JP2009292802A - ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体、及び該ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いた電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(1)で表わされる化合物。
[前記一般式(1)中、R1及びR2は、それぞれ、置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基のいづれかを表す。R3は、炭素数1〜8のアルキル基、及び芳香族炭化水素基のいずれかを表わし、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、及び置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基のいずれかを表わす。]
【選択図】図1
Description
また、本発明は、感光層中に少なくとも1種の該ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有させた電子写真感光体に関する。
現在、これらの有機電子写真感光体に用いられている材料は、電荷発生材料と電荷輸送材料から構成される。ここで用いられる電荷輸送材料は高感度化への要求より、電荷輸送性(キャリア輸送性)が高いことが求められ、実用的な特性を有する正孔輸送材料が多く用いられている。
しかしながら、有機光導電体をはじめとして有機エレクトロニクス用材料は、正孔と電子の双方のキャリア輸送性が高い電荷輸送材料が開発されることにより更なる進展が可能となるものであり、電荷輸送性(キャリア輸送性)が高い電子輸送材料の開発が望まれていた。
しかし、高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現するには未だ充分でない。
また、本発明は、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することを目的とする。また、両極性帯電に対応できうる感光体が得られ、それらの感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、並びに、電子写真用プロセスカートリッジを提供することを目的とする。
<1> 下記一般式(1)で表わされることを特徴とするナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体である。
<2> 下記一般式(I)で表わされることを特徴とするナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体である。
<4> 前記<1>から<3>のいずれかに記載のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含むことを特徴とする電子写真感光体用電荷輸送性材料である。
<5> 導電性支持体と、前記導電性支持体上に設けられた感光層とを備える電子写真感光体であって、前記感光層は、前記<1>から<3>のいずれかに記載のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電荷輸送材料を含有することを特徴とする電子写真感光体である。
<6> 感光層が、他の電荷輸送材料をさらに含む前記<5>に記載の電子写真感光体である。
<7> 他の電荷輸送材料が、下記一般式(2)で表わされる誘導体である前記<6>に記載の電子写真感光体である。
<8> 他の電荷輸送材料が、下記一般式(6)で表わされる誘導体である前記<6>に記載の電子写真感光体である。
<9> 他の電荷輸送材料が、下記一般式(7)で表わされる誘導体である前記<6>に記載の電子写真感光体である。
<10> 他の電荷輸送材料が、下記一般式(10)で表わされる誘導体である前記<6>に記載の電子写真感光体である。
<11> 感光層は、少なくとも導電性支持体上から電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものである前記<5>から<10>のいずれかに記載の電子写真感光体である。
<12> 感光層は、少なくとも導電性支持体上から電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものである前記<5>から<10>のいずれかに記載の電子写真感光体である。
<13> 感光層は、単層型の感光層である前記<5>から<10>のいずれかに記載の電子写真感光体である。
<14> 電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行なわれる電子写真方法であって、前記電子写真感光体は前記<5>から<13>のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法である。
<15> 電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行ない、かつ画像露光の際にはLDあるいはLED等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行なわれるデジタル方式の電子写真方法であって、前記電子写真感光体は前記<5>から<13>のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法である。
<16> 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段、及び電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、前記電子写真感光体は前記<5>から<13>のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置である。
<17> 少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段、及び電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、画像露光手段にLDあるいはLED等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行なわれるデジタル方式の電子写真装置であって、前記電子写真感光体は前記<5>から<13>のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置である。
<18> 少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、前記電子写真感光体は前記<5>から<13>のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジである。
また、本発明によれば、前記従来における諸問題を解決し、前記目的を達成することができ、前記一般式(1)で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有することにより、感度低下を招くことなく、繰り返し使用、および酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、高耐久性を有し、長期にわたって高解像度の画質が得られる感光体を得ることが可能となった。本発明によって、電子写真感光体の高耐久化と高画質化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られ、更には両極性帯電に対応可能な電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジが提供される。
本発明者らは検討を進めた結果、感光層に下記一般式(1)で表わされる少なくとも1つのナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有させることで、前記酸化性ガス等のボケ発生物質による画像ボケ(画像流れ)等の問題を解決でき、両極性帯電に対応できうる感光体が得られることを見い出した。
したがって、以下の構成要件を満足することにより、高耐久性と高画質化の両立を可能とし、繰り返し使用に対しても高画質画像を安定に得られる両極性帯電に対応可能な電子写真感光体を提供するに至り、また、繰り返し使用においても高画質画像を安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供するに至った。
まず、本発明にて感光層中に含有させる下記一般式(1)で表わされる新規ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の詳細を説明する。
溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、クロロベンゼン、酢酸、ピリジン、メチルピリジン、ピコリン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルエチレンウレア、ジメチルスルホキサイド等が挙げられる。反応温度は室温から250℃の間が好ましい。また、反応促進のためにpH調整して行なうこともできる。pH調整には水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の塩基性水溶液をリン酸等の酸との混合により作製した緩衝液を用いることができる。
また、R1及びR2の置換基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子のハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。
更に、R1及びR2が互いに結合し窒素原子を含む複素環基を形成する場合、その複素環基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ピロリジノ基、ピペリジノ基、ピペラジノ基などに芳香族炭化水素基が縮合した縮合複素環基を挙げることができる。
以下に前記一般式(1)の好ましい例(後述する実施例23〜82で使用する例示化合物(例示誘導体)No.1〜No.48)を挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の下記一般式(I)で表わされるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の好ましい化合物を、以下に具体例として示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
を有するヒドラジン類と反応させ目的物を得る方法、または、ナフタレンテトラカルボン酸もしくはその無水物を、環構造を有するヒドラジン類と反応させた後、分岐の置換または未置換のアルキルアミン類と反応させ目的物を得る方法により得られる。
1)導電性支持体上に、電荷発生材料と、前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と、結着樹脂とからなる単層型感光体とする。
2)導電性支持体上に、電荷発生材料と、正孔輸送材料と、前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と、結着樹脂とからなる単層型感光体とする。
3)導電性支持体上に電荷発生層を設け、更にその上に、前記ナフタレンテトラカルボン酸誘導体及び結着樹脂を主成分とする電荷輸送層を設けて積層型感光体とする。
4)また、前記3)の電荷発生層、電荷輸送層を逆に積層した層構成の感光体とする。
また、本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体は、優れた電子輸送性を示すため、光電変換素子、薄膜トランジスタ素子、発光素子など種々の有機エレクトロニクス用素材としても有用である。
次に、本発明の電子写真感光体の層構成について説明する。
図1は、本発明の電子写真感光体の断面図である(その1)。図1において、導電性支持体31上に、電荷発生物質及び電荷輸送物質を主成分とする感光層33が設けられている。
導電性支持体31としては、体積抵抗1010Ω・cm以下の導電性を示すものであれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板、およびそれらを押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理した管などが挙げられる。また、導電性支持体31として、特開昭52−36016号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトを用いることもできる。
次に、感光層について説明する。前記感光層は、単層でも積層でもよいが、説明の都合上、先ず、電荷発生層35と電荷輸送層37で構成される場合から述べる。
電荷発生層35は、電荷発生物質を主成分とする層である。電荷発生層35には、公知の電荷発生物質を用いることが可能であり、その代表として、シーアイピグメントブルー25(カラーインデックスCI 21180)、シーアイピグメントレッド41(CI 21200)、シーアイアシッドレッド52(CI 45100)、シーアイベーシックレッド3(CI 45210)、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−95033号公報に記載)、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−133445号公報)、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−132347号公報に記載)、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−21728号公報に記載)、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−12742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−22834号公報に記載)、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−17733号公報に記載)、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−2129号公報に記載)、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−14967号公報に記載)、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料。例えば、シーアイピグメントブルー16(CI 74100)、Y型オキソチタニウムフタロシアニン(特開昭64−17066号公報)、A(β)型オキソチタニウムフタロシアニン、B(α)型オキソチタニウムフタロシアニン、I型オキソチタニウムフタロシアニン(特開平11−21466号公報に記載)、II型クロロガリウムフタロシアニン(飯島他,日本化学会第67春季年会,1B4,04(1994))、V型ヒドロキシガリウムフタロシアニン(大門他,日本化学会第67春季年会,1B4,05(1994))、X型無金属フタロシアニン(米国特許第3,816,118号)などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン5(CI 73410)、シーアイバットダイ(CI 73030)などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットB(バイエル社製)、インタンスレンスカーレットR(バイエル社製)などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は、単独あるいは2種類以上が併用されてもよい。
電荷発生層35の膜厚は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、0.01〜5μm程度が好ましく、0.1〜2μmがより好ましい。
電荷輸送層37は、電荷輸送物質(電荷輸送材料)を主成分とする層である。電荷輸送物質は、正孔輸送物質と電子輸送物質、及び高分子電荷輸送物質に分け、以下に説明する。
前記一般式(11)で表わされる化合物としては、例えば、9−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、9−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド1、1−ジフェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
前記一般式(12)で表わされる化合物としては、例えば、4−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、4−メトキシナフタレン−1−カルボアルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
前記一般式(13)で表わされる化合物としては、例えば、4−メトキシベンズアルデヒド1−メチル−1−フェニルヒドラゾン、2、4−ジメトキシベンズアルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジエチルアミノベンズアルデヒド1、1−ジフェニルヒドラゾン、4−メトキシベンズアルデヒド1−(4−メトキシ)フェニルヒドラゾン、4−ジフェニルアミノベンズアルデヒド1−ベンジル−1−フェニルヒドラゾン、4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド1、1−ジフェニルヒドラゾンなどが挙げられる。
前記一般式(14)で表わされる化合物としては、例えば、1、1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、1、1−ビス(4−ジベンジルアミノフェニル)プロパン、2,2’−ジメチル−4,4’−ビス(ジエチルアミノ)−トリフェニルメタンなどが挙げられる。
前記一般式(15)で表わされる化合物としては、例えば、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン、9−ブロム−10−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセンなどが挙げられる。
前記一般式(16)で表わされる化合物としては、例えば、9−(4−ジメチルアミノベンジリデン)フルオレン、3−(9−フルオレニリデン)−9−エチルカルバゾールなどが挙げられる。
前記一般式(19)で表わされる化合物としては、例えば、1、2−ビス(4−ジエチルアミノスチリル)ベンゼン、1、2−ビス(2、4−ジメトキシスチリル)ベンゼンなどが挙げられる。
前記一般式(20)で表わされる化合物としては、例えば、3−スチリル−9−エチルカルバゾール、3−(4−メトキシスチリル)−9−エチルカルバゾールなどが挙げられる。
前記一般式(21)で表わされる化合物としては、例えば、4−ジフェニルアミノスチルベン、4−ジベンジルアミノスチルベン、4−ジトリルアミノスチルベン、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレン、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ナフタレンなどが挙げられる。
前記一般式(22)で表わされる化合物としては、例えば、4’−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、4’−ビス(4−メチルフェニル)アミノ−α−フェニルスチルベンなどが挙げられる。
前記一般式(26)で表わされる化合物としては、例えば、1−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)ピラゾリンなどが挙げられる。
前記一般式(27)で表わされる化合物には、例えば、2、5−ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−N、N−ジフェニルアミノ−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4−ジメチルアミノフェニル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールなどが挙げられる。
前記一般式(28)で表わされる化合物としては、例えば、2−N、N−ジフェニルアミノ−5−(N−エチルカルバゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−(4−ジエチルアミノフェニル)−5−(N−エチルカルバゾール−3−イル)−1,3,4−オキサジアゾールなどが挙げられる。
前記一般式(29)で表わされるベンジジン化合物としては、例えば、N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン、3,3’−ジメチル−N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミンなどが挙げられる。
前記一般式(30)で表わされるビフェニリルアミン化合物としては、例えば、4’−メトキシ−N,N−ジフェニル−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン、4’−メチル−N,N−ビス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン、4’−メトキシ−N,N−ビス(4−メチルフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4−アミン、N,N−ビス(3,4−ジメチルフェニル)−[1,1‘−ビフェニル]−4−アミンなどが挙げられる。
前記一般式(31)で表わされるトリアリールアミン化合物としては、例えば、N,N−ジフェニル−ピレン−1−アミン、N,N−ジ−p−トリル−ピレン−1−アミン、N,N−ジ−p−トリル−1−ナフチルアミン、N,N−ジ(p−トリル)−1−フェナントリルアミン、9,9−ジメチル−2−(ジ−p−トリルアミノ)フルオレン、N,N,N‘,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−メチルフェニル)−m−フェニレンジアミンなどが挙げられる。
前記一般式(32)で表わされるジオレフィン芳香族化合物としては、例えば、1、4−ビス(4−ジフェニルアミノスチリル)ベンゼン、1、4−ビス[4−ジ(p−トリル)アミノスチリル]ベンゼンなどが挙げられる。
前記一般式(34)で表わされるスチリルピレン化合物としては、例えば、1−(4−ジフェニルアミノスチリル)ピレン、1−(N,N−ジ−p−トリル−4−アミノスチリル)ピレンなどが挙げられる。
ここで用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても2種以上混合して使用してもよい。
このため、これらの酸化防止剤は、本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含有させる前の工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体に対して0.1〜200wt%で十分な効果を発揮できる。
l101及びm101は、それぞれ、0〜4の整数を表わし、Yは、単結合、炭素原子数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CO−O−Z−O−CO−(式中Zは脂肪族の2価基を表わす。)、及び、下記構造式(III−2)のいずれかを表わす。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に、塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
各層に添加できる酸化防止剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、n−オクタデシル−3−(4’−ヒドロキシ−3’,5’−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス−(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス−(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−チオビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス−(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス−(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−[メチレン−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネ−ト]メタン、ビス[3,3’−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−t−ブチルフェニル)ブチリックアッシド]クリコールエステル、トコフェロール類など。
N−フェニル−N’−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−t−ブチル−p−フェニレンジアミンなど。
2,5−ジ−t−オクチルハイドロキノン、2,6−ジドデシルハイドロキノン、2−ドデシルハイドロキノン、2−ドデシル−5−クロロハイドロキノン、2−t−オクチル−5−メチルハイドロキノン、2−(2−オクタデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネ−ト、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネ−ト、ジテトラデシル−3,3’−チオジプロピオネ−トなど。
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニルフェニル)ホスフィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ)ホスフィンなど。
各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−2−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−2−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−n−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなど。
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−n−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−n−ヘキシル、アジピン酸ジ−2−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−n−オクチル、アジピン酸−n−オクチル−n−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−n−オクチル、セバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−2−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−n−オクチルなど。
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−2−エチルブチラートなど。
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
p−トルエンスルホンアミド、o−トルエンスルホンアミド、p−トルエンスルホンエチルアミド、o−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−N−エチルアミド、p−トルエンスルホン−N−シクロヘキシルアミドなど。
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−2−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−n−オクチルデシルなど。
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、2−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
各層に添加できる滑剤としては、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
2−ヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ4−メトキシベンゾフェノンなど。
フェニルサルシレート、2,4−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートなど。
(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、(2’−ヒドロキシ5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2’−ヒドロキシ5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、(2’−ヒドロキシ3’−ターシャリブチル5’−メチルフェニル)5−クロロベンゾトリアゾールなど。
エチル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、メチル2−カルボメトキシ−3−(パラメトキシ)アクリレートなど。
ニッケル(2,2’チオビス(4−t−オクチル)フェノレート)ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、1−[2−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル]−4−〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピリジン、8−ベンジル−7,7,9,9−テトラメチル−3−オクチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4,5〕ウンデカン−2,4−ジオン、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンなど。
図7において、感光体1はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレス
ベルト状のものであってもよい。帯電チャージャ3、転写前チャージャ7、転写チャージャ10、分離チャージャ11、クリーニング前チャージャ13には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器(ソリッド・ステート・チャージャ)、帯電ローラ等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図に示されるように転写チャージャと分離チャージャを併用したものが効果的である。
また、画像露光部5、除電ランプ2等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード(LED)、半導体レーザー(LD)、エレクトロルミネッセンス(EL)などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
光源等は、図7に示される工程の他に光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体1に光が照射される。
さて、現像ユニット6により感光体1上に現像されたトナーは、転写紙9に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体1上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ14及びブレード15により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。また、図7において、4はイレーサを示し、8はレジストローラを示し、12は分離爪を示す。
電子写真感光体に正(負)帯電を施し、画像露光を行なうと、感光体表面上には正(負)の静電潜像が形成される。これを負(正)極性のトナー(検電微粒子)で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正(負)極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
(モノイミド体の製造)
ナフタレン−1,4,5,8−テトラカルボン酸二無水物(東京化成(株)製)5.36g(20.0mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド30ml、酢酸3mlをフラスコに入れ、加熱還流させた。これに、2−ヘプチルアミン2.42g(21.0mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド6mlとの溶液を撹拌しながら約2時間で滴下した。さらに5時間還流下に反応させ、冷却後、溶媒を減圧蒸留で除き、残渣にトルエンを加え不溶物を濾別した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。さらに、シクロヘキサン/トルエン混合溶媒で再結晶し下記構造式(i)で示されるモノイミド体3.02g(収率41.3%)を得た。融点は149.0〜150.0℃であった。
次に、アルゴン気流下、得られたモノイミド体1.83g(5.00mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(脱水)10mlに溶解させ、撹拌しながら1,1−ジメチルヒドラジン(東京化成(株)製)0.300g(5.00mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(脱水)5mlの溶液を加えた。内容物を室温で2時間撹拌した後、溶媒のN,N−ジメチルホルムアミドを減圧蒸溜にて留去して、赤橙色結晶を得た。これをシリカゲルカラム処理精製〔溶離液:トルエン/酢酸エチル(2/1)vol混合溶媒〕し、得られた橙色結晶をトルエン/n−ヘキサン混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、橙黄色針状結晶の下記構造式(ii)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体1.49g(収率73.0%)を得た。融点は166.0〜167.0℃であった。
(例示化合物No.30の製造)
実施例1で得られたモノイミド体1.83g(5.00mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド15mlに1,1−ジベンジルヒドラジン(東京化成(株)製)1.06g(5.00mmol)を加え、アルゴン気流下、60℃で3.5時間撹拌した。その後、溶媒のN,N’−ジメチルホルムアミドを減圧蒸溜にて留去して、赤色結晶を得た。これをシリカゲルカラム処理精製〔溶離液:トルエン/酢酸エチル(30/1)vol混合溶媒〕し、得られた橙赤色結晶を酢酸エチル/エタノール混合溶媒にて再結晶し、得られた結晶を減圧加熱乾燥器により乾燥して、黄色針状結晶の下記構造式(iii)の例示化合物No.30を2.21g(収率78.9%)を得た。融点は147.0〜148.0℃であった。
実施例1及び2と同様な操作をして実施例3〜21を行なった。結果を表9−1及び表9−2に示す。
(化合物(A−1)の製造)
<モノイミド体の製造>
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物5.36gr(20mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)30ml、酢酸3mlをフラスコに入れ、加熱還流させた。これに、2−ヘプチルアミン2,42gr(21mmol)とN,N−ジメチルホルムアミド(脱水)6mlとの溶液を撹拌しながら約2時間で滴下した。さらに5時間還流下に反応させ、冷却後、溶媒を減圧蒸留で除き、残渣にトルエンを加え不溶物を濾別した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。さらにシクロヘキサン−トルエンで再結晶しモノイミド体(3.02gr)を得た。
元素分析(C21H19NO5として)
上記で得られたモノイミド体1.83gr(5mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)30ml、酢酸1mlをフラスコに入れた。これに、1−アミノピぺリジン0.60gr(6mmol)を撹拌しながら滴下した。これを、約80℃に加温し、さらに4時間反応させ、冷却後、溶媒を減圧蒸留で除き、生成物にメタノールを加えて洗浄濾取下した後、さらにn−ヘキサン−トルエン及びエタノール−トルエンで再結晶を繰り返し目的の化合物(A−1)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体(1.54gr)を得た。融点:184.5−185.5℃
元素分析(C26H29N3O4として)
(化合物(A−14)の製造)
実施例A−1で得たものイミド体1.83gr(5mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)30ml、酢酸2mlをフラスコに入れた。これに、1-アミノ−2、6−ジメチルピぺリジン0.77gr(6mmol)を撹拌しながら滴下した。これを、約80℃に加温し、さらに5時間反応させ、冷却後、溶媒を減圧蒸留で除き、生成物にトルエンを加えて有機層を水で洗浄した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的の化合物(A−14)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体(1.48gr)を得た。融点:95.0−98.0℃
元素分析(C28H33N3O4として)
(化合物(A−21)の製造)
実施例A−1で得たものイミド体1.83gr(5mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)30ml、酢酸2mlをフラスコに入れた。これに、1−アミノホモピぺリジン0.69gr(6mmol)を撹拌しながら滴下した。これを、約80℃に加温し、さらに4時間反応させ、冷却後、溶媒を減圧蒸留で除き、生成物にメタノールを加えて洗浄濾取下した後、さらにシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、目的の化合物(A−21)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体(1.53gr)を得た。融点:132.0−133.0℃
元素分析(C27H31N3O4として)
(化合物(A−29)の製造)
実施例A−1で得たものイミド体3.65gr(10mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)40mlをフラスコに入れた。これに、1-アミノ−4−メチルピぺラジン1.38gr(12mmol)を撹拌しながら滴下した。これを室温で6時間反応させた。溶媒を減圧蒸留で除き、生成物にメタノールを加えて洗浄濾取下した後、さらにシクロヘキサン−トルエン及びエタノール−トルエンで再結晶を繰り返し目的の化合物(29)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体(3.7gr)を得た。
融点:210.0−210.5℃
元素分析(C26H30N4O4として)
(化合物(A−41)の製造)
実施例A−1で得たものイミド体3.65gr(10mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)60ml、酢酸5mlをフラスコに入れた。これに、N−アミノモルホリン1.23gr(12mmol)を撹拌しながら滴下した。これを、約80℃に加温し、さらに2時間反応させ、冷却後、溶媒を減圧蒸留で除き、生成物にメタノールを加えて洗浄濾取下した後、さらにシクロヘキサン−トルエン及びエタノール−トルエンで再結晶を繰り返し目的の化合物(41)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体3.62gr)を得た。
融点:200.0−201.5℃
元素分析(C25H27N3O5として)
(化合物(A−2)の製造)
(モノイミド体の製造)
1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物2.7gr(10mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)25mlをフラスコに入れ、加熱還流させた。これに、2−アミノオクタン1.34gr(10.3mmol)N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)5mlとの溶液を撹拌しながら約1時間で滴下した。さらに6時間還流下に反応させ、冷却後、溶媒を減圧蒸留で除き、残渣にトルエンを加え不溶物を濾別した後、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。さらにシクロヘキサンで再結晶しモノイミド体(1.6gr)を得た。
元素分析(C22H21NO5として)
(目的物の製造)
上記で得られたモノイミド体1.90gr(5mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)30ml、酢酸2mlをフラスコに入れた。これに、1−アミノピぺリジン0.60gr(6mmol)を撹拌しながら滴下した。これを、約80℃に加温し、さらに4時間反応させ、冷却後、溶媒を減圧蒸留で除き、生成物にメタノールを加えて洗浄濾取下した後、さらにシクロヘキサンで再結晶を繰り返し目的の化合物(A−2)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体(2.13gr)を得た。
融点:187.5−188.0℃
元素分析(C27H31N3O4として)
(化合物(A−42)の製造)
実施例A−6で得たものイミド体1.90gr(5mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(脱水)30ml、酢酸3mlをフラスコに入れた。これに、N−アミノモルホリン0.61gr(6mmol)を撹拌しながら滴下した。これを、約80℃に加温し、さらに5時間反応させ、冷却後、溶媒を減圧蒸留で除き、生成物にメタノールを加えて洗浄濾取下した後、さらにn−ヘキサン−トルエン及びエタノール−トルエンで再結晶を繰り返し目的の化合物(42)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体(2.20gr)を得た。
融点:198.5−200.0℃
元素分析(C26H29N3O5として)
応用例で用いる電子写真感光体を以下のように作製した。
電荷発生材料として無金属フタロシアニン顔料(大日本インキ工業株式会社:Fastogen Blue8120B)を30質量部、シクロヘキサンノン970重量とともにボールミル装置にて2時間分散せしめ、電荷発生材料分散液とした。これとは別にテトラヒドロフラン340質量部に、ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、粘度平均分子量;4.0万、帝人化成社製)49質量部、前述の化合物(1)のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体で表わされる電荷輸送物質20質量部、下記式(A−i)で表わされる電荷輸送物質29.5質量部、及びシリコーンオイル(KF50−100CS信越化学工業社製)0.1重量部を溶解せしめ、これに前述の電荷発生物質分散液66.6質量部を添加し撹拌して感光層塗工液とした。
このようにして作製した電子写真感光体を、リコー製IPSiO Color 8100改造機(書込のLD波長を780nmとしてパワーパックを変更し帯電極性を正帯電用に改造したもの)に搭載し、以下の条件で、画像面積率6%となる矩形のパッチと文字の混在しているフルカラー画像の連続5万枚の印刷を行い、その際初期画像及び5万枚印刷後の暗部電位、明部電位、画像品質について評価を行なった。
・暗部電位・・・一次帯電の後、現像部位置まで移動した際の感光体表面電位とし、初期において+700Vとするように帯電器の印加電圧を調整し、その後は試験終了後まで一定の印加電圧とした。
・明部電位・・・帯電の後、画像露光(全面露光)を受け、現像部位置まで移動した際の感光体表面電位
・画像品質・・・フルカラー画像出力時の帯電ムラに起因する地汚れの有無(白部に一部でも地肌汚れが発生した場合を×とした)
(電子写真感光体)
特開2007−108682号公報の実施例3に準じ、本発明の電子写真感光体を以下
のように作製した。
電荷発生材料として無金属フタロシアニン顔料(大日本インキ工業株式会社:Fastogen Blue8120B)を30質量部、シクロヘキサンノン970重量とともにボールミル装置にて2時間分散せしめ、電荷発生材料分散液とした。これとは別にテトラヒドロフラン340質量部に、ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、粘度平均分子量;4.0万、帝人化成社製)49質量部、前述の実施例16のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体20質量部、下記構造式(iv)で表わされる電荷輸送物質29.5質量部、及びシリコーンオイル(KF50−100CS信越化学工業社製)0.1質量部を溶解せしめ、これに前述の電荷発生材料分散液66.6質量部を添加し撹拌して感光層塗工液とした。
直径30mm、長さ340mmのアルミニウムドラム(予め円周振れの測定を行ない20μm以内のものを選別したもの)上に、前記感光層塗工液を用いて浸漬塗工を行ない成膜して、乾燥120℃で15分乾燥した。なお感光層は25μmの厚さとなるような昇降速度条件で作製した。
このようにして作製した電子写真感光体を、リコー製IPSiO Color 8100改造機(書き込みLD波長を780nmとしてパワーパックを変更し帯電極性を正帯電用に改造したもの)に搭載し、以下の条件で、画像面積率6%となる矩形のパッチと文字の混在しているフルカラー画像の連続5万枚の印刷を行ない、その際初期画像及び5万枚印刷後の暗部電位、明部電位、画像品質について評価を行なった。暗部電位、明部電位、画像品質については以下のようにして評価した。
暗部電位:一次帯電の後、現像部位置まで移動した際の感光体表面電位。初期において+700Vとするように帯電器の印加電圧を調整し、その後は試験終了後まで一定の印加電圧とした。
明部電位:帯電の後、画像露光(全面露光)を受け、現像部位置まで移動した際の感光体表面電位。
画像品質:フルカラー画像出力時の帯電ムラに起因する地汚れの有無(白部に一部でも地肌汚れが発生した場合を×とした)。
(初期)
暗部電位:700(V)
明部電位:80(V)
画像品質:○
(5万枚印刷後)
暗部電位:690(V)
明部電位:105(V)
画像品質:○
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、3.5μmの下引き層、0.2μmの電荷発生層、23μmの電荷輸送層を形成した(感光体No.2)。
◎下引き層塗工液
二酸化チタン粉末(石原産業製、タイベークCR−EL):400部
メラミン樹脂(大日本インキ製、スーパーベッカミンG821−60):65部
アルキッド樹脂(大日本インキ製、ベッコライトM6401−50):120部
2−ブタノン:400部
◎電荷発生層塗工液
下記構造式(v)のフルオレノン系ビスアゾ顔料:12部
2−ブタノン:200部
シクロヘキサノン:400部
◎電荷輸送層塗工液
ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、帝人化成製):10部
例示化合物No.8のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体10部
テトラヒドロフラン:100部
5:輪郭が明瞭で、良好。
4:輪郭のぼやけが極めてごく僅かに観察されるが、良好。
3:輪郭のぼやけがごく僅かに観察されるが実質的に良好。
2:輪郭のぼやけが観察され、画像の種類によっては問題となる。
1:ドット画像の判別できない。
結果を表20に示す。
実施例23において、例示化合物No.8のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を表20に示した化合物を用いた以外は、すべて実施例23と同様にして、電子写真感光体No.3〜16を作製し、評価した。結果を同様に表20に示す。
実施例23における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例23と同様にして、電子写真感光体No.17を作製した。
また評価は実施例23において帯電方式を負帯電型コロナ放電(スコロトロン方式)に代えた以外は同様に操作して行なった。結果を表21に示す。
ポリカーボネート樹脂(Zポリカ、帝人化成製):10部
例示化合物8のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体:1部
下記構造式の電荷輸送物質(I−3):9部
実施例38において、例示化合物No.8のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体の代わりに表21に示したナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を用いた以外は、すべて実施例38と同様にして、電子写真感光体No.18〜31を作製した。結果を同様に表21に示す。
含有されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体と電荷輸送物質I−3の量を下記の量(7部)に変更した以外は、実施例38と同様にして、電子写真感光体32〜35を作製し、評価した。結果を同様に表22に示す。
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体:1部
電荷輸送物質I−3:7部
実施例53において、電荷輸送物質(I−3)を下記電荷輸送物質(II−3)に変更した以外は、実施例53と同様にして、電子写真感光体No.36〜39を作製し、評価した。結果を同様に表23に示す。
実施例53において、電荷輸送物質(I−3)を下記電荷輸送物質(III−3)に変更した以外は、すべて実施例53と同様にして、電子写真感光体No.40〜43を作製し、評価した。結果を同様に表24に示す。
実施例53において、電荷輸送物質(I−3)を下記電荷輸送物質(IV−3)に変更した以外は、すべて実施例53と同様にして、電子写真感光体44〜47を作製し、評価した。結果を同様に表25に示す。
実施例38における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体48、49を作製し、評価した。結果を同様に表26に示す。
特開2001−019871号公報記載の合成例4と同様に、1,3−ジイミノイソインドリン29.2gとスルホラン200mlを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド20.4gを滴下する。滴下終了後、徐々に180℃まで昇温して、反応温度を170℃〜180℃の間に保ちながら5時間撹拌して反応を行なった。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、つぎにメタノールで数回洗浄し、さらに80℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを20倍量の濃硫酸に溶解し、100倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過、ついで洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。このケーキの乾燥品のX線回析スペクトルは図10に示される。得られたウェットケーキ2gを二硫化炭素20gに投入し、4時間撹拌を行なった。これにメタノール100gを追加して、1時間撹拌を行なった後、濾過をおこない、乾燥して、オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末を得た。
図10に示す粉末XDスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン:8部
ポリビニルブチラール(BX−1):5部
2−ブタノン:400部
◎電荷輸送層塗工液
ポリカーボネート樹脂(Zポリカ):10部
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体:1部
下記構造式の電荷輸送物質(I−3):7部
直径100mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、30μmの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た。(感光体No.50)
[感光層用塗工液]
X型無金属フタロシアニン(FastogenBlue8120B:大日本インキ化学工業製):2部
下記構造式で表わされる電荷輸送物質(II−3):30部
ビスフェノールZポリカーボネート(パンライトTS−2050、帝人化成製):50部
テトラヒドロフラン:500部
実施例71のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.1を表27に示すものに代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
直径30mmのアルミニウムシリンダー上に、実施例71と同様の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、30μmの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た(感光体No.54)。
また、実施例38と同様にして感光体の評価をした。結果を表28に示す。
実施例75のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.1を表28に示すものに代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
直径100mmのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより20μmの電荷輸送層、0.1μmの電荷発生層を形成し、電子写真感光体を作製し(感光体No.58)、実施例71と同様に評価した。評価結果を表29に示す。
ビスフェノールAポリカーボネート(パンライトC−1400、帝人化成製):10部
トルエン:100部
ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.1:10部
〔電荷発生層用塗工液の組成〕
ポリビニルブチラール(XYHL、UCC製):0.5部
シクロヘキサノン:200部
メチルエチルケトン:80部
X型無金属フタロシアニン(FastogenBlue8120B:大日本インキ化学工業製):2部
実施例79のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.1を表29に示すものに代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
実施例23において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.8を下記構造式(I−4)のベンゾキノン誘導体に変えた以外は、すべて実施例23と同様にして、比較電子写真感光体No.1を作製し、評価した。結果を表30に示す。
実施例38において、電荷輸送層形成用塗工液にナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を加えず、電荷輸送物質の重量を10部とした以外は、すべて実施例38と同様にして、比較電子写真感光体No.2を作製し、評価した。結果を表30に示す。
実施例57において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を下記構造式(I−5)のテトラフェニルメタン化合物(特開2000−231204号公報記載)にした以外は、すべて実施例57と同様にして、比較電子写真感光体No.3を作製し、評価した。結果を表30に示す。
実施例69において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を下記構造式(I−6)のヒンダードアミン系酸化防止剤にした以外は、すべて実施例69と同様にして、比較電子写真感光体No.4を作製し、評価した。結果を表30に示す。
実施例71において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.1、20部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例71と同様にして、比較電子写真感光体No.5を作製し、同様に評価した。結果を表30に示す。
下記構造式(I−7)で表わされる電荷輸送物質:18部
実施例71において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.1、20部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例71と同様にして、比較電子写真感光体No.6を作製し、同様に評価した。結果を表30に示す。
下記構造式(I−9)で表わされる電荷輸送物質:20部
実施例80において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体No.1、10部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例80と同様にして、比較電子写真感光体No.7を作製し、同様に評価した。結果を表30に示す。
下記構造式(I−10)で表わされる電荷輸送物質:9部
また、本発明の電子写真感光体,及び比較感光体2について50ppmの窒素酸化物(NOx)ガス濃度に調整されたデシケータ中に4日間放置し、前後における画像評価を行なった。
2 除電ランプ
3 帯電チャージャ
4 イレーサ
5 画像露光部
6 現像ユニット
7 転写前チャージャ
8 レジストローラ
9 転写紙
10 転写チャージャ
11 分離チャージャ
12 分離爪
13 クリーニング前チャージャ
14 ファーブラシ
15 クリーニングブレード
16 感光体
17 帯電チャージャ
18 クリーニングブラシ
19 画像露光部
20 現像ローラ
21 感光体
22a 駆動ローラ
22b 駆動ローラ
23 帯電チャージャ
24 像露光源
25 転写チャージャ
26 クリーニング前露光
27 クリーニングブラシ
28 除電光源
31 導電性支持体
33 感光層
35 電荷発生層
37 電荷輸送層
39 保護層
Claims (12)
- 下記一般式(1)で表わされることを特徴とするナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
- 下記一般式(I)で表されることを特徴とするナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
- 一般式(II)で表わされる部位が、置換または未置換のピペリジン、置換または未置換のピロリジン、置換または未置換のホモピペリジン、置換または未置換のピペラジン、及び置換または未置換のモルホリンのいずれかで表わされる請求項2に記載のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体。
- 導電性支持体と、前記導電性支持体上に設けられた感光層とを備える電子写真感光体であって、前記感光層は、請求項1から3のいずれかに記載のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド誘導体を含む電荷輸送材料を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 感光層が、他の電荷輸送材料をさらに含む請求項4に記載の電子写真感光体。
- 他の電荷輸送材料が、下記一般式(2)で表わされる誘導体である請求項5に記載の電子写真感光体。
- 他の電荷輸送材料が、下記一般式(6)で表わされる誘導体である請求項5に記載の電子写真感光体。
- 他の電荷輸送材料が、下記一般式(7)で表わされる誘導体である請求項5に記載の電子写真感光体。
- 他の電荷輸送材料が、下記一般式(10)で表わされる誘導体である請求項5に記載の電子写真感光体。
- 感光層は、少なくとも導電性支持体上から電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものである請求項4から9のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 感光層は、少なくとも導電性支持体上から電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものである請求項4から9のいずれかに記載の電子写真感光体。
- 感光層は、単層型の感光層である請求項4から9のいずれかに記載の電子写真感光体。
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