JP6223357B2 - 硬化性ポリシロキサン組成物及びそれらから作製される感圧接着剤 - Google Patents
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Description
本開示は、硬化性ポリシロキサン組成物、及びこれらの硬化性ポリシロキサン組成物から調製される物品、特に感圧接着剤に関する。
非常に様々な硬化性ポリシロキサン組成物が既知である。これらの硬化性ポリシロキサン組成物の多くは、湿気硬化性である。硬化性組成物は、剥離コーティングから感圧接着剤などの非常に様々な表面コーティング及び表面処理を行うために使用することができる。湿気硬化性ポリシロキサン組成物は、湿気の存在下で硬化して、架橋した物質を生じる。硬化させるための湿気は典型的には雰囲気から又は組成物が適用された基材から得られるが、組成物に添加することもできる(例えば、厚みのある硬化又は限定的な硬化を可能にするために)。
硬化性組成物、硬化性組成物から調製される感圧接着剤、及び、硬化性組成物を用いてコーティングを調製する方法が開示される。
加工及び保存時に著しい難点(例えば、早期ゲル化に起因する)を持たず、許容可能な硬化速度をもたらすことができる硬化性ポリシロキサン組成物が尚も必要とされている。これらの組成物は効率的に加工可能であり(例えば、硬化に先立って二部系を混合する必要がない)、除去を必要とする種を生じない触媒を採用し、並びに/あるいは熱活性化を必要としない(比較的低温での及び/又は感熱性基材を使用しての、硬化が可能になる)ことが望ましい。これらの組成物は、比較的無毒性である触媒を採用し、溶液中で比較的安定であるが乾燥時には比較的迅速に硬化し、比較的低濃度で有効である組成物をもたらすことも望ましい。理想的には、これらの組成物は、オンデマンドに硬化することができ(例えば、その場で触媒を生成させることにより)、溶媒を多量に添加せずともコーティング可能である(例えば、100パーセント固体形態で)。
(OH)p−Si(R’)3−p−[G−Si(R’)2]t−O−[(R’)2SiO]q[Si(R’)2−G]t−Si(R’)3−p−(OH)p (I)
式中、各pは独立して1、2又は3(典型的には1)の整数であり、各Gは独立して二価結合基であり、各R’は独立して、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、及びこれらの組み合わせから選択され、qは0〜約150,000(典型的には約20〜約150,000)の整数であり、各tは独立して0又は1(典型的には0)の整数である。一般に、各R’は独立して、約1〜約8個の炭素原子を有するアルキル、アリール、又はこれらの組み合わせから選択される。より典型的には、各R’は独立して、メチル、C6H5C2H4−、フェニル及びこれらの組み合わせから選択される。一部の実施形態では、各R’はメチルである。各二価結合基Gは独立して、オキシ、アルキレン、アリーレン、ヘテロアルキレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレン、ヘテロシクロアルキレン及びこれらの組み合わせから選択される(一般には、各Gは独立して、オキシ、アルキレン、アリーレン及びこれらの組み合わせから選択される)。(G及び/又はR’中の)ヘテロ原子としては、酸素、イオウ、窒素、リン及びこれらの組み合わせを挙げることができる。(典型的にはヘテロ原子は酸素、イオウ及びこれらの組み合わせであり、より典型的には酸素である)。
式中、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、炭素原子を通して結合され、カルボキシル又はスルホンなどの酸官能基を含有しない基又は部分の形態で、窒素、酸素、リン又はイオウを含む)及びこれらの組み合わせから選択され、R1、R2、R3及びR4のうちの任意の2つ以上は、一緒に結合して、環構造(一般には五員環、六員環又は七員環、より典型的には六員環又は七員環)を形成することができる。有機及びヘテロ有機基は一般に1〜約20個の炭素原子を有し、一部の実施形態では1〜約10個の炭素原子、又は更には1〜約6個の炭素原子を有する。一般に、R4は水素ではない。
式中、R1、R2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、炭素原子を通して結合され、カルボキシル又はスルホンなどの酸官能基を含有しない基又は部分の形態で、窒素、酸素、リン又はイオウを含む)及びこれらの組み合わせから選択され、R1、R2、R3、R4及びR5のうちの任意の2つ以上は、任意選択で、一緒に結合して、環構造(一般に五員環、六員環又は七員環、典型的には五員環又は六員環、最も典型的には六員環)を形成することができる。有機及びヘテロ有機基は一般に1〜約20個の炭素原子を有し、一部の実施形態では1〜約10個の炭素原子、又は更には1〜約6個の炭素原子を有する。一般に、R5は水素ではない。
式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7はそれぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、炭素原子を通して結合され、カルボキシ基又はスルホ基などの酸官能基を含有しない基又は部分の形態で、窒素、酸素、リン又はイオウを含む)及びこれらの組み合わせから選択され、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7のうちの任意の2つ以上は、任意選択で、一緒に結合して、環構造(一般には五員環、六員環又は七員環、典型的には五員環又は六員環、より典型的には六員環)を形成することができる。有機及びヘテロ有機基は一般に1〜約20個の炭素原子を有し、一部の実施形態では1〜約10個の炭素原子、又は更には1〜約6個の炭素原子を有する。一般に、R7は水素ではない。
式中、R1、R2及びR3はそれぞれ独立して、水素、一価の有機基、一価のヘテロ有機基(例えば、炭素原子を通して結合され、カルボキシ基又はスルホ基などの酸官能基を含有しない基又は部分の形態で、窒素、酸素、リン又はイオウを含む)及びこれらの組み合わせから選択される(水素はあまり好ましくない)。有機及びヘテロ有機基は一般に1〜約20個の炭素原子を有し、一部の実施形態では1〜約10個の炭素原子、又は更には1〜約6個の炭素原子を有する。
N(R7)(R6)−CH(R5)−N(R4)−C(R1)(R2)(R3) (VI)
式中、R1は、芳香族ラジカル、ヘテロ芳香族ラジカル、及びこれらの組み合わせから選択され、これらは200nm〜650nmの範囲の波長の光を吸収し、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18ハロアルキル、−NO2、−NR10R11、−CN、−OR12、−SR12、−C(O)R13、−C(O)OR14、ハロゲン、式N(R7)(R6)−CH(R5)−N(R4)−C(R2)(R3)−の基(式中、R2〜R7は式VIについて定義されている通りである)、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの一価の基により1回以上置換されているか又は未置換であり、上記吸収により、アミジン又はグアニジンを生成させる光脱離反応を引き起こし、R2及びR3はそれぞれ独立して、水素、C1〜C18アルキル、フェニル、置換フェニル(すなわち、C1〜C18アルキル、−CN、−OR12、−SR12、ハロゲン、C1〜C18ハロアルキル、及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1つの一価の基により1回以上置換されている)、及びこれらの組み合わせから選択され、R5はC1〜C18アルキル、−NR8R9、及びこれらの組み合わせから選択され、R4、R6、R7、R8、R9、R10及びR11はそれぞれ独立して、水素、C1〜C18アルキル、及びこれらの組み合わせから選択され、あるいは、R4とR6は一緒にC2〜C12アルキレン架橋を形成し、これは未置換であるか、又は、C1〜C4アルキルラジカル及びこれらの組み合わせから選択される1つ以上の一価の基により置換され、あるいは、R5とR7は、R4とR6から独立して、一緒にC2〜C12アルキレン架橋を形成し、これは未置換であるか、又は、C1〜C4アルキルラジカル及びこれらの組み合わせから選択される1つ以上の一価の基により置換され、あるいは、R5が−NR8R9である場合には、R7とR9が一緒にC2〜C12アルキレン架橋を形成し、これは未置換であるか、又は、C1〜C4アルキルラジカル及びこれらの組み合わせから選択される1つ以上の一価の基により置換され、R12及びR13はそれぞれ独立して、水素、C1〜C19アルキル、及びこれらの組み合わせから選択され、R14はC1〜C19アルキル、及びこれらの組み合わせから選択される。
180°剥離試験
接着テープのサンプルを幅1.27センチメートル(0.5インチ)及び長さ12.7センチメートル(5インチ)に切った。このテープを、2kg(4.5ポンド)硬質ゴムローラを合計4回通過させて清潔なステンレス鋼パネルに適用した。このサンプルを試験に先立って室温(22℃)及び相対湿度50%にて20分間そのままにしておいた。次に、パネルをIMass 2000剥離試験機に載せ、180°の角度にて30.5センチメートル/分(12インチ/分)の速度でテープを剥離した。接着剥離力をオンス/インチ単位で測定し、ニュートン/デシメートル(N/dm)単位に換算した。
合成例S1:
8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカン(PL−DBU)の調製
34.0グラム(0.2mol)のDBUと200ミリリットルのトルエンの混合物に、34.2グラム(0.2mol)のベンジルブロミドを加えた。不溶性の油状物質が生じ始め、次いで白色固体に変化した。この間、温度は10分間で57℃に上昇した。4時間後、この固体をフィルター処理し、乾燥させたところ、水に可溶性である8−ベンジル塩を62.5グラム得た。14MのNaOH溶液中に溶かした4.4MのNaBH4の溶液(1.58グラム)を10ミリリットルの水で希釈し、15ミリリットルのt−ブチルメチルエーテルを加え、磁気撹拌した混合物を3℃に冷却し、3.23グラムの塩を加えた。2時間後、冷たい混合物を相分離させ、水層をt−ブチルメチルエーテルで抽出し、合わせたt−ブチルメチルエーテル溶液を乾燥させ、抽出したところ、0.86グラムの固体を得た。GLCは、所望の生成物が39%であると示した(gc/msにより同定した)。
[DBUH][BPh4](PL塩)の調製
50mmol(7.6グラム)のDBUのサンプルを50mLの10% HCl(aq)及び17.1グラム(50mmol)のNaBPh4水(50mL)溶液に加えた。所望の塩は沈殿を形成した。塩をフィルター処理し、水及びメタノールで複数回洗浄し、メタノールとMEKの4:1混合物から再結晶化し、減圧下で乾燥させたところ、12.1グラムの生成物を得た。
各実施例又は比較例については、表1に特定したようにシラノール−1又はシラノール−2をMQ樹脂と混合することにより、硬化性組成物を調製したところ、77重量%固形分の溶液が得られた。この溶液にTHFを加えたところ、50重量%固形分の溶液を得た。これらの溶液を、完全に均質化するように、2時間にわたって混合した。PL−DBU及びBPを表1に記載のように溶液に加え、更に2時間にわたって混合しておいた。得られた溶液を、ナイフコーターを使用して、PETフィルム上にコーティングしたところ、38.1マイクロメートル(1.5ミル)の乾燥コーティング厚さを得た。70℃に維持された強制空気乾燥オーブンの中にコーティングを10分間配置することにより、フィルムから溶媒を除去した。Fusion SystemsのHバルブの下を1分あたり1.52メートル(1分あたり5フィート)で通過させることにより紫外線に曝露することでコーティングを光分解させた場合、表1にそのように記載した。
Claims (5)
- 少なくとも2個のヒドロキシシリル部分を含む少なくとも1種のポリジオルガノシロキサン(ただし、ヒドロキシル官能性MQシリケート樹脂を除く)と、
少なくとも1種のヒドロキシル官能性MQシリケート樹脂と、
放射線に曝露するとアミジン、グアニジン及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1種の塩基を生じる、光により活性化可能な少なくとも1種の成分と、を含む、硬化性組成物。 - 少なくとも2個の前記ヒドロキシシリル部分を含む少なくとも1種の前記ポリジオルガノシロキサンが以下の一般式を有する、請求項1に記載の組成物。
(OH)p−Si(R’)3−p−[G−Si(R’)2]t−O−[(R’)2SiO]q[Si(R’)2−G]t−Si(R’)3−p−(OH)p (I)
[式中、各pは独立して1、2又は3の整数であり、各Gは独立して二価結合基であり、各R’は独立して、アルキル、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアルキル、ヘテロアリール及びヘテロシクロアルキルから選択され、qは0〜150,000の整数であり、各tは独立して0又は1の整数である。] - 前記光により活性化可能な成分が、以下の式により表されるものから選択される少なくとも1つの化合物を含む、請求項1に記載の組成物。
N(R7)(R6)−CH(R5)−N(R4)−C(R1)(R2)(R3) (VI)
[式中、R1は、芳香族ラジカル及びヘテロ芳香族ラジカルから選択され、これらは200nm〜650nmの範囲の波長の光を吸収し、C1〜C18アルキル、C2〜C18アルケニル、C2〜C18アルキニル、C1〜C18ハロアルキル、−NO2、−NR10R11、−CN、−OR12、−SR12、−C(O)R13、−C(O)OR14、ハロゲン及び式N(R7)(R6)−CH(R5)−N(R4)−C(R2)(R3)−の基(式中、R2〜R7は式VIについて定義されている通りである)から選択される少なくとも1つの一価の基により1回以上置換されているか又は未置換であり、前記吸収により、アミジン又はグアニジンを生成させる光脱離反応を引き起こし、
R2及びR3はそれぞれ独立して、水素、C1〜C18アルキル、フェニル及び置換フェニル(前記置換フェニルは、C1〜C18アルキル、−CN、−OR12、−SR12、ハロゲン及びC1〜C18ハロアルキルから選択される少なくとも1つの一価の基により1回以上置換されている)から選択され、
R5は、C1〜C18アルキル及び−NR8R 9 から選択され、
R4、R6、R7、R8、R9、R10及びR11はそれぞれ独立して、水素及びC1〜C18アルキルから選択され、
R12及びR13はそれぞれ独立して、水素及びC1〜C19アルキルから選択され、
R14は、C1〜C19アルキルから選択される。
ただし、R 4 とR 6 は一緒にC 2 〜C 12 アルキレン架橋を形成してもよく、これは未置換であるか、又は、C 1 〜C 4 アルキルラジカルから選択される1つ以上の一価の基により置換され、あるいは、R 5 とR 7 は、R 4 とR 6 から独立して、一緒にC 2 〜C 12 アルキレン架橋を形成してもよく、これは未置換であるか、又は、C 1 〜C 4 アルキルラジカルから選択される1つ以上の一価の基により置換され、あるいは、R 5 が−NR 8 R 9 である場合には、R 7 とR 9 が一緒にC 2 〜C 12 アルキレン架橋を形成してもよく、これは未置換であるか、又は、C 1 〜C 4 アルキルラジカルから選択される1つ以上の一価の基により置換される。] - 硬化した硬化性組成物を含む感圧接着剤であって、
前記硬化性組成物が、
少なくとも2個のヒドロキシシリル部分を含む少なくとも1種のポリジオルガノシロキサン(ただし、ヒドロキシル官能性MQシリケート樹脂を除く)と、
少なくとも1種のヒドロキシル官能性MQシリケート樹脂と、
放射線に曝露するとアミジン、グアニジン及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1種の塩基を生じる、光により活性化可能な少なくとも1種の成分と、を含む、感圧接着剤。 - 少なくとも第一主表面及び第二主表面を備える基材と、前記基材の少なくとも1つの主表面の少なくとも一部分の上にコーティングされた感圧接着剤と、を含む物品であって、 前記感圧接着剤は硬化した硬化性組成物を含み、
前記硬化性組成物は、
少なくとも2個のヒドロキシシリル部分を含む少なくとも1種のポリジオルガノシロキサン(ただし、ヒドロキシル官能性MQシリケート樹脂を除く)と、
少なくとも1種のヒドロキシル官能性MQシリケート樹脂と、
放射線に曝露するとアミジン、グアニジン及びこれらの組み合わせから選択される少なくとも1種の塩基を生じる、光により活性化可能な少なくとも1種の成分と、を含む、物品。
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