CN117642441A - 光固化性组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供对被粘物的粘接力良好、并且使其固化物压缩时的耐久性良好的光固化性组合物。本发明为一种光固化性组合物，其包含下述(A)～(D)成分，其中，将下述(C)成分的合计量设为100质量％时，具有脂环结构和(甲基)丙烯酰基的单体的含量为6质量％～20质量％，(A)成分：在分子内具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯化合物，(B)成分：氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯低聚物(不包括(A)成分)，(C)成分：具有(甲基)丙烯酰基的单体(不包括(A)成分和(B)成分)，(D)成分：光引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及光固化性组合物。
背景技术
在硬盘驱动器的领域中，产生空气的紊乱(风乱)而在盘、磁头处发生振动，因此，如日本特开2008-090886号公报(与美国专利申请公开第2008/0088969号说明书对应)所公开的那样，通用的是通过在壳体内封入氦来抑制该不良情况的技术。作为密封剂，已知包含在分子内具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯成分的密封剂。然而，该密封剂对硬盘驱动器的盖的粘接性低，特别是在耐久试验中粘接面剥离而存在氦漏出的担忧。
发明内容
发明所要解决的课题
如上所述，对于以往的使用了在分子内具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯化合物的密封剂而言，其对被粘物的粘接力降低，并且在使其固化物压缩后难以维持粘接力。
因此，本发明提供对被粘物的粘接力良好、并且使其固化物压缩时的耐久性良好的光固化性组合物。
本发明人为了实现上述目的而进行了深入研究，结果发现了与提高包含具有聚异丁烯骨架和(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯化合物的光固化性组合物的粘接力有关的方法，从而完成了本发明。
下面，对本发明的主旨进行说明。本发明的第一实施方式为一种光固化性组合物，其包含下述(A)～(D)成分，其中，将(C)成分的合计量设为100质量％时，具有脂环结构和(甲基)丙烯酰基的单体的含量为6质量％～20质量％，
(A)成分：在分子内具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯化合物，
(B)成分：氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯低聚物(其中，不包括(A)成分)，
(C)成分：具有(甲基)丙烯酰基的单体(其中，不包括(A)成分和(B)成分)，
(D)成分：光引发剂。
本发明的第二实施方式为第一实施方式所述的光固化性组合物，其中，相对于上述(A)成分的合计100质量份，上述(B)成分的合计含量为1质量份～50质量份，且上述(C)成分的合计含量为50质量份～300质量份。
本发明的第三实施方式为第一或第二实施方式所述的光固化性组合物，其中，上述脂环结构为仅由碳原子和氢原子构成的环状烃基。
本发明的第四实施方式为第一至第三实施方式中任一项所述的光固化性组合物，其中，上述脂环结构为选自由异冰片基、二环戊烯基和二环戊基组成的组中的至少1种基团。
本发明的第五实施方式是通过光照射使第一至第四实施方式中任一项所述的光固化性组合物固化而成的固化物。
本发明的第六实施方式为第五实施方式所述的固化物，其动态粘弹性测定中的tanδ的峰顶温度为0℃以下。
本发明的第七实施方式为一种密封剂，其包含第一至第四实施方式中任一项所述的光固化性组合物。
本发明的第八实施方式为第七实施方式所述的密封剂，其用于硬盘驱动器的壳密封。
附图说明
图1是表示初始粘接力测定的方法的图，其中，1表示凸缘，2表示被粘物，3表示触头，4表示触头的行进方向。
具体实施方式
本发明所述的光固化性组合物包含下述(A)～(D)成分，其中，将(C)成分的合计量设为100质量％时，具有脂环结构和(甲基)丙烯酰基的单体的含量为6质量％～20质量％，
(A)成分：在分子内具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯化合物，
(B)成分：氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯低聚物(其中，不包括(A)成分)，
(C)成分：具有(甲基)丙烯酰基的单体(其中，不包括(A)成分和(B)成分)，
(D)成分：光引发剂。
具有这样的构成的本发明的光固化性组合物对被粘物的粘接力良好，并且使其固化物压缩时的耐久性良好，因此，可以使密封性提高。
以下，对本发明进行详细说明。需要说明的是，本说明书中，(甲基)丙烯酰这一术语包含丙烯酰和甲基丙烯酰这两者。因此，例如，(甲基)丙烯酰基这一术语包含丙烯酰基和甲基丙烯酰基这两者。另外，同样地，(甲基)丙烯酸类((meth)acryl)这一术语包含丙烯酸类(acryl)和甲基丙烯酸类(methacryl)这两者。
本说明书中，表示范围的“X～Y”是指包含下限值(X)和上限值(Y)的范围(X以上且Y以下)。
<(A)成分>
本发明所述的光固化性组合物中所含的(A)成分为在分子内具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯化合物。聚异丁烯是指具有包含下述通式1所示的重复单元的聚异丁烯骨架的聚合物。本说明书中，也将通式1所示的重复单元简称为“聚异丁烯骨架”。在此，聚合物不受理论限制，例如是指具有主链等在分子内带有单体的重复单元的结构、且具有2个以上该重复单元的化合物。(A)成分只要是具有1个以上(甲基)丙烯酰基且具有聚异丁烯骨架的化合物，就没有特别限定。(A)成分可以单独使用，也可以组合使用2种以上。在组合使用2种以上(A)成分时，(A)成分的含量是指其合计量。另外，在1个以上(甲基)丙烯酰基和聚异丁烯骨架的基础上还具有氨基甲酸酯键的化合物被包含在(A)成分中，而未被包含在(B)成分中。
[化学式1]
(A)成分的(甲基)丙烯酰基的数量优选为1个～12个，更优选为2个～8个，进一步优选为2个～4个，从固化性的观点出发，特别优选为2个。另外，(甲基)丙烯酰基可以存在于分子的侧链和末端中的任一者，但从橡胶弹性的方面出发，优选存在于分子的末端。
对于(A)成分而言，聚异丁烯骨架的键合形态没有特别限制，可以为嵌段，也可以为无规，但优选为嵌段。另外，通式1中，n优选为2以上。可推测：对于本发明所述的光固化性组合物而言，由于(A)成分中所含的聚异丁烯骨架，所以水分的透过性低。在此，从进一步提高对水分的阻隔性和粘接性的观点出发，上述通式1中，n更优选为2～300，进一步优选为10～150，特别优选为20～100。(A)成分也可包含上述通式1所表示的重复单元以外的其他结构单元。在包含其他结构单元的情况下，(A)成分可以与其他结构单元聚合而成的嵌段一起形成二嵌段体、三嵌段体。即，(A)成分可以为在包含由上述通式1所示的重复单元形成的嵌段的基础上还包含其他结构单元(聚合性单体)聚合而成的嵌段的形态(二嵌段体、三嵌段体)。其中，(A)成分优选为不含来自其他聚合性单体的嵌段而仅包含由上述通式1所示的重复单元形成的嵌段的单嵌段体。在此，从通过导入刚性的骨架而变得更容易得到固化物(提高固化性)的观点出发，(A)成分优选包含具有芳香族烃基的聚异丁烯骨架。通过使(A)成分包含具有芳香族烃基的聚异丁烯骨架，从而在使光固化性组合物固化时，能够抑制由聚异丁烯骨架的柔软性引起的固化性的降低。上述芳香族烃基在(A)成分中可以包含于主链、侧链中的任一者中。从提高光固化性组合物的固化性的观点出发，更优选芳香族烃基被包含在聚异丁烯骨架与存在于分子末端的(甲基)丙烯酰基之间。作为芳香族烃基中所含的芳香族烃环的例子，没有特别限定，例如可举出苯环、联苯环、萘环、并环戊二烯环、茚环、萘环、蒽环、薁环、芴环、庚搭烯环、苊烯环(acenaphthalene ring)、非那烯环(phenalene ring)、菲环、苯并菲环、芘环、环、苉环、苝环、戊芬环、并五苯环、苯并蒽环(tetraphene ring)、己芬环、并六苯环等。若考虑到获取容易性，则优选为苯环或萘环，特别优选为苯环。即，芳香族烃基优选为来自上述芳香族烃环的基团。进而，从进一步提高光固化性组合物的固化性的观点出发，聚异丁烯骨架优选包含二价的芳香族烃基。在此，作为二价的芳香族烃基，优选碳原子数为6～30的芳香族烃基，更优选为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚菲基、或亚芘基，进一步优选为亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚蒽基、或亚芴基，特别优选为亚苯基。另外，上述芳香族烃基可以被取代。此时，作为取代基，没有特别限制，可举出碳原子数为1～20的一价烃基、碳原子数为1～20的烷氧基等。作为碳原子数为1～20的一价烃基，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基、新己基、庚基、辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等。另外，作为碳原子数为1～20的烷氧基，例如可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基、异己氧基、新己氧基、正庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、仲辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基等。
(A)成分的分子量没有特别限制，主要从粘接性优异的观点出发，数均分子量优选为200～500000，更优选为500～400000，进一步更优选为1000～100000，特别优选为3000～50000。需要说明的是，本说明书中，数均分子量和重均分子量采用通过使用凝胶渗透色谱(Gel Permeation Chromatography，GPC)的标准聚苯乙烯换算法所算出的值。
为了降低水分的透过性，优选在(A)成分以外实质上不包含具有聚丁二烯、氢化聚丁二烯、聚异戊二烯橡胶、氢化聚异戊二烯等橡胶骨架且在分子内具有(甲基)丙烯酰基的化合物。需要说明的是，本说明书中，“实质上不包含”包括光固化性组合物由于污染而包含作为对象的物质的方式，但是是指：相对于光固化性组合物的合计量，作为对象的物质可以以0.1质量％以下(下限：0质量％)的比例存在。
(A)成分可以使用市售品或合成品中的任一者。(A)成分的制造方法没有限定，能够适当采用日本特开2013-35901号公报、日本特开2013-216782号公报、日本再表2013-047314号公报(对应于美国专利申请公开第2014/243444号说明书)、国际公开第2017/099043号(对应于美国专利申请公开第2018/362676号说明书)等中记载的制造方法。作为(A)成分的市售品的具体例，可举出KANEKACORPORATION制的EPION(注册商标)系列EP 400V等，但并不限定于此。
<(B)成分>
本发明所述的光固化性组合物中所含的(B)成分为氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯低聚物。其中，(B)成分中不包括(A)成分。即，(B)成分为在分子内具有1个以上氨基甲酸酯键、具有1个以上(甲基)丙烯酰基、且不具有聚异丁烯骨架的低聚物。需要说明的是，本说明书中，低聚物是指重均分子量超过1000的聚合物。(B)成分的重均分子量优选超过1000且为200000以下，更优选为5000～100000，特别优选为10000～50000。如果为这样的范围，则能够进一步提高粘接性。另外，(B)成分使氦等不活泼气体的透过性降低。
从提高粘接性的观点出发，(B)成分优选在1分子内具有2个～10个(甲基)丙烯酰基，更优选具有2个～8个(甲基)丙烯酰基，进一步更优选具有2个～4个(甲基)丙烯酰基，特别优选具有2个(甲基)丙烯酰基。另外，从固化性的观点出发，(B)成分优选具有丙烯酰基。
作为(B)成分的主骨架的例子，例如可举出酯键、醚键、碳酸酯键等。已知具有这些主骨架的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯低聚物例如通过下述合成法等而得到，但合成法并不限定于此，所述合成法为：通过成为主骨架的聚酯多元醇、聚醚多元醇或聚碳酸酯多元醇与多异氰酸酯的反应而形成氨基甲酸酯键，进而对未反应的异氰酸酯基加成丙烯酸或具有羟基和(甲基)丙烯酰基的化合物。从提高粘接性的观点出发，(B)的主骨架优选为酯键、醚键或碳酸酯键，特别优选为醚键。
(B)成分可以使用市售品或合成品中的任一种。作为(B)成分的市售品的具体例，可举出共荣社化学株式会社制的AH-600、AT-600、UA-306H、UF-8001G等，作为具有聚醚骨架的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯低聚物，可举出根上工业株式会社制的UN-6200、UN-6202、UN-6300、UN-6301、三菱化学株式会社制的紫光(注册商标)系列UV-2000B、UV-3300B、UV-3700B等，作为具有聚酯骨架的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯低聚物，可举出根上工业株式会社制的UN-7600、UN-7700等，作为具有聚碳酸酯骨架的氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯低聚物，可举出根上工业株式会社制的UN-9000PEP、UN-9200A等，但并不限定于这些。
本发明所述的光固化性组合物中的(B)成分的含量相对于(A)成分100质量份而言优选为1～50质量份，更优选为10～40质量份，最优选为20～35质量份。通过相对于(A)成分100质量份而含有1质量份以上的(B)成分，从而能够维持良好的粘接力。另外，通过相对于(A)成分100质量份而含有50质量份以下的(B)成分，从而能够有效地抑制与(A)成分的分离。(B)成分可以单独使用，也可以组合使用2种以上。需要说明的是，包含多种(B)成分时，(B)成分的含量设为其合计量。
<(C)成分>
本发明所述的光固化性组合物中所含的(C)成分是具有(甲基)丙烯酰基的单体，是具有1个以上(甲基)丙烯酰基的单体。其中，(C)成分中不包含(A)成分和(B)成分。即，(C)成分为(A)成分及(B)成分以外的具有(甲基)丙烯酰基的单体。另外，将(C)成分的合计量设为100质量％时，(C)成分包含6质量％～20质量％的具有脂环结构和(甲基)丙烯酰基的单体，优选包含8质量％～15质量％。在此，脂环结构是指仅由碳原子和氢原子构成的环状烃基。作为脂环结构的例子，例如可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基、二甲基环己基等单环式环烷基；环丁烯基、环戊烯基、环己烯基等单环式环烯基；氢萘基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、降冰片基、甲基降冰片基、异冰片基、二环戊基、三环癸基、四环十二烷基等多环式环烷基；二环戊烯基、二环戊烯氧乙基等多环式环烯基等，但并不限定于这些。特别优选异冰片基、二环戊烯基和二环戊基。需要说明的是，包含多种具有脂环结构和(甲基)丙烯酰基的单体时，上述的含量设为其合计量。
(C)成分的分子量没有特别限制，但若考虑到稀释(A)成分和(B)成分，则(C)成分的分子量优选为1000以下，更优选为500以下，进一步优选为400以下。另外，从与(A)成分的相容性优异的观点出发，(C)成分的分子量优选为80以上，更优选为100以上，进一步优选为150以上。(C)成分的分子量可以通过气相色谱质谱(GC-MS)法等公知的方法来测定。另外，通过NMR等方法确定(C)成分的结构，基于该结构进行计算，由此能够确定分子量。(C)成分可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
(C)成分优选具有1个～3个(甲基)丙烯酰基。即，(C)成分优选为1～3官能(甲基)丙烯酸酯单体。进而，从与(A)成分的相容性优异的观点出发，(C)成分更优选包含1官能(单官能)(甲基)丙烯酸酯单体。
作为1官能(甲基)丙烯酸酯单体的具体例，可举出(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、丁氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、2-乙基己基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、甘油(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性琥珀酸(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸N，N-二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N，N-二乙基氨基乙酯等具有链状结构的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯等具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸壬基苯氧基乙酯、壬基苯氧基四乙二醇(甲基)丙烯酸酯、壬基苯基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、壬基苯酚EO改性(甲基)丙烯酸酯(n≈1)、环氧乙烷改性邻苯二甲酸(甲基)丙烯酸酯等具有芳香环结构的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、己内酯改性(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸吗啉基乙酯等具有杂环结构的(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性磷酸(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰吗啉等，但并不限定于这些。
作为2官能(甲基)丙烯酸酯单体的具体例，可举出：1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、羟基特戊酸酯新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性羟基特戊酸酯新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇改性三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、硬脂酸改性季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯等具有链状结构的(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基三环癸烷二(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯、环氧乙烷改性二(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯等具有脂环结构的(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性双酚S二(甲基)丙烯酸酯等具有芳香环结构的(甲基)丙烯酸酯、二甲基丙烯酰基异氰脲酸酯等具有杂环结构的(甲基)丙烯酸酯等，但并不限定于这些。
作为3官能(甲基)丙烯酸酯单体的具体例，可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等具有链状结构的(甲基)丙烯酸酯、三(甲基丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯等具有杂环结构的(甲基)丙烯酸酯等，但不限定于这些。
从降低光固化性组合物的粘度、易于控制为适宜的粘度范围的观点出发，作为(C)成分，优选在具有脂环结构的1～3官能(甲基)丙烯酸酯单体以外包含选自具有链状结构的1～3官能(甲基)丙烯酸酯单体、具有芳香环结构的1～3官能(甲基)丙烯酸酯单体、以及具有杂环结构的1～3官能(甲基)丙烯酸酯单体中的至少1种。具体而言，在(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯等具有脂环结构的1官能(甲基)丙烯酸酯单体的基础上，还可举出(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸异辛酯等具有链状烃基(结构)的1官能(甲基)丙烯酸酯单体、由下述通式2表示的壬基苯酚EO改性(甲基)丙烯酸酯(n≈1)、对枯基苯酚EO改性(甲基)丙烯酸酯(n≈1.2)等具有芳香环结构的1官能(甲基)丙烯酸酯单体、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等具有杂环结构的1官能(甲基)丙烯酸酯单体等，但并不限定于这些。
[化学式2]
上述通式2中，R1为氢原子或甲基，R2为碳原子数为1～20的烃基，m为0～10的整数。
上述通式2中，R1进一步优选为氢原子。另外，R2优选为碳原子数为5～10的烃基。作为R2的烃基的例子，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、异壬基、癸基、十一烷基、十二烷基(月桂基)、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基(硬脂基)等饱和烃基；乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、3-丁烯基、异戊二烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基等不饱和烃基；苯基、萘基、联苯基、芴基等芳香族烃基。另外，这些取代基可以进一步被不同的1个以上的任意取代基取代。其中，上述任意取代基不取代同种的取代基。例如，取代芳香族烃基的任意取代基中不包括芳香族烃基。其中，R2优选碳原子数为5～10的饱和烃基。
另外，上述通式2中，m进一步优选为0～3的整数。
另外，从减少由固化物排出的排气的观点出发，(C)成分优选包含由上述通式2表示的(甲基)丙烯酸酯单体。从同样的观点出发，(C)成分更优选包含由上述通式2表示的丙烯酸酯单体(R1为氢原子)。由上述通式2表示的(甲基)丙烯酸酯单体中的R1和m的进一步优选的方式如上所述。作为(C)成分的(甲基)丙烯酸酯单体，可以使用市售品或合成品中的任一种。作为(C)成分的市售品的具体的商品名，可举出共荣社化学株式会社制的LIGHTESTER IB-X、大阪有机化学工业株式会社制的INAA、IBXA、Arkema株式会社制的SR 440、三菱化学株式会社制的丙烯酸2-乙基己酯、东亚合成株式会社制的ARONIX(注册商标)M-111、M-110、丙烯酸2-乙基己酯、昭和电工材料株式会社制的FANCRYL(注册商标)FA-513M、FA-513AS等，但并不限定于这些。
本发明所述的光固化性组合物中的(C)成分的含量相对于(A)成分100质量份而言优选为50质量份～300质量份，更优选为100质量份～200质量份，进一步优选为130质量份～180质量份。通过相对于(A)成分100质量份而以50质量份以上含有(C)成分，从而能够降低光固化性组合物的粘度。另外，通过相对于(A)成分100质量份含有300质量份以下的(C)成分，从而能够有效地抑制与(A)成分的分离。需要说明的是，包含多种(C)成分时，(C)成分的含量设为其合计量。
<(D)成分>
本发明所述的光固化性组合物中所含的(D)成分为光引发剂。该光引发剂是通过照射光来进行分解而产生自由基种的化合物，用于将(A)～(C)成分进行自由基聚合。(D)成分可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为(D)成分的光引发剂的具体例，例如可举出二甲氧基苯乙酮、1-羟基环己基苯基酮、二乙氧基苯乙酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、呫吨醇(xanthol)、芴、苯甲醛、蒽醌、三苯胺、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、咔唑、2-羟基-2-甲基苯基丙烷-1-酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基丙酰基)苄基]苯基}-2-甲基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-1-丁酮、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、3-甲基苯乙酮、4-甲基苯乙酮、3-戊基苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮、3-溴苯乙酮、对二乙酰苯、3-甲氧基二苯甲酮、4-烯丙基苯乙酮、4-甲基二苯甲酮、4-氯-4-苄基二苯甲酮、3-氯呫吨酮、3，9-二氯呫吨酮、3-氯-8-壬基呫吨酮、苯甲酰、苯偶姻甲基醚、苯偶姻丁基醚、双(4-二甲基氨基苯基)酮、苄基甲氧基缩酮、2-氯噻吨酮等，此外，还可举出2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙酮低聚物、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(1-甲基乙烯基)苯基〕丙酮的聚合物(n＝2～10)等低聚物/聚合物型光引发剂，但并不限定于这些。其中，从减少由固化物产生的排气的观点出发，(D)成分优选包含低聚物/聚合物型光引发剂。
(D)成分可以使用市售品或合成品中的任一种。作为(D)成分的市售品的具体例，例如可举出IGM Resins B.V.公司制的ESACURE(注册商标)KIP-150所代表的α-羟基苯丙酮键合于侧链而得的低聚物型聚合引发剂(低聚物/聚合物型光引发剂)等，但不限定于此。
相对于(A)成分100质量份，本发明所述的光固化性组合物中的(D)成分的含量优选为0.1～10质量份，更优选为1.0～5.0质量份，最优选为3.0～5.0质量份。在本发明所述的光固化性组合物中，通过相对于(A)成分100质量份含有0.1质量份以上的(D)成分，从而体现出最佳的处置性。另外，通过相对于(A)成分100质量份含有10质量份以下的(D)成分，从而能够维持良好的固化性。需要说明的是，包含多种(D)成分时，(D)成分的含量设为其合计量。
<其他成分>
本发明所述的光固化性组合物在不损害本发明的特性的范围内可以进一步含有上述(A)～(D)成分以外的其他成分。作为该成分，可举出(A)～(C)成分以外的反应性单体、颜料、染料等着色剂、二氧化硅、金属粉、碳酸钙、滑石、氧化铝、氢氧化铝等无机填充剂、聚苯乙烯填料、聚氨酯填料、聚(甲基)丙烯酸类填料、橡胶填料等有机填充剂、有机过氧化物、增塑剂、阻燃剂、抗氧化剂、阻聚剂、消泡剂、偶联剂、流平剂、流变控制剂等。通过添加这些其他成分，从而可得到树脂强度、粘接强度、作业性、保存性等优异的组合物及其固化物。上述其它成分的含量没有特别限制，在不损害本发明的特性的范围内，本领域技术人员可以适当地设定。
作为(A)～(C)成分以外的反应性单体，例如可举出丙烯酸、甲基丙烯酸、(甲基)丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙基(甲基)丙烯酰胺、N-丙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、N-正丁基(甲基)丙烯酰胺、N-叔丁基(甲基)丙烯酰胺、N-丁氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、N，N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、4-(甲基)丙烯酰基吗啉、N，N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-甲基-N-乙基(甲基)丙烯酰胺、N-羟乙基(甲基)丙烯酰胺等(甲基)丙烯酰胺化合物等。
作为无机填充剂，可以使用本技术领域中公知的无机填充剂，其中，优选使用表面残留有硅烷醇基的亲水性二氧化硅。通过将亲水性二氧化硅与(A)～(C)成分组合使用，从而能够有助于进一步兼顾低粘度与高结构粘性比、以及稳定化。由于(A)成分与亲水性二氧化硅的极性彼此不同，因此能够对光固化性组合物赋予适宜的触变性。在二氧化硅中，特别适合无定形二氧化硅。无定形二氧化硅是平均一次粒径为1～100nm、基于BET法的比表面积为10～300m2/g的亲水性二氧化硅粉(粒子)。需要说明的是，本说明书中，平均一次粒径采用利用测定对象的扫描型电子显微镜图像并使用图像解析软件等进行测定而得的值。具体而言，观察在统计学上具有可靠性的规定个数(例如每一个视野中100个×10个面以上的合计1000个以上)的粒子，使用解析软件提取粒子图像而算出粒径。无机填充剂可以使用市售品或合成品中的任一种，作为无机填充剂的市售品的具体例，可举出NIPPON AEROSIL CO.,LTD.制的AEROSIL(注册商标)系列OX50、50、90G、130、150、200、300、380等，但不限定于这些。本发明所述的光固化性组合物包含无机填充剂时的无机填充剂的含量相对于(A)成分100质量份优选为0.1～50质量份，更优选为1～30质量份，最优选为5～25质量份。通过相对于(A)成分100质量份含有0.1质量份以上的无机填充剂，从而能够维持高结构粘性比，通过相对于(A)成分100质量份含有50质量份以下的无机填充剂，从而处置性变得良好。
有机过氧化物(organic peroxide)是指有机过氧化物(organoperoxide)，通过使本发明所述的光固化性组合物包含有机过氧化物，从而能够将光照射时未照射到光的未固化部加热而使其固化。作为有机过氧化物的具体例，可举出过氧化甲乙酮、过氧化环己酮、过氧化3，3，5-三甲基环己酮、过氧化甲基环己酮、过氧化乙酰乙酸甲酯、过氧化乙酰丙酮等酮过氧化物类；1，1-双(叔丁基过氧化)-3，3，5-三甲基环己烷、1，1-双(叔丁基过氧化)环己烷、2，2-双(叔丁基过氧化)辛烷、4，4-双(叔丁基过氧化)戊酸正丁酯、2，2-双(叔丁基过氧化)丁烷等过氧缩酮类；叔丁基过氧化氢、氢过氧化枯烯(cumene hydroperoxide)、过氧化氢二异丙基苯、萜烷过氧化氢(p-menthane hydroperoxide)、2，5-二甲基己烷-2，5-二过氧化氢、1，1，3，3-四甲基丁基过氧化氢等过氧化氢类；二叔丁基过氧化物、过氧化叔丁基异丙苯、过氧化二异丙苯、α，α’-双(叔丁基过氧化间异丙基)苯、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧化)己烷、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧化)己炔-3等二烷基过氧化物类；过氧化乙酰、过氧化异丁酰、过氧化辛酰、过氧化癸酰、过氧化月桂酰、过氧化3，5，5-三甲基己酰、过氧化琥珀酸、过氧化苯甲酰、过氧化2，4-二氯苯甲酰、过氧化间甲苯酰等二酰基过氧化物类；过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸二2-乙基己酯、过氧化二碳酸二正丙酯、过氧化二碳酸双-(4-叔丁基环己基)酯、过氧化二碳酸二肉豆蔻酯、过氧化二碳酸二2-乙氧基乙酯、过氧化二碳酸二甲氧基异丙酯、过氧化二碳酸二(3-甲基-3-甲氧基丁基)酯、过氧化二碳酸二烯丙酯等过氧化二碳酸酯类；过氧化乙酸叔丁酯、过氧化异丁酸叔丁酯、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化新癸酸枯基酯、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过氧化-3，5，5-三甲基己酸叔丁酯、过氧化月桂酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化间苯二甲酸二叔丁酯、2，5-二甲基-2，5-二(苯甲酰过氧)己烷、过氧化马来酸叔丁酯、过氧化异丙基碳酸叔丁酯、过氧化辛酸异丙苯酯、过氧化新癸酸叔己酯、过氧化新戊酸叔己酯、过氧化新己酸叔丁酯、过氧化新己酸叔己酯、过氧化新己酸异丙苯酯等过氧化酯类；以及乙酰过氧化磺酰环己烷、叔丁过氧化烯丙基碳酸酯等，但并不限定于这些。有机过氧化物的含量没有特别限制，在不损害本发明的特性的范围内，本领域技术人员可以适当进行设定。另外，有机过氧化物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
增塑剂是非反应性的化合物。在此，非反应性是指不与本发明的(A)～(C)成分反应。作为增塑剂的具体例，可举出：作为聚羧酸酯系增塑剂的芳香族聚羧酸酯、作为邻苯二甲酸酯系增塑剂的邻苯二甲酸二辛酯(DOP)、邻苯二甲酸二丁酯(DBP)、邻苯二甲酸二庚酯(DHP)、邻苯二甲酸二异壬酯(DINP)、邻苯二甲酸二异癸酯(DIDP)、邻苯二甲酸丁基苄酯(BBP)等、作为偏苯三酸酯系增塑剂的偏苯三酸三辛酯(TOTM)、偏苯三酸三异癸酯(TITM)等，作为均苯四酸酯系增塑剂的均苯四酸四辛酯等、作为脂肪族聚羧酸酯系增塑剂的己二酸二2-乙基己酯(DOA)、己二酸异癸酯(DIDA)、癸二酸二2-乙基己酯(DOS)、癸二酸二丁酯(DBS)、马来酸二2-乙基己酯(DOM)、富马酸二丁酯(DBF)、壬二酸二2-乙基己酯(DOZ)、环氧六氢邻苯二甲酸二2-乙基己酯、柠檬酸三辛酯、三乙酸甘油酯等、作为磷酸酯系增塑剂的磷酸三甲酯、磷酸三丁酯、磷酸三(2-乙基己基)酯、磷酸三丁氧基乙酯、磷酸三苯酯、磷酸三甲苯酯、磷酸烷基芳基酯、磷酸三乙酯、磷酸三(氯乙基)酯、磷酸三(二氯丙基)酯、磷酸三(β-氯丙基)酯、磷酸辛基二苯酯、磷酸三(异丙基苯基)酯、磷酸甲苯二苯酯等，但不限于这些。另外，这些增塑剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为非反应性的增塑剂，也可以使用弹性体。作为这样的增塑剂，优选为在25℃下为液体的弹性体。作为非反应性的弹性体的具体例，可举出聚丁二烯、氢化聚丁二烯、聚异戊二烯、氢化聚丁二烯、聚丁烯、聚异丁烯、它们的共聚物、它们的二嵌段共聚物及它们的三嵌段共聚物等橡胶系弹性体。作为嵌段共聚物，可举出聚苯乙烯-聚异丁烯二嵌段共聚物、聚苯乙烯-聚异丁烯-聚苯乙烯三嵌段共聚物等，但不限定于这些。该成分优选与(A)～(C)成分具有相容性。它们可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
本发明所述的光固化性组合物的粘度(条件：测定温度25℃、剪切速度20s-1)没有特别限制，从操作性等观点出发，优选为3～40Pa·s，更优选为3～35Pa·s，进一步优选为5～30Pa·s。另外，将剪切速度为20s-1时的粘度设为粘度1，将剪切速度为2s-1时的粘度设为粘度2时，粘度2/粘度1的值(结构粘性比、触变比)也没有特别限制，优选为3.0～6.0，更优选为3.5以上且小于5.5，进一步优选为4.0～5.4。需要说明的是，只要没有特别说明，本说明书中，粘度的值为使用锥板型流变仪在25℃下进行测定而得的值。
本发明的另一个方式涉及通过光照射使上述光固化性组合物固化而成的固化物。本发明的一个方式所述的固化物优选通过对上述光固化性组合物照射紫外线等活性能量射线而使其固化而成。更具体而言，本发明的一个方式所述的固化物优选通过将上述光固化性组合物涂布于被粘物，然后对所涂布的组合物照射活性能量射线而得到。
作为将本发明所述的光固化性组合物涂布于被粘物的方法，没有特别限制。例如，可以使用利用自动涂布机的点胶、喷雾、喷墨、网板印刷、凹版印刷、浸渍、旋涂等方法。
本发明所述的光固化性组合物可以通过照射活性能量射线(例如紫外线、可见光等光)而固化。此时使用的光源没有特别限定，可以使用公知的光源。作为光源的例子，例如可举出低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、黑光灯、钠灯、卤素灯、氙灯、LED等。作为利用活性能量射线照射(光照射)使本发明所述的光固化性组合物固化的装置，可以使用具有上述光源的照射装置。作为该装置的具体例，可举出传送带型照射器、点照射器等，但并不限定于这些。累积光量的下限没有特别限制，优选为20kJ/m2以上，更优选为30kJ/m2以上。另外，累积光量的上限也没有特别限制，优选为80kJ/m2以下，更优选为70kJ/m2以下。
本发明所述的光固化性组合物可以维持对被粘物的良好的粘接力，因此可以适合用于硬盘驱动器的壳密封的用途。特别是，即使存在盖的平面性、形状和尺寸的变化，也能够防止壳体内部的氦等不活泼气体向外部环境泄漏，进而能够防止水分从外部环境侵入。
实施例
接着，列举实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明并不仅限定于这些实施例。以下，也将光固化性组合物简称为组合物。
[实施例1～实施例5、比较例1～比较例4、参考例1]
为了制备组合物，准备了下述成分。
(A)成分：在分子内具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯化合物
·具有聚异丁烯骨架的丙烯酸酯化合物(KANEKACORPORATION制EPION(注册商标)EP 400V)
(B)成分：氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯低聚物(不包括(A)成分)
·主骨架为聚醚的UV固化型氨基甲酸酯丙烯酸酯(三菱化学株式会社制、紫光(注册商标)UV-3700B)
(C)成分：(甲基)丙烯酸酯单体(不包括(A)成分和(B)成分)
(C-1)成分：具有脂环结构和丙烯酰基的单体
·甲基丙烯酸异冰片酯(共荣社化学株式会社制LIGHT ESTER IB-X)
·丙烯酸异冰片酯(大阪有机化学工业株式会社制IBXA)
·甲基丙烯酸二环戊酯(昭和电工材料株式会社制FANCRYL(注册商标)FA-513M)
·丙烯酸二环戊酯(昭和电工材料株式会社制FANCRYL(注册商标)FA-513AS)
(C-2)成分：(C-1)成分以外的具有(甲基)丙烯酰基的单体
·丙烯酸异壬酯(大阪有机化学工业株式会社制INAA)
·壬基苯酚EO改性丙烯酸酯(n≈1)(东亚合成株式会社制ARONIX(注册商标)M-111)
·丙烯酸四氢糠酯(共荣社化学株式会社制Light Acrylate THF-A)
·丙烯酰吗啉(KJ Chemicals Corporation制ACMO)
·具有丙烯酰基和烯丙基醚的环化聚合性单体(株式会社日本触媒制AOMA(注册商标))
(D)成分：光引发剂
·2-羟基-2-甲基-1-〔4-(1-甲基乙烯基)苯基〕丙烷的低聚物(IGM Resins B.V.公司制ESACURE(注册商标)KIP-150)
无机填充剂
·平均一次粒径：12nm、比表面积(BET法)：200m2/g的亲水性无定形二氧化硅(NIPPON AEROSIL CO.,LTD.制AEROSIL(注册商标)200)
称量上述(A)～(D)成分，投入搅拌机，搅拌30小时。然后，称量无机填充剂并投入到搅拌机中，一边进行真空脱泡一边进一步搅拌30小时。详细的制备量如下述表1所示。需要说明的是，下述表1中的数值的单位只要没有特别说明，就全部为质量份。另外，下述表1中的空栏表示未使用该成分。
[表1]
对于实施例1～实施例5、比较例1～比较例4及参考例1的组合物，利用下述方法实施外观(固化前、固化后)确认、厚膜固化性确认、初始粘接力测定、耐久后粘接力测定、及DMA测定(动态粘弹性测定)，将其结果汇总于下述表2中。
[外观(固化前、固化后)确认]
在试验管中采取10g组合物，进行遮光，进而在25℃气氛下放置3天。通过目视按照下述的评价基准进行确认，作为“外观(固化前)”的评价。在该评价中，优选为“透明”或“乳白色”，对于“分离”来说，未进行其他评价而标记为“-”。然后，对于“分离”以外的组合物，利用传送带型的紫外线照射机，使用高压汞灯以累积光量成为60kJ/m2的方式照射紫外线(波长：365nm)而使其固化。然后，通过目视确认所得的固化物，作为“外观(固化后)”的评价。
[粘度和触变比]
使用锥板型流变仪，根据以下的测定规范测定粘度及触变比。作为锥板型流变仪，使用Thermofisher Scientific Inc.制的HAAKE MARSIII。
将剪切速度为20s-1时的粘度设为粘度1，将剪切速度为2s-1时的粘度设为粘度2。将粘度1的数值作为“粘度(Pa·s)”，将粘度2/粘度1的数值作为“触变比”。
测定规范
测定时的气氛温度：25℃
锥体：C35/2(角度2°)。
[厚膜固化性确认]
在直径2cm的玻璃容器内放入组合物至深度10mm，在此状态下，利用传送带型照射机，使用高压汞灯以累积光量成为60kJ/m2的方式照射紫外线(波长：365nm)。擦掉未固化物，利用游标卡尺测定固化物的厚度，将其数值作为“厚膜固化性(mm)”。为了用作密封剂，优选厚膜固化性为5mm以上。
[初始粘接力测定]
在作为被粘物的SUS 304制的板上，利用分配器将组合物涂布成宽3.0±0.15mm、高2.0±0.2mm、长10mm的凸缘状。利用传送带型照射器，用高压汞灯照射累积光量60kJ/m2，利用热风干燥炉在150℃×3小时的烘烤条件下进行加热，制作试验片。烘烤后，将试验片在室温环境下静置一夜后，如图1所示，使安装有触头(尖端部为横10mm、高2mm)的日本电产株式会社制的数字测力计以50mm/分钟的速度移动，使触头底部位于距被粘物为0.2mm的位置，从正侧面按压凸缘，将此时的最大载荷作为“初始强度(N)”。初始强度优选为7.0N以上。另外，在粘接力测定后目视观察凸缘从被粘物剥离的状态，按照下述的评价基准进行评价，作为“初始剥离状态”。若考虑到界面处的泄漏，则初始剥离状态优选为◎或○。
初始剥离状态的评价基准
◎：整个面内聚破坏
○：整个面内聚破坏，而部分地界面破坏
×：整个面界面破坏。
[耐久后粘接力测定]
对于在初始粘接力测定中制作的试验件，利用SUS 304制的板将凸缘压扁而压缩至凸缘高度的60％，利用热风干燥炉在100℃气氛下放置1周。在恢复至室温的状态下，进行与初始粘接力同样的强度测定，作为“耐久后强度(N)”，通过(耐久后强度-初始强度)/初始强度×100而算出“变化率(％)”。为了维持固化物的密封特性，优选耐久后强度为6.0N以上、变化率为-20％～20％的范围。
[DMA测定(动态粘弹性测定)]
向以成为厚度0.5mm×宽度10mm×长度50mm的方式设定的夹具中倒入组合物，进行脱泡。利用传送带型照射器，使用高压汞灯以累积光量成为30kJ/m2的方式对组合物照射紫外线(主波长：365nm)，然后切成宽10mm的长条状，制作试验件。安装于拉伸模式的夹具，测定储能弹性模量(E’)、损耗弹性模量(E”)和tanδ(E”/E’)，将tanδ的极大值的温度作为“峰顶温度(℃)”。峰顶温度优选为0℃以下。
将评价结果示于下述表2。
[表2]
若将实施例1～实施例5与比较例1～比较例4进行比较，则虽然外观及厚膜固化性无差异，然而在初始剥离状态中差异明显，若初始剥离状态为“◎”或“○”，则可避免在与被粘物的界面处的泄漏。实施例1～实施例5的耐久后粘接力中，变化率的绝对值小，由此可知：将固化物压扁时的耐久性良好。进而，由于实施例1～实施例5的峰顶温度为0℃以下，由此可推测：实施例1～实施例5的光固化性组合物能够使初始剥离状态更良好，特别是可预测：在将由该组合物所得的固化物用作密封剂时，也能够追随平面性低的被粘物。
产业上的利用可能性
对于使用了本发明的光固化性组合物的密封剂而言，对被粘物的粘接力良好，并且水分阻隔性和氦阻隔性高，因此，以用于将硬盘驱动器的壳体密封的壳密封为代表，作为其他电气/电子部件的密封剂、现场形成型垫片(在组装前涂布并使其固化而得的垫片)是有用的。
本申请基于2021年7月21日申请的日本专利申请第2021-120077号，其公开内容被参照并以整体的形式引用。
Claims (8)
1.一种光固化性组合物，其包含下述(A)～(D)成分，其中，将下述(C)成分的合计量设为100质量％时，具有脂环结构和(甲基)丙烯酰基的单体的含量为6质量％～20质量％，
(A)成分：在分子内具有(甲基)丙烯酰基的聚异丁烯化合物，
(B)成分：氨基甲酸酯改性(甲基)丙烯酸酯低聚物，其不包括(A)成分，
(C)成分：具有(甲基)丙烯酰基的单体，其不包括(A)成分和(B)成分，
(D)成分：光引发剂。
2.根据权利要求1所述的光固化性组合物，其中，相对于所述(A)成分的合计100质量份，所述(B)成分的合计含量为1质量份～50质量份，且所述(C)成分的合计含量为50质量份～300质量份。
3.根据权利要求1或2所述的光固化性组合物，其中，所述脂环结构为仅由碳原子和氢原子构成的环状烃基。
4.根据权利要求1或2所述的光固化性组合物，其中，所述脂环结构为选自由异冰片基、二环戊烯基和二环戊基组成的组中的至少一种基团。
5.一种固化物，其通过光照射使权利要求1或2所述的光固化性组合物固化而成。
6.根据权利要求5所述的固化物，其动态粘弹性测定中的tanδ的峰顶温度为0℃以下。
7.一种密封剂，其包含权利要求1或2所述的光固化性组合物。
8.根据权利要求7所述的密封剂，其用于硬盘驱动器的壳密封。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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