JP2005187802A - 水性ポリウレタン分散液及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】重量平均分子量が20,000〜80,000の範囲のウレタンポリマーを含む水性ポリウレタン分散液が、イソシアネート末端プレポリマーを少なくとも1種の連鎖停止剤と反応させることによりポリマーの重量平均分子量を制御し、及び/又は中和剤中のアミンのイソシアネート反応性化合物中の酸性官能基に対するN/COOHモル比を約0.5:1〜約1:1に保持することにより調製される。
【選択図】なし
Description
〔例1及び6〜8〕
ピッチブレードインペラを備える1リットルのジャケット付きガラス反応器に、ジイソシアネートTMXDI(商標)(ニュージャージー州West PatersonのCytec Industries, Inc.により供給される)を211グラム、2官能性ポリオールVORANOL(商標)220−056(Mwが2000のポリ(プロピレンオキシド)ジオール)(ミシガン州ミッドランドのDow Chemical Companyにより供給される)を617グラム、溶媒n−メチルピロリドン(NMP)を110グラム、そしてDABCO(商標)ジブチルスズジラウレート触媒(ペンシルバニア州Allentownのエア・プロダクツ・アンド・ケミカルズにより供給される)を0.52グラム、室温で投入した。反応器の内容物を200rpmで撹拌し、そして85℃に加熱した。次に、イソシアネート反応性化合物ジメチロールプロピオン酸(DMPA)の41.48グラム量を乾燥状態で反応器に加えた。この工程の間は、DMPAの凝集を避けるように注意した。次に、反応器の内容物を約4時間95℃に加熱した。次いで、反応器の内容物を70℃に冷却し、そして表Iに提示した量の中和剤トリエチルアミン(TEA)を一滴ずつ添加した。内容物を15分間撹拌した。この時点で、完成したプレポリマーの300グラムを反応器から取り出し、そしてオーブンでもって、シールしたガラス容器中で加熱することにより70〜80℃の温度範囲に保持した。
表Iに提示する量の連鎖停止剤ジ−n−ブチルアミンを一滴ずつ反応器に添加し、そして表Iに提示する量の中和剤トリエチルアミンを添加し15分間撹拌した後、且つ反応器から300グラムの完成したプレポリマーを取り出す前に、30分間反応させたことを除いて、上の例1及び6〜8と同じである。
ピッチブレードインペラを備える1リットルのジャケット付きガラス反応器に、ジイソシアネートのジシクロヘキシルメタン4,4−ジイソシアネート(H12MDI(商標))(ニュージャージー州West PatersonのCytec Industries, Inc.により供給される)を89グラム、2官能性ポリオールのVORANOL(商標)220−056(MWが2000のポリ(プロピレンオキシド)ジオール)(ミシガン州ミッドランドのDow Chemical Companyにより供給される)を242.4グラム、溶媒のn−メチルピロリドンを40.3グラム、そしてDABCO(商標)ジブチルスズジラウレート触媒(ペンシルバニア州Allentownのエア・プロダクツ・アンド・ケミカルズにより供給される)を0.21グラム、室温で投入した。反応器の内容物を200rpmで撹拌し、そして85℃に加熱した。次に、DMPAの16.26グラム量を乾燥状態で反応器に添加した。この工程の間は、DMPAの凝集を避けるように注意した。次に、反応器の内容物を約4時間95℃に加熱した。次いで、反応器の内容物を70℃に冷却し、そして表Iに提示する量で中和剤トリエチルアミンを一滴ずつ添加した。内容物を15分間撹拌した。この時点で、300グラムの完成したプレポリマーを反応器から取り出し、そしてオーブンでもって、シールしたガラス容器中で加熱することにより70〜80℃の温度範囲に保持した。
表Iに提示する量の連鎖停止剤ジ−n−ブチルアミンを一滴ずつ反応器に添加し、そして表Iに提示する量の中和剤トリエチルアミンを添加し15分間撹拌した後、且つ反応器から300グラムの完成したプレポリマーを取り出す前に、30分間反応させたことを除いて、上の比較例1と同じである。
代表的なポリウレタン分散液2、4、6、及び比較例2と5を、上述のように調製した。#10巻線ロッド(およそ1ウエットミル)を用いて、18ポイントの高級白板紙であるSmurfit−Stone社のMaterBriteボール紙基材の裏面上に当該代表的なポリウレタン分散液を被覆することにより、接着剤試験用に試験片を作製した。次に、被覆した試験片を66℃の強制通風オーブンで60秒間乾燥し、そして周囲の室温及び湿度で2時間状態調節した。クラフト紙を基材として用いたことを除いて同じやり方で追加の試験片を作製した。クラフト紙基材を有する試験片は、積層の容易さを比較するためだけに用いた。
代表的なポリウレタン分散液2を上述のように調製し、基材上に被覆し、そして乾燥させて膜にした。20℃/分の加熱速度と25立方センチメートル(ccm)の流量を有するヘリウムパージガスを用い、ひだ付きアルミニウムパンを用いて、示差走査熱量測定(DSC)により、フィルムのTg及び結晶化度を測定した。図2aは、−59℃の外挿開始点及び−52℃の変曲点を有するガラス転位を示すDSC曲線を提示するものである。吸熱融解生成物の発熱の結晶化の徴候はなかった。10℃/分の加熱速度及び100ccmの流量を有する窒素パージガスを用いて、50℃より高温におけるDSC基線挙動を明確にするために、熱重量分析(TGA)を行った。その結果である図2bに提示される重量損失曲線は、200℃より高いところで2段階の分解プロセスを示している。
代表的な水性ポリウレタン分散液2を、上述の合成方法を用いて調製した。例2aについては、表IVに提示される量の、固形分を基準として0.2重量%量のイオン添加剤リチウムトリフレートを、室温で撹拌しながら分散液に加えて、それにイオン添加剤を効果的に分散させた。両方の分散液を指電極上に被覆し、80℃で30分間乾燥し、そして50%相対湿度及び25℃で12時間状態調節した。リチウムトリフレートを添加していない及び添加した水性ポリウレタン分散液のベース体積抵抗率を、1Hzの測定周波数でMicromet Co.製のEumetrics Dielectometerを用いて測定した。30分間にわたる(又は130データ点の)平均データ結果を表IVに提示する。
Claims (24)
- 水性ポリウレタン分散液を作製するための方法であって、
(i)α,α,α,α−テトラメチルキシレンジイソシアネートを含む少なくとも1種のジイソシアネート、(ii)ポリプロピレングリコールを含む少なくとも1種の2官能性ポリオール、及び(iii)酸性官能基と、ヒドロキシ、第1級アミノ、第2級アミノ、及びそれらの組合せから選択される少なくとも二つのイソシアネート反応性基とを含む少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物、を反応させることによりイソシアネート末端プレポリマーを提供すること、
当該イソシアネート反応性化合物(iii)をアミン基を含む中和剤で中和すること、
当該イソシアネート末端プレポリマーを少なくとも1種の連鎖停止剤と反応させること、
当該イソシアネート末端プレポリマーを水に分散させること、及び、
当該イソシアネート末端プレポリマーを有機ジアミンを含む少なくとも1種の連鎖延長剤と反応させること、
を含む水性ポリウレタン分散液作製方法 - 前記イソシアネート反応性化合物(iii)の酸性官能基に対する前記中和剤のアミンのN/COOHモル比が0.5:1〜1:1の範囲にある、請求項1に記載の方法。
- 前記イソシアネート末端プレポリマーが、前記少なくとも1種のジイソシアネート(i)を20〜30重量%、前記少なくとも1種の2官能性ポリオール(ii)を65%〜75重量%、及び前記少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物(iii)を3〜6重量%含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のジイソシアネート(i)が、3,5,5−トリメチル−1−イソシアナト−3−イソシアナトメチルシクロヘキサンイソホロンジイソシアネート(IPDI)とその誘導体、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)とその誘導体、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート(TMI)、4,4’ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)、ベンゼン1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)、1−5ナフタレンジイソシアネート(NDI)、p−フェニレンジイソシアネート(PPDI)、trans−シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート(TMI)、ビトリレンジイソシアネート(TODI)、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、ジ−及びテトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジベンジルジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネートの異性体、1−メチル−2,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、1,6−ジイソシアナト−2,2,4−トリメチルヘキサン、1,6−ジイソシアナト−2,4,4−トリメチルヘキサン、1−イソシアナトメチル−3−イソシアナトメチル−3−イソシアナト−1,5,5−トリメチルシクロヘキサン、塩素化及び臭素化ジイソシアネート、リン含有ジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトフェニルパーフルオロエタン、テトラメトキシブタン−1,4−ジイソシアネート、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサン−1,6−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、フタル酸−ビス−イソシアナトエチルエステル、反応性ハロゲン原子を含有するポリイソシアネート、イオウ含有ポリイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,4−ジイソシアナトブタン、1,2−ジイソシアナトドデカン、2量体脂肪酸ジイソシアネート、部分的にマスク化されたポリイソシアネート、及びそれらの混合物から選択される少なくとも1種のジイソシアネートを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のジイソシアネート(i)が約50重量%以上のα,α,α,α−テトラメチルキシレンジイソシアネートを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のジイソシアネート(i)が約80重量%以上のα,α,α,α−テトラメチルキシレンジイソシアネートを含む、請求項5に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の2官能性ポリオール(ii)が約400〜約6,000の範囲にある重量平均分子量を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の2官能性ポリオール(ii)が、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリプロピレングリコール(PPO)、ポリテトラメチレングリコール(PTMEG)、及びそれらの混合物から選択されるポリオールを更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の2官能性ポリオール(ii)が、重量平均分子量が2,000のポリプロピレングリコールを約75重量%以上含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の2官能性ポリオール(ii)が、重量平均分子量が2,000のポリプロピレングリコールを約95重量%以上含む、請求項9に記載の方法。
- 前記少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物(iii)が、ジメチロールプロピオン酸(DMPA)、ジメチロールブタン酸(DMBA)、及びそれらの混合物から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記中和工程を最初の反応工程のうちの少なくとも一部分の間に行う、請求項1に記載の方法。
- 前記中和工程を前記分散工程のうちの少なくとも一部分の間に行う、請求項1に記載の方法。
- 2番目の反応工程を、最初の反応工程のうちの少なくとも一部分の間に行う、請求項1に記載の方法。
- 重量平均分子量範囲が20,000〜80,000であるウレタンポリマーを含む水性ポリウレタン分散液を作製するための方法であって、
(i)α,α,α,α−テトラメチルキシレンジイソシアネートを含む少なくとも1種のジイソシアネート、(ii)ポリプロピレングリコールを含む少なくとも1種の2官能性ポリオール、(iii)酸性官能基と、ヒドロキシ、第1級アミノ、第2級アミノ、及びそれらの組合せから選択される少なくとも二つのイソシアネート反応性基とを含む、少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物、随意的に(iv)触媒、及び随意的に(v)溶媒、を含む反応混合物であり、当該反応混合物中に含有される自由なイソシアネート基の重量百分率が固形分を基準にして約1.6〜約2.6重量%の範囲にある反応混合物を調製すること、
この反応混合物に第3級アミノ基を含む中和剤を添加し、この中和剤は、当該少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物(iii)に含有される当該酸性官能基の、固形分を基準として約50〜約105モル%を中和するのに十分な量で存在すること、
当該反応混合物に連鎖停止剤を添加し、この連鎖停止剤は、含有される残りのイソシアネート基の約2〜50モル%と反応してイソシアネート末端プレポリマーを提供するのに十分な量で存在すること、
このイソシアネート末端プレポリマーを水中に分散させて水性分散液を提供すること、及び、
この水性分散液に、含有される残りのイソシアネート基の約80〜105モル%と反応するのに十分な量の連鎖延長剤を添加して、水性ポリウレタン分散液を提供すること、
を含む水性ポリウレタン分散液作製方法。 - 重量平均分子量範囲が20,000〜80,000であるウレタンポリマーを含む水性ポリウレタン分散液を作製するための方法であって、
(i)α,α,α,α−テトラメチルキシレンジイソシアネートを含む少なくとも1種のジイソシアネート、(ii)ポリプロピレングリコールを含む少なくとも1種の2官能性ポリオール、及び(iii)酸性官能基と、ヒドロキシ、第1級アミノ、第2級アミノ、及びそれらの組合せから選択される少なくとも二つのイソシアネート反応性基とを含む少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物、を反応させることによりイソシアネート末端プレポリマーを調製すること、
このイソシアネート末端プレポリマーをアミン基を含む中和剤と接触させること、
当該イソシアネート末端プレポリマーを少なくとも1種の連鎖停止剤と反応させることにより当該ウレタンポリマーの重量平均分子量を制御すること、及び/又は当該中和剤中のアミンの当該イソシアネート反応性化合物(iii)中の酸性官能基に対するN/COOHモル比を約0.5:1〜約1:1に保持すること、
当該イソシアネート末端プレポリマーを水に分散させて水性分散液を提供すること、及び、
この水性分散液に、含有されるイソシアネート基の少なくとも一部分と反応するのに十分な量の連鎖延長剤を添加して水性ポリウレタン分散液を提供すること、
を含む水性ポリウレタン分散液の作製方法。 - (a)(i)α,α,α,α−テトラメチルキシレンジイソシアネートを含む少なくとも1種のポリイソシアネート、(ii)ポリプロピレングリコールを含む少なくとも1種の2官能性ポリオール、及び(iii)酸性官能基と、ヒドロキシ、第1級アミノ、第2級アミノ、及びそれらの組合せから選択される少なくとも二つのイソシアネート反応性基とを含むイソシアネート反応性化合物、の反応生成物を含むイソシアネート末端プレポリマー、
(b)第3級アミノ基を含む中和剤、
(c)単官能性連鎖停止剤、
(d)有機ジアミンを含む連鎖延長剤、及び、
(e)水、
の反応生成物を含むポリウレタンポリマーを含む水性ポリウレタン分散液。 - 前記ウレタンポリマーが20,000〜80,000の範囲の重量平均分子量を有する、請求項17に記載の水性ポリウレタン分散液。
- 当該水性ポリウレタン分散液が、乾燥されると、示差走査熱量測定により測定して実質的に結晶性を持たない、請求項17に記載の水性ポリウレタン分散液。
- 当該水性ポリウレタン分散液のベース体積抵抗率が1×1010〜1×1011Ω・cmの範囲にある、請求項17に記載の水性ポリウレタン分散液。
- 前記ベース体積抵抗率が、無機塩、有機塩、又はそれらの混合物から選択される少なくとも一つを添加することにより調整される、請求項20に記載の水性ポリウレタン分散液。
- 重量平均分子量が20,000〜80,000の範囲であるウレタンポリマーを含む水性ポリウレタン分散液を作製するための方法であって、
(i)α,α,α,α−テトラメチルキシレンジイソシアネートを含む少なくとも1種のジイソシアネート、(ii)ポリプロピレングリコールを含む少なくとも1種の2官能性ポリオール、及び(iii)酸性官能基と、ヒドロキシ、第1級アミノ、第2級アミノ、及びそれらの組合せから選択される少なくとも二つのイソシアネート反応性基とを含む少なくとも1種のイソシアネート反応性化合物、を反応させることによりイソシアネート末端プレポリマーを調製すること、
このイソシアネート末端プレポリマーをアミン基を含む中和剤と接触させること、
当該イソシアネート末端プレポリマーを少なくとも1種の連鎖停止剤と反応させることにより当該ウレタンポリマーの重量平均分子量を制御すること、及び/又は当該中和剤中のアミンの当該イソシアネート反応性化合物(iii)中の酸性官能基に対するN/COOHモル比を約0.5:1〜約1:1に保持すること、
当該イソシアネート末端プレポリマーを水に分散させて水性分散液を提供すること、及び、
この水性分散液に、含有されるイソシアネート基の少なくとも一部分と反応するのに十分な量の連鎖延長剤を添加して水性ポリウレタン分散液を提供すること、
を含む水性ポリウレタン分散液作製方法。 - (A)次の(a)〜(e)、すなわち、
(a)(i)α,α,α,α−テトラメチルキシレンジイソシアネートを含む少なくとも1種のポリイソシアネート、(ii)ポリプロピレングリコールを含む少なくとも1種の2官能性ポリオール、及び(iii)酸性官能基と、ヒドロキシ、第1級アミノ、第2級アミノ、及びそれらの組合せから選択される少なくとも二つのイソシアネート反応性基とを含むイソシアネート反応性化合物、の反応生成物を含むイソシアネート末端プレポリマー、
(b)アミンを含む中和剤、
(c)連鎖停止剤、
(d)有機ジアミンを含む連鎖延長剤、及び、
(e)水、
の反応生成物を含むウレタンポリマー、及び、
(B)無機塩、有機塩、及びそれらの組合せから選択される少なくとも1種のイオン添加剤、
を含む水性ポリウレタン分散液。 - 前記少なくとも1種のイオン添加剤が、LiCF3SOF3、LiClO4、LiPF6、LiBF4、LiAsF6、及びLiN(CF3SO2)3、及びそれらの混合物からなる群から選択される無機塩である、請求項23に記載の水性ポリウレタン分散液。
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