JP4747550B2 - エポキシ樹脂,エポキシ樹脂組成物とその硬化物 - Google Patents
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(式中、Rは水素原子或いは炭素数1〜4のアルキル基、Xは炭素数2〜10のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基、メチレンビスフェニル基、Yはプロピレン基、ブチレン基、ジ(エチレンオキシ)エチル基、又はシクロヘキサンジメチル基を示す。)で表されるエポキシ樹脂と硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物、これを硬化した硬化物を提供する。
が好ましい。また,硬化促進剤を適宜使用することもできる。硬化促進剤としては公知慣用のものがいずれも使用できるが,例えば,リン系化合物,第3級アミン,イミダゾール,有機酸金属塩,ルイス酸,アミン錯塩等が挙げられる。電子部品用途では,リン系化合物ではトリフェニルフォスフィン,第3級アミンでは1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−ウンデセン(DBU)などが,硬化性,耐熱性,電気特性,耐湿信頼性などが優れるために好ましい。
前記構造式(2)で表されるエポキシ樹脂(E−1)の合成
温度計、撹拌機、冷却間を取り付けたフラスコに,トリレンジイソシアネート(三井武田ケミカル社製:商品名コスモネートT−80)87.1g(0.50モル)とヒドロキシブチルビニルエーテル(ISP社製:商品名Rapi−Cure HBVE)116.2g(1.00モル)を仕込み50℃で1時間反応させた後、さらに80℃で1時間30分撹拌した。IR分析でイソシアネート基の吸収が消失し,ウレタン基の吸収が現れたことを確認した後に,室温でメチルアシッドフォスフェート(大八社製:商品名AP−1)0.6gとグリシドール(2,3−エポキシ−1−プロパノール)74.1g(1.00モル)を添加して,70℃で5時間反応を続けた。GPCでグリシドールが完全に消失したことを確認して得られた樹脂を取り出した。この樹脂のエポキシ当量は308g/eqであり,NMR(13C)(図1)とマススペクトル(図2)によって、構造式(2)の構造を有することを確認した。GPCによって測定された理論構造体(構造式(2)の構造)の含有率は59%であった。
前記構造式(3)で表されるエポキシ樹脂(E−2)の合成
トリレンジイソシアネートをジフェニルメタンジイソシアネート(三井武田ケミカル社製:商品名コスモネートPH)125.1g(0.50モル)に変更した以外は,実施例1と同様にして,目的のエポキシ樹脂を得た。エポキシ当量は340g/eq.であり,実施例1同様にNMRとマススペクトルによって,構造式(3)の構造を有することを確認した。GPCによって測定された理論構造体(構造式(3)の構造)の含有率は63%であった。
前記構造式(4)で表されるエポキシ樹脂(E−3)の合成
トリレンジイソシアネートを1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(東京化成工業社製)84.1g(0.50モル)に変更し,ヒドロキシブチルビニルエーテルをヒドロキシプロピルビニルエーテル102.1g(1.00モル)に変更した以外は,実施例1と同様にして,目的のエポキシ樹脂を得た。エポキシ当量は304g/eq.であり,実施例1同様にNMRとマススペクトルによって,構造式(4)の構造を有することを確認した。GPCによって測定された理論構造体(構造式(4)の構造)の含有率は52%であった。
下記構造式(7)で表される従来技術のウレタン変性エポキシ樹脂(E−4)の合成
公開特許公報昭60−260619号公報に従って合成した。ヘキサンジオール124.1g(1.05モル)とトリレンジイソシアネート348.3g(2.00モル)とジブチルスズジラウレート(東京化成工業社製)0.1gを仕込み80℃で5時間攪拌したのち、グリシドール140.8g(1.90モル)を加え80℃で8時間反応を続けた。
GPCでグリシドールが完全に消失したことが確認して得られた樹脂を取り出した。この樹脂のエポキシ当量は324g/eqであった。
KIc=(3×P×L×a1/2)/(2×W×H2) その結果を表1にまとめた。
Claims (8)
- 前記エポキシ樹脂が、ジイソシアネート類とヒドロキシビニルエーテル類とグリシドール類の反応物である請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂のエポキシ当量が218〜1000g/eq.の範囲である請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
- トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、及び炭素数2〜10のアルキル鎖末端ジイソシアネート類からなる群から選択されるイソシアネート類と、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、及びシクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルからなる群から選択されるヒドロキシビニルエーテル類と、グリシドール類とを反応させることを特徴とするエポキシ樹脂の製造方法。
- 前記イソシアネート類と前記ヒドロキシビニルエーテル類を反応させてウレタン変性ビニルエーテル類である中間体を製造する第1工程と、前記第1工程で得られた中間体とグリシドール類とを反応させてエポキシ樹脂を製造する第2工程からなる請求項4記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 前記エポキシ樹脂が、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、及び炭素数2〜10のアルキル鎖末端ジイソシアネート類からなる群から選択されるイソシアネート類と、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、及びシクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルからなる群から選択されるヒドロキシビニルエーテル類と、グリシドール類とを反応させて得られるものである請求項6記載のエポキシ樹脂。
- 請求項1〜3のいずれか1つに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
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