CN113631637A - 硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂及抑制方法、以及含硅烷醇基的聚有机硅氧烷的制造方法及其组合物 - Google Patents
硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂及抑制方法、以及含硅烷醇基的聚有机硅氧烷的制造方法及其组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113631637A CN113631637A CN202080022585.0A CN202080022585A CN113631637A CN 113631637 A CN113631637 A CN 113631637A CN 202080022585 A CN202080022585 A CN 202080022585A CN 113631637 A CN113631637 A CN 113631637A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- silanol group
- compound
- polyorganosiloxane
- dehydration condensation
- condensation reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 title claims abstract description 107
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 title claims abstract description 88
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 title claims abstract description 88
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 79
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 32
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title abstract description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title description 8
- -1 sulfonyl isocyanate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 63
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 48
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 48
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 239000002683 reaction inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 32
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 43
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 11
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 claims description 6
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 4
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 30
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 30
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 29
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 21
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 21
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 15
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 9
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 9
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 7
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 5
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005133 29Si NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- MABAWBWRUSBLKQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)C=C MABAWBWRUSBLKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yloxyethanol Chemical compound CC(C)OCCO HCGFUIQPSOCUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C=C MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIEGKKSLPGLWRN-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-oxobutanoate;titanium Chemical compound [Ti].CCOC(=O)CC(C)=O WIEGKKSLPGLWRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093858 ethyl acetoacetate Drugs 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAAGVIUFBAHDMA-UHFFFAOYSA-M rubidium bromide Chemical compound [Br-].[Rb+] JAAGVIUFBAHDMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M rubidium chloride Chemical compound [Cl-].[Rb+] FGDZQCVHDSGLHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WFUBYPSJBBQSOU-UHFFFAOYSA-M rubidium iodide Chemical compound [Rb+].[I-] WFUBYPSJBBQSOU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYSXWUYLAWPLES-MTOQALJVSA-N (Z)-4-hydroxypent-3-en-2-one titanium Chemical compound [Ti].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O RYSXWUYLAWPLES-MTOQALJVSA-N 0.000 description 1
- TYKCBTYOMAUNLH-MTOQALJVSA-J (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O TYKCBTYOMAUNLH-MTOQALJVSA-J 0.000 description 1
- JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trihydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)C(O)CO JWTGRKUQJXIWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQFMFHZHYUJUFX-UHFFFAOYSA-N 1-alumanylethanone Chemical compound CC([AlH2])=O NQFMFHZHYUJUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropoxy)ethanol Chemical compound CC(C)COCCO HHAPGMVKBLELOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRWADRITRNUCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yloxyethoxy)ethanol Chemical compound CC(C)OCCOCCO HRWADRITRNUCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylpropoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)COCCOCCO YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCO GVNHOISKXMSMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHJGXOOOMKCJPP-UHFFFAOYSA-N 2-[tert-butyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(C(C)(C)C)CCO XHJGXOOOMKCJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(O)=O LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C=C UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTRBTMJIYBHIV-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(2-phenylethoxy)silyl]-n-ethenylpropan-1-amine Chemical compound C=CNCCC[Si](OC)(OC)OCCC1=CC=CC=C1 JMTRBTMJIYBHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBFOBNYTYHFPN-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxy(dimethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C=C DGBFOBNYTYHFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCRUJAKCJLCJCP-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C=C ZCRUJAKCJLCJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNZVYZIRTOVNKZ-UHFFFAOYSA-N 3-[tris(2-methoxyethoxy)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)CCCOC(=O)C=C PNZVYZIRTOVNKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMGZKPMMFXFSGK-UHFFFAOYSA-N 3-tri(propan-2-yloxy)silylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)CCCOC(=O)C=C JMGZKPMMFXFSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIEWIHQESDHHTI-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)C(O)CC(O)=O LIEWIHQESDHHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYQMQSJMTYTXLD-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylphenol;prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1.OC1=CC=C(C=C)C=C1 KYQMQSJMTYTXLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNPRJHMMOKDEDZ-UHFFFAOYSA-L 6-methylheptyl 2-[dibutyl-[2-(6-methylheptoxy)-2-oxoethyl]sulfanylstannyl]sulfanylacetate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CS[Sn](CCCC)(CCCC)SCC(=O)OCCCCCC(C)C VNPRJHMMOKDEDZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920006942 ABS/PC Polymers 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UNMYWSMUMWPJLR-UHFFFAOYSA-L Calcium iodide Chemical compound [Ca+2].[I-].[I-] UNMYWSMUMWPJLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910014571 C—O—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N N=S(=O)=O Chemical group N=S(=O)=O QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 108091034057 RNA (poly(A)) Proteins 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNIWFCPQNWBLKG-UHFFFAOYSA-L [[9-methyl-2-(7-methyloctyl)-2-(sulfanylmethyl)decanoyl]oxy-dioctylstannyl] 9-methyl-2-(7-methyloctyl)-2-(sulfanylmethyl)decanoate Chemical compound C(CCCCCC(C)C)C(C(=O)[O-])(CS)CCCCCCC(C)C.C(CCCCCCC)[Sn+2]CCCCCCCC.C(CCCCCC(C)C)C(C(=O)[O-])(CS)CCCCCCC(C)C UNIWFCPQNWBLKG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YVHDRFKHKGNLNW-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octadecanoyloxy)stannyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC YVHDRFKHKGNLNW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JMUHMPKBGWVHNP-UHFFFAOYSA-L [ethyl(3-oxobutanoyloxy)alumanyl] 3-oxobutanoate Chemical compound C(CC(=O)C)(=O)[O-].C(C)[Al+2].C(CC(=O)C)(=O)[O-] JMUHMPKBGWVHNP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 1
- MQPPCKJJFDNPHJ-UHFFFAOYSA-K aluminum;3-oxohexanoate Chemical compound [Al+3].CCCC(=O)CC([O-])=O.CCCC(=O)CC([O-])=O.CCCC(=O)CC([O-])=O MQPPCKJJFDNPHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 238000006664 bond formation reaction Methods 0.000 description 1
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N butyl(triethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OCC)(OCC)OCC XGZGKDQVCBHSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWHVJAPAMPBEX-UHFFFAOYSA-N butyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C OOWHVJAPAMPBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- LYQFWZFBNBDLEO-UHFFFAOYSA-M caesium bromide Chemical compound [Br-].[Cs+] LYQFWZFBNBDLEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M caesium chloride Chemical compound [Cl-].[Cs+] AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XQPRBTXUXXVTKB-UHFFFAOYSA-M caesium iodide Chemical compound [I-].[Cs+] XQPRBTXUXXVTKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001622 calcium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L calcium dibromide Chemical compound [Ca+2].[Br-].[Br-] WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001640 calcium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940046413 calcium iodide Drugs 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000805 composite resin Substances 0.000 description 1
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1CCCCC1 SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTYZQVDVGVAXSW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl(diethoxy)silane Chemical compound CCO[SiH](OCC)CC1CCCCC1 RTYZQVDVGVAXSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N di-(2-ethylhexyl)phosphoric acid Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(=O)OCC(CC)CCCC SEGLCEQVOFDUPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- WBJBEMDHFMUSAY-UHFFFAOYSA-N dibutyl phosphono phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OP(O)(O)=O)OCCCC WBJBEMDHFMUSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- UHGHZQYYPSGQDA-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);9-methyl-2-(7-methyloctyl)-2-(sulfanylmethyl)decanoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CC(C)CCCCCCC(CS)(C([O-])=O)CCCCCCC(C)C.CC(C)CCCCCCC(CS)(C([O-])=O)CCCCCCC(C)C UHGHZQYYPSGQDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)C1=CC=CC=C1 MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKNUORWMCINMRB-UHFFFAOYSA-N diethyl malate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)C(=O)OCC VKNUORWMCINMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N dimedone Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(=O)C1 BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEEJEJXWNGIUHQ-UHFFFAOYSA-M dimethyl-(2-prop-2-enoyloxyethyl)-(3-trimethoxysilylpropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CO[Si](OC)(OC)CCC[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C OEEJEJXWNGIUHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N dioctyl(oxo)tin Chemical compound CCCCCCCC[Sn](=O)CCCCCCCC LQRUPWUPINJLMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWVMXINFNLYXDW-UHFFFAOYSA-L dioctyltin(2+);8-methyl-2-(6-methylheptyl)-2-sulfanylnonanoate Chemical compound CCCCCCCC[Sn+2]CCCCCCCC.CC(C)CCCCCC(S)(C([O-])=O)CCCCCC(C)C.CC(C)CCCCCC(S)(C([O-])=O)CCCCCC(C)C VWVMXINFNLYXDW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBRCHPBPDRPIT-UHFFFAOYSA-N ethenyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)C=C NNBRCHPBPDRPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N ethenyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(C=C)OCC MBGQQKKTDDNCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N ethyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](CC)(OC(C)C)OC(C)C MYEJNNDSIXAGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O guanidinium Chemical compound NC(N)=[NH2+] ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTKSEHTOJHGOV-UHFFFAOYSA-N hexyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C DPTKSEHTOJHGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L magnesium iodide Chemical compound [Mg+2].[I-].[I-] BLQJIBCZHWBKSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001641 magnesium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N meldrum's acid Chemical compound CC1(C)OC(=O)CC(=O)O1 GXHFUVWIGNLZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N methyl-tri(propan-2-yloxy)silane Chemical compound CC(C)O[Si](C)(OC(C)C)OC(C)C HLXDKGBELJJMHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GDGOJEMDZGZECC-UHFFFAOYSA-N n'-[(3-ethenylphenyl)methyl]-n-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCC1=CC=CC(C=C)=C1 GDGOJEMDZGZECC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UBVMBXTYMSRUDX-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enyl-3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCC=C UBVMBXTYMSRUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- JFOJYGMDZRCSPA-UHFFFAOYSA-J octadecanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O JFOJYGMDZRCSPA-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 229940102127 rubidium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- YJPVTCSBVRMESK-UHFFFAOYSA-L strontium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].[Sr+2] YJPVTCSBVRMESK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001625 strontium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940074155 strontium bromide Drugs 0.000 description 1
- 229910001631 strontium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L strontium dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sr+2] AHBGXTDRMVNFER-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KRIJWFBRWPCESA-UHFFFAOYSA-L strontium iodide Chemical compound [Sr+2].[I-].[I-] KRIJWFBRWPCESA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001643 strontium iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N sulfuryl diisocyanate Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)N=C=O BUXTXUBQAKIQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JUWGUJSXVOBPHP-UHFFFAOYSA-B titanium(4+);tetraphosphate Chemical class [Ti+4].[Ti+4].[Ti+4].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O JUWGUJSXVOBPHP-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQVCTPXBBSKLFS-UHFFFAOYSA-N tri(propan-2-yloxy)-propylsilane Chemical compound CCC[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C MQVCTPXBBSKLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGCFZHOZKKQIBU-UHFFFAOYSA-N tributoxy(ethenyl)silane Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)C=C SGCFZHOZKKQIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N trichloro(ethenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C=C GQIUQDDJKHLHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N triethoxy(hexyl)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC WUMSTCDLAYQDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N triethoxy(prop-2-enyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC=C)(OCC)OCC UMFJXASDGBJDEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOUMBTQFYKZXPN-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(4-phenylbut-3-enyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC=CC1=CC=CC=C1 SOUMBTQFYKZXPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYJYJTDXBIYRHH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[8-(oxiran-2-ylmethoxy)octyl]silane Chemical compound C(C1CO1)OCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC QYJYJTDXBIYRHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005050 vinyl trichlorosilane Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/06—Preparatory processes
- C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
本发明提供硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂,其包含β‑二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物。本发明提供抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的进行的方法,该方法包括:通过在包含具有硅烷醇基的化合物的体系中添加β‑二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物来抑制上述硅烷醇基的脱水缩合反应的进行。本发明还提供具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷的制造方法,该方法包括:使含有单有机三烷氧基硅烷和/或二有机二烷氧基硅烷的烷氧基硅烷成分在水的存在下进行水解及脱水缩合反应而形成具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷,对上述聚有机硅氧烷添加β‑二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物作为硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂,从而制造具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷。
Description
技术领域
本发明涉及硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂及抑制方法、以及含硅烷醇基聚有机硅氧烷的制造方法及其组合物。
背景技术
近年,对有机树脂的高性能化的要求提高,想要将聚有机硅氧烷实用化而作为改善有机树脂的耐候性、耐划伤性等的添加剂的研究正在活跃地进行中。
作为合成聚有机硅氧烷的方法,从成本、处理性等观点考虑,将有机烷氧基硅烷作为起始原料并使其在水的存在下进行水解/脱水缩合的方法是最普遍的。一般而言,考虑到与有机树脂的相容性、反应性,可以适宜地使用以有机三烷氧基硅烷为主原料合成的聚有机硅氧烷。
然而,通过上述方法得到的聚有机硅氧烷保持作为显示出缩合性的官能团的硅烷醇基,也含有残存水分,因此,该硅烷醇基的缩合反应容易经时进行,由此会导致物性变动,因此储存稳定性成为问题。
为了应对这样的聚有机硅氧烷的储存稳定性的问题,已知有通过使有机烷氧基硅烷与合成的聚有机硅氧烷进行反应而将硅烷醇基转化成烷氧基,从而改良储存稳定性的技术(例如参照专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平3-7766号公报
发明内容
发明所要解决的问题
然而,根据如专利文献1中所记载的将硅烷醇基转化成烷氧基的方法,虽然聚有机硅氧烷的储存稳定性得以改良,但是存在与有机树脂的相容性、反应性这样的聚有机硅氧烷本来具有的物性受到损害的情况。
鉴于上述现状,本发明的目的在于,通过用于不将硅烷醇基转化成其它官能团就可抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的进行的硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂、及使用了该抑制剂的硅烷醇基的脱水缩合反应的抑制方法、以及储存稳定性经改良后的含硅烷醇基聚有机硅氧烷的制造方法及其组合物。
解决问题的方法
本发明人们为了解决上述问题进行了深入研究,结果发现特定的化合物具有抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的进行的作用,从而完成了本发明。
即,本发明涉及一种硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂,其包含β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物。
另外,本发明涉及一种抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的进行的方法,该方法包括:
通过在包含具有硅烷醇基的化合物的体系中添加β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物来抑制上述硅烷醇基的脱水缩合反应的进行。
此外,本发明涉及一种具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷的制造方法,该方法包括:
使含有单有机三烷氧基硅烷和/或二有机二烷氧基硅烷的烷氧基硅烷成分在水的存在下进行水解及脱水缩合反应而形成具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷的工序;和对上述聚有机硅氧烷添加β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物作为硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂的工序。优选相对于上述烷氧基硅烷成分中所含的与硅原子直接键合的烷氧基的合计摩尔数100%,上述水的添加量为30摩尔%以上且60摩尔%以下。优选在存在碱性化合物和/或中性盐作为缩合催化剂的条件下实施上述水解及脱水缩合反应,并且上述反应抑制剂为β-二羰基化合物。优选在不存在缩合催化剂的条件下、或存在酸性化合物作为缩合催化剂的条件下实施上述水解及脱水缩合反应,并且上述反应抑制剂为磺酰基异氰酸酯化合物。优选在除去了通过上述水解反应而产生的醇中的80摩尔%以上后,添加上述磺酰基异氰酸酯化合物。
此外,本发明还涉及一种组合物,其是含有单有机三烷氧基硅烷70摩尔%以上且100摩尔%以下、及二有机二烷氧基硅烷0摩尔%以上且30摩尔%以下的烷氧基硅烷成分的水解缩合物,
将来自上述单有机三烷氧基硅烷的结构单元分类成形成有一个硅氧烷键的结构单元T1、形成有两个硅氧烷键的结构单元T2、及形成有三个硅氧烷键的结构单元T3时,通过29Si-NMR测定的T3的摩尔数相对于T1、T2、及T3的合计摩尔数的比例为10%以上且70%以下,
并且,上述组合物含有:
具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷、以及
β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物,
相对于上述聚有机硅氧烷100重量份,该β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物为0.1重量份以上且10重量份以下。优选将上述组合物在50℃下保持2周前后,通过29Si-NMR测定的T3的摩尔数相对于T1、T2、及T3的合计摩尔数的比例的增加率为15%以下。本发明可以是一种双组分型的组合物,其由含有上述组合物的A液、和含有缩合催化剂的B液构成。
此外,本发明还涉及一种促进硅烷醇基的脱水缩合反应的方法,该方法包括:
在包含β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物、以及具有硅烷醇基的化合物的组合物中,相对于上述具有硅烷醇基的化合物100重量份添加0.5重量份以上的缩合催化剂,由此促进上述硅烷醇基的脱水缩合反应。
发明的效果
根据本发明,可以提供用于不将硅烷醇基转化成其它官能团就能抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的进行的硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂、及使用了该抑制剂的硅烷醇基的脱水缩合反应的抑制方法、以及储存稳定性经改良后的含硅烷醇基聚有机硅氧烷的制造方法及其组合物。
具体实施方式
以下,对本发明的实施方式进行详细说明,但本发明不限定于这些实施方式。
(脱水缩合反应抑制剂及抑制方法)
第一,本发明涉及硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂,该反应抑制剂包含β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物。该反应抑制剂抑制水分子从两个硅烷醇基脱离而形成硅氧烷键(Si-O-Si)的脱水缩合反应的进行。本发明的反应抑制剂不将硅烷醇基中的羟基转化成烷氧基等其它官能团,就能够在保持硅烷醇基的形态的状态下直接抑制脱水缩合反应。因此,存在不改变具有硅烷醇基的化合物本来的物性就能够实现良好的储存稳定性的优点。
β-二羰基化合物是指,具有两个羰基夹持一个碳原子而键合的结构的化合物。作为β-二羰基化合物的具体例,没有特别限定,可列举例如:乙酰丙酮、双甲酮、环己烷-1,3-二酮、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、麦氏酸(Meldrum'sacid)等。对于β-羰基化合物而言,特别是在包含含硅烷醇基化合物的体系中存在碱性化合物和/或中性盐时,抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的效果高。其中,乙酰丙酮的沸点为140℃左右,因此,在涂装后容易挥发。通过该化合物的挥发,脱水缩合反应进行。涂膜容易固化,因而优选。
磺酰基异氰酸酯化合物是指-N=C=O基与磺酰基键合的化合物。磺酰基异氰酸酯化合物具有通过脱水作用而抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的进行的效果,除此以外,通过与水的反应而生成磺酰基酰胺基,因此可推测,与在通常的异氰酸酯化合物的情况下生成氨基而导致碱性变高的情况相比,抑制上述脱水缩合反应的进行的效果更高。作为磺酰基异氰酸酯化合物,没有特别限定,可列举例如:甲苯磺酰基异氰酸酯、苯磺酰基异氰酸酯、氯磺酰基异氰酸酯等。其中,由于溶解性高,所以优选单官能磺酰基异氰酸酯化合物,更优选芳香族单磺酰基异氰酸酯。对于磺酰基异氰酸酯化合物而言,在包含含硅烷醇基化合物的体系中存在酸性化合物时、或者不存在碱性化合物、中性盐、酸性化合物中的任意物质时,抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的效果高。
本发明的脱水缩合反应抑制通过添加于包含具有硅烷醇基的化合物的体系中而实现抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的进行的效果。
上述具有硅烷醇基的化合物没有特别限定,可列举例如:具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷、具有硅烷醇基的丙烯酸树脂、具有硅烷醇基的聚氧化烯等。
脱水缩合反应抑制的添加量没有特别限制,可以考虑体系中的硅烷醇基的含量、体系的温度等而适宜决定,作为一例,相对于具有硅烷醇基的化合物100重量份,优选为0.1重量份以上且10重量份以下、更优选为0.2重量份以上且4重量份以下、进一步优选为0.3重量份以上且3重量份以下。
上述包含具有硅烷醇基的化合物的体系可以是仅由上述具有硅烷醇基的化合物构成的体系,也可以是除上述具有硅烷醇基的化合物以外还包含水以外的溶剂、其它成分的体系。作为上述溶剂,没有特别限制,可使用后述的有机溶剂等。
如上所述,在包含具有硅烷醇基的化合物的体系中添加β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物时,能够抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的进行,之后,通过添加硅烷醇基的脱水缩合反应的催化剂,能够解除上述脱水缩合反应的抑制,并且能够促进该脱水缩合反应。作为这样的催化剂,可以适宜使用后述的酸性化合物、碱性化合物、中性盐这样的缩合催化剂。
作为用于解除脱水缩合反应的抑制的缩合催化剂的添加量,相对于具有硅烷醇基的化合物100重量份,优选为0.5重量份以上。更优选为1重量份以上、进一步优选为2重量份以上。本领域技术人员可以考虑由缩合催化剂带来的效果而适宜设定上限值,例如优选为10重量份以下、更优选为5重量份以下。
(聚有机硅氧烷的制造方法)
根据本发明的优选实施方式,本发明的脱水缩合反应抑制剂可以在制造具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷的方法中使用。根据该制造方法,首先,使含有单有机三烷氧基硅烷和/或二有机二烷氧基硅烷的烷氧基硅烷成分在水的存在下进行水解及脱水缩合反应而形成具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷后,对上述聚有机硅氧烷添加硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂。由此,能够抑制在聚有机硅氧烷所具有的硅烷醇基间进行脱水缩合反应,提高具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷的储存稳定性。
在本发明的制造方法中,首先,使烷氧基硅烷成分在水和根据需要使用的缩合催化剂的存在下进行水解及脱水缩合反应而制造具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷。在该反应时,烷氧基硅烷成分中所含的一部分的烷氧基未反应而残留,或者该烷氧基在进行了水解反应后不进行脱水缩合反应而以硅烷醇基的形式残留,由此,制造的聚有机硅氧烷可以具有烷氧基甲硅烷基和/或硅烷醇基。
作为聚有机硅氧烷的原料的烷氧基硅烷成分含有单有机三烷氧基硅烷70摩尔%以上且100摩尔%以下、及二有机二烷氧基硅烷0摩尔%以上且30摩尔%以下。此处,单有机三烷氧基硅烷是指,具有一个有机基团和三个烷氧基作为硅原子上的取代基的硅烷化合物,二有机二烷氧基硅烷是指,具有两个有机基团和两个烷氧基作为硅原子上的取代基的硅烷化合物。单有机三烷氧基硅烷是必要成分,可以使用也可以不使用二有机二烷氧基硅烷。
二有机二烷氧基硅烷在烷氧基硅烷成分中所占的比例为30摩尔%以下、优选为20摩尔%以下、更优选为10摩尔%以下、进一步优选为5摩尔%以下、更进一步优选为1摩尔%以下。
单有机三烷氧基硅烷及二有机二烷氧基硅烷(以下也统称为烷氧基硅烷)中作为硅原子上的取代基所具有的有机基团是指除烷氧基以外的有机基团。其具体例没有特别限定,可列举例如:碳原子数1~6的烷基、苯基等碳原子数6~12的芳基等。上述烷基、芳基可以是未取代的基团,也可以是具有缩水甘油氧基、环氧环己基等环氧基作为取代基的基团。上述碳原子数1~6的烷基是指甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基。上述烷基的碳原子数优选为1~5、更优选为1~4、进一步优选为1~3、更进一步优选为1~2。作为上述有机基团,可以仅存在一种,也可以混合存在两种以上。
作为烷氧基硅烷所具有的有机基团,优选选自甲基、乙基、丙基、及苯基中的一种。在该情况下,烷氧基硅烷所具有的乙基、丙基、及苯基的合计相对于有机基团整体所占的比例为50重量%以上、更优选为70重量%以上、进一步优选为80重量%以上。出于将制造的聚有机硅氧烷用作涂层液的成分时涂层液的储存稳定性提高的目的,烷氧基硅烷所具有的有机基团更优选包含乙基和/或丙基。
作为烷氧基硅烷中作为硅原子上的取代基所具有的烷氧基,可列举例如:碳原子数1~3的烷氧基等。具体而言,优选甲氧基、乙氧基、丙氧基,甲氧基、乙氧基,更优选甲氧基。作为上述烷氧基,可以仅存在一种,也可以混合存在两种以上。
作为单有机三烷氧基硅烷的具体例,没有特别限定,可列举例如:甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、乙基三异丙氧基硅烷、丙基三甲氧基硅烷、丙基三乙氧基硅烷、丙基三异丙氧基硅烷、丁基三甲氧基硅烷、丁基三乙氧基硅烷、丁基三异丙氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、己基三乙氧基硅烷、己基三异丙氧基硅烷等。其中,优选甲基三烷氧基硅烷。
作为二有机二烷氧基硅烷的具体例,没有特别限定,可列举例如:二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、甲基苯基二乙氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、乙烯基甲基二甲氧基硅烷、乙烯基甲基二乙氧基硅烷、环己基甲基二甲氧基硅烷、环己基甲基二乙氧基硅烷等。
在硅原子上的有机基团具有上述的缩水甘油氧基、环氧环己基等环氧基的情况下的烷氧基硅烷可以是单有机三烷氧基硅烷、二有机二烷氧基硅烷中的任意物质。作为这样的烷氧基硅烷的具体例,可列举例如:3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、8-缩水甘油氧基辛基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。通过使用具有这样的环氧基的烷氧基硅烷,可改善制造的聚有机硅氧烷的储存稳定性。
从聚有机硅氧烷的储存稳定性的观点考虑,烷氧基硅烷成分中的具有环氧基的烷氧基硅烷的比例越高越优选。上述烷氧基硅烷成分可以仅由具有环氧基的烷氧基硅烷构成。然而,从确保考虑了将聚有机硅氧烷用作各种涂料用树脂时的相容性、聚有机硅氧烷所具有的反应性硅基的反应性、折射率等的聚有机硅氧烷的设计的自由度的观点考虑,上述烷氧基硅烷成分优选含有具有环氧基的烷氧基硅烷、和不具有环氧基的烷氧基硅烷这两者。
具体而言,上述烷氧基硅烷成分优选由具有环氧基的烷氧基硅烷50摩尔%以上且100摩尔%以下、和不具有环氧基的烷氧基硅烷0摩尔%以上且50摩尔%以下构成。通过以这样的比率将具有环氧基的烷氧基硅烷与不具有环氧基的烷氧基硅烷组合使用,容易制造具有硅烷醇基且储存稳定性得到改善的聚有机硅氧烷。更优选具有环氧基的烷氧基硅烷60摩尔%以上且100摩尔%以下和不具有环氧基的烷氧基硅烷0摩尔%以上且40摩尔%以下,进一步优选具有环氧基的烷氧基硅烷70摩尔%以上且100摩尔%以下和不具有环氧基的烷氧基硅烷0摩尔%以上且30摩尔%以下。
烷氧基硅烷成分可以仅由单有机三烷氧基硅烷构成,也可以仅由单有机三烷氧基硅烷和二有机二烷氧基硅烷构成。另外,除此以外,也可以进一步含有不属于单有机三烷氧基硅烷和二有机二烷氧基硅烷中的任意物质的其它烷氧基硅烷。作为其它烷氧基硅烷,可列举例如:具有(甲基)丙烯酰基的烷氧基硅烷、具有乙烯基的烷氧基硅烷、三有机单烷氧基硅烷、四烷氧基硅烷等。也可以不使用其它烷氧基硅烷,在使用其它烷氧基硅烷的情况下,其用量在不阻碍本发明的效果的范围内决定即可,例如以相对于烷氧基硅烷成分整体的比例计为10摩尔%以下、更优选为5摩尔%以下、进一步优选为1摩尔%以下。
在上述烷氧基硅烷成分的水解及脱水缩合反应中添加水,使该反应进行。此时,可以通过控制水的用量来改善得到的聚有机硅氧烷的储存稳定性。从该观点考虑,将烷氧基硅烷成分中所含的与硅原子直接键合的烷氧基的合计摩尔数设为100%,相对于此,水的用量优选为30摩尔%以上且60摩尔%以下。水的用量少于上述范围时,上述反应无法充分进行,存在产物中大量含有未反应成分或低分子量成分的倾向。上述水的用量优选为30摩尔%以上且50摩尔%以下、进一步优选为40摩尔%以上且50摩尔%以下。
在上述水解及脱水缩合工序中,除水以外,还可以使用水以外的有机溶剂。作为这样的有机溶剂,为了与水组合使用而优选水溶性的有机溶剂。另外,为了确保烷氧基硅烷成分的溶解性,优选碳原子数为4以上的有机溶剂。从以上的观点考虑,作为优选的有机溶剂,可列举例如:丙二醇甲醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚、聚乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单异丙醚、二乙二醇单异丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单丁醚、三乙二醇单丁醚、乙二醇单异丁醚、二乙二醇单异丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇二甲醚、二丙二醇单甲醚、三丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚、乙二醇二乙醚、四氢呋喃、丙酮、甲乙酮、乙酸甲酯、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇等,但不限定于此。
为了在制造聚有机硅氧烷后形成涂膜时使有机溶剂挥发,优选大气压下的沸点为150℃以下的有机溶剂,具体而言,特别优选乙二醇单乙醚、乙二醇单异丙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单乙醚、丙二醇二甲醚。
为了促进反应,上述水解及脱水缩合反应可以在缩合催化剂的存在下进行。作为缩合催化剂,可使用公知的缩合催化剂。缩合催化剂中大致存在碱性催化剂和酸性催化剂,酸性催化剂具有与缩合相比更加快水解的作用,其结果是,得到的聚有机硅氧烷具有比较多的硅烷醇基,硅烷醇基在溶剂中稳定化,因此,得到的聚有机硅氧烷的储存稳定性容易提高。因此,优选在存在酸性催化剂作为缩合催化剂的条件下实施上述水解及脱水缩合工序。
作为酸性催化剂,从与烷氧基硅烷成分、有机溶剂的相容性出发,优选有机酸,更优选磷酸酯、羧酸。作为有机酸的具体例,可列举酸式磷酸乙酯、酸式磷酸丁酯、焦磷酸二丁酯、酸式磷酸丁氧基乙酯、酸式磷酸2-乙基己酯、酸式磷酸异十三烷基酯、磷酸二丁酯、磷酸双(2-乙基己基)酯、甲酸、乙酸、丁酸、异丁酸等。
作为碱性催化剂,可列举例如:N-乙基吗啉、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、N-正丁基二乙醇胺、N-叔丁基二乙醇胺、三乙胺、正丁基胺、己基胺、三乙醇胺、二氮杂双环十一碳烯、氨等胺系化合物、氢氧化钠、氢氧化钾等金属氢氧化物等。
另外,作为缩合催化剂,也可以使用中性盐。即使使用中性盐,也能够得到与使用了酸性催化剂的情况同等的效果。这里,中性盐是指,由强酸和强碱形成的正盐,例如为由作为阳离子的选自第一族元素离子、第二族元素离子、四烷基铵离子、胍盐(guanidium)离子中的任意阳离子、与作为阴离子的除氟化物离子以外的选自第十七族元素离子、硫酸离子、硝酸离子、高氯酸离子中的任意阴离子的组合形成的盐。特别地,作为阴离子,由于亲核性高而优选第十七族元素离子,作为阳离子,作为位阻不高而不阻碍亲核作用的离子,优选第一族元素离子、第二族元素离子。
作为中性盐的具体化合物,没有特别限定,例如作为优选的中性盐可列举氯化锂、氯化钠、氯化钾、氯化铷、氯化铯、氯化镁、氯化钙、氯化锶、溴化锂、溴化钠、溴化钾、溴化铷、溴化铯、溴化镁、溴化钙、溴化锶、碘化锂、碘化钠、碘化钾、碘化铷、碘化铯、碘化镁、碘化钙、碘化锶。
缩合催化剂的添加量可以适宜调节,例如相对于烷氧基硅烷成分,可以为50ppm~3重量%左右。然而,为了改善聚有机硅氧烷的储存稳定性,在可实现由缩合催化剂带来的反应时间缩短的效果的范围内,缩合催化剂的用量越少越优选。
本领域技术人员可以适宜设定实施上述水解及脱水缩合工序时的反应温度,例如优选将反应液加热至50~110℃的范围。如果以110℃以下的温度进行水解及脱水缩合反应,则容易制造本发明的聚有机硅氧烷。另外,本领域技术人员可以适宜设定实施上述水解及脱水缩合工序时的反应时间,例如10分钟~12小时左右。
优选实施将通过上述水解反应而产生的醇从反应液中除去的工序。通过将醇除去,可以进一步促进生成醇作为副产物的烷氧基甲硅烷基的水解反应。该醇的除去工序可以通过对水解及脱水缩合工序后的反应液进行减压蒸馏从而将醇蒸馏除去而实施。本领域技术人员可以适宜设定减压蒸馏的条件,出于与上述相同的理由,此时的温度优选为50~110℃。
如上所述地进行水解及脱水缩合反应,在如后所地通过29Si-NMR对聚有机硅氧烷测定的T3的摩尔数相对于T1、T2、及T3的合计摩尔数的比例满足10%以上且70%以下的时刻,停止水解及脱水缩合反应的进行,具体而言,停止醇的除去工序,由此可以合成具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷。
通过对如上所述地合成的聚有机硅氧烷添加上述的作为脱水缩合反应抑制剂的β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物,能够制造具有硅烷醇基且储存稳定性得到改善的聚有机硅氧烷。脱水缩合反应抑制剂的添加量可以按照上述的数值。
根据本发明的优选实施方式,在存在碱性化合物和/或中性盐作为缩合催化剂的条件下实施水解及脱水缩合反应的情况下,优选使用β-二羰基化合物作为脱水缩合反应抑制剂。这是因为,β-二羰基化合物在碱性化合物或中性盐的存在下抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的效果高。
根据本发明的其它优选实施方式,在不添加缩合催化剂的条件下实施水解及脱水缩合反应的情况下、或者在存在酸性化合物作为缩合催化剂的条件下实施水解及脱水缩合反应的情况下,优选使用磺酰基异氰酸酯化合物作为脱水缩合反应抑制剂。这是因为磺酰基异氰酸酯化合物在不存在缩合催化剂或存在酸性化合物的条件下抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的效果高。
另外,磺酰基异氰酸酯化合物与醇的反应性高,因此,从发挥由磺酰基异氰酸酯化合物带来的效果的方面考虑,优选在将醇的大部分从体系中除去后添加。因此,优选在使用磺酰基异氰酸酯化合物作为脱水缩合反应抑制剂的情况下,实施如上所述的将醇从反应液中除去的工序,在除去通过水解反应而产生的全部醇中的80摩尔%以上后,向反应体系中添加该磺酰基异氰酸酯化合物。更优选在除去了通过水解反应产生的全部醇中的85摩尔%以上、进一步优选除去了90摩尔%以上后,添加磺酰基异氰酸酯化合物。
在本发明中制造的聚有机硅氧烷具有硅烷醇基,但除硅烷醇基以外,也可以具有烷氧基甲硅烷基(也将两种基团统称为反应性硅基)。在烷氧基硅烷成分中所含的烷氧基进行了水解反应后,本发明的聚有机硅氧烷所具有的硅烷醇基不进行脱水缩合反应而残留。另外,烷氧基硅烷成分中所含的烷氧基的一部分未进行水解反应,而本发明的聚有机硅氧烷任选具有的烷氧基甲硅烷基以未反应的状态残留。通过存在这样的硅烷醇基和/或烷氧基甲硅烷基,聚有机硅氧烷可以显示出基于水解/脱水缩合反应的固化性。
在聚有机硅氧烷具有硅烷醇基的情况下,单有机三烷氧基硅烷中的形成有三个硅氧烷键的结构单元T3的摩尔数的比例(以下也称为T3的摩尔比例)必须小于100%。该T3的摩尔比例表示:聚有机硅氧烷的原料中所含的单有机三烷氧基硅烷中的形成有三个硅氧烷键的结构单元T3的摩尔数相对于形成有一个、两个或三个硅氧烷键的结构单元T1、T2及T3的合计摩尔数的比例[(T3)/(T1+T2+T3)]×100。在单有机三烷氧基硅烷所具有的全部烷氧基形成了硅氧烷键的情况下,上述T3的摩尔比例成为100%、
将来自单有机三烷氧基硅烷的结构单元分类成形成有一个硅氧烷键的结构单元T1、形成有两个硅氧烷键的结构单元T2、及形成有三个硅氧烷键的结构单元T3,基于通过29Si-NMR测定的来自T1、T2、及T3各自的峰的峰面积,以来自T3的峰面积相对于它们的合计峰面积的比例(%)的形式计算出上述T3的摩尔比例。
上述T3的摩尔比例为接近100%的值时,几乎全部的烷氧基转化成硅氧烷键,因此,聚有机硅氧烷所具有的硅烷醇基的数量变少。相反,上述T3的摩尔比例为0%时,不存在形成有三个硅氧烷键的结构单元T3,而难以展现出由聚有机硅氧烷带来的物性。从以上的观点考虑,通过本发明制造的聚有机硅氧烷的上述T3的摩尔比例优选为10%以上且70%以下。更优选为10%以上且66%以下,进一步优选为10%以上且60%以下。
需要说明的是,可以通过调节用于形成聚有机硅氧烷的水解/脱水缩合反应时使用的水的用量、催化剂的种类/量、反应温度等、或使用含环氧基的烷氧基硅烷来调节上述T3的摩尔比例。
通过本发明制造的聚有机硅氧烷的重均分子量(MW)没有特别限定,从储存稳定性、与有机树脂的相容性、有机树脂的物性的改善效果等观点考虑,优选为500以上且20000以下、更优选为1000以上且10000以下,进一步优选为3000以上且10000以下。需要说明的是,聚有机硅氧烷的重均分子量可以通过实施例一项中记载的方法来确定。
需要说明的是,本发明的聚有机硅氧烷不是指例如如国际公开第2017/169459号中公开的那样的将有机聚硅氧烷与丙烯酸硅复合化而成的复合树脂,而是指不与有机树脂键合的聚有机硅氧烷。
通过本发明制造的聚有机硅氧烷可以是含有有机溶剂的溶液的形态。作为有机溶剂,可使用上述的有机溶剂。
本发明的含有具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷和脱水缩合反应抑制剂的组合物显示出优异的储存稳定性。在本发明中,作为示出优异的储存稳定性的指标,使用将含有上述聚有机硅氧烷的组合物在50℃下保存2周前后的上述T3的摩尔比例的增加率,该增加率优选为15%以下。该增加率的值越小,在保存中形成有三个硅氧烷键的结构单元T3越不易增加,越意味着储存稳定性良好。上述增加率更优选为12%以下,进一步优选为10%以下。
(涂料用组合物)
本发明的组合物可以构成涂料用组合物。通过使用本发明的组合物,能够提供储存稳定性得到改善的涂料用组合物。在该涂料用组合物中,可以仅上述聚有机硅氧烷是作为固化性树脂发挥功能的成分,也可以除上述聚有机硅氧烷以外进一步配合固化性有机树脂。
在将上述聚有机硅氧烷和上述固化性有机树脂组合使用的情况下,通过上述聚有机硅氧烷,能够提高固化涂膜的耐候性、耐划伤性。另外,通过本发明制造的聚有机硅氧烷具有硅烷醇基,因此,与有机树脂的相容性高。根据优选方式,仅通过将其添加于有机树脂中并在常温下搅拌,就能够得到均匀的树脂混合物。作为上述固化性有机树脂,没有特别限定,优选选自丙烯酸树脂、聚酯、及聚醚中的至少一种。该有机树脂可以仅使用一种,也可以组合使用两种以上。特别优选丙烯酸树脂。
上述有机树脂优选为具有能够与本发明的聚有机硅氧烷所具有的反应性硅基进行反应的官能团的树脂。作为这样的官能团,可列举例如:羟基、反应性硅基等。在有机树脂具有官能团的情况下,该官能团与本发明的聚有机硅氧烷所具有的反应性硅基在固化膜中进行反应而形成交联结构,有机树脂与聚有机硅氧烷键合,因此,能够进一步提高包含两树脂的涂膜的透明性及耐候性。
作为具有羟基的丙烯酸树脂,可使用例如通过使丙烯酸系单体与具有羟基的单体等进行自由基聚合而得到的树脂。作为上述丙烯酸系单体,没有特别限定,可列举例如:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯等碳原子数1~20的(甲基)丙烯酸烷基酯;(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片基酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯等碳原子数4~20的环烷基(甲基)丙烯酸酯;(甲基)丙烯酸烯丙酯;(甲基)丙烯酸二环戊烯酯;(甲基)丙烯酸苄基酯等碳原子数3~20的(甲基)丙烯酸芳烷基酯等。
作为具有羟基的单体,没有特别限定,可列举例如:(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、单(甲基)丙烯酸甘油酯、环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯、2-羟乙基乙烯基醚、N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、4-羟基苯乙烯乙烯基甲苯等含羟基乙烯基系单体;PlaccelFA-1、Placcel FA-4、Placcel FM-1、Placcel FM-4(以上大赛璐化学株式会社制)等在末端具有可聚合的碳-碳双键的改性内酯或聚酯;Blemmer PP系列、Blemmer PE系列、BlemmerPEP系列(以上日油株式会社制)、MA-30、MA-50、MA-100、MA-150、RA-1120、RA-2614、RMA-564、RMA-568、RMA-1114、MPG130-MA(以上、日本乳化剂株式会社制)等在末端具有可聚合的碳-碳双键的聚氧化烯等。
另外,优选与具有羟基的丙烯酸树脂一起配合具有两个以上异氰酸酯基的化合物作为交联剂。作为具有两个以上异氰酸酯基的化合物的具体例,可列举六亚甲基二异氰酸酯、二环己基甲烷4,4’-异氰酸酯、2,2,4-三甲基-1,6-二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯等脂肪族聚异氰酸酯;2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、聚亚甲基-聚苯-聚异氰酸酯等芳香族聚异氰酸酯等。作为这些具有两个以上异氰酸酯基的化合物的结构,存在单体、缩二脲型、加成物型、异氰脲酸酯型。这些化合物可以用于常温固化用。另外,可以使用用封端剂将这些异氰酸酯基进行掩蔽(mask)而得到的物质。
如果将具有羟基的丙烯酸树脂与本发明的聚有机硅氧烷组合使用,则有机树脂与聚有机硅氧烷以C-O-Si表示的结构交联,因此,能够容易地得到由将聚有机硅氧烷配合于有机树脂中而带来的效果,因而优选。
另外,作为具有反应性硅基的丙烯酸树脂,可使用例如通过使丙烯酸系单体与具有反应性硅基的单体等进行自由基共聚而得到的树脂。作为上述丙烯酸系单体,可使用上述的丙烯酸系单体。
作为具有反应性硅基的单体,没有特别限制,可列举例如:乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三(正丙氧基)硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三丁氧基硅烷、乙烯基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、三甲氧基甲硅烷基丙基烯丙基胺、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三异丙氧基硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基二甲基甲氧基硅烷、γ-(甲基)丙烯酰氧基丙基二甲基乙氧基硅烷、N-乙烯基苄基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-苯乙烯基乙基三甲氧基硅烷、3-(N-苯乙烯基甲基-2-氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷、(甲基)丙烯酰氧基乙基二甲基(3-三甲氧基甲硅烷基丙基)氯化铵、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷等。
可以在本发明的涂料用组合物中适宜配合颜料、增塑剂、分散剂、防沉降剂、防成皮剂、干燥剂、防流挂剂、消光剂、抗静电剂、导电剂、阻燃剂等、公知的涂料用添加物。本发明的涂料用组合物能够用作涂层液,由于耐候性优异、透明性高,也可以适宜地用作不含颜料的透明涂膜用涂层液、或含有颜料、染料的着色涂层液。
本发明的涂料用组合物能够在固化剂的存在下促进涂膜的固化反应、并缩短涂膜形成时的操作时间,因此,优选为含有固化剂、或以单独包装含有固化剂的双组分形态的组合物或涂层液。
作为该固化剂,可以适宜使用公知的固化剂作为对利用了反应性硅基的水解反应及脱水缩合反应的固化性树脂组合物使用的固化剂。具体而言,作为固化剂,可使用上述的缩合催化剂。
通过对含有具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷、以及β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物的组合物添加缩合催化剂,能够促进因上述β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物而被抑制的脱水缩合反应,从而形成固化物。在该情况下,作为缩合催化剂的添加量,相对于具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷100重量份,优选为0.5重量份以上。更优选为1重量份以上、进一步优选为2重量份以上。本领域技术人员可以考虑由缩合催化剂带来的效果而适宜设定上限值,例如为10重量份以下、更优选为5重量份以下。
另外,作为上述固化剂,可以使用有机锡化合物、钛螯合化合物、铝螯合化合物、有机胺化合物等。
作为上述有机锡化合物的具体例,可列举双(2-乙基己基苹果酸酯)二辛基锡、氧化二辛基锡或氧化二丁基锡与硅酸酯的缩合物、二辛酸二丁基锡、二月桂酸二丁基锡、二硬脂酸二丁基锡、二乙酰基丙酮酸二丁基锡、双(乙基苹果酸)二丁基锡、双(丁基苹果酸)二丁基锡、二丁基锡双(2-乙基己基苹果酸)、双(油烯基苹果酸)二丁基锡、辛酸亚锡、硬脂酸锡、氧化月桂酸二正丁基锡。另外,作为在分子内具有S原子的有机锡化合物的具体例,可列举双异壬基-3-巯基丙酸二丁基锡、双异壬基-3-巯基丙酸二辛基锡、双异壬基-3-巯基丙酸辛基丁基锡、双异辛基巯基乙酸二丁基锡、双异辛基巯基乙酸二辛基锡、双异辛基巯基乙酸辛基丁基锡等。
作为钛螯合化合物的具体例,可列举乙酰丙酮钛、四乙酰丙酮钛、乙基乙酰乙酸钛、磷酸钛化合物、新二醇酸钛、乙基乙酰乙酸钛等。
作为铝螯合化合物的具体例,可列举乙基乙酰乙酸铝二异丙酸酯、三(乙酰乙酸)铝、三(乙基乙酰乙酸)铝、单乙酰丙酮酸铝双(乙基乙酰乙酸酯)、烷基乙酰乙酸铝二异丙酸酯等。
作为有机胺化合物的具体例,可列举三乙胺、三乙二胺、三甲胺、四亚甲基二胺、N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、N,N’-二乙基-2-甲基哌嗪、月桂胺、二甲基月桂胺等。
固化剂的用量可以根据固化温度和固化时间适当调整,例如,相对于上述聚有机硅氧烷100重量份,优选为0.01重量份以上且20重量份以下左右、更优选为0.1重量份以上且10重量份以下左右。
在以单组分型的固化性组合物的形式构成本发明的组合物的情况下,优选本发明的组合物含有光阳离子产生剂。光阳离子引发剂通过照射光而产生阳离子,因此,可以通过光的照射来控制固化的开始。
作为光阳离子引发剂,没有特别限制,可列举例如:芳香族重氮盐、芳香族锍盐、芳香族碘盐等。更具体而言,可列举例如:二苯基碘-六氟磷酸盐、双(对烷基苯基)碘-六氟磷酸盐、双(对烷基苯基)碘六氟锑酸盐、三苯基锍-六氟磷酸盐、三(对烷基苯基)锍-六氟磷酸盐、三(对烷基苯基)锍-六氟锑酸盐等。
从固化性与固化物的物性的平衡的观点考虑,相对于上述聚有机硅氧烷100重量份,光阳离子产生剂的添加量优选为0.25重量份以上且4重量份以下、更优选为0.5重量份以上且3重量份以下。
可以通过将本发明的涂料用组合物涂布于基材并固化而形成涂膜。涂布、固化的条件没有特别限定,优选在使其固化时使用热源来促进溶剂的蒸发。
形成的涂膜的厚度没有特别限定,在本发明中,以干燥后的厚度计,优选为5μm以上且100μm以下。厚度比5μm薄时,存在涂膜的耐水性、耐湿性变得不充分的情况。厚度超过100μm时,存在因形成涂膜时的固化收缩而产生裂纹的情况。更优选为5μm以上且50μm以下、进一步优选为10μm以上且40μm以下。
作为可涂布本发明的涂料用组合物的基材,没有特别限制,可使用例如:聚碳酸酯(PC)、丙烯酸、ABS、ABS/PC、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)等有机基材、玻璃、铝、SUS、铜、铁、石料等无机基材。
实施例
以下示出实施例对本发明进行更详细的说明,但本发明不限定于这些实施例。
在实施例及比较例中使用的物质如下所述。
有机烷氧基硅烷
Me(OFS-6070:Dow·Toray株式会社制、甲基三甲氧基硅烷、分子量136.2)
Ge(OFS-6040:Dow·Toray株式会社制、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、分子量236.3)
EC(KBM-303:信越化学株式会社制、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、分子量246.3)
Ph(Z-6124:Dow·Toray株式会社制、苯基三甲氧基硅烷、分子量198.3)
缩合催化剂
DBP(城北化学工业株式会社制、磷酸二丁酯、分子量210.2)。
LiCl(东京化成株式会社制、氯化锂、分子量42.4)。
MgCl2(东京化成株式会社制、氯化镁·6水合物、分子量203.3)。
TEA(东京化成株式会社制、三乙胺、分子量101.2)
反应抑制剂
AcAc(东京化成株式会社制、乙酰丙酮、分子量100.1)
TI(东京化成株式会社制、甲苯磺酰基异氰酸酯、分子量197.2)
溶剂
PMA(东京化成株式会社制、丙二醇甲醚乙酸酯、分子量132.2)
(聚有机硅氧烷反应时间)
在室温下将有机烷氧基硅烷、缩合催化剂、及水混合后,将该混合物在升温至90℃的油浴中加热,将内温达到70℃时作为开始点,然后将在90℃油浴中加热的时间作为反应时间,反应了4小时。
(聚有机硅氧烷合成中的脱醇)
如上所述地反应了4小时而得到的树脂溶液由聚有机硅氧烷、在反应的过程中产生的醇、及少量残留的水构成。为了通过使用蒸发器和吸气器(aspirator)的减压脱挥将聚有机硅氧烷以外的挥发成分除去,一边在加热至105℃的油浴中对上述树脂溶液进行加热,一边在约450Torr下进行脱挥约2小时,将各表中记载的量的甲醇及水除去,得到了各表中记载的产出量(払出量)的聚有机硅氧烷。
(反应抑制剂的投入)
将蒸馏后的聚有机硅氧烷冷却至约50℃后,对该聚有机硅氧烷添加各表中记载的反应抑制剂。需要说明的是,对于反应抑制剂的添加量而言,相对于得到的计算树脂量100重量份(假设使用的全部有机烷氧基硅烷的水解/脱水缩合反应在理论上完全进行),在实施例1~11中,反应抑制剂的添加量设定为成为3重量份的量。在实施例12中设定为成为2重量份的量,在实施例13中设定为成为1重量份的量。需要说明的是,在各比较例中,未添加反应抑制剂。
上述计算树脂量按照下式计算出。需要说明的是,组合使用两种以上有机烷氧基硅烷时,对各有机烷氧基硅烷的按照下式得到的值进行合计,作为计算树脂量。
有机烷氧基硅烷的重量×(该有机烷氧基硅烷的分子量-69)÷该有机烷氧基硅烷的分子量
(聚有机硅氧烷的NV)
将得到的聚有机硅氧烷0.2g和丙酮2g加入铝杯中,制成均匀的聚有机硅氧烷溶液后,将该杯放入升温至105℃的热风干燥机内1小时,在冷却后计测重量。根据从该重量中减去铝杯的重量而得到的值、和干燥前的聚有机硅氧烷重量测定了聚有机硅氧烷的不挥发成分(NV)。
(实施例1)聚有机硅氧烷的合成
在300ml的四颈烧瓶中添加甲基三甲氧基硅烷20.3g、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷127.1g、磷酸二丁酯0.020g、纯水18.5g,在设定为90℃的油浴中进行加热,反应了4小时。然后,使用蒸发器、及设定为105℃的油浴,将产生的甲醇、及残存水除去,然后,添加甲苯磺酰基异氰酸酯3.0g作为反应抑制剂,搅拌至变得均匀,得到了具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷溶液109.9g。对得到的聚有机硅氧烷的NV进行测定,结果为88%,重均分子量为3200,缩合率为50%。
(实施例2~13及比较例1~8)
将原料的用量及反应条件按照各表的记载进行设定,除此以外,与实施例1同样地得到了聚有机硅氧烷溶液。需要说明的是,在各表中,各成分的配合量的单位为克(g)。
(重均分子量)
通过GPC测定聚有机硅氧烷的重均分子量。GPC使用东曹株式会社制HLC-8320GPC作为送液系统,使用东曹株式会社制TSK-GEL类型作为色谱柱,使用THF作为溶剂而进行,重均分子量通过聚苯乙烯换算而计算出。
(29Si-NMR)
将来自单有机三烷氧基硅烷的结构单元分类成形成有一个硅氧烷键的结构单元T1、形成有两个硅氧烷键的结构单元T2、及形成有三个硅氧烷键的结构单元T3。用BRUKER公司制AVANCEIIIHD500,将氘代氯仿作为溶剂,测定聚有机硅氧烷的29Si-NMR,将来自T1、T2、及T3中的各个结构单元的各个峰的峰面积相对于各峰面积的合计的比例作为聚有机硅氧烷中所含的T1、T2、及T3的摩尔比例(%)。
(缩合率)
将T1、T2、及T3的摩尔比例(%)设为X、Y、Z时,
将通过式:(1×X+2×Y+3×Z)/3计算出的值作为缩合率(硅氧烷键形成率)。其中,X+Y+Z=100(%)。
(储存稳定性的评价)
将测定的聚有机硅氧烷的NV作为基础,用溶剂PMA将聚有机硅氧烷稀释至NV70%,密封于玻璃瓶内,放入设定为50℃的干燥机内。对于在该干燥机内静置了2周或4周后的聚有机硅氧烷,如上所述地通过GPC及29Si-NMR计算出重均分子量、T1、T2、及T3的摩尔比例、及缩合率。另外,通过式:100×[(在50℃下储存2周后的T3的摩尔比例)/(储存前的T3的摩尔比例)]-100计算出由在50℃下储存2周引起的T3的摩尔比例的增加率。
[表1]
[表2]
[表3]
在对聚有机硅氧烷添加了本发明的脱水缩合反应抑制剂的各实施例中,由在50℃下储存2周引起的T3的摩尔比例的增加率小,硅烷醇基的脱水缩合反应的进行得以抑制。另一方面,在未添加该反应抑制剂的各比较例中,由在50℃下储存2周引起的T3的摩尔比例的增加率大,硅烷醇基的脱水缩合反应的进行没有得到充分的抑制。另外,在比较例中,即使是由在50℃下储存2周引起的T3的摩尔比例的增加率比较小的比较例3及4,在50℃下储存4周,聚有机硅氧烷也凝胶化,由此可知,硅烷醇基的脱水缩合反应的进行没有得到充分的抑制。
Claims (11)
1.一种硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂,其包含β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物。
2.一种抑制硅烷醇基的脱水缩合反应的进行的方法,该方法包括:
通过在包含具有硅烷醇基的化合物的体系中添加β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物来抑制所述硅烷醇基的脱水缩合反应的进行。
3.一种具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷的制造方法,该方法包括:
使含有单有机三烷氧基硅烷和/或二有机二烷氧基硅烷的烷氧基硅烷成分在水的存在下进行水解及脱水缩合反应而形成具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷的工序;和
对所述聚有机硅氧烷添加β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物作为硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂的工序。
4.根据权利要求3所述的制造方法,其中,
相对于所述烷氧基硅烷成分中所含的与硅原子直接键合的烷氧基的合计摩尔数100%,所述水的添加量为30摩尔%以上且60摩尔%以下。
5.根据权利要求3或4所述的制造方法,其中,
在存在碱性化合物和/或中性盐作为缩合催化剂的条件下实施所述水解及脱水缩合反应,
所述反应抑制剂为β-二羰基化合物。
6.根据权利要求3或4所述的制造方法,其中,
在不存在缩合催化剂的条件下、或存在酸性化合物作为缩合催化剂的条件下实施所述水解及脱水缩合反应,
所述反应抑制剂为磺酰基异氰酸酯化合物。
7.根据权利要求6所述的制造方法,该方法包括:
在除去了通过所述水解反应而产生的醇中的80摩尔%以上后,添加所述磺酰基异氰酸酯化合物。
8.一种组合物,其是含有单有机三烷氧基硅烷70摩尔%以上且100摩尔%以下及二有机二烷氧基硅烷0摩尔%以上且30摩尔%以下的烷氧基硅烷成分的水解缩合物,
将来自所述单有机三烷氧基硅烷的结构单元分类成形成有一个硅氧烷键的结构单元T1、形成有两个硅氧烷键的结构单元T2、及形成有三个硅氧烷键的结构单元T3时,通过29Si-NMR测定的T3的摩尔数相对于T1、T2、及T3的合计摩尔数的比例为10%以上且70%以下,
并且,所述组合物含有:
具有硅烷醇基的聚有机硅氧烷、以及
β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物,
相对于所述聚有机硅氧烷100重量份,该β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物为0.1重量份以上且10重量份以下。
9.根据权利要求8所述的组合物,其中,
将所述组合物在50℃下保持2周前后,通过29Si-NMR测定的T3的摩尔数相对于T1、T2、及T3的合计摩尔数的比例的增加率为15%以下。
10.一种双组分型的组合物,其由含有权利要求8或9所述的组合物的A液、和含有缩合催化剂的B液构成。
11.一种促进硅烷醇基的脱水缩合反应的方法,该方法包括:
在包含β-二羰基化合物和/或磺酰基异氰酸酯化合物、以及具有硅烷醇基的化合物的组合物中,相对于所述具有硅烷醇基的化合物100重量份添加0.5重量份以上的缩合催化剂,由此促进所述硅烷醇基的脱水缩合反应。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019064114 | 2019-03-28 | ||
JP2019-064114 | 2019-03-28 | ||
PCT/JP2020/013658 WO2020196751A1 (ja) | 2019-03-28 | 2020-03-26 | シラノール基の脱水縮合反応抑制剤及び抑制方法、並びに、シラノール基含有ポリオルガノシロキサンの製造方法及びその組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113631637A true CN113631637A (zh) | 2021-11-09 |
Family
ID=72611639
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080022585.0A Pending CN113631637A (zh) | 2019-03-28 | 2020-03-26 | 硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂及抑制方法、以及含硅烷醇基的聚有机硅氧烷的制造方法及其组合物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7418411B2 (zh) |
CN (1) | CN113631637A (zh) |
WO (1) | WO2020196751A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115215898A (zh) * | 2022-07-29 | 2022-10-21 | 上海橡实化学有限公司 | 一种生产巯丙基三乙氧基硅烷的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0780420A2 (en) * | 1995-12-23 | 1997-06-25 | Ara-Werk Krämer Gmbh | Silicone compositions curable in presence of moisture |
EP0819749A2 (en) * | 1996-07-18 | 1998-01-21 | Simson B.V. | Adhesive composition |
CN101730713A (zh) * | 2007-07-06 | 2010-06-09 | 佐顿公司 | 支化聚合物以及含有该聚合物的防污涂料组合物 |
CN109312192A (zh) * | 2016-06-24 | 2019-02-05 | 德路工业胶粘剂有限两合公司 | 基于烷氧基硅烷的单件组合物和使用该组合物接合或包封组件的方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4395563A (en) * | 1981-10-29 | 1983-07-26 | General Electric Company | Hydrolysis of alkoxysilanes |
JP6925147B2 (ja) * | 2016-03-31 | 2021-08-25 | Koa株式会社 | 熱硬化型シリコーンレジンペースト組成物およびその使用 |
-
2020
- 2020-03-26 CN CN202080022585.0A patent/CN113631637A/zh active Pending
- 2020-03-26 JP JP2021509587A patent/JP7418411B2/ja active Active
- 2020-03-26 WO PCT/JP2020/013658 patent/WO2020196751A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0780420A2 (en) * | 1995-12-23 | 1997-06-25 | Ara-Werk Krämer Gmbh | Silicone compositions curable in presence of moisture |
EP0819749A2 (en) * | 1996-07-18 | 1998-01-21 | Simson B.V. | Adhesive composition |
CN101730713A (zh) * | 2007-07-06 | 2010-06-09 | 佐顿公司 | 支化聚合物以及含有该聚合物的防污涂料组合物 |
CN109312192A (zh) * | 2016-06-24 | 2019-02-05 | 德路工业胶粘剂有限两合公司 | 基于烷氧基硅烷的单件组合物和使用该组合物接合或包封组件的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
来国桥等编: "《有机硅产品合成工艺及应用》", 20 September 2018 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115215898A (zh) * | 2022-07-29 | 2022-10-21 | 上海橡实化学有限公司 | 一种生产巯丙基三乙氧基硅烷的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020196751A1 (ja) | 2020-10-01 |
JPWO2020196751A1 (zh) | 2020-10-01 |
JP7418411B2 (ja) | 2024-01-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2007013329A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、当該硬化物、およびこれらから誘導される各種物品 | |
WO1996035755A1 (fr) | Composition de resine durcissable | |
JP7401977B2 (ja) | ポリオルガノシロキサン及びその製造方法、並びに塗料用組成物 | |
WO2020230723A1 (ja) | 放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物並びに剥離シート | |
CN113631637A (zh) | 硅烷醇基的脱水缩合反应抑制剂及抑制方法、以及含硅烷醇基的聚有机硅氧烷的制造方法及其组合物 | |
CN108250956B (zh) | 涂布组合物及其制备方法 | |
EP0534465B1 (en) | Curable resin composition | |
TWI596160B (zh) | 硬化性樹脂組成物 | |
US9663598B2 (en) | Organosilicon compound-containing thermosetting composition and cured product thereof | |
JP5327517B2 (ja) | 透明接着剤 | |
JP2022191026A (ja) | ポリシロキサンの製造方法、およびポリシロキサンの利用 | |
CN115003759B (zh) | 树脂组合物、其制造方法、以及多组分型固化性树脂组合物 | |
JP5924536B2 (ja) | 金属用表面処理剤及び該表面処理剤で処理された金属材 | |
WO2019151469A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、及びその製造方法 | |
JP6841816B2 (ja) | 複合樹脂の製造方法 | |
JP7433295B2 (ja) | 有機無機複合樹脂の製造方法 | |
JPH10316932A (ja) | 塗料配合物 | |
JP6713748B2 (ja) | ブロックポリイソシアネート組成物 | |
CN115461412B (zh) | 含有有机聚硅氧烷的组合物、其制造方法、涂覆剂和被覆物品 | |
KR101986298B1 (ko) | 유무기 하이브리드 복합체 조성물 및 이의 제조방법 | |
WO2022202173A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物およびその利用 | |
WO2020235524A1 (ja) | 樹脂組成物、その製造方法、及び、多液型硬化性樹脂組成物 | |
JP2023142613A (ja) | 硬化性組成物およびその硬化物 | |
TW202406993A (zh) | 倍半矽氧烷衍生物及其製造方法、硬化性組成物、硬塗劑、硬化物、硬塗層、以及基材 | |
JP2021095574A (ja) | 塗料組成物および被覆物品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20211109 |