JPH0967556A - ポリウレタン接着剤組成物 - Google Patents
ポリウレタン接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH0967556A JPH0967556A JP8177395A JP17739596A JPH0967556A JP H0967556 A JPH0967556 A JP H0967556A JP 8177395 A JP8177395 A JP 8177395A JP 17739596 A JP17739596 A JP 17739596A JP H0967556 A JPH0967556 A JP H0967556A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- adhesive composition
- parts
- polydiene
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 各種プラスチックフィルムまたはシートのラ
ミネート接着にとくに好適に用いることのできる、接着
性能および接着耐久性に優れた二液無溶剤型ポリウレタ
ン接着剤を提供する。 【解決手段】 数平均分子量８００〜３，０００のポリ
オールと脂肪族および／または脂環式ポリイソシアネー
トとから得られる末端イソシアネート基含有ウレタンプ
レポリマーからなる主剤と、数平均分子量１，０００〜
３，０００のポリジエンポリオールおよび／またはその
末端ヒドロキシル基含有誘導体とからなる硬化剤とから
なることを特徴とする無溶剤型ポリウレタン接着剤組成
物。
ミネート接着にとくに好適に用いることのできる、接着
性能および接着耐久性に優れた二液無溶剤型ポリウレタ
ン接着剤を提供する。 【解決手段】 数平均分子量８００〜３，０００のポリ
オールと脂肪族および／または脂環式ポリイソシアネー
トとから得られる末端イソシアネート基含有ウレタンプ
レポリマーからなる主剤と、数平均分子量１，０００〜
３，０００のポリジエンポリオールおよび／またはその
末端ヒドロキシル基含有誘導体とからなる硬化剤とから
なることを特徴とする無溶剤型ポリウレタン接着剤組成
物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は無溶剤型ポリウレタ
ン接着剤組成物に関する。更に詳しくは、特にポリエス
テルフィルムとポリ塩化ビニル系フィルムもしくはシー
トとのラミネート接着に好適に用いられる２液無溶剤型
ポリウレタン接着剤組成物に関するものである。
ン接着剤組成物に関する。更に詳しくは、特にポリエス
テルフィルムとポリ塩化ビニル系フィルムもしくはシー
トとのラミネート接着に好適に用いられる２液無溶剤型
ポリウレタン接着剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】プラスチックフィルムまたはシートの貼
り合わせ等に用いられるポリウレタン接着剤としては、
遊離イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー
とポリオールとからなる二液性溶剤型接着剤（例えば特
開昭６３−１９６６７８号公報）、ポリオールまたは
ポリウレタンポリオールと芳香族系ポリイソシアネート
とを用いたポリウレタンポリイソシアネートとからなる
二液性無溶剤型接着剤（例えば特開平３−１８２５８４
号公報）などが知られている。
り合わせ等に用いられるポリウレタン接着剤としては、
遊離イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー
とポリオールとからなる二液性溶剤型接着剤（例えば特
開昭６３−１９６６７８号公報）、ポリオールまたは
ポリウレタンポリオールと芳香族系ポリイソシアネート
とを用いたポリウレタンポリイソシアネートとからなる
二液性無溶剤型接着剤（例えば特開平３−１８２５８４
号公報）などが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
のものは接着剤組成物に含まれる有機溶剤による作業安
全性に問題があり、また上記のものは耐候性および耐
温水性の点で問題点があった。
のものは接着剤組成物に含まれる有機溶剤による作業安
全性に問題があり、また上記のものは耐候性および耐
温水性の点で問題点があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
点を解決すべく鋭意検討した結果、特定組成の主剤およ
び硬化剤を組み合わせて用いることにより接着性、可撓
性、透明性、耐候性、耐温水性および作業安全性に優れ
た二液性無溶剤型ポリウレタン接着剤が得られることを
見いだし、本発明に到達した。
点を解決すべく鋭意検討した結果、特定組成の主剤およ
び硬化剤を組み合わせて用いることにより接着性、可撓
性、透明性、耐候性、耐温水性および作業安全性に優れ
た二液性無溶剤型ポリウレタン接着剤が得られることを
見いだし、本発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、数平均分子量８００〜
３，０００のポリオール（ａ１）と脂肪族および／また
は脂環式ポリイソシアネート（ａ２）とから得られる末
端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーからなる
主剤（Ａ）と、数平均分子量１，０００〜３，０００の
ポリジエンポリオール（ｂ１）および／またはその末端
ヒドロキシル基含有誘導体（ｂ２）からなる硬化剤
（Ｂ）とからなることを特徴とする無溶剤型ポリウレタ
ン接着剤組成物である。
３，０００のポリオール（ａ１）と脂肪族および／また
は脂環式ポリイソシアネート（ａ２）とから得られる末
端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーからなる
主剤（Ａ）と、数平均分子量１，０００〜３，０００の
ポリジエンポリオール（ｂ１）および／またはその末端
ヒドロキシル基含有誘導体（ｂ２）からなる硬化剤
（Ｂ）とからなることを特徴とする無溶剤型ポリウレタ
ン接着剤組成物である。
【０００６】
【発明の実態の形態】本発明における主剤（Ａ）を構成
する末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーに
用いられるポリオール（ａ１）としては、ポリエーテル
ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリジエンポリ
オールおよびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
ポリエーテルポリオールとしてはテトラヒドロフランの
開環重合で得ることができるポリオキシテトラメチレン
グリコール、低分子ポリオール（水酸基当たりの分子量
が通常３０〜２００、好ましくは３０〜１００の２ない
し３官能性低分子ポリオール、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパンおよびこれらの２種以上の混合物等）のアル
キレンオキサイド（エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、テトラヒドロフラン等）付加物などが挙げら
れる。ポリエステルポリオールとしては、ジカルボン酸
［脂肪族ジカルボン酸（アジピン酸、セバチン酸、マレ
イン酸、ダイマー酸等）、芳香族ジカルボン酸（テレフ
タル酸、イソフタル酸等）またはそれらのエステル形成
性誘導体（低級アルキルエステル、ハライド等）］と、
前記ポリエーテルポリオールの出発物質として例示した
ような低分子ポリオールとを重縮合させることにより得
られる縮合ポリエステルポリオール、ラクトンの開環重
合により得られるポリラクトンポリオール（ポリカプロ
ラクトンジオール等）、ポリカーボネートポリオール
（ポリヘキサメチレンカーボネートジオール等）などが
挙げられる。ポリジエンポリオールとしてはポリブタジ
エンポリオール、水素添加ポリブタジエンポリオール、
ポリイソプレンポリオール、水素添加ポリイソプレンポ
リオール等が挙げられる。これらのうちで好ましいもの
はポリエーテルポリオールおよびポリジエンポリオール
であり、特に好ましいものは、ポリエーテルポリオール
のうちのポリオキシテトラメチレングリコールおよびポ
リジエンポリオールのうちのポリブタジエンポリオール
である。２種以上のポリオールを併用する場合はポリオ
ールの少なくても５０重量％がポリオキシテトラメチレ
ングリコールであることが耐温水性の点で好ましい。
する末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーに
用いられるポリオール（ａ１）としては、ポリエーテル
ポリオール、ポリエステルポリオール、ポリジエンポリ
オールおよびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
ポリエーテルポリオールとしてはテトラヒドロフランの
開環重合で得ることができるポリオキシテトラメチレン
グリコール、低分子ポリオール（水酸基当たりの分子量
が通常３０〜２００、好ましくは３０〜１００の２ない
し３官能性低分子ポリオール、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパンおよびこれらの２種以上の混合物等）のアル
キレンオキサイド（エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、テトラヒドロフラン等）付加物などが挙げら
れる。ポリエステルポリオールとしては、ジカルボン酸
［脂肪族ジカルボン酸（アジピン酸、セバチン酸、マレ
イン酸、ダイマー酸等）、芳香族ジカルボン酸（テレフ
タル酸、イソフタル酸等）またはそれらのエステル形成
性誘導体（低級アルキルエステル、ハライド等）］と、
前記ポリエーテルポリオールの出発物質として例示した
ような低分子ポリオールとを重縮合させることにより得
られる縮合ポリエステルポリオール、ラクトンの開環重
合により得られるポリラクトンポリオール（ポリカプロ
ラクトンジオール等）、ポリカーボネートポリオール
（ポリヘキサメチレンカーボネートジオール等）などが
挙げられる。ポリジエンポリオールとしてはポリブタジ
エンポリオール、水素添加ポリブタジエンポリオール、
ポリイソプレンポリオール、水素添加ポリイソプレンポ
リオール等が挙げられる。これらのうちで好ましいもの
はポリエーテルポリオールおよびポリジエンポリオール
であり、特に好ましいものは、ポリエーテルポリオール
のうちのポリオキシテトラメチレングリコールおよびポ
リジエンポリオールのうちのポリブタジエンポリオール
である。２種以上のポリオールを併用する場合はポリオ
ールの少なくても５０重量％がポリオキシテトラメチレ
ングリコールであることが耐温水性の点で好ましい。
【０００７】ポリオール（ａ１）の数平均分子量は通常
８００〜３,０００、好ましくは１，０００〜２，５０
０である。数平均分子量が８００未満では、得られる接
着剤組成物の可撓性が低下する問題があり、３，０００
を越えると基材との接着性が低下する。
８００〜３,０００、好ましくは１，０００〜２，５０
０である。数平均分子量が８００未満では、得られる接
着剤組成物の可撓性が低下する問題があり、３，０００
を越えると基材との接着性が低下する。
【０００８】末端イソシアネート基含有ウレタンプレポ
リマーに用いられる脂肪族および／または指環式ポリイ
ソシアネート（ａ２）としては、ヘキサメチレンジイソ
シアネート（ＨＤＩ）、トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート（ＴＭＤＩ）、リジンジイソシアネート
（ＬＤＩ）などの脂肪族ジイソシアネート；ジシクロヘ
キシルメタンジイシシアネート（ＨＭＤＩ）、イソホロ
ンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、１，４−シクロヘキ
サンジイソシアネート（ＣＨＤＩ）、水添キシレンジイ
ソシアネート（ＨＸＤＩ）、水添トリレンジイソシアネ
ート（ＨＴＤＩ）などの脂環式ジイソシアネート；およ
びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これらのう
ち好ましいものはＩＰＤＩ、ＨＭＤＩおよびＨＤＩであ
り、特に好ましいものはＩＰＤＩおよびＨＤＩである。
リマーに用いられる脂肪族および／または指環式ポリイ
ソシアネート（ａ２）としては、ヘキサメチレンジイソ
シアネート（ＨＤＩ）、トリメチルヘキサメチレンジイ
ソシアネート（ＴＭＤＩ）、リジンジイソシアネート
（ＬＤＩ）などの脂肪族ジイソシアネート；ジシクロヘ
キシルメタンジイシシアネート（ＨＭＤＩ）、イソホロ
ンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、１，４−シクロヘキ
サンジイソシアネート（ＣＨＤＩ）、水添キシレンジイ
ソシアネート（ＨＸＤＩ）、水添トリレンジイソシアネ
ート（ＨＴＤＩ）などの脂環式ジイソシアネート；およ
びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。これらのう
ち好ましいものはＩＰＤＩ、ＨＭＤＩおよびＨＤＩであ
り、特に好ましいものはＩＰＤＩおよびＨＤＩである。
【０００９】（ａ１）のヒドロキシル基と（ａ２）のイ
ソシアネート基との反応当量比は、通常１：（１．５〜
２．５）、好ましくは１：（１．８〜２．２）である。
当量比が１．５未満では該ウレタンプレポリマーが高粘
度となり、２．５を越えると逆に該ウレタンプレポリマ
ーが低粘度となりすぎ、いずれの場合も塗工作業性面で
好ましくない。該ウレタンプレポリマー化の反応温度
は、通常５０〜１００℃である。該ウレタンプレポリマ
ーの反応に際しては、必要により公知のウレタン重合触
媒（ジブチル錫ジラウレートなど）を添加して反応を促
進させることができる。該ウレタンプレポリマーの遊離
イソシアネート基（ＮＣＯ）含有量は通常１〜８重量
％、好ましくは２〜６重量％である。
ソシアネート基との反応当量比は、通常１：（１．５〜
２．５）、好ましくは１：（１．８〜２．２）である。
当量比が１．５未満では該ウレタンプレポリマーが高粘
度となり、２．５を越えると逆に該ウレタンプレポリマ
ーが低粘度となりすぎ、いずれの場合も塗工作業性面で
好ましくない。該ウレタンプレポリマー化の反応温度
は、通常５０〜１００℃である。該ウレタンプレポリマ
ーの反応に際しては、必要により公知のウレタン重合触
媒（ジブチル錫ジラウレートなど）を添加して反応を促
進させることができる。該ウレタンプレポリマーの遊離
イソシアネート基（ＮＣＯ）含有量は通常１〜８重量
％、好ましくは２〜６重量％である。
【００１０】本発明における主剤（Ａ）の粘度（２５
℃）は通常５０〜８００Ｐａ・ｓ、好ましくは８０〜６
００Ｐａ・ｓである。（Ａ）の粘度が５０Ｐａ・ｓ未満
の場合は各種プラスチックフィルムラミネート後のフィ
ルム巻き取り時に接着剤層の厚みが部分的に不均一とな
り、８００Ｐａ・ｓを越えるとコーティング面にムラが
生じる等途工作業性が低下する。
℃）は通常５０〜８００Ｐａ・ｓ、好ましくは８０〜６
００Ｐａ・ｓである。（Ａ）の粘度が５０Ｐａ・ｓ未満
の場合は各種プラスチックフィルムラミネート後のフィ
ルム巻き取り時に接着剤層の厚みが部分的に不均一とな
り、８００Ｐａ・ｓを越えるとコーティング面にムラが
生じる等途工作業性が低下する。
【００１１】本発明における硬化剤（Ｂ）は、ポリジエ
ンポリオール（ｂ１）および／または該（ｂ１）の末端
ヒドロキシル基含有誘導体（ｂ２）からなる。該（ｂ
１）としてはポリブタジエンポリオール、ポリイソプレ
ンポリオールおよびこれらの混合物が挙げられる。これ
らのうち好ましいものはポリブタジエンポリオールであ
り、分子内に１，２−結合を有するポリブタジエンポリ
オールが特に好ましい。
ンポリオール（ｂ１）および／または該（ｂ１）の末端
ヒドロキシル基含有誘導体（ｂ２）からなる。該（ｂ
１）としてはポリブタジエンポリオール、ポリイソプレ
ンポリオールおよびこれらの混合物が挙げられる。これ
らのうち好ましいものはポリブタジエンポリオールであ
り、分子内に１，２−結合を有するポリブタジエンポリ
オールが特に好ましい。
【００１２】上記（ｂ１）の数平均分子量は通常１,０
００〜３，０００、好ましくは１，１００〜２，５００
である。数平均分子量が１，０００未満では、得られる
接着剤層の可撓性が低下する問題があり、３，０００を
越えると基材との接着性が低下する。
００〜３，０００、好ましくは１，１００〜２，５００
である。数平均分子量が１，０００未満では、得られる
接着剤層の可撓性が低下する問題があり、３，０００を
越えると基材との接着性が低下する。
【００１３】（ｂ１）の末端ヒドロキシル基含有誘導体
（ｂ２）としては、（ｂ１）の部分もしくは完全水素添
加物、（ｂ１）のイソシアヌレート環含有ポリイソシア
ネートによる変性物、（ｂ１）のビューレット結合含有
ポリイソシアネートによる変性物などが挙げられる。
（ｂ１）の部分もしくは完全水素添加物としては部分も
しくは完全水素添加ポリブタジエンポリオールおよび部
分もしくは完全水素添加ポリイソプレンポリオールが挙
げられる。（ｂ１）のイソシアヌレート環含有ポリイソ
シアネートによる変性物は、上記の（ｂ１）にイソシア
ヌレート環含有ポリイソシアネートを反応させることに
より得られる。該イソシアヌレート環含有ポリイソシア
ネートは、例えば前述の（ａ２）に触媒［例えばアルコ
キシド（ナトリウムメチラート等）、アミン（トリエチ
ルアミン等）、カルボン酸塩（ナフテン酸カルシウム
等）、有機金属化合物（ジブチル錫ジラウレート等）
等］を単独または２種以上を組み合わせて、反応温度が
通常５０〜１５０℃で反応させて得ることができる。該
変性物における（ｂ１）のヒドロキシル基とイソシアヌ
レート環含有ポリイソシアネートのイソシアネート基と
の反応当量比は、通常１：（０．１〜０．７）、好まし
くは１：（０．２〜０．６）である。反応温度は通常５
０〜１００℃であり、反応に際しては、必要により公知
のウレタン重合触媒（ジブチル錫ジラウレートなど）を
添加して反応を促進させることができる。該変性物のＯ
Ｈ当量は通常５００〜３，０００、好ましくは７００〜
２，５００である。また、（ｂ１）のビューレット結合
含有ポリイソシアネートによる変性物は、上記（ｂ１）
にビューレット結合含有ポリイソシアネートを反応させ
て得ることができる。該ビューレット結合含有ポリイソ
シアネートは、例えば前述の（ａ２）１モルに対して水
３モル以上使用してビューレット転化反応後、過剰の
（ａ２）を除去する方法により得ることができる。反応
は通常、強塩基（３級アミン例えばトリエチルジアミン
等）、有機金属化合物（ジブチル錫ジラウレート等）を
触媒として反応温度は通常５０〜１５０℃で反応させて
得ることができる。該変性物における（ｂ１）のヒドロ
キシル基とビューレット結合含有ポリイソシアネートの
イソシアネート基との反応当量比は、通常１：（０．１
〜０．７）、好ましくは１：（０．２〜０．６）であ
る。反応温度は通常５０〜１００℃であり、反応に際し
ては、必要により公知のウレタン重合触媒（ジブチル錫
ジラウレートなど）を添加して反応を促進させることが
できる。該変性物のＯＨ当量は通常５００〜３，００
０、好ましくは７００〜２，５００である。
（ｂ２）としては、（ｂ１）の部分もしくは完全水素添
加物、（ｂ１）のイソシアヌレート環含有ポリイソシア
ネートによる変性物、（ｂ１）のビューレット結合含有
ポリイソシアネートによる変性物などが挙げられる。
（ｂ１）の部分もしくは完全水素添加物としては部分も
しくは完全水素添加ポリブタジエンポリオールおよび部
分もしくは完全水素添加ポリイソプレンポリオールが挙
げられる。（ｂ１）のイソシアヌレート環含有ポリイソ
シアネートによる変性物は、上記の（ｂ１）にイソシア
ヌレート環含有ポリイソシアネートを反応させることに
より得られる。該イソシアヌレート環含有ポリイソシア
ネートは、例えば前述の（ａ２）に触媒［例えばアルコ
キシド（ナトリウムメチラート等）、アミン（トリエチ
ルアミン等）、カルボン酸塩（ナフテン酸カルシウム
等）、有機金属化合物（ジブチル錫ジラウレート等）
等］を単独または２種以上を組み合わせて、反応温度が
通常５０〜１５０℃で反応させて得ることができる。該
変性物における（ｂ１）のヒドロキシル基とイソシアヌ
レート環含有ポリイソシアネートのイソシアネート基と
の反応当量比は、通常１：（０．１〜０．７）、好まし
くは１：（０．２〜０．６）である。反応温度は通常５
０〜１００℃であり、反応に際しては、必要により公知
のウレタン重合触媒（ジブチル錫ジラウレートなど）を
添加して反応を促進させることができる。該変性物のＯ
Ｈ当量は通常５００〜３，０００、好ましくは７００〜
２，５００である。また、（ｂ１）のビューレット結合
含有ポリイソシアネートによる変性物は、上記（ｂ１）
にビューレット結合含有ポリイソシアネートを反応させ
て得ることができる。該ビューレット結合含有ポリイソ
シアネートは、例えば前述の（ａ２）１モルに対して水
３モル以上使用してビューレット転化反応後、過剰の
（ａ２）を除去する方法により得ることができる。反応
は通常、強塩基（３級アミン例えばトリエチルジアミン
等）、有機金属化合物（ジブチル錫ジラウレート等）を
触媒として反応温度は通常５０〜１５０℃で反応させて
得ることができる。該変性物における（ｂ１）のヒドロ
キシル基とビューレット結合含有ポリイソシアネートの
イソシアネート基との反応当量比は、通常１：（０．１
〜０．７）、好ましくは１：（０．２〜０．６）であ
る。反応温度は通常５０〜１００℃であり、反応に際し
ては、必要により公知のウレタン重合触媒（ジブチル錫
ジラウレートなど）を添加して反応を促進させることが
できる。該変性物のＯＨ当量は通常５００〜３，００
０、好ましくは７００〜２，５００である。
【００１４】該（Ｂ）として好ましいものはポリジエン
ポリオールのイソシアヌレート環含有ポリイソシアネー
トによる変性物およびポリジエンポリオールのビューレ
ット結合含有ポリイソシアネートによる変性物であり、
特に好ましいものはポリジエンポリオールのイソシアヌ
レート環含有ポリイソシアネートによる変性物である。
ポリオールのイソシアヌレート環含有ポリイソシアネー
トによる変性物およびポリジエンポリオールのビューレ
ット結合含有ポリイソシアネートによる変性物であり、
特に好ましいものはポリジエンポリオールのイソシアヌ
レート環含有ポリイソシアネートによる変性物である。
【００１５】硬化剤（Ｂ）の粘度（２５℃）は通常５０
〜８００Ｐａ・ｓ、好ましくは８０〜６００Ｐａ・ｓで
ある。（Ｂ）の粘度が５０Ｐａ・ｓ未満の場合は各種プ
ラスチックフィルムラミネート後のフィルム巻き取り時
に接着剤層の厚みが部分的に不均一となり、８００Ｐａ
・ｓを越えるとコーティング面にムラが生じる等途工作
業性が低下する。
〜８００Ｐａ・ｓ、好ましくは８０〜６００Ｐａ・ｓで
ある。（Ｂ）の粘度が５０Ｐａ・ｓ未満の場合は各種プ
ラスチックフィルムラミネート後のフィルム巻き取り時
に接着剤層の厚みが部分的に不均一となり、８００Ｐａ
・ｓを越えるとコーティング面にムラが生じる等途工作
業性が低下する。
【００１６】本発明において、（Ａ）のイソシアネート
基と（Ｂ）のヒドロキシル基との当量比は通常１：
（０．４〜１）、好ましくは１：（０．５〜０．９）で
ある。（Ｂ）の当量が０．４未満および１を越えると接
着性（剥離強度）が低下する。
基と（Ｂ）のヒドロキシル基との当量比は通常１：
（０．４〜１）、好ましくは１：（０．５〜０．９）で
ある。（Ｂ）の当量が０．４未満および１を越えると接
着性（剥離強度）が低下する。
【００１７】本発明において、主剤（Ａ）と硬化剤
（Ｂ）の硬化反応を促進させる目的で、必要により触媒
（Ｃ）を用いることができる。該（Ｃ）としては、アル
キルホスホン酸のカリウムもしくはナトリウム塩など；
炭素数８〜２０の脂肪酸のナトリウム、カリウム、ニッ
ケル、コバルト、カドミウム、バリウム、カルシウム、
亜鉛などの金属塩；ジブチル錫ジラウレート、ジオクチ
ル錫マレエート、ジブチルジブトキシ錫、ビス（２−エ
チルヘキシル）錫オキサイド、１，１，３，３−テトラ
ブチル−１，３−ジアセトキシジスタノキサンなどの有
機錫化合物；およびこれらの２種以上の混合物が挙げら
れる。これらのうちで特に好ましいものは、ジブチル錫
ジラウレートおよびジオクチル錫マレエートである。
（Ｂ）の硬化反応を促進させる目的で、必要により触媒
（Ｃ）を用いることができる。該（Ｃ）としては、アル
キルホスホン酸のカリウムもしくはナトリウム塩など；
炭素数８〜２０の脂肪酸のナトリウム、カリウム、ニッ
ケル、コバルト、カドミウム、バリウム、カルシウム、
亜鉛などの金属塩；ジブチル錫ジラウレート、ジオクチ
ル錫マレエート、ジブチルジブトキシ錫、ビス（２−エ
チルヘキシル）錫オキサイド、１，１，３，３−テトラ
ブチル−１，３−ジアセトキシジスタノキサンなどの有
機錫化合物；およびこれらの２種以上の混合物が挙げら
れる。これらのうちで特に好ましいものは、ジブチル錫
ジラウレートおよびジオクチル錫マレエートである。
【００１８】触媒（Ｃ）の使用量は、主剤（Ａ）と硬化
剤（Ｂ）の合計重量に対して通常０．００１〜０．０５
重量％、好ましくは０．００５〜０．０３重量％であ
る。
剤（Ｂ）の合計重量に対して通常０．００１〜０．０５
重量％、好ましくは０．００５〜０．０３重量％であ
る。
【００１９】本発明の接着剤組成物には、必要により公
知の酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を含有させる
ことができる。該添加剤の量は該接着剤組成物の重量に
基づいて通常０．１〜３重量％、好ましくは０．５〜２
重量％である。
知の酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を含有させる
ことができる。該添加剤の量は該接着剤組成物の重量に
基づいて通常０．１〜３重量％、好ましくは０．５〜２
重量％である。
【００２０】本発明のポリウレタン接着剤組成物は各種
プラスチックフィルムまたはシート同士の接着、または
これらと他の部材との接着などに用いられるが、特に装
飾内装用に用いられるポリエステルフィルムとポリ塩化
ビニル系フィルムもしくはシートとのラミネート接着に
好適に用いられる。また、該接着剤組成物は各種プラス
チックフィルムまたはシートとＦＲＰ（繊維強化不飽和
ポリエステル樹脂成型物等）、金属箔（アルミ箔、銅箔
等）などとの接着にも有用であり、特に意匠性を要求さ
れる建築材料等ならびに電気電子分野における電磁波シ
ールド用接着剤等としても好適に用いることができる。
プラスチックフィルムまたはシート同士の接着、または
これらと他の部材との接着などに用いられるが、特に装
飾内装用に用いられるポリエステルフィルムとポリ塩化
ビニル系フィルムもしくはシートとのラミネート接着に
好適に用いられる。また、該接着剤組成物は各種プラス
チックフィルムまたはシートとＦＲＰ（繊維強化不飽和
ポリエステル樹脂成型物等）、金属箔（アルミ箔、銅箔
等）などとの接着にも有用であり、特に意匠性を要求さ
れる建築材料等ならびに電気電子分野における電磁波シ
ールド用接着剤等としても好適に用いることができる。
【００２１】上記プラスチックフィルムまたはシートへ
の該接着組成物のコーティングには、ニップロール装
置、グラビアコーティング装置、リバースコーティング
装置などが用いられる。塗布量は通常５〜５０ｇ／ｍ2
である。ラミネートされたフィルムまたはシートは通常
室温〜５０℃で５０時間程度養生される。
の該接着組成物のコーティングには、ニップロール装
置、グラビアコーティング装置、リバースコーティング
装置などが用いられる。塗布量は通常５〜５０ｇ／ｍ2
である。ラミネートされたフィルムまたはシートは通常
室温〜５０℃で５０時間程度養生される。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。以下において「部」は重量部、「％」は重量％を示
す。
明するが、本発明はこれにより限定されるものではな
い。以下において「部」は重量部、「％」は重量％を示
す。
【００２３】実施例１ 攪拌機、温度計および窒素導入管を付した１Ｌ容積の４
つ口コルベンに、ポリオキシテトラメチレングリコール
「ＰＴＭＧ−２０００」（三洋化成工業製、数平均分子
量２，０００）６５９部、イソホロンジイソシアネート
１４１部およびジブチル錫ジラウレート０．０６部を仕
込み、窒素気流下９５℃で５時間反応させ、ＮＣＯ含量
３．３％、粘度１５０Ｐａ・ｓ（２５℃）の末端イソシ
アネート基含有ウレタンプレポリマーの主剤を得た。同
様の反応容器にポリブタジエンポリオール「Ｇ−１００
０」（日本曹達製、水酸基価７１）９００部およびイソ
シアヌレート環含有ポリイソシアネート「デュラネート
ＴＰＡ−１００」（旭化成工業製、ＮＣＯ含有量２３．
４％）３１部およびジブチル錫ジラウレート０．０６部
を仕込み、窒素気流下９５℃で５時間反応させた後、
「イルガノックス１０７６」（チバガイギー製、酸化防
止剤）２．５部および「チヌビンＰ」（チバガイギー
製、紫外線吸収剤）５部を仕込み８０℃で１時間混合溶
解させ、ヒドロキシル価６０、粘度１８０Ｐａ・ｓ（２
５℃）の硬化剤を得た。上記主剤１００部、硬化剤５３
部およびジブチル錫ジラウレート０．０１部を均一に混
合させ本発明の接着剤を作成した。この接着剤を厚み１
９０μｍの軟質ポリ塩化ビニルシート表面にコート量が
１０ｇ／ｍ2になるようにコーティングし、その上に厚
み３０μｍの表面未処理ポリエチレンテレフタレートフ
ィルムをニップロールで貼り合わせ、４５℃で５０時間
養生させた。このものの性能評価結果を表１に示す。
つ口コルベンに、ポリオキシテトラメチレングリコール
「ＰＴＭＧ−２０００」（三洋化成工業製、数平均分子
量２，０００）６５９部、イソホロンジイソシアネート
１４１部およびジブチル錫ジラウレート０．０６部を仕
込み、窒素気流下９５℃で５時間反応させ、ＮＣＯ含量
３．３％、粘度１５０Ｐａ・ｓ（２５℃）の末端イソシ
アネート基含有ウレタンプレポリマーの主剤を得た。同
様の反応容器にポリブタジエンポリオール「Ｇ−１００
０」（日本曹達製、水酸基価７１）９００部およびイソ
シアヌレート環含有ポリイソシアネート「デュラネート
ＴＰＡ−１００」（旭化成工業製、ＮＣＯ含有量２３．
４％）３１部およびジブチル錫ジラウレート０．０６部
を仕込み、窒素気流下９５℃で５時間反応させた後、
「イルガノックス１０７６」（チバガイギー製、酸化防
止剤）２．５部および「チヌビンＰ」（チバガイギー
製、紫外線吸収剤）５部を仕込み８０℃で１時間混合溶
解させ、ヒドロキシル価６０、粘度１８０Ｐａ・ｓ（２
５℃）の硬化剤を得た。上記主剤１００部、硬化剤５３
部およびジブチル錫ジラウレート０．０１部を均一に混
合させ本発明の接着剤を作成した。この接着剤を厚み１
９０μｍの軟質ポリ塩化ビニルシート表面にコート量が
１０ｇ／ｍ2になるようにコーティングし、その上に厚
み３０μｍの表面未処理ポリエチレンテレフタレートフ
ィルムをニップロールで貼り合わせ、４５℃で５０時間
養生させた。このものの性能評価結果を表１に示す。
【００２４】 実施例２ 実施例１と同様の反応装置に、ポリオキシテトラメチレ
ングリコール「ＰＴＭＧ−２０００」（三洋化成工業
製、数平均分子量２，０００）３８７部、ポリブタジエ
ンポリオール「Ｇ−１０００」（日本曹達製、水酸基価
７１）２５８部およびイソホロンジイソシアネート１５
５部およびジブチル錫ジラウレート０．０６部を仕込
み、窒素気流下９５℃で５時間反応させ、ＮＣＯ含量
３．６％、粘度２５０Ｐａ・ｓ（２５℃）の末端イソシ
アネート基含有ウレタンプレポリマーの主剤を得た。同
様の反応容器にポリブタジエンポリオール「Ｇ−１００
０」（日本曹達製、水酸基価７１）９００部およびビュ
ーレット結合含有ポリイソシアネート「デュラネート２
４Ａ−１００」（旭化成工業製、ＮＣＯ含有量２３．２
％）３１部およびジブチル錫ジラウレート０．０６部を
仕込み、窒素気流下９５℃で５時間反応させた後、「イ
ルガノックス１０７６」（チバガイギー製、酸化防止
剤）２．５部および「チヌビンＰ」（チバガイギー製、
紫外線吸収剤）５部を仕込み８０℃で１時間混合溶解さ
せ、ヒドロキシル価６０、粘度１５０Ｐａ・ｓ（２５
℃）の硬化剤を得た。上記主剤１００部、硬化剤５８部
およびジブチル錫ジラウレート０．０１部を均一に混合
させ本発明の接着剤を作成した。この接着剤を厚み１９
０μｍの軟質ポリ塩化ビニルシート表面に塗布量が１０
ｇ／ｍ2になるようにコーティングし、その上に厚み３
０μｍの表面未処理ポリエチレンテレフタレートフィル
ムをニップロールで貼り合わせ、４５℃で５０時間養生
させた。このものの性能評価結果を表１に示す。
ングリコール「ＰＴＭＧ−２０００」（三洋化成工業
製、数平均分子量２，０００）３８７部、ポリブタジエ
ンポリオール「Ｇ−１０００」（日本曹達製、水酸基価
７１）２５８部およびイソホロンジイソシアネート１５
５部およびジブチル錫ジラウレート０．０６部を仕込
み、窒素気流下９５℃で５時間反応させ、ＮＣＯ含量
３．６％、粘度２５０Ｐａ・ｓ（２５℃）の末端イソシ
アネート基含有ウレタンプレポリマーの主剤を得た。同
様の反応容器にポリブタジエンポリオール「Ｇ−１００
０」（日本曹達製、水酸基価７１）９００部およびビュ
ーレット結合含有ポリイソシアネート「デュラネート２
４Ａ−１００」（旭化成工業製、ＮＣＯ含有量２３．２
％）３１部およびジブチル錫ジラウレート０．０６部を
仕込み、窒素気流下９５℃で５時間反応させた後、「イ
ルガノックス１０７６」（チバガイギー製、酸化防止
剤）２．５部および「チヌビンＰ」（チバガイギー製、
紫外線吸収剤）５部を仕込み８０℃で１時間混合溶解さ
せ、ヒドロキシル価６０、粘度１５０Ｐａ・ｓ（２５
℃）の硬化剤を得た。上記主剤１００部、硬化剤５８部
およびジブチル錫ジラウレート０．０１部を均一に混合
させ本発明の接着剤を作成した。この接着剤を厚み１９
０μｍの軟質ポリ塩化ビニルシート表面に塗布量が１０
ｇ／ｍ2になるようにコーティングし、その上に厚み３
０μｍの表面未処理ポリエチレンテレフタレートフィル
ムをニップロールで貼り合わせ、４５℃で５０時間養生
させた。このものの性能評価結果を表１に示す。
【００２５】実施例３ 実施例１と同様の反応装置に、ポリプロピレングリコー
ル「サンニックスＰＰ−２０００」（三洋化成工業製、
数平均分子量２，０００）２５９部、ポリオキシテトラ
メチレングリコール「ＰＴＭＧ−２０００」（三洋化成
工業製、数平均分子量２，０００）２００部、ポリオキ
シテトラメチレングリコール「ＰＴＭＧ−１０００」
（三洋化成工業製、数平均分子量１，０００）２００
部、イソホロンジイソシアネート１９０部およびジブチ
ル錫ジラウレート０．０６部を仕込み、窒素気流下９５
℃で５時間反応させ、ＮＣＯ含量５．３％、粘度１９０
Ｐａ・ｓ（２５℃）の末端イソシアネート基含有ウレタ
ンプレポリマーの主剤を得た。同様の反応容器に水素添
加ポリブタジエンポリオール「ＧＩ−１０００」（日本
曹達製、水酸基価６９）９００部、イソシアヌレート環
含有ポリイソシアネート「デュラネートＴＰＡ−１０
０」（旭化成工業製、ＮＣＯ含有量２３．４％）３０部
およびジブチル錫ジラウレート０．０６部を仕込み、窒
素気流下９５℃で５時間反応させた後、「イルガノック
ス１０７６」（チバガイギー製、酸化防止剤）２．５部
および「チヌビンＰ」（チバガイギー製、紫外線吸収
剤）５部を仕込み８０℃で１時間混合溶解させ、ヒドロ
キシル価５７、粘度２００Ｐａ・ｓ（２５℃）の硬化剤
を得た。上記主剤１００部、硬化剤７５部およびジブチ
ル錫ジラウレート０．０１部を均一に混合させ本発明の
接着剤を作成した。この接着剤を厚み１９０μｍの軟質
ポリ塩化ビニルシート表面に塗布量が１０ｇ／ｍ2にな
るようにコーティングし、その上に厚み３０μｍの表面
未処理ポリエチレンテレフタレートフィルムをニップロ
ールで貼り合わせ、４５℃で５０時間養生させた。この
ものの性能評価結果を表１に示す。
ル「サンニックスＰＰ−２０００」（三洋化成工業製、
数平均分子量２，０００）２５９部、ポリオキシテトラ
メチレングリコール「ＰＴＭＧ−２０００」（三洋化成
工業製、数平均分子量２，０００）２００部、ポリオキ
シテトラメチレングリコール「ＰＴＭＧ−１０００」
（三洋化成工業製、数平均分子量１，０００）２００
部、イソホロンジイソシアネート１９０部およびジブチ
ル錫ジラウレート０．０６部を仕込み、窒素気流下９５
℃で５時間反応させ、ＮＣＯ含量５．３％、粘度１９０
Ｐａ・ｓ（２５℃）の末端イソシアネート基含有ウレタ
ンプレポリマーの主剤を得た。同様の反応容器に水素添
加ポリブタジエンポリオール「ＧＩ−１０００」（日本
曹達製、水酸基価６９）９００部、イソシアヌレート環
含有ポリイソシアネート「デュラネートＴＰＡ−１０
０」（旭化成工業製、ＮＣＯ含有量２３．４％）３０部
およびジブチル錫ジラウレート０．０６部を仕込み、窒
素気流下９５℃で５時間反応させた後、「イルガノック
ス１０７６」（チバガイギー製、酸化防止剤）２．５部
および「チヌビンＰ」（チバガイギー製、紫外線吸収
剤）５部を仕込み８０℃で１時間混合溶解させ、ヒドロ
キシル価５７、粘度２００Ｐａ・ｓ（２５℃）の硬化剤
を得た。上記主剤１００部、硬化剤７５部およびジブチ
ル錫ジラウレート０．０１部を均一に混合させ本発明の
接着剤を作成した。この接着剤を厚み１９０μｍの軟質
ポリ塩化ビニルシート表面に塗布量が１０ｇ／ｍ2にな
るようにコーティングし、その上に厚み３０μｍの表面
未処理ポリエチレンテレフタレートフィルムをニップロ
ールで貼り合わせ、４５℃で５０時間養生させた。この
ものの性能評価結果を表１に示す。
【００２６】比較例１ 実施例１と同様の反応装置に、ポリオキシテトラメチレ
ングリコール「ＰＴＭＧ−２０００」（三洋化成工業
製、数平均分子量２，０００）６５９部、イソホロンジ
イソシアネート１４１部およびジブチル錫ジラウレート
０．０６部を仕込み、窒素気流下９５℃で５時間反応さ
せ、ＮＣＯ含量３．３％、粘度３５Ｐａ・ｓ（２５℃）
の末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの主
剤を得た。この主剤１００部、硬化剤として「サンエス
ター２４６２５Ｙ」（三洋化成工業製、ポリエチレンブ
チレンアジペートジオール、数平均分子量２，５００）
７０部およびジブチル錫ジラウレート０．０１部を仕込
み均一に混合させ比較の接着剤を作成した。この接着剤
を用いて実施例１と同様にして貼り合わせシートを作成
した。このものの性能評価結果を表１に示す。
ングリコール「ＰＴＭＧ−２０００」（三洋化成工業
製、数平均分子量２，０００）６５９部、イソホロンジ
イソシアネート１４１部およびジブチル錫ジラウレート
０．０６部を仕込み、窒素気流下９５℃で５時間反応さ
せ、ＮＣＯ含量３．３％、粘度３５Ｐａ・ｓ（２５℃）
の末端イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーの主
剤を得た。この主剤１００部、硬化剤として「サンエス
ター２４６２５Ｙ」（三洋化成工業製、ポリエチレンブ
チレンアジペートジオール、数平均分子量２，５００）
７０部およびジブチル錫ジラウレート０．０１部を仕込
み均一に混合させ比較の接着剤を作成した。この接着剤
を用いて実施例１と同様にして貼り合わせシートを作成
した。このものの性能評価結果を表１に示す。
【００２７】比較例２ 実施例１と同様の反応装置に、ポリオキシテトラメチレ
ングリコール「ＰＴＭＧ−２０００」（三洋化成工業
製、数平均分子量２，０００）６８５部およびトリレン
ジイソシアネート１１５部を仕込み、窒素気流下８０℃
で５時間反応させ、ＮＣＯ含量３．２％、粘度２０Ｐａ
・ｓ（２５℃）の末端イソシアネート基含有ウレタンプ
レポリマーの主剤を得た。この主剤１００部、実施例１
と同様の硬化剤４６部およびジブチル錫ジラウレート
０．０１部を均一に混合させ比較の接着剤を作成した。
この接着剤を用いて実施例１と同様にして貼り合わせシ
ートを作成した。このものの性能評価結果を表１に示
す。
ングリコール「ＰＴＭＧ−２０００」（三洋化成工業
製、数平均分子量２，０００）６８５部およびトリレン
ジイソシアネート１１５部を仕込み、窒素気流下８０℃
で５時間反応させ、ＮＣＯ含量３．２％、粘度２０Ｐａ
・ｓ（２５℃）の末端イソシアネート基含有ウレタンプ
レポリマーの主剤を得た。この主剤１００部、実施例１
と同様の硬化剤４６部およびジブチル錫ジラウレート
０．０１部を均一に混合させ比較の接着剤を作成した。
この接着剤を用いて実施例１と同様にして貼り合わせシ
ートを作成した。このものの性能評価結果を表１に示
す。
【００２８】表１における性能評価項目および評価方法
は下記の通りである。 透明性 ：貼り合わせシートの外観は透明であること。
（目視評価） 可撓性 ：貼り合わせシートを折り曲げたりストレスを
かけた時に割れ、亀裂、剥離等が発生しないこと。（目
視評価） 接着性 ：接着強度測定装置で剥離強度（１８０゜ピー
ル剥離強度、引っ張り速度１００ｍｍ／分、単位；Ｋｇ
ｆ／２５ｍｍ）を測定。 耐温水性：６０℃の温水に２４時間浸漬した後の剥離強
度（１８０゜ピール剥離強度、引っ張り速度１００ｍｍ
／分、単位；Ｋｇｆ／２５ｍｍ）を測定。 耐候性 ：キセノンウェザーメーター照射１，０００時
間［照射条件；６０℃（ブラックパネル温度）×６０％
ＲＨ、照射１０２分／降雨＋照射１８分］で黄変しない
こと（僅かでも黄変したものを「黄変」とした）。
は下記の通りである。 透明性 ：貼り合わせシートの外観は透明であること。
（目視評価） 可撓性 ：貼り合わせシートを折り曲げたりストレスを
かけた時に割れ、亀裂、剥離等が発生しないこと。（目
視評価） 接着性 ：接着強度測定装置で剥離強度（１８０゜ピー
ル剥離強度、引っ張り速度１００ｍｍ／分、単位；Ｋｇ
ｆ／２５ｍｍ）を測定。 耐温水性：６０℃の温水に２４時間浸漬した後の剥離強
度（１８０゜ピール剥離強度、引っ張り速度１００ｍｍ
／分、単位；Ｋｇｆ／２５ｍｍ）を測定。 耐候性 ：キセノンウェザーメーター照射１，０００時
間［照射条件；６０℃（ブラックパネル温度）×６０％
ＲＨ、照射１０２分／降雨＋照射１８分］で黄変しない
こと（僅かでも黄変したものを「黄変」とした）。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【発明の効果】本発明の無溶剤型ポリウレタン接着剤組
成物は、従来のものに比べ下記の特長を有する。 （１）有機溶剤を含まないので、作業の安全性が確保で
きる。 （２）接着性、可撓性、透明性、耐候性、耐温水性等が
良好である。 （３）被着体の前処理（プライマー処理、プラズマまた
はコロナ放電処理等）を施さなくても十分な接着が得ら
れる。 上記効果を奏することから、本発明のポリウレタン接着
剤組成物は、ポリエステルフィルムとポリ塩化ビニル系
フィルムもしくはシートのラミネート接着、特に装飾内
装用に用いられるポリエステルフィルムとポリ塩化ビニ
ル系フィルムもしくはシートとの複合シートにおけるラ
ミネート接着に好適に用いることができる。またＦＲＰ
（繊維強化不飽和ポリエステル樹脂成型物等）、金属箔
（アルミ箔、銅箔等）とポリエステルフィルムまたはポ
リ塩化ビニルフィルムもしくはシートとの接着にも有用
であり、特に意匠性を要求される建築材料等および電気
電子分野における電磁波シールド用接着剤等として好適
に用いることができる。
成物は、従来のものに比べ下記の特長を有する。 （１）有機溶剤を含まないので、作業の安全性が確保で
きる。 （２）接着性、可撓性、透明性、耐候性、耐温水性等が
良好である。 （３）被着体の前処理（プライマー処理、プラズマまた
はコロナ放電処理等）を施さなくても十分な接着が得ら
れる。 上記効果を奏することから、本発明のポリウレタン接着
剤組成物は、ポリエステルフィルムとポリ塩化ビニル系
フィルムもしくはシートのラミネート接着、特に装飾内
装用に用いられるポリエステルフィルムとポリ塩化ビニ
ル系フィルムもしくはシートとの複合シートにおけるラ
ミネート接着に好適に用いることができる。またＦＲＰ
（繊維強化不飽和ポリエステル樹脂成型物等）、金属箔
（アルミ箔、銅箔等）とポリエステルフィルムまたはポ
リ塩化ビニルフィルムもしくはシートとの接着にも有用
であり、特に意匠性を要求される建築材料等および電気
電子分野における電磁波シールド用接着剤等として好適
に用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０８Ｊ 5/12 ＣＥＶ Ｃ０８Ｊ 5/12 ＣＥＶ ＣＦＤ ＣＦＤ
Claims (7)
- 【請求項１】 数平均分子量８００〜３，０００のポリ
オール（ａ１）と脂肪族および／または脂環式ポリイソ
シアネート（ａ２）とから得られる末端イソシアネート
基含有ウレタンプレポリマーからなる主剤（Ａ）と、数
平均分子量１，０００〜３，０００のポリジエンポリオ
ール（ｂ１）および／またはその末端ヒドロキシル基含
有誘導体（ｂ２）からなる硬化剤（Ｂ）とからなること
を特徴とする無溶剤型ポリウレタン接着剤組成物。 - 【請求項２】 ポリオール（ａ１）がポリエーテルポリ
オールまたはポリエーテルポリオールとポリジエンポリ
オールもしくはその水素添加物とからなるポリオール混
合物である請求項１記載の接着剤組成物。 - 【請求項３】 ポリエーテルポリオールの少なくとも５
０重量％がポリオキシテトラメチレングリコールである
請求項２記載の接着剤組成物。 - 【請求項４】 末端ヒドロキシル基含有誘導体（ｂ２）
が、ポリジエンポリオールの水素添加物、ポリジエンポ
リオールのイソシアヌレート環含有ポリイソシアネート
による変性物およびポリジエンポリオールのビユーレッ
ト結合含有ポリイソシアネートによる変性物からなる群
から選ばれる少なくとも一種である請求項１記載の接着
剤組成物。 - 【請求項５】 （Ａ）のイソシアネート基と（Ｂ）のヒ
ドロキシル基の当量比が１：（０．４〜１）である請求
項１〜４いずれか記載の接着剤組成物。 - 【請求項６】 さらに触媒（Ｃ）を含有してなる請求項
１〜５いずれか記載の接着剤組成物。 - 【請求項７】 ポリエステルフィルムとポリ塩化ビニル
系フィルムもしくはシートとのラミネート接着に用いら
れる請求項１〜６いずれか記載の接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17739596A JP3234157B2 (ja) | 1995-06-20 | 1996-06-17 | ポリウレタン接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-178252 | 1995-06-20 | ||
| JP17825295 | 1995-06-20 | ||
| JP17739596A JP3234157B2 (ja) | 1995-06-20 | 1996-06-17 | ポリウレタン接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967556A true JPH0967556A (ja) | 1997-03-11 |
| JP3234157B2 JP3234157B2 (ja) | 2001-12-04 |
Family
ID=26497948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17739596A Expired - Fee Related JP3234157B2 (ja) | 1995-06-20 | 1996-06-17 | ポリウレタン接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3234157B2 (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1150036A (ja) * | 1997-07-30 | 1999-02-23 | Sanyo Chem Ind Ltd | 二液型ドライラミネート用接着剤組成物 |
| JP2001226655A (ja) * | 2000-02-14 | 2001-08-21 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート接着剤用ポリイソシアネート硬化剤及びその製造方法 |
| JP2001341270A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-12-11 | Three M Innovative Properties Co | 印刷表示シート及びマーキングフィルム |
| JP2004359926A (ja) * | 2003-05-15 | 2004-12-24 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 接着性組成物 |
| JP2007223126A (ja) * | 2006-02-22 | 2007-09-06 | Takiron Co Ltd | 合成樹脂成形体 |
| JP2012067278A (ja) * | 2010-08-27 | 2012-04-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | ドライラミネート用接着剤 |
| JP2012529541A (ja) * | 2009-06-10 | 2012-11-22 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリ（ｔｈｆ）系ポリウレタン分散体 |
| JP2018510256A (ja) * | 2015-02-03 | 2018-04-12 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | 低表面エネルギーフィルムを接着するためのポリウレタン接着剤 |
| JPWO2018101242A1 (ja) * | 2016-12-02 | 2018-11-29 | Dic株式会社 | 反応型接着剤、積層フィルム及び包装体 |
| JP2020152750A (ja) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | 日立化成株式会社 | 二液硬化型ウレタン組成物、該ウレタン組成物を有する接着剤及び該接着剤を用いる接着方法 |
| JPWO2021132094A1 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | ||
| JP2022105094A (ja) * | 2016-07-11 | 2022-07-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ２成分接着剤組成物およびそれらを作製する方法 |
| WO2022191935A1 (en) * | 2021-03-12 | 2022-09-15 | Dow Global Technologies Llc | Laminated composite film structure |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5181833A (ja) * | 1975-01-16 | 1976-07-17 | Nitto Electric Ind Co | |
| JPS57185314A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Sanyurejin Kk | Urethane resin composition |
| JPS58122977A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Takeda Chem Ind Ltd | ポリウレタン接着剤用組成物 |
| JPS58213072A (ja) * | 1982-06-04 | 1983-12-10 | Sekisui Chem Co Ltd | ウレタン系粘着剤組成物 |
| JPS60173011A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 重合体組成物 |
-
1996
- 1996-06-17 JP JP17739596A patent/JP3234157B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5181833A (ja) * | 1975-01-16 | 1976-07-17 | Nitto Electric Ind Co | |
| JPS57185314A (en) * | 1981-05-08 | 1982-11-15 | Sanyurejin Kk | Urethane resin composition |
| JPS58122977A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Takeda Chem Ind Ltd | ポリウレタン接着剤用組成物 |
| JPS58213072A (ja) * | 1982-06-04 | 1983-12-10 | Sekisui Chem Co Ltd | ウレタン系粘着剤組成物 |
| JPS60173011A (ja) * | 1984-02-20 | 1985-09-06 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 重合体組成物 |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1150036A (ja) * | 1997-07-30 | 1999-02-23 | Sanyo Chem Ind Ltd | 二液型ドライラミネート用接着剤組成物 |
| JP2001226655A (ja) * | 2000-02-14 | 2001-08-21 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート接着剤用ポリイソシアネート硬化剤及びその製造方法 |
| JP2001341270A (ja) * | 2000-05-19 | 2001-12-11 | Three M Innovative Properties Co | 印刷表示シート及びマーキングフィルム |
| JP2004359926A (ja) * | 2003-05-15 | 2004-12-24 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 接着性組成物 |
| JP2007223126A (ja) * | 2006-02-22 | 2007-09-06 | Takiron Co Ltd | 合成樹脂成形体 |
| JP2012529541A (ja) * | 2009-06-10 | 2012-11-22 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ポリ（ｔｈｆ）系ポリウレタン分散体 |
| JP2012067278A (ja) * | 2010-08-27 | 2012-04-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | ドライラミネート用接着剤 |
| JP2018510256A (ja) * | 2015-02-03 | 2018-04-12 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェンＨｅｎｋｅｌ ＡＧ ＆ Ｃｏ． ＫＧａＡ | 低表面エネルギーフィルムを接着するためのポリウレタン接着剤 |
| US11015094B2 (en) | 2015-02-03 | 2021-05-25 | Henkel IP & Holding GmbH | Polyurethane adhesives for bonding low surface energy films |
| JP2022105094A (ja) * | 2016-07-11 | 2022-07-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ２成分接着剤組成物およびそれらを作製する方法 |
| JPWO2018101242A1 (ja) * | 2016-12-02 | 2018-11-29 | Dic株式会社 | 反応型接着剤、積層フィルム及び包装体 |
| JP2020152750A (ja) * | 2019-03-18 | 2020-09-24 | 日立化成株式会社 | 二液硬化型ウレタン組成物、該ウレタン組成物を有する接着剤及び該接着剤を用いる接着方法 |
| JPWO2021132094A1 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | ||
| WO2021132094A1 (ja) * | 2019-12-25 | 2021-07-01 | 三井化学株式会社 | 構造用ポリウレタン接着剤 |
| WO2022191935A1 (en) * | 2021-03-12 | 2022-09-15 | Dow Global Technologies Llc | Laminated composite film structure |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3234157B2 (ja) | 2001-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3532787B2 (ja) | ポリウレタン接着剤組成物 | |
| JP2733180B2 (ja) | フレキシブル包装用ラミネート、その製造方法及びそれに用いる接着剤 | |
| TWI600737B (zh) | 接著劑組成物、以及積層體及其製造方法 | |
| JP3234157B2 (ja) | ポリウレタン接着剤組成物 | |
| US20090233033A1 (en) | Laminate containing a silylated polyurethane adhesive composition | |
| CN101861370A (zh) | 层合用粘合剂 | |
| JP2006282768A (ja) | ラミネート用接着剤 | |
| CA1233294A (en) | Solvent-free hotmelt adhesive | |
| JP3057366B2 (ja) | 二液型ドライラミネート用接着剤 | |
| US6482523B1 (en) | Adhesive for lamination | |
| JP2004269679A (ja) | 接着剤及び前記接着剤の製造方法並びにプラスチックフィルムラミネート鋼板 | |
| JP4660677B2 (ja) | 無溶剤２液硬化型接着剤組成物 | |
| JP3504565B2 (ja) | 二液型ドライラミネート用接着剤 | |
| JP2000256639A (ja) | ポリウレタン粘着剤組成物及び該組成物を用いた塗工物 | |
| JP2018016702A (ja) | 湿気硬化型ホットメルト接着剤及びその製造方法 | |
| JP3114341B2 (ja) | ポリウレタン系接着剤 | |
| JP3063342B2 (ja) | ポリウレタンおよびその製造方法 | |
| EP3949778A1 (en) | Moisture-curable hot-melt adhesive composition, bonded object, and garment | |
| JPH0794654B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPH10102028A (ja) | 熱可塑性ポリウレタン樹脂を用いたラミネートフィルム用接着剤組成物 | |
| JPH11172223A (ja) | 無溶剤２液硬化型接着剤組成物及びそれを用いたラミネートフイルム | |
| JP3667499B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
| JPH0323585B2 (ja) | ||
| JP2003003145A (ja) | 無溶剤型接着剤及びラミネート方法 | |
| JPS58217572A (ja) | 接着剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070921 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080921 Year of fee payment: 7 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |