UA126119C2 - Протигельмінтні похідні хінолін-3-карбоксаміду - Google Patents
Протигельмінтні похідні хінолін-3-карбоксаміду Download PDFInfo
- Publication number
- UA126119C2 UA126119C2 UAA201906455A UAA201906455A UA126119C2 UA 126119 C2 UA126119 C2 UA 126119C2 UA A201906455 A UAA201906455 A UA A201906455A UA A201906455 A UAA201906455 A UA A201906455A UA 126119 C2 UA126119 C2 UA 126119C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- methyl
- compound
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 230000000507 anthelmentic effect Effects 0.000 title description 10
- BLTDCIWCFCUQCB-UHFFFAOYSA-N quinoline-3-carboxamide Chemical class C1=CC=CC2=CC(C(=O)N)=CN=C21 BLTDCIWCFCUQCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 352
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 118
- 208000006968 Helminthiasis Diseases 0.000 claims abstract description 31
- 208000014837 parasitic helminthiasis infectious disease Diseases 0.000 claims abstract description 31
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 29
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 4
- -1 cyano, ethoxy- Chemical class 0.000 claims description 554
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 297
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 296
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 213
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 204
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 182
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 181
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 130
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 123
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 120
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 118
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 104
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 103
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 88
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 86
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 84
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 77
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 77
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 75
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 51
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 47
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 46
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 42
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 36
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 22
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 21
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 19
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 15
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 14
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 13
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims description 13
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 12
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 10
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WNBQDDAKLKODPH-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazolidine Chemical compound C1NCNN1 WNBQDDAKLKODPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazolidine Chemical compound C1CNOC1 CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,3-Triazole Chemical compound C=1C=NNN=1 QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NKSZCPBUWGZONP-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroisoquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=NCCC2=C1 NKSZCPBUWGZONP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N Dihydropyran Chemical compound C1COC=CC1 BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N Imidazolidine Chemical compound C1CNCN1 WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 6
- LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N indoline Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1 LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims description 6
- USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N pyrazolidine Chemical compound C1CNNC1 USPWKWBDZOARPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Chemical compound C1NCC=CN1 OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dihydropyridine Chemical compound C1C=CNC=C1 YNGDWRXWKFWCJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 5
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 5
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical compound C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical compound C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 4
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims description 4
- XSROQCDVUIHRSI-UHFFFAOYSA-N thietane Chemical compound C1CSC1 XSROQCDVUIHRSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical group [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 27
- 241001178259 Adryas Species 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 29
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 abstract description 8
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 459
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 189
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 79
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 63
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 61
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 60
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 41
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 35
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 31
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 28
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 28
- 239000000543 intermediate Chemical class 0.000 description 28
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 24
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 24
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 19
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 18
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 17
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 17
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 14
- 239000002585 base Substances 0.000 description 14
- 208000000291 Nematode infections Diseases 0.000 description 13
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 13
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 12
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 11
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 241001061127 Thione Species 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000155 isotopic effect Effects 0.000 description 9
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940124339 anthelmintic agent Drugs 0.000 description 8
- 239000000921 anthelmintic agent Substances 0.000 description 8
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 8
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 7
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 7
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 5
- 108050006807 Nicotinic acetylcholine receptors Proteins 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Aalpha Natural products C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960001952 metrifonate Drugs 0.000 description 5
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 5
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 5
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 5
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 description 4
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 4
- 102000019315 Nicotinic acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N cypermethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 4
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229950001327 dichlorvos Drugs 0.000 description 4
- 239000012636 effector Substances 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 4
- FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N milbemycin Natural products COC1C2OCC3=C/C=C/C(C)CC(=CCC4CC(CC5(O4)OC(C)C(C)C(OC(=O)C(C)CC(C)C)C5O)OC(=O)C(C=C1C)C23O)C FXWHFKOXMBTCMP-WMEDONTMSA-N 0.000 description 4
- ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N milbemycin A3 Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 ZLBGSRMUSVULIE-GSMJGMFJSA-N 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 4
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 4
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 4
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 4
- CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N (1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydroisoindol-2-yl)methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-CABCVRRESA-N 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 22,23-dihydroavermectin B1a Natural products C1CC(C)C(C(C)CC)OC21OC(CC=C(C)C(OC1OC(C)C(OC3OC(C)C(O)C(OC)C3)C(OC)C1)C(C)C=CC=C1C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC1)O)CC4C2 AZSNMRSAGSSBNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HDKWFBCPLKNOCK-SFHVURJKSA-N 3-methyl-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]-5-[(5s)-5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]thiophene-2-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=C(C)C=C1C1=NO[C@](C(F)(F)F)(C=2C=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C=2)C1 HDKWFBCPLKNOCK-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]-n-[2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl]naphthalene-1-carboxamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)=CC=C1C(C1)=NOC1(C(F)(F)F)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 OXDDDHGGRFRLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 8883yp2r6d Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O[C@@H]([C@@H](C)CC4)C(C)C)O3)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]1O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 SPBDXSGPUHCETR-JFUDTMANSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000005946 Cypermethrin Substances 0.000 description 3
- 108010002156 Depsipeptides Proteins 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 3
- HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N N'-hexadecylthiophene-2-carbohydrazide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNNC(=O)c1cccs1 HSHXDCVZWHOWCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005927 Pyriproxyfen Substances 0.000 description 3
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 description 3
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 description 3
- 229960000982 afoxolaner Drugs 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N azinphos-methyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)N=NC2=C1 CJJOSEISRRTUQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960001901 bioallethrin Drugs 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 3
- KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N cadusafos Chemical compound CCC(C)SP(=O)(OCC)SC(C)CC KXRPCFINVWWFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005424 cypermethrin Drugs 0.000 description 3
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 description 3
- QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N doramectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C3CCCCC3)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C QLFZZSKTJWDQOS-YDBLARSUSA-N 0.000 description 3
- 229960003997 doramectin Drugs 0.000 description 3
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 3
- 239000013057 ectoparasiticide Substances 0.000 description 3
- CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N emamectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](NC)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 CXEGAUYXQAKHKJ-NSBHKLITSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N eprinomectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@@H](NC(C)=O)[C@H](OC)C[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C\C=C/[C@@H]2C)\C)O[C@H]1C WPNHOHPRXXCPRA-TVXIRPTOSA-N 0.000 description 3
- 229960002346 eprinomectin Drugs 0.000 description 3
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MLBZKOGAMRTSKP-UHFFFAOYSA-N fluralaner Chemical compound C1=C(C(=O)NCC(=O)NCC(F)(F)F)C(C)=CC(C=2CC(ON=2)(C=2C=C(Cl)C=C(Cl)C=2)C(F)(F)F)=C1 MLBZKOGAMRTSKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004498 fluralaner Drugs 0.000 description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000036541 health Effects 0.000 description 3
- FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N hydroprene Chemical compound CCOC(=O)C=C(C)C=CCC(C)CCCC(C)C FYQGBXGJFWXIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930000073 hydroprene Natural products 0.000 description 3
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 3
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229960002418 ivermectin Drugs 0.000 description 3
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 3
- 229950002303 lotilaner Drugs 0.000 description 3
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 3
- 229950003442 methoprene Drugs 0.000 description 3
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 3
- YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N moxidectin Chemical compound O1[C@H](C(\C)=C\C(C)C)[C@@H](C)C(=N/OC)\C[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YZBLFMPOMVTDJY-CBYMMZEQSA-N 0.000 description 3
- 229960004816 moxidectin Drugs 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 description 3
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N tebufenozide Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 3
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 3
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N (+)-trans-(S)-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-PVAVHDDUSA-N 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 2
- KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N (1R)-cis-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 2
- XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl) n-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)OC1=CC=C(Cl)C=C1 XUNYDVLIZWUPAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006582 (C5-C6) heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001178 (E)-dec-3-en-2-one Substances 0.000 description 2
- CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N (E)-nitenpyram Chemical compound [O-][N+](=O)/C=C(\NC)N(CC)CC1=CC=C(Cl)N=C1 CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- ZFHGXWPMULPQSE-UKSCLKOJSA-N (Z)-(1R)-cis-tefluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(C)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@H]1\C=C(/Cl)C(F)(F)F ZFHGXWPMULPQSE-UKSCLKOJSA-N 0.000 description 2
- JRPDANVNRUIUAB-CMDGGOBGSA-N (e)-dec-3-en-2-one Chemical compound CCCCCC\C=C\C(C)=O JRPDANVNRUIUAB-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- ATROHALUCMTWTB-WYMLVPIESA-N (z)-n-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound CCOP(=S)(OCC)O\N=C(/C#N)C1=CC=CC=C1 ATROHALUCMTWTB-WYMLVPIESA-N 0.000 description 2
- IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(p-methoxyphenyl)-Ethane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(OC)C=C1 IAKOZHOLGAGEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLEFKKUZMDEUIP-QFIPXVFZSA-N 1-[6-[(5s)-5-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4h-1,2-oxazol-3-yl]spiro[1h-2-benzofuran-3,3'-azetidine]-1'-yl]-2-methylsulfonylethanone Chemical compound C1N(C(=O)CS(=O)(=O)C)CC21C1=CC=C(C=3C[C@](ON=3)(C=3C=C(Cl)C(F)=C(Cl)C=3)C(F)(F)F)C=C1CO2 FLEFKKUZMDEUIP-QFIPXVFZSA-N 0.000 description 2
- NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 1-methylethyl 11-methoxy-3,7,11-trimethyl-2,4-dodecadienoate Chemical compound COC(C)(C)CCCC(C)CC=CC(C)=CC(=O)OC(C)C NFGXHKASABOEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- FXJRDUKXWHFPND-NSHDSACASA-N 2-[(1s)-1-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-1h-imidazole Chemical compound C1([C@@H](C)C=2C(=C(C)C=CC=2)C)=NC=CN1 FXJRDUKXWHFPND-NSHDSACASA-N 0.000 description 2
- FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(oxo)methyl]-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1C(C2=CC=CC=C2CC2)N2C(=O)CN1C(=O)C1CCCCC1 FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)CO KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline Chemical class C1=CC=CC2=NC(Cl)=CC=C21 OFUFXTHGZWIDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- UQUBWQXJXQJXPB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-5-pyridin-3-yl-2h-pyrazolo[3,4-c]pyridine Chemical compound C1=C2C(C)=NNC2=CN=C1C1=CC=CN=C1 UQUBWQXJXQJXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diamino-2-(cyclopropylamino)pyrimidine-5-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(N)=NC(NC2CC2)=N1 PKTIFYGCWCQRSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound NC1=C(S(=O)C(F)(F)F)C(C#N)=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-one Chemical group ClC1=CC=C2NC(=O)NC2=N1 XJFIKRXIJXAJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 5u8924t11h Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](OC)C[C@H](O[C@@H]2C(=C/C[C@@H]3C[C@@H](C[C@@]4(O3)C=C[C@H](C)[C@@H](C(C)C)O4)OC(=O)[C@@H]3C=C(C)[C@@H](O)[C@H]4OC\C([C@@]34O)=C/C=C/[C@@H]2C)/C)O[C@H]1C.C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 IBSREHMXUMOFBB-JFUDTMANSA-N 0.000 description 2
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 239000005877 Alpha-Cypermethrin Substances 0.000 description 2
- 241000272517 Anseriformes Species 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- 125000001313 C5-C10 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C Chemical compound CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C(=C[C@H]3[C@@H]2CC(=O)O1)C)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C.CC[C@H]1CCC[C@@H]([C@H](C(=O)C2=C[C@H]3[C@@H]4C[C@@H](C[C@H]4C=C[C@H]3C2CC(=O)O1)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O5)C)OC)OC)OC)C)O[C@H]6CC[C@@H]([C@H](O6)C)N(C)C JFLRKDZMHNBDQS-UCQUSYKYSA-N 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 2
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 2
- 108010062745 Chloride Channels Proteins 0.000 description 2
- 102000011045 Chloride Channels Human genes 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 2
- 239000005945 Chlorpyrifos-methyl Substances 0.000 description 2
- 239000005891 Cyromazine Substances 0.000 description 2
- YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N DDT Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005893 Diflubenzuron Substances 0.000 description 2
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 2
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 2
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 2
- 239000005961 Ethoprophos Substances 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005896 Etofenprox Substances 0.000 description 2
- 241000239183 Filaria Species 0.000 description 2
- 239000005899 Fipronil Substances 0.000 description 2
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 241000282414 Homo sapiens Species 0.000 description 2
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005906 Imidacloprid Substances 0.000 description 2
- 239000005907 Indoxacarb Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005912 Lufenuron Substances 0.000 description 2
- 239000005949 Malathion Substances 0.000 description 2
- 239000005914 Metaflumizone Substances 0.000 description 2
- MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N Metaflumizone Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)N\N=C(C=1C=C(C=CC=1)C(F)(F)F)\CC1=CC=C(C#N)C=C1 MIFOMMKAVSCNKQ-HWIUFGAZSA-N 0.000 description 2
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 2
- 239000005918 Milbemectin Substances 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 2
- 241000258972 Pentastomida Species 0.000 description 2
- 241000242594 Platyhelminthes Species 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010052164 Sodium Channels Proteins 0.000 description 2
- 102000018674 Sodium Channels Human genes 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 239000005929 Spinetoram Substances 0.000 description 2
- GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N Spinetoram Chemical compound CO[C@@H]1[C@H](OCC)[C@@H](OC)[C@H](C)O[C@H]1OC1C[C@H]2[C@@H]3C=C4C(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@H](CC5)N(C)C)CCC[C@H](CC)OC(=O)CC4[C@@H]3CC[C@@H]2C1 GOENIMGKWNZVDA-OAMCMWGQSA-N 0.000 description 2
- 239000005930 Spinosad Substances 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- 239000004098 Tetracycline Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000869417 Trematodes Species 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005942 Triflumuron Substances 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N [cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] 3-[(z)-2-chloro-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C#N)OC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C(/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1 YXWCBRDRVXHABN-JCMHNJIXSA-N 0.000 description 2
- 229950008167 abamectin Drugs 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N acephate Chemical compound COP(=O)(SC)NC(C)=O YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 2
- 230000003281 allosteric effect Effects 0.000 description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229960002587 amitraz Drugs 0.000 description 2
- QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N amitraz Chemical compound C=1C=C(C)C=C(C)C=1/N=C/N(C)\C=N\C1=CC=C(C)C=C1C QXAITBQSYVNQDR-ZIOPAAQOSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000000842 anti-protozoal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003904 antiprotozoal agent Substances 0.000 description 2
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N azinphos-ethyl Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)N=NC2=C1 RQVGAIADHNPSME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N bendiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)O2 XEGGRYVFLWGFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 2
- QSLZKWPYTWEWHC-UHFFFAOYSA-N broflanilide Chemical compound C=1C=CC(C(=O)NC=2C(=CC(=CC=2Br)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C(F)C=1N(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 QSLZKWPYTWEWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 229960005286 carbaryl Drugs 0.000 description 2
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N chloordaan Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@@]2(Cl)C3CC(Cl)C(Cl)C3[C@]1(Cl)C2(Cl)Cl BIWJNBZANLAXMG-YQELWRJZSA-N 0.000 description 2
- XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N chlorethoxyfos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC(Cl)C(Cl)(Cl)Cl XFDJMIHUAHSGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000544 cholinesterase inhibitor Substances 0.000 description 2
- BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N coumaphos Chemical compound CC1=C(Cl)C(=O)OC2=CC(OP(=S)(OCC)OCC)=CC=C21 BXNANOICGRISHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001610 cryolite Inorganic materials 0.000 description 2
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N cyromazine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC2CC2)=N1 LVQDKIWDGQRHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000775 cyromazine Drugs 0.000 description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- 229950003960 demiditraz Drugs 0.000 description 2
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N dicrotophos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(C)=C\C(=O)N(C)C VEENJGZXVHKXNB-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-[(dimethoxyphosphorothioyl)thio]succinate Chemical compound CCOC(=O)CC(SP(=S)(OC)OC)C(=O)OCC JXSJBGJIGXNWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019503 diflubenzuron Drugs 0.000 description 2
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N dinotefuran Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1CCOC1 YKBZOVFACRVRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N disulfoton Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCSCC DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000132 electrospray ionisation Methods 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003821 enantio-separation Methods 0.000 description 2
- VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N ethoprophos Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)SCCC VJYFKVYYMZPMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N etofenprox Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C)(C)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YREQHYQNNWYQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950005085 etofenprox Drugs 0.000 description 2
- JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N famphur Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(S(=O)(=O)N(C)C)C=C1 JISACBWYRJHSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229940013764 fipronil Drugs 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N fluazuron Chemical class FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(OC=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 YOWNVPAUWYHLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950006719 fluazuron Drugs 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Chemical compound Cl[C@H]1[C@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@@H](Cl)[C@H](Cl)[C@H]1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-GNIYUCBRSA-N 0.000 description 2
- JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N gamma-hexachlorocyclohexane Natural products ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl JLYXXMFPNIAWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 2
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 2
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 2
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 2
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 2
- FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N heptachlor Chemical compound ClC1=C(Cl)C2(Cl)C3C=CC(Cl)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl FRCCEHPWNOQAEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKACAEJQMLLGAV-PLNGDYQASA-N heptafluthrin Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1\C=C/C(F)(F)F BKACAEJQMLLGAV-PLNGDYQASA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N i9z29i000j Chemical compound C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\[C@H](OC(=O)C(=N/OC)\C=1C=CC=CC=1)[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 HICUREFSAIZXFQ-JOWPUVSESA-N 0.000 description 2
- 229940056881 imidacloprid Drugs 0.000 description 2
- YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N imidacloprid Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C1/NCCN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 YWTYJOPNNQFBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 2
- VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N indoxacarb Chemical compound C([C@@]1(OC2)C(=O)OC)C3=CC(Cl)=CC=C3C1=NN2C(=O)N(C(=O)OC)C1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 VBCVPMMZEGZULK-NRFANRHFSA-N 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930014550 juvenile hormone Natural products 0.000 description 2
- 239000002949 juvenile hormone Substances 0.000 description 2
- 150000003633 juvenile hormone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 229950000961 latidectin Drugs 0.000 description 2
- 229960002809 lindane Drugs 0.000 description 2
- 229960000521 lufenuron Drugs 0.000 description 2
- PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N lufenuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=CC(Cl)=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960000453 malathion Drugs 0.000 description 2
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- 229930002897 methoprene Natural products 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- DHQKLWKZSFCKTA-UHFFFAOYSA-N n-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]pyridin-2-ylidene]-2,2,2-trifluoroacetamide Chemical compound FC(F)(F)C(=O)N=C1C=CC=CN1CC1=CC=C(Cl)N=C1 DHQKLWKZSFCKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N niclosamide Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl RJMUSRYZPJIFPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001920 niclosamide Drugs 0.000 description 2
- 229940079888 nitenpyram Drugs 0.000 description 2
- SGKGVABHDAQAJO-UHFFFAOYSA-N nitroxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O SGKGVABHDAQAJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000004045 organic chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229930188716 paraherquamide Natural products 0.000 description 2
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 2
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 2
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 2
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 2
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229960002957 praziquantel Drugs 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000018 receptor agonist Substances 0.000 description 2
- 229940044601 receptor agonist Drugs 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229940108410 resmethrin Drugs 0.000 description 2
- VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N resmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)C1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-FIWHBWSRSA-N 0.000 description 2
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005393 sarolaner Drugs 0.000 description 2
- AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N selamectin Chemical compound O1[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H]1O[C@@H]1C(/C)=C/C[C@@H](O[C@]2(O[C@@H]([C@@H](C)CC2)C2CCCCC2)C2)C[C@@H]2OC(=O)[C@@H]([C@]23O)C=C(C)C(=N\O)/[C@H]3OC\C2=C/C=C/[C@@H]1C AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N 0.000 description 2
- 229960002245 selamectin Drugs 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 2
- FNXKBSAUKFCXIK-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;8-hydroxy-7-iodoquinoline-5-sulfonic acid Chemical class [Na+].OC([O-])=O.C1=CN=C2C(O)=C(I)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 FNXKBSAUKFCXIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940014213 spinosad Drugs 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 229940032147 starch Drugs 0.000 description 2
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- 239000005936 tau-Fluvalinate Substances 0.000 description 2
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 description 2
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019364 tetracycline Nutrition 0.000 description 2
- 150000003522 tetracyclines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N triflumuron Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl XAIPTRIXGHTTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N vamidothion Chemical compound CNC(=O)C(C)SCCSP(=O)(OC)OC LESVOLZBIFDZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000273 veterinary drug Substances 0.000 description 2
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N (1R)-trans-(alphaS)-cypermethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 KAATUXNTWXVJKI-GGPKGHCWSA-N 0.000 description 1
- FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N (1R)-trans-cyphenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 FJDPATXIBIBRIM-QFMSAKRMSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N (1S)-cis-(alphaR)-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-RDDWSQKMSA-N 0.000 description 1
- YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F YATDSXRLIUJOQN-SVRRBLITSA-N 0.000 description 1
- AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N (2,3,5,6-tetrafluoro-4-methylphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(/C=C/C)C1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=C(C)C(F)=C1F AGMMRUPNXPWLGF-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-oxo-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1=C(CC=C)C(=O)CC1OC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C MIZYPRIEDMSCAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N (2e)-2-(nitromethylidene)-1,3-thiazinane Chemical compound [O-][N+](=O)\C=C1/NCCCS1 LZTIMERBDGGAJD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- FWIVDMJALNEADT-SFTDATJTSA-N (2s)-n-(1-cyanocyclopropyl)-4-fluoro-4-methyl-2-[[(1s)-2,2,2-trifluoro-1-[4-(4-methylsulfonylphenyl)phenyl]ethyl]amino]pentanamide Chemical compound C1=CC([C@H](N[C@@H](CC(C)(F)C)C(=O)NC2(CC2)C#N)C(F)(F)F)=CC=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 FWIVDMJALNEADT-SFTDATJTSA-N 0.000 description 1
- KWMLJOLKUYYJFJ-GASJEMHNSA-N (2xi)-D-gluco-heptonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)C(O)=O KWMLJOLKUYYJFJ-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3r)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-HKUYNNGSSA-N 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N (3-phenoxyphenyl)methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-MJGOQNOKSA-N 0.000 description 1
- SGKRLCUYIXIAHR-AKNGSSGZSA-N (4s,4ar,5s,5ar,6r,12ar)-4-(dimethylamino)-1,5,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4a,5,5a,6-tetrahydro-4h-tetracene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2[C@H](C)[C@@H]([C@H](O)[C@@H]3[C@](C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@H]3N(C)C)(O)C3=O)C3=C(O)C2=C1O SGKRLCUYIXIAHR-AKNGSSGZSA-N 0.000 description 1
- YSEUOPNOQRVVDY-OGEJUEGTSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1r,3r)-3-[(e)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 YSEUOPNOQRVVDY-OGEJUEGTSA-N 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-WOJBJXKFSA-N (5-benzylfuran-3-yl)methyl (1s,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-WOJBJXKFSA-N 0.000 description 1
- WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N (E)-acetamiprid Chemical compound N#C/N=C(\C)N(C)CC1=CC=C(Cl)N=C1 WCXDHFDTOYPNIE-RIYZIHGNSA-N 0.000 description 1
- PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N (E)-clothianidin Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C(/NC)NCC1=CN=C(Cl)S1 PGOOBECODWQEAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N (E,E)-hydramethylnon Chemical compound N1CC(C)(C)CNC1=NN=C(/C=C/C=1C=CC(=CC=1)C(F)(F)F)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 IQVNEKKDSLOHHK-FNCQTZNRSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WHTVZRBIWZFKQO-AWEZNQCLSA-N (S)-chloroquine Chemical compound ClC1=CC=C2C(N[C@@H](C)CCCN(CC)CC)=CC=NC2=C1 WHTVZRBIWZFKQO-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N (S,S)-hexythiazox Chemical compound S([C@H]([C@@H]1C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)C(=O)N1C(=O)NC1CCCCC1 XGWIJUOSCAQSSV-XHDPSFHLSA-N 0.000 description 1
- PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N (Z)-flucycloxuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1CO\N=C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)\C1CC1 PCKNFPQPGUWFHO-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N (Z)-thiacloprid Chemical compound C1=NC(Cl)=CC=C1CN1C(=N/C#N)/SCC1 HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydroquinoline Chemical compound N1CCCC2CCCCC21 POTIYWUALSJREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSDBKAHWADVXFU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyluracil Chemical compound CN1C=CC(=O)N(C)C1=O JSDBKAHWADVXFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxanyl Chemical group [CH]1OCCCO1 IGERFAHWSHDDHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolanyl Chemical group [CH]1OCCO1 JPRPJUMQRZTTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROBKVGDBQLURAF-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CC=CNC2=C1 ROBKVGDBQLURAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005940 1,4-dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3-{[2-(4-ethoxyphenyl)-3,3,3-trifluoropropoxy]methyl}benzene Chemical compound C1=CC(OCC)=CC=C1C(C(F)(F)F)COCC1=CC=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 RURQAJURNPMSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWWDYSLFWMWORA-BEJOPBHTSA-N 1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-[(E)-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyrazole-3-carbonitrile Chemical compound c1cc(O)c(OC)cc1\C=N\c1c(SC(F)(F)F)c(C#N)nn1-c1c(Cl)cc(C(F)(F)F)cc1Cl LWWDYSLFWMWORA-BEJOPBHTSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 description 1
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006420 1-fluorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(F)* 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NVEPPWDVLBMNMB-SNAWJCMRSA-N 1-methyl-2-[(e)-2-(3-methylthiophen-2-yl)ethenyl]-5,6-dihydro-4h-pyrimidine Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=C(C)C=CS1 NVEPPWDVLBMNMB-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- OCINXEZVIIVXFU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-[3-methyl-4-[4-(trifluoromethylthio)phenoxy]phenyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(N2C(N(C)C(=O)NC2=O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(SC(F)(F)F)C=C1 OCINXEZVIIVXFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004484 1-methylpiperidin-4-yl group Chemical group CN1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNYCHCAYYYRJSH-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NN1 BNYCHCAYYYRJSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical class C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- YNEKMCSWRMRXIR-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,5-tetrachloro-4,7-bis(chloromethyl)-7-(dichloromethyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(Cl)(Cl)C2(CCl)C(Cl)C(Cl)C1C2(C(Cl)Cl)CCl YNEKMCSWRMRXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMHWAHAKLCKT-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]benzamide Chemical class FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 JTHMHWAHAKLCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSZFUDFOPOMEET-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-[2,6-dichloro-4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)phenyl]acetonitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C#N)C1=C(Cl)C=C(N2C(NC(=O)C=N2)=O)C=C1Cl ZSZFUDFOPOMEET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQKYUBTUOHHNDV-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)phenyl]-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(C#N)C1=C(Cl)C=C(N2C(NC(=O)C=N2)=O)C=C1Cl XQKYUBTUOHHNDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropyl)piperazin-4-ium-1-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CC(C)C[NH+]1CCN(C(=O)C([O-])=O)CC1 BOTNFCTYKJBUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCBVUETZRWGIJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[[(methoxycarbonylamino)-(2-nitro-5-propylsulfanylanilino)methylidene]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCSC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(NC(NC(=O)OC)=NCCS(O)(=O)=O)=C1 WCBVUETZRWGIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-IVMDWMLBSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- YLZYSVYZMDJYOT-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypyrimidine Chemical compound COC1=NC=CC=N1 YLZYSVYZMDJYOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDWYOALXURQPZ-CYBMUJFWSA-N 2-methyl-n-[3-[(6s)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl]phenyl]propanamide Chemical compound CC(C)C(=O)NC1=CC=CC([C@@H]2N=C3SCCN3C2)=C1 YWDWYOALXURQPZ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitrofuran Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CO1 FUBFWTUFPGFHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl 3-methylbut-2-enoate Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)C=C(C)C ZRDUSMYWDRPZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UMZCLZPXPCNKML-UHFFFAOYSA-N 2h-imidazo[4,5-d][1,3]thiazole Chemical class C1=NC2=NCSC2=N1 UMZCLZPXPCNKML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004361 3,4,5-trifluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C(F)=C(F)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004211 3,5-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C(F)C([H])=C(*)C([H])=C1F 0.000 description 1
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-N-{2-bromo-4-chloro-6-[(1-cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide Chemical compound C1CC1C(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Br)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl RAMUASXTSSXCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-1,2-dihydropyrrol-5-one Chemical class OC1=CC(=O)NC1 RUXHWBMJNBBYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFWWGMKXCYLZEG-UHFFFAOYSA-N 3-methylmorpholine Chemical compound CC1COCCN1 SFWWGMKXCYLZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QOVTVIYTBRHADL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-(1,2,2-trichloroethenyl)benzene-1,3-disulfonamide Chemical compound NC1=CC(C(Cl)=C(Cl)Cl)=C(S(N)(=O)=O)C=C1S(N)(=O)=O QOVTVIYTBRHADL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHZLNPMOSADWGC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-N-(2-quinoxalinyl)benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 NHZLNPMOSADWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIFPJDJJFUSIFP-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutane-1,2,3-triol Chemical compound NCC(O)C(O)CO WIFPJDJJFUSIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVSSMEWAXFOWCI-UHFFFAOYSA-N 4-but-2-ynoxy-6-(3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-5-fluoropyrimidine Chemical compound CC#CCOC1=NC=NC(N2CC(C)CC(C)C2)=C1F XVSSMEWAXFOWCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 4-dihydroxyphosphinothioyloxy-n,n-diethyl-6-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(O)(O)=S)=N1 BQMRHYBXRAYYQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NHUNFKZUEHLVER-UHFFFAOYSA-N 5-[ethoxy(propan-2-yloxy)phosphinothioyl]oxy-4-methoxy-2-methylpyridazin-3-one Chemical compound CCOP(=S)(OC(C)C)OC=1C=NN(C)C(=O)C=1OC NHUNFKZUEHLVER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-5-(2,3-dichlorophenoxy)-2-(methylthio)-1H-benzimidazole Chemical compound ClC=1C=C2NC(SC)=NC2=CC=1OC1=CC=CC(Cl)=C1Cl NQPDXQQQCQDHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLFSDGLLUJUHTE-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole Chemical compound N1=C2SCCN2CC1C1=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,2-benzothiazole Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1SN=C2 VSVKOUBCDZYAQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700606 Acanthocephala Species 0.000 description 1
- 239000005875 Acetamiprid Substances 0.000 description 1
- 108010022752 Acetylcholinesterase Proteins 0.000 description 1
- 102000012440 Acetylcholinesterase Human genes 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 239000005652 Acrinathrin Substances 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256844 Apis mellifera Species 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N Aspartic acid Chemical compound OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 239000005878 Azadirachtin Substances 0.000 description 1
- SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N Baytril Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(C(=C1)F)=CC2=C1C(=O)C(C(O)=O)=CN2C1CC1 SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005884 Beta-Cyfluthrin Substances 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005885 Buprofezin Substances 0.000 description 1
- SLZWBCGZQRRUNG-UHFFFAOYSA-N Butacarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1 SLZWBCGZQRRUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000005702 Calcium-Activated Potassium Channels Human genes 0.000 description 1
- 108010045489 Calcium-Activated Potassium Channels Proteins 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Carbophenothion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSC1=CC=C(Cl)C=C1 VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 229920000623 Cellulose acetate phthalate Polymers 0.000 description 1
- PTHCMJGKKRQCBF-UHFFFAOYSA-N Cellulose, microcrystalline Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 PTHCMJGKKRQCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282994 Cervidae Species 0.000 description 1
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 1
- 241000700114 Chinchillidae Species 0.000 description 1
- 239000005886 Chlorantraniliprole Substances 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N Chlorobenzilate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CC=C(Cl)C=C1 RAPBNVDSDCTNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004099 Chlortetracycline Substances 0.000 description 1
- 108010009685 Cholinergic Receptors Proteins 0.000 description 1
- 239000005887 Chromafenozide Substances 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 239000005654 Clofentezine Substances 0.000 description 1
- 239000005888 Clothianidin Substances 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- 229920002785 Croscarmellose sodium Polymers 0.000 description 1
- BOFHKBLZOYVHSI-UHFFFAOYSA-N Crufomate Chemical compound CNP(=O)(OC)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1Cl BOFHKBLZOYVHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 1
- LRNJHZNPJSPMGK-UHFFFAOYSA-N Cyanofenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 LRNJHZNPJSPMGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005889 Cyantraniliprole Substances 0.000 description 1
- 108010052832 Cytochromes Proteins 0.000 description 1
- 102000018832 Cytochromes Human genes 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N DMSO Substances CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028735 Dachshund homolog 1 Human genes 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N Dialifor Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C(CCl)SP(=S)(OCC)OCC)C(=O)C2=C1 MUMQYXACQUZOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N Dibenzylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCC1=CC=CC=C1 BWLUMTFWVZZZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N Dichlofenthion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl WGOWCPGHOCIHBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 208000003917 Dirofilariasis Diseases 0.000 description 1
- UVGTXNPVQOQFQW-UHFFFAOYSA-N Disophenol Chemical compound OC1=C(I)C=C([N+]([O-])=O)C=C1I UVGTXNPVQOQFQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010013801 Duchenne Muscular Dystrophy Diseases 0.000 description 1
- AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N EPN Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 AIGRXSNSLVJMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005894 Emamectin Substances 0.000 description 1
- MBYXEBXZARTUSS-QLWBXOBMSA-N Emetamine Natural products O(C)c1c(OC)cc2c(c(C[C@@H]3[C@H](CC)CN4[C@H](c5c(cc(OC)c(OC)c5)CC4)C3)ncc2)c1 MBYXEBXZARTUSS-QLWBXOBMSA-N 0.000 description 1
- YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N Empenthrin Chemical compound CC\C=C(/C)C(C#C)OC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C YUGWDVYLFSETPE-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- 239000005895 Esfenvalerate Substances 0.000 description 1
- FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N Ethiprole Chemical compound N1=C(C#N)C(S(=O)CC)=C(N)N1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl FNELVJVBIYMIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005897 Etoxazole Substances 0.000 description 1
- FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N Etrimfos Chemical compound CCOC1=CC(OP(=S)(OC)OC)=NC(CC)=N1 FGIWFCGDPUIBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMCCXLBXIJMERM-UHFFFAOYSA-N Febantel Chemical compound C1=C(NC(NC(=O)OC)=NC(=O)OC)C(NC(=O)COC)=CC(SC=2C=CC=CC=2)=C1 HMCCXLBXIJMERM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 239000005958 Fenamiphos (aka phenamiphos) Substances 0.000 description 1
- 201000006353 Filariasis Diseases 0.000 description 1
- 239000005901 Flubendiamide Substances 0.000 description 1
- KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N Flubenzimine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N/1C(=N/C(F)(F)F)/S\C(=N/C(F)(F)F)\C\1=N/C1=CC=CC=C1 KVKHBPGBGOVMBN-PWLVHAGJSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005948 Formetanate Substances 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 239000005903 Gamma-cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000005661 Hexythiazox Substances 0.000 description 1
- 101000915055 Homo sapiens Dachshund homolog 1 Proteins 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N Iodofenphos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC(Cl)=C(I)C=C1Cl LFVLUOAHQIVABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 1
- 108090000862 Ion Channels Proteins 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 229930182984 Jasmolin Natural products 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-UHFFFAOYSA-N Jasmolin I Natural products C1C(=O)C(CC=CCC)=C(C)C1OC(=O)C1C(C)(C)C1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241000270322 Lepidosauria Species 0.000 description 1
- HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N Levamisole Chemical compound C1([C@H]2CN3CCSC3=N2)=CC=CC=C1 HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 244000237986 Melia azadirachta Species 0.000 description 1
- 235000013500 Melia azadirachta Nutrition 0.000 description 1
- 241000002163 Mesapamea fractilinea Species 0.000 description 1
- 239000005951 Methiocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005917 Methoxyfenozide Substances 0.000 description 1
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 1
- PYCSFZRHAYWHQB-UHFFFAOYSA-N Mirasan Chemical compound CCN(CC)CCNC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 PYCSFZRHAYWHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000013379 Mitochondrial Proton-Translocating ATPases Human genes 0.000 description 1
- 108010026155 Mitochondrial Proton-Translocating ATPases Proteins 0.000 description 1
- 239000004368 Modified starch Substances 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 229930191564 Monensin Natural products 0.000 description 1
- GAOZTHIDHYLHMS-UHFFFAOYSA-N Monensin A Natural products O1C(CC)(C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CCC1C(O1)(C)CCC21CC(O)C(C)C(C(C)C(OC)C(C)C(O)=O)O2 GAOZTHIDHYLHMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 241000282339 Mustela Species 0.000 description 1
- YRWLZFXJFBZBEY-UHFFFAOYSA-N N-(6-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester Chemical compound CCCCC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)NC2=C1 YRWLZFXJFBZBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N N-(6-propoxy-1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid methyl ester Chemical compound CCCOC1=CC=C2N=C(NC(=O)OC)NC2=C1 RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKFVPHVIBQLISC-UHFFFAOYSA-N N-[benzyl(methylamino)-lambda3-chloranyl]-2-methoxy-N-(2-methoxyethyl)ethanamine Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)Cl(N(CCOC)CCOC)NC NKFVPHVIBQLISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFHIAQFJWUCFH-IZZDOVSWSA-N Nifurtimox Chemical compound CC1CS(=O)(=O)CCN1\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 ARFHIAQFJWUCFH-IZZDOVSWSA-N 0.000 description 1
- RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N Niridazole Chemical compound S1C([N+](=O)[O-])=CN=C1N1C(=O)NCC1 RDXLYGJSWZYTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 239000005950 Oxamyl Substances 0.000 description 1
- 239000004100 Oxytetracycline Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 1
- UOZODPSAJZTQNH-UHFFFAOYSA-N Paromomycin II Natural products NC1C(O)C(O)C(CN)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(N)CC(N)C2O)OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)N)OC1CO UOZODPSAJZTQNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 239000005923 Pirimicarb Substances 0.000 description 1
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 1
- 239000005663 Pyridaben Substances 0.000 description 1
- LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N Quinine Chemical class C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N Rosiglitazone Chemical compound C=1C=CC=NC=1N(C)CCOC(C=C1)=CC=C1CC1SC(=O)NC1=O YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUVVAXYIELKVAI-UHFFFAOYSA-N SJ000285215 Natural products N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2C1CC1CC2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2CC1CC AUVVAXYIELKVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQXDHUJYNAXLNZ-XQSDOZFQSA-N Salinomycin Chemical compound O1[C@@H]([C@@H](CC)C(O)=O)CC[C@H](C)[C@@H]1[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](CC)[C@@H]1[C@@H](C)C[C@@H](C)[C@@]2(C=C[C@@H](O)[C@@]3(O[C@@](C)(CC3)[C@@H]3O[C@@H](C)[C@@](O)(CC)CC3)O2)O1 KQXDHUJYNAXLNZ-XQSDOZFQSA-N 0.000 description 1
- 239000004189 Salinomycin Substances 0.000 description 1
- OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N Salithion Chemical compound C1=CC=C2OP(OC)(=S)OCC2=C1 OUNSASXJZHBGAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005664 Spirodiclofen Substances 0.000 description 1
- 239000005665 Spiromesifen Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 239000005934 Sulfoxaflor Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- 240000004460 Tanacetum coccineum Species 0.000 description 1
- 239000005937 Tebufenozide Substances 0.000 description 1
- 239000005658 Tebufenpyrad Substances 0.000 description 1
- 239000005938 Teflubenzuron Substances 0.000 description 1
- 239000005939 Tefluthrin Substances 0.000 description 1
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 1
- 239000005940 Thiacloprid Substances 0.000 description 1
- 239000005941 Thiamethoxam Substances 0.000 description 1
- CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N Toxaphene Natural products C1CC2C(=C)C(C)(C)C1C2 CRPUJAZIXJMDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 206010057362 Underdose Diseases 0.000 description 1
- 241000895647 Varroa Species 0.000 description 1
- 102000016913 Voltage-Gated Sodium Channels Human genes 0.000 description 1
- 108010053752 Voltage-Gated Sodium Channels Proteins 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N [(R)-cyano-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl] (1S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)[C@@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-RUTXASTPSA-N 0.000 description 1
- CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N [(e)-3-methylsulfonylbutan-2-ylideneamino] n-methylcarbamate Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)C(C)S(C)(=O)=O CTJBHIROCMPUKL-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N [(e)-c-(3-chloro-2,6-dimethoxyphenyl)-n-ethoxycarbonimidoyl] benzoate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=N/OCC)\OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-LVZFUZTISA-N 0.000 description 1
- QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] dimethyl phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QSGNQELHULIMSJ-POHAHGRESA-N 0.000 description 1
- KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-[(e)-prop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C\C KVIZNNVXXNFLMU-AIIUZBJTSA-N 0.000 description 1
- DPJITPZADZSLBP-PIPQINALSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3r)-3-[(e)-2-cyanoprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1\C=C(/C)C#N DPJITPZADZSLBP-PIPQINALSA-N 0.000 description 1
- MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl (1r,3s)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(Cl)Cl MWFQAAWRPDRKDG-KOLCDFICSA-N 0.000 description 1
- APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N [2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)phenyl]methyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound FC1=C(F)C(COC)=C(F)C(F)=C1COC(=O)C1C(C)(C)C1(C)C APEPLROGLDYWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICKMASVVMCGZLR-UHFFFAOYSA-N [2-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-4,6-diiodophenyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(I)C=C(I)C=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 ICKMASVVMCGZLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N [2-[ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]oxyphenyl] n-methylcarbamate Chemical compound CCCSP(=O)(OCC)OC1=CC=CC=C1OC(=O)NC CFGPESLNPCIKIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRFGEDASJHBPPN-UHFFFAOYSA-N [2-bromo-6-[(4-bromophenyl)carbamothioyl]-4-chlorophenyl] acetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(Br)C=C(Cl)C=C1C(=S)NC1=CC=C(Br)C=C1 NRFGEDASJHBPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMPFURNXXAKYNE-UHFFFAOYSA-N [2-ethyl-3,7-dimethyl-6-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]quinolin-4-yl] methyl carbonate Chemical compound C1=C2C(OC(=O)OC)=C(C)C(CC)=NC2=CC(C)=C1OC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 FMPFURNXXAKYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N [2-methyl-4-oxo-3-[(2z)-penta-2,4-dienyl]cyclopent-2-en-1-yl] (1r,3r)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-MQBLHHJJSA-N 0.000 description 1
- DFVKOWFGNASVPK-BWHPXCRDSA-N [cyano-(4-phenoxyphenyl)methyl] (1s,3s)-3-[(z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@@H]1C(=O)OC(C#N)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 DFVKOWFGNASVPK-BWHPXCRDSA-N 0.000 description 1
- IHVPAVRHNZFQKC-UHFFFAOYSA-N [cyano-(6-phenoxypyridin-2-yl)methyl] 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=N1 IHVPAVRHNZFQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940121373 acetyl-coa carboxylase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 102000034337 acetylcholine receptors Human genes 0.000 description 1
- 229940022698 acetylcholinesterase Drugs 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N acrinathrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C/C(=O)OC(C(F)(F)F)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YLFSVIMMRPNPFK-WEQBUNFVSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- LRZWFURXIMFONG-HRSIRGMGSA-N afidopyropen Chemical compound C([C@@]1(C)[C@H]2[C@]([C@H]3[C@@H](O)C=4C(=O)OC(=CC=4O[C@]3(C)[C@@H](O)C2)C=2C=NC=CC=2)(C)CC[C@@H]1OC(=O)C1CC1)OC(=O)C1CC1 LRZWFURXIMFONG-HRSIRGMGSA-N 0.000 description 1
- 229960002669 albendazole Drugs 0.000 description 1
- HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N albendazole Chemical compound CCCSC1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 HXHWSAZORRCQMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXTGHWHFYNYFFV-UHFFFAOYSA-N albendazole S-oxide Chemical compound CCCS(=O)C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 VXTGHWHFYNYFFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950010075 albendazole sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010640 amide synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008361 aminoacetonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- DKVNAGXPRSYHLB-UHFFFAOYSA-N amoscanate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NC1=CC=C(N=C=S)C=C1 DKVNAGXPRSYHLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008286 amoscanate Drugs 0.000 description 1
- 229960003683 amprolium Drugs 0.000 description 1
- 238000012435 analytical chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 244000000054 animal parasite Species 0.000 description 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 1
- 238000009360 aquaculture Methods 0.000 description 1
- 244000144974 aquaculture Species 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N avermectin B1a Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CC)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\[C@@H](O[C@@H]2O[C@@H](C)[C@H](O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](OC)C3)[C@@H](OC)C2)[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 RRZXIRBKKLTSOM-XPNPUAGNSA-N 0.000 description 1
- VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N azadirachtin Natural products O1C2(C)C(C3(C=COC3O3)O)CC3C21C1(C)C(O)C(OCC2(OC(C)=O)C(CC3OC(=O)C(C)=CC)OC(C)=O)C2C32COC(C(=O)OC)(O)C12 VEHPJKVTJQSSKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N azadirachtin A Chemical compound C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C\C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-NDAWSKJSSA-N 0.000 description 1
- FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N azadirachtin A Natural products C([C@@H]([C@]1(C=CO[C@H]1O1)O)[C@]2(C)O3)[C@H]1[C@]23[C@]1(C)[C@H](O)[C@H](OC[C@@]2([C@@H](C[C@@H]3OC(=O)C(\C)=C/C)OC(C)=O)C(=O)OC)[C@@H]2[C@]32CO[C@@](C(=O)OC)(O)[C@@H]12 FTNJWQUOZFUQQJ-IRYYUVNJSA-N 0.000 description 1
- WQGJEAMPBSZCIF-WHSSCRKSSA-N azanium;2-[(2r,3s,4s,5r,6s)-6-[(1r)-1-[(2r,5r,7s,8r,9s)-2-[(2s,5r)-5-[(2r,3s,5r)-3-[(2r,4s,5s,6s)-4,5-dimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-[(2s,3s,5r,6s)-6-hydroxy-3,5,6-trimethyloxan-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxasp Chemical compound [NH4+].O1[C@@H](C)[C@H](OC)[C@@H](OC)C[C@H]1O[C@@H]1[C@H]([C@]2(C)O[C@@H](CC2)[C@]2(C)O[C@]3(O[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)C3)[C@@H](C)[C@H]3[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](C)[C@@](O)(CC([O-])=O)O3)OC)CC2)O[C@@H]([C@@H]2[C@H](C[C@@H](C)[C@@](C)(O)O2)C)C1 WQGJEAMPBSZCIF-WHSSCRKSSA-N 0.000 description 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N azocyclotin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](N1N=CN=C1)(C1CCCCC1)C1CCCCC1 ONHBDDJJTDTLIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N benfuracarb Chemical compound CCOC(=O)CCN(C(C)C)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 FYZBOYWSHKHDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N bensultap Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YFXPPSKYMBTNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N benzododecinium Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CYDRXTMLKJDRQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPQCPQAHTXCDK-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-(2-phenoxyethyl)azanium;3-carboxynaphthalen-2-olate Chemical compound C1=CC=C2C=C(C([O-])=O)C(O)=CC2=C1.C=1C=CC=CC=1C[N+](C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 PMPQCPQAHTXCDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 229950002373 bioresmethrin Drugs 0.000 description 1
- KULDXINYXFTXMO-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) (3-chloro-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) phosphate Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCCCl)OCCCl)C=CC2=C1OC(=O)C(Cl)=C2C KULDXINYXFTXMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002326 bithionol Drugs 0.000 description 1
- JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N bithionol Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1SC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1O JFIOVJDNOJYLKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229950009518 bromoxanide Drugs 0.000 description 1
- 125000003865 brosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229950005372 brotianide Drugs 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229950004965 bunamidine Drugs 0.000 description 1
- PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N buprofezin Chemical compound O=C1N(C(C)C)\C(=N\C(C)(C)C)SCN1C1=CC=CC=C1 PRLVTUNWOQKEAI-VKAVYKQESA-N 0.000 description 1
- 229950000536 butamisole Drugs 0.000 description 1
- SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N butocarboxim Chemical compound CNC(=O)O\N=C(\C)C(C)SC SFNPDDSJBGRXLW-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229960003475 cambendazole Drugs 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical class C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N carbofuran Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 DUEPRVBVGDRKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N carbosulfan Chemical compound CCCCN(CCCC)SN(C)C(=O)OC1=CC=CC2=C1OC(C)(C)C2 JLQUFIHWVLZVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229940081734 cellulose acetate phthalate Drugs 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- NDHXMRFNYMNBKO-PWSUYJOCSA-N chembl2227757 Chemical compound [O-][N+](=O)C([C@H]1CC[C@H](O1)N1CC2)=C1N2CC1=CC=C(Cl)N=C1 NDHXMRFNYMNBKO-PWSUYJOCSA-N 0.000 description 1
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 1
- PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N chlorantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(Cl)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl PSOVNZZNOMJUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N chlorfenapyr Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)N(COCC)C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1C#N CWFOCCVIPCEQCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N chlorfluazuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC(Cl)=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UISUNVFOGSJSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002152 chlorhexidine acetate Drugs 0.000 description 1
- QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N chlormephos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCCl QGTYWWGEWOBMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003982 chlorocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N chloroquine Natural products ClC1=CC=C2C(NC(C)CCCN(CC)CC)=CC=NC2=C1 WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003677 chloroquine Drugs 0.000 description 1
- CYDMQBQPVICBEU-UHFFFAOYSA-N chlorotetracycline Natural products C1=CC(Cl)=C2C(O)(C)C3CC4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O CYDMQBQPVICBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004475 chlortetracycline Drugs 0.000 description 1
- CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N chlortetracycline Chemical compound C1=CC(Cl)=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O CYDMQBQPVICBEU-XRNKAMNCSA-N 0.000 description 1
- 235000019365 chlortetracycline Nutrition 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000001713 cholinergic effect Effects 0.000 description 1
- HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N chromafenozide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)N(NC(=O)C=2C(=C3CCCOC3=CC=2)C)C(C)(C)C)=C1 HPNSNYBUADCFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXLKOMYHDYVIDM-UHFFFAOYSA-N ciclobendazole Chemical compound C1=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1C(=O)C1CC1 OXLKOMYHDYVIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001020 ciclobendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N clindamycin Chemical compound CN1C[C@H](CCC)C[C@H]1C(=O)N[C@H]([C@H](C)Cl)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](SC)O1 KDLRVYVGXIQJDK-AWPVFWJPSA-N 0.000 description 1
- 229960002227 clindamycin Drugs 0.000 description 1
- 229950010946 clioxanide Drugs 0.000 description 1
- UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N clofentezine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C(=CC=CC=2)Cl)N=N1 UXADOQPNKNTIHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBIGWXXNGSACT-UHFFFAOYSA-N clonazepam Chemical compound C12=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2NC(=O)CN=C1C1=CC=CC=C1Cl DGBIGWXXNGSACT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003120 clonazepam Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940110456 cocoa butter Drugs 0.000 description 1
- 235000019868 cocoa butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229960001681 croscarmellose sodium Drugs 0.000 description 1
- 235000010947 crosslinked sodium carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229950002363 crufomate Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N cyantraniliprole Chemical compound CNC(=O)C1=CC(C#N)=CC(C)=C1NC(=O)C1=CC(Br)=NN1C1=NC=CC=C1Cl DVBUIBGJRQBEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N cyclandelate Chemical compound C1C(C)(C)CC(C)CC1OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 WZHCOOQXZCIUNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N cyenopyrafen Chemical compound CC1=NN(C)C(\C(OC(=O)C(C)(C)C)=C(/C#N)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1C APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- NNRSYETYEADPBW-UHFFFAOYSA-N cyhalodiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(C)(C)C#N NNRSYETYEADPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- UUFCANMFJXBATG-UHFFFAOYSA-N dec-3-en-4-yl ethyl carbonate Chemical compound CCCCCCC(=CCC)OC(=O)OCC UUFCANMFJXBATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTVNFKVGGUWHQC-UHFFFAOYSA-N decane-2,4-dione Chemical compound CCCCCCC(=O)CC(C)=O WTVNFKVGGUWHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- DYVLXWPZFQQUIU-WGNDVSEMSA-N derquantel Chemical compound O1C(C)(C)C=COC2=C1C=CC1=C2NC[C@]11C(C)(C)[C@@H]2C[C@]3(N(C4)CC[C@@]3(C)O)C(=O)N(C)[C@]42C1 DYVLXWPZFQQUIU-WGNDVSEMSA-N 0.000 description 1
- 229950004278 derquantel Drugs 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 1
- 229960000248 diclazuril Drugs 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N dieldrin Chemical compound C([C@H]1[C@H]2[C@@]3(Cl)C(Cl)=C([C@]([C@H]22)(Cl)C3(Cl)Cl)Cl)[C@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N 0.000 description 1
- NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N dieldrin Natural products CC1=C(Cl)C2(Cl)C3C4CC(C5OC45)C3C1(Cl)C2(Cl)Cl NGPMUTDCEIKKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006824 dieldrin Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCKMWOKWVGPNJF-UHFFFAOYSA-N diethylcarbamazine Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1CCN(C)CC1 RCKMWOKWVGPNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003974 diethylcarbamazine Drugs 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000004655 dihydropyridinyl group Chemical group N1(CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 125000005883 dithianyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003722 doxycycline Drugs 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003221 ear drop Substances 0.000 description 1
- 229940047652 ear drops Drugs 0.000 description 1
- 108010057988 ecdysone receptor Proteins 0.000 description 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- AUVVAXYIELKVAI-CKBKHPSWSA-N emetine Chemical compound N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@@H]1CC AUVVAXYIELKVAI-CKBKHPSWSA-N 0.000 description 1
- 229960002694 emetine Drugs 0.000 description 1
- AUVVAXYIELKVAI-UWBTVBNJSA-N emetine Natural products N1CCC2=CC(OC)=C(OC)C=C2[C@H]1C[C@H]1C[C@H]2C3=CC(OC)=C(OC)C=C3CCN2C[C@H]1CC AUVVAXYIELKVAI-UWBTVBNJSA-N 0.000 description 1
- ZMQMTKVVAMWKNY-YSXLEBCMSA-N emodepside Chemical compound C([C@@H]1C(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)O[C@H](C)C(=O)N(C)[C@H](C(O[C@H](CC=2C=CC(=CC=2)N2CCOCC2)C(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)O[C@H](C)C(=O)N(C)[C@@H](CC(C)C)C(=O)O1)=O)CC(C)C)C(C=C1)=CC=C1N1CCOCC1 ZMQMTKVVAMWKNY-YSXLEBCMSA-N 0.000 description 1
- 108010056417 emodepside Proteins 0.000 description 1
- 229960001575 emodepside Drugs 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 244000079386 endoparasite Species 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 229960000740 enrofloxacin Drugs 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 1
- 229960005362 epsiprantel Drugs 0.000 description 1
- LGUDKOQUWIHXOV-UHFFFAOYSA-N epsiprantel Chemical compound C1C(C2=CC=CC=C2CCC2)N2C(=O)CN1C(=O)C1CCCCC1 LGUDKOQUWIHXOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N ergotamine Chemical compound C([C@H]1C(=O)N2CCC[C@H]2[C@]2(O)O[C@@](C(N21)=O)(C)NC(=O)[C@H]1CN([C@H]2C(C=3C=CC=C4NC=C(C=34)C2)=C1)C)C1=CC=CC=C1 XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N 0.000 description 1
- 229960003276 erythromycin Drugs 0.000 description 1
- NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N esfenvalerate Chemical compound C=1C([C@@H](C#N)OC(=O)[C@@H](C(C)C)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-RPWUZVMVSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960004667 ethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N etoxazole Chemical compound CCOC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1N=C(C=2C(=CC=CC=2F)F)OC1 IXSZQYVWNJNRAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000003889 eye drop Substances 0.000 description 1
- 229940012356 eye drops Drugs 0.000 description 1
- 239000003885 eye ointment Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229960005282 febantel Drugs 0.000 description 1
- ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N fenamiphos Chemical compound CCOP(=O)(NC(C)C)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 ZCJPOPBZHLUFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N fenbendazole Chemical compound C1=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1SC1=CC=CC=C1 HDDSHPAODJUKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005473 fenbendazole Drugs 0.000 description 1
- 229950006668 fenfluthrin Drugs 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- PHCCDUCBMCYSNQ-UHFFFAOYSA-N fluazaindolizine Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(S(=O)(=O)NC(=O)C=2N=C3C(Cl)=CC(=CN3C=2)C(F)(F)F)=C1 PHCCDUCBMCYSNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPEUVMUXAHMANV-UHFFFAOYSA-N flubendazole Chemical compound C1=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 CPEUVMUXAHMANV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004500 flubendazole Drugs 0.000 description 1
- ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N flubendiamide Chemical compound CC1=CC(C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(I)=C1C(=O)NC(C)(C)CS(C)(=O)=O ZGNITFSDLCMLGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N fluensulfone Chemical compound FC(F)=C(F)CCS(=O)(=O)C1=NC=C(Cl)S1 XSNMWAPKHUGZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N flufenerim Chemical compound CC(F)C1=NC=NC(NCCC=2C=CC(OC(F)(F)F)=CC=2)=C1Cl GJEREQYJIQASAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N flufenoxuron Chemical compound C=1C=C(NC(=O)NC(=O)C=2C(=CC=CC=2F)F)C(F)=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RYLHNOVXKPXDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N flupyradifurone Chemical compound C=1C(=O)OCC=1N(CC(F)F)CC1=CC=C(Cl)N=C1 QOIYTRGFOFZNKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N formetanate Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(\N=C\N(C)C)=C1 RMFNNCGOSPBBAD-MDWZMJQESA-N 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003692 gamma aminobutyric acid Drugs 0.000 description 1
- BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N gamma-aminobutyric acid Chemical compound NCCCC(O)=O BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N gamma-cyhalothrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-GCMPRSNUSA-N 0.000 description 1
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 229960002442 glucosamine Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229930195712 glutamate Natural products 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LVASCWIMLIKXLA-LSDHHAIUSA-N halofuginone Chemical compound O[C@@H]1CCCN[C@H]1CC(=O)CN1C(=O)C2=CC(Cl)=C(Br)C=C2N=C1 LVASCWIMLIKXLA-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 1
- 229950010152 halofuginone Drugs 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229950002831 haloxon Drugs 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N hexachlorophene Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1CC1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl ACGUYXCXAPNIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004068 hexachlorophene Drugs 0.000 description 1
- RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N hexaflumuron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F RGNPBRKPHBKNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012907 honey Nutrition 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- MFZWMTSUNYWVBU-UHFFFAOYSA-N hycanthone Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(CO)=CC=C2NCCN(CC)CC MFZWMTSUNYWVBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000216 hycanthone Drugs 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- PJBQYZZKGNOKNJ-UHFFFAOYSA-M hydron;5-[(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)methyl]-2-propylpyrimidin-4-amine;dichloride Chemical compound Cl.[Cl-].NC1=NC(CCC)=NC=C1C[N+]1=CC=CC=C1C PJBQYZZKGNOKNJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008311 hydrophilic ointment Substances 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003132 hydroxypropyl methylcellulose phthalate Polymers 0.000 description 1
- 229940031704 hydroxypropyl methylcellulose phthalate Drugs 0.000 description 1
- 229940071676 hydroxypropylcellulose Drugs 0.000 description 1
- ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N hydroxyzine Chemical compound C1CN(CCOCCO)CCN1C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZQDWXGKKHFNSQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000930 hydroxyzine Drugs 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- SCEVFJUWLLRELN-UHFFFAOYSA-N imidocarb Chemical compound C=1C=CC(C=2NCCN=2)=CC=1NC(=O)NC(C=1)=CC=CC=1C1=NCCN1 SCEVFJUWLLRELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004683 imidocarb Drugs 0.000 description 1
- VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N imiprothrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)N(CC#C)CC1=O VPRAQYXPZIFIOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 238000001361 intraarterial administration Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 239000002555 ionophore Substances 0.000 description 1
- 230000000236 ionophoric effect Effects 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N isocarbophos Chemical compound COP(N)(=S)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C YFVOXLJXJBQDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N isofenphos Chemical compound CCOP(=S)(NC(C)C)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC(C)C HOQADATXFBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N isoprocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)C QBSJMKIUCUGGNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007951 isotonicity adjuster Substances 0.000 description 1
- SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N isoxathion Chemical compound O1N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C1C1=CC=CC=C1 SDMSCIWHRZJSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N jasmolin I Chemical compound C1C(=O)C(C\C=C/CC)=C(C)[C@H]1OC(=O)[C@H]1C(C)(C)[C@@H]1C=C(C)C NZKIRHFOLVYKFT-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- 229930191400 juvenile hormones Natural products 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011005 laboratory method Methods 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000005910 lambda-Cyhalothrin Substances 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229950005045 letrazuril Drugs 0.000 description 1
- 229960001614 levamisole Drugs 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229940041028 lincosamides Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- FBQPGGIHOFZRGH-UHFFFAOYSA-N lucanthone Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(C)=CC=C2NCCN(CC)CC FBQPGGIHOFZRGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950005239 lucanthone Drugs 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 229960003439 mebendazole Drugs 0.000 description 1
- OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N mebendazole Chemical compound C=1C=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 OPXLLQIJSORQAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N mecarbam Chemical compound CCOC(=O)N(C)C(=O)CSP(=S)(OCC)OCC KLGMSAOQDHLCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057917 medium chain triglycerides Drugs 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 230000037323 metabolic rate Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000006263 metalation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002036 metaphylactic effect Effects 0.000 description 1
- NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N methamidophos Chemical compound COP(N)(=O)SC NNKVPIKMPCQWCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N methidathion Chemical compound COC1=NN(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)S1 MEBQXILRKZHVCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N methiocarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC(C)=C(SC)C(C)=C1 YFBPRJGDJKVWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N methoxyfenozide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NN(C(=O)C=2C=C(C)C=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1C QCAWEPFNJXQPAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-chloro-2-(trifluoromethylsulfonylamino)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1NS(=O)(=O)C(F)(F)F KBHDSWIXRODKSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- NFEIBWMZVIVJLQ-UHFFFAOYSA-N mexiletine hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC([NH3+])COC1=C(C)C=CC=C1C NFEIBWMZVIVJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 1
- CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N milbemycin oxime Chemical compound O1[C@H](C)[C@@H](C)CC[C@@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1.C1C[C@H](C)[C@@H](CC)O[C@@]21O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/1[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)C(=N/O)/[C@H]3OC\1)O)C[C@H]4C2 CKVMAPHTVCTEMM-ALPQRHTBSA-N 0.000 description 1
- 229940099245 milbemycin oxime Drugs 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- 229960005358 monensin Drugs 0.000 description 1
- GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N monensin A Chemical compound C([C@@](O1)(C)[C@H]2CC[C@@](O2)(CC)[C@H]2[C@H](C[C@@H](O2)[C@@H]2[C@H](C[C@@H](C)[C@](O)(CO)O2)C)C)C[C@@]21C[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H]([C@@H](C)[C@@H](OC)[C@H](C)C(O)=O)O2 GAOZTHIDHYLHMS-KEOBGNEYSA-N 0.000 description 1
- WTERNLDOAPYGJD-SFHVURJKSA-N monepantel Chemical compound C([C@@](C)(NC(=O)C=1C=CC(SC(F)(F)F)=CC=1)C#N)OC1=CC(C#N)=CC=C1C(F)(F)F WTERNLDOAPYGJD-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- 229950003439 monepantel Drugs 0.000 description 1
- KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N monocrotophos Chemical compound CNC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC KRTSDMXIXPKRQR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229960005121 morantel Drugs 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- TUCSJFNYZJYLHE-UHFFFAOYSA-N n'-tert-butyl-n'-(3,5-dimethylbenzoyl)-2,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-carbohydrazide Chemical compound CC1=C2OC(C)CC2=CC=C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C(=O)C1=CC(C)=CC(C)=C1 TUCSJFNYZJYLHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGGFIMIICGZCCJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutyl-4-hexoxynaphthalene-1-carboximidamide Chemical compound C1=CC=C2C(OCCCCCC)=CC=C(C(=N)N(CCCC)CCCC)C2=C1 FGGFIMIICGZCCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylmethanamine;sulfur trioxide Chemical group CN(C)C.O=S(=O)=O DXASQZJWWGZNSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COHTVILOUURPNC-UHFFFAOYSA-N n-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-1,3-dimethyl-2,6-dioxopyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C(O)=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 COHTVILOUURPNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHYNKGRWCDKNEG-UHFFFAOYSA-N n-(4-bromophenyl)-2,6-dihydroxybenzamide Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 IHYNKGRWCDKNEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWKQSUQMFIRFMM-UHFFFAOYSA-N n-[2-(tert-butylcarbamoyl)-4-chloro-6-methylphenyl]-2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(fluoromethoxy)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C(=O)NC(C)(C)C)=C1NC(=O)C1=CC(OCF)=NN1C1=NC=CC=C1Cl UWKQSUQMFIRFMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPLHJUQFGXECAS-UHFFFAOYSA-N n-[3-(benzylcarbamoyl)-4-chlorophenyl]-2-methyl-5-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)C(F)(F)F)C(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)=C1 DPLHJUQFGXECAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPRKPMHLLGGIZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-bromo-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-tert-butyl-2-hydroxy-6-methyl-5-nitrobenzamide Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1C(F)(F)F WRPRKPMHLLGGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1Cl YNKFZRGTXAPYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006095 n-butyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- OUDYXRYNDPEKLK-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n'-(4-chloro-2-methylphenyl)-n-methylmethanimidamide Chemical compound CCCCN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C OUDYXRYNDPEKLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEQJBOMPGWYIRO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-3,4-dimethoxyaniline Chemical compound CCNC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 PEQJBOMPGWYIRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006093 n-propyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N naled Chemical compound COP(=O)(OC)OC(Br)C(Cl)(Cl)Br BUYMVQAILCEWRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007923 nasal drop Substances 0.000 description 1
- 229940100662 nasal drops Drugs 0.000 description 1
- 239000007922 nasal spray Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N nemadectin Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](C(/C)=C/C(C)C)O[C@]11O[C@H](C\C=C(C)\C[C@@H](C)\C=C\C=C/2[C@]3([C@H](C(=O)O4)C=C(C)[C@@H](O)[C@H]3OC\2)O)C[C@H]4C1 YNFMRVVYUVPIAN-AQUURSMBSA-N 0.000 description 1
- 229950009729 nemadectin Drugs 0.000 description 1
- YNFMRVVYUVPIAN-UHFFFAOYSA-N nemadectin alpha Natural products C1C(O)C(C)C(C(C)=CC(C)C)OC11OC(CC=C(C)CC(C)C=CC=C2C3(C(C(=O)O4)C=C(C)C(O)C3OC2)O)CC4C1 YNFMRVVYUVPIAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006716 netobimin Drugs 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- XULACPAEUUWKFX-UHFFFAOYSA-N niclofolan Chemical compound C1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1C1=CC(Cl)=CC([N+]([O-])=O)=C1O XULACPAEUUWKFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006977 niclofolan Drugs 0.000 description 1
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 1
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002644 nifurtimox Drugs 0.000 description 1
- 229960005130 niridazole Drugs 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- SVMGVZLUIWGYPH-UHFFFAOYSA-N nitroscanate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(N=C=S)C=C1 SVMGVZLUIWGYPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950009909 nitroscanate Drugs 0.000 description 1
- 229950006024 nitroxinil Drugs 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 108010003516 norsynephrine receptor Proteins 0.000 description 1
- NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N novaluron Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(OC(F)(F)F)F)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F NJPPVKZQTLUDBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N noviflumuron Chemical compound FC1=C(Cl)C(OC(F)(F)C(C(F)(F)F)F)=C(Cl)C=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F YTYGAJLZOJPJGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950009755 odanacatib Drugs 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003883 ointment base Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- CKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N oltipraz Chemical compound S1SC(=S)C(C)=C1C1=CN=CC=N1 CKNAQFVBEHDJQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008687 oltipraz Drugs 0.000 description 1
- RPRXGEAIZUOLRT-SNXGSGAFSA-N omphalotin a Chemical compound N1C(=O)CN(C)C(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CN(C)C(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)CN(C)C(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(=O)[C@H](C(C)C)N(C)C(=O)[C@@H]1CC1=CNC2=CC=CC=C12 RPRXGEAIZUOLRT-SNXGSGAFSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N oxamyl Chemical compound CNC(=O)ON=C(SC)C(=O)N(C)C KZAUOCCYDRDERY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000535 oxantel Drugs 0.000 description 1
- VRYKTHBAWRESFI-VOTSOKGWSA-N oxantel Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CC(O)=C1 VRYKTHBAWRESFI-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006299 oxetan-3-yl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- BEZZFPOZAYTVHN-UHFFFAOYSA-N oxfendazole Chemical compound C=1C=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=CC=1S(=O)C1=CC=CC=C1 BEZZFPOZAYTVHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004454 oxfendazole Drugs 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000010627 oxidative phosphorylation Effects 0.000 description 1
- 125000005475 oxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYWIYHUXVMAGLG-UHFFFAOYSA-N oxyclozanide Chemical compound OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1NC(=O)C1=C(O)C(Cl)=CC(Cl)=C1Cl JYWIYHUXVMAGLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950003126 oxyclozanide Drugs 0.000 description 1
- PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N oxydemeton-methyl Chemical compound CCS(=O)CCSP(=O)(OC)OC PMCVMORKVPSKHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000625 oxytetracycline Drugs 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N oxytetracycline Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3[C@H](O)[C@H]4[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-PXOLEDIWSA-N 0.000 description 1
- 235000019366 oxytetracycline Nutrition 0.000 description 1
- UVZZDDLIOJPDKX-ITKQZBBDSA-N paraherquamide Chemical compound O1C(C)(C)C=COC2=C1C=CC1=C2NC(=O)[C@]11C(C)(C)[C@@H]2C[C@]3(N(C4)CC[C@@]3(C)O)C(=O)N(C)[C@]42C1 UVZZDDLIOJPDKX-ITKQZBBDSA-N 0.000 description 1
- UVZZDDLIOJPDKX-UHFFFAOYSA-N paraherquamide A Natural products O1C(C)(C)C=COC2=C1C=CC1=C2NC(=O)C11C(C)(C)C2CC3(N(C4)CCC3(C)O)C(=O)N(C)C42C1 UVZZDDLIOJPDKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N parathion-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 RLBIQVVOMOPOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950007337 parbendazole Drugs 0.000 description 1
- UOZODPSAJZTQNH-LSWIJEOBSA-N paromomycin Chemical compound N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CN)O[C@@H]1O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](N)C[C@@H](N)[C@@H]2O)O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)N)O[C@@H]1CO UOZODPSAJZTQNH-LSWIJEOBSA-N 0.000 description 1
- 229960001914 paromomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008177 pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N phorate Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSCC BULVZWIRKLYCBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N phosalone Chemical compound C1=C(Cl)C=C2OC(=O)N(CSP(=S)(OCC)OCC)C2=C1 IOUNQDKNJZEDEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N phosmet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CSP(=S)(OC)OC)C(=O)C2=C1 LMNZTLDVJIUSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N piperazin-2-one Chemical class O=C1CNCCN1 IWELDVXSEVIIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N pirimiphos-methyl Chemical group CCN(CC)C1=NC(C)=CC(OP(=S)(OC)OC)=N1 QHOQHJPRIBSPCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- VBUNOIXRZNJNAD-UHFFFAOYSA-N ponazuril Chemical compound CC1=CC(N2C(N(C)C(=O)NC2=O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C1 VBUNOIXRZNJNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003508 ponazuril Drugs 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- LZLXHGFNOWILIY-APPDUMDISA-N pradofloxacin Chemical compound C12=C(C#N)C(N3C[C@H]4NCCC[C@H]4C3)=C(F)C=C2C(=O)C(C(=O)O)=CN1C1CC1 LZLXHGFNOWILIY-APPDUMDISA-N 0.000 description 1
- 229960001248 pradofloxacin Drugs 0.000 description 1
- SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N prallethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OC1C(C)=C(CC#C)C(=O)C1 SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 238000004262 preparative liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N procaine Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004919 procaine Drugs 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- HHFOOWPWAXNJNY-UHFFFAOYSA-N promoxolane Chemical compound CC(C)C1(C(C)C)OCC(CO)O1 HHFOOWPWAXNJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008352 promoxolane Drugs 0.000 description 1
- 125000006238 prop-1-en-1-yl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QZWHWHNCPFEXLL-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-[2-(1,3-thiazol-4-yl)-3h-benzimidazol-5-yl]carbamate Chemical compound N1C2=CC(NC(=O)OC(C)C)=CC=C2N=C1C1=CSC=N1 QZWHWHNCPFEXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N propaphos Chemical compound CCCOP(=O)(OCCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 PWYIUEFFPNVCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N propargite Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC1C(OS(=O)OCC#C)CCCC1 ZYHMJXZULPZUED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N propetamphos Chemical compound CCNP(=S)(OC)O\C(C)=C\C(=O)OC(C)C BZNDWPRGXNILMS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- ZRPLYMXEZCXKRA-UHFFFAOYSA-N propyl hypobromite Chemical compound CCCOBr ZRPLYMXEZCXKRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical compound CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N prothiofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl FITIWKDOCAUBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 description 1
- DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N pyrafluprole Chemical compound ClC=1C=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=1N1N=C(C#N)C(SCF)=C1NCC1=CN=CC=N1 DDIQWGKUSJOETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005134 pyrantel Drugs 0.000 description 1
- YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N pyrantel Chemical compound CN1CCCN=C1\C=C\C1=CC=CS1 YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003072 pyrazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N pyrethrin I Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N 0.000 description 1
- 229940015367 pyrethrum Drugs 0.000 description 1
- DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N pyridaben Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CSC1=C(Cl)C(=O)N(C(C)(C)C)N=C1 DWFZBUWUXWZWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N pyridaphenthion Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N pyrimethamine Chemical compound CCC1=NC(N)=NC(N)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 WKSAUQYGYAYLPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000611 pyrimethamine Drugs 0.000 description 1
- ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N pyrimidifen Chemical compound CC1=C(C)C(CCOCC)=CC=C1OCCNC1=NC=NC(CC)=C1Cl ITKAIUGKVKDENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- YYXSCUSVVALMNW-FOWTUZBSSA-N pyriminostrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC(C(F)(F)F)=NC(NC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=N1 YYXSCUSVVALMNW-FOWTUZBSSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N quinalphos Chemical compound C1=CC=CC2=NC(OP(=S)(OCC)OCC)=CN=C21 JYQUHIFYBATCCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEXKKIXCRDTKBF-UHFFFAOYSA-N quinoline-2-carboxamide Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)N)=CC=C21 ZEXKKIXCRDTKBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007660 quinolones Chemical class 0.000 description 1
- 229950002980 rafoxanide Drugs 0.000 description 1
- NEMNPWINWMHUMR-UHFFFAOYSA-N rafoxanide Chemical compound OC1=C(I)C=C(I)C=C1C(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 NEMNPWINWMHUMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 description 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229950010867 resorantel Drugs 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940080817 rotenone Drugs 0.000 description 1
- JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N rotenone Natural products O1C2=C3CC(C(C)=C)OC3=CC=C2C(=O)C2C1COC1=C2C=C(OC)C(OC)=C1 JUVIOZPCNVVQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000042094 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Human genes 0.000 description 1
- 108091052345 ryanodine receptor (TC 1.A.3.1) family Proteins 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBMMMOLNODPBP-GWGZPXPZSA-N s-ethyl (2e,4e)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienethioate Chemical compound CCSC(=O)\C=C(/C)\C=C\CC(C)CCCC(C)(C)OC YGBMMMOLNODPBP-GWGZPXPZSA-N 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001548 salinomycin Drugs 0.000 description 1
- 235000019378 salinomycin Nutrition 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000009890 sinusitis Diseases 0.000 description 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N sn-glycerol 3-phosphate Chemical compound OC[C@@H](O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 229960003885 sodium benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008109 sodium starch glycolate Substances 0.000 description 1
- 229920003109 sodium starch glycolate Polymers 0.000 description 1
- 229940079832 sodium starch glycolate Drugs 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- HEOYPZMAGQITRO-UHFFFAOYSA-N spirobudifen Chemical compound C(OCCCC)(OC1=C(C(OC12CCCCC2)=O)C2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl)=O HEOYPZMAGQITRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N spirodiclofen Chemical compound CCC(C)(C)C(=O)OC1=C(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)C(=O)OC11CCCCC1 DTDSAWVUFPGDMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N spiromesifen Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(O1)=O)=C(OC(=O)CC(C)(C)C)C11CCCC1 GOLXNESZZPUPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 159000000008 strontium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000007940 sugar coated tablet Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229960003097 sulfaquinoxaline Drugs 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N sulfotep Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OP(=S)(OCC)OCC XIUROWKZWPIAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N sulprofos Chemical compound CCCSP(=S)(OCC)OC1=CC=C(SC)C=C1 JXHJNEJVUNHLKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- 210000000225 synapse Anatomy 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N tebufenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C1Cl ZZYSLNWGKKDOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N teflubenzuron Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC1=CC(Cl)=C(F)C(Cl)=C1F CJDWRQLODFKPEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N terramycin dehydrate Natural products C1=CC=C2C(O)(C)C3C(O)C4C(N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)C4(O)C(O)=C3C(=O)C2=C1O IWVCMVBTMGNXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N tetrachlorvinphos Chemical compound COP(=O)(OC)O\C(=C/Cl)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl UBCKGWBNUIFUST-YHYXMXQVSA-N 0.000 description 1
- 229960002180 tetracycline Drugs 0.000 description 1
- 229930101283 tetracycline Natural products 0.000 description 1
- 229940040944 tetracyclines Drugs 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005326 tetrahydropyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N thiamethoxam Chemical compound [O-][N+](=O)\N=C/1N(C)COCN\1CC1=CN=C(Cl)S1 NWWZPOKUUAIXIW-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- 235000019157 thiamine Nutrition 0.000 description 1
- 150000003544 thiamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000002053 thietanyl group Chemical group 0.000 description 1
- RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L thimerosal Chemical compound [Na+].CC[Hg]SC1=CC=CC=C1C([O-])=O RTKIYNMVFMVABJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N thiodicarb Chemical compound CSC(C)=NOC(=O)NSNC(=O)ON=C(C)SC BAKXBZPQTXCKRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001166 thiolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960004906 thiomersal Drugs 0.000 description 1
- OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N thiometon Chemical compound CCSCCSP(=S)(OC)OC OPASCBHCTNRLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004571 thiomorpholin-4-yl group Chemical group N1(CCSCC1)* 0.000 description 1
- 125000004568 thiomorpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N thiophanate Chemical compound CCOC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OCC YFNCATAIYKQPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L thiosultap disodium Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)SCC(N(C)C)CSS([O-])(=O)=O QSOHVSNIQHGFJU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N tolfenpyrad Chemical compound CCC1=NN(C)C(C(=O)NCC=2C=CC(OC=3C=CC(C)=CC=3)=CC=2)=C1Cl WPALTCMYPARVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N toxaphene Chemical compound ClC1C(Cl)C2(Cl)C(CCl)(CCl)C(=C)C1(Cl)C2(Cl)Cl OEJNXTAZZBRGDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N transfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)OCC1=C(F)C(F)=CC(F)=C1F DDVNRFNDOPPVQJ-HQJQHLMTSA-N 0.000 description 1
- 238000011269 treatment regimen Methods 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- QCRXMFTZTSTGJM-UHFFFAOYSA-N triacetyl 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound CC(=O)OC(=O)CC(O)(C(=O)OC(C)=O)CC(=O)OC(C)=O QCRXMFTZTSTGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- JWXZLCFGVKMEEK-UHFFFAOYSA-N triarathene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)S1 JWXZLCFGVKMEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N triazamate Chemical compound CCOC(=O)CSC1=NC(C(C)(C)C)=NN1C(=O)N(C)C NKNFWVNSBIXGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N triazophos Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)N=CN1C1=CC=CC=C1 AMFGTOFWMRQMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOIOGKHKNQYULW-HTNNXBMUSA-N tribendimidine Chemical compound C1=CC(/N=C(\C)N(C)C)=CC=C1\N=C\C(C=C1)=CC=C1\C=N\C1=CC=C(\N=C(/C)N(C)C)C=C1 XOIOGKHKNQYULW-HTNNXBMUSA-N 0.000 description 1
- KVSKGMLNBAPGKH-UHFFFAOYSA-N tribromosalicylanilide Chemical compound OC1=C(Br)C=C(Br)C=C1C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 KVSKGMLNBAPGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001807 tribromsalan Drugs 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229960000323 triclabendazole Drugs 0.000 description 1
- 229960001082 trimethoprim Drugs 0.000 description 1
- IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N trimethoprim Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(N)=NC=2)N)=C1 IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000281 trometamol Drugs 0.000 description 1
- DBHVHTPMRCXCIY-UHFFFAOYSA-N tyclopyrazoflor Chemical compound N1=C(Cl)C(N(C(=O)CCSCCC(F)(F)F)CC)=CN1C1=CC=CN=C1 DBHVHTPMRCXCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Abstract
Представлений винахід стосується нових хінолінових сполук загальної формули (I): (I), в якій A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, та Q є такими, як визначено в даному документі, способів отримання зазначених сполук, проміжних сполук, прийнятних для отримання зазначених сполук, фармацевтичних композицій та комбінацій, які містять зазначені сполуки, та застосування зазначених сполук для виробництва фармацевтичних композицій для лікування, контролювання та/або попередження захворювань, зокрема інфікувань гельмінтами, як самостійного агента або в комбінації з іншими активними інгредієнтами.
Description
(54) ПРОТИГЕЛЬМІНТНІ ПОХІДНІ ХІНОЛІН-3-КАРБОКСАМІДУ (57) Реферат:
Представлений винахід стосується нових хінолінових сполук загальної формули (1): 6 2
Кк Кк (в)
Б
Кк А
Я
Ще
А - з
Кк М Кк (в) (І), в якій А, КЕ", 82, ВЗ, В", ВА», НЄ, та О є такими, як визначено в даному документі, способів отримання зазначених сполук, проміжних сполук, прийнятних для отримання зазначених сполук, фармацевтичних композицій та комбінацій, які містять зазначені сполуки, та застосування зазначених сполук для виробництва фармацевтичних композицій для лікування, контролювання та/або попередження захворювань, зокрема інфікувань гельмінтами, як самостійного агента або в комбінації з іншими активними інгредієнтами.
Представлений винахід стосується нових похідних хіноліну загальної формули (І), як описано та визначено в даному документі, способи отримання зазначених сполук, проміжних сполук, прийнятних для отримання зазначених сполук, фармацевтичних композицій та комбінацій, які містять зазначені сполуки, та застосування зазначених сполук для виробництва фармацевтичних композицій для контролювання, лікування та/або попередження захворювань, зокрема для контролювання, лікування та/"або попередження інфікувань гельмінтами, більш конкретно інфікувань шлунково-кишковими та позакишковими нематодами, у тварин та людей, препарати, які містять такі сполуки, та способи контролювання, лікування та/або попередження інфікувань гельмінтами, більш конкретно, інфікувань шлунково-кишковими та позакишковими нематодами, у тварин та людей як самостійний агент або в комбінації з іншими активними інгредієнтами.
ПЕРЕДУМОВИ СТВОРЕННЯ ВИНАХОДУ
Наявність резистентності до всіх комерційних антигельмінтних засобів, як вважається, є зростаючою проблемою у сфері ветеринарної медицини. Широке використання антигельмінтних засобів для того, щоб регулювати боротьбу з нематодами в значній мірі призвело до відбору популяцій хробаків з високою резистентністю. Таким чином, поширення резистентності до всіх класів антигельмінтних лікарських засобів загрожує ефективному контролю із хробаками великої рогатої худоби, кіз, овець та коней. Крім того, успішне попередження дирофіляріозу серця у собак, який на даний час покладається виключно на застосування макроциклічних лактонів, знаходиться в небезпеці, оскільки втрата ефективності для декількох макроциклічних лактонів була описана для деяких регіонів Сполучених Штатів Америки - особливо в тих областях, де зараження серцевим гельмінтом щодо інфікування є високим. Нарешті, експериментальні інфекційні дослідження з личинками Оігоїйагйа іттійє щодо підозрілих випадків польової втрати ефективності в дельті нижньої Міссісіпі ій мімо забезпечували підтвердження існування резистентності до макроциклічних лактонів.
Хоча резистентність людських гельмінтів до антигельмінтних засобів наразі, як вважається, є рідкісною, поширення резистентності до антигельмінтів у ветеринарній галузі, як згадувалося раніше, також необхідно враховувати при лікуванні людських гельмінтозів. Постійне лікування недостатньою дозою проти філаріозу може призвести до високо резистентних генотипів, та резистентності вже є описаними для певних антигельмінтних засобів (наприклад, празиквантелу, бензимідазолу та ніклозаміду).
Таким чином, терміново потрібні антигельмінтні засоби, які руйнують резистентність, з новими молекулярними режимами дії.
Завданням представленого винаходу є одержання сполук, які можуть використовуватися як антигельмінтні засоби в медичній, особливо ветеринарній галузі із задовільною або покращеною антигельминтною активністю проти широкого спектру гельмінтів, особливо, при відносно низьких дозах, для контролювання, лікування та/або попередження інфікувань гельмінтами у тварин та людей, переважно без будь-яких негативних токсичних впливів на оброблений організм.
Деякі карбоксаміди хіноліну є описаними в ОР2008-214323А як агенти, прийнятні для лікування та/або попередження шкірних захворювань, таких як вугрі звичайні, дерматити або подібне.
УМО2017103851 розкриває хінолін-З-карбоксаміди, як інгібітори Н-РОО5, прийнятні для лікування атеросклерозу, псоріазу, синуситу та м'язової дистрофії Дюшенна.
Однак, рівень техніки не описує нові похідні хіноліну загальної формули (І) за представленим винаходом, як описано та визначено в даному документі.
На даний час було виявлено, та це є основою представленого винаходу, що сполуки за представленим винаходом мають неочікувані та переважні властивості.
Зокрема, сполуки за представленим винаходом, як було неочікувано виявлено, ефективно взаємодіють з кальцієво-залежними калієвими каналами 5510-14 нематод. Дана взаємодія характеризується досягненням паралічу/інгібування, зокрема, шлунково-кишкових нематод, вільноживучих нематод та філарій, для яких, для яких дані наводяться в біологічному експериментальному розділі. Таким чином, сполуки за представленим винаходом можуть використовуватися як антигельминтні засоби для контролювання, лікування та/або попередження шлунково-кишкових та о позакишкових інфікувань гельмінтами, зокрема, шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань нематодами, включаючи філарії.
ВИЗНАЧЕННЯ ВИНАХОДУ
У відповідності з першим аспектом, представлений винахід стосується сполук загальної формули (1):
В ко
Б е / -- м 1 в" са ше (), в якій:
А являє собою А! або А2г, в в'я ТУх ї-х й й "З во
Во Ко ді д2 о являє собою 0, 1, 2, З або 4,
Е є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, нітро, -ОН, Сі-Са-алкілу, Сі-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МНе, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С4- алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, -5(0)-С1-
С4-галогеналкілу та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
Ве є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу,
Х, М є незалежно вибраними з групи, яка складається з СВ'/Н8, 0, 5, та М-ВУ, причому щонайменше один з Х та У являє собою СЕ "НУ, або
Х, Х утворюють разом кільцевий член, вибраний з групи, яка складається з -С(0)-0-, -С(0)-
МАе-, -5(0)-МАУ-, -БО2-МА- та -502-О-,
АВ' є вибраним з групи, яка складається з водню, ціано, -СНО, -ОН, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Свє-галогенциклоалкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С«--алкенілу, Сз-Са-алкінілу, С--С«-алкокси-С1-Са-алкілу, Сз-
Се-циклоалкіл-С1-Сз-алкілу, ціано-С1-С4-алкілу, -МН-С1-С4-алкілу, -М(С1-Са-алкілу)г, МНе-С1-С4- алкілу-, С1-С4--алкіл-МН-С1-Са-алкілу-, (С1-Са-алкіл)2М-С1-Са-алкілу-, С1-С-алкіл-С(О)-, С1-С4- галогеналкіл-С(0)-, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси-С(О)-, бензилокси-
С(О)-, С1-С4-алкокси-С1-С-алкіл-С(0)-, -502-С1-С4-алкілу, та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; феніл-Сі-Са-алкілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -МО», ціано, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С:і-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, - 5О2-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4-
Ко) галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, та -502-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -МО», ціано, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С:і-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, - 5О2-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В: є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, -«СООН, С1-Са-алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН», -С(0)-МН(С:-Са-алкілу), -
С(0)-М(С:і-Са-алкілу)»; -МВ!2В'з; -ОВ'; -58"», -Б(О)В8"», -5О2НА»;
Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-С--алкенілу, Сз-Св-циклоалкенілу, С2-Са-алкінілу або феніл-Сі-Са-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -МО», ціано, Сі1-Са-алкіл-С(0О)-,
С1-Са-алкокси-С(0)-, -2(0)-МН», -С(0)-МН(С1-Са4-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г2, Сі-Са-алкілу, С1-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), 00 -М(С1-Сл-алкілу)г, -МН(С(О)-С1-Са-алкілу, -М(С1-Са-алкіл)«С(0)-С1-Са-алкілу), -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-01-04- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -МО», ціано, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С:і-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -
ЗО2-01-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; феніл, який є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, Сі-Са-алкілу, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-01-04- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, гетероспіроциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6- членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН,
С1-Са-алкокси-С(0)-, -2(0)-МН», -С(0)-МН(С1-Са4-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г2, Сі-Са-алкілу, С1-
Зо С4-алкіл-С(0)--, С1і-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, гідроксі-С1-Са-алкілу, Сі-С«-алкоксі-Сі-С4-алкілу-, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 17 до 5 атомів галогену, -502-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, та від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу,
ВЗ представляє собою водень або Сі-Са-алкіл,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси-С1-Са4- алкілу, Сі-С--алкокси, Сі-С«-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкіл-
С(О)-, -МН»е, -МН(С1і-Са-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-01-б4- алкілу,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С1-С4--алкокси-С1-Са4- алкілу, Сі--С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену,С1-Са-алкіл-
С(О)-, -МН»е, -МН(С1і-Са-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-01-б4- алкілу,
Ве? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-С4-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси-С1-Са4-
БО алкілу, Сі-С--алкокси, Сі-С«-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкіл-
С(О)-, -МН»е, -МН(С1і-Са-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-01-б4- алкілу,
В' є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН, фтору, Сі-С4-алкілу та Сі-С4-алкокси,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН, фтору, Сі-Са-алкілу та Сі-С4-алкокси, ог В" та КУ разом утворюють оксо групу (50), ог В" та КВ утворюють, разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, від 3- до 6- членне кільце, вибране з групи, яка складається з Сз-Св-циклоалкілу, та від 3- до б--ленний гетероциклоалкіл,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, Сі-Са-алкілу, Сі-С«-галогеналкілу, який 60 містить від 1 до 5 атомів галогену та Сі-С--алкокси,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН, Сі-Са-алкілу та Сі-С4-алкокси,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу та Сі-С.-алкокси, або ВЗ та КЕ" утворюють, разом з атомом вуглецю, до якого вони є приєднаними, від 3- до б-членне кільце, вибране з групи, яка складається з Сз-Сє-циклоалкілу, та від 3- до б--ленний гетероциклоалкіл,
В"? та ВЗ є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -ОН, -МН»е, -МН(С:і-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г,. -МН(-С(О)-С1-Са-алкілу), -«М(С1-С4- алкіл)у-С(О0)-С1-Са-алкілу), Сі-Са-алкокси, Сі1-С4-алкокси-С(О)-;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-МН(С1-Са-алкілу),, -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)», -МН-
С(О)-С1-Сл-алкілу, -М(С1-Са-алкіл)//-С(О0)-С1-Са-алкілу), С1-Сл-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, - 15. 5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-Са-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 17 до 5 атомів галогену, -502-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та (С1-С4-алкокси)2Р(-0)-; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С:1-С4- алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН»е, -С(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, гідрокси-С1-Са-алкілу, С1-
С4-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(Сі-Са-алкілу)», -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-Сл-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; фенілу, бензо-С5-Св-циклоалкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, С1-Са-
Ко) алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г2, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б--ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С1-Са-алкокси-С(О)-, -С(О)-МН», -
С(0)-МН(Сі-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г2, С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, гідроксі-С1-С4а-алкілу, Сі--С4--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св-циклоалкілу, -МНе, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-01-
Са4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-04-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В"" є вибраним з групи, яка складається з -МН», -МН(Сі-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)»;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(О)-, -С(О0)-МН»е, -С(0)-МН(С1-Са-алкілу),. -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)», С1-С4-
БО алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г2, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С:1-С4- алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН»е, -С(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, Сі-Са-алкілу, С1-С4- бо галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, гідроксі-Сі-Са-алкілу, С1-
С4-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г2, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; фенілу, який є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, Сі-Са-алкілу, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б--ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С1-Са-алкокси-С(0)-, -С(О)-МН», -
С(0)-МН(Сі-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г2, С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, гідроксі-С1-С4а-алкілу, Сі--С4--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св-циклоалкілу, -МНе, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-01-
Са4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-04-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В": є вибраним з групи, яка складається з водню;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(О)-, -С(О0)-МН»е, -С(0)-МН(С1-Са-алкілу),. -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)», С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г2, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-б4-
Ко) галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С:1-С4- алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН»е, -С(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, гідроксі-Сі-Са-алкілу, С1-
С4-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г2, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; фенілу, який є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, Сі-Са-алкілу, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-С4-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-01-04- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С1-Са-алкокси-С(О)-, -С(О)-МН», -
С(0)-МН(Сі-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г2, С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, гідроксі-С1-С4а-алкілу, Сі--С4--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св-циклоалкілу, -МН»е, -МН(С:-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)»2, -5-С1-
Са4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-04-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
О є вибраним з групи, яка складається з 6- або 10-членного арилу та від 5- до 10-ч-ленного 60 гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, вибраними з групи, яка складається з галогену, ЗЕ5, ціано, -СНО, нітро, оксо, Сі-Са-алкілу, С1-С4- гідроксіалкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, гідрокси, С1-С4- алкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4--алкокси, ціано-Сі--С--алкокси, С--С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-С4-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -МН-5О2-(С1-С-алкілу), -
М(502-ІЇС1-Са4-алкіл|)(С1-Са-алкілу), (Сі-С4-алкоксіїміно)-Сі-Сл--алкілу, від 4- до б-членного гетероциклілу, який є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, брому, метилу та ціано, -СН»-0О-(С1-С4-алкілу), -«СН»-МН(С1-С4- алкілу), -«СН2-М(С1-С4-алкілу)г, метилу, заміщеного від 4- до б6--ленним гетероциклілом, який сам є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, брому, метилу та ціано, -СН2-5-(С1-С4-алкілу), -«СН2г-5(0)-(С1-С4-алкілу), -«СН2г-502-(С1-О4- алкілу), -5-(С1-С4-алкілу), -(0)-(С1-С4-алкілу), -502-(С1-С4-алкілу), -5-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-С4-галогеналкіл), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -502-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -СОМН(С1-Са4- алкілу), -СОМН(Сз-Св-циклоалкілу), -МНСО(С1-Са-алкілу), -МНСО(Сз-Св-циклоалкілу), -МНСО(С1-
Са4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, причому, коли У представляє собою О, 5 або М-НУ, жоден з КЕ", Н8, В" та КЕ" не представляє собою -ОН, та причому, коли Х представляє собою О, 5 або М-ВУ, жоден з ВБ' та КЗ не представляє собою -ОН, та їх стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
ВИЗНАЧЕННЯ
Термін "заміщений" означає, що один або декілька атомів водню на призначеному атомі або групі є заміщеним на вибраний із зазначеної групи, за умови, що нормальна валентність призначеного атома при існуючих обставинах не перевищується. Можливими є комбінації замісників та/або змінних.
Термін "необов'язково заміщений" означає, що кількість замісників може дорівнювати або відрізнятися від нуля. Якщо не зазначено інше, можливим є те, що необов'язково заміщені групи є заміщеними стількома необов'язковими замісниками, скільки може бути розміщено шляхом заміщення атома водню на неводневий замісник на будь-якому доступному атомі вуглецю або азоту. Загалом, можливим є те, що кількість необов'язкових замісників, коли присутні, становить
Ко) 1, 2, 3, 4 або 5, зокрема 1, 2 або 3.
Як використовується в даному документі, термін "один або декілька", наприклад, при визначенні замісників в сполуках загальної формули (І) за представленим винаходом, означає «1, 2, 3, 4 або 5, зокрема 1, 2, З або 4, більш конкретно 1, 2 або 3, ще більш конкретно 1 або 2".
Як використовується в даному документі, оксо замісник представляє собою атом кисню, який є зв'язаним з атомом вуглецю або з атомом сірки за рахунок подвійного зв'язку.
Термін "кільцевий замісник замісник" означає замісник, приєднаний до ароматичного або неароматичного кільця, який заміщує доступний атом водню в кільці.
Комбінований замісник повинен складатися з більше ніж однієї частини, наприклад, (С1-С4- алкоксі)-(С1-С4-алкіл)-, можливим є те, що положення наданої частини може знаходитись в будь-якому прийнятному положенні зазначеного комбінованого замісника, тобто, Сі-С4-алкокси частина може бути приєднаною до будь-якого атому вуглецю з Сі-С4-алкільної частини зазначеної (С1-С4-алкоксі)-(С1-С--алкільної)- групи. Дефіс на початку або наприкінці такого комбінованого замісника вказує точку приєднання зазначеного комбінованого замісника до залишкової молекули. Кільце, яке містить атоми вуглецю та необов'язково один або декілька гетероатомів, таких як атоми азоту, кисню або сірки наприклад, повинно бути заміщене замісником, можливим Є те, що зазначений замісник буде приєднаним в будь-якому прийнятному положенні зазначеного кільця, він буде зв'язаним з прийнятним атомом вуглецю та/або з прийнятним гетероатомом.
Як використовується в даному документі, положення через яке відповідний замісник є приєднаним до залишкової молекули в графічній структурі може бути зображений знаком «решітка» (Ж) або пунктирною лінією в зазначеному заміснику.
Термін "який містить", коли використовується в описі, включає "яка складається 3".
Якщо в межах представленого тексту будь-який пункт зазначається виразом "як зазначено в даному документі", це означає, що він може бути зазначеним будь-де в представленому тексті.
Терміни, як зазначено в представленому тексті, мають наступні значення:
Термін "атом галогена" означає атом фтору, хлору, брому або йоду, зокрема атом фтору, хлору або брому.
Термін "Сі-Св-алкіл" означає лінійну або розгалужену, насичену, одновалентну вуглеводневу групу, яка містить 1, 2, 3, 4, 5 або 6 атомів вуглецю. Термін "Сі-С4-алкіл" означає лінійну або бо розгалужену, насичену, одновалентну вуглеводневу групу, яка містить 1, 2, 3, або 4 атомів вуглецю, наприклад, метильну, етильну, н-пропільну, ізопропільну, н-бутильну, втор-бутильну, ізобутильну або трет-бутильну групу, або їх ізомер. Зокрема, зазначена група містить 1, 2 або З атомів вуглецю ("Сі-Сз-алкіл"), наприклад, метильна, етильна, н-пропільна або ізопропільна група.
Термін "С1-Са-гідроксіалкіл" означає лінійну або розгалужену, насичену, одновалентну вуглеводневу групу, причому термін "С1-С4-алкіл" є таким, як визначено вище, та в якій 1 або 2 атомів водню є заміщеним на гідрокси групу, наприклад, гідроксиметильну, 1-гідроксіетильну, 2-гідроксіетильну, 1,2-дигідроксіетильну, З-гідроксипропільну, 2-гідроксипропільну, 1-гідроксипропільну, 1-гідроксипропан-2-ільну, 2-гідроксипропан-2-ільну, 2,3-дигідроксипропільну, 1,3-дигідроксипропан-2-ільну, З-гідрокси-2-метилпропільну, 2-гідрокси-2-метилпропільну, 1-гідрокси-2-метилпропільну групу.
Термін "-МН(С:і-Са-алкіл)у" або "-М(С1-С4-алкіл)г" означає лінійну або розгалужену, насичену, одновалентну групу, причому термін "Сі-С4-алкіл" є таким, як визначено вище, наприклад, метиламіно, етиламіно, н-пропіламіно, ізопропіламіно, М,М-диметиламіно, М-метил-М-етиламіно або М,М-діетиламіно групу.
Термін "-5-С1-Са-алкіл", "-5(0)-С1-Са-алкіл" або "-502-С1-С4-алкіл" означає лінійну або розгалужену, насичену групу, причому термін "Сі-С--алкіл" є таким, як визначено вище, наприклад, метилсульфанільну, етилсульфанільну, н-пропілсульфанільну, ізопропілсульфанільну, н-бутилсульфанільну, втор-бутилсульфанільну ізобутилсульфанільну або трет-бутилсульфанільну групу, метилсульфінільну, етилсульфінільну, н- пропілсульфінільну, ізопропілсульфінільну, н-бутилсульфінільну, втор-бутилсульфінільну, ізобутилсульфінільну або трет-бутилсульфінільну групу, або метилсульфонільну, етилсульфонільну, н-пропілсульфонільну, ізопропілсульфонільну, н-бутилсульфонільну, втор- бутилсульфонільну, ізобутилсульфонільну або трет-бутилсульфонільну групу.
Термін "С1-С4-галогеналкіл" означає лінійну або розгалужену, насичену, одновалентну вуглеводневу групу, причому термін "С1-С4-алкіл" є таким, як визначено вище, та в якому один або декілька атомів водню є заміщеними, ідентично або по-різному, на атом галогена. Зокрема, зазначений атом галогена представляє собою атом фтору. Більш конкретно, всі зазначені атоми галогену представляють собою атоми фтору ("Сі-С4--фторалкіл"). Зазначена 0) С1-С4-галогеналкільна група представляє собою, наприклад, фторметил, дифторметил, трифторметил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, пентафторетил, 3,3,3-трифторпропіл або 1,3-дифторпропан-2г-іл.
Термін "Сі-С.-алкокси" означає лінійну або розгалужену, насичену, одновалентну групу формули (С1-Са-алкіл)-О-, причому термін "С1-С4-алкіл" є таким, як визначено вище, наприклад, метокси, етокси, н-пропокси, ізопропокси, н-бутокси, втор-бутокси, ізобутокси або трет-бутокси групу, або їх ізомер.
Термін "Сі-С4-галогеналкокси" означає лінійну або розгалужену, насичену, одновалентну
С-С.-алкокси групу, як визначено вище, в якій один або декілька атомів водню є заміщеними, ідентично або по-різному, атомом галогена. Зокрема, зазначений атом галогена представляє собою атом фтору. Зазначена Сі-С4--галогеналкокси група представляє собою, наприклад, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторетокси або пентафторетокси.
Термін "С2-С4-алкеніл" означає лінійну або розгалужену, одновалентну вуглеводневу групу, яка містить один подвійний зв'язок, та яка містить 2, З або 4 атома вуглецю. Зазначена С2-С4- алкенільна група представляє собою, наприклад, етенільну (або "вінільну"), проп-2-ен-1-ільну (або "алільну"), проп-1-ен-1-ільну, бут-3-енільну, бут-2-енільну, бут-1-енільну, проп-1-ен-2-ільну (або "ізопропенільну"), 2-метилпроп-2-енільну, 1-метилпроп-2-енільну, 2-метилпроп-1-енільну або 1-метилпроп-1-енільну групу. Зокрема, зазначена група представляє собою аліл.
Термін "С2-С4-алкініл" означає лінійну одновалентну вуглеводневу групу, яка містить один потрійний зв'язок, та яка містить 2, З або 4 атома вуглецю. Зазначена С2-С4-алкінільна група представляє собою, наприклад, етинільну, проп-1-інільну, проп-2-інільну (або "пропаргільну"), бут-1-інільну, бут-2-інільну, бут-3-інільну або 1-метилпроп-2-інільну групу. Зокрема, зазначена алкінільна група представляє собою проп-1-ініл або проп-2-ініл.
Термін "Сз-Све-циклоалкіл" означає насичене, одновалентне, моноциклічне вуглеводневе кільце, яке містить 3, 4, 5 або б атомів вуглецю ("Сз-С6-циклоалкіл"). Зазначена Сз-Св- циклоалкільна група представляє собою наприклад, моноциклічне вуглеводневе кільце, наприклад, циклопропільну, циклобутильну, циклопентильну або циклогексильну групу.
Термін "Сз-Св-галогенциклоалкіл" означає насичене, оодновалентне, моноциклічне вуглеводневе кільце, причому термін "Сз-Св-циклоалкіл" є таким, як визначено вище, та причому один або декілька з атомів водню є заміщеними, ідентично або по-різному, на атом галогена. 60 Зокрема, зазначений атом галогена представляє собою атом фтору або хлору. Зазначена Сз-
Св-галогенциклоалкільна група представляє собою наприклад, моноциклічне вуглеводневе кільце, заміщене одним або двома атомами фтору або хлору, наприклад, 1-фтор- циклопропільну, 2-фторциклопропільну, 2,2-дифторциклопропільну, 2,3-дифторциклопропільну, 1-хлорциклопропільну, 2-хлорциклопропільну, 2,2-дихлорциклопропільну, 2,3- дихлорциклопропільну, 2-фтор-2-хлорциклопропільну та 2-фтор-3-хлорциклопропільну групу.
Термін "бензо-С5-Св-циклоалкіл" означає одновалентне, біциклічне вуглеводневе кільце, причому насичене, одновалентне, моноциклічне вуглеводневе кільце, яке містить 5 або 6 атомів вуглецю ("С5-Св-циклоалкіл"), є анельованим з фенільним кільцем. Зазначена бензо-С5-Св- циклоалкільна група представляє собою, наприклад, біциклічне вуглеводневе кільце, наприклад, інданову (тобто 2,3-дигідро-1Н-інденову) або тетралінову (тобто 1,2,3,4- тетрагідронафталінову) групу.
Термін "спіроциклоалкіл" означає насичену, одновалентну біциклічну вуглеводневу групу, в якій два кільця розділяють один загальний кільцевий атом вуглецю, та причому зазначену біциклічну вуглеводневу групу містить 5, 6, 7, 8, 9, 10 або 11 атомів вуглецю, причому можливим є те, що зазначена спіроциклоалкільна група є приєднаною до залишку молекули за рахунок будь-якого одного з атомів вуглецю за виключенням спіро-атому вуглецю. Зазначена спіроциклоалкільна група представляє собою, наприклад, спіро|2.2|Іпентил, спіро(2.З|гексил, спіро|(2.4|Ігептил, спіро(2.5|октил, спіро(2.б|ноніл, спіроЇ3.З|гептил, спіроЇ3.Яоктил, спіроЇ3.5|ноніл, спіро|3З.б|децил, спіро|4.4|Іноніл, спіроІ(4.5|децил, спіро(4.б)ундецил або спіро|5.5)ундецил.
Термін "гетероциклоалкіл" означає моноциклічний або біциклічний, насичений або частково насичений гетероцикліл з 4, 5, 6, 7, 8, 9 або 10 кільцевими атомами загалом ("від 4- до 10- членну гетероциклоалкільну" групу), зокрема 4, 5 або 6 кільцевими атомами ("від 4- до б--ленну гетероциклоалкільну" групу), яка містить один або два ідентичних або різних кільцевих гетероатомів із серій М, О та 5, причому можливим є те, що зазначена гетероциклоалкільна група є приєднаною до залишку молекули за рахунок будь-якого одного з атомів вуглецю або, якщо присутній, атома азоту.
Зазначена гетероциклоалкільна група, без будь-якого її обмеження, може представляти собою 4-членне кільце, таке як, наприклад, азетидиніл, оксетаніл або тієтаніл; або 5-членне кільце, таке як, наприклад, тетрагідрофураніл, оксоланіл, 1,3-діоксоланіл, тіоланіл, піролідиніл, імідазолініл, піразолідініл, 1,1-діоксидотіоланіл, 1,2-оксазолідініл, 1,3-оксазолідініл, 1,3-тіазолідініл або 1,2,4-триазолідініл; або б-членне кільце, таке як, наприклад, тетрагідропіраніл, тетрагідротіопіраніл, піперидиніл, морфолініл, дитіаніл, тіоморфолініл, піперазиніл, оксаніл, 1,3-діоксаніл, 1,4-діоксаніл або 1,2-оксазинаніл; або 7-членне кільце, таке як, наприклад, азепаніл, 1,4-діазепаніл або 1,4-оксазепаніл; або біциклічного 7-членне кільце, таке як, наприклад, 6-окса-3-азабіциклоїЇ3.1.1|гептан; або біциклічного 8-членне кільце, таке як, наприклад, 5,6-дигідро-4Н-фуро|2,3-с|пірол або /8-окса-3З-азабіциклоїЇ3.2.1|октан; або біциклічного 9-членне кільце, таке як, наприклад, октагідро-1 Н-піроло|3,4-бІ|Іпіридин, 1,3-дигідро- ізоїндол, 2,3-дигідро-індол або 3,9-діокса-7-азабіциклоЇ3.3.1|нонан; або біциклічного 10-ч-ленне кільце, таке як, наприклад, декагідрохінолін або 3,4-дигідроізохінолін.
Термін "гетероспіроциклоалкіл" означає біциклічний, насичений гетероцикліл з 6, 7, 8, 9, 10 або 11 кільцевими атомами загалом, в яких два кільця розділяють один загальний кільцевий атом вуглецю, причому "гетероспіроциклоалкіл" містить один або два ідентичних або різних кільцевих гетероатомів із серій: М, О, 5; можливим є те, що зазначена гетероспіроциклоалкільна групу є приєднаною до залишку молекули за рахунок будь-якого одного з атомів вуглецю, за виключенням спіро-атому вуглецю, або, якщо присутній, атома азота.
Зазначена гетероспіроциклоалкільна група представляє собою, наприклад, азаспіро(2.З|гексил, азаспіроЇЗ.З|Ігептил, оксаазаспіро|З.З|гептил, тіаазаспіро|3.З|гептил, оксаспіро|З.З|гептил, оксазаспіро|5.З|ноніл, оксазаспіроІ(4.З|октил, оксаазаспіро(2.5|октил, азаспіро(4.5|децил, оксазаспіро|5.5Іундецил, аІіазаспіро|З.З|гептил, тіазаспіро|3.З|гептил, тіазаспіро|4.З|октил, азаспіро|5.5)ундецил, або один з наступних гомологічних скафолдів, таких як спіро/3.41-, спіро|4.4|-, спіро(2.4|-, спіро(2.51-, спіро|2.61|-, спіроЇ3.51-, спіро|3.6|І-, спіро|4.5|- та спіро(4.6|-.
Термін "6б- або 10-членний арил" означає одновалентне, моноциклічне або біциклічне ароматичне кільце, яке має б або 10 кільцевих атомів вуглецю, наприклад, фенільну або нафтильну групу.
Термін "гетероарил" означає одновалентне, моноциклічне, біциклічне або трициклічне ароматичне кільце, яке має 5, 6, 9 або 10 кільцевих атомів ("від 5- до 10-членну гетероарильну" групу), зокрема 5 або 6 кільцевих атомів ("від 5- до б--ленну гетероарильну" групу), яка містить, 60 щонайменше, один кільцевий гетероатом та необов'язково один, два або три додаткових кільцевих гетероатомів із групи: М, О та/або 5, та, який є приєднаним через кільцевий атом вуглецю або необов'язково через кільцевий атом азота (якщо дозволяється валентністю).
Зазначена гетероарильна група може представляти собою 5-членну гетероарильну групу, таку як, наприклад, тієніл, фураніл, піроліл, оксазоліл, тіазоліл, імідазоліл, піразоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, оксадіазоліл, триазоліл, тіадіазоліл або тетразоліл; або б-членну гетероарильну групу, таку як, наприклад, піридиніл, дигідропіридиніл, піридазиніл, піримідиніл, тетрагідропіримідиніл, піразиніл або триазиніл.
Термін "гетероцикліл" означає гетероцикліл, вибраний з групи, яка складається з гетероциклоалкілу та гетероарилу. Зокрема, термін "від 4- до б--ленний гетероцикліл" означає гетероцикліл, вибраний з групи, яка складається з від 4- до б--ленного гетероциклоалкілу та від 5- до б--ленного гетероарилу.
Загалом, та якщо не зазначено інше, гетероарильні або гетероариленові групи включають всі можливі їх ізомерні форми, наприклад: таутомери та ізомери положення по відношенню до точки приєднання до залишкової молекули. Таким чином, для деяких ілюстративних необмежуючих прикладів, термін піридиніл включає піридин-2-іл, піридин-З-іл та піридин-4-іл; або термін тієніл включаютьз тієн-2-іл та тієн-З3-іл.
Термін "Сі-Сб4", як використовується в представленому тексті, наприклад, в контексті визначення "Сі-Са-алкілу", "Сі-С4-галогеналкілу", "Сі-Са-гідроксіалкілу", "С--С--алюкокси" або "бі-С4--галогеналкокси" означає алкільну групу, яка містить визначену кількість атомів вуглецю від 1 до 4, тобто 1, 2, З або 4 атомів вуглецю.
Крім того, як використовується в даному документі, термін "Сз-Св", як використовується в представленому тексті, наприклад, в контексті визначення "Сз-Св-циклоалкіл" або
Сз-Св-галогенциклоалкіл означає циклоалкільну групу, яка містить визначену кількість атомів вуглецю від З до 6, тобто 3, 4, 5 або 6 атомів вуглецю.
Коли надається діапазон значень, зазначений діапазон охоплює кожне значення та під- діапазон в межах зазначеного діапазону.
Наприклад: "Сі-б4" охоплює Сі, Сг, Сз, Са, С1-Ся, С1-Оз, С1-О2, С2-Ся, С2-Сз, та Сз-Ся; "бС2-Св" охоплює С», Сз, Са, Св, Св, Сб2-Св, б2-Ов, б2-С4, б2-Сз, Сз-Св, бз-Ов,
Зо Сз-Са, Са-Св, Са-Св, та С5-Св; "Сз-Са" охоплює Сз, Са, та Сз-Са; "Сз-Сто" охоплює Сз, Са, Св, Св, С7, Св, Се, Сто, Сз-С10о, Сз-Со, Сбз-Св, Сз-С7,
Сз-Св, Сз-Св, Сбз-С4, бла-С10, Сба-Со, бл-Св, Сб4-О7, ба-О6, Сба-С5, б5-С10, С5-Со, Св-Ов,
С5-С7, С5-Св, бв-Сто, Св-Со, Сбв-Св, Св-С7, С7-С10, Сб7-Со, С7-Св, Св-С10о, Св-Со та
Сое-Со; "Сз-Св" охоплює Сз, Са, Св, Св, С7, Св, Сбз-Св, Сбз-С7, Сба-Св, бз-Ов, бз-С4, бл-Ов, б4-О7, ба-Ов, Са-
Св, Св-Св, С5-С7, С5-Св, Св-Св, Св-С7 та С7у-Св; "Сз-Св" охоплює Сз, Са, Св, Св, Сз-Св, Сз-С5, Сз-С4, Сба-Ов, Са-Св, та С5-Св; "Са-Св" охоплює Са, С5, Св, С7, Св, Са-Св, Сба-С7, Сба-Ов, Са-Св, С5-Св, С5-С7,
С5-Св, Св-Св, Св-С7 та С7-Св; "бС4-С7" охоплює Са, С5, Св, С7, Сба-С7, Са-Св, Са-Св, С5-С7, С5-Св та Св-Су; "Са-Св" охоплює Са, С5, Св, Са-Св, Са-СО5 та С5-Св; "С5-Сто" охоплює Св, Св, С7, Св, Се, Сто, С5-Ст10, С5-Со, Сб5-Св, С5-С7, С5-Св, Сбв-С10, Св-Се, Св-Св,
Св-С7, С7-Сто, С7-Се, С7-Св, Св-С1о, Св-Се та Се-Счо; "Св-Сто" охоплює Св, С7, Св, Се, Сто, Св-Сто, Св-Со, Св-Св, Св-С7, С7-С10, С7-Се, С7-Св, Св-Сто,
Св-Се та Се-Со.
Як використовується в даному документі, термін "група, яка відщеплюється" означає атом або групу атомів, яка заміщається в хімічній реакції, як стабільний вид, який забирає з ним зв'язані електрони. Зокрема, така група, яка віддеплюється, є вибраною з групи, які містять: галогенід, зокрема, фторид, хлорид, бромід або йодид, (метилсульфоніл)окси,
Ктрифторметил)сульфоніліокси, Кнонафторбутил)сульфоніліокси, (фенілсульфоніл)окси,
К4-метилфеніл)сульфоніл|окси, (4-бромфеніл)сульфоніл|окси, К4-нітрофеніл)сульфонілі|окси,
К2-нітрофеніл)сульфоніл|окси, ((4-ізопропілфеніл)сульфонілі|окси, (2,4,6-триізопропілфеніл)сульфоніліокси, І2,4,6-триметилфеніл)сульфоніліокси, (4-трет- бутилфеніл)сульфоніліокси та (4-метоксифеніл)сульфонілі|окси.
Оксо-замісник в контексті винаходу означає атом кисню, який є зв'язаним з атомом вуглецю за рахунок подвійного зв'язку.
Можливим є те, що сполуки загальної формули (І) існують як ізотопні варіанти. Винахід, таким чином, включає один або декілька ізотопний(их) варіант(ів) сполук загальної формули (І), бо зокрема сполуки загальної формули (І), які містять дейтерій.
Термін "ізотопний варіант" сполуки або реагента визначається як сполука, яка демонструє неприродний відсоток одного або декількох ізотопів, які складають таку сполуку.
Термін "ізотопний варіант сполуки загальної формули (І)" визначається як сполука загальної формули (І), яка демонструє неприродний відсоток одного або декількох ізотопів, які складають таку сполуку.
Вираз "неприродний відсоток" означає відсоток такого ізотопу, який є більш високим, ніж той, що зустрічається в природі. Поширеності в природі ізотопів, які застосовуються в даному контексті, описуються в "Івоїоріс Сотрозйопе ої Ше ЕІетепів 1997", Риге Аррі. Снет., 70(1), 217-235, 1998.
Приклади таких ізотопів включають стабільні та радіоактивні ізотопи водню, вуглецю, азоту, кисню, фосфору, сірки, фтору, хлору, брому та йоду, такі як "Н (дейтерій), ЗН (тритій), 110, 190, 140, 15М, 170,80, гр, зр, 335 345 355 зве т8р, з6(|, 828, 129), 124), 125), 129) та 191, відповідно.
Що стосується лікування та/або попередження розладів, зазначених в даному документі, ізотопний(і) варіант(и) сполук загальної формули (І) переважно містять дейтерій ("сполуки загальної формули (1)", які містять дейтерій). Ізотопні варіанти сполук загальної формули (І), в які включені один або декілька радіоактивних ізотопів, таких як ЗН або "С, є корисними, наприклад, в дослідженнях розподілення лікарського засобу та/або субстрату в тканинах. Дані ізотопи є особливо переважними завдяки зручності їх включення та виявлення. Ізотопи, які випускають позитрон, такі як "ЕЕ або "С, можуть бути включеними в сполуку загальної формули (І). Дані ізотопні варіанти сполук загальної формули (І) є корисними в застосуваннях щодо візуалізації іп мімо. Дейтерій-вмісні та 13б-вмісні сполуки загальної формули (І) можуть використовуватися в мас-спектрометричних аналізах в контексті доклінічних або клінічних досліджень.
Ізотопні варіанти сполук загальної формули (І) зазвичай можуть бути одержані за способами, відомими кваліфікованому фахівцю в даній галузі, такими, як ті, які описані на схемах та/або в прикладах в даному документі, шляхом заміни реагента на ізотопний варіант зазначеного реагента, переважно на дейтерій-вмісний реагент. В залежності від бажаних місць дейтерування, в деяких випадках дейтерій із 02О може бути включений або безпосередньо в сполуки, або в реагенти, які є корисними для синтезу таких сполук (Езакі еї аї!., Теїгапеагоп, 2006, 62, 10954; ЕзакКі єї аІ., Спет. Еиг. 9., 2007, 13, 4052). Газоподібний дейтерій також є корисним реагентом для включення дейтерію в молекули. Каталітичне дейтерування олефінових зв'язків (Н. .). І еі5 еї аї.,, Си. Огд. Спет., 1998, 2, 131; 7. К. Могапаї еї аї., 9. Ога.
Спет., 1969, 34 (6), 1889) та ацетиленових зв'язків (М. Н. Кпап, У. Ат. Спет. 5ос., 1952, 74 (12), 3018; 5. Спапагазекнаг" еї а!., Теманеайгоп І ецег5, 2011, 52, 3865) є швидким шляхом включення дейтерію. Металеві каталізатори (тобто Ра, Рі, та КП) в присутності газоподібного дейтерію можуть використовуватися для безпосереднього обміну дейтерію на водень у функціональних групах, які містяться у вуглеводнів (У. (с. АїКіп5оп еї аІ.,, 05 Раїепі 3966781). Різноманітні дейтеровані реагенти та синтетичні білдинг-блоки є комерційно доступними від таких компаній, як, наприклад, С/0/М Ізоїюорез, Оцерес, Сапада; Сатбідде Ізоюрез І арогаютгієз Іпс., Апдомег,
МА, ОА; та СотріРпо5 Саїа|узів, Іпс., Ргіпсеоп, МУ, ОБА. Подальша інформація щодо стану техніки щодо обміну дейтерієм з воднем наведена, наприклад, в Наплік еї аї., У. Огд. Спет. 55, 3992-3997, 1990; В. Р. НапліїК єї а!., Віоспет. Віорпуз. Не5. Соттип. 160, 844, 1989; Р. у. Неїдег еї а!., у. Огу. Спет. 52, 3326-3334, 1987; М. даттап еї а!., Сагсіподепевів 16(4), 683-688, 1995; У.
Аїгтодії еї аі,, Апдем. Спет., пі. Ед. 2007, 46, 7744; К. Майоівні еї аІ., Спет. Соттип. 2000, 1519-1520; К. Каззапип еї аІ., ММО2012/112363.
Термін "сполука загальної формули (І), яка містить дейтерій" визначається, як сполука загальної формули (І), в якій один або декілька атом(ів) водню є заміненим(ими) на один або декілька атом(ів) дейтерію, та в якій вміст дейтерію в кожному дейтерированому положенні сполуки загальної формули (І) є вищим, ніж природний вміст дейтерію, який становить приблизно 0,01595. Зокрема, в сполуці загальної формули (І), яка містить дейтерій, вміст дейтерію в кожному дейтерированому положенні сполуки загальної формули (І) є вищим, ніж 1095, 2095, 3095, 4095, 5095, 6095, 7095 або 8095, переважно вищим, ніж 9095, 9595, 9695 або 97965, навіть більш переважно вище, ніж 9895 або 9995 в зазначеному(их) положенні(ях). Мається на увазі, що вміст дейтерію в кожному дейтерированому положенні не залежить від вмісту дейтерію в іншому(их) дейтерованому(их) положенні(ях).
Селективне включення одного або більше атомай(ів) дейтерію в сполуку загальної формули (І) може змінювати фізико-хімічні властивості (наприклад, кислотність (С. ГІ. Реїтіп, еї аї., У. Ат.
Спет. 50бс., 2007, 129, 4490; А. 5ігейм/езег еї а!., У. Ат. Спет. 50ос., 1963, 85, 2759), основність
ІС. І. Реттіп єї аї., У. Ат. Спет. 5ос., 2005, 127, 9641; 0. І. Реп, еї аї., У. Ат. Спет. 5ос., 2003, бо 125, 15008; С. |. Реїтіп іп Адмапсе5 іп Рпузіса! Огдапіс Спетівігу, 44, 144), ліпофільність |В.
Тева еї аї., Іл. 9У. Рпагт., 1984, 19(3), 2711) та/або метаболічний профіль молекули та може в результаті призводити до зміни співвідношення вихідної сполуки до метаболітів або кількості утворених метаболітів. Такі зміни можуть в результаті призвести до певних терапевтичних переваг та, отже, можуть бути переважними в деяких випадках. Повідомлялося про зниження швидкості метаболізму та метаболічних перемикань, де співвідношення метаболітів змінюється (А. Е. Ми еї аї., Тохісо!ї. Аррі. Рнаптасої., 2000, 169, 102; 0. у. КивНпег еї аї., Сап. 9. Рпузіо!.
РІпаптасої., 1999, 77, 79). Дані зміни впливу вихідного лікарського засобу та метаболітів можуть мати важливі наслідки щодо фармакодинаміки, переносимості та ефективності дейтеріє-вмісних сполук загальної формули (І). В деяких випадках заміщення на дейтерій знижує або усуває утворення небажаного або токсичного метаболіту та посилює утворення бажаного метаболіту (наприклад, Мемігаріпе: А. М. Зпагта еї аїЇ., Спет. Кев5. Тохісої!., 2013, 26, 410; ЕТамігеп7: А. Е.
Ми еї аї., Тохісої. Аррі. Рпагтасої., 2000, 169, 102). В інших випадках основним ефектом дейтерування є зниження швидкості системного кліренсу. В результаті біологічний період напів- виведення сполуки збільшується. Потенційні клінічні переваги включають здатність підтримувати подібну системну експозицію зі зниженими піковими рівнями та підвищеними найнижчими рівнями. Це може в результаті призвести до зниження побічних ефектів та підвищення ефективності в залежності від співвідношення фармакокінетичних/фармакодинамічних показників конкретної сполуки. МІ -337 (С. У. Мепійиг еї аІ., У. Мед. Спет., 2013, 56, 5208) та оданакатиб (К. Каззайип еї аї., М/О2012/112363) являють собою приклади цього ефекту дейтерію. В інших випадках повідомлялося про те, що знижені показники метаболізму в результаті призводять до збільшення експозиції лікарського засобу без зміни швидкості системного виведення (наприклад, Коїесохір: Е. Зсппеїдег еї аї., Агпеїт.
Еогвсі. / Огид. Нез., 2006, 56, 295; ТеїІаргемі: РЕ. Майаїв еї а!., У. Мед. Спет., 2009, 52, 7993).
Дейтеровані лікарські засоби, які демонструють цей ефект, можуть мати знижені вимоги щодо дозування (наприклад, меншу кількість доз або більш низьку дозу для досягнення бажаного ефекту) та/або можуть викликати більш низькі метаболітні навантаження.
Сполука загальної формули (І) може мати декілька потенційних місць нападу для метаболізму. Для оптимізації вищеописаного впливу на фізико-хімічні властивості та метаболічний профіль, можуть бути відібрані дейтерій-вмісні сполуки загальної формули (І), які
Зо мають певну структуру одного або декількох дейтерій-водневого(их) обміну(ів). Зокрема, атом(и) дейтерію дейтерій-вмісної(их) сполуки) загальної формули (І) є приєднаним(ими) до атома вуглецю та/або є розташованим(ими) в тих положеннях сполуки загальної формули (І), які представляють собою ділянки атакування ферментів для метаболізму, таких як, наприклад цитохром Раєхо.
Коли в даному документі використовується слово в формі множини: сполуки, солі, поліморфи, гідрати, сольвати тощо, то мається на увазі також дане в однині: сполука, сіль, поліморф, ізомер, гідрат, сольват або подібне.
Під "стабільною сполукою" або "стабільною структурою" мається на увазі сполука, яка є достатньо стійкою, щоб витримувати виділення до прийнятного ступеня чистоти з реакційної суміші, та бути сформульованою в ефективний терапевтичний агент.
Сполуки за представленим винаходом необов'язково містять один або декілька асиметричних центрів, в залежності від розташування та природи різних бажаних замісників.
Можливим є те, що один або декілька асиметричних атомів вуглецю є присутніми в (К) або (5) конфігурації що може в результаті призводити до рацемічних сумішей у випадку одного асиметричного центру, та до діастереомерних сумішей у випадку декількох асиметричних центрів. В певних випадках, можливим є те, що асиметрія також є присутньою через обмежене обертання навколо даного зв'язку, наприклад, центрального зв'язку, який прилягає до двох заміщених ароматичних кілець зазначених сполук.
Переважні сполуки представляють собою ті сполуки, які продукують більшу бажану біологічну активність. Розділені, чисті або частково очищені ізомери та стереоїзомери або рацемічні або діастереомерні суміші сполук за представленим винаходом також є включеними в межі обсягу представленого винаходу. Очищення та розділення таких речовин може бути здійсненим за стандартними способами, відомими в даній галузі з рівня техніки.
Переважні ізомери представляють собою ті ізомери, які продукують більшу бажану біологічну активність. Дані розділені, чисті або частково очищені ізомери або рацемічні суміші сполук за даним винаходом також є включеними в межі обсягу представленого винаходу.
Очищення та розділення таких речовин може бути здійсненим за стандартними способами, відомими в даній галузі з рівня техніки.
Оптичні ізомери можуть бути отримані шляхом розділення рацемічних сумішей відповідно бо до традиційних способів, наприклад, шляхом утворення діастереомерних солей з використанням оптично активної кислоти або основи або утворення ковалентних діастереомерів. Приклади відповідних кислот включають винну, діацетилвинну, дитолуоїлвинну та камфорсульфонову кислоту. Суміші діастереоіїзомерів можуть бути розділені на їх окремі діастереомери на основі їх фізичних та/або хімічних відмінностей за способами, відомими в даній галузі, наприклад, за допомогою хроматографії або фракційної кристалізації. Оптично активні основи або кислоти потім вивільняються з розділених діастереомерних солей. Інший спосіб розділення оптичних ізомерів включає застосування хіральної хроматографії (наприклад, колонок ВЕРХ з використанням хіральної фази), з або без звичайної дериватизації, оптимально вибраної для максимізації розділення енантіомерів. Прийнятні колонки ВЕРХ з використанням хіральної фази є комерційно доступними, такі як ті, що виробляються компанією Оаїсеї, наприклад, Спігасеї ОО та СпігасеІ! 0), наприклад, серед багатьох інших, які всі звичайно можуть вибрати. Ферментативні розділення, з або без дериватизації, також є корисними.
Оптично активні сполуки за представленим винаходом також можуть бути отримані шляхом хірального синтезу з використанням оптично активних вихідних речовин.
Для того, щоб відрізнити різні типи ізомерів один від одного, робиться посилання на правила
ІОРАС, розділ Е (Рите Аррі Спет 45, 11-30, 1976).
Представлений винахід включає всі можливі стереоїзомери сполук за представленим винаходом, як окремі стереоіїзомери, або як будь-яку суміш зазначених стереоізомерів, наприклад, (К)- або (5)- ізомери, в будь-якому співвідношенні. Виділення окремого стереоіїзомера, наприклад, окремого енантіомера або окремого діастереомера, сполука за представленим винаходом досягається будь-яким прийнятним з рівня техніки способом, таким як, наприклад, хроматографія, зокрема хіральна хроматографія.
Крім того, можливим є те, що сполуки за представленим винаходом існують у вигляді таутомерів. Наприклад, будь-яка сполука за представленим винаходом, яка містить характер заміщення, який в результаті призводить до а-СН-фрагмента в хіноліні, який має підвищену С-
Н-кислотність, як 1,4-дигідрохіноліновий таутомер, або навіть суміші в будь-якій кількості з двох таутомерів, а саме: о о М
М Ж наст Хо о наст | то о
Фо: - С
Н
М М
Н сі (я сі СІ СА СІ
Представлений винахід включає всі можливі таутомери сполук за представленим
Зо винаходом, як окремі таутомери, або як будь-яку суміш із зазначених таутомерів, у будь-якому співвідношенні.
Крім того, сполуки за представленим винаходом можуть існувати у вигляді М-оксидів, які визначаються тим, що щонайменше один азот зі сполук за представленим винаходом є окисненим. Представлений винахід включає всі такі можливі М-оксиди.
Представлений винахід також охоплює прийнятні форми сполук за представленим винаходом, такі як метаболіти, гідрати, сольвати, проліки, солі, зокрема, фармацевтично прийнятні солі, та/або спів-осади.
Сполуки за представленим винаходом можуть існувати у вигляді гідрату, або у вигляді сольвату, в якому сполуки за представленим винаходом містять полярні розчинники, зокрема воду, метанол або етанол, наприклад, як структурний елемент кристалічної гратки сполук.
Можливим є те, що кількість полярних розчинників, зокрема, води, знаходиться в стехіометричному або нестехіометричному співвідношенні. У випадку стехіометричних сольватів, можливими є, наприклад, гідрат, гемі-, (напів-), моно-, сескві-, ді-, три-, тетра-, пента-, тощо, сольвати або гідрати, відповідно. Представлений винахід включає всі такі гідрати або сольвати.
Крім того, можливим є те, що сполуки за представленим винаходом існують у вільній формі, наприклад, у вигляді вільної основи, або у вигляді вільної кислоти, або у вигляді цвітеріону, або існують у вигляді солі. Зазначена сіль може представляти собою будь-яку сіль, або органічну або неорганічну адитивну сіль, зокрема, будь-яку фармацевтично прийнятну органічну або неорганічну адитивну сіль, яка традиційно використовується у фармації, або яка використовується, наприклад, для виділення або очистки сполук за представленим винаходом.
Термін "фармацевтично прийнятна сіль" стосується неорганічної або органічної кислотно-
адитивної солі сполуки за представленим винаходом. Наприклад, дивіться 5. М. Вегде, еї аї. "Рпагтасецісаї Сіль," У. Рнагт. осі. 1977, 66, 1-19.
Відповідна фармацевтично прийнятна сіль сполуки за представленим винаходом може представляти собою, наприклад, кислотно-адитивну сіль сполуки за представленим винаходом, яка містить атом азоту, у ланцюзі або в кільці, наприклад, яка є достатньо основним, така як кислотно-адитивна сіль з неорганічною кислотою, або "мінеральною кислотою", такою як, наприклад, хлористоводнева, бромістоводнева, йодистоводнева, сірчана, сульфамінова, дисульфатна, фосфорна або азотна кислота, наприклад, або з органічною кислотою, такою як, наприклад, мурашина, оцтова, ацетооцтова, піровиноградна, трифтороцтова, пропіонова, масляна, гексанова, гептанова, ундекановая, лауринова, бензойна, саліцилова, 2-(4- гідроксибензоїл)-бензойна, камфорна, корична, циклопентанпропіонова, диглюконова, 3- гідрокси-2-нафтоєва, нікотинова, памоїнова, пектинова, З3-фенилпропіонова, півалова, 2- гідроксіетансульфонова, ітаконова, трифторометансульфонова, додецилсірчана, етансульфонова, бензолсульфонова, пара-толуолсульфонова, метансульфонова, -2- нафталінсульфонова, нафталіндисульфонова, камфоросульфонова кислота, лимонна, винна, стеаринова, молочна, щавлева, малонова, бурштинова, яблучна, адипінова, альгінова, малеїнова, фумарова, О-глюконова, манделева, аскорбінова, глюкогептанова, гліцерофосфорна, аспарагінова, сульфосаліцилова або тіоціанова кислота.
Крім того, інша відповідна фармацевтично прийнятна сіль сполуки за представленим винаходом, яка є достатньо кислотною, представляє осбою сіль лужного металу, наприклад, сіль натрію або калію, сіль лужноземельного металу, наприклад, сіль кальцію, магнію або стронцію, або сіль алюмінію або цинку, або сіль амонію, отримана з аміаку або з органічного первинного, вторинного або третинного аміну, який містить від 1 до 20 атомів вуглецю, такого як етиламін, діеєетиламін, триетиламін, етилдіїзопропіламін, моноетаноламін, діетаноламін, триетаноламін, дициклогексиламін, диметиламіноетанол, діетиламіноетанол, три(гідроксиметил)амінометан, прокаїн, дибензиламін, М-метилморфолін, аргінін, лізин, 1,2- етилендіамін, М-метилпіперидин, М-метил-глюкамін, М,М-диметил-глюкамін, М-етил-глюкамін, 1,6-гександіамін, глюкозамін, саркозин, серинол, 2-аміно-1,3-пропандіол, З-аміно-1,2- пропандіол, 4-аміно-1,2,3-бутантріол, або сіль з четвертинним іоном амонію, який має від 1 до
Зо 20 атомів вуглецю, такий як тетраметиламоній, тетраетиламоній, тетра(н-пропіл)амоній, тетра(н-бутил)амоній, М-бензил-М,М,М-триметиламоній, холін або бензалконій.
Кваліфіковані фахівці в даній галузі також будуть визнавати, що можливим є отримувати кислотно-адитивні солі заявлених сполук за реакцією сполук з відповідною неорганічною або органічною кислотою з використанням будь-якого з багатьох відомих способів. Альтернативно, солі лужних та лужноземельних металів з кислотними сполуками за представленим винаходом отримують шляхом взаємодії сполук за представленим винаходом з відповідною основою з використанням різних відомих способів.
Представлений винахід включає всі можливі солі сполук за представленим винаходом, у вигляді окремих солей, або у вигляді будь-якої суміші із зазначених солей, в будь-якому співвідношенні.
В представленому тексті, зокрема в експериментальній частині, для синтезу проміжних сполук та прикладів за представленим винаходом, коли сполука зазначається як сольова форма з відповідною основою або кислотою, точний стехіометричний склад зазначеної сольової форми, яку отримують за відповідним способом отримання та/або очистки, є, в більшості випадків, невідомим.
Якщо не зазначено інше, суфікси в хімічних назвах або структурних формулах, які відносяться до солей, таких як "гідрохлорид", ""рифтороацетат", "натрієва сіль", або "х НОЇ", "хСЕзСООН" "х Має, наприклад, означають сольову форму, причому стехіометрія такої сольової форми не є вказаними.
Це застосовується аналогічним чином до випадків, в яких були отримані проміжні сполуки синтезу або приклади сполук або їх солі, описані способи отримання та/або очищення, як сольвати, такі як гідрати, з (якщо визначено) невідомим стехіометричним складом.
Крім того, представлений винахід включає всі можливі кристалічні форми або поліморфи сполук за представленим винаходом, або як окремий поліморф, або як суміш з більше, ніж одного поліморфа в будь-якому співвідношенні.
Більш того, представлений винахід також включає проліки сполук відповідно до винаходу.
Термін "проліки" в даному документі позначає сполуки, які самі по собі можуть бути біологічно активними або неактивними, але перетворюються (наприклад, метаболічно або гідролітично) у сполуки відповідно до винаходу протягом часу їх перебування в організмі. 60 Відповідно до другого варіанта здійснення першого аспекту, представлений винахід стосується сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, в якій:
А являє собою А! або А2г, в" в' ТУх ч-х й й "З во
Во Ко
А1 А2 о являє собою 0, 1, 2, З або 4,
Е є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, нітро, -ОН, Сі-Са-алкілу, Сі-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МНе, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С4- алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, -5(0)-С1-
С4-галогеналкілу та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
Ве є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу,
Х, М є незалежно вибраними з групи, яка складається з СВ'/Н8, 0, 5, та М-ВУ, причому щонайменше один з Х та У являє собою СЕ "НУ, або
Х, Х утворюють разом кільцевий член, вибраний з групи, яка складається з -С(0)-0-, -С(0)-
МАе-, -5(0)-МАУ-, -502-МАУ- та -502-0-,
В' є вибраним з групи, яка складається з водню, ціано, -СНО, -ОН, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Свє-галогенциклоалкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С«-алкенілу, Сз-С«-алкінілу, Сі-С«-алкоксі-Сі-Са-алкілу, Сз-
Се-циклоалкіл-С1-Сз-алкілу, ціано-Сі-Са-алкілу, -МН-С1-Са-алкілу, -М(С1-Са-алкілу)г, МНе2-С1-С4- алкілу-, С1-С4--алкіл-МН-С1-Са-алкілу-, (С1-Са-алкіл)2М-С1-Са-алкілу-, С1-С-алкіл-С(О)-, С1-С4- галогеналкіл-С(0)-, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси-С(О)-, бензилокси-
С(О)-, С1-С4-алкоксі-С1-Са-алкіл-С(0)-, -502-С01-С4-алкілу, та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; феніл-Сі-Са-алкілу, необов'язково заміщеного 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -МО», ціано, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С:і-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, - 5О2-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -МО», ціано, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С:і-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, - 5О2-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, -«СООН, С1-Са-алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН», -С(0)-МН(С:-Са-алкілу), -
С(0)-М(С:і-Са-алкілу)»; -МВ'2В'з; -ОВ'я; -58"», -Б(О)В8"», -5О2НА»;
Сі-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-С--алкенілу, Сз-Св-циклоалкенілу, С2-Са-алкінілу або феніл-Сі-Са-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -МО», ціано, Сі1-Са-алкіл-С(0О)-,
С1-Са-алкокси-С(0)-, -2(0)-МН», -С(0)-МН(С1-Са4-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г2, Сі-Са-алкілу, С1-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -МН(С(О)-С1-Са-алкілу),, -МЩ(С1-Са-алкіл)«С(0)-С1-Са-алкілу), -5-С1-Са-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-01-04- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену;
гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -МО», ціано, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С:і-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, - 5О2-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; фенілу, який є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, Сі-Са-алкілу, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, гетероспіроциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6- членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН,
С1-Са-алкокси-С(0)-, -2(0)-МН», -С(0)-МН(С1-Са4-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г2, Сі-Са-алкілу, С1-
С4-алкіл-СФ(0)-, С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, гідрокси-С1-Са-алкілу, Сі-С4--алкокси-С1-Са-алкілу-, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, - 250... 5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-Са-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,-5О2-С1-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу,
ВЗ представляє собою водень або С.1-Са4-алкіл,
Ко) В" є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С-алкілу)»,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С-алкілу)»,
Ве? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-С4-алкілу, С1-Са4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С-алкілу)»,
В' є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН, фтору, Сі-С4-алкілу та Сі-С4-алкокси,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН, фтору, Сі-С4-алкілу та Сі-С4-алкокси, або В" та Е8 разом утворюють оксо групу (0),
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та Сі-С--алкокси,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН, Сі-Са-алкілу та Сі-С4-алкокси,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу та Сі-С.-алкокси,
В": та З є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -ОН, -МН», -МН(С:і-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г, -МН(-С(О0)-С1-Са-алкілу), Сі-С4- алкокси;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-МН(С1-Са-алкілу),, -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)», -МН-
С(О)-С1-Сл-алкілу, -М(С1-Са-алкіл)-(-С(0)-С1-С4-алкілу), Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, - 5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-Са-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 17 до 5 атомів галогену, -502-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та (С1-С4-алкокси)2Р(-0)-; гетероцикліл-Сі-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного бо гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С:1-С4- алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН»е, -С(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, гідрокси-С1-Са-алкілу, С1-
С4-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Сл-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; фенілу, бензо-С5-Св-циклоалкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, С1-Са- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б-членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С1-Са-алкокси-С(О)-, -С(О)-МН», - 20. С(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)», Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, гідроксі-С1-С4-алкілу, Сі--С4--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св-циклоалкілу, -МНе, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-01-
Са4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-04-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В"" є вибраним з групи, яка складається з -МН», -МН(Сі-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)»;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-МН(Сі-Са-алкілу),, -С(0)-М(С1-Са-алкілу)», С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г2, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; гетероцикліл-Сі-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С:1-С4- алкокси-С(0)-, -С(0)-МНе, -С(0)-МН(С1-Са-алкілу),, -С(0)-М(С1-Са-алкілу)», С1-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, гідроксі-Сі-Са-алкілу, С1-
С4-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г2, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; фенілу, який є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, Сі-Са-алкілу, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, - 00 5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-Са-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-01-04- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б--ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С1-Са-алкокси-С(О)-, -С(О)-МН», -
С(0)-МН(Сі-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г2, С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, гідроксі-С1-С4а-алкілу, Сі--С4--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Се-циклоалкілу, -МН»г, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкіл)»2, -5-01-С4- бо алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-Са-алкілу, -5-С01-С4-галогеналкілу, який містить від 71 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-04-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В": є вибраним з групи, яка складається з водню;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(О)-, -С(О0)-МН»е, -С(0)-МН(С1-Са-алкілу),. -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)», С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С-і-С.-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-01-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С:1-С4- алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН»е, -С(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, гідроксі-Сі-Са-алкілу, С1-
С4-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкіл)», -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-Са-алкілу, -5-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; фенілу, який є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, Сі-Са-алкілу, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са-алкілу), -М(С1-С4-алкіл)2, -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-01-04- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та
Зо моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б--ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, -СООН, С1-Са-алкокси-С(О)-, -С(О)-МН», -
С(0)-МН(Сі-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г2, С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С.-алкокси, гідрокси-С1-С4-алкілу, Сі--С4--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Се-циклоалкілу, -МН»г, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкіл)»2, -5-01-С4- алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-Са-алкілу, -5-С01-С4-галогеналкілу, який містить від 71 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-04-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (01)
ОА 7 пе ус 0) в якій: 2, 22, 78, 77, та 75 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ЗЕ5, ціано, -СНО, нітро, Сі-Са-алкілу, Сі-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, гідрокси, Сі-С--алкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкокси, ціано-Сі1-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-С4-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -
МН-5О»-(С1-Са-алкілу),. -М(5О»-І|С1-Са-алкілІ|)(С1-Са-алкілу), (С1-С--алкоксіїміно)-С1-С4-алкілу, від 4- до б-членного гетероциклілу, який є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, брому, метилу та ціано, -СН2-О-(С1-С4- алкілу), -СН»-МН(С:-Са-алкілу), -СН»-М(С1-Са-алкіл)», метилу, заміщеного від 4- до б--ленним гетероциклілом, який сам є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, брому, метилу та ціано, -СН2-5-(С1-С4-алкілу), -СН»-5(0)-(С1-С4- алкілу), -СН2а-505-(С1-С4-алкілу), -5-(С1-Са-алкілу),, -5(0)-(С1-Са-алкілу), -502-(С1-С4-алкілу), -5-
(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -502-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -СОМН(С:1-Са-алкілу), -СОМН(Сз-Св-циклоалкілу), -МНСО(С1-Са-алкілу), -МНОСО(Сз-Св- циклоалкілу), -МНСО(С1-С.4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, або 2 та 77 утворюють, разом з атомами вуглецю, до якого вони є приєднаними, 5- або 6- членне насичене або частково насичене гетероциклічне кільце, 5-ч-ленний гетероарил, або 6- членний гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним одним або двома замісниками, вибраними з групи, яка складається з метилу, фтору та оксо, та 28, 277, та 7» є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, 5Е5, ціано,
СНО, нітро, С1-Са-алкілу, Сі--С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, гідрокси,
Сі-С4-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл-С1-С4-алкокси, ціано-С1-С«-алкокси, Сі-Са-алкокси-С(О)-, С1-Са4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-С4-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -
МН-5О»-(С1-Са-алкілу),. -М(5О»-І|С1-Са-алкілІ|)(С1-Са-алкілу), (С1-С--алкоксіїміно)-С1-С4-алкілу, від 4- до б-членного гетероциклоалкілу, який є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, вибраними з групи, яка складається з фтору, метилу або ціано, -СН2-О-(С1-Са-алкілу), -«СНе-
МН(Сі-Са-алкілу), -СН2-М(С1-Са-алкіл)у», метилу, заміщеного від 4- до б-членним гетероциклоалкілом, який сам є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, вибраними з групи, яка складається з фтору, метилу або ціано, -СНо-5-(С1-С4-алкілу),, -«СН2а-5(0)-(С1-С4- алкілу), -СН2а-505-(С1-С4-алкілу), -5-(С1-Са-алкілу), -5(0)-(С1-Са-алкілу), -502-(С1-С4-алкілу), -5- (С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -502-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -СОМН(С:1-Са-алкілу), -СОМН(Сз-Св-циклоалкілу), -МНСО(С1-Са-алкілу), -МНОСО(Сз-Св- циклоалкілу), -МНСО(С1-С.4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, або 7и2 та 73 з атомами вуглецю, до яких вони є приєднаними, утворюють 5- або 6б-членне насичене або частково насичене гетероциклічне кільце, 5-членний гетероарил, або б-ч-ленний гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним одним або двома замісниками, вибраними з групи, яка складається з метилу, фтору та оксо, та 21, 2", та 727 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, 5Е5, ціано,
СНО, нітро, С1-Са-алкілу, Сі--С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, гідрокси,
Зо Сі-Са-алкокси, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкокси, ціано-Сі-С4-алкокси, Сі-С4--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-С4-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -МН-5О2-(С1-С-алкілу), -
М(5О»2-ІС1-Са-алкіл|)(С1-Са-алкілу), (Сі-С--алкоксіїміно)-Сі-Са-алкілу, від 4- до б-членного гетероциклоалкілу, який є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, вибраними з групи, яка складається з фтору, метилу або ціано, -СН2-0О-(С1-С4-алкілу), -СН»-МН(С1-Са-алкілу), -СНе-
М(С1-Са-алкілу)г, метилу, заміщеного від 4- до б-ч-ленним гетероциклоалкілом, який сам є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, вибраними з групи, яка складається з фтору, метилу або ціано, -СН2-5-(С1-С4-алкілу), -СН»-5(0)-(С1-С4-алкілу),, -«СН»-502-(С1-С4-алкілу), -95- (С1-Са-алкілу), -5(0)-(С1-Са-алкілу),, -502-(С1-Са-алкілу), -5-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, - 5О2-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -СОМН(С:1-С4-алкілу), -СОМН(Сз-Св-циклоалкілу), -МНОО(С1-Са-алкілу), -МНОО(Сз-Св-циклоалкілу), -МНОСО(С1-Са4- галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, або
О представляє собою піридинове кільце формули (02) 9 Я б 7 | с 7 по ай я (Ог) ! в якій: 725,27, 78 та 73 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-
С4-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са4-алкілу), -М(С:1-Са-алкілу)», або
О представляє собою піримідинове кільце формули (23)
12 | 10
А 7
Ше и
Ше й 11 7 (03) , в якій: 219, 21 та 772 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-
С4-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкіл)», або
О представляє собою піридинове кільце формули (04) 16 ! 13 7 ; 7 ве п- 75 М уд
ФО, в якій: 2713, 215, 2715 та 715 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С1-С4-гідроксіалкілу, МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г, -МН-СО-С1-С4-алкілу, та моноциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 7--ленного гетероциклоалкілу або 5-ч-ленного гетероарилу, який містить щонайменше один атом азота, через який гетероарильне кільце є приєднаним до піридинового кільця, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, Сі-Са-алкілу, С1-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МНе, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С4- алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -502-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05) ро
ЩІ
19 17 7 їв 7 7 (05) , в якій: 7, 218, 19 та 720 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са4-алкілу), -М(С:1-Са-алкілу)», або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (06) - т
ГО
ЇМ и,
ТР
(06) ,
Зо в якій:
ТП - Те є незалежно вибраними з групи, яка складається з М, 0, 5, С-22! та М-222, причому не більше, ніж один із Т! - т? являє собою О, не більше, ніж один із Т! - т" являє собою 5, не більше, ніж один із Т! - Т" являє собою М-222, та причому кожен 2-! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, та кожен 2727 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, Сі-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С1-Са-алкіл-Сз-Свє-циклоалкілу, С1-С4- алкокси-С1-Са-алкілу, або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (07) м. (й
М з . р кр (07) , в якій:
М - Де є незалежно вибраними з групи, яка складається з М та С-223, причому не більше, ніж три із Ю! - 0" представляють собою М, та причому кожен 223 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, причому, коли У являє собою 0, 5 або М-ВУ, жоден з В", Не, В" та КЕ" не представляє собою -ОН, та причому, коли Х являє собою 0, 5 або М-В", жоден з В" та РЕЯ не представляє собою -
ОН, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
Відповідно до третього варіанта здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, в якій:
А являє собою А! або А2г, в" в'є їх ї-х я ггя
Нр Нр
Во Ко
А1 А2 о являє собою 0, 1 або 2,
Е є вибраним з групи, яка складається з галогену, Сі-С4-алкілу та Сі-С--алкокси, ціано, С1-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
Ве є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу,
Х, М є незалежно вибраними з групи, яка складається з СК"В8, 0, 5, та М-ВУ, причому щонайменше один з Х та У являє собою СК/НВ,
Ко) В' є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С«-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Са4- алкенілу, Сз-С4-алкінілу, Сі-С4-алкокси-С1-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Сз-алкілу, ціано-С1-С4- алкілу,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, -«СООН, С1-Са-алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН», -С(0)-МН(С:-Са-алкілу), - С(0)-М(С1-С-алкілу)»; -МА!2В'19: -ОВ'х; ! -5І8"», -5(0)В8"», -5О02Но;
Сі-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-С--алкенілу, Сз-Свєе-циклоалкенілу, С2-С--алкінілу або феніл-Сі-Са-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, С1-С-алкокси-С(О)-, -
С(0)-МН»е, -(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)2, С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, -МНе, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -
МН(С(О)-С1-Са-алкілу),, -«М(С1-Са-алкіл)«С(0)-С1-Са-алкілу), -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -
ЗО2-01-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, гетероспіроциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6-
членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, -СООН, С1-Са- алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН»е, -С(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, Сі-Са-алкілу, С1-С4- алкіл-С(0)-, С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С-і-С--алкокси, гідрокси-Сі-Са-алкілу, Сі-С«-алкокси-С1-С4-алкіл-, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, та від 4- до 10- членного гетероциклоалкілу,
ВЗ представляє собою водень або С.1-Са4-алкіл,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С-алкілу)»,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С-алкілу)»,
Ве є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С-алкілу)»,
В' є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі-С4-алкілу,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі-С4-алкілу, ог В" та ЕЕ? разом утворюють оксо групу (50),
В? представляє собою С.і-Са-алкілу,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН, Сі-Са-алкілу та Сі-С4-алкокси,
В" представляє собою водень,
В": та З є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-С1-С4-алкілу), С--С4-алкокси;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-МН(С1-Са-алкілу),, -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)», -МН-
С(О)-С1-Сл-алкілу, -М(С1-Са-алкіл)-(-С(0)-С1-С4-алкілу), Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1і-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -502-01-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та (С1-С4-алкокси)2Р(-0)-; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається із від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та б--ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; фенілу, бензо-С5-Св-циклоалкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-Са-алкілу, С-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б--ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В" є вибраним з групи, яка складається з
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св-циклоалкіл; та гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, 60 який містить від 1 до 5 атомів галогену;
В": є вибраним з групи, яка складається з водню;
С1-Са-алкілу, феніл-Сі-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену;
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (01)
ОА
АХ у (01) , в якій: 2, 22, 73, 77, та 7» є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, гідрокси, С1-С4- алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-
С.-алкілу)г, від 4- до б-членного гетероциклілу, який є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, брому, метилу та ціано, -95- (С1-С4-алкілу), -5(0)-(С1-С4-алкілу), -502-(С1-С4-алкілу), або 2 та 77 утворюють, разом з атомами вуглецю, до яких вони є приєднаними, 5- або 6- членний гетероциклоалкіл, 5-ч-ленний гетероарил, або 6б--ленний гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним одним або двома замісниками, вибраними з групи, яка складається з метилу, фтору та оксо, та 28,77, та 27 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-Са4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С.-алкокси, С1-С4- алкокси-С(0)-, С1-С4-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, або 7и2 та 73 з атомами вуглецю, до яких вони є приєднаними, утворюють 5- або 6б-членне
Зо насичене або частково насичене гетероциклічне кільце, 5-членний гетероарил, або б-ч-ленний гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним одним або двома замісниками, вибраними з групи, яка складається з метилу, фтору та оксо, та 21,27, та 727 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-Са- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, або
О представляє собою піридинове кільце формули (02) 9 Я б 7 | с 7 ав ай я (Ог) , в якій: 75,7, 78 та 78 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-
С4-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са4-алкілу), -М(С:1-Са-алкілу)», або
О представляє собою піримідинове кільце формули (03)
12 | 10
А 7
Ше и
Ше й 11 7 (03) , в якій: 219, 21 та 772 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, Сі-
С4-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са4-алкілу), -М(С:1-Са-алкілу)», або
О представляє собою піридинове кільце формули (04) 16 ! 13 7 ; 7 ве п- 75 М уд (СМ) , в якій: 2713, 215, 715 та 715 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С1-С4-гідроксіалкілу, МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкіл)г,, -МН-СО-С1-С4-алкілу, та моноциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 7--ленного гетероциклоалкілу або 5-ч-ленного гетероарилу, який містить щонайменше один атом азота, через який гетероарильне кільце є приєднаним до піридинового кільця, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, Сі-Са-алкілу, Сі-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МНе, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С4- алкіл)», -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-Сл-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -502-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05) т
ЩІ
19 17 7 їв 7 7 (05) , в якій: 27, 218, 219 та 720 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са4-алкілу), -М(С:1-Са-алкілу)», або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (06) - т
ГО
ЇМ и,
ТР
(06),
Зо в якій:
ТП - Те є незалежно вибраними з групи, яка складається з М, О, 5, С-22! та М-222, причому не більше, ніж один із Т! - т? являє собою О, не більше, ніж один із Т! - т" являє собою 5, не більше, ніж один із Т' - Т" являє собою М-222, та, причому кожен 2-! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, та кожен 2727 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, Сі-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С1-Са-алкіл-Сз-Сє-циклоалкілу, С1-С4- алкокси-С1-Са-алкілу, або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (07) хі А
М з у
Шо
Шк о) (07) , в якій:
М - Де є незалежно вибраними з групи, яка складається з М та С-223, причому не більше, ніж три із Ю! - 0" представляють собою М, та причому кожен 223 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--алкокси, причому, коли У являє собою 0, 5 або М-НУ, В'Є не представляє собою -ОН, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
Відповідно до четвертого варіанта здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, в якій:
А являє собою А! або А2г, в"! в' їх ї-х
Егя й ї С ТО
Ко Ко
А1 А2 о являє собою 0, 1 або 2,
Е є вибраним з групи, яка складається з галогену, Сі-С4-алкілу та Сі-С-алкокси,
Ве є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу,
Х є вибраним з групи, яка складається з СЕН, О, 5, та М-НЕУ,
У являє собою СЕ"ВЗ або 0,
В' представляє собою водень або Сі-Са-алкіл,
В: є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)»; -МА!2В'19: -ОВ8'я; !
Зо -58"», -Б(О)В8"», -5О2НА»;
С1-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сг-С--алкенілу або Сз-Сє-циклоалкенілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, Сі-С4-алкокси-С(О)- та -С(0)-МН»е, Сі-С4-алкокси, -МН», -
М(С1-Са-алкілу)г, -М(С1-Са-алкілу«С(0)-С1-С-алкілу); та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, гетероспіроциклоалкілу, 5-членного гетероарилу, та 6- членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, оксо, -СООН, Сі-С«-алкокси-
С(О)-, -С(0)-МН», С1-Са-алкілу, Сі1-С4-алкіл-С(О)-, С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, гідроксі-С1-С4-алкілу-, С1-С4-алкоксі-С1-С4-алкілу-, -МН»е, -М(С1-С.-алкілу)», та від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу,
ВЗ представляє собою водень або С.1-Са4-алкіл,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН»,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси,
Ве? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-С4-алкілу, С1-Са4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню та С.і-С4-алкілу,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню та С.і-С4-алкілу, ог В" та ЕЕ? разом утворюють оксо групу (50),
В" представляє собою С.і-Са-алкіл,
В"? є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН та Сі-С4-алкілу,
А" представляє собою водень,
В"? та ВЗ є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-С1-С4-алкілу), С--С4-алкокси;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -СООН,
С1-Са-алкокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, -МН-С(О)-С1-Са-алкілу, Сі-С4-алкілу, Сі-
С.-алкокси, Сз-Св-циклоалкілу, -МНе, -М(С1-Са-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-
Сі-С4-алкілу, та (С1-Са-алкокси)2Р(-О)-; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та Сі-С--алкокси; фенілу та бензо-С5-Свє-циклоалкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-С4-алкілу, С1-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б-членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, оксо, ціано, Сі-Са-алкілу, Сі--С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В"" є вибраним з групи, яка складається з
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним
Ко) 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, С1-Са- алкілу, Сі-С--алкокси та Сз-Св-циклоалкіл; та від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу,
В": є вибраним з групи, яка складається з водню;
С:-С4-алкілу, який є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з -ОН та -СООН; та б-ч-ленного гетероарилу,
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (01)
ОА
А усі (01) , в якій: 2 та 25 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, Сі-Са-алкілу, С1-
С.-алкокси, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, 77 та 77 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, -ОН, Сі-
С4-алкілу, Сі-С4-алкокси, -МН(С:і-Са-алкілу),. -«М(С1-Са-алкіл)г, С1-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5-(С1-
С.-алкілу) та від 4- до б--ленного гетероциклоалкілу, та 73 є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, Сі-Са-алкілу, С--С4-алкокси, Сі-
С.-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, та -М(С1-С4-алкілу)г, або 2" та 77 утворюють, разом з атомами вуглецю, до яких вони є приєднаними, 5--ленний гетероциклоалкіл або 5-членний гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним одним або двома замісниками, вибраними з групи, яка складається з метилу, фтору та оксо, 73 та 2 представляють собою водень, та 7" є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі1-С4-алкокси-С(О)-, або
О представляє собою піридинове кільце формули (04) 16 ! 13 7 ; 27 в 15 АХ м4 7 МС (СМ) , в якій: 28, 214, 15 та 215 'є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, 0 Сб1-С-алкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-Са-гідроксіалкілу, МН», -МН(С:1-Са-алкілу), -М(С:1-Са-алкілу)г, -МН-
СО-С1-С4-алкілу, та моноциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 7-ч-ленного гетероциклоалкілу або 5-членного гетероарилу, який містить щонайменше один атом азота, через який гетероарильне кільце є приєднаним до піридинового кільця, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, Сі-Са-алкілу, Сі-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-Са-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -502-(С1-С4- галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05) ау
ШІ
19 17 7 в 7 7 (05) , в якій: 217, 218, та 779 представляють собою водень, та 779 представляє собою галоген, або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (06) - А - Т їси ць (06) , в якій:
ТП - Те є незалежно вибраними з групи, яка складається з М, 0, 5, С-22! та М-222, причому не більше, ніж один із Т" - т" являє собою О, не більше, ніж один із Т! - Т" являє собою 5, не більше, ніж один із Т' - Т" являє собою М-222, та, причому кожен 2-! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, та кожен 222 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С1-Са-алкіл-Сз-Свє-циклоалкілу, С1-С4- алкокси-С1-Са-алкілу, або
О представляє собою 5-ч-ленний ароматичний гетероцикліл формули (07) . А соді -Хх з м ше (07) , в якій:
М - Де є незалежно вибраними з групи, яка складається з М та С-223, причому не більше, ніж три із Ю! - 0" представляють собою М, та причому кожен 723 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--алкокси, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
Відповідно до п'ятого варіанта здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, в якій:
А є вибраним з групи, яка складається з
Нзе
НзС ггЯ ЕгА ЕгЯ 6) що | щої ще ' -, н
Е СН сі (в) о о (о. (о) (о)
Е Е й й г. я г. й
Е
ОМе Е Е
Ї сі Ї Ї ? т 9
СІ
СІ СІ Вг 5 но НО, з Кг) 5 з " З й я я й Ес й
Е
ОМе (9) Ге) (9) Го) 9) й й й Е-З й
Ї о но НО, о ,,, о 7 г й й в) (9) й я
В' представляє собою водень або метил,
В: є вибраним з групи, яка складається з: водню, хлору, йоду, -2(О0)-М(СНЗз)», -МВ'2В'з3; -ОВ8'я; -5І8"», -5(0)В8"», -5О02Но; метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу, циклогексилу, етенілу, пропенілу, циклопентенілу, циклогексенілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з -ОН, ціано, етокси-С(О)-, -
С(О)-МН», метокси, МНг, М(СНз)г, ЩСНзуС(О)СН»); та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з азетидину, ооксетану, піролідину, тетрагідрофурану, піразолідину, імідазолідину, 1,2,4- триазолідину, піперидину, піперазину, тетрагідропірану, тетрагідропіридину, дигідро-2Н-пірану, 1,2-оксазолідину, 1,2-оксазину, морфоліну, тіоморфоліну, 3,4-дигідроізохіноліну, 2,3-дигідро- індолу, 1,3-дигідроізоіїндолу, 3,9-діокса-7-азабіцикло|3.3.1|нонану, б-окса-3- азабіцикло|3.1.1|гептану, 8-окса-3-азабіциклоЇ3.2.1|октану, тіофену, імідазолу, піразолу, 1,2,4- триазолу, 1,2,3-триазолу, 1,2,3,4-тетразолу, піридину, дигідропіридину, піримідину, тетрагідропіримідину, 4-окса-7-азаспіро|2.5|октану, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2,
З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, ціано, -ОН, оксо, -СООН, метокси-С(0)-, етокси-С(0)-, трет-бутокси-С(О)-, -С(0)-МН», метилу, метил-С(О)-, дифторметилу, трифторметилу, гідроксиметилу-, метоксиметилу-, -МН»е, -ММег, піролідину,
ВЗ представляє собою водень або метил,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, метокси, трифторметилу, трифторметокси та МН»,
В: є вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, метокси та трифторметилу,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу та метокси,
В": та ВЗ є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-метилу), метокси; метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, бутилу, ізобутилу, циклопропілу, циклобутилу, бензилу, 1-фенілетилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, -СООН, метокси-С(О)-, етокси-С(О)-, трет- бутокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-ММег», -МН-С(О)-метилу, метилу, метокси, циклопропілу, -МН5,
ММег, 5-метилу, З(0)-метилу, ЗОг-метилу, та (ЕО)2Р(-О)-; гетероцикліл-метилу, гетероцикліл-етилу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з оксетану, тетрагідрофурану, тетрагідропірану, піролідину, морфоліну, піразолу, імідазолу, 1, 2, 4-оксадіазолу, піридину, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з фтору, хлору, -ОН, оксо та метилу; фенілу; 2,3-дигідро-1Н-індену, та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з оксетану, тієтану, піролідину, морфоліну, тетрагідропірану, піридину та піразолу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, -ОН, оксо, метилу;
В"" є вибраним з групи, яка складається з метилу, етилу, ізопропілу, бутилу, циклопентилу, бензилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, метилу, метокси та циклопентилу; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з піролідину та тетрагідропірану,
В": є вибраним з групи, яка складається з метилу та етилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з -ОН та -СООН; та піридину,
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (01)
ОА Й во у (01) ! в якій: 2" та 725 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, трифторметилу та метокси, 72 та 27 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, етилу, трет-бутилу, -МНМе, -ММег, трифторметилу, метокси, трифторметокси, -ЗМе та морфолінілу, та 73 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси, дифторметокси та -ММе», або
О представляє собою піридинове кільце формули (04) 16 | 13 во 25 Ме у (04) , в якій: 213, 215, 215 та 75 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, метокси, етокси, ізопропокси, гідроксиметилу, МНг, -МНМе -ММег, -МН-С(О)-Ме, морфолінілу, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05) ті
ШІ
579 дну 28 (05) в якій: 21, 218, та 279 представляють собою водень, та 779 представляє собою фтор, хлор, або
О є вибраним з групи, яка складається з
2-8 ї з -о ко а: се, ; ді ре, ; уд ре; ди ди ян Є А а а (06-1) (06-2) (6-3) (06-4) (6-5) (6-6)
І в І У | 2 о о Й у | р
І, ра. и В, ра, и ум у М Мов р! т М Мо (06-7) (06-8) (06-9) (06-10) (06-11) (06-12)
ХХ ХХ
08 М -Ке) 0 -М . й г" У га У то Ао» ги вела нан ра. с (06-13) (06-14) (06-15) (06-16) (06-17) (06-18) 2 ре га 2 га рі
Рв вени вени я Мо (06-19) (06-20) (06-21) (06-22) (06-23) (06-24) пу» гу пут ту и пу пу
Мо М. в 5-й Мой Мо о. (06-25) (06-26) (06-27) (06-28) (06-29) (06-30) 972 й" см ї й 2 її - М зе й "Мм- 22 тр чу М за х пт уз Ма ІМ т 1 | А
ЩІ; й що го-- щи (06-31) (06-32) (06-33) (06-34) (06-35) (06-36)
Зо й М - / йо М т х 2 М й 1
М-2 х 7
Мем її уд плов (06-37) (06-38) або (06-39) в якій: кожен 2-! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, трифторметилу, метокси та 72772 представляє собою водень, метил, або
О є вибраним з групи, яка складається з я ух 73 хх й А-М з йо -М "М х з М Х з - М Бе щ-щ
ЗИ ДИ зл Й Я з ру, 7 з 23 у уз уз 73 М (07-1) (07-г2) (С07-3) (07-4) (07-5) ум т. йо А-М тя й -М
М-- з З зем ні
У» уз х уз (07-6) (07-7) (С07-8) (С07-9) в якій: кожен 223 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, трифторметилу, метокси, або
О є вибраним з групи, яка складається з о | ці
С СО о 00
М М М ф 7 С З, З з, ще х / р »
ОМе та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
Відповідно до шостого варіанта здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, в якій:
А є вибраним з групи, яка складається з в)
Нзе я я й й й о о То. (С й (є (в
Е Е й й й й Ей Еги
Е
ОМе Е Е (в) (в) (в) (в) (Фе)
СІ я я я С Ве Х А сі сі Вг і) е) - ме й й й 5 В' представляє собою водень або метил,
В: є вибраним з групи, яка складається з хлору, йоду, -«С(0)-М(СНвЗз)», -МВ'2В'З; -ОВ8'Х; -58"», -Б(О)В8"», -5О2НА»; метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу, етенілу, пропенілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з -ОН, ціано, етокси-С(0)-, -С(0)-МНг2, метокси, МНг, М(СНз)»,
М(СНзуС(О)СН»); та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з азетидину, ооксетану, піролідину, тетрагідрофурану, піразолідину, імідазолідину, 1,2,4- триазолідину, піперидину, піперазину, тетрагідропірану, дигідро-2Н-пірану, 1,2-оксазолідину, морфоліну, тіоморфоліну, З3,4-дигідроізохіноліну, 2,3-дигідро-індолу, 1,3-дигідро-ізоїндолу, 3,9- діокса-7-азабіцикло|3.3.1|нонану, 6б-окса-3-азабіциклоїЇ3.1.1|гептану, 8-окса-3- азабіцикло/|3.2.1|октану, тіофену, імідазолу, піразолу, 1,2,3-триазолу, 1,2,3,4-тетразолу, піридину, дигідропіридину, піримідину, тетрагідропіримідину, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, оксо, -СООН, метокси-С(О)-, етокси-С(0)-, трет-бутокси-С(О)-, -С(О)-МН», метилу, метил-
С(0)-, дифторметилу, трифторметилу, гідроксиметилу-, метоксиметилу-, -МНе», -ММег, піролідину,
ВЗ представляє собою водень або метил,
В" Є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, фтору, метилу, метокси та трифторметилу,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, фтору, -ОН, ціано, метилу, трифторметокси та МН»,
АНЯ є вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу та метокси,
В"? та ВЗ є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-метил), метокси; метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, бутилу, ізобутилу, циклопропілу, циклобутилу, бензилу, 1-фенілетилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, -СООН, метокси-С(О)-, етокси-С(О)-, трет- бутокси-С(0)-, -0(0)-МН», -С(0)-ММег, -МН-С(О)-метилу, метилу, метокси, циклопропілу, -МН», -
ММег, 5Ог2-метилу та (ЕО)2Р(-О)-; гетероцикліл-метилу, гетероцикліл-етилу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з оксетану, тетрагідрофурану, тетрагідропірану, піролідину, піразолу, імідазолу, 1, 2, 4-оксадіазолу, морфоліну, піридину, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з оксо та метилу;
фенілу; 2,3-дигідро-1Н-індену, та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з оксетану, морфоліну, тетрагідропірану, піридину та піразолу;
В" є вибраним з групи, яка складається з метилу, етилу, ізопропілу, бутилу, циклопентилу, бензилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, метилу, метокси та циклопентилу; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з піролідину та тетрагідропірану,
В": є вибраним з групи, яка складається з метилу та етилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з -ОН та -СООН; та піридину,
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (01) ! 1 по АЖ д 7 ) Фе са
З
7 (01) ; в якій: 2" та 725 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси та трифторметилу, 77 та 7" є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, етилу, трет-бутилу, -МНМе, -ММег, трифторметилу, метокси, трифторметокси, -ЗМе та морфолінілу, та 73 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метил, метокси, дифторметокси та -ММе», або
О представляє собою піридинове кільце формули (04) 16 13 7 ; 7 зві 15 А ма 7 МТ (04) ! в якій: 217 та 775 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, метокси, етокси, ізопропокси, гідроксиметилу, МНег, морфолінілу та 73 та 775 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05) ті
І
19 17 7 в 7 7 (05) ! в якій: 217, 218, та 779 представляють собою водень, та 779 представляє собою фтор, або
О є вибраним з групи, яка складається з о. ці
СОТ Є о
М М я, С У о, - но в М в ве
ОМе та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
Відповідно до сьомого варіанта здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, в якій:
А є вибраним з групи, яка складається з (в;
Нзо я я й я я (Ф) е) (Ф) о (в) (в)
Е Е й й й й Я Ей
Е
ОМе Е Е (9) і) 9) (в) в)
СІ СІ я я я я Ве
СІ СІ Вг (о; (в; 5
Е
;
В' представляє собою водень або метил,
В2 є вибраним з групи, яка складається з водню, (15)-2,3-дигідро-1 Н-інден-1-іламіно, (2,3- дифторбензил)окси, (2-ацетамідоетил)аміно, (2-аміно-2-оксоетил)аміно, (2-аміноетил)аміно, (2- карбоксіетил)сульфаніл, (2-етоксі-2-оксоетил)(метил)аміно, (2-гідроксіетил)(метил)аміно, (2- гідроксіетил)аміно, гідроксиметилу, метоксиметилу, 2-гідроксіетилу, (2-гідроксіетил)окси, (2- гідроксіетил)сульфанілу, (2-метоксі-2-оксоетил)аміно, (З-метоксі-3-оксопропіл)-метиламіно, (2- метоксіетил)(метил)аміно, (2-метоксіетил)аміно, (2-метоксіетил)окси, (2К)-2- (гідроксиметил)піролідин-1-ілу, (2К)-2-(метоксикарбоніл)піролідин-1-ілу, (25)-2- (метоксиметил)піролідин- 1-ілу, (2К)-2-(трет-бутоксикарбоніл)піролідин-1-ілу, (25)-2- карбоксилатопіролідин-1-ілу, (2К)-2-карбоксипіролідин-1-ілу, (2Е,65)-2,6-диметилморфолін-4- ілу, 2-«(трифторметил)морфолін-4-ілу, (2-рац)-2-карбоксипіролідин-1-ілу, (25)-2- (етоксикарбоніл)піролідин-1-ілу, (25)-2-(гідроксиметил)піролідин-1-ілу, (25)-2- (метоксикарбоніл)піролідин-1-ілу, (25)-2-(метоксиметил)піролідин-1-ілу, (25)-2-(трет- бутоксикарбоніл)піролідин-1-ілу, (25)-2-карбамоїлпіролідин-і-ілу, (25)-2-карбоксипіролідин-1- ілу, (25)-2-метил-2,3-дигідро-1Н-індол-і1-ілу, (25)-2-метилморфолін-4-ілу, (2-трет-бутоксі-2-
оксоетил)(метил)аміно, (2-трет-бутоксі-2-оксоетил)аміно, 2,2-дифторетил(метил)аміно, (3,3,3- трифторпропіл)аміно, (3,3-диметилбутил)окси, (3-аміно-3-оксопропіл)(метил)аміно, (З-аміно-3- оксопропіл)аміно, (3-фторбензил)окси, (3-метокси-3-метилбутил)окси, (З3-метоксибензил)окси, (3А)-3-(гідроксиметил)піролідин-1-ілу, (3К)-3-(метоксикарбоніл)піролідин-1-ілу, (3К)-3- амінопіролідин-і-ілу, (3К)-3-карбоксипіролідин-1-ілу, (3К)-3-гідроксипіролідин-і-ілу, (ЗВ)- піролідин-З-ілокси, (Згас,4гас)-3-аміно-4-фторпіролідин-1-ілу, (35)-3-(диметиламіно)піролідин-1- ілу, (35)-3-«гідроксиметил)піролідин-1-ілу, (35)-3-(метоксикарбоніл)піролідин-і1-ілу, (35)-3- гідроксипіролідин-1-ілу, (карбоксилатометил)аміно, (карбоксиметил)(метил)аміно, (карбоксіетил)аміно, (циклопентилметил)окси, (циклопропілметил)(метил)аміно, (піридин-2- ілметил)аміно, (гас)-З-гідроксипіролідин-1-ілу, (1К,35)-3-аміно-2,2-диметилциклопропіл|аміно,
К2В)-1-гідроксибутан-2-іл|аміно, 25)-1-аміно-1-оксопропан-2-іліаміно, І(б-метил-1,2,4- оксадіазол-3-іл)уметилі|аміно, Ідіетоксифосфорил)метил|(метил)аміно, (2-(1Н-піразол-1- іл)етилі|аміно, 2-(1Н-імідазол-1-іл)етиламіно, 2-(1Н-імідазол-1-іл)етил-метиламіно, І2- (циклопропіламіно)етиліаміно, (|2-(диметиламіно)етиліаміно, (2-(піролідин-1-іл)уетилІаміно, (|З- (диметиламіно)-З-оксопропіл|аміно, 1,1-діоксидотіоморфолін-4-ілу, 1,2-оксазолідин-2-ілу, 1,3- дигідро-2Н-ізоіндол-2-ілу, 1-ціано-2-етоксі-2-оксоетил, 1Н-1,2,3-триазол-1-ілу, 1Н-імідазол-1-ілу, 1Н-піразол-1-ілу, 1Н-піразол-4-ілу, 1Н-піразол-4-іламіно, 2,2-диметилморфолін-4-ілу, 2,2- диметилпіролідин-1-ілу, 2,4-диметил-3,5-діоксо-1,2,4-триазолідин-1-ілу, 2-ацетилгідразино, 2- аміно-2-оксоетил, 2Н-1,2,3-триазол-2-ілу, 1Н-тетразол-5-ілу, З-(піролідин-1-іллуазетидин-1-ілу,
З,З-дифторазетидин-1-ілу, З,3-дифторпіролідин-1-ілу, 3,4-дигідроізохінолін-2(1Н)-ілу, 3,9-діокса- 7-азабіцикло(/3.3.1|нон-7-ілу, З-фторазетидин-1-ілу, З-гідроксиазетидин-1-ілу, З-метилазетидин- 1-ілу, З-оксопіразолідин-1-ілу, 1--(дифторметил)-1Н-піразол-4-ілу, 4-"'трифторметил)-1Н-піразол- 1-ілу, 1-метил-піперидин-4-ілу, 4-фторпіперидин-1-ілу, 4,4-дифторпіперидин-і-ілу, /-(4- ацетилпіперазин-1-ілу, 4-оксоїмідазолідин-1-ілу, 6б-окса-3-азабіцикло|3.1.1|)гепт-З-ілу, 8-окса-3- азабіцикло/3.2.1|окт-З-ілу, аміно, аніліно, азетидин-і-ілу, бензил(метил)аміно, біс(2- метоксіетил)іаміно, хлору, йоду, ціанометилу, циклобутил(метил)аміно, циклопентилокси, циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу, циклопропіл(етил)аміно, циклопропіл(метил)аміно, циклопропіламіно, діетиламіно, диметиламіно, диметиламінокарбоніл, амінометилу, 2- аміноетилу, (диметиламіно)метилу, 2-(диметиламіно)етилу, ГІацетил(метил)аміно|метилу,
Зо етенілу, етилу, етил(2-метоксієтил)аміно, етиламіно, етилокси, етилсульфанілу, етилсульфінілу, етилсульфонілу, етил(метил)аміно, ізобутил(метил)аміно, ізопропіл(метил)аміно, ізопропілу, ізопропілокси, метокси(метил)аміно, метоксиаміно, метилу, метил(2-метилсульфонілетил)аміно, метил-оксолан-3-іл|метиліаміно, метил(оксан-4-ілметил)аміно, метил(1-фенілетил)аміно, метил(2,2,2-трифторетил)аміно, оксетан-3з-ілметиламіно, метил(оксетан-З-іл)аміно, метил(феніл)аміно, метилі(2-(2-оксопіролідин-1-іл)етил|аміно, метилі2-(морфолін-4- іл)етил|іаміно, метиламіно, метилокси, метилсульфанілу, морфолін-4-ілу, морфолін-4-іламіно, нітрилометилу, проп-1-ен-2-ілу, пропілу, пропіламіно, піридин-4-ілу, піридин-2-ілсульфанілу, піридин-4-іламіно, піролідин-1-ілу, піролідин-З-ілу, оксетан-3-ілу, тетрагідрофуран-З-ілу, 3,6- дигідро-2Н-піран-4-ілу, тетрагідропіран-4-ілу, тетрагідро-2Н-піран-4-іламіно, тетрагідро-2Н- піран-4-ілокси, 2-амінопіримідин-5-ілу, 1,3-диметил-2,4-діоксо-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-5-ілу,
З-фтор-2-оксо-1,2-дигідропіридин-5-ілу, 2-оксо-1,2-дигідропіридин-5-ілу, З-тієнілу та тіоморфолін-4-ілу,
ВЗ представляє собою водень або метил,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, фтору, -ОН, ціано, метилу, метокси, трифторметилу, трифторметокси та МН»,
В: є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, фтору, -ОН, ціано, метилу, метокси та трифторметилу,
АВ є вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу та метокси,
О є вибраним з групи, яка складається з фенілу, 1,3-бензотіазол-4-ілу, 1,3-бензотіазол-7-ілу, 1,3-бензоксазол-7-ілу, 1Н-індол-4-ілу, 1-метил-1Н-бензімідазол-б-ілу, 2,5- біс(трифторметил)фенілу, 2,3,4-трифторфенілу, 2,3,5-трихлорфенілу, 2,3,5-трифторфенілу, 2,3,6-трифторфенілу, 2,3-дихлорфенілу, 2,3-дихлор-5-ціанофенілу, 2,3-дихлор-5- гідроксифенілу, 2,3-дигідро-1-бензофуран-7-ілу, 2,3-дифторфенілу, 2,4,5-трифторфенілу, 2,4,6- трифтор-З-метоксифенілу, 2,4-дифтор-3-гідроксифенілу, 2,4-дифтор-З-метоксифенілу, 2,5- дихлорфенілу, 2-хлор-5-ціанофенілу, 2-хлор-5-метилфенілу, 2,5-дифтор-4-метоксифенілу, 2,6- дифторфенілу, 2-хлор-6-метилпіридин-4-ілу, З-метилпіридин-4-ілу, 2,6-диметилпіридин-4-ілу, 2- хлор-3-фторфенілу, 2-хлор-4-(диметиламіно)фенілу, 2-хлор-4-фторфенілу, 2-хлор-5- фторфенілу, 2-хлор-6-фторфенілу, 2-хлорфенілу, 2-хлорпіридин-4-ілу, З-хлорпіридин-4-ілу, 2,3- 60 дихлорпіридин-4-ілу, 2,5-дихлорпіридин-4-ілу, 2,6-дихлорпіридин-4-ілу, З,5-дихлорпіридин-4-ілу,
2,6-дифторпіридин-4-ілу, 3,5-дифторпіридин-4-ілу, 2-хлор-3-фторпіридин-4-ілу, 2-ціанопіридин- 4-ілу, З-хлор-2-метоксипіридин-4-ілу, 5-хлор-2-метоксипіридин-4-ілу, 5-фтор-2-метоксипіридин- 4-ілу, 5-фтор-2-ізопропілоксипіридин-4-ілу, 2,3-диметоксипіридин-4-ілу, 2,6-диметоксипіридин-4- ілу, 2-фтор-5-метилфенілу, З-фтор-5-метилфенілу, 2-фтор-3-«трифторметокси)фенілу, 2-фтор-
З-«трифторметил)фенілу, 5-фтор-2-«трифторметил)фенілу, З-ціано-5-метилфенілу, 2- фторпіридин-4-ілу, 2-етокси-5-фторпіридин-4-ілу, 2-(гідроксиметил)піридин-4-ілу, 2- метилупіридин-4-ілу, 2-метоксипіридин-4-ілу, З-метоксипіридин-4-ілу, 2-амінопіридин-4-ілу, 2- морфолін-4-ілпіридин-4-ілу, 3-(диметиламіно)-2,4-дифторфенілу, З3-(диметиламіно)фенілу, 3- (метиламіно)фенілу, 3-«трифторметилу)фенілу, З-(трифторметокси)фенілу, 3,4,5- трифторфенілу, 3,4-дихлор-5-(диметиламіно)фенілу, 3,4-дихлорфенілу, 3,4-дифтор-2- метоксифенілу, 3,4-дифторфенілу, 3,5-дихлор-4-(диметиламіно)фенілу, 3,5-дихлор-4- фторфенілу, 3,5-дихлорфенілу, З,5-дифторфенілу, 4-(дифторметокси)-3,5-дифторфенілу, 2,5- диметилфенілу, 3,5-диметилфенілу, З-трет-бутил-о-метилфенілу, 5-трет-бутил-2-хлор-3- метилфенілу, З-хлор-2-фтор-5--метилфенілу, З-хлор-2-фторфенілу, З-хлор-2-метилфенілу, 3- хлор-4-(диметиламіно)-5-фторфенілу, З-хлор-4-(диметиламіно)фенілу, З-хлор-4-фторфенілу, 3- хлор-4-метилфенілу, З-хлор-5-(диметиламіно)фенілу, З-хлор-5-(метилсульфаніл)фенілу, 3- хлор-5-(морфолін-4-іл)фенілу, 2-хлор-3-«трифторметил)фенілу, 2-метил-5- (трифторметил)фенілу, З-хлор-5-(трифторметил)фенілу, З-хлор-5--етилфенілу, З-хлор-5- фторфенілу, З-хлор-5-метоксифенілу, З-хлор-5-метилфенілу, З-хлорфенілу, З-фтор-2- метилфенілу, З-фтор-4-метоксифенілу, З-фтор-5-метилфенілу, З-фторпіридин-2-ілу, /3- фторпіридин-4-ілу, 4-хлор-3-(диметиламіно)фенілу, 4-фтор-3-метоксифенілу, 5- (метоксикарбоніл)-1,3-бензоксазол-7-ілу, 5-хлор-2,4-дифторфенілу, 5-хлор-2-фтор-3- метилфенілу, 5-хлор-2-фтор-4-метилфенілу, 5-хлор-2-фторфенілу, 5-хлор-2-метоксифенілу, 5- фтор-2-метилфенілу, 5-фтор-2-метоксифенілу, 5-хлор-1Н-імідазол-2-ілу, З,5-діетилфенілу, 2- хлор-3,5-діетилфенілу, З-хлор-2-тієнілу, 4-хлор-2-тієнілу, 5-хлор-2-тієнілу, 2,5-дихлор-3-тієнілу,
Б-фтор-2-тієнілу, 5-ціано-2-тієнілу, 5-ціано-4-метил-2-тієнілу, 5-метил-2-тієнілу, 2,5-диметил-3- тієнілу, 5-(трифторметил)-2-тієніл та 2-метил-1,3-тіазол-5-ілу, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
Відповідно до восьмого варіанта здійснення першого аспекта, представлений винахід
Зо стосується сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, в якій:
А представляє собою АЗ або А4 в"! в'о їх -Х г:й
Е:З "З Вр
Ро Ко
АЗ АД о являє собою 0 або 1,
Е є вибраним з групи, яка складається з галогену, Сі-С4-алкілу та Сі-С-алкокси,
Ве є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу,
Х є вибраним з групи, яка складається з СВ"НУ, О, 5, та М-НЕУ,
У являє собою СЕ"ВЗ або 0,
В" представляє собою водень або С.і-Са4-алкіл,
В: є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)»; -МА!2В'19: -ОВ8'я; ! -5І8"», -5(0)В8"», -5О02Но;
С1-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Со-С4-алкенілу або Сз-Сє-циклоалкенілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, Сі-С4-алкокси-С(0)- та -0(0)-МН» С1-С.-алкокси, -МН»е, -М(Сч1-
Са4-алкілу)», -М(С1-Са-алкіл)(С(О)-С1-С4-алкілу), та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, гетероспіроциклоалкілу, 5-членного гетероарилу, та 6- членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, оксо, -СООН, Сі-С«-алкокси-
С(О)-, -С(0)-МН», С1-Са-алкілу, Сі1-С4-алкіл-С(О)-, С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, гідроксі-С1-С4-алкілу-, С1-С4-алкоксі-С1-С4-алкілу-, -МН»е, -М(С1-С.-алкілу)», та від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу,
Зб
ВЗ представляє собою водень або Сі-Са-алкіл,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, МН»,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
Ве є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 17 до 5 атомів галогену, Сі-С«-алкокси, Сі-С«-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню та С.і-С4-алкілу,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню та С.і-С4-алкілу, або К" та КУ разом утворюють оксо групу (0),
В? представляє собою С.і-Са-алкіл,
В"? є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН та Сі-С4-алкілу,
А" представляє собою водень,
В"? та ВЗ є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-С1-С4-алкілу), С--С4-алкокси;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -СООН,
С1-Са-алкокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, -МН-С(О)-С1-Са-алкілу, Сі-С4-алкілу, Сі-
С.-алкокси, Сз-Св-циклоалкілу, -МН», -М(С1-Са-алкіл)2, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-
Сі-С4-алкілу, та (С1-Са-алкокси)2Р(-О)-; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та Сі-С--алкокси; фенілу та бензо-С5-Свє-циклоалкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З
Ко) замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-Са-алкілу, С-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б--ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, оксо, ціано, Сі-Са-алкілу, Сі--С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В"" є вибраним з групи, яка складається з
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, С1-Са- алкілу, Сі-С--алкокси та Сз-Св-циклоалкілу; та від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу,
В": є вибраним з групи, яка складається з водню;
С:-С4-алкілу, який є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з -ОН та -СООН; та б-ч-ленного гетероарилу,
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (01)
Дар ве
З
(01) , в якій: 2 та 25 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, Сі-Са-алкілу, С1-
С4-алкокси та Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, 72 та 2" є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, -ОН, Сч-
С4-алкілу, Сі-С4-алкокси, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», Сі1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5-(С1-
С.-алкілу) та від 4- до б--ленного гетероциклоалкілу, та 73 є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, Сі-Са-алкілу, С--С4-алкокси, Сі-
С.-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -М(С1-С4-алкілу)», або 2 та 77 утворюють, разом з атомами вуглецю, до яких вони є приєднаними, 5-ч-ленний гетероциклоалкіл або 5-ч-ленний гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним одним або двома замісниками, вибраними з групи, яка складається з метилу, фтору та оксо, 73 та 2 представляють собою водень, та 7" є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі1-С4-алкокси-С(О)-, або
О представляє собою піридинове кільце формули (04) 575 ! 713 зві 75 Ме уд (СМ) , в якій: 2713, 214, 25 та 75'є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
С-С4-алкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-Са-гідроксіалкілу, МН», -МН(С:1-Са-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -МН-
СО-С1-С4-алкілу, та моноциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 7-ч-ленного гетероциклоалкілу або 5-членного гетероарилу, який містить щонайменше один атом азота, через який гетероарильне кільце є приєднаним до піридинового кільця, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, Сі-Са-алкілу, Сі-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від Її до 5 атомів галогену, -505-(С1-С4- галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05) ау
М ве 718 (05) , в якій: 217, 218, та 779 представляють собою водень, та
Ко) 779 представляє собою галоген, або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (06) о т"
Ю
Т- / - (06) , в якій:
ТІ - Т" є незалежно вибраними з групи, яка складається з М, 0, 5, 0-77! та М-722, причому не більше, ніж один із Т" - т" являє собою 0, не більше, ніж один із Т! - Т" являє собою 5, не більше, ніж один із Т' - Т" являє собою М-222, та, причому кожен 2-! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, та кожен 222 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С1-Са-алкіл-Сз-Свє-циклоалкілу, С1-С4-
алкокси-С1-Са-алкілу, або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (07) хі А
М з у
Шо
Шк о) (07) , в якій:
ОТ - Ця є незалежно вибраними з групи, яка складається з М та С-723, причому не більше, ніж три із Ш! - Оя представляють собою М, та причому кожен 723 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--алкокси, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
Додаткові варіанти здійснення першого аспекта представленого винаходу:
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
А являє собою А! або А2г, в" в'є ТУх ї-х й
Во Ко
А1 А2 о являє собою 0, 1 або 2,
Е є вибраним з групи, яка складається з галогену, Сі-С4-алкілу та Сі-С--алкокси, ціано, С1-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
Вр представляє собою водень,
Х, М є незалежно вибраними з групи, яка складається з СЕК/Н8, 0, 5, та М-ВУ, причому щонайменше один з Х та У являє собою СЕН,
В' є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі-С4-алкілу,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню та С:і-С4-алкілу,
В" представляє собою С.і-Са-алкіл,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН, Сі-С4-алкілу та Сі-С«-алкокси, та
В" представляє собою водень, причому, коли У являє собою 0, 5 або М-Не, В" не представляє собою -ОН, та її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
Ко) А являє собою А! або Аг, в" в' ТУх -х й
Во Ко
А1 А2 о являє собою 0, 1 або 2,
Е є вибраним з групи, яка складається з галогену, Сі-С4-алкілу та Сі-С--алкокси, ціано, С1-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
Ве є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу,
Х, М є незалежно вибраними з групи, яка складається з СЕК/Н8, 0, 5, та М-ВУ, причому щонайменше один з Х та У являє собою СЕН,
В' є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі-С4-алкілу,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню та С.і-С4-алкілу, або ЕК" та Е8 разом утворюють оксо групу (0),
В? представляє собою С.і-Са-алкіл,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН, Сі-С4-алкілу та Сі-С«-алкокси, та
В" представляє собою водень, причому, коли У являє собою 0, 5 або М-Не, В" не представляє собою -ОН, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
А являє собою А! або А2г, в"! в' їх ї-х й й ї С ТО
Ко Ко
А1 А2 о являє собою 0, 1 або 2,
Е є вибраним з групи, яка складається з галогену, Сі-С4-алкілу та Сі-С--алкокси, ціано, С1-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
Вр представляє собою водень,
Х, Х є незалежно вибраними з групи, яка складається з СЕН, О, та 5, причому щонайменше один з Х та У являє собою СК/НВ,
В" є вибраним з групи, яка складається з водню та С.і-С4-алкілу,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню та С.і-С4-алкілу, або К" та КУ разом утворюють оксо групу (0),
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН, Сі-С4-алкілу та Сі-С«-алкокси, та
В" представляє собою водень, причому, коли У являє собою 0, 5 або М-НУ, В'Є не представляє собою -ОН, та її стереоіїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
А являє собою А! або А2г, в"! в' їх ї-х й й ї С ТО
Ко Ко
А1 А2 о являє собою 0 або 1,
Е є вибраним з групи, яка складається з галогену, Сі-С4-алкілу та Сі-С-алкокси,
Вр представляє собою водень,
Х є вибраним з групи, яка складається з СК"Н8, О, 5, та М-ВУ,
У являє собою СЕН,
Ко) В" є вибраним з групи, яка складається з водню та С.і-С4-алкілу,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню та С.і-С4-алкілу,
В? представляє собою С.і-Са-алкілу,
В": є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН та С:і-С4-алкілу, та
А" представляє собою водень, та її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
А являє собою А! або А2г, в"!
Егя т ТО
Ко Ко
А1 А2 о являє собою 0 або 1,
Е є вибраним з групи, яка складається з галогену, Сі-С4-алкілу та Сі-С-алкокси,
Ве є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу,
Х є вибраним з групи, яка складається з СК"Н8, О, 5, та М-ВУ,
У являє собою СЕ"ВЗ або 0,
В' є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі-С4-алкілу,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі-С4-алкілу, або В" та Е8 разом утворюють оксо групу (0),
В" представляє собою С.і-Са-алкіл,
В"? є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН та С:і-С.-алкілу, та
В" представляє собою водень, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
А являє собою А! або А2г, в" в' їх -х я ггя
Нр Ро
Во Ко
А1 А2 о являє собою 0 або 1,
Е є вибраним з групи, яка складається з галогену, Сі-С4-алкілу та Сі-С-алкокси,
Вр представляє собою водень,
Х є вибраним з групи, яка складається з СК"НУ, О та 5, та М-В8,
У являє собою СЕ"ВЗ або 0,
В' є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі-С4-алкілу,
ВУ є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі-С4-алкілу, або К" та КЗ разом утворюють оксо групу (0),
В"? є вибраним з групи, яка складається з водню, -ОН та Сі-С.-алкілу, та
В" представляє собою водень, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
А є вибраним з групи, яка складається з нс (Ф) в) (Ф) й Ех гг й й
Е
ОМе (9) о | щої щей сн
З Е З
СІ
5 но НО, 5 5 5 5 " 5 й й й й Егя й
Е
ОМе о (в) (в; о (о)
ЕгЯ Е23 й Е-З й
Ї о. но НО, о ,,, о 7 й г й та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
А є вибраним з групи, яка складається з нНзе нНзс
ЕгЗ гг ЕгА (є) що | о. щей і - сн
Е К!
СІ
(в) о (о) (в) о) (о)
Е Е й й г: й г й
Е
ОМе Е Е
Ї СІ Ї |Ї ? 2 9
СІ
СІ СІ Вг 5 но НО, 5 5 5 5 " 5 г гей гей Ж ЕгЗ Ес.
Е
ОМе о (в) (в; о (о)
ЕгЯ Е23 й Е-З й
Ї о. но НО, о ит Оо М г й й (в) ІФ)
Е о бобу та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
А є вибраним з групи, яка складається з (9) нзе я я гг й га (в) (в) (9) і) 9) в)
Е Е й й й й Ес й
Е
ОМе Е Е (в) (в) (в) (в) (в) сі сі Вг й я й я А
СІ СІ
Вг (9) (Ф) 5
Е що й гг та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, -«СООН, С1-Са-алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН», -С(0)-МН(С:-Са-алкілу), -
С(0)-М(С:і-Са-алкілу)»; -МА2В'З; -ОВ8'я; -5І8"», -5(0)В8"», -5О02Но;
Сі-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-С--алкенілу, Сз-Свєе-циклоалкенілу, С2-С--алкінілу або феніл-Сі-Са-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, С1-С-алкокси-С(О)-, -
С(0)-МН»е, -(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)2, С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, -МНе, -МН(С:і-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г, -5- 00 б1-б4-алкілу, -5(0)-С1-С-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-04-
С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, гетероспіроциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6- членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, -СООН, С1-Са- алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН»е, -С(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, Сі-Са-алкілу, С1-С4- алкіл-С(0)-, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, гідроксі-
С1-Са-алкілу, Сі-Са-алкоксі-С1-Са-алкілу-, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, та від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу,
В"? та ВЗ є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-С1-С4-алкілу), С--С4-алкокси;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-МН(С1-Са-алкілу),, -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)», -МН-
С(О)-С1-Сл-алкілу, -М(С1-Са-алкіл)-(-С(0)-С1-С4-алкілу), Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, - 250... 5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-Са-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4--галогеналкілу, який містить від 17 до 5 атомів галогену, -502-01-б4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та (С1-С4-алкокси)2Р(-0)-; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного
Зо гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; фенілу, бензо-С5-Св-циклоалкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-Са-алкілу, С-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б--ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В": є вибраним з групи, яка складається з
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св-циклоалкілу; та гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену;
В": є вибраним з групи, яка складається з водню;
С1-Са-алкілу, феніл-Сі-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; бо гетероцикліл-Сі-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В: є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, -«СООН, С1-Са-алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН», -С(0)-МН(С:-Са-алкілу), -
С(0)-М(С:і-Са-алкілу)»; -МА!2В'19: -ОВ8'я; ! -5І8"», -5(0)В8"», -5О02Но;
Сі-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С2-Са-алкеніл, Сз-Свє-циклоалкенілу, С2-С--алкінілу або феніл-Сі-Са-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, С1-С-алкокси-С(О)-, -
С(0)-МН»е, -(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)2, С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, -МНе, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -
МН(С(О)-С1-Са-алкілу),, -«М(С1-Са-алкіл)«С(0)-С1-Са-алкілу), -5-С1-Са-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, - 5О2-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -502-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, гетероспіроциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6- членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, -СООН, С1-Са- алкокси-С(0)-,. -С(0)-МН»е, -С(0)-МН(С:1-Са-алкілу), -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, Сі-Са-алкілу, С1-С4- алкіл-С(0)-, С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С:і-С--алкокси,
Ко) гідрокси-С1-Са-алкілу, Сі-С4--алкокси-С1-Са-алкілу-, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, та від 4- до 10- членного гетероциклоалкілу,
В": та З є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-С1-С4-алкілу), С--С4-алкокси;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-МН(С1-Са-алкілу),, -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)», -МН-
С(О)-С1-Сл-алкілу, -М(С1-Са-алкіл)-(-С(0)-С1-С4-алкілу), Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МН», -МН(С1-С4-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-С1і-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -502-01-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та (С1-С4-алкокси)2Р(-0)-; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; фенілу, бензо-С5-Св-циклоалкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-С4-алкілу, С1-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В": є вибраним з групи, яка складається з (510) С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним
1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Св-циклоалкілу; та гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену;
В": є вибраним з групи, яка складається з водню;
С1-Са-алкілу, феніл-Сі-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -МВ'2В'З; -ОВ8'Х; -58"», -Б(О)В8"», -5О2НА»;
Коо) С1-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сг-С--алкенілу або Сз-Сє-циклоалкенілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-С4--алкокси-С(0)- та -С(О)-МН»; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, гетероспіроциклоалкілу, 5-членного гетероарилу, та 6- членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, оксо, -СООН, Сі-С«-алкокси-
С(О)-, -С(0)-МН», С1-Са-алкілу, Сі1-С4-алкіл-С(О)-, С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, гідроксі-С1-С4-алкілу-, С1-С4-алкоксі-С1-С4-алкілу-, -МН»е, -М(С1-С.-алкілу)», та від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу,
В": та ВЗ є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-С1-С4-алкілу), С--С4-алкокси;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -СООН,
С1-Са-алкокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, -МН-С(О)-С1-Са-алкілу, Сі-С4-алкілу, Сі- Сл-алкокси, Сз-Св-циклоалкілу, -МН»е, -М(С1-Са-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -505-
Сі-С4-алкілу, та (С1-Са-алкокси)2Р(-О)-; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно
БО вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та Сі-С--алкокси; фенілу та бензо-С5-Свє-циклоалкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-С4-алкілу, С1-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б--ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, оксо, ціано, Сі-Са-алкілу, Сі--С--галогеналкілу, який містить від 1 до 60 5 атомів галогену, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В": є вибраним з групи, яка складається з
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, С1-Са- алкілу, Сі-С4-алкокси та Сз-Св-циклоалкілу; та від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу,
В": є вибраним з групи, яка складається з водню;
С:-С4-алкілу, який є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з -ОН та -СООН; та б-ч-ленного гетероарилу, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В: є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -С(О0)-М(С1-Са-алкілу)? -МВ'2В'З; -ОВ8'Х; -58"», -Б(О)В8"», -5О2НА»;
С1-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сг-С--алкенілу або Сз-Сє-циклоалкенілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, 3, 4 або 5 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, ціано, Сі-С--алкокси-С(О)- та -ФС(0)-МН», С1-С.-алкокси, -МН», -
М(С1-Са-алкілу)г, -М(С1-Са-алкілу«С(0)-С1-С-алкілу); та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу, гетероспіроциклоалкілу, 5-членного гетероарилу, та 6- членного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, оксо, -СООН, Сі-С«-алкокси-
С(О)-, -С(0)-МН», С1-Са-алкілу, Сі1-С4-алкіл-С(О)-, С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, гідрокси-С1-С4-алкілу-, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкілу-, -МН», -М(С1-С4-алкілу)г, та від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу,
В": та ВЗ є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-С1-С4-алкілу), С--С4-алкокси;
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, -СООН,
С1-Са-алкокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-М(С1-Са-алкілу)г, -МН-С(О)-С1-Са-алкілу, Сі-С4-алкілу, Сі-
С.-алкокси, Сз-Св-циклоалкілу, -МН», -М(С1-Са-алкіл)2, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-С4-алкілу, -502-
Сі-С4-алкілу, та (С1-Са-алкокси)2Р(-О)-; гетероцикліл-С1-С4--алкілу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-ч-ленного гетероарилу та 6б-ч-ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, -ОН, оксо, Сі-Са-алкілу, Сі-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену та Сі-С--алкокси; фенілу та бензо-С5-Свє-циклоалкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, Сі-Са-алкілу, С-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 10-членного гетероциклоалкілу, 5-членного гетероарилу та б--ленного гетероарилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, оксо, ціано, Сі-Са-алкілу, Сі--С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С«-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену,
В"" є вибраним з групи, яка складається з
С1-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, феніл-С1-С4-алкілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, -ОН, С1-Са- алкілу, Сі-С--алкокси та Сз-Св-циклоалкіл; та від 4- до 10-ч-ленного гетероциклоалкілу,
В": є вибраним з групи, яка складається з водню;
С:-С4-алкілу, який є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з -ОН та -СООН; та бо б-ч-ленного гетероарилу,
та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В: є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, -МВ'2В'З; -ОВ8'Х; -58"», -Б(О)В8"», -5О2НА»; метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, циклопропілу, циклогексилу, пропенілу, циклопентенілу, циклогексенілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з ціано, етокси-С(0)-, та -С(0)-МН»; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з азетидину, піролідину, піразолідину, імідазолідину, 1,2,4-триазолідину, піперидину, піперазину, тетрагідропіридину, дигідро-2Н-пірану, 1,2-оксазолідину, 1,2-оксазину, морфоліну, тіоморфоліну, 3,4-дигідроізохіноліну, 2,3-дигідро-індолу, 1,3-дигідро-ізоіїндолу, 3,9-діокса-7- азабіцикло|3.3.1|нонану, 6б-окса-3-азабіциклоЇ3.1.1|Ігептану, 8-окса-3-азабіциклоїЇ3.2.1|октану, імідазолу, піразолу, 1,2,4-триазолу, 1,2,3-триазолу, 4-окса-7-азаспіро(2.5|октану, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, ціано -ОН, оксо, -СООН, метокси-С(0)-, етокси-С(О)-, трет-бутокси-
С(О)-, -Ф(0)-МН», метилу, метил-С(0)-, трифторметилу, гідроксиметилу-, метоксиметилу-, -МНе5, -ММег, піролідину,
В": та З є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-метилу), метокси; метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, бутилу, ізобутилу, циклопропілу, циклобутилу, бензилу, 1-фенілетилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, -СООН, метокси-С(О)-, етокси-С(О)-, трет- бутокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-ММег», -МН-С(О)-метилу, метилу, метокси, циклопропілу, -МН5,
ММег, 5-метилу, З(0)-метилу, ЗОг-метилу, та (ЕО)2Р(-О)-; гетероцикліл-метилу, гетероцикліл-етилу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з піролідину, морфоліну, піразолу, 1, 2, 4-оксадіазолу, піридину, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з фтору, хлору, -ОН, оксо та метилу; фенілу; 2,3-дигідро-1Н-індену, та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з оксетану, тієтану, піролідину, морфоліну, тетрагідропірану, піридину та піразолу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, -ОН, оксо, метилу;
В"" є вибраним з групи, яка складається з метилу, етилу, ізопропілу, бутилу, циклопентилу, бензилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, метилу, метокси та циклопентилу; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з піролідину та тетрагідропірану,
В": є вибраним з групи, яка складається з метилу та етилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраний з групи, яка складається з -ОН та -СООН; та піридину, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В: є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, йоду, -2(О0)-М(СНЗз)», -МВ'2В'З; -ОВ8; -5І8"», -5(0)В8"», -5О02Но; метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу, циклогексилу, етенілу, пропенілу, циклопентенілу, циклогексенілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з -ОН, ціано, етокси-С(О)-, - 60 00 С(О)-МН», метокси, МНг, МЩ(СНвз)г, ЩСНзуС(О)СН»); та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з азетидину, ооксетану, піролідину, тетрагідрофурану, піразолідину, імідазолідину, 1,2,4- триазолідину, піперидину, піперазину, тетрагідропіридину, дигідро-2Н-пірану, 1,2-оксазолідину, 1,2-оксазину, морфоліну, тіоморфоліну, 3,4-дигідроізохіноліну, 2,3-дигідро-індолу, 1,3-дигідро- ізоїндолу, 3,9-діокса-7-азабіцикло/3.3.1ї|нонану, 6б-окса-3-азабіциклоЇ3.1.1|гептану, 8-окса-3- азабіциклоїЇ3.2.1|октану, тіофену, імідазолу, піразолу, 1,2,4-триазолу, 1,2,3-триазолу, 1,2,3,4- тетразолу, піридину, дигідропіридину, піримідину, тетрагідропіримідину, 4-окса-7- азаспіро(2.5|октану, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, ціано -ОН, оксо, -СООН, метокси-С(0)-, етокси-С(О)-, трет-бутокси-С(О)-, -С(О)-МН», метилу, метил-С(0О)-, дифторметилу, трифторметилу, гідроксиметилу-, метоксиметилу-, -МН»е, -ММег, піролідину,
В": та З є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-метил), метокси; метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, бутилу, ізобутилу, циклопропілу, циклобутилу, бензилу, 1-фенілетилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, -СООН, метокси-С(О)-, етокси-С(О)-, трет- бутокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-ММег», -МН-С(О)-метилу, метилу, метокси, циклопропілу, -МН5,
ММег, 5-метилу, З(0)-метилу, ЗОг-метилу, та (ЕО)2Р(-О)-; гетероцикліл-метилу, гетероцикліл-етилу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з оксетану, тетрагідрофурану, тетрагідропірану, піролідину, морфоліну, піразолу, імідазолу, 1, 2, 4-оксадіазолу, піридину, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з фтору, хлору, -ОН, оксо та метилу; фенілу; 2,3-дигідро-1Н-індену, та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з оксетану, тієтану, піролідину, морфоліну, тетрагідропірану, піридину та піразолу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, -ОН, оксо, метилу;
В"" є вибраним з групи, яка складається з метилу, етилу, ізопропілу, бутилу, циклопентилу, бензилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, метилу, метокси та циклопентилу; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з піролідину та тетрагідропірану,
В": є вибраним з групи, яка складається з метилу та етилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з -ОН та -СООН; та піридин, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
Вь представляє собою водень або Сі-Са-алкіл, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
Вь представляє собою водень або метил, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
БО ВЗ представляє собою водень або С.1-Са4-алкіл, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
ВЗ представляє собою водень або метил, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, 60 та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В" є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, МН», та її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, фтору, ціано, метилу, метокси та трифторметилу, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, фтору, -ОН, ціано, метилу, метокси, трифторметилу, трифторметокси та МН», та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, Сі-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
Ко) В? є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, фтору та метилу, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
В: є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, фтору, -ОН, ціано, метилу, метокси та трифторметилу, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
АНЯ є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, Сі-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
Ве? є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, ціано, Сі-С4-алкілу, С1-Са4- галогеналкілу, який містить від ї до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
БО Веє вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору та метилу, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
АНЯ є вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу та 55 метокси, та її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (21)
ОА 7
А
7 ) Ф а
З
7 (01) , в якій: 2, 22, 73, 77, та 7» є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, гідрокси, С1-С4- алкокси, Сі-С4-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-
С.-алкілу)г, від 4- до б-членного гетероциклілу, який є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, брому, метилу та ціано, -5- (С1-С4-алкілу), -5(0)-(С1-С4-алкілу), -502-(С1-С4-алкілу), або 2 та 77 утворюють, разом з атомами вуглецю, до яких вони є приєднаними, 5- або 6- членний гетероциклоалкіл, 5-членний гетероарил, або б-ч-ленний гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним одним або двома замісниками, вибраними з групи, яка складається з метилу, фтору та оксо, та 73,7", та 77 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-Са- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4-алкокси, С1-С4- алкокси-С(0)-, С1-С4-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, або 7и2 та 73 з атомами вуглецю, до яких вони є приєднаними, утворюють 5- або 6б-членне насичене або частково насичене гетероциклічне кільце, 5-ч-ленний гетероарил, або б-ч-ленний гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним одним або двома замісниками, вибраними з групи, яка складається з метилу, фтору та оксо, та 21,27, та 727 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-Са4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, або
О представляє собою піридинове кільце формули (02) "НЕ в 7 А 7 й во 7 7 (Ог) , в якій: 75,7, 78 та 78 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-
С4-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са4-алкілу), -М(С:1-Са-алкілу)», або
О представляє собою піримідинове кільце формули (03) 12 | 10 7 А 7 з
Ше й 11 7 зо (03) , в якій: 219, 211 та 772 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-
С4-алкілу, Сі-С«-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са4-алкілу), -М(С:1-Са-алкілу)», або
О представляє собою піридинове кільце формули (04)
16 ! 13
Ме 7 (СМ) , в якій: 713, 215, 75 та 715 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- 5 галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С1-С4-гідроксіалкілу, МН», -МН(С1-Са4- алкілу), -М(С1-Са-алкілу)г, -МН-СО-С1-С.-алкілу, та моноциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 7--ленного гетероциклоалкілу або 5-ч-ленного гетероарилу, який містить щонайменше один атом азота, через який гетероарильне кільце є приєднаним до піридинового кільця, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, Сі-Са-алкілу, С1-
С.4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-С6-циклоалкілу, -МНе, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-С4- алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -502-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05) ау ва ве 718 (05) , в якій: 27, 218, 219 та 720 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -МН(С1-Са4-алкілу), -М(С:1-Са-алкілу)», або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (06) ща т" »
Ти т (06) , в якій:
ТП - Те є незалежно вибраними з групи, яка складається з М, 0, 5, 0-22! та М-222, причому не більше, ніж один із Т! - т? являє собою О, не більше, ніж один із Т! - т" являє собою 5, не більше, ніж один із Т! - Т" являє собою М-222, та причому кожен 2-! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, Сі-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, та
Ко) кожен 2727 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, Сі-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-Са-алкіл-Сз-Свє-циклоалкілу, С1-С4- алкоксі-Сі-Са-алкілу, або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (07) хі А з у
Шо
У
(07) ,
в якій:
М - Ця є незалежно вибраними з групи, яка складається з М та С-223, причому не більше, ніж три із Ш! - Оя представляють собою М, та причому кожен 723 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--алкокси, та її стереоіїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (01)
ОА
А у (0) в якій: 7 та 727 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, Сі-С«-алкіл та
Сі-С--алкокси, 77 та 77 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, -ОН, С1-Са- алкілу, Сі-С-алкокси, -МН(С1і-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкіл)г2, С1-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5-(С1-С4- алкілу) та від 4- до б--ленного гетероциклоалкілу, та 73 є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-С--алкокси та -
М(С1-С4-алкілу)г, або 2 та 77 утворюють, разом з атомами вуглецю, до яких вони є приєднаними, 5-ч-ленний гетероциклоалкіл або 5-ч-ленний гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним одним або двома замісниками, вибраними з групи, яка складається з метилу, фтору та оксо, 73 та 77 представляють собою водень, та 7" є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі-С4-алкокси-С(0)-, або
О представляє собою піридинове кільце формули (04) 16 ! 13 у Ме 7 (04) , в якій: 2713, 215, 715 та 75 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
С-С4-алкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-Са-гідроксіалкілу, МН», -МН(С:1-Са-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -МН-
СбО-б1-С.-алкілу, та моноциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 7-ч-ленного гетероциклоалкілу або 5-членного гетероарилу, який містить щонайменше один атом азота, через який гетероарильне кільце є приєднаним до піридинового кільця, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, Сі-Са-алкілу, Сі-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, -
З(0)-С1-С4-алкілу, -502-С1-С4-алкілу, -5-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від Її до 5 атомів галогену, -505-(С1-С4- галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05)
ау
ШІ
19 ДАЧ 7 2 18 7 (05) , в якій: 217, 218, та 779 представляють собою водень, та 7229 представляє собою галоген, або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (06) - А - Т
ГО
Т- / -т (06) , в якій:
ТП - Те є незалежно вибраними з групи, яка складається з М, 0, 5, С-22! та М-222, причому не більше, ніж один із Т! - т? являє собою О, не більше, ніж один із Т! - т" являє собою 5, не більше, ніж один із Т' - Т" являє собою М-222, та, причому кожен 2-! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--алкокси, та кожен 2727 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, Сі-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С1-Са-алкіл-Сз-Свє-циклоалкілу, С1-С4- алкокси-С1-Са-алкілу, або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (07) - А соді - з я , ше (07) , в якій:
М - Де є незалежно вибраними з групи, яка складається з М та С-223, причому не більше, ніж три із Ш' - ШО" представляють собою М, та причому кожен 223 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--алкокси, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (01) шк й А 7
А у; ) Ф ся
З
7 (01) , в якій: 7 та 727 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, Сі-С4-алкілу, Сі-
С4-алкокси та Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену 77 та 77 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, -ОН, Сі-
Са4-алкілу, Сі-С4-алкокси, -МН(С1-Са-алкілу), -М(С1-Са-алкілу)», Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5-(С1-
С.-алкілу) та від 4- до б--ленного гетероциклоалкілу, та
73 є вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, С1і-С4-алкілу, Сі--Са-алкокси, Сі-
С.-галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену та -М(С1-С4-алкілу)», або 2 та 77 утворюють, разом з атомами вуглецю, до яких вони є приєднаними, 5--ленний гетероциклоалкіл або 5-ч-ленний гетероарил, кожен з яких може бути необов'язково заміщеним одним або двома замісниками, вибраними з групи, яка складається з метилу, фтору та оксо, 73 та 77 представляють собою водень, та 7" є вибраним з групи, яка складається з водню та Сі-С4-алкокси-С(0)-, або
О представляє собою піридинове кільце формули (04) 75 ! 73 ве 5 Ме 7 (СМ) , в якій: 2713, 214, 25 та 75'є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, галогену, ціано,
С-С4-алкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-Са-гідроксіалкілу, МН», -МН(С:1-Са-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -МН-
СО-С1-С4-алкілу, та моноциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з від 4- до 7-ч-ленного гетероциклоалкілу або 5-членного гетероарилу, який містить щонайменше один атом азота, через який гетероарильне кільце є приєднаним до піридинового кільця, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або З замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з галогену, ціано, нітро, -ОН, оксо, тіоно, Сі-Са-алкілу, Сі-С4--галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сз-Све-циклоалкілу, -МН», -МН(С:і-Са4-алкілу), -М(С1-С4-алкілу)г, -5-С1-С4-алкілу, - 20. 5(0)-С1-Са-алкілу, -502-С1-Са-алкілу, -5-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, -5(0)-(С1-С4-галогеналкілу), який містить від Її до 5 атомів галогену, -505-(С1-С4- галогеналкілу), який містить від 1 до 5 атомів галогену, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05) 2.
М ве 28 (05) , в якій: 21, 218, та 279 представляють собою водень, та 779 представляє собою галоген, або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (06) о т"
Ю
Т- / - (06) ,
Зо в якій:
ТІ - Т" є незалежно вибраними з групи, яка складається з М, 0, 5, 0-77! та М-722, причому не більше, ніж один із Т" - Т" являє собою О, не більше, ніж один із Т! - Т" являє собою 5, не більше, ніж один із Т' - Т" являє собою М-2727, та, причому кожен 77! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С--алкокси, та кожен 222 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, С1-Са-алкіл-Сз-Свє-циклоалкілу, С1-С4- алкокси-С1-Са-алкілу, або
О представляє собою 5-членний ароматичний гетероцикліл формули (07)
х А зом У
ММ з . р р (07) , в якій:
ОТ - Ця є незалежно вибраними з групи, яка складається з М та С-723, причому не більше, ніж три із Ш! - Оя представляють собою М, та причому кожен 723 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, галогену, ціано, С1-С4- алкілу, Сі-С.-галогеналкілу, який містить від 1 до 5 атомів галогену, Сі-С4--алкокси, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (01)
ОА
В Ф а у (01) , в якій: 2 та 27 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу та метокси,
И2 та 27 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, метилу, етилу, -МНМе, -ММег, трифторметилу, метокси, трифторметокси, -«5Ме та морфолінілу, та 73 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси та -ММег, або
О представляє собою піридинове кільце формули (04) 16 | 13 во 15 А м4 7 М С2 (04) , в якій: 28, 214, 715 та 75 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, метокси, етокси, ізопропокси, гідроксиметилу, МНг, -МНМе -ММег, -МН-С(О)-Ме, морфолінілу, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05)
Ро
ЩІ
579 - У" 18 7 (05) , в якій: 21, 218, та 279 представляють собою водень, та
Зо 2729 представляє собою фтор, хлор, або
О є вибраним з групи, яка складається з м г 8 що ям я ; до ре, ; ди ре; ди ди ян Є А а а (06-1) (06-2) (06-3) (6-4) (06-5) (06-6) о -8 г ї 0-0 4 га ї ри М. в я р ри Мо (06-7) (06-8) (06-9) (06-10) (06-11) (06-12)
ХХ я" о -8 рі М р -0-о рі ще У и що о ги рКут Кут Кут Дух оди В (06-13) (06-14) (06-15) (06-16) (06-17) (06-18) й" 2 її г г
ВІ х й ц ЗА 27 т ; 7" тр к-ше А осяде ДИ де р щу юЖо- ще 7 у 7" р Мо (06-19) (06-20) (06-21) (06-22) (06-23) (06-24) пу» гу пут ту и пу пу
Мо М. в 5-й Мой Мо о. (06-25) (06-26) (06-27) (06-28) (06-29) (06-30) 972 й" см ї й 2 її - М зе й "Мм- 22 тр чу М за ух Тов, Ма щу т Я й ух в, мок Я ще 1 " р» (06-31) (06-32) (06-33) (06-34) (06-35) (06-36) 77 с т ре М
М- х (06-37) (06-38)
в якій: кожен 2-! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, трифторметилу, метокси та 72772 представляє собою водень, метил, або
О є вибраним з групи, яка складається з я й 73 я й --М м йо -М
М х У М іх У н- т "М й м- щ- ди жо й очі ру;
З З пеня г4 уз уз 7 уз уз 73 М (07-1) (07-г2) (С07-3) (07-4) (07-5) уж т. йе А-М т й -М йо Бо
М-- з З с: но
У» уз 7 У» (07-6) (07-7) (С07-8) (С07-9) в якій: кожен 223 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, трифторметилу, метокси, або
О є вибраним з групи, яка складається з о | ці
СТ СО 9 0
М М М
Со в; Со с х / р » 5 М М ве
ОМе та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (01)
ОА Ох во у (01) ! в якій: 7 та 727 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси та трифторметилу, 77 та 7" є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, етилу, трет-бутилу, -МНМе, -ММег, трифторметилу, метокси, трифторметокси, -ЗМе та морфолінілу, та 73 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси, дифторметокси та -ММе», або
О представляє собою піридинове кільце формули (04)
16 ! 13
Ме 7 (СМ) , в якій: 213, 215, 715 та 75 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, метокси, етокси, ізопропокси, гідроксиметилу, МНг, -МНМе -ММег, -МН-С(О)-Ме, 5 морфолінілу, або
О представляє собою піридинове кільце формули (05) "М 7 щ 79 | - У" 78 (05) , в якій: 217, 218, та 779 представляють собою водень, та 2729 представляє собою фтор, хлор, або
О є вибраним з групи, яка складається з у гай 028 . Кс) - 0-5 Ме) ' шо. ' нет ' ' я. й ре, вд й ре; ди ди у у Мр у г ум у у (06-1) (06-г2) (6-3) (6-4) (06-5) (06-6) ков | гай я но | гай у
Щ: зе - ) Щ: не ) ре) ЩІ в Шх у4 р що ро; Що й у га М Мов ум 7 М Мо (06-7) (06-86) (06-9) (06-10) (06-11) (06-12) -Х ХХ де Де ДУ ЯМИ сни я л- М. рим вив Дим ру о рем Х» (06-13) (06-14) (06-15) (06-16) (06-17) (06-18) 2 1 2 1 н ї г н ві . Є н й я тро т -М Ех у 7 1 у у зах
В, Ж й 4 веди Ве; - ці тм су 7 М у ум у то (06-19) (06-20) (06-21) (06-22) (06-23) (06-24)
м Гу . ГУ . и - гу м гу м и
М. М. в в Мо Мо о. (06-25) (06-26) (06-27) (06-28) (06-29) (06-30) 2 1 у" ХУ М ї 52 х
З М, зе т м; ета Ко М ЗХ,
Х М б о щі ПО-2" Мом й Мем у у! Мові 2 (06-31) (06-32) (06-33) (06-34) (06-35) (06-36) 2 0 -М . / 0 -М
Го зи ГУ у (06-37) (06-38) або (06-39)... в якій: кожен 27! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, трифторметилу, метокси та 72772 представляє собою водень, метил, або
О є вибраним з групи, яка складається з я й 73 щи м зе, рад Я КУ й я і; з са ке А Уа щу;
Ме не ди (07-1) (07-г2) (С07-3) (07-4) (07-5) ум . ек А-М - чи
Ка ді й М ух
М М--- М М--
М-- щ-
З» уз ї в/с ве (07-6) (07-7) (С07-8) (С07-9) в якій: кожен 223 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, трифторметилу, метокси, або
О є вибраним з групи, яка складається з бо о | ці
СТ СО о 00
М М М
: у С З, о, Ке; х р р » в М в ве
ОМе та її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій:
О представляє собою заміщене фенільне кільце формули (21)
ОА во у (01) ; в якій: 7 та 27 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси та трифторметилу, 77 та 7" є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, етилу, трет-бутилу, -МНМе, -ММег, трифторметилу, метокси, трифторметокси, -ЗМе та морфолінілу, та 73 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси, дифторметокси та -ММе», або
О представляє собою піридинове кільце формули (04) 16 ! 13 75 Ме 7 (04) ! в якій: 28, 214, 715 та 75 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, метокси, етокси, ізопропокси, гідроксиметилу, МНг, -МНМе -ММег, -МН-С(О)-Ме, морфолінілу, або
О є вибраним з групи, яка складається з я 0И- Тв 77 ч ве з й у (06-1) (06-2)
- 2 -М т ут СИ
Дим Ше (06-13) або (06-39) , в якій: кожен 77! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, трифторметилу, метокси та 7222 представляє собою водень, метил, або
О є вибраним з групи, яка складається з - 5 фі;
М та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В додатковому варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується сполуки формули (І), зазначеної вище, в якій
А представляє собою АЗ або А4 в"! в'? їх ї-х
ЕЕ
І ! С то
Ко ко
АЗ АД , причому
Ве є вибраним з групи, яка складається з водню, С1-С4-алкіл; переважно водень, та її стереоїзомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
В наступному аспекті представленого винаходу в будь-якому або всіх варіантах здійснення відповідно до з першого по восьмий аспект (включаючи варіанти здійснення під заголовком "додаткові варіанти здійснення першого аспекта представленого винаходу") при визначенні Х та/або У "МА?", як визначено вище, є виключеним.
В наступному аспекті представленого винаходу в будь-якому або всіх варіантах здійснення відповідно до з першого по восьмий аспект (включаючи варіанти здійснення під заголовком "додаткові варіанти здійснення першого аспекта представленого винаходу") при визначенні Маг, як водень, є виключеним.
В конкретному наступному варіанті здійснення першого аспекта, представлений винахід стосується комбінацій двох або більше зазначених вище варіантів здійснення під заголовком "додаткові варіанти здійснення першого аспекта представленого винаходу".
Представлений винахід стосується будь-якої під-комбінації сполук загальної формули (1), зазначених вище, в межах будь-якого варіанта здійснення або аспекта представленого винаходу.
Зо Представлений винахід стосується сполук загальної формули (І), які є розкритими в розділі приклади даного текста, нижче.
Сполуки відповідно до винаходу загальної формули (І) можуть бути отриманими відповідно до схем Та-е, 2, З та 4, як показано в Експериментальному розділі представленого винаходу (Загальні процедури). Описані схеми та процедури ілюструють шляхи синтезу сполук загальної формули (І) за винаходом та не є призначеними для обмеження. Кваліфікованому фахівцю в даній галузі зрозуміло, що порядок перетворень, як проілюстровано на схемах Та-е, 2 та 3, може бути модифікований різними способами. Порядок перетворень, який ілюструється в даних схемах, таким чином, не є призначеним для обмеження. Крім того, взаємоперетворення будь- якого із замісників, 0, А, ВЕ", В, ВУ, В", А? або БУ може бути досягнуто перед та/або після проілюстрованих перетворень. Дані модифікації можуть бути такими, як введення захисних груп, відщеплення захисних груп, відновлення або окиснення функціональних груп, галогенування, металювання, заміщення або інші реакції, відомі кваліфікованому фахівцю в даній галузі. Дані перетворення включають ті, які вводять функціональність, яка дозволяє здійснювати подальше взаємоперетворення замісників. Відповідні захисні групи та їх введення та відщеплення є добре відомими кваліфікованому фахівцю в даній галузі (дивіться, наприклад,
Т.М. Стеепе апа Р.С.М. МУців іп Ргоїєсіїме Стоирв іп Огдапіс бупіпевів, З еайіоп, УМПеу 1999).
Конкретні приклади є описаними в наступних параграфах.
В наступних, декільках способах отримання сполук загальної формули (І) є описаними в схемах 1а-е та 2.
Відповідно до другого аспекта, представлений винахід стосується способів отримання сполук загальної формули (І), як визначено вище, причому зазначені способи включають стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1М: б в нс о
Кк А хх М
Що 4 - К) в МВ (г) 1М, в якій А, В', ВУ, ВУ, ВУ, Не, та О є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1Е: вен 1Е, в якій К2 представляє собою МК"2В'З, або"?, або 5К"», кожен є таким, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, таким чином, даючи сполуку загальної формули (1): (і 2 5 Кк ко
Кк
Ух м
І 4 4 2 з в МВ о (), в якій А, К", Вг, ІЗ, ВУ, В», Не, та О є такими, як визначено вище.
Відповідно до альтернативного варіанта здійснення другого аспекта, представлений винахід стосується способів отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище, причому зазначені способи включають стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1Т: б 2 5 Кк Кк о
Кк ех ж:
ЩЕ
4 - К) в МВ
Наї 17, в якій А, Е", В, ВЗ, ВУ, В? та Б є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, та в якій На! представляє собою галоген, зокрема хлор, бром або йод, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1Н:
О-В(ОВР)»
ІН, в якій С) є таким, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, та
Ко) кожен К може бути по-окремості Н або Ме, або обидва К являють собою пінаколат, таким чином, даючи сполуку загальної формули (І): б 2 5 Кк Кк юо
Кк
Ух м
І 4 4 2 з в МВВ (в) (), в якій А, К", Вг, ІЗ, ВУ, В», Не, та О є такими, як визначено вище.
Відповідно до альтернативного варіанта здійснення другого аспекта, представлений винахід стосується способів отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище, причому зазначені способи включають стадію, на якій проміжна сполука загальної формули ТМ: б 2 в Кк Кк о
Кк
Фін!
А 2 з
Кк М Кк о 1, в якій СО, К2, ВУ, ВУ, В? та КЕ є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як 5 визначено вище, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1М : нм в 1М, в якій В! та А є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, таким чином, даючи сполуку загальної формули (І): (і 2
Кк Кк (в) 5
Кк А
Ух М
І 4 4 - зе
Кк М Кк о (І), в якій А, В", В, ВУ, ВУ, В», Не, та О є такими, як визначено вище.
Відповідно до альтернативного варіанта здійснення другого аспекта, представлений винахід стосується способів отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище, причому зазначені способи включають стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1Х: б 5 кн опоно
Кк А хх М
Що
А з в МВВ (г) 1ІХ, в якій С, А, К", ВЗ, ВУ, В?» та є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1У: вен 1М, в якій В? являє собою ОК", як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, таким чином, даючи сполуку загальної формули (І): (і 2
Кк Кк (в) 5
Кк А
Ух М
І 4 4 дез
Кк М Кк о
Щ (І, в якій А, ЕЕ", ВУ, ВУ, В», Ре, та О є такими, як визначено вище та К? являє собою С/!-С4- алкокси, який є необов'язково заміщеним так, як визначено вище.
Відповідно до альтернативного варіанта здійснення другого аспекта, представлений винахід стосується способів отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище, причому зазначені способи включають стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1М :
б н?сао
Кк А
Ух м
Що 4 ХХ з в МВ (г! 1М, в якій 0, А, В", ВУ, В", В? та Ре є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 2А: 5 ВеМеї-х 2А, в якій К2 являє собою Сі-Са-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сг-С--алкеніл, Сз-Свє-циклоалкеніл, С2-
Са-алкініл або феніл-С1-С4-алкіл, кожен з яких є необов'язково заміщеним так, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, Меї являє собою магній або цинк, та Х являє собою хлор, бром або йод, таким чином, даючи сполуку загальної формули (І): 6 2 5 кн кь,о
Кк А
Ех М
Що
А дез
Кк М Кк о
Щ (І), в якій А, КЕ", ВЗ, ВУ, В», Не, та С є такими, як визначено вище та К2 являє собою С:1-Са-алкіл,
Сз-Св-циклоалкіл, С2о-С4-алкеніл, Сз-Св-циклоалкеніл, Сг-С«-алкініл або феніл-С1-С-алкіл, кожен з яких є необов'язково заміщеним так, як визначено вище.
Відповідно до третього аспекта, представлений винахід стосується способів отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище, причому зазначені способи включають стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1М: 6 в Кк со
Кк А ех М
Що
А рак і
Кк М Кк (в 1М, в якій А, Е", ВУ, ВУ, ВУ, Не, та О є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1Е: вен 1Б, в якій К2 представляє собою МК"2В'З, або"?, або 5К"», кожен є таким, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, таким чином, даючи сполуку загальної формули (І): 6 2 5 кн ко
Кк А ех М
Що 4 ХА з в МВ (Ф) . (І), в якій А, К", Вг, ІЗ, ВУ, В», Не, та О є такими, як визначено вище, з наступним необов'язковим перетворенням зазначеної сполуки в сольвати, солі та/або сольвати таких солей, використовуючи відповідні (ї) розчинники та/або (ії) основи або кислоти.
Відповідно до альтернативного варіанта здійснення третього аспекта, представлений винахід стосується способів отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище, причому зазначені способи включають стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1Т:
б 2 ннко
Кк А ох М
Щ
А 2 з в МА
На! 1т, в якій А, К', В, ВЗ, ВУ, ВА» та Ке є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, та, в якій На! представляє собою галоген, зокрема хлор, бром або йод, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1Н: 5 О-В(ОВР)» 1Н, в якій С) є таким, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, та кожен К може бути по-окремості Н або Ме, або обидва К являють собою пінаколат, таким чином, даючи сполуку загальної формули (І): 6 2 5 кн кеоЙо
Кк А 5 М
Що 4 ХА з в МВ (Ф) (), в якій А, В", В, ВУ, ВУ, В», Не, та О є такими, як визначено вище, з наступним необов'язковим перетворенням зазначеної сполуки в сольвати, солі та/або сольвати таких солей, використовуючи відповідні (ї) розчинники та/або (ії) основи або кислоти.
Відповідно до альтернативного варіанта здійснення третього аспекта, представлений винахід стосується способів отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище, причому зазначені способи включають стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1: 6 2 5 Кн тко
Кк йо он
А 2 з
Кк М КЕ (в
ТМ, в якій СО, К2, ВУ, ВУ, В? та Б є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1М : нм в 1М, в якій В! та А є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, таким чином, даючи сполуку загальної формули (І): 6 2 ко 5
Кк А ех М
Що
А дез
Кк М Кк о (), в якій А, В", В, ВУ, ВУ, В», Не, та О є такими, як визначено вище, з наступним необов'язковим перетворенням зазначеної сполуки в сольвати, солі та/або сольвати таких солей, використовуючи відповідні (ї) розчинники та/або (ії) основи або кислоти.
Відповідно до альтернативного варіанта здійснення третього аспекта, представлений
Зо винахід стосується способів отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище, причому зазначені способи включають стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1Х:
в н,оОоно
Кк А х М
Ще 4 А з в МВА (ФІ 1ІХ, в якій 0, А, В", ВУ, В", В? та Ре є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1У:
ВІН
1М, в якій Кг являє собою ОК!" як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, таким чином, даючи сполуку загальної формули (1): б 2 5 Кк Кк о
Кк А хх М 14 4 АК з в МВА о . (), в якій А, К", ВУ, ВУ, В», Не, та О є такими, як визначено вище та К2 представляє собою С1-С4- алкокси, який є необов'язково заміщеним як визначено вище, з наступним необов'язковим перетворенням зазначеної сполуки в сольвати, солі та/або сольвати таких солей, використовуючи відповідні (ї) розчинники та/або (ії) основи або кислоти.
Відповідно до альтернативного варіанта здійснення третього аспекта, представлений винахід стосується способів отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище, причому зазначені способи включають стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1М: 6 5 кнао
Кк А ех й
ЩЕ
А рак! в МВ (г) 1М, в якій С, А, К", ВЗ, ВУ, В?» та є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 2А: вгмеї-х 2А, в якій Н2 представляє собою Сі-Са-алкіл, Сз-Сєе-циклоалкіл, С2-С4-алкеніл, Сз-Св- циклоалкеніл, Сго-С.-алкініл або феніл-С1-С4-алкіл, кожен з яких є необов'язково заміщеним так, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, Меї являє собою магній або цинк, та Х являє собою хлор, бром або йод, таким чином, даючи сполуку загальної формули (І): (і 2
Кк ко 5
Кк А
Ух М
І 4 4 хі езв
Кк М Кк о
Щ (), в якій А, Б", ВУ, В", В», Не, та О є такими, як визначено вище, та Б? представляє собою Сі1-
Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, С2-Са-алкеніл, Сз-Свє-циклоалкеніл, С2о-С4-алкініл або феніл-С1-С4- алкіл, кожен з яких є необов'язково заміщеним як визначено вище, з наступним необов'язковим перетворенням зазначеної сполуки в сольвати, солі та/або сольвати таких солей, використовуючи відповідні (ї) розчинники та/або (ії) основи або кислоти.
Представлений винахід стосується способів отримання сполуки за представленим винаходом загальної формули (І), причому зазначені способи включають стадії, як описано в
Експериментальному розділі в даному документі.
Відповідно до четвертого аспекта, представлений винахід стосується проміжних сполук які є використовуваними для отримання сполук загальної формули (І), зазначеної вище.
Зокрема, винаходи стосуються проміжних сполук загальної формули (ІІ): (с) 2
Кк в 6) в Ж
Й: (е) 4 д- З
Кк М Кк (г)
З (1), в якій
В2 представляє собою -ОН або є таким, як визначено для сполуки загальної формули (Її), зазначеної вище,
ВЗ, ВУ, В», Не, та СО є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, та
В" представляє собою Н або С1-Са-алкіл, та їх стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
Зокрема, винаходи стосуються також проміжних сполук загальної формули (ПП): 6 2 іх е (в)
Б
Кк А ох М ри 4 - З
Ек М Кк
На! (11), в якій
В2 представляє собою -ОН або є такими, як визначено для сполуки загальної формули (Її), зазначеної вище,
А, В", ВЗ, НУ, В», та Р є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, та
На! представляє собою галоген, та їх стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, та сумішей з них.
Відповідно до п'ятого аспекта, представлений винахід стосується застосування зазначених проміжних сполук для отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище.
Зокрема, винаходи стосуються застосування проміжних сполук загальної формули (ІІ): (с) 2
Кк в (в) 5 в Ж й: (о) 4 д З
Кк М Кк а (І), в якій
В2 представляє собою -ОН або є такими, як визначено для сполуки загальної формули (Її), зазначеної вище,
ВЗ, ВУ, ВУ, Не, та О є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, та
В" представляє собою Н або С1-Са-алкіл, для отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище.
Зокрема, винаходи також стосуються застосування проміжних сполук загальної формули (ПУ: 6 2 еЕ е (в) 5 е А хх М 14 4 р; зе е М Кк
На! (І),
в якій
В2 представляє собою -ОН, є таким, як визначено для сполуки загальної формули (Її), зазначеної вище,
А, В", ВУ, ВУ, В», та Р є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І), зазначеної вище, та
На! представляє собою галоген, для отримання сполуки загальної формули (І), як визначено вище.
Представлений винахід стосується проміжних сполук, які є розкритими в розділі приклади даного текста, нижче.
Сполуки загальної формули (І) представленого винаходу можуть бути перетворені в будь- яку сіль, переважно фармацевтично прийнятні солі, які описані в даному документі, за будь- яким способом, який є відомим кваліфікованому фахівцю в даній галузі. Аналогічним чином, будь-яка сіль сполуки загальної формули (І) за представленим винаходом, може бути перетворена у вільну сполуку, за будь-яким способом, який є відомим кваліфікованому фахівцю в даній галузі.
Сполук загальної формули (І) за представленим винаходом демонструють цінні фармакологічні спектри дії, які не могли бути б передбаченими. Сполуки за представленим винаходом, як було неочікувано виявлено, ефективно взаємодіють із 5І0о-1 та, таким чином, зазначені сполуки можуть використовуватися для лікування або попередження захворювань, переважно інфікувань гельмінтами, конкретно інфікувань шлунково-кишковими (та позакишковими гельмінтами, більш конкретно шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань нематодами у людей та тварин.
Сполуки за представленим винаходом можуть використовуватися для контролювання, лікування та/або попередження інфікувань гельмінтами, зокрема шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань гельмінтами. Даний спосіб включає введення ссавцю, який цього потребує, такої кількості сполуки за даним винаходом, або її фармацевтично прийнятної солі, ізомеру, поліморфа, метаболіту, гідрату, сольвату або складного ефіру; яка є ефективною для лікування захворювання.
В альтернативному аспекті, даний спосіб включає введення птахам, а саме птахам, які
Зо утримуються в клітках, або, зокрема, сільськогосподарським птахам, які цього потребують, такої кількості сполуки за даним винаходом, або його фармацевтично прийнятної солі, ізомеру, поліморфа, метаболіту, гідрату, сольвату або складного ефіру; яка є ефективною для лікування захворювання.
Конкретно в галузі ветеринарної медицини, сполуки за представленим винаходом є прийнятними, зі сприятливою токсичністю у теплокровних тварин, для контролювання паразитів, зокрема гельмінтів, які зустрічаються у тваринництві та при утриманні тварин на тваринницьких фермах, в селекції, зоопарку, лабораторії, у експериментальних та домашніх тварин. Вони є активними проти всіх або конкретних стадій розвитку паразитів, зокрема, гельмінтів.
Сільськогосподарські домашні тварини включають, наприклад, ссавців, таких як, вівці, кози, коні, віслюки, верблюди, буйволи, кролики, олені, лані, та, зокрема, велика рогата худоба та свині; або сільськогосподарські птахи, такі як індички, качки, гуси, та, зокрема, кури; або риби або ракоподібні, наприклад, в аквакультурі.
Домашні тварини включають, наприклад, ссавців, такі як хом'яки, морські свинки, щури, миші, шиншили, тхори або, зокрема, собаки, коти; птахів, які утримуються в клітках; рептилій; амфібій або акваріумних рибок.
Представлений винахід також передбачає способи лікування інфікувань гельмінтами, зокрема, шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань гельмінтами, більш конкретно шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань нематодами.
Дані розлади добре охороктеризовані у тварин, та можуть лікуватися шляхом введення фармацевтичних композицій за представленим винаходом.
Термін "лікувати" або "лікування", як використовується в представленому тексті, використовується традиційно, наприклад, для управління або догляду за суб'єктом з метою боротьби, полегшення, зменшення, полегшення, послаблення, покращення стану захворювання або розладу, такого як нематодне інфікування. Зокрема, та конкретно в здоров'ї тварини або ветеринарній галузі, термін "лікувати" або "лікування" включає профілактичне, метафілактичне або терапевтичне лікування.
Гельмінтні патогени для людей або тварин включають, наприклад, акантоцефали, нематоди, пентастоми та плоскі хробаки (наприклад, моногенеї, цестоди та трематоди). 60 Ілюстративні гельмінти включають, без будь-якого обмеження:
Моногенез: наприклад: ЮБасіуіодугив 5рр., Сугодасіуй5 врр., Містороїйгішт в5рр., Роїузіота 5рр., Годіосернаиз 5рр.
Цестоди: з порядка Рзхтепцйдорпуїїдеа, наприклад: ВоїНпгідішт 5рр., ОірпуПороїпгішт 5рр.,
Пбіріодопорогиз 5рр., ІСпПіпуобоїйгішт 5рр., Гідша 5рр., Ззспізіосерпаиз 5рр., Спіротеїга 5рр. з порядка Сусіорпуїда, наприклад: Апауга 5рр., Апоріосерпаїа 5рр., АміейШпа 5рр., ВегіейНа 5рр., Сійоїаєпіа в5рр., Оамаїпєа зрр., ОіогсНіз врр., Оіріоруїїдішт 5рр., Оіруїйадішт 5рр.,
ЕсПпіпососсив 5рр., ЕсПіпосоїуїе 5рр., ЕсПіпоІєріє 5рр., Нуадаїїдега 5рр., Нутепоїіеріб 5рр.,
УдоуєихівїІа зрр., Мезосезісідез 5рр., Мопіевгіа 5рр., Рагапоріосернаїа 5рр., ВаїйПеїїпа зрр., ЗЙевзіа 5рр., Таєпіа 5рр., Тнузапівгіа 5рр., Ппузапозота 5рр.
Трематоди: із класу бідепеа, наприклад: А!йв5ігоБбіїйагліа 5рр., Вгаспуїаіта 5рр., Саїїсорногоп 5рр., Саїайгоріє в5рр., Сіопогспів врр. СоПугісійт 5рр., Соїуорпогоп 5рр., Сусіосовійт врр.,
Оістосовєїїшт з5рр., Оіріовіотит 5рр., Еспіпоспазтив 5рр., Еспіпорагурпішт 5рр., Еспіпозюта 5рр., Ейгуйета 5рр., Равсіоїа 5рр., ЕРазсіоїйде5 5рр., Разсіоіорвіє 5рр., ЕРізспоедегіи5 5рр.,
Сазігоїпуіаси5 5рр., СсСідапіобіїпагліа 5рр., Сідапіосоїуіе 5рр., Гетерорпуе5 5рр., Нуродегавеит 5рр., Геисоспіогідіит 5рр., Мегадопітиз 5рр., Меїйогспів 5рр., Мапорпуєїи5 5рр., Моїосоїуив 5рр.,
Орівіпогенів 5рр., абопіпобріїпнагліа 5рр., Рагадопітив 5рр., Рагатрпістотит 5рр., Ріадіогопів 5рр.,
Розіподіріовіотит 5рр., Рговіподопітив 5рр., 5співіозота 5рр., ПіспобріІНаггіа 5рр., Тгодіотета 5рр., ТурпіосоєЇшт 5рр.
Нематоди: з порядка Ттгіспіпейда, наприклад: СаріПагта в5рр., ЕисоЇеи5 з5рр., Рагасаріїага 5рр., ПіспіпеїІа зрр., Піспотозоїідез 5рр., Піспигів 5рр. з порядка Туіепспіда, наприклад: Місгопета 5рр., РагазігопдуЇоіЇдез 5рр., БігопдуЇоідез 5рр. з порядка Кпарайіпа, наприклад: АеЇІпгозігопдуїиз 5рр., Атідовіотит 5рр., Апсуїовіота 5рр.,
Апаіовігопдуїнв врр., Вгопсйопета в5рр., Випобзіотит 5рр., Спарепіа в5рр., Соорепа 5рр.,
Соорегіоїде5 5рр., Степозота 5рр., Суашйовіотит 5рр., Циклососегси5 5рр., Сусіодопіозіотит 5рр., Суїсосусіи5 5рр., Суїїсозіернапизв 5рр., Суїїпагорнагупх 5рр., Сувіосаціив з5рр., бісіуосацив 5рр., ЕіІарповігопауїив в5рр., Ніагоіїдез в5рр., Сіоросерна|ив 5рр., старпіаішт 5рр., СсуаіосернаЇив5 5рр. Наетопспиб5 5рр., Неїїдтовотоїдез5 5рр., Нуозіопдуїйб5 5рр., МагзПайадіа 5рр.,
Меїазітопду5 5рр., Миеїепиб5 в5рр., Меса! в5рр., Метаїоадігиє врр., Меозігопдуїнв5 5рр.,
Міррозігтопдуїив 5рр., Обеїїзсоїде5 в5рр., Оезорпадодопіив 5рр., Оєзорпадовіотит 5рр., ОЇІміапив
Зо 5рр.; абопійпозігопдуї5 5рр., О5іеги5 5рр., О5іегпадіа 5рр., Рагасоорегіа 5рр., Рагасгепозота 5рр., Рагайагоїдез5 5рр., РагеІарповігопауїн5 5рр., Рпештосашцйіив 5рр., Рпештовігопдуїи5 5рр.,
Роїегповзіотит зврр., Ргоїозігопдуїшв 5рр., Зрісосаціив 5рр., 5іерпапигив 5рр., Зіпопдуїшв в5рр.,
Зупдатив 5рр., ТеіІадогзадіа 5рр., Піспопета врр., ГПісповігопдуїшв врр., Піодопіорпогив5 5рр.,
Тгодіовігопауїив 5рр., Опсіпагтіа 5рр. з порядка Зрігигіда, наприклад: Асапіпоспейопета 5рр., Апізаків 5рр., Азсагіаіа 5рр.; Азсагів 5рр., Авзсагорв врр., Аврісцішгів врр., Вауїїзазсагіз в5рр., Вгидіа 5рр., Сегсорійййатпа зрр.,
Стаззісацда 5рр., Оіреїаїпета зрр., Оігойага 5рр., Огасипсшци5 в5рр.; Огазсніа 5рр., Епіегобій5 5рр., Ніапа в5рр., Спаїйозіота в5рр., Сопдуїпета в5рр., Набгопета зрр., НеїегакКів 5рр.; потозоїідез 5рр., І оа 5рр., Опспосегса 5рр., Оксицгі5 5рр., Рагабгопета 5рр., Рагайагіа 5рр.,
Рагазсагів зрр., РаззаЇшгив 5рр., Рнузаіорієга 5рр., Ргорзітаупта 5рр., Рзецйдоїйата в5рр., Зеїагіа 5рр., ЗКігаріпета 5рр., Спіросегса 5рр., зіерпапопйагіа б5рр., зігоподуїшгі5 5рр., Зурпасіа 5рр.,
Твеїаліа 5рр., Токсазсагів 5рр., Токсосага 5рр., Ууиспегепа 5рр.
Акантоцефали: з порядка Оїїдасапіпогпупспіда, наприклад: Масгасапіпогпупспив5 5рр.,
Ргозіпепогепів 5рр.; з порядка Мопіїїогтіда, наприклад: Мопіїйоптів 5рр. з порядка Роїутогрпіда, наприклад: РіїїсоПй5 5рр.; з порядка Еспіпогпупспіда, наприклад:
Асапіпосернайиз 5рр., Еспіпотупсниз 5рр., Геріотупспоїдез 5рр.
Пентастоми: з порядка Рогосерпаїїда, наприклад: І іпдиайшіа 5рр.
Сполуки за представленим винаходом можуть використовуватися, зокрема, в терапії та попередженні, тобто профілактиці, інфікувань гельмінтами, зокрема, шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань гельмінтами, більш конкретно шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань нематодами.
Під застосуванням сполук за представленим винаходом для контролювання тваринних паразитів, зокрема гельмінтів, мається на увазі, що вони є призначеними для того, щоб зменшити або попередити захворювання, випадки смерті та зменшення продуктивності (у випадку м'яса, молока, вовни, шкіри, яєць, меду та тому подібного), таким чином, щоб стало можливим більш економічне та простіше утримання тварин, та досягаються кращі умови життя тварин.
Термін "контроль" або "контролювання", як використовується в даному документі по відношенню до галузі здоров'я тварин, означає, що сполуки за представленим винаходом є бо ефективними в зменшенні захворюваності відповідним паразитом у тварини, інфікованої такими паразитами до нетоксичних рівнів. Більш конкретно, "контролювання", як використовується в даному документі, означає, що сполуки за представленим винаходом є ефективними у знищенні відповідного паразиту, пригніченні його росту, або інгібуванні його проліферації.
Відповідно до наступного аспекта, представлений винахід стосується сполуки загальної формули (І), як описано вище, або її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, зокрема, її фармацевтично прийнятних солей, або сумішей з них, для застосування в лікуванні або попередженні захворювань, зокрема інфікувань гельмінтами, особливо шлунково- кишкових та позакишкових інфікувань гельмінтами, більш конкретно шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань нематодами.
Фармацевтична активність сполук відповідно до винаходу може пояснюватися їх взаємодією із 5І0-1 іонним каналом.
Відповідно до наступного аспекта, представлений винахід стосується застосування сполук загальної формули (І), як описано вище, або її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольвати, та солі, зокрема фармацевтично прийнятних солі, або сумішей з них, для лікування або попередження захворювань, зокрема, інфікувань гельмінтами, особливо шлунково- кишкових та позакишкових інфікувань гельмінтами, більш конкретно шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань нематодами.
Відповідно до наступного аспекта, представлений винахід стосується застосування сполук загальної формули (І), як описано вище, або її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, зокрема, їх фармацевтично прийнятних солей, або сумішей з них, в способі лікування або попередження захворювань, зокрема, інфікувань гельмінтами, особливо шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань гельмінтами, більш конкретно шлунково- кишкових та позакишкових інфікувань нематодами.
Відповідно до наступного аспекта, представлений винахід стосується застосування сполуки загальної формули (І), як описано вище, або її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, зокрема, фармацевтично прийнятних солей, або сумішей з них, для отримання фармацевтичної композиції, переважно, лікарського засобу, для попередження або лікування захворювань, зокрема, інфікувань гельмінтами, зокрема, шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань гельмінтами, більш конкретно шлунково-кишкових та позакишкових
Зо інфікувань нематодами.
Відповідно до наступного аспекта, представлений винахід стосується способу лікування або попередження захворювань, зокрема, інфікувань гельмінтами, зокрема, шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань гельмінтами, більш конкретно шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань нематодами, застосування ефективної кількості сполуки загальної формули (І), як описано вище, або її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, зокрема, фармацевтично прийнятних солі, або сумішей з них.
Відповідно до наступного аспекта, представлений винахід стосується сполук загальної формули (І), як описано вище, або їх стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, зокрема фармацевтично прийнятних солей, або сумішей з них, для застосування, як антіендопаразитний агент.
Відповідно до наступного аспекта, представлений винахід стосується сполук загальної формули (І), як описано вище, або їх стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, зокрема фармацевтично прийнятних солей, або сумішей з них, для застосування як антигельминтного агента, зокрема для застосування як нематоцидного агента, плоскогельмінтоцидного агента, акантоцефаліцидного агента, або пентастомацидного агента.
Відповідно до наступного аспекта, представлений винахід стосується фармацевтичних композицій, зокрема, ветеринарного препарата, який містить сполуку загальної формули (І), як описано вище, або її стереоізомер, таутомер, М-оксид, гідрат, сольват, сіль, зокрема фармацевтично прийнятну сіль, або суміш з них, та один або декілька ексципієнт(ів), зокрема один або декілька фармацевтично прийнятний(их) ексципієнт(ів). Загальноприйняті процедури можуть використовуватися для отримання таких фармацевтичних композицій у відповідних дозованих формах.
Відповідно до наступного аспекта, представлений винахід стосується способу отримання фармацевтичної композиції, зокрема, ветеринарного препарата, який включає стадію змішування сполуки загальної формули (І), як описано вище, або її стереоіїзомера, таутомера,
М-оксида, гідрата, сольвата, солі, зокрема фармацевтично прийнятної солі, або суміші з них, з одним або декількома ексципієнтом(іами), зокрема, одним або декількома фармацевтично прийнятним(ими) ексципієнтом(ами).
Відповідно до наступного аспекта, представлений винахід стосується способу лікування або бо попередження захворювань, зокрема, інфікувань гельмінтами, особливо шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань гельмінтами, більш конкретно шлунково-кишкових та позакишкових інфікувань нематодами, з використанням фармацевтичної композиції, зокрема, ветеринарного препарата, який містить ефективну кількість сполуки загальної формули (І), як описано вище, або її стереоізомерів, таутомерів, М-оксидів, гідратів, сольватів, та солей, зокрема, її фармацевтично прийнятних солей, або сумішей з них.
Представлений винахід, крім того, стосується фармацевтичних композицій, зокрема ветеринарних препаратів, які містять щонайменше одну сполуку відповідно до винаходу, традиційно разом із одним або декількома фармацевтично прийнятними ексципієнтами, та їх застосування для зазначених вище цілей.
Можливим є те, що сполуки відповідно до винаходу мають системну та/або місцеву активність. Для даної мети, вони можуть вводитись прийнятним способом, таким як, наприклад, пероральним, парентеральним, легеневим, назальним, сублінгвальним, лінгвальним, букальним, ректальним, вагінальним, дермальним, трансдермальним, кон'юктивальним, вушним шляхом або як імплантат або стент. Таке введення може здійснюватися профілактично, метафілактично або терапевтично.
Для даних шляхів введення, можливим є те, що сполуки відповідно до винаходу вводяться в формах, прийнятних для введення.
Для перорального введення, можливим є сформулювати сполуки відповідно до винаходу в лікарські форми, відомі в даній галузі, які доставляють сполуки за винаходом швидко та/або модифікованим способом, такі як, наприклад, таблетки (таблетки без покриття або таблетки з покриттям, наприклад, покриттями з ентеральним або контрольованим вивільненням, які розчиняються з затримкою або є нерозчинними), таблетки, які розпадаються в ротовій порожнині, плівки/пастилки, плівки/ліофілізати, капсули (наприклад, тверді або м'які желатинові капсули), таблетки з цукровим покриттям, гранули, пелети, жувальні пастилки (наприклад, м'які жувальні пастилки) порошки, емульсії, суспензії, аерозолі або розчини. Можливим є те, що включеними є сполуки відповідно до винаходу в кристалічній, талабо аморфній, та/або розчиненій формі в зазначених лікарських формах.
Парентеральне введення може бути здійснене з уникненням стадії абсорбції (наприклад, внутрішньовенне, внутрішньоартеріальне, внутрішньосерцеве, інтраспінальне або
Зо внутрішньом'язове) або з включенням абсорбції внутрішньом'язове, підшкірне, внутрішньошкірне, крізшкірне або внутрішньочеревне). Форми введення, які є прийнятними для парентерального введення, включають, серед іншого, препарати для ін'єкцій та інфузій у формі розчинів, суспензій, емульсій, ліофілізатів або стерильних порошків.
Приклади, які є прийнятними для інших шляхів введення, представляють собою фармацевтичні форми для інгаляції |зокрема, порошкові інгалятори, небулайзери)|, назальні краплі, назальні розчини, назальні спреї; таблетки/плівки/вафлі/капсули для лінгвального, сублінгвального або буккального введення; супозиторії; очні краплі, мазі для очей, ванни для очей, очні вставки, краплі для вух, спреї для вух, порошки для вух, вушні промивки, тампони для вух; вагінальні капсули, водні суспензії (лосьйони, тіхіигає адіапаає), ліпофільні суспензії, емульсії, мазі, креми, трансдермальні терапевтичні системи (такі як, наприклад, пластирі), молочко, пасти, піни, пудри, присипки, імплантати або стенти.
Сполуки відповідно до винаходу можуть бути включені в зазначені форми введення. Це може бути здійснено за відомим способом, безпосередньо шляхом змішування з фармацевтично прийнятними ексципієнтами. Фармацевтично прийнятні ексципієнтів включають, серед іншого, е наповнювачі та носії (наприклад, целюлозу, мікрокристалічну целюлозу (таку як, наприклад, Амісект), лактозу, маніт, крохмаль, фосфат кальцію (такий як, наприклад, бі-
Сатозвф))), е мазеві основи (наприклад, вазелін, парафіни, тригліцериди, воски, вовновий віск, вовнові воскові спирти, ланолін, гідрофільну мазь, поліетиленгліколі), е основи для супозиторіїв (наприклад, поліетиленгліколі, масло какао, твердий жир), е розчинники (наприклад, воду, етанол, ізопропанол, гліцерин, пропіленгліколь, середньоланцюгові тригліцериди жирних олій, рідкі поліетиленгліколі, парафіни), е поверхнево-активні речовини, емульгатори, диспергатори або змочуючі агенти (наприклад, натрію додецилсульфат), лецитин, фосфоліпіди, жирні спирти (такі як, наприклад,
І апенегє), складні ефіри сорбітанових жирних кислот (такі як, наприклад, Зрап"У), складні ефіри поліоксіегиленсорбітанових жирних кислот (такі як, наприклад, Туееп?), гліцериди поліоксіегиленових жирних кислот (такі як, наприклад, Кремофорг"), складні ефіри гліцеридів поліоксіетиленових жирних кислот, прості ефіри поліоксіетгиленових жирних спиртів, складні бо ефіри гліцерину та жирних кислот, полоксамери (такі як, наприклад, Ріигопісе),
ее буфери, кислоти та основи (наприклад, фосфати, карбонати, лимонну кислоту, оцтову кислоту, хлористоводневу кислоту, розчин гідроксиду натрію, карбонат амонію, трометамол, триетаноламін), е ізотонічні агенти (наприклад, глюкозу, хлорид натрію), е адсорбенти (наприклад, високодисперсні кремнеземи), е агенти, які підвищують в'язкість, гелеутворювачі, загусники та/або зв'язуючі речовини (наприклад, полівінілпіролідон, метилцелюлозу, гідроксипропілметилцелюлозу, гідроксипропілцелюлозу, карбоксиметилцелюлозу-натрію, крохмаль, карбомери, поліакрилові кислоти (такі як, наприклад, Сагророї!Ф)); альгінати, желатин), е розпушувачі (наприклад, модифікований крохмаль, карбоксиметилцелюлозу-натрію, натрієвий гліколят крохмалю (такий, як, наприклад, ЕхріоїарУ), перехресно-зшитий полівінілпіролідон, кроскармелозу-натрію (наприклад, Асрізоїє)), не регулятори текучості, мастильні матеріали, ковзні речовини та мастильні агенти для покращення вивільнення із прес-форми (наприклад, стеарат магнію, стеаринову кислоту, тальк, високодисперсні кремнеземи (такі як, наприклад, Аегозвії?)), е покривні матеріали (наприклад, цукор, шеллак) та плівкоутворювачі для плівок або дифузійних мембран, які швидко розчиняються або модифікуються (наприклад, полівінілпіролідони (такі як, наприклад, КопПіаопФ), полівініловий спирт, гідроксипропілметилцелюлозу, гідроксипропілцелюлозу, етилцелюлозу, гідроксипропілметилцелюлози фталат, ацетат целюлози, фталат-ацетат целюлози, поліакрилати, поліметакрилати, такі як, наприклад, Ецагадік)),, е матеріали для капсул (наприклад, желатин, гідроксипропілметилцелюлозу),, є синтетичні полімери (наприклад, полілактиди, полігліколіди, поліакрилати, поліметакрилати (такі як, наприклад, Ецдщгадіке), полівінілпіролідони (такі як, наприклад,
КопПідопФт)), полівінілові спирти, полівінілацетати, поліетиленоксиди, поліетиленгліколі та їх співполімери та блок-співполімери), не пластифікатори (наприклад, поліетиленгліколі, пропіленгліколь, гліцерин, триацетин, триацетилцитрат, дибутилфталат), не підсилювачі проникнення, е стабілізатори (наприклад, антиоксиданти, такі як, наприклад, аскорбінова кислота, аскорбілпальмітат, аскорбат натрію, бутилгідроксіанизол, бутилгідрокситолуол, пропілгалат), не консерванти (наприклад, парабени, сорбінову кислоту, тіомерсал, хлорид бензалконію, ацетат хлоргексидину, бензоат натрію), е барвники (наприклад, неорганічні пігменти, такі як, наприклад, оксиди заліза, діоксид титану), е ароматизатори, підсолоджувачі, агенти для маскування аромату та/або запаху.
Представлений винахід, крім того, стосується фармацевтичної композиції, яка містить щонайменше одну сполуку відповідно до винаходу, традиційно разом з одним або декількома фармацевтично прийнятним(ими) ексципієнтом(ами), та їх застосування відповідно до представленого винаходу.
Відповідно до іншого аспекта, представлений винахід стосується фармацевтичних комбінацій, зокрема, лікарських засобів, які містять щонайменше одну сполуку загальної формули (І) за представленим винаходом та щонайменше один або декілька додаткових активних інгредієнтів, зокрема, для лікування та/"або попередження ендо- та/або ектопаразитицидної інфекції.
Термін "ендопаразит" в представленому винаході використовується, як є відомо кваліфікованим фахівцям ов даній галузі, та стосується, зокрема, гельмінтів. Термін "ектопаразит" в представленому винаході використовується, як є відомо кваліфікованим фахівцям в даній галузі, та стосується, зокрема, членистоногих, зокрема, комах або акаридів.
Зокрема, представлений винахід стосується фармацевтичної комбінації, зокрема, ветеринарної комбінації, яка включає: не один або декілька перших активних інгредієнтів, зокрема, сполуки загальної формули (І), як визначено вище, та ее один або декілька додаткових активних інгредієнтів, зокрема один або декілька ендо- та/або ектопаразитицидів.
Термін "комбінація" в представленому винаході використовується, як є відомо кваліфікованим фахівцям в даній галузі, при цьому зазначена комбінація може представляти собою фіксовану комбінацію, нефіксовану комбінацію або набором-з-частин. "Фіксована комбінація" в представленому винаході використовується, як є відомо кваліфікованим фахівцям в даній галузі, та визначається як комбінація, в якій, наприклад, перший активний інгредієнт, такий як одна або декілька сполук загальної формули (І) за представленим винаходом, та додатковий активний інгредієнт є присутніми разом в одній дозованій одиниці або в одній окремій структурній одиниці. Один з прикладів «фіксованої комбінації» представляє собою фармацевтичну композицію, в якій перший активний інгредієнт та додатковий активний інгредієнт є присутніми в суміші для одночасного введення, наприклад, у вигляді препарату. Інший приклад «фіксованої комбінації» представляє собою фармацевтичну комбінацію, в якій перший активний інгредієнт та додатковий активний інгредієнт є присутніми в одній одиниці, не перебуваючи в суміші.
Нефіксована комбінація або "набір-з-частин" в представленому винаході використовується, як є відомо кваліфікованим фахівцям в даній галузі, та визначається як комбінація, в якій перший активний інгредієнт та додатковий активний інгредієнт є присутніми в більше ніж одній одиниці. Один з прикладів нефіксованої комбінації або набору-з-частин представляє собою комбінацію, в якій перший активний інгредієнт та додатковий активний інгредієнт є присутніми окремо. Компоненти нефіксованої комбінації або набору-з-ч-астин можуть вводитись окремо, послідовно, одночасно, паралельно або хронологічно по-шахово.
Сполуки за представленим винаходом можуть вводитись, як самостійний фармацевтичний агент або в комбінації з одним або декількома іншими фармацевтично активними інгредієнтами, за умови, що комбінація не викликає ніяких неприйнятних побічних ефектів. Представлений винахід також стосується таких фармацевтичних комбінацій. Наприклад, сполуки за представленим винаходом можуть поєднуватися з відомими ектопаразитицидами та/або ендопаразитицидами.
Інші або додаткові активні інгредієнти, зазначені в даному документі під їх загальними назвами є відомими та описаними, наприклад, в керівництві по пестицидам ("Те Резвіїсіде
Мапиа!" 16ї1п Еа., Вгйі5й Стор Ргоїесіоп Сошцпсії 2012) або можуть бути знайденими в інтернет (наприклад, перли. аіапуоса.пеїрезіїсіде5). Класифікація грунтується на поточній версії
Схеми ІКАС Моде ої Асійоп СіІаб5ійсайоп на час подання даної патентної заявки.
Приклади ектопаразитицидів та/або ендопаразитицидів представляють собою інсектициди, акарициди та нематициди, та включають, зокрема:
Зо триметакарб, ХМС і ксилілкарб; або органофосфати, наприклад, ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвинфос, хлорфефос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос, диметилолфос; , дисульфотон, ЕПН, етіон, етопрофос, фамфіфос, фенітротіон, фентион, фостиазат, гептенофос, іміяфос, ізофенфос, ізопропіл О- (метоксиамотіофосфорил) саліцилат, оксидеметон-метил, паратіон-метил, фентоат, форат, фосалон, фосметид, фоксим, піриміфос- метил, пропенофос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, квіналфос, сульфотеп, тебофоримфос, темефос, тербофос, трихлорфон і вамідотіон. (1) Інгібітори ацетилхолінестерази (АСПЕ), такі як, наприклад, карбамати, наприклад аланікарб, альдикарб, бендіокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, етіофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратіокарб, ізопрокарб, метіокарб, метоміл метаколкарб, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, триметакарб, ХМС та ксилілкарб; або фосфат-органічні речовини, наприклад, ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпірифос-метил, кумафос, ціанофос, деметон-5-метил, діазинон, дихлорвос/юрМУР, дикротофос, диметоат, диметилвінфос, дисульфотон, ЕРМ, етіон, етопрофос, фамфур, фенаміфос, фенітротіон, фентіон, фостіазат, гептем, |іміціафос, ізофенфос, ізопропіл О-(метоксіамінотіофосфорил) саліцилат, ізоксатіон, малатіон, мекарбам, метамідофос, метідатіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, паратіон-метил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамідон, фоксим, піриміфос-метил, профенофос, пропетамфос, протіофос, піраклофос, піридафентіон, квіналфос, сульфотеп, тебупіримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвінфос, тіометон, триазофос, триклорфон та вамідотіон. (2) Блокатори ГАМК-регульованих хлоридних каналів, такі як, наприклад, циклодієн- хлорорганічні сполуки, наприклад хлордан та ендосульфан або фенілпіразоли (фіпроли), наприклад, етипрол та фіпроніл. (3) Модулятори натрієвих каналів, такі як, наприклад, піретроїди, наприклад, акринатрин, аллетрин, а-цис-транс аллетрин, а-транс-алетрин, біфентрин, біоаллетрин, біоаллетрин 5- циклопентенільний ізомер, біоресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета- бо циперметрин, тета-циперметрин, дзета-цдциперметрин, цифенотрин /((1К)-транс-ізомері,
дельтаметрин, емпентрин КЕ2)-(1А)-ізомер|!, есфенвалерат, етофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флюцитринат, флуметрин, тау-флувалінат, галфпенпрокс, іміпротрин, кадетрин, момфторотрин, перметрин, фенотрин ((1К)-транс-ізомері|, праллетрин, піретрин (піретрум), ресметрин, силафлуфен, тефлутрин, тетраметрин, тетраметрин ((1К)-ізомер) |, тралометрин та трансфлутрин або ДДТ, або метоксихлор. (4) Конкурентні модулятори нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСРК), такі як, наприклад, неонікотиноїди, наприклад, ацетаміприд, клотіанідин, динотефуран, імідаклоприд, нітенпірам, тіаклоприд та тіаметоксам, або нікотин, або сульфоксафлор, або флупірадіфурон. (5) Алостеричні модулятори нікотинового ацетилхолінового рецептора (пАСРК), такі як, наприклад, спінозини, наприклад, спінеторам та спіносад. (6) Алюстеричні модулятори регульованих глютаматом хлоридних каналів (сис), такі як, наприклад, авермектини/мілбеміцини, наприклад, абамектин, емамектину бензоат, лепімектин та мілбемектин. (7) Міміки ювенільного гормону, такі як, наприклад, аналоги ювенільних гормонів, наприклад, гідропрен, кінопрен та метопрен або феноксикарб або пірипроксифен. (9) Модулятори хордотональних органів, такі як, наприклад, піметрозин або флонікамід. (10) Інгібітори росту кліщів, такі як, наприклад, клофентезин, гекситіазокс та дифловідазин або етоксазол. (12) Інгібітори мітохондріальної АТФ-синтази, такі як, АТФ-переривачі, такі як, наприклад, диафентіурон або оловоорганічні сполуки, наприклад азоциклотин, цигексатин та фенбутатину оксид або пропаргіт або тетрадифон. (13) Роз'єднувачі окисного фосфорилювання за рахунок порушення протонного градієнта, такі як, наприклад, хлорфенапір, ОМОС та сульфлурамід. (14) Блокатори каналів нікотинових ацетилхолінових рецепторів, такі як, наприклад, бенсультап, картапу гідрохлорид, тіоцилам та тіосултап-натрій. (15) Інгібітори біосинтезу хітину типу 0, такі як, наприклад, бістрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новіфлумурон, тефлубензурон та трифлумурон. (16) Інгібітори біосинтезу хітину, типу 1, наприклад, бупрофезин.
Зо (17) Переривач линьки (зокрема, для Двокрилих, тобто для двокрилих комах), такий як, наприклад, циромазин. (18) Агоністи екдизонових рецепторів, такі як, наприклад, хромафенозид, галофенозид, метоксифенозид та тебуфенозид. (19) Агоністи октопамінового рецептора, такі як, наприклад, амітраз. (20) Інгібітори транспорту електронів мітохондріального комплексу І, такі як, наприклад, гідраметилнон, або ацеквіноцил, або флуакрипірим. (21) Інгібітори транспорту електронів мітохондріального комплексу І, такі як, наприклад, з групи акарицидів МЕТІ, наприклад, феназаквін, фенпіроксимат, піримідифен, піридабен, тебуфенпірад та толфенпірад або ротенон (Ое,!гтів). (22) Блокатори потенціал-залежних натрієвих каналів, такі як, наприклад, індоксакарб або метафлюмізон. (23) Інгібітори ацетил СоА карбоксилази, такі як, наприклад, похідні тетронової та тетрамінової кислоти, наприклад, спіродиклофен, спіромезифен та спіротетрамат. (25) Інгібітори транспорту електронів мітохондріального комплексу ІЇ, такі як, наприклад, похідні бета-кетонітрилу, наприклад, цієнопірафен, та цифлуметофен, та карбоксаніліди, такі як, наприклад, пифлубумід. (28) Модулятори рецепторів ріанодину, такі як, наприклад, діаміди, наприклад, хлорантраніліпрол, ціантраніліпрол та флубендіамід, додаткові активні інгредієнти, такі як, наприклад, афідопіропен, афоксоланер, азадирахтин,
БО бенклотіаз, бензоксимат, біфеназат, брофланілід, бромопропілат, хінометіонат, хлорпралетрин, кріоліт, цикланіліпрол, циклоксаприд, цигалодіамід, дикломезотіаз, дикофол, епсилон- метофлутрин, епсилон-момфлутрин, флометоквін, флуазаіндолізин, флуенсульфон, флуфенерим, флуфеноксистробін, флуфіпрол, флугексафон, флуопірам, флураланер, флуксаметамід, фуфенозид, гуадипір, гептафлутрин, імідаклотиз, іпродіон, каппа-біфентрин, каппа-тефлутрин, лотіланер, меперфлутрин, паінчонгдінг, піридаліл, Ффлуквіназон, піриміностробін, спіробудиклофен, тетраметилфлутрин, тетраліліпрол, тетрахлорантраніліпрол, тіоксазафен, тіофлуоксимат, трифлумезопірим та йодометан; крім того, препарати на основі
Васійив5 їитив (І-1582, Віомеет, Моїїмо), та також наступні сполуки: 1--2-фтор-4-метил-5-|(2,2,2- трифторетил)сульфініл|феніл)-3-«трифторметил)-1 Н-1,2,4-триазол-5-амін (відомий із 60 0 МОг2006/043635) (САБ 885026-50-6), 11-К2Е)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|-5-фторспіро(індол-
За -піперидині|-1(2Н)-іл2-хлорпіридин-4-іл)метапопе (відомий із УМО2003/106457) (СА5 637360- 23-7), 2-хлор-М-(2-11-К2Е)-3-(4-хлорфеніл)проп-2-ен-1-іл|піперидин-4-іл)-4- (трифторметил)феніліізонікотинамід (відомий із МО2006/003494) (СА5 872999-66-1), 3-(4-хлор- 2,6-диметилфеніл)-4-гідрокси-8-метокси-1,8-діазаспіро(4.5|дек-3-ен-2-он (відомий із
МО 2010052161) (САБ 1225292-17-0), 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-8-метоксі-2-оксо-1,8- діазаспіро|(4.5|дек-3-ен-4-іл етил карбонат (відомий із ЕР2647626) (СА5 1440516-42-6),, 4-(бут-2- ін-1-ілокси)-6-(3,5-диметилпіперидин-1-іл)-5-фторпіримідин (відомий із УМО2004/099160) (СА5 792914-58-0), РЕ1364 (відомий із ШР20О10/018586) (САБ 1204776-60-2), М-К2Е)-1-К6- хлорпіридин-3-іл)метил|піридин-2(1Н)-іліден|-2,2,2-трифторацетамід (відомий із
МмО2012/029672) (САБ 1363400-41-2),. (ЗЕ)-3-1-(б-хлор-З-піридил)метилі|-2-піридилідені-1,1,1- трифтор-пропан-2-он (відомий із МУО2013/144213) (САБ 1461743-15-6), , М-ІЗ- (бензилкарбамоїл)-4-хлорфеніл|-1-метил-3-(пентафторетил)-4-«(трифторметил)-1Н-піразол-5- карбоксамід (відомий із ММО2010/051926) (СА5 1226889-14-0), 5-бром-4-хлор-М-(4-хлор-2-метил- 6-(метилкарбамоїл)феніл|-2-(3-хлор-2-піридил)піразол-З-карбоксамід (відомий із СМ103232431) (СА5 1449220-44-3), 4-(5-(3,5-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-(трифторметил)-3-ізоксазоліл|-2- метил-М-(цис-1-оксидо-3-тієтаніл)-бензамід, 4-І(5-(3,5-дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5- (трифторметил)-3-ізоксазоліл|-2-метил-М-(транс-1-оксидо-3-тієтаніл)-бензамід та 4-(55)-5-(3,5- дихлорфеніл)-4,5-дигідро-5-(трифторметил)-3-ізоксазоліл|-2-метил-М-(цис-1-оксидо-3-тієтаніл) бензамід (відомий із МО 2013/050317 АТ) (СА 1332628-83-7), /М-ІЗ-хлор-1-(З-піридиніл)-1 Н- піразол-4-іл|-М-етил-3-((3,3,3-трифторпропіл)сульфініл|-пропанамід, (ж)-М-(З-хлор-1-(З-піридиніл) -1Н-піразол-4-іл|-М-етил-3-((3,3,3-трифторпропіл)сульфініл|-пропанамід та (-)-М-ІЗ-хлор-1-(3- піридиніл)-1Н-піразол-4-іл|-М-етил-3-(3,3,3-трифторпропіл)сульфініл|-пропанамід (відомий із
МО 2013/162715 А2, МО 2013/162716 А2, 05 2014/0213448 АТ) (СА5 1477923-37-7), 5-І(2Е)-3- хлор-2-пропен-1-іл|аміно|-1-(2,6-дихлор-4-"-трифторметил)феніл|-4-Ктрифторметил)сульфініл|- 1Н-піразол-3-карбонітрил (відомий із СМ 101337937 А) (САБ5 1105672-77-2), 3-бром-М-(д-хлор-2- метил-6-(метиламіно)тіоксометиліфеніл|-1-(З-хлор-2-піридиніл)-1 Н-піразол-5-карбоксамід, (Пішдаїрепіахциапап, відомий із СМ 103109816 А) (САБ 1232543-85-9); М-І(д-хлор-2-((1,1- диметилетил)аміно|карбоніл|-б-метилфеніл|-1-(3-хлор-2-піридиніл)-3-(фторметокси)-1Н-піразол-
Б-карбоксамід (відомий із УМО 2012/034403 АТ) (САБ 1268277-22-0), М-(2-(5-аміно-1,3,4- тіадіазол-2-іл)-4-хлор-б6-метилфеніл|-3-бром-1-(3З-хлор-2-піридиніл)-1Н-піразол-5-карбоксамід (відомий із УМО 2011/085575 А1) (САБ5 1233882-22-8), 4-ІЗ-(2,6-дихлор-4-|(3,3-дихлор-2-пропен- 1- іл)окси|фенокси|пропокси|-2-метокси-6-(трифторметил)-піримідин (відомий із СМ 101337940 А) (САБ5 1108184-52-6); (2Е)- та 2(2)-2-(2-(4-ціанофеніл)-1-І(ІЗ-«(трифторметил)феніл|етиліден|-М-|4- (дифторметокси)феніл|-гідразинкарбоксамід (відомий із СМ 101715774 А) (СА5 1232543-85-9); 3-(2,2-дихлоретеніл)-2,2-диметил-4-(1Н-бензімідазол-2-іл/уфеніл-диклопропанкарбонової кислоти складний ефір (відомий із СМ 103524422 А) (САБ 1542271-46-4); (4а5)-7-хлор-2,5- дигідро-2-І(метоксикарбоніл)(4-Ктрифторметил)тіо|феніл|аміно)карбоніл|-індено|1,2-е1(1,3,41 оксадіазин-4а(ЗН)-карбонової кислоти метиловий складний ефір (відомий із СМ 102391261 А) (СА5 1370358-69-2); б-дезокси-3-О-етил-2,4-ди-О-метила, 1-(Мч-(4-(1-(4-(1,1,2,2,2- пентафторетокси)феніл|-1 Н-1,2,4-триазол-3-іл|феніл|карбамат|-о-І -манопіраноза (відома із и52014/0275503 АТ) (СА 1181213-14-8); 8-(2-циклопропілметокси-4-трифторметил-фенокси)- 3-(б-трифторметил-піридазин-3-іл)-3-аза-біцикло|3.2.1|октан (САЗ 1253850-56-4), (8-анти)-8-(2- циклопропілметокси-4-трифторметил-фенокси)-3-(6-трифторметил-піридазин-3-іл)-3-аза- біцикло|3.2.1|октан (САЗ 933798-27-7), (8-5уп)-8-(2-циклопропілметокси-4-трифторметил- фенокси)-3-(б-трифторметил-піридазин-3-іл)-3-аза-біциклої|3.2.1|октан (відомий із
МО 2007040280 АТ, УМО 2007040282 АТ) (САБ 934001-66-8), /М-ІЗ-хлор-1-(З-піридиніл)-1 Н- піразол-4-іл|-М-етил-3-((3,3,3-трифторпропіл)тіо|-пропанамід (відомий із ММО 2015/058021 А1,
Ів) 2015/058028 А1) (СА5 1477919-27-9), М-(4-«амінотіоксометил)-2-метил-6-
Іметиламіно)карбоніл|феніл|-3-бром-1-(3З-хлор-2-піридиніл)-1 Н-піразол-5-карбоксамід (відомий із СМ 103265527 А) (САЗ 1452877-50-7), 5-(1,3-діоксан-2-іл)-4-((А-«(трифторметил)феніл|метокси -піримідин (відомий із МО 2013/115391 АТ) (СА5 1449021-97-9), 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-4- гідрокси-8-метокси-1-метил-1,8-діазаспіро|4.5|дек-3-ен-2-он (відомий із УМО 2010/066780 А1, УМО 2011/151146 АТ) (САБ 1229023-34-0), 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-8-метокси-1-метил-1,8- діазаспіро|(4.5|декан-2,4-діон (відомий із УМО 2014/187846 АТ) (СА5 1638765-58-8), 3-(4-хлор-2,6- диметилфеніл)-8-метокси-1-метил-2-оксо-1,8-діазаспіро|4.5|дек-3-ен-4-іл-карбонової кислоти етиловий складний ефір (відомий із МО 2010/066780 А1, УМО 2011151146 АТ) (СА5 1229023-00- 0), М-11-Кб-хлор-З-піридиніл)метил|-2(1Н)-піридиніліден|-2,2,2-трифтор-ацетамід (відомий із ОЕ 3639877 АТ, МО 2012029672 АТ) (СА5 1363400-41-2),. (ІШЩ(ЕХ-М-(/1-(б-хлор-З-піридиніл)метилі- 2(1Н)-піридинілідені|-2,2,2-трифтор-ацетамід, (відомий із УМО 2016005276 А1) (СА5 1689566-03- бо 7), 1М(21-М-11-(6б-хлор-3-піридиніл)метилі-2(1Н)-піридиніліден|-2,2,2-трифтор-ацетамід, (СА5
1702305-40-5), З-ендо-3-(2-пропокси-4-«трифторметил)фенокси)|-9-(5-(трифторметил)-2- піридиніл|окси|-9-азабіциклоЇ3.3.1|нонан (відомий із УМО 2011/105506 АТ, УМО 2016/133011 АТ) (СА5 1332838-17-1).
Активні інгредієнти з невідомим або неспецифічним способом дії, наприклад, фентрифаніл, феноксакрим, циклопрен, хлорбензилат, хлордимеформ, флубензимін, дицикланіл, амидофлумет, хинометіонат, триаратхен, клотіазобен, тетрасул, калію олеат, вуглеводні, метоксадіазон, госсиплур, флутензин, бромопропілат, кріоліт;
Активні інгредієнти інших класів, наприклад, бутакарб, диметилан, клоетокарб, фосфокарб, піриміфос (-етил), паратіон (-етил), метакрифос, ізопропілу о-саліцилат, трихлорфон, сульпрофос, пропафос, себуфос, піридатіон, протоат, дихлофентіон, деметон-5-метилсульфон, ізазофос, ціанофенфос, діаліфос, карбофенотіон, аутатіофос, аромфенвінфос (-метил), азинфос (-етил), хлорпірифос (-етил), фосметилан, йодофенфос, діоксабензофос, формотіон, фонофос, флупиразофос, фенсульфотіон, етримфос; хлорорганічні сполуки, наприклад, камфехлор, ліндан, гептахлор; або фенілпіразоли, наприклад, ацетопрол, пірафлупрол, пірипрол, ваніліпрол, сисапроніл; або ізоксазоліни, наприклад, сароланер, афоксоланер, лотіланер, флураланер; піретроїди, наприклад, (цис-, трансо-) метофлутрин, профлутрин, флуфенпрокс, флуброцитринат, фюбфенпрокс, фенфлутрин, протрифенбут, піресметрин, КИ15525, тераллетрин, цис-ресметрин, гептафлутрин, біоетанометрин, біоперметрин, фенпіритрин, цис- циперметрин, цис-перметрин, цихалотрин (лямбда-), хловапортрин або галогеновані вуглеводневі сполуки (НСН); неонікотиноїди, наприклад, нітіазин; дихлоромезотіаз, трифлумезопірим; макроциклічні лактони, наприклад, немедактин, івермектин, латидектин, моксидектин, селамектин, еприномектин, дорамектин, емамектину бензоат; мілбеміцину оксим; трипрен, епофенонан, діофенолан;
Біологічні препарати, гормони або феромони, наприклад, натуральні продукти, наприклад, компоненти Васіни5 (пигіпоіепзів, кодлемона або німа; динитрофеноли, наприклад, динокап, динобутон, бінапакрил;
Зо бензоїлсечовини, наприклад, флуазурон, пенфлурон; амідинові похідні, наприклад, хлормебуформ, циміазол, демидитраз;
Акарициди вароа бджоли домашньої, наприклад, органічні кислоти, наприклад, мурашина кислота, щавлева кислота.
Необмежуючі приклади інсектицидів та акарицидів, які викликають особливу зацікавленість для застосування у підтриманні здоров'я тварин, представляють собою та включають, зокрема
Їгобто Мепйійогп еї а! Епсусіраєдіс Кетегепсе ої РагазйоІоду 472 видання (ІЗВМ 978-3-662-43978- 4):
Ефектори в регульованих лігандами хлоридних каналах членистоногих: хлордан, гептахлор, ендокульфан. Діелдрин, бромциклін, токсафен, ліндан, фіпроніл, пірипрол, сисапроніл, афоксоланер, флураланер, сароланер, лотіланер, флуксаметамід, брофланілід, авермектин, дорамектин, еприномектин, івермектин, мілбеміцин, моксидектин, селемектин;
Модулятори октопамінергічних рецепторів членистоногих: амітраз, ВТ527271, циміазол, демідитраз;
Ефектори в потенціалзалежних натрієвих каналах членистоногих: ДДТ, метоксихлор, метафлумізон, індоксакарб, цинерин І, цинерин ЇЇ, язмолін І, язмолін ЇЇ, піретрин І, піретрин ЇЇ, алетрин, альфациперметрин, біоаллетрин, бетацифлатрин, цифлатрин, цигалотрин, циперметрин, дельтаметрин, етофенпрокс, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, галфенпрокс, перметрин, фенотрин, ресметрин, тау-флувалинат, тетраметрин;
Ефектори в нікотинових холінергічних синапсах членистоногих (ацетилхолінестераза, ацетилхолінові рецептори): бромприпілат, бендіокарб, карбарил, метоміл, промацил, пропоксур, азаметифос, хлорфенвінфос, хлорпірифос, каумафос, цитіоат, діазинон, диклорвос, дикротофос, диметоат, етіон, фамфур, фенітротіон, фентіон, гептенофос, малатіон, налед, фосмет, фоксим, фталофос, пропетамфос, темефос, тетрахлорвінфос, трихлорфон, імідаклоприд, нітенпірам, динотефуран, спіносад, спінеторам;
Ефектори на процеси розвитку членистоногих: циромазин, дицикланіл, дифлубензурон, флуазурон, луфенурон, трифлумурон, феноксикарб, гідропрен, метопрен, пірипроксифен, феноксикарб, гідропрен, 5-метопрен, пірипроксифен.
Ілюстративні активні інгредієнти з групи ендопаразитицидів, як додатковий або інший активний інгредієнт в представленому винаході, включають, без обмеження, антигельминтно бо активні сполуки та противопротозойні активні сполуки.
Антигельминтно активні сполуки, які включають, без обмеження, наступні нематицидно, трематицидно та/або цестодицидно активні сполуки: з класу макроциклічних лактонів, наприклад: еприномектин, абамектин, немадектин, моксидектин, дорамектин, селамектин, лепімектин, латидектин, мілбемектин, івермектин, емамектин, мілбеміцин; з класу бензімідазолів та пробензімідазолів, наприклад: оксибендазол, мебендазол, триклабендазол, тіофанат, парбендазол, оксфендазол, нетобімін, фенбендазол, фебантел, тіабендазол, циклобендазол, камбендазол, албендазол-сульфоксид, албендазол, флубендазол; з класу депсипептидів, переважно циклічних депсипетидів, зокрема 24-ч-ленних циклічних депсипептидів, наприклад: емодепсид, РЕ1022А; з класу тетрагідропіримідинів, наприклад: морантел, пірантел, оксантел; з класу імідазотіазолів, наприклад: бутамізол, левамізол, тетрамізол; з класу амінофеніламідинів, наприклад: амідантил, деацильований амідантил (ЯАМО), трибендимідин; з класу аміноацетонітрилів, наприклад: монепантел; з класу парагерквамідів, наприклад: парагерквамід, дерквантел; з класу саліциланілідів, наприклад: трибромсалан, бромоксанід, бротіанід, кліоксанід, клозантел, ніклозамід, оксиклозанід, рафоксанід; з класу заміщених фенолів, наприклад: нітроксиніл, бітіонол, дизофенол, гексахлорофен, ніклофолан, меніклофолан; з класу органофосфатів, наприклад: трихлорфон, нафталофос, дихлорвос/орУР, круфомат, каумафос, галоксон; з класу піперазинонів / хінолінів, наприклад: празиквантел, епсипрантел; з класу піперазинів, наприклад: піперазин, гідроксизин; з класу тетрациклінів, наприклад: тетрациклін, хлортетрациклін, доксициклін, окситетрациклін, ролітетрациклин; з різноманітних інших класів, наприклад: бунамідин, ніридазол, резорантел, омфалотин, олтіпраз, нітросканат, нітроксиніл, оксамнікон, мірасан, мірацил, лукантон, гікантон, гетолін, еметин, діеєтилкарбамазин, дихлорфен, діамфенетид, клоназепам, бефеній, амосканат, клорсулон.
Противопротозойні активні інгредієнти в представленому винаході, які включаючи, без обмеження, наступні активні інгредієнти: з класу триазинів, наприклад: диклазурил, поназурил, летразурил, толтразурил; з класу поліефирного іонофору, наприклад: монензин, саліноміцин, мадураміцин, наразин; з класу макроциклічних лактонів, наприклад: мілбеміцин, еритроміцин; з класу хінолонів, наприклад: енрофлоксацин, прадофлоксацин; з класу хінінів, наприклад: хлорохін; з класу піримідинів, наприклад: піриметамін; з класу сульфаніламідів, наприклад: сульфахіноксалін, триметоприм, сульфаклозин; з класу тіамінів, наприклад: ампроліум; з класу лінкозамідів, наприклад: кліндаміцин; з класу карбанілідів, наприклад: імідокарб; з класу нітрофуранів, наприклад: ніфуртимокс; з класу алкалоїдів хіназолінону, наприклад: галофугінон; з різноманітних інших класів, наприклад: оксаміквін, паромоміцин; з класу вакцин або антигенів з мікроорганізмів, наприклад: Варебвіа сапіб го55і, Еітегіа
ІепеІа, Єітегіа ргаеєсох, Еітегіа песаїйіх, Еітетгіа тій, Еітегпа тахіта, Еітегіа ргипейі, Еітегіа асегуціпа, Вабезвіа сапів модеї,, І еївптапіа іпїапшт, Вабевіа сапів сапі5, бістуосацив мімірагив.
Всі названі інші або подальші активні інгредієнти в представленому винаході можуть, якщо їх функціональні групи дають можливість цього, необов'язково утворювати солі з прийнятними основами або кислотами.
Грунтуючись на стандартних лабораторних методиках, відомих для оцінки сполук, використовуваних для лікування інфікувань гельмінтами, за стандартними тестами на токсичність та за стандартними фармакологічними аналізами для визначення лікування станів, визначених вище у тварин, та шляхом порівняння даних результатів з результатами для відомих активних інгредієнтів або лікарських засобів, які використовуються для лікування даних станів, ефективне дозування сполук за представленим винаходом може бути легко визначеним для лікування кожного бажаного показання. Кількість активного інгредієнта, яка вводиться в бо лікуванні одного із даних станів може широко варіюватися в залежності від таких міркувань, як конкретна сполука та дозована одиниця, яка застосовується, спосіб введення, період лікування, вік та стать пацієнта, якого лікують, та характеру та ступіня стану, який лікується.
Загальна кількість активного інгредієнта, який вводиться буде, як правило, знаходитись в діапазоні від приблизно 0,001 мг/кг до приблизно 200 мг/кг маси тіла на день, та переважно від приблизно 0,01 мг/кг до приблизно 20 мг/кг маси тіла на день. Клінічно прийнятні режими дозування будуть знаходитись в діапазоні від одного до трьох разів дозування на день до одного разу дозування на чотири тижні. Крім того, можливими є "канікули лікарського засобу", протягом яких пацієнт не отримує дозу лікарського засобу протягом певного періоду часу, щоб утримувати позитивні ефекти щодо загального балансу між фармакологічним ефектом та переносимістю. Більш того, можливим є отримувати пролонгованої дії лікування, причому суб'єкт отримує лікування один раз протягом більше, ніж чотири тижні. Одинична доза може містити від приблизно 0,5 мг до приблизно 1500 мг активного інгредієнту, та може вводитися один або декілька разів на день або менше, ніж один раз на день. Середньодобова доза для введення шляхом ін'єкції включаючи внутрішньовенні, внутрішньом'язові, підшкірні та парентеральні ін'єкції, та при застосуванні інфузійних методів переважно буде становити від 0,01 до 200 мг/кг загальної маси тіла. Середньодобовий режим для ректального дозування переважно буде становити від 0,01 до 200 мг/кг загальної маси тіла. Середньодобовий режим для вагінального дозування переважно буде становити від 0,01 до 200 мг/кг загальної маси тіла.
Середньодобовий режим для місцевого дозування переважно буде становити від 0,1 до 200 мг, що вводиться від одного до чотирьох разів на день. Трансдермальна концентрація буде переважно такою, яка необхідна для підтримки добової дози від 0,01 до 200 мг/кг.
Середньодобовий режим для інгаляційного дозування переважно буде становити від 0,01 до 100 мг/кг загальної маси тіла.
Звичайно, конкретний початковий та тривалий режим дозування для кожного суб'єкта буде варіювати в залежності від характеру та тяжкості стану, визначеного лікарем-діагностиком, активності конкретної використовуваної сполуки, віку та загального стану суб'єкта, часу введення, способу введення, швидкості виведення лікарського засобу, комбінації лікарських засобів та подібного. Бажаний режим лікування та кількість доз сполуки за представленим винаходом або її фармацевтично прийнятної солі або складного ефіру або їх композиції можуть
Зо бути встановлені кваліфікованими фахівцями в даній галузі з використанням традиційних досліджень лікування.
ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНИЙ РОЗДІЛ
Скорочення:
ДМФО 00 |диметилформамд./7///////7ССсСсС
Різні аспекти винаходу, описані в даній заявці є проїілюстрованими наступними прикладами, які не є призначеними для того, щоб обмежити винахід будь-яким способом.
Приклади експериментів досліджень, описані в даному документі, служать для ілюстрації представленого винаходу, та винахід не обмежується представленими прикладами.
ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНИЙ РОЗДІЛ - ЗАГАЛЬНА ЧАСТИНА
Всі реагенти, для яких синтез не є описаним в експериментальній частині, є або комерційно доступними, або є відомими сполуками, або можуть утворюватися з відомих сполук за способами, відомими кваліфікованому фахівцю в даній галузі.
Сполуки та проміжні сполуки, отримані відповідно до способів за винаходом можуть потребувати очищення. Очищення органічних сполук є добре відомим кваліфікованому фахівцю в даній галузі, та може існувати декілька способів очищення однієї і тієї самої сполуки. В деяких випадках, очищення може не бути необхідним. В деяких випадках, сполуки можуть бути очищені за рахунок кристалізацієї. В деяких випадках, домішки можуть перемішуватися з використанням відповідного розчинника. В деяких випадках, сполуки можуть бути очищені з використанням хроматографії, зокрема, флеш колоночної хроматографії, з використанням, наприклад, попередньо упакованих силікагелевих картриджів, наприклад, Віоїаде ЗМАР картриджів КР-БІЄ або КР-МНУ в комбінації з системою автоочищення Віоїаде (5Р49 або Ізоїега Еошг) та елюентами, такими як градієнти гексан/«етилацетат або ДХМ/метанол. В деяких випадках, сполуки можуть бути очищені із застосуванням препаративної ВЕРХ, використовуючи, наприклад, автоочищувач УмМаїег5, оснащений детектором на діодній матриці та/або он-лайн масс-спектрометром електроспрей-іонізації в комбінації з відповідною попередньо упакованою колонкою з оберненою фазою, та елюентами, такими як градієнти води та ацетонітрилу, які можуть містити добавки, такі як трифтороцтова кислота, мурашина кислота або водний аміак.
В деяких випадках способи очищення, як описано вище, можуть забезпечувати ті сполуки за представленим винаходом, які мають достатньо основну або кислотну функціональність у формі солі, такі як, у випадку сполук за представленим винаходом, які є достатньо основними, наприклад, трифторацетат або форміат, або, у випадку сполук за представленим винаходом, які є достатньо кислотними, наприклад, сіллю амонію. Сіль даного типу може бути або перетворена у його вільну основну або вільну кислотну форму, відповідно, різними способами, відомими кваліфікованому фахівцю в даній галузі, або бути використані як солі в подальших біологічних аналізах. Слід розуміти, що конкретна форма (наприклад, сіль, вільна основа та т.д.) сполук за представленим винаходом як виділена, та які описані в даному документі, не обов'язково є єдиною формою, в якій зазначена сполука може застосовуватися для біологічного аналізу для того, щоб кількісно оцінити специфічну біологічну активність.
АНАЛІТИЧНІ ТА ХРОМАТОГРАФІЧНІ СПОСОБИ
Аналітична та препаративна рідинна хроматографія
Аналітична (УЕ)РХ-МС проводилась за способами різного обладнання, як описано нижче.
Маси (т / 7) повідомляються з електроспрей-іонізації позитивного режиму, якщо не вказано негативний режим (Еб5І-).
Спосіб І 0:
Вимірювання значень ГодР проводилось відповідно до директиви ЕЕС 79/831 Додатку М.Ав8 з використанням ВЕРХ (високоефективної рідинної хроматографії) на колонках з оберненою фазою, застосовуючи наступні способи: іг! Значення І одР. визначають шляхом вимірювання РХ-УФ, в кислотному діапазоні, з 0,195 мурашиною кислотою у воді та ацетонітрилом як елюєнтом (лінійний градієнт від 1090 ацетонітрилу до 9595 ацетонітрилу).
Б Значення ГодР визначають шляхом вимірювання РХ-УФ, в нейтральному діапазоні, з 0,001 молярним розчином амонію ацетату у воді та ацетонітрилом як елюєнтом (лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9595 ацетонітрилу).
Зо Калібрування здійснювали з використанням алкан-2-онів з лінійним ланцюгом (з від З до 16 атомами вуглецю) з відомими значеннями І одР (вимірювання значень ГодР з використанням часу утримання з лінійною інтерполяцією між наступними алканонами). Значення лямбда-макс визначали з використанням УФф-спектрів від 200 нм до 400 нм та пікових значень хроматографічних сигналів.
МаА1 (або Ма-Н) означає молекулярний іонний пік, плюс або мінус 1 а. м. о. (атомну масову одиницю) відповідно, як спостерігається в мас-спектроскопії з електроспрей іонізацією (ЕСІ їж або -).
Спосіб І 1:
Тип інструмента: Умаїег5 АСОШІТУ 5090 УЕРХ система; колонка: УМаїег5 Асдийу ОРІ С НБЗ5
Т3 1.8 мк 50 х 1 мм; елюент А: 1 л води жї- 0,25 мл мурашиної кислоти, елюент В: 1 л ацетонітрилу ж 0,25 мл мурашиної кислоти; градієнт: 0,0 хв. 9095 А -» 1,2 хв. 595 А -» 2,0 хв. 590
А термокамера: 50"С; потік: 0,40 мл/хв.; УФ-детектування: 208 - 400 нм.
Спосіб І 2:
Тип інструмента МС: Адіїепі Тесппоїодіез 6130 Сциаадйгироїє РХ-МС; ВЕРХ тип інструмента:
Адінепі Тесппоїодієх 1260 Іпіпйу; колонка: УМаїег5 Хб5еїесі (С18, 50х2,1 мм, 3,5 мк); потік: 0,8 мл/хв.; температура колонки: 35"С; елюент А: 0,195 мурашиної кислоти в ацетонітрилі; елюент
В: 0,195 мурашиної кислоти у воді; лінійний градієнт: 1-0 хв. 595 А, 1-3,5 хв. 98905 А, 1-6 хв. 98965 А; детектування: ВАО (220-320 нм); детектування: М5О (ЕСІ поз./нег.) масовий діапазон: 100 - 800; детектування: ЕІ 5О (РІ--ЕЇ 5 2100): газовий потік 1,2 мл/хв., температура газу: 70"С, на гострію: 5076.
Спосіб І 3:
Тип інструмента МС: Адйепі Тесппоіодіеє /С/М5О 5І; ВЕРХ тип інструмента: Адіепі
Тесппоїодіе5 1100 Бегіе5; колонка: Умаїег5 ХЗеїесі (С18, 50х2,1 мм, 3,5 мк; потік: 0,8 мл/хв.; температура колонки: 25"С; елюент А: 9595 ацетонітрил ї- 595 10 мМ амонію бікарбонат у воді; елюент В: 10 мМ амонію бікарбонат у воді рН-9,0; лінійний градієнт: 1-0 хв. 595 А, 1-3,5 хв. 98960
А, 1-6 хв. 9895 А; детектування: САЮО (220-320 нм); детектування: М5О (ЕСІ поз./нег.) масовий діапазон: 100-800.
Спосіб І 4:
Тип інструмента: Умаїег5 АСОШІТУ 5090 УЕРХ система; колонка: УМаїег5 Асдийу ОРІ С НБЗ5 60 ТЗ 1,8 мк 50 х 1 мм; елюент А: 1 л води ї- 0,25 мл 9996іде мурашиної кислоти, Елюент В: 1 л ацетонітрилу ж 0,25 мл 9995іде мурашиної кислоти; градієнт: 0,0 хв. 9595 А -» 6,0 хв. 5965 А -» 7,5 хв. 595 А термокамера: 50"С; потік: 0,35 мл/хв.; УФ-детектування: 210 - 400 нм.
Спосіб | 5:
Тип інструмента МС: Умаїег5 500; Інструмент ВЕРХ: Умаїег5 ОРІ С; колонка: 2ограх 58-Ад (Адіїеп), 50 мм х 2,1 мм, 1,8 мкм; елюент А: вода ж 0,02595 мурашиної кислоти, елюент В: ацетонітрил (ШІ С) я 0,02595 мурашиної кислоти; градієнт: 0,0 хв. 9895А - 0,9 хв. 2595А - 1,0 хв.
БоБА - 1,4 хв. 595А - 1,41 хв. 9895А - 1,5 хв. 98956А; термокамера: 40"С; потік: 0,600 мл/хв.; УФ- детектування: СА; 210 нм.
Спосіб І 6:
Тип інструмента МС: Тпегто зЗсієпійс ЕТ-М5; ВЕРХ тип інструмента: Тпегто зЗсіепіййс
ОЩМаїе 3000; колонка: У/аїег5, НЗ5ТЗ, 2,1 х 75 мм, С18 1,8 мкм; елюент А: 1 л води - 0,0195 мурашиної кислоти; елюент В: 1 л ацетонітрилу ї- 0,0195 мурашиної кислоти; Градієнт: 0,0 хв. 1095 В -- 2,5 хв. 9595 В -з 3,5 хв. 9595 В; термокамера: 50"С; потік: 0,90 мл/хв.; УФф- детектування: 210 нм / оптимальний шлях інтегрування 210-300 нм:
Спосіб І 7:
Тип інструмента МС: УМаїег5 (Місготав5) СОцайго Місго; ВЕРХ тип інструмента: Умаїег5 ОРІ С
Асдийу; колонка: Улагег5 ВЕН С18 1,7 мк 50 х 2,1 мм; елюент А: 1 л води т 0,01 моль амонію форміату, елюент В: 1 л ацетонітрилу; градієнт: 0,0 хв. 9595 А -» 0,1 хв. 95905 А -» 2,0 хв. 1595 А --з2,5 хв. 1595 А-» 2,51 хв. 1095 А --» 3,0 хв. 1095 А; термокамера: 40"С; потік: 0,5 мл/хв.; УФ- детектування: 210 нм.
Спосіб І 8:
Тип інструмента МС: Умаїег5 5002; Інструмент ВЕРХ: УМаїег5 ОРІ С; колонка: 2ограх 5В-Ад (Адіїеп), 50 мм х 2,1 мм, 1,8 мкм; елюент А: вода ж 0,02595 мурашиної кислоти, елюент В: ацетонітрил (ШІ С) я 0,02595 мурашиної кислоти; градієнт: 0,0 хв. 9895А - 0,9 хв. 2595А - 1,0 хв.
БоБА - 1,4 хв. 595А - 1,41 хв. 9895А - 1,5 хв. 98956А; термокамера: 40"С; потік: 0,600 мл/хв.; УФ- детектування: СА; 210 нм.
Спосіб І 9:
Тип інструмента МС: Адйепі Тесппоіодіеє /С/М5О 5І; ВЕРХ тип інструмента: Адіепі
Тесппоодіе5 1100 Бегіе5; колонка: Умаїег5 ХЗеїесі (С18, 50х2,1 мм, 3,5 мк; потік: 0,8 мл/хв.;
Зо температура колонки: 25"С; елюент А: 9595 ацетонітрил ж 595 амонію бікарбонату у воді; елюент
В: 10 мм амонію бікарбонат у воді рН-9,0; лінійний градієнт: 1-0 хв. 595 А, 1-3,5 хв. 9895 А, 1-6 хв. 98956 А; детектування: ЮАЮ (220-320 нм); детектування: М5О (ЕСІ поз./нег.) масовий діапазон: 100-800.
Спосіб І 10:
Тип інструмента МС: Адіїепі Тесппоїодіез 6130 Сциаадйгироїє РХ-МС; ВЕРХ тип інструмента:
Адінепі ТесппоЇодіех 1260 Іпбпйу; колонка: Умаїег5 Хзеїесі (С18, 30х2,1 мм, 3,5 мк); потік: 1 мл/хв.; температура колонки: 35"С; елюент А: 0,196 мурашиної кислоти в ацетонітрилі; елюент
В: 0,195 мурашиної кислоти у воді; лінійний градієнт: 1-0 хв. 5905 А, Т-1,6 хв. 98905 А, 1-3 хв. 98965 А; детектування: ВАО (220-320 нм); детектування: М5О (ЕСІ поз./нег.) масовий діапазон: 100 - 800; детектування: ЕІ 5О (РІ-ЕЇ 5 2100): газовий потік 1,2 мл/хв., температура газу: 70"С, на гострії: 5076.
Спосіб І 11:
Тип інструмента МС: Адйепі Тесппоіодіеє /С/М5О 5І; ВЕРХ тип інструмента: Адіепі
Тесппоодіеє5 1100 Зегіе5; колонка: Рпепотепех Сетіпі МХ (С18, 50х2,0 мм), 3,0 мк; потік: 0,8 мл/хв.; температура колонки: 25"С; елюент А: 9595 ацетонітрил ж 595 10 мМ амонію бікарбонат у воді в ацетонітрилі рН-9,0; елюент В: 10 мМ амонію бікарбонат у воді рН-9,0; лінійний градієнт: 1-0 хв. 5965 А, 1-3,5 хв. 9895 А, 1-6 хв. 9895 А; детектування: АЮ (220-320 нм); детектування:
М5О (ЕСІ поз./нег.) масовий діапазон: 100-800.
Спосіб І 12:
МА інструмент: Адієпі М5 Оцчай 6150; ВЕРХ інструмент: Адіепі 1290; колонка: Умаїег5
Асдийу ОРІ С НЗ5 ТЗ 1,8 мкм 50 х 21 мм; елюент А: 1 л води -- 0,25 мл 9995 мурашиної кислоти ; Елюент В: 1 л ацетонітрилу ж 0,25 мл 9995 мурашиної кислоти ; градієнт: 0,0 хв. 9095 А -» 0,3 хв. 9095 А -з 1,7 хв. 595 А -з 3,0 хв. 595 А термокамера: 50"С; потік: 1,20 мл/хв.; УФ- детектування: 205 - 305 нм.
Спосіб МІ:
Використовувалась колонка 5піт-раск ХА-О0О5, 2,2 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,05905 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 1,80 хв. із загальним часом проходження 2,10 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,20 мл/хв. 60 Спосіб М2:
Використовувалась колонка ЕМО, 2,6 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,195 ТФО в МесМ) понад 4,20 хв. із загальним часом проходження 4,50 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М3:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,09906 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195 тФО в
МесмМ) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб МА:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 Сів, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9090 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М5:
Використовувалась колонка Кіпеєїех ЕМО С18, 2,6 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9090 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб Мб:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,09906 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195 тФО в
Месм) понад 2,60 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М7:
Використовувалась колонка 5піт-раск ХА-О0О5, 2,2 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,05905 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 2,80 хв. із загальним часом проходження 3,30 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,20 мл/хв.
Зо Спосіб М8:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 Сів, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9090 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб МО:
Використовувалась колонка Кіпеєїех ЕМО С18, 2,6 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 95905 В (В: 0,195 ТФО в МесмМ) понад 4,20 хв. із загальним часом проходження 4,50 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М10:
Використовувалась колонка Кіпеєїех ЕМО С18, 2,6 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9090 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М11:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 Сів, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 95905 В (В: 0,195 ТФО в МесмМ) понад 2,70 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М12:
Використовувалась колонка Авсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 0,0995 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,50 мл/хв.
Спосіб М13:
Використовувалась колонка Авсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,05905 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв. бо Спосіб М14:
Використовувалась колонка Авсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 2,70 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М15:
Використовувалась колонка Авсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 7095 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 2,70 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М16:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,09906 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195 тФО в
МесмМ) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М17:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 С18-- 1004А, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9090 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 1,60 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М18:
Використовувалась колонка Кіпеєїех ЕМО С18, 2,6 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 0,0995 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М19:
Використовувалась колонка Кіпеїех ЕМО С18 1004А, 2,6 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9090 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 1,60 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Зо Спосіб М20:
Використовувалась колонка Азсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,50 мл/хв.
Спосіб М21:
Використовувалась колонка Кіпеєїех ЕМО С18, 2,6 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 0,0995 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,50 мл/хв.
Спосіб М22:
Використовувалась колонка Кіпеєїех ЕМО С18, 2,6 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 0,0995 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,190
ТФО в Месм) понад 2,70 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,50 мл/хв.
Спосіб М23:
Використовувалась колонка Азсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 0,0995 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,190
ТФО в Месм) понад 2,70 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,50 мл/хв.
Спосіб М24:
Використовувалась колонка Азсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 2,70 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,50 мл/хв.
Спосіб М25:
Використовувалась колонка Кіпеєїех ЕМО С18, 2,6 мкм, 4,6 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 5 мМ МНаАНСО:» у воді) та закінчуючи на 9595 В (В:
МесмМ) понад 1,75 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,80 мл/хв. 60 Спосіб М26:
Використовувалась колонка Авсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 4,90 хв. із загальним часом проходження 5,30 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,50 мл/хв.
Спосіб М27:
Використовувалась колонка Рого5пеїя! НРН-С18, 2,7 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 95905 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М28:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 Сів, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 95905 В (В: 0,195 ТФО в МесмМ) понад 2,70 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М29:
Використовувалась колонка 5піт-раск ХА-О0О5, 2,2 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,05905 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 4,60 хв. із загальним часом проходження 5,30 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,20 мл/хв.
Спосіб М30:
Використовувалась колонка 5піт-раск ХА-О0О5, 2,2 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,05905 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 2,80 хв. із загальним часом проходження 3,30 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,20 мл/хв.
Спосіб М31:
Використовувалась колонка 5піт-раск ХА-О0О5, 2,2 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,05905 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 4,70 хв. із загальним часом проходження 5,00 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,20 мл/хв.
Зо Спосіб М32:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 Сів, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 95905 В (В: 0,195 ТФО в МесмМ) омег 5,20 хв. із загальним часом проходження 5,70 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М33:
Використовувалась колонка 5піт-раск ХА-О0О5, 2,2 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,05905 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 2,20 хв. із загальним часом проходження 2,60 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М3З4:
Використовувалась колонка 5піт-раск ХА-О0О5, 2,2 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,05905 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,20 мл/хв.
Спосіб М35:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 Сів, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,0995 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,190
ТФО в Месм) понад 2,70 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М36:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 С18-- 1004А, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9090 А (А: 0,195 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,195
ТФО в Месм) понад 2,60 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М37:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,09950 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,195 ФО в
МесмМ) понад 2,60 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв. бо Спосіб М3З8:
Використовувалась колонка СОВТЕС5 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 95905 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595 ТФО в
МесмМ) понад 1,80 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М39:
Використовувалась колонка Авсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 7095 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) омег 5,70 хв. із загальним часом проходження 6,50 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М40:
Використовувалась колонка Авсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 609 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 2,70 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М41:
Використовувалась колонка Кіпеєїех ЕМО С18, 2,6 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 5 мМ МНаАНСО:» у воді) та закінчуючи на 9595 В (В:
МесмМ) понад 1,80 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,50 мл/хв.
Спосіб М42:
Використовувалась колонка 5піт-раск ХА-О0О5, 2,2 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,05905 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 1,70 хв. із загальним часом проходження 2,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,20 мл/хв.
Спосіб М43:
Використовувалась колонка Кіпеїех ЕМО С18 1004А, 2,6 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 5 мМ МНаАНСО:» у воді) та закінчуючи на 9595 В (В:
МесмМ) понад 2,60 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Зо Спосіб М44:
Використовувалась колонка НРН-С18, 2,7 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9095 А (А: 5 мМ МНАНСО» у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: Месм) понад 2,60 хв. із загальним часом проходження 3,00 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,50 мл/хв.
Спосіб 45:
Використовувалась колонка Авсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,0595
ТФО в МесМм) омег 3,10 хв. із загальним часом проходження 3,60 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М46:
Використовувалась колонка Авсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 2,1 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,05905 ТФО у воді) та закінчуючи на 10095 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 2,10 хв. із загальним часом проходження 2,60 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,00 мл/хв.
Спосіб М47:
Використовувалась колонка Азсепії5 Ехрге55 С18, 2,7 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 9595 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) понад 4,20 хв. із загальним часом проходження 4,50 хв. Температура колонки знаходилась на 40 "С зі швидкістю потоку 1,50 мл/хв.
Спосіб М48:
Використовувалась колонка 5піт-раск ХА-О0О5, 2,2 мкм, 3,0 х 50 мм. Використовувався лінійний градієнт, починаючи з 8095 А (А: 0,0595 ТФО у воді) та закінчуючи на 9595 В (В: 0,0595
ТФО в Месм) омег 5,00 хв. із загальним часом проходження 5,60 хв. Температура колонки знаходилась на 45 "С зі швидкістю потоку 1,20 мл/хв. "Н-ЯМР дані "Н-ЯМР дані визначали на ВгиКег Амапсе 400 (оснащеному проточною кюветою (об'ємом 60 мкл), або на ВгиКег АМІІ 400, оснащеному 1,7 мм кріо СРТСІ головкою зонду, або на ВгиКег АМІЇ 400 (400,13 МГц), оснащеному 5 мм головкою зонду, або на ВгиКег АМІЇ 600 (600,13 МГц) оснащеному 5 мм кріо ТСІ головкою зонду, або на Вгикег АМІІЇ 600 (601,6 МГу), оснащеному 5 бо мм кріо СРММР головкою зонду, або на ВгиКег АМІП 500 (500,13 МГц), оснащеному 5 мм широкосмуговою головкою або 5 мм головкою зонду Ргодіду"М, з тетраметилсиланом як стандартом (0,0) та розчинниками СОзЗСМ, СОСІз або О6-ДМСО. Альтернативні "Н- та З3С0-ЯМР типи інструментів: Вгикег ОМХЗ300 (С Н-ЯМР: 300 МГц; "С ЯМР: 75 МГц), ВгиКег Амапсе ІП 400 (С Н-ЯМР: 400 МГц; 30 ЯМР: 100 МГц) або Вгикег 400 ОНгазпівій СН-ЯМР: 400 МГц; 736 ЯМР: 100 МГц).
Хімічні зсуви (б) є представленими в мільйонних частках |м.ч.ЇІ; використовуються наступні скорочення: с - синглет, д - дублет, т - триплет, кв - квартет, м - мультиплет, ш - уширений; константи спін-спінової взаємодії є представленими в Герцах |Гці.
ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНИЙ РОЗДІЛ - ЗАГАЛЬНІ ПРОЦЕДУРИ
Синтез сполук формули (І) може бути проведений відповідно до або по аналогії з наступними схемами (Схема 1а-е, Схема 2 та Схема 3).
Схема та є о ес - м Н й Н 7 ї « з т г я сн в шо Ки плжл яхти. щі у гй і тя пр елятлятня ж
Ма Нор; ом
ТА ча 16
Й ж сно Ж ао щ ок
ЦЗ Н І Н реє НІ зЕ ов НУ би чи ов ме п рр МЕ пуне и он ов, схе не рн вті сей р пе ш а НЯ ве ча зЕ 19 2-Галоген-заміщені аніліни ТА (Наї - йод, бром, хлор) є комерційно доступному та можуть бути легко перетворені з (алкоксиметилен)умалонатами 18, розчиненими у відповідному спиртовому розчинник, переважно в умовах кип'ятіння, в (анілінометилен)умалонати 1С, як описано в Мопаїхпейе їшег Спетіє, 2015, 146(2), 291-302, або без будь-якого розчинника, як описано в УМО 2002004444. Замикання кільця здійснюється у висококиплячих розчинниках, переважно в дифеніловому простому ефірі або ксилолі, з отриманням гідроксихінолінів 10, як описано в УМО 2013118071. Гідроксихіноліни 10 можуть бути легко перетворені у відповідні хлоровані сполуки 1Е з використанням реагента хлорування, переважно шляхом кип'ятіння зі зворотним холодильником з РОСІ», як описано в УМО 2013118071.
В залежності від природи нуклеофіла КН 1Е, хлорхіноліни 1Е взаємодіють з 1Е в присутності основи, наприклад, натрію етилату, натрію метилату, калію трет-бутилату, триетиламіну, М,М-діїізопропілетиламіну, діазабіциклоундекану, натрію гідриду, літію гідроксиду, натрію гідроксиду, калію гідроксиду, калію карбонату, цезію карбонату, або подібного, для отримання складноефірних проміжних сполук 10.
Схема 16 5
Я сно пгорулення СУ она омипення чо гій з ях дк А. Д. х т ясну я «і тк Ж но «Зв зон
Ї зе р ОБОМА песня 7 Кн о ЄЕК МЕ пня . Х М Я й дак оре ерреері дасте - й т пів: а я чо 3 БУ
РСЖ, Ко ша СУ ве чи Госнова! ру пісню ше сс. | ' ння ВИ НИ ді А че соснова) щі зе зн в Мене з а з З кв
Ж А парола МН
В о : ао | ра вх я я «А ан шт Вмдне жпворення
Ж, ем и и а п
Альтернативно, реакція крос-сполучення Сузукі проміжних сполук 10 з бороновими кислотами або складними ефірами боронових кислот ТН О-В(ОВ)2 (К-Н; КО - Ме або КК - пінаколат), як описано в Спет. бос. Кем. 2014, 43, 412-443 або в Теїгапедгоп 2002, 58 (48), 9633-9695, призводить до складноефірних проміжних сполук 1І. Відповідно, складноефірні проміжні сполуки 1! можуть бути безперешкодно омилені, наприклад, літію гідроксидом, що в результаті призводить до відповідних карбонових кислот 1), які можуть бути легко перетворені у відповідні хлорангідриди хлоркарбонових кислот 1К з використанням реагента хлорування, переважно, при кип'ятінні зі зворотним холодильником з РОСІз, як описано в УМО 2013096151.
Проміжні сполуки 1К взаємодіють в гідролітичних умовах з утворенням хінолонкарбонових кислот 1Ї, які сполучаються з комерційно доступними амінами 1М за рахунок амідного утворення та з використанням реагентів дегідратації, наприклад, М-(З-диметиламіноізопропіл)-
М'-етилкарбодіїмід-гідрохлорид (ЕОС) дає аміди 1М. Аналогічні синтези є описаними, наприклад, в УЧоигпаї ої Медісіпа! Спетівзігу 2012, 55, 3563-3567. Проміжні сполуки 1К можуть безпосередньо утворювати аміди 1М, оскільки хлорангідриди карбонових кислот 1К сполучаються з амінами 1М в основних умовах, наприклад, піридин, триетиламін або М,М-діїзопропіл-етиламін, як описано в
Спнетіса! Віоіоду є Огид Оевзідп 2015, 85(5), 549-564.
В залежності від природи нуклеофіла Б2Н ТЕ, хлорхіноліни 1М взаємодіють з ТЕ в присутності основи, наприклад, натрію етилату, натрію метилату, калію трет-бутилату, триетиламіну, М,М-діїізопропілетиламіну, діазабіциклоундекану, натрію гідриду, літію гідроксиду, натрію гідроксиду, калію гідроксиду, калію карбонату, цезію карбонату, або подібного, для отримання цільових сполук формули (1).
Схема 1с ві і | Ї омилення юр Її. : Я. ОС ВОаЕ д че Й діях рей він я ; я г це
На | не, о ві в . за ЩЕ їв . І А дя о епойучення тя упор ч.авют, ! утворення же о я Фо є Ж а о в і з 5 і і З ний А «В
Ше пу ов, ома с уилення Бе ня р : Ся ві че ї | СЕ не де но дя дитей дід цій щш дія в
Бе ча Б НЕ 48 та ню Ух | як. щен ; чн
Я о футорен чеенова) в? - Її й ї 2 в і ; 5 | їв ев вл Ше че й
Не К ї КЕ Я Її 1 пошани ін ійнц в ри чі т я - | опонучаемня ї чн ощОну ян
Тоаспеваі СУМНЕ: ШЕ
З п: « А са а в
Хлорхіноліни ТЕ можуть бути безперешкодно омилені, наприклад, літію гідроксидом, що в результаті призводить до відповідних карбоксилатів 10, отриманих, наприклад, як літієва сіль, або, що після кислотного гідролізу в результаті призводить до карбонових кислот 1Р.
Відповідно, проміжні карбоксаміди 15 отримують в умовах амідного сполучення, наприклад, з використанням хлорангідридів карбонових кислот, утворених з 1Р, які сполучаються з амінами
1М в основних умовах, наприклад, в присутності піридину, триєтиламіну або М,М- діізопропілетиламіну, або за рахунок амідного утворення з карбонових кислот Р, які сполучаються з амінами 1М, та з використанням реагентів дегідратації, наприклад, М-(3- диметиламіноіїзопропіл)-М'-етилкарбодіїміду-гідрохлориду (ЕЮС). Аналогічні синтези є описаними, наприклад, в дошигпаї ої Меадісіпа! Спетівігу 2012, 55, 3563-3567. В залежності від природи нуклеофіла РБ2Н 1Е, хлорхіноліни 15 взаємодіють з 1Е в присутності основи, наприклад, натрію етилату, натрію метилату, калію трет-бутилату, триетиламіну, М,М-діїзопропілетиламіну, діазабіциклоундекану, натрію гідриду, літію гідроксиду, натрію гідроксиду, калію гідроксиду, калію карбонату, цезію карбонату, або подібної, отримуючи проміжні карбоксамідні сполуки 1Т.
Реакція крос-сполучення Сузукі проміжних карбоксамідних сполук 1Т з бороновими кислотами або складними ефірами боронових кислот ТН 2-В(ОК)2 (К-Н; ЕК - Ме або Е,К - пінаколат), як описано в Спет. Зос. Кем. 2014, 43, 412-443 або в Теїгапедгоп 2002, 58 (48), 9633-9695, призводить до кінцевих продуктів формули (1).
Альтернативно, хлорхіноліни ТЕ взаємодіють через реакцію крос-сполучення Сузукі з бороновими кислотами або складними ефірами боронових кислот ТН О-В(ОР)2 (В-Н; А - Ме або Б, - пінаколат), як описано в Спет. бос. Кеу. 2014, 43, 412-443 або в Теїігапеагоп 2002, 58 (48), 9633-9695, з отриманням складних ефірів хінолінкарбонових кислот 10), які можуть бути безперешкодно омилені, наприклад, літію гідроксидом, що в результаті призводить до відповідної хінолінкарбонової кислоти ТК. Відповідно, проміжні карбоксамідні сполуки 1М отримують в умовах амідного сполучення, наприклад, з використанням хлорангідридів карбонових кислот, утворених з 1К, які сполучаються з амінами 1М в основних умовах, наприклад, в присутності піридину, триетиламіну або М,М-діїзопропілетиламіну, або за рахунок амідного утворення з карбонових кислот 1Е, які сполучаються з амінами 1М, та з використанням реагентів дегідратації, наприклад, М-(З-диметиламіноізопропіл)-М'-етилкарбодіїміду-гідро- хлориду (ЕЮОС). Аналогічні синтези є описаними, наприклад, в дошигпа! ої Медісіпа! Спетівзігу 2012, 55, 3563-3567. В залежності від природи нуклеофіла Р-Н 1Е, хлорхіноліни 1М взаємодіють з 1Е в присутності основи, наприклад, натрію етилату, натрію метилату, калію трет-бутилату, триетиламіну, М,М-діїізопропілетиламіну, діазабіциклоундекану, натрію гідриду, літію гідроксиду, натрію гідроксиду, калію гідроксиду, калію карбонату, цезію карбонату, або подібного,
Зо отримуючи також кінцеві продукти формули (1).
Схема та й ШЕ Ї Сполугонця й ж й 1 в А. Ж ок ки ЦО
Со й Ом сь о ов Оме дае ї я ще чн? ди "і ді
НЯ зв Я зв : создвІня: ' омшивиня ІЗ , Е х Бої «ХА ин
К. во дно НОВОЮ уоое ще «А мий дод еру ї ії 1У тя ча не" у Амідне утворення зи нн дмідче утворення
Же | ко ше мон дифе що ше о о по вв С ро «Ах е во зе зд
На чх 2
Складні ефіри хінолінкарбонових кислот 15 можуть бути перетворені за рахунок реакції крос-сполучення Сузукі з бороновими кислотами або складними ефірами боронових кислот 1Н
О-В(ОК)2 (К-Н; К - Ме або КК - пінаколат), як описано в Спет. 5ос. Кеу. 2014, 43, 412-443 або в Теїгапедгоп 2002, 58 (48), 9633-9695, з отриманням складних ефірів хінолінкарбонових кислот 1, які можуть бути безперешкодно омилені, наприклад, літію гідроксидом, що в результаті призводить до відповідної хінолінкарбонової кислоти 1МУ. Відповідно, кінцеві продукти формули (І) отримують в умовах амідного сполучення, наприклад, з використанням хлорангідридів карбонових кислот, утворених з 1МУ, які сполучаються з амінами 1М в основних умовах, наприклад, піридині, триєтиламіні або М,М-діїзопропілетиламіні, або за рахунок амідного утворення з карбонових кислот МУ, які сполучаються з амінами 1М, та з використанням реагентів дегідратації, наприклад М-(З-диметиламіноізопропіл)-М'-етилкарбо- діїміду-гідрохлориду (ЕС). Аналогічні синтези є описаними, наприклад, в Чдошигпаї ої Меадісіпаї!
Спетівігу 2012, 55, 3563-3567.
Альтернативно, спочатку складні ефіри хінолінкарбонових кислот 15 можуть бути омилені та потім перетворені за рахунок реакції крос-сполучення Сузукі з бороновими кислотами або складними ефірами боронових кислот 1ТН О-В(ОК)2 (К-Н; КО - Ме або КК - пінаколат) в хінолінкарбонові кислоти 1УУ або перетворені в хінолінкарбоксаміди 1Т з використанням умов амідного сполучення, наприклад, з використанням хлорангідридів хінолінкарбонових кислот, утворених з 1У, які сполучаються з амінами 1М в основних умовах, наприклад, в присутності піридину, триетиламіну або М,М-діззопропілетиламіну, або за рахунок амідного утворення з хінолонкарбонових кислот 1М, які сполучаються з амінами 1М, та з використанням реагентів дегідратації, наприклад, М-(З-диметиламіноізопропіл)-М'-етилкарбодіїміду-гідрохлориду (ЕС).
Назавершення, хінолінкарбоксаміди 17 можуть бути перетворені шляхом реакції крос- сполучення Сузукі з бороновими кислотами або складними ефірами боронових кислот 1Н О-
В(ОО)2 (КУН; К - Ме або Б. - пінаколат), як описано в Спет. ос. Мем. 2014, 43, 412-443 або в
Темганедоп 2002, 58 (48), 9633-9695, в кінцеві продукти формули (1).
Схема та" м з На не в яко Галогенування У Ге я А М я і Ї й
В З товоме ну и вит ові оме вич «нен ше ще в
Ма 4-8 НЯ дух
Ми я Ме й
Щ ов ! ом а но в ах М прозу ту тон пАКАКНТ КТК. І ї 7 | І « В З -й я вк й за ї Ше й и ши ма як у на зу»
Підгрупа 1сС, в якій КЕ? представляє собою алкільну групу, таку як метил (Езо - Н), може бути галогенована, наприклад, бромована агентами бромування, такими як бром, М-бром-сукцинімід, піридинію трибромід або фенілтриметиламонію трибромід, до бромалкільних похідних 16, як описано, наприклад, в .). Неїегосі. Спет. 1981, мої. 18, 925 - 928, У. Мед. Спет., 2009, мої. 52, 3047 - 3062 або у). Ат. Спет. 5ос., 1948, 70, 417-418. Такі бромалкільні сполуки 10 можуть бути заміщені нуклеофілами, такими як аміни, спирти, або тіоли, або їх солі, необов'язково в присутності основи відповідно до стандартної процедури з отриманням заміщених алкіл- хінолінів 15". В умовах взаємодії нуклеофільного заміщення складні ефіри 10" можуть бути додатково перетворені у відповідні кислоти 1У", або вони можуть бути виділені та перетворені на окремій стадії гідролізу в кислоти 1М". Потім, кінцеві продукти (І) можуть бути отримані з кислот 1М" шляхом амідного утворення та сполучення групи С за способами, описаними на схемі 14.
Схема те (В: - необов'язково заміщений С:1-С--алкокси)
що га щ к д о М ніспивтих ке і ха щ ча в Ж ще З: КН спирт ве 5 З щі Й т з м а вне кВдіеунивух щі ; В Її: я
Ше ши ше пн и и ппогсттстестюссюссстссо Ме що те з за Даідне дах тео риВ де М з з їй укерення а г НН с їх
Гідроксихінолони 1Х отримують в умовах амідного сполучення, наприклад з використанням хлорангідридів карбонових кислот, утворених з 1.), які сполучаються з амінами 1М в основних умовах, наприклад, в присутності піридину, триетиламіну або М,М-діїзопропілетиламіну, або шляхом амідного утворення з карбонових кислот 1.), які сполучаються з амінами 1М, та з використанням реагентів дегідратації, наприклад, М-(З-диметиламіноіїзопропіл)-М'-етилкарбо- діїміду-гідрохлориду (ЕС). Аналогічні синтези є описаними, наприклад, в Чдошигпаї ої Меадісіпаї!
Спетівігу 2012, 59, 3563-3567. Кінцеві продукти формули (1) отримують за взаємодією
Мітсунобу: гідроксихінолонів 1Х зі спиртами 1 (К2 - необов'язково заміщений С-і-С--алкокси) в присутності реагентів дегідратації, наприклад, діїзопропіл-(Е)-діазен-1,2-дикарбоксилату та трифенілфосфіну, як описано в Огдапіс 5 ВіотоїЇесшаг Спетізігу 2012, 10(32), 6537-6546.
Схема 2 (В2 - С1-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Со-С4-алкеніл, Сз-Св-циклоалкеніл, С2-С4-алкініл або феніл-Сі-Са-алкіл, кожен з яких є необов'язково заміщеним, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище). й 5» я о 5 і і : Ї ТВ ее и . зд, фе; що Я в зе З аж са зд нах В: т у СН, СНде сш вк шк до! нн й те цей
З з 2 ав сожитення оминення
Фао б ко
В Я 1 й с ї З як Мо жи нт " ще з в Мк а Есе фо зи он и шк ва сонеті 9 в б ж -кий вн їмо, | лндне утворення їн до Авідне упворення 2 28 ве о
К-Я і З 5 і : ЦІ з тр ти за. швах і мая чи. ! : 0. тт Її | і Це сви ве в и де тоарттй м а. З їй Я в 15 . . . . . . . . .
Проміжні сполуки - складні ефіри хінолінкарбонових кислот 10 або хінолонкарбоксамідні проміжні сполуки 1М можуть бути перетворені з конкретними Гріньярд- або метал- органічними сполуками 2А: Сі-Са-алкіл-МеЇ-Х, Сз-Св-циклоалкіл-МеЇ-Х, С2-Са-алкеніл-Меї-Х, Сз-Св- циклоалкеніл-Меї-Х, С2-Са-алкініл-Меї-Х або феніл-С1-Са-алкіл-Меї-Х (Меї - Мг, 2п; Х :- І, Вг, СІ), які вводять С1-Са-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сго-С4-алкеніл, Сз-Св-циклоалкеніл, С2-С4-алкініл або феніл-С1-С4-алкіл, кожен з яких є необов'язково заміщеним як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, як описано, наприклад, в Теїгапейгоп І ецег5, 2000, 41(33), 6387-6391, в складноефірні проміжні сполуки 2В або кінцеві сполуки 1-а.
Схема З (ВЗ - С-С-алкіл)
хо б оно
Ше й ї Ї основа е. че дів це з т ой оортеееосоєтт ЩІ. І ра ще пе Дивуться схевн їде. я с й В- крає Май ех етлттттттннь, мк 7 висока нивлючий ік овчини що
За з зе
Нік оС викій
Альтернативний спосіб отримання гідроксльного складного ефіру ЗС (ВЗ - Сі-Са-алкіл, ВА - метил, етил або трет-бутил) використовує комерційно доступні 2Н-3,1-оксазин-2,А(1Н)-діони ЗА (На! - йод, бром, хлор) при взаємодії декарбоксилювання з кетоскладними ефірами ЗВ (КЗ - С-
Са-алкіл, БА - метил, етил або трет-бутил) в присутності основи, наприклад, натрію гідриду в полярних висококиплячих розчинників, наприклад, М,М-диметилацетаміді, як описано в 05 20080306048. Наступні стадії можуть бути проведені відповідно до Схеми Та-е або Схеми 2.
Схема 4 вк с о чи во Ге) 5 й хи м ЗА:ВАХ во акт -- - ж ве ау в М к а 1М а ма
Хінолонкарбоксамідні проміжні сполуки 1М можуть бути перетворені з використанням фото- окисно-відновного каталізу з конкретним алкіл-, циклоалкіл- та гетероциклоалкіл- галогенідами або карбоновими кислотами ЗА: С:і-Са-алкіл-Х, Сз-Св-циклоалкіл-Х, Сз-Свє-циклоалкеніл-хХ, гетероциклоалкіл-Х (Х - ВГ, СООН), який вводить Сі-Са-алкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св- циклоалкеніл, гетероциклоалкіл, кожен з яких є необов'язково заміщеним, як визначено для сполуки загальної формули (І), як визначено вище, як описано в .). Огд. Спет., 2016, 81 (16), рр 6898-6926 або Спет. Кем., 2013, 113 (7), рр 5322-5363.
ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНИЙ РОЗДІЛ - ПРИКЛАДИ
Синтез 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілІ|-4-(Н2)хінолін-З-карбоксамідів (приклади 135, 137, 150, 188, 189, 243, 261, 264, 273).
Стадія 1 8-(3,5-дихлорфеніл)-4-гідроксихінолін-3-карбонова кислота оно ех он -
М
СІ фі СІ
В атмосфері аргону в колбу завантажували етил 8-бром-4-гідрокси-хінолін-З-карбоксилат (15,0 г, 50,7 ммоль) (СпВагаї, аіІ., МО 2013/118071), 3,5-дихлорбензол боронову кислоту (11,6 г, 60,8 ммоль), калію карбонат (14,0 г, 101 ммоль) 1,1"-бісідифенілфосфіно)фероцен- паладію(І)дихлорид-дихлорметановий комплекс (1,24 г, 1,52 ммоль) та дегазовану 5:1 суміш із діоксану та води (190 мл). Суспензію перемішували протягом ночі при 70"С. Потім додавали водний розчин натрію гідроксиду (5 М, 101 мл, 505 ммоль), та темну суміш кип'ятили зі зворотним холодильником протягом 6 год. Потім, додавали гарячу воду (110 мл), метанол (70
Зо мл) та вугілля (2,5 г), та кип'ятіння зі зворотним холодильником продовжували протягом декількох хвилин. Суміш фільтрували гарячою, та відфільтрований корж промивали сумішшю метанол / вода (1:1). 5 М оцтову кислоту (150 мл, 750 ммоль) повільно додавали при перемішуванні до гарячого фільтрат для того, щоб досягти діапазону рН 6-7. Додатково додавали 90 мл води, та розчинники частково видаляли при зниженому тиску. Суспензію охолоджували при перемішуванні до кімнатної температури та пізніше до 0"С. Осад відфільтровували, промивали сумішшю метанол / вода (2:1), перемішували в МТБЕ, відфільтровували знову та сушили в вакуумі.
Вихід: 17,5 г (92 95 чистота, 95 95 від теоретичного)
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,02 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 334 МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСОСО-аб) б Гм.ч.|: -0,008 (1,06), 0,008 (0,98), 1,909 (9,53), 2,524 (1,24), 2,670 (0,41), 3,162 (0,87), 3,175 (0,89), 3,568 (5,51), 7,609 (2,04), 7,628 (3,44), 7,650 (15,61), 7,654 (16,00), 7,769 (2,83), 7,773 (4,62), 7,778 (2,66), 7,788 (3,38), 7,791 (3,46), 7,806 (2,84), 7,809 (2,66), 7,874 (0,44), 7,879 (0,42), 7,948 (0,51), 7,952 (0,48), 8,364 (3,52), 8,368 (3,54), 8,385 (3,50), 8,388 (3,26), 8,603 (10,14), 12,202 (1,00).
Стадія 2 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)хінолін-3-карбонілхлорид со и -
М
СІ С
До суспензії 8-(3,5-дихлорфеніл)-4-гідроксихінолін-3-карбонової кислоти (стадія 1) (8,10 г, 24,2 ммоль) в хлороформі (48 мл) при перемішуванні додавали ДМФ (4 краплі) та оксалілхлорид (40 мл, 460 ммоль) повільно протягом 1 год. при температурі навколишнього середовища, що спричиняло значне виділення газу. Потім, суміш повільно нагрівали до кипіння зі зворотним холодильником та перемішували при температурі кипіння протягом 3,5 год. Леткі речовини випаровували при зниженому тиску, та залишок спільно випаровували двічі із сухим дихлорметаном та один раз із сухим ТГФ. Сирий продукт (9,0 г, 10095) використовувався на наступній стадії. "Н-ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-9): б |м.ч.)- 9,42 (с, 1Н), 8,53 (дд, 1Н), 7,89 - 7,95 (м, 1Н), 7,80 - 7,87 (м, 1Н), 7,53 (д, 2Н), 7,46 (т, 1Н).
Стадія З 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)хінолін-3-карбонова кислота
СІ (6) до ру н -
М
СІ . СІ 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)хінолін-3-карбонілхлорид (стадія 2) (540 г, 14,6 ммоль) суспендували в ТГФф (100 мл). Додавали воду (25 мл) та натрію гідрокарбонат (2,0 г, 23,8 ммоль) доки рН не утримувався на 5, та реакційну суміш перемішували протягом ночі при температурі навколишнього середовища. Більшу частину ТГФ видаляли при зниженому тиску при температурі бані, яка не перевищувала 40"С. Додавали ацетонітрил (20 мл), та органічні розчинники видаляли знову при зниженому тиску. Дану процедуру повторювали, та суспензію
Зо охолоджували до 0"С. Осад відфільтровували, промивали невеликими об'ємами суміші ацетонітрил / вода (2:1) та петролейним ефіром та сушили в вакуумі.
Вихід: 5,10 г (93 95 чистота, 92 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,16 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/72 - 352 |МАНІ.. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМОО-аб) б (|м.ч.|: -0,008 (1,29), 0,008 (1,20), 1,760 (0,44), 2,329 (0,64), 2,367 (0,44), 2,524 (2,38), 2,671 (0,63), 2,711 (0,43), 3,601 (0,50), 7,654 (1,72), 7,660 (4,30), 7,664 (6,77), 7,669 (16,00), 7,673 (7,64), 7,804 (1,91), 7,823 (3,49), 7,843 (3,22), 7,887 (3,53), 7,890 (3,71), 7,904 (2,79), 8,354 (3,04), 8,357 (3,11), 8,375 (2,85), 8,378 (2,73), 8,907 (6,92).
Стадія 4а 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл)|хінолін-3-карбоксамід (приклад 4)
со (в) де чад
Н
-
М
СІ СІ
До розчину 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)хінолін-3-карбонової кислоти (стадія 3) (7,60 г, 21,6 ммоль) в ТГФ (110 мл) додавали при перемішуванні (45)-хроман-4-аміну гідрохлорид (4,4 г, 23,7 ммоль), триетиламін (12 мл, 86 ммоль) та через 10 хв. при температурі навколишнього середовища розчин 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,6б-триоксид в етилацетаті (19 мл, 50 95 вміст, 32 ммоль), після чого температура суміші піднімалася до 36"С.
Після перемішування протягом ночі при температурі навколишнього середовища додавали додаткову кількість (45)-хроман-4-аміну гідрохлориду (0,8 г, 4,3 ммоль), триетиламіну (3 мл, 21,5 ммоль) та розчину 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,6-триоксиду в етилацетаті (3,85 мл, 50 95 вміст, 6,5 ммоль), та перемішування продовжували при температурі навколишнього середовища протягом ще однієї ночі. Потім додавали воду та більшість із органічних розчинників випаровували при зниженому тиску. Осад, який утворився відфільтровували, та промивали петролейним ефіром, та сушили в вакуумі.
Вихід: 10,0 г (94 95 чистота, 90 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,35 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 483 МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСО-аб) б Гм.ч.|: 1,356 (1,31), 1,743 (2,45), 1,752 (3,18), 1,759 (6,79), 1,768 (3,21), 1,776 (2,57), 1,988 (0,51), 2,059 (0,99), 2,066 (1,07), 2,076 (1,22), 2,084 (1,26), 2,093 (1,57), 2,100 (1,38), 2,209 (1,45), 2,221 (1,33), 2,229 (1,27), 2,242 (0,90), 2,366 (0,47), 3,585 (2,47), 3,601 (5,93), 3,617 (2,49), 4,221 (0,89), 4,241 (2,24), 4,249 (1,82), 4,262 (2,18), 4,270 (2,80), 4,279 (2,21), 4,287 (1,82), 4,296 (1,93), 4,315 (0,75), 5,267 (0,91), 5,282 (2,01), 5,301 (2,05), 5,315 (0,88), 6,791 (3,63), 6,811 (4,03), 6,917 (1,84), 6,936 (3,682), 6,955 (2,20), 7,161 (2,03), 7,179 (3,22), 7,199 (1,53), 7,380 (3,39), 7,399 (3,19), 7,680 (16,00), 7,879 (0,46), 7,893 (2,16), 7,912 (3,99), 7,932 (3,43), 8,009 (4,26), 8,026 (2,94), 8,389 (3,75), 8,410 (3,33), 8,962 (9,97), 9,251 (3,23), 9,272 (3,16).
Стадія 46 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(15)-2,3-дигідро-1 Н-інден-1-іліхінолін-З-карбоксамід (приклад
З)
СІ (6) де го
Н
-
М
СІ (І
До перемішуваної суміші з 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)хінолін-3-карбонілхлориду (стадія 2) (480 мг, 1,29 ммоль) в ДМФ (4 мл) додавали триетиламін (0,36 мл, 2,6 ммоль) та потім по краплям розчин (15)-індан-1-аміну (0,18 мл, 2,6 ммоль) в дихлорметані (1,2 мл) при 0"С.
Реакційну суміш перемішували протягом 1 год при 0"С, потім улаппей до температури навколишнього середовища, та рН регулювали до 5-6 1 М оцтовою кислотою з наступним додаванням води та екстракцією дихлорметаном. Органічні фази відокремлювали та випаровували при зниженому тиску, та залишок чистили використовуючи колоночну хроматографію на силікагелі (100 г), елюент: циклогексан / етилацетат (9 - 4095).
Вихід: 149 мг (25 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,37 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 467 (МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСО-аб) б Гм.ч.|: 0,008 (1,33), 1,234 (2,20), 1,397 (0,85), 1,924 (1,63), 1,935 (0,83), 1,946 (1,76), 1,956 (1,90), 1,967 (0,79), 1,977 (1,84), 1,998 (0,66), 2,524 (2,18), 2,567 (0,88), 2,575 (0,77), 2,838 (0,77), 2,859 (1,28), 2,878 (2,28), 2,898 (2,50), 2,918 (1,19),
2,951 (1,54), 2,959 (1,64), 2,973 (1,71), 2,980 (1,81), 2,990 (0,99), 2,999 (0,88), 3,012 (0,86), 3,020 (0,74), 3,070 (1,91), 5,542 (1,02), 5,562 (2,83), 5,582 (2,79), 5,602 (0,92), 7,223 (0,96), 7,232 (4,00), 7,240 (4,95), 7,246 (5,24), 7,254 (7,15), 7,263 (2,96), 7,271 (3,67), 7,281 (2,50), 7,293 (1,17), 7,435 (2,55), 7,446 (2,61), 7,456 (2,00), 7,635 (1,10), 7,665 (0,98), 7,678 (13,08), 7,681 (16,00), 7,686 (7,10), 7,689 (3,73), 7,695 (1,37), 7,700 (0,80), 7,895 (2,06), 7,913 (4,25), 7,934 (3,06), 8,004 (4,66), 8,008 (3,27), 8,022 (3,28), 8,026 (2,07), 8,393 (4,14), 8,396 (2,75), 8,414 (3,73), 8,417 (2,39), 8,962 (10,00), 9,118 (3,31), 9,139 (3,23).
Стадія 5 4-(азетидин-1-іл)-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілі|хінолін-3- карбоксамід (приклад 135) д
Н
-
М
(і СІ
В товстостінну мікрохвильову ємність додавали триєтиламін (84 мкл, 0,6 ммоль) та азетидин (40 мкл, 0,6 ммоль) до розчину 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4- іл)хінолін-З-карбоксаміду (стадія 4а) (145 мг, 0,3 ммоль) в М-метил піролідоні. Ємність закупорювали та нагрівали при перемішуванні до 1007"С протягом 2,5 год. 5 М мурашиної кислоти (180 мкл, 0,9 ммоль) та невелику кількість ДМСО додавали до темної суміші, та розчин чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 93 мг (62 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Ех - 0,89 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 504 МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСОСО-аб) б Гм.ч.|: -0,008 (6,30), 0,008 (2,98), 2,004 (1,02), 2,014 (0,94), 2,026 (1,43), 2,041 (1,28), 2,126 (1,91), 2,141 (1,56), 2,373 (2,15), 2,394 (2,92), 2,412 (2,16), 2,433 (1,25), 2,519 (4,80), 2,523 (4,67), 4,243 (3,28), 4,255 (4,75), 4,261 (3,01), 4,270 (2,58), 4,427 (5,50), 4,446 (8,06), 4,466 (4,62), 5,160 (0,92), 5,174 (1,75), 5,194 (1,64), 5,754 (2,42), 6,781 (3,04), 6,785 (3,14), 6,802 (3,39), 6,805 (3,26), 6,887 (1,73), 6,890 (1,66), 6,906 (3,30), 6,909 (2,99), 6,924 (1,93), 6,927 (1,70), 7,142 (1,75), 7,146 (1,77), 7,163 (2,63), 7,180 (1,931), 7,185 (1,20), 7,291 (2,83), 7,911 (2,52), 7,434 (2,40), 7,452 (3,13), 7,455 (2,90), 7,473 (2,61), 7,592 (2,65), 7,597 (4,87), 7,602 (5,82), 7,611 (16,00), 7,616 (8,48), 7,698 (3,62), 7,701 (3,63), 7,716 (3,07), 7,719 (2,82), 8,058 (3,06), 8,061 (3,05), 8,080 (2,76), 8,083 (2,47), 8,430 (11,34), 8,946 (2,94), 8,966 (2,74).
Зо етил М-18-(3,5-дихлорфеніл)-3-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілкарбамоїліхінолін-4-іл)-М- метилгліцинат (приклад 137) р зби о о) де
Н
-
М
(о фі СІ
В атмосфері аргону в товстостінну мікрохвильову ємність завантажували 1,4- діазабіцикло(2,2,2)октан (56 мг, 0,5 ммоль), етил-М-метилгліцинату гідрохлорид (1:1) (154 мг, 1,0 ммоль), М,М-діїізопропілетиламін (350 мкл, 2,0 ммоль), М-метилпіролідон (0,8 мл) та 4-хлор-8- (3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл)хінолін-3-карбоксамід (стадія 4а) (242 мг,
0,5 ммоль). Ємність закупорювали та суміш нагрівали при перемішуванні при 1007С протягом З год. Додавали додаткові кількості етил-М-метилгліцинату гідрохлориду (1:1) (77 мг, 0,5 ммоль),
М,М-діїізопропілетиламіну (170 мкл, 1,0 ммоль), та нагрівання продовжували протягом 2 год.
Додавали 5 М мурашину кислоту (0,7 мл, 3,5 ммоль) та ДМСО (3 мл), та розчин чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 150 мг (98 95 чистота, 52 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): К- 1,38 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 564 МАНІ". "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСОСО-аб) б (|м.ч.|: -0,008 (0,78), 0,008 (0,70), 1,199 (4,33), 1,217 (9,15), 1,234 (4,62), 1,356 (0,52), 2,063 (0,43), 2,073 (0,48), 2,084 (0,47), 2,099 (0,71), 2,107 (0,59), 2,114 (0,45), 2,193 (0,49), 2,205 (0,59), 2,216 (0,59), 2,227 (0,52), 2,523 (0,52), 3,049 (12,82), 4,052 (6,68), 4,134 (1,34), 4,152 (4,12), 4,170 (4,04), 4,187 (1,27), 4,255 (1,01), 4,267 (1,21), 4,278 (1,65), 4,282 (1,70), 4,293 (0,97), 5,257 (0,42), 5,271 (0,95), 5,291 (0,95), 5,305 (0,42), 6,792 (1,74), 6,812 (1,94), 6,901 (0,87), 6,919 (1,84), 6,937 (1,07), 7,154 (0,86), 7,157 (0,93), 7,175 (1,47), 7,193 (0,70), 7,196 (0,71), 7,362 (1,56), 7,380 (1,46), 7,645 (16,00), 7,688 (1,26), 7,707 (1,75), 7,728 (1,59), 7,840 (1,89), 7,842 (2,05), 7,857 (1,58), 7,860 (1,56), 8,354 (1,72), 8,357 (1,80), 8,376 (1,63), 8,379 (1,60), 8,757 (6,02), 9,197 (1,69), 9,217 (1,64).
М-18-(3,5-дихлорфеніл)-3-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілкарбамоїліхінолін-4-іл)-М- метилгліцин (приклад 150) с) он не. збо о о) до
Н
-
М
СІ СІ
Етил М-18-(3,5-дихлорфеніл)-3-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілкарбамоїл|)хінолін-4-іл)-М- метилгліцинат (з прикладу 137) (35 мг, 62 мкмоль) перемішували в ТГФ (0,3 мл), етанолі (0,3 мл) та 5 М водн. натрію гідроксиді (50 мкл, 250 мкмоль) протягом 1,5 год. при температурі навколишнього середовища. Реакційну суміш підкислювали до рН З шляхом додавання 5 М мурашиної кислоти, та частину розчинників випаровували при зниженому тиску. Осад, який утворився, відфільтровували, промивали водою та сушили в вакуумі.
Вихід: 27 мг (81 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): Ех - 1,11 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 536 МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСО-аб) б |м.ч.І: 2,132 (1,28), 2,205 (1,37), 2,328 (0,59), 3,040 (16,00), 3,931 (0,61), 3,975 (4,59), 3,984 (4,71), 4,281 (3,48), 5,309 (1,69), 5,326 (1,68), 6,779
Коо) (2,78), 6,799 (3,08), 6,883 (1,42), 6,901 (2,80), 6,920 (1,72), 7,140 (1,56), 7,159 (2,50), 7,175 (1,25), 7,348 (2,66), 7,365 (2,47), 7,643 (14,76), 7,660 (2,25), 7,678 (2,82), 7,699 (1,88), 7,820 (3,02), 7,835 (2,42), 8,139 (1,05), 8,304 (2,56), 8,326 (2,33), 8,755 (6,56). 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(1Н-1,2,3-триазол-1-іл)хінолін-3- карбоксамід (приклад 188)
М
/
Сх м о (в) де м
Н
-
М
СІ СІ та
8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(2Н-1,2,3-триазол-2-іл)хінолін-3- карбоксамід (приклад 189) '/ М
М Ду;
М (6) о ще
Н
-
М
СІ (Фі
В товстостінну мікрохвильову ємність завантажували 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-
З,4-дигідро-2Н-хромен-4-іліхінолін-3-карбоксамід (стадія 4а) (145 мг, 0,3 ммоль), 1,2,3-триазол (62 мг, 0,9 ммоль), М-метилпіролідон (0,5 мл), триетиламін (84 мкл, 0,6 ммоль) та цезію карбонат (98 мг, 0,3 ммоль). Ємність закупорювали, та суміш нагрівали при перемішуванні при 1007С протягом 2 год. Додавали 5 М мурашину кислоту (240 мкл, 1,2 ммоль) та воду (1,5 мл), та осад відфільтровували та відкидали. Фільтрат чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: (приклад 188): 23 мг (15 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,18 хв.; МС (ЕСІ-нег.): т/2 - 514 ІМ-НІ. "Н-ЯМР (400МГуц, ДМСО-абв): б |м.ч.)- 9,23 (с, 1Н), 9,12 (д, 1Н), 8,65 (д, 1Н), 8,14 (д, 1Н), 8,06 (дд, 1Н), 7,80 - 7,88 (м, 1Н), 7,68 - 7,76 (м, ЗН), 7,39 - 7,46 (м, 1Н), 7,10 - 7,20 (м, 1Н), 7,06 (д, 1Н), 6,82 - 6,92 (м, 1Н), 6,76 (д, 1Н), 4,98 - 5,09 (м, 1Н), 4,18 (тд, 1Н), 4,00 - 4,12 (м, 1Н), 2,02 (ш дд, 1Н), 1,73 - 1,86 (м, 1Н).
Вихід: (приклад 189): 73 мг (9795 чистота, 46 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): Кк - 1,27 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 516 (МАНІ. "Н-ЯМР (400МГЦц, ДМСО-абв): Зсув (м.ч.е 9,12 - 9,22 (м, 2Н), 8,35 (с, 2Н), 8,03 (дд, 1Н), 7,87 - 7,96 (м, 1Н), 7,78 - 7,687 (м, 1Н), 7,66 - 7,76 (м, 2Н), 7,25 (д, 1Н), 7,10 - 7,19 (м, 1Н), 6,88 - 6,98 (м, 1Н), 6,76 (д, 1Н), 4,98 - 5,14 (м, 1Н), 4,07 - 4,29 (м, 2Н), 2,02 - 2,14 (м, 1Н), 1,94 (дтд, 1Н). трет-бутил 1-8-(3,5-дихлорфеніл)-3-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілкарбамоїл)| хінолін-4-ілу)-
І -пролінат (приклад 243) нзе о 7 нас М М нНзс 4 о о '
Н
-
М
(Фі СІ
Відповідно до процедури із прикладу 137 названа сполука була синтезована із 4-хлор-8-(3,5- дихлорфеніл)-М-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілі|хінолін-3-карбоксаміду (стадія 4а) (242 мг, 0,5 ммоль) та трет-бутил І -пролінату (171 мг, 1,0 ммоль) шляхом нагрівання при 100"7С протягом З год.
Вихід: 185 мг (60 95 від теоретичного).
Коо) РХ-МС (Спосіб 11): В - 1,39 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 618 (МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСО-аб) б |м.ч.|: 1,198 (16,00), 1,918 (0,63), 1,932 (0,85), 1,945 (0,51), 4,260 (0,44), 6,788 (0,61), 6,808 (0,69), 6,939 (0,64), 7,186 (0,52), 7,394 (0,55), 7,412 (0,51), 7,638 (5,73), 7,655 (0,62), 7,676 (0,53), 7,815 (0,70), 7,832 (0,56), 8,315 (0,60), 8,334 (0,55), 8,684 (2,06), 9,236 (0,58), 9,257 (0,57). 1-8-(3,5-дихлорфеніл)-3-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілкарбамоїл|)хінолін-4-іл)-І -пролін (приклад 261)
ще Ї у тм о (6) (в)
Фо
Н
-
М
(Фі . (у
Розчин гідрогенхлориду в діоксані (1 мл, 4 М) додавали до розчину трет-бутил 1-18-(3,5- дихлорфеніл)-3-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілкарбамоїліхінолін-4-іл)-І - пролінату (з прикладу 243) (155 мг, 0025 ммоль) в дихлорметані (0,8 мл) та перемішували протягом ночі при температурі навколишнього середовища. Леткі речовини видаляли при зниженому тиску, та залишок перемішували з дихлорметаном та водою. Відокремлену водну фазу екстрагували дихлорметаном, об'єднані органічні фази сушили та випаровували. Залишок чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 52 мг (37 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): К- 0,91 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 562 МАНІ". "Н-ЯМР Перелік піків (5200 МГц, ДМОО-аб) б Гм.ч.|: -0,007 (3,09), 0,006 (1,99), 1,907 (2,42), 2,028 (0,58), 2,033 (0,60), 2,044 (0,71), 2,056 (0,83), 2,166 (0,52), 2,175 (0,71), 2,185 (0,75), 2,193 (0,77), 2,204 (0,50), 2,358 (0,89), 2,361 (1,22), 2,365 (0,93), 2,369 (0,58), 2,392 (0,70), 2,407 (0,71), 2,514 (3,50), 2,518 (3,01), 2,522 (2,34), 2,631 (0,87), 2,635 (1,14), 2,639 (0,81), 3,866 (0,46), 3,878 (1,06), 3,895 (0,91), 4,183 (0,43), 4,188 (0,44), 4,205 (1,12), 4,224 (0,89), 4,229 (0,73), 4,243 (0,75), 4,250 (1,08), 4,262 (0,91), 4,277 (0,46), 4,638 (0,83), 4,649 (1,02), 4,654 (1,33), 4,665 (1,06), 5,254 (0,54), 5,264 (1,14), 5,280 (1,10), 5,291 (0,50), 6,786 (2,22), 6,788 (2,18), 6,802 (2,42), 6,804 (2,92), 6,919 (1,16), 6,921 (1,08), 6,933 (2,26), 6,935 (2,11), 6,948 (1,91), 6,950 (1,18), 7,169 (1,12), 7,172 (1,16), 7,186 (1,76), 7,200 (0,93), 7,203 (0,89), 7,388 (1,80), 7,403 (1,70), 7,629 (1,72), 7,634 (4,02), 7,637 (8,89), 7,639 (16,00), 7,642 (4,87), 7,652 (2,18), 7,654 (1,91), 7,669 (1,82), 7,806 (2,51), 7,809 (2,42), 7,821 (2,05), 7,823 (1,86), 8,303 (1,86), 8,320 (1,72), 8,680 (8,25), 12,586 (0,91). 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(2-гідроксіетил)сульфаніл хінолін-3-карбоксамід (приклад 264) ще
З (6) (6) де
Н
-
М
СІ (і
В товстостінну ємність завантажували 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-((45)-3,4-дигідро-2Н- хромен-4-іліхінолін-3-карбоксамід (стадія 4а) (121 мг, 250 мкмоль), ДМСО (0,3 мл), 2- сульфанілетанол (39 мг, 500 мкмоль) та триетиламін (87 мкл, 630 мкмоль), закупорювали та нагрівали протягом 2 год. при 100"С. Після охолодження до температури навколишнього середовища додавали 5 М мурашину кислоту (300 мкл, 1,5 ммоль), суміш розчиняли за рахунок
Зо додавання ацетонітрилу та чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,190 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 95 мг (72 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,28 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 525 |МАНІ". "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСОСО-аб) б (|м.ч.|: -0,008 (2,66), 0,008 (2,57), 2,119 (1,04), 2,128 (0,86), 2,366 (0,82), 2,710 (0,82), 3,060 (2,72), 3,077 (6,64), 3,093 (3,50), 3,287 (2,70), 3,438 (1,04), 3,454 (2,48), 3,468 (3,16), 3,481 (2,10), 3,497 (0,89), 4,254 (1,46), 4,263 (1,26), 4,273 (2,24),
4,282 (2,43), 4,297 (1,35), 4,946 (2,06), 4,960 (4,56), 4,974 (1,99), 5,291 (1,28), 5,310 (1,31), 6,781 (2,41), 6,784 (2,61), 6,802 (2,74), 6,805 (2,88), 6,910 (1,33), 6,913 (1,46), 6,928 (2,63), 6,932 (2,57), 6,947 (1,59), 6,950 (1,53), 7,151 (1,91), 7,156 (1,35), 7,173 (2,21), 7,190 (1,24), 7,194 (1,13), 7,448 (2.17), 7,465 (2,06), 7,627 (1,00), 7,632 (1,04), 7,658 (5,73), 7,662 (16,00), 7,666 (6,68), 7,669 (3,41), 7,675 (1,22), 7,838 (1,93), 7,856 (2,97), 7,859 (2,35), 7,877 (2,92), 7,929 (3,21), 7,932 (3,50), 7,946 (2,21), 7,950 (2,06), 8,624 (2,97), 8,627 (2,97), 8,645 (2,70), 8,649 (2,50), 8,881 (10,45), 9,155 (2,48), 9,175 (2,37). 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-метоксихінолін-3-карбоксамід (приклад 373)
Нзе. (Ф) (6) (в) дея
Н
-
М
(Фі (Фі
В атмосфері аргону розчин натрію метилат в метанолі (140 мкл, 5,4 М, 780 мкмоль) додавали по краплям до розчину 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4- іл)хінолін-3-карбоксаміду (стадія 4а) (150 мг, 310 мкмоль) в М-метилпіролідоні (1 мл), та суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом 40 хв. Додавали оцтову кислоту (250 мкл, 5,0 М, 1,2 ммоль), та суміш чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 94 мг (6395 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): К- 1,39 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/72 - 479 МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСО-аб) б |м.ч.|: 4,172 (16,00), 4,245 (0,90), 4,254 (1,07), 4,269 (1,49), 4,273 (1,51), 4,283 (0,86), 5,274 (0,83), 5,293 (0,83), 5,754 (12,35), 6,793 (1,40), 6,796 (1,53), 6,814 (1,59), 6,816 (1,66), 6,909 (0,74), 6,912 (0,74), 6,928 (1,55), 6,930 (1,54), 6,946 (0,93), 6,949 (0,91), 7,159 (0,76), 7,163 (0,82), 7,180 (1,29), 7,363 (1,33), 7,380 (1,25), 7,650 (0,88), 7,655 (2,07), 7,659 (2,33), 7,670 (7,40), 7,675 (4,39), 7,702 (1,20), 7,720 (1,66), 7,723 (1,57), 7,741 (1,47), 7,886 (1,69), 7,890 (1,80), 7,904 (1,44), 7,908 (1,42), 8,296 (1,61), 8,299 (1,63), 8,917 (1,54), 8,320 (1,45), 8,811 (5,57), 9,192 (1,36), 9,212 (1,34).
Синтез 4-хлор-8-(3,5-диметилфеніл)-М-((15)-1,2,3,4-тетрагідронафталін- 1 -іл)|хінолін-3- карбоксаміду (приклад 1).
Стадія 1 етил-4-хлор-8-(3,5-диметилфеніл)хінолін-3-карбоксилат спо де -
М зо нзе фі СН
В атмосфері аргону в колбу завантажували етил 8-бром-4-хлорхінолін-3-карбоксилат (330 мг, 1,05 ммоль) (7а5кК, аїЇ. Віоогдапіс апа Меаісіпаї Спетізігу ІеНег5, 2003, 1487 - 1490;
І ахтікапі, а. О52013/210844), З,5-диметилбензолборонову кислоту (189 мг, 1,26 ммоль) та дегазовану суміш із діоксану (6,6 мл) та води (1,3 мл). Потім додавали калію карбонат (290 мг, 2,10 ммоль) та 1,1"-бісбідифенілфосфіно)фероцен-паладію(ІІ)дихлорид-дихлорметановий комплекс (42,8 мг, 52,5 мкмоль), та суміш перемішували протягом ночі при 50"С. Реакційну суміш фільтрували через целіт та промивали етилацетатом та водою. Органічну фазу із фільтрата промивали водою та насиченим сольовим розчином, сушили над натрію сульфатом та випаровували при зниженому тиску. Залишок чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил) та силікагелеву хроматографію
(циклогексан / етилацетат - 5:1).
Вихід: 77,0 мг (21 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,43 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 340 (МАНІ.
ЯМР: "Н-ЯМР (400МГуц, ДМСО-ав): 6 (м.ч.1- 9,13 (с, 1Н), 8,42 (дд, 1Н), 7,87 - 7,96 (м, 2Н), 7,20 (с, 2Н), 7,07 (с, 1Н), 4,44 (кв, 2Н), 2,35 (с, 6Н), 1,38 (т, ЗН).
Стадія 2 4-хлор-8-(3,5-диметилфеніл)хінолін-3-карбонова кислота с о ди" -
М
НзС фі СНз
До етил-4-хлор-8-(3,5-диметилфеніл)хінолін-3-карбоксилату (стадія 1) (84,0 мг, 247 мкмоль) в 0,5 мл етанолу та 0,5 мл ТГФ додавали водний розчин натрію гідроксиду (5 М, 150 мкл, 740 мкмоль), та суміш перемішували протягом ночі при температурі навколишнього середовища.
Розчинники видаляли при зниженому тиску, залишок розчиняли в ДМСО та 5 М мурашиній кислоті, та чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил), отримуючи майже білу тверду речовину.
Вихід: 75,0 мг (97 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,15 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 312 МАНІ". "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСО-аб) б |м.ч.|: 2,346 (16,00), 7,062 (1,52), 7,189 (3,52), 7,884 (1,52), 7,895 (1,68), 7,902 (3,49), 8,396 (0,99), 8,403 (0,92), 8,414 (0,88), 8,421 (0,87), 9,116 (2,83).
Стадія З 4-хлор-8-(3,5-диметилфеніл)-М-(1 5)-1,2,3,4-тетрагідронафталін-1-іл)хінолін-3-карбоксамід (приклад 1) о ше) де"
Н
-
М нзе фі СН» 4-Хлор-8-(3,5-диметилфеніл)хінолін-3-карбонову кислоту (стадія 2) (71,0 мг, 228 мкмоль) в 12 мл ТГФ обробляли (15)-1,2,3,4-тетрагідронафталін-1-аміном (36,9 мг, 251 мкмоль) та триетиламіном (190 мкл, 1,4 ммоль) та перемішували при 60"С протягом 10 хв. Потім додавали розчин 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,6-триоксиду в етилацетаті (200 мкл, 50 95 вміст, 340 мкмоль), нагрівання припиняли, та суміш перемішували протягом ночі при температурі навколишнього середовища. Додавали воду та 5 М мурашину кислоту (0,6 мл), та
Зо розчинники видаляли при зниженому тиску. Залишок чистили, застосовуючи препаративну
ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 20,0 мг (20 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,42 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/72 - 441 МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСОСО-аб) 5 Ім.ч.|: -0,008 (4,41), 0,008 (4,06), 2,342 (16,00), 2,759 (1,07), 7,059 (1,60), 7,111 (0,66), 7,128 (1,05), 7,183 (4,61), 7,195 (1,69), 7,202 (0,82), 7,207 (0,96), 7,422 (0,89), 7,438 (0,75), 7,855 (4,02), 7,865 (2,24), 7,869 (2,26), 8,303 (1,26), 8,314 (1,10), 8,317 (1,07), 8,328 (1,10), 8,874 (5,11), 9,102 (0,96), 9,123 (0,96).
Синтез 8-(2,3-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(морфолін-4-іл)хінолін-3- карбоксаміду (приклад 52).
Стадія 1 8-бром-4-хлорхінолін-3-карбонова кислота
СІ (в) -
М
Вг
До суспензії етил-8-бром-4-хлорхінолін-З-карбоксилату (9,44 г, 30,0 ммоль) в ТГФ (65 мл) додавали водний розчин натрію гідроксиду (12 мл, 10 М, 120 ммоль), та суміш інтенсивно перемішували при температурі навколишнього середовища. Через 5 годин, додавали воду (12 мл), та суміш перемішували протягом ночі при температурі навколишнього середовища.
Супернатант декантували з аморфного осаду, який утворився на стінці колби, та відкидали.
Осад сушили в вакуумі, отримуючи натрієву сіль названої сполуки.
РХ-МС (Спосіб І 1): Кк - 0,70 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 285 МАНІ. "Н-ЯМР (400МГц, ДМСО- ав): 6 (м.ч.| - 8,98 (с, 1Н), 8,29 (дд, 1Н), 8,16 - 8,23 (м, 1Н), 7,64 (т, 1Н).
Вологу тверду речовину, яка залишилась, розчиняли у воді (250 мл) при 60"С, та додавали мурашину кислоту (57 мл, 5,0 М, 280 ммоль) при інтенсивному перемішуванні, що в результаті призводить до значення рН - З та утворення осаду. Суміш охолоджували до температури навколишнього середовища, осад відфільтровували, промивали водою та сушили в вакуумі при 4026.
Вихід: 7,0 г (98 95 чистота, 80 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): Кк - 0,70 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 285 |МАНІ.. "Н-ЯМР (400МГц, ДМСоО-ав): б (м.ч.| - 14,12 (ш с, 1Н), 9,25 (с, 1Н), 8,42 (д, 1Н), 8,36 (д, 1Н), 7,75 (т, 1Н).
Стадія 2 8-бром-4-хлор-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілі|хінолін-3-карбоксамід
С (Ф) (Ф) од
Н
-
М
Вг 8-Бром-4-хлорхінолін-3-карбонову кислоту (стадія 1) (7,00 г, 24,4 ммоль) розчиняли в ТГФ шляхом перемішування на олійній бані 507"С протягом 10 хв. Нагрівання видаляли, додавали (45)-хроман-4-аміну гідрохлорид (5,44 г, 29,3 ммоль), М,М-діїзопропіл-етил-амін (17 мл, 98 ммоль) та розчин 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,б-триоксиду в етилацетаті (23 мл, 50 95 вміст, 39 ммоль), що спричиняло підвищення температури до 4576.
Перемішування продовжували протягом 30 хв., та додавали воду (300 мл) при постійному перемішуванню, щоб забезпечити осадження твердої речовини. Осад збирали, промивали
Зо водою та сушили в вакуумі.
Вихід: 9,50 г (93 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): Кк - 1,01 хв.; МС (ЕСІ-нег.): т/2 - 417 (М-ААНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСО-аб) б |м.ч.|: 2,047 (0,74), 2,054 (0,99), 2,063 (1,54), 2,070 (1,66), 2,081 (1,85), 2,088 (1,86), 2,097 (2,49), 2,104 (2,18), 2,113 (1,49), 2,120 (1,08), 2,197 (1,06), 2,206 (1,61), 2,218 (2,41), 2,231 (2,17), 2,239 (2,10), 2,252 (1,56), 2,264 (1,01), 2,273 (0,71), 2,328 (0,42), 2,670 (0,47), 4,205 (1,18), 4,212 (1,43), 4,233 (3,76), 4,240 (2,80), 4,253 (3,08), 4,261 (2,42), 4,277 (2,42), 4,285 (3,12), 4,293 (2,75), 4,302 (3,10), 4,913 (1,33), 4,321 (1,40), 4,329 (1,04), 5,266 (1,51), 5,281 (3,35), 5,300 (3,35), 5,315 (1,47), 6,793 (5,60), 6,814 (6,35), 6,922 (2,99), 6,940 (6,44), 6,959 (3,78), 7,162 (3,04), 7,165 (3,11), 7,183 (5,15), 7,201 (2,48), 7,382 (5,42), 7,401 (5,04), 7,713 (4,62), 7,733 (8,03), 7,754 (5,29), 8,312 (6,79), 8,324 (8,26), 8,327 (8,69), 8,345 (6,64), 9,042 (16,00), 9,264 (4,77), 9,285 (4,67).
Стадія З 8-бром-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(морфолін-4-іл)хінолін-3-карбоксамід
С й (є); (в)
Ме М соло «-
М
Вг
До суспензії 8-бром-4-хлор-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілі)хінолін-3-карбоксаміду (стадія 2) (9,50 г, 22,7 ммоль) в ТГФ (70 мл), додавали морфолін (6,0 мл, 68 ммоль) та 1,4- діазабіцикло(2,2,2|октан (2,55 г, 22,7 ммоль), та перемішували протягом 1,5 год. при температурі бані 80"С. Додавали воду (30 мл), та ТГФ випаровували при зниженому тиску. Ще додавали воду, та суспензію перемішували спочатку при 50"С, потім при температурі навколишнього середовища. Осад відфільтровували, промивали водою та сушили в вакуумі.
Вихід: 10,5 г (98 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): К- 0,92 хв.; МС (ЕСІ-нег.): т/2 - 466 |М-НІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМОО-аб) б Гм.ч.|: -0,149 (0,41), -0,008 (4,42), 0,008 (3,18), 2,041 (0,54), 2,048 (0,76), 2,056 (1,13), 2,063 (1,19), 2,076 (1,30), 2,091 (1,80), 2,098 (1,57), 2,106 (1,11), 2,197 (0,74), 2,206 (1,17), 2,218 (1,70), 2,231 (1,59), 2,240 (1,58), 2,253 (1,13), 2,262 (0,74), 2,274 (0,52), 2,327 (0,60), 2,366 (0,49), 2,523 (2,30), 2,669 (0,66), 2,710 (0,48), 3,217 (0,69), 3,228 (1,18), 3,248 (4,71), 3,258 (11,00), 3,269 (11,28), 3,279 (5,00), 3,842 (8,92), 3,853 (14,13), 3,864 (8,07), 4,214 (0,80), 4,221 (1,01), 4,242 (2,68), 4,249 (2,03), 4,263 (2,41), 4,271 (2,08), 4,276 (2,00), 4,286 (2,44), 4,293 (2,07), 4,302 (2,18), 4,314 (0,86), 4,321 (0,96), 4,329 (0,65), 5,245 (1,10), 5,259 (2,45), 5,279 (2,44), 5,292 (1,06), 6,797 (4,29), 6,815 (4,84), 6,927 (2,26), 6,929 (2,16), 6,946 (4,75), 6,964 (2,87), 7,164 (2,33), 7,167 (2,40), 7,185 (3,85), 7,202 (1,91), 7,206 (1,79), 7,385 (4,05), 7,403 (3,77), 7,499 (3,74), 7,518 (5,40), 7,538 (4,06), 8,123 (4,80), 8,125 (5,04), 8,142 (4,71), 8,144 (4,51), 8,197 (4,92), 8,199 (4,64), 8,218 (4,71), 8,753 (16,00), 9,177 (3,99), 9,197 (3,89).
Стадія 4 8-(2,3-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(морфолін-4-іл)хінолін-3- карбоксамід (приклад 52) й
М в) Ф) во
Н
--
М
) СІ
СІ
В атмосфері аргону калію карбонат (1,29 г, 9,31 ммоль) розчиняли в дегазованій 5:1 суміші із діоксану та води (21 МЛ), застосовуючи ультразвук. Додавали 1,7- бісідифенілфосфіно)фероцен-паладію(ІЇ)дихлорид-дихлорметановий комплекс (190 мг, 0,23 ммоль) та 8-бром-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(морфолін-4-іл)хінолін-3-карбоксамід (стадія 3) (2,18 г, 4,65 ммоль), з наступним додаванням 2,3-дихлорбензол-боронової кислоти
Зо (977 мг, 5,12 ммоль). Ємність закривали та перемішували при температурі бані 80"С протягом 2,5 год. Додавали воду, та суміш екстрагували етилацетатом. Органічні фази сушили та випаровували при зниженому тиску. Залишок чистили, використовуючи колоночну хроматографію на силікагелі (10 г), елюент: циклогексан / етилацетат (15-3595). Отриману тверду речовину перемішували в суміші із МТБЕ (30 мл) та метанолу (1,5 мл), відфільтровували та сушили в вакуумі.
Вихід: 2,03 г (82 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,13 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 534 МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (600 МГц, ДМСО-аб) б Гм.ч.І: 2,056 (0,40), 2,199 (0,43), 2,208 (0,44), 2,214 (0,44), 3,269 (0,65), 3,280 (1,04), 3,289 (1,15), 3,300 (1,36), 3,307 (1,17), 3,321 (0,61), 3,335 (16,00), 4,233 (0,78), 4,237 (0,53), 4,247 (0,59), 4,251 (0,49), 4,261 (0,49), 4,267 (0,62), 4,272 (0,54),
4,278 (0,63), 5,239 (0,42), 5,246 (0,54), 5,260 (0,42), 6,781 (1,24), 6,794 (1,32), 6,911 (0,70), 6,915 (0,74), 6,928 (0,40), 7,150 (0,59), 7,162 (0,96), 7,175 (0,49), 7,310 (0,47), 7,312 (0,47), 7,323 (0,59), 7,324 (0,57), 7,336 (0,53), 7,338 (0,53), 7,348 (0,71), 7,350 (0,72), 7,357 (1,04), 7,370 (0,95), 7,420 (0,46), 7,432 (1,04), 7,445 (1,07), 7,457 (0,42), 7,664 (0,76), 7,676 (1,51), 7,690 (2,57), 7,693 (1,60), 7,704 (2,49), 7,716 (0,68), 8,281 (1,15), 8,283 (1,14), 8,295 (1,07), 8,297 (1,02), 8,588 (1,70), 8,595 (1,682), 9,166 (0,54), 9,180 (1,03), 9,195 (0,56).
Синтез 8-(3З-хлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(диметил-аміно)-7- фторхінолін-3-карбоксаміду (приклад 141).
Стадія 1 етил 8-бром-7-фтор-4-гідроксихінолін-3-карбоксилат оно ех ол -
Е М
Вг
Суміш із 2-бром-3-фтораніліну (24,89 г, 131 ммоль) та діетилетоксиметиленмалонату (28,33 г, 131 ммоль, 26 мл) перемішували при кімнатній температурі протягом 16 год. Перемішування продовжували при 250"С в вакуумі (60 мбар) протягом б год. Реакційній суміші давали охолонути до кімнатної температури. Твердий залишок перемішували при кип'ятінні зі зворотним холодильником в етилацетаті (400 мл). Осад відфільтровували та промивали етилацетатом. Тверду речовину перемішували при кип'ятінні зі зворотним холодильником суміш в етанолі (400 мл) та метанолі (40 мл). Гарячу суспензію відфільтровували. Тверду речовину промивали етанолом та сушили на повітрі.
Вихід: 28,60 г (83 ммоль, 6395 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 23: Кі - 1,73 хв., т/72 - 314/316 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-абв) б 11,78 (с, 1Н), 8,45 (с, 1Н), 8,22 (м, 1Н), 7,50 - 7,39 (м, 1Н), 4,23 (д, У - 7,1 Гц, 2Н), 1,28 (т, У - 7,1 Гц, ЗН).
Стадія 2 етил 8-бром-4-хлор-7-фторхінолін-3-карбоксилат
Со ом -
Е М
Вг
До перемішуваного фосфору оксихлориду (38,4 г, 250 ммоль, 23 мл) додавали етил 8-бром- 7-фтор-4-гідроксихінолін-3-карбоксилат (стадія 1) (23,6 г, 75 ммоль). Отриману в результаті суспензію перемішували при 809С протягом 1 год. Суміші давали охолонути до кімнатної
Зо температури та виливали в інтенсивно перемішувану воду з кригою (100 мл). Отриману в результаті суміш залишали стояти протягом двох днів при кімнатній температурі. Осад збирали фільтрацією та промивали водою доки фільтрат не ставав нейтральним. Тверді речовини розтирали в суміші діетилового ефіру та діїзопропілового ефіру (1:1; 1 л). Тверді речовини відфільтровували. Фільтрат концентрували в вакуумі при 25"С. Після спільного випаровування залишку з толуолом отримували 21,3 г (64 ммоль, 8595 від теоретичного) названої сполуки.
Вихід: 21,3 г (64 ммоль, 8595 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 12): В - 2,18 хв., т/72 - 332/334 (МАН).
Стадія З етил 8-бром-4-(диметиламіно)-7-фторхінолін-3-карбоксилат
Зо х ол -
Е М
Вг
До розчину етил 8-бром-4-хлор-7-фторхінолін-3-карбоксилату (стадія 2) (14,31 г, 43 ммоль) в сухому тетрагідрофурані (150 мл) додавали триетиламін (8,71 г, 86 ммоль, 12 мл) та диметиламін (2 М в тетрагідрофурані; 48 ммоль, 24 мл). Реакційну суміш перемішували протягом 16 год. при кімнатній температурі. Тверді речовини відфільтровували та промивали тетрагідрофураном. Фільтрат концентрували в вакуумі, отримуючи названу сполуку.
Вихід: 12,66 г (37 ммоль, 8695 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 23: Кі - 1,75 хв., т/7 - 341/343 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб6) 5 8,86 (с, 1Н), 8,28 (дд, У - 9,4,61 Гц, 1Н), 7,63 (дд,4 -9,4,8,2
Гц, 1Н), 4,39 (кв, У - 7,1 Гц, 2Н), 3,07 (с, 6Н), 1,36 (т, У - 71 Гц, ЗН).
Стадія 4 етил 8-бром-4-(диметиламіно)-7-фторхінолін-3-карбоксилату гідрохлорид "мо й: он -
Е М СІН
Вг
До розчину етил 8-бром-4-(диметиламіно)-7-фторхінолін-З-карбоксилату (стадія 3) (14,0 г, 41 ммоль) в тетрагідрофурані (100 мл) додавали розчин літію гідроксиду моногідрату (11,5 г, 274 ммоль) у воді (100 мл). Суміш перемішували протягом 16 год. при 752С та давали охолонути до кімнатної температури. Шари розділяли, та водний шар екстрагували тетрагідрофураном (2х150 мл). Об'єднані органічні шари концентрували в вакуумі, та додавали хлороводневу кислоту (4
М; 100 мл). Тверду речовину відфільтровували, промивали водою та діетиловим ефіром та сушили на повітрі, отримуючи названу сполуку.
Вихід: 10,6 г (30 ммоль, 7495 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 2): Кі - 1,21 хв., т/72 - 313/315 (МАН)». "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 8,73 (с, 1Н), 8,41 (дд, У 2 9,4, 5,7 Гц, 1Н), 7,66 (дд, У - 9,4, 8,1
Гц, 1ТН), 3,35 (с, 6Н) (кислотні протони не детектувались).
Стадія 5 8-бром-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(диметиламіно)-7-фторхінолін-3-карбоксамід
Ве; о) со
Н
-
Е М
Вг
До розчину 8-бром-4-(диметиламіно)-7-фторхінолін-3-карбонової кислоти гідрохлориду (стадія 4) (2,00 г, 5,7 ммоль) в М,М-диметилформаміді (50 мл) додавали 1-І(біс(диметиламіно)- метилені|-1 Н-1,2,3-триазолої|4,5-б|Іпіридинію З-оксидгексафторфосфат (2,18 г, 5,7 ммоль) та М,М-
Зо діізопропілетиламін (4,21 г, 32,6 ммоль, 5,7 мл). Суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 1 год. Додавали (45)-хроман-4-аміну гідрохлорид (1,06 г, 5,7 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 16 год. при кімнатній температурі. Суміш виливали у воду (200 мл).
Тверді речовини відфільтровували, промивали водою та сушили в вакуумі. Після спільного випаровування з толуолом та етилацетатом, отримували названу сполуку.
Вихід: 1,90 г (4,3 ммоль, 7595 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 2): Кі - 1,78 хв., т/7 - 444/446 (МАН). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) б 9,12 (д, У - 8,1 Гц, 1Н), 8,70 (с, 1Н), 8,23 (дд, У - 9,4,61 Гц, 1Н), 7,59 (дд, У - 9,3, 8,3 Гц, 1Н), 7,37 (д, У - 6,68 Гу, 1Н), 7,22 - 7,14 (м, 1Н), 6,98 - 6,90 (м, 1Н), 6,81 (дд, У - 8,2, 1,0 Гц, 1Н), 5,29 - 5,20 (м, 1Н), 4,34 - 4,19 (м, 2Н), 3,06 (с, 6Н), 2,27 - 2,15 (м, 1Н), 2,11 - 2,00 (м, 1Н).
Стадія 6 8-(З-хлорфеніл)-М-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(диметил-аміно)-7-фторхінолін-3- карбоксамід (приклад 141)
Ве; о
Фе
Н
-
Е М
СІ
В 8 мл ємності, яка закручується кришкою, до дегазованої (1 хв., азот) суміші з 8-бром-М-
К45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(диметиламіно)-7-фторхінолін-3-карбоксаміду (100 мг, 0,225 ммоль), (З-хлорфеніл)боронової кислоти (42 мг, 0,270 ммоль) та натрію карбонату (72 мг, 0,675 ммоль) в суміші з тетрагідрофурану (1,30 мл) та води (025 мл) додавали 1,1- бісідифенілфосфіно)фероценпаладію(Ії) дихлорид (3 мг, 0,005 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 16 год. при 60"С та охолоджували до кімнатної температури. Додавали воду (5 мл), та водний шар екстрагували дихлорметаном (3х3 мл) за рахунок розділення фаз.
Розчинники видаляли в вакуумі. Очистка з використанням флеш-колоночної хроматографії (гептан, 5956-3590 етилацетат) давала названу сполуку.
Вихід: 56 мг (0,118 ммоль, 5295 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 2): Кі - 3,03 хв., т/2 - 476 (М--НУ. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) б 9,08 (д, У - 8,2 Гц, 1Н), 8,58 (с, 1Н), 8,27 (дд, у -94,6,2 Гц, 1Н), 7,60 (т, У - 9,3 Гу, 1Н), 7,55 - 7,45 (м, ЗН), 7,43 - 7,31 (м, 2Н), 7,20 - 7,12 (м, 1Н), 6,95 - 6,88 (м, 1Н), 6,83 - 6,76 (м, 1Н), 5,28 - 5,19 (м, 1Н), 4,32 - 4,19 (м, 2Н), 3,07 (с, 6Н), 2,25 - 2,14 (м, 1Н), 2,09 - 1,98 (м, 1Н).
Синтез 8-(2,3-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-І«метил (оксетан-3- ілламіноЇхінолін-3-карбоксаміду (приклад 331).
Стадія 1 етил 8-бром-4-|метил(оксетан-3-іл)аміно|хінолін-З-карбоксилат як
Мо ср ще
М
Вг
В колбу завантажували етил 8-бром-4-хлорхінолін-З-карбоксилат (1,26 г, 4 ммоль) (7азвк, аї.
Віоогдапіс апа Медісіпа! Спетівігу І еНег5, 2003, 1487 - 1490; І ахтікапі, а. О52013/210844), 1- метил-З-оксетанамін (0,42 г, 4 ммоль), М,М-діїізопропілетиламін (0,62 г, 4,8 ммоль) в 40 мл ацетонітрилу. Реакційну суміш кип'ятили зі зворотним холодильником протягом 24 годин. Потім розчинник видаляли при зниженому тиску, та речовину, яка залишилась, розчиняли в етилацетаті та промивали двічі водою. Органічну фазу відокремлювали, сушили над сульфатом кальцію, фільтрували, та фільтрат видаляли при зниженому тиску. Отриманий в результаті залишок чистили, використовуючи колоночну хроматографію з оберненою фазою (елюент
Зо градієнт води / ацетонітрилу).
Вихід: 1,2 г (3,2 ммоль, 8295 від теоретичного). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- аб) б 8,94 (с, 1Н), 8,20 (д, 1Н), 8,14 (д, 1Н), 7,55 (дд, 1Н), 4,72 - 4,62 (м, 5Н, оксетаніл), 4,43 - 4,38 (кв, 2Н), 3,10 (с, ЗН), 1,37 (т, ЗН).
Стадія 2 етил 8-(2,3-дихлорфеніл)-4-Іметил(оксетан-3-іл)аміно|хінолін-3-карбоксилат ях
Мо дОш -
М
СІ
СІ
В мікрохвильову ємність, до дегазованої (1 хв., аргон) суміші із етил 8-бром-4-
Іметил(оксетан-З3-іл)ламіно|хінолін-З-карбоксилату (стадія 1) (500 мг, 1,37 ммоль), (2,3- дихлорфеніл)боронової кислоти (261 мг, 1,37 ммоль), водного розчину цезію карбонату (2М, 1,37 МЛ, 2,14 ммоль) та діоксану (12,5 мл) додавали 1,1- бісідифенілфосфіно)фероценпаладію(І) дихлорид (111 мг, 0,14 ммоль). Реакційну суміш обробляли в мікрохвильовій термокамері Віоїаде протягом 25 хвилин при 100 "С. Реакційну суміш фільтрували, застосовуючи картридж натрію сульфат / силікагель, та чистили, використовуючи колоночну хроматографію з оберненою фазою (елюент градієнт води / ацетонітрилу).
Вихід: 600 мг (9895 від теоретичного). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 6 8,77 (с, 1Н), 8,21 (т, 1Н), 7,74 (д, 2Н), 7,71 (д, 1Н), 7,45 (т, 1Н), 7,36 (д, 1Н), 4,76 - 4,65 (м, 5Н, оксетаніл), 4,40 - 4,34 (кв, 2Н), 3,14 (с, ЗН), 1,34 (т, ЗН).
Стадія З 8-(2,3-дихлорфеніл)-4-Іметил(оксетан-3-іл)аміно|хінолін-3-карбонова кислота їх
Мо -
М
СІ
СІ
Етил 8-(2,3-дихлорфеніл)-4-(метил(оксетан-3-іл)ламіно|)хінолін-3-карбоксилат (стадія 2) (580 мг, 1,34 ммоль) розчиняли в 20 мл діоксана та змішували з ГІОН (35,4 мг, 1,48 ммоль) в 5 мл води. Реакційну суміш нагрівали протягом 16 годин при 60 "С. Діоксан видаляли при зниженому тиску, розчин, який залишився, завантажували в суміш із етилацетата та води. Водну фазу відокремлювали та обробляли 1М НСЇІ до рН 5. Даний підкислений розчин екстрагували двічі етилацетатом, об'єднані екстракти сушили, фільтрували, та розчинник видаляли при зниженому тиску. Отриману сполуку використовували на наступній стадії без додаткової очистки.
Вихід: 570 мг (9995 від теоретичного). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- 46) 5 12,00 (ш с, 1Н, СООН), 8,73 (с, 1Н), 8,24 - 8,22 (дд, 1Н), 7,23 - 7,68 (м, ЗН), 7,44 (т, 1Н), 7,37 - 7,35 (дд, 1Н), 4,76 - 4,65 (м, 5Н, оксетаніл), 3,13 (с, ЗН).
Стадія 4 8-(2,3-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-Іметил(оксетан-З3-іл)аміно|-хінолін-
З-карбоксамід (приклад 331)
КО
Мо о й: М
Фо ря
М
СІ
СІ
В колбу завантажували 8-(2,3-дихлорфеніл)-4-(метил(оксетан-3-іл)аміноЇхінолін-3-карбонову кислоту (стадія 3) (260 мг, 0,645 ммоль), (45)-хроман-4-аміну гідрохлорид (131,7 мг, 0,71 ммоль), М,М-діїзопропілетиламін (250 мг, 1,93 ммоль), 4-(М,М-диметиламіно)піридин (39,4 мг, 0,32 ммоль), 1-гідрокси-!Н-бензотриазол (43,5 мг, 0,32 ммоль) та 1-етил-3-(3- диметиламінопропіл)карбодіїміду гідрохлорид (123,6 мг, 0,645 ммоль) в 10 мл дихлорметану.
Реакційну суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом ночі, потім змішували з водою, дихлорметанову фазу відокремлювали, сушили, застосовуючи картридж натрію сульфат / силікагель, та розчинник видаляли при зниженому тиску. Залишок чистили, використовуючи колоночну хроматографію з оберненою фазою (елюент градієнт води / ацетонітрилу), отримуючи названу сполуку.
Вихід: 130 мг (0,24 ммоль, 3795 від теоретичного). "Н-ЯМР Перелік піків (399,9532 МГц, ДМСО): б- 9,1403 (1,94); 9,1288 (2); 9,1208 (2,32); 9,1103 (1,85); 8,6012 (10,54); 8,4715 (0,58); 8,3155 (1,57); 8,2143 (2,25); 8,1975 (2,56); 8,1729 (1,06); 7,7323 (2,07); 7,7127 (5,31); 7,6894 (10,46); 7,6737 (1,95); 7,4635 (1,67); 7,4521 (1,74); 7,4433 (2,94); 74332 (2,77); 7,4235 (2,08); 7,143 (1,65); 7,3824 (1,86); 7,3618 (4,63); 7,3428 (4,44); 7,3225 (1,63); 7,1895 (1,81); 7,171 (3,64); 7,1535 (2,27); 6,9433 (2,6); 6,9255 (4,32); 6,9084 (2,02); 6,8059 (4,77); 6,7848 (4,45); 6,5782 (0,9); 52488 (1,97); 5,237 (2); 4,725 (1,91); 4,697 (7,04); 4,6722 (5,48); 4,6575 (5,6); 4,5955 (1,22); 4,5844 (1,61); 4,2921 (2,17); 42752 (3,94); 42675 (3,64); 42552 (2,23); 4,2471 (2,41); 42281 (0,89); 3,3183 (319,34); 3,2701 (0,87); 3,2496 (0,61); 3,1 747 (0,71); 3,081 (16); 3,0759 (15,54); 2,9497 (1,08); 2,6703 (8,96); 2,5893 (0,63); 2,5051 (1239,6); 2,5012 (158324); 2,4971 (120424); 23276 (9,3); 2,2832 (0,88); 2,2475 (1,34); 22286 (1,72); 22205 (1,78); 2,1313 (0,96); 2,074 (5,92); 2,0168 (0,96); 1,2694 (0,87); 1,169 (4,47); 1,0034 (0,71); 0,9887 (0,75); 0,1463 (2,93); -0,0001 (642,47); -0,0792 (0,67); -0,1497 (3,13); -3,3083 (0,55).
Синтез 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-((15)-2,3-дигідро-1 Н-інден-1-іл|-4-етоксихінолін-3- карбоксаміду (приклад 134).
Стадія 1 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-((15)-2,3-дигідро-1 Н-інден-1-іл|-4-гідроксихінолін-3-карбоксамід оно де
Н
-
М
СІ СІ
Зо Розчин 8-(3,5-дихлорфеніл)-4-гідроксихінолін-3-карбонової кислоти (5,50 г, 16,5 ммоль) в
ТГФ обробляли при перемішуванні (15)-індан-1-аміном (2,5 мл, 20 ммоль) та триметиламіном (9,2 мл, 66 ммоль) протягом 10 хв. при температурі навколишнього середовища. Потім розчин додавали 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан-2,4,6-триоксид в етилацетаті (19,6 мл, 50 95 вміст, 33 ммоль) та перемішували протягом ночі при температурі навколишнього середовища. Додавали воду (100 мл), та ТГФ випаровували при зниженому тиску. Додавали більше води та етилацетату, та суміш просвітляли фільтрацією. Водну фазу екстрагували етилацетатом, та об'єднані органічні фази сушили та випаровували при зниженому тиску.
Залишок чистили, використовуючи колоночну хроматографію на силікагелі (340 г) з циклогексаном / етилацетатом (15-4095). Дві фракції були виділені:
Вихід: 3,0 г (98 95 чистота, 40 95 від теоретичного) та 0,69 г (94 95 чистота, 9 95 від теоретичного)
РХ-МС (Спосіб І 1): Кк - 1,27 хв.; МС (ЕСІ-нег.): т/2 - 447 МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСО-аб) б Г|м.ч.І|: 1,849 (1,87), 1,868 (2,39), 1,880 (2,59), 1,900 (2,50), 1,921 (1,16), 2,578 (3,74), 2,588 (3,08), 2,841 (1,03), 2,862 (1,82), 2,882 (2,65), 2,902 (3,54), 2,922 (2,00), 2,977 (2,56), 2,990 (2,71), 2,999 (2,71), 3,029 (1,74), 5,474 (1,16), 5,493 (3,52), 5,512 (3,77), 5,531 (1,67), 7,197 (1,27), 7,214 (3,91), 7,233 (6,17), 7,256 (5,56), 7,280 (7,00), 7,298 (9,89), 7,316 (4,52), 7,521 (2,83), 7,540 (5,61), 7,560 (4,06), 7,626 (14,53), 7,631 (16,00), 7,695 (5,67), 7,713 (5,06), 7,804 (5,42), 8,297 (4,58), 8,318 (4,68), 8,611 (4,35), 8,624 (4,69), 10,285 (4,44), 10,304 (4,72), 11,637 (3,53).
Стадія 2 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-((15)-2,3-дигідро-1 Н-інден-1-іл|-4-етоксихінолін-3-карбоксамід (приклад 134) сНнз ща (в) ь од
Фо;
М
СІ с СІ 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-((15)-2,3-дигідро-1 Н-інден-1-іл|-4-гідроксихінолін-3-карбоксамід (стадія 1) (70,0 мг, 156 мкмоль), етанол (27 мкл, 470 мкмоль), трифенілфосфіну (61,3 мг, 234 мкмоль) та діїзопропіл-(Е)-діазен-1,2-дикарбоксилат (46 мкл, 230 мкмоль) перемішували в ТГфФ (1 мл) при температурі навколишнього середовища протягом 6 год. Додавали 5 М мурашину кислоту (93 мкл, 470 мкмоль), розчинник випаровували, та залишок чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 40 мг (92 95 чистота, 49 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 1 7): Кк - 2,60 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 477 М-АНІ". "Н-ЯМР (Перелік піків) (5200 МГц, ДМОО-аб) 5 Ім.ч.|: -0,007 (4,15), 0,007 (3,67), 1,235 (1,26), 1,395 (7,56), 1,409 (16,00), 1,423 (7,72), 1,950 (1,18), 1,966 (1,28), 1,975 (1,34), 1,991 (1,30), 2,522 (1,98), 2,853 (1,24), 2,869 (1,51), 2,885 (1,92), 2,901 (0,85), 2,981 (1,03), 2,989 (1,09), 2,999 (1,11), 3,006 (1,07), 3,013 (0,81), 3,286 (5,84), 4,352 (1,51), 4,354 (1,53), 4,366 (4,56), 4,368 (4,83), 4,380 (4,46), 4,383 (4,79), 4,394 (1,38), 4,396 (1,51), 5,533 (0,78), 5,549 (2,29), 5,564 (2,27), 5,580 (0,78), 5,754 (0,91), 7,227 (2,02), 7,231 (3,49), 7,238 (4,46), 7,245 (4,52), 7,249 (3,34), 7,260 (1,11), 7,278 (2,99), 7,290 (1,65), 7,294 (1,20), 7,400 (2,19), 7,406 (2,33), 7,417 (2,00), 7,654 (2,35), 7,658 (5,35),
Зо 7,661 (4,98), 7,674 (15,77), 7,678 (10,55), 7,714 (2,52), 7,729 (3,39), 7,731 (3,32), 7,745 (2,97), 7,889 (3,47), 7,891 (3,80), 7,903 (3,01), 7,906 (3,03), 8,304 (3,32), 8,307 (3,57), 8,321 (3,16), 8,324 (3,16), 8,842 (11,93), 8,998 (2,83), 9,015 (2,77).
Синтез 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-етилхінолін-3-карбоксамід (приклад 350). нНзе о о до
Фо
М ше
Розчин діетилцинку в гептані (400 мкл, 1,0 М, 400 мкмоль) додавали по краплям до суміші з 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілі|хінолін-3-карбоксаміду (стадія 4, приклад 4) (97 мг, 200 мкмоль) та 1,1"-бісідифенілфосфіно)фероцен-паладію(І)дихлорид- дихлорметанового комплексу (32,7 мг, 40,0 мкмоль) в діоксані (2 мл) та перемішували при 907С протягом ночі в атмосфері аргону. Додавали 5 М мурашиної кислоти (160 мкл, 5,0 М, 800 мкмоль) та ДМСО (1 мл), та фільтровану суміш чистили двічі, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 52 мг (98 95 чистота, 53 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,35 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/72 - 477 МАНІ".
"Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСО-аб) б |м.ч.|: 1,303 (2,43), 1,322 (5,61), 1,341 (2,50), 3,252 (2,09), 3,271 (2,06), 4,250 (1,06), 4,259 (1,62), 4,268 (1,95), 4,275 (1,54), 4,284 (1,06), 5,305 (0,92), 5,325 (0,92), 6,783 (1,53), 6,785 (1,66), 6,803 (1,75), 6,806 (1,83), 6,911 (0,78), 6,914 (0,83), 6,930 (1,72), 6,932 (1,71), 6,948 (1,03), 6,951 (1,00), 7,149 (0,86), 7,153 (0,89), 7,170 (1,43), 7,350 (1,48), 7,370 (1,41), 7,652 (16,00), 7,752 (1,09), 7,770 (1,68), 7,791 (1,47), 7,871 (1,93), 7,874 (2,04), 7,889 (1,44), 7,892 (1,42), 8,319 (1,50), 8,322 (1,58), 8,340 (1,43), 8,343 (1,39), 8,839 (5,77), 9,102 (1,60), 9,123 (1,55).
Виділення 8-(3-хлор-5-етилфеніл)-М-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-етилхінолін-3- карбоксаміду (приклад 351).
Нзое о о
Я
Н
-
М що 77
Розділення з використанням препаративної ВЕРХ, описане в прикладі 350 давало названу сполуку у вигляді спів-продукта.
Вихід: 12 мг (10095 чистота, 1395 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): Кк - 1,36 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/72 - 471 (МАНІ. "Н-ЯМР (400МГЦц, ДМСО-ав): б (м.ч.|- 9,10 (д, 1Н), 8,81 (с, 1Н), 8,29 (дд, 1Н), 7,72 - 7,83 (м, 2Н), 7,46 (т, 1Н), 7,31 - 7,40 (м, ЗН), 7,17 (т, 1Н), 6,93 (тд, 1Н), 6,79 (дд, 1Н), 5,27 - 5,35 (м, 1Н), 4,22 - 4,31 (м, 2Н), 3,21 - 3,29 (м, 2Н) перекривання із сигналом води, 2,64 - 2,73 (м, 2Н), 2,16 - 2,26 (м, 1Н), 2,01 - 2,11 (м, 1Н), 1,32 (т, ЗН), 1,23 (т, ЗН).
Синтез 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(проп-1-ен-2-іл)хінолін-3- карбоксаміду (приклад 317) ньс ст о ех М р Н
М
СІ фі СІ
В атмосфері аргону та при безперервній дії ультразвуку калію карбонат (571 мг, 4,13 ммоль) розчиняли в товстостінній ємності в 5:1 дегазованій суміш із діоксану та води (7,0 мл). Додавали 1,1-бісідифенілфосфіно)фероцен-паладію(ІІ)дихлорид-дихлорметановий комплекс (84,4 мг, 103 мкмоль) та 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл)хінолін-3-карбоксамід (стадія 4, приклад 4) (1,00 г, 2,07 ммоль), з наступним додаванням 4,4,5,5-тетраметил-2-(проп-1- ен-2-іл)-1,3,2-діоксаборолану (0,49 мл, 4,1 ммоль). Ємність закупорювали та перемішували при 80"С протягом 4 год. Додавали 5 М мурашиної кислоти (1,3 мл) та воду, та суміш екстрагували етилацетатом. Органічні фази сушили та випаровували при зниженому тиску. Залишок чистили,
Зо використовуючи колоночну хроматографію на силікагелі (50 г), елюент: циклогексан / етилацетат (7-169).
Вихід: 885 мг (87 9о від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): К- 1,39 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 489 МАНІ". "Н-ЯМР (400МГЦц, ДМСО-46): Зсув |м.ч.| - 8,88 - 9,00 (м, 2Н), 8,04 (дд, 1Н), 7,90 (дд, 1Н), 7,76 (дд, 1Н), 7,67 (с, ЗН), 7,32 (ш д, 1Н), 7,11 - 7,22 (м, 1Н), 6,92 (т, 1Н), 6,78 (дд, 1Н), 5,54 (с, 1Н), 5,18 - 5,30 (м, 1Н), 5,03 (ш с, 1Н), 4,16 - 4,33 (м, 2Н), 2,12 - 2,26 (м, 4Н), 1,95 - 2,06 (м, 1Н).
Синтез 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-ізопропіл-хінолін-3- карбоксаміду (приклад 359)
Н н 30. ИН о
ФІ їх М
Н
-
М
СІ . СІ
В атмосфері аргону 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(проп-1-ен-2- іл)ухінолін-3-карбоксамід (з прикладу 317) (150 мг, 306 мкмоль) розчиняли в етилацетаті (7 мл) та етанолі (3,5 мл). Додавали Ра на вугіллі (44 мг, 1095), та суміш гідрогенізували при нормальному тиску при температурі навколишнього середовища протягом 1,5 год. Каталізатор відфільтровували через целіт, промивали сумішшю етилацетат/етанол (2:11), та фільтрат випаровували при зниженому тиску. Залишок чистили два рази, застосовуючи препаративну
ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 64 мг (42 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,41 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 491 МАНІ. "Н-ЯМР (400МГц, ДМСО-аб): Зсув |м.ч.| - 9,12 (д, 1Н), 8,76 (с, 1Н), 8,45 (д, 1Н), 7,85 (д, 1Н), 7,74 (т, 1Н), 7,61 - 7,66 (м, ЗН), 7,36 (д, 1Н), 7,17 (т, 1Н), 6,93 (т, 1Н), 6,79 (д, 1Н), 5,25 - 5,31 (м, 1Н), 4,21 - 4,31 (м, 2Н), 3,82 - 3,92 (м, 1Н), 2,21 (тд, 1Н), 2,06 (ддд, 1Н), 1,56 (ш д, ЗН), 1,53 (шд,
ЗН).
Синтез етил ціаної(8-(3,5-дихлорфеніл)-3-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілкарбамоїл|)хінолін- 4-іліацетата (приклад 354) (о) дл нзстто о о рез М
Фо;
М
«А
В атмосфері аргону натрію гідрид (165 мг, 60 95 вміст, 4,р,13 ммоль) додавали при 0"С до розчину етил-ціаноацетату (0,44 мл, 4,1 ммоль) в сухому М-метилпіролідоні, перемішували при температурі навколишнього середовища протягом 15 хв. Доки не припинялось виділення газу.
Потім додавали 4-хлор-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл)хінолін-3- карбоксамід (1,00 г, 2,07 ммоль), та суміш перемішували при 70"С протягом З год. Після охолодження до температури навколишнього середовища додавали 5 М мурашину кислоту (1,2 мл, 6,2 ммоль) та воду, та суміш екстрагували два ризи етилацетатом. Об'єднані органічні фази сушили та випаровували при зниженому тиску. Залишок чистили, використовуючи колоночну хроматографію на силікагелі (100г) із сумішшю циклогексан / етилацетат (5 - 50 Об).
Вихід: 650 мг (96 95 чистота, 54 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 1 6): Ех - 2,46 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 560 (МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСОСО-аб) б Гм.ч.|: -0,008 (3,55), 0,008 (3,23), 0,146 (0,40),
Коо) 0,890 (0,44), 1,157 (2,49), 1,175 (7,53), 1,188 (4,41), 1,193 (9,23), 1,205 (8,20), 1,211 (4,25), 1,215 (2,56), 1,223 (4,21), 1,233 (2,01), 1,245 (1,50), 1,250 (2,12), 1,264 (0,77), 1,268 (1,05), 1,988 (9,00), 2,083 (0,45), 2,092 (0,48), 2,104 (0,46), 2,116 (0,65), 2,129 (0,70), 2,163 (1,14), 2,176 (1,60), 2,187 (1,26), 2,327 (0,47), 2,366 (0,41), 2,523 (1,67), 2,669 (0,54), 2,710 (0,46), 3,998 (2,03), 4,002 (0,89), 4,021 (2,14), 4,038 (2,14), 4,056 (0,79), 4,133 (0,51), 4,151 (0,98), 4,168 (0,93), 4,175 (0,83), 4,186 (0,84), 4,193 (1,11), 4,202 (2,21), 4,210 (1,51), 4,219 (4,66), 4,228 (3,20), 4,236 (4,66), 4,246 (3,73), 4,254 (2,15), 4,263 (1,53), 4,272 (0,85), 4,287 (1,21), 4,298 (1,72), 4,309 (1,16), 5,226 (0,78), 5,245 (0,83), 5,266 (0,79), 5,285 (0,73), 6,794 (1,56), 6,804 (5,05), 6,815 (1,91), 6,826 (4,30), 6,837 (0,92), 6,856 (1,42), 6,866 (0,52), 6,875 (0,87), 6,917 (0,71), 6,936 (1,45), 6,955 (0,86), 7,142 (0,96), 7,145 (0,95), 7,163 (1,28), 7,173 (0,83), 7,177 (0,93), 7,194 (1,20), 7,212 (0,58), 7,387 (1,34), 7,408 (1,79), 7,429 (1,14), 7,599 (0,99), 7,603 (1,04), 7,683 (16,00), 7,702 (0,43), 7,875 (1,05), 7,879 (1,00), 7,897
(2,37), 7,914 (1,62), 7,918 (1,55), 8,002 (3,30), 8,019 (2,41), 8,408 (1,18), 8,423 (1,48), 8,443 (1,15), 9,112 (4,72), 9,124 (4.29), 9,517 (1,49), 9,525 (1,44), 9,537 (1,51), 9,544 (1,34).
Синтез 4-(ціанометил)-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл)хінолін-3- карбоксаміда (приклад 355)
М
То о сх М р Нн
М
(7 фі СІ
Розчин етил ціано/8-(3,5-дихлорфеніл)-3-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілкарбамоїл|)хінолін- 4-іляацетату (приклад 354) (300 мг, 0,54 ммоль) в ДМСО (2,4 мл) обробляли натрію хлоридом (63 мг, 1,1 ммоль) та водою (0,24 мл) та нагрівали при перемішуванні протягом ночі при 907.
Додавали воду (2,5 мл), осад відфільтровували, промивали водою та сушили в вакуумі.
Вихід: 250 мг (99 95 чистота, 95 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,24 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 488 МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСО-аб) б |м.ч.І: 2,099 (0,43), 2,136 (0,80), 2,145 (0,69), 2,205 (0,64), 2,224 (0,67), 2,239 (0,54), 4,266 (1,68), 4,277 (2,29), 4,711 (6,99), 5,278 (0,45), 5,294 (1,03), 5,912 (1,04), 5,326 (0,45), 6,798 (2,04), 6,818 (2,30), 6,899 (1,01), 6,917 (2,07), 6,936 (1,19), 7,163 (1,04), 7,182 (1,68), 7,200 (0,79), 7,387 (1,76), 7,405 (1,62), 7,677 (16,00), 7,883 (1,06), 7,903 (1,92), 7,922 (1,56), 7,988 (2,46), 8,006 (1,65), 8,417 (1,93), 8,437 (1,73), 9,029 (5,73), 9,379 (1,69), 9,399 (1,68).
Синтез 4-(2-аміно-2-оксоетил)-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4- іл)хінолін-3-карбоксаміда (приклад 360) (Ф)
НоМ (о) (в)
Ме М
Я
М
5 ей
Суспензію 4-(ціанометил)-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл)хінолін-3- карбоксаміда (приклад 355) (150 мг, 307 мкмоль) в концентрованій хлороводневій кислоті (0,77 мл, 3795) та діоксані (0,5 мл) перемішували протягом З днів при температурі навколишнього середовища. Тверду речовину відфільтровували, промивали діоксаном та сушили в вакуумі.
Вихід: 90 мг (92 95 чистота, 53 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,13 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 506 (МАНІ. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСОСО-аб) б (|м.ч.|: -0,149 (0,40), 0,008 (3,42), 2,068 (0,55), 2,085 (0,61), 2,095 (0,80), 2,208 (0,74), 2,220 (0,70), 2,229 (0,68), 2,242 (0,51), 2,327 (0,61), 2,366 (0,61), 2,670 (0,57), 2,710 (0,54), 2,794 (0,77), 3,568 (2,60), 4,179 (0,56), 4,197 (0,56), 4,216 (3,94),
Зо 4,225 (3,86), 4,238 (1,19), 4,264 (1,32), 4,283 (1,00), 5,270 (0,46), 5,285 (1,06), 5,304 (1,07), 5,319 (0,51), 6,779 (1,94), 6,800 (2,15), 6,883 (0,98), 6,899 (2,02), 6,918 (1,20), 7,147 (1,02), 7,164 (1,67), 7,185 (0,81), 7,349 (2,28), 7,369 (1,67), 7,659 (16,00), 7,764 (1,23), 7,782 (1,93), 7,803 (1,67), 7,894 (2,35), 7,910 (1,74), 7,989 (1,55), 8,349 (1,83), 8,368 (1,68), 8,949 (6,32), 9,468 (1,76), 9,488 (1,75). рН фільтрата регулювали до 6 додаванням водного розчину натрію бікарбонату (7 мл, 1,5
М) та екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічний фази сушили, випаровували та залишок чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил), отримуючи другу порцію (40 мг, 10095 чистота, 2695 від теоретичного).
Синтез 4-ціано-8-(3,5-дихлорфеніл)-М-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілі|хінолін-3- карбоксаміда (приклад 362)
М о о
Я
Н
-
М
СІ | СІ
В атмосфері аргону в товстостінну мікрохвильову ємність завантажували 4-хлор-8-(3,5- дихлорфеніл)-М-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-ілі|хінолін-3-карбоксамід (1,00 г, 2,07 ммоль), міді () ціанід (185 мг, 2,07 ммоль), натрію карбонат (219 мг, 2,07 ммоль), 1,1- бісідифенілфосфіно)фероцен-паладію(І)дихлорид-дихлорметановий комплекс (169 мг, 0,21 ммоль) та М-метилпіролідон (7,2 мл), закупорювали та нагрівали протягом ночі при перемішуванні при 120"С. Реакційну суміш додавали до З :1 суміші із насиченого водного розчину амонію хлориду / концентрованого водного розчину аміаку (120 мл) та етилацетату, перемішували протягом 30 хв. та фільтрували через целіт. Фази розділяли, органічну фазу промивали три рази З :1 сумішшю із насиченого водного розчину амонію хлориду / концентрованого водного розчину аміаку, потім насиченим сольовим розчином та сушили.
Залишок (1,06 г) чистили, використовуючи колоночну хроматографію на силікагелі (100 г) з сумішшю циклогексан / етилацетат (З - 30 Об).
Вихід: 760 мг (93 95 чистота, 72 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,44 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/72 - 474 |МАНІ.. "Н-ЯМР Перелік піків (400 МГц, ДМСОСО-аб) 5 Ім.ч.|: -0,008 (0,70), 0,008 (0,49), 1,398 (16,00), 1,988 (0,45), 2,519 (0,43), 6,790 (0,48), 6,849 (0,44), 6,851 (0,45), 6,870 (0,51), 6,872 (0,48), 6,966 (0,40), 7,673 (0,41), 7,696 (4,12), 7,933 (0,43), 7,951 (0,60), 7,953 (0,54), 7,972 (0,53), 8,054 (0,67), 8,057 (0,62), 8,071 (0,49), 8,075 (0,41), 9,279 (0,96), 9,311 (0,50).
Синтез 8-(2,3-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(диметиламіно)-2- метилхінолін-3-карбоксаміду (приклад 481).
Стадія 1 трет-бутил 8-бром-4-гідрокси-2-метилхінолін-3-карбоксилат оно об -
М
Вг
В трьох-горлу колбу завантажували натрію гідрид (910 мг, 22,7 ммоль, 6095 дисперсія в мінеральній олії!) та сухий ДМФ (50 мл). Повільно додавали 3-бром-М-карбоксиантраніловий ангідрид (5 г, 20,6 ммоль) (0,42 г, 4 ммоль), з наступним додаванням по краплям трет-бутил 3- оксобутаноату (3,6 г, 22,7 ммоль), розчиненого в 50 мл ДМФ, при кімнатній температурі.
Реакційну суміш нагрівали до 120 "С протягом 10 хвилин. Потім розчинник видаляли при
Зо зниженому тиску, та речовину, яка залишилась, диспергували у воді та екстрагували двічі дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили над натрію сульфатом, фільтрували та випаровували в вакуумі. Отриманий в результаті залишок чистили, застосовуючи силікагелеву флеш хроматографію (елюент циклогексан/етилацетат градієнт).
Вихід: 1,05 г (2,96 ммоль, 1595 від теоретичного). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) б 10,48 (с, 1Н), 8,10 - 8,08 (д, 1Н), 8,02 - 7,99 (д, 1Н), 7,31 - 7,27 (т, ТН), метильний синглет під сигналом ДМСО, 1,51 (с, 9Н).
Стадія 2 8-бром-4-хлор-2-метилхінолін-3-карбонілхлорид со
Фе й ко
М
Вг
В трьох-горлу колбу завантажували трет-бутил 8-бром-4-гідрокси-2-метилхінолін-3- карбоксилат (1,2 г, 3,54 ммоль)) та фосфору оксихлорид (42 г, 274 ммоль) та нагрівали до кипіння зі зворотним холодильником протягом 16 год. Реакційну суміш випаровували в вакуумі та використовували як таку на наступній стадії.
Стадія З 8-бром-4-хлор-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-2-метилхінолін-3-карбоксамід
СІ (в) і) 5 М
Н
-
М
Вг 8-Бром-4-хлор-2-метилхінолін-3-карбонілхлорид (сирий продукт зі стадії 2) (1 г, 3,13 ммоль) розчиняли в 60 мл ацетонітрилу та змішували з (45)-хроман-4-аміну гідрохлоридом (582 мг, 3,13 ммоль) та триетиламіном (951 мг, 9,4 ммоль) при 0 "С. Реакційній суміші давали нагрітися до кімнатної температури та перемішували доки перетворення не завершилось. Розчинник видаляли при зниженому тиску; розчин, який залишився, екстрагували двічі дихлорметаном.
Об'єднані органічний шари сушили над натрію сульфатом, фільтрували та випаровували в вакуумі. Отриманий в результаті залишок чистили, застосовуючи силікагелеву флеш хроматографію (елюент градієнт циклогексану/етилацетату).
Вихід: 766 мг (1,77 ммоль, 5595 від теоретичного). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 9,29 (д, 1Н, МН), 8,26 - 8,22 (т, 2Н), 7,66 - 7,62 (дд, 1Н), 7,38 - 7,36 (д, 1Н), 7,20 - 7,16 (т, 1Н), 6,97 - 6,93 (т, 1Н), 6,82 - 6,80 (д, 1Н), 5,32 - 5,28 (м, 1Н), 4,34 - 4,29 (м, 1Н), 4,23 - 4,17 (м, 1Н), 2,71 (с, ЗН), 2,28 -2,22 (м, 1Н), 2,10 - 2,03 (м, 1Н).
Стадія 4 8-бром-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(диметиламіно)-2-метилхінолін-3-карбоксамід "жо о
Фо
Н
-
М
Вг 8-Бром-4-хлор-М-((45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-2-метилхінолін-3-карбоксамід (стадія 3) (766 мг, 1,77 ммоль) в 30 мл діоксану розподіляли по трьом мікрохвильовим колбам (об'ємом 20 мл). В кожну з яких завантажували по 3,7 мл водного розчину диметиламіну (4095, всього 8,87 ммоль). Реакційні суміші нагрівали в мікрохвильовій термокамері (Апіоп Раагє Мопожаме 400) до 100 "С протягом 40 хвилин. Реакційні суміші об'єднували, та розчинник видаляли при зниженому тиску. Отриманий в результаті залишок чистили, застосовуючи силікагелеву флеш
Зо хроматографію (елюент градієнт циклогексану /етилацетату).
Вихід: 625 мг (1,42 ммоль, 7395 від теоретичного). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-4а6) 5 9,07 (д, 1Н, МН), 8,08 - 8,02 (249, 2Н), 7,41 - 7,37 (т, 1Н), 7,32 - 7,31 (д, 1Н), 7,20 - 7,16 (т, 1Н), 6,96 - 6,92 (т, 1Н), 6,82 - 6,79 (д, 1Н), 5,28 - 5,26 (м, 1Н), 4,35 - 4,27 (м, 1Н), 4,23 - 4,16 (м, 1Н), 3,01 (с, 6Н), 2,61 (с, ЗН), 2,28 - 2,19 (м, 1Н), 2,10 - 2,02 (м, 1Н).
Стадія 5 8-(2,3-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(диметиламіно)-2-метилхінолін-3- карбоксамід (Приклад 481)
ЗМ о о й: М
Фе де
М
СІ
СІ
До одегазованої (1 хв., аргон) суміші з 8-бром-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4- (диметиламіно)-2-метилхінолін-З-карбоксаміду (стадія 4) (200 мг, 0,45 ммоль), (2,3- дихлорфеніл)боронової кислоти (130 мг, 0,68 ммоль), калію карбонату (125,5 мг, 0,90 ммоль), води (3,5 мл) та діоксану (12 мл) додавали 1,1'-бісідифенілфосфіно)фероценпаладію (1) дихлорид (18,5 мг, 0,02 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 16 год. при 85 "С, потім охолоджували до кімнатної температури, розбавляли водою та екстрагували двічі дихлорметаном. Об'єднані органічний шари сушили над натрію сульфатом, фільтрували та випаровували в вакуумі. Отриманий в результаті залишок чистили, застосовуючи силікагелеву флеш хроматографію (елюент градієнт циклогексану/етилацетату), отримуючи названу сполуку.
Вихід: 159 мг (0,31 ммоль, 6695 від теоретичного). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 9,06 (д, 1Н, МН), 8,17 - 8,15 (д, 1Н), 7,68 - 7,66 (д, 1Н), 7,58 - 7,55 (м, 2Н), 7,42 - 7,42 (м, 1Н), 7,32 - 7,30 (м, 2Н), 7,17 - 7,15 (т, 1Н), 6,93 - 6,91 (т, 1Н), 6,80 - 6,78 (д, 1Н), 5,28 - 5,24 (м, 1Н), 4,32 - 4,27 (м, 1Н), 4,23 - 4,17 (м, 1Н), 3,04 (с, 6Н), метильний синглет під сигналом ДМСО, 2,24 - 2,18 (м, 1Н), 2,08 - 2,02 (м, 1Н).
Синтез 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(тетрагідро-2Н-піран-4- іл)ухінолін-3-карбоксаміду (Приклад 539). (в) ву ; ех М
Фо; рих
М
СІ ф СІ
В атмосфері аргону 8-(3,5-дихлорфеніл)-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(3,6-дигідро- 2Н-піран-4-іл)хінолін-3-карбоксамід (60,0 мг, 113 мкмоль) розчиняли в суміші етилацетат/етанол (21, 6 мл). Додавали каталізатор, 1095 паладію на вугіллі (20 мг), , аргон заміняли на водень, та суміш перемішували при атмосферному тиску водню протягом 4,5 год. Додавали більше 1095 паладію на вугіллі (20 мг) в атмосфері аргону, та гідрогенування продовжували при атмосферному тиску протягом б год. Реакційну суміш фільтрували через целіт, промивали етилацетатом та концентрували в вакуумі Залишок (66 мг) чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 11 мг (18 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): КІ - 1,28 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 533 |МАНІ Кк. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-4аб6) б Ім.ч.Ї: 0,008 (2,51), 1,235 (0,43), 1,676 (1,54), 1,713 (2,60),
Зо 1,751 (1,67), 2,057 (0,97), 2,072 (1,11), 2,085 (1,87), 2,218 (1,33), 2,231 (1,31), 2,240 (1,26), 2,252 (0,92), 2,327 (0,56), 2,366 (0,60), 2,429 (2,14), 2,460 (2,25), 2,670 (0,69), 2,710 (0,67), 3,464 (1,07), 3,493 (1,97), 3,520 (2,14), 3,546 (2,15), 3,575 (1,18), 3,738 (1,26), 4,010 (3,17), 4,023 (2,81), 4,038 (2,85), 4,219 (0,82), 4,240 (2,21), 4,247 (1,78), 4,260 (2,15), 4,268 (2,70), 4,279 (2,21), 4,295 (1,97), 5,293 (0,94), 5,307 (2,08), 5,327 (2,08), 5,342 (0,90), 5,754 (5,00), 6,785 (3,97), 6,804 (4,38), 6,918 (1,97), 6,937 (4,07), 6,956 (2,40), 7,158 (2,10), 7,176 (3,37), 7,193 (1,61), 7,405 (3,52), 7,423 (3,20), 7,613 (13,15), 7,617 (16,00), 7,648 (4,20), 7,653 (5,68), 7,748 (2,29), 7,766 (3,65), 7,787 (3,20), 7,856 (4,95), 7,874 (3,52), 8,510 (3,43), 8,531 (3,17), 8,777 (12,63), 9,140 (3,54), 9,161 (3,54).
Синтез М-К45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(метоксиметил)-8-(2,3,5-трифторфе-ніл)хінолін-
З-карбоксамід (Приклад 686).
т з о (6) ()
Фо;
Н
-
М
Фу
Е Е
Стадія 1 етил 8-бром-4-метилхінолін-3-карбоксилат сно
ТО сну -
М
Вг
До розчину етил 8-бром-4-гідрокси-хінолін-3-карбоксилату (3,00 г, 9,54 ммоль) (СВагаї, аї.,
МО 2013/118071) в ТГФф (45 мл) додавали в атмосфері аргону кобальту (ІЇ) ацетилацетонат (2,45 г, 9,54 ммоль). Суміш нагрівали на олійній бані 60"С, по краплям додавали диметилцинк (розчин в толуолі, 1,9 мл, 2,0 М, 3,8 ммоль) та перемішували при даній температурі протягом 1 год. Протягом періоду 4,5 год. додавали більше диметилцинку (розчин в толуолі, 6,2 мл, 2,0 М, 12,4 ммоль) при даній температурі декількома порціями доки майже вся вихідна речовина не використається (відслідковування за ВЕРХ). Суміш виливали у воду (250 мл), яка містить оцтову кислоту (1,8 мл), більшу частину органічних розчинників випаровували при зниженому тиску, та водну фазу екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази сушили та випаровували насухо. Залишок (3,1 г) чистили, використовуючи колоночну хроматографію на силікагелі (100 г), елюент: циклогексан / етилацетат (З - 1095), отримуючи названу сполуку (1,25 г, 4595 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 1 4): Ві - 3,06 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/72 - 294 |МАНІ.. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) б Гм.ч.|: 1,369 (4,76), 1,387 (9,98), 1,405 (4,89), 2,934 (16,00), 4,393 (1,57), 4,411 (4,77), 4,429 (4,71), 4,447 (1,51), 7,615 (1,30), 7,634 (2,23), 7,655 (1,46), 8,253 (1,85), 8,271 (1,76), 8,340 (2,09), 8,361 (1,99), 9,185 (3,92).
Стадія 2 етил 8-бром-4-(бромметил)ухінолін-3-карбоксилат
Вг (6) ул ТОо тен -
М
Вг
Етил-8-бром-4-метилхінолін-З-карбоксилат (1,50 г, 5,10 ммоль) розчиняли в ТГФ (23 мл).
Додавали фенілтриметиламонію трибромід (3,07 г, 8,16 ммоль) та оцтову кислоту (1,5 мл, 25 ммоль), та суміш перемішували при температурі навколишнього середовища.
Додавали більше фенілтриметиламонію триброміду (0,96 г, 2,5 ммоль) та перемішували протягом З днів при температурі навколишнього середовища. Додавали ще одну порцію фенілтриметиламонію триброміду (0,96 г, 2,5 ммоль) та оцтової кислоти (0,9 мл, 15,3 ммоль), та
Зо перемішування продовжували протягом ночі. Реакційну суміш розбавляли водою та дихлорметаном. Водну фазу екстрагували дихлорметаном, та об'єднані органічні шари промивали водним розчином натрію гідрокарбонату, сушили та концентрували в вакуумі при 30.
Залишок перемішували протягом 1 год. в МТБЕ (80 мл). Тверду речовину відфільтровували, промивали МТБЕ та сушили в вакуумі. Сиру речовину (3,23 г) чистили, застосовуючи колоночну хроматографію, елюент циклогексан/етилацетат (3 - 22 95).
Вихід: 985 мг (90,5 95 чистота, 47 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): Кк - 1,11 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 371 (МАНІ. "Н-ЯМР (500 МГу, ДМСО-аб) б |м.ч.|: 1,401 (7,41), 1,415 (16,00), 1,429 (7,42), 1,435 (0,41), 4,441 (2,26), 4,455 (7,12), 4,470 (6,98), 4,484 (2,13), 5,479 (11,96), 5,758 (1,31), 7,721 (2,28), 7,736 (2,76), 7,738 (2,62), 7,753 (2,43), 8,311 (2,94), 8,314 (3,02), 8,326 (2,85), 8,329 (2,69), 8,446 (2,62), 8,448 (2,54), 8,463 (2,57), 8,465 (2,29), 9,311 (8,57).
Стадія З 8-бром-4-(метоксиметил)хінолін-3-карбонова кислота т з (в) (в) 5 он пд-О
М
Вг
Суспензію етил 8-бром-4-(бромметил)ухінолін-З-карбоксилату (1,14 г, 3,06 ммоль) в метанолі (15 мл) обробляли по краплям натрію метоксидом (розчин в метанолі, 5,4 М) при температурі навколишнього середовища, під час цього відбувалося розчинення, та пізніше тверда речовина осаджувалась. Через 1,5 год. додавали ТГФ (5 мл) та воду (3 мл), та перемішування продовжували протягом ночі при температурі навколишнього середовища. Розчин потім розбавляли 20 мл води, та рН регулювали до 4 шляхом додавання оцтової кислоти (5 М). Після концентрування в вакуумі для того, щоб видалити більшість органічних розчинників, суміш, яка залишилась, розподіляли між етилацетатом та водою. Водний шар екстрагували декілька разів етилацетатом, та об'єднані органічний шари сушили та концентрували в вакуумі. Дана речовина (363 мг, 9195 чистота, 3795 від теоретичного) була прийнятною для подальшого використання.
Водну фазу концентрували до малого об'єму при зниженому тиску, розбавляли ДМСО та чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил), отримуючи другу порцію (270 мг, 10095 чистота, 3095 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): К- 0,69 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/7 - 296 |МНІ.. "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-аб) б |м.ч.|: 1,221 (0,47), 3,184 (0,52), 5,199 (16,00), 7,611 (3,54), 7,627 (5,28), 7,643 (3,76), 8,238 (4,81), 8,252 (4,56), 8,351 (4,61), 8,367 (4,38), 9,215 (10,02).
Стадія 4 8-бром-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(метоксиметил)хінолін-3-карбоксамід т з
Ф) в) в) ех М
Н
-
М
Вг
Розчин 8-бром-4-(метоксиметил)хінолін-3-карбонової кислоти (360 мг, 1,22 ммоль) в ТГФ (6
Зо мл) обробляли (45)-хроман-4-аміну гідрохлоридом (1:11) та триметиламіном (680 мкл, 4,9 ммоль). Суміш нагрівали до 45"С, додавали 2,4,6-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфінан- 2,4,6-триоксид (розчин в етилацетаті, 23 мл, 50 95 вміст, 39 ммоль), нагрівання видаляли, та суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом ночі. Після розбавлення водою (рН 8-9) ТГФ видаляли в вакуумі. Осад відфільтровували та розчиняли в приблизно 10 мл теплого ацетону. Додавали теплу воду (10 мл), та суміші давали охолонути до кімнатної температури. Тверду речовину відфільтровували, промивали ацетоном/водою (1:2) та сушили в вакуумі.
Вихід: 391 мг (95 95 чистота, 72 905 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб І 1): К- 0,96 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/72 - 427 |МАНІ.. "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-аб) б |м.ч.|: 1,235 (0,52), 2,090 (2,20), 2,230 (2,15), 3,287 (16,00), 4,2А1 (2,66), 4,293 (2,83), 4,998 (8,92), 5,314 (2,68), 6,800 (2,83), 6,811 (3,13), 6,943 (3,04), 7,183 (3,03), 7,397 (3,01), 7,612 (3,03), 8,211 (2,99), 8,221 (3,08), 8,911 (2,87), 8,324 (2,94), 8,998 (4,49), 9,207 (2,80).
Стадія 5
М-К45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(метоксиметил)-8-(2,3,5-трифторфеніл)хінолін-3- т з (в) (Ф) (в) зодає
Н
-
М
Фі . Е Е карбоксамід (Приклад 686)
В атмосфері аргону в ємність завантажували 8-бром-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4- (метоксиметил)ухінолін-З-карбоксамід (90 мг, 211 мкмоль), 2,3,5-трифторбензол-боронову кислоту (55,6 мг, 316 мкмоль), 1,1"-бісідифенілфосфіно)фероцен-паладію(ІІ)дихлорид- дихлорметановий комплекс (8,60 мг, 10,5 мкмоль), калію карбонат (58,2 мг, 421 мкмоль) та з дегазованою 5:1 сумішшю із діоксану та води (0,73 мл). Суміш перемішували протягом ночі при 7076. Розбавляли етилацетатом, фільтрували через шар натрію сульфату та концентрували в вакуумі. Сиру речовину чистили, застосовуючи препаративну ВЕРХ (С18, градієнт: 0,195 водн. мурашиної кислоти / ацетонітрил).
Вихід: 31 мг (31 95 від теоретичного).
РХ-МС (Спосіб 11): Кк - 1,14 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/72 - 479 МАНІ". "Н-ЯМР (600 МГу, ДМОО-аб) б Гм.ч.|: 0,005 (1,04), 2,043 (0,47), 2,048 (0,60), 2,053 (0,96), 2,058 (1,04), 2,065 (1,12), 2,069 (1,07), 2,077 (1,37), 2,081 (1,20), 2,087 (2,11), 2,092 (0,63), 2,193 (0,58), 2,199 (0,86), 2,202 (0,81), 2,207 (1,32), 2,213 (0,97), 2,216 (1,31), 2,221 (1,32), 2,230 (0,99), 2,236 (0,64), 2,239 (0,62), 2,244 (0,46), 2,793 (0,55), 3,345 (8,00), 4,220 (0,71), 4,225 (0,87), 4,234 (0,90), 4,239 (2,32), 4,244 (1,61), 4,253 (1,77), 4,258 (1,47), 4,268 (1,42), 4,273 (1,80), 4,279 (1,58), 4,285 (1,91), 4,292 (0,78), 4,298 (0,84), 4,303 (0,65), 5,037 (16,00), 5,287 (0,91), 5,297 (1,95), 5,910 (1,96), 5,320 (0,92), 6,790 (3,66), 6,791 (3,76), 6,803 (4,00), 6,804 (3,99), 6,917 (1,85), 6,918 (1,84), 6,929 (3,75), 6,931 (3,68), 6,942 (2,14), 6,943 (2,05), 7,159 (1,78), 7,161 (1,80), 7,173 (3,01), 7,184 (1,56), 7,187 (1,49), 7,259 (1,51), 7,267 (1,49), 7,274 (1,49), 7,376 (3,08), 7,388 (2,95), 7,609 (0,49), 7,614 (0,63), 7,619 (0,75), 7,624 (1,18), 7,628 (1,14), 7,633 (1,23), 7,638 (1,18), 7,642 (1,18), 7,646 (0,74), 7,651 (0,65), 7,657 (0,56), 7,800 (2,66), 7,812 (3,85), 7,814 (3,18), 7,826 (3,61), 7,873 (4,17), 7,875 (4,29), 7,885 (3,06), 7,887 (2,94), 8,416 (3,61), 8,418 (3,65), 8,430 (3,48), 8,432 (3,27), 8,890 (12,74), 9,184 (3,52), 9,197 (3,43).
Синтез М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-4-(оксетан-3-іл)-8-(2,3,5-трифторфеніл)хінолін-3- карбоксаміду (приклад 660). в) (6) (6)
Щі й М
Н
-
М
Е
Е і Е
В 100 мл круглодонній в колбі, суміш із 4-хлор-М-(45)-3,4-дигідро-2Н-хромен-4-іл|-8-(2,3,5-
Зо трифторфеніл)хінолін-3-карбоксаміду (500 мг, 1,066 ммоль), безводного літію гідроксиду (51 мг, 2,133 ммоль), З-бромоксетану (0,133 мл, 1,600 ммоль), І4,4"-біс(1,1-диметилетил)-2,2'-біпіридин-
М1,М16бісІ3,5-дифтор-2-(5-(трифторметил)-2-піридиніл-М|феніл-СІ іридію(І!!) гексафторфосфату (24 мг, 0,021 ммоль) та три(триметилсиліл)силану (0,329 мл, 1,066 ммоль) в 1,2-диметоксіетані (20 мл) дегазували шляхом продування аргоном. В 50 мл круглодонній в колбі, суміш із комплексу диметилового ефіру - нікелю(Ії) хлорид етиленгліколю (14 мг, 0,064 ммоль) та 4,4"-ди- трет-бутил-2,2'-біпіридину (17 мг, 0,064 ммоль) в 1,2-диметоксієтані (10 мл) обережно нагрівали тепловою пушкою, продували аргоном та перемішували протягом п'яти хвилин. За допомогою шприця половину даної суміші нікелевого каталізотора (5 мл) додавали до реакційної суміші.
Отриману в результаті суспензію продували аргоном протягом п'яти хвилин та відповідно перемішували при дії випромінювання блакитним ГЕО світлом протягом 18 год., при цьому охолоджуючи охолоджуючим вентилятором. Реакційну суміш розбавляли дихлорметаном (30 мл). Додавали воду (10 мл), та шари розділяли. Водний шар екстрагували дихлорметаном (2х10 мл). Об'єднані органічні шари сушили над натрію сульфатом, та розчинники видаляли в вакуумі.
Очистка з використанням флеш-колоночної хроматографії (80 г; гептан, 1095-6095 етилацетат) та препаративної ВЕРХ (Спосіб 11) давала 0,054 г (0,110 ммоль; 1095 від теоретичного) названої сполуки.
РХ-МС (Спосіб 2): Ех - 3,65 хв.; пт/2 - 491 (МН). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-дв) б 9,26 (д, у - 8,1 Гц, 1Н), 8,87 (с, 1Н), 7,91 - 7,87 (м, 1Н), 7,84 - 17,73 (м, 2Н), 7,70 - 7,57 (м, 1Н), 7,35(д, У - 7,8 Гу, 1Н), 7,30 - 7,23 (м, 1Н), 7,19 (т, У - 7,68 Гц, 1Н), 6,93 (т, У - 7,5 Гц, 1Н), 6,81 (д, У - 8,2 Гц, 1Н), 5,31 - 5,11 (м, 4Н), 4,84 - 4,70 (м, 2Н), 4,34 - 4,21 (м, 2Н), 2,25 - 2,15 (м, 1Н), 2,08 - 2,01 (м, 1Н).
ТАБЛИЦЯ 1
Приклади в во в А
Я
1 ів в М іш
НомебЇВ!| - я2 |вз| ва | 5 | н6Ї 7 о | АСЖС (15)-1,2,5,4- 1 Нн хлор Нн Нн Нн Нн З,5-диметилфеніл |тетрагідронафталін-1- іл (15)-1,2,5,4- 2 Нн хлор Нн Нн Нн Нн З,5-дихлорфеніл тетрагідронафталін-1- іл зодютожюни таня яв алитетн
НЕТИСХ НИНЕУНН НСЯ ОСЛО НС ПСИ НЕ НИ ссааш алей ек яяеинию |в нон збдютожети | Ро ово 5 (к яееиню |нф нон но золю | ПО оДИТК іхеротттюанни | Ноаттяя
Ви
В нні 5 зн диметламнюо | н| но| но) но| Збдиметифени | МУ оденяя 15 Н диметиламіно Н Н Н Н 3,5-диметилфеніл хромен-4-іл
Номер|В!Ї 82 |вз| 4 5 | єї 07171717 |771717171717А.СЩС/ (15)-1,2,5,4- 16 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З,5-дихлорфеніл тетрагідронафталін-1- іл ефе ченні нен | звяненни | Реогурев 17 | н морфолін-4-іл н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 18 Нн диметиламіно Н |метил| Н Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (15)-2,3-дигідро-1 Н- 19 Нн диметиламіно Н |метил| Н Нн 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл (15)-1,2,5,4-
Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн З,5-дихлорфеніл тетрагідронафталін-1- іл збдиююрюни дв : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 22 Н | диметиламіно Н |фторі| Н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
НЯ СТН ВІСЛИ СЯ СЯ в сі 23 н метиламіно н н н Но В,5-дихлор-4-фторфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 24 |н метиламіно н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н-
Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн З-хлорфеніл хромен-4-іл
Се ф|еітжннинін нен | звнненеи |Р5еУлНУя 26 Н | 1Н-імідазол-1-іл | Н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл 27 Н (15)-2,3-дигідро-1 Н- Н Н Н Н З-хлорфеніл (15)-2,3-дигідро-1 Н- інден-1-іламіно інден-1-іл (15)-2,3-дигідро-1 Н- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 28 Н інден-1-іламіно Н Н Н Н 2.3-дихлорфеніл інден-1-іл
НЯ СТН ВІСЛИ СЯ СЯ Есе 29 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн 2г-хлор-5-фторфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н-
Н | диметиламіно н н н н З,4-дифторфеніл хромен-4-іл й Й в. | (45)-3,4-дигідро-2Н- 31 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Н 14-фтор-З-метоксифеніл хромен-4-іл метоксифеніл хромен-4-іл
І Й в. й (45)-3,4-дигідро-2Н-
З3 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З-фтор-2г-метилфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 34 Н диметиламіно Н Н Н Н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл
НЯ СтН сх ВІСЛИ СЯ СЯ НЕСЕ ій
Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн З-хлорфеніл інден-1-іл
І . в. : (45)-3,4-дигідро-2Н- 36 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З-хлор-2-метилфеніл хромен-4-іл й Й в. й (45)-3,4-дигідро-2Н- 37 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн 5-хлор-2-фторфеніл хромен-4-іл метоксифеніл хромен-4-іл й З-хлор-5- (45)-3,4-дигідро-2Н- 39 | НО | диметиламіної ) Н | Н Н Н | (трифторметил)феніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н-
Н | диметиламіно н Н |фтор| Н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл яр ячеттмю | ні) но фетр н ббдютрятюени домені
А Н ) диметиламіно Н| Но о )фтор| Но В,5-дихлор-4-фторфеніл хромен-4-іл ши Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 42 |Нн морфолін-4-іл НІ| НН |фтор| Н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл пи Й Щ | (45)-3,4-дигідро-2Н- 43 |Н морфолін-4-іл Н| Но о )фтор| Но В,5-дихлор-4-фторфеніл хромен-4-іл озон ячентмю |н) но) но) но Золореметифени | домені 44 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З-хлор-5-метилфеніл хромен-4-іл
І Й Й й (45)-3,4-дигідро-2Н-
Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З-хлор-4-фторфеніл хромен-4-іл
І Й в. . (45)-3,4-дигідро-2Н- 46 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З-хлор-5-фторфеніл хромен-4-іл
Номер|В!Ї 82 |вз| 4 5 | єї 07171717 |. АСЖСЦ : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 47 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Н 3,4,5-трифторфеніл хромен-4-іл трифторметокси)феніл хромен-4-іл ефе женню (нні | зваютюти ГЕГТУЧЮЯ 49 Н | диметиламіно н н н н З,5-дифторфеніл хромен-4-іл 2-фтор-3- (45)-3,4-дигідро-2Н- | Н | диметиламіно | Н | Н Н НО | (трифторметил)феніл хромен-4-іл вон яеетанне он) но/ но) но охлюроферфени домен 51 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З-хлор-2-фторфеніл хромен-4-іл еферентні но золю ГГтЧЯ
Ба н морфолін-4-іл н н н н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл пи 2,4-дифтор-3- (45)-3,4-дигідро-2Н- 53 Н морфолін-4-іл Н Н Н Н метоксифеніл хромен-4-іл пи Й Щ | (45)-3,4-дигідро-2Н- 54 н морфолін-4-іл н н н Но В,5-дихлор-4-фторфеніл хромен-4-іл ее меню |на УЮ
Нн диметиламіно Нн Нн Нн Но |93-фтор-4-метоксифеніл хромен-4-іл
І . Щ . (45)-3,4-дигідро-2Н- 56 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З-хлор-4-метилфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 57 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн 2,4,5-трифторфеніл хромен-4-іл
ОЇ інн нір, ваеянюрени | опе : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 59 Н бензил(метил)аміно|Її.- Н Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл й Й в. й (45)-3,4-дигідро-2Н- во Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн 2г-хлор-3-фторфеніл хромен-4-іл ее жене |нрк іно велевнттни НЯ 61 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З-фтор-5-метилфеніл хромен-4-іл й Й й ві (45)-3,4-дигідро-2Н- 62 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З-фторпіридин-2-іл хромен-4-іл й Й й ЩЕ (45)-3,4-дигідро-2Н- 63 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн 2-фторпіридин-4-іл хромен-4-іл хромен-4-іл й . й у (45)-3,4-дигідро-2Н- 65 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн 2-хпорпіридин-4-іл хромен-4-іл й Й й до (45)-3,4-дигідро-2Н- вв Нн диметиламіно Нн Нн Нн Н /2,6-диметилпіридин-4-іл хромен-4-іл и ерсаинне нн ін|о звлюююти ЧТ 67 н діетиламіно н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл 4-(трифторметил)- Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- вв о|ноарюютя || НН | но | Збдихлорфенія хромен-4-іл 1ТН-піразол-4- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- вв Н іламіно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл ефе жеенню (кр ін| онечтнююнн ТЯ 70 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Н |3-(диметиламіно)феніл хромен-4-іл 71 Н диметиламіно Н Н Н Н 1-метилятНи (45) З,4-дигідро-2Н- бензімідазол-б-іл хромен-4-іл т ЩІ Й . (45)-3,4-дигідро-2Н- 72 Н | 1Н-піразол-1-іл | Н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл хромен-4-іл (2- Й й (45)-3,4-дигідро-2Н-
Ши Н гідроксіетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (2- -3 4-дигідро-?Н- 75 Н І|метоксіетил)(метил|.- Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл (45)-5,4 дигідро гН . хромен-4-іл )аміно
ПЕС СТ них ями ДС НСЛІ НСЗ СТИ НЕТУ Квт 76 Н метоксіетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл 4-оксоіїмідазолідин- Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 77 Нн і іл Нн Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
НомерЇВ!| - 82 |вз| ва | Б | нбЇ //:/ 0 777 /|777777А47ЄЮ2С біс(2- Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 78 Н метоксіетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл от | болдшния но но но но) збдюлорфени |до 79 Н піролідин-1-іл Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл во Н піролідин-1-іл Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 81 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн 2,3,4-трифторфеніл хромен-4-іл
ОСІ ЕЗИСТСЯ ННЯ ЕК ен 82 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн 2,3,4-трифторфеніл хромен-4-іл трифторметокси)феніл хромен-4-іл (38)-3- Й . (15)-2,3-дигідро-1 Н- 84 Н амінопіролідин-1-іл Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл 3,4-дигідроізохіно- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 85 Н дін-?/1Н-іл Н Н Н Н З,5-дихлорфеніл інден-1-іл с екю оеаеюни Гек оеВЕя ізобутил(ме- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 87 Н тил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл
І(2-(диме- -9 З-дигідро-1 Н- 88 Н |тиламіно)етил|Іамін|.- Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл (15) 2,3-дигідро-ТН о інден-1-іл (2-меток- Й Я (15)-2,3-дигідро-1 Н- в Н сіетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл етил(2-меток- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- во Н сіетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл (25)-2-(меток- валити я Но 91 Н Ісиметил)піролідин-| Н Н Н Н З,5-дихлорфеніл (15) ткздипдроН 1-л інден-1-іл (28)-2-(меток- али я ц.о 92 Н Ісиметил)піролідин-| Н Н Н Н З,5-дихлорфеніл (15) 2,З-дигідро-ТН 1л інден-1-іл біс(2-меток- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 93 Н сіетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл (35)-3- -е З-лигіпоо-1Н- 94 Н |І(диметиламіно)піро| НН Н Н Н З,5-дихлорфеніл (15) 2,З-дигідро-ТН й й інден-1-іл лідин-1-іл тетрагідро-2Н- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 95 Н піран-4-іламіно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл ев | Н іл)етиліаміно Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл (3,5,3- -е з-дигідро-1 Н- 97 Н ІПрифторпропіл)аміні НН Н Н Н З,5-дихлорфеніл (15) 2,3 дигідроТН о інден-1-іл пи й Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- в Н Іморфолін-4-іламіно| НН Нн Нн Нн З,5-дихлорфеніл інден-1-іл
В СТНМ с ссНвіСл НС НС СЛ НЕ за 9971 Н ілметил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл (2гв)-1- -е З-лигіпоо-1Н- 99-2 | Н гідроксибутан-2- | НІ НО| нон 8,Б-дихлорфеніл | 15)2,8-дигідро-тН й : інден-1-іл іл|Іаміно (2- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 100 Н гідроксіетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл (38)-3- -е З-лигіпоо-1Н- 101 Н Гідроксипіролідин-1-..- Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл (15) 2,3 дигідро-1Н іл інден-1-іл
З-гідроксиазетидин- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 102 | Н 1 іл Н Н Н Н З,5-дихлорфеніл інден-1-іл 193 Н іл)уазетидин-1-іл Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл міно інден-1-іл
НомерЇВ!| - 82 |вз| ва | Б | нбЇ //:/ //Г/ 0 гг /|77777777А4ЄС2Є2О циклобутил(метил) Й . (15)-2,3-дигідро-1 Н- 105 Н аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл 196 Н метил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл 2,2- й 107 | Н |диметилморфолін-| Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл Бу дигідро ІН. д-Іл інден-1-іл
Й й ві Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 108 Н 11,2-оксазолідин-2-іл|. Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл (25)-2-метил-2,3- се згпигіпт-Я 109 | н |дигідро-іН-індол-- НІ НОЇ НО Н З,Б-дихлорфеніл | 09)28-дигідро-тН іл інден-1-іл метил(2,2,2- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 110 Н трифторетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл 1,3-дигідро-2Н- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 111 Н ізоіндол-?-іл Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл 3,3- али я ц.о 112 | н Ідифторпіролідиня-І НІ НО НОЇ н 8,Б-дихлорфеніл | 15)-2,8-дигідро-тН іл інден-1-іл (25)-2- -е з-пигілоо-1 Н- 113 Н Ікарбамоїлпіролідин|і. НН Н Н Н З,5-дихлорфеніл (15) 2,3-дигідро/1Н іл інден-1-іл
ВЕСТ РК МОСТИ СТИЛІ ВСЕ НИ хз 114 Н фенілетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл (З-аміно-3- а злиті ц- 115 | н |оксопропілуметилії НІ НО | НН З,Б-дихлорфеніл | 05)28-дигідро-тН аміно інден-1-іл 4-ацетилпіперазин- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 116 | Н 1 іл Н Н Н Н З,5-дихлорфеніл інден-1-іл 1,1- й 117 | н Ідіоксидотіоморфолі Н.І НО НОЇ н 3,5-дихлорфеніл Бу дигідро ІН. н-4-іп інден-1-іл
З-фторазетидин-1- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 119 Н іл Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл іл інден-1-іл 3,3- й 121. | н |Ідифторазетидин-і-| Н | НО) НОЇ н З,Б-дихлорфеніл 0 15)-29-дигідро-ТН- іл інден-1-іл 122 Н З-оксопропіліаміно Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл ((б-метил-1,2,4- -9 З-дигідро-1 Н- 123 | но | оксадіазол-3-й | НІ НО) нО| нн 8,Б-дихлорфеніл | 15)-2,8-дигідро-тН й й інден-1-іл іл)уметиліІаміно (З-аміно-3- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 124 Н оксопропіл)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл 125 Н іл)етиліаміно Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл (2-ацетамідо- Й Я (15)-2,3-дигідро-1 Н- 126 Н етил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл (25)-1-аміно-1- валися Я цо 127 | н | оксопропане- | НІ Но) но| нн З,Б-дихлорфеніл 00 195)72,9-дигідро/ТН й й інден-1-іл іл|Іаміно
ВЕЗАСТВКск КВИСЯ НСС СТИ НЕ св 128 Н оксоетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл (2-аміно-2- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 129 Н оксоетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 130 | Н диметиламіно Н Н Н Н З-хлорфеніл хромен-4-іл сек тен 1111 аваюеюют ГА 131 Н метоксиаміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
НомерЇВ!| нг |в8з| не | 5 | єї 7 07777777 |. АСЖС : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 132 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн 2,3,5-трихлорфеніл хромен-4-іл вон медолюни | ні) но) но но оавтиююрюени | роценжя 133 | Н морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн 2,3,5-трихлорфеніл хромен-4-іл
ВЕ СІВ СТИ НСС ШЕУ чес 134 | Н метиламіно н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
ЩІ Й . (45)-3,4-дигідро-2Н- 135 | Н азетидин-1-іл Нн Нн Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл овоончемдинсєтмю| ні) но) но) но) звяюлоюени | ооненя 136 | Н | піридин-4-іламіно |. Н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (2-етоксі-2- (45)-3,4 і
Й й -3,4-дигідро-2Н- 137 | Н окодетил)(метип)ам Н Н Н Н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (2. (45)-3,4-дигідро-2Н- 138 Н Ігідроксіетил)у(метил|. НН Нн Нн Нн З,5-дихлорфеніл " й аміно хромен-4-іл юю ляенене |ніт| кон пллююютни КК 139 | Н | диметиламіно Н |фтор|. Н Н З,4-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 140 | Н | диметиламіно Н |фтор|. Н Н З,4-дифторфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 141 н диметиламіно Н |фтор| Н н З-хлорфеніл хромен-4-іл секрети |нінн| кін звання ОН 142 | Н морфолін-4-іл Н |фтор|. Н Н З,5-дифторфеніл хромен-4-іл ши Й в й (45)-3,4-дигідро-2Н- 143 Нн морфолін-4-іл Н |фтор!| Н Нн З-хлор-5-фторфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 144 | Н морфолін-4-іл н Н |фторі Н 3,4-дихлорфеніл хромен-4-іл секр лен (кре но валюти ДИ 145 | Н диметиламіно н Н |фтор) Н З,4-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 146 | Н | диметиламіно НІ| НН |фтор| Н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл (45)-6-метокси-3,4- 147 Н диметиламіно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл дигідро-2Н-хромен-4- іл
ВЕС ПЕВ СТ НС НС СТІ ШЕУ ЗК інків 148 | Н диметиламіно н н н н З,5-дихлорфеніл дигідро-1 Н-інден-1-іл метилі2-(морфолін- Й Я (45)-3,4-дигідро-2Н- 19 | НО аілуєтиламіної | М). Н й й З, 5'дихпорфеніл хромен-4-іл (карбоксиметил)(ме Й . (45)-3,4-дигідро-2Н- тво | Н тип) аміно нрнурнуЕн 3.5-дихлорфеніл хромен-4-іл дифторфеніл хромен-4-іл (45)-7-фтор-3,4- 152 Н диметиламіно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл дигідро-2Н-хромен-4- іл вон стане ні) нн но звяшююени | ороуенжт 153 | Н етиламіно н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
ВЕ СІ БЕ сти НТ НС ШЕУ УЗН чт 154 | Н | 2-ацетилгідразино|. Н щі щі н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл пи Й в. й (45)-3,4-дигідро-2Н- 155 Нн морфолін-4-іл Н |фторі| Н Нн З-хлор-г-фторфеніл хромен-4-іл ово модолюєни | нією! но) но зелюлоюени | роненжя 156 | Н морфолін-4-іл Н |фторі| Н н З,4-дихлорфеніл хромен-4-іл
ВЕСЛСІ НЕ СЯ С СЛ ШЕУ ЗНИ чсй 157 | Н морфолін-4-іл Н |фтор|. Н Н З,4-дифторфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 158 | Н морфолін-4-іл н Н |фторі Н 3,4-дифторфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 159 Нн морфолін-4-іл Нн Н |фтор| Н З-хлорфеніл хромен-4-іл секр тенти (кре но | зиеететння т 160 Нн морфолін-4-іл Нн Н |фтор| Н З-хлор-2-фторфеніл хромен-4-іл пи Й в. й (45)-3,4-дигідро-2Н- 161 Нн морфолін-4-іл Нн Н |фтор| Н г-хлор-3-фторфеніл хромен-4-іл
Номеб|ВІ| 82 |вз| 4 | 5 | неї 7/7 0777177 |.7717171717171АСЩС
Номер|В!Ї 82 |вз| 4 5 | єї 07171717 |. АСЖСЦ пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 192 | Н морфолін-4-іл Н |фторі| Н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- Я й й : щі Й Щ | (45)-3,4-дигідро-2Н- 193 Нн Пдроксипролідин 14 нН Нн Нн Но В,5-дихлор-4-фторфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- (45)-3,4-дигі с х що Й й -3,4-дигідро-2Н- 194 | Н Пдроксипіролідин 1- н н н н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- і
І ний Й ви. (1 (45)-3,4-дигідро-2Н- 195 Нн дроксипролідин 14 нН Нн Нн Но р-хлор-2,4-дифторфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- (45)-3,4-дигі с х що Й Щ й -3,4-дигідро-2Н- 196 Нн Пдроксипролідин 14 Н Нн Нн Нн З-хлор-4-фторфеніл хромен-4-іл й Й ви. | (45)-3,4-дигідро-2Н- 197 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Но р-хлор-2,4-дифторфеніл хромен-4-іл
НЕО ПЕ ВІСлИСІ НСС НЕО і ет 198 | п диметиламіно н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл й й Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 199 | Н |метил(феніл)аміно!. Н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 200 | Н морфолін-4-іл Н |фторі| Н н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл 3,3- !
ДИ Й . (45)-3,4-дигідро-2Н- 201 Нн дифторпіролідин 1-і. Н Нн Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
З-оксопіразолідин- Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 202 Нн тіл Нн Нн Нн Нн З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл 11- і 203 | Н Ідіоксидотіоморфолі Н.| НО | НО н З,Б-дихлорфеніл | 5)9,4-дигідро-2Н-
Ап хромен-4-іл
ВЕСТ СЯ СИС СЛИНИ аНИ х ястй 204 Нн морфолін-4-іл Н Н Н Нн бензофуран-7-іл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 205 | Н морфолін-4-іл Н | хлор| Н н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 206 Нн морфолін-4-іл Н |хпор| Н Нн З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл кр зеитннє (краю | сови ОД 207 | Н | диметиламіно Н | хлор). Н Н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 208 | Н диметиламіно Н | хлор| Н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 209 | Н морфолін-4-іл Нн Нн Н | фтор 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл секрети ік конфею зоаюттнни ОД 210 | нН морфолін-4-іл н н Н | фтор З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 211 Нн морфолін-4-іл Нн Н |хлор| Н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 212 | Н морфолін-4-іл н Н |хпор| Н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл секр зееннє 1к| оте) ко сови ОД 213 | Н | диметиламіно НІ| Н |/хлор| Н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 214 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Н |метил 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 215 | Н.) морфолін4ч4л / НО| НО) НО |метил| / 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл бензоксазол-7-іл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 217 Нн диметиламіно Нн Нн Н |метил 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 218 Нн диметиламіно Нн Нн Н |метил 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл
Пдвокситфеня крона гідроксифеніл хромен-4-іл ши Й в. й (45)-3,4-дигідро-2Н- 220 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн З-фтор-2-метилфеніл хромен-4-іл
Номеб|ВІ| 82 |вз| 4 | 5 | неї 7/7 0777177 |.7717171717171АСЩС пи Й в. й (45)-3,4-дигідро-2Н- 221 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн 5-хлор-2-фторфеніл хромен-4-іл оггг | н| морфоличи | н)| но но) но) гзвтокфтюени | МУ домена 222 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн 2,3,5-трифторфеніл хромен-4-іл 223 Нн оолідин-1-іл Нн Нн Нн Нн 5-хлор-2-фторфеніл хромен-4-іл пи Й й ШЕ (45)-3,4-дигідро-2Н- 224 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн 1,3-бензотіазол-4-іл хромен-4-іл огево/н| морфоличи | н)| но но) но офтореметитени | МУ домена 225 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн З-фтор-5-метилфеніл хромен-4-іл се Те ененеи |КГе юю охюеттння вве 226 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн З-хлор-2-фторфеніл хромен-4-іл пи Й в. й (45)-3,4-дигідро-2Н- 227 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн 2г-хлор-5-фторфеніл хромен-4-іл пи . я й (45)-3,4-дигідро-2Н- 228 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Н | 3-хлор-5-метоксифеніл хромен-4-іл віє ше (Інк, зе ою 223 Нн метиламіно Нн Нн Нн Нн З-хлорфеніл хромен-4-іл пи 2,5-дифтор-4- (45)-3,4-дигідро-2Н- 230 | Н | морфолін-Я-іл нн Н Н метоксифеніл хромен-4-іл ши Б-хлор-2-фтор-4- (45)-3,4-дигідро-2Н- 231 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн метилфеніл хромен-4-іл метоксифеніл хромен-4-іл 233 | Н | морфолін-4-іл. | Н то ме. н | н З,Б-дихлорфеніл | 9) -З-дигідро-2Н- р тва "'дихлор хромен-4-іл огмо/н| морфоличи | н)| но но но) зблюморфени |У оменат 234 | Н морфолін-4-іл н н н н З,5-дифторфеніл хромен-4-іл ши З-хлор-5- (45)-3,4-дигідро--Н- 235 НО | морфолінжіл | НН Н Н | (трифторметил)феніл хромен-4-іл й Й в. й (45)-3,4-дигідро-2Н- 236 Нн метиламіно Нн Нн Нн Нн З-хлор-2-фторфеніл хромен-4-іл ог |н| мешланю | н)| но но но| аавтвихюрфени | домена 237 | Н метиламіно н н н н 2,3,2-трихлорфеніл хромен-4-іл се Те ененни |КТе Тк евоттення в8ев 238 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн 2г-хлор-3-фторфеніл хромен-4-іл ши Б-хлор-2-фтор-3- (45)-3,4-дигідро-2Н- 239 | Н морфолін-4-іл нн Н Н метилфеніл хромен-4-іл метилфеніл хромен-4-іл (25)-2-(трет- се аопигіпяя я. 241. | Н Ібутоксикарбоніл)пір Н.Н Н Н 3,5-дихлорфеніл (15) т ми 1Н олідин-1-іл А (25)-2-(трет- а йопигілтм о. 242 | но | бутоксикарбо- | Н | Но | н | н 3,5-дихлорфеніл (45) Заг дигідро ?Н ніл)піролідин-1-іл р (28)-2-(трет- а йопигіпао-? 243 | Н | бутоксикарбо- | Н.Н Н Н 3,5-дихлорфеніл ТВ оте гН ніл)піролідин-1-іл (З-рац)-3- Я
І ний Й в : (45)-3,4-дигідро-2Н- 244 Нн Пдроксипролідин 14 нН Нн Нн Нн З-фтор-5-метилфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- ЗА й
І й -4-дифтор-2- (45)-3,4-дигідро--Н- 245 Нн Пдроксипіролідин 14 н Нн Нн Нн метоксифеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- - -А- -3 4-дигідро-?Н- 246 | Н Гідроксипіролідин-ї1- Н | НО | но| н 2,5-дифтор-Я (45) 5, А-дигідро2Н іл метоксифеніл хромен-4-іл ви о|н| лиман | н) но но) но) гзетокфтюени | МУ домена 247 | Н диметиламіно Н Н Н Н 2,3,6-трифторфеніл хромен-4-іл 248 Н метокси(ме- Н Н Н Н 2-хпорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- тил)аміно хромен-4-іл
Номер|В!Ї 82 |вз| 4 5 | нє! 07171717 |. АСЖСЦ метокси(ме- Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 249 Нн тил)аміно Нн Нн Нн Нн 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл
НЯстН ВІСЛИ СЯ СЯ НЕСЕ сен вій 250 Нн тилзаміно Нн Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл хромен-4-іл циклопро- Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 252 Нн піл(метил)аміно Нн Нн Нн Нн 2г-хлорфеніл хромен-4-іл
ЯСтНИ СТИ СЯ СЯ НЕ а сен вій 253 Н піл(метил)аміно Н Н Н Н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл 254 Нн аміно Нн Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (25)-2- -3 4-дигідро-?2Н- 255 | Но | (метоксикарбо-ї | Н | Но | но| н 3,5-дихлорфеніл (45) Заг дигідро гн ніл)піролідин-1-іл р триф- Я
І . Й . (45)-3,4-дигідро-2Н- 256 Нн диметиламіно Нн торме Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- (45)-3,4-дигі
І й Й . -3,4-дигідро-2Н- 257 | Н Підроксипіролідин-! н н н н З,5-дифторфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- Я , й Й в. : (45)-3,4-дигідро-2Н- 258 Нн дроксипролідин 14 нН Нн Нн Нн 2г-хлор-3-фторфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- (45)-3,4-дигі
І с х що Й в. й -3,4-дигідро-2Н- 259 Нн Пдроксипролідин 14 нН Нн Нн Нн 2г-хлор-5-фторфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- : й й : ЩІ Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 260 Нн дроксипролідин 14 Н Нн Нн Нн З-хлорфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- (45)-3,4-дигі
І с х що . Ще й -3,4-дигідро-2Н- 261 Нн Пдроксипролідин 14 Н Нн Нн Н | З-хлор-5-метоксифеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- Я , ний Й в. : (45)-3,4-дигідро-2Н- 262 Нн Пдроксипролідин 14 нН Нн Нн Нн З-хлор-2-фторфеніл хромен-4-іл (28)-2- -3 4-дигідро-?2Н- 263 | н (метоксикарбоніл)пі Н.Н Н Н 3,5-дихлорфеніл (45) Заг дигідро гН ролідин-1-іл й 2,2-диметилпіро- Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 264 Н лідин-1-іл Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл мон) сяшию он) нн) но звлюлефени домен 265 | Н етиламіно н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (25)-2- (45)-3,4-дигі й й Й Й й -3,4-дигідро-2Н- 266 Нн карбоксипіролідин Нн Нн Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл пи . в. й (45)-3,4-дигідро-2Н- 267 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Н | 5-хлор-2-метоксифеніл хромен-4-іл омвон| жеюолняи он) но но) но бетренеткюрени "У домені 268 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Но |5-фтор-2-метоксифеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- (45)-3,4-дигі
І с - що . в. й -3,4-дигідро-2Н- 269 Нн Пдроксипролідин 14 Н Нн Нн Н | 5-хлор-2-метоксифеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- : , й Й в. 1 (45)-3,4-дигідро-2Н- 270 Нн Пдроксипролідин 14 нН Нн Нн Но |5-фтор-2-метоксифеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- З-хло й , ний -хлор-5- (45)-3,4-дигідро-2Н- гло |Н Пдроксипіролідин! ну н Н НО | (трифторметил)феніл хромен-4-іл (З-рац)-3- -хлор-2- -8- -3, А4-дигідро-?Н- 272 | Н Гідроксипіролідин-ї- НІ НО | нон 5-хпор-2-фтор-З (15), -дигідро?Н іл метилфеніл хромен-4-іл
ЕСЕ ІСИС СЯ СЯ ВЕС осі 273 | Н |) циклопропіламіно |. Н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
НомерЇВ!| - Ва |вз| пє | 5 | вб| 7/7 / 0777777 |. А4ЩСС2ШЩСЩ (28)-2- . й й Й Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 274 Н карбоксипіролідин Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- З-хло й . ця -хлор-2-фтор-5- (45)-3,4-дигідро-2Н- 275 Н Пдроксипролідин 14 нн Н Н Н метилфеніл хромен-4-іл (карбоксилато- Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 276 Н метил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 277 Н диметиламіно Н Н Н Н 2,6-дифторфеніл хромен-4-іл сере |нІенр кін веяютюни (вет 278 | Н морфолін-4-іл Н |фторі| Н н 2.6-дифторфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 279 Нн диметиламіно Н | фтор Нн Нн 2,6-дифторфеніл хромен-4-іл пи Й - (45)-3,4-дигідро-2Н- 280 | Н морфолін-4-іл Н Н Н Н 1,3-бензоксазол-7-іл хромен-4-іл (35)-3-(меток- (45)-3,4-дИГі і, й -3,4-дигідро-2Н- 281 Нн сикарбоніл)пі- Нн Нн Нн Нн З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл ролідин-1-іл (38)-3-(меток- ай пигіпил он. 282) Но | сикарбонілупл- | Н | НО | но| н З,Б-дихлорфеніл 0/0 9)79,4-дигідро-2гН й й хромен-4-іл ролідин-1-іл
СТ з сеНСл НС НС НС НЕ Бозі 283 Н сипіролідин-1-іл Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл хромен-4-іл (35)-3-гідрок- Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 284 Н сипіролідин-1-іл Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл хромен-4-іл
Каіетоксифо- а описі. 285 | Н |сфорил)уметилимет НН. | НО | но| н З,Б-дихлорфеніл 0/0 9)79,4-дигідро-2гН й хромен-4-іл ил)аміно 286 Н ламіно)етилі аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (28)-2-(гідро- (45)-3,4 . й й Й Й й -3,4-дигідро-2Н- 287 Н ксиметил)пролідин Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (25)-2-(гідро- . й й Й Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 288 Н ксиметил) пролідин Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
І Я,35)-3-аміно- а йопигіля- о. 289 | н | 22-диметилцис | Н | Но | но | н З,Б-дихлорфеніл | 9) 4-дигідро-2Н : А хромен-4-іл лопропіліаміно (25)-2-метилмор- Й . (45)-3,4-дигідро--Н- 290 |Н фолін-4-іл Н Н Н Н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (Згас,4гас)-3-аміно- (45)-3,4 . й й й ЩІ Й й -3,4-дигідро-2Н- 291 Н 14 фторпіролідин 1 Нн Нн Нн Нн З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (2-рац)-2-карбокси- Й . (15)-2,3-дигідро-1 Н- 232 | Н піролідин-1-іл й й й й 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл й 3,4-дихлор-5- (45)-3,4-дигідро-2Н- 293 Н диметиламіно Н Н Н Н (диметиламіно)феніл хромен-4-іл диметиламіно)феніл хромен-4-іл 295 | Н ідроксипіролідин-- ні но нн б-хпор-2-фтор-4- | (45)-9,4-дигідро-2Н- іл метилфеніл хромен-4-іл
ВИ СлННСя НС НЯ НСТЯ НОМУ сс (2-гідрок- Й Я (15)-2,3-дигідро-1 Н- 297 Н сіетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл (2-меток- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 298 Н сіетил)аміно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл (28)-2-карбок- валити я Но 299 Н |силатопіролідин-1-| НН Н Н Н 3,5-дихлорфеніл (15) 2,3 дигідро 1н іл інден-1-іл
НомерЇВ!| - ва |вз| є | 5 | вб|Ї 7/7 / 0777777 |. А4ЩСС2ШЩСЩ б-окса-3- . 300 | н Зазабіциклоїз еп НІ НОЇ но н З,Б-дихлорфеніл 0 15)9,4-дигідро-?2Н- т-З-іл хромен-4-іл
З,9-діокса-7- а описі. 301) н |азабіциклоїз, зимно НО! НО! но н З,Б-дихлорфеніл | 5)34 дигідро гн н-7-іл хромен-4-іл
В'окса З (45)-3,А-дигідро-2Н- 302 | Н (азабіциклої3,2, окт! НН | Н Н Н 3,5-дихлорфеніл "едигідр
Зал хромен-4-іл (28,65)-2,6- -3 А-дигілро-?Н- 303 | нН |Ідиметилморфолін-| Н.| НО | нНо| н 8,Б-дифторфеніл | 5)34 дигідро гн д-Іл хромен-4-іл (28,65)-2,6- -3 А-дигілро-?Н- 304 Н Ідиметилморфолін-| Н Н Н Н 2,3-дихлорфеніл (15) 3,а-дигідро-2Н д-іп хромен-4-іл (28,65)-2,6- -9 З-дигілдро-1 Н- 305 Н І|диметилморфолін-| Н Н Н Н 2,3-дихлорфеніл (15) 2,3 дигідро-1Н дл інден-1-іл (28,65)-2,6- -9 З-дигілдро-1 Н- 306 Н І|диметилморфолін-| Н Н Н Н 3,5-дифторфеніл (15) 2,3 дипдроН д-Іл інден-1-іл й 4-хлор-3- (45)-3,4-дигідро-2Н- 307 Н диметиламіно Н Н Н Н (диметиламіно)феніл хромен-4-іл диметиламіно)феніл хромен-4-іл ши мети- Й Я (45)-3,4-дигідро-2Н- 309 Нн морфолін-4-іл Нн локси Нн Нн 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл й й мети- й (45)-3,4-дигідро-2Н- 310 Нн морфолін-4-іл Нн локси Нн Нн З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл диметиламіно)феніл хромен-4-іл й Й й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 312 Нн диметиламіно Нн Нн Нн Нн З-(метиламіно)феніл хромен-4-іл пи Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 313 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн 2,6-дифторфеніл хромен-4-іл триф- Я пи Й Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 314 Нн морфолін-4-іл Нн торме Нн Нн 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл триф- Я й Й Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 315 Н диметиламіно Н торме Н Н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл ефе зеене нонфее| но звяиеннни РереиН 316 Н диметиламіно Н Н хлор Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (З-рац)-3- (45)-3,4-дигі і і ілин-1- Й Я -3,4-дигідро-2Н- 317 Н Пдроксипіролідин! Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (35)-3- -3 А-дигілро-?Н- 318 0 Но(сідроксиметилулірої НОЇ НОЇ НОЇ н З,Б-дихлорфеніл 0/0 9)79,4-дигідро-2гН лідин-1-іл хромен-4-іл ефе ненні нен теє реа 319 Нн морфолін-4-іл Нн Нн Нн Нн 2-хлорфеніл хромен-4-іл (25)-2- -3 А-дигілро-?Н- 320 | н (етоксикарбонілулір| Н.І НО! НОЇ н З, Б-дихлорфеніл 0/9) т. дигідро ?Н олідин-1-іл хромен-4-Іл 2,4-диметил-3,5- й зздиклорфеніт | домена триазолідин-1-іл р ши 3- (45)-3,4-дигідро-2Н- 322 Н морфолін-Я-іл Н Н Н Н (трифторметокси)феніл хромен-4-іл й З-хлор-5-(морфолін-4- | (45)-3,4-дигідро-2Н- 323 | Н диметиламіно Нн Нн Нн Нн ілуфеніл хромен-4-іл диметиламіно)феніл хромен-4-іл
НомебЇв!| ва |вз| в4 | 5 | НЄ! / о 7 |.771717171717САСЖСС
З-хлор-4- . 325 | Н диметиламіно Н Н Н Н (диметиламіно)-5- (45) Згдигідро ан. фторфеніл хромен-4-іл ее шененн |нфжІ кі | сзяюннсни | нбогЕт
З26 Нн диметиламіно Нн локси Нн Нн 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл й мети- Й Я (45)-3,4-дигідро-2Н- 327 Нн диметиламіно Нн локси Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл метилі(2-(2- . 328 |) НО| оксопіролідин-і- | Н | НО | но| н 3,5-дихлорфеніл (45) Згдигідро ан. іл)етиліаміно й (38)-3-(гідрок- (45)-3,4 : й й Й Й й -3,4-дигідро-2Н- 329 Нн симетиліпіволідин Нн Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 330 Нн диметиламіно Н |фторі| Н Нн 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл
ВЕСЯСІ ій СЛ НС НСС НЕ СИ сені 331 Н зліаміно Н Н Н Н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл
ВЕСТ сенс НС СЛ СЛ НЕ ес 332 Нн сипіролідин-1-іл Нн Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
Й Щи | (45)-3,4-дигідро-2Н- 333 Н метилокси Н Н Н Н 3,5-дихлор-4-фторфеніл хромен-4-іл
Й : (15)-2,3-дигідро-1 Н- 334 Нн етилокси Нн Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл ення нені | звати | нвогтт 335 Нн ізопропілокси Нн Нн Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл . . Й . (15)-2,3-дигідро-1 Н- 336 Нн ізопропілокси Нн Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл се |нфсноеетнсі нні | звлюттнни вве 338 Н ((2-метоксіетил)окси|.- Н Нн Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл тетрагідро-2Н- Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 339 Н піран-4-ілокси Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
Ще й Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 340 Н ((2-гідроксіетил)окси|.- Н Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл ее ее (Тек звання (твого
ЗАТ Нн етилокси Нн Нн Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (3,3-диметил- Й . (15)-2,3-дигідро-1 Н- 342 Н бутил)окси Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл
ПЕТЯ СЛН с ВІСЛИ НС СТІ НЕ НИК за 344 Н бензил)окси Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл (З-метокси- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 345 Н бензил)окси Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл (ЗА)-піролідин-3- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 346 Н ілоКсИ Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл
ВЕСТИ ке СЯ СТ ННЯ НЕ Біо ев 347 Н метилбутил)окси Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл (циклопен- Й Я (15)-2,3-дигідро-1 Н- 348 Н тилметил)окси Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл й й Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н- 349 Нн ізопропілокси Нн Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл інден-1-іл ее (екю звання вве 350 Нн етил Нн Нн Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл . в. Я (45)-3,4-дигідро-2Н- 351 Нн етил Нн Нн Нн Нн З-хлор-5-етилфеніл хромен-4-іл . Щ й (45)-3,4-дигідро-2Н- 352 Нн метил Нн Нн Нн Нн З-хлор-5-метилфеніл хромен-4-іл ее Інк зваютннни вве 353 Нн метил Нн Нн Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл 1-ціано-2-етоксі-2- Й Я (45)-3,4-дигідро-2Н- 354 Н оксоетил Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
НомерЇВ!| нг |в8з| не | 5 | єї 7 07777777 |. АСЖС : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 355 | Н ціанометил Н Н Н Н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл зв інно звятююени | орошенжт озон топтени | ні) но но но звяшоюени | оденя 357 | Н проп-1-ен-2-іл Нн Нн Нн Нн З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 358 | Н циклопропіл Н Н Н Н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл зво) вою ні) нн но звяшююени | ороуенжт 359 | Н ізопропіл н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл зво ніремюогоююті н| но но но звдюлоюени | ропеня 360 | Н |2-аміно-2-оксоетил|. Н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
В Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 361 Нн нітрилометил Нн Нн Нн Нн З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (2-гідрок- Й й (15)-2,3-дигідро-1 Н-
Зб2 | Н сіетил)сульфаніл Н Н Н Н 3,5-дихпорфеніл інден-1-іл
ВЕССЛ НИ СЯ СЛИНІ НС НАЕК Б я 363 Н ілсульфаніл Нн Нн Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл (2-гідроксі- Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 364 Н етил)сульфаніл Нн Нн Нн Нн 3З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
І З-хлор-5- (45)-3,4-дигідро-2Н- 365 | Н | метилсульфанл | Н | Н Н Н|(метилсульфаніл)феніл хромен-4-іл
ВЕСТ сис ІСТ ШЕ чі 366 | Н етилсульфаніл Н Н Н Н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 367 | Н етилсульфаніл Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл с, Й й (45)-3,4-дигідро-2Н- 368 | Н етилсульфініл Нн Нн Нн Нн 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл
ВЕС СТВ слисЯ ІСТ ШЕУ чі 369 | Н етилсульфоніл Н Н Н Н 2,3-дихлорфеніл хромен-4-іл
Що Й . (45)-3,4-дигідро-2Н- 370 Нн етилсульфініл Нн Нн Нн Нн 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл : Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 371 Н етилсульфоніл Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
ПЕДА т СЯ СТИ НС НЕК ЗИ і ней 372 Н сіетилусульфаніл Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
Й : (45)-3,4-дигідро-2Н- 373 | Н метилокси н н н н З,5-дихлорфеніл хромен-4-іл
Н (2-рац)-2- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 374 (трифторме- Н Н Н Н хромен-4-іл тил)морфолін-4-іл етил)аміно хромен-4-іл
Нн 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- 376 Н Н Н Н Н хромен-4-іл
Н І Б-фтор-2- (45)-3,4-дигідро-2Н- 377 диметиламіно | Н| Н Н Н метоксипіридин-4-іл хромен-4-іл хромен-4-іл
Н й 2-амінопіридин-4-іл (45)-3,4-дигідро-2Н- 379 диметиламіно Нн Нн Нн Нн хромен-4-іл
Н й 2-метилпіридин-4-іл (45)-3,4-дигідро-2Н- 380 диметиламіно Нн Нн Нн Нн хромен-4-іл хромен-4-іл
Н й З-хлорпіридин-4-іл (45)-3,4-дигідро-2Н- зЗ82 диметиламіно Нн Нн Нн Нн хромен-4-іл
Н , З-фторпіридин-4-іл (45)-3,4-дигідро-2Н- 383 диметиламіно Нн Нн Нн Нн хромен-4-іл хромен-4-іл
Н Я 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 385 метиламіно Нн Нн Нн Нн хромен-4-іл
НомерЇВ!| - 82 |вз| ва | Б | нбЇ //:/|/ ( ОО 777 /|777777А47ЄЮЄЄ2ЄС поетеси домена
ВИЙ вів дипдво он. й нн
ВИЙ
Н |З-фторазетидин-1- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н-
ЗЕ іл й й й й хромен-4-іл
Н |4-фторпіперидин-1- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 353 іл й й й й хромен-4-іл
Н | 3,3-дифторазе- нініно 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- зва тидин-1-іл й й й й хромен-4-іл пелети ТР домена пеня | дення 397 дигідропіридин-5-іл Н Н Н Н хромен-4-іл
Н 4,4-дифторпіпе- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 398 ридин-1-іл й й й Н хромен-4-іл
Н й 2-морфолін-4-ілпіридин-| (45)-3,4-дигідро-2Н- 399 диметиламіно Н Н Н Н дід хромен-4-іл
ОВЕН СИС НС ОСЛО ИНА зей 100 диметиламіно Н Н Н Н метоксипіридин-4-іл хромен-4-іл вів дипдво он.
Н 2- (45)-3,4-дигідро-2Н- 402 диметиламіно Нн Нн Нн Н (гідроксиметил)піридин- хромен-4-іл 4-іл
Вів Ач меле ТР домена пелетевени ТА донна
ВИЙ
Н : : 3- (45)-3,4-дигідро-2Н- 407 ізопропіл Н Н Н Н (трифторметокси)феніл хромен-4-іл
Нн : : 2-фтор-3- (45)-3,4-дигідро-2Н- 108 ізопропіл Н Н Н Н (трифторметил)феніл хромен-4-іл ій ПІ нШй ее Р доньнян воля но но нон РТ домена
Н (2-амінопіримідин-5- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- пе іл й й й й хромен-4-іл певен Р домена
Нн Я 2-хлор-З-фторпіридин-4- (45)-3,4-дигідро-2Н- 414 диметиламіно Н Н Н Н іл хромен-4-іл доти СВ домен
Нн Б-фтор-2- айв. ер еру м рент ЖИТИ іл
НомерЇВ!| - 82 |вз| ва | Б | нбЇ //:/ / Ц 0 2 | д
Н й 2-етокси-5-фторпіридин-| (45)-3,4-дигідро-2Н- 417 диметиламіно Н Н Н Н діл хромен-4-іл ен 1 домена
Во Ін
Н й й 2-хлор-3- (45)-3,4-дигідро-2Н- 420 ізопропіл Н Н Н Н (трифторметил)феніл хромен-4-іл ее 1 домена
ВИЙ сет ГР доня пови | дення йо нн
Вон ІЙ
Н |метокси(метил)амін 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 127 о й Н Н Н хромен-4-іл беликовени ГО донна
Н й гід- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 429 диметиламіно Н Н рокси Н хромен-4-іл пиятен ГР домена трифторметил)феніл хромен-4-іл
Н (диметила- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 132 міно)метил Н Н Н Н хромен-4-іл
Нн 2,5- , ве) | лен (нн кн біобтоифторнетитфені ромен л трифторметил)феніл хромен-4-іл іній стій
Меси Р домені
В Кий яв М) ою | но но нон ОА Р смена
Н | З-фтор-2-оксо-1,2- Що 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 139 дигідропіридин-5-іл й й й Н хромен-4-іл
Нн 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- сетер йо нене
ВИЙ
Нн Я Я З-хлор-2-фтор-5- (45)-3,4-дигідро-2Н- ти зопропл Н Н Н Н метилфеніл хромен-4-іл пиевни |Т доення
Ва Ін вів дипдво он.
НомерЇВ!| - 82 |вз| ва | Б | нбЇ //:/ 07777 /|77777777СА4ЄЩСС2Ш
Ре аеиеени Р домена
Во Б Я отенатеевени донна
Н й й 2-метил-5- (45)-3,4-дигідро-2Н- 451 ізопропіл Н Н Н Н (трифторметил)феніл хромен-4-іл тил)аміно інден-1-іл пелековени ГО донна
ІН ліразол- я Млеторфени ТС домена печеня | дення
В ен вів дипдво он.
Нн Я 5-(трифторметил)-2- (45)-3,4-дигідро-2Н- 458 диметиламіно Н Н Н Н тієніл хромен-4-іл бен ТР донна ак і птн
Н ши . 2,5. «| (48)-3,4-дигідро-2Н- 461 морфолін-4-іл Нн Нн Нн Н |біс(трифторметил)фені хромен-4-іл л бтяиееени ТР доменял н пи 5-фтор-2- (45)-3,4-дигідро-2Н- 463 морфолін-4-іл Ну н Н НО | (трифторметил)феніл хромен-4-іл реетеніння Тв одтИй ор вметиени С домена певен Р домена ее Р домені
ВИЙ пелети ТР домена ііі і тий
ВИЙ
Н й 2,6-диметоксипіридин-4-| (45)-3,4-дигідро-2ІН- 472 диметиламіно Нн Нн Нн Нн ід хромен-4-іл
Н й 2-хплор-б6-метилпіридин-| (45)-3,4-дигідро-2Н- 473 диметиламіно Н Н Н Н діл хромен-4-іл іл хромен-4-іл
Нн : З-хлор-2- (45)-3,4-дигідро-2Н- 475 диметиламіно Н Н Н Н метоксипіридин-4-іл хромен-4-іл они і пт пелековени ГО донна
Нн 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н-
НомерЇВ!| - ва |в8з| пє | 5 | вб|Ї 7/7 / 07717777 |77171717171717А4СС2СЩСЩ
Нн . . 3- (45)-3,4-дигідро--Н- 479 ізопропіл Н | фтор Н Н (трифторметокси)феніл хромен-4-іл хромен-4-іл л хромен-4-іл
Н 2,2-дифторе- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 482 тил(іметил)аміно Н Н Н Н хромен-4-іл тил хромен-4-іл ілметиламіно хромен-4-іл
Нн под: 1,3-бензотіазол-7-іл (45)-3,4-дигідро--Н- 486 морфолін-4-іл Н | фтор Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл
Нн Я Я З-(трифторметил)фенілі (45)-3,4-дигідро-2Н- 488 ізопропіл Н | фтор Н Н хромен-4-іл
Нн плівці З,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 489 З-тієніл Нн Н Н Н хромен-4-іл се фб менти новні лен Вар 490 морфолін-4-іл Н | фтор Нн Нн хромен-4-іл інден-1-іл
Н 2,3-дихлорфеніл (15)-1,2,5,4- 492 морфолін-4-іл Н | фтор Нн Нн тетрагідронафталін-1- іл 493 Н диметиламіно Н Н Н Н 3,5-дихлорфеніл (З-рац)-2,3-дигідро-1- бензотіорпеп-3-іл
Нн 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- 494 циклопентил Н Н Н Н хромен-4-іл гідроксифеніл хромен-4-іл и хромен-4-іл
Нн ши метоксі 5-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 497 морфолін-4-іл Н Н Н ий хромен-4-іл и хромен-4-іл и хромен-4-іл
Нн ши метокс Б-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 500 морфолін-4-іл Н Н и Н хромен-4-іл
Н й метоксі 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 501 диметиламіно Н Н ий Н хромен-4-іл и хромен-4-іл
Нн Я метокс Б-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 503 диметиламіно Н Н и Н хромен-4-іл
Н й метоксі 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 504 диметиламіно Н Н Н ий хромен-4-іл и хромен-4-іл
Нн Я метоксі 5-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 506 диметиламіно Н Н Н и хромен-4-іл
Нн : 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- 507 диметиламіно Нн Н Н хлор хромен-4-іл хромен-4-іл мг Я Б-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 509 5 диметиламіно Нн Н Н хлор хромен-4-іл
НомерЇВ!| - ва |в8з| пє | 5 | вб|Ї 77/07 |77171717171717А4СС2СЩСЩ
Н трифт 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 510 диметиламіно Нн Нн ор- Нн хромен-4-іл метил
Нн трифт Б-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 511 диметиламіно Нн Нн ор- Нн хромен-4-іл метил
Н трифт 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 512 морфолін-4-іл Нн Нн ор- Нн хромен-4-іл метил
Н трифт 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 513 морфолін-4-іл Нн Нн ор- Нн хромен-4-іл метил
Нн трифт Б-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 514 морфолін-4-іл Нн Нн ор- Нн хромен-4-іл метил
Н метил(оксан-4- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 515 ілметил)аміно Н Н Н Н хромен-4-іл (в) хромен-4-іл
Нн ши гідроксі 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 517 морфолін-4-іл Н Н Й Н хромен-4-іл
Н оксетан-3- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 518 ілметиламіно Н Н Н Н хромен-4-іл (З-рац)-піролідин-3- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- іл хромен-4-іл
Н | 1-(дифторметил)- З,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 520 1Н-піразол-4-іл Н Н Н Н хромен-4-іл
Н ши гідро- 2,3-дихлор-5- (45)-3,4-дигідро-2Н- й морфолін-Яіл Н Н Кс Н гідроксифеніл хромен-4-іл л хромен-4-іл л хромен-4-іл л хромен-4-іл хромен-4-іл но хромен-4-іл хромен-4-іл хромен-4-іл хромен-4-іл
Нн ши мето- З,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 530 морфолін-4-іл Н Н Н кси хромен-4-іл 531 морфолін-4-іл Нн Нн Н хлор хромен-4-іл
Н при 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 532 морфолін-4-іл Нн Н Н хлор хромен-4-іл
Нн ши З,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 533 морфолін-4-іл Нн Н Н хлор хромен-4-іл но хромен-4-іл (в) хромен-4-іл
Нн ши Б-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 536 морфолін-4-іл Н аміно Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл
Н при 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 538 морфолін-4-іл Н аміно. Н Н хромен-4-іл
НомерЇВ!| - ва |в8з| пє | 5 | вб|Ї 77/07 |77171717171717А4СС2СЩСЩ
Нн : 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- 539 оксан-4-іл Нн Н Н Н хромен- Ал ой ний аа нний
Н й 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 542 метиламіно Н | фтор Н Н Шо хромен-4-іл ока ій пен й йо нка
Н й 2,6-дихлорпіридин-4-іл | (45)-3,4-дигідро-2Н- 545 метиламіно Н | фтор Н Н хромен-4-іл
Н й й 4-(дифторметокси)-3,5-| (45)-3,4-дигідро-2Н- 546 морфолін-4-іл Н | фтор Н Н дифторфеніл хромен-4-іл
Н . ні нн 4-(дифторметокси)-3,5- | (45)-3,4-дигідро-2Н- 547 метиламіно Н | фтор Н Н дифторфеніл хромен-4-іл
Н й й 2,3-дифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 548 морфолін-4-іл Н | фтор Н Н хромен-4-іл
Н й й 2,3,4-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 549 морфолін-4-іл Н | фтор Н Н хромен-4-іл
Вон В Й
Нн : 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- 551 диметиламіно Нн аміно, Нн Нн хромен-4-іл
Нн 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- 552 метил Нн Н Н Н хромен-4-іл
Н 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 554 метил Нн Н Н Н хромен-4-іл
Нн З,5-дихлорфеніл (1-рац)-1-метил-3,4- 555 диметиламіно Н Н Н Н дигідро-2Н-нафталін- 1-іл лети БЕН
Нн Я Я З-хлор-5-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 557 морфолін-4-іл Н | хлор Н Н | хромен-4-іл
Н . гідро- ні нн 5-хлор-2-фторфеніл | (45)-3,4-дигідро-2Н- 559 диметиламіно Н КсИ Н Н хромен-4-іл
Н й гідро- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 560 диметиламіно Н кси Н Н хромен-4-іл
Н й гідро- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 561 диметиламіно Н ксИ Н Н хромен-4-іл
Н |4-оксоіїмідазолідин- ні нн 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 562 1-іл Н Н Н Н хромен-4-іл
Н /|4-оксоїмідазолідин- 2,3,5-трихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 563 1-іл Н Н Н Н хромен-4-іл
Нн Я Я З-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 564 морфолін-4-іл Н | хлор Н Н хромен-4-іл ііі Бі сетей
Нн Я Я Я 2,3,5-трихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 566 2-гідроксіетиламіно|.- Н Н Н Н хромен-4-іл
Нн Я Я Я 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 567 2-гідроксіетиламіно|.- Н Н Н Н хромен-4-іл
Н /|4-оксоїмідазолідин- 3- (45)-3,4-дигідро-2Н- 569 1-іл Н Н Н Н (трифторметокси)феніл хромен-4-іл
НомерЇВ!| - ва |в8з| пє | 5 | вб|Ї 7/7 / 07717777 |77171717171717А4СС2СЩСЩ
Н 3- (45)-3,4-дигідро-2Н- 570 етил Н Н Н Н (трифторметокси)феніл хромен-4-іл трифторметокси)феніл хромен-4-іл хромен-4-іл
Н 2,3,5-трихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 573 етил Нн Н Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл хромен-4-іл
Нн ши 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 576 морфолін-4-іл Н | хлор Н Н хромен-4-іл
Ні, Я Я 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 577 2-гідроксіетиламіно| Н | фтор Н Н хромен-4-іл 578 2-гідроксіетиламіно| Н | фтор Н Н хромен-4-іл
Ні, Я Я 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 579 2-гідроксіетиламіно| Н | фтор Н Н хромен-4-іл плете (лоту ізохромен-4-іл
Н й 2-хлор-3,5-діетилфеніл | (45)-3,4-дигідро-2ІН- 582 диметиламіно Н Н Н Н хромен-4-іл
Нн ши 2-хлор-3,5-діетилфеніл | (45)-3,4-дигідро-2ІН- 583 морфолін-4-іл Н Н Н Н хромен-4-іл
Ккси хромен-4-іл
Н диметиламі- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 585 нокарбоніл Н Н Н Н хромен-4-іл
Нн . З-трет-бутил-5- (45)-3,4-дигідро-2Н- 586 диметиламіно Н Н Н Н метилфеніл хромен-4-іл метилфеніл хромен-4-іл
Н ши З3,5-діетилфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 588 морфолін-4-іл Н Н Н Н хромен-4-іл
Н 2-гідроксі- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 589 етил(метил)аміно Н Н Н Н хромен-4-іл етил(метил)аміно хромен-4-іл 59 Н 2-гідроксі- | Н Н Н Н 2,6-дихлорпіридин-4-іл (45)-3,4-дигідро-2гН- етил(метил)аміно хромен-4-іл
Нн Я З,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 592 гідроксиметил Н Н Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл хромен-4-іл
Н | метилії| -(З-рац)- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 595 оксолан-З-іл|ме- Н | фтор Нн Нн хромен-4-іл тиліаміно 2-(1Н-піразол-1- 2,3,5-трифторфеніл | (45)-3,4-дигідро-2Н- іл)етиламіно хромен-4-іл
Ні, й й 2,6-дихлорпіридин-4-іл | (45)-3,4-дигідро-2Н- 597 2-гідроксіетиламіно| Н | фтор Н Н хромен-4-іл
Н й З-ціано-5-метилфеніл | (45)-3,4-дигідро-2Н- 598 диметиламіно Н Н Н Н хромен-4-іл 2-(ІН-імідазол-1- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- іл)етиламіно хромен-4-іл хромен-4-іл
НомерЇВ!| - ва |в8з| пє | 5 | вб|Ї 77/07 |77171717171717А4СС2СЩСЩ
Нн . Б-трет-бутил-2-хлор-3- | (45)-3,4-дигідро-2Н- бо диметиламіно Н Н Н Н метилфеніл хромен-4-іл 1-іл хромен-4-іл хромен-4-іл 1-іл хромен-4-іл хромен-4-іл
Н 2- 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- гідроксіетиліметил)| / Н Н Н Н хромен-4-іл аміно
Нн НИ Б-трет-бутил-2-хлор-3- | (45)-3,4-дигідро-2Н- 607 морфолін-Яіл Н Н Н Н метилфеніл хромен-4-іл хромен-4-іл
Нн триф- Б-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- морфолін-4-л. | НО ТО) н ОЇ н хромен-4іл мето-
Ккси
Н триф- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н-
НИ тор- хромен-4-іл 610 морфолін-4-іл Н мето- Н Н
Ккси
Н триф- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н-
НИ тор- хромен-4-іл 611 морфолін-4-іл Н мето- Н Н
Ккси
Нн трифт Б-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 612 диметиламіно Нор Н Н хромен-4іл метоксі и
Н триф- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н-
Я тор- хромен-4-іл 613 диметиламіно Н мето- Н Н
Ккси
Н триф- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 614 диметиламіно ні н Н хромен-4іл мето-
Ккси
Нн ши гідро- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 615 морфолін-4-іл Н ксИ Н Н хромен-4-іл
Ккси хромен-4-іл хромен-4-іл
Нн Я гідро- Б-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 618 диметиламіно Н Н ксИ Н хромен-4-іл
Ккси хромен-4-іл
Н Я З,5-дихлорфеніл (4-рац)-6,8- б21 диметиламіно Н Н Н Н дихлорхроман-4-іл хромен-4-іл 2-(Н-імідазол-1- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- іл)етиламіно хромен-4-іл
НомерЇВ!| - 82 |вз| ва | Б | нбЇ //:/:/ Уу/0 77777 |7777А47ЄЮ2СЄС
Нн ши гідро- Б-хлор-2-фторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 626 морфолін-4-іл Н Н ксИ Н хромен-4-іл
Ккси хромен-4-іл хромен-4-іл
Нн : 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- 629 метиламіно Н | хлор Н Н хромен-4-іл ефе менти нон ери зееннек 630 морфолін-4-іл Н | хлор Н Н диметиліндан-1-іл л)аміно|їметил хромен-4-іл
Н Я З,5-дихлорфеніл (4-рац)-6,8- 633 диметиламіно Н Н Н Н дифторхроман-4-іл
Н й 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 636 метиламіно Н | хлор Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл
Нн : 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- 638 етиламіно Н |фтор| Н Н хромен-4-іл
Н Я 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 639 етиламіно Н |фтор| Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл
Н 2- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 641 ацетилоксіетиламіні Н Нн Нн Нн хромен-4-іл (в) хромен-4-іл диметиламіно)етил хромен-4-іл
Н | 2-(1Н-імідазол-1- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- бад іл)'етил-метиламіно Н | фтор Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл хромен-4-іл
Н метил(2-метилсуль- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 647 фонілетил)аміно Н | фтор Н Н хромен-4-іл
Н |З-фторазетидин-1- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- бав іл Н | фтор Н Н хромен-4-іл сіетил(іметил)аміно хромен-4-іл
Н (З-метокси-3- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 650 оксопропіл)- Н | фтор Нн Нн хромен-4-іл метиламіно ов |М 0 морфоляня но но ношею СМР Ромен 651 морфолін-4-іл Н Н Н ціано хромен-4-іл
Н при Я 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 652 морфолін-4-іл Н | ціано Н Н хромен-4-іл
Н 3,б-дигідро-2Н- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 653 піран-4-іл Н Н Н Н хромен-4-іл
Н 1,3-диметил-2,4- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- в5А діоксо-1,2,3,4- Н Н Н Н хромен-4-іл тетрагідро- піримідин-5-іл
Н 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 655 етил Нн Н Н Н хромен-4-іл
НомерЇВ!| - ва |в8з| пє | 5 | вб|Ї 7/7 / 07717777 |77171717171717А4СС2СЩСЩ
Н й Б-хлор-1Н-імідазол-г-іл| (45)-3,4-дигідро-2Н- 656 диметиламіно Н Н Н Н хромен-4-іл ов морфолюяи он) но ношею, СОЛИТИ Роден 657 морфолін-4-іл Нн Н Н ціано хромен-4-іл хромен-4-іл
Н й й 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 659 диметиламіно Нн Н Н ціано хромен-4-іл хромен-4-іл
Н метил(2- 2,6-дихлорпіридин-4-іл | (45)-3,4-дигідро-2Н- 661 метилсульфонілети! Н | фтор Нн Нн хромен-4-іл л)аміно
Н 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- вва || морфолючи он) но ношею, СОЛИТИ Роден 663 морфолін-4-іл Нн Н Н ціано хромен-4-іл хромен-4-іл
Н 3,5-дихлорфеніл (4-рац)-8-фтор-3,4- 665 диметиламіно Н Н Н Н дигідро-1Н-ізохромен- 4-іл
Нн 2- 3,5-дихлорфеніл (15)-2,3-дигідро-1 Н- гідроксіетиліметил)| Н )/ фтор Н Н інден-1-іл аміно
Н й 2,6-дихлорпіридин-4-іл | (45)-3,4-дигідро-2Н- 668 диметиламіно Н | хлор Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл
Н й З-трет-бутил-5- (45)-3,4-дигідро-2Н- 670 диметиламіно Н | хлор Н Н метилфеніл хромен-4-іл
Нн Я З-(трифторметил)фенілі (45)-3,4-дигідро-2Н- 671 диметиламіно Н | хлор Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл
Н 2-(1Н-піразол-1- 2,6-дихлорпіридин-4-іл | (45)-3,4-дигідро-2Н- 673 іл)етиламіно Н | фтор Н Н хромен-4-іл
Нн 2- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- 674 гідроксіетиліметил)| Н | хлор Нн Нн хромен-4-іл аміно хромен-4-іл брацтіролідиня | но| но но 2,3,5-трифторфеніл | (45)-3,4-дигідро-2Н- іл хромен-4-іл
Нн (З-рац)- 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 678 тетрагідрофуран-3-| Н Нн Нн Нн хромен-4-іл іл 679 Н 1-метил-піперидин- Н Н Н Н 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2гН- 4-іл хромен-4-іл
Нн ши гідро- 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 680 морфолін-4-іл Н Н Н ксИ хромен-4-іл кси хромен-4-іл кси хромен-4-іл
Н й гідро- 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 683 диметиламіно Н Н Н ксИ хромен-4-іл вва вопрюоти | нФюб но но СОЛИТИ он 684 ізопропіл Н | фтор Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл
НомебЇв!| ва |вз| ва | 5 | НЄ! 7 о 7 |771717171717АСЖШ
Н 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 686 метоксиметил Н Н Н Н хромен-4-іл хромен-4-іл хромен-4-іл
Нн ши 2,3,5-трифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 689 морфолін-4-іл Н |фтор| Н фтор хромен-4-іл 7 диметиламію | нофер| но|Фор СЄТИЄТЬТ одер во | диметиламіно Н | фтор Н фтор хромен-4-іл 691 морфолін-4-іл Н | фтор Нн фтор хромен-4-іл
Нн : 3,5-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро--Н- 692 диметиламіно Н | фтор Н фтор хромен-4-іл
Нн ши 2,3-дихлорфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 693 морфолін-4-іл Н |фтор| Н фтор хромен-4-іл 694 диметиламіно Н | фтор Нн фтор хромен-4-іл
Н З3,5-дифторфеніл (45)-3,4-дигідро-2Н- 695 метил Нн Н Н Н хромен-4-іл
ТАБЛИЦЯ 2: дані РХ-МС та ЯМР
Форми ЯМР піків встановлюються так, як вони з'являються в спектрах, можливий більш високий порядок ефектів не розглядається.
Перелік ЯМР-піків
Дані 1ІН-ЯМР вибраних прикладів записуються у вигляді списків "Н-ЯМР-піків. Для кожного піка сигналу вказується значення 6 в м.ч. та інтенсивність сигналу в круглих дужках. Між парами значення б - інтенсивність сигналу ставлять крапку з комою як розділяючі знаки.
Перелік піків прикладу має, таким чином, форму: б: (інтенсивність); б2 (інтенсивністьг);........; бі (інтенсивність);......; Оп (інтенсивність) або б: (інтенсивність), б2 (інтенсивністьг),........; бі (інтенсивність), ......; Оп (інтенсивністьп)
Інтенсивність гострих сигналів корелює з висотою сигналів у друкованому вигляді спектру
ЯМР в см та показує реальні співвідношення інтенсивності сигналу. З широких сигналів можуть бути показані деякі піки або середина сигналу та їх відносна інтенсивність у порівнянні з найбільш інтенсивним сигналом у спектрі.
Для калібрування хімічного зсуву для спектрів 1Н, використовується тетраметилсилан, та/або хімічний зсув використовуваного розчинника, зокрема, у випадку спектрів, які записували в ДМСО. Таким чином, в переліку ЯМР піків, може бути присутнім пік тетраметилсилану, але не обов'язково.
Переліки піків ТН-ЯМР. є аналогічними до класичних ТН-ЯМР відбитків, та містять, таким чином, як правило, всі піки, які є переліченими в класичній ЯМР- інтерпретації.
Крім того, вони можуть показувати, як класичні ТН-ЯМР відбитки сигналів розчинників, стереоізомерів цільових сполук, які також є об'єктом винаходу, та/або піки домішок.
Для демонстрації складних сигналів в дельта-діапазоні розчинників та/або води звичайні піки розчинників, наприклад, піки ДМСО в ДМСО-О6б та пік води, є показаними в наведених переліках "Н-ЯМР піків та, як правило, мають високу інтенсивність середнього значення.
Піки стереоізомерів цільових сполук та/або піки домішок зазвичай мають більш низьку інтенсивність середнього значення, ніж піки цільових сполук (наприклад, з чистотою » 90905).
Зо Такі стереоіїзомери та/або домішки можуть бути типовими для конкретного способа отримання. Таким чином їх піки можуть допомогти розпізнати відтворення нашого способа отримання з використанням "відбитків пальців побічних продуктів".
Експерт, який обчислює піки цільових сполук з використанням відомих способів (Мебзігес,
АСО-симуляція, але також з оціненими емпірично очікуваними значеннями), може відокремити піки цільових сполук, якщо необхідно, необов'язково, використовуючи фільтри для додаткової інтенсивності. Дане відокремлення було б подібним до відповідного вибору піку при класичній 1Н-ЯМР інтерпретації.
Крім того, деталі щодо опису ЯМР даних з переліками піків ви знайдете в публікації "СПайоп ої ММА Реакіїзі Сага мйніп Раїепі Арріісайопв" з Кезеагсп Обізсіозиге ОСагаразе Митрег 564025.
Мо | ІсаР ладу! | І 0) гаї "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта Їм.ч1: -0,008 1441), 0,008
РХ-МС (Спосіб 1): (4,06), 2,342 (16,00), 2,759 (1,07), 7,059 (1,60), 7,111 (0,66), ! Ві- 142 хв.; МС | 7,128 (1,05), 7,183 (4,61), 7,195 (1,69), 7,202 (0,82), 7,207 (0,96), (ЕСІ-поз.): т/л- 7,422 (0,89), 7,438 (0,75), 7,855 (4,02), 7,865 (2,24), 7,869 (2.26), 440|МаНІ: 8,303 (1,26), 8,314 (1,10), 8,317 (1,07), 8,328 (1,10), 8,874 (5,11), 9,102 (0,96), 9,123 (0,96). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч.1: 0,008 (3,38), 1,805 (1,14), 1,836 (2,05), 1,854 (1,44), 1,862 (1,41), 1,867 (1,25), 1,879 (1,41), 1,887 (1,60), 1,910 (1.44), 1,932 (1,44), 1,946 (1,07), 1,960 (0,93), 2,045 (1,14), 2,069 (1,54), 2,080 (1,05), 2,088 (1,03), 2,746 2.96), 2,760 (3,98), 2,771 (ЗАВ), 2,787 (1,53), 3,289 (3,24), 5,230
Ми Слові (0,89), 5,248 (1,82), 5,265 (1,70), 5,281 (0,81), 7,111 (2,30), 77128 2 Есілюз) пит 840), 761 (110), 7166 (1,44), 7,179 (3,34), 7,184 (3,63), 7,190 зві мен 0811), 796 (4,53), 7,202 (2,62), 7208 (2,92), 7,212 (2,70), 7,226 (0,95), 7,422 (3,20), 7,439 (2,63), 7,444 (2,24), 7,675 (7,89), 7,679 (16,00), 7,683 (9,38), 7,687 (5,20), 7,692 (1,77), 7,889 (2,30), 7,807 (3,45), 7,909 (4,06), 7,928 (3,18), 7,999 (3,67), 8,002 (4,95), 8,017 (2,68), 8,020 (3,30), 8,383 (3,21), 8,386 (4,14), 8,404 (2,94), 8,407 (3,59), 8,940 (10,21), 9,119 (3,46), 9,141 (3,28). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч.1: 0,008 (1,33), 1,234 (2,20), 1,397 (0,85), 1,924 (1,63), 1,935 (0,83), 1,946 (1,76), 1,956 (1,90), 1,967 (0,79), 1,977 (1,84), 1,998 (0,66), 2,524 (2,18), 2,567 (0,88), 2,575 (0,77), 2,838 (0,77), 2,859 (1,28), 2,878 (2,28), 2,898 (2,50), 2,918 (1,19), 2,951 (1,54), 2,959 (1,64), 2,973 (1,71), 2,980
РХ-МС (Спосіб 11): (1,81), 2,990 (0,99), 2,999 (0,88), 3,012 (0,86), 3,020 (0,74), 3,070 з Ві- 1,37 хв. МС | (1,91), 5,542 (1,02), 5,562 (2,83), 5,582 (2,79), 5,602 (0,92), 7,223 (ЕСІ-поз.): т/л- (0,96), 7,232 (4,00), 7,240 (4,95), 7,246 (5,24), 7,254 (7,15), 7,263 467|МанНр. (2,96), 7,271 (3,67), 7,281 (2,50), 7,293 (1,17), 7,435 (2,55), 7,446 (2,61), 7,456 (2,00), 7,635 (1,10), 7,665 (0,98), 7,678 (13,08), 7,681 (16,00), 7,686 (7,10), 7,689 (3,73), 7,695 (1,37), 7,700 (0,80), 7,895 (2,06), 7,913 (4,25), 7,934 (3,06), 8,004 (4,66), 8,008 (3,27), 8,022 (3,28), 8,026 (2,07), 8,393 (4,14), 8,396 (2,75), 8,414 3,73), 8,417 (2,39), 8,962 (10,00), 9,118 (3,31), 9,139 (3,23). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч.1: 0,008 (2,60), 0,833 (1,52), 0,839 (3,28), 0,855 (3,89), 0,859 (2,26), 0,871 (1,10), 0,876 (0,82), 1,106 (9,55), 1,157 (1,22), 1,175 (2,15), 1,193 (1,15), 1,988 (3,86), 2,058 (0,88), 2,066 (0,96), 2,076 (1,10), 2,086 (2,40), 2,093 (1,49), 2,100 (1,27), 2,109 (0,88), 2,196 (0,93), 2,208 (1,32), 2,221 (1,22), 2,229 (1,16), 2,243 (0,82), 3,076 (2,73), 3,288 (3,01), 4,021 пд (0,91), 4,038 (0,91), 4,221 (0,77), 4,241 (2,10), 4,249 (1,66), 4,261
Ми Слові (2,02), 4,270 (2,60), 4,279 (2,07), 4,287 (1,71), 4,296 (1,82), 5,266 4 (Есілюз) ту» 085), 5,281 (1,90), 5,301 (1,91), 5,315 (0,88), 6,789 (3,17), 6,791 зв мон 0920), 6,809 (3,59), 6,612 (3,55), 6,916 (1,71), 6,918 (1,65), 6934 (3,51), 6,937 (3,37), 6,953 (2,16), 6,956 (1,99), 7,157 (1,74), 7162 (1,79), 7,179 (2,96), 7,196 (1,43), 7,200 (1,40), 7,379 (3,11), 7,398 (2,90), 7,676 (7,53), 7,680 (16,00), 7,685 (7,22), 7,688 (4,08), 7,694 (1,49), 7,893 (2,34), 7,911 (3,81), 7,914 (3,22), 7,932 (3.47), 8,006 (4,05), 8,010 (4,08), 8,024 (3,07), 8,027 (2,79), 8,387 (3,53), 8,390 (3,48), 8,408 (3,33), 8,411 (3,06), 8,962 (10,68), 9,251 318), 9,272 (3,11).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (3,48), 0,008 (3,53), 1,157 (0,87), 1,175 (1,69), 1,192 (0,90), 1,988 (2,96), 2,058 (0,97), 2,066 (1,02), 2,075 (1,14), 2,082 (1,14), 2,093 (1,62), 21100 (1,34), 2,108 (0,97), 2,196 (1,00), 2,209 (1,44), 2,222 (1,34), 2,231 (1,27), 3,289 (3,14), 4,021 (0,70), 4,038 (0,70), 4,221 (0,87), 4,241 (2,39), 4,249 (1,84), 4,261 (2,26), 4,269 (2,89), 4,279 (2,24), 4,287
А. (79), 4,296 (2,04), 5,268 (0,95), 5,282 (2,07), 5,302 (2,07), 5,318
Ми балосію (0,95), 6,788 (3,63), 6,791 (4,03), 6,809 (4,26), 6,811 (4,43), 6,915 сіло) тий 202), 6,918 (2,07), 6,934 (4,08), 6,937 (413), 6,952 (2,54), 6,956 змен 021), 7457 (204), 7161 (219), 7,178 (3.28), 7,196 (1,67), 7,200 (1,59), 7,378 (3,31), 7,398 (3,16), 7,491 (1,37), 7,496 (1,05), 7,506 (3,83), 7,510 (10,25), 7,515 (4,63), 7,529 (6,47), 7,549 (2,34), 7,572 (3,11), 7,577 (5.20), 7,581 (2,86), 7,589 (1,84), 7,593 (2,59), 7,598 (1,67), 7,675 (2,91), 7,679 (6,05), 7,684 (3,38), 7,887 (2,84), 7,805 (4,85), 7,908 (3,73), 7,926 (5,13), 7,958 (5,28), 7,962 (5,82), 7,976 (3,31), 7,979 (2,86), 8,362 (4,30), 8,366 (4,45), 8,383 (411), 8,387 (3,83), 8,934 (16,00), 9,244 (3,56), 9,265 (3,46). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-авб) дельта |м.ч.1: -0,008 (3,23), 0,008 (3,14), 0,853 (0,88), 1,175 (2,40), 1,235 (4,21), 1,925 (1,92), 1,934 (0,91), 1,945 (1,99), 1,956 (2,12), 1,967 (0,92), 1,976 (2,11), 1,998 (0,79), 2,517 (2,33), 2,525 (2,38), 2,568 (0,89), 2,859 (1,26), 2,878 (1,91), 2,899 (2,60), 2,919 (1,22), 2,951 (1,61), 2,959 (1,75), 2,973 (1,77), 2,981 (1,65), 2,990 (0,94), 2,999 (0,87), 3,287 (2,04), 5,544
А. 02), 5,564 (3,03), 5,584 (3,00), 5,604 (0,98), 5,754 (7,31), 6,510
Ми спос (1,69), 7,232 (5,18), 7,241 (5,18), 7,246 (6,49), 7,255 (9,27), 7,264
Есілюз) ту» 287), 7272 (3,87), 7,281 (2,84), 7,285 (1,99), 7,294 (1,18), 7434
Із мен 0278), 7447 (2,68), 7,456 (220), 7,488 (0,77), 7,492 (1,58), 7,497 (1,25), 7,507 (4,17), 7,512 (9,71), 7,515 (6,13), 7,517 (5,24), 7,531 (6,56), 7,551 (2,46), 7,574 (3,40), 7,579 (5,63), 7,584 (3,06), 7,592 (1,94), 7,596 (2,78), 7,601 (1,72), 7,676 (3,20), 7,678 (3,96), 7,680 (6,36), 7,685 (3,54), 7,889 (3,03), 7,907 (5,37), 7,910 (3,81), 7,928 (5,57), 7,957 (5,81), 7,961 (6,39), 7,975 (3,50), 7,979 (2,97), 8,368 (4,68), 8,372 (4,77), 8,389 (4,45), 8,393 (4,06), 8,935 (16,00), 9,113 (3,64), 9,134 (3,51). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта (м ч.1: 0,008 (3,31), 0,852 (0,82), 1,142 (0,91), 1,157 (1,29), 1,172 (2,28), 1,175 (2,52), 1,192 (1,46), 1,234 (5,59), 1,394 (15,65), 1,398 (16,00), 1,985 (3,80), 1,988 (4,30), 2,039 (2,93), 2,046 (3,13), 2,057 (3,86), 2,064 (3,92), 2,074 (5,03), 2,082 (7,46), 2,086 (6,64), 2,090 (3,57), 2,098 (2,57), 2185 (3,22), 2,196 (4,56), 2,207 (4,45), 2,218 (4,15), 2,230 (3,16), 2,242 (2,40), 2,251 (1,61), 2,365 (0,76), 2,707 (0,88), 3,288 (5,56), 4,020 (1,05), 4,038 (1,02), 4,204 (2,11), 4,232 (5,79), 4,259 (7,69), 4,268 (7,31), 4,276 (6,03), 4,285 (6,49), 4,296 (2,90), 4,304 (2,52),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,312 (1,99), 5,251 (2,66), 5,266 (6,52), 5,285 (7.14), 5,300 (3,71), 4 Ві-124 хв. МС 6,781 (12,26), 6,788 (2,84), 6,801 (13,54), 6,809 (3,01), 6,903 (ЕСІ-поз.): ул 000 (Бу), 6,922 (11,79), 6,940 (7,05), 6,953 (1,43), 7150 (6,38), 483 ІМаНІ» 7,170 (10,21), 7,189 (4,94), 7,363 (10,65), 7,383 (15,97), 7,403 (10,71), 7,456 (7,17), 7,475 (11,58), 7,495 (5,62), 7,511 (3,80), 7,528 (2,19), 7,548 (0,88), 7,573 (1,93), 7,590 (1,14), 7,677 (2,72), 7,720 (7,52), 7,723 (13,02), 7,727 (7,34), 7,740 (6,82), 7,743 (14,14), 7,747 (6,20), 7,845 (5,00), 7,849 (8,98), 7,852 (5,56), 7,863 (9,83), 7,866 (15,94), 7,870 (9,04), 7,883 (1,11), 7,898 (8,89), 7,902 (9,54), 7,919 (13,05), 7,923 (10,44), 7,937 (5,59), 7,940 (5,21), 7,958 (2,72), 7,976 (1,А3), 8,362 (2,05), 8,383 (2,05), 8,397 (12,37), 8,418 (11,26), 8,854 (13,98), 8,860 (14,48), 8,932 4,65), 9,245 (6,76), 9,254 (6,38), 9,266 (7,08), 9,275 (5,79).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта (мч: -0,00811,11), 0,008 (1,00), 3,066 (16,00), 3,071 (4,46), 3,287 (1,77), 3,926 (1,28),
РХ-МС (Спосіб 1.6): 4,269 (0,87), 6,785 (0,90), 6,788 (0,97), 6,805 (1,03), 6,808 (1,03), ова ВЕ-2,06 хв; МС |6,925 (0,97), 6,928 (0,93), 6,944. (0,61), 6,947 (0,58), 7,171 (0,77), 93 | (Есі-поз): туя 7,359 (0,80), 7,378 (0,74), 7,629 (1,51), 7,634 (12,99), 7,647 492|МаНІр: (1,14), 7,650 (0,96), 7,668 (0,99), 7,790 (1,13), 7,793 (1,20), 7,807 (0,93), 7,811 (0,88), 8,229 (1,01), 8,233 (1,03), 8,251 (0,94), 8,254 0,89), 8,632 (3,95), 9,084 (0,86), 9,105 (0,84). "Н-ЯМР (400 МГЦ, ДМСО-96) дельта (м.ч.|: -0,008 (2,92), 0,008
РХ-МС (Спосіб 1): (2,72), 2,323 (0,52), 2,710 (0,57), 3,070 (16,00), 3,286 (4,49),
Ві - 1,04 хв.; МС | 3,567 (0,42), 5,534 (0,73), 7,220 (1,05), 7,235 (1,05), 7,242 (1,91), (ЕСІ-поз.): ул 7,267 (0,89), 7,630 (1,27), 7,636 (12,76), 7,648 (1,00), 7,670 476|МанНІЬ. (0,93), 7,788 (1,11), 7,792 (1,16), 7,806 (0,97), 8,232 (1,08), 8,253 0,95), 8,638 (4,07), 8,941 (0,86), 8,962 (0,79). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (1,60), 0,008
А (1,51), 2,926 (13,07), 3,055 (16,00), 3,288 (3,31), 6,784 (0,87),
Ми Сспосію 6); 6,787 (0,96), 6,804 (1,02), 6,807 (1,05), 6,922 (0,96), 6,925 (0,93), (Есілюз) тут 19940 (0,61), 6,943 (0,58), 7,009 (1,28), 7,147 (3,19), 7,584 (0,61), дтбімеН 017601 (116), 7,604 (0,75), 7,622 (1,25), 7,640 (1,28), 7,645 (1.45), 7,658 (0,73), 8,150 (0,99), 8,154 (0,99), 8,170 (0,93), 8,175 (0,84), 8,581 (4,01), 9,069 (0,84), 9,090 (0,81). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-96) дельта (м .ч.1: -0,007 (1,02), 0,007 0-1 (1,04), 2,568 (6,31), 3,046 (16,00), 3,286 (1,53), 5,532 (0,72),
Ах Слові 0 5,548 (0,72), 7,220 (1,16), 7,224 (0,84), 7,228 (1,19), 7,233 (1,07), те Есілюз) тт 7238 (1,68), 7,266 (0,89), 7,403 (0,73), 7,623 (0,69), 7,627 (1,62), змен 017631 (175), 7,641 (5,09), 7,645 (3,28), 7,664 (1,62), 7,667 (1.70), 8,012 (1,49), 8,014 (1,50), 8,016 (1,25), 8,578 (3,50), 8,934 (0,95), 8,951 (0,93). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта (мч: 0,008 13,00), 0,008
РХ-МС (Спосіб! 6): (2,59), 2,566 (6,36), 3,042 (16,00), 3,287 (1,44), 4,270 (0,90), 2 Ві- 2,18 хв.; МС |5,754 (4,48), 6,785 (1,08), 6,806 (1,12), 6,923 (1,03), 6,942 (0,64), (ЕСІ-поз.): т/л- 7,168 (0,84), 7,351 (0,82), 7,371 (0,78), 7,621 (0,71), 7,626 (1,60),
БОбІМеНІ: | 7,630 (2,09), 7,639 (6,13), 7,644 (3,08), 7,665 (1,73), 7,670 (1,76), 8,012 (1,45), 8,572 (3,85), 9,076 (0,91), 9,096 (0,91). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч.1: 0,008 (1,31), 0,008 1 (1,23), 3,065 (16,00), 4,270 (0,87), 6,785 (0,94), 6,788 (1,04),
Ми (спосію 6,806 (1,05), 6,809 (1,12), 6,926 (0,98), 6,929 (0,96), 6,944. (0,62), 13 Есілюз) тий 17171 (078), 7,977 (073), 7,628 (0,81), 7,646 (1,07), 7,650 (0,98), вомін 706802), 7,802 (4,91), 7,806 (1,58), 7,818 (4,35), 7,824. (1.06), 8,227 (1,02), 8,231 (1,06), 8,249 (0,95), 8,252 (0,89), 8,636 (4.18), 9,087 (0,78), 9108 (0,78). "Н-ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-4) дельта (мч: 0,008 11,09), 0,008 (1,14), 1,562 (5,12), 2,082 (1,48), 2,090 (1,98), 2,098 (3,67).
РХ-МС (Спосіб! 7): 2,107 (2,27), 2,116 (1,78), 2,588 (16,00), 4,031 (2,54), 4,248 м Ві - 2,39 хв.; МС | (1,04), 4,259 (1,53), 4,270 (1,04), 6,783 (0,82), 7,213 (0,97), 7,232 (ЕСІ-поз.): т/л- (0,93), 7,348 (4,36), 7,353 (5,19), 7,377 (0,81), 7,525 (1,06), 7,530
Б18ІМеНІ (1597), 7,535 (1,20), 7,571 (0,87), 7,590 (1,42), 7,611 (1,29), 7,676 (1,58), 7,679 (1,69), 7,694 (1,17), 7,697 (1,10), 8,088 (1,16), 8171 1,22), 8193 (1,14). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (1,60), 0,008
РХ-МС (Спосіб 6): (1,51), 2,326 (13,07), 3,055 (16,00), 3,288 (3,31), 6,784 (0,87), і Ві- 1,55 хв.; МС |6,787 (0,96), 6,804 (1,02), 6,807 (1,05), 6,922 (0,96), 6,925 (0,93), (ЕСІ-поз.): т/л- 6,940 (0,61), 6,943 (0,58), 7,009 (1,28), 7,147 (3,19), 7,584 (0,61), а4БО|МаНІі: | 7,601 (1,16), 7,604 (0,75), 7,622 (1,25), 7,640 (1,28), 7,645 (1.45), 7,658 (0,73), 8,150 (0,99), 8,154 (0,99), 8,170 (0,93), 81175
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч1: 2,756 (0,89), 2,770 тА (0,83), 3,070 (16,00), 7,124 (0,88), 7,173 (0,86), 7,177 (0,86),
Ах бопосію 6); 7,190 (1,17), 7,202 (0,75), 7,207 (0,69), 7,389 (0,77), 7,627 (1,23), 16 (Есілюз) пухе 07632 (1118), 7,645 (1,08), 7,648 (0,95), 7,666 (0,97), 7,783 звомецио 01007 7787 (1,17), 7,801 (0,91), 7,805 (0,87), 8,228 (1,01), 8,232 (1,03), 8,250 (0,94), 8,253 (0,90), 8,608 (3,86), 8,972 (0,87), 8,993 0,85). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта Їм.ч.1: -0,008 11,02), 0,008 (0,92), 1,169 (0,67), 3,268 (1,80), 3,280 (4,39), 3,287 (5,64), 3,865 (3,30), 3,877 (5,67), 3,889 (3,15), 4,244 (1,15), 4,252 (0,88), 4,265 (1,45), 4,276 (1,35), 4,283 (0,98), 4,292 (0,96), 5,255 (1,02), 5,275
РХ-МС (Спосіб 1.1): (1,02), 6,786 (1,88), 6,789 (2,08), 6,807 (2,18), 6,810 (2,27), 6,915 і ВІ - 1,24 хв.; МС | (1,06), 6,918 (1,05), 6,934 (2,10), 6,937 (2,04), 6,952 (1,32), 6,955 (ЕСІ-поз.): пух - | (1,28), 7,153 (1,06), 7,158 (1,11), 7,175 (1,66), 7,192 (0,85), 7,196
БЗА|МаНІЬ. (0,84), 7,380 (1,77), 7,399 (1,67), 7,633 (2,13), 7,636 (4,66), 7,639 (16,00), 7,643 (3,34), 7,682 (1,63), 7,699 (2,18), 7,703 (1,97), 7,721 (2,07), 7,830 (2,42), 7,834 (2,58), 7,848 (2,01), 7,851 (1,90), 8,276 (2,01), 8,280 (2,07), 8,297 (1,93), 8,301 (1,76), 8,699 (8,76), 9,164 (1,90), 9,184 (1,86). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) дельта |м.ч.1: -0,008 (2,30), 0,008 пр (210), 2,037 (0,83), 2,168 (0,72), 2,180 (0,72), 2,262 (16,00),
Мая (Спосіб 6): 3,070 (2,04), 4,217 (0,95), 4,243 (1,45), 4,252 (1,36), 4,259 (1,09), 18 (Есі-поздспухе 12268 (1,06), 5,207 (0,94), 5,226 (0,92, 6,779 (1,82), 6,800 (1,99), вобіменно | 6681 (1,11), 6,884 (1,13), 6,900 (2,29), 6,903 (2,22), 6,919 (1,39), 6,922 (1,31), 7,140 (0,97), 7,144 (1,05), 7,161 (1,67), 7,179 (0,84), 7,183 (0,82), 7,323 (2,16), 7,343 (1,95), 7,569 (0,80). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (1,93), 0,008 (1,79), 1,879 (0,89), 1,899 (0,96), 1,908 (1,37), 1,930 (1,00), 2,261
РХ-МС (Спосіб! 6): (16,00), 2,832 (0,71), 2,851 (0,96), 2,871 (1,31), 2,940 (0,83), ів ВІ - 1,81 хв.; МС | 2,949 (0,89), 2,962 (0,93), 2,971 (0,90), 3,081 (2,10), 5,500 (1,37), (ЕСІ-Поз.): пух - | 5,520 (1,38), 7,201 (1,33), 7,207 (2,03), 7,215 (3,05), 7,223 (2,67), 490|МанНв |7,230 (2,32), 7,243 (0,97), 7,248 (0,89), 7,258 (2,20), 7,274 (1, АВ), 7,280 (1,39), 7,361 (1,57), 7,368 (1,60), 7,383 (1,37), 7,546 (0,94), 7,568 (1,01). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта (мч: 1,149 (1,09), 1,837
РХ-МС (Спосіб! 1): (2,38), 2,069 (1,99), 2,757 (4,80), 3,878 (12,72), 5,231 (2,34),
ВІ - 1,32 хв.; МС | 7,125 (3,98), 7,180 (3,90), 7,197 (4,92), 7,213 (3,63), 7,411 (3,59), (ЕСІ-поз.): пух - | 007428 (3,24), 7,636 (16,00), 7,680 (2,42), 7,698 (3,79), 7,718
БЗ2|МанНІр. (2,69), 7,826 (4,25), 7,842 (3,43), 8,280 (3,71), 8,300 (3,40), 8,673 8,04), 9,047 (3,28), 9,067 (3,16). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО 96) дельта |м.ч.1: 3,07116,00), 5,515
РХ-МС (Спосіб 11): (0,74), 5,535 (0,74), 7,213 (1,11), 7,222 (1,33), 7,230 (1,61), 7,234 4 ВІ - 1,20 хв.; МС | (1,34), 7,261 (0,99), 7,381 (0,72), 7,389 (0,77), 7,495 (2,53), 7,500 (ЕСІ-поз.): пух - | (2,65), 7,584 (0,68), 7,607 (1,36), 7,630 (0,72), 7,679 (0,71), 7,684 494|МанНр |(1,25), 7,689 (0,68), 8,280 (0,72), 8,295 (0,78), 8,304 (0,76), 8,319 0,70), 8,607 (3,29), 8,927 (0,97), 8,948 (0,95). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч.1: 3,067 (16,00), 4,249 піду. (0,91), 4,258 (0,94), 6,779 (0,92), 6,782 (1,01), 6,800 (1,06), 6,803 мо бопосіб 6): (1,10), 6,912 (1,02), 6,915 (1,03), 6,931 (0,61), 7,165 (0,86), 7,339 22 (Есілюз) пух 987), 7,358 (0,82), 7,494 (2,71), 7,499 (2,71), 7,584 (0,72), 7,607 втома 142), 7,630 (0,77), 7,677 (0,88), 7,682 (1,54), 7,687 (0,82), 8,278 (0,75), 8,294 (0,81), 8,302 (0,81), 8,318 (0,73), 8,600 (3,49), 9,066 0,94), 9,087 (0,93).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-496) дельта (мч: 0,149 11,58), -0,008 (15,27), 0,008 (13,12), 0,146 (1,58), 2,154 (1,98), 2,367 (2,04),
РХ-МС (Спосіб 1): 2,709 (1,98), 3,054 (12,95), 3,067 (11,82), 3,288 (8,82), 4,260 8 Ві-0:8/хв.; МС | (5,48), 5,250 (2,09), 6,782 (4,01), 6,803 (4,13), 6,895 (1,92), 6,910 (ЕСІ-поз.): т/г - | (3,67), 6,928 (2,37), 7,160 (2,83), 7,308 (3,11), 7,325 (2,94), 7,517 496|МаНІ (2,49), 7,535 (3,73), 7,556 (3,00), 7,732 (4,18), 7,746 (3,45), 7,784 (14,53), 7,801 (16,00), 8,339 (3,17), 8,360 (3,05), 8,453 (11,82), 8,966 (3,17), 8,987 (3,22). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч.|: 0,149 11,23), -0,008 (10,75), 0,008 (11,29), 0,146 (1,26), 0,850 (1,36), 0,868 (0,82), 2,046 (1,11), 2,081 (1,08), 2,140 (1,17), 2,154 (1,33), 3,055 (9,80), 3,067 (9,17), 3,287 (3,23), 4,246 (2,43), 4,259 (4,02), 4,274 (2,37), 215230 (1,36), 5,250 (1,39), 6,778 (2,53), 6,781 (2,78), 6,799 (2,91), пкме слові 6,802 (3,04), 6,891 (1,39), 6,894 (1,42), 6,909 (2,75), 6,912 (2,81), 24 січових 828 (71), 6,981 (1,74), 7140 (1,96), 7,144 (1,48), 7161 (2,21), дувімен 0177794), 7188 (117), 7,305 (2и5), 7,324 (2,09), 7,516 (2,06), 7,534 (2,62), 7,537 (2,50), 7,555 (2,43), 7,595 (1,71), 7,599 (3,98), 7,604 (4,93), 7,615 (16,00), 7,620 (9,01), 7,713 (3,07), 7,716 (3,35), 7,730 (2,69), 7,734 (2,59), 7,792 (1,55), 7,805 (1,49), 8,336 (2,21), 8,340 (2,40), 8,358 (2,25), 8,362 (2,18), 8,446 (9,01), 8,968 2,50), 8,989 (2,43).
РЖ-МС (Спосіб 113: "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч1: 3,282 11,79), 3,293 де Ві-108хв. МС ОО (1,98), 3,311 (16,00), 6,807 (0,71), 6,932 (0,68), 7,468 (0,89), (ЕСІ-поз.): Т/л - | 7,474 (0,85), 7,493 (0,76), 7,540 (0,71), 7,643 (0,98), 7,780 (0,75),
БОЮ ІМЕНІ 8,673 (1,65). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (4,85), 0,008 (4,19), 1,234 (0,78), 1,710 (0,76), 1,740 (0,93), 1,986 (1,09), 1,999 (1,07), 2,007 (1,05), 2,021 (0,85), 2,072 (1,71), 2,366 (0,62), 2,709 (0,62), 3,287 (4,75), 3,971 (0,74), 3,977 (0,87), 3,999 (1,86), 4,006 (1,18), 4,021 (1,22), 4,027 (0,93), 4,132 (0,93), 4,139 (1,24), 41149
РХ-МС (Спосіб 11): (1,14), 4,158 (1,40), 4,168 (0,85), 4,176 (0,89), 4,185 (0,68), 5,041 6 Ві - 1,07 хв.; МС | (0,74), 5,055 (1,65), 5,074 (1,65), 5,088 (0,72), 6,741 (3,06), 6,761 (ЕСІ-поз.): ту/л - | (3,39), 6,837 (1,45), 6,840 (1,45), 6,856 (3,14), 6,874 (1,94), 7,020
Б1БІМНЬО|(2,31), 7,039 (1,88), 7,122 (1,63), 7,126 (1,53), 7,142 (2,64), 7160 (1,30), 7,164 (1,22), 7,264 (5,35), 7,499 (5,93), 7,502 (6,65), 7,519 (3,45), 7,523 (3,34), 7,700 (5,90), 7,703 (16,00), 7,802 (2.44), 7,820 (3,22), 7,841 (2.46), 7,917 (3,72), 8,008 (3,14), 8,011 (3,53), 8,027 (2,79), 8,030 (2,85), 8,962 (2,87), 8,982 (2.79), 94152 10,38). "Н-ЯМР (4200МГц, ДМСО-96): 5 |м.ч1- 12,73 (ше, 1Н), 9,01 (д,
РХ-МС (Спосіб 1): ИН), 8,69 (с, 1Н), 8,46 (д, 1Н), 8,30 (шд, 1Н), 8,13 (с, 1Н), 7,75 (д, 27 Ві-106хв. МС Н), 7,69 (с, 1Н), 7,41 7,62 (м, АН), 7,07 - 7,36 (м, ВН), 5,39 - (ЕСІ-поз.): т/л- 5,60 (М, ?Н), 2,90 - 3,07 (м, 2Н), 2,73 - 2,88 (м, 2Н), 2,57 - 2,69 (м,
БЗО(МаНІ | 1Н), 2,53 - 2,71 (м, 1ЗН), 2,30 - 2,44 (м, 1Н), 2,09 (д9, 1Н), 1,93 да, 1Н).
РЖ-МС (Спосіб 11): 28 КІ - 1,09 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 564 |ІМ-АНІ-- "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО -96) дельта Їм.ч1: 3,072 (16,00), 3,287
РХ-МС (Спосіб 11): (1,21), 5,754 (0,68), 6,774 (0,89), 6,777 (0,93), 6,794 (1,01), 6,797 а Ві - 0,88 хв.; МС | (0,99), 6,905 (0,97), 6,908 (0,91), 6,923 (0,62), 7,303 (0,79), 7,311 (ЕСІ-поз.): туя - (0,71), 7,324 (0,64), 7,332 (1,23), 7,579 (0,65), 7,633 (3,39), 7,641 476|МаНІ (1,60), 7,651 (1,51), 8,240 (1,01), 8,247 (0,94), 8,258 (0,82), 8,265 0,85), 8,531 (4,23), 9,073 (0,80), 9,093 (0,77).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта (мч: 0,008 10,71), 3,063 (16,00), 4,262 (0,82), 4,270 (0,92), 6,784 (0,87), 6,787 (0,95),
РХ-МС (Спосіб 11): 6,805 (1,03), 6,808 (1,04), 6,924 (0,98), 6,927 (0,96), 6,943 (0,63), зо ВІ- 0,88 хв. МС | 6,946 (0,58), 7,171 (0,79), 7,351 (0,81), 7,370 (0,78), 7,496 (0,70), (ЕСІ-поз.): т/л- 7,523 (0,72), 7,620 (0,81), 7,637 (1,13), 7,641 (1,00), 7,659 (1,13), 460|МаНЬОССО175751 (1,16), 7,754 (1,21), 7,768 (0,93), 7,772 (0,86), 8,201 (1,03), 8205 (1,05), 8,222 (0,98), 8,226 (0,90), 8,613 (3,83), 9,077 (0,87), 9,097 (0,85). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч1: 3,059 (16,00), 3,287 (0,75), 3,855 (10,21), 4,263 (0,81), 4,271 (0,92), 6,785 (0,89), п .16,788 (1,00), 6,806 (1,02), 6,808 (1,10), 6,923 (0,99), 6,926 (1,02), щи спос 6,942 (0,60), 7,143 (0,67), 7,149 (1,06), 7,154 (1,00), 7,171 (0,85), с Есічюзо пух 7244 (0,97), 7,265 (0,76), 7,273 (0,99), 7,294. (0,73), 7,344 (0,93), зло Мини 017349 1,64), 7,986 (1,32), 7,970 (1,57), 7,607 (0,73), 7,625 (1,04), 7,628 (0,92), 7,646 (1,00), 7,731 (1,12), 7,735 (1,21), 7,749 (0,87), 7,752 (0,84), 8,176 (0,99), 8,180 (1,04), 8,197 (0,93), 8,201 (0,91), 8,600 (3,83), 9,082 (0,91), 9103 (0,89). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) дельта |м.ч.1: -0,008 (1,08), 0,008 (1,10), 3,069 (16,00), 3,944 (7,95), 4,253 (0,96), 4,262 (1,04), пд 6ву777 (1,03), 6,781 (1,18), 6,798 (1,20), 6,801 (1,26), 6,894 (0,57), щи Слові 6,897 (0,59), 6,912 (1,14), 6,915 (1,14), 6,931 (0,70), 6,934. (0,68), 32 сіло ве 17116 (0,62), 7,131 (0,71), 7,134 (0,70), 7,146 (0,75), 7163 (0,92), зо Мі 07186 (0,84), 7,213 (0,89), 7,339 (0,92), 7,358 (0,88), 7,623 (0,67), 7,641 (1,36), 7,643 (0,86), 7,661 (1,47), 7,675 (1,33), 7,679 (1,50), 7,692 (0,67), 8,235 (1,06), 8,239 (1,07), 8,255 (1,01), 8,260 (0,92), 8,549 (4,05), 9,070 (1,00), 9,091 (0,97). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч41: 1,819 (1,63), 1,835
РХ-МС (Спосіб 1): (1,55), 3,072 (16,00), 4,248 (0,89), 4,257 (0,93), 6,777 (0,92), за Ві- 0,84 хв.; МС | 6,798 (1,00), 6,904 (0,81), 7,160 (1,13), 7,181 (0,99), 7,184 (0,91), (ЕСІ-поз.): т/л- 7,328 (0,83), 7,347 (0,76), 7,558 (0,73), 7,562 (0,79), 7,576 (1,27), 4ББІМЯНІ 07579 (1,20), 7,018 (1,09), 7,635 (0,76), 7,639 (1,15), 7,656 (0,69), 8,216 (1,00), 8,220 (1,05), 8,237 (0,92), 8,241 (0,89), 8,521 (3,83). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) дельта |м.ч.1: -0,008 (0,91), 0,008 (0,91), 3,074 (16,00), 3,287 (1,06), 4,248 (0,91), 4,255 (1,07),
РХ-МС (Спосіб 11): 6,771 (1,09), 6,774 (1,20), 6,792 (1,29), 6,795 (1,32), 6,903 (1,12), ва Ві-0,93 хв. МС 6,922 (0,67), 7140 (0,60), 7,156 (0,93), 7,324 (1,17), 7328 (110), (ЕСІ-поз.): т/л- 7,343 (1,08), 7,347 (1,14), 7,426 (0,79), 7,437 (0,86), 7,628 (1,83), 492|МаНІ 7,632 (3,18), 7,651 (1,79), 7,669 (0,69), 7,675 (1,55), 7,679 (1,60), 7,695 (1,35), 7,699 (1,26), 8,240 (1,22), 8,246 (1,24), 8,259 (1,08), 8,265 (1,09), 8,520 (2,86).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (3,10), 0,008 (2,86), 1,147 (0,97), 1,920 (1,70), 1,930 (0,91), 1,940 (1,83), 1,952 (1,95), 1,961 (0,97), 1,971 (1,89), 1,993 (0,73), 2,366 (2,43), 2,525 (6,69), 2,566 (2,62), 2,710 (2,49), 2,831 (0,79), 2,852 (1,52), 2,871 (2.01), 2,891 (2,68), 2,911 (1,22), 2,963 (1,58), 2,972 (1,70), 2,985 (1,70), 2,994 (1,64), 3,002 (1,03), 3,012 (0,91), 3,024 (0,91), 3,033 п (0,79), 3,288 (15,21), 3,297 (13,02), 3,859 (8,40), 3,871 (12,35),
Ми лосів 3,882 (7,85), 5,524 (1,03), 5,543 (3,04), 5,563 (3,04), 5,582 (1,03),
Есілюв)у т/йе 7226 (5.23), 7,234 (5,60), 7,240 (6,14), 7,248 (9,06), 7,258 (2,62), звЯ Мі 017270 (402), 7279 (243), 7,282 (1,40), 7,420 (2,92), 7,429 (2,92), 7,442 (2,56), 7,АБ1 (2,31), 7,АББ (1,58), 7,466 (3,71), 7,471 (6,39), 7476 (4,68), 7,479 (4,87), 7,497 (6,69), 7,516 (3,10), 7,538 (3.41), 7,542 (5,84), 7,547 (3,29), 7,556 (1,89), 7,560 (3,10), 7,565 (1,64), 7,640 (4,26), 7,644 (6,69), 7,649 (3,89), 7,675 (2,92), 7,693 (4,50), 7,696 (3,83), 7,714 (4,26), 7,777 (5,05), 7,781 (5,23), 7,795 (3,71), 7,799 (3,35), 8,255 (4,14), 8,258 (4,14), 8,276 (3,95), 8,279 (3,65), 8,675 (16,00), 9,020 (4,02), 9,041 (3,89). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта (м.ч.1: -0,149 (0,70), -0,008 (6,82), 0,008 (6,40), 0,146 (0,83), 1,147 (1,53), 1,926 (4,03), 1,947
РХ-МС (Спосіб 11): (3,76), 2,328 (1,25), 2,366 (2,09), 2,665 (1,11), 2,670 (1,25), 2,710 зв ві-086 хв. МС (2,09), 3,072 (16,00), 3,289 (10,16), 4,248 (1,11), 5,225 (0,56), (ЕСІ-поз.): туя - 6,775 (1,11), 6,796 (1,25), 6,903 (0,83), 7,131 (1,11), 7,159 (1,11), 472|МаНр |7,263 (0,83), 7,328 (0,97), 7,346 (0,83), 7,461 (1,25), 7,481 (0,97), 7,564 (0,97), 7,578 (1,39), 7,582 (1,39), 7,019 (111), 7,640 (1,25), 7,658 (0,70), 8,216 (1,11), 8,518 (4,31), 9,058 (0,56). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (3,91), 0,008 (3,78), 1,147 (0,96), 2,019 (0,89), 2,028 (1,03), 2,047 (0,96), 2,055 (1,51), 2,062 (1,30), 2,070 (0,89), 2,170 (0,96), 2,182 (1,30), 2,194 (1,30), 2,204 (1,17), 2,327 (0,69), 2,366 (1,44), 2,665 (0,55), 2,669 (0,76), 2,674 (0,55), 2,710 (1,51), 3,081 (16,00), 4,212 (0,69), 14232 (2,20), 4,240 (1,85), 4,252 (3,50), 4,261 (3,64), 4,268 (2,06), щи спос 4277 (1,99), 4,295 (0,69), 5,218 (0,89), 5,232 (1,92), 5,252 (1,85), 37 (Есілюз) т/т- 5266 (0,82), 6,778 (3,50), 6,781 (3,85), 6,799 (4,05), 6,802 (4.26), зубІмені» 9894 (2,06), 6,897 (2,06), 6,912 (3,98), 6,915 (3,98), 6,931 (2,61), 6,934 (2,40), 7,143 (1,99), 7,147 (2,06), 7,164 (3,09), 7,182 (1,65), 7186 (1,58), 7,319 (1,65), 7,341 (6,59), 7,364 (4,74), 7,480 (1,51), 7,487 (2,06), 7,495 (1,72), 7,502 (2,27), 7,518 (1,72), 7,528 (1,30), 7,540 (1,30), 7,636 (2,33), 7,654 (3,71), 7,657 (2,95), 7,675 (3,57), 7,730 (3,16), 7,745 (2,06), 8,257 (2,47), 8,277 (2,33), 8,550 (5,15), 9,077 (2,61), 9,097 (2,61). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта (мч: 0,149 11,49), -0,008
А (18,57), 0,008 (12,78), 0,146 (1,49), 1,147 (1,73), 2,199 (0,78),
Ми Сспосію 6); 2,327 (1,25), 2,366 (1,88), 2,669 (1,41), 2,710 (1,88), 3,043 (1,65), зв (Есілюз) тий 003079 (16,00), 3,287 (12,86), 3,611 (0,63), 3,906 (4/6), 3922 ов Мін 016), 4249 (0,78), 5,247 (0,71), 6777 (1,10), 6,798 (1,18), 6,911 (0,94), 7,160 (0,86), 7,355 (1,18), 7,651 (0,71), 7,669 (1,02), 7,690 1,18), 7,752 (1,25), 8,280 (1,02), 8,302 (0,94), 8,544 (4,00). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) дельта (м.ч.1: -0,008 (0,97), 0,008 (0,99), 3,043 (0,70), 3,071 (16,00), 3,289 (2,25), 4,241 (0,92), 14250 (0,99), 6,769 (1,02), 6,772 (1,12), 6,789 (1,19), 6,792 (1,24), щи спос 6,877 (0,58), 6,896 (1,12), 6,914 (0,70), 7,137 (0,61), 7,154 (0,92), 39 Есілюз) т/т- 7318 (0,87), 7,339 (1,14), 7,961 (0,68), 7,374 (0,75), 7,394 (0,75), вові 17597 138), 7,604 (2,28), 7,624 (1,55), 7,641 (0,61), 7,776 (0,75), 7,894 (0,85), 7,899 (0,85), 7,904 (0,85), 7,910 (0,73), 8,233 (1,09), 8,239 (1,09), 8,253 (0,97), 8,258 (0,95), 8,473 (2,47), 8,476 (2,79), 9,074 (0,75), 9,094 (0,70).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта Їм.ч1: -0,008 11,20), 0,008 (1,12), 3,036 (16,00), 3,287 (1,15), 4,256 (0,82), 4,265 (0,81),
РХ-МС (Спосіб 11): 6,785 (0,91), 6,788 (1,01), 6,805 (1,04), 6,808 (1,09), 6,923 (0,98), й Ві- 1,28 хв. МС |6,926 (0,95), 6,942 (0,61), 7,171 (0,77), 7,355 (0,79), 7,374 (0,75), (ЕСІ-поз.): Т/л - | 7,674 (1,45), 7,677 (3,02), 7,681 (6,87), 7,684 (2,17), 7,687 (1,35),
БІО(МеНІ. 7,794 (0,76), 7,801 (1,01), 7,816 (0,76), 7,823 (0,93), 7,884 (0,86), 7,892 (0,85), 7,910 (0,84), 7,917 (0,75), 8,627 (3,52), 9,120 (0,88), 9,140 (0,86). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м-ч.1: 3,035 (16,00), 3,287
РХ-МС (Спосіб 11): (1,06), 4,256 (0,95), 4,266 (0,97), 6,788 (1,08), 6,808 (1,19), 6,924 м Ві- 1,29 хв.; МС | (1,08), 7,173 (0,90), 7,355 (0,95), 7,374 (0,86), 7,810 (0,67), 7,817 (ЕСІ-поз.): ту/л - | (0,87), 7,833 (0,70), 7,840 (0,82), 7,861 (3,09), 7,878 (3,15), 7,884
Бо8|ІМаНІ. (0,99), 7,891 (0,79), 7,910 (0,83), 7,917 (0,71), 8,631 (3,37), 9121 1,00), 9142 (0,97). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч1: 2,084 (0,98), 2,091 (0,83), 2,207 (0,87), 2,219 (0,85), 2,229 (0,81), 3,239 (2,45), 3,250 (БА), 3,261 (5,61), 3,272 (2,65), 3,288 (1,94), 3,860 (4,44), 3,872 п. (7,25), 3,883 (4,20), 4,238 (1,42), 4,245 (1,11), 4,259 (1,49), 4,266
Ми спос (1,84), 4,275 (1,47), 4,281 (1,19), 4,290 (1,20), 5,250 (1,36), 5,269 42 Есілюз) пут 0594), 6,787 (249), 6,807 (2,79), 6,913 (1,30), 6,916 (0,97), 6932
Бо Мін 0270), 6,950 (1,60), 7,154 (1.30), 7,175 (2,09), 7,193 (1,03), 7,377 (2,28), 7,395 (2,06), 7,684 (12,45), 7,686 (16,00), 7,839 (1,47), 7,843 (1,61), 7,846 (1,80), 7,861 (1,53), 7,869 (1,65), 7,892 (1,84), 7,899 (1,55), 7,917 (1,79), 7,924 (1,38), 8,694 (6,98), 9,201 (2,39), 9,221 (2.33). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч1:-0,149 (0,62), -0,008 (6,95), 0,008 (6,61), 0,146 (0,77), 1,146 (1,05), 1,235 (0,81), 2,085 (1,58), 2,208 (1,53), 2,327 (0,77), 2,366 (1,29), 2,670 (0,91), 2,709
РХ-МС (Спосіб 11): (1,39), 3,249 (9,34), 3,260 (9,68), 3,287 (9,96), 3,861 (7,43), 3,872 13 Ві- 1,31 хв. МС (12,12), 3,883 (7,23), 4,238 (2,40), 4,266 (3,02), 4,275 (2.49), (ЕСІ-поз.): ту/х - | 4,292 (2,01), 5,250 (2,25), 5,269 (2,25), 6,790 (4,07), 6,808 (4,50),
БТО|МеНІ 6,916 (2,01), 6,932 (4,26), 6,954 (2,49), 7,159 (2,20), 77176 (3,50), 7,197 (1,72), 7,377 (3,69), 7,396 (3,50), 7,856 (2,83), 7,863 (5,37), 7,868 (13,51), 7,884 (16,00), 7,891 (4,55), 7,898 (2,97), 7,916 3,26), 7,923 (2,54), 8,700 (13,03), 9,202 (3,83), 9,222 (3,78). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) дельта |м.ч.1: -0,008 (2,21), 0,008 (2,14), 2,301 (2,93), 2,377 (7 Аб), 3,062 (16,00), 4,263 (0,86), 4,270 (0,99), 6,785 (1,06), 6,788 (1,15), 6,805 (1,22), 6,808 (1,26),
РХ-МС (Спосіб 11): 6,905 (0,56), 6,908 (0,59), 6,924 (1,13), 6,927 (1,11), 6,943 (0,70), д Ві - 0,90 хв.; МС |6,946 (0,67), 7,153 (0,60), 7,170 (0,91), 7,286 (1,86), 7,333 (1,69), (ЕСІ-поз.): ту/л - | 7,335 (1,73), 7,558 (0,93), 7,374 (0,87), 7,417 (1,07), 7,421 (1,60), 472|МаНр 7,610 (0,86), 7,627 (1,27), 7,631 (1,03), 7,648 (1,23), 7,712 (1,31), 7716 (1,44), 7,730 (0,99), 7,734 (0,91), 8,169 (2,71), 8,193 (1,12), 8196 (1,15), 8,214 (1,07), 8,218 (1,00), 8,609 (4,09), 9,077 (0,98), 9,098 (0,96). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч1: -0,008 12,87), 0,008 (2,38), 3,066 (16,00), 4,242 (0,72), 4,261 (1,05), 4,269 (1,17), 6,785 (1,14), 6,788 (1,20), 6,805 (1,30), 6,808 (1,32), 6,906 (0,63), 2 и.16,909 (0,64), 6,924 (1,28), 6,928 (1,24), 6,943 (0,82), 6,946 (0,75), щи Сспосію 7149 (0,62), 7,153 (0,66), 7,171 (1,01), 7,352 (0,99), 7,371 (1,02), 45 Есілюв) тий 1777 (0,80), 7498 (1,55), 7,521 (1,34), 7,580 (0,77), 7,586 (0,81), зубІмен 17593 (0,84), 7,598 (0,88), 7,602 (0,64), 7,607 (0,63), 7,614 (0,57), 7,622 (1,17), 7,639 (1,40), 7,643 (1,20), 7,661 (1,36), 7,754 (1,52), 7,758 (1,56), 7,772 (1,24), 7,776 (1,13), 7,788 (1,17), 7,794 (1,08), 7,807 (1,15), 7,812 (1,07), 8,205 (1,23), 8,208 (1,27), 8,226 (1,17), 8,230 (1,10), 8,278 (0,69), 8,614 (3,82), 9,077 (1,08), 9,098 (1,06).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-496) дельта (м.ч1: 0,149 10,83), -0,008 (7,27), 0,008 (6,79), 0,146 (0,83), 2,033 (0,69), 2,041 (0,72), 2,053 (0,69), 2,068 (1,10), 2,076 (0,89), 2,083 (0,66), 2,176 (0,69), 2,189 (0,92), 2,201 (0,92), 2,211 (0,83), 2,236 (0,60), 2,366 (0,98), 2,710 (1,04), 3,074 (16,00), 4,241 (1,55), 4,249 (1,37), 4,261 (2,38), 4,269 (2,62), 4,285 (1,40), 5,226 (0,60), 5,241 (1,40), 5,260 (1,40),
РХ-МС (Спосіб 11): 5,275 (0,63), 6,785 (2,53), 6,788 (2,68), 6,806 (2,92), 6,809 (2,95), 16 Ві - 0,94 хв.; МС 6,906 (1,43), 6,909 (1,46), 6,924 (2,86), 6,928 (2,74), 6,943 (1,82), (ЕСІ-поз.): т/л- 6,946 (1,67), 7,150 (1,52), 7154 (1,49), 7,171 (2,23), 7189 (116), 476|МаНЬ 7793 (1,13), 7,356 (2,32), 7,374 (2,20), 7,429 (1,13), 7,432 (1 АВ), 7.АЗ5 (2,АТ), 7,А38 (2,26), 7,446 (1,31), 7,453 (2,06), 7,457 (2.41), 7.АБУ (2,77), 7,463 (2,86), 7,468 (1,43), 7,473 (1,61), 7,478 (1,13), 7,515 (3,04), 7,519 (4,35), 7,523 (2,26), 7,625 (0,72), 7,631 (2,68), 7,649 (2,86), 7,652 (2,59), 7,670 (2,77), 7,790 (2,95), 7,794 (3,10), 7,809 (2,47), 7,812 (2,32), 8,232 (2,15), 8,235 (2,18), 8,253 (2,06), 8,256 (1,97), 8,418 (1,28), 8,623 (3,81), 9,088 (2,12), 9,108 (2,06). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч.1: 0,149 (0,98), -0,011 (6,35), -0,008 (14,61), 0,008 (8,04), 0,146 (1,09), 1,147 (0,63), 2,033 (1,06), 2,041 (1,06), 2,052 (1,09), 2,068 (1,50), 2,075 (1,28), 2083 (0,90), 2,176 (1,09), 2,189 (1,39), 2,201 (1,31), 2,211 (1,20), 2,669 (0,60), 3,079 (16,00), 4,220 (0,82), 4,240 (2,37), 4,249 (2,02), 4,260 (3,57), 4,269 (3,60), 4,275 (2,15), 4,285 (1,88), 4,304 щи спос (0,65), 5,228 (0,95), 5,240 (1,99), 5,261 (1,91), 5,275 (0,82), 6,787 47 Есілюз) п/т- 871), 6,780 (3,68), 6,807 (4.17), 6,810 (3,93), 6,906 (2,15), 6,909 зувіменЬ 00207), 6,924 (4,01), 6,928 (3,68), 6,943 (2,53), 6,947 (2и18), 7152 (2,07), 7,156 (2,10), 7,173 (3411), 7,190 (1,58), 7,194 (1,53), 7,352 (3,08), 7,371 (3,03), 7,558 (4,31), 7,575 (4,63), 7,581 (5,34), 7,599 (4,61), 7,608 (0,93), 7,632 (2,81), 7,650 (3,84), 7,653 (3,35), 7,671 (3,43), 7,791 (4,03), 7,795 (4,09), 7,809 (3,35), 7,813 (2,94), 8,233 (2,78), 8,254 (2,40), 8,444 (1,55), 8,617 (4,03), 9,093 (2,64), 9113 2,53). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч1: 0,149 11,62), -0,008 (16,00), 0,008 (12,95), 0,146 (1,58), 1,147 (1,58), 2,025 (1,87), 2,033 (2,09), 2,045 (2,32), 2,060 (3,17), 2,068 (2,71), 2,169 (2,04), 2181 (2,94), 2195 (2,83), 2,203 (2,83), 2,217 (1,87), 2,327 (1,02), 2125366 (2,15), 2,669 (1,30), 2,709 (2,20), 3,193 (6,61), 4,195 (1,58), щи сопосію 4,216 (4,24), 4,237 (3,56), 4,253 (3,34), 4,262 (4,35), 4,269 (3,79), 48 (Есілюз) тий 2278 (396), 4289 (1,70), 4297 (1,92), 51198 (1,70), 5,212 (3,84), обмін 5232 (3,84), 6,786 (7,41), 6,789 (7,75), 6,807 (8,54), 6,810 (8,59), 6,888 (4,13), 6,891 (4,18), 6,907 (8,65), 6,910 (8,37), 6,925 (5,37), 6,928 (4,98), 7,149 (4,18), 7,153 (4,35), 7,171 (6,78), 7,188 (3,34), 7192 (3,39), 7,341 (7,24), 7,360 (6,90), 7,446 (3,39), 7,466 (2,77), 7,516 (4,01), 7,681 (4,47), 7,699 (5,88), 7,720 (4,01), 7,798 (2,94), 8,345 (2,37), 8,479 (3,11), 9124 (3,00), 9,144 (3,05).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта Їм.ч1: -0,14911,77), -0,008 (16,00), 0,008 (13,79), 0,146 (1,77), 1,147 (1,47), 2,040 (1,77), 2,067 (2,73), 2,073 (2,21), 2,189 (2,43), 2,201 (2,36), 2,211 (2,29), 2327 (1,40), 2,366 (2,73), 2,669 (1,40), 2,710 (2,65), 3,179 (6,34), 4207 (1,25), 4,228 (3,47), 4,249 (3,02), 4,259 (3,32), 4,270 (3,61),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,276 (3,02), 4,286 (3,10), 4,304 (1,33), 5,225 (3,17), 5,245 (3,10), 19 Ві - 0,86 хв. МС | 6,420 (0,59), 6,443 (0,59), 6,792 (6,34), 6,795 (6,64), 6,813 (7,37), (ЕСІ-поз.): т/л- |6,816 (7,30), 6,900 (3,39), 6,903 (3,47), 6,918 (6,93), 6,922 (6,78), 4бо|МанІ. 6,937 (4,50), 6,940 (4,35), 7,156 (3,54), 7,160 (3,61), 7,178 (5,46), 7195 (3,24), 7,199 (2,80), 7,217 (0,66), 7,241 (1,11), 7,265 (0,74), 7,319 (9,07), 7,324 (9,73), 7,345 (12,90), 7,366 (6,05), 7,377 (1,84), 7,382 (1,92), 7,398 (1,62), 7,404 (1,33), 7,653 (3,10), 7,671 (4,87), 7,692 (3,76), 7,820 (4,87), 7,836 (3,98), 8,132 (1,25), 8,280 2,36), 8,538 (1,62), 9,132 (2,51). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч.1: -0,149 11,73), -0,008 (16,00), 0,008 (14.73), 0,146 (1,80), 1,147 (1,73), 2,033 (2,47), 2,045 (2,87), 2,060 (3,80), 2,075 (2,47), 2,167 (2,47), 2,180 (3,53), 2192 (3,47), 2,201 (3,33), 2,214 (2,40), 2,327 (1,33), 2,366 (2,40), 255 ,А12,669 (1,53), 2,710 (2,40), 3,162 (9,07), 4,196 (1,80), 4,217 (5,20), щи бопосію : 4,238 (4,73), 4,250 (4,93), 4,260 (5,33), 4,267 (4,60), 4,275 (4,67),
БО (Есі-позопухе 2295 (2,07), 5,197 (2,00), 5,213 (4,67), 5,232 (4,67), 5,245 (2,20),
ТО Мені» 6,784 (9,40), 6,786 (10,33), 6,804 (10,73), 6,807 (11,13), 6,887 (5,20), 6,890 (5,40), 6,906 (10,73), 6,909 (10,67), 6,924 (6,47), 6,928 (6,20), 7,147 (5,13), 7,151 (5,33), 7,168 (8,33), 7,185 (4,13), 7,189 (4,07), 7,347 (8,87), 7,363 (8,33), 7,540 (4,60), 7,680 (3,40), 7,698 (6,33), 7,719 (4,87), 7,790 (8,33), 7,878 (3,47), 8,132 (1,13), 8,342 (3,00), 8,498 (4,40), 9,120 (3,87), 9,138 (3,87). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.1: -0,149 (1,69), -0,008 (16,00), 0,008 (14,14), 0,146 (1,86), 1,147 (1,52), 2,032 (1,78), 2,060 (2,62), 2,183 (2,37), 2,196 (2,29), 2,205 (2,20), 2,218 (1,61), ,125328 (1,27), 2,332 (1,02), 2,366 (2,88), 2,670 (1,44), 2,710 (3,05), щи Сспосію 3,203 (4,99), 4,196 (1,27), 4,217 (3,30), 4,237 (2,88), 4,263 (3,56),
БІ (Есілюзу пут | 2271 (3,05), 4280 (3/3), 5,211 (3,13), 5,231 (3,13), 6,787 (6,26), дубіменно016790 (6,52), 6,808 (7,20), 6,811 (7,11), 6,889 (3,64), 6,892 (3,64), 6,908 (7,53), 6,911 (6,94), 6,927 (4,49), 6,930 (4,23), 7,151 (3,56), 7155 (3,56), 7,172 (5,59), 7,189 (2,79), 7,193 (2,96), 7,346 (728), 7,364 (8,30), 7,436 (3,30), 7,697 (5,67), 7,718 (4,06), 7,778 (2,46), 8,132 (1,69), 8,336 (1,86), 8,478 (2,12), 9,127 (2,37). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,150 (0,80), -0,008 (7,08), 0,008 (6,23), 0,146 (0,85), 1,147 (0,94), 1,234 (1,04), 1,401 (0,66), 2,061 (1,98), 2,184 (1,46), 2,196 (1,94), 2,208 (1,84), 2,218 (1,84), 2,327 (0,66), 2,366 (1,32), 2,669 (0,76), 2,710 (1,37), 3,288 (16,00), 3,336 (2,41), 3,866 (9,35), 3,876 (15,01), 3,888 (8,54), 4,211 (1,09), 4,231 (3,26), 4,239 (2,55), 4,252 (4,48), 4,262 (4,25),
РХ-МС (Спосіб 16): 4,270 (2,78), 4,279 (2,83), 4,298 (0,94), 5,241 (2.А5), 5,256 (2,41), во Ві-2,17 хв. МС |5,754 (5,00), 6,777 (5,57), 6,794 (5,95), 6,797 (6,14), 6,893 (2,17), (ЕСІ-поз.): ту/л - | 6,912 (4,63), 6,930 (2,69), 7,140 (2,64), 7,161 (4,58), 7,178 (2,08),
БЗА|МаНІЬ: | 7,304 (1,84), 7,307 (1,98), 7,323 (2,88), 7,327 (3,59), 7,333 (2,45), 7,352 (7,69), 7,370 (4,44), 7,413 (2,17), 7,424 (2,55), 7,432 (3,73), 744 (4,11), 7,АБ1 (2,08), 7,463 (2,03), 7,655 (2,12), 7,659 (2,93), 7,672 (7,74), 7,677 (7,17), 7,684 (14,35), 7,687 (8,73), 7,704 (12,93), 7,707 (7,46), 7,722 (3,26), 8,277 (5,38), 8,282 (Б.АТ), 8,297 (4,91), 8,302 (4,67), 8,583 (8,50), 8,590 (9,39), 9,143 (2,27), 9,158 (3,16), 9,178 (2,55).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта Їм.ч1: -0,011 (3,43), -0,008 (7,74), 0,008 (4,34), 0,146 (0,57), 1,157 (2,48), 1,175 (4,93), 1193 (2,43), 1,988 (8,75), 2,057 (0,67), 2,072 (0,90), 2,080 (0,75), 2,204 (0,82), 2,216 (0,77), 2,225 (0,77), 3,272 (2,97), 3,285 (6,13), 3,297 (8,04), 3,863 (4,09), 3,875 (6,63), 3,887 (3,55), 3,945 (16,00), 4,003 (0,72), 4,021 (2,03), 4,038 (2,03), 4,056 (0,67), 4,236 (1,36), 4,244 (1,09), 4,257 (1,56), 4,270 (1,44), 4,277 (1,09), 4,286 (1,09), п д15,250 (1,24), 5,269 (1,16), 6,780 (2,31), 6,783 (2,38), 6,800 (2,55),
Мая стос 6,803 (2,50), 6,902 (1,27), 6,906 (1,27), 6,921 (2,43), 6,924 (2,23), 53 (Есілюв) т/й- 19940 (1,54), 6,843 (1,98), 7,100 (0,70), 7115 (1,01), 7121 (1,41), во Мін 17728080), 7,137 (1,63), 7,140 (1,61), 7,146 (1,99), 7151 (1,98), 7156 (1,37), 7,166 (2,21), 7,168 (2,40), 7,186 (1,12), 7,190 (1,14), 7195 (1,44), 7,199 (1,34), 7,216 (1,04), 7,221 (2,01), 7,226 (1,29), 7,243 (0,85), 7,247 (0,80), 7,353 (0,64), 7,356 (0,82), 7,361 (2,01), 7,374 (1,09), 7,377 (1,11), 7,381 (1,86), 7,391 (0,57), 7,465 (0,90), 7,485 (0,60), 7,676 (1,27), 7,694 (3,10), 7,714 (4,29), 7,717 (3,84), 7,722 (3,60), 7,734 (1,24), 7,739 (0,70), 8,095 (0,60), 8,278 (2.26), 8,283 (2,09), 8,298 (2,13), 8,303 (1,81), 8,615 (10,00), 9,154 2,23), 9175 (211). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта |м.-ч1: -0,149 11,29), -0,008 (12,61), 0,008 (10,72), 0,146 (1,29), 1,147 (0,91), 1,235 (0,73), 1,988 (0,80), 2,087 (1,68), 2,210 (1,47), 2,231 (1,33), 2,366 (1,33), 2,710 (1,40), 3,267 (4,16), 3,278 (9,96), 3,287 (15,97), 3,864 01 (730), 3,876 (12,16), 3,888 (7,06), 4,224. (0,73), 4,244 (2,38),
Ми балосію 4,252 (1,92), 4,265 (3,14), 4,276 (3,00), 4,292 (2,06), 5,255 (2,20),
БА Есілюз) п/т- 15278 (224), 6,789 (4,37), 6,810 (4,72), 6,916 (1,99), 6,919 (2.06),
Бо Мін 6934 (426), 6,953 (2,59), 7,154 (2,24), 7158 (2,17), 7,175 (3449), 7192 (1,71), 7,381 (3,70), 7,399 (3.42), 7,681 (3,00), 7,699 (419), 7,702 (3,95), 7,720 (3,84), 7,806 (14,46), 7,822 (14,43), 7,843 (4,61), 7,846 (4,93), 7,861 (3,77), 7,864 (3,67), 8,273 (3,95), 8,277 (4,12), 8,295 (3,81), 8,298 (3,67), 8,704 (16,00), 9,165 (3,98), 9,186 (3,91). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-авб) дельта |м.ч.1: -0,008 (1,58), 0,008 (1,48), 3,056 (16,00), 3,065 (1,61), 3,289 (1,47), 3,903 (10,43), 3,909 (1,22), 4,271 (0,85), 6,785 (0,92), 6,788 (1,00), 6,805 (1,06),
РХ-МС (Спосіб 1.6): 6,808 (1,08), 6,926 (1,03), 6,929 (0,97), 6,945 (0,63), 7,171 (0,82),
Б Ві - 1,44 хв. МС | 7,220 (0,62), 7,242 (1,22), 7,264 (0,82), 7,354 (0,82), 7,374 (1,35), (ЕСІ-поз.): ту/лх - | 7,376 (1,39), 7,382 (0,75), 7,475 (0,94), 7,480 (0,83), 7,507 (0,90), 472|МанНр: 7,513 (0,86), 7,597 (0,76), 7,615 (1,05), 7,618 (0,89), 7,636 (1,04), 7717 (117), 7,721 (1,25), 7,735 (0,90), 7,739 (0,84), 8,156 (1,01), 8160 (1,04), 8,177 (0,96), 8,181 (0,89), 8,608 (4.20), 9,075 (0,90), 9,096 (0,86). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-96) дельта |м.ч1: 2,403 (6,76), 3,060 (16,00), 3,164 (0,79), 3,174 (0,80), 4,261 (0,74), 6,787 (0,91),
РХ-МС (Спосіб 1.6): 6,789 (0,97), 6,803 (1,01), 6,806 (1,01), 6,925 (0,96), 6,927 (0,92), вв Ві - 1,79 хв. МС |6,940 (0,58), 7,170 (0,76), 7,355 (0,76), 7,370 (0,74), 7,431 (1,71), (ЕСІ-поз.): Т/л - | 7,447 (1,38), 7,451 (1,32), 7,614 (0,78), 7,629 (1,13), 7,631 (1,04), 472|МаНр | 7,636 (1,77), 7,639 (1,64), 7,646 (1,03), 7,721 (1,15), 7,724 (1,19), 7,735 (0,90), 7,738 (0,83), 8,185 (1,00), 8,188 (1,01), 8,202 (0,95), 8,205 (0,87), 8,601 (3,95), 9,077 (0,87), 9,094 (0,83). "Н-ЯМР (500 МГЦ, ДМСО-96) дельта |м.ч.1: 3,070 (16,00), 6,781
РХ-МС (Спосіб 11): (0,93), 6,783 (1,06), 6,797 (1,06), 6,799 (1,13), 6,915 (0,96), 6,017
Б7 Ві - 0,92 хв.; МС | (1,03), 6,932 (0,60), 7,165 (0,83), 7,344 (0,86), 7,358 (0,80), 7,637 (ЕСІ-поз.): Т/л - | (0,80), 7,652 (1,06), 7,654 (0,90), 7,669 (1,03), 7,716 (1,03), 7,718 478|МаНІ (1516), 7,730 (0,77), 7,732 (0,77), 8,251 (0,96), 8,254 (1,06), 8,268 0,93), 8,271 (0,93), 8,559 (3,79), 9,074 (0,90), 9,090 (0,86).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 8,8706 10,51): 8,8451 2,08): 8,4185 (0,68); 84155 (0,7); 8,974 (0,66); 8,3942 (0,64); 8,3138 (0,34); 7,7984 (0,62); 7,7955 (0,67); 77805 (0,77); 7,7776 (0,75); 7,664 (3,27); 7,6592 (3,77); 7,602 (0,98); 7,5971 (1,58); 7,5922 (0,8); 7,5884 (0,66); 7,5699 (0,62); 7,5674 (0,69); 7,5491 (0,53); 72426 (0,53); 7,2249 (0,57); 7,1558 (0,53); 71387 (0,34); 6,8988 вв 24 (0,39); 6,896 (0,43); 6,8801 (0,66); 6,8773 (0,7); 6,8616 (0,34); 6,8587 (0,35); 6,806 (0,78); 6,8035 (0,77); 6,7857 (0,73); 6,7829 (0,66); 5,3292 (0,33); 4,3233 (0,33); 4,2445 (0,35); 3,315 (36,45); 2,6749 (0,48); 2,6702 (0,67); 2,6656 (0,48); 2,5236 (1,77); 2,5187 (2,78): 2,5102 (37,2); 2,5056 (77,48); 2,501 (107,64); 24965 (79,14); 2,492 (37,03); 2,3325 (0,44); 2,3279 (0,63); 2,3234 (0,47); 1,9882 (0,43); 1,398 (16); 0,008 (1,74); -0,0001 (52,5); -0,0085 157 "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта (мч: 0,008 13,35), 0,008 (3,16), 2,093 (0,79), 2,366 (0,71), 2,710 (0,67), 2,925 (16,00), 3,287 (2,93), 4,247 (1,14), 4,254. (1,00), 4,266 (1,71), 4,274 (1,91), 4289 (1,02), 4,422 (6,70), 5,298 (1,04), 5,319 (1,04), 6,784 (2,02), 6,787 (2,18), 6,804 (2,31), 6,807 (2,37), 6,889 (1,10), 6,893 (1,06),
РХ-МС (Спосіб 11): 6,908 (2,16), 6,911 (2,08), 6,927 (1,37), 6,930 (1,31), 7,145 (1,10), ва Ві- 142 хв. МС |7150 (1,10), 7,167 (1,66), 7,184 (0,83), 7,188 (0,85), 7,302 (0,69), (ЕСІ-поз.): т/л- 7,319 (1,89), 7,333 (0,81), 7,337 (1,46), 7,341 (0,81), 7,389 (2,00),
Бб8(МаНІ. | 7405 (3,56), 7,408 (5,68), 7,421 (2.41), 7,427 (4,85), 7,444 (4,93), 7.АВ1 (2,10), 7,465 (1,46), 7,642 (1,14), 7,646 (2,04), 7,647 (2,98), 7,851 (5,53), 7,656 (14,91), 7,660 (4,91), 7,690 (1,73), 7,708 (2,27), 7,711 (1,98), 7,729 (2,16), 7,835 (2,54), 7,838 (2,66), 7,853 (2,02), 7,857 (1,91), 8,318 (2,18), 8,321 (2,23), 8,339 (2,06), 8,343 1,85), 8,752 (9,09), 9,153 (2,02), 9,174 (1,98). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 1,988 (0,48), 2,044 0,43), 2,085 (0,43), 3,066 (2,26), 3,075 (16,00), 3,169 (2,25), 4,230 2014 (0,60), 4,249 (0,92), 4,257 (1,04), 4,271 (0,62), 5,227 (0,50), 5,244 км лосі 1) (0,54), 6,775 (1,07), 6,793 (1,18), 6,884 (0,51), 6,903 (1,06), 6,922
Есічюво пух 068), 7141 (0,56), 7,158 (0,91), 7,175 (0,50), 7,214 (0,55), 7,33! зими 084), 7,351 (0,82), 7,438 (1,23), 7,449 (1,52), 7,460 (1,03), 7467 (1,28), 7,625 (0,51), 7,638 (2,53), 7,642 (1,75), 7,657 (1,45), 7,674 (0,45), 8,228 (0,46), 8,248 (0,96), 8,254 (0,96), 8,266 (0,84), 8,273 0,82), 8,522 (3,66). 9,072 (0,54), 9,091 (0,52). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (4,15), 0,008 13,77), 2,366 (1,07), 2,386 (6,43), 2,710 (1,00), 3,060 (16,00), 3,287
РХ-МС (Спосіб 16): (5,91), 3,681 (0,59), 4,270 (0,79), 6,787 (0,97), 6,805 (1,00), 6,808 ві Ві- 1,82 хв. МС | (1,04), 6,923 (0,93), 6,942 (0,66), 7187 (0,86), 7,221 (1,56), 7,355 (ЕСІ-поз.): т/л- (0,76), 7,372 (0,76), 7,608 (0,76), 7,626 (1,07), 7,629 (0,93), 7,647 аББІМЯНЬО 11,04), 7,717 (1,14), 7,720 (1,21), 7,734 (0,90), 7,738 (0,79), 8188 (1,00), 8,192 (1,04), 8,210 (0,93), 8,214 (0,90), 8,606 (3,97), 9,077 0,83), 9,097 (0,79). "Н-ЯМР (500 МГц, ДИХЛОРМЕТАНОМ 492) 5 Їм.ч.1. 3,078 116,00), 2 А14203 (0,84), 5,308 (0,97), 5,320 (1,31), 5,341 (0,74), 5,356 (0,72),
Ми блосію в) 6,815 (1,16), 6,831 (1,27), 6,913 (1,20), 6,927 (0,69), 7,165 (0,71), в2 Есілоз пухе 17779 10), 7,297 (0,77), 7,305 (0,99), 7,315 (1,75), 7,331 (1710),
З Мі 01746 (0,67), 7,463 (1,09), 7,554. (0,91), 7,569 (118), 7,571 (1,18), 7,586 (0,87), 7,728 (1,17), 7,728 (1,20), 7,740 (1,02), 7,741 (1,01), 8,152 (1,65), 8,166 (1,87), 8,673 (2,52).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 2,362 10,64), 2,635 (0,64), 3,075 (16,00), 6,787 (0,94), 6,790 (1,04), 6,804 (1,04), 6,806
РХ-МС (Спосіб 16): (1,09), 6,925 (0,94), 6,927 (0,99), 6,942 (0,59), 7,171 (0,79), 7,355 ва Ві- 1,57 хв. МС | (0,84), 7,369 (0,79), 7,422 (1,78), 7,603 (0,74), 7,612 (0,79), 7,670 (ЕСІ-поз.): т/л- (0,79), 7,684 (0,99), 7,687 (0,99), 7,702 (0,89), 7,857 (1,04), 7,859 443|МаНЬО1 (119), 7,871 (0,99), 7,873 (1,04), 8,279 (0,99), 8,282 (1,09), 8,296 (0,99), 8301 (1,88), 8,311 (1,39), 8,626 (3,76), 9,094 (0,84), 9,110 0,84). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-496) 5 |м.ч1: -0,00811,17), 3,065 (16,00), 3,909 (9,18), 4,260 (0,93), 4,268 (0,99), 5,752 (2,29), 6,786 (1,02),
РХ-МС (Спосіб 16): 6,803 (1,15), 6,806 (1,15), 6,923 (1,06), 6,941 (0,64), 7,014 (1,90),
А Ві-148хв. МС 7,016 (2,04), 7,169 (0,88), 7,194 (1,22), 7,197 (1,12), 7,207 (1,15), (ЕСІ-поз.): т/ле 7,210 (1,10), 7,349 (0,91), 7,368 (0,83), 7,632 (0,74), 7,650 (1,07), аББІМАНЬ. 7,653 (0,90), 7,671 (0,98), 7,768 (1,17), 7,772 (1,15), 7,785 (0,90), 7,789 (0,83), 8,205 (1,69), 8,218 (1,63), 8,232 (1,04), 8,236 (1,05), 8,254 (0,98), 8,257 (0,90), 8,602 (3,69), 9,076 (0,93), 9,097 (0,90). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 2,362 (0,80), 2,635 0,74), 3,074 (16,00), 4,264 (0,74), 6,790 (1,04), 6,804 (1,04), 6,806
РХ-МС (Спосіб 16): (1,16), 6,926 (0,98), 6,928 (1,04), 6,941 (0,55), 7,173 (0,80), 7,358 вв Ві- 1,89 хв. МС | (0,86), 7,372 (0,80), 7,654 (1,04), 7,657 (1,16), 7,667 (1,66), 7,680 (ЕСІ-поз.): т/л- (0,98), 7,683 (0,98), 7,697 (0,92), 7,752 (1,90), 7,753 (1,96), 7,849 4БО(МЯНІ (1,04), 7,852 (1,16), 7,864 (0,98), 7,866 (0,98), 8,277 (0,98), 8,280 (1,10), 8,294 (0,92), 8,297 (0,98), 8,479 (1,53), 8,489 (1,53), 8,630 3,74), 9,093 (0,92), 9,109 (0,92). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,007 (3,16), 0,007 (2,43), 2,085 (0,91), 2,479 (16,00), 3,063 (15,53), 3,290 (1,71), 4,259
РХ-МС (Спосіб 16): (0,73), 5,753 (4,07), 6,787 (0,96), 6,789 (1,08), 6,805 (1,15), 6,923
Ві- 1,08 хв.; МС (1,01), 6,925 (1,05), 6,938 (0,58), 6,940 (0,59), 7,170 (0,86), 7,229 (ЕСІ-поз.): т/л- (4,94), 7,355 (0,90), 7,369 (0,82), 7,626 (0,70), 7,640 (1,04), 7,643 4БЗІМаНЬ (0,94), 7,657 (0,96), 7,718 (1,11), 7,721 (1,23), 7,732 (0,83), 7,735 (0,84), 8,141 (0,84), 8,219 (0,97), 8,222 (1,05), 8,236 (0,90), 8,239 0,91), 8,601 (3,53), 9,079 (0,94), 9,095 (0,92). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (1,73), 0,008 11,62), 1,083 (7,08), 1,101 (16,00), 1,119 (7,35), 2,523 (1,15), 3,360 (2,01), 3,378 (5,98), 3,395 (5,74), 3,13 (1,81), 4,238 (1,03), 4,246
РХ-МС (Спосіб 11): (0,84), 4,259 (1,48), 4,269 (1,39), 4,277 (0,92), 4,286 (0,88), 5,239 с7 Ві- 1,42 хв. МС | (0,96), 5,259 (0,94), 6,786 (1,61), 6,789 (1,77), 6,807 (1,84), 6,809 (ЕСІ-поз.): пух - (1,93), 6,913 (0,87), 6,916 (0,88), 6,931 (1,76), 6,934 (1,80), 6,950
БоО(МаНІ. (1509), 6,953 (1,08), 7,152 (0,90), 7,156 (0,98), 7,174 (1,49), 7,191 (0,74), 7,195 (0,72), 7,362 (1,54), 7,378 (1,43), 7,628 (0,85), 7,634 (2,10), 7,638 (4,21), 7,644 (9,24), 7,649 (4,32), 7,657 (2,01), 7,660 1,75), 7,678 (1,75), 7,797 (1,98), 7,800 (2,12), 7,815 "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч.|: 1,845 (0,84), 2,040 (0,83, 2,050 (0,89), 2,057 (0,88), 2,068 (0,71), 4,052 (0,72), 4,064 (0,80), 4,069 (1,50), 4,075 (0,94), 4,087 (0,97), 4,092 (0,74), 4,167 (0,77), 4172 (0,97), 4,180 (0,89), 4,187 (1,11), 5,072 (1,29), 5,088 (1,26), 20015753 (0,58), 6,752 (2,43), 6,754 (2,55), 6,768 (2,63), 6,771 (2,67), о стос в,в44 (1,23), 6,846 (1,20), 6,859 (2,46), 6,861 (2,43), 6,874 (1,49), (силову пух 6876 (1441), 7,069 (2,20), 7,082 (1,84), 7,134 (1.29), 7,138 (118), вва Мі 017151 (204), 7,165 (14), 7168 (0,92), 7,59 (2,44), 7,595 (247) 7,610 (2,69), 7,612 (2,56), 7,680 (0,95), 7,709 (1,44), 7,711 (2,27), 7,713 (4,04), 7,716 (8,15), 7,718 (16,00), 7,721 (5,44), 7,831 (2,20), 7,845 (2,64), 7,848 (2,23), 7,863 (2,06), 8,037 (2.79), 8,039 (2,83), 8,051 (2,40), 8,054 (2,29), 8,418 (6,05), 8,870 (4,59), 8,961 0,63), 9,079 (2,41), 9,095 (2,29), 9,192 (9,46).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (4,56), 0,008 (2,59), 1,234 (0,95), 1,880 (1,58), 1,890 (0,87), 1,901 (1,75), 1,912 (1,84), 1,923 (0,87), 1,933 (1,74), 2,350 (0,80), 2,361 (1,45), 2,369 (1,79), 2,381 (1,55), 2,392 (1,49), 2,401 (1,25), 2,775 (0,78), 2,797 (1,46), 2,816 (1,81), 2,837 (2,31), 2,858 (1,06), 2,937 (1,44), 2,945
РХ-МС (Спосіб 11): (1,55), 2,959 (1,61), 2,966 (1.48), 2,976 (1,06), 2,985 (0,97), 2,998
Ві- 0,86 хв.; МС (0,95), 3,005 (0,79), 5,345 (0,97), 5,365 (2,65), 5,384 (2,58), 5,405 (ЕСІ-поз.): т/ле (0,85), 5,754 (15,35), 7,164 (0,99), 7,182 (3,03), 7,195 (4,52), вБі4|(МаНІ 7,200 (5,02), 7,215 (3,94), 7,230 (2,07), 7,247 (4,63), 7,264 (2,46), 7277 (3,80), 7,293 (2,68), 7,402 (2,41), 7,420 (3,40), 7,441 (2,65), 7,539 (4,31), 7,610 (2,91), 7,615 (5,39), 7,620 (4.00), 7,646 (16,00), 7,651 (11,73), 7,738 (4,35), 7,756 (3,85), 8,133 (12,50), 8,155 (3,28), 8,795 (9,42), 8,838 (3,65), 8,858 (3,47), 9,979 (4,48), 12,732 (2,72). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-а6) 5 Їм.ч.1: 2,912 116,00), 3,056 (8,85), о А13,304 (1,27), 5,751 (0,73), 6,786 (0,85), 6,788 (0,88), 6,802 (0,93),
Ми Слосію в) 6,805 (0,92), 6,832 (0,77), 6,848 (0,83), 6,883 (0,92), 6,887 (1,01), 70 січе т» 6888 (1,00), 6,921 (0,87), 6,923 (0,83), 7,219 (0,72), 7,235 (1.00), зв 017251 (0,60), 7,591 (0,61), 7,605 (091), 7,608 (0,71), 7,622 (0,84), 7,675 (0,96), 7,678 (0,97), 7,689 (0,69), 8,132 (0,85), 8,150 (0,79), 8,153 (0,78), 8,168 (0,74), 8,567 (2,33), 9,079 (0,74). "Н-ЯМР (500 МГц, ХЛОРОФОРМ-4) 5 |м.ч.1: 3,144 (16,00), 3,851
А (8,34), 4,212 (0,71), 6,859 (1,08), 6,861 (1,16), 6,875 (1,18), 6,877 щи Спосію в); (1,26), 6,908 (0,59), 6,910 (0,57), 6,923 (1,17), 6,925 (1,11), 6,938 7" січе ту»- 069), 6940 (0,64), 7,204 (0,94), 7,302 (0,98), 7,318 (0,92), 7,590 ям 0088), 7604 (117), 7,607 (1,08), 7,621 (112), 7,653 (1,78), 7757 (1,81), 7,760 (1,38), 7,772 (1,15), 7,774 (1,07), 7,886 (0,77), 8127 1,09), 8,130 (1,10), 8,144 (1,04), 8,147 (0,99), 9,040 (1,55). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: 0,934 (0,65), 0,951 (1,40), 0,969 (0,72), 1,815 (0,91), 1,825 (1,04), 1,842 (1,24), 1,859 (0,77), 2014 (1,18), 2,027 (1,17), 2,035 (1,12), 2,049 (0,88), 2,694 (1,05), 4,031 (0,92), 4,052 (1,96), 4,059 (1,36), 4,073 (1,35), 4,080 (1,05),
ЛАМИ 58 (1,43), 4,168 (1,30), 4,176 (1,62), 4,186 (0,92), 4,196 (0,91),
Ми спос 5,044 (0,78), 5,058 (1,79), 5,077 (1,81), 5,092 (0,82), 6,686 (3,38), 72 слову лук | 6681 (5,17), 6,696 (3,37), 6,736 (3,20), 6,754 (3,60), 6,845 (1,55), вБМицн 9864 (3,34), 6,883 (2и1), 7,082 (3.20), 7,102 (2,64), 7,117 (1,82), 7122 (1,57), 7,138 (2,83), 7,156 (1,43), 7,665 (2,79), 7,668 (2.76), 7,686 (3,87), 7,689 (3,76), 7,710 (16,00), 7,714 (7,25), 7,776 (2,70), 7,794 (3,62), 7,815 (2,25), 7,938 (5,3), 7,942 (5,37), 7,987 (3,52), 7,990 (3,35), 8,005 (3,05), 8,008 (2,74), 8,147 (5,19), 8,153 5,21), 8,914 (3,01), 8,935 (2,93), 9116 (10,01). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 2,06), 0,008 11,57), 2133 (0,74), 2,366 (0,70), 2,524 (2,87), 2,710 (0,70), 3,079 (16,00), 4,252 (0,87), 4,260 (0,94), 5,753 (3,02), 5,955 (1,19), 0 и416,777 (1,02), 6,794 (1,11), 6,881 (0,59), 6,900 (1,22), 6,902 (1,13), щи (Стос 6,918 (0,70), 7,029 (0,98), 7,031 (1,06), 7,047 (1,44), 7,135 (1,44), 73 Есілюзу тий 17156 (2413), 7,174 (1,28), 7,248 (1.09), 7,254 (1,43), 7,262 (1,04), за Мі 017308 (1,02), 7322 (0,96), 7,342 (0,81), 7,404 (1,37), 7,424 (115), 7,629 (0,83), 7,647 (1,07), 7,650 (0,89), 7,668 (1,04), 7,733 (1,26), 7,737 (1,35), 7,751 (0,94), 7,754 (0,87), 8,192 (1,00), 8,196 (1,04), 8,214 (0,98), 8,217 (0,87), 8,469 (3,80), 9,059 (0,93), 9,080 (0,89), 11,099 (0,85).
РЖ-МС (Спосіб 6). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: 3,169 (16,00), 3,645 11,12), щу Ві- 1,42 хв.; МС 3,658 (1,38), 6,782 (0,83), 6,799 (0,91), 6,803 (0,87), 6,899 (0,86), (ЕСІ-поз.): т/л 7,602 (1,31), 7,607 (1,19), 7,622 (4,81), 7,627 (2,96), 8,133 (2,91), 5ОВ Манія 8,546 (2.19).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: -0,008 10,97), 0,008 10,95), 2,085 (1,49), 3,061 (10,00), 3,173 (16,00), 3,455 (2,24), 3,469
А (1,54), 3,554 (0,89), 3,567 (1,31), 3,585 (1,41), 6,788 (1,20), 6,791
Ах ССлосію 6); (1,37), 6,809 (1,39), 6,812 (1,48), 6,926 (1,31), 6,929 (1,31), 6,944 75 Есілюзу пух 078), 6,947 (077), 7,174 (1.05), 7,357 (1,04), 7,372 (1,00), 7,637
ЗМІ (2710), 7,641 (10,04), 7,645 (3,82), 7,663 (1,38), 7,667 (1,27), 7,685 (1,30), 7,805 (1,45), 7,809 (1,59), 7,823 (1,19), 7,827 (1,19), 8,299 (1,28), 8,303 (1,36), 8,320 (1,23), 8,324 (1,19), 8,712 (5,32), 9,065 (1,22), 9,086 (1,19). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-О6) 5 |м.ч.1: -0,008 (2,51), 0,008 12.41), 2,063 (1,06), 2,073 (1,60), 2,143 (0,95), 2,157 (1,15), 2,327 (0,87), 2,523 (2,45), 2,670 (0,84), 3,334 (4,14), 3,356 (4,85), 3,567 (2,37), 3,581 (5,84), 3,593 (3,89), 3,684 (3,13), 3,697 (2,74), 4,269 (3,13),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,278 (2,53), 4,286 (1,74), 5,247 (1,52), 5,266 (1,51), 6,783 (2,84), в Ві-0,92хв.; МС 6,786 (3,12), 6,804 (3,25), 6,807 (3,39), 6,884 (1,49), 6,887 (1,55), (ЕСІ-поз.): т/л- 6,903 (3,11), 6,906 (3,03), 6,921 (1,86), 6,924 (1,77), 7,143 (1. АВ),
Бо2|МаНІ 17148 (1,63), 7,165 (2,50), 7,182 (1,18), 7,186 (1,20), 7,294 (2,53), 7,314 (2,37), 7,531 (1,18), 7,551 (1,97), 7,569 (1,32), 7,609 (3.49), 7,614 (3,76), 7,624 (16,00), 7,628 (9,17), 7,750 (2,78), 7,786 (2,97), 8,381 (1,85), 8,402 (1,76), 8,558 (5,29), 9,023 (1,39), 9,042 1,36). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: 2,063 10,91, 3,712 10,91), 4,023 (3,89), 4,028 (3,96), 4,242 (1,32), 4,251 (1,33), 4,261 (1,86), 4270 (2,06), 4,282 (1,19), 4,674 (1,12), 4,887 (1,03), 4,916 (1,04), 4929 (2,17), 4,947 (217), 4,961. (1,00), 5,241 (1,16), 5,281 (1,09),
РХ-МС (Спосіб 11): 5,754 (5,20), 6,794 (2,03), 6,814 (2,13), 6,905 (0,96), 6,907 (1,01), я ВІ- 0,88 хв. МС |6,923 (1,92), 6,926 (1,96), 6,942 (1,13), 6,945 (1,13), 7156 (1,19), (ЕСІ-поз.): т/ле 7160 (1,25), 7,177 (1,78), 7,195 (0,88), 7199 (0,81), 7,327 (1771), 533 Ма НІ. 7,346 (1,58), 7,626 (1,09), 7,630 (1,31), 7,640 (16,00), 7,647 (1,70), 7,659 (2,46), 7,664 (2,09), 7,681 (1,56), 7,839 (1,82), 7,842 (2,20), 7,857 (1,59), 7,860 (1,81), 8,138 (2,43), 8,305 (1,86), 8,309 (2,07), 8,327 (1,68), 8,330 (1,74), 8,711 (2,71), 8,734 (6,72), 8,846 0,69), 9,226 (1,85). 9,246 (1,78). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 1,356 (0,92), 3,007 (16,00), 2013407 (0,85), 3,421 (1,08), 3,473 (1,23), 3,486 (0,97), 3,552. (1,13),
Ми (пос 3,559 (1,40), 3,565 (1,84), 3,573 (1,77), 5,754 (2,61), 6,794 (0,83), 78 (Есілюз) т/т- 9813 (0,96), 6,927 (0,88), 7,329 (0,75), 7,638 (0,93), 7,643 (1.08), вом 017652 (3,47), 7,657 (2/1), 7,666 (0,89), 7,687 (0,67), 7,810 (0,96), 7,827 (0,77), 8,237 (0,79), 8,240 (0,79), 8,258 (0,74), 8,764 (3,04), 8,881 (0,82), 8,901 (0,79). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-О6) 5 |м.ч.1: -0,008 (2,20), 0,008 12,00), 1,091 (1,05), 1,157 (1,00), 1,175 (2,17), 1,193 (1,28), 1,234 (2.13), 1,891 (1,14), 1,908 (3,71), 1,916 (442), 1,924 (10,00), 1,932 (4,99), 1,941 (3,75), 1,956 (1,50), 1,988 (1,88), 2,462 (0,91), 2,472 2000120), 2,689 (7,А3), 2,825 (0,94), 2,845 (1,20), 2,865 (1,56), 2,965
Мая (Спосіб 6): (0,92), 2,977 (0,96), 3,288 (1,30), 3,650 (3,10), 3,666 (7,98), 3,682 79 Есілюв пух (294), БВ (1.78), 5,509 (1,80), 7211 (2,58), 7,215 (2,00), 7221 вом 01924), 7.228 (2,98), 7231 (3771), 7,233 (3,97), 7,245 (1,09), 7259 (2,43), 7,271 (1,А6), 7,356 (1,78), 7,365 (1,99), 7,377 (1,40), 7477 (1,97), 7,495 (2,48), 7,498 (2,33), 7,516 (2,30), 7,604 (1,42), 7,610 (3,39), 7,614 (5,27), 7,620 (16,00), 7,624 (6,54), 7,709 (2,80), 7,713 (3,02), 7,727 (2,48), 7,731 (2,42), 8,263 (2,41), 8,266 (2,49), 8,284 (2,32), 8,288 (2.22), 8,452 (9,01), 8,878 (2.24), 8,899 (2.20).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1:-0,149 10,90), -0,008 17,62), 0,008 (7,69), 0,146 (0,95), 1,175 (0,44), 1,236 (2,24), 1,879 (1,70), 1,916 (1,03), 1,936 (0,98), 1,950 (0,87), 1,968 (0,77), 1,988 (0,87), 2327 (1,36), 2,366 (1,49), 2,523 (5,17), 2,670 (1,57), 2,710 (1,18),
РХ-МС (Спосіб 11): 2,815 (0,49), 2,835 (0,85), 2,855 (1,11), 2,874 (1,26), 2,893 (0,67),
Ві- 0,91 хв. МС |2,959 (0,72), 2,972 (0,87), 2,981 (0,80), 2,993 (0,90), 3,021 (0,54), (ЕСІ-поз.): т/л- 3,798 (0,87), 3,816 (0,93), 4,640 (1,05), 4,654 (1,23), 4,662 (1,13),
БАбІМЯНІ 5511 (0,54), 5,530 (1,39), 5,549 (1,36), 5,567 (0,54), 7,231 (2,24), 7240 (2,39), 7,248 (3,68), 7,253 (2,98), 7,271 (2,68), 7,285 (1,05), 7.ААВ (1,44), 7,А5З (1,57), 7,467 (1,34), 7,629 (1,65), 7,640 (16,00), 7,667 (1,67), 7,801 (2,32), 7,816 (1,85), 8,282 (1,65), 8,301 (1,57), 8,695 (6,92), 12,590 (0,62). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.|: -0,008 (1,26), 0,008 11,50), и, 3,074 (16,00), 4,253 (0,86), 4,262 (0,91), 5,754 (4,63), 6,778 щи спос (0,85), 6,781 (0,95), 6,799 (0,99), 6,801 (1,02), 6,913 (0,95), 6,917
ВІ (Есілюз) /т- 094), 6,932 (0,59), 7,164 (0,79), 7,343 (0,82), 7,648 (0,69), 7,665 змін 01019), 7,669 (0,79), 7,687 (1714), 7721 (1710), 7,725 (1.29), 7,739 (0,70), 7,743 (0,63), 8,265 (0,99), 8,269 (1,00), 8,286 (0,94), 8,290 0,86), 8,566 (3,67), 9,075 (0,84), 9,096 (0,82). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 3,288 (1,60), 3,300 12,12),
РХ-МС (Спосіб! 6): 3,911 (16,00), 3,865 (1,20), 3,877 (2,00), 3,888 (1,13), 6,780 во Ві- 2,08 хв.; МС | (0,66), 6,783 (0,71), 6,800 (0,74), 6,803 (0,77), 6,922 (0,70), 6,925 (ЕСІ-поз.): т/л- (0,69), 7,385 (0,70), 7,720 (0,80), 7,741 (0,83), 7,764 (0,84), 7,768
БоО|МеНІ. (0,91), 8,304 (0,65), 8,308 (0,66), 8,325 (0,62), 8,635 (2,82), 9161 0,64). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: -0,008 13,64), 0,008 13,64), 1,988 (0,96), 2,038 (0,93), 2,045 (0,98), 2,057 (1,02), 2,073 (1,49), 2080 (1,22), 2,189 (0,93), 2,203 (1,36), 2,215 (1,27), 2,224 (1,27), 3,259 (1,29), 3,277 (3,60), 3,290 (8,31), 3,334 (2,18), 3,610 (5,58), 3,867 (6,16), 3,880 (11,07), 3,892 (6,04), 4,234. (2,20), 4,241 (1,69), 4,254 (2,29), 4,261 (2,71), 4,269 (2,31), 4,275 (1,84), 4,285 2000 (1,84), 5,232 (0,89), 5,247 (2,02), 5,267 (2,02), 5,281 (0,89), 6,685
Ах бопосію 6); (0,98), 6,706 (1,07), 6,779 (3,53), 6,782 (3,93), 6,800 (4,02), 6,803 83 Есілюз) тут 29), 6,901 (1,93), 6,904 (1,98), 6,919 (3,93), 6,922 (3,96), 6,938 вввМі 02), бат (2,98), 7,146 (1,98), 7,150 (2713), 7,167 (3,18), 7185 (1,62), 7,189 (1,60), 7,363 (3,33), 7,380 (3,22), 7,384 (3.18), 7,389 (2,04), 7,409 (4,31), 7,426 (3,07), 7,429 (3,18), 7,466 (2,24), 7471 (2,76), 7,482 (2,33), 7,486 (3,64), 7,490 (1,80), 7,502 (1,51), 7,506 (1,38), 7,602 (1,44), 7,620 (2,38), 7,640 (1,22), 7,704 (2,67), 7722 (4,38), 7,725 (3,36), 7,742 (4.40), 7,779 (4,49), 7,783 (5,00), 7,797 (2,96), 7,800 (2,76), 8,308 (3,76), 8,312 (3,84), 8,329 (3,56), 8,333 3,38), 8,612 (16,00), 9,161 (3,69), 9,182 (3,62).
РЖ-МС (Спосіб 15); ва МІ - 0,69 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 517 ІМАНІ-
РЖ-МС (Спосіб 1.5); 85 КІ - 1,38 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 564 |ІМ-АНІ--
РЖ-МС (Спосіб 1.5);
НК - 1,20 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 524 |ІМ-ААНІ--
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та
РХ-МС (Спосіб І 5): 87 НК -1,25 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 519 ІМ-АНІя-
РХ-МС (Спосіб І 5):
НІ -0,71 хв.; МС 881 | (Есі-поз): пух - 519 ІМ-АНІя-
РХ-МС (Спосіб І 5): 22 МІ -0,95 хв.; МС " (ЕСІ-поз.): т/2 - 506 ІМ-АНІ--
РХ-МС (Спосіб І 5): 49 КІ -1,33 хв.; МС й (ЕСІ-поз.): т/2 - 534 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5):
НК -1,12 хв.; МС 91129 | (ЕСі-поз): пух - 546 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5):
НК -1,12 хв.; МС
З2 | 29 | (ЕСі-поз): пух 546 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5): 93 ВІ -1,33 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 564 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5): 94 НІ -0,72 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 545 ІМ-АНІя-
РХ-МС (Спосіб І 5): 95 МІ -0,96 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 532 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5): 14 НІ -0,74 хв.; МС й (ЕСІ-поз.): т/2 - 545 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5): 97 КІ -1,01 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 544 ІМАНІя-
РХ-МС (Спосіб І 5):
МІ -0,90 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 533 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5):
МІ -0,97 хв.; МС 991122 | (ЕСІ-поз): тух г 539 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5):
ВІ -0,93 хв.; МС 99-22 | (ЕСІ-поз): ту/х г 520 ІМ-АНІ-
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та
РХ-МС (Спосіб І 5):
МІ -0,87 хв.; МС 100179 | (ЕСІ-поз): тух г 492 ІМ.-АНІ--
РХ-МС (Спосіб І 5):
МІ -0,85 хв.; МС 101178 | (Есі-позу): тух г 518 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5): 102 МІ -0,85 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 504 ІМ-АНІ--
РХ-МС (Спосіб І 5): 103 НІ -0,71 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 557 ІМ-АНІя-
РХ-МС (Спосіб І 5): 104 НК -1,26 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 516 ІМ-АНІя-
РХ-МС (Спосіб І 5): 105 НК -1,27 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 516 ІМ-АНІя-
РХ-МС (Спосіб І 5):
ВІ -1,24 хв.; МС 106187 | (ЕСІ-поз): ту/х г 516 ІМ-АНІя-
РХ-МС (Спосіб І 5): 107 КІ -1,31 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 546 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5): 108 КІ -1,03 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 504 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5): 109 КІ -1,42 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 564 ІМ-АНІ-
РХ-МС (Спосіб І 5): 110 КІ -1,38 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 544 ІМАНІя-
РХ-МС (Спосіб І 5): 114 КІ -1,00 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 550 ІМ-АНІ-
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 |м.ч.1: -0,008 (3,14), 0,008 (2,96), 0,146 (0,46), 1,917 (0,92), 1,937 (0,96), 1,949 (1,08), 1,968 (0,98), 2,328 (0,72), 2,568 (1,52), 2,587 (2,01), 2,605 (1,54), 2,624 (0,91), . 2,640 (0,62), 2,670 (0,64), 2,849 (0,85), 2,868 (1,12), 2,887 (1,97),
Ми спос: 2,908 (0,64), 2,974 (0,91), 2,988 (0,95), 3,707 (1,26), 3,726 (2,13), 112 2,6 (ЕСІ-Поз у: пух е 3,736 (2,13), 3,753 (1,19), 3,841 (2,10), 3,873 (4,31), 3,905 (2,01), взвІМаНвоО 2508 (0,54), 5,528 (1,68), 5,549 (1,67), 7,224 (2,73), 7,233 (3,15), 7,241 (3,80), 7,271 (2,34), 7,414 (1,68), 7,429 (1,43), 7,640 (16,00), 7,665 (1,81), 7,684 (2,39), 7,705 (2,19), 7,835 (2,72), 7,850 (2,23), 8,239 (2,35), 8,258 (2,17), 8,695 (9,00), 9,086 (2,09), 9,106 (2,05).
РХ-МС (Спосіб 1 5): 113 КІ -1,04 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 545 ІМ-АНІ--
РХ-МС (Спосіб 1 5): 114 КІ -1,40 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 566 ІМ--НІ--
РХ-МС (Спосіб 1 5): 115 КІ -1,05 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 533 (М-АА-НІ-
РХ-МС (Спосіб 1 5):
НК -1,25 хв.; МС
ПБГ (ЕСі-позу): пух - 559 ІМ-АНІ--
РХ-МС (Спосіб 1 5): 117 НК -1,25 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 565 ІМ-АНІ--
РХ-МС (Спосіб 1 5): 118 КІ -1,33 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 552 ІМ-ААНІ--
РХ-МС (Спосіб
Ї Спосіб І 5): КІ 119 -0,92 хв.; МС (ЕСІ- по3.): т/2 - 506
М--НІ--
РХ-МС (Спосіб 1 5): 120 НІ -0,94 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 502 ІМ-АНІ--
РХ-МС (Спосіб 1 5): 124 КІ -1,00 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 524 ІМ-ААНІ--
РХ-МС (Спосіб 1 5):
МІ -0,90 хв.; МС 12212 | (Есі-позу: пух 547 МАНІ.
РХ-МС (Спосіб 1 5): 123 МІ -0,98 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 544 ІМ-ААНІ--
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-96) б Їм.ч1: 0,007 (0,42, 1,234 (0,43), 1,937 (0,49), 1,954 (1,37), 1,962 (0,72), 1,971 (1,46), 1,979 (1,53), 1,988 (0,69), 1,996 (1,47), 2,013 (0,54), 2,446 (0,68), 2,453 (0,82), 2462 (1,42), 2,469 (1,84), 2,478 (2,17), 2,518 (7,50), 2,809 (0,67), 2826 (1,25), 2,842 (1,48), 2,858 (1,88), 2,874 (0,85), 2,960 (1,13), 2,967 (1,21), 2,978 (1,24), 2,984 (1,18), 2,992 (0,89), 2,998 (0,84), па13,009 (0,81), 3,016 (0,70), 3,316 (1,98), 3,664 (0,52), 3,675 (1,21), ком Сстосів в): 3,689 (2,49), 3,701 (2,76), 3,715 (2,35), 3,729 (1,06), 3,740 (0,44), 124 січе пуг- | 9503 (0,84), 5,519 (2,36), 5,535 (2,35), 5,551 (0,79), 6,929 (2,26), він 17192 (0,72), 7,206 (409), 7,213 (4,86), 7,220 (5,20), 7,224 (3,60), 7235 (1,11), 7,255 (3,09), 7,266 (1,77), 7,271 (1,27), 7,362 (2.40), 7,368 (2,53), 7,379 (2,23), 7,АОО (2,23), 7,534 (2,37), 7,548 (3,14), 7,550 (2,96), 7,565 (2,60), 7,599 (3,07), 7,603 (6,46), 7,607 (4,90), 7,627 (16,00), 7,631 (11,94), 7,739 (3,66), 7,741 (3,78), 7,754 (3,17), 7,755 (3,13), 7,917 (1,91), 7,928 (2,35), 7,938 (1,20), 81157 (3,18), 8,334 (3,01), 8,350 (2,81), 8,562 (10,41), 8,850 (3,16), 8,866 (3.04).
РХ-МС (Спосіб 15):
МІ -0,95 хв.; МС 12521 | (сі-поз): тух - 542 |ІМ-ААНІ--
РХ-МС (Спосіб 15): 126 МІ -0,87 хв.; МС (ЕСІ-поз.): т/2 - 533 ІМ-АНІ--
РХ-МС (Спосіб 15):
МІ -0,90 хв.; МС 127119 | (ЕСІ-поз): тух г 519 (ІМ-АНІ--
РХ-МС (Спосіб 15):
МІ -0,97 хв.; МС 12812 | (ЕсіІ-поз): тух г 520 ІМ-АНІ--
РХ-МС (Спосіб 15):
МІ -0,85 хв.; МС 129118 | (сі-поз): тух г 505 (ІМ-АНІ-- "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч.1: 3,066 (16,00), 4,262 (0,81), 4,270 (0,92), 5,754 (1,15), 6,784 (0,98), 6,787 (1,02), 6,805 (1,10), 216807 (1,10), 6,923 (0,99), 6,926 (0,97), 7,169 (0,81), 7,353 (0,82), щи сспосію 7,373 (0,79), 7,455 (0,88), 7,А6О (1,48), 7,464 (1,00), 7,469 (1,06), 130 Есілюз) тий 1787 (1,54), 7,506 (0,70), 7,532 (0,80), 7,536 (1,38), 7,540 (0,75), змен 017954 (0,76), 7,623 (0,73), 7,643 (2,49), 7,648 (1,12), 7,662 (1.03), 7,739 (1,15), 7,743 (1,22), 7,757 (0,88), 7,761 (0,82), 8,204 (1,00), 8208 (1,02), 8,225 (0,96), 8,229 (0,88), 8,611 (3,90), 9,078 (0,87), 9,098 (0,85).
Мо | ІсаР "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 Їм.ч1: -0,008 2,45), 0,008 (2,01), 2,031 (0,91), 2,038 (0,84), 2,086 (1,12), 2,199 (0,70), 3,673 (16,00), 3,742 (5,31), 4,174 (1,20), 4,181 (0,78), 4,195 (0,87), 4,203 (0,99), 4,287 (0,82), 4,296 (0,76), 4,304 (0,93), 5,125 (1,08),
РХ-МС (Спосіб 11): 5,142 (1,08), 6,796 (1,69), 6,816 (1,95), 6,878 (0,99), 6,881 (0,91), із Ві- 140 хв. МС |6,897 (1,97), 6,916 (1,18), 6,957 (0,91), 6,972 (0,89), 7,152 (1,31), (ЕСІ-поз.): туя - | 7,157 (1,12), 7,166 (1,84), 7,171 (2,18), 7,185 (2,45), 7,196 (1,01), 494|МаНІ | 7,206 (1,77), 7,283 (0,80), 7,287 (0,91), 7,294 (1,69), 7,314 (1,54), 7,387 (2,01), 7,391 (1,99), 7,406 (1,77), 7,409 (1,59), 7,445 (2,22), 7,449 (2,24), 7,501 (6,85), 7,506 (6,87), 7,717 (0,85), 7,736 (1,54), 7741 (2,47), 7,746 (1,27), 7,935 (2,81), 7,951 (2,83), 8,166 (0,63), 8,903 (1,69), 8,921 (1,69), 9,904 (1,94), 9,922 (2,56), 9,934 (1,42). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч1: -0,008 11,84), 0,008 11,78),
А 3075(16,00), 4,248 (0,91), 4,256 (1,05), 6,774 (1,08), 6,777
Ах бспосію в) (1,18), 6,794 (1,23), 6,797 (1,29), 6,889 (0,56), 6,905 (1,13), 6,908 132 Есілюз) пит 14), 6,924 (0,71), 6,926 (0,68), 7142 (0,63), 7,160 (0,95), 7,335
Боб ІМіНи 0074), 7,468 (0,66), 7,474 (0,64), 7,633 (0,61), 7,650 (1,67), 7,669 (2,82), 7,900 (2,22), 7,906 (2,18), 8,257 (1,14), 8,263 (1,06), 8,276 1,03), 8,282 (1,00), 8,537 (3,81). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,913, -0,008 17,68), 0,008 (7,18), 0,146 (0,91), 2,027 (1,24), 2,035 (1,27), 2,046 (1,34), 2,062 (1,88), 2,070 (1,58), 2,078 (1,17), 2,085 (0,81), 2,184 (1,24), 21196 (1,71), 2,209 (1771), 2,218 (1,64), 2,230 (1,07), 2,366 (0,70), 2,710 (0,64), 3,247 (1,24), 3,289 (8,35), 3,334 (1,81), 3,866 (8,18), 3,876 (13,05), 3,888 (7,51), 3,906 (0,97), 4,204 (0,74), 4,212
РХ-МС (Спосіб 1.6): (0,97), 4,224 (0,91), 4,232 (2,85), 4,240 (2,28), 4,252 (3,66), 4,264 138 Ві - 2,40 хв. МС | (3,52), 4,271 (2,52), 4,280 (2,52), 4,299 (0,94), 5,241 (2,11), 5,255 (ЕСІ-поз.): т/л- (2,08), 5,753 (4,53), 6,776 (4,49), 6,779 (5,00), 6,796 (5,20), 6,799
Бб8ІМЯНІ (5,50), 6,896 (2,21), 6,915 (4,70), 6,933 (2,78), 7,142 (2,55), 7147 (2.72), 7,164 (4,13), 7,181 (2,11), 7,186 (2,01), 7,357 (4,19), 7,374 (3,96), 7,444 (2,25), 7,АБО (2,42), 7,476 (2,68), 7,482 (2,58), 7,686 (1,38), 7,703 (7,55), 7,711 (6,74), 7,720 (16,00), 7,728 (1,71), 7,809 (7,31), 7,915 (7,11), 8,282 (0,91), 8,291 (4,49), 8,300 (3,82), 8,307 (3,66), 8,316 (3,89), 8,325 (0,74), 8,606 (7,01), 8,610 (7,75), 9,160 (2,82), 9,181 (2,72).
ТТ НСЯМР(400МГц, ДМСО-О6): б |м.ч1- 8,99 (д, 1Н), 8,45 (с, 1Н), щи спос 8,36 (д, 1Н), 8,13 (с, 1Н), 7,83 (шс, 1Н), 7,73 (д, 1Н), 7,60 - 7,63 та) 19 | сіло пуле (М. ЗН), 7,4 (т, 1Н), 7,32 (д, 1Н), 716 (т, ІН), 6,91 (т, 1Н), 679 вмінь ОН), 521-527 (м, 1Н), 422 - 4,30 (м, 2Н), 3,07 (д, ЗН), 2,52 - 2,55 (м, 4Н), 2,12 - 2,20 (м, 1Н), 2,00 - 2,08 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м-ч.1: -0,008 16,30), 0,008 (2,98), 2,004 (1,02), 2,014 (0,94), 2,026 (1,43), 2,041 (1,28), 2,126 (1,31), 2141 (1,56), 2,373 (2,15), 2,394 (2,92), 2,412 (2,16), 2,433 (1,25), 2,519 (4,80), 2,523 (4,67), 4,243 (3,28), 4,255 (4,75), 4,261 (3,01), 4270 (2,58), 4,427 (5,50), 4,446 (8,06), 4,466 (4,62), 5,160 (0,92),
РХ-МС (Спосіб 11): 5,174 (1,75), 5,194 (1,64), 5,754 (2,42), 6,781 (3,04), 6,785 (3,14), 135 19 | В-089хв; МС (6,802 (3,39), 6,805 (3,26), 6,887 (1,73), 6,890 (1,66), 6,906 (3,30),
З | (Есі-поз.): пул - 6,909 (2,99), 6,924 (1,93), 6,927 (1,70), 7,142 (1,75), 7,146 (1,77),
БО4ІМаеНІ- 7163 (2,63), 7,180 (1,31), 7,185 (1,20), 7,291 (2,83), 7,311 (2,52), 7,434 (2,40), 7,452 (3,13), 7,455 (2,90), 7,473 (2,61), 7,592 (2,65), 7,597 (4,87), 7,602 (5,82), 7,611 (16,00), 7,616 (8,48), 7,698 (3,62), 7,701 (3,63), 7,716 (3,07), 7,719 (2,82), 8,058 (3,06), 8,061 (3,05), 8,080 (2,76), 8,083 (2,47), 8,430 (11,34), 8,946 (2,94), 8,966 (2.74).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та
Ко лосі "Н-ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМІ-) 5 (м.ч.; «0,008 (1,56), 0,008 6) 2 | сіло пите 98), 0,069 (0,62), 1,256 (1,23), 1,582 (16,00), 2,171 (1.20), сао 2177 (0,59), 5,299 (1,83), 6,997 (0,57), 7,429 (0,69), 7,519 (1,23). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 Їм.ч1: -0,008 (2,02), 0,008 11,38), 1,199 (3,32), 1,216 (7,07), 1,234 (3,34), 2,086 (1,65), 3,048 (8,16), 214052 (4,09), 4,134 (0,95), 4,152 (2,94), 4,169 (2,79), 4,187 (0,86),
Ми спос 4,283 (1,07), 6,790 (1,19), 6,793 (1,25), 6,810 (1,31), 6,813 (1,32), т7| ав | сілоз тихе 006917 (20), 6,920 (147), 7,175 (0,96), 7,378 (0,94), 7,645
БА МАНІ (16,00), 7,689 (0,97), 7,707 (1,22), 7,710 (1,08), 7,728 (1,19), 7,840 (1,33), 7,843 (1,41), 7,858 (1,10), 7,861 (1,03), 8,354 (1,21), 8,358 (1,23), 8,375 (1,10), 8,379 (1,01), 8,756 (4,67), 9,196 (1,08), 9,217 (1,02). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм ч.|: 2,087 (0,95), 2,095 10,79), 2,206 (0,84), 2,218 (0,81), 2,228 (0,77), 3,056 (16,00), 3,516 (1,41), 3,529 (3,23), 3,541 (2,52), 3,601 (1,41), 3,614 (2,77), 3,628 (2,42), 3,641 (0,85), 4,245 (1,32), 4,253 (1,18), 4,265 (2,15), 4,274
Ми лосів (2,23), 4,290 (1,20), 5,100 (1,14), 5,115 (2,39), 5,130 (1,09), 5,279 827 | сіло пухе 029), 5,298 (1,29), 5,752 (1,32), 5,754 (1,27), 6,792 (2,55), 6,813
Бо Мін 0283), 6,910 (1,24), 6,928 (2,57), 6947 (1,49), 7,159 (1,29), 7176 (2,06), 7,197 (0,97), 7,357 (2,18), 7,376 (1,99), 7,625 (2,25), 7,628 (2,63), 7,631 (3,12), 7,634 (5,58), 7,638 (12,01), 7,640 (9,99), 7,643 (5,84), 7,646 (4,00), 7,665 (1,93), 7,801 (2,81), 7,819 (2,22), 8,275 (2,37), 8,296 (2,15), 8,673 (7,74), 9,303 (2,25), 9,323 (2.20). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,08 (д, 4 - 8,2 Гц, 1НУ, 8,58 (с, 1Н), 8,29 (дд, 2 9,4, 6,2 Гц, 1Н)У, 7,77 - 7,68 (м, 2Н), 7,617, - 138 вимєтосів 12) 9,3 Гц, 1Н), 7,47 - 7,41 (м, 1Н), 7,37 - 7,31 (м, 1Н), 7,20 - 7,13 (м, вто (Мн: 019), 695- 6,88 (м, 1Н), 6,82 - 6,77 (м, 1Н), 5,27 - 5.19 (м, 1Н), 430 - 419 (м, 2Н), 3,07 (с, ЄН), 2,27 - 2,12 (м, 1Н), 2,07 - 1,99 (м, 1н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 59,07 (д, 7-82 Гц, 1Н), 8,58 (с,
РХ-МС (Спосіб 12): 1Н), 8,27 (дд, . - 9,4, 6,2 Гц, 1Н), 7,64 - 7,48 (м, ЗН), 7,34 (д, 3 - 140 Ві - 2,98 хв., т/х - 16,9 Гц, 1Н), 7,31 - 7,23 (м, 1Н), 7,20 - 7,13 (м, 1Н), 6,95 - 6,88 (м, 478(МаН) | 1Н),6,82- 6,76 (м, 1Н), 5,28 - 5.20 (м, 1Н), 4,32 - 419 (м, 2Н), 3,06 (с, 6Н), 2,22.- 2,14 (м, 1Н), 2,09 - 1,99 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,08 (д, 7 - 8,2 Гц, 1НУ, 8,58 (с,
РХ-МС (Спосіб І2):Ї 1Н), 8,27 (дд, 7 - 94,62 Гц, 1Н), 7,60 (т, 4 - 9,3 Гц, 1Н), 7,55- 141 ВЕ- 3,03 хв., т/х - 7,45 (м, ЗН), 7,43 - 7,31 (м, 2Н), 7,20- 7,12 (м, 1Н), 6,95 - 6,88 (м, 476(МаН) | 1Н),6,83- 6,76 (м, 1Н)У, 5,28 - 5,19 (м, 1Н), 4,32 - 4,19 (м, 2Н), 3,07 (с, ОН), 2,25 - 2,14 (м, 1Н), 2,09 - 1,98 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,17 (д,4-8,2 Гц, 1Н), 8,67 (с, мн), 8,34 (дд, 7 - 94,62 ГЦ, 1Н), 7,66 (т, 2 9,3 Гц, 1Н), 7,40 - 122 вимвєтосів 12) 728 (М, 2Н), 7,22 - 7,13 (м, ЗН), 6,96 - 6,89 (м, 1Н), 6,82. - 6,76 (м, оо Мо) 10529521 (м, 1Н), 4,33 - 419 (м, 2Н), 3,88 (кв, - 5,8, 4,5
Гц, АНУ, 3,28 (кв, / - 4,5 Гц, 4Н), 2,27 - 2,16 (м, 1Н), 210 - 2,00 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 69,17 (д, 7-81 Гц, 1НУ, 8,68 (с, мн), 8,34 (дд, 794,62 ГЦ, 1Н), 7,66 (т, 2 9,3 ГЦ, 1Н), 7,55- 143 вимо 12) 7,49 (м, 1Н), 7,40 - 7,29 (м, ЗН), 7.21 - 7,13 (м, 1Н), 6,96 - 6,89 (м, вав Мо НУ 682-676 (м, 1Н), 5,29 - 5.21 (м, 1Н), 4,33 - 419 (м, 2Н), 3,87 (1,4 - 4,5 ГЦ, 4Н), 3,28 (кв, 4 - 4,6 Гц, 4Н), 2,26 - 2,18 (м, 1), 2,11 - 2,02 (м, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,85 (с, 1Н), 7,83 (дд, 4-98, 2,9 Гц, 1Н), 7,72 (д, 2 2,0 Гц, 1Н), 7,55 (д, 4 2 8,3 Гц, 1Н), 7,50 кім. (дд, у - 8,6, 2,9 ГЦ, 1Н), 7,45 (дд, у - 8,3, 2,0 Гц, 1Н), 7,29 (д, 3 - ім вміло гву 7,7 гц, 1Н), 7.26 - 7,17 (м, 1Н), 6,94 (тд, У - 7,5, 1,1 Гц, 1Н), 6,87
ББО/ББА (Ман) (дд, у -8,3,1,0 Гц, 1Нн), 6,82 (д, у 7,3 Гц, 1Нн), 5,38 (д, 9дУЕ7,3 гц, 1Н), 4,36 (ад, 4 - 9,2, 3.4, 2,9 Гц, 1Н), 4,20 (ддд, . - 11,6, 9,6, 2,7 ГЦ, 1Н), 3,97 - 3,84 (М, 4Н), 3,44 - 3,33 (м, 4Н), 2,47 - 2,35 (М, 1Н), 2,29 - 219 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с9) 5 8,89 (с, 1Н), 7,76 (дд, 4 - 9,9, 22,9 Гц, 1Н), 7,72 (д, 42 2,0 ГЦ, 1Н), 7,54 (д, 4 - 8,3 Гц, 1Н), 7,49 - 145 всю в) 7АЗ (М, 2Н), 7,29 (Д, 2 - 7,7 ГЦ, 1Н), 7,24 - 7,18 (М, 1Н), 7,08 (д, У втобо (Ману |. 275 ГУ, ТН), 6,93 (тд, 35 7,5, 1,1 Гу, 1Н), 6,88 - 6,84 (м, 1Н), 5,40 - 5,33 (м, 1Н), 4,38 - 4,31 (м, 1Н), 4,23 - 4,16 (м, 1Н), 310 (с,
ВН), 2,44 - 2,34 (М, 1Н), 2,25 - 2,16 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-с) 5 8,85 (д, 4 - 2,7 ГЦ, 1Н), 7,81 іо. (дд, у - 10,0, 2,8 ГЦ, 1Н), 7,54 (дд, у - 7,9, 1,6 Гц, 1Н), 7,40 (дд, 146 вимог 12) -83,2,8 Гц, 1Н), 7,34 - 715 (м, 4Н), 7,07 - 6,97 (м, 1Н), 6,91 (тд, вто (Меню 275,1, Гц, 1Н), 6,85 (дд, 1Н), 5,40 - 5,29 (м, 1Н), 4,37 - 4,30 (м, 1Н), 4,22 - 414 (м, 1Н), 3,12 (с, 6Н), 2,43 - 2,32 (м, 1Н), 2,23 - 2,14 (м, 1Н). "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 9,121 10,91); 9,1007 (0,93); 8,634 (3,89); 8,3134 (0,72); 8,2547 (0,98); 8,2517 (1,05); 8,2336 (1,09); 8,2306 (1,1); 7,805 (1,01); 7,7903 (1,21); 7,7874 (1,21); 7,6694 (1,03); 7,6485 (1,18); 7,6304 (12,69); 6,8945 (1,38); 6,8875 (1,57); 6,7982 (0,58); 6,7911 (0,47); 6,7761 (1,29); 6,7688 (1,22); 8,744 (2,53); 6,7219 (1,02); 5,2287 (0,58); 5,2095 (0,58); 4,2178 147 | 2.16 (0,58); 4,2045 (1,04); 4,1982 (0,85); 4,1864 (0,55); 4,1782 (0,56); 3,6948 (11,21); 3,3162 (70,62); 3,2923 (0,36); 3,0725 (16); 2,6745 (0,55); 2,6703 (0,76); 2,6659 (0,57); 2,5055 (89,32); 2,5011 (123,65); 2,4967 (94,57); 2,3324 (0,52); 2,328 (0,71); 2,3236 (0,52); 2,1952 (0,33); 2,185 (0,95); 2,1736 (0,95); 2,0579 (0,35); 2,0505 (0,41); 1,3981 (6,55); 0,1458 (0,5); 0,008 (4,19); -0,0001 108,21); -0,0083 (4,43); -0,1497 (0,5 "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): б- 8,8981 (0,68); 8,8777 (07); 8,6125 (3,39); 8,3132 (0,55); 8,2499 (0,74); 82465 (0,82); 8,2286 (0,85); 8,2252 (0,85); 7,805 (0,71); 7,8016 (0,8); 7,7871 (0,96); 7,7838 (0,98); 7,6657 (0,85); 7,6476 (0,82); 7,6444 (0,97); 7,6324 (14,7); 7,9105 (0,9); 7,2897 (1); 6,8463 (0,92); 6,8409 (1,09); 6,7994 (0,64); 6,7934 (0,54); 6,7787 (0,58); 6,7727 (0,53); 5,4719 148 | 2,84 (0,54); 5,4526 (0,54); 3,7345 (9,41); 3,3174 (129,06); 3,0587 (12,87); 3,0247 (0,38); 2,8426 (0,45); 2,8226 (0,35); 2,6747 (0,57); 26702 (0,79); 2,6658 (0,58); 2,5368 (0,56); 2,5237 (2,21); 2,5101 (44,34); 2,5056 (94,37); 2,5011 (132,67); 2,4965 (99,85); 2,4921 (48,15); 2,3324 (0,55); 2,3281 (0,77); 2,3234 (0,56); 1,398 (16); 0,1459 (0,57); 0,008 (4,36); -0,0002 (135,3); -0,0084 (4,88); - 0,1496 (0,56 "Н-ЯМР (400 МГц, ХЛОРОФОРМ-9) 5 |м.ч.1. 2,17111,43), 2,631 (16,00), 3,229 (12,71), 3,305 (1,03), 3,313 (1,03), 4,269 (0,86),
РХ-МС (Спосіб 11): 6,828 (1,34), 6,830 (1,40), 6,848 (1,53), 6,851 (1,54), 6,950 (1,41), і49| 2» Вода хв; МС |6953 (1,37), 6,969 (0,85), 6,972 (0,79), 7,198 (1,15), 7,327 (1,22), 2 | (ЕсСі-нег): пух - 7,346 (1,12), 7,390 (1,53), 7,395 (2,99), 7,400 (1,71), 7,512 (6,31),
БВУ|М-НІ 17517 (5,89), 7,551 (0,97), 7,569 (1,53), 7,572 (1,24), 7,590 (1 А4), 7,661 (1,63), 7,665 (1,74), 7,679 (1,23), 7,683 (1,12), 8,058 (1,46), 8,062 (1,45), 8,079 (1,31), 8,083 (1,23), 8,983 (5.10).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1. 2,132 11,28), 2,205 11,37), 0,1 2,328 (0,59), 3,040 (16,00), 3,931 (0,61), 3,975 (4,59), 3,984
Ми (Спосію (4,71), 4,281 (3,48), 5,309 (1,69), 5,326 (1,68), 6,779 (2,78), 6,799 то) ЗО | б Есілюзу туге 908), 6,883 (1,42), 6,901 (2,80), 6,920 (1,72), 7,140 (1,56), 7,159
Ба Мені (2,50), 7,175 (1,25), 7,348 (2,66), 7,365 (2,47), 7,643 (14.76), 7,660 (2,25), 7,678 (2,82), 7,699 (1,88), 7,820 (3,02), 7,835 (2,42), 8,139 (1,05), 8,304 (2,56), 8,326 (2,33), 8,755 (6.56). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (0,73), 0,008 (0,73), 2,827 (5,86), 2,831 (9,97), 2,836 (5,88), 3,063 (16,00), 4,234
А (0,56), 4,253 (0,85), 4,262 (0,92), 6,778 (0,94), 6,781 (1,01), 6,799
Ми Сспосію 6); (1,07), 6,801 (1,08), 6,894 (0,49), 6,897 (0,49), 6,912 (1,00), 6,915 151 Есілюз) п/т- 097), 6,931 (0,61), 6,934 (0,57), 7,026 (0,55), 7,043 (0,90), 7,055 оз МіН 010202), 7060 (0,67), 7,082 (0,74), 7,142 (0,50), 7,146 (0,54), 7164 (0,80), 7,339 (0,78), 7,359 (0,78), 7,606 (0,49), 7,623 (1,27), 7,643 (1,95), 7,650 (1,53), 7,663 (0,52), 8,214 (0,96), 8,220 (0,91), 8,234 0,91), 8,240 (0,83), 8,542 (4,00), 9,073 (0,89), 9,093 (0,86). "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): б- 9,0892 (0,94); 9,0691 (0,96); 8,6414 (4,26); 8,2521 (0,97); 8,2488 (1,02); 8,2308 (1,12): 8,2275 (1,08); 7,8117 (0,96); 7,8084 (1,01); 7,7939 (1,28); 7,7906 (1,21); 76681 (1,04); 7,65 (1,06); 7,6469 (1,19); 7,633 (11,43); 7,4321 (0,64); 7,4139 (0,79); 7,411 (0,8); 7,3933 (0,66); 6,7953 (0,48); 6,7887 (0,52); 6,774 (0,91); 6,7673 (0,95); 6,7527 (0,46); 6,746 іБ2 | З (0,48); 6,6796 (0,98); 6,673 (0,85); 6,6532 (1,02); 6,6466 (0,82); 5,7538 (9,65); 5,2288 (0,51); 5,2099 (0,52); 4,315 (0,48); 4,057 (0,46); 4,2996 (0,54); 4,2881 (0,57); 4,2791 (0,52); 4,2653 (0,45); 42581 (0,58); 3,3173 (12,38); 3,0582 (16); 2,5238 (0,61); 2,5104 (12,16); 2,5059 (24,77); 2,5014 (33,92); 2,4969 (25,2); 2,4926 (12,16); 2,1993 (0,33); 2,1898 (0,34); 2,177 (0,37); 2,078 (0,34); 2,0714 (0,39); 0,008 (1,15); -0,0002. (30,44); -0,0084. (111 "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч.1: 1,241 (8,09), 1,253 115,76), 1,265 (7,87), 2,024 (1,23), 2,030 (1,43), 2,037 (1,48), 2,046 (1,79), 2053 (1,70), 2,146 (1,59), 2,157 (1,87), 2,166 (1,55), 3,508 (1,58), 2135519 (4,30), 3,530 (5,43), 3,540 (4,15), 3,552 (1,33), 4,266 (5,31), щи спос 4,273 (4,37), 4,292 (0,68), 5,238 (1,23), 5,248 (2,59), 5,260 (2,52), 53) 2 | сіло туяе 5270 (1413), 6,788 (4,52), 6,802 (4,77), 6,899 (2,30), 6,912 (4,55), змен 6924 (2,56), 7152 (2,92), 7,165 (3,89), 7,177 (1,93), 7,302 (4.05), 7,315(3,75), 7,522 (2,63), 7,535 (4,17), 7,548 (2,83), 7,606 (6,74), 7,620 (16,00), 7,662 (0,48), 7,731 (4,94), 7,743 (4,36), 7,808 (2,02), 7,816 (3,34), 8,412 (4,22), 8,426 (4,01), 8,509 (10,45), 9,013 (4,02), 9,027 (3,89). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,40), -0,008 13,12), 0,008 (2,78), 0,833 (0,80), 0,851 (1,18), 1,028 (0,44), 1,103 (0,60), 1,118 (0,70), 1,235 (1,90), 1,874 (16,00), 1,914 (1,00), 2,063 (0,78), 2,108 (1,12), 2,163 (0,90), 2,366 (0,68), 2,518 (4,57), 2,523
РХ-МС (Спосіб 11): (3,14), 2,709 (0,54), 3,508 (0,82), 4,232 (0,58), 4,249 (1,20), 4,258 іа Ві- 0,97 хв.; МС | (1,14), 4,275 (1,58), 4,293 (0,98), 4,302 (1,16), 5,233 (0,52), 5,249 (ЕСІ-поз.): Т/л 2. (1,04), 5,266 (1,08), 6,776 (2,22), 6,794 (2,46), 6,877 (1,16), 6,893 вБо1|МаНнр- | (2,38), 6,911 (1,44), 7,135 (1,28), 7155 (2,02), 7,174 (1,06), 7,340 (1,82), 7,359 (1,74), 7,574 (1,36), 7,592 (1,96), 7,617 (4,01), 7,622 (5,21), 7,628 (11,15), 7,633 (5,41), 7,726 (0,58), 7,789 (2,38), 7,805 (2,08), 8,516 (1,20), 8,538 (1,18), 8,604 (3,14), 9,016 (1,62), 9,036 (1,58), 9,575 (0,84), 10,034 (0,98).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 69,17 (дд, 7-81, 4,5 Гц, 1Н), 8,64 том) (ду - 2,4 Гц, 1Н), 8,37 (дд, У - 9,4, 6,3 Гц, 1Н), 7,74 - 7,64 (м, іББ вм лєтосів 12) 2Н), 7,47 - 7,32 (м, ЗН), 7.20 - 7,12 (м, 1Н), 6,95 - 6,88 (М, 1Н), вав (МеН)і 682- 676 (м, 1Н), 5.29 - 5.20 (м, 1Н), 4,32 - 418 (м, 2Н), 393. 3,83 (м, 4Н), 3,31 - 3,22 (м, 4Н), 2,27 - 2,16 (м, 1Н), 2,10 - 2,01 (м, 1н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 69,17 (д, 7-81 Гц, НУ, 8,66 (с, сел. 1Н), 8,33 (дд, 2 9,4, 6,2 ГЦ, 1Н), 7,79 - 7,62 (м, ЗН), 7,47 - 7,42
Бе вилов в) (м, ТНУ, 7,40 - 7,34 (м, 18), 7,21- 7,13 (м, 1Н), 6,96 - 6,89 (м, 1Н), вБовБ (Ману 683-676 (м, 1Н), 5,29 - 5.21 (м, 1Н), 4,33 - 4419 (м, 2Н), 3,91 - 3,83 (м, 4Н), 3,30 - 3,23 (м, 4Н), 2,25 - 2,19 (м, 1Н), 2,10 - 2,02 (м, 1н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 6916 (д,1- 8,1 Гу, НУ, 8,66 (с, сих. МН), 8,36 - 8,28 (М, 1Н), 7,65 (т, 4 - 9,3 Гц, 1Н), 7,54 (кв, 4 - 8,7 157 вимтосів 12) гц, 2Н), 7,41 - 7,25 (м, 2Н), 7,21- 713 (м, 1Н), 6,921, 4 - 71 Гц, оо (Мен) НО, б9(д, 28 Гу, 1Н), 525 (кв, 5 5,7 Гі, 1Н), 4,33 - 4/9 (м, 2Н), 3,93 - 3,82 (м, 4Н), 3,31 - 3,21 (м, 4Н), 2,21 (а, - 8,6, 44 ГЦ, 1Н), 211 .- 2,00 (М, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,86 (с, 1Н), 7,82 (дд, 4-98,
РХ-МС (Спосіб 12): 2,9 Гц, 1Н), 7,52 - 7,44 (м, ?Н), 7,36 - 7,19 (м, 4Н), 6,93 (тд, 4 - 158 Ві - 3,85 хв. т/л - 7,5, 1,1 Гц, 1Н), 6,89 - 6,80 (м, 2Н), 5,43 - 5,34 (м, 1Н), 4,41 - 4,92
БО (Ман) (М, 1Н), 4,24 - 4,15 (м, 1Н), 3,96 - 3,84 (м, 4Н), 3,44 - 3,33 (м, 4Н), 2,46 - 2,36 (м, 1Н), 2,28 - 2,19 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,85 (с, 1Н), 7,81 (дд, 4-98,
РХ-МС (Спосіб 1.2): 2,9 Гц, 1Н), 7,62 - 7,59 (М, 1Н), 7,52 - 7,38 (м, 4Н), 7,28 (д, 4-77 159 Ві - 3,95 хв.; т/х - ГЦ, 1Н), 7,24 - 7,18 (м, 1Н), 6,96 - 6,83 (м, ЗН), 5,43 - 5,30 (м, 1Н),
Б18(МаН)н | 440-431 (м, 1Н), 4,25 - 415 (м, 1Н), 3,96 - 3,83 (м, 4Н), 344 - 3,31 (м, 4Н), 2,45 - 2,34 (м, 1Н), 2.28 - 2.17 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,83 (с, 1Н), 7,87 (дд, 4 - 9,8,
РХ-МС (Спосіб 1.2): 2,9 ГЦ, 1Н), 7,53 - 7,46 (м, 2Н), 7,34 - 7,26 (м, 2Н), 7,24 - 717 (М, 160 Ві - 3,91 хв. т/х -| 2Н), 6,92 (тд, 4 - 7,5, 1,2 Гц, 1Н), 6,89 - 6,80 (м, 2Н), 5,40 - 5,33
БЗб(МаН) (м, НУ, 4,39 - 4,31 (м, 1Н), 4,23 - 4,12 (м, ІН), 3,96 - 3,84 (м, 4Н), 3,44 - 3,33 (м, АН), 2,44 - 2,34 (м, 1Н), 2,26 - 2,18 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,82 (с, ІН), 7,89 (дд, 4 - 9,8, сі ох2,9 ГЦ, 1Н), 7,45 (дд, / - 8,3, 2,9 Гц, 1Н), 7,37 - 7,18 (м, 4Н), 7,14 їв Ан (д, о -7,5 Гц, 1Н), 6,92 (тд, 7 - 7,5, 1,2 Гц, 1Н), 6,86 (дд, 4 - 8,3, вав ТО г, 1Н), 6,79 (с, 1Н), 5,1 - 5,34 (м, 1Н), 4,99 - 4,31 (м, 1Н), 422 - 4,14 (м, 1Н), 3,97 - 3,87 (М, 4Н), 3,47 - 3,34 (м, 4Н), 2,45- 2,35 (м, 1Н), 2,26 - 2,18 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,86 (с, 1Н), 7,84 (дд, 4 - 97,
РХ-МС (Спосіб 12): 2,9 ГЦ, 1Н), 7,51 (дд, - 8,6, 2,9 Гц, 1Н), 7,29 (д, . - 7,7 Гц, 1Н), 162 Ві - 3,89 хв. т/лх -| 7,24 - 7,12 (м, ЗН), 6,97 - 6,78 (м, 4Н), 5,42 - 5,34 (м, 1Н), 4,40 -
Б2О(МаН)н й,32 (м, 1Н), 4,24 - 4,15 (м, 1Н), 3,96 - 3,85 (м, 4Н), 3,44 - 3,33 (м,
АН), 2,46 - 2,36 (м, 1Н), 2,29 - 2,19 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-9) 5 8,85 (с, 1Н), 7,84 (дд, 4-97,
РХ-МС (Спосіб І2):|2,8 ГЦ, 1Н), 7,50 (дд, У - 8,5, 2,8 Гц, 1Н), 7,39 (с, 1Н), 7,32 - 7,13 163 Ві - 4,05 хв.; т/х - (м, 4Н), 6,94 (т, 7 - 71 Гц, 1Н), 6,90 - 6,80 (м, 2Н), 5,42 - 5,34 (м,
БЗб(МаН) | 1), 441 - 4,32 (м, 1Н), 4,24 - 4,15 (м, 1Н), 3,96 - 3,84 (м, 4Н), 344 - 3,32 (м, АН), 2.46 - 2,35 (м, 1Н), 2.29 - 2,19 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,83 (с, 1Н), 7,86 (дд, 4 - 9,8, сі ох42,9 ГЦ, 1Н), 7,51 (дд, У - 8,3, 2,7 Гц, 1Н)У, 7,44 - 7,36 (м, 2Н), 7,28 їв4 оо У ду 7,8 Гц, 1Н), 7,23 - 7,18 (м, 1Н), 7,14 (т, 8,9 Гу, ТН), вам 0 боді 75,1 Гу, 1Н), 6,89 - 6,81 (м, 2Н), БА - 5,32 (м, 1Н), 4,39 - 4,30 (м, 1Н), 4,23 - 4,14 (м, 1Н), 3,95 - 3,84 (м, 4Н), 3,44 - 3,33 (м, АН), 2.45 - 2,33 (м, 1Н), 2.27 - 2,16 (м, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,83 (с, 1Н), 7,87 (дд, 4-99, 2,8 ГЦ, 1Н), 7,44 (дд, - 8,3, 2,8 Гц, 1Н), 7,34 - 7,26 (м, ЗН), 7,24
РХ-МС (Спосіб 12): - 7,18 (м, 1Н), 7,10 (тд, у - 8,2, 2,5 Гц, 1Н), 6,92 (т, 9 - 7,5 ГЦ, 165 Ві - 3,82 хв. т/х -| 1Н), 6,86 (д, /- 7,7 Гц, 1Н), 6,80 (д, 7 - 5,9 ГЦ, 1Н), 5,43 - 5,30
БЗб(МаН) (м, 1Н), 4,39 - 4,31 (м, 1Н), 4,22 - 4714 (м, 1Н), 3,96 - 3,86 (м, 4Н), 3,46 - 3,34 (м, - 3,8 Гц, 4Н), 2,45 - 2,35 (м, 1Н), 2,27 - 2,17 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,80 (с, 1Н), 7,87 (дд, 4-98,
РХ-МС (Спосіб 12): 2,9 Гц, 1Н), 7,55 (дд, У - 8,0, 1,6 Гц, 1Н), 7,43 (дд, - 8,2, 2,8 Гц, 166 Ві - 3,95 хв. т/х -|. ІН), 7,33 - 7,17 (м, АН), 6,94 - 6,77 (м, ЗН), 5,41 - 5,30 (м, 1Н),
ББО/ББА (Ман) | 4,97 - 4,31 (м, 1Н), 4,21 - 414 (м, 1Н), 3,95 - 3,85 (м, 4Н), 3,45 - 3,33 (м, 4Н), 2,44 - 2,34 (м, 1Н), 2,25 - 2.16 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 6 9,17 (д, 7-82 Гц, 1Н), 8,66 (с, сих МН), 8,32 (дд,/-94,6,2 Гц, 1Н), 7,65 (т, - 9,3 Гц, 1Н), 7,56 - 67 вимвєтосів 12) 7,АТ (м, ЗН), 7,43 - 7,34 (м, 2Н), 7.21- 7,14 (м, 1Н), 6,97 - 6,89 (м, вів) 0 1Н), 680 (д, 3-82, 09 ГЦ, ІН), 5,30 - 5.22 (м, 1Н), 4,33 -419 (м, 2Н), 3,88 (т, 7 - 4,6 Гц, 4Н), 3,32 - 3,22 (м, 4Н), 2,28 - 2,17 (м, 1Н), 211 - 1,98 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 9,08 (д, 4 - 8,2 Гц, 1Н), 8,59 (с,
РХ-МС (Спосіб 2): 1Н), 8,33 - 8,25 (м, 1Н), 7,60 (т, 4 - 9,3 Гц, 1Н), 7,38 - 7,27 (м, 168 Ві - 3,07 хв., т/я -| ОН), 7,22 - 7,12 (м, ЗН), 6,95 - 6,88 (м, 1Н), 6,82 - 6,76 (м, 1Н), 478(МаН) 527-579 (м, 1Н), 4,32 - 4,19 (м, 2Н), 3,07 (с, НУ, 2,25 - 2,14 (м, 1Н), 2,09 - 1,98 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 9,08 (д, .- 8,2 Гц, 1Н), 8,60 (с,
РХ-МС (Спосіб 2): 1Н), 8,33 - 8,26 (М, 1Н), 7,61 (т, 4 - 9,3 Гц, 1Н), 7,54 - 7,49 (м, 169 Ві - 3,26 хв., т/я -| ІН), 7,39 - 7,28 (м, ЗН), 7.20 - 7,13 (м, 1Н), 6,95 - 6,88 (м, 1Н), 494(МаН)- 682-676 (м, 1Н), 5,27 - 5,19 (м, 1Н), 4,32 - 4,19 (м, 2Н), 3,07 (с, 6Н), 2,25 - 2,14 (М, 1Н), 2,09 - 1,99 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,17 (дд, 4- 8,1, 3,6 Гц, ТН), 8,66 том (ду 1,2 Гц, 1Н), 8,37 (дд, 7 - 9,4, 6,3 Гц, 1Н), 7,68 (т, 4 5 9 170 вимо 12) гц, ТН), 7,63 - 7,49 (м, 2Н), 7,46 - 7,34 (м, 2Н), 717 (т, 9 2 7,7 Гц, вав (Ме 001И),692 (т 72 Гу, 1Н), 6,60 (д, 3 - 82 Гу, 1Н), 5,30 - 5,2 (м, 1Н), 4,33 - 4,19 (м, 2Н), 3,88 (т, У - 4,3 ГЦ, 4Н), 3,32 - 3,23 (м, 4Н), 2,21 (д, 2 ЗИ Гц, 1Н), 2,06 (д, 7-64 ГЦ, 1Н).
ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,08 (дд, /- 8.1, 4,3 Гц, 1Н), 8,56
РХ-МС (Спосіб 12): (д, У - 1,2 Гц, 1Н), 8,34 (дд, - 9,4, 6,3 Гц, 1Н), 7,74. - 7,59 (м, 171 Ві - 3,23 хв., т/х - РН), 7,46 - 7,31 (м, ЗН), 7,16 (т, 71 Гц, 1Н), 6,91 (т,4- 7,5 Гу, 494(МаН) | 1Н),6б,79(Дд, 7-8 ГЦ, 1Н), 5,28 - 5,18 (м, 1Н), 4,32 - 4,18 (м, 2Н), 3,08 (с, 6Н), 2,19 (дд, - - 9,0, 4,8 Гц, 1Н), 2,09 - 2,00 (м, 19). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 9,07 (д, 4) - 7,4 Гц, 1Н), 8,53 (д, У
РХ-МС (Спосіб І2):. 2 1,2 ГЦ, 1Н), 8,31 (дд, у - 9,5, 6,3 Гц, 1Н), 7,64 - 7,56 (м, 2Н), 172 Ві - 3,05 хв., т/х -| 7,47 - 7,38 (м, 1Н), 7,38 - 7,29 (м, 2Н), 7,19 - 7,12 (м, 1Н), 6,94 - 494(МаН) 6,86 (м, 1Н), 6,81 -6,75 (м, 1Н), 5,22 (кв, . - 6,8, 6,3 Гц, 1Н), 4,31 - 4,18 (м, 2Н), 3,07 (с, 6Н), 2,24 - 2,13 (м, 1Н), 2,07 - 1,98 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ 9) 5 8,91 (с, 1Н), 7,75 (дд, 4 - 9,9,
РХ-МС (Спосіб 1.2): 2,9 ГЦ, 1Н), 7,52 - 7,44 (м, 2Н), 7,36 - 7,18 (м, 40), ТЛ1 (д, 4-74 173 Ві - 340 хв. т/л-| Гц, 1Н), 6,93 (тд, 7 - 7,5, 1,1 Гц, 1Н), 6,87 (дд, 4 - 8,3, 1,0 Гц, 478(МаН) | 1Н), 5,40 - 5,33 (м, 1Н), 4,39 - 4,31 (м, 1Н), 4,23 - 4,15 (м, 1Н), 3,10 (с, 6Н), 2,44 - 2,35 (М, 1Н), 2,25 - 2,17 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,93 (с, 1Н), 7,75 (дд, 4 - 9,9, 242,9 Гц, 1Н), 7,62 - 7,59 (М, 1Н), 7,52 - 7,46 (м, 2Н), 7,44 - 7,39 (М, 174 М тосів Га) 2Н), 730 (д, /- 7,7 Гц, 1Н), 7,24 - 718 (м, 1Н), 712 (д, 427,5 зв (меш): Гц, 1Н), 6,93 (тд, . - 7,5, 1,2 Гц, 1Н), 6,87 (дд, - 8,3, 1,0 ГЦ, 1Н), 54 - 5,34 (м, 1НУ, 4,39 - 4,31 (м, 1Н), 4,23 - 4,16 (м, 1Н), 3,10 (с, 6Н), 2,44 - 2,35 (М, 1Н), 2,25 - 2,17 (м, 1Н).
Мо | ІсаР
РХ-МС шо при (стос (Спосіб 1 2-І.5) ЯМР або перелік піків ЯМР "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,88 (с, 1Н), 7,81 (дд, 4 - и 2 10,0,2,9 Гц, 1Н), 7,51 - 7,45 (м, 2Н), 7,34 - 7,27 (м, 2Н), 7.23- 175 вето 21717 (м, 2Н), 7,04 (д, 3 т 7,6 Гц, 1Н), 6,92 (тд, 4 - 7,5, 1,2 ГЦ, 1Н), зад (Мои об (дд, 4-82, ТИ ГЦ, ІН), 5,40 - 5.33 (м, 1Н), 4,38 - 4,31 (м,
ІН), 4,22 - 4,15 (м, 1Н), 3,11 (с, ОН), 2,43 - 2,34 (м, 1Н), 2,24 - 216 (м, 18). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,86 (с, 1Н), 7,82 (дд, 4 - с 2х.10,0, 2,9 ГЦ, 1Н), 7,42 (дд, - 8,3, 2,9 ГЦ, 1Н), 7,37 - 7,30 (М, 1Н), 176 вм депо 12) 7,29 - 7,12 (м, 4Н), 7,02 (с, 1Н), 6,91 (тд, 7 - 7,5,1,1 Гц, 1Н), 6,85 зем де 83,10 Гу, 1Н), 5,0 - 5,32 (м, 1Н), 4,37 7 4,30 (м, 1Н), 422 - 4.14 (М, 1Н), 3,12 (с, 6Н), 2,42 - 2,33 (м, 1Н), 2,23 - 2,15 (М, 1н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,91 (с, 1Н), 7,78 (дд, 4-99,
Й . 42,9 Гу, 1Н), 7,48 (дд, у - 8,6, 2,9 Гц, 1Н), 7,30 (д, У - 7,7 Гц, 1Н), 17 етос І 724 ТЗ (м, ЗН), 7,04 (д, 32 7,4 Гц, 1Н), 6,04 (тд, 72 7,5,1,2 отв (Мер ПН), 681-684 (м, 2Н), 5.41 - 5.34 (м, ТН), 4,39 - 4,32 (м, 1Н), 4,24 - 416 (м, 1Н), 311 (с, 6Н), 2,44 - 2,35 (м, 1Н), 2,25 - 2,17 (м, 1н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-а) 5 8,90 (с, 1Н), 7,77 (дд, 4-99, 242,9 Гц, 1Н), 7,47 (дд, у - 8,6, 2,9 ГЦ, 1Н), 7,40 (с, 1Н), 7,32 - 7,24 і7в лосі 2 (м, он), 7,24 - 718 (м, 1Н), 7,15 (б, 2 8,4, 2,1 Гц, 1Н), 7,05 (д, У зв Ме 775 Гц, 1Н), 6,93 (тд, 2 7,5, 1,1 Гу, 1Н), 6,86 (дд, 4 - 83,0, гц, 1Н), 5,40 - 5,33 (м, 1Н), 4,38 - 4,31 (м, 1Н), 4,23 - 4,16 (м, 1Н), 3,10 (с, 6Н), 2,44 - 2,34 (м, 1Н), 2,25 - 2.16 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-9) 5 8,88 (с, 1Н), 7,80 (дд, 4 - 10,0, 2,9 ГЦ, 1Н), 7,48 (дд, 4 - 8,3, 2,8 ГЦ, 1Н), 7,44 - 7,35 (м, 2Н),
РХ-МС (Спосіб1І 2): 7,28 (д, - 7,8 Гц, 1Н), 7,23- 717 (м, 1Н), 7,13 (1, 4-89 ГЦ, 179 Ві - 363 хв. т/я |. 1Н), 7,04 (д, 7-74 Гц, 1Н), 6,92 (тд, 7 - 7,5, 1,1 Гц, 1Н), 6,86 494(МаН) | (дд, /- 8,3, 1,0 Гц, 1Н), 5,39 - 5,33 (м, 1Н), 4,38 - 4,30 (м, 1Н), 422- 4.14 (М, 1Н), 311 (с, 6Н), 2,43 - 2,34 (м, 1Н), 2,24 - 2,16 (М, 1н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-со) 5 8,87 (с, 1Н), 7,81 (дд, 4 - с 2х.10,0, 2,9 ГЦ, 1Н), 7,41 (дд, . - 8,3, 2,9 ГЦ, 1Н), 7,34 - 7,26 (м, ЗН), ів0 вимові 12) 723-718 (м, 1Н), 7,12.- 7,00 (м, 2Н), 6,92 (тд, 4 - 7,5, 1,2 Гу, зад (Мері 18), 686 (дд, 2 83,1 ГЦ, 1Н), 5,40 - 5,33 (м, 1Н), 4,38 - 4,30 (м, ТН), 4,22 - 414 (м, 1Н), 3,12 (с, 6Н), 2,43 - 2,34 (м, 1Н), 2,24 - 215 (М, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,008 12,14), 0,008 11,84), 1,356 (0,66), 2,056 (0,64), 2,064 (0,68), 2,075 (0,73), 2,091 (1,03), 2099 (0,87), 2,106 (0,63), 2,192 (0,43), 2,201 (0,68), 2,213 (0,94), 2,225 (0,91), 2,235 (0,85), 2,247 (0,57), 2,255 (0,46), 2,523 (1,40), 2899 (3,69), 3,449 (0,46), 3,461 (0,72), 3,480 (2,72), 3,492 (513), 2.135504 (4,92), 3,515 (2,44), 3,535 (0,65), 4,230 (0,50), 4,251 (1,50),
Ми Слові 4,259 (1,25), 4,272 (2,17), 4,281 (2,06), 4,298 (1,28), 4,317 (047), 181 Есілюзу п/е 921 (0,65), 5,255 (1,41), 5,274 (1,39), 5,288 (0,61), 6,792 (2,63),
Бо МіН 98102575), 6,812 (2,85), 6,918 (1,30), 6,921 (1,35), 6,937 (2,66), 6,939 (2,66), 6,955 (1,62), 6,958 (1,57), 7,156 (1,35), 7,160 (1.44), 7177 (2,18), 7,194 (1,07), 7,198 (1,05), 7,389 (2,31), 7,407 (2,12), 7,632 (5,83), 7,636 (16,00), 7,638 (8,92), 7,689 (1,90), 7,707 (2,69), 7,710 (2,47), 7,728 (2,А2), 7,832 (3,00), 7,835 (3,26), 7,850 (2,42), 7,853 (2,35), 8,260 (2,52), 8,263 (2,63), 8,281 (2,36), 8,284 2,26), 8,718 (9,84), 9,157 (2,51), 9,177 (2,41).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: -0,008 10,74), 0,008 0,62), 5,1 1,407 (16,00), 2,086 (0,51), 2,523 (0,47), 4,258 (0,40), 4,268
Ми (спос (1,03), 4,283 (0,99), 4,289 (0,91), 4,297 (0,51), 4,305 (0,58), 6,787 тва | 38 | сіпозу п/е 059), 6,806 (0,68), 6,893 (0,65), 7,167 (0,52), 7,328 (0,53), 7,347 вв Міц 050), 7,578 (0,54), 7,599 (0,48), 7,611 (0,71), 7,615 (0,79), 7,626 (2,75), 7,631 (1,63), 7,769 (0,69), 7,787 (0,59), 8,210 (0,42), 8,334 0,53). 8,355 (0,50), 8,579 (1,74), 9,051 (0,51), 9,072 (0,50). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 (м.ч.1: 1,431 (16,00), 3,042 (4,04),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,948 (2,03), 4,284 (0,56), 6,792 (0,61), 6,811 (0,68), 6,911 (0,63), івз Ві- 149 хв. МС |7173 (0,49), 7,354 (0,52), 7,373 (0,48), 7,644 (7,05), 7,683 (0,45), (ЕСІ-поз.): т/л- 7,701 (0,62), 7,722 (0,55), 7,837 (0,68), 7,840 (0,68), 7,855 (0,56),
БО2|МаеНІі: | 7,858 (0,51), 8,350 (0,60), 8,353 (0,58), 8,371 (0,56), 8,374 (0,52), 8,763 (2,16), 9,234 (0,57), 9,254 (0,55). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 0,008 11,32), 0,912 (7,39), 0,931 (16,00), 0,949 (7,79), 1,634 (0,73), 1,652 (2,85), 1,670 (5.25), 1,688 (5,08), 1,706 (2,51), 1,725 (0,52), 2,008 (0,45), 2,024 (0,86), 2,033 (1,06), 2,042 (1,11), 2,058 (1,52), 2,068 (1,52), 2,086 (3,21), 2,126 (0,70), 2,138 (1,27), 2155 (1,51), 2,167 (1710), 27178 2 д(0,76), 2,328 (0,4), 2,523 (2,24), 2,670 (0,48), 3,451 (1,52), 3,468 щи сапосію (3,30), 3,476 (3,00), 3,482 (2,99), 3,489 (3,03), 3,506 (1,25), 4,235 та) 30 сову пу 077), 4253 (2,65), 4,268 (4/1), 4,278 (3,48), 4,286 (2,21), 4,306 обме 0049), 5236 (1.01), 5,251 (2,08), 5,269 (1,99), 5,284 (0,85), 5,754 (0,58), 6,782 (3,55), 6,803 (3,93), 6,880 (1,99), 6,899 (3,97), 6,917 (2,28), 7141 (1,96), 7,145 (1,96), 7,162 (3,10), 7,180 (1,49), 7287 (3,39), 7,305 (3,06), 7,516 (2,25), 7,535 (3,39), 7,555 (2,58), 7,600 (3,94), 7,605 (3,48), 7,621 (1417), 7,626 (9,44), 7,732 (4.27), 7,750 (3,54), 7,951 (2,25), 8,412 (3,35), 8,433 (3,11), 8,535 (9,75), 8,986 (3,00), 9,006 (2,85). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч.1: 1,108 (430), 1,783 2,07), 1,917 (2,11), 1,930 (1,65), 2,075 (1,64), 2,086 (5,94), 2,156 (1,41), 27171 (1,60), 2,185 (1,08), 2,328 (0,70), 2,366 (0,42), 2,670 (0,85), 2709 (0,44), 2,752 (4,01), 2,770 (0,64), 2,789 (0,58), 2,994 (316),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,009 (6,19), 3,024 (3,45), 3,168 (0,68), 3,417 (1,38), 3,527 (1.42), твБ) о | Він о2 хв; МО |3731 (1,06), 4,266 (4,94), 5,247 (2,07), 5,280 (1,94), 5,754 (8,83), (ЕСІ-нег.): тух - |6,786 (3,64), 6,806 (4,14), 6,897 (1,83), 6,916 (3,84), 6,934 (2.23),
БОБІМ-НІ 7150 (1,96), 7,167 (3,21), 7,186 (1,56), 7,323 (3,41), 7,341 (312), 7,540 (2,24), 7,559 (3,64), 7,579 (2,41), 7,611 (7,22), 7,817 (16,00), 7,746 (4,79), 7,763 (4,88), 8,346 (1,16), 8,400 (0,60), 8,421 (3,41), 8,442 (3,22), 8,513 (7,91), 8,538 (1,10), 9,052 (1,55), 9,069 (1,55). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм ч.1: 0,149 10,48), 0,008 13,60), 0,146 (0,48), 1,140 (6,02), 1,235 (0,55), 1,889 (1,18), 2,031 (2,12), 2051 (2,52), 2,063 (2.18), 2,073 (1,69), 2,116 (2,61), 2,156 (1,44), 27170 (1,66), 2,186 (0,98), 2,206 (0,83), 2,327 (1,00), 2,366 (0,43), 2669 (1,05), 2,710 (0,52), 3,475 (2,09), 3,503 (2,40), 3,737 (1,58),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,759 (1,14), 3,813 (0,91), 3,835 (1,75), 3,865 (2,04), 3,877 (2,60), ів Ві - 0,80 хв.; МС | 3,892 (1,74), 3,903 (1,61), 4,254 (3,26), 4,266 (5,15), 4,280 (3,06), (ЕСІ-поз.): т/л- 4,366 (2,18), 4,538 (0,55), 5,032 (2,78), 5,207 (0,85), 5,221 (1,83),
БзА|МаНІіО | 5241 (1,89), 5,255 (0,85), 6,781 (3,54), 6,801 (4,00), 6,891 (1,71), 6,910 (3,70), 6,929 (2,12), 7,145 (1,81), 7,162 (2,90), 7,183 (1.41), 7,305 (3,14), 7,324 (2,84), 7,464 (2,18), 7,482 (3,14), 7,503 (2,58), 7,606 (4,72), 7,610 (4,81), 7,621 (16,00), 7,625 (9,59), 7,706 (3,90), 7,724 (3,35), 8,133 (13,65), 8,279 (3,24), 8,299 (3,04), 8,434 (10,50), 9,044 (3,03), 9,065 (2,98), 12,729 (0,68).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) б Їм.ч1: 0,149 (0,83), -0,008 1747), 0,008 (6,76), 0,146 (0,89), 1,235 (0,41), 1,260 (2,01), 1,335 (2,31), 1801 (1,24), 2,005 (1,48), 2,017 (2,25), 2,028 (2,37), 2,040 (2,489), 2,049 (2,61), 2,085 (0,53), 2,149 (1,42), 2,167 (1,24), 2,185 (1,19), 2,200 (0,89), 2,327 (1,36), 2,366 (0,83), 2,523 (4,80), 2,670 (1,60), 125710 (1,07), 3,501 (1,84), 3,527 (2,07), 3,732 (1,54), 3,780 (1,01), щи спос 3,800 (1,78), 3,821 (1,54), 3,852 (1,72), 3,862 (1,78), 3,879 (1,54), 187 Есілюз) тут 3889 (1,42), 4,258 (5,39), 4,270 (3,32), 4,374 (2,31), 5,029 (3,67), ваЯ Мін 05037 (3,61), 5,197 (0,89), 5,212 (2,01), 5,231 (2,07), 5,246 (0,95), 5,753 (8,18), 6,782 (3,61), 6,803 (4,09), 6,895 (1,84), 6,913 (3,97), 6,932 (2,31), 7,147 (1,96), 7,165 (3,20), 7,182 (1,60), 7,310 (3,38), 7,328 (3,08), 7,463 (1,72), 7,483 (2,79), 7,503 (2,13), 7,609 (3,08), 7,621 (16,00), 7,625 (9,84), 7,709 (3,67), 7,725 (3,20), 8,132 (2,01), 8,276 (3,08), 8,297 (2,90), 8,428 (6,76), 9,044 (2,37), 9,065 2,97), 12,724 (0,71). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,008 2,51), 0,008 (2,40), 1,778 (0,76), 1,789 (0,83), 1,806 (1,00), 1,999 (0,94), 2,012 (0,94), 2020 (0,92), 2,034 (0,71), 2,327 (0,91), 2,670 (1,00), 4,034 (0,75), 4,055 (1,64), 4,076 (1,16), 4,161 (1,16), 4,171 (1,05), 4,179 (1,30),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,198 (0,76), 5,017 (0,70), 5,031 (1,46), 5,050 (1,46), 5,065 (0,67), вв дво Ве ЛИвхв; МС 5754 (0,43), 6,746 (2,94), 6,766 (3,26), 6,848 (1,33), 6,868 (2,92), 9 | (ЕсСі-нег): пух - 6,885 (1,86), 7,049 (2,67), 7,066 (2,16), 7,127 (1,46), 7,148 (2,40),
БІ4ІМ-НІ 17165 (1,19), 7,419 (2,81), 7,438 (3,05), 7,721 (419), 7,724 (6,58), 7,730 (16,00), 7,734 (7,25), 7,816 (2,30), 7,835 (3,08), 7,856 (2,38), 8,049 (3,13), 8,052 (3,29), 8,067 (2,75), 8,136 (6,83), 8,138 (6,75), 8,649 (6,74), 8,652 (6,63), 9,105 (2,64), 9,125 (2,56), 9,233 10,60).
ТТ НСЯМР(400МГц, ДМСО-96): 5 |м.41- 9,12 - 9,22 (м, ?Н), 8,35
Ми Слові (с, 2Н), 8,03 (дд, 1Н), 7,88 - 7,96 (м, 1Н), 7,79 - 7,88 (м, 1Н), 7,67 те) 50 сіло лихе 7776 (м, 2Н), 7,25 (д, 1Н), 71 - 7,20 (м, 1Н), 6,88 - 6,97 (м, 1Н), вад Міцно б76 (ДН), 501 - 53 (м, 1НУ, 4,07 - 428 (м, 2Н), 2,02 - 2,15 (м, 1Н), 1,94 (дтд, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 (м.ч.1: -0,149 11,32), 0,008 11,80), 0,146 (1,34), 1,234 (0,47), 2,050 (1,17), 2,058 (1,31), 2,072 (1,54), 2'085 (1,95), 2,210 (1,70), 2,222 (1,64), 2,231 (1,56), 2,245 (1,09), 2,327 (1,39), 2,366 (0,75), 2,523 (4,79), 2,669 (1,47), 2,710 (0,78), 3,060 (0,45), 3,162 (0,56), 3,174 (0,58), 3,249 (1,59), 3,269 (5,20), и 3,280 (11,55), 3,291 (13,72), 3,864 (8,68), 3,875 (14,11), 3,886
Ми (Спосію (8,04), 4,223 (0,95), 4,244 (2,73), 4,252 (2,17), 4,265 (3,56), 4,293 190 Есілюз) пут 225), 4,812 (0,81), 5,245 (111), 5,259 (2,50), 5,277 (2,50), 5,292 вІВІМіН 010109), 5754 (0,53), 6,788 (4,59), 6,809 (5,04), 6,917 (2,25), 6,933 (4,79), 6,952 (2,87), 7,157 (2,56), 7,175 (4,03), 7,192 (1,98), 7,377 (4,26), 7,395 (4,01), 7,484 (3,14), 7,506 (6,04), 7,528 (4,70), 7,586 (2,67), 7,591 (2,98), 7,598 (2,95), 7,603 (3,09), 7,612 (2,11), 7,019 (1,89), 7,625 (1,92), 7,673 (3,28), 7,691 (4,84), 7,712 (4,31), 7,796 (8,77), 7,815 (7,35), 8,253 (4,51), 8,256 (4,54), 8,274 (4,20), ВА19 0,42), 8,679 (16,00), 9457 (4,45), 9177 (4,29). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч.|: 3,284 (1,86), 3,296 12,09), 3,310 (16,00), 3,864 (1,44), 3,875 (2,23), 3,886 (1,28), 4,236
РХ-МС (Спосіб 11): (0,43), 4,260 (0,54), 5,248 (0,41), 6,782 (0,73), 6,802 (0,80), 6,924 їв! Ві - 14 хв.; МС | (0,74), 6,941 (0,43), 7,168 (0,63), 7,364 (0,68), 7,383 (0,61), 7,593 (ЕСІ-поз.): Т/л - (0,46), 7,617 (0,89), 7,641 (0,45), 7,675 (0,47), 7,688 (0,55), 7,695
БЗбІМеНЬОО| (0,75), 7,706 (0,80), 7,714 (0,54), 7,726 (0,64), 7,774 (0,85), 7,790 (0,54), 8,295 (0,68), 8,313 (0,62), 8,626 (2,30), 9,156 (0,68), 9176 0,65).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: -0,008 10,73), 0,008 0,67), 1,038 (0,70), 1,056 (1,42), 1,073 (0,73), 1,356 (16,00), 2,069 (0,41), 2,183 (2,23), 2,198 (0,40), 2,523 (0,65), 3,162 (5,24), 31175 (5,43), 3,261 (1,01), 3,272 (2,30), 3,284 (2,А3), 3,295 (1,34), 3,862 (1,80), 3,873 (3,10), 3,884 (1,73), 4,062 (0,46), 4,075 (1,30), 4,088
РХ-МС (Спосіб 11): (1,26), 4101 (0,43), 4,231 (0,62), 4,238 (0,48), 4,252 (0,64), 4259 192 Ві- 1,25 хв. МС | (0,79), 4,267 (0,64), 4,274 (0,50), 4,283 (0,53), 4,335 (0,42), 5,238 (ЕСІ-поз.): Т/л - (0,57), 5,257 (0,58), 6,631 (0,75), 6,784 (1,09), 6,802 (1,21), 6,870
ББо|МаНІ. (1534), 6,902 (0,56), 6,905 (0,54), 6,921 (1,16), 6,939 (0,71), 6,942 (0,64), 7,148 (0,56), 7,152 (0,59), 7,169 (0,92), 7,187 (0,45), 7,190 (0,45), 7,362 (0,95), 7,381 (0,90), 7,502 (2,90), 7,506 (3,06), 7,636 (0,78), 7,659 (1,54), 7,682 (0,86), 7,688 (1,02), 7,693 (1,74), 7,698 (0,87), 8,319 (0,77), 8,334 (0,82), 8,342 (0,81), 8,358 (0,73), 8,680 4,09), 9,152 (1,05), 9,172 (1,01). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: -0,149 (0,61), 0,008 18,00), 0,008 (5,20), 0,146 (0,61), 1,903 (1,83), 2,018 (3,13), 2,029 (3,53), 2040 (3,33), 2,050 (3,82), 2,156 (2,07), 2,170 (2,36), 2,185 (1,71), 2,327 (2,03), 2,366 (1,50), 2,518 (10,92), 2,523 (9,71), 2,669
РХ-МС (Спосіб 16): (2,07), 2,710 (1,58), 3,472 (1,54), 3,499 (2,56), 3,523 (1,34), 3,736 193 В- 1,6 хв.; МС | (2.19), 3,833 (1,71), 3,863 (2,48), 3,876 (2,52), 3,892 (1,83), 4257 (ЕСІ-поз.): Т/л - | (5,69), 4,266 (6,05), 4,370 (3,09), 5,029 (4,51), 5,220 (2,48), 5,754
ББо|МаНІ. (1538), 6,783 (4,95), 6,802 (5,28), 6,894 (2,88), 6,913 (5,20), 6,931 (3,01), 7,146 (2,80), 7,164 (4,55), 7,184 (1,99), 7,307 (4,39), 7,326 (3,78), 7,461 (2,19), 7,480 (3,А9), 7,500 (2,36), 7,721 (4,75), 7,739 (4,06), 7,789 (16,00), 7,805 (15,51), 8,275 (3,57), 8,297 (3,25), 8,439 (5,32), 9,042 (3,25), 9,063 (3,09). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч.1: 0,150 (0,76), 1,24311,12), 1,862 (2,65), 1,904 (3,87), 2,034 (6,99), 2,142 (4,04), 2,157 (4,55), о А25327 (2,86), 2,365 (1,05), 2,668 (3,16), 2,689 (9,05), 2,709 (1,60),
Ми Спосію 6); 2,889 (0,97), 3,508 (3,16), 3,741 (3,75), 3,873 (5,09), 4,249 194 (Есілюзу п/е 058), 4,384 (6,29), 5,049 (4,97), 5,203 (5,26), 5,754 (16,00),
Ба Мені 6,770 (9,35), 6,791 (10,32), 6,876 (5,64), 6,895 (11,49), 6,912 (6,48), 7,135 (5,73), 7,153 (8,80), 7,172 (4,63), 7,286 (10,78), 7,305 (12,25), 7,422 (4,88), 7,494 (4,88), 7,537 (6,19), 7,663 5,05), 8,133 (2,95), 8,331 (10,27), 9,031 (3,83). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч1: -0,149 (1,42), -0,008 (12,33), 0,008 (10,95), 0,146 (1,32), 1,258 (0,72), 1,902 (4,39), 2,034 (9,32), 2,148 (5,11), 2,164 (5,71), 2,180 (4,39), 2,197 (3,67),
РХ-МС (Спосіб! 1): 2,327 (4,99), 2,366 (2,71), 2,523 (12,27), 2,670 (4,75), 2,689 195 Ві- 0,75 хв. МС | (1,26), 2,709 (1,98), 2,812 (0,78), 3,509 (4,03), 3,745 (4,09), 3,874 (ЕСІ-поз.): т/ле (7,82), 4,257 (16,00), 4,376 (6,92), 5,037 (7,10), 5,221 (6,32), 536 (Ме НІ» 5,754 (14,80), 6,777 (11,31), 6,797 (12,27), 6,882 (7,64), 6,901 (15,28), 6,919 (8,84), 7,142 (6,86), 7,159 (10,83), 7,178 (5,23), 7,292 (12,75), 7,311 (11,49), 7,493 (5,29), 7,585 (5,23), 7,664 9,26), 8,132 (2,05), 8,320 (6,26), 8,361 (10,23), 9,030 (4.45). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,87), 1,913 (2,01), 2,048 (3,88), 2,170 (2,51), 2,927 (1,94), 2,523 (5,82), 2,669 (1,97), 13516 (1,51), 3,868 (2,41), 4,265 (7,06), 4,377 (3,51), 5,044 (3,01),
Пре (спос 5,223 (2,74), 5,754 (16,00), 6,784 (6,46), 6,803 (6,93), 6,892 196 (Есілюз) п/з 808), 6,910 (6,43), 6,928 (3,88), 7147 (3,25), 7,164 (5,12), 7,183 вівімМіН 01268), 7,301 (4,92), 7,320 (4,62), 7,492 (5,12), 7,567 (3,68), 7,579 (3,75), 7,684 (3,48), 7,701 (3,18), 7,779 (5,82), 7,784 (5,72), 7.798 (5,82), 7,803 (5,62), 8,131 (2,91), 8,260 (2,74), 8,409 (3,45), 9,059 1,97).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 0,008 10,53, 2,055 (0,47), 2,182 (0,43), 2,194 (0,43), 2,523 (1,20), 3,072 (16,00), 4,234 2 д(0,76), 4,241 (0,67), 4,253 (1,11), 4,261 (1,14), 4,276 (0,61), 5,233 щи сопосію (0,66), 5,253 (0,62), 5,754 (0,79), 6,781 (1,22), 6,799 (1,31), 6,895 197 Есічюзу пух 067), 6,914 (1,29), 6,933 (0,72), 7147 (0,66), 7,164 (0,99), 7,182 тя Мі 000048), 7,342 (1,07), 7,961 (0,96), 7,586 (0,87), 7,609 (1,65), 7,634 (1,59), 7,652 (1,37), 7,668 (1,04), 7,673 (1,40), 7,687 (1,16), 7,707 (0,85), 7,733 (1,36), 7,747 (0,90), 8,252 (1,19), 8,256 (1,15), 8,273 1,10), 8,558 (4,01), 9,072 (1,07), 9,092 (0,99). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (2,98), 0,008 12.20), 1,031 (16,00), 1,046 (15,86), 2,114 (0,42), 2,123 (0,49), 2,130 (0,48), 2,180 (0,43), 2,207 (0,73), 2,231 (0,54), 2,290 (0,86), 2,524 (0,71), 2,599 (7,81), 2,716 (2,57), 2,767 (1,36), 2,782 (4,28), 3,063 (13,77), 3,096 (5,64), 3,118 (5,22), 3,128 (2,34), 3,758 (0,72), 3,774 (0,93), 3,789 (0,67), 4,223 (0,45), 4,234 (0,63), 4,240 (0,73), 14263 (1,22), 4,268 (1,11), 4,291 (0,83), 4,347 (0,83), 4,356 (1,15),
Ми Спосію 4374 (0,55), 4,384 (0,64), 6,029 (0,51), 6,045 (0,60), 6,054 (0,62), 198 Есілюзу пух 6070 (0,47), 6,750 (0,57), 6,770 (0,61), 6,816 (1,14), 6,836 (1,59), воБМиНно 09854 (0,46), 6,942 (0,62), 6,952 (0,92), 6,970 (1,59), 6,989 (090), 7,088 (0,43), 7,162 (1,02), 7181 (1,47), 7,200 (0,67), 7,303 (1,07), 7,322 (0,94), 7,359 (0,50), 7,378 (0,44), 7,584 (1,50), 7,588 (2,38), 7,600 (0,65), 7,604 (0,60), 7,623 (0,60), 7,641 (2,51), 7,645 (2,60), 7,653 (1,17), 7,674 (6,23), 7,678 (4,23), 7,684 (1,61), 7,760 (0,60), 7,763 (0,61), 7,778 (0,49), 7,781 (0,49), 7,810 (1,91), 7,828 (1,43), 8,233 (1,73), 8,252 (1,81), 8,270 (0,45), 8,621 (1,03), 8,626 (0,75), 8,649 (1,42), 8,685 (3,00). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.|: 1,524. (0,76), 1,830 10,77), 1,842 (0,85), 2,669 (0,44), 3,368 (16,00), 3,946 (0,56), 3,970 пд. ,28), 3,993 (1,00), 4,034 (1,18), 4,049 (1,17), 4,939 (1,39), 4958
Ми Слові (1,38), 5,753 (0,43), 6,593 (3,28), 6,613 (3,44), 6,720 (2,29), 6,740 199 Есілюз пух 21), 6751 (1,48), 6,769 (2,88), 6,792 (2,81), 6,811 (1,48), 6,997 вм 058), 7015 (1,99), 7,099 (1,40), 7,123 (3,83), 7,142 (4,69), 7163 (2,24), 7,676 (2,67), 7,680 (2,28), 7,686 (2,02), 7,707 (3,17), 7,716 (8,16), 7,721 (7,33), 7,909 (2,73), 7,925 (2,29), 7,963 (2,59), 7,984 2,17), 8,892 (2,25), 8,912 (2,12), 8,993 (6.13). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.|: -0,149 (0,45), -0,008 14,12), 0,008 (3,74), 0,146 (0,49), 1,157 (4,28), 1,175 (8,62), 1,192 (4,37), 1,237 (1,13), 1,398 (6,32), 1,988 (16,00), 2,019 (1,27), 2,040 (1,53), 2,054 (1,76), 2,073 (1,64), 2,191 (1,72), 2,204 (1,64), 2,213 (1,69), 2,227 (1,15), 2,327 (1,34), 2,366 (0,92), 2,522 (4,51), 2,669 (1,41), 2,710 (0,92), 3,247 (1,22), 3,265 (2,51), 3,295 (9,16), 3,874 03 (12,08), 4,002 (1,25), 4,020 (3,83), 4,038 (3,76), 4,056 (1,29), пкемс тов): 4,200 (0,85), 4,224 (2,40), 4,249 (3,43), 4,258 (2,82), 4,275 (2,47), 200 (Есілюзо пух 5230 (2,35), 5,245 (2,44), 5,754 (7,58), 6,774 (5,36), 6,795 (5,92), вом 9887 (2,61), 6,905 (5,47), 6,924 (3,27), 7,142 (2,89), 7,159 (4.46), 7177 (2,21), 7,181 (2,21), 7,344 (6,79), 7,360 (6,16), 7,363 (7,33), 7,870 (3,55), 7,374 (2,84), 7,389 (3,59), 7,393 (3,43), 7,452 (2,96), 7,466 (3,38), 7,472 (4,89), 7,485 (5,24), 7,491 (2,68), 7,505 (2,61), 7,646 (3,76), 7,669 (6,51), 7,691 (3,88), 7,734 (6,13), 7,737 (6,30), 7,754 (5,36), 7,757 (5,12), 8,341 (3,74), 8,356 (3,99), 8,364 (3,95), 8,380 (3,64), 8,604 (9,75), 8,612 (10,24), 9,143 (2,98), 9,149 3,15), 9,163 (2,98), 9,170 (2,96).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: -0,008 12,72), 0,008 1248), 2,030 (0,56), 2,039 (0,58), 2,051 (0,60), 2,066 (0,88), 2,073 (0,77), 2086 (3,11), 2,181 (0,62), 2,193 (0,79), 2,205 (0,79), 2,215 (0,72), 2227 (0,47), 2,327 (0,60), 2,332 (0,43), 2,523 (1,88), 2,559 (1,25), 2578 (1,51), 2,596 (1,97), 2,614 (1,49), 2,634 (0,95), 2,651 (0,54), 2,665 (0,50), 2,669 (0,65), 2,674 (0,47), 3,710 (1,27), 3,720 (1,53), 135728 (2,20), 3,737 (2,18), 3,744 (1,48), 3,755 (1,21), 3,845 (1,98),
Ми спос 3,877 (3,98), 3,909 (1,91), 4,223 (0,41), 4,244 (1,29), 4,252 (1,09), 201 Есілюву лук | БоВ4 (196), 4272 (219), 4,287 (115), 4,306 (0,42), 5,237 (0,54),
БМ 15251 (20), 5,271 (1,20), 5,285 (0,52), 5,754 (4,52), 6,792 (281), 6,810 (2,55), 6,812 (2,55), 6,904 (1,13), 6,907 (1,12), 6,923 (2,38), 6,942 (1,АЗ), 6,944 (1,35), 7,156 (1,18), 7,160 (1,25), 7,177 (1,91), 7,195 (0,96), 7,199 (0,91), 7,355 (1,97), 7,373 (1,85), 7,638 (16,00), 7,657 (0,42), 7,664 (1,80), 7,682 (2,37), 7,685 (2,13), 7,703 (2,16), 7,834 (2,60), 7,837 (2,71), 7,852 (2,23), 7,855 (2,07), 8,237 (2,33), 8,240 (2,34), 8,258 (2,24), 8,261 (2,06), 8,688 (8,85), 9,217 (2,14), 9,237 (2,09). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,84), 0,008 1837), 0,008 (8,34), 0,146 (0,90), 0,994 (0,52), 1,236 (1,34), 1,336 (0,57), 15782 (1,25), 1,916 (1,25), 2,327 (1,74), 2,366 (1,09), 2,670 (1,88), 27710 (1,09), 2,765 (2,18), 2,781 (4,28), 2,797 (2,15), 3,963 (0,87),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,984 (2,07), 4,006 (1,34), 4,111 (1,55), 4,873 (1,80), 4,888 (3,60), 202 Ві- 1,04 хв.; МС | 4,905 (2,43), 4,921 (1,58), 4,936 (1,88), 4,953 (1,31), 6,688 (3.46), (ЕСІ-поз.): т/л- 6,709 (3,87), 6,716 (1,80), 6,735 (3,А6), 6,754 (2,51), 6,856 (3,41), 533 Ма НІ. 8,875 (2,53), 7,058 (1,66), 7,079 (2,70), 7,097 (1,53), 7,614 (11,50), 7,618 (16,00), 7,636 (4,99), 7,641 (5,42), 7,657 (1,20), 7,680 (1,61), 7,743 (1,77), 7,761 (4,12), 7,781 (3,76), 7,798 (4,58), 7,812 (2,21), 8,383 (2,67), 8,403 (2,70), 8,563 (2,67), 8,580 (2,43), 8,662 (0,57), 9,033 (11,99), 11,367 (0,60). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч.1: 0,008 (2,46), 2,064 10,79), 2,071. (0,81), 2,084 (0,92), 2,099 (1,21), 2,206 (0,83), 2,218 (1,14), 2230 (1,08), 2,240 (1,07), 2,252 (0,73), 2,327 (0,63), 2,522 (1,85), 2,669 (0,67), 3,484 (3,25), 3,654 (5,30), 3,666 (4,89), 4,223 (0,66),
РХ-МС (Спосіб 14): 4,244 (1,80), 4,251 (1,36), 4,265 (1,77), 4,272 (2,23), 4282 (1.77), 203 Ві- 3,85 хв. МС 4297 (1,50), 4,316 (0,61), 5,240 (0,78), 5,254 (1,76), 5,273 (1,72), (ЕСІ-поз.): т/л- 5,287 (0,74), 5,754 (1,31), 6,794 (3,28), 6,814 (3,60), 6,920 (1,57),
БВ2|(МаНІ- 6,937 (3,30), 6,955 (1,94), 7,160 (1,66), 7,163 (1,71), 7,181 (2,72), 7,198 (1,33), 7,392 (2,85), 7,409 (2,68), 7,635 (8,69), 7,639 (16,00), 7,647 (5,36), 7,652 (4,23), 7,707 (2,28), 7,725 (3,22), 7,746 (2,80), 7,872 (3,73), 7,887 (2,92), 8,399 (3,12), 8,417 (2,89), 8,770 (11,57), 9,239 (3,04), 9,260 (2,96).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б Їм.ч1: 0,150 11,38), -0,008 (13,30), 0,008 (13,66), 0,146 (1,50), 1,235 (1,56), 2,049 (1,20), 2,076 (1,68), 2,206 (1,50), 2,217 (1,62), 2,226 (1,44), 2,322 (2,70), 2,327 (3,60), 2,331 (2,70), 2,366 (2,52), 2,522 (13,90), 2,664 (3,00), 2,669 (3,84), 2,674 (2,88), 2,709 (2,46), 3,218 (3,96), 3,241 (9,11), 3,262 (8,45), 3,273 (10,25), 3,285 (11,63), 3,858 (7,85),
РХ-МС (Спосіб! 1): 3,870 (13,30), 3,881 (7,43), 4,223 (0,72), 4,243 (2,64), 4,251 204 Ві - 0,83 хв.; МС | (2,10), 4,264 (3,90), 4,273 (3,96), 4,289 (2,16), 4,381 (4,85), 4,403 (ЕСІ-поз.): Т/л - | (9,65), 4,425 (4,67), 5,240 (1,02), 5,255 (2,40), 5,275 (2,34), 5,288
БОВІМяНІ. (096), 5,753 (2,76), 6,784 (4,43), 6,802 (4,91), 6,871 (3,66), 6,890 (7,49), 6,909 (5,87), 6,923 (4,73), 6,942 (2,82), 7,109 (4,55), 7,127 (3,90), 7,151 (2,46), 7,168 (3,78), 7,186 (1,92), 7,237 (4,19), 7,256 (3,78), 7,363 (4,01), 7,382 (3,72), 7,618 (2,64), 7,636 (5,21), 7,657 (5,27), 7,674 (5,69), 7,678 (6,05), 7,692 (3,06), 7,696 (2,52), 8,202 (4,25), 8,206 (4,07), 8,223 (3,90), 8,227 (3,54), 8,583 (16,00), 9,155 (4,25), 9,176 (4,13).
РХ-МС (Спосіб | "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с9) 5 8,83 (с, 1Н), 8,20 (д, 4-97 205 І2);ві- 3,94 хв.; Гц, 1Н), 7,67 - 7,63 (м, 1Н), 7,56 (дд, 4 - 8,0, 1,5 Гц, 1Н), 7,34 (тд, т/»- 568/570. | )-7,8,2,5 ГЦ, 1Н), 7,25 (д, 2 7,7 Гц, 1НУ, 7,23 - 7,12 (М, 2Н),
Ман) 6,94 - 6,80 (м, ЗН), 5,39 - 5,31 (м, 1Н), 4,38 - 4
ТТ Н-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-9) 5 8,85 (с, 1Н), 8,17 (д, 7-97 206 СКМ стос и гу, 1Н), 764 (д, 7 - 9И ГЦ, 1Н), 7,43 (т, 3 - 1,9 ГЦ, 1Н), 7,30 - ввВбТО (Ми 717 (М, ЯН), 6,92 (тд, 3 7 7,5, 122 Гу, 1Н), 6,66 (дд, 7 - 8,3, 1,0 гц, 1Н), 6,80 (д, 4 - 7,4 Гц, 1Н), 5,40 - 5,33 (м, 1Н) 7 ТН-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,84 (д, 4 - 1,7 Гц, 1Н), 8,14 207 вм депо 12) (дд, 2-91, 1, ГЦ, 1Н), 7,62 (д, 4 -.9,2 ГЦ, 1Н), 7,55 (дд, У - 84, вовівов мину 15 ПВ, 1), 734 (тд, 2 7,8, 2,2 Гц, 1Н), 726 (д, 1Н), 7.23 - 714 (м, 2Н), 6,94 - 6,83 (м, ЗН), 5,38 - 5,31 (м, ТН 77 ТН-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-с) 5 8,83 (с, 1Н), 8,09 (д, 4-97 208 вимові 12) гц, ТН), 7,59 (д, 2-91 Гц, 1Н), 7,42 (с, 1Н), 7,32 - 7.15 (м, АН), вовіровімину | 997 76,82 (м, ЗН), 5.33 (кв, 3 2 5,2 Гц, 1Н), 4,38 - 428 (м, 1Н), 4,22 - 4,13 (м, 1Н), 3,12 (с, 6Н), 2,42 - 2,32 (М, 1Н 7777 ТН-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,78 (д, 7 - 1,7 Гц, 1Н), 7,57 - 209 вимо 12) 7,50 (м, 2Н), 7,32- 7,17 (м, 5Н), 6,94.- 6,77 (м, ЗН), 5,40 - 5,33 (м, ввовв Мін | 1), 288 - 4,30 (м, 1Н), 4,22 - 444 (м, 1Н), 3,91 - 3,80 (м, 4Н), 3,44 - 3,31 (м, АН), 2,44 - 2,33 (м, 1Н), 2,25 - 7-7 ТН-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,81 (с, 1Н), 7,61 (дд, 4-81, 2410 вимо посів Га 53 Гц, ІН), 7,47 - 7,36 (м, ЗН), 7,32 - 7,18 (м, ЗН), 6,93 (тд, 3 - вво/Бва (Ман) 791 Гу, 1Н), 6,86 (дд, у - 8,3, 1,0 Гц, 1Н), 6,81 (д, У 5 7,5 Гц, 1Н), БА - 5,33 (м, 1Н), 4,40 - 4,32 (м, 1Н), 4. -Т "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,24 (д, 4 - 8,0 Гц, 1Н), 8,73 (с, що вимо стосів 12) 1н), 8,20 (д, 4-21 Гц, 1Н), 7,92 (д, 7 2,1 ГЦ, 1Н), 7,68 (с, ЗН), вввбто (Мен) 39 до 76 Гу, 1), ТИВ т, 74 Гу, 1Н), 69372 Гу, 1Н), 6,80 (д, 7-8 Гц, 1Н), 5,25 (д, 4 2 ТИ 777 ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 9,22 (дд, 4-80, 5,3 Гц, 1Н), 8,62 212 вимові Гв) (д, 2-3 Гц, 1Н), 8,22 (д, 7 - 2,4 ГЦ, 1Н), 7,77 (Д, 422,3 ГЦ, веВБтО (Мен) 12), 7 73 (дд, 38,0, 1,6 Гу, 1Н), 7,46 (тд, 3 7,8, 4,5 Гу, 1Н), 741 - 7,33 (м, 2Н), 716 (т,4- 7,0 Гц, 1Н), 6,91( 77 ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,13 (дд, 7-81, 5,1 Гц, 1Н), 8,54 213 вим лстосів 12) (д, 4 -1,5 ГЦ, 1Н), 8,22 (д, 4 - 2,4 ГЦ, ІН), 7,74 - 7,69 (м, 2Н), вовівов Ману 75 (тд, 7,8, 44 Гц, 1), ТА - ТВ (м, ЗН), 720 - 7712 (м, 1Н), 6,90, - 7,5 ГЦ, 1Н), 6.78 (дд, 4 -82,1,0 7777 Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,21 (дд, 3 - 8,1, 5,5 Гц, 1Н), 8,54 214 РКО (Спосіб 12у (д, 7 - 3,0 Гц, 1Н), 7,67 (дд, / - 8,0, 1,6 Гц, 1Н), 7,52 (д, 3 - 7,3 вав (Ме) ОН), 749 - 7,34 (м, ЗН), 7,33 - 7,26 (м, 1Н), 716 (т, 27,7 Гу, 1н), 6,91 (т, 2 7,4 Гц, 1Н), 6,79 (д, 4 2 ВИ
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та -- ТТ "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а46) 59,21 (д, 7-82 Гц, 1НУ, 8,62 (с, 215 виМмувєтосів 12) 1н), 7,68 (д, 4 - 7,4 Гц, 1Н), 7,63 - 7,55 (м, ЗН), 7.49 - 7,37 (м, вв Мо 2721-74 (м, 1Н), 6,97 - 6,90 (м, 1НУ, 6,83 - 6,77 (м, 1Н), 5,31 - 5,23 (М, 1Н), 4,33 - 4.20 (м, 2Н), 3,87 - 3,78 (т "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-496) 5 Їм.ч.1: 2,326 (0,43), 3,568 (16,00), 13,897 (2,36), 3,910 (6,78), 3,954 (0,55), 4,259 (0,56), 5,263 (0,41), щи спос 6,778 (0,76), 6,798 (0,79), 6,909 (0,76), 6,928 (0,43), 7,141 (0,43), 216 Есілюз) пук- 7162 (0,06), 7,359 (0,68), 7,379 (0,61), 7,754 (0,48), 7,771 (0,70), вм 7792 (0,53), 7,952 (0,81), 7,970 (0,69), 8,151 (1,35), 8,356 (0,70), 8,378 (0,67), 8,396 (1,42), 8,590 (2,23), 8,803 (2,18), 9,184 (0,66), 9,205 (0,63). -- ТТ "Н-ЯМР (400 Мгц, ДМСО-а6) 5 9,12 (д, 7-82 Гц, 1НУ, 8,59 (с, 217 вдос 12) 1н), 7,67 (д, 4 - 7,4 ГЦ, 1Н), 7,62 - 7,56 (м, ЗН), 7.45 - 7,35 (м, обме) ОУН), 721 74 (м, 1Н), 6,97 - 6,89 (м, 1Н), 6,80 (дд, 4 - 8.2, 1,0
Гц, НУ, 5,30 - 5,21 (м, 1Н), 4,33 - 4,20 (м, 2Н), 2. - ТТГ "НЯМР (400 Мгц, ДМСО-46): 5911 (дд, 4 - 7,9, 5,8 Гц, ТН), 218 вимові 12) 8,49 (д, 3 - 1,8 Гц, 1Н), 7,66 (дд, у - 8,0, 1,6 Гц, 1Н), 7,50 (д, 3 -
Боб Мо) ОЗ ПТН), 745- 7,38 (м, 2Н), 7.35 (д, 3 - 6,8 ГЦ, 1Н), 7,33 - 7,26 (м, 1Н), 76 (т, - 7,7 Гц, 1Н), 6,91, 427. "Н-ЯМР (600 МГц, ДИХЛОРМЕТАНОМ-92) 5 |м.ч.1. 2,505 (11,27),
РХ-МС (Спосіб! 6): 3,076 (9,00), 3,332 (16,00), 4,248 (0,52), 4,262. (0,80), 5,254 219 Ві- 1,28 хв. МС | (0,50), 6,784 (0,99), 6,797 (1,22), 6,915 (0,81), 6,927 (0,45), 7,055 (ЕСІ-поз.): Т/л - | (040), 7,071 (0,64), 7,148 (0,45), 7,161 (0,75), 7,343 (0,79), 7,356 476|МаНІ (0,75), 7,625 (0,76), 7,643 (1,22), 8,223 (0,76), 8,237 (0,72), 8,548 1,64), 9,091 (0,69), 9,104 (0,67), 10,063 (0,80). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б Гм ч.1: -0,008 (3,32), 0,008 (3,21), 1,236 (0,84), 1,817 (10,47), 1,834 (9,96), 2,029 (1,50), 2,037 (1,62), 2,048 (1,70), 2,064 (2,32), 2,071 (2,04), 2,198 (1,99), 2,210 (1,96), 2,219 (1,89), 2,231 (1,34), 2,327 (0,87), 2,366 (0,64), 2,669 (0,92), 2,710 (0,59), 3,607 (1,18), 3,634 (0,65), 3,880 (16,00),
РХ-МС (Спосіб 1.6): 4,208 (0,97), 4,230 (2,88), 4,257 (4,12), 4,266 (3,48), 4,273 (2,88), 220 Ві - 1,86 хв. МС | 4,282 (2,93), 4,294 (1,13), 4,300 (1,21), 5,224 (1,35), 5,239 (3,07), (ЕСІ-поз.): Т/л - | 5,258 (3,05), 5,273 (1,35), 6,779 (5,76), 6,799 (6,47), 6,894 (2,26), 498|МаНІ: 6,913 (4,68), 6,932 (2,70), 6,998 (2,00), 7,017 (4,09), 7,036 (2,35), 7146 (3,37), 7,165 (5,23), 7,182 (3,02), 7,199 (4,41), 7,222 (3,20), 7274 (2,АТ), 7,352 (5,14), 7,371 (4,90), 7,465 (0,67), 7,486 (0,43), 7,610 (3,69), 7,627 (5,66), 7,676 (4,79), 7,696 (5,53), 7,714 (3,21), 8,095 (0,41), 8,114 (0,45), 8,262 (5,39), 8,283 (5,12), 8,578 14,71), 9,146 (2,67). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-496) 5 Їм.ч.|: 2,072 11,74), 2,2031,62), 2,327 (1,90), 2,366 (1,16), 2,669 (2,05), 2,710 (1,47), 3,286 (11,07), 3,877 (14,20), 4,237 (2,72), 4,262 (3,40), 5,249 (2,54),
РХ-МС (Спосіб 16): 5,268 (2,69), 6,781 (4,77), 6,802 (5,41), 6,903 (2,42), 6,921 (5,14), 22і Ві- 2,11 хв. МС |6,940 (2,97), 7,149 (2,63), 7,168 (3,98), 7,185 (2,05), 7,320 (3,24), (ЕСІ-поз.): Т/л - | 7,343 (6,52), 7,365 (7,89), 7,381 (3,79), 7,480 (3,06), 7,487 (4,62),
БІ8ІМаеНІЬО | 7,496 (3,43), 7,502 (4,А7), 7,510 (2,88), 7,520 (3,15), 7,532 (2,66), 7,543 (2,57), 7,686 (2,75), 7,704 (4,93), 7,725 (4,83), 7,767 (5,66), 7,782 (3,55), 8,292 (4,37), 8,310 (4,10), 8,624 (16,00), 9,156 4,28), 9176 (4,41).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б Їм.ч1: 0,008 (1,64), 2,023 (0,54), 2,038 (1,00), 2,046 (1,02), 2,058 (1,08), 2,073 (1,49), 2,081 (1,28), 2088 (0,94), 2,184 (0,70), 2,193 (1,09), 2,205 (1,44), 2,217 (1,35), 2,227 (1,31), 2,240 (0,90), 2,248 (0,69), 2,327 (0,51), 2,366 (0,43), 2,669 (0,49), 3,259 (1,78), 3,278 (5,13), 3,289 (11,26), 3,301 (15,43), 3,312 (16,00), 3,867 (7,04), 3,878 (11,75), 3,889 (6,69), п А14209 (0,69), 4,216 (0,81), 4,237 (2,18), 4,245 (1,75), 4,264 (2,74),
Ах Сспосію 6); 4,271 (2,61), 4,287 (2,00), 4,306 (0,79), 5,236 (0,95), 5,250 (2,07), 222 Есілюз) т/йе 5269 (2,07), 5,283 (0,94), 6,783 (3,72), 6,803 (4,15), 6,814 (0,48), оо Мін 6906 (1,85), 6,924 (3,92), 6,942 (2,32), 7,148 (1,95), 7,152 (2.07), 7169 (3,35), 7,190 (2,50), 7,200 (1,81), 7,208 (1,77), 7,222 (1,73), 7,369 (3,48), 7,387 (3,23), 7,562 (0,70), 7,570 (0,83), 7,578 (0,92), 7,585 (1,40), 7,598 (1,38), 7,606 (1,34), 7,611 (1,38), 7,619 (0,86), 7,626 (0,75), 7,634 (0,68), 7,707 (2,41), 7,725 (3,96), 7,746 (3,74), 7,799 (4,59), 7,814 (2,97), 8,285 (0,81), 8,314 (3,61), 8,317 (3,68), 8,335 (3,42), 8,338 (3,29), 8,650 (12,72), 8,724 (0,73), 9,169 3,62), 9,189 (3,54). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б |м.ч.|: 1,175 (0,49), 1,863 (1,82), 1,911 (2,02), 2,036 (3,68), 2,085 (1,72), 2,163 (2,23), 2,198 (1,58), 2,327 (1,01), 2,669 (1,08), 2,709 (0,62), 3,163 (3,07), 3,174 (3,15),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,529 (1,52), 3,655 (0,88), 3,763 (1,37), 3,882 (2,44), 4,089 (0,62), 223 Ві - 0,70 хв. МС 4,170 (3,56), 4,256 (6,88), 4,379 (3,32), 5,049 (3,25), 5,211 (2,58), (ЕСІ-поз.): ту/лх - | 5,753 (9,32), 6,777 (6,14), 6,796 (6,47), 6,881 (3,02), 6,900 (6,29),
БІ18ІМаеНІ 6,918 (4,00), 7,140 (3,30), 7,158 (5,04), 7,175 (2,77), 7,293 (5,66), 7,311 (5,73), 7,328 (2,80), 7,349 (2,01), 7,502 (5,11), 7,651 (2,66), 8,133 (16,00), 8,321 (3,22), 8,355 (6,29), 8,737 (1,30), 9,047 1,75), 12,596 (0,49). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 0,149 (0,93), 0,146 (0,80), 2,056 (2,10), 2,203 (2,12), 2,927 (1,92), 2,366 (1,27), 2,670 (2,02), 2,709 (1,14), 3,893 (16,00), 4,229 (3,13), 4,249 (4,61), 4,256
РХ-МС (Спосіб 11): (4,76), 4,495 (1,40), 5,241 (2,87), 5,258 (2,80), 6,770 (4,84), 6,790 24 Ві- 0,79 хв.; МС (5,39), 6,878 (2,36), 6,896 (5,10), 6,914 (3,06), 7,134 (2,59), 7,152 (ЕСІ-поз.): ту/х - (445), 7,171 (2,20), 7,333 (4,66), 7,352 (4,38), 7,507 (4,66), 7,525
БоЗ|МаНЬ (7,95), 7,550 (6,37), 7,569 (7,48), 7,588 (3,21), 7,691 (2,72), 7,709 (5,02), 7,730 (4,14), 7,788 (5,95), 7,804 (4,06), 8,195 (5,05), 8,214 (4,89), 8,287 (4,58), 8,308 (4,38), 8,483 (13,31), 9,143 (443), 9,164 (450), 9,188 (10,17). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б |м.ч.|: 2,049 (0,55, 2,058 (0,60), 2,069 (0,65), 2,084 (0,92), 2,092 (0,81), 2,200 (0,60), 2,210 (0,84), 2,222 (0,83), 2,231 (0,80), 2,244 (0,52), 2,387 (16,00), 2,670 (0,42), 3,246 (0,74), 3,266 (2.20), 3,278 (5,05), 3,290 (5,63), 3,652
РХ-МС (Спосіб 1.6): (0,65), 3,863 (4,10), 3,874 (7,04), 3,885 (4,04), 4,225 (0,44), 4,246 оо Ві - 2,04 хв.; МС | (1,32), 4,253 (1,09), 4,267 (1,92), 4,276 (1,85), 4,293 (1,21), 4,312 (ЕСІ-поз.): Т/л - | (044), 5,246 (0,55), 5,260 (1,28), 5,279 (1,30), 5,293 (0,57), 5,754 498|МаНІ. (0,74), 6,788 (2,36), 6,809 (2,64), 6,915 (1,17), 6,933 (2,52), 6,952 (1,46), 7,048 (1,44), 7,072 (1,45), 7,156 (1,29), 7,175 (2,10), 7,191 (2.25), 7,222 (4,АБ), 7,376 (2,26), 7,395 (2,06), 7,659 (1,34), 7,678 (2,39), 7,698 (2,06), 7,758 (2,87), 7,776 (1,90), 8,243 (2,30), 8,264 2,08), 8,668 (7,28), 9157 (2,21), 9178 (2,16).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 3,279 10,79), 3,29111,79), 3,312 (16,00), 3,868 (1,47), 3,879 (2,45), 3,889 (1,39), 4,237
РХ-МС (Спосіб 16): (0,46), 4,258 (0,61), 4,286 (0,43), 5,249 (0,45), 5,268 (0,45), 5,754 226 ві-2и0хв.; МС (0,77), 6,781 (0,85), 6,801 (0,94), 6,904 (0,42), 6,922 (0,86), 6,941 (ЕСІ-Поз.): пух - (0,50), 7,149 (0,43), 7,167 (0,75), 7,304 (0,41), 7,324 (1,03), 7,344
Бі18ІМаНІО| (0,75), 7,366 (0,78), 7,385 (1,17), 7,400 (0,72), 7,644 (0,68), 7,695 (0,42), 7,713 (0,86), 7,734 (0,84), 7,754 (1,05), 7,769 (0,52), 8,300 0,71). 8,318 (0,70), 8,629 (2,54), 9,157 (0,74), 94177 (0,72). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: 2,030 (1,38), 2,038 (1,48), 2,053 (1,64), 2,064 (2,14), 2,072 (1,92), 2,187 (1,53), 2,199 (1,97), 2,210 (1,94), 2,220 (1,83), 2,233 (1,30), 2,669 (0,41), 3,254 (2,20), 3,287 (11,91), 3,876 (16,00), 4,213 (1,15), 4,234 (3,07), 4,241 со (2,68), 4,255 (4,56), 4,264 (4. АВ), 4,281 (2,83), 4,300 (1,09), 5,229
Ах (слосію в) (1,31), 5,244 (2,94), 5,262 (2,90), 5,277 (1,27), 5,753 (3,72), 6,777 227 Есілюзо пух 298), 6,798 (5,63), 6,896 (2,63), 6,914 (5,47), 6,933 (3,20), 7,144 ввМіцн 0290), 7163 (473), 7,182 (2,38), 7,244 (2,61), 7,265 (2,55), 7,289 (2,22), 7297 (1,96), 7,311 (3,96), 7,318 (3,43), 7,332 (2,42), 7,340 (2,20), 7,355 (5,09), 7,374 (4,69), 7,573 (3,19), 7,586 (3,35), 7,595 (3,06), 7,608 (2,68), 7,666 (2,45), 7,683 (11,68), 7,703 (5,74), 7,721 (2,06), 8,279 (4,22), 8,283 (4,22), 8,299 (3,93), 8,303 (3,83), 8,598 (13,90), 9,158 (4,80), 9,178 (4,64). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.|: 2,050 (0,48), 2,057 (0,51), 2,071 (0,57), 2,085 (0,76), 2,092 (0,66), 2.199 (0,53), 2,210 (0,69), 2,221 (0,68), 2,231 (0,64), 2,244 (0,44), 3,245 (0,65), 3,265 (1,89),
А 3276 (4,16), 3,288 (4,44), 3,822 (16,00), 3,844 (0,52), 3,864
Ах (Спосію 6); (3,56), 3,874 (5,85), 3,884. (3,40), 4,246 (1,08), 4,253 (0,91), 4,267 228 Есілюзо пух 058), 4,276 (1,53), 4293 (0,98), 5,244 (0,47), 5,258 (1,07), 5277
БОМ 01007), 5291 (0,47), 5,754 (1,95), 6,788 (1,90), 6,809 (2,13), 6,916 (0,97), 6,935 (2,06), 6,954 (1,21), 7,062 (2,64), 7,094 (2,80), 7,156 (1,06), 7,175 (1,70), 7,197 (3,47), 7,378 (1,82), 7,397 (1,68), 7,662 (1,05), 7,682 (1,95), 7,701 (1,50), 7,782 (2,37), 7,799 (1,71), 8,251 1,97), 8,272 (1,79), 8,677 (5,49), 9160 (1,84), 9,180 (1,81). "Н-ЯМР (400 МГЦ, ДМСО-96) 5 (м.ч1: -0,149 (0,69), -0,008 (5,65), 0,008 (5,56), 0,146 (0,66), 1,997 (0,61), 2,012 (1,19), 2,023 (1,58), 2031 (1,41), 2,044 (2,52), 2,059 (2,38), 2,072 (0,97), 2,127 (0,89), 21141 (2,46), 2,155 (2,88), 2,169 (1,49), 2,191 (1,36), 2,203 (0,61), 2,327 (1,22), 2,366 (1,05), 2,523 (3,99), 2,669 (1,30), 2,709 (1,13), 20,1 3,057 (15,92), 3,069 (16,00), 4,247 (5,37), 4,259 (8,78), 4,273 щи спос (5,09), 5,218 (1,36), 5,233 (3,02), 5,253 (3,02), 5,267 (1,38), 6,780 229 (Есілюз) тут 58), 6,800 (6,06), 6,889 (2,85), 6,891 (2,82), 6,908 (6,03), 6,926 заз Ми 0863), 7139 (2,88), 7,143 (3.02), 7160 (4,73), 7,178 (2,35), 7182 (2,30), 7,304 (5,04), 7,322 (4,71), 7,414 (1,99), 7,434 (5,79), 7,446 (4,98), 7 А64 (7,53), 7,484 (3,74), 7,508 (4,98), 7,511 (9,38), 7,515 (6,42), 7,530 (7,11), 7,553 (3,24), 7,632 (8,14), 7,636 (4,76), 7,667 (5,87), 7,684 (4,76), 7,756 (1,49), 8133 (6,12), 8,233 (1,00), 8,312 (4,40), 8,333 (4,21), 8,424 (15,67), 8,963 (3,43), 8,983 (3,35), 12,706 (0,72).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 2,039 10,49), 2,074 10,74), 2,206 (0,68), 2,217 (0,65), 2,228 (0,62), 3,247 (0,58), 3,279 (4,26), 3,291 (4,54), 3,861 (3,48), 3,872 (5,83), 3,883 (3,38), 3,919
А (16,00), 4,240 (1,05), 4,247 (0,85), 4,261 (1,44), 4,288 (0,95),
Ми Спосію 6); 5,239 (0,43), 5,254 (1,04), 5,273 (1,05), 5,287 (0,48), 5,754. (5,28), 230 Есілюз) туя 19783 (2411), 6,803 (2,33), 6,907 (0,98), 6,926 (2,11), 6,945 (1,22), во Мі 017152 (05), 7,172 (227), 7182 (1,76), 7,202 (1,25), 7,220 (117) 7288 (1,26), 7,305 (1,27), 7,318 (1,25), 7,334 (1,22), 7,367 (1,77), 7,386 (1,63), 7,661 (0,93), 7,680 (2,04), 7,700 (1,95), 7,722 (2.44), 7,738 (1,14), 8,258 (1,70), 8,276 (1,55), 8,620 (6,28), 9153 (1,82), 9173 (1.77). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 2,072 10,90), 2,204 (0,83), 2,327 (0,69), 2,366 (0,42), 2,408 (16,00), 2,670 (0,67), 3,282
А (5,02), 3,294 (5,70), 3,862 (3,95), 3,873 (6,80), 3,885 (3,85), 4,237
Ах балосію 6) (1,27), 4,259 (1,58), 4,285 (1,15), 5,249 (1,24), 5,268 (1,26), 6,783 231 Есілюз) тий 254), 6,803 (2,69), 6,906 (1,22), 6,924 (2,41), 6,941 (1,48), 7147 во Мін 01032), 7169 (1,98), 7,186 (1,00), 7,326 (2,64), 7,352 (2,75), 7,365 (2.13), 7,381 (1,93), 7,448 (3,44), 7,465 (3,40), 7,674 (1,50), 7,692 (2,59), 7,713 (2,56), 7,743 (2,91), 7,757 (1,61), 8,273 (2,14), 8,277 220), 8,294 (2,00), 8,612 (8,94), 9,154 (2,17), 9175 (2,13). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 2,033 (0,68), 2,041 (0,74), 2,052 (0,79), 2,068 (1,07), 2,075 (0,94), 2,189 (0,70), 2,201 (0,97), 2,213 (0,96), 2,222 (0,91), 2,235 (0,63), 2,327 (0,60), 2,366 (0,45), 2669 (0,68), 2,709 (0,48), 3,254 (0,88), 3,273 (2,55), 3,286 (5,77), 3,588 (15,32), 3,591 (16,00), 3,864 (4,82), 3,875 (8,30), 3,886
АХ. (464), 4,213 (0,57), 4,234 (1,64), 4,241 (1,30), 4,261 (2,03), 4,269
Ми Сспосію Кв); (1772), 4,276 (1,38), 4,285 (1,39), 4,304 (0,57), 5,232 (0,65), 5,246 232 (Есілюз) тий 8), 5,265 (1,51), 5,279 (0,66), 6,782 (2,77), 6,802 (3,06), 6,901 во Мін 01038), 6,919 (2,88), 6,936 (1,69), 7,032 (0,93), 7,037 (0,97), 7,048 (114), 7,053 (2,04), 7,059 (1,39), 7,069 (1,33), 7,075 (1,25), 7,145 (1,39), 7,149 (1,51), 7,167 (2,40), 7,184 (2,10), 7,204 (1,50), 7,227 (1,53), 7,249 (0,88), 7,354 (2,50), 7,372 (2,32), 7,637 (0,62), 7,643 (1,31), 7,655 (4,76), 7,659 (6,97), 7,678 (3,56), 7,695 (1,24), 8,249 (2,35), 8,255 (2,38), 8,269 (2,16), 8,274 (2,15), 8,597 (9,66), 9143 2,61), 9,163 (2,55).
РЖ-МС (Спосіб І2УЇ "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б 9,20 (д, 4-81 Гц, 1НУ, 8,71 (с, 283 Ві- 422 хв., т/ях - | 1Н), 846 (д, 7-89 Гц, 1Н), 7,98 (д, 2-91 Гц, 18), 7,70 (т,5 - 602 (СІ2 характер) |1,9 Гц, 1Н), 7,40 - 7,30 (м, ЗН), 7,20 - 7,13 (м, 1Н), 6,95 - 6,88 (м,
Ман) 1Н), 6,82 - 6,76 (м, 1Н), 5,28 - 5,20 (м, 1Н), 4,32 "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,59), -0,008 (531), 0,008 (4,81), 0,146 (0,56), 2,049 (1,06), 2,057 (1,15), 2,069 (1,17), 2084 (1,68), 2,091 (1,48), 2,198 (1,12), 2,211 (1,57), 2,223 (1. АБ), 2,233 (1,45), 2,246 (0,95), 2,327 (1,17), 2,366 (1,12), 2,523 (3,97), 2,669 (1,34), 2,710 (1,17), 3,249 (1,26), 3,268 (4.20), 3,280 (9,93), 3,291 (10,83), 3,651 (1,90), 3,865 (7,83), 3,876 (13,26), 3,887
РХ-МС (Спосіб 11): (7,52), 4,225 (0,87), 4,245 (2,52), 4,253 (1,99), 4,267 (3,33), 4,293 ва Ві- 10 хв. МС (2,21), 4,312 (0,81), 5,245 (1,03), 5,259 (2,35), 5,279 (2,38), 5,293 (ЕСІ-поз.): т/л- (1,06), 6,789 (4,36), 6,809 (4,90), 6,917 (2,18), 6,933 (4,64), 6,951
БО2ІМаНІЬО| (2,80), 7,154 (2,49), 7,157 (2,57), 7,175 (4,00), 7,193 (1,99), 7,247 (1,76), 7,253 (1,29), 7,265 (1,59), 7,271 (3,41), 7,277 (2,49), 7,294 (1,87), 7,300 (1,45), 7,319 (4,84), 7,324 (5,48), 7,340 (6,01), 7,356 (1,23), 7,377 (4,17), 7,396 (3,86), 7,681 (3,13), 7,700 (4,62), 7,720 (4,20), 7,827 (4,95), 7,831 (5,20), 7,845 (4,06), 7,848 (3,92), 8,273 (4,31), 8,276 (4,39), 8,295 (4,11), 8,693 (16,00), 9,165 (4.20), 9,185 (411).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 2,0912,67), 2,220 2,73), 2,327 (2,60), 2,367 (5,33), 2,668 (4,62), 2,710 (5,79), 3,882
РХ-МС (Спосіб 1): (16,00), 4,244 (3,32), 4,266 (4,62), 5,255 (3,12), 6,789 (4,36), 285 Ві- 1,29 хв. МС | 6,809 (4,81), 6,915 (2,34), 6,934 (4,75), 6,952 (2,73), 7,155 (2,80), (ЕСІ-поз.): т/ле 7,174 (4,29), 7,195 (2,15), 7,381 (4,62), 7,399 (4,16), 7,706 (2.47), 568 (Ме НІ» 7,724 (4,62), 7,743 (2,99), 7,886 (7,28), 7,903 (12,75), 7,985 (7,15), 8,302 (4,75), 8,323 (4,96), 8,693 (9,95), 9,174 (4,29), 9,194 410). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 12,92), 0,008 12,76), 1,236 (1,50), 1,259 (1,23), 1,299 (0,85), 1,983 (0,59), 1,996 (1,10), 2008 (1,36), 2,016 (1,23), 2,030 (2,09), 2,044 (1,95), 2,057 (0,80), 2118 (0,75), 2,132 (2,09), 2,146 (2,34), 2161 (1,32), 2,181 (1,28), 27195 (0,53), 2,300 (1,82), 2,327 (0,64), 2,366 (0,61), 2,523 (2,81), 2,669 (0,73), 2,709 (0,69), 3,057 (12,33), 3,070 (12,39), 3,341 (0,78), 3,370 (0,41), 3,382. (0,48), 3,874 (0,57), 4,237 (4,47), 4,249
РХ-МС (Спосіб! 6): (7,39), 4,264 (4,32), 4,482 (1,02), 4,497 (1,07), 4,858 (10,93), 296 Ві- 1,38 хв. МС | 5,146 (0,64), 5,208 (1,12), 5,221 (2,49), 5,240 (2,47), 5,255 (1,12), (ЕСІ-Поз.): пух - 5,359 (0,43), 6,772 (4,55), 6,793 (4,96), 6,878 (2,39), 6,880 (2,39), 462|МаНІ- 6,896 (4,95), 6,899 (4,90), 6,915 (2,97), 6,917 (2,87), 7,132 (2.42), 7135 (2,57), 7,153 (4,02), 7,170 (2,01), 7,174 (1,96), 7,232 (0,48), 7,250 (0,41), 7,274 (1,85), 7,293 (8,65), 7,312 (7,85), 7,327 (1,21), 7,333 (1,21), 7,345 (3,29), 7,355 (13,29), 7,365 (4,96), 7,376 (1,77), 7,527 (1,53), 7,545 (2,97), 7,566 (2,27), 7,591 (1,64), 7,608 (2,84), 7,629 (4,71), 7,647 (2,65), 7,765 (1,79), 8,133 (0,54), 8,367 (16,00), 8,391 (3,06), 8,958 (2,52), 8,979 (2,52), 10,023 (0,51), 11,746 (5,38). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 0,150 10,77), 0,146 (0,83), 0,853 (0,66), 1,235 (5,81), 1,259 (3,13), 1,298 (2,19), 1,985 (1,63), 1,998 (1,98), 2,019 (2,99), 2,035 (2,68), 2,126 (2,85), 2,140 (3,27), 2159 (2,19), 2175 (1,95), 2,327 (1,98), 2,366 (1,29), 2,669 (2,37), 2,710 (1,57), 3,051 (15,79), 3,061 (16,00), 3,370 (1,57), 3,382 (1,70), 3,395 (1,15), 3,413 (0,73), 3,508 (0,97), 3,520 (1,18), 3,534 (0,94), 3,561 (1,11), 3,574 (1,22), 4,233 (6,02), 4,245 (10,37), 014259 (6,33), 4,482 (2,37), 4,496 (2,33), 4,858 (9,39), 5,131 (0,66),
Ми Спосію 6) 5146 (1,29), 5,160 (0,63), 5,198 (1,74), 5,213 (3,69), 5,233 (3,76), 237 Есілюз пуюе 15247 (1.77), 5,359 (1,22), 6,768 (7,10), 6,788 (7,93), 6,874 (3.27), втомі 9893 (7,03), 6,911 (4,24), 7,132 (3,58), 7,150 (5,95), 7171 (2,85), 7,219 (0,56), 7,286 (6,26), 7,307 (11,55), 7,320 (3,51), 7,355 (11,93), 7,365 (3,90), 7,393 (4,45), 7,398 (4,56), 7,418 (4,73), 7,А2А (4, А2), 7,АВО (0,94), 7,518 (4,42), 7,536 (7,55), 7,556 (7,23), 7,585 (8,59), 7,601 (5,11), 7,614 (3,20), 7,634 (2,19), 7,706 (1,01), 7,72А (1,50), 7,774 (2,57), 7,871 (11,10), 7,877 (10,96), 7,910 (2,57), 7,927 (2,23), 7,954 (0,59), 8,022 (0,70), 8,139 (1,18), 8,340 (15,06), 8,374 (5,91), 8,394 (5,57), 8,427 (0,73), 8,946 (4.28), 8,967 (4,28), 10,022 (3,72), 11,746 (4,21). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Ім.ч.1: 0,008 (0,56), 0,008 0,52), 2,523 (0,53), 3,277 (0,80), 3,290 (1,68), 3,310 (16,00), 3,333 (0,41), 3,867 (1,46), 3,877 (2,48), 3,889 (1,37), 4,232 (0,50), 4,253
РХ-МС (Спосіб 11): (0,68), 4,264 (0,64), 4,271 (044), 4,280 (0,43), 5,241 (0,43), 5,260 288 Ві- 1,05 хв.; МС | (0,43), 6,777 (0,84), 6,798 (0,93), 6,912 (0,84), 6,930 (0,49), 7,141 (ЕСІ-поз.): т/л (0,44), 7,145 (0,46), 7,162 (0,73), 7,354 (0,77), 7,371 (0,72), 7АА7
Бі18ІМаНІіО | (0,89), 7,456 (1,29), 7,468 (0,84), 7,475 (0,99), 7,668 (0,48), 7,680 (1,81), 7,685 (1,24), 7,690 (1,31), 7,709 (1,11), 7,727 (0,46), 8,286 (0,80), 8,291 (0,82), 8,306 (0,74), 8,311 (0,72), 8,589 (2,41), 9154 0,41).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 мч: 2,278 13,88), 3,284 11,78), 3,297 (2,06), 3,310 (16,00), 3,875 (2,72), 4,236 (0,51), 4,258
РХ-МС (Спосіб 11): (0,65), 4,285 (0,46), 5,248 (0,49), 5,267 (0,50), 6,782 (0,98), 6,801 289 Ві- 18 хв. МС (1,08), 6,902 (0,49), 6,921 (0,99), 6,939 (0,59), 7,150 (0,51), 77168 (ЕСІ-поз.): т/л- (0,80), 7,186 (0,41), 7,264 (0,62), 7,271 (0,72), 7,279 (0,66), 7,286
БЗ2|МанНІі: | (0,65), 7,367 (0,86), 7,385 (0,82), 7,442 (0,63), 7,452 (0,65), 7,673 (0,52), 7,691 (1,06), 7,711 (1,07), 7,732 (1,23), 7,746 (0,57), 8,279 0,87). 8,299 (0,80), 8,624 (3,45), 9,154 (0,86), 9.175 (0,85). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (0,50), 0,008 (0,44), 2,345 (4,63), 3,275 (0,72), 3,287 (1,65), 3,299 (1,87), 3,310 (16,00), 3,865 (1,37), 3,876 (2,36), 3,888 (1,31), 4,237 (0,45),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,259 (0,60), 4,269 (0,56), 5,249 (0,43), 5,268 (0,43), 6,782 (0,83), 240 Ві- 119 хв. МС |6,803 (0,90), 6,924 (0,83), 6,941 (0,49), 7147 (0,41), 7,150 (0,43), (ЕСІ-поз.): т/ле 7,167 (0,71), 7,184 (0,80), 7,192 (0,61), 7,198 (0,56), 7,367 (0,70),
БЗ2|МанНІі: 7,385 (0,66), 7,447 (0,53), 7,451 (0,52), 7,463 (0,55), 7,682 (0,43), 7,700 (0,93), 7,720 (1,01), 7,731 (1,02), 7,735 (1,15), 7,748 (0,49), 8,284 (0,71), 8,288 (0,72), 8,305 (0,69), 8,309 (0,65), 8,626 (3,04), 9154 (0,75), 9175 (0,74). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 1,219 (16,00), 1,414 (0,57), 55,1 1,908 (0,65), 1,924 (0,64), 1,941 (0,52), 1,959 (0,45), 2,501
Ми Сзпосію : (12,69), 2,889 (0,42), 3,164 (0,96), 3,174 (0,90), 5,530 (0,45), 24 Есілозо те 19549 (0,44), 7,233 (0,64), 7,241 (0,67), 7,250 (1,06), 7,271 (0,78), вом 178 (0,44), 7,456 (0,48), 7,469 (0,40), 7,639 (5,38), 7,652 (0,69), 7,672 (0,56), 7,809 (0,75), 7,826 (0,60), 8,314 (0,64), 8,335 (0,58), 8,687 (2,17), 9,077 (0,63), 9,097 (0,60).
ГТ НСЯМР (400 МГц, ДМСО-6) 5 Їм.ч.1: 1,198 116,00), 1,918 10,63),
Ми Сспосію 6); 1,932 (0,85), 1,945 (0,51), 4,260 (0,44), 6,788 (0,61), 6,808 (0,69), 242 (Есілюзо пух 6939 (0,64), 7,186 (0,52), 7,394 (0,55), 7,412 (0,51), 7,638 (5.73), втвМіц 017655 0,62), 7,676 (0,53), 7,815 (0,70), 7,832 (0,56), 8,315 (0,60), 8,334 (0,55), 8,684 (2,06), 9,236 (0,58), 9,257 (0,57). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (0,59), 0,008 (0,57),
АЮ 194 (16,00), 1,209 (0,55), 2,041 (0,61), 2,056 (0,60), 2,067
Ах Сспосію 6); (0,49), 2,086 (0,43), 4,279 (0,48), 4,293 (0,85), 4,305 (0,52), 6,785 243 Есілюву пух 057), 6,804 (0,64), 6,881 (0,61), 7,163 (0,49), 7,292 (0,52), 7,310 втвМец 01049), 7,643 (3,60), 7,659 (0,61), 7,680 (0,50), 7,819 (0,64), 7,834 (0,53), 8,352 (0,56), 8,371 (0,52), 8,689 (2,03), 9,172 (0,56), 9,192 0,54). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: -0,008 12,63), 0,008 12.13), 1,862 (1,03), 1,885 (0,89), 1,898 (0,91), 2,002 (0,76), 2,023 (1,97), 2034 (1,59), 2,054 (1,51), 2,156 (0,85), 2,170 (1,04), 2,185 (0,86), 2,201 (0,61), 2,311 (0,43), 2,327 (0,46), 2,376 (16,00), 2,392 (2,37), 2,869 (0,43), 3,033 (0,41), 3,192 (0,48), 3,205 (0,71), 3,213 (0,64), 3,228 (0,83), 3,305 (2,36), 3,461 (0,98), 3,489 (1,75), 3,516
РХ-МС (Спосіб 16): (0,92), 3,691 (0,53), 3,707 (1,16), 3,728 (0,79), 3,788 (0,70), 3,805 щи Ві- 1,27 хв. МС | (0,71), 3,821 (0,86), 3,831 (1,06), 3,844 (1,78), 3,857 (1,54), 3,871 (ЕСІ-поз.): т/л (1,20), 3,883 (0,74), 4,163 (3,03), 4,258 (2,73), 4,266 (3,03), 4279 498|МаНЬООСО 17), 4374 (1,56), 5,215 (0,85), 5,227 (1,09), 5,247 (0,91), 5,260 (0,41), 6,780 (2,43), 6,799 (2,76), 6,891 (1,22), 6,910 (2,68), 6,928 (1,78), 7,014 (1,49), 7,038 (1,51), 7,144 (1,33), 7,162 (2,39), 7179 (2,31), 7,205 (5,13), 7,253 (0,67), 7,305 (2,22), 7,324 (2,00), 7,450 (1,52), 7.А69 (2,29), 7,489 (1,84), 7,638 (2,80), 7,653 (2,35), 8,144 (10,55), 8,227 (2,36), 8,248 (2.20), 8,418 (4,54), 8,423 (4,98), 8,786 (1,00), 9,041 (1,92), 9,061 (1,88).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм-ч1:-0,149 10,77), 0,0081672), 0,008 (6,90), 0,146 (0,79), 1,055 (0,79), 1,862 (1,68), 1,885 (1,70), 1,895 (1,97), 2,006 (1,70), 2,027 (2,95), 2,040 (3,20), 2,060 (1,95), 2072 (1,32), 2,085 (1,63), 2,145 (1,45), 2,159 (1,57), 2,175 (1,52), 2327 (1,52), 2,365 (1,04), 2,669 (1,41), 2,709 (0,77), 2,976 (0,89), 3,005 (1,41), 3,073 (1,32), 3,083 (1,34), 3,113 (0,93), 3,164 (2,00), 3177 (2,34), 3,187 (2,36), 3,200 (2,22), 3,304 (2,68), 3,466 (1,97), 3,496 (2,86), 3,524 (1,75), 3,695 (1,16), 3,719 (1,95), 3,737 (1,34),
РХ-МС (Спосіб 16): 3,788 (0,68), 3,810 (1,16), 3,828 (1,48), 3,848 (2,50), 3,864 (2.18), 245 Ві- 124 хв. МС 003874 (3,20), 3,889 (1,95), 3,900 (1,23), 3,937 (0,43), 4,163 (ЕСІ-поз.): т/ле 000 (11,73), 4,255 (5,47), 4,374 (2,88), 5,226 (1,84), 5,266 (0,59),
БЗ2|МаНІ 6,772 (4,81), 6,791 (5,17), 6,809 (1,38), 6,879 (2,04), 6,899 (4,70), 6,916 (3,56), 6,935 (0,70), 7,016 (1,41), 7,032 (2,79), 7,048 (1,86), 7,084 (0,86), 7,105 (0,68), 7,137 (2,31), 7,156 (4,45), 7,177 (3,63), 7204 (2,20), 7,225 (1,41), 7,242 (0,68), 7,287 (3,50), 7,306 (3,22), 7,342 (0,93), 7,359 (0,98), 7,448 (2,31), 7,466 (3,93), 7,487 (3,79), 7,526 (5,13), 7,541 (3,06), 7,688 (1,57), 7,696 (1,68), 7,705 (3,70), 8,204 (16,00), 8,276 (4,47), 8,297 (3,47), 8,360 (10,80), 8,716 (4,06), 9,014 (1,95), 9,027 (2,34), 9,035 (2,07), 9,047 (1,97), 9,155 0,86), 9,176 (0,79). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 11,15), 0,008 11,23), 1,862 (0,77), 1,876 (0,55), 1,888 (0,61), 1,900 (0,68), 1,908 (0,60), 1,997 (0,55), 2,020 (0,91), 2,030 (1,23), 2,039 (0,98), 2,049 (0,99), 2061 (0,58), 2,150 (0,56), 2,165 (0,68), 2,180 (0,59), 2,195 (0,42), 2,523 (0,68), 3,169 (1,12), 3,207 (0,44), 3,230 (0,51), 3,305 (0,99), 3,471 (0,58), 3,498 (1,19), 3,525 (0,73), 3,655 (0,44), 3,699 (0,41), 2 А13,723 (0,82), 3,736 (0,56), 3,743 (0,59), 3,803 (0,57), 3,820 (0,55),
Ми Спосію в) 3,828 (0,57), 3,835 (0,56), 3,846 (1,52), 3,858 (1,38), 3,873 (0,89), 246 Есілюоз) т/т- 3885 (1,01), 3,896 (0,64), 3,911 (16,00), 3,924 (2,42), 4160 вом 0228), 4247 (1,68), 4,253 (2,01), 4,259 (1,98), 4,974 (1,08), 5,210 (0,63), 5,219 (0,73), 5,231 (0,77), 5,240 (0,56), 6,776 (1,78), 6,794 (1,90), 6,796 (1,93), 6,886 (0,87), 6,904 (1,89), 6,923 (1,25), 7,140 (1,08), 7148 (1,24), 7,158 (1,75), 7,166 (1,29), 7,175 (1,95), 7194 (117), 7,263 (1,08), 7,280 (1,12), 7,294 (2,16), 7,311 (1,67), 7,451 (1,14), 7,469 (1,65), 7,490 (1. А7), 7,599 (1,95), 7,615 (1,51), 8140 (6,92), 8,264 (1,70), 8,276 (0,41), 8,286 (1,58), 8,370 (4,09), 8,372 3,69), 8,738 (0,72), 9,025 (1,07), 9,032 (0,96), 9,046 (1,07), 9,053 "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (1,77), 0,008 (1,62),
А 15754 (1,10), 3,086 (16,00), 4,249 (0,89), 4,257 (0,88), 5,230
Ми Сслосію в) (0,54), 6,777 (1,07), 6,797 (1,20), 6,890 (0,49), 6,908 (1,04), 6,926 247 Есілюв) тий 063), 743 (0,51), 7,160 (0,65), 7,178 (0,42), 7,339 (0,86), 7,357 зувімен 083), 7,586 (0,46), 7,600 (0,44), 7,669 (0,76), 7,686 (1,09), 7,708 (1,03), 7,788 (1,10), 7,803 (0,82), 8,233 (0,62), 8,303 (1,02), 8,321 1,02), 8,550 (2,65), 9,066 (0,59), 9,088 (0,56).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): б- 8,8586 (3,81); 8,8384 (3,7); 8,7959 (0,89); 8,6133 (16); 8,3145 (0,54); 8,2003 (5,17); 8,1796 (6,09); 8,1605 (0,57); 8,1408 (0,42); 8,1194 (0,37); 7,7297 (2,81); 7,7117 (6,49); 7,6916 (5,56); 7,674 (8,15); 7,6572 (3,78); 7,5658 (3,63); 7,5485 (5,05); 7,5233 (0,53); 7,4659 (2,08); 7,4474 (5,9); 7,4352 (6,58); 7,4201 (10,6); 7,401 (7,64); 7,3696 (4,28); 7,1855 (0,44); 7,1677 (2,86); 7,1479 (5,7); 7,1292 (3,51); 6,9273 (3,58); 6,9086 (6,16); 6,8902 (3,03); 6,7978 (0,51); 6,7802 (7,27); 6,76 248 | 3,41 (6,4); 5,3045 (0,38); 5,2303 (1,66); 5,215 (3,56); 5,1967 (3,61); 5,1821 (1,57); 4,2872 (1,16); 4,2678 (3,46); 4,2545 (6,45); 4,2294 (3,77); 4,209 (1,09); 4,0558 (0,79); 4,0381 (2,17); 4,0204 (2,21); 4,0027 (0,72); 3,7036 (0,64); 3,4987 (41,77); 3,4769 (2,9); 3,3203 (34,08); 3,2937 (39,4); 3,2522 (2,31); 2,6698 (1,63); 2,5008 (284,9); 2,3275 (1,72); 2,162 (2,06); 2,1511 (2,35); 2,1408 (2,37); 2,0491 (2,34); 2,0417 (2,67); 2,0242 (2,02); 2,0072 (1,6); 1,9885 (9,27); 1,2351 (0,38); 1,1928 (2,3); 1,175 (4,51); 1,1572 (2,22); - 0,0001 (28,96); -0,0051 (8,21 "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 8,8722 (2,6); 8,8534 (4,17); 8,8356 (2,45); 8,6283 (16); 8,3151 (0,43; 8,2158 (4,05); 8,1962 (4,44); 7,7428 (2,44); 7,7248 (7,39); 7,7193 (7); 7,7157 (6,57); 7,71049 (13,43); 7,6994 (14,58); 7,6871 (2,66); 7,4723 (2,01); 7,4623 (2,04); 7,453 (4,25); 7,4429 (3,96); 7,4331 (2,87); 7,4227 (5523); 7,3996 (4,11); 7,3619 (3,39); 7,3461 (5,37); 7,3279 (2,91); 7,1671 (2,41); 7,1484 (5,12); 7,1288 (3,22); 6,9268 (2,74); 6,9082 (4,77); 6,8896 (2,27); 6,7797 (6,81); 6,7595 (6,15); 52265 (1,91); 249 | 3,99 52117 (3,11); 5,1938 (3,02); 51779 (1,3); 4,2866 (1,01); 42674 (3,19); 42527 (5,74); 4,245 (5,26); 4,2269 (3,27); 42067 (0,94); 4,0557 (0,4); 4,0377 (1,21); 4,0198 (1,19); 4,0022 (0,41); 3,4991 (33,03); 3,3194 (26,59); 3,2941 (42,87); 2,6699 (1,31); 2,6325 (1,42); 2,5047 (173,21); 2,5007 (220,51); 2,4968 (169,05); 2,3277 (1,28); 21552 (1,78); 2,1467 (1,98); 2,1354 (1,9); 2,0536 (1,58); 2,0461 (2,06); 2,0382 (2,41); 2,0293 (1,73); 2,0221 (1,72); 2,0124 (1,48); 2,0033 (1,41); 1,9882 (5,54); 1,3973 (0,39); 1,1925 (1,29); 1,1746 (2,48); 1,1569 (1,25); -0,0002 (29,01 "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): б- 8,8638 (2,16); 8,8431 (2.2); 8,7403 (8,57); 8,3148 (0,35); 8,2096 (2,24); 8,2067 (2,37); 8,1883 (2,63); 8,1855 (2,59); 7,8776 (2,13); 7,8749 (2,29); 7,8598 (2,88); 7,8571 (2,85); 7,7436 (2,21); 7,7227 (2,59); 7,7045 (1,68); 7,6508 (16); 7,4465 (2,08); 7,4284 (2,26); 7,181 (0,97); 7,1773 (1,02); 7,16 (2,16); 7,1425 (1,33); 7,1389 (1,31); 6,9459 (1,54); 6,9275 (2,62); 6,9086 (1,24); 6,7901 (2,91); 6,7708 (2,62); 5,246 (0,57); 5,2307 2501 4,87 (1,34); 52111 (1,931); 5,1962 (0,59); 4,2989 (0,43; 42923 (0,34); 42803 (1,25); 42648 (2,35); 4,2564 (2,18); 4,2462 (1,28); 4,238 (1,35); 4,2183 (0,41); 3,4928 (21,15); 3,3195 (28,27); 3,2832 (18,37); 2,6707 (0,76); 2,5055 (99,44); 2,5013 (134,25); 2,4971 (103,62); 2,3283 (0,8); 2,1902 (0,48); 2,1778 (0,73); 2,169 (0,84); 2,1575 (0,88); 2,1451 (0,68); 2,0765 (0,62); 2,0678 (0,83); 2,0606 (0,98); 2,0512 (0,71); 2,0439 (0,7); 2,034 (0,6); 2,0254 (0,58); 1,3977 (0,96); -0,0002 (18,38
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 0,832 10,78), 0,872 0,63, 1,225 (1,56), 1,239 (2,99), 1,254 (2,68), 1,285 (0,49), 2,012 (5,28), 2125 (0,61), 2,136 (1,21), 2,143 (1,50), 2,153 (1,46), 2,162 (219), 2172 (2,02), 2,181 (0,79), 2,253 (0,83), 2,265 (1,86), 2,277 (2.20), 2,290 (1,59), 2,306 (1,15), 2,317 (0,53), 3,149 (1,15), 3,179 (10,27), 3,971 (1,55), 3,379 (2,47), 3,394 (3,63), 3,403 (5,57), 013,12 (3,40), 3,423 (3,54), 3,431 (5,99), 3,440 (3,84), 3,456 (2,58),
Ах спос 3,465 (1,35), 3,947 (9,47), 3,955 (15,45), 3,964 (8,40), 4,057 ові сів луке (045), 4071 (1,28), 4,086 (1,30), 4100 (0,49), 4,278 (4,64), 4288 ваз Міц 0697), 2294 (407), 4,299 (4,02), 5,328 (1.19), 5,339 (2,69), 5,354 (2,69), 5,365 (1,19), 5,443 (0,90), 5,448 (1,32), 6,779 (4,78), 6,796 (5.27), 6,863 (2,26), 6,878 (4,67), 6,893 (2,69), 7,124 (2,45), 7,139 (3,94), 7,154 (2,07), 7,309 (4,10), 7,324 (3,86), 7,506 (4,42), 7,520 (5,68), 7,613 (3,66), 7,628 (5,26), 7,644 (3,03), 7,658 (2,51), 7,672 (4,37), 7,689 (3,02), 7,811 (6,72), 7,814 (7,13), 7,818 (4,61), 7,821 (6,00), 7,825 (7,74), 7,828 (6,36), 7,831 (5,94), 8,107 (5,62), 8,123 (5,32), 8,315 (4,53), 8,332 (4,90), 8,604 (16.00), 9,065 (6,90), 9,103 (2,34),9118 (2,15). "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 9,0791 (1,76); 9,0587 11,8); 8,5559 (7,36); 8,1993 (1,5); 8,1925 (1,41); 8,1814 (1,62); 8,1744 (1,67); 7,6235 (0,75); 7,6058 (2,84); 7,5938 (3,05); 7,5875 (6,22); 7,5767 (0,85); 7,5518 (1,11); 7,5301 (1,53); 7,4508 (0,54); 7,4455 (0,73); 7,4326 (1,69); 74272 (2,02); 74216 (1,16): 7,4156 (2,28); 74084 (1,97); 7,4032 (1,72); 73998 (1,7); 7,385 (0,7); 7,3589 (1,41); 7,3368 (1,88); 7,3173 (1,39); 7,1739 (0,83); 7,1704 (0,86); 71527 (1,79); 7,1353 (1,12); 7,1318 (1,06); 6,9096 (1,27): 6,8915 ово 223 (2,21); 8,8728 (1,02); 6,7927 (2,53); 6,7726 (2,28); 5,7542 (1,11); 5,2613 (0,49); 5,2466 (1,08); 5,2274 (1,08); 5,213 (0,48); 42679 (1,84); 4,2559 (3,15); 4,2415 (1,82); 3,3206 (48,83); 3,1342 (16); 3,0049 (0,62); 2,9974 (0,88); 2,9893 (1,13); 2,981 (0,87); 2,9732 (0,63); 2,9642 (0,34); 2,675 (0,38); 2,6705 (0,51); 2,6658 (0,38); 25232 (1,39); 2,5055 (63,06); 2,5011 (86,29); 2,4969 (64,79); 23323 (0,36); 2,3281 (0,5); 2,1894. (0,6); 2,1757 (0,69): 2,1696 (0,51); 2,156 (0,74); 2,1399 (0,74); 2,0304 (0,61); 2,0184 (0,69); 1,9969 (0,54); 1,9883 (0,86); 1,3979 (1,47); 0,6101 (1,75); 0,4165 0,89): 0,0078 (0,39); -0,0001 (10,71); -0,0076 (0,41 "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 9,0796 11,17); 9,0621 11 2): 8,5624 (8,02); 8,2214 (0,93); 8,2105 (1,57); 81983 (1,03); 7,6978 (2,04); 7,694 (2,19); 7,6778 (2,53); 7,674 (2,5); 7,8177 (5.4); 7,6041 (4,04); 7,4523 (0,69); 7,4433 (0,72); 74327 (1,48); 7,А239 (1,42); 74131 (0,92); 74041 (0,85); 73455 (1,88); 7,329 (3,1): 7,3099 (1,5); 7,174 (0,81); 7,1702 (0,85); 7,1526 (1,69); 7,1353 (1,08); 7,1317 (1,05); 6,9092 (1,19); 6,8909 (2,03); 6,8721 (0,94); 6,793 (2,33); 6,791 (2,35); 6,7726 (2,13); 6,7706 (2,07); 5,2566 ва ов (0,41); 5,242 (0,94); 5,2229 (0,94); 5,2089 (0,4); 4,2665 (1,65); 4 25АБ (2,8); 4,2402 (1,64): 3,3211 (41,34); 31368 (16); 3,0138 (0,45); 3,0047 (0,7); 2,9975 (0,96); 2,9893 (0,98); 2,9811 (0,72); 2,9735 (0,43); 2,8703 (0,39); 2,5235 (1,05); 2,51 (22,39); 2,5056 (47,11); 2,501 (65,73); 2,4966 (49,19): 2,4922 (23,62): 2,3279 (0,38); 2,1883 (0,57); 21742 (0,65); 2,1681 (0,49); 2,1546 (0,71); 2,1385 (0,72); 2,0349 (0,45); 2,0228 (0,65); 2,0115 (0,58); 2,0017 (0,49); 1,9882 (1,44); 1,9759 (0,32); 1,975 (1,3): 1,175 (0,52); 0,6137 (1,77); 0,5976 (1,39); 0,4649 (0,32); 0,4414 (0,56); 04091 1,27); 0,3695 (0,52); 0,008 (0,44); -0,0002 (13,08); -0,0084 (0,42
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 9,0974 (1,83): 9,0773 11,86): 8,6752 (7,71); 8,134 (0,64); 8,2118 (1,85); 8,2091 (1,97); 8,1907 (2,14); 81877 (2,13); 7,7947 (1,87); 7,7919 (1,98); 7,777 (2,41); 77741 (2,81); 7,6416 (5,47); 7,6376 (12,68); 7,632 (5,99); 76281 (3,45); 7,0155 (1,99); 7,6126 (2,16); 7,5945 (1,52): 7,3629 (1,74); 73442 (1,88); 7,1889 (0,84); 7,1854 (0,87); 7,1674 (1,81); 7,1502 (1,1); 7,147 (1,07); 6,9334 (1,31); 6,9152 (2,18); 6,8988 (1,01); 6,8964 (1,02); 6,8069 (2,45); 6,7867 (2,52); 5,2728 (0,51); 5,2582 ова | З ВІ (1,13); 5,2387 (1,12); 5,2248 (0,5); 4,281 (1,89); 4,2694 (3,1); 42546 (1,8); 3,3184 (46,33); 3,1217 (16); 3,0207 (0,68); 3,0129 (0,98); 3,0047 (1,28); 2,9963 (0,95); 2,9888 (0,68); 2,9802 (0,33); 26749 (0,85); 2,6706 (1,14); 2,6661 (0,85); 2,5101 (68,82); 2,5059 (1374); 2,5014 (187,25); 2,4971 (140,59); 2,3327 (0,8); 2,3283 (1,08); 2,3241 (0,79); 2,2024 (0,56); 2,1881 (0,67); 2,1696 (0,74); 21535 (0,7); 2,0686 (0,34); 2,0557 (0,71); 2,0447 (0,85); 2,0308 (0,51); 2,0226 (0,61); 2,0084 (0,53); 1,398 (3,21); 0,6121 (2,33); 0,5962 (2,26); 0,4148 (1,1); 04089 (1,1); 0,3834 (1,16); 0,0079 1,22); -0,0002 (28,51); -0,0084 (1,03 "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,40), -0,008 (3,66), 0,008 (2,37), 1,938 (0,67), 2,015 (1,79), 2,073 (1,20), 2,179 (0,64), 2,328 (0,62), 2,366 (0,70), 2,385 (0,71), 2,669 (0,51), 3,356 (0,75),
РХ-МС (Спосіб! 1): 3,498 (16,00), 3,893 (0,87), 3,915 (0,80), 4,216 (0,97), 4,238 оББ Ві- 1,21 хв.; МС | (0,76), 4,267 (0,81), 4,625 (0,99), 4,640 (1,04), 4,659 (0,92), 5,267 (ЕСІ-поз.): Т/л - | (0,86), 6,791 (1,73), 6,810 (1,94), 6,925 (0,82), 6,941 (1,72), 6,959
БТвІМаНЬО|(112), 7,168 (0,89), 7,185 (1,41), 7,202 (0,70), 7,394 (1,48), 7,411 (1,37), 7,645 (11,29), 7,673 (1,76), 7,694 (1,53), 7,820 (1,92), 7,838 (1,61), 8,342 (1,64), 8,361 (1,56), 8,671 (6,40), 9,188 (1,55), 9,208 (1,60).
ІТ "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,12 (д, 7-81 Гц, 1Н), 8,62 (с,
Бе вим тосів 12) 1н), 843 (д, 4 - 8,7 Гц, 1Н), 7,93 (д, 729,1 ГЦ, 18), 7,69 (т, -
БОМ) 19 Г НУ, 7,37 - 7,29 (м, ЗН), 7,20 - 7.13 (м, 1Н), 6,94 - 6,87 (м, 1), 6,79 (дд, 4 - 8,2, 1,0 Гц, 1Н), 5,26 - 5,19 (т "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1 -0,149 (0,43), 0,146 (047), 1,754 (0,43), 1,862 (3,00), 1,901 (2,89), 1,909 (2,71), 2,031 (4,75), 2'040 (4,61), 2,049 (514), 2,157 (2,74), 2,171 (3,27), 2,186 (2,55), 2203 (1,78), 2,327 (0,93), 2,366 (0,74), 2,670 (0,93), 2,709 (0,69), 3,038 (0,45), 3,165 (1,51), 3,210 (0,53), 3,232 (0,51), 3,476 (2,42), 3,502 (4,70), 3,528 (2,55), 3,654 (0,43), 3,708 (1,60), 3,732 (3,42), 3,752 (2,34), 3,780 (1,22), 3,802 (2,18), 3,820 (2,17), 3,829 (2,57), 213851 (3,64), 3,861 (4,91), 3,875 (4,51), 3,888 (3,51), 3,900 (2,05), щи (Стос 4,169 (4,22), 4,258 (8,38), 4,267 (9,23), 4,280 (4,38), 4,372 (4,77), 257 (Есілюз) т/т- 5035 (5,52), 5,201 (1,08), 5,214 (2,86), 5,227 (3,55), 5,235 (3,58), во мін 05247 (2,82), 5,261 (1,17), 6,782 (7,98), 6,801 (8,91), 6,893 (3,82), 6,912 (8,02), 6,930 (4,96), 7,145 (4,32), 7,163 (6,95), 7,182 (3,56), 7211 (2,94), 7,216 (2,31), 7,234 (5,55), 7,240 (4.20), 7,258 (3,02), 7,263 (2,33), 7,307 (16,00), 7,324 (15,84), 7,361 (1,03), 7,377 (1,64), 7,399 (0,96), 7,467 (4,96), 7,486 (7,17), 7,507 (5,81), 7,704 (8,95), 7,722 (7,93), 7,742 (047), 7,887 (0,48), 7,901 (0,42), 87134 (12,65), 8,269 (7,33), 8,291 (7,25), 8,313 (0,63), 8,394 (1,77), 8,432 (13,03), 8,436 (13,82), 8,810 (1,36), 9,046 (5,84), 9,067 5,58), 12,645 (0,58).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм-ч1:-0,149 10,99), 0,146 11,21), 1,055 (1,10), 1,243 (0,89), 1,862 (1,56), 1,907 (1,99), 2,038 (4,22),
РХ-МС (Спосіб 16): 2,085 (2,63), 2,159 (2,66), 2,327 (2,09), 2,366 (1,38), 2,669 (2,27), вв Ві-125хв. МС 2,710 (1,АБ), 3,509 (1,42), 3,743 (1,67), 3,873 (4,19), 4,251 (8,12), (ЕСІ-нег): туле | 4,394 (3,19), 5,059 (2,13), 5,200 (3,33), 5,754 (16,00), 6,776
БІ6ІМ-НІОС(5,14), 6,796 (5,68), 6,875 (3,87), 6,893 (7,49), 6,912 (4,43), 7,138 (3,69), 7,157 (5,46), 7,177 (3,37), 7,289 (6,17), 7,307 (5,53), 7,448 3,87), 8,132 (3,30), 8,325 (3,87), 9,046 (1,53), 12.220 (0,64). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,149 11,71), -0,008 (15,12), 0,008 (13,06), 0,146 (1,65), 1,038 (1,12), 1,055 (2,24), 1,073 (1,12), 1,236 (0,71), 1,862 (3,06), 1,908 (2,82), 2,039 (5.47), 2085 (3,00), 2,146 (3,35), 2,160 (3,59), 2,180 (2,88), 2,195 (2,53),
РХ-МС (Спосіб 16): 2,327 (2,82), 2,332 (2,06), 2,366 (2,29), 2,523 (8,71), 2,669 (2,59), ва Ві- 1,24 хв. МС | 2,690 (0,53), 2,709 (2,24), 3,509 (2,00), 3,744 (2,29), 3,874 (5,88), (ЕСІ-поз.): т/ле 4,238 (8,06), 4,253 (10,94), 4,388 (4,47), 5,054 (3,29), 5,205 518 (Мені: (4,24), 5,218 (4,18), 5,754 (16,00), 6,774 (712), 6,795 (7,59), 6,878 (5,12), 6,896 (10,53), 6,915 (6,06), 7,139 (4,65), 7157 (7,24), 7177 (3,76), 7,235 (2,47), 7,290 (10,82), 7,309 (9,65), 7,5ОЇ (2,94), 7,561 (4,94), 8,132 (6,47), 8,337 (6,94), 9,043 (2,55), 12,703 (0,71). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч.1: 1,898 11,49), 1,907 11,43), 2,003 (1,23), 2,023 (2,16), 2,034 (2,52), 2,054 (2,37), 2,156 (1,33), 2170 (1,58), 2186 (1,26), 2,202 (0,87), 3,169 (4,19), 3191 (0,45), 3,203 (0,59), 3,213 (0,51), 3,226 (0,59), 3,305 (1,15), 3,472 (1,52), 3498 (2,71), 3,524 (1,46), 3,696 (0,91), 3,720 (1,91), 3,741 (1,28), 21435776 (0,63), 3,798 (1,12), 3,817 (1,15), 3,826 (1,36), 3,841 (1,73), щи спос 3,853 (2,81), 3,867 (2,34), 3,881 (1,91), 3,893 (1,16), 4,168 (2,20), 260 Есічозу пух 258 (4,22), 4,266 (4,57), 4,376 (2,54), 5,217 (1,39), 5,228 (180), вом 5,248 (1,46), 5,753 (16,00), 6,780 (4,05), 6,800 (4,44), 6,892 (1,82), 6,910 (3,93), 6,929 (2,45), 7,143 (2,06), 7,162 (3,40), 7,181 (1,72), 7,306 (3,35), 7,325 (3,06), 7,417 (1,77), 7,436 (4,71), 7, АБО (3,62), 7,469 (5,99), 7,487 (4,73), 7,503 (3,14), 7,521 (4,74), 7,540 (2,68), 7,635 (6,07), 7,659 (4,38), 7,677 (3,91), 8,153 (14.28), 8,247 (3,60), 8,268 (3,45), 8,421 (6,72), 8,425 (7,54), 8,792 (0,74), 9,041 (2,88), 9,082 (2,77). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-О6) 5 |м.ч.1: -0,008 (1,36), 0,008 11,23), 1,897 (0,69), 2,031 (1,04), 2,050 (1,12), 2,156 (0,59), 2,170 (0,71), 27185 (0,60), 3,169 (0,99), 3,191 (0,41), 3,203 (0,54), 3,212 (0,50), 3,226 (0,59), 3,305 (1,07), 3,464 (0,73), 3,490 (1,25), 3,518 (0,67), 3,712 (0,82), 3,734 (0,57), 3,790 (0,55), 3,814 (16,00), 3,829
РХ-МС (Спосіб 11): (3,10), 3,847 (1,23), 3,861 (1,14), 3,874 (1,02), 3,887 (0,52), 4163 ові Ві- 0,75 хв. МС | (2,59), 4,258 (1,91), 4,266 (2,12), 4,374 (1,12), 5,234 (0,76), 5,245 (ЕСІ-поз.): т/л- (0,63), 5,754 (0,64), 6,781 (1,81), 6,799 (2,04), 6,893 (0,86), 6,912
БЗО|МаНІЬО С |(1,84), 6,930 (1,24), 7,025 (1,53), 7,030 (2,93), 7,035 (1,95), 7,075 (2,47), 7,079 (2,80), 7,127 (0,АО), 7,145 (0,92), 7,162 (1,62), 77183 (2,94), 7,186 (3,43), 7,231 (0,А6), 7,307 (1,49), 7,326 (1,37), 7.51 (1,09), 7,469 (1,61), 7,490 (1,32), 7,659 (1,99), 7,675 (1,69), 8151 (5,55), 8,239 (1,63), 8,260 (1,58), 8,422 (3,41), 8,427 (3,75), 8,793 0,92), 9,041 (1,50), 9,062 (1,45).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) б Їм.ч1: 0,149 10,82), -0,008 16,72), 0,008 (6,87), 0,146 (0,82), 0,889 (0,41), 1,236 (0,68), 1,862 (2,00), 1904 (2,50), 2,036 (4,81), 2,057 (3,23), 2,073 (2,58), 2,148 (2,61), 2162 (3,02), 2,178 (2,26), 2,196 (1,91), 2,327 (1,88), 2,366 (1,20),
РХ-МС (Спосіб 16): 2,523 (5,70), 2,669 (1,82), 2,709 (1,09), 3,524 (2,23), 3,755 (2,17), ово Ві- 1,28 хв. МС 3,818 (2,88), 3,885 (3,41), 4,175 (1,41), 4,243 (6,72), 4,256 (8,63), (ЕСІ-поз.): Т/л - 4,379 (4,34), 5,041 (4,81), 5,211 (3,38), 5,224 (3,41), 5,754 (2,38),
БІ18ІМаНІ. 6,775 (7,63), 6,794 (8,22), 6,883 (3,88), 6,899 (8,07), 6,918 (4,81), 7139 (4,20), 7,156 (6,55), 7,174 (3,29), 7,295 (8,04), 7,312 (8.40), 7,326 (3,90), 7,367 (3,20), 7,383 (4,29), 7,400 (2,00), 7,487 (2,08), 7,506 (3,58), 7,525 (2.50), 7,634 (5,31), 8,133 (16,00), 8,325 4,08), 8,360 (8,78), 9,040 (2,67), 9,057 (2,67), 12.699 (1,38). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч41: -0,008 (1,65), 0,008 (1,52), 1,234 (0,49), 2,012 (0,66), 2,029 (0,92), 2,045 (0,89), 2,059 (1,10), 21075 (1,44), 2,091 (1,89), 2,105 (1,51), 2,122 (0,75), 2,141 (0,59), 2187 (0,65), 2,204 (0,65), 2,223 (0,59), 2,237 (0,50), 2,470 (0,58), 2,523 (1,48), 3,358 (0,47), 3,375 (0,74), 3,392 (0,84), 3,410 (0,50),
А 3489 (16,00), 3,885 (0,41), 3,901 (0,97), 3,922 (0,95), 3,939
Ах Спосію 6); (0,41), 4,277 (1,55), 4,291 (2,65), 4,303 (1,60), 4,716 (1,07), 4,729 263 Есілюво пут 023), 4737 (1,20), 4,750 (1,01), 5,254 (0,41), 5,268 (0,92), 5,288
БубІмен 00094), 5,301 (0,42), 5,754 (8,22), 6,784 (1,67), 6,804 (1,85), 6,888 (0,85), 6,891 (0,84), 6,906 (1,80), 6,925 (1,08), 7,143 (0,86), 7147 (0,92), 7,164 (1,44), 7,182 (0,72), 7,186 (0,72), 7,292 (1,53), 7,311 (1,42), 7,639 (1,85), 7,643 (3,39), 7,648 (8,87), 7,652 (4,00), 7,673 (1,82), 7,676 (1,64), 7,694 (1,64), 7,821 (2,01), 7,824 (2,06), 7,839 (1,67), 7,842 (1,59), 8,351 (1,69), 8,354 (1,71), 8,372 (1,62), 8,375 1,52), 8,678 (6,32), 9,190 (1,68), 9,210 (1,63). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1. 0,146 (0,40), 1,139 (16,00), 1,158 (15,94), 1,234 (0,94), 1,963 (2,29), 1,974 (2,70), 2,061 (3,26), 2,078 (3,19), 2,097 (1,79), 2,163 (1,02), 2,327 (0,81), 2,670
РХ-МС (Спосіб 11): (0,80), 2,710 (0,44), 3,615 (2,37), 4,233 (1,49), 4,254 (2,33), 4,262 ва Ві- 1,53 хв.; МС | (2,43), 5,217 (1,48), 5,236 (1,45), 5,754 (5,93), 6,777 (2,79), 6,798 (ЕСІ-поз.): Т/л - | (3,23), 6,902 (1,43), 6,921 (2,91), 6,940 (1,74), 7,146 (1,44), 7166
БабІМаНІО| (2,27), 7,184 (1,15), 7,347 (2,34), 7,365 (2,28), 7,641 (4,23), 7,646 (4,54), 7,657 (14,09), 7,661 (8,47), 7,678 (2,81), 7,698 (2,23), 7,819 (3,12), 7,837 (2,42), 8,297 (2,64), 8,318 (2,50), 8,803 (9,16), 8,970 (2,59), 8,991 (2,51). 7 ТАНСЯМР(400МГц, ДМСО-О6): 5 Ім.ч12- 9,00 (д, ТН), 8,51(с, 1Н), щи Сспосію 8,41 (д, 1Н), 8,14 (с, 1Н), 7,82 (т, 1Н), 7,70 - 7.76 (м, 1Н)У, 7.58 - 265 (Есілюз) пут | 764 (м, ЗН), 7,53 (дд, 1Н), 7,30 (д, 1Н), 7,13 - 7,20 (м, 1Н), 6,86 - зо мен 696 (м, 1Н), 6,79 (д, 1Н), 519 - 5.30 (м, 1Н), 4,21 - 4,33 (м, 2Н), 3,48 - 3,59 (М, 2Н), 1,96 - 2,22 (М, 2Н), 1,25 (т, ЗН).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: -0,007 (3,09), 0,006 11599), 1,907 (2,42), 2,028 (0,58), 2,033 (0,60), 2,044 (0,71), 2,056 (0,83), 2166 (0,52), 2,175 (0,71), 2,185 (0,75), 2,193 (0,77), 2,204 (0,50), 2358 (0,89), 2,361 (1,22), 2,365 (0,93), 2,369 (0,58), 2,392 (0,70), 2407 (0,71), 2,514 (3,50), 2,518 (3,01), 2,522 (2,34), 2,631 (0,87), 2635 (1,14), 2,639 (0,81), 3,866 (0,46), 3,878 (1,06), 3,895 (0,91), 2 АЛ1АМ83 (0,43), 4,188 (0,44), 4,205 (1,12), 4,224 (0,89), 4,229 (0,73), щи спос 4,243 (0,75), 4,250 (1,08), 4,262 (0,91), 4,277 (0,46), 4,638 (0,83), 266 Есічюву лук | Н649 (1,02), 4,654 (1,33), 4,665 (1,06), 5,254 (0,54), 5,264. (1.14), роми 09280110), 5,291 (0,50), 6,786 (2,22), 6,788 (2,18), 6,802 (2,42), 6,804 (2,32), 6,919 (1,16), 6,921 (1,08), 6,933 (2,26), 6,935 (211), 6,948 (1,31), 6,950 (1,18), 7,169 (1,12), 7,172 (1,16), 7,186 (1,76), 7,200 (0,93), 7,203 (0,89), 7,388 (1,80), 7,403 (1,70), 7,629 (1,72), 7,634 (4,02), 7,637 (8,89), 7,639 (16,00), 7,642 (4,87), 7,652 (2,18), 7,654 (1,91), 7,669 (1,82), 7,806 (2,51), 7,809 (2,42), 7,821 (2,05), 7,823 (1,86), 8,303 (1,86), 8,320 (1,72), 8,680 (8,25), 12,586 (0,91). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: 2,068 11,35), 2,198 11,21), 2,210 (1,21), 2,220 (1,14), 3,278 (5,85), 3,289 (6,25), 3,311 01 (12,56), 3,604 (16,00), 4,215 (0,92), 4,237 (1,78), 4,265 (2,72),
Пкмо (спосіб 0 Б 246 (1,68), 5,263 (1,68), 5,753 (4,55), 6,780 (2,37), 6,800 (2,65), 267 Есілюво пух 6899 (1,40), 6,917 (2,61), 6,935 (1,60), 7,114. (2,89), 7,136 (3,72), вом (276), 7,181 (4,24), 7186 (4,32), 7,355 (2,53), 7,374 (2.43), 7А10 (2,28), 7,415 (2,25), 7,432 (2,02), 7,437 (1,87), 7,527 (0,74), 7,547 (0,73), 7,582 (0,60), 7,629 (6,11), 7,647 (3,02), 7,665 (110), 8,224 (2.04), 8,238 (1,98), 8,571 (5.47), 9,139 (2,37), 9159 (2.29). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 0,008 11,66), 2,032 11,12), 2,040 (1,20), 2,051 (1,31), 2,057 (1,32), 2,067 (1,86), 2,072 (1,94), 2082 (1,19), 2,090 (0,84), 2,178 (0,94), 2,187 (1,30), 2,199 (1,63), 2241 (1,54), 2,221 (1,49), 2,233 (0,98), 2,242 (0,78), 2,254 (0,49), 2669 (0,48), 3,233 (0,95), 3,245 (1,65), 3,264 (4,14), 3,277 (8,27), 3,290 (9,38), 3,303 (8,05), 3,310 (8,12), 3,608 (4,08), 3,694 (1,02), 3,841 (0,90), 3,860 (7,34), 3,871 (12,70), 3,882 (7,04), 3,901 (0,86), 4,165 (0,48), 4,175 (0,48), 4,183 (0,53), 4,208 (0,81), 4,216
А ,03), 4,236 (2,56), 4,244 (2,08), 4,257 (3,61), 4,267 (3,55), 4274
Ми Спосію 6); (2,38), 4,283 (2,35), 4,296 (0,92), 4,302 (0,93), 5,186 (0,41), 5,232 268 Есілюву пух 0), 5,246 (2,38), 5,265 (2,35), 5,280 (1.03), 5,753 (0,98), 6,749 віям 048), 6,780 (4,50), 6,800 (5,03), 6,834 (0,58), 6,854 (0,72), 6,87. (0,52), 6,897 (2,22), 6,916 (4,62), 6,934 (2,69), 6,999 (3,38), 7,007 (3,89), 7,021 (3,65), 7,029 (3,73), 7,042 (0,46), 7,075 (2,55), 7,087 (2,73), 7,098 (4,07), 7,110 (4,00), 7,143 (2,39), 7,147 (2,50), 7164 (4,00), 7,176 (2,61), 7,184 (4,22), 7,197 (3,38), 7,205 (3,28), 7,219 (1,66), 7,228 (1,63), 7,245 (0,65), 7,265 (0,49), 7,355 (3,98), 7,373 (3,68), 7,519 (0,46), 7,540 (0,43), 7,584 (0,65), 7,599 (0,48), 7,609 (0,82), 7,615 (2,02), 7,629 (9,79), 7,648 (5,53), 7,666 (1,75), 8,217 (3,69), 8,223 (3,68), 8,236 (3,32), 8,242 (3,35), 8,280 (0,46), 8,532 1,90), 8,572 (16,00), 9,118 (0,49), 9,140 (4,50), 9,160 (4,10).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм-ч1:-0,149 10,88), -0,00818,18), 0,008 (7,45), 0,146 (0,90), 1,862 (1,33), 1,901 (1,64), 2,006 (1,70), 2026 (2,93), 2,039 (3,18), 2,058 (1,87), 2,071 (1,25), 2,144 (1,40), 2158 (1,62), 2,174 (1,40), 2,192 (1,09), 2,327 (1,27), 2,366 (0,88), 2669 (1,35), 2,709 (0,82), 2,988 (0,49), 3,018 (0,82), 3,080 (0,76), 3,090 (0,82), 3,120 (0,64), 3,168 (3,38), 3,189 (1,64), 3,199 (1,70), 3,212 (1,83), 3,304 (6,01), 3,458 (2,03), 3,487 (2,61), 3,517 (1,76), 3,654 (0,60), 3,683 (1,07), 3,692 (1,19), 3,715 (2,54), 3,728 (1,58), 20437736 (1,37), 3,767 (0,66), 3,789 (1,35), 3,807 (1,58), 3,831 (1,83), щи (лосів 3,847 (3,20), 3,861 (2,56), 3,874 (3,40), 3,888 (1,23), 4,152 (7,55), 269 січових | Б252 (5,35), 4,377 (2,97), 5,035 (0,45), 5,209 (1,89), 5,225 (193),
БОМ 09264 (0,43), 6,772 (4,37), 6,790 (5,03), 6,809 (0,90), 6,878 (2419), 6,897 (4,78), 6,916 (3,30), 6,935 (0,49), 7,094 (6,19), 7,116 (7.26), 7,135 (2,60), 7,153 (4,41), 7,161 (6,99), 7,168 (8,02), 7,214 (1,25), 7221 (1,29), 7,289 (3,71), 7,307 (3,41), 7,341 (0,72), 7,361 (0,64), 7,384 (4,27), 7,390 (4,02), 7,406 (3,71), 7,412 (3,61), 7,421 (3,04), 7,АЛО (4.06), 7,450 (1,05), 7,460 (3,61), 7,501 (5,07), 7,504 (5,29), 7,518 (3,34), 7,659 (1,00), 7,677 (1,58), 8,177 (16,00), 8,233 (4,10), 8,254 (3,80), 8,331 (8,27), 8,335 (8,60), 8,688 (2,58), 9,014 (2,13), 9,024 (2,44), 9,035 (2,24), 9,045 (2,24), 9,145 (0,62), 9165 0,59). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: -0,008 12,06), 0,008 12,02), 1,862 (0,52), 1,902 (0,65), 1,991 (0,45), 2,008 (0,70), 2,029 (117), 2041 (1,33), 2,052 (0,81), 2,062 (0,77), 2,074 (0,49), 2,085 (0,95), 2,145 (0,64), 2,159 (0,70), 2,175 (0,54), 2,194 (0,46), 3,468 (0,59), 3,498 (0,87), 3,528 (0,48), 3,592 (16,00), 3,702 (0,50), 3,722 (0,73), 3,738 (0,54), 3,795 (0,43), 3,813 (0,59), 3,833 (0,70), 3,855
РХ-МС (Спосіб 16): (1,29), 3,868 (0,86), 3,881 (0,82), 3,893 (0,49), 4,151 (0,44), 4,241 270 Ві- 1,17 хв. МС | (1,65), 4,254 (2,29), 4,378 (1,10), 5,041 (0,99), 5,210 (0,85), 5,224 (ЕСІ-поз.): т/л (0,81), 5,753 (5,11), 6,773 (1,87), 6,793 (2,06), 6,877 (0,94), 6,896 вБі4|МанНво | (1,98), 6,914 (1,21), 6,988 (0,94), 6,995 (1,10), 7,010 (0,97), 7,018 (1,04), 7,061 (0,93), 7,072 (1,01), 7,084 (1,51), 7,095 (1,44), 77136 (1,03), 7156 (2,10), 7,165 (0,92), 7177 (1,39), 7,186 (1,11), 7,200 (0,54), 7,208 (0,52), 7,289 (1,68), 7,307 (1,53), 7,430 (0,89), 7,448 (1,57), 7,469 (1,45), 7,511 (1,95), 7,528 (1,16), 8,134 (5,18), 8,235 (1,56), 8,256 (1,45), 8,331 (2,76), 8,335 (3,59), 9,027 (0,68), 9,036 0,99), 9,047 (0,75), 9,057 (0,91). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 (м.ч1: -0,150 (0,71), -0,00817,12), 0,008 (7,07), 0,146 (0,81), 1,157 (4,10), 1,175 (8,25), 1,192 (4,07), 1,234 (4,37), 1,258 (1,96), 1,298 (1,33), 1,759 (1,96), 1,913 (1,69), 1,988 (16,00), 2,051 (3,21), 2,153 (1,72), 2,168 (1,96), 2,328 (1,18), 2,366 (0,83), 2,669 (1,15), 3,482 (1,52), 3,509 (3,31), 3,537
РХ-МС (Спосіб 11): (1,72), 3,601 (1,72), 3,749 (2,23), 3,858 (2,43), 3,871 (2,40), 3,884 ол Ві- 0,78 хв. МС | (2,97), 3,898 (2,04), 4,003 (1,13), 4,021 (3,58), 4,038 (3,51), 4,056 (ЕСІ-поз.): т/л (1,20), 4,179 (2,43), 4,265 (5,40), 4,372 (2,70), 5,035 (4,93), 5,231
Бе8ІМаНІО | (2,18), 5,753 (0,91), 6,782 (5,20), 6,802 (5,72), 6,891 (2,33), 6,910 (5,06), 6,928 (3,21), 7141 (2,50), 7,162 (4,22), 7,184 (2,11), 7,304 (4,32), 7,322 (4,02), 7,480 (3,31), 7,499 (4,47), 7,519 (3,68), 7,757 (5,37), 7,774 (4,66), 7,854 (7712), 7,898 (7,95), 7,970 (7,83), 8137 (1,03), 8,299 (3,12), 8,322 (3,07), 8,420 (9,50), 8,427 (9,79), 8,804 0,96), 9,056 (3,41), 9,075 (3,53).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 0,150 10,66), 0,008 16,02), 0,008 (5,39), 0,146 (0,68), 1,902 (1,46), 1,911 (1,34), 2,001 (1,38), 2'011(1,72), 2,032 (2,75), 2,042 (2,15), 2,148 (1,40), 2,161 (1,58), 2,177 (1,24), 2,195 (0,96), 2,270 (16,00), 2,327 (0,88), 2,332 (0,72), 2,366 (0,84), 2,522 (2,61), 2,669 (0,86), 2,709 (0,78), 3,209 (0,40), 3,232 (0,44), 3,479 (1,26), 3,507 (2,19), 3,537 (1,20), 3,738
А 70), 3,758 (1,16), 3,790 (0,56), 3,813 (1,00), 3,830 (1,10), 3,848 щи Слові (1,30), 3,857 (1,48), 3,870 (2,75), 3,883 (2,11), 3,896 (1,78), 3,909 272 Есілюзу тий 008), 4169 (2417), 4,244 (3,65), 4,256 (4,49), 4,974 (2,29), 5,034
Ба Мені (3,53), 5,212 (1,76), 5,225 (1,74), 5,233 (1,40), 5,753 (11,87), 6,774 (3,91), 6,793 (4,33), 6,881 (2,01), 6,900 (4,21), 6,918 (2,63), 7,135 (2,07), 7,138 (2,15), 7,156 (3,47), 7,174 (1,84), 7,177 (1,76), 7,240 (1,90), 7,247 (2,25), 7,254 (2,13), 7,261 (2,07), 7,295 (3,59), 7,314 (3,31), 7,405 (2,07), 7,411 (2.15), 7,420 (2,31), 7,426 (2,01), 7,АБВ (2,АБ), 7,477 (3,53), 7,498 (3,05), 7,604 (4,17), 7,621 (3,31), 8,133 (5,33), 8,299 (3,03), 8,321 (2,85), 8,361 (7,30), 8,365 (8,02), 8,733 (0,70), 9,030 (2,93), 9,051 (2.79). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч.1: 0,008 (2,37), 0,008 2,35), 0,551 (0,53), 0,566 (0,84), 0,576 (1,24), 0,588 (1,45), 0,599 (1,08), 0,611 (1,48), 0,622 (1,39), 0,632 (0,86), 0,646 (0,65), 0,774 (0,62), 0,784 (0,88), 0,791 (1,19), 0,801 (1,30), 0,811 (1,67), 0,817 (1,59), 0,828 (1,34), 0,846 (0,86), 0,855 (0,59), 1,157 (4,26), 1,175 (8,61), 1,193 (4,39), 1,988 (16,00), 2,033 (0,49), 2,041 (0,65), 2,051 (0,77), 2,059 (0,84), 2,067 (1,09), 2,075 (1,07), 2,086 (1,16), 2,108
А (049), 2,129 (0,92), 2,141 (0,96), 2,150 (0,81), 2,163 (0,50), 2176
Ми (бпосію 6); (0,40), 2,523 (1,27), 3,074 (1,32), 3,081 (1,31), 4,003 (1,26), 4,021 273 Есілюз) тут 8,80), 4,038 (3,76), 4,056 (1,22), 4,229 (0,56), 4,237 (0,42), 4,248 воя Мін 01037) 4257 (1,41), 4268 (1,85), 4276 (1,87), 4,288 (1,95), 4,296 (1,55), 4,316 (0,56), 5,210 (0,65), 5,225 (1,А5), 5,244 (1,46), 5,259 (0,63), 6,783 (2,84), 6,804 (3,11), 6,881 (1,36), 6,884 (1,39), 6,900 (2,84), 6,902 (2,84), 6,918 (1,71), 6,921 (1,66), 7,139 (1,38), 7,143 (1,48), 7,160 (2,30), 7,178 (114), 7,182 (1,14), 7,290 (2,42), 7,309 (2,25), 7,495 (2,03), 7,513 (2,65), 7,515 (2,51), 7,534 (2,35), 7,593 (1,59), 7,598 (3,85), 7,602 (4,25), 7,614 (14,30), 7,618 (8,44), 7,726 (3,30), 7,742 (2,69), 7,744 (2,68), 8,497 (2,63), 8,581 (9,25), 8,625 (2,55), 8,644 (2,39), 8,925 (2,56), 8,945 (2.48). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,88), 0,146 (0,82), 2,052 (4,40), 2,066 (4,83), 2,214 (1,52), 2,327 (1,69), 2,367 (1,09), 2 12,669 (1,57), 2,709 (0,86), 3,395 (1,87), 3,910 (1,80), 3,929 (1,91), щи Слові 4172 (0,60), 4,289 (4.76), 4,731 (1,76), 4,745 (2,27), 4,764 (1,74), 274 (Есілюз) тий 15301 (1,84), 5,918 (1,95), 6,770 (3,24), 6,790 (3,65), 6,854 (1,59), во мМіНи 6872 (3,37), 6,890 (2,08), 7,129 (1,78), 7,146 (2,92), 7,165 (1,59), 7,303 (3,15), 7,322 (2,98), 7,643 (16,00), 7,674 (2,68), 7,808 (3,99), 7,825 (3,00), 8,323 (3,22), 8,343 (2,92), 8,686 (8,56), 9,294 0,92), 12,581 (0,51). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.|: 1,899 10,93, 2,033 11,88), 2162 (1,12), 2,178 (0,96), 2,337 (16,00), 2,669 (0,47), 3,305 (4,05), 3,485 (0,97), 3,512 (1,74), 3,538 (0,94), 3,742 (1,19), 3,817
РХ-МС (Спосіб 1.6): (0,74), 3,849 (0,94), 3,873 (2,10), 3,885 (1,33), 3,899 (1,41), 3,911 75 Ві - 1,37 хв.; МС | (0,81), 4,257 (3,03), 4,375 (1,62), 5,036 (0,83), 5,212 (1,24), 6,773 (ЕСІ-поз.): т/л- (2,99), 6,793 (3,25), 6,884 (1,29), 6,902 (2,92), 6,920 (1,71), 7,138
БЗ2|МаНІОС(1,51), 7,157 (4,16), 7,174 (3,09), 7,296 (2,55), 7,314 (2,22), 7,418 (2,01), 7,431 (2,00), 7,467 (1,65), 7,484 (2,51), 7,506 (2,14), 7,606 (3,17), 7,623 (2,58), 8,136 (11,05), 8,306 (2,13), 8,327 (1,99), 8,361 (5,15), 8,365 (5,57), 9,029 (2,00), 9,051 (1,92).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та
РЖ-МС (Спосіб (6) "Н-ЯМР (400МГц, ДМСО-46): 5 Ім-ч1- 8,98 (Д, ТН), 8,47 (С, 1Н), 76 ВІ-08О0хв. МС | 8,22 (шд, 1Н), 8,03 (ше, 1Н), 7,74 (д, 1Н), 7,52 - 7,66 (м, 4Н), (ЕСІ-поз.): т/л- 7,33 (д, 1Н), 7,15 (т, 1Н), 6,90 (т, 1Н), 6,78 (д, 1НУ, 5,18 - 5,33 (м, 522 МН 1Н), 4,19 - 4,33 (м, 2Н), 3,80 (ш с, 2Н), 1,99 - 2,23 (м, 2Н). 7 ТН-ЯМР (400 Мгц, ДМСО-96) 5 9,08 (д, - 8,2 ГЦ, 1Н), 8,53 (с, 277 вус 12) 1н), 8,28 (м, 1Н), 7,78 - 7,62 (м, 2Н), 7,51 (м, 1Н), 7,35 (д, 92 7 зво Ме ПН), 725 ТИ (м, ЗНУ, 6,01 (м, 1Н), 6,83 - 6,75 (м, 1Н), 5.24 (кв, 4 - 5,8 Гц, 1Н), 4,25 (01, - 7,8, 4,8 ГЦ, 2Н) -- ТТ "Н-ЯМР (400 Мгц, ДМСО-46) 59,17 (д, 4 - 8,1 Гц, 1Н), 8,64 (с, 278 вв тосв ау 1н), 8,40 (дд, / - 9,4, 6,3 ГЦ, 1Н), 7,70 (т,94 29 Гц, 18), 7,65- во Мо 795(м, ІН), 76 (д, 3-68 Гу, ЯН), 7,30 - 7221 (м, 2Н), 720 - 7,13 (м, 1Н), 6,95 - 6,87 (м, 1Н), 6,79 (дд, 4) - 8.2, -- ТТ "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,08 (д, 4 - 8,2 Гц, 1НУ, 8,55 (с, 279 вимо в) 1Н), 8,37 (дд, / - 9,4, 6,3 Гц, 1Н), 7,68 - 7,54 (м, 2Н), 7,34 (д, 4) - отв Мен) 198 Гц, НУ, 730 - 720 (м, 2Н), 7,20 - 712 (м, 1Н), 6,94 - 6,87 (м, 1Н), 6,79 (дд, 7 -8,2,11 Гц, 1Н), 527 - 5,19 7 НСЯМР ІМЦ, ДМСО-46): 5 Ім-ч1- 979 (д, ТН), 862 (с, 1Н), щи Сспосію 8,57 (с, 1Н), 8,34 (дд, 1Н), 7,81 - 7,90 (м, 2Н), 7,75 (дд, 1Н), 7,47 280 січових 756 (м, 2Н), 7,36 (д, 1НУ, 712 - 7,21 (м, 1Н), 6,87 - 6,97 (м, 1Н),
ВОМ 0679 ДН), 520 - 5,32 (м, 1Н), 418 - 4,33 (м, 2Н), 3,89 (т, 4Н); 216 - 2,28 (м, 1Н), 2.00 - 2.11 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,008 (1,22), 0,00811,27), 2,023 (0,43), 2,058 (0,74), 2,065 (0,63), 2,129 (0,65), 2,148 (0,95), 2159 (1,39), 2,178 (1,50), 2,197 (0,65), 2,259 (0,60), 2,271 (0,78), 2,289 (0,71), 2,322 (0,52), 2,327 (0,59), 2,523 (1,62), 2,670 (0,57), 3,336 (1,52), 3,354 (0,97), 3,632 (0,46), 3,644 (0,81), 3,656 (0,92),
РХ-МС (Спосіб! 6): 3,663 (0,86), 3,688 (16,00), 3,711 (1,43), 3,729 (0,81), 3,736 ові Ві - 1,59 хв.; МС | (1,08), 3,764 (1,60), 3,783 (1,39), 3,798 (1,66), 3,815 (1,41), 3,823 (ЕСІ-поз.): ту/л - | (0,84), 3,840 (0,60), 4,236 (1,01), 4,248 (1,31), 4,259 (1,81), 4,273
БТвІМаНЬО|(1,00), 5,212 (0,93), 5,232 (0,97), 5,245 (0,41), 5,754 (0,44), 6,784 (1,82), 6,804 (1,98), 6,899 (0,92), 6,915 (1,93), 6,934 (1,14), 7,149 (0,92), 7,153 (0,95), 7,170 (1,52), 7,187 (0,76), 7,334 (1,55), 7,352 (1,44), 7,548 (1,35), 7,566 (1,81), 7,569 (1,62), 7,587 (1,49), 7,625 (12,56), 7,756 (2,12), 7,771 (1,68), 7,774 (1,70), 8,265 (1,73), 8,287 (1,54), 8,530 (5,88), 9,104 (1,73), 9,124 (1,66). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,008 (0,90), 0,008 (1,01, 1,356 (0,76), 2,020 (0,41), 2,030 (0,40), 2,056 (0,64), 2,064 (0,53), 2115 (0,57), 2,134 (0,66), 2,146 (0,97), 2,164 (1,20), 2,184 (0,89), 2196 (0,51), 2,261 (0,56), 2,273 (0,71), 2,280 (0,50), 2,292 (0,68), 2,323 (0,44), 2,327 (0,41), 2,523 (1,03), 3,333 (1,42), 3,352 (0,88),
А 3,653 (0,41), 3,665 (0,84), 3,684 (16,00), 3,702 (0,75), 3,721
Ми Спосію 6); (1,33), 3,739 (0,72), 3,745 (0,78), 3,776 (2,18), 3,779 (2,21), 3,797 282 Есілюз)у та. 225), 1241 (0,94), 4,250 (1,38), 4,261 (1,78), 5,218 (0,84), 5,238
БбІМіНи 00083), 5754 (1,01), 6,784. (1,63), 6,804 (1,77), 6,895 (0,78), 6,897 (0,81), 6,915 (1,64), 6,932 (0,96), 6,934 (0,96), 7,147 (0,79), 7151 (0,87), 7,168 (1,32), 7,186 (0,66), 7,190 (0,67), 7,328 (1,35), 7,345 (1,25), 7,544 (1,16), 7,562 (1,51), 7,566 (1,48), 7,584 (1,38), 7,624 (12,39), 7,752 (1,74), 7,755 (1,89), 7,770 (1,51), 7,772. (1,51), 8,250 (1,50), 8,253 (1,57), 8,271 (1,41), 8,274 (1,38), 8,524 (5,96), 9,102 (1,54), 9123 (1,50). "Н-ЯМР (4200МГц, ДМСО-96): б |м.ч1- 9,05 (д, 1Н), 8,44 (с, ТН),
РХ-МС (Спосіб 16): 8,29 (д, 1Н), 7,71 (д, 1Н), 7,57 - 7,64 (м, ЗН), 7,44 - 7,52 (м, 1Н),
ВЗ ВІ-0,81 хв. МС | 7,32 (д, 1Н), 711 - 7,20 (м, 1Н), 6,87 - 6,95 (м, 1Н), 6,79 (д, 1Н), (ЕСІ-поз.): т/ле | 518 - 5,28 (М, 1Н), 5,03 (д, 1Н), 4,36 (ше, 1Н), 4,27 (ог, 2Н),
БЗА|МаеНІ: 3,79 - 3,93 (м, 2Н), 3,68 - 3,79 (м, 1Н), 3,49 (шд, 1Н), 2,12 - 2,24 (м, 1НУ, 1,97 - 210 (м, 2Н), 1,89 (шд, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400МГуц, ДМСоО- аб): 5 (м.ч.)2 9,05 (д, 1Н), 8,43 (с, 1Н),
РХ-МС (Спосіб І 6):| 8,29 (д, 1Н), 7,72 (д, 1Н), 7,57 - 7,65 (м, ЗН), 7,45 - 7,51 (м, 1Н), ов4 ЕІ - 0,82 хв.; МС 17,32 (д, 1Н), 7,17 (т, 1Н), 6,92 (т, 1Н), 6,79 (д, 1Н), 5,22 (шд, 1Н), (ЕСІ-по3.): т/2 5,03 (д, 1Н), 4,37 (ш с, 1Н), 4,20 - 4,31 (м, 2Н), 3,68 - 3,91 (м, 534 ІМ-АНІ-- ЗН), 3,51 (ш д, 1Н), 2,18 (ш дд, 1Н), 2,03 (ш дд, 2Н), 1,91 (ше, 1Н). "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6: 9,2548 (2,04); 9,2345 (2.1); 8,7855 (7,26); 8,3664 (2,02); 8,3479 (2,11); 8,3453 (2,18); 7,8787 (1,74); 7,8758 (1,94); 7,861 (2,47); 7,8581 (2,48); 7,7622 (1,94); 7,71414 (2,32); 7,7231 (1,43); 7,6547 (16); 7,377 (1,84); 7,3585 (1,98); 7,2033 (0,85); 7,1998 (0,91); 7,1823 (1,91); 7,1646 (1,15); 7,1615 (1,18); 6,9343 (1,34); 6,9157 (2,31); 6,8969 (1,1); 6,8176 (2,6); 6,7972 (2,33); 5,7568 (1,47); 5,3034 (0,53); 5,2897 (1,2); 52703 (1,21); 552561 (0,53); 4,2926 (1,27); 42792 (2,34); 42671 (1,8); 42581 (1,3); 42376 (0,33); 4,0706 (0,7); 4,0524 (2,63); 2851 4,62 4,0345 (4,44); 4,0171 (4,89); 3,9996 (4,19); 3,9816 (2,38); 3,9627 (0,67); 3,6304 (3,62); 3,6065 (3,63); 3,3187 (31,43); 3,1462 (13,89); 2,6701 (0,58); 2,6659 (0,46); 2,5055 (77,14); 2,5012 (101,26); 2,4969 (75,96); 2,3321 (0,47); 2,3281 (0,61); 2,3241 (0,48); 2,2488 (0,44); 2,2418 (0,43); 22281 (0,71); 2,2163 (0,79); 2,2064 (0,75); 2,1941 (0,66); 2,1845 (0,36); 2,0978 (0,77); 2,0895 (0,89); 2,078 (0,63); 2,0643 (0,6); 2,0543 (0,57); 1,9886 (5,88); 1,3664 (0,32); 1,2071 (5,79); 1,1896 (12,06); 1,1762 (7,45); 1,1746 (7,59); 1,1724 (7,64); 1,1593 (11,84); 1,1417 (5,55); 0,0079 (0,56); -0,0002 (11,57 "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 0,226 (1,29), 0,233 (4,30), 0,237 (4,63), 0,239 (4,52), 0,243 (4,88), 0,249 (1,40), 0,340 (1,52), 0,346 (4,07), 0,350 (4,50), 0,357 (4,85), 0,360 (3,44), 0,368 (1,04), 1,356 (1,85), 2,038 (0,54), 2,043 (0,74), 2,048 (0,90), 2,055 (1,09), 2,058 (1,29), 2,064 (1,93), 2,069 (2,31), 2,075 (2,90), 2,080 (1,94), 2,085 (1,35), 2,091 (0,59), 2,138 (0,52), 2,147 (0,75), 2,153 (0,91), 2,160 (1,03), 2,166 (0,97), 2,175 (0,71), 2,183 (0,72), 2,430 (0,61), 2,875 (2,56), 2,886 (5,07), 2,896 (2,59), 3,568 (1,55), 3,578 (3,52),
РХ-МС (Спосіб 1 1):| 3,587 (3,45), 3,597 (1,35), 4,235 (0,44), 4,240 (0,64), 4,246 (0,51), 286 КІ - 0,71 хв.; МС 14253 (1,67), 4,259 (1,50), 4,267 (2,05), 4,272 (2,07), 4,280 (1,42), (ЕСІ-поз.): т/2 - | 4,285 (1,84), 4,291 (0,49), 4,299 (0,60), 4,304 (0,43), 5,243 (0,77), 547 МАНІ 5,253 (1,54), 5,266 (1,49), 5,276 (0,69), 6,785 (2,94), 6,787 (3,06), 6,799 (3,15), 6,801 (3,19), 6,884 (1,60), 6,886 (1,58), 6,897 (3,02), 6,899 (2,96), 6,909 (1,78), 6,911 (1,69), 7,149 (1,45), 7,151 (1,48), 7,163 (2,43), 7,174 (1,26), 7,177 (1,19), 7,299 (2,47), 7,312 (2,33), 7,525 (2,41), 7,537 (2,93), 7,539 (2,68), 7,552 (2,48), 7,603 (2,71), 7,606 (5,93), 7,609 (4,64), 7,625 (16,00), 7,628 (11,38), 7,728 (0,51), 7,731 (0,49), 7,740 (3,43), 7,741 (3,45), 7,751 (2,98), 7,753 (2,90), 7,908 (1,67), 8,353 (2,70), 8,354 (2,72), 8,367 (2,61), 8,369 2,48), 8,549 (9,74), 8,991 (2,87), 9,004 (2,73).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм-ч1:-0,149 10,52), 0,146 (0,53), 1,883 (0,77), 1,896 (0,94), 1,912 (1,02), 1,927 (1,11), 1,943 (1,13), 1,961 (0,80), 1,971 (1,04), 1,990 (1,32), 2,009 (0,93), 2,061 (1,59), 2074 (1,40), 2,084 (1,11), 2,098 (1,33), 2,109 (1,05), 2,191 (2,00), 2202 (1,93), 2,226 (1,16), 2,240 (0,86), 2,327 (0,57), 2,366 (0,54),
РХ-МС (Спосіб 11): 2,669 (0,58), 2,710 (0,53), 3,225 (0,66), 3,239 (1,63), 3,252 (3,85), ов7 Ві - 0,98 хв.; МС | 3,266 (3,91), 3,279 (2,86), 3,800 (0,70), 3,818 (1,59), 3,838 (1,38), (ЕСІ-поз.): т/л- 3,857 (0,53), 4,279 (3,25), 4,293 (5,39), 4,304 (3,56), 4,768 (1,59),
БАВІМЯНІ. 14782 (3,24), 4,795 (1,56), 5,260 (0,71), 5,274 (1,51), 5,293 (1,51), 5,308 (0,71), 6,778 (2,68), 6,798 (3,02), 6,875 (1,45), 6,893 (3,03), 8,912 (1,75), 7,138 (1,46), 7,156 (2,35), 7,176 (1,18), 7,292 (2.47), 7,310 (2,24), 7,600 (1,83), 7,621 (2,91), 7,638 (16,00), 7,787 (3,16), 7,804 (2,53), 8,227 (2,56), 8,249 (2,35), 8,638 (8,70), 9,180 2,АВ), 9,201 (2,48). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м-ч.|: -0,149 10,41), -0,008 13,63), 0,008 (3,20), 0,146 (0,42), 0,853 (0,41), 1,235 (1,98), 1,571 (1,78), 15770 (0,57), 1,783 (0,70), 1,800 (0,80), 1,813 (0,68), 1,832 (043), 1896 (0,87), 1,916 (1,53), 1,934 (1,55), 1,951 (0,86), 1,997 (0,58), 2004 (0,58), 2,018 (0,64), 2,032 (0,84), 2,105 (0,65), 2,117 (0,95), 2135 (0,76), 2,149 (0,82), 2,172 (0,84), 2,185 (0,78), 2,193 (0,74), 51142206 (0,55), 2,327 (0,80), 2,366 (0,49), 2,523 (2,44), 2,665 (0,62), щи (Спосіб 11); 2'669 (0,80), 2,709 (0,47), 3,168 (2,40), 3,202 (3,42), 3,235 (0,84), 288 (Есілюз) тут 3730 (0,53), 3,748 (1,27), 3,769 (1,21), 3,787 (0,48), 4,172 (0,78), вав МіО 196149), 4202 (1,69), 4217 (1,98), 4,233 (1,24), 4,246 (1,34), 4252 (1,02), 4,262 (1,06), 4,273 (0,58), 4,281 (0,53), 4,775 (0,76), 5,232 (0,50), 5,246 (1,11), 5,266 (1,12), 5,280 (0,50), 6,792 (2,30), 8,813 (2,51), 8,929 (1,14), 6,946 (2,23), 8,964 (1,27), 7,169 (112), 7173 (1,19), 7,190 (1,80), 7,208 (0,87), 7,409 (1,87), 7,427 (1,76), 7,603 (1,59), 7,622 (2.28), 7,625 (2,41), 7,637 (16,00), 7,651 (0,76), 7,789 (2,46), 7,804 (1,99), 8,208 (1,97), 8,227 (1,82), 8,554 0,70), 8,654 (8,22), 9,267 (1,92), 9,288 (1,85). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,41), 0,853 10,82), 0,936 (14,10), 0,967 (12,05), 0,979 (4,08), 1,010 (0,93), 1,091 (411), 1,112 (3,92), 1,128 (1,56), 1,141 (1,26), 1,209 (11,78), 1,226 (11,85), 1,257 (0,62), 1,863 (0,62), 2,038 (2,45), 2,070 (3,11), 2,086 (2,26), 2,124 (1,91), 2,137 (1,96), 2,328 (0,85), 2,366 (0,73), 2,524 (1,17), 2,670 (0,58), 2,711 (3,09), 3,066 (0,92), 3,075
АЛ (0,86), 4,217 (1,18), 4,236 (2.АВ), 4,254 (2,47), 4,264 (2,19), 4277
Ах бспосію (2.14), 4,296 (2,20), 4,323 (1,05), 5,256 (1,20), 5,271 (2,47), 5,288 289 Есілегу пу 236), 5,754 (6,01), 6,779 (4,19), 6,800 (4,70), 6,850 (1,07), 6,869 вам 1908), 6,886 (3,51), 6,904 (1,82), 6,921 (0,41), 7,137 (2,50), 71155 (4,01), 7,173 (2,04), 7,246 (2,37), 7,268 (3,62), 7,289 (1,98), 7,527 (2,12), 7,546 (3,59), 7,566 (2,59), 7,595 (5,35), 7,599 (4,71), 7,629 (16,00), 7,633 (13,65), 7,755 (4,31), 7,772 (3,86), 8,153 (1,08), 8,195 (5,33), 8,334 (0,71), 8,562 (0,74), 8,585 (0,69), 8,632 (2,97), 8,640 (2,11), 8,653 (2,92), 8,664 (5,42), 8,676 (5,87), 8,916 (1,70), 8,935 (3,21), 8,955 (1,84), 8,981 (0,70), 9,001 (0,72), 9,015 (0,69), 9,035 (0,60), 9,091 (0,68), 9148 (0,75).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1:-0,149 11,02), 0,008 18,92), 0,008 (8,60), 0,146 (1,00), 1,135 (7,45), 1,150 (7,45), 2,092 (0,86), 2210 (0,77), 2,222 (0,70), 2,232 (0,75), 2,327 (1,38), 2,366 (0,75), 2,522 (3,76), 2,669 (1,31), 2,709 (0,68), 3,011 (0,88), 3,040 (1,40),
РХ-МС (Спосіб 16): 3,065 (1,22), 3,171 (0,86), 3,203 (2,49), 3,237 (1,13), 3,271 (0,95), 280 Ві- 2,50 хв. МС | 3,882 (0,86), 3,904 (1,86), 3,928 (2,90), 4,252 (1,18), 4,280 (1,02), (ЕСІ-поз.): т/х- 4,272 (1,81), 4,281 (1,77), 4,297 (0,97), 5,264 (1,11), 5,285 (1,13),
БАВІМЯНІ. 5,754 (6,81), 6,791 (2,20), 6,811 (2,42), 6,898 (1,09), 6,916 (2,17), 6,932 (1,24), 7,158 (1,11), 7,175 (1,77), 7,193 (0,88), 7,373 (1,83), 7,390 (1,67), 7,639 (16,00), 7,682 (1,45), 7,700 (2,08), 7,720 (1,88), 7,832 (2,51), 7,847 (1,92), 8,269 (2,08), 8,287 (1,92), 8,703 7,92), 9162 (1,99), 9,182 (1,90). "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: 0,005 (0,51, 1,849 10,72), 1,904 (0,43), 1,909 (0,44), 2,009 (0,42), 2,029 (0,63), 2,039 (0,75), 2044 (0,67), 2,050 (0,81), 2,054. (0,88), 2,060 (0,72), 2,086 (1,13), 2161 (0,42), 2169 (0,75), 2,177 (0,71), 2,184 (0,86), 2,191 (0,78), 2,205 (0,57), 2,517 (0,75), 2,520 (0,73), 2,523 (0,59), 3,517 (0,55), 3,523 (0,43), 3,529 (0,50), 3,553 (0,60), 3,563 (1,79), 3,570 (1,96), 3,578 (0,98), 3,712 (0,61), 3,733 (0,80), 3,751 (0,73), 3,758 (0,72), 20435773 (0,86), 3,777 (1,00), 3,791 (1,38), 3,794 (1,30), 3,803 (1,20), км посів 1 8,806 (1,23), 4147 (0,64), 4,191 (0,42), 4,213 (0,68), 4,217 (0,52), 281 Есічею» тв 2233 (0,62), 4,240 (1,21), 4,245 (0,85), 4,253 (2.20), 4,259 (2,32), во МН 012263 (248), 4271 (1,51), 4,979 (0,68), 4,998 (0,65), 5,070 (0,63); 5,090 (0,60), 5,216 (0,57), 5,226 (1,21), 5,238 (1,18), 5,247 (0,54), 5,761 (0,76), 6,787 (2,54), 6,801 (2,68), 6,909 (1,25), 6,922 (2,41), 6,934 (1,36), 7,154 (1,22), 7,167 (1,95), 7,180 (1,02), 7,326 (1,05), 7,339 (1,97), 7,351 (1,01), 7,504 (1,06), 7,507 (1,14), 7,519 (2.23), 7,531 (1,20), 7,533 (1,22), 7,621 (16,00), 7,737 (2,63), 7,739 (2,75), 7,749 (2,42), 7,751 (2,42), 8,247 (1,17), 8,281 (2,15), 8,276 (1,14), 8,463 (4,46), 8,474 (4,71), 9,093 (1,35), 9100 (1,40), 9107 1,41), 9114 (1,26). "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 0,005 (0,57), 1,860 10,51, 1,871 (0,77), 1,882 (0,62), 1,890 (0,44), 1,909 (0,41), 1,923 (0,56), 1,930 (0,52), 1,934 (0,54), 1,940 (0,70), 1,946 (0,52), 1,954 (0,72), 1,961 (0,49), 1,974 (0,44), 2,035 (0,45), 2,040 (0,47), 2,049 (0,93), 2060 (0,97), 2,069 (0,59), 2,080 (0,42), 2,086 (1,00), 2,383 (0,46), 2386 (0,48), 2,389 (0,45), 2,475 (0,54), 2,482 (0,97), 2,517 (1,22), 2520 (1,25), 2,523 (0,98), 2,846 (0,43), 2,859 (0,55), 2,871 (0,67), 2888 (0,55), 2,973 (0,59), 2,988 (0,60), 3,000 (0,43), 3,307 (0,67), 2 ,413,386 (0,42), 3,399 (0,44), 3,808 (0,49), 3,822 (0,49), 3,904 (0,48), щи спос 3,918 (0,47), 4,649 (0,59), 4,659 (0,66), 4,663 (0,57), 4,672 (044), 292 Есічегу тв 2757 (0,59), 4,766 (0,67), 4,771 (0,55), 4,779 (0,49), 5,535 (0,60),
Б МН 0015947 (0,59), 5,578 (0,65), 5,591 (0,64), 5,761 (4,08), 7,186 (0,77), 7198 (0,64), 7,207 (0,58), 7,219 (1,00), 7,233 (0,76), 7,237 (0,74), 7,239 (0,73), 7,244 (1,42), 7,248 (0,86), 7,251 (0,95), 7,254 (1,18), 7258 (1,17), 7,275 (0,96), 7,286 (0,49), 7,362 (0,89), 7,374 (0,74), 7,АБО (0,61), 7,453 (0,66), 7,464 (0,59), 7,623 (0,42), 7,636 (0,92), 7,639 (2,00), 7,644 (16,00), 7,646 (12,97), 7,651 (1,35), 7,654 (1,10), 7,657 (1,10), 7,659 (0,98), 7,665 (0,95), 7,671 (0,88), 7,806 (1,15), 7,809 (1,53), 7,812 (1,33), 7,818 (1,12), 7,821 (1,26), 7,824 (0,95), 8,291 (0,84), 8,293 (0,83), 8,305 (0,81), 8,308 (0,78), 8,314 0,95), 8,316 (0,95), 8,328 (0,80), 8,330 (0,76), 8,697 (6.20).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5911 (д, 7-82 Гц, 1НУ, 8,61 с, 1Н), 8,22 (дд, - 8,5, 1,4 Гц, ІН), 7,79 (дд, 7 -7,1,1,4 ГЦ, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 1.3): 7,64 (дд, У - 8,5, 7,1 Гц, 1Н), 7,46 (д, 721,9 Гц, 1Н), 7,36 (д, 3 - 293 Ві - 424 хв.; т/я - 6,8 Гц, 1Н), 7,29 (д, 4 - 2,0 Гц, 1Н), 7,21 - 714 (м, 1Н), 6,97 - 6,88 484/486 (Ма 1)4. | (м, 1Н), 6,80 (дд, У - 8,2, 1,1 Гц, 1Н), 5,30 - 5,20 (м, 1Н), 4,34 - 4,18 (м, 2Н), 3,06 (с, ВН), 2,79 (с, 6Н), 2,27 - 2,14 (м, 1Н), 213- 1,97 (м, 1Н).
ТТ Н-ЯМР400 Мго, ДМСО-46) 5 9710 (д, 7-82 Гц, ТН), 8,60 с, ва вто 19) 1н), 819 (дд, У - 8,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,72 (дд, 7-71, 1,5 ГЦ, 1Н), вот воз (Мі 71 (дді 284, 7 Гу, 1Н), 736 дб Гц, ІН), 7,22 72 (м, 1Н), 6,97 - 6,88 (м, 1Н), 6,86 - 6,76 (м, ЗН), 6. "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.|: 1,900 11,01), 1,909 10,98), 2,019 (1,52), 2,030 (1,94), 2,148 (0,92), 2,162 (1,06), 2,178 (0,86), 2,194 (0,65), 2,399 (16,00), 3,169 (5,63), 3,232 (0,41), 3,805 (3,16), 3,314 (2,97), 3,479 (0,92), 3,506 (1,78), 3,533 (0,99), 3,711 2014 (0,62), 3,734 (1,27), 3,755 (0,85), 3,789 (0,43), 3,811 (0,79), 3,829 щи (Слові (0,80), 3,845 (0,92), 3,856 (1,20), 3,866 (2,03), 3,879 (1,33), 3,894 295 січових 1086), 3,905 (0,71), 4,165 (0,98), 4,256 (3.16), 4,374 (1,70), 5.034 во Міцно 0067), 5214 (1,29), 5,226 (1,24), 6,773 (2,58), 6,793 (2.90), 6,882 (1,30), 6,901 (2,73), 8,919 (1,67), 7,135 (1,40), 7,156 (2,32), 7174 (1,20), 7,296 (4,04), 7,311 (2,43), 7,323 (2,78), 7,424 (2,66), 7. ДА! (2,63), 7,460 (1,52), 7,478 (2,53), 7,499 (1,95), 7,614 (2,84), 7,632 (2,37), 8,137 (4,85), 8,291 (2,22), 8,313 (2,08), 8,357 (5.32), 9,028 1,63), 9,032 (1,65), 9,048 (1,65). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (1,98), 0,008 12,08), 3,063 (16,00), 4,243 (0,55), 4,262 (0,79), 4,270 (0,88), 4,283
А (0,48), 5,248 (0,49), 5,268 (0,51), 6,785 (1,01), 6,805 (1,09), 6,905
Ми Спосію 6); (0,49), 6,923 (0,99), 6,939 (0,58), 7,150 (0,51), 7,167 (0,80), 7,348 296 Есілюзо пух 087), 7,366 (0,87), 7,378 (1.07), 7,396 (0,89), 7,428 (1,81), 7,447 зо Мін 0127), 7465 (0,96), 7,574 (211), 7,581 (1,75), 7,595 (1,21), 7,614 (0,67), 7,632 (1,09), 7,652 (1,07), 7,697 (1,20), 7,701 (1,29), 7715 (0,80), 7,719 (0,73), 8,174 (1,00), 8177 (1,02), 8,195 (0,93), 8,199 0,88), 8,583 (3,79), 9,068 (0,83), 9,088 (0,78). "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 0,005 (0,54), 1,175 0,51), 1,233 (0,88), 1,945 (0,48), 1,959 (1,35), 1,966 (0,68), 1,973 (1,44), 1980 (1,50), 1,987 (0,67), 1,990 (0,61), 1,994 (1 АБ), 2,008 (0,53), 2,086 (2,18), 2,451 (0,53), 2,457 (0,63), 2,464 (1,16), 2,470 (1,43), 2477 (1,47), 2,485 (1,96), 2,517 (0,87), 2,520 (0,88), 2,524 (0,72), 2822 (0,63), 2,835 (1,18), 2,849 (1,35), 2,862 (1,68), 2,875 (0,78), 2012969 (1,03), 2,975 (1,07), 2,984 (1,12), 2,989 (1,08), 2,995 (0,85), щи спос 3,001 (0,81), 3,010 (0,76), 3,016 (0,67), 3,588 (0,86), 3,598 (2,43), 297 Есічюзо пух 3602 (2,62), 3,608 (314), 3,617 (1.76), 3,632 (0,42), 3,652 (3,34), зво Мі 03661 (44), 3,689 (1,71), 4,909 (0,68), 5,519 (0,77), 5,533 (2,21), 5,546 (2,18), 5,559 (0,73), 7,191 (0,82), 7,203 (2,41), 7,213 (3,76), 7216 (3,96), 7,225 (2,72), 7,227 (2,72), 7,237 (1,21), 7,282 (311), 7,273 (1,90), 7,357 (2,79), 7,369 (2,30), 7,526 (2,39), 7,538 (2,98), 7,540 (2,73), 7,552. (2,48), 7,608 (2,68), 7,611 (5,84), 7,614 (4,57), 7,828 (15,29), 7,632 (11,06), 7,741 (3,49), 7,743 (3,42), 7,753 (3,14), 7,755 (2,91), 8,061 (1,26), 8,137 (16,00), 8,392 (2,82), 8,394 (2,80), 8,407 (2.71), 8,573 (9,90), 8,877 (2,88), 8,891 (2.74).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 0,005 (0,41, 1,942 10,52), 1,957 (1,44), 1,963 (0,74), 1,970 (1,55), 1,977 (1,60), 1,984 (0,73), 1,991 (1,56), 2,005 (0,56), 2,450 (0,57), 2,456 (0,67), 2,463 (1,22), 2469 (1,51), 2,476 (1,48), 2,484 (1,77), 2,517 (0,76), 2,520 (0,73), 2,523 (0,57), 2,826 (0,69), 2,839 (1,33), 2,852 (1,51), 2,866 (1,87), 2879 (0,87), 2,972 (1,15), 2,978 (1,19), 2,987 (1,24), 2,993 (1.19),
РХ-МС (Спосіб 11): 2,999 (0,94), 3,004 (0,89), 3,013 (0,85), 3,019 (0,75), 3,338 (3,68), вв Ві - 0,94 хв.; МС | 3,398 (0,51), 3,558 (0,53), 3,568 (2,60), 3,576 (6,35), 3,585 (412), (ЕСІ-поз.): т/л- 3,684 (1,95), 3,692 (4,19), 3,701 (3,62), 3,710 (1,33), 5,515 (0,84),
БОбІМЯНІ. 5,528 (2,43), 5,541 (2,41), 5,555 (0,80), 7,195 (0,86), 7,207 (2,64), 7216 (3,91), 7,219 (4,26), 7,228 (2,98), 7,230 (2,98), 7,240 (1,27), 7265 (3,39), 7,276 (2,07), 7,355 (2,95), 7,366 (2,41), 7,533 (1,96), 7,545 (2,81), 7,559 (2,13), 7,613 (4,94), 7,617 (4,00), 7,629 (16,00), 7,632 (10,79), 7,748 (3,54), 7,760 (3,14), 8,100 (1,02), 8,136 (6,62), 8,382 (2,78), 8,396 (2,64), 8,586 (8,69), 8,913 (2,35), 8,927 (2.27). - ГТ СЯМР(400МГЦ, ДМСО-96): 5 Ім-ч.|е 11,89 (д, 1Н), 8,62 с, ТН),
Ми Сблосію кв); 8,16 (д, 1Н), 7,70 (д, 1Н), 7,58 - 7,66 (м, ЗН), 7.50 - 7,58 (м, 1Н), 299 Есілюв пух 70 - 7,30 (м, 4НУ, 5,51 - 5,65 (м, 1Н), 4,70 (ш д, 1Н), 3,95 (шд, 3: 1Н), 3,17 (ш с, 1Н), 2,76 - 2,99 (м, ?Н), 2,30 - 2,43 (м, ЗНУ, 1,88 - 5Аб (Ма НІ» зов ану "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.|: 2,060 0,42), 2,066 (0,45), 2,075 (0,47), 2,088 (0,65), 2,094 (0,56), 2,183 (0,44), 2,193 (0,60), 2203 (0,58), 2,210 (0,55), 2,443 (1,65), 2,460 (1,72), 3,126 (0,42), 3,139 (0,95), 3,155 (0,91), 3,168 (0,40), 3,453 (1,32), 3,468 (1,45),
РХ-МС (Спосіб 11): 3473 (1,52), 3,487 (1,39), 3,880 (1,72), 3,887 (1,73), 3,902 (1,54), 8300 ов Ве 14 хв; МС |3,909 (1,48), 4,231 (0,98), 4,237 (0,78), 4,247 (1,45), 4,254. (138), б | (Есі-поз.): пух - 4,268 (0,84), 4,653 (1,89), 4,662 (1,90), 5,254 (0,43), 5,266 (0,90),
Бав|ІМаНІ. 5281 (0,89), 6,781 (1,78), 6,797 (1,91), 6,891 (0,89), 6,906 (1,77), 6,921 (0,96), 7,149 (0,84), 7,152 (0,86), 7,166 (1,42), 7,180 (0,70), 7,389 (1,48), 7,403 (1,38), 7,651 (16,00), 7,694 (1,17), 7,708 (1,63), 7,725 (1,38), 7,846 (1,88), 7,859 (1,51), 8,297 (1,59), 8,313 1,46), 8,833 (5,84), 9,232 (1,60), 9,248 (1,53). "Н-ЯМР (500 МГЦ, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: 0,006 (0,68), 2,065 (046), 2,072 (0,53), 2,084 (0,50), 2,093 (0,68), 2,099 (0,58), 2,106 (0,41), 2204 (0,47), 2,213 (0,62), 2,222 (0,62), 2,230 (0,60), 2,518 (0,74), 3,356 (1,31), 3,379 (1,39), 3,420 (1,28), 3,443 (1,40), 3,759 (0,97), 2.135785 (1,89), 3,799 (2,05), 3,813 (2,09), 3,819 (1,80), 4,030 (0,93),
Ми спос 4,054 (2,69), 4,066 (2,67), 4,084 (2,39), 4,108 (0,98), 4,252 (1,06), 30138 Есіпову пух | 2258 (0,86), 4,268 (1,59), 4,275 (1,59), 4,288 (0,92), 5,257 (0,45),
БУ ІМіН 5269 (0,98), 5,284 (0,95), 5,295 (0,42), 6,789 (1,89), 6,805 (2.04), 6,916 (0,91), 6,931 (1,88), 6,946 (1,06), 7,155 (0,89), 7,158 (0,91), 7,172 (1,53), 7,186 (0,73), 7,396 (1,60), 7,410 (1,49), 7,641 (16,00), 7,674 (1,24), 7,688 (1,77), 7,705 (1,45), 7,813 (1,96), 7,815 (1,98), 7,827 (1,59), 8,614 (1,68), 8,631 (1,59), 8,696 (5,91), 9,169 (1,74), 9,186 (1,68).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-а6) 5 Їм.ч1: 0,006 (1,48), 1,977 (2,45, 1,985 (3,20), 2,061 (0,94), 2,067 (1,00), 2,073 (1,28), 2,089 (1,37), 2094 (1,18), 2,101 (0,84), 2,107 (0,62), 2,196 (0,68), 2,205 (1,01), 2212 (1,42), 2,222 (1,44), 2,230 (1,70), 2,240 (1,49), 2,252 (3,88), 2,271 (3,21), 2,292 (0,43), 2,361 (0,59), 2,518 (1,55), 2,522 (1,14), 2,635 (0,56), 2,976 (2,42), 2,998 (2,58), 3,014 (2,43), 3,037 (2.48), 2135530 (3,55), 3,548 (2,59), 3,554 (3,28), 4,225 (0,63), 4,230 (0,76),
Ми лосів 4,247 (2,09), 4,253 (1,54), 4,264 (1,81), 4,271 (1,84), 4,281 (1,90), 302 сіло) тий 2287 (1,63), 4294 (1,74), 4,303 (0,68, 4,309 (0,76), 4,916 (0,55),
БО Мін 143,0), 5,247 (0,90), 5,259 (1,92), 5,274 (1,85), 5,285 (0,82), 6,790 (3,65), 6,806 (3,88), 6,922 (1,77), 6,936 (3,59), 6,951 (2,00), 7158 (1,76), 7,160 (1,81), 7,174 (2,97), 7,188 (1,47), 7,191 (1,38), 7,393 (3,10), 7,408 (2,87), 7,625 (10,72), 7,629 (16,00), 7,639 (5,39), 7,643 (5,55), 7,646 (2,39), 7,726 (0,54), 7,729 (0,50), 7,740 (2.23), 7,755 (3,44), 7,771 (2,93), 7,838 (3,90), 7,840 (4,07), 7,852 (2,90), 8,405 (3,15), 8,420 (2,90), 8,693 (11,68), 9,142 (3,37), 9,159 (3,24). "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 9,1897 (3,07); 9,1697 (3,08); 8,6999 (11,32); 8,267 (3,04); 8,2457 (3,34); 8,0999 (0,52); 8,0853 (0,45); 7,842 (3,13); 7,8244 (4,12); 7,72 (2,82); 7,6994 (3,57); 7,681 (2,24); 7,668 (0,34); 7,4303 (0,34); 7,3979 (2,99); 7,3791 (3,33); 73415 (5,08); 7,3244 (4,63); 7,3196 (4,47); 7,3043 (1,56); 7,299 (1,58); 7,2806 (2,03); 7,2747 (2,74); 72519 (1,45); 7,1994 (1,49); 71795 (3,11); 7,1614 (1,93); 6,936 (2,19); 6,9174 (3,63); 6,8989 (1,79); 6,8126 (4,03); 6,7941 (3,62); 6,5851 (0,63); 6,5692 (0,59); 5,2851 (0,87); 5,2712 (1,94); 5,2526 (2,07); 5,238 (0,95); 303 3,94 43128 (0,7); 4,296 (1,79); 4,2741 (2,81); 4,253 (1,76); 42464 (2,03); 4,2239 (0,71); 3,9767 (2,68); 3,968 (2,61); 3,3189 (223,97); 32442 (2,16); 3,2141 (4,55); 3,1853 (2,46); 2,959 (1,92); 2,9418 (6,23); 2,9307 (3,17); 2,9237 (3,11); 2,9044 (1,79); 2,8953 (1,74); 2,6699 (3,71); 2,5052 (502,23); 2,5009 (661,81); 2,4966 (520,68): 2,3275 (3,85); 2,266 (0,88); 2,2232 (1,38); 2,2135 (1,48); 2,2008 (1,46); 2,1924 (1,27); 2,0867 (1,57); 2,0741 (1,82); 1,2862 (0,38); 1,2687 (0,48); 1,1687 (2,99); 1,1489 (14,24); 1,1439 (16); 101337 (15,75); 1,1285 (15,3); 0,9796 (0,37); 0,1461 (0,77); -0,0001 185,99); -0,1498 (0,83 "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 91774 (0,67): 91576 (0,76); 8,5944 (2,4): 8,2724 (1,07); 8,2562 (1,18); 7,9525 (2,49); 7,7608 (0,4); 7,7376 (0,43); 7,7214 (0,76); 7,705 (2,49); 7,689 (1,82); 7,6851 (2,8); 7,6687 (1,86); 7,6537 (0,93); 7,5047 (0,32); 7,4854 (0,91); 7,4653 (1,16); 74546 (0,67); 7,А446 (1,44); 7,АЗ61 (1,53); 7 АРАт (0,93); 74155 (0,83); 7,3794 (1,2); 7,3566 (1,16); 7,3429 (0,88); 7,272 (1,2); 7,3088 (0,58); 7,1857 (0,62); 7,1676 (1,13); 304 | 403 71481 (0,72); 6,9174 (0,63); 6,8992 (0,95); 6,8804 (0,48); 6,8023 (1,65); 6,7815 (1,43); 5,2499 (0,69); 5,2313 (0,63); 4,2592 (0,98); 42328 (0,72); 3,9863 (0,92); 3,3191 (221,03); 3,2639 (0,83); 3,2244 (0,64); 31788 (0,44); 2,9416 (2,82); 2,9215 (1,53); 2,8905 (16): 2,7311 (1448); 2,6702 (3,3); 2,5232 (7,65); 2,5054 (445,22); 25012 (567,66); 2,497 (406,38); 2,3321 (2,56); 2,3276 (3,26); 22056 (0,52); 2,1956 (0,59); 2,1834 (0,61); 2,0737 (0,9); 11689 (1,1): 1,1501 (5,7); 1,135 (5,9); 0,1463 (0,73); 0,0077 (6,72); - 0,0003 (158,9); -0,1492 (0,77
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 9,0348 (1,54); 9,027 (1,53); 9,0145 (1,71); 8,5999 (5,17); 8,5952 (4,9); 8,3156 (0,56); 8,2763 (2,51); 8,2726 (2,47); 8,2556 (2,81); 82518 (2,69); 7,761 (0,83); 7,7408 (1,05); 7,7366 (1,17): 7,7204 (1,9); 7,7118 (3,55); 7,7079 (3,89); 7,7027 (415); 7,6918 (4,33); 7,6878 (4,41); 7,6822 (4,39); 7,6687 (4,22); 7,6652 (4,79); 7,651 (2,14); 7,505 (0,9); 74854 (1,99); 7,4656 (2,95); 74594 (1,58); 7,4449 (3,55); 7,401 (3,42); 74255 (3,77); 7,152 (3,13); 7,3825 (1,69); 7,3796 (1,25); 7,3635 (1,11); 7,418 (1,95); 7,3288 (2,47); 7,3136 (1,38); 7,2798 (1,9); 72633 (3,48); 72506 (1,55): 72324 (3,2); 7,2181 (3,48); 72031 (2,13); 7,1855 (0,81); 7,1649 (0,41); 71441 (0,33); 6,5786 (0,32); 5,5633 (0,47); 5,5512 (0,67); 5,5336 (1,2); 5,5215 (1,33); 5,5153 805 413 (1,19); 3,9808 (2,15); 3,6332 (0,34); 3,3942 (0,37); 3,3649 (0,63); 33197 (538,15); 3,2493 (2,06); 3,221 (1,81); 3,1926 (1); 3,1655 (0,46); 3,0162 (0,77); 2,9635 (3,49); 2,9414 (4,71); 2,9076 (2,72); 2,8901 (1,88); 2,8843 (2,04); 2,8632 (1,51); 2,8439 (1,23); 2,8236 (0,74); 2,761 (0,33); 2,7302 (1,28); 2,7155 (0,39): 2,6747 (43): 2,67 (5,87); 2,6656 (4,46); 2,6168 (0,41); 2,5905 (0,52); 2,5232 (16,08); 2,5054 (777,81); 2,501 (1009,77); 2,4966 (729,53): 2,4266 (0,57); 2,3322 (4,4); 2,3277 (5,87); 2,3234 (4.4); 2,2742 (0,35); 22675 (0,52); 2,2222 (0,32); 2,1718 (0,36); 2,105 (1,65); 2,0945 (1,09); 2,0739 (3); 1,9705 (0,53); 1,9506 (1,22); 1,9296 (1,19); 1,919 (1,2); 1,8967 (1,12); 1,8764 (0,43); 1,2914 (0,37); 1,2694 (0,4); 1,1687 (2,59); 11444 (16); 1,1291 (15,53); 1,0966 (0,51); 0,9654 (0,39); 021461 (1,27); 0,0078 (11,48); -0,0002 (299,28); - 0,0082 (14,69); -0,1498 (1,31 "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 5- 9,0457 (2,18); 9,0244 (2,21); 8,7059 (8,46); 8,3157 (0,33); 8,2677 (2,18); 8,2494 (2,31); 8,0868 (0,34); 7,8391 (2,16); 7,8242 (2,96); 7,7196 (2,12): 7,6988 (2,55); 7,6804 (1,63); 7,4555 (1,75); 7,412 (2,02); 7,3429 (3,69); 7,3267 (3,62); 7,3056 (1,37); 7,2952 (1,61); 7,2766 (4): 7,26 (2,09); 7,2539 (1,54); 7,2464 (3,22); 7 2405 (3,62); 7,2316 (3,27): 7,2236 (2,72); 72048 (0,59); 7,1689 (0,57); 7,1519 (0,6); 71375 (0,42); 6,5782 (0,53); 5,5813 (0,59); 5,5623 (1,71); 5,5425 (1,78); 5,5244 (0,59); 3,9738 (1,83); 3,3197 (331,29); 3,2386 (1,55); 3,2294 (1,7); 3,2119 306 403 (1,9); 3,2003 (1,93); 3,0346 (0,53); 3,0265 (0,64); 3,0133 (0,66); 2,9954 (1,02); 2,9859 (1,13); 2,9726 (3,04); 2,9417 (5,18): 2,917 (2,АТ); 2,897 (1,7); 2,8769 (1,23); 2,8572 (0,9); 2,8366 (0,65); 2,7309 (0,37); 2,6701 (3,8); 2,5751 (0,52); 2,5672 (0,55); 2,5566 (1); 2,5452 (1,54); 2,5053 (506,49); 2,501 (657,35); 2,4967 (480,65); 2,355 (0,43); 2,3278 (3,92); 2,2456 (0,33); 2,2001 (0,4); 21674 (0,46); 2,0952 (0,44); 2,074 (1,44); 1,9927 (0,53); 1,9724 (1,13); 1,9617 (0,71); 1,9517 (1,18); 1,9397 (1,1); 1,9195 (1,05); 1,8986 (0,43); 1,2999 (0,38); 1,2692 (0,54); 1,1689 (3,6); 1,145 (16); 1,1296 (15,96); 1,1004 (0,93); 0,9694 (0,55); 0,1465 (0,88); 0,0077 (7,81); -0,0003 (197,85); -0,1495 (0,91 -- ТТ "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,10 (д, 7 - 8,2 Гц, 1НУ, 8,58 (с, 07 мтс Гву 1н), 819 (дд, У - 8,5, 1,4 Гц, 1Н), 7,74 (дд, 7 -7,1,1,4 ГЦ, 1Н), во/Боз (Маю 763 (дд, 285, 7 Гу, 1Н), ТЯ (д,3282 Гц, ІН), 70-73 (м, 2Н), 7,24 - 7.13 (м, 2Н), 6,97 - 6,88 (м, 1Н), 6. -- ТТ "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 9,10 (д, 7 - 8,2 Гц, 1Н)У, 8,63 (с, зов вмктосів Гв) 1н), 8,21 (дд, 3 - 8,5, 1,3 Гц, 1Н), 7,78 (дд, - 7,1, 1,3 ГЦ, 1Н), ваБ/вви (М) 703 о, ЗНО, 737 (д,- 76ГЦ, ІН), 7,22 - 73 (м, 1Н), 6,97 - 6,90 (м, 1Н), 6,80 (дд, 7-82, 0,9 Гц, 1Н), 5,30 - 5.
Мо | ІсаР
РХ-МС шо при (стос (Спосіб 1 2-І.5) ЯМР або перелік піків ЯМР -Т "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 910 (д, 7-79 Гц, 1Н), 8,49 (с, 309 вмієтосів 12). 1н), 8,31 (д, 47 -9,4 Гц, 1Н), 7,67 - 7,60 (м, НУ, 7.44 - 7,31 (м, вд Ме) ОН), 7225-71 (м, 2), 6,90 (т, 3 2 74 Гу, 1Н), 678 (д,/ 282 пух Гц, 1Н), 5,23 (кв, у - 6,0 Гц, 1Н), 4,31 - 4,18 (м, 2Н),
РХ-МС (Спосіб І2)-Ї "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 9,20 (д, 7-81 Гц, 1Н), 8,71 (с, 810 Ві - 3,26 хв., т/ях -| 1Н), 8,46 (д, 7 - 8,9 Гц, 1Н), 7,98 (д, 29,1 Гц, 1Н), 7,70 (Т,5 -
Бба/БбБ(СІ2 11,9 Гц, 1Н), 7,40 - 7,30 (м, ЗН), 7,20 - 7,13 (м, 1Н), 6,95 - 6,88 (м, характер) (МН) 1Н), 6,82 - 6,76 (м, 1Н), 5,28 - 5,20 (м, 1Н), 4,32 75 Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 910 (д, 4 - 8,2 Гц, 1Н), 8,61(с, що Бекетов 1н), 87 (дд, 4 - 8,5, 1,4 ГЦ, 1Н), 7,72 (дд, 5 2 7,1, 1,4 ГЦ, 1Н), ово (Мі 7677458 (м, 2Н), 7,51 (дд, у - 8,3, 2,1 Гу, 1Н), 737 (дб,
ШО Гц, 1Н), 7,23 (д, 4 - 8,4 Гц, 1Н), 7,21 - 7,12 (м, 1Н -Т "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,09 (д, 7 - 8,2 Гц, 1НУ, 8,57 (с, 812 вимові в) 1н), 8,15 (дд, / - 8,3, 1,6 Гц, 1Н), 7,67 - 7,56 (м, 2Н), 7,36 (д, 4 - два(Маї 75, 1Н), 721 - 70 (м, 2Н), 6,06 - 6,89 (м, 1Н), 6,83 - 6,77 (м, ух 1Н), 6,75 - 6,68 (м, 2Н), 6,58 - 6,52 (м, 1Н), 5,6
ТТ "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,16 (д, 7 - 8,2 Гц, 1Н), 8,60 (с, 813 вдос 12) 1Н), 8,32 (М, 1Н), 7,81 - 7,68 (м, 2Н), 7,58 - 7,47 (м, 1Н), 7,37 (д, У
Бо Мен 7, 1НУ, 725-712 (м, ЗН), 6,92 (м, 1Н), 6,82 - 6,76 (м, 1Н), пух 5,26 (кв, 3 - 5,7 Гц, 1Н), 4,26 (м, 2Н), 3,88 (т, 777 ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,23 (дд,7-8,1,4,6 Гц, 1Н), 8,69 314 птах т (ді 40 Гу, 1Н), 849 (д, 4 5 9,0 ГЦ, 1Н), 8,01 (д, 45 9,0 Гу, во Мен) 1н), 7,74 (дд, 7-81, 1,4 ГЦ, 1Н), 7,56 - 7,41 (м, 1Н), 7,40 - 7,23 пух (м, 28), 7,17 (т, - 7,7 Гу, 1Н), 6,99 - 6,86 (м, 1 77 ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 9,14 (дд, У - 8.1, 4,3 Гц, 1Н), 8,60 815 ОМС СИХ (д)- 25 Гц, 1Н), 8,45 (д, 4 - 8,5 ГЦ, 1Н), 7,95 (д, 4 - 9.1 Гц,
БО (Мен) 1н), 7,72 (дд, 7-81, 1,5 ГЦ, 1Н), 7,48 - 7,40 (м, 1Н), 7,37 - 7,27 пух (м, 2Н)У, 7,15(т, 4 - 7,7 Гу, 1Н), 6,93 - 6,87 (м, 1 -Т "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,15 (д, 7 - 81 Гц, 1Н), 8,65 (с, 816 вимриєтосів 19 1Н), 8,20 (д, / - 2,4 Гц, 1Н), 7,87 (д, 4 - 2,4 ГЦ, 1Н), 7,67 (с, ЗН), вовіов (Мін) 736 (ДІ -6 Гц, 1Н), 721-714 (м, ІН), 692 (де 7512 й Гц, 1Н), 6,80 (дд, 7 - 8,2, 1,1 Гц, 1Н), 5,28-5,2 "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б |м.ч.|: 0,149 (1,21), -0,008 (16,00), 0,008 (10,22), 0,146 (1,17), 1,679 (1,28), 1,768 (1,70), о А12,062 (1,06), 2,328 (2,24), 2,367 (1,03), 2,524 (9,61), 2,671 (2,06), пкеме слосію в) 2711 (1,03), 3,648 (2,70), 3,064 (3,87), 3,681 (2,16), 3,818 (1,95), 317 (Есілюз) т/т- 3833 (2,52), 3,851 (2,87), 4,252 (2,94), 4,451 (2,59), 5176 (1,63), вая Мін 05755 (3,23), 6,818 (1,81), 6,837 (1,70), 6,894. (1,31), 7,193 (1,60), 7294 (1,38), 7,620 (3,48), 7,628 (4,43), 7,672 (1,77), 7,692 (1.42), 7,833 (2,98), 7,865 (1,63), 7,970 (6,14), 8,217 (1,67), 8,234 (1,67), 8,477 (2,98), 8,881 (10,47), 9,374 (0,85).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1:-0,149 10,83), -0,00816,59), 0,146 (0,79), 1,156 (0,87), 1,175 (1,80), 1,192 (0,87), 1,235 (0,41), 1860 (1,14), 1,679 (1,24), 1,690 (1,49), 1,710 (1,37), 1,903 (1,53), 1988 (3,52), 1,999 (1,41), 2,012 (2,20), 2,028 (2,14), 2,048 (1,84), 2058 (1,57), 2,165 (1,18), 2,181 (1,02), 2197 (0,75), 2,327 (1,16), 2,366 (0,85), 2,393 (1,28), 2,411 (1,60), 2,428 (1,39), 2,669 (1,26), 2709 (0,81), 3,162 (2,53), 3,175 (2,69), 3,381 (0,77), 3,408 (1 45),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,421 (1,62), 3,440 (1,20), 3,467 (1,26), 3,483 (3,03), 3,494 (2.47), вів Ві- 0,81 хв. МС |3,510 (2,92), 3,528 (1,91), 3,676 (1,47), 3,697 (2,53), 3,716 (2,92), (ЕСІ-поз.): т/л- 3,724 (2,72), 3,742 (3,19), 3,768 (1,62), 4,020 (0,71), 4,038 (0,79),
БАВІМЯНІ. 14073 (0,66), 4,087 (0,68), 4,172 (0,56), 4,254 (4,73), 4,264. (2,90), 4717 (2,13), 4,729 (4.29), 4,742 (2,05), 5,193 (0,81), 5,207 (1,74), 5,226 (1,76), 5,240 (0,87), 5,754 (0,50), 6,777 (3,46), 6,797 (3,81), 6,896 (1,66), 6,913 (3,44), 6,931 (1,97), 7,144 (1,84), 7,161 (2,90), 7180 (1,41), 7,319 (2,94), 7,338 (2,71), 7,477 (2,16), 7,496 (2,96), 7,517 (2,65), 7,606 (4,71), 7,610 (5,82), 7,619 (16,00), 7,623 (9,06), 7,711 (3,79), 7,727 (3,19), 7,873 (0,50), 8,267 (3.11), 8,288 2,92), 8,442 (11,23), 9,024 (3,13), 9,044 (3,03). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.|: 2,062 (2,28), 2,197 1212), 2,209 (2,13), 2,218 (2,01), 2,327 (0,67), 2,670 (0,64), 3,876
А (16,00), 4,213 (1,25), 4,234 (3,18), 4,254 (4,91), 4,262 (4,94),
Ми Сспосію в) 5,244 (2,95), 5,261 (2,87), 6,776 (4,46), 6,796 (4,81), 6,893 (2,44), 319 Есілюзо пух 6911 (4,65), 6,930 (2,84), 7,142 (2,94), 7161 (4,44), 7,179 (2,33), вом 017351 (7,88), 7,369 (5,89), 7391 (2,42), 7,416 (5,69), 7,423 (5,81), 7,АЗ5 (5,30), 7,454 (2,26), 7,537 (3,95), 7,553 (3,04), 7,629 (3.41), 7,645 (5,92), 7,671 (3,87), 7,691 (4,59), 7,709 (2,20), 8,265 (4,40), 8,285 (4,07), 8,575 (9,62), 9,149 (3,43), 9,168 (3,26). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,006 (0,66), 0,006 (0,45), 0,992 (6,88), 1,006 (14,64), 1,020 (7,28), 1,175 (0,69), 1,914 (0,43), 1,921 (0,59), 1,928 (1,00), 1,935 (0,80), 1,941 (0,98), 1,949 (0,81), 1,963 (0,80), 1,975 (1,05), 1,988 (2,98), 1,999 (2,31), 2,015 (2,16), 2,027 (1,48), 2,044 (1,11), 2,050 (0,91), 2,056 (0,64), 2169 (0,46), 2,176 (0,69), 2,186 (0,98), 2,196 (1,00), 2,204 (0,98), 2,214 (0,73), 2,221 (0,48), 2,363 (0,83), 2,379 (0,99), 2,392 (0,95), 2,407 (0,54), 2,519 (0,54), 3,335 (0,80), 3,347 (1,08), 3,351 (1,20), 3,361 (1,13), 3,375 (0,71), 3,865 (0,61), 3,878 (1,35), 3,895 (1,41), 3,903 2.08), 3,911 (1,18), 3,917 (0,96), 3,925 (2,97), 3,936 (3,39), 3,939
Ми Слові (3,31), 3,950 (2,96), 3,957 (0,88), 3,964 (0,87), 3,972 (0,69), 471173 320 Есілюз пух 074), 4201 (0,52), 4206 (0,61), 4,223 (1,57), 4,229 (1,11), 4240 вом 1028), 2246 (1,02), 4259 (1,03), 4266 (1,36), 4,272 (1,21), 4,279 (1581), 4,288 (0,64), 4,294 (0,66), 4,301 (0,49), 4,604 (1,49), 4,615 (1,69), 4,621 (1,65), 4,631 (1. АО), 5,243 (0,66), 5,254 (1,44), 5,270 (1,42), 5,281 (0,66), 5,754 (0,82), 6,792 (2,76), 6,807 (2,92), 6,809 (2,90), 6,925 (1,36), 6,927 (1,41), 6,940 (2,72), 6,942 (2,70), 6,955 (1,55), 6,957 (1,49), 7,168 (1,42), 7171 (1,А3), 7,185 (2,32), 7199 (1513), 7.201(1,08), 7,397 (2,28), 7,411 (2,13), 7,636 (4,40), 7,639 (7,81), 7,642 (16,00), 7,645 (6,46), 7,653 (2.33), 7,667 (2,83), 7,670 (2,89), 7,684 (2,31), 7,725 (0,57), 7,729 (0,54), 7,819 (2,92), 7,822 (3,03), 7,834 (2,48), 7,836 (2,40), 8,343 (2,59), 8,345 (2,59), 8,360 (2,42), 8,362 (2.31), 8,680 (9,87), 9.196 (2,58), 9,212 (2,50).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР(399,953 МГЦ, СОСІЗ): 6- 9,1126 (4,72): 90958 14,88); 9,0618 (1,78); 9,0408 (2,05); 8,1159 (0,51); 8,1073 (0,56); 8,0994 (0,58); 8,0917 (0,65); 8,0616 (0,48); 8,0511 (0,51); 8,0462 (0,52); 8,0366 (0,54); 7,9006 (1,45); 7,881 (1,8); 7,8347 (1,41); 7,8147 (211); 7,7661 (4,49); 7,761 (4,21); 7,7476 (6,54); 77434 (5,71); 7,7362 (3,9); 7,7155 (2,95); 7,6982 (1,01); 7,5821 (4,98); 7,5623 (5,73); 7,52 (0,37); 7,5044 (1,22); 7,4823 (1,25); 7,3467 (2,17); 7,3277 (5,49); 7,3079 (3,8); 7,2837 (3,47): 7,2612 (26,99); 72424 (6,4); 7,2359 (6,6); 7,2239 (5,17); 72163 (7,07); 71926 (3,1); 7,1696 (0,93); 6,9454 (1,11); 6,9262 (1,9); 6,9079 (0,91); 6,8815 (1,42); 6,8676 (6,02); 6,847 (7,37); 6,8332 (1,46); 6,8255 (2,03); 6,7513 (0,44); 6,7294 (0,44); 6,6499 (0,51); 6,6309 (0,48); 5,463 321 | 3,37 (0,52); 5,4511 (1,1); 5,4396 (1,55); 5,4277 (2,06); 5,4166 (1,59); 5.АОББ (1,17); 5,3934 (0,57); 5,3772 (0,45); 5,3618 (0,93); 5,3447 (0,94); 5,3304 (0,42); 5,2987 (1,1); 4,345 (1,6); 4,327 (2,15); 43161 (2,64); 4,2918 (0,9); 4,284 (0,68); 4,2127 (0,88); 4,189 (2,02); 4,1633 (2,43); 4,1436 (2,4); 4,1261 (3,47); 4,1083 (3,64); 4.0904 (1,16); 3,2611 (13,51); 3,0936 (5,9); 3,0503 (16); 3,0032 (13,51); 2,9661 (13,47); 2,9245 (13,29); 2,3901 (0,54); 2,38 (0,86); 23661 (1,02); 2,3536 (1,63); 2,3427 (1,92); 2,3298 (1,66); 2,316 (1,68); 2,3065 (1,38); 2,292 (0,68); 2,28 (0,49); 2,2702 (0,36); 21215 (1,79); 2,1092 (1,54); 2,1028 (1,49); 2,0868 (2); 2,0744 (1,46); 2,0598 (0,73); 2,041 (13,3); 1,5769 (18,97); 1,3654 (0,45); 173479 (0,92); 1,3301 (0,51); 1,2747 (3,51); 1,2568 (7,17); 1,239 3,48); -0,0003 (15,15 "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б |м.ч.|: -0,149 (1,57), -0,008 (16,00), 0,008 (12,28), 0,146 (1,64), 1,049 (0,50), 2,087 (0,63),
А 2,827 (3,21), 2,366 (2,46), 2,523 (10,58), 2,669 (3,09), 2,710
Ах бопосію 6); (2,46), 3,611 (1,20), 3,879 (3,72), 4,269 (1,01), 5,259 (0,69), 6,787 322 Есілюз) тий 028), 6,807 (1,51), 6,915 (0,76), 6,932 (1,39), 6,950 (0,76), 7153
Бо Мін 0076), 774 (13), 7,374 (1,20), 7,391 (1,89), 7,410 (1,26), 7,583 (1,70), 7,596 (2,08), 7,615 (1,70), 7,627 (1,95), 7,687 (0,94), 7,706 (1,26), 7,726 (1,32), 7,806 (1,45), 7,822 (1,32), 8,270 (1,39), 8,291 1,20), 8,660 (4,66), 9,158 (1,20), 9,180 (1,13). -- ТТ "Н-ЯМР (400 Мгц, ДМСО-а6) 69,10 (д, 7 - 8,2 Гц, 1НУ, 8,60 (с, 828 ому аютосю Гв) 1н), 819 (дд, У - 8,5, 1,3 Гц, 1Н), 7,73 (дд, 7-71, 1,3 ГЦ, 1Н), ваз/Б(Мі 72 (дді 84,72 Гц, 1), 7,36 (Д, 32 7,0 Гц, 1Н), 7,22 - 712 (м, 1Н), 7,09 - 6,97 (м, ЗН), 6,97 - 6,87 (м, 1Н), 6. -- ТТ "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,08 (д, 7 - 8,2 Гц, 1НУ, 8,51 (с, во ому тосію 12) 1н), 8,17 (дд, / - 8,2, 1,7 Гц, 1Н), 7,67 - 7,50 (м, 2Н), 7,34 (д, 4) -
Бо воз (Маю 17 ПВ, 1), 723 - 706 (м, 2Н), 6,97 - 6,86 (м, 1Н), 6,86 - 6,67 (м,
ЗН), 5,33 - 5,18 (м, 1Н), 4,37 - 4,15 (м, 2Н), 30 "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 6 910 (д, 4-82 Гц, 1НУ, 8,63 (с, 1Н), 8,20 (дд, У - 8,5, 1,3 Гц, 1Н), 7,77 (дд, 7 -7,1,1,3 Гц, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 2): 7,63 (дд, у - 8,4, 7,2 ГЦ, 1Н), 7,56 - 7,48 (м, 1Н), 7,43 (дд, 3 - 325 Ві- 319 хв.; т/я - 113,3, 2,0 ГЦ, 1Н), 7,37 (д, 7 - 6,9 Гц, 1Н), 7,23 - 7,13 (м, 1Н), 6,98
Б19/521 (Ма) | - 6,89 (м, 1Н), 6,80 (дд, 4 - 8,2, 0,9 Гц, 1Н), 5,31 - 5,20 (м, 1Н), 4,35 - 4,18 (М, 2Н), 3,06 (с, 6Н), 2,86 (д, у - 2,3 Гц, ВН), 2,28 - 2,13 (м, 1Н), 2,13 - 1,99 (м, 1Н).
РЖ-МС (Спосіб І2)."Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,01 (д, 4 - 7,1 Гц, 1Н), 842 (д, во Ві- 2,86 хв., т/х -| - 1,6 ГЦ, 1Н), 8,27 (д, 7-94 ГЦ, 1Н), 7,66 - 7,55 (м, 2Н), 7,43 - 522 (СІ? характер) 7,30 (м, 2Н), 7,23 - 7,12 (м, 2Н), 6,89 (т, - 7.4 Гц, 1Н), 6,78 (д,
Ман) - 8 Гц, 1Н), 5,21 (кв, 2 5,9 Гц, 1Н), 4,30 - 4
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та
РЖ-МС (Спосіб І2УЇ "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 59,01 (д, 7-82 Гц, 1НУ, 8,49 (с, 827 Ві - 2,96 хв., т/х -| 1Н), 8,25 (д, 4-95 ГЦ, 1Н), 7,62 - 7,54 (м, 2Н), 7,34 (д, - 7,0 522 (СІ? характер) ГЦ, 1Н), 7,30 (д, - 1,9 Гц, 2Н), 7,19 - 7,12 (м, 1Н), 6,95 - 6,87 (м,
Ман) 1н),6б.79(д, 2-8 ГЦ, 1Н), 5,27 - 5,18 (М, 1Н), "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО); 6- 9,1516 11,99); 9,1309 12,07); 8,6957 (7,38); 8,3158 (0,74); 81756 (2,08); 8,1554 (2,33); 7,8284 (2,07); 7,8125 (2,84); 7,6916 (1,99); 7,6725 (2,46); 7,6445 (16); 7,5625 (0,42); 7,5064 (0,53); 7,4855 (0,5); 7,4369 (0,53); 7,832 (2,2); 7,3653 (2,36); 7,1937 (1,06); 7,1767 (2,08); 71581 (1,32); 6,948 (1,5); 6,9294 (2,46); 6,9118 (1,23); 6,8712 (0,85); 6,8097 (2,74); 6,79 (2,61); 6,6398 (0,41); 6,5791 (0,42); 5,2663 (0,57); 5,253 (1,33); 5,2338 (1,23); 5,2205 (0,6); 4,072 (0,46); 4,2867 328 З (1,27); 4,2736 (2,25); 42461 (1,37); 4,2259 (0,44); 3,5335 (1,43); 35183 (3,51); 3,503 (2,16); 3,374 (2,24); 3,3585 (3,93); 3,3413 (2,21); 3,32 (177,93); 31924 (2,23); 3,1748 (4,03); 31575 (2,36); 3,0637 (15,58); 2,6707 (3,2); 2,5016 (591,34); 2,3283 (3,36); 22181 (0,84); 2,2067 (0,96); 2,1977 (0,96); 2,1833 (1,83): 2,1627 (2111): 2,1422 (4,09): 2,1222 (2,63): 2,0859 (5); 1,7864 (0,63); 177681 (1,98); 1,7497 (2,66); 1,7307 (1,77): 1,3554 (7,89); 1,2706 (0,49); 1,2335 (0,35); 1,1856 (0,35); 1,1692 (2,96); 0,1462 (1,19):0 271,12): -01493 (13 "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 10,68), 0,008 10,56), 1,686 (0,43), 1,705 (0,40), 1,908 (16,00), 1,988 (0,70), 1,999 (0,46), 2,012 (0,70), 2,030 (0,70), 2,047 (0,66), 2,057 (0,44), 2,409 (0,49), 2,523 (0,51), 3,409 (0,50), 3,478 (0,83), 3,496 (0,94), 3,503 (0,93), 3,520 (0,72), 3,689 (0,90), 3,707 (1,31), 3,722 (1,18), 3,740
РХ-МС (Спосіб 11): (0,74), 3,746 (0,64), 3,764 (0 АТ), 4,234 (0,64), 4,242 (0,95), 4,254 29 ВІ- 0,80 хв. МС | (1,33), 4,730 (0,48), 5,206 (0,55), 5,225 (0,56), 6,778 (1,01), 6,799 (ЕСІ-поз.): т/л (1,13), 6,895 (0,51), 6,912 (1,07), 6,931 (0,64), 7142 (0,52), 77145
БАВІМЯНІ. (0,56), 7,163 (0,88), 7,180 (0,43), 7,184 (0,43), 7,322 (0,91), 7,341 (0,85), 7,478 (0,75), 7,496 (0,99), 7,499 (0,92), 7,517 (0,89), 7,601 (0,А7), 7,606 (1,15), 7,610 (1,62), 7,618 (4,75), 7,622 (2,49), 7,709 (115), 7,712 (1,18), 7,727 (1,01), 7,729 (0,98), 8,139 (0,93), 8,258 (0,90), 8,261 (0,90), 8,280 (0,91), 8,440 (3,42), 9,025 (1,00), 9046 0,98). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: -0,00811,17), 0,008 10,88), 2,021 (0,41), 2,030 (0,47), 2,036 (0,52), 2,073 (1,14), 2,169 (0,52), 2,181 (0,50), 2,191 (0,48), 2,523 (0,76), 3,082 (16,00), 4,220 (0,74), 4,226 (0,64), 4,240 (1,18), 4,249 (1,20), 4,265 (0,72), 5,213
А (0,69), 5,229 (0,68), 5,754 (1,51), 6,772 (1,38), 6,792 (1,55), 6,878
Ах (посів 6); (0,73), 6,896 (1,52), 6,915 (0,91), 7,134 (0,75), 7,138 (0,79), 77155 330 Есілюзо пух 026), 7173 (0,63), 7,176 (0,61), 7,322 (1,30), 7,337 (1,39), 7,352
БОМ 0091), 7,356 (0,87), 7,363 (0,63), 7,366 (0,62), 7,382 (0,84), 7,386 (0,81), 7,446 (0,76), 7,459 (0,83), 7,466 (1,28), 7,479 (1,28), 7,485 (0,72), 7,499 (0,63), 7,592 (1,03), 7,615 (1,76), 7,638 (1,08), 7,726 (1,39), 7,730 (1,40), 7,746 (1,23), 7,750 (1,17), 8,310 (0,92), 8,325 (1,02), 8,333 (0,99), 8,349 (0,90), 8,523 (2,23), 8,527 (2,23), 9057 0,86), 9,061 (0,87), 9,077 (0,86).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 9,1403 11,94); 9,1288 (2); 9,1208 (2,32); 91103 (1,85); 8,6012 (10,54); 8,А715 (0,58); 8,3155 (1,57); 8,2143 (2,25); 81975 (2,56); 8,1729 (1,06); 7,7323 (2,07): 77127 (Б,31); 7,6894 (10,46); 7,6737 (1,95); 7,А635 (1,67); 7, 4521 (1,74); 7,4433 (2,94); 74332 (2,77); 7,А235 (2,08); 7,А143 (1,65); 73824 (1,86); 7,3618 (4,63); 7,3428 (4,44); 7,3225 (1,63); 7,1895 (1,81); 7,171 (3,64); 7,1535 (2,27); 6,9433 (2,6); 6,9255 (4,52); 69084 (2,02); 6,8059 (4,77); 6,7848 (4,45); 6,5782 (0,9); 5,2488 881 814 (1,97); 5,237 (2); 4,725 (1,91); 4,697 (7,04); 4,6722 (5,48); 4,6575 (5,6); 4,5955 (1,22); 4,5844 (1,81); 42921 (2,17): 4,2752 (3,94); 42675 (3,64); 42552 (2,23); 4, 2471 (2,41); 42281 (0,89); 3,3183 (319,34); 3,2701 (0,87); 3,2496 (0,61); 3,1747 (0,71); 3,081 (16); 3,0759 (15,54); 2,9497 (1,08); 2,6703 (8,96); 2,5893 (0,63); 2,5051 (12396); 25012 (1583,24); 24971 (120424); 2,3276 (9,3): 2,2832 (0,88); 2,2475 (1,34); 2,2286 (1,72); 2,2205 (1,78); 2,1313 (0,96); 2,074 (5,92); 2,0168 (0,96); 1,2694 (0,87); 1,169 (4,47); 1,0034 (0,71); 0,9887 (0,75); 0,1463 (2,93); -0,0001 (642,47); -0,0792 0,67): -0,1497 (3,13); -3,3083 (0,55 "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: -0,149 (0,57), 0,146 (0,52), 2,063 (1,66), 2,099 (1,25), 2,118 (1,43), 2,130 (1,93), 2,149 (2.41), 2167 (1,95), 2,220 (1,77), 2,233 (1,79), 2,251 (1,81), 2,263 (1,00), 2327 (1,50), 2,366 (0,82), 2,669 (1,50), 2,710 (0,73), 3,195 (1,82),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,214 (2,75), 3,232 (2,11), 3,670 (1,75), 3,682 (1,88), 3,727 (1,27), вв Ві - 0,84 хв.; МС 3,745 (3,54), 3,768 (4,92), 3,788 (5,88), 3,807 (3,11), 3,831 (1,00), (ЕСІ-поз.): т/л 4,241 (3,7), 4,252 (4,68), 5,212 (2,04), 5,232 (2,04), 6,779 (3,36),
Бв2|(МаНІ. 6,799 (3,81), 6,894 (1,72), 6,912 (3,65), 6,931 (2,13), 7147 (1,88), 7164 (3,13), 7,182 (1,54), 7,329 (3,36), 7,347 (3,06), 7,522 (2.18), 7,542 (3,36), 7,562 (2,63), 7,623 (16,00), 7,742 (3,99), 7,759 (3,43), 8,257 (3,50), 8,277 (3,29), 8,501 (9,67), 9,095 (3,34), 9115 3,29), 12559 (0,52). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта (м.ч1: 2,092 (0,76), 3,286
А (316),4,171 (16,00), 4,267 (1,78), 5,273 (1,01), 6,793 (1,51), мо лосів): 6,817 (1,83), 6,912 (0,84), 6,931 (1,63), 6,949 (1,01), 7,160 (0,88), 333 сію пуюе 7182 (1,96), 7,359 (1,40), 7,378 (1,33), 7,703 (110), 7,723 (1,64), зт Мі 077581), 7,843 (4,97), 7,859 (4,94), 7,903 (1,82), 7,917 (1,37), 8294 (1,60), 8,297 (1,77), 8,315 (1,52), 8,816 (5,70), 9,194 (1.47), 9,213 (1,36). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-96) дельта (мч: -0,007 (4,15), 0,007 (3,67), 1,235 (1,26), 1,395 (7,56), 1,409 (16,00), 1,423 (7,72), 1,950 (1,18), 1,966 (1,28), 1,975 (1,34), 1,991 (1,30), 2,522 (1,98), 2853 (1,24), 2,869 (1,51), 2,885 (1,92), 2,901 (0,85), 2,981 (1,03), 2989 (1,09), 2,999 (1,11), 3,006 (1,07), 3,013 (0,81), 3,286 (5,84), 0-44352 (1,51), 4,354 (1,53), 4,366 (4,56), 4,368 (4,83), 4,380 (4.46),
Ах спос 0 4,383 (4,79), 4,394 (1,38), 4,396 (1,51), 5,533 (0,78), 5,549 (2,29), 334 Есілюво пух 5564 (2,27), 5,580 (0,78), 5,754 (0,91), 7,227 (2.02), 7,231 (3,49), дит Меніе 17238 (446), 7,245 (4,52), 7,249 (3,34), 7,260 (1,11), 7,278 (299), 7290 (1,65), 7,294 (1,20), 7,400 (2,19), 7,406 (2,33), 7,417 (2.00), 7,654 (2,35), 7,658 (5,35), 7,661 (4,98), 7,674 (15,77), 7,678 (10,55), 7,714 (2,52), 7,729 (3,39), 7,731 (3,32), 7,745 (2,97), 7,889 (3,47), 7,891 (3,80), 7,903 (3,01), 7,906 (3,03), 8,304 (3,32), 8,307 (3,57), 8,321 (3,16), 8,324 (3,16), 8,842 (11,93), 8,998 2,83), 9,015 (2,77).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (1,09), 0,008 (1,03), 1,300 (13,97), 1,315 (15,22), 1,320 (15,14), 1,335 (13,44), 2,077 (1,40), 2,086 (1,14), 2,175 (0,96), 2,188 (1,01), 2,198 (1,11), 2,211 (0,97), 3,287 (1,40), 4,251 (1,94), 4,260 (2,90), 4,271 (3,78), 4,279 (2,28), 4,285 (1,96), 4,831 (0,79), 4,847 (2,11), 4,862 (2,86),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,877 (2,07), 4,892 (0,76), 5,271 (1,74), 5,291 (1,73), 5,754 (1,60), 85 Ві- 142 хв. МС 6,792 (2,95), 6,795 (3,21), 6,812 (3,38), 6,815 (3,52), 6,905 (1,65), (ЕСІ-поз.): т/л- 6,908 (1,68), 6,923 (3,35), 6,926 (3,31), 6,942 (2,06), 6,945 (1,96),
БО7|МаеНЬО177159(1,66), 7,163 (1,75), 7,180 (2,64), 7,197 (1,36), 7,202 (1,34), 7,352 (2,66), 7,356 (2,66), 7,371 (2,57), 7,375 (2,32), 7,648 (1,92), 7,653 (4,51), 7,658 (3,68), 7,680 (16,00), 7,685 (11,73), 7,701 (2,83), 7,719 (3,62), 7,722 (3,32), 7,740 (3,41), 7,880 (3,80), 7,884 (4,07), 7,898 (3,21), 7,902 (3,13), 8,304 (3,63), 8,308 (3,69), 8,325 3,41), 8,329 (3,23), 8,844 (13,48), 9,131 (3,03), 9,152 (2,95). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (3,40), 0,008 (3,27), 1,234 (1,59), 1,255 (13,29), 1,270 (13,33), 1,324 (13,22), 1,339 (13,35), 1,958 (1,08), 1,976 (1,27), 1,988 (1,33), 2,008 (1,28), 2,517 (2.28), 2,849 (1,21), 2,869 (1,58), 2,889 (2,03), 2,908 п. (0,90), 2,981 (1,12), 2,992 (1,19), 3,003 (1,21), 3,013 (1,12), 3,288
РМ (спос ГУ: (2,34), 4,795 (0,80), 4,810 (2,09), 4,825 (2,87), 4,841 (2,06), 4,856 я (0,77), 5,539 (2,27), 5,558 (2,27), 7,221 (2,05), 7,226 (3,83), 7,234 336 1 пов п/е а" (4,60), 7,243 (5,51), 7,248 (3,90), 7,261 (1,41), 7,266 (1,19), 7,275
Мен (3,08), 7,289 (1,56), 7,297 (1,00), 7,402 (2,18), 7,409 (2,34), 7,423 (1,93), 7,651 (2,03), 7,656 (4,64), 7,661 (3,85), 7,682 (16,00), 7,687 (11,77), 7,702 (2,80), 7,720 (3,59), 7,723 (3,96), 7,741 (3,39), 7,879 (3,80), 7,883 (4,13), 7,897 (3,21), 7,901 (3,15), 8,305 (3,55), 8,309 (3,70), 8,326 (3,40), 8,330 (3,18), 8,861 (12,80), 8,984 (2,98), 9,004. (2,89). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-авб) дельта |м.ч.1: -0,008 (3,13), 0,008 (3,33), 1,233 (0,81), 1,599 (1,35), 1,607 (1,77), 1,618 (2,67), 1,624 (2,67), 1,655 (1,41), 1,671 (1,41), 1,685 (1,17), 1,707 (0,97), 1,760 (1,28), 1,773 (2,47), 1,785 (3,62), 1,791 (3,70), 1,799 (3,24), 1,804 (3,14), 1,813 (3,40), 1,818 (3,25), 1,824 (2,52), 1,829 (2,47), 1,852 (1,86), 1,861 (1,79), 1,873 (1,75), 1,952 (1,31), 1,963 (0,89), 1,970 (1,48), 1,982 (1,57), 1,990 (0,88), 2,002 (1,52), 2,021 (0,70), 2,517 п. (2537), 2,845 (1,39), 2,865 (1,83), 2,885 (2,35), 2,905 (1,05), 2,979
Ми Слосію (1,28), 2,989 (1,38), 3,001 (1,41), 3,011 (1,32), 3,018 (0,95), 3,029 337 Есілюз) т/й- 085), 3,040 (0,83), 3,288 (1,16), 5,212 (1,44), 5,218 (2,09), 5,224
Бі МіНи 0242), 5229 (2,21), 5,236 (1,96), 5,518 (0,92), 5,537 (2,66), 5,556 (2,65), 5,575 (0,92), 5,754 (1,62), 7,218 (2,33), 7,223 (4,35), 7,231 (4,99), 7,240 (6,10), 7,245 (4,34), 7,258 (1,57), 7,263 (1,32), 7,272 (3,57), 7,287 (1,82), 7,294 (1,20), 7,412 (2,53), 7,419 (2,76), 7АЗЗ (2,33), 7,647 (1,83), 7,652 (4,58), 7,657 (3,89), 7,676 (16,00), 7,680 (11,73), 7,694 (2,99), 7,712 (3,95), 7,715 (3,80), 7,733 (3,62), 7,868 (4,03), 7,871 (4,39), 7,885 (3,41), 7,889 (3,40), 8,250 (3,81), 8,254 (4,05), 8,271 (3,65), 8,274 (3,52), 8,818 (13,85), 9,049 (3,54), 9,069 (3,47).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (1,69), 0,008 (1,48), 3,284 (16,00), 3,722 (1,56), 3,734 (2,60), 3,744 (1,75), 4,270 (1,58), 4,419 (0,92), 4,428 (1,44), 4,431 (1,59), 4,437 (1,43),
РХ-МС (Спосіб 1.6): 4,439 (1,46), 4,448 (0,90), 6,794 (1,04), 6,797 (1,09), 6,814 (1,20), 38 Ві-2,62 хв. МС |6,817 (1,20), 6,921 (1,21), 6,924 (1,15), 6,940 (0,75), 7,181 (0,92), (ЕСІ-Поз.): ул - | 7,352 (0,93), 7,372 (0,91), 7,658 (1,44), 7,662 (1,50), 7,676 (5,94),
БоЗ|МаНІ. 7,681 (3,69), 7,721 (0,99), 7,739 (1,31), 7,742 (1,17), 7,760 (1,24), 7,895 (1,40), 7,899 (1,44), 7,913 (1,18), 7,916 (1,10), 8,335 (1,30), 8,339 (1,31), 8,356 (1,25), 8,360 (1,14), 8,877 (4,74), 9,141 (1,07), 9,161 (1,04). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б Їм.ч.1: 0,149 10,97), -0,008 18,22), 0,008 (7,67), 0,146 (1,01), 1,147 (0,93), 1,750 (1,59), 1,915 (1,63), 2075 (1,10), 2,204 (0,97), 2,366 (1,45), 2,669 (0,79), 2,710 (1,37), 3,287 (6,79), 3,337 (2,25), 3,366 (1,90), 3,390 (0,97), 3,865 (2,47), 2 А13,895 (2,20), 4,253 (1,45), 4,282 (2,64), 4,748 (1,06), 4,758 (1 АБ), вно ССлосію 6); 5,272 (1,45), 5,292 (1,54), 6,795 (2,69), 6,798 (2,87), 6,815 (2,91), 339 (Есілюз) пує- | 9918 (3,13), 6,910 (1,41), 6,913 (1,37), 6,929 (2,78), 6,932 (2,82), ло мені 019948 (1,72), 6,951 (1,72), 7165 (1,41), 7,169 (1,54), 7189 (212), 7208 (1,15), 7,387 (2,29), 7,407 (1,98), 7,652 (2,12), 7,657 (4,94), 7,661 (4,58), 7,678 (16,00), 7,683 (10,31), 7,725 (2,20), 7,742 (3,00), 7,746 (2,82), 7,764 (2,78), 7,894 (3,26), 7,898 (3,44), 7,912 (2,69), 7,916 (2,60), 8,366 (3,00), 8,370 (3,09), 8,387 (2.78), 8,391 2,60), 8,852 (11,94), 9,170 (2,51), 9191 (2,51). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б Їм.ч.|: 1,233 (1,46), 2,060 11,17), 2,072 (1,22), 2,096 (1,85), 2,106 (1,52), 2,180 (1,45), 2,200 (1,60), 2,216 (1,38), 2,232 (1,09), 2,710 (0,59), 3,289 (2,29), 3,770 (2,50), 3,782 (6,45), 3,794 (6,45), 3,807 (2,58), 4,251 (3,09), 4,260 (3,55), 4,268 (6,08), 4,280 (3,73), 4,310 (0,75), 4,322 (1,11), 4,337 (3,05),
РХ-МС (Спосіб 1.6): 4,348 (6,79), 4,359 (6,81), 4,370 (2,86), 4,385 (0,96), 5,066 (2,32),
Ві -2,35 хв. МС | 5,079 (4,75), 5,093 (2,23), 5,263 (1,21), 5,277 (2,42), 5,296 (2,39), (ЕСІ-поз.): пул 005311 (1,08), 5,753 (12,22), 6,792 (4,39), 6,812 (4,98), 6,902
БОЗІМЯНІ: (2,47), 6,920 (4,70), 6,939 (2,63), 7,160 (2,23), 7,179 (3,73), 7,198 (2,03), 7,349 (3,82), 7,366 (3,59), 7,603 (0,66), 7,608 (0,74), 7,648 (2,33), 7,653 (5,18), 7,658 (5,13), 7,674 (16,00), 7,679 (12,12), 7,703 (2,84), 7,723 (4,62), 7,742 (3,57), 7,885 (3,87), 7,888 (4,97), 7,903 (3,20), 7,906 (3,94), 8,442 (3,94), 8,445 (4,43), 8,463 (3,83), 8,466 (4,03), 8,845 (14,44), 9,174 (4,04), 9,194 (3,96). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 (м.ч.1. 1,356 (12,14), 1,405 (7,22), 1,А23 (15,61), 1,441 (7,АВ), 2,073 (1,45), 2,082 (1,17), 2,091 (0,93), 2,183 (2,15), 2,192 (0,97), 2,203 (0,95), 3,568 (4,88), 4,247 (1,66), 4,256 (2,16), 4,268 (2,79), 4,274 (2,58), 4,283 (1,57), 4,359 (1514), 4,366 (1,13), 4,377 (3,75), 4,383 (3,69), 4,394 (3,64), 4,401
РХ-МС (Спосіб 16): (3,71), 4412 (1,11), 4,418 (1,11), 5,274 (1,50), 5,294 (1,49), 6,793 щу Ві - 2,64 хв.; МС | (2,69), 6,796 (2,93), 6,814 (3,05), 6,817 (3,20), 6,871 (0,97), 6,908 (ЕСІ-Поз.): Пул 2 | (1,45), 6,911 (1,48), 6,927 (2,96), 6,930 (2,93), 6,946 (1,82), 6,949 493|МаНІ (1573), 7,160 (1,45), 7,165 (1,54), 7,182 (2,32), 7,199 (1,17), 7,203 (114), 7,352 (2,34), 7,372 (2,26), 7,376 (2,03), 7,650 (1,93), 7,655 (4,49), 7,659 (4,77), 7,672 (16,00), 7,677 (9,62), 7,709 (2,46), 7,727 (3,23), 7,730 (3,00), 7,748 (3,04), 7,888 (3,41), 7,891 (3,59), 7,905 (2,88), 7,909 (2,77), 8,301 (3,25), 8,305 (3,35), 8,322 (3,10), 8,326 (2,87), 8,833 (12,05), 9,137 (2,57), 9,158 (2.52).
РХ-МС (Спосіб 6): "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: 0,951 (16,00), 1,175 (0,68), за? Ві - 3,11 хв. МС 1,783 (0,75), 1,802 (1,29), 1,820 (0,77), 1,988 (1,34), 4,409 (0,73), (ЕСІ-Поз.): пух - (4414 (0,72), 7,655 (0,81), 7,659 (0,83), 7,670 (2,53), 7,675 (1,64), 5ЗЗ ІМ НІ. 7,720 (0,69), 7,878 (0,71), 8,816 (2,01).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч.1: -0,008 12,37), 0,008 11,76), 1,147 (1,15), 1,926 (1,02), 1,944 (1,15), 1,957 (1,15), 1,976 (1,22), 2,366 (1,63), 2,710 (1,69), 2,838 (0,95), 2,858 (1,29), 2,878 (1,69), 2,956 (0,88), 2,966 (1,02), 2,979 (1,02), 2,987 (1,02), 3,289 (3,66), 5,382 (7,73), 5,386 (8,00), 5,415 (0,75), 5,565 (2,03), 5,584 (1,97),
РХ-МС (Спосіб 1.6): 7,132 (0,88), 7,150 (2,37), 7,169 (1,69), 7,204 (1,97), 7,223 (4,00), ще Ві - 2,84 хв.; МС | 7,232 (2,03), 7,242 (1,97), 7,252 (1,29), 7,264 (3,53), 7,282 (1,69), (ЕСІ-поз.): т/л- 7,318 (2,24), 7,336 (4,81), 7,365 (1,76), 7,381 (2,98), 7,400 (2,92),
ББ7|МаНІЬ 7447 (1,15), 7,463 (1,76), 7,468 (1,97), 7,483 (2,10), 7,488 (1,29), 7,503 (1,08), 7,661 (1,56), 7,666 (3,80), 7,670 (4,95), 7,681 (16,00), 7,686 (9,15), 7,718 (2,51), 7,736 (3,19), 7,739 (312), 7,757 (3,05), 7,903 (3,39), 7,906 (3,80), 7,920 (2,92), 7,924 (2,98), 8,278 (3,12), 8,281 (3,46), 8,299 (3,05), 8,303 (2,98), 8,913 14,73), 9,095 (2,71), 91115 (2,71). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.|: 1,235 (1,30), 1,935 11,60), 1,954 (1,98), 1,965 (2,10), 1,986 (1,91), 2,005 (0,73), 2,672 (0,79), 2,711 (0,59), 2,843 (1,62), 2,863 (2,27), 2,884 (2,82), 2,904 (1,36), 2 А12,969 (1,94), 2,982 (1,99), 5,450 (1,65), 5,478 (7,32), 5,493 (7 42),
Ах Сспосію 6); 5,522 (1,77), 5,546 (1,27), 5,563 (3,23), 5,583 (3,15), 5,601 (1,18), з44 Есілюв) п/е 17146 (1,70), 7,164 (408), 7,182 (3.27), 7,207 (2,49), 7,224 (4,59),
БуБІмен 017242 (2,89), 7,264 (6,96), 7,282 (513), 7,311 (1,84), 7,392 (5,56), 7410 (6,38), 7,434 (2,03), 7,473 (1,31), 7,495 (2,55), 7,518 (2.,А6), 7,540 (1,11), 7,665 (7,07), 7,680 (16,00), 7,706 (2,83), 7,724 (4,62), 7,744 (2,99), 7,898 (4,83), 7,916 (4,01), 8,213 (4,51), 8,234 4,18), 8,918 (9,86), 9,128 (3,96), 9,147 (3,86). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 1,964 (0,76), 2,524 (1,70), 2,861 (0,81), 2,881 (1,06), 3,288 (1,25), 3,759 (16,00), 5,351 (4,36), 5,356 (4,34), 5,573 (1,21), 5,593 (1,19), 6,939 (1,06), 6,946
РХ-МС (Спосіб 16): (1,14), 6,963 (1,25), 7,038 (1,56), 7,056 (4,26), 7,160 (1,59), 7179 а Ві- 2,83 хв. МС (1,19), 7,208 (0,94), 7,226 (1,85), 7,243 (1,17), 7,266 (2,21), 7,285 (ЕСІ-поз.): т/х (1,11), 7,316 (1,26), 7,337 (1,99), 7,355 (1,09), 7,392 (1,78), 7,410
БбУ|МЯНІОС|(1,52), 7,657 (1,23), 7,662 (2,51), 7,666 (2,55), 7,679 (7,30), 7,683 (4,89), 7,708 (1,19), 7,726 (1,75), 7,747 (1,41), 7,892 (1,85), 7,895 (1,92), 7,910 (1,52), 7,913 (1,46), 8,273 (1,73), 8,277 (1,74), 8,294 1,66), 8,298 (1,55), 8,899 (5,35), 9,092 (1,61), 9113 (1,58). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: 2,897 (1,03), 3,371 (1,10), 2 А13,386 (1,01), 5,457 (1,45), 5,543 (1,27), 5,562 (1,29), 7,232 (1,04),
Ми Сспосію 6); 7237 (1,87), 7,245 (2.18), 7,254 (2,72), 7,258 (2,05), 7,284 (1,61), 346 Есілюзу п/е 001288 (0,86), 7431 (1,08), 7,438 (1 М 7), 7,452 (1,00), 7,670
БІВ ІМо нені |. 0600), 7,720 (127), 7,738 (1,69), 7,741 (1,59), 7,759 (1,49), 7,918 (1,80), 7,921 (1,89), 7,936 (1,57), 7,939 (1,51), 8,494 (1,49), 8,515 (1,46), 8,867 (5.92), 9,235 (1,48), 9,255 (1,44). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-О6) 5 |м.ч.1: 1,166 (16,00), 2,055 (1,38), 2,069 (2,83), 2,084 (1,40), 2,873 (0,61), 2,889 (0,78), 3,108 (11,26), 4,418 (0,63), 4,433 (1,14), 4,447 (0,94), 4,460 (1,14),
РХ-МС (СПОСІБ 4,474 (0,60), 5,544 (0,93), 5,560 (0,92), 7,215 (1,08), 7,226 (1,40), ат 5): ВЕ- 1,39 хв.; 7,230 (1,64), 7,243 (1,31), 7,257 (0,63), 7,273 (1,47), 7,287 (0,74),
МС (ЕСІ-поз.): т/я | 7,417 (1,21), 7,432 (1,02), 7,647 (0,90), 7,651 (2,01), 7,654 (1,86), -54ОЗ|МаНІ: -|7,670 (4,81), 7,674 (4,24), 7,701 (0,83), 7,717 (1,39), 7,732 (0,97), 7,875 (1,18), 7,877 (1,48), 7,889 (1,02), 7,891 (1,21), 8,314 (1,14), 8,316 (1,40), 8,331 (1,09), 8,333 (1,27), 8,809 (3,64), 9,077 (1,18), 9,093 (1,15).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б Їм.ч.: 1,235 (2,39), 1,33111,53), 1,554 (1,87), 1,570 (3,23), 1,583 (3,23), 1,587 (3,23), 1,810 (1,44), 1,948 (0,98), 1,967 (1,15), 1,978 (1,21), 1,998 (1,12), 2,327 (0,78), 2,366 (1,18), 2,391 (1,44), 2,410 (1,90), 2,429 (1,44), 2,523 (3,83), 2,670 (0,81), 2,710 (1,10), 2,849 (1,01), 2,868 (1,33), 2,889 (1,90), с А12,976 (0,95), 2,987 (1,07), 2,999 (1,01), 3,008 (0,98), 3,563 (4,90), щи (спосію 6); 4171 (1,21), 4,188 (1,44), 4,194 (3,17), 4,212 (3,11), 4,218 (3,26), 348 Есілюво тут 286 (311), що41 (1,58), 4260 (115), 5,535 (2,02), 5,ББА (1.96), вами 72142413), 7,226 (2,80), 7,280 (3,14), 7,243 (2,57), 7.247 (2,80), 7281 (1,53), 7,265 (1,27), 7,275 (3,06), 7,292 (1,38), 7,408 (2,42), 7,425 (1,96), 7,652 (1,99), 7,657 (4,73), 7,662 (5,19), 7,673 (16,00), 7,678 (9,23), 7,714 (2,36), 7,732 (3,11), 7,735 (2,85), 7,753 (2,88), 7,882 (3,20), 7,885 (3,57), 7,900 (2,74), 7,903 (2,68), 8,304 (3,11), 8,308 (3,23), 8,325 (2,91), 8,329 (2,77), 8,812 14,70), 9,046 (2,62), 9,066 (2,51). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 0,997 (1,883, 1,009 (1,89), 1,256 (13,03), 1,268 (13,05), 1,324 (13,05), 1,337 (13,09), 1,963 (117), 1,978 (1,34), 1,987 (1,38), 2,004 (1,32), 2,514 (1,83), 2,523 (117), 2,852 (1,36), 2,868 (1,69), 2,884 (2,08), 2,900 (0,98), 2,986 (1,14), 2,995 (1,24), 3,004 (1,25), 3,012 (1,20), 3,018 (0,90), 3,027
РХ-МС (СПОСІБ | (0,85), 4,801 (0,80), 4,813 (2,08), 4,825 (2,81), 4,837 (2,05), 4,850 49 5): ВЕ - 1,37 хв.; | (0,77), 5,526 (0,97), 5,541 (2,48), 5,557 (2,44), 5,571 (0,85), 7,222
МС (ЕСІ-поз.): т/» | (2,17), 7,227 (3,29), 7,233 (4,98), 7,241 (4,15), 7,245 (3,67), 7,256 -490|МаНІ 1 АЗ), 7,260 (1,07), 7,274 (3,36), 7,287 (1,98), 7,291 (1,44), 7,404 (2,36), 7,408 (2,57), 7,420 (2,24), 7,649 (3,36), 7,652 (6,92), 7,656 (4,92), 7,681 (16,00), 7,685 (13,01), 7,704 (2,74), 7,718 (3,50), 7,720 (3,56), 7,735 (3,17), 7,878 (3,68), 7,881 (4,09), 7,892 (3,13), 7,895 (3,25), 8,306 (3,47), 8,309 (3,76), 8,323 (3,28), 8,326 (3,32), 8,861 (12,86), 8,984 (3,14), 9,001 (3,06). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б Їм.ч.І: 1,303 (2,43), 1,322 (5,61), 1,941 (2,50), 3,252 (2,09), 3,271 (2,06), 4,250 (1,06), 4,259 (1,62), 4,268 (1,95), 4,275 (1,54), 4,284 (1,06), 5,305 (0,92), 5,325 (0,92),
РХ-МС (Спосіб 11): 6,783 (1,53), 6,785 (1,66), 6,803 (1,75), 6,806 (1,83), 6,911 (0,78), зво ов | Р 135хв; МС 6,914 (0,83), 6,930 (1,72), 6,932 (1,71), 6,948 (1,03), 6,951 (1,00), 06 (ЕСІ-поз.): пух - | 7,149 (0,86), 7,153 (0,89), 7,170 (1,43), 7,350 (1,48), 7,370 (1,41), 477 Мені» 7,652 (16,00), 7,752 (1,09), 7,770 (1,68), 7,791 (1,47), 7,871 (1,93), 7,874 (2,04), 7,889 (1,44), 7,892 (1,42), 8,919 (1,50), 8,322 (1,58), 8,340 (1,43), 8,343 (1,39), 8,839 (5,77), 9,102 (1,60), 9123 1,55). "Н-ЯМР (400МГц, ДМСО-46): б (м.41- 90 (д, 1Н), 8,81с, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 11): 8,30 (д, 1Н), 8,28 (шд, 1Н), 7,71 - 7,84 (м, 2Н), 7,46 (т, 1Н), 7,30 - зі) ві | ВЕ- 136 хв; МО | 7,40 (м, ЗН), 7712 - 7,22 (м, 1Н), 6,93 (тд, 1Н), 6,79 (дд, 1Н), 5,24
МО (Есі-поз): пул 0 - 5,37 (м, 1Н), 4,19 - 4,33 (м, 2Н), 3,26 (кв, ЗН), 2,64 - 2,74 (м, 474|МаНІ | 2Н),2,16- 2,27 (М, 1Н), 2,01.- 2,12 (м, 1Н), 1,32 (т, ЗНУ, 1,23 (т,
ЗН).
ТТ НСЯМР(400МГц, ДМСО-46): б Ім.ч1- 9,08 (д, 1Н), 8,82 (с, 1Н),
Мая бопосів 8,25 (дд, 1Н), 7,73 - 7,83 (м, 2Н), 7,44 (с, 1Н), 7,30 - 7,38 (м, ЗН), зБ2 (Есілюздепу» 717 (т, 1), 6,93 (т, 1Н), 6,80 (д, 1Н), 5,75 (с, 1Н), 5,28 - 5.34 (м, заз Мен 13), 422 432 (м, 2Н), 2,79 (с, ЗН), 2,39 (с, ЗН), 2117 - 2,26 (м, 1Н), 2,03 - 2,12 (м, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 0,008 0,60), 2,086 10,58), 2,094 (0,47), 2,203 (0,46), 2,214 (0,45), 2,225 (0,41), 2,794 п АЛ (10,72), 4,248 (0,87), 4,271 (1,29), 4,276 (1,30), 4,286 (0,77),
Ми балосію 5,299 (0,74), 5,318 (0,76), 5,754 (1,41), 6,787 (1,44), 6,808 (1,54), 353 (Есілюз) тий 9911 (0,70), 6,828 (1,45), 6,946 (0,85), 7150 (0,73), 7154 (0,77), 163 Мені 7,171(1,18), 7,189 (0,58), 7,353 (1,24), 7,372 (1,13), 7,656 (16,00), 7,754 (1,00), 7,772 (1,А6), 7,793 (1,32), 7,884 (1,64), 7,886 (1,70), 7,901 (1,28), 7,904 (1,19), 8,285 (1,42), 8,288 (1,42), 8,306 (1,32), 8,309 (1.24), 8,844 (4,54), 9,082 (1.27), 9103 (1,21). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч1: -0,008 0,46), 0,008 (0,44),
РХ-МС (Спосіб 16): 1,175 (0,60), 1,187 (0,74), 1,193 (1,32), 1,205 (1,44), 1,211 (0,70), зва ві-24бхв. МС 1,223 (0,71), 2,073 (0,67), 2,523 (0,41), 3,168 (16,00), 4,201 (ЕСІ-нег.): ту/л - | (0,40), 4,218 (0,81), 4,227 (0,56), 4,236 (0,80), 4,245 (0,62), 6,804
ББ8ІМ-НІ | (0,95), 6,826 (0,84), 7,683 (3,23), 7,897 (0,42), 8,001 (0,60), 8,018 0,44), 9,111 (0,89), 9,124 (0,80). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,008 (3,59), 0,008 (2,29), 2,135 (0,68), 2,224 (0,56), 2,327 (1,51), 2,366 (1,57), 2,522 (5,91),
РХ-МС (Спосіб 11): 2,669 (1,22), 2,710 (0,80), 4,264 (1,54), 4,275 (1,87), 4,710 (5,79),
Ві- 1,25 хв. МС |5,292 (0,89), 5,311 (0,86), 6,798 (1,54), 6,816 (1,69), 6,896 (0,83), (ЕСІ-поз.): т/л- 6,915 (1,63), 6,933 (0,95), 7,163 (0,83), 7,180 (1,34), 7,198 (0,65), 488 ІМаНІ» 7,384 (1,40), 7,404 (1,25), 7,678 (16,00), 7,883 (1,10), 7,901 (1,66), 7,923 (1,51), 7,989 (2,02), 8,004 (1,40), 8,417 (1,57), 8,435 1,45), 9,029 (5,19), 9,375 (1,45), 9,395 (1,34). 7 НСЯМРМГЦ, ДМСО-96): 5 м.ч1- 9,12 (д, 1), 8,83, 1Н),
Ми (пос 8,33 (Д, 1Н), 7,88 (Д, 1Н), 7,72- 7.79 (м, 1Н), 7,65 (с, ЗН), 7.36 (д, 356 Есілюз) тис 19), 714-722 (м, 1Н), 6,93 (т, 1Н), 6,80 (д, 1Н), 5,25 - 5,37 (м, зі Мі 0019), 20- 434 (м, 2Н), 3417 - 3,26 (м, 2Н), 220 (тд, 1Н), 1,99- 21 (м, 1НУ, 1,64. - 1,78 (м, 2Н), 1,02 (т, ЗН).
ТТ ТНСЯМРА0ОМГЦ, ДМСО-46): 5 Ім.ч1- 8,89 - 9,00 (м, НУ, 8,04
Ми Сопосію (д, 1Н), 7,90 (д, 1Н), 7,72 - 7,80 (м, 1Н), 7,67 (с, ЗН), 7,28 - 7,39 357 Есілюзо пух М, 1Н), 76 (т, 1Н), 6,92 (т, 1Н), 6,78 (д, 1Н), 5,54 (с, 1Н), 549 - во МАН 5,29 (м, 1НУ, 5,03 (шс, 1Н), 4,17 - 4,33 (м, 2Н), 2,11 - 2,28 (м,
АН), 2.02 (шс, 1Н). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч.|: 0,640 11,22), 0,650 11,42), 0,658 (1,28), 0,668 (0,69), 0,681 (0,74), 0,691 (1,29), 0,698 (1,52), 0,709 (1,18), 1,173 (1,12), 1,186 (2,68), 1,200 (2,43), 1,203 (2,55), 1216 (0,95), 2,067 (0,40), 2,073 (0,54), 2,079 (0,80), 2,085 (0,85), 2095 (0,95), 2,107 (1,22), 2,112 (1,05), 2,118 (0,74), 2,124 (0,52), 2,201 (0,53), 2,208 (0,81), 2,218 (1,13), 2,228 (1,10), 2,235 (1,08),
РХ-МС (Спосіб 11): 2,246 (0,78), 2,253 (0,54), 2,409 (0,51), 2,420 (1,04), 2,426 (1,14), зв да | ВЕ 134 хв; МО |2,437 (1,81), 2,449 (1,05), 2,455 (1,00), 2,466 (0,59), 4,230 (0,57),
З | (Есі-поз.): пул - 4,235 (0,67), 4,252 (1,84), 4,258 (1,37), 4,269 (1,59), 4,275 (1,46), аво|МаНні. о 4280 (1,41), 4,287 (1,66), 4,293 (1,43), 4,300 (1,50), 4,310 (0,60), 4315 (0,65), 4,322 (0,46), 5,280 (0,80), 5,291 (1,74), 5,307 (1,69), 5,318 (0,75), 6,783 (3,28), 6,799 (3,54), 6,905 (1,59), 6,920 (3,31), 6,934 (1,85), 7,148 (1,91), 7,165 (2,68), 7,179 (1,30), 7,367 (2,83), 7,382 (2,86), 7,648 (16,00), 7,770 (1,92), 7,784 (3,02), 7,801 (2,71), 7,869 (3,37), 7,871 (3,35), 7,884 (2,52), 8,601 (2,89), 8,618 2,72), 8,787 (0,65), 8,816 (9,10), 9,011 (2,78), 9,027 (2,65).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: -0,007 11,53), 0,006 11,15), 1,527 (11,61), 1,542 (11,90), 1,554 (11,58), 1,568 (11,39), 2,024 (0,41), 2,037 (0,85), 2,044 (0,90), 2,052. (0,94), 2,057 (0,92), 2,065 (1,24), 2,071 (1,06), 2,078 (0,75), 2,084 (0,55), 2,177 (0,52), 2184 (0,80), 2,194 (1,16), 2,204 (1,11), 2,211 (1,11), 2,221 (0,74), 2,518 (0,93), 2,522 (0,72), 3,841 (0,48), 3,855 (1,08), 3,869 (1,42), 3,883
РХ-МС (Спосіб 11): (1,05), 3,898 (0,42), 4,218 (0,51), 4,224 (0,67), 4,240 (2,00), 4,247 зва Ві- 1,38 хв.; МС | (1,53), 4,257 (2,08), 4,262 (2,36), 4,268 (1,99), 4,274 (1,55), 4,281 (ЕСІ-поз.): т/л- (1,68), 4,290 (0,52), 4,297 (0,62), 4,303 (0,43), 5,264 (0,80), 5,276 494|МаНЬ ОО 175), 5,292 (1,70), 5,303 (0,77), 6,784 (3,41), 6,798 (3,68), 6,916 (1,72), 6,918 (1,66), 6,930 (3,46), 6,945 (2,02), 7,151 (1,65), 7,154 (1,69), 7168 (2,77), 7,182 (1,36), 7,185 (1,32), 7,353 (2,85), 7,368 (2,66), 7,616 (12,83), 7,620 (16,00), 7,643 (4,67), 7,647 (6,31), 7,651 (2,84), 7,720 (2,36), 7,735 (3,26), 7,738 (2,76), 7,752 (2,91), 7,840 (3,95), 7,842 (3,96), 7,854 (3,15), 7,856 (2,93), 8,446 (3,04), 8,461 (2,92), 8,757 (12,10), 9,108 (3,03), 9,125 (2,93). "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: 0,005 (1,55, 2,061 (0,52), 2,067 (0,77), 2,071 (0,86), 2,079 (0,95), 2,083 (0,89), 2,090 (1,10), 2094 (0,95), 2101 (0,63), 2,197 (0,52), 2,202 (0,70), 2,211 (1,08), 2,219 (1,07), 2,225 (1,08), 2,234 (0,81), 2,386 (0,48), 2,517 (1,21), 2520 (1,17), 2,523 (0,96), 2,614 (0,48), 4,190 (1,43), 4,199 (0,87), 4204 (1,08), 4,215 (5,45), 4,223 (1,99), 4,229 (4,83), 4,253 (1,43),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,266 (1,08), 4,271 (1,92), 4,277 (1,21), 4,283 (1,51), 4,290 (0,72), зво Ві- 112 хв. МС | 4296 (0,76), 4,301 (0,61), 5,278 (0,77), 5,288 (1,58), 5,301 (1,57), (ЕСІ-поз.): т/л- 5,310 (0,71), 6,785 (3,04), 6,798 (3,20), 6,888 (1,54), 6,890 (1,54),
БОбІМаНІ. 6,901 (3,04), 6,913 (1,75), 6,915 (1,67), 7,152 (1,45), 7,154 (1,49), 7166 (2,44), 7,177 (1,223, 7,180 (1,20), 7,355 (2,91), 7,366 (4,77), 7,659 (8,30), 7,661 (16,00), 7,667 (5,88), 7,670 (4,36), 7,673 (1,81), 7,773 (2,24), 7,785 (2,96), 7,787 (2,70), 7,799 (2,65), 7,898 (3,37), 7,899 (3,46), 7,909 (2,76), 7,911 (2,71), 8,004 (2,52), 8,349 (2,84), 8,350 (2,88), 8,363 (2,68), 8,365 (2,58), 8,951 (10,28), 9,490 (2,95), 9,504 (2,84). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (0,70), 0,008 10,49),
РХ-МС (Спосіб! 1): 1,398 (16,00), 1,988 (0,45), 2,519 (0,43), 6,790 (0,48), 6,849 що Ві- 1,44 хв. МС | (0,44), 6,851 (0,45), 6,870 (0,51), 6,872 (0,48), 6,966 (0,40), 7,673 (ЕСІ-поз.): т/л (0,41), 7,696 (4,12), 7,933 (0,43), 7,951 (0,60), 7,953 (0,54), 7,972 474|МаНІ (0,53), 8,054 (0,67), 8,057 (0,62), 8,071 (0,49), 8,075 (0,41), 9,279 0,96), 9,311 (0,50).
ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) дельта (м.ч1: -0,008 (3,35), 0,008 (3,09), 1,942 (0,95), 1,962 (1,01), 1,973 (1,12), 1,994 (1,07), 2,877 (0,97), 2,897 (1,34), 3,072 (2,46), 3,089 (5,60), 3,105 (2,97), 3,287 (1,80), 3,448 (1,02), 3,452 (1,05), 3,463 (2,26), 3,469 (2,04), 3,479 21 (2,06), 3,483 (2,02), 3,500 (0,82), 4,961 (1,79), 4,975 (4,01), 4,989 рю соло (1,75), 5,573 (1,56), 5,593 (1,55), 5,754 (4,61), 7,226 (2,94), 7,234 362 (Есілюзо пух (306), 7,240 (3,44), 7,248 (5.14), 7,258 (1,67), 7,266 (2,16), 7,276 вам 01040), 7279 (119), 7,511 (1,99), 7,523 (1,89), 7,533 (1,20), 7,657 (3,86), 7,659 (5,48), 7,663 (16,00), 7,667 (6,58), 7,670 (3,35), 7,673 (2,04), 7,676 (1,25), 7,683 (0,83), 7,839 (1,73), 7,857 (2,68), 7,860 (1,98), 7,879 (2,73), 7,927 (2,89), 7,931 (3,10), 7,945 (2,00), 7,949 (1,80), 8,630 (2,51), 8,634 (2,52), 8,651 (2,41), 8,655 (2,15), 8,879 (10,16), 9,027 (2,07), 9,048 (2.05).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) дельта |м.ч.|: -0,008 (2,58), 0,008 (2,57), 1,356 (1,00), 2,085 (16,00), 4,144 (1,13), 5,754 (1,90), 6,743 (1,76), 6,747 (2,04), 6,764 (1,98), 6,767 (2,24), 6,788 (1,04), 6,791 (1,01), 6,807 (2,03), 6,810 (1,93), 6,826 (1,26), 6,829 (1.15), 6,992 (1,32), 6,995 (2,52), 6,997 (1,59), 7,013 (1,50), 7,015 (2,62), 7,017 (1,66), 7,111 (0,95), 7,116 (1,01), 7,132 (1,62), 7,138 (1,65),
РХ-МС (Спосіб 11): 7,141 (144), 7,150 (2,04), 7153 (2,12), 7,157 (1,66), 7,159 (1,41), 63 Ві- 1,37 хв. МС 7169 (1,40), 7,171 (1,97), 7,265 (1,54), 7,285 (1,54), 7,584 (1,21), (ЕСІ-поз.): т/л- 7,589 (1,25), 7,604 (1,61), 7,609 (1,64), 7,623 (1,04), 7,628 (1,04),
ББВ (Ме НІ: 7,681 (0,99), 7,684 (1,64), 7,686 (2,60), 7,690 (5,09), 7,695 (12,74), 7,698 (4,45), 7,700 (3,56), 7,734 (1,72), 7,751 (2,14), 7,755 (2,02), 7,773 (2,10, 7,916 (2,37), 7,919 (2,53), 7,934 (2,01), 7,938 (1,93), 8,298 (1,27), 8,300 (1,54), 8,303 (1,59), 8,305 (1,45), 8,310 (1,37), 8,312 (1,59), 8,315 (1,49), 8,317 (1,32), 8,336 (2,29), 8,339 (2,36), 8,357 (2,07), 8,361 (1,99), 9,071 (8,31), 9,124 (1,92), 9144 (1,88). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч.1: 0,008 12,66), 0,008 12,57), 2,119 (1,04), 2,128 (0,86), 2,366 (0,82), 2,710 (0,82), 3,060 (2,72), 3,077 (6,64), 3,093 (3,50), 3,287 (2,70), 3,438 (1,04), 3,454 (2,48), 3,468 (3,16), 3,481 (2.10), 3,497 (0,89), 4,254 (1,46), 4,263 (1,26), 4273 (2,24), 4,282 (2,43), 4,297 (1,35), 4,946 (2,06), 4,960 (4,56),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,974 (1,99), 5,291 (1,28), 5,310 (1,31), 6,781 (2,41), 6,784 (2,61), зва Ві-128хв.; МС 6,802 (2,74), 6,805 (2,88), 6,910 (1,33), 6,913 (1,46), 6,928 (2,63), (ЕСІ-поз.): т/л- 6,932 (2,57), 8,947 (1,59), 6,950 (1,53), 7,151 (1,31), 7,156 (1,35),
БоБІМЯНІ 17173 (2,21), 7,190 (1,24), 7,194 (1,13), 7,448 (2,17), 7,465 (2,06), 7,627 (1,00), 7,632 (1,04), 7,658 (5,73), 7,662 (16,00), 7,666 (6,68), 7,669 (3,41), 7,675 (1,22), 7,838 (1,93), 7,856 (2.97), 7,859 (2,35), 7,877 (2,92), 7,929 (3,21), 7,932 (3,50), 7,946 (2,21), 7,950 (2,06), 8,624 (2,97), 8,627 (2,97), 8,645 (2,70), 8,649 (2,50), 8,881 10,45), 9,155 (2.48), 9175 (2.37). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1:-0,150 (1,77), -0,008 (16,00), 0,008 (14,17), 0,146 (1,65), 1,236 (0,71), 2,104 (1,48), 2,217 (1,18), 2,327 (3,48), 2,366 (2,13), 2,523 (12,52), 2,669 (3,84), 2,709 (2,18), 4,249 (2,01), 4,269 (2,72), 4,297 (1,83), 5,284
Ми лосів (1,83), 5,303 (1,89), 5,754 (4,66), 6,784 (3,66), 6,804 (4,13), 6,917 365 Есілюз) т/т- 089), 6,932 (3,60), 6,951 (2,36), 7155 (1,89), 7,173 (2,89), 7,193
Бо Ме (1,54), 7,357 (3,25), 7,362 (7,38), 7,366 (5,20), 7,394 (13,99), 7,398 (11,04), 7,430 (3,01), 7,447 (2,95), 7,814 (2,48), 7,832 (4,07), 7,853 (4,07), 7,892 (4,43), 7,896 (4,84), 7,910 (2,89), 8,550 (3,96), 8,554 (3,84), 8,571 (3,72), 8,575 (3,48), 8,841 (14,23), 9,114 (3,91), 9,135 (3,25). "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО); 6- 9,129 (0,47); 91148 (0,47); 9,1094 (0,47); 8,7855 (1,25); 8,7775 (1,27); 8,6377 (0,78); 8,6169 (0,83); 7,8685 (0,52); 7,8505 (0,85); 7,8295 (0,79); 7,7781 (1,03); 7,7634 (0,65); 7,7608 (0,66); 7,7301 (0,69); 7,7265 (0,81); 7,7101 (0,84); 7,7068 (0,92); 7,А773 (0,34); 74638 (0,65); 7,А576 (0,71); 7,А446 (0,66); 74301 (0,75); 7,4129 (0,41); 7,3928 (0,56); 7,3822 з66. 4,79 (0,55); 7,3662 (0,95); 71798 (0,35); 71614 (0,7); 71419 (0,43); 6,9335 (0,47); 6,915 (0,8); 6,8966 (0,39); 6,7926 (0,94); 6,7722 (0,84); 5,2907 (0,43); 5,2723 (0,45); 4,2863 (0,4); 42718 (0,77); 4,263 (0,76); 4,2526 (0,49); 4,2448 (0,48); 3,189 (19,02); 3,0568 (0,38); 3,0385 (1,18); 3,0201 (1,27); 3,0017 (0,5); 2,5053 (32,31); 2,501 (45,79); 2,4969 (38,72); 1,3977 (16); 1,1703 (1,73): 1,1519 3,55); 1,1335 (1,74); 0,0074 (1,2); -0,0002 (26,74
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 9,1306 (2,01); 9,1101 (2,05); 8,8861 (7,98); 8,6364 (2); 8,6333 (2,17); 8,6154 (2,23); 8,6122 (2,26); 7,9429 (1,75); 7,9397 (1,94); 7,925 (2,69); 7,9218 (2,64); 7,8638 (2,19); 7,8429 (2,42); 7,8248 (1,46); 7,6937 (0,7); 7,6622 (16); 7,458 (1,87); 7,4401 (1,96); 7,1926 (0,85); 7,1892 (0,9); 7,1715 (1,84); 7,1543 (1,13); 7,1505 (1,13); 6,948 (1,34); 6,9295 (2,26); 6,9106 (1,06); 6,8025 (2,51); 6,7834 (2,23); 6,5799 (0,36); 5,7548 (2,41); 53226 (0,52); 5,3079 (1,15); 52891 (1,14); 52746 367 | 5,48 (0,5); 4,3171 (0,37); 4,2984 (1,12); 42828 (2,04); 42742 (1,92); 42638 (1,11); 4,2555 (1,22); 42357 (0,36); 3,3221 (28,56); 3,0452 (1,38); 3,0269 (4,39); 3,0085 (4,61); 2,9901 (1,55); 2,9503 (2,63); 2,5062 (35,71); 2,5018 (49,01); 2,4975 (37,88); 2,2455 (0,37); 2,2396 (0,4); 2,2253 (0,63); 22154 (0,69); 2,2039 (0,74); 2,1923 (0,58); 2,183 (0,34); 2,1277 (0,35); 2,1193 (0,52); 21122 (0,71); 2,1045 (0,86); 2,0944 (0,61); 2,0876 (0,59); 2,078 (0,53); 2,0688 (0,48); 1,397 (6,52); 1,2337 (0,543; 1,1701 (1,44); 1,1529 (5,39); 1,1345(11,03);1,1161 (5,17); 0,0078 (2,03); -0,0002 (46,62 "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): б: 9,4079 (0,91); 9,3936 (0,81); 9,3876 (0,93); 9,348 (0,54); 9,3284 (1,17); 9,3084 (0,7); 92139 (0,51); 902004 (1,18); 9,1877 (1,26); 9,1743 (0,63); 9,1376 (0,37); 9,124 (0,46); 91127 (0,45); 9,0815 (0,48); 9,069 (0,72); 9,0563 (0,54); 8,9299 (4,95); 8,9181 (2,18); 8,3146 (0,48); 7,8564 (6,67); 7,8446 (5,81); 7,8246 (0,32); 7,7421 (2,74); 7,7383 (2,93); 7,7222 (3,38); 7,7184 (3,39); 7,4976 (0,59); 7,4918 (1,24); 7,4783 (1,38); 7,4723 (2,72); 74633 (1,1); 7,4588 (1,07); 7,4523 (1,75); 7,4438 (0,68); 7,429 (1,04); 7,4219 (1,82); 7,4179 (1,54); 7,4031 (1,84); 7,399 (1,97); 7,3891 (1,42); 7,3854 (1,42); 7,38 (0,92); 7,3699 (1,26); 7,3497 (0,86); 7,3415 (0,86); 7,1887 (1,08); 7,1706 (2,27); 7,1526 (1,33); 6,9372 (1,41); 6,9184 (2,37); 6,8998 (1,11); 6,8025 (2,56); 6,782 (2,28); 5,7548 (16); 5,244 (0,78); 52248 (1,32); 4,3011 (0,47); 4,2715 (1,25); 4,2597 (1,64); 4,2386 (1,15); 4,2313 368 | 3,76 (1,34):4,2105 (1,16); 4,19 (0,42); 4,0556 (0,74); 4,0378 (2,3); 4,02 (2,33); 4,0022 (0,78); 3,6324 (0,57); 3,6282 (0,47); 3,6193 (0,65); 3,6135 (1,07); 3,6005 (1,04); 3,595 (0,97); 3,5876 (0,71); 3,5816 (1,03); 3,569 (0,62); 3,5629 (0,59); 3,4779 (0,67); 3,3947 (0,75); 3,3771 (0,89); 3,3607 (0,77); 3,3457 (1,02); 3,3189 (76,03); 3,3011 (0,56); 3,2956 (0,52); 3,2762 (0,74); 2,6748 (0,91); 2,6703 (1,21); 2,6656 (0,94); 2,5235 (3,02); 2,5099 (69,23); 2,5056 (147,9); 2,501 (208,96); 2,4966 (158,74); 2,4924 (78,18); 2,3323 (0,85); 2,328 (1,2); 2,3235 (0,93; 2,2195 (0,41); 2,2066 (0,59); 2,1969 (0,68); 2,1869 (0,78); 2,1765 (0,84); 2,1662 (0,77); 2,1545 (0,61); 2,0945 (0,63); 2,085 (0,73); 2,0685 (0,72); 2,0511 (0,6); 1,9884 (9,96); 1,3946 (1,94); 1,3881 (1,89); 1,376 (4,14)3; 1,3695 (3,96); 1,3626 (3,1); 1,3577 (2,54); 1,3506 (2,19); 1,344 (5,38); 1,3253 (2,43); 1,1927 (2,64); 1,1749 (5,28); 1,1571 (2,56); 0,008 (1,98); -0,0001 61,25); -0,0084 (2,3
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): б: 9,2003 (2,67); 9,1806 (3,23); 9,167 (2,01); 9,0322 (8,51); 9,019 (6,5); 8,9438 (4,48); 8,9221 (4,91); 8,3143 (2,06); 7,9838 (3,69); 7,9659 (6,23); 7,9442 (6,22); 7,9065 (7,21); 7,889 (4,28); 7,7531 (5,21); 7,7495 (5,57); 7,7332 (6,28); 7,7295 (6,44); 7,508 (2,22); 7,4958 (2,14); 74886 (4,93); 7,4766 (4,41); 7,4689 (3,41); 7,4566 (5,08); 7,432 (6,44); 74078 (3,86); 7,3882 (1,78); 7,1782 (1,86); 7,1588 (3,64); 7,1396 (2,91); 6,9267 (1,91); 6,9158 (2); 6,908 (3,3); 6,8978 (2,95); 6,8915 (1,75); 6,8809 (1,36); 6,789 (5,67); 6,7684 (5,12); 5,7544 (10,27); 5,214 (1,39); 52001 (2,98); 5,1805 (2,91); 5,1675 (1,28); 4,305 (1,02); 4,2955 (1,49); 42776 (2,26); 42627 (2,39); 42546 (1,65); 4,2028 (1,82); 4,1938 (1,6); 4,1816 (2,42); 4,1738 (2,22); 4,1539 (1,1); 369 | 3,94 4,0375 (0,53); 4,0197 (0,62); 3,9026 (0,65); 3,7185 (0,69); 3,7005 (2,39); 3,6828 (6,64); 3,6642 (7,29); 3,6477 (3,143; 3,631 (1 2); 3,6135 (0,55); 3,5953 (0,33); 3,3784 (0,72); 3,3184 (262,18); 2,675 (3,55); 2,6703 (4,96); 2,666 (3,64); 2,5236 (12,22); 2,5055 (584,02); 2,5011 (819,49); 2,4967 (626,86); 2,3325 (3,45); 2,3279 (4,64); 2,3235 (3,47); 2,1791 (1,23); 2,1677 (1,59); 2,1578 (1,93); 2,1464 (2,45); 2,133 (2,65); 21234 (2,57); 2,0956 (1,25); 2,0828 (0,81); 1,9882 (2,46); 1,3887 (0,5); 1,3197 (7,73); 1,3046 (14,27); 1,301 (16); 1,2858 (7,08); 1,2826 (7,64); 1,2589 (1,64); 12352 (4,77); 1,193 (1,14уУ; 1,1751 (1,983; 1,1573 (1,17); 1,1406 (0,7); 1,1176 (0,38); 1,0977 (0,35); 0,8541 (0,85); 0,8372 (0,72); 0,768 (0,51); 0,7585 (0,6); 0,7287 (0,37); 0,1458 (0,91); 0,0079 (6,73); - 0,0002 (210,64); -0,0083 (8,7); -0,1499 (0,88 "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6б- 9,3994 (1,2); 9,3782 (2,63); 9,3572 (1,64); 9,1706 (1,25); 9,1482 (2,41); 941234 (1,62); 9,0407 (6,79); 9,0256 (5,14); 8,0137 (2,95); 7,9958 (3,69); 7,8636 (2,22); 7,8447 (3,05); 7,824 (1,78); 7,6865 (2,25); 7,6816 (5,53); 7,6774 (5,78); 7,6659 (16); 7,6613 (10,26); 7,4424 (1,15); 7,4242 (1,23); 7,3796 (1,54); 7,3615 (1,65); 7,1997 (1,27); 7,1795 (2,54); 7,1609 (1,67); 6,9491 (1,99); 6,9307 (3,38); 6,9119 (1,61); 6,8111 (3,75); 6,7907 (3,34); 5,7549 (6,05); 52713 (0,45); 52578 (1,23); 5,239 (1,43); 552251 (1,09); 52116 (0,34); 4,3107 (0,44); 4,3029 (0,54); 42848 (1,37); 4,2718 (2,3); 4,2635 (1,9); 4,2523 (1,39); 4,2444 (1,58); 42328 (0,73); 42244 (1,04); 4,217 (0,53); 42041 (0,33); 370 | аа 3,6141 (0,78); 3,6102 (0,99); 3,5958 (1,19); 3,5918 (1,15); 3,5813 " (1,08); 3,5775 (1,52); 3,5627 (1,01); 3,5591 (1,28); 3,5409 (0,4); 3,3918 (1,1); 3,3729 (1,38); 3,3592 (1,03); 3,353 (1,23); 3,3401 (1,19); 3,3338 (1,2); 3,3202 (28,4); 3,3014 (0,76); 2,675 (0,44); 2,6707 (0,61); 2,6662 (0,47); 2,5235 (1,63); 2,5058 (73,82); 2,5014 (103,74); 2,497 (80,59); 2,493 (41,24); 2,3326 (0,43); 2,3281 (0,59); 2,3239 (0,48); 2,2328 (0,49); 2,2203 (0,71); 22113 (0,74); 2,1984 (1,03); 2,1872 (0,95); 21772 (0,91); 2,165 (0,61); 2,155 (0,935); 2,1416 (0,36); 2,1271 (0,7); 2,1187 (0,84); 2,1035 (0,67); 2,0935 (0,67); 2,0842 (0,76); 2,0783 (0,75); 2,0684 (0,55); 2,0605 (0,45); 2,0507 (0,37); 2,0437 (0,32); 1,3819 (3,75); 1,3633 (8,24); 1,3575 (3,82); 1,3445 (4,22); 1,3387 (6,43); 1,3199 (2,77); 1,2332 0,72); 1,1754 (0,4); -0,0002 (0,66
Мо | ІсаР "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 9,1895 (3,04); 9,1694 (3,1); 9,1296 (0,37); 9,1153 (10,56); 8,9396 (3,14); 8,9368 (3,35); 8,9178 (3,51); 8,915 (3,51); 8,3143 (0,49); 8,0499 (2,68); 8,0473 (2,89); 8,0321 (4,35); 8,0293 (4,1); 7,9727 (3,41); 7,9543 (2,73); 7,951 (3,52); 7,9328 (2,34); 7,7006 (3,22); 7,6959 (6,75); 7,6912 (4,54); 7,655 (16); 7,6503 (13,06); 7,4831 (2,66); 7,4649 (2,85); 7,1902 (1,31); 7,1863 (1,38); 7,1687 (2,79); 7,1515 (1,77); 7,1478 (1,69); 6,9385 (2,04); 6,9201 (3,47); 6,9036 (1,63); 6,9012 (1,66); 6,7982 (3,87); 6,779 (3,55); 5,7544 (1,92); 5,2344 (0,76); 5,2216 (1,73); 52018 (1,72); 5,1876 (0,75); 4,3164 (0,62); 4,3031 (0,84); 4,2899 (1,38); 42793 (1,29); 4,2738 (1,51); 4,2653 (1,02); 42225 (0,99); 371 | 4,54 4,2147 (1,33); 4,2016 (1,16); 4,1939 (1,75); 4,1864 (0,87); 4,1743 (0,72); 4,1658 (0,65); 3,7057 (0,34); 3,6883 (1,22); 3,6828 (1,08); 3,6702 (3,31); 3,6645 (3,08); 3,6516 (3,37); 3,6461 (3,16); 3,6329 (1,16); 3,6285 (1,24); 3,3193 (68,59); 2,675 (0,88); 2,6705 (1,18); 2,6659 (0,87); 2,5236 (3,14); 2,5101 (69,48); 2,5058 (144,19); 2,5013 (199,43); 2,4969 (149,23); 2,4928 (72,67); 2,3326 (0,83); 2,3282 (1,16); 2,3238 (0,81); 2,2169 (0,937); 2,204 (0,5); 2,1912 (0,95); 2,1785 (1,25); 2,1702 (1,47); 2,1564 (1,69); 2,1486 (1,83); 2,14 (1,59); 2,126 (0,94); 2,1147 (0,54); 2,1053 (0,46); 1,3515 (0,39); 1,3055 (7,28); 1,2869 (15,83); 1,2685 (7,21); 1,2352 (4,91); 1,17 (0,64); 1,1521 (0,57); 0,8536 (0,58); 0,835 (0,52); -0,0002 1,18 "Н-ЯМР(399,9532 МГц, ДМСО): 6- 12,3602 (1,81); 9,1502 (2,55); 9,1301 (2,52); 8,892 (9,63); 8,8835 (0,49); 8,6271 (2,4); 8,624 (2,53); 8,6058 (2,71); 8,6028 (2,68); 7,9529 (2,14); 7,9502 (2,26); 7,9352 (3,25); 7,9323 (3,12); 7,9076 (0,43); 7,8737 (2,65); 7,8528 (2,81); 7,8346 (1,74); 7,6694 (8,23); 7,6663 (16); 7,4556 (2,26); 7,4372 (2,36); 7,1902 (1,1); 7,1719 (2,32); 7,1546 (1,4); 7,151 (1,4); 6,9475 (1,65); 6,9287 (2,79); 6,91 (1,31); 6,8025 (3,17); 6,7815 (2,81); 5,3004 (0,68); 5,2866 (1,49); 5,2669 (1,46); 5,2527 (0,64); 4,3167 (0,34); 4,3082 (0,53); 4,2896 (1,41); 42737 (2,43); 372 | 408 4,2645 (2,36); 4,2534 (1,28); 4,245 (1,54); 4,2252 (0,51); 42177 ' (0,4); 4,0377 (0,33); 4,0198 (0,37); 3,3181 (128,86); 3,1629 (2,73); 3,145 (6,07); 31272 (3,01); 2,89 (0,57); 2,7306 (0,51); 2,6743 (2,28); 2,6697 (3,09); 2,6658 (2,38); 2,615 (0,4); 2,597 (0,4); 2,5228 (8,93); 2,5052 (404,28); 2,5009 (529,51); 2,4965 (389,18); 2,477 (6,31); 2,332 (2,29); 2,3276 (3,04); 2,323 (2,27); 2,2559 (0,33); 2,2437 (0,53); 2,2366 (0,54); 22221 (0,88); 22127 (1,01); 2,2005 (0,98); 2,1892 (0,78); 2,1288 (0,69); 2,1204 (0,93); 2,1136 (1,11); 2,1049 (0,78); 2,0969 (0,76); 2,0877 (0,7); 2,0787 (0,66); 1,9883 (1,45); 1,2344 (0,51); 1,1925 (0,48); 1,1741 (0,82); 1,1569 0,42); 1,1054 (0,4); 0,0077 (1,78); -0,0003 (53,99); -0,008 (2,53 "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 |м.ч.|: 4,172 (16,00), 4,245 (0,90), 4,254 (1,07), 4,269 (1,49), 4,273 (1,51), 4,283 (0,86), 5,274 (0,83), 5,293 (0,83), 5,754 (12,35), 6,793 (1,40), 6,796 (1,53), 6,814
РХ-МС (Спосіб 1.1): (1,59), 6,816 (1,66), 6,909 (0,74), 6,912 (0,74), 6,928 (1,55), 6,930 373 Ак- 1,39 хв.; МС |(1,54), 6,946 (0,93), 6,949 (0,91), 7,159 (0,76), 7,163 (0,82), 7,180 (ЕСІ-поз.): т/2 2: | (1,29), 7,363 (1,33), 7,380 (1,25), 7,650 (0,88), 7,655 (2,07), 7,659 479 (МАНІ (2,33), 7,670 (7,40), 7,675 (4,39), 7,702 (1,20), 7,720 (1,66), 7,723 (1,57), 7,741 (1,47), 7,886 (1,69), 7,890 (1,80), 7,904 (1,44), 7,908 (1,42), 8,296 (1,61), 8,299 (1,63), 8,917 (1,54), 8,320 (1,45), 8,811 5,57), 9,192 (1,36), 9,212 (1,34).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 384: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): 6б- 8,9731 (0,6); 8,9623 (0,6); 8,9531 (0,6); 8,9419 (0,5); 8,4859 (0,4); 8,3740 (0,7); 8,3670 (0,7); 8,3565 (0,8); 8,3495 (0,8); 8,3209 (2,7); 7,7618 (0,4); 7,7477 (0,4); 7,7333 (0,5); 7,7203 (0,43; 7,6684 (1,2); 7,6517 (1,2); 7,6483 (1,4); 7,5524 (0,5); 7,5423 (3,3); 7,5361 (1,8); 7,5245 (1,4); 7,5070 (0,4); 7,А333 (0,4); 7,4228 (0,5); 7,4138 (0,9); 7,4033 (0,8); 7,3941 (0,6); зва | 1 66 7,3837 (0,5); 7,3046 (1,3); 7,2862 (1,8); 7,2711 (0,5); 7,1678 (0,5); " 7,1476 (1,1); 7,1280 (0,6); 6,9086 (0,8); 6,8899 (1,2); 6,8713 (0,6); 6,7857 (1,6); 6,7654 (1,3); 52479 (0,3); 5,2338 (0,7); 52140 (0,7); 42573 (1,1); 42441 (1,8); 4,2314 (1,1); 3,3217 (36,1); 3,р0620 (2.2); 3,0560 (2,8); 3,0504 (2,7); 3,0439 (2,5); 3,0278 (0,6); 2,5049 (33,4); 2,5007 (44.2); 2,4965 (34,0); 2,1736 (0,3); 21521 (0,4); 2,1380 (0,6); 2,1241 (0,5); 2,0312 (0,5); 2,0163 (0,6); 2,0038 (0,3); 1,9947 (0,4); 1,9884 (0,4); 1,3971 (16,0); -0,0002 (19,8 385: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): б- 8,9954 (0,7); 8,9747 (0,7); 8,4127 (0,8); 8,3889 (3,2); 7,8025 (0,5); 7,7890 (0,5); 7,6892 (0,8); 7,6729 (1,1); 7,5759 (0,93; 7,5701 (0,43; 7,5551 (1,2); 7,5367 (0,7); 7,3163 (0,7); 7,2977 (0,83; 7,1731 (0,7); 7,1561 (1,1); 7,1385 (0,6); з85 | 1 55 6,9188 (0,5); 6,9014 (0,9); 6,8835 (0,4); 6,7948 (1,0); 6,7745 (1,0); " 52426 (0,5); 52229 (0,5); 4,2655 (0,8); 4,2517 (1,4); 4,2391 (0,8); 3,3230 (12,3); 3,0662 (2,8); 3,0538 (2,8); 2,5055 (17,4); 2,5013 (22,6); 24970 (17,0); 2,1478 (0,43; 2,1343 (0,4); 2,0450 (0,3); 2,0307 (0,4); 1,9884 (0,9); 1,3974 (16,0); 1,1746 (0,4); 0,0078 0,5); -0,0002 (12,0 395: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): 6- 8,9826 (3,1); 8,9620 (3,2); 8,4484 (2,1); 8,4334 (2,3); 8,4245 (2,4); 8,4103 (12,6); 8,3268 (0,6); 7,9292 (1,8); 7,9165 (1,8); 7,6580 (3,8); 7,6532 (7,4); 7,6484 (42); 7,5327 (2,4); 7,5095 (4,5); 7,4864 (2,4); 7,4628 (11,2); 7,4594 (10,8); 7,3192 (0,3); 7,3065 (2,9); 7,2879 (3,1); 7,1773 (1,3); 7,1738 (1,4); 7,1563 (2,9); 7,1388 (1,9); 7,1353 (1,8); 6,9190 (2,0); 6,9164 (2.2); 6,9001 (3,6); 6,8979 (3,8); 6,8819 (1,8); 6,8792 (1,8); 6,7961 (4,0); 6,7940 (4,1); 6,7757 (3,7); 6,7735 (3,6); 5,7559 (16,0); 52477 (0,8); 52330 (1,93; 52134 (1,9); 5,1997 (0,9); 3951 1,93 42618 (3,1); 42486 (5,4); 42356 (3,4); 4,0379 (0,4); 4,0202 (0,4); 3,3218 (86,0); 3,0661 (11,7); 3,0536 (11,8); 2,6749 (0,6); 2,6705 (0,8); 2,6660 (0,6); 2,5238 (2,8); 2,5103 (50,5); 2,5060 (102.1); 2,5015 (134,9); 2,4970 (97,8); 24927 (47,7); 2,3328 (0,6); 2,3282 (0,8); 2,3237 (0,6); 2,1916 (0,4); 2,1780 (0,99; 2,1627 (1,0);2,1574 (0,93; 2,1424 (1,6); 2,1289 (1,53; 2,1149 (0,6); 2,0549 (0,5); 2,0425 (1,3); 2,0280 (1,5); 2,0205 (0,8); 2,0150 (0,9); 2,0069 (1,1); 1,9887 (2,2); 1,3973 (10,5); 1,3516 (0,5); 1,2587 (0,4); 1,2492 (0,3); 1,2333 (0,9); 1,1926 (0,5); 1,1748 (1,0); 1,1570 (0,5); 0,0080 (1,2); -0,0001 (34,0); -0,0084 (1,3
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 427: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): 6- 8,8749 (4,5); 8,8543 (4,6); 8,6918 (16,0); 8,2529 (4,8); 8,2338 (5,1); 8,2316 (5,1); 7,8425 (42); 7,8272 (6,1); 7,7693 (4,8); 7,7486 (5,2); 7,7304 (3,1); 7,505 (0,9); 7,6422 (1,0); 7,6350 (1,23; 7,6273 (1,9); 7,6235 (2,0); 7,6142 (1,9); 7,6064 (1,9); 7,6016 (1,9); 7,5948 (1,2); 7,5866 (1,0); 7,5788 (0,8); 7,4334 (4,3); 7,4147 (4,7); 72421 (2,43; 72322 (2,4); 72202 (2,3); 7,1731 (21); 7,1554 (4,4); 7,1378 (2,7); 6,9373 (3,2); 6,9188 (5,5); 6,9002 (2,6); 6,7863 (6,0); 6,7657 (5,5); 5,2365 (1,2); 52204 427 | 3,81 (2,8); 52018 (2,8); 5,1875 (1,3); 42935 (0,8); 4,2753 (2,7); 42587 (4,8); 4,2499 (4,6); 4,2384 (2,6); 42310 (2,9); 4,2102 (0,9); 4,0554 (0,4); 4,0378 (0,9); 4,0205 (0,9); 3,4979 (41,4); 3,4611 (0,3); 3,3196 (127,6); 3,2906 (37,1); 3,2593 (0,4); 3,2518 (0,43; 2,6711 (1,5); 2,6075 (0,4); 2,5052 (201,2); 2,5014 (249 ,4у; 2,3279 (1,4); 2,1701 (1,6); 2,1600 (1,7); 2,1500 (1,93; 2,1376 (1,4); 2,1280 (0,8); 2,0556 (1,8); 2,0483 (2,1); 2,0386 (1,5); 2,0298 (1,5); 2,0223 (1,3); 2,0126 (1,2); 1,9885 (3,7); 1,3978 (3,7); 1,2364 (0,7); 1,1922 (0,9); 1,1746 (1,99;1,1566 (1,0); -0,0002 (4,5 445: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 8,4154 (0,6); 8,4123 (0,6); 7,6823 (0,4); 7,6786 (0,43; 7,6571 (0,4); 7,6475 (0,4); 7,6400 (0,9); 445| 213 6,7637 (0,43; 5,7524 (16,0); 4,0645 (0,6); 3,8724 (0,6); 3,3200 (2,8); 2,5052 (4,9); 2,5008 (6,3); 2,4963 (4,5); 2,3205 (0,4); 1,9880 0,7);1,1752 (0,4); -0,0002 (4,8 452: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): 6- 8,7209 (3,6); 8,7000 (4,0); 8,6897 (16,0); 8,2701 (3,6); 8,2667 (4,0); 8,2490 (4,3); 8,2456 (4,2); 7,8441 (3,0); 7,8409 (3,3); 7,8265 (5,0); 7,8233 (4,6); 7,7697 (4,4); 7,7515 (3,6); 7,7486 (4,4); 7,7308 (2,8); 7,6522 (0,7); 7,6444 (0,8); 7,6369 (0,9); 7,6300 (1,43; 7,6246 (1,4); 7,6163 (1,4); 7,6081 (1,3); 7,6034 (1,4); 7,5958 (0,9); 7,5887 (0,8); 7,5810 (0,6); 7,4927 (0,3); 7,4814 (2.2); 7,4729 (2,9); 7,4605 (2,8); 7,2674 (1,3); 7,2549 (3,5); 7,2449 (6,3); 7,2328 (9,0); 7,2219 (8,0); 7,2162 (3,8); 72103 4521 3,94 (4,7); 7,1981 (0,5); 5,7572 (10,3); 5,5284 (1,0); 5,5088 (2,9); 5,4887 (2,9); 5,4687 (1,0); 3,4923 (37,5); 3,3247 (16,2); 3,3105 (0,7); 3,2922 (321); 2,9922 (0,7); 2,9841 (0,8); 2,9705 (0,9); 2,9620 (1,0); 2,9529 (1,6); 2,9448 (1,6); 2,9309 (1,6); 2,9228 (1,4); 2,8834 (1,1); 2,8630 (2,4); 2,8426 (1,8); 2,8234 (1.2); 2,8026 (0,7); 2,5231 (1,6); 2,5094 (15,9); 2,5051 (32,4); 2,5007 (41,5); 2,4962 (30,3); 2,4728 (1,7); 2,4643 (1,4); 2,4530 (0,8); 2,4449 (0,6); 1,9656 (0,7); 1,9440 (1,9); 1,9342 (0,8); 1,9232 (1,93; 1,9127 (1,8); 1,9014 (0,8); 1,8918 (1,7); 1,8700 (0,6
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 481: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): 6- 9,8434 (0,43; 91777 (1,2); 9,1644 (1,43; 951583 (1,5); 9,1461 (1,1); 8,9656 (0,6); 8,5679 (0,4); 8,5578 (0,4); 8,3141 (0,4); 8,2906 (0,3); 8,2685 (0,4); 8,2490 (2.2); 8,2440 (2.2); 8,2295 (2,4); 8,2244 (2,4); 8,0111 (0,7); 7,9895 (0,6); 7,9522 (1,0); 7,6897 (2,8); 7,6861 (2,8); 7,6697 (3,4); 7,6661 (3,2); 7,65383 (1,3); 7,6206 (3,6); 7,6005 (6,3); 7,5945 (4,4); 7,5819 (1,4); 7,5774 (0,8); 7,5191 (0,43; 7,5077 (0,4); 7,4986 (0,4); 7,4872 (0,4); 7,4510 (1,0); 7,4428 (0,9); 7,4319 (1,9); 7,4236 (1,7); 7,4122 (1,2); 74041 (1,0); 7,3352 (2,6); 7,3166 (3,0); 7,3077 (2,3); 7,2883 (0,9); 7,1880 (1,2); 7,1703 (2,43; 7,1527 (1,5); 6,9365 (1,3); 6,9169 (2.1); 6,8982 (1,0); 6,8079 (3,2); 6,7875 (2,9); 5,7540 (7,8); 52734 (1,3); 481 | 3,33 4,3307 (0,6); 4,3220 (0,9); 4,3038 (1,1); 42928 (1,5); 4,2828 (0,9); 42350 (1,1); 42103 (1,5); 4,1831 (0,6); 4,1709 (0,8); 4,0380 (0,6); 4,0202 (0,6); 3,8597 (5,5); 3,8494 (7,9); 3,8384 (5,6); 3,5677 (1,0); 3,3182 (55,2); 3,2947 (0,7); 3,2627 (6,5); 2,8904 (6,9); 2,7313 (6,1); 2,6743 (0,9); 2,6700 (1,2); 2,6657 (0,9); 2,6238 (0,6); 2,5054 (151,3); 2,5010 (194,0); 2,4966 (144,4); 2,4305 (16,0); 2,3321 (0,99; 2,3276 (1,2); 2,3234 (0,8); 22815 (0,43; 22703 (0,6); 2,2584 (0,6); 2,2457 (1,0); 22346 (1,0); 2,2223 (0,8); 2,2102 (0,7); 2,0907 (1,1); 2,0764 (0,8); 2,0611 (0,8); 1,9881 (2,2); 1,9643 (2,5); 1,9078 (0,7); 1,2982 (0,8); 1,2586 (1,23; 1,2354 (1,8); 1,1925 (0,7); 1,1749 (1,3); 1,1570 (0,7); 1,0448 (0,8); 1,0296 (0,9); 0,8533 (0,5); 0,8367 0,4); -0,0002 (20,1 482: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): 6- 9,2312 (1,6); 92113 (1,7); 8,8635 (0,8); 8,8560 (0,7); 8,6870 (4,9); 8,6846 (4,8); 8,4211 (0,4); 8,4187 (0,4); 8,4001 (0,5); 8,3976 (0,5); 8,3288 (2.1); 8,3253 (2.2); 8,3085 (2,4); 8,3046 (2,3); 7,9518 (2,0); 7,9399 (0,4); 7,9219 (0,6); 7,9013 (0,5); 7,8692 (0,6); 7,8658 (0,7); 7,8512 (0,4); 7,8481 (0,4); 7,71575 (1,4); 7,7398 (3,3); 7,7265 (0,8); 7,7194 (3,5); 7,7134 (3,1); 7,7092 (5,0); 7,7044 (3,8); 7,6931 (3,6); 7,6900 (4,4); 7,4756 (0,6); 7,4676 (0,9); 7,4573 (1,2); 7,4481 (1,9); 7,4380 (1,7); 7,4285 (1,2); 7,А184 (1,1); 7,4106 (0,4); 7,4063 (0,5); 7,3859 (0,6); 7,3624 (3,5); 7,3434 (4,0); 7,3282 (1,0); 7,1883 (1,2); 7,1679 (2,6); 7,1496 (1,6); 482 | 4,36 6,9420 (0,4); 6,9215 (1,7); 6,9027 (2,5); 6,8841 (1,1); 6,8042 (3,6); 6,7838 (3,2); 6,4934 (0,6); 6,3542 (1,2); 6,2153 (0,6); 52813 (0,6); 5,2666 (1,4); 5,2495 (1,3); 52341 (0,6); 4,3072 (0,4); 4,2994 (0,6); 42811 (1,5); 42661 (2,6); 42573 (2,4); 42461 (1,4); 4,2383 (1,6); 42184 (0,5); 3,6443 (1,0); 3,6356 (1,1); 3,6076 (2,1); 3,5982 (21); 3,5702 (1,1); 3,5611 (1,1); 3,3361 (8,5); 3,1204 (16,0); 2,8898 (12,3); 2,7309 (11,2); 2,6697 (0,43; 2,5464 (0,5); 2,5320 (0,4); 2,5051 (52,8); 2,5008 (69,0); 2,4966 (53,0); 2,3273 (0,4); 2,2272 (0,8); 22132 (1,0); 2,2032 (1,0); 21911 (1,0); 2,1802 (0,8); 2,1700 (0,5); 2,0712 (0,8); 2,0635 (1,0); 2,0557 (1,1); 2,0404 (0,8); 2,0291 0,7); 2,0202 (0,7); 2,0057 (0,3); -0,0003 (6,8
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 483: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): 6- 9,1530 (3,3); 91331 (3,3); 8,3144 (0,4); 8,2384 (3,3); 8,2175 (3,5); 7,8013 (3,3); 7,7859 (4,0); 7,71833 (4,0); 7,6663 (12,9); 7,6617 (16,0); 7,6435 (3,0); 7,6257 (7,6); 7,6217 (9,8); 7,6044 (2,4); 7,3530 (3,1); 7,3342 (3,3); 7,1978 (1,5); 7,1799 (3.2); 7,1626 (1,9); 7,1591 (1,9); 6,9502 (2.2); 6,9325 (3,8); 6,9143 (1,8); 6,8162 (4.2); 6,7962 (3,8); 5,7539 (0,9); 5,3110 (0,93; 5,2992 (1,9); 52910 (1,6); 5,2806 (1,9); 5,2681 (0,9); 4,3430 483 | 451 (0,8); 4,3318 (1,2); 4,3146 (1,5); 4,3034 (1,9); 4,2377 (1,5); 4,2126 ' (2,1); 4,1903 (1,0); 4,1861 (0,8); 3,8582 (7,3); 3,8486 (9,8); 3,8372 (7,6); 3,3198 (91,4); 3,2545 (9,6); 2,8907 (1,6); 2,7317 (1,5); 2,6703 (1,1); 2,5307 (28,2); 2,5057 (131,0); 2,5014 (169,2); 2,4972 (132,2); 24303 (0,43; 2,3280 (1,0); 2,3238 (0,9); 2,2931 (0,5); 2,2833 (0,7); 2,2694 (0,8); 2,2569 (1,3); 2,2474 (1,3); 2,2359 (1,1); 2,2245 (1,0); 2,1036 (1,5); 2,0895 (1,1); 2,0744 (1,0); 2,0689 (1,0); 1,3522 (0,3); 1,2983 (0,4); 1,2583 (0,6); 1,2331 (1,0); 1,0454 (0,5); 1,0302 (0,5); -0,0002 (21,6 484: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): б- 9,0532 (4,3); 9,0323 (4.2); 8,5051 (0,4); 8,4393 (4.2); 8,4350 (4,5); 8,4201 (4,4); 8,4155 (4,6); 8,3939 (8,8); 8,3868 (9,2); 8,3142 (1,4); 7,6897 (0,4); 7,6761 (6,0); 7,6726 (6,4); 7,6560 (7,9); 7,6525 (8,2); 7,6359 (2,7); 7,6087 (1,6); 7,5964 (2,8); 7,5831 (4,2); 7,5660 (16,0); 7,5467 (7,3); 7,5290 (2,7); 7,4346 (2,4); 74274 (2,4); 7,А4149 (4,7); 7,4079 (4,6); 7,3953 (2,9); 7,3881 (2,7); 7,3083 (6,5); 7,3013 (7,6); 7,2893 (5,4); 7,1723 (2,8); 7,1545 (5,6); 7,1369 (3,3); 6,9047 (4,1); 6,8873 (6,8); 6,8693 (3,2); 6,7945 (7,5); 6,7740 (6,8); 5,2588 (1,6); 5,2429 (3,5); 52246 два | 1 75 (3,4); 52103 (1,5); 4,7025 (4.2); 4,6839 (6,9); 4,6682 (6,4); 4,6465 " (2,6); 4,6386 (2,2); 4,3431 (1,0); 4,3325 (1,0); 4,2970 (6,9); 4,2829 (10,8); 42688 (9,9); 4,2575 (8,7); 42461 (5,4); 42278 (0,8); 4,0556 (1,0); 4,0378 (3,1); 4,0200 (3,2); 4,0022 (1,1); 3,7921 (5,4); 3,7775 (8,0); 3,7605 (5,6); 3,4061 (0,4); 3,3209 (633,3); 3,2515 (0,4); 2,6703 (5,2); 2,5056 (663,0); 2,5013 (852,3); 2,4971 (645,4); 2,3840 (0,4); 2,3324 (3,9); 2,3280 (5,2); 2,3082 (0,4); 2,1919 (0,8); 2,1797 (1,6); 2,1597 (1,9); 2,1448 (2,9); 2,1293 (2,4); 2,1159 (1,1); 2,0312 (2,3); 2,0180 (2,4); 1,9883 (14,6); 1,2981 (0,3); 1,2593 (0,3; 1,2345 (1,1); 1,1926 (3,6); 1,1748 (7,1); 1,1570 (3,5); 1,0448 6,4); 1,0295 (6,3); 0,8540 (0,3); 0,0078 (1,1); -0,0002 (31,7 485: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): 6- 9,0447 (1,3); 9,0241 (1,4); 8,6831 (5,0); 8,3580 (0,9); 8,3422 (1,0); 8,3344 (1,0); 8,3188 (1,0); 7,65986 (1,6); 7,6939 (3,0); 7,6892 (1,8); 7,6815 (1,1); 7,6582 (1,9); 7,6350 (1,0); 7,5067 (4,9); 7,5025 (4,7); 7,4296 (0,9); 7,4176 (1,1); 7,4087 (1,0); 7,2865 (0,5); 7,2766 (0,9); 7,2645 (1,5); 7,2529 (0,7); 7,2405 (2,7); 7,2354 (1,7); 7,2291 (1,7); 7,2245 (1,3); 7,2186 (1,6); 5,5624 (0,4); 5,5433 (1,1); 5,5237 (1,1); 5,5041 (0,4); 3,8775 (2,7); 485 | 4,61 3,8671 (4,2); 3,8565 (2,8); 3,5679 (2,1); 3,3194 (17,3); 3,2870 (3,4); 3,2784 (3,4); 3,0030 (0,3); 2,9938 (0,4); 2,9851 (0,5); 2,9765 (0,6); 2,9634 (0,6); 2,9552 (0,5); 2,9048 (0,4); 2,8845 (0,9); 2,8646 (0,7); 2,8450 (0,5); 2,6708 (0,5); 2,6662 (0,4); 2,5661 (0,3); 2,5564 (0,6); 2,5453 (0,8); 2,5356 (1,0); 2,5237 (2,6); 2,5059 (67,0); 2,5015 (85,5); 2,4972 (64,1); 2,3327 (0,43; 2,3285 (0,5); 2,3238 (0,4); 1,9882 (1,2); 1,9554 (0,6); 1,9449 (0,3); 1,9351 (0,6); 1,9237 0,6); 1,9042 (0,6); 1,3978 (16,0); 1,1752 (0,6); -0,0002 (3,5
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 486: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): 6- 9,3542 (5.2); 9,3302 (5,6); 9,1745 (3,3); 9,1546 (3,4); 8,5530 (16,0); 8,4199 (3,0); 8,4043 (3,3); 8,3963 (3,5); 8,3808 (3,2); 8,1903 (5,9); 8,1702 (6,4); 7,7341 (3,5); 7,7112 (6,5); 7,6943 (2,1); 7,6878 (5,3); 7,6762 (3,0); 7,6661 (2,0); 7,6563 (1,7); 7,5069 (2,7); 7,4864 (3,7); 7,4659 (2,1); 7,3456 (4,0); 7,3267 (4,4); 7,1685 (2,0); 7,1506 (4,3); 7,1329 (2,6); 7,1302 (2,5); 6,9072 (3,0); 6,8889 (5,2); 6,8703 (2,4); 6,7892 (5,9); 6,7690 (54); 52557 (1,2); 552415 (2,6); 52224 (2,7); 5,2081 (1,2); 4,2961 (0,7); 42873 (1,0); 4,2804 (0,9); 42686 (2,4); 4,2592 (2,3); 42526 (2,8); 42429 (3,4); 42350 (2,7); 42211 (2,23; 42140 (2,8); 4,1933 486 | 2,63 (1,0); 4,1864 (0,8); 4,0381 (0,5); 4,0204 (0,5); 3,8901 (13,8); 3,8786 (8,0); 3,8613 (1,1); 3,3619 (1,0); 3,3512 (1,8); 3,3217 (51,2); 3,3073 (9,9); 3,2947 (4,6); 3,2752 (1,7); 3,2647 (1,0); 2,6702 (0,9); 2,6662 (0,7); 2,5404 (3,4); 2,5054 (114,7); 2,5012 (147,6); 2,4969 (111,5); 2,3277 (0,93; 22413 (0,6); 2,2284 (0,9); 2,2203 (1,2); 22072 (1,7); 2,1979 (1,7); 2,1856 (1,8); 2,1736 (1,3); 2,1643 (0,8); 2,0621 (1,2); 2,0540 (1,7); 2,0471 (1,99; 2,0314 (1,4); 2,0198 (1,3); 2,0125 (1,2); 2,0049 (0,8); 1,9975 (0,6); 1,9883 (2,2); 1,2586 (0,43; 1,2350 (0,4); 1,1927 (0,6); 1,1749 (1,1); 1,1589 (5,2); 1,0697 (4,9); 1,0455 (0,4); 1,0301 (0,4); 0,1459 (0,7); 0,0073 (6,8); -0,0002 (147 2); -0,1497 (0,8 490: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): 6- 9,1477 (4,1); 91276 (41); 8,5827 (12,2); 8,3171 (2,9); 8,3016 (3,0); 8,2939 (3,1); 802782 (2,8); 7,9206 (2,2); 7,6395 (3,1); 7,6171 (5,3); 7,5945 (2,9); 7,3628 (2,2); 7,3551 (2.2); 7,3452 (2,4); 7,3386 (2,3); 7,2276 (2,8); 72178 (2,4); 7,2081 (3,6); 7,1982 (3,5); 7,1819 (2,0); 7,1787 (2,0); 7,1607 (4,1); 7,1434 (6,7); 71244 (2,7); 7,0096 (0,5); 6,9931 (0,7); 6,9503 (3,6); 6,9211 (5,0); 6,9062 (4,3); 6,887 7 (2,0); 6,7966 (5,4); 6,7764 (4,8); 52635 (1,1); 5,2495 (2,4); 52301 (2,43; 552154 (1,1); 42964 (0,99; 42773 (21); 4,2608 (2,5); 42515 (2,8); 4,2266 (2.2); 4,1995 490 | 2,96 (0,8); 4,0557 (1,2); 4,0379 (3,4); 4,0201 (3,4); 4,0023 (1,1); 3,8713 (11,2); 3,3206 (387,1); 3,2966 (7,4); 3,2905 (7,5); 3,2825 (7,0); 32732 (5,1); 3,2568 (2,4); 3,2395 (1,2); 2,6747 (1,8); 2,6703 (2,4); 2,6661 (1,8); 2,5057 (315,1); 2,5013 (404,43; 2,4970 (301,6); 2,4284 (0,4); 2,3278 (5,0); 2,2944 (14,1); 2,2808 (14,3); 2,2321 (3,2); 2,2139 (1,4); 2,2024 (1,5); 2,1933 (1,5); 2,1807 (1,2); 2,0542 (1,7); 2,0257 (1,2); 2,0200 (1,1); 2,0040 (0,6); 1,9883 (14,3); 1,8912 (14,0); 1,8683 (13,8); 1,3979 (16,0); 1,2586 (0,3); 1,2359 (0,8); 1,1927 (3,8); 1,1749 (7,53; 1,1571 (3,7); 1,0448 (0,8); 1,0296 0,8); -0,0002 (5,2 515: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1233 (0,6); 9,1025 (0,6); 8,5606 (1,9); 8,2915 (0,5); 8,2868 (0,5); 8,2717 (0,5); 8,2669 (0,5); 8,1363 (10,5); 7,7032 (0,6); 7,6996 (0,6); 7,6832 (0,8); 7,6797 (0,7); 7,6686 (0,8); 7,6482 (1,2); 7,6420 (0,9); 7,4385 (0,4); 7,4299 (0,4); 7,3534 (0,6); 7,3361 (0,7); 7,1628 (0,5); 7,1460 (0,3); 7,1422 515 | 3,00 (0,3); 6,9168 (0,4); 6,8993 (0,6); 6,7981 (0,7); 6,7787 (0,6); 42597 (0,6); 4,2485 (0,5); 4,2391 (0,3); 3,8361 (0,4); 3,8217 (0,4); 3,8088 (0,5); 3,3351 (2,2); 3,3298 (2,2); 3,3070 (2,3); 3,1311 (0,5); 3,1135 (0,7); 3,0824 (4.2); 2,6708 (0,4); 2,5061 (48,0); 2,5017 (62.2); 2,4973 (46,5); 2,3283 (0,4); 2,0857 (16,0); 2,0411 (0,4); 2,0329 0,4); 1,7082 (0,4); -0,0002 (7,0
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 516: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 8,8758 (2,0); 8,8723 (2,0); 8,8550 (2,1); 8,7191 (6,4); 8,7148 (6,2); 8,3524 (1.2); 8,3445 (1,3); 8,3368 (1,4); 8,3289 (2,5); 8,3210 (1,5); 8,3134 (1,4); 8,3055 (1,3); 7,71689 (2,3); 7,7459 (423; 7,7227 (2,4У; 7,7125 (0,7); 7,7045 (0,7); 7,5975 (1,2); 7,6926 (1,2); 7,6839 (1,1); 7,6712 (1,2); 7,6640 (0,7); 7,6561 (0,6); 7,6484 (0,5); 7,4239 (1,8); 7,4047 (1,9); 7,3115 (0,8); 7,2995 (1,1); 7,2892 (1,43; 7,2665 (0,7); 7,1748 (1,3); 7,1716 (1,4); 7,1539 (2,8); 7,1364 (1,7); 7,1330 (1,7); 6,9314 (2,0); 6,9130 (3,4); 6,8946 (1,6); 6,7840 (3,8); 6,7652 (3,4); 552246 (0,7); 52093 (1,6); 5,1923 (1,6); 5,1773 (0,6); 4,2981 (0,4); 4,2901 (0,6); 4,2828 (0,5); 516 | 3,90 42711 (1,6); 42620 (1,6); 42542 (2,4); 42456 (2,6); 4,2255 (1,6); 42200 (1,2); 4,2049 (0,4); 4,1983 (0,5); 4,0560 (0,4); 4,0382 (1,3); 4,0204 (1,3); 4,0027 (0,5); 3,5003 (16,0); 3,4938 (15,3); 3,4796 (0,6); 3,3204 (13,4); 3,2904 (24,9); 3,2554 (0,4); 2,6753 (0,4); 2,6707 (0,6); 2,6667 (0,4); 2,5061 (71,2); 2,5017 (92,2); 24972 (69,1); 2,3327 (0,4); 2,3285 (0,5); 2,3241 (0,4); 2,1784 (0,7); 2,1686 (0,8); 2,1561 (1,0); 2,1492 (1,0); 2,1437 (1,0); 2,1362 (0,8); 2,0592 (0,7); 2,0512 (0,9); 2,0433 (1,2); 2,0354 (1,1); 2,0257 (0,9); 2,0178 (0,8); 2,0087 (0,8); 2,0018 (0,7); 1,9887 (6,0); 1,3975 (4,4); 1,1929 (1,5); 1,1751 (3,0); 1,1573 (1,4); 0,0079 (0,5); -0,0002 12,2); -0,0082 (0,5 518: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0894 (1,9); 9,0689 (1,9); 8,5253 (6,9); 8,4176 (1,8); 8,3983 (2,0); 7,9524 (2,4); 7,7616 (21); 7,1592 (21); 7,7438 (2,6); 7,7414 (2,43; 7,7153 (0,8); 7,7027 (1,6); 7,6900 (0,8); 7,6238 (6,7); 7,6194 (12,3); 7,6103 (4,6); 7,6061 (3,5); 7,6009 (1,5); 7,5766 (1,8); 7,5583 (2,0); 7,5555 (2,0); 7,5374 (1,5); 7,3313 (1,8); 7,3134 (1,9); 7,1897 (0,9); 7,1870 (0,8); 7,1692 (1,8); 7,1516 (1,2); 7,1480 (1,1); 6,9265 (1,3); 6,9239 (1,3); 6,9076 (2.2); 6,8894 (1,1); 6,8867 (1,0); 6,8100 (2,5); 6,7896 (2,3); 5,2760 (0,5); 5,2619 (1,1); 52426 (1,1); 52280 (0,5); 4,6943 (1,5); 4,6787 518 | 2,19 (2,2); 4,6755 (2.2); 4,6691 (1,7); 4,6600 (1,9); 4,6536 (2,3); 4,6505 (2,1); 4,6349 (1,6); 4,3095 (0,3); 4,2989 (1,9); 4,2902 (3,4); 42843 (4,8); 42753 (5,3); 4,2612 (3,2); 3,8016 (1,6); 3,7850 (2,6); 3,7698 (1,8); 3,3394 (0,5); 3,3204 (30,7); 3,3072 (1,3); 3,2882 (0,7); 32737 (0,4); 2,8904 (16,0); 2,7318 (13,8); 2,6747 (0,43; 2,6701 (0,5); 2,6659 (0,4); 2,5058 (64,7); 2,5014 (82,8); 2,4969 (60,3); 2,4927 (29,6); 2,3281 (0,5); 2,1972 (0,43; 2,1851 (0,4);2,1757 (0,6); 2,1616 (0,93; 2,1460 (0,7); 2,1320 (0,3); 2,0740 (2,6); 2,0620 (0,8); 2,0505 (0,8); 2,0356 (0,6); 2,0263 (0,6); 2,0164 (0,5); 0,0079 1,5); -0,0002 (38,6); -0,0085 (1,5 522: "Н-ЯМР (601,6 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,0428 (0,8); 9,0296 (0,8); 8,1535 (0,8); 8,1513 (0,8); 8,1394 (0,9); 8,1372 (0,9); 7,7631 (0,8); 7,71608 (0,8); 7,7512 (1,0); 7,7490 (0,9); 7,6672 (3,5); 7,6640 (3,9); 7,6101 (0,9); 7,6069 (1,5); 7,6038 (0,7); 7,5892 (0,8); 7,5772 (0,8); 7,5752 (0,8); 7,5632 (0,7); 7,3301 (0,6); 7,3172 (0,7); 7,1857 (0,4); 522 | 2,88 7,1831 (0,43; 7,1716 (0,7); 7,1600 (0,43; 7,1574 (0,4); 6,9397 (0,5); 6,9380 (0,5); 6,9257 (0,8); 6,9149 (0,4); 6,9132 (0,4); 6,8047 (0,9); 6,7924 (0,9); 5,7502 (1,3; 552771 (0,43; 52642 (0,4); 4,2903 (0,4); 42268 (0,3); 4,2106 (0,5); 3,3053 (4,6); 3,0336 (16,0); 2,5150 (7,7); 2,5060 (4,4); 2,5030 (9,2); 2,5000 (12,7); 2,4970 (9.2); 2,4940 (4,3); 1,3973 (0,8); -0,0002 (9,1
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 523: "Н-ЯМР (601,6 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0676 (0,4); 9,0547 (0,6); 9,0421 (0,3); 8,1664 (0,9); 8,1630 (0,9); 8,1534 (1,1); 8,1499 (1,0); 7,6767 (1,1); 7,6741 (1,1); 7,6632 (1,3); 7,6607 (1,2); 7,5844 (0,6); 7,5726 (1,4); 7,5593 (2,3); 7,5550 (1,3); 7,5467 (0,4); 7,4260 (0,6); 7,А174 (0,43; 7,3207 (0,5); 7,3128 (0,9); 7,3014 (1,2); 7,1740 (0,4); 7,1635 (0,8); 7,1501 (0,4); 6,9255 (0,4); 6,9132 (0,5); 6,7968 (1,0); 523 | 211 6,7823 (0,9); 5,3055 (0,4); 52630 (0,4); 52568 (0,4); 4,2883 (0,4); ' 42826 (0,4); 4,2086 (0,4); 4,1667 (0,4); 3,3028 (42,7); 3,0387 (16,0); 3,0127 (0,7); 2,6147 (0,43; 2,6116 (0,5); 2,6084 (0,4); 2,6054 (0,5); 2,5208 (0,9); 2,5178 (1,1); 2,5147 (1,2); 2,5059 (28,6); 2,5029 (63,1); 2,4999 (88,1); 2,4968 (63,1); 2,4938 (29,0); 2,4136 (4,2); 2,3869 (0,4); 2,3840 (0,5); 2,3811 (0,4); 2,2183 (0,4); 2,2113 (0,4); 1,3983 (11,6); 0,0052 (1,4); -0,0002 (61,6); -0,0058 2,3 524: "Н-ЯМР (601,6 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0713 (0,8); 9,0578 (0,8); 8,1990 (0,9); 8,1846 (0,9); 7,7017 (0,8); 7,6914 (1,0); 7,6896 (1,0); 7,6095 (0,9); 7,5972 (1,0); 7,5837 (0,8); 7,5631 (0,4); 7,3217 (0,8); 7,3096 (0,8); 7,1789 (0,8); 7,1680 (1,0); 7,1566 (0,6); 6,9311 (0,6); 6,9192 (1,0); 6,9080 (0,6); 6,8015 (1,0); 6,7876 (0,9); 52704 (0,6); 52579 (0,5); 4,3124 (0,4); 4,3049 (0,4); 4,2890 (0,4); 4,2232 (0,5); 524 | 2,34 4,2075 (0,5); 4,1930 (0,3); 4,1891 (0,4); 3,3025 (59,1); 3,2911 (0,4); 3,0396 (16,0); 3,0127 (0,93; 2,6120 (0,9); 2,6084 (0,7); 2,6057 (0,8); 2,5210 (1,5); 2,5180 (1,8); 2,5145 (1,8); 2,5058 (51,6); 2,5030 (107,0); 2,5000 (145,0); 2,4970 (104,8); 2,4942 (49,6); 2,4679 (7,8); 2,3842 (1,0); 2,2364 (0,4); 22282 (0,3); 2,2188 (0,4); 2,0703 (0,4); 1,3984 (0,7); 1,2362 (0,8); 0,0966 (0,4); 0,0052 (2,0); -0,0002 (82,2); -0,0057 (3,6); -0,1001 (0,5 525: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,1140 (1,1); 91057 (1,1); 9,0945 (1,2); 9,0855 (1,0); 8,5540 (6,4); 8,3143 (0,7); 8,2423 (1,9); 82373 (1,8); 8,2225 (2,0); 82176 (2,0); 7,7020 (2,3); 7,6983 (2,3); 7,65822 (3,5); 7,6783 (2,8); 7,6659 (3,1); 7,6457 (5,0); 7,6395 (3,2); 7,6264 (1,0); 7,4582 (0,8); 7,4470 (0,9); 7,4388 (1,7); 7,4279 (1,6); 7,А191 (1,1); 7,4078 (0,9); 7,3495 (2,8); 7,3293 (3,4); 7,3094 (0,8); 7,1767 (1,0); 7,1592 (2,0); 7,1411 (1,3); 6,9254 (1,4); 6,9072 (2,4); 6,8882 (1,1); 6,7955 (2,8); 6,7753 (2,5); 552371 (1,1); 52227 (11); 5251 2,62 42896 (0,5); 42708 (1,3); 4,2555 (2,3); 42473 (21); 4,2358 (1,2); 42282 (1,4); 42078 (0,4); 4,2005 (0,3); 3,5676 (0,3); 3,3679 (1,4); 3,3498 (4,3); 3,3208 (300,6); 3,0155 (14,3); 2,6749 (1,8); 2,6704 (2,3); 2,6663 (1,7); 2,5234 (7,5); 2,5058 (309,0); 2,5014 (394,8); 2,4970 (286,9); 2,3325 (1,8); 2,3280 (2,3); 2,3240 (1,7); 22142 (0,5); 2,2047 (0,5); 2,1922 (0,8); 2,1823 (0,8); 2,1699 (0,8); 2,1586 (0,6); 2,1484 (0,4); 2,0360 (0,8); 2,0218 (0,7); 2,0092 (0,6); 2,0012 (0,6); 1,9885 (0,8); 1,3979 (16,0); 1,2461 (3,0); 1,2288 (6,1); 1,2111 (3,03; 1,1924 (0,3); 1,1750 (0,4); -0,0002 (1,8
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 526: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1145 (1,7); 9,0942 (1,7); 8,5403 (7,4); 8,1746 (1,7); 8,1548 (1,8); 7,6988 (2,3); 7,6951 (2,4); 7,65788 (2,9); 7,6748 (3,6); 7,6559 (2,9); 7,6357 (3,6); 7,6280 (3,1); 7,6136 (1,0); 7,4537 (0,9); 7,4429 (0,9); 7,4343 (1,8); 7,4235 (1,7); 7,А147 (1,2); 7,4039 (1,0); 7,3536 (3,2); 7,3346 (3,1); 7,3083 (0,9); 7,3051 (0,8); 7,1757 (1,0); 7,1569 (2,0); 7,1382 (1,2); 6,9241 (1,2); 6,9056 (2,1); 6,8868 (1,0); 6,7922 (2,8); 6,7720 (2,5); 5,7549 (1,2); 52457 (0,5); 52315 (1,2); 552132 (1,23; 5,1980 (0,5); 4,2829 (0,5); 526 | 3,29 42761 (0,4); 42640 (1.2); 42546 (1,2); 42470 (1,8); 4,2373 (1,9); 42238 (1,1); 42164 (1,3); 4,1962 (0,4); 4,1885 (0,4); 3,9291 (0,3); 3,9131 (0,8); 3,8976 (1,1); 3,8822 (0,8); 3,8664 (0,4); 3,5675 (0,5); 3,3231 (30,0); 2,9033 (16,0); 2,5054 (39,1); 2,5010 (51,0); 2,4966 (38,0); 2,2017 (0,4); 2,1928 (0,5); 2,1801 (0,8); 2,1703 (0,8); 2,1590 (0,8); 2,1480 (0,6); 2,1392 (0,4); 2,0400 (0,6); 2,0328 (0,8); 2,0253 (0,9); 2,0145 (0,7); 2,0089 (0,7); 1,9987 (0,6); 1,9884 (0,8); 1,3068 (3,5); 1,2921 (5,6); 1,2777 (3,43; 12512 (3,4); 1,2373 (5,5); 1,2230 (3,7 527: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,1286 (1,0); 9,1083 (1,1); 8,6686 (4,7); 8,4516 (3,2); 8,2373 (1,1); 8,2341 (1,1); 8,2161 (1,3); 82128 (1,2); 7,8200 (1,1); 7,8167 (1,2); 7,8022 (1,5); 7,7989 (1,4); 7,71348 (2,1); 7,7297 (2,4); 7,6837 (1,2); 7,6655 (1,2); 7,6626 (1,3); 7,6443 (2,1); 7,6384 (11,9); 7,6320 (2,0); 7,3779 (1,0); 7,3605 (1,1); 7,1943 (0,5); 7,1905 (0,5); 7,1728 (1,0); 7,1559 (0,7); 7,1521 (0,6); 6,9502 (0,7); 6,9476 (0,8); 6,9293 (1,3); 6,9130 (0,6); 6,9103
Бу | 363 (0,6); 6,8094 (1,4); 6,8075 (1,4); 6,7889 (1,43; 52566 (0,7); 52372 " (0,7); 42852 (0,6); 4,2699 (1,2); 4,2609 (1,1); 4,2491 (0,6); 42412 (0,7); 3,3594 (0,7); 3,3415 (2,2); 3,3200 (56,0); 3,0101 (9 2); 2,6752 (0,5); 2,6706 (0,7); 2,6662 (0,5); 2,5237 (2,3); 2,5103 (47,2); 2,5060 (93,7); 2,5015 (122.2); 2,4970 (89,4); 2,4929 (45 2); 2,3326 (0,6); 2,3283 (0,7); 2,3238 (0,6); 2,2063 (0,4); 2,1961 (0,4); 2,1845 (0,5); 21724 (0,3); 2,0710 (0,4); 2,0632 (0,5); 2,0484 (0,4); 2,0365 (0,3); 1,3978 (16,0); 1,2311 (2,6); 1,2134 (5,1); 1,1956 2,2); -0,0002 (0,5 534: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 10,4184 (1,5); 91346 (1,4); 901144 (1,4); 8,6595 (5,5); 8,1798 (1,43; 8,1587 (1,5); 7,8117 (1,3; 7,7965 (1,8); 7,7941 (1,7); 7,7032 (0,5); 7,6815 (1,4); 7,6605 (1,7); 7,6458 (10,6); 7,3875 (1,3); 7,3689 (1,4); 7,1966 (0,6); 7,1784 (1,4); 7,1608 (0,9); 6,9817 (0,5); 6,9771 (0,9); 6,9724 (0,5); 6,9544 (1,0); 6,9360 (1,6); 6,91 73 (0,8); 6,8121 (1,9); 6,8008 (2,0); вза | 451 6,7960 (2,5); 52728 (0,4); 52584 (0,8); 52391 (0,9); 52247 (0,4); " 42869 (0,8); 42708 (1,1); 4,2589 (1,1); 42454 (0,7); 4,2376 (0,9); 3,8866 (0,7); 3,8705 (1,0); 3,8538 (0,7); 3,3288 (47,9); 2,9128 (10,7); 2,6782 (0,6); 2,5136 (82,9); 2,5093 (107,6); 2,5050 (802); 2,3403 (0,5); 2,3361 (0,6); 2,3319 (0,5); 22178 (0,4); 2,2040 (0,5); 2,1942 (0,6); 2,1821 (0,6); 2,1704 (0,5); 2,0675 (0,5); 2,0600 (0,6); 2,0439 (0,5); 2,0335 (0,4); 2,0261 (0,4); 1,4053 (16,0); 1,2887 5,0); 1,2725 (5,0); 1,2420 (5,3); 1,2258 (5,0 535: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 8,8722 (0,8); 8,8516 (0,8); 8,7041 (2,9); 8,2580 (1,2); 8,2352 (1,4); 7,8664 (1,4); 7,8435 (1,3); 7,6619 (3,4); 7,4145 (0,7); 7,3959 (0,8); 7,1707 (0,4); 7,1537 (0,7); 7,1329 (0,4); 6,9285 (0,5); 6,9101 (0,9); 6,8908 (0,4); 6,7836 (1,0); 535 | 4,46 6,7635 (0,9); 52026 (0,5); 5,1839 (0,5); 4,2665 (0,4); 4,2583 (0,4); 42499 (0,6); 42428 (0,6); 4,2229 (0,4); 42156 (0,5); 3,4842 (7,0); 3,3198 (29,6); 3,2787 (6,2); 2,6708 (0,3); 2,5055 (44 2); 2,5014 (56,4); 2,4974 (43,0); 2,3286 (0,3); 2,0317 (0,4); 1,9886 (0,5); 1,3980 (16,0); -0,0003 (15,4
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 540: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1842 (4,4); 941640 (4,4); 8,6741 (16,0); 8,4617 (0,4); 8,3556 (3,0); 8,3401 (3,2); 8,3321 (3,3); 8,3164 (3,3); 7,6826 (3,4); 7,6594 (6,4); 7,6362 (3,2); 7,4662 (4,8); 7,4486 (5,5); 7,4447 (5,5); 7,4269 (4,5); 7,3795 (41); 7,3605 (4,4); 7,1914 (2,0); 7,1887 (2,0); 7,1711 (4,23; 7,1530 (2,6); 7,1500 (2,5); 6,9408 (3,0); 6,9222 (5,1); 6,9035 (2,4); 6,8037 (5,7); 6,7840 (5,1); 52738 (1,2); 52596 (2,6); 5,2405 (2,6); 52262 (1,1); 4,3027 (1,0); 42958 (0,9); 4,2846 (2,4); 42751 (2,3); 4,2681 (2,8); 42591
Ба | 372 (3,5); 42517 (2,7); 4,2384 (2,1); 42312 (2,7); 4,2103 (1,0); 4,2029 " (0,8); 4,0555 (0,7); 4,0377 (1,9); 4,0199 (1,9); 4,0021 (0,7); 3,9008 (1,0); 3,8822 (8,3); 3,8717 (14,3); 3,8610 (8,7); 3,3197 (180,6); 3,2906 (5,5); 3,2801 (11,1); 3,2687 (10,7); 3,2580 (4,7); 3,2387 (1,3; 2,6745 (1,6); 2,6702 (2,1); 2,5055 (277,9); 2,5013 (357,7); 2,4970 (267,8); 2,3321 (1,6); 2,3279 (2,2); 2,2553 (0,6); 22451 (0,99; 22347 (1,2); 22216 (1,7); 22121 (1,8); 2,1999 (1,8); 2,1877 (1,3); 2,1789 (0,8); 2,0746 (1,6); 2,0676 (1,9); 2,0556 (1,4); 2,0399 (1,3); 2,0329 (1,2); 1,9883 (8,1); 1,3978 (1,0); 1,2592 (0,3); 1,2341 0,8); 1,1926 (2,1); 1,1748 (4,1); 1,1569 (2,1); -0,0002 (42,6 541: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 8,9748 (0,6); 8,9542 (0,6); 8,4871 (0,4); 8,4708 (2.2); 8,4638 (0,5); 8,4484 (0,4); 8,3359 (2,1); 7,9088 (0,3); 7,8960 (0,43; 7,7294 (0,7); 7,7258 (0,8); 7,7093 (0,9); 7,7057 (0,9); 7,5431 (0,5); 7,5208 (0,8); 7,4979 (0,5); 7,4693 (0,5); 7,4610 (0,4); 7,4497 (1,0); 7,4300 (0,6); 7,3462 (0,3); 7,3415 (0,5); 7,3365 (0,4); 7,3272 (1,1); 7,3228 (0,7); 7,3076 (0,8); 7,3033 (1,1); 541 | 1,78 7,2820 (0,7); 7,1749 (0,33; 7,1716 (0,3); 7,1539 (0,7); 7,1363 (0,4); 7,1330 (0,4); 6,9111 (0,5); 6,8923 (0,8); 6,8739 (0,4); 6,7934 (0,9); 6,7732 (0,8); 52315 (0,43; 52128 (0,4); 42613 (0,7); 42476 (1,2); 42347 (0,7); 3,3288 (21,4); 3,0736 (2,0); 3,0669 (1,4)3; 3,0611 (2,2); 2,5180 (17,5); 2,5140 (34 2); 2,5095 (44,3); 2,5051 (32,0); 2,1427 (0,3); 2,0180 (0,3); 1,9968 (0,9); 1,4060 (16,0); 1,2437 0,4); 1,1831 (0,4 542: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 8,9915 (1,7); 8,9705 (1,8); 8,5165 (1,4); 8,5013 (1,5); 8,4929 (1,5); 8,4778 (1,3); 8,3922 (7 г); 7,9585 (0,8); 7,9451 (1,0); 7,9379 (1,0); 7,9251 (0,8); 7,6623 (0,4); 7,65538 (0,5); 7,6394 (0,9); 7,6341 (0,9); 7,6261 (0,9); 7,6139 (0,9); 7,5986 (0,5); 7,5902 (0,4); 7,5685 (1,5); 7,5457 (2,8); 7,5228 (1,5); 7,3069 (1,8); 7,2877 (2,0); 7,2267 (0,6); 7,2113 (0,8); 7,2049 (1,0); 7,1995 (1,0); 7,1755 (1,53; 7,1717 (1,53; 7,1544 (2,2); 7,1367 (1,4); 7,1332 (1,2); 6,9136 (1,5); 6,8949 (2,6); 6,8763 (1,2); 6,7934 (3,0);
Ба? | 1 66 6,7729 (2,8); 5,7556 (16,0); 5,2463 (0,6); 52312 (1,4); 552118 " (1,3; 551972 (0,6); 42576 (2,0); 42458 (3,6); 4,2342 (2,0); 40382 (0,6); 4,0204 (0,6); 3,3231 (35,1); 3,0726 (4,9); 3,0657 (6,0); 3,0603 (5,8); 3,0534 (4,9); 2,6753 (0,3); 2,6706 (0,43; 2,5103 (28,6); 2,5062 (55,4); 2,5017 (70,8); 2,4972 (50,6); 2,3286 (0,4); 2,1779 (0,8); 2,1644 (0,8); 2,1576 (0,7); 2,1428 (1,0); 2,1289 (1,0); 2,1160 (0,43; 2,0254 (0,8); 2,0189 (0,8); 2,0043 (0,7); 1,9887 (3,0); 1,3974 (0,6); 1,3525 (0,5); 1,2988 (0,3); 1,2590 (0,5); 1,2344 (1,2); 1,1928 (0,7); 1,1750 (1,43; 1,1572 (0,7); 0,0079 (1,9); -0,0002 47,9); -0,0085 (1,8
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 543: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1849 (4,4); 91647 (4,3); 8,7031 (1,0); 8,6905 (16,0); 8,6712 (0,7); 8,3740 (3,5); 8,3584 (3,68); 8,3503 (3,9); 8,3348 (3,6); 8,3149 (0,5); 7,6836 (3,9); 7,6607 (7,1); 7,6380 (3,7); 7,6243 (0,4); 7,3846 (4,1); 7,3651 (4,7); 7,2348 (0,5); 7,2223 (4,0); 7,1898 (5,8); 7,1718 (5,0); 7,1540 (3,1); 7,1505 (2,8); 6,9435 (3,5); 6,9267 (5,9); 6,9083 (2,7); 6,8046 (6,4); 6,7845 (5,9); 6,7131 (0,4); 5,7551 (0,4); 52587 (2,7); 552416 (2,7); 52278 (1,2); 4,3052 (1,2); 4,2978 (1,1); 42860 (2,8); 42761 (2,8); 4,2697 ваз | 425 (3,2); 42611 (3,9); 42528 (2,9); 42390 (2,5); 4,2324 (3,0); 42105 " (1,1); 42039 (0,9); 4,0559 (0,6); 4,037 7 (1,8); 4,0200 (1,8); 4,0019 (0,6); 3,8664 (15,1); 3,3202 (106,3); 3,2860 (10,0); 3,2751 (9,5); 2,6740 (1,43; 2,6705 (1,8); 2,6660 (1,4); 2,5055 (243,9); 2,5012 (311,2); 24968 (223,6); 2,3279 (1,8); 2,3233 (1,3); 22376 (1,3); 2,2238 (1,9); 2,2145 (2,0); 2,2028 (2,0); 2,1943 (1,4); 2,1895 (1,5); 2,0685 (1,8); 2,0522 (1,6); 1,9883 (7,3); 1,3976 (5,4); 1,3510 (0,4); 1,2985 (0,43; 1,2588 (0,4); 1,2354 (1,3); 1,1925 (1,93; 1,1747 (3,9); 1,1568 (1,8); 0,1464 (0,7); 0,0222 (0,4); 0,0079 (6,3); -0,0002 153,6); -0,0085 (5,8); -0,1493 (0,7 544: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,1606 (3,0); 9,1401 (3,1); 8,6477 (12,1); 8,2912 (2,2); 802755 (2,43; 8,2676 (2,5); 8,2521 (2,3); 7,6215 (2,5); 7,5986 (4,5); 7,5757 (2,5); 7,3791 (2,8); 7,3620 (3,0); 7,1920 (1,4); 7,1885 (1,43; 7,1709 (2,9); 7,1534 (1,8); 7,1497 (1,7); 6,9443 (21); 6,9421 (2,1); 6,9256 (3,6); 6,9236 (3,5); 6,9073 (1,7); 6,9047 (1,7); 6,8055 (41); 6,7851 (3,8); 6,6355 (2,1); 5,7553 (12,7); 552771 (0,8); 52633 (1,8); 5,2443 (1,8); 52300 (0,8); 4,3146 (0,5); 4,3063 (0,7); 4,2990 (0,6); 42870 (1,6); 4,2781 (1,6); 42711 (2,0); 42624 (2,4); 42554 (1,9); 42420 (1,5); 42344 (1,9); 544 | 2,80 42136 (0,7); 42060 (0,5); 3,8626 (9,5); 3,8532 (5,6); 3,8342 (0,7); 3,8221 (0,4); 3,3200 (38,5); 3,2903 (3,2); 3,2796 (6,3); 3,2671 (6,0); 3,2350 (1,0); 2,6787 (0,3); 2,6702 (0,8); 2,5231 (2,6); 2,5097 (54,0); 2,5055 (106,3); 2,5010 (136,5); 2,4965 (96,8); 2,4922 (46,2); 24203 (16,0); 2,3242 (1,1); 22576 (0,5); 2,2436 (0,7); 2,2357 (0,93; 22233 (1,1); 22137 (1,2); 22007 (1.2); 2,1894 (0,9); 2,1807 (0,6); 2,0829 (7,5); 2,0400 (1,0); 2,0318 (0,8); 2,0158 (0,4); 1,9882 (0,8); 1,5432 (0,7); 1,3973 (1,0); 1,3513 (0,43; 1,2587 (0,5); 1,2336 (0,9); 1,1746 (0,4); 0,1459 (0,4); 0,0079 (3,7); -0,0002 97,6); -0,0085 (3,4); -0,1493 (0,4 545: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0012 (2.2); 8,9809 (2,3); 8,5133 (1,7); 8,4986 (1,6); 8,4897 (1,6); 8,4749 (1,4); 8,4325 (7,9); 82292 (0,6); 8,0071 (1,3); 7,9948 (1,2); 7,6863 (141); 7,5760 (1,7); 7,5526 (3,2); 7,5293 (1,7); 7,3076 (2,2); 7,2888 (2.2); 7,1799 (1,0); 7,1765 (1,2); 7,1589 (2,23; 7,1414 (1,43; 7,1380 (1,3); 6,9211 (1,7); 6,9184 (1,6); 6,9022 (2,7); 6,8999 (2,7); 6,8839 (1,3); 6,8811 (1,3); 6,8673 (3,0); 6,8082 (0,3); 6,7983 (3,0); 6,7961 (3,0); 6,7779 (2,8); 6,7756 (2,6); 5,7552 (16,0); 5,2468 (0,7); 52319 (1,5); 545 | 1,90 52124 (1,43; 51971 (0,6); 4,2623 (2,5); 4,2494 (4.1); 4,2359 (2,4); 4,0381 (0,9); 4,0202 (1,0); 3,3223 (44,4); 3,0701 (8,6); 3,0576 (8,5); 3,0357 (0,8); 2,6753 (0,4); 2,6709 (0,6); 2,6665 (0,4); 2,5106 (38,2); 2,5063 (75,6); 2,5018 (97,9); 2,4973 (70,3); 2,4929 (33,9); 2,3332 (0,4); 2,3285 (0,6); 2,3240 (0,4); 2,1939 (0,3); 2,1795 (0,8); 2,1646 (0,8); 2,1595 (0,7); 2,1436 (1,1); 2,1303 (1,0); 2,1160 (0,4); 2,0570 (0,5); 2,0446 (1,0); 2,0307 (1,23; 2,0172 (0,7); 2,0089 (0,8); 1,9887 (4,5); 1,2590 (0,4); 1,2335 (0,7); 1,1928 (1,2); 1,1750 (2,3); 1,1573 (1,2); -0,0002 (3,4
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 546: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1871 (4.2); 9,1669 (4,3); 8,6805 (16,0); 8,3627 (2,8); 8,3473 (3,0); 8,3393 (3,2); 8,3236 (2,9); 7,6904 (3,2); 7,6672 (6,0); 7,6441 (3,1); 7,5394 (2,8); 7,4347 (8,4); 7,4122 (8,4); 7,3793 (3,9); 7,3591 (9,8); 7,1913 (2,0); 7,1880 (2,1); 7,1785 (3,6); 7,1709 (4,1); 7,1531 (2,5); 7,1496 (2,3); 6,9405 (2,8); 6,9219 (4,7); 6,9054 (2,3); 6,9030 (2,3); 6,8038 (5,3); 6,7850 (4,9); 5,7551 (10,2); 552756 (1,1); 52613 (2,4); 52412 (2.4); 52271 (1,1); 4,93122 (0,6); 4,3044 (1,0); 4,2852 (2.2); 4,2768 (21); вав | з 68 42686 (2,6); 42604 (3,2); 4,2535 (2,5); 42393 (2,0); 4,2322 (2,6); ' 42123 (1,0); 3,8842 (7,5); 3,8735 (13,0); 3,8634 (7,8); 3,3201 (103,8); 3,2938 (4,9); 3,2835 (10,0); 3,2721 (9,7); 3,2610 (4,3); 3,2399 (1,3); 2,6748 (1,0); 2,6701 (1,4); 2,6655 (1,0); 2,5055 (190,0); 2,5011 (244,6); 2,4967 (177,2); 2,4494 (0,6); 2,3276 (1,4); 2,3242 (1,1); 22561 (0,6); 22356 (1,1); 22230 (1,5); 22142 (1,6); 2,2015 (1,6); 2,1897 (1,2); 2,1810 (0,7); 2,0889 (0,9); 2,0734 (1,5); 2,0661 (1,7); 2,0509 (1,3); 2,0397 (1,2); 2,0325 (1,2); 1,9882 (0,6); 1,2982 (0,43; 1,2589 (0,5); 1,2354 (1,3); 0,1459 (0,4); 0,0078 (3,5); -0,0002 (86,5); -0,0082 (3,6); -0,1499 (0,4 547: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 8,9803 (2,7); 8,9596 (2,7); 8,4533 (1,8); 8,4383 (2,0); 8,4292 (2,0); 8,4129 (11,0); 7,9213 (1,6); 7,9079 (1,6); 7,5407 (2,0); 7,5240 (2,5); 7,5175 (4,0); 7,4943 (2,0); 7,3844 (5,7); 7,3618 (5,8); 7,3439 (4,5); 7,3054 (2,7); 7,2871 (2,9); 7,1782 (1,3); 7,1748 (1,43; 7,1612 (3,1); 7,1396 (1,7); 7,1361 (1,6); 6,9171 (2,0); 6,8987 (3,4); 6,8820 (1,6); 6,8798 (1,6); 6,7965 (3,8); 6,7760 (3,5); 5,7553 (11,4); 52518 (0,8); 52370 (1,7); ват | 1 ві 52169 (1,7); 5,2030 (0,8); 4,2627 (2,9); 4,2496 (5,0); 4,2364 (2,9); " 4,0557 (1,2); 4,0379 (3,6); 4,0201 (3,7); 4,0023 (1,2); 3,3210 (22,0); 3,0647 (10,6); 3,0522 (10,4); 2,6745 (0,43; 2,6702 (0,5); 2,6655 (0,4); 2,5056 (68,9); 2,5012 (88,8); 2,4968 (63,5); 2,3277 (0,6); 2,1932 (0,4); 2,1801 (0,93; 2,1656 (0,9); 2,1595 (0,8); 2,1448 (1,4): 2,1311 (1,3); 2,1176 (0,5); 2,0530 (0,5); 2,0414 (1,2); 2,0266 (1,4); 2,0130 (0,8); 2,0054 (1,0); 1,9884 (16,0); 1,3975 (2,5); 1,1926 (4,0); 1,1748 (8,0); 1,1570 (3,9); 0,0078 (1,4); -0,0002 35,4); -0,0085 (1,2 548: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1827 (2,9); 9,1746 (2,9); 9,1624 (3,2); 9,1541 (2,8); 8,6506 (10,0); 8,6441 (9,3); 8,3965 (3,4); 8,3810 (3,7); 8,3731 (3,8); 8,3574 (3,6); 8,3157 (0,3); 7,7100 (3,6); 7,6872 (6,5); 7,6643 (3,3); 7,5745 (1,2); 7,5534 (2,7); 7,5321 (2,9); 7,5111 (1,3); 7,3747 (4,9); 7,3560 (6,6); 7,3355 (3,1); 7,3257 (2,3); 7,3156 (1,9); 7,3046 (1,1); 7,2896 (1,7); 7,2743 (2,2); 72492 (2,1); 7,2300 (1,0); 7,1862 (2,3); 7,1655 (4,9); 7,1478 (3,0); 6,9332 вав | 333 (3,2); 6,9148 (5,4); 6,8959 (2,6); 6,8004 (6,6); 6,7 799 (6,0); 5,7555 " (3,2); 52752 (0,8); 52508 (2,6); 5,2420 (2,6); 4,3002 (1,2); 42936 (1,0); 42819 (2,8); 42723 (2,7); 42654 (3,1); 4,2555 (3,7); 42280 (2,8); 4,2046 (1,0); 3,8768 (16,0); 3,3206 (24,3); 3,2960 (10,6); 3,2914 (10,6); 3,2511 (1,4); 2,6702 (1,3); 2,5058 (182,0); 2,5015 (222,3); 24972 (161,2); 2,3286 (1,3); 2,2435 (1,1); 22317 (1,3); 2,2215 (1,8); 2,2084 (1,8); 2,1980 (1,8); 2,0647 (2,1); 2,0577 (1,9); 2,0466 (1,7); 2,0297 (1,5); 1,9886 (0,8); 1,3976 (0,6); 1,2331 (0,4); 1,1748 (0,4); 0,1462 (0,3); -0,0002 (64,9
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 549: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1861 (3,0); 9,1775 (3,0); 9,1663 (3,2); 9,1573 (2,8); 8,6558 (10,4); 8,6485 (9,7); 8,4036 (3,6); 8,3879 (4,0); 8,3801 (4,1); 8,3645 (3,7); 7,7158 (3,7); 7,6930 (6,8); 7,6701 (3,6); 7,4984 (0,6); 7,4765 (1,7); 7,4585 (2,0); 7,4508 (1,93; 7,4253 (0,8); 7,3779 (5,5); 7,3587 (6,9); 7,3388 (2.2); 7,3334 (2,2); 7,3157 (1,4); 7,2930 (0,5); 7,1848 (2,4); 7,1676 (5,0); 7,1497 (3,0); 6,9361 (3,1); 6,9174 (5,4); 6,8989 (2,5); 6,8016 (6,9); 6,7814
БаЗ9 | 359 (6,3); 5,7559 (2,5); 52740 (0,8); 52602 (2,1); 552512 (2,6); 5,2405 ' (2,6); 52313 (2,0); 4,3086 (0,8); 4,3013 (1,2); 42948 (1,0); 4,2818 (2,8); 42730 (2,7); 4,2658 (3,2); 42565 (3,6); 4,2288 (2,8); 42034 (1,0); 3,8760 (16,0); 3,3215 (55,4); 3,2905 (11,0); 3,2507 (1,4); 2,6706 (0,9); 2,5058 (119,4); 2,5015 (151,23; 2,4972 (110,3); 2,3287 (0,9); 2,3246 (0,7); 2,2345 (1,2); 2,2183 (1,8); 2,2090 (1,8); 2,2017 (1,8); 2,0818 (1,2); 2,0746 (1,7); 2,0663 (2,0); 2,0592 (1,9); 2,0404 (1,5); 2,0321 (1,5); 2,0254 (1,2); 1,2343 (0,6); -0,0002 41,6 550: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,2014 (2,6); 9,1811 (2,6); 8,7076 (8,9); 8,4095 (1,7); 8,3941 (1,9); 8,3860 (1,9); 8,3705 (1,8); 7,7354 (16,0); 7,7206 (2,0); 7,6972 (3,6); 7,6740 (1,8); 7,3844 (2,5); 7,3654 (2,7); 7,1898 (1,23; 7,1721 (2,6); 7,1543 (1,6); 6,9445 (1,7); 6,9254 (3,0); 6,9075 (1,5); 6,8061 (3,4); 6,7859 (3,1); 5,7556 (5,5); 52691 (0,7); 5,2558 (1,6); 5,2362 (1,6); 52219 (0,7); 4,3031 550 | 3,94 (0,6); 4,2966 (0,6); 4,2847 (1,43; 42684 (1,7); 4,2592 (2,1):42512 (1,6); 42303 (1,6); 4,2087 (0,6); 42024 (0,5); 3,8768 (8,7); 3,3202 (36,4); 3,2865 (6,7); 3,2752 (6,4); 3,2441 (0,8); 2,6703 (0,7); 2,5053 (96,3); 2,5013 (118,5); 2,4974 (89,0); 2,3275 (0,6); 2,2343 (0,7); 22204 (1,0); 22115 (1,1); 2,1996 (1,1); 2,1886 (0,8); 2,0703 (1,2); 2,0576 (0,9); 2,0431 (0,8); 2,0347 (0,7); 1,3974 (0,4); 1,2345 0,4); -0,0002 (27,3 553: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6е-ДМСО): 6- 9,1942 (4,5); 9,1740 (4,6); 8,6557 (16,0); 8,3213 (6,5); 8,2983 (7,3); 8,2397 (0,6); 7,8522 (0,4); 7,8288 (0,5); 7,8164 (7,8); 7,7936 (7,3); 7,6328 (14,6); 7,5168 (0,4); 7,3705 (4,3); 7,3519 (4,8); 7,1870 (2,2); 7,1668 (4,5); 7,1485 (2,8); 6,9330 (3,1); 6,9143 (5,5); 6,8959 (2,6); 6,8001 (6,2); 6,7796 (5,6); 5,2596 (1,3); 5,2452 (2,9); 52264 (2,8); 52114 (1,2); 42957 (1,1); 42877 (1,0); 42761 (2,5); 42673 (2,4); 4,2605 (2,8);
ББ3 | 418 42489 (3,1); 42407 (2,7); 4,2265 (2,3); 4,2194 (2,9); 4,1983 (1,1); " 4,0552 (0,9); 4,0376 (2,5); 4,0198 (2,5); 4,0023 (0,8); 3,8740 (14,9); 3,3214 (154,1); 3,2935 (5,8); 3,2822 (11,0); 3,2705 (10,5); 3,2585 (4,9); 3,2385 (1,7); 3,2278 (1,0); 2,6701 (1,43; 2,5048 (207,4); 2,5012 (254.2); 2,3283 (1,5); 22354 (1,0); 22257 (1,3); 2,2134 (1,8); 2,2038 (1,8); 2,1918 (1,93; 2,1798 (1,4); 2,0681 (1,3); 2,0602 (1,8); 2,0537 (2,0); 2,0381 (1,6); 2,0268 (1,4); 2,0194 (1,3); 1,9883 (10,2); 1,3975 (3,1); 1,1926 (2,6); 1,1748 (5,2); 1,1569 2,6); -0,0002 (37,7
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 556: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1775 (4,0); 91574 (4,0); 8,6286 (16,0); 8,2793 (6,4); 8,2565 (7.2); 7,7842 (7,7); 7,7614 (7,2); 7,3674 (3,9); 7,3493 (4.23; 7,337 (1,2); 7,3314 (1,8); 7,3260 (1,1); 7,3134 (21); 7,3077 (3,5); 7,3022 (2,0); 7,2894 (1,2); 7, 2839 (1,8); 7,2783 (1,0); 7,1848 (1,9); 7,1813 (1,9); 7,1639 (4,0); 7,1462 (2,5); 7,1426 (2,4); 7,0495 (3,6); 7,0319 (3,7); 6,9289 (2,8); 6,9112 (4,9); 6,8933 (2,3); 6,7977 (5,5); 6,77 77 (5,0); 52649 (1,1); 5,2506 (2,5); 52315 (2,4); 552174 (1,1); 4,3044 (0,7); 4,2959 (0,9); 42888 (0,8); 42769 (2.2); 4,2680 (2,1); 42605 (2,5); 4,2509 (3,0); 42426 (2,4); 42290 (2,0); 4,2219 (2,6); 4,2011 (0,9); 4,1935 (0,7); 4,0555 556 | 3,76 (0,5); 4,0377 (1,3); 4,0200 (1,3); 4,0024 (0,4); 3,9436 (0,5); 3,9000 (1,0); 3,8818 (7,6); 3,8708 (13,2); 3,8600 (7,7); 3,8413 (0,9); 3,3245 (50,8); 3,2916 (4,7); 3,2805 (9,6); 3,2687 (9,2); 3,2568 (41); 3,2378 (1,43; 3,2256 (0,8); 2,6700 (0,7); 2,5055 (102,0); 2,5013 (130,9); 2,4971 (94,4); 23278 (0,7); 2,3235 (0,6); 2,2484 (0,5); 2,2360 (0,8); 22276 (1,1); 22147 (1,6); 2,2056 (1,6); 2,1931 (1,6); 2,1805 (1,1); 2,1718 (0,7); 2,0755 (0,8); 2,0686 (1,1); 2,0602 (1,5); 2,0533 (1,7); 2,0417 (1,3); 2,0374 (1,3); 2,0257 (1,2); 2,0184 (1,1); 2,0112 (0,7); 2,0030 (0,5); 1,9883 (5,2); 1,3974 (2,9); 1,1927 (1,3); 1,1749 (2,7); 1,1570 (1,3); 0,0076 (2,5); -0,0002 (60,6); - 0,0083 (2,4 557: "І"Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1770 (4,0); 9,1568 (4,0); 8,6318 (16,0); 8,2815 (6,3); 8,2586 (7.2); 7,7872 (7,7); 7,7643 (7,2); 7,5227 (2,3); 7,5178 (3,8); 7,5126 (2,4); 7,5006 (2,4); 7,4956 (3,8); 7,4903 (2.2); 7,3684 (3,9); 7,3501 (4,2); 7,2192 (3,2); 7,1851 (3,5); 7,1820 (3,5); 7,1648 (4,7); 7,1470 (2,6); 6,9298 (2,8); 6,9121 (4,8); 6,8925 (2.2); 6,7984 (5,5); 6,7782 (5,0); 52636 (1,1); 5,2493 (2,5); 52297 (2,4); 552151 (1,1); 4,3038 (0,7); 4,2952 (0,9); 42888 (0,8); 42770 (2.23; 42672 (2,1); 42608 (2,5); 42508 (3,0); 4,2422 557 | 423 (2,3); 42287 (1,99; 42214 (2,5); 42007 (0,9); 4,1935 (0,7); 4,0556 (0,6); 4,0380 (1,7); 4,0202 (1,7); 4,0025 (0,6); 3,8712 (12,8); 3,8615 (7,6); 3,8422 (1,0); 3,3270 (205,6); 3,2914 (4,9); 3,ж2806 (9,1); 3,2689 (8,6); 3,2572 (4,0); 3,2371 (1,43; 3,2266 (0,9); 2,6709 (1,1); 2,5062 (163,1); 2,5020 (209,0); 2,4978 (151,9); 2,3325 (0,9); 2,3283 (1,2); 22365 (0,8); 22271 (1,23; 22144 (1,6); 2,2047 (1,6); 2,1929 (1,6); 2,1816 (1,1); 2,0760 (0,8); 2,0596 (1,5); 2,0530 (1,7); 2,0413 (1,3); 2,0256 (1,2); 2,0181 (1,1); 1,9885 (7,1); 1,3976 (3,1); 1,1928 (1,8); 1,1750 (3,6); 1,1571 (1,8); -0,0001 (4,8 558: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1706 (2,1); 941527 (2,1); 8,6027 (16,0); 8,3154 (0,4); 8,2902 (6,2); 8,2673 (7,0); 7,8025 (8,8); 7,7881 (4,9); 7,7796 (7,8); 7,7481 (1,9); 7,7286 (3,3); 7,7088 (1,6); 7,6194 (3,7); 7,3615 (3,8); 7,3434 (4,1); 7,1811 (1,8); 7,1774 (1,8); 7,1595 (3,9); 7,1424 (2,4); 6,9232 (2,7); 6,9052 (4,6); 6,8870 (2,1); 6,7953 (5,5); 6,7750 (4,93; 5,7551 (2,1); 52581 (1,1); 52446 (2,4); 52255 (2,4); 552107 (1,0); 42995 (0,7); 4,2915 (0,9); 42856
ББа | 413 (0,99; 42727 (2.23; 42642 (21); 42566 (2,4); 4,2466 (2,5); 42376 " (2,0); 42163 (2,1); 4,1951 (0,8); 4,0377 (0,43; 4,0201 (0,4); 3,8775 (11,0); 3,3239 (263,3); 3,2894 (6,2); 2,6705 (1,7); 2,5236 (4,5); 2,5060 (239,6); 2,5017 (306,1); 2,4975 (218,6); 2,3284 (1,8); 22452 (0,5); 22233 (1,1); 22104 (1,6); 22010 (1,6); 2,1894 (1,6); 2,1774 (1,23; 2,0573 (1,4); 2,0498 (1,6); 2,0372 (1,3); 2,0225 (1,1); 1,9886 (1,7); 1,3974 (1,0); 1,1924 (0,43; 1,1748 (0,99; 1,1577 (0,4); 0,1461 (0,6); 0,0077 (5,0); -0,0002 (134,8); -0,0084 (5,2); -0,1496 0,6
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 564: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1810 (3,4); 9,1696 (3,5); 9,1614 (3,8); 9,1496 (3,2); 8,6214 (12,6); 8,6138 (11,8); 8,3155 (9,4); 8,2926 (10,6); 7,8206 (10,0); 7,7978 (9,3); 7,7086 (2,5); 7,6910 (5,4); 7,6854 (4,8); 7,6715 (3,4); 7,6673 (2,9); 7,3843 (1,6); 7,3653 (9,7); 7,3517 (10,5); 7,3473 (13.2); 7,3334 (5,8); 7,3249 (2,6); 7,3201 (3,2); 7,3053 (2,8); 7,2898 (1,2); 7,1810 (2,8); 7,1612 (6,0); 7,1427 (3,7); 6,9258 (3,4); 6,9073 (5,7); 6,8889 (2,7); 6,7951
БбА (8,5); 6,7751 (7,6); 52617 (1,1); 52413 (3,1); 52284 (3.2); 4,3001 (1,0); 42943 (1,43; 4,2870 (1,23; 42748 (3,3); 4,2656 (3,1); 42585 (3,6); 4,2497 (3,8); 4,2408 (3,2); 42317 (2,43; 4,2203 (3,4); 42129 (2,7); 41923 (1,3); 3,8727 (16,0); 3,3218 (136,5); 3,3010 (10,8); 3,2915 (10,8); 3,2796 (9,0); 3,2589 (3,1); 3,2398 (1,7); 2,6700 (2,2); 2,5051 (310,4); 2,5010 (398,1); 2,4968 (2874); 2,4242 (0,4); 2,3275 (2,3); 2,2091 (2,0); 2,2014 (2,23; 2,1944 (21); 2,1809 (1,7); 2,0525 (2,2); 2,0436 (2,2); 2,0258 (1,9); 2,0176 (1,6); 1,2348 (0,8); -0,0003 (13,2 565: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,1794 (1,1); 9,1588 (1,1); 8,7822 (0,5); 8,6253 (3,8); 8,6202 (3,9); 8,3083 (2,6); 8,2853 (2,9); 7,8100 (3,2); 7,7871 (3,1); 7,5936 (0,8); 7,5864 (0,9); 7,5823 (0,9); 7,5752 (0,9); 7,5711 (1,0); 7,5643 (1,2); 7,5604 (1,0); 7,5534 (0,9); 7,А579 (0,8); 7,4511 (0,8); 7,4423 (0,8); 7,4357 (0,8); 7,4271 (1,0); 74220 (1,0); 7,4150 (1,0); 7,4053 (2,2); 7,4002 (1,1); 7,3875 (1,7); 7,3829 (0,9); 7,3655 (2,0); 7,3489 (1,5); 7,1836 (0,8); 7,1634 (1,6); 7,1453 (1,0); 6,9293 (1,1); 6,9265 (1,2); 6,9101 (1,8); 6,8921 (0,9); 6,8893 (0,9); 6,7963 (2,2); 6,7760 (1,8); 5,2433 (0,8); 52305 (0,7); 565 | 4,03 42945 (0,4); 42750 (0,9); 4,2602 (0,9); 42468 (0,9); 4,2383 (0,9); 42248 (0,8); 42184 (1,0); 4,1975 (0,4); 3,8814 (3,0); 3,8723 (5,0); 3,8602 (3,1); 3,8410 (0,5); 3,3215 (139,8); 3,2898 (3,6); 3,2785 (3,4); 2,6746 (1,3); 2,6702 (1,7); 2,6655 (1,2); 2,5235 (42); 2,5187 (6,8); 2,5100 (110,3); 2,5057 (227,6); 2,5012 (299,7); 2,4966 (210,2); 2,4922 (97.2); 2,3368 (0,6); 2,3323 (1,2); 2,3278 (1,7); 2,3233 (1,2); 2,2084 (0,6); 2,1892 (0,6); 2,0604 (0,5); 2,0532 (0,7); 2,0449 (0,6); 2,0371 (0,5); 2,0276 (0,4); 2,0192 (0,5); 1,5301 (3,1); 1,4948 (3,2); 1,4885 (1,2); 1,4529 (0,9); 1,3976 (16,0); 1,2344 0,4); -0,0002 (8,6 566: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 8,9879 (3,8); 8,9680 (3,8); 8,4481 (5,6); 8,4300 (12,0); 8,4220 (8,5); 7,9521 (0,3); 7,9237 (2,0); 7,8814 (15,0); 7,8752 (16,0); 7,8612 (2,1); 7,6249 (5.2); 7,65083 (8,1); 7,5614 (6,4); 7,5405 (6,8); 7,5226 (4.2); 7,4339 (4.4); 74279 (4,8); 7,4173 (4,7); 7,4114 (4,0); 7,3027 (4,2); 7,2830 (4,5); 7,1708 (2,8); 7,1673 (2,8); 7,1501 (5,7); 7,1322 (3,5); 7,1285 (3,3); 6,9055 (4,0); 6,9032 (4.2); 6,8847 (7,0); 6,8684 (3,2); 6,8659 (3,2); 6,7898 (7,8); 6,7694 (7,1); 5,7569 (11,9); 52623 (1,4); 52467 (3,2); 52284 (3,1); 52128 (1,3); 4,9059 (4,0); 4,8931 (8,8); 4,8804 (4,0); 42857 (0,9); 4,2659 (3,8); 42579 (5,8); 4,2484 (6,9); 42336 566 | 1,71 (4,0); 42151 (1,0); 4,0556 (0,4); 4,0378 (1,2); 4,0198 (1,1); 40021 (0,4); 3,6850 (2,4); 3,6707 (7,8); 3,6573 (10,0); 3,6444 (4,9); 3,5952 (5,7); 3,5840 (6,8); 3,5721 (4,3); 3,3213 (90,6); 2,6744 (1,3); 2,6702 (1,8); 2,6657 (1,3); 2,5234 (4,8); 2,5098 (122.4); 2,5055 (249,9); 2,5011 (329,4); 2,4966 (234.1); 2,4923 (111,1); 2,3323 (1,3); 2,3278 (1,9); 2,3234 (1,4); 2,1873 (0,7); 21740 (1,2); 2,1642 (1,4); 2,1534 (1,8); 2,1403 (2,5); 2,1243 (21); 2,1117 (1,0); 2,0664 (1,0); 2,0521 (2,3); 2,0411 (2,4); 2,0253 (1,7); 2,0167 (1,6); 2,0074 (1,3); 1,9886 (5,2); 1,2582 (0,43; 1,2344 (1,0); 1,1922 (1,2); 1,1743 (2,6); 1,1567 (1,2); 0,1459 (0,7); 0,0079 (5,6); -0,0002 166,0); -0,0084 (5,9); -0,1494 (0,7
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 567: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0073 (3,6); 8,9868 (3,7); 8,4799 (13,7); 8,4638 (3,9); 8,4434 (4,0); 7,9315 (1,6); 7,9195 (3,1); 7,9073 (1,7); 7,7132 (41); 7,6963 (5,2); 7,5965 (0,8); 7,5887 (1,0); 7,5790 (4,5); 7,5685 (2,0); 7,5606 (5,4); 7,5581 (5,4); 7,5477 (1,9); 7,5399 (3,8); 7,5256 (0,8); 7,3116 (3,6); 7,2930 (4,0); 7,1762 (3,3); 7,1726 (3,6); 7,1555 (5,2); 7,1378 (2,3); 7,1341 (2,2); 6,9102 (2,7); 6,8919 (4,6); 6,8733 (2.2); 6,7949 (5,1); 6,7747 (4,7); 5,7571 (3,2); 52731 (1,0); 52573 (2,3); 5,2384 (2,3); 52240 (1,0); 4,9044
Бву | 142 (2,7); 4,8916 (6,1); 4,8787 (2,9); 4,3020 (0,43; 42928 (0,6); 4,2733 " (2,5); 42651 (3,9); 42551 (4,4); 42492 (4,0); 4,2396 (2,5); 42218 (0,6); 3,6817 (1,5); 3,6675 (5,2); 3,6542 (6,9); 3,6416 (3,4); 3,6086 (3,1); 3,5963 (6,2); 3,5830 (4,7); 3,5689 (1,4); 3,3218 (25,0); 2,6745 (0,7); 2,6703 (1,0); 2,6662 (0,8); 2,5233 (2,6); 2,5055 (133,6); 2,5012 (174.2); 2,4970 (126,3); 2,3276 (1,0); 2,1948 (0,4); 2,1840 (0,8); 2,1720 (0,9); 2,1606 (1,2); 2,1486 (1,7); 21341 (1,4); 2,1194 (0,7); 2,0856 (16,0); 2,0641 (1,7); 2,0532 (1,6); 2,0376 (1,2); 2,0288 (1,1); 2,0193 (0,93; 2,0128 (0,7); 2,0046 (0,4); 1,9887 0,9); 1,2351 (0,7); 1,1 745 (0,4); -0,0001 (3,6 568: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,0342 (1,9); 9,0140 (2,0); 8,5727 (6,2); 8,4892 (2.2); 8,4672 (2.2); 8,4420 (0,6); 8,2975 (0,4); 8,2615 (1,1); 8,0721 (0,9); 8,0606 (1,6); 8,0483 (1,0); 7,9562 (0,5); 7,8662 (2,1); 7,8497 (2,5); 7,8153 (16,0); 7,7977 (0,8); 7,5936 (1,8); 7,5727 (21); 7,5543 (1,6); 7,3204 (1,8); 7,3024 (2.2); 7,1821 (0,93; 7,1645 (2,0); 7,1470 (1,43; 7,1436 (1,4); 6,9222 (1,3); 6,9040 (2,4); 6,8850 (1,3); 6,8045 (2,6); 6,7848 (2,5); 5,7572 (7.2); 5,7396 (0,3); 5,2804 (0,6); 5,2654 (1,3); 5,2464 (1,43; 52318 (0,7); 4,9134 568 | 1,53 (1,6); 4,9007 (3,2); 4,8881 (1,6); 4,3032 (0,4); 4,2833 (1,4); 42743 (2,1); 42633 (2,5); 4,2580 (2,6); 4,2482 (1,7); 42305 (0,6); 4,0379 (0,8); 4,0201 (0,9); 4,0023 (0,3); 3,6661 (2,9); 3,6533 (3,7); 3,6407 (2.2); 3,6145 (2.2); 3,6024 (3,4); 3,5894 (2,6); 3,3241 (7,3); 3,3074 (0,5); 2,5060 (41,9); 2,5018 (53,43; 24975 (40,1); 2,1877 (0,4); 2,1793 (0,5); 2,1681 (0,8); 2,1557 (1,0); 21410 (0,99; 2,1258 (0,6); 2,0946 (0,5); 2,0799 (0,9); 2,0699 (1,0); 2,0542 (0,8); 2,0447 (0,7); 2,0357 (0,6); 2,0293 (0,5); 1,9890 (3,5); 1,2988 (0,4); 1,2585 (0,5); 1,2312 (0,7);1,1925(1,0);1,1747 (1,8); 1,1569 (1,0); -0,0002 (1,2 576: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 20,0029 (0,9); 901889 (6,0); 9,1694 (6,2); 8,6464 (14,7); 8,6381 (15,0); 8,3318 (10,9); 8,3089 (11,9); 7,8301 (11,0); 7,8072 (10,0); 7,6892 (1,6); 7,6682 (2,6); 7,6486 (2,6); 7,4026 (1,1); 7,3714 (3,5); 7,3527 (42); 7,1816 (5,1); 7,1646 (7,5); 7,1472 (4,8); 6,9296 (4,4); 6,9103 (7,1); 6,8923 (3,8); 6,7973 (8,0); 6,7765 (7,6); 5,2293 (3,2); 4,2951 (1,7); 42767
Був! 390 (3,3); 42608 (3,3); 4,2507 (3,5); 42420 (3,3); 4,2203 (3,7); 4,1924 " (1,5); 3,9161 (1,0); 3,9087 (1,1); 3,8728 (16,0); 3,7425 (1,0); 3,3196 (381,7); 3,2976 (12,2); 3,2873 (11,7); 3,2380 (1,9); 2,6744 (7,0); 2,6702 (9,7); 2,6655 (7,0); 2,6612 (3,6); 2,5233 (22,0); 2,5099 (648,2); 2,5055 (1360,8); 2,5010 (18221); 2,4965 (12990); 2,4920 (613,8); 2,4282 (2,0); 2,3323 (7,9); 23277 (10,7); 2,3234 (7,8); 22851 (1,0); 2,2044 (2,7); 2,0556 (2,4); 2,0356 (2.2); 1,2408 1,1); -0,0002 (68,2
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 577: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 8,9783 (4,8); 8,9578 (4,8); 8,5458 (3,4); 8,5302 (3,7); 8,5222 (3,6); 8,5068 (3,4); 8,4827 (1,4); 8,4655 (0,4); 8,4574 (0,4); 8,4398 (0,4); 8,4133 (2,7); 8,4054 (16,0); 8,0443 (0,8); 8,0308 (0,5); 8,0114 (0,4); 7,9945 (1,9); 7,9831 (3,6); 7,9722 (1,9); 7,7219 (5,6); 7,7183 (5,8); 7,7019 (6,8); 7,65982 (6,6); 7,5396 (0,4); 7,5281 (3,8); 7,5054 (6,4); 7,4834 (4,5); 7,А711 (5,3); 7,4516 (9,8); 7,4431 (1,6); 7,4319 (5,6); 7,4231 (0,9); 7,3921 (0,3); 7,3727 (0,6); 7,3473 (6,3); 7,3436 (6,5); 7,3281 (5,6); 7,3245 (4,7); 7,3118 (0,8); 7,2873 (4,7); 7,2693 (5,2); 7,1660 (2.4); 7,1634 (2,43; 7,1455 (5,1); 7,1282 (3,2); 7,1246 (3,0); 6,8960 (3,8); 6,8769 (6,2); 6,8606 (2,8); 6,7853 (6,9); 6,7650 (6,3); 6,6074 (0,5); 6,5916 (0,43; 5,7570 (8,6); 5,2502 (1,6); 5,2353 (3,1); 52157 (3,0);
БТ | 166 52010 (1,4); 4,9112 (3,8); 4,8980 (8,6); 4,8853 (3,9); 4,2747 (0,8); " 42402 (7,3); 42276 (4,6); 4,2100 (0,7); 4,1986 (0,4); 4,0553 (0,7); 4,0376 (2,0); 4,0197 (1,9); 4,0019 (0,8); 3,6838 (2,3); 3,6695 (7,4); 3,6560 (9,4); 3,6437 (4,5); 3,5967 (4,6); 3,5846 (8,3); 3,5711 (6,6); 3,5569 (2,0); 3,5289 (0,4); 3,4240 (0,3); 3,3211 (225,0); 2,6744 (2,4); 2,6700 (3,2); 2,6655 (2,3); 2,6025 (0,4); 2,5795 (0,3); 2,5234 (7,9); 2,5096 (213,1); 2,5055 (434,5); 2,5010 (573,6); 2,4966 (408,4); 2,4923 (193,6); 2,4434 (0,9); 2,4385 (0,9); 2,3322 (2,3); 2,3277 (3,3); 2,3232 (2,3); 2,1689 (1,4); 2,1475 (1,8); 2,1338 (2,6); 2,1207 (2,23; 2,1056 (1,0); 2,0549 (1,1); 2,0409 (2,3); 2,0263 (2,3); 2,0117 (1,7); 2,0043 (1,6); 1,9886 (9,4); 1,9081 (0,3); 1,3974 (0,7); 1,3508 (0,3); 1,2979 (2,2); 1,2583 (3,0); 1,2351 (2,6); 1,1922 (2,3); 1,1743 (4,8); 1,1565 (2,2); 0,8663 (0,4); 0,8537 (0,6); 0,8378 (0,4); -0,0002 (22,2 578: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 8,9985 (2.2); 8,9780 (2,3); 8,5049 (8,6); 8,4947 (2,0); 8,4861 (1,8); 8,4710 (1,5); 8,1238 (1,0); 8,1117 (1,8); 8,1003 (1,0); 7,6592 (3,0); 7,6544 (5,7); 7,6497 (3,2); 7,5218 (1,8); 7,4987 (3,4); 7,4750 (10,7); 7,4705 (9,2); 7,2997 (2,3); 7,2817 (2,5); 7,1770 (1,1); 7,1734 (1,1); 7,1561 (2,4); 7,1383 (1,5); 7,1350 (1,4); 6,9084 (1,7); 6,8916 (3,0); 6,8733 (1,43; 6,8711 (1,4); 6,7964 (3,3); 6,7761 (3,0); 5,7570 (13,6); 5,2638 (0,6); 52483 (1,5); 52298 (1,5); 52142 (0,7); 4,9160 (1,7); 4,9034 (4,0); 4,8907 (1,9); 4,2892 (0,4); 4,2697 (1,7); 4,2614 (2,43; 42520 (3,0); 578 | 1,84 42376 (1,8); 4,2191 (0,4); 4,0557 (0,6); 4,0379 (1,9); 4,0201 (1,9); 4,0023 (0,6); 3,6763 (1,0); 3,6615 (3,2); 3,6485 (4,3); 3,6362 (2,3); 3,6094 (2,1); 3,5974 (3,8); 3,5842 (2,9); 3,5725 (0,9); 3,3230 (35,7); 2,6747 (0,43; 2,6706 (0,5); 2,6663 (0,4); 2,5238 (1 2); 2,5059 (68,9); 2,5015 (90,7); 2,4971 (65,0); 2,3284 (0,5); 2,3240 (0,4); 2,1790 (0,5); 2,1660 (0,6); 2,1552 (0,8); 2,1422 (1,1); 2,1265 (0,93; 2,1138 (0,4); 2,0744 (0,4); 2,0596 (1,1); 2,0484 (1,0); 2,0333 (0,7); 2,0239 (0,7); 2,0148 (0,6); 2,0076 (0,4); 1,9971 (0,3); 1,9888 (8,2); 1,3971 (16,0); 1,2586 (0,4); 1,1925 (2,1); 1,1747 (4.2); 1,1568 (2,0); -0,0002 (3,7
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 579: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0615 (0,4); 9,0402 (0,5); 9,0006 (7,4); 8,9800 (7,6); 8,6025 (1,7); 8,5834 (5,4); 8,5682 (5,9); 8,5596 (5,8); 8,5445 (5,4); 8,5056 (1,2); 8,4832 (15,4); 8,4772 (16,0); 8,4524 (0,5); 8,4436 (0,4); 8,4293 (0,3); 8,1268 (3,0); 8,1146 (2,0); 8,0994 (2,0); 8,0864 (3,4); 7,6673 (1,6); 7,6596 (2.1); 7,6507 (2,3); 7,6445 (3,2); 7,6391 (3,2); 7,6309 (3,2); 7,6236 (3,1); 7,6180 (3,2); 7,6113 (2,0); 7,6033 (1,7); 7,5953 (1,4); 7,5580 (5,5); 7,5351 (10,2); 7,5124 (5,4); 7,4985 (1,0); 7,4754 (1,7); 7,3275 (0,5); 7,3007 (7,9); 7,2816 (8,6); 7,2356 (2,1); 7,2214 (3,4); 72145 (3,9); 7,1940 (2,2); 7,1750 (4,53; 7,1713 (4,3); 7,1539 (8,4); 7,1364 (5,3); 7,1328 (4,8); 6,9344 (0,4); 6,9060 (6,0); 6,8874 (10,0); 6,8689 (5,0); 6,8113 (0,6); 6,7940 (12,0); 6,7918 (11,6); 6,7736 (10,7); 6,7713 (9,7); 5,7574 (15,43; 52606 (2,2); 5,2456 (4,9); та | 1 ві 52266 (4,8); 52116 (2,0); 4,9170 (4,8); 4,9062 (9,9); 4,9041 " (10,1); 4,8926 (5,4); 4,8800 (0,5); 42823 (1.2); 4,2589 (7,8); 42481 (10,8); 42360 (6,9); 4,2174 (1,2); 42072 (0,5); 4,0559 (0,9); 4,0380 (2,7); 4,0203 (2,8); 4,0024 (0,9); 3,6805 (3,2); 3,6666 (11,43; 3,6537 (15,0); 3,6414 (8,3); 3,6174 (4.2); 3,6062 (8,8); 3,5961 (10,2); 3,5835 (7,1); 3,5594 (1,0); 3,5452 (0,4); 3,3229 (55,3); 2,6798 (0,6); 2,6752 (1,23; 2,6707 (1,6); 2,6660 (1,2); 2,5240 (4,0); 2,5191 (6,4); 2,5106 (102,4); 2,5061 (214,3); 2,5016 (285,4); 2,4971 (201,0); 2,4926 (93,2); 2,3326 (1,1); 2,3283 (1,6); 2,3239 (1,2); 2,1891 (1,0); 2,1779 (2,0); 2,1654 (2,1); 2,1559 (2,6); 2,1423 (4,1); 21277 (3,3); 21137 (1,4); 2,0676 (1,7); 2,0536 (3,7); 2,0411 (3,4); 2,0261 (2,43; 2,0174 (2,4); 2,0082 (1,9); 1,9890 (12,6); 1,3971 (1,9); 1,2992 (2,0); 1,2588 (2,8); 1,2348 (1,5); 1,1924 (3,3); 1,1747 (6,6); 1,1569 (3,2); 0,8537 (0,4); 0,0081 (0,4); -0,0002 (12,9); -0,0081 (0,4 589: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,3204 (1,1); 9,3135 (1,1); 9,3003 (1,2); 9,2927 (1,0); 8,5653 (7,4); 8,3124 (1,6); 8,3036 (1,4); 8,2966 (1,7); 8,2873 (1,7); 8,2791 (0,4); 7,7025 (2.2); 7,6989 (2.4); 7,6825 (2,7); 7,6788 (2,7); 7,6719 (0,8); 7,6538 (3,4); 7,6470 (3,3); 7,65381 (6,8); 7,4567 (0,8); 7,4467 (0,8); 7,4374 (1,7); 7,4275 (1,6); 7,А178 (1,1); 7,4076 (1,0); 7,3523 (2,7); 7,3323 (3,6); 7,3134 (0,9); 7,1863 (0,9); 7,1659 (2,0); 7,1482 (1,2); 6,9252 (1,3); 6,9067 (2,2); 6,8881 (1,0); 6,8028 (2,7); 6,7823 (2,43; 5,7568 (16,0); 52942 (0,5); 52792 (1,2); 52607 (1,2); 52464 (0,6); 5,1484 (0,9); 5,1392 589 | 2,43 (1,6); 5,1338 (1,5); 51246 (0,8); 42956 (0,43; 42771 (1,2)54,2614 (2,0); 42522 (2,0); 4,2406 (1,0); 4,2328 (1,23; 42129 (0,4); 4,2075 (0,3); 4,0374 (0,7); 4,0196 (0,6); 3,6661 (0,4); 3,6505 (1,0); 3,6383 (1,8); 3,6256 (1,9); 3,5831 (0,4); 3,5455 (2,6); 3,3210 (21,3); 3,3034 (0,4); 3,0572 (15,5); 2,6701 (0,6); 2,6654 (0,5); 2,5051 (83,3); 2,5007 (109,1); 2,4964 (79,4); 2,3273 (0,6); 2,3233 (0,5); 2,2266 (0,5); 22137 (0,8); 2,2033 (0,8); 21911 (0,8); 2,1798 (0,6); 2,0667 (0,8); 2,0593 (0,9); 2,0497 (0,7); 2,0377 (0,6); 2,0327 (0,6); 2,0238 (0,5); 1,9884 (2,9); 1,2347 (0,5); 1,1919 (0,8); 1,1742 (1,5); 1,1564 (0,7); -0,0002 (9,7
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 590: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,3230 (1,9); 9,3026 (1,9); 8,7282 (0,8); 8,6746 (0,3); 8,5838 (8,2); 8,3304 (1,7); 8,3262 (1,8); 8,3102 (1,8); 8,3060 (2,0); 7,9109 (4,6); 7,9048 (4,8); 7,6985 (1,1); 7,6845 (3,0); 7,6738 (3,3); 7,6536 (2,8); 7,6410 (0,9); 7,6360 (1,4); 7,4926 (1,6); 7,4863 (1,7); 7,4607 (1,5); 7,4549 (1,4); 7,3529 (1,9); 7,3352 (2,0); 7,1897 (1,2); 7,1866 (1,2); 7,1682 (2,1); 7,1514 (1,3); 7,1473 (1,2); 6,9385 (0,3); 6,9281 (1,4); 6,9100 (2,3); 6,8922 (1,1); 6,8203 (0,4); 6,8035 (2,9); 6,7849 (2,4); 5,7568 (4,1); 52936 (0,6); 52778 (1,2); 52600 (1,23; 52445 (0,6); 5,1331 (1,4); 4,3052 (0,4);
БоОО | з 44 42974 (0,6); 42901 (0,6); 4,2777 (1,3); 42616 (2,0); 4,2525 (2,0); ' 42406 (1,1); 42325 (1,2); 42122 (0,4); 3,6684 (0,4); 3,6540 (0,9); 3,6401 (1,6); 3,6268 (1,8); 3,5844 (0,4); 3,5555 (2,0); 3,5444 (2,6); 3,5068 (0,4); 3,4949 (0,4); 3,3197 (31,2); 3,0560 (16,0); 3,0377 (1,8); 2,6746 (0,8); 2,6700 (1,1); 2,6654 (0,8); 2,5231 (2,9); 2,5096 (69,2); 2,5054 (141,9); 2,5009 (188,1); 2,4965 (135,6); 2,4922 (65,6); 2,3321 (0,8); 2,3276 (1,1); 2,3232 (0,8); 2,2478 (0,4); 2,2268 (0,6); 22135 (0,9); 2,2041 (0,9); 2,1919 (0,93; 2,1835 (0,6); 2,0762 (0,6); 2,0685 (0,8); 2,0611 (1,0); 2,0519 (0,7); 2,0343 (0,7); 2,0262 (0,6); 1,9885 (0,4); 1,2580 (0,43; 1,2349 (1,4); 0,0079 (0,4); -0,0002 (12,9 591: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,3476 (1,8); 9,3272 (1,8); 8,7005 (7,3); 8,5245 (0,4); 8,3686 (2,0); 8,3493 (2,2); 802720 (1,2); 7,9656 (0,5); 7,9319 (2,0); 7,9142 (2,4); 7,8341 (16,0); 7,7034 (1,8); 7,6847 (2,0); 7,6642 (1,4); 7,3800 (1,9); 7,3618 (2,0); 7,2027 (0,9); 7,1993 (0,9); 7,1815 (2,0); 7,1641 (1,23; 7,1611 (1,2); 6,9518 (1,3); 6,9330 (2,3); 6,9146 (1,2); 6,8173 (2,8); 6,7968 (2,5); 5,7572 (12,0); 5,3147 (0,5); 5,3002 (1,2); 52813 (1,3); 5,2664 (0,6); 5,1438 (1,1); 51288 (2,4); 51136 (1,1); 4,93120 (0,4); 4,3050 (0,4); 591 | 3,25 42928 (1,2); 42757 (1,9); 4,2668 (1,9); 42535 (1,1); 42460 (1,3); 42258 (0,4); 42188 (0,4); 4,0382 (0,9); 4,0204 (0,9); 3,6465 (1,0); 3,6331 (2,4); 3,6200 (2,6); 3,6066 (1,4); 3,5492 (2,4); 3,5372 (2,9); 3,3260 (25,5); 3,3049 (0,4); 3,0624 (14,0); 2,5058 (36,3); 2,5017 (45,5); 24977 (33,2); 22521 (0,43; 22430 (0,5); 2,2305 (0,8); 2,2209 (0,8); 2,2089 (0,9); 2,1975 (0,7); 2,1887 (0,4); 2,1046 (0,6); 2,0965 (0,8); 2,0895 (0,9); 2,0738 (0,7); 2,0620 (0,6); 2,0537 (0,6); 1,9891 (3,8); 1,2320 (0,3); 1,1926 (1,0); 1,1748 (1,93; 1,1572 (1,0); -0,0001 (4,5
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 595: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1408 (0,9); 91232 (1,7); 9,1128 (1,2); 9,1059 (1,3); 8,5911 (7,4); 8,3494 (1,9); 8,3335 (2.1); 8,3258 (2,1); 8,3102 (1,9); 8,1409 (0,43; 7,7554 (3,0); 7,7518 (3,1); 7,7353 (3,7); 7,7317 (3,6); 7,6777 (2,3); 7,6551 (3,9); 7,6324 (2.2); 7,5002 (1,4); 7,4897 (1,3); 7,4808 (2,9); 7,4702 (2,7); 7,4610 (1,8); 7,А505 (1,6); 7,4116 (1,0); 7,4079 (1,1); 7,3993 (1,1); 7,3919 (1,8); 7,3883 (1,6); 7,3754 (1,7); 7,3681 (1,2); 7,3560 (2,0); 7,3479 (1,6); 7,3377 (1,5); 7,3327 (1,43; 7,1785 (1,3); 7,1608 (2,8); 7,1431 (1,7); 6,9110 (1,4); 6,8927 (2,5); 6,8746 (1,2); 6,7951 (3,5); 6,7747 (3,2); 5,7569 (16,0); 5,2309 (1,43; 52174 (1,3); 42882 (0,5); 4,2691 (1,6); 42537 (2,7); 42444 (2,3); 42322 (1,3); 4,2033 (0,4); 4,0557 (0,6); 4,0378 (1,6); 4,0201 (1,6); 40023 (0,6); 3,7509 (0,6); 3,7434 (0,5); 3,7279 (1,0); 3,7217 (1,23; 3,7117 (0,7); 3,7041 (1,5); 3,6822 595 | 3,61 (1,2); 3,6640 (0,7); 3,6542 (0,7); 3,6478 (1,1); 3,6339 (1,7); 3,6281 (1,2); 3,6209 (1,1); 3,6138 (1,3); 3,6008 (1,6); 3,5817 (2.2); 3,5630 (1,8); 3,5434 (0,5); 3,3865 (0,6); 3,3682 (1,5); 3,3552 (1,7); 3,3473 (2,1); 3,3228 (43,4); 3,2960 (0,8); 3,2790 (0,6); 3,2636 (1,0); 3,2544 (1,1); 3,2470 (1,0); 3,2390 (1,1); 3,2120 (1,6); 3,1913 (1,2); 3,1782 (1,4); 3,1674 (0,5); 3,1565 (0,9); 3,1462 (0,7); 3,1236 (0,4); 3,0852 (14,4); 3,0806 (13,3); 2,6985 (1,0); 2,6799 (1,23; 2,6746 (1,3); 2,6704 (1,5); 2,5233 (2,1); 2,5057 (103,8); 2,5013 (1352); 2,4969 (96,5); 2,3325 (0,6); 2,3281 (0,8); 2,2037 (0,7); 2,1932 (0,99; 2,1822 (1,1); 2,1701 (1,0); 2,1617 (0,8); 2,1490 (0,5); 2,0299 (1,2); 2,0158 (1,4); 1,9887 (8,2); 1,9661 (1,1); 1,9539 (0,6); 1,4852 (0,6); 1,4798 (0,6); 1,4688 (1,0); 1,4532 (1,1); 1,4363 (0,9); 1,4216 (0,6); 1,2352 (0,5); 1,1923 (1,8); 1,1745 (3,6); 1,1567 (1,8); 0,0075 0,3); -0,0002 (9,6 596: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,0701 (3,4); 9,0498 (3,5); 8,5625 (0,6); 8,5278 (0,5); 8,4640 (2,2); 8,4489 (2,6); 8,4390 (11,6); 8,4253 (2,3); 8,1352 (0,7); 7,8085 (0,8); 7,7955 (1,7); 7,71758 (1,8); 7,7613 (0,9); 7,7046 (6,4); 7,6992 (7,6); 7,6691 (0,7); 7,6622 (1,0); 7,6543 (0,9); 7,6470 (1,43; 7,6418 (1,4); 7,6338 (1,4); 7,6213 (1,4); 7,6135 (0,9); 7,5969 (2,8); 7,5738 (4,2); 7,5512 (2,2); 7,5380 (0,3); 7,4597 (6,8); 7,4558 (6,8); 7,4405 (0,4); 7,2706 (2,3); 7,2503 (2,8); 7,2145 (1,7); 7,1920 (0,9); 7,1737 (1,8); 7,1528 (3,5); 7,1353 (2,1); 6,8948 (1,7); 6,8760 (2,8); 6,8579 (1,3); 6,7898 (4,9); 596 | 2,30 6,7697 (4,43; 6,2235 (423; 6,2186 (7,2); 6,2137 (4,2); 6,1947 (0,4); 5,7572 (15,7); 552260 (1,1); 52118 (2,23; 51921 (2,1); 51777 (0,9); 4,4811 (3,3); 4,4655 (7,5); 4,4500 (3,9); 4,4309 (0,4); 42266 (42); 42215 (4,5); 4,0560 (1,1); 4,0380 (3,4); 4,0202 (3,4); 40023 (1,2); 3,8362 (3,8); 3,8227 (3,4); 3,3218 (25,8); 2,8900 (0,6); 2,7311 (0,6); 2,6707 (1,0); 2,5236 (2,6); 2,5057 (130,4); 2,5014 (170,3); 24971 (122,6); 2,3282 (1,0); 2,1418 (0,99; 21256 (1,2); 2,1084 (1,4); 2,0941 (1,3); 2,0746 (0,7); 2,0126 (1,0); 1,9999 (1,6); 1,9888 (16,0); 1,9666 (1,0); 1,9535 (0,7); 1,2347 (0,6); 1,1924 3,8); 1,1746 (7,5); 1,1568 (3,7); 0,0080 (0,4); -0,0001 (12,0
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 597: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0160 (2,4); 8,9955 (2,4); 8,5800 (1,6); 8,5647 (1,7); 8,5564 (1,7); 8,5410 (1,7); 8,5257 (8,0); 8,2056 (1,8); 7,6979 (16,0); 7,5619 (1,8); 7,5385 (3,4); 7,5151 (1,7); 7,2990 (2,3); 7,2808 (2,6); 7,1797 (1,1); 7,1764 (1,2); 7,1586 (2,4); 7,1412 (1,5); 6,9103 (1,7); 6,8921 (2,9); 6,8735 (1,4); 6,7985 (3,3); 6,7784 (3,0); 52605 (0,7); 5,2452 (1,5); 552258 (1,5); 52103 597 | 1,84 (0,6); 4,9247 (1,7); 4,9122 (3,9); 4,8996 (1,8); 4,2873 (0,3); 42603 (2,4); 42512 (3.2); 4,2197 (0,4); 3,6760 (0,9); 3,6623 (3,1); 3,6494 (4,2); 3,6376 (2,3); 3,6131 (2,2); 3,6014 (3,8); 3,5884 (2,8); 3,3245 (128,5); 2,6710 (0,93; 2,5058 (125,4); 2,5015 (161,2); 2,4973 (117,7); 2,3284 (0,9); 2,1769 (0,5); 2,1553 (0,8); 2,1416 (1,1); 2,1263 (1,0); 21128 (0,5); 2,0598 (1,1); 2,0478 (1,1); 2,0324 (0,8); 2,0239 (0,7); 2,0143 (0,6); -0,0001 (5,0 599: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0562 (3,0); 9,0349 (3,1); 8,5743 (0,4); 8,4690 (1,5); 8,4526 (1,9); 8,4440 (1,9); 8,4303 (1,6); 8,3837 (8,0); 8,1530 (1,3); 7,9531 (0,3); 7,8091 (1,4); 7,7969 (1,3); 7,1809 (1,2); 7,7236 (3,8); 7,7207 (3,8); 7,7033 (4,5); 7,6086 (1,1); 7,5735 (2,2); 7,5518 (3,6); 7,5294 (2,0); 7,4708 (1,4); 7,4608 (1,8); 74511 (2,7); 7,4413 (3,23; 7,4317 (1,7); 7,4217 (1,9); 7,3433 (21); 7,3279 (3,6); 7,93127 (2,0); 7,2532 (3,2); 7,2358 (3,5); 7,2145 (0,4);
БоЯ 426 7,1976 (0,5); 7,1703 (2,3); 7,1507 (4,43; 7,1322 (2,8); 6,9427 (0,3); ' 6,8980 (2,9); 6,8795 (4,7); 6,8617 (2,6); 6,8121 (0,5); 6,7871 (4,7); 6,7668 (4,2); 5,7564 (16,0); 52306 (1,0); 52157 (2,1); 5,1972 (2,0); 5,1830 (0,9); 4,3402 (3,3); 42258 (4,6); 3,7613 (3,1); 3,5706 (0,3); 3,5591 (0,4); 3,5486 (0,4); 3,4758 (0,7); 3,3304 (5,7); 3,1731 (0,6); 2,8900 (1,4); 2,7307 (1,43; 2,6707 (1,6); 2,5587 (0,4); 2,5016 (305,4); 2,4478 (0,8); 2,4148 (0,4); 2,4082 (0,4); 2,3283 (1,8); 2,1700 (0,5); 2,1196 (1,4); 1,9881 (2,0); 1,9618 (1,2); 1,1742 (0,4); -0,0003 (14,4 606: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): б- 20,0019 (0,4); 11,6374 (0,5); 9,3368 (2,0); 9,3164 (1,9); 8,6542 (0,4); 8,6320 (8,0); 8,3582 (2,0); 8,3369 (2,2); 8,1752 (0,6); 8,1559 (0,5); 7,7946 (2,0); 7,7787 (257); 7,7011 (2,2); 7,6792 (2.2); 7,6623 (1,5); 7,6399 (0,6); 7,6304 (0,7); 7,6154 (0,9); 7,6105 (0,9); 7,5953 (0,9); 7,5661 (0,6); 7,3732 (2,0); 7,3556 (2,2); 7,2327 (1,23; 7,2036 (1,6); 7,1824 (22); 7,1642 (1,3); 6,9450 (1,6); 6,9252 (2,4); 6,9067 (1,2); 6,8179 (2,7); 6,7965 (2,4); 53127 (0,7); 52980 (1,3); 5,2805 (1,43; 52646 (0,6); 5,1508 2 63 (1,2); 5,1352 (2,6); 51201 (1,3); 4,3135 (0,6); 4,3101 (0,6); 42925 ' (1,2); 42749 (1,8); 42657 (1,9); 42452 (1,4); 42228 (0,6); 3,6428 (2,3); 3,6278 (2,6); 3,6139 (1,6); 3,5956 (0,5); 3,5628 (2,5); 3,5489 (3,0); 3,3286 (367,5); 3,0681 (16,0); 2,6830 (4,0); 2,6784 (5,4); 2,6738 (4,0); 2,6571 (0,43; 2,5916 (0,5); 2,5585 (1,2); 2,5138 (734,5); 2,5095 (960,4); 2,5050 (690,4); 24327 (0,8); 2,3888 (0,5); 2,3406 (4,0); 2,3362 (5,6); 2,3320 (4,1); 2,2638 (0,5); 2,2521 (0,8); 2,2294 (0,9); 22202 (0,8); 2,2097 (0,9); 2,1954 (0,93; 2,1014 (0,6); 2,0870 (1,1); 2,0807 (1,0); 2,0641 (0,9); 2,0539 (0,8); 1,7536 (0,4); 0,0082 (2,7); -2,4241 (0,4); -2,6703 (0,5
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 625: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0900 (1,0); 9,0696 (1,1); 8,5142 (4,0); 8,3294 (1,0); 8,3092 (1,0); 7,7732 (0,5); 7,7612 (2,0); 7,71455 (1,8); 7,6202 (3,0); 7,6160 (7,0); 7,6102 (2,8); 7,6064 (1,8); 7,5945 (2,0); 7,5821 (1,0); 7,5610 (1,1); 7,5428 (0,8); 7,2876 (1,0); 7,2700 (1,0); 7,1885 (0,5); 7,1848 (0,5); 7,1681 (1,0); 7,1501 (0,6); 7,1463 (0,6); 7,1283 (2,2); 6,9241 (0,7); 6,9055 (1,3); 6,8866 (0,7); 625 | 1,24 6,8599 (2,3); 6,8053 (1,4); 6,7852 (1,3); 5,7568 (16,0); 5,2445 (0,6); 52257 (0,6); 4,3461 (0,9); 4,3314 (2,0); 4,3165 (1,0); 42612 (1,0); 42481 (1,7); 42348 (1,1); 3,7783 (1,0); 3,7693 (0,9); 3,7633 (0,9); 3,3256 (11,9); 3,1318 (1,5); 2,5236 (0,7); 2,5101 (19,3); 2,5058 (40,5); 2,5013 (54.2); 2,4968 (38,5); 2,4925 (18,1); 2,1600 (0,3); 2,1388 (0,5); 2,1255 (0,5); 2,0744 (0,4); 2,0394 (0,4); 2,0254 0,5); 2,0027 (0,3); 0,0079 (0,7); -0,0002 (21,3); -0,0084 (0,7 629: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 8,9739 (1,9); 8,9538 (1,9); 8,5544 (0,4); 8,3842 (2,7); 8,3611 (3,0); 8,3534 (6,7); 7,8907 (1,2); 7,8785 (1,2); 7,6553 (3,6); 7,6515 (2,8); 7,6466 (4,6); 7,6418 (2,6); 7,65325 (3,3); 7,3204 (1,6); 7,2981 (2,8); 7,2783 (1,9); 7,1724 (0,9); 7,1505 (1,7); 7,1331 (1,23; 7,1292 (1,1); 6,9069 (1,3); 6,8885 (2.2); 6,8727 (1,1); 6,7876 (2,5); 6,7691 (2,1); 52365 (0,6); 52227 (11); 5,2020 (1,0); 5,1865 (0,5); 4,2514 (1,9); 4,2395 (3,2); 4,2256 (1,8); 629 | 2,09 3,3205 (162,9); 3,0650 (1,7); 3,0510 (6,7); 3,0385 (6,8); 2,6746 (1,3); 2,6702 (1,7); 2,6658 (1,3); 2,5456 (0,4); 2,5233 (4,5); 2,5098 (111,1); 2,5055 (228,2); 2,5011 (302,5); 2,4966 (215,4); 24923 (102,0); 2,3324 (1,23; 2,3278 (1,7); 2,3236 (1,2); 2,1786 (0,4); 2,1705 (0,6); 2,1564 (0,7); 2,1345 (0,8); 2,1206 (0,8); 2,1072 (0,3); 2,0227 (0,7); 2,0119 (0,9); 1,9896 (0,6); 1,9757 (0,6); 1,3975 (16,0); 1,2981 (0,4); 1,2580 (0,6); 1,2351 (3,6); 0,8536 (0,5); 0,0078 (1,2); -0,0002 (36,1); -0,0084 (1,4 630: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,0221 (2,2); 9,0014 (2,2); 8,6578 (9,6); 8,2917 (3,5); 8,2688 (4,0); 7,7935 (4,4); 7,7706 (41); 7,65936 (2,7); 7,6889 (5,3); 7,6841 (2,9); 7,3740 (3,2); 7,3575 (3,9); 7,2960 (0,5); 7,2779 (1,43; 7,2596 (5,4); 7,2490 (2,8); 7,2439 (2,0); 7,2315 (1,8); 7,2267 (1,3; 7,2158 (0,7); 7,2100 (0,7); 6,7934 (0,4); 6,7889 (0,43; 5,7565 (13,4); 5,6226 (0,6); 5,6026 (1,6); 5,5824 (1,6); 5,5623 (0,6); 3,9159 (0,5); 3,8839 (6,4); 3,8527 (0,5); 3,3624 630 | 559 (0,7); 3,3515 (1,3); 3,3314 (2,0); 3,3200 (16,7); 3,2889 (1,5); " 32793 (2,4); 3,2661 (1,7); 3,2475 (1,3); 3,2366 (0,7); 2,6747 (0,4); 2,6701 (0,6); 2,6658 (0,4); 2,5236 (1,4); 2,5100 (39,3); 2,5057 (82,0); 2,5012 (109,3); 2,4967 (78,5); 2,4924 (37,7); 2,4266 (1,5); 2,4077 (1,6); 2,3956 (1,7); 2,3767 (1,5); 2,3323 (0,5); 2,3280 (0,6); 2,3233 (0,5); 1,9885 (0,7); 1,8670 (1,43; 1,8451 (1,4); 1,8359 (1,4); 1,8144 (1,2); 1,3617 (16,0); 1,2982 (0,6); 1,2583 (0,8); 1,2329 (1,9); 1,2207 (141); 1,1928 (0,4); 1,1747 (0,5); 0,8528 (0,3); 0,0081 (0,4); -0,0002 (13,8); -0,0083 (0,5
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 635: "Н-ЯМР (400,0 МГц, дв-ДМСО): 6- 16,1140 (0,5); 10,4114 (5,2); 902742 (41); 9,2545 (4.1); 8,6672 (16,0); 8,4984 (0,8); 8,3161 (0,7); 8,2805 (5,8); 8,2574 (6,8); 7,9468 (0,5); 7,8498 (0,5); 7,8211 (0,5); 7,8071 (1,9); 7,7922 (13,1); 7,7695 (10,8); 7,7494 (1,6); 7,7007 (4,7); 7,6894 (5,4); 7,6846 (12,3); 7,6801 (10,0); 7,6549 (0,5); 7,6293 (0,5); 7,5660 (2,6); 7,5463 (3,9); 7,5265 (1,9); 7,А103 (0,6); 7,3731 (7,7); 7,3420 (0,5); 7,2955 (0,6); 7,2790 (0,5); 7,2579 (0,6); 7,1748 (0,6); 7,1587 (0,5); 6,9763 (2,6); 6,9717 (4,9); 6,9672 (2,8); 6,7934 (10,6); 6,7888 (10,5); 5,7571 (3,0); 5,7200 (1,3; 57123 (1,4); 5,7007 (2,3); 5,6927 (2,3); 5,6827 (1,4); 5,6722 635 | 408 (1,3); 4,2620 (0,6); 3,9041 (0,7); 3,8714 (10,6); 3,8595 (8,3); " 3,3202 (437,6); 3,2547 (10,3); 3,2474 (9,8); 3,2274 (3,3); 3,2003 (3,5); 3,1809 (2,7); 3,0551 (0,6); 3,0434 (0,7); 3,0415 (0,8); 3,0359 (1,0); 3,0236 (1,1); 2,6887 (0,9); 2,6736 (7,4); 2,6705 (7,5); 2,6653 (7,5); 2,6262 (2,8); 2,6181 (3,1); 2,5684 (1,0); 2,5234 (151); 2,5055 (828,6); 2,5011 (1116,3); 2,4966 (810,8); 2,4925 (396,0); 2,3321 (4,3); 2,3276 (6,2); 2,3235 (4,8); 1,6275 (0,5); 1,5493 (0,6); 1,3738 (0,7); 1,3611 (0,6); 1,3526 (0,7); 1,3364 (0,7); 1,3137 (0,6); 1,2976 (3,0); 1,2584 (4,5); 1,2492 (1,93; 1,2336 (4,7); 1,1866 (0,7); 1,1670 (0,7); 1,1470 (0,5); 0,8837 (0,6); 0,8665 (1,0); 0,8532 (1,2); 0,8343 (0,9); 0,7968 (0,5); 0,0080 (3,9); -0,0001 (140,0); -0,0082 6,0); -0,1495 (0,7 636: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 8,9971 (1,4); 8,9919 (1,4); 8,9766 (1,4); 8,9719 (1,4); 8,5599 (0,3); 8,5003 (0,6); 8,4458 (2,8); 8,4226 (3,0); 8,3554 (7,4); 8,3047 (0,3); 8,0757 (1,1); 8,0706 (0,5); 8,0539 (1,2); 7,9316 (0,8); 7,9195 (1,1); 7,9128 (1,1); 7,9002 (0,8); 7,6950 (3,1); 7,6724 (3,0); 7,6539 (0,6); 7,6428 (0,5); 7,6285 (0,9); 7,6152 (0,9); 7,6017 (0,9); 7,5872 (0,4); 7,5792 (0,4); 7,4949 (0,8); 7,А737 (0,7); 7,3020 (1,7); 7,2826 (1,7); 7,1716 (1,2); 7,1510 (2.4); 7,1329 (1,9); 7,1156 (0,9); 7,0876 (0,6); 6,9221 (0,3); 6,9074 (1,5); 6,8887 (2,4); 6,8702 (1,2); 6,7886 (3,0); 6,7683 (2,6); 5,7565 (1,4); 52367 (0,7); 52226 (1,4); 52034 (1,3); 5,1877 (0,6); 4,2500 (2.2); 636 | 1,89 42386 (3,3); 42272 (2,0); 3,3214 (36,9); 3,0794 (2,4); 3,0597 (4,7); 3,0529 (5,6); 3,0474 (5,6); 3,0406 (4,9); 3,0261 (0,9); 2,6705 (0,8); 2,6665 (0,6); 2,5422 (0,5); 2,5379 (0,5); 2,5324 (0,4); 2,5238 (1,9); 2,5102 (57,4); 2,5061 (114,6); 2,5017 (149,9); 2,4973 (108,3); 2,3331 (0,6); 2,3287 (0,8); 2,3240 (0,7); 2,1869 (0,4); 2,1731 (0,8); 2,1589 (0,9); 2,1531 (0,7); 2,1394 (0,93; 2,1240 (0,9); 2,1119 (0,43; 2,0419 (0,4); 2,0252 (0,8); 2,0171 (0,93; 2,0075 (0,9); 1,9889 (0,9); 1,9713 (0,5); 1,3979 (16,0); 1,2984 (0,6); 1,2590 (0,93; 1,2353 (1,0); 1,1749 (0,4); 0,8534 (0,43; 0,1464 (0,6); 0,0362 (0,5); 0,0081 (6,1); 0,0000 (147,3); -0,0077 (6,7); -0,0332 (0,4); - 0,1494 (0,7
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 637 (Аорізомер 1): "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): б- 8,9812 (3,0); 8,9606 (3,1); 8,5585 (2.1); 8,5432 (2.2); 8,5347 (2.2); 8,5195 (2,0); 8,4472 (1,0); 8,3740 (10,8); 7,8585 (1,3); 7,8460 (2,4); 7,8330 (1,3); 7,7210 (3,3); 7,7173 (3,5); 7,7009 (4,0); 7,6972 (4,0); 7,5268 (2,4); 7,5043 (4,0); 7,4818 (2,7); 7,4707 (3,7); 7,4513 (6,4); 7,А315 (3,6); 7,3428 (41); 7,3391 (4,3); 7,3237 (3,3); 7,3200 (3,0); 7,2841 (2,8); 7,2656 (3,1); 7,1683 (1,43; 7,1645 (1,4); 7,1474 (2,9); 7,1298 (1,8); 7,1259 (1,7); 6,9122 (0,3); 6,9043 (2,1); 6,9019 (2.2); 6,8834 (3,6); 6,8671 (1,7); 6,8646 (1,7); 6,7869 (4,0); 6,7664 (3,6); 6,5264 (1,2); 5,7564 (10,6); 5,2486 (1,0); 52332 (1,9); 52138 637 | 200 (1,68); 5,1993 (0,8); 4,2563 (3,3); 42421 (5,3); 4,2296 (3,1); 4,0381 " (0,5); 4,0202 (0,5); 3,5676 (1,2); 3,5530 (1,0); 3,5354 (3,3); 3,5218 (3,7); 3,5179 (3,7); 3,5043 (3,3); 3,4865 (1,0); 3,3244 (162,6); 2,6748 (0,7); 2,6705 (1,0); 2,6659 (0,7); 2,5238 (2,2); 2,5189 (3,5); 2,5103 (62,0); 2,5059 (130,8); 2,5015 (175,3); 2,4970 (125,4); 2,4927 (59,8); 2,3326 (0,7); 2,3281 (1,0); 2,3240 (0,7); 2,1843 (0,4): 21710 (0,99; 2,1540 (0,93; 2,1492 (1,0); 2,1351 (1,7); 21215 (1,5); 2,1070 (0,5); 2,0365 (0,6); 2,0236 (1,43; 2,0079 (1,5); 1,9886 (3,0); 1,9756 (0,8); 1,9606 (0,4); 1,3973 (1,0); 1,2982 (0,6); 1,2779 (7,4); 1,2600 (16,0); 1,2422 (7,8); 1,2362 (2,8); 1,1924 (0,7); 1,1745 (1,43; 1,1568 (0,7); 1,1179 (0,43; 0,1460 (0,7); 0,0079 (5,2); -0,0002 (164,7); -0,0085 (6,1); -0,1496 (0,8 637 (Аорізомер 2): "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає--ДМСО): б- 8,9813 (3,2); 8,9607 (3,1); 8,5586 (2,0); 8,5432 (2,5); 8,5346 (2,2); 8,5195 (2,0); 8,4528 (0,5); 8,4472 (1,0); 8,3793 (4,0); 8,3740 (10,1); 7,8910 (0,4); 7,8462 (2,8); 7,8341 (1,5); 7,7210 (3,6); 7,7173 (3,4); 7,71009 (4,4); 7,6971 (3,8); 7,5269 (2,3); 7,5044 (4,0); 7,4817 (2,8); 7,А763 (1,8); 7,4707 (3,8); 7,4564 (2,43; 7,4512 (6,1); 7,4370 (1,4); 7,А315 (3,4); 7,3722 (0,4); 7,3429 (4,6); 7,3392 (4,1); 7,3238 (3,5); 7,3201 (2,9); 7,2866 (3,1); 7,2675 (3,4); 7,1684 (1,7); 7,1647 (1,5); 7,1491 (3,3); 7,1299 (2,1); 7,1260 (1,7); 6,9045 (2,3); 6,9017 (2,3); 6,8858 (3,8); 6,8672 (1,8); 6,8647 (1,6); 6,7871 (4,2); 6,7666 (3,8); 6,5259 (1,0); 5,7618 (3,4); 5,7564 (9,6); 5,2477 (1,1); 552335 (2,3); 637 | 2,00 52150 (2,0); 5,1991 (0,8); 4,2561 (4,1); 4,2423 (5,9); 4,2302 (3,3); 4,0378 (0,5); 4,0201 (0,5); 3,5734 (0,5); 3,5677 (1,2); 3,5530 (1,3); 3,5355 (3,7); 3,5222 (4,6); 3,5181 (4,1); 3,5044 (3,6); 3,4867 (1,0); 3,3292 (56,43; 3,3241 (147,2); 2,6749 (1,0); 2,6704 (1,0); 2,5100 (97,7); 2,5060 (162,3); 2,5014 (184,8); 2,4969 (125,4); 2,3326 (0,93; 2,3282 (1,0); 2,1711 (1,0); 2,1543 (1,23; 2,1482 (1,2); 2,1349 (1,8); 21213 (1,6); 2,1069 (0,6); 2,0234 (1,7); 2,0079 (1,8); 1,9942 (1,9); 1,9885 (3,2); 1,9758 (1,0); 1,3973 (1,0); 1,2984 (0,7); 12778 (7,7); 1,2650 (7,0); 1,2599 (16,0); 1,2421 (8,2); 1,1924 (0,8); 1,1803 (0,7); 1,1746 (1,4); 1,1624 (0,5); 1,1566 (0,8); 1,1175 (0,4); 0,8531 (0,3); 0,1461 (0,7); 0,0054 (57,5); -0,0002 (161,4); -0,0084 7,7); -0,1496 (0,7
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 638: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0008 (3,2); 8,9802 (3,2); 8,5200 (2,1); 8,5049 (2,3); 8,4962 (2,3); 8,4812 (2,3); 8,4700 (11,1); 7,9621 (1,4); 7,9491 (2,6); 7,9360 (1,4); 7,6569 (3,9); 7,6521 (7,7); 7,6473 (4,4); 7,5206 (2,6); 7,4975 (4,7); 7,4688 (12,2); 7,4645 (11,6); 7,2968 (3,0); 7,2782 (3,2); 7,1784 (1,5); 7,1750 (1,5); 7,1575 (3,0); 7,1400 (1,9); 7,1363 (1,8); 6,9153 (2.2); 6,8968 (3,8); 6,8803 (1,8); 6,8780 (1,8); 6,7978 (4,2); 6,7776 (3,9); 5,7568 (14,4); 52612 (0,8); 52462 (1,93; 552271 (1,9); 552124 (0,8); 42879 (0,4); 4,2684 (2,9); 42535 (5,0); 4,2416 (3,2); 42248 638 | 223 (0,4); 4,0559 (0,5); 4,0381 (1,4); 4,0204 (1,4); 4,0025 (0,5); 3,5657 " (1,0); 3,5479 (3,4); 3,5341 (3,8); 3,5305 (3,9); 3,5167 (3,4); 3,4992 (1,0); 3,3244 (45,5); 2,6751 (0,3); 2,6708 (0,4); 2,6664 (0,3); 2,5240 (1,0); 2,5062 (58,1); 2,5018 (77,3); 2,4974 (55,4); 2,4933 (26,6); 2,3284 (0,4); 2,3242 (0,3); 2,1917 (0,4); 2,1800 (0,8); 2,1675 (0,8); 2,1582 (1,0); 2,1439 (1,7); 2,1299 (1,4); 2,1160 (0,6); 2,0571 (0,6); 2,0444 (1,4); 2,0300 (1,4); 2,0168 (0,9); 2,0079 (1,0); 1,9976 (0,8); 1,9889 (6,3); 1,3966 (2,5); 1,2716 (7,6); 1,2537 (16,0); 1,2359 (7,6); 1,1928 (1,6); 1,1750 (3,2); 1,1572 (1,6); 1,1006 (0,4); 0,1459 (0,4); 0,0078 (2,9); -0,0002 (85,1); -0,0085 3,2); -0,1498 (0,4 639: "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6є-ДМСО): 6- 9,0037 (3,5); 8,9833 (3,6); 8,5928 (2,3); 8,5776 (2,5); 8,5692 (2,5); 8,5540 (2,3); 8,4447 (8.2); 7,9683 (0,9); 7,9555 (1,6); 7,9411 (1,6); 7,9269 (1,7); 7,9141 (0,9); 7,6638 (0,8); 7,6556 (0,8); 7,6367 (1,6); 7,6280 (1,5); 7,6154 (1,5); 7,6000 (0,8); 7,5928 (0,6); 7,5575 (2,4); 7,5348 (4,5); 7,5123 (2.4); 7,2980 (3,6); 7,2784 (4,0); 7,2281 (1,0); 7,2073 (1,8); 7,1856 (1,1); 7,1760 (2,3); 7,1556 (3,8); 7,1373 (2,3); 6,9128 (2,6); 6,8941 (4 4); 6,8755 (2,1); 6,7945 (5,2); 6,7742 (4,7); 5,7562 (7,5); 552574 (1,0); 639 | 2,03 52421 (2,3); 552232 (2,3); 5,2089 (1,0); 4,2637 (3,6); 4,2504 (6,3); 42383 (3,7); 4,0560 (0,4); 4,0382 (1,2); 4,0202 (1.2); 4,0029 (0,4); 3,5615 (0,9); 3,5447 (2,8); 3,5317 (4,0); 3,5142 (2,9); 3,3254 (108,5); 2,6706 (0,7); 2,5017 (124,2); 2,3283 (0,7); 2,1918 (0,5); 2,1788 (1,1); 2,1587 (1,2); 2,1432 (2,0); 2,1298 (1,7); 2,1157 (0,7); 2,0354 (1,5); 2,0224 (1,6); 2,0015 (1,1); 1,9887 (6,0); 1,3972 (0,8); 1,2987 (0,3); 1,2755 (7,7);1,2577 (16,0); 1,2399 (8,0); 1,1925 (1,);1,1748 (2,8); 1,1570 (1,43;51,1112 (0,43; 0,1461 (0,5); -0,0003 106,4); -0,1497 (0,5 640: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0190 (2,7); 8,9986 (2,8); 8,5860 (1,9); 8,5708 (1,8); 8,5624 (1,9); 8,5471 (1,6); 8,4880 (8,4); 8,4794 (1,3); 8,4515 (0,7); 8,4433 (0,4); 8,2878 (0,5); 8,2279 (21); 8,0387 (1,2); 8,0254 (2,1); 8,0125 (1,1); 7,7914 (0,8); 7,6916 (16,0); 7,5748 (0,5); 7,5631 (1,8); 7,5519 (0,4); 7,5398 (3,4); 7,5166 (1,7); 7,2969 (2,4); 7,2786 (2,7); 7,1814 (1,1); 7,1778 (1,2); 7,1606 (2,5); 7,1428 (1,6); 6,9190 (1,7); 6,9002 (3,0); 6,8820 (1,5); 6,7996 (3,4); 6,7792 (3,1); 5,7563 (6,7); 5,2566 (0,7); 52422 (1,7); 640 | 2 48 52228 (1,7); 52079 (0,8); 4,2673 (2,5); 4,2530 (4,4); 4,2411 (2,9); " 4,0382 (0,5); 4,0200 (0,5); 3,5675 (1,1); 3,5501 (2,9); 3,5331 (3,2); 3,5189 (2,7); 3,5015 (0,8); 3,3250 (141,3); 2,6708 (0,8); 2,5059 (106,3); 2,5018 (136,0); 2,4976 (97,9); 2,3285 (0,7); 2,1793 (0,7); 2,1585 (0,9); 2,1438 (1,4); 21299 (1,2); 21166 (0,5); 2,0576 (0,5); 2,0442 (1,2); 2,0302 (1,3); 2,0171 (0,8); 2,0082 (0,9); 1,9888 (2,3); 1,3974 (1,0); 1,2982 (0,3); 1,2718 (5,9); 1,2620 (2,43; 1,2539 (12,0); 1,2362 (6,0); 1,1928 (0,6); 1,1750 (1,1); 1,1571 (0,6); 0,1461 (0,6); 0,0073 (4,4); -0,0001 (110,9); -0,0082 (4,5); -0,1496 0,6
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 641: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0727 (0,5); 9,0637 (0,6); 9,0525 (0,6); 8,4190 (0,8); 8,4096 (1,8); 8,4004 (2.2); 7,7346 (0,4); 7,6795 (1,2); 7,6757 (1,2); 7,6593 (1,2); 7,6558 (1,2); 7,5940 (0,5); 7,5815 (2,6); 7,5618 (1,43; 7,5440 (0,4); 7,4389 (0,5); 7,4315 (0,5); 7,А194 (0,9); 7,4111 (0,8); 7,4002 (0,5); 7,3915 (0,5); 7,3174 (0,7); 7,3021 (1,5); 7,2863 (1,23; 7,1704 (0,5); 7,1530 (1,0); 7,1323 (0,6); 641 | 1,92 6,9077 (0,7); 6,8882 (1,2); 6,8702 (0,6); 6,7922 (1,4); 6,7715 (1,2); 52376 (0,6); 52210 (0,6); 4,2559 (2,4); 4,2484 (2,3); 3,7210 (1,1); 3,7090 (0,9); 3,3195 (59,6); 2,6702 (1,5); 2,5231 (3,5); 2,5054 (198,0); 2,5011 (259,6); 2,4968 (186,2); 2,3320 (1,1); 2,3277 (1,5); 2,1827 (0,3); 2,1601 (0,4); 2,1464 (0,6); 2,1325 (0,5); 2,0385 (0,4); 2,0240 (0,5); 1,9970 (11,1); 1,9022 (1,6); 1,3977 (16,0); 0,1461 1,0); 0,0077 (7,6); -0,0002 (219,7); -0,0081 (8,5); -0,1498 (1,1 644: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1762 (2,1); 91562 (2.2); 8,6798 (7,4); 7,9799 (1,3); 7,9643 (1,5); 7,9565 (1,5); 7,9407 (1,4); 7,6877 (2,4); 7,6832 (4,5); 7,6479 (3,0); 7,5660 (1,5); 7,5426 (2,8); 7,5196 (1,4); 7,4951 (8,0); 7,4914 (7,9); 7,3265 (2,0); 7,3076 (2.2); 7,1882 (1,1); 7,1662 (4,4); 7,1530 (1,6); 6,9288 (1,5); 6,9104 (2,5); 6,8919 (1,2); 6,8417 (3,1); 6,8047 (2,9); 6,7842 (2,6); 52372 (0,6); 52226 (1,3); 52037 (1,3); 5,1892 (0,6); 4,3111 (2,0); 4,2962 (4,0); 644 | 2,03 42811 (2,3); 42538 (1.2); 4,2359 (1,7); 42269 (1,8); 4,2119 (1,1); 42052 (1,3); 4,1841 (0,4); 4,0378 (0,5); 4,0200 (0,6); 3,5379 (2,0); 3,5229 (3,8); 3,5078 (1,9); 3,3232 (6,1); 3,0749 (16,0); 2,8662 (2,9); 2,6705 (0,7); 2,5480 (0,8); 2,5053 (97,3); 2,5014 (124 4); 2,3284 (0,7); 2,2069 (0,4); 2,1981 (0,6); 2,1838 (0,8); 2,1745 (0,8); 2,1629 (0,8); 2,1517 (0,6); 2,0745 (3,5); 2,0303 (0,9); 2,0162 (0,7); 2,0025 (0,6); 1,9887 (2,6); 1,2341 (0,93; 1,1924 (0,6); 1,1746 (1,2); 1,1568 (0,6); -0,0001 (61,3 647: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,2469 (1,6); 9,2267 (1,7); 8,7138 (6,9); 8,4548 (3,2); 8,3695 (1,3); 8,3539 (1,4); 8,3458 (1,4); 8,3303 (1,3); 7,7363 (2,23; 7,79312 (2,4); 7,6970 (2.2); 7,6921 (4,6); 7,6877 (3,4); 7,6656 (2,6); 7,6424 (1,4); 7,6381 (0,9); 7,6330 (1,2); 7,6280 (0,6); 7,5214 (6,3); 7,5172 (6,1); 7,3823 (1,5); 7,3649 (1,6); 7,1937 (0,8); 7,1902 (0,8); 7,1726 (1,6); 7,1552 (1,0); 7,1517 (1,0); 6,9391 (1,1); 6,9366 (1,2); 6,9180 (2,0); 6,9019 (1,0); 6,8993 (1,0); 6,8088 (2,2); 6,8068 (2.2); 6,7884 (2,0); 6,7863 (2,0); 5,7561 (12,1); 5,2495 (0,43; 52362 (1,0); 52167 (1,0); 52022 (0,5); ва7 | 390 42875 (0,3); 42695 (0,9); 42546 (1,8); 42458 (1,6); 4,2339 (0,9); " 42262 (1,0); 42061 (0,3); 4,0558 (0,6); 4,0380 (1,7); 4,0202 (1,7); 4,0024 (0,6); 3,7243 (0,9); 3,7057 (2,6); 3,6886 (2,0); 3,6540 (0,4); 3,6195 (1,1); 3,6034 (2,2); 3,5864 (1,6); 3,5681 (0,8); 3,5517 (0,4); 3,3229 (30,8); 3,0469 (13,3); 3,0228 (0,8); 2,9728 (16,0); 2,9526 (0,6); 2,6705 (0,4); 2,5240 (0,9); 2,5104 (24,8); 2,5061 (52.1); 2,5016 (69,8); 2,4971 (49,8); 2,4928 (23,6); 2,3283 (0,4); 22263 (0,3); 22177 (04); 2,2054 (0,6); 2,1949 (0,6); 2,1835 (0,7); 21718 (0,5); 2,0912 (0,5); 2,0835 (0,6); 2,0764 (0,8); 2,0614 (0,5); 2,0499 (0,5); 2,0418 (0,5); 1,9888 (7,6); 1,1927 (2,0); 1,1749 (4,0); 1,1571 1,9); 0,0079 (0,6); -0,0002 (19,9); -0,0085 (0,7
Мо | ІсаР РХ-МС ЯМР або перелік піків ЯМР ладу (спосв (Спосіб 1 2-І 5) 648: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0572 (2,9); 9,0367 (2,9); 8,4493 (10,6); 8,1700 (2,0); 8,1550 (2,1); 8,1463 (2,1); 8,1314 (2,0); 7,7358 (0,7); 7,7309 (0,8); 7,6651 (3,6); 7,6604 (7,0); 7,6556 (4,0); 7,6378 (0,4); 7,6329 (0,5); 7,4698 (11,0); 7,4663 (10,8); 7,4519 (2,4); 7,4287 (41); 7,4056 (2,1); 7,3170 (2,8); 7,2990 (3,1); 7,1870 (1,4); 7,1840 (1,4); 7,1665 (2,9); 7,1487 (1,8); 7,1452 (1,7); 6,9224 (2,0); 6,9044 (3,5); 6,8874 (1,7); 6,8060 (4,0); 6,7857 (3,6); 5,7560 (16,0); 5,5709 (0,8); 5,5640 (1,0); 5,5582 (0,9); 5,4176 (1,0); 5,2110 (0,8); 5,1968 (1,8); 5,1775 (1,8); 5,1628 (0,8); 4,7415 648 | 2,06 (0,43; 4,7258 (0,5); 4,7120 (0,9); 4,6976 (0,9); 4,6840 (0,9); 4,6565 (3,0); 4,6425 (1,9); 4,6234 (1,6); 4,6147 (1,7); 4,5979 (2,4); 4,5899 (2,1); 4,5582 (1,4); 4,5287 (0,6); 4,2661 (3,1); 4,2539 (5,1); 4,2399 (3,1); 4,0559 (0,6); 4,0380 (1,8); 4,0202 (1,8); 4,0026 (0,6); 3,3241 (88,4); 3,0496 (0,4); 2,6708 (0,7); 2,5060 (93,6); 2,5017 (121,8); 2,4974 (88,1); 2,3287 (0,7); 2,2024 (0,4); 2,1879 (1,0); 2,1736 (1,1); 2,1537 (1,3); 2,1387 (1,3); 2,1252 (0,5); 2,0539 (0,6); 2,0402 (1,23; 2,0284 (1,4); 2,0149 (0,9); 2,0067 (1,0); 1,9888 (8,4); 1,3973 (2,6); 1,1928 (2,1); 1,1750 (4,1); 1,1572 (2,0); 0,0080 (1,0); -0,0001 30,3 649: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): б- 9,3085 (1,9); 92880 (2,0); 8,6476 (8,2); 8,3888 (1,4); 8,3732 (1,6); 8,3651 (1,6); 8,3496 (1,5); 8,1547 (0,5); 7,6899 (2,7); 7,6851 (5,2); 7,6803 (2,9); 7,6387 (1,6); 7,6155 (3,1); 7,5923 (1,6); 7,5128 (7,7); 7,5088 (7,6); 7,3587 (2,0); 7,3408 (2,1); 7,1945 (0,9); 7,1910 (1,0); 7,1736 (2,0); 7,1559 (1,2); 7,1525 (1,2); 6,9340 (1,5); 6,9157 (2,4); 6,8992 (1,2); 6,8968 (1,2); 6,8099 (2,7); 6,7897 (2,5); 5,2926 (0,5); 5,2790 (1,2); 5,2593 (1,2); 5,2449 (0,6); 5,1397 (1,0); 5,1247 (2,2); 5,1092 (1,0); 4,3009 (0,4); 4,2935 (0,4); 4,2812 (1,1); 4,2719 (1,1); 4,2537 (1,6); 4,2400 (1,0); 649 | 3,76 42326 (1,2); 4,2124 (0,4); 4,2051 (0,3); 4,0377 (0,8); 4,0200 (0,8); 3,6455 (0,8); 3,6328 (2,3); 3,6195 (2,5); 3,6063 (1,2); 3,5285 (2,3); 3,5160 (3,1); 3,5041 (1,4); 3,3211 (12,7); 3,0487 (16,0); 2,6747 (0,4); 2,6700 (0,6); 2,6660 (0,4); 2,5234 (1,3); 2,5097 (37,4); 2,5056 (78,3); 2,5011 (104,9); 2,4967 (76,0); 2,3324 (04); 2,3278 (0,6); 2,3234 (0,5); 2,2371 (0,4); 22287 (0,5); 2,2165 (0,8); 2,2074 (0,8); 2,1953 (0,8); 2,1839 (0,6); 2,1748 (0,4); 2,0742 (9,8); 2,0583 (0,7); 2,0518 (0,7); 2,0411 (0,6); 2,0328 (0,6); 1,9885 (3,7); 1,1924 (1,03; 1,1746 (1,9); 1,1568 (0,9); 0,0079 (0,6); -0,0003 (20,1); - 0,0085 (0,8 650: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1837 (1,2); 9,1634 (1,3); 8,6809 (4,8); 8,2435 (0,9); 8,2277 (1,0); 8,2197 (1,0); 8,2043 (1,0); 7,6933 (1,4); 7,6887 (2,8); 7,6837 (2,0); 7,6575 (1,9); 7,6343 (0,9); 7,5177 (4,8); 7,5133 (4,7); 7,3620 (1,2); 7,3438 (1,3); 7,1910 (0,6); 7,1874 (0,6); 7,1697 (1,2); 7,1524 (0,8); 7,1492 (0,7); 6,9344 (0,9); 6,9161 (1,5); 6,8981 (0,7); 6,8052 (1,7); 6,7851 (1,5); 5,7556 (7,6); б6БО | 4 БІ 5,2537 (0,3); 5,2391 (0,8); 5,2201 (0,8); 5,2061 (0,3); 4,2758 (0,7); " 4,2596 (1,2); 4,2506 (1,2); 4,2386 (0,7); 4,2304 (0,8); 3,5520 (1,3); 3,5365 (16,0); 3,5178 (1,3); 3,3250 (45,2); 3,0097 (10,2); 2,7359 (1,0); 2,7216 (1,8); 2,7177 (1,9); 2,7048 (0,9); 2,7002 (0,9); 2,5236 (0,6); 2,5059 (34,1); 2,5017 (45,7); 2,4974 (33,7); 22010 (0,5); 2,1907 (0,5); 2,1792 (0,5); 2,1683 (0,4); 2,0735 (0,3); 2,0661 (0,4); 2,0583 (0,5); 2,0435 (0,4); 2,0318 (0,4); 2,0234 (0,4); 0,0074 (0,6); -0,0002 (16,6); -0,0080 (0,7
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 661: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 92660 (1,8); 9,2458 (1,8); 8,7364 (6,3); 8,4266 (1,2); 8,4110 (1,3); 8,4029 (1,3); 8,3875 (1,3); 7,7469 (11,3); 7,7294 (1,3); 7,7061 (2,5); 7,6829 (1,3); 7,3840 (1,6); 7,3651 (1,8); 7,1922 (0,8); 7,1746 (1,7); 7,1566 (1,0); 7,1535 (1,0); 6,9384 (1.2); 6,9200 (2,1); 6,9014 (1,0); 6,8085 (2,4); 6,7883 (2,1); 52480 (0,5); 52343 (1,0); 52148 (1,1); 552011 (0,5); 42879 вв1 | з48 (0,3); 42693 (0,9); 4,2543 (1,8); 42453 (1,7); 42331 (0,9); 4,2256 " (1,1):4,2045 (0,3); 3,7270 (1,0); 3,7089 (2,8); 3,6921 (2,1); 3,6562 (0,3); 3,6219 (1,1); 3,6061 (2,4); 3,5891 (1,7); 3,5707 (0,8); 3,3195 (31,5); 3,0513 (13,4); 2,9714 (16,0); 2,6701 (0,43; 2,5050 (45,4); 2,5008 (60,1); 2,4965 (44,9); 2,3276 (0,4); 22270 (0,4); 22193 (0,3; 22055 (0,6); 2,1953 (0,7); 2,1842 (0,7); 2,1722 (0,5); 2,0920 (0,5); 2,0848 (0,7); 2,0775 (0,8); 2,0634 (0,6); 2,0509 (0,5); 2,0426 0,5); 0,0077 (2,0); -0,0002 (58,4); -0,0083 (3,0 666: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1888 (0,4); 9,1756 (2,0); 9,1551 (2,1); 8,8415 (0,9); 8,6572 (7,6); 8,3810 (1,4); 8,3654 (1,5); 8,3574 (1,6); 8,3419 (1,4); 8,1800 (1,9); 7,7145 (0,7); 7,7106 (0,7); 7,7059 (0,4); 7,6898 (2,4); 7,6854 (4,3); 7,6809 (2,5); 7,6365 (1,6); 7,6133 (3,0); 7,5902 (1,5); 7,5413 (1,0); 7,5373 (0,9); 7,5138 (7,7); 7,5099 (7,4); 7,4093 (1,7); 7,3948 (1,9); 7,3893 (1,9); 7,2887 (1,0); 7,2836 (1,3); 7,2686 (2,6); 7,2587 (1,1); 7,2540 (1,1); 7,2404 (2,9); 7,2351 (3,5); 7,2262 (3,2); 72177 (2,7); 7,1992 (0,5); 5,7554 (11,4); 5,5865 (0,6); 5,5671 (1,7); 5,5474 (1,8); 55277 (0,6); 4,19 5,1663 (0,3); 4,4586 (0,6); 4,4451 (0,3); 3,6266 (3,1); 3,6152 (2.4); 3,5424 (2,7); 3,5304 (3,5); 3,3506 (1,4); 3,2177 (0,43; 3,0483 (16,0); 3,0232 (0,8); 3,0095 (0,7); 2,9999 (0,8); 2,9917 (1,0); 2,9833 (1,0); 2,9700 (1,0); 2,9614 (0,9); 2,9068 (0,8); 2,8863 (1,6); 2,8662 (1,3); 2,8468 (0,9); 2,8263 (0,5); 2,6707 (0,3); 2,5694 (0,4); 2,5600 (0,5); 2,5497 (0,8); 2,5390 (1,1); 2,5290 (1,2); 2,5059 (41,4); 2,5017 (53,0); 2,4974 (39,43; 2,3925 (2,1); 2,3288 (0,3); 1,9889 (1,1); 1,9703 (1,1); 1,9596 (0,6); 1,9500 (1,1); 1,9391 (1,1); 1,9293 (0,5); 1,9188 (0,9); 1,8974 (0,3); 1,2324 (0,6); 1,1749 (0,4); -0,0001 (16,4 667: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1838 (0,9); 9,1637 (0,9); 8,6672 (3,8); 8,2561 (0,9); 8,2533 (1,0); 8,2348 (1,1); 8,2318 (1,0); 7,8167 (1,1); 7,8136 (1,0); 7,7994 (2,0); 7,7952 (1,8); 7,7744 (1,0); 7,71549 (0,4); 7,7051 (1,0); 7,6860 (1,3); 7,6714 (1,0); 7,6531 (1,0); 7,6502 (1,1); 7,6352 (10,7); 7,5676 (0,6); 7,5485 (1,0); 7,5297 (0,4); 5,7451 (0,3); 5,7340 (0,6); 5,7256 (0,6); 5,7149 (0,3); 3,5677 667 | 2,20 (1,1); 3,3192 (50,0); 3,2454 (0,6); 3,2261 (0,7); 3,1987 (0,8); 3,1793 (0,7); 3,0654 (16,0); 2,6876 (0,8); 2,6787 (1,0); 2,6704 (0,7); 2,6658 (0,5); 2,6408 (0,7); 2,6321 (0,7); 2,5234 (1,7); 2,5056 (81,8); 2,5013 (106,7); 2,4968 (76,8); 2,3320 (0,5); 2,3280 (0,6); 2,32А1 (0,4); 1,9883 (1,2); 1,3976 (5,9); 1,1925 (0,3); 1,1747 (0,7); 1,1568 (0,3); 0,1461 (0,4); 0,0078 (3,7); -0,0002 (99,3); -0,0084 4,0); -0,1496 (0,5 668: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,1048 (0,6); 9,0845 (0,6); 8,5684 (2,2); 8,2951 (0,93; 8,2722 (1,1); 7,7677 (1,1); 7,7447 (1,0); 7,65197 (2,0); 7,3464 (0,6); 7,3272 (0,6); 7,1808 (0,3); 7,1623 (0,6); 7,1415 (0,4); 6,9222 (0,4); 6,9036 (0,8); 6,8863 (0,3); 6,7970 (0,8); 668 | 3,94 6,7766 (0,7); 52280 (0,43; 52096 (0,4); 4,2664 (0,4); 4,2398 (0,5); 42239 (0,3); 42180 (0,4); 3,3213 (197,3); 3,0723 (9,7); 3,0549 (1,1); 2,6700 (1,0); 2,5051 (126,7); 2,5011 (167,6); 2,4969 (130,1); 2,3278 (1,0); 1,3975 (16,0); 0,1457 (0,6); -0,0003 (133,9); -0,1501 0,7
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 669: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0888 (1,0); 9,0685 (1,0); 8,5482 (3,5); 8,2431 (1,6); 8,2203 (1,8); 7,7361 (1,8); 7,7132 (1,7); 7,3437 (1,0); 7,3234 (1,3); 7,2978 (0,9); 7,2924 (0,6); 7,2742 (0,4); 7,1768 (0,5); 7,1593 (1,0); 7,1385 (0,6); 7,0392 (1,0); 7,0204 (1,0); 6,9196 (0,7); 6,9008 (1,2); 6,8822 (0,6); 6,7944 (1,4); 6,7741 (1,2); 2,67 52331 (0,7); 52138 (0,6); 4,2661 (0,6); 4,2491 (0,9); 4,2400 (1,0); 42265 (0,6); 4,2192 (0,7); 3,3208 (107,7); 3,0636 (16,0); 2,6703 (0,9); 2,5052 (108,3); 2,5012 (145,2); 2,4972 (117,6); 2,3278 (0,9); 2,1920 (0,43; 2,1823 (0,4); 2,1690 (0,43; 2,0407 (0,4); 2,0341 (0,5); 2,0229 (0,4); 2,0072 (0,3); 1,3976 (2,0); 0,1458 (0,5); -0,0002 112,9); -0,1499 (0,5 670: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0781 (0,7); 9,0580 (0,8); 8,5100 (2,0); 8,1805 (1,6); 8,1576 (1,9); 7,6967 (2,0); 7,6738 (1,8); 7,3393 (0,8); 7,3205 (0,9); 7,2257 (1,6); 7,1779 (0,4); 7,1741 (0,4); 7,1563 (0,8); 7,1392 (0,5); 7,1353 (0,5); 7,0548 (0,5); 7,0243 (0,5); 6,9152 (0,7); 6,8967 (1,1); 6,8779 (0,6); 6,8661 (0,5); 6,8407 (0,5); 6,7933 (1,2); 6,7749 (1,1); 5,7551 (0,43; 52322 (0,5); 52138 (0,5); вто | 284 42667 (0,5); 42575 (0,5); 4,2498 (0,6); 42380 (0,7); 4,2252 (0,4); " 42173 (0,6); 3,5677 (5,0); 3,3190 (47,9); 3,0537 (16,0); 2,6747 (0,4); 2,6701 (0,6); 2,6656 (0,4); 2,5235 (1,3); 2,5099 (32,8); 2,5056 (69,2); 2,5011 (93,6); 2,4966 (68,7); 2,4922 (34,2); 2,3633 (0,6); 2,3451 (2,6); 2,3280 (0,8); 2,3235 (0,6); 2,1902 (0,4); 21802 (0,3); 2,1680 (0,3); 2,0341 (0,4); 1,3975 (0,9); 1,3203 (1,7); 1,2826 (8,0); 0,8894 (0,7); 0,1460 (0,4); 0,0079 (3,1); -0,0002 (94,5); - 0,0084 (4,2); -0,1497 (0,4 671: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0854 (0,5); 9,0650 (0,5); 8,6944 (0,6); 8,5236 (3,9); 8,2521 (1,7); 8,2292 (1,8); 7,7986 (0,6); 7,71790 (1,0); 7,7534 (1,9); 7,7395 (0,5); 7,7304 (2,0); 7,7225 (1,0); 7,7009 (0,6); 7,6084 (0,8); 7,3380 (0,8); 7,3199 (0,9); 7,1766 (0,5); 7,1728 (0,43; 7,1553 (0,93; 7,1381 (0,5); 7,1340 (0,5); 6,9150 (0,6); 6,8944 (1,0); 6,8759 (0,5); 6,7934 (1,3); 6,7728 (1,1); 5,7556 (0,5); 671 | 5,00 52278 (0,6); 5,2078 (0,6); 4,2631 (0,6); 4,2545 (0,6); 4,2459 (0,7); 42376 (0,8); 4,2136 (0,5); 3,3202 (122,1); 3,0699 (16,0); 3,0549 (2,9); 2,6746 (0,7); 2,6700 (0,9); 2,6656 (0,7); 2,5233 (2,3); 2,5098 (55,6); 2,5055 (115,1); 2,5011 (154,0); 2,4966 (112,5); 2,4923 (56,1); 2,3322 (0,6); 2,3278 (0,9); 2,3234 (0,7); 2,1869 (0,4); 2,1780 (0,43; 2,1659 (0,4); 2,0309 (0,4); 0,8892 (0,7); 0,1457 (0,7); 0,0077 (4,8); -0,0002 (143,2); -0,0084 (6,6); -0,1498 (0,7 672: "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,0722 (0,4); 9,0608 (0,9); 9,0405 (0,9); 8,5074 (3,8); 8,1786 (1,6); 8,1557 (1,9); 7,6922 (1,9); 7,6693 (1,8); 7,3389 (0,8); 7,3198 (0,9); 7,1783 (0,4); 7,1747 (0,4); 7,1572 (0,8); 7,1400 (0,5); 7,1359 (0,5); 7,0250 (1,5); 6,9161 (0,6); 6,8975 (1,1); 6,8814 (0,5); 6,8787 (0,5); 6,8394 (1,0); 6,8085 (1,0); 672 | 220 6,7953 (1,3); 6,7748 (1,1); 6,3561 (0,3); 52342 (0,5); 52146 (0,5); " 42667 (0,5); 42568 (0,5); 4,2498 (0,7); 42396 (0,8); 4,2261 (0,5); 4,2188 (0,6); 3,3229 (33,8); 3,0542 (16,0); 2,5234 (0,5); 2,5097 (11,7); 2,5056 (24,2); 2,5011 (32,4); 2,4966 (23,8); 2,4923 (11,9); 2,3130 (4,7); 2,3061 (4,8); 2,1910 (0,3); 2,1813 (0,43; 2,1686 (0,4); 2,1573 (1,8); 2,0410 (0,3); 2,0334 (0,4); 1,2344 (0,4); 0,0079 (1,1); -0,0002 (31,5); -0,0084 (1,4
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та 673: "Н-ЯМР (400,0 МГц, 45-ДМСО): 6- 9,0829 12,0): 9,0626 12,0): 84835 (6,9); 8,4575 (1,2); 8,А426 (1,3); 8,4336 (1,3); 8,4188 (1,2); 7,8687 (0,8); 7,8560 (1,6); 7,8426 (0,8); 7,6931 (16,0); 7,5995 (1,6): 7,5762 (3,1); 7,5529 (2,2); 7,5258 (0,6); 7,5058 (0,5); 7,4980 (0,5); 7,4886 (0,4); 7,4803 (0,5); 7,А548 (3,8); 7,4504 (3,9); 7,2728 (1,8): 7,2546 (1,9); 7,1790 (0,9): 7,1752 (0,9): 7,1581 (1,8): 7,1405 (1,2); 7,1365 (1,1); 6,9004 (1,4); 6,8818 (2,3); 6,8654 (1,0); 6,8631 (151): 6,7942 (2,6); 6,7756 (2,3): 6,2176 (2,4): 6,2126 (4,3): 6,2077 678 273 (2,5); 5,7555 (10,1); 5,2284. (0,5); 5,2139 (1,2); 5,1949 (1,2); 51806 (0,5); 4,4965 (0,6); 4,4922 (0,6); 44773 (1,9); 44617 (4,2); 44463 (2,1); 4,242 (1,9): 4,2296 (3,2); 4,2156 (2,5); 3,8610 (1,0); 3,8460 (2,6); 3,8316 (2,5); 3,8166 (0,9); 3,3249 (29,4); 2,6705 (0,3); 2,5239 (0,8); 2,5189 (1,2); 2,5103 (181); 2,5061 (37,6); 25017 (50,5); 2,4972 (37,0); 2,4929 (18,4); 2,1465 (0,6); 2,1327 (0,6); 2,1260 (0,6); 2,1119 (0,9); 2,0972 (0,9); 2,0828 (0,3); 2,0328 (0,4); 2,0199 (0,8); 2,0077 (0,9); 1,9943 (0,6); 1,9858 (0,6); 1,9715 (0,5); 1,3520 (0,8); 1,2586 (0,4); 1,2276 (0,9); 0,0072 (2,0); -0,0002 60,0); -0,0084 (2,8 674: "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, 46-ДМСО): б- 9,2997 11,7): 9279217): 8,6010 (6,9); 8,3134 (2,8); 8,2904 (3,1); 7,7458 (3,3); 7,7229 (3,2; 7,6789 (2.2); 7,6743 (41); 7,6696 (2,4); 7,6590 (0,4); 7,6355 (0,7); 75524 (0,4): 7,3767 (1,8): 7,3464 (1,8): 7,3278 (1,8); 7,1892 (0,9); 71856 (0,9): 7,1683 (1,7): 71509 (1,1): 7,1473 (1,0): 6,9239 (1,2); 6,9054 (2,1); 6,8889 (1,0); 6,8866 (1,0); 6,8042 (2,4); 6,7835 (2,0); 57555 (1,3); 5,2834 (0,5); 5,2687 (1,0); 5,2494 (1,1); 5,2346 (0,6); 51224 (11): 51071 (2,5); 50920 (1,1): 4,2941 (0,5); 4,2867 (0,5); 42744 (1,1); 4,2654 (1,0); 4,2580 (1,2); 4,2502 (1,4): 42432 (1 2); та 413 42303 (0,9); 4,2227 (1,1): 4,2024 (0,4); 4,1950 (0,3); 3,7342 (0,3); 3,7229 (0,4); 3,7106 (0,4); 3,6435 (0,8); 3,6309 (21); 3,6172 (2.4); 3,6039 (1,3); 3,5678 (16,0); 3,5277 (2,0); 3,5149 (2,7); 3,5038 (1,3); 3,3194 (58,5); 3,0752 (0,5); 3,0653 (1,3); 3,0459 (13,7); 2,6748 (0,7); 2,6702 (1,0); 2,6658 (0,7); 2,5097 (63,1); 2,5057 (123,7); 2,5013 (161,6); 2,4968 (118,2); 2,3325 (0,7); 2,3281 (0,9); 23237 (0,7); 2,2229 (0,5): 2,2097 (0,7); 2,2002 (0,7): 2,1882 (0,8): 21771 (0,6); 2,1664 (0,4); 2,0605 (0,7); 2,0529 (0,8); 2,0428 (0,6); 20365 (0,6); 2,0267 (0,6); 2,0185 (0,6); 1,2586 (0,5); 1,2492 (0,6); 1,2355 (1,6); 0,1461 (0,6); 0,0077 (5,9); 0,0000 (131,3); -0,0081 7,0); -0,1495 (0,6 "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,97 (с, 1Н), 8,22 (м, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 12): 8,09 (д, у - 1,1 Гц, 1Н), 7,68 (д, // - 6,3 Гц, 1Н), 7,60 (м, 1Н), 7,29 377 Ве- 2,83 хв. т/х - | (д, /- 7,4 ГЦ, 1Н), 7,26 - 7,16 (м, 2Н), 6,96 - 6,81 (м, ЗН), 5,41 - 473(МаН). | 5,33 (м, 1Н), 4,34 (м, 1Н), 4,19 (м, 1Н), 3,96 (с, ЗН), 3,13 (с, 6Н), 2.44- 2,33 (м, 1Н), 2,25 - 2,15 (М, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,91 (с, 1Н), 8,77 (д,7-5,0 сих. Гц, 1Н), 8,25 (м, 1Н), 8,03 (с, 1Н), 7,79 (м, 1Н), 7,72 (м, 1Н), 7,67 з7в я -7,59 (м, 1НУ, 7,31 (д, 2 7,3 Гц, 1Н), 7,24- 7,17 (м, 1Н), 7,13 (д, зом 2-75 Гц, 1Н), 6,98 - 6,90 (м, ТН), 6,87 (д, 7 8,2 Гу, 1Н), 5,37 (кв, 2 5,4 Гц, 1Н), 4,35 (м, 1Н), 4,21 (м, 1Н), 3,15 (с, 6Н), 2,46 - 2,34 (м, 1Н), 2,22 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 9,01 (с, 1Н), 8,15 (т, - 63 сих Гц, 2Н), 7,68 (д, 4 - 6,3 ГЦ, 1Н), 7,62- 7,54 (м, 1Н), ТАТ (д, 4 - 379 Пн 7,3 гц, 1Н), 7,30 (д, 4 - 7,5 Гц, 1Н), 7,21 (т, 4 2 7,7 Гц, 1Н), 6,90 зо (Мен (м, ЗН), 6,76 (с, 1Н), 5,38 (кв, / - 5,4 Гц, 1Н), 4,48 (с, 2Н), 4,35 (м, ТН), 4,25 - 4,16 (м, 1Н), 3,12 (с, 6Н), 2,39 (м, 1Н), 2,21 (м, 1н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 9,00 (с, 1Н), 8,58 (д, 3-57
РХ-МС (Спосіб І 2): Гц, 1Н), 8,18 (м, 1Н), 7,69 (м, 1Н), 7,59 (м, 1Н), 743 - 7,28 (м, зво Ве- 2,24 хв. т/2- | 4Н), 7,24- 7,17 (м, 1Н), 6,97 - 6,83 (м, 2Н), 5,38 (кв, у - 5,4 ГЦ, 439(МаН). | МН), 4,35 (м, 1Н), 4,20 (м, 1Н), 3,13 (с, 6Н), 2,63 (с, ЗНУ, 2,45 - 2,34 (м, 1Н), 2,22 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,92 (с, 1Н), 8,52 - 8,43 (м,
РХ-МС (Спосіб І2):. 2Н), 8,20 (м, 1Н), 7,63 - 7,56 (м, 1Н), 7,52 (м, 1Н), 7,31 (м, 2Н),
ЗВ Ве- 2,26 хв. т/х - | 7,23- 7,17 (м, 1Н), 714 (Д, 7 - 4,8 ГЦ, 1НУ, 6,96 - 6,82 (м, 2Н), 439(МаН). | 5,37 (кв, / - 5,4 Гц, 1Н), 4,34 (м, 1Н), 4,19 (м, 1Н), 3,15 (с, 6Н), 2,38 (т 1Н), 2,26 - 215 (м, 1Н), 2,01 (с, ЗН). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,91 (с, 1Н), 8,70, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 2): 8,55 (д, / - 4,9 Гц, 1Н), 8,28 - 8,20 (м, 1Н)У, 7,65 - 7,57 (м, 2Н), 382 В- 2,63 хв. т/х - 7,35 - 7,27 (м, 2НУ, 7,24 - 714 (м, 2Н), 6,92 (м, 1Н), 6,86 (д, 3 - 25У(МаН). | 82 Гц, 1Н), 5,41 - 5,33 (м, 1Н), 4,39 - 4,29 (м, 1Н), 4,19 (м, 1Н), 315 (с, 6Н), 2,44 - 2,33 (м, 1Н), 2,20 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,94 (с, 1Н), 8,55 (С, 1Н), 28,49 (д, 7 - 4,8 Гц, ТН), 8,23 (м, 1Н), 7,70 (д, / - 6,9 ГЦ, 1Н), 7,61 зв3 во (м, ТН), 7,45 - 7,38 (м, 1Н), 7,29 (д, / - 7,6 Гц, 1Н), 7,25 (д, 3 - зам 95 Гу, 1Н), 723 - 716 (м, 1Н), 6,92 (м, 1Н), 6,86 (д, 3 - 8,2 Гу, 1 1Н), БМ - 5,32 (м, 1Н), 4,34 (м, 1Н), 4,19 (м, 1Н), 3,14 (с, 6Н), 2,44- 2,33 (м, 1Н), 2.21 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46): б (м-ч.1- 2,05-2,10 (М, 1НУ, 2,19-
РХ-МС (Спосіб 2,24 (м, 1Н), 2,44 (с, ЗН), 3,09 (с, НУ, 4,23-4,30 (м, 2Н), 5,26 (кв, 387 М14): ВЕ - 1,40 хв.;) 1Н), 6,81 (д, 1Н), 6,94 (Т, 1Н), 7,19 (Т, 1Н), 7,39 (д, 1Н), 7,66 (т, т/г - 469 (МаН)ч | 1Н), 7,99 (с, 1Н), 8,20 (д, 1Н), 8,46 (д, 1Н), 8,73 (с, 1Н), 9.17 (д, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46): б (м.ч1- 2,04-2,08 (м, 1НУ, 2,16-
РХ-МС (Спосіб 2,23 (м, АН), 2,41 (с, ЗН), 3,05 (с, 6НУ, 4,22-4,30 (м, 2Н), 5,26 (кв,
З88 М24): ВЕ- 1,27 хв. МН), 6,72 (с, 1Н), 6,80 (с, 1Н), 6,94 (Т, 1Н), 7,17 (т, 1Н), 7,36 (д, т/» - 458 (МаН)я | ІН), 7,58-7,62 (м, 2Н), 7,13-7,17 (м, 1НУ, 8,56 (с, 1Н), 9,09 (д, 1н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46): б (м.ч1- 2,06-2,09 (м, 1НУ, 2,20-
РХ-МС (Спосіб 2,22 (М, 1Н)У, 3,10 (с, 6Н), 4,25-4,29 (м, ?Н), 5,26 (кв, 1Н), 6,81 (д, 389 М23): Ві - 1,65 хв.;) 1Н), 6,96 (т, 1Н), 7,18 (т, 1Н), 7,40 (д, 1Н), 7,67 (т, 1Н), 7,97 (д, т/» - 455 (МаН)ч. | 1Н), 811 (Д, 1Н), 8,21 (д, 1Н), 8,53 (д, 1Н), 8,75 (с, ІН), 9,18 (д, 1Н). "ЧАнсямМР400 Мгц, ДМСО-96): 5 |(м.-ч1- 2,08-2,09 (м, 1Н), 2,20- 390 МОВ) ВІ бу хв 2,23 (м, 1Н), 3,07 (с, 6Н), 4,25-4,30 (м, 2Н), 5,26 (кв, 1Н), 6,81 (д, т/га (МеНнО1Р), 6.94 (т, 1Н), 716-721 (м, 2Н), 7,40 (д, 1Н), 7,61 (т 1Н), 7. (д, 1Н), 810 (д, 1Н), 8,33 (д, 1Н), 8,70 (с, 1Н), 9.15 (д, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46): 5 (м.ч.1 - 2,05-2,10 (м, 1НУ, 2,18-
РХ-МС (Спосіб 2,24 (м, 1Н), 2,49 (с, ЗН), 3,05 (с, 6НУ, 4,25-4,30 (м, 2Н), 5,27 (кв, 391 МІ14): ВЕ - 1,01 хв.; 1Н), 6,80-6,85 (м, 2Н), 6,95 (Т, 1Н), 7,19 (т, 1Н), 7,39 (д, 1Н), 7,57 т/» - 444 (МаН)ч. | (т, 1Н), 7,66 (д, ІН), 8,05 (д, 1Н), 8,15 (д, 1Н), 8,67 (с, 1Н), 914 (д, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 9,02 (с, 1Н), 8,29 (д, 1-57 ил гц, 1Н), ВИб(д, 2-84 Гц, 1Н), 7,70 (д, / - 7,0 ГЦ, 1Н), 7,63- 399 ПО ння 7,54 (м, 1Н), 7,33 (м, 2Н), 7,21(Т, 42 7,7 Гц, 1Н), 6,91 (м, 4Н), вто (Ман 5,38 (кв, 4 2 5,4 Гц, 1Н), 4,40 - 4,31 (м, 1Н), 4,26 - 4,16 (м, 1Н), «18,88 - 3,79 (м, АН), 3,59 - 3,51 (м, 4Н), 3,13 (с, 6Н), 2,40 (м, 1Н), 2227-27 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,95 (С, 1Н), 8,27 - 8.18 (м,
РХ-МС (Спосіб 12): 2Н), 7,58 (кв, - 4,5 ГЦ, 2Н), 7,29 (д, 4 - 7,6 Гц, 1Н), 7,20 (т, 3 - 400 Ве- 2,86 хв.; т/х - | 7,2 Гц, 2Н), 6,92 (1,42 7,5 Гц, ІН), 6,86 (д, 7 - 8,2 Гц, 1Н), 6,78 489(МаН). | (с, 1Н), 5,37 (кв, У - 5,4 ГЦ, 1Н), 4,33 (м, 1Н), 4,24 - 4,13 (М, 1Н), 3,96 (с, ЗН), 3,14 (с, 6Н), 2,44. - 2,33 (м, 1Н), 2,25 - 2,14 (м, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,96 (с, 1Н), 8,41 - 8,25 (м,
РХ-МС (Спосіб 19): 2Н), 818 (д, /- 8,2 ГЦ, 1Н), 7,59 (м, ЗНУ, 7,30 (д, 2 - 7,6 ГЦ, 1Н), 401 Ве- 3,59 хв. т/х - 7,21 (м, 2Н), 6,97 - 6,83 (м, 2Н), 5,37 (кв, У - 5,4 Гц, 1Н), 4,34 (М, аББ(МаН). (| 1Н), 425-416 (м, 1Н), 3,77 (с, ЗН), 3,13 (с, 6Н), 2,39 (м, 1Н), 226-215 (М, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,96 (с, 1Н), 8,63 (д, 7 - 5,0 гц, 1Н), 819 (д, 2-84 ГЦ, 1Н), 7,71 (Д, 4 - 7,0 ГЦ, 1Н), 7,60 (т, У
РХ-МС (Спосіб І2): 2 7,8 ГЦ, 1НУ, 7,50 (с, 1Н), 7,47 (д, 4 - 5,0 Гц, 1Н), 7,30 (д, 3 - 7,5 402 Ве- 2,25 хв.; т/х - | Гц, 2Н), 7,21(т,94 2 7,7 Гц, 1Н), 6,93 (т, У - 7,5 Гц, 1Н), 6,86 (д, / 4ББ(МаН). (|-8,2 ГЦ, 1Н), 5,42 - 5,33 (м, 1Н), 4,83 (с, ?Н), 4,39 - 4,30 (м, 1Н), 425-415 (м, 1Н), 3,14 (с, 6Н), 2,39 (м, 1Н), 2,26 - 2,16 (м, 1Н), 1,68 (с, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,91 с, 1Н), 8,46 (с, 2Н),
РХ-МС (Спосіб 2): 8,28 (д, 7 - 8,5 Гц, 1Н), 7,71 (д, 7 -6,9 Гц, 1Н), 7,68 - 7,60 (м, 403 Ве- 2,89 хв. т/х - | 1Н), 7,29 (д, 2 7,6 Гц, 1Н), 7,24 - 7,12 (м, 2Н), 6,92 (т, 9 - 7,5 461(МаН). Гц, 1Н), 6,86 (д, 7 - 8,2 Гц, 1НУ, 5,37 (кв, У - 5,4 ГЦ, 1Н), 4,34 (м, 1Н), 4,24 - 414 (м, 1Н), 3.15 (с, ОН), 2,38 (м, 1Н), 2,21 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-о) 5 8,94 (с, 1Н), 8,24 (м, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 2): 7,72 (м, 1Н), 7,65- 7,57 (м, 1Н), 7,30 (д, 4 - 7,6 Гц, 1Н), 7,25- 413 Ве- 3,02 хв.; т/х - | 7,17 (м, 1Н), 7,12 (с, ЗН), 6,94 (т, У - 7,5 Гц, 1Н), 6,87 (д, 4-82 461(МаН). | Гц, 1Н), 5,38 (кв, / - 5,4 ГЦ, 1Н), 4,35 (м, 1НУ, 4,21 (м, 1Н), 3,15 (с, 6Н), 2,46 - 2,34 (м, 1Н), 2,22 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-о) 5 8,91 (с, 1Н), 8,32 - 8,22 (м, іо 2Н), 7,70 (д, 7-69 ГЦ, 1Н), 7,66 - 7,58 (м, 1Н), 7,36 (т, 4 - 4,8 ма и ой Гц, 1Н), 7,30 (д, 4 - 7,5 Гц, 1Н), 7,25- 7,17 (м, 13), 712 (д, 3 - от (мен 74 г, 1Н), 6,93 т, 7,5 Гу, ТН), 6,67 (д, 4 7 8,2 Гу, 1Н), 5,37 (кв, 5,3 ГЦ, 1Н), 4,35 (м, 1Н), 4,20 (м, 1Н), 3,15 (с, 6Н), 2,39 (м, ТН), 2,21 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,88 (с, 1Н), 8,47 (с, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 12): 8,25 (м, 1Н), 7,65 - 7,56 (м, 2Н), 7,36 (с, 1Н), 7,29 (д, 4 - 7,5 ГЦ, 415 Ве- 3,02 хв. т/х - | 1Н), 7,24 - 7,17 (м, 1Н), 7,09 (д, 4 - 7,5 Гц, 1Н),6,92(Т,94-7,2 493(МаН). |Гц, 1Н), 6,86 (д,/- 8,2 Гц, 1Н), 5,37 (кв, / - 5,3 ГЦ, 1Н), 4,34 (м, 1Н), 419 (м, 1Н), 3,16 (с, 6Н), 2,39 (м, 1Н), 2,20 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,98 (с, 1Н), 8,21 (м, 1Н), и и 8,09 - 8,03 (м, 1Н), 7,67 (д, 7-63 ГЦ, 1Н), 7,63 - 7,55 (М, 1Н), де я 730 (д, 0 - 7,6 Гц, 1Н), 7,25 - 7,16 (м, 2Н), 6,96 - 6,83 (м, 2Н),
Бої (Мен 6,76 (Д, 4 - 4,8 ГЦ, 1Н), 5,37 (кв, / - 5,4 ГЦ, 1Н), 5,27 (м, 1Н), 51434 (м, 1Н), 419 (М, 1Н), 3,13 (с, ЄН), 2,38 (м, 1Н), 2,20 (м, 1Н), 1,37 (д, 4 - 6,2 ГЦ, ОН). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 10,23 (с, 1Н), 9,07 (Д, 7-82 ГЦ,
РХ-МС (Спосіб 1.2): 1Н), 8,44 (с, 1Н), 7,69 - 7,55 (м, ЗН), 7,49 (д, 7 - 2,6 Гц, 1Н), 7,36 129 Ве- 3,017 хв.; т/х -К(д, 4 2 7,5 ГЦ, 1Н), 7,31 (д, 4 22,6 ГЦ, 1Н), 717 (т, 7,3 ГЦ, 1Н),
БОВ/Б10/512 (МН) | 6,92 (т, - 7,4 ГЦ, 1Н), 6,79 (д, 7 - 8,2 ГЦ, 1Н), 5,24 (кв, У - 5,9 х. Гц, 1Н), 4,29 - 415 (м, 2Н), 2,99 (с, 6НУ, 2,29 - 2,12 (м, 1Н), 210 - 1,96 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) б 90 (д,- 81 Гц, 1), 8,50 (д, ий 20,8 Гц, 1Н), 8,29 - 8,21 (м, 1Н), 7,95 - 7,87 (м, 1Н), 7.66 - 7,58 133 до олова (м, 2Н), 7,52 - 7,43 (м, 1Н), 7,33 (д, У - 7,7 Гц, 1Н), 7,27 - 7,19 (м, ввомену | НИ Б(Т 7 Гу, ТН), 680 (т, 3 - 7,4 Гц, ІН), 6,78 (д, 3 - «1 во гц,Н), 5,27 - 5,17 (м, 1Н)У, 4,32 - 4,16 (м, ?Н), 3,07 (с, ОН), 2,24. - 2,12 (М, 1Н), 2,08 - 1,96 (м, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 6 9и10(д, 1-81 Гц, 1Н), 8,50 (д, У ий 20,8 Гц, 1Н), 8,29 - 8,21 (м, 1Н), 7,95 - 7,87 (м, 1Н), 7.66 - 7,58 134 пови жвТяХ (м, 2Н), 7,52 - 7,43 (м, 1Н), 7,33 (д, У - 7,7 Гц, 1Н), 7,27 - 7,19 (м, віомену | НУ МБ( ТИ Гу, ТН), 6,80 (т, 3 - 7,4 Гц, 1Н), 6,78 (д, 3 - «1 во гц, ІН), 5,27 - 5,17 (м, 1Н)У, 4,32 - 4,16 (м, ?Н), 3,07 (с, ОН), 2,24. - 2,12 (М, 1Н), 2,08 - 1,96 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 6910 (д, .) - 8,2 ГЦ, 1Н), 8,53 (с,
РХ-МС (Спосіб 2): 1Н), 8,32 - 8,23 (М, 1Н), 7,96 - 7,84 (м, 2Н), 7,80 (д, 7 - 8.3 ГЦ, 435 Ве - 2,808 хв. т/т У), 7,71 - 7,62 (м, 2Н), 7,34 (д, 4 - 7,4 ГЦ, 1Н), 7,16 (т, 1Н), 6,91 483/485 (МАН). | (т, 1Н), 6,79 (д, 1Н), 5,29 - 5,17 (м, 1Н), 4,33 - 4,17 (м, 2Н), 3,08 (с, 6Н), 2,25 - 2,13 (м, ІН), 2,10 - 1,95 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-6) 5 9,08 (д, - 8,2 ГЦ, 1Н), 8,53 (с, и 1Н), 8,22 (дд, / - 8,4, 1,4 Гц, 1Н), 7,66 - 7,60 (м, 1Н), 7,59 - 7,53 136 дво олосвТях (м, 1Н), 7,37 - 7,26 (м, 2Н), 7,20 - 7,07 (м, 2Н), 6,97 (д, 4 - 9,3 Гц, двв(МеНу НО, бе (т, -7,5, 1,0 Гу, 1Н), 6,79 (д, 1Н), 5,28 - 5.19 (м, 1Н), «482-418 (м, 2НУ, 3,07 (с, 6Н), 2,25 - 2,13 (м, 1Н), 2,11- 1,97 (М, 1Н), 1,90 (с, ЗН). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 6 9,08 (д, 7-82 Гц, 1Н), 8,54 (с,
РХ-МС (Спосіб 12): 1Н), 8,22 (дд, . - 8,0, 2,0 Гц, 1Н), 7,69 - 7,59 (м, 2Н), 7,35 (д, 4 - 437 Ве- 2,763 хв. т/л - 7,5 ГЦ, 1Н), 7,28 - 7,07 (м, 4Н), 6,91 (т, 4 - 7,5, 1,1 Гц, 1Н), 6,79 456 (Ман). (д,./-8,2,0,9 Гц, 1Н), 5,29 - 5,20 (м, 1Н), 4,33 - 4,19 (м, 2Н), 3,07 (с, 6Н), 2,34 (с, ЗНУ, 2,26 - 2.13 (м, 18), 211 .- 1,99 (м, 19). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46): б |м.-ч.1 - 2,03-2,09 (м, 1Н), 2,20-
РХ-МС (Спосіб | 2,25 (м, ІН), 3,27-3,29 (М, 4Н), 3,86-3,88 (м, 4Н), 4,21-4,29 (м, 441 М22): ВІ - 1,67 хв.; 2Н), 5,26 (кв, 1Н), 6,80 (д, 1Н), 6,94 (т, 1Н), 7,18 (т, 1Н), 7,24 (с, т/х - 540 (МаН)ч | 1Н), 7,38 (д, 1Н), 7,70 (т, 1Н), 7,79 (д, 1Н), 8,28 (д, 1Н), 8,67 (с, 1Н), 919 (д, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96): б (м.ч41- 2,07-2,08 (м, 1Н), 2,21-
РХ-МС (Спосіб | 2,23 (м, ІН), 3,29-3,31 (м, 4Н), 3,87-3,88 (м, 4Н), 4,22-4,31 (м, 442 М22): Ві- 1,6 хв. ОН), 5,27 (кв, ІН), 6,80 (д, 1Н), 6,93 (Т, 1Н), 7,17-7,20 (м, 2Н), т/х - 506 (МН) | 7,39 (д, 1Н), 7,71 (т, 1НУ, 7,81 (д, 1Н), 7,92 (д, 1Н), 8,30 (д, 1Н), 8,67 (с, 1Н), 9,21 (д, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46): б (м-ч.1 - 2,07-2,12 (м, 1НУ, 2,21-
РХ-МС (Спосіб | 2,26 (м, 1Н), 3,28-3,30 (м, 4Н), 3,87-3,90 (м, 4Н), 4,23-4,31 (м, 443 М22): Ві- 1,84 хв. 2Н), 5,28 (кв, ІН), 6,81 (д, 1Н), 6,96 (Т, 1Н), 7,17-7,21 (м, 2Н), т/2 - 506 (МаН)ч- | 7,42 (д, 1Н), 7,67 (т, 1Н), 7,83 (д, 1Н), 8,14 (д, 1Н), 8,37 (д, 1Н), 8,77 (с, 1Н), 9,24 (д, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-Я6) бод, 82 Гц, 1Н), 867 (с, 01 Н), 8,38 (с, 1Н), 8,28 (д, у - 7,3 ГЦ, 1Н), 813 (д, 7 - 84 ГЦ, 1Н), 156 ву лстосів 12) 7,65-7,57 (м, 1Н), 7,39 (д, 4 - 7,2 Гц, 1Н), 7,22- 7,15 (м, 1Н),
Б (Мен) 6,95 (т, - 7,4 Гц, 1Н), 6,81 (д, 7-82 ГЦ, 1Н), 5,30 - 5,22 (М, 5001 1Н), 4,34 - 4,21 (м, 2Н), 3,07 (с, 6Н), 2,68 (с, ЗН), 2,27 - 2,16 (м, 1), 212 - 2,01 (м, 1Н). 7 Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 9,05 (с, 1Н), 8,03 (м, 2Н), й 7,58 (Д, 2 - 1,5 Гц, 1Н), 7,53 (м, 1Н), 7,39 (д, 2 7,4 Гц, 1Н), 7,32 457 зва (Менізсі де) 76 Гц, ІН), 726-717 (м, 2Н), 6,95 (м, 1Н), 6,88 (д, 4 - характером. 92 ПЧ, ІН), 5238 (кв, 3 5 5,3 Гу, 1Н), 441 - 4,31 (м, 1Н), 422 (м, 1Н), 311 (с, 6Н), 2,45 - 2,34 (м, 1Н), 2,23 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 9,02 (с, 1Н), 8,14 - 8,04 (м, сих. РН), 7,66 - 7,59 (м, 1Н), 7,55 (м, 1Н), 7,48 - 7,41 (м, 1Н), 7,32 (д, У
БВ ня 77 гц, 1 Н), 7,26 - 7,17 (м, 2Н), 6,95 (м, 1Н), 6,91 - 6,84 (м, 1Н), зам 542-533 (м, 10), 441 - 432 (м, 1Н), 4,22 (м, 1Н), 3412 (с, Н), 246-234 (м, 1Н), 2,28 - 216 (м, 1Н); містить 2,695 (м/м) ЕОАс та 0,295 (м/м/) ОІР.
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 9,04 (с, 1Н), 8,00 (м, 2Н),
РХ-МС (Спосіб 2): 7,56 - 7,49 (м, 1Н), 7,46 (Д, 4 - 7,4 ГЦ, 1Н)У, 7,36 - 7,29 (м, 2Н), 459 Ве- 3,26 хв. т/х - | 7,95- 7,17 (м, 1Н), 6,95 (м, 1Н), 6,88 (д, 7 - 8,2 Гц, 1Н), 6,52 (м, 448 (Ман). 1Н), 5,38 (кв, / - 5,3 Гц, 1Н), 4,41 - 4,31 (м, 1Н), 4,22 (м, 1Н), 3,10 (с, 6Н), 2,45 - 2,34 (М, 1Н), 2,28 - 2,17 (м, 1Н).
ТТ Н-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-о) 5 8,86 (с, 1Н), 8,65 - 8,59 (м, й 2Н), 8,27 (м, 1Н), 7,64 (м, 1Н)У, 7,55 (м, 1Н), 7,28 (д, 2 7,8 Гц, 460 зва (Мен всі 1) 724 ТАТ (м, 1Н), 7006 (д, 3 7,5 Гц, 1), 6,92 (м, 1Н), 6,86 характером (д,./ - 8,3 Гц, 1Н), 5,37 (кв, У - 5,3 ГЦ, 1Н), 4,38 - 4,30 (м, 1Н), 419 (М, 1Н), 3,17 (с, ОН), 2,44 - 2,33 (м, 1Н), 2,20 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 6 9,19 (Т, 1Н), 8,57 (д, 3-24 Гц, сих 1Н), 8,35 - 8,28 (М, 1Н), 8,15 - 8,08 (м, 1Н), 8,06 - 8,00 (м, 1Н), ві до лося 7,74- 7,85 (м, ЗН), 7,35 (д, 4 2 7,7 Гц, 1Н), 716 (1,42 7,6 Гц, вбере М), вот, 74 Гу, 1Н), 6,78 (ду ВИ Гу, 1), 5,27 - 5/9 (м, 1Н), 4,31 - 4,17 (м, 2Н), 3,94. - 3,85 (м, 4Н), 3,37 - 3,22 (м, 4Н; соіпісде5 водою 5ідпаї!), 2,26 - 2,15 (м, 1Н), 2,09 - 1,97 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 6 918 (д,.)- 8,2 Гц, 1Н), 8,60 (с, сих 1Н), 8,33 - 8,25 (М, 1Н), 7,73 - 7,66 (м, 2Н), 7,62 - 7,56 (м, 1Н), поввТяХ 7,52 (дд, у - 8,6, 2,5 Гц, 1Н), 7,44 (шс, 1Н), 7,37 (д, 2 7,3 Гц, 462 вадівавівов (МІН) 11 716 (т, 1Н), 6,02 (т, 4 7.3 Гу, 1Н), 679 (д, 5 8.1 ГЦ, 1Н), й 5,29 - 5,20 (м, 1Н), 4,33 - 4,19 (м, 2Н), 3,94 - 3,81 (м, 4Н), 3,36 -
І 3,22 (м, 4Н; соїпсіде5 водою 5ідпаї), 2,27 - 2,15 (м, 1Н), 2,11 - 1,99 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) б 919(д, 1-82 Гц, 1Н), 8,57 (д, -2,4 ГЦ, 1Н), 8,29 (дд, / - 7,8, 2,1 Гц, 1Н), 7,92 (а, - 92,49 сих гц, 1Н), 7,71 - 7,62 (м, 2Н), 7,49 (тд, у - 8,5, 2,3 ГЦ, 1Н), 7,35 (дд, 163 пакетах у-7,2,8 Гц, 1Н), 7,24 (ддд, у - 171, 9,3, 2,5 ГЦ, 1Н), 7,18 - во (Мене 7 (м, НУ, 61 (т, 7,4 Гу, 1Н), 6.78 (д, 4-8 Гу, ТН), 528 001-520 (м, 1Н), 4,32 - 4,18 (м, 2Н), 3,94 - 3,82 (м, 4Н), 3,37 - 3,21 (м, 4Н; соїпсіде5 водою 5ідпаї!), 2,28 - 2,15 (м, 1Н), 2,09 - 1,98 (м, 1н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 69,18 (д, 1-82 Гц, 1Н), 8,59 (с, 1Н), 8,35 - 8,28 (м, 1Н), 7,93 (дд, 4 - 8,3, 2,0 ГЦ, 1Н), 7,89 (с, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 12): 7,80 (д, 4 - 8,3 Гц, 1Н), 7,72 (д, 4 - 51 ГЦ, 2Н), 7,36 (д, 4-72 464 Ве- 3,359 хв. т/2 - ГЦ, 1Н), 7,16 (т, 1Н), 6,91(т, 2 7,3 Гц, 1Н), 6,79 (д, 2 8 Гу,
БоБ/Б27 (МаН)". | 1Н), 5,25 (кв, У - 5,8 ГЦ, 1Н), 4,33 - 4,19 (м, 2Н), 3,94 - 3,85 (М,
АН), 3,37 - 3,22 (м, 4Н; соіпсідез5 водою з5ідпаї), 2,27 - 2,16 (м, 1Н), 2,10 - 1,99 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 69,17 (д,/-8,0 Гц, 1Н), 8,58 (с, 1Н), 8,26 (дд, / - 8,4, 1,3 ГЦ, 1Н)У, 7,72 - 7,64 (м, 1Н), 7,64 - 7,59 и (м, 1Н), 7,1 (д, 22 8 ГЦ, 1Н), 7,36 (д, 4 - 7,3 ГЦ, 1Н), 7,24 (дд, 465 пока нвТях у -8,3,1,8 Гц, 1Н), 7,21- 711 (м, 2Н), 6,91, 7,3 ГЦ, 1Н), відвів Мін) | 979 (Д-ВИ ГЦ, НО, 5,30 - 5,21 (м, 1Н), 4,33 - 419 (м, 2Н),
І 3,93 - 3,80 (м, 4Н), 3,36 - 3,21 (м, 4Н; соїіпсіде5 водою зідпаї), 2,33 (с, ЗНУ, 2,27 - 2,15 (м, 1Н), 2,10 - 1,99 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 6 916 (д,/-8,2 ГЦ, 1Н), 8,59 (с, 1Н), 8,26 (дд, / - 8,4, 1,3 Гц, 1Н), 7,72 - 7,64 (м, 1Н), 7,64 - 7,57
РХ-МС (Спосіб 12): (м, 1Н), 7,36 (д, 4 - 7,2 Гц, 1Н), 7,31 (дд, 7 - 8,3, 6,2 Гц, 1Н), 7,20 466 Ве- 3112 хв.; т/я -- 7,09 (м, 2Н), 6,97 (д, У - 8,5 Гц, 1Н), 6,91 (т, 1Н), 6,79 (д, / - 8 498(МаН)». Гц МН), 5,29- 5,21 (М, 1Н), 4,33 - 4,19 (м, 2Н), 3,93 - 3,82 (м, 4Н), 3,36 - 3,22 (м, 4Н; соїіпсіде5 водою реак), 2,27 - 2,16 (м, 1Н), 210 - 2,00 (м, 1Н), 1,89 (с, ЗН).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46)6917(д, 7-82 Гц, 1Н), 8,60 с, и 1Н), 8,27 (дд, 7 - 7,4, 2,6 Гц, 1Н), 7,74 - 7,65 (м, 2Н), 7,37 (д, 3 - 167 воовТяХ 7 Гц, 1Н)У, 7,28 - 7,22 (м, 1НУ, 7,22 - 7,10 (м, ЗН), 6,92 (т, - дов(МеНу 107510 Гу, 1Н), 6,80 (д, 1Н), 5,30 - 5,22 (м, 1Н), 4,33 - 4/9 (м, 2Н), 3,93 - 3,84 (м, 4Н), 3,36 - 3,22 (м, 6Н; соїпсідез водою зідпай, 2,34 (с, ЗН), 2,27 - 2,16 (м, 1Н), 2.11 .- 2,01 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 6 915 (д,./- 8,1 ГЦ, 1Н), 8,56 (С, 1Н), 8,23 (дд, / - 8,5, 1,2 ГЦ, 1Н), 7,66 (дд, / - 8,3, 7.1 ГЦ, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 12): 7,56 (дд, 7 - 7,0, 1,2 Гц, 1Н), 7,36 (Д, 2-74 Гц, 1Н), 7,21- 712 468 Ве - 3,043 хв.; т/г -(м, 2Н), 7,12 - 7,05 (м, 1Н), 6,98 - 6,87 (м, 2Н), 6,79 (д, 4 - 8.1 Гц, 494(МанН)». | ЯН), 5,31 - 5,20 (м, 1Н), 4,34 - 4,18 (м, 2Н), 3,87 (с, 4Н), 3,36 - 3,22 (м, 4Н; соіпсіде5 водою 5ідпаї), 2,29 (с, ЗН), 2,26 - 2,15 (м, 1Н), 211 - 1,99 (м, 1Н), 1,87 (д, 4 - 6,7 Гц, ЗН). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 69,09 (Д,.)-8,2 ГЦ, 1Н), 8,53 (с,
РХ-МС (Спосіб 12): 1Н), 8,30 - 8,20 (м, 1Н), 7,65 (д, 7 - 5,1 Гц, 2Н), 7,59 (д, / - 8,6 169 Ві - 2,944 хв.; т/х -| ГЦ, 1Н), 7,51 (дд, у - 8,6, 2,6 Гц, 1Н), 7,43 (ше, 1Н), 7,34 (д, 4 - 492/494/496 (МН) | 7,4 Гц, 1Н), 7,17 (т, 1Н), 6,91 (т,4- 7,3 Гц, 1Н), 6,79 (Д, 7 - ВИ з Гц, 1Н), 5,27 - 5,19 (м, 1Н), 4,32 - 4,18 (м, 2Н), 3,07 (с, ВН), 2,26 - 2,13 (м, 18), 2,110 - 1,96 (м, 19). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б 9,09 (д,.)-8,1 Гц, 1Н), 8,51 (с, и 1Н), 8,22 (дд, / - 8,3, 1,4 Гц, 1Н), 7,67 - 7,55 (м, 2Н), 740 (д, 3 - 170 пав нвТях 8,0 ГЦ, 1Н)У, 7,34 (д, 3 - 7,5 Гц, 1Н), 7,23 (д, 4 - 8,2, 1,8 ГЦ, 1Н), дтоідта (Мощі 0720-70 (м, 2Н), 691 (т, 3 - 7,4 Гу, 1Н), 6,79 (д, 3 5 8.1 Гу, «| чн), 5,28 - 519 (м, 1Н), 4,32 - 4,19 (м, ?2Н), 3,07 (с, НУ, 2,33 (с,
ЗН), 2,25 - 214 (м, 1Н), 2,09 - 1,97 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 69,07 (д, 7-82 ГЦ, 1Н), 8,50 (с, ин), 89 (д, /- 7,6 Гц, 1Н), 7,61 (т, 1Н), 7,52 (д, 4-61 ГЦ, 1Н), ін до олова 7,34 (д, 9 2 7,5 Гц, 1Н), 7,21 - 7,12 (м, 2Н), 7,09 (д, У - 7,9 Гц, дво (Мен: 1Н), 6,98 - 6,86 (м, 2Н), 6,79 (д, 7 - 8.1 Гц, 1Н), 5,29 - 5,18 (м, 51 1н), 482-417 (М, 2Н), 3,06 (с, 6Н), 2,29 (с, ЗН), 2,25 - 2,13 (м, 1Н), 2,09 - 1,97 (м, 1Н), 1,88 (д, 4 - 7,0 Гц, ЗН). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 9,03 (с, 1Н), 8,15 (м, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 1.2): 7,68 (м, 1Н), 7,57 (М, 1Н), 7,38 (д, / - 7,5 Гц, 1Н), 7,30 (д, 7 - 7,6 472 Ве- 2,75 хв. т/х- | ГЦ, 1Н), 7,24- 7,17 (м, 1Н), 6,93 (м, 1Н), 6,87 (м, 1Н), 6,55 (с, 485(МаН). | 2Н), 5,38 (кв, 7 - 5,4 ГЦ, 1Н), 4,35 (м, 1Н), 4,20 (м, 1Н), 3,96 (с, вн), 312 (с, ОН), 2,45 - 2,34 (м, 1Н), 2,21 (м, 18). 2 ПНСЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,97 (с, 1Н), 8,20 (м, 1Н), га 7,68 (м, 1Н), 7,59 (м, 1Н), 7,40 (с, 1Н), 7,34 (с, 1Н), 7,31 (д, 3 - 473 ут (Меніз сі Гн), 724-716 (м, 2Н), 6,94 (м, 1Н), 6,00 - 6,84 (м, 1Н), характером. 0538 (Кв, 3 7 5,3 Гу, 1Н), 440 - 431 (м, 1Н), 4,21 (м, 1Н), ЗМ4 (б,
ЄН), 2,61 (с, ЗН), 2,46 - 2,34 (М, 1Н), 2,22 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-о) 5 9,00 (с, 1Н), 8,17 (м, 1Н), и 796(д, 5 Гц, 1Н), 7,65 (м, 1Н), 7,58 (м, 1Н), 7,42 (Д, 2 - 7,5 174 вх Гц, 1Н), 7,29 (д, / - 7,6 Гц, 1Н), 7,24 - 7,16 (м, 1Н), 6,92 (м, 1Н), змо) 0989 -6,83 (м, 2Н), 5,37 (кв, 4 - 5,4 Гц, 1НУ, 4,34 (м, 1Н), 419 (м, 1Н), 4,06 (с, ЗН), 3,57 (с, ЗН), 3,13 (с, 6Н), 2,45 - 2,33 (м, 1Н), 2,21 (м, 1Н).
ТТ Н-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-с) 5 8,94 (с, 1Н), 8,25 - 8,18 (м, ння 1н), 813 (д, 2 51 Гц, 1Н), 7,64 - 7,56 (м, 2Н), 7,28 (д, 4 - 7,7 475 зво (МЕН із сі У, 1Н), 7.26 - 75 (м, 2Н), 6,95 - 6,89 (м, 2Н), 6,86 (д, - 8,2 Гу, характером. 017, 537 (кв, 3 - 5,4 Гу, 1Н), 4,34 (м, ТН), 419 (м, 1Н), 408 (с,
ЗН), 3,14 (с, ВН), 2,44 - 2,32 (м, 1Н), 2,20 (м, 18).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,88 (с, 1Н), 8,36 (д, 7 - 4,8
РХ-МС (Спосіб 12): ГЦ, 1Н), 8,25 (м, 1Н), 7,65 - 7,56 (м, 2Н), 7,29 (д, 0 - 7,7 Гц, 1Н), 476 Ве- 2,91 хв. т/х- | 7,25 (д, 2 -4,8 Гц, 1Н), 7,23 - 716 (м, 13), 710 (д, 7-65 Гц, 493 (Ма Н)» із 2"С1| МН), 6,92 (м, 1Н), 6,89 - 6,83 (М, 1Н), 5,37 (кв, У - 5,3 ГЦ, 1Н), характером. | 4,98 - 4,30 (м, 1Н), 4,19 (м, 1Н), 3,16 (с, 6Н), 2,44 - 2,33 (м, 1Н), 2,20 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46): б (м-ч4 - 2,05-2,06 (м, 1НУ, 2,16 (с,
РХ-МС (Спосіб | ЗН), 2,19-2,21 (М, 1Н), 2,42 (с, ЗН), 3,26-3,30 (м, 4Н), 3,85-3,88 480 М22): ВІ - 1,26 хв.; (м, 4Н), 4,24-4,28 (м, 2Н), 5,25 (кв, 1Н), 6,72 (д, 1Н), 6,80 (д, 1Н), т/2 - 500 (МН). | 6,94 (т, 1Н), 7,18 (т, 1НУ, 7,38 (д, 1Н), 7,62-7,65 (м, ?Н), 8,20 (д,
ІН), 8,63 (с, 1Н), 9,16 (д, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,82 (д, 5-24 Гц, ТНУ, 8,29
РХ-МС (Спосіб 12): (м, 1Н), 7,56 (м, 1Н), 7,44 (т, 2 8,8 ГЦ, 1Н), 7,34 (м, 2Н)У, 7,28 (с, 491 Ве- 3,75 хв. т/х - 2Н), 7,24 (м, 2Н), 6,50 (д, 2 - 61 ГЦ, 1Н), 5,72 (м, 1Н), 3,94 (т, -
БЗб(МаН). 13,9 Гц, 4Н), 3,43 (м, 4Н), 3,10 - 2,90 (м, 2Н), 2,74 (м, 1Н), 1,96 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,83 (д, 4-11 Гц, НУ, 8,29
РХ-МС (Спосіб 12): (м, 1Н)У, 7,56 (м, 1Н), 7,44 (т, У - 8,8 Гц, 1Н), 7,33 (м, 2Н), 7,25 - 492 Ве- 3,87 хв. т/л - | 7,08 (м, 4Н), 6,65 - 6,54 (м, 1Н), 5,45 - 5,36 (м, 1Н), 4,12 (кв, -
ББО(МаН). | 7,2 ГЦ, ОН), 3,92 (м, 4Н), 3,43 (м, 4Н), 2,89 - 2,74 (м, 2Н), 2,24 - 211 (м, 1Н), 2,09 - 1,98 (м, 1Н), 1,97 - 1,77 (м, 2Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,90 (д, 4 - 3,7 Гц, ТНУ, 7,55 - со 77 (м, НУ, 7,36 (дд, / - 21,1, 7,6 ГЦ, 1Н), 7,29 (д, - 9,6 Гц, вимо тосів Га) 2Н), 7,24 - 7,18 (м, 2Н), 6,99 (д, / - 81 Гц, 1Н), 6,92 (т, 4 - 7,5 496 ББАІВЕВ (Ме: сі ПТН), 6,87 (д, 3 - 8,3 ГЦ, 1Н), 5,39 (кв, .) - 5,5 ГЦ, 1Н), 4,39 - характер 130 (м, 1Н), 424 - 416 (м, 1Н), 4,06 (с, ЗН), 3,76 (д, 4 2 4.1 Гу,
АН), 3,36 (д, / - 4,3 Гц, 4Н), 2,49 - 2,32 (м, 1Н), 2,28 - 2,16 (м, 1н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,93 (с, 1Н), 7,60 (д, 3-87 сих гц, 1Н), 7,42 - 7,35 (м, 2Н), 7,35 - 7,28 (м, 2Н), 7,21 (1,4 - 71 Гц, вусів 12) 1Н), 710 (т, - 8,9 Гц, 1Н), 6,99 (д, / - 8,2 Гц, 1Н), 6,92 (т, - 497 БавМоНу сі 175 Гу, 1), 6,87 (д, 3-82 Гу, ТН), 5,39 (кв, 3 7 5,2 Гц, 1Н), 439 характер 74,31 (м, 1Н), 4,25 - 4,15 (м, 1Н)У, 4,06 (с, ЗН), 3,76 (д, 4 - 11,3,
Ів7, 5,6 ГЦ, 4Н), 3,34 (т, 7 - 4,3 ГЦ, 4Н), 2,47 - 2,34 (м, 1Н), 2,27 - 2,15 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 6918 (д,7-8,2 Гц, 1Н), 8,56 (с, солі МН), 7,65 (д, у - 2,3 ГЦ, ЗН), 7,53 (дд, У - 13,3, 2,7 Гц, 2Н), 7,38 498 ПО чання (д, 0-74 ГЦ, 1Н), 7,17 (т, 7,2 гц, ІН), 6,931, 4 - 7,5 ГЦ, 1Н), рвАбб (мину 6.80 (Д, 4 - ВИ Гу, 1Н), 5,26 (кв, 3 - 5,9 Гу, 1Н), 4,34 - 4,20 (м, - |2н), 3,98 (с, ЗН), 3,88 (т, у - 4,0 Гц, 4Н), 3,31 - 3,20 (м, 4Н), 2,28 - 216 (мМ, 1Н), 2,12.- 2,01 (М, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,22.- 911 (м, 1Н), 8,45(Д,7- с иА.,6 Гу, 1Н), 7,73 - 7,67 (м, 1Н), 7,53 (Д, 4 - 2,7 Гц, 1Н), 7,47 - 7,40 199 ПО ння (м, 1Н), 7,35 (д, 42 7,1 Гц, ЗН), 7,16 (Т, у 2 7,6 Гц, 1Н), 6,91 (т, У вАбв (МІУ. 0274 ГП, 1Н), 678 (д, 3 282 Гу, 1Н), 525 (д, 3-62 Гу, 1Н), « |42Б(й,.-7,8,46 Гц, 2Н), 3,97 (с, ЗН), 3,88 (с, 4Н), 3,30 - 3,19 (м, 4Н), 2,26 - 2,15 (м, 1Н), 2,09 - 2,00 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 69,17 (д, 7 -8,2 Гц, 1Н), 8,49 (с, сих ЯН), 7,58 - 7,49 (м, ЗН), 7,45 (д, 4 - 2,7 Гц, 1Н), 7,39 - 7,31 (м, 500 ння 2н), 77 (т, 0-72 гц, 1Н),6,92(т,4- 7,2 Гц, 1Н), 6,79 (д, 3 - ав (Ману 1 ПТН), 526 (кв, 3 5,9 ГЦ, 1Н), 4,33 - 419 (м, 2Н), 3.97 (с, «| зн), 388(т,4 2 4,2 Гц, 4Н), 3,31 - 3,21 (м, 4Н), 2,29 - 2,15 (М, 1Н), 2,11 - 2,00 (м, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6)б 91 (д,1- 82 Гу, 1), 8,51 (с,
РХ-МС (Спосіб 12): 1Н), 7,64 (с, ЗН), 7,52 - 7,46 (м, 2Н), 7,37 (д, 2 7,5 Гц, 1Н), 7,17
БО Ве- 342 хв. т/х - (т, 4 2 7,1 ГЦ, 18), 6,93 (т, У - 7,4 Гц, 1Н), 6,80 (д, 7-8 ГЦ, 1Н),
Бо2/Б24 (Ман). | 5,25 (кв, 7 - 5,8 Гц, 1НУ, 4,34 - 4,20 (м, 2Н), 3,96 (с, ЗН), 3,03 (с, вн), 2,26 - 2,15 (М, 1Н), 2,09 - 2,01 (м, 1Н).
ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,09 (дд, ./ - 8,0, 5,0 Гц, ТН), 8,40 с лх (с, 1Н), 7,69 (дд, . - 8,0, 1,4 Гц, 1Н), 7,50 (д, / - 2,8 Гц, 1Н), 7,47 що Пн -7,АО (м, 1Н), 7,32 (дд, / - 11,9, 5,4 Гц, ЗН), 7,16 (т, - 7,2 ГЦ, ворів (Ману 1). 6,90 (т, 3 2 7,4 Гу, 1Н), 6,78 (д, 4 7 8,0 Гу, 1Н), 5,23 (д, 4 - 5,9 ГЦ, 1Н), 4,31 - 4,19 (м, 2Н), 3,96 (с, ЗН), 3,04 (с, 6Н), 2,25 - 2,13 (м, 1Н), 2,06 (д.- 15,1 Гц, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б 910 (д,.) -8,2 Гц, 1Н), 8,44 (с,
РХ-МС (Спосіб 2): | 1Н), 7,56 - 7,48 (м, ЗН), 7,42 (д, / - 2,8 Гц, 1Н), 7,34 (т,42- 8,9 5ОЗ Ве- 35 хв. т/л | Гц, 2Н), 7,20 - 7,12 (м, 1Н), 6,91 (т, 4 - 7,1 Гц, 1Н), 6,79 (д, 4 -
БОб(МаН). | 8,0 Гц, 1Н), 5,24 (кв, У - 5,8 ГЦ, 1Н), 4,31 - 4,19 (м, 2Н), 3,96 (с,
ЗН), 3,04 (с, НУ, 2,25 - 2,14 (м, 1Н), 2,09 - 1,98 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 9.15 (с, 1Н), 8,20 (д, 4 - 7,4 и гц, МН), 7,59 (д, 7-8 ГЦ, 1Н), 7,46 (д, - 1,8 ГЦ, 2Н), 7,37 - що Мо дстосів Гв) 729 (м, 28), 7,21 (т,.)- 7,2 Гц, 1Н), 6,90 (дд, У - 26,6, 8.1 Гц, вооіод (Ману. 3), 540 (кв, 53 Гц, 1Н), 440 - 4,31 (м, 1Н), 4,26 - 416 (м, «| чн), 4,04 (с, ЗН), 2,89 (с, 6Н), 2,44 - 2,33 (м, 1Н), 2,27 - 2,16 (м, 1Н).
ТТ НСЯМР400 МГц, Хлороформ-9) 5 9,14 (д, 3 - 5,6 Гц, 1Н), 8,33 вимо істосів Гв) (дд, У - 21,9, 7,3 Гц, 1Н), 7,55 - 7,47 (м, 2Н), 7,34 - 7,27 (м, 2Н),
БОБ орвос 21 (дд, 2 16,7, 8,0 Гц, 2Н), 7.01 - 6,77 (м, ЗН), 5,44 - 5,32 (м, характер; (Ману) | 14,38 - 4,30 (м, 1Н), 4,25 - 416 (м, 1Н), 4.05 (с, ЗН), 2,89 (с,
ЄН), 2,37 (тд, - 9,7, 4,7 ГЦ, 1Н), 2,27 - 2,15 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 9,17 (с, 1Н), 8,33 (д, 4 - 7,5 и гц,тН), 7,60 (д, 7-8 Гц, 1Н), 740 (дд, 7-62, 2,6 ГЦ, 1Н),
БО ому дров 12) 7,32 (дд, у - 8,5, 4,4 Гц, 2Н), 7,24 - 7,16 (м, 1Н), 710(т,4- 8,9 обов (Ми. ЛНУ, 7ОТ - 6,84 (м, ЗН), 5,39 (кв, 3 - 5,3 Гц, 1Н), 4,39 - 430 «Ї (м, тн), 4,25 - 4,16 (м, 1Н), 4,04 (с, ЗНУ, 2,88 (с, 6Н), 2,43 - 2,32 (м, 1Н), 2,26 - 2,16 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,67 (с, 1Н), 7,57 - 7,49 (м, 01 2Н), 745 (д, 2 1,8 Гц, 2Н), 7,38 (т, 4 2 1,9 ГЦ, 1Н), 7,30 (дд, 3 - 507 вм дстосів 12) 77.16 Гц, 1Н), 7,21 (дд, / - 15,4, 1,7 Гц, 1Н), 6,98 - 6,90 (м, 1Н), ковка 6,86 (дд, / - 8,3, 1,2 Гц, 1Н), 6,24 (д, 7,7 Гц, 1Н), 5,38 (кв, 3 - 5,6 Гц, 1Н), 4,40 - 4,31 (м, 1Н), 4,25 - 4,15 (м, 1Н), 3,06 (с, ОН), 2,46 - 2,34 (мМ, 1Н), 2,27 - 2,16 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,64 (с, 1Н), 7,57 (д, 7-77 ий Гц, МН), 7,51 (дд, 7 - 8,0, 1,7 Гц, 1Н), 7,44 (д, 2 7,8 ГЦ, 1Н), ще вмієтосів 12) 729 (Д, - 7,4 Гц, 2Н), 7,24 - 7,16 (м, 2Н), 6,91 (т, У 2 7,5 ГЦ, ковка 1н), 6,85 (дд, / - 8,3, 1,2 Гц, 1Н), 6,31 - 6,15 (м, 1Н), 5,41 - 5,30 (м, 1Н), 4,39 - 4,26 (м, ІН), 418 (т, 4 - 9,3 Гц, 1Н), 3,06 (с, 6Н), 2,44. - 2,33 (мМ, 1Н), 2,25 - 2,14 (М, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,66 (с, 1Н), 7,59 - 7,49 (м,
РХ-МС (Спосіб 2): 2Н), 7,41 - 7,31 (м, 2Н), 7,29 (дд, / 2 7,7, 1,7 Гц, 1Н), 7,24 - 7,16 що Ві - 3,07 хв., т/2 - | (м, 1Н), 7,11 (т, 7 - 8,9 ГЦ, 1Н), 6,96 - 6,89 (м, 1Н), 6,85 (дд, -
БІ0/Б12(СІ218,3,1,2 ГЦ, 1Н), 6,23 (д, 7 - 7,6 ГЦ, 1Н), 5,37 (кв, У - 5,7 ГЦ, 1Н), характер, МН)". 4,39 - 4,30 (м, 1Н), 4,23 - 4,14 (м, 1Н), 3,06 (с, НУ, 2,44. - 2,33 (м, 1Н), 225-215 (м, 1Н).
ТТ Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,23 - 911 (м, 1Н), 8,65 (с, 1Н), поло вТяХ 8,54 (с, 1Н), 7,93 (С, 1Н), 7,73 (д, 1Н), 7,50 - 7,43 (м, 1Н), 7,43- 510 ввоІБвовЕЯ (МІН) 71 (м, 2НУ, 716 (т, 2 7,7 Гу, ТН), 6,01 (т, 2 7,4 Гу, ТН), 679 й (д, 2 8 ГЦ, 1Н), 5,28 - 5,19 (м, 1Н), 4,32 - 4,17 (м, 2Н), 3/1 (с, 6Н), 2,25 - 2,14 (м, 1Н), 2,09 - 1,97 (м, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 9,18 (д, 7-81 Гц, 1Н), 8,68 (с,
РХ-МС (Спосіб 1 2):| 1Н), 8,54 (с, 1Н), 8,03 (с, 1Н), 7,62 - 7,53 (м, 2Н), 7,41 - 7,32 (м, 511 Ві: 3,897 хв.; т/2 | 2Н), 7,17 (т, у) - 7,5 Гц, 1Н), 6,92 (т, у - 7,3 Гц, 1Н), 6,79 (д, у - 544/546 (МАН). | 8,2 ГЦ, 1Н), 5,24 (кв, У - 5,6 Гц, 1Н), 4,33 - 4,17 (м, 2Н), 3,11 (с, 6Н), 2,26 - 2,14 (м, 1Н), 2,11 - 1,98 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 9,28 (д, ) -8,1 Гц, 1Н), 8,85 (с,
РХ-МС (Спосіб 1 23:! 1), 8,53 (с, 1Н), 8,11 (с, 1Н), 7,70 (с, ЗН), 7,40 (д, у) - 7,3 Гц, 5? Ві - 4,340 хв.; т/72 -| 1Н), 7,18 (т, -7,2 Гц, 1Н), 6,94 (т, ) - 7,4 Гц, 1Н), 6,80 (д, у - 602/604/606 8,0 ГЦ, 1Н), 5,26 (кв, у - 5,6 Гц, 1Н), 4,35 - 4,17 (м, 2Н), 3,95 - (МАН)». 3,83 (м, 4Н), 3,37 - 3,25 (м, 4Н; соїіпсіде5 водою 5ідпаї, 2,29 - 2,16 (м, 1Н), 2,14 - 2,02 (м, 1Н).
І"Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) б 9,31 - 9,22 (м, 1Н), 8,75 (д, у -
РХ-МС (Спосіб !2):!Ї 3,2 Гц, 1Н), 8,55 (с, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,74 (дд, ) - 8,0, 1,4 Гу, 5ІЗ В:- 4,099 хв.; т/2 | 1Н), 7,52 - 7,44 (м, 1Н), 7,44 - 7,33 (м, 2Н), 7,17 (т, У - 7,6 Гц, 602/604/606 1Н), 6,92 (т, ) - 7,4 Гц, 1Н), 6,79 (д, ) -8,1 Гу, 1Н), 5,30 - 5,19 (МАН)-. (м, 1Н), 4,34 - 4,17 (м, 2Н), 3,96 - 3,82 (м, 4Н), 3,40 - 3,23 (м, 4Н; соїпсіде5 водою 5ідпаї!), 2,29 - 2,15 (м, 1Н), 2,12 - 1,97 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 9,27 (д, ) -8,1 Гц, 1Н), 8,78 (с, 1Н), 8,55 (с, 1Н), 8,08 (с, 1Н), 7,65 - 7,54 (м, 2Н), 7,44 - 7,33 (м, 514 2Н), 7,17 (т,9уУ-7,2 Гц, 1Н), 6,93 (т, У - 7,5 Гц, 1Н), 6,80 (д, у - 8,0 ГЦ, 1Н), 5,26 (кв, У - 5,7 Гц, 1Н), 4,34 - 4,16 (м, 2Н), 3,95 - 3,82 (м, 4Н), 3,39 - 3,23 (м, 4Н; соїіпсіде5 водою 5ідпаїЇ), 2,29 - 2,16 (м, 1Н), 2,13 - 2,00 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 10,23 (с, 1Н), 9,17 - 9,07 (м, 1Н),
РХ-МС (Спосіб І 2)3:! 8,37 (д, У - 2,2 Гц, 1Н), 7,69 (дд, У - 8,0, 1,5 Гц, 1Н), 7,53 (д, у - 517 Ве: 3,180 хв.; т/2 12,7 Гу, 1Н), 7,47 - 7,38 (м, 1Н), 7,38 - 7,26 (м, 2Н), 7,22 -7.11 (м, 550/552/554 2Н), 6,91 (т, у) - 7,5 Гц, 1Н), 6,79 (д, ) - 8,2 ГЦ, 1Н), 5,24 (кв, 1Н), (МАН)-. 4,34 - 4,18 (м, 2Н), 3,92 - 3,77 (м, 4Н), 3,30 - 3,16 (м, 4Н), 2,28 - 2,12 (м, 1Н), 2,11 - 1,95 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 8,91 (д, У - 8,3 Гц, 1Н), 8,29 (с,
РХ-МС (Спосіб І 2):!. 1Н), 7,93 (д, у -9,2 Гц, 1Н), 7,50 - 7,41 (м, 1Н), 7,35 - 7,29 (м, 528 В:- 2,588 хв.; т/2 | 2Н), 7,29 - 7,19 (м, 1Н), 7,19 - 7,08 (м, 2Н), 6,89 (т, У - 7,5 Гц, 491/493 (МАН). |1Н), 6,77 (д, У - 8,0 Гц, 1Н), 5,47 (с, 2Н), 5,25 - 5,15 (м, 1Н), 4,30 - 4,17 (м, 2Н), 2,99 (с, 6Н), 2,21 - 2,10 (м, 1Н), 2,06 - 1,93 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 8,91 (д, ) - 8,2 Гц, 1Н), 8,31 (с,
РХ-МС (Спосіб І 2)3:|Ї 1Н), 7,91 (д, у) - 9,2 Гц, 1Н), 7,56 (т, У - 1,7 Гц, 1Н), 7,31 (д, у - 529 Ві - 2,722 хв.; т/72 | 7,5 Гц, 1Н), 7,22 (д, У - 1,6 Гц, 2Н), 7,19 - 7,07 (м, 2Н), 6,90 (т, у 507/509/511 - 7,3 Гц, 1Н), 6,78 (д, у) -8,1 Гу, 1Н), 5,48 (с, 2Н), 5,20 (кв, у - (МАН)-. 6,0 Гц, 1Н), 4,27 - 4,19 (м, 2Н), 2,98 (с, 6Н), 2,21 - 2,10 (м, 1Н), 2,05 - 1,95 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформч-о) б 8,93 (с, 1Н), 7,59 (д, У -8,2
РХ-МС (Спосіб Гц, 1Н), 7,44 (д, У - 1,9 Гц, 2Н), 7,39 - 7,28 (м, 4Н), 7,26 - 7,16 (м, 530 Ї10) Р - 1,91 хв., | 2Н), 7,01 - 6,82 (м, ЗН), 5,51 - 5,20 (м, 1Н), 4,48 - 4,28 (м, 1Н), т/2 - 564 (Ман). 14,28 - 4,12 (м, 1Н), 4,05 (с, ЗН), 3,76 (аї, у) - 8.1, 4,7 Гц, 6Н), 3,34 (т, у - 4,5 Гц, 6Н), 2,55 - 2,33 (м, 1Н), 2,33 - 2,14 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) б 8,63 (с, 1Н), 7,62 (д, У - 7,8 й ГЦ, 1), 7,54 (д, У - 7,8 Гу, 1Н), 7,36 (дд, у - 7,8, 4,68 Гц, 2Н), вим лстосів 12) 7,30 (дд, у - 7,8, 1,6 Гц, 1Н), 7,23 - 7,17 (м, 1Н), 7,15 - 7,07 (м, 531 ББО/ББА (Сі? 1Н), 6,93 (тд, У - 7,5, 1,2 Гц, 1Н), 6,86 (дд, У - 8,1,1,2 Гу, 1Н), характер, М.Н)" 6,20 (д, У - 7,6 Гц, 1Н), 5,38 (кв, у - 5,6 Гц, 1Н), 4,40 - 4,31 (м, ' З НН), 4,24 - 4,14 (м, 1Н), 4,15 - 3,75 (м, 4Н), 3,43 (с, АН), 2,46 - 2,35 (м, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-9) 5 8,61 (д, 4 - 3,9 Гц, ТНУ, 7,63 том (ід, - 7,8 Гц, 1Н)У, 7,52 (дд, у - 8,0, 1,6 Гц, 1Н), 7,47 (д, 4 - 7,7 що вимові 12) Гц, 1), 7,33 - 7,27 (м, 2Н), 7,20 (тд, / - 7,6, 1,7 Гц, 2Н), 6,96 - ввВТО (Му 992 (м, 2Н), 6,20 (т, 56,5 Гц, 1Н), 5,42 - 5,33 (м, 1Н), 4,89 - «431 (м, 1Н), 4,23 - 4,13 (м, 1Н), 3,99 (д, у - 50,2 ГЦ, 4Н), 3,44 (с, 4Н), 2,Ав - 2,34 (м, 1Н), 2,26 - 2,16 (м, 19). "Н-ЯМР (400 МГЦ, Хлороформ-с) 5 8,65 (с, 1Н), 7,60 (д, 5 - 7,8 гц, 1Н), 7,53 (д, 7 - 7,8 Гц, 1Н), 7,43 (Д, 4 - 1,9 ГЦ, 2Н), 7,39 (т, У
РХ-МС (Спосіб 19): - 1,9 ГЦ, 1Н), 7,31 (дд, у - 7,6, 1,6 Гц, 1Н), 7,21 (дд, 3 - 15,6, 1,7 533 Ві - 438 хв., т/х - | Гц, 1Н), 6,98- 6,91 (м, 1Н), 6,86 (дд, / - 8,3, 1,2 Гц, 1Н), 6,20 (д,
БбВ/Б7О (МН). |) - 7,6 Гц, 1Н)У, 5,39 (кв, / - 5,6 Гц, 1Н), 4,41 - 4,33 (м, 1Н), 4,25 - 4,16 (м, 1Н), 3,95 (с, 4Н), 3,43 (с, 4Н), 2,47 - 2,36 (м, 1Н), 2,29 - 219 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б 8,99 (д, 7-83 Гц, 1Н), 8,33 (с, ин), 7,98 (Д, 7 -9,2 ГЦ, 1Н), 7,50 - 7,43 (м, 1Н), 7,33 (1, 3 - 7,8, що во 4,6 Гц, 2Н), 7,28 - 7,22 (м, 1Н), 7,15 (т, 7,9 Гц, 2Н), 6,90 (т, 3 - зва (МіНУ. 070 ГЦ, ІН), 678 (Д.В Гу, ЯН), 5,52 (с, 2Н), 527 - БИ7 (м, « |тн), 4,24 (1, 7 - 8,6, 4,0 ГЦ, 2Н), 3,83 (с, 4Н), 3,28 - 3,15 (м, 4Н), 2,24. - 2,12 (м, 1Н), 2,06 - 1,95 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,00 (дд, . - 8,3, 2,3 Гц, ТН), 8,31 ий (д,у-2,0 Гц, 1Н), 7,97 (д, 29,2 Гц, 1Н), 7,64 (дд, 7-81, 14 ще вх гц, 1Н), 741 (тд, у 2 7,8, 5,9 Гц, 1Н), 7,32 (д, 4 - 7,3 Гц, 1Н)У, 7,21 дев (Мен. 271 (м, ЗН), 6,89 (т, 9 - 7,4 Гу, ТН), 6,77 (д, 3 2 ВМ Гу, 1Н), «5,37 (с, 2Н), 5,21 (кв, 7 - 6,0 Гц, 1Н), 4,25 (т, У - 8,5 Гц, 2Н), 3,82 (с, 4Н), 3,28 - 3,16 (м, 4Н), 2,23 - 2,12 (м, 1НУ, 2,06 - 1,95 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 8,98 (д, 7 - 8,3 Гц, 1Н), 8,36 (с, ий 1Н), 7,96 (д, 2-92 Гц, 1Н), 7,57 (7,4 - 1,9 ГЦ, 1Н), 7,33 (д, 3 - що то 7,3 Гц, 1Н), 7,22 (д, 7 - 1,8 Гц, 2Н), 7.18 - 7,11 (м, 2Н), 6,95. 6,87 рдвубві (Ману (М 1), 678 (д, 3 ВМ Гу, 1НУ, 5,54 (с, 2Н), 5,22 (кв, 4 7 5,9 Гц, « тн), 431 - 4,18 (м, 2Н), 3,82 (с, 4Н), 3,28 - 3,14 (м, 4Н), 2,19 (49, у- 134,48 Гц, 1Н), 2,02 (ад, 4 - 10,4, 3,7, 3,3 Гц, 1Н).
ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б 8,92 (дд, /- 8,4, 2,4 Гц, 1Н), 8,27 с 2х (с, 1Н)У, 7,93 (Д, - 9,3 ГЦ, 1Н), 7,63 (дд, 7-81, 1,7 Гц, 1Н), 747
БІ вк спос ву - 7,37 (м, 1Н)У, 7,30 (дд, ./ - 7,6, 1,6 ГЦ, 1Н), 7,23 - 7,07 (м, ЗН),
БОт/вО9 (Мо) 00-88 (т, 3-74 Гц, ІН), 6,77 (дд, 3 5 8,3, 1,2 Гу, 1Н), 5,31 (д, 3 - «2,5 ГЦ, 2НУ, 5,20 (кв, // - 6,2 Гц, 1Н), 4,24 (т, 2 5,9 Гц, 2Н), 2,99 (с, 6Н), 2,23 - 2,10 (м, 1Н), 2,06 - 1,92 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 10,37 (с, ТН), 8,98 (Д, 4-83 ГЦ,
РХ-МС (Спосіб 12): 1Н), 8,41 (с, 1Н), 8,09 (д, у - 9,2 ГЦ, 1Н), 7,48 - 7,40 (м, 1Н), 7,35
Ве- 2,60 хв. т/х - |- 7,24 (м, 4Н), 7,18 - 7,12 (м, 1Н), 6,90 (т, /- 7,3 Гц, 1Н), 6,78 (д, 492(Ман). |у-8 Гц, 1Н), 5,21 (дд, у - 7,9, 5,1 Гц, 1Н), 4,30 - 4,18 (м, 2Н), 3,03 (с, 6Н), 2,22 - 2,12 (М, 1Н), 2,06 - 1,96 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-О6) б 10,20 (с, 1Н), 8,98 (дд, 4 - 8,3, 242,4 Гц, 1Н), 8,37 (с, 1Н), 8,08 (д, 7 - 9,2 Гц, 1Н), 7,61 (дд, - 8.0, во вх 1,5 Гц, 1Н), 7,41 - 7,27 (м, ЗН), 7,23 - 7,11 (м, 2Н), 6,89(Т, 4-74 ово (мину. НО), 67 (ду 8 Гу, 1Н), 521 (кв, 76.4 Гу, ТН), 4,25 (тд, «| у« 94,80, 5,5 ГЦ, 2Н), 3,03 (с, 6НУ, 2,22 - 2,11 (м, 18), 2,06 - 1,94 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 10,33 (с, 1Н), 8,98 (Д, 7-82 ГЦ,
РХ-МС (Спосіб 12): 1Н), 8,44 (с, 1Н), 8,07 (д, 4 - 9,3 ГЦ, 1НУ, 7,54 (Т, 2 2,0 Гц, 1Н),
Бб1 Ве- 2,74 хв. т/х- |) 7,37 - 7,28 (м, 4Н), 719-713 (м, 1Н), 6,91 (тд, 7-75, 1,2 Гц, 5ОВ/Б10 (МаН)». | 1НУ, 6,78 (дд, У - 8.2, 1,1 Гц, 1Н), 5,26 - 5,18 (м, 1Н), 4,30 - 4,19 (м, 2Н), 3,02 (с, 6Н), 2,23 - 2,12 (М, 1Н), 2,07 - 1,97 (м, 1Н). 25О
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "ЧА НяЯМР400 Мгц, ДМСО-96): 5 Ім-ч1- 2,04-2,09 (м, 1Н), 217- во МІНІ во хв | 2,30 (м, 1Н), 3,07 (с, 6Н), 4,22-4,32 (т 2Н), 5,21-5,26 (м, 1Н), тиг Бто(МеНнО 979 (Д, ІН), 733 (дд, 1Н), 7,53 (д, 1Н), 7,64-7,68 (м, 4), 7,81 (дд, 1Н), 8,25 (дд, 1Н), 8,66 (с, 1Н), 9,13 (д, 1Н).
УЧтнсямР (300 Мгц, ДМСО-46): 5 |м.ч.| - 3,06 (с, 6Н), 3,87 (дд, вві МІВ оо хв | 1н), 4,05 (дд, 1Н), 4,75 (д, 2НУ, 5,18-5,21 (м, 1Н), 7,09-7,13 (м, тиг дво (Манн 1), 725-730 (м, 2Н), 7,47-7,50 (м, 1Н), 7,62-7,67 (м, 4Н), 7,80 (дд, 1Н), 8,23 (дд, 1Н), 8,62 (с, 1Н), 9,11 (д, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,90 (д, У - 2,5 Гц, ТНУ, 8,21 ий (ду 9,3 Гц, 1Н), 7,47 - 7,40 (м, 1Н), 7,40 - 7,34 (м, 1Н), 7,34 - вва уко га 727 (м, 2Н), 7,25 - 7,17 (м, ЗН), 6,92 (т, 4 - 7,4 Гц, 1Н), 6,87 (д, / ва (Ме - 8,2 ГЦ, 1Н), 5,46 (с, 1Н), 5,36 (дд, у - 7,6, 4,4 Гц, 1Н), 4,38 - 5430 (м, 1Н), 4,22 - 4,14 (М, 1Н), 3,84 (кв, / - 5,9 Гц, АН), 3,40 (кв, у -44 Гц, 4Н), 2,43 - 2,33 (м, 1Н), 2,27 - 2.16 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б 9,19 (дд, . - 8.1, 2,7 Гц, 1Н), 8,68 д,-1,9 Гц, 1Н), 8,44 (д, 29,5 ГЦ, 1Н), 7,77 (01,44-983, 1,6 (10) В- З ОВ хв гц, 1Н), 7,62 - 7,56 (м, 1Н), 7,49 - 7,34 (м, ЗН), 7,20 - 7,14 (м, 1Н), тут бог (Мен). | 692 (тд, 27,5, 1,2 Гц, 1), 6,79 (д, 3 - 8,2 Гу, 1Н), 537 - БО « (м, 1Н), 4,32 - 4,18 (м, 2Н), 3,88 (т, У - 4,8 Гц, 4Н), 3,32 - 3,25 (м, 4Н), 2,27 - 217 (м, 1Н), 2,09 - 2,00 (м, 1Н).
ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,19 (дд, /- 8,1, 4,2 Гц, ТАН), 8,65
РХ-МС (Спосіб | (д, у - 3,7 Гц, 1Н), 843 (д, 7-94 ГЦ, 1Н), 7,76 (тд, у -. 8,8, 8,0, 610 110): Ві - 4,00 хв.; 1,6 Гц, 2Н), 7,48 (тд, 2 7,9, 5,1 Гц, 1Н), 7,38 - 7,29 (м, 2Н), 7,26 т/» - 618/620.. | - 7,06 (м, 1Н), 6,91 (Й, 4 -- 7,5, 1,5 Гц, 1Н), 6,79 (дд, /-8,3,1,2 (Ману. гц, 1Н), 5,23 (д, 4 - 6,5 Гц, 1Н), 4,31 - 4,19 (м, 2Н), 3,98 - 3,77 (м, 4Н), 3,32 - 3,23 (м, 4Н), 2,26 - 2,16 (м, 1Н), 2,08 - 1,99 (м, 1Н). "ЧАан-яЯмМР (400 Мгц, ДМСО-96) 5 9,19 (д, 3-81 Гц, 1Н), 8,71 (с,
ТО) ВЕ Я 20 хв Ин), вм (д, 2-95 Гц, 1Н), 7,84 - 7,66 (м, 2Н), 7,39 (дд, 4 - 19,0, в11 ПА тввове" И.В Гц, ЗН), 7,22 - 7,13 (м, 1Н), 6,96 - 6,88 (м, 1Н), 6,79 (д, 4 - ВИ меду Гц, 1Н), 5,24 (кв, 7-60 Гц, 1Н), 4,32 - 4,19 (м, 2Н), 3,98 - 3,71 (м, 4Н), 3,32 - 3,22 (м, 4Н), 2,27 - 2,17 (м, 1Н), 2,10 - 2,01 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,10 (дд, 4 - 8.2, 2,8 Гц, 1Н), 8,60
Кс, 1н), 841 (д, /- 9,5 Гц, 1Н), 7,71 (49, 4 - 9,3, 1,5 Гц, 1Н), 7,61 61 ТО) ВЕ- 67 хв 1 -7,55(М, 1Н), 7,47 - 7,33 (м, ЗН), 7,16 (тд, 7 - 7,8, 1,6 Гц, 1Н), туз вво (МН). 091 тд, - 7,5, 12 Гу, 1Н), 6,79 (д, 3 - В Гу, ТН), 5,22 (й, 3 - «| 84,43 Гц, 1Н), 4,31 - 4,18 (м, 2Н), 3,09 (с, 6Н), 2,25 - 2,14 (м, 1Н), 2,09 - 1,91 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,11 (дд, . - 8.2, 3,8 Гц, 1Н), 8,56
РХ-МС (Спосіб | (д, / - 2,3 Гц, 1Н), 8,40 (д, 7 - 9,4 ГЦ, 1Н), 7,76 - 7,68 (м, 2Н), 18 І110): Ві- 3,60 хв.; | 7,47 (тд, 7 - 7,9, 5 Гц, 1Н), 7,36 - 7,28 (м, 2Н), 7,19 - 7,12 (м, т/»-576/578..| 1Н),6,90(П,4- 7,3, 1,5 Гц, 1Н), 6,78 (дд, У - 8,2, 1,2 ГЦ, 1Н), (Ману. 522 (д,/-6,7 Гц, 1Н), 4,31 4,17 (м, 2Н), 3,09 (с, 6Н), 2,19 (тд, 291,87, 3,9 Гц, 1Н), 2,08 - 1,96 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 6910 (д, 1 -8,2 Гц, 1Н), 8,62 (с,
РХ-МС (Спосіб ІН), 8,38 (д, 7-94 Гц, 1Н), 7,70 (тд, 7 - 4,4, 2,2 ГЦ, 2Н), 7,40 (д, щи І10): Ві - 3,82 хв.; у 2 1,8 Гц, 2Н), 7,35 (дд, у 2 7,8, 1,6 ГЦ, 1Н), 7,20 - 7,13 (м, 1Н), т/» - 576/578. | 6,91(т,4- 7,3 Гц, 1Н), 6,79 (д, 728,2 Гц, 1Н), 5,23 (кв,9- 6,2 (Ману. Гц, 1Н), 4,31 - 4,19 (м, 2Н), 3,08 (с, НУ, 2,24. - 2,14 (м, 1Н), 2,08 - 1,99 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-О6) б 10,24 (с, 1Н), 9,06 (дд, . - 8,3, 022,9 Гц, 1Н), 8,443 (Д, - 2,5 Гц, 1Н), 813 (д, у - 9,3 ГЦ, 1Н), 7,62 615 уко га (дд, / - 7,9, 1,6 Гц, 1Н), 7,45 - 7,30 (м, ЗН), 7,24 - 7,11 (м, 2Н),
ББо/бво (мину 990 (т, 42 7,5 Гц, ТН), 6,78 (дд, 2 8,3, 1,2 Гу, 1Н), 5,22 (кв, 4) - - 63 гц, 1Н), 4,30 - 419 (м, 2Н), 3,85 (кв, / - 4,8, 3,8 Гц, 4Н), 3,30 3,18 (м, 4Н), 2,24 - 2,13 (М, 1НУ, 2,09 - 1,96 (м, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 10,36 (с, ТН), 9,06 (Д, 7-82 ГЦ, сих 1Н), 8,51 (с, ІН), 813 (д, у - 9,3 ГЦ, 1Н), 7,55 (Д, 2 21 ГЦ, 1Н), 16 й 711-730 (м, 4Н), 6,92 (т, У - 7,4 Гц, 1Н), 6,79 (д, 4-81 Гц, вво/вво (мину. 1523 (кв, 3 5,9 ГЦ, 1Н), 4,32 - 419 (м, 2Н), 4,04 (с, 1Н), 3,00 «| - 379 (м, 4Н), 3,24 (кв, У - 5,3 ГЦ, 4Н), 2,22 - 2,14 (м, 1Н), 2,09 - 1,98 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б 916 (д, 7-81 Гц, 1Н), 8,67 (с, и 1Н), 8,36 (д, - 8,6 Гц, 1Н), 7,97 (д, 2 8,7 ГЦ, 18), 7,77 (т, 3 - 17 нний 1,9 Гц, 1Н), 7,58 (с, 2Н), 7,35 (д, 4 - 7,6 Гц, 13), 717 (т,9- 7,7 втламиу. ГНН), 6 (т, 7,5 ГЦ, ІН), 6.79 (д, 8,2 ГЦ, 1Н), 5.23 (кв, «Ї-6,2 Гц, 1НУ, 4,31 - 4,19 (м, 2Н), 3,08 (с, ОН), 2,25 - 2,14 (м, 1Н), 2,09 - 1,98 (м, 1Н). 7 ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б 10,18 (с, ТН), 9,06 (д, 7-82 Гц, ввів нТях 1Н), 8,37 (с, 1Н), 7,55 - 7,44 (м, ЗН), 7,38 - 7,29 (м, 2Н), 7,25 (д, 618 дорів дав 1-26 Гц, 1Н), 716 (т, 7,7 ГЦ, 1Н), 6,91 (т, 2 7,4 Гц, 1Н), 6,79 (мену (Д, 7 - 8,0 Гц, 1Н), 5,24 (кв, 7 2 5,9 ГЦ, 1Н), 4,31 - 4,17 (м, 2Н), 3,00 (с, 6Н), 2,26 - 2,13 (м, 1Н), 2,09 - 1,95 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б 10,16 (с, 1Н), 9,10 - 9,00 (м, 1Н),
РХ-МС (Спосіб 1.2): 8,33 (с, 1Н), 7,68 (д, 1Н), 7,48 (д, у - 2,6 Гц, 1Н), 7,47 - 7,36 (м, 19 Ве- 2,836 хв. т/л- ІН), 7,36 - 7,27 (м, ?Н), 7,20 - 710 (м, 2Н), 6,90 (т, 9 - 7.4 ГЦ,
БОВ/Б10/512.) 1Н), 6,78 (Д, 7-8 ГЦ, 1Н), 5,29 - 5,16 (м, 1Н), 4,31 - 4,15 (М, (Ману. 2Н), 3,00 (с, ОН), 2,17 (дд, у - 8,6, 4,2 ГЦ, 1Н), 2,01 (д, 3 - 13,7 гц, тн). "Н-ЯМР (400 МГц, СОзО0-44): б |м.ч1- 2,22-2,25 (м, 1Н), 2,31-
РХ-МС (Спосіб | 2,35 (м, 1Н), 3,18 (с, 6Н), 4,29-4,34 (М, 1Н), 438-443 (м, 1Н), в2о М24): Ві- 1,34 хв. 5,36 (т, 1Н), 6,86-6,92 (м, 1Н), 6,98-7,03 (М, 1Н), 7,17 (д, 1Н), т/х - 510 (МаН)я | 7,47 (т, 1Н), 7,52 (д, 2Н), 7,63 (дд, 1Н), 7,71 (дд, 1Н), 8,28 (дд, 1), 8,55 (СИН).
С еНСяЯМР400 Мгц, СОзО0-44): б Ім.ч4 - 2,20-2,26 (м, 1Н), 2,29- вої МАТ) Кі 2 Вб хв | 2,35(м, 1н), 3,19 (с, 6Н), 4,33-4,39 (м, 1Н), 443-448 (м, 1Н), тт Бо (Манн 535 (т, 1Н), 7/38-7,36 (м, 2Н), 7,47 (т, 1Н), 7,52 (д, 2Н), 7,63 (дд, 1Н), 7,72 (дд, 1Н), 8,29 (дд, 1Н), 8,56 (с, 1Н).
ГНЯМР1400 МГц, СОзО0-44): б Ім-ч1- 216-221 (М, 1Н), 2,27- бо Мод Ві 4 хв 2,32 (м, 1Н)), 3,19 (с, ОН), 4,23-4,34 (м, ?Н), 5,32 (т, 1Н), 6,80 (д, п/з вов(МеННО 1.75 (дд, 1Н), 7,37 (д, 1Н), 7,47 (т, 1Н), 7,52 (д, 2Н), 763 (дд, 1Н), 7,72 (дд, 1Н), 8,29 (дд, 1Н), 8,56 (1 Н, 5).
НСЯМР (300 МГц, ДМСО-96): 5 |(м-ч.| - 1,99-2,05 (1 Н, т), 2,18- 23 МАТ) ві- 2 Вб хв | 2,21 (м, 1н), 3,06 (с, 6Н), 4,19-4,27 (м, 2Н), 5,19-5,24 (м, 1Н), піт віо(Менно 984 (дд, 1), 7,00-7,07 (м, 1Н), 717-722 (дд, 1Н), 7,64-7,68 (м,
АН), 7,81 (дд, 1Н), 8,24 (дд, 1Н), 8,68 (с, 1Н), 9.13 (д, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 10,25 (с, 1Н), 9,12 (Д, 4-82 ГЦ,
РХ-МС (Спосіб 12): 1Н), 8,40 (с, 1Н), 7,58 - 7,49 (м, 2Н), 7,47 (дд, 7 - 6,2, 2,7 ГЦ, 1Н),
Боб Ве - 3,240 хв. т/я - 7,40 - 7,29 (м, 2Н), 7,27 (д, 4 - 2,6 Гц, 1Н), 716 (т, 1Н), 6,92 (т, У 5З4/536/538 1-75, 1,0 ГЦ, 1Н), 6,79 (Д, / - 8,2 ГЦ, 1Н), 5,26 (кв, 1Н), 4,33 - (Ману. 418 (м, 2Н), 3,93 - 3,77 (м, 4Н), 3,30 - 3,15 (м, 4Н), 2,28 - 2.14 (м, 1), 212 - 1,97 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 10,41 (с, ІН), 912 (Д, 7-82 ГЦ,
РХ-МС (Спосіб 12): 1Н), 8,46 (с, 1Н), 7,63 (т, 4 - 1,9 ГЦ, 1Н), 7,60 (д, 72 1,9 Гц, 2Н), 627 Ве- 3,529 хв. т/л- 7,52 (Д, 4 - 2,4 Гц, 1Н), 7,37 (д, 2 7,2 Гц, 1Н), 7,32 (д, 42,6
ББО/Б52/55А ГЦ, 1Н), 7,17 (т, 1Н), 6,93 (т, 1Н), 6,79 (д, 7-8 ГЦ, 1Н), 5,25 (кв, (Ману. ТН), 4,33 - 4,18 (м, 2Н), 3,89 - 3,74 (м, 4Н), 3,27 - 3,13 (м, 4Н), 2,29 - 2,12 (м, 1Н), 2,12. - 1,98 (м, 1Н).
ЧА НяЯМРЗО0 МГц, ДМСО-96): 5 |м.ч1- 2,07-2,11 (м, 1Н), 2,23- вв МО) Кі 1 65 хв | 2,27 (ми Н), 3,06 (с, ВН), 4,31-4,45 (м, 2Н), 5,28 (д, 1Н), 6,94 (т, піт Бов (Мен), 735 (т, 2Н), 7,63-7,67 (м, 4Н), 7,81 (д, 1Н), 8,24 (д, 1Н), 8,64 (с, 18), 912 (Д, 1Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "ЧА НяЯМР400 Мгц, ДМСО-96): 5 Ім-ч1- 2,06-210 (м, 1Н), 2,20- ваз МІФ ВІ 14 хв Др24 (м, 1Н), 3,06 (с, ОН), 4,31-4,44 (м.2Н), 5,26-5,31 (м, 1Н), 6,88 т/г вто (МеННО 1), 740 (д, 1Н), 7,48 (д, 1Н), 7,63-7,67 (м, 4Н), 7,80 (д, 1Н), 8,24 (Д, 1Н), 8,64 (с, 1Н), 9.13 (д, 1Н). "ЧАесямМР400 Мгц, ДМСО-96): 5 |(м.ч.1 - 2,06-2,10 (м, 1Н), 2,20- вва МІФ ВІ 14 хв Др24 (м, 1Н), 3,06 (с, ОН), 4,31-4,44 (м.2Н), 5,26-5,31 (м, 1Н), 6,88 т/г вто (МеННО 1), 740 (д, 1НУ, 7,48 (д, 1Н), 7,63-7,67 (м, 4Н), 7,80 (д, 1Н), 8,24 (Дд, 1Н), 8,64 (с, 1Н), 9.13 (д, 1Н).
ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,24 (дд, /- 8,1, 2,0 Гц, 1), 8,74 (д, 4 - 2,7 Гц, 1Н), 8,42 (д, 7 - 8,8 Гц, 1Н), 8,04 (д, 7 - 8,8 Гц,
РХ-МС (Спосіб 19): 1Н), 7,69 - 7,60 (м, 2Н), 7,46 (тд, у - 9,3, 7,0 ГЦ, 1Н)У, 7,37 (дд, 3 - 642 Ве- 3,75 хв.; т/х - | 7,6, 1,6 Гц, 1Н), 7,20 - 7,14 (м, 1Н), 6,92 (тд, 9 - 7,5,1,2 Гц, 1Н),
БаЗ/БАБ (МаН)». 16,79 (д, 7-81 Гц, 1Н), 5,24 (дд, у - 10,3, 5,4 Гц, 1Н), 4,31. 4,18 (м, 2Н), 3,88 (т, 7 - 4,5 Гц, 4Н), 3,29 (д, 4 - 4,8 ГЦ, 4Н), 2,28 - 2,15 (м, 1Н), 2,05 (с, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,80 (с, 1Н), 8,11 (д, 7-74 гц, 1Н), 7,78 (д, 4 - 7,5 Гц, 1Н), 7,45 - 7,37 (м, 2Н), 7,31 (дд, 3 -
РХ-МС (Спосіб 1.2): 7,8, 1,7 Гц, 1Н), 7,24 - 718 (м, 1Н), 7,15(т, 4 - 8,8 Гц, 1Н), 6,97 - 651 Ве- 3,79 хв., т/х - 6,91 (м, 1Н), 6,87 (дд, / - 8.1, 1,2 ГЦ, 1Н), 6,21 (д, 4 - 7,6 Гц, 1Н), 5З4(МаН). 5,45 - 5,38 (м, 1Н), 4,49 (с, 2Н), 4,41 - 4,33 (м, 1Н), 4,24 - 4,15 (М, 1Н), 3,86 (с, 2Н), 3,68 (с, 2Н), 3.17 (с, 2Н), 2,51- 2,37 (м, 1Н), 230-222 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 6. 9,24 (д, 7-81 Гц, 1Н), 8,76 (с, сто. 1Н), 8,39 (д, 7 - 8,8 Гц, 1Н), 8,01 (д, 7 - 8,8 ГЦ, 1Н), 7,78 (т, 3 -
Бо Пн 1,9 Гц, 1Н), 7,59 (Д, 7 - 1,9 Гц, ?Н), 7,37 (дд, / - 7,8,1,6 ГЦ, 1Н), рвеббі (Мін) 1720-74 (м. 1Н), 6,92 (тд, 35 7,5, 1,2 Гц, 1Н), 6.79 (дд, - ВИ, «22 гу, 1Н), 5,28 - 5,21 (м, 1Н), 4,32 - 4,18 (м, 2Н), 3,88 (т, 4 - 4,8
ГЦ, АН), 3,31 - 3,24 (м, 4Н), 2,26 - 2,18 (м, 1Н), 2,09 - 2,01 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 13,31 (с, 1Н), 9,19 (Д, 4-82 ГЦ, 1Н), 8,69 (с, 1Н), 8,51 (дд, 4 - 7,4, 1,4 Гц, 1Н), 8,17 (дд, 7 - 8,5,
РХ-МС (Спосіб 12): 1,5 Гц, 1Н), 7,65 (т, 7 - 84, 7,4 ГЦ, 1Н), 7,36 (дд, 7 - 7,9, 1,6 ГЦ, 656 Ве- 2,697 хв.; т/т -| 1Н), 7,32 (с, 1Н), 7,19 (ддд, у - 8,7, 7,4, 1,7 Гц, 1Н), 6,95 (т, 3 - 448/450 (Ман). 7,5, 1,2 Гц, 1Н), 6,82 (дд, / - 8,2, 1,1 ГЦ, 1Н), 5,28 (кв, у - 5,8 ГЦ, 1Н), 4,54 - 4,19 (м, 2Н), 3,09 (с, 6Н), 2,28 - 2,16 (м, 1Н), 2,12 - 2,00 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,77 (д, 4-40 Гц, ТН), 8712 (д,/- 74 Гц, 1Н), 7,70 (д, 2 7,3 Гц, 1Н), 7,57 (дд, 7 - 8.1, 1,5
РХ-МС (Спосіб 12): ГЦ, 1Н), 7,36 - 7,27 (м, 2Н), 7,24 - 717 (м, 2Н), 6,93 (т, 4 - 7.3 Гу, 657 Ве - 3,83 хв., т/х - 1Н), 6,86 (дд, у - 8,3, 1,1 Гц, 1Н), 6,21 (т, - 6,6 Гц, 1Н), 5,41 (т,
ББе/Бб1 (МН). | 7 -6,2 ГЦ, 1Н), 4,50 (с, 2Н), 4,40 - 4,32 (м, 1Н), 4,24 - 4,14 (м, 1н), 3,87 (с, 2Н), 3,69 (с, 2Н), 3,31 - 3,03 (м, 2Н), 2,42 (дд, 3 - 12.0, 6,7 ГЦ, 1Н), 2,31 - 2,18 (М, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-с) 5 8,83 (с, 1Н), 8,10 (д, 7-74 сих Гу, 1Н), 7,78 (д, 4 - 7,5 Гц, 1Н), 7,47 - 7,39 (м, 2Н), 7,31 (дд, 4 - свв й 79,16 Гц, 1Н), 7,26 - 7,21 (м, 1Н), 7,20 - 7,13 (м, 1Н), 6,99 - 6,92
БІ Мо) (М.Н), 6,89 (дд, / 8,3, 1,2 Гу, 1Н), 6,23 (д, 3 7 7,7 Гу, 1Н), Б, (кв, 25,6 ГЦ, 1Н), 4,38 (йд, у - 10,3, 3,3 ГЦ, 1Н), 4,26 - 4,18 (м, 1Н), 3,08 (с, 6Н), 2,48 - 2,38 (м, 1Н), 2,30 - 2,21 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, Хлороформ-о) 5 8,78 (д, 4 - 1,3 Гц, 1Н), 8,08 си ід, е 74 гц, 1Н), 7,67 (Д, 2-7, Гц, 1Н), 7,57 (дд, 4-8, 1,5
Бо Он ГЦ, 1Н), 7,36 - 7,29 (м, 1Н), 7,28 (с, 1Н), 7,24 - 7,17 (м, 2Н), 6,96 - тла (Мину. 69 (м, 1Н), 6,86 (дд, 4 7 83, 1И Гу, 10), 6,21 (т, 3272 Гу, 1Н), «| 538 (с, 1Н), 4,39 - 4,31 (м, 1Н), 4,23 - 4,14 (м, 1Н), 3,07 (с, ОН), 247 - 2,35 (м, 1Н), 2.26 - 2.16 (м, 1Н).
Мо | ІсаР "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 6 9,26 (д, 7-81 Гц, 1Н), 8,87 (с, син), 7,91 - 7,87 (м, 1НУ, 7,84. - 7,73 (м, 2Н), 7,70 - 7,57 (м, 1Н), ння 7.35(Д,2- 7,8 ГЦ, 1Н), 7,30 - 7,23 (м, 1Н), 719 (т, 7 - 7,8 ГЦ, зв (Мой) 1Н), 6,93 (т, - 7,5 ГЦ, 1Н), 6,81 (д, 4 - 8,2 ГЦ, 1Н), 5,31 - 5,11 (м, 4Н), 4,84 - 4,70 (м, 2Н), 4,34 - 4,21 (м, 2Н), 2,25 - 2,15 (м, 1Н), 2,08 - 2,01 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46)69,22(д, 7-82 Гц, 1Н), 8,66 (с, с ІН), 8,29 (дд, / - 8,3, 1,7 Гц, 1Н), 7,96 - 7,87 (м, 2Н), 7,68 - 7,60 вв? По ння (м, ТНУ, 7,48 - 7,АЗ (м, 1Н), 731-725 (м, 1Н), 7,21- 7,14 (м, 1Н), вві (Ме 0 бе (тде 275,12 Гц, 1Н), 679 (дд, 2 82, 1 ГЦ, 1Н), 527 (кв, 26,0 Гц, 1Н), 4,34 - 419 (м, 2Н), 2,23 (ар, / - 13,4, 4,3 ГЦ, 1Н), 2,16 - 2,06 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,35 (д, 7-80 Гц, 1Н), 8,87 (с, ил 1Н), 828 (д, 2 7,6 Гц, 1Н), 7,99 (Д, 7,5 ГЦ, 1Н), 7,72 (т, 0 - ваз У вн 1,9 Гц, 1Н), 7,67 (д, 4 - 1,9 Гц, 2Н), 7,45 - 7,38 (м, 1Н), 7,22 - 7,15 рБо/оБІ (Ману (МН) 694 (т, 74 Гц, ІН), 6,84 - 6,78 (м, 1Н), 5,28 (кв, 3 - «ви гц, 1Н), 4,34 - 4,17 (м, 4Н), 3,78 (д, 7 - 10,9 ГЦ, 2Н), 3,52 (с, 2Н), 3,09 (с, 2Н), 2,29 - 2,20 (м, 1Н), 2,14. - 2,05 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 9,28 (д, 7-81 Гц, 1Н), 8,86 (с, ил 1Н), 826 (д, 2 7,6 Гц, 1Н), 7,98 (Д, 2 7,5 ГЦ, 1Н), 7,72 (т, 0 - вва ПО най 2,0 ГЦ, 1Н), 7,69 (д, 7 - 2,0 Гц, 2Н), 7,39 (д, / - 7,3 Гц, 1Н), 7,22- вла (МаНу. 715 (м, 1Н), 6,93 (т, 4 5 7,4 Гц, 1Н), 6,81 (д, 32 ВМ ГЦ, 1Н), 526 - Ккв, У 2 5,9 ГЦ, 1Н), 4,31 - 4,22 (м, 2Н), 2,91 (с, 6Н), 2,27 - 2,15 (М, 1Н), 214 - 2.01 (М, 1Н).
ТТ ОНЯМРЗОО МГ, ДМСО-46): 5 м-ч.1- 3,05 (с, 6Н), 3,88 (дд, 65 М29) НІ- 2 82 хв | 1н), 4,04 (дд, 1Н), 4,79 (д, 2Н), 5,19-5,22 (м, 1Н), 7,11-7,17 (м, тігвіо (Манн 1). 7.36 (дд, 2Н), 7,62-7,67 (м, 4Н), 7,80 (дд, 1Н), 8,23 (дд, 1Н), 8,63 (с, 1Н), 9.14 (д, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,19 (дд, . - 8,3, 4,4 Гц, ТН), 8,80 - 8,67 (м, 2Н), 7,83 (дд, / - 71, 1,2 Гц, 1Н), 7,75 (дд, у - 8,6, 7,0 сих. гц, НУ, 7,61 (дтд, / 2 11,0, 5,9, 3,0 ГЦ, 1НУ, 7,35 (дд, 3 - 7,7, 2 77 вв Гц, 1Н), 7,22 (ар, .) - 7,8, 2,4 Гц, 1Н), 7,19 - 7,14 (м, 1Н), 6,92 (дд, вод(МеНу. 192 80,6,8 Гц, 1Н), 6,79 (дд, у 8,2, 1,2 Гу, 1Н), 5.29 (кв, . - 6,4 гц, 1Н), 426 (тд, / - 7,4, 7,0, 3,3 Гц, 2Н), 3,99 (т, - 8,9 ГЦ, 1Н), 3,31 - 3,22 (м, 4Н), 3,02 (кв, У - 8,3 Гц, 1Н), 2,26 - 2,10 (м, ЗН), 2,09 - 2,00 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,29 - 9,14 (м, 1Н), 8,75 (С, 1Н), 853-819 (м, 1Н), 7,97 - 7,71 (м, 2Н), 7,61 (49, у - 8,8, 3,3 Гц,
В-во хв 1Н), 7,37 (д, 2 7,8 Гц, 1Н), 7,20 (дї, / 2 27,0,6,7 Гц, 2Н), 6,93 678 та вахту (о е 7,5, 14 Гц, 1Н), 6,79 (дд, 4 - 8,2, 1,2 ГЦ, 1Н), 5,30 (кв, . - воБ(МоНИ 062 п, 1), аа (р,)- 88,82 Гу, ТН), 4,27 - 413 (м, ЗН), 4,02 (дру 2298, 93 Гц, 1Н), 3,87 - 3,56 (м, 1Н), 3,25 - 3,15 (м, 1Н), 2 44 - 2,36 (М, 1Н), 2,32 - 2,18 (м, 2Н), 2,10 - 2,01 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) б 914 (Дд,. -8,3 ГЦ, 1), 8,72 (с, 1н), 8,53 (д, /- 8,5 Гц, 1Н), 7,80 (йї, / - 15,6, 7,2 Гц, ?Н), 7,61
РХ-МС (Спосіб 12): (49, У - 12,7,8,0,6,9 Гц, 1Н), 7,40 (д, 7 - 7,6 Гц, 1Н), 7,25 - 7,13 679 Ве - 2,83 хв.; т/х - (м, 2Н), 6,93 (т, 7 - 7,4 Гц, 1Н), 6,79 (д, 4 - 8,3 ГЦ, 1Н), 5,31 (кв, / 532 (Ман). 26,5 ГЦ, 1Н), 4,31 - 4,19 (м, 2Н), 2,94 (т, у - 11,7 Гц, 2Н), 2,44 (д, у - 13,3 Гц, ЗН), 2,25 (с, 4Н), 2,00 (Її, У - 231, 11,4 Гц, ЗН), 1,77 (дд, У - 22,3, 12,8 Гц, 2Н).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 13,95 (д, 7-77 Гц, 1Н), 9,35 (дд, 7 - 8,2, 2,8 Гц, 1Н), 8,67 (д, 4 - 3,3 ГЦ, 1Н), 7,66 (дд, 7-80,
РХ-МС (Спосіб 19): 1,5 Гц, 1Н), 7,55 (д, 42 7,9 Гц, 1НУ, 7,44 - 7,34 (м, 2Н), 7,30 (т, 68о Ве- 3,973 хв. т/х -- 7,4,1,5 ГЦ, ТН), 7,17 (т, 72 7,8 Гц, 1Н), 6,96 (Д, 7 - 8,0 ГЦ, 1Н),
ББО/ББ2 (МН). | 6,92(т,4 2 7,7 Гц, 1Н), 6,79 (дд, / - 8,2, 1,2 ГЦ, 1Н), 5,25 (кв, 1Н), 4,35 - 4,15 (м, 2Н), 3,85 (ш с, 4Н), 3,32 (ш с, 4Н; соїпсіде водою 5ідпай), 2,30 - 2,15 (м, 1Н), 2.13 - 1,99 (м, 1Н).
ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 1416 (с, 1Н), 9,36 (д, У - 8,0 Гц, ох 1Н), 8,79 (д, 2 1,6 Гц, 1Н), 7,75 (дд, У 2 81, 1,6 ГЦ, 1Н), 7,61- му Кн 7,54 (м, ЗНУ, 7,41 (д, 3 - 7,8 Гц, 1Н), 7,22.- 7,14 (м, 1Н), 6,99 - вво/)ББо (Ману. 990 (м, 2Н), 6,81 (дд, у - 8,2, 1,4 Гу, 1Н), 5,28 (кв, У - 6.3 Гу, «| тн), 435 - 4,18 (м, 2Н), 3,85 (ш с, 4Н), 3,32 (ш с, 4Н; соїпсідев водою реак), 2,29 - 2,17 (м, 1Н), 2,14 - 2,02 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 1415 (с, 1Н), 9,30 (д, 5 - 8,0 Гц, тен), 8,67 (д, - 2,4 ГЦ, 1Н), 7,65 (дд, у - 8,0, 1,6 Гц, 1Н), 7,53 (д, сво пмоввтяХ у-8,0 Гц, 1Н), 7,44 - 7,33 (м, 2Н), 7,33 - 7,26 (м, 1Н), 7,17 (7,94 - вовіБіо (МН. 176 ГУ, ІН), 6,92 (дд, 4 - 7,9, 2,9 Гц, 2Н), 6,79 (дд, 4 х 83, 12 Гу, - ИН), 5,24 (кв, -6,0 Гц, 1НУ, 4,31 - 4,20 (м, 2Н), 2,99 (с, 6Н), 2,23 - 2,15 (М, 1Н), 2,09 - 1,99 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 14,36 (с, 1Н), 9,32 (Д, 7-80 ГЦ, 0 01Н), 8,79 (с, 1Н), 7,74 (д, 7 - 81 ГЦ, 1Н), 7,61 - 7,57 (м, 2Н), 7,57 вв покввТяХ - 7,54 (м, 1Н), 7,39 (дд, .) - 7,8, 1,6 Гц, 1Н), 7,18 (тд, 9 - 7,8, 7.3, вовівіо (МІНІ 7 Гу, НІ, 6,97 - 6,90 (м, 2Н), 6,81 (д, 4 2 8,2, 122 Гц, 1Н), 5,26 « Ккв, 2 5,9 ГЦ, 1Н), 4,33 - 4,18 (м, 2Н), 2,99 (с, ОН), 2,27 - 2,16 (м, 1Н), 213 - 2,02 (М, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96): 5 (м.ч4 - 2,10-2,11 (м, 1НУ, 2,20-
РХ-МС (Спосіб | 2,25 (м, 1Н), 3,20-3,25 (М, 4Н), 3,73-3,74 (м, 4Н), 4,24-4,32 (м, 689 Ма8): ВІ - 2,70 хв.;|2Н), 5,24 (кв, 1Н), 6,81 (дд, 1Н), 6,95 (т, 1Н), 7,19 (т, 1Н), 7,39 (д, т/» - 556 (МаН)я | МН), 7,54-7,55 (м, 1Н), 7,77-7,83 (м, 2Н), 8,68 (с, 1Н), 9,24 (д, 1н). "ЧАнсямМР400 Мгц, ДМСО-96): 5 (м.-ч1- 2,05-210 (м, 1Н), 2,19-
Мов) Кі оо! хв | 2,22 (м, 1Н), 2,97 (с, 6Н), 4,23-4,29 (м, 2Н), 5,22-5,24 (М, 1Н), т/год (Мен 81 (д, 1Н), 6,94 (т, 1Н), 717-721 (м, 1Н), 7,36 (д, 1Н), 7,52 (в, 1Н), 772-715 (м, 2Н), 8,59 (с, 1Н), 9.14 (д, 1Н). "ЧАНсяЯмМР (400 МГц, ДМСО-96): 5 |м-ч.1 - 2,06-2,10 (м, 1Н), 2,20- вві МАВ) Кі о хв | 2,24(м, 1Н), 3,27-3,32 (м, 4Н), 3,72-3,73 (м, АН), 4,24-4.29 (м, тт Бто(МеНнО ОН). 5,24 (кв, 1Н), 6,81 (д, 1Н), 6,95-6,97 (м, 1Н), 717-719 (м, - 1Н), 7,38-7,40 (м, 1Н), 7,70-7,78 (м.4Н), 8,65 (с, 1Н), 9,24 (д, 1Н).
Н-ЯМР (400 МГц, СОзО0-44): б (м.ч.| - 2,18-2,23 (М, 1Н), 2,26- вв МТУ ВЕ б хв | 233 (м, 1Н), 3,09 (д, ЄН), 4,24-4,32 (м, ?2Н), 5,30 (т, 1Н), 6,80- ті вов(Мен; 693 (м, 1Н), 601-696 (м, 1Н),7.15-7,20 (м, 1Н), 7,38-7,36 (м, 1Н), 7,50-7,58 (м, 4Н), 8,50 (с, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46): 5 |м.ч.|- 2,08-2,10 (м, 1Н), 2,22-
РХ-МС (Спосіб | 2,25 (м.1 Н), 3,20-3,32 (м, 4Н), 3,70 (с, 4Н), 4,23-4,30 (М, 2Н), 693 М): ВЕ- 1,71 хв.; | 5,24 (кв, ІН), 6,81 (д, 1Н), 6,94 (Т1Н), 7,19 (т, 1Н), 7,39 (д, 1Н), т/2 - 570 (МаН)ч. (7,57 (т, 1Н), 7,63-7,65 (м, 1Н), 7,78-7,85 (м, 2Н), 8,68 (с, 1Н), 9,22 (т, 1н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46): 5 Їм.ч1-2,05-2,07 (м, 1Н), 2,18-
РХ-МС (Спосіб | 2,21 (М.1Н), 2,97 (с, ОН), 4,23-4,29 (м, 2Н), 5,21 (кв, 1Н), 6,81 (д, 694 Мт): ві- 1,61 хв.) 1Н), 6,94 (т, 1Н), 7,19 (т, 1Н), 7,36 (д, 1Н), 7,53-7,57 (м, 1Н), т/2 - 528 (МН) | 7,63-7,64 (МИ1Н), 7,72 (д, 1Н)У, 7,81-7,84 (м, 1Н), 8,58 (с, 1Н), 912-914 (м, 18).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 0,149 11,57), -0,008 (14,94), 0,008 (13,32), 0,146 (1,57), 2,038 (0,71), 2,103 (0,71), 2,179 (0,86), 2,214 (1,11), 2,327 (1,52), 2,366 (1,11), 2,523 (4,71), 2670 (1,62), 2,694 (1,01), 2,709 (1,16), 3,363 (2,08), 3,379 (1,47), 3,405 (1,47), 3,436 (1,52), 3,462 (1,37), 3,490 (0,76), 4,120 (3,70),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,204 (0,96), 4,258 (1,67), 4,278 (1,92), 4,287 (1,97), 4,645 (0,96), 374 Ві - 1,38 хв.; т/х - | 5,243 (1,06), 5,285 (0,96), 6,798 (3,54), 6,818 (4,00), 6,861 (0,86), 602(МеНГ о 016879 (1,77), 6,899 (1,06), 6,924 (0,91), 6,945 (1,82), 6,961 (1.11), 7160 (1,06), 7,178 (1,67), 7,188 (1,77), 7,285 (1,47), 7,304 (1,32), 7,418 (1,57), 7,435 (1,52), 7,646 (14,89), 7,648 (16,00), 7,681 (0,86), 7,717 (2,43), 7,735 (3,49), 7,756 (3,14), 7,868 (4,00), 7,886 (3,19), 8,329 (1,87), 8,346 (2,53), 8,363 (1,57), 8,773 (6.43), 8,786 6,73). 8,962 (0,61), 9,262 (1,82), 9,282 (3,29), 9,303 (1,57). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 (м.ч.|: 2,028 (0,47), 2,050 (0,77), 2,065 (0,73), 2,132 (0,72), 2,145 (0,85), 2,160 (0,51), 3,644 (16,00), 4,253 (1,62), 4,264 (2,51), 4,279 (1,47), 4,388 (1,53),
РХ-МС (Спосіб 113: 4,404 (1,52), 4,412 (1,50), 4,429 (1,52), 5,206 (0,44), 5,221 (0,97), 75 Ві- 0,93 хв.; МС 5,240 (0,94), 5,255 (0,45), 5,754 (0,63), 6,782 (1,85), 6,802 (2,07), (ЕСІ-поз.): пух - 6,891 (0,88), 6,910 (1,89), 6,928 (1,09), 7,147 (0,94), 7,165 (1,54),
БЗбІМаНІ 177183 (0,71), 7,302 (1,62), 7,321 (1,48), 7,575 (1,18), 7,594 (1,75), 7,616 (3,91), 7,626 (8,51), 7,631 (4,90), 7,769 (2,16), 7,787 (1,79), 8,075 (0,67), 8,091 (1,40), 8,106 (0,67), 8,160 (0,82), 8,351 (1,65), 8,372 (1,58), 8,522 (5,37), 9,077 (1,61), 9,098 (1,57). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (1,28), 2,074 (0,92), 2,081 (0,95), 2,090 (1,23), 2,099 (1,37), 2,107 (1,62), 2,115 (1,60), 2167 (1,52), 2,189 (1,28), 2,328 (0,53), 2,671 (0,49), 4,258 (0,94), 4276 (2,38), 4,286 (2,24), 4,307 (2,99), 4,317 (2,25), 4,325 (2,52), 20014345 (0,91), 5,311 (1,02), 5,327 (2,32), 5,344 (2,34), 5,361 (1,07),
Ви дос 6,814 (4,66), 6,835 (5,19), 6,877 (2,09), 6,894 (4,48), 6,912 (2,65), 376 Есілюво пух 7769 (2,38), 7,181 (3,70), 7,202 (1.78), 7,253 (3,98), 7,272 (3,65),
Мі 01700 (314), 7,405 (3,55), 7,420 (6,02), 7,424. (5,83), 7,457 (5,84), 7АТТ (7,81), 7,96 (3,7), 7,718 (5,20), 7,723 (5,42), 7,738 (4,66), 7,742 (4,А6), 7,755 (1,40), 7,772 (6,63), 7,781 (7,42), 7,789 (16,00), 7,798 (1,88), 8,164 (3,15), 8,173 (2,91), 8,180 (2,79), 8,188 (2,77), 8,943 (7,32), 8,948 (7,68), 9,208 (4,01), 9,217 (9,88), 9,222 (9,87), 9,228 (419). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-О6) 5 |м.ч.1: -0,149 (1,19), -0,008 19,91), 0,146 (1,21), 1,523 (9,91), 1,529 (10,20), 1,541 (11,31), 1,552 (14,84), 1,572 (12,60), 2,009 (1,32), 2,018 (1,45), 2,028 (1,53), 2,045 (2,19), 2,052 (1,79), 2,072 (1,11), 2,178 (1,87), 2,190 (1,79), 2200 (1,69), 2,327 (1,11), 2,366 (1,08), 2,669 (1,16), 2,709 (1,08),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,848 (1,69), 4,207 (1,05), 4,226 (3,16), 4,234 (2,79), 4,245 (4,93), зв Ві - 1,36 хв.; МС |4,254 (5,27), 4,270 (2,85), 4,289 (0,90), 5,243 (1,19), 5,258 (2,68), (ЕСІ-поз.): т/х- 5,276 (2,74), 5,292 (1,13), 5,753 (6,70), 8,771 (5,67), 8,791 (619),
БОбІМАНІ 6,895 (2,45), 6,914 (5,22), 6,933 (3,03), 7,141 (2,95), 7,159 (4,56), 7176 (2,19), 7,327 (2,64), 7,334 (2,87), 7,353 (2,53), 7,465 (3,58), 7,АТ1 (3,85), 7,489 (3,95), 7,495 (3,98), 7,736 (16,00), 7,745 (7,83), 7,752 (7,78), 7,769 (1,27), 7,911 (8,30), 7,918 (8,20), 8,473 (3,87), 8,483 (3,43), 8,489 (3,37), 8,498 (3,51), 8,669 (7,54), 8,679 8,20), 9119 (5,19), 9,139 (5,06).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) б Їм.ч1: 0,149 10,42), -0,008 13,87), 0,008 (3,75), 0,146 (0,44), 1,235 (0,52), 2,012 (0,57), 2,023 (0,75), 2033 (0,65), 2,046 (1,16), 2,060 (1,08), 2,073 (1,84), 2,135 (0,41), 2149 (1,12), 2,163 (1,23), 2,181 (0,72), 2,199 (0,67), 2,327 (042), 2,366 (0,41), 2,523 (1,29), 2,670 (0,43), 2,710 (0,44), 4,252 (247), п .14264 (4,03), 4,278 (2,39), 4,512 (0,46), 4,544 (1,08), 4,577 (2,07), пкеме слов 4,606 (1,41), 4,637 (1,95), 4,647 (2,10), 4,661 (0,77), 4,676 (0,74), 392 (Есілюзу пут | 2691 (0,69), 4705 (0,72), 4,718 (0,44), 5178 (0,62), 5,193 (1.42), оо Ми 0105212 (1,43), 5,226 (0,63), 5,411 (0,80), 5,557 (0,79), 5,754 (4,87), 6,791 (2,68), 6,812 (2,97), 6,894 (1,29), 6,897 (1,35), 6,915 (2,76), 6,931 (1,62), 6,934 (1,63), 7,150 (1,32), 7,154 (1,43), 7,171 (2,22), 7189 (1,09), 7,192 (1,09), 7,314 (2,35), 7,331 (2,17), 7,472 (1,95), 7,490 (2,54), 7,493 (2,57), 7,511 (2,33), 7,614 (16,00), 7,737 (3,27), 7,753 (2,63), 7,755 (2,75), 8,065 (2,69), 8,084 (2,39), 8,181 0,62), 8,488 (9,91), 9,045 (2,49), 9,065 (2,43). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) б |м.ч.1: -0,149 (0,46), 0,146 (0,50), 2,004 (1,48), 2,054 (1,02), 2,073 (1,42), 2,129 (0,86), 2,179 (1,60), 2192 (1,83), 2,203 (1,71), 2,214 (1,57), 2,327 (0,49), 2,366 (0,54), 2,669 (0,51), 2,710 (0,49), 3,015 (0,72), 3,192 (1,52), 3,220 (1,63),
РХ-МС (Спосіб 1.1): 3,403 (0,84), 3,429 (1,56), 3,454 (1,45), 4,219 (0,48), 4,240 (1,51), 93 Ві - 1,31 хв.; МС | 4,248 (1,25), 4,261 (2,24), 4,270 (2,16), 4,287 (1,32), 4,306 (0,49), (ЕСІ-поз.): ту/л - | 4,909 (0,62), 5,030 (0,63), 5,226 (0,65), 5,241 (1,44), 5,260 (1 АЗ),
ББО(МаНІ 5,274 (0,66), 6,787 (2,64), 6,807 (2,91), 6,912 (1,29), 6,931 (2,76), 6,950 (1,60), 7,156 (1,39), 7,174 (2,28), 7,195 (1,06), 7,368 (2,41), 7,386 (2,21), 7,636 (16,00), 7,682 (1,66), 7,701 (2,56), 7,721 (2,23), 7,826 (3,11), 7,844 (2,39), 8,205 (2,59), 8,225 (2.30), 8,680 8,42), 9,126 (2,54), 9147 (2 АТ). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,008 (3,00), 0,008 (2,42), 2,044 (0,47), 2,054 (0,42), 2,066 (0,71), 2,080 (0,65), 2,169 (0,68), 2183 (0,74), 2,202 (0,45), 2,219 (0,41), 2,523 (0,83), 4,253 (1,55),
РХ-МС (Спосіб 1.1): 4,266 (2,43), 4,279 (1,48), 4,798 (2,52), 4,830 (5,19), 4,861 (2,27), зва ВЕ- 1,00 хв.; МС |5,198 (0,90), 5,217 (0,92), 5,754 (0,78), 6,795 (1,66), 6,815 (1,81), (ЕСІ-поз.): т/л- 6,902 (0,81), 6,918 (1,67), 6,937 (0,99), 7,155 (0,84), 7,159 (0,87),
БаО(МаН 177176 (1,38), 7,194 (0,66), 7,340 (1,43), 7,359 (1,33), 7,517 (1,16), 7,535 (1,55), 7,538 (1,50), 7,556 (1,38), 7,620 (16,00), 7,779 (1,90), 7,795 (1,64), 8,074 (1,60), 8,093 (1,48), 8,170 (0,52), 8,557 5,90), 9,136 (1,49), 9,156 (1,43). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 0,008 (3,25), 1,618 (0,63), 1,631 (0,69), 1,648 (0,77), 1,909 (0,75), 1,922 (0,75), 1,930 (0,75), 1,943 (0,59), 2,327 (0,50), 2,366 (0,50), 2,669 (0,53), 2,710 (0,51), 51 и.13,929 (0,61), 3,951 (1,23), 3,972 (0,85), 4,084 (0,88), 4,094 (0,85), пкоме слосю 4102 (1,06), 4,122 (0,64), 4,979 (0,55), 4,994. (1,22), 5,013 (1,22), 396 (Есілюзу пут | 5028 (0,55), 6,717 (2,55), 6,737 (2.73), 6,787 (5.10), 6,797 (4.07), овен 017101 (0.99), 7И13 (1,98), 7123 (1,52), 7,134 (1,07), 7,144 (0,75), 7,421 (1,35), 7,489 (1,36), 7,580 (1,91), 7,601 (2,47), 7,699 (16,00), 7,717 (2,39), 7,739 (1,49), 7,940 (2,48), 7,956 (2,12), 8,753 (1,33), 8,764 (1,43), 8,806 (1,46), 8,817 (1,31), 8,867 (1,92), 8,888 (1,86), 9,071 (6,62). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,008 (2,62), 0,844 (1,37), 2 10,859 (1,40), 1,235 (0,54), 1,800 (0,44), 2,047 (0,57), 2,523 (1,33),
Ми спос 2670 (0,42), 4,167 (0,67), 5,116 (0,76), 6,516 (0,46), 6,737 (2,19), 397 Есілюз) туя 19757 (2,43), 6,847 (1,09), 6,865 (0,73), 7,118 (1,00), 7,136 (1,7),
БА МН 7,154 (0,84), 7,465 (0,93), 7,679 (16,00), 7,726 (1,42), 7,747 (2,19), 7,765 (2,16), 7,869 (2,66), 7,890 (1,84), 7,917 (2,54), 7,920 2,39), 7,934 (2,12), 8,852 (1,93), 8,873 (1,95), 8,981 (6,99).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (2,48), 0,008 (2,72), 2,032 (0,71), 2,039 (0,77), 2,052 (0,85), 2,067 (1,16), 2,074 (0,99), 2,082 (0,73), 2,181 (0,77), 2,192 (1,10), 2,204 (1,13), 2,214 (1,15), 2,251 (1,94), 2,289 (2,48), 2,322 (1,97), 2,366 (0,45), 3,331 (1,13), . 4 3,348 (2,49), 3,364 (4,98), 3,378 (4,86), 3,393 (2,42), 3,410 (0,88),
Ми Сзпосію : 4,210 (0,45), 4,217 (0,58), 4,238 (1,67), 4,245 (1,31), 4,259 (1,70), 398 (ЕСІ-поз у т/? - 14266 (2,15), 4,275 (1,76), 4,281 (1,44), 4,290 (1,42), 4,303 (0,49), 5Бб8 ІМеНг 4,309 (0,58), 5,228 (0,69), 5,243 (1,61), 5,262 (1,61), 5,276 (0,71), 6,789 (3,07), 6,810 (3,40), 6,911 (1,52), 6,929 (3,14), 6,948 (1,84), 7,156 (1,45), 7,159 (1,59), 7,176 (2,50), 7,194 (1,18), 7,198 (1,22), 7,367 (2,67), 7,384 (2,44), 7,636 (5,96), 7,639 (16,00), 7,692 (2,00), 7,713 (2,93), 7,731 (2,60), 7,847 (3,64), 7,864 (2,74), 8,262 3,00), 8,283 (2,65), 8,719 (10,73), 9,173 (2,85), 9,193 (2,80). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.|: -0,149 (0,92), -0,008 (7,44), 0,008 (8,20), 0,146 (0,97), 1,759 (0,46), 1,783 (1,32), 1,806 (1,48), 1,830 (0,56), 2,045 (1,32), 2,071 (2,55), 2,096 (1,99), 2,117 (0,82), 2,179 (1,12), 2,191 (1,17), 2,201 (1,07), 2,270 (0,97), 2,295 (1,43), 2,322 (2,50), 2,327 (2,39), 2,347 (1,43), 2,366 (1,99), 2,523 (4,48),
РХ-МС (Спосіб 1.1):! 2,605 (1,22), 2,626 (2,60), 2,650 (2,45), 2,669 (2,29), 2,710 (1,58), 404 КЕ- 1,37 хв.; МС 14221 (0,61), 4,241 (1,89), 4,249 (1,68), 4,260 (2,80), 4,269 (3,26), (ЕСІ-поз.): т/2 - |4,283 (1,73), 4,301 (0,61), 4,343 (0,41), 4,366 (1,02), 4,387 (1,63), 503 ІМАНГ 4,407 (0,97), 5,218 (0,82), 5,233 (1,73), 5,252 (1,78), 5,266 (0,82), 6,781 (3,26), 6,801 (3,62), 6,902 (1,68), 6,921 (3,46), 6,940 (2,09), 7,145 (1,68), 7,149 (1,83), 7,166 (2,75), 7,187 (1,38), 7,342 (2,90), 7,359 (2,70), 7,630 (8,76), 7,635 (16,00), 7,645 (4,54), 7,649 (3,52), 7,654 (1,58), 7,684 (2,39), 7,702 (3,26), 7,705 (3,11), 7,723 (3,11), 7,828 (3,87), 7,831 (4,23), 7,846 (3,16), 7,849 (3,26), 8,185 3,31), 8,203 (2,96), 8,747 (11,87), 9,091 (3,11), 95111 (3,01). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (1,56), 0,008 (1,55), 1,529 (14,85), 1,546 (16,00), 1,555 (15,65), 1,573 (14,94), 2,014 (0,47), 2,030 (1,05), 2,038 (1,09), 2,048 (1,15), 2,056 (1,17), 2,065 (1,65), 2,072 (1,41), 2,080 (1,01), 2,089 (0,68), 2,171 (0,64), 2,181 (1,09), 2,193 (1,44), 2,204 (1,41), 2,214 (1,31), 2,228 (0,85), 2,236 (0,73), 2,248 (0,47), 3,830 (0,61), 3,848 (1,53), 3,866 (2,04), 3,884 (1,51), 3,902 (0,60), 4,211 (0,53), 4,219 (0,74), 4,239 (2,42), 4247
РХ-МС (Спосіб 1 1): (2,13), 4,258 (3,89), 4,267 (4,11), 4,282 (2,22), 4,294 (0,55), 4,301 406 КГ - 1,27 хв.; МС 1(0,71), 4,310 (0,46), 5,261 (1,00), 5,276 (2,23), 5,296 (2,26), 5,910 (ЕСІ-поз3.): пт/2 - |(1,00), 6,781 (4,24), 6,801 (4,69), 6,910 (2,06), 6,912 (2,10), 6,928 457 МАНІ (4,40), 6,930 (4,40), 6,947 (2,64), 6,949 (2,57), 7,146 (2,14), 7,149 (2,30), 7,167 (3,62), 7,185 (1,70), 7,188 (1,71), 7,348 (3,81), 7,366 (3,51), 7,449 (0,88), 7,454 (1,79), 7,459 (1,26), 7,468 (3,22), 7,473 (6,43), 7,478 (6,93), 7,497 (7,07), 7,516 (3,62), 7,521 (3,95), 7,525 (5,85), 7,529 (3,35), 7,539 (1,50), 7,542 (2,10), 7,547 (1,25), 7,624 (6,23), 7,709 (2,59), 7,726 (4,37), 7,748 (4,22), 7,789 (5,28), 7,791 (5,67), 7,806 (3,43), 7,809 (3,21), 8,415 (3,92), 8,434 (3,66), 8,730 14,75), 9,099 (3,83), 9,120 (3,74).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм-ч1:-0,149 10,46), 0,008 14,67), 0,146 (0,51), 1,530 (14,63), 1,548 (16,00), 1,557 (15,62), 1,575 (14,69), 2,030 (1,04), 2,039 (1,13), 2,056 (1,22), 2,065 (1,66), 2,073 (1,40), 2,081 (1,00), 2,172 (0,67), 2,181 (1,08), 2,193 (1,51), 2205 (1,40), 2,214 (1,35), 2,229 (0,87), 2,248 (0,49), 2,327 (0,62), 2,366 (0,53), 2,670 (0,66), 2,710 (0,58), 3,830 (0,62), 3,849 (1,53),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,866 (2,02), 3,885 (1,48), 3,903 (0,58), 4,217 (0,77), 4,237 (2.АВ), 407 Ві- 1,31 хв.; МС 4,245 (2,06), 4,257 (3,81), 4,266 (3,83), 4,283 (2.19), 4,302 (0,77), (ЕСІ-поз.): т/л- 5,262 (1,00), 5,276 (2,28), 5,296 (2,28), 5,310 (1,00), 6,781 (4.30), 5О7ІМАНИ 6,802 (4,74), 6,912 (2,10), 6,928 (4,43), 6,947 (2,61), 7,147 (2,22), 7150 (2,30), 7,167 (3,61), 7,185 (1,73), 7,189 (1,71), 7,344 (3,83), 7,362 (3,72), 7,399 (2,33), 7,415 (2,61), 7,478 (0,44), 7,498 (0,67), 7,561 (4,92), 7,579 (1,68), 7,598 (6.14), 7,608 (4,99), 7,615 (10,39), 7,627 (1,57), 7,706 (0,73), 7,720 (3,01), 7,738 (4.46), 7,760 (4,03), 7,815 (5,50), 7,830 (3,57), 8,429 (3,90), 8,448 (3,68), 8,717 (14,67), 9,099 (3,86), 9.120 (3,81). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 (м.ч.: 1,533 (14,48), 1,551 (16,00), 1,559 (15,43), 1,577 (14,51), 2,019 (1,10), 2,027 (1,16), 2,037 (1,29), 2,043 (1,30), 2,053 (1,77), 2,061 (1,48), 2,069 (1,06), 2170 (1,16), 2,182 (1,57), 2,193 (1,49), 2,204 (1,42), 2,216 (0,97), 2669 (0,41), 3,835 (0,65), 3,852 (1,60), 3,870 (2,11), 3,888 (1,53),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,906 (0,64), 4,206 (0,81), 4,227 (2,52), 4,234 (2,16), 4,247 (3,95), 408 Ві- 1,26 хв.; МС | 4,256 (3,84), 4,273 (2,27), 4,292 (0,78), 5,247 (1,07), 5,281 (2.45), (ЕСІ-поз.): т/л- 5,280 (2,43), 5,295 (1,05), 6,773 (4,46), 6,793 (5,02), 6,899 (2.19),
БОЗ(МАНИ 06917 (4,73), 6,936 (2,74), 7,142 (2,33), 7,161 (3,88), 7,179 (1,81), 7,338 (4,13), 7,357 (3,80), 7,499 (2,10), 7,518 (4,65), 7,538 (2,73), 7,571 (0,56), 7,591 (1,20), 7,610 (0,68), 7,746 (2,26), 7,763 (5,20), 7,714 (3,98), 7,784 (4,83), 7,806 (5,93), 7,826 (3,63), 7,848 (3,46), 7,865 (1,75), 7,910 (0,66), 7,926 (0,75), 7,945 (0,64), 8,492 (3,95), 8,513 (3,73), 8,684 (13,95), 9,126 (4,03), 9,147 (3,92). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,49), -0,008 (430), 0,008 (4,43), 0,146 (0,48), 1,531 (14,92), 1,549 (16,00), 1,558 (15,65), 1,576 (14,94), 2,016 (1,06), 2,025 (1,12), 2,034 (1,15), 2,041 (1,17), 2,051 (1,63), 2,059 (1,41), 2,067 (1,01), 2,163 (0,62), 2172 (1,08), 2,184 (1,45), 2,196 (1,41), 2,205 (1,30), 2,219 (0,84), 2,226 (0,75), 2,239 (0,48), 2,327 (0,49), 2,366 (0,70), 2,669 (0,59), 2709 (0,71), 3,828 (0,60), 3,845 (1,48), 3,863 (1,98), 3,881 (1.45), 2135899 (0,57), 4,202 (0,55), 4,210 (0,79), 4,230 (2,42), 4,238 (2,09),
Ми балосію 4,249 (3,86), 4,258 (3,99), 4,275 (2,18), 4,286 (0,59), 4,294 (0,75), 409 Есіпоз) й 2302 (0,48), 5,250 (0,99), 5,264 (2,18), 5,284. (2,22), 5,298 (0,99),
ІМК 05774412), 6792 (4,36), 6,795 (4,54), 6,900 (2,03), 6,902 (2.11), 6,919 (4,30), 6,921 (4,32), 6,937 (2,60), 6,940 (2,56), 7,140 (2,12), 7144 (2,29), 7,161 (3,50), 7,179 (1,70), 7,182 (1,70), 7,309 (218), 7,329 (5,82), 7,339 (3,97), 7,348 (4,54), 7,357 (3,62), 7,384 (2,38), 7,388 (2,82), 7,399 (2,69), 7,403 (3,70), 7,418 (1,65), 7,423 (1,54), 7,628 (1,94), 7,633 (2,05), 7,648 (3,06), 7,666 (1,81), 7,670 (1,70), 7,730 (2,00), 7,748 (4,98), 7,768 (6,90), 7,771 (6,96), 7,776 (6,74), 7,788 (2,22), 7,793 (1,39), 8,470 (3,А1), 8,475 (3,42), 8,491 (3,33), 8,495 (3,17), 8,692. (14,76), 9,114 (3,73), 9,135 (3,70).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: -0,008 13,13), 0,008 13,29), 0,146 (0,40), 1,528 (14,85), 1,546 (16,00), 1,555 (15,61), 1,573 (15,00), 2,001 (0,49), 2,016 (1,06), 2,025 (1,11), 2,035 (1,18), 2,042 (1,17), 2,052 (1,64), 2,059 (1,39), 2,067 (1,00), 2,163 (0,65), 2173 (1,07), 2,185 (1,47), 2,197 (1,40), 2,207 (1,31), 2,218 (0,85), 2,327 (0,48), 2,366 (0,42), 2,669 (0,53), 2,709 (0,46), 3,821 (0,64), 3,839 (1,49), 3,857 (1,95), 3,874 (1,44), 3,892 (0,60), 4,202 (0,56),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,210 (0,78), 4,230 (2,43), 4,238 (2,08), 4,249 (3,91), 4,259 (3,92), до Ві- 1,26 хв. МС 4275 (2,22), 4,294 (0,76), 5,251 (1,01), 5,265 (2,22), 5,285 (2.26), (ЕСІ-поз.): ту/х - 5,300 (0,99), 6,774 (4,47), 6,795 (4,89), 6,900 (2,08), 6,903 (2.17), 475ІМАНИ 6,921 (4,49), 6,937 (2,63), 6,940 (2,65), 7,141 (2,17), 7,144 (2,80), 7162 (3,63), 7,179 (1,71), 7,183 (1,71), 7,323 (3,21), 7,338 (416), 7,345 (6,69), 7,355 (3,75), 7,368 (3,97), 7,485 (2,85), 7,492 (4,04), 7,5ОО (2,96), 7,507 (4,05), 7,515 (2,58), 7,522 (2,10), 7,525 (2,92), 7,533 (1,86), 7,536 (2,35), 7,544 (1,88), 7,547 (2,22), 7,554 (1,51), 7721 (2,АЗ), 7,739 (4,57), 7,760 (4,71), 7,785 (5,80), 7,799 (2,83), 8,463 (3,64), 8,466 (3,77), 8,484 (3,54), 8,487 (3,37), 8,687 15,55), 9,113 (3,86), 9,133 (3,75). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: -0,149 (0,52), -0,008 14,69), 0,008 (4,82), 0,146 (0,52), 1,534 (14,70), 1,552 (16,00), 1,560 (15,73), 1,578 (14,85), 2,031 (1,01), 2,039 (1,07), 2,056 (1,17), 2,066 (1,67), 2,074 (1,42), 2,170 (0,64), 2,191 (1,44), 2,203 (1,40), 2,243 (1,34), 2,225 (0,87), 2,328 (0,66), 2,366 (0,78), 2,670 (0,70), 04127710 (0,72), 3,840 (0,62), 3,856 (1,50), 3,874 (2,00), 3,892 (1,50),
Ми спос 3,909 (0,58), 4,216 (0,76), 4,236 (2,41), 4,245 (2,10), 4,256 (3,85), 411 Есілюво пух. 2265 (3,95), 4,282 (2,20), 4,300 (0,76), 5,259 (0,97), 5,274 (2.22),
ІМК 5293 (2,27), 5,308 (1.01), 6,781 (4,32), 6,801 (4,72), 6,910 (2.06), 6,928 (4,39), 6,945 (2,59), 7,145 (2,20), 7,149 (2,33), 7,167 (3,62), 7184 (1,71), 7,188 (1,69), 7,347 (3,77), 7,364 (3,АВ), 7,511 (0,54), 7,694 (1,57), 7,713 (4,35), 7,732 (6,71), 7,750 (4,76), 7,754 (5,35), 7,759 (5,37), 7,771 (4,57), 7,836 (5,46), 7,852 (3,71), 7,874 (3,95), 7,897 (7,35), 8,441 (3,99), 8,461 (3,67), 8,721 (15,16), 9107 3,85), 9128 (3,77). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 0,146 10,43), 1,233 10,49), 1,756 (0,67), 1,768 (0,74), 1,784 (0,78), 2,002 (0,81), 2,015 (0,83), 2023 (0,78), 2,037 (0,56), 2,327 (0,67), 2,366 (0,58), 2,669 (0,76),
РХ-МС (Спосіб 11): 2,709 (0,61), 3,946 (0,74), 3,967 (1,32), 3,988 (0,85), 4,134 (0,94), до Ві- 112 хв. МС 47152 (1,10), 4,171 (0,72), 5,059 (0,65), 5,074 (1,28), 5,093 (1,21), (ЕСІ-поз.): т/л- 5,107 (0,54), 6,729 (2,29), 6,749 (2,44), 6,854 (0,94), 6,874 (2.31),
Б42|МаНІ 6,892 (1,77), 8,932 (2,42), 6,949 (1,39), 7,094 (5,94), 7,108 (1,79), 7,130 (1,99), 7,147 (1,01), 7,685 (16,00), 7,719 (1,55), 7,738 (2,20), 7,758 (2,11), 7,861 (2,62), 7,880 (1,93), 7,921 (2,62), 7,938 2,15), 8,272 (1,86), 8,864 (2,29), 8,884 (2,13), 8,993 (6.79).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (1,65), 0,008 (1,55), 1,529 (9,91), 1,546 (10,68), 1,556 (11,45), 1,574 (10,97), 2,011 (0,79), 2,019 (0,83), 2,029 (0,86), 2,036 (0,88), 2,046 (1,25), 2,054 (1,05), 2,061 (0,78), 2,070 (0,55), 2,085 (16,00), 2,158 (0,47), 2,167 (0,82), 2,180 (1,09), 2,191 (1,07), 2,201 (0,98), 2,212 (0,63), 2,523 (0,80), 3,816 (0,45), 3,833 (1,04), 3,851 (1,38), 3,869 (1,03), . 4 3,887 (0,42), 4,208 (0,56), 4,228 (1,84), 4,236 (1,62), 4,247 (2,92),
Ми балосію 4,255 (3,09), 4,271 (1,69), 4,283 (0,43), 4,290 (0,53), 5,247 (0,74), 418 (ЕСІ-поз у: т» - 5,261 (1,64), 5,281 (1,65), 5,295 (0,75), 6,771 (3,27), 6,791 (3,58), 475 Мен 6,894 (1,53), 6,897 (1,53), 6,913 (3,26), 6,932 (1,99), 6,934 (1,87), 7,137 (1,66), 7,141 (1,75), 7,158 (2,68), 7,175 (1,32), 7,179 (1,28), 7,258 (1,26), 7,279 (1,22), 7,293 (1,89), 7,301 (1,38), 7,315 (2,98), 7,323 (2,78), 7,331 (2,81), 7,336 (2,95), 7,344 (2,35), 7,349 (2,44), 7,577 (1,76), 7,590 (1,90), 7,599 (1,75), 7,612 (1,58), 7,682 (1,73), 7,686 (2,13), 7,700 (4,61), 7,703 (4,23), 7,717 (3,84), 7,738 (3,71), 7,756 (1,81), 8,452 (2,70), 8,456 (2,79), 8,473 (2,60), 8,477 (2,48), 8,660 (9,72), 9,115 (2,91), 9,136 (2,80). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.|: -0,149 (0,50), -0,008 (4,19), 0,008 (4,14), 0,146 (0,48), 1,525 (14,78), 1,543 (16,00), 1,552 (15,64), 1,569 (14,85), 2,030 (1,00), 2,038 (1,03), 2,048 (1,12), 2,055 (1,12), 2,065 (1,63), 2,073 (1,39), 2,081 (1,00), 2,171 (0,65), 2,180 (1,08), 2,192 (1,46), 2,204 (1,39), 2,214 (1,24), 2,228 (0,84), 2,327 (0,79), 2,366 (0,62), 2,669 (0,84), 2,709 (0,67), 3,832 (0,62), 3,848 (1,48), 3,866 (2,03), 3,884 (1,48), 3,902 (0,60), 4,210 (0,55),
РХ-МС (Спосіб І 1): 4,219 (0,79), 4,239 (2,42), 4,247 (2,06), 4,258 (3,87), 4,267 (3,99), 419 КІ - 1,30 хв.; МС 14283 (2,18), 4,302 (0,72), 4,311 (0,50), 5,260 (0,96), 5,275 (2,20), (ЕСІ-поз.): т/2 - | 5,294 (2,22), 5,309 (0,98), 6,781 (4,28), 6,802 (4,71), 6,911 (2,01), 475 |МАНГ 6,913 (2,08), 6,932 (4,35), 6,948 (2,63), 6,951 (2,58), 7,147 (2,13), 7,151 (2,32), 7,169 (3,54), 7,186 (1,70), 7,190 (1,75), 7,350 (3,71), 7,368 (3,44), 7,419 (3,16), 7,423 (2,92), 7,444 (3,09), 7,447 (3,04), 7,457 (2,15), 7,462 (3,32), 7,467 (2,25), 7,479 (1,87), 7,484 (3,52), 7,489 (2,87), 7,496 (5,60), 7,500 (7,01), 7,624 (0,55), 7,717 (2,82), 7,735 (4,69), 7,756 (4,26), 7,838 (5,41), 7,854 (3,78), 7,856 (3,73), 8,442 (3,97), 8,461 (3,61), 8,753 (15,50), 9,106 (3,90), 9,126 3,80). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (3,45), 0,008 (3,55), 0,146 (0,41), 1,529 (9,38), 1,539 (9,80), 1,547 (11,02), 1,559 (16,00), 1,578 (11,91), 1,581 (11,87), 2,011 (1,20), 2,030 (1,39), 2,039 (1,60), 2,046 (1,79), 2,054 (1,43), 2,085 (5,81), 2,174 (1,52), 2,186 (1,56), 2,196 (1,37), 2,327 (0,68), 2,366 (0,75), 2,669 (0,68), 2,710 (0,73), 3,848 (1,31), 3,865 (1,68), 3,878 (1,31), 4,199 (0,71), 4,219 (1,78), 4,227 (2,57), 4,241 (3,61), 4,250 (4,05), 4,267 (2,68),
РХ-МС (Спосіб 1.1): 4,285 (0,85), 5,257 (2,24), 5,271 (2,20), 5,754 (2,22), 6,767 (5,06), 420 КЕ- 1,27 хв.; МС 16,788 (5,62), 6,888 (1,37), 6,892 (1,52), 6,906 (2,91), 6,911 (3,15), (ЕСІ-поз3.): т/2 - /|6,925 (1,81), 6,929 (1,89), 7,135 (2,64), 7,155 (4,03), 7,174 (2,05), 525|МАНГ 7,319 (2,22), 7,337 (4,15), 7,354 (2,18), 7,424 (0,50), 7,440 (0,83), 7,444 (0,87), 7,458 (0,42), 7,475 (0,42), 7,487 (0,77), 7,505 (0,62), 7,609 (0,89), 7,627 (2,80), 7,640 (3,51), 7,646 (3,20), 7,658 (5,83), 7,677 (3,53), 7,680 (3,53), 7,700 (1,81), 7,706 (2,86), 7,709 (3,38), 7,123 (7,68), 7,727 (7,16), 7,736 (5,71), 7,757 (5,40), 7,775 (2,37), 7,894 (0,44), 7,916 (4,48), 7,921 (4,48), 7,935 (3,88), 7,940 (3,80), 8,475 (4,00), 8,479 (4,25), 8,496 (3,88), 8,500 (3,84), 8,649 (8,55), 8,658 (9,36), 9,107 (2,39), 9,126 (3,82), 9,145 (2,35).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (0,74), 0,008 (0,66), 1,398 (16,00), 1,531 (2,32), 1,549 (2,57), 1,558 (3,55), 1,576 (3,28), 2,044 (0,42), 3,853 (0,41), 4,226 (0,60), 4,235 (0,52), 4,245 . (0,96), 4,254 (1,03), 4,270 (0,56), 5,259 (0,53), 5,278 (0,54), 6,770
Ми босі (1,05), 6,790 (1,17), 6,894 (0,43), 6,913 (0,95), 6,931 (0,55), 7,136 421 (ЕСІ-поз у ту/7 - 1(0,49), 7,139 (0,53), 7,157 (0,86), 7,175 (0,41), 7,178 (0,42), 7,223 475 ІМеНг (0,50), 7,329 (0,63), 7,348 (0,59), 7,451 (1,08), 7,460 (1,29), 7,472 (1,04), 7,479 (1,04), 7,685 (0,58), 7,688 (0,73), 7,702 (1,46), 7,706 (1,42), 7,723 (1,24), 7,744 (1,24), 7,762 (0,62), 8,461 (0,89), 8,464 (0,98), 8,482 (0,88), 8,485 (0,89), 8,653 (1,41), 9,113 (0,66), 9,133 0,64). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (2,40), 0,008 (2.26), 1,141 (0,70), 1,520 (7,81), 1,537 (8,37), 1,547 (8,11), 1,564 (7,78), 2,023 (0,54), 2,031 (0,58), 2,048 (0,63), 2,058 (0,85), 2,066 (0,74), 2,075 (0,59), 2,085 (6,90), 2,161 (16,00), 2,177 (0,76), 2,189 (0,78), 2,201 (0,76), 2,211 (0,70), 2,327 (0,45), 2,386 (0,52), 2,395
РХ-МС (Спосіб І11):! (0,44), 2,416 (12,94), 2,670 (0,45), 3,822 (0,75), 3,841 (1,02), до КГ- 1,26 хв.; МС 1|3,858 (0,72), 4,238 (1,26), 4,246 (1,09), 4,257 (2,03), 4,265 (2,14), (ЕСІ-поз.): т/2 | 4,282 (1,14), 5,259 (0,50), 5,273 (1,16), 5,293 (1,14), 5,307 (0,53), 457 МАНІ 5,754 (0,60), 6,710 (3,80), 6,712 (3,83), 6,779 (2,31), 6,799 (2,52), 6,911 (1,13), 6,927 (2,33), 6,946 (1,40), 7,145 (1,16), 7,149 (1,23), 7,167 (1,85), 7,184 (0,91), 7,341 (1,95), 7,359 (1,78), 7,624 (1,06), 7,628 (1,41), 7,642 (3,30), 7,646 (3,02), 7,655 (2,78), 7,676 (2,61), 7,694 (1,18), 8,342 (1,79), 8,346 (1,89), 8,363 (1,74), 8,367 (1,66), 8,686 (8,47), 9,079 (1,98), 9,100 (1,92). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 1,141 (0,76), 1,356 (1,34), 1,519 (14,63), 1,537 (16,00), 1,546 (15,53), 1,564 (14,65), 2,023 (1,05), 2,031 (1,09), 2,049 (1,27), 2,058 (1,67), 2,066 (1,49), 2,085 (11,52), 2,183 (1,91), 2,191 (1,53), 2,203 (1,48), 2,212 (1,37), . 42327 (0,60), 2,366 (0,65), 2,670 (0,66), 2,709 (0,66), 3,811 (0,65),
Ми Сопосію 3,829 (1,53), 3,847 (2,05), 3,865 (1,54), 3,881 (0,61), 4,215 (0,80), 423 (ЕСІ-поз у тут - 4,235 (2,49), 4,243 (2,19), 4,255 (3,96), 4,264 (3,93), 4,281 (2,91), 497 ІМеНг 4,300 (0,76), 5,257 (1,04), 55273 (2,31), 5,292 (2,38), 5,306 (1,02), 5,754 (1,15), 6,779 (4,42), 6,799 (4,85), 6,912 (2,14), 6,930 (4,56), 6,947 (2,64), 7,149 (2,39), 7,167 (3,78), 7,188 (1,87), 7,231 (13,75), 7,346 (3,92), 7,364 (3,67), 7,716 (2,56), 7,734 (4,37), 7,755 (4,14), 7,800 (5,63), 7,815 (3,43), 8,454 (3,95), 8,473 (3,67), 8,737 (14,24), 9,105 (3,82), 9,125 (3,71). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,149 (0,62), 0,146 (0,58), 2,082 (0,85), 2,092 (0,94), 2,118 (1,45), 2,126 (1,23), 2,220 (1,28), 2,232 (1,23), 2,242 (1,10), 2,328 (0,69), 2,366 (0,74), 2,670 (0,75), . 42,710 (0,77), 3,046 (2,57), 3,168 (0,82), 3,426 (3,56), 3,443 (4,68), щи спос 4,227 (0,88), 4,247 (2,21), 4,256 (1,97), 4,267 (3,31), 4,275 (3,45), 424 (ЕСІ-поз у т/? 414292 (1,93), 4,910 (0,72), 5,298 (1,79), 5,314 (1,79), 6,790 (3,71), 492 ІМеНг 6,811 (4,03), 6,913 (1,81), 6,931 (3,79), 6,949 (2,21), 7,158 (1,97), 7,176 (3,10), 7,196 (1,57), 7,376 (3,26), 7,394 (2,97), 7,646 (8,78), 7,650 (16,00), 7,658 (5,74), 7,662 (4,49), 7,772 (1,84), 7,790 (3,18), 7,811 (2,48), 7,898 (4,35), 7,915 (3,20), 8,337 (0,98), 8,400 2,78), 8,421 (2,49), 8,895 (10,41), 9,594 (1,37).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 Їм.ч1: -0,008 11,52), 0,008 11,58), 1,509 (12,78), 1,527 (13,71), 1,536 (13,42), 1,554 (12,80), 2,013 (0,92), 2,022 (1,01), 2,032 (1,08), 2,039 (1,12), 2,049 (1,52), 2,056 (1,44), 2,085 (7,75), 2,172 (0,94), 2,184 (1,30), 2,196 (1,24), 2,206 (1,19), 2,219 (0,80), 2,240 (0,47), 2,327 (0,45), 2,366 (0,47), 2,423 и (16,00), 2,669 (0,46), 2,710 (0,40), 3,804 (0,54), 3,823 (1,32), пкеме болосію 1 3,840 (1,76), 3,859 (1,30), 3,876 (0,52), 4,201 (0,51), 4,208 (0,72), 425 (Есілозу пут | 2228 (2.09), 4296 (1,71), 4,249 (2,84), 4,259 (2,77), 4,267 (1,88),
МНК 02277 (191), 4288 (0,56), 4,295 (0,68), 4,304 (0,47), 5,246 (0,87), 5,260 (1,95), 5,280 (1,96), 5,294 (0,85), 5,754 (7,58), 6,631 (2.13), 6,777 (3,89), 6,797 (4,26), 6,902 (1,75), 6,904 (1,90), 6,923 (3,94), 6,939 (2,29), 6,942 (2,32), 7,143 (1,85), 7,147 (2,06), 7,164 (3,17), 7,182 (1,50), 7,185 (1,53), 7,334 (3,33), 7,352 (3,03), 7,618 (2,57), 7,641 (4,67), 7,664 (2,68), 8,442 (2,31), 8,457 (2,47), 8,465 (2,46), 8,481 (2,28), 8,709 (12,28), 9,081 (3,16), 9,102 (3,09). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,83), -0,008 (6,50), 0,008 (7,02), 0,146 (0,83), 1,235 (0,67), 1,508 (14,93), 1,526 (15,98), 1,534 (16,00), 1,552 (15,19), 2,051 (1,31), 2,073 (1,29), 2,085 (2,88), 2,185 (1,50), 2,198 (1,48), 2,207 (1,40), 2,220 (0,98), п и.12,327 (0,90), 2,366 (0,95), 2,669 (0,93), 2,710 (0,93), 3,828 (1,33), пкеме Слосію 1 3,846 (1,74), 3,863 (1,91), 4,206 (0,79), 4,225 (2,29), 4,233 (1,88), 426 Есілюв) т/т- 2252 (2,95), 4259 (2,71), 4,267 (2,05), 4,276 (2,19), 4,295 (0,83), вБМиН 05245 (0,93), 5,259 (212), 5,278 (217), 5,292 (0,98), 6,776 (4,48), 6,796 (4,88), 6,905 (2,21), 6,924 (4,50), 6,940 (2,71), 7,144 (2,24), 7147 (2,40), 7,165 (3,71), 7,186 (1,83), 7,205 (3,79), 7,230 (3,98), 7,333 (1,83), 7,346 (2,26), 7,362 (1,69), 7,687 (2,98), 7,710 (5,17), 7,732 (3,05), 8,553 (2,71), 8,568 (2,88), 8,577 (2,88), 8,593 (2.71), 8,764 (7,26), 9111 (3,05), 9132 (3,05).
ТА-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 9,16 (д, 7 - 81 Гц, 1Н), 8,72 (с, 5, | 1н), 869 (д, 7 - 1,9 Гц, 1Н), 814 (д, 7 - 1,8 Гц, 1Н), 7,71 - 7,66 28 ее (м, ЗНУ, 7,37 (д, 2 7,9,1,7 ГЦ, 1Н), 717 (1,42 8,5, 7,4, 1,7 Гу, вттІвБла (Ману. (19). 6,92 (т, 32 7,4, 1,2 Гц, ІН), 6,80 (Д, 3 8,3, 122 Гу, 1Н), 523 (кв, 7 - 5,8 ГЦ, 1Н), 4,32 - 4,17 (м, ?2Н), 3,12 (с, ОН), 2,26 - 2,14 (м,
ІН), 210 - 1,99 (м, 1Н). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч11: 0,008 (1,38), 1,526 (14,80), 1,543 (16,00), 1,552 (15,65), 1,570 (14,87), 2,029 (1,04), 2,038 (1,12), 2,047 (1,19), 2,055 (1,21), 2,064 (1,68), 2,072 (1,42), 2,080 (1,02), 2,087 (0,71), 2,172 (0,65), 2,181 (1,10), 2,193 (1,48), 2,205 (1,42), 2,215 (1,36), 2,228 (0,86), 3,828 (0,64), 3,845 (1,58), 3,863
РХ-МС (Спосіб 11): (2,07), 3,881 (1,54), 3,899 (0,60), 4,211 (0,56), 4,219 (0,77), 4,239 130 ВЕ- 1,23 хв.; МС | (2,44), 4,247 (2,13), 4,258 (3,96), 4,267 (4,09), 4,283 (2,26), 4,302 (ЕСІ-поз.): ух - (0,73), 5,262 (1,01), 5,277 (2,33), 5,296 (2,31), 5,311 (1,05), 6,781 459|МАНІИ (4,65), 6,801 (5,20), 6,912 (2,17), 6,930 (4,68), 6,949 (2,74), 7,150 (2,33), 7,168 (3,75), 7,189 (1,74), 7,252 (1,63), 7,258 (1,26), 7,276 (3,15), 7,282 (3,16), 7,301 (6,35), 7,318 (6,19), 7,334 (1,02), 7,348 (4,05), 7,366 (3,67), 7,716 (2,63), 7,734 (4,12), 7,755 (3,67), 7,834 (5,55), 7,851 (4,00), 8,438 (4,18), 8,459 (3,86), 8,750 (14,88), 9,106 (3,97), 9,126 (3,90).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 0,008 (2,75), 1,530 (14,75), 1,548 (16,00), 1,556 (15,84), 1,574 (14,95), 2,034 (1,00), 2,043 (1,11), 2,053 (1,16), 2,059 (1,19), 2,069 (1,70), 2,077 (1,41), 2,085 (1,05), 2,191 (1,50), 2,203 (1,47), 2,213 (1,38), 2,226 (0,88), 2,328 . 4 (0,61), 2,366 (0,66), 2,670 (0,63), 2,710 (0,66), 3,843 (0,64), 3,860
Ми Слові (1,58), 3,878 (2,08), 3,896 (1,53), 3,914 (0,61), 4,209 (0,61), 4217 431 (ЕСІ-поз у ту/7 - 1(0,75), 4,237 (2,49), 4,245 (2,13), 4,257 (3,91), 4,266 (4,02), 4,282
БОБ ІМеНг (2,22), 4,301 (0,75), 5,258 (1,02), 5,273 (2,30), 5,292 (2,91), 5,307 (1,03), 6,782 (4,49), 6,802 (4,96), 6,913 (2,21), 6,931 (4,58), 6,950 (2,69), 7,151 (2,39), 7,168 (3,68), 7,190 (1,78), 7,351 (3,93), 7,370 (3,58), 7,740 (2,83), 7,758 (4,07), 7,761 (3,88), 7,779 (3,71), 7,891 (10,85), 7,902 (6,54), 7,909 (5,57), 7,968 (6,30), 8,471 (4,19), 8,492 (3,75), 8,752 (15,12), 9,117 (4,02), 9,138 (3,91). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 2,063 (0,44), 2,074 (1,74), 2,085 (0,57), 2,091 (0,49), 2,154 (16,00), 2,213 (0,54), 2,223 (0,51), 2,230 (0,52), 3,994 (3,21), 4,221 (0,41), 4,226 (0,88), 4232 (0,59), 4,243 (0,65), 4,249 (0,52), 4,271 (0,53), 4,278 (0,67), 4,284
РХ-МС (Спосіб 1.1):| (0,59), 4,291 (0,69), 5,297 (0,75), 5,313 (0,74), 6,792 (1,44), 6,793 492 КІ- 0,93 хв.; МС (1,49), 6,808 (1,59), 6,810 (1,58), 6,918 (0,74), 6,920 (0,73), 6,933 (ЕСІ-поз.): т/2 2 |(1,47), 6,935 (1,43), 6,948 (0,86), 6,950 (0,81), 7,160 (0,72), 7,163 506 (МАНІ (0,74), 7,177 (1,18), 7,191 (0,60), 7,194 (0,57), 7,404 (1,21), 7,418 (1,15), 7,646 (0,87), 7,655 (9,82), 7,725 (1,04), 7,739 (1,43), 7,741 (1,26), 7,756 (1,25), 7,863 (1,61), 7,866 (1,64), 7,877 (1,33), 7,880 (1,26), 8,164 (1,66), 8,523 (1,33), 8,526 (1,33), 8,540 (1,27), 8,543 1,20), 8,920 (5,25), 9,432 (1,31), 9,448 (1,27). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.|: -0,149 (0,41), -0,008 (3,62), 0,008 (3,26), 1,356 (1,83), 1,523 (14,77), 1,541 (16,00), 1,550 (15,57), 1,568 (14,88), 2,032 (1,00), 2,041 (1,04), 2,051 (1,14), 2,058 (1,11), 2,067 (1,68), 2,073 (2,66), 2,084 (1,01), 2,170 (0,66), 2,183 (1,20), 2,192 (1,42), 2,203 (1,34), 2,213 (1,30), 2,225 (0,81), 2,323 (0,49), 2,327 (0,62), 2,366 (0,55), 2,523 (1,52), 2,670 (0,68), . 42,709 (0,55), 3,833 (0,60), 3,851 (1,50), 3,869 (2,02), 3,887 (1,45),
Ми Слові 3,905 (0,60), 4,211 (0,54), 4,219 (0,74), 4,239 (2,40), 4,247 (2,04), 438 (ЕСІ-поз у: т» - 14258 (3,83), 4,267 (3,95), 4,283 (2,15), 4,301 (0,70), 5,260 (0,98), 5ОЗ Мен 5,274 (2,17), 5,294 (2,20), 5,308 (0,96), 5,754 (6,17), 6,780 (4,02), 6,782 (4,25), 6,800 (4,58), 6,803 (4,65), 6,912 (2,09), 6,915 (2,10), 6,931 (4,36), 6,933 (4,28), 6,949 (2,67), 6,952 (2,58), 7,148 (2,17), 7,152 (2,29), 7,169 (3,48), 7,187 (1,71), 7,190 (1,68), 7,351 (3,62), 7,370 (3,40), 7,717 (2,99), 7,735 (4,36), 7,738 (3,68), 7,756 (4,00), 7,786 (15,35), 7,802 (15,29), 7,853 (5,04), 7,855 (5,31), 7,870 (4,03), 7,873 (3,81), 7,907 (0,55), 7,923 (0,54), 8,444 (3,89), 8,464 3,67), 8,762 (15,95), 9,108 (3,86), 9,129 (3,76). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.|: -0,008 (2,89), 0,008 (3,10), 1,826 (0,43), 2,073 (1,46), 2,086 (0,91), 2,327 (0,43), 2,366 (0,59), . 42,670 (0,47), 2,710 (0,59), 4,178 (0,90), 5,127 (1,22), 5,141 (1,19),
Ми плов 6,747 (2,96), 6,767 (3,31), 6,836 (0,98), 6,920 (0,57), 7,045 (0,47), 439 (ЕСІ-поз у: т» - 17124 (1,50), 7,145 (2,50), 7,162 (1,27), 7,258 (0,57), 7,333 (0,67),
БО Мен 7,467 (0,72), 7,672 (7,22), 7,676 (16,00), 7,682 (6,08), 7,685 (3,72), 7,732 (2,26), 7,750 (2,96), 7,753 (3,13), 7,771 (3,12), 7,911 (3,10), 7,929 (5,80), 7,932 (5,43), 7,946 (3,43), 8,870 (1,48), 8,885 1,41), 9,005 (5,27), 12,563 (0,65).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-а6) 5 Їм.ч1: -0,008 (3,30), 0,008 (2,88), 1,528 (9,79), 1,546 (10,48), 1,555 (10,17), 1,573 (9,77), 2,017 (0,68), 2,025 (0,71), 2,035 (0,76), 2,043 (0,78), 2,052 (1,09), 2,060 (0,90), 2,068 (0,66), 2,162 (0,45), 2,171 (0,73), 2,184 (1,01), 27196 (0,94), 2,205 (0,87), 2,219 (0,57), 2,327 (0,73), 2,346 (16,00), 2,366 (0,80), 2,523 (1,25), 2,665 (0,40), 2,669 (0,54), 2,710 (0,61),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,841 (0,97), 3,859 (1,27), 3,877 (0,94), 4,211 (0,50), 4,231 (1,58), м ВЕ- 1,30 хв.; МС /|4,239 (1,35), 4,250 (2,53), 4,259 (2,64), 4,275 (1,46), 4,294 (0.47), (ЕСІ-поз.): ту/лх - | 5,249 (0,64), 5,264 (1,44), 5,283 (1,46), 5,297 (0,61), 6,775 (2,69), 489|МаНИ 6,793 (2,86), 6,795 (2,95), 6,901 (1,37), 6,904 (1,39), 6,920 (2,83), 6,922 (2,83), 6,938 (1,75), 6,941 (1,70), 7,141 (1,39), 7,145 (1,49), 7162 (2,34), 7,180 (2,86), 7,183 (2,93), 7,195 (1,84), 7,199 (1,79), 7,340 (2,41), 7,357 (2,27), 7.АБ1 (1,63), 7,455 (1,58), 7,468 (1,65), 7АТ? (1,56), 7,716 (1,16), 7,734 (3,42), 7,753 (6,32), 7,756 (БАВБ), 7,768 (1,30), 8,457 (2,15), 8,462 (2,08), 8,476 (2,08), 8,482 (1,96), 8,687 (9,91), 9113 (2,57), 9,133 (2,50). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1. 0,006 (0,83), 1,528 (15,59), 1,542 (16,00), 1,554 (15,53), 1,569 (15,22), 2,022 (0,59), 2,029 (0,75), 2,035 (1,20), 2,042 (1,26), 2,049 (1,35), 2,055 (1,35), 2,063 (1,74), 2,069 (1,50), 2,076 (1,05), 2,082 (0,74), 2,178 (0,75), 2,185 (1,16), 2,195 (1,62), 2,205 (1,56), 2,212 (1,50), 2,222 (1,07), 2,229 (0,80), 2,239 (0,53), 3,836 (0,65), 3,851 (1,49), 3,865 (1,95), 3,879
А (144), 3,893 (0,59), 4,218 (0,74), 4,224 (0,93), 4,240 (2,73), 4,246
Ми балосію (2.13), 4,256 (2,85), 4,261 (3,43), 4,268 (2,78), 4,274 (2,18), 4,281 446 Есілюз) тут 236), 4290 (0,72), 4,296 (0,86), 4,303 (0,60), 5,266 (1,16), 5,278
ІМК 00245), 5,293 (2,39), 5,305 (1.07), 5,753 (2,04), 6,783 (4,78), 6,799 (511), 6,916 (2,31), 6,931 (4,75), 6,945 (2,64), 7,151 (2,25), 7154 (2,34), 7,168 (3,85), 7,182 (1,85), 7,184 (1,80), 7,350 (4,06), 7,364 (3,73), 7,492 (2,91), 7,509 (5,77), 7,528 (4,33), 7,571 (2,42), 7,575 (2,60), 7,581 (2,67), 7,585 (2,75), 7,593 (1,86), 7,598 (1,61), 7,602 (1,61), 7,712 (2,90), 7,726 (4,39), 7,743 (3,94), 7,772 (3,91), 7,776 (3,80), 7,786 (3,97), 7,790 (3,76), 7,806 (5,60), 7,819 (3,92), 8,418 4,24), 8,434 (3,91), 8,736 (14,80), 9,100 (4,07), 9,116 (3,94). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч1: -0,008 (1,67), 0,008 (1,74), 1,531 (11,51), 1,549 (12,60), 1,558 (16,00), 1,576 (15,03), 1,860 (10,28), 1,875 (10,05), 2,011 (1,17), 2,019 (1,28), 2,028 (1,АЗ), 2,035 (1,55), 2,045 (1,78), 2,053 (1,52), 2,061 (1,12), 2,069 (0,78), 2085 (3,05), 2,168 (3,67), 2,179 (1,64), 2,191 (1,75), 2,201 (1.41), 2,214 (1,00), 2,234 (0,57), 2,285 (12,65), 2,292 (14,54), 2,327 пи. (0,48), 2,669 (0,41), 3,818 (0,64), 3,835 (1,53), 3,853 (2,04), 3,871
Ми Слові (1,49), 3,888 (0,61), 4,199 (0,69), 4,207 (0,86), 4,227 (2,74), 4,235 447 (Есілоз) пут 295), 42247 (4,38), 4,256 (4.48), 4,272 (2,50), 4,284 (0,69), 4,290 зві МеНКО00091), 4289 (0,59), 5,246 (1,09), 5,260 (2,43), 5,280 (2,46), 5,294 (1,09), 5,754 (9,81), 6,772 (4,79), 6,792 (5,26), 6,894 (1,96), 6,912 (4,26), 6,932 (4,96), 6,950 (2,92), 7,005 (0,53), 7,090 (2,60), 7,109 (4,90), 7141 (3,48), 7,155 (5,80), 7,175 (3,08), 7,303 (0,65), 7,324 (3,77), 7,343 (2,96), 7,412 (0,62), 7,431 (0,77), 7,562 (4,28), 7,565 (4,58), 7,580 (5,85), 7,582 (5,76), 7,673 (4,25), 7,691 (3,82), 7,694 (4,77), 7,712 (3,30), 8,378 (4,53), 8,397 (4,13), 8,616 (12,23), 9,077 (4,12), 9,098 (4,04).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (2,15), 0,008 (2,01), 1,526 (8,21), 1,543 (8,87), 1,552 (8,65), 1,570 (8,25), 2,028 (0,57), 2,037 (0,60), 2,047 (0,61), 2,053 (0,63), 2,063 (0,89), 2,071 (0,76), 2,079 (0,53), 2,179 (0,59), 2,192 (0,77), 2,203 (0,76), 2,213 (0,69), 2,227 (0,52), 2,366 (0,49), 2,388 (16,00), 3,842 (0,82), 3,860
РХ-МС (Спосіб 1.1): (1,10), 3,878 (0,79), 4,239 (1,91), 4,248 (1,14), 4,258 (2,05), 4,267 448 КГ- 1,27 хв.; МО (2,19), 4,282 (1,16), 5,261 (0,56), 5,276 (1,18), 5,295 (1,18), 5,910 (ЕСІ-поз3.): т/2 -: |(0,53), 6,778 (2,20), 6,781 (2,35), 6,799 (2,50), 6,801 (2,55), 6,909 455 МАНІ (1,16), 6,912 (1,18), 6,928 (2,39), 6,930 (2,36), 6,946 (1,47), 6,949 (1,40), 7,052 (1,36), 7,076 (1,37), 7,146 (1,22), 7,150 (1,28), 7,167 (3,29), 7,190 (2,18), 7,204 (3,78), 7,346 (1,99), 7,365 (1,85), 7,691 (1,43), 7,709 (2,47), 7,731 (2,48), 7,763 (2,94), 7,766 (3,19), 7,781 (1,79), 7,784 (1,62), 8,393 (2,00), 8,396 (2,06), 8,415 (1,96), 8,418 1,84), 8,721 (8,75), 9,097 (2,09), 9,117 (2,02). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.|: -0,149 (0,44), -0,008 (3,46), 0,008 (3,37), 0,146 (0,41), 1,522 (14,76), 1,540 (16,00), 1,548 (15,61), 1,566 (14,88), 2,014 (0,46), 2,030 (1,02), 2,038 (1,07), 2,048 (1,14), 2,055 (1,14), 2,064 (1,61), 2,072 (1,35), 2,080 (0,98), 2,088 (0,68), 2,171 (0,62), 2,181 (1,07), 2,193 (1,41), 2,205 (1,37), 2,214 (1,27), 2,229 (0,85), 2,235 (0,72), 2,248 (0,46), 2,327 (0,52), 2,366 (0,54), 2,669 (0,59), 2,710 (0,55), 3,826 (0,62), 3,843 (1,51),
РХ-МС (Спосіб 1 1):| 3,861 (2,02), 3,879 (1,48), 3,896 (0,57), 4,210 (0,55), 4,218 (0,76), 449 КІ - 1,27 хв.; МС 14238 (2,44), 4,246 (2,05), 4,258 (3,89), 4,267 (3,93), 4,283 (2,16), (ЕСІ-поз.): т/2 - |4,295 (0,59), 4,302 (0,73), 5,261 (0,98), 5,276 (2,18), 5,296 (2,20), 477 (МАНІ 5,310 (0,99), 6,782 (4,05), 6,802 (4,47), 6,911 (2,03), 6,914 (2,08), 6,930 (4,31), 6,932 (4,24), 6,948 (2,63), 6,951 (2,50), 7,148 (2.11), 7,152 (2,23), 7,169 (3,50), 7,187 (1,71), 7,190 (1,69), 7,348 (3,67), 7,366 (3,41), 7,538 (4,10), 7,546 (1,25), 7,555 (4,44), 7,561 (4,49), 7,578 (4,34), 7,587 (0,80), 7,594 (0,47), 7,716 (2,81), 7,734 (4,18), 7,737 (3,56), 7,756 (3,90), 7,834 (4,93), 7,836 (5,20), 7,851 (3,82), 8,441 (3,93), 8,460 (3,67), 8,754 (14,49), 9,107 (3,76), 9,128 3,64). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (3,44), 0,008 (2.25), 1,528 (14,93), 1,546 (16,00), 1,555 (15,22), 1,573 (14,27), 2,003 (0,56), 2,018 (1,14), 2,027 (1,17), 2,036 (1,20), 2,044 (1,21), 2,053 (1,64), 2,061 (1,36), 2,069 (0,97), 2,077 (0,66), 2,165 (0,73), 2,174 (1,14), 2,187 (1,49), 2,198 (1,42), 2,208 (1,32), 2,219 (0,87), 2,229 (0,70), 2,241 (0,45), 2,524 (1,57), 3,824 (0,68), 3,841 (1,51), 3,859 (1,93), 3,877 (1,40), 3,895 (0,55), 4,203 (0,69), 4,210 (0,92), 4230 . 4(2,57), 4,238 (2,17), 4,250 (3,83), 4,260 (3,63), 4,267 (2,17), 4276
Ми босі (2,10), 4,288 (0,60), 4,295 (0,73), 4,304 (0,47), 5,251 (1,07), 5,266 450 (ЕСІ-поз у ту/7 - (223), 5,285 (2,13), 5,300 (0,94), 6,774 (3,85), 6,776 (3,91), 6,794 477 ІМеНг (4,27), 6,796 (4,17), 6,902 (2,14), 6,905 (2,10), 6,921 (4,27), 6,923 (4,08), 6,939 (2,56), 6,942 (2,34), 7,142 (2,24), 7,146 (2,30), 7,163 (3,45), 7,181 (1,81), 7,185 (1,77), 7,207 (1,78), 7,215 (1,67), 7,229 (1,65), 7,241 (0,79), 7,340 (3,62), 7,359 (3,30), 7,567 (0,70), 7,575 (0,84), 7,582 (0,97), 7,590 (1,44), 7,595 (1,32), 7,603 (1,42), 7,610 (1,33), 7,616 (1,34), 7,623 (0,84), 7,631 (0,75), 7,639 (0,66), 7,743 (2,63), 7,761 (4,44), 7,782 (4,33), 7,815 (5,04), 7,818 (5,19), 7,832 (3,04), 8,495 (3,72), 8,498 (3,67), 8,516 (3,54), 8,519 (3,18), 8,716 13,80), 9,126 (3,72), 9,146 (3,50).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: -0,008 12,87), 0,008 12,99), 1,535 (13,93), 1,553 (15,28), 1,562 (16,00), 1,580 (15,01), 2,015 (11,45), 2,043 (1,86), 2,073 (0,70), 2,086 (1,48), 2,156 (0,80), 2165 (1,28), 2,178 (1,76), 2,190 (1,65), 2,199 (1,57), 2,211 (1,06), 2,220 (0,84), 2,233 (0,55), 2,301 (1,08), 2,327 (0,40), 3,833 (0,67), 3,851 (1,64), 3,868 (2,17), 3,886 (1,60), 3,904 (0,65), 4,194 (0,64), 214202 (0,82), 4,222 (2,АВ), 4,230 (2,05), 4,244 (3,50), 4,254 (ЗАТ),
Ми лосів 4,261 (2,45), 4,271 (2,47), 4,282 (0,76), 4,289 (0,90), 4,298 (0,61), 451 Есіловпуєе 002 4), 5,256 (2,55), 5,275 (2,57), 5,290 (114), 5,754 во МІН (11,28), 6,769 (4,42), 6,771 (4,75), 6,789 (5,07), 6,792 (5,21), 6,890 (2,32), 6,892 (2,35), 6,909 (4,87), 6,911 (4,82), 6,927 (2,95), 6,930 (2,82), 7,136 (2,44), 7,140 (2,63), 7,157 (4,04), 7,175 (2,01), 7178 (1,96), 7,323 (4,16), 7,341 (3,86), 7,398 (0,50), 7,402 (0,46), 7,439 (2,71), 7,483 (0,53), 7,535 (2,86), 7,555 (3,81), 7,665 (5,56), 7,668 (4,53), 7,683 (8,94), 7,719 (5,14), 7,737 (3,59), 7,741 (5,33), 7,758 (3,09), 8,445 (4,24), 8,448 (4,48), 8,467 (4,12), 8,469 (3,99), 8,640 (15,04), 9,087 (2,78), 9107 (2,71). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч.1: 0,008 (2,92), 0,008 12,81), 1,528 (13,71), 1,546 (14,79), 1,555 (16,00), 1,573 (15,23), 1,995 (0,48), 2,011 (1,10), 2,019 (1,19), 2,029 (1,25), 2,037 (1,25), 2,046 (1,76), 2,054 (1,47), 2,062 (1,08), 2,158 (0,66), 2,167 (1,14), 2179 (1,56), 2191 (1,52), 2,201 (1,38), 2,215 (0,95), 2,224 (0,79), 2,234 (0,51), 2,327 (0,53), 2,366 (0,64), 2,522 (1,30), 2,669 (0,57), 2,710 (0,64), 3,818 (0,59), 3,836 (1,47), 3,854 (1,91), 3,871 (1,43), 3,889 2 д(0,57), 4,199 (0,57), 4,207 (0,81), 4,227 (2,55), 4,235 (2,24), 4,246
Ми бопосію (4.18), 4,255 (4,37), 4,271 (2,40), 4,283 (0,66), 4,290 (0,79), 4,299 453 силову тий 051), 5,245 (1,03), 5,259 (2,33), 5,279 (2,42), 5,294 (1,12), 6,77 зі Мен 0/4), 6,782 (4,88), 6,895 (211), 6,897 (2,18), 6,913 (4,53), 6,916 (4,55), 6,932 (2,84), 6,934 (2,70), 7,137 (2,24), 7141 (2,42), 7158 (3,78), 7176 (1,82), 7,179 (1,82), 7,331 (3,49), 7,349 (3,32), 7,446 (2,55), 7,457 (3,58), 7,470 (1,80), 7,478 (1,08), 7,484 (1,54), 7,489 (1,34), 7495 (1,12), 7,505 (4,07), 7,511 (3,08), 7,526 (6,37), 7,533 (5,60), 7,585 (4,48), 7,599 (1,47), 7,607 (2,68), 7,622 (0,88), 7,693 (1 А7), 7,698 (2,37), 7,711 (6,81), 7,716 (6,90), 7,719 (7,23), 7,739 (5.49), 7,757 (2,24), 8,А5Б (3,58), 8,460 (3,76), 8,476 (3,45), 8,480 3,43), 8,661 (11.47), 8,729 (046), 9113 (4,07), 9,134 (4,00). 2 Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-96): 5 |м.ч1- 13,33 (ше, 1Н), 8,92 (с,
Ми спос 1Н), 8,75 (д, 1Н), 8,12-7,96 (м, 2Н), 7.90 (дд, 1Н), 7,73-7,66 (м, 4БА Есілюзо пух. | ЗНУ, 72 (т, 1Н), 6,92 (д, 1Н), 6,83 (т, 1Н), 6,73 (дд, 1Н), 5/12-
БМ 0506 (м, 1Н), 418-407 (м, 1Н), 3,99 (ддд, ТН), 2,56-2,52 (м, 1Н), 2,09-1,96 (м, 1Н), 1,78 (тд, 19) "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.|: -0,008 (3,81), 0,008 12,57), 0,853 (0,46), 1,235 (2,17), 1,900 (0,52), 1,316 (0,51), 1,398 (1,60), 1,513 (14,80), 1,531 (16,00), 1,540 (15,55), 1,558 (14,28), 2,016 (1,21), 2,023 (1,32), 2,033 (1,33), 2,040 (1,33), 2,050 (1,72), 2,057 (147), 2181 (1,67), 2,194 (1,60), 2,203 (1,49), 2,216 (1,01), 2,327 200,52), 2,669 (0,63), 2,710 (0,49), 3,829 (0,77), 3,847 (1,66), 3,865
Ми Слові (2.13), 3,882 (1,55), 3,900 (0,64), 4,205 (1,06), 4,225 (2,72), 4,233 4ББ Есілюву пух 229), 4,246 (3.46), 4265 (2,32), 4274 (2,381), 4,293 (0,84), 5,242 ве МН 01017) 5256 (244), 5,276 (2,34), 5,290 (1,06), 5,754 (578), 6,776 (4,38), 6,795 (4,71), 6,900 (2,25), 6,919 (4,51), 6,937 (2,66), 7,146 (2,46), 7,164 (3,72), 7,181 (1,83), 7,335 (3,97), 7,353 (3,56), 7,505 (11,79), 7,509 (11,98), 7,682 (3,19), 7,892 (4,34), 7,697 (7,04), 7,702 (5,43), 7,705 (5,86), 7,728 (2,85), 8,525 (2,64), 8,540 (2,80), 8,549 (2,69), 8,564 (2,43), 8,745 (13,37), 9,099 (3,97), 9,120 3,77).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч1: 0,837 (0,43), 0,854 (0,52), 0,891 (0,49), 1,141 (0,54), 1,235 (1,16), 1,917 (0,60), 1,343 (0,89), 1,359 (1,03), 1,519 (11,49), 1,522 (11,46), 1,536 (12,92), 1,541 (13,45), 1,548 (16,00), 1,566 (14,61), 2,000 (1,38), 2,008 (1,47), 2,024 (1,68), 2,035 (2,05), 2,174 (1,95), 2,186 (1,92), 2,196 (1,86), 2,210 (1,48), 2,328 (0,62), 2,366 (0,58), 2,669 (0,65), 2,710 (0,54),
РХ-МС (Спосіб 11): 3,849 (1,72), 3,858 (1,72), 4,196 (1,05), 4,216 (3,08), 4,224 (2,77), іт ВЕ- 1,26 хв.; МС | 4,240 (4,11), 4,265 (2,93), 4,284 (1,16), 5,232 (1,14), 5,247 (2,57), (ЕСІ-поз.): т/х - 5,264 (2,59), 6,767 (4,85), 6,787 (5,50), 6,888 (2,50), 6,906 (5,25),
БОЗ|МаНІ 6,924 (3,19), 7,137 (2,79), 7,155 (4,52), 7,172 (2,28), 7,316 (2,70), 7,326 (2,95), 7,333 (2,84), 7,343 (2,62), 7,358 (2,21), 7,361 (2.23), 7,380 (4,65), 7,399 (3,04), 7,403 (2,97), 7,457 (2,43), 7,469 (2,86), 7 АТ (4.20), 7,489 (4,31), 7,496 (2,32), 7,508 (2,35), 7,694 (3,04), 7717 (5,27), 7,739 (7,60), 7,758 (4,31), 7,762 (4,11), 8,555 (2,91), 8,570 (3,22), 8,579 (3,15), 8,594 (2,82), 8,675 (6,93), 8,686 (7.13), 9115 (4,16), 9,135 (3,98). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,008 (1,30), 0,008 11,39), 1,157 (0,78), 1,175 (1,56), 1,192 (0,80), 1,398 (0,65), 1,988 (3,13), 2002 (0,44), 2,012 (0,46), 2,019 (0,47), 2,029 (0,65), 2,036 (0,56), 2044 (0,40), 2,086 (1,10), 2,135 (0,42), 2,148 (0,61), 2,160 (0,56), 2169 (0,53), 4,021 (0,69), 4,038 (0,69), 4,216 (0,98), 4,223 (0,77), 14236 (1,07), 4,243 (1,18), 4,250 (1,04), 4,257 (0,80), 4,266 (0,84),
Ми спос 5,227 (0,88), 5,247 (0,89), 5,677 (1,55), 5,681 (1,65), 5,722 (1,60), 478 Есілюз) п/е 19725 (1,76), 5,754 (2,74), 5,810 (1,65), 5,813 (1,59), 5,839 (1,68),
ІМК 5842 (1,68), 6,775 (1,68), 6,796 (1,85), 6,899 (0,83), 6,917 (1,72), 6,934 (1,01), 7,142 (0,82), 7,146 (0,88), 7,163 (1,40), 7,180 (0,67), 7,184 (0,68), 7,305 (1,47), 7,324 (1,41), 7,331 (1,46), 7,360 (1,32), 7,376 (1,31), 7,405 (1,17), 7,664 (16,00), 7,741 (1,18), 7,759 (1,71), 7,780 (1,56), 7,895 (1,87), 7,898 (2,02), 7,913 (1,52), 7,916 (1,50), 8,242 (1,70), 8,245 (1,76), 8,262 (1,59), 8,266 (1,54), 8,909 5,42), 9,001 (1,53), 9,021 (1,48). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 1,519 (14,64), 1,536 (16,00), 1,545 (15,88), 1,563 (14,91), 2,013 (1,08), 2,021 (1,17), 2,031 (1,28), 2,038 (1,29), 2,048 (1,72), 2,055 (1,49), 2,063 (1,07), 2,071 (0,76), 2,161 (0,68), 2,170 (1,10), 2,182 (1,58), 2,194 (1,51), 2,203 (1,44), 2,216 (1,01), 2,237 (0,51), 3,827 (0,66), 3,845 (1,63), 213863 (2,19), 3,881 (1,61), 3,898 (0,66), 4,196 (0,63), 4,203 (0,84),
Ми бопосію 4,223 (2,53), 4,230 (2,07), 4,249 (3,21), 4,256 (2,97), 4,264 (2,19), 479 Есілюв) тут 2273 (2.28), 4284 (0,71), 4,292 (0,84), 4,300 (0,57), 5,244 (1.06), воБІМеНИ 015258 (241), 5,277 (2,44), 5,282 (1,07), 6,774 (4,57), 6,795 (5,08), 6,898 (2,22), 6,916 (4,75), 6,935 (2,76), 7,143 (2,39), 7,162 (3,87), 7,182 (1,81), 7,329 (4,15), 7,348 (3,78), 7,421 (5,41), 7,454 (3,25), 7,466 (3,77), 7,486 (4,52), 7,607 (4,06), 7,627 (6,11), 7,646 (2,60), 7,677 (2,67), 7,700 (5,22), 7,723 (2.75), 8,510 (2,55), 8,525 (2.75), 8,534 (2,70), 8,549 (2,46), 8,707 (13,60), 9,091 (4,09), 9,111 3,99).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.1: -0,150 (0,50), 0,146 (0,45), 0,852 (0,69), 1,234 (3,42), 1,299 (0,54), 1,518 (13,51), 1,536 (14,79), 1,544 (16,00), 1,562 (14,83), 2,006 (1,08), 2,014 (1,24), 2,023 (1,45), 2,031 (1,35), 2,040 (1,61), 2,049 (1,65), 2,056 (1,35), 2,182 (1,69), 2,194 (1,63), 2,203 (1,56), 2,217 (1,13), 2,327 (0,52),
РХ-МС (Спосіб (2,669 (0,48), 3,839 (1,13), 3,857 (1,54), 3,866 (1,54), 3,884 (1,08), 487 12): КГ - 1,56 хв.; 4,197 (0,78), 4,223 (2,32), 4,246 (3,38), 4,255 (2,97), 4,263 (2,34),
МС (ЕСІ-поз.): пп/2 14272 (2,41), 4,291 (0,93), 5,256 (2,25), 5,270 (2,26), 6,773 (4,60), - 495 МАНІ 6,793 (5,14), 6,897 (2,13), 6,916 (4,58), 6,934 (2,71), 7,144 (2,47), 7,162 (4,06), 7,180 (1,89), 7,279 (1,78), 7,323 (2,19), 7,342 (4,10), 7,360 (2,08), 7,638 (0,65), 7,646 (0,80), 7,661 (1,58), 7,674 (1,60), 7,687 (1,61), 7,702 (0,89), 7,710 (0,84), 7,724 (2,62), 7,747 (4,86), 7,770 (2,69), 8,596 (2,77), 8,611 (2,95), 8,620 (2,95), 8,635 (2,69), 8,736 (6,87), 8,747 (7,18), 9,121 (4,19), 9,142 (412). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.|: -0,149 (0,83), -0,008 (6,41), 0,008 (6,73), 0,146 (0,80), 1,141 (0,40), 1,157 (0,99), 1,175 (1,92), 1,193 (0,96), 1,235 (0,88), 1,398 (2,11), 1,522 (14,80), 1,540 (16,00), 1,548 (15,71), 1,566 (14,90), 1,988 (3,66), 2,013 (1,04), 2,022 (1,15), 2,031 (1,20), 2,048 (1,63), 2,056 (1,39), 2,180 (1,52), 2,192 (1,44), 2,202 (1,39), 2,215 (0,91), 2,327 (0,75), 2,670 (0,83),
РХ-МС (Спосіб 1|3,836 (0,59), 3,853 (1,50), 3,871 (2,03), 3,889 (1,44), 3,907 (0,59), 488 12): Р - 1,60 хв.; 4,021 (0,83), 4,038 (0,83), 4,202 (0,85), 4,222 (2,51), 4,230 (1,98),
МС (ЕСІ-поз3.): пт/2 І 4,248 (2,86), 4,255 (2,80), 4,263 (2,06), 4,272 (2,16), 4,291 (0,88), - 509 (МАНІ 5,240 (0,99), 5,255 (2,16), 5,275 (2,22), 5,290 (1,04), 6,774 (4,51), 6,795 (4,99), 6,895 (2,11), 6,897 (2,19), 6,916 (4,43), 6,932 (2,70), 6,935 (2,62), 7,140 (2,22), 7,143 (2,32), 7,161 (3,58), 7,178 (1,82), 7,182 (1,84), 7,330 (3,69), 7,348 (3,42), 7,691 (2,96), 7,714 (6,17), 7,737 (5,96), 7,752 (11,25), 7,767 (7,93), 7,802 (3,53), 7,817 (2,03), 8,524 (2,59), 8,538 (2,78), 8,547 (2,83), 8,563 (2,59), 8,710 15,17), 9,096 (3,79), 9,117 (3,69). "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 1,670 (0,68), 1,681 (1,19), 1,688 (1,28), 1,692 (1,29), 1,700 (1,35), 1,704 (1,28), 1,710 (0,81), 1,938 (0,60), 1,946 (0,88), 1,952 (1,34), 1,960 (1,43), 1,966 (1,42), 1,975 (1,17), 1,980 (0,77), 1,983 (0,76), 1,988 (0,57), 3,957 (1,00), 3,961 (1,18), 3,975 (2,40), 3,989 (1,44), 3,993 (1,28), 4,105 (1,24),
РХ-МС (Спосіб 1 1): 4,110 (1,53), 4,116 (1,46), 4,122 (2,04), 4,128 (1,21), 4,135 (1,18), 489 КІ - 1,38 хв.; МС 14139 (1,00), 5,034 (0,99), 5,044 (2,14), 5,057 (2,17), 5,067 (0,99), (ЕСІ-поз.): т/2 - |5,747 (5,67), 6,713 (4,06), 6,726 (4,34), 6,811 (1,78), 6,823 (4,08), 531 ІМАНГ 6,835 (2,55), 6,899 (3,76), 6,912 (2,80), 7,101 (1,95), 7,113 (3,41), 7,126 (1,67), 7,259 (4,11), 7,267 (4,21), 7,669 (9,16), 7,672 (9,94), 7,681 (16,00), 7,684 (12,40), 7,691 (2,86), 7,705 (4,02), 7,717 (3,37), 7,795 (5,01), 7,798 (4,25), 7,803 (4,06), 7,806 (6,59), 7,892 (4,03), 7,894 (4,31), 7,904 (3,65), 7,906 (3,78), 8,700 (3,70), 8,714 3,63), 8,975 (11,32). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (1,23), 0,008 (1,23), 1,235 (0,64), 2,073 (0,59), 3,063 (16,00), 3,283 (0,84), 3,332 (1,24), 3,707 (0,83), 3,726 (0,96), 3,735 (0,87), 3,754 (0,75), 5,790
РХ-МС (Спосіб І 1):| (0,75), 5,810 (0,75), 7,121 (0,41), 7,124 (0,46), 7,140 (0,96), 7,143 493 КІ - 1,07 хв.; МС 1|(1,04), 7,158 (0,66), 7,161 (0,71), 7,229 (0,45), 7,248 (1,01), 7,266 (ЕСІ-поз3.): пт/2 - |(0,67), 7,288 (1,37), 7,306 (0,61), 7,389 (1,07), 7,408 (0,94), 7,640 494 МАНІ (7,94), 7,651 (2,13), 7,655 (2,38), 7,673 (1,13), 7,798 (1,17), 7,801 (1,35), 7,816 (1,24), 7,819 (1,23), 8,233 (0,99), 8,236 (1,09), 8,254 (0,96), 8,258 (0,98), 8,581 (0,48), 8,683 (3,65), 9,242 (0,98), 9,263 0,98).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (2,50), 1,234 (1,19), 1,797 (2,72), 1,813 (2,16), 1,831 (1,22), 2,017 (3,78), 2,027 (5,23), 2,042 (4,61), 2,052 (4,11), 2,118 (2,71), 2,141 (2,97), 2,166 (2,48), 2,174 (2,13), 2,187 (2,12), 2,198 (1,81), 2,209 (1,47), 2,242 (0,49), 3,802 (1,35), 3,825 (1,96), 3,849 (1,931), 4,211 (0,45), 4,219 (0,64),
РХ-МС (Спосіб 1.1): 4,238 (2,26), 4,247 (2,23), 4,257 (3,32), 4,265 (3,75), 4,279 (2,16), 494 КЕ - 1,44 хв.; МС 14297 (0,65), 4,306 (0,41), 5,268 (0,94), 5,283 (2,12), 5,303 (2,15), (ЕСІ-поз.): т/2 - | 5,317 (0,95), 5,754 (0,50), 6,780 (3,97), 6,800 (4,42), 6,906 (1,93), 517 ІМАНГ 6,924 (4,12), 6,943 (2,41), 7,146 (1,92), 7,150 (2,10), 7,167 (3,36), 7,185 (1,57), 7,188 (1,61), 7,334 (3,58), 7,352 (3,29), 7,615 (11,95), 7,620 (16,00), 7,643 (3,83), 7,648 (5,15), 7,652 (2,49), 7,709 (2,30), 7,728 (3,62), 7,749 (3,21), 7,835 (4,99), 7,853 (3,64), 8,277 (3,63), 8,297 (3,29), 8,751 (13,22), 9,097 (3,72), 9,117 3,65). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 1,157 (2,50), 1,175 (5,02), 1,193 (2,67), 1,234 (1,23), 1,540 (3,03), 1,988 (9,10), 2,063 (2,50), 2,079 (2,80), 2,198 (2,93), 2,221 (2,26), 2,328 (0,95), 2,366 (0,77), 2,670 (0,84), 2,694 (0,44), 2,710 (0,45), 2,961 (1,24), 2,983 (1,72), 3,003 (1,27), 3,192 (2,79), 3,209 (2,69), 3,510 (0,78), 3,568 (1,00),
РХ-МС (Спосіб 1.1):! 3,687 (1,02), 3,944 (1,29), 3,964 (1,72), 3,984 (1,23), 4,003 (1,27), 5БІ9 К- 0,91 хв.; МС 14020 (2,57), 4,038 (2,55), 4,056 (1,22), 4,264 (6,12), 5,271 (1,44), (ЕСІ-поз.): т/2 - |5,287 (3,19), 5,305 (3,16), 5,320 (1,42), 6,779 (5,67), 6,799 (6,10), 518 ІМАНГ 6,907 (2,67), 6,926 (5,43), 6,944 (3,19), 7,147 (3,24), 7,166 (5,08), 7,185 (2,43), 7,345 (4,52), 7,364 (4,26), 7,621 (16,00), 7,641 (6,46), 7,646 (7,29), 7,666 (3,01), 7,691 (2,20), 7,711 (3,99), 7,731 (3,09), 7,832 (6,29), 7,849 (4,99), 7,890 (0,71), 7,908 (0,56), 8,417 (0,70), 8,654 (2,62), 8,675 (2,44), 8,759 (14,38), 8,912 (1,06), 9,129 (2,46), 9,139 (2,89), 9,149 (2,97), 9,159 (2,67). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 1,735 (0,54), 1,741 (0,60), 1,753 (0,64), 1,769 (0,75), 1,775 (0,68), 1,785 (0,45), 1,982 (0,46), 1,994 (0,70), 2,008 (0,73), 2,016 (0,72), 2,029 (0,56), 3,944 (0,51), 3,950 (0,61), 3,972 (1,26), 3,993 (0,80), 3,999 (0,65), 4,118 (0,63),
РХ-МС (Спосіб 1І.1):! 4,125 (0,83), 4,134 (0,77), 4,142 (0,98), 4,153 (0,60), 4,162 (0,60),
БО КІ - 1,26 хв.; МС 14169 (0,47), 5,070 (0,51), 5,084 (1,14), 5,104 (1,15), 5,118 (0,50), (ЕСІ-поз.): т/2 - | 5,754 (1,74), 6,728 (2,15), 6,748 (2,40), 6,803 (0,98), 6,822 (2,24), 565 МАНІ 6,840 (1,42), 6,951 (2,12), 6,969 (1,59), 7,106 (1,04), 7,127 (1,79), 7,145 (0,87), 7,684 (16,00), 7,737 (1,24), 7,757 (2,35), 7,776 (1,77), 7,862 (1,30), 7,929 (2,60), 7,940 (3,02), 7,943 (2,91), 7,961 (2,06), 8,010 (7,93), 8,156 (1,16), 8,519 (6,04), 8,866 (2,07), 8,886 2,02), 8,999 (6,20). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 0,008 (2,51), 1,235 (0,43), 1,676 (1,54), 1,713 (2,60), 1,751 (1,67), 2,057 (0,97), 2,072 (1,11), 2,085 (1,87), 2,218 (1,33), 2,231 (1,91), 2,240 (1,26), 2,252 (0,92), 2,327 (0,56), 2,366 (0,60), 2,429 (2,14), 2,460 (2,25), 2,670 (0,69), 2,710 (0,67), 3,464 (1,07), 3,493 (1,97), 3,520 (2,14), 3,546 (2,15),
РХ-МС (Спосіб 1 1):| 3,575 (1,18), 3,738 (1,26), 4,010 (3,17), 4,023 (2,81), 4,038 (2,85), 5БЗ9 КІ - 1,28 хв.; МС 14219 (0,82), 4,240 (2,21), 4,247 (1,78), 4,260 (2,15), 4,268 (2,70), (ЕСІ-поз.): т/2 - | 4,279 (2,21), 4,295 (1,97), 5,293 (0,94), 5,307 (2,08), 5,327 (2,08), 533 ІМ-АНІ-- 5,342 (0,90), 5,754 (5,00), 6,785 (3,97), 6,804 (4,38), 6,918 (1,97), 6,937 (4,07), 6,956 (2,40), 7,158 (2,10), 7,176 (3,37), 7,193 (1,61), 7,405 (3,52), 7,423 (3,20), 7,613 (13,15), 7,617 (16,00), 7,648 (4,20), 7,653 (5,68), 7,748 (2,29), 7,766 (3,65), 7,787 (3,20), 7,856 (4,95), 7,874 (3,52), 8,510 (3,43), 8,531 (3,17), 8,777 (12,63), 9,140 (3,54), 9,161 (3,54).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-а6) 5 Їм.ч1: 0,006 (2,45), 2,035 (0,75, 2,042 (0,79), 2,050 (0,83), 2,056 (0,84), 2,063 (1,08), 2,070 (0,92), 2,076 (0,65), 2,084 (0,55), 2,177 (0,48), 2,184 (0,73), 2,194 (0,96), 2,204 (0,93), 2,212 (0,89), 2,222 (0,61), 2,361 (0,44), 2,635 (042), 2,784 (16,00), 4,218 (0,41), 4,240 (1,35), 4,253 (2,26), 4,260
РХ-МС (Спосіб 1.1): (2,33), 4,273 (1,44), 4,289 (0,47), 5,276 (0,62), 5,288 (1,38), 5,303 вв В- 16 хв; МС (1,35), 5,315 (0,58), 5,753 (1,80), 6,779 (2,82), 6,795 (3,02), 6,899 (ЕСІ-поз.): т/л- (1,36), 6,913 (2,78), 6,928 (1,56), 7,147 (1,37), 7,161 (2,32), 7175 463|МАНИ (1513), 7,336 (2,58), 7,342 (1,47), 7,351 (3,50), 7,367 (1,58), 7,434 (1,15), 7,440 (1,23), 7,450 (1,98), 7,456 (2,00), 7,465 (1,00), 7471 (0,96), 7,698 (2,97), 7,701 (2,98), 7,714 (4,43), 7,727 (3,55), 7,729 (3,39), 7,757 (2,79), 7,773 (3,09), 7,788 (1,77), 8,296 (2,65), 8,299 (2,73), 8,313 (2,51), 8,315 (2,43), 8,725 (3,78), 8,730 (3,80), 9,066 1,81), 9,073 (1,41), 9,083 (1,35), 9,089 (1,27). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 2,040 (0,54), 2,049 (0,56), 2,058 (0,59), 2,066 (0,62), 2,075 (0,86), 2,084 (0,82), 2,199 (0,74), 2,211 (0,72), 2,221 (0,67), 2,791 (16,00), 4,239 (1,25), 4,248 п. 18), 4,258 (1,91), 4,266 (2,10), 4,281 (1,17), 5,278 (0,52), 5,292
Ми (Спосію (115), 5,911 (1,17), 5,326 (0,53), 5,754 (2,08), 6,782 (2,11), 6,802
ББА (Есілюз) пут 2-36), 6,902 (1.03), 6,921 (2.23), 6,939 (1,30), 7,149 (1,12), 7167
Мен 0084), 7184 (0,89), 7,228 (0,92), 7,240 (0,93), 7,250 (0,92), 7346 (1,97), 7,365 (1,80), 7,584 (0,41), 7,599 (0,74), 7,612 (0,76), 7,624 (0,74), 7,639 (0,41), 7,779 (1,17), 7,798 (2,28), 7,818 (2,13), 7,853 (2,63), 7,868 (1,51), 8,336 (2,03), 8,339 (2,04), 8,357 (1,93), 8,795 6,37), 9,088 (1,87), 9,109 (1,81). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: -0,008 (0,81), 0,008 10,91), 1,235 (0,83), 1,583 (5,80), 1,773 (0,41), 1,790 (0,55), 1,800 (0,64), и 2,756 (0,59), 2,782 (0,54), 2,812 (0,68), 2,820 (0,83), 2,977
Ми (Спосію (16,00), 7,042 (0,46), 7,061 (1,18), 7,070 (0,71), 7,072 (0,72),
БББ (Есілюзу пуєе 7087 (0,98), 7,080 (1,00), 7,106 (0,45), 7,109 (0,43), 7,131 (0,52), воЯ Мен 017150 (0,77), 7,502 (1,01), 7,520 (0,90), 7,610 (0,79), 7,628 (1,21), 7,632 (1,38), 7,638 (10,75), 7,649 (1,14), 7,771 (114), 7,774 (1,26), 7,789 (0,96), 7,792 (0,96), 8,202 (1,03), 8,205 (1,09), 8,223 0,99), 8,227 (0,96), 8,645 (3,75), 8,744 (1,76). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 0,149 (0,58), -0,008 (5,47), 0,008 (4,38), 0,146 (0,61), 1,235 (1,34), 2,036 (1,59), 2,073 (0,95), 2159 (1,17), 2,172 (1,51), 2,183 (1,48), 2,193 (1,40), 2,327 (1,17), 2,366 (0,64), 2,523 (2,77), 2,670 (1,31), 2,710 (0,67), 3,996 (0,51), 4,032 (9,72), 4,078 (0,42), 4,203 (0,70), 4,243 (3,57), 4,252 (4,02), 4267 (2,26), 4,285 (0,76), 4,941 (4,22), 4,966 (2,98), 5,213 (0,97), ком (Спосіб 5,228 (2,18), 5,247 (2,17), 5,261 (0,90), 5,754 (8,48), 6,780 (4.08), 5б2 (Есілюз) пут- | 9800 (4,58), 6,885 (1,79), 6,903 (3.77), 6,922 (2,20), 7,146 (2.20), ваз Мен 017164 (3,60), 7182 (1,68), 7,304 (3,88), 7,322 (3,85), 7,353 (2,26), 7415 (1,60), 7,427 (2,01), 7,435 (2,80), 7,447 (3,08), 7,454 (1,54), 7,466 (1,53), 7,649 (1,29), 7,666 (5,30), 7,676 (5,97), 7,684 (13,71), 7,689 (6,43), 7,705 (4,35), 7,709 (4,08), 8,136 (4,77), 8,308 (0,72), 8,317 (3,74), 8,325 (3,26), 8,334 (3,46), 8,342 (3,29), 8,630 (16,00), 8,707 (5,45), 9,196 (1,74), 9,214 (2,90), 9,233 1,90).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.|: -0,149 (1,20), -0,008 (9,34), 0,008 (9,02), 0,146 (1,08), 0,854 (0,58), 1,148 (0,41), 1,235 (3,04), 2,039 (1,61), 2,085 (3,50), 2,183 (1,52), 2,194 (1,37), 2,327 (1,81), 2,366 (0,93), 2,669 (2,04), 2,709 (1,02), 3,508 (0,47), 4,039 (9,81),
РХ-МС (Спосіб 1.1): 4,253 (3,88), 4,268 (2,28), 4,948 (4,73), 4,972 (2,77), 5,225 (2,25),
БвЗ К- 0,85 хв.; МС 1|5,243 (2,22), 5,754 (7,04), 6,782 (4,76), 6,803 (5,23), 6,888 (2,10), (ЕСІ-поз.): т/2 - |6,907 (4,29), 6,925 (2,45), 7,149 (2,36), 7,167 (3,91), 7,184 (1,96), 567 ІМАНГ 7,305 (3,50), 7,325 (3,18), 7,454 (2,39), 7,477 (2,69), 7,483 (2,60), 7,652 (2,51), 7,670 (4,47), 7,691 (4,44), 7,721 (5526), 7,737 (2,92), 7,910 (8,35), 7,916 (8,23), 8,163 (2,04), 8,338 (4,35), 8,341 (4,50), 8,359 (4,20), 8,362 (3,94), 8,642 (16,00), 8,717 (5,69), 9,213 2,63), 9,233 (2,51). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (2,40), 0,008 (2,06), 2,061 (1,27), 2,185 (1,12), 2,327 (0,94), 2,669 (0,87), 4,025 (5,86), 4,065 (0,57), 4,238 (1,84), 4,258 (2,64), 4,266 (2,99), 4,913 (1,72),
РХ-МС (Спосіб 1.1):! 4,926 (3,39), 4,946 (3,52), 4,959 (1,75), 5,246 (1,74), 5,266 (1,56),
БвО К- 0,78 хв.; МС 16,792 (3,51), 6,813 (3,85), 6,904 (1,66), 6,922 (3,36), 6,939 (2,06), (ЕСІ-поз.): т/2 2 | 7,158 (1,80), 7,175 (2,74), 7,197 (1,28), 7,321 (2,74), 7,338 (2,56), 549 ІМАНГ 7,392 (1,86), 7,411 (2,11), 7,578 (2,92), 7,588 (4,18), 7,597 (5,85), 7,616 (4,05), 7,627 (5,32), 7,647 (1,93), 7,652 (2,84), 7,670 (3,21), 7,691 (2,98), 7,814 (3,61), 7,817 (3,83), 7,832 (3,05), 8,291 (3,30), 8,310 (3,02), 8,706 (16,00), 9,217 (2,96), 9,237 (2,95). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (0,87), 0,008 (0,82), 1,308 (6,89), 1,327 (16,00), 1,345 (7,07), 2,024 (0,53), 2,039 (1,21), 2,049 (1,28), 2,058 (1,29), 2,066 (1,35), 2,075 (1,94), 2,083 (1,61), 2,090 (1,19), 2,099 (0,77), 2,180 (0,74), 2,190 (1,30), 2,203 (1,54), 2,213 (1,54), 2,225 (1,35), 2,243 (0,95), 2,256 (0,53), 3,233 (1,89), 3,252 (5,94), 3,271 (5,86), 3,289 (1,97), 4,220 (0,46), 4,229
РХ-МС (Спосіб 1.1):! (0,69), 4,249 (2,90), 4,258 (4,37), 4,268 (5,05), 4,275 (4,55), 4,284
Б7О КЕ- 1,27 хв.; МС (2,85), 4,302 (0,68), 5,294 (1,14), 5,309 (2,53), 5,329 (2,56), 5,344 (ЕСІ-поз.): т/2 - |(1,15), 6,785 (4,65), 6,805 (5,16), 6,910 (2,22), 6,913 (2,38), 6,931 493 (МАНІ (4,95), 6,948 (2,88), 6,950 (2,91), 7,148 (2,35), 7,152 (2,57), 7,169 (4,01), 7,187 (1,89), 7,190 (1,93), 7,348 (4,27), 7,366 (3,97), 7,402 (2,57), 7,421 (3,07), 7,587 (3,08), 7,606 (10,61), 7,626 (5,62), 7,636 (4,50), 7,639 (7,18), 7,658 (2,73), 7,756 (2,88), 7,774 (4,86), 7,795 (4,63), 7,845 (5,60), 7,847 (6,27), 7,862 (3,86), 7,865 (3,83), 8,305 (4,57), 8,324 (4,08), 8,326 (4,06), 8,800 (15,69), 9,096 4,36), 9,117 (4,28). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 2,051 (0,52), 2,060 (0,52), 2,087 (0,83), 2,095 (0,71), 2,206 (0,69), 2,217 (0,69), 2,227 (0,59), 2,793 (16,00), 4,247 (1,21), 4,266 (1,74), 4,272 (1,87), 4,287 . 4 (1,09), 5,288 (0,50), 5,303 (1,10), 5,323 (1,10), 5,338 (0,49), 6,788
Ми спос (2,15), 6,808 (2,34), 6,911 (1,04), 6,927 (2,14), 6,946 (1,29), 7,154 571 (ЕСІ-поз у ту/7 - (1,12), 7,171 (1,74), 7,189 (0,83), 7,350 (1,84), 7,369 (1,70), 7,405 479 ІМеНг (1,21), 7,425 (1,42), 7,591 (1,39), 7,610 (5,39), 7,629 (2,38), 7,646 (3,07), 7,665 (1,25), 7,758 (1,35), 7,776 (2,19), 7,797 (2,04), 7,857 (2,46), 7,860 (2,60), 7,875 (1,77), 7,878 (1,68), 8,268 (2,07), 8,271 (2,11), 8,289 (1,94), 8,292 (1,85), 8,810 (6,83), 9,075 (1,81), 9,095 1,79).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 2,032 (0,65), 2,04110,71), 2,050 (0,76), 2,058 (0,79), 2,067 (1,04), 2,075 (0,91), 2,172 (0,41), 2,181 (0,73), 2,193 (0,92), 2,204 (0,91), 2,215 (0,83), 2,787
А (16,00), 4,216 (0,41), 4,236 (1,41), 4,254 (2,29), 4,261 (2,58),
Ми болосію 4,276 (1,47), 4,294 (0,44), 5,271 (0,58), 5,286 (1,35), 5,304 (1,38),
БТ? (Есілюз) тут 9320 (0,61), 6,778 (2,39), 6,799 (2,67), 6,897 (1,24), 6,915 (2,63), зт Мен 5934 054), 7145 (196), 7,163 (2,20), 7184 (1,05), 7,837 (234), 7,355 (2,19), 7,495 (2,29), 7,502 (1,52), 7,657 (0,42), 7,771 (6,93), 7779 (3,68), 7,787 (3,32), 7,805 (0,67), 7,922 (2,71), 7,928 (2.67), 8,315 (1,92), 8,324 (1,81), 8,332 (1,66), 8,340 (1,74), 8,751 (410), 9,078 (2,11), 9,099 (2,06). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-6) 5 |м.ч.1: -0,008 (2,08), 0,008 11,69), 1,811 (7,04), 1,329 (16,00), 1,348 (7,23), 2,018 (1,23), 2,028 (1,99), 2,037 (1,33), 2,053 (2,00), 2,062 (1,64), 2,188 (1,63), 2,198 (1,61), 2,210 (1,49), 2,229 (1,04), 2,241 (0,61), 2,327 (0,71), 2,670 2154 (0,76), 3,241 (3,86), 3,260 (3,83), 4,217 (0,70), 4,236 (2,98), 4,246 пкме лосі: (4,20), 4,256 (5,08), 4,263 (4,65), 4,272 (2,85), 4,290 (0,68), 5,274 573 Есілюв) пит 017). 5.289 (2,57), 5,308 (2,57), 5,323 (1,14), 6,776 (5,42), 6,796 в МеН 0589), 6,897 (2,61), 6,899 (2,58), 6,015 (5,46), 6,934 (3,26), 7,140 (2,67), 7,144 (2,76), 7,181 (4,38), 7,179 (2,11), 7,332 (4.46), 7,351 (4,10), 7,492 (4,02), 7,498 (7,24), 7,504 (4,01), 7,755 (2,30), 7,767 (14,83), 7,772 (8,12), 7,785 (6,89), 7,803 (1,92), 7,919 (10,90), 7,825 (9,81), 8,348 (4,00), 8,355 (3,95), 8,367 (3,57), 8,373 (3,60), 8,742 (7,68), 8,747 (7,69), 9108 (3,20), 9,127 (3,19). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-Я6) 5 |м.ч.1: 1,196 (5,36), 1,216 (11,90), 1,234 (5,37), 2,071 (0,42), 2,613 (1,31), 2,632. (3,68), 2,651 (3,53), 2,669 (1,23), 3,055 (16,00), 4,243 (0,61), 4,251 (0,57), 4,262
РХ-МС (Спосіб 11): (0,88), 4,270 (0,97), 4,284 (0,51), 5,245 (0,56), 5,264 (0,54), 6,788 вт Ві- 0,91 хв.; МС (1,10), 6,806 (1,17), 6,902 (0,54), 6,905 (0,53), 6,921 (1,09), 6,939 (ЕСІ-поз.): т/л- (0,67), 6,942 (0,61), 7,064 (1,62), 7,148 (0,57), 7,152 (0,61), 7,169 480|МаНІ (0,97), 7,191 (3,92), 7,351 (0,92), 7,368 (0,83), 7,588 (0,68), 7,606 (1,18), 7,626 (1,17), 7,657 (1,35), 7,661 (1,40), 7,675 (0,81), 7,679 (0,68), 8,153 (1,09), 8,156 (1,06), 8,173 (0,99), 8,177 (0,92), 8,573 4,21), 9,076 (0,96), 9,096 (0,92). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.: 1,315 (7,37), 1,334 (16,00), 1,352 (7,13), 2,016 (1,34), 2,026 (1,38), 2,034 (1,42), 2,051 (2,04), 2060 (1,67), 2,188 (1,64), 2,210 (1,45), 2,224 (1,01), 2,327 (0,50), 2669 (0,61), 3,238 (3,99), 3,257 (4,06), 4,245 (4,33), 4,256 (5,35),
ЛА (2,97), 5,276 (1,22), 5,290 (2,56), 5,309 (2,А7), 5,324 (1,11),
Ми босі 6,773 (5,14), 6,792 (5,52), 6,895 (2,45), 6,913 (5,11), 6,932 (2,89), сію тий 17141 (2.70), 7,159 (413), 7176 (1,99), 7,330 (4,58), 7,349 (6,16), тімені 7359 (3,61), 7,363 (4,57), 7,425 (2,86), 7,431 (3,07), 7,444 (4,36), 7. АБ (411), 7,464 (2,31), 7,470 (2,10), 7,693 (6,38), 7,697 (672), 7,702 (4,33), 7,705 (4,53), 7,713 (6,16), 7,717 (7718), 7,719 (7,98), 7,723 (6,68), 7,752 (5,37), 7,772 (5,59), 7,790 (3,08), 8,326 (448), 8,329 (4,58), 8,347 (4,17), 8,718 (7,77), 8,724 (7,76), 9,099 (4.38), 9120 (417).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1:1,16111,21У, 1,1802,69), 1,196 (3,31), 1,216 (3,24), 1,230 (2,47), 1,235 (1,47), 1,249 (1,09), 1356 (0,40), 2,044 (0,41), 2,184 (0,41), 2,595 (0,99), 2,609 (1,17), 2,628 (1,01), 2,728 (0,96), 2,745 (1,23), 2,763 (0,79), 3,065
РХ-МС (Спосіб 1): (16,00), 4,229 (0,62), 4,237 (0,58), 4,248 (0,91), 4,256 (1,04), вв Ві - 0,99 хв.; МС |4,270 (0,58), 5,227 (0,48), 5,241 (0,48), 6,774 (1,04), 6,794 (1,15), (ЕСІ-поз.): ту/х- 6,883 (0,48), 6,902 (1,01), 6,920 (0,59), 6,967 (0,72), 6,972 (0,72),
БІ4|МеНГ 6,996 (0,74), 7,001 (0,75), 7,138 (0,56), 7,156 (0,90), 7,174 (0,45), 7218 (1,64), 7,223 (1,57), 7,331 (0,76), 7,350 (0,71), 7,550 (0,70), 7,567 (1,32), 7,595 (1,22), 7,616 (1,30), 7,633 (0,71), 8,199 (1,07), 8,203 (1,13), 8,220 (1,01), 8,224 (1,00), 8,506 (2,86), 9,055 (0,47), 9,073 (0,74), 9,092 (0,49). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм.ч.1. 0,008 (1,62), 1,142 0,89), 1,161 (6,60), 1,180 (13,02), 1,195 (16,00), 1,216 (15,26), 1,229 (11,19), 1,234 (6,42), 1,248 (5,03), 1,356 (2,57), 2,034 (1,17), 2,061 (1,72), 2,182 (1,53), 2,194 (1,58), 2,207 (1,56), 2,217 (1,57), 2,327 (0,56), 2,366 (0,40), 2,578 (1,59), 2,596 (4,14), 2,610 (4,95),
РХ-МС (Спосіб 11): 2,629 (4,33), 2,648 (1,32), 2,709 (1,71), 2,728 (3,88), 2,745 (4,90), щк Ві-120хв. МС 2,763 (3,19), 3,875 (11,89), 4,211 (0,84), 4,232 (2,57), 4252 (ЕСІ-поз.): т/л- (3,80), 4,262 (3,67), 4,279 (2,36), 5,242 (2,14), 5,256 (2,13), 6,776
ББбІМАНИ (4,90), 6,796 (5,51), 6,892 (1,72), 6,910 (3,66), 6,929 (2,06), 6,969 (3,24), 6,974 (3,27), 7,000 (3,63), 7,005 (3,58), 7,141 (2,39), 7161 (3,89), 7,180 (2,02), 7,225 (7,39), 7,230 (6,95), 7,352 (4,16), 7,370 (3,84), 7,591 (3,42), 7,607 (5,69), 7,646 (5,21), 7,667 (5.45), 7,685 (3,27), 8,243 (4,62), 8,246 (472), 8,263 (4,30), 8,267 (4,07), 8,566 8,87), 8,571 (9,34), 9,136 (2,13), 9,154 (3,49), 9173 (2.18). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,008 (0,77), 0,008 (0,70), 2,009 (0,45), 2,124 (0,42), 2,137 (0,56), 2,159 (0,67), 2,173 (0,54), 2,729 (16,00), 3,132 (8,33), 3,140 (9,59), 4,242 (1,09), 4,256 (1,79), 4,268 (1,30), 4,285 (0,74), 4,304 (0,47), 4,313 (0,51), 5,228
РХ-МС (Спосіб 14): (0,59), 5,244 (0,74), 5,261 (0,70), 5,277 (0,49), 5,754 (5,28), 6,788 ще Ві- 3,93 хв.; МС (0,97), 6,800 (1,15), 6,807 (1,12), 6,818 (1,26), 6,861 (0,47), 6,879 (ЕСІ-поз.): пух - (1,00), 6,898 (0,64), 6,905 (0,63), 6,923 (1,16), 6,942 (0,70), 7,145
Бо2О(МЯНІ (0,53), 77163 (1,32), 7,184 (1,31), 7,201 (1,14), 7,217 (0,79), 7,322 (0,99), 7,341 (0,88), 7,673 (1,37), 7,677 (3,00), 7,682 (2.18), 7,707 (7,29), 7,712 (5,77), 7,789 (0,70), 7,809 (2,12), 7,827 (3,94), 7,832 (2,99), 7,849 (0,62), 7,852 (0,68), 7,975 (1,92), 7,980 (1,72), 7,991 1,71), 7,996 (1.45), 9,158 (4,20), 9,183 (4,34), 9,199 (1,01). 7 ТНСЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 (м.ч.1: 1,313 (16,00), 2,359 (3,32), щи сопосію 3,056 (5,98), 4,262 (0,45), 4,271 (0,52), 6,788 (0,52), 6,809 (0,57), 586 Есілоз) тт 9924 (0,54), 7173 (1,16), 7,218 (0,69), 7,346 (0,96), 7,367 (0,45), зд МНК 017611 (0,52), 7,631 (0,52), 7,659 (0,59), 8,157 (0,42), 8,564. (1 24), 9,083 (0,42), 9,103 (0,42). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 1,295 (2,20), 1,313 116,00),
РХ-МС (Спосіб 11): 2,360 (4,01), 3,276 (1,42), 3,287 (1,54), 3,875 (2,03), 4,268 (0,54), вв Ві-1и8хв.; МС 6,789 (0,67), 6,810 (0,75), 6,932 (0,71), 6,950 (0,41), 7,156 (0,40), (ЕСІ-поз.): т/х 7175 (1,57), 7,225 (0,98), 7,349 (1,06), 7,373 (0,71), 7,392 (0,66),
БЗВІМАНИ 07659 (0,78), 7,679 (0,75), 7,698 (0,86), 7,712 (0,44), 8,213 (0,58), 8,230 (0,53), 8,623 (1,85), 9,157 (0,60), 9.178 (0,59).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (1,01), 0,008 (0,99), 1,197 (7,08), 1,216 (16,00), 1,234 (7,43), 2,089 (0,55), 2,096 (0,46), 2,208 (0,52), 2,220 (0,48), 2,230 (0,47), 2,327 (0,44), 2,522 (1,17), 2,615 (1,76), 2,634 (5,17), 2,653 (5,02), 2,671 (1,92), 3,243
РХ-МС (Спосіб 1.1): (0,45), 3,262 (1,26), 3,275 (2,62), 3,287 (2,82), 3,874 (4,06), 4,245
БВВ КЕ - 1,14 хв.; МС І1(0,80), 4,253 (0,63), 4,267 (1,07), 4277 (1,01), 4,293 (0,68), 5,259 (ЕСІ-поз.): т/2 -: |(0,75), 5,278 (0,75), 5,754 (1,39), 6,789 (1,42), 6,810 (1,58), 6,913 522 МАНІ (0,73), 6,932 (1,50), 6,948 (0,89), 6,951 (0,88), 7,073 (2,20), 7,152 (0,74), 7,156 (0,80), 7,173 (1,25), 7,194 (5,31), 7,373 (1,25), 7,391 (1,18), 7,638 (0,84), 7,656 (1,64), 7,676 (1,69), 7,695 (1,79), 7,699 (2,07), 7,713 (0,99), 7,717 (0,85), 8,208 (1,34), 8,212 (1,38), 8,229 1,26), 8,233 (1,22), 8,629 (5,50), 9,153 (1,39), 9,173 (1,34). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 1,234 (0,47), 2,106 (0,61), 2,117 (0,70), 2,129 (0,79), 2,134 (0,71), 2,262 (0,49), 2,273 (0,68), 2,283 (0,72), 2,290 (0,70), 2,301 (0,52), 4,035 (0,41), 4,195 (0,49), 4,200 (0,56), 4,218 (1,25), 4,235 (0,87), 4,240 (0,70), 4,289 (0,70),
РХ-МС (Спосіб 1.1): 4,295 (0,92), 4,301 (0,85), 4,308 (0,93), 4,318 (0,57), 4,323 (0,56), 59? К- 1,14 хв.; МС 14330 (0,43), 4,742 (1,91), 5,390 (0,52), 5,400 (1,12), 5,416 (1,11), (ЕСІ-поз.): т/2 - |5,427 (0,51), 5,554 (0,98), 6,793 (2,09), 6,808 (2,27), 6,937 (1,02), 479 МАНІ 6,952 (2,13), 6,966 (1,23), 7,163 (1,03), 7,166 (1,07), 7,180 (1,76), 7,194 (0,87), 7,197 (0,82), 7,410 (1,80), 7,424 (1,69), 7,665 (16,00), 7,737 (1,30), 7,752 (2,11), 7,768 (1,83), 7,845 (2,28), 7,848 (2,39), 7,860 (1,82), 7,862 (1,73), 7,967 (1,51), 7,984 (1,29), 8,488 (0,66), 9,045 (5,88), 9,260 (1,85), 9,277 (1,82). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.1: 1,190 (0,46), 2,062 (0,53), 2,068 (0,53), 2,076 (0,53), 2,090 (0,66), 2,096 (0,59), 2,213 (0,59), 2,223 (0,59), 2,230 (0,53), 2,362 (0,53), 2,519 (0,72), 2,522 (0,53), 2,636 (0,53), 3,460 (0,99), 3,473 (2,24), 3,487 (1,32), 3,780 (1,05), 3,790 (1,51), 3,799 (0,99), 4,230 (0,46), 4,246 (1,12), 4,253 (0,79), 4,263 (1,05), 4,268 (1,32), 4,275 (0,99), 4,281 (0,79), 4,288 (0,86), 1,18 хв.; МС (ЕСІ- 15,091 (0,86), 5,101 (1,78), 5,111 (0,79), 5,286 (0,40), 5,297 (0,86), 593 поз3.): т/2 5: 493 |5,314 (0,86), 6,786 (1,91), 6,789 (1,91), 6,803 (2,17), 6,805 (2.11),
ІМАНГ 6,906 (1,05), 6,908 (1,12), 6,921 (1,91), 6,923 (1,84), 6,935 (1,19), 6,938 (1,12), 7,153 (0,99), 7,156 (0,99), 7,170 (1,51), 7,184 (0,79), 7,352 (1,12), 7,359 (1,58), 7,374 (1,38), 7,537 (0,40), 7,648 (4,54), 7,651 (16,00), 7,654 (3,23), 7,659 (0,72), 7,693 (0,66), 7,754 (1,45), 7,769 (1,91), 7,771 (1,65), 7,786 (1,78), 7,877 (2,17), 7,880 (2,24), 7,891 (1,78), 7,894 (1,65), 8,359 (1,58), 8,362 (1,65), 8,377 1,58), 8,869 (7,57), 9,225 (1,65), 9,242 (1,58). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.|: 2,050 (0,60), 2,058 (0,65), 2,069 (0,70), 2,085 (0,97), 2,092 (0,83), 2,100 (0,60), 2,197 (0,65), 2,209 (0,88), 2,221 (0,86), 2,230 (0,81), 2,243 (0,56), 2,252 (0,44), 2,327 (0,42), 2,429 (16,00), 2,670 (0,44), 3,252 (0,90), 3,272 (2,69), 3,283 (5,98), 3,295 (7,10), 3,867 (4,41), 3,878 (7,26), 3,889
РХ-МС (Спосіб 1.1):| (4,17), 4,224 (0,46), 4,245 (1,41), 4,252 (1,14), 4,266 (1,97), 4275
БОА КЕ - 1,04 хв.; МС (1,86), 4,292 (1,23), 4,311 (0,44), 5,243 (0,60), 5,257 (1,92), 5,276 (ЕСІ-поз3з.): т/2 - | (1,32), 5,290 (0,58), 6,788 (2,37), 6,809 (2,62), 6,914 (1,18), 6,916 505 МАНІ (1,21), 6,933 (2,50), 6,951 (1,48), 7,153 (1,23), 7,156 (1,30), 7,174 (2,09), 7,192 (1,02), 7,195 (1,00), 7,376 (2,23), 7,394 (2,09), 7,685 (3,87), 7,702 (2,60), 7,723 (2,30), 7,741 (3,73), 7,802 (2,78), 7,805 (2,92), 7,820 (2,32), 7,823 (2,62), 7,831 (3,66), 8,267 (2,32), 8,270 (2,39), 8,288 (2,20), 8,291 (2,13), 8,679 (8,26), 9,161 (2,34), 9,182 2,30).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (0,75), 0,008 (0,48), 2,068 (0,58), 2,076 (0,47), 2,175 (0,42), 2,188 (0,51), 2,199 (0,49), 2,209 (0,45), 2,427 (9,40), 2,523 (1,01), 3,070 (16,00), 4,242 (0,87), 4,250 (0,80), 4,261 (1,24), 4,269 (1,37), 4,284 (0,72), 5,241
РХ-МС (Спосіб 1.1): (0,79), 5,261 (0,75), 6,785 (1,39), 6,787 (1,45), 6,805 (1,56), 6,808 5ОВ КІ - 0,84 хв.; МС (1,54), 6,905 (0,76), 6,908 (0,76), 6,924 (1,51), 6,926 (1,43), 6,942 (ЕСІ-поз3.): т/2 - |(0,91), 6,945 (0,84), 7,149 (0,77), 7,153 (0,79), 7,170 (1,19), 7,187 463 (МАНІ (0,59), 7,191 (0,55), 7,354 (1,25), 7,372 (1,15), 7,632 (1,11), 7,650 (1,59), 7,654 (1,36), 7,672 (1,79), 7,680 (1,98), 7,737 (2,19), 7,739 (2,19), 7,762 (1,69), 7,766 (1,74), 7,780 (1,33), 7,783 (1,21), 7,828 (2,17), 8,220 (1,41), 8,223 (1,38), 8,241 (1,29), 8,244 (1,19), 8,613 3,96), 9,082 (1,26), 9,103 (1,19). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 |м.ч.І1: 2,033 (0,49), 2,041 (0,52), 2,068 (0,76), 2,076 (0,68), 2,195 (0,64), 2,205 (0,65), 2,216 (0,57), 2,783 (16,00), 4,236 (1,14), 4,255 (1,65), 4,262 (1,79), 4,276 (1,08), 5,274 (0,47), 5,288 (1,06), 5,308 (1,05), 5,323 (0,49), 6,778
РХ-МС (Спосіб 11): (2,06), 6,799 (2,26), 6,898 (1,00), 6,914 (2,08), 6,933 (1,25), 7,141
КЕ- 1,13 хв.; МО |(1,01), 7,145 (1,08), 7,163 (1,66), 7,180 (0,81), 7,266 (1,14), 7,274 (ЕСІ-поз.): т/2 2 |(1,67), 7,289 (1,20), 7,296 (1,69), 7,303 (1,14), 7,311 (0,77), 7,324 447 МАНІ (1,88), 7,333 (2,15), 7,345 (1,33), 7,354 (2,23), 7,584 (1,59), 7,597 (1,64), 7,606 (1,48), 7,619 (1,41), 7,717 (1,13), 7,720 (1,36), 7,734 (2,93), 7,738 (2,68), 7,753 (2,46), 7,773 (2,49), 7,791 (1,20), 8,293 (1,91), 8,297 (2,02), 8,314 (1,85), 8,318 (1,75), 8,738 (6,49), 9,072 1,70), 9,093 (1,64). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (0,79), 0,008 (0,75), 1,270 (12,17), 1,284 (12,89), 2,388 (3,41), 2,401 (3,26), 2,523 (0,94), 3,065 (16,00), 4,232 (0,55), 4,245 (0,88), 4,255 (1,03),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,270 (0,61), 5,224 (0,60), 5,243 (0,60), 5,754 (1,14), 6,774 (1,15), вої КЕ- 1,01 хв.; МС 16,795 (1,28), 6,885 (0,58), 6,903 (1,22), 6,922 (0,69), 7,096 (0,63), (ЕСІ-поз.): т/2 - |7,102 (0,70), 7,123 (0,72), 7,128 (0,75), 7,135 (0,65), 7,139 (0,65), 528 ІМАНГ 7,156 (0,97), 7,178 (0,46), 7,331 (0,94), 7,350 (0,87), 7,411 (1,63), 7,А16 (1,58), 7,550 (0,92), 7,565 (1,38), 7,601 (1,33), 7,621 (1,46), 7,639 (0,85), 8,203 (1,13), 8,206 (1,22), 8,224 (1,07), 8,228 (1,06), 8,503 (1,65), 8,508 (1,79), 9,069 (1,03), 9,089 (1,02). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-аб) 5 м.ч.|: -0,008 (2,43), 0,008 (2,43), 2,005 (1,56), 2,014 (1,65), 2,040 (2,57), 2,048 (2,04), 2,174 (2,09), 2,186 (2,16), 2,196 (2,02), 2,327 (0,80), 2,366 (0,85), 2,669 (0,73), 2,710 (0,83), 4,032 (11,82), 4,207 (1,19), 4,227 (3,60), 4235 (3,19), 4,246 (5,44), 4,254 (6,06), 4,270 (3,19), 4,287 (1,12), 4,938
РХ-МС (Спосіб 1 1):| (5,67), 4,956 (5,44), 5,217 (1,58), 5,231 (3,35), 5,251 (3,28), 5,265 во? К- 0,72 хв.; МО (1,40), 6,782 (6,82), 6,803 (7,51), 6,889 (3,33), 6,907 (6,61), 6,924 (ЕСІ-поз.): т/2 -: |(4,02), 7,145 (3,35), 7,149 (3,63), 7,166 (5,42), 7,187 (2,64), 7,252 517 ІМАНГ (2,89), 7,274 (2,87), 7,293 (2,71), 7,307 (6,36), 7,314 (5,28), 7,323 (7,92), 7,335 (2,94), 7,343 (2,32), 7,576 (3,70), 7,589 (4,11), 7,598 (3,56), 7,611 (3,28), 7,650 (2,62), 7,667 (7,67), 7,686 (13,61), 7,701 (2,46), 8,132 (3,35), 8,319 (5,26), 8,325 (4,96), 8,338 (4,77), 8,344 (4,55), 8,642 (16,00), 8,708 (6,38), 9,213 (4,73), 9,234 4,61).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 1,312 (7,07), 1,330 116,00), 1,349 (7,30), 2,004 (0,55), 2,019 (1,26), 2,030 (1,33), 2,038 (1,35), 2047 (1,47), 2,055 (2,00), 2,063 (1,72), 2,071 (1,26), 2,079 (0,81), 2167 (0,77), 2,178 (1,39), 2,190 (1,60), 2,200 (1,63), 2,212 (1,45), 2,226 (1,03), 2,243 (0,57), 3,220 (1,71), 3,238 (4,68), 3,256 (4,64), 3,274 (1,72), 4,218 (0,71), 4,237 (3,03), 4,246 (4,63), 4,256 (5,41), 214263 (4,80), 4,272 (3,05), 4,291 (0,73), 5,278 (1,19), 5,293 (2,62), пкеме белосію 1 Б812 (2,65), 5,328 (1,20), 6,775 (4,64), 6,795 (5,15), 6,897 (2,55), 6оз Есілюзо пух 6900 (2.37), 6,916 (5,03), 6,934 (3,02), 7,139 (2,49), 7,143 (2,59), зві Мі 07160416), 7,178 (2,02), 71181 (1,96), 7,269 (2,88), 7.276 (4,09), 7292 (3,57), 7,299 (6,76), 7,307 (2,30), 7,321 (4,84), 7,330 (5,77), 7,342 (3,34), 7,350 (5,55), 7,436 (0,55), 7,444 (0,73), 7,460 (2,03), 7 АТО (1,50), 7,483 (0,63), 7,488 (0,63), 7,582 (3,46), 7,595 (3,67), 7,604 (3,36), 7,617 (3,13), 7,635 (0,42), 7,708 (2,96), 7,712 (3,38), 7,726 (6,55), 7,729 (6,17), 7,751 (БМ10), 7,772 (5,47), 7,790 (2,85), 8,326 (4,37), 8,329 (4,51), 8,347 (4,16), 8,350 (4,04), 8,731 14,58), 9,104 (4,09), 9,124 (3,99). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: -0,008 (3,57), 0,008 13,20), 2,011. (1,02), 2,020 (1,09), 2,046 (1,71), 2,054 (1,42), 2,167 (1,15), 2178 (1,46), 2,189 (1,42), 2,200 (1,38), 2,327 (1,33), 2,366 (0,84), 2,523 (2,88), 2,669 (1,31), 2,710 (0,80), 3,998 (0,69), 4,038 (7,81), 4078 (0,67), 4,210 (0,82), 4,230 (2,51), 4,238 (2,22), 4,249 (371), 4258 (4,19), 4,272 (2.17), 4,927 (2,42), 4,940 (4.59), 4,963 (4.55),
ЛАБ (2,31), 5,221 (1,04), 5,234 (2,24), 5,255 (2,20), 5,268 (0,95), щи спос 6,785 (4,62), 6,806 (4,88), 6,892 (2,31), 6,911 (4,53), 6,929 (2,71), 604 (Есічюву пух 6954 (0,51), 6,961 (0,47), 6,974 (0,51), 6,980 (0,47), 7,149 (2,60),
ВМ 017170 (877), 7187 184), 7191 (1,80), 7,200 (0,51), 7,313 (4711), 7,320 (3,57), 7,330 (3,82), 7,342 (6,10), 7,365 (3,68), 7,486 (3711), 7,493 (4,А4), 7,502 (3,13), 7,508 (4,84), 7,522 (3,02), 7,529 (1,75), 7,533 (2,37), 7,540 (1,93), 7,544 (2,24), 7,551 (1,58), 7,650 (311), 7,667 (4,50), 7,671 (3,77), 7,688 (4,24), 7,776 (4,79), 7,791 (3,62), 8,133 (0,44), 8,323 (4,42), 8,326 (4,28), 8,344 (4,04), 8,347 (3,75), 8,661 (16,00), 8,710 (5,68), 9,208 (3,97), 9,228 (3,79), 10,355 1,09). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: 2,038 10,55), 2,048 10,59), 2,057 (0,62), 2,064 (0,65), 2,074 (0,89), 2,082 (0,75), 2,089 (0,55), 2,185 (0,61), 2,197 (0,74), 2,209 (0,73), 2,219 (0,68), 2,787 01 (16,00), 4,239 (1,30), 4,248 (1,30), 4,258 (1,93), 4,265 (2,14),
Ми бспосію 4,279 (1,20), 5,277 (0,53), 5,292 (1,20), 5,311 (1,21), 5,326 (0,54), 6о5 Есілюзу тут 6780 (2.05), 6,800 (2,32), 6,901 (1,05), 6,920 (2.28), 6,938 (1.33), зт МНК 174814), 7166 (1,88), 7,183 (0,88), 7,333 (1,49), 7,349 (2714), 7,356 (3,17), 7,378 (1,66), 7,505 (1,11), 7,511 (1,81), 7,526 (2,33), 7,534 (1,А6), 7,545 (1,03), 7,556 (1,03), 7,562 (0,70), 7,757 (111), 7,716 (2,36), 7,796 (2,24), 7,821 (2,68), 7,836 (1,38), 8,304 (2,03), 8,325 (1,92), 8,769 (6.05), 9,077 (1,92), 9,097 (1,89). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-О6) 5 |м.ч.1: -0,149 (0,48), -0,008 13,63), 0,008 (3,53), 0,146 (0,46), 1,175 (0,42), 1,269 (14,91), 1,283 (16,00), 1,398 (0,57), 1,988 (0,79), 2,065 (0,44), 2,195 (0,48), 20,42,327 (0,69), 2,366 (0,79), 2,388 (4,14), 2,401 (3,93), 2,669 (0,75),
Ми болосію 2709 (0,77), 3,283 (1,88), 3,876 (3,43), 4,231 (0,63), 4,252 (1,03), 607 (Есілюво пух 2279 (0,69), 5,238 (0,73), 5,258 (0,77), 5,754 (0,79), 6,776 (1,43),
ОМ 016797 (1,53), 6,891 (0,65), 6,910 (1,35), 6,828 (0,81), 7,102 (0,85), 7131 (0,91), 7,143 (0,77), 7,161 (1,15), 7,180 (0,54), 7,353 (1,27), 7,370 (1,19), 7,418 (2,00), 7,424 (1,98), 7,590 (1,03), 7,607 (1,61), 7,652 (1,А7), 7,673 (1,61), 7,690 (1,01), 8,250 (1,37), 8,267 (1,23), 8,564 (1,86), 8,572 (2,04), 9148 (1,21), 9,168 (117).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: -0,008 12,92), 0,008 12,82), 2,026 (1,36), 2,034 (1,46), 2,045 (1,57), 2,081 (2,14), 2,068 (1,86), 2076 (1,39), 2,183 (1,38), 2,196 (1,99), 2,207 (1,94), 2,217 (1,90), 2,230 (1,30), 2,252 (0,65), 2,327 (0,62), 2,366 (0,58), 2,669 (0,72), 2,710 (0,61), 3,254 (1,39), 3,294 (9,84), 3,879 (15,30), 4,202 21244 (0,81), 4,209 (1,06), 4,230 (3,23), 4,238 (2,57), 4,251 (4,00), 4,263 пкеме Слосію 1 (3,86), 4,279 (2,90), 4,298 (1,09), 4,306 (0,75), 5,239 (2,49), 5,253 6о8 Есілюв) пут 21). 5.754 (212), 6,778 (5,59), 6,798 (6,16), 6,895 (2,42), 6,913 вом 01526), 6,932 (313), 7,142 (278), 7,146 (3,03), 7,164 (4,72), 7181 (2,33), 7,185 (2,30), 7,354 (5,00), 7,372 (4,65), 7,706 (2,07), 7,724 (7,3), 7,737 (7,97), 7,742 (16,00), 7,754 (2.22), 7,888 (2,90), 7,892 (3,07), 7,917 (3,30), 7,921 (3,26), 8,052 (0,43), 8,297 (0,70), 8,310 (4,84), 8,316 (4,51), 8,328 (4,39), 8,334 (4,48), 8,342 (7,65), 8,347 (7,65), 8,604 (10,28), 8,706 (0,70), 9,165 (3,36), 9,184 322). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: -0,008 11,20), 00081122), 2,044 (0,43), 2,185 (0,41), 2,195 (0,40), 3,080 (16,00), 4,227 (0,67), 4,246 (1,04), 4,254 (1,15), 4,269 (0,62), 5,235 (0,51), 5,754 пкеме слові 1): (3,68), 6,776 (1,93), 6,796 (1,47), 6,887 (0,57), 6,905 (1,24), 6,924 в Есілюз) п/з 0475). 7142 (0,65), 7159 (1,03), 7,180 (0,52), 7,331 (0,80), 7,350
Бі МиН 0073), 7,652 (0,64), 7,670 (1,58), 7,690 (2,46), 7,697 (1,81), 7,710 (0,61), 7,882 (0,81), 7,908 (0,84), 8,278 (1,17), 8,283 (1,16), 8,298 (111), 8,303 (1,04), 8,333 (2,42), 8,337 (2,34), 8,531 (4,40), 9078 0,75), 9,098 (0,70). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 1,308 7,60), 1,326 116,00), 1,345 (7,79), 2,061 (2,32), 2,203 (2,13), 2,327 (0,52), 2,670 (0,63), 213243 (6,84), 3,262 (6,74), 3,280 (2,77), 4,260 (6,66), 5,298 (3,26), мо досі КИ Б814 (318), 6,777 (5,35), 6,797 (5,91), 6,903 (2,66), 6,921 (5,56), 628 (Есілюз) т/я- 19940 (3,25), 7,145 (3.07), 7,163 (4,94), 7,182 (2,42), 7,339 (6,05), змен 7954 (910), 7,375 (3,63), 7,511 (5,22), 7,526 (7,31), 7,550 (2,82), 7,756 (2,29), 7,774 (5,35), 7,794 (518), 7,810 (7,32), 7,827 (3,38), 8,338 (4,91), 8,358 (4,55), 8,763 (13,33), 9,106 (4,65), 9,126 463). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 (м.ч.1: 1,091 0,41), 1,235 11,08), 1,259 (0,68), 1,299 (0,43), 2,066 (16,00), 2,100 (0,88), 2,214 (0,78), 2,226 (0,77), 2,235 (0,72), 2,268 (1,76), 2,328 (0,58), 2,669 2001 (0,60), 2,750 (15,89), 4,208 (0,55), 4,228 (1,45), 4,249 (1.16), о вдос о: 4,258 (1,27), 4,269 (1,15), 4,286 (1,02), 5,143 (5,73), 5,250 (0,77), 631 Есіюзо пух 5282 (113), 5301 (1,12), 6,790 (218), 6,810 (2,37), 6,917 (117), вад Міцно 9935 (2,21), 6,953 (1,25), 7157 (1718), 7177 (1,96), 7,195 (0,95), 7,381 (1,90), 7,400 (1,94), 7,654 (11,00), 7,658 (5,85), 7,723 (1,28), 7,741 (1,94), 7,762 (1,68), 7,882 (2,40), 7,898 (1,87), 8,251 (2,03), 8,270 (1,81), 8,917 (0,60), 8,948 (6,71), 9,278 (1,90), 9,298 1,82). "Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч1: 0,008 0,88), 2,089 10,52), 2,238 (16,00), 2,669 (1,25), 3,317 (2,60), 3,422 (1,31), 3,438
А.А), 3,АВО (1,08), 4,250 (0,72), 4,269 (1,14), 4,278 (1,25), 4,293 щи спос (0,65), 5,290 (0,69), 5,310 (0,69), 5,754 (0,94), 6,792 (1,36), 6,812 643 Есічюво пух 048), 6,900 (0,70), 6,919 (1,32), 6,937 (0,81), 7,158 (0,66), 7И75 во МН (1,10), 7,193 (0,52), 7,366 (1,17), 7,383 (1,06), 7,654 (11,60), 7,771 (0,81), 7,789 (1,28), 7,810 (1,17), 7,885 (1,61), 7,900 (1,17), 8,145 (3,08), 8,283 (1,19), 8,302 (1,09), 8,871 (4,70), 9,325 (1,18), 9,345 (1,13).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 2,039 10,59), 2,046 0,63, 2,054 (0,65), 2,059 (0,66), 2,067 (0,88), 2,072 (1,06), 2,080 (0,51), 2186 (0,59), 2,196 (0,76), 2,205 (0,79), 2,212 (0,72), 2,224 (0А7), 2,229 (0,41), 2,335 (10,23), 2,779 (16,00), 4,223 (0,40), 4,239 2 АОЦ81), 4,246 (1,16), 4,254 (2,05), 4,261 (2,12), 4,274 (1,15), 5,280 пкеме лосі (0,52), 5,292 (1,13), 5,907 (1,10), 5,919 (0,50), 6,780 (2,18), 6,795 645 (Есілюзу пут 2-38), 6,900 (1,09), 6,801 (1,08), 6,015 (2,22), 6,929 (1,29), 6,931 змен 0020) 745 011), 7147 (114), 7161 (1,96), 7,176 (303), 7И78 (3,05), 7,239 (1,53), 7,242 (1,36), 7,255 (1,82), 7,258 (1,60), 7,338 (1,91), 7,353 (1,78), 7,411 (2,22), 7,427 (1,81), 7,663 (1,80), 7,666 (1,84), 7,677 (2,62), 7,680 (2,49), 7,731 (2,08), 7,746 (1,86), 7,748 (2,32), 7,762 (1,51), 8,260 (2,18), 8,262 (2,20), 8,277 (2,05), 8,279 1,93), 8,716 (5,69), 9,065 (1,86), 9,082 (1,80).
ТТ НЯМРБОО МГц, ДМСО-96): 5 (м.ч1- 910 (шд, 1Н), 8771 (с,
Ми балосію 1Н), 8,30 (д, 1Н), 7,75 (т, 1Н), 7,66 (д. 1Н)У, 7,42 (д, 1Н), 7,34 (д, 646 Есіпозу тий НО, 7.25 (дд, 1Н), 719-714 (м, 2Н), 6,92 (т, 1Н), 6,78 (д, 1Н),
ІБ МНК) 533-528 (м, ТН), 429-422 (м, 2Н), 3.36 (ш с, 1Н), 3,28-3,20 (м,
ОН), 2,33 (с, ЗН), 227-216 (м, 1Н), 2,05 (ддд, 1Н), 1,33 (т, ЗН) "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 Їм .ч.|: 1,160 (0,41), 1,175 (1,01), 1,189 (0,61), 1,235 (0,61), 1,397 (2,84), 1,988 (3,65), 2,004 (2,63), 2085 (7,09), 2,155 (2,63), 2,165 (2,63), 2,172 (2,43), 2,362 (1,01), 2,432 (3,04), 2,636 (0,81), 3,375 (0,61), 3,904 (2,23), 4,023 (0,61), 4,037 (0,61), 4,219 (4,46), 4,242 (6,08), 4,249 (6,08), 4,256 (5,47), 14263 (5,87), 4,278 (3,24), 5,233 (3,44), 5,247 (3,44), 5,752 (2,23),
Ми бепосію 5,856 (5,06), 6,764 (9,32), 6,766 (9,72), 6,780 (10,33), 6,782 653 (Есілюз)т/й- 10,39), 6,888 (2,84), 6,902 (5,87), 6,918 (3,24), 7,138 (4,25),
Ба МН 01711 (446), 7155 (7,29), 7,169 (3,65), 7,334 (6,08), 7,349 (6.48), 7,375 (4,46), 7,441 (3,85), 7,447 (4,А6), 7,457 (6,48), 7,463 (6,89), 7,АТ72 (3,24), 7,АТ8 (3,44), 7,708 (11,75), 7,711 (11,75), 7,724 (15,39), 7,728 (16,00), 7,738 (14,38), 7,742 (12,96), 7,751 (12,76), 7,767 (12,35), 7,781 (5,67), 8,059 (9,11), 8,062 (9,11), 8,075 (7,90), 8,078 (7,49), 8,819 (13,57), 8,827 (13,57), 8,933 (5,27), 8,949 (4,25). "Н-ЯМР (500 МГц, ХЛОРОФОРМ-4) 5 Їм.ч.1: 0,006 11,86), 1,222 (0,43), 1,255 (1,78), 1,549 (4,29), 2,005 (0,63), 2,009 (0,62), 2,025 (0,45), 2,034 (0,78), 2,038 (0,71), 2,170 (2,80), 2,175 (0,46), 2,270 (0,45), 2,281 (0,47), 2,285 (0,45), 2,292 (0,67), 2,302 (0,60), 3,056 (15,99), 3,423 (4,44), 3,459 (16,00), 3,534 (4,30), 4,074 (0,85), 4,079 (0,78), 4,097 (1,34), 4,101 (1,18), 4,119 (0,75), 4,124 (0,61), 4294 (0,63), 4,302 (1,10), 4,311 (0,65), 4,317 (0,54), 4,325 (0,84),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,333 (0,42), 5,348 (0,49), 5,358 (0,84), 5,367 (0,90), 5,375 (0,81),
Ба Ві- 1,17 хв.; МС |5,385 (0,43), 6,731 (0,89), 6,733 (0,88), 6,746 (1,75), 6,760 (1,01), (ЕСІ-поз.): т/л- 6,762 (0,97), 6,823 (2,09), 6,840 (2,28), 6,922 (0,50), 7,080 (1,31),
Б87ІМеНИ 7,092 (1,92), 7,099 (1,43), 7,105 (1,69), 7,178 (1,13), 7,181 (0,97), 7195 (1,67), 7,209 (1,14), 7,212 (1,11), 7,220 (5,56), 7,282 (0,46), 7,376 (1,54), 7,423 (2.79), 7,427 (3,79), 7,430 (1,97), 7,526 (2,61), 7,532 (7,59), 7,536 (6,59), 7,590 (1,03), 7,604 (1,42), 7,607 (1,87), 7,621 (2,19), 7,645 (2,30), 7,648 (2,42), 7,656 (0,71), 7,662 (1,26), 7,665 (1,03), 7,736 (2,01), 7,739 (1,84), 7,749 (2,20), 7,752 (1,94), 7,764 (0,48), 7,766 (0,43), 7,818 (0,54), 7,821 (0,50), 7,835 (0,46), 9,108 (1,57), 9,133 (5,65).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 1,311 7,80), 1,327 (16,00), 1,941 (7,58), 2,033 (1,52), 2,041 (1,61), 2,047 (1,74), 2,054 (1,78), 2061 (2,13), 2,067 (1,87), 2,198 (1,93), 2,207 (1,91), 2,215 (1,83), 1 и.13,235 (2,53), 3,250 (6,81), 3,265 (6,83), 3,279 (3,01), 4,227 (1,01), рю Слово 4,244 (3,29), 4,258 (5,03), 4,264 (5,39), 4,276 (3,07), 4,290 (0,97), 655 (Есі-люзу пут | 5288 (1,40), 5,300 (2,99), 5,315 (2,94), 5,327 (1,35), 6,781 (5.15), зеаМеНи019797 (5,61), 6,909 (2,60), 6,924. (5,33), 6,939 (3,03), 7,151 (2,73), 7165 (4,53), 7,180 (2,23), 7,228 (2,53), 7,236 (2,62), 7,345 (4,77), 7,360 (4,45), 7,601 (2,02), 7,607 (2,10), 7,614 (2,02), 7,782 (2,66), 7,797 (5,11), 7,813 (4,47), 7,845 (6,38), 7,857 (3,89), 8,374 (4,77), 8,389 (4.49), 8,789 (13,74), 9,121 (4,49), 9,137 (4,40). "Н-ЯМР (500 МГЦ, ДМСО-496) 5 (м.ч.1: 1,319 (6,59), 1,334 (14,59), 1,349 (6,59), 1,869 (13,65), 2,031 (1,41), 2,052 (1,88), 2,059 (1,41), 2,200 (1,41), 2,292 (16,00), 2,362 (1,41), 2,636 (1,88), 213236 (3,29), 3,251 (3,76), 3,375 (0,94), 3,418 (0,94), 4,238 (2,35),
Мая бпосів 4,253 (3,29), 4,259 (3,76), 4,271 (2,35), 5,282 (0,94), 5,295 (1,88), 676 (Есілоз) пут | 9310 (1,88), 6,778 (4,24), 6,793 (4.71), 6,901 (1,88), 6,916 (4,24),
ІзтіМеНи о 019981 (2,35), 6,962 (5.18), 7,099 (235), 7,114 (4,24), 7,147 (2,35), 7157 (5,18), 7,171 (3,29), 7,330 (3,29), 7,345 (2,82), 7,590 (4,24), 7,592 (4,24), 7,604 (5,18), 7,606 (4,71), 7,712 (4,24), 7,726 (3,76), 7,729 (4,24), 7,743 (3,29), 8,252 (3,76), 8,254 (4,24), 8,269 (3,76), 8,689 (13,65), 9,070 (2,95), 9,088 (1,88). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.|: -0,120 (0,78), 0,007 (5.46), 0,007 (3,90), 0,117 (0,39), 1,520 (12,10), 1,523 (11,71), 1,534 (12,49), 1,538 (11,71), 1,548 (14,05), 1,563 (13,66), 1,866 (16,00), 1,884 (16,00), 2,036 (1,56), 2,176 (1,56), 2,281 (16,00), 2,294 1 (16,00), 2,362 (1,95), 2,636 (1,56), 3,363 (1,17), 3,853 (1,95),
Мая бапосів 4,219 (2,34), 4,245 (2,34), 4,252 (2,73), 4,259 (2,34), 4,266 (2,34), 684 (Есілозу пут | 5248 (2,73), 5,264 (2,34), 6,771 (5,46), 6,786 (5,85), 6,892 (2.73), зво ІМиН 016906 (5,46), 6,924 (5,46), 6,948 (3,51), 7,131 (3,51), 7,138 (3/2), 7142 (3,90), 7,147 (5,07), 7,169 (2,34), 7,206 (3,90), 7,215 (3,90), 7221 (2,73), 7,230 (2.73), 7,318 (3,90), 7,333 (3,51), 7,642 (3,51), 7,660 (5,46), 7,678 (3,51), 8,473 (3,12), 8,484 (3,51), 8,492 (3,51), 8,504 (3,12), 8,640 (11,32), 8,643 (10,54), 9,075 (2,73), 9,082 2,73), 9,092 (2,73), 9,098 (2,73). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-46) 5 |м.ч.1: -0,007 (1,56), 00061112), 1,861 (5,14), 2,038 (0,49), 2,044 (0,51), 2,052 (0,51), 2,058 (0,54), 2066 (0,72), 2,072 (0,58), 2,079 (0,42), 2,185 (0,47), 2,195 (0,63), 2,205 (0,63), 2,212 (0,58), 2,297 (7,94), 2,778 (16,00), 4,237 п. (0,98), 4,243 (0,79), 4,254 (1,52), 4,261 (1,45), 4,268 (0,93), 4,275 пкмо (спосіб 1 (0,98), 5,278 (0,42), 5,290 (0,91), 5,306 (0,89), 5,317 (0,40), 6,779 685 (Есілюзу пу. 089), 6,781 (1,96), 6,796 (2,10), 6,798 (2,06), 6,899 (0,84), 6,915 змен 0068), 6,929 (0,96), 6,965 (2,03), 7,101 (1,03), 7116 (1,78), 7,145 (1,00), 7,148 (1,10), 7,157 (2,34), 7,172 (1,31), 7,179 (0,84), 7,335 (1,31), 7,350 (1,19), 7,599 (1,92), 7,602 (1,92), 7,613 (2,38), 7,616 (2.27), 7,714 (1,96), 7,728 (1,78), 7,731 (2,15), 7,745 (1,64), 8,219 (2,08), 8,222 (2,13), 8,236 (1,96), 8,239 (1,82), 8,701 (6,47), 9,043 1,66), 9,060 (1,66).
Мо | ІсаР ладу | І 0) Та "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-46) 5 Їм.ч1: 0,005 11,04), 2,043 10,47), 2,048 (0,60), 2,053 (0,96), 2,058 (1,04), 2,065 (1,12), 2,069 (1,07), 2,077 (1,37), 2,081 (1,20), 2,087 (2,11), 2,092 (0,63), 2,193 (0,58), 2199 (0,86), 2,202 (0,81), 2,207 (1,32), 2,213 (0,97), 2,216 (1,31), 2,221 (1,32), 2,230 (0,99), 2,236 (0,64), 2,239 (0,62), 2,244 (0АВ), 2793 (0,55), 3,345 (8,00), 4,220 (0,71), 4,225 (0,87), 4,234 (0,90), 4,239 (2,32), 4,244 (1,61), 4,253 (1,77), 4,258 (1,47), 4,268 (1.42), 14273 (1,80), 4,279 (1,58), 4,285 (1,91), 4,292 (0,78), 4,298 (0,84),
Ми лосі 4,303 (0,65), 5,037 (16,00), 5,287 (0,91), 5,297 (1,95), 5,310 686 Есілюз) т» 096), 5,320 (0,92), 6,790 (3,66), 6,791 (3,76), 6,803 (4,00), 6,804 теме 000999), 6,017 (1,85), 6,918 (1,84), 6,929 (3,75), 6,931 (3,68), 6,942 (2.14), 6,943 (2,05), 7,159 (1,78), 7,161 (1,80), 7,173 (3,01), 7,184 (1,56), 7,187 (1,49), 7,259 (1,51), 7,267 (1,49), 7,274 (1,49), 7,376 (3,08), 7,388 (2,95), 7,609 (0,49), 7,614 (0,63), 7,619 (0,75), 7,624 (1,18), 7,628 (1,14), 7,633 (1,23), 7,638 (1,18), 7,642 (1,18), 7,646 (0,74), 7,651 (0,65), 7,657 (0,56), 7,800 (2,66), 7,812 (3,85), 7,814 (3,18), 7,826 (3,61), 7,873 (4,17), 7,875 (4,29), 7,885 (3,06), 7,887 (2,94), 8,416 (3,61), 8,418 (3,65), 8,430 (3,48), 8,432 (3,27), 8,890 12.74), 9,184 (3,52), 9197 (3,43). "Н-ЯМР (500 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч1: 1,306 (6,83), 1,3211115,00), 1,336 (6,50), 2,030 (0,50), 2,043 (1,17), 2,050 (1,17), 2,058 (1,17), 2064 (1,33), 2,072 (6,00), 2,078 (1,33), 2,084 (1,00), 2,091 (0,67), 2187 (0,67), 2,194 (1,17), 2,205 (1,33), 2,214 (1,33), 2,222 (1,17), 2,234 (0,83), 2,248 (0,50), 2,363 (0,50), 2,637 (0,50), 3,235 (1,83), 3,250 (5,50), 3,265 (5,67), 3,280 (2,50), 3,352 (3,17), 3,358 (2.17), 3,365 (1,17), 3,376 (0,83), 3,429 (0,50), 4,236 (0,83), 4,251 (2,67),
РХ-МС (Спосіб 11): 4,261 (2,83), 4,266 (3,50), 4,270 (3,67), 4,274 (3,67), 4,282 (2,33), свт ВЕ- 1,24 хв.; МС |4297 (0,67), 5,298 (1,00), 5,310 (2,17), 5,326 (2,17), 5,337 (1,00), (ЕСІ-поз.): т/л- 6,786 (4,17), 6,788 (4,33), 6,802 (4,67), 6,804 (4,50), 6,916 (2,17), 445|МаАНИ 6,918 (2,17), 6,931 (4,33), 6,933 (4,17), 6,945 (2,67), 6,948 (2,50), 7153 (2,17), 7,156 (2,17), 7,170 (3,50), 7,184 (1,83), 7,187 (1,67), 7257 (0,83), 7,281 (1,67), 7,266 (1,33), 7,276 (1,67), 7,280 (3,50), 7285 (2,33), 7,294 (1,00), 7,299 (1,67), 7,304 (1,17), 7,333 (4,67), 7,337 (5,17), 7,350 (8,83), 7,364 (3,83), 7,757 (3,17), 7,771 (4,50), 7,774 (3,83), 7,788 (4,17), 7,868 (5,17), 7,871 (5,17), 7,882 (4,00), 7,885 (3,67), 8,316 (4,00), 8,318 (4,00), 8,333 (3,83), 8,335 (3,50), 8,828 (16,00), 9,103 (3,67), 9,120 (3,67). 7 ТАСЯМРБО0 МГц, ДМСО-46): а Ім.-ч1- 9,15 (д, 1Н), 878с, 1),
Ми спос 8,37 (дд, 1Н), 7,83 (д, 1Н), 7,80 (д, 1Н), 7,47-7,40 (м, 1Н), 7,37- 688 (Есілоз) пуке | 731 (м, 2Н), 7,17 (т, 1Н), 6,93 (т, 1Н), 6,79 (д, 1Н), 5,33-5,29 (м, за МНК 0130-4222 (м, 2Н), 33-3,20 (м, 2Н), 224-217 (м, 1Н), 2,09: 2,01 (м, 1Н), 1,33 (т, ЗН) "Н-ЯМР (600 МГц, ДМСО-96) 5 |м.ч.1: 2,063 (0,84), 2,069 (0,94), 2,074 (0,95), 2,081 (1,08), 2,086 (1,02), 2,209 (1,01), 2,217 (1,02), 2,223 (0,98), 2,231 (0,76), 2,790 (16,00), 4,237 (0,59), 4,250
А 81), 4,255 (1,39), 4,269 (2,17), 4,275 (1,71), 4,280 (1,46), 4,286
Ми Спосію (1,51), 4,299 (0,61), 5,297 (0,70), 5,307 (1,52), 5,319 (1,53), 5,329 695 Есілюз) п/е 070), 5,762 (2,2), 6,793 (2,52), 6,807 (2,70), 6,919 (1,29), 6932 за Мен 00260) 6,944 (1,48), 7162 (1.32), 7174 (2,26), 7,187 (1714), 7,280 (0,92), 7,295 (1,78), 7,311 (0,98), 7,349 (3,64), 7,358 (5,29), 7,369 (3,11), 7,762 (1,45), 7,774 (2,50), 7,788 (1,76), 7,885 (2,83), 7,897 (2,35), 8,285 (2,53), 8,299 (2,38), 8,841 (5,87), 9,107 (2,25), 9120 221).
ТАБЛИЦЯ За-3е: Проміжні сполуки
ТАБЛИЦЯ За б со во й ол
Ге! 10-Оєї
Номер | ВЗ | Ві4 | во; | Вб | 0 Ж
ТАБЛИЦЯ ЗБ во в?
Хе ол ( 10-ОЕЇ
Номер | В2 | ві | Ві | в5 | Вб | 0
ТАБЛИЦЯ зЗс б со во Н
Ше Го а 18
Номер | ВЗ | Ві | во | ВН | 0 4 є:
ТАБЛИЦЯ За
В во во Н сх о-
Ом
Номер | (82 | вз | вВі- | во | нб| 0 южющ КИ
ТАБЛИЦЯ Зе в во в А й ми 1
Кк
Вго4т-Ве
Номер | Ві | В? | вяз | ві | во» | нб| А
Й й (45)-3,4-дигідро- 1Т-1 Н диметиламіно Н Н Н Н 2Н-хромен-4-іл 1Т-2 Н диметиламіно Н Н Н Н (15)-2,9-дигідро- 1Н-інден-1-іл
Й й (45)-3,4-дигідро- 1-3 Н диметиламіно Н Е Н Н 2Н-хромен-4-іл 1т-4 Н диметиламіно Н Е Н Н (15)-2,9-дигідро- 1Н-інден-1-іл
Й НИ (45)-3,4-дигідро- 1-5 Н морфолін-4-іл Н Н Н Н 2Н-хромен-4-іл
Й НИ (15)-2,3-дигідро- 1-6 Н морфолін-4-іл Н Н Н Н ТН-інден-1-іл
Й НИ (45)-3,4-дигідро- 11-7 Н морфолін-4-іл Н Е Н Н 2Н-хромен-4-іл
Й НИ (15)-2,3-дигідро- 1-8 Н морфолін-4-іл Н Е Н Н ТН-інден-1-іл
Таблиця 4
РХ-МС та ЯМР або перелік піків ЯМР проміжних сполук
Іс9Р РХ-МС 2, (Спосіб 1.0) 1 (Спосіб (2-15 ЯМР або перелік піків ЯМР "Н-ЯМР (400,0 МГц, ає-ДМСО): 6- 9,100 (11,2); 8,521 (2,9); 8,516 (3,1); 8,501 (3,1); 8,496 (3,3); 7,983 (1,5); 7,965 (4,5); 7,945 (9,0); 7,941 (6,3); 7,928 (1,8); 7,756 (2,9); 7,752 (3,4); 7,736 (3,6); 7,732 (3,8); 7,504 (2,2); 7,485 (5,2); 7,465 (3,5); 1-03 5,19 7,434 (4,1); 7,431 (4,7); 7,415 (2,5); 7,412 (2.4); 4,454 (2,4); 4,436 (7,3); 4,418 (7,3); 4,400 (2,5); 3,321 (80,5); 2,891 (0,5); 2,731 (0,5); 2,672 (1,1); 2,502 (195,0); 2,329 (1,1); 2,075 (1,2); 1,387 (7,9); 1,369 (16,0); 1,351 (7,7); 0,146 (0,4); 0,000 90,1); -0,150 (0,5
РХ-МС (Спосіб І1Н-ЯМР (400МГц, ДМСО-аб): б |м.ч.| - 9,13 (с, 10-13 ГУ: - 1,43 хв.; | 1Н), 8,42 (дд, 1Н), 7,87 - 7,96 (м, 2Н), 7,20 (с,
МС (ЕСІ-поз.): т/22Н), 7,07 (с, 1Н), 4,44 (кв, 2Н), 2,35 (с, 6Н), 1,38 - 340 ТМ-А-НІ- (т, ЗН). 1Н-ЯМР (400МГц, ДМСОО- аб): 6 |м.ч.| - 8,73 (с, 1-5 2 40 1Н), 8,35 (д, 1Н), 7,83 (д, 1Н), 7,72 - 7,69 (т, " 1Н), 7,61 - 7,58 (м, 1Н), 7,24 - 7,22 (м, 1Н), 4,41 - 4,35 (кв, 2Н), 3,09 (с, 6Н), 1,36 (т, ЗН).
"Н-ЯМР (400,0 МГц, д6-ДМСО): 6-8,857 (1,9); 8,703 (3,6); 8,425 (0,7); 8,409 (0,8); 8,401 (0,8); 8,386 (0,7); 8,305 (0,4); 8,290 (0,5); 8,281 (0,5); 8,266 (0,5); 7,967 (2,0); 7,961 (2,1); 7,687 (0,8); 7,664 (1,2); 7,647 (0,5); 7,641 (0,8); 7,626 (0,5); 7,623 (0,5); 7,603 (0,4); 7,586 (2,0); 7,580 (2,0); в І57 5,758 (5,2); 4,420 (0,4); 4,403 (1,3); 4,391 (0,8); 4,385 (1,4); 4,374 (2,3); 4,367 (0,6); 4,356 (2,3); 4,338 (0,7); 3,326 (10,9); 3,094 (16,0); 3,071 (9,4); 2,514 (7,9); 2,509 (15,9); 2,505 (211); 2,5ОЮ (15,4); 2,496 (7,6); 1,382 (1,4); 1,364 (3,0); 1,357 (2,6); 1,346 (1,6); 1,339 (5,3); 1,321 (2,4); 1,299 (0,5); 1,269 (0,5); 0,008 (0,8); 0,000 (20,5); -0,008 (0,9 "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, а6-ДМСО): 6- 8,730 (3,6); 8,348 (1,0); 8,345 (0,9); 8,327 (1,1); 7,828 (0,9); 7,813 (1,3); 7,725 (1,0): 7,707 (1,0): 7,704 (1,0); 7,686 (0,7); 7,607 (04); 7,601 (0,4); 7,594 (04); тлі 240 7,586 (0,4); 7,581 (0,4); 7,243 (0,5); 7,233 (0,4); 7,221 (0,5); 4,407 (0,8): 4,390 (2,4): 4,372 (2.4); 4,354 (0,8); 3,327 (5,3); 3,089 (16,0); 2,509 (10,6); 2,505 (13,3); 2,501 (9,7); 1,397 (10,3); 1,972 (2,5); 1,955 (5,2); 1,337 (2,4); 0,008 (0,5); 0,000 (10,8); -0,009 (0,5 "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, д6-ДМСО): 6- 8,829 (571); 8,335 (1,1); 8,332 (1,2); 8,314 (1,2); 8311 (1,2); 7,900 (1,1); 7,897 (1,2): 7,882 (1,5): 7,879 (1,4); и 7759 (1,2); 7,740 (1,3); 7,737 (1,4); 7,719 (0,9); 43 519 Мо допов 1 7,646 (16,0); 4,441 (0,9); 4,423 (3,1); 4,405 (3.1);
Р втйва (мину 2388 (10); 3,896 (2,6); 3,885 (3,5); 3,874 (27); 3,320 (6,3); 3,273 (2,7); 3,262 (3,4); 3,251 (2,4); 2,525 (0,6); 2,511 (14,8); 2,507 (30,3); 2,503 (39,9); 2,498 (28,5); 2,494 (13,8); 1,397 (6,5); 1,376 (7,1); 1,359 (3,3); 0,000 (3,3 "Н-ЯМР (400,0 МГЦ, а6-ДМСО): 6- 8,726 (8.4); 8,345 (1,6); 8,337 (1,6); 8,327 (1,7); 8,320 (1,8); 7,768 (0,8); 7,751 (3,0); 7,740 (3,4); 7,733 (6,7); 7,723 (1,0); 7,713 (2,2); 7,709 (2,3): 7,693 (2,5); 7,689 (2,5); 7,468 (1,8): 7,448 (3,6): 7,429 (2.2);
РХ-МС (Спосіб 1): 7,369 (2,7): 7,366 (2,8); 7,350 (1,9); 7,347 (1,7); 10-15 3,90 Ві- 2,17 хв.; ту/х -| 4,427 (1,5); 4,409 (4,8); 4,391 (4,9); 4,373 (1,6); 431/433 (Ма Н)" 3,899 (4,4); 3,887 (8,0); 3,876 (4,6); 3,321 (37,8); 3,293 (2,5); 3,282 (5,5); 3,270 (5,3); 3,259 (2,2); 3,239 (0,6); 2,671 (0,4); 2,506 (61,9); 2,502 (81,2); 2,498 (60,0); 2,329 (0,5); 1,397 (16,0); 1,380 (5,5); 1,362 (11,1); 1,344 (5,2); 0,008 (2,2); 0,000 (45,4
ТН-ЯМР (400 МГц, ДМСО-96) 5 Їм-ч.1: 0,008 (1,29), 0,008 (1,20), 1,760 (0,44), 2,329 (0,64),
РХ-МС (Спосіб | 2,367 (0,44), 2,524 (2,38), 2,671 (0,63), 2,711 ів (1): А- 16 хв. (043), 3,601 (0,50), 7,654 (1,72), 7,660 (4,30),
МС (Есі-поз.): т/лх 7,664 (6,77), 7,669 (16,00), 7,673 (7,64), 7,804 -85Б2(МЕНІ | (1,91), 7,823 (3,49), 7,843 (3,22), 7,887 (3,53), 7,890 (3,71), 7,904 (2,79), 8,354 (3,04), 8,357 3,11), 8,975 (2,85), 8,378 (2.73), 8,907 (6,92).
1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОО-аб) б Ім.ч.1: 1,175 (0,47), 1,356 (0,45), 1,989 (0,90), 2,074 (8,95), 2,329 (0,81), 2,369 (0,60), 2,671 (0,95), 2,711 (0,65), 2,865 (0,47), 3,092 (0,78), 7,362 (0,70),
РХ-МС (Спосіб | 7,381 (1,05), 7,409 (6,34), 7,427 (11,32), 7,462 18-3 І1)у: Ве - 1,05 хв.; | (7,73), 7,481 (11,58), 7,500 (5,55), 7,530 (1,06),
МС (ЕСІ-поз.): пт/2| 7,550 (0,60), 7,585 (0,87), 7,693 (1,21), 7,728 -352ІМАНІ /(9,06), 7,747 (7,85), 7,895 (5,45), 7,911 (13,10), 7,923 (10,39), 7,943 (10,33), 7,961 (4,26), 7,992 (0,98), 8,009 (0,69), 8,448 (0,92), 8,485 (8,46), 8,505 (8,03), 9,072 (16,00), 9,141 (1,24), 14,022 0,91).
РХ-МС (Спосіб | 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСО- аб) 5 |м.ч.|: 2,346 18-13 І1)у: Ве - 1,15 хв.; | (16,00), 7,062 (1,52), 7,189 (3,52), 7,884 (1,52),
МС (ЕСІ-поз.): т/2| 7,895 (1,68), 7,902 (3,49), 8,396 (0,99), 8,403 - 312 (МАНІ: 0,92), 8,414 (0,88), 8,421 (0,87), 9,116 (2,83). "Н-ЯМР (400,0 МГц, ае-ДМСО): 6- 8,717 (3,1); 8,422 (0,7); 8,406 (0,8); 8,399 (0,9); 8,383 (0,8); 7,965 (2,0); 7,960 (2,1); 7,823 (0,5); 7,815 (0,5); 7,809 (0,5); 7,796 (0,6); 7,783 (0,6); 7,675 (0,9); 7,652 (1,4); 7,630 (0,9); 7,586 (2,0); 7,580 (2,0); 1МУу-8 2,17 7,502 (0,4); 7,478 (0,7); 7,466 (1,1); 7,385 (0,6); 7,344 (0,6); 6,579 (0,3); 3,328 (75,7); 3,106 (16,0); 3,077 (0,5); 2,671 (0,7); 2,549 (1,8); 2,503 (106,1); 2,339 (0,8); 2,329 (0,8); 2,324 (0,7); 1,271 (0,7); 1,170 (2,7); 0,146 (0,4); 0,000 (76,2); -0,150 (0,4 "Н-ЯМР (400,0 МГц, а6-ДМСО): 6- 8,449 (15,5); 8,278 (3,9); 8,275 (4,0); 8,257 (4,4); 8,254 (43); 7,688 (4,2); 7,684 (4,3); 7,668 (5,2); 7,664 (5,0);
РХ-МС (Спосіб 1):| 7,603 (3,0); 7,586 (4,8); 7,565 (4.2); 7,502 (5.2);
КІ - 1,78 хв.; ті/л | 7,499 (5,4); 7,484 (3,9); 7,481 (3,6); 7,447 (3,6); 1Му-15 1,86 - 403/405 (М.Н) | 7,428 (7,2); 7,408 (4,5); 7,343 (5,4); 7,339 (5,5); маса вільної 7,324 (4,0); 7,320 (3,6); 3,823 (9,2); 3,812 (16,0); основи) 3,801 (9,9); 3,601 (0,4); 3,353 (665,1); 3,325 (9,0); 3,314 (7,9); 2,672 (0,7); 2,508 (106,3); 2,503 (137,7); 2,499 (101,0); 2,330 (0,8); 1,759 0,5); 0,000 (19,5 1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСОО-аб) б Ім.ч.1: 3,050 (16,00), 4,241 (0,59), 4,249 (0,48), 4,262 (0,64), 4,268 (0,76), 4,276 (0,62), 4,283 (0,49), 4292
РХ-МС (Спосіб | (0,50), 5,245 (0,56), 5,264 (0,55), 6,794 (0,98), 1-14 І1): А - 0,73 хв.; | 6,814 (1,10), 6,919 (0,49), 6,938 (1,05), 6,956
МС (ЕСІ-поз.): т/2| (0,61), 7,163 (0,52), 7,181 (0,86), 7,198 (0,40), - 426 ІМАНІ" 7,362 (0,91), 7,381 (0,84), 7,441 (0,75), 7,461 (1,18), 7,481 (0,82), 8,082 (1,07), 8,099 (1,02), 8,159 (1,09), 8,180 (1,03), 8,680 (3,34), 9,095 0,82), 9,115 (0,80).
1Н-ЯМР (400 МГц, ДМСоО- аб) 6 Ім.ч.|: -0,149 (0,41), -0,008 (4,42), 0,008 (3,18), 2,041 (0,54), 2,048 (0,76), 2,056 (1,13), 2,063 (1,19), 2,076 (1,30), 2,091 (1,80), 2,098 (1,57), 2,106 (1,11), 2,197 (0,74), 2,206 (1,17), 2,218 (1,70), 2,231 (1,59), 2,240 (1,58), 2,253 (1,13), 2,262 (0,74), 2,274 (0,52), 2,327 (0,60), 2,366 (0,49), 2,523 (2,30), 2,669 (0,66), 2,710 (0,48), 3,217 (0,69), 3,228 (1,18), 3,248 (4,71), 3,258 (11,00), 3,269 тк 11,28), 3,279 (5,00), 3,842 (8,92), 3,853 (14,13), ув спос 3,864 (8,07), 4,214 (0,80), 4,221 (1,01), 4,242 1-ї15 Мо (ЕСі-нег.): т/г (2,68), 4,249 (2,03), 4,263 (2,41), 4,271 (2,08), - 466 ІМ-НГ 4,276 (2,00), 4,286 (2,44), 4,293 (2,07), 4,302 (2,18), 4,314 (0,86), 4,321 (0,96), 4,329 (0,65), 5,245 (1,10), 5,259 (2,45), 5,279 (2,44), 5,292 (1,06), 6,797 (4,29), 6,815 (4,84), 6,927 (2,26), 6,929 (2,16), 6,946 (4,75), 6,964 (2,87), 7,164 (2,33), 7,167 (2,40), 7,185 (3,85), 7,202 (1,91), 7,206 (1,79), 7,385 (4,05), 7,403 (3,77), 7,499 (3,74), 7,518 (5,40), 7,538 (4,06), 8,123 (4,80), 8,125 (5,04), 8,142 (4,71), 8,144 (4,51), 8,197 (4,92), 8,199 (4,64), 8,218 (4,71), 8,753 (16,00), 9,177 (3,99), 9,197 (3,89). "Н-ЯМР(400,0 МГц, де-ДМСО): 5 - 9,220 (2.1); 9,200 (2,1); 8,789 (9,2); 8,283 (1,8); 8,268 (1,9); 8,260 (2,0); 8,244 (1,9); 7,671 (2,0); 7,650 (2,6); 7,627 (1,8); 7,402 (2,0); 7,385 (2,2); 7,203 (11); 7,186 (2,2); 7,169 (1,3); 7,165 (1,3); 6,964 (1,6); 6,945 (2,6); 6,929 (1,3); 6,926 (1,2); 6,819 (2,9); 6,798 (2,7); 5,286 (0,6); 5,272 (1,3); 5,252 (1,3); 5,238 (0,6); 4,329 (0,4); 4,320 (0,5); 4,912 (0,5); 4,301 (1,1); 4,292 (1,1); 4,284 (1,3);4,276 (1,0); 4,267 (1,1); 4,260 (1,3); 4,246 (1,1); 4,238 (1,4); 1-17 2 69 4,218 (0,5); 4,211 (0,5); 3,865 (4,4); 3,854 (7,4); ' 3,843 (4,7); 3,726 (3,9); 3,715 (4,8); 3,703 (4,1); 3,568 (16,0); 3,487 (0,4); 3,332 (12,7); 3,280 (4,6); 3,270 (7,3); 3,259 (6,7); 3,229 (1,2); 3,023 (3,6); 3,011 (4,6); 2,999 (3,4); 2,675 (0,7); 2,671 (0,9); 2,666 (0,7); 2,510 (61,4); 2,506 (124,6); 2,502 (165,2); 2,497 (119,8); 2,329 (1,0052,272 (0,4); 2,261 (0,5); 2,250 (0,6); 2,237 (0,9); 2,228 (0,9); 2,215 (1,0); 2,202 (0,7); 2,193 (0,4)52,103 (0,6); 2,095 (0,8); 2,088 (1,0); 2,071 (0,8); 2,060 (0,7); 2,053 (0,6); 1,470 (0,4); 0,936 (0,4); 0,008 1,0); 0,000 (24,6); -0,008 (1,1
ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНИЙ РОЗДІЛ - БІОЛОГІЧНІ АНАЛІЗИ
Приклади досліджували в вибраних біологічних аналізах один або декілька разів. При дослідженні більше одного разу дані повідомляються або як середні значення, або як медіанні значення, в яких е середнє значення, яке також називається середнім арифметичним значенням, представляє собою суму отриманих значень, розділену на кількість досліджуваних разів, та е медіанне значення представляє собою середню кількість групи значень при ранжируванні у порядку зростання або зменшення. Якщо число значень в наборі даних непарне, то медіана є серединним значенням. Якщо число значень в наборі даних парне, то медіана представляє собою середнім арифметичним значенням двох серединних значень.
Приклади були синтезовані один або декілька разів. При синтезі більше одного разу дані з біологічних аналізів представляють собою середні значення, розраховані з використанням наборів даних, отриманих при дослідженні однієї або декількох партій синтезу.
Активність іп міго сполук за представленим винаходом може бути продемонстрована в наступних дослідженнях:
Іп міго аналіз 1: С. еїедап5 5іІо-1а - Дія на рекомбінантну клітинну лінію С. еіедап5
Створення стабільної С. еієдап5 СНО клітинної лінії
Клітинну лінію СНО отримували з АТСС, код АТСС СКІ -9096. Для трансфекції з плазмідною
ДНК для того, щоб експресувати С. еіедап5 5І0о-іа (номер доступу ААЇ 28102) клітини СНО пассирували до 4095 злиття перед додаванням розчину для трансфекції до клітинної культури.
Розчин для трансфекції включав 300 мкл ОріМЕМ (Ііїє Тесппоїіодіев, Мг.: 31985), 2 мкл (- 6 мкг) плазмідної ДНК, яка містить ген С. еІедапзв 510 Та, та 9 мкл Еидепено (Рготеда, Мг.: Е2311), та додавали до клітин перед інкубуванням протягом 48 годин при 37"С, 595 СО». для трансфекції замінювали на селекційне середовище, яке містить додатковий 5418 (2 мг/мл, Іпмігодеп, Му.: 10131), та клітини висівали в 384 лункові планшети (300 клітин/лунку). Через декілька тижнів, виживші клітини, які залишилися, досліджували з використанням потенціалочутливого барвника (набір для аналізу мембранного потенціалу, МоїІесціаг ЮОемісе5 Мг.: К8034) для експресії Ки каналу. Позитивні клітинні клони чистили за способом обмеженого розбавлення. Для цього клон з найвищим та найбільш надійним сигналом в аналізі із потенціалочутливим барвником, додатково субклонували (інкубували) в 384-лункових планшетах (0,7 клітин/лунку) для того, щоб отримати клональну чистоту. При цьому генерували кінцеву стабільну клітинну лінію СНО, яка експресує С. еіедапз5 5іІо-1а.
Умови для клітинної культури
Клітини культивували при 37 "С та 595 СО» в МЕМаїрпа з Сшщатах І (Іпмігодеп, Мг.: 32571), доповненому 1095 (06./06.) ембріональною телячою сироваткою, інактивованою нагріванням (Іпмійгодеп, Мг.: 10500), (5418 (1 мг/мл, Іпмійгодеп, Мг.: 10131). Клітини відокремлювали, використовуючи аккутазу (Зідта, Мг.: А6964).
Вимірювання мембранного потенціалу
Дослідження лабораторної сполуки здійснювали на 384-лункових планшетах для мікротитрування (МТР, Огеїіпег, Мг.: 781092). 8000 клітин/лунку висівали на 384-лункові МТР та культивували протягом від 20 до 24 годин при 37 "С та 595 СО2. Після видалення клітинного культурального середовища, клітини промивали один раз тиродом (150 мМ Масі, 0,3 мМ КСІ, 2
ММ Сасі», 1 мМ Мас», 0,8 мМ МанНеРО», 5 мМ глюкози, 28 мМ Нерев5, рН 7,4) та потім насичували потенціалочутгливим барвником з набору для аналізу мембранного потенціалу, розбавленого в тироді протягом 1 години при кімнатній температурі.
Після початку вимірювання флуоресценції з використанням ЕГІРК Теїга (МоІесшаг Оемісев,
Збудження 510-545 нм, Емісія 565-625 нм), додавали досліджувані сполуки з подальшим додаванням тирода КСІ (кінцева концентрація аналізу: 70 мМ КСІ, 2 тМ Сасі», 1 мМ Маосі», 0,8
ММ МанНегРох», 5 мМ глюкози, 28 мМ Неревз, рН 7,4, включаючи потенціалочутливий барвник).
Вимірювання завершувалось через 7 хвилин.
Статистичні дані
Дані оцінювали, використовуючи програмне забезпечення АсіїміуВазе ХІІ Лй (1085) для підгонки апроксимуючої кривої та обчислення половини максимальної ефективної концентрації (ЕСво) та повідомляли як негативний десятковий логарифм (рЕбо).
Для наступних прикладів, значення рЕзо »5,З - 6,5 було знайдене для: 27, 28, 85, 87, 88, 109, 131, 182, 183, 243, 345, 361, 363, 402, 424, 440, 510, 511, 521, 534, 547, 555, 580, 592, 599, 656.
Для наступних прикладів, значення рЕзо »6б,5-7,5 було знайдене для: 1, 62, 68, 69, 71, 95, 114, 120, 122, 125, 129, 136, 148, 185, 216, 230, 241, 242, 246, 264, 276, 289, 299, 324, 346, 354, 372, 379, 389, 390, 399, 401, 424, 432, 439, 456, 459, 474, 512, 513, 514, 519, 546, 560, 568, 578, 581, 584, 625, 632, 634, 654, 665.
Для наступних прикладів, значення рЕзо »7,5-8,5 було знайдене для: 2, 3, 4, 5, 6, 23, 55, 58, 63, 64, 65, 66, 73, 74, 90, 93, 98, 102, 110, 117, 119, 124, 127, 128, 144, 145, 147, 150, 152, 154, 158, 159, 163, 173, 180, 188, 195, 196, 203, 204, 212, 213, 218, 219, 224, 229, 231, 232, 236, 245, 252, 253, 255, 257, 258, 259, 263, 266, 268, 269, 270, 273, 280, 284, 287, 288, 291, 295, 297, ЗО1, 304, 308, 311, 312, 317, 319, 320, 321, 323, 325, 342, 343, 344, 348, 360, 370, 375, 378, 380, 381, 383, 384, 385, 386, 391, 392, 393, 394, 397, 403, 405, 412, 429, 433, 434, 443, 447, 454, 457, 458, 460, 461, 463, 464, 466, 471, 472, А73, А75, 476, А80, 481, 482, 483, 484, 486, 493, 494, 495, 499, 500, 501, 502, 503, 507, 508, 509, 515, 517, 518, 522, 523, 524, 525, 526, 527, 528, 529, 530, 5391, 532, 533, 535, 536, 537, 538, 541, 545, 550, 551, 559, 561, 562, 563, 566, 567, 569, 570, 571, 572, 573, 574, 575, 577, 579, 585, 590, 593, 595, 597, 602, 615, 619, 620, 621, 622, 623, 626, 630, 633, бо 635, 640, 643, 661.
Для наступних прикладів, значення рЕзо »8,5 було знайдене для: 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41,42, 43, 44, 45,
Аб, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 56, 57, 60, 61, 70, 72, 75, 76, 77, 80, 81, 82, 83, 89, 100, 101, 108, 112, 115, 121, 130, 132, 133, 134, 135, 137, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 146, 151, 153, 155, 156, 157, 160, 161, 162, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 184, 186, 187, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 197, 200, 201, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 214, 215, 217, 220, 221, 222, 223, 225, 226, 227, 228, 233, 234, 235, 237, 238, 239, 240, 244, 247, 248, 249, 250, 251, 254, 256, 260, 261, 262, 265, 267, 271, 272, 274, 275, 277, 278, 279, 281, 282, 283, 290, 292, 293, 294, 296, 298, 300, 302, 305, 307, 309, 310, 313,314, 315, 316, 318, 322, 326, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 338, 339, 340, 341, 349, 350, 351, 352, 353, 355, 356, 357, 358, 359, 362, 364, 365, 366, 367, 368, 369, 371, 373, 374, 376, 377, 382, 387, 388, 395, 396, 398, 400, 404, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 413, 414, 415, 416, 417, 418, А19, 420, 421, 422, 423, 425, 426, 427, 428, 429, 430, 431, 435, 436, 437, 438, 441, 442, Ада, 445, 446, 448, 449, 450, 451, 452, 453, 455, 462, 465, 467, 468, 469, 470, 477, 478, 479, 485, 467, 488, 489, 490, 491, 492, 496, 497, 498, 504, 505, 506, 516, 517, 520, 539, 540, 542, 543, 544, 548, 549, 552, 553, 554, 556, 557, 558, 564, 565, 576, 582, 583, 586, 587, 588, 589, 591, 594, 596, 598, 600, 601, 603, 604, 605, 606, 607, 608, 609, 610, 611, 612, 613, 614, 616, 617, 618, 624, 627, 628, 629, 631, 636, 637, 638, 639, 641, 642, 644, 645, 646, 647, 648, 649, 650, 651, 652, 653, 655, 657, 658, 659, 660, 662, 663, 664, 666.
Іп міго аналіз 2: Міррозігопадуїив Бгавіїїепвіз (МІРОВА)
Дорослий Міррозігопдуїш5 Бгазйіепзіє промивали сольовим буферним розчином, який містить 100 Од./мл пеніциліну, 0,1 мг/мл стрептоміцину та 2,5 мкг/мл амфотерицину В.
Досліджувані сполуки розчиняли в ДМСО, та гельмінтів інкубували в середовищі в кінцевій концентрації 10 мкг/мл (10 м.ч.), відповідно, імкг/мл (1 м.ч.). Аліквота середовища використовувалася для визначення активності ацетилхолінестерази в порівнянні з негативним контролем. Принцип вимірювання ацетилхолінестерази як зчитування для антигельмінтної активності був описаний в Карзоп еї а! (1986) та Карзоп еї а! (1987).
Для наступних прикладів, активність (зниження АСПЕ порівнювали з негативним контролем) була вищою, ніж 8095 при 10 мкг/мл: 8, 9, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 29, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, А8, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 57, 58, 59,
Коо) 6О, 61, 62, 64, 65, 66, 67, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 81, 82, 83, 87, 89, 95, 100, 101, 104, 108, 112, 115, 116, 119, 122, 123, 127, 128, 130, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 141, 142, 143, 144, 146, 147, 148, 333, 334, 336, 338, 339, 340, 341, 349, 362, 363, 364, 373, 609, 610, 611, 612, 613, 614, 615, 617, 618, 619, 620, 623, 630.
Для наступних прикладів, активність (зниження АСПЕ порівнювали з негативним контролем) була вищою, ніж 8095 при 1 мкг/мл: 8, 9, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 29,
З1, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, А1, 42, 43, 44, 45, Аб, 47, А8, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 57, 58, 60, 61, 65, 67, 69, 70, 73, 74, 75, 76, 77, 80, 81, 82, 83, 84, 89, 92, 93, 95, 100, 101, 108, 112, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 122, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 142, 143, 144, 146, 149, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 160, 161, 162, 163, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 176, 178, 181, 182, 185, 186, 187, 189, 190, 191, 192, 193, 194, 195, 197, 198, 200, 201, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 214, 215, 217, 218, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 247, 249, 250, 251, 254, 256, 257, 260, 261, 262, 263, 265, 266, 268, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 277, 279, 280, 281, 282, 283, 284, 285, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294, 301, 302, 307, 308, 309, 310, 311, 313, 314, 315, 318, 319, 321, Зз22, 326, 327, 328, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 336, 338, 339, 340, 341, 342, 347, 349, 350, 352, 353, 355, 356, 357, 358, 359, 360, 362, 364, 365, 367, 369, 370, 373, 374, 375, 377, 382, 384, 385, 386, 388, 392, 394, 395, 396, 397, 400, 403, 404, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 413, 414, 415, 417, А18, 419, 420, 421, 422, 424, 425, 426, 427, 428, 429, 430, 431, 432, 433, 434, 435, 436, 437, 441, 443, 444, 445, 446, 447, 448, 449, 450, 451, 452, 453, 454, 455, 458, 460, 461, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 468, 469, 470, 471, 472, А73, 476, 477, 478, 479, 482, 485, 486, 487, 488, 490, 491, 492, 495, 496, 497, 498, 499, 500, 501, 504, 505, 506, 507, 508, 509, 516, 517, 520, 527, 528, 529, 530, 531, 532, 533, 535, 536, 537, 538, 540, 541, 542, 543, 544, 545, 548, 549, 550, 551, 552, 553, 554, 556, 557, 558, 561, 562, 563, 564, 565, 566, 569, 570, 571, 572, 573, 574, 575, 576, 577, 578, 579, 581, 582, 583, 585, 586, 587, 588, 590, 594, 596, 597, 598, 601, 602, 603, 604, 605, 606, 607, 608, 609, 610, 611, 612, 613, 614, 615, 617, 618, 619, 620, 623, 624, 626, 627, 628, 629, 631, 632, 633, 634, 635, 636, 637, 638, 639, 640, 641, 642, 645, 646, 647, 648, 649, 650, 651, 652, 653, 655, 657, 658, 660.
Іп міго аналіз 3: мікрофілярія Оігойіагіа ітті5 (ОІКОЇ!М 11) 2 250 мікрофілярії Оікойагіа іттіїв, які були тільки що очищені від крові, додавали в лунки 60 планшета для мікротитрування, які містять живильне середовище та досліджувану сполуку в
ДМСО. Сполуки досліджували в аналізі концентрація - відповідь у двох повторах. Личинки, які піддавали дії ДМСО та не піддавали дії сполук, використовували як негативні контролі. Личинки оцінювали через 72 год. інкубування зі сполукою. Ефективність визначали, як зниження рухомості в порівнянні з негативним контролем. Грунтуючись на оцінці широкого діапазону концентрацій, були розраховані криві концентрація-відповідь, а також значення ЕСово.
Для наступних прикладів, ЕСв5о становило «0,1 м.ч.:1, 4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 12, 13, 15, 16, 17, 22, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, Аб, 47, 48, 50, 51, 52, 53, 54, 56, 57, 58, 60, 61, 64, 65, 69, 73, 74, 76, 77, 80, 81, 82, 83, 84, 89, 101, 103, 108, 111, 112, 115, 117, 119, 124, 125, 127, 128, 129, 130, 132, 133, 134, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191, 192, 194, 196, 197, 200, 201, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 214, 215, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240,, 244, 247, 248, 249, 250, 251, 253, 255, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262,, 265, 266, 267, 268, 269, 270, 271, 272, 273, 274, 275, 276, 277, 218, 279, 280, 281, 283, 290, 292, 293, 296, 300, 303, 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313, 314, 315, 317, 319, 322, 326, 327, 329, 330, 331, 332, 333, 334, 338, 339, 340, 340, 341, 342, 344, 350, 351, 352, 353, 355, 356,357, 358, 359, 360, 362, 364, 365, 366, 367, 368, 369, 373, 374, 375, 376, 377, 381, 382, 383, 384, 385, 386, 388, 390, 391, 392, 394, 395, 396, 400, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 413, 414, 415, 417, А18, 419, 420, 421, 422, 423, 425, 426, 427, 428, 429, 430, 431, 433, 434, 435, 436, 437, 438, 441, 442, 443, 444, 445, 446, 447, 448, 449, 450, 451, 452, А53, 454, 455, 457, 458, 459, 460, 461, 462, 463, 464, 465, 466, 467, 468, 469, 470, 471, 472, 473, А74, 475, 476, 477, 478, 479, 480, 482, 483, 485, 486, 487, 488, 490, 491, 492, 493, 495, 497, 498, 499, 500, 501, 503, 504, 505, 506, 507 208, 509, 516, 517, 521, 522, 523, 524, 525, 527, 528, 529, 530, 531, 532, 533, 536, 537, 538, 539, 540, 541, 542, 543, 544, 545, 546, 547, 548, 549, 550, 551, 552, 553, 554, 556, 557, 558, 559, 560, 561, 562, 563, 564, 565, 566, 567, 568, 569, 570, 571, 572, 573, 574, 575, 576, 577, 578, 579, 581, 582, 583, 584, 586, 587, 588, 589, 590, ,591,594, 596, 597, 598, 600, 601, 602, 603, 604, 605, 606, 607, 608, 609, 610, 611, 612, 613, 614, 615, 616, 617, 618, 619, 620, 622, 623 624 626 627, 628, 629, 632, 633, 634, 635, 636, 638, 639, 641, 642, 645, 646, 647, 648, 649, 650, 651, 652, 653, 655,
Коо) 657, 658, 660.
Для наступних прикладів, ЕСзо становило « 1 м.ч.: З, 11, 19, 49, 55, 62, 63, 66, 67, 70, 71, 72, 75, 86, 90, 93, 94, 95, 99-1, 100, 102, 104, 105, 116, 135, 136, 137, 148, 182, 183, 184, 193, 195, 199, 213, 216, 230, 241, 242, 243, 245, 246, 252, 254, 263, 282, 288, 289, 291, 292, 294, 295, 299, 316, 320, 321, 323, 325, 343, 345, 348, 354, 361, 370, 371, 372, 373, 378, 379, 380, 401, 416, 424, 440, 456, 580, 585, 621, 630, 654.
Для наступних прикладів, ЕСзо становило « 10 м.ч.: 2, 9, 13, 14, 18, 20, 21, 27, 28, 59,67, 68, 78, 87, 88, 91, 92, 96, 99-2, 106, 113, 114, 118, 120, 122, 123, 126, 131, 149, 198, 202, 264, 284, 285, 286, 287, 288, 301, 302, 318, 324, 328, 335, 336, 337, 346347, 349, , 363, 387, 389, 393, 397, 398, 399, 402, 412, 432, 439, 481, 484, 485, 489, 491, 492, 494, 510, 511, 512, 513, 514, 515, 518, 519, 520, 526, 534, 535, 555, 595, 599, 625, 631, 637, 640, 643, 644, 656, 659.
Іп міго аналіз 4: Оігойага іттійв (ОІВОЇ!М 14) 10 личинок третьої стадії Оігойага іттййх, які були тільки що виділені з їх вектора (проміжного господаря), додавали в лунки планшета для мікротитрування, які містять живильне середовище та досліджувану сполуку в ДМСО. Сполуки досліджували в аналізі концентрація - відповідь у двох повторах. Личинки, які піддавали дії ДМСО та не піддавали дії сполук, використовували як негативні контролі. Личинки оцінювали через 72 год. інкубування зі сполукою. Протягом даних 72 год. інкубування більшість личинок в негативному контролі линяють до личинок четвертої стадії. Ефективність визначали, як зниження рухомості в порівнянні з негативним контролем. Грунтуючись на оцінці широкого діапазону концентрацій, були розраховані криві концентрація-відповідь, а також значення ЕСбо.
Для наступних прикладів, ЕСво становило « 0,1 м.ч.: 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, Аб, 47, 48, 49, 50, 51,52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65, 66, 69, 73, 74, 75, 76, 77, 81, 82, 83, 89, 101, 108, 112, 117, 119, 124, 125, 127, 130, 132, 133, 134, 138, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 146, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 186, 190, 191, 192, 194, 196, 197, 200, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 214, 215, 217, 218, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 231, 232, 233, 234, 235, 236, 237, 238, 239, 240, 247, 248, 249, 250, 251, 253, 256, 257, 258, 259, 260, 261, 262, 265, 267, 268, 271, 272, 275, 277, 278, 279, 280, 281, 283, 290, 300, 304, 309, 60 310, 313, 314, 315, 319, 322, 326, 327, 330, 331, 332, 333, 334, 336, 338, 339, 340, 341, 350, 351,
352, 353, 355, 356, 357, 358, 359, 360, 362, 365, 366, 367, 374, 376, 377, 382, 384, 385, 386, 388, 390, 392, 394, 395, 396, 400, 403, 404, 405, 406, 407, 408, 409, 410, 411, 413, 414, 415, 417, 418, 419, 420, 421, 422, 423, 425, 426, 427, 429, 430, 431, 433, 434, 436, 437, 438, 441, 442, 443, 444, 446, 447, 448, 449, 450, 451, 452, 453, 454, 455, 457, 462, 463, 465, 466, 467, 468, 469, 470, 476, 477, 476, 479, 480, 482, 485, 486, 487, 488, 490, 491, 492, 493, 495, 496, 497, 498, 499, 504, 505, 506, 507, 516, 517, 523, 525, 527, 528, 529, 530, 531, 532, 533, 536, 537, 538, 539, 540, 541, 542, 543, 544, 545, 548, 549, 550, 551, 552, 553, 554, 556, 557, 558, 559, 561, 562, 563, 564, 565, 566, 567, 568, 570, 571, 572, 573, 575, 576, 577, 578, 579, 582, 583, 584, 587, 589, 590, 591, 596, 597, 600, 602, 603, 604, 605, 606, 607, 608, 609, 610, 611, 612, 613, 614, 615, 617, 618, 619, 628, 629, 635, 638, 660.
Для наступних прикладів, ЕСво становило « 1 м.ч.: 1, 2, 3, 14, 20, 54, 80, 115, 150, 201, 244, 266, 364, 373.
Для наступних прикладів, ЕСво становило « 10 м.ч.: 133, 187
Іп міїго аналіз 5: | Потозоїде5 зідтодопіїв (І ТМОБІ І З) 10 личинок третьої стадії | Потозоїідез зідтодопіїв5, які були тільки що виділені з плевральної порожнини інфікованого гризуна, додавали в лунки планшета для мікротитрування які містять живильне середовище та досліджувану сполуку в ДМСО. Сполуки досліджували в аналізі концентрація - відповідь у двох повторах. Личинки, які піддавали дії ДМСО та не піддавали дії сполук, використовували як негативні контролі. Личинки оцінювали через 72 год. інкубування зі сполукою. Ефективність визначали, як зниження рухомості в порівнянні з негативним контролем. Грунтуючись на оцінці широкого діапазону концентрацій, були розраховані криві концентрація-відповідь, а також значення ЕсСбо.
Для наступних прикладів, ЕСво « 0,1 м.ч.: 8, 9, 10, 12, 13, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 29, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 45, Аб, 48, 52, 53, 54, 74, 76, 77, 112, 133, 134, 141, 143, 339, 341, 350, 376, 382, 384, 385, 386, 394, 395, 396.
Для наступних прикладів, ЕСво становило « 1 м.ч.: 3, 15, 44, 73, 373.
Іп міїго аналіз 6: Соореїа сипісєї (СООРСИ І 3)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для того, щоб отримати прийнятний препарат активної сполуки, 10 мг активної сполуки
Зо розчиняють в 0,5 мл розчинника, та концентрат розбавляють "розчином Рінгера" до бажаної концентрації.
Приблизно 40 личинок нематод (Соорегіа сипісеї) переносять в пробірку для дослідження, яка містить розчин сполуки.
Через 5 днів реєструють відсоток смертності личинок. 100 95 ефективність означає, що всі личинки є знищеними; 095 ефективність означає, що жодна з личинок не є знищеною.
В даному дослідженні, наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 10095 при показнику застосування 20 м.ч.: 8, 9, 10,13, 17, 22, 23, 24, 29, 32, 33, 34, 36, 37, 45, 46, 52, 53,57, 76, 77, 81, 83, 132, 133, 134, 139, 143, 150, 153, 155, 156, 157, 166, 167, 169, 170, 172, 191, 192, 193, 194, 195, 196, 197, 200, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 214, 215, 217, 218, 221, 222, 224, 226, 235, 236, 237, 247, 265, 266, 274, 280, 300, 309, 326, 327, 329, 332, 341, 350, 353, 356, 357, 359, 373, 377, 384, 385, 386, 395, 396, 407, 408, 410, 411, 415, 419, 420, 421, 426, 431, 438, 445, 449, 450, 451, 453, 454, 455, 464, 477, 479, 486, 487, 488, 496, 497, 504, 505, 506, 507, 516, 528, 529, 530, 531, 532, 533, 536, 537, 538, 539, 541, 542, 545, 551, 554, 557, 558, 562, 563, 564, 565, 569, 572, 573, 575, 576, 596, 600, 603, 604, 605, 607, 608, 624, 628, 631, 637, 638, 639, 642, 647, 651, 652, 655, 657, 658, 659, 660.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 9095 при показнику застосування 20 м.ч.: 16, 31, 40, 48, 50, 54, 60, 80, 108, 125, 142, 152, 176, 178, 179, 191, 201, 203, 220, 223, 229, 240, 251, 257, 259, 260, 271, 275, 276, 281, 292, 314, 330, 331, 333, 338, 339, 358, 382, 400, 406, 435, 444, 446, 462, Аб5, 467, 469, 473, 476, 491, 500, 509, 540, 543, 548, 552, 553, 601, 602, 615, 640, 648.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 8095 при показнику застосування 20 м.ч.: 15, 21, 30, 41, 42, 44, 47, 49, 51, 58, 65, 70, 75, 89, 135, 146, 154, 162, 163, 181, 211, 212, 228, 238, 239, 250, 272, 294, 298, 307, 310, 315, 318, 322, 328, 367, 394, 404, 409, 418, 424, 432, 460, 471, 482, 485, 490, 492, 495, 508, 556, 583, 587, 614, 650.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 10095 при показнику застосування 4 м.ч.: 8, 13, 17, 22, 23, 24, 32, 33, 34, 36, 37, 45, 46, 52, 53,57, 76, 77, 81, 83, 132, 133, 134, 143, 151, 153, 155, 167, 169, 170, 172, 192, 194, 195, 197, 200, 205, 207, 209, 210, 214, 215, 217, 222, 226, 237, 265, 266, 273274, 300, 309, 327, 329, бо 332, 350, 353, 359, 373, 384, 385, 386, 395, 395, 396, 407, 408, 410, 411, 415, 420, 421, 426, 431,
438, 445, 449, 450, 451, 453, 455, 477, А79, 487, 488, 496, 497, 499, 504, 505, 529, 530, 531, 532, 533, 536, 539, 541, 542, 545, 554, 557, 558, 562, 563, 564, 565, 569, 572, 573, 575, 576, 596, 600, 604, 607, 608, 628, 631, 637, 638, 639, 642, 647, 651, 652, 655, 657, 658, 659, 660.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 9095 при показнику застосування 4 м.ч.: 9, 29, 31, 40, 54, 60, 125, 139, 142, 152, 156, 157, 166, 191, 193, 196, 208, 218, 221, 223, 229, 235, 236, 247, 271, 275, 292, 326, 330, 338, 341, 356, 357, 358, 419, 435, 446, 462, 464, 469, 476, 500, 506, 507, 540, 551, 552, 601, 603, 605, 648.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 8095 при показнику застосування 4 м.ч.: 10, 16, 39, 42, 44, А7, 48, 50, 51, 58, 80, 108, 146, 163, 171, 178, 201, 203, 206, 211, 212, 224, 240, 258, 260, 280, 281, 286, 318, 333, 339, 400, 406, 409, 430, 437, 444, 465, 467, 486, 491, 508, 509, 516, 528, 537, 548, 583, 602, 614, 624, 640.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 8095 при показнику застосування 0,8 м.ч.: 190, 549.
Іп міго аналіз 7: Наетопснпи5 сопіопи5 (НАЕМСО І 3)
Розчинник: диметилсульфоксид
Для того, щоб отримати прийнятний препарат активної сполуки, 10 мг активної сполуки розчиняють в 0,5 мл розчинника, та концентрат розбавляють "розчином Рінгера" до бажаної концентрації.
Приблизно 40 личинки червоних шлункових хробаків (Наетопспи5 сопіопи5) переносять в пробірку для дослідження, яка містить розчин сполуки.
Через 5 днів реєструють відсоток смертності личинок. 100 95 ефективність означає, що всі личинки є знищеними, 095 ефективність означає, що жодна з личинок не є знищеною.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 10095 при показнику застосування 20 м.ч.: 8, 13, 15, 17, 22, 23, 24, 29, 32, 33, 34, 36, 37, 46, 47, 48, 50, 52,53, 57, 60, 76, 77, 81, 83, 132, 133, 134, 135, 139, 142, 143, 153, 155, 166, 167, 169, 170, 172, 192, 194, 197, 200, 205, 206, 207, 214, 215, 218, 221, 222, 224, 226, 235, 237, 247, 265, 266, 274, 275, 280, 300, 309, 312, 326, 329, 330, 331, 332, 350, 353, 359, 373, 377, 384, 385, 386, 395, 396, 407, 410, 411, 415, 450, 455, 477, 486, 487, 488, 496, 497, 504, 505, 506, 509, 528, 529, 530, 531, 533, 537, 538, 539, 541, 542, 545, 551, 552, 554, 558, 562, 563, 564, 565, 569,
Коо) 572, 573, 575, 576, 596, 604, 605, 608, 628, 631, 637, 638, 647, 651, 652, 655, 658, 659, 660.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 9095 при показнику застосування 20 м.ч.: 10, 31, 44, 45, 51, 74, 75, 136, 146, 150, 156, 179, 191, 203, 204, 209, 210, 217, 220, 223, 229, 236, 249, 250, 251, 258, 260, 271, 272, 327, 356, 357, 358, 400, 408, 421, 435, 438, 444, 445, 449, 451, 453, 460, 469, 476, 508, 532, 540, 548, 553, 557, 600, 602, 603, 615, 640, 642, 648, 657.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 8095 при показнику застосування 20 м.ч.: 12, 16, 39, 40, 42, 70, 125, 137, 138, 152, 157, 176, 178, 180, 208, 257, 259, 273, 276, 281, 292, 307, 310, 333, 341, 388, 392, 394, 419, 420, 432, 434, 446, 464, 473, 479, 491, 499, 500, 507, 516, 535, 543, 619, 624, 645, 646, 650.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 10095 при показнику застосування 4 м.ч.: 8, 9, 13, 17, 22, 23, 24, 29, 32, 34, 36, 37, 40, 46, 52, 57, 60, 76, 77, 81, 132, 133, 134, 139, 142, 143, 153, 155, 170, 192, 197, 200, 205, 214, 222, 237, 247, 265, 266, 274, 309, 330, 332, 339, 350, 359, 373, 384, 385, 386, 395, 410, 411, 455, 477, 488, 496, 497, 504, 509, 530, 531, 539, 541, 542, 545, 554, 558, 562, 563, 564, 565, 569, 572, 573, 575, 576, 596, 605, 608, 628, 631, 637, 639, 647, 651, 652, 655, 658, 659, 660.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 9095 при показнику застосування 4 м.ч.: 10, 15, 31, 33, 45, 47, 50, 83, 135, 146, 151, 166, 167, 169, 191, 194, 207, 209, 221, 226, 229, 235, 236, 271, 272, 275, 300, 326, 329, 353, 357, 358, 396, 400 407, 408, 415, 421, 435, 436, 438, 445, 450, 451, 476, 487, 505, 508, 528, 529, 533, 536, 537, 540, 552, 600, 603, 604, 638, 640, 648.
В даному дослідженні наприклад, наступні сполуки з прикладів препаратів показали гарну активність у 8095 при показнику застосування 4 м.ч.: 42, 44, 48, 51, 53, 74, 75, 150, 156, 172, 195, 206, 210, 215, 217, 218, 223, 232, 260, 281, 307, 327, 341, 356, 377, 392, 394, 403, 419, 42, 426, 444, 449, 453, 469, 470, 471, 479, 486, 500, 506, 507, 551, 557, 642, 645, 650, 657.
Приклад препарату
Ілюстративні препарати складалися із активної речовина в суміші із 1095 Транскутолу, 1095
Кремофору ЕГ. та 8095 ізотонічного сольового розчину. Спочатку активну речовину розчиняли в
Транскутолі. Потім до розчину в Транскутолі, додавали Кремофор та ізотонічний сольовий розчин. Дані препарати використовували як робочі препарати в наступному аналізі іп мімо. бо Приклад препарату відповідно до представленого винаходу представляє собою наступний
Приклад препарата Е1. В даному процесі, активну речовину розчиняли в Транскутолі, отримуючи вихідний розчин А. Потім відбирали 0,100 мл даного вихідного розчину А та додавали 0,100 мл Кремофору ЕЇ та 0,800 мл ізотонічного сольового розчину. Отриманий в результаті рідкий препарат (приклад препарата Е1) мав об'єм 1 мл.
Вихідний розчин А: 4,0 мг сполука з прикладу 8, 0,100 мл Транскутол
Приклад препарату Е1: 0,100 мл вихідний розчин А, 0,100 мл Кремофор ЕЇ, та 0,800 мл ізотонічний сольовий розчин .
Іп мімо аналіз
Наєтопснив сопіопивз / Тісповігопдуїи5 соїшритоптів / карликова пісчанка
Карликові пісчанки, експериментально інфіковані Наетопсепйизх та / або Тіспозігопдуїшв, були оброблені один раз під час пізнього препатентного періоду. Досліджувані сполуки були сформульовані у вигляді розчинів або суспензій та застосовувались перорально або внутрішньочеревно. Для обох застосувань використовувалися однакові робочі препарати. Об'єм застосування кількісно становив, як правило, 20 мл/кг при максимальному значенні. Наприклад, карликову пісчанку з масою тіла 40 г обробляли 0,200 мл препаративної форми прикладупрепарату Е1. Це відповідало обробці 20 мг/кг маси тіла.
Ефективність визначали на кожну групу, як зниження кількості хробаків у шлунку та тонкому кишечнику відповідно після аутопсії в порівнянні з кількістю хробаків в інфікованій та плацебо- контрольованій групі.
Наступні приклади були досліджені та мали активність 2 7095 або більш високу при даній обробці:
Мо прикладу 8, 9, 13, 15, 17, 18, 21, 22, 23, 24,25, 33, 34, 36, 37, 44, 46, 52, 54, 130, 153, 156, 166, 167, 168, 181, 192, 200, 201, 203, 205, 206, 209, 214, 220, 221, 222, 232, 233, 300, 301. 309, 310, 322, 326, 327, | Ме прикладу 8, 13, 17, 22, ЗТ, 51, 52, 2,5 мг/кг " " " " " " ' 132, 133, 134, 142, 143, 168, 169, внутрішньочеревно | 290; 391, 355, 357, 358, 359, 360, |. 470, 200 206, 222, 235, 251, 359 374, 385, 386, 392, 395, 409, 410, ' 395 66о ' ' '
Claims (14)
1. Сполука загальної формули (1): Б ко в А Гл ве ак ай ше (0) в якій : А є вибраним з групи, яка складається з не нзс й ЕгЯ й І |в) га І. я й Ї СІ (о; о о) о) (є) Ге) Е Е й й г: й г: г. Е : ОМе Е Е СІ СІ СІ СІ Вг но НО, 5 5 5 5 " 5 й й й й ЕгЯ й Е ОМе 5 з з з з з з о о о о о я й н я й (в)
о. но но, Го! ,, Го) шт ЕгЗ ЕгЯ Ес в) (Ф) Е о ог В' являє собою водень або метил, В? є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, йоду, -2(О0)-М(СНЗз)», -МА"2В'з; -ОВ'х;
-5І8"», -5(0)В8"», -5О02Но;
метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу, циклогексилу, етенілу, пропенілу, циклопентенілу, циклогексенілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, ціано, етокси-
Ф(0)-, -(0)-МН», метокси, МНе, М(СНз)», М(СНз)(С(О)СН5); та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з азетидину, оксетану, піролідину, тетрагідрофурану, піразолідину, |імідазолідину, 1,2,4-триазолідину, піперидину, піперазину, тетрагідропірану, тетрагідропіридину, дигідро-2Н-пірану, 1,2- оксазолідину, 1,2-оксазину, морфоліну, тіоморфоліну, З,4-дигідроізохіноліну, 2,3-дигідро-індолу,
1,3-дигідроізоіндолу, З3,9-діокса-7-азабіцикло|3,3,1|нонану, б-окса-3-азабіциклої|З3,1,1|гептану, 8- окса-3-азабіциклоЇЗ3,2,1|октану, тіофену, імідазолу, піразолу, 1,2,4-триазолу, 1,2,3-триазолу, 1,2,3,4-т-етразолу, піридину, дигідропіридину, піримідину, тетрагідропіримідину, 4-окса-7- азаспіро(2,5|октану, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, ціано, -ОН, оксо, -СООН,
метокси-С(0)-, етокси-С(О)-, трет-бутокси-С(О)-, -С(О)-МН», метилу, метил-С(0О)-, дифторметилу, трифторметилу, гідроксиметил-, метоксиметил-, -МН», -ММег, піролідину,
ВЗ являє собою водень або метил, В" є вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, метокси, трифторметилу, трифторметокси та МН»,
В? є вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, метокси та трифторметилу,
Веє вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу та метокси, В": та В"З є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, -МН(-С(О)-метилу), метокси;
метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, бутилу, ізобутилу, циклопропілу, циклобутилу, бензилу, 1- фенілетилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, -СООН, метокси-С(О)-, етокси-С(О)-, трет- бутокси-С(0)-, -С(0)-МН», -С(0)-ММег», -МН-С(О)-метилу, метилу, метокси, циклопропілу, -МН5, ММег, 5-метилу, 5(О)-метилу, 5О2-метил та (ЕО)2Р(-О)-;
Зо гетероциклілметилу, гетероциклілетилу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з оксетану, тетрагідрофурану, тетрагідропірану, піролідину, морфоліну, піразолу, імідазолу, 1,2,4-оксадіазолу, піридину, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з фтору, хлору, -ОН, оксо та метилу; фенілу;
2,3-дигідро-1Н-індену, та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з оксетану, тієтану, піролідину, морфоліну, тетрагідропірану, піридину та піразолу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, хлору, -ОН, оксо, метилу;
В" є вибраним з групи, яка складається з метилу, етилу, ізопропілу, бутилу, циклопентилу, бензилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, метилу, метокси та циклопентилу; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з піролідину та тетрагідропірану,
В": є вибраним з групи, яка складається з метилу та етилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з -ОН та -СООН; та піридину, ОО являє собою заміщене фенільне кільце формули (01) ОА Ох пе рі (01) ; в якій:
2" та 7» є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, трифторметилу та метокси, 77 та 77 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, етилу, трет-бутилу, -МНМе, -ММег, трифторметилу, метокси, трифторметокси, -5Ме та морфолінілу, та 73 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси, дифторметокси та -ММе», або О являє собою піридинове кільце формули (04) 16 13 75 Ме 7 (04) ! в якій: 2713, 2714, 75 та 7"6'є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, метокси, етокси, ізопропокси, гідроксиметилу, МНе, -МНМе, -ММег, -МН-С(О)-Ме, морфолінілу, або О являє собою піридинове кільце формули (05) р І 79 -й й"! 78 (05) , в якій: 217, 2718 та 779 являють собою водень, та 779 являє собою фтор, хлор, або О є вибраним з групи, яка складається з я 2" з 28 щі Ко; ці 28 пі ш-о ГГ ех Ка Г- о ЩО ве ди М 7 ті шу 2 у шу 1 1 у ум у ур й /4 (06-1) (06-2) (06-3) (06-54) (06-5) (06-6) В, г г 79 їх г" М Я щ- М М - ДМ р ри ад ря у у М М. в у я! М Мо (06-7) , (06-68) , (6-9) , (06-10) , (06-11) , (06-12) ,
я 0-2 я М м о о ш- ре р М "Я, й М й о рі - (06-13)... (06-14)., (06-15)... (06-16) (06-17)... ХХ Ки
М. м ур (06-18)... ге р Р р Р В у о А о Р а шва код в о мл яо- ще 7" у у у (06-19). , (06-20)... (06-21)... (06-22)... (06-23)... -Х Мо (06-24) , ту» гум рум ту ту й ти Щи М. в ві Мо Мо й (06-25) (06-26) (06-27) (06-28) (06-29) (06-30) 77 й! с М ї й 2 х зр А ба отр --К з В ншша ни тут 7 Ху Мем ве ще що й т» (06-31) (06-32) (06-33) (06-34) (06-35) (06-36). 2 М р с М ту 1 я от од: -хі м (06-37) (06-38) або (06-39). кожен 77 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, трифторметилу, метокси та
722 являє собою водень, метил, або О є вибраним з групи, яка складається з й й 3 й - -М ху й -АМ, й м з М х З --ї М М -- У м зай по ук, ше не з вим (07-1) (07-2) (07-3) (07-4) (07-5) з м т --М що т --М г МК; 0-2 реа; М-- М-- М-- З М Зв З (07-65) 00(07-7) 0 (07-83 (079) в якій: кожен 723 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, трифторметилу, метокси, або О є вибраним з групи, яка складається з о шАМ С СЮ о СО М М М з з з | з , ' : у, : ! : І Со се со у й 1о 8, М, Мо, ме або її стереоізомер, таутомер, гідрат, сольват або сіль або суміш з них.
2. Сполука за п. 1, в якій: А є вибраним з групи, яка складається з в) нНзо я я й й й і) 0) (о) о (9) Е й й й : Ес тя Е ОМе Е з з з з з (в) Е я Е
(в) о (в) (о) (Ф)
в І в СІ я Вг я СІ СІ Вг (9) і)
що о ду В' являє собою водень або метил, В: є вибраним з групи, яка складається з 5 хлору, йоду, -«С(0)-М(СНз)», -МА!2В'19: -ОВ8'я; ! -5І8"», -5(0)В8"», -5О02Но; метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, циклопропілу, циклобутилу, циклопентилу, етенілу, пропенілу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, ціано, етокси-С(0)-, -С(0)-МН», метокси, МНе, М(СНз)», М(СНзуС(О)СН»); та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з азетидину, оксетану, піролідину, тетрагідрофурану, піразолідину, |імідазолідину, 1,2,4-триазолідину, піперидину, піперазину, тетрагідропірану, дигідро-2Н-пірану, 1,2-оксазолідину, морфоліну, тіоморфоліну, З3,4-дигідроізохіноліну, 2,3-дигідроіїндолу, 1,3-дигідроіїзоїндолу, З,9-діокса-7- азабіцикло|3,3,|нонану, 6б-окса-3-азабіциклоЇЗ3,1,1|гептану, 8-окса-3-азабіциклоїЇЗ,2,1|октану, тіофену, імідазолу, піразолу, 1,2,3-триазолу, 1,2,3,4-тетразолу, піридину, дигідропіридину, піримідину, тетрагідропіримідину, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2, З або 4 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, оксо, -СООН, метокси-С(О)-, етокси-С(О0)-, трет-бутокси-С(0)-, -С(0)-МНеа, метилу, метилу-С(0)-, дифторметилу, трифторметилу, гідроксиметилу-, метоксиметилу-, -МН»е, -ММег, піролідину, ВЗ являє собою водень або метил, ВА" є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, фтору, метилу, метокси та трифторметилу, В? є вибраним з групи, яка складається з водню, хлору, фтору, -ОН, ціано, метилу, трифторметокси та МН», Веє вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу та метокси, В": та В"З є незалежно вибраними з групи, яка складається з Ко) водню, -МН(-С(О)-метилу), метокси; метилу, етилу, пропілу, ізопропілу, бутилу, ізобутилу, циклопропілу, циклобутилу, бензилу, 1- фенілетилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1, 2 або 3 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, -СООН, метокси-С(О)-, етокси-С(О)-, трет- бутокси-С(0)-, -0(0)-МН», -С(0)-ММег, -МН-С(О)-метилу, метилу, метокси, циклопропілу, -МН», - ММег, 5Ог2-метилу та (ЕЮО)2Р(-О)-; гетероциклілметилу, гетероциклілетилу, причому гетероциклічний замісник є вибраним з групи, яка складається з оксетану, тетрагідрофурану, тетрагідропірану, піролідину, піразолу, імідазолу, 1,2,4-оксадіазолу, морфоліну, піридину, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з оксо та метилу; фенілу; 2,3-дигідро-1Н-індену, та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з оксетану, морфоліну, тетрагідропірану, піридину та піразолу; В": є вибраним з групи, яка складається з метилу, етилу, ізопропілу, бутилу, циклопентилу, бензилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 або 2 замісниками, незалежно вибраними з групи, яка складається з фтору, -ОН, метилу, метокси та циклопентилу; та моноциклічного або біциклічного гетероциклілу, вибраного з групи, яка складається з піролідину та тетрагідропірану,
В": є вибраним з групи, яка складається з метилу та етилу, кожен з яких є необов'язково заміщеним 1 замісником, незалежно вибраним з групи, яка складається з -ОН та -«СООН; та піридину, ФО являє собою заміщене фенільне кільце формули (01) ОА во усі (01) ; в якій: 2" та 7» є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси та трифторметилу, 10072 та 77 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, етилу, трет-бутилу, -МНМе, -ММег, трифторметилу, метокси, трифторметокси, -5Ме та морфолінілу, та 73 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси, дифторметокси та -ММе», або ОО являє собою піридинове кільце формули (04) 16 13 во 75 Ме 7 (04) ! в якій: И17 та 25 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, метокси, етокси, ізопропокси, гідроксиметилу, МН»е, морфолінілу, та
20.0072713 та 756 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси, або О являє собою піридинове кільце формули (05) р І 79 - 7" 78 (05) ! в якій: 27, 218 та 719 являють собою водень, та 779 являє собою фтор, або О є вибраним з групи, яка складається з о. М со со осо М М ! ! | : о, ! Я ! ; СОС СЮ і» р , З з М з М з ОМе з Зоо або її стереоіїзомер, таутомер, гідрат, сольват, або сіль, або суміш з них.
3. Спосіб отримання сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, причому зазначений спосіб включає стадію забезпечення можливості взаємодії, на якій проміжна сполука загальної формули 1М: б Кк со Кк сх м ЩЕ А - К) в мс в о 1М, в якій А, В", ВЗ, ВУ, В», Не та О є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 11: ВІН 1Е, в якій В? являє собою МЕ'2В'З або ОВ", або 58, кожен є таким, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, таким чином, даючи сполуку загальної формули (1): 6 2 5 Кк ко Кк Ух м Що А - Кк) в мс а ; () в якій А, В', В, ВЗ, В", В», Не та О є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, або стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1: 6 2 5 Кк ко Кк ех м 14 4 з в мс Наї 1 в якій А, В", В, ВЗ, ВУ, В? та Не є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, та в якій На! являє собою галоген, зокрема хлор, бром або йод, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1Н: О-В(ОВР)» "ін в якій О є таким, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, та кожен В, може бути окремо Н або Ме, або обидва В являють собою пінаколат, таким чином, даючи сполуку загальної формули (1): б 2 5 Кк ко Кк вх м ЩЕ 4 Ж з в МВА о ; () в якій А, В", В, ВЗ, ВУ, І», Не, та О є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, або стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1МУ:
6 2 кн нко Кк йо он А - в М о 1 в якій С), 82, ВЗ, ВУ, В: та Не є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, 5 може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1М: ний ЩО в М в якій В" та А є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, таким чином, даючи сполуку загальної формули (1): 6 2 5 ннкно Кк с м Що А д- Кк) в МА о ; (І) в якій А, В", В, ВЗ, В", В», Є, та О є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, або стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1хХ: й в оно Кк с м ЩЕ в" МК а їх в якій С), А, А", ВЗ, ВУ, ІВ та І є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 1 У: вн ТУ в якій В? являє собою ОВ'" як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, таким чином, даючи сполуку загальної формули (1): б 2 5 нко Кк с м Що 4 з в МА (г ; (І) в якій А, В', ВЗ, ВУ, ВУ, Не, та О є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, та В? являє собою С'!-С"-алкокси, який є необов'язково заміщеним, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, або стадію, на якій проміжна сполука загальної формули 1М:
Кк спо Кк хх м ЩЕ 4 2 з в МВА (Ф) М в якій С), А, А", ВЗ, ВУ, ІВ та І є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, 5 може взаємодіяти зі сполукою загальної формули 2А: вгмеї-х «А в якій В2 являє собою С.1-Са-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сго-С--алкеніл, Сз-Св-циклоалкеніл, С2-Са4- алкініл або феніл-Сі-С--алкіл, кожен з яких є необов'язково заміщеним, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, Меї являє собою магній або цинк, та Х являє собою хлор, бром або йод, таким чином, даючи сполуку загальної формули (1): б 2 5 Кк ко Кк ех м Ще 4 - З в МВА
(в. ; () в якій А, В', ВЗ, ВУ, ВУ, Не, та О є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, та В? являє собою С:-С4-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Со-С--алкеніл, Сз-Свє-циклоалкеніл, С2- Са-алкініл або феніл-Сі-Са-алкіл, кожен з яких є необов'язково заміщеним, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2.
4. Сполука загальної формули (І): Б во 5 А Кк Ех о во М о (1 в якій: В? являє собою -ОН або є таким, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, ВЗ, ВУ, ВУ, Ве є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, О являє собою заміщене фенільне кільце формули (01): арії во усі (01) ; в якій: 2" та 75 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу та трифторметилу, 77 та 77 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, -ОН, ціано, метилу, етилу, трет-бутилу, -МНМе, -ММег, трифторметилу, метокси, трифторметокси, -5Ме та морфолінілу, та 73 є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, метилу, метокси, дифторметокси та -ММе», або О являє собою піридинове кільце формули (04):
16 ! 13 во 75 Ме 7 (04) ! в якій: 213, 215, И15 та 215 є незалежно вибраними з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, метокси, етокси, ізопропокси, гідроксиметилу, МНе, -МНМе, -ММег, -МН-С(О)-Ме, морфолінілу, або О є вибраним з групи, яка складається з .-Х"
я. Е /: 1 Що у 7 урн (06-1) , (06-2) , . о -М 8 те ї: 1 Х -ї да ди у (06-13) або (06-39) , в якій: кожен 77! є незалежно вибраним з групи, яка складається з водню, фтору, хлору, ціано, метилу, трифторметилу, метокси, та 722 являє собою водень, метил, або О являє собою С » М та ВУ являє собою Н або С.і-Сал-алкіл, або її стереоізомер, таутомер, гідрат, сольват або сіль або суміш з них.
5. Сполука загальної формули (ПП): в во 5 І ех м ЩЕ Кк в М Наї ; (ПІ) в якій : В? являє собою -ОН або є таким, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, А, В', ВЗ, ВУ, В» та Не є такими, як визначено для сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2, та Наї являє собою галоген, або її стереоіїзомер, таутомер, гідрат, сольват, або сіль, або суміш з них.
б. Сполука загальної формули (І) за п. 1 або 2 для застосування в контролюванні, лікуванні та/або попередженні захворювання, де захворювання являє собою інфікування гельмінтами.
7. Фармацевтична композиція, яка містить сполуку загальної формули (І) за п. 1 або 2 та один або більше фармацевтично прийнятних ексципієнтів.
8. Застосування сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2 для контролювання, лікування та/або попередження захворювання, де захворювання являє собою інфікування гельмінтами.
9. Застосування сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2 для виготовлення лікарського засобу для контролювання, лікування та/"або попередження захворювання, де захворювання являє собою інфікування гельмінтами.
10. Спосіб контролювання інфікувань гельмінтами у людей та/"або тварин шляхом введення протигельмінтно ефективної кількості щонайменше однієї сполуки загальної формули (І) за п. 1 або 2 людині або тварині, яка цього потребує.
11. Сполука загальної формули (І) за п. 1 або 2, де сполука являє собою сполуку формули (І-а) 5 М ІФ) о хх М н о Е М СІ в сі (І-а).
12. Сполука загальної формули (І) за п. 1 або 2, де сполука являє собою сполуку формули (1-5) С Мо о ФІ тя м нН рик Е М СІ 2 сі (І-Б).
13. Сполука загальної формули (І) за п. 1 або 2, де сполука являє собою сполуку формули (І-с) в) СА о о Фо; н їй М Фе Е Е (І-с).
14. Сполука загальної формули (І) за п. 1 або 2, де сполука являє собою сполуку формули (1-й) не СНе Х зк Ї гу - ї й ї | 2 і; я Й Б- же м «ек Її й щ ДЕ ше ї ї и Б (І-а).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16198550 | 2016-11-11 | ||
PCT/EP2017/078319 WO2018087036A1 (en) | 2016-11-11 | 2017-11-06 | New anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
UA126119C2 true UA126119C2 (uk) | 2022-08-17 |
Family
ID=57321155
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
UAA201906455A UA126119C2 (uk) | 2016-11-11 | 2017-11-06 | Протигельмінтні похідні хінолін-3-карбоксаміду |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10889573B2 (uk) |
EP (1) | EP3538512B1 (uk) |
JP (1) | JP7165129B2 (uk) |
KR (1) | KR102595730B1 (uk) |
CN (1) | CN109890793B (uk) |
AU (1) | AU2017357503B2 (uk) |
BR (1) | BR112019009529A2 (uk) |
CA (1) | CA3043298A1 (uk) |
CL (1) | CL2019001292A1 (uk) |
CO (1) | CO2019004776A2 (uk) |
DK (1) | DK3538512T3 (uk) |
DO (1) | DOP2019000117A (uk) |
ES (1) | ES2884073T3 (uk) |
IL (1) | IL266407B (uk) |
MX (1) | MX2019005569A (uk) |
MY (1) | MY196327A (uk) |
NZ (1) | NZ752550A (uk) |
PH (1) | PH12019501034A1 (uk) |
PL (1) | PL3538512T3 (uk) |
PT (1) | PT3538512T (uk) |
SG (1) | SG11201903059SA (uk) |
SI (1) | SI3538512T1 (uk) |
TW (1) | TWI821165B (uk) |
UA (1) | UA126119C2 (uk) |
UY (1) | UY37480A (uk) |
WO (1) | WO2018087036A1 (uk) |
ZA (1) | ZA201903708B (uk) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7210483B2 (ja) | 2017-06-30 | 2023-01-23 | バイエル・アニマル・ヘルス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 新規アザキノリン誘導体 |
US11254661B2 (en) * | 2017-08-04 | 2022-02-22 | Bayer Animal Health Gmbh | Quinoline derivatives for treating infections with helminths |
TWI809018B (zh) * | 2017-12-15 | 2023-07-21 | 德商拜耳動物保健有限公司 | 用於製備喹啉衍生物之方法 |
PT3790874T (pt) | 2018-05-09 | 2023-05-31 | Bayer Animal Health Gmbh | Derivados de quinolina antelmínticos |
EP3643711A1 (en) * | 2018-10-24 | 2020-04-29 | Bayer Animal Health GmbH | New anthelmintic compounds |
CA3122106A1 (en) * | 2018-12-18 | 2020-06-25 | Elanco Tiergesundheit Ag | Bicyclic derivatives |
BR112021012016A2 (pt) | 2018-12-18 | 2021-09-08 | Elanco Tiergesundheit Ag | Derivados bicíclicos |
JP2022526901A (ja) | 2019-03-19 | 2022-05-27 | ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド | 駆虫性アザベンゾチオフェンおよびアザベンゾフラン化合物 |
WO2020247747A1 (en) | 2019-06-07 | 2020-12-10 | Elanco Tiergesundheit Ag | Bicyclic derivatives for treating endoparasites |
TW202120490A (zh) * | 2019-07-30 | 2021-06-01 | 德商拜耳動物保健有限公司 | 新穎異喹啉衍生物 |
JP2023507173A (ja) | 2019-12-18 | 2023-02-21 | インターベット インターナショナル ベー. フェー. | キノリン構造を含む駆虫剤化合物 |
BR112022020315A2 (pt) | 2020-04-09 | 2022-12-13 | Bayer Animal Health Gmbh | Novos compostos anti-helmínticos |
PE20231205A1 (es) | 2020-05-29 | 2023-08-17 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compuestos heterociclicos como anthelminticos |
CA3202092A1 (en) | 2020-11-18 | 2022-05-27 | Elanco Tiergesundheit Ag | Bicyclic derivatives |
TW202237600A (zh) | 2020-12-04 | 2022-10-01 | 瑞士商禮藍動物保健股份有限公司 | 雙環衍生物 |
US20240043446A1 (en) | 2020-12-11 | 2024-02-08 | Intervet Inc. | Anthelmintic compounds comprising a thienopyridine structure |
EP4259606A1 (en) | 2020-12-11 | 2023-10-18 | Intervet International B.V. | Anthelmintic compounds comprising a pyridine structure |
EP4148052A1 (en) | 2021-09-09 | 2023-03-15 | Bayer Animal Health GmbH | New quinoline derivatives |
AR127495A1 (es) | 2021-11-01 | 2024-01-31 | Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh | Compuestos de pirrolopiridazina como antihelmínticos |
Family Cites Families (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4343804A (en) * | 1979-03-26 | 1982-08-10 | A. H. Robins Company, Inc. | 4-Amino-3-quinolinecarboxylic acids and esters-antisecretory anti-ulcer compounds |
KR840000768A (ko) * | 1982-07-23 | 1984-02-27 | 박이은 | 무연통의 무연탄 난로 |
DE3639877A1 (de) | 1986-11-21 | 1988-05-26 | Bayer Ag | Hetarylalkyl substituierte 5- und 6-ringheterocyclen |
US6559145B2 (en) | 2000-07-12 | 2003-05-06 | Pharmacia & Upjohn Company | Heterocycle carboxamides as antiviral agents |
GB0213715D0 (en) | 2002-06-14 | 2002-07-24 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
TWI312272B (en) | 2003-05-12 | 2009-07-21 | Sumitomo Chemical Co | Pyrimidine compound and pests controlling composition containing the same |
GB0414438D0 (en) | 2004-06-28 | 2004-07-28 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
RU2394819C2 (ru) | 2004-10-20 | 2010-07-20 | Кумиай Кемикал Индастри Ко., Лтд. | Инсектицид, акарицид и нематоцид, содержащие в качестве активного компонента производное 3-триазолилфенилсульфида |
DK1868998T3 (en) | 2005-04-01 | 2016-08-29 | Vfp Therapies | NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MANUFACTURING THEM, AND USE THEREOF AS MEDICINES, IN PARTICULAR AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS |
EA014057B1 (ru) | 2005-10-06 | 2010-08-30 | Ниппон Сода Ко., Лтд. | Поперечно связанные соединения циклических аминов и средства для борьбы с вредителями |
JP2008214323A (ja) | 2007-03-08 | 2008-09-18 | Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd | 皮膚疾患の治療及び/または予防剤 |
US7863266B2 (en) | 2007-06-08 | 2011-01-04 | Helicon Therapeutics, Inc. | Therapeutic pyrazoloquinoline urea derivatives |
JP5268461B2 (ja) | 2008-07-14 | 2013-08-21 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | Pf1364物質、その製造方法、生産菌株、及び、それを有効成分とする農園芸用殺虫剤 |
CN101337937B (zh) | 2008-08-12 | 2010-12-22 | 国家农药创制工程技术研究中心 | 具有杀虫活性的n-苯基-5-取代氨基吡唑类化合物 |
CN101337940B (zh) | 2008-08-12 | 2012-05-02 | 国家农药创制工程技术研究中心 | 具杀虫活性的含氮杂环二氯烯丙醚类化合物 |
CN101715774A (zh) | 2008-10-09 | 2010-06-02 | 浙江化工科技集团有限公司 | 一个具有杀虫活性化合物制备及用途 |
EP2184273A1 (de) | 2008-11-05 | 2010-05-12 | Bayer CropScience AG | Halogen-substituierte Verbindungen als Pestizide |
GB0820344D0 (en) | 2008-11-06 | 2008-12-17 | Syngenta Ltd | Herbicidal compositions |
CN102245028B (zh) | 2008-12-12 | 2014-12-31 | 先正达参股股份有限公司 | 用作农药的螺杂环n-氧基哌啶 |
BR112012006615A2 (pt) * | 2009-09-24 | 2019-09-24 | Basf Se | compostos de amnoquinazolina da fórmula i, composição agrícola, composição veterinária, método material de propagação da planta, sementes e uso |
WO2011085575A1 (zh) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | 江苏省农药研究所股份有限公司 | 邻杂环甲酰苯胺类化合物及其合成方法和应用 |
AR081721A1 (es) | 2010-02-25 | 2012-10-17 | Nippon Soda Co | Compuesto de amina ciclica y acaricida |
KR20130080485A (ko) | 2010-05-31 | 2013-07-12 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 작물 강화 방법 |
CU24170B1 (es) | 2010-08-31 | 2016-03-31 | Meiji Seika Pharma Co | Derivados de amina y sus sales para el control de plagas |
CN101967139B (zh) | 2010-09-14 | 2013-06-05 | 中化蓝天集团有限公司 | 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用 |
EP2675440B1 (en) | 2011-02-14 | 2020-03-25 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Cathepsin cysteine protease inhibitors |
WO2013050317A1 (en) | 2011-10-03 | 2013-04-11 | Syngenta Limited | Polymorphs of an isoxazoline derivative |
CN102391261A (zh) | 2011-10-14 | 2012-03-28 | 上海交通大学 | 一种n-取代噁二嗪类化合物及其制备方法和应用 |
AU2012346433A1 (en) * | 2011-11-28 | 2014-05-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | N- (4 -quinolinylmethyl) sulfonamide derivatives and their use as anthelmintics |
WO2013096151A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Glaxosmithkline Llc | Chemical compounds |
TWI566701B (zh) | 2012-02-01 | 2017-01-21 | 日本農藥股份有限公司 | 芳烷氧基嘧啶衍生物及包含該衍生物作為有效成分的農園藝用殺蟲劑及其使用方法 |
AR089939A1 (es) | 2012-02-09 | 2014-10-01 | Glenmark Pharmaceuticals Sa | COMPUESTOS BICICLICOS COMO INHIBIDORES DE mPGES-1 |
MX2014011829A (es) | 2012-03-30 | 2015-03-19 | Basf Se | Compuestos de piridinilideno n-sustituidos y derivados para combatir plagas de animales. |
EP2647626A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-09 | Syngenta Participations AG. | 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides |
US20130291227A1 (en) | 2012-04-27 | 2013-10-31 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
US9282739B2 (en) | 2012-04-27 | 2016-03-15 | Dow Agrosciences Llc | Pesticidal compositions and processes related thereto |
CN104995193A (zh) * | 2012-12-20 | 2015-10-21 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为杀螨剂和杀虫剂的芳基硫化物和芳基亚砜衍生物 |
CN103232431B (zh) | 2013-01-25 | 2014-11-05 | 青岛科技大学 | 一种二卤代吡唑酰胺类化合物及其应用 |
CN103109816B (zh) | 2013-01-25 | 2014-09-10 | 青岛科技大学 | 硫代苯甲酰胺类化合物及其应用 |
US20140275503A1 (en) | 2013-03-13 | 2014-09-18 | Dow Agrosciences Llc | Process for the preparation of certain triaryl rhamnose carbamates |
CN105228448B (zh) | 2013-05-23 | 2019-03-01 | 先正达参股股份有限公司 | 桶混配制品 |
CN103265527B (zh) | 2013-06-07 | 2014-08-13 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 邻氨基苯甲酰胺化合物及其制备方法和应用 |
CN103524422B (zh) | 2013-10-11 | 2015-05-27 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 苯并咪唑衍生物及其制备方法和用途 |
CN105636440A (zh) | 2013-10-17 | 2016-06-01 | 美国陶氏益农公司 | 制备杀虫化合物的方法 |
EP3057430A4 (en) | 2013-10-17 | 2017-09-13 | Dow AgroSciences LLC | Processes for the preparation of pesticidal compounds |
AR098475A1 (es) * | 2013-11-26 | 2016-06-01 | Bayer Cropscience Ag | Compuestos pesticidas y usos |
SG11201607973XA (en) | 2014-03-24 | 2016-11-29 | Guangdong Zhongsheng Pharmaceutical Co Ltd | Quinoline derivatives as smo inhibitors |
TW201613866A (en) | 2014-07-07 | 2016-04-16 | Bayer Cropscience Ag | Process for preparing fluorinated iminopyridine compounds |
EP3259992B1 (en) | 2015-02-17 | 2019-01-02 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agrochemical composition |
AU2016370779B2 (en) | 2015-12-17 | 2019-07-25 | Astex Therapeutics Limited | Quinoline-3-carboxamides as H-PGDS inhibitors |
-
2017
- 2017-11-06 AU AU2017357503A patent/AU2017357503B2/en active Active
- 2017-11-06 EP EP17791438.9A patent/EP3538512B1/en active Active
- 2017-11-06 WO PCT/EP2017/078319 patent/WO2018087036A1/en unknown
- 2017-11-06 KR KR1020197013186A patent/KR102595730B1/ko active IP Right Grant
- 2017-11-06 CA CA3043298A patent/CA3043298A1/en active Pending
- 2017-11-06 UA UAA201906455A patent/UA126119C2/uk unknown
- 2017-11-06 DK DK17791438.9T patent/DK3538512T3/da active
- 2017-11-06 PT PT177914389T patent/PT3538512T/pt unknown
- 2017-11-06 SI SI201730854T patent/SI3538512T1/sl unknown
- 2017-11-06 BR BR112019009529A patent/BR112019009529A2/pt active Search and Examination
- 2017-11-06 JP JP2019524276A patent/JP7165129B2/ja active Active
- 2017-11-06 MY MYPI2019002590A patent/MY196327A/en unknown
- 2017-11-06 PL PL17791438T patent/PL3538512T3/pl unknown
- 2017-11-06 NZ NZ752550A patent/NZ752550A/en unknown
- 2017-11-06 ES ES17791438T patent/ES2884073T3/es active Active
- 2017-11-06 CN CN201780069050.7A patent/CN109890793B/zh active Active
- 2017-11-06 MX MX2019005569A patent/MX2019005569A/es unknown
- 2017-11-06 SG SG11201903059SA patent/SG11201903059SA/en unknown
- 2017-11-06 US US16/348,797 patent/US10889573B2/en active Active
- 2017-11-10 TW TW106138957A patent/TWI821165B/zh active
- 2017-11-10 UY UY0001037480A patent/UY37480A/es not_active Application Discontinuation
-
2019
- 2019-05-02 IL IL266407A patent/IL266407B/en unknown
- 2019-05-09 PH PH12019501034A patent/PH12019501034A1/en unknown
- 2019-05-10 CL CL2019001292A patent/CL2019001292A1/es unknown
- 2019-05-10 DO DO2019000117A patent/DOP2019000117A/es unknown
- 2019-05-10 CO CONC2019/0004776A patent/CO2019004776A2/es unknown
- 2019-06-10 ZA ZA2019/03708A patent/ZA201903708B/en unknown
-
2020
- 2020-10-30 US US17/085,880 patent/US11505545B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
UA126119C2 (uk) | Протигельмінтні похідні хінолін-3-карбоксаміду | |
US11001590B2 (en) | Pyrazolopyrimidine derivatives | |
CN110770227B (zh) | 新的氮杂喹啉衍生物 | |
CN110536892B (zh) | 新的二环吡唑衍生物 | |
JP2020528921A (ja) | 蠕虫による感染を治療するためのキノリン誘導体 | |
JP2022505591A (ja) | 新規駆虫薬化合物 | |
CN112074514A (zh) | 新的喹啉衍生物 | |
CN114423749A (zh) | 异喹啉衍生物及其用于治疗寄生虫感染的用途 | |
CN115667221A (zh) | 作为驱虫化合物的取代的稠合嗪类 | |
RU2772283C2 (ru) | Новые антигельминтные хинолин-3-карбоксамидные производные | |
KR20240056738A (ko) | 신규 퀴놀린 유도체 | |
NZ793839A (en) | New anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives |