WO2015137438A1 - 酸素プラズマエッチング用レジスト材料、レジスト膜、及びそれを用いた積層体 - Google Patents
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Definitions
- UV nanoimprint using a photocurable resin that is cured by ultraviolet rays has been proposed.
- This process is a method in which after applying a photocurable resin, the resin is cured by ultraviolet irradiation while pressing the mold at around room temperature, and then peeled off from the mold to obtain a fine pattern.
- This process has no heating / cooling cycle and can be cured by ultraviolet rays in a very short time.
- the resin usually used for UV nanoimprinting is an acrylic organic resin, and cannot be applied to the use of a silicon-containing film that requires etching selectivity with the resist film and the organic underlayer film in the multilayer resist process.
- the present invention provides a laminate characterized in that the resist film of the present invention is laminated on a substrate.
- the structural unit represented by the general formula (1) and / or the general formula (2) is a three-dimensional network-like polysiloxane structural unit in which two or three of the silicon bonds are involved in crosslinking. Since a dense network structure is not formed while a three-dimensional network structure is formed, gelation or the like does not occur during production, and the long-term storage stability of the resulting composite resin is improved.
- examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
- examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, a second butoxy group, and a third butoxy group.
- examples of the acyloxy group include formyloxy, acetoxy, propanoyloxy, butanoyloxy, pivaloyloxy, pentanoyloxy, phenylacetoxy, acetoacetoxy, benzoyloxy, naphthoyloxy and the like.
- Examples of the aryloxy group include phenyloxy and naphthyloxy.
- Examples of the alkenyloxy group include vinyloxy group, allyloxy group, 1-propenyloxy group, isopropenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 2-petenyloxy group, 3-methyl-3-butenyloxy group, 2 -Hexenyloxy group and the like. Further, from the viewpoint of improving oxygen plasma etching resistance, a structure containing a large amount of aromatic rings or cyclic hydrocarbon groups is preferable.
- the vinyl polymer segment (a2) is obtained by polymerizing or copolymerizing a general-purpose (meth) acrylic monomer.
- the (meth) acrylic monomer is not particularly limited, and vinyl monomers can also be copolymerized.
- Monomers used include ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, propoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, propoxylated ethoxylated bisphenol A di (meth) acrylate, 1,4-cyclohexanedimethanol diacrylate, cyclodehydrate Candimethanol di (meth) acrylate, tricyclo [5.2.1.02,6] decandimethanol (meth) acrylate, dicyclopentenyl di (meth) acrylate, 1,4-benzenedimethanol di (meth) acrylate, Examples thereof include hydrogenated bisphenol A di (meth) acrylate and 1,3-adamantanediol di (meth) acrylate. These may be used alone or in combination of two or more.
- cationic photopolymerization of Irgacure 250 (Ciba Specialty Chemicals Co., Ltd.), CPI100P, CPI101A, CPI-200K, CPI210S (San Apro Co., Ltd.), Adekaoptomer SP300, SP150 (Adeka Co., Ltd.), etc. Agents can also be used.
- polyfunctional (meth) acrylate or monofunctional (meth) acrylate can be contained as needed.
- Polyfunctional (meth) acrylates include 1,2-ethanediol di (meth) acrylate, 1,2-propanediol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexane Diol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) Acrylate, tris (2- (meth) acryloyloxy) isocyanurate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythri
- the composite resin (A) contained has both the polysiloxane segment (a1) and the vinyl polymer segment (a2), the surface smoothness of the coating film is improved.
- a silicon resin that can be used, an acrylic resin, and an active energy ray-curable monomer are relatively compatible. Therefore, a composition having good compatibility can be obtained.
- Hydrocarbons aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and ethylbenzene; alcohols such as methanol, ethanol, n-butanol, ethylene glycol monomethyl ether and propylene glycol monomethyl ether; ethyl acetate, n-butyl acetate and isobutyl acetate , Esters such as n-amyl acetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl n-amyl ketone, cyclohexanone; Polyalkylene glycol dialkyl ethers such as tylene glycol dimethyl ether and diethylene glycol dibutyl ether; ethers such as 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; N-methyl
- the nanoimprint mold is pressed and held on a resist film made of an oxygen plasma etching resist material provided on the surface of the substrate.
- the nanoimprint mold is a method for efficiently producing a large-area molded product.
- An up / down method of a planar original plate suitable for a roll process, a bonding method of a belt original plate, a roll transfer method of a roll original plate, a roll belt A method of contacting by a method such as a roll transfer method of a plate precursor is also preferable.
- the material for the nanoimprint mold include quartz glass, ultraviolet transmissive glass, silicon materials such as sapphire, diamond, and polydimethylsiloxane, fluororesin, and other resin materials that transmit light.
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Abstract
Description
[1]一般式(1)および/または一般式(2)で表される構造単位と、シラノール基および/または加水分解性シリル基とを有するポリシロキサンセグメント(a1)と、ビニル系重合体セグメント(a2)が、一般式(3)で表される結合により結合された複合樹脂(A)を含有するドライエッチング用レジスト材料であって、該酸素プラズマエッチング用レジスト材料の固形分量中の珪素原子の含有量が15~45wt%であることを特徴とする酸素プラズマエッチング用レジスト材料を提供する。
本発明で使用する複合樹脂(A)は、前記一般式(1)および/または前記一般式(2)で表される構造単位と、シラノール基および/または加水分解性シリル基とを有するポリシロキサンセグメント(a1)(以下単にポリシロキサンセグメント(a1)と称す)と、ビニル系重合体セグメント(a2)(以下単にビニル系重合体セグメント(a2)と称す)とが、前記一般式(3)で表される結合により結合された複合樹脂(A)である。前記一般式(3)で表される結合は、得られるレジスト膜の耐酸性に特に優れ、また酸素プラズマエッチング耐性および微細パターンの再現性にも優れ好ましい。
複合樹脂(A)の形態は、例えば、前記ポリシロキサンセグメント(a1)が前記重合体セグメント(a2)の側鎖として化学的に結合したグラフト構造を有する複合樹脂や、前記重合体セグメント(a2)と前記ポリシロキサンセグメント(a1)とが化学的に結合したブロック構造を有する複合樹脂等が挙げられる。
本発明におけるポリシロキサンセグメント(a1)は、一般式(1)および/または一般式(2)で表される構造単位と、シラノール基および/または加水分解性シリル基とを有すセグメントである。
一般式(1)および/または一般式(2)で表される構造単位中には、重合性二重結合を有する基が含まれる。
また、本発明におけるポリシロキサンセグメント(a1)は、更にエポキシ基を有していてもよい。
前記一般式(1)および/または前記一般式(2)で表される構造単位は、重合性二重結合を有する基を必須成分として有している。
具体的には、前記一般式(1)及び(2)におけるR1、R2及びR3は、それぞれ独立して、-R4-CH=CH2、-R4-C(CH3)=CH2、-R4-O-CO-C(CH3)=CH2、及び-R4-O-CO-CH=CH2からなる群から選ばれる1つの重合性二重結合を有する基(但しR4は単結合、アリール基、又は炭素原子数1~6のアルキレン基を表す)、炭素原子数が1~6のアルキル基、炭素原子数が3~8のシクロアルキル基、アリール基または炭素原子数が7~12のアラルキル基を表し、R1、R2及びR3の少なくとも一つが重合性二重結合を有する基である。また前記R4における前記炭素原子数が1~6のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、sec-ブチレン基、tert-ブチレン基、ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基、tert-ペンチレン基、1-メチルブチレン基、2-メチルブチレン基、1,2-ジメチルプロピレン基、1-エチルプロピレン基、ヘキシレン基、イソヘシレン基、1-メチルペンチレン基、2-メチルペンチレン基、3-メチルペンチレン基、1,1-ジメチルブチレン基、1,2-ジメチルブチレン基、2,2-ジメチルブチレン基、1-エチルブチレン基、1,1,2-トリメチルプロピレン基、1,2,2-トリメチルプロピレン基、1-エチル-2-メチルプロピレン基、1-エチル-1-メチルプロピレン基等が挙げられる。中でもR4は、原料の入手の容易さから単結合、アリール基、または炭素原子数が2~4のアルキレン基が好ましい。
また、前記炭素原子数が3~8のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。また、前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、4-ビニルフェニル基、3-イソプロピルフェニル基等が挙げられる。
また、前記炭素原子数が7~12のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。
上記の分子構造において、ドライエッチング耐性を向上させる観点から、芳香環または環状炭化水素基を多く含む構造が好ましい。
本発明においてシラノール基とは、珪素原子に直接結合した水酸基を有する珪素含有基である。該シラノール基は具体的には、前記一般式(1)および/または前記一般式(2)で表される構造単位の、結合手を有する酸素原子が水素原子と結合して生じたシラノール基であることが好ましい。
またアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチルフェニル基、4-ビニルフェニル基、3-イソプロピルフェニル基等が挙げられる。
またアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、ジフェニルメチル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、第二ブトキシ基、第三ブトキシ基等が挙げられる。
またアシロキシ基としては、例えば、ホルミルオキシ、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、ピバロイルオキシ、ペンタノイルオキシ、フェニルアセトキシ、アセトアセトキシ、ベンゾイルオキシ、ナフトイルオキシ等が挙げられる。
またアリールオキシ基としては、例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
アルケニルオキシ基としては、例えば、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、1-プロペニルオキシ基、イソプロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、3-ブテニルオキシ基、2-ペテニルオキシ基、3-メチル-3-ブテニルオキシ基、2-ヘキセニルオキシ基等が挙げられる。
また酸素プラズマエッチング耐性を向上させる観点からは芳香環または環状炭化水素基を多く含む構造が好ましい。
また前記加水分解性シリル基は具体的には、前記一般式(1)および/または前記一般式(2)で表される構造単位の、結合手を有する酸素原子が前記加水分解性基と結合もしくは置換されている加水分解性シリル基であることが好ましい。
また、前記シラノール基や前記加水分解性シリル基を含むポリシロキサンセグメント(a1)と後述のビニル系重合体セグメント(a2)とを、前記一般式(3)で表される結合を介して結合させる際に使用する。
前記一般式(1)におけるR1が前記重合性二重結合を有する基である構造単位と、前記一般式(1)におけるR1がメチル等のアルキル基である構造単位とが共存したポリシロキサンセグメント(a1)であってもよいし、
前記一般式(1)におけるR1が前記重合性二重結合を有する基である構造単位と、前記一般式(1)におけるR1がメチル基等のアルキル基である構造単位と、前記一般式(2)におけるR2及びR3がメチル基等のアルキル基である構造単位とが共存したポリシロキサンセグメント(a1)であってもよいし、
前記一般式(1)におけるR1が前記重合性二重結合を有する基である構造単位と、前記一般式(2)におけるR2及びR3がメチル基等のアルキル基である構造単位とが共存したポリシロキサンセグメント(a1)であってもよいし、
ポリシロキサンセグメント(a1)中にエポキシ基を有していてもよいし、特に限定はない。
具体的には、ポリシロキサンセグメント(a1)としては、例えば以下の構造を有するもの等が挙げられる。
本発明におけるビニル系重合体セグメント(a2)は、アクリル系重合体、フルオロオレフィン系重合体、ビニルエステル系重合体、芳香族系ビニル系重合体、ポリオレフィン系重合体等のビニル重合体セグメントである。ビニル系重合体セグメント(a2)がポリシロキサンセグメント(a1)と化学的に結合していることにより、有機下層膜への密着性を向上させることが可能となる。ビニル系重合体セグメント(a2)は接触する有機膜により適宜選択することが好ましい。
炭素原子に直接結合したシラノール基および/または加水分解性シリル基を含有するビニル系モノマーとしては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリ(2-メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリクロロシラン、2-トリメトキシシリルエチルビニルエーテル、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリクロロシラン、スチリルトリメトキシシラン、アダマンチルトリメトキシシラン、アダマンチルトリエトキシシラン、bi-アダマンチルトリメトキシシラン等が挙げられる。中でも、加水分解反応を容易に進行でき、また反応後の副生成物を容易に除去することができることからビニルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。ドライエッチング耐性を向上させる観点からは芳香環または環状炭化水素基を多く含む構造が好ましく、スチリルトリメトキシシラン、アダマンチルトリメトキシシラン、アダマンチルトリエトキシシラン、bi-アダマンチルトリメトキシシラン等が好ましい。
中でも2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートが、反応が容易であり好ましい。
本発明で用いる複合樹脂(A)は、具体的には下記(方法1)~(方法3)に示す方法で製造する。
該方法においては、シラノール基および/または加水分解性シリル基並びに重合性二重結合を併有するシラン化合物のシラノール基あるいは加水分解性シリル基と、炭素結合に直接結合したシラノール基および/または加水分解性シリル基を含有するビニル系重合体セグメント(a2)が有するシラノール基および/または加水分解性シリル基とが加水分解縮合反応し、前記ポリシロキサンセグメント(a1)が形成されると共に、前記ポリシロキサンセグメント(a1)と、アルコール性水酸基を有するビニル系重合体セグメント(a2)とが前記一般式(3)で表される結合により複合化された複合樹脂(A)が得られる。
一方、シラノール基および/または加水分解性シリル基並びに重合性二重結合を併有するシラン化合物、必要に応じて汎用のシラン化合物を加水分解縮合反応させ、ポリシロキサンセグメント(a1)を得る。そして、ビニル系重合体セグメント(a2)が有するシラノール基および/または加水分解性シリル基と、とポリシロキサンセグメント(a1)とが有するシラノール基および/または加水分解性シリル基とを加水分解縮合反応をさせる。
エポキシ基含有シラン化合物としては、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリアセトキシシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシエトキシシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリアセトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルジメトキシメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルジエトキシメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルジメトキシエトキシメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルジアセトキシメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジメトキシメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジエトキシメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジメトキシエトキシメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジアセトキシメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルジメトキシエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルジエトキシエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルジメトキシエトキシエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルジアセトキシエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジメトキシエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジエトキシエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジメトキシエトキシエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジアセトキシエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルジメトキシイソプロピルシラン、γ-グリシドキシプロピルジエトキシイソプロピルシラン、γ-グリシドキシプロピルジメトキシエトキシイソプロピルシラン、γ-グリシドキシプロピルジアセトキシイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジエトキシイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジエトキシイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジメトキシエトキシイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルジアセトキシイソプロピルシラン、γ-グリシドキシプロピルメトキシジメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルエトキシジメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルメトキシエトキシジメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルアセトキシジメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシジメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルエトキシジメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシエトキシジメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルアセトキシジメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルメトキシジエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルエトキシジエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルメトキシエトキシジエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルアセトキシジエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシジエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルエトキシジエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシエトキシジエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルアセトキシジエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルメトキシジイソプロピルシラン、γ-グリシドキシプロピルエトキシジイソプロピルシラン、γ-グリシドキシプロピルメトキシエトキシジイソプロピルシラン、γ-グリシドキシプロピルアセトキシジイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシジイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルエトキシジイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシエトキシジイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルアセトキシジイソプロピルシラン、γ-グリシドキシプロピルメトキシエトキシメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルアセトキシメトキシメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルアセトキシエトキシメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシエトキシメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシアセトキシメチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルエトキシアセトキシメチルシラン、γ-グリシドキシプロピルメトキシエトキシエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルアセトキシメトキシエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルアセトキシエトキシエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシエトキシエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシアセトキシエチルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルエトキシアセトキシエチルシラン、γ-グリシドキシプロピルメトキシエトキシイソプロピルシラン、γ-グリシドキシプロピルアセトキシメトキシイソプロピルシラン、γ-グリシドキシプロピルアセトキシエトキシイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシエトキシイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルメトキシアセトキシイソプロピルシラン、β-(3、4-エポキシシクロヘキシル)エチルエトキシアセトキシイソプロピルシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、α-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、α-グリシドキシメチルトリメトキシシラン、β-グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β-グリシドキシメチルトリメトキシシラン、α-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリフェノキシシラン、α-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、α-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、β-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ-グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシブチルトリエトキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリプロポキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリプトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリフェノキシシラン、γ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、γ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、δ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン、δ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、α-グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、α-グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β-グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β-グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、α-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジフェノキシシラン、γ-グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルエチルジプロポキシシラン、γ-グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン等が挙げられる。
これらの触媒及び水は、一括供給でも逐次供給であってもよく、触媒と水とを予め混合したものを供給しても良い。
本発明の酸素プラズマエッチングレジスト材料は、上記複合樹脂(A)を含有する。酸素プラズマエッチングレジスト材料においては、全固形分中の珪素原子の含有量が15-45wt%であることで、酸素プラズマエッチング耐性に優れたレジスト材料とすることができる。珪素原子が15%より少ない場合エッチング耐性に劣り、45%以上であると樹脂合成が困難である。珪素原子の含有量は好ましくは18~45%である。
光重合開始剤としてはレジスト材料において公知のものを使用すればよく、例えば、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、ベンゾフェノン類からなる群から選ばれる一種以上を好ましく用いることができる。前記アセトフェノン類としては、ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル-(2-ヒドロキシ-2-プロピル)ケトン等が挙げられる。前記ベンジルケタール類としては、例えば、1-ヒドロキシシクロヘキシル-フェニルケトン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。前記ベンゾフェノン類としては、例えば、ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル等が挙げられる。前記ベンゾイン類等としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。光重合開始剤は単独で使用しても良いし、2種以上を併用してもよい。
本発明における酸素プラズマエッチングレジスト材料には、複合樹脂(A)のほかに、本発明の効果を損なわない範囲で反応性化合物を含有しても良い。
反応性化合物としては、複合樹脂(A)との硬化反応に直接寄与する反応性基を有するポリマーまたはモノマーを使用することができる。特に、ポリイソシアネート(B)や活性エネルギー線硬化性モノマー、または珪素原子を含有する反応性モノマーおよびオリゴマー等の反応性希釈剤が特に好ましい。
多官能(メタ)アクリレートとしては、1,2-エタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2-プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(2-(メタ)アクリロイルオキシ)イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラ(メタ)アクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ペンタ(メタ)アクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド付加ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド付加ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド付加ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド付加ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、9、9ビスフェニルフルオレン骨格を有するジ(メタ)アクリレート、等の1分子中に2個以上の重合性2重結合を有する多官能(メタ)アクリレート等が挙げられる。特にドライエッチング耐性を向上させる観点からは芳香環または環状炭化水素基を多く含む構造が好ましく、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド付加ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド付加ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド付加ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキサイド付加ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、9、9ビスフェニルフルオレン骨格を有するジ(メタ)アクリレートなどが好ましい。
単官能(メタ)アクリレートとしては、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシ(メタ)アクリレート(例えばダイセル化学工業(株)製商品名「プラクセル」)、フタル酸とプロピレングリコールとから得られるポリエステルジオールのモノ(メタ)アクリレート、コハク酸とプロピレングリコールとから得られるポリエステルジオールのモノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、各種エポキシエステルの(メタ)アクリル酸付加物、等の水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル;(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、などのカルボキシル基含有ビニル単量体;ビニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、スルホエチル(メタ)アクリレートなどのスルホン酸基含有ビニル単量体;2-(メタ)アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2-(メタ)アクリロイルオキシプロピルアシッドホスフェート、2-(メタ)アクリロイルオキシ-3-クロロ-プロピルアシッドホスフェート、2-メタクリロイルオキシエチルフェニルりん酸などの酸性りん酸エステル系ビニル単量体;N-メチロール(メタ)アクリルアミドなどのメチロール基を有するビニル単量体、ジルアクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、フェノールEO変性(メタ)アクリレート、o-フェニルフェノールEO変性(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールEO変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールEO変性(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(フェニルチオ)エチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。これらは1種又は2種以上を用いることができる。特にドライエッチング耐性を向上させる観点からは芳香環または環状炭化水素基を多く含む構造が好ましく、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、フェノールEO変性(メタ)アクリレート、o-フェニルフェノールEO変性(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールEO変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールEO変性(メタ)アクリレート、フタル酸モノヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(フェニルチオ)エチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボロニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレートなどが好ましい。
同様に、活性エネルギー線硬化性モノマーを使用する場合は、必要に応じて多官能または単官能エポキシ樹脂を含有することができる。エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型、ビスフェノールF型、クレゾールノボラック型、フェノールノボラック型、エポキシポリオールなどを用いることができる。
前記多官能および単官能アクリレートを用いる場合の使用量としては、本発明のドライエッチングレジスト材料の全固形分量に対して0~80重量%が好ましく、0~50重量%がより好ましい。前記多官能アクリレートを前記範囲内で使用することによって、得られるレジスト膜の硬度等の物性を改善することができる。
前記珪素含有反応性モノマーおよびオリゴマーを用いる場合の使用量としては、本発明のドライエッチングレジスト材料の全固形分量に対して0~80重量%が好ましく、10~70重量%がより好ましい。前記珪素含有反応性モノマーおよびオリゴマーを前記範囲内で使用することによって、レジスト材料中の珪素含有量を保ちながら基板または下層膜への塗布方法およびナノインプリントに適した粘度に調整することができる。
本発明の酸素プラズマエッチングレジスト材料を基材に積層し、硬化することで、レジスト膜及びレジスト膜を有する積層体を得ることができる。
本発明の酸素プラズマエッチングレジスト材料は、微細パターン加工が可能であるため、膜厚は1μm以下でも可能である。
本発明の積層体は、本発明のレジスト膜を基材に積層してなる積層体である。用いる基材は、本発明のレジスト膜の目的により異なるが、例えば石英、サファイア、ガラス、光学フィルム、セラミック材料、蒸着膜、磁性膜、反射膜、Al、Ni、Cu、Cr、Fe、ステンレス等の金属基材、スクリーンメッシュ、紙、木材、シリコン等の合成樹脂、SOG(Spin On Glass)、ポリエステルフイルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム等のポリマー基材、TFTアレイ基材、サファイアやGaN等の発光ダイオード(LED)基材、ガラスやプラスチック基材、インジウム錫オキサイド(ITO)や金属等の導電性基材、絶縁性基材、シリコン、窒化シリコン、ポリシリコン、酸化シリコン、アモルファスシリコン等の半導体作製基材等が挙げられる。これらのものは光透過性でも非光透過性であってもよい。
また、基材の形状も特に限定はなく、平板、シート状、あるいは3次元形状全面にまたは一部に曲率を有するもの等目的に応じた任意の形状であってよい。また基材の硬度、厚み等にも特に制限はない。
本発明におけるレジスト膜は、様々な方法でパターンを形成することが可能である。例えば、フォトリソグラフィ法、レーザー直接描画法のような、フォトレジスト法でもよく、パターンを形成済みのモールドを硬化前のレジスト膜に押し付けた状態で硬化してパターン形成レジスト膜を作成し、その後モールドを剥離することでもパターンを形成することができる。
ナノインプリントとは、あらかじめ電子線リソグラフィー等により所定の微細凹凸パターンを作成したナノインプリント用モールドを、レジストを塗布した基板に押し付け、ナノインプリント用モールドの凹凸を基板のレジスト膜に転写する手法である。一回の処理にかかる時間は、例えば1平方インチ以上の領域においては、レーザー直接描画法と比較して非常に短くて済むという特徴がある。
ナノインプリント用モールドは前述の通り平面状、ベルト状、ロール状、ロールベルト状等の任意の形態のものを選択できる。浮遊ゴミ等による原版の汚染防止等の目的で、転写面に従来公知の離型処理を施すことは好ましい。
硬化の方法は、モールドが光を透過する材質の場合はモールド側から光を照射する方法や、基材が光を透過する材質の場合は基材側から光を照射する方法が挙げられる。光照射に用いる光としては、光重合開始剤が反応する光であればよく、中でも、光重合開始剤が容易に反応し、より低温で硬化させることができる面から、450nm以下の波長の光(紫外線、X線、γ線等の活性エネルギー線)が好ましい。操作性の面から200から450nmの波長の光が特に好ましい。具体的には、前述の紫外線硬化させる際に使用する光を使用することができる。
上記のいずれの方式についても、大面積の成形体を効率よく製造する方法として、ロールプロセスに適合するように反応機内を搬送する方法で硬化する方法も好ましい。
硬化工程後、成形体をモールドから剥離することにより、モールドの凹凸パターンを転写した凸凹パターンが前記酸素プラズマエッチングレジスト材料からなるレジスト膜の硬化物の表面に形成されたレジスト膜が得られる。基材の反り等の変形を抑えたり、凸凹パターンの精度を高めたりする面で、剥離工程の温度としては、レジスト膜の温度が常温(25℃)付近まで冷却した後に実施する方法や、レジスト膜がまだ加熱状態の時に剥離する場合であっても、レジスト膜に一定の張力を与えた状態で常温(25℃)付近まで冷却する方法が好ましい。
上記方法によりパターンが形成されたレジスト膜を有する積層体を酸素プラズマエッチングすることで、パターンを基板に良好に形成することが可能であり、酸素プラズマエッチングによりパターンが形成されたパターン形成物を得ることができる。
本発明の酸素プラズマエッチングレジスト材料からなるレジスト膜は、酸素プラズマに対するドライエッチング耐性に優れるため、該エッチングの際にもパターン等が崩れることがなく、微細なエッチングパターンを供することができる。それにより、レジストに形成されたパターンを精度良く基板に転写できることから、得られるパターン形成物はパターン再現性に優れたパターン転写物を得ることができる。
これらのエッチングガスを用いてエッチングすることにより、本発明の酸素プラズマエッチングレジスト材料をマスクとして、基材に所望のパターンを形成することができる。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、ジメチルジメトキシシラン(DMDMS) 304部、メチルトリメトキシシラン(MTMS) 337部、3-アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(APTMS)491部を仕込んで、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、「Phoslex A-4」〔堺化学(株)製のノルマルブチルアシッドホスフェート〕 0.1部と脱イオン水 141部からなる混合物を5分間で滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、4時間攪拌することにより加水分解縮合反応を行い、反応生成物を得た。
得られた反応生成物中に含まれるメタノールおよび水を、1~30キロパスカル(kPa)の減圧下、40~60℃の条件で除去することにより、数平均分子量が1000で、有効成分が70.0%であるポリシロキサン(a1-1) 1000部を得た。
尚、「有効成分」とは、使用したシランモノマーのメトキシ基が全て加水分解縮合反応した場合の理論収量(重量部)を、加水分解縮合反応後の実収量(重量部)で除した値、即ち、〔シランモノマーのメトキシ基が全て加水分解縮合反応した場合の理論収量(重量部)/加水分解縮合反応後の実収量(重量部)〕の式により算出したものである。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、DMDMS 106部、MTMS 831部、APTMS 320部を仕込んで、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、Phoslex A-4 0.1部と脱イオン水 165部からなる混合物を5分間で滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、4時間攪拌することにより加水分解縮合反応を行い、反応生成物を得た。
得られた反応生成物中に含まれるメタノールおよび水を、1~30キロパスカル(kPa)の減圧下、40~60℃の条件で除去することにより、数平均分子量が1000で、有効成分が70.0%であるポリシロキサン(a1-2) 1000部を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、テトラエトキシシラン(TEOS) 2288部、APTMS 58部を仕込んで、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、Phoslex A-4 0.1部と脱イオン水 165部からなる混合物を5分間で滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、4時間攪拌することにより加水分解縮合反応を行い、反応生成物を得た。
得られた反応生成物中に含まれるメタノールおよび水を、1~30キロパスカル(kPa)の減圧下、40~60℃の条件で除去することにより、数平均分子量が1000で、有効成分が70.0%であるポリシロキサン(a1-3) 1000部を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、MTMS 387部、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(MPTMS)706部を仕込んで、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。次いで、Phoslex A-4 0.1部と脱イオン水 113部からなる混合物を5分間で滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、4時間攪拌することにより加水分解縮合反応を行い、反応生成物を得た。
得られた反応生成物中に含まれるメタノールおよび水を、1~30キロパスカル(kPa)の減圧下、40~60℃の条件で除去することにより、数平均分子量が1000で、有効成分が70.0%であるポリシロキサン(a1-4) 1000部を得た。
攪拌機、温度計、滴下ロート、冷却管及び窒素ガス導入口を備えた反応容器に、フェニルトリメトキシシラン(PTMS) 74.4部、DMDMS 180.4部、MTMS 593.0部、APTMS 351.8部を仕込んで、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、60℃まで昇温した。Phoslex A-4 0.1部と脱イオン水 153.3部からなる混合物を5分間で滴下した。滴下終了後、反応容器中を80℃まで昇温し、4時間攪拌することにより加水分解縮合反応を行い、反応生成物を得た。
得られた反応生成物中に含まれるメタノールおよび水を、1~30キロパスカル(kPa)の減圧下、40~60℃の条件で除去することにより、数平均分子量が1000で、有効成分が70.0%であるポリシロキサン(a1-5) 1000部を得た。
合成例1と同様の反応容器に、PTMS 60.3部、DMDMS 73.1部、メチルイソブチルケトン(MIBK) 319.2部を仕込んで、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、95℃まで昇温した。次いで、メチルメタクリレート(MMA) 366.3部、n-ブチルメタクリレート(BMA) 25.4部、アクリル酸(AA) 4.5部、n-ブチルアクリレート(BA) 4.5部、MPTS 27.0部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA) 22.5部、MIBK 45.0部、tert-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート(TBPEH) 90部を含有する混合物を、同温度で、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、前記反応容器中へ4時間で滴下した。さらに同温度で2時間撹拌したのち、前記反応容器中に、「A-4」 0.17部と脱イオン水 38.4部の混合物を、5分間をかけて滴下し、同温度で5時間攪拌することにより、PTMS、DMDMS、MPTSの加水分解縮合反応を進行させた。反応生成物を、1H-NMRで分析したところ、前記反応容器中のシランモノマーが有するトリメトキシシリル基のほぼ100%が加水分解していた。次いで、同温度にて10時間攪拌することにより、TBPEHの残存量が0.1%以下の反応生成物であるビニル系重合体(a2-1)が得られた。
合成例1と同様の反応容器に、PTMS 60.3部、DMDMS 73.1部、メチルイソブチルケトン(MIBK) 328.2部を仕込んで、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、95℃まで昇温した。次いで、MMA 80.6部、BMA 9.5部、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA) 225.0部、AA 4.5部、BA 4.5部、MPTS 13.5部、HEMA 22.5部、MIBK 72.0部、TBPEH 36.0部を含有する混合物を、同温度で、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、前記反応容器中へ4時間で滴下した。さらに同温度で2時間撹拌したのち、前記反応容器中に、「A-4」 0.17部と脱イオン水 38.4部の混合物を、5分間をかけて滴下し、同温度で5時間攪拌することにより、PTMS、DMDMS、MPTSの加水分解縮合反応を進行させた。反応生成物を、1H-NMRで分析したところ、前記反応容器中のシランモノマーが有するトリメトキシシリル基のほぼ100%が加水分解していた。次いで、同温度にて10時間攪拌することにより、TBPEHの残存量が0.1%以下の反応生成物であるビニル系重合体(a2-2)が得られた。
合成例1と同様の反応容器に、前記合成例2で得たビニル系重合体(a2-1)216.4部に、合成例1で得られたポリシロキサン(a1-1) 275.9部を添加して、5分間攪拌したのち、脱イオン水 31.2部を加え、75℃で2時間攪拌を行い、前記反応生成物とポリシロキサンの加水分解縮合反応を行った。得られた反応生成物を、10~300kPaの減圧下で、40~60℃の条件で2時間蒸留することにより、生成したメタノール及び水を除去し、次いで、MIBK 226.4部を加え、不揮発分が50.3%であるポリシロキサンセグメント(a1-1)とビニル系重合体セグメント(a2-1)とを有する複合樹脂(A-1) 600部を得た。
合成例1と同様の反応容器に、前記合成例2で得たビニル系重合体(a2-1)72.1部に、合成例2で得られたポリシロキサン(a1-2) 377.7部を添加して、5分間攪拌したのち、脱イオン水 69.4部を加え、75℃で2時間攪拌を行い、前記反応生成物とポリシロキサンの加水分解縮合反応を行った。得られた反応生成物を、10~300kPaの減圧下で、40~60℃の条件で2時間蒸留することにより、生成したメタノール及び水を除去し、次いで、MIBK 275.5部を加え、不揮発分が50.1%であるポリシロキサンセグメント(a1-2)とビニル系重合体セグメント(a2-1)とを有する複合樹脂(A-2) 600部を得た。
合成例1と同様の反応容器に、前記合成例2で得たビニル系重合体(a2-1)36.1部に、合成例3で得られたポリシロキサン(a1-3) 403.1部を添加して、5分間攪拌したのち、脱イオン水 189.0部を加え、75℃で2時間攪拌を行い、前記反応生成物とポリシロキサンの加水分解縮合反応を行った。得られた反応生成物を、10~300kPaの減圧下で、40~60℃の条件で2時間蒸留することにより、生成したメタノール及び水を除去し、次いで、MIBK 287.7部を加え、不揮発分が50.4%であるポリシロキサンセグメント(a1-3)とビニル系重合体セグメント(a2-1)とを有する複合樹脂(A-3) 600部を得た。
合成例1と同様の反応容器に、前記合成例2で得たビニル系重合体(a2-2)36.7部に、合成例4で得られたポリシロキサン(a1-4) 174.1部を添加して、5分間攪拌したのち、脱イオン水 17.7部を加え、75℃で2時間攪拌を行い、前記反応生成物とポリシロキサンの加水分解縮合反応を行った。得られた反応生成物を、10~300kPaの減圧下で、40~60℃の条件で2時間蒸留することにより、生成したメタノール及び水を除去し、次いで、MIBK 177.3部を加え、不揮発分が50.0%であるポリシロキサンセグメント(a1-4)とビニル系重合体セグメント(a2-2)とを有する複合樹脂(A-4) 600部を得た。
合成例1と同様の反応容器に、PTMS 2.0部、DMDMS 73.1部、MIBK 79.0部、MTMS 103.7部、MMA 14.1部、MPTS 0.9部、TBPEH 3部を仕込んで、窒素ガスの通気下、攪拌しながら、75℃から95℃まで2時間かけて昇温した。次いで、TBPEH 0.75部、MIBK 0.38部を添加し、同温度で、6時間撹拌した後、APTS 62.8部、DMDMS 62.1部を加え75℃まで降温した後、「A-4」 0.17部、水 65.0部を加え75℃で2時間撹拌し、加水分解および重縮合反応を行った。得られた反応生成物を10~300kPaの減圧下で、40~60℃の条件で2時間蒸留することにより、不揮発分が50.5%である(A-5) 330部を得た。
温度計と冷却管を取り付けた三口フラスコに、1,3,5,7-テトラメチルシクロテ
トラシロキサン2.0g(8.3mmol)、3,4-エポキシシクロヘキサンカルボン
酸アリル6.4g(34.9mmol、Si-H基基準1.05倍)およびトルエン50
gを加えて、Ar気流下、室温で撹拌した。そこに2%ジビニルテトラメチルジシロキサ
ン白金錯体のキシレン溶液0.82g(白金金属の重量は原料仕込みの1000ppm)
を4回に分けて少しずつ添加した。2時間室温で撹拌した後、減圧下でトルエン溶媒を留
去した。得られた反応物を含む残留分をプロピレングリコールモノメチルアセテートに固
形分濃度5%になるように溶解した(比樹脂-1)。
温度計、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、クレゾール(75% m-クレゾール/25% p-クレゾール)108g(1.0モル)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200g及び92%パラホルムアルデヒド29.3g(0.9モル)を仕込んだ。続いて攪拌しながらシュウ酸1.5gを添加した。その後、攪拌しながら120℃に昇温し、5時間反応させ、フェノール樹脂(クレゾール由来の骨格を有するノボラック樹脂)X-1を120g得た。得られた重合体X-1のMwは、7,000であった。
重合体(X-1)10質量部、熱酸発生剤であるジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート0.3質量部及び架橋剤としての1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル1質量部を溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90質量部に溶解した。この溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、有機下層膜形成用組成物Y-1を調製した。
ポリ(4-ビニルフェノール)(シグマアルドリッチ社製、Mw11,000)10質量部、熱酸発生剤であるジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート0.3質量部及び架橋剤としての1,3,4,6-テトラキス(メトキシメチル)グリコールウリル1質量部を溶媒としてのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート90質量部に溶解した。この溶液を孔径0.1μmのメンブレンフィルターでろ過して、有機下層膜形成用組成物Y-2を調製した。
直径4インチのシリコンウエハ上に、調製した有機下層膜形成用組成物Y-1をスピンコートで塗布した後、ホットプレートで180℃で60秒間加熱し、引き続き、300℃で60秒間加熱して、膜厚0.1μmの有機下層膜を表面に有する基材1を作製した。
基材1の作製方法と同様の手法で、有機下層膜形成用組成物Y-2をシリコンウエハ上に塗布し、硬化させることで膜厚0.1μmの有機下層膜を表面に有する基材2を得た。
(レジスト材料1の調製例)
合成例8で得られた複合樹脂(A-1) 20部、イルガキュア907[光重合開始剤 BASF製]0.2部を混合し、レジスト材料1を得た。
上記レジスト材料1を、MIBKを用いて希釈し、膜厚300nmとなるように基材1上にスピンコート塗布し、窒素雰囲気下でピーク波長375±5nmのLED光源を用いて500mJ/cm2の条件で露光して光硬化させ、レジスト膜1を形成することで、レジスト膜を有する平板積層体1-1を得た。
平板積層体1-1と同様の手法を用いて、基材2の上にレジスト材料1を積層して光硬化させ、レジスト膜1を形成することで、レジスト膜を有する平板積層体1-2を得た。
レジスト材料1をMIBKを用いて希釈し、膜厚100nmとなるように基材1上にスピンコート塗布し、積層体を得た。次いで、SCIVAX社製ナノインプリント装置X300の下面ステージに上記積層体をセットし、100nmのライン/スペースパターンを有し、溝深さが100nmのシクロオレフィンポリマー(日本ゼオン(株)ゼオノア ZF-14)を材質とするモールドを、上記装置の上面ステージにセットした。装置内を真空とした後、室温で1.5気圧の圧力でモールドを基板に圧着させ、これにモールドの裏面からピーク波長375±5nmのLED光源を用いて500mJ/cm2の条件で露光し、モールドを剥離することで、パターン形状を有するレジスト膜1を形成し、パターン形状を有する積層体1-1を得た。
パターン形状を有する積層体1-1の場合と同様の手法を用いて、基材2の上にパターン形状を有するレジスト膜1を形成し、パターン形状を有する積層体1-2を作製した。
得られたレジスト膜及び積層体に対して、以下のような評価を行い、結果を第1表に示した。
平板積層体1-1および平板積層体1-2に対し、JIS K-5400に基づきレジスト膜1の基材(有機下層膜)に対する密着性を評価した。すなわち、レジスト膜に直角の格子パターン(100マス)を基材(有機下層膜)まで貫通するように形成し、格子パターンに粘着テープ(ニチバン社製セロテープ(登録商標)18mm幅)を貼り付けた。粘着テープを付着させてから1~2分間後に粘着テープの端を持ってレジスト膜面に直角に保ち、引き剥がした。100マス中、剥離せずに残っている碁盤マス目(残マス数)の数で、密着性を評価した。残マス数が95以上のものを◎、90以上95未満のものを○、80以上90未満のものを△、それ未満のものを×とした。
パターン形状を有する積層体1-1およびパターン形状を有する積層体1-2において、パターン形状を有するレジスト膜1のラインパターン断面の形状を走査型電子顕微鏡により観察し、パターン形成性を評価した。パターンの欠損が無いものを◎、パターンが千切れている、または下層膜との界面で剥離しているものを×とした。
平板積層体1-1をSAMCO(株)製ドライエッチャーRIE-101iPHを用いてO2/N2=10/10(sccm)の混合ガス供給し、0.1Paの真空下で180秒間酸素プラズマエッチングを行った後、硬化膜の残存膜厚を測定し、1秒間当たりのエッチング速度を算出した。得られたエッチング速度を後述する比較例―3の値が1となるように規格化した。規格値が小さい程、ドライエッチング耐性に優れていることを示しており、以下のように評価した。
◎:規格化したエッチング速度が0以上、0.5未満
○:規格化したエッチング速度が0.5以上、1未満
×:規格化したエッチング速度が1以上
混合ガスO2/N2=10/10(sccm)に代えて、混合ガスO2/He=10/5(sccm)を用いた以外は、<ドライエッチング耐性評価-1>と同様の方法で評価した。
混合ガスO2/N2=10/10(sccm)に代えて、混合ガスO2/CF4=20/5(sccm)を用いた以外は、<ドライエッチング耐性評評価-1>と同様の方法で評価した。
混合ガスO2/N2=10/10(sccm)に代えて、混合ガスO2/N2=10/5(sccm)を用いた以外は、<ドライエッチング耐性評価-1>と同様の方法で評価した。
第1表に示した配合に基づき、実施例1と同様の方法でレジスト材料2~8および比較レジスト材料1~5を調製し、実施例1と同様にしてそれぞれレジスト膜及び各積層体を作製した。それぞれの積層体に対する評価結果を表1~3にまとめた。
数字は
(a1)はポリシロキサンセグメント(a1)の略である。
※1 硬化性樹脂組成物の全固形分量に対するSiの含有率(%)である。
※2 複合樹脂(A)の全固形分量に対するポリシロキサンセグメント(a1)の含有率である。
HSQ:ハイドロジェンシルセスキオキサンの略である。
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレートの略である。
KBM-5103:信越化学(株)製モノマーである。
Irg-907:BASF製光重合開始剤である。
TPSHA:トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートの略である。
比較例1~3で得たレジスト膜は酸素プラズマエッチング耐性が充分ではなく、一方比較例4~5で得たレジスト膜は基材への密着性およびパターン形成性が劣っていた。
Claims (7)
- 一般式(1)および/または一般式(2)で表される構造単位と、シラノール基および/または加水分解性シリル基とを有するポリシロキサンセグメント(a1)と、ビニル系重合体セグメント(a2)が、一般式(3)で表される結合により結合された複合樹脂(A)を含有するドライエッチング用レジスト材料であって、
該酸素プラズマエッチング用レジスト材料の全固形分量中の珪素原子の含有量が15~45wt%であることを特徴とする酸素プラズマエッチング用レジスト材料。
(一般式(1)及び(2)中、R1、R2及びR3は、それぞれ独立して、-R4-CH=CH2、-R4-C(CH3)=CH2、-R4-O-CO-C(CH3)=CH2、及び-R4-O-CO-CH=CH2からなる群から選ばれる1つの重合性二重結合を有する基(但し、R4は単結合、アリール基又は炭素原子数1~6のアルキレン基を表す。)、炭素原子数が1~6のアルキル基、炭素原子数が3~8のシクロアルキル基、アリール基、または炭素原子数が7~12のアラルキル基を表し、R1、R2及びR3の少なくとも一つが重合性二重結合を有する基である)
(一般式(3)中、炭素原子は前記ビニル系重合体セグメント(a2)の一部分を構成し、酸素原子のみに結合した珪素原子は、前記ポリシロキサンセグメント(a1)の一部分を構成するものとする) - 前記ポリシロキサンセグメント(a1)の割合が、前記複合樹脂(A)中において70~95wt%である、請求項1に記載の酸素プラズマエッチング用レジスト材料。
- 請求項1または2に記載の該酸素プラズマエッチング用レジスト材料を紫外線硬化させてなることを特徴とする、レジスト膜。
- パターンが形成されたことを特徴とする、請求項3に記載のレジスト膜。
- パターンがナノインプリントにより形成されたことを特徴とする、請求項4に記載のレジスト膜。
- 請求項3から5のいずれかに記載のレジスト膜が、基材に積層されていることを特徴とする、積層体。
- 上記基材が、有機材料である、請求項6に記載の積層体。
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