JP5904949B2 - 脂質ペプチド型ゲル化剤と高分子化合物とを含有するゲルシート - Google Patents
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Description
これらの天然多糖類等の天然物系ゲル機材を用いたゲルは、強度が弱いことや柔軟性に乏しいという問題点があり、こうした問題の解決手段として、例えばゲル強化剤としてポリメチル(メタ)アクリレートの官能基を有するメタクリル樹脂粉末、官能基を有するアクリル系の水溶液、ポリエチレングリコール等を添加する方法(特許文献2)、エポキシ化合物系架橋剤等、化学的に架橋し強度を向上させる方法(特許文献3)等が提案されている。しかし、ゲル形成後、ゲル強化剤のモノマーや架橋剤の残存を完全に除去することが難しいため、該ゲルを化粧品や外用剤などに使用する場合に多くの課題がある。
また、層状剥離したクレイを超多官能架橋剤とした有機・無機複合ヒドロゲル(ナノコンポジットゲル)を、乾燥・加熱処理下に加圧処理や減圧処理や延伸処理を行うことにより、高強度・高伸度の特性を保持しながら、フィルム状または繊維状などに成形加工できることが報告されている(特許文献4)が、その製造過程も複雑である課題が指摘されている。
またPVAは、一般に増粘剤や皮膜・フィルム形成剤として使用され、強度の高いゲルを作製することが困難であることから、シート化するには、凍結−融解工程を繰り返す方法などを用いた複雑な製法や、PVAをグルタルアルデヒドで架橋させる製法(非特許文献1)が知られている。しかし手順が複雑である点や、モノマー(グルタルアルデヒド)の混入が全くの皆無ではなく、化粧品や外用剤に用いた際に皮膚や傷口をかえって刺激する危険性があるため、製造方法が容易で且つ安全性の高い素材を用いたゲルが望まれている。
また前述の、生体適合性及び安全性の高い素材として低分子化合物からなるゲル化剤及び該ゲルによるヒドロゲルがいくつか提案されているものの、低分子化合物からなるゲル化剤を用い、自己組織化構造を利用して形成する機能的なシート状ヒドロゲルの報告はなされていない。
さらに本発明者らは、本発明のゲルシートの創傷被覆材への応用を検討するに当たり、アルコール(エタノール)は皮膚に対する刺激性が高く、これを溶媒等に適用することはなるべく避けるべきである点に鑑み、さらに研究を重ねたところ、溶媒等にアルコールを使用せずとも乳酸塩の添加により十分な強度と柔軟性を備えるゲルシートが得られることを見出し、本発明を完成させた。
前記高分子化合物が、該ゲルシートの全質量に対して1%(w/w)を超え50%(w/w)未満の量で含まれてなる、ゲルシートに関する。
第2観点として、前記高分子化合物が、該ゲルシートの全質量に対して2%(w/w)乃至20%(w/w)の量で含まれてなる、第1観点記載のゲルシートに関する。
第3観点として、前記高分子化合物が、ヒドロキシ基を有する直鎖状高分子化合物又は多糖類から選択される、第1観点に記載のゲルシートに関する。
第4観点として、前記高分子化合物が、ポリビニルアルコール、アラビアガム又はゼラチンである、第3観点に記載のゲルシートに関する。
第5観点として、前記低分子脂質ペプチドが下記式(1)で表される脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩である、第1観点に記載のゲルシートに関する。
第6観点として、前記R2は、水素原子、メチル基、i−プロピル基、i−ブチル基、又はsec−ブチル基を表す、第5観点に記載のゲルシートに関する。
第7観点として、前記R3は、4−アミノブチル基、4−イミダゾールメチル基、カルバモイルメチル基、2−カルバモイルエチル基、又は3−インドールメチル基を表す、第5観点に記載のゲルシートに関する。
第8観点として、前記R1は、炭素原子数13乃至17の脂肪族基を表し、前記R2は、水素原子、メチル基、又はi−プロピル基を表し、及び前記R3は、4−アミノブチル基、4−イミダゾールメチル基、又は3−メチルインドール基を表す、第5観点に記載のゲルシートに関する。
第9観点として、前記R2は、水素原子を表し、及び前記R3は、4−イミダゾールメチル基を表す、第5観点に記載のゲルシートに関する。
第10観点として、水、アルコール、多価アルコール、親水性有機溶剤、疎水性有機溶剤、又はこれらのうちの2種以上からなる混和溶液を含む、第1観点乃至第9観点のうちいずれか1項に記載のゲルシートに関する。
第11観点として、水、又は水と、アルコール、多価アルコール、油脂、シリコーン油及びエステル系溶剤からなる群から選択される1種以上とからなる混和溶液を含む、第10観点に記載のゲルシートに関する。
第12観点として、水、又は水と、エタノール、2−プロパノール、オレイルアルコール、フェノキシアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、アクアホホバオイル、ひまし油、オリーブ油、シリコーン油及びアルギン酸プロピレングリコールエステルからなる群から選択される1種以上とからなる混和溶液を含む、第11観点に記載のゲルシートに関する。
第13観点として、多価アルコール、又は、多価アルコールと、アルコール、油脂、シリコーン油、及びエステル系溶剤からなる群から選択される1種以上とからなる混和溶液を含む、第10観点に記載のゲルシートに関する。
第14観点として、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール及び1,3−ブタンジオールからなる群から選択される1種以上の多価アルコール、又は、該多価アルコールのうちの少なくとも1種と、エタノール、2−プロパノール、オレオイルアルコール、フェノキシアルコール、アクアホホバオイル、ひまし油、オリーブ油、シリコーン油、及びアルギン酸プロピレングリコールエステルからなる群から選択される1種以上とからなる混和溶液を含む、第13観点に記載のゲルシートに関する。
第15観点として、水と、乳酸カリウム、乳酸ナトリウム及び乳酸カルシウムからなる群から選択される乳酸塩の一種とを含む溶液を含む、第10観点に記載のゲルシートに関する。
第16観点として、さらにグリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール及び1,3−ブチレングリコールからなる群から選択される1種以上の多価アルコールを含む、第15観点に記載のゲルシートに関する。
第17観点として、第1観点乃至第16観点のうちいずれか一項に記載のゲルシートと該シートに重ねられる支持体として不織布、フィルム又はフォームとを有する、積層体に関する。
第18観点として、前記ゲルシートの、支持体と反対側の表面に重ねられる剥離フィルムをさらに備える、第17観点記載の積層体に関する。
第19観点として、前記支持体が、ポリウレタン、PVA、ポリプロピレン、セルロース又はこれらの積層支持体から選択されるものである、第17観点に記載の積層体に関する。
第20観点として、創傷被覆シートである、第1観点乃至第16観点のうちいずれか一項に記載のゲルシートに関する。
第21観点として、皮膚保護シート、皮膚ケアーシートである、第1観点乃至第16観点のうちいずれか一項に記載のゲルシートに関する。
第22観点として、創傷被覆材の用途に使用される、第17観点乃至第19観点のうちいずれか一項に記載の積層体に関する。
第23観点として、皮膚保護シート、皮膚ケアーシートの用途に使用される、第17観点乃至第19観点のうちいずれか一項に記載の積層体に関する。
また本発明のゲルシートは、各成分を混合し、加熱・溶解させて静置することによりシート状の形状を容易に得られ、従来要した煩雑な手順を必要とせずに得られるゲルシートである。
さらに本発明のゲルシートは、前記脂質ペプチド型ゲル化剤に加え、溶媒、そして特に高分子化合物を含みて構成されることにより、従来のゲルとしての性質に加えて、高い強度や高い弾性を有するゲルシートとすることができる。しかも本発明のゲルシートは、前記脂質ペプチド型ゲル化剤により、高分子化合物の含量を低減させることができ、結果、水等の溶媒の含量を増加させることができる。このため、本発明のゲルシートをヒトの皮膚に接触させた際、高分子化合物の配合量増加に由来する肌へのべとつき感、きしみ感を低減でき、且つ、肌触りや保湿感、冷感などの使用感を改善できる。
しかも本発明のゲルシートは、ゲルシート形成後に、アルコール(エタノール等)に浸漬させることにより強固なシートを形成することができ、同時に消毒滅菌も可能である。また、アルコール浸漬に替えて、乳酸塩溶液に浸漬させることによっても、シート化が可能である。
そして本発明のゲルシートは、親水性および疎水性薬剤またはその両方を同時に内包できるという効果を持つ。
したがって、本発明のゲルシートは、医用材料や化粧品用材料等のヒトの皮膚と接触させるような用途に有用であり、特にアルコールの使用が禁忌である創傷被覆材向けの材料としての応用が期待できる。
以下、各成分について説明する。
本発明のゲルシートは、低分子脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩からなる少なくとも1種の脂質ペプチド型ゲル化剤を含有することを特徴とする。
前記脂質ペプチドは、分子量1,000以下であることが好ましい。
R1及び隣接するカルボニル基で構成される脂質部としては、例えば、デコイル基、ドデコイル基、ウンデコイル機、ラウロイル基、ドデシルカルボニル基、ミリストイル基、テトラデシルカルボニル基、パルミトイル基、マルガロイル基、オレオイル基、エライドイル基、リノレオイル基、ステアロイル基、バクセノイル基、オクタデシルカルボニル基、アラキドノイル基、イコサノイル基、ベヘノイル基、エルコイル基、ドコシルカルボニル基、リグノセロイル基、ネルボノイル基等を挙げることができ、好ましくは、ミリストイル基、テトラデシルカルボニル基、パルミトイル基、マルガロイル基、オレオイル基、エライドイル基、リノレオイル基、ステアロイル基、及びバクセノイル基等が挙げられる。
上記R3を表す−(CH2)n−X基において、Xは好ましくはアミノ基、グアニジノ基、カルバモイル基、イミダゾール基、ピラゾール基又はインドール基である。
したがって、上記R3を表す−(CH2)n−X基としては、好ましくはアミノメチル基、2−アミノエチル基、3−アミノプロピル基、4−アミノブチル基、カルバモイルメチル基、2−カルバモイルエチル基、3−カルバモイルプロピル基、2−グアニジノエチル基、3−グアニジノプロピル基、ピロールメチル基、4−イミダゾールメチル基、ピラゾールメチル基又は3−インドールメチル基であり、より好ましくは4−アミノブチル基、カルバモイルメチル基、2−カルバモイルエチル基、3−カルバモイルプロピル基、4−イミダゾールメチル基又は3−インドールメチル基であり、より一層好ましくは4−イミダゾールメチル基である。
前記式(1)における、ぺプチド構造の繰り返しの数mは1乃至3の整数である。
この中で好ましいものとしては、ミリストイル−HiS、ミリストイル−Gly−Gly−Gly−Gly−His、パルミトイル−His、パルミトイル−Gly−Gly−Gly−Gly−His、ステアロイル−His、ステアロイル−Gly−Gly−Gly−Gly−Hisが挙げられる。
本発明のゲルシートに含まれる高分子化合物としては例えば、グアーガム、ローカストビーンガム、クィーンスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、タラガム、タマリンド、ファーセレラン、カラヤガム、トロロアオイ、キャラガム、トラガントガム、ペクチン、ペクチン酸及びナトリウム塩等の塩、アルギン酸及びナトリウム塩等の塩、マンナン;コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ等のデンプン;キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸及びその塩、ザンサンガム、プルラン、ジェランガム、キチン、キトサン、寒天、カッソウエキス、コンドロイチン硫酸塩、カゼイン、コラーゲン、ゼラチン、アルブミン;メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシメチルプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース及びそのナトリウム等の塩、メチルヒドロキシプロピルセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、結晶セルロース、セルロース末等のセルロース及びその誘導体;可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン、メチルデンプン等のデンプン系高分子、塩化ヒドロキシプロピルトリモニウムデンプン、オクテニルコハク酸トウモロコシデンプンアルミニウム等のデンプン誘導体;アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等アルギン酸誘導体;ポリビニルピロリドン(PVP)、ポリビニルアルコール(PVA)、ビニルピロリドン・ビニルアルコール共重合体、ポリビニルメチルエーテル;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン共重合体;(メタクリロイルオキシエチルカルボキシベタイン/メタクリル酸アルキル)コポリマー、(アクリレート/アクリル酸ステアリル/メタクリル酸エチルアミンオキシド)コポリマー等の両性メタクリル酸エステル共重合体;(ジメチコン/ビニルジメチコン)クロスポリマー、(アクリル酸アルキル/ジアセトンアクリルアミド)コポリマー、(アクリル酸アルキル/ジアセトンアクリルアミド)コポリマーAMP;ポリ酢酸ビニル部分けん化物、マレイン酸共重合体;ビニルピロリドン・メタクリル酸ジアルキルアミノアルキル共重合体;アクリル樹脂アルカノールアミン;ポリエステル、水分散性ポリエステル;ポリアクリルアミド;ポリアクリル酸エチル等のポリアクリル酸エステル共重合体、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸及びそのナトリウム塩等の塩、アクリル酸・メタアクリル酸エステル共重合体;アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体;ポリクオタニウム−10等のカチオン化セルロース、ポリクオタニウム−7等のジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、ポリクオタニウム−22等のアクリル酸・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド共重合体、ポリクオタニウム−39等のアクリル酸・ジアリルジメチルアンモニウムクロリド・アクリルアミド共重合体、アクリル酸・カチオン化メタアクリル酸エステル共重合体、アクリル酸・カチオン化メタアクリル酸アミド共重合体、ポリクオタニウム−47等のアクリル酸・アクリル酸メチル・塩化メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウム共重合体、塩化メタクリル酸コリンエステル重合体;カチオン化オリゴ糖、カチオン化デキストラン、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド等のカチオン化多糖類;ポリエチレンイミン;カチオンポリマー;ポリクオタニウム−51等の2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの重合体及びメタクリル酸ブチル共重合体等との共重合体;アクリル樹脂エマルジョン、ポリアクリル酸エチルエマルジョン、ポリアクリルアルキルエステルエマルジョン、ポリ酢酸ビニル樹脂エマルジョン、天然ゴムラテックス、合成ラテックス等の高分子エマルジョン;ニトロセルロース;ポリウレタン類及び各種共重合体;各種シリコーン類;アクリル−シリコーングラフト共重合体等のシリコーン系各種共重合体;各種フッ素系高分子;12−ヒドロキシステアリン酸及びその塩;パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン等のデキストリン脂肪酸エステル;無水ケイ酸、煙霧状シリカ(超微粒子無水ケイ酸)、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸ナトリウムマグネシウム、金属石鹸、ジアルキルリン酸金属塩、ベントナイト、ヘクトライト、有機変性粘土鉱物、ショ糖脂肪酸エステル、フラクトオリゴ糖脂肪酸エステル;ケラチン、ミオシン、アクチン;デコリン及びルミカン等のプロテオグリカン及び糖鎖機能を有するもの;RGDなどの機能性配列を有するペプチド等が挙げられる。
中でも、ヒドロキシ基を有する直鎖状高分子化合物又は多糖類から選択されるものが好ましく、最も好ましくはポリビニルアルコール、アラビアガム又はゼラチンである。
本発明のゲルシートにおいて、前記高分子化合物は、該ゲルシートの全質量に対して1%(w/w)を超え50%(w/w)未満の量で含まれてなる。
好ましくは、該高分子化合物は、該ゲルシートの全質量に対して2%(w/w)乃至20%(w/w)量で、さらに好ましくは同5%(w/w)乃至10%(w/w)の量で含まれてなる。
また本発明のゲルシートにおいて、前記脂質ペプチド型ゲル化剤の濃度は、ゲルシートを形成できる濃度であれば特に限定はされないが、好ましくは該ゲルシートの全質量に対して0.0001乃至50%(w/w)、より好ましくは0.0001乃至20%(w/w)、さらに好ましくは0.1乃至5%(w/w)である。配合量が0.0001%(w/w)より少ないとゲル化剤としての効果が生じない場合があり、50%(w/w)よりも多いと、長期貯蔵時の安定性が得られない場合がある。配合量を0.0001乃至50%(w/w)とすることで、得られたゲルシートに保湿感(しっとり感)及び冷感(ひんやり感)といった官能特性を付与できる。
本発明のゲルシートは、前記脂質ペプチド型ゲル化剤及び前記高分子化合物の他に溶媒、すなわち水、アルコール、多価アルコール、親水性有機溶剤、疎水性有機溶剤、又はそれらの2種以上からなる混和溶液を含む。
前記油脂としては、例えば、ひまし油、オリーブ油等が挙げられる。
前記シリコーン油としては、例えば、ジメチルシリコーン油、メチルフェニルシリコーン油等が挙げられる。
前記エステル系溶剤としては、アルギン酸プロピレングリコールエステル、酢酸エチル、アジピン酸ジヘプチルウンデシル、酢酸ラノリン、イソステアリルグリセリル、イソステアリン酸オクチルドデシル等が挙げられる。
また、創傷被覆材への用途を考慮すると、創傷皮膚へのアルコール(エタノール等)の使用は禁忌であることから、アルコールを使用しない系が望ましい。この場合、本発明のゲルシートに含まれる溶媒としては、前記水に対して、乳酸カリウム、乳酸ナトリウム及び乳酸カルシウムからなる群から選択される乳酸塩の一種を含む溶液とすることにより、十分な強度と柔軟性を有するゲルシートを得ることができる。
また、本発明のゲルシートには、必要に応じて一般的に化粧品、医薬品又は食品に配合される生理活性物質及び機能性物質等の添加成分、例えば油性基剤、保湿剤、感触向上剤、界面活性剤、溶剤、噴射剤、酸化防止剤、安定剤、還元剤、酸化剤、防腐剤、抗菌剤、殺菌剤、キレート剤、pH調整剤、酸、アルカリ、粉体、無機塩、紫外線吸収剤、美白剤、ビタミン類及びその誘導体類、育毛用薬剤、血行促進剤、刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤、抗老化剤、ひきしめ剤、冷感剤、温感剤、創傷治癒促進剤、刺激緩和剤、鎮痛剤、細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、清涼剤、収れん剤、酵素、核酸、香料、色素、着色剤、染料、顔料、消炎剤、抗炎症剤、抗喘息、抗慢性閉塞性肺疾患、抗アレルギー、免疫調整剤、抗感染症剤及び抗真菌剤等があげられる。
アルキルジメチルタウリン等のアルキルスルホベタイン;アルキルジメチルアミノエタノール硫酸エステル等の硫酸型ベタイン;アルキルジメチルアミノエタノールリン酸エステル等のリン酸型ベタイン;ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、スフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質、リゾレシチン、水素添加大豆リン脂質、部分水素添加大豆リン脂質、水素添加卵黄リン脂質、部分水素添加卵黄リン脂質、水酸化レシチン等のリン脂質類;シリコーン系両性界面活性剤等;高分子界面活性剤としては、ポリビニルアルコール、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントガム、アクリル酸・メタアクリル酸アルキル共重合体;シリコーン系各種界面活性剤が好ましいものとして挙げられる。
粉体としては、マイカ、タルク、カオリン、セリサイト、モンモリロナイト、カオリナイト、雲母、白雲母、金雲母、合成雲母、紅雲母、黒雲母、パーミキュライト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、マグネシウム、ゼオライト、硫酸バリウム、焼成硫酸カルシウム、リン酸カルシウム、弗素アパタイト、ヒドロキシアパタイト、セラミックパウダー、ベントナイト、スメクタイト、粘土、泥、金属石鹸(例えば、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム)、炭酸カルシウム、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、紺青、カーボンブラック、酸化チタン、微粒子及び超微粒子酸化チタン、酸化亜鉛、微粒子及び超微粒子酸化亜鉛、アルミナ、シリカ、煙霧状シリカ(超微粒子無水ケイ酸)、雲母チタン、魚鱗箔、窒化ホウ素、ホトクロミック顔料、合成フッ素金雲母、微粒子複合粉体、金、アルミニウム等の各種の大きさ・形状の無機粉体、及び、これらをハイドロジェンシリコーン、環状ハイドロジェンシリコーン等のシリコーン若しくはその他のシラン若しくはチタンカップリング剤等の各種表面処理剤で処理を行って疎水化若しくは親水化した粉体等の無機粉体;デンプン、セルロース、ナイロンパウダー、ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル末、ポリスチレン末、スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉末、ポリエステル末、ベンゾグアナミン樹脂粉末、ポリエチレンテレフタレート・ポリメチルメタクリレート積層末、ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末等、ウレタン粉末、シリコーン粉末、テフロン(登録商標)粉末等の各種の大きさ・形状の有機系粉体及び表面処理粉体、有機無機複合粉体が好ましいものとして挙げられる。
そして得られたゲルまたはゾルは、例えば平滑な面に適当量を滴下したり、或いは、適当な型に注入した後、適当な時間静置させるか、或いは凍結・融解工程を経ることにより、シート(膜)状に固化させ、本発明のゲルシートを得る。
なお、得られた無定形のゲルを、注射器等を用いて押出し、急冷することにより、ファイバー状や球状に固化したゲルを得ることも可能である。
このとき、前記支持体としては、貼付剤において通常使用される支持体であれば特に限定されないが、例えば、ポリウレタン、PVA、ポリプロピレン又はこれらの積層支持体から選択されるものであることが好ましい。
こうして得られた積層体は、ゲルシート同様、創傷被覆材の用途に好適に使用できる。
参考として図7に水やアルコール、多価アルコール、親水性有機溶剤における、ゲル化剤として用いる脂質ペプチドの自己集合化及びゲル化の概念図の一例を示す(但し、本発明において、全ての脂質ペプチドが図7に示す自己集合化及びゲル化の形態をとるとは限らない。)。該脂質ペプチド(a)は疎水性部位である脂質部を中心として集合し(b)、自己集合化によりファイバー(c)を形成する。
上記ファイバーが上述の水等の親水性の液体中で形成されると、このファイバーが三次元網目構造を形成し、(例えば図7における(d)参照)、さらに、ファイバー表面のペプチド部と親水性の液体間で結合を形成して膨潤することにより、親水性の液体全体がゲル化される。
参考として、図8に疎水性有機溶剤中の脂質ペプチドの自己集合化及びゲル化の概念図の一例を示す(但し、本発明において、全ての脂質ペプチドが図8に示す自己集合化及びゲル化の形態をとるとは限らない)。該脂質ペプチド分子(a)は親水性部位であるヒスチジン部を中心として集合し(e)、自己集合化によりファイバー(f)を形成する。そして上記ファイバーが疎水性有機溶剤の中で形成されると、このファイバーが三次元網目構造を形成し(例えば図2における(g)参照)、さらに、ファイバー表面の脂質部と疎水性有機溶剤間で結合を形成して膨潤することにより、疎水性有機溶剤全体がゲル化される。
本発明でゲル化剤として用いる脂質ペプチドは、C末端のカルボキシル基とペプチド部の側鎖−(CH2)n−X基に由来するアミノ基とを有する両イオン性化合物である。そのイオン状態は、カルボキシル基のみが陰イオン化した状態、アミノ基のみが陽イオン化した状態、双性イオン化した状態、及び両置換基ともイオンになっていない状態の4つの状態間で平衡にあると考えられる。
アミノ酸残基の酸解離定数を考慮すると、脂質ペプチド分子は酸性領域ではペプチド部の−(CH2)n−X基に由来する末端アミノ基がプラスに帯電して陽イオン化し、塩基性領域ではペプチド部C末端の末端カルボキシル基がマイナスに帯電して陰イオン化し、中性領域では双性イオン化した状態が多く存在するものと考えられる。
イオン化した状態になるとペプチド部の水との親和性が増強され、疎水部である長鎖部を水との接触を遠ざけるように自己集合化がなされ、ナノファイバーを形成する。その際、双性イオン状態がより多く存在していると、ナノファイバー間で陽イオンと陰イオンによるイオン結合が形成されて架橋構造を形成した網目構造になる。この網目構造の形成により、より多くの水を取り込むことが出来るようになることで、優れたヒドロゲル形成能を発現するものと考えている。
例えば、ポリビニルアルコール溶液は、凍結による凝固点以下の状態と融解による凝固点以上の状態を相互に繰り返すことにより、OH基の架橋水素結合を形成させることから、本発明の低分子化合物とポリビニルアルコールとの水素結合相互作用によりファイバー形成、ゲル形成が強力に促進されたものと考えられ、この巨大結合効果に伴って、高効率的な水の取り込みが可能となり、新しい使用感を持つ本発明のゲルシートの形成が可能となったものと推定される。
従って、本提示のメカニズムにより、低分子化合物のファイバー構造と高分子化合物のネットワークとの間に巨大な相互作用が生まれ、これが驚くべきことに定形のゲル(ゲルシート)形成につながったものとみている。
なお、以下の実施例で用いる略記号の意味は、次のとおりである。
Gly:グリシン
His:ヒスチジン
PVA:ポリビニルアルコール
本実施例で用いた脂質ペプチドは、以下に示す方法で合成した
500mLの4つ口フラスコに、ヒスチジン14.2g(91.6mmol)、N−パルミトイル−Gly−メチル30.0g(91.6mmol)、トルエン300gを投入し、塩基であるナトリウムメトキサイド 28%メタノール溶液35.3g(183.2mmol)を加え、油浴で60℃に加熱し1時間撹拌を続けた。その後、油浴を外し、25℃まで放冷し、この溶液をアセトン600gで再沈殿させ、濾取した。ここで得られた固体を、水600gとメタノール750gの混合溶液に溶解し、ここに6規定塩酸30.5mL(183.2mmol)を加えて中和し固体を析出させ、ろ過した。次に、得られた固体をテトラヒドロフラン120gと水30gの混合液に60℃で溶解させ、酢酸エチル150gを加え、60℃から30℃まで冷却した。その後、析出した固体をろ過した。さらに得られた固体を、テトラヒドロフラン120gとアセトニトリル60g溶剤中に溶解し、60℃に加熱し、1時間撹拌した後に冷却し、ろ過した。ここで得られた固体を水120gで洗浄し、ろ過後に減圧乾燥を行いN−パルミトイル−Gly−Hisフリー体(以下、単にN−パルミトイル−Gly−Hisとも称する)の白色の結晶、26.9g(収率65%)を得た。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−Hisを、1%(w/w)の濃度で50mMリン酸緩衝液(pH7.5)に、密封系にて100℃で溶解させた。そこへアラビアガム(和光純薬工業(株))を10%(w/w)の濃度になるように滴下し、ゲルを形成させた。200μlを採取してガラスシャーレに滴下し、一晩、静置した後のゲルの状態を観察した。また、一晩経過後のゲルに、milliQ水を滴下し、水との親和性を確認した。またアラビアガムの代わりにPVA(和光純薬工業(株)製、n=1500〜1800)を10%(w/w)の濃度にて滴下してゲル形成し、同様の手順にて一晩静置後の状態を観察した。
なお、比較として、N−パルミトイル−Gly−Hisを用いず、アラビアガムのみ、又はPVAのみを用い、同様の操作にてガラスシャーレに滴下し、一晩静置後の状態を同様に観察した。
観察結果から、水との親和性が確認できたものを○、水との親和性が確認できないものを×として評価した。結果を表1に示す。
また、ガラスシャーレに滴下し、一晩静置後の状態の写真を図1(表1の結果に写真を付加したもの)に、N−パルミトイル−Gly−His+アラビアガムの一晩静置後の状態の拡大写真を図2に、N−パルミトイル−Gly−His+PVAの一晩静置後の状態の拡大写真を図3に示す。
さらに、一晩静置後の各ゲルの光学顕微鏡による観察写真を図4(アラビアガム)及び図5(PVA)に示す。
N−パルミトイル−Gly−Hisとアラビアガムにより形成されたゲルシートは伸縮性があり、乾燥した膜(シート)の厚さは薄く、豊潤し、親水性であった。
一方、N−パルミトイル−Gly−HisとPVAにより形成されたゲルシートは強い弾力性をもち、膜(シート)は乾燥し親水性(milliQ水滴下による水との親和性)が低く、比較的厚く端部が収縮していた。
また、いずれのゲルシートも、milliQ滴下後に再び豊潤して(無定形の)ゲルとはならず、膜(シート)の水吸収性は低いとする結果が得られた。
さらに図4及び図5に示すように、N−パルミトイル−Gly−Hisとアラビアガム又はPVAにより形成されたゲルシートにおいて、N−パルミトイル−Gly−Hisに由来するファイバー構造の形成が確認された。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His、PVA((株)クラレ製)及び純水(共栄製薬(株)製 日本薬局方滅菌水)を下記表2に示す配合量にてスクリュー管((株)マルエム製、No.5)にそれぞれ加え、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、加熱(90℃〜105℃、60分)し、溶解させ、室温に冷却するまで撹拌を行った。撹拌を止め、静置後、実施例2及び実施例3はゲルを形成したが、N−パルミトイル−Gly−Hisを含まない比較例1乃至比較例3は溶液状態となった。
次いで、これらのゲル及び溶液を、ガラス基板に装着した厚さ3mmのシリコーンシート(タイガースポリマー(株)製)内の20mm×20mmの正方形孔内に、スパーテル又はスポイトを用いて流し込んだ。このシート基材を−24℃で30分間冷却後、室温(約25℃)で30分間静置し、シート形成を観察した。この凍結(−24℃で30分間冷却)−融解(室温で30分間静置)操作を、シートが得られるまで行い、その繰り返し回数を凍結−融解繰り返し回数としてカウントした。得られた結果を表2に示す。
なお、PVAの濃度を上げることにより凍結−融解繰り返し回数を少なくすることはできる(比較例2及び比較例3)が、N−パルミトイル−Gly−Hisの添加によりPVA濃度を低減しても凍結−融解繰り返し回数を少なくできるという点で、実施例2及び実施例3が優位であるとする結果となった。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His、PVA((株)クラレ製)及び純水(共栄製薬(株)製 日本薬局方滅菌水)を下記表3に示す配合量にてスクリュー管((株)マルエム製、No.5)にそれぞれ加えた。このとき、後の凍結−融解工程を1回実施するだけでシート状に固化するように、配合量を調整した。ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、加熱(90℃〜105℃、60分)し、溶解させ、室温に冷却するまで撹拌を行った。撹拌を止め、静置後、実施例4乃至実施例6はゲルを形成した。
次いで、これらのゲルを、ガラス基板に装着した厚さ3mmのシリコーンシート(タイガースポリマー(株)製)内の20mm×20mmの正方形孔内に、スポイトを用いて流し込んだ。このシート基材を−24℃で30分間冷却後、室温(約25℃)で30分間静置し、シート形成を確認した。得られた結果を表3に示す。
一方、N−パルミトイル−Gly−Hisを含まない比較例3(再掲)においては、シート状に固化させるのにPVAを2g必要とし、結果、純水含水率は80%(w/w)にとどまった。
このように、表3に示す結果は、N−パルミトイル−Gly−Hisを配合した実施例4乃至実施例6ではより多くの水分を保持でき、またPVAの含有量を減らすことができるため、該ゲルシートを皮膚等に接触させたとき、PVAの配合量増大に伴う肌へのべとつき感やきしみ感といったストレスの軽減及び使用感や冷感(ひんやり感)が良くなるという効果を有することが期待される。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His、PVA((株)クラレ製)及び純水(共栄製薬(株)製 日本薬局方滅菌水)を下記表4に示す配合量にてスクリュー管((株)マルエム製、No.5)にそれぞれ加え、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、加熱(90℃〜105℃、60分)し、溶解させ、室温に冷却するまで撹拌を行った。撹拌を止め、静置後、実施例7及び実施例8はゲルを形成したが、比較例4は溶液状態となった。
次いで、これらのゲル及び溶液を、ガラス基板に装着した厚さ3mmのシリコーンシート(タイガースポリマー(株)製)内の20mm×20mmの正方形孔内に、スパーテル又はスポイトを用いて流し込んだ。このシート基材を−24℃で30分間冷却後、室温(約25℃)で30分間静置した。この凍結(−24℃で30分間冷却)−融解(室温で30分間静置)操作を計2回繰り返し、シートを得た。
<1.貼付のしやすさ評価基準>
不織布上のゲルシートを肌へ貼付させた際、速やかに貼付可能なものを○、貼付の難しい状態のものを×とした。
<2.肌触りの評価基準>
不織布上のゲルシートを肌へ貼付させた際、肌表面上に滑らかに、ざらつきなく貼付可能なものを○、わずかにざらつきがあったものの、使用上支障のないものを△、滑らかさ又はざらつき感があったものを×とした。
<3.冷感の評価基準>
不織布上のゲルシートを肌へ貼付させた際、貼付と同時に冷感(ヒンヤリ感)のあるもの○、冷感のないものを×とした。
<4.べたつきの評価基準>
不織布上のゲルシートを肌へ貼付させた後、該ゲルシートを肌から除去した際、肌表面にべたつきの残らなかったものを○、わずかにべたつくものの、使用上支障のないものを△、べたつきの残ったものを×とした。
<5.剥がし易さの評価基準>
不織布上のゲルシートを肌へ貼付し、乾燥させた後、よれが生じずに剥がし易かったものを○、わずかに剥がし残しがあったものの、使用上支障のないものを△、ゲルシートの一部が皮膚上に付着してよれが生じ、剥がし難かったものを×とした。
以上、得られた結果を表4に示す。
これに対して、パルミトイル−Gly−Hisを配合せず、PVA0.5gのみ配合した比較例4は、冷感に関しては良好であったが、まず不織布自体への付着性に難があり、肌へ付着(貼付)しにくく、皮膚に付着させるとシートのくずれがみられた。また肌触りが悪く、剥がす際によれが生じ、またゲルシートの大部分ノゲルが肌に残る結果となり、使用感に課題が認められた。
なお、上記官能試験実施後、皮膚刺激、かゆみ等の肌のトラブル等は全く無かった。
下記手順にてN−パルミトイル−Gly−His、PVA及び純水に、薬物として(−)−メントール、DL−カンフル、(−)−メントール及びDL−カンフル、或いは尿素を配合し、ゲルシートの形成について評価した。
<試験手順>
パルミトイル−Gly−His、PVA((株)クラレ製)、純水(共栄製薬(株)製 日本薬局方滅菌水)及び薬物を表5に示す配合量にてスクリュー管((株)マルエム製、No.2)にそれぞれ加え、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、加熱(90℃〜105℃、60分)し、溶解させ、室温に冷却するまで撹拌を行った。撹拌を止め、静置後、ゲル又は溶液を得た。
次いで、これらのゲル及び溶液を、ガラス基板に装着した厚さ3mmのシリコーンシート(タイガースポリマー(株)製)内の20mm×20mmの正方形孔内に、スパーテル又はスポイトを用いて流し込んだ。このシート基材を−24℃で30分間冷却後、室温(約25℃)で30分間静置し、シート形成したものを○、しなかったものを×として評価した。
得られた結果を表5に示す。
配合する薬物として(−)−メントール(東京化成工業(株)製)を選択した(表5参照)。ドライ・バス・インキュベーターで加熱、溶解し、室温に冷却するまで撹拌し、室温静置後、実施例9はゲルを形成したが、N−パルミトイル−Gly−Hisを配合していない比較例5は溶液状態となった。
配合する薬物としてDL−カンフル(純正化学(株)製)を選択した(表5参照)。ドライ・バス・インキュベーターで加熱、溶解し、室温に冷却するまで撹拌し、室温静置後、実施例10はゲルを形成したが、N−パルミトイル−Gly−Hisを配合していない比較例6は溶液状態となった。
配合する薬物として(−)−メントール(東京化成工業(株)製)及びDL−カンフル(純正化学(株)製)を選択した(表5参照)。ドライ・バス・インキュベーターで加熱、溶解し、室温に冷却するまで撹拌し、室温静置後、実施例11はゲルを形成したが、N−パルミトイル−Gly−Hisを配合していない比較例7は溶液状態となった。
配合する薬物として尿素(純正化学(株)製)を選択した(表5参照)。ドライ・バス・インキュベーターで加熱、溶解し、室温に冷却するまで撹拌し、室温静置後、実施例12及び実施例13はゲルを形成したが、N−パルミトイル−Gly−Hisを配合していない比較例8は溶液状態となった。
一方、N−パルミトイル−Gly−Hisを0.1g(1%(w/w))配合した実施例9乃至実施例13においては、ゲルシートの形成がそれぞれ確認され、特に実施例13に示すように、尿素を20%(w/w)という高濃度に含有させた場合においても、シートの形成が確認された。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His、PVA(和光純薬工業(株)製、n=1500〜1800)及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)を表6に示す配合量にてスクリュー管((株)マルエム製、No.5)にそれぞれ加え、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で加熱(100℃、60分)し、室温静置16時間後、試験管倒置法によりゲル化を確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。
このゲルをシリンジ(テルモ(株)製)に移し、−20℃まで冷却したメタノール(関東化学(株)製)中に押し出し、ファイバー状にゲルを凝固させ、ゲル繊維を得た。次いで、メタノールの除去後、乾燥させて、脱水させたゲル繊維(脱水時のゲル繊維)を得た。さらに、得られたゲル繊維を3mLの純水の入ったスチロール非帯電角型ケース(36mm×36mm×14mm)に浸漬し、吸水させたゲル繊維(吸水時のゲル繊維)とし、脱水時/吸水時におけるゲル繊維の形状の変化を観察した。脱水時/吸水時におけるゲル繊維の観察写真を図6に示す。
一方、N−パルミトイル−Gly−Hisを含まない比較参考例1は、シリンジからメタノール中に押出し後に脱水させたところ、ファイバー状などの特定の形状を保てず、また吸水させるとPVAの溶解が始まり、形状を保てず、脆弱であった。
すなわち、ゲル化剤としてN−パルミトイル−Gly−HisをPVAとブレンドさせてゲルを形成することにより、ゲルの形状形成能は向上し、さらに、紡糸した繊維の強度が著しく増大したことが示された。
こうして得られたゲル繊維も、本発明のゲルシート同様に種々の用途、特に創傷被覆材の用途への応用が期待でき、例えば本発明のゲルシートを用いて作成された前記積層体(いわゆる貼付剤)と組み合わせて使用することが可能である。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His0.1g、PVA(和光純薬工業(株)製、平均重合度n=1,500〜1,800)1g、及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)8.9gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、アルミブロック恒温槽(タイテック(株)製)で加熱(95℃、60分)溶解し、10mLをペトリシャーレ(直径85mm×高さ15mm)に移して静置放冷した。16時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。
次いで、このゲルに99.5%エタノール10mLを滴下し、1時間毎にエタノールを交換する操作を2回行い、この操作を含め計16時間エタノールに浸漬させて白色状のエタノール浸漬シートを得た。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His0.1g、PVA(和光純薬工業(株)製、平均重合度n=1,500〜1,800)1g、及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)8.9gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、アルミブロック恒温槽(タイテック(株)製)で加熱(95℃、60分)溶解し、10mLをペトリシャーレ(直径85mm×高さ15mm)に移して静置放冷した。16時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。
次いで、このゲルに99.5%エタノール10mLを滴下し、1時間毎にエタノールを交換する操作を2回行い、この操作を含め計16時間エタノールに浸漬させてシートを得た。さらに、このシートに純水10mLを滴下し、1時間毎に純水を交換する操作を2回行い、この操作を含め計16時間純水に浸漬させて白色状のエタノール浸漬後水置換シートを得た。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His0.1g、PVA(和光純薬工業(株)製、平均重合度n=1,500〜1,800)1g、及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)8.9gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、アルミブロック恒温槽(タイテック(株)製)で加熱(95℃、60分)溶解し、10mLをペトリシャーレ(直径85mm×高さ15mm)に移して静置放冷した。16時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。
次いで、このゲルに50%エタノール水10mLを滴下し、1時間後に透明シートを得た。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His0.1g、ゼラチン(和光純薬工業株式会社製、ウシ骨由来)1g、及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)8.9gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、アルミブロック恒温槽(タイテック(株)製)で加熱(95℃、60分)溶解し、10mLをペトリシャーレ(直径85mm×高さ15mm)に移して静置放冷した。16時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。
次いで、このゲルに70%エタノール水10mLを滴下し、5時間後に伸縮性の白色シートを得た。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His0.1g、PVA(和光純薬工業(株)製、平均重合度n=1,500〜1,800)1g、及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)8.9gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、ドライ・バス・インキュベーターアルミブロック恒温槽(タイテック(株)製)で加熱(95℃、60分)溶解し、10mLをペトリシャーレ(直径85mm×高さ15mm)に移して静置放冷した。16時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。
次いで、このゲルに99.5%メタノール10mLを滴下し、16時間メタノールに浸漬させて白色状のメタノール浸漬シートを得た。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His0.1g、PVA(和光純薬工業(株)製、平均重合度n=1,500〜1,800)1g、及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)8.9gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で加熱(95℃、60分)溶解し、10mLをペトリシャーレ(直径85mm×高さ15mm)に移して静置放冷した。16時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。
次いで、このゲルに99.5%メタノール10mLを滴下し、16時間メタノールに浸漬させてメタノール浸漬シートを得た。さらに、このシートに純水10mLを滴下し、1時間毎に純水を交換する操作を2回行い、この操作を含め計16時間純水に浸漬させて白色状のメタノール浸漬後水置換シートを得た。
実施例14、実施例15、実施例18及び実施例19で得た各シートについて、静的粘弾性のパラメーターとして破断応力および破断変形距離をクリープメータ RE−33005B、(株)山電製)により測定した。即ち、各シートを測定台に装着し、球型プランジャーを用いて、ロードセル:200N、アンプ倍率:10倍、格納ピッチ:0.03秒、測定歪率:99.95%、測定速度:1mm/秒、サンプル厚さ:20mm、接触面直径:1.5mm、室温の条件下にて、エタノール浸漬シート(実施例14)、エタノール浸漬後水置換シート(実施例15)、メタノール浸漬シート(実施例18)、メタノール浸漬後水置換シート(実施例19)の破断応力および破断変形距離を測定した。
得られた結果を図10及び図11に示す。
また、図11に示すように、メタノール浸漬シート及びメタノール浸漬後水置換シートの比較においても、破断応力においてはメタノール浸漬シートが大きく、破断変形距離はにおいてはメタノール浸漬後水置換シートが長かった。即ち、メタノール浸漬後(凝固後)は固くて伸びの無いシートであるが、これを水置換により給水させることにより保水性の柔らかな進展性シートとなることが示された。
上記の実施例18で得たメタノール浸漬シートをエネルギー分散型X線分析装置付属走査型電子顕微鏡(SEM)((株)島津製作所製)を用いて低真空観察を行った。得られた結果を図12に示す。
図12に示すように、凝固ゲルにおいても、N−パルミトイル−Gly−Hisのファイバーが確認され(図12(a))、シート表面には気孔の様な孔が多数観察された(図12(b))。
すなわち、この孔がN−パルミトイル−Gly−Hisのゲルシートの吸水機構に起因し、ゲルシートの変形性や強度を調節していることが考えられる結果となった。
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His0.1g、PVA(和光純薬工業(株)製、平均重合度n=1,500〜1,800)1g、及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)8.9gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で加熱(95℃、60分)溶解し、10mLをペトリシャーレ(直径85mm×高さ15mm)に移して静置放冷した。16時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。
次いで、このゲルに50%エタノール水10mLを滴下し、1時間毎に50%エタノール水を交換する操作を2回行い、この操作を含め計16時間、50%エタノール水に浸漬させて、透明な50%エタノール水浸漬シートを得た。
(a−1)5%PVA−リン酸緩衝液の調製
耐熱ネジ口ガラス瓶(iwaki(AGCテクノグラス(株))製、100mL用)にリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製phosphate buffer powder、1/15mol/L、pH=7.4、組成:Na2HPO4 7.6g、KH2PO4 1.8g/純水1L)47.5gおよびPVA(JF17、日本酢ビ・ポバール(株))2.5gを加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、90℃、60分間加熱を行い、溶解を目視で確認後、室温冷却して、水溶液を得た。
耐熱ネジ口ガラス瓶(iwaki(AGCテクノグラス(株))製、100mL用)にリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製phosphate buffer powder、1/15mol/L、pH=7.4、組成:Na2HPO4 7.6g、KH2PO4 1.8g/純水1L)58.5gおよびPVA(JF17、日本酢ビ・ポバール(株))4gを加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、90℃、90分間加熱を行い、溶解を目視で確認後、室温冷却して、水溶液を得た。
耐熱ネジ口ガラス瓶(iwaki(AGCテクノグラス(株))製、200mL用)にリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製phosphate buffer powder、1/15mol/L、pH=7.4、組成:Na2HPO4 7.6g、KH2PO4 1.8g/純水1L)145gおよびPVA(JF17、日本酢ビ・ポバール(株))14gを加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、90℃、90分間加熱を行い、溶解を目視で確認後、室温冷却して、水溶液を得た。
蓋付ガラス製バイアル管((株)マルエム製、No.7)に合成例1で合成したパルミトイル−Gly−Hisフリー体4g及びペンチレングリコール(純正化学(株)製)16gを加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、加熱(90℃、30分)し、室温冷却して、分散液を得た。
蓋付ガラス製バイアル管((株)マルエム製、No.7)に合成例1で合成したパルミトイル−Gly−Hisフリー体0.5g及び1,2−ヘキサンジオール((株)ITO製)1g、純水8.25gを加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、加熱(80℃、30分)して、分散液を得た。
蓋付ガラス製バイアル管((株)マルエム製、No.7)にアルギン酸ナトリウム塩(キッコーマンバイオケミファ(株)製)0.5g及び純水を加えて50mLとし、振とうして水溶液を得た。
耐熱ネジ口ガラス瓶(iwaki(AGCテクノグラス(株))製、100mL用)に純水97.5gおよびポリアクリル酸ナトリウム((株)ITO製)2.5gを加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、80℃、60分間加熱を行い、溶解を目視で確認後、室温冷却して、水溶液を得た。
耐熱ネジ口ガラス瓶(iwaki(AGCテクノグラス(株))製、100mL用)に純水48.75gおよびラポナイトXLG(RockWood Additives社製)1.25gを加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、80℃、60分間加熱を行い、溶解を目視で確認後、室温冷却して、水溶液を得た。
50%乳酸ナトリウム水溶液(純正化学(株)製)を40gに10gの純水を加えて、40%乳酸ナトリウム水溶液を得た。
150mLガラス瓶(柏洋硝子(株)製)に、PVA(JF17、日本酢ビ・ポバール(株))2g及び純水48gを加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、100℃、60分間加熱を行い、溶解を目視で確認後、室温冷却して、水溶液を得た。
150mLガラス瓶(柏洋硝子(株)製)に、合成例1で合成したパルミトイル−Gly−His1g、phosphate buffer powder(和光純薬工業(株)製)1g及び純水48gを加え、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、100℃、60分間加熱し、溶解させた。この溶解液に、先に調製した(g)4%PVA水溶液50gを混合して、95℃、30分間加熱後、超強磁力スターラー((株)日伸理化製、SW−RS077)を用いて、室温下、30分間、300rpmで撹拌して白色状の分散液(静置でゲル化)を得た。
先に調製した(a−3)8.8%PVA−リン酸緩衝液6.3g、(b−1)20%パルミトイル−Gly−Hisフリー体のペンチレングリコール分散液0.4g、(c)2%アルギン酸ナトリウム塩水溶液1.5g、及びグリセリン((株)ITO製)0.4g、1,3−ブチレングリコール(ITO社製)0.4gを、蓋付ガラス製バイアル管((株)マルエム製、No.7)に加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、80℃、30分間加熱し溶解させた。この溶解液を、ガラスシャーレ(内径6.5cm)に約4g分注し、室温で20分静置しゲル化させた。次いで、(f)40%乳酸ナトリウム水溶液5gをシャーレ内に加えて、ゲルを20分浸漬させた後、純水10gで3回洗浄して、半透明状のシートを得た。
本シートの静的粘弾性のパラメーターとして破断応力および破断変形距離をクリープメータ RE−33005B、(株)山電製)により測定した。即ち、シートを測定台に装着し、球型プランジャーを用いて、ロードセル:200N、アンプ倍率:10倍、格納ピッチ:0.03秒、測定歪率:99.95%、測定速度:1mm/秒、サンプル厚さ:20mm、接触面直径:1.5mm、室温の条件下で、乳酸ナトリウム水溶液浸漬後洗浄シートの破断応力および破断変形距離を測定した。
破断応力は2.48×105Paであり、破断変形距離は、4.98mmであった。
先に調製した(a−1)5%PVA−リン酸緩衝液5.5g、(b−2)5.13%パルミトイル−Gly−Hisフリー体のヘキサンジオール分散液2g、(c)2%アルギン酸ナトリウム塩水溶液1.5g、及びプロピレングリコール(純正化学(株)製)0.5gを、蓋付ガラス製バイアル管((株)マルエム製、No.7)に加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、80℃、30分間加熱し溶解させた。この溶解液を、ガラスシャーレ(内径6.5cm)に約4g分注し、室温で10分静置しゲル化させた。次いで、(f)40%乳酸ナトリウム水溶液5gをシャーレ内に加えて、ゲルを10分浸漬させた後、純水10gで3回洗浄して、半透明状のシートを得た。
本シートの静的粘弾性のパラメーターとして破断応力および破断変形距離をクリープメータ RE−33005B、(株)山電製)により測定した。即ち、シートを測定台に装着し、球型プランジャーを用いて、ロードセル:200N、アンプ倍率:10倍、格納ピッチ:0.03秒、測定歪率:99.95%、測定速度:1mm/秒、サンプル厚さ:20mm、接触面直径:1.5mm、室温の条件下で、乳酸ナトリウム水溶液浸漬後洗浄シートの破断応力および破断変形距離を測定した。
破断応力は1.38×105Paであり、破断変形距離は、2.51mmであった。
先に調製した(h)1%−パルミトイル−Gly−His、2%PVA分散液5gを、蓋付ガラス製バイアル管((株)マルエム製、No.7)に加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、80℃、5分間加熱し溶解させた。この溶解液を、ステンレスシャーレ(内径5.5cm)に約4g分注し、室温で5分間静置しゲル化させた。次いで、50%乳酸ナトリウム水溶液(純正化学(株)製)5gをシャーレ内に加えて、ゲルを10分浸漬させた後、純水10gで3回洗浄して、半透明状のシートを得た。
先に調製した(h)1%−パルミトイル−Gly−His、2%PVA分散液4.28g、ポリビニルピロリドン(BASFジャパン(株)製)0.02g及びプロピレングリコール(純正化学(株)製)0.7gを、蓋付ガラス製バイアル管((株)マルエム製、No.7)に加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、80℃、5分間加熱し溶解させた。この溶解液を、ステンレスシャーレ(内径5.5cm)に約4g分注し、室温で5分間静置しゲル化させた。次いで、50%乳酸ナトリウム水溶液(純正化学(株)製)5gをシャーレ内に加えて、ゲルを10分浸漬させた後、純水10gで3回洗浄して、半透明状のシートを得た。
先に調製した(h)1%−パルミトイル−Gly−His、2%PVA分散液5gを、ステンレスシャーレ(内径5.5cm)に約4g分注し、室温で5分間静置しゲル化させた。次いで、50%乳酸ナトリウム水溶液(純正化学(株)製)5gをシャーレ内に加えて、ゲルを10分浸漬させた後、純水10gで3回洗浄して、白色状のシートを得た。
先に調製した(h)1%−パルミトイル−Gly−His、2%PVA分散液5gを、蓋付ガラス製バイアル管((株)マルエム製、No.7)に加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、80℃、5分間加熱し溶解させた。この溶解液を、ステンレスシャーレ(内径5.5cm)に装着したセルロース繊維(アドバンテック東洋(株)製、定性濾紙No.101、55mm)上に滴下し、室温で5分間静置しゲル化させた。次いで、50%乳酸ナトリウム水溶液(純正化学(株)製)5gをシャーレ内に加えて、セルロースに担持したゲルを10分浸漬させた後、純水10gで3回洗浄して、セルロースを支持体としたシートを得た。
先に調製した(a−2)6.4%PVA−リン酸緩衝液5.3g、(b−1)20%パルミトイル−Gly−Hisフリー体のペンチレングリコール分散液0.4g、(c)2%アルギン酸ナトリウム塩水溶液1.5g、及びグリセリン((株)ITO製)0.4g、1,3−ブチレングリコール((株)ITO社製)0.4g、そして(d)2.5%ポリアクリル酸ナトリウム1.5gを蓋付ガラス製バイアル管((株)マルエム製、No.7)に加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、80℃、30分間加熱し溶解させた。この溶解液を、ガラスシャーレ(内径6.5cm)に約4g分注し、室温で20分静置しゲル化させた。次いで、(f)40%乳酸ナトリウム水溶液5gをシャーレ内に加えて、ゲルに20分浸漬後、純水10gで3回洗浄して、半透明状のシートを得た。
本シートの静的粘弾性のパラメーターとして破断応力および破断変形距離をクリープメータ RE−33005B、(株)山電製)により測定した。即ち、シートを測定台に装着し、球型プランジャーを用いて、ロードセル:200N、アンプ倍率:10倍、格納ピッチ:0.03秒、測定歪率:99.95%、測定速度:1mm/秒、サンプル厚さ:20mm、接触面直径:1.5mm、室温の条件下で乳酸ナトリウム水溶液浸漬後洗浄シートシートの破断応力および破断変形距離を測定した。
破断応力は1.96×105Paであり、破断変形距離は、3.81mmであった。
先に調製した(a−2)6.4%PVA−リン酸緩衝液5.8g、(b−1)20%パルミトイル−Gly−Hisフリー体のペンチレングリコール分散液0.4g、(c)2%アルギン酸ナトリウム塩水溶液2g、及びグリセリン((株)ITO製)0.4g、1,3−ブチレングリコール((株)ITO製)0.4g、そして(d)2.5%ポリアクリル酸ナトリウム1g、(e)2%ラポナイトXLG 0.5gを蓋付ガラス製バイアル管((株)マルエム製、No.7)に加えて、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で、95℃、60分間加熱し溶解させた。この溶解液を、ガラスシャーレ(内径6.5cm)に約4g分注し、室温で20分静置しゲル化させた。次いで、50%乳酸ナトリウム水溶液(純正化学(株)製)5gをシャーレ内に加えて、ゲルに240分浸漬後、純水10gで3回洗浄して、白色状のシートを得た。
パルミトイル−Gly−His、PVA(日本酢ビ・ポバール(株)製)、ポリビニルピロリドン(BASFジャパン(株)製)、50mMリン酸緩衝液(pH7.5)を表7に示す配合における配合量にて、スクリュー管((株)マルエム製、No.5)にそれぞれ加え、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene製)で、加熱(90℃−105℃、60分)し、室温静置後500rpmにて撹拌した。比較例9及び比較例10は粘性のゾルとなり、実施例29及び実施例30はゲル状となった。ここに、架橋剤としてチタンジイソプロポキシビス(トリエタノールアミネート)(マツモトファインケミカル(株)製)をボルテックスで撹拌しながら加えた。スチロール角型ケース(2型)(アズワン(株)製)に流し込み、室温で1日静置し、シートの形成を達観的に観察した。
<1.貼付のしやすさ 評価基準>
ゲルシートを肌へ貼付させた際、速やかに貼付可能なものを○、貼付の難しい状態のものを×とした。
<2.肌触り 評価基準>
ゲルシートを肌へ貼付させた際、肌表面上に滑らかに、ざらつきなく貼付可能なものを○、わずかにざらつきがあったものの使用上支障のないものを△、滑らかさ又はざらつき感があったものを×とした。
<3.冷感 評価基準>
ゲルシートを肌へ貼付させた際、貼付と同時に冷感(ヒンヤリ感)のあるもの○、冷感のないものを×とした。
<4.べたつき 評価基準>
ゲルシートを肌へ貼付させた後、該ゲルシートを肌から除去した際、肌表面にべたつきの残らなかったものを○、わずかにべたつくものの使用上支障のないものを△、べたつきの残ったものを×とした。
<5.剥がし易さ 評価基準>
ゲルシートを肌へ貼付し、乾燥させた後、よれが生じずに剥がし易かったものを○、わずかに剥がし残しがあったものの使用上支障のないものを△、ゲルシートの一部が皮膚上に付着してよれが生じ、剥がし難かったものを×とした。
以上、得られた結果を表7にあわせて示す。
これに対して、パルミトイル−Gly−Hisを配合していない比較例9および比較例10は、貼付のしやすさ、肌触り、冷感に関しては良好であったが、ゲル自体にべとつきがあり使用感に課題が認められた。また、皮膚に付着させるとゲルのねじれがみられ、剥がす際の課題も残るものとなった。
なお、上記官能試験実施後、皮膚刺激、かゆみ等の肌のトラブル等は実施例、比較例のいずれにおいても全く無かった。
<N−パルミトイル−Gly−Hisゲル凍結・解凍ゲルシートの調製>
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His0.1g、PVA(和光純薬工業(株)製、平均重合度n=1,500〜1,800)1g、及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)8.9gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で加熱(90℃、60分)溶解し、10mLをペトリシャーレ(直径85mm×高さ15mm)に移して静置放冷した。15時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。次いで、このゲルを−20℃にて15時間凍結させた後、1時間室温で解凍して、半透明状のゲルシートを得た。
PVA(和光純薬工業(株)製、平均重合度n=1,500〜1,800)1g、及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)8.8gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、ドライ・バス・インキュベーター(First Gene社製)で加熱(90℃、60分)溶解し、10mLをペトリシャーレ(直径85mm×高さ15mm)に移して静置放冷した。15時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。次いで、このゲルをー20℃にて15時間凍結させた後、1時間室温で解凍して、透明状のゲルを得た。
ネンブタール(大日本住友製薬(株)製、1.3μL/g筋肉内投与)麻酔下に、ddy系雄性マウス(九動(株)、5週齢、n=8)の背部を徐毛後、エタノール消毒した医療用ハサミでマウス背部の表皮を剥離して直径約10mmの円状の創を作成した。次いで、創傷面の全体に被覆材として、N−パルミトイル−Gly−Hisゲル凍結・解凍シート、ハイドロコロイド素材(キズパワーパッド、ジョンソン・エンド・ジョンソン(株)製)、PVA架橋ハイドロゲル(ビューゲル、ニチバン(株)製)又はPVAゲル凍結・解凍ゲルを被覆させ、さらにその上から粘着式布絆創膏(ニチバン(株)製)を巻き、各被覆材がはがれないように被覆させた。
各被覆材を2日毎に交換し、治癒効果を解析した。解析は、画像処理ソフトウェアImage Jでの創傷面積解析および50%創傷治癒日数解析および病理組織の評価を行い、各被覆材の創傷治癒効果を確認した。尚、創傷面積解析における統計計算は、マイクロソフト オフィス エクセル 2003を用いて、t−検定(一対の標本による平均の検定ツール)を実施しP<0.05を統計的有意差とした。得られた結果を図13及び図14に示す。なお、図13中、統計的有意差があるものに*を付した。
また図14に示すように、50%創傷治癒平均日数は、PVAゲル凍結・解凍ゲル、ハイドロコロイド素材、PVA架橋ハイドロゲルに比べてN−パルミトイル−Gly−Hisゲル凍結・解凍シートが最も短期間であった。
以上の結果より、N−パルミトイル−Gly−Hisゲル凍結・解凍シートが創傷被覆基材として有用であり、これを用いることで創傷の早期の治癒が期待できることが考えられる。
凍結ミクロトーム(Leica製、CM1510)を用いて、正常マウスの皮膚、並びに、実施例31で創傷モデルに用いた4群のマウス(N−パルミトイル−Gly−Hisゲル凍結・解凍シート被覆、ハイドロコロイド素材被覆、PVA架橋ハイドロゲル被覆、PVAゲル凍結・解凍ゲル被覆)の被覆処置4日後のマウス皮膚の凍結切片(8μm)を作成し、マイヤーヘマトキシリン溶液(和光純薬工業(株)製)にて4分間染色後水洗浄、1%エオシンY液(和光純薬工業(株)製)にて1分染色後水洗浄を行い、95%エタノールおよび99%エタノールで脱水後封入のヘマトキシリン・エオシン染色(HE染色)を行い、倒立型システム顕微鏡(オリンパス(株)製、IX70)にて顕微鏡観察解析を行った。得られた結果を図15(正常マウス皮膚)及び図16(創傷モデル被覆処置4日の皮膚)に示す。
図15に示すように、正常マウスの正常皮膚HE染色顕微鏡観察像では、角質層、表皮の顆粒層および有棘層が観察される。
ここで、図16に示す創傷・被覆処置後4日後のマウス創傷皮膚病理像(HE染色顕微鏡観察像)を観察すると、N−パルミトイル−Gly−His凍結ゲル・解凍ゲルシートで被覆した皮膚(図16(A))では角質層の成長が見られ、肉芽も成長し、正常皮膚類似の像が得られた。他方、PVAゲル凍結・解凍ゲル(B)では、顆粒層から上層へ細胞が移動し、角質化が進み始める状態、ハイドロコロイド素材(C)では、角質層は全く形成されておらず、PVA架橋ハイドロゲル(D)では、顆粒層から上層へ細胞が移動し、角質化が進み始める像が得られた。
これらの観察においても、N−パルミトイル−Gly−His凍結ゲル・解凍シートでは、創傷部位の皮膚再生が速いことが確認された。
<N−パルミトイル−Gly−Hisゲルとモルモット保存血液の混合試料の調製>
上記で合成したN−パルミトイル−Gly−His0.3g、及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)9.7gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、アルミブロック恒温槽(タイテック(株)製)で加熱(90℃、60分)溶解し、室温で静置放冷した。15時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。次いで、スクリュー管内に作製されたゲルの中央部分に直径7mm、深さ5mmの穴を空けた。モルモット保存血液150μlをこの穴に滴下し、室温下にて一晩静置し、後述する血液の凝固状態の評価に用いた。
尚、モルモット保存血液((株)日本バイオテスト研究所製)は、無菌的に採血後、直ちに凝固を抑制する保存液(クエン酸5.5g、クエン酸ナトリウム80g、塩化ナトリウム42、ブドウ糖205g、精製水10L)と血液の量が1:1に混合して調製されている。
CMC(和光純薬工業(株)製)1g及び50mMリン酸緩衝液(和光純薬工業(株)製、pH=7.4)9gをスクリュー管((株)マルエム製、No.5)に加え、アルミブロック恒温槽(タイテック(株)製)で加熱(90℃、120分)分散し、室温で静置放冷した。15時間後、ゲル化を倒置法により確認した。この際、流動性がなくなった状態をゲルと判定した。次いで、スクリュー管内に作製されたゲルの中央部分に直径7mm、深さ5mmの穴を空けた。モルモット保存血液150μlをこの穴に滴下し、室温下にて一晩静置し、後述する血液の凝固状態の評価に用いた。
また図18に示すように、SEM観察では、N−パルミトイル−Gly−Hisゲルを構成するファイバー構造への血球成分の癒着が観察された。
これらの結果より、N−パルミトイル−Gly−Hisゲルを構成するファイバー構造によって、血球成分がファイバー間に物理的にトラップされ、これにより創傷部位での免疫環境が制御されることとなり、これは、例えば、免疫反応による過剰な炎症反応制御や炎症性細胞機能のコントロールなど、皮膚の再生を早める作用をN−パルミトイル−Gly−Hisゲルが有することを示唆するものであった。
Claims (21)
- 分子量が1,000以下である低分子脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩からなる脂質ペプチド型ゲル化剤と、高分子化合物とを含むゲルシートであって、
前記低分子脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩が、下記式(1)で表される脂質ペプチド又はその薬学的に使用可能な塩であり、
R 2 及びR 3 は、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素原子数1乃至3の分枝鎖を有し得る炭素原子数3乃至7のアルキル基、フェニルメチル基、フェニルエチル基、又は−(CH 2 )n−X基を表し、且つR 2 又はR 3 のうち少なくとも一つが−(CH 2 )n−X基を表し、
nは1乃至4の数を表し、Xはアミノ基、グアニジノ基、カルバモイル基、又は窒素原子を1乃至3個有し得る5員環式基若しくは6員環式基、又は5員環と6員環から構成される縮合複素環式基を表し、
mは1乃至3の整数を表す。)
前記高分子化合物が、該ゲルシートの全質量に対して5%(w/w)乃至10%(w/w)の量で含まれてなる、ゲルシート。 - 前記高分子化合物が、ヒドロキシ基を有する直鎖状高分子化合物又は多糖類から選択される、請求項1に記載のゲルシート。
- 前記高分子化合物が、ポリビニルアルコール、アラビアガム又はゼラチンである、請求項2に記載のゲルシート。
- 前記R2は、水素原子、メチル基、i−プロピル基、i−ブチル基、又はsec−ブチル基を表す、請求項1に記載のゲルシート。
- 前記R3は、4−アミノブチル基、4−イミダゾールメチル基、カルバモイルメチル基、2−カルバモイルエチル基、又は3−インドールメチル基を表す、請求項1に記載のゲルシート。
- 前記R1は、炭素原子数13乃至17の脂肪族基を表し、
前記R2は、水素原子、メチル基、又はi−プロピル基を表し、及び
前記R3は、4−アミノブチル基、4−イミダゾールメチル基、又は3−メチルインドール基を表す、請求項1に記載のゲルシート。 - 前記R2は、水素原子を表し、及び
前記R3は、4−イミダゾールメチル基を表す、請求項1に記載のゲルシート。 - 水、アルコール、多価アルコール、親水性有機溶剤、疎水性有機溶剤、又はこれらのうちの2種以上からなる混和溶液を含む、請求項1乃至請求項7のうちいずれか1項に記載のゲルシート。
- 水、又は水と、アルコール、多価アルコール、油脂、シリコーン油及びエステル系溶剤からなる群から選択される1種以上とからなる混和溶液を含む、請求項8に記載のゲルシート。
- 水、又は水と、エタノール、2−プロパノール、オレイルアルコール、フェノキシアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、1,3−ブタンジオール、アクアホホバオイル、ひまし油、オリーブ油、シリコーン油及びアルギン酸プロピレングリコールエステルからなる群から選択される1種以上とからなる混和溶液を含む、請求項9に記載のゲルシート。
- 多価アルコール、又は、多価アルコールと、アルコール、油脂、シリコーン油、及びエステル系溶剤からなる群から選択される1種以上とからなる混和溶液を含む、請求項8に記載のゲルシート。
- グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール及び1,3−ブタンジオールからなる群から選択される1種以上の多価アルコール、又は、該多価アルコールのうちの少なくとも1種と、エタノール、2−プロパノール、オレオイルアルコール、フェノキシアルコール、アクアホホバオイル、ひまし油、オリーブ油、シリコーン油、及びアルギン酸プロピレングリコールエステルからなる群から選択される1種以上とからなる混和溶液を含む、請求項11に記載のゲルシート。
- 水と、乳酸カリウム、乳酸ナトリウム及び乳酸カルシウムからなる群から選択される乳酸塩の一種とを含む溶液を含む、請求項8に記載のゲルシート。
- さらにグリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール及び1,3−ブチレングリコールからなる群から選択される1種以上の多価アルコールを含む、請求項13に記載のゲルシート。
- 請求項1乃至請求項14のうちいずれか一項に記載のゲルシートと該シートに重ねられる支持体として不織布、フィルム又はフォームとを有する、積層体。
- 前記ゲルシートの、支持体と反対側の表面に重ねられる剥離フィルムをさらに備える、請求項15記載の積層体。
- 前記支持体が、ポリウレタン、PVA、ポリプロピレン、セルロース又はこれらの積層支持体から選択されるものである、請求項15に記載の積層体。
- 創傷被覆シートである、請求項1乃至請求項14のうちいずれか一項に記載のゲルシート。
- 皮膚保護シート、皮膚ケアーシートである、請求項1乃至請求項14のうちいずれか一項に記載のゲルシート。
- 創傷被覆材の用途に使用される、請求項15乃至請求項17のうちいずれか一項に記載の積層体。
- 皮膚保護シート、皮膚ケアーシートの用途に使用される、請求項15乃至請求項17のうちいずれか一項に記載の積層体。
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