JP2012067278A - ドライラミネート用接着剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 活性水素成分(A)を含有する主剤とイソシアネート成分(B)を含有する硬化剤とからなる2液硬化型接着剤、又は末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)を含有してなる1液硬化型接着剤であって、前記活性水素成分(A)及び/又は前記イソシアネート成分(B)並びに前記ウレタンプレポリマー(C)がエチレン性不飽和結合含有基(x)を有することを特徴とするドライラミネート用接着剤。
【選択図】なし
Description
本発明の課題は、加熱条件下や湿熱条件下においても接着剤の劣化が少なく長期使用時に性能低下の少ないドライラミネート用接着剤を提供することにある。
カルボキシル基を有するものとしては、例えば炭素数5〜20のヒドロキシカルボン酸[例えば3,5−ジヒドロキシ安息香酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸、2,2−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロピオン酸、2,2−ビス(3−ヒドロキシプロピル)プロピオン酸、ビス(ヒドロキシメチル)酢酸、ビス(4−ヒドロキシフェニル)酢酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)酪酸、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン酸、酒石酸、N,N−ジヒドロキシエチルグリシン及びN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−3−カルボキシ−プロピオンアミド]が挙げられる。
また、接着性の観点から好ましいのは、水酸基以外の官能基を有する炭素数5〜20のポリオールであり、更に好ましいのはカルボキシル基を含有する2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸及び2,2−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸である。
上記におけるAO付加モル数は、接着力の観点から好ましくは2〜100モル、更に好ましくは2〜50モル、特に好ましくは2〜30モルである。
尚、ビスフェノール系化合物のAO付加物の場合、AO付加モル数は凝集力の観点から好ましくは2〜10モル、更に好ましくは2〜6モル、特に好ましくは2〜4モルである。
ポリオレフィンポリオールとしては、ポリイソブテンポリオール等が挙げられる。
ポリアルカジエンポリオールとしては、ポリイソプレンポリオール、ポリブタジエンポリオール、水添化ポリイソプレンポリオール及び水添化ポリブタジエンポリオール等が挙げられる。
アミノ基含有ポリオールとしては、例えばポリ(n=2〜6)アルキレン(炭素数2〜6)ポリ(n=3〜7)アミンのAO付加物[N,N,N’,N’,N”−ペンタキス(2−ヒドロキシプロピル)−ジエチレントリアミン等]が挙げられる。
更に、硬化性の観点から、活性水素成分(A)の平均官能基数は、2〜6又はそれ以上が好ましく、更に好ましくは2〜5、特に好ましくは2〜4、最も好ましくは2〜3である。
イソシアネート成分(B)は1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
また、イソシアネート成分(B)のイソシアネート基含量は通常0.5〜50重量%、好ましくは1〜35重量%、更に好ましくは3〜30重量%、特に好ましくは4〜25、最も好ましくは12〜24重量%である。
(1)活性水素成分(A)の少なくとも一部に、水酸基とエチレン性不飽和結合含有基(x)を有する化合物(X11)を使用する。
(2)活性水素成分(A)の少なくとも一部に、アミノ基とエチレン性不飽和結合含有基(x)を有する化合物(X12)を使用する。
(3)活性水素成分(A)の少なくとも一部に、化合物(X11)及び/又は化合物(X12)とイソシアネート(b1)、(b2)、(b3)、(b4)及び/又はイソシアネート変性体(b5)とを反応させて得られる末端に水酸基を有するプレポリマーを使用する。
(4)イソシアネート成分(B)の少なくとも一部に、イソシアネート基とエチレン性不飽和結合含有基(x)を有する化合物(X13)を使用する。
(5)イソシアネート成分(B)の少なくとも一部に、化合物(X11)及び/又は化合物(X12)とイソシアネート(b1)、(b2)、(b3)、(b4)及び/又はイソシアネート変性体(b5)とから得られる末端にイソシアネート基を有するプレポリマーを使用する。
(6)上記(1)〜(5)を任意に組み合わせる。
末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)は、前記2液硬化型接着剤における活性水素成分(A)[但し、水酸基とエチレン性不飽和結合含有基(x)を有する化合物(X11)及び/又はアミノ基とエチレン性不飽和結合含有基(x)を有する化合物(X12)を必須成分とする。]に、過剰のイソシアネート(b1)、(b2)、(b3)、(b4)及び/又はイソシアネート変性体(b5)を反応させることにより得られる。
(X11)、(X12)、その他の活性水素成分及び(b1)〜(b5)は、それぞれ1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
また、耐加水分解性の観点からは、ウレタンプレポリマー(C)の製造において活性水素成分(A)中にポリエーテルポリオール(a21)を含有することが好ましい。
更に、硬化性の観点からは、(C)の平均官能基数は2〜6又はそれ以上が好ましく、更に好ましくは2〜5個、特に好ましくは2〜4個である。
ウレタンプレポリマー(C)のイソシアネート基含量は、好ましくは0.1〜8重量%、更に好ましくは0.5〜6重量%、特に好ましくは1〜4重量%である。
溶剤の使用量は、2液硬化型の場合は活性水素成分(A)とイソシアネート成分(B)の合計重量に基づいて、1液硬化型の場合はウレタンプレポリマー(C)の重量に基づいて、ハンドリング性及びレベリング性の観点から好ましくは80重量%以下、更に好ましくは10〜50重量%である。
これらの内、接着力の観点から酸価及び/又は水酸基価を有するものが好ましく、ロジン樹脂、フェノール樹脂、テルペンフェノール樹脂、キシレン樹脂及びこれらの水素添加物が更に好ましく、テルペンフェノール樹脂及びその水素添加物が特に好ましい。
重合禁止剤の使用量は、2液硬化型の場合は活性水素成分(A)とイソシアネート成分(B)の合計重量に基づいて、1液硬化型の場合はウレタンプレポリマー(C)の重量に基づいて、好ましくは1,000ppm以下、更に好ましくは1〜500ppmである。
プラスチックフィルムは、接着性の観点からコロナ処理やプラズマ処理等の表面処理をすることが好ましい。
プラスチック成形板としては、例えばABS樹脂成形板、ポリスチレン樹脂成形板、ポリエステル樹脂成形板、アクリル樹脂成形板、ポリカーボネート樹脂成形板、ポリ塩化ビニル樹脂成形板及びメラミン樹脂成形板が挙げられる。
金属板としては、例えばステンレス版、亜鉛鋼板、化成処理鋼板、アルミ板が挙げられる。
また、プラスチックフィルムと無機質板、プラスチック成形板又は金属板との接着における接着剤のコーティングには、コンマコーター、ダイコーター又はナイフコーター等が用いられる。コーティング時の接着剤の塗布量(固形分)は、無機質板の場合は好ましくは2〜500g/m2、更に好ましくは3〜450g/m2、プラスチック成形板又は金属板の場合は、好ましくは1〜300g/m2、更に好ましくは2〜250g/m2である。
ラミネートには通常のドライラミネーター又はエクストルージョンラミネーターが用いられる。ラミネート後、通常10〜50℃で20〜150時間養生することにより接着剤が完全硬化する。
製造例1
冷却管を備えた反応容器中にポリエステルジオール[商品名「サンエスター45625」、三洋化成工業(株)製、Mn:2,500] 353部、グリセリンモノメタクリレート[商品名「ブレンマーGLM」、日油(株)製、分子量:160] 50部及び酢酸エチル500部を仕込み均一攪拌した後、MDI[商品名「ミリオネートMT」、日本ポリウレタン(株)製] 97部を仕込み窒素気流下、攪拌、混合して70〜80℃で6時間反応させ、固形分濃度50%の末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(A−1)の溶液を得た。
冷却管を備えた反応容器中にポリテトラメチレンエーテルグリコール[商品名「PTMG1000」、三菱化学(株)製、Mn:1,000] 209.6部及びビスフェノールAのEO付加物[商品名「BPE−20T」、三洋化成工業(株)製、Mn:310]139.8部を仕込み、105℃で均一攪拌後60℃まで冷却して、グリセリンモノメタクリレート2.5部及び酢酸エチル500部を仕込み均一攪拌した後、水添MDI[商品名「デスモジュールW」、住化バイエルウレタン(株)製] 148.1部を仕込み、窒素気流下、攪拌、混合して70〜80℃で2時間反応させ、更に触媒[商品名「ネオスタン U−600」、日東化成(株)製] 0.2部を仕込み8時間反応させて、固形分濃度50%の末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(A−2)の溶液を得た。
ポリテトラメチレンエーテルグリコールの仕込量を236.8部に、ビスフェノールAのEO付加物の仕込量を101.5部に、グリセリンモノメタクリレートの仕込量を15.0部に、水添MDIの仕込量を146.7部に代える以外は製造例2と同様にして、固形分濃度50%の末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(A−3)の溶液を得た。
ポリテトラメチレンエーテルグリコールの仕込量を286.7部に、ビスフェノールAのEO付加物の仕込量を50.6部に、グリセリンモノメタクリレートの仕込量を25.0部に、水添MDIの仕込量を137.7部に代える以外は製造例2と同様にして、固形分濃度50%の末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(A−4)の溶液を得た。
ポリテトラメチレンエーテルグリコールの仕込量を251.7部に、ビスフェノールAのEO付加物の仕込量を107.9部に、グリセリンモノメタクリレートの仕込量を3.6部に、水添MDIの仕込量を136.9部に代える以外は製造例2と同様にして、固形分濃度50%の末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(A−5)の溶液を得た。
冷却管を備えた反応容器中に上記ポリテトラメチレンエーテルグリコール247.0部及び上記ビスフェノールAのEO付加物105.8部を仕込み、105℃で均一攪拌後60℃まで冷却して、グリセリンモノメタクリレート3.5部、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸3.5部及び酢酸エチル500部を仕込み均一攪拌した後、上記水添MDI140.2部を仕込み、窒素気流下、攪拌、混合して70〜80℃で2時間反応させ、更に上記触媒(ネオスタン U−600)0.2部を仕込み8時間反応させて、固形分濃度50%の末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(A−6)の溶液を得た。
冷却管を備えた反応容器中にポリプロピレングリコール[商品名「サンニックスPP−1000」、三洋化成工業(株)製、Mn:1,000] 412.5部及び酢酸エチル500部を仕込み、均一攪拌して60℃に温調した後、MDI 87.5部を仕込み窒素気流下、攪拌、混合して70〜80℃で6時間反応させ、固形分濃度50%の末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(A−7)の溶液を得た。
ポリプロピレングリコールをポリテトラメチレンエーテルグリコール[三菱化学(株)製「PTMG1000」]に代える以外は製造例7と同様にして、固形分濃度50%の末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(A−8)の溶液を得た。
冷却管を備えた反応容器中に製造例8で得られた(A−8)の溶液495部、2−ヒドロキシエチルアクリレート2.5部及び酢酸エチル2.5部を仕込み、均一攪拌し、固形分濃度50%の末端に水酸基を有するウレタンプレポリマー(A−9)の溶液を得た。
製造例10
冷却管を備えた反応容器中にポリカーボネートジオール[商品名「クラレポリオール C−2090」、(株)クラレ製、Mn:2,000] 222.9部、ポリテトラメチレンエーテルグリコール[三菱化学(株)製「PTMG1000」] 148.6部、グリセリンモノメタクリレート15.0部及び酢酸エチル500部を仕込み、均一攪拌後水後60℃に温調した後、MDI 113.5部を仕込み窒素気流下、攪拌、混合して70〜80℃で6時間反応させ、固形分濃度50%の末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C−1)の溶液を得た。
冷却管を備えた反応容器中にポリカーボネートジオール[(株)クラレ製「クラレポリオール C−2090」] 246.2部、ポリテトラメチレンエーテルグリコール[三菱化学(株)製「PTMG1000」] 164.2部及び酢酸エチル500部を仕込み、均一攪拌後水後60℃に温調した後、MDI 89.6部を仕込み窒素気流下、攪拌、混合して70〜80℃で6時間反応させ、固形分濃度50%の末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C’−1)の溶液を得た。
表1に示す部数の活性水素成分(A)、酢酸エチル並びに必要により粘着性樹脂(D)、触媒及び酸化防止剤を配合して2液硬化型接着剤の主剤を調製し、また、表1に示した(B−1)〜(B−2)の溶液又は(B−3)のいずれか(数値が記載されているもの)を対応する硬化剤として、主剤と硬化剤からなる本発明の2液硬化型接着剤(Y1)〜(Y12)及び比較用の2液硬化型接着剤(Z1)〜(Z2)を得た。
表1に示す部数の末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)の溶液、酢酸エチル及び必要により酸化防止剤を配合して本発明の1液硬化型接着剤(Y13)及び比較用の1液硬化型接着剤(Z3)を得た。
・(A−1)〜(A−9)の溶液:製造例1〜9で得られた固形分濃度50%の末端に水酸基を有するウレタンプレポリマーの溶液;
・粘着性付与剤(D−1):テルペンフェノール樹脂[商品名「マイティエース K−125」、水酸基価200mgKOH/g、ヤスハラケミカル(株)製];
・粘着性付与剤(D−2):テルペンフェノール樹脂の水素添加物[商品名「YSポリスター TH−130」、水酸基価60mgKOH/g、ヤスハラケミカル(株)製];
・触媒:ビスマス系触媒[商品名「ネオスタン U−600」、日東化成(株)製];
・酸化防止剤:ヒンダードフェノール系酸化防止剤[商品名「イルガノックス1010」、BASFジャパン(株)製];
・(B−1)の溶液:TDI(3モル)とTMP(1モル)との反応物(B−1)の75%酢酸エチル溶液[商品名「コロネートL」、日本ポリウレタン(株)製];
・(B−2)の溶液:HDI(3モル)とTMP(1モル)との反応物(B−2)の75%酢酸エチル溶液[商品名「コロネートHL」、日本ポリウレタン(株)製];
・(B−3):HDIのイソシアヌレート変性物[商品名「デュラネートTKA−100」、旭化成ケミカルズ(株)製];
・(C−1)の溶液:製造例10で得られた固形分濃度50%の末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの溶液;
・(C’−1)の溶液:比較製造例1で得られた固形分濃度50%の末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの溶液。
(1−1)加熱前接着力
接着剤(Y1)〜(Y13)又は(Z1)〜(Z3)で貼り合わせたラミネートフィルムを養生後に200mm×25mmの大きさに裁断し、引張試験機を用い、23℃で引っ張り速度300mm/分の条件でT型剥離強度(単位:N/25mm)を測定した。測定は5つの試料について行い、その平均値を表2に示した。T型剥離強度の数値が大きいほど接着力に優れる。
(1−2)加熱後接着力
ラミネートフィルムを、150℃で3日間加熱し23℃で1日温調した後、上記方法で接着力測定をした。測定は5つの試料について行い、その平均値を表2に示した。
接着剤の樹脂フィルムを180℃で2日間加熱した。加熱の前後で以下の方法でフィルムの粘弾性を測定し、以下の基準で耐久性を評価した。
<粘弾性測定条件>
測定装置:Rheogel−E4000[UBM(株)製]
測定治具:固体せん断
測定温度:−20 〜 200℃
昇温速度:5℃/min
測定周波数:10Hz
サンプルサイズ:約7mm(縦)×約6mm(横)
<評価基準>
150℃における貯蔵弾性率(G’)の変化で下記基準に基づいて評価した。
◎:加熱前後で粘弾性(貯蔵弾性率(G’);以下同じ)の変化が少ない。
○:加熱後の粘弾性(G’)が30%以上高くなる。
△:加熱後の粘弾性(G’)が30%以上低下する。
×:加熱後、樹脂が流動し粘弾性を測定することができない。
ラミネートフィルムを100mm×100mmの大きさに裁断し、100℃の熱水に4時間浸せきした後、浮き剥がれの有無を目視で下記基準に基づいて評価した。
◎:浮き剥がれ無し
○:端部にわずかに浮き剥がれが見られる。(面積:5%以内)
×:浮き剥がれ有り
Claims (10)
- 活性水素成分(A)を含有する主剤とイソシアネート成分(B)を含有する硬化剤とからなる2液硬化型接着剤、又は末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)を含有してなる1液硬化型接着剤であって、前記活性水素成分(A)及び/又は前記イソシアネート成分(B)並びに前記ウレタンプレポリマー(C)がエチレン性不飽和結合含有基(x)を有することを特徴とするドライラミネート用接着剤。
- 前記エチレン性不飽和結合含有基(x)が、(メタ)アクリロイル基である請求項1記載の接着剤。
- 前記活性水素成分(A)が、ポリエーテルポリオール(a21)、ポリエステルポリオール(a22)並びに(a21)及び/又は(a22)と炭素数2〜18の脂肪族イソシアネート(b1)、炭素数4〜15の脂環式イソシアネート(b2)、炭素数8〜15の芳香脂肪族イソシアネート(b3)、炭素数6〜20の芳香族イソシアネート(b4)及び/又はこれらの変性体(b5)とを反応させてなる末端に水酸基を有するプレポリマー(a3)からなる群から選ばれる少なくとも1種のポリオールを含有する請求項1又は2記載の接着剤。
- 前記プレポリマー(C)が、ポリエーテルポリオール(a21)及び/又はポリエステルポリオール(a22)を必須成分とする活性水素成分と炭素数2〜18の脂肪族イソシアネート(b1)、炭素数4〜15の脂環式イソシアネート(b2)、炭素数8〜15の芳香脂肪族イソシアネート(b3)、炭素数6〜20の芳香族イソシアネート(b4)及び/又はこれらの変性体(b5)とを反応させてなる末端にイソシアネート基を有するプレポリマーである請求項1又は2記載の接着剤。
- 前記ポリエステルポリオール(a22)が、ポリカーボネートポリオールである請求項3又は4記載の接着剤。
- 前記ポリエーテルポリオール(a21)が、ビスフェノール系化合物のアルキレンオキサイド付加物を含有する請求項3〜5のいずれか記載の接着剤。
- 更に、粘着性付与剤(D)を含有する請求項1〜6のいずれか記載の接着剤。
- 前記粘着性付与剤(D)が、テルペンフェノール樹脂及び/又はテルペンフェノール樹脂の水素添加物である請求項7記載の接着剤。
- プラスチック同士又はプラスチックと金属との接着に用いられる請求項1〜8のいずれか記載の接着剤。
- 請求項1〜9のいずれか記載の接着剤で接着されてなるラミネートフィルム。
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