RU2019117917A - Новые антигельминтые хинолин-3-карбоксамидные производные - Google Patents

Новые антигельминтые хинолин-3-карбоксамидные производные Download PDF

Info

Publication number
RU2019117917A
RU2019117917A RU2019117917A RU2019117917A RU2019117917A RU 2019117917 A RU2019117917 A RU 2019117917A RU 2019117917 A RU2019117917 A RU 2019117917A RU 2019117917 A RU2019117917 A RU 2019117917A RU 2019117917 A RU2019117917 A RU 2019117917A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen atoms
group
halogenoalkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2019117917A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019117917A3 (ru
RU2772283C2 (ru
Inventor
Вальтер Хюбш
Йоханнес КЕББЕРЛИНГ
Аделине КЕЛЕР
Ханс-Георг Шварц
Даниэль КУЛЬКЕ
Клаудиа ВЕЛЬЦ
Томас ИЛЬГ
Кирстен БЕРНГЕН
Вей ЧЖУАНГ
Нильс Грибенов
Клаудиа БЕМ
Нильс Линднер
Майке ХИНК
Ульрих Гергенс
Original Assignee
Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Энимэл Хельс ГмбХ filed Critical Байер Энимэл Хельс ГмбХ
Publication of RU2019117917A publication Critical patent/RU2019117917A/ru
Publication of RU2019117917A3 publication Critical patent/RU2019117917A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2772283C2 publication Critical patent/RU2772283C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Claims (454)

1. Соединение общей формулы (I):
Figure 00000001
в которой:
А представляет собой А1 или А2,
Figure 00000002
о представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
R выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, -S(O)-С1-С4-галогеналкила и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Rp выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила,
X, Y независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из CR7R8, О, S, и N-R9, где по меньшей мере один из X и Y представляет собой CR7R8, или
X, Y образуют вместе член кольца, выбранный из группы, состоящей из -С(О)-О-, -C(O)-NR9-, -S(O)-NR9-, -SO2-NR9- и -SO2-O-,
R1 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано, -СНО, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галогенциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С4-алкенила, С3-С4-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкил-С1-С3-алкила, циано-С1-С4-алкила, -NH-С1-С4-алкила, -N(С1-С4-алкила)2, NH2-С1-С4-алкила-, С1-С4-алкила-NH-С1-С4-алкила-, (C1-С4-алкила)2N-С1-С4-алкила-, С1-С4-алкил-С(O)-, С1-С4-галогеналкил-С(O)-, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С(O)-, бензилокси-С(О)-, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил-С(O)-, -SO2-С1-С4-алкила, и SO2-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенил-С1-С4-алкила, необязательно замещенного 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, -NO2, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, -NO2, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(C1-C4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-C1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, галогена, циано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(О)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15, -S(O)R15, -SO2R15;
C1-С6-алкила, С3-С6-циклоалкила, С2-С4-алкенила, С3-С6-циклоалкенила, С2-С4-алкинила или фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, -NO2, циано, С1-С4-алкил-С(О)-, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(C1-C4-алкила)2, -NH(С(O)-С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)(С(O)-С1-С4-алкила), -S-C1-C4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, -NO2, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(C1-C4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-C1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-C1-C4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, гетероспироциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-алкил-С(O)-, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила-, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и 4-10-членного гетероциклоалкила,
R3 представляет собой водород или С1-С4-алкил,
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкил-С(O)-, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила,
R5 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкил-С(O)-, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила,
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкил-С(O)-, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-C1-C4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода, -ОН, фтора, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода, -ОН, фтора, С1-С4-алкила и C1-C4-алкокси,
или R7 и R8 вместе образуют оксо группу (=O),
или R7 и R8 образуют, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, 3-6-членное кольцо, выбранное из группы, состоящей из С3-С6-циклоалкила и 3-6-членного гетероциклоалкила,
R9 выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и С1-С4-алкокси,
R10 выбирают из группы, состоящей из водорода, -ОН, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,
R11 выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,
или R10 и R11 образуют, вместе с атомом углерода, с которым они связаны, 3-6-членное кольцо, выбранное из группы, состоящей из С3-С6-циклоалкила и 3- 6-членного гетероциклоалкила,
R12 и R13 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из
водорода, -ОН, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -NH(-C(O)-C1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)(-С(O)-С1-С4-алкила), С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С(О)-;
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(О)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, -NH-С(O)-С1-С4-алкила, -N(С1-С4-алкила)(-С(O)-С1-С4-алкила), С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и (С1-С4-алкокси)2Р(=O)-;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, бензо-С5-С6-циклоалкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси- С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R14 выбирают из группы, состоящей из
-NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2;
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(О)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2- С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S- С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R15 выбирают из группы, состоящей из
водорода;
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(О)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-C6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S- С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)- С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси- С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)- С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Q выбирают из группы, состоящей из 6- или 10-членного арила и 5-10-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, SF5, циано, -СНО, нитро, оксо, С1-С4-алкила, С1-С4-гидроксиалкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси, С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкокси, циано-С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -NH-SO2-(С1-С4-алкила), -N(SO2-[С1-С4-алкил])(С1-С4-алкила), (С1-С4-алкоксиимино)-С1-С4-алкила, 4-6-членного гетероциклила, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила и циано, -СН2-O-(С1-С4-алкила), -СН2-NH(С1-С4-алкила), -СН2-N(С1-С4-алкила)2, метила, замещенного 4-6-членным гетероциклилом, который сам по себе необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила и циано, -CH2-S-(С1-С4-алкила), -СН2-S(O)-(С1-С4-алкила), -СН2-SO2-(С1-С4-алкила), -S-(С1-С4-алкила), -S(O)-(С1-С4-алкила), -SO2-(С1-С4-алкила), -S-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С1-С4-алкила), -CONH(С3-С6-циклоалкила), -NHCO(С1-С4-алкила), -NHCO(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
где когда Y представляет собой О, S или N-R9, ни один из R7, R8, R10 и R11 не представляет собой -ОН, и где когда X представляет собой О, S или N-R9, ни один из R7 и R8 не представляет собой -ОН,
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
2. Соединение по п. 1, где:
А представляет собой А1 или А2,
Figure 00000003
о представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4,
R выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, нитро, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, -S(O)-С1-С4-галогеналкила и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Rp выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила,
X, Y независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из CR7R8, О, S, и N-R9, где по меньшей мере один из X и Y представляет собой CR7R8, или
X, Y образуют вместе член кольца, выбранный из группы, состоящей из -С(О)-О-, -C(O)-NR9-, -S(O)-NR9-, -SO2-NR9- и -SO2-O-,
R1 выбирают из группы, состоящей из водорода, циано, -СНО, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, С3-С6-галогенциклоалкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С4-алкенила, С3-С4-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкил-С1-С3-алкила, циано-С1-С4-алкила, -NH-С1-С4-алкила, -N(С1-С4-алкила)2, NH2-С1-С4-алкила-, С1-С4-алкила-NH-С1-С4-алкила-, (С1-С4-алкила)2N-С1-С4-алкила-, С1-С4-алкил-С(O)-, С1-С4-галогеналкил-С(O)-, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси-С(O)-, бензилокси-С(О)-, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил-С(O)-, -SO2-С1-С4-алкила, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенил-С1-С4-алкила, необязательно замещенного 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, -NO2, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, -NO2, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, галогена, циано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(О)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15, -S(O)R15, -SO2R15;
C1-С6-алкила, С3-С6-циклоалкила, С2-С4-алкенила, С3-С6-циклоалкенила, С2-С4-алкинила или фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, -NO2, циано, С1-С4-алкил-С(О)-, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -NH(С(O)-С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)(С(O)-С1-С4-алкила), -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, -NO2, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)- С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, гетероспироциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-алкил-С(O)-, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила-, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,-SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и 4-10-членного гетероциклоалкила,
R3 представляет собой водород или С1-С4-алкил,
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2,
R5 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2,
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода, -ОН, фтора, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода, -ОН, фтора, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,
или R7 и R8 вместе образуют оксо группу (=O),
R9 выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и С1-С4-алкокси,
R10 выбирают из группы, состоящей из водорода, -ОН, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,
R11 выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,
R12 и R13 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из
водорода, -ОН, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -NH(-C(O)- С1-С4-алкила), С1-С4-алкокси;
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(О)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, -NH-С(O)-С1-С4-алкила, -N(С1-С4-алкил)-(-С(O)-С1-С4-алкила), С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и (С1-С4-алкокси)2Р(=O)-;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(C1-C4 алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, бензо-С5-С6-циклоалкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R14 выбирают из группы, состоящей из
-NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2;
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(О)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)- С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-O С1-С4-алкила, -S- С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R15 выбирают из группы, состоящей из
водорода;
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(О)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S- С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси- С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-
алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(О)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000004
в которой:
Z1, Z2, Z3, Z4, и Z5 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, SF5, циано, -СНО, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси, С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкокси, циано-С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -NH-SO2-(С1-С4-алкила), -N(SO2-[С1-С4-алкил])(С1-С4-алкила), (С1-С4-алкоксиимино)-С1-С4-алкила, 4-6-членного гетероциклила, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила и циано, -СН2-O-(С1-С4-алкила), -СН2-NH(С1-С4-алкила), -CH2-N(С1-С4-алкила)2, метила, замещенного 4-6-членным гетероциклилом, который сам по себе необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила и циано, -СН2-S-(С1-С4-алкила), -CH2-S(O)-(С1-С4-алкила), -CH2-SO2-(С1-С4-алкила), -S-(С1-С4-алкила), -S(O)-(С1-С4-алкила), -SO2-(С1-С4-алкила), -S-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С1-С4-алкила), -CONH(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(С1-С4-алкила), -NHCO(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Z1 и Z2 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, 5-ти или 6-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, 5-членный гетероарил или 6-членный гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора и оксо, и
Z3, Z4, и Z5 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, SF5, циано, СНО, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси, С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкокси, циано-С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С(O)-, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -NH-SO2-(С1-С4-алкила), -N(SO2-[С1-С4-алкил])(С1-С4-алкила), (С1-С4-алкоксиимино)-С1-С4-алкила, 4-6-членного гетероциклоалкила, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, метила или циано, -СН2-O-(С1-С4-алкила), -СН2-NH(С1-С4-алкила), СН2-N(С1-С4-алкила)2, метила, замещенного 4-6-членным гетероциклоалкилом, который сам по себе необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, метила или циано, -СН2-S-(С1-С4-алкила), -СН2-S(O)-(С1-С4-алкила), -СН2-SO2-(С1-С4-алкила), -S-(С1-С4-алкила), -S(O)-(С1-С4-алкила), -SO2-(С1-С4-алкила), -S-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С1-С4-алкила), -CONH(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(С1-С4-алкила), -NHCO(С3-С6-циклоалкила), -NHCO(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Z2 и Z3 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, 5-ти или 6-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, 5-членный гетероарил или 6-членный гетероарил, каждый из которых необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора и оксо, и
Z1, Z4, и Z5 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, SF5, циано, СНО, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси, С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкил-С1-С4-алкокси, циано-С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -NH-SO2-(С1-С4-алкила), -N(SO2-[С1-С4-алкил])(С1-С4-алкила), (С1-С4-алкоксиимино)-С1-С4-алкила, 4-6-членного гетероциклоалкила, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, метила или циано, -СН2-O-(С1-С4-алкила), -СН2-NH(С1-С4-алкила), -СН2-N(С1-С4-алкила)2, метила, замещенного 4-6-членным гетероциклоалкилом, который сам по себе необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, метила или циано, -СН2-S-(С1-С4-алкила), -СН2-S(O)-(С1-С4-алкила), -СН2-SO2-(С1-С4-алкила), -S-(С1-С4-алкила), -S(O)-(С1-С4-алкила), -SO2-(С1-С4-алкила), -S-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -CONH(С1-С4-алкила), -CONH(C3-C6-циклоалкила), -NHCO(С1-С4-алкила), -NHCO(С3-С6-циклоалкила), -NHCO(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q2)
Figure 00000005
в которой:
Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо друг от друга выбирают из группы,
состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, или
Q представляет собой пиримидиновое кольцо формулы (Q3)
Figure 00000006
в которой:
Z10, Z11 и Z12 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q4)
Figure 00000007
в которой:
Z13, Z14, Z15 и Z16 независимо друг от друга выбирают из группы,
состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкнла, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-гидроксиалкила, NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -NH-CO-С1-С4-алкила, и моноциклических гетероциклов, выбранных из группы 4-7-ми членного гетероциклоалкила или 5-членных гетероарилов, имеющих по меньшей мере один атом азота, через который гетероарильное кольцо соединено с пиридиновым кольцом, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(С1-С4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q5)
Figure 00000008
в которой:
Z17, Z18, Z19 и Z20 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, или
Q представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл формулы (Q6)
Figure 00000009
в которой:
Т1 - Т4 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из N, О, S, C-Z21 и N-Z22, где не более чем один из Т1 - Т4 представляет собой О, не более чем один из Т1 - Т4 представляет собой S, не более ч ем один из Т1 - Т4 представляет собой N-Z22, и где
каждый Z21 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и каждый Z22 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, или
Q представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл формулы (Q7)
Figure 00000010
в которой:
U1 - U4 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из N и C-Z23, где не более чем три из U1 - U4 представляют собой N, и где
каждый Z23 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
где когда Y представляет собой О, S или N-R9, ни один из R7, R8, R10 и R11 не представляет собой -ОН, и где когда X представляет собой О, S или N-R9, ни один из R7 и R8 не представляет собой -ОН,
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
3. Соединение по п. 1, где:
А представляет собой А1 или А2,
Figure 00000011
о представляет собой 0, 1 или 2,
R выбирают из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси, циано, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Rp выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила,
X, Y независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из CR7R8, О, S, и N-R9, где по меньшей мере один из X и Y представляет собой CR7R8,
R1 выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С4-алкенила, С3-С4-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкил-С1-С3-алкила, циано-С1-С4-алкила,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, галогена, циано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(О)-NH(С1-С4-алкила), -С(О) -N(С1-С4-алкила)2,
-NR12R13;
-OR14;
-SR15, -S(O)R15, -SO2R15;
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С2-С4-алкенила, С3-С6-циклоалкенила, С2-С4-алкинила или фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкокси-С(О)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -C(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -NH(С(O)-С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкил)(С(O)-С1-С4-алкила), -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и SO2-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, гетероспироциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, -ОН, оксо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-алкила, С1-С4-алкил-С(О)-, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, гидрокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила-, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, и 4-10-членного гетероциклоалкила,
R3 представляет собой водород или С1-С4-алкил,
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2,
R5 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2,
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода и С1-С4-алкила,
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода и С1-С4-алкила,
или R7 и R8 вместе образуют оксо группу (=O),
R9 представляет собой С1-С4-алкил,
R10 выбирают из группы, состоящей из водорода, -ОН, С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси,
R11 представляет собой водород,
R12 и R13 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, -NH(-С(O)-С1-С4-алкила), С1-С4-алкокси;
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, -СООН, С1-С4-алкокси-С(О)-, -C(O)-NH2, -С(O)-NH(С1-С4-алкила), -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, -NH-С(O)-С1-С4-алкила, -N(С1-С4-алкил)-(-С(O)-С1-С4-алкила), С1-С4-алкила,
С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-С1-С4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2- С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и (С1-С4-алкокси)2Р(=O)-;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, -ОН, оксо, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
фенила, бензо-С5-С6-циклоалкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, -ОН, оксо, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R14 выбирают из группы, состоящей из
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила; и
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, -ОН, оксо, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
R15 выбирают из группы, состоящей из
водорода;
С1-С4-алкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена;
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000012
в которой:
Z1, Z2, Z3, Z4, и Z5 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, 4-6-членного гетероциклила, который необязательно замещен 1 или 2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, метила и циано, -S-(С1-С4-алкила), -S(O)-(С1-С4-алкила), -SO2-(С1-С4-алкила), или
Z1 и Z2 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, 5-или 6-членный гетероциклоалкил, 5-членный гетероарил или 6-членный гетероарил, каждый из которых необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора и оксо, и
Z3, Z4, и Z5 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С(О)-, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Z2 и Z3 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, 5-ти или 6-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, 5-членный гетероарил или 6-ти членный гетероарил, каждый из которых необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора и оксо, и
Z1, Z4, и Z5 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q2)
Figure 00000013
в которой:
Z6, Z7, Z8 и Z9 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(C1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, или
Q представляет собой пиримидиновое кольцо формулы (Q3)
Figure 00000014
в которой:
L10, Z11 и Z12 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-C4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(С1-C4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q4)
Figure 00000015
в которой:
Z13, Z14, Z15 и Z16 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-гидроксиалкила, NH2, -NH(С1-C4-алкила), -N(С1-C4-алкила)2, -NH-CO-C1-C4-алкила, и моноциклических гетероциклов, выбранных из группы 4-7-членного гетероциклоалкила или 5-членных гетероарилов, имеющих по меньшей мере один атом азота, через который гетероарильное кольцо соединено с пиридиновым кольцом, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циан о, нитро, -ОН, оксо, тионо, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-C4-алкила), -N(С1-C4-алкила)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, - SO2-С1-С4-алкила, -S-(С1-C4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(С1-C4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(С1-C4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q5)
Figure 00000016
в которой:
Z17, Z18, Z19 и Z20 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -NH(С1-C4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, или
Q представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл формулы (Q6)
Figure 00000017
в которой:
Т1 - Т4 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из N, О, S, C-Z21 и N-Z22, где не более чем один из Т1 - Т4 представляет собой О, не более чем один из T1 - Т4 представляет собой S, не более чем один из T1 - T4 представляет собой N-Z22, и где
каждый Z21 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, пиано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, и
каждый Z22 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, или
Q представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл формулы (Q7)
Figure 00000018
в которой:
U1 - U4 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из N и C-Z23, где не более чем три из U1 - U4 представляют собой N, и где
каждый Z23 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси,
где когда Y представляет собой О, S или N-R9, R10 не представляет собой -ОН,
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
4. Соединение по п. 1, где:
А представляет собой А1 или А2,
Figure 00000019
о представляет собой 0, 1 или 2,
R выбирают из группы, состоящей из галогена, С1-С4-алкила и C1-C4-алкокси,
Rp выбирают из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила,
X выбирают из группы, состоящей из CR7R8, О, S, и N-R9,
Y представляет собой CR7R8 или О,
R1 представляет собой водород или С1-С4-алкил,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, галогена, -С(O)-N(С1-С4-алкила)2;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15, -S(O)R15, -SO2R15;
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С2-С4-алкенила или С3-С6-циклоалкенила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3, 4 или 5 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкокси-С(O)- и -C(O)-NH2 С1-С4-алкокси, -NH2, -N(С1-С4-алкила)2, -N(С1-С4-алкил)(С(O)-С1-С4-алкила); и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, гетероспироциклоалкила, 5-членного гетероарила, и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, оксо, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, С1-С4-алкила, С1-С4-алкил-С(O)-, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, гидрокси-С1-С4-алкила-, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила-, -NH2, -N(С1-С4-алкила)2, и 4-10-членного гетероциклоалкила,
R3 представляет собой водород или С1-С4-алкил,
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R5 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси,
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, -ОН, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси,
R7 выбирают из группы, состоящей из водорода и С1-С4-алкила,
R8 выбирают из группы, состоящей из водорода и С1-С4-алкила,
или R7 и R8 вместе образуют оксо группу (=O),
R9 представляет собой C1-C4-алкил,
R10 выбирают из группы, состоящей из водорода, -ОН и С1-С4-алкила,
R11 представляет собой водород,
R12 и R13 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из
водорода, -NH(-С(O)-С1-С4-алкила), С1-С4-алкокси;
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, -СООН, С1-С4-алкокси-С(O)-, -C(O)-NH2, -С(O)-N(С1-С4-алкила)2, -NH-С(O)-С1-С4-алкила, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -N(С1-С4-алкила)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, и (С1-С4-алкокси)2Р(=O)-;
гетероциклил-С1-С4-алкила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, -ОН, оксо, C1-C4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и С1-С4-алкокси;
фенила и бензо-С5-С6-циклоалкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы 4-10-членного гетероциклоалкила, 5-членного гетероарила и 6-членного гетероарила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, оксо, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
R14 выбирают из группы, состоящей из
С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, фенил-С1-С4-алкила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, -ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси и С3-С6-циклоалкила; и
4-10-членного гетероциклоалкила,
R15 выбирают из группы, состоящей из
водорода;
С1-С4-алкила, который необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -ОН и -СООН; и
6-членного гетероарила,
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000020
в которой:
Z1 и Z5 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена,
Z2 и Z4 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, -ОН, С1-С4-алкила, C1-С4-алкокси, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S-(С1-С4-алкила) и 4-6-членного гетероциклоалкила, и
Z3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, и -N(С1-С4-алкила)2, или
Z1 и Z2 образуют вместе с атомами углерода, с которыми они соединены, 5-членный гетероциклоалкил или 5-членный гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора и оксо,
Z3 и Z5 представляют собой водород, и
Z4 выбирают из группы, состоящей из водорода и С1-С4-алкокси-С(O)-, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q4)
Figure 00000021
в которой:
Z13, Z14, Z15 и Z16 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, C1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-гидроксиалкила, NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-C4-алкила)2, -NH-СО-С1-С4-алкила, и моноциклических гетероциклов, выбранных из группы 4-7-членного гетероциклоалкила или 5-членных гетероарилов, имеющих по меньшей мере один атом азота, через который гетероарильное кольцо соединено с пиридиновым кольцом, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, -ОН, оксо, тионо, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С3-С6-циклоалкила, -NH2, -NH(С1-С4-алкила), -N(С1-С4-алкила)2, -S-C1-C4-алкила, -S(O)-С1-С4-алкила, -SO2-С1-С4-алкила, -S-(С1-C4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -S(O)-(C1-C4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, -SO2-(С1-C4-галогеналкила), имеющего от 1 до 5 атомов галогена, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q5)
Figure 00000022
в которой:
Z17, Z18, и Z19 представляют собой водород, и
Z20 представляет собой галоген, или
Q представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл формулы (Q6)
Figure 00000023
в которой:
Т1 - Т4 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из N, О, S, C-Z21 и N-Z22, где не более чем один из Т1 - Т4 представляет собой О, не более чем один из Т1 - Т4 представляет собой S, не более чем один из Т1 - Т4 представляет собой N-Z22, и где
каждый Z21 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, C1-С4-алкокси, и
каждый Z22 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкил-С3-С6-циклоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, или
Q представляет собой 5-членный ароматический гетероцикл формулы (Q7)
Figure 00000024
в которой:
U1 - U4 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из N и C-Z23, где не более чем три из U1 - U4 представляют собой N, и где
каждый Z23 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, имеющего от 1 до 5 атомов галогена, С1-С4-алкокси,
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
5. Соединение по п.1, где:
А выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000025
Figure 00000026
R1 представляет собой водород или метил,
R2 выбирают из группы, состоящей из
водорода, хлора, иода, -C(O)-N(CH3)2,
-NR12R13;
-OR14;
-SR15, -S(O)R15, -SO2R15;
метила, этила, пропила, изопропила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, этенила, пропенила, циклопентенила, циклогексенила, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -ОН, циано, этокси-С(О)-, -C(O)-NH2, метокси, NH2, N(CH3)2, N(CH3)(C(O)CH3); и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из азетидина, оксетана, пирролидина, тетрагидрофурана, пиразолидина, имидазолидина, 1,2,4-триазолидина, пипфидина, пиперазина, тетрагидропирана, тетрагидропиридина, дигидро-2H-пирана, 1,2-оксазолидина, 1,2-оксазина, морфолина, тиоморфолина, 3,4-дигидроизохинолина, 2,3-дигидро-индола, 1,3-дигидро-изоиндола, 3,9-диокса-7-азабицикло[3.3.1]нонана, 6-окса-3-азабицикло[3.1.1]гептана, 8-окса-3-азабицикло[3.2.1] октана, тиофена, имидазола, пиразола, 1,2,4-триазола, 1,2,3-триазола, 1,2,3,4-тетразола, пиридина, дигидропиридина, пиримидина, тетрагидропиримидина, 4-окса-7-азаспиро[2.5]октана, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, циано, -ОН, оксо, -СООН, метокси-С(О)-, этокси-С(О)-, трет-бутокси-С(О)-, -С(О)-NH2, метила, метил-С(О)-, дифторметила, трифторметила, гидроксиметила-, метоксиметила-, -NH2, -NMe2, пирролидина,
R3 представляет собой водород или метил,
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -ОН, циано, метила, метокси, трифторметила, трифторметокси и NH2,
R5 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -ОН, циано, метила, метокси и трифторметила,
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -ОН, циано, метила и метокси,
R12 и R13 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из
водорода, -NH(-С(O)-метила), метокси;
метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила, циклопропила, циклобутила, бензила, 1-фенилэтила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, -ОН, -СООН, метокси-С(О)-, этокси-С(О)-, трет-бутокси-С(О)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NMe2, -NH-С(O)-метила, метила, метокси, циклопропила, -NH2, NMe2, S-метила, S(O)-метила, SO2-метила, и (EtO)2Р(=O)-;
гетероциклил-метила, гетероциклил-этила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из оксетана, тетрагидрофурана, тетрагидропирана, пирролидина, морфолина, пиразола, имидазола, 1,2,4-оксадиазола, пиридина, каждый из который необязательно замещен 1 заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из фтора, хлора, -ОН, оксо и метила;
фенила;
2,3-дигидро-1H-индена, и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы оксетана, тиетана, пирролидина, морфолина, тетрагидропирана, пиридина и пиразола, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, хлора, -ОН, оксо, метила;
R14 выбирают из группы, состоящей из
метила, этила, изопропила, бутила, циклопентила, бензила, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, -ОН, метила, метокси и циклопентила; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из пирролидина и тетрагидропирана,
R15 выбирают из группы, состоящей из
метила и этила, каждый из который необязательно замещен 1 заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из -ОН и -СООН; и
пиридина,
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000027
в которой:
Z1 и Z5 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила, трифторметила и метокси,
Z2 и Z4 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -ОН, циано, метила, этила, трет-бутила, -NHMe, -NMe2, трифторметила, метокси, трифторметокси, -SMe и морфолинила, и
Z3 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила, метокси, дифторметокси и -NMe2, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q4)
Figure 00000028
в которой:
Z13, Z14, Z15 и Z16 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано, метила, метокси, этокси, изопропокси, гидроксиметила, NH2, -NHMe -NMe2, -NH-C(O)-Me, морфолинила, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q5)
Figure 00000029
в которой:
Z17, Z18, и Z19 представляют собой водород, и
Z20 представляет собой фтор, хлор, или
Q выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000030
Figure 00000031
в которой:
каждый Z21 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано, метила, трифторметила, метокси и
Z22 представляет собой водород, метил, или
Q выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000032
в которой:
каждый Z23 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано, метила, трифторметила, метокси, или
Q выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000033
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, где:
А выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000034
R1 представляет собой водород или метил,
R2 выбирают из группы, состоящей из
хлора, иода, -C(O)-N(CH3)2,
-NR12R13;
-OR14;
-SR15, -S(O)R15, -SO2R15;
метила, этила, пропила, изопропила, циклопропила, циклобутила, циклопентила, этенила, пропенила, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из -ОН, циано, этокси-С(О)-, -C(O)-NH2, метокси, NH2, N(СН3)2, N(CH3)(C(O)CH3); и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из азетидина, оксетана, пирролидина, тетрагидрофурана, пиразолидина, имидазолидина, 1,2,4-триазолидина, пиперидина, пиперазина, тетрагидропирана, дигидро-2H-пирана, 1,2-оксазолидина, морфолина, тиоморфолина, 3,4-дигидроизохинолина, 2,3-дигидро-индола, 1,3-дигидро-изоиндола, 3,9-диокса-7-азабицикло[3.3.1]нонана, 6-окса-3-азабицикло[3.1.1]гептана, 8-окса-3-азабицикло[3.2.1]октана, тиофена, имидазола, пиразола, 1,2,3-триазола, 1,2,3,4-тетразола, пиридина, дигидропиридина, пиримидина, тетрагидропиримидина, каждый из которых необязательно замещен 1, 2, 3 или 4 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, -ОН, оксо, -СООН, метокси-С(О)-, этокси-С(О)-, трет-бутокси-C(О)-, -C(O)-NH2, метила, метил-С(О)-, дифторметила, трифторметила, гидроксиметила-, метоксиметила-, -NH2, -NMe2, пирролидина,
R3 представляет собой водород или метил,
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, хлора, фтора, метила, метокси и трифторметила,
R5 выбирают из группы, состоящей из водорода, хлора, фтора, -ОН, циано, метила, трифторметокси и NH2,
R6 выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -ОН, циано, метила и метокси,
R12 и R13 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из
водорода, -NH-С(О)-метила), метокси;
метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила, циклопропила, циклобутила, бензила, 1-фенилэтила, каждый из которых необязательно замещен 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, -ОН, -СООН, метокси-С(О)-, этокси-С(О)-, трет-бутокси-С(О)-, -C(O)-NH2, -C(O)-NMe2, -NH-С(O)-метила, метила, метокси, циклопропила, -NH2, -NMe2, SO2-метила и (EtO)2Р(=O)-;
гетероциклил-метила, гетероциклил-этила, где гетероциклильный заместитель выбирают из группы, состоящей из оксетана, тетрагидрофурана, тетрагидропирана, пирролидина, пиразола, имидазола 1,2,4-оксадиазола, морфолина, пиридиан, каждый из который необязательно замещен 1 заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из оксо и метила;
фенила;
2,3-дигидро-1H-индена, и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы оксетана, морфолина, тетрагидропирана, пиридина и пиразола;
R14 выбирают из группы, состоящей из
метила, этила, изопропила, бутила, циклопентила, бензила, каждый из которых необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из фтора, -ОН, метила, метокси и циклопентила; и
моноциклического или бициклического гетероцикла, выбранного из группы, состоящей из пирролидина и тетрагидропирана,
R15 выбирают из группы, состоящей из
метила и этила, каждый из который необязательно замещен 1 заместителем, независимо выбранным из группы, состоящей из -ОН и -СООН; и
пиридина,
Q представляет собой замещенное фенильное кольцо формулы (Q1)
Figure 00000035
в которой:
Z1 и Z5 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила, метокси и трифторметила,
Z2 и Z4 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, -ОН, циано, метила, этила, трет-бутила, -NHMe, -NMe2, трифторметила, метокси, трифторметокси, -SMe и морфолинила, и
Z3 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила, метокси, дифторметокси и -NMe2, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q4)
Figure 00000036
в которой:
Z14 и Z15 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано, метила, метокси, этокси, изопропокси, гидроксиметила, NH2, морфолинила и
Z13 и Z16 независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, метила, метокси, или
Q представляет собой пиридиновое кольцо формулы (Q5)
Figure 00000037
в которой:
Z17, Z18, и Z19 представляют собой водород, и
Z20 представляет собой фтор, или
Q выбирают из группы, состоящей из
Figure 00000038
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, соль ват или соль, или их смесь.
7. Способ получения соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, причем указанный способ включает стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1N:
Figure 00000039
в которой A, R1, R3, R4, R5, R6, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
в реакцию с соединением общей формулы 1F:
Figure 00000040
в которой R2 представляет собой NR12R13, OR14, или SR15, каждый, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
таким образом, получая соединение общей формулы (I):
Figure 00000041
в которой A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1Т:
Figure 00000042
в которой A, R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (1) по любому из пп. 1-6, и в которой Hal представляет собой галоген, в частности хлор, бром или иод,
в реакцию с соединением общей формулы 1Н:
Figure 00000043
в которой Q представляет собой, как определено для соединения общей формулы (1) по любому из пп. 1-6, и каждый R может по отдельности представлять собой Н или Me, или оба R представляют собой пинаколат,
таким образом, получая соединение общей формулы (I):
Figure 00000044
в которой A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1W:
Figure 00000045
в которой Q, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
в реакцию с соединением общей формулы 1М:
Figure 00000046
в которой R1 и А имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
таким образом, получая соединение общей формулы (I):
Figure 00000047
в которой A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1X:
Figure 00000048
в которой Q, A, R1, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
в реакцию с соединением общей формулы 1Y:
Figure 00000049
в которой R2 представляет собой OR14, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
таким образом, получая соединение общей формулы (I):
Figure 00000050
в которой A, R1, R3, R4, R5, R6, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, и R2 представляет собой С1-С4-алкокси, который необязательно замещен, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
или стадию введения промежуточного соединения общей формулы 1N:
Figure 00000051
в которой Q, A, R1, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
в реакцию с соединением общей формулы 2А:
Figure 00000052
в которой R2 представляет собой С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С2-С4-алкенил, С3-С6-циклоалкенил, С2-С4-алкинил или фенил-С1-С4-алкил, каждый из которых необязательно замещен, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, Met представляет собой магний или цинк, и X представляет собой хлор, бром или иод,
таким образом, получая соединение общей формулы (I):
Figure 00000053
в которой A, R1, R3, R4, R5, R6, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, и R2 представляет собой С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С2-С4-алкенил, С3-С6-циклоалкенил, С2-С4-алкинил или фенил-С1-С4-алкил, каждый из которых необязательно замещен, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6.
8. Соединение общей формулы (II):
Figure 00000054
в которой:
R2 представляет собой -ОН или как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
R3, R4, R5, R6, и Q имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, и
RA представляет собой Н или С1-С4-алкил,
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
9. Соединение общей формулы (III):
Figure 00000055
в которой:
R2 представляет собой -ОН или как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6,
A, R1, R3, R4, R5, и R6 имеют значения, как определено для соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, и
Hal представляет собой галоген,
или его стереоизомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват или соль, или их смесь.
10. Соединение общей формулы (I) как определено в любом из пп. 1-6 для применения для контроля, лечения и/или профилактики заболевания.
11. Соединение общей формулы (1) для применения по п. 10, где заболеванием является гельминтная инфекция.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение общей формулы (I) по любому из пп. 1-6 и один или более фармацевтически приемлемые эксципиенты.
13. Применение соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6 для контроля, лечения и/или профилактики заболевания.
14. Применение соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6 для получения лекарственного средства для контроля, лечения и/или профилактики заболевания.
15. Применение по п. 13 или 14, где заболеванием является гельминтная инфекция.
16. Способ контроля гельминтных инфекций у людей и/или животных посредством введения антигельминтно эффективного количества по меньшей мере одного соединения общей формулы (I) по любому из пп. 1-6 человеку или животному, нуждающемуся в этом.
RU2019117917A 2016-11-11 2017-11-06 Новые антигельминтные хинолин-3-карбоксамидные производные RU2772283C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16198550.2 2016-11-11
EP16198550 2016-11-11
PCT/EP2017/078319 WO2018087036A1 (en) 2016-11-11 2017-11-06 New anthelmintic quinoline-3-carboxamide derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019117917A true RU2019117917A (ru) 2020-12-11
RU2019117917A3 RU2019117917A3 (ru) 2021-03-05
RU2772283C2 RU2772283C2 (ru) 2022-05-18

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
PL3538512T3 (pl) 2021-11-22
TW201829384A (zh) 2018-08-16
MX2019005569A (es) 2019-09-05
AU2017357503B2 (en) 2022-02-17
PH12019501034A1 (en) 2019-12-02
KR20190076980A (ko) 2019-07-02
DK3538512T3 (da) 2021-07-05
ZA201903708B (en) 2022-11-30
PT3538512T (pt) 2021-08-16
SG11201903059SA (en) 2019-05-30
JP2019535706A (ja) 2019-12-12
KR102595730B1 (ko) 2023-10-27
EP3538512A1 (en) 2019-09-18
ES2884073T3 (es) 2021-12-10
RU2019117917A3 (ru) 2021-03-05
US20200024264A1 (en) 2020-01-23
UY37480A (es) 2018-06-29
UA126119C2 (uk) 2022-08-17
JP7165129B2 (ja) 2022-11-02
DOP2019000117A (es) 2019-05-31
US10889573B2 (en) 2021-01-12
TWI821165B (zh) 2023-11-11
EP3538512B1 (en) 2021-06-16
BR112019009529A2 (pt) 2019-07-30
CA3043298A1 (en) 2018-05-17
US11505545B2 (en) 2022-11-22
CL2019001292A1 (es) 2019-09-27
CN109890793B (zh) 2022-11-18
CO2019004776A2 (es) 2019-07-31
SI3538512T1 (sl) 2021-09-30
US20210115026A1 (en) 2021-04-22
IL266407B (en) 2021-10-31
CN109890793A (zh) 2019-06-14
MY196327A (en) 2023-03-24
AU2017357503A1 (en) 2019-05-02
IL266407A (en) 2019-06-30
NZ752550A (en) 2023-03-31
WO2018087036A1 (en) 2018-05-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2019535706A5 (ru)
RU2018140092A (ru) Новые пиразолпиримидиновые производные
JP2019513776A5 (ru)
RU2353616C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
JP2020521767A5 (ru)
RU2348617C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
RU2394028C2 (ru) Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
RU2500680C2 (ru) Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны
RU2485131C2 (ru) Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой и содержащие их противогрибковые средства
PE20220133A1 (es) Inhibidores del inflamasoma nlrp3
KR102229608B1 (ko) Ror 감마 조절제로서의 신규한 화합물
RU2012148246A (ru) 5, 7- замещенные-имидазо[1, 2-с]пиримидины как ингибиторы jak-киназ
FI3919486T3 (fi) Uusia heteroaryylitriatsoli- ja heteroaryylitetratsoliyhdisteitä torjunta-aineina
EP4306111A3 (en) 3-(5-hydroxy-1-oxoisoindolin-2-yl)piperidine-2,6-dione derivatives and uses thereof
JP2020521766A5 (ru)
JP2018509418A5 (ru)
RU2017125267A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
CN115054600A (zh) 芳族磺酰胺衍生物
JP2018526399A5 (ru)
JP2018519323A5 (ru)
RU2015135967A (ru) ТЕТРАГИДРОИМИДАЗО[1,5-d][1,4]ОКСАЗЕПИНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ
RU2019137094A (ru) Ингибиторы magl на основе пиразола
JP2013532713A5 (ru)
JP2018513190A5 (ru)
JP2019537603A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant