KR102607952B1 - 에폭시 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 물품 - Google Patents
에폭시 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 물품 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102607952B1 KR102607952B1 KR1020210159157A KR20210159157A KR102607952B1 KR 102607952 B1 KR102607952 B1 KR 102607952B1 KR 1020210159157 A KR1020210159157 A KR 1020210159157A KR 20210159157 A KR20210159157 A KR 20210159157A KR 102607952 B1 KR102607952 B1 KR 102607952B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- formula
- epoxy resin
- epoxy
- formulas
- Prior art date
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 91
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 91
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims abstract description 22
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 21
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 claims description 3
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 5
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 abstract description 3
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 35
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 18
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 18
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 7
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXXSQMDHHYTRKY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(CC2OC2)=C(CC2OC2)C(N)=C1CC1CO1 CXXSQMDHHYTRKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 2-allylphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC=C QIRNGVVZBINFMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PULOARGYCVHSDH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,4,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)phenol Chemical compound C1OC1CC1=C(CC2OC2)C(N)=C(O)C=C1CC1CO1 PULOARGYCVHSDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1,2,2-tris(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 229910002026 crystalline silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- AAXGWYDSLJUQLN-UHFFFAOYSA-N diphenyl(propyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CCC)C1=CC=CC=C1 AAXGWYDSLJUQLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- -1 for example Chemical compound 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012536 packaging technology Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/226—Mixtures of di-epoxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/30—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
- C08G59/306—Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
이관능성 알콕시실릴기화 에폭시 수지의 배합에 의해 저 CTE 특성을 갖는 에폭시 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 물품에 관한 것이다. 본 발명의 (A) 노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지, (B) 이관능성 알콕시실릴기화 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 조성물은 저CTE 특성을 나타낸다. 이에 따라 에폭시 조성물의 공정성이 향상될 뿐만 아니라 에폭시 조성물이 적용되는 물품, 예컨대 반도체, 전기 및/또는 전자 부품 소재, 패키징 등에 대한 신뢰성이 향상된다.
Description
본 발명은 저열팽창 특성, 즉, 낮은 열팽창계수를 갖는 에폭시 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 물품에 관한 것이다. 보다 상세하게는 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지의 배합에 의해 저열팽창 특성을 갖는 에폭시 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 물품에 관한 것이다.
노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지는 우수한 열적 특성으로 인하여, 내열특성이 요구되는 반도체 패키징을 포함한 전기, 및/또는 전자 부품에 널리 사용되고 있다. 그러나 이들 수지의 열팽창특성은 IC칩과의 CTE-미스매치(mismatch) 문제를 해결하기엔 여전히 높다.
따라서, 에폭시 수지와 에폭시 수지가 적용되는 물품 등과의 CTE-미스매치로 인한 문제를 해결할 수 있는 저CTE 특성을 갖는 에폭시 소재의 개발이 요구된다. 더욱이, 반도체 패키징 기술의 발전에 따라서, 에폭시 소재의 저CTE 특성에 대한 요구가 커짐에 따라, 무기 필러의 고충전이 가능한 에폭시 시스템에 대한 요구가 또한 증대되고 있다. 뿐만 아니라, 미세 부품에 대한 무기필러가 다량 배합된 에폭시 조성물의 미충전이 발생하지 않도록, 에폭시 조성물의 흐름성 확보 또한 요구된다.
한편, 본 출원의 발명자들은 노볼락 에폭시 수지 및 다관능성 에폭시 수지 시스템의 열팽창특성 특성을 향상(즉, 저열팽창 특성)시키기 위하여 알콕시실릴기가 도입된 에폭시 수지를 개발하였으며, 한국특허출원 10-2017-147526, 10-2014-21884으로 출원하였다. 그러나, 알콕시실릴화에 사용된 노볼락 에폭시 수지 및 다관능성 방향족 에폭시 수지는 제조시에 사용되는 반응물인 에폭시 수지의 분자량이 크거나, 다관능성 작용기로 인하여 알콕시실릴화된 에폭시 수지의 점도가 증가한다. 이에 따라 알콕시실릴화 노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지를 포함하는 조성물은 고충진 또는 고점도 조건에서는 알콕시실릴화로 인한 물성개선 효과가 충분히 발현되지 않을 수 있다.
본 발명은 개선된 열팽창 특성 (즉, 낮은 열팽창계수(CTE))을 갖는 노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 조성물을 제공하는 것이다. 구체적으로는 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지를 함께 사용함으로써, 노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 조성물의 열팽창특성이 개선(즉, 저CTE)된다.
제1견지에 의하면,
(A)노볼락 에폭시 수지 및 다관능성 에폭시 수지로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 주재 에폭시 수지; 및
(B)하기 화학식 A1 및 A2로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지를 포함하되,
상기 (B) 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지는 [에폭사이드기]:[알콕시실릴기]의 몰비가 1:0.7 내지 1.5이고,
주재 에폭시 수지(A)와 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지(B)를 합한 에폭시 수지에서, [에폭사이드기]:[알콕시실릴기]의 몰비가 1:0.05 내지 0.5이 되도록 주재 에폭시 수지(A)와 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지(B)를 포함하는,
에폭시 조성물이 제공된다.
[화학식 A1]
(상기 화학식 A1에서, 유니트 (P)는 각각 독립적으로 C2 내지 C10 알칸디일기이며, 알칸디일기는 직선형 또는 분지형이고,
유니트 (QF)는 각각 독립적으로 하기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나이며,
(상기 화학식 (2C)에서, Y'는 -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S- 또는 -SO2-이며, 화학식 (4C)에서, Z는 각각 독립적으로 H 및 메틸기로 구성되는 그룹으로부터 선택되고, 화학식 (1C) 내지 (4C)에서 는 상기 화학식 A1의 부위에 대한 결합부위이다.)
작용기 R은 각각 독립적으로 하기 화학식 (S) 또는 수소이며,
(상기 화학식 (S)에서, Ra 내지 Rc 중 적어도 하나는 C1 내지 C5 알콕시기이고 나머지는 C1 내지 C10 알킬기이며, 상기 알콕시기의 알킬부분 및 알킬기는 직선형 혹은 분지형이다.)
l은 1 내지 100의 정수이고,
#은 상기 C2 내지 C10 알칸디일기에 대한 결합부위이고,
은 상기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나의 부위에 대한 결합부위이다.)
[화학식 A2]
(상기 화학식 A2에서, 유니트 (QF)는 각각 독립적으로 하기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나이며,
(상기 화학식 (2C)에서, Y'는 -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S- 또는 -SO2-이며, 화학식 (4C)에서, Z는 각각 독립적으로 H 및 메틸기로 구성되는 그룹으로부터 선택되고, 화학식 (1C) 내지 (4C)에서 는 상기 화학식 A2의 부위에 대한 결합부위이다.)
상기 작용기 R은 각각 독립적으로 하기 화학식 (S) 또는 수소이며,
(상기 화학식 (S)에서, Ra 내지 Rc 중 적어도 하나는 C1 내지 C5 알콕시기이고 나머지는 C1 내지 C10 알킬기이며, 상기 알콕시기의 알킬부분 및 알킬기는 직선형 혹은 분지형이다.)
m은 0 내지 100의 정수이고,
은 상기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나의 부위에 대한 결합부위이다.)
제2견지에 의하면, 상기 C2 내지 C10 알칸디일기는 하기 화학식 (a) 또는 화학식 (b)의 구조로 나타내어지는 것인, 제1견지의 에폭시 조성물이 제공된다.
(상기 화학식 (a) 및 (b)에서, #는 상기 화학식 A1의 # 부위에 대한 결합부위이고,
화학식 (b)에서, n은 2 내지 10의 정수이다.)
제3견지에 의하면, 상기 에폭시 조성물은 열가소성 수지를 추가로 포함하는 제1견지의 에폭시 조성물이 제공된다.
제4견지에 의하면, 상기 에폭시 조성물은 무기 필러를 추가로 포함하는 제1견지의 에폭시 조성물이 제공된다.
제5견지에 의하면, 상기 에폭시 조성물은 무기 필러를 추가로 포함하는 제3견지의 에폭시 조성물이 제공된다.
제6견지에 의하면, 제1견지 내지 제5견지 중 어느 일 견지의 에폭시 조성물의 경화물이 제공된다.
제7견지에 의하면, 제6견지의 경화물을 포함하는 물품이 제공된다.
제8견지에 의하면, 상기 물품은 반도체 패키징 소재, 반도체 부품, 반도체 장치, 전기 소재, 전기 부품, 전기 장치, 전자 소재, 전자 부품, 또는 전자 장치인, 제7견지의 물품이 제공된다.
본 발명의 에폭시 조성물은 저CTE를 나타낸다. 본 발명의 에폭시 조성물은 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지의 배합에 의해 노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지 조성물의 열팽창특성이 개선(즉, 저CTE)된다. 나아가, 이러한 저CTE 특성으로 인하여, 본 발명의 에폭시 조성물이 적용되는 물품, 예컨대 반도체, 전기 및/또는 전자 부품 소재, 패키징 등에 대한 신뢰성이 향상된다.
도 1은 비교예 1, 비교예 2 및 실시예 1의 에폭시 경화물의 온도에 따른 치수변화를 나타내는 그래프이다.
본 발명의 일 구현은 이관능성 알콕시실릴기화 에폭시 수지의 첨가에 의해 개선된 저열팽창 특성(이하, '저CTE'라 하기도 한다)을 갖는 노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 일 구현에 의한 에폭시 조성물은 (A) 노볼락 에폭시 수지 및 다관능성 에폭시 수지로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적어도 1종의 주재 에폭시 수지, 및 (B) 하기 화학식 A1 및 A2로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지 (이하, '이관능성 실릴에폭시'라 하기도 한다)를 포함한다. 본 발명의 다른 구현에 있어서, 상기 에폭시 조성물은 열가소성 수지 및/또는 무기 필러를 추가로 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현에 의한 에폭시 조성물의 구성성분에 대하여 설명한다.
(A) 노볼락 에폭시 수지 및 다관능성 에폭시 수지
본 발명의 에폭시 조성물은 주재 에폭시 수지로 노볼락 에폭시 수지 및 다관능성 에폭시 수지로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적어도 1종을 포함한다.
노볼락 에폭시 수지는 종래 에폭시 수지 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 어떠한 노볼락 에폭시 수지가 사용될 수 있다. 노볼락 에폭시 수지로는 이로써 제한하는 것은 아니지만, 예를 들어, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 크레졸 노볼락 에폭시 수지, 비스페놀 A 노볼락 에폭시 수지, 나프탈렌 노볼락 등을 들 수 있다.
다관능성 에폭시 수지는 분자 내에 에폭시기를 3개 이상 갖는 에폭시 수지로서 종래 에폭시 수지 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 어떠한 다관능성 에폭시 수지가 사용될 수 있다. 다관능성 에폭시 수지로는 이로써 특히 제한하는 것은 아니지만, 예를 들어, 트리글리시딜 아미노페놀 수지, N,N,N',N'-테트라글리시딜-4,4'-메틸렌비스벤젠아민 수지, 트리메틸롤프로판 트리글리시딜 에테르 수지, 테트라페놀에탄 테트라글리시딜에테르 수지 및 트리글리시딜 이소시아뉴레이트 수지 등을 들 수 있다.
(B) 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지
본 발명의 일 구현에 의한 에폭시 조성물은 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지로서 화학식 A1 및 A2로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적어도 1종, 바람직하게는 1종을 포함한다. 이러한 이관능성 실릴에폭시는 노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지와 함께 사용함으로써 노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지의 저열팽창 특성을 개선한다.
[화학식 A1]
(상기 화학식 A1에서, 유니트 (P)는 각각 독립적으로 C2 내지 C10 알칸디일기이며, 알칸디일기는 직선형 또는 분지형이고, 예를 들어, 상기 C2 내지 C10 알칸디일기는 하기 화학식 (a) 또는 화학식 (b)로 나타내어지는 것이며,
(상기 화학식 (a) 및 (b)에서, #는 상기 화학식 A1의 # 부위에 대한 결합부위이고, 화학식 (b)에서, n은 2 내지 10의 정수이다.)
유니트 (QF)는 각각 독립적으로 하기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나이며,
(상기 화학식 (2C)에서, Y'는 -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S- 또는 -SO2-이며, 화학식 (4C)에서, Z는 각각 독립적으로, H 및 메틸기로 구성되는 그룹으로부터 선택되고, 화학식 (1C) 내지 (4C)에서 는 상기 화학식 A1의 부위에 대한 결합부위이다.)
작용기 R은 각각 독립적으로 하기 화학식 (S) 또는 수소이며,
(상기 화학식 (S)에서, Ra 내지 Rc 중 적어도 하나는 C1 내지 C5 알콕시기이고 나머지는 C1 내지 C10 알킬기이며, 상기 알콕시기의 알킬부분 및 알킬기는 직선형 혹은 분지형이다.)
l은 1 내지 100의 정수, 바람직하게는 1 내지 30 이고,
#은 상기 C2 내지 C10 알칸디일기에 대한 결합부위이고,
은 상기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나의 부위에 대한 결합부위이다.)
[화학식 A2]
(상기 화학식 A2에서, 유니트 (QF)는 각각 독립적으로 하기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나이며,
(상기 화학식 (2C)에서, Y'는 -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S- 또는 -SO2-이며, 화학식 (4C)에서, Z는 각각 독립적으로, H 및 메틸기로 구성되는 그룹으로부터 선택되고, 화학식 (1C) 내지 (4C)에서 는 상기 화학식 A2의 부위에 대한 결합부위이다.)
작용기 R은 각각 독립적으로 하기 화학식 (S) 또는 수소이며,
(상기 화학식 (S)에서, Ra 내지 Rc 중 적어도 하나는 C1 내지 C5 알콕시기이고 나머지는 C1 내지 C10 알킬기이며, 상기 알콕시기의 알킬부분 및 알킬기는 직선형 혹은 분지형이다.)
m은 0 내지 100의 정수, 바람직하게는 0 내지 30 이고,
은 상기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나의 부위에 대한 결합부위이다.)
상기 이관능성 실릴에폭시에서 [에폭사이드기]:[알콕시실릴기]의 몰비는 1:0.7 내지 1.5, 바람직하게는 1:0.7 내지 1.2이다. 이와 같이, 상기 이관능성 실릴에폭시는 높은 실릴화도를 갖는다. 이는 이관능성 실릴에폭시의 지방족 또는 지환족 구조가 강도 및 열적특성이 낮은 구조이므로, 이관능성 실릴에폭시의 지방족 또는 지환족 구조로 인한 에폭시 경화물의 물성저하를 최소하면서, 우수한 저CTE 특성에 요구되는 알콕시실릴기 농도를 달성하기 위함이다. 알콕시실릴기의 몰비가 0.7 미만이면 에폭시 조성물에 강도가 약한 이관능성 실릴에폭시의 함량이 높아진다는 점에서 바람직하지 않고, 1.5를 초과하면 에폭시 조성물에서 이관능성 실릴에폭시의 사용량이 너무 작아져 원하는 CTE 개선효과가 충분하지 않다.
본 발명의 일 구현에 의한 에폭시 조성물에서, 노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지와 이관능성 실릴에폭시는 에폭시 조성물에서 [에폭사이드기]:[알콕시실릴기]의 몰비가 1:0.05 내지 0.5가 되도록 배합된다.
에폭시 조성물에서, 알콕시실릴기의 몰비가 0.05 미만이면 저CTE를 달성하기에 알콕시실릴기의 농도가 너무 낮고, 0.5를 초과하면 알콕시실릴기의 높아진 농도로 인하여 경화특성의 변화가 발생한다는 점에서 바람직하지 않다.
상기 이관능성 실릴에폭시는 이관능성 지방족 또는 지환족 에폭시 수지를 출발물질로 사용하여, 하기와 같은 2단계 반응에 의한 알콕시실릴화에 의해 제조된다. 즉, 출발물질인 이관능성 지방족 또는 지환족 에폭시 수지와 이관능성 방향족 알코올의 반응에 의해, 히드록시기를 생성(제1단계)한 후에, 알콕시실릴화 반응(제2단계)을 진행하여, 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지가 제조된다. 구체적으로는, 예를 들어 하기 반응식 1의 반응에 의해 제조된다.
[반응식 1]
제1단계에서, 인계 촉매 및 임의의 용매 존재 하에서 출발물질인 이관능성 지방족 또는 지환족 에폭시 수지 (이하, '이관능 에폭시'라 하기도 한다.)와 이관능성 방향족 알코올(이하, '방향족 알코올'이라 하기도 한다.)을 혼합하고 약 80℃내지 약 200℃의 온도에서 약 30분 내지 약 3시간 반응시켜서 중간체인 에폭시 수지를 얻는다.
상기 이관능 에폭시로는 하기 화학식 (AS) 또는 화학식 (BS)의 에폭시 수지가 사용된다.
상기 화학식 (AS)에서, (P)은 C2 내지 C10 알칸디일기이며, 상기 알칸디일기는 직선형 또는 분지형일 수 있다. 화학식 (AS) 구조의 예는 하기 화학식 (AS-1), 또는 (AS-2)로 나타내어지는 에폭시 수지를 들 수 있다.
(화학식 (AS-2)에서, n은 2 내지 10의 정수이다.)
이로써 한정되는 것은 아니지만, 상기 방향족 알코올은 하기 화학식 (1) 내지 (4)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 1종 이상, 또는 1종이 사용될 수 있다.
화학식 (2)에서, Y'는 -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S- 또는 -SO2-이며, 화학식 (4)에서, Z는 각각 독립적으로, H 및 메틸기로 구성되는 그룹으로부터 선택된다.
제1단계에서, 상기 이관능성 에폭시, 구체적으로 화학식 (AS) 또는 (BS)의 에폭사이드기 대 방향족 알코올의 OH기의 당량비가 2:1이 되도록 반응시킨다. 이는 제2단계에서 얻어질 이관능성 실릴에폭시의 알콕시실릴화비를 높이기 위해 필요하다. 노볼락 에폭시 수지 및/또는 다관능성 에폭시 수지와의 배합에서 이관능성 실릴에폭시의 사용량을 최소화하기 위해서는 알콕시실릴기 함량이 높은 에폭시 수지를 사용하는 것이 바람직하기 때문이다. 한편, 제1단계 반응에 의해, 트라이머, 펜타머, 및/또는 그 보다 분자량이 더 큰 올리고머가 동시에 생성되어, 이들이 혼재된 상태(즉, 분자량이 다른 중간체 에폭시 수지 혼합물)로 존재한다. 일반적으로 올리고머화(oligomerization) 반응을 보낼 때, 단일 분자량을 갖는 수지로 제조하는 것은 이론적으로 불가능하여, 분자량이 다른 수지의 혼합물 형태로 얻어지며, 이는 이 기술분야에 주지되어 있는 내용이다. 따라서, 다양한 올리고머가 혼재된 상태로 제조되며, 그대로 사용된다.
인계 촉매는 트리페닐포스핀(TPP), 디페닐프로필포스핀, 및 트리시클로헥실포스핀으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 1종 이상이 사용될 수 있다. 상기 인계 촉매는 출발물질인 이관능성 방향족 알코올 100 중량부 당 0.1 내지 2 중량부로 사용될 수 있다.
제1단계 반응에서 용매는 필요에 따라 임의로 사용될 수 있다. 용매로는, 이로써 특히 한정하는 것은 아니지만, 예를 들어, 아세토니트릴, MEK(methyl ethyl ketone), DMF(dimethyl formamide), DMSO(dimethyl sulfoxide), 톨루엔, 자일렌 등이 단독으로 혹은 2가지 이상이 함께 사용될 수 있다.
제1단계 반응에서 하기 화학식 B1 또는 B2로 나타내어지는 중간생성물이 형성된다.
[화학식 B1]
(화학식 B1에서, 유니트 (P)는 각각 독립적으로 C2 내지 C10 알칸디일기이고, 알칸디일기는 직선형 또는 분지형일 수 있고, 예를 들어, C2 내지 C10 알칸디일기는 하기 화학식 (a) 또는 화학식 (b)로 나타내어지는 것이며,
(상기 화학식 (a) 및 (b)에서, #는 상기 화학식 B1의 # 부위에 대한 결합부위이고,
화학식 (b)에서, n은 2 내지 10의 정수이다.)
유니트 (QC)는 각각 독립적으로 하기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나이며,
상기 화학식 (2C)에서, Y'는 -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S- 또는 -SO2-이며, 화학식 (4C)에서, Z는 각각 독립적으로, H 및 메틸기로 구성되는 그룹으로부터 선택되고, 화학식 (1C) 내지 (4C)에서 는 상기 화학식 B1의 부위에 대한 결합부위이고,
l은 1 내지 100의 정수, 바람직하게는 1 내지 30의 정수이며,
#은 상기 C2 내지 C10 알칸디일기에 대한 결합부위이고,
은 상기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나의 부위에 대한 결합부위이다.)
[화학식 B2]
(화학식 B2에서, 유니트 (QC)는 각각 독립적으로 하기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나이고,
(상기 화학식 (2C)에서, Y'는 -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S- 또는 -SO2-이며, 화학식 (4C)에서, Z는 각각 독립적으로 H 및 메틸기로 구성되는 그룹으로부터 선택되고, 화학식 (1C) 내지 (4C)에서 는 상기 화학식 B2의 부위에 대한 결합부위이다.)
m은 0 내지 100의 정수이고, 바람직하게는 0 내지 30의 정수이고,
은 상기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나의 부위에 대한 결합부위이다.)
그 후, 무촉매 또는 염기 촉매 존재 하에서, 제1단계에서 얻어진 상기 중간생성물과 하기 화학식 (C)의 이소시아네이트 알콕시실란을 혼합하고 60℃내지 150℃의 온도에서 6시간 내지 72시간 동안 반응(제2단계)시킴으로써 상기 화학식 A1 또는 화학식 A2의 이관능성 실릴에폭시가 얻어진다.
[화학식 C]
OCN(CH2)3SiRaRbRc
상기 화학식 (C)에서, 상기 Ra 내지 Rc 중 적어도 하나는 C1-C5 알콕시기, 바람직하게는 C1-C3 알콕시기이고, 나머지는 C1-C10 알킬기이며, 상기 알콕시기의 알킬부분 및 알킬기는 직선형 혹은 분지형일 수 있다. 중간생성물의 히드록시기 1 당량에 대하여, 이소시아네이트 알콕시실란을 0.1 당량 내지 1.0 당량 반응시킬 수 있다.
사용 가능한 염기 촉매의 예로는 이로서 한정하는 것은 아니지만, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민 및 피리딘으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 적어도 1종이 사용될 수 있다. 염기 촉매는 제1단계의 중간생성물의 히드록시기 1 당량에 대하여 0.1 당량 내지 1 당량으로 사용될 수 있다.
상기 제2단계에서 용매는 필요에 따라 임의로 사용될 수 있다. 용매로는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 아세토니트릴, THF(tetrahydrofuran), MEK(methylethylketone), DMF(dimethylformamide), DMSO(dimethyl sulfoxide), 메틸렌 클로라이드(MC) 등이 단독으로 혹은 2가지 이상이 함께 사용될 수 있다.
제1단계에서와 마찬가지로, 제2단계 반응에 의해, 트라이머, 펜타머, 및/또는 그 보다 분자량이 더 큰 올리고머가 동시에 생성되어, 이들이 혼재된 상태(즉, 분자량이 다른 수지의 혼합물)로 존재한다. 일반적으로 올리고머화(oligomerization) 반응을 보낼 때, 반응을 보낼 때, 단일 분자량을 갖는 수지로 제조하는 것은 이론적으로 불가능하여, 분자량이 다른 수지의 혼합물 형태로 얻어진다. 따라서, 다양한 올리고머가 혼재된 상태로 제조되며 그대로 본 발명의 에폭시 조성물에 사용될 수 있다.
(C) 열가소성 수지
본 발명의 일 구현에 의한 에폭시 조성물은 필요에 따라 열가소성 수지를 추가로 포함할 수 있다. 상기 열가소성 수지는 물성 및/또는 공정성을 조절하는 용도로 사용된다. 열가소성 수지로는 아크릴 수지, 페녹시 수지, 폴리비닐아세탈 수지, 폴리이미드수지, 폴리아미드이미드 수지, 폴리에테르 술폰 수지, 폴리술폰 수지 등과 같은 열가소성 수지를 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있으며, 이는 이 기술분야에서 일반적으로 알려져 있는 사항으로 여기서 상세히 기재하지 않는다.
열가소성 수지가 사용되는 경우, 이는 이 기술분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 사용될 수 있으며, 특히 한정하는 것은 아니다. 다만, 예를 들어, 에폭시 수지 100중량부에 대하여, 에폭시 배합의 공정성 (필름 성형성) 및/또는 요구물성 (예를 들어 인성) 등을 고려하여, 열가소성 수지를 150 중량부 이하(열가소성 수지는 선택적으로 첨가되는 성분으로서 하한값은 한정되지 않는다), 바람직하게는 10 내지 150 중량부의 범위에서 적합하게 선택하여 사용할 수 있으며, 이로써 한정하는 것은 아니다.
(D) 무기 필러
에폭시 조성물의 물성을 보강하기 위해 무기 필러로는 이 기술분야에서 일반적으로 사용되는 임의의 무기 필러가 추가적으로 사용될 수 있다.
무기 필러로는 이 기술분야에서 에폭시 조성물에 사용되는 것으로 일반적으로 알려져 있는 임의의 무기 필러가 사용될 수 있다. 구체적으로, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를 들어, 무기 필러는 실리카(예를 들어, 용융 실리카 및 결정성 실리카 포함), 지르코니아, 티타니아, 알루미나 등과 같은 금속 산화물, 질화규소, 질화알루미늄, 실리콘카바이드, 및 실세스퀴옥산으로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 적어도 일종이 사용될 수 있다. 무기 필러는 이 기술분야에서 일반적으로 알려져 있는 사항으로 여기서 상세히 기재하지 않는다.
무기 필러는 분산성, 공정성 및 신뢰성 등의 측면에서 입자크기(컷 사이즈(cut-size))가 0.1㎛~100㎛, 바람직하게는 1㎛~70㎛, 더욱 바람직하게는 5㎛~50㎛인 구상 분말을 사용하는 것이 바람직하다. 이때, 무기 필러의 입자크기가 0.1㎛ 미만이면 고가일 뿐만 아니라, 분산에 문제가 있을 수 있고, 100㎛을 초과하면 컨트롤러 다이 및/또는 반도체 칩이 무기 필러에 의한 패턴 손상이나 크랙 발생 등이 문제될 수 있다.
무기 필러는 이 기술분야에서 일반적으로 사용되는 범위로 사용되며, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 물성 및/또는 공정성 측면에서 상기 에폭시 조성물의 고형분 함량의 총 중량을 기준으로 95wt%이하, 바람직하게는 30wt% 내지 95wt%, 보다 바람직하게는 45 내지 95 wt%, 보다 더 바람직하게는 60wt% 내지 93wt%로 배합될 수 있다. 무기 필러는 필요에 따라 선택적으로 첨가되는 성분으로서 하한 함량은 한정되지 않으나, 첨가되는 경우에 무기 필러에 의한 특성이 충분히 발현될 수 있도록 30wt% 이상으로 배합되는 것이 바람직하고, 95wt%를 초과하면 공정 효율성이 저하될 수 있다.
본 발명에서 '에폭시 조성물의 고형분 함량의 총 중량'이란 에폭시 조성물에서 우발적으로 존재할 수 있는 액체 성분 및/또는 용매가 사용되는 경우에, 사용된 용매 등 임의의 액체 성분이 제거되고 경화되는 에폭시 조성물의 고형분 함량의 총 중량을 의미한다. 예를 들어, 본 발명의 에폭시 조성물의 고형분 함량의 총 중량을 기준으로, 무기 필러의 함량을 제외한 나머지 함량(예를 들어, 에폭시 조성물의 고형분 함량의 총 중량을 기준으로 무기 필러가 90wt%이면, 나머지 함량은 10wt%)은 에폭시 수지, 열가소성 수지, 경화제, 경화 촉매 및 후술하는 기타 첨가제 등 모든 유기 성분의 함량이다.
(E) 경화제, 경화촉매 및 기타 첨가제
상기한 임의의 구현의 에폭시 조성물은 에폭시 조성물의 경화를 위해 경화제 및 경화촉매를 포함하며, 이는 이 기술분야에서 일반적인 것이다.
상기 경화제로는 에폭시 수지에 대한 경화제로 일반적으로 알려져 있는 임의의 경화제가 사용될 수 있다. 이로써 특히 한정하는 것은 아니지만, 예를 들어, 아민계, 폴리페놀계, 산무수물계 등이 사용될 수 있으며, 이는 이 기술분야에서 일반적으로 알려져 있는 사항으로 여기서 상세히 기재하지 않는다.
경화제의 함량 또한 이 기술분야의 당업자에게 주지되어 있는 바에 따라 적합하게 선택하여 사용될 수 있는 것으로, 특히 한정하는 것은 아니다. 목적하는 경화도 범위에 따라 에폭시 수지(구체적으로 에폭시 조성물에 함유되어 있는 모든 에폭시 수지)의 에폭사이드기의 농도를 기준으로 하여 경화제의 함량을 조절할 수 있다. 예를 들어, 에폭시 수지의 에폭사이드기와 경화제의 반응성 작용기(즉, 에폭사이드기와 반응하는 작용기)가 당량비로 반응하는 경화반응을 고려하여, 에폭시 수지의 에폭사이드기:경화제의 반응성 작용기 당량의 비율이 1:0.5~2.0, 바람직하게는 1:0.8~1.5이 되도록 경화제의 함량을 조절하여 사용할 수 있다. 경화제 함량이 0.5 미만이면, 경화반응이 불충분하고, 2.0을 초과하더라도 경화반응에 있어서 추가적인 개선사항이 없으며 비효율적이다. 상기 경화제의 반응성 작용기는 예를 들어, 아민계 경화제에서는 아민기, 폴리페놀계 경화제에서는 페놀성 수산기이며, 이 기술분야에 일반적으로 알려져 있다.
경화촉매로는 이 기술분야에서 에폭시 조성물의 경화에 일반적으로 사용되는 것으로 알려져 있는 어떠한 경화촉매가 사용될 수 있으며, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를 들어, 이미다졸계, 제3급 아민계, 제4급 암모늄계, 유기산염계, 인계 화합물 및 붕소화합물 등의 경화촉매가 사용될 수 있으며, 이들의 구체적인 예는 이 기술분야에서 일반적으로 알려져 있는 사항으로 여기서 상세히 기재하지 않는다.
상기 경화촉매의 함량 또한 이 기술분야의 당업자에게 주지되어 있는 바에 따라 적합하게 선택하여 사용될 수 있다. 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를 들어, 상기 에폭시 수지 (즉, 에폭시 조성물 중에 포함되어 있는 모든 에폭시 수지) 100 중량부에 대하여 예를 들어, 0.2 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 경화촉매는 경화반응 촉진 효과 및 경화 반응 속도 제어 측면에서 상기 함량으로 사용되는 것이 바람직하다. 상기 경화촉매를 상기 범위의 배합량으로 사용함으로써 경화가 효과적으로 촉진되며, 작업처리량의 향상을 기대할 수 있다.
본 발명의 임의의 구현에 의한 에폭시 조성물은 에폭시 조성물의 물성을 손상시키지 않는 범위에서, 물성조절을 위해 이 기술 분야의 에폭시 조성물에 통상적으로 배합되는 왁스, 난연제, 가소제, 항균제, 레벨링제, 소포제, 착색제, 안정제, 커플링제, 점도조절제, 희석제, 탄소섬유, 성형용 제제 등의 기타 첨가제가 또한 필요에 따라 배합될 수 있다. 또한, 경화 전에 배합이 용이하게 분산될 수 있도록 필요에 따라 용매를 사용하여 본 발명의 임의의 구현에 의한 에폭시 조성물을 분산시킬 수도 있다. 이러한 기타 첨가제 및/또는 용매의 종류, 배합, 함량 등은 이 기술분야의 기술자에게 일반적으로 알려져 있는 사항으로, 본 명세서에 상세히 기술하지 않는다.
본 발명의 다른 구현에 의하면, 상기한 임의의 구현에 의한 에폭시 조성물의 경화물이 제공된다. 경화물은 에폭시 조성물의 경화, 예를 들어, 열경화에 의한 얻어지며, 에폭시 조성물의 경화 방법 및 경화조건 등은 이 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 내용으로 여기서 상세히 기술하지는 않는다. 또한, 경화물은 복합체를 포함하는 의미로 사용된다.
본 발명의 또 다른 구현에 의하면, 상기한 본 발명의 임의의 구현에 의한 에폭시 조성물 및/또는 경화물을 포함하는 물품이 제공된다. 상기 물품은 반도체 소재, 반도체 부품, 반도체 장치, 전기 소재, 전자 소재, 전기 부품, 전자 부품, 전기 장치, 전자 장치 등일 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 에폭시 조성물 및/또는 경화물은 전기, 전자, 및/또는 반도체 부품용 밀봉제, 언더필, IC 기판, 접착제, 접착필름, 동박 적층라미네이트 (CCL)등 저CTE 특성이 요구되는 용도로 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 에폭시 조성물은 접착제, 도료 및 복합재료 등 각종 용도에 적용될 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현에 의한 상기 경화물은 태블릿, 그래뉼, 또는 필름 형상일 수 있다. 본 발명의 임의의 구현의 저CTE 특성을 갖는 에폭시 조성물 및/또는 경화물은 개선된 휨 특성이 요구되는 용도 (예를 들어, EMC)에 사용되어 부품의 개선된 공정성 및/또는 신뢰성을 나타낼 수 있다. 즉, 본 발명의 에폭시 조성물을 반도체 부품, 전기 부품, 전자 부품 등의 물품에 적용시, 우수한 열팽창 특성을 나타내는 것으로 제품의 신뢰성이 향상된다.
[실시예]
이하, 실시예를 통하여 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것으로, 이로써 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
A. 합성예
(1) 합성예 1:
플라스크에 네오펜틸 글리콜 디글리시딜 에테르 52.7g 및 1,3-디하이드록시벤젠 10g을 넣고 질소 하에 130℃에서 10분간 교반하였다. 반응물을 충분히 용융시킨 후, 트리페닐포스핀 (TPP) 0.2g을 반응물에 첨가로 반응을 시작하였다. 상기 반응은 130℃에서 2시간 반응(제1단계 반응)시켰다. 제1단계 반응 후, 상기 플라스크의 온도를 80℃로 낮추고, 여기에 메틸에틸케톤(MEK) 250g, 디이소프로필에틸아민(DIPEA) 23.5g, 3-트리에톡시실릴프로필 이소시아네이트 44.9g을 첨가하고 12시간 동안 추가 반응(제2단계 반응)시켰다. 제2단계 (알콕시실릴화 반응) 종결 후, 상온(20℃ 내지 25℃, 이하 동일)으로 냉각하고 증발기를 이용하여 용매 및 디이소프로필에틸아민를 제거하여 최종 목적물을 얻었다. [에폭사이드기]:[알콕시실릴 작용기] = 1.0: 1.04 (몰비율), EEW=613 g/Eq.
(2) 합성예 2 내지 합성예 5
하기 표 1 및 표 2에 기술된 반응물 및 함량을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 반응을 진행하여 최종 목적물을 얻었다.
[표 1] 제1단계 반응에서 사용된 화합물 및 사용량
[표 2] 제2단계에서 사용된 반응물 및 사용량
(3) 비교합성예 1
상온에서 2구 플라스크에 트리글리시딜-p-아미노페놀 100g 및 2-알릴페놀 33.39g 넣고 질소 하에 110℃에서 10분간 교반하였다. 그 후, 트리페닐포스핀 (TPP) 1.0g을 반응물에 첨가로 반응을 시작하였다. 상기 반응은 110℃에서 12시간 반응(제1단계 반응)시켰다. 제1단계 반응 후, 상기 플라스크의 온도를 80℃로 낮추고, 여기에 메틸에틸케톤(MEK) 100g, 디이소프로필에틸아민(DIPEA) 32.16g, 3-트리에톡시실릴프로필 이소시아네이트 61.55g을 첨가하고 12시간 동안 추가 반응(제2단계 반응)시켰다. 제2단계 (알콕시실릴화 반응) 종결 후, 상온으로 냉각하고 증발기를 이용하여 용매 및 디이소프로필에틸아민를 제거하여 하기 화학식 (C1)의 최종 목적물을 얻었다. [에폭사이드기]:[알콕시실릴 작용기] = 1.0: 0.32 (몰비율), EEW=240 g/Eq.
(4) 비교합성예 2
상온에서 2구 플라스크에 4,4'메틸렌비스(N,N-디글리시딜아닐린) 100g 및 페놀 20.49g 넣고 질소 하에 110℃에서 10분간 교반하였다. 그 후, 트리페닐포스핀 (TPP) 1.0g을 반응물에 첨가로 반응을 시작하였다. 상기 반응은 110℃에서 12시간 반응(제1단계 반응)시켰다. 제1단계 반응 후, 상기 플라스크의 온도를 80℃로 낮추고, 여기에 메틸에틸케톤(MEK) 100g, 디이소프로필에틸아민(DIPEA) 28.14g, 3-트리에톡시실릴프로필 이소시아네이트 53.85g을 첨가하고 12시간 동안 추가 반응(제2단계 반응)시켰다. 제2단계 반응(알콕시실릴화 반응) 종결 후, 상온으로 냉각하고 증발기를 이용하여 용매 및 디이소프로필에틸아민를 제거하여 하기 화학식 (C2)의 최종 목적물을 얻었다. [에폭사이드기]:[알콕시실릴 작용기] = 1.0: 0.35 (몰비율), EEW=266 g/Eq.
B. 물성평가 :경화물 제조 및 CTE 특성 평가
(1) 에폭시 필러 복합체(경화물)의 제조
하기 표 3-1 및 3-2의 조성으로 경화제, 실리카(FB-105FC, 실리카 55㎛ cut), 아크릴 수지 및 왁스를 메틸에틸케톤에 고형분 함량이 80wt%이 되도록 녹인다. 이 혼합액을 1500rpm 의 속도로 20분 혼합한 후, 에폭시 수지를 넣고 추가로 10분간 더 혼합한다. 경화촉매를 넣고 균일한 용액이 되도록 10분 추가 혼합하였다. 상기 혼합물을 알루미늄 디쉬에 넣는다. 80℃로 가열된 컨벡션 오븐에 넣어 15분간 용매를 제거한다. 150℃로 예열된 핫 프레스에서 몰딩 한 후 180℃ 오븐에서 4시간 동안 경화시켜서 에폭시 필러 복합체 몰드(8mmХ8mmХ3mm)를 얻었다.
(2) 내열 물성 평가
하기 표 3-1 및 표 3-2의 조성으로 하여 얻어진 경화물의 온도에 따른 치수변화를 열-기계 분석기(Thermo-mechanical Analysizer)를 이용하여 평가하여, CTE를 하기 표 3-1 및 표 3-2에 나타내었다.
[표 3-1] 필러 복합체의 내열 특성
[표 3-2] 필러 복합체의 내열 특성
주: 상기 표 3-1 및 3-2에서 사용된 화합물은 다음과 같다.
(1) 트리글리시딜-p-아미노페놀(Huntsman, MY0510, EEW=92g/Eq)
(2) 비스페놀 A 노볼락 에폭시 (KOLON, KEB3180, EEW=210g/Eq)
(3) 4,4'-메틸렌비스(N,N-디글리시딜아닐린) (Aldrich, EEW=105g/Eq)
(4) 네오펜틸글리콜 디글리시딜에테르 (Miller-Stephenxon, Inc. EEW=145g/Eq)
(5) PARACRON®, Negami Chem. Ind.
(6) 페놀노볼락 경화제 (Meiwa Plastic Industries, HF-1M, HEW=107g/Eq)
(7) 2-페닐이미다졸 (이미다졸계 촉매, Aldrich)
(8) WAX-E®와 WAX-S®의 혼합물, Clariant사
(9) FB-105FC® (덴카, 55㎛ 컷)
상기 표 3-1 및 3-2에서 알 수 있듯이, 본 발명의 이관능성 실릴에폭시를 포함하는 실시예 1 및 2(다관능성 에폭시 수지와 이관능성 실릴에폭시 포함)는 비교예 1(다관능 에폭시 수지만 포함) 또는 종래의 다관능성 실릴에폭시를 포함하는 비교예 2(실릴화 다관능 에폭시 수지 및 다관능 에폭시 수지 포함)에 비하여 우수한 CTE 특성(낮은 CTE값)을 나타낸다. 본 발명에 의한 실시예 3(노볼락 에폭시 수지와 이관능성 실릴에폭시 포함) 또한 비교예 3(노볼락 에폭시 수지만 포함)에 비하여 우수한 CTE 특성(낮은 CTE값)를 나타낸다. 실시예 4(다관능성 에폭시 수지와 이관능성 실릴에폭시 포함)는 비교예 4(다관능 에폭시 수지만 포함) 또는 비교예 5(실릴화 다관능 에폭시 수지 및 다관능 에폭시 수지 포함)에 비하여 우수한 CTE 특성(낮은 CTE값) 및 더 높은 Tg를 나타낸다. 실시예 5 내지 8의 경화물 또한 우수한 CTE 특성을 나타냄을 알 수 있다.
Claims (8)
- (A)노볼락 에폭시 수지 및 다관능성 에폭시 수지로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 주재 에폭시 수지; 및
(B)하기 화학식 A1 및 A2로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지를 포함하되,
상기 (B) 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지는 [에폭사이드기]:[알콕시실릴기]의 몰비가 1:0.7 내지 1.5이고,
주재 에폭시 수지(A)와 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지(B)를 합한 에폭시 수지에서, [에폭사이드기]:[알콕시실릴기]의 몰비가 1:0.05 내지 0.5이 되도록 주재 에폭시 수지(A)와 이관능성 알콕시실릴화 에폭시 수지(B)를 포함하는,
에폭시 조성물.
[화학식 A1]
(상기 화학식 A1에서, 유니트 (P)는 각각 독립적으로 C2 내지 C10 알칸디일기이며, 알칸디일기는 직선형 또는 분지형이고,
유니트 (QF)는 각각 독립적으로 하기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나이며,
(상기 화학식 (2C)에서, Y'는 -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S- 또는 -SO2-이며, 화학식 (4C)에서, Z는 각각 독립적으로 H 및 메틸기로 구성되는 그룹으로부터 선택되고, 화학식 (1C) 내지 (4C)에서 는 상기 화학식 A1의 부위에 대한 결합부위이다.)
작용기 R은 각각 독립적으로 하기 화학식 (S) 또는 수소이며,
(상기 화학식 (S)에서, Ra 내지 Rc 중 적어도 하나는 C1 내지 C5 알콕시기이고 나머지는 C1 내지 C10 알킬기이며, 상기 알콕시기의 알킬부분 및 알킬기는 직선형 혹은 분지형이다.)
l은 1 내지 100의 정수이고,
#은 상기 C2 내지 C10 알칸디일기에 대한 결합부위이고,
은 상기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나의 부위에 대한 결합부위이다.)
[화학식 A2]
(상기 화학식 A2에서, 유니트 (QF)는 각각 독립적으로 하기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나이며,
(상기 화학식 (2C)에서, Y'는 -CH2-, -C(CH3)2-, -C(CF3)2-, -S- 또는 -SO2-이며, 화학식 (4C)에서, Z는 각각 독립적으로 H 및 메틸기로 구성되는 그룹으로부터 선택되고, 화학식 (1C) 내지 (4C)에서 는 상기 화학식 A2의 부위에 대한 결합부위이다.)
상기 작용기 R은 각각 독립적으로 하기 화학식 (S) 또는 수소이며,
(상기 화학식 (S)에서, Ra 내지 Rc 중 적어도 하나는 C1 내지 C5 알콕시기이고 나머지는 C1 내지 C10 알킬기이며, 상기 알콕시기의 알킬부분 및 알킬기는 직선형 혹은 분지형이다.)
m은 0 내지 100의 정수이고,
은 상기 화학식 (1C) 내지 (4C)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 어느 하나의 부위에 대한 결합부위이다.) - 제1항에 있어서,
상기 C2 내지 C10 알칸디일기는 하기 화학식 (a) 또는 화학식 (b)의 구조로 나타내어지는 것인, 에폭시 조성물.
(상기 화학식 (a) 및 (b)에서, #는 상기 화학식 A1의 # 부위에 대한 결합부위이고,
화학식 (b)에서, n은 2 내지 10의 정수이다.) - 제1항에 있어서,
상기 에폭시 조성물은 열가소성 수지를 추가로 포함하는 에폭시 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 에폭시 조성물은 무기 필러를 추가로 포함하는 에폭시 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 에폭시 조성물은 무기 필러를 추가로 포함하는 에폭시 조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 에폭시 조성물의 경화물.
- 제6항의 경화물을 포함하는 물품.
- 제7항에 있어서,
상기 물품은 반도체 패키징 소재, 반도체 부품, 반도체 장치, 전기 소재, 전기 부품, 전기 장치, 전자 소재, 전자 부품, 또는 전자 장치인, 물품.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020210159157A KR102607952B1 (ko) | 2021-11-18 | 2021-11-18 | 에폭시 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 물품 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020210159157A KR102607952B1 (ko) | 2021-11-18 | 2021-11-18 | 에폭시 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 물품 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20230073384A KR20230073384A (ko) | 2023-05-26 |
KR102607952B1 true KR102607952B1 (ko) | 2023-12-04 |
Family
ID=86537428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020210159157A KR102607952B1 (ko) | 2021-11-18 | 2021-11-18 | 에폭시 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 물품 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR102607952B1 (ko) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013241488A (ja) | 2012-05-17 | 2013-12-05 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | エステル化エポキシ樹脂、その製造方法、及びそれを含む硬化性組成物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101898526B1 (ko) * | 2012-04-02 | 2018-09-14 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 이를 포함하는 조성물, 경화물, 이의 용도 및 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물의 제조방법 |
-
2021
- 2021-11-18 KR KR1020210159157A patent/KR102607952B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013241488A (ja) | 2012-05-17 | 2013-12-05 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | エステル化エポキシ樹脂、その製造方法、及びそれを含む硬化性組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20230073384A (ko) | 2023-05-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101596880B1 (ko) | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물, 경화물 및 이의 용도 | |
KR101898526B1 (ko) | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 이를 포함하는 조성물, 경화물, 이의 용도 및 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물의 제조방법 | |
US9006312B2 (en) | Composite compositions | |
KR101664948B1 (ko) | 알콕시실릴기를 갖는 새로운 노볼락 경화제, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물, 경화물 및 이의 용도 | |
JP2013512988A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
KR101863111B1 (ko) | 노볼락계 에폭시 화합물, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물, 경화물 및 이의 용도 | |
KR102340610B1 (ko) | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 수지를 포함하는 조성물 및 이의 복합체 | |
JP6852039B2 (ja) | アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物の製造方法、アルコキシシリル基を有するエポキシ化合物、それを含む組成物、及びその用途 | |
KR101644531B1 (ko) | 둘 이상의 알콕시실릴기를 갖는 알콕시 실릴 화합물, 이를 포함하는 조성물, 경화물, 이의 용도 및 알콕시실릴 화합물의 제조방법 | |
TWI438216B (zh) | 變性液性環氧樹脂、以及使用該樹脂的環氧樹脂組成物及其硬化物 | |
KR20140105162A (ko) | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물을 포함하는 조성물, 경화물, 및 이의 용도 | |
JPH10298405A (ja) | エポキシ樹脂組成物および硬化物複合体 | |
KR102607952B1 (ko) | 에폭시 조성물, 이의 경화물 및 이를 포함하는 물품 | |
KR20020086534A (ko) | 열경화성 수지 조성물 | |
JP2006022146A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
KR102643390B1 (ko) | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 이의 제조방법, 조성물 및 용도 | |
KR102328930B1 (ko) | 신규 에폭시 수지 및 이를 포함하는 조성물 | |
KR102503157B1 (ko) | 알콕시실릴기를 갖는 다관능성 에폭시 화합물과 이의 제조방법, 조성물 및 용도 | |
CN109370156B (zh) | 一种电子级的环氧树脂组合物 | |
JP7465926B2 (ja) | エポキシ樹脂、その製造方法、それを含むエポキシ組成物及びその用途 | |
KR102399062B1 (ko) | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물의 제조방법 | |
JP7295826B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
US20240166796A1 (en) | Epoxy resin for semiconductor adhesive, preparing method thereof and composition comprising the same | |
KR102434730B1 (ko) | 저흡습성 에폭시 조성물 | |
KR101910134B1 (ko) | 변성 에폭시 수지 및 그 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |