JP2011202004A - 顔料分散組成物およびインクジェットインキ組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】表面に酸性基を有する顔料(I)と、一級アミノ基および二級アミノ基から選ばれるアミノ基を分子中に2以上有する塩基性化合物(II)とを水性媒体中で接触させて、表面に未反応アミノ基を有する顔料を作製した後、さらに、末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)と接触させ尿素結合させてなるポリウレタン樹脂付加顔料(A)の水性分散体と、平均粒子径が10〜300nmである水性分散樹脂(B)とを含むことを特徴とする顔料分散組成物である。
【選択図】なし
Description
において各種印刷に使用されるインクとして臭いのない水性色材が必要不可欠であり、産業用途でも作業環境、インキや塗料の取り扱いの安全性、廃液処理の問題から有機溶剤の使用をできる限り少なくする傾向が強まっている。また、水性着色材は、有機溶剤型着色材に比べ、製造時に防爆設備、排気設備、有機溶剤回収装置などの特別な装置が要らず製造コストが安価であることも普及の要因となっている。
(1)表面に酸性基を有する顔料(I)と、一級アミノ基および二級アミノ基から選ばれるアミノ基を分子中に2以上有する塩基性化合物(II)とを水性媒体中で接触させて、表面に未反応アミノ基を有する顔料を作製した後、さらに、末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)と接触させ尿素結合させてなるポリウレタン樹脂付加顔料(A)の水性分散体と、
平均粒子径が10〜300nmである水性分散樹脂(B)とを含む
ことを特徴とする顔料分散組成物、
(2)前記末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の固形分酸価が20〜200mgKOH/gである上記(1)に記載の顔料分散組成物、
(3)前記水性分散樹脂(B)が、分子中に陰イオン基またはノニオン基を有する自己分散型水性分散樹脂であるか、または陰イオン乳化剤およびまたはノニオン乳化剤により分散されてなる乳化剤分散型水性分散樹脂である上記(1)または(2)に記載の顔料分散組成物、
(4)前記表面に酸性基を有する顔料(I)が、表面に酸性基を有する自己分散型カーボンブラックである上記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の顔料分散組成物、
(5)上記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の顔料分散組成物からなることを特徴とするインクジェットインク組成物、
を提供するものである(なお、以下、適宜、表面に酸性基を有する顔料(I)を「顔料(I)」、一級アミノ基および二級アミノ基から選ばれるアミノ基を分子中に2以上有する塩基性化合物(II)を「塩基性化合物(II)」、末端イソシアネート基を有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)を「ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)」とそれぞれ称するものとする)。
本発明の顔料分散組成物は、表面に酸性基を有する顔料(I)と、一級アミノ基および二級アミノ基から選ばれるアミノ基を分子中に2以上有する塩基性化合物(II)とを水性媒体中で接触させて、表面に未反応アミノ基を有する顔料を作製した後、さらに、末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)と接触させ尿素結合させてなるポリウレタン樹脂付加顔料(A)の水性分散体と、平均粒子径が10〜300nmである水性分散樹脂(B)とを含むことを特徴とするものである。
液相法により酸化処理する場合は、酸化剤として、過酸化水素水、硝酸、硫酸、塩素酸塩、過硫酸塩、過炭酸塩など種々の酸化剤を用いることができ、例えば、上記酸化剤を含む水溶液中に、カーボンブラック等の顔料を投入し、攪拌処理することにより、表面に酸性基を有する顔料を得ることができ、酸化剤の投入量および反応温度を制御することで、カーボンブラック表面に酸性基を均一に導入することができる。
スラリーの中和処理を行った場合は、中和処理により生じた塩類(中和剤の酸化物)を除去することが好ましく、上記塩類を除去することにより、顔料の水分散性を向上させ、表面酸化顔料の再擬集を抑制することができる。上記塩は、限外濾過膜(UF)、逆浸透膜(RO)、電気透析膜などの分離膜により除去することが好ましい。
で表わされるα、ω―ポリブタジエングリコールG−1000、G−2000、G−3000(日本曹達社製)などが挙げられる。
(ただし、上式において、n:ポリオール類の全モル数、A’:ポリオール類の数平均分子量、B’:ジイソシアネートの数平均分子量である。)
水性分散樹脂(B)としては、分子中に陰イオン基またはノニオン基を有する自己分散型水性分散樹脂であるか、または陰イオン乳化剤およびまたはノニオン乳化剤により分散されてなる乳化剤分散型水性分散樹脂であることが好ましい。
水性分散樹脂(B)としては、例えば、樹脂分子鎖中にカルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基などの陰イオンを有しその一部または全部を対イオンで中和した自己分散型水性分散樹脂や、ポリオキシエチレンエーテル鎖などのノニオン型親水基を側鎖、主鎖に有する樹脂などを水に分散した自己分散型水性分散樹脂や、陰イオン乳化剤およびまたはノニオン乳化剤により水に分散した乳化剤分散型水性分散樹脂や、分子中に陰イオンまたはノニオン基を有し、且つ乳化剤分散して得られる乳化剤分散型水性分散樹脂等を挙げることができる。
水性分散樹脂(B)としては、水等の水性媒体に分散したものが好ましく、水性媒体としては上述したものと同様のものを挙げることができる。
また、エポキシエステル樹脂、ビニル変性エポキシ樹脂、高酸価アルキッド樹脂、ビニル変性水性アルキッド樹脂、水性ポリエステル樹脂、水性ポリウレタン樹脂等の自己分散、自己乳化型の樹脂や、これらの樹脂を乳化剤として用いて粒子を形成し、該粒子内で異種のモノマーを重合して得られるコアシェル型のものを挙げることができる。
エマルション型の重合系水分散樹脂としては、乳化剤中に上述した重合系水分散樹脂が含有されてなるものを挙げることができる。
上記乳化剤としては、陰イオン乳化剤およびノニオン乳化剤から選ばれる一種以上であることが好ましい。
本発明のインクジェットインキ組成物は、本発明の顔料分散組成物からなることを特徴とする。
本発明のインクジェットインキ組成物は、その用途がインクジェットインキ用途に限定されることを除けば本発明の顔料分散組成物と同様であり、その詳細については上述した内容と同様である。
窒素吸着比表面積が170m2/g、DBP吸収量が115cm3/100gであるカーボンブラックaを100gと、該カーボンブラック単位表面積当たり0 . 1 0mmol/m 2反応するように下記式1により秤量したペルオキソ二硫酸ナトリウム( Na2S2O8)を純水に溶解し3d m 3とした水溶液とを、反応容器中に添加し、反応温度60℃ 、反応時間10時間、攪拌速度0 .12s− 1 で酸化処理した。
次いで、上記酸化処理したカーボンブラックを濾別し、純水中に分散させて水酸化ナトリウム水溶液で中和した。中和後、カーボンブラックのスラリーを遠心分離器(日立工機製CR22F)で回転数7.5×10−3s−1にて15分間処理した。その後、得られた上澄み液から、限外濾過膜(旭化成(株)製、AHP−1010 、分画分子量50000〕により残存する塩を分離精製し、さらにカーボンブラック分散濃度が20質量%となるように水分を除去して、低酸化カーボンブラックAの水分散体を得た。
(式1)ペルオキソ二硫酸ナトリウムの必要量(mg)=ペルオキソ二硫酸ナトリウムのカーボンブラックの単位面積当たりの必要モル数(mmol/m2)×カーボンブラックの比表面積(m2/g)×カーボンブラック量(g)×ペルオキソ二硫酸ナトリウムの当量(238 .1g/mol)に従って計算する。
例えば、100gのカーボンブラックaを処理するために必要なペルオキソ二硫酸ナトリウムの質量は、0.10(mmol/m2)×170(m2/g)×100(g)×238.1(g/mol)=404770(mg)= 404.77(g)となる。
(1)側鎖ジオールの合成
撹拌棒、乾燥窒素吹き込み管、冷却管付きのフラスコにN,N’−ジエタノールアミン190部に対して、共栄社化学製ライトアクリレートNP−4EA(ノニルフェニルテトラエチレンエーテルグリコールアクリレート)を810質量部仕込み、80℃で7時間反応後、分子側鎖にノニルフェニル鎖を有するジオール(以下、ジオールLKG−1という)を得た。反応物の三級アミン価/全アミン価の商は0.98以上であった。
撹拌棒、窒素ガス吹き込み管、玉入れ冷却管付きのフラスコ中に、メチルエチルケトン(MEK)400質量部に対して、ジメチロールブタン酸を60.4質量部[2.6モル比]、ひまし油変性ジオールHS−2G−160R(豊国製油製)を96.1質量部[0.8モル比]、クラレポリエステルジオールP−2050(数平均分子量2066、株式会社クラレ製)を129.7質量部[0.4モル比]、上記(1)で得たジオールLKG−1を104.5質量部[1.2モル比]、イソホロンジイソシアネートを209.3質量部[6モル比]を加えて、65℃にて7時間反応させた。このときの反応溶液のイソシアネート基の質量%は1.35質量%、固形分酸価は38mgKOH/gであった。
上記反応後、35℃まで冷却して、さらにトリエチルアミンを41.2質量部加えて30分間攪拌することにより、不揮発分58質量%、ガードナー気泡粘度:J−K、GPC数平均分子量1790、重量平均分子量5550、NCO基のモル数に対するOH基のモル数の比(OH基のモル数/NCO基のモル数)が5/6のイソシアネート末端水性ポリウレタン(以下、ポリウレタン樹脂1という)を得た。
顔料(I)として、表面に酸性基を有するカーボンブラックであるAquaBlack(登録商標)162(東海カーボン社製、固形分濃度19.2質量%、カルボキシル基当量:800マイクロモル/g)1kgに対し、塩基性化合物(II)としてピペラジン・6H2O (Mw=194)の5%水溶液を41.3g添加し、常温で30分攪拌後、ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)として上記(2)で得たポリウレタン樹脂1(固形分58.0重量%) を66.2g加え、常温で3時間攪拌し、更に40℃で1時間撹拌した。その後、減圧蒸留して反応溶媒(MEK)を溜去することにより、不揮発分24%のポリマー付加水性顔料分散体(以下、ポリマー付加カーボンブラック顔料分散体1という)を得た。得られたポリマー付加水性顔料分散体1において、ポリウレタン樹脂1に対する表面に酸性基を有するカーボンブラックの質量比(カーボンブラック/ポリウレタン樹脂)は、固形分換算で100/20であった。
(1)イソシアネート末端水性ポリウレタンの合成
撹拌棒、窒素ガス吹き込み管、玉入れ冷却管付きのフラスコにメチルエチルケトン(MEK)200質量部に対して、ジメチロールプロピオン酸を65質量部 [2.8モル比]、イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン製ディスモジュール)を203質量部[5.3モル比]加えて、65℃で6時間反応させた。
更に、ひまし油変性ジオールHS−2G−150(豊国製油社製 、数平均分子量765.3)66質量部 [0.5モル比]、クラレポリエステルジオールP−2050(数平均分子量2066、株式会社クラレ社製)を178質量部 [0.5モル比]、ポリエチレンエーテルグリコール#1000(日本油脂社製、 数平均分子量1002)88質量部[0.5モル比]、MEK200質量部を加えて65℃にて3時間反応させた。このときの反応溶液のイソシアネート基の質量%は1.45質量%、固形分酸価は45mgKOH/gであった。
上記反応後、35℃まで冷却して、N−メチルモロホリンを39.1質量部を加えて30分間攪拌することにより、不揮発分60.2質量%、ガードナー気泡粘度:T−U、GPC数平均分子量3400、重量平均分子量7800、NCO基のモル数に対するOH基のモル数の比(OH基のモル数/NCO基のモル数)が4.3/5.3のイソシアネート末端水性ポリウレタン(以下、ポリウレタン樹脂2という)を得た。
顔料(I)として、表面に酸性基を有するカーボンブラックであるAquaBlack(登録商標)162の酸化度を下げた低酸化カーボンブラックAの水分散体(固形分濃度20.0質量%、カルボキシル基当量:600マイクロモル/g)1kgに対し、塩基性化合物(II)としてピペラジン・6H2O (Mw=194)の5%水溶液を55.6g添加し、常温で30分攪拌後、ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)として上記(1)で得たポリウレタン樹脂2(固形分60.2質量%) を83.1g(固形分50g)を加え、常温で3時間攪拌後、更に40℃1時間撹拌した。その後、減圧蒸留して反応溶媒(MEK)を溜去することにより、不揮発分25%のポリマー付加水性顔料水分散体(以下、ポリマー付加カーボンブラック顔料分散体2という)を得た。
得られたポリマー付加カーボンブラック顔料分散体2において、ポリウレタン樹脂2に対する表面に酸性基を有するカーボンブラックの質量比(カーボンブラック/ポリウレタン樹脂)は、固形分換算で100/25であった。
ポリウレタン樹脂付加顔料(A)として、上記ポリマー付加カーボンブラック顔料分散体1およびポリマー付加カーボンブラック顔料分散体2を用いるとともに、水性分散樹脂(B)として、AE−986B(JSR社製、自己分散型アクリルエマルション;平均粒子径55nm)、ハイドランAP−40F(DIC社製、ポリウレタン樹脂ディスパージョン;平均粒子径20nm)、ポリマロン E100(荒川化学工業製、ロジン変性スチレンマレイン酸樹脂ディスパージョン;平均粒子径100nm)、
ボンコートDV−961(DIC社製、シリカ-アクリル樹脂エマルション;平均粒子径130nm)を用い、表1に示す配合比になるように攪拌容器中に攪拌しつつ投入し、さらに、グリセリン、界面活性剤(日信化学社製サーフィノール104E)、アミン化合物(トリエタノールアミン)、イオン交換水を表1に示す組成となるように添加し攪拌して各顔料分散組成物を作製した。
実施例1〜実施例4で得られた顔料分散組成物においては、ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)と水性分散樹脂(B)との合計量に対する顔料(I)の質量比(顔料(I)の質量/ポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)と水性分散樹脂(B)の質量の総和)がいずれも100/40であり、実施例5〜実施例6で得られた顔料分散組成物においては、上記質量比がいずれも100/45であった。
顔料分散体として、上記ポリマー付加カーボンブラック顔料分散体1およびポリマー付加カーボンブラック顔料分散体2の調製に用いたAquaBlack(登録商標)162(東海カーボン社製、固形分濃度19.2質量%、カルボキシル基当量:800マイクロモル/g)と、AquaBlack(登録商標)162の酸化度を下げた低酸化カーボンブラックAの水分散体(固形分濃度20.1質量%、カルボキシル基当量:600マイクロモル/g)を用い、水性分散樹脂として、上記AE−986B、ハイドランAP−40F、ポリマロン E100、ボンコートDV−961を用い、表2に示す配合比になるように攪拌容器中に攪拌しつつ投入し、さらに、グリセリン、界面活性剤(日信化学社製サーフィノール104E)、アミン化合物(トリエタノールアミン)、イオン交換水を表2に示す組成となるように添加し攪拌して各顔料分散組成物を作製した。
比較例1および比較例2で得られた顔料分散組成物においては、水性分散樹脂量に対する顔料の質量比(顔料の質量/水性分散樹脂の質量)がいずれも100/40であり、比較例3および比較例4得られた顔料分散組成物においては、上記質量比がいずれも100/20であった。
実施例1〜実施例6および比較例1〜比較例5で得た各顔料分散組成物に対してイオン交換水を加え、顔料濃度でそれぞれ15質量%になるように調製して、インクジェットインキ組成物とした。
得られたインクジェットインキ組成物を、各々インクカートリッジに充填し、インクジェットプリンターEM−930C(セイコーエプソン社製)で印字を行い、普通紙画像サンプルを反射型光学色濃度計(日本平版機材社X-Rite Inc.製 X−Rite 504)で測定したO.D.平均値を下記基準で評価することにより、画像濃度評価を行った。結果を表3および表4に示す。
○:O.D.値:1.4以上
△:O.D.値:1.3以上1.4未満
×:O.D.値:1.3未満
上記15質量%に濃度調整したインクジェットインキ組成物を密閉式ガラス瓶に入れ、インキュベーターにおいて70℃で3〜4週間保存して、試験前後における粘度(mPa・s)および粒径(nm)をそれぞれ測定し、以下の基準により、保存安定性評価を行った。結果を表3および表4に示す。
◎:4周間経過時まで変化率が−5%〜+5%の範囲内にある。
○ :3周間経過時まで変化率が−5%〜+5%の範囲内にある。
△: 3周間経過時の変化率が−5%〜+5%の範囲外にあるが、−10%〜+10%の範囲内にある。
× : 3周間経過時の変化率が−10%〜+10%の範囲外にある。
上記15質量%に濃度調製したインクジェットインキ組成物をテフロン(登録商標)シート上に一滴落とし、インキュベーターにより50℃で1時間乾燥後、イオン交換水で洗い流し、滴下したインキの痕跡が残るかどうか目視観察して、以下の基準により、再溶解性を評価した。同評価を各インクジェットインキ組成物についてそれぞれ4回行い、繰り返し性を確認した結果を表3および表4に示す。
○:痕跡が見えない
△:痕跡の輪が0%を超え30%以下残る。
×:痕跡の輪が70%以上残る。
上記15質量%に濃度調製したインクジェットインキ組成物をインクカートリッジに充填し、インクジェットプリンターEM−930C(セイコーエプソン社製)で普通紙上に印字した後、普通紙印字部の文字上をコクヨ社ラインマーカーペン(PM−LM103Y)で線を描き、以下の基準により耐マーカー性を評価した。結果を表3および表4に示す。
○:印字部が汚れない。
△:印字部や文字の周りにわずかに汚れ、滲みが認められる。
×:印字部が滲み印字部以外が汚れる。
ポリウレタン樹脂付加顔料(A)と、平均粒子径が10〜300nmである水性分散樹脂(B)とを含むものであることにより、優れた画像濃度、分散性および保存安定性を発揮するとともに、再溶解性および耐マーカー性に優れたものであることが分かる。
Claims (5)
- 表面に酸性基を有する顔料(I)と、一級アミノ基および二級アミノ基から選ばれるアミノ基を分子中に2以上有する塩基性化合物(II)とを水性媒体中で接触させて、表面に未反応アミノ基を有する顔料を作製した後、さらに、末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)と接触させ尿素結合させてなるポリウレタン樹脂付加顔料(A)の水性分散体と、
平均粒子径が10〜300nmである水性分散樹脂(B)とを含む
ことを特徴とする顔料分散組成物。 - 前記末端イソシアネート基を2以上有するポリイソシアネートポリウレタン樹脂(III)の固形分酸価が20〜200mgKOH/gである請求項1に記載の顔料分散組成物。
- 前記水性分散樹脂(B)が、分子中に陰イオン基またはノニオン基を有する自己分散型水性分散樹脂であるか、または陰イオン乳化剤およびまたはノニオン乳化剤により分散されてなる乳化剤分散型水性分散樹脂である請求項1または請求項2に記載の顔料分散組成物。
- 前記表面に酸性基を有する顔料(I)が、表面に酸性基を有する自己分散型カーボンブラックである請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の顔料分散組成物。
- 請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の顔料分散組成物からなることを特徴とするインクジェットインク組成物。
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012108400A1 (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 東海カーボン株式会社 | 顔料分散組成物の製造方法 |
JP2013133461A (ja) * | 2011-12-27 | 2013-07-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アルコール溶剤系ウレタンウレア樹脂の製造方法および印刷インキ組成物 |
CN106566280A (zh) * | 2015-10-09 | 2017-04-19 | Dic株式会社 | 被覆颜料组合物及其制造方法 |
JP2017125183A (ja) * | 2016-01-07 | 2017-07-20 | 三洋化成工業株式会社 | インク用複合粒子、インク組成物及びその製造方法 |
JP2017206623A (ja) * | 2016-05-19 | 2017-11-24 | 株式会社リコー | 微粒子分散体、インク、インク入り容器、画像形成装置、及び画像形成方法 |
JP2018095876A (ja) * | 2016-12-13 | 2018-06-21 | 三洋化成工業株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物水性分散体 |
JP2018131509A (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | 理想科学工業株式会社 | 油性インクジェットインク |
JP2022033174A (ja) * | 2015-12-18 | 2022-02-28 | 花王株式会社 | 顔料水分散体の製造方法 |
CN115337296A (zh) * | 2022-07-01 | 2022-11-15 | 华南农业大学 | 一种抑制耐药质粒水平转移的复合材料及其制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1060299A (ja) * | 1996-08-26 | 1998-03-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ポリマーグラフトカーボンブラックおよびそれを用いてなる分散体 |
JP2001214089A (ja) * | 2000-02-02 | 2001-08-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | インクジェット記録液用カーボンブラック及びインクジェット用記録液 |
JP2009120640A (ja) * | 2007-11-12 | 2009-06-04 | Tokai Carbon Co Ltd | 親水性樹脂分散型カーボンブラックおよびその水性分散体の製造方法 |
-
2010
- 2010-03-25 JP JP2010070112A patent/JP5488900B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1060299A (ja) * | 1996-08-26 | 1998-03-03 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | ポリマーグラフトカーボンブラックおよびそれを用いてなる分散体 |
JP2001214089A (ja) * | 2000-02-02 | 2001-08-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | インクジェット記録液用カーボンブラック及びインクジェット用記録液 |
JP2009120640A (ja) * | 2007-11-12 | 2009-06-04 | Tokai Carbon Co Ltd | 親水性樹脂分散型カーボンブラックおよびその水性分散体の製造方法 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9018317B2 (en) | 2011-02-07 | 2015-04-28 | Tokai Carbon Co., Ltd. | Process for producing pigment dispersion composition |
WO2012108400A1 (ja) * | 2011-02-07 | 2012-08-16 | 東海カーボン株式会社 | 顔料分散組成物の製造方法 |
JP2013133461A (ja) * | 2011-12-27 | 2013-07-08 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | アルコール溶剤系ウレタンウレア樹脂の製造方法および印刷インキ組成物 |
CN106566280A (zh) * | 2015-10-09 | 2017-04-19 | Dic株式会社 | 被覆颜料组合物及其制造方法 |
JP2022033174A (ja) * | 2015-12-18 | 2022-02-28 | 花王株式会社 | 顔料水分散体の製造方法 |
JP7239214B2 (ja) | 2015-12-18 | 2023-03-14 | 花王株式会社 | 顔料水分散体の製造方法 |
JP2017125183A (ja) * | 2016-01-07 | 2017-07-20 | 三洋化成工業株式会社 | インク用複合粒子、インク組成物及びその製造方法 |
JP2017206623A (ja) * | 2016-05-19 | 2017-11-24 | 株式会社リコー | 微粒子分散体、インク、インク入り容器、画像形成装置、及び画像形成方法 |
JP2018095876A (ja) * | 2016-12-13 | 2018-06-21 | 三洋化成工業株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物水性分散体 |
JP7168317B2 (ja) | 2016-12-13 | 2022-11-09 | 三洋化成工業株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物水性分散体 |
JP2018131509A (ja) * | 2017-02-14 | 2018-08-23 | 理想科学工業株式会社 | 油性インクジェットインク |
CN115337296A (zh) * | 2022-07-01 | 2022-11-15 | 华南农业大学 | 一种抑制耐药质粒水平转移的复合材料及其制备方法和应用 |
CN115337296B (zh) * | 2022-07-01 | 2024-01-19 | 华南农业大学 | 一种抑制耐药质粒水平转移的复合材料及其制备方法和应用 |
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