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Claims (135)
- 式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩。
(式中、
が、単結合又は二重結合を表し;
R1が、水素、Rz、又はC(O)Rzであり、ここで、Rzが、任意に置換されるC1〜6アルキルであり;
Lが、−N(R)C(O)−、−C(O)N(R)−、−N(R)C(O)O−、又はOC(O)N(R)−であり;
各Rが、独立して、水素又は任意に置換されるC1〜6脂肪族であり;
Arが、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される0〜4個のヘテロ原子を有する単環式又は二環式芳香環であり、ここで、原子価が許容される場合、Arが、0、1、2、3、4、又は5つのRy基で置換され;
各Ryが、独立して、ハロ、−CN、−NO2、任意に置換される脂肪族、任意に置換されるカルボシクリル、任意に置換されるアリール、任意に置換されるヘテロシクリル、任意に置換されるヘテロアリール、−ORA、−N(RB)2、−SRA、−C(=O)RA、−C(O)ORA、−C(O)SRA、−C(O)N(RB)2、−C(O)N(RB)N(RB)2、−OC(O)RA、−OC(O)N(RB)2、−NRBC(O)RA、−NRBC(O)N(RB)2、−NRBC(O)N(RB)N(RB)2、−NRBC(O)ORA、−SC(O)RA、−C(=NRB)RA、−C(=NNRB)RA、−C(=NORA)RA、−C(=NRB)N(RB)2、−NRBC(=NRB)RB、−C(=S)RA、−C(=S)N(RB)2、−NRBC(=S)RA、−S(O)RA、−OS(O)2RA、−SO2RA、−NRBSO2RA及びSO2N(RB)2からなる群から選択され;
各RAが、独立して、水素、任意に置換される脂肪族、任意に置換されるカルボシクリル、任意に置換されるヘテロシクリル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され;
各RBが、独立して、水素、任意に置換される脂肪族、任意に置換されるカルボシクリル、任意に置換されるヘテロシクリル、任意に置換されるアリール、および任意に置換されるヘテロアリールからなる群から選択され、又は2つのRB基が、それらの介在原子と一緒になって、任意に置換される複素環を形成し;
R5、R6、R7、およびR8が、独立して、水素、ハロ、又は任意に置換される脂肪族であり;
各Rxが、独立して、ハロ、−CN、任意に置換される脂肪族、−OR’、および−N(R”)2からなる群から選択され;
R’が、水素又は任意に置換される脂肪族であり;
各R”が、独立して、水素又は任意に置換される脂肪族であり、又は2つのR”が、それらの介在原子と一緒になって、複素環を形成し;
原子価が許容される場合、nが、0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、又は10であり;
ここで、特に規定されない限り、
ヘテロシクリル又は複素環式が、環炭素原子および1〜4個の環ヘテロ原子を有する3〜10員非芳香環系の基を指し、各ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素、および硫黄から選択され;
カルボシクリル又は炭素環式が、前記非芳香環系中に3〜10個の環炭素原子および0個のヘテロ原子を有する非芳香族環状炭化水素基の基を指し;
アリールが、単環式又は多環式芳香環系であって、前記芳香環系に提供される6〜14個の環炭素原子および0個のヘテロ原子を有する単環式又は多環式芳香環系の基を指し;
ヘテロアリールが、5〜10員単環式又は二環式の4n+2個の芳香環系であって、前記芳香環系に提供される環炭素原子および1〜4個の環ヘテロ原子を有する5〜10員単環式又は二環式の4n+2個の芳香環系の基を指し、各ヘテロ原子が、独立して、窒素、酸素および硫黄から選択される。)又は許容される塩 - 前記化合物が、式(I−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(I−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(I’)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(I’−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項4に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(I’−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項4に記載の化合物。
- Lが−C(O)N(R)−である請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- Lが−N(R)C(O)−である請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- Lが−OC(O)NH−である請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(II)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(II−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項10に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(II−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項10に記載の化合物。
- R1が水素である請求項1〜12のいずれか一項に記載の化合物。
- nが0である請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- nが1である請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- nが2である請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物。
- Arがフェニルである請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- Arがヘテロアリールである請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- Arが、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールである請求項18に記載の化合物。
- Arがピリジルである請求項19に記載の化合物。
- Arが非置換である請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
- Arが、1つ又は2つのRy基で置換される請求項1〜20のいずれか一項に記載の化合物。
- Arが、1つのRy基で置換される請求項22に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(III)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(III−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項24に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(III−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項24に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(IV)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(IV−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(IV−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(V)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(V−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(V−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(VI)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(VI−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(VI−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(VII)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(VII−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(VII−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(VIII)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(VIII−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(VIII−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(IX)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(IX−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(IX−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(X)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(X−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(X−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XI)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XI−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XI−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XII)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XII−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XII−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XIII)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XIII−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XIII−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XV)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XVI)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XVII)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XVIII)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XV−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XVI−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XVII−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XVIII−a)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、式(XV−b)の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、ヘテロアリール又はヘテロシクリルである請求項1〜20および22〜65のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロアリールである請求項66に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、1〜3個の窒素を有する6員ヘテロアリールである請求項67に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyがピリジルである請求項68に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5員ヘテロアリールである請求項67に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、任意に置換されるピラゾールである請求項70に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyがピロールである請求項70に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する5〜6員ヘテロシクリルである請求項66に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、窒素、酸素、および硫黄から選択される1個のヘテロ原子を有する5員ヘテロシクリルである請求項73に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、任意に置換されるピロリジンである請求項74に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、窒素、酸素、および硫黄から独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を有する6員ヘテロシクリルである請求項73に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、任意に置換されるピペラジンである請求項76に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyがモルホリンである請求項76に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、任意に置換される脂肪族である請求項1〜20および22〜65のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、任意に置換されるC1〜6アルキルである請求項79に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、アリール、ヘテロアリール、又はヘテロシクリルで置換されるC1〜6アルキルである請求項80に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが、−CH2−アリール、−CH2−ヘテロアリール、又はCH2−ヘテロシクリルである請求項81に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−N(RB)2である請求項1〜20および22〜65のいずれか一項に記載の化合物。
- 一方のRBが、任意に置換されるヘテロシクリルであり、他方のRBがC1〜4アルキルである請求項83に記載の化合物。
- 一方のRBが、任意に置換されるヘテロアリールであり、他方のRBがC1〜4アルキルである請求項83に記載の化合物。
- 一方のRBが、任意に置換されるシクロアルキルであり、他方のRBがC1〜4アルキルである請求項83に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−NHRBである請求項83に記載の化合物。
- RBが、任意に置換されるヘテロシクリルである請求項87に記載の化合物。
- RBが、任意に置換されるヘテロアリールである請求項87に記載の化合物。
- RBが、任意に置換されるシクロアルキルである請求項87に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−SO2N(RB)2である請求項1〜20および22〜65のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−SO2NHRBである請求項91に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−SO2NH2である請求項92に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−C(O)N(RB)2である請求項1〜20および22〜65のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−C(O)NHRBである請求項94に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−C(O)NH2である請求項95に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−NRBC(O)RAである請求項1〜20および22〜65のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−NHC(O)RAである請求項97に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−NHC(O)CH3である請求項98に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−NRBSO2RAである請求項1〜20および22〜65のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−NHSO2RAである請求項100に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−NHSO2CH3である請求項101に記載の化合物。
- 少なくとも1つのRyが−ORAである請求項1〜20および22〜65のいずれか一項に記載の化合物。
- RAが、任意に置換されるヘテロシクリルである請求項103に記載の化合物。
- RAが、任意に置換されるヘテロアリールである請求項103に記載の化合物。
- RAが、任意に置換されるシクロアルキルである請求項103に記載の化合物。
- Arが、以下の基からなる群から選択される請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- Arが、以下の基からなる群から選択される請求項1〜16のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物が、以下に列挙された化合物及びその薬学的に許容される塩からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、以下に列挙された化合物及びその薬学的に許容される塩からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物が、以下に列挙された化合物及びその薬学的に許容される塩からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。
- 以下の化合物又はその薬学的に許容される塩。
- 化合物が、以下の化合物である請求項112に記載の化合物。
- 薬学的に許容される塩が、以下の化合物である請求項112に記載の化合物。
- 請求項1〜111のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
- 請求項112に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と、薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
- 請求項113に記載の化合物と、薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
- 請求項114に記載の化合物と、薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
- 請求項1〜112のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩およびその使用説明書を含むキット又は包装された医薬品。
- 化合物が、以下の化合物又はその薬学的に許容される塩である請求項119に記載のキット又は包装された医薬品。
- 有効量の請求項1〜112のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を含むPRMT5を阻害する医薬組成物。
- 有効量の請求項1〜112のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む遺伝子発現を改変する医薬組成物。
- 有効量の請求項1〜112のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む転写を改変する医薬組成物。
- 有効な量の請求項1〜112のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を含むPRMT5媒介性疾患を治療又は予防用医薬組成物。
- 前記疾患が増殖性疾患である請求項124に記載の医薬組成物。
- 前記疾患が癌である請求項125に記載の医薬組成物。
- 前記癌が、頭頸部扁平上皮癌、脳腫瘍、肝細胞癌、腎細胞癌、腎細胞癌、胆道癌、膵臓癌、膵癌、 卵巣嚢胞腺癌、造血癌、肺癌、前立腺癌、メラノーマ又は膵臓癌である請求項126に記載の医薬組成物。
- 前記疾患が代謝障害である請求項124に記載の医薬組成物。
- 前記代謝障害が糖尿病である請求項128に記載の医薬組成物。
- 前記代謝障害が肥満である請求項128に記載の医薬組成物。
- 前記疾患が血液疾患である請求項124に記載の医薬組成物。
- 前記疾患が異常血色素症である請求項131に記載の医薬組成物。
- 前記疾患が鎌状赤血球貧血である請求項131に記載の医薬組成物。
- 前記疾患がβ−サラセミアである請求項131に記載の医薬組成物。
- 化合物が、以下の化合物又はその薬学的に許容される線である請求項121〜134のいずれか1項に記載の医薬組成物。
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WO2016034673A1 (en) * | 2014-09-03 | 2016-03-10 | Ctxt Pty Ltd | Tetrahydroisoquinoline derived prmt5-inhibitors |
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GB201415573D0 (en) * | 2014-09-03 | 2014-10-15 | Cancer Therapeutics Crc Pty Ltd | Compounds |
EP3191592A1 (en) | 2014-09-11 | 2017-07-19 | Novartis AG | Inhibition of prmt5 to treat mtap-deficiency-related diseases |
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CN105497034B (zh) * | 2015-12-08 | 2018-08-07 | 暨南大学 | 一种通过靶向prmt5抑制骨肉瘤生长的组合物及其制备方法 |
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EP3755317A4 (en) * | 2018-02-22 | 2022-02-23 | Icahn School of Medicine at Mount Sinai | COMPOUNDS DEGRADING/DESTRUCTING PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5 (PRMT5) AND METHODS OF USE |
AU2019231689A1 (en) | 2018-03-06 | 2020-09-24 | Icahn School Of Medicine At Mount Sinai | Serine threonine kinase (AKT) degradation / disruption compounds and methods of use |
KR102522856B1 (ko) * | 2018-03-09 | 2023-04-19 | 파마블럭 사이언시스 (난징), 인코포레이티드 | 단백질 아르기닌 메틸전이효소 5(prmt 5)의 억제제, 이의 약학적 제품 및 이의 방법 |
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WO2020182018A1 (zh) * | 2019-03-12 | 2020-09-17 | 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 | 氮杂环化合物、其制备方法及用途 |
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JP2023507634A (ja) * | 2019-12-17 | 2023-02-24 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・エルエルシー | Prmt5阻害剤 |
CN113045543B (zh) * | 2019-12-26 | 2023-05-12 | 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司 | 一种prmt5抑制剂及其应用 |
CN113754541A (zh) * | 2020-06-02 | 2021-12-07 | 深圳湾实验室 | 靶向eb病毒核抗原蛋白的小分子抑制剂、制备方法及其应用 |
JP2023527204A (ja) * | 2020-06-02 | 2023-06-27 | 石薬集団中奇制薬技術(石家庄)有限公司 | 3,4-ジヒドロイソキノリン系化合物及びその使用 |
CN111592522B (zh) * | 2020-06-17 | 2022-09-09 | 郑州大学 | 一种精氨酸甲基化转移酶5小分子抑制剂及其制备方法和用途 |
CA3176912A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-03 | Tango Therapeutics, Inc. | Piperidin-1-yl-n-pyridin-3-yl-2-oxoacetamide derivatives useful for the treatment of mtap-deficient and/or mta-accumulating cancers |
KR20230047458A (ko) | 2020-09-04 | 2023-04-07 | 이노웨이스톤 테라퓨틱스 리미티드 | 항종양 활성을 갖는 화합물 및 이의 용도 |
CN116134034A (zh) * | 2020-09-22 | 2023-05-16 | 南京明德新药研发有限公司 | 四氢异喹啉衍生物及其应用 |
CA3222626A1 (en) | 2021-05-13 | 2022-11-17 | Yunlong Song | Compound having anti-tumor activity and use thereof |
GB202117230D0 (en) | 2021-11-29 | 2022-01-12 | Argonaut Therapeutics Ltd | Peptide vaccine |
WO2023104107A1 (zh) * | 2021-12-08 | 2023-06-15 | 石药集团中奇制药技术(石家庄)有限公司 | 3,4-二氢异喹啉类化合物的盐及其应用 |
GB202203588D0 (en) | 2022-03-15 | 2022-04-27 | Argonaut Therapeutics Ltd | Cancer diagnostic |
Family Cites Families (183)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DD68906A (ja) | ||||
DE63776C (de) | A. RUPERT, Eisenbahn - Werkmeister, in Köln - Nippes, Escherstrafse 14 | Verfahren und Vorrichtung eiserne Rohrwände mit Messing zu überziehen | ||
GB1374366A (en) | 1972-07-21 | 1974-11-20 | Science Union & Cie | Propanol derivatives and a process for their preparation |
DE2361390A1 (de) * | 1973-12-10 | 1975-06-19 | Merck Patent Gmbh | Isochinolinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
US4026897A (en) | 1974-01-31 | 1977-05-31 | Otsuka Pharmaceutical Company | 5-[1-Hydroxy-2-(substituted-amino)]alkyl-8-hydroxycarbostyril derivatives |
CA1072359A (en) | 1974-10-08 | 1980-02-26 | Hiroyuki Konishi | Method for controlling the growth of plants |
HU179951B (en) | 1979-10-11 | 1983-01-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for preparing 1,2,4-oxadiazolin-5-one derivatives and pharmaceutical compositions containing thereof |
US4270537A (en) | 1979-11-19 | 1981-06-02 | Romaine Richard A | Automatic hypodermic syringe |
ES523288A0 (es) | 1982-06-16 | 1984-10-01 | May & Baker Ltd | Procedimiento para preparar un derivado de pirazolpiridina. |
DE3303344A1 (de) | 1983-02-02 | 1984-08-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von n-alkylierten aminosaeuren und deren estern |
US4684459A (en) | 1985-11-29 | 1987-08-04 | The Dow Chemical Company | Collector compositions for the froth flotation of mineral values |
US4596556A (en) | 1985-03-25 | 1986-06-24 | Bioject, Inc. | Hypodermic injection apparatus |
JPH07100688B2 (ja) * | 1986-02-12 | 1995-11-01 | 大日本製薬株式会社 | 環状アミン誘導体 |
DE3631013A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Thomae Gmbh Dr K | Neue naphthylderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
DE3640641A1 (de) | 1986-11-28 | 1988-07-14 | Thomae Gmbh Dr K | Neue heteroaromatische aminderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung |
US4886499A (en) | 1986-12-18 | 1989-12-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Portable injection appliance |
GB8704027D0 (en) | 1987-02-20 | 1987-03-25 | Owen Mumford Ltd | Syringe needle combination |
US4746655A (en) | 1987-06-10 | 1988-05-24 | A. H. Robins Company, Incorporated | Fused aromatic-spiropiperidine oxazepinones(and thiones) |
US4940460A (en) | 1987-06-19 | 1990-07-10 | Bioject, Inc. | Patient-fillable and non-invasive hypodermic injection device assembly |
US4790824A (en) | 1987-06-19 | 1988-12-13 | Bioject, Inc. | Non-invasive hypodermic injection device |
US4941880A (en) | 1987-06-19 | 1990-07-17 | Bioject, Inc. | Pre-filled ampule and non-invasive hypodermic injection device assembly |
DE3804793A1 (de) | 1988-02-16 | 1989-08-24 | Hoechst Ag | Renin-hemmende aminosaeurederivate |
US5339163A (en) | 1988-03-16 | 1994-08-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Automatic exposure control device using plural image plane detection areas |
FR2638359A1 (fr) | 1988-11-03 | 1990-05-04 | Tino Dalto | Guide de seringue avec reglage de la profondeur de penetration de l'aiguille dans la peau |
DE3839126A1 (de) | 1988-11-19 | 1990-05-23 | Hoechst Ag | Renin-hemmende harnstoffderivate von dipeptiden, verfahren zu deren herstellung, diese enthaltende mittel und ihre verwendung |
US5776963A (en) | 1989-05-19 | 1998-07-07 | Hoechst Marion Roussel, Inc. | 3-(heteroaryl)-1- (2,3-dihydro-1h-isoindol-2-yl)alkyl!pyrrolidines and 3-(heteroaryl)-1- (2,3-dihydro-1h-indol-1-yl)alkyl!pyrrolidines and related compounds and their therapeutic untility |
US5064413A (en) | 1989-11-09 | 1991-11-12 | Bioject, Inc. | Needleless hypodermic injection device |
US5312335A (en) | 1989-11-09 | 1994-05-17 | Bioject Inc. | Needleless hypodermic injection device |
GB9005318D0 (en) | 1990-03-09 | 1990-05-02 | Isis Innovation | Antiarrhythmic agents |
US5190521A (en) | 1990-08-22 | 1993-03-02 | Tecnol Medical Products, Inc. | Apparatus and method for raising a skin wheal and anesthetizing skin |
US5527288A (en) | 1990-12-13 | 1996-06-18 | Elan Medical Technologies Limited | Intradermal drug delivery device and method for intradermal delivery of drugs |
WO1993001174A1 (en) | 1991-07-08 | 1993-01-21 | Glaxo Group Limited | Thiazolidine derivatives and their use as anti-viral compounds |
GB9118204D0 (en) | 1991-08-23 | 1991-10-09 | Weston Terence E | Needle-less injector |
SE9102652D0 (sv) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | Kabi Pharmacia Ab | Injection needle arrangement |
US5328483A (en) | 1992-02-27 | 1994-07-12 | Jacoby Richard M | Intradermal injection device with medication and needle guard |
ES2103479T3 (es) | 1992-07-10 | 1997-09-16 | Glaxo Lab Sa | Derivados de anilida. |
US5383851A (en) | 1992-07-24 | 1995-01-24 | Bioject Inc. | Needleless hypodermic injection device |
US5514694A (en) | 1992-09-21 | 1996-05-07 | Georgia Tech Research Corp | Peptidyl ketoamides |
US5569189A (en) | 1992-09-28 | 1996-10-29 | Equidyne Systems, Inc. | hypodermic jet injector |
US5294621A (en) | 1992-10-07 | 1994-03-15 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Thieno tetrahydropyridines useful as class III antiarrhythmic agents |
US5334144A (en) | 1992-10-30 | 1994-08-02 | Becton, Dickinson And Company | Single use disposable needleless injector |
GB9402807D0 (en) * | 1994-02-14 | 1994-04-06 | Xenova Ltd | Pharmaceutical compounds |
WO1995024176A1 (en) | 1994-03-07 | 1995-09-14 | Bioject, Inc. | Ampule filling device |
US5466220A (en) | 1994-03-08 | 1995-11-14 | Bioject, Inc. | Drug vial mixing and transfer device |
US5599302A (en) | 1995-01-09 | 1997-02-04 | Medi-Ject Corporation | Medical injection system and method, gas spring thereof and launching device using gas spring |
US5693847A (en) | 1995-04-19 | 1997-12-02 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heteroatom functionalized α-methyl ketones |
US5730723A (en) | 1995-10-10 | 1998-03-24 | Visionary Medical Products Corporation, Inc. | Gas pressured needle-less injection device and method |
US5554621A (en) * | 1995-06-07 | 1996-09-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Dihydropyridine NPY antagonists: nitrogen heterocyclic derivatives |
US6130217A (en) | 1995-09-20 | 2000-10-10 | Pfizer Inc | Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents |
US5893397A (en) | 1996-01-12 | 1999-04-13 | Bioject Inc. | Medication vial/syringe liquid-transfer apparatus |
SE9600769D0 (sv) | 1996-02-28 | 1996-02-28 | Astra Ab | Compounds useful as analgesic |
GB9607549D0 (en) * | 1996-04-11 | 1996-06-12 | Weston Medical Ltd | Spring-powered dispensing device |
GB9717576D0 (en) | 1997-08-19 | 1997-10-22 | Xenova Ltd | Pharmaceutical compounds |
US5874449A (en) | 1996-12-31 | 1999-02-23 | Gpi Nil Holdings, Inc. | N-linked sulfonamides of heterocyclic thioesters |
US5993412A (en) | 1997-05-19 | 1999-11-30 | Bioject, Inc. | Injection apparatus |
IT1298087B1 (it) | 1998-01-08 | 1999-12-20 | Fiderm S R L | Dispositivo per il controllo della profondita' di penetrazione di un ago, in particolare applicabile ad una siringa per iniezioni |
US20020169101A1 (en) | 1999-05-10 | 2002-11-14 | Gonzalez Maria Isabel | Treatment of sexual dysfunction |
JP2003501431A (ja) * | 1999-05-25 | 2003-01-14 | ザ ペン ステート リサーチ ファウンデイション | Dnaメチル基転移酵素阻害剤 |
SK3512002A3 (en) | 1999-09-14 | 2003-03-04 | Aventis Pharma Inc | Thienoisoxazolyl- and thienylpyrrazolyl-phenoxy substituted propyl derivatives useful as D4 antagonists |
US7253165B2 (en) | 1999-09-14 | 2007-08-07 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Benzisoxazolyl-, pyridoisoxazolyl-and benzthienyl-phenoxy derivatives useful as D4 antagonists |
US7125903B1 (en) | 1999-09-14 | 2006-10-24 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Thienoisoxazolyl-and thienylpyrrazolyl-phenoxy substituted propyl derivatives useful as D4 antagonists |
NZ517516A (en) | 1999-09-14 | 2003-11-28 | Aventis Pharma Inc | Benzisoxazolyl-, pyridoisoxazolyl- and benzthienyl- phenoxy derivatives useful as D4 antagonists |
MXPA02008797A (es) | 2000-03-14 | 2005-09-08 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de 1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina. |
AU2001277728A1 (en) | 2000-08-10 | 2002-02-25 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Biphenylcarboxamidoisoindoline compounds, processes for the preparation of the same and intermediates for the synthesis thereof |
IL157093A0 (en) * | 2001-03-27 | 2004-02-08 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines derivatives as urotensin ii receptor antagonists |
EA200400162A1 (ru) | 2001-07-11 | 2005-06-30 | Элан Фармасьютикалз, Инк. | N-(3-амино-2-гидроксипропил)замещенные алкиламидные соединения |
DE60225155T2 (de) | 2001-08-27 | 2009-03-05 | Arpida Ag | 3-substituierte 6,7-dihydroxytetrahydroisochinolin-derivate zur verwendung als antibkaterielle mittel |
TWI259081B (en) | 2001-10-26 | 2006-08-01 | Sugen Inc | Treatment of acute myeloid leukemia with indolinone compounds |
SE0103644D0 (sv) | 2001-11-01 | 2001-11-01 | Astrazeneca Ab | Therapeutic isoquinoline compounds |
NZ533107A (en) | 2001-11-08 | 2007-04-27 | Upjohn Co | N, N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives |
US7338969B2 (en) | 2002-03-08 | 2008-03-04 | Quonova, Llc | Modulation of pathogenicity |
US7335779B2 (en) | 2002-03-08 | 2008-02-26 | Quonova, Llc | Modulation of pathogenicity |
CA2479618A1 (en) | 2002-03-26 | 2003-10-09 | William K. Hagmann | Spirocyclic amides as cannabinoid receptor modulators |
AU2003226149A1 (en) | 2002-04-05 | 2003-10-27 | Merck & Co., Inc. | Substituted aryl amides |
US8013014B2 (en) | 2002-07-05 | 2011-09-06 | Georgia Tech Research Corporation | Aza-peptide epoxides |
AU2003268512A1 (en) | 2002-09-09 | 2004-03-29 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Hydroxy alkyl substituted 1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one derivatives useful for the treatment of ORL-1 receptor mediated disorders |
SE0300010D0 (sv) | 2003-01-07 | 2003-01-07 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
AU2004218456A1 (en) | 2003-02-28 | 2004-09-16 | Encysive Pharmaceuticals Inc. | Pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, and naphthalene urotensin-II receptor antagonists. |
WO2004078731A1 (fr) * | 2003-03-06 | 2004-09-16 | 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. | Acides quinoline-carboxyliques et leurs derives et bibliotheque focalisee |
US7408008B2 (en) | 2003-12-09 | 2008-08-05 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Method of producing highly functionalized 1,3-diamino-propan-2-ols from solid support |
WO2005085227A1 (en) | 2004-03-02 | 2005-09-15 | Smithkline Beecham Corporation | Inhibitors of akt activity |
EP1735293A2 (en) | 2004-03-09 | 2006-12-27 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Substituted hydroxyethylamine aspartyl protease inhibitors |
RU2266906C1 (ru) * | 2004-04-29 | 2005-12-27 | Общество с ограниченной ответственностью "Исследовательский Институт Химического Разнообразия" (ООО "Исследовательский Институт Химического Разнообразия") | Анелированные карбамоилазагетероциклы, способы их получения (варианты), фармацевтическая композиция, фокусированная библиотека |
WO2005118543A1 (ja) | 2004-06-03 | 2005-12-15 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | キナーゼ阻害薬およびその用途 |
EP1758580A4 (en) | 2004-06-24 | 2008-01-16 | Incyte Corp | N-SUBSTITUTED PIPERIDINE AND ITS USE AS A MEDICAMENT |
US20060009510A1 (en) | 2004-07-09 | 2006-01-12 | Pharmacia & Upjohn Company Llc | Method of synthesizing indolinone compounds |
JP2008007405A (ja) * | 2004-12-07 | 2008-01-17 | Takeda Chem Ind Ltd | カルボキサミド誘導体 |
JP2009500437A (ja) | 2005-07-11 | 2009-01-08 | デブジェン エヌブイ | キナーゼ阻害剤としてのアミド誘導体 |
ES2426345T3 (es) | 2005-07-20 | 2013-10-22 | Eli Lilly And Company | Compuesto unidos en posición 1-amino |
GB0516723D0 (en) | 2005-08-15 | 2005-09-21 | Novartis Ag | Organic compounds |
CA2626549A1 (en) | 2005-10-21 | 2007-04-26 | University Of Alabama At Birmingham | Small molecule inhibitors of hiv-1 capsid assembly |
JP2009528363A (ja) | 2006-02-28 | 2009-08-06 | ヘリコン セラピューティクス,インコーポレイテッド | Pde4インヒビターとしての治療用ピペラジン |
US8546579B2 (en) | 2006-03-16 | 2013-10-01 | Evotec (Us) Inc. | Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof |
EP2027260B1 (en) | 2006-05-05 | 2013-12-11 | Cambridge Enterprise Limited | Epigenetic regulatory complex for control of gene expression |
US20100222304A1 (en) | 2006-11-02 | 2010-09-02 | Lillian W Chiang | Methods of Treating Neuropathic Pain by Modulation of Glycogenolysis or Glycolysis |
CN101012223A (zh) | 2006-11-13 | 2007-08-08 | 西安新安医药科技有限公司 | 用于治疗的奥硝唑衍生物、制备方法及用途 |
EP2123649B1 (en) | 2006-12-04 | 2012-02-29 | Jiangsu Simcere Pharmaceutical R&D Co., Ltd. | 3-pyrrolo-cyclohexylene-2-dihydro-indolinone derivatives and uses thereof |
CN101157929B (zh) * | 2007-02-02 | 2012-05-23 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 番红霉素的生物合成基因簇 |
US20090099157A1 (en) | 2007-02-15 | 2009-04-16 | Ameriks Michael K | Tetrahydro-pyrazolo-pyridine thioether modulators of cathepsin s |
US8338437B2 (en) | 2007-02-28 | 2012-12-25 | Methylgene Inc. | Amines as small molecule inhibitors |
EP2143714B1 (en) * | 2007-04-04 | 2013-06-05 | Kowa Company, Ltd. | Tetrahydroisoquinoline compound |
DE102007020492A1 (de) | 2007-04-30 | 2008-11-06 | Grünenthal GmbH | Substituierte Sulfonamid-Derivate |
WO2008145398A1 (en) | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Pfizer Italia S.R.L. | 4-arylpyrrole substituted 2-indoline derivatives active as protein kinase inhibitors |
WO2008148159A1 (en) | 2007-06-07 | 2008-12-11 | Simons Haplomics Limited | Epigenetic methods |
JP2010529966A (ja) | 2007-06-08 | 2010-09-02 | アシュラジェン インコーポレイテッド | 治療的介入の標的としてmiR−34によって調節される遺伝子および経路 |
EP2014651A1 (en) | 2007-07-12 | 2009-01-14 | Exonhit Therapeutics SA | Compounds and methods for modulating Rho GTPases |
RU2345996C1 (ru) * | 2007-07-17 | 2009-02-10 | Андрей Александрович Иващенко | Аннелированные азагетероциклические амиды, включающие пиримидиновый фрагмент, способ их получения и применения |
NZ562237A (en) | 2007-10-05 | 2011-02-25 | Pacific Edge Biotechnology Ltd | Proliferation signature and prognosis for gastrointestinal cancer |
US20090093493A1 (en) | 2007-10-09 | 2009-04-09 | Francesco Berardi | 1-phenylalcoxy-2-beta-phenylethyl derivatives as p-glycoprotein (p-gp) inhibitors useful in drug resistance events |
AR070950A1 (es) | 2007-11-01 | 2010-05-19 | Acucela Inc | Compuestos derivados de amina, composiciones farmaceuticas de ellos, compuestos inhibidores de produccion de 11-cis-retinol y metodos para tratar enfermedades y trastornos oftalmicos |
US8722851B2 (en) | 2007-11-02 | 2014-05-13 | Pain Therapeutics, Inc. | Analgesia with minimal tolerance and dependence by a mu opioid receptor agonist that also binds filamin A |
CA2709784A1 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-09 | University Of Rochester | Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms |
RU2371444C1 (ru) * | 2008-01-24 | 2009-10-27 | Андрей Александрович Иващенко | ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ |
WO2009126782A1 (en) | 2008-04-11 | 2009-10-15 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Histamine h3 receptor ligands |
US8791135B2 (en) | 2008-07-01 | 2014-07-29 | Purdue Research Foundation | Nonpeptide HIV-1 protease inhibitors |
FR2933977B1 (fr) * | 2008-07-18 | 2013-04-26 | Centre Nat Rech Scient | Derives heterocycliques utiles dans le traitement des maladies neurodegeneratives |
NZ592057A (en) | 2008-09-05 | 2013-01-25 | Acucela Inc | Sulfur-linked compounds for treating opthalmic diseases and disorders |
CA2740952C (en) | 2008-10-22 | 2015-12-29 | Ian L. Scott | Compounds for treating ophthalmic diseases and disorders |
WO2010057101A2 (en) | 2008-11-17 | 2010-05-20 | Schering Corporation | Compounds useful as hiv blockers |
EP2409977A4 (en) | 2009-03-17 | 2012-09-26 | Daiichi Sankyo Co Ltd | AMIDE DERIVATIVE |
US8309547B2 (en) | 2009-04-28 | 2012-11-13 | Apotex Pharmachem Inc. | Processes for the preparation of rivaroxaban and intermediates thereof |
CN102573473B (zh) | 2009-06-09 | 2015-05-27 | 加利福尼亚资本权益有限责任公司 | 用作hedgehog 信号转导抑制剂的异喹啉、喹啉和喹唑啉衍生物 |
JP2012532929A (ja) | 2009-07-13 | 2012-12-20 | プレジデント アンド フェロウズ オブ ハーバード カレッジ | 二機能性のステープリングされたポリペプチドおよびそれらの使用 |
US9044432B2 (en) * | 2009-12-22 | 2015-06-02 | Ohio State Innovation Foundation | Compositions and methods for cancer detection and treatment |
GB0922332D0 (en) | 2009-12-22 | 2010-02-03 | Isis Innovation | Method of treatment and screening method |
US20110177105A1 (en) * | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Roman Lopez | Novel Selective Inhibitors of Ubiquitin Specific Protease 7, the Pharmaceutical Compositions Thereof and Their Therapeutic Applications |
US8247436B2 (en) | 2010-03-19 | 2012-08-21 | Novartis Ag | Pyridine and pyrazine derivative for the treatment of CF |
TWI513694B (zh) | 2010-05-11 | 2015-12-21 | Amgen Inc | 抑制間變性淋巴瘤激酶的嘧啶化合物 |
JOP20190250A1 (ar) | 2010-07-14 | 2017-06-16 | Regeneron Pharma | صيغ مستقرة تحتوي على الأجسام المضادة لمضاد عامل نمو الأعصاب |
EP2630143B1 (en) | 2010-10-18 | 2017-11-29 | Apotex Pharmachem Inc. | Processes for the preparation of rivaroxaban and intermediates thereof |
AU2011316830A1 (en) | 2010-10-22 | 2013-05-02 | Biotime Inc. | Methods of modifying transcriptional regulatory networks in stem cells |
AU2011341441A1 (en) | 2010-12-03 | 2013-06-20 | Epizyme, Inc. | Modulators of histone methyltransferase, and methods of use thereof |
EP2646454B1 (en) | 2010-12-03 | 2015-07-08 | Epizyme, Inc. | 7-deazapurine modulators of histone methyltransferase, and methods of use thereof |
ES2445940T1 (es) | 2011-03-25 | 2014-03-06 | Almac Sciences (Scotland) Limited | Ensayos enzimáticos |
CN103998935B (zh) | 2011-04-28 | 2018-10-16 | 索隆-基特林癌症研究协会 | Hsp90组合疗法 |
EP3709022A1 (en) | 2011-07-08 | 2020-09-16 | Sloan-Kettering Institute for Cancer Research | Uses of labeled hsp90 inhibitors |
WO2013038381A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Novartis Ag | Pyridine/pyrazine amide derivatives |
WO2013038378A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Novartis Ag | Pyridine amide derivatives |
SG10201602144PA (en) | 2011-10-03 | 2016-04-28 | Celmatix Inc | Methods and devices for assessing risk to a putative offspring of developing a condition |
AR092289A1 (es) | 2011-11-14 | 2015-04-15 | Sunshine Lake Pharma Co Ltd | Derivados de aminoquinazolina y sus sales y metodos de uso |
CA2860022A1 (fr) | 2011-12-30 | 2013-07-04 | Universite D'auvergne Clermont I | Composes anti-douleur |
WO2013150303A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Reneuron Limited | Stem cell microparticles |
EP2872899B1 (en) | 2012-07-13 | 2018-07-11 | Pain Therapeutics, Inc. | Alzheimer's disease assay in a living patient |
JP2015529450A (ja) | 2012-07-19 | 2015-10-08 | リニューロン・リミテッドReNeuron Limited | 幹細胞微粒子 |
JP2015535832A (ja) | 2012-09-25 | 2015-12-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | アルファヒドロキシアミド |
KR20190105669A (ko) | 2012-10-15 | 2019-09-17 | 에피자임, 인코포레이티드 | 암을 치료하는 방법 |
CA2886650A1 (en) | 2012-11-29 | 2014-06-05 | The Penn State Research Foundation | Photodynamic dhsip anticancer therapeutic and immunomodulator |
JP6678455B2 (ja) | 2012-12-21 | 2020-04-08 | エピザイム,インコーポレイティド | Prmt5阻害剤およびその使用 |
US9908887B2 (en) | 2012-12-21 | 2018-03-06 | Epizyme, Inc. | PRMT5 inhibitors and uses thereof |
US9745291B2 (en) | 2012-12-21 | 2017-08-29 | Epizyme, Inc. | PRMT5 inhibitors containing a dihydro- or tetrahydroisoquinoline and uses thereof |
EP2935241A1 (en) | 2012-12-21 | 2015-10-28 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
CA2894157A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
CA2894230A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Epizyme, Inc. | Methods of inhibiting prmt5 |
US9447079B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-09-20 | Epizyme, Inc. | PRMT1 inhibitors and uses thereof |
US9120757B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-09-01 | Epizyme, Inc. | Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof |
CA2903264A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-11-06 | Epizyme, Inc. | Pyrazole derivatives as arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof |
US9045455B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-06-02 | Epizyme, Inc. | Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof |
US9765035B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-09-19 | Epizyme, Inc. | Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof |
EA030481B1 (ru) | 2013-03-14 | 2018-08-31 | Эпизим, Инк. | Ингибиторы аргининметилтрансферазы и их применения |
US9365527B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-06-14 | Epizyme, Inc. | Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof |
EP2970136A1 (en) | 2013-03-14 | 2016-01-20 | Epizyme, Inc. | Arginine methyl transferase inhibtors and uses thereof |
US9023883B2 (en) | 2013-03-14 | 2015-05-05 | Epizyme, Inc. | PRMT1 inhibitors and uses thereof |
EP2970134B1 (en) | 2013-03-14 | 2018-02-28 | Epizyme, Inc. | Pyrazole derivatives as prmt1 inhibitors and uses thereof |
US9346802B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-05-24 | Epizyme, Inc. | CARM1 inhibitors and uses thereof |
EP2970266B1 (en) | 2013-03-15 | 2018-01-31 | Epizyme, Inc. | 1-phenoxy-3-(alkylamino)-propan-2-ol derivatives as carm1 inhibitors and uses thereof |
CN105228997B (zh) | 2013-03-15 | 2018-03-27 | Epizyme股份有限公司 | Carm1抑制剂及其用途 |
CN105163727B (zh) | 2013-05-03 | 2018-08-17 | 豪夫迈·罗氏有限公司 | 刺激神经发生的异喹啉衍生物 |
US20170198006A1 (en) | 2014-06-25 | 2017-07-13 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
WO2015200677A2 (en) | 2014-06-25 | 2015-12-30 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
CA2952567A1 (en) | 2014-06-25 | 2015-12-30 | Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited | Crystalline salts of (s)-6-((1-acetylpiperidin-4-yl)amino)-n-(3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1h)-yl)-2-hydroxypropyl)pyrimidine-4-carboxamide |
CA2953572A1 (en) | 2014-08-04 | 2016-02-11 | Epizyme, Inc. | Prmt5 inhibitors and uses thereof |
WO2016044641A2 (en) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Epizyme, Inc. | Carm1 inhibitors and uses thereof |
EP3200588A4 (en) | 2014-09-17 | 2018-04-25 | Epizyme, Inc. | Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof |
WO2016044569A1 (en) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Epizyme, Inc. | Salts, co-crystals, amorphous forms, and crystalline forms of a co-activator-associated arginine methyltransferase 1 (carm1) inhibitor |
WO2016044626A1 (en) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Epizyme, Inc. | Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof |
WO2016044604A1 (en) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Epizyme, Inc. | Carm1 inhibitors and uses thereof |
WO2016044650A1 (en) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Epizyme, Inc. | Carm1 inhibitors and uses thereof |
US20170280720A1 (en) | 2014-09-17 | 2017-10-05 | Epizyme, Inc. | Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof |
WO2016044576A1 (en) | 2014-09-17 | 2016-03-24 | Epizyme, Inc. | Salts, co-crystals, amorphous forms, and crystalline forms of an arginine methyltransferase inhibitor |
EA201791781A1 (ru) | 2015-02-11 | 2018-02-28 | Базилеа Фармацойтика Интернациональ Аг | Производные замещенного моно- и полиазанафталина и их применение |
WO2017136699A1 (en) | 2016-02-05 | 2017-08-10 | Epizyme, Inc | Arginine methyltransferase inhibitors and uses thereof |
AR108326A1 (es) | 2016-04-27 | 2018-08-08 | Samumed Llc | Isoquinolin-3-il carboxamidas y preparación y uso de las mismas |
GB201704476D0 (en) | 2017-03-21 | 2017-05-03 | Antabio Sas | Chemical compounds |
-
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