JPWO2017169459A1 - 複合樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
オルガノポリシロキサンを構成する、有機基が炭化水素基であるオルガノトリアルコキシシランの具体例としては、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリイソプロポキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエトキシシラン、プロピルトリイソプロポキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、ブチルトリイソプロポキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、ヘキシルトリイソプロポキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、オクチルトリイソプロポキシシラン等が挙げられる。
本発明において、アクリルシリコン(a2)とは、アルコキシシリル基を側鎖に有する(メタ)アクリル樹脂のことを指す。(メタ)アクリル樹脂にアルコキシシリル基を導入する方法としては、(メタ)アクリロイルオキシアルキルアルコキシシランを用いる方法が好ましく、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、および3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランからなる群より選ばれる1種以上のシランモノマーを用いる方法が特に好ましい。3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランは市販品が流通しており、入手のし易さからより好適に用いることができる。
複合樹脂(A)は、上記オルガノポリシロキサン(a1)とアクリルシリコン(a2)とを、それぞれの樹脂が有する反応性官能基であるアルコキシシリル基およびシラノール基で反応させて複合化した樹脂である。オルガノポリシロキサン(a1)は、アクリルシリコン(a2)の非存在下で合成することが好ましい。従来、アクリルシリコン(a2)を合成した後、当該アクリルシリコン(a2)の溶液にオルガノアルコキシシラン化合物、水、並びに、加水分解および縮合の触媒を添加して、オルガノポリシロキサン(a1)の合成と複合化反応とを同時に進行させる手法が数多く提案されている。しかしながら、この手法では、未反応のアルコキシシリル基およびシラノール基が残存し易く、複合樹脂(A)の塗膜の性能を低下させる懸念がある。また、上記反応を十分に進行させるために、反応温度を高くしたり、触媒を利用したりする方法もあるものの、オルガノアルコキシシランが、アクリルシリコン(a2)に対する架橋剤となってゲル化し易くなる。これに対して、オルガノポリシロキサン(a1)を予め合成しておくと、未反応のアルコキシシリル基およびシラノール基の量を少なくすることができる。また、複合化反応時においても、オルガノポリシロキサン(a1)およびアクリルシリコン(a2)が高分子量体であるので、立体障害によって反応系全体のゲル化を抑制することができ、均一な塗膜を得るために必要最低限の量の複合化反応だけを生じさせることができる。
本発明の一実施形態に係る複合樹脂(A)は、硬化剤を添加することで硬化が促進されるので、硬化物である塗膜の形成時の作業時間を短縮することができる。上記硬化剤としては、特に制限はなく、一般的にアルコキシシリル基用の硬化剤として知られている硬化剤を全て使用することができる。硬化剤の中でも、有機錫化合物、チタンキレート化合物、アルミニウムキレート化合物、有機アミン化合物が、複合樹脂(A)の硬化性や得られる塗膜の総合的な物性が優れるので好ましい。
本発明の一実施形態に係る複合樹脂(A)と基材とを用いて、積層体を製造することができる。
MTMS(A−1630;モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、メチルトリメトキシシラン、分子量:136.2)
ETMS(ナカライテスク製、エチルトリメトキシシラン、分子量:150.3)
HTMS(KBM−3063;信越化学工業株式会社製、ヘキシルトリメトキシシラン、分子量:206.4)。
MMA(三菱ガス化学株式会社製、メタクリル酸メチル、分子量:100.1)
BMA(三菱ガス化学株式会社製、メタクリル酸ブチル、分子量:142.2)
BA(株式会社日本触媒製、アクリル酸ブチル、分子量:128.2)
AA(株式会社日本触媒製、アクリル酸、分子量:72.1)
HEMA(株式会社日本触媒製、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、分子量:130.1)
A−174(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、分子量:248.4)
Z−6033(東レダウコーニング株式会社製、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、分子量:232.4)
Y−9936(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、分子量:290.4)。
V59(和光純薬工業株式会社製、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、分子量:192.3)。
JP−508(城北化学工業株式会社製、2−エチルヘキシルアシッドホスフェート)
酢酸(東京化成工業株式会社製)。
PGME(日本乳化剤製、プロピレングリコールモノメチルエーテル、分子量:90.1)
EGiPE(日本乳化剤製、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、分子量:104.1)
BuAc(キシダ化学株式会社製、酢酸ブチル、分子量:116.2)
MIBK(三菱化学株式会社製、メチルイソブチルケトン、分子量:100.2)。
アルミニウムカップに、合成したオルガノポリシロキサンの溶液或いはアクリルシリコンの溶液を約0.2g量り入れ、次いでアセトンを約2g量り入れて混合し、均一溶液にした。上記アルミニウムカップを、105℃に設定した熱風乾燥機に1時間入れて、アセトンおよび希釈溶剤を揮発させた。その後、アルミニウムカップを取り出して室温に冷却されるまで静置して、その重量を計測した。そして、式「(乾燥後の重量−アルミニウムカップの重量)÷(オルガノポリシロキサンの溶液或いはアクリルシリコンの溶液の重量−アルミニウムカップの重量)×100」によって、固形分(重量%)を算出した。
数平均分子量は、GPCで測定した。即ち、送液システムとして東ソー株式会社製:HLC−8320GPCを用い、カラムとして東ソー株式会社製:TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒としてTHFを用いて測定し、ポリスチレン換算で算出した。
複合樹脂を合成後、当該複合樹脂を23℃に設定した恒温室に静置して、ゲル化するまでの時間を計測した。
複合樹脂を合成後、当該複合樹脂を80℃に設定した恒温室に静置して、ゲル化するまでの時間を計測した。
複合樹脂の硬化塗膜が透明であるか白濁しているかを、目視して確認した。
複合樹脂の硬化塗膜を基材に形成してから1時間以内に、硬化塗膜上に1mm四方のクロスカットが100マス(10行×10列)形成されるようにカッターナイフで切り込みをいれた。次いで、切り込みを入れた硬化塗膜の上にニチバン製セロハンテープ(登録商標)を貼り付けた後、当該セロハンテープを硬化塗膜に対して90°上方に勢い良く剥離し、基材から硬化塗膜が剥がれるかどうかを目視にて観察した。そして、完全に密着している(全て剥がれていない)場合を100点、全て剥がれた場合を0点とし、1マス当り1点として点数評価した。
複合樹脂の硬化塗膜が形成された積層体を沸水(沸騰水)に1時間浸漬した後、取り出して直ぐに軽く水気を拭き取り、上記初期密着と同様の観察を行い、評価した。
複合樹脂の硬化塗膜が形成された積層体を沸水に1時間浸漬した後、取り出して硬化塗膜にクラックが入っているかどうかを目視にて観察した。そして、硬化塗膜にクラックが入っていない場合を「○」、入っている場合を「×」と評価した。
複合樹脂の硬化塗膜が形成された積層体を沸水に2時間浸漬した後、取り出して直ぐに軽く水気を拭き取り、上記初期密着と同様の観察を行い、評価した。
複合樹脂の硬化塗膜が形成された積層体を沸水に2時間浸漬した後、取り出して硬化塗膜にクラックが入っているかどうかを目視にて観察した。そして、硬化塗膜にクラックが入っていない場合を「○」、入っている場合を「×」と評価した。
複合樹脂の硬化塗膜上に0.1Nの水酸化ナトリウム水溶液0.5mLをスポット(滴下)し、水分が揮発しないようにキャップした。次いで、硬化塗膜を55℃で4時間加熱した後、水酸化ナトリウム水溶液を拭き取り、硬化塗膜が侵されているかどうかを目視にて観察した。そして、スポット痕が薄く付いているものの表面が荒らされていない場合を「○」、表面が荒らされている場合を「×」と評価した。
複合樹脂の硬化塗膜上に爪を角度約90°で押し当て、凡そ500gの加重を掛けて左右に数往復動かして、疵が入るかどうかを目視にて観察した。そして、疵が入らない場合を「○」、入る場合を「×」と評価した。
複合樹脂の硬化塗膜を、200℃に設定した熱風乾燥機に1時間入れて加熱した後、直ぐに取り出して、取り出した直後にクラックが入っているかどうかを目視にて観察した。そして、硬化塗膜にクラックが入っていない場合を「○」、入っている場合を「×」と評価した。
複合樹脂の硬化塗膜を、200℃に設定した熱風乾燥機に1時間入れて加熱した後、直ぐに取り出して、5℃に設定した恒温機に10分間入れて冷却した。その後、直ぐに取り出して、取り出した直後にクラックが入っているかどうかを目視にて観察した。そして、硬化塗膜にクラックが入っていない場合を「○」、入っている場合を「×」と評価した。
複合樹脂の硬化塗膜を、300℃に設定した熱風乾燥機に30分間入れて加熱した後、直ぐに取り出して、取り出した直後にクラックが入っているかどうかを目視にて観察した。そして、硬化塗膜にクラックが入っていない場合を「○」、入っている場合を「×」と評価した。
表1に記載した組成および配合量でオルガノトリアルコキシシラン、酸触媒、および水を配合してなる配合物を、攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応器に仕込んだ。そして、配合物を室温で1時間攪拌した後、50℃に昇温して12時間攪拌して縮合物を得た。得られた縮合物の蒸留前の固形分を測定した後、エバポレータを用いて減圧蒸留し、固形分が80重量%となるように濃縮した。次いで、濃縮物に、調整後の固形分が50重量%となるように、表1に記載した組成および配合量の希釈溶剤を添加して、オルガノポリシロキサンの溶液を得た。合成したオルガノポリシロキサン(a1)の数平均分子量を測定した。各製造例1〜11の結果を表1に示す。
表2に記載した組成および配合量の(ア)成分を、攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管および滴下ロートを備えた反応器に仕込んだ。そして、窒素ガスを導入しながら、(ア)成分を110℃に昇温した。その後、(ア)成分に、表2に記載した組成および配合量の(イ)成分を、滴下ロートから5時間かけて等速滴下した。次に、得られた反応溶液に、表2に記載した組成および配合量の(ウ)成分を、滴下ロートから1時間かけて等速滴下した。滴下後、引き続き110℃で2時間攪拌してアクリルシリコンの溶液を得た。合成したアクリルシリコン(a2)の数平均分子量を測定した。各合成例1〜23の結果を表2に示す。尚、アクリルシリコンの溶液は、固形分が50重量%となるように希釈溶剤で希釈した。
上記製造例で得たオルガノポリシロキサンの溶液、上記合成例で得たアクリルシリコンの溶液、酸触媒、並びに希釈溶剤を、表3,表4に記載した組成および配合量で、攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応器に仕込んだ。そして、得られた配合物を、80℃で6時間攪拌して複合化反応させて、複合樹脂(A)を、表3,表4に記載の複合化濃度(複合化反応の固形分濃度)で得た。得られた複合樹脂(A)の各種物性を測定した。各作成例1〜41の結果を表3,表4に示す。
上記作成例1〜13,15,16,19〜41で得た複合樹脂(A)と、希釈溶剤とを、表5,表6に記載した組成および配合量で配合してなる配合物をサンプル瓶に仕込み、マグネチックスターラーを用いて5分間攪拌して塗工液1〜38を調製した。
[積層体の作製]
上記調製例1で調製した塗工液1を、基材であるタキロン株式会社製のポリカーボネート(PC−1600、厚さ:2.0mm)、住友化学株式会社製のアクリルシート(スミペックス、厚さ:2.0mm)、フローガラス(厚さ:2.0mm)、およびアクリルシリコン基材の各表面に、それぞれバーコータ#20を用いて、乾燥後の膜厚が約6μmとなるように塗布した。
塗工液1の代わりに塗工液2を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液3を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液4を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液5を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液6を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液12を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液13を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液14を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液16を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液17を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液18を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液19を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液20を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液22を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表7に示す。
塗工液1の代わりに塗工液23を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液24を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液25を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液26を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液27を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液28を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液29を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液30を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液31を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液32を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液33を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液34を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液35を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液36を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液37を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表8に示す。
塗工液1の代わりに塗工液8を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表9に示す。
塗工液1の代わりに塗工液9を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表9に示す。
塗工液1の代わりに塗工液10を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表9に示す。
塗工液1の代わりに塗工液11を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表9に示す。
表3の作成例14に記載の通り、製造例1で得たオルガノポリシロキサンの溶液と、合成例2で得たアクリルシリコンの溶液とを用いて得られた配合物を、80℃で6時間攪拌して、固形分が60重量%である複合樹脂(A)を作成しようとしたところ、反応溶液が増粘してゲル化した。
表3の作成例16に記載の通り、製造例3で得たオルガノポリシロキサンの溶液と、合成例12で得たアクリルシリコンの溶液とを用いて得られた配合物を、80℃で6時間攪拌して、固形分が40重量%である複合樹脂(A)を作成しようとしたところ、反応溶液が増粘してゲル化した。
表3の作成例17に記載の通り、製造例4で得たオルガノポリシロキサンの溶液と、合成例13で得たアクリルシリコンの溶液とを用いて得られた配合物を、80℃で6時間攪拌して、固形分が40重量%である複合樹脂(A)を作成しようとしたところ、反応溶液が増粘してゲル化した。
塗工液1の代わりに塗工液15を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表9に示す。
塗工液1の代わりに塗工液21を用いたこと以外は、実施例1と同様に熱硬化を実施して試験片を得た。得られた試験片の各種物性の測定結果を表9に示す。
Claims (11)
- 有機基が炭化水素基であるオルガノトリアルコキシシランを加水分解および縮合して得られるオルガノポリシロキサン(a1)と、アクリルシリコン(a2)とを反応させることにより得られる複合樹脂(A)の製造方法であって、
炭素数が4以上の水溶性有機溶媒を使用し、固形分濃度30〜55重量%で上記オルガノポリシロキサン(a1)とアクリルシリコン(a2)とを酸触媒の存在下で反応させる工程を含み、上記オルガノポリシロキサン(a1)40〜90重量%とアクリルシリコン(a2)10〜60重量%とからなり、上記アクリルシリコン(a2)の数平均分子量が1000〜9000であることを特徴とする複合樹脂(A)の製造方法。 - アクリルシリコン(a2)を構成するモノマーユニットのうち、加水分解性シリル基を含有するモノマーユニットが3〜11重量%であることを特徴とする請求項1に記載の複合樹脂(A)の製造方法。
- 有機基が炭化水素基であるオルガノトリアルコキシシランが、メチルトリメトキシシランであることを特徴とする請求項1または2に記載の複合樹脂(A)の製造方法。
- アクリルシリコン(a2)を構成するビニルモノマーが、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、および3−メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシランからなる群より選ばれる1種以上のシランモノマーを含有することを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の複合樹脂(A)の製造方法。
- アクリルシリコン(a2)を構成するビニルモノマーが、メタクリル酸エステルを65重量%以上含有することを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の複合樹脂(A)の製造方法。
- アクリルシリコン(a2)を構成するビニルモノマーが、メタクリル酸メチルを50重量%以上含有することを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の複合樹脂(A)の製造方法。
- 有機基が炭化水素基であるオルガノトリアルコキシシランを加水分解および縮合する工程で、アルコキシシリル基1モルに対して、0.6モル〜4.0モルの水を添加することを特徴とする請求項1〜6の何れか1項に記載の複合樹脂(A)の製造方法。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の製造方法で製造した複合樹脂(A)を硬化させることを特徴とする硬化物の製造方法。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の製造方法で製造した複合樹脂(A)を基材に塗布する工程と、硬化被膜を形成する工程とを含むことを特徴とする積層体の製造方法。
- アクリルシリコン(a2)を含む塗工液が塗布された基材に、請求項1〜7の何れか1項に記載の製造方法で製造した複合樹脂(A)を塗布する工程と、硬化被膜を形成する工程とを含むことを特徴とする積層体の製造方法。
- アクリルシリコン(a2)の塗工液が、アルキルシリケートを含むことを特徴とする請求項10に記載の積層体の製造方法。
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