CN106103537A - 高分子化合物及使用该高分子化合物的发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种高分子化合物，其包含具有以式(1)表示的基团的构成单元。式中，环R1A及环R2A表示芳香族烃环或杂环，这些环可以具有取代基。nA表示0～5的整数，nB表示1～5的整数。LA及LB表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以‑NR’‑表示的基团、氧原子或硫原子。R’表示氢原子、烷基等。Q1表示交联基。

Description

高分子化合物及使用该高分子化合物的发光元件
技术领域
本发明涉及高分子化合物及使用该高分子化合物的发光元件。
背景技术
有机电致发光元件等发光元件由于发光效率高、驱动电压低，能够适宜地用于显示器的用途，因此近年来备受关注。发光元件具备发光层、电荷传输层等有机层。通过使用高分子化合物，可以利用以喷墨印刷法为代表的涂布法形成有机层，因此正在研究用于发光元件的制造的高分子化合物。
已知芴作为发光元件的有机层中所用的材料的骨架而言有用，包含由芴衍生的构成单元的高分子化合物作为发光元件的发光层及空穴传输层中所用的材料而言特别有用。例如，专利文献1中，记载有在发光元件的空穴传输层中使用如下的高分子化合物，其含有由芳基胺衍生的构成单元、和由具有苯并环丁烷结构的芴衍生的以下述式(001)表示的构成单元。苯并环丁烷作为交联基发挥作用。专利文献2中记载有在发光元件的空穴传输层中使用如下的高分子化合物，其含有由芳基胺衍生的构成单元、和由具有苯乙烯结构的芴衍生的以下述式(002)表示的构成单元。苯乙烯作为交联基发挥作用。由此，在利用涂布法将高分子化合物成膜后，利用加热等使苯并环丁烷或苯乙烯交联，由此能够形成相对于溶剂而言实质上不溶的空穴传输层。此外，能够在该空穴传输层上利用涂布法层叠发光层等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2008-106241号公报
专利文献2：日本特表2007-528916号公报
发明内容
发明所要解决的问题
但是，使用上述的含有由芴衍生的构成单元的高分子化合物制造的发光元件的发光效率不一定充分。
因而，本发明的目的在于，提供一种对于制造发光效率优异的发光元件而言有用的高分子化合物。另外，本发明的目的在于，提供含有该高分子化合物的组合物、以及使用该高分子化合物得到的发光元件。此外，本发明的目的在于，提供一种对于制造该高分子化合物而言有用的化合物。
用于解决问题的方法
本发明提供以下的[1]～[11]。
[1]一种高分子化合物，其包含具有以下述式(1)表示的基团的构成单元。
[式中，
环R1A及环R2A各自独立地表示芳香族烃环或杂环，这些环可以具有取代基。
nA表示0～5的整数，nB表示1～5的整数。
LA及LB各自独立地表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。在LA及LB存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
Q1表示选自下述交联基A’组中的交联基。]
(交联基A’组)
[式中，
RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子，nXL表示0～5的整数。在RXL存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同，在nXL存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。
＊表示键合位置。
这些交联基可以具有取代基。]
[2]根据[1]中记载的高分子化合物，其中，具有以所述式(1)表示的基团的构成单元是以下述式(2)表示的构成单元。
[式中，
Ar1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。
n表示1～4的整数。
Q2表示以所述式(1)表示的基团。在Q2存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。]
[3]根据[1]或[2]中记载的高分子化合物，其还包含以下述式(X)表示的构成单元。
[式中，
a1及a2各自独立地表示0以上的整数。
ArX1及ArX3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可以具有取代基。
ArX2及ArX4各自独立地表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团，这些基团可以具有取代基。
RX1、RX2及RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。]
[4]根据[1]～[3]中任一项记载的高分子化合物，其还包含以下述式(Y)表示的构成单元。
[式中，ArY1表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团，这些基团可以具有取代基。]
[5]根据[1]～[4]中任一项记载的高分子化合物，其中，所述的环R1A及环R2A是可以具有取代基的苯环。
[6]根据[2]～[5]中任一项记载的高分子化合物，其中，所述Ar1是从可以具有取代基的苯环、可以具有取代基的芴环、可以具有取代基的萘环、可以具有取代基的菲环、或可以具有取代基的二氢菲环中去掉(2+n)个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团。
[7]根据[4]～[6]中任一项记载的高分子化合物，其中，以所述式(Y)表示的构成单元是以下述式(Y-1)表示的构成单元或以下述式(Y-2)表示的构成单元。
[式中，RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的RY1既可以相同也可以不同，相邻的RY1之间可以相互键合，与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[式中，RY1表示与前述相同的意味。XY1表示以-C(RY2)2-、-C(RY2)＝C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的RY2既可以相同也可以不同，RY2之间可以相互键合，与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[8]根据[2]～[7]中任一项记载的高分子化合物，其中，以所述式(2)表示的构成单元的含量相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计含量为3～90摩尔％。
[9]一种化合物，其以下述式(2M)表示。
[式中，
环R1A、环R2A、nA、nB、LA、LB及Q1表示与前述相同的意味。
Ar1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。
n表示1～4的整数。
Z1及Z2各自独立地表示选自下述的取代基A组或取代基B组中的基团。]
＜取代基A组＞
氯原子、溴原子、碘原子、以-O-S(＝O)2RC1(式中，RC1表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。)表示的基团。
＜取代基B组＞
以-B(ORC2)2(式中，RC2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的RC2既可以相同也可以不同，也可以相互连结，与各自所键合的氧原子一起形成环结构。)表示的基团；
以-BF3Q′(式中，Q′表示锂原子、钠原子、钾原子、铷原子或铯原子。)表示的基团；
以-MgY′(式中，Y′表示氯原子、溴原子或碘原子。)表示的基团；
以-ZnY”(式中，Y”表示氯原子、溴原子或碘原子。)表示的基团；以及
以-Sn(RC3)3(式中，RC3表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的RC3既可以相同也可以不同，也可以相互连结，与各自所键合的锡原子一起形成环结构。)表示的基团。
[10]一种组合物，其含有：
[1]～[8]中任一项记载的高分子化合物、和
选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种材料。
[11]一种发光元件，其使用[1]～[8]中任一项记载的高分子化合物得到。
发明效果
根据本发明，可以提供一种对于制造发光效率优异的发光元件而言有用的高分子化合物。另外，根据本发明，可以提供含有该高分子化合物的组合物、以及使用该高分子化合物得到的发光元件。此外，根据本发明，可以提供一种对于制造该高分子化合物而言有用的化合物。
具体实施方式
以下，对本发明的合适的实施方式进行详细说明。
＜共通的术语的说明＞
以下，本说明书中共通使用的术语只要没有特别记述，就是以下的意味。
Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i-Pr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。
表示金属络合物的结构式中，表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。
所谓“高分子化合物”，是指具有分子量分布、且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103～1×108的聚合物。
所谓“低分子化合物”，是指不具有分子量分布、分子量为1×104以下的化合物。
所谓“构成单元”，是指在高分子化合物中存在有1个以上的单元。
“烷基”可以是直链及支链的任意一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。
烷基可以具有取代基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基-癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团，例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二己基苯基)丙基、6-乙基氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。
环烷基可以具有取代基，例如可以举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。
“芳基”是指从芳香族烃中去掉1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后剩下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。
芳基可以具有取代基，例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
“烷氧基”可以是直链及支链的任意一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～40，优选为4～10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。
烷氧基可以具有取代基，例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。
环烷氧基可以具有取代基，例如可以举出环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为7～48。
芳氧基可以具有取代基，例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代了的基团。
所谓“p价的杂环基”(p表示1以上的整数。)，是指从杂环式化合物中去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后剩下的原子团。在p价的杂环基中，优选从芳香族杂环式化合物中去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后剩下的原子团，即“p价的芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并硅杂环戊二烯、二苯并磷杂环戊二烯等杂环本身显示出芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、苯并吡喃等杂环本身不显示芳香性然而在杂环上稠合有芳香环的化合物。
1价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为4～20。
1价的杂环基可以具有取代基，例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子由烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代了的基团。
所谓“卤素原子”，表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可以具有取代基，优选取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。
作为取代氨基，例如可以举出二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。
作为氨基，例如可以举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3，5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以是直链及支链的任意一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～30，优选为3～20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。
烯基及环烯基可以具有取代基，例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”可以是直链及支链的任意一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为2～20，优选为3～20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。
炔基及环炔基可以具有取代基，例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃中去掉2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后剩下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
亚芳基可以具有取代基，例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、屈二基、以及这些基团具有取代基的基团，优选为以式(A-1)～式(A-20)表示的基团。亚芳基包括将这些基团键合多个而成的基团。
[式中，R及Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。存在有多个的R及Ra可以分别相同或不同，也可以Ra之间相互键合、与各自所键合的原子一起形成环。]
2价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。
2价的杂环基可以具有取代基，例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硅杂环戊二烯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑中去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原子而得的2价的基团，优选为以式(AA-1)～式(AA-34)表示的基团。2价的杂环基包括将这些基团键合多个而成的基团。
[式中，R及Ra表示与前述相同的意味。]
所谓“交联基”，是指能够通过施以加热处理、紫外线照射处理、自由基反应等而产生新的键的基团，优选为以交联基A组的式(XL-1)～(XL-17)表示的交联基。
(交联基A组)
[式中，
RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子，nXL表示0～5的整数。在RXL存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同，在nXL存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。
＊表示键合位置。
这些交联基可以具有取代基。]
所谓“取代基”，表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基也可以是交联基。
＜高分子化合物＞
[以式(1)表示的基团]
本发明的高分子化合物包含具有以式(1)表示的基团的构成单元。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率更加优异，环R1A及环R2A优选为可以具有取代基的芳香族烃环。
作为以环R1A及环R2A表示的芳香族烃环，优选为六元环的芳香族烃环，更优选为苯环、萘环或芴环，进一步优选为苯环，这些环可以具有取代基。
作为以环R1A及环R2A表示的杂环，优选为五元环或六元环的芳香族杂环，更优选为噻吩环、呋喃环、吡咯环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、咔唑环、吡啶环或嘧啶环，进一步优选为噻吩环、咔唑环或吡啶环，这些环可以具有取代基。
以环R1A及环R2A表示的环可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基。
为了使得本发明的高分子化合物的制造变得容易，环R1A及环R2A优选为相同的环。
具有以式(1)表示的基团的构成单元的含量相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计含量，优选为3～90摩尔％，更优选为3～70摩尔％，进一步优选为3～50摩尔％。
环R1A及环R2A特别优选为可以具有取代基的苯环。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率更加优异，nA优选为0～3的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率更加优异，nB优选为1～3的整数，更优选为1或2，进一步优选为1。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率更加优异，LA及LB优选为亚烷基、亚环烷基、亚芳基或2价的杂环基，更优选为亚烷基或亚芳基，进一步优选为亚烷基，这些基团可以具有取代基。
以LA及LB表示的亚烷基不包括取代基的碳原子数，通常为1～10，优选为1～8，更优选为1～6。以LA及LB表示的亚环烷基不包括取代基的碳原子数，通常为3～10。
亚烷基及亚环烷基可以具有取代基，例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚环己基、亚辛基。
以LA及LB表示的亚芳基可以具有取代基，例如可以举出邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基。
以LA及LB表示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基。
在LA存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同，然而为了使得本发明的高分子化合物的制造变得容易，优选为相同的基团或原子。
在LB存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同，然而为了使得本发明的高分子化合物的制造变得容易，优选为相同的基团或原子。
在LA存在有多个的情况下，2个以上的LA可以是以-NR’-表示的基团，然而优选以-NR’-表示的基团不相邻。
在LB存在有多个的情况下，2个以上的LB可以是以-NR’-表示的基团，然而优选以-NR’-表示的基团不相邻。
在LA存在有多个的情况下，2个以上的LA可以是氧原子或硫原子，然而优选这些原子不相邻。
在LB存在有多个的情况下，2个以上的LB可以是氧原子或硫原子，然而优选这些原子不相邻。
Q1通常为选自交联基A组中的交联基，为了使得本发明的高分子化合物的交联性优异，优选为选自交联基A’组中的交联基，更优选为以式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-5)、式(XL-7)、式(XL-16)或式(XL-17)表示的交联基，进一步优选为以式(XL-3)、式(XL-5)、式(XL-7)或式(XL-17)表示的交联基，特别优选为以式(XL-17)表示的交联基。
作为以式(1)表示的基团，例如可以举出以式(1-1)～式(1-22)表示的基团，优选为以式(1-1)～式(1-14)或式(1-19)～式(1-21)表示的构成单元，更优选为以式(1-1)～式(1-6)、式(1-19)或式(1-20)表示的基团。
[表1]
[表2]
[表3]
[式中，＊表示键合位置。]
具有以式(1)表示的基团的构成单元优选为以后述的式(2)表示的构成单元，然而也可以是以下式表示的构成单元。
[式中，Q2表示以所述式(1)表示的基团。Ar表示与所述式ArX1相同的意味，R表示与前述相同的意味。]
具有以式(1)表示的基团的构成单元在高分子化合物中可以仅含有1种，也可以含有2种以上。
[以式(2)表示的构成单元]
为了使本发明的发光元件的发光效率更加优异，具有以式(1)表示的基团的构成单元优选为以式(2)表示的构成单元。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率更加优异，Ar1优选为可以具有取代基的芳香族烃基。
以Ar1表示的芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
作为以Ar1表示的芳香族烃基的去掉n个取代基而得的亚芳基部分，优选为以式(A-1)～式(A-20)表示的基团，更优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)～式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)表示的基团，进一步优选为以式(A-1)、式(A-2)、或式(A-9)表示的基团，这些基团可以具有取代基。
以Ar1表示的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
作为以Ar1表示的杂环基的去掉n个取代基而得的2价的杂环基部分，优选为以式(AA-1)～式(AA-34)表示的基团。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率优异，Ar1优选为从可以具有取代基的苯环、可以具有取代基的芴环、可以具有取代基的萘环、可以具有取代基的菲环、或可以具有取代基的二氢菲环中去掉(2+n)个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的基团，更优选为从可以具有取代基的苯环、可以具有取代基的芴环、可以具有取代基的萘环、可以具有取代基的菲环、或可以具有取代基的二氢菲环中去掉(2+n)个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的基团，进一步优选为从可以具有取代基的苯环中去掉(2+n)个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而得的基团。
以Ar1表示的芳香族烃基及杂环基可以具有取代基，作为取代基，可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基及氰基。
为了使本发明的高分子化合物的合成变得容易，并且为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率更加优异，n优选为1或2。
Q2表示以所述式(1)表示的基团。在Q2存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同，然而为了使得本发明的高分子化合物的制造变得容易，优选为相同的基团。
为了使本发明的高分子化合物的稳定性优异，以式(2)表示的构成单元的含量相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计含量，优选为3～90摩尔％，更优选为3～70摩尔％，进一步优选为3～50摩尔％。
作为以式(2)表示的构成单元，例如可以举出以式(2-1)～式(2-20)表示的构成单元，优选为以式(2-1)～式(2-9)或式(2-13)～式(2-18)表示的构成单元，更优选为以式(2-1)～式(2-3)或式(2-13)～式(2-17)表示的构成单元，进一步优选为以式(2-1)或式(2-13)～式(2-17)表示的构成单元。
[式中，Q2表示与前述相同的意味。]
以式(2)表示的构成单元在高分子化合物中，可以仅含有1种，也可以含有2种以上。
[其他的构成单元]
为了使空穴传输性优异，本发明的高分子化合物优选还包含以式(X)表示的构成单元。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，aX1优选为0～2的整数(2以下)，更优选为1。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，aX2优选为0～2的整数(2以下)，更优选为0。
RX1、RX2及RX3优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
以ArX1及ArX3表示的亚芳基更优选为以式(A-1)或式(A-9)表示的基团，进一步优选为以式(A-1)表示的基团，这些基团可以具有取代基。
以ArX1及ArX3表示的2价的杂环基更优选为以式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)～式(AA-26)表示的基团，这些基团可以具有取代基。
ArX1及ArX3优选为可以具有取代基的亚芳基。
以ArX2及ArX4表示的亚芳基更优选为以式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)或式(A-19)表示的基团，这些基团可以具有取代基。
以ArX2及ArX4表示的2价的杂环基的更优选的范围与以ArX1及ArX3表示的2价的杂环基的更优选的范围相同。
以ArX2及ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团中的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与以ArX1及ArX3表示的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围相同。
作为以ArX2及ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团，例如可以举出以下式表示的基团，它们可以具有取代基。
[式中，RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。]
RXX优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。
ArX2及ArX4优选为可以具有取代基的亚芳基。
作为以ArX1～ArX4及RX1～RX3表示的基团可以具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团也可以还具有取代基。
作为以式(X)表示的构成单元，优选为以式(X-1)～(X-7)表示的构成单元，更优选为以式(X-3)～(X-7)表示的构成单元，进一步优选为以式(X-3)～(X-6)表示的构成单元。
[式中，RX4及RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基或氰基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的RX4既可以相同也可以不同。存在有多个的RX5既可以相同也可以不同，相邻的RX5之间可以相互键合，与各自所键合的碳原子一起形成环。]
为了使空穴传输性优异，以式(X)表示的构成单元的含量相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计含量，优选为0.1～90摩尔％，更优选为1～70摩尔％，进一步优选为5～50摩尔％。
作为以式(X)表示的构成单元，例如可以举出以式(X1-1)～(X1-19)表示的构成单元，优选为以式(X1-6)～(X1-14)表示的构成单元。
本发明的高分子化合物中，以式(X)表示的构成单元既可以仅含有1种，也可以含有2种以上。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，本发明的高分子化合物优选还含有以式(Y)表示的构成单元。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率更加优异，本发明的高分子化合物优选还含有以式(X)表示的构成单元及以式(Y)表示的构成单元。
以ArY1表示的亚芳基更优选为以式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)、式(A-13)或式(A-19)表示的基团，进一步优选为以式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)表示的基团，这些基团可以具有取代基。
以ArY1表示的2价的杂环基更优选为以式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)或式(AA-20)表示的基团，进一步优选为以式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)或式(AA-20)表示的基团，这些基团可以具有取代基。
以ArY1表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团中的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与前述的以ArY1表示的亚芳基及2价的杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围相同。
作为以ArY1表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团，可以举出与式(X)的以ArX2及ArX4表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团相同的基团。
以ArY1表示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团也可以还具有取代基。
作为以式(Y)表示的构成单元，例如可以举出以式(Y-1)～(Y-7)表示的构成单元，从使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命的观点考虑，优选为以式(Y-1)或(Y-2)表示的构成单元，从电子传输性的观点考虑，优选为以式(Y-3)或(Y-4)表示的构成单元，从空穴传输性的观点考虑，优选为以式(Y-5)～(Y-7)表示的构成单元。
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。
以式(Y-1)表示的构成单元优选为以式(Y-1′)表示的构成单元。
[式中，RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的RY1既可以相同也可以不同。]
RY11优选为烷基、环烷基或芳基，更优选为烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。
在XY1中，以-C(RY2)2-表示的基团中的2个RY2的组合优选为双方为烷基或环烷基、双方为芳基、双方为1价的杂环基、或一方为烷基或环烷基而另一方为芳基或1价的杂环基，更优选为一方为烷基或环烷基而另一方为芳基，这些基团可以具有取代基。存在有2个的RY2也可以相互键合，与各自所键合的原子一起形成环，在RY2形成环的情况下，作为以-C(RY2)2-表示的基团优选为以式(Y-A1)～(Y-A5)表示的基团，更优选为以式(Y-A4)表示的基团，这些基团可以具有取代基。
在XY1中，以-C(RY2)＝C(RY2)-表示的基团中的2个RY2的组合优选为双方为烷基或环烷基、或一方为烷基或环烷基而另一方为芳基，这些基团可以具有取代基。
在XY1中，以-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团中的4个RY2优选为可以具有取代基的烷基或环烷基。存在有多个的RY2也可以相互键合，与各自所键合的原子一起形成环，在RY2形成环的情况下，以-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团优选为以式(Y-B1)～(Y-B5)表示的基团，更优选为以式(Y-B3)表示的基团，这些基团可以具有取代基。
[式中，RY2表示与前述相同的意味。]
以式(Y-2)表示的构成单元优选为以式(Y-2′)表示的构成单元。
[式中，RY1及XY1表示与前述相同的意味。]
[式中，RY1表示与前述相同的意味。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。]
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
[式中，RY1表示与前述相同的意味。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。]
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。
作为以式(Y)表示的构成单元，例如可以举出以式(Y-11)～(Y-55)表示的构成单元。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异，以式(Y)表示的构成单元中ArY1为亚芳基的构成单元的含量相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计含量，优选为0.5～80摩尔％，更优选为30～60摩尔％。
为了使得使用了本发明的高分子化合物的发光元件的电荷传输性优异，以式(Y)表示的构成单元中ArY1为2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团的构成单元的含量相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计含量，优选为0.5～30摩尔％，更优选为3～40摩尔％。
以式(Y)表示的构成单元在高分子化合物中，可以仅含有1种，也可以含有2种以上。
为了使交联性优异，本发明的高分子化合物优选还含有选自以式(3)表示的构成单元及以式(3’)表示的构成单元中的至少1种构成单元。
[以式(3)表示的构成单元]
[式中，
nC表示0～5的整数，p表示1或2的整数。
Ar2表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。
LC表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。在LC存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。
Q3表示选自交联基A组中的交联基。在Q3存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。]
为了使本发明的发光元件的发光效率更加优异，nC优选为0或1，更优选为0。
为了使本发明的发光元件的发光效率更加优异，p优选为1或2，更优选为2。
为了使本发明的发光元件的发光效率更加优异，Ar2优选为可以具有取代基的芳香族烃基。
以Ar2表示的芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
作为以Ar2表示的芳香族烃基的去除p个取代基而得的亚芳基部分，优选为以式(A-1)～式(A-20)表示的基团，更优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)～式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)表示的基团，进一步优选为以式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)表示的基团，这些基团可以具有取代基。
以Ar2表示的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
作为以Ar2表示的杂环基的去除p个取代基而得的2价的杂环基部分，优选为以式(AA-1)～式(AA-34)表示的基团。
以Ar2表示的芳香族烃基及杂环基可以具有取代基，作为取代基，可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基及氰基。
以LC表示的亚烷基不包括取代基的碳原子数，通常为1～10，优选为1～5，更优选为1～3。以LC表示的亚环烷基不包括取代基的碳原子数，通常为3～10。
亚烷基及亚环烷基可以具有取代基，例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚环己基、亚辛基。
以LC表示的亚烷基及亚环烷基可以具有取代基。作为亚烷基及亚环烷基可以具有的取代基，例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤素原子及氰基。
以LC表示的亚芳基可以具有取代基。作为亚芳基，可以举出邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基。作为芳基可以具有的取代基，例如可以举出选自烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基、卤素原子、氰基及交联基A组中的交联基。
为了使本发明的高分子化合物的制造变得容易，LC优选为亚苯基或亚烷基，这些基团可以具有取代基。
作为以Q3表示的交联基，为了使得本发明的高分子化合物的交联性优异，优选为以式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)或(XL-7)表示的交联基，更优选为以式(XL-1)表示的交联基。
为了使本发明的高分子化合物的稳定性及交联性优异，以式(3)表示的构成单元的含量相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计含量，优选为0.5～50摩尔％，更优选为3～30摩尔％，进一步优选为3～20摩尔％。
[式中，
mC表示0～5的整数，m表示1～4的整数，m’表示0或1。在mC存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。
Ar4表示芳香族烃基、杂环基、或至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而得的基团，这些基团可以具有取代基。
Ar3及Ar5各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可以具有取代基。
Ar3、Ar4及Ar5也可以分别直接或夹隔着氧原子或硫原子与键合了该基团所键合的氮原子的该基团以外的基团键合而形成环。
KC表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。在KC存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。
Q4表示选自交联基A组中的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。但是，至少1个Q4是选自交联基A组中的交联基。]
为了使本发明的发光元件的发光效率更加优异，mC优选为0或1，更优选为0。
为了使本发明的发光元件的发光效率更加优异，m优选为2。
为了使本发明的高分子化合物的合成变得容易、并且使本发明的发光元件的发光效率更加优异，m’优选为0。
为了使本发明的发光元件的发光效率更加优异，Ar4优选为芳香族烃基。
以Ar4表示的芳香族烃基的去掉m个取代基而得的亚芳基部分的定义、例子与前述的式(X)中的以ArX2表示的亚芳基的定义、例子相同。
以Ar4表示的杂环基的去掉m个取代基而得的2价的杂环基部分的定义、例子与前述的式(X)中的以ArX2表示的2价的杂环基部分的定义、例子相同。
以Ar5表示的至少1种芳香族烃环与至少1种杂环直接键合而得的基团的去掉m个取代基而得的2价的基的定义、例子与前述的式(X)中的以ArX2表示的至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团的定义、例子相同。
为了使本发明的发光元件的发光效率更加优异，Ar3及Ar5优选为亚芳基。
以Ar3及Ar5表示的亚芳基的定义、例子与前述的式(X)中的以ArX1及ArX3表示的亚芳基的定义、例子相同。
以Ar3及Ar5表示的2价的杂环基的定义、例子与前述的式(X)中的以ArX1及ArX3表示的2价的杂环基的定义、例子相同。
以Ar3、Ar4及Ar5表示的基团可以具有取代基，作为取代基，可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基及氰基。
以KC表示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基的定义、例子分别与以LC表示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基的定义、例子相同。
为了使本发明的高分子化合物的合成变得容易，KC优选为亚苯基或亚甲基。
作为以Q4表示的交联基，为了使得本发明的高分子化合物的交联性优异，优选为以式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-5)、式(XL-7)、式(XL-16)或式(XL-17)表示的交联基，更优选为以式(XL-17)表示的交联基。
为了使本发明的高分子化合物的稳定性及交联性优异，以式(3’)表示的构成单元的含量相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计含量，优选为0.5～50摩尔％，更优选为3～30摩尔％，进一步优选为3～20摩尔％。
以式(3)表示的构成单元及以式(3’)表示的构成单元分别在高分子化合物中可以仅含有1种，也可以含有2种以上。
作为以式(3)表示的构成单元，例如可以举出以式(3-1)～式(3-20)表示的构成单元，作为以式(3’)表示的构成单元，例如可以举出以式(3’-1)～式(3’-13)表示的构成单元。它们当中，为了使得本发明的高分子化合物的交联性优异，优选为以式(3-1)～式(3-7)、式(3-11)、式(3-12)或式(3-15)～式(3-20)表示的构成单元，更优选为以式(3-1)～式(3-4)、式(3-7)、式(3-11)、式(3-12)、式(3-15)或式(3-17)表示的构成单元，进一步优选为以式(3-1)～式(3-4)、式(3-11)或式(3-15)表示的构成单元。
作为本发明的高分子化合物，例如可以举出表4中所示的高分子化合物P-1～P-10。此处，所谓“其他的构成单元”，是指以式(2)、式(X)、式(Y)、式(3)及式(3’)表示的构成单元以外的构成单元。
[表4]
[表中，q、r、s、t、u及v表示各构成单元的摩尔比率。q+r+s+t+u+v＝100，并且70≤q+r+s+t+v≤100。]
高分子化合物P-1～P-10中的以式(2)、式(X)、式(Y)、式(3)及式(3’)表示的构成单元的例子及优选的范围如上所述。
对于本发明的高分子化合物的末端基团而言，若聚合活性基团直接残留，则在将高分子化合物用于发光元件的制作时，发光特性、亮度寿命有可能下降，因而优选为稳定的基团。作为该末端基团，优选与主链共轭键合的基团，可以举出经由碳-碳键与芳基或1价的杂环基键合的基团。
本发明的高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任意一种，也可以是其他的形态，然而优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。
＜高分子化合物的制造方法＞
下面，对本发明的高分子化合物的制造方法进行说明。
本发明的高分子化合物例如可以通过使以式(2M)表示的化合物缩聚而制造，或者通过使以式(2M)表示的化合物、与以式(M-1)表示的化合物和/或以式(M-2)表示的化合物、与其他化合物(例如以式(M-3)和/或式(3’)表示的化合物)缩聚而制造。本说明书中，将本发明的高分子化合物的制造中所使用的化合物总称为“原料单体”。
[式中，
aX1、aX2、ArX1～ArX4、RX1～RX3、ArY1、nC、p、LC、Q3、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、KC、Q4、m、m’及mC表示与前述相同的意味。
Z3～Z10各自独立地表示选自取代基A组及取代基B组中的基团。]
例如，在Z1、Z2、Z5及Z6为选自取代基A组中的基团的情况下，Z3、Z4、Z7、Z8、Z9及Z10选择选自取代基B组中的基团。
例如，在Z1、Z2、Z5及Z6为选自取代基B组中的基团的情况下，Z3、Z4、Z7、Z8、Z9及Z10选择选自取代基A组中的基团。
＜取代基A组＞
氯原子、溴原子、碘原子、以-O-S(＝O)2RC1(式中，RC1表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。)表示的基团。
＜取代基B组＞
以-B(ORC2)2(式中，RC2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的RC2既可以相同也可以不同，也可以相互连结，与各自所键合的氧原子一起形成环结构。)表示的基团；
以-BF3Q′(式中，Q′表示锂原子、钠原子、钾原子、铷原子或铯原子。)表示的基团；
以-MgY′(式中，Y′表示氯原子、溴原子或碘原子。)表示的基团；
以-ZnY”(式中，Y”表示氯原子、溴原子或碘原子。)表示的基团；以及
以-Sn(RC3)3(式中，RC3表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的RC3既可以相同也可以不同，也可以相互连结，与各自所键合的锡原子一起形成环结构。)表示的基团。
作为以-B(ORC2)2表示的基团，可以例示出以下式表示的基团。
具有选自取代基A组中的基团的化合物与具有选自取代基B组中的基团的化合物利用公知的偶联反应进行缩聚，与选自取代基A组中的基团及选自取代基B组中的基团键合的碳原子之间发生键合。由此，如果将具有2个选自取代基A组中的基团的化合物、和具有2个选自取代基B组中的基团的化合物用于公知的偶联反应，则可以利用缩聚得到这些化合物的缩聚物。
缩聚通常是在催化剂、碱及溶剂的存在下进行，然而根据需要也可以共存有相转移催化剂地进行。
作为催化剂，例如可以举出二氯双(三苯基膦)钯、二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯、四(三苯基膦)钯、[三(二亚苄基丙酮)]二钯、乙酸钯等钯络合物、四(三苯基膦)镍、[1，3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯镍、[双(1，4-环辛二烯)]镍等镍络合物等过渡金属络合物；这些过渡金属络合物还可举出具有三苯基膦、三-邻甲苯基膦、三-叔丁基膦、三环己基膦、二苯基膦基丙烷、联吡啶等配体的络合物。催化剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
对于催化剂的使用量，作为相对于原料单体的摩尔数的合计而言的过渡金属的量，通常为0.00001～3摩尔当量。
作为碱及相转移催化剂，例如可以举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱；四丁基氟化铵、四丁基氢氧化铵等有机碱；四丁基氯化铵、四丁基溴化铵等相转移催化剂。碱及相转移催化剂分别既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
对于碱及相转移催化剂的使用量，分别相对于原料单体的合计摩尔数，通常为0.001～100摩尔当量。
作为溶剂，例如可以举出甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等有机溶剂、水。溶剂既可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
溶剂的使用量通常相对于原料单体的合计100重量份为10～100000重量份。
缩聚的反应温度通常为-100～200℃。缩聚的反应时间通常为1小时以上。
对于聚合反应的后处理，单独或组合地实行公知的方法，例如利用分液除去水溶性杂质的方法；向甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液，过滤所析出的沉淀后，使之干燥的方法等。在高分子化合物的纯度低的情况下，例如可以利用重结晶、再沉淀、借助索氏萃取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行提纯。
[以式(2M)表示的化合物]
本发明的化合物是以式(2M)表示的化合物，可以在上述的本发明的高分子化合物的制造方法中适宜地使用。
为了使本发明的化合物的制造变得容易，Z1及Z2优选为相同的基团。
[以式(2M)表示的化合物的制造方法]
以式(2M)表示的化合物例如可以利用下述路线1～5中记载的方法来制造。
路线1中，
R1A、R2A、Q1、LA、nA、Ar1、LB、nB及n表示与前述相同的意味。
ZD1表示碱金属原子、或以-M10Z1H表示的基团。M10表示镁原子或锌原子，Z1H表示卤素原子。
ZE1表示选自取代基A组中的基团。
Z1a及Z2a各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团。
作为以ZD1表示的碱金属原子，可以举出锂原子、钾原子。
作为以Z1H表示的卤素原子，可以举出氯原子、溴原子或碘原子。
路线1中，首先，使以式(2M-1-1)表示的化合物、与以式(2M-1-2)表示的化合物进行亲核加成反应，由此合成以式(2M-1-3)表示的化合物。然后，将以式(2M-1-3)表示的化合物利用加氢反应、使用了三乙基硅烷的还原反应等公知的反应将羟基变换为氢原子，由此合成以式(2M-1-4)表示的化合物。然后，在碱的存在下，使以式(2M-1-5)表示的化合物、与以式(2M-1-4)表示的化合物进行亲核取代反应，由此可以合成以式(2M-1-6)表示的化合物。
路线2中，
R1A、R2A、Q1、LA、nA、Ar1、LB、nB及n表示与前述相同的意味。
ZE2及ZE3各自独立地表示选自取代基A组中的基团。
Z1b及Z2b各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团。
路线2中，首先，在碱的存在下，使以式(2M-2-1)表示的化合物、与以式(2M-2-2)表示的化合物进行亲核取代反应，由此合成以式(2M-2-3)表示的化合物。然后，在碱的存在下，使以式(2M-2-4)表示的化合物、与以式(2M-2-3)表示的化合物进行亲核取代反应，由此可以合成以式(2M-2-5)表示的化合物。
路线3中，
R1A、R2A、Q1、LA、nA、Ar1、LB、nB及n表示与前述相同的意味。
RZ1表示烷基或环烷基，该基团可以具有取代基。
ZD2及ZD3各自独立地表示碱金属原子、或以-M11Z2H表示的基团。M11表示镁原子或锌原子，Z2H表示卤素原子。
Z1c及Z2c各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团。
作为以ZD2及ZD3表示的碱金属原子，可以举出锂原子、钾原子。
作为以Z2H表示的卤素原子，可以举出氯原子、溴原子或碘原子。
在路线3中，首先，使以式(2M-3-1)表示的化合物、与以式(2M-3-2)表示的化合物进行亲核取代反应，由此合成以式(2M-3-3)表示的化合物。然后，使以式(2M-3-3)表示的化合物、与以式(2M-3-4)表示的化合物进行亲核加成反应，由此合成以式(2M-3-5)表示的化合物。然后，使以式(2M-3-5)表示的化合物在酸存在下产生阳离子而利用使之分子内闭环等公知的反应进行闭环反应，由此可以合成以式(2M-3-6)表示的化合物。
路线4中，
R1A、R2A、Q1、LA、nA、Ar1、LB、nB及n表示与前述相同的意味。
RZ2表示烷基或环烷基，该基团可以具有取代基。
ZD4及ZD5各自独立地表示碱金属原子、或以-M12Z3H表示的基团。M12表示镁原子或锌原子，Z3H表示卤素原子。
Z1d及Z2d各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团。
作为以ZD4及ZD5表示的碱金属原子，可以举出锂原子、钾原子。
作为以Z3H表示的卤素原子，可以举出氯原子、溴原子或碘原子。
在路线4中，首先，使以式(2M-4-1)表示的化合物、与以式(2M-4-2)表示的化合物进行亲核取代反应，由此合成以式(2M-4-3)表示的化合物。然后，使以式(2M-4-3)表示的化合物、与以式(2M-4-4)表示的化合物进行亲核加成反应，由此合成以式(2M-4-5)表示的化合物。然后，使以式(2M-4-5)表示的化合物在酸存在下产生阳离子而利用使之分子内闭环等公知的反应进行闭环反应，由此可以合成以式(2M-4-6)表示的化合物。
路线5中，
R1A、R2A、Q1、LA、nA、Ar1、LB、nB及n表示与前述相同的意味。
ZE4及ZE5各自独立地表示选自取代基A组中的基团。
ZF1表示选自取代基A组中的基团、或选自取代基B组中的基团。
Z1e及Z2e各自独立地表示氢原子或选自取代基A组中的基团。
在路线5中，首先，使以式(2M-5-1)表示的化合物、与以式(2M-5-2)表示的化合物在碱的存在下进行亲核取代反应，由此合成以式(2M-5-3)表示的化合物。然后，使以式(2M-5-3)表示的化合物、与以式(2M-5-4)表示的化合物利用烷基化反应、以铃木反应为代表的交叉偶联反应等公知的反应进行反应，由此可以合成以式(2M-5-5)表示的化合物。
而且，以式(2M-5-1)表示的化合物可以利用与以式(2M-1-4)表示的化合物及以式(2M-2-3)表示的化合物相同的方法合成。
Z1a及Z2a为氢原子的以式(2M-1-6)表示的化合物、Z1b及Z2b为氢原子的式(2M-2-5)表示的化合物、Z1c及Z2c为氢原子的以式(2M-3-6)表示的化合物、Z1d及Z2d为氢原子的以式(2M-4-6)表示的化合物、以及Z1e及Z2e为氢原子的以式(2M-5-5)表示的化合物可以利用溴化反应等反应，将氢原子变换为选自取代基A组中的基团。
Z1a及Z2a为选自取代基A组中的基团的以式(2M-1-6)表示的化合物、Z1b及Z2b为选自取代基A组中的基团的以式(2M-2-5)表示的化合物、Z1c及Z2c为选自取代基A组中的基团的以式(2M-3-6)表示的化合物、Z1d及Z2d为选自取代基A组中的基团的以式(2M-4-6)表示的化合物、以及Z1e及Z2e为选自取代基A组中的基团的以式(2M-5-5)表示的化合物可以利用联硼酸频哪醇酯或2-烷氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧硼戊环的硼酸酯化等公知的反应，将选自取代基A组中的基团变换为选自取代基B组中的基团。
＜组合物＞
本发明的组合物含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种材料、和本发明的高分子化合物。
含有本发明的高分子化合物及溶剂的组合物(以下有时称作“墨液”。)适合于使用了喷墨打印法、喷嘴打印法等印刷法的发光元件的制作。
墨液的粘度只要根据印刷法的种类调整即可，然而在应用于喷墨打印法等溶液经由喷出装置的印刷法的情况下，为了防止喷出时的堵塞和飞行弯曲，优选在25℃为1～20mPa·s。
墨液中所含的溶剂优选可以溶解或均匀地分散该墨液中的固体成分的溶剂。作为溶剂，例如可以举出1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二氧杂环己烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、甘油、1，2-己二醇等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
在墨液中，溶剂的配合量相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为1000～100000重量份，优选为2000～20000重量份。
[空穴传输材料]
空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选高分子化合物，更优选具有交联基的高分子化合物。
作为高分子化合物，例如可以举出聚乙烯基咔唑及其衍生物；在侧链或主链中具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物也可以是键合有电子接受性部位的化合物。作为电子接受性部位，例如可以举出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮，优选为富勒烯。
本发明的组合物中，空穴传输材料的配合量相对于本发明的金属络合物100重量份通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。
空穴传输材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
作为低分子化合物，例如可以举出以8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯及联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物，例如可以举出聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物也可以经过金属掺杂。
本发明的组合物中，电子传输材料的配合量相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。
电子传输材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
[空穴注入材料及电子注入材料]
空穴注入材料及电子注入材料分别被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料可以具有交联基。
作为低分子化合物，例如可以举出铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等的金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物，例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙炔、聚噻吩乙炔、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链中含有芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
本发明的组合物中，空穴注入材料及电子注入材料的配合量分别相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。
空穴注入材料及电子注入材料分别可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
[离子掺杂]
在空穴注入材料或电子注入材料含有导电性高分子的情况下，导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm～1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围，可以向导电性高分子中掺杂适量的离子。
对于所掺杂的离子的种类，如果是空穴注入材料，则为阴离子，如果是电子注入材料，则为阳离子。作为阴离子，例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子，例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
所掺杂的离子既可以是一种，也可以是两种以上。
[发光材料]
发光材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
作为低分子化合物，例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。
作为高分子化合物，例如可以举出含有亚苯基、萘二基、蒽二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、以式(X)表示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、芘二基等的高分子化合物。
发光材料也可以含有低分子化合物及高分子化合物，优选含有三重态发光络合物及高分子化合物。
作为三重态发光络合物，优选以式Ir-1～Ir-5表示的金属络合物等铱络合物。
[式中，
RD1～RD8、RD11～RD20、RD21～RD26及RD31～RD37各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。在RD1～RD8、RD11～RD20、RD21～RD26及RD31～RD37存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
-AD1---AD2-表示阴离子性的二齿配体，AD1及AD2各自独立地表示与铱原子键合的碳原子、氧原子或氮原子，这些原子也可以是构成环的原子。在-AD1---AD2-存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。
nD1表示1、2或3，nD2表示1或2。]
在以式Ir-1表示的三重态发光络合物中，RD1～RD8的至少1个优选为以式(D-A)表示的基团。
[式中，
mDA1、mDA2及mDA3各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可以具有取代基。在ArDA1、ArDA2及ArDA3存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
TDA表示芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的TDA既可以相同也可以不同。]
mDA1、mDA2及mDA3通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为0或1。mDA1、mDA2及mDA3优选为相同的整数。
GDA优选为以式(GDA-11)～(GDA-15)表示的基团，这些基团可以具有取代基。
[式中，
＊、＊＊及＊＊＊分别表示与ArDA1、ArDA2、ArDA3的键合。
RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团也可以还具有取代基。在RDA存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。]
RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3优选为以式(ArDA-1)～(ArDA-3)表示的基团。
[式中，
RDA表示与前述相同的意味。
RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。在RDB存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。]
TDA优选为以式(TDA-1)～(TDA-3)表示的基团。
[式中，RDA及RDB表示与前述相同的意味。]
在式Ir-2中，优选RD11～RD20的至少1个为以式(D-A)表示的基团。
在式Ir-3中，优选RD1～RD8及RD11～RD20的至少1个为以式(D-A)表示的基团。
在式Ir-4中，优选R21～RD26的至少1个为以式(D-A)表示的基团。
在式Ir-5中，优选RD31～RD37的至少1个为以式(D-A)表示的基团。
以式(D-A)表示的基团优选为以式(D-A1)～(D-A3)表示的基团。
[式中，
Rp1、Rp2及Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在Rp1及Rp2存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。存在有多个的np1既可以相同也可以不同。]
np1优选为0或1，更优选为1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。
Rp1、Rp2及Rp3优选为烷基或环烷基。
作为以-AD1---AD2-表示的阴离子性的二齿配体，例如可以举出以下式表示的配体。
[式中，＊表示与Ir键合的部位。]
作为以式Ir-1表示的金属络合物优选为以式Ir-11～Ir-13表示的金属络合物。作为以式Ir-2表示的金属络合物优选为以式Ir-21表示的金属络合物。作为以式Ir-3表示的金属络合物优选为以式Ir-31～Ir-33表示的金属络合物。作为以式Ir-4表示的金属络合物优选为以式Ir-41～Ir-43表示的铱络合物。作为以式Ir-5表示的金属络合物优选为以式Ir-51～Ir-53表示的铱络合物。
[式中，D表示以式(D-A)表示的基团。存在有多个的D既可以相同也可以不同。nD2表示1或2。RDC表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的RDC既可以相同也可以不同。RDD表示烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。存在有多个的RDD既可以相同也可以不同。]
作为三重态发光络合物，例如可以举出以下所示的金属络合物，优选COM-4。
本发明的组合物中，发光材料的含量相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为0.1～400重量份。
[抗氧化剂]
抗氧化剂只要是可与本发明的高分子化合物溶于相同的溶剂中、且不会阻碍发光及电荷传输的化合物即可，例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
本发明的组合物中，抗氧化剂的配合量相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为0.001～10重量份。
抗氧化剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。
＜膜＞
膜被分类为含有本发明的高分子化合物的膜、和通过交联使本发明的高分子化合物不溶于溶剂的不溶化膜。不溶化膜是通过加热、光照射等外部刺激使本发明的金属络合物交联而得的膜。不溶化膜由于实质上不溶于溶剂中，因此可以合适地用于发光元件的层叠化。
用于使膜交联的加热的温度通常为25～300℃，为了使发光效率变得良好，优选为50～250℃，更优选为150～200℃。
用于使膜交联的光照射中所用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
膜适于作为发光元件中的空穴传输层或空穴注入层。
可以使用墨液，例如利用旋涂法、流延法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法来制作膜。
膜的厚度通常为1nm～10μm。
＜发光元件＞
本发明的发光元件是使用本发明的高分子化合物得到的有机电致发光元件等发光元件，该发光元件中，例如有含有本发明的高分子化合物的发光元件、使本发明的高分子化合物在分子内、分子间、或它们双方中交联而得的发光元件。
作为本发明的发光元件的构成，例如具有包含阳极及阴极的电极、和使用设于该电极间的本发明的高分子化合物得到的层。
[层构成]
使用本发明的高分子化合物得到的层通常为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层的1种以上的层，优选为空穴传输层。这些层分别含有发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。可以分别使发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶解于上述的溶剂中，制备墨液后使用，使用与上述的膜的制作相同的方法来形成这些层。
发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性及空穴传输性的观点考虑，本发明的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层及空穴传输层的至少1层，从电子注入性及电子传输性的观点考虑，优选在阴极与发光层之间，具有电子注入层及电子传输层的至少1层。
作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层及电子注入层的材料，除了本发明的金属络合物以外，分别还可以举出上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料及电子注入材料。
在空穴传输层的材料、电子传输层的材料及发光层的材料在发光元件的制作中分别溶解于与空穴传输层、电子传输层及发光层相邻的层的形成时所使用的溶剂中的情况下，为了避免该材料溶解于该溶剂中，优选该材料具有交联基。使用具有交联基的材料形成各层后，使该交联基交联，由此可以使该层不溶化。
在本发明的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，例如可以举出利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。
所层叠的层的顺序、数量及厚度只要考虑发光效率及元件寿命地调整即可。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是能够形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可，例如为包含玻璃、塑料、硅等材料的基板。在不透明的基板的情况下，优选距基板最远的电极为透明或半透明。
作为阳极的材料，例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合物(APC)；NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料，例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；它们当中的2种以上的合金；它们当中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中的1种以上的合金；以及石墨和石墨层间化合物。作为合金，例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极及阴极分别也可以设为2层以上的层叠结构。
[用途]
为了使用发光元件得到面状的发光，只要以使面状的阳极与阴极重叠的方式配置即可。为了得到图案状的发光，有：在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法；将欲作为非发光部的层形成得极厚而实质上设为非发光的方法；将阳极或阴极、或者这两种电极形成图案状的方法。用这些方法的任意一种形成图案，将某些电极配置成可独立进行ON/OFF，由此可得到能够显示数字、文字等的分段型显示装置。为了形成点阵显示装置，只要以将阳极和阴极一并形成条状并正交的方式进行配置即可。利用分别涂布多种的发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色片或荧光转化滤光器的方法，能够进行局部彩色显示、多彩色显示。点阵显示装置能够进行无源驱动，也能够与TFT等组合而进行有源驱动。这些显示装置能够用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件能够合适地用作液晶显示装置的背光灯用的面状光源或面状的照明用光源。如果使用柔性的基板，则也能够用作曲面状的光源和显示装置。
实施例
以下，利用实施例对本发明进行更详细的说明，然而本发明并不限定于这些实施例。
本实施例中，高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)是利用尺寸排阻色谱仪(SEC)(岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)求出。而且，SEC的测定条件如下所示。
[测定条件]
将所测定的高分子化合物以约0.05重量％的浓度溶解于THF中，向SEC中注入10μL。作为SEC的移动相使用THF，以2.0mL/分钟的流量流动。作为色谱柱，使用了PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories制)。作为检测器使用了UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-10Avp)。
液相色谱质谱分析(LC-MS)利用下述的方法进行。
将测定试样以达到约2mg/mL的浓度的方式溶解于氯仿或THF中，向LC-MS(AgilentTechnology制、商品名：1100LCMSD)中注入约1μL。作为LC-MS的移动相，在改变乙腈及THF的比率的同时使用，以0.2mL/分钟的流量流动。色谱柱使用了L-column 2ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径：2.1mm、长度：100mm、粒径3μm)。
NMR的测定利用下述的方法进行。
将5～10mg的测定试样溶解于约0.5mL的重氯仿(CDCl3)、氘代四氢呋喃(THF-d8)、氘代二甲亚砜(DMSO-d6)、或氘代二氯甲烷(CD2Cl2)中，使用NMR装置(Varian，Inc.制、商品名：MERCURY 300)进行了测定。
作为化合物的纯度的指标，使用了高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别记载，就是HPLC(岛津制作所制、商品名：LC-20A)中的254nm的值。此时，将所测定的化合物以达到0.01～0.2重量％的浓度的方式溶解于THF或氯仿中，向HPLC中根据浓度注入1～10μL。作为HPLC的移动相，使用了乙腈及THF，以1mL/分钟的流速，以乙腈/THF＝100/0～0/100(容积比)的梯度洗脱流动。色谱柱使用了Kaseisorb LC ODS 2000(东京化成工业制)或具有同等的性能的ODS柱。作为检测器，使用了发光二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-M20A)。
＜合成例1＞化合物Ma3的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma2(64.6g)及四氢呋喃(615ml)，冷却到-70℃。用1小时向其中滴加正丁基锂己烷溶液(1.6M、218ml)后，在-70℃搅拌2小时。分为数次地向其中加入化合物Ma1(42.1g)后，在-70℃搅拌2小时。用1小时向其中滴加甲醇(40ml)后，升温到室温。其后，减压浓缩而蒸馏除去溶剂，加入甲苯及水。其后，分离水层，用水清洗所得的有机层。将所得的有机层减压浓缩，将所得的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷与乙酸乙酯的混合溶剂)提纯，由此作为无色油状物得到71g的化合物Ma3。化合物Ma3的HPLC面积百分率值(UV254nm)为97.5％。通过反复进行该操作，而得到化合物Ma3的必需量。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：2.43(1H，s)，3.07-3.13(4H，m)，6.95(1H，d)，7.07(1H.s)，7.18-7.28(3H，m)，7.28-7.40(4H，m)，7.66(2H，s).
＜合成例2＞化合物Ma4的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma3(72.3g)、甲苯(723ml)及三乙基硅烷(118.0g)，升温到70℃。用1.5小时向其中滴加甲磺酸(97.7g)后，在70℃搅拌0.5小时。其后，冷却到室温，加入甲苯(1L)及水(1L)后，分离水层。将所得的有机层依次用水、5重量％碳酸氢钠水溶液、水清洗。将所得的有机层减压浓缩，将所得的粗生成物用甲苯及乙醇的混合溶液重结晶，由此作为白色固体得到51.8g的化合物Ma4。化合物Ma4的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。通过反复进行该操作，而得到化合物Ma4的必需量。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：3.03-3.14(4H，m)，4.99(1H，s)，6.68(1H，s)，6.92-7.01(2H，m)，7.20-7.28(2H，m)，7.29-7.38(4H，m)，7.78(2H，d).
＜合成例3＞化合物Mb3的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb1(185.0g)、化合物Mb2(121.1g)、碘化铜(I)(3.2g)、二氯甲烷(185ml)及三乙胺(2.59L)，升温到回流温度。其后，在回流温度搅拌0.5小时，冷却到室温。向其中加入二氯甲烷(1.85L)后，用铺满沸石的过滤器进行了过滤。向所得的滤液中加入10重量％碳酸氢钠水溶液后，分离水层。将所得的有机层用水清洗2次，用饱和氯化钠水溶液清洗后，加入硫酸镁。过滤所得的混合物，减压浓缩所得的滤液。将所得的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂：氯仿与乙酸乙酯的混合溶剂)提纯，由此得到粗生成物。使所得的粗生成物溶解于乙醇(1.4L)中后，加入活性炭(5g)，进行过滤。减压浓缩所得的滤液，将所得的残渣用己烷重结晶，由此作为白色固体得到99.0g的化合物Mb3。化合物Mb3的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。通过反复进行该操作，而得到化合物Mb3的必需量。
1H-NMR(DMSO-d6，300MHz)δ(ppm)：1.52-1.55(8H，m)，2.42(4H，t)，3.38-3.44(4H，m)，4.39-4.43(2H，m)，7.31(4H，s).
＜合成例4＞化合物Mb4的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb3(110.0g)、乙醇(1.65L)及钯/碳(钯重量10％)(11.0g)，升温到30℃。其后，将烧瓶内的气体用氢气置换。其后，在向烧瓶内供给氢气的同时，在30℃搅拌3小时。其后，将烧瓶内的气体用氮气置换。过滤所得的混合物，减压浓缩所得的滤液。将所得的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂：氯仿与乙酸乙酯的混合溶剂)提纯，由此得到粗生成物。将所得的粗生成物用己烷进行重结晶，由此作为白色固体得到93.4g的化合物Mb4。化合物Mb4的HPLC面积百分率值(UV254nm)为98.3％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.30-1.40(8H，m)，1.55-1.65(8H，m)，2.58(4H，t)，3.64(4H，t)，7.09(4H，s).
13C-NMR(CDCl3，75MHz)δ(ppm)：25.53，28.99，31.39，32.62，35.37，62.90，128.18，139.85.
＜合成例5＞化合物Mb5的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb4(61.0g)、吡啶(0.9g)及甲苯(732ml)，升温到60℃。用1.5小时向其中滴加亚硫酰氯(91.4g)后，在60℃搅拌5小时。将所得的混合物冷却到室温后，减压浓缩。将所得的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷与乙酸乙酯的混合溶剂)提纯，由此作为无色油状物得到64.3g的化合物Mb5。化合物Mb5的HPLC面积百分率值(UV254nm)为97.2％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.35-1.40(4H，m)，1.41-1.50(4H，m)，1.60-1.68(4H，m)，1.75-1.82(4H，m)，2.60(4H，t)，3.55(4H，t)，7.11(4H，s).
＜合成例6＞化合物Mb6的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb5(42.0g)、铁粉(1.7g)、碘(0.3g)及二氯甲烷(800ml)。其后，将整个烧瓶遮光，冷却到0～5℃。用1小时向其中滴加溴(44.7g)及二氯甲烷(200ml)的混合液后，在0～5℃搅拌一夜。将所得的混合液加入冷却到0～5℃的水(1.2L)中后，分离有机层。将所得的有机层用10重量％硫代硫酸钠水溶液清洗，再依次用饱和氯化钠水溶液、水清洗。向所得的有机层中加入硫酸钠后，过滤，减压浓缩所得的滤液。将所得的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂己烷)提纯，由此得到粗生成物。将所得的粗生成物用己烷进行重结晶，由此作为白色固体得到47.0g的化合物Mb6。化合物Mb6的HPLC面积百分率值(UV254nm)为98.3％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.38-1.45(4H，m)，1.47-1.55(4H，m)，1.57-1.67(4H，m)，1.77-1.84(4H，m)，2.66(4H，t)，3.55(4H，t)，7.36(2H，s).
＜合成例7＞化合物Mb7的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入碘化钠(152.1g)及丙酮(600ml)，在室温搅拌0.5小时。向其中加入化合物Mb6(40.0g)后，升温到回流温度，在回流温度搅拌24小时。其后，冷却到室温，将所得的混合液加入水(1.2L)中。过滤出所析出的固体后，用水清洗，由此得到粗生成物。将所得的粗生成物用甲苯及甲醇的混合液进行重结晶，由此作为白色固体得到46.0g的化合物Mb7。化合物Mb7的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.4％。通过反复进行该操作，而得到化合物Mb7的必需量。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：1.35-1.50(8H，m)，1.57-1.65(4H，m)，1.80-1.89(4H，m)，2.65(4H，t)，3.20(4H，t)，7.36(2H，s).
＜实施例1＞化合物Mb8的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入氢化钠(60重量％、分散于液体石蜡中)(9.4g)、四氢呋喃(110ml)及化合物Mb7(63.2g)。分为数次地向其中加入化合物Ma4(55.0g)后，搅拌12小时。向其中加入甲苯(440ml)及水(220ml)后，分离水层。用水清洗所得的有机层后，加入硫酸镁。过滤所得的混合液，将所得的滤液减压浓缩，由此得到粗生成物。将所得的粗生成物用硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷与甲苯的混合溶剂)提纯。其后，用庚烷进行重结晶，由此作为白色固体得到84.1g的化合物Mb8。化合物Mb8的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H，m)，1.10-1.21(8H，m)，1.32-1.44(4H，m)，2.39-2.58(8H，m)，3.00-3.12(8H，m)，6.82-6.94(4H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.17-7.28(10H，m)，7.30-7.38(4H，m)，7.71-7.77(4H，m).
＜实施例2＞化合物MM1的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb8(84.0g)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)·CH2Cl2、2.2g)、联硼酸频哪醇酯(68.3g)、乙酸钾(52.8g)及环戊基甲醚(840ml)，升温到回流温度后，在回流温度搅拌5小时。其后，冷却到室温，加入甲苯(500ml)及水(300ml)后，分离水层。用水清洗所得的有机层后，加入活性炭(18.5g)。过滤所得的混合液，将所得的滤液减压浓缩，由此得到粗生成物。将所得的粗生成物用硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷与甲苯的混合溶剂)提纯。其后，反复进行用甲苯及乙腈的混合液进行重结晶的操作，由此作为白色固体得到45.8g的化合物MM1。化合物MM1的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.4％。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H，m)，1.24-1.40(36H，m)，2.39-2.48(4H，m)，2.66-2.75(4H，m)，3.00-3.10(8H，m)，6.76-6.90(4H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.19-7.30(8H，m)，7.30-7.36(4H，m)，7.43(2H，s)，7.72(4H，d).
＜合成例8＞化合物Mc1的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入氢化钠(60重量％、分散于液体石蜡中)(10.9g)、四氢呋喃(268ml)及1-溴-6-氯己烷(198.3g)。其后，将整个烧瓶遮光，冷却到0～5℃。用2.5小时向其中加入化合物Ma4(67.0g)及四氢呋喃(330ml)的混合液后，升温到50℃，在50℃搅拌6小时。向其中加入庚烷(536ml)及水(268ml)，分离水层。用水清洗所得的有机层后，加入硫酸镁。过滤所得的混合液，将所得的滤液减压浓缩，由此得到粗生成物。将所得的粗生成物用异丙醇进行重结晶后，使所得的晶体溶解于甲苯及庚烷的混合液中，加入活性炭(9.6g)。过滤所得的混合液，减压浓缩所得的滤液。将所得的残渣用甲苯及庚烷的混合液进行重结晶，由此作为白色固体得到81.0g的化合物Mc1。化合物Mc1的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％。通过反复进行该操作，而得到化合物Mc1的必需量。
1H-NMR(CD2Cl2，300MHz)δ(ppm)：0.71-0.83(2H，m)，1.27(4H，t)，1.58-1.68(2H，m)，2.49-2.54(2H，m)，3.08-3.19(4H，m)，3.49(2H，t)，6.89(1H，s)，6.94(1H，d)，7.07(1H，d)，7.25-7.44(6H，m)，7.83(2H，d).
＜合成例9＞化合物Mc2的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mc1(124.4g)、碘化钠(385.5g)及丙酮(786ml)后，升温到回流温度，在回流温度搅拌34小时。其后，冷却到室温，向所得的混合液中加入庚烷、甲苯及水后，分离水层。用水清洗所得的有机层后，加入硫酸镁。过滤所得的混合液，将所得的滤液减压浓缩，由此得到粗生成物。将所得的粗生成物用庚烷及异丙醇的混合液进行重结晶，由此作为白色固体得到143g的化合物Mc2。化合物Mc2的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.4％。
1H-NMR(CD2Cl2，300MHz)δ(ppm)：0.71-0.83(2H，m)，1.20-1.36(4H，m)，1.60-1.70(2H，m)，2.48-2.54(2H，m)，3.13-3.18(6H，m)，6.89(1H，s)，6.94(1H，d)，7.07(1H，d)，7.25-7.43(6H，m)，7.83(2H，d).
＜实施例3＞化合物MM2的合成
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，氢化钠(60重量％、分散于液体石蜡中)(1.0g)、四氢呋喃(42.5ml)、N，N-二甲基甲酰胺(42.5ml)及Mc2(10.8g)。其后，将整个烧瓶遮光，冷却到0～5℃。用1小时向其中加入依照日本特表2014-506609号公报记载的合成法合成的化合物Mc3(10.6g)及四氢呋喃(42.5ml)的混合液后，在0～5℃搅拌4小时。将所得的反应混合物升温到室温后，加入甲苯(106ml)及水(106ml)，分离水层。用水清洗所得的有机层后，加入硫酸钠。将所得的混合液用铺满硅胶的过滤器过滤，将所得的滤液减压浓缩，由此得到粗生成物。反复进行将所得的粗生成物用乙酸乙酯及乙腈的混合液进行重结晶的操作，由此作为白色固体得到14.3g的化合物MM2。化合物MM2的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。
LC-MS(positive)m/z：955([M+K]+)
1H-NMR(CD2Cl2，300MHz)δ(ppm)：0.56-0.65(4H，m)，0.90-1.32(22H，m)，1.54-1.58(4H，m)，2.34-2.42(4H，m)，2.52(4H，t)，3.12(4H，d)，6.74(2H，s)，6.85(1H，s)，6.92(2H，d)，7.00-7.05(1H，m)，7.19(2H，d)，7.26-7.41(6H，m)，7.53(2H，d)，7.65(2H，d)，7.80(2H，d).
＜合成例10＞化合物MM10～MM17的合成
化合物MM10是依照国际公开第2005/049546号记载的合成法合成。
化合物MM11是依照日本特开2010-189630号公报记载的合成法合成。
化合物MM12是依照日本特开2010-215886号公报记载的合成法合成。
化合物MM13是依照国际公开第2013/191088号记载的合成法合成。
化合物MM14是依照日本特开2010-189630号公报记载的合成法合成。
化合物MM15是依照国际公开第2009/131255号记载的合成法合成。
化合物MM16是依照国际公开第2013/146806号记载的合成法合成。
化合物MM17是依照日本特表2007-528916号公报记载的合成法合成。
＜合成例11＞金属络合物Ca1的合成
金属络合物Ca1是依照国际公开第2009/131255号记载的合成法合成。
＜实施例4＞高分子化合物1的合成
(工序1)将反应容器内设为非活性气体气氛后，加入化合物MM10(918.4mg)、化合物MM11(493.3mg)、化合物MM12(115.6mg)、化合物MM1(257.8mg)、二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(2.6mg)及甲苯(71mL)，加热到105℃。
(工序2)向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10mL)，使之回流5小时。
(工序3)反应后，向其中加入苯基硼酸(36.6mg)及二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(2.6mg)，使之回流16.5小时。
(工序4)反应后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。冷却后，将反应液用水清洗2次，用3重量％乙酸水溶液清洗2次，用水清洗2次，将所得的溶液滴加到甲醇中，结果产生沉淀。使沉淀物溶解于甲苯中，依次通过氧化铝柱、硅胶柱而进行了提纯。将所得的溶液滴加到甲醇中，搅拌后，过滤收集所得的沉淀物，使之干燥，由此得到1.10g的高分子化合物1。高分子化合物1的Mn为3.3×104，Mw为3.2×105。
高分子化合物1是以根据投入原料求出的理论值计以40：40：10：10的摩尔比具有由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM12衍生的构成单元、和由化合物MM1衍生的构成单元的共聚物。
＜合成例12＞高分子化合物2的合成
将反应容器内设为氮气气氛后，加入化合物MM11(822.2mg)、化合物MM15(850.7mg)、化合物MM14(209.7mg)及甲苯(37ml)，加热到80℃。其后，向其中加入乙酸钯(0.41mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(2.30mg)及20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(5.8g)，在回流下搅拌4小时。其后，向其中加入苯基硼酸(40.6mg)，在回流下搅拌2小时。其后，向其中加入在离子交换水(9ml)中溶解有N，N-二乙基二硫代氨基甲酸钠三水合物(0.46g)的溶液，在85℃搅拌2小时。将所得的有机层依次用3.6重量％盐酸清洗2次，用2.5重量％氨水溶液清洗2次，用离子交换水清洗5次。将所得的有机层滴加到甲醇中，结果产生沉淀。过滤收集所得的沉淀物，将其干燥。使所得的固体溶解于甲苯中，使之通过预先通入了甲苯的硅胶柱及氧化铝柱。将所得的溶液滴加到甲醇中，结果产生沉淀。过滤收集所得的沉淀，使之干燥，由此得到高分子化合物2(1.11g)。高分子化合物2的Mn为8.7×104，Mw为2.3×105。
高分子化合物2是以根据投入原料求出的理论值计以50：10：40的摩尔比具有由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM14衍生的构成单元、和由化合物MM15衍生的构成单元的共聚物。
＜比较例C1＞高分子化合物3的合成
除了将高分子化合物1的合成中的(工序1)设为“将反应容器内设为非活性气体气氛后，混合化合物MM10(918.4mg)、化合物MM11(491.4mg)、化合物MM12(115.6mg)、化合物MM13(156.9mg)、二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(2.6mg)及甲苯(71mL)，加热到105℃。”以外，与高分子化合物1的合成相同，由此得到0.95g的高分子化合物3。高分子化合物3的Mn为3.5×104，Mw为3.4×105。
高分子化合物3是以根据投入原料求出的理论值计以40：40：10：10的摩尔比具有由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM12衍生的构成单元、和由化合物MM13衍生的构成单元的共聚物。
＜实施例5＞高分子化合物4的合成
除了将高分子化合物1的合成中的(工序1)设为“将反应容器内设为非活性气体气氛后，混合化合物MM10(917.2mg)、化合物MM11(499.6mg)、化合物MM1(259.2mg)、化合物MM2(230.1mg)、二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(2.6mg)及甲苯(71mL)，加热到105℃。”以外，与高分子化合物1的合成相同，由此得到1.05g的高分子化合物4。高分子化合物4的Mn为4.0×104，Mw为2.8×105。
高分子化合物4是以根据投入原料求出的理论值计以40：40：10：10的摩尔比具有由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM1衍生的构成单元、和由化合物MM2衍生的构成单元的共聚物。
＜实施例6＞高分子化合物5的合成
除了将高分子化合物1的合成中的(工序1)设为“将反应容器内设为非活性气体气氛后，混合化合物MM10(917.2mg)、化合物MM16(49.6mg)、化合物MM1(923.0mg)、二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(2.6mg)及甲苯(71mL)，加热到105℃。”以外，与高分子化合物1的合成相同，由此得到1.23g的高分子化合物5。高分子化合物5的Mn为2.3×104，Mw为1.2×105。
高分子化合物5是以根据投入原料求出的理论值计以50：5：45的摩尔比具有由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM16衍生的构成单元、和由化合物MM1衍生的构成单元的共聚物。
＜实施例7＞高分子化合物6的合成
除了将高分子化合物1的合成中的(工序1)设为“将反应容器内设为非活性气体气氛后，混合化合物MM10(917.2mg)、化合物MM16(49.6mg)、化合物MM11(194.8mg)、化合物MM1(518.5mg)、二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(2.6mg)及甲苯(71mL)，加热到105℃。”以外，与高分子化合物1的合成相同，由此得到1.23g的高分子化合物6。高分子化合物6的Mn为2.5×104，Mw为3.0×105。
高分子化合物6是以根据投入原料求出的理论值计以50：5：20：25的摩尔比具有由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM16衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、和由化合物MM1衍生的构成单元的共聚物。
＜比较例C2＞高分子化合物7的合成
除了将高分子化合物1的合成中的(工序1)设为“将反应容器内设为非活性气体气氛后，混合化合物MM10(918.4mg)、化合物MM11(502.3mg)、化合物MM12(116.0mg)、化合物MM17(163.9mg)、二氯双(三-邻甲氧基苯基膦)钯(2.6mg)及甲苯(71mL)，加热到105℃。”以外，与高分子化合物1的合成相同，由此得到0.92g的高分子化合物7。高分子化合物7的Mn为3.3×104，Mw为2.2×105。
高分子化合物7是以根据投入原料求出的理论值计以40：40：10：10的摩尔比具有由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM12衍生的构成单元、和由化合物MM17衍生的构成单元的共聚物。
＜实施例D1＞发光元件D1的制作和评价
在利用溅射法以45nm的厚度附加了ITO膜的玻璃基板上，作为空穴注入材料使用作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)利用旋涂法以65nm的厚度成膜，将其在大气气氛中、在热板上以170℃加热15分钟。
然后，使高分子化合物1溶解于二甲苯中而制备出0.7重量％的二甲苯溶液。使用该二甲苯溶液利用旋涂法以20nm的厚度成膜，将其在氮气气氛中、在热板上以180℃加热60分钟。
然后，使高分子化合物2及金属络合物Ca1分别溶解于二甲苯中，制备出1.8重量％的二甲苯溶液。然后，以使高分子化合物2与金属络合物Ca1的固体成分的重量比为70：30的方式，将高分子化合物2的二甲苯溶液与金属络合物Ca1的二甲苯溶液混合。使用该二甲苯溶液利用旋涂法以80nm的厚度成膜，将其在氮气气氛中、在热板上以150℃加热10分钟。其后，作为阴极蒸镀约7nm的氟化钠，然后蒸镀约120nm的铝，制作出发光元件D1。而且，在真空度达到1×10-4Pa以下后开始金属的蒸镀。
对发光元件D1施加电压，结果从该元件得到在520nm具有峰的EL发光，最大发光效率为81.2cd/A。
＜实施例D2＞发光元件D2的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物1而使用高分子化合物4，制备出0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D1相同地制作出发光元件D2。
对发光元件D2施加电压，结果从该元件得到在520nm具有峰的EL发光，最大发光效率为83.2cd/A。
＜实施例D3＞发光元件D3的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物1而使用高分子化合物5，制备出0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D1相同地制作出发光元件D3。
对发光元件D3施加电压，结果从该元件得到在520nm具有峰的EL发光，最大发光效率为77.0cd/A。
＜实施例D4＞发光元件D4的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物1而使用高分子化合物6，制备出0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D1相同地制作出发光元件D4。
对发光元件D4施加电压，结果从该元件得到在520nm具有峰的EL发光，最大发光效率为74.9cd/A。
＜比较例CD1＞发光元件CD1的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物1而使用高分子化合物3，制备出0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D1相同地制作出发光元件CD1。
对发光元件CD1施加电压，结果从该元件得到在520nm具有峰的EL发光，最大发光效率为66.0cd/A。
＜比较例CD2＞发光元件CD2的制作和评价
除了取代实施例D1中的高分子化合物1而使用高分子化合物7，制备出0.7重量％的二甲苯溶液以外，与实施例D1相同地制作出发光元件CD2。
对发光元件CD2施加电压，结果从该元件得到在520nm具有峰的EL发光，最大发光效率为60.3cd/A。
产业上的可利用性
本发明的发光元件的发光效率优异。另外，本发明的高分子化合物及组合物对于该发光元件的制造而言有用。

Claims (11)

1.一种高分子化合物，其包含具有以下述式(1)表示的基团的构成单元：
式中，
环R1A及环R2A各自独立地表示芳香族烃环或杂环，这些环可以具有取代基；
nA表示0～5的整数，nB表示1～5的整数；
LA及LB各自独立地表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基；R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基；在LA及LB存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同；
Q1表示选自下述交联基A’组中的交联基：
交联基A’组
式中，
RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子，nXL表示0～5的整数；在RXL存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同，在nXL存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同；
＊表示键合位置；
这些交联基可以具有取代基。
2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，
具有以所述式(1)表示的基团的构成单元是以下述式(2)表示的构成单元：
式中，
Ar1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基；
n表示1～4的整数；
Q2表示以所述式(1)表示的基团；在Q2存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同。
3.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，
还包含以下述式(X)表示的构成单元：
式中，
a1及a2各自独立地表示0以上的整数；
ArX1及ArX3各自独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可以具有取代基；
ArX2及ArX4各自独立地表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团，这些基团可以具有取代基；
RX1、RX2及RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
还包含以下述式(Y)表示的构成单元：
式中，ArY1表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基与至少1种2价的杂环基直接键合而成的2价的基团，这些基团可以具有取代基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的高分子化合物，其中，
所述的环R1A及环R2A是可以具有取代基的苯环。
6.根据权利要求2～5中任一项所述的高分子化合物，其中，
所述Ar1是从可以具有取代基的苯环、可以具有取代基的芴环、可以具有取代基的萘环、可以具有取代基的菲环、或可以具有取代基的二氢菲环中去掉(2+n)个与构成环的碳原子直接键合的氢原子而成的基团。
7.根据权利要求4～6中任一项所述的高分子化合物，其中，
以所述式(Y)表示的构成单元是以下述式(Y-1)表示的构成单元或以下述式(Y-2)表示的构成单元：
式中，RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基；存在有多个的RY1既可以相同也可以不同，相邻的RY1之间可以相互键合，与各自所键合的碳原子一起形成环；
式中，RY1表示与前述相同的意味；XY1表示以-C(RY2)2-、-C(RY2)＝C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团；RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基；存在有多个的RY2既可以相同也可以不同，RY2之间可以相互键合，与各自所键合的碳原子一起形成环。
8.根据权利要求2～7中任一项所述的高分子化合物，其中，
以所述式(2)表示的构成单元的含量相对于高分子化合物中所含的构成单元的合计含量为3～90摩尔％。
9.一种化合物，其以下述式(2M)表示：
式中，
环R1A及环R2A各自独立地表示芳香族烃环或杂环，这些环可以具有取代基；
nA表示0～5的整数，nB表示1～5的整数；
LA及LB各自独立地表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、以-NR’-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基；R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可以具有取代基；在LA及LB存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同；
Q1表示选自下述交联基A’组中的交联基；
Ar1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基；
n表示1～4的整数；
Z1及Z2各自独立地表示选自下述的取代基A组或取代基B组中的基团；
交联基A’组
式中，
RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子，nXL表示0～5的整数；在RXL存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同，在nXL存在有多个的情况下，它们既可以相同也可以不同；
＊表示键合位置；
这些交联基可以具有取代基；
取代基A组：
氯原子、溴原子、碘原子、以-O-S(＝O)2RC1表示的基团，式中，RC1表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基；
取代基B组：
以-B(ORC2)2表示的基团，式中，RC2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基，存在有多个的RC2既可以相同也可以不同，也可以相互连结，与各自所键合的氧原子一起形成环结构；
以-BF3Q′表示的基团，式中，Q′表示锂原子、钠原子、钾原子、铷原子或铯原子；
以-MgY′表示的基团，式中，Y′表示氯原子、溴原子或碘原子；
以-ZnY”表示的基团，式中，Y”表示氯原子、溴原子或碘原子；以及以-Sn(RC3)3表示的基团，式中，RC3表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基，存在有多个的RC3既可以相同也可以不同，也可以相互连结，与各自所键合的锡原子一起形成环结构。
10.一种组合物，其含有：
权利要求1～8中任一项所述的高分子化合物、和
选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种材料。
11.一种发光元件，其使用权利要求1～8中任一项所述的高分子化合物得到。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114599719A (zh) * 2019-10-15 2022-06-07 住友化学株式会社 组合物和含有该组合物的发光元件

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6724924B2 (ja) 2015-09-18 2020-07-15 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
EP3410508A4 (en) 2016-01-29 2019-07-17 Sumitomo Chemical Company Limited COMPOSITION, PHOSPHORESCENT COMPOUND, AND LIGHT EMITTING ELEMENT
WO2017170313A1 (ja) 2016-03-29 2017-10-05 住友化学株式会社 発光素子
JP6848787B2 (ja) * 2016-09-29 2021-03-24 住友化学株式会社 発光素子
JP6809426B2 (ja) * 2016-09-29 2021-01-06 住友化学株式会社 発光素子
EP3522248B1 (en) 2016-09-29 2023-08-09 Sumitomo Chemical Company Limited Light-emitting element, and composition useful for manufacturing light-emitting element
JP6822363B2 (ja) * 2016-09-29 2021-01-27 住友化学株式会社 発光素子
EP3582277A4 (en) * 2017-02-09 2020-11-18 Hitachi Chemical Company, Ltd. ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
JP6566050B2 (ja) 2017-09-06 2019-08-28 住友化学株式会社 発光素子
WO2019065388A1 (ja) 2017-09-29 2019-04-04 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
EP3691416A4 (en) 2017-09-29 2021-04-21 Sumitomo Chemical Company Limited LIGHT EMITTING DEVICE
WO2019208647A1 (ja) 2018-04-26 2019-10-31 住友化学株式会社 ブロック共重合体及びそれを用いた発光素子
KR20210005102A (ko) 2018-04-26 2021-01-13 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 발광 소자
JP6595070B1 (ja) 2018-10-25 2019-10-23 住友化学株式会社 発光素子
JP6595069B1 (ja) 2018-10-25 2019-10-23 住友化学株式会社 発光素子
JP6827135B2 (ja) 2019-03-29 2021-02-10 住友化学株式会社 発光素子及び発光素子用組成物
JP6934967B2 (ja) 2019-03-29 2021-09-15 住友化学株式会社 発光素子及び発光素子用組成物
JP7216754B2 (ja) 2020-03-31 2023-02-01 住友化学株式会社 組成物及びそれを含有する発光素子
JP7086259B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7086258B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-17 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7058792B2 (ja) 2020-09-24 2022-04-22 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7015406B1 (ja) 2020-09-24 2022-02-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物
JP7079883B2 (ja) 2020-09-24 2022-06-02 住友化学株式会社 発光素子及び組成物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002155131A (ja) * 2000-11-24 2002-05-28 Japan Science & Technology Corp 新規なポリフルオレン、該ポリフルオレンの凝集体および該ポリフルオレンを含む膜
JP2007204635A (ja) * 2006-02-02 2007-08-16 Nagase Chemtex Corp 新規なエポキシ樹脂
CN102212190A (zh) * 2011-03-31 2011-10-12 湘潭大学 一种键合了单手性螺旋聚醚的硅胶及其制备方法以及将其用作高效液相色谱手性固定相
CN102686669A (zh) * 2009-12-25 2012-09-19 住友化学株式会社 组合物以及使用该组合物的发光元件
CN103339167A (zh) * 2011-01-31 2013-10-02 剑桥显示技术有限公司 聚合物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200517469A (en) * 2003-10-30 2005-06-01 Nissan Chemical Ind Ltd Charge-transporting compound, charge-transporting material, charge-transporting varnish, charge-transporting thin film, and organic electroluminescent device
JP4714153B2 (ja) 2003-11-17 2011-06-29 住友化学株式会社 架橋性の置換フルオレン化合物
US8815414B2 (en) 2006-09-25 2014-08-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and polymer light emitting device using the same
JP5446079B2 (ja) 2006-09-25 2014-03-19 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
JP5625271B2 (ja) 2008-07-29 2014-11-19 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP5491796B2 (ja) 2008-08-11 2014-05-14 三菱化学株式会社 電荷輸送性ポリマー、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
JP5343832B2 (ja) * 2008-12-04 2013-11-13 三菱化学株式会社 アリールアミンポリマー、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
WO2011049241A1 (ja) * 2009-10-22 2011-04-28 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9620717B2 (en) * 2010-12-21 2017-04-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Composition and block type copolymer
CN104321362B (zh) 2012-03-27 2017-02-22 住友化学株式会社 高分子化合物及使用其的发光元件
JP2013209300A (ja) * 2012-03-30 2013-10-10 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途
JP5842989B2 (ja) * 2014-04-18 2016-01-13 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002155131A (ja) * 2000-11-24 2002-05-28 Japan Science & Technology Corp 新規なポリフルオレン、該ポリフルオレンの凝集体および該ポリフルオレンを含む膜
JP2007204635A (ja) * 2006-02-02 2007-08-16 Nagase Chemtex Corp 新規なエポキシ樹脂
CN102686669A (zh) * 2009-12-25 2012-09-19 住友化学株式会社 组合物以及使用该组合物的发光元件
CN103339167A (zh) * 2011-01-31 2013-10-02 剑桥显示技术有限公司 聚合物
CN102212190A (zh) * 2011-03-31 2011-10-12 湘潭大学 一种键合了单手性螺旋聚醚的硅胶及其制备方法以及将其用作高效液相色谱手性固定相

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114599719A (zh) * 2019-10-15 2022-06-07 住友化学株式会社 组合物和含有该组合物的发光元件

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Publication number Publication date
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