JP7168317B2 - ポリウレタン樹脂組成物水性分散体 - Google Patents
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Description
しかしながら、特許文献1に記載のブロック化ポリイソシアネート化合物はノニオン性極性基を有する為、水との親和性が高く、ブロックイソシアネート基の経時安定性が悪いという問題があった。
また、ブロックイソシアネート基の安定性向上とウレタン樹脂の密着性向上の観点から、水分散可能なポリカーボネート系ウレタン樹脂の末端にブロックイソシアネート基を導入したポリウレタン樹脂水分散体が開示されている(特許文献2~4参照)。
しかしながら、特許文献2に記載のポリウレタン樹脂水分散体は末端にブロックイソシアネート基を導入しているため、密着性向上を狙ってブロックイソシアネート基含量を上げるとウレタン樹脂の分子量が低下し、乾燥皮膜の物性(破断強度、破断伸度)の低下が顕著となり、密着性と乾燥皮膜の物性の両立が困難であるといった問題があった。
即ち本発明は、水とポリウレタン樹脂(U)とブロック化ポリイソシアネート化合物(J)と粘着性付与剤(T)を含有するポリウレタン樹脂組成物水性分散体の製造方法であって、
ポリウレタン樹脂(U)が、ポリオール(a)とポリイソシアネート(b)とカルボキシル基又はアミノ基及び2個の水酸基を含有する化合物(c)との反応物であって末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(P)と鎖伸長剤(d)との反応物であるポリウレタン樹脂組成物であり、ブロック化ポリイソシアネート化合物(J)がポリイソシアネート化合物(I)とイソシアネートブロック化剤(e)との反応物であり、イソシアネートブロック化剤(e)が環の構成単位としてイミノ基と窒素-炭素2重結合とを有する5員環化合物であり、前記ウレタンプレポリマー(P)と粘着性付与剤(T)とブロック化ポリイソシアネート化合物(J)と中和剤を混合後、水中に分散した後に前記ウレタンプレポリマー(P)と前記伸長剤(d)を反応させるポリウレタン樹脂組成物水性分散体(Q)の製造方法;インクジェットインク用樹脂組成物水分散体(Q)、顔料(P)、及び保湿安定助剤(M)を含有するインクジェットインクの製造方法である。
本発明におけるポリウレタン樹脂(U)は、ポリオール(a)、ポリイソシアネート(b)、カルボキシル基またはアミノ基と2個の水酸基を含有する化合物(c)及び鎖伸長剤(d)を必須構成原料とするポリウレタン樹脂である。以下各成分について説明する。
尚、本発明におけるポリオールのMnはポリエチレングリコールを標準としてゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)によって測定されるものである。但し、低分子ポリオールのMnは化学式からの計算値である。
低分子量多価アルコールとしては、Mn300未満の2価~8価又はそれ以上の脂肪族多価アルコール及びMn300未満の2価~8価又はそれ以上のフェノールのアルキレンオキサイド(EO、PO、1,2-、1,3-、2,3-又は1,4-ブチレンオキサイド等を表し、以下AOと略記)低モル付加物が使用できる。
縮合型ポリエステルポリオールに使用できる低分子量多価アルコールの内好ましいのは、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,4-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサングリコール、ビスフェノールAのEO又はPO低モル付加物及びこれらの併用である。
ポリラクトンポリオールの具体例としては、例えばポリカプロラクトンジオール、ポリバレロラクトンジオール及びポリカプロラクトントリオール等が挙げられる。
(c1)としては、ジアルキロールアルカン酸(例えば2,2-ジメチロールプロピオン酸、2,2-ジメチロールブタン酸、2,2-ジメチロールヘプタン酸及び2,2-ジメチロールオクタン酸)、酒石酸等、並びにこれらの化合物を中和剤で中和した塩が挙げられる。
例えばカチオン性基として3級アミノ基を有し、水酸基を有する化合物、炭素数1~20の3級アミノ基含有ジオール[N-アルキルジアルカノールアミン(例えばN-メチルジエタノールアミン、N-プロピルジエタノールアミン、N-ブチルジエタノールアミン及びN-メチルジプロパノールアミン)及びN,N-ジアルキルモノアルカノールアミン(例えばN,N-ジメチルエタノールアミン)等]等の化合物、およびこれを中和剤で中和した塩が挙げられる。
(c2)の場合、アミノ基の含有量は、3級アミノ基中の窒素原子のみの重量%を指す。
ジルエーテル等)及び炭素数2~10のアミノアルコール類(例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、2-アミノ-2-メチルプロパノール及びトリエタノールアミン)等が挙げられる。
好ましく用いることのできる粘着付与剤(T)としては、例えば、ロジン、ロジン誘導体、石油系樹脂、テルペン系樹脂、クマロン樹脂、インデン樹脂などが挙げられる。
ロジン誘導体としては、重合ロジン、不均化ロジン、水素添加ロジン、マレイン化ロジン、フマル化ロジン、およびこれらのグリセリンエステル、ペンタエリスリトールエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、エチレングリコールエステル等が挙げられる。
テルペン系樹脂としては、テルペン樹脂、ジペンテン樹脂、α-ピネン重合体、β-ピネン重合体、テルペンフェノール樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、水素添加テルペン樹脂等が挙げられる。
石油系樹脂としては、炭素数5個の石油留分を重合した石油樹脂、マレイン酸変性、フタル酸変性した石油樹脂等が挙げられる。
粘着性付与成分(T)は、単独で用いてもよく、2種以上を混合して使用しても良い。
これらの内、好ましいものは、炭素数1~15のオキシム、炭素数2~15の第二級アミン、環の構成単位としてイミノ基と窒素-炭素2重結合とを有する5員環化合物、活性メチレン含有化合物であり、更に好ましくはメチルエチルケトオキシム、ジイソプロピルアミン、3,5-ジメチルピラゾール、マロン酸ジエチル、である。
即ち、添加の方法には、(1)(I)に(e)を添加する方法、(2)(e)に(I)を添加する方法が含まれる。これらの内、反応の再現性の観点から好ましいのは、(1)の方法である。
体積平均粒子径(Dv)は光散乱粒度分布測定装置で測定される。
本発明におけるポリウレタン樹脂組成物水性分散体(Q)は、水とポリウレタン樹脂(U)及び粘着性付与剤(T)、ブロック化ポリイソシアネート化合物(J)からなるポリウレタン樹脂組成物(K)を含有するポリウレタン樹脂組成物水性分散体である。上記ポリウレタン樹脂(U)は、ポリオール(a)、ポリイソシアネート(b)、及びカルボキシル基またはアミノ基と2個の水酸基を含有する化合物(c)を必須構成原料とするウレタンプレポリマー(P)と粘着性付与剤(T)とブロック化ポリイソシアネート化合物(J)と中和剤とを所定の重量比で混合後、水中に分散した後に(P)と反応性を有する鎖伸長剤(d)を反応させることにより製造されるのが好ましい。また、(U)は分子中に架橋構造を有していることが好ましく、(U)へ架橋構造を導入するためには、ポリオール(a)、ポリイソシアネート(b)及び/又は鎖伸長剤(d)に3官能以上の多官能モノマーを使用することにより、(U)中に架橋構造を導入することが可能である。
本発明におけるポリウレタン樹脂組成物水性分散体は、(P)の分散性及び水性分散体の安定性の観点から、必要により(P)と(T)と(J)と中和剤の混合物を分散剤(h)の存在下で水に分散させることができる。
混練機(A3)としては、二軸押出機[池貝(株)製PCM-30等]、ニーダー[(株)栗本鐵工所製KRCニーダー等]、万能混合機[プライミクス(株)製ハイビスミックス等]及びプラストミル[(株)東洋精機製作所製ラボプラストミル等]等が例示される。
分散装置(A)に供給されるウレタンプレポリマー(P)と粘着性付与剤(T)とブロック化ポリイソシアネート化合物(J)の混合物と水の重量比は、目的とする水性分散体の樹脂成分含有量によって適宜選択されるが、好ましくは{(P)+(T)+(J)}/水=10/2~10/100であり、より好ましくは10/5~10/50である。
分散装置(A)にて分散を行う際は、必要に応じて、pH調整剤、消泡剤、抑泡剤、酸化防止剤、着色防止剤、可塑剤及び離型剤等から選ばれる添加剤を1種以上を添加することができる。また、必要に応じて、分散後に脱溶剤、濃縮、希釈等を行ってもよい。
劣化防止剤及び安定化剤(紫外線吸収剤及び酸化防止剤等)としてはヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、ヒドラジン系、リン系、ベンゾフェノン系及びベンゾトリアゾール系劣化防止剤及び安定化剤等が挙げられる。
粘度調整剤、消泡剤、防腐剤、劣化防止剤、安定化剤及び凍結防止剤の含有量は、インクジェットインク(L)の重量に基づいてそれぞれ好ましくは5重量%以下、さらに好ましくは3重量%以下である。
撹拌機及び温度計を備えた反応容器にヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(I2-1)[旭化成社製「デュラネートTPA-100」 ]45.1部及び溶剤として二塩基酸エステル「DBE」[三協化学(株)製]を30部、3,5-ジメチルピラゾール(e-1)24.9部を仕込んで、70℃で2時間ブロック化反応を行い、ブロック化ポリイソシアネート化合物 (J-1)の70%溶液を得た。
撹拌機及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置にMn2,000のポリヘキサメチレンカーボネートジオール(a1-1)[ニッポラン980R:東ソー(株)製]217部、1,4-ブタンジオール(a2-1)3部、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(b-1)119部、2,2-ジメチロールプロピオン酸(c-1)21.5部及びアセトン154部を仕込んで85℃で10時間攪拌してウレタン化反応を行い、ウレタンプレポリマー(P-1)のアセトン溶液を製造した。
次いで、粘着性付与剤、テルペンフェノール樹脂(「マイティエースG125」、水酸基価100~150mgKOH/g、ヤスハラケミカル社製)(T-1)36部、製造例1で得られたブロック化ポリイソシアネート化合物(J-1)溶液51.5部、トリエチルアミン(中和剤)11.3部、アセトン119部を加え、均一化した後、水787部を200rpmで撹拌しながら加え混合物を分散させた。得られた分散体に鎖伸長剤である10重量%のジエチレントリアミン水溶液23.3部を加え、減圧下に65℃で8時間かけてアセトンを留去し、ポリウレタン樹脂水性分散体(Q-1)を得た。
撹拌機及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置にMn2,000のポリテトラメチレンエーテルグリコール(a1-2)[PTMG 2000:三菱ケミカル(株)製]190部、1,4-ブタンジオール(a2-1)21部、イソホロンジイソシアネート(b-2)132部、2,2-ジメチロールプロピオン酸(c-1)17.2部及びアセトン154部を仕込んで85℃で10時間攪拌してウレタン化反応を行い、ウレタンプレポリマー(P-2)のアセトン溶液を製造した。
次いで、粘着性付与剤、テルペンフェノール樹脂(「マイティエースG125」、水酸基価100~150mgKOH/g、ヤスハラケミカル社製)(T-1)36部、製造例1で得られたブロック化ポリイソシアネート化合物(J-1)溶液51.5部、トリエチルアミン(中和剤)9.1部、アセトン119部を加え、均一化した後、水787部を200rpmで撹拌しながら加え混合物を分散させた。得られた分散体に鎖伸長剤である10重量%のジエチレントリアミン水溶液23.3部を加え、減圧下に65℃で8時間かけてアセトンを留去し、ポリウレタン樹脂水性分散体(Q-2)を得た。
実施例1において、テルペンフェノール樹脂(T-1)36部の代わりに粘着性付与剤、テルペンフェノール樹脂(「マイティエースK125」、水酸基価200~250mgKOH/g、ヤスハラケミカル社製)(T-2)36部を使用する以外は、実施例1と同様にしてポリウレタン樹脂組成物水性分散体(Q-3)を得た。
実施例1において、テルペンフェノール樹脂(T-1)36部の代わりに粘着性付与剤、ロジン誘導体(「パインクリスタルD-6011」、水酸基価110~125mgKOH/g、荒川化学社製)(T-3)36部を使用する以外は、実施例1と同様にしてポリウレタン樹脂組成物水性分散体(Q-4)を得た。
実施例1において、テルペンフェノール樹脂(T-1)36部の代わりに粘着性付与剤、石油樹脂(「アルコンM100」荒川化学社製)(T-4)36部を使用する以外は、実施例1と同様にしてポリウレタン樹脂組成物水性分散体(Q-5)を得た。
実施例1において、テルペンフェノール樹脂(T-1)36部を使用しないこと以外は、実施例1と同様にして比較ポリウレタン樹脂組成物水性分散体(Q’-1)を得た。
実施例1において、ブロック化ポリイソシアネート化合物(J-1)溶液51.5部を使用しないこと以外は、実施例1と同様にして比較ポリウレタン樹脂組成物水性分散体(Q’-2)を得た。
次いで、乳化剤としてのポリオキシアルキレンアルキルエーテル(三洋化成工業製 「ナロアクティー CL120」)36部、粘着性付与剤、テルペンフェノール樹脂(「マイティエースG125」、水酸基価100~150mgKOH/g、ヤスハラケミカル社製)(T-1)36部、製造例1で得られたブロック化ポリイソシアネート化合物(J-1)溶液51.5部、アセトン119部を加え、均一化した後、水787部を200rpmで撹拌しながら加え混合物を分散させた。得られた分散体に鎖伸長剤である10重量%のジエチレントリアミン水溶液14.9部を加え、減圧下に65℃で8時間かけてアセトンを留去し、ポリウレタン樹脂水性分散体(Q’-3)を得た。
撹拌機及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置にMn2,000のポリヘキサメチレンカーボネートジオール(a1-1)[ニッポラン980R:東ソー(株)製]250部、4,4’-ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(b-1)105部、2,2-ジメチロールプロピオン酸(c-1)17.8部及びアセトン93.4部を仕込んで85℃で12時間攪拌してウレタン化反応を行い、次いでメチルエチルケトンオキシム(e-2)7.1部を仕込み、85℃で3時間反応させウレタンプレポリマー(P’-2)のアセトン溶液を製造した。
次いで、トリエチルアミン(中和剤)9.5部、アセトン275部を加え、均一化した後、水667部を200rpmで撹拌しながら加え混合物を分散させた。得られた分散体に鎖伸長剤である10重量%のジエチレントリアミン水溶液42.5部を加え、減圧下に65℃で8時間かけてアセトンを留去し、分子内の末端にブロックイソシアネート基を有するポリウレタン樹脂水性分散体(Q’-4)を得た。
実施例1~5、比較例1~4で得られたポリウレタン樹脂水性分散体(Q-1)~(Q-5)、(Q’-1)~(Q’-4)23部、顔料[カーボンブラック水分散体(「Aqua-Black162」、東海カーボン(株)製、固形分20wt%)15部、保湿安定助剤、プロピレングリコール20部、グリセリン20部、及びイオン交換水22部を配合し、10分間混合して、インクジェットインク(L-1)~(L-5)、(L’-1)~(L’-4)を得た。
<ポリウレタン樹脂組成物の皮膜物性(破断強度、破断伸度)>
ポリウレタン樹脂組成物水分散体10部を、縦10cm×横20cm×深さ1cmのポリプロピレン製モールドに、水分乾燥後のフィルム膜厚が200μmになる量を流し込み、室温で12時間乾燥後、循風乾燥機で105℃で3時間加熱乾燥することによって得られるフィルムの物性測定を行い、破断強度、及び破断伸度を測定した。
尚、破断強度及び破断伸度の測定は、JIS K7311に記載の5.引張試験に基づいて行った。
作製した水性インク(L-1)~(L-5)、(L’-1)~(L’-4)を5cm×20cmのコート紙[「オーロラコート」、日本製紙製]に乾燥後の膜厚が2μmとなるよう塗布し、140℃で10分乾燥し、塗膜を作製した。この塗膜面をセロテープ(登録商標)にて剥離テストを行い、残留する1mm角塗膜の数を調べた。表示は分子に残留数を、分母にはじめにクロスカットした数を示した。
一方、(c)を構成原料として含まないポリウレタン樹脂水性分散体(Q’-3)の比較例3は破断強度は不良であり、分子内の末端にブロックイソシアネート基を有するポリウレタン樹脂水性分散体(Q’-4)の比較例4も破断強度と破断伸度が不良である。
表2のインキ(L)での紙との密着性で示したように、実施例6~10は優れた剥離試験結果であった。一方、比較例1~4のポリウレタン樹脂水性分散体を用いた比較例5~8は密着性が不良であった。
Claims (7)
- 水とポリウレタン樹脂(U)とブロック化ポリイソシアネート化合物(J)と粘着性付与剤(T)を含有するポリウレタン樹脂組成物水性分散体の製造方法であって、
ポリウレタン樹脂(U)が、末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(P)と鎖伸長剤(d)との反応物であるポリウレタン樹脂であり、
前記ウレタンプレポリマー(P)が、ポリオール(a)(下記化合物(c)に該当するものを除く)と、ポリイソシアネート(b)と、カルボキシル基又はアミノ基及び2個の水酸基を含有する化合物(c)との反応物であり、
前記化合物(c)がカルボキシル基と2個の水酸基を含有する化合物(c1)、3級アミノ基と2個の水酸基を含有する化合物(c2)又は4級アンモニウム基と2個の水酸基を含有する化合物(c2’)であり、
ブロック化ポリイソシアネート化合物(J)がポリイソシアネート化合物(I)とイソシアネートブロック化剤(e)との反応物であり、イソシアネートブロック化剤(e)が環の構成単位としてイミノ基と窒素-炭素2重結合とを有する5員環化合物であり、前記ウレタンプレポリマー(P)と粘着性付与剤(T)とブロック化ポリイソシアネート化合物(J)と中和剤を混合後、水中に分散した後に前記ウレタンプレポリマー(P)と前記鎖伸長剤(d)を反応させるポリウレタン樹脂組成物水性分散体(Q)の製造方法。 - 粘着性付与剤(T)の水酸基価が100~350mgKOH/gである請求項1に記載のポリウレタン樹脂組成物水性分散体の製造方法。
- ポリイソシアネート化合物(I)が、イソシアヌレート環を有するポリイソシアネートを含有する請求項1又は2に記載のポリウレタン樹脂組成物水性分散体の製造方法。
- ポリイソシアネート化合物(I)が、末端基がイソシアネート基であるウレタンプレポリマーを含有する請求項1~3のいずれかに記載のポリウレタン樹脂組成物水性分散体の製造方法。
- ブロック化ポリイソシアネート化合物(J)の含有量が(U)の重量に基づいて1~150重量%である請求項1~4のいずれかに記載のポリウレタン樹脂組成物水性分散体の製造方法。
- 水性分散体(Q)がインクジェットインク用である請求項1~5のいずれかに記載のポリウレタン樹脂組成物水性分散体の製造方法。
- 請求項1~6のいずれかに記載の製造方法によってポリウレタン樹脂組成物水性分散体(Q)を製造する工程、前記ポリウレタン樹脂組成物水性分散体(Q)、顔料、及び保湿安定助剤(M)を含有するインクジェットインク(L)を製造する工程を含む、インクジェットインク(L)の製造方法。
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Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6484268B2 (ja) * | 2017-03-09 | 2019-03-13 | 三洋化成工業株式会社 | ブロックイソシアネートの製造方法 |
JP7031368B2 (ja) * | 2018-02-28 | 2022-03-08 | 昭和電工マテリアルズ株式会社 | 印刷インキ用バインダー、印刷インキ及び印刷物 |
WO2020003780A1 (ja) * | 2018-06-27 | 2020-01-02 | Dic株式会社 | ウレタン樹脂組成物、表面処理剤、及び、物品 |
CN114573466B (zh) * | 2022-03-02 | 2024-03-22 | 安徽大学 | 一种红色蒽醌类化合物及其应用 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000007909A (ja) | 1998-06-19 | 2000-01-11 | Sekisui Chem Co Ltd | ウレタン系水性組成物 |
JP2001011146A (ja) | 1999-06-28 | 2001-01-16 | Nitto Denko Corp | 粘着付与樹脂の水分散体およびその製造方法ならびに水分散型感圧性接着剤組成物 |
JP2002294020A (ja) | 2001-01-23 | 2002-10-09 | Kuraray Co Ltd | 水性分散液 |
JP2009215506A (ja) | 2008-03-12 | 2009-09-24 | Riso Kagaku Corp | 捺染インクジェット用インク |
JP2011523428A (ja) | 2008-05-08 | 2011-08-11 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 架橋ポリウレタンを含有し、さらに追加の反応性成分を含有する生地用インクジェットインク |
JP2011202004A (ja) | 2010-03-25 | 2011-10-13 | Tokai Carbon Co Ltd | 顔料分散組成物およびインクジェットインキ組成物 |
CN102277119A (zh) | 2010-06-09 | 2011-12-14 | 日本聚氨酯工业株式会社 | 聚氨酯系粘接剂 |
JP2011256236A (ja) | 2010-06-07 | 2011-12-22 | Mitsui Chemicals Inc | コート材 |
JP2012067278A (ja) | 2010-08-27 | 2012-04-05 | Sanyo Chem Ind Ltd | ドライラミネート用接着剤 |
JP2012251062A (ja) | 2011-06-02 | 2012-12-20 | Matsui Shikiso Chem Co Ltd | インクジェット捺染用インク |
JP2014129617A (ja) | 2012-12-28 | 2014-07-10 | Matsui Shikiso Chem Co Ltd | インクジェット捺染方法及び布状繊維製品 |
JP2014189568A (ja) | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Dic Corp | 水性樹脂組成物、プライマー、それを用いて得られる積層体及び包装材料 |
WO2016143573A1 (ja) | 2015-03-10 | 2016-09-15 | 東洋紡株式会社 | オレフィン基材用水系接着剤樹脂組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04293986A (ja) * | 1991-03-25 | 1992-10-19 | Sunstar Eng Inc | 水性ウレタン系2液型接着剤及びその主剤としてのエマルジョン |
JPH08170064A (ja) * | 1994-10-20 | 1996-07-02 | Sekisui Chem Co Ltd | ウレタン系水性接着剤組成物 |
JPH08170063A (ja) * | 1994-10-20 | 1996-07-02 | Sekisui Chem Co Ltd | ウレタン系水性接着剤組成物 |
JPH08269429A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Sekisui Chem Co Ltd | ウレタン系水性接着剤の製造方法 |
JPH09157625A (ja) * | 1995-12-07 | 1997-06-17 | Sekisui Chem Co Ltd | ウレタン系水性接着剤 |
JPH09255867A (ja) * | 1996-03-26 | 1997-09-30 | Sekisui Chem Co Ltd | 水性組成物 |
JPH1053709A (ja) * | 1996-06-05 | 1998-02-24 | Sekisui Chem Co Ltd | エマルジョン組成物及び接着剤 |
JPH1025325A (ja) * | 1996-07-12 | 1998-01-27 | Sekisui Chem Co Ltd | ウレタンエマルジョン及び水性接着剤 |
JPH10330720A (ja) * | 1997-05-29 | 1998-12-15 | Sekisui Chem Co Ltd | ウレタン系水性接着剤 |
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JP2000007909A (ja) | 1998-06-19 | 2000-01-11 | Sekisui Chem Co Ltd | ウレタン系水性組成物 |
JP2001011146A (ja) | 1999-06-28 | 2001-01-16 | Nitto Denko Corp | 粘着付与樹脂の水分散体およびその製造方法ならびに水分散型感圧性接着剤組成物 |
JP2002294020A (ja) | 2001-01-23 | 2002-10-09 | Kuraray Co Ltd | 水性分散液 |
JP2009215506A (ja) | 2008-03-12 | 2009-09-24 | Riso Kagaku Corp | 捺染インクジェット用インク |
JP2011523428A (ja) | 2008-05-08 | 2011-08-11 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 架橋ポリウレタンを含有し、さらに追加の反応性成分を含有する生地用インクジェットインク |
JP2011202004A (ja) | 2010-03-25 | 2011-10-13 | Tokai Carbon Co Ltd | 顔料分散組成物およびインクジェットインキ組成物 |
JP2011256236A (ja) | 2010-06-07 | 2011-12-22 | Mitsui Chemicals Inc | コート材 |
CN102277119A (zh) | 2010-06-09 | 2011-12-14 | 日本聚氨酯工业株式会社 | 聚氨酯系粘接剂 |
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