JP2019535706A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019535706A5 JP2019535706A5 JP2019524276A JP2019524276A JP2019535706A5 JP 2019535706 A5 JP2019535706 A5 JP 2019535706A5 JP 2019524276 A JP2019524276 A JP 2019524276A JP 2019524276 A JP2019524276 A JP 2019524276A JP 2019535706 A5 JP2019535706 A5 JP 2019535706A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- halogen atoms
- halogenoalkyl
- group
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 284
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 150
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 142
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 114
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 113
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 98
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 82
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 81
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 74
- -1 -OH Chemical group 0.000 claims 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 58
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 47
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 45
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 45
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 42
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 39
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 35
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 35
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 34
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 33
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 33
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 32
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 31
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 31
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 30
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 30
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 29
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 20
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 18
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 17
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 10
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 8
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N THP Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 7
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N Oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 6
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 4
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 4
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 4
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 4
- 125000004758 (C1-C4) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 3
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WNBQDDAKLKODPH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazolidine Chemical compound C1NCNN1 WNBQDDAKLKODPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazolidine Chemical compound C1CNOC1 CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical compound C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1 LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2H-pyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NKSZCPBUWGZONP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=NCCC2=C1 NKSZCPBUWGZONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CGYYAUFHKJHMCK-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioxa-7-azabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound C1OCC2CNCC1O2 CGYYAUFHKJHMCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- POOPWPIOIMBTOH-UHFFFAOYSA-N 8-oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane Chemical compound C1NCC2CCC1O2 POOPWPIOIMBTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N Azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N Indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N Isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 2
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N dihydropyridine Chemical compound C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical compound C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 289-95-2 Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2H-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKRNFYHDRLBLJL-UHFFFAOYSA-N 4-oxa-7-azaspiro[2.5]octane Chemical compound C1CC11OCCNC1 ZKRNFYHDRLBLJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDJAQSJMDRFZIX-UHFFFAOYSA-N 6-oxa-3-azabicyclo[3.1.1]heptane Chemical compound C1NCC2CC1O2 WDJAQSJMDRFZIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010061201 Helminthic infection Diseases 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 claims 1
- XSROQCDVUIHRSI-UHFFFAOYSA-N Thietane Chemical compound C1CSC1 XSROQCDVUIHRSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000507 anthelmentic Effects 0.000 claims 1
- 125000005418 aryl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000001181 parasitic helminthiasis infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 0 Cc1c(*)c(C)nc(*)c1* Chemical compound Cc1c(*)c(C)nc(*)c1* 0.000 description 2
Claims (15)
- 下記一般式(I)の化合物又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。
Aは、A1又はA2:
oは、0、1、2、3又は4であり、
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpは、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
X、Yは、独立にCR7R8、O、S、及びN−R9からなる群から選択され、ここで、X及びYの少なくとも一つが、CR7R8であり、又は
X、Yが一緒に、−C(O)−O−、−C(O)−NR9−、−S(O)−NR9−、−SO2−NR9−及び−SO2−O−からなる群から選択される環員を形成しており、
R1は、
水素、シアノ、−CHO、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル、及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキル[それらは、独立にハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R2は、
水素、ハロゲン、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2;
−NR12R13;
−OR14;
−SR15、−S(O)R15、−SO2R15;
C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル又はフェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、C1−C4−アルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C(O)−C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C(O)−C1−C4−アルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル[これは、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル、及び4〜10員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R3は、水素又はC1−C4−アルキルであり、
R4は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R5は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ,C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキル−C(O)−、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R7は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R8は、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
又は、R7及びR8は一緒に、オキソ基(=O)を形成しており、
又はR7及びR8は、それらが結合している炭素原子とともに、C3−C6−シクロアルキル及び3〜6員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される3〜6員環を形成しており、
R9は、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R10は、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11は、水素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
又は、R10及びR11は、それらが結合している炭素原子とともに、C3−C6−シクロアルキル及び3〜6員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される3〜6員環を形成しており、
R12及びR13は、独立に、
水素、−OH、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル、ベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R14は、
−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル[それは、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R15は、
水素;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル[それは、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
Qは、6員若しくは10員アリール及び5〜10員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、ハロゲン、SF5、シアノ、−CHO、ニトロ、オキソ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員複素環[それは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良い。]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員複素環[自体が、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い。]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良く、
ここで、YがO、S又はN−R9である場合、R7、R8、R10及びR11のいずれも−OHではなく、及びここで、XがO、S又はN−R9である場合、R7及びR8のいずれも−OHではない。] - Aが、A1又はA2:
oが、0、1、2、3又は4であり、
Rが、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpが、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
X、Yが、独立にCR7R8、O、S、及びN−R9からなる群から選択され、ここで、X及びYの少なくとも一つが、CR7R8であり、又は
X、Yが一緒に、−C(O)−O−、−C(O)−NR9−、−S(O)−NR9−、−SO2−NR9−及び−SO2−O−からなる群から選択される環員を形成しており、
R1が、
水素、シアノ、−CHO、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C6−ハロゲノシクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキル、−NH−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)2、NH2−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−NH−C1−C4−アルキル−、(C1−C4−アルキル)2N−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、ベンジルオキシ−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−C(O)−、−SO2−C1−C4−アルキル、及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル;
フェニル−C1−C4−アルキル[それは、独立にハロゲン、−OH、−NO2、シ
アノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R2が、
水素、ハロゲン、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2;
−NR12R13;
−OR14;
−SR15、−S(O)R15、−SO2R15;
C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル又はフェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、C1−C4−アルキル−C(O)−、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C(O)−C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C(O)−C1−C4−アルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、−NO2、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル[それは、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び4〜10員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R3が、水素、又はC1−C4−アルキルであり、
R4が、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R5が、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R6が、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R7が、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R8が、水素、−OH、フッ素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
又は、R7及びR8が一緒に、オキソ基(=O)を形成しており、
R9が、水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R10が、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11が、水素、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R12及びR13が、独立に、
水素、−OH、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)−(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル、ベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R14が、
−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル[それは、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R15が、
水素;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル[それは、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。
]
からなる群から選択され、
Qが、下記式(Q1)の置換されているフェニル環:
式中、
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、SF5、シアノ、−CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員複素環[それは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良い。]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員複素環[それ自体が、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い。]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員の飽和若しくは部分飽和複素環、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良く、及び
Z3、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル[それは、フッ素、メチル若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良い。]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員ヘテロシクロアルキル[自体が、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い。]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z2及びZ3が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員の飽和若しくは部分飽和複素環、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良く、及び
Z1、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−SO2−(C1−C4−アルキル)、−N(SO2−[C1−C4−アルキル])(C1−C4−アルキル)、(C1−C4−アルコキシイミノ)−C1−C4−アルキル、4〜6員ヘテロシクロアルキル[それは、フッ素、メチル若しくはシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良い。]、−CH2−O−(C1−C4−アルキル)、−CH2−NH(C1−C4−アルキル)、−CH2−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員ヘテロシクロアルキル[それ自体が、フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基で置換されていても良い。]で置換されているメチル、−CH2−S−(C1−C4−アルキル)、−CH2−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−CH2−SO2−(C1−C4−アルキル)、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、−CONH(C1−C4−アルキル)、−CONH(C3−C6−シクロアルキル)、−NHCO(C1−C4−アルキル)、−NHCO(C3−C6−シクロアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−NHCO(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6、Z7、Z8及びZ9が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10、Z11及びZ12が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z14、Z15及びZ16が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−ヒドロキシアルキル、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−CO−C1−C4−アルキル、及びヘテロアリール環をピリジン環に連結する少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール若しくは4〜7員ヘテロシクロアルキルの群から選択される単環式複素環からなる群から選択され、これらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良く、又は
Qが、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、Z19及びZ20が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q6)の5員芳香族複素環:
式中、
T1〜T4が、独立にN、O、S、C−Z21及びN−Z22からなる群から選択され、ここで、T1〜T4のうちの1個以下がOであり、T1〜T4のうちの1個以下がSであり、T1〜T4のうちの1個以下がN−Z22であり、及びここで、
各Z21が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、及び
各Z22が、独立に水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)の5員芳香族複素環:
式中、
U1〜U4が、独立にN及びC−Z23からなる群から選択され、ここで、U1〜U4のうちの3個以下がNであり、及びここで、
各Z23が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
ここで、YがO、S又はN−R9である場合、R7、R8、R10及びR11のうちのいずれも−OHではなく、及びここで、XがO、S又はN−R9である場合、R7及びR8のうちのいずれも−OHではない、
請求項1に記載の化合物、又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - Aが、A1又はA2:
oが、0、1又は2であり、
Rが、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシ、シアノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択され、
Rpが、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
X、Yが、独立にCR7R8、O、S、及びN−R9からなる群から選択され、ここで、X及びYの少なくとも一つが、CR7R8であり、
R1が、水素、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、シアノ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R2が、
水素、ハロゲン、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2;
−NR12R13;
−OR14;
−SR15、−S(O)R15、−SO2R15;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C4−アルキニル又はフェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH(C(O)−C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)(C(O)−C1−C4−アルキル)、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル及び1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、及び4〜10員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R3が、水素又はC1−C4−アルキルであり、
R4が、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R6が、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、
R7が、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8が、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
又はR7及びR8が一緒に、オキソ基(=O)を形成しており、
R9が、C1−C4−アルキルであり、
R10が、水素、−OH、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R11が、水素であり、
R12及びR13が、独立に、
水素、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NH(C1−C4−アルキル)、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、−N(C1−C4−アルキル)−(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−C1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−C1−C4−ハロゲノアルキル及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル、ベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R14が、
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され;
R15が、
水素;
C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され;
Qが、下記式(Q1)の置換されているフェニル環:
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、4〜6員複素環[それは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良い。]、−S−(C1−C4−アルキル)、−S(O)−(C1−C4−アルキル)、−SO2−(C1−C4−アルキル)からなる群から選択され、又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良く、及び
Z3、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、又は
Z2及びZ3が、それらが結合している炭素原子とともに、5員若しくは6員の飽和若しくは部分飽和複素環、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良く、及び
Z1、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
式中、
Z6、Z7、Z8及びZ9が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
式中、
Z10、Z11及びZ12が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z14、Z15及びZ16が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−ヒドロキシアルキル、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−CO−C1−C4−アルキル、及びヘテロアリール環をピリジン環に連結する少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール若しくは4〜7員ヘテロシクロアルキルの群から選択される単環式複素環からなる群から選択され、これらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良く、又は
Qが、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、Z19及びZ20が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q6)の5員芳香族複素環:
式中、
T1〜T4が、独立にN、O、S、C−Z21及びN−Z22からなる群から選択され、ここで、T1〜T4のうちの1個以下がOであり、T1〜T4のうちの1個以下がSであり、T1〜T4のうちの1個以下がN−Z22であり、及びここで、
各Z21が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
各Z22が、独立に水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)の5員芳香族複素環:
式中、
U1〜U4が、独立にN及びC−Z23からなる群から選択され、ここで、U1〜U4のうちの3個以下がNであり、及びここで、
各Z23が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
ここで、YがO、S又はN−R9である場合、R10が−OHではない、
請求項1若しくは2に記載の化合物又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - Aが、A1又はA2:
oが、0、1又は2であり、
Rが、ハロゲン、C1−C4−アルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
Rpが、水素、C1−C4−アルキルからなる群から選択され、
Xが、CR7R8、O、S、及びN−R9からなる群から選択され、
Yが、CR7R8又はOであり、
R1が、水素又はC1−C4−アルキルであり、
R2が、
水素、ハロゲン、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2;
−NR12R13;
−OR14;
−SR15、−S(O)R15、−SO2R15;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル又はC3−C6−シクロアルケニル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルコキシ−C(O)−及び−C(O)−NH2、C1−C4−アルコキシ、−NH2、−N(C1−C4−アルキル)2、−N(C1−C4−アルキル)(C(O)−C1−C4−アルキル)からなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール、及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、オキソ、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル−C(O)−、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−、−NH2、−N(C1−C4−アルキル)2、及び4〜10員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R3が、水素又はC1−C4−アルキルであり、
R4が、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
R5が、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R6が、水素、ハロゲン、−OH、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、
R7が、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R8が、水素及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
又はR7及びR8が一緒に、オキソ基(=O)を形成しており、
R9が、C1−C4−アルキルであり、
R10が、水素、−OH及びC1−C4−アルキルからなる群から選択され、
R11が、水素であり、
R12及びR13が、独立に、
水素、−NH(−C(O)−C1−C4−アルキル)、C1−C4−アルコキシ;
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、−COOH、C1−C4−アルコキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−C(O)−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、及び(C1−C4−アルコキシ)2P(=O)−からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−C1−C4−アルキル[当該複素環置換基は、4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、−OH、オキソ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル及びC1−C4−アルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル及びベンゾ−C5−C6−シクロアルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、オキソ、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R14が、
C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、フェニル−C1−C4−アルキル[それらはそれぞれ、独立にハロゲン、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ及びC3−C6−シクロアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
4〜10員ヘテロシクロアルキル
からなる群から選択され、
R15が、
水素;
C1−C4−アルキル[それは、独立に−OH及び−COOHからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];及び
6員ヘテロアリール
からなる群から選択され、
Qが、下記式(Q1)の置換されているフェニル環:
式中、
Z1及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
Z2及びZ4が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、−OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、−S−(C1−C4−アルキル)及び4〜6員ヘテロシクロアルキルからなる群から選択され、
Z3が、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、及び−N(C1−C4−アルキル)2からなる群から選択され、又は
Z1及びZ2が、それらが結合している炭素原子とともに、5員ヘテロシクロアルキル又は5員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良く、
Z3及びZ5が水素であり、及び
Z4が、水素及びC1−C4−アルコキシ−C(O)−からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z14、Z15及びZ16が、独立に、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ヒドロキシアルキル、NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−NH−CO−C1−C4−アルキル、及びヘテロアリール環をピリジン環に連結する少なくとも1個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール若しくは4〜7員ヘテロシクロアルキルの群から選択される単環式複素環[これらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−OH、オキソ、チオノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルコキシ、C3−C6−シクロアルキル、−NH2、−NH(C1−C4−アルキル)、−N(C1−C4−アルキル)2、−S−C1−C4−アルキル、−S(O)−C1−C4−アルキル、−SO2−C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する−S−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−S(O)−(C1−C4−ハロゲノアルキル)、1〜5個のハロゲン原子を有する−SO2−(C1−C4−ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。]からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、及びZ19が水素であり、
Z20が、ハロゲンであり、又は
Qが、下記式(Q6)の5員芳香族複素環:
式中、
T1〜T4が、独立にN、O、S、C−Z21及びN−Z22からなる群から選択され、ここで、T1〜T4のうちの1個以下がOであり、T1〜T4のうちの1個以下がSであり、T1〜T4のうちの1個以下がN−Z22であり、及びここで、
各Z21が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択され、及び
各Z22が、独立に水素、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)の5員芳香族複素環:
式中、
U1〜U4が、独立にN及びC−Z23からなる群から選択され、ここで、U1〜U4のうちの3個以下がNであり、及びここで、
各Z23が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシからなる群から選択される、
請求項1、2若しくは3に記載の化合物又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - Aが、
R1が、水素又はメチルであり、
R2が、
水素、塩素、ヨウ素、−C(O)−N(CH3)2;
−NR12R13;
−OR14;
−SR15、−S(O)R15、−SO2R15;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、エテニル、プロペニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル[それらはそれぞれ、独立に−OH、シアノ、エトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、メトキシ、NH2、N(CH3)2、N(CH3)(C(O)CH3)からなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良い。];及び
アゼチジン、オキセタン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、1,2,4−トリアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロ−2H−ピラン、1,2−オキサゾリジン、1,2−オキサジン、モルホリン、チオモルホリン、3,4−ジヒドロイソキノリン、2,3−ジヒドロ−インドール、1,3−ジヒドロ−イソインドール、3,9−ジオキサ−7−アザビシクロ[3.3.1]ノナン、6−オキサ−3−アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン、8−オキサ−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ピリジン、ジヒドロピリジン、ピリミジン、テトラヒドロピリミジン、4−オキサ−7−アザスピロ[2.5]オクタンからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にフッ素、塩素、シアノ、−OH、オキソ、−COOH、メトキシ−C(O)−、エトキシ−C(O)−、tert−ブトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、メチル、メチル−C(O)−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル−、メトキシメチル−、−NH2、−NMe2、ピロリジンからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R3が、水素又はメチルであり、
R4が、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びNH2からなる群から選択され、
R5が、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され、
R6が、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル及びメトキシからなる群から選択され、
R12及びR13が、独立に、
水素、−NH(−C(O)−メチル)、メトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、ベンジル、1−フェニルエチル[それらはそれぞれ、独立にフッ素、−OH、−COOH、メトキシ−C(O)−、エトキシ−C(O)−、tert−ブトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NMe2、−NH−C(O)−メチル、メチル、メトキシ、シクロプロピル、−NH2、NMe2、S−メチル、S(O)−メチル、SO2−メチル、及び(EtO)2P(=O)−からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−メチル、複素環−エチル[当該複素環置換基は、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、モルホリン、ピラゾール、イミダゾール、1,2,4−オキサジアゾール、ピリジンからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にフッ素、塩素、−OH、オキソ及びメチルからなる群から選択される1個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル;
2,3−ジヒドロ−1H−インデン、及び
オキセタン、チエタン、ピロリジン、モルホリン、テトラヒドロピラン、ピリジン及びピラゾールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にフッ素、塩素、−OH、オキソ、メチルからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され;
R14が、
メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、シクロペンチル、ベンジル[それらはそれぞれ、独立にフッ素、−OH、メチル、メトキシ及びシクロペンチルからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良い。];及び
ピロリジン及びテトラヒドロピランからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され、
R15が、
メチル及びエチル[それらはそれぞれ、独立に−OH及び−COOHからなる群から選択される1個の置換基によって置換されていても良い。];及び
ピリジン
からなる群から選択され、
Qが、下記式(Q1)の置換されているフェニル環:
式中、
Z1及びZ5が、独立に水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びメトキシからなる群から選択され、
Z2及びZ4が、独立に水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、エチル、tert−ブチル、−NHMe、−NMe2、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−SMe及びモルホリニルからなる群から選択され、及び
Z3が、独立に水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及び−NMe2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z13、Z14、Z15及びZ16が、独立に水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ヒドロキシメチル、NH2、−NHMe −NMe2、−NH−C(O)−Me、モルホリニルからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、及びZ19が水素であり、及び
Z20が、フッ素、塩素であり、又は
Qが、
式中、
各Z21は、独立に水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシからなる群から選択され、及び
Z22が、水素、メチルであり、又は
Qが、
式中、
各Z23が、独立に水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシからなる群から選択され、又は
Qが、
請求項1、2、3若しくは4に記載の化合物又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - Aが、
R1が、水素又はメチルであり、
R2が、
塩素、ヨウ素、−C(O)−N(CH3)2、
−NR12R13;
−OR14;
−SR15、−S(O)R15、−SO2R15;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、エテニル、プロペニル[それらはそれぞれ、独立に−OH、シアノ、エトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、メトキシ、NH2、N(CH3)2、N(CH3)(C(O)CH3)からなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良い。];及び
アゼチジン、オキセタン、ピロリジン、テトラヒドロフラン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、1,2,4−トリアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピラン、ジヒドロ−2H−ピラン、1,2−オキサゾリジン、モルホリン、チオモルホリン、3,4−ジヒドロイソキノリン、2,3−ジヒドロ−インドール、1,3−ジヒドロ−イソインドール、3,9−ジオキサ−7−アザビシクロ[3.3.1]ノナン、6−オキサ−3−アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン、8−オキサ−3−アザビシクロ[3.2.1]オクタン、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,3,4−テトラゾール、ピリジン、ジヒドロピリジン、ピリミジン、テトラヒドロピリミジンからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環[それらはそれぞれ、独立にフッ素、−OH、オキソ、−COOH、メトキシ−C(O)−、エトキシ−C(O)−、tert−ブトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、メチル、メチル−C(O)−、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメチル−、メトキシメチル−、−NH2、−NMe2、ピロリジンからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い。]
からなる群から選択され、
R3が、水素又はメチルであり、
R4が、水素、塩素、フッ素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され、
R5が、水素、塩素、フッ素、−OH、シアノ、メチル、トリフルオロメトキシ及びNH2からなる群から選択され、
R6が、水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル及びメトキシからなる群から選択され、
R12及びR13が、独立に、
水素、−NH(−C(O)−メチル)、メトキシ;
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、シクロプロピル、シクロブチル、ベンジル、1−フェニルエチル[それらはそれぞれ、独立にフッ素、−OH、−COOH、メトキシ−C(O)−、エトキシ−C(O)−、tert−ブトキシ−C(O)−、−C(O)−NH2、−C(O)−NMe2、−NH−C(O)−メチル、メチル、メトキシ、シクロプロピル、−NH2、−NMe2、SO2−メチル及び(EtO)2P(=O)−からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い。];
複素環−メチル、複素環−エチル[当該複素環置換基は、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピロリジン、ピラゾール、イミダゾール、1,2,4−オキサジアゾール、モルホリン、ピリジンからなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にオキソ及びメチルからなる群から選択される1個の置換基によって置換されていても良い。];
フェニル;
2,3−ジヒドロ−1H−インデン、及び
オキセタン、モルホリン、テトラヒドロピラン、ピリジン及びピラゾールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R14が、
メチル、エチル、イソプロピル、ブチル、シクロペンチル、ベンジル[それらはそれぞれ、独立にフッ素、−OH、メチル、メトキシ及びシクロペンチルからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良い。];及び
ピロリジン及びテトラヒドロピランからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され、
R15が、
メチル及びエチル[それらはそれぞれ、独立に−OH及び−COOHからなる群から選択される1個の置換基によって置換されていても良い。];及び
ピリジン
からなる群から選択され、
Qが、下記式(Q1)の置換されているフェニル環:
式中、
Z1及びZ5が、独立に水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチルからなる群から選択され、
Z2及びZ4が、独立に水素、フッ素、塩素、−OH、シアノ、メチル、エチル、tert−ブチル、−NHMe、−NMe2、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、−SMe及びモルホリニルからなる群から選択され、及び
Z3が、独立に水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及び−NMe2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q4)のピリジン環:
式中、
Z14及びZ15が、独立に水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ヒドロキシメチル、NH2、モルホリニルからなる群から選択され、及び
Z13及びZ16が、独立に水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q5)のピリジン環:
式中、
Z17、Z18、及びZ19が水素であり、及び
Z20が、フッ素であり、又は
Qが、
請求項1、2、3、4若しくは5に記載の化合物又は該化合物の立体異性体、互変異体、N−オキサイド、水和物、溶媒和物若しくは塩、又はそれらの混合物。 - 請求項1〜6のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の製造方法であって、
下記一般式1Nの中間体化合物:
一般式1Fの化合物:
下記一般式(I)の化合物:
又は、
下記一般式1Tの中間体化合物:
を、
下記一般式1Hの化合物:
下記一般式(I)の化合物:
又は
下記一般式1Wの中間体化合物:
下記一般式1Mの化合物:
下記一般式(I)の化合物:
又は
下記一般式1Xの中間体化合物:
下記一般式1Yの化合物:
下記一般式(I)の化合物:
又は
下記一般式1Nの中間体化合物:
下記一般式2Aの化合物:
下記一般式(I)の化合物:
を含む方法。 - 疾患の防除、治療及び/又は予防で使用される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物、及び1以上の薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。
- 疾患の防除、治療及び/又は予防のための、請求項1〜6のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の使用。
- 疾患の防除、治療及び/又は予防のための医薬製造のための、請求項1〜6のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の使用。
- 前記疾患が蠕虫感染である、請求項10、12又は13に記載の使用。
- 駆虫薬的に有効量の少なくとも一つの請求項1〜6のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物を、それを必要とするヒト若しくは動物に投与することにより、ヒト及び/又は動物での蠕虫感染を防除する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16198550.2 | 2016-11-11 | ||
EP16198550 | 2016-11-11 | ||
PCT/EP2017/078319 WO2018087036A1 (en) | 2016-11-11 | 2017-11-06 | New anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019535706A JP2019535706A (ja) | 2019-12-12 |
JP2019535706A5 true JP2019535706A5 (ja) | 2020-12-17 |
JP7165129B2 JP7165129B2 (ja) | 2022-11-02 |
Family
ID=57321155
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019524276A Active JP7165129B2 (ja) | 2016-11-11 | 2017-11-06 | 新規な駆虫性キノリン-3-カルボキサミド誘導体 |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10889573B2 (ja) |
EP (1) | EP3538512B1 (ja) |
JP (1) | JP7165129B2 (ja) |
KR (1) | KR102595730B1 (ja) |
CN (1) | CN109890793B (ja) |
AU (1) | AU2017357503B2 (ja) |
BR (1) | BR112019009529A2 (ja) |
CA (1) | CA3043298A1 (ja) |
CL (1) | CL2019001292A1 (ja) |
CO (1) | CO2019004776A2 (ja) |
DK (1) | DK3538512T3 (ja) |
DO (1) | DOP2019000117A (ja) |
ES (1) | ES2884073T3 (ja) |
IL (1) | IL266407B (ja) |
MX (1) | MX2019005569A (ja) |
MY (1) | MY196327A (ja) |
NZ (1) | NZ752550A (ja) |
PH (1) | PH12019501034A1 (ja) |
PL (1) | PL3538512T3 (ja) |
PT (1) | PT3538512T (ja) |
SG (1) | SG11201903059SA (ja) |
SI (1) | SI3538512T1 (ja) |
TW (1) | TWI821165B (ja) |
UA (1) | UA126119C2 (ja) |
UY (1) | UY37480A (ja) |
WO (1) | WO2018087036A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201903708B (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PE20200608A1 (es) | 2017-06-30 | 2020-03-10 | Bayer Animal Health Gmbh | Nuevos derivados de azaquinolina |
CA3071759A1 (en) | 2017-08-04 | 2019-02-07 | Bayer Animal Health Gmbh | Quinoline derivatives for treating infections with helminths |
WO2019115768A1 (en) * | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Bayer Animal Health Gmbh | Process for preparing antihelmintic 4-amino-quinoline-3-carboxamide derivatives |
WO2019215182A1 (en) * | 2018-05-09 | 2019-11-14 | Bayer Animal Health Gmbh | New quinoline derivatives |
EP3643711A1 (en) * | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Bayer Animal Health GmbH | New anthelmintic compounds |
AR116909A1 (es) * | 2018-12-18 | 2021-06-23 | Elanco Tiergesundheit Ag | Derivados bicíclicos |
WO2020131631A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Elanco Tiergesundheit Ag | Bicyclic derivatives |
EP3941587A1 (en) | 2019-03-19 | 2022-01-26 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
EP3980414A1 (en) | 2019-06-07 | 2022-04-13 | Elanco Tiergesundheit AG | Bicyclic derivatives for treating endoparasites |
TW202120490A (zh) * | 2019-07-30 | 2021-06-01 | 德商拜耳動物保健有限公司 | 新穎異喹啉衍生物 |
US20230148316A1 (en) * | 2019-12-18 | 2023-05-11 | Intervet Inc. | Anthelmintic compounds comprising a quinoline structure |
CN115667221A (zh) * | 2020-04-09 | 2023-01-31 | 拜耳动物保健有限责任公司 | 作为驱虫化合物的取代的稠合嗪类 |
BR112022024156A2 (pt) | 2020-05-29 | 2023-02-14 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compostos heterocílicos antelmínticos |
WO2022106469A2 (en) | 2020-11-18 | 2022-05-27 | Elanco Tiergesundheit Ag | N-(2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl)-3-isopropyl-7-(2,3,5-trifluorophenyl)benzo-thiophene-2-carboxamide derivatives and similar compounds for the treatment of heartworm infections |
TW202237600A (zh) | 2020-12-04 | 2022-10-01 | 瑞士商禮藍動物保健股份有限公司 | 雙環衍生物 |
US20240043446A1 (en) | 2020-12-11 | 2024-02-08 | Intervet Inc. | Anthelmintic compounds comprising a thienopyridine structure |
EP4259606A1 (en) | 2020-12-11 | 2023-10-18 | Intervet International B.V. | Anthelmintic compounds comprising a pyridine structure |
EP4148052A1 (en) | 2021-09-09 | 2023-03-15 | Bayer Animal Health GmbH | New quinoline derivatives |
US11999742B2 (en) | 2021-11-01 | 2024-06-04 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Substituted pyrrolo[1,2-b]pyridazines as anthelmintics |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4343804A (en) * | 1979-03-26 | 1982-08-10 | A. H. Robins Company, Inc. | 4-Amino-3-quinolinecarboxylic acids and esters-antisecretory anti-ulcer compounds |
KR840000768A (ko) * | 1982-07-23 | 1984-02-27 | 박이은 | 무연통의 무연탄 난로 |
DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
US6559145B2 (en) | 2000-07-12 | 2003-05-06 | Pharmacia & Upjohn Company | Heterocycle carboxamides as antiviral agents |
GB0213715D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
TWI312272B (en) | 2003-05-12 | 2009-07-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same |
GB0414438D0 (en) | 2004-06-28 | 2004-07-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
EP1803712B1 (en) | 2004-10-20 | 2015-12-30 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 3-triazolylphenyl sulfide derivative and insecticide/acaricide/nematicide containing the same as active ingredient |
AU2006228683B2 (en) * | 2005-04-01 | 2012-02-02 | Vfp Therapies | New heterocyclic compounds, their preparation and their use as medicaments, in particular as anti-Alzheimer agents |
AP2008004410A0 (en) | 2005-10-06 | 2008-04-30 | Nippon Soda Co | Cross-linked cyclic amine compounds and agents forpest control |
JP2008214323A (ja) | 2007-03-08 | 2008-09-18 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 皮膚疾患の治療及び/または予防剤 |
BRPI0812347A2 (pt) | 2007-06-08 | 2016-08-02 | Helicon Therapeutics Inc | composto, composição farmacêutica e métodos de modulação de um ou mais subtipos de gabaa, de aumento da função cognitiva e de tratamento de deficiência orgânica cognitiva em animal e usos do composto |
JP5268461B2 (ja) | 2008-07-14 | 2013-08-21 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤 |
CN101337940B (zh) | 2008-08-12 | 2012-05-02 | 国家农药创制工程技术研究中心 | 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物 |
CN101337937B (zh) | 2008-08-12 | 2010-12-22 | 国家农药创制工程技术研究中心 | 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物 |
CN101715774A (zh) | 2008-10-09 | 2010-06-02 | 浙江化工科技集团有限公司 | 一个具有杀虫活性化合物制备及用途 |
EP2184273A1 (de) | 2008-11-05 | 2010-05-12 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide |
GB0820344D0 (en) | 2008-11-06 | 2008-12-17 | Syngenta Ltd | Herbicidal compositions |
EA019495B1 (ru) | 2008-12-12 | 2014-04-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Спирогетероциклические n-оксипиперидины в качестве пестицидов |
EP2480537A1 (en) * | 2009-09-24 | 2012-08-01 | Basf Se | Aminoquinazoline compounds for combating invertebrate pests |
WO2011085575A1 (zh) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 江苏省农药研究所股份有限公司 | 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用 |
AR081721A1 (es) | 2010-02-25 | 2012-10-17 | Nippon Soda Co | Compuesto de amina ciclica y acaricida |
JP2013527208A (ja) | 2010-05-31 | 2013-06-27 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 作物を増強する方法 |
UA109149C2 (xx) | 2010-08-31 | 2015-07-27 | Засіб боротьби зі шкідниками | |
CN101967139B (zh) | 2010-09-14 | 2013-06-05 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用 |
US8791162B2 (en) | 2011-02-14 | 2014-07-29 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Cathepsin cysteine protease inhibitors |
WO2013050317A1 (en) | 2011-10-03 | 2013-04-11 | Syngenta Limited | Polymorphs of an isoxazoline derivative |
CN102391261A (zh) | 2011-10-14 | 2012-03-28 | 上海交通大学 | 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用 |
US20140315857A1 (en) * | 2011-11-28 | 2014-10-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | N- (4 -quinolinylmethyl) sulfonamide derivatives and their use as anthelmintics |
WO2013096151A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Glaxosmithkline Llc | Chemical compounds |
TWI566701B (zh) | 2012-02-01 | 2017-01-21 | 日本農藥股份有限公司 | 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法 |
AR089939A1 (es) | 2012-02-09 | 2014-10-01 | Glenmark Pharmaceuticals Sa | COMPUESTOS BICICLICOS COMO INHIBIDORES DE mPGES-1 |
US9334238B2 (en) | 2012-03-30 | 2016-05-10 | Basf Se | N-substituted pyridinylidenes for combating animal pests |
EP2647626A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-09 | Syngenta Participations AG. | 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides |
US8901153B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-12-02 | Dow Agrosciences, Llc. | Pesticidal compositions and processes related thereto |
US9282739B2 (en) | 2012-04-27 | 2016-03-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
CN104995193A (zh) * | 2012-12-20 | 2015-10-21 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为杀螨剂和杀虫剂的芳基硫化物和芳基亚砜衍生物 |
CN103232431B (zh) | 2013-01-25 | 2014-11-05 | 青岛科技大学 | 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用 |
CN103109816B (zh) | 2013-01-25 | 2014-09-10 | 青岛科技大学 | 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用 |
US20140275503A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-09-18 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates |
WO2014187846A1 (en) | 2013-05-23 | 2014-11-27 | Syngenta Participations Ag | Tank-mix formulations |
CN103265527B (zh) | 2013-06-07 | 2014-08-13 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用 |
CN103524422B (zh) | 2013-10-11 | 2015-05-27 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途 |
MX2016004942A (es) | 2013-10-17 | 2016-06-28 | Dow Agrosciences Llc | Procesos para la preparacion de compuestos plaguicidas. |
JP2016539095A (ja) | 2013-10-17 | 2016-12-15 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 有害生物防除性化合物の製造方法 |
AR098475A1 (es) * | 2013-11-26 | 2016-06-01 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos pesticidas y usos |
CA2943100C (en) * | 2014-03-24 | 2017-04-04 | Hao Wu | Quinoline derivatives as smo inhibitors |
TW201613866A (en) | 2014-07-07 | 2016-04-16 | Bayer Cropscience Ag | Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds |
KR101961581B1 (ko) | 2015-02-17 | 2019-03-22 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 농약 조성물 |
CN108430992A (zh) | 2015-12-17 | 2018-08-21 | 阿斯特克斯医疗公司 | 作为h-pgds抑制剂的喹啉-3-甲酰胺 |
-
2017
- 2017-11-06 ES ES17791438T patent/ES2884073T3/es active Active
- 2017-11-06 PT PT177914389T patent/PT3538512T/pt unknown
- 2017-11-06 KR KR1020197013186A patent/KR102595730B1/ko active IP Right Grant
- 2017-11-06 SI SI201730854T patent/SI3538512T1/sl unknown
- 2017-11-06 SG SG11201903059SA patent/SG11201903059SA/en unknown
- 2017-11-06 DK DK17791438.9T patent/DK3538512T3/da active
- 2017-11-06 MY MYPI2019002590A patent/MY196327A/en unknown
- 2017-11-06 MX MX2019005569A patent/MX2019005569A/es unknown
- 2017-11-06 WO PCT/EP2017/078319 patent/WO2018087036A1/en unknown
- 2017-11-06 AU AU2017357503A patent/AU2017357503B2/en active Active
- 2017-11-06 NZ NZ752550A patent/NZ752550A/en unknown
- 2017-11-06 EP EP17791438.9A patent/EP3538512B1/en active Active
- 2017-11-06 UA UAA201906455A patent/UA126119C2/uk unknown
- 2017-11-06 US US16/348,797 patent/US10889573B2/en active Active
- 2017-11-06 JP JP2019524276A patent/JP7165129B2/ja active Active
- 2017-11-06 CN CN201780069050.7A patent/CN109890793B/zh active Active
- 2017-11-06 CA CA3043298A patent/CA3043298A1/en active Pending
- 2017-11-06 PL PL17791438T patent/PL3538512T3/pl unknown
- 2017-11-06 BR BR112019009529A patent/BR112019009529A2/pt active Search and Examination
- 2017-11-10 TW TW106138957A patent/TWI821165B/zh active
- 2017-11-10 UY UY0001037480A patent/UY37480A/es not_active Application Discontinuation
-
2019
- 2019-05-02 IL IL266407A patent/IL266407B/en unknown
- 2019-05-09 PH PH12019501034A patent/PH12019501034A1/en unknown
- 2019-05-10 DO DO2019000117A patent/DOP2019000117A/es unknown
- 2019-05-10 CO CONC2019/0004776A patent/CO2019004776A2/es unknown
- 2019-05-10 CL CL2019001292A patent/CL2019001292A1/es unknown
- 2019-06-10 ZA ZA2019/03708A patent/ZA201903708B/en unknown
-
2020
- 2020-10-30 US US17/085,880 patent/US11505545B2/en active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2019535706A5 (ja) | ||
ES2829270T3 (es) | Derivados de sulfonamida aromáticos | |
JP2019513776A5 (ja) | ||
JP6387360B2 (ja) | 変異idhの阻害薬としての3−ピリミジン−4−イル−オキサゾリジン−2−オン | |
US20180221367A1 (en) | Compounds and their use as bace inhibitors | |
KR102229608B1 (ko) | Ror 감마 조절제로서의 신규한 화합물 | |
AU2017275209B2 (en) | Sulfonamide compound or salt thereof | |
ES2682282T3 (es) | Compuestos bicíclicos sustituidos con sulfonilo como moduladores de PPAR | |
CN103443098B (zh) | 作为溶血磷脂酸受体的拮抗剂的化合物、组合物及其应用 | |
JP6251275B2 (ja) | ナトリウムチャンネル阻害剤、その製造方法およびその用途 | |
RU2012123388A (ru) | Композиции и способы лечения колита | |
CA3011189A1 (en) | 5-substituted 2-(morpholin-4-yl)-1,7-naphthyridines | |
AU2012345557A1 (en) | Novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease | |
EA030846B1 (ru) | Соединения пиримидиндиона | |
ES2855499T3 (es) | Ciclopentanos 1,2-sustituidos como antagonistas de los receptores de orexina | |
JP2006504658A5 (ja) | ||
CA3180670A1 (en) | Substituted aminothiazoles as dgkzeta inhibitors for immune activation | |
IL205501A (en) | Preparation of preparations for the treatment of arthritis | |
JP2009515951A5 (ja) | ||
KR20220079919A (ko) | 헤테로시클릭 rip1 억제 화합물 | |
JP2005538111A5 (ja) | ||
WO2014195321A1 (en) | Triazole compounds and their use as gamma secretase modulators | |
AU2011214102A1 (en) | 5-HT receptor modulators | |
JP2018511658A (ja) | 新規のピリジニウム化合物 | |
JP2008520611A5 (ja) |