JPWO2018155401A1 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)重合体(A)100重量部に対し、重合体(B)を15〜900重量部、前記重合体(A)および前記重合体(B)の重量の合計100重量部に対し、重合開始剤(C)を0.001〜50重量部含有することを特徴とする硬化性組成物であって、前記重合体(A)および前記重合体(B)の分子量が、サイズ排除クロマトグラフィー法によって測定したポリスチレン換算数平均分子量でいずれも500〜500,000であって、かつ、分子量分布(重量平均分子量Mw)/(数平均分子量Mn)がいずれも1.0〜2.0であることを特徴とする硬化性組成物に関する。
(5)前記重合体(A)のR2が、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、からなる群から選ばれる2価の飽和炭化水素基であることを特徴とする硬化性組成物に関する。
(10)前記重合開始剤(C)が、光によりラジカル種を発生させうる光ラジカル重合開始剤であることを特徴とする硬化性組成物に関する。
(11)前記硬化性組成物を、活性エネルギー線によってラジカル硬化させて得られる硬化物に関する。
なお一般式(1)および一般式(2)においてR2は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよいが、好ましくは同一である。
なお、一般式(1)および一般式(2)においてR3及びR4は、それぞれ互いに同一であってもよく、異なっていてもよいが、好ましくはそれぞれ同一である。
重合体(A)の数平均分子量Mn(A)および重合体(B)の数平均分子量Mn(B)は、共に近い値であってもよく、例えば、Mn(A)とMn(B)の差の絶対値は、20,000以下であってもよく、15,000以下であってもよく、10,000以下であってもよく、8,000以下であってもよく、5,000以下であってもよい。またMn(A)とMn(B)は、いずれも20,000以下であってよく、15,000以下であってもよい。
また重合体(A)の分子量分布をPDIA、重合体(B)の分子量分布をPDIBとすると、PDIA<PDIB、PDIA=PDIB、PDIA>PDIBのいずれであってもよいが、硬化性組成物の粘度や取り扱い性、製造のしやすさの観点から、PDIA<PDIBかまたはPDIA>PDIBであるのが好ましく、PDIA<PDIBであるのがより好ましい。また、PDIAとPDIBの差の絶対値は、例えば、0以上0.5以下が好ましく、より好ましくは0以上0.4以下である。
また重合体(A)と重合体(B)の合計量は、硬化剤組成物100重量%中、例えば、10重量%以上、好ましくは30重量%以上、より好ましくは50重量%以上、より更に好ましくは80重量%以上、特に好ましくは90重量%以上であり、95重量%以上であってもよい。
(メタ)アクリロイル末端ポリイソブチレン系重合体の合成法として従来公知のものは、塩素末端ポリイソブチレン系重合体から多段階の反応を経て製造するものである。通常、多段階反応においては官能基変換効率や収率が低下する。これに対し、特に上記一般式(1)や一般式(2)で表される重合体は、アクリロイル基導入反応が一段階で達成できるため、高い官能基変換効率および収率を同時に達成できるため好ましい。
下記実施例中、「数平均分子量」、「重量平均分子量」および「分子量分布(重量平均分子量と数平均分子量の比)」は、サイズ浸透クロマトグラフィー(SEC)を用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。ただし、SECシステムとしてWaters社製LCModule1を、GPCカラム(固定相)としてポリスチレン架橋ゲルを充填したもの(Shodex GPC K−804およびGPC K−802.5;いずれも昭和電工株式会社製)を、移動層としてクロロホルムを用いた。
本発明の重合体(A)の末端に導入された(メタ)アクリロイル基の導入数は次の様にして求めた。まず、上記分子量測定(GPC測定)により求めたポリマーの数平均分子量Mnから、ポリマー1分子に含まれるポリイソブチレン由来のメチル基のプロトン数を求めた。次に1H NMR測定を行い、メチル基のプロトン数を先に求めた数としたときの(メタ)アクリロイル基に由来するビニルプロトンのピーク積分値から、ポリマー一分子中の(メタ)アクリロイル基の導入数を求めた。
硬化性組成物を2mm厚みまたは0.5mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量2000mJ/cm2)することにより、各シート状硬化物を得た。
JIS K−6352に従い、2mm厚のシートを3枚重ねて測定した。
実施例および比較例で得られた硬化物をW1(g)程度はかりとり、トルエン(W1の約200倍の重量を使用した)に浸して70℃で48時間静置した。その後、室温まで冷却してから、沈殿物をろ過により回収し、80℃減圧下で24時間乾燥させた。こうして得られた固形分の重量W2(g)を測定し、次の計算式によりゲル分率を求めた。
計算式:ゲル分率(%)=W2/W1x100
JIS K−7126に準拠し、0.5mm厚みのシート状硬化物を用いて、差圧法により酸素透過係数を測定し、ガスバリア性の指標とした。なお、測定に際しては、ガス透過率測定装置GTR−100GW/30X(GTRテック株式会社製)を用いた。
下記実施例および比較例で得た硬化物を150℃で3日間養生した後、室温に戻した。スパチュラを用いて硬化物表面を掻き取り、スパチュラに液状成分の付着が認められるか否かを調べることにより、硬化物からのブリードアウトの有無を確認した。ブリードアウトの無い場合は硬化物が耐熱性に優れることを示しており、逆に、ブリードアウトが認められる場合は、硬化物が耐熱性に劣ることを示している。
JIS K−6394に従い、剪断モード、周波数10Hz、歪み0.05%にて、−70℃〜270℃の範囲で4℃/分で昇温しながら、動的粘弾性の測定を行った。20℃におけるtanδの数値を制振性の指標とした。
0.5mm厚みのシート状硬化物から4cmx1cmの試験片を切り出し、試験片の長さが4cmから8cmになるまで伸張させた後、歪みを開放して、元の長さ(4cm)まで戻るのに要する時間を測定した。歪みを開放すると瞬時に復元する場合、変形への追従が不十分と考えられ、硬化性組成物を基材に塗布して用いようとしても、硬化性組成物および硬化物へ余剰の負荷がかかり、硬化物が基材からはがれたり、硬化物が破損したりする場合があるため好ましくない。逆に、歪みを開放した後、元の長さまでゆっくり戻る挙動を示す場合、応力の緩和に優れており、硬化性組成物をシール剤、粘着剤等として好適に使用できる。その為、本試験にて、元の変形に戻る時間が長い方が好ましいとした。
臭化フェノキシプロピル(100g、465mmol)、アクリル酸カリウム(66.6g、604mmol)、N,N−ジメチルアセトアミド(465ml、1mol/L)を室温で混合し、室温で48時間攪拌した。次に、90℃でさらに48時間攪拌した。その後、反応混合物を室温に戻し、純水(1162ml)および塩化ブチル(1162ml)を加え、十分に混合した後、静置させることで有機相と水相を分離させた。分け取った水相を塩化ブチル(325ml)で3回抽出し、先の有機相と合わせた。こうして得られた有機相を純水(1162ml)で7回洗浄した後、有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた。沈殿物をろ過により分け取り、ろ液を減圧下に留去することで、無色透明液体のアクリル酸フェノキシプロピルを得た(91g、95%)。
500mLのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)25mL及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)225mLを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン120mL(1.27mol))、p−ジクミルクロライド1.72g(0.00744mol)及びトリエチルアミン0.24ml(0.0017mol)を加えて反応混合物を作製した。この反応混合物が−73度まで冷却された後で、四塩化チタン1.22mL(0.0112mol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、投入したイソブチレンの99.9%以上が消費された段階で、イソブチレンの重合を終了した。次に、製造例1で合成したアクリル酸フェノキシプロピル4.92g(0.0223mol)と、四塩化チタン6.53mL(0.0595mol)を加え、−75〜−80℃で更に3時間攪拌を続けることで、官能化反応を行った。反応終了後、反応混合物を大量のメタノールに注ぐことで触媒を失活させた。メタノール、塩化ブチル、n−ヘキサンを主成分とする溶媒を除去し、粘ちょうな沈殿物を得た。この沈殿物を塩化ブチル650g(固形分濃度10.5%)に溶解させ、粉末活性炭14.5g(フタムラ化学株式会社製、製品名「太閤A」)を加えて、室温で一晩攪拌した。上記活性炭をろ過し、得られたろ液に4−メトキシフェノール0.0152gを加えて、溶媒を減圧下に留去することで、両末端にアクリロイル基を有するポリイソブチレン系重合体(A)(以下、重合体(P−1)という)を得た。重合体(P−1)の数平均分子量Mn(ポリスチレン換算)は11,863、分子量分布Mw/Mnは1.2、一分子当たりのアクリロイル基導入数は1.8であった。
1Lのセパラブルフラスコの容器内を窒素置換した後、n−ヘキサン(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)58mL及び塩化ブチル(モレキュラーシーブスで乾燥したもの)525mLを加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら−70℃まで冷却した。次いで、イソブチレン200mL(2.12mol)、クミルクロライド1.79g(0.0115mol)及びトリエチルアミン0.32ml(0.0023mol)を加えて反応混合物を作製した。この反応混合物が−73度まで冷却された後で、四塩化チタン1.14mL(0.0104mol)を加えて重合を開始した。重合開始後、ガスクロマトグラフィーで残存イソブチレン濃度を測定して、投入したイソブチレンの99.9%以上が消費された段階で、イソブチレンの重合を終了した。次に、製造例1で合成したアクリル酸フェノキシプロピル3.81g(0.0173mol)と、四塩化チタン5.06mL(0.0462mol)を加え、−75〜−80℃で更に3時間攪拌を続けることで、官能化反応を行った。反応終了後、反応混合物を大量のメタノールに注ぐことで触媒を失活させた。メタノール、塩化ブチル、n−ヘキサンを主成分とする溶媒を除去し、粘ちょうな沈殿物を得た。この沈殿物を塩化ブチル1000g(固形分濃度11.7%)に溶解させ、粉末活性炭20g(フタムラ化学株式会社製、製品名「太閤A」)を加えて、室温で一晩攪拌した。上記活性炭をろ過し、得られたろ液に4−メトキシフェノール0.0265gを加えて、溶媒を減圧下に留去することで、片末端にアクリロイル基を有するポリイソブチレン系重合体(B)(以下、重合体(P−2)という)を得た。重合体(P−2)の数平均分子量Mn(ポリスチレン換算)は12,080、分子量分布Mw/Mnは1.5、一分子当たりのアクリロイル基導入数は0.9であった。
DAROCUR1173(チバ・ジャパン製、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン)を20重量部、IRGACURE819(チバ・ジャパン製、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド)を10重量部計り取り、スパチュラで5分間良く混合して、重合開始剤(C)(以下、重合開始剤混合物(R−1)という)を作成した。
重合体(P−1)と重合体(P−2)を表1記載の重量部に計り取ってヘキサンに溶解させ、更に、4−メトキシフェノール(和光純薬社製)を200ppm加え、固形分量が20%となる溶液を得た。次にヘキサンを減圧下に留去することで、重合体(P−1)および重合体(P−2)を含有する樹脂混合物を得た。重合体混合物として上記樹脂混合物、重合開始剤(C)として重合開始剤混合物(R−1)、酸化防止剤としてAO−50(株式会社アデカ製)を表1記載の重量部の通りに加え、スパチュラを使用して5分間混合した後、脱泡して硬化性組成物を得た。その後、この硬化性組成物を0.5mm厚みおよび2mm厚みになるようにポリエチレンシート上に塗布し、UV照射装置(フュージョンUVシステムズジャパン社製、型式:LH6)を用いて、20秒間UV光を照射(照射条件:照度500mW/cm2、光量2000mJ/cm2)することにより、0.5mm厚みおよび2mm厚みのシート状硬化物をそれぞれ得た。硬化物の各種物性は表1に記載した通りであった。
重合体(P−1)と重合体(P−2)とを表1記載の重量部となるように重合体混合物を作成し、また、重合開始剤混合物(R−1)および酸化防止剤を表1記載の重量部の通りに用いたこと以外は実施例1と同様にして、0.5mm厚みおよび2mm厚みのシート状硬化物をそれぞれ得た。硬化物の各種物性は表1に記載した通りであった。
重合体(P−1)と重合体(P−2)とを表1記載の重量部となるように重合体混合物を作成し、また、重合開始剤混合物(R−1)および酸化防止剤を表1記載の重量部の通りに用いたこと以外は実施例1と同様にして、0.5mm厚みおよび2mm厚みのシート状硬化物をそれぞれ得た。硬化物の各種物性は表1に記載した通りであった。
重合体(P−1)、重合開始剤混合物(R−1)、および酸化防止剤を表1記載の重量部の通りに用い、重合体(P−2)を用いなかったこと以外は実施例1と同様にして、0.5mm厚みおよび2mm厚みのシート状硬化物をそれぞれ得た。硬化物の各種物性は表1に記載した通りであった。
重合体(P−1)と重合体(P−2)を表1記載の重量部となるように重合体混合物を作成し、また、重合開始剤混合物(R−1)および酸化防止剤を表1記載の重量部の通りに用いたこと以外は実施例1と同様にして、0.5mm厚みおよび2mm厚みのシート状硬化物をそれぞれ得た。硬化物の各種物性は表1に記載した通りであった。
重合体(P−1)、ポリブテン系可塑剤(出光興産社製、製品名「ポリブテン100R」)、重合開始剤混合物(R−1)、および酸化防止剤を表1記載の重量部の通りに用い、重合体(P−2)を用いなかったこと以外は実施例1と同様にして、0.5mm厚みおよび2mm厚みのシート状硬化物をそれぞれ得た。硬化物の各種物性は表1に記載した通りであった。
重合体(P−1)、重合体(P−2)、重合開始剤混合物(R−1)、および酸化防止剤を表2記載の重量部の通りに用いたこと以外は実施例1と同様にして、0.5mm厚みおよび2mm厚みのシート状硬化物をそれぞれ得た。硬化物の各種物性は表1に記載した通りであった。
Claims (11)
- 一分子中に1.2個以上の(メタ)アクリロイル基を有するポリイソブチレン系重合体(A)100重量部に対し、一分子中に0.5〜1.0個の(メタ)アクリロイル基を有するポリイソブチレン系重合体(B)を15〜900重量部、前記重合体(A)および前記重合体(B)の重量の合計100重量部に対し、重合開始剤(C)を0.001〜50重量部含有することを特徴とする硬化性組成物であって、前記重合体(A)および前記重合体(B)の分子量が、サイズ排除クロマトグラフィー法によって測定したポリスチレン換算数平均分子量でいずれも500〜500,000であって、かつ、分子量分布(重量平均分子量Mw)/(数平均分子量Mn)がいずれも1.0〜2.0であることを特徴とする硬化性組成物。
- 前記重合体(A)が、ポリマー鎖の末端に(メタ)アクリロイル基を有することを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体(B)が、ポリマー鎖の一つの末端に(メタ)アクリロイル基を有することを特徴とする請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体(A)が、下記一般式(1)の重合体を含み、前記重合体(B)が、下記一般式(2)の重合体を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
(R1は、2価以上の芳香族炭化水素基、または脂肪族炭化水素基を表す。Aはポリイソブチレン系重合体を表す。R2は炭素数2〜6の2価の飽和炭化水素基であって、ヘテロ原子を含有しない基を表す。R3、R4はそれぞれ水素、炭素数1〜20の1価の炭化水素基、またはアルコキシ基を表す。R5は水素、またはメチル基を表す。nは2以上の整数を表す。)
(R6は、一価の芳香族炭化水素基または脂肪族炭化水素基を表す。Aは、ポリイソブチレン系重合体を表す。R2は、炭素数2〜6の2価の飽和炭化水素基であって、ヘテロ原子を有しない基を表す。R3、R4は、それぞれ水素または炭素数1〜20の1価の炭化水素基またはアルコキシ基を表す。R5は、水素またはメチル基を表す。) - 前記重合体(A)のR2が、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、からなる群から選ばれる2価の飽和炭化水素基であることを特徴とする請求項4に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体(B)のR2が、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、からなる群から選ばれる2価の飽和炭化水素基であることを特徴とする請求項4または5に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体(A)および前記重合体(B)のR3およびR4が水素であることを特徴とする請求項4〜6のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記重合体(A)のnが2であることを特徴とする請求項4〜7のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記重合開始剤(C)が、ラジカル重合開始剤またはアニオン重合開始剤であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記重合開始剤(C)が、光によりラジカル種を発生させうる光ラジカル重合開始剤であることを特徴とする請求項9に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性組成物を、活性エネルギー線によってラジカル硬化させて得られる硬化物。
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