JP2013133461A - アルコール溶剤系ウレタンウレア樹脂の製造方法および印刷インキ組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
ポリオール(A)およびジイソシアネート(B)を反応させてなるウレタンプレポリマー(C)を3級アルコール溶剤(D1)に溶解してウレタンプレポリマー溶液(E)とした後、ジアミン(F)と2級以下のアルコール溶剤(D2)からなる溶液中にウレタンプレポリマー溶液(E)を添加して鎖延長させることを特徴とするポリウレタンウレア樹脂(G)の製造方法。
【選択図】なし
Description
また本発明は、2級以下のアルコール溶剤(D2)がエタノールまたは/およびイソプロパノールであることを特徴とする上記ポリウレタンウレア樹脂の製造方法に関する。
また本発明は、ポリエステルポリオール(A2)が、ひまし油ポリオールであることを特徴とする上記ポリウレタンウレア樹脂の製造方法に関する。
また本発明は、印刷インキバインダー用のポリウレタンウレア樹脂の製造方法である、上記ポリウレタンウレア樹脂(G)の製造方法に関する。
さらに本発明は、アルコール溶剤(D)の合計100重量%中、エタノールまたは/およびイソプロパノールの合計が70重量%以上であることを特徴とする上記アルコール系印刷インキ組成物に関する。
さらに本発明は、媒体が水およびアルコール溶剤(D)のみからなることを特徴とする上記アルコール系印刷インキ組成物に関する。
本発明のポリオール(A)としては、例えばポリエーテルポリオール(A1)、ポリエステルポリオール(A2)、ポリカーボネートポリオールなどが挙げられるが、なかでもポリエーテルポリオール(A1)が好ましく、特に印刷インキ用のバインダー樹脂として使用する場合はポリエーテルポリオール(A1)とポリエステルポリオール(A2)を併用して使用することが好ましい。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチルー1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,3,5−トリメチルペンタンジオール、2、4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、1,12−オクタデカンジオール、1,2−アルカンジオール、1,3−アルカンジオール、1−モノグリセライド、2−モノグリセライド、1−モノグリセリンエーテル、2−モノグリセリンエーテル、ダイマージオール、水添ダイマージオール等のジオールとのエステル化反応により得られる縮合物、
前記ジオールを開始剤として得られるカプロラクトン重合物、バレロラクトン重合物、メチルバレロラクトン重合物、乳酸重合物、ひまし油脂肪酸重合物等のポリエステルジオール等が挙げられるが、なかでも印刷インキ用のバインダー樹脂として使用する場合は、ひまし油脂肪酸重合物などのひまし油ポリオールが、顔料の分散安定性や得られるインキの保存安定性、および印刷物における透明性の面で特に好ましい。これらのポリエステルポリオール(A2)は単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
本発明に使用されるジイソシアネート(B)としては、芳香族ジイソシアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネートなどが挙げられる。例えば、1,5−ナフチレンジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジメチルメタンジイソシアネート、4,4’−ジベンジルイソシアネート、ジアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、テトラアルキルジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ブタン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソプロピレンジイソシアネート、メチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ジメリールジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ビス−クロロメチル−ジフェニルメタン−ジイソシアネート、2,6−ジイソシアネート−ベンジルクロライドやダイマー酸のカルボキシル基をイソシアネート基に転化したダイマージイソシアネート等が挙げられる。なかでも、無触媒条件において、1級または2級水酸基と低温短時間で反応させることができる1級イソシアネート基を少なくとも分子内に1つ有するジイソシアネート化合物が好ましい。これらのジイソシアネート(B)は単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
本発明のウレタンプレポリマー(C)は、ポリオール(A)に対し過剰のジイソシアネート(B)を反応させて得られるが、例えば印刷インキ用のバインダー樹脂として使用する場合、ポリオール(A)とジイソシアネート(B)との割合としては、ジイソシアネート(B)のイソシアネート基のモル数とポリオール(A)の水酸基のモル数の比であるNCO/OH比を1.1〜3.0の範囲となるようにすることが好ましい。この比が1.1より小さい場合には、得られるポリウレタンウレア樹脂中のウレア基濃度が下がるため弾性率が低下し、印刷物における十分な耐ブロッキング性が得られない傾向がある。また、NCO/OH比が3.0より大きい場合には、印刷物における基材密着性が低下する傾向がある。
本発明に使用されるアルコール溶剤(D)としては、3級アルコール溶剤(D1)と2級以下のアルコール溶剤(D2)を挙げることができる。
本発明に使用されるジアミン(F)は、ウレタンプレポリマー(C)の鎖延長を目的として使用され、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン、ダイマー酸のカルボキシル基をアミノ基に転化したダイマージアミンなどの他、
N−(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)プロピレンジアミン、N−(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N−(2−ヒドロキシプロピル)プロピレンジアミン、N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、N,N’−ビス(2−ヒドロキシエチル)プロピレンジアミン、N,N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミン、N,N’−ビス(2−ヒドロキシプロピル)プロピレンジアミン等の分子内に水酸基を有するアミン類、
メチルイミノビスプロピルアミン、ラウリルイミノビスプロピルアミン等の分子内に3級アミノ基を有するアミン類も用いることができる。これらのジアミン(F)は単独で、または2種以上を混合して用いることができる。
本発明のポリウレタンウレア樹脂(G)は、ポリオール(A)およびジイソシアネート(B)を無溶剤で反応させてなる両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー(C)を3級アルコール溶剤(D1)に均一に溶解してウレタンプレポリマー溶液(E)とした後、ジアミン(F)と2級以下のアルコール溶剤(D2)からなる溶液中にウレタンプレポリマー溶液(E)を添加して鎖延長させることで得られる。
有するアミノ基の量は、アミン価が0.5〜40.0mgKOH/樹脂1gであることが好ましく、さらに好ましくはアミン価が3.0〜20.0mgKOH/樹脂1gの範囲である。アミン価が0.5より小さい場合には、印刷物におけるポリオレフィン系フィルムへの密着性の確保が難しく、40.0より大きい場合にはインキの保存安定性が低下する傾向がある。
本発明に用いられる着色剤(H)としては、例えば、有機系顔料、無機系顔料、染料等の通常のインキにおいて使用される各種のものが使用できる。
無機系顔料としては、例えば、カーボンブラック、アルミニウム粉、ブロンズ粉、クロムバーミリオン、黄鉛、カドミウムイエロー、カドミウムレッド、群青、紺青、ベンガラ、黄色酸化鉄、鉄黒、酸化チタン、酸化亜鉛等が挙げられる。
本発明のアルコール系印刷インキ組成物は、媒体としての水を含む。媒体に含まれる水の量は、媒体の合計100重量%中、2〜20重量%の範囲であることが好ましい。媒体中の水の量が20重量%より大きい場合、媒体の乾燥速度が遅くなり、印刷インキの乾燥工程において生産効率が低下する。媒体中の水の量が2重量%未満の場合、分散安定性または保存安定性が低下する傾向がある。
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えたフラスコに、ひまし油ポリオール(製品名:「URIC H1824」伊藤製油社製、水酸基価71.2mgKOH/g、平均官能基数2、数平均分子量1576)32.0部と、ポリプロパンジオール(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)49.4部と、1,3−プロパンジオール2.7部と、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン32.0部とを仕込み、窒素気流下、90℃で4時間反応させてウレタンプレポリマーを製造した後、ターシャリーブチルアルコール(2−メチル−2−プロパノール)49.3部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン14.9部と、エタノール340.7部からなる混合物に、前記ウレタンプレポリマー溶液を1時間かけて滴下し、その後1時間反応させてポリウレタンウレア樹脂(G−1)の溶液を得た。得られたポリウレタンウレア樹脂(G−1)の溶液は、樹脂固形分濃度25重量%、粘度190mPa・s(25℃)であり、樹脂固形分のアミン価は6.7mgKOH/樹脂1g、重量平均分子量37,000であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えたフラスコに、ひまし油ポリオール(製品名:「URIC H1824」伊藤製油社製、水酸基価71.2mgKOH/g、平均官能基数2、数平均分子量1576)31.0部と、ポリプロパンジオール(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)47.7部と、1,3−プロパンジオール2.6部と、イソホロンジイソシアネート34.3部とを仕込み、窒素気流下、90℃で4時間反応させてウレタンプレポリマーを製造した後、ターシャリーブチルアルコール49.6部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン14.4部と、エタノール340.4部からなる混合物に、前記ウレタンプレポリマー溶液を1時間かけて滴下し、その後1時間反応させてポリウレタンウレア樹脂(G−2)の溶液を得た。得られたポリウレタンウレア樹脂(G−2)の溶液は、樹脂固形分濃度25重量%、粘度150mPa・s(25℃)であり、樹脂固形分のアミン価は6.6mgKOH/樹脂1g、重量平均分子量38,000であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えたフラスコに、アジピン酸と3‐メチル‐1,5‐ペンタンジオールとの重縮合物(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)33.5部と、ポリプロパンジオール(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)33.5部と、1,3−プロパンジオール4.6部と、イソホロンジイソシアネート41.6部とを仕込み、窒素気流下、90℃で4時間反応させウレタンプレポリマーを製造した後、ターシャリーブチルアルコール48.5部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン17.2部と、エタノール342.4部からなる混合物に、前記ウレタンプレポリマー溶液を1時間かけて滴下し、その後1時間反応させてポリウレタンウレア樹脂(G−3)の溶液を得た。得られたポリウレタンウレア樹脂(G−3)の溶液は、樹脂固形分濃度25重量%、粘度170mPa・s(25℃)であり、樹脂固形分のアミン価は6.5mgKOH/樹脂1g、重量平均分子量38,000であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えたフラスコに、ひまし油ポリオール(製品名:「URIC H1824」伊藤製油社製、水酸基価71.2mgKOH/g、平均官能基数2、数平均分子量1576)29.8部と、ポリプロパンジオール(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)44.8部と、1,3−プロパンジオール2.8部と、テトラメチルキシリレンジイソシアネート38.2部とを仕込み、窒素気流下、115℃で8時間反応させてウレタンプレポリマーを製造した。ポリオール由来の水酸基の反応率は80%であったが、エタノール49.5部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン14.6部と、エタノール340.5部からなる混合物に、前記ウレタンプレポリマー溶液を1時間かけて滴下し、その後1時間反応させてポリウレタンウレア樹脂(K−1)の溶液を得た。得られたポリウレタンウレア樹脂(K−1)の溶液は、樹脂固形分濃度25重量%、粘度80mPa・s(25℃)であり、樹脂固形分のアミン価は6.5mgKOH/樹脂1g、重量平均分子量18,000であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入管を備えたフラスコに、ひまし油ポリオール(製品名:「URIC H1824」伊藤製油社製、水酸基価71.2mgKOH/g、平均官能基数2、数平均分子量1576)29.8部と、ポリプロパンジオール(水酸基価56.1mgKOH/g、数平均分子量2000)44.8部と、1,3−プロパンジオール2.8部と、テトラメチルキシリレンジイソシアネート38.2部と、ウレタン化触媒としてジラウリン酸ジ−n−ブチルスズ0.03部とを仕込み、窒素気流下、90℃で4時間反応させてウレタンプレポリマーを製造した後、エタノール49.5部を加えてウレタンプレポリマーの均一溶液とした。次いで、イソホロンジアミン14.6部と、エタノール340.5部からなる混合物に、前記ウレタンプレポリマー溶液を1時間かけて滴下し、その後1時間反応させてポリウレタンウレア樹脂(K−2)の溶液を得た。得られたポリウレタンウレア樹脂(K−2)の溶液は、樹脂固形分濃度25重量%、粘度180mPa・s(25℃)であり、樹脂固形分のアミン価は6.6mgKOH/樹脂1g、重量平均分子量34,000であった。
ウレタンプレポリマー形成反応において、それぞれ反応4時間後、反応8時間後のNCO含有量を測定し以下の計算式(モル計算)より反応率を求めた。反応前の水酸基含有量はポリオール仕込み量からの理論値を用いた。
○:反応率が97%以上
△:反応率が80%以上、97%未満
×:反応率が80%以下
ウレタンプレポリマー溶液を、窒素雰囲気下40℃で2時間保存し、試験前後のNCO含有量の変化率より以下の基準で判定した。
○:変化率が5%未満
△:変化率が5%以上、20%未満
×:変化率が20%以上
ポリウレタンウレア樹脂を、窒素雰囲気下40℃で1週間保存し、試験前後の粘度の変化率より以下の基準で判定した。粘度の測定は、B型回転粘度計を用い25℃で行った。
○:変化率が3%未満
△:変化率が3%以上、10%未満
×:変化率が10%以上
<印刷インキの調製>
まず、着色剤(H)10重量部に対して、合成例1〜3で得られたポリウレタンウレア樹脂(D)の溶液、水、およびエタノールを、それぞれ16重量部、5重量部、および9重量部となるように混合した。次に横型サンドミルを用いて分散した後、表2の配合比率(重量部)になるように残りの成分を配合して印刷インキを調整した。
得られた印刷インキ100重量部をエタノール50重量部で希釈した後、バーコーターNo.4にて厚さ20μmの片面コロナ放電処理延伸ポリプロピレンフィルムの処理面に印刷して50℃で30秒乾燥し印刷物を得た。
印刷インキ、および得られた印刷物について次のような試験を行った。結果を表2に示す。
調製直後の印刷インキについて、分離および沈殿・凝集物の有無を以下の評価基準で判定した。
○:分離および沈殿・凝集物が発生していない。
×:分離および/または沈殿・凝集物が発生している。
印刷インキを40℃で1週間保存し、試験前後の粘度の変化率より以下の評価基準で判定した。粘度の測定は、B型回転粘度計を用い25℃で行った。
○:粘度の変化率が5%未満である。
△:粘度の変化率が5%以上、15%未満である。
×:粘度の変化率が15%以上である。
印刷インキを−10℃で1週間保存し、試験前後の粘度の変化率より以下の評価基準で判定した。粘度の測定は、B型回転粘度計を用い25℃で行った。
○:粘度の変化率が5%未満である。
△:粘度の変化率が5%以上、15%未満である。
×:粘度の変化率が15%以上である。
印刷物のヘイズ値を、ヘイズメーター300A(東京電色社製)を用いて測定した。
印刷物の印刷面にセロハンテープ(幅12mm)を貼り、垂直方向に急激に剥がしたときの印刷面の状態を以下の評価基準で判定した。
○:インキの残りが90面積%以上。
△:インキの残りが70面積%以上、90面積%未満。
×:インキの残りが70面積%未満。
印刷物の印刷面と非印刷面を重ね合わせ、温度40℃相対湿度80%中で10.0kg/cm2の荷重をかけ、24時間後それを剥がし表面状態を以下の評価基準で判定した。
○:印刷面から非印刷面へのインキの転移が全く認められなかった。
△:印刷面から非印刷面へのインキの転移が10面積%未満で認められた。
×:印刷面から非印刷面へのインキの転移が10面積%以上で認められた。
評価項目(1)〜(6)の結果から、以下の評価基準で判定した。
○:性能が十分である。
△:使用環境・用途などの制限を受けるが、実用レベルである。
×:使用できるレベルにない。
Claims (10)
- ポリオール(A)およびジイソシアネート(B)を反応させてなるウレタンプレポリマー(C)を、3級アルコール溶剤(D1)に溶解してウレタンプレポリマー溶液(E)とした後、ジアミン(F)と2級以下のアルコール溶剤(D2)からなる溶液中にウレタンプレポリマー溶液(E)を添加して鎖延長させることを特徴とするポリウレタンウレア樹脂(G)の製造方法。
- 3級アルコール溶剤(D1)が2−メチル−2−プロパノールであることを特徴とする請求項1記載のポリウレタンウレア樹脂(G)の製造方法。
- 2級以下のアルコール溶剤(D2)がエタノールまたは/およびイソプロパノールであることを特徴とする請求項1または2記載のポリウレタンウレア樹脂(G)の製造方法。
- ポリオール(A)が、ポリエーテルジオール(A1)とポリエステルジオール(A2)とを含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか記載のポリウレタンウレア樹脂(G)の製造方法。
- ポリエステルポリオール(A2)が、ひまし油ポリオールであることを特徴とする請求項4記載のポリウレタンウレア樹脂(G)の製造方法。
- 印刷インキバインダー用のポリウレタンウレア樹脂の製造方法である、請求項1〜5いずれか記載のポリウレタンウレア樹脂(G)の製造方法。
- 請求項6記載の製造方法で得られたポリウレタンウレア樹脂(G)と、媒体としての水とアルコール溶剤(D)と、着色剤(H)とを含有してなることを特徴とするアルコール系印刷インキ組成物。
- アルコール溶剤(D)の合計100重量%中、エタノールまたは/およびイソプロパノールの合計が70重量%以上であることを特徴とする請求項7記載のアルコール系印刷インキ組成物。
- 媒体が水およびアルコール溶剤(D)のみからなることを特徴とする請求項7または8記載のアルコール系印刷インキ組成物。
- 媒体の合計100重量%中、水の割合が2〜20重量%であることを特徴とする請求項7〜9いずれか記載のアルコール系印刷インキ組成物。
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