JP2009292150A - 有機モールドおよびその製造方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】不可逆的な接着や欠陥が発生することなく、基板から容易かつ反復的に離型され、他の樹脂層にサブミクロンのパターンを形成するのに十分高いモジュラス、優れた化学安定性および寸法安定性を有する多層構造の有機モールドを実現できるようにする。
【解決手段】他の樹脂層に微細パターンを形成するための多層構造の有機モールドは、シート状の支持体層と、支持体の上に形成され、活性エネルギー硬化型の樹脂組成物からなり、微細パターンを有する有機モールド層とを備えている。
【選択図】図１

Description

本発明は、微細パターンの形成に用いられるモールド用樹脂組成物、および前記組成物を用いて有機モールドを製作する方法、並びにこのような方法によって製作された有機モールドに関する。
集積回路、半導体素子、電子素子、光電素子、表示素子、磁気素子または電気機械素子などの様々な素子、および光学レンズ（たとえば、プリズムシートおよびレンチキュラレンズシート）は、通常、フォトリソグラフィー（photolithography）によって形成される微細パターンを含んでいる。しかし、前記フォトリソグラフィーは、複雑なパターニング工程および高い生産コストが求められるため、１００ｎｍ以下の線幅を有する超微細パターンの形成には適さない。
したがって、最近はナノ・インプリント・リソグラフィー（nano-imprint lithography）が開発されたが、この方法はケイ素（Ｓｉ）モールドのような硬い（hard）材質からなるモールドのパターンを熱可塑性高分子層上に複製するものである。この方法は、モールドの硬さのため約７ｎｍの狭い線幅を有するパターンの製作に有利である（非特許文献１を参照）。しかし、このナノ・インプリントリソグラフィーは、モールドを基板から離型しにくく、高温高圧の条件下で加圧する間に破損しやすいという問題がある。
微細パターンを製作するための非伝統的リソグラフィー法の他の例としては、微細接触印刷法（mCP: micro contact printing）、微細毛細管モールディング（MIMIC: micro-molding in capillaries）、微細転移モールディング（mTM: micro-transfer molding）、軟性成形モールディング（soft molding）、毛細管力リソグラフィー（CFL: capillary force lithography）などの方法がある。これらの方法は、一般的にシリコーンゴムタイプのポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）のような弾性重合体からなるモールドを用いるが、このＰＤＭＳモールドは寸法安定性および化学安定性に劣るため、５００ｎｍ以下の狭い線幅を達成できない。
ＰＤＭＳの問題を解決するためにｈ−ＰＤＭＳ（硬質ＰＤＭＳ）およびｈｖ−ＰＤＭＳ（光硬化型ＰＤＭＳ）のような改質されたＰＤＭＳが開発されている。しかし、ｈ−ＰＤＭＳは、依然として脆性、低い破断伸びおよび基材との不良な順応性などが問題となっており（非特許文献２を参照）、ｈｖ−ＰＤＭＳは、通常のＰＤＭＳのいくつかの限界を克服するために導入されたものの、１００ｎｍ以下の微細パターンを複製するのに十分なモジュラスを有していない（非特許文献３を参照）。
S. Y. Chou ら, J. Vac. Sci. Technol. B15, 2897, 1997年発行 Odom, Y. W. ら, Langmuir, 18, 5314-5320, 2002年発行 J. Am. Chem. Soc. 125, 4060-4061, 2003年発行
したがって、本発明の目的は、不可逆的な接着や欠陥が発生することなく、基板から容易かつ反復的に離型され得る有機モールドの製造に使用できる、サブミクロンのパターンを形成するために十分高いモジュラス、および優れた化学安定性および寸法安定性を有する新規なモールド材料を提供することである。
また、本発明の他の目的は、前記材料を用いて有機モールドを製作する方法およびそれによって製作されたモールドを提供することである。
本発明の一実施態様によって、支持体層と、支持体層の上に形成され、活性エネルギー硬化型の樹脂組成物からなり、微細パターンを有する有機モールド層とを備え、他の樹脂層に微細パターンを形成するための有機モールドが提供される。
この場合に、樹脂組成物は、（Ａ）（メタ）アクリレート、ビニルエーテル、アリールエーテルおよびこれらの組合せからなる群から選ばれる反応性基を有する活性エネルギー硬化型ウレタン系オリゴマー４０〜９０重量部、（Ｂ）前記ウレタン系オリゴマーと反応性があり、（メタ）アクリレート、ビニルエーテル、アリールエーテルおよびこれらの組合せからなる群から選ばれる反応性基を有する単量体１０〜６０重量部、（Ｃ）前記成分（Ａ）と（Ｂ）の合計１００部に対して、シリコーンまたはフッ素含有化合物０．０１〜２００重量部、および（Ｄ）前記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の合計１００部に対して、光開始剤０．１〜１０重量部を含むことが好ましい。
また、本発明の他の実施態様によれば、本発明の樹脂組成物をマスターモールドのパターン面にコーティングまたはキャスティングし、
その樹脂層上に支持体を載せ、得られた積層体に活性エネルギー線を照射することによって前記樹脂層を予備硬化させ、前記マスターモールドのパターンに対して反対のパターン面を有し、支持体と一体に形成された有機モールドを前記マスターモールドから離型し、有機モールドを完全硬化させることを含む、有機モールドの製作方法が提供される。
さらに、本発明のさらに他の実施態様によれば、本発明の樹脂組成物をマスターモールドのパターン面にコーティングまたはキャスティングし、
前記樹脂層に活性エネルギー線を照射して予備硬化させ、硬化した樹脂層上に紫外線硬化型または熱硬化型樹脂組成物を骨組（backbone）材料として注ぎ、生成物を加熱するか照射して樹脂層および骨組層を完全硬化させ、前記マスターモールドのパターンに対して反対のパターン面を有し、骨組層と一体に形成された有機モールドを前記マスターモールドから離型し、有機モールドを完全硬化させることを含む、有機モールドの製作方法が提供される。
本発明のさらに他の実施態様によれば、前記方法のいずれかによって製作された、サブミクロンパターンを有する有機モールドが提供される。
本発明の樹脂組成物は活性エネルギー線の作用によって容易に硬化され、それから製作された有機モールドは不可逆的な接着や欠陥が発生することなく、マスターモールドから容易に離型され、優れた寸法安定性および化学的安定性を有する。
本発明による樹脂組成物を用いたモールドの製作過程を示す概略図である。 本発明の方法によって製作された、８０ｎｍの線幅と間隔を有するモールドの電子顕微鏡写真である。 図２Ａのモールドを用いて基板上に形成したパターンの電子顕微鏡写真である。 本発明の方法によって製作された円柱状のパターン（cylindrical pattern）を有するモールドの電子顕微鏡写真である。 図３Ａのモールドを用いて基板上に形成したパターンの電子顕微鏡写真である。 本発明の比較例によってモールドの製作に用いられたピラミッド形パターンを有するマスターモールドの光学顕微鏡写真である。 図４Ａのマスターモールドを用いて製作された有機モールドの光学顕微鏡写真である。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明は、微細パターン、好ましくはサブミクロンパターンの形成に用いられる有機モールド用樹脂組成物、および前記組成物を用いて有機モールドを製作する方法、並びにこのような方法によって製作されたモールドを提供する。
本発明の樹脂組成物は、脂環族環または芳香族環のようなハードセグメントと直鎖脂肪族長鎖のようなソフトセグメントを同時に有するエネルギー硬化型成分を含んでいるため、微細パターンの形成を可能するとともにモールドに柔軟性を与え、また、シリコーンまたはフッ素含有化合物を含んでいるため、モールドに優れた離型性を与えながらもモールドの優れた物理的特性を保持できることを特徴とする。前記モールドの緻密度、すなわち、分子構造内の架橋度は前記組成物に存在する反応性基の総量を調節することによって向上できる。
本願において、「（メタ）アクリレート」という用語は、アクリレートおよびメタクリレートを意味し、「活性エネルギー線（active energy ray）という用語は、紫外線、赤外線または電子線を意味する。
具体的には、本発明の樹脂組成物は、組成物に高弾性および曲げ性を与えるために、活性エネルギー線硬化型ウレタン系オリゴマー（「成分Ａ」）を含む。前記活性エネルギー硬化型ウレタン系オリゴマーは、少なくとも２つの反応性基を有する直鎖脂肪族、脂環族または芳香族ウレタン系オリゴマー、およびこれらの混合物であってもよい。
前記ウレタン系オリゴマーは本発明の組成物中に４０〜９０重量部の量で使用され得る。前記含量が下限値未満の場合は組成物から得られたモールドの機械的強度が劣り、上限値を超える場合はモールドが過度に脆くなる。
前記ウレタン系オリゴマーは、組成物の柔軟性、表面硬度、耐摩耗性、耐熱性、耐候性および耐化学性のような物性を向上させるために反応性オリゴマーで部分的に取り替えられてもよい。このようなオプションのオリゴマーは、（メタ）アクリル化ポリエステル、（メタ）アクリル化ポリエーテル、（メタ）アクリル化エポキシ、（メタ）アクリル化ポリカーボネート、（メタ）アクリル化ポリブタジエンまたはこれらの混合物であってもよく、これらはウレタン系オリゴマーの０〜２００重量％の範囲の量で使用され得る。
本発明において、前記ウレタン系オリゴマーと反応性を有する単量体（「成分Ｂ」）は反応性希釈剤として用いられるものであって、その代表的な例としては、イソボルニルアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトール（ヒドロキシ）ペンタアクリレート、アルコキシル化テトラアクリレート、オクチルデシルアクリレート、イソデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベヘニルアクリレート、スチレン系単量体およびこれらの混合物のような（メタ）アクリレート系化合物；およびシクロヘキシルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、アリールプロピルエーテル、アリールブチルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、１，４−ヘキサンジオールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールブチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ペンタエリトリトールトリアリールエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルおよびこれらの混合物のようなビニルエーテル系またはアリールエーテル系化合物がある。
前記反応性希釈剤は、組成物の架橋密度を調整して組成物に優れた柔軟性を与え、組成物に１０〜６０重量部の量で使用され得る。
また、本発明の樹脂組成物は官能化された添加剤としてシリコーン基またはフッ素基含有化合物（「成分Ｃ」）を含む。成分Ｃは少なくとも一つのシリコーンまたはフッ素基を有し、その代表的な例としては、（ｉ）シリコーン基を有する反応性モノマー若しくはオリゴマー、たとえば、シリコーン含有ビニル誘導体、シリコーン含有（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロキシ含有オルガノシロキサンまたはシリコーンポリアクリレート；（ii）フッ素基を有する反応性モノマー若しくはオリゴマー、たとえば、フルオロアルキル含有ビニル誘導体またはフルオロアルキル含有（メタ）アクリレート、またはフッ素ポリアクリレート；（iii）シリコーン若しくはフッ素含有樹脂、たとえば、オルガノポリシロキサンおよびフッ化された重合体；および成分（iv）シリコーン若しくはフッ素含有界面活性剤またはオイル、たとえば、ジメチルシリコーンオイル；およびこれらの混合物がある。
前記官能化された添加剤はモールドに優れた離型性を与えることができ、前記成分ＡおよびＢの合計１００重量部に対して、成分（ｉ）〜（iii）の場合は５〜２００重量部の範囲の量で、成分（iv）の場合は０．０１〜５重量部の範囲の量で使用され得る。
本発明の組成物に用いられる光開始剤（「成分Ｄ」）は、通常のフリーラジカル開始剤若しくはカチオン開始剤、またはこれらの混合物であってもよい。前記フリーラジカル開始剤の代表的な例としては、ベンジルケタール類、ベンゾインエーテル類、アセトフェノン誘導体、ケトキシムエーテル類、ベンゾフェノン、ベンゾおよびチオキサントン化合物、およびこれらの混合物があり、前記カチオン開始剤はオニウム塩（onium salts）、フェロセニウム塩（ferrocenium salts）、ジアゾニウム塩（diazonium salts）、およびこれらの混合物がある。成分Ｂとしてビニルエーテル化合物を使用する場合、フリーラジカル開始剤とカチオン開始剤の適切な混合物を使用することが好ましい。
前記光開始剤は前記成分Ａ、ＢおよびＣの総量１００部に対して０．１〜１０重量部の量で使用することが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、活性エネルギー線で硬化されて優れた離型性、低い溶媒膨潤性、基材に対する優れた順応性、および高い機械的強度を有する有機モールドを提供できる。また、本発明の樹脂組成物は大型モールドを簡単な工程で少ない製造コストで提供でき、したがって、有機モールドの大量生産に有用である。
得られた有機モールドは数十ｎｍ以下の線幅を有する超微細またはサブミクロンパターンを形成するのに有利に使用できる。本発明の有機モールドを用いた微細パターンの形成は当分野で公知の任意の複製方法、たとえば、ナノ・インプリント・リソグラフィー、微細接触印刷法（ｍＣＰ）、微細毛細管モールディング（ＭＩＭＩＣ）、微細転移モールディング（ｍＴＭ）、軟性モールディングおよび毛細管力リソグラフィー（ＣＦＬ）によって行ってもよい。
図１は、本発明による樹脂組成物を用いてモールドを製作する工程を示す概略図である。具体的には、工程（ａ）に示すように、本発明の樹脂組成物をマスターモールドのパターン面にコーティングまたはキャスティングし、その上にモールド用支持体を載せる。得られた積層体に紫外線のような活性エネルギー線を照射して樹脂組成物を予備硬化させる。マスターモールドのパターンと反対のパターン面を有する硬化した有機モールドをマスターモールドから除去し、樹脂中の残りの反応基が完全に消耗されるまでさらにＵＶ硬化させることによって有機モールドの硬度を向上させる。前記モールド用支持体は、好ましくはポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）、軟質若しくは硬質エラストマーなどのような高分子材質が好ましい。このように製作された有機モールドは、モールドの最終の用途によって目的とする形状および厚さを有する軟質弾性高分子または硬質高分子のバッキングに接着または接合されてもよい。前記バッキングは、エポキシ樹脂、ウレタンエラストマー、ブタジエン系ゴム、またはこれらの混合物からなる材質であり得る。
代わりに、図１の工程（ｂ）に従って、マスターモールドを前記工程（ａ）と同様に本発明の樹脂組成物でまずコーティング若しくはキャスティングし、ＵＶ線で擬硬化させた後、容器の内で、これに骨組（backbone）材料としてＵＶ硬化型または熱硬化型樹脂組成物を目的の厚さまで注いで完全に硬化させる。硬化した有機モールドをマスターモールドから除去する。前記熱またはＵＶ硬化型骨組樹脂はモールドの最終用途によってエポキシ樹脂、ウレタンエラストマー、ブタジエン系ゴムおよびこれらの混合物から選ばれる軟質または硬質重合体の材料であってもよい。
以下、本発明を下記実施例によってさらに詳細に説明する。ただし、これらは本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲を制限しない。
［製造例１〜５］
下記表１に示す組成を有するモールド組成物を製造した。
［実施例１−１］
図１の工程（ａ）に示すような複製方法によって有機モールドを製作した。
具体的には、目的とする樹脂パターンと反対のパターン構造を有するシリコンマスターモールドを準備した。前記マスターモールドのパターン面上に製造例１による樹脂組成物を１５μｍの厚さにコーティングした。次いで、そのコーティング面上に、１８８μｍ厚さの透明接着性ポリエチレンテレフタレートのシートを載せた後、得られた積層体に５ｍＪ／ｃｍ2の紫外線を１５秒間照射して樹脂組成物を硬化させた。
硬化した有機モールドをマスターモールドから離型して、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）支持体と結合された、目的とするパターンを有する有機モールドを得た。次いで、ＵＶ（５ｍＪ／ｃｍ2）をさらに２時間照射して有機モールドを完全硬化した。
［実施例１−２］
図１の工程（ｂ）に示すように複製された有機モールドを製作した。
具体的には、実施例１−１で用いられたシリコンマスターモールドのパターン面をまず製造例１の樹脂組成物で１５μｍの厚さにコーティングした後、５ｍＪ／ｃｍ2の紫外線で３分間予備硬化させた。得られた積層体を容器内に入れ、ＵＶ硬化型アクリル化ブタジエン樹脂組成物を注ぎ、硬化させて骨組層を２ｍｍの厚さに形成した。
硬化した生成物を容器から取り出し、アクリル化ブタジエン骨組を有する目的とするパターンが形成された有機モールドをマスターモールドから離型した後、さらにＵＶ（５ｍＪ／ｃｍ2）を２時間照射して有機モールドを完全硬化させた。
図２Ａは、実施例１−１と同様に製作された、８０ｎｍの線幅と間隔を有する有機モールドの電子顕微鏡写真である。
また、図３Ａは、実施例１−１と同様に製作された、直径１００ｎｍ、高さ４５０ｎｍの円柱状のキャビティが整列されている、円柱状のパターンを有する有機モールドの電子顕微鏡写真である。
［実施例２−１］
図２Ａに示した有機モールドを用いて軟質モールディング法によってパターンを形成した。具体的には、シリコンウエハの基板上にポリスチレン樹脂溶液をコーティングし、コーティングされた樹脂層上にモールドを載せた後、少し加圧して、目的とするパターンをポリスチレン樹脂層に転移させた。図２Ｂは、このようにして形成されたパターンの電子顕微鏡写真を示す。
［実施例２−２］
図３Ａに示した有機モールドを用いてＵＶフラッシュ複製方法によってパターンを形成した。具体的には、ＰＥＴ基板上にＵＶ硬化型アクリル化エポキシ樹脂溶液をコーティングし、前記コーティングされたエポキシ樹脂層上に、製造されたモールドを載せた後、得られた積層体をＵＶ照射してエポキシ樹脂組成物を硬化させた。図３Ｂは、このようにして形成されたパターンの電子顕微鏡写真である。
図２Ｂおよび３Ｂは、本発明の樹脂組成物から複製したモールドは接着や欠陥を発生させずにサブミクロンパターンを提供できることを示す。
［実施例３および４］
製造例１の組成物の代わりに各々製造例２および３のモールド組成物を用いたことを除いては前記実施例１−１の工程を繰り返して有機モールドを製作し、これらを実施例２−１によるパターンの形成に用いた。
このようにして製作された有機モールドおよびそれから得られたパターンは、各々図２Ａおよび３Ａ、および２Ｂおよび３Ｂに示す特性と同様な特性を示した。
［比較例１］
官能化された添加剤を含有していない製造例４の樹脂組成物および１８０μｍ×１８０μｍの底面積および７０μｍ高さのピラミッド形キャビティが整列されている構造のピラミッドパターンを有するシリコンマスターモールドを用いたことを除いては実施例１−１の工程を繰り返して有機モールドを製作した。
図４Ａは、前記ピラミッドパターン形成用マスターモールドの光学顕微鏡写真であり、図４Ｂは、前記マスターモールドを用いて製作された有機モールドの光学顕微鏡写真である。図４Ａと図４Ｂを比べてみると、前記で製作された有機モールドが数多くの欠陥を有することが分かる。
［比較例２］
少量の反応性希釈剤を含む製造例５の有機モールド組成物を用いたことを除いては、前記実施例１−１の工程を繰り返して有機モールドを製作した。前記有機モールドは高い脆性を有するためパターニング段階中に容易に破損した。

Claims (12)

  1. シート状の支持体層と、
    前記支持体層の上に形成され、活性エネルギー硬化型の樹脂組成物からなり、微細パターンを有する有機モールド層とを備え、
    他の樹脂層に前記微細パターンに対応した微細パターンを形成するために用いることを特徴とする多層構造の有機モールド。
  2. 前記樹脂組成物は、
    （Ａ）（メタ）アクリレート、ビニルエーテル、アリールエーテルおよびこれらの組合せからなる群から選ばれる反応性基を有する活性エネルギー硬化型ウレタン系オリゴマー４０〜９０重量部、
    （Ｂ）前記ウレタン系オリゴマーと反応性があり、（メタ）アクリレート、ビニルエーテル、アリールエーテルおよびこれらの組合せからなる群から選ばれる反応性基を有する単量体１０〜６０重量部、
    （Ｃ）前記成分（Ａ）と（Ｂ）の合計１００部に対して、シリコーンまたはフッ素含有化合物０．０１〜２００重量部、および
    （Ｄ）前記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の合計１００部に対して、光開始剤０．１〜１０重量部を含むことを特徴とする請求項１に記載の多層構造の有機モールド。
  3. 前記活性エネルギー硬化型ウレタン系オリゴマーは、少なくとも２つの反応性基を有する直鎖脂肪族、脂環族および芳香族ウレタン系オリゴマー並びにこれらの混合物からなる群から選ばれることをことを特徴とする請求項２に記載の多層構造の有機モールド。
  4. 前記成分Ａの代替物として、（メタ）アクリル化ポリエステル、（メタ）アクリル化ポリエーテル、（メタ）アクリル化エポキシ、（メタ）アクリル化ポリカーボネート、（メタ）アクリル化ポリブタジエンおよびこれらの混合物からなる群から選ばれる反応性オリゴマーの少なくとも１種をさらに含むことを特徴とする請求項２に記載の多層構造の有機モールド。
  5. 前記成分Ｂとして用いられる（メタ）アクリレートが、イソボルニルアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ジペンタエリトリトール（ヒドロキシ）ペンタアクリレート、アルコキシル化テトラアクリレート、オクチルデシルアクリレート、イソデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベヘニルアクリレート、スチレン系単量体およびこれらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の多層構造の有機モールド。
  6. 前記成分Ｂとして用いられるビニルエーテルが、シクロヘキシルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、１，４−ヘキサンジオールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールブチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルおよびこれらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の多層構造の有機モールド。
  7. 前記成分Ｂとして用いられるアリールエーテルが、アリールプロピルエーテル、アリールブチルエーテル、ペンタエリトリトールトリアリールエーテル、およびこれらの混合物からなる群から選ばれることを特徴とする請求項２に記載の多層構造の有機モールド。
  8. 前記シリコーンまたはフッ素を含有する化合物が、
    （ｉ）シリコーン含有ビニル誘導体、シリコーン含有（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロキシ含有オルガノシロキサン、シリコーンポリアクリレートおよびこれらの混合物からなる群から選ばれるシリコーン含有反応性化合物、
    （ii）フルオロアルキル含有ビニル誘導体、フルオロアルキル含有（メタ）アクリレート、フッ素ポリアクリレートおよびこれらの混合物からなる群から選ばれるフッ素含有反応性化合物、
    （iii）シリコーン若しくはフッ素含有樹脂、またはこれらの混合物、および
    （iv）シリコーン若しくはフッ素含有界面活性剤またはオイル、またはこれらの混合物
    から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項２に記載の多層構造の有機モールド。
  9. 前記支持体層の前記有機モールド層と反対側の面に結合され、曲面または平面を有する軟質または硬質のバッキング層をさらに備えていることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項に記載の多層構造の有機モールド。
  10. 活性エネルギー硬化型の樹脂組成物をマスターモールドのパターン面にコーティングまたはキャスティングして樹脂層を形成する工程（ａ）と、
    前記樹脂層の上に前記樹脂組成物に対する接着性を有する軟質または硬質の支持体を載置した後、前記樹脂層に活性エネルギー線を照射することによって前記樹脂層を予備硬化させる工程（ｂ）と、
    予備硬化した前記樹脂層を前記マスターモールドから離型することにより、一の面に前記マスターモールドのパターンに対して反対のパターンを有し、他の面が前記支持体と結合した有機モールド層を形成する工程（ｃ）と、
    前記工程（ｃ）よりも後に、前記有機モールド層を完全硬化させる工程（ｄ）とを備え、
    前記樹脂組成物は、
    （Ａ）（メタ）アクリレート、ビニルエーテル、アリールエーテルおよびこれらの組合せからなる群から選ばれる反応性基を有する活性エネルギー硬化型ウレタン系オリゴマー４０〜９０重量部、
    （Ｂ）前記ウレタン系オリゴマーと反応性があり、（メタ）アクリレート、ビニルエーテル、アリールエーテルおよびこれらの組合せからなる群から選ばれる反応性基を有する単量体１０〜６０重量部、
    （Ｃ）前記成分（Ａ）と（Ｂ）の合計１００部に対して、シリコーンまたはフッ素含有化合物０．０１〜２００重量部、および
    （Ｄ）前記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の合計１００部に対して、光開始剤０．１〜１０重量部を含むことを特徴とする多層構造の有機モールドの製造方法。
  11. 前記工程（ｄ）よりも後に、前記支持体と、曲面または平面を有する軟質または硬質のバッキング層とを貼り合わせる工程（ｅ）をさらに備えていることを特徴とする請求項１０に記載の多層構造の有機モールドの製造方法。
  12. 活性エネルギー硬化型の樹脂組成物をマスターモールドのパターン面にコーティングまたはキャスティングする工程（ａ）と、
    前記樹脂層に活性エネルギー線を照射して前記樹脂層を予備硬化させる工程（ｂ）と、
    予備硬化した前記樹脂層の上に紫外線硬化型または熱硬化型樹脂組成物からなる支持層形成体を形成する工程（ｃ）と、
    前記支持体形成層を完全硬化させ支持体を形成する工程（ｄ）と、
    予備硬化した前記樹脂層を前記マスターモールドから離型することにより、一の面に前記マスターモールドのパターンに対して反対のパターンを有し、他の面が前記支持体と結合した有機モールド層を形成する工程（ｅ）と、
    前記工程（ｅ）よりも後に、前記有機モールド層を完全硬化させる工程（ｄ）とを備え、
    前記樹脂組成物は、
    （Ａ）（メタ）アクリレート、ビニルエーテル、アリールエーテルおよびこれらの組合せからなる群から選ばれる反応性基を有する活性エネルギー硬化型ウレタン系オリゴマー４０〜９０重量部、
    （Ｂ）前記ウレタン系オリゴマーと反応性があり、（メタ）アクリレート、ビニルエーテル、アリールエーテルおよびこれらの組合せからなる群から選ばれる反応性基を有する単量体１０〜６０重量部、
    （Ｃ）前記成分（Ａ）と（Ｂ）の合計１００部に対して、シリコーンまたはフッ素含有化合物０．０１〜２００重量部、および
    （Ｄ）前記成分（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の合計１００部に対して、光開始剤０．１〜１０重量部を含むことを特徴とする多層構造の有機モールドの製造方法。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011159850A (ja) * 2010-02-02 2011-08-18 Toshiba Corp テンプレート、テンプレートの製造方法およびパターン形成方法
JP2012009686A (ja) * 2010-06-25 2012-01-12 Toshiba Corp テンプレートおよび製造方法、加工方法
JP2012532980A (ja) * 2009-07-13 2012-12-20 ドンジン セミケム カンパニー リミテッド 光硬化型含フッ素樹脂組成物およびこれを用いた樹脂モールドの製造方法
JP2017055058A (ja) * 2015-09-11 2017-03-16 株式会社東芝 テンプレート作製方法、テンプレート作製装置、およびテンプレート検査装置
JP2019507372A (ja) * 2015-12-30 2019-03-14 コーロン インダストリーズ インク ワイヤグリッド偏光板及びこれを含む光学部品

Families Citing this family (83)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9040090B2 (en) 2003-12-19 2015-05-26 The University Of North Carolina At Chapel Hill Isolated and fixed micro and nano structures and methods thereof
DK1704585T3 (en) 2003-12-19 2017-05-22 Univ North Carolina Chapel Hill Methods for preparing isolated micro- and nanostructures using soft lithography or printing lithography
US7588710B2 (en) * 2004-05-04 2009-09-15 Minuta Technology Co., Ltd. Mold made of amorphous fluorine resin and fabrication method thereof
JP4888625B2 (ja) * 2004-08-10 2012-02-29 ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 非溶剤型光硬化型保護膜用樹脂組成物
US20080128929A1 (en) * 2004-12-23 2008-06-05 Pirelli & C. S. P.A Method for Manufacturing Optical Devices
CN101156107B (zh) * 2005-02-03 2010-11-24 北卡罗来纳大学查珀尔希尔分校 用于液晶显示器的低表面能聚合物材料
KR100815372B1 (ko) * 2005-03-31 2008-03-19 삼성전기주식회사 인쇄회로기판용 임프린트 몰드의 이형처리방법
US7358283B2 (en) * 2005-04-01 2008-04-15 3D Systems, Inc. Radiation curable compositions useful in image projection systems
JP4736522B2 (ja) * 2005-04-28 2011-07-27 旭硝子株式会社 エッチング処理された処理基板の製造方法
JP4742665B2 (ja) * 2005-04-28 2011-08-10 旭硝子株式会社 エッチング処理された処理基板の製造方法
KR101174771B1 (ko) 2005-06-24 2012-08-17 엘지디스플레이 주식회사 소프트 몰드 및 이의 제조방법
KR101222946B1 (ko) 2005-06-24 2013-01-17 엘지디스플레이 주식회사 백 프레인이 부착된 소프트 몰드의 제조방법
WO2007133235A2 (en) * 2005-08-08 2007-11-22 Liquidia Technologies, Inc. Micro and nano-structure metrology
CN101443884B (zh) * 2005-09-15 2011-07-27 陶氏康宁公司 纳米模塑方法
JP4770354B2 (ja) * 2005-09-20 2011-09-14 日立化成工業株式会社 光硬化性樹脂組成物及びこれを用いたパターン形成方法
KR101171190B1 (ko) 2005-11-02 2012-08-06 삼성전자주식회사 표시장치의 제조방법과 이에 사용되는 몰드
JP4717623B2 (ja) * 2005-12-15 2011-07-06 大日本印刷株式会社 パターン形成体の製造方法
KR101194646B1 (ko) * 2005-12-30 2012-10-24 엘지디스플레이 주식회사 소프트몰드 제조방법
US7862756B2 (en) * 2006-03-30 2011-01-04 Asml Netherland B.V. Imprint lithography
KR101358066B1 (ko) 2006-04-11 2014-02-06 다우 코닝 코포레이션 열변형이 적은 실리콘 복합 모울드
US20070257396A1 (en) * 2006-05-05 2007-11-08 Jian Wang Device and method of forming nanoimprinted structures
KR100857521B1 (ko) * 2006-06-13 2008-09-08 엘지디스플레이 주식회사 박막트랜지스터 제조용 몰드의 제조방법 및 그 제조장비
US8262381B2 (en) * 2006-06-22 2012-09-11 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Mastering tools and systems and methods for forming a cell on the mastering tools
KR101461028B1 (ko) * 2006-06-24 2014-11-21 엘지디스플레이 주식회사 평판표시소자의 제조장치 및 그 제조방법
KR101358255B1 (ko) 2006-06-27 2014-02-05 엘지디스플레이 주식회사 광경화 타입 소수성 몰드 및 그 제조방법
KR100848559B1 (ko) * 2006-06-29 2008-07-25 엘지디스플레이 주식회사 소프트몰드 제조방법 및 그것을 이용한 패턴 형성 방법
KR100832298B1 (ko) * 2006-06-29 2008-05-26 엘지디스플레이 주식회사 패턴 형성용 레지스트와 이를 이용한 소프트몰드 제조방법
KR101284943B1 (ko) * 2006-06-30 2013-07-10 엘지디스플레이 주식회사 몰드의 제조방법
US20080000373A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-03 Maria Petrucci-Samija Printing form precursor and process for preparing a stamp from the precursor
EP2067800A4 (en) * 2006-09-29 2010-02-24 Asahi Kasei Emd Corp POLYORGANOSILOXANE COMPOSITION
KR101367044B1 (ko) 2006-10-13 2014-02-25 엘지디스플레이 주식회사 임프린트 리소그래피용 수지몰드 및 이의 제조방법
JP4561727B2 (ja) * 2006-11-02 2010-10-13 富士電機デバイステクノロジー株式会社 シリアルナンバー付与方法
KR20090079946A (ko) 2006-11-15 2009-07-22 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 기판으로의 전사 중에 경화하는 플렉소그래픽 인쇄
CN101535893A (zh) * 2006-11-15 2009-09-16 3M创新有限公司 柔性版印刷板的溶剂辅助压印
AU2007327314A1 (en) * 2006-12-01 2008-06-05 Swinburne University Of Technology Replica moulding of microstructures for supporting microscopic biological material
US8128393B2 (en) 2006-12-04 2012-03-06 Liquidia Technologies, Inc. Methods and materials for fabricating laminate nanomolds and nanoparticles therefrom
KR101308444B1 (ko) * 2006-12-04 2013-09-16 엘지디스플레이 주식회사 평판표시소자의 제조장치 및 그 제조방법
US20100151031A1 (en) * 2007-03-23 2010-06-17 Desimone Joseph M Discrete size and shape specific organic nanoparticles designed to elicit an immune response
WO2008155928A1 (ja) * 2007-06-20 2008-12-24 Asahi Glass Company, Limited 光硬化性組成物および表面に微細パターンを有する成形体の製造方法
KR101415570B1 (ko) * 2007-07-26 2014-07-04 삼성디스플레이 주식회사 임프린트 장치 및 이를 이용한 임프린트 방법
KR100859008B1 (ko) * 2007-08-21 2008-09-18 삼성전기주식회사 배선기판 제조방법
JP5032249B2 (ja) * 2007-09-05 2012-09-26 株式会社ブリヂストン インプリント成形用組成物及びそれを用いた成形物
JP5470693B2 (ja) * 2007-09-19 2014-04-16 東レ株式会社 成形型用硬化性樹脂組成物、成形型の製造方法、構造体の製造方法およびディスプレイ用部材の製造方法
TWI444282B (zh) * 2007-10-19 2014-07-11 Showa Denko Kk 樹脂壓模（ｓｔａｍｐｅｒ）之製造方法及製造裝置及壓印（ｉｍｐｒｉｎｔ）方法、以及磁性記錄媒體及磁性記錄再生裝置
KR100929381B1 (ko) * 2007-11-22 2009-12-02 주식회사 미뉴타텍 몰드 시트 조성물 및 이를 이용한 몰드 시트 제조방법
JP5130082B2 (ja) * 2008-03-03 2013-01-30 株式会社ブリヂストン インプリント成形用組成物及びそれを用いた成形物
WO2009125677A1 (ja) * 2008-04-08 2009-10-15 コニカミノルタオプト株式会社 ウエハレンズの製造方法及びウエハレンズ
DE102008035866A1 (de) * 2008-06-13 2009-12-17 Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn Verfahren zur Herstellung von einer Replik einer funktionalen Oberfläche
JP2010049745A (ja) * 2008-08-21 2010-03-04 Fuji Electric Device Technology Co Ltd ナノインプリント用モールドおよびこれを用いて作製された磁気記録媒体
KR101557816B1 (ko) * 2008-09-01 2015-10-07 삼성디스플레이 주식회사 레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법
JP2010086582A (ja) * 2008-09-30 2010-04-15 Hoya Corp 樹脂型スタンパ製造方法、樹脂型スタンパ、磁気記録媒体製造方法および磁気記録媒体
CN102239197A (zh) * 2008-12-05 2011-11-09 旭硝子株式会社 光固化性组合物及表面具有微细图案的成形体的制造方法
BRPI0922318B1 (pt) 2008-12-17 2020-09-15 3M Innovative Properties Company Partículas abrasivas moldadas com sulcos
EP2199854B1 (en) * 2008-12-19 2015-12-16 Obducat AB Hybrid polymer mold for nano-imprinting and method for making the same
JP5159667B2 (ja) * 2009-02-24 2013-03-06 Ｈｏｙａ株式会社 スタンパおよび磁気記録媒体の製造方法
JP5734954B2 (ja) * 2009-04-10 2015-06-17 三井化学株式会社 硬化可能な接着剤組成物
WO2010143321A1 (ja) * 2009-06-08 2010-12-16 ニッタ株式会社 インプリント用モールドおよびその製造方法
JP2011021058A (ja) * 2009-07-13 2011-02-03 Dh Material Kk 成形品の製造方法
KR101772612B1 (ko) * 2009-09-04 2017-08-30 주식회사 동진쎄미켐 임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물
JP5033867B2 (ja) * 2009-12-28 2012-09-26 株式会社日立ハイテクノロジーズ 微細構造体、微細構造体の製造方法、及び微細構造体製造用の重合性樹脂組成物
JP2012031240A (ja) * 2010-07-29 2012-02-16 Hitachi High-Technologies Corp 微細構造転写用の光重合性樹脂組成物
WO2012035985A1 (ja) * 2010-09-16 2012-03-22 日本碍子株式会社 成形型
KR101053772B1 (ko) * 2010-10-01 2011-08-02 경북대학교 산학협력단 마이크로 플루이딕 칩 몰드를 제조하기 위한 성형 모듈, 이를 이용한 마이크로 플루이딕 칩 몰드 제조 방법 및 이에 의해 제조된 마이크로 플루이딕 칩 몰드
KR101678057B1 (ko) 2010-10-04 2016-12-06 삼성전자 주식회사 패터닝 몰드 및 그 제조방법
JP5658001B2 (ja) * 2010-11-11 2015-01-21 旭化成イーマテリアルズ株式会社 樹脂モールド
JP5328869B2 (ja) * 2011-10-21 2013-10-30 東芝機械株式会社 転写用の型の製造方法
KR20150073954A (ko) 2012-10-22 2015-07-01 소켄 케미칼 앤드 엔지니어링 캄파니, 리미티드 임프린트용 광경화성 수지 조성물, 임프린트용 몰드의 제조 방법 및 임프린트용 몰드
JP6084055B2 (ja) * 2013-02-05 2017-02-22 東京応化工業株式会社 インプリントによるパターン形成方法
KR102060831B1 (ko) 2013-02-27 2019-12-30 삼성전자주식회사 플립 칩 패키징 방법, 그리고 상기 플립 칩 패키징 방법에 적용되는 플럭스 헤드 및 그 제조 방법
WO2014136731A1 (ja) * 2013-03-04 2014-09-12 東洋合成工業株式会社 組成物、樹脂モールド、光インプリント方法、光学素子の製造方法、及び電子素子の製造方法
US11048829B2 (en) * 2013-03-15 2021-06-29 Kemeera Llc 3D printing systems and methods for fabricating injection molds
KR101694605B1 (ko) * 2015-01-15 2017-01-09 재단법인 멀티스케일 에너지시스템 연구단 계층적 미세구조물, 이를 제조하기 위한 몰드 및 이 몰드의 제조방법
JP6489309B2 (ja) * 2015-05-14 2019-03-27 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 インプリント方法およびインプリント装置
KR101705990B1 (ko) 2015-10-12 2017-02-13 한국과학기술원 고분자 구조체의 제조 방법 및 그 고분자 구조체를 이용하여 미세 패턴이 형성된 구조체의 제조 방법
JP6924006B2 (ja) * 2016-05-09 2021-08-25 デクセリアルズ株式会社 レプリカ原盤の製造方法、および被形成体の製造方法
WO2017195633A1 (ja) * 2016-05-09 2017-11-16 デクセリアルズ株式会社 レプリカ原盤、レプリカ原盤の製造方法、物品および被形成体の製造方法
US20190143616A1 (en) * 2016-06-03 2019-05-16 Lms Co., Ltd. Method and apparatus for manufacturing optical sheet module
CN109314061A (zh) * 2018-09-11 2019-02-05 深圳市汇顶科技股份有限公司 通孔器件的制作方法、生物特征识别模组及终端设备
KR102186501B1 (ko) * 2018-11-16 2020-12-03 한국세라믹기술원 대면적 열보조 패턴 전사 프린팅 방법
WO2021058658A1 (en) 2019-09-25 2021-04-01 Basf Coatings Gmbh Method for transferring an embossed structure to the surface of a coating, and composite employable as embossing mold
KR102389523B1 (ko) * 2020-06-11 2022-04-25 한국기계연구원 친수성 미세 스탬프 및 이의 제조방법
KR20220110402A (ko) 2021-01-29 2022-08-08 주식회사 미뉴타텍 자외선경화형 저점도 수지 조성물 및 이를 이용한 대면적 연성 몰드 제조 방법
DE102021130504A1 (de) * 2021-11-22 2023-05-25 Delo Industrie Klebstoffe Gmbh & Co. Kgaa Strahlungshärtbare Stempelmasse, Verwendung der Masse und Verfahren zur Herstellung von gemusterten Erzeugnissen

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02130738A (ja) * 1988-11-10 1990-05-18 Dainippon Printing Co Ltd スタンパ
JPH0834023A (ja) * 1994-07-25 1996-02-06 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 樹脂成形品
JPH09316113A (ja) * 1996-05-30 1997-12-09 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 光硬化性樹脂組成物および樹脂製型の製造方法
JP2000094453A (ja) * 1998-09-22 2000-04-04 Teijin Seiki Co Ltd 樹脂成形型およびその製造方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2790181B2 (ja) 1987-06-30 1998-08-27 大日本印刷株式会社 レンズシートおよびその製造方法
JPH01302201A (ja) 1988-05-30 1989-12-06 Dainippon Printing Co Ltd レンズシート成形用樹脂組成物
US4929403A (en) * 1989-07-25 1990-05-29 Audsley Edwin F Process for forming multi-layer flexible molds
CA1338677C (en) * 1989-09-29 1996-10-22 Yoshihiro Nishiyama Thermosetting covering sheet and a method of forming hard coating on the surface of substrates using the same
JP3370390B2 (ja) * 1992-08-21 2003-01-27 三菱レイヨン株式会社 レンズシートの製造方法
JPH07201903A (ja) * 1993-12-28 1995-08-04 Toshiba Seiki Kk ワイヤボンディング方法
JP3465086B2 (ja) * 1994-05-20 2003-11-10 大日本印刷株式会社 光制御レンズシート、面光源及び透過型表示体
JP2800697B2 (ja) 1994-09-22 1998-09-21 凸版印刷株式会社 レンズシートの製造方法および製造装置
DK0882998T3 (da) * 1996-11-27 2002-12-02 Dainippon Printing Co Ltd Fremgangsmåde til fremstilling af en linseplade
WO2003005126A1 (en) * 2001-07-04 2003-01-16 Showa Denko K.K. Resist curable resin composition and cured article thereof
JP4229731B2 (ja) 2002-03-18 2009-02-25 大日本印刷株式会社 樹脂組成物および光学素子
JP4324374B2 (ja) 2002-03-29 2009-09-02 大日本印刷株式会社 微細凹凸パターン形成材料、微細凹凸パターン形成方法、転写箔、光学物品及びスタンパー
JP4197240B2 (ja) 2002-07-31 2008-12-17 大日本印刷株式会社 光硬化性樹脂、光硬化性樹脂組成物、微細凹凸パターン形成方法、転写箔、光学物品及びスタンパー
JP4100991B2 (ja) 2002-07-31 2008-06-11 大日本印刷株式会社 光硬化性樹脂組成物を用いた光学物品、微細凹凸パターン形成方法、及び転写箔

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02130738A (ja) * 1988-11-10 1990-05-18 Dainippon Printing Co Ltd スタンパ
JPH0834023A (ja) * 1994-07-25 1996-02-06 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 樹脂成形品
JPH09316113A (ja) * 1996-05-30 1997-12-09 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 光硬化性樹脂組成物および樹脂製型の製造方法
JP2000094453A (ja) * 1998-09-22 2000-04-04 Teijin Seiki Co Ltd 樹脂成形型およびその製造方法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012532980A (ja) * 2009-07-13 2012-12-20 ドンジン セミケム カンパニー リミテッド 光硬化型含フッ素樹脂組成物およびこれを用いた樹脂モールドの製造方法
JP2011159850A (ja) * 2010-02-02 2011-08-18 Toshiba Corp テンプレート、テンプレートの製造方法およびパターン形成方法
JP2012009686A (ja) * 2010-06-25 2012-01-12 Toshiba Corp テンプレートおよび製造方法、加工方法
JP2017055058A (ja) * 2015-09-11 2017-03-16 株式会社東芝 テンプレート作製方法、テンプレート作製装置、およびテンプレート検査装置
JP2019507372A (ja) * 2015-12-30 2019-03-14 コーロン インダストリーズ インク ワイヤグリッド偏光板及びこれを含む光学部品

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