JP7051703B2 - ピラゾロピリミジン誘導体 - Google Patents
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oは0、1、2、3又は4であり、
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル及び-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
nは0又は1であり、
X、Yは独立に、CR5R6、O、S、及びN-R7からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR5R6であり、
R1は、水素、-CHO、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C6-ハロゲノシクロアルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、シアノ-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ-(C1-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルカルボニル、-SO2-C1-C4-アルキル、及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、-CHO、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1-C4-アルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(C3-C6-シクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、-NH(4~7員のヘテロシクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(4~7員のヘテロシクロアルキル)、-NH(C1-C4-アルコキシ)、-N(C1-C4-アルキル)(C1-C4-アルコキシ)、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルキル)-NH-C1-C4-アルキル-、(C1-C4-アルキル)2-N-C1-C4-アルキル-、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル、並びに4~7員のヘテロシクロアルキル、少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分に連結されている。)及び少なくとも1個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールの群から選択される単環式複素環からなる群から選択され、R2におけるこれらはそれぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル及び-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、及びここで、R2における各C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC1-C4-アルコキシは、ハロゲン、OH、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、-C(O)-NH(C3-C6-シクロアルキル)、C1-C4-アルコキシ、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルで置換されていても良く、又は4~7員のヘテロシクロアルキル又は少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環はC1-C4-アルキル又はC3-C6-シクロアルキルに連結されている。)の群から選択される単環式複素環によって置換されていても良く、それらはそれぞれ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル及び-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、
R3は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、及びC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され、
R4は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C3-C6-シクロアルキル、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、及び-SO2-C1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R5は、水素、フッ素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R6は、水素、フッ素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R7は、水素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
Qは、6員若しくは10員のアリール及び5~10員のヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていても良い。
「置換された」という用語は、指定の原子若しくは基上の1以上の水素原子が、指定の基から選択されるものによって置き換わっていることを意味するが、ただし、現状下で、指定の原子の通常の価数を超えるものではない。置換基及び/又は可変要素の組み合わせが許容される。
「C2-C4-アルケニル」という用語は、1個の二重結合を含み、2、3若しくは4個の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐の1価炭化水素基を意味する。前記C2-C4-アルケニル基は、例えば、エテニル(又は「ビニル」)、プロパ-2-エン-1-イル(又は「アリル」)、プロパ-1-エン-1-イル、ブタ-3-エンイル、ブタ-2-エンイル、ブタ-1-エンイル、プロパ-1-エン-2-イル(又は「イソプロペニル」)、2-メチルプロパ-2-エンイル、1-メチルプロパ-2-エンイル、2-メチルプロパ-1-エンイル又は1-メチルプロパ-1-エンイル基である。特に、前記基はアリルである。
「C1-C4」は、C1、C2、C3、C4、C1-C4、C1-C3、C1-C2、C2-C4、C2-C3、及びC3-C4を包含し;
「C2-C6」は、C2、C3、C4、C5、C6、C2-C6、C2-C5、C2-C4、C2-C3、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C6、C4-C5、及びC5-C6を包含し;
「C3-C4」は、C3、C4、及びC3-C4を包含し;
「C3-C10」は、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C3-C10、C3-C9、C3-C8、C3-C7、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C10、C4-C9、C4-C8、C4-C7、C4-C6、C4-C5、C5-C10、C5-C9、C5-C8、C5-C7、C5-C6、C6-C10、C6-C9、C6-C8、C6-C7、C7-C10、C7-C9、C7-C8、C8-C10、C8-C9及びC9-C10を包含し;
「C3-C8」は、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C3-C8、C3-C7、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C8、C4-C7、C4-C6、C4-C5、C5-C8、C5-C7、C5-C6、C6-C8、C6-C7及びC7-C8を包含し;
「C3-C6」は、C3、C4、C5、C6、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C6、C4-C5、及びC5-C6を包含し;
「C4-C8」は、C4、C5、C6、C7、C8、C4-C8、C4-C7、C4-C6、C4-C5、C5-C8、C5-C7、C5-C6、C6-C8、C6-C7及びC7-C8を包含し;
「C4-C7」は、C4、C5、C6、C7、C4-C7、C4-C6、C4-C5、C5-C7、C5-C6及びC6-C7を包含し;
「C4-C6」は、C4、C5、C6、C4-C6、C4-C5及びC5-C6を包含し;
「C5-C10」は、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C5-C10、C5-C9、C5-C8、C5-C7、C5-C6、C6-C10、C6-C9、C6-C8、C6-C7、C7-C10、C7-C9、C7-C8、C8-C10、C8-C9及びC9-C10を包含し;
「C6-C10」は、C6、C7、C8、C9、C10、C6-C10、C6-C9、C6-C8、C6-C7、C7-C10、C7-C9、C7-C8、C8-C10、C8-C9及びC9-C10を包含する。
oが0、1、2、3又は4であり、
Rが、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル及び1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
X、Yが独立に、CR5R6、O、S、及びN-R7からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR5R6であり、
R1が、水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R2が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1-C4-アルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(C3-C6-シクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、-NH(4~7員のヘテロシクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(4~7員のヘテロシクロアルキル)、-NH(C1-C4-アルコキシ)、-N(C1-C4-アルキル)(C1-C4-アルコキシ)、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルキル)-NH-C1-C4-アルキル-、(C1-C4-アルキル)2-N-C1-C4-アルキル-、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル、並びに4~7員のヘテロシクロアルキル、少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分に連結されている。)及び少なくとも1個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールの群から選択される単環式複素環からなる群から選択され、R2におけるこれらはそれぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル及び-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、及びここで、R2における各C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC1-C4-アルコキシは、ハロゲン、OH、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルコキシ、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルで置換されていても良く、又はアゼチジン類、ピロリジン類、モルホリン類、ピペリジン類、ピペラジン類、ピロリジノン類、モルホリノン類、ピペリジノン類、ピペラジノン類、ピラゾール類、トリアゾール類、イミダゾール類及びピロール類の群から選択される単環式複素環によって置換されていても良く、ここで、ヘテロアリール環は、それの窒素原子のうちの一つを介してC1-C4-アルキル又はC3-C6-シクロアルキルに連結されており、それらはそれぞれR2におけるC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC1-C4-アルコキシの置換基として、水素、ハロゲン、シアノ、オキソ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、
R3が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され、
R4が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C3-C6-シクロアルキル、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R5が、水素、フッ素又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R6が、水素、フッ素又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R7が、水素又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
Qが、6員若しくは10員のアリール及び5~10員のヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていても良い、上記の一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
oが0、1、2、3又は4であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、C1-C4-アルキルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
X、Yが独立に、CR5R6、O、S、及びN-R7からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR5R6であり、
R1が、水素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R2が、水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1-C4-アルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(C3-C6-シクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(6員ヘテロシクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(C1-C4-アルコキシ)、(C1-C4-アルキル)2-N-C1-C4-アルキル-、及び少なくとも1個の窒素原子を有する4~6員ヘテロシクロアルキル(その窒素原子を介して、当該ヘテロシクロアルキル環が分子の残りの部分に連結されている。)からなる群から選択され、ここで、R2におけるヘテロシクロアルキル基がフッ素、塩素、シアノ、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択される1~4個の置換基で置換されていても良く、及びここで、R2における各C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC1-C4-アルコキシがハロゲン、OH、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルコキシ、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルで置換されていても良く、又はアゼチジン類、ピロリジン類、モルホリン類、ピペリジン類及びピペラジン類の群から選択される単環式複素環で置換されていても良く、そのそれぞれは、R2におけるC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC1-C4-アルコキシの置換基として、水素、ハロゲン、シアノ、オキソ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く;
R3が、水素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R4が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C3-C6-シクロアルキル、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R5が水素又はメチルであり、
R6が水素又はメチルであり、
R7が水素又はメチルであり、及び
Qが、式(Q1)の置換されたフェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、-CHO、ニトロ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、-O-(C3-C6-シクロアルキル)、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル、4~6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、又は少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分に連結されている。)、-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシで置換されているメチル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシで置換されたメチル又は4~6員ヘテロシクロアルキル(それ自体が、フッ素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-S-(C1-C4-シクロアルキル)、-S(O)-(C1-C4-シクロアルキル)、-SO2-(C1-C4-シクロアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれメチル、フルオロ及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、
Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル、4~6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2、4~6員ヘテロシクロアルキル(それ自体、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z2及びZ3が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれメチル、フルオロ及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z1、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル、4~6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2、4~6員ヘテロシクロアルキル(それ自体、フッ素、メチル若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で置換されたメチル、-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6、Z7、Z8及びZ9が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10、Z11及びZ12が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z14、Z15及びZ16が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-CO-C1-C4-アルキル、及び4~7員のヘテロシクロアルキル又は少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環はピリジン環に連結されている。)の群から選択される単環式複素環からなる群から選択され、それらはそれぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル及び-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、又は
Qが下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、Z19及びZ20が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23が独立に、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Z22が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキル)2-N-C1-C4-アルキル-、モルホリノ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキル)-NH-C1-C4-アルキル-からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)のピラゾール環:
式中、
Z24、Z25及びZ26が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される、上記の一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、C1-C4-アルキルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
X、Yが独立に、CH2及びOからなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCH2であり、
R1が水素であり、
R2が、水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のフッ素原子を有するC1-C4-フルオロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1-C4-アルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(C3-C6-シクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(6員ヘテロシクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(C1-C4-アルコキシ)、1~2個のC1-C4-アルキル基で置換されていても良いモルホリノ、C1-C4-アルキル-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択され、ここで、R2における各C1-C4-アルキルがハロゲン、-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルコキシ[それ自体、C1-C2-アルコキシ置換されたC1-C2-アルコキシによって置換されてもよい]、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルによって置換されていても良く、又は4~7員のヘテロシクロアルキルの群から選択される単環式複素環(それ自体が、メチル若しくはオキソで置換されていても良い)によって置換されていても良く、
R3が、水素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R4が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C3-C6-シクロアルキル、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群から選択され、及び
Qが、下記式(Q1)の置換されたフェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロピル、-CH2-O-メチル、-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及び
又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員ヘテロシクロアルキル又は5員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロピル、-CH2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及び
又は
Z2及びZ3が、それらが結合している炭素原子とともに、5員シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル又は5員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z1、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロピル、-CH2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及び
式中、
Z13、Z14、Z15及びZ16が独立に、水素、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-CO-C1-C4-アルキル、及びモルホリノ、ピラゾール類、トリアゾール類、イミダゾール類及びピロール類からなる群から選択され、ここで、ヘテロアリール環がそれの窒素原子のうちの一つを介してピリジン環に連結されており、そのそれぞれは水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、又は
Qが下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、Z19及びZ20が独立に、水素、フッ素、塩素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23が水素であり、
Z22が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-N(C1-C4-アルキル)2、モルホリノ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)のピラゾール環:
式中、
Z24、Z25及びZ26が独立に、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチルからなる群から選択される、上記の一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
Xが、CH2及びOからなる群から選択され、
YがCH2であり、
R1が水素であり、
R2が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、シクロプロピル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、4-フルオロベンジル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、-N(CH3)(シクロプロピル)、-N(CH3)(CH2-N(CH3)2)、-N(CH3)(CH2-CHF2)、-N(CH3)((CH2)2O(CH2)2)O(CH2)2)OCH3)、-N(CH3)((CH2)2-S-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-S(O)-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-SO2-CH3)、-N(CH3)(1-メチル-ピペリジン-4-イル)、-N(CH3)((CH2)2-(オキソピロリジン-1-イル))、モルホリノ、CH2-N(CH3)2からなる群から選択され、
R3が、水素及びメチルからなる群から選択され、
R4が、水素、塩素、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、-S-メチル、-S-エチル、-S-イソプロピル、-S(O)2-メチル、-S(O)2-エチル、-S(O)2-イソプロピルからなる群から選択され、及び
Qが下記式(Q1)の置換フェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロピル、-CH2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及び
式中、
Z13、Z15、及びZ16が水素であり、及び
Z14が、水素、塩素、NH2、-NH-CO-C1-C4-アルキル、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、モルホリノからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17が、フッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチルからなる群から選択され、
Z18及びZ20が、水素及び塩素からなる群から選択され、
Z19が、水素及び塩素からなる群から選択され、好ましくはZ19が水素であり、又は
Qが、下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23が水素であり、及び
Z22が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシエチル、-CH2-シクロプロピル、-CH2CF3、-CH2CHF2、-CH2-モルホリノ、-CH2-CH2-N(CH3)2、及び/又は-CH2-CH2-モルホリノからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)のピラゾール環:
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
Xが、CH2及びOからなる群から選択され、
YがCH2であり、
R1が水素であり、
R2が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、シクロプロピル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、4-フルオロベンジル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、-N(CH3)(シクロプロピル)、-N(CH3)(CH2-N(CH3)2)、-N(CH3)(CH2-CHF2)、-N(CH3)((CH2)2O(CH2)2)O(CH2)2)OCH3)、-N(CH3)((CH2)2-S-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-S(O)-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-SO2-CH3)、-N(CH3)(1-メチル-ピペリジン-4-イル)、-N(CH3)((CH2)2-(オキソピロリジン-1-イル))、モルホリノ、CH2-N(CH3)2からなる群から選択され、
R3が、水素及びメチルからなる群から選択され、
R4が、水素、塩素、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、-S-メチル、-S-エチル、-S-イソプロピル、-S(O)2-メチル、-S(O)2-エチル、-S(O)2-イソプロピルからなる群から選択され、
Qが、下記式(Q1)の置換フェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロピル、-CH2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及び
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
oは0又は1であり、
Rは、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
nは0又は1であり、
Xは、CH2及びOからなる群から選択され、
YはCH2であり、
R1は水素であり、
R2は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、シクロプロピル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、4-フルオロベンジル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、-N(CH3)(シクロプロピル)、-N(CH3)(CH2-N(CH3)2)、-N(CH3)(CH2-CHF2)、-N(CH3)((CH2)2O(CH2)2)O(CH2)2)OCH3)、-N(CH3)((CH2)2-S-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-S(O)-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-SO2-CH3)、-N(CH3)(1-メチル-ピペリジン-4-イル)、-N(CH3)((CH2)2-(オキソピロリジン-1-イル))、モルホリノ、CH2-N(CH3)2からなる群から選択され、
R3は、水素及びメチルからなる群から選択され、
R4は、水素、塩素、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、-S-メチル、-S-エチル、-S-イソプロピル、-S(O)2-メチル、-S(O)2-エチル、-S(O)2-イソプロピルからなる群から選択され、及び
Qは、下記式(Q1)の置換フェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5は独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロピル、-CH2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及び
式中、
Z13、Z15、及びZ16は水素であり、及び
Z14は、水素及び塩素、NH2、-NH-CO-C1-C4-アルキル、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、モルホリノからなる群から選択され、又は
Qは、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17は、フッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチルからなる群から選択され、
Z18及びZ20は、水素及び塩素からなる群から選択される、
Z19は、水素及び塩素からなる群から選択され、好ましくはZ19は水素であり、又は
Qは、下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23は水素であり、
Z22は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシエチル、-CH2-シクロプロピル、-CH2CF3、-CH2CHF2、-CH2-モルホリノ、-CH2-CH2-N(CH3)2、及び/又は-CH2-CH2-モルホリノからなる群から選択され、又は
Qは、下記式(Q7)のピラゾール環:
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
nが0又は1であり、
Xが、CH2及びOからなる群から選択され、及び
YがCH2である、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択される、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
Xが、CH2及びOからなる群から選択され、及び
YがCH2である、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
nが0であり、
oが0又は1であり、
Rが水素であり、
XがCH2であり、及び
YがCH2であり、
又は
nが1であり、
oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
Xが、CH2及びOからなる群から選択され、及び
YがCH2である、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
R2が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、シクロプロピル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、4-フルオロベンジル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、-N(CH3)(シクロプロピル)、-N(CH3)(CH2-N(CH3)2)、-N(CH3)(CH2-CHF2)、-N(CH3)((CH2)2O(CH2)2)O(CH2)2)OCH3)、-N(CH3)((CH2)2-S-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-S(O)-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-SO2-CH3)、-N(CH3)(1-メチル-ピペリジン-4-イル)、-N(CH3)((CH2)2-(オキソピロリジン-1-イル))、モルホリノ、CH2-N(CH3)2からなる群から選択される、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
R3が、水素及びメチルからなる群から選択される、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
R4が、水素、塩素、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、-S-メチル、-S-エチル、-S-イソプロピル、-S(O)2-メチル、-S(O)2-エチル、-S(O)2-イソプロピルからなる群から選択される、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OCH2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロピル、-CH2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及び
ここで、Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5のうちの少なくとも2個が水素である、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
式中、
Z6が水素であり、
Z7、Z8が独立に、水素、フッ素、塩素からなる群から選択され、
Z9が、水素及び塩素からなる群から選択される、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
式中、
Z10及びZ12が水素であり、及び
Z11が、水素及び塩素からなる群から選択される、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
式中、
Z13、Z15、及びZ16が水素であり、及び
Z14が、水素、塩素、NH2、-NH-CO-C1-C4-アルキル、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、モルホリノからなる群から選択される、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
式中、
Z17が、フッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチルからなる群から選択され、
Z18及びZ20が、水素及び塩素からなる群から選択され、
Z19が、水素及び塩素からなる群から選択され、好ましくはZ19が水素である、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
式中、
Z21及びZ23が水素であり、及び
Z22が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシエチル、-CH2-シクロプロピル、-CH2CF3、-CH2CHF2、-CH2-モルホリノ、-CH2-CH2-N(CH3)2、及び/又は-CH2-CH2-モルホリノからなる群から選択される、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
式中、
Z24及びZ26が水素であり、及び
Z25が、水素及び塩素からなる群から選択される、上記一般式(I)の化合物
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
及びそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、並びにそれらの混合物を包含する。
次に適宜に、相当する(i)溶媒及び/又は(ii)塩基若しくは酸を用いて、前記化合物を溶媒和物、塩及び/又はそのような塩の溶媒和物に変換する段階を含む方法を包含する。
次に適宜に、相当する(i)溶媒及び/又は(ii)塩基若しくは酸を用い、前記化合物を溶媒和物、塩及び/又はそのような塩の溶媒和物に変換する段階を含む方法を包含する。
エンヨウジョウチュウ目(Cyclophyllida)の、例えば:アンジラ属種(Andyra spp.)、アノプロセファラ属種(Anoplocephala spp.)、アビテリナ属種(Avitellina spp.)、ベルチエラ属種(Bertiella spp.)、シトタエニア属種(Cittotaenia spp.)、ダバイネア属種(Davainea spp.)、ジオルキス属種(Diorchis spp.)、ジプロピリジウム属種(Diplopylidium spp.)、ジピリジウム属種(Dipylidium spp.)、エキノコックス属種(Echinococcus spp.)、エキノコチレ属種(Echinocotyle spp.)、エキノレピス属種(Echinolepis spp.)、ヒダチゲラ属種(Hydatigera spp.)、ヒメノレピス属種(Hymenolepis spp.)、ジョイエウキシエラ属種(Joyeuxiella spp.)、メソセストイデス属種(Mesocestoides spp.)、モニエジア属種(Moniezia spp.)、パラノプロセファラ属種(Paranoplocephala spp.)、ライリエチナ属種(Raillietina spp.)、スチレシア属種(Stilesia spp.)、タエニア属種(Taenia spp.)、チサニエジア属種(Thysaniezia spp.)、チサノソマ属種(Thysanosoma spp.)。
クキセンチュウ目(Tylenchida)からの、例えば:ミクロネマ属種(Micronema spp.)、パラストロンギロイデス属種(Parastrongyloides spp.)、ストロンギロイデス属種(Strongyloides spp.);
カンセンチュウ目(Rhabditina)からの、例えば:アエルロストロンギルス属種(Aelurostrongylus spp.)、アミドストムム属種(Amidostomum spp.)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アンギオストロンギルス属種(Angiostrongylus spp.)、ブロンコネマ属種(Bronchonema spp.)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クーペリア属種(Cooperia spp.)、クレノソマ属種(Crenosoma spp.)、シアトストマ属種(Cyathostoma spp.)、シクロコセルクス属種(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス属種(Cylicostephanus spp.)、シリンドロファリンキス属種(Cylindropharynx spp.)、シストカウルス属種(Cystocaulus spp.)、ジクチオカウルス属種(Dictyocaulus spp.)、エラホストロンギルス属種(Elaphostrongylus spp.)、フィラロイデス属種(Filaroides spp.)、グロボセファルス属種(Globocephalus spp.)、ギアロセファルス属種(Gyalocephalus spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘリグモソモイデス属種(Heligmosomoides spp.)、ヒオストロンギルス属種(Hyostrongylus spp.)、マルシャラギア属種(Marshallagia spp.)、メタストロンギルス属種(Metastrongylus spp.)、ムエレリウス属種(Muellerius spp.)、ネカトール属種(Necator spp.)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、ネオストロンギルス属種(Neostrongylus spp.)、ニッポストロンギルス属種(Nippostrongylus spp.)、オベリスコイデス属種(Obeliscoides spp.)、オエソファゴドンツス属種(Oesophagodontus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オルラヌス属種(Ollulanus spp.)、オルニトストロンギルス属種(Ornithostrongylus spp.)、オスレルス属種(Oslerus spp.)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラクレノソマ属種(Paracrenosoma spp.)、パラフィラロイデス属種(Parafilaroides spp.)、パレラホストロンギルス属種(Parelaphostrongylus spp.)、ニューモカウルス属種(Pneumocaulus spp.)、ニューモストロンギルス属種(Pneumostrongylus spp.)、ポテリオストムム属種(Poteriostomum spp.)、プロトストロンギルス属種(Protostrongylus spp.)、スピコカウルス属種(Spicocaulus spp.)、ステファヌルス属種(Stephanurus spp.)、ストロンギルス属種(Strongylus spp.)、シンガムス属種(Syngamus spp.)、テラドルサギア属種(Teladorsagia spp.)、トリコネマ属種(Trichonema spp.)、トリコストロンギルス属種(Trichostrongylus spp.)、トリオドントホルス属種(Triodontophorus spp.)、トログロストロンギルス属種(Troglostrongylus spp.)、ウンシナリア属種(Uncinaria spp.);
センビセンチュウ目(Spirurida)からの、例えば:アカントチェイロネマ属種(Acanthocheilonema spp.)、アニサキス属種(Anisakis spp.)、アスカリジア属種(Ascaridia spp.)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、アスカロプス属種(Ascarops spp.)、アスピクルリス属種(Aspiculuris spp.)、バイリサスカリス属種(Baylisascaris spp.)、ブルギア属種(Brugia spp.)、セルコピチフィラリア属種(Cercopithifilaria spp.)、クラッシカウダ属種(Crassicauda spp.)、ジペタロネマ属種(Dipetalonema spp.)、ジロフィラリア属種(Dirofilaria spp.)、ドラクンクルス属種(Dracunculus spp.)、ドラスキア属種(Draschia spp.)、エンテロビウス属種(Enterobius spp.)、フィラリア属種(Filaria spp.)、グナトストマ属種(Gnathostoma spp.)、ゴンギロネマ属種(Gongylonema spp.)、ハブロネマ属種(Habronema spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、リトモソイデス属種(Litomosoides spp.)、ロア属種(Loa spp.)、オンコセルカ属種(Onchocerca spp.)、オキシウリス属種(Oxyuris spp.)、パラブロネマ属種(Parabronema spp.)、パラフィラリア属種(Parafilaria spp.)、パラスカリス属種(Parascaris spp.)、パサルルス属種(Passalurus spp.)、フィサロプテラ属種(Physaloptera spp.)、プロブスタマイリア属種(Probstmayria spp.)、シュードフィラリア属種(Pseudofilaria spp.)、セタリア属種(Setaria spp.)、スクジラビネマ属種(Skjrabinema spp.)、スピロセルカ属種(Spirocerca spp.)、ステファノフィラリア属種(Stephanofilaria spp.)、ストロンギルリス属種(Strongyluris spp.)、シファシア属種(Syphacia spp.)、テラジア属種(Thelazia spp.)、トキサスカリス属種(Toxascaris spp.)、トキソカラ属種(Toxocara spp.)、ウケレリア属種(Wuchereria spp.)。
ポリモルフス目(Polymorphida)からの、例えばフィリコリス属種(Filicollis spp.);コウトウチュウ目(Echinorhynchida)からの、例えばアカントセファルス属種(Acanthocephalus spp.)、エキノリンクス属種(Echinorhynchus spp.)、レプトリンコイデス属種(Leptorhynchoides spp.)。
上記で記載の一般式(I)の化合物、又はそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、特にはそれの薬学的に許容される塩、又はそれらの混合物を包含する。
・軟膏基剤(例えばワセリン、パラフィン、トリグリセリド、ワックス、ウールワックス、ウールワックスアルコール、ラノリン、親水軟膏、ポリエチレングリコール)、
・坐剤用の基剤(例えばポリエチレングリコール、カカオバター、ハードファット(hard fat))
・溶媒(例えば水、エタノール、イソプロパノール、グリセロール、プロピレングリコール、中鎖長トリグリセリド脂肪油、液体ポリエチレングリコール、パラフィン)、
・界面活性剤、乳化剤、分散剤又はウェッター(例えばドデシル硫酸ナトリウム)、レシチン、リン脂質、脂肪アルコール(例えばLanette(登録商標)など)、ソルビタン脂肪酸エステル(例えばSpan(登録商標)など)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(例えばTween(登録商標)など)、ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド(例えばCremophor(登録商標)など)、ポリオクスエチレン脂肪酸エステル(polyoxethylene fatty acid ester)、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、グリセロール脂肪酸エステル、ポロキサマー(例えば、Pluronic(登録商標)など)、
・緩衝剤、酸及び塩基(例えばリン酸塩、炭酸塩、クエン酸、酢酸、塩酸、水酸化ナトリウム溶液、炭酸アンモニウム、トロメタモール、トリエタノールアミン)
・等張剤(例えばグルコース、塩化ナトリウム)、
・吸着剤(例えば高分散シリカ)
・粘度上昇剤、ゲル形成剤、増粘剤及び/又はバインダー(例えばポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース-ナトリウム、デンプン、カルボマー、ポリアクリル酸(例えばCarbopol(登録商標)など)、アルギネート、ゼラチン)、
・崩壊剤(例えば改質デンプン、カルボキシメチルセルロース-ナトリウム、グリコール酸デンプンナトリウム(例えばExplotab(登録商標)など)、架橋ポリビニルピロリドン、クロスカルメロース-ナトリウム(例えばAcDiSol(登録商標)など))、
・流動調節剤、滑沢剤、滑剤及び離型剤(例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、高分散シリカ(例えばAerosil(登録商標)など))、
・迅速に又は改変された形で溶解するコーティング材料(例えば糖、シェラック)及びフィルム又は拡散膜用のフィルム形成剤(例えばポリビニルピロリドン(例えばKollidon(登録商標)など)、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酢酸セルロース、酢酸フタル酸セルロース、ポリアクリレート、ポリメタクリレート(例えばEudragit(登録商標)など))、
・カプセル材料(例えばゼラチン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース)、
・合成ポリマー(例えばポリラクチド、ポリグリコリド、ポリアクリレート、ポリメタクリレート(例えばEudragit(登録商標)など)、ポリビニルピロリドン(例えばKollidon(登録商標)など)、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリエチレンオキシド、ポリエチレングリコール並びにそれらのコポリマー及びブロックコポリマー)、
・可塑剤(例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、トリアセチン、クエン酸トリアセチル、フタル酸ジブチル)、
・透過増強剤、
・安定剤(例えば抗酸化剤、例えばアスコルビン酸、アスコルビルパルミテート、アスコルビン酸ナトリウム、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピルなど)、
・保存剤(例えばパラベン、ソルビン酸、チオメルサール、塩化ベンザルコニウム、酢酸クロルヘキシジン、安息香酸ナトリウム)、
・着色料(例えば無機顔料、例えば酸化鉄、二酸化チタンなど)、
・香味料、甘味料、香味及び/又は臭気のマスキング剤。
・1以上の第1の有効成分、特には上記で定義の一般式(I)の化合物、及び
・1以上のさらなる有効成分、特には1以上の殺内部寄生虫薬及び/又は殺外部寄生虫薬
を含む、医薬組み合わせ、特には動物薬組み合わせを包含する。
(2)GABA依存性塩化物チャンネル遮断剤、例えば、シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3)ナトリウムチャンネル調節剤、例えば、ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンs-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、DDT;又は、メトキシクロル;
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競争的調節剤、例えば、ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、ニコチン;又は、スルホキサフロル若しくはフルピラジフロン;
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック調節剤、例えば、スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6)グルタミン酸依存性塩化物チャンネル(GluCl)アロステリック調節剤、例えば、アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7)幼若ホルモン模倣物質、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(9)弦音器官の調節剤、例えば、ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10)ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、エトキサゾール;
(11)昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12)ミトコンドリアATP合成酵素の阻害剤、例えばATPディスラプター、例えば、ジアフェンチウロン;又は、有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13)プロトン勾配の乱れを介して酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラム、及び、チオスルタップ-ナトリウム;
(15)キチン生合成の阻害薬(タイプ0)、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16)キチン生合成の阻害薬(タイプ1)、例えば、ブプロフェジン;
(17)脱皮撹乱物質(特に、双翅目、すなわち双翅類に関する)、例えば、シロマジン;
(18)エクジソン受容体作動薬、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19)オクトパミン受容体作動薬、例えば、アミトラズ;
(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬、例えば、ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬、例えば、METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、ロテノン(Derris)の群からのもの;
(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、例えば、β-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン及びシフルメトフェン及びカルボキシアニリド類、例えばピフルブミド;
(28)リアノジン受容体調節剤、例えば、ジアミド類、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール及びフルベンジアミド。
他の種類からの有効成分、例えばブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(-エチル)、パラチオン(-エチル)、メタクリホス、o-サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、デメトン-S-メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(-メチル)、アジンホス(-エチル)、クロルピリホス(-エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素類、例えばカンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;又はフェニルピラゾール類、例えばアセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;又はイソオキサゾリン類、例えばサロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド類、例えば(シス-、トランス-)、メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス-レスメトリン、ヘプタフルスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス-シペルメトリン、シス-ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(λ-)、クロバポルトリン又はハロゲン化炭化水素化合物(HCH類);
ネオニコチノイド類、例えばニチアジン;
ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン類、例えばネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシン・オキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物剤、ホルモン類又はフェロモン類、例えば天然物、例えばツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン又はニーム成分;
ジニトロフェノール類、例えばジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素類、例えばフルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えばクロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
ビー・ハイブ・バロア(Bee hive varroa)殺ダニ剤、例えば有機酸、例えばギ酸、シュウ酸。
節足動物オクトパミン作動性受容体の調節剤:アミトラズ、BTS27271、シミアゾール、デミディトラズ;
節足動物電圧依存性ナトリウムチャンネルでのエフェクター:DDT、メトキシクロル、メタフルミゾン、インドキサカルブ、シネリンI、シネリンII、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ピレトリンI、ピレトリンII、アレスリン、α-シペルメトリン、ビオアレトリン、β-シフルトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フルシトリナート、フルメトリン、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、τ-フルバリネート、テトラメトリン;
節足動物ニコチン様コリン作動性シナプスでのエフェクター(アセチルコリンエステラーゼ、アセチルコリン受容体):ブロモプリピレート(bromoprypylate)、ベンジオカルブ、カルバリル、メトミル、プロマシル、プロポキスル、アザメチホス、クロルフェンビンホス、プロルピリホス、クマホス、シチオアート、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン、ファムフール、フェニトロチオン、フェンチオン、ヘプテノホス、マラチオン、ナレド、ホスメット、ホキシム、フタロホス(phtalofos)、プロペタンホス、テメホス、テトラクロルビンホス、トリクロルホン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、スピノサド、スピネトラム;
節足動物発達プロセスに対するエフェクター:シロマジン、ジシクラニル、ジフルベンズロン、フルアズロン、ルフェヌロン、トリフルムロン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、S-メトプレン、ピリプロキシフェン。
大環状ラクトン類からのもの、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン(latidectin)、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類およびプロベンゾイミダゾール類からのもの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類(depsipeptides)、好ましくは環状デプシペプチド類、特には24員環状デプシペプチド類からのもの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類からのもの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類からのもの、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類からのもの、例えば:アミダンテル、脱アシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類からのもの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類からのもの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類からのもの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類からのもの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類からのもの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類からのもの、例えば:プラジクアンテル、エプシプランテル;
ピペラジン類からのもの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類からのもの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
多様な他の種類からのもの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル(nitroxynile)、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
トリアジン類からのもの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノフォア類からのもの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類からのもの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類からのもの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン(pradofloxacin);
キニーネ類からのもの、例えば:クロロキン;
ピリミジン類からのもの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類からのもの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン(sulfaclozin);
チアミン類からのもの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類からのもの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類からのもの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類からのもの、例えば:ニフルチモックス;
キナゾリノンアルカロイド類からのもの、例えば:ハロフギノン;
多様な他の種類からのもの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン類又は微生物からの抗原類からのもの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコクス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッティ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
本願に記載の発明の各種態様を、下記の実施例によって説明するが、それらの実施例はいかなる形でも当該発明を限定するものではない。
実験の部に合成が記載されていない試薬はいずれも、市販されているか、公知の化合物であり、当業者によって公知の方法により、公知の化合物から形成することができる。
分析及び分取液体クロマトグラフィー
分析(UP)LC-MSを、下記のような異なる装置によって行った。質量(m/z)は、負モードが示されていない限り(ESI-)、正モードエレクトロスプレーイオン化から報告される。
logP値の測定は、EEC指針79/831添付書類V.A8に従って、下記の方法を用いる逆相カラムでのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によって行った。
MS装置型:Agilent Technologies 6130四重極LC-MS;HPLC装置型:Agilent Technologies 1260 Infinity;カラム:Waters XSelect(C18、30×2.1mm、3.5μ);流量:1mL/分;カラム温度:35℃;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;直線勾配:t=0分5%A、t=1.6分98%A、t=3分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;検出:ELSD(PL-ELS2100):ガス流量1.2mL/分、ガス温度:70℃、neb:50℃。
MS装置型:Agilent Technologies 6130四重極LC-MS;HPLC装置型:Agilent Technologies 1260 Infinity;カラム:Waters XSelect(C18、50×2.1mm、3.5μ);流量:0.8mL/分;カラム温度:35℃;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;直線勾配:t=0分5%A、t=3.5分98%A、t=6分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;検出:ELSD(PL-ELS2100):ガス流量1.2mL/分、ガス温度:70℃、neb:50℃。
MS装置型:Agilent Technologies LC/MSD SL;HPLC装置型:Agilent Technologies 1100シリーズ;カラム:Waters XSelect(C18、30×2.1mm、3.5μ);流量:1mL/分;カラム温度:25℃、溶離液A:95%アセトニトリル+5%10mM重炭酸アンモニウム水溶液、溶離液B:10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0;直線勾配:t=0分5%A、t=1.6分98%A、t=3分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800。
MS装置型:Agilent Technologies LC/MSD SL;HPLC装置型:Agilent Technologies 1100シリーズ;カラム:Waters XSelect(C18、50×2.1mm、3.5μ;流量:0.8mL/分;カラム温度:25℃;溶離液A:95%アセトニトリル+5%10mM重炭酸アンモニウム水溶液;溶離液B:10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0;直線勾配:t=0分5%A、t=3.5分98%A、t=6分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800。
装置型:Reveleris(商標名)フラッシュクロマトグラフィーシステム;カラム:Reveleris(商標名)C18 Flashカートリッジ;4g、流量18mL/分;12g、流量30mL/分;40g、流量40mL/分;80g、流量60mL/分;120g、流量80mL/分;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;勾配:t=0分5%A、t=1分5%A、t=13分100%A、t=16分100%A;検出:UV(200-360nm)、ELSD。
装置型:Reveleris(商標名)フラッシュクロマトグラフィーシステム;カラム:GraceResolv(商標名)シリカカートリッジ;4g、流量15mL/分;12g、流量28mL/分;24g、流量30mL/分;40g、流量40mL/分;80g、流量55mL/分;120g、流量80mL/分及びDavisil(商標名)クロマトグラフィーシリカメディア(LC60A20-45ミクロン);300g、流量70mL/分;500g、流量70mL/分;溶離液:実験参照;検出:UV(200-360nm)、ELSD。
装置型:Buchi Pump Manager C-615、Buchi Pump Module C-601;カラム:GraceResolv(商標名)シリカカートリッジ;4g、流量15mL/分;12g、流量28mL/分;24g、流量30mL/分;40g、流量40mL/分;80g、流量55mL/分;120g、流量80mL/分及びDavisil(商標名)クロマトグラフィーシリカメディア(LC60A20-45ミクロン);300g、流量70mL/分;500g、流量70mL/分;溶離液:実験参照;検出:TLCプレート;TLCシリカゲル60 F254(Merck)。
MS装置型:Agilent Technologies 6130四重極LC-MS;HPLC装置型:Agilent Technologies 1260 Infinity;カラム:Waters XSelect(C18、50×2.1mm、3.5μ);流量:0.8mL/分;カラム温度:35℃;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;直線勾配:t=0分5%A、t=3.5分98%A、t=8分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;検出:ELSD(PL-ELS2100):ガス流量1.2mL/分、ガス温度:70℃、neb:50℃。
MS装置型:Agilent Technologies G1956B四重極LC-MS;HPLC装置型:Agilent Technologies 1200分取LC;カラム:Waters Sunfire(C18、150×19mm、5μ);流量:25mL/分;カラム温度:RT;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;MS及びDADに基づくフラクションコレクション、又はMS装置型:ACQ-SQD2;HPLC装置型:Watersモジュラー分取HPLCシステム;カラム:Waters XSelect(C18、150×19mm、10μm);流量:24mL/分分取ポンプ、1mL/分負荷ポンプ;カラム温度:RT;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;MS及びDADに基づくフラクションコレクション。
MS装置型:Agilent Technologies G1956B四重極LC-MS;HPLC装置型:Agilent Technologies 1200分取LC;カラム:Waters XSelect(C18、150×19mm、5μ);流量:25mL/分;カラム温度:RT;溶離液A:99%アセトニトリル+1%10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0、溶離液B:10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;MS及びDADに基づくフラクションコレクション、又はMS装置型:ACQ-SQD2;HPLC装置型:Watersモジュラー分取HPLCシステム;カラム:Waters XSelect(C18、150×19mm、10μm);流量:24mL/分分取ポンプ、1mL/分負荷ポンプ;カラム温度:RT;溶離液A:99%アセトニトリル+1%10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.5、溶離液B:10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.5;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;MS及びDADに基づくフラクションコレクション。
装置型:Reveleris Prep;検出:UV(220-360nm)、ELSD;カラム:XSelect(商標名)CSH C18、145×25mm、10μ又はGEMINI(商標名)C18、185×25mm、10μ流量:40mL/分;溶離液A:10mM重炭酸アンモニウム水溶液(pH=9.0)、溶離液B:99%アセトニトリル+1%10mM重炭酸アンモニウム水溶液/アセトニトリル又は溶離液A:250mMアンモニア水、溶離液B:250mMアンモニア/アセトニトリル。
MS装置型:Agilent Technologies LC/MSD SL;HPLC装置型:Agilent Technologies 1100シリーズ;カラム:Phenomenex Gemini NX(C18、50×2.0mm、3.0μ;流量:0.8mL/分;カラム温度:25℃;溶離液A:95%アセトニトリル+5%10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0;溶離液B:10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0;直線勾配:t=0分5%A、t=3.5分98%A、t=6分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800。
装置:GC:Agilent 6890N、FID:検出温度:300℃及びMS:5973MSD、EI-positive、検出温度:280℃質量範囲:50-550;カラム:RXi-5MS 20m、ID 180μm、df0.18μm;平均速度:50cm/s;注入体積:1μL;インジェクター温度:250℃;分割比:20/1;キャリアガス:He。
開始温度:60℃;開始時間:1.0分;溶媒ディレー:1.3分;速度50℃/分;最終温度250℃;最終時間3.5分。
開始温度:100℃;開始時間:1.5分;溶媒ディレー:1.3分;速度75℃/分;最終温度250℃;最終時間2.5分。
開始温度:100℃;開始時間:1.0分;溶媒ディレー:1.3分;速度75℃/分;最終温度280℃;最終時間2.6分。
開始温度:100℃;開始時間:1.0分;溶媒ディレー:1.3分;速度120℃/分;最終温度280℃;最終時間6.5分。
化学シフト(δ)は百万分率[ppm]で示し;次の略称:s=一重線、d=二重線、t=三重線、q=四重線、m=多重線、br.=広いを用い;カップリング定数はヘルツ[Hz]で示す。
1H-NMRデータは、Bruker Avance 400(フローセル(60μL体積)を搭載)、又は1.7mm cryo CPTCIプローブヘッドを搭載したBruker AVIII400、又は5mm cryo TCIプローブヘッドを搭載したBruker AVII600(600.13MHz)、又は基準(0.0)としてのテトラメチルシラン及び溶媒CD3CN、CDCl3又はD6-DMSOを用いる5mm cryo CPMNPプローブヘッドを搭載したBruker AVIII600(601.6MHz)を用いて測定した。
或いは、1H-及び13C-NMR装置型:Bruker DMX300(1H NMR:300MHz;13C NMR:75MHz)、Bruker Avance III400(1H NMR:400MHz;13C NMR:100MHz)又はBruker 400Ultrashield(1H NMR:400MHz;13C NMR:100MHz);内部標準:テトラメチルシラン。
式(I)の化合物の合成は、下記の図式(図式1~図式9)に従って、又はそれに類する方法で行うことができる。
製造例1:(S)-N-(2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル)-3-(3-フルオロフェニル)-7-イソプロピル-2-メチルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボキサミド(化合物290)
段階1:エチル2-(エトキシメチレン)-4-メチル-3-オキソペンタノエート(1B-1)
段階1:3-オキソ-2-(3-(トリフルオロメチル)フェニル)ブタンニトリル(2B-1)
段階1:エチル2-シアノ-2-(2,3-ジフルオロフェニル)アセテート(4A-1)
3-ブロモ-2-シクロプロピル-7-イソプロピルピラゾロ[1,5-a]ピリミジン-6-カルボン酸(1E-4)
1H NMR(400MHz、クロロホルム-d、方法M2)δ7.51-7.45(m、1H)、7.44-7.31(m、3H)、4.69(s、1H)、4.31-4.20(m、2H)、1.30(t、J=7.2Hz、3H)。
選択された実施例の1H NMRデータを、1H NMRピークのリストの形で記載する。各シグナルピークについて、ppm単位でのδ値及び小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値-シグナル強度値のペア間は、区切り文字としてセミコロンがある。
δ1(強度1);δ2(強度2);......;δi(強度i);......;δn(強度n)
の形を取る。
実施例を、選択された生物アッセイで1回以上試験を行った。複数回試験を行った場合、データは平均値として、又はメジアンとして報告される。
安定なC.エレガンス(C. elegans)細胞系の発生
CHO細胞系を、ATCC、コードATCC CRL-9096から得た。プラスミドDNAによるトランスフェクションによってC.エレガンス(C. elegans)Slo-1a(寄託番号AAL28102)を発現させるため、CHO細胞を40%集密度まで継代培養してから、トランスフェクション溶液を細胞培養物に加えた。トランスフェクション溶液は、OptiMEM(Life Technologies, Nr.:31985)300μL、C.エレガンス(C. elegans)Slo 1a遺伝子を含むプラスミドDNA 2μL(=6μg)、及びFugeneHD(Promega, Nr.:E2311)9μLを含み、細胞に加えてから、37℃、5%CO2で48時間インキュベートした。トランスフェクション培地を、追加のG418(2mg/mL、Invitrogen, Nr.:10131)を含む選択培地に換え、細胞を384ウェルプレートに播種した(300細胞/ウェル)。数週間後、残った生存細胞について、K+チャンネル発現に関して電圧感受性色素(Membrane Potential Assay Kit、Molecular Devices Nr.:R8034)で調べた。陽性細胞クローンを、限定された希釈技術によって精製した。これに関しては、電圧感受性色素アッセイで最も高く且つ最も強いシグナルを有するクローンを、384ウェルプレートでさらにサブクローニング(インキュベート)して(0.7細胞/ウェル)、クローン純度を得た。これによって、C.エレガンス(C. elegans)Slo-1aを発現する最終の安定なCHO細胞系を得た。
細胞を、10%(体積)熱失活ウシ胎仔血清(Invitrogen、Nr.:10500)、G418(1mg/mL、Invitrogen、Nr.:10131)を補充したGutamax Iを含むMEMalpha(Invitrogen、Nr.:32571)で37℃及び5%CO2で培養した。細胞を、Accutase(Sigma、Nr.:A6964)を用いて剥離した。
実験化合物試験を、384ウェルマイクロタイタープレート(MTPs、Greiner、Nr.:781092)で行った。8000細胞/ウェルを384ウェルMTPs上に蒔き、37℃及び5%CO2で20~24時間培養した。細胞培地除去後、細胞をタイロード液(150mM NaCl、0.3mM KCl、2mM CaCl2、1mM MgCl2、0.8mM NaH2PO4、5mMグルコース、28mM Hepes、pH7.4)で1回洗浄し、次にタイロード液で希釈したMembrane Potential Assay Kitの電圧感受性色素を加え室温で1時間経過させた。
曲線適合及び最大半減有効濃度(EC50)の計算にActivityBase XLfitソフトウェア(IDBS)を用いることでデータを評価し、負の10を底とする対数(pE50)として報告する。
ニッポストロンギルス・ブラシリエンシス(Nippostrongylus brasiliensis)成虫を、100U/mLのペニシリン、0.1mg/mLのストレプトマイシン及び2.5μg/mLのアンホテリシンBを含む生理食塩水緩衝液で洗浄した。被験化合物をDMSOに溶かし、蠕虫を10μg/mL(10ppm)それぞれ1μg/mL(1ppm)の最終濃度の培地中でインキュベートした。その培地の小分け分を用いて、陰性対照と比較して、アセチルコリンエステラーゼ活性を測定した。駆虫薬活性に関する読み出し値としてアセチルコリンエステラーゼを測定する原理は、Rapson et al (1986)及びRapson et al (1987)に記載されている。
血液から精製したばかりの≧250ディロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)ミクロフィラリアを、栄養培地及びDMSO中の試験化合物を含むマイクロタイタープレートのウェルに加えた。化合物について、二連で、濃度-応答アッセイで試験を行った。DMSOに曝露した幼虫及び試験化合物無しを陰性対照として用いた。化合物とのインキュベーション72時間後に、幼虫を評価した。陰性対照と比較した運動性の低下として、効力を求めた。広い濃度範囲の評価に基づいて、濃度-応答曲線並びにEC50値を計算した。
ベクター(中間宿主)から単離したばかりのディロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)第3期幼虫10匹を、栄養培地及びDMSO中の試験化合物を含むマイクロタイタープレートのウェルに加えた。化合物について、二連で、濃度-応答アッセイで試験を行った。DMSOに曝露した幼虫及び試験化合物無しを陰性対照として用いた。化合物とのインキュベーション72時間後に、幼虫を評価した。これらの72時間インキュベーション中に、陰性対照の幼虫の大半が脱皮して第4期幼虫となった。陰性対照と比較した運動性の低下として、効力を求めた。広い濃度範囲の評価に基づいて、濃度-応答曲線並びにEC50値を計算した。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物10mgを溶媒0.5mLに溶かし、得られた濃厚液を「リンゲル液」で希釈して所望の濃度とする。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の好適な製剤を製造するため、活性化合物10mgを溶媒0.5mLに溶かし、得られた濃厚液を「リンゲル液」で希釈して所望の濃度とする。
感染齧歯類の胸腔から単離したばかりのリトモソイデス・シグモドンチス(Litomosoides sigmodontis)第3期幼虫10匹を、栄養培地及びDMSO中の試験化合物を含むマイクロタイタープレートのウェルに加えた。化合物について、二連で、濃度-応答アッセイで試験を行った。DMSOに曝露した幼虫及び試験化合物無しを陰性対照として用いた。化合物とのインキュベーション72時間後に、幼虫を評価した。陰性対照と比較した運動性の低下として、効力を求めた。広い濃度範囲の評価に基づいて、濃度-応答曲線並びにEC50値を計算した。
製剤例は、10%Transcutol、10%Cremophor EL及び80%等張性生理食塩水中の活性物質からなるものであった。最初に、活性物質をTranscutolに溶かした。Transcutol中溶液の後に、Cremophor及び等張性生理食塩水を加えた。これらの製剤を、次のイン・ビボアッセイにおける使用製剤として用いた。
5.1mg:実施例255の化合物、
0.255mL:Transcutol。
0.200mL:原液A、
0.200mL:Cremophor EL、及び
1.600mL:等張性生理食塩水。
捻転胃虫(Haemonchus contortus)/蛇状毛様線虫(Trichostrongylus colubriformis)/アレチネズミ(gerbil)
捻転胃虫(Haemonchus)及び/又は蛇状毛様線虫(Trichostrongylus)で実験的に感染させたアレチネズミを、潜伏後期(late prepatency)中に1回処理した。試験化合物を液剤又は懸濁液として製剤し、そして経口若しくは腹腔内投与した。両方の使用に、同一の使用製剤を用いた。使用体積は、合計で、通常5mL/kg及び最大10mL/kgとなった。例えば、体重40gのアレチネズミは、製剤例1の製剤0.200mLで処理した。これは、10mg/kg体重による処理に相当した。
Claims (18)
- 下記一般式(I)の化合物又は該化合物の立体異性体、互変異性体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。
oは0、1、2、3又は4であり、
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個の
ハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5
個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキ
ル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-
S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4
-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル
、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル及び-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル
からなる群から選択され、
nは0又は1であり、
X、Yは独立に、CR5R6、O、S、及びN-R7からなる群から選択され、X及び
Yのうちの少なくとも一つがCR5R6であり、
R1は、水素、-CHO、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を
有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原
子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、1~5個の
ハロゲン原子を有するC3-C6-ハロゲノシクロアルキル、C3-C4-アルケニル、
C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6
-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、シアノ-C1-C4-アルキル、アミノ-C
1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ-(C1
-C4-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキルカルボニル、
1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルカルボニル、C1-C4
-アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、C1-C4-アルコキシ-C1-
C4-アルキルカルボニル、-SO2-C1-C4-アルキル、及び1~5個のハロゲン
原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、-CHO、C1-C4-アルキル、C2-C4-ア
ルケニル、C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン
原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-ア
ルキル、1~5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1-C4-アルコキシ、-NH2
、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(C3-
C6-シクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル
)、-NH(4~7員のヘテロシクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(4~
7員のヘテロシクロアルキル)、-NH(C1-C4-アルコキシ)、-N(C1-C4
-アルキル)(C1-C4-アルコキシ)、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)
、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4
-アルキル)-NH-C1-C4-アルキル-、(C1-C4-アルキル)2-N-C1
-C4-アルキル-、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル
、-SO2-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-
アルキル、並びに4~7員のヘテロシクロアルキル、少なくとも1個の窒素原子を有する
5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分
に連結されている。)及び少なくとも1個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールの群か
ら選択される単環式複素環からなる群から選択され、R2における単環式複素環はそれぞ
れ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、C1-C4-アルキル
、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコ
キシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-
シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アル
キル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2
-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロ
ゲノアルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル及び-S(O)-C1-C4-ハロ
ゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されて
いても良く、及び
ここで、R2における各C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC1-
C4-アルコキシは、ハロゲン、OH、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N
(C1-C4-アルキル)2、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニ
ル、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキ
ル)2、-C(O)-NH(C3-C6-シクロアルキル)、C1-C4-アルコキシ、
-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C
4-アルキルで置換されていても良く、又は4~7員のヘテロシクロアルキル又は少なく
とも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロア
リール環はC1-C4-アルキル又はC3-C6-シクロアルキルに連結されている。)
の群から選択される単環式複素環によって置換されていても良く、単環式複素環はそれぞ
れ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、C1-C4-アルキル、
1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキ
シ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シ
クロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキ
ル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-
C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲ
ノアルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル及び-S(O)-C1-C4-ハロゲ
ノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されてい
ても良く、
R3は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC
1-C4-ハロゲノアルキル、及びC3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され
、
R4は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC
1-C4-ハロゲノアルキル、C3-C6-シクロアルキル、-S-C1-C4-アルキ
ル、-S(O)-C1-C4-アルキル、及び-SO2-C1-C4-アルキルからなる
群から選択され、
R5は、水素、フッ素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R6は、水素、フッ素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R7は、水素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
Qは、6員若しくは10員のアリール及び5~10員のヘテロアリールからなる群から
選択され、それらはそれぞれ、1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていても
良い。] - oが0、1、2、3又は4であり、
Rが、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル及び1~5個のハロゲン原子を有するC
1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
X、Yが独立に、CR5R6、O、S、及びN-R7からなる群から選択され、X及び
Yのうちの少なくとも一つがCR5R6であり、
R1が、水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ア
ルキルカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、C3-C4-アルケニル、C3
-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選
択され、
R2が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、
C2-C4-アルキニル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有す
るC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、1
~5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1-C4-アルコキシ、-NH2、-NH(
C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(C3-C6-シク
ロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、-NH
(4~7員のヘテロシクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(4~7員のヘテ
ロシクロアルキル)、-NH(C1-C4-アルコキシ)、-N(C1-C4-アルキル
)(C1-C4-アルコキシ)、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(S
O2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルキル
)-NH-C1-C4-アルキル-、(C1-C4-アルキル)2-N-C1-C4-ア
ルキル-、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2
-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル、
並びに4~7員のヘテロシクロアルキル、少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロ
アリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分に連結され
ている。)及び少なくとも1個の窒素原子を有する6員ヘテロアリールの群から選択され
る単環式複素環からなる群から選択され、R2における単環式複素環はそれぞれ、水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、C1-C4-アルキル、1~5個
のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~
5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアル
キル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、
-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C
4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキ
ル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル及び-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキ
ルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く
、及び
ここで、R2における各C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC1-
C4-アルコキシは、ハロゲン、OH、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N
(C1-C4-アルキル)2、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニ
ル、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキ
ル)2、C1-C4-アルコキシ、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C
4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルで置換されていても良く、又はアゼチジ
ン類、ピロリジン類、モルホリン類、ピペリジン類、ピペラジン類、ピロリジノン類、モ
ルホリノン類、ピペリジノン類、ピペラジノン類、ピラゾール類、トリアゾール類、イミ
ダゾール類及びピロール類の群から選択される単環式複素環によって置換されていても良
く、ここで、ヘテロアリール環は、それの窒素原子のうちの一つを介してC1-C4-ア
ルキル又はC3-C6-シクロアルキルに連結されており、R2におけるC1-C4-ア
ルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC1-C4-アルコキシの単環式複素環置換基
はそれぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、オキソ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロ
ゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2
若しくは3個の置換基で置換されていても良く、
R3が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC
1-C4-ハロゲノアルキル、C3-C6-シクロアルキルからなる群から選択され、
R4が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC
1-C4-ハロゲノアルキル、C3-C6-シクロアルキル、-S-C1-C4-アルキ
ル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群か
ら選択され、
R5が、水素、フッ素又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R6が、水素、フッ素又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R7が、水素又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
Qが、6員若しくは10員のアリール及び5~10員のヘテロアリールからなる群から
選択され、それらはそれぞれ、1、2、3、4若しくは5個の置換基で置換されていても
良い、請求項1に記載の化合物
又は該化合物の立体異性体、互変異性体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - oが0、1、2、3又は4であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、C1-C4-アルキルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
X、Yが独立に、CR5R6、O、S、及びN-R7からなる群から選択され、X及び
Yのうちの少なくとも一つがCR5R6であり、
R1が、水素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R2が、水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロ
ゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4
-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1-C4-アルコキシ、-N
H(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(C3-C6-
シクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、-
N(C1-C4-アルキル)(6員ヘテロシクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキ
ル)(C1-C4-アルコキシ)、(C1-C4-アルキル)2-N-C1-C4-アル
キル-、及び少なくとも1個の窒素原子を有する4~6員ヘテロシクロアルキル(その窒
素原子を介して、当該ヘテロシクロアルキル環が分子の残りの部分に連結されている。)
からなる群から選択され、ここで、R2におけるヘテロシクロアルキル基がフッ素、塩素
、シアノ、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、-N(C1-C4
-アルキル)2からなる群から選択される1~4個の置換基で置換されていても良く、及
び
ここで、R2における各C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC1-
C4-アルコキシがハロゲン、OH、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(
C1-C4-アルキル)2、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、アルコキシカルボニル
、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル
)2、C1-C4-アルコキシ、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4
-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルで置換されていても良く、又はアゼチジン
類、ピロリジン類、モルホリン類、ピペリジン類及びピペラジン類の群から選択される単
環式複素環で置換されていても良く、単環式複素環のそれぞれは、R2におけるC1-C
4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル及びC1-C4-アルコキシの置換基として
、水素、ハロゲン、シアノ、オキソ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を
有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3
個の置換基で置換されていても良く;
R3が、水素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R4が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC
1-C4-ハロゲノアルキル、C3-C6-シクロアルキル、-S-C1-C4-アルキ
ル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群か
ら選択され、
R5が水素又はメチルであり、
R6が水素又はメチルであり、
R7が水素又はメチルであり、及び
Qが、式(Q1)の置換されたフェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、-
CHO、ニトロ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-
ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル
-C1-C4-アルコキシ、-O-(C3-C6-シクロアルキル)、シアノ-C1-C
4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-
NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(
C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-ア
ルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル、4~6員ヘテロ
シクロアルキル(フッ素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個
の置換基で置換されていても良い)、又は少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロ
アリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロアリール環は分子の残りの部分に連結され
ている。)、-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-
アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2、1~5個のハロゲン原子を有す
るC1-C4-ハロゲノアルコキシで置換されているメチル、C3-C6-シクロアルキ
ル-C1-C4-アルコキシで置換されたメチル又は4~6員ヘテロシクロアルキル(そ
れ自体が、フッ素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換
基で置換されていても良い)で置換されたメチル、-CH2-S-(C1-C4-アルキ
ル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C
4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキ
ル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)
、-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-SO2-(C1-C4-ハロゲノ
アルキル)、-S-(C1-C4-シクロアルキル)、-S(O)-(C1-C4-シク
ロアルキル)、-SO2-(C1-C4-シクロアルキル)、-CONH(C1-C4-
アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-ア
ルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有す
る-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員ヘテロ
シクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それら
はそれぞれメチル、フルオロ及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置
換基で置換されていても良く、及び
Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ
、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキ
ル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-
アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-
C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アル
キル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-
アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C
4-アルキル、4~6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル又はシアノからなる群か
ら選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、-CH2-O-(C
1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1
-C4-アルキル)2、4~6員ヘテロシクロアルキル(それ自体、フッ素、メチル又は
シアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)で
置換されたメチル、-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(
C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1
-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4
-アルキル)、-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-S(O)-(C1-C4-
ハロゲノアルキル)、-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1
-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-
C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原
子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z2及びZ3が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員シクロ
アルキル又はヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形
成しており、それらはそれぞれメチル、フルオロ及びオキソからなる群から選択される1
個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z1、Z4、及びZ5が独立に、水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ
、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキ
ル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-
アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-
C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アル
キル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-
アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C
4-アルキル、4~6員ヘテロシクロアルキル(フッ素、メチル若しくはシアノからなる
群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い)、-CH2-O-
(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(
C1-C4-アルキル)2、4~6員ヘテロシクロアルキル(それ自体、フッ素、メチル
若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても
良い)で置換されたメチル、-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(
O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S
-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C
1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-S(O)-(C1
-C4-ハロゲノアルキル)、-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CON
H(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO
(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハ
ロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択さ
れ、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6、Z7、Z8及びZ9が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C
4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-
C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、
-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択
され、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10、Z11及びZ12が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C
4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-
C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、
-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択
され、又は
Qが下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z14、Z15及びZ16が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル
、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアル
コキシ、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、
-NH-CO-C1-C4-アルキル、及び4~7員のヘテロシクロアルキル又は少なく
とも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール(その窒素原子を介して、当該ヘテロア
リール環はピリジン環に連結されている。)の群から選択される単環式複素環からなる群
から選択され、それらはそれぞれ、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、
チオノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノ
アルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロ
ゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキ
ル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C
1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有す
る-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル及び
-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若し
くは3個の置換基で置換されていても良く、又は
Qが下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、Z19及びZ20が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル
、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアル
コキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群
から選択され、又は
Qが下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23が独立に、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子
を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され、及び
Z22が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C
4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C1-C
4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキル)2-N-C1-C4
-アルキル-、モルホリノ-C1-C4-アルキル、(C1-C4-アルキル)-NH-
C1-C4-アルキル-からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)のピラゾール環:
式中、
Z24、Z25及びZ26が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、C1-C
4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-
C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシか
らなる群から選択される、請求項1又は2に記載の化合物
又は該化合物の立体異性体、互変異性体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、C1-C4-アルキルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
X、Yが独立に、CH2及びOからなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも
一つがCH2であり、
R1が水素であり、
R2が、水素、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のフッ
素原子を有するC1-C4-フルオロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-
アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するベンジル、C1-C4-アルコキシ、-NH
(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(C3-C6-シ
クロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(C3-C6-シクロアルキル)、-N
(C1-C4-アルキル)(6員ヘテロシクロアルキル)、-N(C1-C4-アルキル
)(C1-C4-アルコキシ)、1~2個のC1-C4-アルキル基で置換されていても
良いモルホリノ、C1-C4-アルキル-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から
選択され、
ここで、R2における各C1-C4-アルキルがハロゲン、-N(C1-C4-アルキ
ル)2、C1-C4-アルコキシ、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C
4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルによって置換されていても良く、又は4
~7員のヘテロシクロアルキルの群から選択される単環式複素環(それ自体が、メチル若
しくはオキソで置換されていても良い)によって置換されていても良く、
R3が、水素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され、
R4が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC
1-C4-ハロゲノアルキル、C3-C6-シクロアルキル、-S-C1-C4-アルキ
ル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群か
ら選択され、及び
Qが、下記式(Q1)の置換されたフェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OC
H2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチル
アミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチ
ルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロ
ピル、-CH2-O-メチル、-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプ
ロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH
2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH
2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及
び
又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員ヘテロシクロアルキ
ル又は5員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキ
ソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良く、及び
Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロ
ピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソ
プロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OCH2CN、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメ
チルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンア
ミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロピル、-CH
2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプロピル、-C
H2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH2CH3)2
、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH2-S(O)
CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及び
又は
Z2及びZ3が、それらが結合している炭素原子とともに、5員シクロアルキル又は
ヘテロシクロアルキル又は5員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチ
ル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されて
いても良く、及び
Z1、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、プロ
ピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、イソ
プロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OCH2CN、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチルアミノ、ジメ
チルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホンア
ミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロピル、-CH
2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプロピル、-C
H2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH2CH3)2
、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH2-S(O)
CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及び
又は
Qが下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6、Z7、Z8及びZ9が独立に、水素、フッ素又は塩素からなる群から選択され
、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10、Z11及びZ12が独立に、水素、フッ素、塩素、C1-C4-アルキルか
らなる群から選択され、又は
Qが下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z14、Z15及びZ16が独立に、水素、フッ素、塩素、C1-C4-ア
ルキル、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、
-NH-CO-C1-C4-アルキル、及びモルホリノ、ピラゾール類、トリアゾール類
、イミダゾール類及びピロール類からなる群から選択され、ここで、ヘテロアリール環が
それの窒素原子のうちの一つを介してピリジン環に連結されており、そのそれぞれは水素
、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C
4-ハロゲノアルキルからなる群から独立に選択される1、2若しくは3個の置換基で置
換されていても良く、又は
Qが下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、Z19及びZ20が独立に、水素、フッ素、塩素、C1-C4-ア
ルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C-
アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる
群から選択され、又は
Qが、下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23が水素であり、及び
Z22が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C
4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C1-C
4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-N(C1-C4-アル
キル)2、モルホリノ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)のピラゾール環:
式中、
Z24、Z25及びZ26が独立に、水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフ
ルオロメチルからなる群から選択される、請求項1、2又は3に記載の化合物
又は該化合物の立体異性体、互変異性体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
Xが、CH2及びOからなる群から選択され、
YがCH2であり、
R1が水素であり、
R2が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、シクロ
プロピル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、4-フルオロベン
ジル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、-N(CH3
)(シクロプロピル)、-N(CH3)(CH2-N(CH3)2)、-N(CH3)(
CH2-CHF2)、-N(CH3)((CH2)2O(CH2)2)O(CH2)2)
OCH3)、-N(CH3)((CH2)2-S-CH3)、-N(CH3)((CH2
)2-S(O)-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-SO2-CH3)、-N(
CH3)(1-メチル-ピペリジン-4-イル)、-N(CH3)((CH2)2-(オ
キソピロリジン-1-イル))、モルホリノ、CH2-N(CH3)2からなる群から選
択され、
R3が、水素及びメチルからなる群から選択され、
R4が、水素、塩素、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、-S-メチル、-S-エチル、-S-イソプロピル、-S(O)2-メチル、-S(
O)2-エチル、-S(O)2-イソプロピルからなる群から選択され、及び
Qが下記式(Q1)の置換フェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OC
H2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチル
アミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチ
ルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロ
ピル、-CH2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプ
ロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH
2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH
2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及
び
ここで、Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5のうちの少なくとも2個が水素であり
、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6が水素であり、
Z7、Z8が独立に、水素、フッ素、塩素からなる群から選択され、及び
Z9が、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10及びZ12が水素であり、及び
Z11が、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z15、及びZ16が水素であり、及び
Z14が、水素、及び塩素、NH2、-NH-CO-C1-C4-アルキル、-NH
(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、モルホリノからなる群か
ら選択され、又は
Qが、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17が、フッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチルからなる群から選択され、
Z18及びZ20が、水素及び塩素からなる群から選択され、
Z19が、水素であり、又は
Qが、下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23が水素であり、及び
Z22が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシエチル、-CH2-シク
ロプロピル、-CH2CF3、-CH2CHF2、-CH2-モルホリノ、-CH2-C
H2-N(CH3)2、及び/又は-CH2-CH2-モルホリノからなる群から選択さ
れ、又は
Qが、下記式(Q7)のピラゾール環:
式中、
Z24及びZ26が水素であり、及び
Z25が、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qが、
又は該化合物の立体異性体、互変異性体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - oが0又は1であり、
Rが、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
nが0又は1であり、
Xが、CH2及びOからなる群から選択され、
YがCH2であり、
R1が水素であり、
R2が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、シクロ
プロピル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、4-フルオロベン
ジル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、-N(CH3
)(シクロプロピル)、-N(CH3)(CH2-N(CH3)2)、-N(CH3)(
CH2-CHF2)、-N(CH3)((CH2)2O(CH2)2)O(CH2)2)
OCH3)、-N(CH3)((CH2)2-S-CH3)、-N(CH3)((CH2
)2-S(O)-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-SO2-CH3)、-N(
CH3)(1-メチル-ピペリジン-4-イル)、-N(CH3)((CH2)2-(オ
キソピロリジン-1-イル))、モルホリノ、CH2-N(CH3)2からなる群から選
択され、
R3が、水素及びメチルからなる群から選択され、
R4が、水素、塩素、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、-S-メチル、-S-エチル、-S-イソプロピル、-S(O)2-メチル、-S(
O)2-エチル、-S(O)2-イソプロピルからなる群から選択され、及び
Qが、下記式(Q1)の置換フェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OC
H2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチル
アミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチ
ルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロ
ピル、-CH2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプ
ロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH
2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH
2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及
び
ここで、Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5のうちの少なくとも2個が水素であり
、又は
Qが、
又は該化合物の立体異性体、互変異性体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - 請求項1~7のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の製造方法であって、一般
式1Fの中間体化合物:
項に記載の一般式(I)の化合物について定義の通りである。)を、下記一般式1Hの化
合物:
の通りであり、各Rは個々にH若しくはMeであることができるか、両方のRがピナコレ
ートである。)と反応させることで、下記一般式(I)の化合物:
れか1項に記載の一般式(I)の化合物について定義の通りである。)を得る段階を含む
方法。 - 下記一般式(II)の化合物又は該化合物の立体異性体、互変異性体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。
oは0又は1であり、
Rは、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され、
nは0又は1であり、
Xは、CH2及びOからなる群から選択され、
YはCH2であり、
R1は水素であり、
R2は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、シクロ
プロピル、メトキシメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、4-フルオロベン
ジル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、シクロプロピルアミノ、-N(CH3
)(シクロプロピル)、-N(CH3)(CH2-N(CH3)2)、-N(CH3)(
CH2-CHF2)、-N(CH3)((CH2)2O(CH2)2)O(CH2)2)
OCH3)、-N(CH3)((CH2)2-S-CH3)、-N(CH3)((CH2
)2-S(O)-CH3)、-N(CH3)((CH2)2-SO2-CH3)、-N(
CH3)(1-メチル-ピペリジン-4-イル)、-N(CH3)((CH2)2-(オ
キソピロリジン-1-イル))、モルホリノ、CH2-N(CH3)2からなる群から選
択され、
R3は、水素及びメチルからなる群から選択され、
R4は、水素、塩素、メチル、シクロプロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチ
ル、-S-メチル、-S-エチル、-S-イソプロピル、-S(O)2-メチル、-S(
O)2-エチル、-S(O)2-イソプロピルからなる群から選択され、及び
Qは、下記式(Q1)の置換フェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5は独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
メチル、プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、メトキシ、エ
トキシ、イソプロポキシ、-O-シクロプロピル、-OCH2-シクロプロピル、-OC
H2CN、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メチル
アミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、メチ
ルスルホンアミド、トリフルオロアセチルアミノ、-SO2Me、-SO2-シクロプロ
ピル、-CH2-O-メチル,-CH2-O-エチル、-CH2-O-CH2-シクロプ
ロピル、-CH2-O-イソプロピル、-CH2-N(CH3)2、-CH2-N(CH
2CH3)2、-CH2-N(CH3)(CH2CH3)、-CH2-SCH3、-CH
2-S(O)CH3、-CH2-SO2-CH3、-C(O)NH-シクロプロピル、及
び
ここで、Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5のうちの少なくとも2個が水素であり
、又は
Qは、下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6は水素であり、
Z7、Z8は独立に、水素、フッ素、塩素からなる群から選択され、及び
Z9は、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qは、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10及びZ12は水素であり、及び
Z11は、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qは、下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z15、及びZ16は水素であり、及び
Z14は、水素及び塩素、NH2、-NH-CO-C1-C4-アルキル、-NH(
C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、モルホリノからなる群から
選択され、又は
Qは、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17は、フッ素、塩素、メトキシ、トリフルオロメチルからなる群から選択され、
Z18及びZ20は、水素及び塩素からなる群から選択され、
Z19は水素であり、又は
Qは、下記式(Q6)のピラゾール環:
式中、
Z21及びZ23は水素であり、及び
Z22は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、メトキシエチル、-CH2-シク
ロプロピル、-CH2CF3、-CH2CHF2、-CH2-モルホリノ、-CH2-C
H2-N(CH3)2、及び/又は-CH2-CH2-モルホリノからなる群から選択さ
れ、又は
Qは、下記式(Q7)のピラゾール環:
式中、
Z24及びZ26は水素であり、及び
Z25は、水素及び塩素からなる群から選択され、又は
Qは、
- 疾患の防除、治療及び/又は予防に使用するための、請求項1~7のいずれか1項に記
載の一般式(I)の化合物、又は請求項9に記載の一般式(II)の化合物。 - 請求項1~7のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項9に記載の一
般式(II)の化合物、及び1以上の薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。 - 疾患の防除、治療及び/又は予防のための医薬組成物であって、請求項1~7のいずれ
か1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項9に記載の一般式(II)の化合物を
含む医薬組成物。 - 疾患の防除、治療及び/又は予防のための医薬製造のための、請求項1~7のいずれか
1項に記載の一般式(I)の化合物、又は請求項9に記載の一般式(II)の化合物の使
用。 - 前記疾患が蠕虫感染症である、請求項13に記載の使用。
- 駆虫薬的に有効量の少なくとも一つの請求項1~7のいずれか1項で定義の又は請求項
9で定義の化合物、又は請求項11で定義の医薬組成物を投与することにより、非ヒト動
物での蠕虫感染症を防除する方法。 - 前記疾患が蠕虫感染症である、請求項12に記載の医薬組成物。
- 前記疾患が蠕虫感染症である、請求項10に記載の化合物。
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