JP2016510079A - シリコーンヒドロゲルを含む防汚システム - Google Patents
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Abstract
Description
(R1O)a(R1)(3-a)Si−R2−(Si(R1)2O)p−Si(R1)2−R2−O−(CH2−CHR1−O)q−R1(1)
[式中、aは1−3であり;R1は、HまたはC1−C10のアルキルラジカルであり;R2は、C2−C10のアルキレンであり;pは1−100であり;qは1−50である。]の硬化性ポリエーテル含有シランを含む防汚コーティング組成物と、場合によって無機充填剤と、場合によってシラン架橋剤と、場合によって縮合触媒とを含む、防汚コーティングシステムを提供する。
(R1O)a(R1)(3-a)Si−R2−(Si(R1)2O)p−Si(R1)2−R2−O−(CH2−CHR1−O)q−R1(1)
[式中、aは1−3であり;R1はHまたはC1−C10のアルキルラジカルであり;R2はC2−C10のアルキレンであり;pは1−100であり;qは1−50である。]のシランと、場合によって第2の接着促進剤と、場合によって無機充填剤と、場合によってシラン架橋剤と、場合によって縮合触媒とを含む防汚コーティング組成物、を含む防汚コーティングシステムを提供する。
である。
(R1O)a(R1)3-a−Si−M−(Si(R1)2O)r−(Si(R1)(O1/2)(O))t−(Si(X)(O1/2)(O))v−Si(R1)2−M−Si(OR1)a(R1)3-a(4)
[式中、R1はHまたはアルキルラジカルであり;MはR2または酸素であり;rは0−1000であり;tは1から20であり;vは0から20であり;Xは−R2−(N(R7)1-b(Y)b−R2)c−N(R1)2-b(Y)bであり;cは0−5であり;bは0−2であり;Yは、R1または1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルであり;R2はC2−C10のアルキレンである。ただし、少なくとも1つのYは、1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルである。]。
(R1O)a(R1)3-a−Si−M−(Si(R1)2O)r−(Si(R1)(O1/2)(O))t−(Si(Z)(O1/2)(O))v−Si(R1)2−M−Si(OR1)a(R1)3-a
[式中、R1はHまたはアルキルラジカルであり;MはR2または酸素であり;rは0−1000であり;tは1から20であり;vは0から20であり;Zは−R2−(NR1−R2)c−NR1 2であり;cは0−5である。]。
(R1O)a(R1)(3-a)Si−R2−(Si(R1)2O)p−Si(R1)2−R2−O−(CH2−CHR1−O)q−R1(1)
[式中、aは1−3であり;R1はHまたはC1−C10のアルキルラジカルであり;R2はC2−C10のアルキレンであり;pは1−100であり;qは1−50である。]の硬化性ポリエーテル含有シランと、場合によって無機充填剤と、場合によってシラン架橋剤と、場合によって縮合触媒とを含む。
(R1O)a(R1)3-a−Si−M−(Si(R1)2O)r−(Si(R1)(O1/2)(O))t−(Si(X)(O1/2)(O))v−Si(R1)2−M−Si(OR1)a(R1)3-a
[式中、R1はHまたはアルキルラジカルであり、MはR2または酸素であり;rは0−1000であり;tは1から20であり;vは0から20であり;Xは−R2−(N(R1)1-b(Y)b−R2)c−N(R1)2-b(Y)bであり;cは0−5であり;bは0−2であり;Yは、R1または1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルであり;R2はC2−C10のアルキレンである。ただし、少なくとも1つのYは、1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルである。]。
(R1O)a(R1)3-a−Si−M−(Si(R1)2O)r−(Si(R1)(O1/2)(O))t−(Si(X)(O1/2)(O))v−Si(R1)2−M−Si(OR1)a(R1)3-a
[式中、R1はHまたはアルキルラジカルであり、MはR2または酸素であり;rは0−1000であり;tは1から20であり;vは0から20であり;Xは−R2−(N(R1)1-b(Y)b−R2)c−N(R1)2-b(Y)bであり;cは0−5であり;bは0−2であり;Yは、R1または1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルであり;R2はC2−C10のアルキレンである。ただし、少なくとも1つのYは、1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルである。]。
(R1O)a(R1)3-a−Si−M−(Si(R1)2O)r−(Si(R1)(O1/2)(O))t−(Si(X)(O1/2)(O))v−Si(R1)2−M−Si(OR1)a(R1)3-a
[式中、R1はHまたはアルキルラジカルであり、MはR2または酸素であり;rは0−1000であり;tは1から20であり;vは0から20であり;Xは−R2−(N(R1)1-b(Y)b−R2)c−N(R1)2-b(Y)bであり;bは0−2であり;cは0−5であり;bは0−1であり;Yは、R1または1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルであり;R2はC2−C10のアルキレンである。ただし、少なくとも1つのYは、1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルである。]を有する少なくとも1個の分子を含むエポキシ修飾接着促進剤を含むベースコーティング組成物;および、シリコンエラストマーと、場合によって無機充填剤と、場合によってシラン架橋剤と、場合によって縮合触媒とを含む防汚コーティング組成物、を含む防汚コーティングシステムを提供する。
(R1O)a(R1)(3-a)Si−R2−(Si(R1)2O)p−Si(R1)2−R2−O−(CH2−CHR1−O)q−R1(1)
[式中、aは1−3であり;R1はHまたはC1−C10のアルキルラジカルであり;R2はC2−C10のアルキレンであり;pは1−100であり;qは1−50である。]のシランと、場合によって無機充填剤と、場合によってシラン架橋剤と、場合によって縮合触媒とを含む防汚コーティング組成物、を含む防汚コーティングシステムを提供する。
(a)ベースコーティング材料と、場合によって第1の接着促進剤を含むベースコーティング組成物;および、
(b)防汚コーティング組成物であって、
(i)式:
(R1O)a(R1)(3-a)Si−R2−(Si(R1)2O)p−Si(R1)2−R2−O−(CH2−CHR1−O)q−R1(1)
[式中、aは独立して1−3であり;R1は、HまたはC1−C10アルキルラジカルから独立して選ばれ;R2は、C2−C10アルキレンから独立して選ばれ;pは1−100であり;qは1−50である。]のシランと;
(ii)式:
R8 (3-d)R7 dSi−O−(SiR7LO)e−(SiR7 2O)f−SiR7 dR8 (3-d)(4)
[式中、Lは−(SiR7 2O)n−SiR7 dR8 (3-d)であり;R7は、C1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換フェニル基から独立して選ばれ;R8は、アルコキシ、アセトキシまたはケトオキシムラジカルから独立して選ばれ;dは独立して0−2であり;eは1−10,000であり;fは10−100,000である。]の官能化ポリマーと;
(iii)場合によって第2の接着促進剤と;(iv)場合によって無機充填剤と;(v)場合によってシラン架橋剤と、場合によって縮合触媒とを含む防汚コーティング組成物、を含む防汚コーティングシステムを提供する。
(a)ベースコーティング材料と、場合によって第1の接着促進剤を含むベースコーティング組成物;および、
(b)防汚コーティング組成物であって、
(i)式:
(R1O)a(R1)(3-a)Si−R2−(Si(R1)2O)p−Si(R1)2−R2−O−(CH2−CHR1−O)q−R1(1)
[式中、aは1−3であり;R1は、HまたはC1−C10のアルキルラジカルから独立して選ばれ;R2は、C2−C10アルキレンであり;pは1−100であり;qは1−50である。]のシランと;
(ii)官能化ポリマーと:
(iii)式 U−Q−R11−SiR9 gR10 (3-g)
[式中、Qは−CH2CH(OH)−O−または−CH2CH(OH)CH2−NR12−であり;Uは、
−O−(C6HhR9 (4-h)−CR13−C6HhR9 (4-h)−O−CH2CH(OH)CH2−O)i−C6HhR9 (4-h)−CR13−C6HhR9 (4-h)−O−Z
であり;ここで、R9は、C1〜C10アルキル基または置換もしくは非置換フェニル基から独立して選ばれ;R10は、アルコキシ、アセトキシまたはケトオキシムラジカルから独立して選ばれ;R11はC1〜C4アルキレンであり、gは0−2であり;hは0−4であり;ここで、R12はHまたは−CH2CH(OH)CH2−U−であり;R13は独立してHまたはアルキルであり;iは0−100であり;Zは、H、Q−SiR9 hR10 (3-h)または、
多層防汚コーティングシステム
(R1O)a(R1)(3-a)Si−R2−(Si(R1)2O)p−Si(R1)2−R2−O−(CH2−CHR1−O)q−R1(1)
[式中、aは1−3であり;R1はHまたはC1−C10のアルキルラジカルであり;R2はC2−C10のアルキレンであり;pは1−100であり;qは1−50である。]。一実施形態において、pは、1−20;3−15;さらに5−12である。一実施形態において、qは、1から20;3から15;さらに5から10である。一実施形態において、qは8である。本明細書および特許請求の範囲中の他の箇所のように、ここでも、数値を組み合わせて新規または未開示の範囲を形成することができる。
R8 (3-d)R7 dSi−O−(SiR7LO)e−(SiR7 2O)f−SiR7 dR8 (3-d)(4)
[式中、Lは−(SiR7 2O)f−SiR7 dR8 (3-d)であり;R7は、C1からC10アルキル基または置換もしくは非置換フェニル基から独立して選ばれ;R8は、アルコキシ、アセトキシまたはケトオキシムラジカルから独立して選ばれ;dは独立して0−2であり;eは独立して1−10,000であり;fは独立して10−100,000である。]。一実施形態において、R8はアセトキシラジカルである。式(4)の適切な化合物の例は、アルファ,ガンマ−ビス(メチルジアセトキシシリル)ポリジメチル−シロキサンを含むがこれらに限定されない。
U−Q−R11−SiR9 gR10 (3-g)(5)
[式中、Qは−CH2CH(OH)−O−または−CH2CH(OH)CH2−NR12−であり;Uは、−O−(C6HhR9 (4-h)−CR13−C6HhR9 (4-h)−O−CH2CH(OH)CH2−O)i−C6HhR9 (4-h)−CR13−C6HhR9 (4-h)−O−Zであり;ここで、R9は、C1〜C10アルキル基または置換もしくは非置換フェニル基から選ばれ;R10はアルコキシ、アセトキシまたはケトオキシムラジカルから選ばれ;R11はC1−C4アルキレンであり;gは0−2であり;hは0−4である、R12はHまたは−CH2CH(OH)CH2−U−であり;R13はHまたはアルキルであり;iは0−100であり;Zは、H、Q−SiR9 hR10 (3-h)、または、
(R1O)a(R1)3-a−Si−M−(Si(R1)2O)r−(Si(R1)(O1/2)(O))t−(Si(X)(O1/2)(O))v−Si(R1)2−M−Si(OR1)a(R1)3-a (6)
[式中、R1はHまたはアルキルラジカルであり、MはR2または酸素であり;rは0−1000であり;tは1から20であり;vは0から20であり;Xは−R2−(N(R1)1-b(Y)b−R2)c−N(R1)2-b(Y)bであり;cは0−5であり;bは0−2であり;Yは、R1または1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルであり;R2は、少なくとも1つのエポキシ官能基を有するC2−C10のアルキレンであり、少なくとも1つのYは、1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルである。]。
単層コーティングシステム
(R1O)a(R1)3-a−Si−M−(Si(R1)2O)r−(Si(R1)(O1/2)(O))q−Si(X)(O1/2)(O)−Si(R1)2−M−Si(OR1)a(R1)3-a(6)
[式中、R1はHまたはアルキルラジカルであり、MはR2または酸素であり;rは0−1000であり;tは1から20であり;vは0から20であり;Xは−R2−(N(R1)1-b(Y)b−R2)c−N(R1)2-b(Y)bであり;cは0−5であり;bは0−2であり;Yは、R1または1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルであり;R2はC2−C10のアルキレンである。ただし、少なくとも1つのYは、1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルである。]の化合物を含むことができる。コーティングまたはフィルム形成材料は、特定の目的または意図した用途のための要望に応じて任意の材料であってもよい。一実施形態において、コーティングまたはフィルム形成材料は、エポキシ、硬化性シリコーン、エポキシシリコーンなどを含むがこれらに限定されない多層コーティングシステムに関して、上記のベースコーティング組成物として適切な任意の材料であってよい。
多層防汚システム
用途
[実施例]
被覆試料の調製
プロパノール中での浸漬および風乾によって完全に浄化する。エポキシ下コーティングを、浄化したステンレス鋼切取試片の1つの面に流し塗りし、周囲条件で乾燥し硬化させる。エポキシ下コートが24時間で硬化した後、シリコーントップコートをエポキシコートに流し塗りする。周囲条件でトップコートを乾かし硬化させる。
接着試験
する。エポキシ下コートからトップコートを破壊または剥離するのに十分な力を舌圧子にかける。トップコートが下コートからきれいに剥がれる場合、接着破壊と判断する。試験スポットに凝集破壊のみがある場合、トップコートは、接着試験に合格すると考える。接着は凝集破壊の水準に依存して、生じた100%凝集破壊を5で表し、凝集破壊が全くない(100%接着破壊)ものを0で表して0−5に格付けする。
水浸漬後の接着
実施例1 SiPEGの合成
実施例3 エポキシコーティングの調製
実施例4 シリコーンRTV化合物の調製
実施例7
実施例8
実施例9 SiPEG−Meの合成
実施例10−13
実施例14
実施例15
ブラシを使用してエポキシベースコート製剤で被覆し、周囲条件で一日間乾燥する。
実施例18
実施例19:SiPEG−Meの合成
実施例20 接着促進剤付加物1の合成
実施例21 接着促進剤付加物2の合成
実施例22 エポキシ下コートの調製
実施例24 SF1706によって得られた接着の評価
浸漬し、そして風乾によって完全に浄化した。実施例22aおよび22bの各エポキシ下コートを、それぞれ浄化したステンレス鋼切取試片の1つの面に流し塗りし、周囲条件で乾燥、硬化させる。エポキシ下コートが少なくとも24時間硬化した後、実施例23のシリコーントップコート1をエポキシコートにブラシで被覆した。周囲条件でトップコートを乾燥、硬化させた。このようにして、エポキシ下コートおよびトップコートの各組み合わせを2回繰り返す。
実施例25 シリコーンヒドロゲルトップコート2a、2b、2cの調製
中での浸漬および風乾によって完全に浄化した。SF1706を用いない実施例22aのエポキシ下コートを、浄化したステンレス鋼切取試片の1つの面に流し塗りし、周囲条件で乾燥、硬化させる。エポキシ下コートが少なくとも24時間硬化した後、実施例25のシリコーントップコートのそれぞれを、2つのエポキシ被覆試料に別々にブラシで被覆した。トップコートをエポキシコートに直接塗布した。トップコートを乾燥し28℃および60%の相対湿度で硬化する。
実施例27 付加物およびSF1706によって得られる接着の評価
中での浸漬および風乾によって完全に浄化した。SF1706を用いる実施例22bのエポキシ下コートを、浄化したステンレス鋼切取試片の1つの面に流し塗りし、周囲条件で乾燥、硬化させた。エポキシ下コートが少なくとも24時間硬化した後、実施例25のシリコーントップコートのそれぞれを、2つのエポキシ被覆試料に別々にブラシで被覆した。トップコートをエポキシコートに直接塗布した。トップコートを乾燥し28℃および60%の相対湿度で硬化させた。トップコートおよびSF1706含有下コートはすべて硬化2日以内に強い接着性を発揮した。
Claims (28)
- 防汚コーティングシステムであって、
(a)ベースコーティング材料と、場合によって第1の接着促進剤を含むベースコーティング組成物;および、
(b)防汚コーティング組成物であって、
(i)式:
(R1O)a(R1)(3-a)Si−R2−(Si(R1)2O)p−Si(R1)2−R2−O−(CH2−CHR1−O)q−R1(1)
[式中、aは独立して1−3であり;R1は、HまたはC1−C10アルキルラジカルから独立して選ばれ;R2は、C2−C10アルキレンから独立して選ばれ;pは1−100であり;qは1−50である。]のシランと;
(ii)式:
R8 (3-d)R7 dSi−O−(SiR7LO)e−(SiR7 2O)f−SiR7 dR8 (3-d)(4)
[式中、Lは−(SiR7 2O)n−SiR7 dR8 (3-d)であり;R7は、C1〜C10アルキル基、または置換もしくは非置換フェニル基から独立して選ばれ;R8は、アルコキシ、アセトキシまたはケトオキシムラジカルから独立して選ばれ;dは独立して0−2であり;eは1−10,000であり;fは10−100,000である。]の官能化ポリマーと;
(iii)場合によって第2の接着促進剤と;(iv)場合によって無機充填剤と;(v)場合によってシラン架橋剤と、場合によって縮合触媒とを含む防汚コーティング組成物、を含む防汚コーティングシステム。 - R8がアセトキシ基である、請求項1に記載の防汚コーティングシステム。
- R8がアルコキシ基である、請求項1に記載の防汚コーティングシステム。
- R8がケトオキシムラジカルである、請求項1に記載の防汚コーティングシステム。
- 前記官能化ポリマーがアルファ,ガンマ−ビス(メチルジアセトキシシリル)ポリジメチルシロキサンである、請求項1に記載の防汚コーティングシステム。
- R1がメチルである、請求項1に記載の防汚システム。
- 前記シランが次のとおりである、請求項1に記載の防汚システム。
- 前記防汚コーティング組成物が、約10重量パーセントから約99重量パーセントの量の前記官能化ポリマー(ii)を含む、請求項1−7のいずれかに記載の防汚システム。
- 前記防汚コーティング組成物が、約0.1重量パーセントから約40重量パーセントの量の前記シラン(i)を含む、請求項1−8のいずれかに記載の防汚システム。
- 前記ベースコーティング組成物が防食コーティング材料を含む、請求項1−9のいずれかに記載の防汚システム。
- 前記ベースコーティング組成物がエポキシ樹脂組成物を含む、請求項1−10のいずれかに記載の防汚システム。
- 前記第1の接着促進剤がエポキシ修飾接着促進剤を含む、請求項1に記載の防汚システム。
- 前記エポキシ修飾接着促進剤が下記化学式を有する少なくとも1個の分子を含む、請求項12に記載の防汚システム。
(R1O)a(R1)3-a−Si−M−(Si(R1)2O)r−(Si(R1)(O1/2)(O))t−(Si(X)(O1/2)(O))v−Si(R1)2−M−Si(OR1)a(R1)3-a
[式中、R1は独立してHまたはアルキルラジカルであり、Mは独立してR2または酸素であり;rは0−1000であり;tは1から20であり;vは0から20であり;Xは−R2−(N(R1)1-b(Y)b−R2)c−N(R1)2-b(Y)bであり;aは1−3であり;bは0−2であり;cは0−5であり;Yは、独立してR1または1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルであり;R2は独立してC2−C10アルキレンである。ただし、少なくとも1つのYは、1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルである。]。 - 前記エポキシ修飾接着促進剤が次式のものである、請求項15に記載の防汚システム。
- 前記エポキシ修飾接着促進剤が、硬化したベースコーティング組成物の合計重量に対して約0.1重量パーセントから約20重量パーセントの量で存在する、請求項12−14のいずれかに記載の防汚システム。
- 請求項1−15のいずれかに記載のコーティングシステムを含む物品であって、前記物品の表面に配置された前記ベースコーティング組成物から形成されたベースコート層、および、前記ベースコート層に配置された防汚コーティング層を含む物品。
- 前記コーティングシステムが、前記ベースコート層と前記防汚コーティング層の間に配置されるタイコート層を実質的に含まない、請求項16に記載の物品。
- 前記物品の表面が、金属、ガラス繊維、木材、繊維強化プラスチック、コンクリートまたはその2種以上の組み合わせを含む、請求項16または17に記載の物品。
- 防汚性を示す表面を有する物品を得る方法であって、請求項1−15のいずれかに記載のコーティングシステムを物品に適用する工程を含む方法。
- 前記ベースコーティング組成物を前記物品の表面に適用してベースコーティング層を形成する工程;および、前記防汚コーティング組成物を前記ベースコーティング層に直接適用して前記ベースコーティング層の上に重なる防汚コーティング層を形成する工程を含む、請求項20に記載の方法。
- 防汚コーティングシステムであって、
(a)ベースコーティング材料と、場合によって第1の接着促進剤を含むベースコーティング組成物;
(b)防汚コーティング組成物であって、
(i)式:
(R1O)a(R1)(3-a)Si−R2−(Si(R1)2O)p−Si(R1)2−R2−O−(CH2−CHR1−O)q−R1(1)
[式中、aは1−3であり;R1は、HまたはC1−C10のアルキルラジカルから独立して選ばれ;R2は、C2−C10アルキレンであり;pは1−100であり;qは1−50である。]のシランと;(ii)官能化ポリマーと:(iii)式:
U−Q−R11−SiR9 gR10 (3-g)
[式中、Qは−CH2CH(OH)−O−または−CH2CH(OH)CH2−NR12−であり;Uは
−O−(C6HhR9 (4-h)−CR13−C6HhR9 (4-h)−O−CH2CH(OH)CH2−O)i−C6HhR9 (4-h)−CR13−C6HhR9 (4-h)−O−Z
であり;
ここで、R9は、C1〜C10アルキル基または置換もしくは非置換フェニル基から独立して選ばれ;R10は、アルコキシ、アセトキシまたはケトオキシムラジカルから独立して選ばれ;R11はC1〜C4アルキレンであり、gは0−2であり;hは0−4であり;ここで、R12はHまたは−CH2CH(OH)CH2−U−であり;R13は独立してHまたはアルキルであり;iは0−100であり;Zは、H、Q−SiR9 hR10 (3-h)または、
- 前記第2の接着促進剤が次式の化合物またはその組み合わせから選ばれる、請求項21に記載の防汚コーティングシステム。
または
- 前記官能化ポリマーが、ヒドロキシル官能性、アセトキシ官能性、アルコキシ官能性、および/またはケトオキシム官能性ポリマーから選ばれる、請求項21または22に記載の防汚コーティングシステム。
- 前記ヒドロキシル官能性ポリマーが次式のものである、請求項23に記載の防汚システム:
- 前記官能化ポリマーが次式の化合物から選ばれる、請求項23に記載の防汚システム
R8 (3-d)R7 dSi−O−(SiR7LO)e−(SiR7 2O)f−SiR7 dR8 (3-d)(4)
[式中、Lは−(SiR7 2O)f−SiR7 dR8 (3-d)であり;R7は、C1−C10アルキル基、または置換もしくは非置換フェニル基から独立して選ばれ;R8は、アルコキシ、アセトキシまたはケトオキシムラジカルから独立して選ばれ;dは0−2であり;eは1−10,000であり;fは10−100,000である。]。 - 前記官能化ポリマーが、α,ω−ビス(メチルジアセトキシシリル)ポリジメチルシロキサンである、請求項25に記載の防汚コーティングシステム。
- 前記第1の接着促進剤が次式の化合物である、請求項21−26のいずれかに記載の防汚コーティングシステム
(R1O)a(R1)3-a−Si−M−(Si(R1)2O)r−(Si(R1)(O1/2)(O))t−(Si(X)(O1/2)(O))v−Si(R1)2−M−Si(OR1)a(R1)3-a
[式中、R1は、Hまたはアルキルラジカルから独立して選ばれ;Mは、R2または酸素から独立して選ばれ;rは0−1000であり;tは1から20であり;vは0から20であり;Xは−R2−(N(R1)1-b(Y)b−R2)c−N(R1)2-b(Y)bであり;aは1−3であり;cは0−5であり;bは0−2であり;Yは、R1または1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルから独立して選ばれ;R2はC2−C10アルキレンである。]。 - 前記第1の接着促進剤が少なくとも1個のY基を有し、1つの末端にエポキシドを有する有機ラジカルである、請求項27に記載の防汚コーティングシステム。
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