JP2022505591A - 新規駆虫薬化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
AはA1又はA2:
oは0、1、2、3又は4であり;
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yは、独立にCR7R8、O、S、及びN-R9からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR7R8であり、
又は
X、Yが一緒に、-C(O)-O-、-C(O)-NR9-、-S(O)-NR9-、-SO2-NR9-及び-SO2-O-からなる群から選択される環員を形成しており;
Tは、10員アリール及び8~10員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、部分飽和していても良く、R2、R3、R4、R5、R6及びQから選択される1、2、3、4、5若しくは6個の置換基によって置換されていても良く、
又は
Tは、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9:
Lは、O及びNR9からなる群から選択され;
Mは、C=O及びCR7R8からなる群から選択され;
Uは、CR7及びNからなる群から選択され;
Vは、CR7及びNからなる群から選択され;
R1は、水素、シアノ、-CHO、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C6-ハロゲノシクロアルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、シアノ-C1-C4-アルキル、-NH-C1-C4-アルキル、-N(C1-C4-アルキル)2、NH2-C1-C4-アルキル-、C1-C4-アルキル-NH-C1-C4-アルキル-、(C1-C4-アルキル)2N-C1-C4-アルキル-、C1-C4-アルキル-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、ベンジルオキシ-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-C(O)-、-SO2-C1-C4-アルキル、及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル;
独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いフェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R2は、
水素、ハロゲン、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15、-S(O)R15、-SO2R15;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、C1-C4-アルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C4-アルキニル又はフェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、前記複素環置換基及び/又は前記C1-C4-アルキル-基が、独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、-COOH、C1-C4-アルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;又は
4~10員複素環アルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環であって、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、及び4~10員複素環アルキルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、ハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C1-C4-アルキル-C(O)-、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R5は、水素、ハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル-C(O)-、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R6は、水素、ハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C1-C4-アルキル-C(O)-、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R7は、水素、-OH、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R8は、水素、-OH、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
又はR7及びR8が、それらが結合している炭素原子とともに、C3-C6-シクロアルキル及び3~6員複素環アルキルからなる群から選択される3~6員環を形成しており;
R9は、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R10は、水素、-OH、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R11は、水素、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
又は
R10及びR11が、それらが結合している炭素原子とともに、C3-C6-シクロアルキル及び3~6員複素環アルキルからなる群から選択される3~6員環を形成しており、
R12及びR13は、独立に
水素、-OH、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(-C(O)-C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(-C(O)-C1-C4-アルキル)、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C(O)-;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-C(O)-C1-C4-アルキル、-N(C1-C4-アルキル)(-C(O)-C1-C4-アルキル)、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル及び(C1-C4-アルコキシ)2P(=O)-からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル、ベンゾ-C5-C6-シクロアルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R14は、
-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2;
それぞれ独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有すC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、-1~5個のハロゲン原子を有するS-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R15は、
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有す-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R16は、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R17は、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
Qは、それぞれハロゲン、SF5、シアノ、-CHO、ニトロ、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、-OH、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル;フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環;-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2;自体がフッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環で置換されたメチル;-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い6~10員アリール及び5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され;
YがO、S又はN-R9である場合、R7、R8、R10及びR11のいずれも-OHではなく、XがO、S又はN-R9である場合、R7及びR8のいずれも-OHではない。
「置換された」という用語は、指定の原子若しくは基上の1以上の水素原子が、指定の基から選択されるものによって置き換わっていることを意味するが、ただし、現状下で、指定の原子の通常の価数を超えるものではない。置換基及び/又は可変要素の組み合わせが許容される。
「置換されていても良い」という用語は、置換基の数がゼロに等しいかゼロ以外であることができることを意味する。別段の断りがない限り、置換されていても良い基は、いずれか利用可能な炭素若しくは窒素原子上で水素原子に代えて非水素置換基とすることで収容できるだけの数の適宜の置換基によって置換されていても良い。通常、適宜の置換基(存在する場合)の数は、1、2、3、4又は5、特には1、2又は3であることができる。
「C1-C4」は、C1、C2、C3、C4、C1-C4、C1-C3、C1-C2、C2-C4、C2-C3、及びC3-C4を包含し;
「C2-C6」は、C2、C3、C4、C5、C6、C2-C6、C2-C5、C2-C4、C2-C3、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C6、C4-C5、及びC5-C6を包含し;
「C3-C4」は、C3、C4、及びC3-C4を包含し;
「C3-C10」は、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C3-C10、C3-C9、C3-C8、C3-C7、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C10、C4-C9、C4-C8、C4-C7、C4-C6、C4-C5、C5-C10、C5-C9、C5-C8、C5-C7、C5-C6、C6-C10、C6-C9、C6-C8、C6-C7、C7-C10、C7-C9、C7-C8、C8-C10、C8-C9及びC9-C10を包含し;
「C3-C8」は、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C3-C8、C3-C7、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C8、C4-C7、C4-C6、C4-C5、C5-C8、C5-C7、C5-C6、C6-C8、C6-C7及びC7-C8を包含し;
「C3-C6」は、C3、C4、C5、C6、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C6、C4-C5、及びC5-C6を包含し;
「C4-C8」は、C4、C5、C6、C7、C8、C4-C8、C4-C7、C4-C6、C4-C5、C5-C8、C5-C7、C5-C6、C6-C8、C6-C7及びC7-C8を包含し;
「C4-C7」は、C4、C5、C6、C7、C4-C7、C4-C6、C4-C5、C5-C7、C5-C6及びC6-C7を包含し;
「C4-C6」は、C4、C5、C6、C4-C6、C4-C5及びC5-C6を包含し;
「C5-C10」は、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C5-C10、C5-C9、C5-C8、C5-C7、C5-C6、C6-C10、C6-C9、C6-C8、C6-C7、C7-C10、C7-C9、C7-C8、C8-C10、C8-C9及びC9-C10を包含し;
「C6-C10」は、C6、C7、C8、C9、C10、C6-C10、C6-C9、C6-C8、C6-C7、C7-C10、C7-C9、C7-C8、C8-C10、C8-C9及びC9-C10を包含する。
そのような同位体の例には、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素の安定且つ放射性同位体、例えばそれぞれ2H(重水素)、3H(三重水素)、11C、13C、14C、15N、17O、18O、32P、33P、33S、34S、35S、36S、18F、36Cl、82Br、123I、124I、125I、129I及び131Iなどがある。
AがA1又はA2:
oが0、1、2、3又は4であり;
Rが、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yが、独立にCR7R8、O、S、及びN-R9からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR7R8であり、
又は
X、Yが一緒に、-C(O)-O-、-C(O)-NR9-、-S(O)-NR9-、-SO2-NR9-及び-SO2-O-からなる群から選択される環員を形成しており;
Tが、上記で定義のT1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9から選択され;
R1が、水素、シアノ、-CHO、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C6-ハロゲノシクロアルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、シアノ-C1-C4-アルキル、-NH-C1-C4-アルキル、-N(C1-C4-アルキル)2、NH2-C1-C4-アルキル-、C1-C4-アルキル-NH-C1-C4-アルキル-、(C1-C4-アルキル)2N-C1-C4-アルキル-、C1-C4-アルキル-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、ベンジルオキシ-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-C(O)-、-SO2-C1-C4-アルキル、及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル;
独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いフェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R2が、
水素、ハロゲン、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15、-S(O)R15、-SO2R15;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、C1-C4-アルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C4-アルキニル又はフェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらのそれぞれが、独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
4~10員複素環アルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環であって、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、及び4~10員複素環アルキルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R3が、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R4が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R6が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
R7が、水素、-OH、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R8が、水素、-OH、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R9が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R10が、水素、-OH、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R11が、水素、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R12及びR13が、独立に
水素、-OH、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(-C(O)-C1-C4-アルキル)、C1-C4-アルコキシ;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-C(O)-C1-C4-アルキル、-N(C1-C4-アルキル)(-C(O)-C1-C4-アルキル)、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル及び(C1-C4-アルコキシ)2P(=O)-からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル、ベンゾ-C5-C6-シクロアルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R14が、
-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有すC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、-1~5個のハロゲン原子を有するS-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R15が、
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有す-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R16が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R17が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
Qが、それぞれハロゲン、SF5、シアノ、-CHO、ニトロ、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、-OH、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル;フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環;-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2;自体がフッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環で置換されたメチル;-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い6員アリール及び5~6員ヘテロアリールからなる群から選択され;
YがO、S又はN-R9である場合、R7、R8、R10及びR11のいずれも-OHではなく、XがO、S又はN-R9である場合、R7及びR8のいずれも-OHではない、上記一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
AがA1又はA2:
oが0、1又は2であり;
Rが、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
X、Yが、独立にCR7R8、O、S、及びN-R9からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR7R8であり;
Tが、上記で定義のT1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9から選択され;
R1が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R2が、
水素、ハロゲン、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15、-S(O)R15、-SO2R15;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、C1-C4-アルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C4-アルキニル又はフェニル-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、及び4~10員複素環アルキルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R3が、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R4が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R6が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
R7が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R8が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R9が、水素、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R10が、水素、-OH、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R11が、水素からなる群から選択され;
R12及びR13が、独立に
水素;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-C(O)-C1-C4-アルキル、-N(C1-C4-アルキル)(-C(O)-C1-C4-アルキル)、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル及び(C1-C4-アルコキシ)2P(=O)-からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、-OH、オキソ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル、ベンゾ-C5-C6-シクロアルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、-OH、オキソ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R14が、
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、-OH、オキソ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R15が、
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R16が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R17が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
Qが、6員アリール及び5~6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、-OH、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、4~6員複素環からなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良く、それらは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良く;
YがO、S又はN-R9である場合、R7、R8、R10及びR11のいずれも-OHではなく、XがO、S又はN-R9である場合、R7及びR8のいずれも-OHではない、上記一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
AがA1又はA2:
oが0又は1であり;
Rが、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
Xが、CR7R8、O、S、及びN-R9からなる群から選択され、
YがCR7R8であり;
Tが、上記で定義のT1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9から選択され;
R1が、水素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R2が、
水素、ハロゲン;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15、-S(O)R15、-SO2R15;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いC1-C6-アルキル又はC3-C6-シクロアルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R3が、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R4が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
R5が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
R6が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
R7が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R8が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R9が、水素、C1-C4-アルキル;からなる群から選択され
R10が、水素、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R11が、水素からなる群から選択され;
R12及びR13が、独立に
水素;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキルからなる群から選択され、それは、独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;
それぞれ、独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R14が、
それぞれ、独立にハロゲン、-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R15が、
それぞれ、独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R16が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
R17が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
Qが、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い6員アリール及び5~6員ヘテロアリールからなる群から選択され;
YがO、S又はN-R9である場合、R7、R8、R10及びR11のいずれも-OHではなく、XがO、S又はN-R9である場合、R7及びR8のいずれも-OHではない、上記一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
Qが、下記式(Q1)の置換されたフェニル環:
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、SF5、シアノ、-CHO、ニトロ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル;フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環;-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2;自体がフッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環で置換されたメチル;-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z1及びZ2が、それらが連結している炭素原子とともに、5員若しくは6員の飽和若しくは部分飽和複素環、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良く、
Z3、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル;フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環アルキル;-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2;自体がフッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環アルキルで置換されたメチル;-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z2及びZ3が、それらが連結している炭素原子とともに、5員若しくは6員の飽和若しくは部分飽和複素環、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良く、
Z1、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル;フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環アルキル;-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2;自体がフッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環アルキルで置換されたメチル;-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
Z6、Z7、Z8及びZ9が、独立に水素ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C1-C4-ヒドロキシアルキル、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-CO-C1-C4-アルキル、及び4~7員複素環アルキル又は5員ヘテロアリール(ヘテロアリール環がピリジン環に連結するのに介在する少なくとも1個の窒素原子を有する)の群から選択される単環式複素環からなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
Z10、Z11及びZ12が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q4)のピリジン環:
Z13、Z14、Z15及びZ16が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、式(Q5)のピリジン環:
Z17、Z18、Z19及びZ20が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q6)の5員芳香族複素環:
G1~G4が、独立にN、O、S、C-Z21及びN-Z22からなる群から選択され、G1~G4の一つ以下がOであり、G1~G4の一つ以下がSであり、G1~G4の一つ以下がN-Z22であり、
各Z21が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
各Z22が、独立に水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)の5員芳香族複素環:
U1~U4が、独立にN及びC-Z23からなる群から選択され、U1~U4の三つ以下がNであり、
各Z23が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される、上記第1~第4実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
各Z21は、独立に水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシからなる群から選択され、
Z22は水素、メチルであり、又は
式(Q7)の5員芳香族複素環は、好ましくは、下記のもの:
各Z23は、独立に水素、フッ素、塩素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシからなる群から選択され、又は
Qは、下記のもの:
第1の態様の第6の実施形態によれば、本発明は、
Aが、
Tが、上記で定義のT1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9から選択され;
R1が、水素又はメチルからなる群から選択され;
R2が、
水素、塩素、フッ素、臭素;
-NR12R13;
-OR14;
それぞれ、独立にフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、及びイソプロピルからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良いメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル;
それぞれ、独立にフッ素、塩素、-OH、メチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、トリフルオロメトキシメチルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良いアゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、1,2,4-トリアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロ-2H-ピラン、テトラヒドロピラン、1,2-オキサゾリジン、1,2-オキサジン、モルホリン、チオモルホリン、3,4-ジヒドロイソキノリン、2,3-ジヒドロ-インドール、1,3-ジヒドロ-イソインドール、3,9-ジオキサ-7-アザビシクロ[3.3.1]ノナン、6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、4-オキサ-7-アザスピロ[2.5]オクタンからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R3が、水素、塩素又はメチルからなる群から選択され;
R4が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選択され;
R5が、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルからなる群から選択され;
R6が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選択され;
R7が、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され;
R8が、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され;
R9が、水素、メチルからなる群から選択され;
R10が、水素、メチルからなる群から選択され;
R11が、水素からなる群から選択され;
R12及びR13が、独立に水素及びメチルからなる群から選択され;
R14がメチルであり;
R16が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチルからなる群から選択され;
R17が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチルからなる群から選択され;
Qが、下記式(Q1)のフェニル環:
Z1~Z5が、独立に水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
又は
Qが、下記式(Q2)のフェニル環:
Z6~Z9が、独立に水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される、上記一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様の第7の実施形態によれば、本発明は、
Qが、下記式(Q1)のフェニル環:
Z1、Z3及びZ5が、独立に水素、フッ素及び塩素からなる群から選択され;
Z2及びZ4が、独立に水素、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
又は
Qが、下記式(Q2)のフェニル環:
Z6~Z9が、独立に水素、フッ素及び塩素からなる群から選択される、上記第1~第6の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様の第8の実施形態によれば、本発明は、
Aが、
第1の態様の第9の実施形態によれば、本発明は、
Aが、
Tが、上記で定義のT1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9から選択され;
R1が水素であり;
R2が、
水素、塩素;
-NR12R13;
-OR14;
メチル、イソプロピル;
モルホリン
から選択され;
R3が水素又はメチルであり;
R4が水素又はフッ素であり;
R5が水素又はメチルであり;
R6が水素又はフッ素であり;
R7が水素又はメチルであり;
R8が水素であり;
R9が水素であり;
R10が水素であり;
R11が水素であり;
R12及びR13が、独立に水素及びメチルからなる群から選択され;
R14がメチルであり;
R16がメチル又はイソプロピルであり;
R17がメチルであり;
Qが、下記式(Q1)のフェニル環:
Z1、Z3及びZ5が、独立に水素、フッ素及び塩素からなる群から選択され;
Z2及びZ4が、独立に水素、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
又は
Qが、下記式(Q2)のフェニル環:
Z6~Z9が、独立に水素及び塩素から選択される、上記の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様の第10の実施形態によれば、本発明は、
Aが、
好ましくはAが
第1の態様のさらなる特定の実施形態によれば、本発明は、
Tが、上記で定義のT1:
A、U、Q及びR1~R15が上記第1の態様の実施形態のいずれかについて定義の意味を有する、上記第1~第10の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様のさらなる特定の実施形態によれば、本発明は、
Tが、上記で定義のT2
A、U、V、Q及びR1~R16が上記第1の態様の実施形態のいずれかについて定義の意味を有する、上記第1~第10の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様のさらなる特定の実施形態によれば、本発明は、
Tが、上記で定義のT3:
A、Q及びR1~R15が上記第1の態様の実施形態のいずれかについて定義の意味を有する、上記第1~第10の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様のさらなる特定の実施形態によれば、本発明は、
Tが、上記で定義のT4:
A、U、V、Q及びR1~R15が上記第1の態様の実施形態のいずれかについて定義の意味を有する、上記第1~第10の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様のさらなる特定の実施形態によれば、本発明は、
Tが、上記で定義のT5:
A、Q及びR1~R17が上記第1の態様の実施形態のいずれかについて定義の意味を有する、上記第1~第10の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様のさらなる特定の実施形態によれば、本発明は、
Tが、上記で定義のT6:
A、U、Q及びR1~R15が上記第1の態様の実施形態のいずれかについて定義の意味を有する、上記第1~第10の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様のさらなる特定の実施形態によれば、本発明は、
Tが、上記で定義のT7:
A、U、V、Q及びR1~R15が上記第1の態様の実施形態のいずれかについて定義の意味を有する、上記第1~第10の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様のさらなる特定の実施形態によれば、本発明は、
Tが、上記で定義のT8a:
A、L、M、Q及びR1~R15が上記第1の態様の実施形態のいずれかについて定義の意味を有する、上記第1~第10の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様のさらなる特定の実施形態によれば、本発明は、
Tが、上記で定義のT8b:
A、Q及びR1~R15が上記第1の態様の実施形態のいずれかについて定義の意味を有する、上記第1~第10の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第1の態様のさらなる特定の実施形態によれば、本発明は、
Tが、上記で定義のT9:
A、Q及びR1~R15が上記第1の態様の実施形態のいずれかについて定義の意味を有する、上記第1~第10の実施形態のいずれかで定義の一般式(I)の化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
第2の態様の別の実施形態によれば、本発明は、上記で定義の一般式(I)の化合物の製造方法であって、一般式Int-II-T1、Int-II-T2、Int-II-T3、Int-II-T4、Int-II-T5、Int-II-T6、Int-II-T7、Int-II-T8a、Int-II-T8b又はInt-II-T9の中間体化合物:
さらに、本発明は、下記一般式の中間体化合物並びにそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物を包含する。
上記で記載の一般式(I)の化合物、又はそれの立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、特にはそれの薬学的に許容される塩、又はそれらの混合物を包含する。
・軟膏基剤(例えばワセリン、パラフィン、トリグリセリド、ワックス、ウールワックス、ウールワックスアルコール、ラノリン、親水軟膏、ポリエチレングリコール)、
・坐剤用の基剤(例えばポリエチレングリコール、カカオバター、ハードファット(hard fat))
・溶媒(例えば水、エタノール、イソプロパノール、グリセロール、プロピレングリコール、中鎖長トリグリセリド脂肪油、液体ポリエチレングリコール、パラフィン)、
・界面活性剤、乳化剤、分散剤又はウェッター(例えばドデシル硫酸ナトリウム)、レシチン、リン脂質、脂肪アルコール(例えばLanette(登録商標)など)、ソルビタン脂肪酸エステル(例えばSpan(登録商標)など)、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル(例えばTween(登録商標)など)、ポリオキシエチレン脂肪酸グリセリド(例えばCremophor(登録商標)など)、ポリオクスエチレン脂肪酸エステル(polyoxethylene fatty acid ester)、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、グリセロール脂肪酸エステル、ポロキサマー(例えば、Pluronic(登録商標)など)、
・緩衝剤、酸及び塩基(例えばリン酸塩、炭酸塩、クエン酸、酢酸、塩酸、水酸化ナトリウム溶液、炭酸アンモニウム、トロメタモール、トリエタノールアミン)
・等張剤(例えばグルコース、塩化ナトリウム)、
・吸着剤(例えば高分散シリカ)、
・粘度上昇剤、ゲル形成剤、増粘剤及び/又はバインダー(例えばポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース-ナトリウム、デンプン、カルボマー、ポリアクリル酸(例えばCarbopol(登録商標)など)、アルギネート、ゼラチン)、
・崩壊剤(例えば改質デンプン、カルボキシメチルセルロース-ナトリウム、グリコール酸デンプンナトリウム(例えばExplotab(登録商標)など)、架橋ポリビニルピロリドン、クロスカルメロース-ナトリウム(例えばAcDiSol(登録商標)など))、
・流動調節剤、滑沢剤、滑剤及び離型剤(例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、高分散シリカ(例えばAerosil(登録商標)など))、
・迅速に又は改変された形で溶解するコーティング材料(例えば糖、シェラック)及びフィルム又は拡散膜用のフィルム形成剤(例えばポリビニルピロリドン(例えばKollidon(登録商標)など)、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、フタル酸ヒドロキシプロピルメチルセルロース、酢酸セルロース、酢酸フタル酸セルロース、ポリアクリレート、ポリメタクリレート(例えばEudragit(登録商標)など))、
・カプセル材料(例えばゼラチン、ヒドロキシプロピルメチルセルロース)、
・合成ポリマー(例えばポリラクチド、ポリグリコリド、ポリアクリレート、ポリメタクリレート(例えばEudragit(登録商標)など)、ポリビニルピロリドン(例えばKollidon(登録商標)など)、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリエチレンオキシド、ポリエチレングリコール並びにそれらのコポリマー及びブロックコポリマー)、
・可塑剤(例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、トリアセチン、クエン酸トリアセチル、フタル酸ジブチル)、
・透過増強剤、
・安定剤(例えば抗酸化剤、例えばアスコルビン酸、アスコルビルパルミテート、アスコルビン酸ナトリウム、ブチルヒドロキシアニソール、ブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピルなど)、
・保存剤(例えばパラベン、ソルビン酸、チオメルサール、塩化ベンザルコニウム、酢酸クロルヘキシジン、安息香酸ナトリウム)、
・着色料(例えば無機顔料、例えば酸化鉄、二酸化チタンなど)、
・香味料、甘味料、香味及び/又は臭気のマスキング剤。
・1以上の第1の有効成分、特には上記で定義の一般式(I)の化合物、及び
・1以上のさらなる有効成分、特には1以上の殺内部寄生虫薬及び/又は殺外部寄生虫薬
を含む、医薬組み合わせ、特には動物薬組み合わせを包含する。
本発明における「組み合わせ」という用語は、当業者に公知のように使用され、前記組み合わせが、固定組み合わせ、非固定組み合わせ又は部品キットであることが可能である。
本発明における「固定組み合わせ」は、当業者に公知のように使用され、例えば、1以上の本発明の一般式(I)の化合物などの第1の有効成分、及びさらなる有効成分が1単位用量で又は一つの単一体で一緒に存在する組み合わせと定義される。「固定組み合わせ」の一つの例は、第1の有効成分及びさらなる有効成分が、同時投与用の混合物中、例えば製剤中に存在する医薬組成物である。「固定組み合わせ」の別の例は、第1の有効成分及びさらなる有効成分が、混合されずに1単位中に存在する医薬組み合わせである。
(2)GABA依存性塩化物チャンネル遮断剤、例えば、シクロジエン有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン;又は、フェニルピラゾール系(フィプロール系)、例えば、エチプロール、及び、フィプロニル;
(3)ナトリウムチャンネル調節剤、例えば、ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンs-シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)-トランス異性体]、デルタメトリン、エムペントリン[(EZ)-(1R)-異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)-トランス異性体]、プラレトリン、ピレトリン類(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、テトラメトリン[(1R)異性体]、トラロメトリン、及び、トランスフルトリン;又は、DDT;又は、メトキシクロル;
(4)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)競争的調節剤、例えば、ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、及び、チアメトキサム;又は、ニコチン;又は、スルホキサフロル若しくはフルピラジフロン;
(5)ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)アロステリック調節剤、例えば、スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6)グルタミン酸依存性塩化物チャンネル(GluCl)アロステリック調節剤、例えば、アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7)幼若ホルモン模倣物質、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ハイドロプレン、キノプレン、及び、メトプレン;又は、フェノキシカルブ;又は、ピリプロキシフェン;
(9)弦音器官の調節剤、例えば、ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10)ダニ成長阻害薬、例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、及び、ジフロビダジン;又は、エトキサゾール;
(11)昆虫腸管膜の微生物ディスラプター、例えば、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12)ミトコンドリアATP合成酵素の阻害剤、例えばATPディスラプター、例えば、ジアフェンチウロン;又は、有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、及び、酸化フェンブタスズ;又は、プロパルギット;又は、テトラジホン;
(13)プロトン勾配の乱れを介して酸化的リン酸化の脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOC、及び、スルフルラミド;
(14)ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネル遮断薬、例えば、ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシラム、及び、チオスルタップ-ナトリウム;
(15)キチン生合成の阻害薬(タイプ0)、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16)キチン生合成の阻害薬(タイプ1)、例えば、ブプロフェジン;
(17)脱皮撹乱物質(特に、双翅目、即ち双翅類に関する)、例えば、シロマジン;
(18)エクジソン受容体作動薬、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19)オクトパミン受容体作動薬、例えば、アミトラズ;
(20)ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害薬、例えば、ヒドラメチルノン;又は、アセキノシル;又は、フルアクリピリム;
(21)ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害薬、例えば、METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、及び、トルフェンピラド;又は、ロテノン(Derris)の群からのもの;
(22)電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、インドキサカルブ;又は、メタフルミゾン;
(23)アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、テトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、及び、スピロテトラマト;
(25)ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害薬、例えば、β-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン及びシフルメトフェン及びカルボキシアニリド類、例えばピフルブミド;
(28)リアノジン受容体調節剤、例えば、ジアミド類、例えば、クロラントラニリプロール、シアントラニルプロール及びフルベンジアミド、
さらなる有効成分、例えば、アフィドピロペン、アフォキソレイナー、アザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロフラニリド、ブロモプロピレート、キノメチオナート、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、氷晶石(Cryolite)、シクラニリプロール、シクロキサプリド、シハロジアミド(Cyhalodiamide)、ジクロロメゾチアズ、ジコホル、ε-メトフルトリン、ε-モムフルトリン(Momfluthrin)、フロメトキン、フルアザインドリジン、フルエンスルホン、フルフェネリム、フルフェノキシストロビン、フルフィプロール、フルヘキサホン(Fluhexafon)、フルオピラム、フルララネル、フルキサメタミド、フフェノジド(Fufenozide)、グアジピル、ヘプタフルトリン、イミダクロチズ、イプロジオン、κ-ビフェントリン、κ-テフルトリン、ロチラネル、メペルフルトリン、パイコングディング(Paichongding)、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、テトラメチルフルトリン、テトラニリプロール、テトラクロルアントラニリプロール(Tetrachlorantraniliprole)、チオキサザフェン、チオフルオキシメート(Thiofluoximate)、トリフルメゾピリム(Triflumezopyrim)およびヨードメタン;バシルス・フィルムス(Bacillus firmus)に基づくさらなる調製物(I-1582, BioNeem, Votivo)、および以下の化合物:1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(WO2006/043635から公知)(CAS885026-50-6)、{1′-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]-5-フルオロスピロ[インドール-3,4′-ピペリジン]-1(2H)-イル}(2-クロロピリジン-4-イル)メタノン(WO2003/106457から公知)(CAS637360-23-7)、2-クロロ-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-クロロフェニル)プロパ-2-エン-1-イル]ピペリジン-4-イル}-4-(トリフルオロメチル)フェニル]イソニコチンアミド(WO2006/003494から公知)(CAS872999-66-1)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(WO2010052161から公知)(CAS1225292-17-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカーボネート(EP2647626から公知)(CAS1440516-42-6)、4-(ブタ-2-イン-1-イルオキシ)-6-(3,5-ジメチルピペリジン-1-イル)-5-フルオロピリミジン(WO2004/099160から公知)(CAS792914-58-0)、PF1364(JP2010/018586から公知)(CAS1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]ピリジン-2(1H)-イリデン]-2,2,2-トリフルオロアセトアミド(WO2012/029672から公知)(CAS1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-1,1,1-トリフルオロ-プロパン-2-オン(WO2013/144213から公知)(CAS1461743-15-6)、N-[3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル]-1-メチル-3-(ペンタフルオロエチル)-4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2010/051926から公知)(CAS1226889-14-0)、5-ブロモ-4-クロロ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)ピラゾール-3-カルボキサミド(CN103232431から公知)(CAS1449220-44-3)、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミド、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(トランス-1-オキシド-3-チエタニル)-ベンズアミド及び4-[(5S)-5-(3,5-ジクロロフェニル)-4,5-ジヒドロ-5-(トリフルオロメチル)-3-イソオキサゾリル]-2-メチル-N-(シス-1-オキシド-3-チエタニル)ベンズアミド(WO2013/050317A1から公知)(CAS1332628-83-7)、N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド、(+)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド及び(-)-N-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)スルフィニル]-プロパンアミド(WO2013/162715A2、WO2013/162716A2、US2014/0213448A1から公知)(CAS1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-クロロ-2-プロペン-1-イル]アミノ]-1-[2,6-ジクロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-[(トリフルオロメチル)スルフィニル]-1H-ピラゾール-3-カルボニトリル(CN101337937Aから公知)(CAS1105672-77-2)、3-ブロモ-N-[4-クロロ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)チオキソメチル]フェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド、(Liudaibenjiaxuanan、CN103109816Aから公知)(CAS1232543-85-9);N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2012/034403A1から公知)(CAS1268277-22-0)、N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(WO2011/085575A1から公知)(CAS1233882-22-8)、4-[3-[2,6-ジクロロ-4-[(3,3-ジクロロ-2-プロペン-1-イル)オキシ]フェノキシ]プロポキシ]-2-メトキシ-6-(トリフルオロメチル)-ピリミジン(CN101337940Aから公知)(CAS1108184-52-6);(2E)-及び2(Z)-2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド(CN101715774Aから公知)(CAS1232543-85-9);3-(2,2-ジクロロエテニル)-2,2-ジメチル-4-(1H-ベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル-シクロプロパンカルボン酸エステル(CN103524422Aから公知)(CAS1542271-46-4);(4aS)-7-クロロ-2,5-ジヒドロ-2-[[(メトキシカルボニル)[4-[(トリフルオロメチル)チオ]フェニル]アミノ]カルボニル]-インデノ[1,2-e][1,3,4]オキサジアジン-4a(3H)-カルボン酸メチルエステル(CN102391261Aから公知)(CAS1370358-69-2);6-デオキシ-3-O-エチル-2,4-ジ-O-メチル-、1-[N-[4-[1-[4-(1,1,2,2,2-ペンタフルオロエトキシ)フェニル]-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル]フェニル]カーバメート]-α-L-マンノピラノース(US2014/0275503A1から公知)(CAS1181213-14-8);8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS1253850-56-4)、(8-アンチ)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(CAS933798-27-7)、(8-シン)-8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(WO2007040280A1、WO2007040282A1から公知)(CAS934001-66-8)及びN-[3-クロロ-1-(3-ピリジニル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-[(3,3,3-トリフルオロプロピル)チオ]-プロパンアミド(WO2015/058021A1、WO2015/058028A1から公知)(CAS1477919-27-9)及びN-[4-(アミノチオキソメチル)-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(CN103265527Aから公知)(CAS1452877-50-7)、5-(1,3-ジオキサン-2-イル)-4-[[4-(トリフルオロメチル)フェニル]メトキシ]-ピリミジン(WO2013/115391A1から公知)(CAS1449021-97-9)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-4-ヒドロキシ-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン(WO2010/066780A1、WO2011/151146A1から公知)(CAS1229023-34-0)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン(WO2014/187846A1から公知)(CAS1638765-58-8)、3-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-1-メチル-2-オキソ-1,8-ジアザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イル-炭酸エチルエステル(WO2010/066780A1、WO2011151146A1から公知)(CAS1229023-00-0)、N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(DE3639877A1、WO2012029672A1から公知)(CAS1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、(WO2016005276A1から公知)(CAS1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-2(1H)-ピリジニリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、(CAS1702305-40-5)、3-エンド-3-[2-プロポキシ-4-(トリフルオロメチル)フェノキシ]-9-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]オキシ]-9-アザビシクロ[3.3.1]ノナン(WO2011/105506A1、WO2016/1330
11A1から公知)(CAS1332838-17-1)。
未知若しくは非特異的作用機序を有する有効成分、例えばフェントリファニル、フェノキサクリム、シクロプレン、クロロベンジレート、クロルジメホルム、フルベンジミン、ジシクラニル、アミドフルメト、キノメチオネート、トリアラテン、クロチアゾベン、テトラスル、オレイン酸カリウム、石油、メトキサジアゾン、ゴシプルレ、フルテンジン、ブロモプロピレート、氷晶石;
他の種類からの有効成分、例えばブタカルブ、ジメチラン、クロエトカルブ、ホスホカルブ、ピリミホス(-エチル)、パラチオン(-エチル)、メタクリホス、o-サリチル酸イソプロピル、トリクロルホン、スルプロホス、プロパホス、セブホス、ピリダチオン、プロトエート、ジクロフェンチオン、デメトン-S-メチルスルホン、イサゾホス、シアノフェンホス、ジアリホス、カルボフェノチオン、アウタチオホス、アロムフェンビンホス(-メチル)、アジンホス(-エチル)、クロルピリホス(-エチル)、ホスメチラン、ヨードフェンホス、ジオキサベンゾホス、ホルモチオン、ホノホス、フルピラゾホス、フェンスルホチオン、エトリムホス;
有機塩素類、例えばカンフェクロル、リンダン、ヘプタクロル;又はフェニルピラゾール類、例えばアセトプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、バニリプロール、シサプロニル;又はイソオキサゾリン類、例えばサロラネル、アフォキソラネル、ロチラネル、フルララネル;
ピレスロイド類、例えば(シス-、トランス-)、メトフルトリン、プロフルトリン、フルフェンプロックス、フルブロシトリネート、フブフェンプロックス、フェンフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、RU15525、テラレトリン、シス-レスメトリン、ヘプタフルスリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、フェンピリトリン、シス-シペルメトリン、シス-ペルメトリン、クロシトリン、シハロトリン(λ-)、クロバポルトリン又はハロゲン化炭化水素化合物(HCH類);
ネオニコチノイド類、例えばニチアジン;
ジクロロメゾチアズ、トリフルメゾピリム;
大環状ラクトン類、例えばネマデクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、モキシデクチン、セラメクチン、エプリノメクチン、ドラメクチン、エマメクチン安息香酸塩;ミルベマイシン・オキシム;
トリプレン、エポフェノナン、ジオフェノラン;
生物剤、ホルモン類又はフェロモン類、例えば天然物、例えばツリンギエンシン(thuringiensin)、コドレモン又はニーム成分;
ジニトロフェノール類、例えばジノカップ、ジノブトン、ビナパクリル;
ベンゾイル尿素類、例えばフルアズロン、ペンフルロン;
アミジン誘導体、例えばクロロメブホルム(chlormebuform)、シミアゾール、デミジトラズ;
ビー・ハイブ・バロア(Bee hive varroa)殺ダニ剤、例えば有機酸、例えばギ酸、シュウ酸。
動物衛生での使用に特に興味深い殺虫剤および殺ダニ剤の例には、特に下記のものなどがある[即ち、Mehlhorn et al Encyclpaedic Reference of Parasitology 4th edition(ISBN978-3-662-43978-4)]。
節足動物リガンド依存性クロライドチャンネルでのエフェクター:クロルダン、ヘプタクロル、エンドクルファン(endoculfan)。ジエルドリン、ブロモシクレン、トキサフェン、リンダン、フィプロニル、ピリプロール、シサプロニル、アフォキソラネル、フルララネル、サロラネル、ロチラネル、フルキサメタミド、ブロフラニリド、アベルメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ミルベマイシン、モキシデクチン、セラメクチン;
節足動物オクトパミン作動性受容体の調節剤:アミトラズ、BTS27271、シミアゾール、デミディトラズ;
節足動物電圧依存性ナトリウムチャンネルでのエフェクター:DDT、メトキシクロル、メタフルミゾン、インドキサカルブ、シネリンI、シネリンII、ジャスモリンI、ジャスモリンII、ピレトリンI、ピレトリンII、アレスリン、α-シペルメトリン、ビオアレトリン、β-シフルトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、フルシトリナート、フルメトリン、ハルフェンプロックス、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、τ-フルバリネート、テトラメトリン;
節足動物ニコチン様コリン作動性シナプスでのエフェクター(アセチルコリンエステラーゼ、アセチルコリン受容体):ブロモプリピレート(bromoprypylate)、ベンジオカルブ、カルバリル、メトミル、プロマシル、プロポキスル、アザメチホス、クロルフェンビンホス、プロルピリホス、クマホス、シチオアート、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、エチオン、ファムフール、フェニトロチオン、フェンチオン、ヘプテノホス、マラチオン、ナレド、ホスメット、ホキシム、フタロホス(phtalofos)、プロペタンホス、テメホス、テトラクロルビンホス、トリクロルホン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ジノテフラン、スピノサド、スピネトラム;
節足動物発達プロセスに対するエフェクター:シロマジン、ジシクラニル、ジフルベンズロン、フルアズロン、ルフェヌロン、トリフルムロン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、メトプレン、ピリプロキシフェン、フェノキシカルブ、ヒドロプレン、S-メトプレン、ピリプロキシフェン。
本発明における更なる又は他の有効成分としての殺内寄生生物剤の群からの有効成分の例には、駆虫薬活性化合物及び抗原虫活性化合物などがあるが、これらに限定されるものではない。
下記の殺線虫活性化合物、殺吸虫活性化合物及び/又は殺条虫活性化合物など(これらに限定されるものではない)の駆虫薬活性化合物:
大環状ラクトン類からのもの、例えば:エプリノメクチン、アバメクチン、ネマデクチン、モキシデクチン、ドラメクチン、セラメクチン、レピメクチン、ラチデクチン(latidectin)、ミルベメクチン、イベルメクチン、エマメクチン、ミルベマイシン;
ベンゾイミダゾール類およびプロベンゾイミダゾール類からのもの、例えば:オキシベンダゾール(oxibendazole)、メベンダゾール、トリクラベンダゾール(triclabendazole)、チオファネート(thiophanate)、パルベンダゾール(parbendazole)、オキシフェンダゾール(oxfendazole)、ネトビミン(netobimin)、フェンベンダゾール、フェバンテル、チアベンダゾール(thiabendazole)、シクロベンダゾール、カムベンダゾール、アルベンダゾールスルホキシド、アルベンダゾール、フルベンダゾール;
デプシペプチド類(depsipeptides)、好ましくは環状デプシペプチド類、特には24員環状デプシペプチド類からのもの、例えば:エモデプシド(emodepside)、PF1022A;
テトラヒドロピリミジン類からのもの、例えば:モランテル、ピランテル、オキサンテル;
イミダゾチアゾール類からのもの、例えば:ブタミソール、レバミソール、テトラミソール;
アミノフェニルアミジン類からのもの、例えば:アミダンテル、脱アシル化アミダンテル(dAMD)、トリベンジミジン;
アミノアセトニトリル類からのもの、例えば:モネパンテル(monepantel);
パラヘルクアミド類からのもの、例えば:パラヘルクアミド、デルクアンテル;
サリチルアニリド類からのもの、例えば:トリブロムサラン、ブロモキサニド、ブロチアニド、クリオキサニド、クロサンテル、ニクロサミド、オキシクロザニド、ラフォキサニド;
置換フェノール類からのもの、例えば:ニトロキシニル、ビチオノール、ジソフェノール、ヘキサクロロフェン、ニクロホラン、メニクロホラン(meniclopholan);
有機リン酸エステル類からのもの、例えば:トリクロルホン、ナフタロホス(naphthalofos)、ジクロルボス/DDVP、クルホメート、クマホス、ハロキソン;
ピペラジノン類/キノリン類からのもの、例えば:プラジクアンテル、エプシプランテル;
ピペラジン類からのもの、例えば:ピペラジン、ヒドロキシジン;
テトラサイクリン類からのもの、例えば:テトラサイクリン、クロロテトラサイクリン、ドキシサイクリン、オキシテトラサイクリン、ロリテトラサイクリン;
多様な他の種類からのもの、例えば:ブナミジン、ニリダゾール、レソランテル、オムファロチン、オルチプラズ、ニトロスカネート、ニトロキシニル(nitroxynile)、オキサムニキン、ミラサン(mirasan)、ミラシル(miracil)、ルカントン、ヒカントン、へトリン(hetolin)、エメチン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、ジアンフェネチド、クロナゼパム、ベフェニウム、アモスカネート(amoscanate)、クロルスロン。
トリアジン類からのもの、例えば:ジクラズリル、ポナズリル、レトラズリル、トルトラズリル;
ポリエーテルイオノフォア類からのもの、例えば:モネンシン、サリノマイシン、マデュラマイシン、ナラシン;
大環状ラクトン類からのもの、例えば:ミルベマイシン、エリスロマイシン;
キノロン類からのもの、例えば:エンロフロキサシン、プラドフロキサシン(pradofloxacin);
キニーネ類からのもの、例えば:クロロキン;
ピリミジン類からのもの、例えば:ピリメタミン;
スルホンアミド類からのもの、例えば:スルファキノキサリン、トリメトプリム、スルファクロジン(sulfaclozin);
チアミン類からのもの、例えば:アンプロリウム;
リンコサミド類からのもの、例えば:クリンダマイシン;
カルバニリド類からのもの、例えば:イミドカルブ;
ニトロフラン類からのもの、例えば:ニフルチモックス;
キナゾリノンアルカロイド類からのもの、例えば:ハロフギノン;
多様な他の種類からのもの、例えば:オキサムニキン、パロモマイシン;
ワクチン類又は微生物からの抗原類からのもの、例えば:バベシア・カニス・ロッシ(Babesia canis rossi)、エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・プラエコクス(Eimeria praecox)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ミチス(Eimeria mitis)、エイメリア・マキシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ブルネッティ(Eimeria brunetti)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、バベシア・カニス・ボゲリ(Babesia canis vogeli)、レイシュマニア・インファンツム(Leishmania infantum)、バベシア・カニス・カニス(Babesia canis canis)、ジクチオカウルス・ビビパルス(Dictyocaulus viviparus)。
本願に記載の本発明の各種態様を、下記の実施例によって説明するが、これら実施例はいかなる形でも本発明を限定することを意味しない。
atm:標準気圧
DAD:ダイオードアレイ検出器
DMSO:ジメチルスルホキシド
DME:1,2-ジメトキシエタン
ELSD:蒸発光散乱検出器
ESI:エレクトロスプレーオン化
h:時間
LC-MS:液体クロマトグラフィー結合質量分析
min:分
NMR:核磁気共鳴スペクトル測定
Rt:保持時間
TLC:薄層クロマトグラフィー。
実験の部に合成が記載されていない試薬はいずれも、市販されているか、公知の化合物であり、当業者によって公知の方法により、公知の化合物から形成することができる。
分析液体クロマトグラフィー
分析(UP)LC-MSを、下記のような異なる装置によって行った。質量(m/z)は、負モードが示されていない限り(ESI-)、正モードエレクトロスプレーイオン化から報告される。
方法1:
MS装置型:Agilent ATechnologies 6130四重極LC-MS;HPLC装置型:Agilent ATechnologies 1260 Infinity;カラム:Waters XSelect(C18、30×2.1mm、3.5μ);流量:1mL/分;カラム温度:35℃;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;直線勾配:t=0分5%A、t=1.6分98%A、t=3分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;検出:ELSD(PL-ELS2100):ガス流量1.2mL/分、ガス温度:70℃、neb:50℃。
MS装置型:Agilent ATechnologies 6130四重極LC-MS;HPLC装置型:Agilent ATechnologies 1260 Infinity;カラム:Waters XSelect(C18、50×2.1mm、3.5μ);流量:0.8mL/分;カラム温度:35℃;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;直線勾配:t=0分5%A、t=3.5分98%A、t=6分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;検出:ELSD(PL-ELS2100):ガス流量1.2mL/分、ガス温度:70℃、neb:50℃。
MS装置型:Agilent ATechnologies LC/MSDSL;HPLC装置型:Agilent ATechnologies 1100シリーズ;カラム:Waters XSelect(C18、30×2.1mm、3.5μ);流量:1mL/分;カラム温度:25℃、溶離液A:95%アセトニトリル+5%10mM重炭酸アンモニウム水溶液、溶離液B:10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0;直線勾配:t=0分5%A、t=1.6分98%A、t=3分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800。
MS装置型:Agilent ATechnologies LC/MSDSL;HPLC装置型:Agilent ATechnologies 1100シリーズ;カラム:Waters XSelect(C18、50×2.1mm、3.5μ;流量:0.8mL/分;カラム温度:25℃;溶離液A:95%アセトニトリル+5%10mM重炭酸アンモニウム水溶液;溶離液B:10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0;直線勾配:t=0分5%A、t=3.5分98%A、t=6分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800。
装置型:Reveleris(商標名)フラッシュクロマトグラフィーシステム;カラム:Reveleris(商標名)C18フラッシュカートリッジ;4g、流量18mL/分;12g、流量30mL/分;40g、流量40mL/分;80g、流量60mL/分;120g、流量80mL/分;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;勾配:t=0分5%A、t=1分5%A、t=13分100%A、t=16分100%A;検出:UV(200-360nm)、ELSD。
装置型:Reveleris(商標名)フラッシュクロマトグラフィーシステム;カラム:GraveResolv(商標名)シリカカートリッジ;4g、流量15mL/分;12g、流量28mL/分;24g、流量30mL/分;40g、流量40mL/分;80g、流量55mL/分;120g、流量80mL/分及びDavisil(商標名)クロマトグラフィーシリカ媒体(LC60A20-45ミクロン);300g、流量70mL/分;500g、流量70mL/分;溶離液:実験参照;検出:UV(200-360nm)、ELSD。
装置型:Buchi Pump Manager C-615、Buchi Pump Module C-601;カラム:GraveResolv(商標名)シリカカートリッジ;4g、流量15mL/分;12g、流量28mL/分;24g、流量30mL/分;40g、流量40mL/分;80g、流量55mL/分;120g、流量80mL/分及びDavisil(商標名)クロマトグラフィーシリカ媒体(LC60A20-45ミクロン);300g、流量70mL/分;500g、流量70mL/分;溶離液:実験参照;検出:TLCプレート;TLCシリカゲル60 F254(Merck)。
MS装置型:Agilent ATechnologies 6130四重極LC-MS;HPLC装置型:Agilent ATechnologies 1260 Infinity;カラム:Waters XSelect(C18、50×2.1mm、3.5μ);流量:0.8mL/分;カラム温度:35℃;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;直線勾配:t=0分5%A、t=3.5分98%A、t=8分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;検出:ELSD(PL-ELS2100):ガス流量1.2mL/分、ガス温度:70℃、neb:50℃。
MS装置型:Agilent ATechnologies G1956B四重極LC-MS;HPLC装置型:Agilent ATechnologies 1200分取LC;カラム:Waters Sunfire(C18、150×19mm、5μ);流量:25mL/分;カラム温度:RT;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;MS及びDADに基づくフラクションコレクション、又はMS装置型:ACQ-SQD2;HPLC装置型:Watersモジュラー分取HPLCシステム;カラム:Waters XSelect(C18、150×19mm、10μm);流量:24mL/分分取ポンプ、1mL/分負荷ポンプ;カラム温度:RT;溶離液A:0.1%ギ酸/アセトニトリル;溶離液B:0.1%ギ酸水溶液;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;MS及びDADに基づくフラクションコレクション。
MS装置型:Agilent ATechnologies G1956B四重極LC-MS;HPLC装置型:Agilent ATechnologies 1200分取LC;カラム:Waters XSelect(C18、150×19mm、5μ);流量:25mL/分;カラム温度:RT;溶離液A:99%アセトニトリル+1%10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0、溶離液B:10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;MS及びDADに基づくフラクションコレクション、又はMS装置型:ACQ-SQD2;HPLC装置型:Watersモジュラー分取HPLCシステム;カラム:Waters XSelect(C18、150×19mm、10μm);流量:24mL/分分取ポンプ、1mL/分負荷ポンプ;カラム温度:RT;溶離液A:99%アセトニトリル+1%10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.5、溶離液B:10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.5;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800;MS及びDADに基づくフラクションコレクション。
装置型:Reveleris Prep;検出:UV(220-360nm)、ELSD;カラム:XSelect(商標名)CSH C18、145×25mm、10μ又はGEMINI(商標名)C18、185×25mm、10μ流量:40mL/分;溶離液A:10mM重炭酸アンモニウム水溶液(pH=9.0)、溶離液B:99%アセトニトリル+1%10mM重炭酸アンモニウム水溶液/アセトニトリル又は溶離液A:250mMアンモニア水、溶離液B:250mMアンモニア/アセトニトリル。
MS装置型:Agilent ATechnologies LC/MSDSL;HPLC装置型:Agilent ATechnologies 1100シリーズ;カラム:Phenomenex GeminiNX(C18、50×2.0mm)、3.0μ;流量:0.8mL/分;カラム温度:25℃;溶離液A:95%アセトニトリル+5%10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0;溶離液B:10mM重炭酸アンモニウム水溶液pH=9.0;直線勾配:t=0分5%A、t=3.5分98%A、t=6分98%A;検出:DAD(220-320nm);検出:MSD(ESIpos/neg)質量範囲:100-800。
酸性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSによる[M+H]+又はM-の測定を、溶離液としてギ酸1mL/アセトニトリル1リットル及びギ酸0.9mL/Millipore水1リットルを用いて行った。カラムZorbax Eclipse Plus C18 50mm×2.1mmを用いた。カラムオーブンの温度は55℃であった。
酸性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSによる[M+H]+又はM-の測定を、溶離液としてギ酸1mL/アセトニトリル1リットル及びギ酸0.9mL/Millipore水1リットルを用いて行った。カラムZorbax Eclipse Plus C18 50mm×2.1mmを用いた。カラムオーブンの温度は55℃であった。
中性クロマトグラフィー条件下でのLC-MSによる[M+H]+の測定を、アセトニトリル及び79mg/L炭酸アンモニア含有Millipore水を溶離液として用いて行った。
LC-MS3:
SQD2質量分析装置及びSample Managerオートサンプラーを搭載したWaters UPLC。直線勾配0.0~1.70分10%アセトニトリルから95%アセトニトリル、1.70~2.40分一定95%アセトニトリル、流量0.85mL/分。
MSD質量分析装置及びHTSPALオートサンプラーを搭載したAgilent 1100LCシステム(カラム:Zorbax XDB C18 1.8μm 50mm×4.6mm、オーブン温度55℃)。直線勾配0.0~4.25分10%アセトニトリルから95%アセトニトリル、4.25~5.80分一定95%アセトニトリル、流量2.0mL/分。
装置:Waters ACQUITY SQD UPLCシステム;カラム:Waters Acquity UPLC HSS T3 1.8μm 50×1mm;溶離液A:水1リットル+99%ギ酸0.25mL、溶離液B:アセトニトリル1リットル+99%ギ酸0.25mL;勾配:0.0分90%A→1.2分5%A→2.0分5%A オーブン:50℃;流量:0.40mL/分;UV検出:210nm。
装置:GC:Agilent 6890N、FID:検出温度:300℃及びMS:5973MSD、EI-陽性、検出温度:280℃質量範囲:50-550;カラム:RXi-5MS 20m、ID 180μm、df0.18μm;平均速度:50cm/s;注入容量:1μL;インジェクター温度:250℃;分割比:20/1;キャリアガス:He。
初期温度:60℃;開始時間:1.0分;溶媒ディレー:1.3分;速度50℃/分;最終温度250℃;最終時間3.5分。
初期温度:100℃;開始時間:1.5分;溶媒ディレー:1.3分;速度75℃/分;最終温度250℃;最終時間2.5分。
初期温度:100℃;開始時間:1.0分;溶媒ディレー:1.3分;速度75℃/分;最終温度280℃;最終時間2.6分。
初期温度:100℃;開始時間:1.0分;溶媒ディレー:1.3分;速度120℃/分;最終温度280℃;最終時間6.5分。
アニオン交換クロマトグラフィー:ISOLUTE(商標名) SAX;化学的記述:三官能性シランを用いて製造された四級アミン(非末端キャップ)官能化シリカ;吸着剤型:強アニオン交換;平均粒径:50μm;孔径:60Å;交換能力:0.6meq/g。
Biotage(商標名) Initiator、Microwave Synthesizer;温度範囲:40℃-250℃;圧力範囲:0-20バール;電力範囲:0-400W。
1H-及び13C-NMR装置タイプ:Bruker DMX300(1H NMR:300MHz;13C NMR:75MHz)、Bruker Avance III 400(1H NMR:400MHz;13C NMR:100MHz)又はBruker 400 Ultrashield(1H NMR:400MHz;13C NMR:100MHz);内部標準:テトラメチルシラン;化学シフト(δ)は、百万分率[ppm]で示しており;次の略称を用いている:s=一重線、d=二重線、t=三重線、q=四重線、m=多重線、br.=広い;カップリング定数はヘルツ[Hz]単位で示している。
下記の図式(図式1~10)に従って、又はそれと同様にして、式(I)の化合物の合成を行うことができる。
中間体(S1)
実施例S1-1A
1-(3-ブロモ-2-フルオロフェニル)-2-メチルプロパン-1-オン
GC-MS(方法S):Rt=4.46分;m/z=244/246M+。
エチル7-ブロモ-3-イソプロピル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.27分;m/z=297/299(M-C2H5)-。
7-ブロモ-3-イソプロピル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=2.28分;m/z=297/299(M-H)-。
7-ブロモ-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-イソプロピル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法1):Rt=2.32分;m/z=430/432(M+H)+。
エチル3-アミノ-7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.24分;m/z=300/302(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ = 8.21 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.24 (s, 2H), 4.28 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.30 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
エチル7-ブロモ-3-(ジメチルアミノ)-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.42分;m/z=328/330(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ = 8.05 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.40 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 4.29 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.08 (s, 6H), 1.32 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
7-ブロモ-3-(ジメチルアミノ)-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=1.78分;m/z=300/302(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ = 13.83 (s, 1H), 8.09 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 3.06 (s, 6H).
7-ブロモ-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-(ジメチルアミノ)-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法1):Rt=2.36分;m/z=431/433(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ = 9.91 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.24 - 7.14 (m, 1H), 6.97 - 6.88 (m, 1H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.24 (q, J = 6.7 Hz, 1H), 4.32 (ddd, J = 10.7, 7.5, 2.9 Hz, 1H), 4.21 (ddd, J = 11.0, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 2.88 (s, 6H), 2.24 (ddt, J = 13.1, 8.1, 3.9 Hz, 1H), 2.11 (dtd, J = 14.0, 7.3, 3.0 Hz, 1H).
メチル3-アミノ-7-ブロモ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.12分;m/z=286/288(M+H)+。
メチル7-ブロモ-3-クロロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.30分;m/z=305/307(M+H)+。
メチル7-ブロモ-3-メトキシ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.23分;m/z=301/303(M+H)+。
7-ブロモ-3-メトキシ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=2.07分;m/z=287/289(M+H)+。
7-ブロモ-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-メトキシ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法1):Rt=2.270分;m/z=418/420(M+H)+。
エチル7-ブロモ-3-クロロベンゾチオフェン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.41分;m/z=319/321(M+H)+。
7-ブロモ-3-クロロ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=2.23分;m/z=245/247(M-COO-H)-。
7-ブロモ-3-クロロ-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法1):Rt=2.33分;m/z=422/424(M+H)+。
3-クロロイソニコチン酸エチル
LC-MS(方法1):Rt=1.79分;m/z=186(M+1)+。
エチル3-ヒドロキシチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=1.65分;m/z=224(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 10.07 (s, 1H), 9.09 (s, 1H), 8.58 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.80 (dd, J = 5.5, 0.9 Hz, 1H), 4.46 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
エチル3-(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.13分;m/z=356(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 9.21 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 8.69 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 4.51 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
エチル3-(ジメチルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=1.73分;m/z=251(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 9.03 (d, J = 1.0 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.78 (dd, J = 5.7, 1.1 Hz, 1H), 4.37 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.14 (s, 6H), 1.41 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
エチル3-(ジメチルアミノ)-7-ヨードチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.25分;m/z=377(M+1)+
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 8.24 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.12 (s, 6H), 1.42 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
エチル7-(2,3-ジクロロフェニル)-3-(ジメチルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.34分;m/z=395/397(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.64 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 8.05 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.86 (dd, J = 6.3, 3.3 Hz, 1H), 7.63 - 7.49 (m, 2H), 4.25 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 3.13 (s, 6H), 1.26 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
リチウム7-(2,3-ジクロロフェニル)-3-(ジメチルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=1.81分;m/z=365/367(M-H)-[遊離酸]。
エチル3-メトキシチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=1.66分;m/z=238(M+1)+。
2-(エトキシカルボニル)-3-メトキシチエノ[2,3-c]ピリジン6-オキサイド
LC-MS(方法1):Rt=1.62分;m/z=254(M+1)+。
エチル7-ブロモ-3-メトキシチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.16分;m/z=316/318(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 8.32 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 4.43 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.18 (s, 3H), 1.44 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
7-ブロモ-3-メトキシチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=1.90分;m/z=288/290(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.98 (s, 1H), 8.39 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.93 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 4.12 (s, 3H).
7-ブロモ-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-メトキシチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法1):Rt=2.16分;m/z=419/421(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.55 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.38 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.23 - 7.15 (m, 1H), 6.95 - 6.88 (m, 1H), 6.82 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 5.29 (q, J = 6.5 Hz, 1H), 4.27 (dd, J = 6.3, 4.3 Hz, 2H), 4.12 (s, 3H), 2.22 - 2.14 (m, 2H).
中間体(S4)
ナトリウム1-シアノプロパ-1-エン-2-オレート
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 3.12 (s, 0.5H), 2.92 (s, 0.5H), 1.70 (s, 1.5H), 1.48 (s, 1.5H).
1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾール-5-アミン
LC-MS(方法1):Rt=1.91分;m/z=242/244(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.67 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.47 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 5.54 (s, 2H), 5.37 (s, 1H), 2.06 (s, 3H).
1-(2,6-ジフルオロフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾール-5-アミン
LC-MS(方法1):Rt=1.96分;m/z=210(M+H)+。
1-(3,5-ジクロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-アミン
LC-MS(方法1):Rt=1.93分;m/z=228/230(M+H)+。
1-(2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-アミン
LC-MS(方法3):Rt=1.60分;m/z=196(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.59 (tt, J = 8.5, 6.4 Hz, 1H), 7.35 - 7.23 (m, 3H), 5.38 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H).
ジエチル2-(((1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)アミノ)メチレン)マロネート
LC-MS(方法1):Rt=2.31分;m/z=412/414(M+H)+。
ジエチル2-(((1-(2,6-ジフルオロフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾール-5-イル)アミノ)メチレン)マロネート
LC-MS(方法1):Rt=2.17分;m/z=380(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.47 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 7.68 (ddd, J = 14.8, 8.3, 6.6 Hz, 1H), 7.42 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 6.42 (s, 1H), 4.08 (p, J = 6.9 Hz, 4H), 2.21 (s, 3H), 1.17 (dt, J = 29.7, 7.1 Hz, 6H).
ジエチル2-(((1-(3,5-ジクロロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル)アミノ)メチレン)マロネート
LC-MS(方法1):Rt=2.25分;m/z=398/400(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.61 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 8.04 (d, J = 12.7 Hz, 1H), 7.72 (s, 4H), 6.60 (s, 1H), 4.12 (dt, J = 13.9, 7.1 Hz, 4H), 1.21 (t, J = 7.1 Hz, 6H).
ジエチル2-(((1-(2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾール-5-イル)アミノ)メチレン)マロネート
LC-MS(方法1):Rt=2.04分;m/z=366(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.51 (d, J = 12.9 Hz, 1H), 8.07 (d, J = 13.0 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.71 (ddd, J = 14.9, 8.5, 6.4 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 6.68 - 6.53 (m, 1H), 4.09 (p, J = 7.0 Hz, 4H), 1.18 (dt, J = 28.7, 7.1 Hz, 6H).
エチル4-クロロ-1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.82分;質量は検出されなかった。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.08 (s, 1H), 8.34 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.65 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.79 (s, 3H), 1.37 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
エチル4-クロロ-1-(2,6-ジフルオロフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.23分;m/z=352(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (s, 1H), 7.76 (tt, J = 8.5, 6.4 Hz, 1H), 7.47 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 4.39 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.78 (s, 3H), 1.36 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
エチル4-クロロ-1-(3,5-ジクロロフェニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.65分;質量は検出されなかった。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.16 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 8.36 (s, 2H), 7.70 (s, 1H), 4.42 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.38 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
エチル4-クロロ-1-(2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.18分;m/z=338(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.02 (s, 1H), 8.85 (s, 1H), 7.79 (ddd, J = 15.0, 8.6, 6.4 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 4.41 (d, J = 7.1 Hz, 2H), 1.37 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
4-クロロ-1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=2.77分;m/z=354/356(M-H)-。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.83 (s, 1H), 9.05 (s, 1H), 8.31 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.61 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 2.77 (s, 3H).
4-クロロ-1-(2,6-ジフルオロフェニル)-3-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=2.04分;m/z=324(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.77 (s, 1H), 8.94 (s, 1H), 7.81 - 7.70 (m, 1H), 7.47 (t, J = 8.3 Hz, 2H), 2.78 (s, 3H).
4-クロロ-1-(3,5-ジクロロフェニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=2.58分;m/z=340/342(M-H)-。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.89 (s, 1H), 9.15 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.36 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.69 (s, 1H).
4-クロロ-1-(2,6-ジフルオロフェニル)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=2.02分;m/z=310(M+H)+
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.86 (s, 1H), 9.03 (s, 1H), 8.83 (s, 1H), 7.78 (ddd, J = 14.9, 8.5, 6.4 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 8.4 Hz, 2H).
1-(3,5-ジクロロフェニル)-4-(ジメチルアミノ)-3-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=2.51分;m/z=365/367(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.36 (d, J = 21.0 Hz, 3H), 7.46 (s, 1H), 3.01 (s, 6H), 2.64 (s, 3H)[酸性プロトンは検出されなかった]
1-(2,6-ジフルオロフェニル)-4-(ジメチルアミノ)-3-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=1.93分;m/z=333(M+H)+。
1-(3,5-ジクロロフェニル)-4-(ジメチルアミノ)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=2.23分;m/z=351/353(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.83 (s, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.42 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 7.58 (s, 1H), 3.25 (s, 6H).
1-(2,6-ジフルオロフェニル)-4-(ジメチルアミノ)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボン酸
LC-MS(方法1):Rt=1.71分;m/z=319(M+H)+。
実施例S8a-1A
2-アセトキシ-3-ブロモ安息香酸
LC-MS(方法1):Rt=1.80分;m/z=257/259(M-H)-。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 10.65 (s, 1H), 8.06 (m, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.29 - 7.19 (m, 1H), 2.40 (s, 3H).
メチル8-ブロモ-4-ヒドロキシ-2-オキソ-2H-クロメン-3-カルボキシレート
ジメチルマロネート(3.6mL、31.3mmol)のテトラヒドロフラン(240mL)中溶液を攪拌しながら、それに水素化ナトリウム(鉱油中60%品;2.6g、65.7mmol)を加えた。前記段階から得られた濾液(上記参照)を加えた。2時間後、反応混合物を減圧下に濃縮した。残留物に塩酸(10%(体積比);120mL、390mmol)及びメタノール(120mL)の混合物を加えた。混合物を4日間攪拌した。沈殿を濾去し、メタノール(120mL)で洗浄し、標題化合物3.6g(12.3mmol;理論値の39%)風乾した。
LC-MS(方法1):Rt=1.92分;m/z=299/301(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 14.66 (s, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.91 (m, 1H), 7.23 (t, J = 7.9 Hz, 1H), 4.05 (s, 3H).
(S)-8-ブロモ-N-(クロマン-4-イル)-4-ヒドロキシ-2-オキソ-2H-クロメン-3-カルボキサミド
LC-MS(方法1):Rt=2.32分;m/z=414/416(M-H)-。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.46 (s, 1H), 8.10 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 8.00 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.24 (dd, J = 20.5, 7.5 Hz, 2H), 6.92 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 6.3 Hz, 1H), 4.29 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.20 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 2.29 - 2.11 (m, 2H). [OHについてのシグナルは検出されない]
メチル8-ブロモ-4-クロロ-2-オキソ-2H-クロメン-3-カルボキシレート
メチル8-ブロモ-4-(ジメチルアミノ)-2-オキソ-2H-クロメン-3-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=1.84分;m/z=326/328(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 7.76 (dd, J = 7.8, 1.2 Hz, 1H), 7.70 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1H), 7.14 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.08 (s, 6H).
メチル8-ブロモ-4-イソプロピル-2-オキソ-2H-クロメン-3-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.06分;m/z=325/327(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 7.81 (t, J = 8.7 Hz, 2H), 7.20 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.43 - 3.23 (m, 1H), 1.44 (d, J = 7.1 Hz, 6H).
メチル8-(3,5-ジクロロフェニル)-4-イソプロピル-2-オキソ-2H-クロメン-3-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.33分;m/z=391/393(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 7.91 (dd, J = 8.3, 1.6 Hz, 1H), 7.53 (dd, J = 7.6, 1.5 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 6.4 Hz, 4H), 3.95 (s, 3H), 3.38 (p, J = 7.2 Hz, 1H), 1.48 (d, J = 7.1 Hz, 6H).
リチウム8-(3,5-ジクロロフェニル)-4-イソプロピル-2-オキソ-2H-クロメン-3-カルボキシレート
LC-MS(方法1):Rt=2.19分;m/z=377/379(M+H)+[遊離酸]。
(標的)実施例化合物(S1)
7-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-イソプロピル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.65分;m/z=496/498(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ = 8.06 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 7.54 - 7.45 (m, 3H), 7.42 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.36 (dd, J = 7.3, 1.0 Hz, 1H), 7.31 - 7.26 (m, 1H), 7.24 - 7.16 (m, 1H), 6.98 - 6.90 (m, 1H), 6.86 (dd, J = 8.2, 1.2 Hz, 1H), 6.20 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 5.33 (q, J = 5.6 Hz, 1H), 4.37 - 4.27 (m, 1H), 4.26 - 4.16 (m, 1H), 4.16 - 4.03 (m, 1H), 2.42 - 2.27 (m, 1H), 2.26 - 2.13 (m, 1H), 1.66 - 1.48 (m, 6H).
7-(3-クロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-イソプロピル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.45分;m/z=462/463(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ = 8.10 - 7.95 (m, 1H), 7.63 - 7.57 (m, 1H), 7.57 - 7.45 (m, 2H), 7.45 - 7.34 (m, 3H), 7.27 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.23 - 7.15 (m, 1H), 6.96 - 6.89 (m, 1H), 6.89 - 6.82 (m, 1H), 6.19 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 5.41 - 5.20 (m, 1H), 4.37 - 4.25 (m, 1H), 4.25 - 4.03 (m, 2H), 2.40 - 2.26 (m, 1H), 2.26 - 2.13 (m, 1H), 1.62 - 1.47 (m, 6H).
7-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-イソプロピル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.45分;m/z=496/498(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ = 8.13 - 8.04 (m, 1H), 7.58 - 7.52 (m, 1H), 7.52 - 7.45 (m, 1H), 7.36 - 7.28 (m, 2H), 7.26 (s, 2H), 7.22 - 7.14 (m, 1H), 6.91 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.87 - 6.80 (m, 1H), 6.14 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 5.35 - 5.21 (m, 1H), 4.35 - 4.24 (m, 1H), 4.23 - 4.06 (m, 2H), 2.37 - 2.24 (m, 1H), 2.24 - 2.08 (m, 1H), 1.65 - 1.47 (m, 6H).
7-(3,4-ジフルオロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-イソプロピル-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.33分;m/z=464(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ = 8.08 - 7.99 (m, 1H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 1H), 7.39 - 7.33 (m, 2H), 7.32 - 7.25 (m, 2H), 7.25 - 7.17 (m, 1H), 6.98 - 6.90 (m, 1H), 6.90 - 6.82 (m, 1H), 6.18 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 5.37 - 5.25 (m, 1H), 4.37 - 4.27 (m, 1H), 4.26 - 4.03 (m, 2H), 2.40 - 2.27 (m, 1H), 2.26 - 2.13 (m, 1H), 1.63 - 1.46 (m, 6H).
7-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-(ジメチルアミノ)-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.66分;m/z=497/499(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ = 9.96 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.14 (dd, J = 6.6, 2.6 Hz, 1H), 7.76 (dd, J = 9.7, 1.8 Hz, 3H), 7.64 - 7.49 (m, 2H), 7.29 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.25 - 7.12 (m, 1H), 6.92 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.23 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 4.31 (ddd, J = 10.6, 7.5, 2.8 Hz, 1H), 4.21 (ddd, J = 11.0, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 2.90 (s, 6H), 2.24 (ddd, J = 12.9, 9.0, 4.1 Hz, 1H), 2.09 (dtd, J = 13.9, 7.2, 2.9 Hz, 1H).
7-(3-クロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-(ジメチルアミノ)-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.43分;m/z=463(M+H)+
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ = 9.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.11 (dd, J = 7.1, 2.0 Hz, 1H), 7.75 - 7.52 (m, 6H), 7.29 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.22 - 7.15 (m, 1H), 6.95 - 6.88 (m, 1H), 6.83 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.22 (q, J = 6.7 Hz, 1H), 4.31 (ddd, J = 10.6, 7.5, 2.9 Hz, 1H), 4.21 (ddd, J = 11.0, 7.5, 3.0 Hz, 1H), 2.91 (s, 6H), 2.20 (s, 1H), 2.09 (dtd, J = 13.8, 7.2, 2.9 Hz, 1H).
7-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-(ジメチルアミノ)-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.42分;m/z=497/499(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ = 9.92 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.81 (dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H), 7.61 - 7.41 (m, 4H), 7.27 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.22 - 7.14 (m, 1H), 6.94 - 6.87 (m, 1H), 6.82 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.20 (q, J = 6.5 Hz, 1H), 4.30 (ddd, J = 10.6, 7.4, 2.9 Hz, 1H), 4.20 (ddd, J = 10.9, 7.4, 2.9 Hz, 1H), 2.92 (s, 6H), 2.21 (ddd, J = 13.3, 8.1, 3.1 Hz, 1H), 2.12 - 2.02 (m, 1H).
7-(3,4-ジフルオロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-(ジメチルアミノ)-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.30分;m/z=465(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ = 9.97 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.14 - 8.07 (m, 1H), 7.78 (ddd, J = 11.3, 7.7, 2.0 Hz, 1H), 7.70 - 7.48 (m, 4H), 7.29 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.23 - 7.14 (m, 1H), 6.95 - 6.87 (m, 1H), 6.83 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.22 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 4.31 (td, J = 7.9, 3.7 Hz, 1H), 4.25 - 4.16 (m, 1H), 2.90 (s, 6H), 2.23 (dt, J = 10.1, 5.4 Hz, 1H), 2.11 - 2.03 (m, 1H).
7-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-メトキシ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.57分;m/z=484/486(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ = 7.80 (dd, J = 8.0, 1.1 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 1.9, 0.7 Hz, 2H), 7.54 - 7.47 (m, 1H), 7.47 - 7.39 (m, 2H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 7.22 (td, J = 8.2, 1.6 Hz, 1H), 6.98 - 6.83 (m, 2H), 5.44 - 5.35 (m, 1H), 4.38 - 4.29 (m, 1H), 4.29 - 4.19 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 2.44 - 2.31 (m, 1H), 2.26 - 2.14 (m, 1H).
7-(3-クロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-メトキシ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.36分;m/z=450(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ = 7.78 (dd, J = 7.9, 1.2 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.65 (dt, J = 1.7, 1.1 Hz, 1H), 7.61 (dt, J = 6.9, 1.9 Hz, 1H), 7.53 - 7.47 (m, 1H), 7.47 - 7.40 (m, 3H), 7.35 - 7.29 (m, 1H), 7.21 (dd, J = 8.1, 1.0 Hz, 1H), 6.93 (td, J = 7.5, 1.2 Hz, 1H), 6.89 (dd, J = 8.3, 1.2 Hz, 1H), 5.45 - 5.33 (m, 1H), 4.39 - 4.29 (m, 1H), 4.29 - 4.19 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 2.43 - 2.30 (m, 1H), 2.26 - 2.13 (m, 1H).
7-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-メトキシ-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.37分;m/z=484/486(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ = 7.83 (dd, J = 8.1, 1.1 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 7.5, 2.1 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 8.1, 7.3 Hz, 1H), 7.39 (dd, J = 7.3, 1.1 Hz, 1H), 7.37 - 7.28 (m, 3H), 7.24 - 7.18 (m, 1H), 6.97 - 6.90 (m, 1H), 6.88 (dd, J = 8.3, 1.0 Hz, 1H), 5.43 - 5.31 (m, 1H), 4.38 - 4.28 (m, 1H), 4.28 - 4.17 (m, 1H), 4.06 (s, 3H), 2.41 - 2.29 (m, 1H), 2.25 - 2.11 (m, 1H).
3-クロロ-7-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.52分;m/z=488/490(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ = 7.92 (dd, J = 8.2, 0.9 Hz, 1H), 7.68 - 7.55 (m, 2H), 7.45 (dd, J = 7.3, 0.9 Hz, 1H), 7.42 - 7.29 (m, 4H), 7.26 - 7.18 (m, 1H), 7.00 - 6.82 (m, 2H), 5.38 (q, J = 5.7 Hz, 1H), 4.40 - 4.19 (m, 2H), 2.45 - 2.31 (m, 1H), 2.29 - 2.15 (m, 1H).
7-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-(ジメチルアミノ)チエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法4):Rt=4.16分;m/z=498/500(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.81 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.64 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 8.09 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.90 - 7.83 (m, 1H), 7.61 - 7.54 (m, 2H), 7.26 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.23 - 7.15 (m, 1H), 6.94 - 6.86 (m, 1H), 6.81 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 1H), 5.21 (q, J = 6.5 Hz, 1H), 4.33 - 4.16 (m, 2H), 2.93 (s, 6H), 2.27 - 2.15 (m, 1H), 2.14 - 2.02 (m, 1H).
7-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-メトキシチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.43分;m/z=485/487(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.72 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 8.60 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.03 - 7.95 (m, 3H), 7.86 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.23 - 7.15 (m, 1H), 6.96 - 6.87 (m, 1H), 6.82 (dd, J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 5.30 (q, J = 6.5 Hz, 1H), 4.27 (dd, J = 6.3, 4.4 Hz, 2H), 4.12 (s, 3H), 2.18 (q, J = 6.4 Hz, 2H).
7-(3-クロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-メトキシチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法2):Rt=4.20分;m/z=451/453(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.71 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.57 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.04 - 7.98 (m, 2H), 7.94 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.70 - 7.63 (m, 2H), 7.27 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.23 - 7.15 (m, 1H), 6.95 - 6.88 (m, 1H), 6.82 (dd, J = 8.2, 1.0 Hz, 1H), 5.29 (q, J = 6.4 Hz, 1H), 4.27 (dd, J = 6.4, 4.4 Hz, 2H), 4.12 (s, 3H), 2.18 (q, J = 6.2 Hz, 2H).
7-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-メトキシチエノ[2,3-c]ピリジン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法4):Rt=4.08分;m/z=485/487(M+1)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.69 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 8.54 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.91 - 7.83 (m, 1H), 7.61 - 7.55 (m, 2H), 7.24 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.21 - 7.14 (m, 1H), 6.93 - 6.86 (m, 1H), 6.84 - 6.76 (m, 1H), 5.26 (q, J = 6.6 Hz, 1H), 4.25 (dd, J = 6.1, 4.5 Hz, 2H), 4.15 (s, 3H), 2.15 (q, J = 6.2 Hz, 2H).
7-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-4-フルオロ-3-(モルホリン-4-イル)-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
1H NMR (ピークリスト): (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.149 (1.79), -0.008 (16.00), 0.008 (14.78), 0.146 (1.88), 1.235 (0.66), 2.162 (7.53), 2.323 (1.88), 2.327 (2.64), 2.332 (1.88), 2.366 (2.35), 2.524 (8.85), 2.665 (2.35), 2.670 (3.01), 2.674 (2.26), 2.710 (2.64), 3.032 (3.48), 4.158 (3.01), 4.173 (2.45), 4.302 (4.61), 4.312 (2.82), 4.330 (3.48), 5.099 (4.71), 5.115 (4.61), 5.754 (11.76), 6.879 (7.91), 6.899 (8.94), 6.915 (4.71), 6.933 (9.51), 6.952 (5.55), 7.234 (4.14), 7.238 (4.71), 7.255 (7.25), 7.273 (3.58), 7.276 (3.67), 7.324 (2.82), 7.341 (5.08), 7.360 (2.64), 7.441 (5.08), 7.462 (9.32), 7.469 (5.27), 7.478 (4.89), 7.490 (12.24), 7.506 (8.00), 7.518 (8.28), 7.527 (10.92), 7.538 (4.42), 7.547 (10.54), 7.566 (4.52), 7.816 (9.60), 7.820 (9.79), 7.836 (8.38), 7.840 (8.19), 10.427 (4.14), 10.440 (4.14).
7-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-4-フルオロ-3-(モルホリン-4-イル)-1-ベンゾチオフェン-2-カルボキサミド
1H NMR (ピークリスト): (600 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.023 (1.36), 0.005 (2.27), 1.232 (2.59), 2.157 (0.49), 2.164 (0.68), 2.173 (1.33), 2.181 (3.20), 2.187 (3.62), 2.195 (2.36), 2.203 (1.61), 2.210 (1.16), 2.219 (0.42), 2.227 (0.41), 2.387 (0.51), 2.518 (1.40), 2.521 (1.43), 2.524 (1.13), 2.615 (0.66), 3.016 (0.53), 4.139 (1.01), 4.145 (1.07), 4.158 (1.76), 4.174 (1.43), 4.180 (1.11), 4.317 (1.11), 4.324 (1.98), 4.331 (1.28), 4.336 (1.10), 4.343 (1.70), 4.350 (0.87), 5.120 (1.02), 5.127 (2.16), 5.138 (2.09), 5.146 (0.92), 5.761 (7.62), 6.892 (3.87), 6.905 (4.13), 6.931 (2.03), 6.943 (3.96), 6.956 (2.20), 7.249 (1.87), 7.252 (1.92), 7.264 (3.16), 7.275 (1.61), 7.278 (1.66), 7.344 (3.26), 7.357 (3.11), 7.461 (2.42), 7.474 (3.01), 7.480 (2.46), 7.493 (2.72), 7.630 (2.85), 7.638 (2.92), 7.644 (2.69), 7.651 (2.44), 7.722 (15.12), 7.725 (16.00), 7.785 (4.30), 7.788 (7.12), 7.791 (3.39), 10.462 (3.29), 10.473 (3.14).
実施例化合物S2-1
7-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法13):保持指数932;m/z=350.1;352.0(M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 - 8.67 (d, 1H), 7.84 - 7.82 (d, 1H), 7.58 - 7.50 (m, 2H), 7.47 - 7.45 (d, 1H), 4.44 - 4.39 (q, 2H), 1.37 - 1.31 (t, 3H).
LC-MS(方法13):保持指数923;m/z=322.0;324.0(M+H)+。
LC-MS(方法13):保持指数:1089;m/z=453.1;455.1(M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.24 (d, 1H, NH), 8.61 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.53 - 7.46 (m, 2H), 7.41 (d, 1H), 7.17 - 7.12 (m, 2H), 6.86 - 6.83 (t, 1H), 6.77 (d, 1H), 5.33 - 5.28 (q, 1H), 4.32 - 4.28 (m, 1H), 4.20 - 4.16 (m+s, 1H+3H), 2.23 - 2.18 (m, 1H), 2.09 - 2.06 (m, 1H).
7-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(1S)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル]-3-メチル-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-2-カルボキサミド
LC-MS(方法13):保持指数:1163;m/z=437.1;439.1(M+H)+。
1H-NMR(400MHz、DMSO-d6)δ9.13(d、1H、NH)、8.61(d、1H)、7.76(d、1H)、7.54-7.47(m、2H)、7.41(d、1H)、7.26-7.15(m、4H)、5.59-5.52(q、1H)、4.19(s、3H)、3.02-2.95(m、1H)、2.86-2.78(m、1H)、2.42-2.36(m、1H)、2.15-2.10(m、1H)。
4-(2,6-ジクロロピリジン4-イル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-1-(プロパン-2-イル)-1H-インドール-2-カルボキサミド
N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-1-(プロパン-2-イル)-4-(2,3,5-トリクロロフェニル)-1H-インドール-2-カルボキサミド
4-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-1-(プロパン-2-イル)-1H-インドール-2-カルボキサミド
N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-1-(プロパン-2-イル)-4-(2,3,5-トリフルオロフェニル)-1H-インドール-2-カルボキサミド
4-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-1-(プロパン-2-イル)-1H-インドール-2-カルボキサミド
実施例化合物S3-1
8-(2,3-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-3-(プロパン-2-イル)イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド
実施例化合物S4-1
4-クロロ-1-(2,6-ジフルオロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド
LC-MS(方法4):Rt=3.92分;m/z=441(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.21 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.78 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 7.77 (ddd, J = 14.9, 8.5, 6.4 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 7.21 - 7.13 (m, 1H), 6.97 - 6.88 (m, 1H), 6.80 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.32 - 5.17 (m, 1H), 4.36 - 4.16 (m, 2H), 2.21 (ddt, J = 13.5, 8.4, 4.3 Hz, 1H), 2.06 (dtd, J = 13.5, 6.5, 3.0 Hz, 1H).
1-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-4-(ジメチルアミノ)-3-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド
LC-MS(方法4):Rt=4.58分;m/z=496/498(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.06 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.42 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 8.37 (s, 1H), 7.53 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.23 - 7.12 (m, 1H), 6.93 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.21 (q, J = 6.1 Hz, 1H), 4.33 - 4.18 (m, 2H), 3.05 (s, 6H), 2.68 (s, 3H), 2.18 (dd, J = 8.9, 4.5 Hz, 1H), 2.03 (dd, J = 14.0, 3.3 Hz, 1H).
1-(2,6-ジフルオロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-4-(ジメチルアミノ)-3-メチル-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド
LC-MS(方法4):Rt=3.75分;m/z=464(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.67 (ddd, J = 14.8, 8.5, 6.4 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 8.6 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.19 - 7.13 (m, 1H), 6.91 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.25 - 5.14 (m, 1H), 4.24 (qd, J = 12.4, 11.1, 5.3 Hz, 2H), 3.07 (s, 6H), 2.66 (s, 3H), 2.17 (dq, J = 9.6, 4.6 Hz, 1H), 2.09 - 1.93 (m, 1H).
1-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-4-(ジメチルアミノ)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド
LC-MS(方法4):Rt=4.54分;m/z=482/484(M+H)+。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.98 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.46 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 8.28 (s, 1H), 7.54 (t, J = 1.9 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.22 - 7.11 (m, 1H), 6.96 - 6.87 (m, 1H), 6.80 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.25 - 5.14 (m, 1H), 4.25 (q, J = 7.9, 6.2 Hz, 2H), 3.27 (s, 6H), 2.24 - 2.10 (m, 1H), 2.02 (dq, J = 13.8, 5.3, 4.8 Hz, 1H).
1-(2,6-ジフルオロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-4-(ジメチルアミノ)-1H-ピラゾロ[3,4-b]ピリジン-5-カルボキサミド
LC-MS(方法4):Rt=3.60分;m/z=450(M+H)+。
実施例化合物S4-6
1-(4-クロロフェニル)-N-[(1S)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル]-4-(プロパン-2-イル)-1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボキサミド
N-[(1S)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イル]-4-(プロパン-2-イル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-ベンゾトリアゾール-5-カルボキサミド
実施例化合物S5-1
3-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-7-(ジメチルアミノ)-1-メチル-2-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン-6-カルボキサミド
1H NMR (ピークリスト): (400 MHz, DMSO-d6) δ [ppm]: -0.008 (3.14), 0.008 (1.66), 2.523 (1.06), 2.807 (16.00), 3.586 (7.10), 4.099 (0.52), 4.107 (0.42), 4.124 (0.62), 4.149 (0.43), 4.767 (0.48), 4.786 (0.47), 5.754 (0.50), 6.743 (0.83), 6.761 (0.90), 6.872 (0.89), 6.890 (0.55), 7.053 (0.80), 7.072 (0.64), 7.120 (0.46), 7.140 (0.72), 7.407 (1.44), 7.703 (0.75), 7.707 (1.30), 7.712 (0.68), 8.055 (2.97), 8.873 (0.76), 8.893 (0.73).
実施例化合物S7-1
8-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-7-オキソ-7,8-ジヒドロ-1,8-ナフチリジン-3-カルボキサミド
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 9.05 (d, 1H), 8.86 (d, 1H), 8.71 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.75 (t, 1H), 7.56 (d, 2H), 7.22-7.14 (m, 2H), 6.90-6.79 (m, 3H), 5.29 (q, 1H), 4.33-4.22 (m, 2H), 2.19-2.00 (m, 2H)
1-(4-クロロベンジル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-5-(ジメチルアミノ)-2-オキソ-1,2-ジヒドロ-1,7-ナフチリジン-6-カルボキサミド
実施例化合物S8a-1
8-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-4-(プロパン-2-イル)-2H-クロメン-3-カルボキサミド
8-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-2-オキソ-4-(プロパン-2-イル)-2H-クロメン-3-カルボキサミド
LC-MS(方法4):Rt=4.18分;m/z=506/508(M-H)-。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.93 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 8.13 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.72 (m, 2H), 7.63 (d, J = 1.9 Hz, 2H), 7.48 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.19 - 7.11 (m, 1H), 6.90 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 5.18 (q, J = 6.3 Hz, 1H), 4.23 (m, 2H), 3.53 - 3.38 (m, 1H), 2.21 - 2.09 (m, 1H), 2.02 - 1.92 (m, 1H), 1.45 (t, J = 7.6 Hz, 6H).
LC-MS(分析方法A、0.01-2.00分5-95%B):Rt=1.06分;MS(ESIpos):m/z=297(M+H)+。
LC-MS(分析方法A、0.01-2.00分5-95%B):Rt=0.76分;MS(ESIpos):m/z=269(M+H)+。
LC-MS(分析方法E、0.01-2.00分5-95%B):Rt=1.20分;MS(ESIpos):m/z=400(M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 2.07-2.08 (m, 1H), 2.17-2.19 (m, 1H), 4.18-4.20 (m, 1H), 4.25-4.28 (m, 1H), 5.22 (q, 1H), 6.79 (d, 1H), 6.89 (t, 1H), 7.18 (t, 1H), 7.24-7.27 (m, 1H), 7.45-7.58(m, 3H), 7.71 (d, 1H), 7.79 (d, 1H), 8.10(d, 1H), 8.87 (d, 1H), 8.93 (s, 1H).
LC-MS(分析方法C、0.01-3.00分5-95%B):Rt=2.05分;MS(ESIpos):m/z=466(M+H)+。
8-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-2H-クロメン-3-カルボキサミド
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.96-2.02 (m, 2H), 4.18-4.31 (m, 2H), 5.00 (s, 2H), 5.17 (q, 1H), 6.80 (d, 1H), 6.89 (t, 1H), 7.07 (t, 1H), 7.15-7.17 (m, 2H), 7.27 (d, 1H), 7.35-7.41 (m, 2H), 7.58-7.61 (m, 3H), 8.64 (d, 1H).
LC-MS(分析方法C、0.01-3.00分5-95%B):Rt=1.95分;MS(ESIpos):m/z=452(M+H)+。
LC-MS(分析方法A、0.01-1.80分5-95%B):Rt=0.94分;MS(ESIpos):m/z=329(M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.50 (d, 9H), 5.01 (s, 2H), 6.91 (t, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.40 (s, 1H), 7.53 (d, 1H).
LC-MS(分析方法A、0.01-2.00分5-95%B):Rt=0.90分;MS(ESIpos):m/z=255(M+H)+。
LC-MS(分析方法E、0.01-2.00分5-95%B):Rt=1.21分;MS(ESIpos):m/z=386(M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ [ppm] = 1.96-2.08 (m, 2H), 4.22-4.29 (m, 2H), 4.93 (s, 2H), 5.15 (q, 1H), 6.80 (d, 1H), 6.86-6.90 (m, 1H), 7.05 (t, 1H), 7.14-7.18 (m, 3H), 7.28(d, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.40-7.44 (m, 2H), 7.67(d, 1H), 8.64 (d, 1H).
8-(3,5-ジクロロフェニル)-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-4-(モルホリン-4-イル)-2-オキソ-1,2-ジヒドロキノリン-3-カルボキサミド
TLCシステム:30%EtOAc/石油エーテル
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61(broad, 1H), 7.40 - 7.37 (m, 1H), 7.05 - 7.03 (m, 1H), 6.76 - 6.72 (m, 1H), 5.08 - 5.05 (m, 1H), 3.00 (broad, 1H), 1.54 - 1.52 (d, 3H).
Rf値:0.9。
TLCシステム:50%EtOAc/石油エーテル
Rf値:0.3。
TLCシステム:50%EtOAc/石油エーテル。
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.61(広い, 1H), 7.40 - 7.38 (m, 1H), 7.10 - 7.08 (m, 1H), 6.96 - 6.92 (m, 1H), 4.25 (m, 2H), 3.89 (q, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.36 - 1.34 (t, 3H), 1.28 - 1.26 (d, 3H).
Rf値:0.8
LC-MS(方法14):Rt=2.20分;
TLCシステム:10%MeOH-CH2Cl2。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 7.51 - 7.49 (m, 1H), 7.31 - 7.29 (m, 1H), 7.09 - 7.05 (m, 1H), 3.83 (q, 1H), 2.37 (s, 3H), 1.22 - 1.20 (d, 3H).
Rf値:0.1。
LC-MS方法
移動相-A:10mmギ酸アンモニウム水溶液
移動相-B:ACN
カラム-Xbridge BEH C18 2.5μm、2.1×50mm
流量-0.7mL/分、温度:40℃
時間(分)及び%B:0-5;3.0-100;3.5-100;3.8-5;4.3-5。
ガス流量:1.6SLM
エバポレータ温度:40℃。
溶媒を減圧下に除去し、残留物を、水(50mL)とジクロロメタン(50mL)との間で分配した。合わせた有機層を脱水し、減圧下に除去して、標題化合物924mg(理論値の59%)が残った。
LC-MS3-指数=1033;m/z=397.1;399.1(M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.44 - 8.40 (m, 1H), 7.48 - 7.45 (m, 1H), 7.29 - 7.20 (m, 5H), 7.03 - 6.99 (m, 1H), 5.46 - 5.42 (m, 1H), 3.86 - 1.23 (m, 11H).
LC-MS3-指数=1350;m/z=463.1;465.1(M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.37 - 8.33 (m, 1H), 7.61 - 7.56 (m, 3H), 7.34 - 7.15 (m, 7H), 5.48 - 5.42 (m, 1H), 3.91 - 3.86 (m, 1H), 2.99 - 2.93 (m, 1H), 2.86 - 2.78 (m, 1H), 2.46 - 2.39 (m, 1H), 2.02 (s, 3H), 1.94 - 1.84 (m, 1H), 1.31 - 1.29 (m, 3H).
2,4-ジメチル-N-[(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-8-(2,3,5-トリフルオロフェニル)-4H-クロメン-3-カルボキサミド
8-ブロモ-2,4-ジメチル-N-[(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4H-クロメン-3-カルボキサミド
LC-MS3-指数=1083;m/z=411.1;413.1(M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.39 - 8.37 (m, 1H), 7.46 - 6.98 (m, 7H), 5.14 - 5.10 (m, 1H), 3.88 - 3.83 (m, 1H), 2.76 - 2.72 (m, 2H), 2.08 - 2.07 (d, 3H), 1.94 - 1.91 (m, 2H), 1.76 - 1.74 (m, 2H), 1.28 - 1.27 (d, J = 6.8 Hz, 3H).
N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-2,4-ジメチル-8-(2,3,5-トリフルオロフェニル)-4H-クロメン-3-カルボキサミド
段階1:8-ブロモ-N-[(4S)-3,4-ジヒドロ-2H-クロメン-4-イル]-2,4-ジメチル-4H-クロメン-3-カルボキサミド
溶媒を減圧下に除去し、残留物を、水(50mL)とジクロロメタン(50mL)との間で分配した。合わせた有機層を脱水し、減圧下に除去して、粗化合物180mg(理論値の82%)が残った。フラッシュクロマトグラフィー(シクロヘキサン、80%-20%酢酸エチル)による精製によって、標題化合物25mg(理論値の11.4%)を得た。
LC-MS3-指数=985。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.58 - 8.56 (m, 1H), 7.47 - 6.77 (m, 7H), 5.18 (m, 1H), 4.25 - 4.21 (m, 2H), 3.88 - 3.86 (m, 1H), 2.10 - 2.08 (m, 1H), 2.08 (d, 3H), 1.98 (m, 1H), 1.26 (d, 3H).
LC-MS7-指数=1091;m/z=466.1(M+H)+。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.51 - 8.49 (m, 1H), 7.62 - 6.77 (m, 9H), 5.16 - 5.11 (m, 1H), 4.23 - 4.20 (m, 2H), 3.91 - 3.86 (m, 1H), 2.12 - 2.08 (m, 1H), 2.00 - 1.94 (m, 1H), 1.94 (s, 3H), 1.30 - 1.28 (d, J = 6.8 Hz, 3H).
選択された実施例の1H NMRデータを、1H NMRピークのリストの形で記載する。各シグナルピークについて、ppm単位でのδ値及び小括弧内のシグナル強度を列記している。δ値-シグナル強度値のペア間は、区切り文字としてセミコロンがある。
δ1(強度1);δ2(強度2);......;δi(強度i);......;δn(強度n)
の形を取る。
ピークリスト付きのNMRデータのさらなる詳細が、刊行物the Research Disc
実施例を、選択された生物アッセイで1回以上試験を行った。複数回試験を行った場合、データは平均値として、又はメジアンとして報告される。
・メジアンは、昇順又は降順で順位付けした場合の値の群のメジアンを表す。データセット中の値の数が奇数である場合、メジアンは中央値である。データセット中の値の数が偶数である場合、メジアンは二つの中央値の算術平均である。
本発明の化合物のイン・ビトロ活性は、下記のアッセイで示すことができる。
安定なC.エレガンス(C. elegans)細胞系の発生
CHO細胞系を、ATCC、コードATCC CRL-9096から得た。プラスミドDNAによるトランスフェクションによってC.エレガンス(C. elegans)Slo-1a(寄託番号AAL28102)を発現させるため、CHO細胞を40%集密度まで継代培養してから、トランスフェクション溶液を細胞培養物に加えた。トランスフェクション溶液は、OptiMEM(Life Technologies, Nr.:31985)300μL、C.エレガンス(C. elegans)Slo 1a遺伝子を含むプラスミドDNA 2μL(=6μg)、及びFugeneHD(Promega, Nr.:E2311)9μLを含み、細胞に加えてから、37℃、5%CO2で48時間インキュベートした。トランスフェクション培地を、追加のG418(2mg/mL、Invitrogen, Nr.:10131)を含む選択培地に換え、細胞を384ウェルプレートに播種した(300細胞/ウェル)。数週間後、残った生存細胞について、K+チャンネル発現に関して電圧感受性色素(Membrane Potential Assay Kit、Molecular Devices Nr.:R8034)で調べた。陽性細胞クローンを、限定された希釈技術によって精製した。これに関しては、電圧感受性色素アッセイで最も高く且つ最も強いシグナルを有するクローンを、384ウェルプレートでさらにサブクローニング(インキュベート)して(0.7細胞/ウェル)、クローン純度を得た。これによって、C.エレガンス(C. elegans)Slo-1aを発現する最終の安定なCHO細胞系を得た。
細胞を、10%(体積)熱失活ウシ胎仔血清(Invitrogen、Nr.:10500)、G418(1mg/mL、Invitrogen、Nr.:10131)を補充したGutamax Iを含むMEMalpha(Invitrogen、Nr.:32571)で37℃及び5%CO2で培養した。細胞を、Accutase(Sigma、Nr.:A6964)を用いて剥離した。
実験化合物試験を、384ウェルマイクロタイタープレート(MTPs、Greiner、Nr.:781092)で行った。8000細胞/ウェルを384ウェルMTPs上に蒔き、37℃及び5%CO2で20~24時間培養した。細胞培地除去後、細胞をタイロード液(150mM NaCl、0.3mM KCl、2mM CaCl2、1mM MgCl2、0.8mM NaH2PO4、5mMグルコース、28mM Hepes、pH7.4)で1回洗浄し、次にタイロード液で希釈したMembrane Potential Assay Kitの電圧感受性色素を加え室温で1時間経過させた。
曲線適合及び最大半減有効濃度(EC50)の計算にActivityBase XLfitソフトウェア(IDBS)を用いることでデータを評価し、負の10を底とする対数(pE50)として報告する。
血液から精製したばかりの≧250ディロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)ミクロフィラリアを、栄養培地及びDMSO中の試験化合物を含むマイクロタイタープレートのウェルに加えた。化合物について、二連で、濃度-応答アッセイで試験を行った。DMSOに曝露した幼虫及び試験化合物無しを陰性対照として用いた。化合物とのインキュベーション72時間後に、幼虫を評価した。陰性対照と比較した運動性の低下として、効力を求めた。広い濃度範囲の評価に基づいて、濃度-応答曲線並びにEC50値を計算した。
ベクター(中間宿主)から単離したばかりのディロフィラリア・イミチス(Dirofilaria immitis)第3期幼虫10匹を、栄養培地及びDMSO中の試験化合物を含むマイクロタイタープレートのウェルに加えた。化合物について、二連で、濃度-応答アッセイで試験を行った。DMSOに曝露した幼虫及び試験化合物無しを陰性対照として用いた。化合物とのインキュベーション72時間後に、幼虫を評価した。これらの72時間インキュベーション中に、陰性対照の幼虫の大半が脱皮して第4期幼虫となった。陰性対照と比較した運動性の低下として、効力を求めた。広い濃度範囲の評価に基づいて、濃度-応答曲線並びにEC50値を計算した。
Claims (15)
- 下記一般式(I)の化合物並びに該化合物の立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物。
AはA1又はA2:
oは0、1、2、3又は4であり;
Rは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yは、独立にCR7R8、O、S、及びN-R9からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR7R8であり、
又は
X、Yが一緒に、-C(O)-O-、-C(O)-NR9-、-S(O)-NR9-、-SO2-NR9-及び-SO2-O-からなる群から選択される環員を形成しており;
Tは、10員アリール及び8~10員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらはそれぞれ、部分飽和していても良く、R2、R3、R4、R5、R6及びQから選択される1、2、3、4、5若しくは6個の置換基によって置換されていても良く、
又は
Tは、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9:
Lは、O及びNR9からなる群から選択され;
Mは、C=O及びCR7R8からなる群から選択され;
Uは、CR7及びNからなる群から選択され;
Vは、CR7及びNからなる群から選択され;
R1は、水素、シアノ、-CHO、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C6-ハロゲノシクロアルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、シアノ-C1-C4-アルキル、-NH-C1-C4-アルキル、-N(C1-C4-アルキル)2、NH2-C1-C4-アルキル-、C1-C4-アルキル-NH-C1-C4-アルキル-、(C1-C4-アルキル)2N-C1-C4-アルキル-、C1-C4-アルキル-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、ベンジルオキシ-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-C(O)-、-SO2-C1-C4-アルキル、及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル;
独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いフェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R2は、
水素、ハロゲン、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15、-S(O)R15、-SO2R15;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、C1-C4-アルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C4-アルキニル又はフェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらのそれぞれが、独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
4~10員複素環アルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環であって、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、及び4~10員複素環アルキルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R4は、水素、ハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C1-C4-アルキル-C(O)-、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R5は、水素、ハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル-C(O)-、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R6は、水素、ハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C1-C4-アルキル-C(O)-、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R7は、水素、-OH、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R8は、水素、-OH、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
又はR7及びR8が、それらが結合している炭素原子とともに、C3-C6-シクロアルキル及び3~6員複素環アルキルからなる群から選択される3~6員環を形成しており;
R9は、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R10は、水素、-OH、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R11は、水素、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
又は
R10及びR11が、それらが結合している炭素原子とともに、C3-C6-シクロアルキル及び3~6員複素環アルキルからなる群から選択される3~6員環を形成しており、
R12及びR13は、独立に
水素、-OH、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(-C(O)-C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)(-C(O)-C1-C4-アルキル)、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C(O)-;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-C(O)-C1-C4-アルキル、-N(C1-C4-アルキル)(-C(O)-C1-C4-アルキル)、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル及び(C1-C4-アルコキシ)2P(=O)-からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル、ベンゾ-C5-C6-シクロアルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R14は、
-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2;
それぞれ独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有すC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、-1~5個のハロゲン原子を有するS-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R15は、
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有す-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R16は、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R17は、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
Qは、それぞれハロゲン、SF5、シアノ、-CHO、ニトロ、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、-OH、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル;フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環;-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2;自体がフッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環で置換されたメチル;-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い6~10員アリール及び5~10員ヘテロアリールからなる群から選択され;
YがO、S又はN-R9である場合、R7、R8、R10及びR11のいずれも-OHではなく、XがO、S又はN-R9である場合、R7及びR8のいずれも-OHではない。] - AがA1又はA2:
oが0、1、2、3又は4であり;
Rが、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
X、Yが、独立にCR7R8、O、S、及びN-R9からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR7R8であり、
又は
X、Yが一緒に、-C(O)-O-、-C(O)-NR9-、-S(O)-NR9-、-SO2-NR9-及び-SO2-O-からなる群から選択される環員を形成しており;
Tが、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9:
Lが、O及びNR9からなる群から選択され;
Mが、C=O及びCR7R8からなる群から選択され;
Uが、CR7及びNからなる群から選択され;
Vが、CR7及びNからなる群から選択され;
R1が、水素、シアノ、-CHO、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC3-C6-ハロゲノシクロアルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル-C1-C3-アルキル、シアノ-C1-C4-アルキル、-NH-C1-C4-アルキル、-N(C1-C4-アルキル)2、NH2-C1-C4-アルキル-、C1-C4-アルキル-NH-C1-C4-アルキル-、(C1-C4-アルキル)2N-C1-C4-アルキル-、C1-C4-アルキル-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、ベンジルオキシ-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-C(O)-、-SO2-C1-C4-アルキル、及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル;
独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いフェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R2が、
水素、ハロゲン、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15、-S(O)R15、-SO2R15;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、C1-C4-アルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C4-アルキニル又はフェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらのそれぞれが、独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
4~10員複素環アルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環であって、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、及び4~10員複素環アルキルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R3が、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R4が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R6が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
R7が、水素、-OH、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R8が、水素、-OH、ハロゲン、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R9が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R10が、水素、-OH、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R11が、水素、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R12及びR13が、独立に
水素、-OH、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH(-C(O)-C1-C4-アルキル)、C1-C4-アルコキシ;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-C(O)-C1-C4-アルキル、-N(C1-C4-アルキル)(-C(O)-C1-C4-アルキル)、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル及び(C1-C4-アルコキシ)2P(=O)-からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル、ベンゾ-C5-C6-シクロアルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R14が、
-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有すC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、-1~5個のハロゲン原子を有するS-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R15が、
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有す-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;及び
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R16が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R17が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
Qが、それぞれハロゲン、SF5、シアノ、-CHO、ニトロ、オキソ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、-OH、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル;フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環;-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2;自体がフッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環で置換されたメチル;-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い6員アリール及び5~6員ヘテロアリールからなる群から選択され;
YがO、S又はN-R9である場合、R7、R8、R10及びR11のいずれも-OHではなく、XがO、S又はN-R9である場合、R7及びR8のいずれも-OHではない、請求項1に記載の化合物並びに該化合物の立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物。 - AがA1又はA2:
oが0、1又は2であり;
Rが、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
X、Yが、独立にCR7R8、O、S、及びN-R9からなる群から選択され、X及びYのうちの少なくとも一つがCR7R8であり;
Tが、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9:
Lが、O及びNR9からなる群から選択され;
Mが、C=O及びCR7R8からなる群から選択され;
Uが、CR7及びNからなる群から選択され;
Vが、CR7及びNからなる群から選択され;
R1が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R2が、
水素、ハロゲン、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15、-S(O)R15、-SO2R15;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、-NO2、シアノ、C1-C4-アルキル-C(O)-、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル及び1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いC1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-シクロアルケニル、C2-C4-アルキニル又はフェニル-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルキル-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル、及び4~10員複素環アルキルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R3が、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R4が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
R5が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R6が、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され;
R7が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R8が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R9が、水素、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R10が、水素、-OH、C1-C4-アルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R11が、水素からなる群から選択され;
R12及びR13が、独立に
水素;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、-COOH、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、-C(O)-NH2、-C(O)-NH(C1-C4-アルキル)、-C(O)-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-C(O)-C1-C4-アルキル、-N(C1-C4-アルキル)(-C(O)-C1-C4-アルキル)、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-C1-C4-ハロゲノアルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-C1-C4-ハロゲノアルキル及び(C1-C4-アルコキシ)2P(=O)-からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、-OH、オキソ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル、ベンゾ-C5-C6-シクロアルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、-OH、オキソ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R14が、
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、-OH、オキソ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R15が、
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R16が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
R17が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル及びC1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
Qが、6員アリール及び5~6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、-OH、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、4~6員複素環からなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良く、それらは、フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良く;
YがO、S又はN-R9である場合、R7、R8、R10及びR11のいずれも-OHではなく、XがO、S又はN-R9である場合、R7及びR8のいずれも-OHではない、請求項1又は2に記載の化合物並びに該化合物の立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物。 - AがA1又はA2:
oが0又は1であり;
Rが、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシからなる群から選択され;
Xが、CR7R8、O、S、及びN-R9からなる群から選択され、
YがCR7R8であり;
Tが、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9:
Lが、O及びNR9からなる群から選択され;
Mは、C=O及びCR7R8からなる群から選択され;
Uは、CR7及びNからなる群から選択され;
Vは、CR7及びNからなる群から選択され;
R1が、水素及びC1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R2が、
水素、ハロゲン;
-NR12R13;
-OR14;
-SR15、-S(O)R15、-SO2R15;
それぞれ、独立にハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良いC1-C6-アルキル又はC3-C6-シクロアルキル;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、ヘテロスピロシクロアルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R3が、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R4が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
R5が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
R6が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
R7が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R8が、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R9が、水素、C1-C4-アルキル;からなる群から選択され
R10が、水素、C1-C4-アルキルからなる群から選択され;
R11が、水素からなる群から選択され;
R12及びR13が、独立に
水素;
それぞれ、独立にハロゲン、-OH、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキルからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキルからなる群から選択され、それは、独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル;
独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いフェニル;
それぞれ、独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールの群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R14が、
それぞれ、独立にハロゲン、-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R15が、
それぞれ、独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良いC1-C4-アルキル、フェニル-C1-C4-アルキル;
複素環-C1-C4-アルキルであって、前記複素環置換基が、4~10員複素環アルキル、5員ヘテロアリール及び6員ヘテロアリールからなる群から選択され、それらがそれぞれ、独立にハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基によって置換されていても良い複素環-C1-C4-アルキル
からなる群から選択され;
R16が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
R17が、水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキルからなる群から選択され;
Qが、それぞれ、ハロゲン、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される1、2、3、4若しくは5個の置換基によって置換されていても良い6員アリール及び5~6員ヘテロアリールからなる群から選択され;
YがO、S又はN-R9である場合、R7、R8、R10及びR11のいずれも-OHではなく、XがO、S又はN-R9である場合、R7及びR8のいずれも-OHではない、請求項1、2又は3に記載の化合物並びに該化合物の立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物。 - Qが、下記式(Q1)の置換されたフェニル環:
Z1、Z2、Z3、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、SF5、シアノ、-CHO、ニトロ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル;フッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環;-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2;自体がフッ素、塩素、臭素、メチル及びシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環で置換されたメチル;-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z1及びZ2が、それらが連結している炭素原子とともに、5員若しくは6員の飽和若しくは部分飽和複素環、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良く、
Z3、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C(O)-、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル;フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環アルキル;-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2;自体がフッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環アルキルで置換されたメチル;-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Z2及びZ3が、それらが連結している炭素原子とともに、5員若しくは6員の飽和若しくは部分飽和複素環、5員ヘテロアリール、又は6員ヘテロアリールを形成しており、それらはそれぞれ、メチル、フッ素及びオキソからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良く、
Z1、Z4、及びZ5が、独立に水素、ハロゲン、SF5、シアノ、CHO、ニトロ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、ヒドロキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル-C1-C4-アルコキシ、シアノ-C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-SO2-(C1-C4-アルキル)、-N(SO2-[C1-C4-アルキル])(C1-C4-アルキル)、(C1-C4-アルコキシイミノ)-C1-C4-アルキル;フッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環アルキル;-CH2-O-(C1-C4-アルキル)、-CH2-NH(C1-C4-アルキル)、-CH2-N(C1-C4-アルキル)2;自体がフッ素、メチル又はシアノからなる群から選択される1若しくは2個の置換基によって置換されていても良い4~6員複素環アルキルで置換されたメチル;-CH2-S-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-CH2-SO2-(C1-C4-アルキル)、-S-(C1-C4-アルキル)、-S(O)-(C1-C4-アルキル)、-SO2-(C1-C4-アルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、-CONH(C1-C4-アルキル)、-CONH(C3-C6-シクロアルキル)、-NHCO(C1-C4-アルキル)、-NHCO(C3-C6-シクロアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-NHCO(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q2)のピリジン環:
Z6、Z7、Z8及びZ9が、独立に水素ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C1-C4-ヒドロキシアルキル、NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-NH-CO-C1-C4-アルキル、及び4~7員複素環アルキル又は5員ヘテロアリール(ヘテロアリール環がピリジン環に連結するのに介在する少なくとも1個の窒素原子を有する)の群から選択される単環式複素環からなる群から選択され、それらはそれぞれ、独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、-OH、オキソ、チオノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、-NH2、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2、-S-C1-C4-アルキル、-S(O)-C1-C4-アルキル、-SO2-C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有する-S-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-S(O)-(C1-C4-ハロゲノアルキル)、1~5個のハロゲン原子を有する-SO2-(C1-C4-ハロゲノアルキル)からなる群から選択される1、2若しくは3個の置換基で置換されていても良く、又は
Qが、下記式(Q3)のピリミジン環:
Z10、Z11及びZ12が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q4)のピリジン環:
Z13、Z14、Z15及びZ16が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、式(Q5)のピリジン環:
Z17、Z18、Z19及びZ20が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシ、-NH(C1-C4-アルキル)、-N(C1-C4-アルキル)2からなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q6)の5員芳香族複素環:
G1~G4が、独立にN、O、S、C-Z21及びN-Z22からなる群から選択され、G1~G4の一つ以下がOであり、G1~G4の一つ以下がSであり、G1~G4の一つ以下がN-Z22であり、
各Z21が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択され、
各Z22が、独立に水素、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルキル-C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルからなる群から選択され、又は
Qが、下記式(Q7)の5員芳香族複素環:
U1~U4が、独立にN及びC-Z23からなる群から選択され、U1~U4の三つ以下がNであり、
各Z23が、独立に水素、ハロゲン、シアノ、C1-C4-アルキル、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルキル、C1-C4-アルコキシ、1~5個のハロゲン原子を有するC1-C4-ハロゲノアルコキシからなる群から選択される、請求項1、2、3又は4に記載の化合物並びに該化合物の立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物。 - Aが、
Tが、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9:
Lが、O及びNR9からなる群から選択され;
Mが、C=O及びCR7R8からなる群から選択され;
Uが、CR7及びNからなる群から選択され;
Vが、CR7及びNからなる群から選択され;
R1が、水素又はメチルからなる群から選択され;
R2が、
水素、塩素、フッ素、臭素;
-NR12R13;
-OR14;
それぞれ、独立にフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチル、プロピル、及びイソプロピルからなる群から選択される1個若しくは2個の置換基によって置換されていても良いメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、シクロヘキシル;
それぞれ、独立にフッ素、塩素、-OH、メチル、トリフルオロメチル、メトキシメチル、トリフルオロメトキシメチルからなる群から選択される1、2、3若しくは4個の置換基によって置換されていても良いアゼチジン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、1,2,4-トリアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジン、ジヒドロ-2H-ピラン、テトラヒドロピラン、1,2-オキサゾリジン、1,2-オキサジン、モルホリン、チオモルホリン、3,4-ジヒドロイソキノリン、2,3-ジヒドロ-インドール、1,3-ジヒドロ-イソインドール、3,9-ジオキサ-7-アザビシクロ[3.3.1]ノナン、6-オキサ-3-アザビシクロ[3.1.1]ヘプタン、8-オキサ-3-アザビシクロ[3.2.1]オクタン、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール、4-オキサ-7-アザスピロ[2.5]オクタンからなる群から選択される単環式若しくは二環式複素環
からなる群から選択され;
R3が、水素、塩素又はメチルからなる群から選択され;
R4が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選択され;
R5が、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルからなる群から選択され;
R6が、水素、フッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシからなる群から選択され;
R7が、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され;
R8が、水素、フッ素、塩素、メチルからなる群から選択され;
R9が、水素、メチルからなる群から選択され;
R10が、水素、メチルからなる群から選択され;
R11が、水素からなる群から選択され;
R12及びR13が、独立に水素及びメチルからなる群から選択され;
R14がメチルであり;
R16が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチルからなる群から選択され;
R17が、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチルからなる群から選択され;
Qが、下記式(Q1)のフェニル環:
Z1~Z5が、独立に水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
又は
Qが、下記式(Q2)のフェニル環:
Z6~Z9が、独立に水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される、請求項1、2、3、4又は5に記載の化合物並びに該化合物の立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物。 - Aが、
Tが、T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7、T8a、T8b及びT9:
Lが、O及びNR9からなる群から選択され;
Mが、C=O及びCR7R8からなる群から選択され;
Uが、CR7及びNからなる群から選択され;
Vが、CR7及びNからなる群から選択され;
R1が水素であり;
R2が、
水素、塩素;
-NR12R13;
-OR14;
メチル、イソプロピル;
モルホリン
から選択され;
R3が水素又はメチルであり;
R4が水素又はフッ素であり;
R5が水素又はメチルであり;
R6が水素又はフッ素であり;
R7が水素又はメチルであり;
R8が水素であり;
R9が水素であり;
R10が水素であり;
R11が水素であり;
R12及びR13が、独立に水素及びメチルからなる群から選択され;
R14がメチルであり;
R16がメチル又はイソプロピルであり;
R17がメチルであり;
Qが、下記式(Q1)のフェニル環:
Z1、Z3及びZ5が、独立に水素、フッ素及び塩素からなる群から選択され;
Z2及びZ4が、独立に水素、フッ素、塩素及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
又は
Qが、下記式(Q2)のフェニル環:
Z6~Z9が、独立に水素及び塩素から選択される、請求項1、2、3、4、5、6、7又は8に記載の化合物並びに該化合物の立体異性体、互変異体、N-オキサイド、水和物、溶媒和物及び塩、及びそれらの混合物。 - 請求項1~10のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物の製造方法であって、一般式Int-I-T1、Int-I-T2、Int-I-T3、Int-I-T4、Int-I-T5、Int-I-T6、Int-I-T7、Int-I-T8a、Int-I-T8b又はInt-I-T9の中間体化合物:
又は
一般式Int-II-T1、Int-II-T2、Int-II-T3、Int-II-T4、Int-II-T5、Int-II-T6、Int-II-T7、Int-II-T8a、Int-II-T8b又はInt-II-T9の中間体化合物:
- 疾患の防除、治療及び/又は予防における使用のための、請求項1~10のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物。
- 蠕虫感染の防除、治療及び/又は予防における使用のための、請求項1~10のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物。
- 請求項1~10のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物と1以上の薬学的に許容される賦形剤とを含む医薬組成物。
- 少なくとも一つの請求項1~10のいずれか1項に記載の一般式(I)の化合物又は請求項14に記載の医薬組成物を駆虫薬的有効量、それを必要とするヒト又は動物に投与することにより、ヒト及び/又は動物において蠕虫感染を防除する方法。
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