JP4632077B2 - エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法、新規エポキシ樹脂、及び新規フェノール樹脂 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法、新規エポキシ樹脂、及び新規フェノール樹脂 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4632077B2 JP4632077B2 JP2003344325A JP2003344325A JP4632077B2 JP 4632077 B2 JP4632077 B2 JP 4632077B2 JP 2003344325 A JP2003344325 A JP 2003344325A JP 2003344325 A JP2003344325 A JP 2003344325A JP 4632077 B2 JP4632077 B2 JP 4632077B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- group
- atom
- hydrogen atom
- bifunctional
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims description 295
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims description 295
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 96
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 title claims description 47
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 127
- -1 ethyleneoxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 48
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 45
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 38
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 28
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 25
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 22
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 8
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 53
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 description 49
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 43
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 25
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 23
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 23
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 21
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 20
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 15
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 14
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 9
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 7
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 5
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 4
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 4
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 4
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;naphthalen-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQNSRQYYCSXZDF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1CCC(COC=C)CC1 DQNSRQYYCSXZDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 description 2
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010960 cold rolled steel Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003944 halohydrins Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001471 micro-filtration Methods 0.000 description 2
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PENVMWNMCGXFCT-UHFFFAOYSA-N 1,10-bis(ethenoxy)decane Chemical compound C=COCCCCCCCCCCOC=C PENVMWNMCGXFCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-5-phenylbenzene Chemical group CC1=C(C)C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1CCl FMGGHNGKHRCJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AITKNDQVEUUYHE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)-2,2-dimethylpropane Chemical group C=COCC(C)(C)COC=C AITKNDQVEUUYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVOHHWQAOFEPOQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COC(C)CCOC=C QVOHHWQAOFEPOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NALISUVNCITOCO-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)benzene Chemical compound C=COC1=CC=C(OC=C)C=C1 NALISUVNCITOCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHMMUAOPPRRMX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)cyclohexane Chemical compound C=COC1CCC(OC=C)CC1 CGHMMUAOPPRRMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 1,5-dihydroxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1O BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOSFJABFAXRZJQ-UHFFFAOYSA-N 1,6-bis(ethenoxy)hexane Chemical compound C=COCCCCCCOC=C JOSFJABFAXRZJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGVVLKIKGKGXOT-UHFFFAOYSA-N 1,9-bis(ethenoxy)nonane Chemical compound C=COCCCCCCCCCOC=C WGVVLKIKGKGXOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMZYGFLOKOQMKF-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-dimethylphenyl)-3,5-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=CC(C=2C=C(C)C=C(C)C=2)=C1 CMZYGFLOKOQMKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]naphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3O)=C(O)C=CC2=C1 ZPANWZBSGMDWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOTSWLOWHSUGIM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-4-[2-(4-ethenoxyphenyl)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(OC=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC=C)C=C1 YOTSWLOWHSUGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVXLLHWEQSZBLW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)acetic acid Chemical compound COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1OCC(O)=O WVXLLHWEQSZBLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKLZQLATKRFEJY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propan-2-yl]-2-methylphenol 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1)C(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)O)C)C.OC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O KKLZQLATKRFEJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;oxirane Chemical compound C1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WPSWDCBWMRJJED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYFACSDTKGXDDM-UHFFFAOYSA-N OC.OC.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1 Chemical compound OC.OC.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1.C1CCCCCCCCCCCCCC1 QYFACSDTKGXDDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002635 aromatic organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,4-diamine Chemical compound C1CC2(N)C(N)CC1C2 XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N decabromodiphenyl ether Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1OC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br WHHGLZMJPXIBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000005205 dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SRVXDMYFQIODQI-UHFFFAOYSA-K gallium(iii) bromide Chemical compound Br[Ga](Br)Br SRVXDMYFQIODQI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-diol Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(O)=CC2=C1 JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diol Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(O)=CC=C21 MNZMMCVIXORAQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- VENBJVSTINLYEU-UHFFFAOYSA-N phenol;trifluoroborane Chemical compound FB(F)F.OC1=CC=CC=C1 VENBJVSTINLYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)C DDFYFBUWEBINLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KCNSDMPZCKLTQP-UHFFFAOYSA-N tetraphenylen-1-ol Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2O KCNSDMPZCKLTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- VLCLHFYFMCKBRP-UHFFFAOYSA-N tricalcium;diborate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] VLCLHFYFMCKBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Description
例えば、近年需要が伸びている半導体封止材料分野におけるアンダーフィル材や、電気積層板分野におけるフレキシブル配線基板用途においてはエポキシ樹脂硬化物が柔軟であって、尚かつ靭性に優れるものが要求されており、かかる要求特性を具備するエポキシ樹脂として液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂をダイマー酸やセバシン酸のような脂肪族ジカルボン酸を分子鎖延長剤として反応させた高分子量化エポキシ樹脂が知られている(例えば、特許文献1参照。)。しかしながら当該技術においても分子構造内にエステル結合が存在することから加水分解され易く耐水性に劣るものであった。
一方、半導体封止材料用途においてエポキシ樹脂の高分子量化を図ることで架橋密度を下げ誘電特性を改善した技術としては、誘電特性が改善された半導体封止材料用のエポキシ樹脂として、フェノールとジシクロペンタジエンとの重付加体であるフェノール樹脂をグリシジルエーテル化する技術が知られている(下記特許文献2参照)。
しかしかかるエポキシ樹脂は耐湿性及び誘電特性に優れ、とりわけ低誘電正接化を図ることができる点において有用な樹脂ではあるけれども、特に低誘電率化の効果は十分なものではなく、近年要求の高いギガヘルツ単位の高周波タイプの半導体への適用は困難なものであった。そこで、低誘電率及び低誘電正接といったエポキシ樹脂の誘電特性を更に改善すべく当該エポキシ樹脂にフェノールとジシクロペンタジエンとの重付加体であるフェノール樹脂で変性しようとしても粘度上昇を招く他、エポキシ基とフェノール性水酸基との反応によって生じる2級水酸基に原因して著しい耐湿性及び耐水性の低下を招き、耐ハンダクラック性を低下させる為、実用に供することは困難なものであった。
更に、本発明は、該新規エポキシ樹脂と硬化剤とを必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
更に、本発明は下記一般式2
更に、本発明は、該新規エポキシ樹脂と硬化剤とを必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
更に、本発明は下記一般式3
更に、本発明は、該新規エポキシ樹脂と硬化剤とを必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
更に、本発明は下記一般式4
更に、本発明は下記一般式5
(式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子又はメチル基を、R3〜R6はそれぞれ水素原子、メチル基、塩素原子、又は臭素原子を表す。Xはシクロアルカン骨格を有する炭素原子数6〜17の脂肪族炭化水素基、また、nは自然数でありその平均値は1.2〜5である。)で表されることを特徴とする新規フェノール樹脂に関する。
更に本発明は下記一般式6
(式中、R3〜R6はそれぞれ水素原子、メチル基、塩素原子、ハロゲン原子を表す。Xはそれぞれ独立的に、シクロアルカン骨格を有する炭素原子数6〜17の脂肪族炭化水素基、また、nは自然数でありその平均値は1.2〜5である。)で表されることを特徴とする新規フェノール樹脂に関する。
本発明で用いる2官能性エポキシ樹脂(A)は、芳香核に他の基との結合部位を有する芳香族炭化水素基(a1)と、エーテル結合を含む炭化水素基(a2)又はその他の炭化水素基(a3)とが、アセタール結合(a4)を介して結合した構造を有し、かつ、グリシジルオキシ基が前記芳香族炭化水素基(a1)に結合した構造を有するものであり、具体的には前記一般式1、前記一般式2、又は前記一般式3で表されるものを最も好ましいものとしている。
ここで、芳香核に結合部位を有する芳香族炭化水素基(a1)は、芳香族炭化水素化合物において、芳香核に他の構造単位との結合部位を有する炭化水素基である。かかる芳香族炭化水素基(a1)は、具体的には、(i)ベンゼン環を一つのみ有する構造からなる炭化水素基、(ii)ベンゼン環が単結合を介して結合した構造からなる炭化水素基、(iii)ベンゼン環が脂肪族炭素原子を介して結合した構造からなる炭化水素基、及び(iv)ベンゼン環が脂肪族環状炭化水素基を介して結合した構造からなる炭化水素基(v)複数のベンゼン環が縮合多環化した構造からなる炭化水素基(vi)ベンゼン環がアラルキル基を介して結合した構造からなる炭化水素基、が挙げられる。
前記(i)の芳香族炭化水素基は、o−、m−、p−にそれぞれ結合部位を有するフェニレン基が挙げられる。
前記(ii)の芳香族炭化水素基は、4,4’−ビフェニレン基、2,2’,6,6’−テトラメチル−4,4’−ビフェニル基が挙げられる。
前記(iii)の芳香族炭化水素基は、メチレンジフェニレン基、2,2−プロパン−ジフェニル基、その他下記構造式
本発明においては、前記アルキレンオキシアルキレン基(a2−1)や炭素原子数2〜15の直鎖状アルキレン基(a3−1)を適用することで、従来になく柔軟なエポキシ樹脂硬化物となる。例えば、前記した液状ビスフェノールA型エポキシ樹脂をダイマー酸やセバシン酸のような脂肪族ジカルボン酸を分子鎖延長剤として反応させた高分子量化エポキシ樹脂は、柔軟な構造のエポキシ樹脂硬化物を与えるが、エステル基の凝集によりその効果は十分なものではない。
これに対して本発明では前記アルキレンオキシアルキレン基(a2−1)、又は前記炭素原子数2〜15の直鎖状アルキレン基(a3−1)は、2官能性エポキシ樹脂(A)に柔軟性を付与する、所謂ソフトセグメントとして機能し、当該2官能性エポキシ樹脂(A)を硬化させて得られる硬化物は極めて柔軟なものとなる。この場合、前記芳香族炭化水素基(a1)は、柔軟性2官能性エポキシ樹脂(A)に剛直性を付与する所謂ハードセグメントとして機能する為、当該柔軟性2官能性エポキシ樹脂(A)は、柔軟性と靭性とを兼備するエポキシ樹脂硬化物を与えることができる。
ここで、当該アルキレンオキシアルキレン基(a2−1)は、例えば、エチレンオキサイドの重付加反応して形成される、エチレンオキシエチル基、及びポリ(エチレンオキシ)エチル基、プロピレンオキサイドの重付加反応して形成される、プロピレンオキシプロピル基、及びポリ(プロピレンオキシ)プロピル基の他、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとを共重付加反応させて得られるエチレンオキシ基とプロピレンオキシ基とが共存するものであってもよい。
アルキレンオキシアルキレン基(a2−1)は、アルキレン単位の単位数が多い程エポキシ樹脂の柔軟性は向上するものの架橋密度の低下を招くため靱性は低下する傾向を示す。よって、それらの性能バランスの点から当該アルキレンオキシアルキレン基(a2)中のアルキレン基の数は2〜4である。
一方、炭素原子数2〜15の直鎖状アルキレン基(a3−1)は、実質的に直鎖状の炭素原子鎖からなる。柔軟性に影響を与えない程度に部分的に分岐構造を採っていてもよいが、柔軟性の点からは分岐を有しない直鎖状のアルキレン基であることが好ましい。
ポリ(アルキレンオキシ)アルキル基と炭素原子数2〜15の直鎖状アルキレン基とでは前者の方が柔軟性が良好となり、エポキシ樹脂硬化物の基材への密着性や接着性が良好となるため好ましい。
尚、前記構造式a3−2−2、前記構造式a3−2−3、および前記構造式a3−2−5において脂肪族環状炭化水素基の結合位置は、環を形成するエチレン又はプロピレンの任意の2級炭素原子である。これらのなかでも、エポキシ樹脂自体の剛直性が高まり誘電特性に優れた2官能性エポキシ樹脂(A)となる点からは前記構造a3−2−2、前記構造a3−2−3、又は前記構造a3−2−5の構造が好ましく、一方、誘電特性と耐熱性、耐湿性、及び流動性との性能バランスに優れる点から前記構造a3−2−1、又は前記構造a3−2−4のものが好ましい。尚、前記構造a3−2−2、前記構造a3−2−3、又は前記構造a3−2−5において結合位置は、環を形成するエチレン又はプロピレンの任意の2級炭素原子である。
上記各構造においてnは自然数であってその平均値は1.2〜5である。また、上記各構造式で表される化合物はそれぞれ芳香核にメチル基、ハロゲン原子等を置換基として有する樹脂も挙げられる。尚、前記構造式Ea−16において脂肪族環状炭化水素基の結合位置は、環を形成するエチレン又はプロピレンの任意の2級炭素原子である。
当該新規エポキシ樹脂の具体例としては前掲のEa−1〜Ea−14のエポキシ樹脂が挙げられる。
上記各構造においてnは自然数でありその平均値は1.2〜5である。また、上記各構造式で表される化合物はそれぞれ芳香核にメチル基、ハロゲン原子等を置換基として有する樹脂も挙げられる。尚、前記構造式Ea−5〜12、Ea−14、およびEa−15において脂肪族環状炭化水素基の結合位置は、環を形成するエチレン又はプロピレンの任意の2級炭素原子である。
当該新規エポキシ樹脂の具体例としては前掲のEb−1〜Eb−8のエポキシ樹脂が挙げられる。
(式中、R3〜R6はそれぞれ水素原子、メチル基、塩素原子、ハロゲン原子を表す。Xはそれぞれ独立的に炭素原子数6〜15の脂肪族環状炭化水素基を表す。また、nは自然数でありその平均値は1.2〜5である。)で表される本発明の新規エポキシ樹脂に関する。
当該新規エポキシ樹脂の具体例としては前掲のEb−9〜Eb−12のエポキシ樹脂が挙げられる。
ここで、2官能性エポキシ樹脂(A’)の具体例としては、前掲のEa−1〜Ea−17の構造式においてn=0のものが挙げられる。従って、上記構造式Ea−1〜Ea−17を当該混合物として表す場合、nの平均値は1〜3の範囲であることが好ましい。
一方前記2官能性エポキシ樹脂(A’)が下記一般式9
(式中、R1及びR2はそれぞれ水素原子又はメチル基を、R3〜R6はそれぞれ水素原子、メチル基、塩素原子、又は臭素原子を表す。Xはシクロアルカン骨格を有する炭素原子数6〜17の脂肪族炭化水素基を表す。)
で表される構造である場合には、耐熱性及び耐水性と、誘電特性とのバランスが良好なものとなる。
ここで、2官能性エポキシ樹脂(A’)の具体例としては、例えば前記一般式8に該当するものは前掲のEb−1〜Eb−8の構造式においてn=0のものが挙げられる。また、前記一般式9で該当するものは前掲のEb−9〜Eb−12の構造式においてn=0のものが挙げられる。同様に前掲のE−13〜E−15の構造式においてn=0の化合物のものも2官能性エポキシ樹脂(A’)に含まれる。従って、上記構造式Eb−1〜Eb−15を当該混合物として表す場合、nの平均値は0.5〜4.5の範囲となる。
しかし、以下の本発明の製造方法によって製造することが工業的に生産性が良好な点から好ましい。
2官能性フェノール化合物(a1’)と、エーテル結合を含む炭化水素化合物のジビニルエーテル(a2’)又はその他の炭化水素化合物のジビニルエーテル(a3’)とを反応させ(以下、この工程を「工程1」と略記する。)、
次いで得られた2官能性フェノール樹脂にエピハロヒドリンを反応させる(以下、この工程を「工程2」と略記する。)
ことにより製造することが望ましい。尚、この方法によって製造される反応生成物は、通常、2官能性エポキシ樹脂(A)と、2官能性エポキシ樹脂(A’)との混合物として得られる為、本発明では該混合物をそのままエポキシ樹脂成分として用いることができる。
一般式10中、R8は水素原子又はメチル基であり、mは0又は1〜4の自然数である。ここでR8が水素原子の場合は、ポリエチレングリコール骨格を有することになり、メチル基の場合は、ポリプロピレングリコール骨格を有することなる。
尚、本発明は、一般式10中のR8として水素原子とメチル基とがランダムに存在する構造、即ちエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイドとの共重縮合した構造を有するものであってもよい。
具体的には、2官能性フェノール化合物(a1’)と、エーテル結合を含む炭化水素化合物のジビニルエーテル(a2’)又はその他の炭化水素化合物のジビニルエーテル(a3’)とを反応容器に仕込み、撹拌混合しながら加熱することによって目的とする2官能性フェノール樹脂を得ることができる。
具体的は2官能性フェノール化合物(a1’)中のフェノール性水酸基に対する、
エーテル結合を含む炭化水素化合物のジビニルエーテル(a2’)又はその他の炭化水素化合物のジビニルエーテル(a3’)中のビニルエーテル基の割合、〔フェノール性水酸基〕/〔ビニルエーテル基〕=80/20〜50/50(モル比)となるような割合が好ましい。また、副反応の影響などによりエーテル結合を含む炭化水素化合物のジビニルエーテル(a2’)又はその他の炭化水素化合物のジビニルエーテル(a3’)の転化率が低い場合には、ビニルエーテル基の割合を上記範囲よりも高めてもよい。
一方、硬化性、耐熱性等の他物性バランスを重視したい場合は、〔フェノール性水酸基〕/〔ビニルエーテル基〕=95/5〜80/20(モル比)となる範囲であることが好ましい。
一方、低誘電性2官能性エポキシ樹脂(A)を製造する場合、最終的に得られる2官能性エポキシ樹脂の柔軟性、耐湿性、誘電特性などの効果を高めたい場合は、当該その他の炭化水素化合物のジビニルエーテル化合物(a3’)の量を多くすればよい。
具体的は2官能性フェノール化合物(a1’)中のフェノール性水酸基に対する、その他の炭化水素化合物のジビニルエーテル化合物(a3’)中のビニルエーテル基の割合、〔フェノール性水酸基〕/〔ビニルエーテル基〕=80/20〜50/50(モル比)となるような割合が好ましい。
また、副反応の影響などにその他の炭化水素化合物のジビニルエーテル化合物(a3’)のビニルエーテル基の転化率が低い場合には、ビニルエーテル基の割合を上記範囲よりも高めてもよい。一方、硬化性、耐熱性等の他物性バランスを重視する場合は、〔フェノール性水酸基〕/〔ビニルエーテル基〕=95/5〜80/20(モル比)となる範囲であることが好ましい。
上記各構造においてnは自然数であり、その平均は1.2〜5である。また、上記各構造式で表される化合物はそれぞれ芳香核にメチル基、ハロゲン原子等を置換基として有する樹脂も挙げられる。尚、前記構造式Pa−16において脂肪族環状炭化水素基の結合位置は、環を形成するエチレン又はプロピレンの任意の2級炭素原子である。
上記2官能性フェノール樹脂の中でも特にエポキシ樹脂硬化物にした際の柔軟性と靱性とのバランスに優れ、尚かつ、耐水性も優れたものとなる点から下記一般式4
当該新規フェノール樹脂の具体例としては前掲のPa−1〜Pa−14の化合物が挙げられる。
上記各構造においてnは自然数でありその平均値は1.2〜5である。また、上記各構造式で表される化合物はそれぞれ芳香核にメチル基、ハロゲン原子等を置換基として有する樹脂も挙げられる。尚、前記構造式Pa−5〜12、Pa−14、およびPa−15において脂肪族環状炭化水素基の結合位置は、環を形成するエチレン又はプロピレンの任意の2級炭素原子である。
上記2官能性フェノール樹脂の中でも特にエポキシ樹脂硬化物にした際の
優れた誘電特性を有しながらもエポキシ樹脂硬化物に適度な柔軟性が付与され靱性も良好となる点から下記一般式5
この際、アルカリ金属水酸化物の使用量は粗エポキシ樹脂中に残存する加水分解性塩素1モルに対して、通常0.5〜10モル、好ましくは1.2〜5.0モルである。反応温度は通常50〜120℃、反応時間は通常0.5〜3時間である。反応速度の向上を目的として、4級アンモニウム塩やクラウンエーテル等の相関移動触媒を存在させてもよい。相関移動触媒を使用する場合のその使用量は、粗エポキシ樹脂に対して0.1〜3.0質量%の範囲が好ましい。
その他フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノール付加反応型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトール−フェノール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、ナフトール−クレゾール共縮ノボラック型エポキシ樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂型エポキシ樹脂、ビフェニル変性ノボラック型エポキシ樹脂などの剛直なエポキシ樹脂に対して柔軟性付与を目的として前記柔軟性2官能性エポキシ樹脂(A)を一部併用してもよい。
また、低誘電性2官能性エポキシ樹脂(A)を用いる場合において電機積層板用途の場合は、前記液状エポキシ樹脂に加え、ブロム化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等の臭素化エポキシ樹脂、固形ビスフェノールA型エポキシ樹脂等を併用することができる。これらの併用し得る他のエポキシ樹脂は、本発明のエポキシ樹脂組成物中、70質量%未満、特に60質量%未満であることが好ましい。尚、これらのエポキシ樹脂は2種以上を併用してもよい。
例えばアミン系化合物としては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ペンタエチレンヘキサミン、トリエチレンテトラミンなどの脂肪族ポリアミン類や、分子量200〜500のポリプロピレングリコールジアミンなどの高分子量アミン、メタキシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、フェニレンジアミンなどの芳香族ポリアミン類や、1、3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、イソホロンジアミン、ノルボルナンジアミンなどの脂環族ポリアミン類等や、ジシアンジアミド、リノレン酸の2量体とエチレンジアミンとより合成されるポリアミド樹脂が挙げられる。
温度計、撹拌機を取り付けたフラスコにビスフェノールA228g(1.00モル)とトリエチレングリコールジビニルエーテル(ISP社製:商品名Rapi−Cure DVE−3)172g(0.85モル)を仕込み、120℃まで1時間要して昇温した後、さらに120℃で6時間反応させて透明半固形の変性多価フェノール類(ph−1a)400gを得た。
得られた変性多価フェノール類(ph−1a)は、図1のNMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルでn=1、n=2の理論構造に相当するM+=658,M+=1088のピークが得られたことから前記一般式Pa−1で表される構造をもつであることが確認された。これの水酸基当量は364g/eq.、粘度は40mPa・s(150℃,ICI粘度計)、水酸基当量より算出される前記構造式P−1中のnの平均値は、n≧1の成分で3.21、及びn≧0の成分で1.16であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに実施例1で得られた変性多価フェノール類(ph−1a)400g(水酸基当量364g/eq.)、エピクロルヒドリン925g(10モル)、n-ブタノール185gを仕込み溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、65℃に昇温した後に、共沸する圧力までに減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液122g(1.5モル)を5時間かけて滴下した。次いでこの条件下で0.5時間撹拌を続けた。この間、共沸で留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離して、水層を除去し、有機層を反応系内に戻しながら反応した。その後,未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留して留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン1000gとn−ブタノール100gを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液20gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水300gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し精密濾過を経た後に溶媒を減圧下で留去して透明液体のエポキシ樹脂(ep−1a)457gを得た。そのエポキシ樹脂(ep−1a)は、図2のNMRスペクトル(13C)から、またマススペクトルでn=1、n=2の理論構造に相当するM+=770,M+=1200のピークが得られたことから前記構造式Ea−1で表される構造のエポキシ樹脂を含有することが確認された。
得られたエポキシ樹脂(ep−1a)は、前記構造式Ea−1においてn=0の化合物と、n=1以上の化合物との混合物であり、GPCで確認したところ該混合物中n=0の化合物を20質量%の割合で含有するものであった。また、このエポキシ樹脂(ep−1a)のエポキシ当量は462g/eq.、粘度は12000mPa・s(25℃,キャノンフェンスケ法)、エポキシ当量から算出される前記構造式Ea−1中のnの平均値は、n≧1の成分で2.97、及びn≧0の成分で1.35であった。
トリエチレングリコールジビニルエーテル(DVE−3)の量を101gに変更した以外は実施例1と同様にして変性多価フェノール類(ph−2a)を得た。この変性多価フェノール類(ph−2a)の水酸基当量は262g/eq.、粘度は60mPa・s(150℃,ICI粘度計)、水酸基当量より算出される前記構造式Pa−1中のnのnの平均値は、n≧1の成分で2.21、及びn≧0の成分で0.69であった。
原料の変性多価フェノール類を(ph−1a)から(ph−2a)の329gに変更する以外は,実施例2と同様にしてエポキシ樹脂(ep−2a)395gを得た。得られたエポキシ樹脂(ep−2a)は、前記構造式Ea−1においてn=0の化合物と、n=1以上の化合物との混合物であり、GPCで確認したところ該混合物中n=0の化合物を30質量%の割合で含有するものであった。このエポキシ樹脂(ep−2a)のエポキシ当量は350g/eq.、粘度は90000mPa・s(25℃,E型粘度計)、エポキシ当量から算出される前記構造式E−1中のnの平均値は、n≧1の成分で2.18、及びn≧0の成分で0.84であった。
トリエチレングリコールジビニルエーテル(DVE−3)の量を192gに変更した以外は実施例1と同様にして変性多価フェノール類(ph−3a)を得た。この変性多価フェノール類の水酸基当量は423g/eq.、粘度は30mPa・s(150℃,ICI粘度計)、水酸基当量より算出される構造式P−1中のnの平均値は、n≧1の成分で3.23、及びn≧0の成分で1.43であった。
原料の2官能性エポキシ樹脂をph−1aからph−3aの420gに変更する以外は,実施例2と同様にして,目的の2官能性エポキシ樹脂(ep−3a)471gを得た。得られたエポキシ樹脂(ep−3a)は、前記構造式E−1においてn=0の化合物と、n=1以上の化合物との混合物であり、GPCで確認したところ該混合物中n=0の化合物を15質量%の割合で含有するものであった。またこのエポキシ樹脂(ep−3a)のエポキシ当量は526g/eq.、粘度は4700mPa・s(25℃,キャノンフェンスケ法)、エポキシ当量から算出される前記構造式E−1中のnの平均値は、n≧1の成分で3.08、及びn≧0の成分で最大値は、1.65であった。
温度計、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコにビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製:商品名EPICLON 850S、エポキシ当量185g/eq.)457gとダイマー酸(築野食品工業製:商品名「Tsunodyme216」)243gを仕込み、窒素ガスパージを施しながら80℃まで昇温し、トリフェニルホスフィン(触媒)0.14gを添加して140℃で2時間反応させ半固形のエポキシ樹脂(ep−4a)700gを得た。このエポキシ樹脂(ep−4a)はダイマー酸のカルボン酸とエポキシ基を反応させることによりエステル結合によって、分子鎖延長された構造を有するものであり、エポキシ当量は451g/eq.、粘度は170mPa・s(150℃,ICI粘度計)であった。
ダイマー酸をセバシン酸(試薬)119gに変更した以外は合成比較例1と同様にして、半固形のエポキシ樹脂(ep−5b)576gを得た。このエポキシ樹脂はセバシン酸のカルボン酸とエポキシ基を反応させることにより、エステル結合によって分子鎖延長された構造を有し、エポキシ当量は488g/eq.、粘度は290mPa・s(150℃,ICI粘度計)であった。
上記のようにして合成された3種類のエポキシ樹脂(ep−1a)〜(ep−3a)、及び比較用に合成例1、2で得られたダイマー酸変性エポキシ樹脂(ep−4a)、セバシン酸変性エポキシ樹脂(ep−5a)、ビスフェノールAのエチレンオキシド付加体(6モル付加)のグリジシルエーテルである6EO変性ビスフェノールA型エポキシ樹脂(ep−6a、新日本理化株式会社製:商品名 「リカレジン BEO−60E」、エポキシ当量358g/eq.)を用いて性能評価を行った。また、エポキシ樹脂(ep−1a)及び(ep−2a)に併用するエポキシ樹脂としてビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ep−7a、大日本インキ化学工業株式会社製:商品名 EPICLON 850S、エポキシ当量188g/eq.)を用いた。
温度計、撹拌機を取り付けたフラスコにビスフェノールA228g(1.00モル)と1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(日本カーバイト工業社製:商品名CHDVE)144gを仕込み、120℃まで1時間要して昇温した後、さらに120℃で6時間反応させて透明固形のフェノール樹脂(ph−1b)372gを得た。その樹脂は、図3のNMRスペクトル(13C)から,またマススペクトルでn=1、n=2の理論構造に相当するM+=652,M+=1076のピークが得られたことから前記構造式P−1で表される構造をもつ目的の2官能性フェノール樹脂であることが確認された。これの水酸基当量は389g/eq.、150℃における溶融粘度は140mPa・s(ICI粘度計)、水酸基当量より算出される前記構造式Pb−1のnの平均値は、n≧1の成分で2.66、及びn≧0の成分で1.30であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに実施例1で得られた変性多価フェノール類(ph−1b)372g、エピクロルヒドリン925g(10モル)、n-ブタノール185gを仕込み溶解させた。その後、窒素ガスパージを施しながら、65℃に昇温した後に、共沸する圧力までに減圧して、49%水酸化ナトリウム水溶液122g(1.5モル)を5時間かけて滴下した。次いでこの条件下で0.5時間撹拌を続けた。この間,共沸で留出してきた留出分をディーンスタークトラップで分離して、水層を除去し、有機層を反応系内に戻しながら反応した。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留して留去させた。それで得られた粗エポキシ樹脂にメチルイソブチルケトン1000gとn−ブタノール100gを加え溶解した。更にこの溶液に10%水酸化ナトリウム水溶液20gを添加して80℃で2時間反応させた後に洗浄液のPHが中性となるまで水300gで水洗を3回繰り返した。次いで共沸によって系内を脱水し精密濾過を経た後に溶媒を減圧下で留去して透明液体のエポキシ樹脂(ep−1b)422gを得た。
そのエポキシ樹脂(ep−1b)は、図2のNMRスペクトル(13C)からマススペクトルでn=1、n=2の理論構造に相当するM+=764,M+=1188のピークが得られたことか前記構造式Eb−1で表される構造のエポキシ樹脂を含有することが確認された。
得られたエポキシ樹脂(ep−1b)は、前記構造式E−1においてn=0の化合物と、n=1以上の化合物との混合物であり、GPCで確認したところ該混合物中n=0の化合物を15質量%の割合で含有するものであった。また、このエポキシ樹脂(ep−1b)のエポキシ当量は490g/eq.、150℃における溶融粘度は130mPa・s(ICI粘度計)、エポキシ当量から算出される前記構造式Eb−1中のnの平均値は、n≧1の成分で2.66及びn≧0の成分で1.51であった。
原料のビスフェノールAをジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂(新日石化学株式会社製:商品名日石特殊フェノール樹脂DPP-6085)294gに,前記DVE−3を前記CHDVE64gに変更した以外は、実施例1と同様にして,褐色固形の2官能性フェノール樹脂(ph−2b)358gを得た。その樹脂は、図5のNMRスペクトル(13C)から,またマススペクトルでn=1、n=2の理論構造に相当するM+=836,M+=1352のピークが得られたことから上記前記構造式Pb−9で表される構造をもつ目的の2官能性フェノール樹脂であることが確認された。これの水酸基当量は265g/eq.、150℃における溶融粘度は710mPa・s(ICI粘度計)、水酸基当量より算出される前記構造式Pb−9中のnの平均値は、n≧1の成分で1.37、及びn≧0の成分で0.41であった。
原料の変性多価フェノール類を(ph−1b)から(ph−2b)358gに変更した以外は、実施例2と同様にして、褐色固形の2官能性エポキシ樹脂(ep−2b)429gを得た。その樹脂は,図6のNMRスペクトル(13C)から,またマススペクトルでn=1、n=2の理論構造に相当するM+=948,M+=1464のピークが得られたことから前記構造式Eb−9で表される構造をもつ目的のエポキシ樹脂であることが確認された。得られたエポキシ樹脂は前記構造式Eb−9におけるn=0の化合物と、n=1以上の化合物との混合物であり、GPCで確認したところ該混合物中n=0の化合物を35質量%の割合で含有するものであった。
またこれのエポキシ当量は353g/eq.、150℃における溶融粘度は190mPa・s(ICI粘度計)、エポキシ当量から算出される前記構造式Eb−9中のnの平均値は、n≧1の成分で1.44、及びn≧0の成分で0.53であることが確認された。
表2にしたがった配合で、エポキシ樹脂とフェノールノボラック樹脂硬化剤(大日本インキ化学工業株式会社製:商品名フェノライト TD−2131、水酸基当量104g/eq.)とトリフェニルホスフィン(促進剤)を120℃で均一混合し、それを150℃の温度で10分間プレス成形した。その後、175℃で5時間の後硬化を実施して硬化物を得た。その硬化物から所定のサイズの試験片を切り出し、それを用いて、耐熱性、耐湿性、誘電特性を評価した。耐熱性はガラス転移温度を動的粘弾性試験器で測定し、耐湿性はプレッシャークッカーテスト(121℃、100%RH、2気圧×2時間)で処理した後の、重量増加率を吸湿率とした。また誘電特性は、誘電率測定装置(ジャパン・イー・エム社製、DPMS1000)を用いて、1MHz/25℃の条件下で測定した。
尚、比較に用いたエポキシ樹脂は、ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ep−3b、大日本インキ化学工業株式会社製:商品名 EPICLON 850S、エポキシ当量188g/eq.)、ビスフェノールA型固形エポキシ樹脂(ep−4b、大日本インキ化学工業株式会社製:商品名 「EPICLON 1055」、エポキシ当量477g/eq.)、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(ep−5b、大日本インキ化学工業株式会社製:商品名「EPICLON N−665−EXP」、エポキシ当量203g/eq.)、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(ep−6b、大日本インキ化学工業株式会社製:商品名「EPICLON HP−7200H」、エポキシ当量279g/eq.)である。
一方、低誘電性2官能性エポキシ樹脂(A)を用いる場合は高周波機器に対応できる低誘電率、低誘電正接材料として、半導体封止材料、プリント配線基板材料及びビルドアップ用相関絶縁材料に適用できる。
Claims (15)
- 請求項1記載のエポキシ樹脂(A)、及び硬化剤(B)を必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1に記載された一般式1においてn=0の2官能性エポキシ樹脂(A’)を含む請求項4記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項2記載のエポキシ樹脂(A)、及び硬化剤(B)を必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 請求項3記載のエポキシ樹脂(A)、及び硬化剤(B)を必須成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- 前記2官能性エポキシ樹脂(A)と前記2官能性エポキシ樹脂(A’)との存在比が、質量基準で(A)/(A’)=90/10〜60/40である請求項5又は7記載の組成物。
- 前記2官能性エポキシ樹脂(A)及び前記硬化剤(B)に加え、前記2官能性エポキシ樹脂(A’)を含み、前記2官能性エポキシ樹脂(A)と前記2官能性エポキシ樹脂(A’)とを両者の混合物として用い、かつ、該混合物のエポキシ当量が250〜1000g/当量、25℃における粘度が2000〜150000mPa・sである請求項5又は7記載の組成物。
- 前記2官能性エポキシ樹脂(A)及び前記硬化剤(B)に加え、前記2官能性エポキシ樹脂(A’)を含み、前記2官能性エポキシ樹脂(A)と前記2官能性エポキシ樹脂(A’)とを両者の混合物として用い、かつ、該混合物のエポキシ当量が300〜1000g/当量、150℃における溶融粘度が0.1〜1.0Pa・sである請求項9記載の組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003344325A JP4632077B2 (ja) | 2002-10-15 | 2003-10-02 | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法、新規エポキシ樹脂、及び新規フェノール樹脂 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002300212 | 2002-10-15 | ||
JP2003344325A JP4632077B2 (ja) | 2002-10-15 | 2003-10-02 | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法、新規エポキシ樹脂、及び新規フェノール樹脂 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004156024A JP2004156024A (ja) | 2004-06-03 |
JP4632077B2 true JP4632077B2 (ja) | 2011-02-16 |
Family
ID=32827890
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003344325A Expired - Lifetime JP4632077B2 (ja) | 2002-10-15 | 2003-10-02 | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法、新規エポキシ樹脂、及び新規フェノール樹脂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4632077B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10822517B2 (en) | 2018-11-28 | 2020-11-03 | Industrial Technology Research Institute | Resin composition and cured resin composition |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4539025B2 (ja) * | 2003-04-28 | 2010-09-08 | Dic株式会社 | 液状封止材用樹脂組成物及び半導体装置 |
JP4725831B2 (ja) * | 2003-07-09 | 2011-07-13 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物とその硬化物 |
JP4581397B2 (ja) * | 2003-12-25 | 2010-11-17 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物とその硬化物 |
JP2005307032A (ja) * | 2004-04-22 | 2005-11-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | 1液型エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP4656374B2 (ja) * | 2004-06-28 | 2011-03-23 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP4747550B2 (ja) * | 2004-10-18 | 2011-08-17 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂,エポキシ樹脂組成物とその硬化物 |
JP4747551B2 (ja) * | 2004-10-18 | 2011-08-17 | Dic株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物、その硬化物及びエポキシ樹脂の製造方法 |
JP2006199742A (ja) * | 2005-01-18 | 2006-08-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2006206675A (ja) * | 2005-01-26 | 2006-08-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP4798422B2 (ja) * | 2005-03-01 | 2011-10-19 | Dic株式会社 | 粉体塗料用樹脂組成物 |
JP2006274110A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Toray Ind Inc | プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
JP4821166B2 (ja) * | 2005-04-20 | 2011-11-24 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体封止用液状樹脂組成物、その硬化物、並びにそれを用いた半導体装置及びチップの再生方法 |
JP2007009158A (ja) * | 2005-07-04 | 2007-01-18 | Japan Epoxy Resin Kk | ポリエーテルグリコールジグリシジルエーテルの製造方法及びエポキシ樹脂組成物 |
JP4812392B2 (ja) * | 2005-10-14 | 2011-11-09 | 日東電工株式会社 | 熱硬化性樹脂シート |
JP4782616B2 (ja) * | 2006-06-06 | 2011-09-28 | 日東電工株式会社 | 感光性樹脂組成物およびそれを用いて得られる配線回路基板 |
KR101148140B1 (ko) * | 2007-12-24 | 2012-05-23 | 제일모직주식회사 | 반도체 소자 밀봉용 에폭시 수지 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자 |
JP2010138280A (ja) * | 2008-12-11 | 2010-06-24 | Mitsubishi Electric Corp | プライマー組成物、電気絶縁用注型品およびその製造方法 |
JP5223660B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2013-06-26 | 住友ベークライト株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグおよび積層板 |
JP5624794B2 (ja) * | 2010-04-19 | 2014-11-12 | 東京応化工業株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、感光性ドライフィルム、及び受光装置 |
CN102858432B (zh) * | 2010-04-22 | 2016-08-03 | 三菱树脂株式会社 | 吸附性构件和使用该吸附性构件的装置 |
JP5753434B2 (ja) * | 2011-04-22 | 2015-07-22 | 富士フイルム株式会社 | 化学増幅型ポジ感光性組成物、硬化膜の形成方法、硬化膜 |
CN109415486B (zh) * | 2016-07-06 | 2021-03-30 | Dic株式会社 | 环氧树脂及其固化物 |
JP7310298B2 (ja) * | 2018-06-15 | 2023-07-19 | Dic株式会社 | 接着剤、積層体、電池用包装材及び電池 |
TWI691521B (zh) | 2018-12-10 | 2020-04-21 | 新應材股份有限公司 | 可撓性封裝材料、其製備方法及使用所述材料的封裝方法 |
JPWO2021125248A1 (ja) * | 2019-12-17 | 2021-06-24 | ||
CN115449323B (zh) * | 2022-05-13 | 2023-09-12 | 广东恒大新材料科技有限公司 | 一种高性能磁钢粘接环氧胶及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09509946A (ja) * | 1994-03-04 | 1997-10-07 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ヒドロキノンのモノアセタールの製造方法 |
JP2003084437A (ja) * | 2001-09-11 | 2003-03-19 | Toray Ind Inc | ポジ型感放射線性組成物 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2728106B2 (ja) * | 1991-09-05 | 1998-03-18 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション | 電子パッケージングにおける除去可能なデバイス保護のための開裂性ジエポキシド |
US5717054A (en) * | 1995-06-07 | 1998-02-10 | National Starch & Chemical Investment Holding Corp. | Epoxy resins consisting of flexible chains terminated with glycidyloxyphenyl groups for use in microelectronics adhesives |
-
2003
- 2003-10-02 JP JP2003344325A patent/JP4632077B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09509946A (ja) * | 1994-03-04 | 1997-10-07 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | ヒドロキノンのモノアセタールの製造方法 |
JP2003084437A (ja) * | 2001-09-11 | 2003-03-19 | Toray Ind Inc | ポジ型感放射線性組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10822517B2 (en) | 2018-11-28 | 2020-11-03 | Industrial Technology Research Institute | Resin composition and cured resin composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004156024A (ja) | 2004-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4632077B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法、新規エポキシ樹脂、及び新規フェノール樹脂 | |
US7569654B2 (en) | Epoxy resin composition, process for producing epoxy resin, novel epoxy resin, novel phenol resin | |
JP4815877B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、新規ヒドロキシ化合物、新規エポキシ樹脂及びそれらの製造方法 | |
KR20130118319A (ko) | 고분자량 에폭시 수지, 그 고분자량 에폭시 수지를 사용하는 수지 필름, 수지 조성물, 및 경화물 | |
JP4539025B2 (ja) | 液状封止材用樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP5135951B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物、その硬化物、及び新規エポキシ樹脂 | |
JP4461698B2 (ja) | 接着剤組成物、フレキシブル配線基板、及びカバーレイフィルム | |
JP2006206675A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
KR101640856B1 (ko) | 나프톨수지, 에폭시수지, 에폭시수지 조성물 및 그 경화물 | |
WO2022209642A1 (ja) | エポキシ樹脂及びその製造方法、硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 | |
JP6183918B2 (ja) | ポリヒドロキシポリエーテル樹脂、ポリヒドロキシポリエーテル樹脂の製造方法、そのポリヒドロキシポリエーテル樹脂を含有する樹脂組成物、及びそれから得られる硬化物 | |
JP2012077120A (ja) | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、及び半導体封止材 | |
JP4581397B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物とその硬化物 | |
JP3894628B2 (ja) | 変性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP4725831B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物とその硬化物 | |
JP3998163B2 (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2006257137A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP3636409B2 (ja) | フェノール類樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2006199742A (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP4636307B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP3446164B2 (ja) | エポキシ樹脂及びその製造方法 | |
JP3963106B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2014162854A (ja) | 樹脂組成物及び硬化物 | |
JP2000007756A (ja) | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2008255367A (ja) | エポキシ樹脂組成物およびその成形硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050905 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061002 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090924 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20091001 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091130 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100325 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100625 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20100709 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101021 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101103 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4632077 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131126 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131126 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |