JP2012516375A - ポリイミドおよびこれを含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上記ポリイミドは、下記一般式(1)で表されるポリイミド重合体である。なお、本発明は、1) BDA系の70%以上のi-線透過度を有する可溶性ポリイミドと、2) 伸び率が40%以上のポリアミド酸と、3) ノボラック樹脂と、4) ジアゾナフトキノン系感光性物質とを含み、半導体のバッファコーティングの要求特性の高解像度、高感度、優れたフィルム特性および機械的物性を有する感光性樹脂組成物を提供する。
【選択図】図1
Description
繰り返し単位aは1〜150、bは1〜400であり、
Y1およびY2は、各々ジアミンから由来する2価の有機基であって、
Y1は、フェノール性水酸基、カルボキシル基又は水酸基を含む2価の有機基であり、
Y2は、2価の脂肪族又は芳香族有機基である。
からなる群より選ばれる1種以上を1〜100モル%含み、
Y3は、ジアミンから由来する2価の有機基であり、
繰り返し単位cは5〜200である。
繰り返し単位aは1〜150、bは1〜400であり、
Y1およびY2は各々ジアミンから由来する2価の有機基であって、
Y1は、
および3,5-ジアミノ安息香酸から由来する2価の有機基などフェノール性水酸基、カルボキシル基又は水酸基を含む2価の有機基であり、
Y2は2価の脂肪族又は芳香族有機基である。
1)ポリイミド
前述したように、本発明の感光性樹脂組成物の第1成分のポリイミドは下記一般式(1)で表される。
繰り返し単位aは1〜150、bは1〜400であり
Y1およびY2は各々ジアミンから由来する2価の有機基であって、
Y1は、
および3,5-ジアミノ安息香酸から由来する2価の有機基などフェノール性水酸基、カルボキシル基又は水酸基を含む2価の有機基であり、
Y2は2価の脂肪族又は芳香族有機基である。
および3,5-ジアミノ安息香酸から由来する2価の有機基からなる群より選ばれる1種以上である。しかしながら、これに限定されず、フェノール性水酸基、カルボキシル基又は水酸基を含む2価の有機基を提供できるジアミンであれば制限なく用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物の第2成分のポリアミド酸は、下記一般式(2)で表することができる。
からなる群より選ばれる1種以上を1〜100モル%含み、
Y3はジアミンから由来する2価の有機基であり、
繰り返し単位cは5〜200である。
1,6-ヘキサンジアミン、1,4-シクロヘキサンジアミン、1,3-シクロヘキサンジアミン、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、4,4'-ジアミノジシクロヘキシルメタン、および4,4'-ジアミノ-3,3'-ジメチルジシクロヘキシルメタンからなる群より選ばれる1種以上の脂肪族ジアミンとが挙げられ、上記芳香族および脂肪族ジアミンを混合して用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物の第3成分のノボラック樹脂は、感光性樹脂組成物の解像度および感度を調節するためのものである。
本発明の感光性樹脂組成物の第4成分の光活性化合物は、光を受けると酸を発生させることができる化合物であって、光反応によって酸を発生させて光照射部のアルカリ現像液に対する溶解性を高める機能をするものであれば特に限定されない。これらは1種又は2種以上を組み合わせて用いることもできる。
100mLの丸底フラスコに、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン11.0gとγ-ブチロラクトン40gとを順次投入し、ゆっくり撹はんして完全に溶解させた後、上記フラスコを水浴(water bath)で室温に維持しながら、ブタン-1,2,3,4-テトラカルボン酸二無水物5.9gをゆっくり添加した。上記混合溶液を16時間室温で撹はんした後、7gのトルエンを入れてディーン-スターク蒸留装置(dean-stark distillation)により水を除去できるように設けた後140℃で3時間還流させた。この溶液を室温に冷却させ、メタノール:水=1:4の混合液にゆっくり入れて固形化させた後、40℃の真空乾燥オーブンで一日乾燥させて14gのポリイミド樹脂を得た。
1Lの丸底ジャケット反応器に、4,4'-オキシジアニリン73.3g、およびγ-ブチロラクトン300gを順次投入し、ゆっくり撹はんして完全に溶解させた後、反応器のジャケット温度を20℃に維持しながら、3,3',4,4'-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物55.8gをゆっくり添加して撹はんさせた。上記混合溶液を2時間撹はんして十分に反応させた後、16時間室温でさらに撹はんさせてポリアミド酸を製造した。
上記合成例1で合成した溶解性ポリイミド1.6gに、光活性化合物としてジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA 320:OD/(OD+OH)=2/3の割合によってOHおよびODのうち選択的に与えられる。)0.5g、溶媒γ-ブチロラクトン(GBL)4gを加えて室温で1時間撹はんさせた後、これを細孔の大きさ1μmのフィルタで濾過して感光性樹脂組成物を製造した。
上記合成例1で合成した溶解性ポリイミド8.2gと合成例2で合成したポリアミド酸27.5gとを混合して混合物溶液を製造した。その後、上記混合物溶液に光活性化合物としてジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA 320:OD/(OD+OH)=2/3の割合によってOHおよびODのうち選択的に与えられる。)4.7g、溶媒γ-ブチロラクトン(GBL)18gを加えて室温で1時間撹はんさせた後、これを細孔の大きさ1μmのフィルタで濾過して感光性樹脂組成物を製造した。
上記合成例1で合成した溶解性ポリイミド2gとm-Cresol:p-Cresol=6:4であり、分子量6,000のNovolak0.5gとを混合し、ここに光活性化合物としてジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA 320:OD/(OD+OH)=2/3の割合によってOHおよびODのうち選択的に与えられる。)0.5g、溶媒γ-ブチロラクトン(GBL)5.5gを加えて室温で1時間撹はんさせた後、これを細孔の大きさ1μmのフィルタで濾過して感光性樹脂組成物を製造した。
上記合成例1で合成した溶解性ポリイミド4gと合成例2で合成したポリアミド酸4.3gとを混合して混合物溶液を製造した。その後、上記混合物溶液にm-Cresol:p-Cresol=6:4であり、分子量6,000のNovolak1.4gを混合し、ここに光活性化合物としてジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA 320:OD/(OD+OH)=2/3の割合によってOHおよびODのうち選択的に与えられる。)0.7g、溶媒γ-ブチロラクトン(GBL)13.7gを加えて室温で1時間撹はんさせた後、これを細孔の大きさ1μmのフィルタで濾過して感光性樹脂組成物を製造した。
100mLの丸底フラスコに、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン11.0gとγ-ブチロラクトン40gとを順次投入し、ゆっくり撹はんして完全に溶解させた後、上記フラスコを水浴で室温に維持しながら、3,4',4,4'-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物9.7gをゆっくり添加した。上記混合溶液を16時間室温で撹はんした後、7gのトルエンを入れてディーン-スターク蒸留装置により水を除去できるように設け、140℃で3時間還流させた。この溶液を室温に冷却させ、メタノール:水=1:4の混合液にゆっくり入れて固形化させた後、40℃の真空乾燥オーブンで一日間乾燥させて16gの溶解性ポリイミド樹脂を得た。
100mLの丸底フラスコに、1,1-ビス[4-(4-アミノフェニル)メチルフェニル]-4-N-ブチルシクロヘキサン6g、1,1-ビス(4-アミノフェノキシ)フェニル-4-(4-ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサン5gとγ-ブチロラクトン40gとを順次投入し、ゆっくり撹はんして完全に溶解させた後、上記フラスコを水浴で室温に維持しながら、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物9.7gをゆっくり添加した。上記混合溶液を16時間室温で撹はんした後、7gのトルエンを入れてディーン-スターク蒸留装置により水を除去できるように設けた後、140℃で3時間還流させた。この溶液を室温に冷却させ、メタノール:水=1:4の混合液にゆっくり入れて固形化させた後、40℃の真空乾燥オーブンで一日間乾燥させて16gの側鎖基を含んだ溶解性ポリイミド樹脂を得た。
上記比較合成例1で合成した溶解性ポリイミド1.6gに、光活性化合物としてジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA 320:OD/(OD+OH)=2/3の割合によってOHおよびODのうち選択的に与えられる。)0.5g、溶媒γ-ブチロラクトン(GBL)4gとを加えて室温で1時間撹はんさせた後、これを細孔の大きさ1μmのフィルタで濾過して感光性樹脂組成物を製造した。
上記比較合成例2で合成した溶解性ポリイミド1.6gに、光活性化合物としてジアゾナフトキノンエステル化合物(TPPA 320:OD/(OD+OH)=2/3の割合によってOHおよびODのうち選択的に与えられる。)0.5g、溶媒γ-ブチロラクトン(GBL)4gとを加えて室温で1時間撹はんさせた後、これを細孔の大きさ1μmのフィルタで濾過して感光性樹脂組成物を製造した。
1.解像力の評価
4インチのシリコンウェハに上記実施例および比較例で製造された感光性樹脂組成物をスピンコーティングし、ホットプレート上で120℃で2分間加熱して、15μm厚さの感光性フィルムを形成させた。フォトマスクに上記前熱処理を完了したシリコンウェハを真空密着させた後、G-lineステッパーNikon NSR1505 G4で20mJ/cm2から5mJ/cm2の間隔で600mJ/cm2まで順次露光を行った。2.38wt%の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液に23℃で80秒間現像した後、超純水で60秒間洗浄および乾燥して非露光部が鮮明に残っているパターンを得た。このように、パターン化されたシリコンウェハを窒素気流下、ホットプレート上で室温から始まって180℃になるまで約30分間徐々に加熱し、次いで180℃で60分間維持した後、300℃になるまで30分間徐々に加熱した後、300℃で60分間維持して熱処理を行った。
上記実施例および比較例で製造された感光性樹脂組成物をガラス板上にスピンコーティングし、窒素気流下、ホットプレート上で180℃で60分、300℃で60分間順次熱処理して厚さ10μmのフィルムを形成した後、オートクレーブで125℃、2.3atmの条件下で30分間加圧蒸気処理(pressure cooking treatment:PCT)工程を行って、上記フィルムをガラス板から剥離させた。剥離されたフィルムを幅1cm、長さ8cmの試験片の大きさで切断して引張特性を測定し、その結果を次の表1に示す。
Claims (12)
- 請求項1に記載のポリイミドを含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 上記組成物の固形分(溶媒を除外した部分)100重量部に対し上記ポリイミドを1〜99重量部、ポリアミド酸を0〜60重量部、ノボラック樹脂を0〜50重量部および光活性化合物を1〜50重量部含むことを特徴とする請求項3に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記ノボラック樹脂は、4-t-ブチルフェノール、4-t-オクチルフェノール、2-エチルフェノール、3-エチルフェノール、4-エチルフェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾール、2,5-キシレノール、3,4-キシレノール、3,5-キシレノール、2,3,5-トリメチルフェノール、3-メチル-6-t-ブチルフェノール、2-ナフトール、1,3-ジヒドロキシナフタレンおよびビスフェノール-Aからなる群より選ばれる1種以上のフェノール化合物と、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒドおよびフェニルアルデヒドからなる群より選ばれる1種以上のアルデヒド化合物とを縮合反応させることを特徴とする請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記組成物100重量部に対し上記固形分を3〜50重量部含むことを特徴とする請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 溶解速度調節剤、増感剤、接着力増強剤よび界面活性剤中の1種以上をさらに含むことを特徴とする請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
- 上記組成物100重量部に対しN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、N-ビニルピロリドン、N-メチルカプロラクタム、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、ピリジン、ジメチルスルホン、ヘキサメチルスルホキシド、m-クレゾール、γ-ブチロラクトン、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、エチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、乳酸エチル、乳酸ブチル、シクロヘキサノン、およびシクロペンタノンからなる群より選ばれる1種以上の溶媒を50〜97重量部含むことを特徴とする請求項1〜9のうちいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項10に記載の感光性樹脂組成物で製造されたポリイミドフィルムを含むOLED絶縁膜。
- 請求項10に記載の感光性樹脂組成物で製造されたポリイミドフィルムを含む半導体絶縁膜。
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