KR20180041680A - 연료전지용 광경화성 밀봉제, 연료전지 및 밀봉 방법 - Google Patents
연료전지용 광경화성 밀봉제, 연료전지 및 밀봉 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180041680A KR20180041680A KR1020187005652A KR20187005652A KR20180041680A KR 20180041680 A KR20180041680 A KR 20180041680A KR 1020187005652 A KR1020187005652 A KR 1020187005652A KR 20187005652 A KR20187005652 A KR 20187005652A KR 20180041680 A KR20180041680 A KR 20180041680A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- fuel cell
- methacrylate
- photo
- component
- curable sealant
- Prior art date
Links
- 239000000446 fuel Substances 0.000 title claims abstract description 170
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title claims abstract description 99
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims description 50
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 44
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 46
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims abstract description 43
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 43
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 39
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 39
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 19
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 32
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 21
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 18
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 17
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C(C)=C COCLLEMEIJQBAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- OWQCUVRSJUABCB-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C OWQCUVRSJUABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)=C NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical group CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AQNSVANSEBPSMK-UHFFFAOYSA-N dicyclopentenyl methacrylate Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2.C12C=CCC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2 AQNSVANSEBPSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N heptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C(C)=C MDNFYIAABKQDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 claims description 4
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims description 4
- KGHLETQCOQYUFR-UHFFFAOYSA-N (4-butylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC1CCC(OC(=O)C(C)=C)CC1 KGHLETQCOQYUFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MZVABYGYVXBZDP-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC(=O)C(=C)C)C3 MZVABYGYVXBZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 2
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 claims 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims 1
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 48
- 239000000047 product Substances 0.000 description 30
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 19
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 15
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 14
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002737 fuel gas Substances 0.000 description 9
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 7
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 7
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 7
- 239000005518 polymer electrolyte Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 6
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- HZHPOJPIGFWDTD-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOC(=O)C=C HZHPOJPIGFWDTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OSJIQLQSJBXTOH-UHFFFAOYSA-N 8-tricyclo[5.2.1.02,6]decanylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C12CCCC2C2CC(COC(=O)C=C)C1C2 OSJIQLQSJBXTOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 5
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000557 Nafion® Polymers 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAXXETNIOYFMLW-GYSYKLTISA-N [(1r,3r,4r)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-GYSYKLTISA-N 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 4
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NWAHZAIDMVNENC-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoinden-5-yl methacrylate Chemical compound C12CCCC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2 NWAHZAIDMVNENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 3
- 229920006249 styrenic copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSOFJLDXOMMNNK-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diol 3-sulfanylbutanoic acid Chemical compound CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.CC(S)CC(O)=O.OCC(C)(CO)CO QSOFJLDXOMMNNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBGBGHKYJAOXRR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1 OBGBGHKYJAOXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLFKUVSMWFNAMB-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoic acid;nonadecane Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCC HLFKUVSMWFNAMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CO)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C INXWLSDYDXPENO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- ARPJZLLWCWXWJQ-UHFFFAOYSA-N dihydrogen phosphate;ethylazanium Chemical compound CCN.OP(O)(O)=O ARPJZLLWCWXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- MKVYSRNJLWTVIK-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCOC(N)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O MKVYSRNJLWTVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCOC(N)=O JZMPIUODFXBXSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJFZCPMENWLPRI-UHFFFAOYSA-N (2-ethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OJFZCPMENWLPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CKGKXGQVRVAKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSYHKJWZIKKDM-UHFFFAOYSA-N (3-ethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CCC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 FVSYHKJWZIKKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URBLVRAVOIVZFJ-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 URBLVRAVOIVZFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUPTKULISHEID-UHFFFAOYSA-N (4-ethylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 IJUPTKULISHEID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WXPWZZHELZEVPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(OC(=O)C=C)OC(=O)C=C VOBUAPTXJKMNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCC(O)COC(=O)C=C OWPUOLBODXJOKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-Butyl-1,4-benzoquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(=O)C(C(C)(C)C)=CC1=O ZZYASVWWDLJXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 2,5-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 QYXHDJJYVDLECA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVFXWNQQSSNAC-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-hexoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 LEVFXWNQQSSNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C=C QHVBLSNVXDSMEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETIYACESIPJSO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOCCOCCOC(=O)C=C VETIYACESIPJSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYWKXBAMJYTKP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)CCS BXYWKXBAMJYTKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKMNWICOBCDSSQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCN2C(CC(CC2(C)C)OC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)C)=C1 SKMNWICOBCDSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical class OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXMYLBAAVZLGQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-(1,2,2,3,3-pentamethylpiperidin-4-yl)prop-2-enoic acid Chemical compound CN1CCC(C=C(C)C(O)=O)C(C)(C)C1(C)C SBXMYLBAAVZLGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWNIMFWVBMOWHI-UHFFFAOYSA-N 2-morpholin-4-ylethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN1CCOCC1 HWNIMFWVBMOWHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCOC(=O)C(C)=C HTWRFCRQSLVESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCCOC(=O)C=C UFQHFMGRRVQFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQPNXPWEGVCPCX-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylbutanoic acid Chemical compound CC(S)CC(O)=O RQPNXPWEGVCPCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorobenzophenone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 OKISUZLXOYGIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical class CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004864 4-thiomethylphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZRIMDWRLVGDUBW-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-2-methylpent-2-enoic acid phosphoric acid Chemical compound P(=O)(O)(O)O.OCCC=C(C(=O)O)C ZRIMDWRLVGDUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100027123 55 kDa erythrocyte membrane protein Human genes 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101001057956 Homo sapiens 55 kDa erythrocyte membrane protein Proteins 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 1
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2-[[3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- IHUNBGSDBOWDMA-AQFIFDHZSA-N all-trans-acitretin Chemical compound COC1=CC(C)=C(\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C(O)=O)C(C)=C1C IHUNBGSDBOWDMA-AQFIFDHZSA-N 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECGKCOICWUUJU-UHFFFAOYSA-N bis(diphenylphosphanylmethyl)-phenylphosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)CP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HECGKCOICWUUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical compound [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000010552 living cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-methyl-PhOH Natural products CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000116 mitigating effect Effects 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229950002083 octabenzone Drugs 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001367 organochlorosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- MOOIKAPBEQACLF-UHFFFAOYSA-N phenoxymethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCOC1=CC=CC=C1 MOOIKAPBEQACLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005597 polymer membrane Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 3-(3-oxo-3-tetradecoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/02—Details
- H01M8/0271—Sealing or supporting means around electrodes, matrices or membranes
- H01M8/028—Sealing means characterised by their material
- H01M8/0284—Organic resins; Organic polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F10/00—Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F10/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F10/08—Butenes
- C08F10/10—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having four or more carbon atoms
- C08F255/10—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having four or more carbon atoms on to butene polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/04—Polymers provided for in subclasses C08C or C08F
- C08F290/042—Polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/46—Reaction with unsaturated dicarboxylic acids or anhydrides thereof, e.g. maleinisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/86—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells
- H01M4/90—Selection of catalytic material
- H01M4/9008—Organic or organo-metallic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/02—Details
- H01M8/0271—Sealing or supporting means around electrodes, matrices or membranes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/02—Details
- H01M8/0271—Sealing or supporting means around electrodes, matrices or membranes
- H01M8/0273—Sealing or supporting means around electrodes, matrices or membranes with sealing or supporting means in the form of a frame
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/02—Details
- H01M8/0271—Sealing or supporting means around electrodes, matrices or membranes
- H01M8/0286—Processes for forming seals
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M8/1004—Fuel cells with solid electrolytes characterised by membrane-electrode assemblies [MEA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/30—Chemical modification of a polymer leading to the formation or introduction of aliphatic or alicyclic unsaturated groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/40—Chemical modification of a polymer taking place solely at one end or both ends of the polymer backbone, i.e. not in the side or lateral chains
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/86—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells
- H01M2004/8678—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells characterised by the polarity
- H01M2004/8684—Negative electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/86—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells
- H01M2004/8678—Inert electrodes with catalytic activity, e.g. for fuel cells characterised by the polarity
- H01M2004/8689—Positive electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/10—Fuel cells with solid electrolytes
- H01M2008/1095—Fuel cells with polymeric electrolytes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
- Y02B90/00—Enabling technologies or technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02B90/10—Applications of fuel cells in buildings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/30—Hydrogen technology
- Y02E60/50—Fuel cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
본 발명은 자외선 등의 활성 에너지 선 조사에 의해 신속히 경화하고, 접착하기 어려운 재질인 전해질막, PP, PEN에 대해 접착력이 우수한 연료전지용 광경화성 밀봉제를 제공하는 것을 목적으로 한다. 구체적으로, 하기 (A) 내지 (C) 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 연료전지용 광경화성 밀봉제를 제공한다.
(A) 성분: 분자 내에 하나 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는, -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 폴리이소부틸렌 골격을 갖는 폴리머,
(B) 성분: 광라디칼 중합 개시제,
(C) 성분: 메타크릴레이트 모노머.
(A) 성분: 분자 내에 하나 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는, -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 폴리이소부틸렌 골격을 갖는 폴리머,
(B) 성분: 광라디칼 중합 개시제,
(C) 성분: 메타크릴레이트 모노머.
Description
본 발명은 자외선 등의 활성 에너지 선의 조사에 의해 신속하게 경화하고, 접착하기 어려운 재질인 전해질막, PP, PEN에 대해 밀착력이 우수한 연료전지용 광경화성 밀봉제에 관한 것이다.
최근 자동차 및 가정용의 새로운 에너지 시스템으로서 연료전지가 주목받고 있다. 연료전지란, 수소와 산소를 화학적으로 반응시킴으로써 전기를 꺼내는 발전 장치이다. 또한, 연료전지는 발전시 에너지 효율이 높고, 수소와 산소의 반응에 의해 물이 생성되기 때문에 깨끗한 차세대 발전 장치이다. 연료전지는 고체 고분자형 연료전지, 인산형 연료전지, 용융 탄산염형 연료전지, 고체 산화물형 연료전지의 4가지 방식이 있으나, 그 중에서도 고체 고분자형 연료전지는 운전 온도가 비교적 저온 (80℃ 전후)이면서 높은 발전 효율을 나타내기 때문에, 자동차용 동력원, 가정용 발전 장치, 휴대 전화 등의 전자 기기용 소형 전원 및 비상 전원 등의 용도로 기대되고 있다.
도 1에 나타난 바와 같이, 고체 고분자형 연료전지의 셀 (1)이란, 고분자 전해질막 (4)이 공기극 (3a)과 연료극 (3b) 사이에 끼인 구조인 전해질막 전극 접합체 (5) (MEA), 상기 MEA를 지지하는 프레임 (6) 및 가스 유로가 형성된 세퍼레이터 (2)를 구비한 구조이다.
고체 고분자형 연료전지를 기동하기 위해서는, 애노드 (양극) 전극에 수소를 포함하는 연료 가스를, 캐소드 (음극) 전극에는 산소를 포함하는 산화 가스를 별도로 격리하여 공급할 필요가 있다. 격리가 불충분하여 한쪽 가스가 다른 쪽 가스와 혼합되어 버리면, 발전 효율의 저하를 일으킬 우려가 있기 때문이다. 이러한 배경에서, 연료 가스와 산소 가스 등의 누출을 방지할 목적으로 밀봉제가 많이 사용되고 있다. 구체적으로는, 인접한 세퍼레이터들 사이, 세퍼레이터와 프레임 사이, 프레임과 전해질막 또는 MEA 사이 등에 밀봉제가 사용되고 있다.
고체 고분자형 연료전지에 사용되는 밀봉제로서는, 내(耐)기체 투과성, 저(低)투습성, 내열성, 내산성, 가요성이 우수한 고무 탄성체라는 점에서, 폴리이소부틸렌계 중합체를 이용한 수소규소화 반응을 하는 가열 경화성 수지 조성물 (특허문헌 1 참조), 플루오로폴리에테르 화합물을 이용한 수소규소화 반응을 하는 가열 경화성 수지 조성물 (특허문헌 2 참조), 불소폴리머를 이용한 수소규소화 반응을 하는 가열 경화성 수지 조성물 (특허문헌 3 참조), 에틸렌-프로필렌-다이엔계 고무를 이용한 가열 경화성 수지 조성물 (특허문헌 4 참조)이 검토되어 왔다. 그러나, 특허문헌 1 내지 4의 가열 경화성 수지 조성물은 경화시키기 위한 가열 공정이 필요하기 때문에, 공정 시간이 걸리고 가열에 의한 전해질막의 열화가 우려되는 문제가 있었다.
이에, 공정 단축을 실현하고, 열에 의한 전해질막의 열화를 방지할 수 있는 광경화성 수지 조성물이 주목받고 있다. 특허문헌 5 및 6에는 폴리이소부틸렌 디아크릴레이트, (메트)아크릴모노머, 광 개시제를 함유하는 광경화성 실란트가 개시되어 있다.
그러나, 특허문헌 5 및 6에 개시된 광경화성 수지 조성물은 밀봉성을 얻기 위해 폴리이소부틸렌 디아크릴레이트를 주성분으로 하고 있으나, 광경화성이 불충분하였다. 또한, 폴리이소부틸렌 디아크릴레이트의 극성이 낮은 것에 기인하여 각종 부재에 대한 접착성이 떨어진다는 문제가 있었다. 더욱이, 연료전지의 고분자 전해질막이나 프레임의 대표적인 재질인 PP (폴리프로필렌), PEN (폴리에틸렌나프탈레이트)은 접착하기 어려운 부재이며, 더더욱 특허문헌 5 및 6의 광경화성 수지 조성물로는 접착이 곤란하였다.
이상으로부터, 자외선 등의 활성 에너지 선의 조사에 의해 신속하게 경화하는 것과, 접착하기 어려운 재질인 전해질막, PP, PEN에 대한 밀착력을 양립한 연료전지용 광경화성 밀봉제가 요구되고 있다.
본 발명은 상기의 상황에 비추어 보게된 것으로, 자외선 등의 활성 에너지 선의 조사에 의해 신속하게 경화하고, 접착하기 어려운 재질인 전해질막, PP, PEN에 대해 밀착력이 우수한 연료전지용 광경화성 밀봉제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 하기 (A) 내지 (C) 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 연료전지용 광경화성 밀봉제 이다.
(A) 성분: 분자 내에 하나 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는, -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 폴리이소부틸렌 골격을 갖는 폴리이소부틸렌 폴리머,
(B) 성분: 광라디칼 중합 개시제,
(C) 성분: 메타크릴레이트 모노머.
또한, 본 발명의 다른 양태는, 이하와 같을 수 있다.
[1]
하기 (A) 내지 (C) 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 연료전지용 광경화성 밀봉제.
(A) 성분: 분자 내에 하나 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는, -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 폴리이소부틸렌 골격을 갖는 폴리이소부틸렌 폴리머,
(B) 성분: 광라디칼 중합 개시제,
(C) 성분: 메타크릴레이트 모노머.
[2]
[1]에 있어서, 상기 (C) 성분이, 탄소수 5 내지 30의 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머 또는 탄소수 5 내지 30의 지방족 고리기를 갖는 메타크릴레이트 모노머인 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[3]
[2]에 있어서, 상기 (C) 성분이 탄소수 5 내지 30의 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머이고, 상기 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머가, 헵틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 옥틸 메타크릴레이트, 이소옥틸 메타크릴레이트, 데실 메타크릴레이트, 도데실 메타크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, n-옥타데실 메타크릴레이트, 이소옥타데실 메타크릴레이트, 노나데칸 메타크릴레이트, 3-헵틸데실-1-메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 하나 이상이 선택되거나, 또는
상기 (C) 성분이 탄소수 5 내지 30의 지방족 고리기를 갖는 메타크릴레이트 모노머이고, 상기 지방족 고리기를 갖는 메타크릴레이트 모노머가, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 4-부틸사이클로헥실 메타크릴레이트, 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시 메타크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 아다만틸 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐 디메타크릴레이트, 트리사이클로데칸 디메탄올 디메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택되는 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[4]
[1] 내지 [3] 중 어느 하나에 있어서, 상기 (C) 성분의 배합량이 상기 (A) 성분 100 질량부에 대하여 3 내지 300 질량부 함유하는 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[5]
[1] 내지 [4] 중 어느 하나에 있어서, 상기 (A) 성분이 일반식 (1)로 표시되는 폴리이소부틸렌 폴리머인 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
(R1은 1가 혹은 다가 방향족 탄화수소기, 또는 1가 혹은 다가 지방족 탄화수소기를 나타내고, PIB는 -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 상기 폴리이소부틸렌 골격을 나타내고, R4는 탄소수 2 내지 6의 산소 원자를 포함할 수 있는 2가 탄화수소기를 나타낸다. R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R5는 수소 원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내고, n은 1 내지 6 중 어느 하나의 정수이다.)
[6]
[1] 내지 [5] 중 어느 하나에 있어서, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제가, 연료전지에서 부재인 세퍼레이터, 프레임, 전해질, 연료극, 공기극 및 전해질막 전극 접합체로 이루어지는 군 중 어느 하나의 부재 주변의 밀봉제인 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[7]
[1] 내지 [5] 중 어느 하나에 있어서, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제가 연료전지에서 인접하는 세퍼레이터들 사이의 밀봉제, 연료전지에서 세퍼레이터와 프레임 사이의 밀봉제, 혹은 연료전지의 프레임과 전해질막 또는 전해질막 전극 접합체 사이의 밀봉제인 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[8]
[6] 또는 [7]에 있어서, 상기 연료전지가 고체 고분자형 연료전지인 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[9]
[1] 내지 [5] 중 어느 하나에 따른 연료전지용 광경화성 밀봉제를 광경화하여 이루어지는 경화물.
[10]
연료전지에서 인접하는 세퍼레이터들 사이의 밀봉, 연료전지에서 세퍼레이터와 프레임 사이의 밀봉, 및 연료전지의 프레임과 전해질막 또는 전해질막 전극 접합체 사이의 밀봉으로 이루어지는 군 중 어느 하나를 포함하는 연료전지에 있어서, 상기 중 어느 하나의 밀봉이 상기 [9]에 따른 경화물을 포함하는 것인, 연료전지.
[11]
상기 연료전지가 고체 고분자형 연료전지인 것인, 상기 [10]에 따른 연료전지.
[12]
적어도 2개의 플랜지 (flange)를 가지는 밀봉할 부품에서 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 방법에 있어서, 상기 플랜지의 적어도 한쪽이 활성 에너지 선의 광을 투과할 수 있고, 상기 플랜지의 적어도 한쪽의 표면에 [1] 내지 [5] 중 어느 하나의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 도포하는 공정, 상기 광경화성 수지 조성물을 도포한 한쪽의 플랜지와 다른 한쪽의 플랜지를 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 통해 맞붙이는 공정, 및 활성 에너지 선을 상기 광투과 가능한 플랜지를 통해 조사하여 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜, 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 상기 밀봉 방법.
[13]
적어도 2개의 플랜지를 가지는 밀봉할 부품에서 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 방법에 있어서, 상기 플랜지의 적어도 한쪽의 플랜지에 [1] 내지 [5] 중 어느 하나의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 도포하는 공정, 상기 도포한 연료전지용 광경화성 밀봉제에 활성 에너지 선을 조사하여 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜서, 상기 광경화성 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 가스켓을 형성하는 공정, 및 다른 한쪽의 플랜지를 상기 가스켓 상에 배치시켜 광경화성 수지 조성물을 도포한 한쪽의 플랜지와 상기 다른 한쪽의 플랜지를 상기 가스켓을 통해 압착하고, 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 상기 밀봉 방법.
[14]
적어도 2개의 플랜지를 가지는 밀봉할 부품에서 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 방법에 있어서, 상기 플랜지의 적어도 한쪽의 플랜지상에 가스켓 형성용 금형을 배치하는 공정, 상기 가스켓 형성용 금형과 상기 금형을 배치한 플랜지 사이의 공극의 적어도 일부에 [1] 내지 [5] 중 어느 하나의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 주입하는 공정, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제에 상기 활성 에너지 선을 조사하여 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제의 경화물로 이루어지는 가스켓을 형성하는 공정, 상기 금형을 상기 한쪽의 플랜지로부터 분리하는 공정, 및 다른 한쪽의 플랜지를 상기 가스켓 상에 배치하고, 상기 한쪽의 플랜지와 상기 다른 한쪽의 플랜지를 상기 가스켓을 통해 압착하여, 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 상기 밀봉 방법.
본 발명은 상기 상황에 비추어 보게된 것으로, 자외선 등의 활성 에너지 선 조사에 의해 신속하게 경화하고, 접착하기 어려운 재질인 전해질막, PP, PEN에 대해 밀착력이 우수한 연료전지용 광경화성 밀봉제를 제공하는 것이다
도 1은 연료전지의 단일 셀의 개략 단면도이다.
도 2는 연료전지 전체를 나타내는 개략도이다.
도 2는 연료전지 전체를 나타내는 개략도이다.
이하에 발명을 상세히 설명한다.
<(A) 성분>
본 발명에 사용되는 (A) 성분이란, 분자 내에 하나 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는, -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 폴리이소부틸렌 골격을 갖는 폴리이소부틸렌 폴리머라면 특별히 한정되는 것은 아니다. (A) 성분으로서는 예를 들어, -[CH2C(CH3)2]- 단위 (폴리이소부틸렌 골격)을 가질 수 있고, " -[CH2C(CH3)2]- 단위 이외의 다른 구성단위"를 포함하는 폴리이소부틸렌 폴리머일 수도 있다. (A) 성분은 -[CH2C(CH3)2]- 단위를 구성 단위전량에 대해, 예를 들어 70 질량% 이상 포함하고, 바람직하게는 75 질량% 이상 포함하고, 보다 바람직하게는 80 질량% 이상 포함하는 것이 적당하다. 또한, (A) 성분은 -[CH2C(CH3)2]- 단위를, 예를 들어 100 질량% 이하를 포함하고, 다른 양태에서는 95 질량% 이하를 포함하고, 또 다른 양태에서는 90 질량% 이하를 포함하는 것이 적당하다. (A) 성분은 (메트)아크릴로일기를 바람직하게는 1 내지 6개, 보다 바람직하게는 2 내지 4개, 더욱 바람직하게는 2 내지 3개, 특히 바람직하게는 2개 갖는 것이 적당하다. 또한, 본 발명에서 폴리머란, 이론에 얽매이지는 않으나, 예를 들어, 폴리머 주쇄에 모노머의 반복 단위를 수반하는 구조로, 100개 이상의 반복 단위로 이루어지는 화합물을 가리킨다고 정의할 수 있다.
상기 (A) 성분으로서는, 광경화성 및 전해질막에 대한 밀착력이 우수하다는 관점에서 일반식 (1)로 표시되는 폴리이소부틸렌 골격을 갖는 폴리머가 바람직하다. (A) 성분의 구체적인 예로서는, (메트)아크릴로일 옥시알콕시 페닐기를 갖는 폴리이소부틸렌 폴리머를 들 수 있다. 또한, 본 발명에서 (A) 성분의 주 골격이 폴리이소부틸렌 골격이지만, 이 폴리이소부틸렌 골격을 구성하는 모노머로서는 이소부틸렌을 주로 이용하는 것 외에는, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위라면 다른 모노머를 공중합할 수 있다. 또한, (A) 성분은 작업성이 우수하다는 점에서, 상온 (25℃)에서 액상인 것이 바람직하다.
[일반식 1]
일반식 (1) 중, R1은 1가 혹은 다가 방향족 탄화수소기, 또는 1가 혹은 다가 지방족 탄화수소기를 나타내고, 바람직하게는 다가 방향족 탄화수소기이며, 특히 바람직하게는 페닐렌기이다. PIB는 상기 -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 (또는 -[CH2C(CH3)2]- 단위로 이루어지는) 폴리이소부틸렌 골격을 나타낸다. R4는 산소 원자를 포함할 수 있는 탄소수 2 내지 6의 2가 탄화수소기를 나타내고, 바람직하게는 탄소수 2 또는 3의 탄화수소기이다. R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, 바람직하게는 수소 원자이다. R5는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, 바람직하게는 수소 원자 또는 메틸기이다. n은 1 내지 6 중 하나의 정수이며, 특히 바람직하게는 2 내지 4의 정수이다.
본 발명에서 (A) 성분의 분자량은 특별한 제한은 없지만, 유동성 및 경화 후의 물성 등의 측면에서 수 평균 분자량이, 예를 들어, 500 내지 500,000인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 1,000 내지 100,000이며, 특히 바람직하게는 3,000 내지 50,000이다. 또한, 상기 수 평균 분자량은 크기 침투 크로마토그래피 (SEC)를 이용한 표준 폴리스티렌 환산법으로 산출하였다.
본 발명에서 (A) 성분의 25℃에서의 점도는 특별한 제한은 없지만, 작업성 등의 측면에서, 예를 들어, 5 내지 3000 Pa·s가 바람직하고, 보다 바람직하게는 50 내지 2500 Pa·s이며, 특히 바람직하게는 100 내지 2000 Pa·s이다. 또한, 당해 점도는, 예를 들어 5 Pa·s 이상, 바람직하게는 50 Pa·s 이상, 보다 바람직하게는 100 Pa·s 이상이며, 예를 들어, 3000 Pa·s 이하, 바람직하게는 2500 Pa·s 이하, 보다 바람직하게는 2000 Pa·s 이하이다. 특히 바람직한 점도는 1550 Pa·s이다. 또한, 특별히 언급하지 않는 한, 점도의 측정은 콘플레이트형 점도계를 이용하여 25℃에서의 점도를 측정하였다.
상기 (A) 성분의 제조 방법으로서는 특별히 한정되지 않지만, 공지의 방법을 이용할 수 있다. 예를 들어, Polymer Bulletin, 제6권, 135~141페이지 (1981), T. P. Liao, J. P. Kennedy 및 Polyer Bulletin, 제20권, 253~260페이지 (1988), Puskas et al. 에 개시된 말단 수산기 폴리이소부틸렌 폴리머와 염화아크릴로일 또는 염화메타크릴로일을 반응시켜서 얻는 방법 등을 들 수 있다. 또한, 다른 (A) 성분의 제조 방법으로서는, 말단 수산기 폴리이소부틸렌 폴리머와 (메트)아크릴로일기와 이소시아네이트기를 갖는 화합물을 반응시켜서 얻는 방법, 말단 수산기 폴리이소부틸렌 폴리머와 이소시아네이트기를 갖는 화합물과 (메트)아크릴로일기와 수산기를 갖는 화합물을 반응시켜서 얻는 방법 및 말단 수산기 폴리이소부틸렌 폴리머와 (메트)아크릴산 또는 (메트)아크릴산 저급 에스테르를 탈수 에스테르화법 또는 에스테르 교환법을 이용하여 반응시켜서 얻는 방법 등을 들 수 있다.
또한, 상기 일반식 (1)로 표시되는 폴리이소부틸렌 폴리머의 제조 방법은 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 일본공개특허공보 제2013-216782호에 개시된 할로겐 말단 폴리이소부틸렌 폴리머와 일반식 (2)로 나타낸 바와 같은 (메트)아크릴로일기 및 페녹시기를 갖는 화합물을 반응시킴으로써 얻는 방법을 들 수 있다. 또한, 상기 할로겐 말단 폴리이소부틸렌 폴리머는 공지의 방법에 의해 얻을 수 있지만, 예를 들어 양이온 중합에 의해 얻을 수 있고, 보다 바람직하게는 리빙 양이온 중합(living cationic polymerization)에 의해 얻을 수 있다.
[일반식 2]
일반식 (2) 중, R2, R3, R4 및 R5는 상기 일반식 (1)에서 정의한 것과 같을 수 있다. 구체적으로는, R4는 탄소수 2 내지 6의 산소 원자를 포함할 수 있는 2가 탄화수소기를 나타낸다. R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자 및 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타낸다. R5는 수소 원자, 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다. 상기 일반식 (2)로 표시되는 화합물로서는, 예를 들어, 페녹시메틸 아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트 또는 페녹시프로필 아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는 페녹시에틸 아크릴레이트이다.
<(B) 성분>
본 발명에 사용되는 (B) 성분인 광라디칼 중합 개시제는 활성 에너지 선을 조사함으로써, 본 발명의 (A) 성분을 경화시키고자 라디칼 등을 발생시키는 화합물이라면 한정되는 것은 아니다. 여기에서 활성 에너지 선이란, α선이나 β선 등의 방사선, γ선이나 X선 등의 전자파, 전자선 (EB), 100 내지 400nm 정도의 자외선 및 400 내지 800nm 정도의 가시광선 등의 광의의 빛 모두를 포함하는 것이며, 바람직하게는 자외선이다. (B) 성분으로서는 예를 들어, 아세토페논계 광라디칼 중합 개시제, 벤조인계 광라디칼 중합 개시제, 벤조페논계 광라디칼 중합 개시제, 티오크산톤계 광라디칼 중합 개시제, 아실포스핀 옥사이드계 광라디칼 중합 개시제 및 티타노센계 광라디칼 중합 개시제 등을 들 수 있으며, 이 중에서도 활성 에너지 선을 조사함으로써 경화성이 우수한 경화물을 얻을 수 있다는 관점에서 아세토페논계 광라디칼 중합 개시제, 벤조페논계 광라디칼 중합 개시제, 아실포스핀 옥사이드계 광라디칼 중합 개시제가 바람직하다. 또한, 이들은 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 병용할 수도 있다.
상기 아세토페논계 광라디칼 중합 개시제로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 디에톡시아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 4-(2-하이드록시에톡시)페닐-(2-하이드록시-2-프로필)케톤, 1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤, 2-메틸-2-모르폴리노(4-티오메틸페닐)프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로파논올리고머 등을 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다. 상기 아세토페논계 광라디칼 중합 개시제의 시판품으로서는, IRGACURE 184, IRGACUR 1173, IRGACURE 2959, IRGACURE 127 (BASF사 제품), ESACURE KIP-150 (Lamberti s.p.a.사 제품)을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 광라디칼 중합 개시제로서는 예를 들어, 벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 하이드록시벤조페논, 2-메틸벤조페논, 2-에틸벤조페논, 3-메틸벤조페논, 3-에틸벤조페논, 4-메틸벤조페논, 4-에틸벤조페논, 3,3',4,4'-테트라(t-부틸 퍼옥시카보닐)벤조페논 및 이들을 고분자량화 한 유도체 등을 들 수 있다.
상기 아실포스핀 옥사이드계 광라디칼 중합 개시제로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐-포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀옥사이드 등을 들 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 아실포스핀 옥사이드계 광라디칼 중합 개시제의 시판품으로서는, IRGACURE TPO, IRGACURE 819, IRGACURE 819DW (BASF사 제품)을 들 수 있다.
본 발명의 (B) 성분의 배합량은 특별히 한정되지 않지만, 상기 (A) 성분 100 질량부에 대하여 광경화성의 관점에서 바람직하게는 0.1 내지 30 질량부이고, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 20 질량부이고, 특히 바람직하게는 1 내지 15 질량부이다.
<(C) 성분>
본 발명의 (C) 성분인 메타크릴레이트 모노머란, 본 발명의 (B) 성분이 발생하는 라디칼 종류에 의해 중합하는 화합물이며, 각종 반응성 희석제 중 본 발명의 (C) 성분을 선택하여, 본 발명의 기타 성분과 조합함으로써 접착하기 어려운 재질인, 전해질막, PP, PEN에 대해 밀착력이 우수하다는 현저한 효과를 갖는다. (C) 성분으로서는, 본 발명의 (A) 성분과 상용(相溶)하고, 광경화성이 우수하다는 점에서, 탄소수 5 내지 30의 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머 또는 탄소수 5 내지 30의 지방족 고리기를 갖는 메타크릴레이트 모노머가 바람직하고, 특히 바람직하게는, 상기 지방족 고리기를 갖는 메타크릴레이트 모노머이다. 여기서, 상기 탄소수로는, 예를 들어 2 이상, 바람직하게는 3 이상, 보다 바람직하게는 5 이상, 더욱 바람직하게는 7 이상이고, 또한, 예를 들어 30 이하, 바람직하게는 20 이하, 보다 바람직하게는 15 이하, 더욱 바람직하게는 10 이하이다. 이들 화합물은, 각각 단독으로 사용할수도, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수도 있다. 단, (C) 성분은 본 발명의 (A) 성분을 제외한 것으로 한다.
상기 탄소수 5 내지 30의 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머로서는, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 헵틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 옥틸 메타크릴레이트, 이소옥틸 메타크릴레이트, 데실 메타크릴레이트, 도데실 메타크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, n-옥타데실 메타크릴레이트, 이소옥타데실 메타크릴레이트, 노나데칸 메타크릴레이트, 3-헵틸데실-1-메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 또한, 상기 탄소수 5 내지 30의 지방족 고리기를 갖는 메타크릴레이트 모노머로서는, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 4-부틸사이클로헥실 메타크릴레이트, 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시 메타크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 아다만틸 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐 디메타크릴레이트, 트리사이클로데칸 디메탄올 디메타크릴레이트 등을 들 수 있으며, (C) 성분은 단독으로, 혹은 2종 이상의 혼합물로서 이용할 수 있다.
상기 탄소수 5 내지 30의 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머의 시판품으로서는, SMA (미츠비시 가스화학 주식회사 제품), LMA, SMA (BASF사 제품), 라이트 에스테르 EH, 라이트 에스테르 ID, 라이트 에스테르 L, 라이트 에스테르 L-7, 라이트 에스테르 S (쿄에이샤 화학 주식회사), S (신나카무라 화학 공업 주식회사 제품), LMA, SMA, HMA (아르케마사 제품), LMA, SMA (미쓰비시 레이욘사 제품), SR242 , SR313, SR324, SR493D (사토마사 제품) 등을 들 수 있다. 또한, 상기 탄소수 5 내지 30의 지방족 고리기를 갖는 메타크릴레이트 모노머의 시판품으로서는, FA-512M, FA-512MT, FA-513M (히타치카세이 주식회사 제품), DCP (신나카무라 화학 공업 주식회사 제품), CHMA (BASF사 제품), BX-ADMA, BX-DCPMA (바이맥스사 제품), 라이트 에스테르 IB-X (쿄에이샤 화학 주식회사), CHMA (미쓰비시 레이욘사 제품), SR423 (사토마사 제품) 등을 들 수 있다.
이 (C) 성분의 배합량은 특별히 한정되지 않지만, (A) 성분 100 중량부에 대하여 3 내지 300 중량부가 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 내지 200 중량부이며, 특히 바람직하게는 10 내지 100 중량부이다. 이 경우, (C) 성분이 3 중량부 이상이면 표면 경화성이 저하되지도 않고, 300 중량부 이하이면 본 광경화성 밀봉 경화 물의 투습도가 저하되지도 않기 때문에 바람직하다.
<임의 성분>
본 발명의 밀봉제에 대해, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서 아크릴레이트 모노머, (메트)아크릴로일기를 갖는 올리고머 (본 발명의 (A) 성분과 (C) 성분을 포함하지 않음), 열라디칼 개시제, 폴리티올 화합물, 3급 아민 화합물, 스티렌계 공중합체 등의 각종 엘라스토머, 충진재, 보존 안정제, 산화 방지제, 광 안정제, 가소제, 안료, 난연제, 밀착 부여제 및 계면 활성제 등의 첨가제를 사용할 수 있다.
상기 아크릴레이트 모노머는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어, 에틸 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, ter-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 부톡시디에틸렌클리콜 아크릴레이트, 메톡시디폴리에틸렌글리콜 아크릴레이트, 그리시딜 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라하이드로푸르푸릴 아크릴레이트, 사이클로헥실 아크릴레이트, 디사이클로펜타닐 아크릴레이트, 디사이클로펜테닐 아크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트, 아다만틸 아크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜 아크릴레이트, 페녹시테트라에틸렌글리콜 아크릴레이트, 노닐페녹시에틸 아크릴레이트, 부톡시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시에틸 아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트, 글리세롤 아크릴레이트, 트리플로로에틸 아크릴레이트, γ-아크릴옥시프로필 트리메톡시 실란, 아크릴로일 모르폴린, 모르포리노 에틸 아크릴레이트, 디메틸아미노에틸 아크릴레이트, 디에틸아미노에틸 아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트, N,N-디메틸아미노프로필 아크릴레이트, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시 실란, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,9-노난디올 디아크릴레이트, 글리세린 디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 스테아린산 변성 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 디사이클로펜테닐 디아크릴레이트, 디아크릴로일 이소시아누레이트, 알킬옥사이드 변성 비스페놀 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 트리스(아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 디트리메틸올프로판 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 모노하이드록시 펜타아크릴레이트, 알킬 변성 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 아크릴레이트 모노머는 단독으로 또는 2종 이상 혼합물로서 사용할 수 있다.
상기 (메트)아크릴로일기를 갖는 올리고머 (본 발명의 (A) 성분과 (C) 성분을 포함하지 않음)로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 폴리부타디엔 골격의 우레탄(메트)아크릴레이트, 수소화된 폴리부타디엔 골격의 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리카보네이트 골격의 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리에테르 골격의 우레탄(메트)아크릴레이트, 폴리에스테르 골격의 우레탄(메트)아크릴레이트, 피마자유 골격의 우레탄(메트)아크릴레이트, 이소프렌계(메트)아크릴레이트, 수소화된 이소프렌계(메트)아크릴레이트, 에폭시(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴기 함유 아크릴폴리머 등을 들 수 있으며, 이 중에서도, 본 발명의 (A) 성분이나 (C) 성분과 상용성(相溶性)이 우수하다는 점에서, 폴리부타디엔 골격의 우레탄(메트)아크릴레이트, 수소화된 폴리부타디엔 골격의 우레탄(메트)아크릴레이트, 피마자유 골격의 우레탄(메트)아크릴레이트, 이소프렌계(메트)아크릴레이트, 수소화된 이소프렌계(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
상기 열 라디칼 개시제는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 디알킬퍼옥사이드, 하이드로퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 디아실 퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 각각 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용하여도 좋다.
상기 폴리티올 화합물로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 트리메틸 올프로판 트리스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토부티레이트), 트리메틸올에탄 트리스(3-메르캅토부티레이트), 트리메틸올에탄 트리스(3-메르캅토부티레이트), 에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토글리콜레이트), 부탄디올비스(3-메르캅토글리콜레이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-메르캅토글리콜레이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토글리콜레이트), 트리스-[(3-메르캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트, 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토프로피오네이트), 테트라에틸렌글리콜비스(3-메르캅토프로피오네이트), 디펜타에리트리톨 헥사키스(3-메르캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토부티레이트), 1,4-비스(3-메르캅토부티릴옥시)부탄, 1,3,5-트리스(3-메르캅토부틸옥시에틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6 (1H,3H,5H)-트리온 등을 들 수 있고, 이러한 화합물은 각각 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상을 혼합하여 사용하여도 좋다.
상기 폴리티올 화합물의 시판품으로서는, 예를 들어, TMTP, PETP (요도화학 주식회사 제품), TEMPIC, TMMP, PEMP, PEMP-II-20P, DPMP (SC 유기화학 주식회사 제품), MTNR1, MTBD1, MTPE1 (쇼와덴코 주식회사 제품) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이들 화합물은 각각 단독으로 사용하거나, 2종 이상을 혼합하여 사용하여도 좋다.
본 발명에 대해서 광경화성을 향상시키는 목적으로, 3급 아민화합물을 배합할 수 있다. 3급 아민 화합물로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N'-디에탄올아민, N,N'-디메틸-P-톨루이딘, N,N'-디메틸-아닐린, N-메틸-디에탄올아민, N-메틸-디메탄올아민, N,N'-디메틸아미노-아세토페논, N,N'-디메틸아미노벤조페논, N,N'-디에틸아미노-벤조페논, 트리이소프로판올아민 등을 들 수 있다.
본 발명에 대해서, 경화물의 고무 물성을 조정할 목적으로 스티렌계 공중합체를 배합할 수 있다. 스티렌계 공중합체로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 스티렌-부타디엔 공중합체, 스티렌-이소프렌 공중합체 (SIP), 스티렌-부타디엔 공중합체 (SB), 스티렌-에틸렌-부틸렌-스티렌 공중합체 (SEBS), 스티렌-이소부틸렌-스티렌 공중합체 (SIBS), 아크릴로니트릴-스티렌 공중합체 (AS), 스티렌-부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체 (ABS) 등을 들 수 있다.
본 발명에 대해서, 경화물의 탄성률, 유동성 등의 개량을 목적으로 보존 안정성을 저해하지 않는 정도의 충진재를 첨가할 수 있다. 구체적으로는 유기질 분체, 무기질 분체, 금속질 분체 등을 들 수 있다. 무기질 분체의 충진재로서는, 유리, 흄드 실리카, 알루미나, 운모, 세라믹, 실리콘 고무 분체, 탄산칼슘, 질화알루미늄, 탄소 가루, 카올린 클레이, 건조 점토 광물, 건조 규조토 등을 들 수 있다. 무기질 분체의 배합량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0.1 내지 100 질량부 정도가 바람직하다. 0.1 질량부 이상이면 충분한 효과를 기대할 수 있고, 100 질량부 이하이면 광경화성 밀봉제로서의 유동성을 충분히 유지할 수 있음과 동시에, 일정한 작업성을 유지할 수 있기 때문에 바람직하다.
흄드 실리카는 연료전지용 광경화성 밀봉제의 점도 조정 또는 경화물의 기계적 강도를 향상시킬 목적으로 배합할 수 있다. 바람직하게는 오르가노클로로실란류, 폴리오르가노 실록산, 헥사메틸디실라젠 등으로 소수화 처리한 것 등을 사용할 수 있다. 흄드 실리카의 구체적인 예로서는, 예를 들어, 일본 아에로질제의 상품명 아에로질 R974, R972, R972V, R972CF, R805, R812, R812S, R816, R8200, RY200, RX200, RY200S, R202 등의 시판품을 들 수 있다 .
유기질 분체 충진재로서는, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 나일론, 가교 아크릴, 가교 폴리스티렌, 폴리에스테르, 폴리비닐알코올, 폴리비닐부티랄, 폴리카보네이트를 들 수 있다. 유기질 분체의 배합량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0.1 내지 100 질량부 정도가 바람직하다. 0.1 질량부 이상이면 충분한 효과를 기대할 수 있고, 100 질량부 이하이면 광경화성 밀봉제의 유동성을 충분히 유지할 수 있음과 동시에, 작업성을 유지할 수 있기 때문에 바람직하다.
금속질 분체의 충진재로서는, 예를 들어, 금, 백금, 은, 동, 인듐, 팔라듐, 니켈, 알루미나, 주석, 철, 알루미늄, 스테인레스 등을 들 수 있다. 금속질 분체의 배합량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0.1 내지 100 질량부 정도가 바람직하고,보다 바람직하게는 1 내지 50 질량부이다.
본 발명에 있어서, 보존 안정제를 첨가할 수 있다. 보존 안정제로서는, 벤조퀴논, 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸에테르 등의 라디칼 흡수제, 에틸렌디아민 4 초산 또는 이의 2-나트륨염, 옥살산, 아세틸아세톤, o-아미노페놀 등의 금속 킬레이트화제 등을 첨가할 수도 있다.
본 발명에 대해서, 산화 방지제를 첨가할 수 있다. 산화 방지제로서는, 예를 들어, β-나프토퀴논, 2-메톡시-1,4-나프토퀴논, 메틸하이드로퀴논, 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸에테르, 모노-tert-부틸하이드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸하이드로퀴논, p-벤조퀴논, 2,5-디페닐-p-벤조퀴논, 2,5-디-tert-부틸-p-벤조퀴논 등의 퀴논계 화합물; 페노티아진, 2,2-메틸렌-비스(4-메틸-6-tert-부틸페놀), 카테콜, tert-부틸카테콜, 2-부틸-4-하이드록시아니솔, 2,6-디-tert-부틸-p-크레졸, 2-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트, 2-[1-(2-하이드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-tert-펜틸페닐아크릴레이트, 4,4'-부틸리덴비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 3,9-비스[2-[3-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시]-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸, 펜타에리트리톨 테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 티오디에틸렌비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, N,N'-헥산-1,6-디일비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피온아미드], 벤젠 프로판산, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시, C7-C9 측쇄 알킬에스테르, 2,4-디메틸-6-(1-메틸펜타데실)페놀, 디에틸[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]메틸]포스포네이트, 3,3',3",5,5',5"-헥사-tert-부틸-a,a',a"-(메시틸렌-2,4,6-톨릴)트리-p-크레졸, 칼슘디에틸비스[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]메틸]포스포네이트, 4,6-비스(옥틸티오메틸)-o-크레졸, 에틸렌비스(옥시에틸렌)비스[3-(5-tert-부틸-4-하이드록시-m-톨릴)프로피오네이트], 헥사메틸렌비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 1,3,5-트리스[(4-tert-부틸-3-하이드록시-2,6-크실일)메틸]-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, N-페닐벤젠아민과 2,4,6-트리메틸펜텐의 반응 생성물, 2,6-디-tert-부틸-4-(4,6-비스(옥틸티오)-1,3,5-트리아진-2-일아미노)페놀, 피크르산, 구연산 등의 페놀류; 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 트리스[2-[[2,4,8,10-테트라-tert-부틸디벤조[d,f][1,3 2]디옥사포스페핀-6-일]옥시]에틸]아민, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스[2,4-비스(1,1-디메틸에틸)-6-메틸페닐]에틸에스테르 아인산, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)[1,1-비스페닐]-4,4'-디일비스포스포나이트, 6-[3-(3-tert-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-tert-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀 등의 인계 화합물; 디라우릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸 3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리틸 테트라키스(3-라우릴 티오프로피오네이트), 2-메르캅토벤즈 이미다졸 등의 유황계 화합물; 페노티아진 등의 아민계 화합물; 락톤계 화합물; 비타민 E계 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도 페놀계 화합물이 바람직하다.
본 발명에 대해서, 광 안정제를 첨가할 수 있다. 광 안정제로서는, 예를 들어, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 4-벤조일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1-[2-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시]에틸]-4-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오닐옥시]-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐-메타아크릴레이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)[[3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 데칸 2산 비스(2,2,6,6-테트라메틸-1(옥틸옥시)-4-피페리디닐)에스테르, 1,1-디메틸에틸하이드로퍼옥사이드와 옥탄의 반응 생성물, N,N',N",N"'-테트라키스-(4,6-비스-(부틸-(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노)-트리아진-2-일)-4,7-디아자데칸-1,10-디아민, 디부틸아민-1,3,5-트리아진-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜-1,6-헥사메틸렌디아민과 N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아민의 중축합물, 폴리[[6-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)아미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일][(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]헥사메틸렌[(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)이미노]], 숙신산디메틸과 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘 에탄올의 중합물, 2,2,4,4-테트라메틸-20-(β-라우릴옥시카르보닐)에틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5,1,11,2]헤네이코산-21-온, β-알라닌, N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)-도데실 에스테르/테트라데실 에스테르, N-아세틸-3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐)피롤리딘-2,5-디온, 2,2,4,4-테트라메틸-7-옥사-3,20-디아자디스피로[5,1,11,2]헤네이코산-21-온, 2,2,4,4-테트라메틸-21-옥사-3,20-디아자디사이클로-[5,1,11,2]-헤네이코산-20-프로판산도데실 에스테르/테트라데실 에스테르, 프로페인다이온산, [(4-메톡시페닐)-메틸렌]-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)에스테르, 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀의 고급 지방산 에스테르, 1,3-벤젠 디카르복시아미드, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디닐) 등의 힌더드 아민계; 옥타벤존 등의 벤조페논계 화합물; 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀, 2-(2-하이드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2-하이드록시-3-(3,4,5,6-테트라하이드로프탈이미드-메틸)-5-메틸페닐]벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-하이드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2-하이드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)벤조트리아졸, 메틸3-(3-(2H-벤조트리아졸-2-일)-5-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트와 폴리에틸렌 글리콜의 반응 생성물, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-6-도데실-4-메틸페놀 등의 벤조트리아졸계 화합물; 2,4-디-tert-부틸페닐-3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)-5-[(헥실)옥시]페놀 등의 트리아진계 화합물 등을 들 수 있다. 특히 바람직하게는 힌더드 아민계 화합물이다.
본 발명에 대해서, 밀착 부여제를 첨가할 수 있다. 밀착 부여제로서는, 3-메타크릴옥시 프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴옥시 프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시 프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴옥시 프로필트리에톡시실란, 3-아크릴록시 프로필트리메톡시실란, 메타크릴옥시 옥틸트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리클로로실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐-트리스(β-메톡시에톡시)실란, γ-클로로프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시 프로필트리메톡시실란, γ-메르캅토프로필 트리메톡시실란, γ-아미노프로필 트리에톡시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필 트리메톡시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필 메틸디메톡시실란, γ-우레도프로필 트리에톡시실란, 하이드록시에틸 메타크릴레이트 인산 에스테르, 메타크릴옥시 옥시에틸산 포스페이트, 메타크릴옥시 옥시에틸산 포스페이트 모노에틸아민 반염 (halt salt), 2-하이드록시에틸 메타크릴산 포스페이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 하이드록시에틸 메타크릴레이트 인산 에스테르, 메타크릴옥시 옥시에틸산 포스페이트, 메타크릴옥시 옥시에틸산 포스페이트 모노에틸아민 반염, 2-하이드록시에틸 메타크릴산 포스페이트 등이 바람직하다. 밀착성 부여제의 함유량은, (A) 성분 100 질량부에 대하여 0.05 내지 30 질량부가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.2 내지 10 질량부이다.
본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제는 종래 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들어, (A) 성분 내지 (C) 성분 및 기타 임의 성분의 소정량을 배합하고, 믹서 등의 혼합 수단을 사용하여, 바람직하게는 10 내지 70℃의 온도, 보다 바람직하게는 20 내지 50℃, 특히 바람직하게는 상온 (25℃)에서 바람직하게는 0.1 내지 5시간, 보다 바람직하게는 30분 내지 3시간, 특히 바람직하게는 60분 정도 혼합하여 제조할 수 있다.
<도포 방법>
본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 피착체에 도포하는 방법으로서는, 공지의 밀봉제나 접착제의 방법이 사용된다. 예를 들어, 자동 도포기를 이용한 디스펜싱, 스프레이, 잉크젯, 스크린 인쇄, 그라비아 인쇄, 티핑, 스핀코팅 등의 방법을 이용할 수 있다. 또한, 본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제는 도포성 관점에서 25℃에서 액상인 것이 바람직하다.
<경화 방법>
본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제에 상술한 바와 같은 활성 에너지 선, 예를 들어, 자외선, 가시광선 등의 광을 조사함으로써 경화시키는데 있어서의 광원은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어, 저압 수은등, 중압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 블랙 라이트 램프, 마이크로웨이브 여기 수은등, 메탈 할라이드 램프, 나트륨 램프, 할로겐 램프, 크세논 램프, LED, 형광등, 태양광, 전자선 조사 장치 등을 들 수 있다. 광 조사의 조사량은 경화물의 특성 관점에서 적산광량 10 kJ/m2 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 15 kJ/m2 이상이다.
<경화물>
본 발명의 경화물은 본 발명의 광경화성 수지 조성물에 대해 상기 경화 방법으로 자외선 등의 활성 에너지 선을 조사함으로써 경화시켜서 이루어진다. 본 발명의 경화물은, 본 발명의 광경화성 수지 조성물을 경화한 것이라면, 그 경화 방법이 어떠한 것인지는 따지지 않는다.
<용도 및 밀봉제>
본 발명의 밀봉제의 구체적인 용도로서는, 본 발명의 광경화성 밀봉제 또는 이의 경화물은 저기체 투과성, 저투습성, 내열성, 내산성, 가요성이 우수한 고무 탄성체라는 점에서, 연료전지, 태양전지, 색소 증감형 태양전지, 리튬이온 전지, 전해(電解) 콘덴서, 액정 디스플레이, 유기 EL 디스플레이, 전자 종이, LED, 하드 디스크 장치, 포토다이오드, 광통신·회로, 전선·케이블·광섬유, 광 아이솔레이터, IC 카드 등의 적층체, 센서, 기판, 의약·의료용 기구·기기 등을 들 수 있다. 이러한 용도 중에서도, 본 발명의 광경화성 밀봉제는 자외선 등의 활성 에너지 선 조사에 의해 신속하게 경화하고, 접착하기 어려운 재질인 전해질막에 대한 밀착력이 우수하기 때문에 연료전지 용도가 특히 바람직하다.
<연료전지>
연료전지란, 수소와 산소를 화학적으로 반응시킴으로써 전기를 꺼내는 발전 장치이다. 또한, 연료전지에는 고체 고분자형 연료전지, 인산형 연료전지, 용융 탄산염형 연료전지, 고체산화물형 연료전지의 4가지 방식이 있는데, 그 중에서도 고체 고분자형 연료전지는 운전 온도가 비교적 저온 (80℃ 전후)이면서 고발전효율로 인해, 자동차용 동력원, 가정용 발전 장치, 휴대 전화 등의 전자 기기용 소형 전원 및 비상 전원 등의 용도에 사용된다.
도 1에 나타난 바와 같이, 대표적인 고체 고분자형 연료전지의 셀 (1)이란, 고분자 전해질막 (4)이 공기극 (3a)과 연료극 (3b) 사이에 끼인 구조인 전해질막 전극 접합체 (5) (MEA)와, 상기 MEA를 지지하는 프레임 (6)과 가스의 유로가 형성되어 있는 세퍼레이터 (2)를 구비한 구조이다. 또한, 고체 고분자형 연료전지의 기동시에는 연료 가스(수소 가스) 및 산화 가스(산소 가스)가 산화 가스 유로 (8a) 및 연료 가스 유로 (8b)를 통해 공급된다. 또한, 발전시의 발열을 완화할 목적으로 냉각수가 냉각수 유로 (9)로 흐른다. 또한, 이 셀을 수백 겹 겹쳐서 패키지한 것을 도 2에 나타난 바와 같이 셀 스택 (10)이라고 부른다.
연료극에 연료 가스(수소 가스), 산소극 (공기극)에 산화 가스(산소 가스)를 공급하면, 각 전극에서는 다음과 같은 반응이 일어나, 전체적으로는 물이 생성되는 반응 (H2 + 1/2 O2 → H2O)이 일어난다. 상세히 설명하면, 하기와 같이 연료극에서 생성된 프로톤 (H+)은 고체 고분자막 중에서 확산하여 산소극 쪽으로 이동하고, 산소와 반응하여 생성된 물 (H2O)은 산소극 쪽에서 배출된다.
연료극 (애노드 전극) : H2 → 2H+ + 2e-
산소극 (캐소드 전극) : 1/2 O2 + 2H+ + 2e-→ H2O
고체 고분자형 연료전지를 기동하기 위해서는 애노드 전극에 수소를 포함하는 연료 가스를, 캐소드 전극에는 산소를 포함하는 산화 가스를 별도로 격리하여 공급할 필요가 있다. 격리가 불충분하여 한쪽 가스가 다른 쪽 가스와 혼합되어 버리면, 발전 효율의 저하를 일으킬 우려가 있기 때문이다. 이러한 배경에서, 연료 가스나 산소 가스 등의 누출을 방지할 목적으로 밀봉제가 많이 사용된다. 구체적으로는, 인접한 세퍼레이터들 사이, 세퍼레이터와 프레임 사이, 프레임과 전해질막 또는 MEA 사이 등에 밀봉제가 사용되고 있다.
상기 고분자 전해질막이란, 이온 전도성을 갖는 양이온 교환막을 들 수 있으며, 바람직하게는 화학적으로 안정하고 고온에서의 동작에 강한 것으로 술폰산기를 갖는 불소계 폴리머 등을 들 수 있다. 시판품으로는, 듀퐁 사 제품의 나피온 (등록 상표), 아사히 카세이 주식회사의 프레미온 (등록 상표), 아사히 글라스 주식회사의 아시플렉스(등록 상표) 등을 들 수 있다. 일반적으로, 고분자 전해질막은 접착하기 어려운 재질이지만, 본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 이용함으로써, 접착할 수 있다.
나피온 (등록 상표)
상기 연료극은 수소극 또는 애노드라고 불리는 것으로, 공지의 것이 사용된다. 예를 들어, 탄소에 백금, 니켈 및 루테늄 등의 촉매를 담체시킨 것이 이용되고 있다. 또한, 상기 공기극은 산소극 또는 캐소드라고 불리는 것으로, 공지의 것이 사용된다. 예를 들어, 탄소에 백금 및 합금 등의 촉매를 담체시킨 것이 이용되고 있다. 각 전극의 표면에는 가스 확산이나 전해질을 보습시키는 역할을 하는 가스 확산층이 구비되어 있을 수 있다. 가스 확산층은 공지의 것이 사용되는데, 예를 들어, 카본 페이퍼, 카본 크로스, 탄소 섬유 등을 들 수 있다.
상기 세퍼레이터 (2)는 도 1에 나타난 바와 같이, 요철의 미세한 유로가 있어, 여기를 연료 가스나 산화 가스가 통과하여 전극에 공급된다. 또한, 세퍼레이터는 알루미늄, 스테인리스, 티타늄, 흑연, 탄소 등으로 구성된다.
상기 프레임은 박막 전해질막 또는 MEA가 찢어지지 않도록 지지 및 보강하는 것이다. 상기 프레임의 재질은 폴리염화비닐, 폴리에틸렌 나프탈레이트 (PEN), 폴리에틸렌 테레프탈레이트 (PET), 폴리프로필렌 (PP), 폴리카보네이트 등의 열가소성 수지를 들 수 있다. 또한, 본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제 또는 이의 경화물을 이용하여 부재를 맞붙이기 위해서는, 부재가 광 투과하는 것이 바람직하다. 본 발명의 접착 대상으로서는, 이들 PEN 및 PP가 특히 바람직하다.
본 발명의 연료전지란, 본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제 또는 이의 경화물로 밀봉된 것을 특징으로 하는 연료전지이다. 연료전지에서 밀봉이 필요한 부재로서는, 세퍼레이터, 프레임, 전해질, 연료극, 공기극 및 MEA 등을 들 수 있다. 보다 구체적인 밀봉 장소로서는, 인접한 세퍼레이터들 사이, 세퍼레이터와 프레임 사이, 프레임과 전해질막 또는 MEA 사이 등을 들 수 있다. 또한 "세퍼레이터와 프레임 사이" 또는 "고분자 전해질막 또는 MEA와 프레임 사이"의 주요한 밀봉 목적은 가스의 혼합이나 누출을 방지하는 것이며, 인접한 세퍼레이터들 사이의 밀봉 목적은 가스의 누출을 방지하는 것과 냉각수 유로로부터 외부로 냉각수가 누설되는 것을 방지하는 것이다. 또한, 전해질막에서 발생하는 산으로 인해 강산성 분위기가 되기 때문에, 밀봉제는 내산성이 요구된다.
<밀봉 방법>
본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 이용한 밀봉 방법으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 대표적으로는 FIPG (폼 인 플레이스 가스켓), CIPG (큐어 인 플레이스 가스켓), MIPG (몰드 인 플레이스 가스켓) 및 액체 사출 성형 등을 들 수 있다.
FIPG란, 밀봉할 부품의 플랜지에 본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 자동 도포 장치 등에 의해 도포하고, 다른 쪽 플랜지와 맞붙인 상태에서 자외선 등의 활성 에너지 선을 광투과 가능한 플랜지 측에서 조사하여, 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜 접착 밀봉하는 방법이다. 보다 구체적으로는, 적어도 2개의 플랜지를 가지는 밀봉할 부품에서 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 방법에 있어서, 상기 플랜지의 적어도 한쪽이 활성 에너지 선의 광을 투과 가능하고, 상기 플랜지의 적어도 한쪽의 표면에 상술한 연료전지용 광경화성 밀봉제를 도포하는 공정, 상기 광경화성 수지 조성물을 도포한 한쪽의 플랜지와 다른 한쪽의 플랜지를 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 통해 맞붙이는 공정, 및 활성 에너지 선을 상기 광투과 가능한 플랜지를 통해 조사하여 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜서, 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 밀봉 방법이다.
CIPG란, 밀봉할 부품의 플랜지에 본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 자동 도포 장치 등에 의해 비드 도포하고, 자외선 등의 활성 에너지 선을 조사하여 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜 가스켓을 형성한다. 그리고, 다른 한쪽의 플랜지와 맞붙여서 압축 밀봉하는 방법이다. 보다 구체적으로는, 적어도 2개의 플랜지를 가지는 밀봉할 부품에서 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 방법에 있어서, 상기 플랜지의 적어도 한쪽의 플랜지에 상술한 연료전지용 광경화성 밀봉제를 도포하는 공정, 상기 도포한 연료전지용 광경화성 밀봉제에 활성 에너지 선을 조사하여 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜서 상기 광경화성 수지 조성물의 경화물로 이루어진 가스켓을 형성하는 공정, 다른 한쪽의 플랜지를 상기 가스켓 상에 배치하고, 광경화성 수지 조성물을 도포한 한쪽 플랜지와 상기 다른 쪽 플랜지를 상기 가스켓을 통해 압착하여, 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 상기 밀봉 방법이다.
MIPG란, 미리 밀봉할 푸품의 플랜지에 금형을 압접하고, 광투과 가능한 재질의 금형과 플랜지 사이에 발생한 캐비티에 연료전지용 광경화성 밀봉제를 주입하고, 자외선 등의 활성 에너지 선을 조사하여 광경화시켜 가스켓을 형성한다. 그리고, 다른 한쪽의 플랜지와 맞붙여서 압축 밀봉하는 방법이다. 또한, 금형은 광투과 가능한 재질인 것이 바람직하고, 구체적으로는 유리, 폴리메틸메타크릴레이트 (PMMA), 폴리카보네이트, 사이클로올레핀 폴리머, 올레핀 등을 들 수 있다. 또한, 가스켓 형성 후, 금형으로부터 꺼내기 쉽게 하기 위해서 금형에는 미리 불소계 및 실리콘계 등의 이형제를 도포해 두는 것이 바람직하다. 보다 구체적으로는, 적어도 2개의 플랜지를 갖는 밀봉할 부품에서 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 방법에 있어서, 상기 플랜지의 적어도 한쪽의 플랜지 상에 가스켓 형성용 금형을 배치하는 공정, 상기 가스켓 형성용 금형과 상기 금형을 배치한 플랜지 사이의 공극의 적어도 일부에 상술한 연료전지용 광경화성 밀봉제를 주입하는 공정, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제에 상기 활성 에너지 선을 조사하여 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제의 경화물로 이루어진 가스켓을 형성하는 공정, 상기 금형을 상기 한쪽 플랜지로부터 분리하는 공정, 다른 한쪽의 플랜지를 상기 가스켓 상에 배치하고, 상기 한쪽 플랜지와 상기 다른 쪽 플랜지를 상기 가스켓을 통해 압착하여, 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 밀봉 방법이다.
액체 사출 성형이란, 본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 특정 압력에 의해 광투과 가능한 재질의 금형에 흘려 넣고, 자외선 등의 활성 에너지 선을 조사하여 광경화시켜서 가스켓을 형성한다. 그리고, 다른 한쪽의 플랜지와 맞붙여서 압축 밀봉하는 방법이다. 또한, 금형은 광투과 가능한 재질인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 유리, PMMA, 폴리카보네이트, 사이클로올레핀폴리머, 올레핀 등을 들 수 있다. 또한, 가스켓 형성 후, 금형으로부터 분리하기 쉽게 하기 위해서 금형에는 미리 불소계, 실리콘계 등의 이형제를 도포해 두는 것이 바람직하다.
(실시예)
이하 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<(A) 성분>
<a1의 제조> 아크릴로일옥시에톡시 페닐기를 갖는 폴리이소부틸렌 폴리머 (a1)의 제조
5 L의 분리형 플라스크의 용기 내를 질소로 치환한 후, n-헥산 200 mL 및 염화부틸 2000 mL를 첨가하고 질소 분위기하에서 교반하면서 -70℃까지 냉각하였다. 이어서, 이소부틸렌 840 mL (9 mol), p-염화디쿠밀 12 g (0.05 mol) 및 2-메틸피리딘 1.1 g (0.012 mol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 -70℃까지 냉각시킨 후에, 사염화티타늄 5.0 mL (0.05 mol)를 첨가하여 중합을 개시하였다. 중합 개시 3시간 후에, 페녹시에틸아크릴레이트 (라이트아크릴레이트 PO-A, 쿄에이샤 화학 주식회사 제품) 40 g과 사염화티타늄 110 mL를 첨가하였다. 그 후, -70℃에서 4시간 동안 교반을 계속한 후, 메탄올 1000 mL를 첨가하여 반응을 정지시켰다.
반응 용액으로부터 상징액을 취하고 용제 등을 증발 제거한 후, 생성물을 n-헥산 3000 mL에 용해시키고, 3000 mL의 순수한 물로 3회 세척하고, 메탄올에서 재침전한 후, 용매를 감압하에 증발 제거하여 얻어진 중합체를 80℃에서 24시간 진공 건조함으로써, 아크릴로일옥시에톡시페닐기를 갖는 폴리이소부틸렌 폴리머 (a1)를 얻었다.
상기 a1은 -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하며, 아크릴로일기를 2개 함유한다. 보다 구체적으로는, a1은 일반식 (1)에서 R1은 페닐렌기를 나타내고, PIB는 폴리이소부틸렌 골격을 나타내고, R4는 탄소수 2의 탄화수소기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 원자를 나타내고, R5는 수소 원자를 나타내고, n은 2인 폴리이소부틸렌 폴리머이다.
또한, a1 성분의 수 평균 분자량 (크기 침투 크로마토그래피 (SEC)를 이용한 표준 폴리스티렌 환산법)은 11,100이고, a1 성분의 점도 (콘플레이트형 점도계를 이용하여 25℃에서의 점도를 측정)는 1550 Pa·s였다.
[일반식 1]
<연료전지용 광경화성 밀봉제의 조제>
·실시예 1
본 발명의 (A) 성분으로서 아크릴로일 옥시에톡시페닐기를 갖는 폴리이소부틸렌 폴리머 (a1) 100 질량부, (B) 성분으로서 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온 (IRGACURE1173, BASF 사 제품) 3 질량부, (C) 성분으로서 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트 (FA-513M, 히타치카세이 주식회사 제품) 50 질량부, 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란 (KBM503, 신에츠화학 주식회사 제품) 3 질량부를 첨가하여, 차광 하에서 상온으로 플랜타리 믹서 (Planetary mixer)로 60분 혼합하고, 연료전지용 광경화성 밀봉제인 실시예 1을 얻었다. 또한, 실시예 1은 25℃에서 액상이었다.
· 실시예 2
실시예 1에서, 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트 대신, 이소보닐 메타크릴레이트 (SR-423, 사토마사 제품)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 제조한 실시예 2를 얻었다. 또한, 실시예 2는 25℃에서 액상이었다.
· 실시예 3
실시예 1에서, 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트 대신 스테아릴 메타크릴레이트 (SMA, 미쓰비시 가스화학 주식회사 제품)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 조제하고, 실시예 3을 얻었다. 또한, 실시예 3은 25℃에서 액상이었다.
· 실시예 4
실시예 1에서, 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트 50 중량부를 100 중량부로 한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여 조제하고, 실시예 4를 얻었다.
· 실시예 5
실시예 1에서, 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트 50 중량부를 20 중량부로 한 것 이외는 실시예 1과 동일하게 하여 조제하고, 실시예 5를 얻었다.
비교예 1
실시예 1에서, 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트 대신 디사이클로펜타닐 아크릴레이트 (FA-513AS, 히타치카세이 주식회사 제품)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 조제하고, 비교예 1을 얻었다.
비교예 2
실시예 1에서, 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트 대신, 이소보닐 아크릴레이트 (IBX-A, 쿄에이샤 화학 주식회사 제품)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 조제하고, 비교예 2를 얻었다.
표 1의 실시예, 비교예에서 사용된 시험 방법은 다음과 같다.
<전해질막에 대한 밀착성 시험>
400 μm의 폴리프로필렌 (PP) 필름에 각종 연료전지용 광경화성 밀봉제를 50 ㎛ 두께가 되도록 도포하고, 술폰산기를 갖는 불소계 폴리머의 전해질막 (듀폰사 제품 나피온 (등록 상표))를 폭 10 mm x 길이 2 mm로 맞붙여, PP 필름 쪽으로부터 적산광량 45 kJ/m2가 되도록 자외선을 20초간 조사하여 경화시켜 시험편으로 하였다. 다음으로, 전해질막에서 PP 필름과 함께 연료전지용 광경화성 밀봉제의 경화물을 180도 방향으로 인장 시험기를 이용하여 10 mm/분의 속도로 떼어냈다. 하기 기준에 따라 평가를 실시하였다.
[평가 기준]
박리 접착 강도:
◎ (우수) : 0.2 N/mm 이상
○ (양호) : 0.1 N/mm 이상, 0.2 N/mm 미만
× (불량) : 0.1 N/mm 미만
<PEN에 대한 밀착성 시험>
400 ㎛의 PP 필름에 실시예 1과 비교예 1의 광경화성 밀봉제를 50 ㎛ 두께가 되도록 도포하고, PEN을 폭 10 mm x 길이 2 mm로 맞붙여, PP 필름 쪽으로부터 적산광량 45 kJ/m2가 되도록 자외선을 20초간 조사하여 경화시켜 시험편으로 하였다. 다음으로, 전해질막에서 PP 필름과 함께 연료전지용 광경화성 밀봉제의 경화물을 180도 방향으로 인장 시험기를 이용하여 10 mm/분의 속도로 떼어냈다. 하기 기준에 따라 평가를 실시하였다.
[평가 기준]
박리 접착 강도:
◎ (우수) : 0.2 N/mm 이상
○ (양호) : 0.1 N/mm 이상, 0.2 N/mm 미만
× (불량) : 0.1 N/mm 미만
표 1의 실시예 1 내지 5에 의하면, 본 발명은 자외선 등의 활성 에너지 선의 조사 (20초)에 의해 신속하게 경화하고, 접착하기 어려운 재질인 전해질막에 대한 밀착성이 우수하다는 것을 알 수 있다. 또한, 실시예 1에 의하면, PEN에 대한 밀착성도 우수하다는 것을 알 수 있다.
또한, 표 1에 의하면, 비교예 1, 2는 본 발명의 (C) 성분 대신에 디사이클로펜타닐 아크릴레이트, 이소보닐 아크릴레이트를 사용한 것인데, 전해질막에 대한 밀착력이 떨어지는 결과였다. 또한, 비교예 1에 의하면, PEN에 대한 밀착성이 떨어지는 것을 알 수 있다.
· 비교예 3
실시예 1에 있어서, (A) 성분 대신에 폴리부타디엔 골격의 우레탄 디메타크릴레이트 (TE-2000, 니폰소다 주식회사 제품)로 한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 조제하고, 비교예 3을 얻었다.
· 비교예 4
실시예 1에 있어서, (A) 성분 대신에 폴리에테르 골격의 우레탄 디아크릴레이트 (UXF-4002, 니폰카야쿠 주식회사 제품)로 한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 하여 조제하고, 비교예 4를 얻었다.
<투습도 (수증기 차단성)>
200 mm × 200 mm × 1.0 mm의 틀에 실시예 1 및 2와 비교예 3 및 4의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 흘려 넣었다. 그 후, 자외선 조사기에 의해 적산광량 45 kJ/m2가 되도록 자외선을 20초간 조사하여 두께 1.0 mm의 시트 형태의 경화물을 만들었다. 염화칼슘 (무수) 5 g을 직경 30 mm의 개구부를 갖는 알루미늄 컵에 넣고, 상기 경화물을 컵에 세팅하였다. "초기 전체 중량" (g)을 측정한 후, 분위기 온도 40℃에서 상대 습도 95%로 유지된 항온항습조에 24시간 방치하고, "방치 후 전체 중량" (g)을 측정하여, 투습도 (g/m2·24h)를 계산하고, 하기 평가 기준에 따라 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다. 상세한 시험 방법은 JIS Z 0208에 준거한다. 또한, 투습도는 연료전지용 밀봉제로서 사용하는 경우, 5 g/m2·24h 미만인 것이 바람직하다.
[평가 기준]
○: 투습도가 5 g/m2·24h 미만
△: 투습도가 5 g/m2·24h 이상 50 g/m2·24h 미만
×: 투습도가 50 g/m2·24h 이상
<수소 가스 차단성 시험>
실시예 1 및 2와 비교예 3 및 4의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 이용하여 JIS K7126-1 : 2006 (플라스틱-필름 및 시트-가스 투과도 시험 방법-제1부: 차압법)에 준거하여 측정하였다. 또한, 시험의 종류는 압력 센서법이며, 조건은 23℃, 고압 측의 시험 가스(수소 가스)는 100 kPa, 두께 1 mm 시트에서 측정하고, 하기 평가 기준에 따라 평가하였다. 결과를 표 2에 나타낸다. 또한, 수소 가스 차단성은 연료전지용 밀봉제로서 사용하는 경우, 1 × 10-15mol·m/m2·s·Pa 미만인 것이 바람직하다.
[평가 기준]
○ (양호) : 1 × 10-15mol·m/m2·s·Pa 미만
× (불량) : 1 × 10-15mol·m/m2·s·Pa 이상
표 2의 실시예 1 및 2에 의하면, 본 발명은 연료전지용 밀봉제에 요구되는 저투습도, 수소 차단성을 만족하고, 양호한 밀봉성을 가지는 것을 알 수 있다. 한편, 비교예 3은, (A) 성분 대신 폴리부타디엔 골격의 우레탄 디메타크릴레이트를 사용한 것인데, 수소 가스 차단성이 떨어지는 결과였다. 또한, 비교예 4는 (A) 성분 대신에 폴리에테르 골격의 우레탄 디아크릴레이트를 사용한 것인데, 투습도 및 수소 가스 차단성이 떨어지는 결과였다.
본 발명의 연료전지용 광경화성 밀봉제는 자외선 등의 활성 에너지 선의 조사에 의해 신속하게 경화하고, 접착하기 어려운 재질인 전해질막, PP, PEN에 대해 밀착력이 우수하기 때문에, 산업상 유용하다.
본 발명의 또 다른 양태는, 이하와 같을 수 있다.
[21]
하기 (A) 내지 (C) 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 연료전지용 광경화성 밀봉제.
A) 성분: 분자 내에 하나 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 폴리이소부틸렌폴리머
(B) 성분: 광라디칼 중합 개시제
(C) 성분: 메타크릴레이트 모노머
[22]
[21]에 있어서, 상기 (C) 성분이, 탄소수 5 내지 30의 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머 또는 지방족 고리 구조를 갖는 메타크릴레이트 모노머인 것을 특징으로 하는, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[23]
[22]에 있어서, 상기 (C) 성분의 탄소수 5 내지 30의 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머가, 헵틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 옥틸 메타크릴레이트, 이소옥틸 메타크릴레이트, 데실 메타크릴레이트, 도데실 메타크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, n-옥타데실 메타크릴레이트, 이소옥타데실 메타크릴레이트, 노나데칸 메타크릴레이트, 3-헵틸데실-1-메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 하나 이상이 선택되고,
상기 지방족 고리 구조를 갖는 메타크릴레이트 모노머로는, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 4-부틸사이클로헥실 메타크릴레이트, 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시 메타크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 아다만틸 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐 디메타크릴레이트, 트리사이클로데칸 디메탄올 디메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택되는 것을 특징으로 하는, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[24]
[21] 내지 [23] 중 어느 하나에 있어서, 상기 (C) 성분의 배합량이 상기 (A) 성분 100 질량부에 대하여 3 내지 300 질량부 함유하는 것을 특징으로 하는, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[25]
[21] 내지 [24] 중 어느 하나에 있어서, 상기 (A) 성분이 일반식 (1)로 표시되는 폴리이소부틸렌 폴리머인 것을 특징으로 하는, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
(R1은 1가 혹은 다가 방향족탄화수소기, 또는 1가 혹은 다가 지방족탄화수소기를 나타내고, PIB는, -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 폴리이소부틸렌 골격을 나타낸다. R4는 탄소수 2 내지 6의 산소원자를 포함할 수 있는 2가의 탄화수소기를 나타낸다. R2 및 R3는 각각 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타낸다. R5는 수소원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타낸다. n은 1 내지 6 중 어느 하나이다.)
[26]
[21] 내지 [25] 중 어느 하나에 있어서, 연료전지에서 부재인 세퍼레이터, 프레임, 전해질, 연료극, 공기극, 및 MEA로 이루어지는 군 중 어느 하나의 부재 주변의 밀봉제로서 사용하는 것을 특징으로 하는, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[27]
[21] 내지 [25] 중 어느 하나에 있어서, 연료전지에서 인접하는 세퍼레이터들 사이의 밀봉제, 연료전지에서 세퍼레이터와 프레임 사이의 밀봉제, 또는 연료전지의 프레임과 전해질막 또는 MEA 사이의 밀봉제로서 사용하는 것을 특징으로 하는, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[28]
[26] 또는 [27] 중 어느 하나에 있어서, 상기 연료전지가, 고체 고분자형 연료전지인 것을 특징으로 하는, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[29]
상기 [21] 내지 [25] 중 어느 하나의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 연료전지에서 인접하는 세퍼레이터들 사이의 밀봉, 연료전지에서 세퍼레이터와 프레임 사이의 밀봉, 및 연료전지의 프레임과 전해질막 또는 MEA 사이의 밀봉의 어느 하나를 사용하는 것을 특징으로 하는, 연료전지.
[30]
[29]에 있어서, 상기 연료전지가, 고체 고분자형 연료전지인 것을 특징으로 하는, 연료전지.
[31]
밀봉할 부품의 플랜지에, 상기 [21] 내지 [25] 중 어느 하나의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 도포하고, 다른 한쪽의 플랜지와 맞붙인 상태에서 활성 에너지 선을 광투과 가능한 플랜지 쪽에서 조사하여, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜 밀봉하는 것을 특징으로 하는 밀봉 방법에 있어서, 밀봉할 부품의 플랜지 또는 다른 한쪽의 플랜지의 적어도 어느 하나가 광투과 가능한 것을 특징으로 하는, 밀봉 방법.
[32]
밀봉할 부품의 플랜지에, 상기 [21] 내지 [25] 중 어느 하나의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 도포하고, 활성 에너지 선을 조사하여 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜서 가스켓을 형성한 후, 다른 한쪽의 플랜지와 맞붙여서 압축 밀봉하는 것을 특징으로 하는, 밀봉 방법.
[33]
미리 밀봉할 부품의 플랜지에 금형을 압착하고, 금형과 플랜지 사이에 발생한 캐비티에 상기 [21] 내지 [25] 중 어느 하나의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 주입하고, 상기 활성 에너지 선을 조사하여 광경화시켜 가스켓을 형성한 후, 다른 한쪽의 플랜지와 맞붙여서 밀봉하는 것을 특징으로 하는, 밀봉 방법.
1 고체 고분자형 연료전지의 셀
2 세퍼레이터
3a 공기극 (캐소드)
3b 연료극 (애노드)
4 고분자 전해질막
5 전해질막 전극 접합체 (MEA)
6 프레임
7 접착제 또는 밀봉제
8a 산화 가스 유로
8b 연료 가스 유로
9 냉각수 유로
10 셀 스택
11 고체 고분자형 연료전지
2 세퍼레이터
3a 공기극 (캐소드)
3b 연료극 (애노드)
4 고분자 전해질막
5 전해질막 전극 접합체 (MEA)
6 프레임
7 접착제 또는 밀봉제
8a 산화 가스 유로
8b 연료 가스 유로
9 냉각수 유로
10 셀 스택
11 고체 고분자형 연료전지
Claims (14)
- 하기 (A) 내지 (C) 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 연료전지용 광경화성 밀봉제.
(A) 성분: 분자 내에 하나 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 폴리이소부틸렌 골격을 갖는 폴리이소부틸렌폴리머
(B) 성분: 광라디칼 중합 개시제
(C) 성분: 메타크릴레이트 모노머 - 제1항에 있어서, 상기 (C) 성분이, 탄소수 5 내지 30의 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머 또는 탄소수 5 내지 30의 지방족 고리기를 갖는 메타크릴레이트 모노머인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
- 제2항에 있어서, 상기 (C) 성분이 탄소수 5 내지 30의 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머이고, 상기 알킬기를 갖는 메타크릴레이트 모노머가, 헵틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 옥틸 메타크릴레이트, 이소옥틸 메타크릴레이트, 데실 메타크릴레이트, 도데실 메타크릴레이트, 이소데실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, n-옥타데실 메타크릴레이트, 이소옥타데실 메타크릴레이트, 노나데칸 메타크릴레이트, 3-헵틸데실-1-메타크릴레이트, 스테아릴 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 하나 이상이 선택되거나, 또는
상기 (C) 성분이 탄소수 5 내지 30의 지방족 고리기를 갖는 메타크릴레이트 모노머이고, 상기 지방족 고리기를 갖는 메타크릴레이트 모노머가, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 4-부틸사이클로헥실 메타크릴레이트, 디사이클로펜타닐 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐옥시 메타크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 아다만틸 메타크릴레이트, 디사이클로펜테닐 디메타크릴레이트, 트리사이클로데칸 디메탄올 디메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 하나 이상 선택되는 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (C) 성분의 배합량이 상기 (A) 성분 100 질량부에 대하여 3 내지 300 질량부 함유하는 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 (A) 성분이, 일반식 (1)로 표시되는 폴리이소부틸렌 폴리머인 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
[일반식 1]
(R1이 1가 혹은 다가 방향족탄화수소기, 또는 1가 혹은 다가 지방족탄화수소기를 나타내고, PIB가, -[CH2C(CH3)2]- 단위를 포함하는 상기 폴리이소부틸렌 골격을 나타내고, R4가 탄소수 2 내지 6의 산소원자를 포함할 수 있는 2가의 탄화수소기를 나타낸다. R2 및 R3가 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 20의 1가 탄화수소기를 나타내고, R5가 수소원자, 메틸기, 에틸기 또는 프로필기를 나타내고, n이 1 내지 6 중 어느 하나의 정수이다.) - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제가, 연료전지에서 부재인 세퍼레이터, 프레임, 전해질, 연료극, 공기극, 및 전해질막 전극 접합체로 이루어지는 군 중 어느 하나의 부재 주변의 밀봉제인 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제가, 연료전지에서 인접하는 세퍼레이터들 사이의 밀봉제, 연료전지에서 세퍼레이터와 프레임 사이의 밀봉제, 또는 연료전지의 프레임과 전해질막 또는 전해질막 전극 접합체 사이의 밀봉제인 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 상기 연료전지가, 고체 고분자형 연료전지인 것인, 연료전지용 광경화성 밀봉제.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 광경화해서 이루어지는 경화물.
- 연료전지에서 인접하는 세퍼레이터들 사이의 밀봉, 연료전지에서 세퍼레이터와 프레임사이의 밀봉, 및 연료전지의 프레임과 전해질막 또는 전해질막 전극 접합체사이의 밀봉으로부터 이루어지는 군 중 어느 하나를 포함하는 연료전지에 있어서, 상기 어느 하나의 밀봉이 제9항의 경화물을 포함하는 것인, 연료전지.
- 제10항에 있어서, 상기 연료전지가, 고체 고분자형 연료전지인 것인, 연료전지.
- 적어도 2개의 플랜지 (flange)를 가지는 밀봉할 부품에서 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 방법에 있어서, 상기 플랜지의 적어도 한쪽이 활성 에너지 선의 광을 투과 가능하고, 상기 플랜지의 적어도 한쪽의 표면에 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 도포하는 공정, 상기 광경화성 수지 조성물을 도포한 한쪽의 플랜지와 다른 한쪽의 플랜지를 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 통해 맞붙이는 공정, 및 활성 에너지 선을 상기 광투과 가능한 플랜지를 통해 조사하여 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜, 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 밀봉 방법.
- 적어도 2개의 플랜지를 가지는 밀봉할 부품에서 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 방법에 있어서, 상기 플랜지의 적어도 한쪽의 플랜지에 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 도포하는 공정, 상기 도포한 연료전지용 광경화성 밀봉제에 활성 에너지 선을 조사하여 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜서, 상기 광경화성 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 가스켓을 형성하는 공정, 및 다른 한쪽의 플랜지를 상기 가스켓 상에 배치하고, 광경화성 수지 조성물을 도포한 한쪽의 플랜지와 상기 다른 한쪽의 플랜지를 상기 가스켓을 통해 압착하여, 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 밀봉 방법.
- 적어도 2개의 플랜지를 가지는 밀봉할 부품에서 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 방법에 있어서, 상기 플랜지의 적어도 한쪽의 플랜지 상에 가스켓 형성용 금형을 배치하는 공정, 상기 가스켓 형성용 금형과 상기 금형을 배치한 플랜지 사이의 공극의 적어도 일부에 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 연료전지용 광경화성 밀봉제를 주입하는 공정, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제에 상기 활성 에너지 선을 조사하여 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제를 경화시켜, 상기 연료전지용 광경화성 밀봉제의 경화물로 이루어지는 가스켓을 형성하는 공정, 상기 금형을 상기 한쪽의 플랜지로부터 분리하는 공정, 및 다른 한쪽의 플랜지를 상기 가스켓 상에 배치하고, 상기 한쪽의 플랜지와 상기 다른 한쪽의 플랜지를 상기 가스켓을 통해 압착하여, 상기 적어도 2개의 플랜지 사이의 적어도 일부를 밀봉하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는, 밀봉 방법.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2015-160954 | 2015-08-18 | ||
JP2015160954 | 2015-08-18 | ||
PCT/JP2016/072551 WO2017029978A1 (ja) | 2015-08-18 | 2016-08-01 | 燃料電池用光硬化性シール剤、燃料電池およびシール方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20180041680A true KR20180041680A (ko) | 2018-04-24 |
KR102604161B1 KR102604161B1 (ko) | 2023-11-20 |
Family
ID=58052175
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020187005652A KR102604161B1 (ko) | 2015-08-18 | 2016-08-01 | 연료전지용 광경화성 밀봉제, 연료전지 및 밀봉 방법 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180241056A1 (ko) |
EP (1) | EP3340352B1 (ko) |
JP (1) | JP6828230B2 (ko) |
KR (1) | KR102604161B1 (ko) |
CN (1) | CN107925098B (ko) |
CA (1) | CA2995835C (ko) |
WO (1) | WO2017029978A1 (ko) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017018547A1 (ja) * | 2015-07-30 | 2017-02-02 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 |
WO2018003855A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 株式会社スリーボンド | 硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 |
JP7069117B2 (ja) * | 2017-03-16 | 2022-05-17 | 株式会社カネカ | ビニル系櫛型共重合体 |
JP7022115B2 (ja) * | 2017-04-10 | 2022-02-17 | 株式会社カネカ | イソブチレン系重合体の製造方法 |
JP7125651B2 (ja) * | 2017-04-14 | 2022-08-25 | 株式会社スリーボンド | 硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 |
CN110546179B (zh) | 2017-04-14 | 2022-12-09 | 三键有限公司 | 光固化性树脂组合物、使用该光固化性树脂组合物的燃料电池和密封方法 |
EP3730525A4 (en) * | 2017-12-18 | 2021-09-08 | ThreeBond Co., Ltd. | COMPOSITION OF HARDENABLE RESIN, FUEL CELL, AND SEALING PROCESS USING IT |
EP3924439A4 (en) * | 2019-02-11 | 2022-09-14 | Henkel AG & Co. KGaA | PHOTOCURABLE (METH)ACRYLATE RESIN COMPOSITION FOR BONDING THERMOPLASTIC ELASTOMERS |
JP6865792B2 (ja) * | 2019-07-29 | 2021-04-28 | アイカ工業株式会社 | 光硬化型ガスケット樹脂組成物 |
JP7355559B2 (ja) * | 2019-08-28 | 2023-10-03 | 住友理工株式会社 | 燃料電池用ラジカル硬化性シール部材 |
CN110605777B (zh) * | 2019-09-17 | 2024-04-30 | 苏州可川电子科技股份有限公司 | 一种解决3d立体云母表面贴胶的工艺 |
US11545708B2 (en) * | 2019-11-18 | 2023-01-03 | GM Global Technology Operations LLC | Methods for manufacturing a pouch-type battery cell having polymeric conformal edge coatings |
JP7335185B2 (ja) * | 2020-02-28 | 2023-08-29 | アイカ工業株式会社 | ハードディスクドライブ用光硬化型ガスケット樹脂組成物及びハードディスクドライブ |
US20230257502A1 (en) * | 2020-04-16 | 2023-08-17 | Threebond Co., Ltd. | Photocurable composition, sealing agent, and cured product |
CN117642441A (zh) * | 2021-07-21 | 2024-03-01 | 三键有限公司 | 光固化性组合物 |
JP7527263B2 (ja) | 2021-09-30 | 2024-08-02 | 住友理工株式会社 | 燃料電池用ラジカル硬化性シール部材 |
CN114149678B (zh) * | 2022-01-10 | 2023-10-10 | 南亚新材料科技股份有限公司 | 热固性树脂组合物、增强材料、覆金属层压板及其应用 |
JP2024108382A (ja) * | 2023-01-31 | 2024-08-13 | 住友理工株式会社 | 燃料電池用ラジカル硬化性シール部材 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0288614A (ja) | 1988-08-05 | 1990-03-28 | Edison Polymer Innov Corp | 重合体組成物 |
JP2004075824A (ja) | 2002-08-15 | 2004-03-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びゴム製品 |
JP2004111146A (ja) | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Mitsui Chemicals Inc | 燃料電池シール部品用重合体組成物、燃料電池シール部品、燃料電池シール部品の製造方法、および燃料電池 |
JP2007100099A (ja) | 2002-12-05 | 2007-04-19 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素ポリマー組成物及び硬化体 |
JP2008516395A (ja) * | 2004-10-08 | 2008-05-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 膜電極アセンブリ用の硬化可能なサブガスケット |
JP2009524194A (ja) * | 2006-01-17 | 2009-06-25 | ヘンケル コーポレイション | Uv硬化性燃料電池シーラント及びこれから形成される燃料電池 |
JP2011124258A (ja) | 2009-12-08 | 2011-06-23 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 窒化物系ダイオード |
JP2013216782A (ja) * | 2012-04-09 | 2013-10-24 | Kaneka Corp | 硬化性組成物およびその用途 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100608404B1 (ko) * | 2002-02-15 | 2006-08-02 | 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 | 아이소뷰틸렌과 아크릴 단량체의 공중합체를 함유하는 방사선-경화성 조성물 |
CA2637064C (en) * | 2006-01-17 | 2015-11-24 | Henkel Corporation | Bonded fuel cell assembly, methods, systems and sealant compositions for producing the same |
KR101482799B1 (ko) * | 2006-01-17 | 2015-01-14 | 헨켈 유에스 아이피 엘엘씨 | 실란트 통합 연료 전지 성분 및 이를 제조하기 위한 방법 및 시스템 |
JP2009021230A (ja) * | 2007-06-15 | 2009-01-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 膜−電極−ガス拡散層−ガスケット接合体及びその製造方法、並びに固体高分子形燃料電池 |
EP2762506B1 (en) * | 2011-09-27 | 2022-09-07 | Kaneka Corporation | (meth)acryloyl-terminated polyisobutylene polymer, method for producing same, and active energy ray-curable composition |
-
2016
- 2016-08-01 KR KR1020187005652A patent/KR102604161B1/ko active IP Right Grant
- 2016-08-01 CN CN201680048479.3A patent/CN107925098B/zh active Active
- 2016-08-01 CA CA2995835A patent/CA2995835C/en active Active
- 2016-08-01 US US15/752,494 patent/US20180241056A1/en not_active Abandoned
- 2016-08-01 JP JP2017535320A patent/JP6828230B2/ja active Active
- 2016-08-01 WO PCT/JP2016/072551 patent/WO2017029978A1/ja active Application Filing
- 2016-08-01 EP EP16836969.2A patent/EP3340352B1/en active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0288614A (ja) | 1988-08-05 | 1990-03-28 | Edison Polymer Innov Corp | 重合体組成物 |
JP2004075824A (ja) | 2002-08-15 | 2004-03-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びゴム製品 |
JP2004111146A (ja) | 2002-09-17 | 2004-04-08 | Mitsui Chemicals Inc | 燃料電池シール部品用重合体組成物、燃料電池シール部品、燃料電池シール部品の製造方法、および燃料電池 |
JP2007100099A (ja) | 2002-12-05 | 2007-04-19 | Daikin Ind Ltd | 含フッ素ポリマー組成物及び硬化体 |
JP2008516395A (ja) * | 2004-10-08 | 2008-05-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 膜電極アセンブリ用の硬化可能なサブガスケット |
JP2009524194A (ja) * | 2006-01-17 | 2009-06-25 | ヘンケル コーポレイション | Uv硬化性燃料電池シーラント及びこれから形成される燃料電池 |
JP2011124258A (ja) | 2009-12-08 | 2011-06-23 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 窒化物系ダイオード |
JP2013216782A (ja) * | 2012-04-09 | 2013-10-24 | Kaneka Corp | 硬化性組成物およびその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2995835A1 (en) | 2017-02-23 |
KR102604161B1 (ko) | 2023-11-20 |
CA2995835C (en) | 2023-09-26 |
EP3340352B1 (en) | 2021-05-19 |
EP3340352A4 (en) | 2019-03-20 |
WO2017029978A1 (ja) | 2017-02-23 |
JPWO2017029978A1 (ja) | 2018-08-02 |
JP6828230B2 (ja) | 2021-02-10 |
US20180241056A1 (en) | 2018-08-23 |
CN107925098A (zh) | 2018-04-17 |
EP3340352A1 (en) | 2018-06-27 |
CN107925098B (zh) | 2021-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR20180041680A (ko) | 연료전지용 광경화성 밀봉제, 연료전지 및 밀봉 방법 | |
KR102544142B1 (ko) | 광경화성 수지 조성물, 연료전지 및 밀봉 방법 | |
JP6960078B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 | |
JP6718176B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 | |
JP6909965B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、燃料電池およびシール方法 | |
WO2018190421A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 | |
JP7149479B2 (ja) | 光硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |