JP2019513776A5 - - Google Patents
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であり、
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、−CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、−O−(C3−C6−シクロアルキル)、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、又は少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分に連結されている。)、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシで置換されているメチル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシで置換されたメチル又は4〜6員ヘテロシクロアルキル(それ自体が、フッ素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S−(C1−C4−シクロアルキル)、−S(O)−(C1−C4−シクロアルキル)、−SO2−(C1−C4−シクロアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれメチル、フルオロ及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、
Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員ヘテロシクロアルキル(それ自体、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z2及びZ3が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれメチル、フルオロ及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z1、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員ヘテロシクロアルキル(それ自体、フッ素、メチル若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、−CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、−O−(C3−C6−シクロアルキル)、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、又は少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分に連結されている。)、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシで置換されているメチル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシで置換されたメチル又は4〜6員ヘテロシクロアルキル(それ自体が、フッ素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S−(C1−C4−シクロアルキル)、−S(O)−(C1−C4−シクロアルキル)、−SO2−(C1−C4−シクロアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれメチル、フルオロ及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、
Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員ヘテロシクロアルキル(それ自体、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z2及びZ3が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれメチル、フルオロ及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z1、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員ヘテロシクロアルキル(それ自体、フッ素、メチル若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
Claims (15)
- 下記一般式(I)の化合物又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。
oは0、1、2、3又は4であり、
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル及び−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
nは0又は1であり、
X、Yは独立に、CR5R6、O、S、及びN−R7からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR5R6であり、
R1は、水素、−CHO、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、アミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルアミノ−C1−C4−アルキル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルカルボニル、−SO2−C1−C4−アルキル、及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、−CHO、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH(4〜7員のヘテロシクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(4〜7員のヘテロシクロアルキル)、−NH(C1−C4−アルコキシ)、−N(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルキル)−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2−N−C1−C4−アルキル−、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、並びに4〜7員のヘテロシクロアルキル、少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分に連結されている。)及び少なくとも1個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールの群から選択される単環式複素環からなる群から選択され、R2におけるこれらはそれぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル及び−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、及びここで、R2における各C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル及びC1−C4−アルコキシは、ハロゲン、OH、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−C(O)−NH(C3−C6−シクロアルキル)、C1−C4−アルコキシ、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルで置換されていても良く、又は4〜7員のヘテロシクロアルキル又は少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環はC1−C4−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルに連結されている。)の群から選択される単環式複素環によって置換されていても良く、それらはそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル及び−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、
R3は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択され、
R4は、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキル、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、及び−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R5は、水素、フッ素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R6は、水素、フッ素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R7は、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
Qは、6員若しくは10員のアリール及び5〜10員のヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていても良い。] - oが0、1、2、3又は4であり、
Rが、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
X、Yが独立に、CR5R6、O、S、及びN−R7からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR5R6であり、
R1が、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R2が、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−NH(4〜7員のヘテロシクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(4〜7員のヘテロシクロアルキル)、−NH(C1−C4−アルコキシ)、−N(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルキル)−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2−N−C1−C4−アルキル−、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、並びに4〜7員のヘテロシクロアルキル、少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分に連結されている。)及び少なくとも1個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールの群から選択される単環式複素環からなる群から選択され、R2におけるこれらはそれぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル及び−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、及びここで、R2における各C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル及びC1−C4−アルコキシは、ハロゲン、OH、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルコキシ、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルで置換されていても良く、又はアゼチジン類、ピロリジン類、モルホリン類、ピペリジン類、ピペラジン類、ピロリジノン類、モルホリノン類、ピペリジノン類、ピペラジノン類、ピラゾール類、トリアゾール類、イミダゾール類及びピロール類の群から選択される単環式複素環によって置換されていても良く、ここで、ヘテロアリール環は、それの窒素原子のうちの一つを介してC1−C4−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルに連結されており、それらはそれぞれR2におけるC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル及びC1−C4−アルコキシの置換基として、水素、ハロゲン、シアノ、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、
R3が、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキルからなる群から選択され、
R4が、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキル、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R5が、水素、フッ素又はC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R6が、水素、フッ素又はC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R7が、水素又はC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
Qが、6員若しくは10員のアリール及び5〜10員のヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていても良い、請求項1に記載の化合物
又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - oが0、1、2、3又は4であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
X、Yが独立に、CR5R6、O、S、及びN−R7からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR5R6であり、
R1が、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R2が、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(6員ヘテロシクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)、(C1−C4−アルキル)2−N−C1−C4−アルキル−、及び少なくとも1個の窒素原子を有する4〜6員ヘテロシクロアルキル(その窒素原子を介して、当該ヘテロシクロアルキル環が分子の残りの部分に連結されている。)からなる群から選択され、ここで、R2におけるヘテロシクロアルキル基がフッ素、塩素、シアノ、オキソ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択される1〜4個の置換基で置換されていても良く、及びここで、R2における各C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル及びC1−C4−アルコキシがハロゲン、OH、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルコキシ、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルで置換されていても良く、又はアゼチジン類、ピロリジン類、モルホリン類、ピペリジン類及びピペラジン類の群から選択される単環式複素環で置換されていても良く、そのそれぞれは、R2におけるC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル及びC1−C4−アルコキシの置換基として、水素、ハロゲン、シアノ、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く;
R3が、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R4が、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキル、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R5が水素又はメチルであり、
R6が水素又はメチルであり、
R7が水素又はメチルであり、及び
Qが、式(Q1)の置換されたフェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、−CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、−O−(C3−C6−シクロアルキル)、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、又は少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分に連結されている。)、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシで置換されているメチル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシで置換されたメチル又は4〜6員ヘテロシクロアルキル(それ自体が、フッ素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S−(C1−C4−シクロアルキル)、−S(O)−(C1−C4−シクロアルキル)、−SO2−(C1−C4−シクロアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれメチル、フルオロ及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員ヘテロシクロアルキル(それ自体、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z2及びZ3が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれメチル、フルオロ及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z1、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員ヘテロシクロアルキル(それ自体、フッ素、メチル若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6、Z7、Z8及びZ9が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10、Z11及びZ12が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、
−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z14、Z15及びZ16が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−CO−C1−C4−アルキル、及び4〜7員のヘテロシクロアルキル又は少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環はピリジン環に連結されている。)の群から選択される単環式複素環からなる群から選択され、それらはそれぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル及び−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、又は
Qが下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、Z19及びZ20が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23が独立に、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、及び
Z22が、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、(C1−C4−アルキル)2−N−C1−C4−アルキル−、モルホリノ−C1−C4−アルキル、(C1−C4−アルキル)−NH−C1−C4−アルキル−からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)のピラゾール環:
式中、
Z24、Z25及びZ26が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される、請求項1又は2に記載の化合物
又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
X、Yが独立に、CH2及びOからなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCH2であり、
R1が水素であり、
R2が、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のフッ素原子を有するC1−C4−フルオロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C3−C6−シクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(6員ヘテロシクロアルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)、1〜2個のC1−C4−アルキル基で置換されていても良いモルホリノ、C1−C4−アルキル−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、ここで、R2における各C1−C4−アルキルがハロゲン、−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルコキシ[それ自体、C1−C2−アルコキシ置換されたC1−C2−アルコキシによって置換されてもよい]、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルによって置換されていても良く、又は4〜7員のヘテロシクロアルキルの群から選択される単環式複素環(それ自体が、メチル若しくはオキソで置換されていても良い)によって置換されていても良く、
R3が、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R4が、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C3−C6−シクロアルキル、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、及び
Qが、下記式(Q1)の置換されたフェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、−O−シクロプロピル、−OCH2−シクロプロピル、−OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、−SO2Me、−SO2−シクロプロピル、−CH2−O−メチル、−CH2−O−エチル、−CH2−O−CH2−シクロプロピル、−CH2−O−イソプロピル、−CH2−N(CH3)2、−CH2−N(CH2CH3)2、−CH2−N(CH3)(CH2CH3)、−CH2−SCH3、−CH2−S(O)CH3、−CH2−SO2−CH3、−C(O)NH−シクロプロピル、及び
又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員ヘテロシクロアルキル又は5員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、−O−シクロプロピル、−OCH2−シクロプロピル、−OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、−SO2Me、−SO2−シクロプロピル、−CH2−O−メチル,−CH2−O−エチル、−CH2−O−CH2−シクロプロピル、−CH2−O−イソプロピル、−CH2−N(CH3)2、−CH2−N(CH2CH3)2、−CH2−N(CH3)(CH2CH3)、−CH2−SCH3、−CH2−S(O)CH3、−CH2−SO2−CH3、−C(O)NH−シクロプロピル、及び
又は
Z2及びZ3が、それらが結合している炭素原子とともに、5員シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル又は5員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z1、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、−O−シクロプロピル、−OCH2−シクロプロピル、−OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、−SO2Me、−SO2−シクロプロピル、−CH2−O−メチル,−CH2−O−エチル、−CH2−O−CH2−シクロプロピル、−CH2−O−イソプロピル、−CH2−N(CH3)2、−CH2−N(CH2CH3)2、−CH2−N(CH3)(CH2CH3)、−CH2−SCH3、−CH2−S(O)CH3、−CH2−SO2−CH3、−C(O)NH−シクロプロピル、及び
又は
Qが下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6、Z7、Z8及びZ9が独立に、水素、フッ素又は塩素からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10、Z11及びZ12が独立に、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、又は
Qが下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z14、Z15及びZ16が独立に、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−CO−C1−C4−アルキル、及びモルホリノ、ピラゾール類、トリアゾール類、イミダゾール類及びピロール類からなる群から選択され、ここで、ヘテロアリール環がそれの窒素原子のうちの一つを介してピリジン環に連結されており、そのそれぞれは水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、又は
Qが下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、Z19及びZ20が独立に、水素、フッ素、塩素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23が水素であり、及び
Z22が、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−N(C1−C4−アルキル)2、モルホリノ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)のピラゾール環:
式中、
Z24、Z25及びZ26が独立に、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチルからなる群から選択される、請求項1、2又は3に記載の化合物
又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
Xが、CH2及びOからなる群から選択され、
YがCH2であり、
R1が水素であり、
R2が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、シクロプロピル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、4−フルオロベンジル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、−N(CH3)(シクロプロピル)、−N(CH3)(CH2−N(CH3)2)、−N(CH3)(CH2−CHF2)、−N(CH3)((CH2)2O(CH2)2)O(CH2)2)OCH3)、−N(CH3)((CH2)2−S−CH3)、−N(CH3)((CH2)2−S(O)−CH3)、−N(CH3)((CH2)2−SO2−CH3)、−N(CH3)(1−メチル−ピペリジン−4−イル)、−N(CH3)((CH2)2−(オキソピロリジン−1−イル))、モルホリノ、CH2−N(CH3)2からなる群から選択され、
R3が、水素及びメチルからなる群から選択され、
R4が、水素、塩素、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、−S−メチル、−S−エチル、−S−イソプロピル、−S(O)2−メチル、−S(O)2−エチル、−S(O)2−イソプロピルからなる群から選択され、及び
Qが下記式(Q1)の置換フェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、−O−シクロプロピル、−OCH2−シクロプロピル、−OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、−SO2Me、−SO2−シクロプロピル、−CH2−O−メチル,−CH2−O−エチル、−CH2−O−CH2−シクロプロピル、−CH2−O−イソプロピル、−CH2−N(CH3)2、−CH2−N(CH2CH3)2、−CH2−N(CH3)(CH2CH3)、−CH2−SCH3、−CH2−S(O)CH3、−CH2−SO2−CH3、−C(O)NH−シクロプロピル、及び
ここで、Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5のうちの少なくとも2個が水素であり、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6が水素であり、
Z7、Z8が独立に、水素、フッ素、塩素からなる群から選択され、及び
Z9が、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10及びZ12が水素であり、及び
Z11が、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z15、及びZ16が水素であり、及び
Z14が、水素、及び塩素、NH2、−NH−CO−C1−C4−アルキル、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、モルホリノからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17が、フッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチルからなる群から選択され、
Z18及びZ20が、水素及び塩素からなる群から選択され、
Z19が、水素であり、又は
Qが、下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23が水素であり、及び
Z22が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシエチル、−CH2−シクロプロピル、−CH2CF3、−CH2CHF2、−CH2−モルホリノ、−CH2−CH2−N(CH3)2、及び/又は−CH2−CH2−モルホリノからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)のピラゾール環:
式中、
Z24及びZ26が水素であり、及び
Z25が、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qが、
又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
Xが、CH2及びOからなる群から選択され、
YがCH2であり、
R1が水素であり、
R2が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、シクロプロピル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、4−フルオロベンジル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、−N(CH3)(シクロプロピル)、−N(CH3)(CH2−N(CH3)2)、−N(CH3)(CH2−CHF2)、−N(CH3)((CH2)2O(CH2)2)O(CH2)2)OCH3)、−N(CH3)((CH2)2−S−CH3)、−N(CH3)((CH2)2−S(O)−CH3)、−N(CH3)((CH2)2−SO2−CH3)、−N(CH3)(1−メチル−ピペリジン−4−イル)、−N(CH3)((CH2)2−(オキソピロリジン−1−イル))、モルホリノ、CH2−N(CH3)2からなる群から選択され、
R3が、水素及びメチルからなる群から選択され、
R4が、水素、塩素、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、−S−メチル、−S−エチル、−S−イソプロピル、−S(O)2−メチル、−S(O)2−エチル、−S(O)2−イソプロピルからなる群から選択され、及び
Qが、下記式(Q1)の置換フェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、−O−シクロプロピル、−OCH2−シクロプロピル、−OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、−SO2Me、−SO2−シクロプロピル、−CH2−O−メチル,−CH2−O−エチル、−CH2−O−CH2−シクロプロピル、−CH2−O−イソプロピル、−CH2−N(CH3)2、−CH2−N(CH2CH3)2、−CH2−N(CH3)(CH2CH3)、−CH2−SCH3、−CH2−S(O)CH3、−CH2−SO2−CH3、−C(O)NH−シクロプロピル、及び
ここで、Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5のうちの少なくとも2個が水素であり、又は
Qが、
又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - 請求項1〜7のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の製造方法であって、一般式1Fの中間体化合物:
又は
下記一般式2Eの中間体化合物:
- 下記一般式(II)の化合物又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。
oは0又は1であり、
Rは、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
nは0又は1であり、
Xは、CH2及びOからなる群から選択され、
YはCH2であり、
R1は水素であり、
R2は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、シクロプロピル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、4−フルオロベンジル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、−N(CH3)(シクロプロピル)、−N(CH3)(CH2−N(CH3)2)、−N(CH3)(CH2−CHF2)、−N(CH3)((CH2)2O(CH2)2)O(CH2)2)OCH3)、−N(CH3)((CH2)2−S−CH3)、−N(CH3)((CH2)2−S(O)−CH3)、−N(CH3)((CH2)2−SO2−CH3)、−N(CH3)(1−メチル−ピペリジン−4−イル)、−N(CH3)((CH2)2−(オキソピロリジン−1−イル))、モルホリノ、CH2−N(CH3)2からなる群から選択され、
R3は、水素及びメチルからなる群から選択され、
R4は、水素、塩素、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、−S−メチル、−S−エチル、−S−イソプロピル、−S(O)2−メチル、−S(O)2−エチル、−S(O)2−イソプロピルからなる群から選択され、及び
Qは、下記式(Q1)の置換フェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5は独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、−O−シクロプロピル、−OCH2−シクロプロピル、−OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、−SO2Me、−SO2−シクロプロピル、−CH2−O−メチル,−CH2−O−エチル、−CH2−O−CH2−シクロプロピル、−CH2−O−イソプロピル、−CH2−N(CH3)2、−CH2−N(CH2CH3)2、−CH2−N(CH3)(CH2CH3)、−CH2−SCH3、−CH2−S(O)CH3、−CH2−SO2−CH3、−C(O)NH−シクロプロピル、及び
ここで、Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5のうちの少なくとも2個が水素であり、又は
Qは、下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6は水素であり、
Z7、Z8は独立に、水素、フッ素、塩素からなる群から選択され、及び
Z9は、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qは、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10及びZ12は水素であり、及び
Z11は、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qは、下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z15、及びZ16は水素であり、及び
Z14は、水素及び塩素、NH2、−NH−CO−C1−C4−アルキル、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、モルホリノからなる群から選択され、又は
Qは、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17は、フッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチルからなる群から選択され、
Z18及びZ20は、水素及び塩素からなる群から選択され、
Z19は水素であり、又は
Qは、下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23は水素であり、及び
Z22は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシエチル、−CH2−シクロプロピル、−CH2CF3、−CH2CHF2、−CH2−モルホリノ、−CH2−CH2−N(CH3)2、及び/又は−CH2−CH2−モルホリノからなる群から選択され、又は
Qは、下記式(Q7)のピラゾール環:
式中、
Z24及びZ26は水素であり、及び
Z25は、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qは、
- 疾患の防除、治療及び/又は予防に使用するための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項9に記載の一般式(II)の化合物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項9に記載の一般式(II)の化合物、及び1以上の薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。
- 疾患の防除、治療及び/又は予防のための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項9に記載の一般式(II)の化合物の使用。
- 疾患の防除、治療及び/又は予防のための医薬製造のための、請求項1〜7のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項9に記載の一般式(II)の化合物の使用。
- 前記疾患が蠕虫感染症である、請求項10、12又は13に記載の使用。
- 駆虫薬的に有効量の少なくとも一つの請求項1〜7のいずれか1項で定義の又は請求項9で定義の化合物、又は請求項11で定義の医薬組成物を投与することにより、ヒト及び/又は動物での蠕虫感染症を防除する方法。
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