BR112017005873B1 - Composição - Google Patents
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Abstract
são fornecidas composições compreendendo compostos funcionalizados com silano. em uma modalidade, os compostos funcionalizados com silano incluem uma cadeia principal derivada de resina epóxi tendo grupos funcionais de silano pendentes à cadeia principal ou servindo como capeamento. as composições compreendendo compostos funcionalizados com silano podem ser utilizados em uma variedade de aplicações incluindo em a fórmulações de revestimento, a fórmulações adesivas, materiais compósitos, e combinações dos mesmos.
Description
[001] Este pedido reivindica benefício para o Pedido Provisório USno. 62/055.313 depositado em 25 de setembro de 2014, cujos conteúdos completos do pedido são aqui incorporados por referência.
[002] A presente invenção refere-se a compostos funcionalizadoscom silano que incluem um composto funcionalizado com silano derivado de uma cadeia principal de resina epóxi. Os compostos funcionalizados com silano incluem uma cadeia principal derivada de resina epóxi tendo grupos silano pendentes à cadeia principal ou servindo como capeamento. A presente invenção também se refere a composições compreendendo os compostos funcionalizados com silano que podem ser utilizados em várias aplicações.
[003] Muitos revestimentos, adesivos e selantes de alto desempenhoconhecidos na técnica incluem sistemas de resina à base de epóxidos, epoxi- siloxanos, siloxanos de acrilato, poliuretanos, polióis, acrilatos e poliésteres. Estes sistemas são geralmente fornecidos como dois componentes separados (2K), sendo um componente sendo uma resina e o outro um agente de cura, cujos componentes são misturados imediatamente antes da aplicação.
[004] Esses sistemas de resina são empregados em várias aplicaçõesincluindo revestimentos, adesivos, laminados e compósitos. Sistemas de resina 2K são utilizados em uma ampla variedade de aplicações funcionais e decorativas, incluindo revestimentos resistentes à corrosão para tubos subterrâneos e barras de reforço de aço, revestimentos isolantes elétricos, revestimentos para aparelhos e acabamentos para peças automotivas. Estes revestimentos oferecem boa adesão, dureza e resistência ao impacto, bem como proteção para vários ambientes químicos e corrosivos. No entanto, esses revestimentos podem mostrar perda de desempenho quando expostos à radiação UV, intempéries do tempo, ou utilizados sob condições quentes e úmidas.
[005] Existe uma necessidade para fornecer composições de resinaque exibam propriedades apropriadas incluindo, mas não se limitadas a, flexibilidade, resistência a impacto, fácil limpeza, adesão superior, resistência às intempéries e combinações dos mesmos.
[006] Além disso, o sistema 2K deve ser usado logo após a misturacom qualquer porção não usada sendo descartada, resultando em processamento e uso ineficientes. Existe também uma necessidade na técnica para fornecer composições de resina de componente único (1K) que podem ser usadas sem a necessidade de misturar previamente, tendo resistência química e durabilidade excepcionais.
[007] A presente invenção fornece compostos funcionalizados comsilano cujos compostos incluem um composto funcionalizado com silano derivado de uma cadeia principal de resina epóxi, que também pode ser aqui mencionado como um “derivado funcionalizado com silano”. A presente invenção também fornece composições compreendendo tais compostos funcionalizados com silano. Os compostos e composições são apropriados para uso em várias aplicações incluindo, mas não limitado a, uso em revestimentos, primeira-demão, adesivo, materiais eletrônicos, compósitos, e combinações dos mesmos.
[008] Em um aspecto, a presente invenção fornece um derivado deresina epóxi funcionalizado com silano compreendendo uma cadeia principal de epóxi com as unidades de éter glicidílico do epóxi abertas com um nucleófilo e grupos silano pendentes à cadeia principal formada. Em uma modalidade, o grupo pendente compreendendo o grupo funcional de silano é fixado à cadeia principal de epóxi através de uma ligação aos grupos hidroxila pendentes derivados da abertura das unidades de éter glicidílico do epóxi.
[009] Em uma modalidade, o nucleófilo compreende uma amina.
[0010] Em uma modalidade, o grupo pendente compreende um alcóxisilano. Em uma modalidade, o grupo pendente compreende um carbamato de (alcoxissilano)alquila e é introduzido via reação de isocianato de (alcoxissilano)alquila com grupos hidroxila pendentes derivados da abertura das unidades de éter glicidílico do epóxi.
[0011] Em uma modalidade, o grupo pendente compreendendo ogrupo funcional de silano é fixado a um nucleófilo usado para a abertura das unidades de éter glicidílico.
[0012] Em uma modalidade, o nucleófilo compreende uma aminafuncionalizada com alcoxissilano.
[0013] Em um aspecto, a presente invenção fornece um composto deresina epóxi funcionalizado com silano que contém ambos os grupos epóxi como grupos silano pendentes à cadeia principal de epóxi. A cadeia principal de epóxi é formada via uma reação de extensão de cadeia que envolve uma molécula de ligador bivalente. O ligador conecta duas ou mais moléculas de epóxi através da abertura das unidades de éter glicidílico. Em uma modalidade, o grupo pendente compreendendo o grupo funcional de silano é fixado à cadeia principal de epóxi através de uma ligação aos grupos hidroxila pendentes ao longo da cadeia principal de epóxi derivada da abertura das unidades de éter glicidílico do epóxi.
[0014] Em um aspecto, o composto de resina epóxi estendida nacadeia sofre abertura das unidades de éter glicidílico terminais com um nucleófilo e forma o derivado de resina epóxi estendida na cadeia. Em uma modalidade, o grupo pendente compreendendo o grupo funcional de silano é fixado à cadeia principal de epóxi através de uma ligação aos grupos hidroxila pendentes derivados da abertura do éter glicidílico.
[0015] Em uma modalidade, a resina epóxi funcionalizado com silanoe derivado de resina epóxi são substancialmente livres de quaisquer grupos hidroxila residuais.
[0016] Em uma modalidade, o composto de resina epóxifuncionalizado com silano e derivado de resina epóxi contém tanto grupos pendentes de carbamato de (alcoxissilano)alquila como de carbamato não sililado.
[0017] Em uma modalidade, os componentes de alcoxissilano ealquila do carbamato de (alcoxissilano)alquila independentemente compreendem 1 a 10 átomos de carbono.
[0018] Em uma modalidade, o composto tem um peso molecularmédio ponderal de cerca de 350 a cerca de 500.000.
[0019] Em outro aspecto, a presente invenção fornece um método deformar um composto funcionalizado com silano compreendendo: (a) extensão de cadeia de uma resina epóxi com um reagente bifuncional apropriado para fornecer uma resina epóxi estendida na cadeia compreendendo grupos hidroxila secundários pendentes à cadeia principal de resina epóxi; e (b) enxerto de um composto contendo silano para os grupos hidroxila pendentes da cadeia principal de epóxi.
[0020] Em uma modalidade, o método compreende o capeamento docomposto funcionalizado com silano com uma amina secundária compreendendo um alcoxissilano.
[0021] Em uma modalidade, uma composição é fornecida, incluindoum composto funcionalizado com silano tendo a fórmula:
em que
em que m é maior que ou igual a 1, x é de 0 a 20, y é de 0 a 20, R2 e R3 independentemente compreendem um grupo alquila, grupo cicloalquila, ou um grupo arila com 1 a 30 átomos de carbono, R4 é um grupo alquila com 1 a 8 átomos de carbono, R8 é um grupo alquila com 1 a 10 átomos de carbono, R9 compreende uma unidade de nucleófilo selecionada dentre um grupo amino, um grupo hidroxila, um grupo carbóxi, ou um grupo tiol, R10 é um componente cíclico de 3 a 30 átomos de carbono, R11 compreende um componente alifático de 1 a 30 átomos de carbono, Z compreende um átomo de hidrogênio ou grupo Si(OR4)n(R8)3-n com n compreendendo 0,1 a 3, e opcionalmente, um catalisador, um agente de cura, ou ambos.
[0022] Em uma modalidade, uma composição é fornecida incluindoum composto funcionalizado com silano tendo a fórmula:
em que
em que m é maior que ou igual a 1, x é de 0 a 20, y é de 0 a 20, R2 e R3 independentemente compreendem um grupo alquila, grupo cicloalquila, ou um grupo arila com 1 a 30 átomos de carbono, R4 é um grupo alquila com 1 a 8 átomos de carbono, R8 é um grupo alquila com 1 a 10 átomos de carbono, R7 compreende um bisfenol, um bis-tiol, um ácido dicarboxílico, uma amina bis-secundária, ou uma amina primária, R10 é um componente cíclico de 3 a 30 átomos de carbono, R11 compreende um componente alifático de 1 a 30 átomos de carbono, R12 compreende fórmula N(R5D)a(R6D)b, em que R5 e R6 podem ser, cada, independentemente, fenila, metil etanolamina reagida com um isocianato silano, ou ter uma fórmula (- CHR13-)f com f de 1 a 20, e R13 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, D é ou um átomo de hidrogênio ou grupo O(CO)NH-R3-Z, e a é de 0 a 2 e b é de 0 a 2, em que um dentre a ou b é um número não zero, Z compreende um átomo de hidrogênio ou grupo Si(OR4)n(R8)3-n com n compreendendo 0,1 a 3; e opcionalmente, um catalisador, um agente de cura, ou ambos.
[0023] O seguinte é uma breve descrição das figuras em que números similares indicam elementos similares.Figura 1 é um gráfico ilustrando a mudança em cor com radiação UV com o passar do tempo;Figura 2 é um gráfico ilustrando a mudança de brilho a 60o com o passar do tempo;Figura 3 é um gráfico ilustrando retenção de brilho e cor com radiação UVB do Produto 6 com o passar do tempo;Figura 4 é um gráfico ilustrando brilho e cor com radiação UVB de 491-7 com o passar do tempo;Figura 5 é um gráfico ilustrando retenção de brilho e cor com radiação UVB do Produto 17 com o passar do tempo;Figura 6 é um gráfico ilustrando brilho e cor com radiação UVB do Produto 29 com o passar do tempo;Figura 7 é um gráfico ilustrando retenção de brilho e cor com radiação UVB do Produto 30 com o passar do tempo.
[0024] A presente invenção fornece compostos funcionalizados comsilano cujos compostos incluem um composto funcionalizado com silano derivado de uma resina epóxi, que também pode ser aqui mencionado como “derivado funcionalizado com silano”. A presente invenção também fornece composições compreendendo tais compostos funcionalizados com silano.Compostos funcionalizados com silano
[0025] Os compostos funcionalizados com silano da invençãoincluem uma cadeia principal derivada de resina epóxi, com pelo menos um grupo silano pendente à cadeia principal. O silano pode ser fixado à cadeia principal através de uma ligação a um grupo hidroxila reativo pendente.
[0026] O grupo hidroxila pendente pode ser formado da abertura dasunidades de éter glicidílico da cadeia principal. Grupos hidroxila pendentes também podem ser formados pela abertura das unidades de éter glicidílico durante o processo de extensão de cadeia da resina epóxi. O grupo hidroxila pendente pode ser formado da abertura das unidades de éter glicidílico da cadeia principal por um nucleófilo não contendo hidroxila, por exemplo dietilamina. Os grupos hidroxila pendentes adicionais podem ser formados pela abertura de unidades de éter glicidílico da cadeia principal por um nucleófilo contendo hidroxila, por exemplo dietanolamina. Outros grupos hidroxila pendentes podem ser formados pela abertura das unidades de éter glicidílico durante o processo de extensão de cadeia da resina epóxi ou através do grupo hidroxila do nucleófilo, que por exemplo pode ser a amina contendo hidroxila.
[0027] As resinas epóxi utilizáveis na preparação dos compostosfuncionalizados com silano da invenção podem ser saturadas ou insaturadas, alifáticas, cicloalifáticas, aromáticas ou heterocíclicas e podem conter hetero- átomos pendentes e grupos funcionais. A resina epóxi também pode ser monomérica ou polimérica. O composto de resina epóxi utilizado pode ser, por exemplo, uma resina epóxi ou uma combinação de resinas epóxi preparada a partir de uma epihaloidrina e um fenol ou um composto tipo fenol, preparada a partir de uma epihaloidrina e um amina, preparada a partir de uma epihaloidrina e um ácido carboxílico, preparada a partir de uma epihaloidrina e compostos tendo pelo menos um grupo hidroxila alifático ou cicloalifático, ou preparada a partir da oxidação de compostos insaturados.
[0028] Em uma modalidade, a resina epóxi inclui as resinasproduzidas a partir de uma epihaloidrina e uma fenol ou um composto de tipo fenol. O composto de tipo fenol inclui compostos tendo uma média de mais do que um grupo hidroxila aromático por molécula. Exemplos dos compostos de tipo fenol incluem di-hidróxi fenóis, bifenóis, bisfenóis, bifenóis halogenados, bisfenóis halogenados, bisfenóis hidrogenados, bifenóis alquilados, bisfenóis alquilados, trisfenóis, resinas fenol-aldeído, resinas novolaca (isto é, o produto de reação de fenóis e aldeídos simples, preferivelmente formaldeído), resinas fenol halogenado -aldeído novolaca, resinas fenol substituído -aldeído novolaca, resinas fenol-hidrocarboneto, resinas fenol substituído -hidrocarboneto, resinas fenol-hidroxibenzaldeído, resinas fenol alquilado-hidroxibenzaldeído, resinas hidrocarboneto-fenol, resinas hidrocarboneto- fenol halogenado, resinas hidrocarboneto- fenol alquilado, ou combinações de dois ou mais dos mesmos.
[0029] Em outra modalidade, a resina epóxi inclui as resinasproduzidas a partir de uma epihaloidrina e bisfenóis, bisfenóis halogenados, bisfenóis hidrogenados, resinas novolaca, e polialquileno glicóis, ou combinações de dois ou mais dos mesmos.
[0030] Em outra modalidade, a resina epóxi inclui as resinasproduzidas a partir de uma epihaloidrina e resorcinol, catecol, hidroquinona, bisfenol, bisfenol A, bisfenol AP (1,1-bis(4-hidroxifenil)-1-fenil etano), bisfenol F, bisfenol K, tetrabromobisfenol A, resinas fenol-formaldeído novolaca, resinas fenol substituído por alquila-formaldeído, resinas fenol- hidroxibenzaldeído, resinas cresol-hidroxibenzaldeído, resinasdiciclopentadieno-fenol, resinas diciclopentadieno- fenol substituído, tetrametilbifenol, tetrametil-tetrabromobifenol, tetrametiltribromobifenol, tetraclorobisfenol A, bisfenol hidrogenado A, 1,4-ciclohexanodiol, 1,4- ciclohexano dimetanol, ou combinações dos mesmos.
[0031] A preparação de resinas epóxi é conhecida na arte. Ver Kirk-Othmer, Enciclopedia of Chemical Technology, 3a. Ed., Vol. 9, pp 267-289. Exemplos de resinas epóxi e seus precursores apropriados para uso nas composições da invenção são também descritos, por exemplo, em Patente US 5.137.990 e 6.451.898 que são incorporados aqui por referência.
[0032] Exemplos de componentes de resina epóxi apropriadosincluem, mas não são limitados a, Resinas EPON™ 825, 826, 828, 862 e 1001 comercialmente disponíveis de Hexion Inc., of Columbus, Ohio.
[0033] Em outra modalidade, a resina epóxi inclui as resinas produzidas a partir de uma epihaloidrina e uma amina. As aminas apropriadas incluem diaminodifenilmetano, aminofenol, xileno diamina, anilinas, e similares, ou combinações de dois ou mais dos mesmos.
[0034] Em outra modalidade, a resina epóxi inclui as resinasproduzidas a partir de uma epihaloidrina e um ácido carboxílico. Apropriados ácidos carboxílicos incluem ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido tetra-hidro- e/ou hexa-hidroftálico, ácidoendometilenoetetrahidroftálico, ácido isoftálico, ácido metilhexahidroftálico, e similares ou combinações dos mesmos.
[0035] Em outra modalidade, a resina epóxi inclui as resinasproduzidas a partir de uma epihaloidrina e compostos tendo pelo menos um grupo hidroxila alifático ou cicloalifático. Nessa modalidade, é entendido que tais composições de resina contém uma média de mais do que um grupo hidroxila. Exemplos de compostos tendo pelo menos um grupo hidroxila alifático ou cicloalifático por molécula incluem álcoois alifáticos ou cicloalifáticos, glicóis, polióis, poliéter dióis, poliéter trióis, poliéter tetróis, qualquer combinação dos mesmos e similares. Exemplos dos glicóis ou polióis incluem, mas não são limitados a, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, neopentil glicol, ciclohexanodimetanol, BPA hidrogenado, polietileno glicol, polipropileno glicol, trimetilaletano, trimetilalpropano e misturas dos mesmos. Exemplos de éteres poliglicidílicos de glicóis alifáticos incluem éter diglicidílico de 1,6 hexanodiol (HDDGE) e éter diglicidílico de 1,4 butanodiol (BDDGE). Os exemplos comercialmente disponíveis incluem, mas não são limitados a, Modificador HELOXI 32 (um éter diglicidílico de um poli(óxido de propileno) glicol), Modificador HELOXI 68 (o éter diglicidílico de neopentil glicol), Modificador HELOXI 67 (um éter diglicidílico de 1,4 butanodiol), HELOXI HD (um éter diglicidílico de 1,6 hexanodiol), e Modificador HELOXI 107 (o éter diglicidílico de 1,4- ciclohexanodimetanol) todos disponíveis de Hexion Inc.
[0036] Em outra modalidade, a resina epóxi refere-se a uma resinaepóxi avançada, que é o produto de reação de um ou mais componentes de resinas epóxi, como descrito acima, com um ou mais compostos de tipo fenol e/ou um ou mais compostos tendo uma média de mais do que um grupo hidroxila alifático por molécula, como descrito acima. Alternativamente, a resina epóxi pode ser reagida com um hidrocarboneto substituído com carboxila, que é descrito aqui como um composto tendo uma cadeia principal de hidrocarboneto, preferivelmente uma cadeia principal de C1-C40 hidrocarboneto, e uma ou mais porções carboxila, preferivelmente mais de uma, e o mais preferivelmente duas. A cadeia principal de C1-C40 hidrocarboneto pode ser um alcano ou alceno de cadeia reta ou ramificada, opcionalmente contendo oxigênio. Ácidos graxos e dímeros de ácidos graxos estão dentre os hidrocarbonetos substituídos por ácido carboxílico utilizáveis. Estão incluídos nos ácidos graxos ácido caproico, ácido caprílico, ácido cáprico, ácido octanoico, ácidos VERSATICTM, disponíveis de Hexion Inc., Columbus, Ohio, ácido decanoico, ácido laurico, ácido miristíco, ácido palmitico, ácido esteárico, ácido palmitoleico, ácido oléico, ácido linoléico, ácido linolênico, ácido erúcico, ácido pentadecanoico, ácido margárico, ácido araquídico, e dímeros dos mesmos.
[0037] Em outra modalidade, a resina epóxi é o produto de reação deum poliepóxido e um composto contendo mais do que uma porção de isocianato ou um poli-isocianato. Preferivelmente a resina epóxi produzida em tal reação é uma polioxazolidona terminada em epóxi.
[0038] A cadeia principal derivada de resina epóxi pode ser umaresina epóxi estendida na cadeia. As resinas epóxi estendidas na cadeia e resinas de derivado de epóxi podem ser produzidas por reação de um material epóxi bifuncional com um álcool bifuncional (um diol), ácido carboxílico, isocianato, fenol, amina, e combinações dos mesmos. Em uma modalidade, o material para facilitar a extensão de cadeia é selecionado dentre um diol incluindo, mas não limitado a, um diol alifático, um diol cicloalifático, um poliéter diol, um diol aromático, um derivado de bisfenol, diol aromático, e combinações dos mesmos. Em uma modalidade, o diol é bisfenol A. Ácidos dicarboxílicos alifáticos e aromáticas como ácido sucínico, ácido adípico, ácido azealico, ácido dodecanodioico, dímero, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, e combinações dos mesmos, também podem ser usados na reação de extensão de cadeia.
[0039] O diol para a cadeia principal estendida na cadeia pode serderivado a partir de um diepóxido de cadeia curta. Em uma modalidade, o diol é um derivado de bisfenol A hidrogenado; a extensão de cadeia é facilitada com bis-isocianato, tomado em excesso, e o derivado epóxi estendido na cadeia funcionalizado com isocianato resultante é capeado com (alcoxissilano)alquil amina.
[0040] Antes do composto epóxi ser modificado com silano, epóxido(grupos de éter diglicidílico) nas extremidades terminais do composto pode ser capeado com outro grupo, como desejado para um fim particular ou uso pretendido. Os grupos apropriados para capear o composto incluem uma amina, um aminossilano, um amino dissilano, (por exemplo bis-(gama- trietoxissililpropil) amina) e combinações dos mesmos. Os amino silanos e amino dissilanos podem incluir funcionalidades de alcóxi silano.
[0041] O grupo funcional de silano é pendente para a cadeia principalderivada de resina epóxi e pode ser selecionado como desejado para um fim particular ou uso pretendido. A funcionalidade de silano pode compreender uma ou mais unidades alcóxi (C-O-) para formar um alcóxi silano. Exemplos de alcóxi silanos incluem trimetóxi silano, trietóxi silano, tripropoxissilano, e combinações dos mesmos. O grupo funcional de silano pode ser ligado à cadeia principal derivada de epóxi através de grupo de ligação ou unidade que é reativa com um grupo hidroxila pendente de cadeia principal derivada de epóxi. Em uma modalidade, as resinas epóxi funcionalizados com silano ou os derivados funcionalizados com silano são fornecidos por reação de um isocianato silano com a resina epóxi ou a resina derivada de epóxi. Um exemplo de um isocianato silano apropriado é um isocianato de 3- (alcoxissilano) alquila em que os grupos alcoxissilano e alquila podem conter 1 a 10 átomos de carbono. Um isocianato silano particularmente apropriado inclui, mas não é limitado a, isocianato 3-de (trietoxissilano) propila.
[0042] Os compostos funcionalizados com silano da invenção podemcompreender zero, um ou mais grupos funcionais hidroxila pendentes no composto funcionalizado final. Em uma modalidade, o composto funcionalizado com silano é livre de quaisquer grupos hidroxila pendentes a longo da cadeia principal derivada de resina epóxi, como, substancialmente todos os grupos hidroxila pendentes foram funcionalizados com um grupo pendente compreendendo ou um grupo silano ou um derivado de isocianato não sililado.
[0043] Em uma modalidade, o composto funcionalizado com silanopode ser representado por Fórmula 1:
em que
[0044] Em Fórmula 1, R1 pode ter x de 0 a 20, como de 0,5 a 10, e de 1 a 2,5, em que um x não zero resulta em um componente R10 cíclico, que pode ser um grupo saturado, insaturado, ou aromático, homocíclico ou heterocíclico, de 3 a 30 átomos de carbono; R1 pode ter um y de 0 a 20, como de 0 a 10, e de 0 a 2, em que um y não zero resulta em um componente R11 alifático em que R11 compreende de 1 a 30 átomos de carbono; ou R1 pode ter ambos um x não zero x e um y não zero resultando em ambos um componente cíclico e um componente alifático; e R1 tem pelo menos um x não zero ou um y não zero. Se ambos x e y estão presentes, a razão molar de y para x pode ser 0,01 a 50, como de 0,1 a 20, por exemplo 0,4 a 1, O m é maior que ou igual a 1, ou m é 1 um 10, ou 1 a 5, ou 1 a 3.
[0045] Em Fórmula 1 R2 e R3 são independentemente selecionadosdentre um grupo alquila linear ou ramificada, cicloalquila, ou arila com 1 a 30 átomos de carbono, como de 2 a 10 átomos de carbono, por exemplo, 3 a 5 átomos de carbono, para o grupo alquila, com 3 a 30 átomos de carbono, como de 3 a 10 átomos de carbono, por exemplo, 3 a 6 átomos de carbono, para o grupo cicloalquila, e com 6 a 30 átomos de carbono, como de 6 a 10 átomos de carbono, para o grupo arila. R9 é uma unidade de nucleófilo selecionada dentre um grupo amino, um grupo hidroxila, um grupo carbóxi, um grupo tiol.
[0046] Z é ou um átomo de hidrogênio ou grupo Si(OR4)n(R8)3-n, comR4 é um grupo alquila com 1 a 8 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila com 3 a 8 átomos de carbono, ou um grupo arila com 6 a 8 átomos de carbono, n é 0,1 a 3, como 1 a 3, por exemplo, 2 a 3, e R8 é um grupo alquila com 1 a 10 átomos de carbono, como de 2 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 2 a 3 átomos de carbono.
[0047] Em uma modalidade, R1 é um grupo saturado ou insaturado,alifático, cicloalifático, aromático ou heterocíclico tendo 1 a 30 átomos de carbono, como de 4 a 20 átomos de carbono, por exemplo, 6 a 16 átomos de carbono, para grupos alifáticos e heterocíclicos; tendo 3 a 30 átomos de carbono, como de 4 a 20 átomos de carbono, por exemplo, 6 a 16 átomos de carbono, para grupos cicloalifáticos; e tendo 6 a 30 átomos de carbono, como de 6 a 20 átomos de carbono, por exemplo, 6 a 16 átomos de carbono, para grupo aromático; e R1 pode conter hetero-átomos pendentes. Alternativamente, R1 é alquila linear ou ramificada com 1 a 30 átomos de carbono ou uma cicloalifática com 3 a 30 átomos de carbono ou unidade arila com 6 a 30 átomos de carbono.
[0048] Em uma modalidade, R1 pode ser selecionado dentre o grupocompreendendo resorcinol, catecol, hidroquinona, bisfenol, bisfenol A, bisfenol A hidrogenado, 1,4-ciclohexanodiol, 1,4-ciclohexano dimetanol, bisfenol AP (1,1-bis(4-hidroxilfenil)-1-fenil etano), bisfenol F, bisfenol K, bisfenol M, 4,4-oxidifenol, 4,4‘-di-hidroxibenzofenona, 4,4‘-di-hidroxibifenila, e 4,4‘-di-hidroxi-α-metilestilbeno, e combinações dos mesmos. R1 pode ser selecionado dentre o grupo compreendendo bisfenol A, bisfenol hidrogenado A, 1,4-ciclohexano dimetanol, bisfenol F, e combinações dos mesmos. Mais preferido, R1 pode ser bisfenol A, bisfenol hidrogenado A, e combinações dos mesmos.
[0049] Em uma modalidade, R2 pode ter a fórmula R2 = (-CHR13-)fcom f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 2-5, e R13 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono. Exemplos de componentes R2 apropriados incluem n-propila, n-butila, n-pentila, e n-hexila, e combinações dos mesmos, dos quais n-propila ou butila são as mais preferidas.
[0050] Em uma modalidade, R3 pode ser um componente fenila ou teruma fórmula R3 = (-CHR14-)f com f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo,de 2-5, e R14 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos decarbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono.Exemplos de componentes R2 apropriados incluem etila, propila, pentila,hexila, ciclohexila, fenila, isopropila, e butila, preferivelmente, etila, propila,pentila, hexila, fenila, e butila, dos quais etila e fenila são as mais preferidas.
[0051] Em uma modalidade, R4 pode ser etileno glicol ou ter umafórmula R4 = (-CHR15-)f com f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 2-5, e R14 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos decarbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono.Exemplos de componentes R4 apropriados incluem metila, etila, propila, ipropila, butila, e etileno glicol, preferivelmente, metila, etila, i-propila, eetileno glicol, dos quais metila e etila são as mais preferidas.
[0052] Em uma modalidade, R9 é selecionado dentre dietilamina, (2-metilamino)etanol, dietanolamina, morfolina, e uma porção alcoxissilano contendo amina. A porção alcoxissilano contendo amina pode compreender HN-(C3H6Si(OR2)3)2 com R2 = (-CHR13-)f com f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 2-5, e R13 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono. Exemplos da porção alcoxissilano contendo amina incluem bis(trimetoxisililpropil)amina, N-etil-amino isobutil trimetóxi silano, e combinações dos mesmos.
[0053] Em uma modalidade, em que m=1 em Fórmula 1, o compostofuncionalizado com silano pode ser representado por Fórmula 2:
em que 
[0054] Em Fórmula 2, R1 pode ter x de 0 a 20, como de 0,5 a 10, e de1 a 2,5, em que um x não zero resulta em um componente R10 cíclico, que pode ser um grupo saturado, insaturado, ou aromático, homocíclico ou heterocíclico, de 3 a 30 átomos de carbono; R1 pode ter um y de 0 a 20, como de 0 a 10, e de 0 a 2, em que um y não zero resulta em um componente R11 alifático em que R11 compreende de 1 a 30 átomos de carbono; ou R1 pode ser, ambos, um x não zero e um y não zero resultando em tanto um componente cíclico como um componente alifático; e R1 tem pelo menos um x não zero ou um y não zero. Se ambos x e y estão presentes, a razão molar de y a x pode ser 0,01 a 50, como de 0,1 a 20, por exemplo 0,4 a 1,
[0055] Em Fórmula 2, R2 e R3 são independentemente selecionadosdentre um grupo alquila linear ou ramificada, cicloalquila, ou arila com 1 a 30 átomos de carbono, como de 2 a 10 átomos de carbono, por exemplo, 3 a 5 átomos de carbono, para o grupo alquila, com 3 a 30 átomos de carbono, como de 3 a 10 átomos de carbono, por exemplo, 3 a 6 átomos de carbono, para o grupo cicloalquila, e com 6 a 30 átomos de carbono, como de 6 a 10 átomos de carbono, para o grupo arila.
[0056] R12 é um derivado de R9, e R12 é representado pela fórmulaN(R5D)a(R6D)b, em que R5 e R6 podem ser cada independentemente fenila, metila e etanolamina reagidas com um isocianato silano, ou ter uma fórmula R = (-CHR13-)f com f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 2-5, e R13 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono, D é ou um átomo de hidrogênio ou grupo -O(CO)NH-R3-Z, e a é de 0 a 2, como de 0,5 a 1,5, por exemplo 0,9 a 1,1, b é de 0 a 2, como de 0,5 a 1,5, por exemplo 0,9 a 1,1, dos quais um dentre a ou b é um número não zero. Exemplos de componentes apropriados R5 e R6 incluem difenoxiamina, dialquilamina, dimetil amina, dietilamina, dibutilamina, metil etanolamina reagidas com um isocianato silano, e combinações das mesmas, com dimetil amina, dietilamina, dibutilamina, e metil etanolamina reagida com um isocianato silano sendo a mais preferida.
[0057] Z é ou um átomo de hidrogênio ou grupo Si(OR4)n(R8)3-n, comR4 é um grupo alquila com 1 a 8 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila com 3 a 8 átomos de carbono, ou um grupo arila com 6 a 8 átomos de carbono, n é 0,1 a 3, como 1 a 3, por exemplo, 2 a 3, e R8 é um grupo alquila com 1 a 10 átomos de carbono, como de 2 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 2 a 3 átomos de carbono.
[0058] Em uma modalidade, R1 é um grupo saturado ou insaturado,alifático, cicloalifático, aromático ou heterocíclico tendo 1 a 30 átomos de carbono, como de 4 a 20 átomos de carbono, por exemplo, 6 a 16 átomos de carbono, para grupos alifáticos e heterocíclicos; tendo 3 a 30 átomos de carbono, como de 4 a 20 átomos de carbono, por exemplo, 6 a 16 átomos de carbono, para grupos cicloalifáticos; e tendo 6 a 30 átomos de carbono, como de 6 a 20 átomos de carbono, por exemplo, 6 a 16 átomos de carbono, para grupo aromático; e R1 podem conter hetero-átomos pendentes. Alternativamente, R1 é alquila linear ou ramificada com 1 a 30 átomos de carbono ou uma cicloalifática com 3 a 30 átomos de carbono ou unidade arila com 6 a 30 átomos de carbono.
[0059] Em uma modalidade, R1 pode ser selecionado dentre o grupocompreendendo resorcinol, catecol, hidroquinona, bisfenol, bisfenol A, bisfenol A hidrogenado, 1,4-ciclohexanodiol, 1,4-ciclohexano dimetanol, bisfenol AP (1,1-bis(4-hidroxilfenil)-1-fenil etano), bisfenol F, bisfenol K, bisfenol M, 4,4-oxidifenol, 4,4‘-di-hidroxibenzofenona, 4,4‘-di-hidroxibifenila, e 4,4‘-di-hidroxi-α-metilstilbeno, e combinações dos mesmos. R1 pode ser selecionado dentre o grupo compreendendo bisfenol A, bisfenol A hidrogenado, 1,4-ciclohexano dimetanol, bisfenol F, e combinações dos mesmos. Mais preferido, R1 pode ser bisfenol A, bisfenol A hidrogenado, e combinações dos mesmos.
[0060] Em uma modalidade, R2 pode ter a fórmula R2 = (-CHR13-)fcom f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 2-5, e R13 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono. Exemplos de componentes R2 apropriado incluem n-propila, n-butila, n-pentila, e n-hexila, dos quais n- propila ou butila são as mais preferidas.
[0061] Em uma modalidade, R3 pode ser um componente fenila ou teruma fórmula R3 = (-CHR14-)f com f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 2-5, e R14 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono. Exemplos de componentes R2 apropriados incluem etila, propila, pentila, hexila, ciclohexila, fenila, isopropila, e butila, preferivelmente, etila, propila, pentila, hexila, fenila, e butila, das quais etila e fenila são as mais preferidas.
[0062] Em uma modalidade, R4 pode ser etileno glicol ou ter umafórmula R4 = (-CHR15-)f com f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 25, e R14 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono. Exemplos de componentes R4 apropriados incluem metila, etila, propila, i- propila, butila, e etileno glicol, preferivelmente, metila, etila, i-propila, e etileno glicol, das quais metila e etila são as mais preferidas.
[0063] Alternativamente, o composto funcionalizado com silano podeser representado por Fórmula 3:
em que
[0064] Em Fórmula 3, R1 pode ter x de 0 a 20, como de 0,5 a 10, e de1 a 2,5, em que um x não zero resulta em um componente cíclico, que pode ser um grupo saturado, insaturado, ou aromático, homocíclico ou heterocíclico, de 3 a 30 átomos de carbono; R1 pode ter um y de 0 a 20, como de 0 a 10, e de 0 a 2, em que um y não zero resulta em um componente R’ alifático em que R11 compreende de 1 a 30 átomos de carbono; ou R1 pode ter tanto um x não zero como um y não zero resultando em tanto um componente cíclico como um componente alifático; e R1 tem pelo menos um x não zero ou um y não zero. Se ambos x e y estão presentes, a razão molar de y para x pode ser 0,01 a 50, como de 0,1 a 20, por exemplo 0,4 a 1, O m é maior que ou igual a 1, ou m é 1 a 10, ou 1 a 5, ou 1 a 3, e n é 0,1 a 3, como 1 a 3, por exemplo, 2 a 3.
[0065] Em Fórmula 3, R2 e R3 são independentemente selecionadosdentre um grupo alquila linear ou ramificada, cicloalquila, ou arila com 1 a 30 átomos de carbono, como de 2 a 10 átomos de carbono, por exemplo, 3 a 5 átomos de carbono, para o grupo alquila, com 3 a 30 átomos de carbono, como de 3 a 10 átomos de carbono, por exemplo, 3 a 6 átomos de carbono, para o grupo cicloalquila, e com 6 a 30 átomos de carbono, como de 6 a 10 átomos de carbono, para o grupo arila.
[0066] R7 é independentemente selecionado dentre um bis-tiol, umácido dicarboxílico, uma amina bis-secundária, ou uma amina primária. A amina primária pode ter a fórmula C18H39N ou C16H35N. A amina secundária pode ser piperazina ou dimetil etileno diamina simétrica.
[0067] R12 é um derivado de R9, e R12 pode compreender um grupoamina representado pela fórmula N(R5C)a(R6C)b, em que R5 e R6 podem ser, cada, independentemente fenila, metil etanolamina reagida com um isocianato silano, ou ter uma fórmula R = (-CHR13-)f com f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 2-5, e R13 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono, C é ou um átomo de hidrogênio ou grupo -O(CO)NH-R3- Z, e a é de 0 a 2, como de 0,5 a 1,5, por exemplo 0,9 a 1,1, a é de 0 a 2, como de 0,5 a 1,5, por exemplo 0,9 a 1,1, dos quais um de a ou b é um número não zero. Exemplos de componentes R5 e R6 apropriados incluem difenoxiamina, dialquilamina, dimetil amina, dietilamina, dibutilamina, metil etanolamina reagida com um isocianato silano, combinações dos mesmos, com dimetil amina, dietilamina, dibutilamina, e metil etanolamina reagida com um isocianato silano sendo as mais preferidas.
[0068] Z é ou um átomo de hidrogênio ou grupo Si(OR4)n(R8)3-n, comR4 é um grupo alquila com 1 a 8 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquila com 3 a 8 átomos de carbono, ou um grupo arila com 6 a 8 átomos de carbono, n é 0,1 a 3, como 1 a 3, por exemplo, 2 a 3, e R8 é um grupo alquila com 1 a 10 átomos de carbono, como de 2 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 2 a 3 átomos de carbono.
[0069] Em uma modalidade, R1 é um grupo saturado ou insaturado,alifático, cicloalifático, aromático ou heterocíclico tendo 1 a 30 átomos de carbono, como de 4 a 20 átomos de carbono, por exemplo, 6 a 16 átomos de carbono, para grupos alifáticos e heterocíclicos; tendo 3 a 30 átomos de carbono, como de 4 a 20 átomos de carbono, por exemplo, 6 a 16 átomos de carbono, para grupos cicloalifáticos; e tendo 6 a 30 átomos de carbono, como de 6 a 20 átomos de carbono, por exemplo, 6 a 16 átomos de carbono, para grupo aromático; e R1 pode conter hetero-átomos pendentes. Alternativamente, R1 é alquila linear ou ramificada com 1 a 30 átomos de carbono ou cicloalifática com 3 a 30 átomos de carbono ou unidade arila com 6 a 30 átomos de carbono.
[0070] Em uma modalidade, R1 pode ser selecionado dentre o grupocompreendendo resorcinol, catecol, hidroquinona, bisfenol, bisfenol A, bisfenol A hidrogenado, 1,4-ciclohexanodiol, 1,4-ciclohexano dimetanol, bisfenol AP (1,1-bis(4-hidroxilfenil)-1-fenil etano), bisfenol F, bisfenol K, bisfenol M, 4,4-oxidifenol, 4,4‘-di-hidroxibenzofenona, 4,4‘-di-hidroxibifenila, e 4,4‘-di-hidroxi-α-metilstilbeno, e combinações dos mesmos. R1 pode ser selecionado dentre o grupo compreendendo bisfenol A, bisfenol A hidrogenado, 1,4-ciclohexano dimetanol, bisfenol F, e combinações dos mesmos. Mais preferido, R1 pode ser bisfenol A, bisfenol A hidrogenado, e combinações dos mesmos.
[0071] Em uma modalidade, R2 pode ter a fórmula R2 = (-CHR13-)fcom f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 2-5, e R13 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono. Exemplos de componentes R2 apropriado incluem n-propila, n-butila, n-pentila, e n-hexila, dos quais n- propila ou butila são as mais preferidas.
[0072] Em uma modalidade, R3 pode ser um componente fenila ou teruma fórmula R3 = (-CHR14-)f com f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 2-5, e R14 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono. Exemplos de componentes R2 apropriados incluem etila, propila, pentila, hexila, ciclohexila, fenila, isopropila, e butila, preferivelmente, etila, propila, pentila, hexila, fenila, e butila, das quais etila e fenila são as mais preferidas.
[0073] Em uma modalidade, R4 pode ser etileno glicol ou ter umafórmula R4 = (-CHR15-)f com f de 1 a 20, como de 1 a 10, por exemplo, de 25, e R14 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, como de 1 a 5 átomos de carbono, por exemplo, 1 átomo de carbono. Exemplos de componentes R4 apropriados incluem metila, etila, propila, i- propila, butila, e etileno glicol, preferivelmente, metila, etila, i-propila, e etileno glicol, dos quais metila e etila são as mais preferidas.
[0074] Em uma modalidade, R7 é independentemente selecionadodentre um bis-tiol, um ácido dicarboxílico, uma amina bis-secundária, ou uma amina primária. A amina primária pode ter a fórmula C18H39N ou C16H35N. A amina secundária pode ser piperazina ou dimetil etileno diamina simétrica.
[0075] Em uma modalidade, em que m é zero (0) in Fórmula 3, ocomposto funcionalizado com silano pode ser representado por Fórmula 4:
em que
em que os valores de R , R , R , R , R , R , R , e R são definidos como acima para Fórmula 3. Fórmula 4 também podem ser derivada de Fórmula 1, em que na Fórmula 1 m é um (1), Z é um grupo Si(OR4)n(R8)3- n, e R9 é um grupo amino definido como R12 aqui.
[0076] Em outra modalidade, o composto funcionalizado com silanopode ser representado por Fórmula 5:
[0077] Os valores de R1, R2, R3, R4, R8, e R12 são definidos comoacima para a Fórmula 3.
[0078] Em uma modalidade, o composto funcionalizado com silanopode ter um peso molecular médio ponderal de cerca de 350 a cerca de 500.000; de cerca de 500 a cerca de 100.000; de cerca de 1,000 a cerca de 50.000; ainda de cerca de 1.000 a cerca de 5.000. Em uma modalidade, o composto funcionalizado com silano pode ter um peso molecular médio ponderal de cerca de 350 a cerca de 50.000. Aqui, assim como também no relatório descritivo e reivindicações, os valores numéricos podem ser combinados para formar faixas novas e não descritas.
[0079] Em uma modalidade, o composto funcionalizado com silano éda fórmula:
[0080] Em uma modalidade, composto funcionalizado com silano éda fórmula:
[0081] Em uma modalidade, o composto funcionalizado com silano é da fórmula:
[0082] Em uma modalidade, o composto funcionalizado com silano éda fórmula:
[0083] Em uma modalidade, o composto funcionalizado com silanopode ser formado por: (a) abertura das unidades glicidila do epóxi com a secundária amina, e (b) reação dos grupos hidroxila, formados na etapa anterior, com isocianato de (alcoxissilano)alquila, que pode ser usado sozinho ou misturado com isocianato não contendo silila, de acordo com o seguinte Esquema de reação 1:
Esquema 1
[0084] O produto final de Esquema 1 tem a estrutura de Fórmula 2.
[0085] Em uma modalidade, o composto funcionalizado com silano pode ser formado por: (a) abertura das unidades de glicidila do epóxi com uma amina secundária, (b) extensão de cadeia do intermediário com um bis- isocianato, e (c) capeamento dos grupos isocianato terminais com (alcoxissilil) alquil amina, de acordo com o seguinte Esquema de reação 2:
Esquema 2
[0086] O produto final de Esquema 1 tem a estrutura de Fórmula 5.
[0087] Em uma modalidade, o composto funcionalizado com silanopode ser formado por: (a) extensão de cadeia com uma resina epóxi com um reagente bifuncional apropriado para fornecer uma resina epóxi estendida na cadeia compreendendo grupos hidroxila secundária pendentes à cadeia principal de resina epóxi; (b) reação dos grupos hidroxila formados com um isocianato apropriado, que podem ou não conter silano; (c) abertura dos grupos epóxi terminais com um grupo funcional apropriado, e (d) funcionalização dos grupos hidroxila formados com isocianato contendo silano.
[0088] Em uma modalidade, a sequência pode ser parada após a etapa(b) para fornecer uma estrutura terminada em epóxi; neste caso, isocianato contendo silano é usado na etapa (b). Em outra modalidade, isocianato não sililado é usado na etapa (b), o produto é capeado com a amina apropriada, e o isocianato contendo silano é usado na última etapa. O processo é ilustrado pelo Esquema 3. O produto final de Esquema 3 tem a estrutura de Fórmula 3.
Esquema 3Composições
[0089] Os compostos funcionalizados com silano da invenção podemser empregados em uma composição. Em uma modalidade, a composição compreende: (a) um composto funcionalizado com silano de acordo com aspectos da presente invenção, e opcionalmente, um (b) catalisador, uma (c) resina polimérica, ou ambos.
[0090] As composições podem conter o (a) composto funcionalizadocom silano em uma quantidade de cerca de 5 por cento em peso a cerca de 80 por cento em peso; de cerca de 5 por cento em peso a cerca de 50 por cento em peso; ainda de cerca de 10 por cento em peso a cerca de 25 por cento em peso.
[0091] O material de catalisador não é particularmente limitado epode ser escolhido como desejado para um fim particular ou uso pretendido. Em uma modalidade, o catalisador para uso com compostos funcionalizados com silano pode compreender um composto orgânico de metal. Exemplos de tais catalisadores incluem, mas não são limitados a, titanatos de tetraalquila como titanato de tetraortobutila; óxido de dialquil estanho; hidróxido de óxido de dialquil estanho; alcóxidos de alumínio; óxido de zinco; óxido estanoso; óxido de dibutil estanho; hidróxido de óxido de dibutil estanho; tetraalquil estanho, como dilaurato de dibutil estanho; fosfonato de cálcio; cloreto de lítio, acetato de zinco desidratado, undecilenato de zinco; acetato de cálcio monoidratado, e combinações dos mesmos, ou qualquer combinação ou subconjunto da mesma.
[0092] Se o (b) catalisador está presente, a composição pode conter o(b) catalisador em uma quantidade de cerca de 0,01 por cento em peso a cerca de 10 por cento em peso; de cerca de 0,1 por cento em peso a cerca de 5 por cento em peso; por exemplo, de cerca de 0,5 por cento em peso a cerca de 1 por cento em peso.
[0093] Os materiais de resina polimérica (c) podem ser incluídos nacomposição como desejado para um fim particular ou uso pretendido. Exemplos não limitativos de resinas apropriadas incluem resinas amina, resinas epóxi , resinas polidimetilsiloxano, resinas acrílicas, outras resinas polissiloxano organo- funcionalizado, resinas poliimida, resinas fluorocarbono, resinas benzociclobuteno, éteres de polialila fluorada, resinas poliamida, resinas poliimidoamida, resinas fenol cresol, resinas poliéster aromático, resinas éter de polifenileno (PPE), resinas bismaleimida, fluororesinas, misturas e híbridos das mesmas e quaisquer outros sistemas poliméricos conhecidos dos versados na técnica. As resinas amina e amino são as resinas que compreendem pelo menos um grupo substituinte de amina ou qualquer parte da cadeia principal da resina. As resinas amina e amino são também resinas sintéticas derivadas da reação de ureia, tioureia, melamina ou compostos aliados com aldeídos, particularmente formaldeído. Resinas epóxi podem ser qualquer resina epóxi.
[0094] Se a resina (c) polimérica opcional está presente, a composiçãopode conter a (c) resina polimérica em uma quantidade de cerca de 10 por cento em peso a cerca de 50 por cento em peso; de cerca de 15 por cento em peso a cerca de 40 por cento em peso; ainda de cerca de 20 por cento em peso a cerca de 30 por cento em peso. Aqui como também no relatório e reivindicações, valores numéricos podem ser combinados para formar faixas novas e não descritas. A porcentagem em peso total para componentes (a)-(c) em qualquer composição é 100 por cento em peso, e a porcentagem em peso dos componentes pode ser modificada pela adição de outros componentes, como solventes.
[0095] Em uma modalidade, os compostos funcionalizados comsilano da invenção podem ser empregados em uma composição de resina epóxi. Em uma modalidade, uma composição de resina epóxi compreende: (a) um composto funcionalizado com silano de acordo com aspectos da presente invenção, uma (b) resina epóxi, e, opcionalmente, um (c) agente de cura de epóxi (ou referido como um endurecedor de epóxi), um (d) catalisador, ou ambos. A resina epóxi pode ser igual às resinas epóxi descritas aqui utilizáveis na preparação dos compostos funcionalizados com silano da invenção.
[0096] A composição de resina epóxi pode conter o (a) compostofuncionalizado com silano em uma quantidade de cerca de 5 por cento em peso a cerca de 80 por cento em peso; de cerca de 5 por cento em peso a cerca de 50 por cento em peso; ainda de cerca de 10 por cento em peso a cerca de 25 por cento em peso.
[0097] A composição de resina epóxi pode conter uma (b) resinaepóxi em uma quantidade de cerca de 10 por cento em peso a cerca de 50 por cento em peso; de cerca de 15 por cento em peso a cerca de 40 por cento em peso; ainda de cerca de 20 por cento em peso a cerca de 30 por cento em peso. Aqui como também no relatório e reivindicações, valores numéricos podem ser combinados para formar faixas novas e não descritas. A porcentagem em peso total para componentes (a)-(d) em qualquer composição é 100 por cento em peso, e a porcentagem em peso dos componentes pode ser modificada pela adição de outros componentes, como solventes.
[0098] Se o (c) agente de cura de epóxi está presente, a composiçãopode conter o (c) agente de cura de amina (ou agente de cura) em uma razão molar de agente de cura de epóxi para epóxi de cerca de 0,1 a cerca de 2; de cerca de 0,2 a cerca de 0,8; ainda de cerca de 0,3 a cerca de 0,7.
[0099] Se o (d) catalisador está presente, a composição pode conter o(d) catalisador em uma quantidade de cerca de 0,01 por cento em peso a cerca de 10 por cento em peso; de cerca de 0,1 por cento em peso a cerca de 5 por cento em peso; por exemplo, de cerca de 0,5 por cento em peso a cerca de 1 por cento em peso. O (d) catalisador é o mesmo catalisador como descrito como (b) catalisador aqui.
[00100] O (c) agente de cura de epóxi (ou agente de cura) não éparticularmente limitado e pode ser selecionado como desejado para um fim particular ou uso final. Em uma modalidade, os agentes de cura utilizados nas composições incluem agentes de cura contendo amina e amida tendo um ou mais átomos de hidrogênio ativos. Os átomos de hidrogênio ativos podem ser ligados ao mesmo átomo de nitrogênio ou a átomos de nitrogênio diferentes. Exemplos de agentes de cura apropriados incluem os compostos que contém uma porção de amina primária, e compostos que contém duas ou mais porções de amina ou amida primárias ou secundárias ligadas a uma porção orgânica comum central. Exemplos de agente de cura contendo amina apropriados incluem etileno diamina, dietileno triamina, polioxipropileno diamina, trietileno tetramina, diciandiamida, melamina, ciclohexilamina, benzilamina, dietilanilina, metilenodianilina, m-fenilenodiamina,diaminodifenilsulfona, 2,4 bis(p-aminobenzil)anilina, piperidina, N,N-dietil- 1,3-propano diamina, e similares, e adutos solúveis de aminas e poliepóxidos e seus sais, como descrito em Patentes US 2.651.589 e 2.640.037.
[00101] Em outra modalidade, poliamidoaminas podem ser utilizadascomo a agente de cura nas composições de resina. Poliamidoaminas são tipicamente o produto de reação de um poliácido e uma amina. Exemplos de poliácidos usados para a obtenção destas poliamidoaminas incluem ácido 1,10-decanodioico, ácido 1,12-dodecanodioico, ácido 1,20-eicosanodioico, ácido 1,14-tetradecanodioico, ácido 1,18-octadecanodioico e ácidos graxos dimerizados e trimerizados. As aminas usadas na obtenção de poliamidoaminas incluem poliaminas alifáticas e cicloalifáticas como etileno diamina, dietileno triamina, trietileno tetramina, tetraetileno pentamina, 1,4- diaminobutano, 1,3-diaminobutano, hexametileno diamina, 3-(N- isopropilamino)propilamina e similares. Em outra modalidade, poliamidas são as derivadas de poliaminas alifáticas contendo não mais do que 12 átomos de carbono e ácidos graxos poliméricos, obtidos por dimerização e/ou trimerização de ácidos graxos etilenicamente insaturados, contendo até 25 átomos de carbono.
[00102] Em outra modalidade, os agentes de cura são poliaminasalifáticas, poliglicoldiaminas, polioxipropileno diaminas,polioxipropilenotriaminas, amidoaminas, imidazóis, poliamidas reativas, cetiminas, poliaminas aralifáticas (isto é, xililenediamina), aminas cicloalifáticas (isto é, isoforonadiamina ou diaminociclohexano), mentano diamina, 4,4-diamino-3,3-dimetildiciclohexilmetano, aminas heterocíclicas (aminoetil piperazina), poliaminas aromáticas (metileno dianilina), diamino difenil sulfona, base de mannich, fenalcamina, N,N',N''-tris(6-aminohexil) melamina, e similares. Em outra modalidade, imidazóis, que podem ser utilizados como um acelerador para um agente de cura, também podem ser utilizados como um agente de cura.
[00103] Em outra modalidade, o agente de cura é um agente de curafenólico, que inclui compostos tendo uma média de uma ou mais grupos fenólicos por molécula. Os agentes de cura de fenol apropriados incluem di- hidróxi fenóis, bifenóis, bisfenóis, bifenóis halogenados, bisfenóis halogenados, bisfenóis hidrogenados, bifenóis alquilados, bisfenóis alquilados, trisfenóis, resinas fenol-aldeído, resinas fenol-aldeído novolaca, resinas fenol-aldeído novolaca halogenadas, resinas fenol-aldeído novolaca substituídas, resinas fenol-hidrocarboneto, resinas fenol-hidrocarboneto substituídas, resinas fenol-hidroxibenzaldeído, resinas fenol- hidroxibenzaldeído alquilado, resinas hidrocarboneto-fenol, resinas hidrocarboneto- fenol halogenado, resinas hidrocarboneto- fenol alquilado, ou combinações dos mesmos. Preferivelmente, o agente de cura fenólico inclui fenóis substituídos ou não substituídos, bifenóis, bisfenóis, novolacas ou combinações dos mesmos.
[00104] Em outra modalidade, o agente de cura é um ácido polibásicoou seu anidrido correspondendo. Exemplos de ácidos polibásicos incluem ácidos carboxílicos di-, tri-, e superiores, como, ácido oxálico, ácido ftálico, ácido tereftálico, ácido sucínico, ácidos sucínicos alquil e alquenil- substituídos e ácido tartárico. Exemplos também incluem ácidos insaturados polimerizados, por exemplo, os contendo pelo menos 10 átomos de carbono, e preferivelmente mais do que 14 átomos de carbono, como, ácido dodecenodioico, e ácido 10,12-eicosadienodioico. Exemplos de anidridos apropriados incluem anidrido ftálico, anidrido sucínico, anidrido maleico, anidrido nádico, metil anidrido nádico, anidrido piromelítico, anidrido trimelítico e similares. Outros tipos de ácidos que são utilizáveis são os contendo enxofre, nitrogênio, fósforo ou halogênios, ácido clorendíco, ácido benzeno fosfônico, e bis(4-carboxifenil)amida de ácido sulfonil dipropiônico.
[00105] A razão de agente de cura para resina epóxi pode serselecionada para fornecer uma resina totalmente curada. A quantidade de agente de cura que pode estar presente pode variar dependendo do agente de cura particular usado (devido à química de cura e peso equivalente de agente de cura) como é conhecido na técnica.
[00106] Nas composições da invenção, o composto funcionalizadocom silano, sozinho ou em combinação com o agente de cura, o composto catalisador, a resina polimérica, e combinações dos mesmos, pode ser opcionalmente dissolvido em um solvente. Quando o solvente está presente, uma solução contendo o composto funcionalizado com silano pode compreender de cerca de 0 a cerca de 50 por cento em peso do solvente, como de 10 a 40 por cento em peso, por exemplo de cerca de 20 a cerca de 30 por cento em peso do solvente na solução. Preferivelmente a concentração de sólidos na solução tendo o solvente é de cerca de 50 a cerca de 100, como de cerca de 60 por cento a cerca de 90, por exemplo, de cerca de 70 a cerca de 80 por cento em sólidos.
[00107] Exemplos não limitativos de solventes apropriados incluemcetonas, álcoois, água, éteres de glicol, ésteres, hidrocarbonetos aromáticos e misturas dos mesmos. Os solventes apropriados incluem acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona, metilpirrolidinona, monometil éter de propileno glicol, monometil éter de etileno glicol, metil amil cetona, etil acetate, acetato de butila, metanol, isopropanol, tolueno, xileno, dimetilformamida (DMF) e similares. Um solvente único pode ser usado, mas também solventes separados podem ser usados para um ou mais componentes. Apropriados solventes para resinas epóxi incluem, mas não são limitados a, cetonas, incluindo acetona, metiletil cetona e similares. Apropriados solventes para os agentes de cura incluem, por exemplo, cetonas, amidas como dimetilformamida (DMF), álcoois de éteres como éteres de etila, etila, propila ou butila de etileno glicol, dietileno glicol, propileno glicol ou dipropileno glicol, monometil éter de etileno glicol, ou 1-metoxi-2- propanol. Apropriados solventes para o catalisador incluem, mas não são limitados a álcoois, cetonas, água, dimetilformamida (DMF), éteres de glicol como monometil éter de propileno glicol ou monometil éter de etileno glicol, e combinações dos mesmos.
[00108] As composições de resina também podem incluir componentesadicionais incluindo, e não limitados a cargas inorgânicas, retardadores de chamas adicionais, por exemplo óxido de antimônio, óxido de octabromodifenila, óxido de decabromodifenila, corantes, pigmentos, tensoativos, agentes de controle de fluxo, e combinações dos mesmos.
[00109] Em um aspecto, as composições da presente invençãodemonstram boas propriedades quando curadas. Em uma modalidade, as composições da presente invenção têm uma ou mais dentre boa flexibilidade, resistência a impactos, estabilidade à luz e combinações dos mesmos.
[00110] Composições compreendendo os compostos funcionalizadoscom silano da invenção podem ser usadas em várias aplicações incluindo, mas não limitado a, a revestimento, um adesivo, um selante, como um componente de um material compósito, e combinações dos mesmos. Em uma modalidade, as composições podem ser empregadas como uma primeira demão para uma superfície de metal. Em uma modalidade, as composições podem ser empregadas como um revestimento como revestimento de arquitetura ou industrial, um revestimento para dutos, um forro de tanque, e combinações dos mesmos. Em uma modalidade, as composições compreendendo os compostos funcionalizados com silano da invenção podem ser empregadas em uma composição de revestimento anti-incrustação. Em outra modalidade, as composições podem ser utilizáveis como adesivo estrutural.EXEMPLOSResinas derivadas de epóxi funcionalizado com silanoExemplo 1
[00111] Uma resina derivada de epóxi funcionalizado com silano deacordo com Fórmula 2 é preparada como a seguir:
[00112] Intermediário 1. 420 g, 1 mol de Eponex 1510 forammisturados com 154 g, 2,1 mols de dietilamina e 100 g de metanol em um frasco de fundo redondo de 4 gargalos equipado com um agitador mecânico, sonda de temperatura, condensador de refluxo e entrada de nitrogênio. A reação é exoterma, resfriando com um banho de gelo sendo necessário para manter a temperatura a ou abaixo de 65-67°C. Quando a exoterma cessou, a temperatura da reação foi mantida a 50°C com uma manta de aquecimento durante 4 horas. A reação foi monitorada por titulação de epóxi com e sem CTAB (brometo de cetil trimetilamônio). Após a conclusão, indicada pelos mesmos valores obtidos com e sem CTAB, o metanol e excesso da amina foram removidos da mistura de reação por destilação a 80°C no frasco, o nitrogênio foi escoado através da mistura de reação. Para assegurar a remoção de metanol e dietilamina, tolueno (2x100 g) foi adicionado à mistura de reação, a temperatura foi aumentada para 115°C e destilado analisado por GC para confirmar a ausência de metanol e dietilamina. Ao intermediário no frasco de reação foram adicionados 103 g de acetato de etila, para diminuir sua viscosidade. O intermediário 1, 672 g, continha 13% de tolueno residual, determinado no analisador de umidade.
[00113] Produto 2. 254 g do intermediário 1, 390 mmol foramaquecidos a 50°C e 168 g, 2,1 equivalentes de isocianato propiltrimetoxissilano (ligação A-35) foram adicionados rapidamente à mistura de reação agitada, o funil de adição enxaguado com acetato de etila (15 ml). A temperatura durante e após a adição foi mantida a ou abaixo de 70°C; um resfriamento ocasional foi necessário. Quando a exoterma cessou, a mistura de reação foi mantida durante 2 horas a 70°C e, então, amostrada para FTIR que não mostrou isocianato residual a 2270 cm-1 e um pico de carbonila a 1690-1720 cm-1. A análise de LC/MS mostrou a presença da massa alvo 910 (m/z H+, duplamente carregada) no pico principal. O produto 2, 424 g, foi transferido para um frasco com tampa revestida com PFTE, superfície varrida com nitrogênio. Teor de solvente por analisador de umidade 15,6%.
[00114] Em um modo similar, usando dietilamina e ligação A-25, foiobtido Produto 3 FTIR: pico carbonila a 1690-1720 cm-1. LC/MS: massa alvo 994 (m/z H+, duplamente carregada) no pico principal.
[00115] Em um modo similar, usando dibutilamina e ligação A-35, foiobtido Produto 4. FTIR: pico carbonila a 1690-1720 cm-1. LC/MS: massa alvo 1022 (m/z H+, duplamente carregada) no pico principal.
[00116] Em um modo similar, usando morfolina e ligação A-35, foiobtido Produto 5. FTIR: pico carbonila a 1690-1720 cm-1. LC/MS: massa alvo 937 (m/z H+) no pico principal.
[00117] Em um modo similar, usando dietanolamina e 2-(metilamino)etanol e ajustando a quantidade de ligação A-35, foram obtidos Produtos 6 (FTIR: pico carbonila a 1690-1720 cm-1. LC/MS: massa alvo 1323 (m/z H+, duplamente carregada) no pico principal) e 7 (FTIR: pico carbonila a 1690-1720 cm-1. LC/MS: massa alvo 1794 (m/z H+, duplamente carregada).
[00118] Em um modo similar, usando EPON™ 828, dietilamina, eligação A-35, foi obtido Produto 8. FTIR: pico carbonila a 1690-1720 cm-1. LC/MS: massa alvo 898 (m/z H+, duplamente carregada) no pico principal. Exemplo 2
[00119] Uma resina derivada de epóxi funcionalizado com silano deacordo com Fórmula 2 é preparada como a seguir:
[00120] Eponex 1510 (40,9 g, 100 mmol) e amina A-1170 (78 g, 230mmol) goram misturados com um agitador de topo em um frasco de fundo redondo de 4 gargalos de 0,5 L, equipado com um termômetro, condensador de refluxo, funil de adição, entrada de nitrogênio. O frasco foi imerso em um banho de óleo, pré-aquecido a 65°C, e a reação foi agitada a essa temperatura durante 4 horas, e durante mais uma hora a 76°C no banho. A abertura do anel epóxi foi monitorada por titulação com e sem reagente CTAB. Ligação A-35 (41,6 g, 200 mmol) foi adicionada à mistura resultante a 75-78°C durante 20 minutos. Exoterma breve foi observada a 90°C. A mistura de reação resultante foi agitada a 80°C durante uma hora e a 90°C durante mais uma hora, até a análise FTIR não mostrar isocianato residual a 2270 cm-1. À mistura viscosa transparente resultante foi adicionado metanol (70 g) e deixado resfriar a temperatura ambiente sob nitrogênio durante a noite. 220 g do produto 10 foram armazenados em um frasco com tampa revestida com PFTE, superfície varrida com nitrogênio. FTIR: pico carbonila a 1690-1720 cm-1. LC/MS: massa alvo 1446 (m/z H +, duplamente carregada) no pico principal.
[00121] Em um modo similar, usando A-1170 e isocianato de etila, foiobtido Produto 11.
[00122] Em um modo similar, usando ligação A-15 e ligação A-35, foiobtido Produto 12.
[00123] Em um modo similar, usando ligação A-15 e isocianato deetila, foi obtido Produto 13.Exemplo 3
[00124] Uma resina derivada de epóxi funcionalizado com silano deacordo com Fórmula 3 é preparada como a seguir:
[00125] Eponex 1510 destilado (35,2 g, 100 mol) e metanol (30 g)foram misturados em um frasco de fundo redondo de 4 gargalos equipado com um agitador mecânico, sonda de temperatura, condensador de refluxo e uma entrada de nitrogênio. À mistura foi adicionada piperazina (4,3 g, 50 mmol) e a solução resultante foi agitada a 50°C durante 2 horas. Metanol foi removido da mistura de reação por destilação a 80°C no frasco, nitrogênio escoado através da mistura de reação. Para assegurar remoção de metanol, tolueno foi adicionado (2x30 g) à mistura de reação e destilado. Ao intermediário 14 foi adicionado isocianato de etila (7,8 g, 110 mmol) a 55°C, e a mistura resultante foi agitada a 50°C durante 20 horas e, então, foi amostrada para FTIR. Análise não mostrou isocianato residual a 2270 cm-1, o que indicou a formação do intermediário 15, uma goma amarela espessa. Ao intermediário 15 foram adicionados metanol (50 g) e dietilamina (10,5 g, 143 mmol), e a mistura resultante foi agitada a 50°C durante 24 horas. Após a conclusão, indicados pelos mesmos valores obtidos por titulação com e sem CTAB, metanol e excesso da amina foram removidos da mistura de reação por destilação a 80°C no frasco, nitrogênio escoado através da mistura de reação. Para assegurar remoção de metanol, tolueno (2x30 g) foi adicionado à mistura de reação e destilado. Ao intermediário 16 formado foram adicionados 40 g de tolueno e 20,5 g, 100 mmol, de isocianatopropil trimetoxissilano (ligação A-35) a 66-70°C. A temperatura durante e após a adição foi mantida a ou abaixo de 70°C; resfriamento ocasional foi necessário. Quando a exoterma cessou, a mistura de reação foi mantida durante 2 horas a 70°C e, então, amostrada para FTIR que não mostrou isocianato residual a 2270 cm-1. Ao produto 17 foram adicionados 10 g de metanol, e ele foi transferido para um frasco com tampa revestida com PFTE, superfície varrida com nitrogênio.Exemplo 4
[00126] Uma resina derivada de epóxi funcionalizado com silano deacordo com Fórmula 3 é preparada como a seguir;Intermediário 18
[00127] Em um frasco de fundo redondo de 4 gargalos de 1 L ml,equipado com um agitador mecânico, sonda de temperatura, condensador de refluxo e entrada de nitrogênio foram colocados 460 g, 780 mmol de epóxi, de resina EPON™ 1001x75. A resina foi aquecida a 75°C com agitação, e foram adicionados 92 g, 780 mmol, de isocianato de fenila. A temperatura durante e após adição foi mantida a ou abaixo de 80°C (necessário resfriamento ocasional). Após a adição estar completa, a mistura de reação foi agitada a 75°C até FTIR não mostrar isocianato residual a 2270 cm-1 (cerca de 2 horas). Ao líquido viscoso amarelo-claro resultante foram adicionados 30 g de xilenos e 100 g de tolueno para abaixar viscosidade. O intermediário 18 foi caracterizado por peso equivalente de epóxi, 860, e teor de solvente, 29,5%. Produto 20
[00128] Uma mistura de intermediário 18 (215 g, 250 mmol), di-n-butilamina (35 g, 275 mmol) e metanol (30 g) foi aquecida a 70°C e agitada a essa temperatura durante 5 horas. A reação foi monitorada por titulação epóxi com e sem CTAB. Após conclusão, indicada pelos mesmos valores obtidos com e sem CTAB, metanol foi destilado da mistura de reação a 115°C no frasco, nitrogênio escoado através da mistura de reação. Para assegurar remoção de metanol, tolueno (100 g) foi adicionado à mistura de reação e destilado. Ao intermediário formado 19 foram adicionados 56,4 g, 275 mmol, de isocianatopropil trimetoxissilano (ligação A-35) a 66-70°C. Quando a exoterma cessou, a mistura de reação foi mantida durante 10 horas a 50°C e então amostrada para FTIR que não mostrou isocianato residual a 2270 cm-1. Ao produto 20 foram adicionados 30 g de NBA, e transferidos para um frasco com tampa revestida com PFTE, superfície varrida com nitrogênio. Rendimento 427 g, teor de solvente 37,0%.
[00129] Em um modo similar, usando dietanolamina e 2-(metilamino)etanol em vez e dibutilamina e ajustando a quantidade de ligação A-35, foramobtidos Produtos 21 e 22.Exemplo 5
[00130] Uma resina derivada de epóxi funcionalizado com silano deacordo com Fórmula 4 é preparada como a seguir:
[00131] equipadorefluxo e entrada de nitrogênio, foram colocados 63 g, 240 mmol, de 4,4'- metilenobis (ciclohexil isocianato) e 30 g de acetato de N-butila (NBA). A mistura foi aquecida a 50°C e adicionados 78,4 g, 120 mmol de intermediário 1 (Mw 566 pelo teor de amino, 13% de acetato de etila por analisador de umidade). A mistura resultante foi agitada a 50°C durante 20 horas, tornando- se muito viscosa; então, 30 g de NBA foram adicionados e a mistura de reação agitada a 70°C durante 2 horas. O intermediário 22 resultante, líquido amarelo viscoso, foi resfriado a temperatura ambiente, e ao foram adicionados 54 g, 240 mmol, de aminopropiltrietoxissilano (A-1100). A adição foi muito exotérmica; para manter a temperatura abaixo de 50°C, foi necessário resfriar com banho de gelo. A mistura resultante, muito viscosa, foi diluída com 90 g de NBA e amostrada para FTIR que não apresentou isocianato residual a 2270 cm-1. O produto 24, 355 g, foi transferido para um frasco com tampa revestida com PFTE, superfície varrida com nitrogênio. Teor de solvente 48% pelo analisador de umidade.Exemplo 6
[00132] Uma resina derivada de epóxi funcionalizado com silano deacordo com Fórmula 3 é preparada como a seguir;
[00133] Eponex 1510 destilado (35,2 g, 100 mol) e uma solução depiperazina (6,5 g, 75 mmol) em metanol (16 g) foram misturados em um frasco de fundo redondo de 4 gargalos equipado com um agitador mecânico, sonda de temperatura, condensador de refluxo, e entrada de nitrogênio. A solução resultante foi agitada a 65°C durante 1 hora. Tolueno, 50 g, foi adicionado à mistura de reação, a temperatura aumentada para 105°C, e metanol foi removido por destilação, com nitrogênio escoado através da mistura de reação. A remoção de metanol foi monitorada por 1H RMN, que mostrou desaparecimento gradual do sinal a 3,4 ppm, correspondendo ao grupo metóxi. Ao intermediário 25 foi adicionado isocianato de etila (10,6 g, 150 mmol) a 55°C via seringa, e a mistura resultante foi agitada a 50°C durante 30 horas e então amostrada para FTIR. A análise não mostrou isocianato residual a 2270 cm-1, o que indicou a formação do intermediário 26, uma goma amarela espessa. Ao intermediário 26 foi adicionado 2- (metilamino) etanol (4,0 g, 53 mmol) e a mistura resultante foi agitada a 70°C durante 3 horas. Após a conclusão, indicada pelos mesmos valores obtidos por titulação com e sem CTAB, intermediário formado 27 foi isocianatopropiltrimetoxissilano (ligação A-35) (10,2 g, 50 mmol) a 59-60°C. A temperatura durante e após a adição foi mantida em ou abaixo de 60°C; resfriamento ocasional foi necessário. Após a adição da ligação A-35 ter terminado, temperatura da reação foi reduzida a 50-52°C e adicionado isocianato de etila (3,6 g, 50 mmol) via seringa. Exoterma a 55°C foi observada. Quando a exoterma cessou, a mistura de reação foi mantida durante 2 horas a 55°C e temperatura ambiente durante 16 horas. A mistura de reação foi amostrada para FTIR que não mostrou isocianato residual a 2270 cm-1. Ao produto 29 foi adicionado 11 g de tolueno, e ele foi transferido para um frasco com tampa revestida com PFTE, superfície varrida com nitrogênio. Rendimento 111 g, 37% de tolueno no produto.Exemplo 7
[00134] Uma resina derivada de epóxi funcionalizado com silano deacordo com Fórmula 3 é preparada como a seguir;
[00135] Eponex 1510 destilado (35,2 g, 100 mol), piperazina (6,5 g, 75mmol), 2-(metilamino) etanol (4,0 g, 53 mmol) e tolueno (25 g) foram misturados em um frasco de fundo redondo, de 4 gargalos, equipado com um agitador mecânico, sonda de temperatura, condensador de refluxo e uma entrada de nitrogênio. A solução resultante foi agitada a 65°C durante 24 horas e monitorada por titulação com e sem CTAB para confirmar a conversão completa dos grupos epóxi e formação do intermediário 30. Ao intermediário 30, amarelo claro, muito viscoso, foram adicionados 21 g de tolueno, temperatura na reação reduzida a 46°C e a ligação A-35 adicionada à reação a essa temperatura. Não foi observada exoterma significativa. Após agitação a 50°C durante 1 hora, à reação foi adicionado isocianato de etila (124,2 g, 200 mmol) via seringa a 50°C. A mistura resultante foi agitada a 55°C durante 30 horas e, então, amostrada para FTIR. Análise não mostrou isocianato residual a 2270 cm-1, o que indicou a formação do produto 32. Ele foi transferido para um frasco com tampa revestida com PFTE, superfície varrida com nitrogênio. Rendimento 104 g, 33% de tolueno no produto.
[00136] Os produtos de resina foram então aplicados ao substrato etestados como mostrado abaixo. Para os dados abaixo, as informações a seguir são detalhadas.
[00137] Dureza do pêndulo de Konig: Dureza Konig foi coletadausando um testador de dureza de pêndulo BYK Gardner usando um pêndulo de Konig. Dados foram coletados usando uma amplitude de 12 ° a 3 ° ou a amplitude tradicional de 6 ° a 3 °.
[00138] Delta E: Dados de Delta E foram coletados usando ummedidor de croma Konica Minolta CR-400 usando um espaço de cores L*a*b*.
[00139] Brilho 60 graus: O brilho foi medido usando um dispositivomicrogloss Gardner BYK e dados relatados a 60°.
[00140] Viscosidade: Viscosidade foi registrada usando umviscosímetro Brookfield com tipo de instrumento e fuso anotados junto aos dados.
[00141] Dureza de lápis: Dados de dureza de lápis foram coletados deacordo com ASTM 3363.
[00142] Resistência ao impacto dianteiro (0,011521 m-kg): Dados deresistência ao impacto dianteiro foram coletados usando um verificador de impacto BYK Gardner. Falha do revestimento foi determinada pelo aparecimento de uma fissura física no revestimento.
[00143] Esfregadelas duplas com MEK: Dados de esfregadelas duplascom MEK foram coletados usando uma haste de madeira com ponta de algodão saturado com metil etil cetona (MEK). A ponta com algodão saturado é empurrada para a frente e puxada para trás em ~ 5,08 cm com uma oscilação definida como um ciclo. Falha é notada quando uma perda de brilho é notada.
[00144] Adesão X-Hatch: Adesão foi testada usando o procedimento descrito em ASTM-3359 usando Fita 3M Scotch® 898.
[00145] Mandril cônico de 2,54 cm: Dados de teste de dobra emmandril cônico foram coletados usando um verificador de mandril cônico BYK Gardner com falha notada em diâmetro dobrou as fendas ou descascamento do revestimento.
[00146] Produtos de resina 2 e 3 foram revestidos sobre painéis de açolaminados a frio limpos usando um aplicador de espalhamento quadrado com um espaço de 0,127 mm. Tempos de secagem foram registrados na Tabela 1_ por toque e classificados como 1 = úmido, 2 = pegajoso, 3 = seco ao toque e 4 = totalmente seco. As películas foram deixadas curar em condições ambientes durante 48 dias e a dureza do pêndulo dos revestimentos na Tabela 2 foi coletada usando um pêndulo de Konig.
[00147] Os produtos de resina 2, 5, 10, 11, 12 e 13 foram revestidossobre painéis de aço laminados a frio limpos usando um aplicador de espalhamento quadrado com um espaço de 0,254 mm. As películas foram deixadas curar em condições ambientes e a dureza do pêndulo dos revestimentos usando um pêndulo de Konig foi medida em 3, 7 e 14 dias de tempo de cura como mostrado em Tabela 3.
[00148] Produto 10 foi formulado em um revestimento pigmentadousando dióxido de titânio como pigmento e pulverizado com uma pistola de pulverização sobre painéis de aço laminado a frio limpos como mostrado na Tabela 4. Um revestimento foi submetido a radiação Ultravioleta B (UVB) e a mudança de cor do revestimento e brilho foram registrados ao longo de vários dias, como mostrado na Tabela 5. A viscosidade da formulação na Tabela 4 foi medida durante várias semanas, como mostrado na Tabela 6. A dureza do pêndulo do revestimento usando um pêndulo de Konig foi medida durantevárias semanas como mostrado na Tabela 7.
[00149] Produto 2 e produto 4 foram formulados em revestimentospigmentados usando dióxido de titânio como o pigmento como mostrado nas Tabelas 8 e 10, respectivamente. Os revestimentos foram aplicados a painéis de aço laminado a frio limpos com uma pistola de pulverização. Propriedades da película física foram coletadas, como mostrado nas Tabelas 9 e 11, respectivamente. Após 7 dias de cura nas condições ambientes, os revestimentos foram colocados em uma câmara QUV de Q-Labs e submetidos a luz UVB e UVA constante. Delta E e o brilho a 60° foram coletados em função do tempo, como mostrado nas Figuras 1 e 2. Delta E é uma medida padrão de mudança de cor.
[00150] Produto 6 foi formulado em um revestimento pigmentado usando dióxido de titânio como pigmento como mostrado na Tabela 12. O revestimento foi aplicado a painéis de aço laminado a frio limpos com uma pistola de pulverização HVLP. Propriedades físicas de película do pigmentado foram coletadas, como mostrado na Tabela 13. Após 7 dias de cura em condições ambientes, o revestimento foi colocado em uma câmara QUV de Q-Labs e submetido a luz UVB constante. Delta E e brilho a 60° foram coletados em função do tempo, como mostrado na Figura 3
[00151] Produto 7 foi formulado em um revestimento pigmentadousando dióxido de titânio como pigmento como mostrado na Tabela 14. O revestimento foi aplicado a painéis de aço laminado a frio limpos com uma pistola de pulverização HVLP. Propriedades físicas da película foram coletadas, como mostrado na Tabela 15. Após 7 dias de cura em condições ambientes, o revestimento pigmentado foi colocado em uma câmara QUV de Q-Labs e submetido a luz UVB constante. Delta E e brilho a 60° foram coletados em função do tempo, como mostrado na Figura 4.
[00152] Produto 17 foi formulado em um revestimento pigmentadousando dióxido de titânio como pigmento como mostrado na Tabela 16. O revestimento foi aplicado a painéis de aço laminado a frio limpos com uma pistola de pulverização. Uma camada transparente usando o produto 17 foi também aplicada a painéis de aço laminado a frio usando uma pistola de pulverização, como mostrado na Tabela 18. Propriedades de película física dos revestimentos foram coletadas, como mostrado nas Tabelas 17 e 19, respectivamente. Após 7 dias de cura em condições ambientes, o revestimento pigmentado foi colocado em uma câmara QUV de Q-Labs e submetido a luz UVB constante. Delta E e brilho a 60° foram coletados em função do tempo,como mostrado na Figura 5.
[00153] Produto 8 foi formulado em um revestimento pigmentadousando dióxido de titânio como pigmento, como mostrado na Tabela 20. O revestimento foi aplicado a painéis de aço laminado a frio limpos com uma pistola de pulverização. Uma camada transparente usando o produto 8 foi também aplicada a painéis de aço laminado a frio usando uma pistola de pulverização como mostrado na Tabela 23. Propriedades de película física dos revestimentos foram coletadas, como mostrado nas Tabelas 21, 22 e 24. Após 7 dias de cura em temperatura ambiente, o revestimento pigmentado foi colocado em uma câmara QUV de Q-Labs e submetido a luz UVB constante. Delta E e brilho a 60° foram coletados em função do tempo, como ilustrado na Tabela 22.
[00154] Produto 29 foi formulado em um revestimento pigmentadousando dióxido de titânio como pigmento, como mostrado na Tabela 25. O revestimento foi aplicado a painéis de aço laminado a frio limpos com uma pistola de pulverização. Propriedades físicas da película dos revestimentos foram coletadas, como mostrado na Tabela 26. Após 7 dias de cura nas condições ambientes, o revestimento pigmentado foi colocado em uma câmara QUV de Q-Labs e submetido a luz UVB constante. Delta E e brilho a 60° foram coletados em função do tempo, como mostrado na Figura 6.
[00155] Produto 30 foi formulado em um revestimento pigmentadousando dióxido de titânio como o pigmento, como mostrado na Tabela 27. O revestimento foi aplicado a painéis de aço laminado a frio limpos com uma pistola de pulverização HVLP. Propriedades das películas físicas dos revestimentos foram coletadas, como mostrado na Tabela 28. Após 7 dias de cura nas condições ambientes, o revestimento pigmentado foi colocado em uma câmara QUV de Q-Labs e submetido a luz UVB constante. Delta E e brilho a 60° foram coletados em função do tempo, como mostrado na Figura 7
[00156] Embora a presente invenção tenha sido descrita e ilustrada porreferência a modalidades particulares, os versados na técnica apreciarão que a invenção se presta a variações não necessariamente aqui ilustradas. Por exemplo, o composto contendo metal alcalino pode ser adicionado como tal ou gerado in situ nas composições da invenção. Por esta razão, então, deve ser feita referência apenas às reivindicações em anexo com o objetivo de determinar o verdadeiro escopo da presente invenção.
Claims (17)
1. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende: um composto de silano funcionalizado tendo a fórmula:
, em queselecionado do grupoconsistindo de um grupo saturado ou insaturado, linear, ramificado ou alifático cíclico tendo até 30 átomos de carbono, um grupo heterocíclico tendo 3 a 30 átomos de carbono, e um grupo aromático tendo 6 a 30 átomos de carbono, em que R1 pode ter pelo menos um heteroátomo e tem a fórmula:
em que R10 é um grupo alifático cíclico ou grupo heterocíclicode 3 a 30 átomos de carbono ou um grupo aromático e pode ter pelo menos um heteroátomo, R11 é um grupo alifático selecionado do grupo consistindo de alquileno linear ou ramificado de 1 a 30 carbonos átomos e pode ter pelo menos um heteroátomo, x é de 0 a 20, y é de 0 a 20, e em que R1 tem pelo menos um x diferente de zero ou um y diferente de zero, ou ambos x e y diferentes de zero;cada um de R2 e R3 independentemente é um grupo alquiladivalente tendo 1 a 30 átomos de carbono, um grupo cicloalquila divalente tendo 3 a 30 átomos de carbono, ou grupo arila divalente tendo 6 a 30 átomos de carbono;R4 é um grupo alquila com 1 a 8 átomos de carbono;R8 é um grupo alquila com 1 a 10 átomos de carbono;R9 é um grupo amino, R12 tendo a fórmula geral:N(R5D)a(R6D)b,em que R5 e R6 são independentemente fenila ou (-CHR13-)f, em que f é de 1 a 20, e R13 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, D é um átomo de hidrogênio ou grupo -O(CO)NH-R3- Z, em que a é de 0 a 2 e b é de 0 a 2, em que um dentre a ou b é um número diferente de zero, e Z é um átomo de hidrogênio ou grupo Si(OR4)n(R8)3-n, em que n é 1 a 3;cada Z independentemente é um átomo de hidrogênio ou grupo Si(OR4)n(R8)3-n;m é maior ou igual a 1,em que o composto silano funcionalizado é livre de grupos hidroxila, e opcionalmente, um catalisador, uma resina polimérica, ou ambos.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto de silano funcionalizado compreende, em uma porcentagem de peso da composição, uma quantidade de 5 porcento em peso a 80 porcento em peso.
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que quando o catalisador está presente, o catalisador é um composto orgânico de metal.
4. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que quando o catalisador está presente, o catalisador compreende de 0,01 porcento em peso a 10 porcento em peso da composição.
5. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que que a resina polimérica compreende um material selecionado a partir do grupo de resinas amínicas, resinas epóxi, resinas de polidimetilssiloxano, resinas acrílicas, outras resinas de polisiloxano organofuncionalizado, resinas de poli-imida, resinas de fluorocarbono, resinas de benzociclobuteno, éteres de polialila fluorados, resinas de poliamida, resinas de poli-imidoamida, resinas de fenol cresol, resinas de poliéster aromáticas, resinas de éter de polifenileno (PPE), resinas de bismaleimida, fluororresinas e combinações dos mesmos.
6. Composição de acordo com a reivindicação 5, caracterizada pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um agente de cura contendo amina, um agente de cura contendo amida, ou ambos, com cada agente de cura tendo um ou mais átomos de hidrogênios ativos.
7. Composição de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que se o agente de cura está presente, o agente de cura compreende de 0,1 porcento em peso a 2 porcento em peso da composição.
8. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição compreende adicionalmente um solvente.
9. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição compreende adicionalmente cargas inorgânicas, retardadores de chamas adicionais, corantes, pigmentos, tensoativos, agentes de controle de fluxo, e combinações dos mesmos.
10. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que m é 1.
11. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto de silano funcionalizado tem um peso molecular médio de 350 a 500.000.
12. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1 é derivado de um grupo derivado de resorcinol, catecol, hidroquinona, bisfenol, bisfenol A, bisfenol AP (etano 1,1-bis(4-hidroxilfenil)- 1-fenila), bisfenol F, bisfenol K, 4,4-oxidifenol, 4,4‘-di-hidroxibenzofenona, 4,4‘-di-hidroxibifenila, 4,4‘-di-hidróxi-a-metil estibeno, e combinações dos mesmos.
13. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizadapelo fato de que R9 é selecionado de grupo dietilamina e morfolina.
14. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizadapelo fato de que o composto de silano funcionalizado é:
ou
15. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto de silano funcionalizado é formado de um processo compreendendo:(a) abertura das unidades glicidila da resina epóxi com a amina secundária para formar grupos hidroxila; e(b) reação dos grupos hidroxila, formados na etapa (a), com isocianato de (alcoxissilano)alquila ou uma mistura de um isocianato de (alcoxissilano)alquila e um isocianato não contendo silila.
16. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto de silano funcionalizado é formado a partir de um processo compreendendo: (a) estender a cadeia de uma resina epóxi com um reagente bifuncional adequado para fornecer uma resina de epóxi de cadeia estendida compreendendo grupos hidroxilas secundários pendentes à cadeia principal derivada de resina de epóxi; (b) reagir os grupos hidroxila formados com um isocianato, o qual pode ou não conter um grupo silila; (c) abrir os grupos de terminal epóxi com um grupo funcional; e (d) funcionalizar os grupos hidroxila formados com um isocianato contendo silano.
17. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende:um composto de silano funcionalizado tendo a fórmula:
em que
R1 pode ter pelo menos um heterátomo e tem a fórmula: em que R10 é um grupo alifático cíclico ou grupo heterocíclico de 3 a 30 átomos de carbono ou um grupo aromático e pode ter pelo menos um heteroátomo, R11 é um grupo alifático selecionado do grupo consistindo de alquileno linear ou ramificado de 1 a 30 carbonos átomos e pode ter pelo menos um heteroátomo, m é maior que ou igual a 1, x é de 0 a 20, y é de 0 a 20, R2 e R3 compreendem independentemente um grupo alquila, um grupo cicloalquila, ou um grupo arila com 1 a 30 átomos de carbono, R4 é um grupo alquila com 1 a 8 átomos de carbono, R8 é um grupo alquila com 1 a 10 átomos de carbono, R7 é derivado de um bisfenol, um bistiol, um ácido dicarboxílico, uma amina bis-secundária, ou uma amina primária, R12 compreende a fórmula N(R5D)a(R6D)b, na qual R5 e R6 podem ser cada um independentemente fenila, etanolamina metila reagida com um isocianato silano, ou ter a fórmula (-CHR13-)f com f de 1 a 20, e R13 é hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de 1 a 10 átomos de carbono, D é ou um átomo de hidrogênio ou um grupo -O(CO)NH-R3-Z, e a é de 0 a 2 e b é de 0 a 2, onde um de a ou b é um número não zero, Z compreende um átomo de hidrogênio ou um grupo Si(OR4)n(R8)3-n com n compreendendo 0,1 a 3; eopcionalmente, um catalisador, uma resina ou ambos.
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