JP2015531769A5 - - Google Patents

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  1. 以下の構造を有する式(I)の化合物又はその薬学的に許容される塩:
    式中、
    Aは、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいアリール(C1−2アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、及び場合により置換されていてもよいヘテロシクリルからなる群から選択され;
    Wは、O、S、C=O、C=S、NR3a3、S=O、S(=O)、又は−C(R1a1)(R1a2)−であり;
    Vは、N又はCHであり;
    Eは、C又はNであり;但し、EがNである場合、R2a1は存在せず;
    Zは、
    からなる群から選択され;
    Yは、場合により置換されていてもよいアシルアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、及び場合により置換されていてもよいヘテロシクリルからなる群から選択され;
    とXとの間の−−−−−−−−は、XとXとの間の単結合又は二重結合を表し;
    −−−−−−が二重結合である場合、Xは、NR3a1又はCR3a2であり、Xは、N(窒素)又はCR7a1であり、Xは、N(窒素)又はCRであり;−−−−−−−−が単結合である場合、Xは、NR3a1又はCR3a2であり、Xは、O、NR、C(=O)、又はC(R7a2)(R7a3)であり、Xは、NR、C(=O)、CR、又はCHCHC(=O)であり;又は
    、X、及びXは、それぞれ独立して、C(炭素)、N(窒素)、O(酸素)、又はC(=O)であり、X及びXが連結されて、場合により置換されていてもよい単環式ヘテロアリール及び場合により置換されていてもよい単環式ヘテロシクリルからなる群から選択される単環を形成し;但し、X、X、及びXの少なくとも1つは窒素原子を含んでなり、但し、X、X、及びXの原子価は、水素及び場合により置換されていてもよいC1−4アルキルからなる群から選択される置換基で満たされ;X、X、及びXは無電荷であり;
    は、−C(R17−、−C(R18C(R18a1−、−C(R18a2)=C(R18a3)−、又は−C(R19N(R19a1)−であり;
    は、−C(R20−、−N(R21)−、S、又はOであり;
    各Lは、独立して、−C(R22−、−C(R23C(R23a1−、又は−C(R23a2)=C(R23a3)−であり;
    但し、Lが−C(R19N(R19a1)−である場合、Lは−C(R20−であり;
    は、水素又は非置換C1−4アルキルであり;
    1a1及びR1a2は、それぞれ独立して、水素、ヒドロキシ、又は非置換C1−4アルキルであり;
    及びR2a1は、水素、場合により置換されていてもよいC1−4アルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、場合により置換されていてもよいアリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロアリール(C1−6アルキル)、及び場合により置換されていてもよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)からなる群からそれぞれ独立して選択され;又は
    及びRは、それらが結合している原子と一緒に、連結されて、場合により置換されていてもよい5員複素環又は場合により置換されていてもよい6員複素環を形成し、R2a1は、水素、場合により置換されていてもよいC1−4アルキル、アルコキシアルキ
    ル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、場合により置換されていてもよいアリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロアリール(C1−6アルキル)、及び場合により置換されていてもよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)からなる群から選択され;
    3a1、R3a2、及びR3a3は、それぞれ独立して、水素又は非置換C1−4アルキルであり;
    は、水素、場合により置換されていてもよいC1−8アルキル、場合により置換されていてもよいC2−8アルケニル、場合により置換されていてもよいC2−8アルキニル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいアリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロアリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)、ハロ(C1−8アルキル)、場合により置換されていてもよいヒドロキシアルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシアルキル、及びシアノからなる群から選択され;
    、R、及びR7a1は、それぞれ独立して、水素又は非置換C1−4アルキルであり;
    7a2及びR7a3は、それぞれ独立して、水素又は非置換C1−4アルキルであり;
    は、水素又は場合により置換されていてもよいC1−4アルキルであり;
    、R10、R11、R12、R13、R14、R15、及びR16は、それぞれ独立して、水素又は非置換C1−4アルキルであり;又はR及びR10、R11及びR12、R13及びR14、並びにR15及びR16は、それぞれ独立して、一緒になって、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、又は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを形成し;
    各R17、各R18、各R18a1、R18a2、R18a3、各R19、R19a1、各R20、R21、各R22、各R23、各R23a1、R23a2、及びR23a3は、それぞれ独立して、水素又は非置換C1−4アルキルであり;
    但し、XがNR3a1、X−−− がN=CR、Yが場合により置換されていてもよいインドリルである場合、Rは、水素、シアノ、場合により置換されていてもよいC2−6アルキル、場合により置換されていてもよいアシルアルキル、場合により置換されていてもよいヒドロキシアルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシ(アルキル)、場合により置換されていてもよいC2−6アルケニル、場合により置換されていてもよいC2−6アルキニル、ハロアルキル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいアリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロアリール(C1−6アルキル)、及び場合により置換されていてもよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)からなる群から選択され;
    但し、XがNR3a1、X−−− がN=CR、Yが
    である場合、Rは、シアノ、ハロ(C1−8アルキル)、場合により置換されていてもよいアシルアルキル、場合により置換されていてもよいC1−8アルキル、場合により置換されていてもよいヒドロキシアルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシ(アルキル)、場合により置換されていてもよいC2−8アルケニル、場合により置換されていてもよいC2−8アルキニル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいアリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロアリール(C1−6アルキル)、及び場合により置換されていてもよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)からなる群から選択される。
  2. 式(Ib)もしくは式(Ic)の構造を有する請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩
    [式中、X、XおよびXは、それぞれ独立して、C(炭素)、N(窒素)、O(酸素)またはC(=O)であり、式(Ic)では、
    のXとXとの間の点線は、XおよびXが一緒に連結されることによる、場合により置換されていてもよい5員の単環式ヘテロアリール、場合により置換されていてもよい6員の単環式ヘテロアリール、場合により置換されていてもよい5員の単環式ヘテロシクリル、および場合により置換されていてもよい6員の単環式ヘテロシクリルからなる群から選択される単環を示し、ただし、X、XおよびXの原子価は、水素および場合により置換されていてもよいC1−4アルキルからなる群から選択される置換基で満たされ、X、XおよびXは、無電荷であり;
    Aは、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいC6−10アリール、場合により置換されていてもよいC6−10アリール(C1−2アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、および場合により置換されていてもよいヘテロシクリルからなる群から選択され;
    前記化合物が、式(Ib)の化合物である場合、Yは、置換フェニル(前記フェニルは、シアノ、場合により置換されていてもよいC1−4アルキル、非置換C2−4アルケニル、非置換C2−4アルキニル、場合により置換されていてもよいC6−10アリール、場合により置換されていてもよい5員または6員のヘテロアリール、場合により置換されていてもよい5員または6員のヘテロシクリル、C1−4ハロアルキル、ハロアルコキシ
    、非置換アシル、場合により置換されていてもよい−C−カルボキシ、場合により置換されていてもよい−C−アミド、スルホニル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、および
    からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されている)、
    場合により置換されていてもよいイミダゾール、置換フラン、置換チオフェン、場合により置換されていてもよいピロール、置換ピリミジン、場合により置換されていてもよいピラジン、置換ピリジン、場合により置換されていてもよいオキサゾール、および場合により置換されていてもよいイソオキサゾールからなる群から選択される、場合により置換されていてもよい単環式ヘテロアリール、
    場合により置換されていてもよいベンゾチオフェン、場合により置換されていてもよいベンゾフラン、置換インドール、場合により置換されていてもよいキノリン、場合により置換されていてもよいイソキノリン、場合により置換されていてもよいベンゾオキサゾール、場合により置換されていてもよいベンゾイソオキサゾール、場合により置換されていてもよいベンゾイソチアゾール、場合により置換されていてもよいベンゾチアゾール、場合により置換されていてもよいベンゾイミダゾール、場合により置換されていてもよいベンゾトリアゾール、場合により置換されていてもよい1H−インダゾール、場合により置換されていてもよい2H−インダゾール、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、および場合により置換されていてもよい
    からなる群から選択される、場合により置換されていてもよい二環式ヘテロアリール
    からなる群から選択され、
    式(Ib)のYが、置換単環式ヘテロアリールである場合、前記単環式ヘテロアリールは、ハロ、置換C1−4アルキル、場合により置換されていてもよいフェニルおよび非置換アシルからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されており;
    式(Ib)のYが、置換二環式ヘテロアリールである場合、前記二環式ヘテロアリールは、ハロ、置換C1−4アルキル、場合により置換されていてもよいフェニル、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、非置換アシル、カルボニル、シアノ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノおよびジ−C1−4アルキルアミノからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されており;
    前記化合物が、式(Ic)の化合物である場合、Yは、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルケニル、場合により置換されていてもよいC6−10アリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール
    、および場合により置換されていてもよいヘテロシクリルからなる群から選択され;
    は、水素または非置換C1−4アルキルであり;
    およびR2a1は、それぞれ独立して、水素、場合により置換されていてもよいC1−4アルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、場合により置換されていてもよいC6−10アリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロアリール(C1−6アルキル)、および場合により置換されていてもよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)からなる群から選択され;あるいは
    およびRは、それらが結合している原子と一緒に、連結されて、場合により置換されていてもよい5員の複素環または場合により置換されていてもよい6員の複素環を形成し、R2a1は、水素、場合により置換されていてもよいC1−4アルキル、アルコキシアルキル、アミノアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシ、場合により置換されていてもよいC6−10アリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロアリール(C1−6アルキル)、および場合により置換されていてもよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)からなる群から選択され;
    3a1は、水素または非置換C1−4アルキルであり;
    は、水素、場合により置換されていてもよいC1−8アルキル、場合により置換されていてもよいC2−8アルケニル、場合により置換されていてもよいC2−8アルキニル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル、場合により置換されていてもよいC6−10アリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいC6−10アリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロアリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)、ハロ(C1−8アルキル)、場合により置換されていてもよいヒドロキシアルキル、場合により置換されていてもよいアルコキシアルキル、およびシアノからなる群から選択される]。
  3. 前記式(I)の化合物が、式(Ic)の化合物である、請求項2に記載の化合物。
  4. 式(Ic)の前記
    が、場合により置換されていてもよい5員の単環式ヘテロアリールである、請求項3に記載の化合物。
  5. 式(Ic)の前記
    が、場合により置換されていてもよい5員の単環式ヘテロシクリルである、請求項3に記載の化合物。
  6. 式(Ic)の前記
    が、場合により置換されていてもよい6員の単環式ヘテロアリールである、請求項3に記載の化合物。
  7. 式(Ic)の前記
    が、場合により置換されていてもよい6員の単環式ヘテロシクリルである、請求項3に記載の化合物。
  8. がCであり、XがNであり、XがCである、請求項4〜7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. がNであり、XがNであり、XがCであり、またはXがNであり、XがC(=O)であり、XがNである、請求項4〜7のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 式(Ic)の前記
    が、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、および場合により置換されていてもよい
    (式中、Ra4およびRa5は、それぞれ独立して、水素または非置換C1−6アルキルである)
    からなる群から選択される、請求項3に記載の化合物。
  11. 式(Ic)の前記
    が、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、および場合により置換されていてもよい
    (式中、R6a1、R6a2およびR6a3は、それぞれ独立して、水素または非置換C1−6アルキルである)
    からなる群から選択される、請求項3に記載の化合物。
  12. 前記式(Ic)の化合物が、式(Id)の化合物である、請求項2または3に記載の化合物
    [式中、R9a、R10aおよびR11aは、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、場合により置換されていてもよいC1−8アルキル、場合により置換されていてもよいC2−8アルケニル、場合により置換されていてもよいC2−8アルキニル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル、場合により置換されていてもよいC6−10アリール、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいヒドロキシアルキル、場合により置換されていてもよいC1−8アルコキシ、場合により置換されていてもよいアルコキシアルキル、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ハロ(C1−8アルキル)、および場合により置換されていてもよいC−カルボキシからなる群から選択される]。
  13. 9aが、水素、ヒドロキシ、場合により置換されていてもよいC1−8アルキル、場合により置換されていてもよいC1−8アルコキシ、場合により置換されていてもよいアルコキシアルキル、一置換アミノ、および二置換アミノからなる群から選択される、請求項12に記載の化合物。
  14. 10aが、水素、ハロゲン、場合により置換されていてもよいC1−8アルキル、場合により置換されていてもよいC2−8アルケニル、場合により置換されていてもよいC2−8アルキニル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル、場合により置換されていてもよいC6−10アリール、場合により置換されていてもよい6員のヘテロシクリル、場合により置換されていてもよいヒドロキシアルキル、場合により置換されていてもよいC1−8アルコキシ、一置換アミノ、二置換アミノ、ハロ(C1−8アルキル)、および場合により置換されていてもよいC−カルボキシからなる群から選択される、請求項12または13に記載の化合物。
  15. 11aが、水素、ヒドロキシおよび場合により置換されていてもよいC1−8アルコキシからなる群から選択される、請求項12〜14のいずれか一項に記載の化合物。
  16. 式(Ic)のAが、
    場合により置換されていてもよいC3−8単環式シクロアルキル、
    場合により置換されていてもよいアリール、
    場合により置換されていてもよいアリール(C1−2アルキル)、
    場合により置換されていてもよいイミダゾール、場合により置換されていてもよいチアゾール、場合により置換されていてもよいフラン、場合により置換されていてもよいチオフェン、場合により置換されていてもよいピロール、場合により置換されていてもよいピリジン、場合により置換されていてもよいピリミジン、場合により置換されていてもよいピラジン、場合により置換されていてもよいオキサゾール、および場合により置換されていてもよいイソオキサゾールからなる群から選択される、場合により置換されていてもよい
    単環式ヘテロアリール;ならびに
    場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、および場合により置換されていてもよい
    からなる群から選択される、場合により置換されていてもよい二環式ヘテロシクリル
    からなる群から選択される、請求項2〜15のいずれか一項に記載の化合物。
  17. 式(Ic)のAが置換されている場合、Aが、非置換C1−4アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、場合により置換されていてもよいC1−4アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、スルフェニル、アルコキシアルキル、フェニル、単環式ヘテロアリール、単環式ヘテロシクリル、およびアミノアルキルからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項2〜16のいずれか一項に記載の化合物。
  18. 式(Ic)のAが、場合により置換されていてもよいイミダゾール、場合により置換されていてもよいチアゾール、場合により置換されていてもよいフラン、場合により置換されていてもよいチオフェン、場合により置換されていてもよいピロール、場合により置換されていてもよいピリジン、場合により置換されていてもよいピリミジン、場合により置換されていてもよいピラジン、場合により置換されていてもよいオキサゾール、および場合により置換されていてもよいイソオキサゾールからなる群から選択される、場合により置換されていてもよい単環式ヘテロアリール;または場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、および場合により置換されていてもよい
    からなる群から選択される、場合により置換されていてもよい二環式ヘテロシクリルである、請求項2〜17のいずれか一項に記載の化合物。
  19. 式(Ic)のAが、場合により置換されていてもよいアリールである、請求項2〜17のいずれか一項に記載の化合物。
  20. 式(Ic)のAが、場合により置換されていてもよいフェニルである、請求項19に記載の化合物。
  21. 前記フェニルが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、フェノキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、N,N−ジ−メチル−アミノ、N,N−ジ−エチル−アミノ、N−メチル−N−エチル−アミノ、N−メチル−アミノ、N−エチル−アミノ、アミノ、アルキルチオ、フェニル、イミダゾール、モルホリニル、ピラゾール、ピロリジニル、ピリジニル、ピペリジニル、ピロリジノン、ピリミジン、ピラジン、1,2,4−オキサジアゾール、−(CH1−2−NH(CH)、−O(CH−NH、−O(CH−NH(CH)、−O(CH−N(CH、−O−(CH2−4OH、−O(CHOCH、−O(CH1−2−モルホリニル、−O(CH1−2−トリアゾール、−O(CH1−2−イミダゾール、
    からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項20に記載の化合物。
  22. 式(Ic)のAが、場合により置換されていてもよいC3−8単環式シクロアルキルまたは場合により置換されていてもよいアリール(C1−2アルキル)である、請求項2〜17のいずれか一項に記載の化合物。
  23. 式(Ic)のYが置換されている場合、Yが、1つまたは複数のRで置換されており、各Rが、シアノ、ハロゲン、場合により置換されていてもよいC1−4アルキル、非置換C2−4アルケニル、非置換C2−4アルキニル、場合により置換されていてもよいアリール、場合により置換されていてもよい5員または6員のヘテロアリール、場合により置換されていてもよい5員または6員のヘテロシクリル、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アルコキシアルキル、C1−4ハロアルキル、ハロアルコキシ、非置換アシル、場合により置換されていてもよい−C−カルボキシ、場合により置換されていてもよい−C−アミド、スルホニル、カルボニル、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、および
    からなる群から独立して選択される、請求項2〜22のいずれか一項に記載の化合物。
  24. 式(Ic)のYが、場合により置換されていてもよいフェニルである、請求項2〜23のいずれか一項に記載の化合物。
  25. 式(Ic)のYが、置換フェニルである、請求項24に記載の化合物。
  26. 式(Ic)のYが、二置換フェニルである、請求項25に記載の化合物。
  27. 式(Ic)のYが、ジハロ置換フェニルである、請求項26に記載の化合物。
  28. 式(Ic)のYが、場合により置換されていてもよい
    ;または場合により置換されていてもよいイミダゾール、場合により置換されていてもよいフラン、場合により置換されていてもよいチオフェン、場合により置換されていてもよいピロール、場合により置換されていてもよいピリミジン、場合により置換されていてもよいピラジン、場合により置換されていてもよいピリジン、場合により置換されていてもよいピラゾール、場合により置換されていてもよいオキサゾール、および場合により置換されていてもよいイソオキサゾールからなる群から選択される、場合により置換されていてもよい単環式ヘテロアリールである、請求項2〜23のいずれか一項に記載の化合物。
  29. 式(Ic)のYが、場合により置換されていてもよいベンゾチオフェン、場合により置換されていてもよいベンゾフラン、場合により置換されていてもよいインドール、場合により置換されていてもよいキノリン、場合により置換されていてもよいイソキノリン、場合により置換されていてもよいベンゾオキサゾール、場合により置換されていてもよいベンゾイソオキサゾール、場合により置換されていてもよいベンゾイソチアゾール、場合により置換されていてもよいベンゾチアゾール、場合により置換されていてもよいベンゾイミダゾール、場合により置換されていてもよいベンゾトリアゾール、場合により置換されていてもよい1H−インダゾール、場合により置換されていてもよい2H−インダゾール、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、および場合により置換されていてもよい
    からなる群から選択される、場合により置換されていてもよい二環式ヘテロアリールであ
    る、請求項2〜23のいずれか一項に記載の化合物。
  30. 式(Ic)のYが、場合により置換されていてもよいベンゾチオフェンである、請求項29に記載の化合物。
  31. 式(Ic)のYが、場合により置換されていてもよい
    である、請求項30に記載の化合物。
  32. 式(Ic)のYが、非置換ベンゾチオフェンである、請求項30または31に記載の化合物。
  33. 式(Ic)のYが、置換ベンゾチオフェンである、請求項30または31に記載の化合物。
  34. 前記ベンゾチオフェンが、ハロゲン、カルボニル、C1−4アルキル、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、シアノ、アミノ、および一置換アミノからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項33に記載の化合物。
  35. 前記置換ベンゾチオフェンが、
    である、請求項34に記載の化合物。
  36. 前記式(I)の化合物が、式(Ib)の化合物である、請求項2に記載の化合物。
  37. 3a1が水素である、請求項2または36に記載の化合物。
  38. 3a1が非置換C1−4アルキルである、請求項2または36に記載の化合物。
  39. が、水素、場合により置換されていてもよいC1−8アルキル、場合により置換されていてもよいC2−8アルケニル、場合により置換されていてもよいC2−8アルキニル、場合により置換されていてもよいC3−6シクロアルキル、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいヘテロアリール、非置換C3−6シクロアルキル(C1−6アルキル)、非置換アリール(C1−6アルキル)、ハロ(C1−8アルキル)、非置換ヒドロキシアルキル、非置換アルコキシアルキル、およびシアノからなる群から選択される、請求項2または36〜38のいずれか一項に記載の化合物。
  40. が水素である、請求項39に記載の化合物。
  41. が、場合により置換されていてもよいC1−8アルキルである、請求項39に記載の化合物。
  42. が非置換C1−8アルキルである、請求項41に記載の化合物。
  43. 式(Ib)のAが、
    場合により置換されていてもよいC3−8単環式シクロアルキル、
    場合により置換されていてもよいC6−10アリール、
    場合により置換されていてもよいC6−10アリール(C1−2アルキル)、
    場合により置換されていてもよいイミダゾール、場合により置換されていてもよいチアゾール、場合により置換されていてもよいフラン、場合により置換されていてもよいチオフェン、場合により置換されていてもよいピロール、場合により置換されていてもよいピリジン、場合により置換されていてもよいピリミジン、場合により置換されていてもよいピラジン、場合により置換されていてもよいオキサゾール、および場合により置換されていてもよいイソオキサゾールからなる群から選択される、場合により置換されていてもよい単環式ヘテロアリール、ならびに
    場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、および場合により置換されていてもよい
    からなる群から選択される、場合により置換されていてもよい二環式ヘテロシクリル
    からなる群から選択される、請求項2または36〜42のいずれか一項に記載の化合物。
  44. 式(Ib)のAが置換されている場合、Aが、非置換C1−4アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、場合により置換されていてもよいC1−4アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、スルフェニル、アルコキシアルキル、フェニル、単環式ヘテロアリール、単環式ヘテロシクリル、およびアミノアルキルからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項2または36〜43のいずれか一項に記載の化合物。
  45. 式(Ib)のAが、場合により置換されていてもよいC6−10アリールである、請求項2または36〜44のいずれか一項に記載の化合物。
  46. 式(Ib)のAが、場合により置換されていてもよいフェニルである、請求項45に記載の化合物。
  47. 式(Ib)のAが、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、フェノキシ、ブロモ、クロロ、フルオロ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、N,N−ジ−メチル−アミノ、N,N−ジ−エチル−アミノ、N−メチル−N−エチル−アミノ、N−メチル−アミノ、N−エチル−アミノ、アミノ、アルキルチオ、フェニル、イミダゾール、モルホリニル、ピラゾール、ピロリジニル、ピリジニル、ピペリジニル、ピロリジノン、ピリミジン、ピラジン、1,2,4−オキサジアゾール、−(CH1−2−NH(CH)、−O(CH−NH、−O(CH−NH(CH)、−O(CH−N(CH、−O−(CH2−4OH、−O(CHOCH、−O(CH1−2−モルホリニル、−O(CH1−2−トリアゾール、−O(CH1−2−イミダゾール、
    からなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されているフェニルである、請求項46に記載の化合物。
  48. 式(Ib)のAが、二置換フェニルである、請求項46または47に記載の化合物。
  49. 式(Ib)のAが、場合により置換されていてもよいC6−10アリール(C1−2アルキル)または場合により置換されていてもよい単環式C3−8シクロアルキルである、請求項2または36〜44のいずれか一項に記載の化合物。
  50. 式(Ib)のAが、場合により置換されていてもよいイミダゾール、場合により置換されていてもよいチアゾール、場合により置換されていてもよいフラン、場合により置換されていてもよいチオフェン、場合により置換されていてもよいピロール、場合により置換
    されていてもよいピリジン、場合により置換されていてもよいピリミジン、場合により置換されていてもよいピラジン、場合により置換されていてもよいオキサゾール、および場合により置換されていてもよいイソオキサゾールからなる群から選択される、場合により置換されていてもよい単環式ヘテロアリール;または場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、および場合により置換されていてもよい
    からなる群から選択される、場合により置換されていてもよい二環式ヘテロシクリルである、請求項2または36〜44のいずれか一項に記載の化合物。
  51. 式(Ib)のYが、置換フェニルである、請求項2または36〜50のいずれか一項に記載の化合物。
  52. 式(Ib)のYが、場合により置換されていてもよいイミダゾール、置換フラン、置換チオフェン、場合により置換されていてもよいピロール、置換ピリミジン、場合により置換されていてもよいピラジン、置換ピリジン、場合により置換されていてもよいオキサゾール、および場合により置換されていてもよいイソオキサゾールからなる群から選択される、場合により置換されていてもよい単環式ヘテロアリールである、請求項2または36〜50のいずれか一項に記載の化合物。
  53. 式(Ib)のYが、場合により置換されていてもよいベンゾチオフェン、場合により置換されていてもよいベンゾフラン、置換インドール、場合により置換されていてもよいキノリン、場合により置換されていてもよいイソキノリン、場合により置換されていてもよいベンゾオキサゾール、場合により置換されていてもよいベンゾイソオキサゾール、場合により置換されていてもよいベンゾイソチアゾール、場合により置換されていてもよいベンゾチアゾール、場合により置換されていてもよいベンゾイミダゾール、場合により置換されていてもよいベンゾトリアゾール、場合により置換されていてもよい1H−インダゾール、場合により置換されていてもよい2H−インダゾール、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、場合により置換されていてもよい
    、および場合により置換されていてもよい
    からなる群から選択される、場合により置換されていてもよい二環式ヘテロアリールである、請求項2または36〜50のいずれか一項に記載の化合物。
  54. 式(Ib)のYが、非置換ベンゾチオフェン、非置換ベンゾフラン、非置換キノリン、非置換イソキノリン、非置換ベンゾオキサゾール、非置換ベンゾイソオキサゾール、非置換ベンゾイソチアゾール、非置換ベンゾチアゾール、非置換ベンゾイミダゾール、非置換ベンゾトリアゾール、非置換1H−インダゾール、非置換2H−インダゾール、非置換
    、非置換
    、非置換
    、非置換
    、非置換
    、非置換
    、非置換
    、および非置換
    からなる群から選択される、非置換二環式ヘテロアリールである、請求項2または36〜50のいずれか一項に記載の化合物。
  55. 式(Ib)のYが、置換ベンゾチオフェン、置換ベンゾフラン、置換インドール、置換キノリン、置換イソキノリン、置換ベンゾオキサゾール、置換ベンゾイソオキサゾール、置換ベンゾイソチアゾール、置換ベンゾチアゾール、置換ベンゾイミダゾール、置換ベンゾトリアゾール、置換1H−インダゾール、置換2H−インダゾール、置換
    、置換
    、置換
    、置換
    、置換
    、置換
    、置換
    、および置換
    からなる群から選択される、置換二環式ヘテロアリールである、請求項2または36〜50のいずれか一項に記載の化合物。
  56. 式(Ib)のYが、場合により置換されていてもよいベンゾチオフェンである、請求項53に記載の化合物。
  57. 式(Ib)のYが、場合により置換されていてもよい
    である、請求項56に記載の化合物。
  58. 式(Ib)のYが、非置換ベンゾチオフェンである、請求項56または57に記載の化合物。
  59. 式(Ib)のYが、置換ベンゾチオフェンである、請求項56または57に記載の化合物。
  60. 前記ベンゾチオフェンが、ハロゲン、カルボニル、C1−4アルキル、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、シアノ、アミノ、および一置換アミノからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、請求項59に記載の化合物。
  61. 前記置換ベンゾチオフェンが、
    である、請求項60に記載の化合物。
  62. が水素である、請求項1〜61のいずれか一項に記載の化合物。
  63. が非置換C1−4アルキルである、請求項1〜61のいずれか一項に記載の化合物。
  64. およびR2a1の両方が水素である、請求項1〜63のいずれか一項に記載の化合物。
  65. が水素であり、R2a1が非置換C1−4アルキルである、請求項1〜63のいずれか一項に記載の化合物。
  66. が水素であり、R2a1が置換C1−4アルキルである、請求項1〜63のいずれか一項に記載の化合物。
  67. が水素であり、R2a1が、場合により置換されていてもよいC6−10アリール(C1−6アルキル)、場合により置換されていてもよいヘテロシクリル(C1−6アルキル)、アルコキシアルキル、アミノアルキルもしくはヒドロキシアルキルであり;またはR2a1が水素であり、RおよびRが、それらが結合している原子と一緒に連結されて、場合により置換されていてもよい5員のヘテロシクリルまたは場合により置換されていてもよい6員のヘテロシクリルを形成する、請求項1〜63のいずれか一項に記載の化合物。
  68. が水素であり、R2a1がヒドロキシである、請求項1〜63のいずれか一項に記載の化合物。

  69. またはその薬学的に許容される塩からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
  70. またはその薬学的に許容される塩からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。

  71. またはその薬学的に許容される塩からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
  72. またはその薬学的に許容される塩からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
  73. パラミクソウイルス感染症を寛解または治療するための、請求項1〜72のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  74. パラミクソウイルスの複製を阻害するための、請求項1〜72のいずれか一項に記載の化合物、またはその薬学的に許容される塩。
  75. 前記パラミクソウイルスがヒト呼吸器合胞体ウイルスである、請求項73〜74のいず
    れか一項に記載の化合物。
  76. 前記パラミクソウイルスがヒト呼吸器合胞体ウイルスであり、前記化合物が、有効量の1つまたは複数の抗RSV剤と組み合わせて使用される、請求項73〜74のいずれか一項に記載の化合物。
  77. 前記1つまたは複数の抗RSV剤が、リバビリン、パリビズマブ、RSV−IGIV、ALN−RSV01、BMS−433771、RFI−641、RSV604、MDT−637、BTA9881、TMC−353121、MBX−300およびYM−53403からなる群から選択される、請求項76に記載の化合物。
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2779748T3 (es) * 2012-08-23 2020-08-19 Janssen Biopharma Inc Compuestos para el tratamiento de infecciones víricas por paramixovirus
CA2894542C (en) 2012-12-21 2023-10-31 Alios Biopharma, Inc. Substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof
CN105102448B (zh) 2013-02-28 2018-03-06 百时美施贵宝公司 作为rock1和rock2抑制剂的苯基吡唑衍生物
AR094929A1 (es) 2013-02-28 2015-09-09 Bristol Myers Squibb Co Derivados de fenilpirazol como inhibidores potentes de rock1 y rock2
JP6485817B2 (ja) * 2013-08-21 2019-03-20 ヤンセン バイオファーマ インク. 抗ウイルス化合物
EP3385257A1 (en) 2013-09-06 2018-10-10 Aurigene Discovery Technologies Limited 1,3,4-oxadiazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives as immunomodulators
WO2016022464A1 (en) * 2014-08-05 2016-02-11 Alios Biopharma, Inc. Combination therapy for treating a paramyxovirus
ES2819218T3 (es) 2014-10-06 2021-04-15 Cortexyme Inc Inhibidores de lisina gingipaína
EP3260451A4 (en) * 2015-02-19 2018-07-18 JNC Corporation Liquid crystalline compound having benzothiophene, liquid crystal composition and liquid crystal display element
MA41614A (fr) * 2015-02-25 2018-01-02 Alios Biopharma Inc Composés antiviraux
LT3324977T (lt) 2015-07-22 2022-10-25 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Benzodiazepino dariniai kaip rsv inhibitoriai
KR102375929B1 (ko) 2016-03-31 2022-03-16 온크터널 테라퓨틱스, 인코포레이티드. 인돌린 유사체 및 이의 용도
WO2018053353A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 Cortexyme, Inc. Ketone inhibitors of lysine gingipain
WO2019006295A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Enanta Pharmaceuticals, Inc. HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS RSV INHIBITORS
BR112020006334A2 (pt) 2017-09-29 2020-09-24 Enanta Pharmaceuticals, Inc. combinação de agentes farmacêuticos como inibidores de rsv
CA3084092A1 (en) 2017-12-06 2019-06-13 Ontario Institute For Cancer Research (Oicr) Acyl hydrazone linkers, methods and uses thereof
CA3086366A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Ontario Institute For Cancer Research (Oicr) Heterocyclic acyl hydrazone linkers, methods and uses thereof
WO2019154949A1 (en) 2018-02-08 2019-08-15 Enyo Pharma Fused thiophene derivatives and their uses
CN108929273A (zh) * 2018-06-27 2018-12-04 合肥医工医药有限公司 一种咪唑乙基香草酸醚钠盐的制备方法
UY38614A (es) 2019-03-18 2020-10-30 Enanta Pharm Inc Derivados de benzodiazepinas como inhibidores del rsv
CA3153297A1 (en) 2019-10-04 2021-04-08 Adam SZYMANIAK Antiviral heterocyclic compounds
US11505558B1 (en) 2019-10-04 2022-11-22 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Antiviral heterocyclic compounds
CN111004211B (zh) * 2019-12-29 2021-04-02 苏州诚和医药化学有限公司 一种依匹哌唑中间体4-溴苯并[b]噻吩的合成方法
UY39032A (es) 2020-01-24 2021-07-30 Enanta Pharm Inc Compuestos heterocíclicos como agentes antivirales
WO2022010882A1 (en) 2020-07-07 2022-01-13 Enanta Pharmaceuticals, Inc, Dihydroquinoxaline and dihydropyridopyrazine derivatives as rsv inhibitors
US11945824B2 (en) 2020-10-19 2024-04-02 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds as anti-viral agents
MX2023009961A (es) 2021-02-26 2023-09-05 Enanta Pharm Inc Compuestos heterociclicos antivirales.
EP4373506A1 (en) 2021-07-20 2024-05-29 AGS Therapeutics SAS Extracellular vesicles from microalgae, their preparation, and uses
WO2023052593A1 (en) 2021-10-01 2023-04-06 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Rsv inhibiting spiro bearing derivatives
WO2023144127A1 (en) 2022-01-31 2023-08-03 Ags Therapeutics Sas Extracellular vesicles from microalgae, their biodistribution upon administration, and uses
WO2023232976A1 (en) 2022-06-03 2023-12-07 Ags Therapeutics Sas Extracellular vesicles from genetically-modified microalgae containing endogenously-loaded cargo, their preparation, and uses
WO2023237730A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Rsv inhibiting triazolo and spiro bearing derivatives
WO2023237732A1 (en) 2022-06-10 2023-12-14 Janssen Sciences Ireland Unlimited Company Rsv inhibiting triazolo bearing derivatives
WO2024088808A1 (en) 2022-10-24 2024-05-02 Ags Therapeutics Sas Extracellular vesicles from microalgae, their biodistribution upon intranasal administration, and uses thereof

Family Cites Families (78)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2516098A (en) 1949-03-26 1950-07-25 Parke Davis & Co Biphenyl compounds
DE3473442D1 (de) 1983-01-21 1988-09-22 Alkaloida Vegyeszeti Gyar New alkyl diamine derivatives
US4876346A (en) 1985-05-02 1989-10-24 American Home Products Corporation Quinoline compounds
FI97540C (fi) 1989-11-06 1997-01-10 Sanofi Sa Menetelmä terapeuttisesti käyttökelpoisten, aromaattisesti substituoitujen piperidiini- ja piperatsiinijohdannaisten valmistamiseksi
US5716929A (en) * 1994-06-17 1998-02-10 Vertex Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of interleukin-1β converting enzyme
US5696267A (en) 1995-05-02 1997-12-09 Schering Corporation Substituted oximes, hydrazones and olefins as neurokinin antagonists
US5688960A (en) 1995-05-02 1997-11-18 Schering Corporation Substituted oximes, hydrazones and olefins useful as neurokinin antagonists
MA26487A1 (fr) 1997-04-29 2004-12-20 Smithkline Beecham Corp Heterocyclecetohydrazides inhibiteurs de proteases, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant .
US6410585B1 (en) 1997-08-28 2002-06-25 Scott D. Larsen Inhibitors of protein tyrosine phosphatase
EP1064298B1 (en) 1998-03-19 2008-10-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of caspases
KR20010025087A (ko) 1998-05-22 2001-03-26 스튜어트 알. 수터 신규한 2-알킬 치환된 이미다졸 화합물
AR018915A1 (es) * 1998-06-24 2001-12-12 Smithkline Beecham Corp Inhibidores de proteasas diacilhidrazinicos, composicion farmaceutica que la comprenden, usos de los mismos para la manufactura de un medicamento, unprocedimiento de fabricacion de dichos compuestos
EP1105412A1 (en) 1998-08-17 2001-06-13 Cortech, Inc. Serine protease inhibitors comprising alpha-keto heterocycles
US20100144630A1 (en) * 1999-03-05 2010-06-10 Leland Shapiro Compositions, methods and uses for inhibition and/or treatment of influenza infection
WO2000052034A2 (en) * 1999-03-05 2000-09-08 The Trustees Of University Technology Corporation Inhibitors of serine protease activity, methods and compositions for treatment of viral infections
IL144910A0 (en) 1999-04-15 2002-06-30 Bristol Myers Squibb Co Cyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same
US7125875B2 (en) 1999-04-15 2006-10-24 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
BR0011997A (pt) 1999-06-28 2002-03-05 Janssen Pharmaceutica Nv Inibidores da replicação do vìrus sincicial respiratório
EP1362846A4 (en) 2001-01-26 2006-10-04 Takeda Pharmaceutical AMINOETHANOLDERIVATE
JP2002293764A (ja) 2001-01-26 2002-10-09 Takeda Chem Ind Ltd アミノエタノール誘導体
CA2446586A1 (en) 2001-05-11 2002-11-21 Thomas E. Barta Aromatic sulfone hydroxamates and their use as protease inhibitors
US20040024024A1 (en) 2001-05-11 2004-02-05 Freskos John N. Aromatic sulfone hydroxamates and their use as protease inhibitors
US6878743B2 (en) 2001-09-18 2005-04-12 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Small molecule inhibitors of caspases
KR20040041649A (ko) 2001-10-01 2004-05-17 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 항염증제로서 유용한 스피로-히단토인 화합물
JP2005507420A (ja) 2001-11-01 2005-03-17 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ グリコーゲン合成酵素キナーゼ3β阻害剤としてのアミノベンズアミド誘導体
GB0128415D0 (en) 2001-11-27 2002-01-16 Univ Sheffield Medicaments
DE10224888A1 (de) 2002-06-05 2003-12-24 Merck Patent Gmbh Pyridazinderivate
MXPA05002871A (es) 2002-09-20 2005-10-05 Arrow Therapeutics Ltd Derivados de benzodiazaepina y composiciones farmaceuticas que los contienen.
CA2501799C (en) * 2002-10-09 2008-06-17 Pfizer Products Inc. Pyrazole compounds for treatment of neurodegenerative disorders
JO2696B1 (en) * 2002-12-23 2013-03-03 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Derivatives of 1-piperdine-4-yl-4-biprolidine-3-yl-piperazine substituted and used as quinine antagonists
JP4448134B2 (ja) 2003-08-08 2010-04-07 シェーリング コーポレイション ベンズアミド置換基を有する環状アミンbase−1阻害剤
US7598250B2 (en) 2003-08-08 2009-10-06 Schering Corporation Cyclic amine BACE-1 inhibitors having a heterocyclic substituent
WO2005035514A2 (en) 2003-10-08 2005-04-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of atp-binding cassette transporters containing cycloalkyl or pyranyl groups
DE10348023A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-19 Imtm Gmbh Neue Alanyl-Aminopeptidasen-Inhibitoren zur funktionellen Beeinflussung unterschiedlicher Zellen und zur Behandlung immunologischer, entzündlicher, neuronaler und anderer Erkrankungen
CA2547591C (en) * 2003-10-24 2010-08-17 Aventis Pharmaceuticals Inc. Novel compounds and compositions as cathepsin inhibitors
JP2007519735A (ja) 2004-01-30 2007-07-19 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド Hivインテグラーゼ阻害剤として有用であるn−ベンジル−3,4−ジヒドロキシピリジン−2−カルボキサミド及びn−ベンジル−2,3−ジヒドロキシピリジン−4−カルボキサミド化合物
GB0406280D0 (en) 2004-03-19 2004-04-21 Arrow Therapeutics Ltd Chemical compounds
CN1933836B (zh) 2004-03-24 2011-08-17 默沙东公司 杂芳基哌啶甘氨酸转运蛋白抑制剂
WO2006044133A1 (en) * 2004-09-24 2006-04-27 Axys Pharmaceuticals, Inc. Active ketone inhibitors of tryptase
US7919487B2 (en) 2004-11-10 2011-04-05 Synta Pharmaceuticals Corporation Heteroaryl compounds
GB0425919D0 (en) 2004-11-25 2004-12-29 Prosidion Ltd Indole-2-carboxylic acid amides
DE102005024245A1 (de) 2005-05-27 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Thienopyridine
TW200800872A (en) 2005-09-07 2008-01-01 Plexxikon Inc PPAR active compounds
TWI435863B (zh) 2006-03-20 2014-05-01 Nihon Nohyaku Co Ltd N-2-(雜)芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑
CA2651043A1 (en) * 2006-05-23 2007-12-06 David C. Tully Compounds and compositions as channel activating protease inhibitors
CN101489999B (zh) 2006-06-08 2012-07-04 先正达参股股份有限公司 N-(1-烷基-2-苯基乙基)-甲酰胺衍生物和其作为杀真菌剂的用途
CN101511839A (zh) 2006-07-13 2009-08-19 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的唑并嘧啶、其制备方法及其在防治有害真菌中的用途以及包含它们的组合物
US7834023B2 (en) 2006-09-20 2010-11-16 Portola Pharmaceuticals, Inc. Substituted dihydroquinazolines as platelet ADP receptor inhibitors
WO2008057599A2 (en) 2006-11-10 2008-05-15 Intra-Cellular Therapies, Inc. Methods for the treatment of abeta related disorders and compositions therefor
MX2009008493A (es) 2007-02-09 2009-08-20 Irm Llc Compuestos y composiciones como inhibidores de la proteasa activadora de canal.
EP2422790A1 (en) 2007-02-09 2012-02-29 Emory University Paramyxovirus family inhibitors and methods of use thereof
EP2594564B1 (en) 2007-05-31 2016-09-28 Genzyme Corporation 2-acylaminopropanol-type glucosylceramide synthase inhibitors
KR20160085917A (ko) 2007-10-05 2016-07-18 젠자임 코포레이션 세라마이드 유도체로 다낭성 신장질환을 치료하는 방법
US20090156509A1 (en) * 2007-12-12 2009-06-18 Accuthera, Inc. Tri-peptide Inhibitors of Serine Elastases
WO2009087379A2 (en) 2008-01-09 2009-07-16 Amura Therapeutics Limited Tetrahydrofuro (3, 2 -b) pyrrol- 3 -one derivatives as inhibitors of cysteine proteinases
JP2009209090A (ja) 2008-03-04 2009-09-17 Mitsui Chemicals Inc 殺虫剤及び該殺虫剤に含まれる化合物、並びに該化合物の使用方法
WO2009155362A1 (en) 2008-06-19 2009-12-23 Ligand Pharmaceuticals Inc. Small molecule hematopoietic growth factor mimetic compounds and their uses
AR073010A1 (es) 2008-08-12 2010-10-06 Takeda Pharmaceutical Compuesto amida con actividad agonista del gpr52
US9173706B2 (en) 2008-08-25 2015-11-03 Covidien Lp Dual-band dipole microwave ablation antenna
WO2010132992A1 (en) 2009-05-20 2010-11-25 UNIVERSITé LAVAL Compounds for the inhibition of herpesviruses
US8906913B2 (en) 2009-06-26 2014-12-09 Panacea Biotec Limited Azabicyclohexanes
WO2011005842A1 (en) 2009-07-09 2011-01-13 Gilead Sciences, Inc. Anti-rsv compounds
CN102656141B (zh) 2009-10-13 2016-04-06 利亘制药公司 模拟造血生长因子的小分子化合物及其用途
AR078793A1 (es) 2009-10-27 2011-12-07 Orion Corp Derivados de carboxamidas no esteroidales y acil hidrazona moduladores de receptores androgenicos de tejido selectivo (sarm), composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del cancer de prostata entre otros
ES2360333B1 (es) 2009-10-29 2012-05-04 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) (70%) Derivados de bis (aralquil) amino y sistemas (hetero) aromaticos de seis miembros y su uso en el tratamiento de patologias neurodegenerativas, incluida la enfermedad de alzheimer
MY159151A (en) 2009-12-04 2016-12-15 Nissan Chemical Ind Ltd 2-pyridone compounds
WO2011088181A1 (en) 2010-01-13 2011-07-21 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods
WO2011097607A1 (en) * 2010-02-08 2011-08-11 Southern Research Institute Anti-viral treatment and assay to screen for anti-viral agent
CA2789474A1 (en) 2010-03-04 2011-09-09 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of catechol o-methyl transferase and their use in the treatment of psychotic disorders
US8809377B2 (en) * 2010-09-24 2014-08-19 The Regents Of The University Of Michigan Deubiquitinase inhibitors and methods for use of the same
EP2642994A2 (en) 2010-11-18 2013-10-02 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Use of hematopoietic growth factor mimetics
EP2548877A1 (en) 2011-07-19 2013-01-23 MSD Oss B.V. 4-(5-Membered fused pyridinyl)benzamides as BTK-inhibitors
WO2013055793A1 (en) 2011-10-12 2013-04-18 University Of Pittsburg-Of The Commonwealth System Of Higher Education Small molecules targeting androgen receptor nuclear localization and/or level in prostate cancer
WO2013059119A1 (en) 2011-10-17 2013-04-25 The Regents Of The University Of Michigan Glucosylceramide synthase inhibitors and therapeutic methods using the same
US20140287916A1 (en) 2011-11-04 2014-09-25 Syngenta Participations Ag Pesticidal compounds
ES2779748T3 (es) * 2012-08-23 2020-08-19 Janssen Biopharma Inc Compuestos para el tratamiento de infecciones víricas por paramixovirus
JP6485817B2 (ja) 2013-08-21 2019-03-20 ヤンセン バイオファーマ インク. 抗ウイルス化合物
MA41614A (fr) 2015-02-25 2018-01-02 Alios Biopharma Inc Composés antiviraux

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