JP5828842B2 - 光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物、硬化物、および製造方法 - Google Patents
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-
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-
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Description
(A)一般式(1):
−OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
(式中、Raは水素原子又は炭素数1〜20の有機基を示す)
で表わされる(メタ)アクリロイル基を1分子あたり少なくとも1個以上有し、リビングラジカル重合法により製造された、色差ΔE*が10以下であるビニル系重合体、
(B)光ラジカル重合開始剤、および、
(C)ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、及び、リン系酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化防止剤、
を含有する光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物に関する。
Rb−OC(O)C(Ra)=CH2 (4)
(式中、Raは水素原子又は炭素数1〜20の有機基、Rbは炭素数6〜20の有機基を示す)
で表わされる(メタ)アクリル酸エステルモノマー(D)を含有することが好ましい。
(A)成分とは、
一般式(1):
−OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
(式中、Raは水素原子又は炭素数1〜20の有機基を示す)
で表わされる(メタ)アクリロイル基を1分子あたり少なくとも1個有し、リビングラジカル重合法により製造された、色差ΔE*が10以下であるビニル系重合体である。
本発明で使用するビニル系重合体(A)は、リビングラジカル重合法により製造される。原料の入手性、重合体末端への官能基導入の容易さから原子移動ラジカル重合が特に好ましい。上記リビングラジカル重合法、原子移動ラジカル重合は公知の重合法ではあるが、これら各重合法については、たとえば、特開2005−232419号公報や、特開2006−291073号公報などの記載を参照できる。
原子移動ラジカル重合では、有機ハロゲン化物、特に反応性の高い炭素−ハロゲン結合を有する有機ハロゲン化物(例えば、α位にハロゲンを有するカルボニル化合物や、ベンジル位にハロゲンを有する化合物)、あるいはハロゲン化スルホニル化合物等が開始剤として用いられることが好ましい。具体的には特開2005−232419号公報段落[0040]〜[0064]に記載の化合物が挙げられる。
重合体に(メタ)アクリロイル基を導入する方法としては、公知の方法を利用することができる。例えば、特開2004−203932号公報段落[0080]〜[0091]に記載の方法が挙げられる。これらの方法の中でも制御がより容易である点から、ビニル系重合体の末端ハロゲン基を、重合性の炭素−炭素二重結合を有する化合物で置換することにより製造されたものであることが好ましい。
M+−OC(O)C(RC)=CH2 (2)
(B)成分である光ラジカル重合開始剤としては、アセトフェノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン、キサントール、フルオレイン、ベンズアルデヒド、アンスラキノン、トリフェニルアミン、カルバゾール、3−メチルアセトフェノン、4−メチルアセトフェノン、3−ペンチルアセトフェノン、2,2−ジエトキシアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノン、3−ブロモアセトフェノン、4−アリルアセトフェノン、p−ジアセチルベンゼン、3−メトキシベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、4−クロロ−4’−ベンジルベンゾフェノン、3−クロロキサントーン、3,9−ジクロロキサントーン、3−クロロ−8−ノニルキサントーン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)ケトン、ベンジルメトキシケタール、2−クロロチオキサントーン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、ジベンゾイル等が挙げられる。
(C)成分は、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、及び、リン系酸化防止剤のうち少なくとも1種であり、硬化物の耐熱着色、耐光着色のために使用する。イオウを含む酸化防止剤は耐光試験で着色原因になりやすいため好ましくない。
具体例としては、CHIMASSORB119、CHIMASSORB2020、CHIMASSORB944、TINUVIN622、TINUVIN B75、TINUVIN783、TINUVIN111、TINUVIN791、TINUVIN C353、TINUVIN494、TINUVIN492、TINUVIN123、TINUVIN144、TINUVIN152、TINUVIN292、TINUVIN5100、TINUVIN765、TINUVIN770、TINUVIN XT850、TINUVIN XT855、TINUVIN440、TINUVIN NOR371(以上、チバ・ジャパン社製)、アデカスタブLA−52、アデカスタブLA−57、アデカスタブLA−62、アデカスタブLA−67、アデカスタブLA−63、アデカスタブLA−63P、アデカスタブLA−68LD、アデカスタブLA−82、アデカスタブLA−87、アデカスタブLA−501、アデカスタブLA−502XP、アデカスタブLA−503、アデカスタブLA−77、アデカスタブLX−335、アデカノールUC−605(以上、ADEKA社製)、サノール(SANOL)LS770、サノールLS765、サノールLS292、サノールLS440、サノールLS744、サノールLS2626、サノールLS944(以上、三共ライフテック社製)、ホスタビン(HOSTAVIN)N20、ホスタビンN24、ホスタビンN30、ホスタビンN321、ホスタビンPR31、ホスタビン3050、ホスタビン3051、ホスタビン3052、ホスタビン3053、ホスタビン3055、ホスタビン3058、ホスタビン3063、ホスタビン3212、ホスタビンTB01、ホスタビンTB02、ナイロスタッブ(Nylostab)S−EED(以上、クラリアントジャパン社製)、トミソーブ77(吉富ファインケミカル社製)、サイアソーブ(CYASORB)UV3346、サイアソーブUV3529、サイアソーブUV3853(サンケミカル社製)、スミソーブ(SUMISORB)TM61(住友化学社製)、グッドライト(GOODRITE)UV3159、グッドライトUV3034、グッドライトUV3150、グッドライト3110×128(以上BF Goodrich社製)、ユビヌル(UVINUL)4049、ユビヌル4050、ユビヌル5050(以上チバ・ジャパン社製)等が例示できるが、これらに限定されない。これらのヒンダードアミン系酸化防止剤は、単独で用いても良いし、2種以上を併用してもよい。
リン系酸化防止剤は単独で使用してもよく、2種以上併用しても構わない。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、さらに、
一般式(4):
Rb−OC(O)C(Ra)=CH2 (4)
(式中、Raは水素原子又は炭素数1〜20の有機基、Rbは炭素数6〜20の有機基を示す)で表わされる(メタ)アクリル酸エステルモノマー(D)を含有してもよい。
Rbは、炭素数6〜20の有機基であり、炭素数8〜18の有機基がより好ましく、炭素数12〜15の有機基がさらにより好ましい。炭素数が6未満の場合、(D)成分が揮発性となり高温時の重量変化が大きくなる傾向がある。一方、炭素数が20より多い場合、(D)成分が高粘度となり組成物の低粘度化効果が低くなる傾向がある。
CH2=CHC(O)O−(CH2)n−CH3
(nは5〜19の整数)
CH2=C(CH3)C(O)O−(CH2)n−CH3
(nは5〜19の整数)
CH2=CHC(O)O−(CH2CH2O)n−CH3
(nは3〜9の整数)
CH2=C(CH3)C(O)O−(CH2CH2O)n−CH3
(nは3〜9の整数)
CH2=CHC(O)O−(CH2CH2O)n−CH2CH3
(nは2〜9の整数)
CH2=C(CH3)C(O)O−(CH2CH2O)n−CH2CH3
(nは2〜9の整数)
CH2=CHC(O)O−(CH2)n−CH3
(nは5〜19の整数)
CH2=C(CH3)C(O)O−(CH2)n−CH3
(nは5〜19の整数)
(D)成分は、単独でも、2種類以上を併用しても良い。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、上記(A)〜(C)成分を含有し、必要により(D)成分を含有してなるが、物性を調整するために、さらに各種の添加剤、例えば、重合性のモノマー及び/またはオリゴマー、他のビニル系重合体、他の樹脂、光硬化性物質、空気酸化硬化性物質、他の開始剤、接着性付与剤、カップリング剤、硬化調整剤、金属石鹸、充填材、微小中空粒子、可塑剤、溶剤、難燃剤、紫外線吸収剤、光安定剤、他の酸化防止剤、熱安定剤、物性調整剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤、界面活性剤、保存安定改良剤、無機フィラー、増粘剤、チクソ性付与剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤等を必要に応じて適宜配合してもよい。これらの各種添加剤は、単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
このような添加物の具体例は、例えば、特公平4−69659号公報、特公平7−108928号公報、特開昭63−254149号公報、特開昭64−22904号公報の各明細書などに記載されている。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、その効果を損なわない範囲で(A)成分、(D)成分以外の、重合性のモノマー及び/またはオリゴマーを添加することができる。これらは、単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。中でも、ラジカル重合性の基を有するモノマー及び/又はオリゴマーが硬化性の点から好ましい。
ビニルエステル系モノマーとしては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル等が挙げられる。
アクリルアミド系モノマーとしては、アクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド等が挙げられる。
共役ジエン系モノマーとしては、ブタジエン、イソプレン等が挙げられる。
ビニルケトン系モノマーとしては、メチルビニルケトン等が挙げられる。
ハロゲン化ビニル系モノマー、ハロゲン化ビニリデン系モノマーとしては、塩化ビニル、臭化ビニル、ヨウ化ビニル、塩化ビニリデン、臭化ビニリデン等が挙げられる。
多官能モノマーとしては、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,7−へプタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレ−ト、ジメチロール−トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、1,3−アダマンタンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールポリプロポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFポリエトキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAポリエトキシジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシ(メタ)トリアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。また下式で示される化合物なども挙げられる。
CH2=CHC(O)O−(CH2)n−OC(O)CH=CH2
(nは6〜20の整数)
CH2=C(CH3)C(O)O−(CH2)n−OC(O)C(CH3)=CH2
(nは6〜20の整数)
CH2=CHC(O)O−(CH2CH2O)n−OC(O)CH=CH2
(nは3〜10の整数)
CH2=C(CH3)C(O)O−(CH2CH2O)n−OC(O)C(CH3)=CH2
(nは3〜10の整数)
上記の硬化反応を併用する場合、他のビニル系重合体を添加して硬化させることもできる。他のビニル系重合体としては、(A)成分において、分子末端官能基である(メタ)アクリロイル基をエポキシ基、アルケニル基、又は、加水分解性シリル基に変えたビニル系重合体を使用できる。これらの官能基の導入方法について以下に示す。
ビニル系重合体へのエポキシ基導入は、公知の方法を利用することができる。例えば、特開2000−154212号公報段落[0039]〜[0056]記載の方法が挙げられる。好ましい例も同段落中に記載されている。
[アルケニル基]
ビニル系重合体へのヒドロシリル化反応可能なアルケニル基の導入方法としては、公知の方法を利用することができる。例えば、特開2004−059783号公報段落[0042]〜[0086]に記載の方法が挙げられる。好ましい例も同段落中に記載されている。
[加水分解性シリル基]
ビニル系重合体への加水分解性シリル基の導入方法としては、公知の方法を利用することができる。例えば、特開2000−191912号公報段落[0076]〜[0138]に記載の方法が挙げられる。さらに、好ましい例も同段落中に記載されている。
末端官能基がエポキシ基であるビニル系重合体の場合、重合開始剤または重合触媒として、例えば、特開2000−154212号公報段落[0059]に記載のものが使用できる。
末端官能基がアルケニル基であるビニル系重合体の場合、さらにヒドロシリル基含有化合物を併用することが好適で、例えば、特開2004−059783号公報段落[0087]〜[0091]に記載のものが挙げられる。ヒドロシリル化反応を促進するために、ヒドロシリル化触媒を併用することが好ましく、同公報段落[0092]に記載のものが挙げられる。
末端官能基が加水分解性シリル基であるビニル系重合体の場合、硬化触媒が好適で、例えば特開2000−191912号公報段落[0147]〜[0150]に記載のものが挙げられる。
また、エポキシ樹脂、シアナート樹脂、フェノール樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂等を添加して、上記以外の硬化反応を併用してもよい。これらのうち、透明性が高く接着性等の実用特性に優れるという点から、透明エポキシ樹脂が好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には、必要に応じて、光硬化性物質を添加しても良い。光硬化性物質とは、光の作用によって短時間に、分子構造が化学変化をおこし、硬化などの物性的変化を生ずるものである。この光硬化性物質を添加することにより、硬化性組成物を硬化させた際の硬化物表面の粘着性(残留タックともいう)を低減できる。この光硬化性物質は、光をあてることにより硬化し得る物質であるが、代表的な光硬化性物質は、例えば室内の日の当たる位置(窓付近)に1日間、室温で静置することにより硬化させることができる物質である。この種の化合物には、有機単量体、オリゴマー、樹脂あるいはそれらを含む組成物など多くのものが知られており、その種類は特に限定されないが、例えば、不飽和アクリル系化合物、ポリケイ皮酸ビニル類、アジド化樹脂等が挙げられる。
アジド化樹脂は、アジド基を感光基とする感光性樹脂として知られており、通常はアジド化合物を感光剤として加えたゴム感光液のほか『感光性樹脂』(昭和47年3月17日出版、印刷学会出版部発行、93頁〜、106頁〜、117頁〜)に詳細な例示があり、これらを単独又は混合し、必要に応じて増感剤を加えて使用することができる。
上記の光硬化性物質の中では、取り扱い易いという理由で不飽和アクリル系化合物が好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物には、必要に応じて空気酸化硬化性物質を添加しても良い。空気酸化硬化性物質とは、空気中の酸素により架橋硬化できる不飽和基を有する化合物である。この空気酸化硬化性物質を添加することにより、硬化性組成物を硬化させた際の硬化物表面の粘着性(残留タックともいう)を低減できる。空気酸化硬化性物質は、空気と接触させることにより硬化し得る物質であり、より具体的には、空気中の酸素と反応して硬化する性質を有するものである。代表的な空気酸化硬化性物質は、例えば空気中で室内に1日間静置することにより硬化させることができる。
(B)成分の光ラジカル重合開始剤以外の開始剤として、熱ラジカル開始剤、レドックス開始剤を使用できる。これら開始剤は単独でも、2種以上を併用しても構わない。
熱ラジカル開始剤は、単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には、シランカップリング剤や、シランカップリング剤以外の接着性付与剤を添加することができる。接着性付与剤を添加すると、本発明の硬化物が被着体から剥離する危険性をより低減することができる。また、場合によっては接着性向上の為に用いるプライマー処理の簡略化が期待される。
上記接着性付与剤は1種類のみで使用しても良いし、2種類以上混合使用しても良い。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物をそのままフィルムなどの薄膜に成形することも可能であるが、該組成物を有機溶剤に溶解してワニスとすることも可能である。使用できる溶剤は特に限定されるものではなく、具体的に例示すれば、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素系溶媒、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジエチルエーテルなどのエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル系溶媒、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン系溶媒を好適に用いることができる。溶媒は2種類以上の混合溶媒として用いることもできる。溶媒としてはトルエン、テトラヒドロフラン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましい。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には必要に応じて無機フィラーを添加してもよい。無機フィラーを添加すると、組成物の流動性の防止、材料の高強度化に効果がある。無機フィラーとしては光学特性を低下させない微粒子状なものが好ましく、アルミナ、水酸化アルミニウム、溶融シリカ、結晶性シリカ、超微粉無定型シリカや疎水性超微粉シリカ、タルク、硫酸バリウム等を挙げることができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型組成物の調製法としては、特に限定されないが、すべての配合成分を1成分型として調製しても良いし、組成物の貯蔵安定性等を考慮して配合成分を分けて配合しておき、使用前に混合する2成分型として調製しても良い。
2成分型の場合は、各配合成分を任意に二液に分割して、該配合成分を使用前に混合する2成分型として調製することもできる。A液とB液への分割方法は、硬化性組成物の混合比、貯蔵安定性、混合方法、ポットライフ等を考慮し、種々の組合せが可能である。
また、必要に応じて、A液、B液以外に第三成分を用意して三液型硬化性組成物とすること可能であり、必要に応じてそれ以上に分割することも可能である。
本発明の光学材料用硬化物は、上記活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得られるものである。
硬化方法としては、特に限定されないが、活性エネルギー線源により光又は電子線を照射して、硬化させることができる。活性エネルギー線源としては特に限定はないが、用いる光ラジカル開始剤の性質に応じて、例えば高圧水銀灯、低圧水銀灯、電子線照射装置、ハロゲンランプ、発光ダイオード、半導体レーザー、メタルハライド等が挙げられる。
硬化物のガラス転移温度は、伸び物性が良く、基板の反りがなく、冷熱衝撃試験での耐クラック性が良くなる点から、0℃以下が好ましく、−10℃以下がより好ましく、−20℃以下がさらにより好ましく、−40℃以下が最も好ましい。なお硬化物のガラス転移温度は動的粘弾性測定のtanδピークより求められる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を成形体材料として用いる場合の成形方法としては、特に限定されず、一般に使用されている各種の成形方法を用いることができる。例えば、注型成形、圧縮成形、トランフファー成形、射出成形、押し出し成形、回転成形、中空成形、熱成形等が挙げられる。特に自動化、連続化が可能で、生産性に優れるという点から、ロール成形、カレンダー成形、押出し成形、液状射出成形、射出成形によるものが好ましい。
本発明の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物および硬化物は、紫外線、可視光線、赤外線、X線、レーザーなどの光をその材料中に通過させる用途に好適である。
具体的には、下記の用途が挙げられる。フラットパネルディスプレイ及びその封止材;液晶ディスプレイ分野における導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、前面ガラスの保護フィルム、偏光子保護フィルム、接着剤、パネルまたはフィルム間の接着剤、パネルまたはフィルム間の充填剤、液晶用フィルムなどの液晶表示装置周辺材料;カラーPDP(プラズマディスプレイ)の封止材、反射防止フィルム、光学補正フィルム、前面ガラスの保護フィルム、接着剤、パネルまたはフィルム間の接着剤、パネルまたはフィルム間の充填剤;また発光ダイオード表示装置に使用される発光素子のモールド材、発光ダイオード(LED)の封止材、前面ガラスの保護フィルム、接着剤、パネルまたはフィルム間の接着剤、パネルまたはフィルム間の充填剤;プラズマアドレス液晶(PALC)ディスプレイにおける導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板視野角補正フィルム、偏光子保護フィルム、接着剤、パネルまたはフィルム間の接着剤、パネルまたはフィルム間の充填剤;有機EL(エレクトロルミネッセンス)ディスプレイにおける前面ガラスの保護フィルム、接着剤、パネルまたはフィルム間の接着剤、パネルまたはフィルム間の充填剤;有機TFT(有機薄膜トランジスタ)ディスプレイにおける保護フィルム、接着剤、パネルまたはフィルム間の接着剤、パネルまたはフィルム間の充填剤;フィールドエミッションディスプレイ(FED)における各種フィルム基板、前面ガラスの保護フィルム、接着剤、パネルまたはフィルム間の接着剤、パネルまたはフィルム間の充填剤;電子ペーパーにおける保護フィルム、接着剤、パネルまたはフィルム間の接着剤、パネルまたはフィルム間の充填剤;タッチパネル、携帯電話のディスプレイ、カーナビのディスプレイの保護フィルム、接着剤、パネルまたはフィルム間の接着剤、パネルまたはフィルム間の充填剤;上記の表示装置周辺材料。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を用いた一括封止により、LEDモジュール、太陽電池モジュール、又は、フラットパネルディスプレイモジュールを製造することができる。例えば、LED素子を基板上に配置しておき、硬化性組成物で一括封止した後硬化させることにより、LEDモジュールが得られる。
下記実施例中、「重合体1分子当たりに導入された(メタ)アクリロイル基数」は、1H−NMR分析及びGPCにより求められた数平均分子量より算出した。(ただし、1H−NMRはBruker社製ASX−400を使用し、溶媒として重クロロホルムを用いて23℃にて測定した。)
なお紫外線光量計として、ウシオ電機社製UIT−150、受光センサーのピーク波長が365nmのものを使用した。
また窒素下での紫外線硬化は、石英ガラスの蓋を備えた密閉可能な箱にサンプルを入れて、箱の内部を窒素置換して、酸素濃度5000ppm以下とし、上記と同様に紫外線硬化した。なお酸素濃度は予め市販の酸素濃度計を箱に入れて測定することにより確認した。
日本電色工業社製分光色差計SE2000、標準白板(X:93.06、Y:94.91、Z:112.52)を用いた。幅10mmの石英セルを標準試料(対照)とした。上記石英セルに試料を泡かみしないように流し込み、透過法により、色差ΔE* (ΔE* ab)を求めた。
得られた硬化性組成物の粘度は、JIS K 7117−2円すい−平板システムに準拠し、東機産業社製E型粘度計を使用し、測定温度23℃で測定した。
ポリプロピレン製カップ(直径18mm、高さ20mm)に、活性エネルギー線硬化性組成物を厚さ20mmになるように流し込み、側面をアルミ箔で覆い、紫外線照射により硬化した。紫外線硬化した断面を切出し、断面の厚みを物差しで測定し深部硬化性とした。
松浪ガラス工業社製、白スライドガラス(型番:S1111)の上に、厚さ1mmのシリコーンシートの内側を15mm×55mm切り取ったものを貼り合わせ、その内側に活性エネルギー線硬化性組成物を流し込み、ヘラで余分な組成物を取り除き、紫外線照射により厚さ1mmの硬化物を得た。得られた硬化物の光線透過率を、日本分光社製紫外可視分光光度計V−560を用いて、スキャンスピード200nm/minの条件で測定した。
光線透過率測定のための試験片を、オーブンで200℃24時間保管した後、光線透過率を測定した。
光線透過率測定のための試験片を、スガ試験機社製、メタリングウェザーメーター(型式M6T)を用いて、構内温度120℃、26時間、放射照度0.53kW/m2、積算放射照度50MJ/m2照射後、光線透過率を測定した。
ポリプロピレン製カップ(直径18mm、高さ20mm)に、活性エネルギー線硬化性組成物を厚さ20mmになるように流し込み、側面をアルミ箔で覆い、紫外線照射により硬化した。紫外線硬化した断面を切出し、断面の厚みを物差しで測定し、厚さ20mm以上硬化したものを○とした。
ポリプロピレン製トレイ(110mm×170mm)に、活性エネルギー線硬化性組成物を厚さ2mmになるように流し込み、紫外線照射により厚さ2mmの硬化物を得た。得られた硬化物の反りおよび収縮が観察されないものを○とした。
ポリプロピレン製トレイ(110mm×170mm)に、活性エネルギー線硬化性組成物を厚さ2mmになるように流し込み、紫外線照射により厚さ2mmの硬化物を得た。作製した硬化物より6mm×5mm×2mmの試験片を切り出し、アイティー計測制御社製DVA−200を用いて、せん断モード、測定周波数0.5Hz、歪0.05%、昇温速度4℃/分の条件にて、試験片の動的粘弾性、及び、貯蔵弾性率を測定した。tanδピークの温度をガラス転移温度とした。
ポリプロピレン製トレイ(110mm×170mm)に、活性エネルギー線硬化性組成物を厚さ2mmになるように流し込み、紫外線照射により厚さ2mmの硬化物を得た。得られた硬化物を、JIS K 6251に準じて、2mm厚さ、3号ダンベルのサイズに切り出し、引張り速度200mm/分、23℃×55%RH条件下で測定した。引張り試験には、島津製作所社製オートグラフAG−2000Aを使用した。
<両末端にアクリロイル基を有するポリ(アクリル酸n−ブチル)の合成>
臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、ジエチル−2,5−ジブロモアジペートを開始剤、アクリル酸n−ブチルをモノマーとし、(アクリル酸n−ブチル)/(ジエチル−2,5−ジブロモアジペート)比を80にして重合し、末端が臭素基のポリアクリル酸n−ブチルを得た。
この重合体をN,N−ジメチルアセトアミドに溶解させ、アクリル酸カリウムを加え、窒素雰囲気下、70℃で加熱攪拌した。この混合液中のN,N−ジメチルアセトアミドを減圧留去したのち、残渣に酢酸ブチルを加えて、不溶分を濾過により除去した。濾液の酢酸ブチルを減圧留去して、アクリロイル基両末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)(重合体[P1])を得た。
重合体[P1]の数平均分子量は12,000、分子量分布は1.2、平均末端アクリロイル基数は1.8であった。
重合体[P1]800gに、濃度50%の過酸化水素水4gを入れて、空気下で約10分間攪拌した。さらに空気下で100℃1時間攪拌した後、120℃1.5時間脱揮攪拌して水を減圧留去することにより、アクリロイル基両末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)(重合体[P2])を得た。
重合体[P2]の数平均分子量は12,000、分子量分布は1.2、平均末端アクリロイル基数は1.8であった。
<片末端にアクリロイル基を有するポリ(アクリル酸n−ブチル)の合成>
臭化第一銅を触媒、ペンタメチルジエチレントリアミンを配位子、α−ブロモ酪酸エチルを開始剤、アクリル酸n−ブチルをモノマーとし、(アクリル酸n−ブチル)/(α−ブロモ酪酸エチル)比を40にして重合し、末端臭素基ポリアクリル酸n−ブチルを得た。
この重合体をN,N−ジメチルアセトアミドに溶解させ、アクリル酸カリウムを加え、窒素雰囲気下、70℃で加熱攪拌した。この混合液中のN,N−ジメチルアセトアミドを減圧留去したのち、残渣に酢酸ブチルを加えて、不溶分を濾過により除去した。濾液の酢酸ブチルを減圧留去して、アクリロイル基片末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)を得た。
得られた重合体800gに、濃度50%の過酸化水素水4gを入れて、空気下で約10分間攪拌した。さらに空気下で100℃1時間攪拌した後、120℃1.5時間脱揮攪拌して水を減圧留去することにより、アクリロイル基片末端ポリ(アクリル酸n−ブチル)(重合体[P3])を得た。
重合体[P3]の数平均分子量は6,500、分子量分布は1.2、平均末端アクリロイル基数は0.9であった。
表1は得られた重合体の色差ΔE*を示す。重合体を過酸化水素水で加熱処理することにより、明らかに着色低減したことがわかる。
配合方法を説明する。(A)成分である重合体([P1]〜[P3])に(C)成分又はその他の酸化防止剤を添加し、120℃で2時間加熱混合して、酸化防止剤を重合体([P1]〜[P3])に溶かした。50℃以下に冷却してから、(D)成分である(メタ)アクリル酸エステルモノマー、(B)成分である光ラジカル重合開始剤を添加し、攪拌脱泡装置(シンキー社製、ARE−250)で均一にした。なお(B)成分のIRGACURE819(BASF社製)を使用する場合は、DAROCUR1173(BASF社製)に予め加熱溶解した。配合量(単位は重量部)を表2および表3に示す。なお表中、(B)成分のDAROCUR1173は2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、IRGACURE819はビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、(C)成分のSumilizerGA−80は3,9−ビス{2−[3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]−1,1−ジメチルエチル}−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、アデカスタブ1178はトリス(ノニルフェニル)ホスファイト、アデカスタブLA−63Pは1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸と、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジノールと、β,β,β’,β’−テトラメチル−3,9−(2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン)ジエタノールとの縮合物、IRGANOX1010はテトラキス−[メチレン−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、その他の酸化防止剤であるIRGANOX1035はチオジエチレン−ビス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕を示す。
表2の結果より、過酸化水素水で精製して着色低減した重合体[P2]を使用した場合、紫外線硬化性が良くなり、しかも硬化物の光線透過率が向上することがわかる。
Claims (15)
- (A)一般式(1):
−OC(O)C(Ra)=CH2 (1)
(式中、Raは水素原子又はメチル基を示す)
で表わされる(メタ)アクリロイル基を1分子あたり平均1.0個以上3.0個以下有し、リビングラジカル重合法により製造された、標準白板(X:93.06、Y:94.91、Z:112.52)に対する色差ΔE*が10以下であるビニル系重合体、
(B)光ラジカル重合開始剤、および、
(C)ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤、及び、リン系酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種の酸化防止剤(ただし、イオウを含むものを除く)、
を含有する光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法であって、
(A)成分のビニル系重合体が、過酸化水素水で処理されたものである光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。 - (A)成分の(メタ)アクリロイル基が分子末端にある、請求項1に記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。
- (A)成分のビニル系重合体の主成分が、(メタ)アクリル酸エステルモノマーの重合体である請求項1または2に記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。
- (A)成分のビニル系重合体の主成分が、アクリル酸エステルモノマーの重合体である請求項3に記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。
- (A)成分のビニル系重合体が、原子移動ラジカル重合法により製造されたものである請求項1〜4のいずれかに記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。
- (A)成分のビニル系重合体の数平均分子量が、3,000〜100,000である請求項1〜5のいずれかに記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。
- (A)成分のビニル系重合体が、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定した重量平均分子量と数平均分子量の比の値が1.8未満である請求項1〜6のいずれかに記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。
- さらに、一般式(4):
Rb−OC(O)C(Ra)=CH2 (4)
(式中、Raは水素原子又はメチル基、Rbは炭素数6〜20の有機基を示す)
で表わされる(メタ)アクリル酸エステルモノマー(D)を含有する請求項1〜7のいずれかに記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。 - (A)成分と(D)成分の合計100重量部に対して、(B)成分を0.001〜10重量部、(C)成分を0.01〜5重量部含有する請求項8に記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。
- (C)成分の酸化防止剤として、ヒンダードフェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤とを併用、ヒンダードアミン系酸化防止剤とリン系酸化防止剤とを併用、または、ヒンダードフェノール系酸化防止剤とヒンダードアミン系酸化防止剤とリン系酸化防止剤とを併用する請求項1〜9のいずれかに記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物より得られた光学材料用硬化物の製造方法。
- ガラス転移温度が0℃以下である請求項11に記載の光学材料用硬化物の製造方法。
- 23℃における貯蔵弾性率が10MPa以下である請求項11または12に記載の光学材料用硬化物の製造方法。
- LED封止材、太陽電池封止材、又は、フラットパネルディスプレイ封止材に用いられる請求項1〜10のいずれかに記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の光学材料用活性エネルギー線硬化性組成物を用いて一括封止する工程を含むLEDモジュール、太陽電池モジュール、又は、フラットパネルディスプレイモジュールの製造方法。
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