CN109265635A - 一种硅氧烷基聚氨酯及其制备方法 - Google Patents

一种硅氧烷基聚氨酯及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种新型羟基硅氧烷、硅氧烷基聚氨酯及其制备方法。先合成了一种羟基硅氧烷，然后采将羟基硅氧烷与多异氰酸及多元醇反应得硅氧烷基聚氨酯。本发明的有益效果是：一方面提供了一种合成羟基硅氧烷及硅氧基聚氨酯的方法；另一方面相比于其它合成硅氧烷聚氨酯的方法，本方法具有合成简单、产物粘度小、操作简单等优点。

Description

一种硅氧烷基聚氨酯及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种新型基硅羟氧烷、硅氧烷基聚氨酯及其制备方法。该硅氧烷基聚氨酯可用于胶粘剂、涂料及密封胶等领域。
背景技术
传统的端异氰酸酯型反应性聚氨酯具有强度高、抗撕裂、柔软耐磨、耐穿刺、耐油、耐介质腐蚀等优点，被广泛应用于弹性体、涂料、胶粘剂和密封胶等领域。但由于其固化时异氰酸酯基团易与空气中的水分反应释放出二氧化碳，使树脂本体产生气泡甚至裂纹，并且固化速度较慢，不能长期耐湿热和耐老化，使其在应用中不尽如人意。硅氧烷基聚氨酯(SPU)是一种新型聚氨酯，一种由含聚氨基甲酸酯主链和烷氧基硅烷为端基组成的低聚物，最早由联碳公司在1971年开发。它的端基是可水解的硅氧烷基团，成膜时烷氧基水解缩合达到固化交联的目的。硅氧烷基聚氨酯综合了传统聚氨酯和有机硅的结构和性能，能避免传统聚氨酯固化易起泡、对无孔基材(如玻璃、金属等)粘接性差的缺点，同时具有有机硅材料良好的耐热性、耐水性等。并且硅氧烷基聚氨酯中没有异氰酸酯及溶剂，对环境无害，符合环保要求，具有巨大的市场潜力。
硅氧烷基聚氨酯(SPU)的合成方法分为一步法和两步法。一步法采用带羟基的聚醚或者聚酯多元醇预聚物与带异氰酸酯基的硅氧烷直接反应，但带异氰酸酯基的硅氧烷价格昂贵，生产成本高。通常采用两步法合成硅氧烷基聚氨酯(SPU)，即先合成聚氨酯(PU)预聚体，再用功能性硅烷对聚氨酯预聚体进行封端改性。常用的功能性硅烷偶联剂一般是带有胺其的硅烷偶联剂，如：γ-氨丙基三乙氧基硅烷、γ-氨丙基三甲氧基硅烷、苯胺甲基三乙氧基硅烷(ND-42)。由于胺基与异氰酸酯基的反应速率较快，并且形成聚脲，使得分子间作用力大，造成体系粘度过大，给使用及操作带来不便。
专利CN102146275A公开了一种单组份硅烷改性聚氨酯密封胶，主体材料硅烷改性聚氨酯是由主链中间含有两个氨酯基的端羟基二元醇与含有异氰酸酯基的硅烷偶联剂按照羟基与异氰酸酯基当量比为1:1反应制得。此密封胶虽然具有较好的力学性能，但所需含有异氰酸酯基的硅烷偶联剂价格昂贵，成本较高。
专利CN102516921A公开了一种硅烷改性聚氨酯玻璃底涂剂，主体材料硅烷封端的聚氨酯预聚体是由氨基甲基三甲氧基硅烷、γ-巯丙基三甲氧基硅烷或γ-氨丙基三甲氧基对端异氰酸酯基聚氨酯预聚物进行封端改性而得。此方法制备的硅烷改性在空气中可操作时间较长，不产生明显增稠现象，使用简单，便于施工。但使用了特殊氨基硅烷偶联剂，操作难度较大。
本发明是合成了一种新型的含羟基硅氧烷，并进一步与端异氰酸酯聚氨酯制备了硅氧烷基聚氨酯。这种方法和已经报道的方法相比，由于采用了新型的含羟基硅氧烷，制备过程中反应平稳、粘度小，容易控制，操作简单。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：基于上述问题，本发明提供一种硅氧烷基聚氨酯及其制备方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：一种羟基硅氧烷的结构如下：
其中：R1,R2为脂肪族烷基；R3，R4，R5为甲基、甲氧基、乙氧基中的一种或几种。
一种硅氧烷基聚氨酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)羟基硅氧烷的合成：
在三口烧瓶中依次加入二烷基胺、环氧基硅烷偶联剂。抽真空通氮气后置于油浴锅中在有或无溶剂条件下反应一段时间，得到淡黄色粘稠产物。
(2)硅氧烷聚氨酯的制备：
将多元醇，多异氰酸酯加入到带有机械搅拌的三口烧瓶中，置于油浴锅中反应一段时间，得无色透明粘稠液体。然后冷却至室温，加入羟基硅氧烷与含氨基硅烷偶联剂的混合物，继续反应一段时间，得淡黄色粘稠液体产物。
进一步地，步骤(1)中二烷基胺为二甲胺、二乙胺、甲乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二辛胺中的一种或几种；环氧基硅烷偶联剂为2-(3,4环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)甲基二甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)甲基二乙氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷中的一种或几种。
进一步地，步骤(1)中二烷基胺与环氧基硅烷偶联剂的摩尔比为0.5：1～2.0：1；反应温度为0～150℃；反应时间为0.5～36hr。
进一步地，步骤(1)中的溶剂可以为氯仿、氯苯、丙酮、甲基丁酮、甲苯等常用有机溶剂中的一种或几种。
进一步地，步骤(2)中多元醇为聚酯二元醇、聚醚二元醇、聚醚酯二元醇、聚丙烯酸酯类二元醇、蓖麻油类二元醇、聚碳酸酯二元醇或聚四氢呋喃二元醇中的一种或几种；聚酯三元醇、聚醚三元醇、聚丙烯酸酯类三元醇、蓖麻油类三元醇、聚碳酸酯三元醇或聚四氢呋喃三元醇中的一种或几种。
进一步地，步骤(2)中多元醇的分子量为100～60000。
进一步地，步骤(2)中多异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、萘-1,5-二异氰酸酯、2,6-二异氰酸酯己酸甲酯、1,6-己基二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯中的一种或几种。
进一步地，步骤(2)中含氨基硅烷偶联剂为3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-正丁基-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-正丁基-3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-脲丙基三甲氧基硅烷、双-[3-(三甲氧基硅)-丙基]-胺、N-(2-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷、苯胺甲基三乙氧基硅烷、苯胺甲基三甲氧基硅烷中的一种或几种。
进一步地，步骤(2)中多元醇与多异氰酸酯的比例为NCO/OH为1.2/1～2.5/1；羟基硅氧烷与氨基硅氧烷的比例为100:0～0.5:95；(羟基/氨基)硅氧烷活性氢与异氰酸酯基的比例-H/NCO为0.5/1～10.0/1；多元醇与多异氰酸酯的反应温度为20～150℃，反应时间为0.5～16hr；(羟基/氨基)硅氧烷与异氰酸酯基的反应温度为0～100℃，反应时间为0.5～16hr。
本发明的有益效果是：
(1)本发明利用开环反应合成了羟基硅氧烷，反应条件温和，产率高。
(2)本发明利用羟基硅氧烷制备硅氧烷聚氨酯条件温和，反应可控，所得产物粘度小，易
于生产和应用。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明作进一步说明，以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
(1)羟基硅氧烷的合成
将二正丁胺(6.45g,0.05mol,Mn＝129.24)、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷(KH-560)(12.98g 0.055mol,Mn＝236.34)、磁力搅拌子加入到100mL四口烧瓶中，在常温中搅拌混合10分钟，抽真空通氮气循环3次后置于70℃油浴锅中反应10h，转化率达到98％，冷却至室温，得到产物羟基硅氧烷。
(2)硅氧烷基聚氨酯的合成
将N220(15.00g,0.0075mol,Mn＝2000)、N330(15.00g,0.005mol,Mn＝3000)、TDI(5.22g.0.03mol,Mn＝174.16)加入100mL带有机械搅拌的三口烧瓶中，置于100℃油浴锅中反应6h，得无色透明聚氨酯预聚体。当反应体系中-NCO含量减少50％时，撤除油浴锅，用冷水浴冷却至室温后，加入羟基硅氧烷12.06g(0.033mol,Mn＝365.58)，继续反应1h，得淡黄色硅氧烷基聚氨酯。
实施例2：
(1)羟基硅氧烷的合成
将二正丁胺(6.45g,0.05mol,Mn＝129.24)、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷(15.31g0.055mol,Mn＝278.34)、磁力搅拌子加入到100mL四口烧瓶中，在常温中搅拌混合10分钟，抽真空通氮气循环3次后置于70℃油浴锅中反应12h，转化率达到98％，冷却至室温，得到产物羟基硅氧烷。
(2)硅氧烷基聚氨酯的合成
将N240(60.00g,0.015mol,Mn＝4000)、TDI(5.22g.0.03mol,Mn＝174.16)加入100mL带有机械搅拌的三口烧瓶中，置于100℃油浴锅中反应6h，得无色透明聚氨酯预聚体。当反应体系中-NCO含量减少50％时，撤除油浴锅，用冷水浴冷却至室温后，加入羟基硅氧烷4.48g(0.011mol,Mn＝407.58),KH170氨基硅烷偶联剂7.5g(0.022mol,Mn＝341.55)，继续反应1h，得淡黄色硅氧烷基聚氨酯。
实施例3：
(1)羟基硅氧烷的合成
将二丙胺(5.05.45g,0.05mol,Mn＝101.19)、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷(12.98g0.055mol,Mn＝278.34)、磁力搅拌子加入到100mL四口烧瓶中，在常温中搅拌混合10分钟，抽真空通氮气循环3次后置于70℃油浴锅中反应12h，转化率达到98％，冷却至室温，得到产物羟基硅氧烷。
(2)硅氧烷基聚氨酯的合成
将N230(45.00g,0.015mol,Mn＝3000)、IPDI(6.67g.0.03mol,Mn＝222.29)加入100mL带有机械搅拌的三口烧瓶中，置于100℃油浴锅中反应5h，得无色透明聚氨酯预聚体。当反应体系中-NCO含量减少50％时，撤除油浴锅，用冷水浴冷却至室温后，加入羟基硅氧烷4.18g(0.011mol,Mn＝379.58)，KH170氨基硅烷偶联剂7.5g(0.022mol,Mn＝341.55)继续反应1.5h，得淡黄色硅氧烷基聚氨酯。
实施例4：
(1)羟基硅氧烷的合成
将二乙胺(5.05.45g,0.05mol,Mn＝73.19)、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷(12.12g,0.055mol,Mn＝220.34)、磁力搅拌子加入到100mL四口烧瓶中，在常温中搅拌混合10分钟，抽真空通氮气循环3次后置于70℃油浴锅中反应12h，转化率达到98％，冷却至室温，得到产物含羟基硅氧烷。
(2)硅氧烷基聚氨酯的合成
将N330(30.00g,0.010mol,Mn＝3000)、N220(15.00g,0.0075mol,Mn＝2000),IPDI(10.00g.0.045mol,Mn＝222.29)加入100mL带有机械搅拌的三口烧瓶中，置于100℃油浴锅中反应5h，得无色透明聚氨酯预聚体。当反应体系中-NCO含量减少50％时，撤除油浴锅，用冷水浴冷却至室温后，加入羟基硅氧烷13.50g(0.046mol,Mn＝293.58)，继续反应1.5h，得淡黄色硅氧烷基聚氨酯。
实施例5：
(1)羟基硅氧烷的合成
将二甲胺(2.60g,0.05mol,Mn＝45.19)、3-环氧丙氧基丙基乙基二乙氧基硅烷(12.12g0.055mol,Mn＝248.34)、磁力搅拌子加入到100mL四口烧瓶中，在常温中搅拌混合10分钟，抽真空通氮气循环3次后置于70℃油浴锅中反应16h，转化率达到98％，冷却至室温，得到产物羟基硅氧烷。
(2)硅氧烷基聚氨酯的合成
将N360(90.00g,0.015mol,Mn＝6000)、IPDI(11.26g.0.045mol,Mn＝250.26)加入100mL带有机械搅拌的三口烧瓶中，置于100℃油浴锅中反应7h，得无色透明聚氨酯预聚体。当反应体系中-NCO含量减少50％时，撤除油浴锅，用冷水浴冷却至室温后，加入羟基硅氧烷4.50g(0.0153mol,Mn＝293.58)，KH170氨基硅烷偶联剂10.5g(0.030mol,Mn＝341.55)继续反应1.5h，得淡黄色硅氧烷基聚氨酯。
实施例6：
硅氧烷基聚氨酯的性能
制备样条：将硅氧烷基聚氨酯与催化剂二月桂酸二丁基锡混合，在哑铃状模具中固化成型，依照GB/T 528—1998《硫化橡胶拉伸性能的测试》标准进行测试，测试条件：环境温度为25±1℃，相对湿度为65±5％，将胶膜制备成标准的哑铃状试样，实验结果为五次以上测试值取算术平均。测试结果见下表：
种类 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 实施例5
拉伸强度/MPa 0.11 0.40 0.45 0.12 0.05
断裂伸长率/％ 130 23 30 150 180
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (9)

1.一种硅氧烷基聚氨酯及其制备方法,其特征是：采用了一种如下结构的含羟基硅氧烷：
其中：R1,R2为脂肪族烷基；R3，R4，R5为甲基、甲氧基、乙氧基中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的一种硅氧烷基聚氨酯的制备方法，其特征是包括以下步骤：
(1)羟基硅氧烷的合成：在三口烧瓶中依次加入二烷基胺、环氧基硅烷偶联剂。抽真空通氮气后，置于油浴锅中在有或无溶剂条件下反应一段时间，得到淡黄色粘稠产物含羟基硅氧烷；
(2)硅氧烷基聚氨酯的制备：将多元醇、多异氰酸酯加入到带有机械搅拌的三口烧瓶中，置于油浴锅中反应一段时间，得无色透明粘稠液体；然后冷却至室温，加入含羟基硅烷偶联剂与含氨基硅烷偶联剂的混合物，继续反应一段时间，得淡黄色粘稠液体产物。
3.根据权利要求2所述的一种硅氧烷基聚氨酯的制备方法，其特征是所述的步骤(1)中二烷基胺为二甲胺、二乙胺、甲乙胺、二丙胺、二丁胺、二戊胺、二己胺、二辛胺中的一种或几种；环氧基硅烷偶联剂为2-(3,4环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)甲基二甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)甲基二乙氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷中的一种或几种。
4.根据权利要求2所述的一种硅氧烷基聚氨酯的制备方法，其特征是所述的步骤(1)中二烷基胺与环氧基硅烷偶联剂的摩尔比为0.5：1～2.0：1，反应温度为0～150℃，反应时间为0.5～36hr；溶剂可以为氯仿、氯苯、丙酮、甲基丁酮、甲苯等常用有机溶剂中的一种或几种。
5.根据权利要求2所述的一种硅氧烷基聚氨酯的制备方法，其特征是所述的步骤(2)中多元醇为聚酯二元醇、聚醚二元醇、聚醚酯二元醇、聚丙烯酸酯类二元醇、蓖麻油类二元醇、聚碳酸酯二元醇或聚四氢呋喃二元醇中的一种或几种；聚酯三元醇、聚醚三元醇、聚丙烯酸酯类三元醇、蓖麻油类三元醇、聚碳酸酯三元醇或聚四氢呋喃三元醇中的一种或几种；多元醇的分子量为100～60000。
6.根据权利要求2所述的一种硅氧烷基聚氨酯的制备方法，其特征是所述的步骤(2)中多异氰酸酯为二苯基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、萘-1,5-二异氰酸酯、2,6-二异氰酸酯己酸甲酯、1,6-己基二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯中的一种或几种。
7.根据权利要求2所述的一种硅氧烷基聚氨酯的制备方法，其特征是所述的步骤(2)中含氨基硅烷偶联剂为3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨乙基)-3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、N-正丁基-3-氨丙基三甲氧基硅烷、N-正丁基-3-氨丙基三乙氧基硅烷、3-脲丙基三甲氧基硅烷、双-[3-(三甲氧基硅)-丙基]-胺、N-(2-氨乙基)-3-氨丙基甲基二甲氧基硅烷、二乙烯三胺基丙基三甲氧基硅烷、苯胺甲基三乙氧基硅烷、苯胺甲基三甲氧基硅烷中的一种或几种。
8.根据权利要求2所述的一种硅氧烷基聚氨酯的制备方法，其特征是所述的步骤(2)中多元醇与多异氰酸酯的比例NCO/OH为1.2/1～2.5/1；羟基硅氧烷与氨基硅氧烷的比例为100:0～0.5:95；(羟基/氨基)硅氧烷活性氢与异氰酸酯基的比例-H/NCO为0.5/1～10.0/1。
9.根据权利要求2所述的一种硅氧烷基聚氨酯的制备方法，其特征是所述的步骤(2)中多元醇与多异氰酸酯的反应温度为20～150℃，反应时间为0.5～16hr；(羟基/氨基)硅氧烷与异氰酸酯基的反应温度为0～100℃，反应时间为0.5～16hr。
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