KR101772612B1 - 임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물 - Google Patents

임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물에 관한 것으로, 상기 광경화형 수지 몰드 조성물은 유기용매에 대해 비팽윤성을 가지며, 경화도, 강도 및 상용성이 우수하고, 특히 광경화형 고분자 수지와의 이형성이 우수하여 반도체, 디스플레이 등을 포함하는 각종 전자 디바이스 제조에 필요한 미세패턴을 보다 빠르고 안정적으로 제작할 수 있다.
임프린트 리소그래피, 광경화, 수지, 몰드 조성물, 강도, 내화학성, 이형성

Description

임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물{PHOTOCURABLE RESIN MOLD COMPOSITION FOR IMPRINT LITHOGRAPHY}
본 발명은 임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물에 관한 것으로, 상기 몰드 조성물은 높은 강도와 함께 우수한 내화학성, 상용성 및 몰드 이형성을 나타내어 임프린트 리소그래피용 몰드의 제조에 유용하다.
반도체, 각종 디스플레이 기기 및 광학용 시트 등을 제조할 때 기판 상에 미세 패턴을 형성하게 되는데 이때 사용되는 기술 중에 대표적인 것이 빛을 이용하는 포토리소그래피 방법이다.
포토리소그래피 방법은, 반도체 웨이퍼나 유리 기판 위에 패턴 형성 대상물질을 박막으로 형성하고, 포토레지스트를 그 위에 도포한 후, 원하는 패턴이 형성된 마스크를 덮고, 포토레지스트에 빛을 조사하여 노광하고, 그 후에 현상액을 이용하여 노광된 부분(포지티브 포토레지스트), 또는 노광되지 않은 부분(네거티브 포토레지스트)의 포토레지스트를 제거하여 설계된 마스크 패턴의 모양대로 기판 위 에 포토레지스트 패턴을 형성하고, 이후 포토레지스트 패턴이 형성된 상기 기판을 식각액에 노출하여 포토레지스트 패턴의 모양대로 초기 증착물질을 식각한 후, 스트리퍼를 이용하여 식각액에 대한 마스크 역할을 하던 포토레지스트를 최종적으로 제거함으로써 초기 증착물질의 패턴을 형성하는 방법이다. 그러나, 이러한 포토레지스트 방법은 해상도의 한계, 많은 공정과 그에 따른 긴 공정시간 및 공정에 사용되는 장비의 고가 등의 이유로 인해 제조원가가 상승하고 생산성이 저하되는 문제가 있다.
상기와 같은 종래 포토리소그래피 방법이 갖는 문제점을 해결하기 위해 임프린트 리소그래피 방법이 제안되었다. 임프린트 리소그래피 방법은 초기에 패턴이 형성된 Si로 구성된 몰드를 사용하여 기판의 고분자 박막 패턴을 전사시키는 방법이다. 임프린트 리소그래피 방법은 초미세 패턴을 구현할 수 있다는 장점을 가지고 있는 반면에, 고온, 고압의 공정을 사용하기 때문에 몰드나 기판의 파손 우려가 있고, 고온으로 가열된 고분자 물질의 유동성을 이용하기 때문에 큰 사이즈의 패턴을 구현할 때에는 상당한 시간이 걸린다는 문제가 있다.
대표적인 고분자 몰드 재질인 PDMS(Polydimethylsiloxane)를 사용한 몰드는 고분자 탄성체로서 기판과의 접촉이 균일하고, 표면에너지가 낮아 몰드와 기판 표면과의 높은 이형특성을 가지고 있는 반면, 낮은 기계적 강도와 내화학성으로 인해 변형이 쉽고, 일반적인 유기용매에 의해 팽윤현상이 쉽게 일어난다는 문제점이 있다.
이와 같은 PDMS 몰드의 문제점을 해결하기 위해 우레탄 수지, 아크릴 수지, 실리콘계 수지 등이 적용되고 있지만, PDMS 몰드가 가지는 기판과의 이형성에 미치지 못할 뿐만 아니라 내화학성 및 다른 물질과의 상용성에 있어서도 상당한 제약이 따른다. 따라서, 이러한 문제점을 개선하기 위해서 몰드 조성물에 유기 실란 화합물, 반응성 모노머 및 다양한 광경화 반응에 참여하는 반응성 화합물들을 적용하여 그 특성을 보완하려는 시도들이 많아지고 있지만 현재까지 만족스런 효과를 갖는 몰드는 개발되지 못한 실정이다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 높은 강도와 함께 우수한 내화학성, 상용성 및 몰드 이형성을 나타내어 임프린트 리소그래피용 몰드의 제조에 유용한 임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 또한, 반도체, 디스플레이 등을 포함한 각종 전자 디바이스 산업 공정에 필요한 미세패턴을 안정적이고 용이하게 형성할 수 있는, 상기 광경화형 수지 몰드 조성물을 이용한 임프린트 몰드의 제조방법 및 상기 방법에 의해 제조된 임프린트 몰드를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은,
(1) 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 30-90 중량부,
(2) 하기 화학식 1의 유기 실란계 화합물 5-70 중량부,
(3) 분자 내에 1 이상의 중합성 관능기를 포함하는 반응성 모노머 10-50 중량부, 및
(4) 상기 (1), (2) 및 (3)성분의 총 합계량 100 중량부에 대하여 광 개시제 0.1-10 중량부
를 포함하는 임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
R1 4-n-Qm-Si-(OR2)n
상기 식에서, R1은 페닐기, 아미노기, (메타)아크릴기, 비닐기, 에폭시기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 C1-5의 알킬기, C3-10의 시클로알킬기, C6-12의 아릴기, -OCR', -CR'=N-OH 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며, 이때 R'은 C1-6의 알킬기이고, Q는 C1-6의 알킬렌기 또는 C1-6 알킬렌옥시기이며, m은 0 또는 1의 정수이고, n은 0 내지 4의 정수이다.
본 발명은 또한, 패턴이 형성된 원판 몰드 일면에 상기 광경화형 수지 몰드 조성물을 도포하고 경화시켜 원판 몰드의 패턴이 전사된 경화 고분자 수지를 제조하는 단계, 및 상기 패턴이 전사된 경화 고분자 수지를 원판 몰드로부터 이형시키는 단계를 포함하는 임프린트 몰드의 제조방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 제조방법에 의하여 제조된 임프린트 몰드를 제공한다.
본 발명에 따른 광경화형 수지 몰드 조성물은 유기용매에 대해 비팽윤성을 가지며, 경화도, 강도 및 상용성 측면에서 우수한 특성을 가지고, 특히 광경화형 고분자 수지와의 이형성이 우수하여 반도체, 디스플레이 등을 포함하는 각종 전자 디바이스 제조에 필요한 미세패턴을 보다 빠르고 안정적으로 제작할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물은 수지 몰드 조성물의 경화된 고분자 수지의 이형성, 기계적 강도, 경도 및 비팽윤성을 향상시키기 위해 페닐기, 아미노기, (메타)아크릴기, 비닐기 또는 에폭시기를 포함하는 유기 실란 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
즉, 본 발명에 따른 임프린트 리소그래피용 광경화형 수지 몰드 조성물은,
(1) 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 30-90 중량부,
(2) 상기 화학식 1의 유기 실란계 화합물 5-70 중량부,
(3) 분자 내에 1 이상의 중합성 관능기를 포함하는 반응성 모노머 10-50 중량부, 및
(4) 상기 (1), (2) 및 (3)성분의 총 합계량 100 중량부에 대하여 광 개시제 0.1-10 중량부를 포함한다.
이하 각 성분들에 대하여 설명한다.
(1) 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트
본 발명의 광경화형 수지 몰드 조성물에 사용가능한 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 (1)로는 (a) 디이소시아네이트와 폴리에테르 폴리올 또는 폴리에스터 폴 리올을 반응시켜 양 말단에 이소시아네이트기를 갖는 폴리우레탄 프레폴리머(prepolymer)를 합성한 후 이를 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트와 반응시켜 제조한 것이나, 또는 (b) 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트와 과량의 디이소시아네이트를 반응시켜 이소시아네이트기가 한쪽 말단에 잔존하는 폴리우레탄 프레폴리머를 합성한 후 이를 폴리에테르 폴리올 및 단분자 디올의 혼합 디올과 반응시켜 제조한 것을 사용할 수 있다.
폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 (1)의 제조시 사용가능한 상기 디이소시아네이트로는 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 1,3-크실렌디이소시아네이트, 1,4-크실렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트, m-페닐렌디이소시아네이트, P-페닐렌디이소시아네이트, 3,3'-디메틸-4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 4,4'-비스페닐렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 수첨디페닐메탄디이소시아네이트 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 수첨디페닐메탄디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 폴리에테르 폴리올로는 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드, 부틸렌옥사이드, 테트라히드로퓨란 등의 알킬렌 옥사이드를 개환(공)중합하여 얻어지는 폴리에테르 폴리올을 사용할 수 있으며, 구체적인 예로는 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜, 폴리부틸렌글리콜, 프로필렌옥사이드와 테 트라히드로퓨란과의 공중합체 폴리올, 에틸렌옥사이드와 테트라히드로퓨란과의 공중합체 폴리올, 에틸렌옥사이드와 프로필렌옥사이드와의 공중합체 폴리올 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 폴리프로필렌글리콜, 폴리테트라메틸렌글리콜 또는 에틸렌 옥사이드와 프로필렌옥사이드와의 개환 공중합체를 사용할 수 있다.
상기 폴리에스터 폴리올로는 이염기산과 글리콜로부터 합성시켜 제조되는 것을 사용할 수 있는데, 이때 글리콜로는 에틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,4-시클로헥산디메탄올, 네오펜틸글리콜 등을 사용할 수 있고, 이염기산으로는 테레프탈산, 이소프탈산 등의 방향족 이염기산; 또는 아디프산, 아젤라산 등의 지방족 이염기산을 사용할 수 있으며, 수지판의 경도에 따라 방향족 이염기산의 함량 및 종류를 조정하여 사용하는 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 이염기산으로서 수현산성을 향상시키기 위해서는 설포이소프탈산 또는 그 금속염을 사용하는 것이 좋다.
상기 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트로는 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페닐옥시프로필(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올모노(메타)아크릴레이트, 2-히드록시알킬(메타)아크릴로일포스페이트, 4-히드록시사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올모노(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜모노(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올에탄디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
바람직하게는 상기 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는 하기 화학식 2의 구조를 갖는 화합물이 좋다:
[화학식 2]
Figure 112009054680310-pat00001
상기 식에서, X는 C1-15의 지방족 또는 방향족의 2가(bivalent) 탄화수소로서 선택적으로 주쇄에 N, O 및 S로부터 독립적으로 선택된 헤테로 원자를 포함하고, Y는 1-10개의 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 C7-80의 지방족 또는 방향족의 1가(monovalent) 탄화수소로서 선택적으로 주쇄에 N, O 및 S로부터 독립적으로 선택된 헤테로 원자를 포함한다.
구체적으로 상기 X는 C1-15의 알킬렌기, C6-15의 아릴렌기, 또는 이들의 조합으로서, 선택적으로 주쇄에 N, O 및 S로부터 독립적으로 선택된 헤테로 원자를 포함한다.
상기 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트(1)는 수지 몰드 조성물 중에 30-90 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 그 사용량이 30 중량부 미만이면 수지 몰드 조 성물의 기계적 강도 및 내화학성이 저하될 우려가 있고, 90 중량부를 초과하면 점도가 높아져 수지 몰드를 제작하는데 어려움이 있다.
(2) 유기 실란계 화합물
본 발명의 광경화형 수지 몰드 조성물에 사용가능한 유기 실란계 화합물(2)로는 페닐기, 아미노기, (메타)아크릴기, 비닐기 또는 에폭시기를 포함하는 유기 실란계 화합물을 사용할 수 있다.
구체적으로는 상기 유기 실란계 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 갖는 화합물이다:
[화학식 1]
R1 4-n-Qm-Si-(OR2)n
상기 식에서, R1은 페닐기, 아미노기, (메타)아크릴기, 비닐기, 에폭시기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, R2는 C1-5의 알킬기, C3-10의 시클로알킬기, C6-12의 아릴기, -OCR', -CR'=N-OH 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 R'은 C1-6의 알킬기이며, Q는 C1-6의 알킬렌기 또는 C1-6 알킬렌옥시기이고, m은 0 또는 1의 정수이고, n은 0 내지 4의 정수이다.
또한, 유기 실란계 화합물을 사용함에 있어서, 수지 조성물의 가교 밀도를 향상시키기 위하여 2종 이상의 유기 실란을 가수분해 반응시켜 생성한 프리올리고 머 상태의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 여기서 말하는 프리올리고머란, 2종 이상의 유기 실란을 가수분해하여 Si-O-Si 결합을 생성시켜 올리고머 상태가 되기 전의 화합물을 의미한다.
상기 유기 실란계 화합물 중에서도 페닐기 또는 아미노기를 포함하는 유기 실란 화합물은 수지 몰드의 내화학성을 증가시켜 비팽윤성을 향상시키는 효과가 있고, 에폭시기 또는 (메타)아크릴기를 포함하는 유기 실란 화합물은 수지 몰드의 경화 밀도를 증가시켜 수지 몰드의 기계적 강도 및 경도를 향상시키는 효과가 있으며, 또한 비닐기를 포함하는 유기 실란계 화합물은 경화성 고분자 수지와의 이형성 향상에 효과가 있다.
유기 실란계 화합물의 구체적인 예로는 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)트리에톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실란, 3-(메타아크릴옥시)프로필트리메톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리-t-부톡시실란, 비닐트리이소부톡시실란, 비닐트리이소프로필옥심실란, 비닐트리페녹시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들 중 1종 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수도 있다. 최종 제조되는 수지 몰드 조성물의 물성 개량 면에서는 2종 이상을 혼합하여 사용하는 것이 보다 바람직하다.
상기와 같은 유기 실란계 화합물은 수지 몰드 조성물 중에 5-70 중량부로 포함되는 것이 바람직하다. 유기 실란계 화합물의 함량이 5 중량부 미만이면 유기 실란 화합물 사용에 따른 효과가 미미하고, 70 중량부를 초과하면 점도가 저하되어 제작에 어려움이 있고, 수지 몰드 제작시 갈라짐 현상이 발생할 우려가 있다. 보다 바람직하게는 유기 실란계 화합물은 10-40 중량비로 포함되는 것이 좋다.
(3) 중합성 관능기를 포함하는 반응성 모노머
본 발명에서 사용되는 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트는 그 자체로 점도가 높아 성형성이 나쁘기 때문에 이런 단점을 보완하기 위해 본 발명에 따른 수지 몰드 조성물은 점도를 낮추고 가교밀도를 높일 수 있는 중합성 관능기를 포함하는 반응성 모노머를 포함한다.
상기 중합성 관능기를 포함하는 반응성 모노머로는 분자 내에 1 이상의 중합성 관능기를 포함하는 화합물 또는 1 이상의 중합성 관능기와 함께 불소기를 포함하는 반응성 모노머를 사용할 수 있다. 상기 중합성 관능기는 (메타)아크릴기, 실록산기, 이미도기, 아마이도기, 비닐기, 우레탄기, 에스터기, 에폭시기, 히드록시기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 중합성 관능기의 수는 1 내지 10인 것이 바람직하다.
구체적으로, 상기 1 이상의 중합성 관능기와 함께 불소기를 포함하는 반응성 모노머로는, 6-퍼플루오로헥사놀, 3-퍼플루오로부틸프로판올, 2-퍼플루오로프로필 테트라플루오로프로판올, 2,5-디트리플루오로메틸디옥사언데카플루오로노난올, 옥타플루오로헥산디올, 퍼플루오로부틸에폭시프로판, 퍼플루오로메틸부틸에폭시프로판, 테트라플루오로프로폭시에폭시프로판, 1,4-비스에폭시프로필퍼플루오로-n-부탄, 퍼플루오로헥실에틸렌, 1-메톡시퍼플루오로메틸프로판, 1,4-디비닐도데카플루오로헥산, 3-퍼플루오로부틸히드록시프로필메타크릴레이트, 3-퍼플루오로헥실히드록실프로필메타크릴레이트, 트리플루오로에틸메타크릴레이트, 테트라플루오로프로필메타크릴레이트, 2-퍼플루오로헥실에틸아크릴레이트, 3-퍼플루오로메틸부틸-2-히드록시프로필아크릴레이트, 메틸트리플루오로아세테이트, 에틸트리플루오로아세테이트, 트리플루오로에틸메틸에테르, 테트라플루오로에틸메틸에테르, 헥타플루오로부틸아민, 트리데카플루오로헵틸아민 등과 그 유도체를 들 수 있다.
상기 (메타)아크릴기를 포함하는 반응성 모노머로는, 메틸메타크릴레이트, 에틸메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, sec-부틸 메타크릴레이트, tert-부틸 메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 시클로헥실 메타크릴레이트, 2-메틸시클로 헥실메타크릴레이트, 디시클로펜테닐아크릴레이트, 디시클로펜타닐아크릴레이트, 디시클로펜테닐메타크릴레이트, 디시클로펜타닐메타크릴레이트, 1-아다만틸 아크릴레이트, 1-아다만틸 메타크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸메타크릴레이트, 이소보로닐메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸아크릴레이트, 이소보로닐아크릴레이트, 페닐메타크릴레이트, 페닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 에폭시기를 포함하는 반응성 모노머로는 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸아크릴산 글리시딜, α-n-프로필아크릴산 글리시딜, α-n-부틸아크릴산 글리시딜, 아크릴산-β-메틸글리시딜, 메타크릴산-β-메틸글리시딜, 아크릴산-β-에틸글리시딜, 메타크릴산-β-에틸글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시부틸, 메타크릴산-3,4-에폭시부틸, 아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시헵틸, α-에틸아크릴산-6,7-에폭시헵틸, 아크릴산-3,4-에폭시 시클로헥실메틸, 메타크릴산-3,4-에폭시 시클로헥실메틸, 4-비닐시클로헥센옥사이드, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
상기와 같은 반응성 모노머는 1종 단독으로 사용될 수도 있고, 2종 이상 혼합하여 사용될 수도 있다.
상기 반응성 모노머는 수지 몰드 조성물 중에 10-50 중량부의 함량으로 포함되는 것이 바람직하다. 반응성 모노머의 함량이 10 중량부 미만이면 수지 몰드 조성물의 점도가 저하되는 효과가 적어서 성형에 어려움이 있고, 50 중량부를 초과하면 몰드 제작시 마스터 패턴과의 반응으로 제작이 어렵고, 기계적 강도 및 경도가 저하될 우려가 있다.
(4) 광개시제
상기 광개시제로는 Irgacure 369(이하, 시바스페셜티케미컬사제), Irgacure 651, Irgacure 907, Irgacure819, 다이페닐-(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드, 메틸벤조일포르메이트, 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트, 2,4-비 스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-4-메틸나프틸-6-트리아진, 벤조페논, p-(다이에틸아미노)벤조페논, 2,2-다이클로로-4-페녹시아세토페논, 2,2-다이에톡시아세토페논, 2-도데실티오크산톤, 2,4-다이메틸티오크산톤, 2,4-다이에틸티오크산톤, 또는 2,2-비스-2-클로로페닐-4,5,4,5-테트라페닐-2-1,2-비이미다졸 등을 사용할 수 있으며, 이들 중 1종 단독으로 또는 2종 이상을 병용하여 사용할 수 있다.
상기 광개시제는 상기 성분 (1), (2), 및 (3)의 총 합계량 100 중량부에 대하여 0.1-10 중량부로 포함되는 것이 바람직하며, 상기 범위 내의 함량으로 포함될 때, 경화 후 제작된 수지 몰드의 투과도 및 보존안정성을 동시에 만족시킬 수 있다.
(5) 계면활성제
상기와 같은 성분으로 이루어지는 본 발명에 따른 광경화형 수지 몰드 조성물은, 도포성을 향상시키고 원판몰드와 탈거시 이형성을 더욱 좋게 하기 위해 계면활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제로는 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르, F171(이하, 대일본잉크사제), F172, F173 FC430(이하, 쓰미또모트리엠사), FC431, KP341(신에쓰가가쿠고쿄사제) 등을 들 수 있으며, 그 함량은 상기 성분 (1), (2) 및 (3)의 총 합계량 100 중량부에 대하여 0.01-2 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
또한 본 발명은 상기의 광경화형 수지 몰드 조성물을 이용한 몰드의 제조방법 및 상기 방법에 의하여 제조된 몰드를 제공한다.
본 발명에 따른 몰드의 제조방법은 패턴이 형성된 원판 몰드 일면에 상기 광경화형 수지 몰드 조성물을 도포하고 경화시켜 원판 몰드의 패턴이 전사된 경화 고분자 수지를 제조하는 단계, 및 상기 패턴이 전사된 경화 고분자 수지를 원판 몰드로부터 이형시키는 단계를 포함한다.
이하 첨부된 도 1을 참조하여 본 발명에 따른 몰드의 제조방법을 상세히 설명한다.
도 1은 본 발명에 따른 몰드의 제조방법을 개략적으로 도시하는 단면도이다.
도 1을 참조하면, 먼저 제조하고자 하는 원판 몰드(101)의 패턴이 위로 향하도록 한 다음 본 발명에 따른 광경화형 수지 몰드 조성물(102a)을 도포한다(단계 S1).
이때, 상기 도포 공정은 스핀코팅, 슬릿 코팅 등의 방법으로 수행할 수 있으며, 원판 몰드에 5-60 ㎛의 두께가 되도록 광경화형 수지 몰드 조성물(102a)을 도포하는 것이 바람직하다.
원판 몰드(101)에 도포된 광경화형 수지 몰드 조성물(102a) 위에 배면 지지체(103)를 합착시킨 후, 질소 또는 대기 중 분위기에서 광조사하여 광경화형 수지 몰드 조성물(102a)을 경화시킨다(단계 S2).
이때, 상기 배면 지지체(103)로는 500 ㎚ 파장의 광원에서 투과율이 적어도 85 % 이상인 투명 유리판(bare glass), ITO(indium tin oxide) 기판, COC(cyclic olefin copolymer), PAc(polyacrylate), PC(polycarbonate), PE(polyethylene), PEEK(polyetheretherketone), PEI(polyetherimide), PEN(polyethylenenaphthalate), PES(polyethersulfone), PET(polyethyleneterephtalate), PI(polyimide), PO(polyolefin), PMMA(polymethylmethacrylate), PSF(polysulfone), PVA(polyvinylalcohol), PVCi(polyvinylcinnamate), TAC(triacetylcellulose), 폴리실리콘(polysilicone), 폴리우레탄(polyurethane), 에폭시 수지(epoxy Resin) 등을 사용할 수 있다. 바람직하게는 상기 500 ㎚ 파장의 광원에서 투과율이 97-99.9 %인 것이 좋다.
다음으로 배면 지지체(103)에 붙어있는, 원판몰드(101)의 패턴이 전사된 경화 고분자 수지(102b)를 원판몰드(101)로부터 이형시킨다(단계 S3).
상기 이형된 경화 고분자 수지(102b)의 일면에는 원판몰드(101)로부터 전사된 패턴이 형성되어 있다.
선택적으로 상기 패턴이 형성된 경화 고분자 수지(102b) 몰드를 에이징시킴으로써 성형 몰드(104)를 완성한다(단계 S4).
이때 에이징이란 패턴이 형성된 경화 고분자 수지 몰드의 표면을 자외선에 과다하게 노출시켜 몰드의 경도를 향상시키는 동시에 자외선에 대한 잔여 반응기를 완전 소멸시키거나, 열처리를 통하여 잔여 반응기를 소멸시킴과 동시에 표면 평도 및 지지체와의 접착력을 더욱 향상시키는 과정을 의미한다. 여기서 에이징 단계는 몰드의 표면을 자외선에 과다하게 노출시켜 몰드의 경도를 향상시키는 공정이 바람 직하며, 노광과 열처리중 한 가지를 선택하여 실시하거나 또는 둘 모두를 단계적으로 진행할 수 있다.
상기와 같이 본 발명에 따른 방법에 의해 높은 완성도를 갖는 몰드를 제조할 수 있다.
또한 본 발명의 광경화형 수지 몰드 조성물을 이용하여 제조된 상기 몰드를 이용하여 반도체, 디스플레이를 포함하는 각종 전자 디바이스 산업 공정에 필요한 미세 패턴을 안정적이고 용이하게 형성할 수 있다.
또한 상기 몰드를 이용한 임프린트 리소그래피 공정이, 종래 미세 패턴 형성을 위한 포토 리소그래피 공정을 대체함으로써 기존 포토리소그래피 공정의 노광, 현상, 세정 등의 여러 단계를 단순화 할 수 있을 뿐만 아니라, 제조 공정 시간(tact time)을 단축하여, 제조원가를 절감하고 생산성을 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<제조예 1>
반응용기에 용매로서 에탄올 75 ml, OH기를 생성시키기 위한 Deionized water 25 ml 및 염기성 촉매로서 5 %의 테트라메틸암모늄히드록시드 수용액(TMAH 수용액) 1 g을 투입하여 10분간 교반하였다. 수득된 반응 혼합물에 페닐트리메톡 시실란 15 g 및 아미노프로필트리메톡시실란 15 g을 30분에 걸쳐 서서히 적하하였다. 유기 실란의 적하 종료 후 가열하지 않고 5시간 교반하고, 상온에서 6시간 동안 숙성시켰다. 반응 종결 후 상온 감압하여 용매를 제거하고, 톨루엔을 투입하여 생성된 반응물을 용해하여 수층 분리하였다. 이어서 포화식염수로 수세한 후 무수황산마그네슘을 사용하여 탈수하고, 무수황산마그네슘으로 여과분별하고 농축함으로써, 프리올리고머로서 무색의 가수분해 생성물을 점성 상태로 수득하였다.
<제조예 2>
상기 제조예 1에서의 유기 실란 대신에 비닐트리메톡시실란 15 g 및 3,4-에폭시부틸트리메톡시실란 15 g을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 실시하여 가수분해 생성물을 수득하였다.
<제조예 3>
상기 제조예 1에서 유기 실란 대신에 비닐트리메톡시실란 10 g, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실란 10 g, 및 페닐트리메톡시실란 10 g을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1과 동일한 방법으로 실시하여 가수분해 생성물을 수득하였다.
<실시예 1>
폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 50 중량%, 유기실란 화합물로서 페닐트리메톡시실란 10 중량%와 아미노프로필트리메톡시실란 20 중량%, 및 희석제로서 3-퍼플 루오로부틸히드록시프로필메타크릴레이트 20 중량%를 혼합하여 제조한 혼합물 100 중량부에 대하여, 광개시제로 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트 1 중량부 및 계면활성제로 KP341(신월화학공업사) 0.01 중량부를 투입하고 상온에서 300-400 rpm으로 20 시간 동안 균일하게 교반하여 투명한 광경화형 수지 몰드 조성물(102a)을 제조하였다.
그 다음, 도 1에 나타난 바와 같이, 원판 몰드(101)의 패턴이 위로 향하도록 하고, 상기 제조한 광경화형 수지 몰드 조성물(102a)을 그 두께가 100 ㎛가 되도록 슬릿 코팅하였다. 광경화형 수지 몰드 조성물이 도포된 원판 몰드 위로 배면 지지체(103)를 합착한 후 질소 분위기에서 자외선을 조사하여 경화시키고, 원판 몰드(101)의 패턴이 전사된 경화 고분자 수지(102b)가 붙어있는 배면 지지체(103)를 원판몰드(101)로부터 이형하였다. 상기 점착된 경화 고분자 수지(102b)의 완전 경화를 위해 자외선을 과조사하였다. 또한 배면 지지체(103)의 완전한 접착을 위해 100 ℃의 컨벤션 오븐(convection oven)에 넣어 추가적으로 1 시간 동안 열을 가하여 최종 고분자 수지 몰드(104)를 완성하였다.
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 유기 실란계 화합물로서 아미노프로필트리메톡시실란 10 중량% 및 비닐트리메톡시실란 20 중량%를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 고분자 수지 몰드를 제조하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서 유기 실란계 화합물로서 비닐트리메톡시실란 10 중량% 및 3,4-에폭시부틸트리메톡시실란 20 중량%를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 고분자 수지 몰드를 제조하였다.
<실시예 4>
상기 실시예 1에서 유기실란 화합물로서 페닐트리메톡시실란 10 중량%, 아미노프로필트리메톡시실란 10 중량% 및 비닐트리메톡시실란 10 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 고분자 수지 몰드를 제조하였다.
<실시예 5>
유기 실란 화합물로서 상기 제조예 1에서 얻어진 가수분해 생성물 30중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 고분자 수지 몰드를 제조하였다.
<실시예 6>
유기 실란 화합물로서 상기 제조예 2에서 수득된 가수분해 생성물 30중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 고분자 수지 몰드를 제조하였다.
<실시예 7>
유기 실란 화합물로서 상기 제조예 3에서 수득된 가수분해 생성물 30중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 고분자 수지 몰드를 제조하였다.
<비교예 1>
상기 실시예 1에서 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 70 중량%와 희석제로서 3-퍼플루오로부틸히드록시프로필메타크릴레이트 30 중량%를 혼합하여 제조한 혼합물 100 중량부에 대하여, 광개시제로 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트 1 중량부 및 계면활성제로 KP341(신월화학공업사) 0.01 중량부를 투입하고 상온에서 300-400 rpm으로 20 시간 동안 균일하게 교반하여 제조한 광경화형 수지 몰드 조성물을 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 고분자 수지 몰드를 제조하였다.
<비교예 2>
상기 실시예 1에서 유기 실란계 화합물로서 페닐트리메톡시실란 30 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 고분자 수지 몰드를 제조하였다.
<비교예 3>
상기 실시예 1에서 유기 실란계 화합물로서 아미노프로필트리메톡시실란 30 중량%를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하여 고분자 수지 몰드를 제조하였다.
<시험예 1>
상기 실시예 1 내지 7, 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 고분자 수지 몰드를 이용하여 하기와 같은 방법으로 접촉각, 이형성, 내화학성 및 투과율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
가) 접촉각 - 상기 실시예 1 내지 7, 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 고분자 수지 몰드의 표면에 물방울을 떨어뜨려 제조된 수지몰드의 표면과 물방울 사이의 접촉각을 5회 측정하여 그 평균값을 기재하였다.
나) 이형성 : 상기 실시예 1 내지 7, 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 고분자 수지 몰드에 적량의 광경화제가 배합된 일반 상용화 아크릴계 수지를 전면에 도포한 후 글라스를 덮어 자외선 램프로 완전히 경화시키고, 상기 실시예 1 내지 7, 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 고분자 수지몰드와 경화된 아크릴계 수지의 계면을 손으로 당겨 이형하였다.
이때 손으로 이형이 가능한 경우 ◎, 커터칼 등의 도구로 계면사이에 공간을 확보해야만 이형이 이루어지는 경우 ○, 이형이 전혀 이루어지지 않을 경우, 상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 고분자 수지몰드 또는 경화된 아 크릴계 수지의 일부 또는 전부가 파손되어 떨어지는 경우 X로 표에 기재하였다.
다) 내화학성 : 아세톤에 상기 실시예 1 내지 7, 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 고분자 수지 몰드를 완전히 침적하고 7일을 방치한 후 수지 몰드의 중량변화를 측정하였다.
초기 대비 중량의 변화비가 0-3 %인 경우 우수, 3-5 %인 경우 양호, 5 % 이상인 경우 불량으로 나타내었다.
라) 투과율 : 상기 실시예 1 내지 7, 및 비교예 1 내지 3에서 제조한 고분자 수지 몰드에 대하여 가시광선의 광흡수 스펙트럼(spectrum)을 측정하고, 400 ㎚에 있어서 광선 투과율을 측정하여 기재하였다.
[표 1]
접촉각 이형성 내화학성 투과율
실시예 1 90 ○ 우수 95.3
실시예 2 91 ○ 양호 95.8
실시예 3 91 ○ 양호 95.2
실시예 4 92 ○ 우수 96.3
실시예 5 93 ◎ 우수 95.0
실시예 6 94 ◎ 우수 95.4
실시예 7 95 ◎ 우수 94.9
비교예 1 86 × 불량 95.0
비교예 2 88 × 양호 96.8
비교예 3 88 ○ 양호 96.3
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 광경화형 수지 몰드 조성물을 이용하여 제조한 실시예 1 내지 7의 고분자 수지 몰드는 비교예 1 내지 3과 비교하여 동등 수준 내지 그 이상의 투과율을 나타내었다. 또한 실시예 1 내지 7의 고분자 수지 몰드는 비교예 1 내지 3과 비교하여 보다 우수한 내화학성과 함께, 더 높은 접촉각을 나타냄으로서 보다 우수한 이형성을 가짐을 확인할 수 있었다.
도 1은 본 발명에 따른 수지 몰드의 제조방법을 개략적으로 도시하는 단면도이다.

Claims (10)

  1. (1) 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트 30-90 중량부,
    (2) (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)트리에톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실란, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실란, 3-(메타아크릴옥시)프로필트리메톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실란, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리-t-부톡시실란, 비닐트리이소부톡시실란, 비닐트리이소프로필옥심실란, 비닐트리페녹시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 아미노프로필트리메톡시실란, 및 N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란으로 이루어진 유기 실란계 화합물 그룹에서 선택된 2종 이상의 혼합물 또는 상기 유기 실란계 화합물 그룹에서 선택된 2종 이상을 가수분해 반응시켜 생성한 프리올리고머 상태의 화합물 10-40 중량부,
    (3) 3-퍼플루오로부틸히드록시프로필메타크릴레이트, 3-퍼플루오로헥실히드록실프로필메타크릴레이트, 트리플루오로에틸메타크릴레이트, 테트라플루오로프로필메타크릴레이트, 2-퍼플루오로헥실에틸아크릴레이트, 또는 3-퍼플루오로메틸부틸-2-히드록시프로필아크릴레이트 10-50 중량부, 및
    (4) 상기 (1), (2) 및 (3)성분의 총 합계량 100 중량부에 대하여 광 개시제 0.1-10 중량부
    를 포함하는 광경화형 수지 몰드 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 폴리우레탄 (메타)아크릴레이트가 (a) 디이소시아네이트와 폴리에테르 폴리올 또는 폴리에스터 폴리올을 반응시켜 양 말단에 이소시아네이트기를 갖는 폴리우레탄 프레폴리머를 합성한 후, 이를 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트와 반응시켜 제조한 것이거나, 또는 (b) 히드록시기를 갖는 (메타)아크릴레이트와 과량의 디이소시아네이트를 반응시켜 이소시아네이트기가 한쪽 말단에 잔존하는 폴리우레탄 프레폴리머를 합성한 후 이를 폴리에테르 폴리올 및 단분자 디올의 혼합 디올과 반응시켜 제조한 것인 것을 특징으로 하는 광경화형 수지 몰드 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 폴리우레탄(메타)아크릴레이트가 하기 화학식 2의 구조를 갖는 화합물인 것을 특징으로 하는 광경화형 수지 몰드 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112009054680310-pat00002
    상기 식에서, X는 C1-15의 지방족 또는 방향족의 2가 탄화수소로서 선택적으로 주쇄에 N, O 및 S로부터 독립적으로 선택된 헤테로 원자를 포함하고, Y는 1-10개의 (메타)아크릴레이트기를 포함하는 C7-80의 지방족 또는 방향족의 1가 탄화수소로서 선택적으로 주쇄에 N, O 및 S로부터 독립적으로 선택된 헤테로 원자를 포함한다.
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 광개시제가 다이페닐-(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀옥사이드, 메틸벤조일포르메이트, 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트, 2,4-비스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-4-메틸나프틸-6-트리아진, 벤조페논, p-(다이에틸아미노)벤조페논, 2,2-다이클로로-4-페녹시아세토페논, 2,2-다이에톡시아세토페논, 2-도데실티오크산톤, 2,4-다이메틸티오크산톤, 2,4-다이에틸티오크산톤, 2,2-비스-2-클로로페닐-4,5,4,5-테트라페닐-2-1,2-비이미다졸 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 광경화형 수지 몰드 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 수지 몰드 조성물이 폴리옥시에틸렌옥틸페닐에테르, 폴리옥시에틸렌노닐페닐에테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 계면활성제를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 광경화형 수지 몰드 조성물.
  9. 패턴이 형성된 원판 몰드 일면에 제1항에 따른 광경화형 수지 몰드 조성물을 도포하고 경화시켜 원판 몰드의 패턴이 전사된 경화 고분자 수지를 제조하는 단계, 및
    상기 패턴이 전사된 경화 고분자 수지를 원판 몰드로부터 이형시키는 단계
    를 포함하는 임프린트 몰드의 제조방법.
  10. 제9항에 따른 제조방법에 의해 제조된 임프린트 몰드.
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