JP2001114865A - エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】作業性に優れ、半導体封止用、積層板用、塗料
用、接着剤用、成形材料用、電気絶縁材料等として有用
なエポキシ樹脂組成物。 【解決手段】 下記一般式（１）で示されるエポキシ化
合物を含有するエポキシ樹脂と該樹脂用硬化剤を含有す
るエポキシ樹脂組成物、該組成物にさらに無機充填材を
配合してなる半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 【化１】 〔式中、Ｚ1 及びＺ2 は下式 【化２】 を示し、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示し、ｎは０〜６の数を示す。〕
用、接着剤用、成形材料用、電気絶縁材料等として有用
なエポキシ樹脂組成物。 【解決手段】 下記一般式（１）で示されるエポキシ化
合物を含有するエポキシ樹脂と該樹脂用硬化剤を含有す
るエポキシ樹脂組成物、該組成物にさらに無機充填材を
配合してなる半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 【化１】 〔式中、Ｚ1 及びＺ2 は下式 【化２】 を示し、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示し、ｎは０〜６の数を示す。〕
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なエポキシ樹
脂とエポキシ樹脂用硬化剤が配合されたエポキシ樹脂組
成物及び半導体封止用樹脂組成物に関するものであり、
特に、作業性に優れ、その硬化物が耐熱性、耐水性に優
れるため、半導体封止用樹脂、積層板用樹脂、塗料用樹
脂、接着剤、成形材料及び電気絶縁材料等として有用で
あるエポキシ樹脂組成物に関する。
脂とエポキシ樹脂用硬化剤が配合されたエポキシ樹脂組
成物及び半導体封止用樹脂組成物に関するものであり、
特に、作業性に優れ、その硬化物が耐熱性、耐水性に優
れるため、半導体封止用樹脂、積層板用樹脂、塗料用樹
脂、接着剤、成形材料及び電気絶縁材料等として有用で
あるエポキシ樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、耐熱性、接着性、耐水
性、機械的強度及び電気特性等に優れていることから、
様々の分野で使用されている。特に電気・電子分野で
は、絶縁注型、積層材料、封止材料等において幅広く使
用されている。ところが、近年、電気・電子部品の小型
化、精密化、高性能化に伴い、使用されるエポキシ樹脂
も成形性、高度な耐湿性及び高度の電気特性が要求され
るようになってきた。例えば、最近、ＬＳＩのパッケー
ジングの傾向は、ＩＣカード、ＬＣＤ、携帯電話及びノ
ート型コンピューターなどの携帯機器の発展により、高
密度化、薄型化の傾向にあり、従来のトランスファー成
形したパッケージから、ベアーチップを実装して液状の
封止材で封止する、いわゆるＣＯＢ（チップオンボー
ド）やＴＡＢという方式に変わりつつある。
性、機械的強度及び電気特性等に優れていることから、
様々の分野で使用されている。特に電気・電子分野で
は、絶縁注型、積層材料、封止材料等において幅広く使
用されている。ところが、近年、電気・電子部品の小型
化、精密化、高性能化に伴い、使用されるエポキシ樹脂
も成形性、高度な耐湿性及び高度の電気特性が要求され
るようになってきた。例えば、最近、ＬＳＩのパッケー
ジングの傾向は、ＩＣカード、ＬＣＤ、携帯電話及びノ
ート型コンピューターなどの携帯機器の発展により、高
密度化、薄型化の傾向にあり、従来のトランスファー成
形したパッケージから、ベアーチップを実装して液状の
封止材で封止する、いわゆるＣＯＢ（チップオンボー
ド）やＴＡＢという方式に変わりつつある。
【０００３】従来の液状封止用エポキシ樹脂としては、
ビスフェノールＡ又はビスフェノールＦから得られるエ
ポキシ樹脂が主流を占めている。しかし、これらの樹脂
の硬化物は耐湿性、耐熱性に劣るため、液状封止材とし
て使用した時、耐ハンダクラックが悪くなる。そのた
め、液状封止材の信頼性向上が強く望まれている。そこ
で、トランスファー成形用ＬＳＩのパッケージング材料
として大量に使用されている、低応力、低吸湿であり、
耐ハンダクラック性に優れるビフェニル型の結晶性エポ
キシ樹脂を液状化又は低融点化する方法が提案されてい
る。（特開平０７−６２０６０号公報参照）。しかし、
この方法は、かなりの量のフェノール化合物又はカルボ
キシル基を持つ化合物とビフェニル型のエポキシ樹脂を
反応させるため、得られるエポキシ樹脂は硬化剤との反
応性が悪くなる。更に硬化させた硬化物の耐熱性も低く
なり、半導体封止用の樹脂組成物としては使用できない
という問題を有している。
ビスフェノールＡ又はビスフェノールＦから得られるエ
ポキシ樹脂が主流を占めている。しかし、これらの樹脂
の硬化物は耐湿性、耐熱性に劣るため、液状封止材とし
て使用した時、耐ハンダクラックが悪くなる。そのた
め、液状封止材の信頼性向上が強く望まれている。そこ
で、トランスファー成形用ＬＳＩのパッケージング材料
として大量に使用されている、低応力、低吸湿であり、
耐ハンダクラック性に優れるビフェニル型の結晶性エポ
キシ樹脂を液状化又は低融点化する方法が提案されてい
る。（特開平０７−６２０６０号公報参照）。しかし、
この方法は、かなりの量のフェノール化合物又はカルボ
キシル基を持つ化合物とビフェニル型のエポキシ樹脂を
反応させるため、得られるエポキシ樹脂は硬化剤との反
応性が悪くなる。更に硬化させた硬化物の耐熱性も低く
なり、半導体封止用の樹脂組成物としては使用できない
という問題を有している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐湿性、耐
熱性のバランスに優れた硬化物を与えることができる、
液状又は低融点のエポキシ樹脂組成物であり、特に半導
体封止用樹脂組成物として使用可能なエポキシ樹脂組成
物を提供しようとするものである。
熱性のバランスに優れた硬化物を与えることができる、
液状又は低融点のエポキシ樹脂組成物であり、特に半導
体封止用樹脂組成物として使用可能なエポキシ樹脂組成
物を提供しようとするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ビフェニル型
構造の芳香族エポキシ化合物を水素化することにより得
られる新規なエポキシ樹脂とエポキシ樹脂用硬化剤とよ
りなるエポキシ樹脂組成物並びに半導体封止用エポキシ
樹脂組成物を提供するものであり、以下の各発明を包含
する。
構造の芳香族エポキシ化合物を水素化することにより得
られる新規なエポキシ樹脂とエポキシ樹脂用硬化剤とよ
りなるエポキシ樹脂組成物並びに半導体封止用エポキシ
樹脂組成物を提供するものであり、以下の各発明を包含
する。
【０００６】（１）下記一般式（１）
【化４】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示し、Ｚ1 及びＺ2 は、下式（２）又は（３）
キル基を示し、Ｚ1 及びＺ2 は、下式（２）又は（３）
【化５】 （式中Ｒ5 〜Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜６のアルキ
ル基を示す。）の基を示し、ｎは０〜６の数を示す。〕
で示されるエポキシ化合物を含有するエポキシ樹脂及び
エポキシ樹脂用硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物。
ル基を示す。）の基を示し、ｎは０〜６の数を示す。〕
で示されるエポキシ化合物を含有するエポキシ樹脂及び
エポキシ樹脂用硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物。
【０００７】（２）前記エポキシ樹脂中に含まれる前記
一般式（１）で示されるエポキシ化合物は、下記一般式
（４）で示される芳香族エポキシ化合物を水素化して得
られるものであることを特徴とする、（１）項に記載の
エポキシ樹脂組成物。
一般式（１）で示されるエポキシ化合物は、下記一般式
（４）で示される芳香族エポキシ化合物を水素化して得
られるものであることを特徴とする、（１）項に記載の
エポキシ樹脂組成物。
【化６】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示し、ｎは０〜６の数を示す。）
キル基を示し、ｎは０〜６の数を示す。）
【０００８】（３）前記エポキシ樹脂中に含まれる前記
一般式（１）で示されるエポキシ化合物は、前記一般式
（４）で示される芳香族エポキシ化合物を水素化して得
られる芳香環の平均水素化率が２０〜９０％であり、前
記エポキシ樹脂は２５℃において液状であることを特徴
とする、（１）項又は（２）項に記載のエポキシ樹脂組
成物。
一般式（１）で示されるエポキシ化合物は、前記一般式
（４）で示される芳香族エポキシ化合物を水素化して得
られる芳香環の平均水素化率が２０〜９０％であり、前
記エポキシ樹脂は２５℃において液状であることを特徴
とする、（１）項又は（２）項に記載のエポキシ樹脂組
成物。
【０００９】（４）前記エポキシ樹脂は、前記一般式
（１）で示されるエポキシ化合物を３０〜９９重量％、
前記一般式（４）で示される芳香族エポキシ化合物を１
〜７０重量％の割合で含有することを特徴とする、
（１）項〜（３）項のいずれか１項に記載のエポキシ樹
脂組成物。
（１）で示されるエポキシ化合物を３０〜９９重量％、
前記一般式（４）で示される芳香族エポキシ化合物を１
〜７０重量％の割合で含有することを特徴とする、
（１）項〜（３）項のいずれか１項に記載のエポキシ樹
脂組成物。
【００１０】（５）前記エポキシ樹脂中に含まれる前記
一般式（１）で示されるエポキシ化合物は、前記一般式
（４）における置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ7 及びＲ8 が水素
原子又はメチル基であり、置換基Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及び
Ｒ6 が水素原子であり、ｎが０〜３の数である芳香族エ
ポキシ化合物を水素化して得られるエポキシ化合物であ
ることを特徴とする、（１）項〜（４）項のいずれか１
項記載のエポキシ樹脂組成物。
一般式（１）で示されるエポキシ化合物は、前記一般式
（４）における置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ7 及びＲ8 が水素
原子又はメチル基であり、置換基Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及び
Ｒ6 が水素原子であり、ｎが０〜３の数である芳香族エ
ポキシ化合物を水素化して得られるエポキシ化合物であ
ることを特徴とする、（１）項〜（４）項のいずれか１
項記載のエポキシ樹脂組成物。
【００１１】（６）前記エポキシ樹脂１００重量部に対
して前記エポキシ樹脂用硬化剤を０．０１〜２００重量
部の割合で配合してなる、前記（１）項〜（５）項のい
ずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
して前記エポキシ樹脂用硬化剤を０．０１〜２００重量
部の割合で配合してなる、前記（１）項〜（５）項のい
ずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
【００１２】（７）前記エポキシ樹脂用硬化剤がアミン
類、酸無水物類、多価フェノール類、イミダゾール類、
ブレンステッド酸塩類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒ
ドラジッド類、ポリメルカプタン類及び有機ホスフィン
類から選ばれる少なくとも１種である、（１）項〜
（６）項のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
類、酸無水物類、多価フェノール類、イミダゾール類、
ブレンステッド酸塩類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒ
ドラジッド類、ポリメルカプタン類及び有機ホスフィン
類から選ばれる少なくとも１種である、（１）項〜
（６）項のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。
【００１３】（８）前記（１）項〜（７）項のいずれか
１項に記載のエポキシ樹脂組成物に、さらに無機充填材
を配合してなる半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 （９）前記無機充填材が、微粉末シリカ、溶融シリカ及
び結晶シリカより選ばれる少なくとも１種である、
（８）項に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 （１０）さらに、着色剤、顔料、難燃剤、補強材、充填
材より選ばれる少なくとも１種を配合されてなる（９）
項に記載の半導体封止用樹脂組成物。
１項に記載のエポキシ樹脂組成物に、さらに無機充填材
を配合してなる半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 （９）前記無機充填材が、微粉末シリカ、溶融シリカ及
び結晶シリカより選ばれる少なくとも１種である、
（８）項に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。 （１０）さらに、着色剤、顔料、難燃剤、補強材、充填
材より選ばれる少なくとも１種を配合されてなる（９）
項に記載の半導体封止用樹脂組成物。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明のエポキシ樹脂組成物にお
ける１成分であるエポキシ樹脂は、下記一般式（１）
ける１成分であるエポキシ樹脂は、下記一般式（１）
【化７】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示し、Ｚ1 及びＺ2 は下式（２）又は（３）、
キル基を示し、Ｚ1 及びＺ2 は下式（２）又は（３）、
【化８】 （式中、Ｒ5 〜Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示す。）、ｎは０〜６の数を示す。〕で示され
るエポキシ化合物を含有するエポキシ樹脂であり、下記
一般式（４）で示される芳香族エポキシ化合物を水素化
することにより得ることができる。
キル基を示す。）、ｎは０〜６の数を示す。〕で示され
るエポキシ化合物を含有するエポキシ樹脂であり、下記
一般式（４）で示される芳香族エポキシ化合物を水素化
することにより得ることができる。
【００１５】
【化９】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示し、ｎは０〜６の数を示す。）
キル基を示し、ｎは０〜６の数を示す。）
【００１６】本発明のエポキシ樹脂組成物におけるエポ
キシ樹脂は、前記一般式（４）の芳香族エポキシ化合物
を水素化して得られる芳香環の平均水素化率が１０〜１
００％の範囲であるものが好ましく、低軟化点のエポキ
シ樹脂で、２５℃で液体のエポキシ樹脂、すなわち２５
℃で５００Ｐａ・Ｓ以下の粘度のエポキシ樹脂を得よう
とするならば、水素化率が２０〜９０％の範囲であるの
がより好ましい。
キシ樹脂は、前記一般式（４）の芳香族エポキシ化合物
を水素化して得られる芳香環の平均水素化率が１０〜１
００％の範囲であるものが好ましく、低軟化点のエポキ
シ樹脂で、２５℃で液体のエポキシ樹脂、すなわち２５
℃で５００Ｐａ・Ｓ以下の粘度のエポキシ樹脂を得よう
とするならば、水素化率が２０〜９０％の範囲であるの
がより好ましい。
【００１７】本発明のエポキシ樹脂組成物における前記
エポキシ樹脂は、前記一般式（４）で示される原料の芳
香族エポキシ化合物を含有していても構わない。エポキ
シ樹脂は、前記一般式（１）で示されるエポキシ化合物
が３０〜９９％で、前記一般式（４）で示される芳香族
エポキシ化合物が１〜７０％の含有割合であれば、低軟
化点のエポキシ樹脂であるため本発明のエポキシ樹脂組
成物に使用することができる。
エポキシ樹脂は、前記一般式（４）で示される原料の芳
香族エポキシ化合物を含有していても構わない。エポキ
シ樹脂は、前記一般式（１）で示されるエポキシ化合物
が３０〜９９％で、前記一般式（４）で示される芳香族
エポキシ化合物が１〜７０％の含有割合であれば、低軟
化点のエポキシ樹脂であるため本発明のエポキシ樹脂組
成物に使用することができる。
【００１８】本発明のエポキシ樹脂組成物に用いるエポ
キシ樹脂の製造方法は、前記一般式（４）で示される芳
香族エポキシ化合物を触媒の存在下、公知の方法で選択
的に芳香環を水素化する方法である。より好ましい水素
化反応方法は、一般式（４）で示される芳香族エポキシ
化合物をテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系の有機溶剤に溶解し、ロジウム又はルテニウムをグラ
ファイトに担持した触媒の存在下、芳香環を選択的に水
素化反応する方法である。グラファイトは、表面積が１
０ｍ2 ／ｇ以上、４００ｍ2 ／ｇ以下の範囲の担体を用
いる。反応は、圧力、１〜３０ＭＰａ、温度３０〜１５
０℃、時間０．５〜２０時間の範囲内で行う。反応終了
後、触媒を濾過により除去し、エーテル系有機溶剤を減
圧で、実質的に無くなるまで留去して水素化エポキシ樹
脂を得る。
キシ樹脂の製造方法は、前記一般式（４）で示される芳
香族エポキシ化合物を触媒の存在下、公知の方法で選択
的に芳香環を水素化する方法である。より好ましい水素
化反応方法は、一般式（４）で示される芳香族エポキシ
化合物をテトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
系の有機溶剤に溶解し、ロジウム又はルテニウムをグラ
ファイトに担持した触媒の存在下、芳香環を選択的に水
素化反応する方法である。グラファイトは、表面積が１
０ｍ2 ／ｇ以上、４００ｍ2 ／ｇ以下の範囲の担体を用
いる。反応は、圧力、１〜３０ＭＰａ、温度３０〜１５
０℃、時間０．５〜２０時間の範囲内で行う。反応終了
後、触媒を濾過により除去し、エーテル系有機溶剤を減
圧で、実質的に無くなるまで留去して水素化エポキシ樹
脂を得る。
【００１９】さらに、一般式（４）で示される芳香族エ
ポキシ化合物の合成は、下記一般式（５）
ポキシ化合物の合成は、下記一般式（５）
【化１０】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示す。）で示されるビフェノール化合物、エピ
ハロヒドリン及び塩基による公知の反応方法によって行
われる。
キル基を示す。）で示されるビフェノール化合物、エピ
ハロヒドリン及び塩基による公知の反応方法によって行
われる。
【００２０】本発明のエポキシ樹脂組成物に使用される
エポキシ樹脂を製造するための原料となる芳香族エポキ
シ化合物を製造するために用いられる前記一般式（５）
で示されるビフェノール化合物の具体例としては、ビフ
ェノール、３，３’−ジメチルビフェニル−４，４’−
ジオール、３，３’−ジtert−ブチルビフェニル−４，
４’−ジオール、３，３’，５，５’−テトラメチルビ
フェニル−４，４’−ジオール、２，２’−ジtert−ブ
チル−５，５’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジオ
ール、３，３’−ジtert−ブチル−５，５’−ジメチル
ビフェニル−４，４’−ジオール、３，３’，５，５’
−テトラtert−ブチルビフェニル−４，４’−ジオー
ル、２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチルビフ
ェニル−４，４’−ジオール、２，２’，３，３’，
５，５’，６，６’−オクタメチルビフェニル−４，
４’−ジオール等が挙げられる。
エポキシ樹脂を製造するための原料となる芳香族エポキ
シ化合物を製造するために用いられる前記一般式（５）
で示されるビフェノール化合物の具体例としては、ビフ
ェノール、３，３’−ジメチルビフェニル−４，４’−
ジオール、３，３’−ジtert−ブチルビフェニル−４，
４’−ジオール、３，３’，５，５’−テトラメチルビ
フェニル−４，４’−ジオール、２，２’−ジtert−ブ
チル−５，５’−ジメチルビフェニル−４，４’−ジオ
ール、３，３’−ジtert−ブチル−５，５’−ジメチル
ビフェニル−４，４’−ジオール、３，３’，５，５’
−テトラtert−ブチルビフェニル−４，４’−ジオー
ル、２，２’，３，３’，５，５’−ヘキサメチルビフ
ェニル−４，４’−ジオール、２，２’，３，３’，
５，５’，６，６’−オクタメチルビフェニル−４，
４’−ジオール等が挙げられる。
【００２１】これらの中で、一般式（５）における
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ7 及びＲ8 が水素原子又はメチル基であ
り、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が水素原子であるビフェ
ノール化合物が、原料入手の容易さ及び耐熱性の硬化物
が得られるという点で好ましい。さらに、一般式（４）
におけるｎの値が０〜３である芳香族エポキシ化合物を
原料に用いるのが、得られるエポキシ樹脂の溶融粘度が
低下することや、硬化剤との硬化反応が良好になるとい
う面で好ましい。得られるエポキシ樹脂は、２５℃で液
体又は融点が８０℃以下であるため、エポキシ樹脂硬化
剤と配合する時の取り扱い性に優れる。
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ7 及びＲ8 が水素原子又はメチル基であ
り、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 が水素原子であるビフェ
ノール化合物が、原料入手の容易さ及び耐熱性の硬化物
が得られるという点で好ましい。さらに、一般式（４）
におけるｎの値が０〜３である芳香族エポキシ化合物を
原料に用いるのが、得られるエポキシ樹脂の溶融粘度が
低下することや、硬化剤との硬化反応が良好になるとい
う面で好ましい。得られるエポキシ樹脂は、２５℃で液
体又は融点が８０℃以下であるため、エポキシ樹脂硬化
剤と配合する時の取り扱い性に優れる。
【００２２】本発明のエポキシ樹脂組成物中には、一般
のエポキシ樹脂用硬化剤が配合されている。用いられる
エポキシ樹脂用硬化剤としては、例えば次のものが挙げ
られる。アミン類；ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、Ｎ−アミノ
エチルピペラジン、イソホロンジアミン、ビス（４−ア
ミノシクロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シ
クロヘキサン、ｍ−キシリレンジアミン、３、９−ビス
（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラス
ピロ［５，５］ウンデカン等の脂肪族及び脂環族アミン
類、ポリアミド類、メタフェニレンジアミン、ジアミノ
ジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳
香族アミン類、ベンジルジメチルアミン、２，４，６−
トリス（ジメチルアミノメチル）フェノ−ル、１，８−
ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５
−ジアザビシクロ（４，３，０）ノネン−７等の３級ア
ミン類及びその塩類。
のエポキシ樹脂用硬化剤が配合されている。用いられる
エポキシ樹脂用硬化剤としては、例えば次のものが挙げ
られる。アミン類；ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、Ｎ−アミノ
エチルピペラジン、イソホロンジアミン、ビス（４−ア
ミノシクロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シ
クロヘキサン、ｍ−キシリレンジアミン、３、９−ビス
（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラス
ピロ［５，５］ウンデカン等の脂肪族及び脂環族アミン
類、ポリアミド類、メタフェニレンジアミン、ジアミノ
ジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳
香族アミン類、ベンジルジメチルアミン、２，４，６−
トリス（ジメチルアミノメチル）フェノ−ル、１，８−
ジアザビシクロ（５，４，０）ウンデセン−７、１，５
−ジアザビシクロ（４，３，０）ノネン−７等の３級ア
ミン類及びその塩類。
【００２３】酸無水物類；無水フタル酸、無水トリメリ
ット酸、無水ピロメリット酸等の芳香族酸無水物類、無
水テトラヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタ
ル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒ
ドロフタル酸、無水メチルエンドメチレンテトラヒドロ
フタル酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリアルキル
テトラヒドロフタル酸等の環状脂肪族酸無水物類。
ット酸、無水ピロメリット酸等の芳香族酸無水物類、無
水テトラヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタ
ル酸、無水ヘキサヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒ
ドロフタル酸、無水メチルエンドメチレンテトラヒドロ
フタル酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリアルキル
テトラヒドロフタル酸等の環状脂肪族酸無水物類。
【００２４】多価フェノ−ル類；カテコ−ル、レゾルシ
ン、ハイドロキノン、ビスフェノ−ルＦ、ビスフェノ−
ルＡ、ビスフェノ−ルＳ、ビフェノ−ル、フェノ−ルノ
ボラック類、クレゾ−ルノボラック類、ビスフェノ−ル
Ａ等の２価フェノ−ルのノボラック化物類、トリスヒド
ロキシフェニルメタン類、アラルキルポリフェノ−ル
類、ジシクロペンタジエンポリフェノ−ル類等。
ン、ハイドロキノン、ビスフェノ−ルＦ、ビスフェノ−
ルＡ、ビスフェノ−ルＳ、ビフェノ−ル、フェノ−ルノ
ボラック類、クレゾ−ルノボラック類、ビスフェノ−ル
Ａ等の２価フェノ−ルのノボラック化物類、トリスヒド
ロキシフェニルメタン類、アラルキルポリフェノ−ル
類、ジシクロペンタジエンポリフェノ−ル類等。
【００２５】その他；２−メチルイミダゾール、２−エ
チル−４−メチルイミダゾール及び２−フェニルイミダ
ゾール等のイミダゾ−ル系化合物及びその塩類、アミン
のＢＦ3 錯体化合物、脂肪族スルホニウム塩及び芳香族
スルホニウム塩等のブレンステッド酸塩類、ジシアンジ
アミド類、アジピン酸ジヒドラジッド及びフタル酸ジヒ
ドラジッド等の有機酸ヒドラジッド類、ポリメルカプタ
ン類、トリフェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合
物類等。
チル−４−メチルイミダゾール及び２−フェニルイミダ
ゾール等のイミダゾ−ル系化合物及びその塩類、アミン
のＢＦ3 錯体化合物、脂肪族スルホニウム塩及び芳香族
スルホニウム塩等のブレンステッド酸塩類、ジシアンジ
アミド類、アジピン酸ジヒドラジッド及びフタル酸ジヒ
ドラジッド等の有機酸ヒドラジッド類、ポリメルカプタ
ン類、トリフェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合
物類等。
【００２６】これらのエポキシ樹脂用硬化剤は、単独で
使用してもよいが、２種以上を併用することも可能であ
る。上記したエポキシ樹脂用硬化剤は、エポキシ樹脂１
００重量部に対して、硬化剤が０．０１〜２００重量部
となるように配合されている。この範囲を外れると硬化
物の耐熱性が低下し、耐湿性が悪くなるため好ましくな
い。また、上記したエポキシ樹脂用硬化剤の中で２５℃
で液状の硬化剤、又は融点が１００℃以下の硬化剤を使
用すると、本発明組成物の取り扱い性がより向上するた
めに好ましい。
使用してもよいが、２種以上を併用することも可能であ
る。上記したエポキシ樹脂用硬化剤は、エポキシ樹脂１
００重量部に対して、硬化剤が０．０１〜２００重量部
となるように配合されている。この範囲を外れると硬化
物の耐熱性が低下し、耐湿性が悪くなるため好ましくな
い。また、上記したエポキシ樹脂用硬化剤の中で２５℃
で液状の硬化剤、又は融点が１００℃以下の硬化剤を使
用すると、本発明組成物の取り扱い性がより向上するた
めに好ましい。
【００２７】本発明のエポキシ樹脂組成物を半導体封止
用樹脂組成物として用いる場合には、無機の充填材がエ
ポキシ樹脂組成物に配合される。無機の充填材として
は、微粉末シリカ、溶融シリカ、結晶シリカなどのケイ
素化合物を主成分とするのが好ましく、配合割合は、エ
ポキシ樹脂及びエポキシ樹脂用硬化剤の合計１００重量
部に対し、無機の充填材１０〜９５０重量部の範囲内で
ある。更に、無機の充填材と本発明組成物との親和性を
向上させるために、カップリング剤を添加するのが好ま
しい。また、難燃性を向上させるためにブロム化エポキ
シ樹脂や離型剤を必要に応じて配合することができる。
用樹脂組成物として用いる場合には、無機の充填材がエ
ポキシ樹脂組成物に配合される。無機の充填材として
は、微粉末シリカ、溶融シリカ、結晶シリカなどのケイ
素化合物を主成分とするのが好ましく、配合割合は、エ
ポキシ樹脂及びエポキシ樹脂用硬化剤の合計１００重量
部に対し、無機の充填材１０〜９５０重量部の範囲内で
ある。更に、無機の充填材と本発明組成物との親和性を
向上させるために、カップリング剤を添加するのが好ま
しい。また、難燃性を向上させるためにブロム化エポキ
シ樹脂や離型剤を必要に応じて配合することができる。
【００２８】本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に
応じて次の成分を添加配合することができる。粉末状の
補強剤や充填剤、たとえば酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウムなどの金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケイ
酸マグネシウム、焼成クレイ、水酸化アルミニウムなど
の金属水酸化物、その他、カオリン、マイカ、石英粉
末、グラファイト、二硫化モリブデン等、さらに繊維質
の補強剤や充填剤、たとえばガラス繊維、セラミック繊
維、カ−ボンファイバ−、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊
維、ボロン繊維、ポリエステル繊維及びポリアミド繊維
等である。これらの添加成分は、本発明のエポキシ樹脂
組成物の１００重量部に対して１０〜９００重量部の範
囲で配合される。
応じて次の成分を添加配合することができる。粉末状の
補強剤や充填剤、たとえば酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウムなどの金属酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウムなどの金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケイ
酸マグネシウム、焼成クレイ、水酸化アルミニウムなど
の金属水酸化物、その他、カオリン、マイカ、石英粉
末、グラファイト、二硫化モリブデン等、さらに繊維質
の補強剤や充填剤、たとえばガラス繊維、セラミック繊
維、カ−ボンファイバ−、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊
維、ボロン繊維、ポリエステル繊維及びポリアミド繊維
等である。これらの添加成分は、本発明のエポキシ樹脂
組成物の１００重量部に対して１０〜９００重量部の範
囲で配合される。
【００２９】他の添加成分としては、着色剤、顔料、難
燃剤、たとえば二酸化チタン、鉄黒、モリブデン赤、紺
青、群青、カドミウム黄、カドミウム赤、三酸化アンチ
モン、赤燐、ブロム合物及びトリフェニルホスフェイト
等があげられる。これらは、本発明のエポキシ樹脂組成
物の１００重量部に対して０．１〜３０重量部の割合で
使用される。
燃剤、たとえば二酸化チタン、鉄黒、モリブデン赤、紺
青、群青、カドミウム黄、カドミウム赤、三酸化アンチ
モン、赤燐、ブロム合物及びトリフェニルホスフェイト
等があげられる。これらは、本発明のエポキシ樹脂組成
物の１００重量部に対して０．１〜３０重量部の割合で
使用される。
【００３０】さらに、最終的な塗膜、接着層、成形品な
どにおける樹脂の性質を改善する目的で種々の硬化性モ
ノマ−、オリゴマ−及び合成樹脂を配合することができ
る。たとえば、モノエポキシ等のエポキシ樹脂用希釈
剤、フェノ−ル樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、フ
ッ素樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂、シリコ−ン
樹脂、ポリエステル樹脂等の１種又は２種以上の組み合
わせを挙げることができる。これら樹脂類の配合割合
は、本発明の樹脂組成物の本来の性質を損なわない範囲
の量、すなわち本発明のエポキシ樹脂組成物１００重量
部に対して、５０重量部以下であることが好ましい。
どにおける樹脂の性質を改善する目的で種々の硬化性モ
ノマ−、オリゴマ−及び合成樹脂を配合することができ
る。たとえば、モノエポキシ等のエポキシ樹脂用希釈
剤、フェノ−ル樹脂、アルキド樹脂、メラミン樹脂、フ
ッ素樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂、シリコ−ン
樹脂、ポリエステル樹脂等の１種又は２種以上の組み合
わせを挙げることができる。これら樹脂類の配合割合
は、本発明の樹脂組成物の本来の性質を損なわない範囲
の量、すなわち本発明のエポキシ樹脂組成物１００重量
部に対して、５０重量部以下であることが好ましい。
【００３１】本発明のエポキシ樹脂組成物におけるエポ
キシ樹脂、エポキシ樹脂用硬化剤及び任意成分の配合手
段としては、加熱溶融混合、ロ−ル、ニーダーによる溶
融混練、適当な有機溶剤を用いての湿式混合及び乾式混
合等が挙げられる。
キシ樹脂、エポキシ樹脂用硬化剤及び任意成分の配合手
段としては、加熱溶融混合、ロ−ル、ニーダーによる溶
融混練、適当な有機溶剤を用いての湿式混合及び乾式混
合等が挙げられる。
【００３２】
【実施例】以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明を
さらに詳しく説明する。なお、各例中の部は重量部を意
味する。
さらに詳しく説明する。なお、各例中の部は重量部を意
味する。
【００３３】エポキシ樹脂の製造例１ 撹拌機、冷却器及び温度計を備えた１０００ミリリット
ルのオートクレーブ内に、エピコートＹＸ４０００Ｈ
（油化シェルエポキシ社商品名；３，３’，５，５’−
テトラメチルビフェニル−４，４’−ジオールのジグリ
シジルエーテル、エポキシ当量；１９３ｇ／ｅｑ．）を
１００ｇ、テトラヒドロフランを３００ｇ及び５重量％
ロジウム／９５重量％グラファイト（グラファイトの表
面積：１３０ｍ2 ／ｇ）触媒５．０ｇを仕込み、水素圧
力７ＭＰａ、温度７０℃、撹拌数５００〜８００ｒｐｍ
の条件を保持しながら、２時間還元反応を行った。反応
終了後、冷却し、触媒を濾別した後、テトラヒドロフラ
ンをエバポレーターにて減圧下、温度８０℃で留去させ
て、黄色液体のエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ
樹脂のＮＭＲより求めた芳香環の水素化率は４６％であ
り、エポキシ当量は、２００（ｇ／当量）であった。
ルのオートクレーブ内に、エピコートＹＸ４０００Ｈ
（油化シェルエポキシ社商品名；３，３’，５，５’−
テトラメチルビフェニル−４，４’−ジオールのジグリ
シジルエーテル、エポキシ当量；１９３ｇ／ｅｑ．）を
１００ｇ、テトラヒドロフランを３００ｇ及び５重量％
ロジウム／９５重量％グラファイト（グラファイトの表
面積：１３０ｍ2 ／ｇ）触媒５．０ｇを仕込み、水素圧
力７ＭＰａ、温度７０℃、撹拌数５００〜８００ｒｐｍ
の条件を保持しながら、２時間還元反応を行った。反応
終了後、冷却し、触媒を濾別した後、テトラヒドロフラ
ンをエバポレーターにて減圧下、温度８０℃で留去させ
て、黄色液体のエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ
樹脂のＮＭＲより求めた芳香環の水素化率は４６％であ
り、エポキシ当量は、２００（ｇ／当量）であった。
【００３４】得られた化合物の核磁気共鳴スペクトルを
図１に示す。 核磁気共鳴スペクトル ０．９〜１．８ｐｐｍ；脂環及び脂環に付いたメチル基
のプロトン ２．２〜２．４ｐｐｍ；芳香環に付いたメチル基のプロ
トン ２．５〜２．９ｐｐｍ；エポキシ環のメチレンプロトン ３．１〜３．４ｐｐｍ；エポキシ環のメチンプロトン ３．５〜４．１ｐｐｍ；グリシジルエーテル基のメチレ
ンプロトン
図１に示す。 核磁気共鳴スペクトル ０．９〜１．８ｐｐｍ；脂環及び脂環に付いたメチル基
のプロトン ２．２〜２．４ｐｐｍ；芳香環に付いたメチル基のプロ
トン ２．５〜２．９ｐｐｍ；エポキシ環のメチレンプロトン ３．１〜３．４ｐｐｍ；エポキシ環のメチンプロトン ３．５〜４．１ｐｐｍ；グリシジルエーテル基のメチレ
ンプロトン
【００３５】エポキシ樹脂の製造例２ 原料の芳香族エポキシ化合物をＹＬ６１２１Ｈ（油化シ
ェルエポキシ社商品名；３，３’，５，５’−テトラメ
チルビフェニル−４，４’−ジオールのジグリシジルエ
ーテルと４，４’−ビフェノールのジグリシジルエーテ
ルの混合物、エポキシ当量；１７１ｇ／ｅｑ．）１００
ｇに変える以外は、製造例１と同様の操作を行い、淡黄
色透明液体のエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹
脂のＮＭＲより求めた水素化率は、５５％であり、エポ
キシ当量は、１７９（ｇ／当量）であった。
ェルエポキシ社商品名；３，３’，５，５’−テトラメ
チルビフェニル−４，４’−ジオールのジグリシジルエ
ーテルと４，４’−ビフェノールのジグリシジルエーテ
ルの混合物、エポキシ当量；１７１ｇ／ｅｑ．）１００
ｇに変える以外は、製造例１と同様の操作を行い、淡黄
色透明液体のエポキシ樹脂を得た。得られたエポキシ樹
脂のＮＭＲより求めた水素化率は、５５％であり、エポ
キシ当量は、１７９（ｇ／当量）であった。
【００３６】実施例１ 製造例１のエポキシ樹脂１００部及び硬化剤としてＶＲ
８２１０（三井化学社商品名；３核体が主成分のフェノ
ールノボラック樹脂）５２部を、温度１００℃で均一に
なるまで混合した後、硬化促進剤としてトリフェニルホ
スフィンを１部添加し、攪拌、溶解してエポキシ樹脂組
成物を得た。この組成物を減圧下で脱泡した後、型の中
に流し込み、オーブン中にて１２０℃で３時間、次いで
１８０℃で７時間硬化を行い硬化物を得た。このエポキ
シ硬化物の物性値を表１に示す。
８２１０（三井化学社商品名；３核体が主成分のフェノ
ールノボラック樹脂）５２部を、温度１００℃で均一に
なるまで混合した後、硬化促進剤としてトリフェニルホ
スフィンを１部添加し、攪拌、溶解してエポキシ樹脂組
成物を得た。この組成物を減圧下で脱泡した後、型の中
に流し込み、オーブン中にて１２０℃で３時間、次いで
１８０℃で７時間硬化を行い硬化物を得た。このエポキ
シ硬化物の物性値を表１に示す。
【００３７】実施例２〜４及び比較例１ エポキシ樹脂、硬化剤及び硬化促進剤を表１に示すよう
に変える以外は、実施例１と同様の操作を行い、エポキ
シ樹脂組成物を得、さらに硬化物を得た。エポキシ硬化
物の物性値を表１に示す。
に変える以外は、実施例１と同様の操作を行い、エポキ
シ樹脂組成物を得、さらに硬化物を得た。エポキシ硬化
物の物性値を表１に示す。
【００３８】実施例５ 製造例１のエポキシ樹脂１００部、硬化剤としてフェノ
ールノボラック樹脂（群栄化学社製；水酸基当量１０
３、軟化温度８５℃）５４部、臭素化エポキシ樹脂とし
てエピコート５０５０（油化シェルエポキシ社商品名；
臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）１０部、硬化
促進剤としてトリフェニルホスフィンを１部、無機充填
剤として破砕溶融シリカ粉末１００３部、カップリング
剤としてＫＢＭ−４０３（信越化学社商品名；エポキシ
シラン）１部、難燃助剤として３酸化アンチモン１０部
及び離型剤としてカルナバワックス１部をミキシングロ
ールを用いて、７０〜１２０℃の温度で５分間溶融混合
した。得られた混合物はシート状に取り出し、粉砕して
エポキシ樹脂組成物を得た。この組成物を低圧トランス
ファー成形機で金型温度１８０℃、成形時間１８０秒で
成形して、各試験片を得た後、１８０℃で８時間硬化を
行い硬化物を得た。このエポキシ硬化物の物性値を表２
に示す。
ールノボラック樹脂（群栄化学社製；水酸基当量１０
３、軟化温度８５℃）５４部、臭素化エポキシ樹脂とし
てエピコート５０５０（油化シェルエポキシ社商品名；
臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）１０部、硬化
促進剤としてトリフェニルホスフィンを１部、無機充填
剤として破砕溶融シリカ粉末１００３部、カップリング
剤としてＫＢＭ−４０３（信越化学社商品名；エポキシ
シラン）１部、難燃助剤として３酸化アンチモン１０部
及び離型剤としてカルナバワックス１部をミキシングロ
ールを用いて、７０〜１２０℃の温度で５分間溶融混合
した。得られた混合物はシート状に取り出し、粉砕して
エポキシ樹脂組成物を得た。この組成物を低圧トランス
ファー成形機で金型温度１８０℃、成形時間１８０秒で
成形して、各試験片を得た後、１８０℃で８時間硬化を
行い硬化物を得た。このエポキシ硬化物の物性値を表２
に示す。
【００３９】実施例６及び比較例２ エポキシ樹脂、硬化剤及び硬化促進剤を表１に示すよう
に変える以外は、実施例５と同様の操作を行い、エポキ
シ樹脂組成物を得、さらに硬化物を得た。エポキシ硬化
物の物性値を表２に示す。
に変える以外は、実施例５と同様の操作を行い、エポキ
シ樹脂組成物を得、さらに硬化物を得た。エポキシ硬化
物の物性値を表２に示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】
【発明の効果】本発明のエポキシ組成物は、低融点又は
液体であるため取り扱い性に優れる。また、表１及び表
２より明らかなように、その硬化物は耐熱性、耐水性の
バランスに優れるため電気・電子分野の用途に応用展開
が可能である。特に、半導体封止及び半導体封止用材料
の用途において有利に使用できる。
液体であるため取り扱い性に優れる。また、表１及び表
２より明らかなように、その硬化物は耐熱性、耐水性の
バランスに優れるため電気・電子分野の用途に応用展開
が可能である。特に、半導体封止及び半導体封止用材料
の用途において有利に使用できる。
【図１】製造例１で得られるエポキシ樹脂の核磁気共鳴
スペクトル図である。
スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 23/29 Ｃ０９Ｊ 163/00 23/31 Ｈ０１Ｌ 23/30 Ｒ // Ｃ０９Ｊ 163/00 Ｆターム(参考） 4J002 CD05X CD20W DD016 DG046 DH026 EF126 EL136 EN006 EQ026 ER026 EU116 EV026 EW136 FD017 FD146 GQ05 4J036 AA05 AD03 AD04 AD07 CC04 CC05 DB15 DC02 DC31 DC35 DC41 DD02 DD07 FA01 FA03 FA04 JA07 4J038 DB041 JA64 JA75 JB01 JB17 JB18 JB32 JC02 JC21 KA03 KA08 PB09 PB11 4J040 EC041 HB36 HB47 HC01 HC15 HC16 HC22 HC24 HD02 KA06 KA42 4M109 AA01 BA01 CA21 EA03 EA06 EB02 EB12 EC01 EC03 EC04 EC05
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 〜Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示し、Ｚ1 及びＺ2 は下式（２）又は（３）の
基 【化２】 （式中、Ｒ5 〜Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示す。）を示し、ｎは０〜６の数を示す。〕で
示されるエポキシ化合物を含有するエポキシ樹脂及びエ
ポキシ樹脂用硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項２】 前記エポキシ樹脂中に含まれる前記一般
式（１）で示されるエポキシ化合物は、下記一般式
（４）で示される芳香族エポキシ化合物を水素化して得
られるものであることを特徴とする、請求項１に記載の
エポキシ樹脂組成物。 【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ8 は水素原子又は炭素数１〜６のアル
キル基を示し、ｎは０〜６の数を示す。） - 【請求項３】 前記エポキシ樹脂中に含まれる前記一般
式（１）で示されるエポキシ化合物は、前記一般式
（４）で示される芳香族エポキシ化合物を水素化して得
られる芳香環の平均水素化率が２０〜９０％であり、前
記エポキシ樹脂は２５℃において液状であることを特徴
とする、請求項１又は２に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項４】 前記エポキシ樹脂は、前記一般式（１）
で示されるエポキシ化合物を３０〜９９重量％、前記一
般式（４）で示される芳香族エポキシ化合物を１〜７０
重量％の割合で含有することを特徴とする、請求項１〜
３のいずれか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項５】 前記エポキシ樹脂中に含まれる前記一般
式（１）で示されるエポキシ化合物は、前記一般式
（４）における置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ7 及びＲ 8 が水素
原子又はメチル基であり、置換基Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及び
Ｒ6 が水素原子であり、ｎが０〜３の数である芳香族エ
ポキシ化合物を水素化して得られるエポキシ化合物であ
ることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記
載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項６】 前記エポキシ樹脂組成物１００重量部に
対して前記エポキシ樹脂用硬化剤を０．０１〜２００重
量部の割合で配合してなる、請求項１〜５のいずれか１
項に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項７】 前記エポキシ樹脂用硬化剤がアミン類、
酸無水物類、多価フェノール類、イミダゾール類、ブレ
ンステッド酸塩類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラ
ジッド類、ポリメルカプタン類及び有機ホスフィン類か
ら選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜６のいず
れか１項に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 【請求項８】 前記請求項１〜７のいずれか１項に記載
されたエポキシ樹脂組成物に、さらに無機充填材を配合
してなる、半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29614799A JP4435342B2 (ja) | 1999-10-19 | 1999-10-19 | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29614799A JP4435342B2 (ja) | 1999-10-19 | 1999-10-19 | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001114865A true JP2001114865A (ja) | 2001-04-24 |
| JP4435342B2 JP4435342B2 (ja) | 2010-03-17 |
Family
ID=17829769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29614799A Expired - Lifetime JP4435342B2 (ja) | 1999-10-19 | 1999-10-19 | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4435342B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006233056A (ja) * | 2005-02-25 | 2006-09-07 | Japan Epoxy Resin Kk | 粉体塗料用エポキシ樹脂組成物 |
| JP2007508402A (ja) * | 2003-10-01 | 2007-04-05 | ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン | 低凝集性のバインダー、その製造および分離可能な組立接着剤におけるその使用 |
| JP2007314695A (ja) * | 2006-05-26 | 2007-12-06 | Taiyo Ink Mfg Ltd | フレキシブル基板用ソルダーレジスト組成物、フレキシブル基板及びフレキシブル基板の製造方法 |
| JP2020196854A (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 長春人造樹脂廠股▲分▼有限公司 | 耐光減衰エポキシ樹脂及びその使用 |
-
1999
- 1999-10-19 JP JP29614799A patent/JP4435342B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP2020196854A (ja) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | 長春人造樹脂廠股▲分▼有限公司 | 耐光減衰エポキシ樹脂及びその使用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JP4435342B2 (ja) | 2010-03-17 |
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