KR20170054843A - 코팅 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 코팅 조성물 및 코팅 방법을 제공한다. 본 출원에서는, 예를 들면, 디핑(dipping) 방식 등의 다양한 코팅 방식을 적용하여, 단시간 내, 예를 들면 약 5초 내에 피코팅 표면에 표면 처리를 가능하게 할 수 있는 코팅 조성물 및 코팅 방법을 제공할 수 있다.

Description

코팅 조성물{Coating composition}
본 출원은 코팅 조성물 및 코팅 방법에 대한 것이다.
DOPA(dopamine) 코팅은 다양한 종류의 표면에 코팅이 가능하기 때문에 학계와 산업계로부터 많은 관심을 받고 있다.
DOPA 코팅은 여러 장점을 가지고 있으나, 코팅 속도가 느려서 대량 생산 등에 의한 공정성의 확보가 어려운 단점이 있다.
본 출원은 코팅 조성물 및 코팅 방법에 대한 것이고, 구체적으로는, 디핑(dipping) 방식 등의 다양한 코팅 방식을 적용하여, 단시간 내에 피코팅 표면에 표면 처리를 가능하게 할 수 있는 코팅 조성물 및 코팅 방법을 제공한다.
본 출원의 코팅 조성물은, 방향족 디아민 화합물 및 산화제를 포함할 수 있다. 상기 코팅 조성물에 포함되는 방향족 디아민 화합물은 상기 산화제의 존재에 의해 산화되어 매우 끈적한 중합체를 형성할 수 있고, 이러한 중합체는 코팅에 적용시케 단시간 내에 피코팅체의 표면에 코팅막을 형성할 수 있다.
본 출원의 코팅 조성물에서 사용되는 방향족 디아민 화합물의 종류는, 상기 화합물이 산화제의 산화 반응에 의해 고분자를 형성할 수 있는 것이라면, 특별히 제한되지 않는다.
하나의 예시에서 상기 방향족 디아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에서 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기 또는 아민기이되, R1 내지 R6 중 적어도 2개는 아민기이다.
본 출원에서 용어 알킬기 또는 알콕시기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 알킬기 또는 알콕시기일 수 있고, 이러한 알킬기 또는 알콕시기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다.
본 출원에서 용어 알케닐기 또는 알키닐기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 알케닐기 또는 알키닐기일 수 있고, 이러한 알케닐기 또는 알키닐기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다.
화학식 1에서 R1 내지 R6 중 적어도 2개, 예를 들면 2개는 아민기일 수 있다. 상기 R1 내지 R6 중 2개가 아민기인 경우에, 하나의 아민기를 기준으로 하는 다른 아민기의 위치는, 파라(para), 오소(ortho) 또는 메타(meta) 위치일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 화합물의 예로는, 페닐렌디아민 등이 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
코팅 조성물에 포함되는 산화제는 상기 코팅 조성물에 포함되는 방향족 디아민 화합물의 중합 반응을 유도하는 역할을 할 수 있다. 산화제로는, 상기 방향족 디아민 화합물이 산화에 의해 고분자를 형성하게 할 수 있는 것이라면 특별한 제한 없이 사용할 수 있다.
산화제로는, 예를 들면, 퍼옥시다제(peroxidase), 옥시다제(oxidase), 옥시제나제(oxygenase) 또는 락카아제(laccase) 등의 효소나 구리염이 사용될 수 있다. 상기에서 구리염으로는 Cu(I)Cl, Cu(II)Cl2, Cu(NO3)2 및 CuSO4로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
코팅 조성물 내에서 산화제의 비율은 방향족 디아민 화합물의 산화에 의한 고분자 형성에 기여할 수 있는 비율로 존재할 수 있다. 이러한 비율은 예를 들면, 상기 방향족 디아민 화합물 100 중량부 대비 1 내지 30 중량부, 5 내지 30 중량부, 10 내지 30 중량부 또는 15 내지 30 중량부 정도일 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에서 단위 중량부는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 각 성분들간의 중량의 비율을 의미할 수 있다.
코팅 조성물은 필요한 경우 추가 성분을 포함할 수 있다. 추가 성분으로는, 상기 방향족 디아민 화합물의 산화 반응에 기여할 수 있는 성분으로서, 예를 들면, 아세트산 나트륨 버퍼(sodium acetate buffer) 등의 완충액이나, 물(ex. 증류수) 등이 예시될 수 있다.
상기 완충액 또는 물 내에서 상기 방향족 디아민 화합물의 산화에 의한 중합이 유도될 수 있다.
코팅 조성물은 또한 도파민, 카테콜, 1,2-벤젠디올, 1,3-벤젠디올, 1,2,3-벤젠트리올, 카테친, 갈릭산, 탄닌산 또는 쿼세틴 등의 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 화합물은, 상기 방향족 디아민 화합물의 중합 과정에서 상기 화합물과 공중합되어 산화 고분자를 형성할 수 있고, 이에 따라 코팅 조성물에 기능성을 부여할 수 있다. 예를 들면, 상기 도파민의 경우, 방향족 디아민 화합물의 고분자와 공중합되고, 그러한 경우에 DOPA 코팅의 고정화 반응을 그대로 이용할 수 있다.
본 출원은 또한, 상기 언급한 방향족 디아민 화합물의 산화 고분자를 포함하는 코팅 조성물에 대한 것이다.
본 출원에서 용어 산화 고분자는 전술한 산화제 등에 의한 중합 반응에 의해 형성된 고분자를 의미할 수 있다.
이러한 고분자는, 예를 들면, 상기 코팅 조성물 내에서 상기 산화제에 의한 상기 방향족 디아민 화합물의 산화 반응을 유도함으로써 형성될 수 있다.
본 출원은 또한 상기 코팅 조성물을 사용한 코팅 방법에 대한 것이다. 본 출원에서 상기 코팅 방법은 공지의 방식으로 진행될 수 있다.
예를 들면, 상기 코팅 방법은 전술한 코팅 조성물, 즉 방향족 디아민 화합물과 산화제를 포함하는 코팅 조성물에서 상기 산화제에 의한 상기 방향족 디아민 화합물의 중합을 유도하는 단계; 및 (2) 상기 방향족 디아민 화합물의 중합 반응물을 포함하는 코팅 조성물을 코팅하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 코팅 방법에서 코팅이 수행되는 피코팅체의 종류는 특별히 제한되지 않고, 구체적인 코팅 목적에 따라 결정될 수 있다.
하나의 예시에서 상기 코팅은 디핑(dipping) 방식으로 수행될 수 있다. 본 출원의 코팅 조성물의 사용은 상기 디핑 방식을 단시간, 예를 들면, 10초 이내 혹은 7초 이내로 유지하는 경우에도 양질의 코팅층을 형성할 수 있다.
본 출원은 코팅 조성물 및 코팅 방법을 제공한다. 본 출원에서는, 예를 들면, 디핑(dipping) 방식 등의 다양한 코팅 방식을 적용하여, 단시간 내, 예를 들면 약 5초 내에 피코팅 표면에 표면 처리를 가능하게 할 수 있는 코팅 조성물 및 코팅 방법을 제공할 수 있다.
도 1은, 실시예에서 제조된 코팅 조성물의 사진이다.
도 2 및 3은, 실시예에서 제조된 코팅 조성물을 사용한 코팅 결과물을 보여주는 사진이다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 점착제 조성물을 보다 상세히 설명하지만, 상기 점착제 조성물의 범위가 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1.
방향족 디아민 화합물로서, p-페닐렌디아민 0.5 g을 소듐 아세테이트(sodium acetate) 완충액(pH 5.0 버퍼) 50 mL에 용해시켰다. 이어서 상기에 산화제로서 락카아제 0.1 g을 추가로 용해시키고, 60 rpm shaker에서 약 24 시간 동안 반응시켰다. 반응 후에 도 1에 나타난 것과 같은 끈적거리는(sticky) 코팅 조성물을 얻었다.
실시예 2.
방향족 디아민 화합물로서, p-페닐렌디아민 0.5 g을 증류수 50 mL에 용해시켰다. 이어서 상기에 산화제로서 Cu(I)Cl 0.1 g을 추가로 용해시키고, 60 rpm shaker에서 약 24 시간 동안 반응시켰다. 반응 후에 도 1에 나타난 것과 같은 끈적거리는(sticky) 코팅 조성물을 얻었다.
시험예.
실시예 1 또는 2에서 제조된 코팅 조성물에 다양한 피코팅체(사람피부(도 2), 합성 고분자(도 3))를 약 5초 정도 디핑(dipping)하여 코팅 공정을 진행하였다. 도 2 및 3은, 상기와 같은 코팅 결과를 보여주고 있다. 도 2 및 3으로부터 다양한 피코팅체에 단시간의 디핑 방식으로 코팅이 수행된 것을 확인할 수 있다. 또한, 코팅된 피코팅체를 여러 번 물로 세척하는 경우에도 코팅된 코팅 조성물이 제거되지 않고, 그대로 유지되는 것을 확인하였다.

Claims (13)

  1. 방향족 디아민 화합물 및 산화제를 포함하는 코팅 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 방향족 디아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 코팅 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00002

    화학식 1에서 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기 또는 아민기이되, R1 내지 R6 중 적어도 2개는 아민기이다.
  3. 제 1 항에 있어서, 방향족 디아민 화합물은 페닐렌디아민인 코팅 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 산화제는, 퍼옥시다제, 옥시다제, 옥시제나제, 락카아제 또는 구리염인 코팅 조성물.
  5. 제 4 항에 있어서, 구리염은 CuCl, CuCl2, Cu(NO3)2 및 CuSO4로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상인 코팅 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 산화제는 방향족 디아민 화합물 100 중량부 대비 1 내지 30 중량부로 포함되는 코팅 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 완충액 또는 물을 추가로 포함하는 코팅 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 도파민, 카테콜, 1,2-벤젠디올, 1,3-벤젠디올, 1,2,3-벤젠트리올, 카테친, 갈릭산, 탄닌산 또는 쿼세틴을 추가로 포함하는 코팅 조성물.
  9. 방향족 디아민 화합물의 산화 고분자를 포함하는 코팅 조성물.
  10. 제 1 항의 코팅 조성물을 사용한 코팅 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, (1) 코팅 조성물 내의 산화제에 의한 방향족 디아민 화합물의 중합을 유도하는 단계; 및 (2) 상기 중합된 방향족 디아민 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 코팅하는 단계를 포함하는 코팅 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 코팅은 디핑 방식으로 수행하는 코팅 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 디핑 방식에 의한 코팅의 수행 시간을 10초 이내로 유지하는 코팅 방법.
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