JP2008538195A - (メタ)アクリル基を有するパーフルオロポリエーテルウレタン添加剤およびハードコート - Google Patents
(メタ)アクリル基を有するパーフルオロポリエーテルウレタン添加剤およびハードコート Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008538195A JP2008538195A JP2008503117A JP2008503117A JP2008538195A JP 2008538195 A JP2008538195 A JP 2008538195A JP 2008503117 A JP2008503117 A JP 2008503117A JP 2008503117 A JP2008503117 A JP 2008503117A JP 2008538195 A JP2008538195 A JP 2008538195A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- composition
- meth
- perfluoropolyether
- urethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/08—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/067—Polyurethanes; Polyureas
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/2885—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3802—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/3823—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
- C08G18/3825—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing amide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
- C08G18/673—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen containing two or more acrylate or alkylacrylate ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
- C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D175/16—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds having terminal carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- G02B1/105—
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/14—Protective coatings, e.g. hard coatings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y40/00—Manufacture or treatment of nanostructures
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/26—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified physical dimension
- Y10T428/263—Coating layer not in excess of 5 mils thick or equivalent
- Y10T428/264—Up to 3 mils
- Y10T428/265—1 mil or less
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
Abstract
Description
Ri−(NHC(O)XQRf)m、−(NHC(O)OQ(A)p)n(1)
Rf−Q−(XC(O)NHQOC(O)C(R)=CH2)f(3A)
HFPO−Q−(XC(O)NHQOC(O)C(R)=CH2)f(3B)
Ri−(NHC(O)XQRf)m、−(NHC(O)OQ(A)p)n 、−(NHC(O)XQG)o、−(NCO)q(4)
(Ri)c−(NHC(O)XQRf)m、−(NHC(O)OQ(A)p)n、−(NHC(O)XQG)o、(Rf(Q)(XC(O)NH)y)z−、−(NHC(O)XQD(QXC(O)NH)u)s−、D1(QXC(O)NH)y)zz−、−(NHC(O)OQ(A)tQ1Q(A)tOC(O)NH))v−、−(NCO)w(5)
(Ri)c−(NHC(O)XQRf)m、−(NHC(O)OQ(A)p)n、−(NHC(O)XQG)o、−(NHC(O)XQRf2(QXC(O)NH)u)r−、−(NHC(O)XQD(QXC(O)NH)u)s−、D1(QXC(O)NH)y)zz、−(NHC(O)OQ(A)tQ1Q(A)tOC(O)NH))v−、−(NCO)w(6)
(Rf)−[(W)−(RA)]W(式7)
Q3は、少なくとも2の原子価を有する、直鎖、分岐鎖または環−含有結合基であり、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、アルカリーレンからなる群から選択され;ヘテロ原子O、N、およびS、任意に、カルボニルまたはスルホニルなどのヘテロ原子含有官能基、およびこれらの組み合わせを含有し;およびXは、(メタ)アクリル、−SH、アリル、またはビニルなどのラジカル反応性基であり、好ましくは(メタ)アクリル官能基−AC(O)C(R)=CH2(式中、AはO、SまたはNR1であり、Rは1〜4個の炭素原子の低級アルキルまたはHまたはFであり、R1はHまたは1〜4個の炭素原子の低級アルキルである)であり、およびmは2〜10である)を有し得る。
R2は、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、フルオロアルキル、アクリル、HFPO−C(O)−であり、
R3は、独立にHまたはCH2=C(CH3)C(O)−OC2H4NHC(O)−であり、
R4は、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、フルオロアルキル、アクリル、HFPO−C(O)−、またはCH2=C(CH3)C(O)−OC2H4NHC(O)−であり、
R5は、アルキル、アリール、アリールアルキル、アルキルアリール、フルオロアルキル、アクリル、HFPO−C(O)−、またはCH2=C(CH3)C(O)−OCH2CH(OH)CH2−であり、
R6は、独立にHまたはCH2=C(CH3)C(O)−OCH2CH(OH)CH2−であり、
および、nは平均約2〜3の範囲である。
HFPO−C(O)NHC(CH2OC(O)CH=CH2)3;
HFPO−C(O)N(CH2CH2OC(O)CH=CH2)2;
HFPO−C(O)NHCH2CH2N(C(O)CH=CH2)CH2OC(O)CH=CH2;
HFPO−C(O)NHC(CH2OC(O)CH=CH2)2H;
HFPO−C(O)NHC(CH2OC(O)CH=CH2)2CH3;
HFPO−C(O)NHC(CH2OC(O)CH=CH2)2CH2CH3;
HFPO−C(O)NHCH2CH(OC(O)CH=CH2)CH2OC(O)CH=CH2;
HFPO−C(O)NHCH2CH2CH2N(CH2CH2OC(O)CH=CH2)2;
HFPO−C(O)OCH2C(CH2OC(O)CH=CH2)3;
HFPO−C(O)NH(CH2CH2N(C(O)CH=CH2))4CH2CH2NC(O)−HFPO;
CH2=CHC(O)OCH2CH(OC(O)HFPO)CH2OCH2CH(OH)CH2OCH2CH(OC(O)HFPO)CH2OCOCH=CH2;および
HFPO−CH2O−CH2CH(OC(O)CH=CH2)CH2OC(O)CH=CH2。
(式中、mmおよびnnは、それぞれ、ランダムに分布されたパーフルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ主鎖反復単位の数を指し、mmおよびnnは、独立に、例えば1〜50の値を有し、およびmm/nnの比は0.2〜1〜5/1である)によって与えられる。
(式中、Rffはフルオロアルキルであり、Rff2はフルオロアルキレンであり、Q3は原子価が少なくとも2の結合基であって、共有結合、アルキレン、アリーレン、アラルキレン、アルカアリーレン基、任意に、O、N、およびSなどのヘテロ原子を含有する直鎖または分岐鎖または環−含有結合基および任意に、カルボニルまたはスルホニル、およびこれらの組み合わせなどのヘテロ原子含有官能基からなる群から選択され;X1は(メタ)アクリル、−SH、アリル、またはビニル基から選択されるラジカル反応性基であり、およびn1は独立に1〜3である。典型的なQ3基としては:−SO2N(R)CH2CH2−;−SO2N(CH2CH2)2−;−(CH2)m−;−CH2O(CH2)3−;および−C(O)NRCH2CH2−(式中、RはHまたは1〜4個の炭素原子の低級アルキルであり、およびmは1〜6である)が挙げられる。好ましくは、フルオロアルキルまたはフルオロアルキレン基は、パーフルオロアルキルまたはパーフルオロアルキレン基である。ハードコート層18の組成物における使用についてのこれらの判断基準を満たすフルオロアルキル−またはアルキレン−置換相容化剤の一つの好ましいクラスは、パーフルオロブチル置換アクリレート相容化剤である。これらの判断基準を満たし、および本発明において有用である、例証的な、非限定的なパーフルオロブチル置換アクリレート相容化剤としては、C4F9SO2N(CH3)CH2CH2OC(O)CH=CH2、C4F9SO2N(CH2CH2OC(O)CH=CH2)2、またはC4F9SO2N(CH3)CH2CH2OC(O)C(CH3)=CH2の1つ以上が挙げられる。上述のラジカル反応性フルオロアルキルまたはフルオロアルキレン基−含有相容化剤は、ハードコート組成物の合計固形分の約0.5%および20%の間で、およびより好ましくは約1%および10%の間で添加されることが好ましい。
A:構成成分
特に記載のない限り、例において用いられるところ、「HFPO−」は、メチルエステルF(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)C(O)OCH3の末端基F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)−を指し(式中、aは平均で約6.22であり、1,211g/molの平均分子量を有する)、米国特許第3,250,808号明細書(ムーア(Moore)ら)に報告されている方法に従って、分留による精製で調製されることができる。
特に記載のない限り、「MW」は、分子量を指し、および「EW」は、換算重量を指す。さらに、「℃」は「摂氏度」と同義に用いられ得、および「mol」は、特定の材料のモルを指し、および「eq」は、特定の材料の当量を指す。さらに、「Me」はメチル基を構成し、および「CH3」と同義的に用いられ得る。
例において用いられるところ、「HFPO−」は、末端基F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)−(式中、aは、約4.41、6.2、6.85、および8.07の平均値を有する)を指す。材料F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)COOCH3(HFPO−C(O)OCH3)は、米国特許第3,250,808号明細書(ムーア(Moore)ら)に報告された方法に従って、分留による精製で調製されることができる。
攪拌棒および還流凝縮器を備えた500mL三つ首フラスコに、100g(MW約1210.6、0.0826mol)HFPO−C(O)OCH3、および13.40g(MW=162.2、0.0826mol)H2NCH2CH2CH2N(CH2CH2OH)2を充填した。混合物を、摂氏130度で6時間そのままで反応させた。フーリエ変換赤外分光法(FTIR)分析から、エステルシグナル(−CO2−)が消滅するに伴ってアミド−C(O)NH−が形成された。所望の生成物、HFPO−C(O)NHCH2CH2CH2N(CH2CH2OH)2を、アスピレータ真空下で摂氏55度での濃縮後、粘性の黄色の液体として得た。
攪拌棒および還流凝縮器を備えた500mL三つ首フラスコに、11.91g(0.1mol)H2NC(CH2OH)2CH2CH3および60gテトラヒドロフラン(「THF」)を充填した。次いで、滴下漏斗を介して、121.1g(0.1mol)HFPO−C(O)OCH3を、約80分間にわたって、約摂氏85度の浴温度で滴下した。反応は最初は曇っていたが、反応約1時間で清透になった。添加が完了した後、加熱浴の電源を落とし、および反応を3日間冷却させた。材料を、アスピレータ真空下で摂氏55度で濃縮して、130.03gの淡色のシロップを得た。NMR分析は、生成物は、以下の通り、構造IおよびIIの87:13混合物であることを示した。
異なる分子量(938.5、1344、および1547.2)のHFPO−C(O)N(H)CH2CH2OHを、a=6.2のF(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)C(O)CH3を、F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)C(O)OCH3(式中、それぞれ、a=4.41、6.85、および8.07である)で置き換えた以外は、米国特許出願公開第2004/0077775号明細書に記載のものと同様の手法によって形成した。
HFPO−C(O)OCH3(Mw=1340g/mole。100.0g)を、500mL丸底フラスコ中に置いた。フラスコを、窒素でパージし、および水浴中に置いて、50℃以下の温度に維持した。このフラスコに、9.5g(0.091mol)の2−アミノエトキシエトキシエタノール(テキサス州オースティン(Austin,TX)のハンツマンケミカルズ(Huntsman Chemicals)からXTA−250として入手した)を添加した。反応混合物は初期には2つの相で観察されたが、攪拌すると、明るい黄色に徐々に変色し、および約30min以内に均質化した。反応混合物を、48hrs攪拌させた。この時間の後、反応混合物の赤外スペクトルは、1780cm-1でのメチルエステルバンドの完全な損失および1718cm-1での強いアミドカルボニルの広がりの存在を示した。メチルt−ブチルエーテル(200ml)を、反応混合物に添加し、および有機相を水/HCl(約15%)で2回抽出して、未反応アミンおよびメタノールを除去した。MTBE層を組み合わせ、およびMgSO4で乾燥させた。MTBEを減圧下で除去して、清透で、粘性の液体を得た。0.1mm Hgで室温での16hrsのさらなる乾燥は、101.3g(90%収率)をもたらした。1H NMRおよびIR分光法は、上に特定した化合物HFPO−EO3−OHの形成を確認した。
HFPO−EO4−OHの調製に、出発アミノ−EO4−アルコール、アミノエトキシエトキシエトキシエタノールをアミノEO3の代わりに用いたこと以外は、EO3−OH付加物と同一の合成プロセスを用いた。EO−4アルコールを、テキサス州オースティン(Austin,TX)のハンツマンケミカルズ(Huntsman Chemicals)から、XTA−350として入手した。
HFPO−AH−OHの調製に、出発アミノアルコールは、ウィスコンシン州ミルウォーキーのアルドリッチケミカル(Aldrich Chemical Co.,Milwaykee,WI)から入手可能である6−アミノ−ヘキサノールであったこと以外は、EO3−OH付加物と同一の合成プロセスを用いた。
調製物番号5番.Des N100/0.66PET3A/0.33HFPOの調製
磁気攪拌棒を備える500mL丸底フラスコを、25.0g(0.131eq、191EW)Des N100、43.13g(0.087eq、494.3EW)のサルトマー(Sartomer)SR444C、25.3mgのMEHQ、および126.77gメチルエチルケトン(MEK)を充填した。反応をかき混ぜてすべての反応剤を溶解させ、フラスコを油浴中に摂氏60度で置き、および乾燥空気下でコンデンサを取り付けた。2滴のジブチル錫ジラウレートを反応に添加した。1時間後、58.64g(0.0436eq、1344EW)F(CF(CF3)CF2O)6.85CF(CF3)C(O)NHCH2CH2OHを、付加漏斗で約75分間にわたって反応に添加した。反応を、FTIRによって監視し、および2273cm-1でわずかなイソシアネート吸収が、反応の約5時間後に見られたが、反応の7.5時間後ではイソシアネート吸収はなかった。材料を、50%固形分溶液として、MEK中に用いた。以下の表1に示した、それぞれ調製物番号5.1番から5.19番としてリストしたHFPOマルチアクリレートウレタン調製は、すべて、この基本手順に従って、表に記した材料の適切なモル分率を用いてなされた。
磁気攪拌棒を備える500mL丸底2首フラスコを、25.00g(0.131eq、191EW)Des N100、26.39g(0.0196eq、1344EW)F(CF(CF3)CF2O)6.85CF(CF3)C(O)NHCH2CH2OH、および109.62g MEK充填し、およびかき混ぜて均質な溶液を形成した。フラスコを摂氏80度の浴に置き、2滴のジブチル錫ジラウレート触媒で充填し、およびコンデンサを取り付けた。反応は最初は曇っていたが、2分間以内に清透になった。約1.75時間に、フラスコを浴からはずし、および2.42gのMEKを失われた溶剤を補償するために添加した。2.0gサンプルをフラスコから取り出して、(1−(2.0/161.01)または0.9876重量画分の反応を残し、および57.51g(58.23gの98.76%)(0.116mol、494.3換算重量)PET3Aを反応に添加し、これを、摂氏63度の浴に置いた。約5.25時間で、FTIRは、2273cm-1でのイソシアネート吸収を示さず、および0.56g MEKを材料を、50%固形分にする際に失われた溶剤を補償するために添加した。生成物は、15.6%Fの算出重量%Fを有する)
上の表1に示した調製5.1についてのものと類似の手法によって、28.34g(0.1484eq)Des N100、19.94g(0.148eq)F(CF(CF3)CF2O)6.85CF(CF3)C(O)NHCH2CH2OHを、63.8g MEK中に、2滴のDBTDL、0.03g BHTと共に1時間反応させ、続いて、15.51g(0.1336eq)HEAを添加して、一晩の反応後、所望の材料を提供した。
120mLボトルを、5.73g Des N100(EW約191、約30ミリ当量NCO)、3.57g MeFBSE(MW=357、10ミリ当量OH)、13.44g HFPO−C(O)NHCH2CH2OH(MW約1344、10ミリ当量OH)、4.94g PET3A(EW約494.3、約10ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒および42g MEK(約40%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で20時間反応させた。反応後に清透な溶液を得た。これは、未反応−NCOシグナルをFTIR分析において示さなかった。
120mLボトルを、7.64g Des N100(EW約191、約40ミリ当量NCO)、3.57g MeFBSE(MW=357、10ミリ当量OH)、13.44gHFPO−C(O)NHCH2CH2OH(MW約1344、10ミリ当量OH)、9.89g PET3A(EW約494.3、約20ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒および52gMEK(約40%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で20時間反応させた。反応後に、未反応−NCOシグナルをFTIR分析において示さない清透な溶液を得た。
120mLボトルを、3.82g Des N100(EW約191、約20ミリ当量NCO)、3.64g C6F13C2H4OH(MW=363、10ミリ当量OH)、4.94g PET3A(EW約494.3、約10ミリ当量OH)、3滴のジブチル錫ジラウレート触媒および19g MEK(約40%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で20時間反応させた。反応後に、未反応−NCOシグナルをFTIR分析において示さない清透な溶液を得た。
120mLボトルを、11.46g Des N100(EW約191、約60ミリ当量NCO)、1.74g HO(CH2)10OH(MW=174、20ミリ当量OH)、20.16g HFPO−C(O)NHCH2CH2OH(MW約1344、15ミリ当量OH)、12.36g PET3A(EW約494.3、約25ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒および106g MEK(約30%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で20時間反応させた。反応後に、未反応−NCOシグナルをFTIR分析において示さない清透な溶液を得た。
120mLボトルを、5.73g Des N100(EW約191、約30ミリ当量NCO)、1.94g FBSEE(MW=387、10ミリ当量OH)、10.08g HFPO−C(O)NHCH2CH2OH(MW約1344、7.5ミリ当量OH)、6.18g PET3A(EW約494.3、約12.5ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒および56g MEK(約30%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で20時間反応させた。反応後に、未反応−NCOシグナルをFTIR分析において示さない清透な溶液を得た。
240mLボトルを、5.79g Des N3300(EW約193、約30ミリ当量NCO)、6.71g HFPODO(MW約1341、10ミリ当量OH)、9.89g PET3A(EW約494.3、約20ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒および52g MEK(約30%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で10時間反応させた。室温での静置で少量の沈殿物が形成した。FTIR分析は、未反応−NCOシグナルを示さなかった。
240mLボトルを、5.79g Des N3300(EW約193、約30ミリ当量NCO)、6.71g HFPODO(MW約1341、10ミリ当量OH)、6.72g HFPO−C(O)NHCH2CH2OH(MW約1344、5ミリ当量OH)、7.42g PET3A(EW約494.3、約15ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒、27g MEKおよび10gC4F9OCH3(約20%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で10時間反応させた。室温での静置で2つの液体相への分離が生じた。さらなるC4F9OCH3の添加は、清透で均質な溶液を、約17%固形分で生成した。FTIR分析は、未反応−NCOシグナルを示さなかった。
120mLボトルを、5.79g Des N3300(EW約191、約30ミリ当量NCO)、6.71g HFPODO(MW約1341、10ミリ当量OH)、1.79g MeFBSE(MW=357、5ミリ当量OH)、7.42g PET3A(EW約494.3、約15ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒および51g MEK(約30%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で10時間反応させた。清透な溶液を、反応後に摂氏70度で得たが、室温での静置で少量の沈殿物が形成した。FTIR分析は、未反応−NCOシグナルを示さなかった。
240mLボトルを、5.79g Des N3300(EW約191、約30ミリ当量NCO)、6.71gフォックス(Fox)−ジオール(MW約1341、10ミリ当量OH)、6.72g HFPO−C(O)NHCH2CH2OH(MW約1344、5ミリ当量OH)、7.40g PET3A(EW約494.3、約15ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒、56g MEKおよび50gC4F9OCH3(約19%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で10時間反応させた。反応後に清透な溶液を得た。FTIR分析は、未反応−NCOシグナルを示さなかった。
240mLボトルを、5.79g Des N3300(EW約191、約30ミリ当量NCO)、10.0gフォムブリンズドール(Fomblin Zdol)(MW約2000、10ミリ当量OH)、9.89g PET3A(EW約494.3、約20ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒、63g MEKおよび40gC4F9OCH3(約18%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で10時間反応させた。反応後に清透な溶液を得た。FTIR分析は、未反応−NCOシグナルを示さなかった。
240mLボトルを、5.79g Des N3300(EW約191、約30ミリ当量NCO)、6.14g HHA(MW約1228、10ミリ当量OH)、12.29g HFPO−C(O)NHCH2CH2OH(MW約1229、10ミリ当量OH)、4.93g PET3A(EW約494.3、約10ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒、85g MEKおよび25g C4F9OCH3(約20%固体)で窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で10時間反応させた。反応後に清透な溶液を得た。FTIR分析は、未反応−NCOシグナルを示さなかった。
120mLボトルを、3.75g PAPI(EW約134、約28ミリ当量NCO)、10.75g HFPO−C(O)NHCH2CH2OH(MW約1344、8ミリ当量OH)、9.88g PET3A(EW約494.3、約20ミリ当量OH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒および37g MEK(約40%固体)で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で5時間反応させた。反応後に清透な溶液を得た。FTIR分析は、未反応−NCOを示さなかった。
調製物番号20番.Des N100/0.75PET3A/0.15HFPO/0.15 H2N(CH2)3Si(OCH3)3の調製
攪拌棒を備える500ml丸底フラスコを、25.00g(0.1309eq)Des N100、103.43g MEK、2滴のDBTDL、26.39g(0.0196eq)HFPO−C(O)NHCH2CH2OH、1344換算重量、および0.05g BHTで充填し、および摂氏60度の油浴中に置いた。1時間後、3.52g(0.0196eq)H2N(CH2)3Si(OCH3)3を添加し、続いて、10分間以内に、48.52g(0.0982eq、494.3換算重量)SR444Cを添加した。反応混合物は、5.75時間の合計反応時間後に、FTIRにより残存イソシアネートを示さなかった。
240mLボトルを、5.79g Des N3300(EW約193、約30ミリ当量NCO)、9.83g HFPO−C(O)NHCH2CH2OH(MW約1229、8ミリ当量OH)、0.39g HSC3H6Si(OMe)3(MW=196、2ミリ当量SH)、5滴のジブチル錫ジラウレート触媒、40g MEKおよび20gC4F9OCH3で、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で2時間反応させた。次いで、4.46g PET3A(EW約494.3、約20ミリ当量OH)を、室温で窒素下に添加した。溶液を、摂氏70度でさらに6時間反応させた。反応後に、未反応−NCOシグナルをFTIR分析において示さない清透な溶液を得た。
1−リットル丸底フラスコを、291.24g(0.2405mol)のHFPO−C(O)OCH3および21.2g(0.2405mol)N−メチル−1,3−プロパンジアミンで、共に室温で充填し、曇った溶液を得た。フラスコをかき混ぜ、および混合物の温度を摂氏45度に昇温させ、水−白色液体を得るために、一晩摂氏55度で加熱した。生成物を、次いで、ロータリーエバポレータに摂氏75度で置き、および28インチHgで真空引きしてメタノールを除去して、301.88gの、粘性のわずかに黄色の液体を得、公称分子量は1267.15g/molに等しい。
240mLボトルを、6.49g HFPO−C(O)NHC(CH2CH3)(CH2OH)2(1298.5MW、5mmol)(「調製物番号3番」)、1.55gIEM(OCNC2H4OC(O)C(CH3)=CH2、MW=155、10mmol)、3滴のジブチル錫ジラウレート触媒、50mg BHT、32g酢酸エチルおよび10gC4F9OCH3で充填した。ボトルをシールした後、磁気攪拌棒を有する油浴中に、溶液を摂氏70度で8時間反応させた。反応後に清透な溶液を得、これは、FTIR分析によって未反応−NCOを示さず、生成物HFPO−C(O)NHC(CH2CH3)(CH2O C(=O)NHC2H4OC(O)C(CH3)=CH2)2の溶液を提供した。
120mLボトルを、71.20g(MW約1229、57.9mmol)HFPO−C(O)NHC2H4OH、9.0gのCH2=C(CH3)CO2C2H4NCO(MW=155、58mmol)、52g EtOAc、3滴のDBTDLおよび1.5mgのフェノチアジンで、窒素下に充填した。ボトルをシールした後、溶液を摂氏70度の油浴中で磁気攪拌しながら6時間加熱した。フーリエ変換赤外分光法(FTIR)分析は、残留するイソシアネートが無いことを示した。
表記の材料を、米国特許出願公開第2005/0249940号明細書に記載のとおり、FC−4として調製し、およびこれは58.5%の算出wt%フッ素を有していた。
磁気攪拌棒を備える200ml丸底フラスコを、3.81g(0.0624mol)エタノールアミンで充填し、および摂氏75度に乾燥空気化で加熱した。30.0g(0.240mol、1250MW)H3CO(O)C−HFPO−C(O)OCH3の充填物を、圧力均衡漏斗を介して、40分にわたって添加し、および反応を約18h加熱させた。フーリエ変換赤外分光法(FTIR)分析から、エステルシグナル(−CO2−)が消滅するに伴ってアミド−C(O)NH−が形成された。次いで、50.7gのメチルt−ブチルエーテルを反応に添加して溶液を提供し、これを、20mLの2N水性HClで、および次いで20mLの水で3回順に洗浄し、溶液を、次いで、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、およびアスピレータ圧力で、摂氏75度の水浴中にロータリーエバポレータで濃縮して、濃いシロップとして生成物を提供した。
攪拌棒を備える500mL丸底を、40.00g(0.0306mol、1308.6MW)HOCH2CH2N(H)(O)C−HFPO−C(O)N(H)CH2CH2OH、6.64g(0.0734mol)トリエチルアミン、および54.36g MTBEで充填し、および摂氏40度で加熱した。6.64g(0.734mol)の塩化アクリロイルの充填物を圧力均衡漏斗に介して、約30minにわたって添加し、および反応を、約18h加熱させた。反応を、40g1N HClで洗浄し、60gの塩水および60gのMTBEの添加で、続いて、50gの5%水性炭酸ナトリウムおよび50gの塩水での洗浄により、最終的に、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、およびアスピレータ圧力で、摂氏75度の水浴中にロータリーエバポレータで濃縮して、濃いシロップとして生成物を提供した。これは、58.1%の算出wt%フッ素を有している。
27の調製に類似の方策において、65.00g(0.520mol)H3CO(O)C−HFPO−C(O)OCH3を、16.11g(0.1352mol)2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオールと反応させて、所望の生成物の後に、濃いわずかに黄色のシロップとして提供した。
調製物番号28番に類似の方策において、10.00g(0.0067mol、1488.3MW)を、16.31g MTBEおよび3.39g(0.0336mol)トリエチルアミン中に溶解し、および2.92g(0.0323mol)塩化アクリロイルと摂氏40度で反応させて、ワークアップおよびクロマトグラフィック精製(SF40−150スーパーフラッシュ(Superflash)(登録商標)カラムを用いるアナロジックス(Analogix)(登録商標)IF280フラッシュクロマトグラフィワークステーション(ウィスコンシン州バーリントンのアナロジックス(Analogix,Inc.,Burlington,WI))で33/67酢酸エチル/ヘキサン(体積/体積)を用いて)後に所望の生成物を提供した。これは、50.1%の算出wt%フッ素を有している。
スチールウールテスト:硬化フィルムの耐摩耗性を、(ゴムガスケットの手段により)触針に固定したチーズクロスまたはスチールウールを、フィルムの表面を横切って揺動させることができる機械的デバイスの使用によって、クロス−ウェブからコーティング方向にテストした。触針は、10cmの広い走査幅にわたって、3.5ワイプ/秒の速度で揺動させ、ここで、「ワイプ」は、10cmの単一の移動量として定義される。触針は、1.25インチ(3.2cm)の直径を有する平坦な、円柱状の幾何学的形状を有した。デバイスは、フィルムの表面の法線方向に触針によって及ぼされる力を含む増加させるために、重りが置かれるプラットホームを備えていた。チーズクロスは、ペンシルバニア州ハッツフィールドのEMSアクイジション社(EMS Acquisition Corp.,Hatsfield,Pennsylvania)のサブディビジョンであるサマーズオプティカルEMSパッケージング(Summers Optical,EMS Packaging)から、商品名「ミルスペック(Mil Spec)CCC−c−440製品#S12905」で入手した。チーズクロスを12層に折った。スチールウールは、ワシントン州ベーリンガムのホーマックスプロダクツ(Homax Products,Bellingham,Washington)のディビジョンであるローデスアメリカン(Rhodes−American)から、商品名「#0000−スーパーファイン(Super−Fine)」で入手し、および入手したままで用いた。単一のサンプルを各例についてテストし、重量をグラムで触針に適用して、およびテスト中に用いたワイプ数を報告した。
例において用いたセラマーハードコート(「HC−1」)は、ビルカディ(Bilkadi)らへの米国特許第5,677,050号明細書の10段、25〜39行および実施例1に記載のとおり形成した
一般に、以下の表3〜5に記載の溶液を30%固形分で、1:1イソプロパノール:酢酸エチルの溶剤ブレンド中に調製すると共に、および9番ワイヤ巻回ロッドを用いて、5−milメリネックス(Melinex)618フィルム上に約4ミクロンの乾燥厚さでコートした。コーティングを摂氏80度のオーブンで1分乾燥させ、および次いで紫外光(「UV」)硬化デバイスと組み合わされたコンベヤベルトに置き、およびヒュージョン(Fusion)500ワットHバルブを用いて、20ft/min.で窒素下でUV硬化した。表に報告された値は、乾燥コーティングの各成分のパーセント固形分を指す。コーティングを、次いで、表面平滑性(ディウェッティング)について視覚的に検査した。コーティングをまた、撥インク性の耐久性についてもテストした。結果が表3および4に示されている。
活性化5mil透明ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムを、デラウェア州ウィルミントンのi.i.デュポンドゥヌムールアンドカンパニー(i.i.DuPont de Nemours and Company,Wilmington,DE)から、商品名「メリネックス(Melinex)618」で入手した。米国特許第6,299,799号明細書(HC−1)の実施例3と実質的に同一のハードコート組成物を、定量、精密ダイコーティングプロセスで活性化表面にコートした。ハードコートを、IPA中に30wt%固形分に希釈し、および5−mil PETバッキングにコートして、5ミクロンの乾燥厚さを達成した。流量計を用いて監視しおよび加圧コンテナからの材料の流量をセットした。液体を強制的にチューブ、フィルタ、流量計および次いでダイを通して押し出す、シールされたコンテナの内部空気圧を変化させることにより流量を調整した。乾燥しおよび硬化したフィルムをテイクアップロールに巻き、および下記のコーティング溶液についての入力バッキングハードコート基材S−1として用いた。
コーティング幅:6インチ(15cm)
ウェブ速度:分速30フィート(9.1m)
溶液%固形分:30.2%
フィルタ:2.5ミクロン絶対ろ過
圧力ポット:1.5ガロンキャパシティー(5.7l)
流量:35g/min
濡コーティング厚さ:24.9ミクロン
乾燥コーティング厚さ:4.9ミクロン
従来のオーブン温度:ゾーン1−140°F(60℃)
ゾーン2−160°F(53℃)
ゾーン3−180°F(82℃)
各ゾーンは長さが10ft(3m)であった。
ウェブ速度:分速20フィート
溶液%固形分:1.0%
ポンプ:60ccシリンジポンプ
流量:1.2cc/min
濡コーティング厚さ:4.1ミクロン
乾燥コーティング厚さ:60nm
従来のオーブン温度:ゾーン1−65℃
ゾーン2−65℃。
両方のゾーンは10ft(3m)の長さ。
表15に示される混合物のMEK溶液を、30%固形分で調製した。所望の成分を示した比で完全に混合した後、およそ3mLの各溶液をガラス顕微鏡スライド上に載せ、および溶剤を16hrsにわたって蒸発させた。次いで、混合物の親和性を不相溶性または相溶性のいずれかとして記した。乾燥した、未硬化の100%固形分混合物が、ヘーズを示すか、または「油−水タイプ」相分離挙動などの清透相分離のいずれかを示した場合に、「不相溶性」知見を記した。相溶性混合物は、清透または透明で、混合物中に第2の相が視認で検出されないと観察した。混合物を、1.25%固形分にMEKでさらに希釈し、および溶液の固体含有量に基づいて4%ダロキュア(Darocure)1173光開始剤を、混合物に添加した。これらの溶液の各およそ40nmコーティングを、基材S1上に、#2.5メイヤーロッド(Meyer Rod)を用いることにより調製した。コーティングを室温で乾燥させ、および10fpmで、2パスで、ヒュージョンシステムズ(Fusion Systems)UVプロセッサーモデルLCS BQを用いることにより硬化した。UVシステムは、ヒュージョンシステムズ(Fusion Systems)500wライトハンマー(Light−Hammer)モデルLH6 PSを備えておりおよびHバルブをUV光源として用いていた。硬化チャンバは、およそ20psiの正圧窒素流で連続的にフラッシュした。接触角を、本出願の他の箇所に記載のとおり計測した。
表16に示される混合物のMEK溶液を、30%固形分で調製した。所望の成分を完全に混合した後、およそ3mLの各溶液をガラス顕微鏡スライド上に載せ、および溶剤を蒸発させた。16hrs後、混合物の親和性を、表15について記載した判断基準に従って記した。
Claims (63)
- i)少なくとも1種の非フッ素化架橋剤と、
ii)パーフルオロポリエーテル部位および少なくとも1つのラジカル反応性基を有する少なくとも1種のパーフルオロポリエーテルウレタンと、
を含む混合物の反応生成物を含む表面層を有する光学基材と、
前記基材と前記表面層との間に配置された無機酸化物粒子を含むハードコート層と、
を含む光学ディスプレイ。 - ii)が、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を含む、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- ii)が、少なくとも2つの(メタ)アクリル基を有する末端基を含む、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- ii)のパーフルオロポリエーテル部位が、F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)−であり、aが4〜15の範囲である、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 混合物が、iii)少なくとも1つのラジカル反応性基に非ウレタン連結基で連結された、フルオロポリエーテル、フルオロアルキル、およびフルオロアルキレンから選択される少なくとも1つの部位を有する少なくとも1種のフッ素化化合物をさらに含む、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- iii)の連結基が、
a)アルキレン、アリーレン、またはこれらの組み合わせから選択される二価基であって、任意に、カルボニル、カルボニルオキシ、カルボニルイミノ、スルホンアミド、およびこれらの組み合わせから選択される二価基を含むものと、
b)カルボニル、エステル、アミド、チオエステルまたはスルホンアミド、およびこれらの組み合わせから選択される二価基を含有する硫黄含有ヘテロアルキレン基と、
c)カルボニル、エステル、チオエステル、スルホンアミド、およびこれらの組み合わせから選択される二価基を含有する酸素含有ヘテロアルキレン基と、
d)カルボニル、アミド、チオエステル、またはスルホンアミド、およびこれらの組み合わせから選択される二価基を含有する窒素含有ヘテロアルキレン基と、
から選択される、請求項5に記載の光学ディスプレイ。 - ii)、iii)のラジカル反応性基、およびこれらの組み合わせが(メタ)アクリル基である、請求項5に記載の光学ディスプレイ。
- ii)、iii)のラジカル反応性基、およびこれらの組み合わせが(メタ)アクリレート基である、請求項7に記載の光学ディスプレイ。
- iii)のパーフルオロポリエーテル部位が、F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)−であり、aが4〜15の範囲である、請求項5に記載の光学ディスプレイ。
- iii)が、ii)より低い分子量を有する、請求項5に記載の光学ディスプレイ。
- iii)が、ii)より高いフッ素原子対非フッ素原子の比を有する、請求項5に記載の光学ディスプレイ。
- iii)が単官能性パーフルオロポリエーテル(メタ)アクリレート化合物である、請求項5に記載の光学ディスプレイ。
- iii)が多官能性パーフルオロポリエーテル(メタ)アクリレート化合物である、請求項5に記載の光学ディスプレイ。
- iii)が、HFPO−C(O)NHCH2CH2OC(O)CH=CH2、HFPO−C(O)N(H)CH2CH(OC(O)CH=CH2)CH2OC(O)CH=CH2、H2C=CHC(O)OCH2CH2N(H)(O)C−HFPO−C(O)N(H)CH2CH2OC(O)CH=CH2、(H2C=CHC(O)OCH2)2(CH3CH2)CN(H)(O)C−HFPOC(O)N(H)C(CH2CH3)(CH2OC(O)CH=CH2)2、CH2=CHC(O)OCH2CF2O(CF2CF2O)mm(CF2O)nnCH2OC(O)CH=CH2であり、式中、mmおよびnnは、それぞれ、ランダムに分散されたパーフルオロエチレンオキシおよびパーフルオロメチレンオキシ主鎖反復単位の数を示し、mmおよびnnは、独立に、1〜50の値を有すると共に、比mm/nnが0.2〜5である、請求項5に記載の光学ディスプレイ。
- i)が、混合物の少なくとも約75wt%を構成する、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- 混合物が、0.5〜5wt%の範囲の合計重量パーセントでフッ素を有する、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- ii)およびiii)が、1:1〜3:1の範囲の比で存在する、請求項5に記載の光学ディスプレイ。
- 表面層が、0.5ミクロン〜25ミクロンの範囲の厚さを有する、請求項1に記載の光学ディスプレイ。
- iii)が、
a)化学式RffQ3(X1)n1
(式中、Rffがフルオロアルキルであり、
Q3が価数が少なくとも2の結合基であり、
X1が、(メタ)アクリル、−SH、アリル、またはビニル基から選択されるラジカル反応性基であり、および
n1が独立に1〜3である)
を有するラジカル反応性フルオロアルキル基含有材料と、
b)化学式(X1)n1Q3Rff2Q3(X1)n1)
(式中、Rff2がフルオロアルキレンであり、
Q3が価数が少なくとも2の結合基であり、
X1が、(メタ)アクリル、−SH、アリル、またはビニル基から選択されるラジカル反応性基であり、および
n1が独立に1〜3である)
を有するラジカル反応性フルオロアルキレン基と、
c)C4F9SO2N(CH3)CH2CH2OC(O)CH2SH、C4F9SO2N(CH3)CH2CH2OC(O)CH2CH2SH、C4F9SO2N(CH3)CH2CH2SH、およびC4F9SO2N(CH3)CH(OC(O)CH2SH)CH2OC(O)CH2SHからなる群から選択されるフルオロアルキル−またはフルオロアルキレン−置換チオールまたはポリチオールと、
a)、b)またはc)の組み合わせと
から選択される、請求項5に記載の光学ディスプレイ。 - i)炭化水素ベースのハードコート組成物と、
ii)パーフルオロポリエーテル部位および少なくとも1つのラジカル反応性基を有する少なくとも1種のパーフルオロポリエーテルウレタンと、
iii)少なくとも1つのラジカル反応性基に非ウレタン連結基で連結された、フルオロポリエーテル、フルオロアルキル、およびフルオロアルキレンから選択される少なくとも1つの部位を有する少なくとも1種のフッ素化化合物と、
iv)任意に、表面改質無機酸化物粒子と
を含む混合物の反応生成物を含む表面層を有する光学基材を含む光学ディスプレイ。 - パーフルオロポリエーテル部位およびマルチ−(メタ)アクリル末端基を有すると共に、式Ri−(NHC(O)XQRf)m、−(NHC(O)OQ(A)p)n
(式中、
Riがマルチ−イソシアネートの残基であり、
XがO、SまたはNR(ここで、RがHまたは1〜4個の炭素を有するアルキル基である)であり、
Rfが、式F(RfcO)xCdF2d−の基(式中、各Rfcが独立に、1〜6個の炭素原子を有するフッ素化アルキレン基であり、各xが2以上の整数であり、およびdが1〜6の整数である)を含む一価のパーフルオロポリエーテル部位であり、
各Qが、独立に、少なくとも2の価数を有する結合基であり、
Aが、(メタ)アクリル官能基−XC(O)C(R2)=CH2(式中、R2が1〜4個の炭素原子のアルキル基またはHまたはF)であり、
mが少なくとも1であり、nが少なくとも1であり、pが2〜6であり、m+nが2〜10であり、ここで、添字mおよびnを有する基の各々はRi単位に結合されている)
を有するパーフルオロポリエーテルウレタンを含むフルオロカーボン−およびウレタン−(メタ)アクリル−含有組成物。 - XがOであるとき、Qはメチレンではない、請求項21に記載の組成物。
- XがSまたはNRである、請求項21に記載の組成物。
- Qが少なくとも2個の炭素原子を有するアルキレンである、請求項21に記載の組成物。
- Qが、直鎖、分岐鎖、または環含有結合基である、請求項21に記載の組成物。
- Qが、共有結合、アリーレン、アラルキレン、およびアルカリーレンからなる群から選択される、請求項25に記載の組成物。
- Qが、O、N、およびSから選択されるヘテロ原子を含む、請求項25に記載の組成物。
- Qが、カルボニルおよびスルホニルから選択されるヘテロ原子含有官能基を含む、請求項25に記載の組成物。
- Qが、O、N、Sから選択されるヘテロ原子を含む直鎖アルキレン基;カルボニルおよびスルホニルから選択されるヘテロ原子含有官能基、およびこれらの組み合わせである、請求項24に記載の組成物。
- Qが、分岐鎖または環含有アルキレン基である、請求項24に記載の組成物。
- Qが、O、N、Sから選択されるヘテロ原子を含む直鎖アルキレン基;カルボニルおよびスルホニルから選択されるヘテロ原子含有官能基、およびこれらの組み合わせである、請求項30に記載の組成物。
- Qが窒素含有基である、請求項21に記載の組成物。
- Qがアミド基を含有する、請求項32に記載の組成物。
- 化学式:Rf−Q−(XC(O)NHQOC(O)C(R)=CH2)f
(式中、Rfが、式F(RfcO)xCdF2d−(式中、各Rfcが、独立に、1〜6個の炭素原子を有するフッ素化アルキレン基であり、各xが2以上の整数であり、およびdが1〜6の整数である)の基を含む一価のパーフルオロポリエーテル部位であり、
aが2〜15であり、
各Qが、独立に、少なくとも2の価数を有する結合基であり、
XがOまたはSであり、および
fが1〜5である)
を有するパーフルオロポリエーテル−置換ウレタン(メタ)アクリルを含むフルオロカーボン−およびウレタン−アクリレート−含有組成物。 - XがOであるとき、Qはメチレンではない、請求項35に記載の組成物。
- Rfが、F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)−であり、aが4〜15の範囲である、請求項35に記載の組成物。
- 組成物が、式F(CF(CF3)CF2O)aCF(CF3)−C(O)NHC(C2H5)(CH2OC(O)NHC2H4OC(O)C(CH3)=CH2)2または、HFPO−C(O)NHC2H4OC(O)NHC2H4OC(O)C(CH3)=CH2を含み、aが4〜15の範囲である、請求項37に記載の組成物。
- fが2〜5である、請求項35に記載の組成物。
- 式Ri−(NHC(O)XQRf)m、−(NHC(O)OQ(A)p)n、−(NHC(O)XQG)o、−(NCO)q
(式中、Riがマルチ−イソシアネートの残基であり、
XがO、SまたはNR(ここで、RがHまたは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である)であり、
Rfが、式F(RfcO)xCdF2d−の基(式中、各Rfcが独立に、1〜6個の炭素原子を有するフッ素化アルキレン基であり、各xが2以上の整数であり、およびdが1〜6の整数である)を含む一価のパーフルオロポリエーテル部位であり、
Qが、独立に、価数が少なくとも2の結合基であり、
Gが、アルキル、アリール、アルカリールおよびアラルキルからなる群から選択され、
mが少なくとも1であり、
nが少なくとも1であり、
oが少なくとも1であり、
pが2〜6であり、および
qが0以上である)
のマルチ−(メタ)アクリル基を有する1種以上のパーフルオロポリエーテルウレタンを含むフルオロカーボン−およびウレタン−アクリレート−含有組成物。 - XがOであるとき、Qはメチレンではない、請求項40に記載の組成物。
- Gが、O、N、Sおよびこれらの組み合わせから選択されるヘテロ原子、および任意に、カルボニル、スルホニル、およびこれらの組み合わせから選択されるヘテロ原子含有官能基を含有する、請求項40に記載の組成物。
- Gが、(メタ)アクリル基、ビニル基、アリル基、および−Si(OR3)3基(式中、R3が1〜4個の炭素原子を有するアルキル基である)からなる群から選択されるペンダントまたは末端反応性基を含有する、請求項40に記載の組成物。
- Gが、フルオロアルキルまたはパーフルオロアルキル基を含有する、請求項40に記載の組成物。
- 化学式(Ri)c−(NHC(O)XQRf)m、−(NHC(O)OQ(A)p)n、−(NHC(O)XQG)o、Rf(Q)(XC(O)NH)y)z−、−(NHC(O)XQD(QXC(O)NH)u)s−、−D1(QXC(O)NH)y)zz、
−(NHC(O)OQ(A)tQ1Q(A)tOC(O)NH))v−、−(NCO)w
(式中、
Riがマルチ−イソシアネートの残基であり、
cが1〜50であり、
XがO、SまたはNR(ここで、RがHまたは1〜4個の炭素原子を含むアルキル基である)であり、
Rfが、式F(RfcO)xCdF2d(式中、各Rfcが独立に、1〜6個の炭素原子を有するフッ素化アルキレン基を表し、各xが2以上の整数であり、およびdが1〜6の整数である)の基を含む一価のパーフルオロポリエーテル部位であり、
QおよびQ1が、各々独立に、価数が少なくとも2の結合基であり、
Aが、式(−XC(O)C(R2)=CH2)(式中、R2が1〜4個の炭素原子またはHまたはFを有するアルキル基である)を有する(メタ)アクリル官能基であり、
Gが、アルキル、アリール、アルカリールおよびアラルキルからなる群から選択され、
Dが、アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、フルオロアルキレン、パーフルオロアルキレン、およびアラルキレンからなる群から選択され、任意にO、N、およびSから選択されるヘテロ原子を含有し、
D1が、アルキル、アリール、アルカリール、フルオロアルキル、パーフルオロアルキル、およびアラルキルからなる群から選択され、各基は、任意に、O、N、およびSから選択されるヘテロ原子を含有し、
mまたはzが少なくとも1であり、
nまたはvが少なくとも1であり、
o、s、v、およびwが0以上であり、
および、s、v、z、またはzzの少なくとも1つが1である)
を有するマルチ−メタ(アクリル)基を有する1種以上のパーフルオロポリエーテルウレタンを含むフルオロカーボン−およびウレタン−アクリレート−含有組成物。 - XがOであるとき、Qはメチレンではない、請求項45に記載の組成物。
- 化学式(Ri)c−(NHC(O)XQRf)m、−(NHC(O)OQ(A)p)n、−(NHC(O)XQG)o、−(NHC(O)XQ−Rf2(QXC(O)NH)u)r−、−(NHC(O)XQ−D(QXC(O)NH)u)s−、−D1(QXC(O)NH)y)zz、−(NHC(O)OQ(A)tQ1Q(A)tOC(O)NH))v−、−(NCO)w
(式中、
Riがマルチ−イソシアネートの残基であり、
cが1〜50であり、
Xが、O、SまたはNR(ここで、RがHまたは1〜4個の炭素原子を含むアルキル基である)であり、
Rfが、式F(RfcO)xCdF2d−(各Rfcが、独立に、1〜6個の炭素原子を有するフッ素化アルキレン基であり、各xが2以上の整数であり、およびdが1〜6の整数である)の基を含む一価のパーフルオロポリエーテル部位であり、
QおよびQ1が、各々独立に、価数が少なくとも2の結合基であり、
Aが、式(−XC(O)C(R2)=CH2)(式中、R2が1〜4個の炭素原子またはHまたはFを有するアルキル基である)を有する(メタ)アクリル官能基であり、
Gが、アルキル、アリール、アルカリールおよびアラルキルからなる群から選択され、
Rf2が、式Y((Rfc1O)xCd1F2d1)b(式中、各Rfc1が、独立に、−CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CF2−、および(CH2C(CH3)(CH2OCH2CF3)CH2−)aa(ここでaaが2以上である)から選択され、各xが独立に2以上の整数であり、d1が0〜6の整数であり、Yが、価数bを有する多価有機基または共有結合を表し、およびbが2以上の整数を表す)を有する多価パーフルオロポリエーテル部位であり、
Dが、アルキレン、アリーレン、アルカリーレン、フルオロアルキレン、パーフルオロアルキレンおよびアラルキレンからなる群から選択され、任意に、O、N、およびSなどのヘテロ原子を含有し、
D1が、アルキル、アリール、アルカリール、フルオロアルキル、パーフルオロアルキル、およびアラルキルからなる群から選択され、各基は、O、N、およびSから選択されるヘテロ原子を含有し、
rが少なくとも1であり、
nまたはvが少なくとも1であり、および
m、o、s、v、およびwが0以上である)
を有するマルチ−メタ(アクリル)基を有する1種以上のパーフルオロポリエーテルウレタンを含むフルオロカーボン−およびウレタン−アクリレート−含有組成物。 - XがOであるとき、Qはメチレンではない、請求項47に記載の組成物。
- 炭化水素ハードコート組成物、ならびに請求項21〜48のいずれか一項に記載のフルオロカーボン−および少なくとも1つのウレタン−アクリレート−含有組成物を含む混合物の反応生成物を含むハードコート組成物。
- 複数の表面改質無機ナノ粒子をさらに含む、請求項49に記載のハードコート組成物。
- 表面改質無機ナノ粒子がシリカ粒子である、請求項50に記載のハードコート組成物。
- ハードコートが、導電性金属酸化物ナノ粒子を含む、請求項49に記載のハードコート組成物。
- 粒状艶消剤をさらに含む、請求項49に記載のハードコート組成物。
- 前記炭化水素ハードコート組成物が、(メタ)アクリレート官能価を有する重合性樹脂を含む、請求項49に記載のハードコート組成物。
- 1種以上のフルオロカーボン−およびウレタン−アクリレート−含有組成物が、ハードコート組成物の約0.01wt%固形分〜10wt%固形分の範囲の総量で存在する、請求項49に記載のハードコート組成物。
- 請求項21〜44のいずれか一項に記載のフルオロカーボン−およびウレタン−アクリレート−含有組成物の少なくとも1つ、および非フッ素化(メタ)アクリレート架橋剤を含むコーティング組成物。
- 非フッ素化(メタ)アクリレート架橋剤が、少なくとも3つの(メタ)アクリレート基を含む、請求項56に記載の組成物。
- 非フッ素化(メタ)アクリレート架橋剤が、組成物の少なくとも50wt%の量で存在する、請求項56に記載の組成物。
- i)炭化水素ベースのハードコート組成物と、
ii)パーフルオロポリエーテル部位および少なくとも1つのラジカル反応性基を有するパーフルオロポリエーテルウレタンを含む少なくとも1種の添加剤と、
iii)少なくとも1つのラジカル反応性基に非ウレタン連結基で連結された、フルオロポリエーテル、フルオロアルキル、およびフルオロアルキレンから選択される少なくとも1つの部位を有する少なくとも1種のフッ素化化合物と
を含む混合物の反応生成物を含むハードコート表面層を有する透光性基材
を含む保護フィルム。 - i)少なくとも1種の非フッ素化架橋剤と、
ii)パーフルオロポリエーテル部位および少なくとも1つの(メタ)アクリル末端基を有する少なくとも1種のパーフルオロポリエーテルウレタンと、
を含む混合物の反応生成物を含む表面層を有する透光性基材と、
前記基材と前記表面層との間に配置された無機粒子を含むハードコート層と、
を含む保護フィルム。 - 前記基材の、前記ハードコート表面層と逆の表面上に設けられた除去可能剥離ライナを有する接着剤層をさらに含む、請求項59または60に記載の保護フィルム。
- i)炭化水素ベースのハードコート組成物と、
ii)パーフルオロポリエーテル部位および少なくとも1つの(メタ)アクリル末端基を有する少なくとも1種のパーフルオロポリエーテルウレタンと、
iii)少なくとも1つのラジカル反応性基に非ウレタン連結基で連結された、フルオロポリエーテル、フルオロアルキル、およびフルオロアルキレンから選択される少なくとも1つの部位を有する少なくとも1種のフッ素化化合物と、
を含む重合性組成物。 - 表面改質無機酸化物粒子をさらに含む、請求項62に記載の重合性組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/087,413 | 2005-03-23 | ||
US11/087,413 US20060216524A1 (en) | 2005-03-23 | 2005-03-23 | Perfluoropolyether urethane additives having (meth)acryl groups and hard coats |
PCT/US2006/010344 WO2006102383A1 (en) | 2005-03-23 | 2006-03-22 | Perfluoropolyether urethane additives having (meth)acryl groups and hardcoats |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008538195A true JP2008538195A (ja) | 2008-10-16 |
JP2008538195A5 JP2008538195A5 (ja) | 2009-05-07 |
JP5118017B2 JP5118017B2 (ja) | 2013-01-16 |
Family
ID=36645694
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008503117A Expired - Fee Related JP5118017B2 (ja) | 2005-03-23 | 2006-03-22 | (メタ)アクリル基を有するパーフルオロポリエーテルウレタン添加剤およびハードコート |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US20060216524A1 (ja) |
EP (1) | EP1866355B1 (ja) |
JP (1) | JP5118017B2 (ja) |
KR (2) | KR20070114190A (ja) |
CN (1) | CN101146840B (ja) |
TW (1) | TWI412779B (ja) |
WO (1) | WO2006102383A1 (ja) |
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010513294A (ja) * | 2006-12-15 | 2010-04-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 表面処理に使用される、側鎖シリル基を有するフルオロケミカルウレタン化合物 |
JP2012116999A (ja) * | 2010-12-03 | 2012-06-21 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
WO2014022363A2 (en) | 2012-08-01 | 2014-02-06 | 3M Innovative Properties Company | Anti-smudge hard coat and anti-smudge hard coat precursor |
WO2016175315A1 (ja) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素化合物、光硬化性組成物、コーティング液、ハードコート層形成用組成物および物品 |
JP2016204463A (ja) * | 2015-04-17 | 2016-12-08 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理組成物 |
JP2018506863A (ja) * | 2014-12-10 | 2018-03-08 | ヨアネウム・リサーチ・フォーシュングスゲゼルシャフト・エムベーハー | エンボスラッカー、及び、エンボス加工方法、及び、エンボスラッカーでコーティングされた基板表面 |
US10780685B2 (en) | 2015-03-18 | 2020-09-22 | Riken Technos Corporation | Hard coat laminated film |
US10809418B2 (en) | 2015-03-18 | 2020-10-20 | Riken Technos Corporation | Anti-glare hard coat laminated film |
US10816700B2 (en) | 2015-12-08 | 2020-10-27 | Riken Technos Corporation | Hard coat layered film |
US11065852B2 (en) | 2015-03-18 | 2021-07-20 | Riken Technos Corporation | Adhesive film |
US11065851B2 (en) | 2015-03-18 | 2021-07-20 | Riken Technos Corporation | Multilayer hard coating film |
US11241866B2 (en) | 2015-11-25 | 2022-02-08 | Riken Technos Corporation | Door body |
US11407870B2 (en) | 2016-09-14 | 2022-08-09 | Riken Technos Corporation | Hard coat laminated film |
US11433651B2 (en) | 2015-03-18 | 2022-09-06 | Riken Technos Corporation | Hard coat laminated film |
US11639428B2 (en) | 2016-11-25 | 2023-05-02 | Riken Technos Corporation | Hardcoat multilayer film |
WO2023074410A1 (ja) * | 2021-10-28 | 2023-05-04 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理剤 |
US11774166B2 (en) | 2015-11-25 | 2023-10-03 | Riken Technos Corporation | Door body |
WO2023190742A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2023190725A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2023190723A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2023190766A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
Families Citing this family (170)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8617715B2 (en) * | 2003-12-06 | 2013-12-31 | Cpfilms Inc. | Fire retardant shades |
US20060216524A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoropolyether urethane additives having (meth)acryl groups and hard coats |
US7759447B2 (en) | 2005-11-17 | 2010-07-20 | Bayer Materialscience Llc | Low surface energy, ethylenically unsaturated polyisocyanate addition compounds and their use in coating compositions |
CN101370857B (zh) | 2006-01-12 | 2012-09-05 | 3M创新有限公司 | 光准直薄膜 |
US7410704B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-12 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl hydrosilicone |
US7407710B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-05 | 3M Innovative Properties Company | Composition containing fluoroalkyl silicone and hydrosilicone |
US7413807B2 (en) * | 2006-04-14 | 2008-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroalkyl silicone composition |
US20070285779A1 (en) * | 2006-06-13 | 2007-12-13 | Walker Christopher B | Optical films comprising high refractive index and antireflective coatings |
US7575847B2 (en) * | 2006-06-13 | 2009-08-18 | 3M Innovative Properties Company | Low refractive index composition comprising fluoropolyether urethane compound |
US20070285778A1 (en) * | 2006-06-13 | 2007-12-13 | Walker Christopher B | Optical films comprising high refractive index and antireflective coatings |
US7537828B2 (en) * | 2006-06-13 | 2009-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Low refractive index composition comprising fluoropolyether urethane compound |
US20070292679A1 (en) * | 2006-06-14 | 2007-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Optical article having an antistatic fluorochemical surface layer |
JP5220286B2 (ja) * | 2006-06-15 | 2013-06-26 | 日東電工株式会社 | 防眩性ハードコートフィルム、それを用いた偏光板および画像表示装置 |
US8530054B2 (en) * | 2006-09-27 | 2013-09-10 | 3M Innovative Properties Company | Solar control multilayer film |
US20080075951A1 (en) * | 2006-09-27 | 2008-03-27 | 3M Innovative Properties Company | Fluoroacrylates and hardcoat compositions including the same |
US20080124555A1 (en) * | 2006-11-29 | 2008-05-29 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable composition comprising perfluoropolyether urethane having ethylene oxide repeat units |
CN101563383B (zh) * | 2006-12-20 | 2012-08-15 | 3M创新有限公司 | 具有侧链甲硅烷基的含氟氨基甲酸酯化合物 |
US7745653B2 (en) | 2007-03-08 | 2010-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical compounds having pendent silyl groups |
US8206827B2 (en) * | 2007-03-15 | 2012-06-26 | Nanovere Technologies, Llc | Dendritic polyurethane coating |
US8568888B2 (en) | 2007-03-15 | 2013-10-29 | Nanovere Technologies, Inc. | Dendritic polyurethane coating |
US7335786B1 (en) | 2007-03-29 | 2008-02-26 | 3M Innovative Properties Company | Michael-adduct fluorochemical silanes |
US20080274352A1 (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-06 | 3M Innovative Properties Company | Optical film comprising antistatic primer and antistatic compositions |
US7652117B2 (en) * | 2007-06-20 | 2010-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical urethane compounds and aqueous compositions thereof |
US7652116B2 (en) * | 2007-06-20 | 2010-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical urethane-silane compounds and aqueous compositions thereof |
US7897678B2 (en) * | 2007-07-26 | 2011-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical urethane compounds having pendent silyl groups |
US8015970B2 (en) | 2007-07-26 | 2011-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Respirator, welding helmet, or face shield that has low surface energy hard-coat lens |
WO2009029438A1 (en) | 2007-08-31 | 2009-03-05 | 3M Innovative Properties Company | Hardcoats |
US20090148654A1 (en) * | 2007-12-06 | 2009-06-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer compositions and treated substrates |
US20090148653A1 (en) * | 2007-12-07 | 2009-06-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer emulsions |
SG186644A1 (en) * | 2007-12-12 | 2013-01-30 | 3M Innovative Properties Co | Hardcoats comprising perfluoropolyether polymers with poly(alkylene oxide) repeat units |
US20090181242A1 (en) * | 2008-01-11 | 2009-07-16 | Enniss James P | Exterior window film |
US9893337B2 (en) | 2008-02-13 | 2018-02-13 | Seeo, Inc. | Multi-phase electrolyte lithium batteries |
US8563221B2 (en) * | 2008-03-11 | 2013-10-22 | 3M Innovative Properties Company | Phototools having a protective layer |
CN102066994B (zh) * | 2008-03-31 | 2017-03-22 | 3M创新有限公司 | 光学膜 |
MY163688A (en) | 2008-03-31 | 2017-10-13 | 3M Innovative Properties Co | Low layer count reflective polarizer with optimized gain |
KR20110033920A (ko) | 2008-06-20 | 2011-04-01 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 중합체 주형 및 그로부터 제조된 용품 |
EP2310885B1 (en) | 2008-07-10 | 2017-03-29 | 3M Innovative Properties Company | Retroreflective articles and devices having viscoelastic lightguide |
WO2010005655A2 (en) | 2008-07-10 | 2010-01-14 | 3M Innovative Properties Company | Viscoelastic lightguide |
JP5681104B2 (ja) | 2008-07-10 | 2015-03-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 粘弾性導光体を有する再帰反射物品及びデバイス |
US9292259B2 (en) | 2008-08-06 | 2016-03-22 | Cassy Holdings Llc | Uncertainty random value generator |
KR20110043732A (ko) | 2008-08-08 | 2011-04-27 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 광을 처리하기 위한 점탄성층을 갖는 도광체 |
JP5864259B2 (ja) | 2008-12-11 | 2016-02-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | パターン形成方法 |
KR101041240B1 (ko) * | 2009-02-27 | 2011-06-14 | 주식회사 엘지화학 | 내마모성 및 내오염성이 우수한 코팅 조성물 및 코팅 필름 |
JP4807604B2 (ja) * | 2009-03-23 | 2011-11-02 | Dic株式会社 | 保護粘着フィルム、スクリーンパネル、及び携帯電子端末 |
KR101103409B1 (ko) * | 2009-03-24 | 2012-01-05 | 제일모직주식회사 | 고광택 곡면 장식 패널 및 그 제조방법 |
JP5656431B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2015-01-21 | 富士フイルム株式会社 | 反射防止フィルム、偏光板、画像表示装置、及び低屈折率層形成用塗布組成物 |
US20100252376A1 (en) * | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Ford Global Technologies Llc | Vehicle Braking Assembly |
EP2427801B1 (en) * | 2009-05-08 | 2017-08-09 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Functionalized perfluoropolyether material as a hydrophobic coating |
TWI476223B (zh) * | 2009-06-16 | 2015-03-11 | Mitsubishi Rayon Co | 防污組成物、防污膜、防污積層膜、轉印薄膜及樹脂積層體以及樹脂積層體的製造方法 |
WO2011011167A2 (en) | 2009-07-21 | 2011-01-27 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition, method of coating a phototool, and coated phototool |
US9207911B2 (en) | 2009-07-31 | 2015-12-08 | Cassy Holdings Llc | Modular uncertainty random value generator and method |
US8564310B2 (en) | 2009-08-18 | 2013-10-22 | 3M Innovative Properties Company | Capacitive oil quality monitoring sensor with fluorinated barrier coating |
EP2467081A4 (en) | 2009-08-21 | 2015-05-06 | 3M Innovative Properties Co | METHOD AND PRODUCTS FOR MINIMIZING TISSUE TRAUMA BY WATER ABSORBING STRESS DISTRIBUTING MATERIALS |
EP2467087B1 (en) | 2009-08-21 | 2019-09-25 | 3M Innovative Properties Company | Methods and products for illuminating tissue |
WO2011022527A1 (en) | 2009-08-21 | 2011-02-24 | 3M Innovative Properties Company | Methods and products for reducing tissue trauma using water-resistant stress-distributing materials |
CN102781921B (zh) | 2009-08-28 | 2015-08-12 | 3M创新有限公司 | 包含可聚合离子液体混合物的组合物和制品及固化方法 |
JP5781075B2 (ja) | 2009-08-28 | 2015-09-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 多官能性カチオンを含む重合性イオン性液体及び静電気防止コーティング |
KR101927542B1 (ko) | 2009-08-28 | 2018-12-10 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 정전기 방지 코팅을 갖는 광학 디바이스 |
US8263677B2 (en) * | 2009-09-08 | 2012-09-11 | Creative Nail Design, Inc. | Removable color gel basecoat for artificial nail coatings and methods therefore |
US8492454B2 (en) | 2009-10-05 | 2013-07-23 | Creative Nail Design, Inc. | Removable color layer for artificial nail coatings and methods therefore |
US8541482B2 (en) | 2009-10-05 | 2013-09-24 | Creative Nail Design, Inc. | Removable multilayer nail coating system and methods therefore |
KR101781659B1 (ko) | 2009-09-16 | 2017-09-25 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 플루오르화된 코팅 및 그로 제조된 포토툴 |
US8420281B2 (en) | 2009-09-16 | 2013-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy-functionalized perfluoropolyether polyurethanes |
CN102549042B (zh) | 2009-09-16 | 2015-01-28 | 3M创新有限公司 | 氟化涂料和用其制作的底片 |
US8899957B2 (en) * | 2009-09-25 | 2014-12-02 | HGST Netherlands B.V. | System, method and apparatus for manufacturing magnetic recording media |
GB0919014D0 (en) | 2009-10-30 | 2009-12-16 | 3M Innovative Properties Co | Soll and stain resistant coating composition for finished leather substrates |
US8507601B2 (en) * | 2009-11-09 | 2013-08-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method using fluoropolymer emulsions |
US8329822B2 (en) * | 2009-11-09 | 2012-12-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer emulsions |
US8853338B2 (en) | 2009-12-22 | 2014-10-07 | 3M Innovative Properties Company | Curable dental compositions and articles comprising polymerizable ionic liquids |
KR101822672B1 (ko) | 2010-01-13 | 2018-01-26 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 점탄성 도광체를 구비한 조명 장치 |
WO2011100277A1 (en) | 2010-02-10 | 2011-08-18 | 3M Innovative Properties Company | Illumination device having viscoelastic layer |
KR101932000B1 (ko) * | 2010-03-31 | 2018-12-24 | 도레이 필름 카코우 가부시키가이샤 | 표면 보호 필름 |
EP2628035A1 (en) | 2010-10-11 | 2013-08-21 | 3M Innovative Properties Company | Illumination device having viscoelastic lightguide |
US20120148846A1 (en) * | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Color plus clear coating systems exhibiting desirable appearance and fingerprint resistance properties and related methods |
US20120148848A1 (en) * | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Martin David C | Polymeric substrates having a thin metal film and fingerprint resistant clear coating deposited thereon and related methods |
US9296904B2 (en) | 2010-12-20 | 2016-03-29 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions comprising non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility |
US8742022B2 (en) | 2010-12-20 | 2014-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions comprising non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility |
CN103403073B (zh) | 2011-02-03 | 2015-10-14 | 3M创新有限公司 | 硬涂膜 |
WO2012121704A1 (en) | 2011-03-07 | 2012-09-13 | Creative Nail Design, Inc. | Compositions and methods for uv-curable cosmetic nail coatings |
US9310527B2 (en) | 2011-03-09 | 2016-04-12 | 3M Innovative Properties Company | Antireflective film comprising large particle size fumed silica |
US8999509B2 (en) | 2011-04-27 | 2015-04-07 | Cpfilms Inc. | Weather resistant exterior film composite |
WO2012162041A2 (en) | 2011-05-20 | 2012-11-29 | 3M Innovative Properties Company | Laser-personalizable security articles |
EP2710519B1 (en) | 2011-05-20 | 2019-07-17 | Gemalto SA | Laser-personalized security articles |
US9778912B2 (en) | 2011-05-27 | 2017-10-03 | Cassy Holdings Llc | Stochastic processing of an information stream by a processing architecture generated by operation of non-deterministic data used to select data processing modules |
JP2013076029A (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-25 | Tdk Corp | ハードコート剤組成物及びこれを用いたハードコートフィルム |
WO2013116032A1 (en) | 2012-01-31 | 2013-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Methods for sealing the edges of multi-layer articles |
EP2809512B1 (en) | 2012-02-03 | 2019-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Primer compositions for optical films |
US8715904B2 (en) * | 2012-04-27 | 2014-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Photocurable composition |
US9441135B2 (en) | 2012-06-19 | 2016-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Additive comprising low surface energy group and hydroxyl groups and coating compositions |
WO2013191822A1 (en) | 2012-06-19 | 2013-12-27 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions comprising polymerizable non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility |
US9346975B2 (en) | 2012-06-29 | 2016-05-24 | 3M Innovative Properties Company | Silsesquioxane-like particles |
US20150132583A1 (en) | 2012-07-13 | 2015-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Hardcoats comprising alkoxylated multi (meth)acrylate monomers |
JP6371032B2 (ja) * | 2012-08-01 | 2018-08-08 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 反射防止ハードコートおよび反射防止物品 |
US8883402B2 (en) | 2012-08-09 | 2014-11-11 | 3M Innovative Properties Company | Photocurable compositions |
US9217920B2 (en) | 2012-08-09 | 2015-12-22 | 3M Innovative Properties Company | Photocurable compositions |
GB2514139A (en) | 2013-05-14 | 2014-11-19 | Aghababaie Lin & Co Ltd | Apparatus for fabrication of three dimensional objects |
CN103342793B (zh) * | 2013-05-31 | 2015-08-05 | 成都彭州立源高分子材料有限公司 | 一种有机氟硅杂化光敏树脂及其合成方法 |
EP3013909B1 (en) | 2013-06-26 | 2017-07-26 | 3M Innovative Properties Company | Stain resistant microsphere articles |
WO2015002685A1 (en) | 2013-07-01 | 2015-01-08 | 3M Innovative Properties Company | Protection film suitable for illuminated display devices |
EP3094689B1 (en) | 2014-01-15 | 2019-06-05 | 3M Innovative Properties Company | Hardcoats comprising alkoxylated multi(meth)acrylate monomers and surface treated nanoparticles |
WO2015126949A1 (en) * | 2014-02-19 | 2015-08-27 | 3M Innovative Properties Company | Hybrid fluoroelastomer composition, curable composition, and methods of making and using the same |
US9904001B2 (en) | 2014-03-18 | 2018-02-27 | 3M Innovative Properties Company | Marketing strip with viscoelastic lightguide |
US10322069B2 (en) | 2014-04-07 | 2019-06-18 | The Board Of Regents Of The University Of Texas System | Restorative resin compositions and methods of use |
US10166725B2 (en) | 2014-09-08 | 2019-01-01 | Holo, Inc. | Three dimensional printing adhesion reduction using photoinhibition |
CA2966343A1 (en) | 2014-10-28 | 2016-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Spray application system components comprising a repellent surface & methods |
WO2017074817A1 (en) | 2015-10-28 | 2017-05-04 | 3M Innovative Properties Company | Spray application system components comprising a repellent surface & methods |
US20170283316A1 (en) | 2014-10-28 | 2017-10-05 | 3M Innovative Properties Company | Repellent coatings comprising sintered particles and lubricant, articles & method |
JP6445162B2 (ja) * | 2014-12-08 | 2018-12-26 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | 非水性コーティング材料組成物、それらから生成され、付着性および引っ掻き抵抗性が改善されたコーティング、ならびにその使用方法 |
WO2016091633A1 (de) * | 2014-12-08 | 2016-06-16 | Basf Coatings Gmbh | Beschichtungsmittelzusammensetzungen und daraus hergestellte beschichtungen und sowie deren verwendung |
JP6707091B2 (ja) | 2014-12-08 | 2020-06-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アクリル系ポリビニルアセタールフィルム、組成物、及び熱結合性物品 |
EP3237427A1 (en) | 2014-12-22 | 2017-11-01 | 3M Innovative Properties Company | Sterically hindered amine and oxyalkyl amine light stabilizers |
WO2016105990A1 (en) | 2014-12-22 | 2016-06-30 | 3M Innovative Properties Company | Sterically hindered amine and oxyalkyl amine light stabilizers |
US20180002285A1 (en) | 2014-12-22 | 2018-01-04 | 3M Innovative Properties Company | Sterically hindered alkyl and oxyalkyl amine light stabilizers |
KR101989916B1 (ko) * | 2015-03-05 | 2019-06-18 | 주식회사 엘지화학 | 인덱스매칭 필름 |
WO2016147424A1 (ja) | 2015-03-18 | 2016-09-22 | リケンテクノス株式会社 | ハードコート積層フィルム及びその製造方法 |
US10596739B2 (en) | 2015-03-18 | 2020-03-24 | Riken Technos Corporation | Molded body |
US9923245B2 (en) | 2015-04-03 | 2018-03-20 | Seeo, Inc. | Fluorinated alkali ion electrolytes with urethane groups |
WO2016161465A1 (en) * | 2015-04-03 | 2016-10-06 | Seeo, Inc. | Fluorinated alkali ion electrolytes with urethane groups |
WO2016164505A1 (en) | 2015-04-07 | 2016-10-13 | Seeo, Inc. | Fluorinated alkali ion electrolytes with cyclic carbonate groups |
WO2016172015A1 (en) * | 2015-04-20 | 2016-10-27 | 3M Innovative Properties Company | Durable low emissivity window film constructions |
WO2016182797A1 (en) | 2015-05-12 | 2016-11-17 | Seeo, Inc. | Copolymers of peo and fluorinated polymers as electrolytes for lithium batteries |
WO2016200559A1 (en) | 2015-06-09 | 2016-12-15 | Seeo, Inc. | Peo-based graft copolymers with pendant fluorinated groups for use as electrolytes |
KR102543985B1 (ko) * | 2015-10-27 | 2023-06-14 | 삼성전자주식회사 | 전도막 및 이를 포함하는 전자 소자 |
CN108350290B (zh) | 2015-10-28 | 2021-10-15 | 3M创新有限公司 | 包括拒斥性表面的经历冰形成的制品 |
US11141919B2 (en) | 2015-12-09 | 2021-10-12 | Holo, Inc. | Multi-material stereolithographic three dimensional printing |
WO2017112537A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal films comprising an adhesive layer |
EP3393795A2 (en) | 2015-12-22 | 2018-10-31 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic films comprising a structured layer |
AU2016378200B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal graphic films |
WO2017112453A2 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | 3M Innovative Properties Company | Acrylic polyvinyl acetal films comprising a second layer |
WO2017108510A1 (en) * | 2015-12-23 | 2017-06-29 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Method for coating printed circuit boards |
CN105440170B (zh) * | 2016-01-29 | 2018-07-20 | 中远关西涂料(上海)有限公司 | 一种改性氟碳树脂及由其制备的无异氰酸酯氟碳树脂 |
WO2017189475A1 (en) | 2016-04-26 | 2017-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Articles subject to ice formation comprising a repellent surface comprising a siloxane material |
CN109196689B (zh) | 2016-05-10 | 2020-09-01 | 西奥公司 | 具有腈基团的氟化电解质 |
US10962688B2 (en) | 2016-07-01 | 2021-03-30 | 3M Innovative Properties Company | Low Tg polyurethane protective display film |
EP3541881A4 (en) | 2016-11-21 | 2020-06-24 | 3M Innovative Properties Company | FLEXIBLE HARD COATING WITH URETHANE OLIGOMER HYDROGEN GLUED TO AN ACRYLIC POLYMER |
KR102503640B1 (ko) | 2016-12-01 | 2023-02-23 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 이중 경화 보호 디스플레이 필름 |
TW201830102A (zh) | 2016-12-14 | 2018-08-16 | 美商3M新設資產公司 | 分段保護顯示膜 |
CN110087883B (zh) | 2016-12-16 | 2021-11-09 | 3M创新有限公司 | 红外反射型光学透明组件及其制造方法 |
US10935891B2 (en) | 2017-03-13 | 2021-03-02 | Holo, Inc. | Multi wavelength stereolithography hardware configurations |
GB2564956B (en) | 2017-05-15 | 2020-04-29 | Holo Inc | Viscous film three-dimensional printing systems and methods |
CN107286836A (zh) * | 2017-06-02 | 2017-10-24 | 广东北玻电子玻璃有限公司 | 一种抗眩光涂覆液及其制备方法 |
US10245785B2 (en) | 2017-06-16 | 2019-04-02 | Holo, Inc. | Methods for stereolithography three-dimensional printing |
CN111448264B (zh) | 2017-12-08 | 2022-02-25 | 3M创新有限公司 | 柔性硬质涂层 |
US11447657B2 (en) | 2017-12-12 | 2022-09-20 | 3M Innovative Properties Company | Compositions including alpha-alumina particles and methods of their use |
JP7308832B2 (ja) | 2017-12-13 | 2023-07-14 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 高透過率の光制御フィルム |
EP3724704A4 (en) | 2017-12-13 | 2021-12-22 | 3M Innovative Properties Company | CONTROL FILM WITH HIGH LIGHT TRANSMISSION |
EP3743472A1 (en) | 2018-01-24 | 2020-12-02 | 3M Innovative Properties Company | Flexible hardcoat comprising urethane oligomer hydrogen bonded to an acrylic polymer suitable for stretchable films |
EP3752867A1 (en) * | 2018-02-16 | 2020-12-23 | Crown Electrokinetics Corp. | Refractive index matched resin for electrophoretic displays and other applications |
CN108559087B (zh) * | 2018-04-26 | 2021-05-25 | 太仓中化环保化工有限公司 | 一种具有uv光固化活性的防污防涂鸦助剂的制备方法 |
US11866602B2 (en) | 2018-06-12 | 2024-01-09 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer compositions comprising fluorinated additives, coated substrates and methods |
WO2019241186A1 (en) | 2018-06-12 | 2019-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer coating compositions comprising amine curing agents, coated substrates and related methods |
EP3824325A2 (en) | 2018-07-18 | 2021-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Vehicle sensors comprising repellent surface, protective films, repellent coating compositions, and methods |
CN108912874B (zh) * | 2018-07-27 | 2020-12-29 | 江苏坦能纳米材料科技有限公司 | 一种高清投影漆及其制备方法和应用 |
JP2021533407A (ja) | 2018-08-01 | 2021-12-02 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 高透過率の光制御フィルム |
EP3835377B1 (en) * | 2018-08-08 | 2023-10-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Hard-coat composition, laminate film, and curable film |
EP3659964A1 (en) * | 2018-11-28 | 2020-06-03 | Hysilabs, SAS | Catalysed process of production of hydrogen from silylated derivatives as hydrogen carrier compounds |
CN117067579A (zh) | 2018-12-26 | 2023-11-17 | 霍洛公司 | 用于三维打印系统和方法的传感器 |
US20220177303A1 (en) | 2019-05-08 | 2022-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Nanostructured article |
US11827810B2 (en) | 2019-05-09 | 2023-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Flexible hardcoat |
US11827802B2 (en) | 2019-05-09 | 2023-11-28 | 3M Innovative Properties Company | Flexible hardcoat |
CN113874445A (zh) | 2019-05-09 | 2021-12-31 | 3M创新有限公司 | 柔性硬质涂层 |
US20220252770A1 (en) | 2019-06-12 | 2022-08-11 | 3M Innovative Properties Company | Coated Substrate Comprising Electrically Conductive Particles and Dried Aqueous Dispersion of Organic Polymer |
US20220221624A1 (en) | 2019-06-12 | 2022-07-14 | 3M Innovative Properties Company | High transmission light control films with asymmetric light output |
WO2021088198A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-14 | 3M Innovative Properties Company | Electronic telecommunications articles comprising crosslinked fluoropolymers and methods |
WO2021229331A1 (en) | 2020-05-14 | 2021-11-18 | 3M Innovative Properties Company | Compounds comprising perfluorinated group, photoinitiator group, and amide linking group |
WO2021229348A1 (en) * | 2020-05-15 | 2021-11-18 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer optical films comprising at least one fluorinated (co)polymer layer made using a fluorinated coupling agent, and methods of making and using the same |
TW202210544A (zh) | 2020-06-11 | 2022-03-16 | 美商3M新設資產公司 | 包含全氟化基團、可水解矽烷基團、及(甲基)丙烯醯基之胺甲酸酯化合物 |
WO2023047204A1 (en) | 2021-09-24 | 2023-03-30 | 3M Innovative Properties Company | Coated microstructured films, methods of making same, and methods of making light control films |
WO2023105314A1 (en) | 2021-12-09 | 2023-06-15 | 3M Innovative Properties Company | Coated microstructured films and methods of making same |
CN117467337B (zh) * | 2023-12-25 | 2024-03-12 | 成都虹润制漆有限公司 | 一种钢结构用的重防腐涂料配套体系及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003002628A1 (en) * | 2001-06-27 | 2003-01-09 | Daikin Industries, Ltd. | Surface-treating agent composition and process for producing the same |
WO2003099904A2 (en) * | 2002-05-24 | 2003-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition comprising a fluorinated polyether and treatment of a fibrous substrate therewith |
WO2004044062A1 (ja) * | 2002-11-13 | 2004-05-27 | Asahi Glass Company, Limited | 活性エネルギー線硬化型被覆用組成物および該組成物の硬化物からなる被膜を有する成形品 |
Family Cites Families (99)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3250808A (en) * | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
US4085137A (en) * | 1969-03-10 | 1978-04-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives |
DE2024909B2 (de) * | 1970-05-22 | 1977-09-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von n-hydroxyalkyl-perfluoralkansulfonamiden und einige n,n-bis-(hydroxyalkyl)-perfluor-alkansulfonamide |
US4262072A (en) * | 1979-06-25 | 1981-04-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(ethylenically unsaturated alkoxy) heterocyclic protective coatings |
US4321404A (en) * | 1980-05-20 | 1982-03-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compositions for providing abherent coatings |
US4818801A (en) | 1982-01-18 | 1989-04-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ophthalmic device comprising a polymer of a telechelic perfluoropolyether |
US4472480A (en) * | 1982-07-02 | 1984-09-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Low surface energy liner of perfluoropolyether |
US4614667A (en) * | 1984-05-21 | 1986-09-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Composite low surface energy liner of perfluoropolyether |
US4654233A (en) * | 1984-11-21 | 1987-03-31 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable thermoplastic coating |
FR2590895B1 (fr) * | 1985-12-03 | 1988-01-15 | Atochem | Monomeres acryliques fluores, polymeres en derivant et leur application comme agents hydrophobes et oleophobes |
US4825249A (en) | 1987-03-14 | 1989-04-25 | Ntn-Rulon Industries Co., Ltd. | Cleaning blade for use with photoelectronic copying machine |
US4855184A (en) * | 1988-02-02 | 1989-08-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Radiation-curable protective coating composition |
AU608420B2 (en) * | 1988-03-15 | 1991-03-28 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer claddings for optical fibre waveguides |
US4873140A (en) | 1988-04-27 | 1989-10-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Articles having low adhesion articles having coatings thereon |
US4929692A (en) * | 1989-01-11 | 1990-05-29 | Ciba-Geigy Corporation | Crosslinked copolymers and ophthalmic devices made from vinylic macromers containing perfluoropolyalkyl ether and polyalkyl ether segments and minor amounts of vinylic comonomers |
EP0379462B1 (en) | 1989-01-11 | 1995-02-22 | Ciba-Geigy Ag | Vinylic macromers containing perfluoropolyalkylether and polyalkylether segments, polymers, copolymers and ophthalmic devices made therefrom |
AU632869B2 (en) | 1989-12-14 | 1993-01-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorocarbon-based coating compositions and articles derived therefrom |
IT1253002B (it) | 1990-10-05 | 1995-07-10 | Minnesota Mining & Mfg | Elemento fotografico agli alogenuri d'argento e procedimento per preparare una dispersione in composizioni acquose di particelle discrete di un agente mattante polimerico insolubile in acqua |
WO1992018560A1 (fr) | 1991-04-22 | 1992-10-29 | Takata Corporation | Element comportant un enduit en surface |
DE4113634A1 (de) * | 1991-04-26 | 1992-10-29 | Minnesota Mining & Mfg | Fluoracryl-polymere, verfahren zu ihrer herstellung und ihre anwendung |
US5239026A (en) * | 1991-08-26 | 1993-08-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Low loss high numerical aperture cladded optical fibers |
US5148511A (en) * | 1991-11-04 | 1992-09-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Low refractive index plastics for optical fiber cladding |
JP3161552B2 (ja) | 1992-01-31 | 2001-04-25 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 硬化性組成物及び絶縁電線 |
WO1995018194A1 (fr) | 1993-12-29 | 1995-07-06 | Daikin Industries, Ltd. | Emulsion d'huile/eau fluoree et composition de traitement de surface |
AU1467995A (en) | 1995-01-30 | 1996-08-21 | Dsm N.V. | Radiation curable composition comprising fluorinated urethane oligomer |
US5609990A (en) * | 1995-02-08 | 1997-03-11 | Imation Corp. | Optical recording disk having a sealcoat layer |
AUPN215995A0 (en) * | 1995-04-04 | 1995-04-27 | Ciba-Geigy Ag | Novel materials |
IT1273609B (it) * | 1995-04-28 | 1997-07-08 | Ausimont Spa | Procedimento per la protezione delle superfici lapidee o di rivestimento |
US5677050A (en) * | 1995-05-19 | 1997-10-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Retroreflective sheeting having an abrasion resistant ceramer coating |
US5846650A (en) * | 1996-05-10 | 1998-12-08 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Anti-reflective, abrasion resistant, anti-fogging coated articles and methods |
JPH10110118A (ja) | 1996-08-13 | 1998-04-28 | Toray Ind Inc | 防汚性ハードコート剤および光記録媒体 |
US5822489A (en) * | 1996-12-31 | 1998-10-13 | Lucent Technologies, Inc. | Low refractive index photo-curable composition for waveguide applications |
US6210858B1 (en) | 1997-04-04 | 2001-04-03 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Anti-reflection film and display device using the same |
IT1290462B1 (it) * | 1997-04-08 | 1998-12-03 | Ausimont Spa | Polimeri idrogenati modificati |
JP4267088B2 (ja) | 1997-09-05 | 2009-05-27 | パナソニック株式会社 | 反射防止膜用塗料及び該反射防止膜用塗料を用いた低反射材 |
JPH11213444A (ja) | 1998-01-30 | 1999-08-06 | Sony Corp | 光記録媒体 |
US7351470B2 (en) * | 1998-02-19 | 2008-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Removable antireflection film |
US6800378B2 (en) | 1998-02-19 | 2004-10-05 | 3M Innovative Properties Company | Antireflection films for use with displays |
JPH11293159A (ja) | 1998-04-09 | 1999-10-26 | Toray Ind Inc | 光記録媒体用ハードコート剤および光記録媒体 |
US6224949B1 (en) * | 1998-06-11 | 2001-05-01 | 3M Innovative Properties Company | Free radical polymerization method |
US6238798B1 (en) * | 1999-02-22 | 2001-05-29 | 3M Innovative Properties Company | Ceramer composition and composite comprising free radically curable fluorochemical component |
US6299799B1 (en) | 1999-05-27 | 2001-10-09 | 3M Innovative Properties Company | Ceramer compositions and antistatic abrasion resistant ceramers made therefrom |
IT1312344B1 (it) | 1999-06-03 | 2002-04-15 | Ausimont Spa | Composizioni per film a basso indice di rifrazione. |
US6673889B1 (en) | 1999-06-28 | 2004-01-06 | Omnova Solutions Inc. | Radiation curable coating containing polyfuorooxetane |
WO2001030873A1 (en) | 1999-10-27 | 2001-05-03 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical sulfonamide surfactants |
JP4590758B2 (ja) | 2000-04-10 | 2010-12-01 | Tdk株式会社 | 光情報媒体 |
JP5004065B2 (ja) | 2000-05-19 | 2012-08-22 | 東レフィルム加工株式会社 | 積層フィルムおよびその製造方法 |
JP2002003595A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化物 |
JP4782934B2 (ja) | 2000-09-27 | 2011-09-28 | 日本化薬株式会社 | 低屈折率樹脂組成物およびその硬化物 |
AU2002249787A1 (en) * | 2000-10-25 | 2002-08-19 | Diadexus, Inc. | Compositions and methods relating to lung specific genes and proteins |
US6632508B1 (en) * | 2000-10-27 | 2003-10-14 | 3M Innovative Properties Company | Optical elements comprising a polyfluoropolyether surface treatment |
JP2002202402A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-07-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 防眩性反射防止フィルムおよび画像表示装置 |
US7351471B2 (en) * | 2000-12-06 | 2008-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolymer coating compositions with multifunctional fluoroalkyl crosslinkers for anti-reflective polymer films |
US20020115820A1 (en) * | 2001-01-25 | 2002-08-22 | Fang Wang | Hyperbranched fluorinated multifunctional alcohols and derivatives |
US6689900B2 (en) * | 2001-02-09 | 2004-02-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated crosslinker and composition |
JP3923340B2 (ja) | 2001-03-05 | 2007-05-30 | 共栄社化学株式会社 | パーフルオロアルキル基含有プレポリマーおよびその重合硬化物 |
US6660338B1 (en) * | 2001-03-08 | 2003-12-09 | Agilent Technologies, Inc. | Functionalization of substrate surfaces with silane mixtures |
US6676572B2 (en) * | 2001-04-06 | 2004-01-13 | Leao Wang | Folding mechanism of an exercise treadmill |
WO2003009904A1 (fr) | 2001-07-24 | 2003-02-06 | Zenjiro Shiotsu | Procede de fabrication d'une balle |
WO2003055679A1 (fr) * | 2001-12-26 | 2003-07-10 | Tdk Corporation | Article possedant une couche de revetement dur composite et procede de formation de cette couche |
TWI229115B (en) | 2002-02-11 | 2005-03-11 | Sipix Imaging Inc | Core-shell particles for electrophoretic display |
US6582759B1 (en) | 2002-02-15 | 2003-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Optical elements comprising a fluorinated surface treatment comprising urethane, ester or phosphate linkages |
KR100487025B1 (ko) | 2002-02-28 | 2005-05-11 | 주식회사 루밴틱스 | 광도파로용 광경화성 수지 조성물 및 이로부터 제조된광도파로 |
WO2003102500A1 (fr) * | 2002-06-04 | 2003-12-11 | Olympus Corporation | Procede d'obtention de coordonnees 3 d |
AU2003244154A1 (en) * | 2002-06-27 | 2004-01-19 | Tdk Corporation | Object with composite hard coating layer and method of forming composite hard coating layer |
JP3732840B2 (ja) | 2002-06-27 | 2006-01-11 | Tdk株式会社 | 複合ハードコート層付き物体及び複合ハードコート層の形成方法 |
JP2004043671A (ja) | 2002-07-12 | 2004-02-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 低屈折率樹脂組成物およびその硬化物 |
DE60333373D1 (de) | 2002-08-15 | 2010-08-26 | Fujifilm Corp | Antireflexfilm, polarisationsplatte und bildanzeigeeinrichtung |
JP4886152B2 (ja) | 2002-12-26 | 2012-02-29 | 日本合成化学工業株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレート系化合物及びそれを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物 |
KR101067534B1 (ko) * | 2003-03-31 | 2011-09-27 | 린텍 가부시키가이샤 | 광학용 필름 |
JP4126545B2 (ja) | 2003-04-18 | 2008-07-30 | 信越化学工業株式会社 | 被覆物品並びに多層積層体 |
JP4248347B2 (ja) | 2003-09-03 | 2009-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 皮膜形成用組成物、反射防止膜、偏光板、画像表示装置及び防汚性コーティング組成物及び防汚性物品 |
JP4590849B2 (ja) * | 2003-10-03 | 2010-12-01 | Tdk株式会社 | ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体 |
JP4779293B2 (ja) | 2003-10-21 | 2011-09-28 | Tdk株式会社 | ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体 |
JP4319522B2 (ja) * | 2003-10-31 | 2009-08-26 | Tdk株式会社 | 光情報媒体 |
US6998425B2 (en) * | 2003-12-23 | 2006-02-14 | General Electric Company | UV curable coating compositions and uses thereof |
JP4784723B2 (ja) * | 2003-12-24 | 2011-10-05 | Tdk株式会社 | ハードコート剤組成物及びこれを用いた光情報媒体 |
TWI388876B (zh) | 2003-12-26 | 2013-03-11 | Fujifilm Corp | 抗反射膜、偏光板,其製造方法,液晶顯示元件,液晶顯示裝置,及影像顯示裝置 |
US20050228152A1 (en) | 2004-04-08 | 2005-10-13 | Starry Adam B | Anti-reflective coating |
EP1740663A1 (en) * | 2004-04-22 | 2007-01-10 | JSR Corporation | Low refractive index coating composition |
US20050249956A1 (en) * | 2004-05-07 | 2005-11-10 | Naiyong Jing | Stain repellent optical hard coating |
US20050249940A1 (en) | 2004-05-07 | 2005-11-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluoropolyether poly(meth)acryl compounds |
EP1758959A1 (en) | 2004-05-07 | 2007-03-07 | 3M Innovative Properties Company | Stain repellent optical hard coating |
US20070183997A9 (en) * | 2004-06-08 | 2007-08-09 | Lebre Caroline | Composition comprising particles of at least one polymer dispersed in at least one fatty phase and at least one apolar oil |
JP2006037024A (ja) | 2004-07-29 | 2006-02-09 | Daikin Ind Ltd | 反射防止膜形成用組成物 |
US20060105155A1 (en) | 2004-11-16 | 2006-05-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Optical film, polarizing plate and method for forming optical film |
US20060148996A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-06 | Coggio William D | Low refractive index fluoropolymer compositions having improved coating and durability properties |
US20060216524A1 (en) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | 3M Innovative Properties Company | Perfluoropolyether urethane additives having (meth)acryl groups and hard coats |
US7575847B2 (en) * | 2006-06-13 | 2009-08-18 | 3M Innovative Properties Company | Low refractive index composition comprising fluoropolyether urethane compound |
US7537828B2 (en) * | 2006-06-13 | 2009-05-26 | 3M Innovative Properties Company | Low refractive index composition comprising fluoropolyether urethane compound |
US7615283B2 (en) * | 2006-06-13 | 2009-11-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluoro(meth)acrylate polymer composition suitable for low index layer of antireflective film |
US20070292679A1 (en) * | 2006-06-14 | 2007-12-20 | 3M Innovative Properties Company | Optical article having an antistatic fluorochemical surface layer |
US8530054B2 (en) * | 2006-09-27 | 2013-09-10 | 3M Innovative Properties Company | Solar control multilayer film |
US20080124555A1 (en) * | 2006-11-29 | 2008-05-29 | 3M Innovative Properties Company | Polymerizable composition comprising perfluoropolyether urethane having ethylene oxide repeat units |
US8015970B2 (en) * | 2007-07-26 | 2011-09-13 | 3M Innovative Properties Company | Respirator, welding helmet, or face shield that has low surface energy hard-coat lens |
WO2009029438A1 (en) * | 2007-08-31 | 2009-03-05 | 3M Innovative Properties Company | Hardcoats |
JP5209030B2 (ja) | 2010-11-11 | 2013-06-12 | ▲がい▼笛森光電股▲ふん▼有限公司 | 相異発光素子を有する傾斜検出器及びその操作方法 |
US8742022B2 (en) * | 2010-12-20 | 2014-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions comprising non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility |
US8715904B2 (en) * | 2012-04-27 | 2014-05-06 | 3M Innovative Properties Company | Photocurable composition |
-
2005
- 2005-03-23 US US11/087,413 patent/US20060216524A1/en not_active Abandoned
-
2006
- 2006-03-22 EP EP06739223.3A patent/EP1866355B1/en active Active
- 2006-03-22 KR KR1020077021774A patent/KR20070114190A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-03-22 WO PCT/US2006/010344 patent/WO2006102383A1/en active Application Filing
- 2006-03-22 JP JP2008503117A patent/JP5118017B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-22 TW TW95109966A patent/TWI412779B/zh not_active IP Right Cessation
- 2006-03-22 KR KR1020137013814A patent/KR101397831B1/ko active IP Right Grant
- 2006-03-22 US US11/277,162 patent/US7718264B2/en active Active
- 2006-03-22 CN CN2006800092064A patent/CN101146840B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-03-05 US US12/718,481 patent/US8147966B2/en active Active
-
2012
- 2012-02-15 US US13/396,669 patent/US8476398B2/en active Active
-
2013
- 2013-06-03 US US13/908,102 patent/US8729211B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-04-08 US US14/247,379 patent/US8981151B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003002628A1 (en) * | 2001-06-27 | 2003-01-09 | Daikin Industries, Ltd. | Surface-treating agent composition and process for producing the same |
WO2003099904A2 (en) * | 2002-05-24 | 2003-12-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluorochemical composition comprising a fluorinated polyether and treatment of a fibrous substrate therewith |
WO2004044062A1 (ja) * | 2002-11-13 | 2004-05-27 | Asahi Glass Company, Limited | 活性エネルギー線硬化型被覆用組成物および該組成物の硬化物からなる被膜を有する成形品 |
Cited By (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010513294A (ja) * | 2006-12-15 | 2010-04-30 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 表面処理に使用される、側鎖シリル基を有するフルオロケミカルウレタン化合物 |
JP2012116999A (ja) * | 2010-12-03 | 2012-06-21 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | 硬化性樹脂組成物 |
WO2014022363A2 (en) | 2012-08-01 | 2014-02-06 | 3M Innovative Properties Company | Anti-smudge hard coat and anti-smudge hard coat precursor |
KR20150040310A (ko) * | 2012-08-01 | 2015-04-14 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 방오성 하드 코트 및 방오성 하드 코트 전구체 |
KR102159140B1 (ko) | 2012-08-01 | 2020-09-23 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 방오성 하드 코트 및 방오성 하드 코트 전구체 |
JP2018506863A (ja) * | 2014-12-10 | 2018-03-08 | ヨアネウム・リサーチ・フォーシュングスゲゼルシャフト・エムベーハー | エンボスラッカー、及び、エンボス加工方法、及び、エンボスラッカーでコーティングされた基板表面 |
US11065852B2 (en) | 2015-03-18 | 2021-07-20 | Riken Technos Corporation | Adhesive film |
US11065851B2 (en) | 2015-03-18 | 2021-07-20 | Riken Technos Corporation | Multilayer hard coating film |
US10780685B2 (en) | 2015-03-18 | 2020-09-22 | Riken Technos Corporation | Hard coat laminated film |
US10809418B2 (en) | 2015-03-18 | 2020-10-20 | Riken Technos Corporation | Anti-glare hard coat laminated film |
US11512176B2 (en) | 2015-03-18 | 2022-11-29 | Riken Technos Corporation | Anti-glare hard coat laminated film |
US11433651B2 (en) | 2015-03-18 | 2022-09-06 | Riken Technos Corporation | Hard coat laminated film |
JP2016204463A (ja) * | 2015-04-17 | 2016-12-08 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理組成物 |
WO2016175315A1 (ja) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素化合物、光硬化性組成物、コーティング液、ハードコート層形成用組成物および物品 |
JPWO2016175315A1 (ja) * | 2015-04-30 | 2018-03-08 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素化合物、光硬化性組成物、コーティング液、ハードコート層形成用組成物および物品 |
US11241866B2 (en) | 2015-11-25 | 2022-02-08 | Riken Technos Corporation | Door body |
US11774166B2 (en) | 2015-11-25 | 2023-10-03 | Riken Technos Corporation | Door body |
US10816700B2 (en) | 2015-12-08 | 2020-10-27 | Riken Technos Corporation | Hard coat layered film |
US11407870B2 (en) | 2016-09-14 | 2022-08-09 | Riken Technos Corporation | Hard coat laminated film |
US11639428B2 (en) | 2016-11-25 | 2023-05-02 | Riken Technos Corporation | Hardcoat multilayer film |
JP2023066384A (ja) * | 2021-10-28 | 2023-05-15 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理剤 |
WO2023074410A1 (ja) * | 2021-10-28 | 2023-05-04 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理剤 |
JP7368774B2 (ja) | 2021-10-28 | 2023-10-25 | ダイキン工業株式会社 | 表面処理剤 |
WO2023190742A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2023190725A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2023190723A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
WO2023190766A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダイキン工業株式会社 | 硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8729211B2 (en) | 2014-05-20 |
US20100160595A1 (en) | 2010-06-24 |
CN101146840A (zh) | 2008-03-19 |
JP5118017B2 (ja) | 2013-01-16 |
WO2006102383A1 (en) | 2006-09-28 |
US20140221689A1 (en) | 2014-08-07 |
US8981151B2 (en) | 2015-03-17 |
KR20070114190A (ko) | 2007-11-29 |
US8476398B2 (en) | 2013-07-02 |
TWI412779B (zh) | 2013-10-21 |
KR101397831B1 (ko) | 2014-05-20 |
US7718264B2 (en) | 2010-05-18 |
EP1866355A1 (en) | 2007-12-19 |
US20130261280A1 (en) | 2013-10-03 |
TW200639422A (en) | 2006-11-16 |
EP1866355B1 (en) | 2017-08-23 |
US20060216524A1 (en) | 2006-09-28 |
US20120142883A1 (en) | 2012-06-07 |
US20060216500A1 (en) | 2006-09-28 |
KR20130063551A (ko) | 2013-06-14 |
CN101146840B (zh) | 2011-06-15 |
US8147966B2 (en) | 2012-04-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5118017B2 (ja) | (メタ)アクリル基を有するパーフルオロポリエーテルウレタン添加剤およびハードコート | |
KR101455421B1 (ko) | 에틸렌 옥사이드 반복 단위 세그먼트를 가진 퍼플루오로폴리에테르 물질을 포함하는 중합성 조성물 | |
JP4755178B2 (ja) | 防汚染性光学ハードコーティング | |
US8628855B2 (en) | Hardcoats comprising perfluoropolyether polymers with poly(alkylene oxide) repeat units | |
US8530054B2 (en) | Solar control multilayer film | |
US20110086221A1 (en) | Hardcoats having low surface energy and low lint attraction | |
US7413807B2 (en) | Fluoroalkyl silicone composition | |
US20070292679A1 (en) | Optical article having an antistatic fluorochemical surface layer | |
JP2009533533A (ja) | フルオロアルキルシリコーンおよびヒドロシリコーンを含有する組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090317 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090317 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110927 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111207 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120918 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121018 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151026 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |