JP2017211532A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017211532A5 JP2017211532A5 JP2016105086A JP2016105086A JP2017211532A5 JP 2017211532 A5 JP2017211532 A5 JP 2017211532A5 JP 2016105086 A JP2016105086 A JP 2016105086A JP 2016105086 A JP2016105086 A JP 2016105086A JP 2017211532 A5 JP2017211532 A5 JP 2017211532A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amorphous polyester
- toner
- toner according
- compound
- tin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 41
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 13
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims description 3
- 238000004898 kneading Methods 0.000 claims description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims description 2
- 229910020813 Sn-C Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910018732 Sn—C Inorganic materials 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 16
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 16
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001225 Polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=C(C=C)C=C1 KTZVZZJJVJQZHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpenta-2,4-dienoic acid Chemical compound OC(=O)C=CC=CC1=CC=CC=C1 FEIQOMCWGDNMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N Benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 230000036909 Volume distribution Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000000903 blocking Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000007771 core particle Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000007849 furan resin Substances 0.000 description 1
- 238000007885 magnetic separation Methods 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011528 polyamide (building material) Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002102 polyvinyl toluene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920003066 styrene-(meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000009849 vacuum degassing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
本発明のトナーは、非晶性ポリエステルを含有するトナー粒子を有するトナーにおいて、
該非晶性ポリエステルは、非晶性ポリエステル1を含有し、
該非晶性ポリエステルは、スズ化合物及びチタン化合物を含み、蛍光X線分析によるSnとTiの存在量比Sn/Tiが、20/80〜80/20であり、
該非晶性ポリエステル1のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による重量平均分子量Mw1が、Mw1<7000であることを特徴とするトナーである。
また、本発明のトナーの製造方法は、非晶性ポリエステルを溶融混練する工程、及び、
溶融混練物を粉砕する工程を含むトナーの製造方法であって、
前記非晶性ポリエステルが、非晶性ポリエステル1と非晶性ポリエステル2とを含有し、
前記非晶性ポリエステル1は、スズ化合物及びチタン化合物のいずれか一方を含み、前記非晶性ポリエステル2は、他方を含み、
前記非晶性ポリエステルは、蛍光X線分析によるSnとTiの存在量比Sn/Tiが、20/80〜80/20であり、
前記非晶性ポリエステル1のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による重量平均分子量Mw1が、Mw1<7000であることを特徴とするトナーの製造方法である。
該非晶性ポリエステルは、非晶性ポリエステル1を含有し、
該非晶性ポリエステルは、スズ化合物及びチタン化合物を含み、蛍光X線分析によるSnとTiの存在量比Sn/Tiが、20/80〜80/20であり、
該非晶性ポリエステル1のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による重量平均分子量Mw1が、Mw1<7000であることを特徴とするトナーである。
また、本発明のトナーの製造方法は、非晶性ポリエステルを溶融混練する工程、及び、
溶融混練物を粉砕する工程を含むトナーの製造方法であって、
前記非晶性ポリエステルが、非晶性ポリエステル1と非晶性ポリエステル2とを含有し、
前記非晶性ポリエステル1は、スズ化合物及びチタン化合物のいずれか一方を含み、前記非晶性ポリエステル2は、他方を含み、
前記非晶性ポリエステルは、蛍光X線分析によるSnとTiの存在量比Sn/Tiが、20/80〜80/20であり、
前記非晶性ポリエステル1のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による重量平均分子量Mw1が、Mw1<7000であることを特徴とするトナーの製造方法である。
非晶性ポリエステルは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による重量平均分子量Mw1が、Mw1<7000である非晶性ポリエステル1を含有するこ
とを特徴とする。
非晶性ポリエステル1のGPC測定による重量平均分子量Mw1が、Mw1<7000であることで、トナーがシャープメルト性を有し低温定着性に優れたトナーとなる。さらに、分子量が2000以下の比較的低分子量な成分を含有することで前記スズ化合物や前記チタン化合物と反応・架橋して高分子量化し、耐ホットオフセット性や耐定着巻き付き性に優れたトナーを提供できる。Mw1が7000以上であると、低温定着性が低下し、耐ホットオフセット性や耐定着巻き付き性との両立が困難である。
また、Mw1が3000以上であることがトナーの保存性の観点で好ましい。Mw1のより好ましい範囲は、3500<Mw1<6500である。Mw1は、製造時におけるアルコール成分と酸成分の仕込み量、反応温度、反応時間などにより制御できる。
とを特徴とする。
非晶性ポリエステル1のGPC測定による重量平均分子量Mw1が、Mw1<7000であることで、トナーがシャープメルト性を有し低温定着性に優れたトナーとなる。さらに、分子量が2000以下の比較的低分子量な成分を含有することで前記スズ化合物や前記チタン化合物と反応・架橋して高分子量化し、耐ホットオフセット性や耐定着巻き付き性に優れたトナーを提供できる。Mw1が7000以上であると、低温定着性が低下し、耐ホットオフセット性や耐定着巻き付き性との両立が困難である。
また、Mw1が3000以上であることがトナーの保存性の観点で好ましい。Mw1のより好ましい範囲は、3500<Mw1<6500である。Mw1は、製造時におけるアルコール成分と酸成分の仕込み量、反応温度、反応時間などにより制御できる。
(他の結着樹脂)
本発明のトナーは結着樹脂として非晶性ポリエステルを含有する。結着樹脂としては、顔料分散性を向上させたり、トナーの帯電安定性、耐ブロッキング性を改善したりする目的で上記非晶性ポリエステル以外に下記「その他の樹脂」を本発明の効果を阻害しない量で添加することも可能である。
「その他の樹脂」としては、例えば以下の樹脂が挙げられる。ポリスチレン、ポリ−p−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換体の単重合体;スチレン−p−クロルスチレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体などのスチレン系共重合体;ポリ塩化ビニル、フェノール樹脂、天然樹脂変性フェノール樹脂、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ポリアミド樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリビニルブチラール、テルペン樹脂、クマロン−インデン樹脂、石油系樹脂等が挙げられる。
本発明のトナーは結着樹脂として非晶性ポリエステルを含有する。結着樹脂としては、顔料分散性を向上させたり、トナーの帯電安定性、耐ブロッキング性を改善したりする目的で上記非晶性ポリエステル以外に下記「その他の樹脂」を本発明の効果を阻害しない量で添加することも可能である。
「その他の樹脂」としては、例えば以下の樹脂が挙げられる。ポリスチレン、ポリ−p−クロルスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換体の単重合体;スチレン−p−クロルスチレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−メタクリル酸エステル共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルエチルエーテル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体などのスチレン系共重合体;ポリ塩化ビニル、フェノール樹脂、天然樹脂変性フェノール樹脂、天然樹脂変性マレイン酸樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ酢酸ビニル、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン、ポリアミド樹脂、フラン樹脂、エポキシ樹脂、キシレン樹脂、ポリビニルブチラール、テルペン樹脂、クマロン−インデン樹脂、石油系樹脂等が挙げられる。
<非晶性ポリエステルの製造例(2)〜(15)、(17)〜(31)>
非晶性ポリエステルの製造例(1)において、使用するアルコール成分又はカルボン酸成分とモル比率、触媒を表1のように変更し、表1に記載のMw等の物性が得られるように反応時間及び反応温度を制御したほかは同様にして反応を行い、非晶性ポリエステル樹脂(2)〜(15)、(17)〜(31)を得た。その際、アルコール成分、カルボン酸成分の総モル数が製造例1と同じになるように原材料の質量部を調整した。得られた非晶性ポリエステル(2)〜(15)、(17)〜(31)の物性を表1に示す。
非晶性ポリエステルの製造例(1)において、使用するアルコール成分又はカルボン酸成分とモル比率、触媒を表1のように変更し、表1に記載のMw等の物性が得られるように反応時間及び反応温度を制御したほかは同様にして反応を行い、非晶性ポリエステル樹脂(2)〜(15)、(17)〜(31)を得た。その際、アルコール成分、カルボン酸成分の総モル数が製造例1と同じになるように原材料の質量部を調整した。得られた非晶性ポリエステル(2)〜(15)、(17)〜(31)の物性を表1に示す。
(非晶性ポリエステル(1)粒子分散液の調製)
5Lのセパラブルフラスコに、酢酸エチル250質量部とイソプロピルアルコール50質量部との混合溶剤を投入し、これに非晶性ポリエステル(1)の200質量部を徐々に投入して、スリーワンモーター(新東科学株式会社製)で攪拌を施し、溶解させて油相を得た。この攪拌されている油相に希アンモニア水溶液を適量滴下し、更にイオン交換水1000部を滴下して転相乳化させ、更にエバポレータで減圧しながら脱溶剤を実施し、非晶性ポリエステル(1)粒子分散液を得た。
5Lのセパラブルフラスコに、酢酸エチル250質量部とイソプロピルアルコール50質量部との混合溶剤を投入し、これに非晶性ポリエステル(1)の200質量部を徐々に投入して、スリーワンモーター(新東科学株式会社製)で攪拌を施し、溶解させて油相を得た。この攪拌されている油相に希アンモニア水溶液を適量滴下し、更にイオン交換水1000部を滴下して転相乳化させ、更にエバポレータで減圧しながら脱溶剤を実施し、非晶性ポリエステル(1)粒子分散液を得た。
<磁性キャリア1の製造例>
(樹脂被覆工程):
常温で維持されている真空脱気型ニーダーに被覆樹脂溶液1を磁性コア粒子1(100質量部)に対して樹脂成分として2.5質量部になるように投入した。投入後、回転速度30rpmで15分間撹拌し、溶媒が一定以上(80質量%)揮発した後、減圧混合しながら80℃まで昇温し、2時間かけてトルエンを留去した後冷却した。得られた磁性キャリアを、磁力選鉱により低磁力品を分別し、開口70μmの篩を通した後、風力分級器で分級し、体積分布基準の50%粒径(D50)38.2μmの磁性キャリア1を得た。
(樹脂被覆工程):
常温で維持されている真空脱気型ニーダーに被覆樹脂溶液1を磁性コア粒子1(100質量部)に対して樹脂成分として2.5質量部になるように投入した。投入後、回転速度30rpmで15分間撹拌し、溶媒が一定以上(80質量%)揮発した後、減圧混合しながら80℃まで昇温し、2時間かけてトルエンを留去した後冷却した。得られた磁性キャリアを、磁力選鉱により低磁力品を分別し、開口70μmの篩を通した後、風力分級器で分級し、体積分布基準の50%粒径(D50)38.2μmの磁性キャリア1を得た。
[1.耐ホットオフセット性評価]
キヤノン(株)製フルカラー複写機imageRUNNER ADVANCE C9075PROを、定着温度、プロセススピードを自由に設定できるように改造して、前記二成分系現像剤1について、定着温度領域の試験を行った。画像は単色モードで常温常湿度環境下(温度23℃、相対湿度50%〜60%)において、紙上のトナー載り量が1.2mg/cm2になるように調整し、未定着画像を作成した。評価紙は、コピー用紙GF−C081(A4、坪量81.4g/m2、キヤノンマーケティングジャパン株式会社より販売)を用い、画像印字比率25%で画像を形成した。
その後、常温低湿度環境下(温度23℃、相対湿度5%以下)において、プロセススピードを450mm/secに設定し、定着温度を120℃から順に5℃ずつ上げ、形成した画像を定着させた。オフセットが生じない上限温度を耐ホットオフセット温度とした。
耐ホットオフセット温度を以下の基準でランク付けした。評価結果を表4に示す。
(耐ホットオフセット温度の評価基準)
A:210℃以上 (非常に優れている。)
B:200℃以上、210℃未満 (良好である。)
C:190℃以上、200℃未満 (本発明の効果が得られている。)
D:190℃未満
キヤノン(株)製フルカラー複写機imageRUNNER ADVANCE C9075PROを、定着温度、プロセススピードを自由に設定できるように改造して、前記二成分系現像剤1について、定着温度領域の試験を行った。画像は単色モードで常温常湿度環境下(温度23℃、相対湿度50%〜60%)において、紙上のトナー載り量が1.2mg/cm2になるように調整し、未定着画像を作成した。評価紙は、コピー用紙GF−C081(A4、坪量81.4g/m2、キヤノンマーケティングジャパン株式会社より販売)を用い、画像印字比率25%で画像を形成した。
その後、常温低湿度環境下(温度23℃、相対湿度5%以下)において、プロセススピードを450mm/secに設定し、定着温度を120℃から順に5℃ずつ上げ、形成した画像を定着させた。オフセットが生じない上限温度を耐ホットオフセット温度とした。
耐ホットオフセット温度を以下の基準でランク付けした。評価結果を表4に示す。
(耐ホットオフセット温度の評価基準)
A:210℃以上 (非常に優れている。)
B:200℃以上、210℃未満 (良好である。)
C:190℃以上、200℃未満 (本発明の効果が得られている。)
D:190℃未満
Claims (12)
- 非晶性ポリエステルを含有するトナー粒子を有するトナーにおいて、
該非晶性ポリエステルは、非晶性ポリエステル1を含有し、
該非晶性ポリエステルは、スズ化合物及びチタン化合物を含み、蛍光X線分析によるSnとTiの存在量比Sn/Tiが、20/80〜80/20であり、
該非晶性ポリエステル1のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による重量平均分子量Mw1が、Mw1<7000であることを特徴とするトナー。 - 前記非晶性ポリエステル1は、芳香族多価アルコールを80mol%以上含有したアルコール成分と、カルボン酸成分と、の重縮合体である請求項1に記載のトナー。
- 前記非晶性ポリエステルは、非晶性ポリエステル2を含有し、
該非晶性ポリエステル2のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による重量平均分子量Mw2が、Mw2<7000である請求項1又は2に記載のトナー。 - 前記スズ化合物が、Sn−C結合を有しない、請求項1〜3のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記スズ化合物が、アルキルカルボン酸スズである、請求項1〜3のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記チタン化合物が、アルカノールアミン由来の残基を有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のトナー。
- 前記チタン化合物が、チタニウムジヒドロキシビス(トリエタノールアミネート)である、請求項1〜5のいずれか一項に記載のトナー。
- 非晶性ポリエステルを溶融混練する工程、及び、
溶融混練物を粉砕する工程を含むトナーの製造方法であって、
前記非晶性ポリエステルが、非晶性ポリエステル1と非晶性ポリエステル2とを含有し、
前記非晶性ポリエステル1は、スズ化合物及びチタン化合物のいずれか一方を含み、前
記非晶性ポリエステル2は、他方を含み、
前記非晶性ポリエステルは、蛍光X線分析によるSnとTiの存在量比Sn/Tiが、20/80〜80/20であり、
前記非晶性ポリエステル1のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定による重量平均分子量Mw1が、Mw1<7000である、トナーの製造方法。 - 前記スズ化合物が、Sn−C結合を有しない、請求項8に記載のトナーの製造方法。
- 前記スズ化合物が、アルキルカルボン酸スズである、請求項8に記載のトナーの製造方法。
- 前記チタン化合物が、アルカノールアミン由来の残基を有する、請求項8〜10のいずれか一項に記載のトナーの製造方法。
- 前記チタン化合物が、チタニウムジヒドロキシビス(トリエタノールアミネート)である、請求項8〜10のいずれか一項に記載のトナーの製造方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016105086A JP6815753B2 (ja) | 2016-05-26 | 2016-05-26 | トナー |
US15/600,929 US10401748B2 (en) | 2016-05-26 | 2017-05-22 | Toner |
DE102017111337.1A DE102017111337A1 (de) | 2016-05-26 | 2017-05-24 | Toner |
CN201710383432.9A CN107436542B (zh) | 2016-05-26 | 2017-05-26 | 调色剂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016105086A JP6815753B2 (ja) | 2016-05-26 | 2016-05-26 | トナー |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017211532A JP2017211532A (ja) | 2017-11-30 |
JP2017211532A5 true JP2017211532A5 (ja) | 2019-07-04 |
JP6815753B2 JP6815753B2 (ja) | 2021-01-20 |
Family
ID=60269463
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016105086A Active JP6815753B2 (ja) | 2016-05-26 | 2016-05-26 | トナー |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10401748B2 (ja) |
JP (1) | JP6815753B2 (ja) |
CN (1) | CN107436542B (ja) |
DE (1) | DE102017111337A1 (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6849409B2 (ja) | 2016-11-25 | 2021-03-24 | キヤノン株式会社 | トナー |
US10197936B2 (en) | 2016-11-25 | 2019-02-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP6808538B2 (ja) | 2017-02-28 | 2021-01-06 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP6833570B2 (ja) | 2017-03-10 | 2021-02-24 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP6900245B2 (ja) | 2017-06-09 | 2021-07-07 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP6914741B2 (ja) | 2017-06-16 | 2021-08-04 | キヤノン株式会社 | トナーおよび画像形成方法 |
US10599060B2 (en) | 2017-12-06 | 2020-03-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP7237688B2 (ja) | 2018-05-01 | 2023-03-13 | キヤノン株式会社 | トナー |
US10969705B2 (en) | 2018-06-13 | 2021-04-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Two-component developer |
EP3582016B1 (en) | 2018-06-13 | 2023-10-18 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and two-component developer |
US10656545B2 (en) | 2018-06-13 | 2020-05-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method for producing toner |
JP7131154B2 (ja) * | 2018-07-18 | 2022-09-06 | 株式会社リコー | トナー、トナー収容ユニット、及び画像形成装置 |
JP7229701B2 (ja) | 2018-08-28 | 2023-02-28 | キヤノン株式会社 | トナー |
US10955765B2 (en) | 2018-11-22 | 2021-03-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic carrier and two-component developer |
JP7433869B2 (ja) | 2018-12-05 | 2024-02-20 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7237644B2 (ja) | 2019-02-25 | 2023-03-13 | キヤノン株式会社 | 液体現像剤及び液体現像剤の製造方法 |
JP7391572B2 (ja) | 2019-08-29 | 2023-12-05 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
CN114556229A (zh) | 2019-10-07 | 2022-05-27 | 佳能株式会社 | 调色剂 |
JP2021081711A (ja) | 2019-11-13 | 2021-05-27 | キヤノン株式会社 | 磁性キャリア、二成分現像剤、及び磁性キャリアの製造方法 |
JP2021096285A (ja) | 2019-12-13 | 2021-06-24 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
JP2021096467A (ja) | 2019-12-13 | 2021-06-24 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP7443043B2 (ja) | 2019-12-13 | 2024-03-05 | キヤノン株式会社 | トナー及び二成分系現像剤 |
JP2021096463A (ja) | 2019-12-13 | 2021-06-24 | キヤノン株式会社 | トナー及び二成分系現像剤 |
US11914325B2 (en) | 2020-03-05 | 2024-02-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and method for producing toner |
US11809131B2 (en) | 2020-03-05 | 2023-11-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP7475982B2 (ja) | 2020-06-19 | 2024-04-30 | キヤノン株式会社 | トナー |
JP2024058677A (ja) * | 2022-09-16 | 2024-04-26 | ヒューレット-パッカード デベロップメント カンパニー エル.ピー. | Gpcピーク面積比を示すトナー粒子 |
Family Cites Families (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5424810A (en) | 1991-09-13 | 1995-06-13 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner, magnetic developer, apparatus unit, image forming apparatus and facsimile apparatus |
US5464722A (en) | 1993-01-11 | 1995-11-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Production of toner for developing electrostatic images |
US6002895A (en) | 1994-05-13 | 1999-12-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Process cartridge |
US5700616A (en) | 1995-02-01 | 1997-12-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Developer for developing an electrostatic image and image forming method |
US5972553A (en) | 1995-10-30 | 1999-10-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner for developing electrostatic image, process-cartridge and image forming method |
US5712073A (en) | 1996-01-10 | 1998-01-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner for developing electrostatic image, apparatus unit and image forming method |
US6120961A (en) | 1996-10-02 | 2000-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner for developing electrostatic images |
US6020102A (en) | 1997-07-04 | 2000-02-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Positive-chargeable toner, image forming method and apparatus unit |
EP0905568B1 (en) | 1997-09-16 | 2004-12-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner and image forming method |
US6007957A (en) | 1997-09-25 | 1999-12-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic toner, image forming method and process cartridge |
SG70143A1 (en) | 1997-12-25 | 2000-01-25 | Canon Kk | Toner and image forming method |
JP3363856B2 (ja) | 1998-12-17 | 2003-01-08 | キヤノン株式会社 | 正帯電性トナー、画像形成方法及び画像形成装置 |
US6156471A (en) | 1999-01-21 | 2000-12-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and image forming method |
EP1035449B1 (en) | 1999-03-09 | 2007-08-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
US6430384B2 (en) | 1999-12-28 | 2002-08-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Developer-carrying member having exposed surface containing graphite or molybdenum disulfide particles |
US6670087B2 (en) | 2000-11-07 | 2003-12-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, image-forming apparatus, process cartridge and image forming method |
US6808852B2 (en) | 2001-09-06 | 2004-10-26 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and heat-fixing method |
US6751424B2 (en) | 2001-12-28 | 2004-06-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Image-forming method in high-speed mode and in low-speed mode |
DE60310456T2 (de) | 2002-01-18 | 2007-09-27 | Canon K.K. | Farb-Toner und Vielfarben-Bilderzeugungsverfahren |
JP3750816B2 (ja) * | 2002-02-28 | 2006-03-01 | 三洋化成工業株式会社 | トナーバインダー |
DE60304944T2 (de) | 2002-07-30 | 2006-11-23 | Canon K.K. | Schwarzer Toner |
JP4290015B2 (ja) | 2003-01-10 | 2009-07-01 | キヤノン株式会社 | カラートナー及び画像形成装置 |
EP1455236B8 (en) | 2003-03-07 | 2007-03-07 | Canon Kabushiki Kaisha | Color toner |
EP1462860B1 (en) | 2003-03-27 | 2006-08-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP4343672B2 (ja) | 2003-04-07 | 2009-10-14 | キヤノン株式会社 | フルカラー画像形成用カラートナー |
JP4289981B2 (ja) | 2003-07-14 | 2009-07-01 | キヤノン株式会社 | トナー及び画像形成方法 |
US7297455B2 (en) | 2003-07-30 | 2007-11-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner, and image forming method |
JP4144481B2 (ja) * | 2003-09-02 | 2008-09-03 | コニカミノルタビジネステクノロジーズ株式会社 | 静電荷像現像用トナー |
US7135263B2 (en) | 2003-09-12 | 2006-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
CN1595302B (zh) | 2003-09-12 | 2011-12-07 | 佳能株式会社 | 彩色调色剂 |
US7279262B2 (en) | 2003-11-20 | 2007-10-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic carrier and two-component developer |
US7396629B2 (en) | 2004-04-26 | 2008-07-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Image forming method and image forming apparatus |
WO2005106598A1 (ja) | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Canon Kabushiki Kaisha | トナー |
KR100960198B1 (ko) * | 2005-04-22 | 2010-05-27 | 캐논 가부시끼가이샤 | 자성 토너 |
WO2007055240A1 (ja) | 2005-11-08 | 2007-05-18 | Canon Kabushiki Kaisha | トナー及び画像形成方法 |
JP5078253B2 (ja) * | 2005-12-02 | 2012-11-21 | 花王株式会社 | トナー |
WO2007066800A1 (en) | 2005-12-05 | 2007-06-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Developer for replenishment and image forming method |
EP1975727B1 (en) | 2006-01-06 | 2018-08-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Developing agent and method for image formation |
JP4928851B2 (ja) * | 2006-03-14 | 2012-05-09 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用トナーおよび該静電荷像現像用トナーを用いた画像形成装置 |
JP4966057B2 (ja) * | 2006-03-17 | 2012-07-04 | 株式会社リコー | トナー、並びに現像剤、トナー入り容器、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
JP2007316212A (ja) * | 2006-05-24 | 2007-12-06 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷像現像トナー用結着樹脂及びその製造方法、静電荷像現像トナー用結着樹脂粒子分散液、静電荷像現像トナー及びその製造方法、静電荷像現像剤、並びに画像形成方法 |
JP4984913B2 (ja) * | 2007-01-24 | 2012-07-25 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成方法及び画像形成装置 |
JP4127313B1 (ja) * | 2007-02-01 | 2008-07-30 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
JP5090057B2 (ja) | 2007-05-11 | 2012-12-05 | 株式会社リコー | トナー、並びにこれを用いた画像形成装置及び画像形成方法 |
KR101265486B1 (ko) | 2007-12-27 | 2013-05-21 | 캐논 가부시끼가이샤 | 토너 및 2성분계 현상제 |
US20090246675A1 (en) | 2008-02-01 | 2009-10-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Two-component developer, replenishing developer, and image-forming method using the developers |
JP2009217053A (ja) | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 静電荷現像用トナー、静電荷現像用現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジおよび画像形成装置 |
CN102112929A (zh) | 2008-08-04 | 2011-06-29 | 佳能株式会社 | 磁性载体、双组分显影剂和图像形成方法 |
KR101304468B1 (ko) | 2008-08-04 | 2013-09-05 | 캐논 가부시끼가이샤 | 자성 캐리어, 2성분계 현상제 및 화상 형성 방법 |
JP5595273B2 (ja) | 2008-08-04 | 2014-09-24 | キヤノン株式会社 | 磁性キャリア及び二成分系現像剤 |
JP5393330B2 (ja) | 2008-08-04 | 2014-01-22 | キヤノン株式会社 | 磁性キャリア及び二成分系現像剤 |
RU2477506C2 (ru) | 2008-08-04 | 2013-03-10 | Кэнон Кабусики Кайся | Магнитный носитель и двухкомпонентный проявитель |
WO2010016603A1 (ja) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | キヤノン株式会社 | 磁性キャリア及び二成分系現像剤 |
EP2616886B1 (en) | 2010-09-16 | 2017-11-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP5865032B2 (ja) | 2010-11-29 | 2016-02-17 | キヤノン株式会社 | トナー |
CN103261972A (zh) | 2010-11-30 | 2013-08-21 | 佳能株式会社 | 双组分显影剂 |
JP5584106B2 (ja) * | 2010-12-02 | 2014-09-03 | 花王株式会社 | 電子写真用トナー |
US9034549B2 (en) | 2010-12-24 | 2015-05-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
WO2012173165A1 (en) | 2011-06-13 | 2012-12-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Apparatus for heat-treating powder particles and method of producing toner |
CN103608730A (zh) | 2011-06-13 | 2014-02-26 | 佳能株式会社 | 热处理设备以及调色剂的获得方法 |
KR20160055955A (ko) | 2011-06-13 | 2016-05-18 | 캐논 가부시끼가이샤 | 분체 입자용 열처리 장치 및 토너의 제조 방법 |
CN103620503B (zh) | 2011-06-13 | 2016-08-24 | 佳能株式会社 | 用于粉末颗粒的热处理设备和调色剂的生产方法 |
US20130288173A1 (en) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
US9058924B2 (en) | 2012-05-28 | 2015-06-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic carrier and two-component developer |
US9063443B2 (en) | 2012-05-28 | 2015-06-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic carrier and two-component developer |
JP6095288B2 (ja) * | 2012-07-10 | 2017-03-15 | 花王株式会社 | トナー用結着樹脂 |
JP6012328B2 (ja) | 2012-08-01 | 2016-10-25 | キヤノン株式会社 | 磁性キャリアの製造方法 |
EP2696244B1 (en) | 2012-08-08 | 2015-12-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic carrier and two-component developer |
EP2884339A1 (en) | 2012-08-08 | 2015-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Magnetic carrier and two-component developer |
US20140329176A1 (en) | 2013-05-01 | 2014-11-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and image forming method |
US9152088B1 (en) | 2013-05-01 | 2015-10-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Developer replenishing cartridge and developer replenishing method |
US9436112B2 (en) | 2013-09-20 | 2016-09-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and two-component developer |
US9665023B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-05-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and two-component developer |
US9417540B2 (en) | 2013-12-26 | 2016-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner and two-component developer |
JP6470588B2 (ja) | 2014-02-27 | 2019-02-13 | キヤノン株式会社 | 磁性キャリアおよび二成分系現像剤 |
JP6632249B2 (ja) | 2014-08-26 | 2020-01-22 | キヤノン株式会社 | 磁性キャリア及び二成分系現像剤 |
US9348253B2 (en) | 2014-10-14 | 2016-05-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Image-forming method |
JP6418992B2 (ja) | 2015-03-13 | 2018-11-07 | キヤノン株式会社 | 磁性キャリアおよびその製造方法 |
JP6700909B2 (ja) | 2015-03-31 | 2020-05-27 | キヤノン株式会社 | 磁性キャリア |
US10082743B2 (en) | 2015-06-15 | 2018-09-25 | Canon Kabushiki Kaisha | Toner |
JP6740014B2 (ja) | 2015-06-15 | 2020-08-12 | キヤノン株式会社 | トナー及びトナーの製造方法 |
-
2016
- 2016-05-26 JP JP2016105086A patent/JP6815753B2/ja active Active
-
2017
- 2017-05-22 US US15/600,929 patent/US10401748B2/en active Active
- 2017-05-24 DE DE102017111337.1A patent/DE102017111337A1/de active Pending
- 2017-05-26 CN CN201710383432.9A patent/CN107436542B/zh active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017211532A5 (ja) | ||
JP6444160B2 (ja) | トナーおよび二成分系現像剤 | |
JP6410859B2 (ja) | トナー、トナーの製造方法および二成分系現像剤 | |
JP6448351B2 (ja) | トナー及び二成分系現像剤 | |
JP6181992B2 (ja) | トナー | |
US11029617B2 (en) | White toner and method for producing same | |
JP5426965B2 (ja) | トナー組成物 | |
JP6532315B2 (ja) | トナー | |
JP2014026273A (ja) | トナー | |
JP2010139659A (ja) | トナー用結晶性樹脂 | |
JP6238727B2 (ja) | トナー | |
US20110269068A1 (en) | Method of preparing toner having narrow particle size distribution | |
JP2010282210A (ja) | レオロジー調節を含むトナー作製方法 | |
JP5937667B1 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP6282106B2 (ja) | トナー | |
JP2886951B2 (ja) | 乾式トナーバインダー | |
JP2010282154A (ja) | トナーおよびトナーの製造方法 | |
JP6205887B2 (ja) | 樹脂微粒子とその製造方法、および負電荷現像用トナーとその製造方法 | |
JP2012067043A (ja) | トナー用エステルワックスの製造方法および該方法で得られたワックスを用いたトナー | |
JP2010085629A (ja) | トナー用架橋ポリエステル樹脂の製造方法 | |
JP6166408B1 (ja) | 電子写真用トナーのためのポリエーテル変性ポリエステル樹脂の製造方法及びその樹脂を含む電子写真用トナー | |
WO2017145932A1 (ja) | 電子写真用トナーの製造方法 | |
JP7118863B2 (ja) | トナー | |
JP2013231912A (ja) | トナー用結着樹脂 | |
KR102191840B1 (ko) | 토너용 결합제 수지, 토너 및 그의 제조 방법 |