CN111423582B - 正性光刻胶用聚酰亚胺树脂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
正性光刻胶用聚酰亚胺树脂及其制备方法,本发明针对正性聚酰亚胺光刻胶树脂的应用,设计并合成了侧链末端带有羧基的聚酰亚胺树脂,并在聚合过程中完成亚胺化,避免了市售商品采用前驱体PAA在应用过程中带来的弊端,同时支链中的羧基保证光敏聚酰亚胺树脂在碱性水溶液中正常显影,形成高质量的图形,也避免了图形化之后过高的后烘烤温度。由于该树脂在制备过程中已经完成亚胺化,所以光刻图形后不需要300度以上高温处理;而羧基定位在长的烷基支链末端,更容易发生低温固化,该光敏树脂也更容易保存。由该聚酰亚胺树脂所制备的光刻胶具有对环境友好、固化温度低、图形分辨率好等优点。
Description
技术领域
本发明属于聚酰亚胺光刻胶领域,阐述的是正性光刻胶用聚酰亚胺树脂及其制备方法。
背景技术
光敏聚酰亚胺是指对紫外线(UV)、X射线、电子束或离子束敏感,用光刻技术能将掩膜板图形直接转移到膜材上的可溶性聚酰亚胺或聚酰亚胺的前驱体。在光敏聚酰亚胺中再添加上光敏剂、稳定剂等添加剂就得到聚酰亚胺光刻胶。聚酰亚胺光刻胶与普通光刻胶之间的区别在于,普通光刻胶被称作光阻隔剂(photoresist),它的作用是利用其可光刻性将掩膜板上的图形留在通常是普通聚酰亚胺的介电层上,然后按图形将暴露的聚酰亚胺去除后留下所需要的图形,留在聚酰亚胺上的光阻隔剂再被去掉。这样工序比直接使用光敏聚酰亚胺繁琐,生产效率低下,对环保不利。而聚酰亚胺光刻胶本身即起光刻作用又是介电材料,所以大大提高生产效率,缩短了工序。
聚酰亚胺具有高耐热性、高强度、优异的介电性能,更重要的是聚酰亚胺可以通过各种前体,如聚酰胺酸、聚酰胺酯及聚异酰亚胺的形式再加热转变为稳定的聚酰亚胺,这样就可以通过盐或酯的方式引入光敏基团在曝光、显影后,加热转化为稳定的聚酰亚胺层。聚酰亚胺前体溶液都有良好的成膜性及流平性,适宜作为微电子技术所需的介电层、缓冲层和а粒子屏蔽层。四十多年来,光敏聚酰亚胺的研究非常活跃,成为微电子领域中重要的核心材料。
目前,商业化正性光敏聚酰亚胺树脂主要采用聚酰胺酸(PAA)前驱体,其优点是:单体来源较为广泛,且可以在碱性溶液(2.38%四甲基氢氧化铵水溶液)显影,对环境友好,比如东丽(Toray)的PW系列。然而,聚酰胺酸前驱体含有大量的亲水基团,在碱性显影液中的溶解速率极快,曝光区与非曝光区溶解速率差异较小,造成留膜率和对比度低,显影工艺难以精确控制。后烘烤过程中,由前驱体聚酰胺酸( PAA) 转化为PI 不仅需要高温处理,一般大于320℃,而且在这一过程中, PAA 要脱去水分子,容易引起膜收缩, 使膜与基片间产生应力,影响产品的信赖性。
本发明针对现有技术的不足之处,设计并合成了支链带有羧基的聚酰亚胺树脂,在合成过程中完成亚胺化,避免了前驱体PAA在应用过程中带来的弊端,同时支链中的羧基保证光敏聚酰亚胺树脂在碱性水溶液中正常显影,形成高质量的图形,也避免了曝光之后过高的后烘烤温度。
发明内容
为了克服现有技术的缺陷,本发明公开了一种新型正性光刻胶用聚酰亚胺树脂及其制备方法,其特征在于聚酰亚胺的长支链中带有可碱性水溶液显影的酸性基团——羧基,所述正性光敏聚酰亚胺树脂的化学结构式如下:
其中R为如下8种结构中的任意一种(其中Y为,,,,,中的任意一种);其中n和m的值为0-15的整数,n和m的值可以相等也可以不等。
,
,
,
,
,
,
,
。
其中Ar1是二酐单体的中间结构,Ar2是二胺单体的中间结构,x = 0.1-1,n = 5-200。
上述Ar1的结构包括但不限于以下5种:
式中,Ar1= , , ,, 。
上述Ar2的结构包括但不限于以下5种:
Ar2 = ,,,,。
进行聚合反应的实验过程如下:
在氮气的保护下,向干燥的三颈瓶中依次加入以R为中间结构的二胺单体,即支链含有羧基的二胺单体、不含羧基的共聚二胺单体、二酐单体和有机溶剂,室温下搅拌2-12小时,然后,向反应瓶中缓慢滴加三乙胺和乙酸酐的混合物,并在室温下继续反应4-18小时。反应结束后,将所得到的高度粘稠的聚合物溶液缓慢倒入大量甲醇中,析出的固体用甲醇充分洗涤,放入真空烘箱中干燥5小时。
或在氮气保护下向干燥的三颈瓶中依次加入以R为中间结构的二胺单体,即含有羧基的二胺单体、不含羧基的共聚二胺单体、二酐单体和有机溶剂,室温下搅拌2-12小时,然后,向反应瓶中持续缓慢滴加甲苯,并升温至160℃,保持160℃下继续反应4-8小时,使甲苯和水共沸脱除。反应结束后,将所得到的高度粘稠的聚合物溶液。
聚合反应方程式如下:
其中以R为中间结构的含羧基二胺单体为以下8种结构中的任意一种(其中Y为,,,,,中的任意一种);其中n和m的值为0-15的整数,n和m的值可以相等也可以不等。
含羧基二胺结构:
,
,
,
,
,
,
,
。
所述共聚二胺单体的化学结构式如下:
,,,,。
所述二酐单体的化学结构如下:
,,,,。
以R为中间结构的二胺单体,即含羧基的二胺单体与共聚二胺单体的摩尔比为:10:0-1:9。所述有机溶剂为:N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜和γ-丁内酯中的一种。二酐和二胺单体总浓度为:5-40w/v%。
本发明具有如下技术效果:
光敏聚酰亚胺树脂的制备工艺简单,反应条件温和,容易放大生产。由于在树脂制备过程中已经完全亚胺化,因此,光刻图形不需高温固化处理,光敏树脂也无须低温保存,而光敏树脂结构中的羧基使得其可以在碱性水溶液中显影,对环境友好。由该光敏聚酰亚胺树脂所制备的光刻胶具有留膜率和对比度高、固化温度低、图形分辨率好、可室温保存等优点。
以下将结合附图对本发明的构思、具体结构及产生的技术效果作进一步说明,以充分地了解本发明的目的、特征和效果。
附图说明
图1是本发明较佳实施例一种正性光刻胶用聚酰亚胺树脂的红外光谱图;
图2是本发明较佳实施例另一种正性光刻胶用聚酰亚胺树脂的红外光谱图;
图3是本发明较佳实施例一种聚酰亚胺光刻胶所制得的光刻图形照片;
图4是本发明较佳实施例另一种聚酰亚胺光刻胶所制得的光刻图形照片。
测试方法
1、红外光谱(FT-IR),Perkin-Elmer Paragon 1000傅立叶变换红外分光光度计,以KBr压片法制样或薄膜法。
2、感光灵敏度测试:旋转涂布于硅片上,得到5~7微米厚度的薄膜。采用混线曝光,曝光强度1500mJ/cm2,5%~60%灰度板,金相显微镜观察灵敏度和分辨率。
具体实施方式
以下参考说明书附图介绍本发明的多个优选实施例,使其技术内容更加清楚和便于理解。本发明可以通过许多不同形式的实施例来得以体现,本发明的保护范围并非仅限于文中提到的实施例。
实施例1
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入2.505g(4.5mmol)4,4'-双[3-(3-羧基丙基)-4-(氨基)苯氧基]二苯醚、0.146g(0.5mmol)1,3-二(4-氨基苯氧基)苯和25mL N,N-二甲基乙酰胺,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g(5mmol)4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,并用甲醇洗涤三次,于60℃真空下干燥10小时,作为1号树脂待测备用。
实施例2
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入0.278 g(0.5mmol)4,4'-双[2-(3-羧基丙基)-4-(氨基)苯氧基]二苯醚、1.44g(4.5mmol)2,2’-双三氟甲基-4,4’-联苯胺和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入1.55g(5mmol)4,4’-氧双邻苯二甲酸酐,室温下反应10小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后向反应瓶中缓慢滴加甲苯,并升温到160~180℃,保持温度持续反应6个小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥10小时。作为2号树脂待测备用。
实施例3
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入0.811 g(1.5mmol)4,4'-双[3-(3-羧基丙基)-4-(氨基)苯氧基]联苯、0.7g(3.5mmol)4,4’-二氨基二苯醚和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g(5mmol)4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后向反应瓶中缓慢滴加甲苯,并升温到160~180℃,保持温度持续反应7个小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥4小时。作为3号树脂待测备用。
实施例4
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入1.352 g(2.5mmol)4,4'-双[2-(3-羧基丙基)-4-(氨基)苯氧基]联苯、1.295g(2.5mmol)2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷和20mLγ丁内酯,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入1.61g(5mmol)3,3’,4,4’-二苯酮四酸二酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥6小时。作为4号树脂待测备用。
实施例5
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入1.512g(2.5mmol)4,4'-双[3-(3-羧基丙基)-4-(氨基)苯氧基]二苯砜、1.025g(2.5mmol)2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g(5mmol)4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应10小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后向反应瓶中缓慢滴加甲苯,并升温到160~180℃,保持温度持续反应6个小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥5小时。作为5号树脂待测备用。
实施例6
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入2.12 g(3.5mmol)4,4'-双[2-(3-羧基丙基)-4-(氨基)苯氧基]二苯砜、0.615g(1.5mmol)2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入1.55g(5mmol)4,4’-氧双邻苯二甲酸酐,室温下反应10小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥7小时。作为6号树脂待测备用。
实施例7
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入0.294 g(0.5mmol)4,4'-双[3-(3-羧基丙氧基)-4-(氨基)苯氧基]二苯醚、1.44g(4.5mmol)2,2’-双氟甲基-4,4’-联苯胺和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入1.55g(5mmol)4,4’-氧双邻苯二甲酸酐,室温下反应10小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后向反应瓶中缓慢滴加甲苯,并升温到160~180℃,保持温度持续反应6个小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥10小时。作为7号树脂待测备用。
实施例8
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入2.577g(4.5mmol)4,4'-双(4-氨基苯氧基)-2,2'-双(3-羧基丙氧基)联苯、0.146g(0.5mmol)1,3-二(4-氨基苯氧基)苯和25mL N,N-二甲基乙酰胺,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g(5mmol)4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,并用甲醇洗涤三次,于60℃真空下干燥10小时,作为8号树脂待测备用。
实施例9
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入1.718g(3mmol)4,4'-双(4-氨基苯氧基)-3,3'-双(3-羧基丙氧基)联苯、0.64g(2mmol)2,2’-双三氟甲基-4,4’-联苯胺和20mLγ-丁内酯,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g(5mmol)4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥7小时。作为9号树脂待测备用。
实施例10
在氮气保护下,向干燥的100 mL三颈瓶中依次加入1.370 g(2mmol)4,4'-双(4-氨基苯氧基)-3,3'-双(7-羧基庚氧基)联苯、0.96g(3mmol)2,2’-双三氟甲基-4,4’-联苯胺和20mL N-甲基吡咯烷酮,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入1.55g(5mmol)4,4’-氧双邻苯二甲酸酐,室温下反应6小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体。然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时。将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,用甲醇洗涤三次,于80℃真空下干燥7小时。作为10号树脂待测备用。
将实施例得到的10种树脂,溶解在溶剂当中,配成固含不同的胶液,再按照一定配比加入市售光致产酸剂重氮萘醌磺酸酯(DNQ),待全部溶解后过滤,静置脱泡48小时以上,旋涂曝光,测试灵敏度和分辨率。10种树脂配制光刻胶的配方见表一。
表一实施例中10种光敏树脂配制光刻胶配方及测试结果
Claims (1)
1.用于制备正性光刻胶用聚酰亚胺树脂的方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在氮气保护下,向干燥的100mL三颈瓶中依次加入2.577g 4,4'-双(4-氨基苯氧基)-2,2'-双(3-羧基丙氧基)联苯、0.146g 1,3-二(4-氨基苯氧基)苯和25mL N,N-二甲基乙酰胺,室温下磁力搅拌,待单体完全溶解后,向反应瓶中加入2.22g 4,4’-(六氟异丙基)二邻苯二甲酸酐,室温下反应8小时,形成高度粘稠的聚酰胺酸前驱体;和
(2)然后,向反应瓶中缓慢滴加由3mL三乙胺和2.7mL乙酸酐组成的混合溶液,室温下继续反应24小时;将所得到的高度粘稠的聚酰亚胺溶液缓慢倒入150mL甲醇中,抽滤,收集丝状固体,并用甲醇洗涤三次,于60℃真空下干燥10小时,得到所述正性光刻胶用聚酰亚胺树脂。
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Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117092884A (zh) * | 2023-08-24 | 2023-11-21 | 广东工业大学 | 一种离子型光敏聚酰亚胺光刻胶组合物及其制备方法与应用 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5858584A (en) * | 1996-05-27 | 1999-01-12 | Hitachi, Ltd. | Positive photosensitive resin composition and electronic apparatus using the same |
CN1468391A (zh) * | 2000-10-04 | 2004-01-14 | �ղ���ѧ��ҵ��ʽ���� | 正感光性聚酰亚胺树脂组合物 |
CN101142529A (zh) * | 2005-03-15 | 2008-03-12 | 东丽株式会社 | 感光性树脂组合物 |
CN102388086A (zh) * | 2009-07-16 | 2012-03-21 | 株式会社Lg化学 | 聚酰亚胺及含有该聚酰亚胺的光敏树脂组合物 |
CN103186039A (zh) * | 2011-12-29 | 2013-07-03 | 第一毛织株式会社 | 光敏酚醛清漆树脂和包含其的正性光敏树脂组合物 |
CN104040430A (zh) * | 2011-12-30 | 2014-09-10 | 第一毛织株式会社 | 正性光敏树脂组合物 |
CN105593753A (zh) * | 2013-10-01 | 2016-05-18 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了其的液晶表示元件 |
CN105683837A (zh) * | 2013-10-30 | 2016-06-15 | 太阳油墨制造株式会社 | 感光性热固性树脂组合物和柔性印刷电路板 |
CN107312173A (zh) * | 2016-11-30 | 2017-11-03 | 长兴材料工业股份有限公司 | 聚酰亚胺前体及其应用 |
CN108983547A (zh) * | 2017-06-02 | 2018-12-11 | 律胜科技股份有限公司 | 感光性聚酰亚胺树脂组合物及应用其的覆盖膜的制造方法 |
CN109942817A (zh) * | 2019-03-21 | 2019-06-28 | 深圳先进技术研究院 | 一种聚酰亚胺前体、制备方法以及树脂组合物及其应用 |
-
2020
- 2020-01-09 CN CN202010011460.XA patent/CN111423582B/zh active Active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5858584A (en) * | 1996-05-27 | 1999-01-12 | Hitachi, Ltd. | Positive photosensitive resin composition and electronic apparatus using the same |
CN1468391A (zh) * | 2000-10-04 | 2004-01-14 | �ղ���ѧ��ҵ��ʽ���� | 正感光性聚酰亚胺树脂组合物 |
CN101142529A (zh) * | 2005-03-15 | 2008-03-12 | 东丽株式会社 | 感光性树脂组合物 |
CN102388086A (zh) * | 2009-07-16 | 2012-03-21 | 株式会社Lg化学 | 聚酰亚胺及含有该聚酰亚胺的光敏树脂组合物 |
CN103186039A (zh) * | 2011-12-29 | 2013-07-03 | 第一毛织株式会社 | 光敏酚醛清漆树脂和包含其的正性光敏树脂组合物 |
CN104040430A (zh) * | 2011-12-30 | 2014-09-10 | 第一毛织株式会社 | 正性光敏树脂组合物 |
CN105593753A (zh) * | 2013-10-01 | 2016-05-18 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜以及使用了其的液晶表示元件 |
CN105683837A (zh) * | 2013-10-30 | 2016-06-15 | 太阳油墨制造株式会社 | 感光性热固性树脂组合物和柔性印刷电路板 |
CN107312173A (zh) * | 2016-11-30 | 2017-11-03 | 长兴材料工业股份有限公司 | 聚酰亚胺前体及其应用 |
CN108983547A (zh) * | 2017-06-02 | 2018-12-11 | 律胜科技股份有限公司 | 感光性聚酰亚胺树脂组合物及应用其的覆盖膜的制造方法 |
CN109942817A (zh) * | 2019-03-21 | 2019-06-28 | 深圳先进技术研究院 | 一种聚酰亚胺前体、制备方法以及树脂组合物及其应用 |
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