JP2007204635A - 新規なエポキシ樹脂 - Google Patents
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アリル基含有ジエポキシフルオレン化合物の合成
以下の式(2.a)で示されるフルオレン化合物459gをエピクロルヒドリン1390gに溶解し、さらにテトラメチルアンモニウムクロライド2.2gを加え、100℃にて5時間攪拌した。次に、減圧下(150mmHg)、70℃にて40%水酸化ナトリウム水溶液220gを3時間かけて滴下した。その間、生成する水をエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに30分間反応を継続した。その後、濾過により生成した塩を取り除き、さらに水洗した後、エピクロルヒドリンを留去することにより、目的の化合物(以下、エポキシ樹脂(1.a)という。)510gを得た。この樹脂のエポキシ当量は301g/eqであった。
ピーク δ、ppm
d,d’ 2.12 6H
a1,a1’ 2.62−2.66 2H
a2,a2' 2.79−2.81 2H
b,b' 3.25−3.29 2H
g1,g1',g2,g2' 3.31−3.33 4H
c1,c1' 3.64−3.68 2H
c2,c2' 3.93−3.97 2H
e1,e1',e2,e2' 4.90−4.98 4H
f,f' 5.84−5.93 2H
h,h',i,i' 6.69−6.92 4H
j,j',k,k',l,l' 7.20−7.36 6H
m,m' 7.70−7.72 2H
ピーク δ、ppm
d,d’ 16.40
g,g’ 33.97
a,a’ 44.37
b,b’ 50.42
n 64.47
c,c’ 73.44
e,e’ 115.34
s,s’ 119.98
p,p’,q,q’,r,r’ 126.07−127.47
j,j’,l,l’ 128.45−128.60
i,i’,m,m’ 130.27−132.05
f,f’ 137.42
k,k’ 139.88
t,t’ 141.42
o,o’ 151.42
h,h’ 153.79
以下の式(3)で示されるフルオレン化合物350gをエピクロルヒドリン1390gに溶解し、さらにベンジルトリエチルアンモニウムクロライド2.2gを加え、100℃にて5時間攪拌した。次に、減圧下(150mmHg)、70℃にて40%水酸化ナトリウム水溶液210gを3時間かけて滴下した。その間、生成する水をエピクロルヒドリンとの共沸により系外に除き、留出したエピクロルヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、さらに30分間反応を継続した。その後、濾過により生成した塩を取り除き、さらに水洗した後、エピクロルヒドリンを留去することにより、エポキシ樹脂(4.a)420gを得た。この樹脂のエポキシ当量は233g/eqであった。
エポキシ樹脂のハンドリング性評価
実施例1で得られたエポキシ樹脂(1.a)および比較合成例1で得られたエポキシ樹脂(4.a)について、次の項目の評価を行った。
実施例1で得られたエポキシ樹脂(1.a)または比較合成例1で得られたエポキシ樹脂(4.a)20重量部と、溶剤80重量部を混合し、溶解性を確認した。溶剤としては、トルエン、メチルエチルケトン(MEK)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、3−メトキシブチルアセテート(MBA)について、評価を行った。評価のランクは次の通り。
○:室温で溶解する
△:加温すると溶解し、冷却しても結晶が析出しない
×:加温すると溶解するが、冷却すると結晶が析出する、あるいは、加温しても溶解しない。
DSC(DSC210型 セイコー電子工業株式会社製)にて測定した。
BM粘度計(東機産業株式会社製)にて、150℃における粘度を測定した。
エポキシ樹脂(1.a)を含む熱硬化性樹脂組成物を用いた成形体の調製および評価
実施例1で得られたエポキシ樹脂(1.a)100重量部とメチルヘキサハイドロ無水フタル酸型硬化剤(新日本理化(株)製リカシッドMH−700)48重量部との混合物に、触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール(2E4MZ)1重量部を混合し、得られた混合物を100mm×100mm、厚み2mmのステンレス製金型に入れ、100℃のオーブンで1時間、ついで180℃で4時間加熱し、熱硬化させた。得られた成形体(試験片)を用い、次の項目について評価を行った。
DSC(DSC210型 セイコー電子工業株式会社製)により、Tgの測定を行った。
TR−1100形 誘電体損自動測定装置(安藤電気株式会社製)にて測定した。
動的粘弾性測定装置DMS6100(セイコー電子工業(株)製)を用い、−50〜250℃の温度範囲において、両持ち曲げモードで1Hzの正弦波を与えた場合の応答を測定し、貯蔵弾性率E’を求めた。
エポキシ樹脂(1.a)100重量部を、比較合成例1で合成したビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(4.a)100重量部に変更し、かつメチルヘキサハイドロ無水フタル酸型硬化剤を63重量部に変更したこと以外は、実施例3と同様に試験片の調製を試みたが、メチルヘキサハイドロ無水フタル酸型硬化剤との相溶性が悪く、試験片を作成することが出来なかった。
エポキシ樹脂(1.a)100重量部を、比較合成例1で合成したビスフェノールフルオレン型エポキシ樹脂(4.a)73重量部および4−tert−ブチルフェニルグリシジルエーテル(ナガセケムテックス(株)製 デナコール EX−146)27重量部に変更し、かつメチルヘキサハイドロ無水フタル酸型硬化剤を64重量部に変更したこと以外は、実施例3と同様に試験片の調製し、評価を行った。
エポキシ樹脂(1.a)100重量部を、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(旭化成エポキシ(株)製AER−260)100重量部に変更し、かつメチルヘキサハイドロ無水フタル酸型硬化剤を77重量部に変更したこと以外は、実施例3と同様に試験片を調製し、評価を行った。
Salmonella typhimurium TA100(塩基対置換型)、およびTA98(フレームシフト型)の2菌株を用いてエームズ試験を行った。この結果、エポキシ樹脂(1.a)は、いずれの菌株、設定濃度(50〜5000μg/プレート)においても、陰性であった。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103130982A (zh) * | 2012-11-08 | 2013-06-05 | 桂林理工大学 | 一种含芴耐高温有机硅环氧树脂的合成及固化方法 |
JP2014047207A (ja) * | 2012-09-04 | 2014-03-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規有機珪素化合物及びその製造方法 |
JP2014062055A (ja) * | 2012-09-20 | 2014-04-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規有機珪素化合物及びその製造方法 |
JP2014214179A (ja) * | 2013-04-23 | 2014-11-17 | 日東電工株式会社 | 感光性エポキシ樹脂組成物および光導波路コア層形成用硬化性フィルム、ならびにそれを用いた光導波路、光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板 |
WO2015145871A1 (ja) * | 2014-03-25 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
WO2018135047A1 (ja) * | 2017-01-19 | 2018-07-26 | Jfeケミカル株式会社 | フルオレニリデンジアリルフェノール類の製造方法およびフルオレニリデンジアリルフェノール類 |
WO2023223891A1 (ja) * | 2022-05-19 | 2023-11-23 | 信越化学工業株式会社 | チオエポキシ基及び(メタ)アリル基含有フルオレン化合物、及びその製造方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5913208B2 (ja) | 2012-09-04 | 2016-04-27 | 信越化学工業株式会社 | 新規フルオレン化合物及びその製造方法 |
JP2014131969A (ja) * | 2013-01-07 | 2014-07-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規フルオレン化合物及びその製造方法 |
JP6800115B2 (ja) | 2017-09-07 | 2020-12-16 | 信越化学工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂フィルム、半導体積層体、半導体積層体の製造方法及び半導体装置の製造方法 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63165378A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-07-08 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | フルオレン含有ビスフエノールのグリシジルエーテル |
JPS63218725A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-12 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JPH03243606A (ja) * | 1990-02-21 | 1991-10-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 複合材料用樹脂組成物 |
JPH04288031A (ja) * | 1991-03-14 | 1992-10-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポリアリル化合物 |
JPH09268220A (ja) * | 1996-03-29 | 1997-10-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂の製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH11130838A (ja) * | 1997-10-28 | 1999-05-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2000178329A (ja) * | 1998-12-14 | 2000-06-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2003128882A (ja) * | 2001-10-30 | 2003-05-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液状エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2004137201A (ja) * | 2002-10-17 | 2004-05-13 | Jfe Chemical Corp | フルオレニリデンジアリルフェノールの精製方法 |
JP2004137200A (ja) * | 2002-10-17 | 2004-05-13 | Jfe Chemical Corp | フルオレニリデンジアリルフェノールの製造方法 |
-
2006
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63165378A (ja) * | 1986-12-09 | 1988-07-08 | ミネソタ マイニング アンド マニユフアクチユアリング カンパニー | フルオレン含有ビスフエノールのグリシジルエーテル |
JPS63218725A (ja) * | 1987-03-06 | 1988-09-12 | Nippon Steel Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
JPH03243606A (ja) * | 1990-02-21 | 1991-10-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 複合材料用樹脂組成物 |
JPH04288031A (ja) * | 1991-03-14 | 1992-10-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポリアリル化合物 |
JPH09268220A (ja) * | 1996-03-29 | 1997-10-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂の製造方法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JPH11130838A (ja) * | 1997-10-28 | 1999-05-18 | Nippon Kayaku Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2000178329A (ja) * | 1998-12-14 | 2000-06-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | ナフトール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2003128882A (ja) * | 2001-10-30 | 2003-05-08 | Nippon Kayaku Co Ltd | 液状エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2004137201A (ja) * | 2002-10-17 | 2004-05-13 | Jfe Chemical Corp | フルオレニリデンジアリルフェノールの精製方法 |
JP2004137200A (ja) * | 2002-10-17 | 2004-05-13 | Jfe Chemical Corp | フルオレニリデンジアリルフェノールの製造方法 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014047207A (ja) * | 2012-09-04 | 2014-03-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規有機珪素化合物及びその製造方法 |
JP2014062055A (ja) * | 2012-09-20 | 2014-04-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規有機珪素化合物及びその製造方法 |
CN103130982A (zh) * | 2012-11-08 | 2013-06-05 | 桂林理工大学 | 一种含芴耐高温有机硅环氧树脂的合成及固化方法 |
JP2014214179A (ja) * | 2013-04-23 | 2014-11-17 | 日東電工株式会社 | 感光性エポキシ樹脂組成物および光導波路コア層形成用硬化性フィルム、ならびにそれを用いた光導波路、光・電気伝送用混載フレキシブルプリント配線板 |
US10288770B2 (en) | 2013-04-23 | 2019-05-14 | Nitto Denko Corporation | Photosensitive epoxy resin composition, curable film for formation of optical waveguide core layer, and optical waveguide and optical/electrical transmission hybrid flexible printed wiring board produced by using the photosensitive epoxy resin composition or the curable film |
JPWO2015145871A1 (ja) * | 2014-03-25 | 2017-04-13 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
CN106103537A (zh) * | 2014-03-25 | 2016-11-09 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及使用该高分子化合物的发光元件 |
US9741934B2 (en) | 2014-03-25 | 2017-08-22 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting device using the same |
TWI628200B (zh) * | 2014-03-25 | 2018-07-01 | 住友化學股份有限公司 | 高分子化合物及使用該化合物的發光元件 |
WO2015145871A1 (ja) * | 2014-03-25 | 2015-10-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
WO2018135047A1 (ja) * | 2017-01-19 | 2018-07-26 | Jfeケミカル株式会社 | フルオレニリデンジアリルフェノール類の製造方法およびフルオレニリデンジアリルフェノール類 |
US10906855B2 (en) | 2017-01-19 | 2021-02-02 | Jfe Chemical Corporation | Method for producing fluorenylidene diallylphenols, and fluorenylidene diallylphenols |
WO2023223891A1 (ja) * | 2022-05-19 | 2023-11-23 | 信越化学工業株式会社 | チオエポキシ基及び(メタ)アリル基含有フルオレン化合物、及びその製造方法 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
JP4873223B2 (ja) | 2012-02-08 |
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