JP2013216782A - 硬化性組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】側鎖に(メタ)アクリロイルオキシアルコキシフェニル基を有するポリイソブチレン系重合体(A)、およびラジカル重合開始剤(B)、を含有することを特徴とするラジカル硬化性組成物。
【選択図】なし
Description
ラジカル重合開始剤(B)、
を含有することを特徴とするラジカル硬化性組成物に関する。
このなかでも、水素が入手性および反応性の点で好ましい。
R1(−A−X)n (I)
(式中Xはハロゲン原子、R1、nは上記と同じ。)
上記一般式(I)中のXは塩素、臭素、またはヨウ素であるが、塩素であることが入手性および化合物の安定性の面で好ましい。
R1Xn (II)
(式中X、R1、nは上記と同じ。)
上記一般式(II)で表わされる化合物は重合開始剤となるものでルイス酸等の存在下炭素陽イオンを生成し、カチオン重合の開始点になると考えられる。本発明で用いられる一般式(II)の化合物の例としては、次のような化合物等が挙げられる。
(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン[C6H5C(CH3)2Cl]、1,4−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン[1,4−Cl(CH3)2CC6H4C(CH3)2Cl]、1,3−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン[1,3−Cl(CH3)2CC6H4C(CH3)2Cl]、1,3,5−トリス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン[1,3,5−(ClC(CH3)2)3C6H3]、1,3−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)−5−(tert−ブチル)ベンゼン[1,3−(C(CH3)2Cl)2-5−(C(CH3)3)C6H3]
これらの中でも特に好ましいのは、1,4−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼンである。
なお、(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼンはクミルクロライドとも呼ばれ、ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼンは、ビス(α−クロロイソプロピル)ベンゼン、ビス(2−クロロ−2−プロピル)ベンゼンあるいはジクミルクロライドとも呼ばれ、トリス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼンは、トリス(α−クロロイソプロピル)ベンゼン、トリス(2−クロロ−2−プロピル)ベンゼンあるいはトリクミルクロライドとも呼ばれる。
で表されるものであることが好ましい。
工業的な入手性と反応性の点から、TiCl4、Ti(OiPr)4、TiBr4、AlCl3、AlBr3,Et2AlCl、Me2AlCl、EtAlCl2、MeAlCl2、Et2AlBr、Me2AlBr、EtAlBr2、MeAlBr2、Et1.5AlCl1.5、Me1.5AlCl1.5、Et1.5AlBr1.5、Me1.5AlBr1.5、BCl3、BF3、BF3(OEt2)、GaCl3、FeCl3、FeBr3、SnCl4、ZnCl2、ZnBr2、が特に好ましい。
これらは、それぞれ単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
このような添加物の具体例は、例えば、WO2007−069600、特公平4−69659号、特公平7−108928号、特開昭63−254149号、特開昭64−22904号の各明細書などに記載されている。 本発明のラジカル硬化性組成物には、その目的に応じて、重合性のモノマーおよび/またはオリゴマーや各種添加剤を併用しても構わない。重合性のモノマーおよび/またはオリゴマーとしては、ラジカル重合性の基を持つモノマーおよび/またはオリゴマー、あるいはアニオン重合性の基を持つモノマーおよび/またはオリゴマーが好ましい。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリプロポキシトリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート等の3官能(メタ)アクリレート化合物、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートポリヘキサノリドトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。
CH2=CHR6CO(O)− (9)
(式中、R6は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基を示す)
不飽和アクリル系化合物としては、具体的には、エチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ネオペンチルアルコール等の低分子量アルコール類の(メタ)アクリル酸エステル類;主鎖がポリエステルで末端に水酸基を有するポリエステルポリオール、主鎖がビニル系あるいは(メタ)アクリル系重合体であり、主鎖中に水酸基を有するポリオール等の(メタ)アクリル酸エステル類;ビスフェノールA型やノボラック型等のエポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸を反応させることにより得られるエポキシアクリレート系オリゴマー類;ポリオール、ポリイソシアネートおよび水酸基含有(メタ)アクリレート等を反応させることにより得られる分子鎖中にウレタン結合および(メタ)アクリル基を有するウレタンアクリレート系オリゴマー等が挙げられる。
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤が挙げられる。
ヒンダードアミン系酸化防止剤とは、一分子中に少なくとも一個のヒンダードピペリジン基を有する化合物である。
下記実施例中、「数平均分子量」、「重量平均分子量」および「分子量分布(重量平均分子量と数平均分子量の比)」は、サイズ浸透クロマトグラフィー(SEC)を用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。ただし、SECシステムとしてWaters製LCModule1を、GPCカラム(固定相)としてポリスチレン架橋ゲルを充填したもの(ShodexGPCK−804;昭和電工製)、移動層としてクロロホルムを用いた。
上記GPC測定により、ポリマーの分子量を算出し、数平均分子量Mnを求めた。次に1H NMR測定を行い、1.3ppm付近のポリイソブチレン骨格中の2つのメチル基に帰属されるピークの面積を先の数平均分子量Mnの値を用いて、
(1.3ppm付近のピークの積分値)=((数平均分子量Mn)/56.11)x6H
とする。その際に、同1H NMRチャート中で、5.8〜5.9ppm付近、6.1−6.2ppm付近、6.4ppm付近に現れる(メタ)アクリロイル基に由来するピークの平均値を計算し、その平均された積分値を官能基数Fnとして用いた。
東機産業製コーンプレート型粘度計TVE−25Hを用い、23℃での粘度を測定した。
下記実施例および比較例で得られた硬化物をW1g程度はかりとり、トルエン(W1の約100倍の重量を使用した)に浸して70℃で24時間静置した。その後、室温まで冷却してから、沈殿物をろ過により回収し、80℃減圧下で24時間乾燥させた。こうして得られた固形分の重量W2を測定し、次の計算式によりゲル分率を求めた。
計算式:ゲル分率(%)=W2/W1x100
得られた共重合体の塩素量は下記の条件の下で求めた。測定試料として、得られた重合体をトルエンに溶解しメタノール中に再沈殿し、共重合体分子に結合していない塩素種を除去したものを使用した。
測定装置:三菱化学製TOX−10S
燃焼温度:900℃
検出方法:酸化・電量滴定法
測定方法:同一試料3回測定、測定値はその平均値とした。
<酸素の透過度>
JIS K 7126に準拠して、23℃、0%RH、1atmの差圧法にて測定した。
JIS Z 0208に準拠して、40℃、90%RHでの透湿度をカップ法にて測定した。
JIS K 7361−1に準拠して、日本電色工業製濁度計NDH−300Aを用いて測定した。
JIS K 6253に準拠し、2mm厚みの試験片を3枚重ねてタイプAデュロメータを用いて測定した。
5Lのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)280mL及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)2500mLを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン1008mL(10.7mol))、p−ジクミルクロライド27.4g(0.119mol)及びα−ピコリン1.33g(0.014mol)を加えた。反応混合物がー70℃まで冷却された後で、四塩化チタン5.2mL(0.047mol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、約200gのメタノールを加えた。反応溶液から溶剤等を留去した後、生成物をn−ヘキサン2Lに溶解させ、1Lの純水で3回水洗を行った。溶媒を減圧下に留去して、得られた重合体を80℃で24時間真空乾燥することにより塩素末端ポリイソブチレン系重合体p−1を得た。サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)法により得られた重合体p−1の分子量をポリスチレン換算で測定したところ、Mw:5,800、Mn:5,200、Mw/Mn:1.12であった。
1Lのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)40mL及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)400mLを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン168mL(1.78mol))、p−ジクミルクロライド4.57g(0.0198mol)及びα−ピコリン0.222g(0.00233mol)を加えた。反応混合物が−70℃まで冷却された後で、四塩化チタン1.0mL(0.0091mol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、アクリル酸2−フェノキシエチル(東京化成工業株式会社製)15.2gと四塩化チタン22mlを添加した。その後、−70℃で3時間攪拌を続けた後、メタノール200mlを添加して反応を停止させた。反応溶液から上澄み液を分取し、溶剤等を留去した後、生成物をn−ヘキサン550mlに溶解させ、500mlの純水で3回水洗を行い、メタノールから再沈殿した後、溶媒を減圧下に留去して、得られた重合体を80℃で24時間真空乾燥することにより目的のアクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−2を得た。サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)法により得られた重合体P−2の分子量をポリスチレン換算で測定したところ、Mw:6,300、Mn:5,700、Mw/Mnが1.11であった。また、得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2の末端に導入されたアクリロイル基のFnは1.90、粘度は180Pa・sであった。
1Lのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)40mL及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)400mLを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン168mL(1.78mol))、p−ジクミルクロライド2.29g(0.0099mol)及びα−ピコリン0.222g(0.00233mol)を加えた。反応混合物が−70℃まで冷却された後で、四塩化チタン1.0mL(0.0091mol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、イソブチレン残存量が0.5%を下回った段階で、アクリル酸2−フェノキシエチル(ビスコート#192、大阪有機化学工業製)7.62gと四塩化チタン22mlを添加した。その後、−70℃で3時間攪拌を続けた後、メタノール200mlを添加して反応を停止させた。反応溶液から上澄み液を分取し、溶剤等を留去した後、生成物をn−ヘキサン550mlに溶解させ、500mlの純水で3回水洗を行い、メタノールから再沈殿した後、溶媒を減圧下に留去して、得られた重合体を80℃で24時間真空乾燥することにより目的のアクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体P−3を得た。サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)法により得られた重合体P−3の分子量をポリスチレン換算で測定したところ、Mw:12,300、Mn:11,100、Mw/Mnが1.12であった。また、得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンP−3の末端に導入されたアクリロイル基のFnは1.90で、粘度は1420Pa・sであった。
5Lのセパラブルフラスコに三方コック、熱電対、および真空用シール付き撹拌機をつけて窒素置換を行った。これにモレキュラーシーブス3Aによって脱水したトルエン592ml、エチルシクロヘキサン73.6mlを加え、さらに1,4−ビス(1−クロル−1−メチルエチル)ベンゼン(5.56g,24.0mmol)、2−メチルピリジン(264mg,2.83mmol)を加えて−70℃に冷却した。冷却後、イソブチレンモノマー(120ml,1.44mol)を導入し、さらに、この温度で四塩化チタン(2.52ml、23.0mmol)を添加し重合を開始した。この際に約15℃昇温した。約60分で重合は終了した(これに伴い反応系の発熱は観察されなくなった)。重合終了後に酢酸オクタジエニル(32.4g,193mmol)および四塩化チタン(39.8ml、386mmol)を添加した。5時間反応の後に、80℃に加熱したイオン交換水1.5Lに反応混合物を導入し、20分間攪拌を行った。静置の後に水層を除去し、1Lの2N水酸化ナトリウム水溶液及び臭化テトラブチルアンモニウム10.0gを添加し、100℃にて12時間攪拌を行った。反応終了後、アルカリ水溶液を除去し、1Lのイオン交換水で3回水洗した後に、有機層を単離した。これに10Lのアセトンを加えてポリマーを再沈殿させ、低分子化合物を除去した。沈殿物をさらにアセトン1Lで2回洗浄し、さらにヘキサン500mlに溶解した。溶液を1Lのなす型フラスコに移液し、オイルバスによる加熱条件下(180℃)、減圧(最終1Torr以下)によって溶媒留去を行い、目的とする水酸基を末端に有するポリイソブチレンq−1を得た(数平均分子量5,600、分子量分布1.2)。得られたポリイソブチレンの官能化率の分析はNMRを用いて行った。
(NMR)Valian社製Gemini−300、測定溶剤;四塩化炭素/重アセトン=4/1混合溶剤、定量方法;開始剤残基のシグナル(7.2ppm)を基準に末端の水酸基に隣接するメチレンのシグナル(4.00ppm)を比較して定量化した。Fn(CH2OH)は重合体末端への官能基導入量であり、定量的に導入した時には今回用いた開始剤では2.0となる。得られたポリマーq−1の水酸基導入量は以下の通り;Fn(CH2OH)=1.90。
次いで、200mlのセパラブルフラスコに水酸基を末端に有するポリイソブチレンq−1を15.01g(水酸基当量5.1mmol)、モレキュラーシーブス3Aによって脱水したn−ブチルクロライド30ml、ピリジン0.6ml(7.6mmol)を加え、三方コック、熱電対、および真空用シール付き撹拌機をつけて窒素置換を行った。0℃に冷却後、メタクリル酸クロライド0.75ml(7.6mmol)を加え、添加終了後23℃に昇温し2時間攪拌した。NMRにおいて反応が完結していなかったので、0℃に冷却後、メタクリル酸クロライド0.5ml(5.1mmol)、ピリジン0.4ml(5.1mmol)を加え添加終了後23℃に昇温し1時間攪拌し、NMRにおいて反応が完結しているのを確認した。その後、水200mlで4回洗浄した後、メタノールから再沈殿し、得られた液状樹脂を減圧下に留去することで、目的とする(メタ)アクリロイル基を末端に有するポリイソブチレンQ−1を得た。サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)法により得られた重合体Q−1の分子量をポリスチレン換算で測定したところ、Mw:7,100、Mn:5,900、Mw/Mnが1.20であった。また、得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンQ−1の末端に導入されたアクリロイル基のFnは1.90であった。
合成例1で得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンP−1を100重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を2重量部はかり取り、スパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物をSUS304製金枠(100mmx100mmx2mm)に流し込み、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度1166mW/cm2、光量2600mJ/cm2)することにより、2mm厚みのシート状硬化物および0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。
2mm厚みシート状硬化物のゲル分率は99%、残留塩素濃度は85ppm、酸素透過性は0.4×10−15mol・m/m2・sec・Pa、0.5mm厚みシート状硬化物の透湿性は2.8g/m2・24Hrsであった。
合成例1で得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンP−1を100重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を2重量部はかり取り、スパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物をSUS304製金枠(100mmx100mmx2mm)に流し込み、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6、ランプ:H−バルブ)を用いて、10秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量1,000mJ/cm2)することにより、2mm厚みのシート状硬化物および0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。
2mm厚みシート状硬化物のゲル分率は99%、残留塩素濃度は85ppm、酸素透過性は0.5×10−15mol・m/m2・sec・Pa、0.5mm厚みシート状硬化物の透湿性は3.0g/m2・24Hrsであった。
合成例2で得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2を100重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を2重量部はかり取り、スパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物をSUS304製金枠(100mmx100mmx2mm)に流し込み、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6)を用いて、10秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量1000mJ/cm2)することにより、2mm厚みのシート状硬化物および0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。
2mm厚みシート状硬化物のゲル分率は99%、残留塩素濃度は62ppm、酸素透過性は0.4×10−15mol・m/m2・sec・Pa、0.5mm厚みシート状硬化物の透湿性は2.8g/m2・24Hrsであった。
比較合成例1で得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンQ−1を100重量部、2,2−ジエトキシアセトフェノン(東京化成社製)2部を加え、よく混合した後、脱泡して硬化性組成物を得た。この硬化性組成物をSUS304製金枠(100mmx100mmx2mm)に流し込み、高圧水銀ランプ(SHL−100UVQ−2;東芝ライテック社製)を用い、5分間UV光を照射することにより、2mm厚みのシート状硬化物および0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。
2mm厚みシート状硬化物のゲル分率は99%、残留塩素濃度は9821ppm、酸素透過性は0.4×10−15mol・m/m2・sec・Pa、0.5mm厚みシート状硬化物の透湿性は2.8g/m2・24Hrsであった。
合成例2で得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2を100重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を0.3重量部はかり取り、スパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物を1mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6、ランプ:H−バルブ)を用いて、10秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量1,000mJ/cm2)することにより、1mm厚みのシート状硬化物を得た。得られた硬化物は無色透明で、全光線透過率は93.5%であった。
この硬化性組成物を下記条件以外は上記と同様にして各々UV照射し、硬化物を得た。
硬化物厚み:0.5mm
5秒間(照射条件:照度500mW/cm2、光量500mJ/cm2)
5秒間(照射条件:照度100mW/cm2、光量100mJ/cm2)
10秒間(照射条件:照度100mW/cm2、光量200mJ/cm2)
10秒間(照射条件:照度500mW/cm2、光量1000mJ/cm2)
17秒間(照射条件:照度500mW/cm2、光量2000mJ/cm2)
また、UV光を照射する前の硬化性組成物を、同じように0.5mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、日光のあたる窓辺に3日間放置したが、増粘・ゲル化は見られなかった。
10秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量1000mJ/cm2)することで得た、0.5mm厚みのシート状硬化物の透湿性は2.8g/m2・24Hrsであった。
合成例3で得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンP−3を100重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を0.3重量部、酸化防止剤としてアデカスタブAO−50(ADEKA製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を1重量部はかり取り、60℃に加温しながらスパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物を0.5mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン製、型式:LH6)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量2000mJ/cm2)することにより、0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。透湿性は5.5g/m2・24Hrsであった。
合成例2に従って合成したアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2’を100重量部、重合性モノマーとしてISTA(大阪有機化学工業製、イソステアリルアクリレート)50重量部、酸化防止剤としてアデカスタブAO−50(ADEKA製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を1重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を0.3重量部はかり取り、60℃に加温しながらスパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物を0.5mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6、ランプ:H−バルブ)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量2,000mJ/cm2)することにより、0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。得られた硬化物は無色透明で、透湿性は6.1g/m2・24Hrsであった。
合成例2に従って合成したアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2’を100重量部、重合性モノマーとしてライトアクリレートL−A(共栄社化学製、ラウリルアクリレート)50重量部、酸化防止剤としてアデカスタブAO−50(ADEKA製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を1重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を0.3重量部はかり取り、60℃に加温しながらスパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物を0.5mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6、ランプ:H−バルブ)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量2,000mJ/cm2)することにより、0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。得られた硬化物は無色透明で、透湿性は8.2g/m2・24Hrsであった。
合成例2に従って合成したアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2’を100重量部、重合性モノマーとしてファンクリルFA−513AS(日立化成製、ジシクロペンタニルアクリレート)50重量部、酸化防止剤としてアデカスタブAO−50(ADEKA製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を1重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を0.3重量部はかり取り、60℃に加温しながらスパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物を0.5mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6、ランプ:H−バルブ)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量2,000mJ/cm2)することにより、0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。得られた硬化物は無色透明で、透湿性は2.2g/m2・24Hrsであった。
合成例2に従って合成したアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2’を80重量部、多官能重合性モノマーとしてSPBDA−S30(大阪有機化学工業製、水添ポリブタジエンジアクリレート)20重量部、酸化防止剤としてアデカスタブAO−50(ADEKA製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を1重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を0.3重量部はかり取り、60℃に加温しながらスパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物を0.5mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6、ランプ:H−バルブ)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量2,000mJ/cm2)することにより、0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。得られた硬化物は無色透明で、透湿性は4.8g/m2・24Hrsであった。
合成例2に従って合成したアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2’を60重量部、多官能重合性モノマーとしてSPBDA−S30(大阪有機化学工業製、水添ポリブタジエンジアクリレート)40重量部、酸化防止剤としてアデカスタブAO−50(ADEKA製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を1重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を0.3重量部はかり取り、60℃に加温しながらスパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物を0.5mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6、ランプ:H−バルブ)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量2,000mJ/cm2)することにより、0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。得られた硬化物は無色透明で、透湿性は4.3g/m2・24Hrsであった。
合成例2に従って合成したアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2’を100重量部、重合性モノマーとしてISTA(大阪有機化学工業製、イソステアリルアクリレート)10重量部、IBXA(大阪有機化学工業製、イソボルニルアクリレート)10重量部、ファンクリルFA−513AS(日立化成製、ジシクロペンタニルアクリレート)10重量部、ビスコート#260(大阪有機化学工業製、1,9−ノナンジオールジアクリレート)5重量部、TMP3A(大阪有機化学工業製、トリメチロールプロパントリアクリレート)1重量部、SPBDA−S30(大阪有機化学工業製、水添ポリブタジエンジアクリレート)5重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を0.3重量部はかり取り、スパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物を0.5mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6、ランプ:H−バルブ)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量2,000mJ/cm2)することにより、0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。得られた硬化物は無色透明で、透湿性は11g/m2・24Hrsであった。
合成例2に従って合成したアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2’を100重量部、酸化防止剤としてアデカスタブAO−50(ADEKA製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を0.2重量部、スミライザーGA−80(住友化学製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を0.2重量部、IRGANOX1010(BASF・ジャパン製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を0.2重量部、IRGANOX245(BASF・ジャパン製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を0.2重量部、IRGANOX1520(BASF・ジャパン製、ヒンダードフェノール系/イオウ系酸化防止剤)を0.2重量部、光ラジカル重合開始剤混合物[1]を0.3重量部はかり取り、60℃に加温しながらスパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物を0.5mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6、ランプ:H−バルブ)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量2,000mJ/cm2)することにより、0.5mm厚みのシート状硬化物を得た。得られた硬化物は無色透明で、透湿性は13g/m2・24Hrsであった。
合成例2で得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2を100重量部、熱ラジカル重合開始剤としてパークミルD(日油製、ジクミルパーオキサイド)を0.5重量部、酸化防止剤としてアデカスタブAO−50(ADEKA製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を1重量部はかり取り、60℃に加温しながらスパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物をSUS304製金枠(80mmx140mmx1mm)に流し込み、180℃で5分間加熱プレス硬化させ、硬化物を得た。得られた硬化物は180℃4時間の二次加硫をオーブンで行った。硬化物の透湿性は1.8g/m2・24Hrsであった。
合成例2で得られたアクリロイル末端ポリイソブチレンP−2を100重量部、重合性モノマーとしてファンクリルFA−513AS(日立化成製、ジシクロペンタニルアクリレート)50重量部、熱ラジカル重合開始剤としてパークミルD(日油製、ジクミルパーオキサイド)を0.5重量部、酸化防止剤としてMARK AO−50(ADEKA製、ヒンダードフェノール系酸化防止剤)を1重量部はかり取り、60℃に加温しながらスパチュラを使用して手混ぜで5分間攪拌した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物をSUS304製金枠に流し込み、180℃で10分間加熱プレス硬化させ、硬化物を得た。硬化物の透湿性は2.4g/m2・24Hrsであった。
Claims (34)
- 電気・電子部品用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 二次電池のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- 燃料電池のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- 太陽電池のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- 色素増感型太陽電池のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項5に記載のラジカル硬化性組成物。
- 電解コンデンサ用シール材組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- センサー類のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- 基板のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- ディスプレイのシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- ディスプレイが液晶ディスプレイである請求項10に記載のラジカル硬化性組成物。
- ディスプレイが有機ELディスプレイである請求項10に記載のラジカル硬化性組成物。
- 有機EL照明用のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- LEDのシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- 光通信・光回路周辺材料のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- 光記録材料のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- 磁気記録材料のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項2に記載のラジカル硬化性組成物。
- レジスト材組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 現場成形ガスケット用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 防振・制振材用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 自動車の防振材用組成物である請求項20に記載のラジカル硬化性組成物。
- 複層ガラス用シール材組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 電線・ケーブル・光ファイバー類の被覆材・シール材用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- ローラ用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 医薬・医療用のシール材・コーティング材・接着剤・封止材・成形部品用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 金属と接触する用途および/または金属に近接する用途である請求項1〜25のいずれか1項に記載のラジカル硬化性組成物。
- シート用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- シール材用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 接着剤用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 粘着剤用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 成形体用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 塗料用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- インク用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
- 発泡体用組成物である請求項1に記載のラジカル硬化性組成物。
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