CN114599719A

CN114599719A - 组合物和含有该组合物的发光元件

Info

Publication number: CN114599719A
Application number: CN202080071628.4A
Authority: CN
Inventors: 石野雄太; 杉山真佑子
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2019-10-15
Filing date: 2020-09-10
Publication date: 2022-06-07
Also published as: EP4047032A1; JP2021063210A; TW202136357A; WO2021075183A1; KR20220084085A; EP4047032A4

Abstract

本发明的目的在于提供一种用于制造发光元件中使用的固化性优异的有机层的组合物。提供组合物、发光元件用膜以及发光元件，所述组合物包含具有式(X)所示的结构单元的环状低分子化合物和具有与上述环状低分子化合物相同的式(X)所示的结构单元的高分子化合物，在将上述环状低分子化合物和上述高分子化合物的通过液相色谱求出的面积百分率的合计值设为100时，上述环状低分子化合物的通过液相色谱求出的面积百分率的合计值为0.1以上且1.5以下。[式中，a^X1和a^X2各自独立表示0以上的整数。Ar^X1和Ar^X3各自独立地为亚芳基或二价杂环基等。Ar^X2和Ar^X4各自独立地为亚芳基、二价杂环基等。R^X1～R^X5各自独立地为氢原子、烷基、环烷基、芳基等。]

Description

组合物和含有该组合物的发光元件

技术领域

本发明涉及组合物和含有该组合物的发光元件。

背景技术

有机电致发光元件(以下，也表述为有机EL元件)等发光元件可以适合用于显示器和照明的用途。构成发光元件的有机层可以使用包含高分子化合物的组合物并通过湿式成膜法形成。该高分子化合物通过各种制法来制造，但有时因该制法而包含环状的低分子化合物。在使用包含该环状低分子化合物的高分子化合物进行成膜的情况下，从对膜形成造成不良影响等理由出发，优选高分子化合物中不包含环状低分子化合物。例如，在专利文献1中报道了削减了环状低聚物等低分子量成分的具有规定的重均分子量和分散度的共轭聚合物，在专利文献2中报道了削减了包含环状化合物的低分子量成分的高分子量化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2009-287000号公报

专利文献2：日本特开2005-209626号公报

发明内容

发明要解决的课题

发光元件的有机层由多层膜构成，可以使用依次涂布包含高分子化合物的溶液并进行干燥的湿式成膜法来形成。在该情况下，在已经形成的膜上涂布溶液时，如果有机物从下部的膜溶出或混入，则各膜的功能丧失，对发光元件的特性造成不良影响。因此，涂布和干燥后的膜优选对溶剂的耐性(即固化性)高。但是，上述专利文献1和2中记载的发光元件的膜的固化性未必充分。因此，本发明的主要目的在于提供一种用于制造发光元件中使用的固化性优异的有机层(膜)的组合物。

用于解决课题的手段

本发明提供以下的[1]～[7]。

[1]

一种组合物，其包含具有式(X)所示的结构单元的环状低分子化合物和具有与上述环状低分子化合物相同的式(X)所示的结构单元的高分子化合物，在将上述环状低分子化合物和上述高分子化合物的通过液相色谱求出的面积百分率的合计值设为100时，上述环状低分子化合物的通过液相色谱求出的面积百分率的合计值为0.1以上且1.5以下。

[式中，

a^X1和a^X2各自独立地表示0以上的整数。

Ar^X1和Ar^X3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团可以具有取代基。

Ar^X2和Ar^X4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或亚芳基与二价杂环基直接键合而成的二价基团，这些基团可以具有取代基。在存在有多个Ar^X2和Ar^X4的情况下，它们可以相同也可以不同。

R^X1～R^X5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、或包含交联基的基团，这些基团可以具有取代基。在存在有多个R^X2、R^X3和R^X5的情况下，它们可以相同也可以不同。]

[2]

根据[1]所述的组合物，其中，上述环状低分子化合物的分子量为1000～10000。

[3]

根据[1]或[2]所述的组合物，其包含具有上述式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元的环状低分子化合物、以及具有与上述环状低分子化合物相同的式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元的高分子化合物。

[式中，Ar^Y1表示亚芳基、二价杂环基、或亚芳基与二价杂环基直接键合而成的二价基团，这些基团可以具有取代基。]

[4]

根据[1]～[3]中任一项所述的组合物，其中，上述环状低分子化合物为式(Z)所示的环状化合物。

[式中，p表示1～8的整数，q表示0～8的整数，3≤p+q≤16。其他符号与上文相同。在此，式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元的键合顺序没有限定。在存在有多个式(X)所示的结构单元时，该结构单元可以相同也可以不同。在存在有多个式(Y)所示的结构单元时，该结构单元可以相同也可以不同。]

[5]

根据[1]～[4]中任一项所述的组合物，其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料和抗氧化剂中的至少1种。

[6]

一种发光元件用膜，其含有[1]～[5]中任一项所述的组合物和/或其固化物。

[7]

一种发光元件，其具有阳极、阴极和有机层，在上述阳极与上述阴极之间具有上述有机层，上述有机层为[6]所述的发光元件用膜。

发明效果

根据本发明，能够提供对发光元件中的固化性优异的有机层(膜)的形成有用的组合物。另外，根据本发明，能够提供包含含有该组合物或其固化物的有机层(膜)的发光元件。

附图说明

图1是合成例1中得到的混合物A的液相色谱分析的谱图。

图2是合成例2中得到的高分子化合物(P2)的液相色谱分析的谱图。

图3表示对混合物A的液相色谱分析的谱图中的6.0分钟附近的成分(包含环状低分子化合物)进行MALDI-TOFMS分析的结果。

图4是表示实施例1～3和比较例1～3中使用的组合物中的环状低分子化合物的含量(面积百分率)与残膜率的关系的图表。

具体实施方式

以下，对本发明的优选的实施方式进行详细说明。

1.共通的术语的说明

本说明书中共通使用的术语只要没有特别记载就是以下的含义。

Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i-Pr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基。

氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。

表示金属络合物的式中，表示与金属的键合的实线是指离子键、共价键或配位键。

“高分子化合物”是指具有分子量分布、且通过凝胶渗透色谱(GPC)(聚苯乙烯换算)求出的重均分子量为1×10³～1×10⁸的聚合物。

高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以为其他形态。

高分子化合物具有链状结构，优选两末端基团具有稳定的基团。这是因为，如果聚合活性基团直接残留于末端基团，则在将高分子化合物用于发光元件的制作的情况下，发光特性或亮度寿命有可能降低。作为高分子化合物的末端基团，优选为与主链共轭键合的基团，例如可举出经由碳-碳键与高分子化合物的主链键合的芳基(苯基等)或一价杂环基。

“低分子化合物”是指不具有分子量分布且分子量为1×10⁴以下的化合物。

“结构单元”是指在高分子化合物或低分子化合物中存在1个以上(进一步存在2个以上)的单元。在高分子化合物或低分子化合物中存在2个以上的结构单元通常被称为“重复单元”。

“烷基”可以是直链和支链中的任一种。直链烷基的碳原子数通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链烷基的碳原子数通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

“烷基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的烷基，例如可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团(例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基)。

“环烷基”的碳原子数通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

“环烷基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的环烷基，例如可举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。

“芳基”是指从芳香族烃中除去1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后余下的原子团。芳基的碳原子数通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。

“芳基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的芳基，例如可举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“烷氧基”可以是直链和支链中的任一种。直链烷氧基的碳原子数通常为1～40，优选为4～10。支链烷氧基的碳原子数通常为3～40，优选为4～10。

“烷氧基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的烷氧基，例如可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“环烷氧基”的碳原子数通常为3～40，优选为4～10。

“环烷氧基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的环烷氧基，例如可举出环己氧基。

“芳氧基”的碳原子数通常为6～60，优选为6～48。“芳氧基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的芳氧基，例如可举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。

“p价杂环基”(p表示1以上的整数，特别是1或2。)是指从杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后余下的原子团。p价杂环基中，优选为从芳香族杂环式化合物中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后余下的原子团即“p价芳香族杂环基”。

“芳香族杂环式化合物”是指噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现芳香族性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身虽然不表现芳香族性但是在杂环上稠合有芳香环的化合物。

“一价杂环基”的碳原子数通常为2～60，优选为4～20。“一价杂环基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的一价杂环基，例如可举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。

“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

“氨基”可以具有取代基，优选取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。

作为取代氨基，例如可举出二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。具体而言，例如可举出二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。

“烯基”可以是直链和支链中的任一种。直链烯基的碳原子数通常为2～30，优选为3～20。支链烯基的碳原子数通常为3～30，优选为4～20。

“环烯基”的碳原子数通常为3～30，优选为4～20。

“烯基”和“环烯基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的烯基和环烯基，例如可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。

“炔基”可以是直链和支链中的任一种。炔基的碳原子数通常为2～20，优选为3～20。支链炔基的碳原子数通常为4～30，优选为4～20。

“环炔基”的碳原子数通常为4～30，优选为4～20。

“炔基”和“环炔基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的炔基和环炔基，例如可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。

“亚芳基”是指从芳香族烃中除去2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后余下的原子团。亚芳基的碳原子数通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

“亚芳基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的亚芳基，例如可举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、

二基、以及这些基团具有取代基的基团，优选为式(A-1)～式(A-20)所示的基团。亚芳基包括多个这些基团键合而成的基团。

[式中，R和R^a各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。所存在的多个R和R^a各自可以相同也可以不同，R^a彼此可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环。]

“二价杂环基”的碳原子数通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。

“二价杂环基”可以具有取代基，作为该可以具有取代基的二价杂环基，例如可举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑中除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原子而得到的二价基团，优选为式(AA-1)～式(AA-34)所示的基团。二价杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。

[式中，R和R^a表示与上文相同的含义。]

“交联基”是指通过供于加热处理、紫外线照射处理、近紫外线照射处理、可见光照射处理、红外线照射处理、自由基反应等而能够生成新的键的基团。优选为交联基A组的式(XL-1)～式(XL-19)所示的交联基，更优选为式(XL-1)或式(XL-17)所示的交联基。

(交联基A组)

[式中，

R^XL表示亚甲基、氧原子、硫原子或-CO-，

n^XL表示0～5的整数。在存在有多个R^XL的情况下，它们可以相同也可以不同。所存在的多个n^XL可以相同也可以不同。

*1表示键合位置。

这些交联基可以具有取代基，在存在有多个该取代基的情况下，可以相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]

需要说明的是，式(XL-2)～式(XL-4)中，波浪线表示异构体(优选Z体或E体)。在存在有多个波浪线的情况下，它们可以相同也可以不同。

“包含交联基的基团”例如可举出式(1)所示的基团。

-L-Y (1)

[式中，L表示单键、或-(CH₂)-、-O-、-S-、-(CO)-、-(C₆H₄)-、或选自它们中的2个以上基团键合而成的二价基团。其中，-O-彼此、-S-彼此、-O-和-S-彼此不直接键合。Y表示交联基。在存在有多个Y的情况下，它们可以相同也可以不同。]

作为L，例如可举出-(CH₂)_m-(m表示0～20的整数)、-(CH₂)_p-(C₆H₄)-(CH₂)_q-(p表示0～10的整数，q表示0～10的整数)、-(CH₂)_r-O-(CH₂)_s-(r表示0～10的整数，s表示0～10的整数)、-(CH₂)_t-(C₆H₄)-O-(CH₂)_u-(t表示0～10的整数，u表示0～10的整数)等。

“取代基”例如表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以是包含交联基的基团。

2.组合物

本发明的组合物包含规定量的具有式(X)所示的结构单元的环状低分子化合物和具有与上述环状低分子化合物相同的式(X)所示的结构单元的高分子化合物。在将上述环状低分子化合物和上述高分子化合物的通过液相色谱求出的面积百分率的合计值设为100时，上述环状低分子化合物的通过液相色谱求出的面积百分率的合计值为0.1以上且1.5以下(例如，可以为0.2以上且1.5以下，也可以为0.3以上且1.4以下)。

本发明的组合物中所含的环状低分子化合物以上述的面积百分率计优选为0.1以上且1.3以下，更优选为0.2以上且1.2以下，进一步优选为0.2以上且1.1以下，特别优选为0.4以上且1.1以下。如果发光元件中的环状低分子化合物量为该范围，则使用了该组合物的发光元件的有机层的固化性提高。

(1)高分子化合物

本发明的组合物中所含的高分子化合物具有与上述环状低分子化合物相同的式(X)所示的结构单元。

上述高分子化合物中，对于式(X)所示的结构单元的含有率(摩尔分率)而言，相对于高分子化合物中所含的结构单元的合计摩尔量，上限值例如为80摩尔％，优选为70摩尔％，进一步优选为60摩尔％，下限值例如为1摩尔％，优选为10摩尔％，进一步优选为30摩尔％。式(X)所示的结构单元在高分子化合物中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

从使本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面考虑，优选上述高分子化合物进一步包含式(Y)所示的结构单元。相对于高分子化合物中所含的结构单元的合计摩尔量，式(Y)所示的结构单元的含有率(摩尔分率)的上限值例如为90摩尔％，优选为80摩尔％，更优选为70摩尔％，下限值例如为0.5摩尔％，优选为10摩尔％，进一步优选为30摩尔％。式(Y)所示的结构单元在高分子化合物中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

上述高分子化合物可以进一步包含其他结构单元。其他结构单元的含有率(摩尔分率)相对于高分子化合物中所含的结构单元的合计摩尔量例如为20摩尔％以下，进一步优选为10摩尔％以下。其他结构单元在高分子化合物中可以仅包含1种，也可以包含2种以上。

作为上述高分子化合物的优选方式，例如可举出包含式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元的高分子化合物，相对于该高分子化合物中所含的结构单元的合计摩尔量，式(X)所示的结构单元为1～80摩尔％(优选为30～60摩尔％)，式(Y)所示的结构单元为1～90摩尔％(优选为30～70摩尔％)，并且式(X)所示的结构单元与式(Y)所示的结构单元的摩尔分率之和为70～100摩尔％。

为了能够进一步提高发光元件的有机层(膜)的固化性，上述高分子化合物优选具有选自上述交联基A组中的至少1种交联性基团。

需要说明的是，对于式(X)所示的结构单元、式(Y)所示的结构单元，在后文进行叙述。

上述高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以为其他形态。优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。

上述高分子化合物的通过GPC(聚苯乙烯换算)求出的重均分子量优选为5×10³～1×10⁷，更优选为1×10⁴～1×10⁶，进一步优选为1.5×10⁴～5×10⁵。

＜式(X)所示的结构单元＞

从使本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面考虑，a^X1优选为0、1或2，更优选为0或1，进一步优选为1。

从使本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面考虑，a^X2优选为0、1或2，更优选为0。

R^X1～R^X5优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、或由交联基A组表示的交联基，更优选为芳基或由交联基A组表示的交联基，这些基团可以具有取代基。

Ar^X1～Ar^X4所示的“亚芳基”和“二价杂环基”的例子和优选的范围分别与后述的式(Y)中的Ar^Y1所示的“亚芳基”和“二价杂环基”的例子和优选的范围相同。

Ar^X2和Ar^X4所示的“亚芳基与二价杂环基直接键合而成的二价基团”中的“亚芳基”和“二价杂环基”的例子和优选的范围分别与后述的式(Y)中的Ar^Y1所示的“亚芳基”和“二价杂环基”的例子和优选的范围相同。

作为Ar^X2和Ar^X4所示的“亚芳基与二价杂环基直接键合而成的二价基团”，可举出与后述的式(Y)中的Ar^Y1所示的“亚芳基与二价杂环基直接键合而成的二价基团”同样的基团。

Ar^X1～Ar^X4优选为可以具有取代基的亚芳基。

Ar^X1～Ar^X4所示的基团可以具有的“取代基”的例子和优选的范围与后述的式(Y)中的Ar^Y1所示的基团可以具有的“取代基”的例子和优选的范围相同。

作为不含交联基的式(X)所示的结构单元，例如可举出式(X1-1)～式(X1-15)所示的结构单元。

作为具有交联基的“Ar^X2-R^X2”和“Ar^X3-R^X4”的结构，例如可举出式(3-1)～式(3-30)所示的结构。

作为具有交联基的式(X)所示的结构单元，例如可举出式(4-1)～式(4-9)所示的结构单元。

＜式(Y)所示的结构单元＞

式(Y)所示的结构单元如下所述。

从使本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面考虑，Ar^Y1所示的“亚芳基”优选为式(A-1)～式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团，更优选为式(A-1)～式(A-3)、式(A-6)-式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团，进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团。

从使本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异的方面考虑，Ar^Y1所示的“二价杂环基”优选为式(AA-1)-式(AA-4)、式(AA-10)-式(AA-15)、式(AA-18)-式(AA-22)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基团，更优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)或式(AA-14)所示的基团。

Ar^Y1所示的“亚芳基与二价杂环基直接键合而成的二价基团”中的“亚芳基”和“二价杂环基”的优选的范围分别与上述的Ar^Y1所示的“亚芳基”和“二价杂环基”的优选的范围相同。

作为Ar^Y1所示的“亚芳基与二价杂环基直接键合而成的二价基团”，例如可举出下述式所示的基团，它们可以具有取代基。

[式中，R^XX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

R^XX优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

Ar^Y1所示的基团可以具有的“取代基”优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、取代氨基、或包含交联基的基团，更优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，进一步优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

作为Ar^Y1所示的基团可以具有的取代基可以进一步具有的“取代基”，优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基，更优选为烷基或环烷基，这些基团可以进一步具有取代基，但优选不进一步具有取代基。

作为式(Y)所示的结构单元，例如可举出后述的式(Y-1)～式(Y-7)所示的结构单元，从本实施方式的发光元件的亮度寿命的观点出发，优选为式(Y-1)或式(Y-2)所示的结构单元，从电子传输性的观点出发，优选为式(Y-3)或式(Y-4)所示的结构单元，从空穴传输性的观点出发，优选为式(Y-5)～式(Y-7)所示的结构单元。

[式中，R^Y1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。所存在的多个R^Y1可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。

X^Y1表示-C(R^Y2)₂-、-C(R^Y2)＝C(R^Y2)-或C(R^Y2)₂-C

(R^Y2)₂-所示的基团。R^Y2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、一价杂环基、或包含交联基的基团，这些基团可以具有取代基。所存在的多个R^Y2可以相同也可以不同，可以相互键合而与各自所键合的碳原子一起形成环。]

R^Y1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

R^Y2优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、或包含交联基的基团，更优选为烷基、环烷基、芳基、或包含交联基的基团，这些基团可以具有取代基。

R^Y1和R^Y2可以具有的取代基的例子和优选的范围与Ar^Y1所示的基团可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的范围相同。

X^Y1中，-C(R^Y2)₂-所示的基团中的2个R^Y2的组合优选两者为烷基或环烷基、两者为芳基、两者为一价杂环基、或者一者为烷基或环烷基且另一者为芳基或一价杂环基，更优选一者为烷基或环烷基且另一者为芳基，这些基团可以具有取代基。所存在的2个R^Y2可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，在R^Y2形成环的情况下，作为-C(R^Y2)₂-所示的基团，优选为式(Y-A1)～式(Y-A5)所示的基团，更优选为式(Y-A4)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

X^Y1中，-C(R^Y2)＝C(R^Y2)-所示的基团中的2个R^Y2的组合优选两者为烷基或环烷基、或者一者为烷基或环烷基且另一者为芳基，这些基团可以具有取代基。

X^Y1中，-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示的基团中的4个R^Y2优选为可以具有取代基的烷基或环烷基。所存在的多个R^Y2可以相互键合而与各自所键合的原子一起形成环，在R^Y2形成环的情况下，-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示的基团优选为式(Y-B1)～式(Y-B5)所示的基团，更优选为式(Y-B3)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

[式中，R^Y2表示与上文相同的含义。]

式(Y-1)所示的结构单元优选为式(Y-1’)所示的结构单元。

式(Y-2)所示的结构单元优选为式(Y-2’)所示的结构单元。

[式中，R^Y1和X^Y1表示与上文相同的含义。R^Y11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。所存在的多个R^Y11可以相同也可以不同。]

R^Y11优选为烷基、环烷基或芳基，更优选为烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。

R^Y11可以具有的取代基的例子和优选的范围与Ar^Y1所示的基团可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的范围相同。

[式中，R^Y1表示与上文相同的含义。R^Y3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

R^Y3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

R^Y3可以具有的取代基的例子和优选的范围与Ar^Y1所示的基团可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的范围相同。

[式中，R^Y1表示与上文相同的含义。R^Y4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

R^Y4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

R^Y4可以具有的取代基的例子和优选的范围与Ar^Y1所示的基团可以具有的取代基可以进一步具有的取代基的例子和优选的范围相同。

作为式(Y)所示的结构单元，例如可举出式(Y-11)～式(Y-55)所示的结构单元。

＜其他结构单元＞

上述高分子化合物可以进一步包含其他结构单元。该其他结构单元是除了式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元以外的结构单元，可以在发挥本发明效果的范围内任意选择。

＜高分子化合物的制造方法＞

上述高分子化合物可以使用Chemical Review(Chem.Rev.)，第109卷，897-1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法制造。例如，可举出通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应和Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法。

聚合中使用的单体是在上述式(X)所示的结构单元、式(Y)所示的结构单元、以及其他结构单元等2个连接键上具有适于该偶联反应的反应性基团的化合物。

在上述聚合方法中，作为投入单体的方法，可举出将单体总量一并投入到反应体系中的方法、投入单体的一部分并使其反应后，将剩余的单体一并、连续或分批投入的方法、将单体连续或分批投入的方法等。

作为过渡金属催化剂，可举出钯催化剂、镍催化剂等。

聚合反应的后处理可以使用公知的方法。例如，可以进行通过分液除去水溶性杂质的方法、在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液并将析出的沉淀过滤后使其干燥的方法等、将这些方法中的1种或2种以上组合来进行。在包含具有交联基的结构单元的高分子化合物的纯度低的情况下，例如可以通过重结晶、再沉淀、利用索氏提取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行纯化。

(2)环状低分子化合物

本发明的组合物中所含的环状低分子化合物是通过上述式(X)所示的结构单元直接键合或经由其他原子、基团或结构单元键合多个而成为环状的化合物。环状低分子化合物通常是在上述高分子化合物的制造方法中使单体聚合时副产的化合物。

环状低分子化合物包含1个以上式(X)所示的结构单元。在包含2个以上式(X)所示的结构单元的情况下，该结构单元可以相同或不同。

环状低分子化合物优选进一步包含1个以上式(Y)所示的结构单元。在包含2个以上式(Y)所示的结构单元的情况下，该结构单元可以相同或不同。

环状低分子化合物的分子量通常为200～10000，优选为1000～10000。

环状低分子化合物优选为具有式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元的化合物，更优选为由式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元构成的化合物。

作为环状低分子化合物，例如可举出下述式(Z)所示的环状化合物。

式(Z)所示的环状化合物中，优选p为2～8的整数且q为2～8的整数的环状化合物，更优选p为3～6的整数且q为3～6的整数的环状化合物。

这些环状低分子化合物的结构解析例如可以使用利用了基质辅助激光解吸电离法的质谱分析(MALDI-TOFMS)来实施。

作为环状低分子化合物，具体而言，例如可举出下述式所示的化合物。

(3)可以包含在组合物中的其他材料

本发明的组合物可以包含其他材料。作为其他材料，例如可举出空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂。本发明的组合物可以进一步含有选自它们中的至少1种材料。

[空穴传输材料]

空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选为具有交联基的高分子化合物。

作为高分子化合物，例如可举出聚乙烯基咔唑及其衍生物；在侧链或主链上具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以是四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯和三硝基芴酮等键合有电子接受性部位的化合物。

在本发明的组合物中，在将上述环状低分子化合物和上述高分子化合物的合计设为100质量份的情况下，空穴传输材料的配合量通常为1～400质量份。空穴传输材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

[电子传输材料]

电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。

作为低分子化合物，例如可举出以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。

作为高分子化合物，例如可举出聚亚苯基、聚芴和它们的衍生物。高分子化合物可以掺杂有金属。

在本发明的组合物中，在将上述环状低分子化合物和上述高分子化合物的合计设为100质量份的情况下，电子传输材料的配合量通常为1～400质量份。电子传输材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

[空穴注入材料和电子注入材料]

空穴注入材料和电子注入材料分别被分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基。

作为低分子化合物，例如可举出铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

作为高分子化合物，例如可举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚亚苯基亚乙烯基、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。

在本发明的组合物中，在将上述环状低分子化合物和上述高分子化合物的合计设为100质量份的情况下，空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自通常为1～400质量份。空穴注入材料和电子注入材料各自可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

[离子掺杂]

在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下，导电性高分子的电导率优选为1×10^-5S/cm～1×10³S/cm。为了使导电性高分子的电导率为该范围，可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。

[发光材料]

发光材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。

作为低分子化合物，例如可举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕为中心金属的三重态发光络合物。

作为高分子化合物，例如可举出包含亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、蒽二基和芘二基等亚芳基；从芳香族胺中除去2个氢原子而成的基团等芳香族胺残基；以及咔唑二基、吩噁嗪二基和吩噻嗪二基等二价杂环基的高分子化合物。

作为三重态发光络合物，例如可举出以下所示的金属络合物。

在本发明的组合物中，发光材料的含量相对于上述环状低分子化合物和上述高分子化合物的合计100质量份通常为0.1～400质量份。发光材料可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

[抗氧化剂]

抗氧化剂只要是可溶于与具有交联基的交联材料相同的溶剂、且不阻碍发光和电荷传输的化合物即可，例如可举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

在本发明的组合物中，抗氧化剂的配合量相对于上述环状低分子化合物和上述高分子化合物的合计100质量份通常为0.001～10质量份。抗氧化剂可以单独使用一种，也可以并用两种以上。

3.组合物中的环状低分子化合物的分析

作为对本发明的组合物中所含的环状低分子化合物的量进行分析的方法，例如可举出高效液相色谱、质谱分析法。作为利用高效液相色谱进行分析的方法，例如可举出使本发明的组合物溶解于溶剂，利用高效液相色谱对该溶液进行测定的方法。作为使组合物溶解的溶剂，例如可举出四氢呋喃、甲苯等。

详细说明对本发明的组合物中所含的环状低分子化合物进行定量的方法。首先，使本发明的组合物溶解于溶剂。对于溶液中的组合物与溶剂的比例而言，相对于组合物1质量份，通常溶剂为2000质量份至100质量份。利用高效液相色谱对所得到的组合物的溶液进行测定。作为测定中使用的柱，可举出在硅胶载体上修饰有十八烷基的柱(ODS柱)。由于组合物中包含高分子化合物，所以柱的细孔径优选为

本发明的组合物中所含的环状低分子化合物通过液相色谱的面积百分率算出。

对液相色谱的测定条件的研究方法进行详细说明。首先，将本发明的组合物中的良溶剂作为流动相，仅用试样溶解溶剂进行测定，记录来自于溶剂的峰的保留时间。接下来，在相同条件下测定本发明的组合物，将全部峰的面积值相加。接下来，在流动相中添加本发明的组合物中的不良溶剂1容积％进行测定，将所得到的峰的面积值相加。重复该操作，记录通过液相色谱得到的峰的面积值相对于流动相仅为良溶剂时的面积值减少了10％以上时的流动相组成。将相对于该流动相组成减少了1容积％的流动相的不良溶剂组成的条件作为在环状低分子化合物的定量中使用的测定条件。在本条件下，与试样溶解溶剂的峰接近的峰对应于环状低分子化合物的峰。需要说明的是，作为组合物的良溶剂，例如可举出甲苯、四氢呋喃等，作为组合物的不良溶剂，例如可举出乙腈、甲醇等。

各峰中所含的化合物的结构解析可以通过分取各峰并浓缩溶液，利用使用了基质辅助激光解吸电离法的质谱分析(MALDI-TOFMS)来实施。

根据如上所述测定的液相色谱的结果，可以通过下式算出环状低分子化合物的面积百分率。

环状低分子化合物的面积百分率＝环状低分子化合物的面积值/(环状低分子化合物的面积值+高分子化合物的面积值)×100

需要说明的是，有时在组合物中包含多个环状低分子化合物，因此有时也检测到多个环状低分子化合物的峰。在该情况下，多个环状低分子化合物的所有峰面积的总和相当于环状低分子化合物的峰面积。

4.发光元件用膜

通过使用本发明的组合物，能够形成含有本发明的组合物和/或其固化物的发光元件用膜。发光元件用膜例如可以用作发光元件的有机层。发光元件用膜的厚度通常为1nm～10μm。

发光元件用膜可以通过使用含有高分子化合物、环状低分子化合物和溶剂的组合物(以下，也称为“油墨”。)，例如通过旋涂法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法和喷嘴涂布法等湿式法制作。油墨的粘度根据湿式法的种类进行调整即可，优选在25℃下为1～20mPa·s。

油墨中所含的溶剂优选为能够溶解或均匀地分散油墨中的固体成分的溶剂。在油墨中，溶剂的使用量相对于上述环状低分子化合物和上述高分子化合物的合计1质量份通常为10～1000质量份。作为溶剂，具体而言，可举出甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；四氢呋喃、二氧六环等醚溶剂等。

在发光元件用膜的制作中，在高分子化合物中所含的式(X)所示的结构单元和/或式(Y)所示的结构单元具有交联基的情况下，用于使该高分子化合物交联的加热温度通常为50℃～300℃，更优选为190℃～220℃。加热的时间通常为1分钟～1000分钟，优选为40分钟～80分钟。另外，交联可以通过紫外光、近紫外光、可见光等的照射来进行。

5.发光元件

本实施方式的发光元件是具有阳极、阴极、以及设置于上述阳极与上述阴极之间且含有上述组合物的有机层的发光元件。作为有机层，例如可举出发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层。这些层中的至少1层含有本发明的组合物。

含有本发明的组合物的有机层通常为选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层和电子注入层中的1种以上的层，优选为空穴传输层。作为这些层中所含的材料，除了本发明的组合物以外，还分别可举出上述的发光材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料和电子注入材料等。

这些有机层可以通过如下方式形成：使本发明的组合物和各个发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料或电子注入材料溶解于上述溶剂中，制备油墨，使用与上述发光元件用膜的制作相同的方法来形成。

发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发，本实施方式的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层，从电子注入性和电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。

在本实施方式的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，通常，在使用低分子化合物的情况下，例如可举出使用粉末的真空蒸镀法、基于由溶液或熔融状态进行的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，例如可举出基于由溶液或熔融状态进行的成膜的方法。层叠的层的顺序、数量和厚度考虑到发光效率和亮度寿命来调整。

这些层叠而成的有机层(特别是空穴传输层、电子传输层和发光层)优选通过湿式成膜法形成。湿式成膜法是依次涂布包含有机材料的溶液而形成多个有机层的方法。但是，在所形成的有机层上涂布其他溶液时，有时有机层溶解于该溶液、或者有机材料越过层而溶出或混入，有时对发光元件的特性造成不良影响。为了避免这种情况，该有机材料优选具有交联基。即，使用具有交联基的有机材料涂布形成各层后，使该交联基交联而使该层不溶化，由此固化性提高，可以形成发光元件特性优异的有机层。特别是，本发明的组合物中所含的高分子化合物优选具有1个以上的交联基。

另外，本发明的组合物中包含高分子化合物和规定比例的环状低分子化合物。因此，使用包含该组合物的溶液并通过湿式成膜法形成的有机层(膜)的固化性提高，耐溶剂性优异(参照表1的实施例和比较例中的残膜率)。其理由尚不明确，但认为是基于如下的理由。通常，为了提高有机层的残膜率，需要降低组合物中的分子的运动性。占组合物的大多数的链状高分子成分可以进行平移运动，与此相对，环状低分子化合物容易引起与链状成分的缠绕，运动性低。认为通过在组合物中少量包含这种运动性低的环状低分子化合物，引起组合物整体的运动性的降低，残膜率提高，即膜固化性提高。

发光元件中的基板只要能够形成电极且在形成有机层时不发生化学变化的基板即可，例如是由玻璃、塑料、硅等材料形成的基板。在不透明的基板的情况下，距基板最远的电极优选为透明或半透明。

作为阳极的材料，例如可举出导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌等导电性化合物；银与钯与铜的复合体(APC)；NESA、金、铂、银、铜。

作为阴极的材料，例如可举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；它们中的2种以上的合金；它们中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金；以及石墨和石墨层间化合物。作为合金，例如可举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。

阳极和阴极各自可以设为2层以上的层叠结构。

本实施方式的发光元件例如可以用于计算机、电视便携终端等的显示器、照明。

实施例

以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。

(重均分子量的测定)

在实施例中，高分子化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)是使用四氢呋喃作为流动相、通过凝胶渗透色谱(GPC)求出的。

(凝胶渗透色谱(GPC)的条件)

使所测定的高分子化合物以约0.05质量％的浓度溶解于四氢呋喃，向GPC装置(东曹株式会社制，商品名：HLC-8320GPC)中注入10μL。流动相以1.0mL/分钟的流量流动。作为柱，使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories公司制)。检测器使用UV-VIS检测器(东曹株式会社制，商品名：UV-8320GPC)。

＜合成例1＞

将反应容器内设为氮气气氛后，将化合物(M1)19.0569g(21.50mmol)、化合物(M2)17.413g(18.94mmol)、化合物(M3)1.788g(3.34mmol)、二氯双[三(2-甲氧基苯基)膦]钯5.89mg(0.0068mmol)和甲苯(569g)混合，加热至80℃。向所得到的混合物中加入20质量％四乙基氢氧化铵水溶液(77.1g)并搅拌3小时，进一步加入化合物(M1)0.233g(0.26mmol)，搅拌1小时。然后，向其中加入苯基硼酸(272mg)，进一步搅拌15小时。

然后，冷却至室温(25℃)，将反应液用甲苯(2344g)稀释，用离子交换水(150g)清洗。使所得到的甲苯溶液通过混合有氧化铝和硅胶的柱，由此进行纯化。将所得到的甲苯溶液按照10质量％盐酸(150g)、3质量％氨水(150g)、离子交换水(150g)的顺序分别清洗2次，通过混合有氧化铝和硅胶的柱，由此进行纯化。

将所得到的甲苯溶液滴加到4.5倍量的甲醇中，搅拌1小时后，滤取所得到的固体并使其干燥，由此得到高分子化合物(P1)与环状低分子化合物1的混合物A(27.8g)。

混合物A的聚苯乙烯换算的重均分子量为1.07×10⁵。根据后述的(环状低分子化合物的定量)一项中记载的液相色谱的结果(图1)，混合物A中所含的环状低分子化合物1的量(面积百分率)为8.0％。

另外，对于环状低分子化合物1，按照后述的(环状低分子化合物的定量)一项实施了结构解析，结果确认到为下述式所示的化合物。这些化合物对应于图3的结果。需要说明的是，下述式中，(M1’)表示从作为原料的化合物(M1)中除去2个反应性基团(-B(pin))后的二价基团，(M2’)表示从作为原料的化合物(M2)中除去2个溴原子后的二价基团，(M3’)表示从作为原料的化合物(M3)中除去2个溴原子后的二价基团。

＜合成例2＞

使合成例1中得到的混合物A(8.0g)溶解于甲苯，制备1.0质量％溶液(800g)。将该溶液滴加到3200g的乙酸乙酯中，进一步搅拌2个半小时后，静置，使高分子化合物沉淀。倾析，除去上清液后，向所得到的沉淀中加入500g的甲苯并使其再溶解。将所得到的甲苯溶液滴加到2600g的甲醇溶液中，进一步搅拌40分钟后，滤取所得到的固体，使其干燥，得到高分子化合物(P2)(5.6g)。

高分子化合物(P2)的聚苯乙烯换算的重均分子量为1.34×10⁵。根据后述的(环状低分子化合物的定量)一项中记载的液相色谱的结果(图2)，在反应体系中未检测出环状低分子化合物。

(环状低分子化合物的定量)

通过以下方法实施了合成例1中得到的混合物A和合成例2中得到的高分子化合物(P2)各自所包含的环状低分子化合物1的定量。

(工序1)

称量5mg试样(混合物A或高分子化合物(P2))，使其溶解于5mL的四氢呋喃。在室温(25℃)静置直至看不到固体成分，使试样溶解。

(工序2)

在以下的条件下实施试样溶液的液相色谱测定。

·液相色谱装置：株式会社岛津制作所LC-20A系列

·流动相：四氢呋喃/乙腈＝76/24(容积％)

·柱：GL Science株式会社制Inertsil ODS WP300 4.6mm×250mm

·测定温度：35℃

·检测器：株式会社岛津制作所SPD-20A 365nm

·流量：0.5mL/分钟

混合物A的主要成分的峰出现在4.0分钟附近，在溶剂洗脱的时间6.0分钟附近也出现了小峰。分取各峰并浓缩溶液后，实施使用了基质辅助激光解吸电离法的质谱分析(MALDI-TOFMS)来进行结构解析，结果确认到4.0分钟附近的峰为高分子化合物(P1)，6.0分钟附近的峰为多个环状低分子化合物1。具体而言，分取图1的混合物A的液相色谱的谱图中的6.0分钟附近的成分并进行MALDI-TOFMS分析，将结果示于图3。

对于高分子化合物(P2)也同样地进行了结构解析，结果4.0分钟附近的峰为高分子化合物(P2)，未确认到由环状低分子化合物形成的峰(图2)。

根据液相色谱的结果，利用下式计算环状低分子化合物的面积百分率。环状低分子化合物和高分子化合物的面积在图1中使用LC分析软件(LabSolutions，株式会社岛津制作所制)求出。对于峰重叠的部分的处理，在峰与峰之间的极小点进行垂直分割，求出面积值、面积百分率。

＜实施例1～3、比较例1～3＞残膜率的评价

依据国际公开第2016/047536号的[0458]～[0463]中记载的方法进行残膜率的评价。将合成例1中得到的混合物A和合成例2中得到的高分子化合物(P2)以规定的比例(质量％)混合，评价残膜率。将结果示于表1和图4。

[表1]

根据表1和图4的结果确认到，在环状低分子化合物成为规定的比例的情况下残膜率提高，因此膜的固化性提高。

产业上的可利用性

通过使用本发明的组合物，能够在发光元件中形成固化性优异的有机层。

Claims

1.一种组合物，其包含具有式(X)所示的结构单元的环状低分子化合物和具有与所述环状低分子化合物相同的式(X)所示的结构单元的高分子化合物，在将所述环状低分子化合物和所述高分子化合物的通过液相色谱求出的面积百分率的合计值设为100时，所述环状低分子化合物的通过液相色谱求出的面积百分率的合计值为0.1以上且1.5以下，

式(X)中，

a^X1和a^X2各自独立地表示0以上的整数，

Ar^X1和Ar^X3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基，这些基团任选具有取代基，

Ar^X2和Ar^X4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或亚芳基与二价杂环基直接键合而成的二价基团，这些基团任选具有取代基，在存在有多个Ar^X2和Ar^X4的情况下，它们任选相同或不同，

R^X1～R^X5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、或包含交联基的基团，这些基团任选具有取代基，在存在有多个R^X2、R^X3和R^X5的情况下，它们任选相同或不同。

2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述环状低分子化合物的分子量为1000～10000。

3.根据权利要求1或2所述的组合物，其包含具有所述式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元的环状低分子化合物、以及具有与所述环状低分子化合物相同的式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元的高分子化合物，

式(Y)中，Ar^Y1表示亚芳基、二价杂环基、或亚芳基与二价杂环基直接键合而成的二价基团，这些基团任选具有取代基。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的组合物，其中，所述环状低分子化合物为式(Z)所示的环状化合物，

式(Z)中，p表示1～8的整数，q表示0～8的整数，3≤p+q≤16，其他符号与上文相同，在此，式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元的键合顺序没有限定，在存在有多个式(X)所示的结构单元时，该结构单元任选相同也任选不同，在存在有多个式(Y)所示的结构单元时，该结构单元任选相同也任选不同。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的组合物，其还含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料和抗氧化剂中的至少1种。

6.一种发光元件用膜，其含有权利要求1～5中任一项所述的组合物和/或其固化物。

7.一种发光元件，其具有阳极、阴极和有机层，在所述阳极与所述阴极之间具有所述有机层，所述有机层为权利要求6所述的发光元件用膜。