RU2015135967A - ТЕТРАГИДРОИМИДАЗО[1,5-d][1,4]ОКСАЗЕПИНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ - Google Patents
ТЕТРАГИДРОИМИДАЗО[1,5-d][1,4]ОКСАЗЕПИНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015135967A RU2015135967A RU2015135967A RU2015135967A RU2015135967A RU 2015135967 A RU2015135967 A RU 2015135967A RU 2015135967 A RU2015135967 A RU 2015135967A RU 2015135967 A RU2015135967 A RU 2015135967A RU 2015135967 A RU2015135967 A RU 2015135967A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- methyl
- tetrahydroimidazo
- oxazepine
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- WXLCDTBTIVJDCE-UHFFFAOYSA-N 1,4-oxazepine Chemical class O1C=CC=NC=C1 WXLCDTBTIVJDCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- -1 2- 2-propyloxy group Chemical group 0.000 claims 69
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 36
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 18
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 claims 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 2
- 125000006625 (C3-C8) cycloalkyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000018899 Glutamate Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010027915 Glutamate Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
- A61K31/553—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having at least one nitrogen and one oxygen as ring hetero atoms, e.g. loxapine, staurosporine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (89)
1. Соединение, представленное следующей формулой (I) или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты:
где R представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, где
если R представляет собой атом водорода,
то R1 представляет собой атом хлора, атом брома, трифторметильную группу, этильную группу, трифторметоксигруппу, метоксигруппу, замещенную фенильной группой, метоксигруппу, замещенную С3-8циклоалкильной группой, этоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, или С3-8циклоалкилоксигруппу,
R2 представляет собой атом фтора, атом хлора, метильную группу, необязательно замещенную 2-3 атомами фтора, метоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, или этоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора,
R3 представляет собой атом водорода или метильную группу, и
R4 представляет собой атом фтора или метильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, или
если R представляет собой С1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора,
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора и С3-8циклоалкильной группы, С3-8циклоалкилоксигруппу или 4-6-членную гетероциклоалкилоксигруппу,
R2 представляет собой атом водорода, цианогруппу, атом галогена, C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора и гидроксильной группы, или C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора, С3-8циклоалкильной группы и 4-6-членной гетероциклоалкильной группы,
R3 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, и
R4 представляет собой C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора и гидроксильной группы, или C1-6алкоксигруппу.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты по п. 1, где
R представляет собой C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора,
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, С1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, С1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора и С3-8циклоалкильной группы, С3-8циклоалкилоксигруппу или 4-6-членную гетероциклоалкилоксигруппу,
R2 представляет собой атом водорода, цианогруппу, атом галогена, C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора и гидроксильной группы, или С1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора, С3-8циклоалкильной группы и 4-6-членной гетероциклоалкильной группы,
R3 представляет собой атом водорода или C1-6алкильную группу, и
R4 представляет собой С1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 заместителями, выбранными из атома фтора и гидроксильной группы, или C1-6алкоксигруппу.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты по п. 2, где R представляет собой метильную группу, этильную группу, фторметильную группу или дифторметильную группу.
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты по п. 3,
где R1 представляет собой атом водорода, атом фтора, атом хлора, метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, этильную группу, 1,1-дифторэтильную группу, метоксигруппу, фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, этоксигруппу, 2-фторэтоксигруппу, 2-пропилоксигруппу, циклопропилметоксигруппу, циклопропилоксигруппу или (оксетан-3-ил)оксигруппу.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты по п. 4,
где R2 представляет собой атом водорода, цианогруппу, атом фтора, атом хлора, метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, трифторметильную группу, гидроксиметильную группу, этильную группу, метоксигруппу, фторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, трифторметоксигруппу, этоксигруппу, 2-фторэтоксигруппу, 2-пропилоксигруппу, циклопропилметоксигруппу, циклобутилметоксигруппу или (тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)метоксигруппу.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты по п. 5, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты по п. 6, где R4 представляет собой метильную группу, фторметильную группу, дифторметильную группу, гидроксиметильную группу или метоксигруппу.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты по п. 2, где
R представляет собой метильную группу, необязательно замещенную 1-2 атомами фтора,
R1 представляет собой атом водорода, атом хлора, метильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, этильную группу, C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, или С3-6циклоалкилоксигруппу,
R2 представляет собой цианогруппу, атом хлора, С1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, или С1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора,
R3 представляет собой атом водорода или метильную группу, и
R4 представляет собой метильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты по п. 2, где
R представляет собой метильную группу, необязательно замещенную 1-2 атомами фтора,
R1 представляет собой атом водорода, атом галогена, C1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, или С3-6циклоалкилоксигруппу,
R2 представляет собой цианогруппу, атом галогена, С1-6алкильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, или C1-6алкоксигруппу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора,
R3 представляет собой метильную группу, и
R4 представляет собой метильную группу, необязательно замещенную 1-3 атомами фтора, при условии, что
если R1 представляет собой незамещенную метоксигруппу, R2 не является атомом фтора.
10. Соединение, выбранное из следующих соединений или их фармацевтически приемлемой соли присоединения кислоты:
(R)-3-(4-хлор-3-метоксифенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-3-(3-метокси-4-(трифторметил)фенил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-6-метил-3-(3-метил-4-(трифторметокси)фенил)-1-(2-метилпиридин-4-ил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(4-(дифторметокси)-3-метилфенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(4-(дифторметокси)-3-метилфенил)-6-метил-1-(2-метилпиридин-4-ил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(S)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-(фторметил)-3-(3-метокси-4-(трифторметокси)фенил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(S)-6-(фторметил)-3-(3-метокси-4-(трифторметокси)фенил)-1-(2-метилпиридин-4-ил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(3-хлор-4-циклопропоксифенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(4-циклопропокси-3-метилфенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(3-хлор-4-(дифторметокси)фенил)-6-метил-1-(2-метилпиридин-4-ил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(S)-3-(4-циклопропокси-3-метилфенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-(фторметил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(3-метокси-4-(трифторметокси)фенил)-6-метил-1-(2-метилпиридин-4-ил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-3-(3-метокси-4-(трифторметокси)фенил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(S)-3-(4-(дифторметокси)-3-метилфенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-(фторметил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(S)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-(фторметил)-3-(3-метокси-4-(трифторметил)фенил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(3-хлор-4-(дифторметокси)фенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(3-хлор-4-метоксифенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(3-хлор-4-этоксифенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(S)-3-(3-хлор-4-метоксифенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-(фторметил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(S)-3-(3-хлор-4-этоксифенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-(фторметил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(S)-3-(3-хлор-4-изопропоксифенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-(фторметил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(R)-3-(3-(фторметил)-4-(трифторметокси)фенил)-6-метил-1-(2-метилпиридин-4-ил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин,
(S)-3-(4-(дифторметокси)-3-метилфенил)-6-(фторметил)-1-(2-метилпиридин-4-ил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин и
(S)-6-(фторметил)-3-(3-метокси-4-(трифторметил)фенил)-1-(2-метилпиридин-4-ил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин.
11. (R)-3-(4-хлор-3-метоксифенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин, представленный следующей формулой:
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
12. (R)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-3-(3-метокси-4-(трифторметил)фенил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин, представленный следующей формулой:
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
13. (R)-3-(3-метокси-4-(трифторметокси)фенил)-6-метил-1-(2-метилпиридин-4-ил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин, представленный следующей формулой:
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
14. (R)-3-(4-(дифторметокси)-3-метилфенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин, представленный следующей формулой:
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
15. (R)-3-(3-хлор-4-(дифторметокси)фенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-метил-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин, представленный следующей формулой:
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
16. (S)-3-(4-(дифторметокси)-3-метилфенил)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-(фторметил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин, представленный следующей формулой:
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
17. (S)-1-(2,6-диметилпиридин-4-ил)-6-(фторметил)-3-(3-метокси-4-(трифторметил)фенил)-5,6,8,9-тетрагидроимидазо[1,5-d][1,4]оксазепин, представленный следующей формулой:
или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая соединения или фармацевтически приемлемую соль присоединения кислоты по любому из пп. 1-17, и одно или несколько фармацевтически приемлемых вспомогательных средств.
19. Фармацевтическая композиция по п. 18 для лечения заболевания или симптома, при которых эффективно антагонистическое действие по отношению к метаботропному рецептору глутамата группы II.
20. Фармацевтическая композиция по п. 19, отличающаяся тем, что заболеванием или симптомом является болезнь Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361770469P | 2013-02-28 | 2013-02-28 | |
| US61/770469 | 2013-02-28 | ||
| PCT/JP2014/054724 WO2014133022A1 (ja) | 2013-02-28 | 2014-02-26 | テトラヒドロイミダゾ［１，５－ｄ］［１，４］オキサゼピン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015135967A true RU2015135967A (ru) | 2017-04-03 |
| RU2659219C2 RU2659219C2 (ru) | 2018-06-29 |
Family
ID=51388759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015135967A RU2659219C2 (ru) | 2013-02-28 | 2014-02-26 | ТЕТРАГИДРОИМИДАЗО[1,5-d][1,4]ОКСАЗЕПИНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9458176B2 (ru) |
| EP (1) | EP2963043B1 (ru) |
| JP (1) | JP5654715B1 (ru) |
| KR (1) | KR102190597B1 (ru) |
| CN (1) | CN105008375B (ru) |
| AR (1) | AR094887A1 (ru) |
| AU (1) | AU2014221775B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015020545A2 (ru) |
| CA (1) | CA2901168C (ru) |
| CL (1) | CL2015002391A1 (ru) |
| CY (1) | CY1121231T1 (ru) |
| DK (1) | DK2963043T3 (ru) |
| ES (1) | ES2685025T3 (ru) |
| HK (1) | HK1217697A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20181349T1 (ru) |
| HU (1) | HUE040219T2 (ru) |
| IL (1) | IL240402A (ru) |
| LT (1) | LT2963043T (ru) |
| MX (1) | MX362920B (ru) |
| PE (1) | PE20151651A1 (ru) |
| PH (1) | PH12015501878A1 (ru) |
| PL (1) | PL2963043T3 (ru) |
| PT (1) | PT2963043T (ru) |
| RS (1) | RS57602B1 (ru) |
| RU (1) | RU2659219C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201505252VA (ru) |
| SI (1) | SI2963043T1 (ru) |
| TW (1) | TWI622592B (ru) |
| UA (1) | UA114950C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014133022A1 (ru) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9945862B2 (en) | 2011-06-03 | 2018-04-17 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Biomarkers for predicting and assessing responsiveness of thyroid and kidney cancer subjects to lenvatinib compounds |
| KR101939710B1 (ko) | 2011-12-21 | 2019-01-17 | 노비라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 | B형 간염의 항바이러스성 제제 |
| KR20210081451A (ko) | 2012-08-28 | 2021-07-01 | 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 | 설파모일-아릴아미드 및 b형 간염 치료제로서의 그 용도 |
| WO2014131847A1 (en) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Janssen R&D Ireland | Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b |
| PT2981536T (pt) | 2013-04-03 | 2017-08-09 | Janssen Sciences Ireland Uc | Derivados de n-fenil-carboxamida e sua utilização como medicamentos para o tratamento da hepatite b |
| KR102204279B1 (ko) | 2013-05-14 | 2021-01-15 | 에자이 알앤드디 매니지먼트 가부시키가이샤 | 자궁내막암 대상의 렌바티닙 화합물에 대한 반응성을 예측 및 평가하기 위한 생체표지 |
| JO3603B1 (ar) | 2013-05-17 | 2020-07-05 | Janssen Sciences Ireland Uc | مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي |
| JP6441315B2 (ja) | 2013-05-17 | 2018-12-19 | ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・ユーシー | スルファモイルチオフェンアミド誘導体およびｂ型肝炎を治療するための医薬品としてのその使用 |
| WO2015011281A1 (en) | 2013-07-25 | 2015-01-29 | Janssen R&D Ireland | Glyoxamide substituted pyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b |
| DK3060547T3 (en) | 2013-10-23 | 2018-01-15 | Janssen Sciences Ireland Uc | CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS MEDICINES FOR TREATMENT OF HEPATITS B |
| US10392349B2 (en) | 2014-01-16 | 2019-08-27 | Novira Therapeutics, Inc. | Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections |
| US9169212B2 (en) | 2014-01-16 | 2015-10-27 | Novira Therapeutics, Inc. | Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections |
| CA2936947A1 (en) | 2014-02-05 | 2015-08-13 | Novira Therapeutics, Inc. | Combination therapy for treatment of hbv infections |
| US11078193B2 (en) | 2014-02-06 | 2021-08-03 | Janssen Sciences Ireland Uc | Sulphamoylpyrrolamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B |
| JP2017206438A (ja) * | 2014-08-22 | 2017-11-24 | エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 | テトラヒドロイミダゾ［１，５−ｄ］［１，４］オキサゼピン化合物（ＴＥＴＲＡＨＹＤＲＯＩＭＩＤＡＺＯ［１，５−ｄ］［１，４］ＯＸＡＺＥＰＩＮＥＣＯＭＰＯＵＮＤ） |
| WO2016033190A1 (en) * | 2014-08-27 | 2016-03-03 | Eisai, Inc. | Radiotracer compounds |
| MX2017001980A (es) | 2014-08-28 | 2017-05-04 | Eisai R&D Man Co Ltd | Derivado de quinolina muy puro y metodo para su produccion. |
| BR112017017428A2 (pt) | 2015-02-25 | 2018-04-03 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | ?método para supressão do amargor de derivado de quinolina? |
| KR102662228B1 (ko) | 2015-03-04 | 2024-05-02 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | 암을 치료하기 위한 pd-1 길항제 및 vegfr/fgfr/ret 티로신 키나제 억제제의 조합 |
| JP2018510159A (ja) | 2015-03-19 | 2018-04-12 | ノヴィラ・セラピューティクス・インコーポレイテッド | アゾカン及びアゾナン誘導体及びｂ型肝炎感染症の治療法 |
| JP6757959B2 (ja) | 2015-06-16 | 2020-09-23 | 株式会社 ＰＲＩＳＭ ＢｉｏＬａｂ | 抗がん剤 |
| US10875876B2 (en) | 2015-07-02 | 2020-12-29 | Janssen Sciences Ireland Uc | Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B |
| JP6845231B2 (ja) | 2015-09-29 | 2021-03-17 | ノヴィラ・セラピューティクス・インコーポレイテッド | Ｂ型肝炎抗ウイルス薬の結晶形態 |
| JP2019511542A (ja) | 2016-04-15 | 2019-04-25 | ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー | カプシド集合阻害剤を含む組み合わせ及び方法 |
| WO2018130443A1 (de) | 2017-01-10 | 2018-07-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| AU2018207776B2 (en) | 2017-01-10 | 2021-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclene derivatives as pest control agents |
| JP2021035911A (ja) * | 2017-11-15 | 2021-03-04 | 大日本住友製薬株式会社 | 縮環ピラゾール誘導体及びその医薬用途 |
| AU2018373464B2 (en) | 2017-11-24 | 2022-12-08 | Sumitomo Pharma Co., Ltd. | 6,7-dihydropyrazolo[1,5-a] pyrazinone derivative and medical use thereof |
| AU2019235522A1 (en) | 2018-03-14 | 2020-09-03 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Company | Capsid assembly modulator dosing regimen |
| TWI820231B (zh) | 2018-10-11 | 2023-11-01 | 德商拜耳廠股份有限公司 | 用於製備經取代咪唑衍生物之方法 |
| US11096931B2 (en) | 2019-02-22 | 2021-08-24 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Company | Amide derivatives useful in the treatment of HBV infection or HBV-induced diseases |
| AU2020269897A1 (en) | 2019-05-06 | 2021-10-14 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Company | Amide derivatives useful in the treatment of HBV infection or HBV-induced diseases |
| US11155547B1 (en) * | 2020-06-18 | 2021-10-26 | Alterity Therapeutics Limited | Compounds for and methods of treating diseases |
| US20230247994A1 (en) | 2020-07-02 | 2023-08-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclene derivatives as pest control agents |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0400991A3 (en) * | 2001-04-12 | 2009-06-29 | Hoffmann La Roche | Dihydro-benzo[b][1,4]diazepin-2-one derivatives as mglur2 antagonists i, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| BRPI0609719B8 (pt) * | 2005-03-23 | 2021-05-25 | Hoffmann La Roche | derivados de acetilenil-pirazol-pirimidina como antagonistas de mgbur2 |
| BRPI0616571A2 (pt) * | 2005-09-27 | 2011-06-21 | Hoffmann La Roche | oxadiazolil pirazol-piridiminas como antagonistas de mglur2, processo para sua preparação, composição farmacêutica que os contém e uso dos mesmo |
| JP2009184924A (ja) | 2006-05-31 | 2009-08-20 | Eisai R & D Management Co Ltd | 生物学的試薬用化合物 |
| CA2657835C (en) | 2008-03-07 | 2017-09-19 | Mathieu Audet | Documents discrimination system and method thereof |
| AU2009319387B2 (en) * | 2008-11-28 | 2012-05-10 | Addex Pharma S.A. | Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| US8835422B2 (en) | 2008-12-11 | 2014-09-16 | Cara Therapeutics, Inc. | Substituted imidazoheterocycle derivatives |
| CA2747744A1 (en) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Theodros Asberom | Gamma secretase modulators |
-
2014
- 2014-02-26 EP EP14756740.8A patent/EP2963043B1/en active Active
- 2014-02-26 SG SG11201505252VA patent/SG11201505252VA/en unknown
- 2014-02-26 TW TW103106584A patent/TWI622592B/zh not_active IP Right Cessation
- 2014-02-26 MX MX2015010741A patent/MX362920B/es active IP Right Grant
- 2014-02-26 AU AU2014221775A patent/AU2014221775B2/en not_active Ceased
- 2014-02-26 UA UAA201508269A patent/UA114950C2/uk unknown
- 2014-02-26 PL PL14756740T patent/PL2963043T3/pl unknown
- 2014-02-26 RU RU2015135967A patent/RU2659219C2/ru active
- 2014-02-26 DK DK14756740.8T patent/DK2963043T3/en active
- 2014-02-26 HU HUE14756740A patent/HUE040219T2/hu unknown
- 2014-02-26 CN CN201480009750.3A patent/CN105008375B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-26 WO PCT/JP2014/054724 patent/WO2014133022A1/ja active Application Filing
- 2014-02-26 JP JP2014541469A patent/JP5654715B1/ja active Active
- 2014-02-26 ES ES14756740.8T patent/ES2685025T3/es active Active
- 2014-02-26 KR KR1020157022943A patent/KR102190597B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-26 AR ARP140100595A patent/AR094887A1/es unknown
- 2014-02-26 BR BR112015020545A patent/BR112015020545A2/pt active Search and Examination
- 2014-02-26 CA CA2901168A patent/CA2901168C/en active Active
- 2014-02-26 LT LTEP14756740.8T patent/LT2963043T/lt unknown
- 2014-02-26 US US14/190,356 patent/US9458176B2/en active Active
- 2014-02-26 PE PE2015001791A patent/PE20151651A1/es unknown
- 2014-02-26 PT PT14756740T patent/PT2963043T/pt unknown
- 2014-02-26 SI SI201430830T patent/SI2963043T1/sl unknown
- 2014-02-26 RS RS20180992A patent/RS57602B1/sr unknown
-
2015
- 2015-08-06 IL IL240402A patent/IL240402A/en active IP Right Grant
- 2015-08-26 PH PH12015501878A patent/PH12015501878A1/en unknown
- 2015-08-26 CL CL2015002391A patent/CL2015002391A1/es unknown
-
2016
- 2016-05-16 HK HK16105614.7A patent/HK1217697A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2018
- 2018-08-23 HR HRP20181349TT patent/HRP20181349T1/hr unknown
- 2018-08-23 CY CY20181100881T patent/CY1121231T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015135967A (ru) | ТЕТРАГИДРОИМИДАЗО[1,5-d][1,4]ОКСАЗЕПИНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ | |
| RU2403251C2 (ru) | Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70 | |
| RU2500673C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
| RU2020110780A (ru) | Ингибитор fgfr и его медицинское применение | |
| JP2013510125A5 (ru) | ||
| RU2014112931A (ru) | Пиразолохинолиновое производное | |
| RU2012127334A (ru) | Производные 5-замещенного хиназолинона, содержащие их композиции и способы их применения | |
| EA201591774A1 (ru) | Замещенные ароматические соединения для лечения легочного фиброза, фиброза печени, фиброза кожи и фиброза сердца | |
| JP2011519854A5 (ru) | ||
| JP2015535277A5 (ru) | ||
| JP2010535722A5 (ru) | ||
| JP2014525420A5 (ru) | ||
| RU2006120082A (ru) | Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов pde4 | |
| JP2011502956A5 (ru) | ||
| HRP20171031T1 (hr) | Supstituirani tetrahidrokarbazol i karbazol karboksamid spojevi koji se koriste kao inhibitori kinaze | |
| EA201200260A1 (ru) | Гетероциклические гидразоны и их применение для лечения рака и воспаления | |
| JP2007506740A5 (ru) | ||
| JP2013509431A5 (ru) | ||
| EA200701035A1 (ru) | Замещенные n-сульфониламинобензил-2-феноксиацетамидные соединения | |
| JP2013544860A5 (ru) | ||
| RU2018136888A (ru) | Нафтиридины в качестве антагонистов интегрина | |
| EA200801996A1 (ru) | 2-замещенные производные 4-бензилфталазинонов в качестве гистаминовых h1- и h3-антагонистов | |
| RU2016122867A (ru) | (6s,9as)-n-бензил-6-[(4-гидроксифенил)метил]-4,7-диоксо-8-({ 6-[3-(пиперазин-1-ил)азетидин-1-ил]пиридин-2-ил} метил)-2-(проп-2-ен-1-ил)-октагидро-1h-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1-карбоксамидное соединение | |
| RU2010101302A (ru) | Замещенные оксазолидиноны и их применение | |
| JP2016503785A5 (ru) |