TWI628200B - 高分子化合物及使用該化合物的發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供一種高分子化合物，其包含具有式(1)所示的基的構成單元； [式中，環R1A及環R2A表示芳香族烴環或雜環，該等環可具有取代基；nA表示0至5的整數，nB表示1至5的整數；LA及LB表示伸烷基、伸環烷基、伸芳香基、2價雜環基、-NR’-所示的基、氧原子或硫原子；R’表示氫原子、烷基等；Q1表示交聯基]。

Description

高分子化合物及使用該化合物的發光元件
本發明係關於高分子化合物及使用該化合物的發光元件。
有機電激發光元件等發光元件，由於發光效率高、驅動電壓低，可適合使用於顯示器的用途，近年備受矚目。發光元件，具備發光層、電荷傳輸層等有機層。藉由使用高分子化合物，因可藉由以噴墨印刷法為代表的塗佈法形成有機層，用於發光元件的製造之高分子化合物正被檢討。
茀(fluorene)有用於作為發光元件的有機層所使用的材料之骨架，包含由茀衍生的構成單元的高分子化合物，已知特別有用於作為發光元件的發光層及電洞傳輸層所使用的材料。例如於專利文獻1，記載將包含由芳香基胺衍生的構成單元、及具有苯并環丁烷構造的由茀衍生的下述式(001)所示的構成單元之高分子化合物，使用於發光元件的電洞傳輸層。苯并環丁烷係作為交聯基而發揮功能。於專利文獻2，記載將包含由芳香基胺衍生的構成 單元、及具有苯乙烯構造的由茀衍生的下述式(002)所示的構成單元之高分子化合物，使用於發光元件的電洞傳輸層。苯乙烯係作為交聯基而發揮功能。所以，藉由塗佈法使高分子化合物成膜後，藉由加熱等使苯并環丁烷或苯乙烯交聯，可形成對溶劑實質上不溶的電洞傳輸層。於是，於該電洞傳輸層，可藉由塗佈法而積層發光層等。
(先前技術文獻)
專利文獻1：日本特開2008-106241號公報
專利文獻2：日本特表2007-528916號公報
但是，使用上述包含由茀衍生的構成單元的高分子化合物所製造的發光元件，其發光效率未必足夠。
所以，本發明係以提供有用於發光效率佳的發光元件之製造的高分子化合物為目的。本發明又以提供含有該高分子化合物的組成物以及使用該高分子化合物所得之發光元件為目的。本發明進一步以提供有用於該高分子化合物的製造之化合物為目的。
本發明係提供以下的[1]至[11]。
[1]一種高分子化合物，其係包含具有下述式(1)所示的基的構成單元， [式中，環R1A及環R2A分別獨立地表示芳香族烴環或雜環，該等環可具有取代基；nA表示0至5的整數，nB表示1至5的整數；LA及LB分別獨立地表示伸烷基、伸環烷基、伸芳香基、2價雜環基、-NR’-所示的基、氧原子或硫原子，該等基可具有取代基；R’表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基；存在複數個LA及LB時，該等分別可為相同，亦可為相異；Q1表示選自下述交聯基A’群之交聯基]；(交聯基A’群) [式中，RXL表示亞甲基、氧原子或硫原子；nXL表示0至5的整數：存在複數個RXL時，該等可為相同，亦可為相異；存在複數個nXL時，該等可為相同，亦可為相異；＊表示鍵結位置；該等交聯基可具有取代基]。
[2]如[1]所記載的高分子化合物，其中，具有前述式(1)所示的基的構成單元為下述式(2)所示的構成單元； [式中，Ar1表示芳香族烴基或雜環基，該等基可具有取代基； n表示1至4的整數；Q2表示前述式(1)所示的基；存在複數個Q2時，該等可為相同，亦可為相異]。
[3]如[1]或[2]所記載的高分子化合物，更包含：下述式(X)所示的構成單元； [式中，a1及a2分別獨立地表示0以上的整數；ArX1及ArX3分別獨立地表示伸芳香基或2價雜環基，該等基可具有取代基；ArX2及ArX4分別獨立地表示伸芳香基、2價雜環基、或至少1種的伸芳香基與至少1種的2價雜環基直接鍵結而成的2價基，該等基可具有取代基；RX1、RX2及RX3分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基]。
[4]如[1]至[3]中任一項所記載的高分子化合物，更包含：下述式(Y)所示的構成單元； [式中，ArY1表示伸芳香基、2價雜環基、或至少1種的伸芳香基與至少1種的2價雜環基直接鍵結而成的2價基， 該等基可具有取代基]。
[5]如[1]至[4]中任一項所記載的高分子化合物，其中，前述環R1A及環R2A為可具有取代基的苯環。
[6]如[2]至[5]中任一項所記載的高分子化合物，其中，前述Ar1為從可具有取代基的苯環、可具有取代基的茀環、可具有取代基的萘環、可具有取代基的菲(phenanthrene)環或可具有取代基的二氫菲環中除去(2+n)個直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子而成的基。
[7]如[4]至[6]中任一項所記載的高分子化合物，其中，前述式(Y)所示的構成單元為下述式(Y-1)所示的構成單元或下述式(Y-2)所示的構成單元； [式中，RY1表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基；存在複數個之RY1，可為相同，亦可為相異，相鄰的RY1彼此可互相鍵結而與各自所鍵結的碳原子一起形成環]； [式中，RY1表示與前述相同的意義；XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基；RY2表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜 環基，該等基可具有取代基；存在複數個之RY2，可為相同，亦可為相異，RY2彼此可互相鍵結而與各自所鍵結的碳原子一起形成環]。
[8]如[2]至[7]中任一項所記載的高分子化合物，其中，前述式(2)所示的構成單元的含量，相對於高分子化合物所含的構成單元的合計含量而言為3至90莫耳%。
[9]一種下述式(2M)所示的化合物； [式中，環R1A、環R2A、nA、nB、LA、LB及Q1表示與前述相同的意義；Ar1表示芳香族烴基或雜環基，該等基可具有取代基；n表示1至4的整數；Z1及Z2分別獨立地表示選自下述取代基A群或取代基B群之基]
〈取代基A群〉
氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2RC1(式中，RC1表示烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基)所示的基；
〈取代基B群〉
-B(ORC2)2(式中，RC2表示氫原子、烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基；存在複數個之RC2，可為相同 亦可為相異，亦可互相鍵結而與各自所鍵結的氧原子一起形成環構造)所示的基；-BF3Q’(式中，Q’表示鋰原子、鈉原子、鉀原子、銣原子或銫原子)所示的基；-MgY’(式中，Y’表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基；-ZnY”(式中，Y”表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基；以及-Sn(RC3)3(式中，RC3表示氫原子、烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基；存在複數個之RC3，可為相同亦可為相異，亦可互相鍵結而與各自所鍵結的錫原子一起形成環構造)所示的基。
[10]一種組成物，含有如[1]至[8]中任一項所記載的高分子化合物；以及選自由電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所組成之群的至少1種材料。
[11]一種發光元件，其係使用如[1]至[8]中任一項所記載的高分子化合物而得者。
根據本發明，可提供有用於發光效率佳之發光元件的製造之高分子化合物。而且，根據本發明，可提供含有該高分子化合物的組成物以及使用該高分子化合物所得之發光元件。再者，根據本發明，可提供有用於該 高分子化合物的製造之化合物。
以下，詳細說明本發明的較佳實施態樣。
〈共同的用語之說明〉
於本說明書，共同使用的用語，在無特別記載下為以下的意義。
Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i-Pr表示異丙基，t-Bu表示第3丁基。
氫原子，可為輕氫原子，亦可為重氫原子。
表示金屬錯合物的式中，表示與中心金屬的鍵結之實線，係指共價鍵結或配位鍵結。
所謂「高分子化合物」，係指具有分子量分佈，換算聚苯乙烯的數量平均分子量為1×103至1×108之聚合物。
所謂「低分子化合物」，係指不具有分子量分佈，分子量為1×104以下的化合物。
所謂「構成單元」，係指高分子化合物中存在1個以上的單元。
「烷基」，可為直鏈及分支的任一種。直鏈的烷基之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為1至50，較理想為3至30，更理想為4至20。分支的烷基之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為3至50，較理想為3至30，更理想為4至20。
烷基，可具有取代基，可舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第3丁基、戊基、異戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基以及該等基的氫原子被環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、氟原子等取代之基，可舉例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙基氧基己基。
「環烷基」的碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為3至50，較理想為3至30，更理想為4至20。
環烷基，可具有取代基，例如環己基、環己基甲基、環己基乙基。
「芳香基」係指從芳香族烴除去1個直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子所殘留的原子團。芳香基的碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為6至60，較理想為6至20，更理想為6至10。
芳香基，可具有取代基，可舉例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基(pyrenyl)、2-芘基、4-芘基、2-茀基(fluorenyl)、3-茀基、4-茀基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基以及該等基的氫原子被烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、氟原子等取代之基。
「烷氧基」，可為直鏈及分支的任一種。直鏈的烷氧基之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下， 通常為1至40，較理想為4至10。分支的烷氧基之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為3至40，較理想為4至10。
烷氧基，可具有取代基，可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第3丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基以及該等基的氫原子被環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、氟原子等取代之基。
「環烷氧基」的碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為3至40，較理想為4至10。
環烷氧基，可具有取代基，可舉例如環己氧基。
「芳香氧基」的碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為6至60，較理想為7至48。
芳香氧基，可具有取代基，可舉例如苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基以及該等基的氫原子被烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、氟原子等取代之基。
所謂「p價雜環基」(p表示1以上的整數)，係指從雜環式化合物，直接鍵結於構成環的碳原子或雜原子之氫原子中，除去p個氫原子所殘留的原子團。p價雜環基中，以從芳香族雜環式化合物，直接鍵結於構成環的碳原子或雜原子之氫原子中，除去p個氫原子所殘留的原子團之「p價芳香族雜環基」較理想。
「芳香族雜環式化合物」係指二唑、噻二唑、噻唑、唑、噻吩、吡咯、磷雜環戊二烯(phosphole)、呋喃、吡啶、吡、嘧啶、三(triazine)、嗒(pyridazine)、喹啉、異喹啉、咔唑、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole)、二苯并磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)等雜環本身顯示芳香族性的化合物，以及啡(phenoxazine)、啡噻(phenothiazine)、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)、二苯并矽雜環戊二烯、苯并吡喃等雜環本身不顯示芳香族性，但芳香環縮環於雜環的化合物。
1價雜環基的碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為2至60，較理想為4至20。
1價雜環基，可具有取代基，可舉例如噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基(piperidinyl)、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、三基以及該等基的氫原子被烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基取代之基。
所謂「鹵原子」，係指氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
「胺基」，可具有取代基，以取代胺基較理想，作為胺基所具有的取代基，較理想為烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基。
作為取代胺基，可舉例如二烷基胺基、二環烷基胺基及二芳香基胺基。
作為胺基，可舉例如二甲基胺基、二乙基胺基、二苯基胺基、雙(4-甲基苯基)胺基、雙(4-第3丁基苯基)胺基、 雙(3,5-二第3丁基苯基)胺基。
「烯基」可為直鏈及分支的任一種。直鏈的烯基之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為2至30，較理想為3至20。分支的烯基之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為3至30，較理想為4至20。
「環烯基」之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為3至30，較理想為4至20。
烯基及環烯基，可具有取代基，可舉例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基以及該等基具有取代基之基。
「炔基」可為直鏈及分支的任一種。直鏈的炔基之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為2至20，較理想為3至20。分支的炔基之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為4至30，較理想為4至20。
「環炔基」之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為4至30，較理想為4至20。
炔基及環炔基，可具有取代基，可舉例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基以及該等基具有取代基之基。
「伸芳基」(arylene)係指從芳香族烴除去2個直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子所殘留的原子團。 伸芳基的碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為6至60，較理想為6至30，更理想為6至18。
伸芳基，可具有取代基，可舉例如伸苯基、萘二基、蒽二基、菲二基(phenanthrenediyl)、二氫菲二基、並四苯二基(naphthacenediyl)、茀二基、芘二基、苝二基(perylenediyl)、苯並菲二基(chrysenediyl)以及該等基具有取代基之基，較理想為式(A-1)至式(A-20)所示的基。伸芳基包括該等基複數鍵結的基。
[式中，R及Ra分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基。存在複數個之R及Ra，分別可為相同，亦可為相異，Ra彼此可互相鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環]
2價雜環基的碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為2至60，較理想為3至20，更理想為4至15。
2價雜環基，可具有取代基，可舉例如從吡啶、二氮雜苯、三、氮雜萘、二氮雜萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并矽雜環戊二烯、啡、啡噻、吖啶、二氫吖啶、呋喃、噻吩、唑(azole)、二唑、三唑，直接鍵結於構成環的碳原子或雜原子之氫原子中，除去2個氫原子之2價基，較理想為式(AA-1)至式(AA-34)所示的基。2價雜環基包括該等基複數鍵結的基。
[式中，R及Ra表示與前述相同的意義]
所謂「交聯基」係指藉由提供至加熱處理、紫外線照射處理、自由基反應等而可能生成新的鍵結之基，較理想為交聯基A群的式(XL-1)至(XL-17)所示的基。
(交聯基A群)
[式中，RXL表示亞甲基、氧原子或硫原子；nXL表示0至5的整數。存在複數個RXL時，該等可為相同亦可為相異；存在複數個nXL時，該等可為相同亦可為相異。
＊表示鍵結位置。
該等交聯基可具有取代基]
所謂「取代基」，係表示鹵原子、氰基、烷基、環烷基、芳香基、1價雜環基、烷氧基、環烷氧基、芳香氧基、胺基、取代胺基、烯基、環烯基、炔基或環炔基。取代基可為交聯基。
〈高分子化合物〉
[式(1)所示的基]
本發明的高分子化合物包含具有式(1)所示的基之構成單元。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的發光效率更佳，故環R1A及環R2A較理想為可具有取代基的芳香族烴環。
就環R1A及環R2A所示的芳香族烴環而言，較理想為6員環的芳香族烴環，更理想為苯環、萘環或茀環，更加理想為苯環，該等環可具有取代基。
就環R1A及環R2A所示的雜環而言，較理想為5員環或6員環的芳香族雜環，更理想為噻吩環、呋喃環、吡咯環、二苯並噻吩環、二苯並呋喃環、咔唑環、吡啶環或嘧啶環，更理想為噻吩環、咔唑環或吡啶環，該等環可具有取代基。
就環R1A及環R2A所示的環可具有的取代基而言，較理想為烷基、環烷基或芳香基。
因本發明的高分子化合物之製造變得容易，故環R1A及環R2A較理想為相同的環。
具有式(1)所示的基之構成單元的含量，相對於高分子化合物所含的構成單元之合計含量而言為3至90莫耳%較理想，3至70莫耳%更理想，3至50莫耳%更加理想。
環R1A及環R2A，特別理想為可具有取代基的苯環。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的發光效率更佳，故nA較理想為0至3的整數，更理想為0或1，更加理想為0。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的發光效率更佳，故nB較理想為1至3的整數，更理想為1或2，更 加理想為1。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的發光效率更佳，故LA及LB較理想為伸烷基、伸環烷基、伸芳香基或2價雜環基，更理想為伸烷基或伸芳香基，更加理想為伸烷基，該等基可具有取代基。
LA及LB所示的伸烷基，在不包括取代基的碳原子數下，通常為1至10，較理想為1至8，更理想為1至6。LA及LB所示的伸環烷基，在不包括取代基的碳原子數下，通常為3至10。
伸烷基及伸環烷基，可具有取代基，可舉例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸己基、伸環己基、伸辛基。
LA及LB所示的伸芳香基，可具有取代基，可舉例如鄰-伸苯基、間-伸苯基、對-伸苯基。
LA及LB所示的基可具有的取代基，較理想為烷基、環烷基或芳香基。
存在複數個LA時，該等可為相同亦可為相異，因本發明的高分子化合物之製造變得容易，故較理想為相同的基或原子。
存在複數個LB時，該等可為相同亦可為相異，因本發明的高分子化合物之製造變得容易，故較理想為相同的基或原子。
存在複數個LA時，2個以上的LA可為-NR’-所示的基，以-NR’-所示的基不彼此相鄰較理想。
存在複數個LB時，2個以上的LB可為-NR’-所示的基，以-NR’-所示的基不彼此相鄰較理想。
存在複數個LA時，2個以上的LA可為氧原子或硫原子，以該等原子不彼此相鄰較理想。
存在複數個LB時，2個以上的LB可為氧原子或硫原子，以該等原子不彼此相鄰較理想。
Q1通常為選自交聯基A群的交聯基，因本發明的高分子化合物的交聯性佳，故較理想為選自交聯基A’群的交聯基，更理想為式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-5)、式(XL-7)、式(XL-16)或式(XL-17)所示的交聯基，更加理想為式(XL-3)、式(XL-5)、式(XL-7)或式(XL-17)所示的交聯基，特別理想為式(XL-17)所示的交聯基。
就式(1)所示的基而言，例如式(1-1)至式(1-22)所示的基，較理想為式(1-1)至式(1-14)或式(1-19)至式(1-21)所示的基，更理想為式(1-1)至式(1-6)、式(1-19)或式(1-20)所示的基。
具有式(1)所示的基之構成單元，較理想為後述式(2)所示的構成單元，亦可為下述式所示的構成單元。
[式中，Q2表示前述式(1)所示的基，Ar表示與前述式ArX1相同的意義，R表示與前述相同的意義]
具有式(1)所示的基之構成單元，於高分子化合物中，可只包含1種，亦可包含2種以上。
[式(2)所示的構成單元]
因本發明的發光元件之發光效率更佳，故具有式(1) 所示的基之構成單元較理想為式(2)所示的構成單元。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的發光效率更佳，故Ar1較理想為可具有取代基的芳香族烴基。
Ar1所示的芳香族烴基之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為6至60，較理想為6至30，更理想為6至18。
就Ar1所示的芳香族烴基之除去n個取代基之伸芳香基部分而言，較理想為式(A-1)至式(A-20)所示的基，更理想為式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)至式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基，更加理想為式(A-1)、式(A-2)或式(A-9)所示的基，該等基可具有取代基。
Ar1所示的雜環基的碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為6至60，較理想為6至30，更理想為6至18。
就Ar1所示的雜環基之除去n個取代基之2價雜環基部分而言，較理想為式(AA-1)至式(AA-34)所示的基。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的發光效率佳，故Ar1較理想為從可具有取代基的苯環、可具有取代基的茀環、可具有取代基的萘環、可具有取代基的菲環或可具有取代基的二氫菲環，除去(2+n)個直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子的基，更理想為從可具有取代基的苯環、可具有取代基的茀環、可具有取代基的萘環、可具有取代基的菲環或可具有取代基的二氫菲環，除去(2+n)個直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子的基，更加理想為從可 具有取代基的苯環，除去(2+n)個直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子的基。
Ar1所示的芳香族烴基及雜環基，可具有取代基，就取代基而言，可舉例如烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳香氧基、鹵原子、1價雜環基及氰基。
因本發明的高分子化合物的合成變得容易且使用本發明的高分子化合物之發光元件的發光效率更佳，故n較理想為1或2。
Q2表示前述式(1)所示的基。存在複數個Q2時，該等可為相同亦可為相異，因本發明的高分子化合物的製造變得容易，故較理想為相同的基。
因本發明的高分子化合物的安定性佳，故式(2)所示的構成單元的含量，相對於高分子化合物所含的構成單元之合計含量而言為3至90莫耳%較理想，3至70莫耳%更理想，3至50莫耳%更加理想。
就式(2)所示的構成單元而言，例如式(2-1)至式(2-20)所示的構成單元，較理想為式(2-1)至式(2-9)或式(2-13)至式(2-18)所示的構成單元，更理想為式(2-1)至式(2-3)或式(2-13)至式(2-17)所示的構成單元，更加理想為式(2-1)或式(2-13)至式(2-17)所示的構成單元。
[式中，Q2表示與前述相同的意義]
式(2)所示的構成單元，於高分子化合物中，可只包含1種，亦可包含2種以上。
[其他構成單元]
因電洞傳輸性佳，故本發明的高分子化合物以進一步包含式(X)所示的構成單元較理想。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的亮度壽命更佳，故aX1較理想為0至2的整數(2以下)，更理想為1。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的亮度壽命更佳，故aX2較理想為0至2的整數(2以下)，更理想為0。
RX1、RX2及RX3，較理想為烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，更理想為芳香基，該等基可具有取代基。
ArX1及ArX3所示的伸芳基，更理想為式(A-1)或式(A-9)所示的基，更加理想為式(A-1)所示的基，該等基可具有取代基。
ArX1及ArX3所示的2價雜環基，更理想為式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)至式(AA-26)所示的基，該等基可具有取代基。
ArX1及ArX3較理想為可具有取代基之伸芳基。
ArX2及ArX4所示的伸芳基，更理想為式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)至式(A-11)或式(A-19)所示的基，該等基可具有取代基。
ArX2及ArX4所示的2價雜環基的更理想範圍，與ArX1及ArX3所示的2價雜環基的更理想範圍相同。
ArX2及ArX4所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基之伸芳基及2價雜環基的更理想的範圍、更加理想的範圍，分別與ArX1及ArX3所示的伸芳基及2價雜環基的更理想的範圍、更加理想的範圍相同。
就ArX2及ArX4所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基而言，可舉例如下述式所示的基，該等基可具有取代基。
[式中，RXX表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基]
RXX較理想為烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基。
ArX2及ArX4較理想為可具有取代基之伸芳基。
就ArX1至ArX4及RX1至RX3所示的基可具有的取代基而言，較理想為烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基。
就式(X)所示的構成單元而言，較理想為式(X-1)至(X-7)所示的構成單元，更理想為式(X-3)至(X-7)所示的構成單元，更加理想為式(X-3)至(X-6)所示的構成單元。
[式中，RX4及RX5分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳香氧基、鹵原子、1價雜環基或氰基，該等基可具有取代基。存在複數個之RX4，可為相同，亦可為相異。存在複數個之RX5，可為相同，亦可為相異，相鄰的RX5彼此亦可互相鍵結而與各自所鍵結的碳原子一起形成環]
因電洞傳輸性佳，故式(X)所示的構成單元之含量，相對於高分子化合物所含的構成單元的合計含量而言，較理想為0.1至90莫耳%，更理想為1至70莫耳%，更加理想為5至50莫耳%。
就式(X)所示的構成單元而言，可舉例如式(X1-1)至(X1-19)所示的構成單元，較理想為式(X1-6)至(X1-14)所示的構成單元。
於本發明的高分子化合物中，式(X)所示的構成單元，可只包含1種，亦可包含2種以上。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的亮度壽命佳，故本發明的高分子化合物以進一步包含式(Y)所示的構成單元較理想。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的發光效率更佳，故本發明的高分子化合物以進一步包含式(X)所示的構成單元以及式(Y)所示的構成單元較理想。
ArY1所示的伸芳基，更理想為式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)至式(A-11)、式(A-13)或式(A-19)所示的基，更加理想為式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基，該等基可具有取代基。
ArY1所示的2價雜環基，更理想為式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)或式(AA-20) 所示的基，更加理想為式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)或式(AA-20)所示的基，該等基可具有取代基。
ArY1所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基中之伸芳基及2價雜環基的更理想的範圍、更加理想的範圍，分別與前述ArY1所示的伸芳基及2價雜環基的更理想的範圍、更加理想的範圍相同。
就ArY1所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基而言，可舉例如與式(X)的ArX2及ArX4所示的至少1種伸芳基與至少1種2價雜環基直接鍵結的2價基相同者。
ArY1所示的基可具有的取代基，較理想為烷基、環烷基或芳香基，該等基可更具有取代基。
就式(Y)所示的構成單元而言，可舉例如式(Y-1)至(Y-7)所示的構成單元，從使用本發明的高分子化合物之發光元件的亮度壽命的觀點來看，較理想為式(Y-1)或式(Y-2)所示的構成單元，從電子傳輸性的觀點來看，較理想為式(Y-3)或式(Y-4)所示的構成單元，從電洞傳輸性的觀點來看，較理想為式(Y-5)至(Y-7)所示的構成單元。
RY1較理想為氫原子、烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基。
式(Y-1)所示的構成單元，較理想為式(Y-1’)所示的構成單元。
[式中，RY11表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基。存在複數個之RY11，可為相同亦可為相異]
RY11較理想為烷基、環烷基或芳香基，更理想為烷基或環烷基，該等基可具有取代基。
RY2較理想為烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，更理想為烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基。
於XY1中，-C(RY2)2-所示的基中之2個RY2的組合，較理想為兩者為烷基或環烷基、兩者為芳香基、兩者為1價雜環基、或一者為烷基或環烷基而另一者為芳香基或1價雜環基，更理想為一者為烷基或環烷基而另一者為芳香基，該等基可具有取代基。存在2個的RY2，可互相鍵結而與各自所鍵結的原子一起形成環，於RY2形成環的情況，就-C(RY2)2-所示的基而言，較理想為式(Y-A1)至(Y-A5)所示的基，更理想為式(Y-A4)所示的基，該等基可具有取代基。
於XY1中，-C(RY2)=C(RY2)-所示的基中之2個RY2的組合，較理想為兩者為烷基或環烷基、或一者為烷基或環烷基而另一者為芳香基，該等基可具有取代基。
於XY1中，-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基中之4個RY2，較理想為可具有取代基的烷基或環烷基。複數個之RY2可互 相鍵結，與各自所鍵結的原子一起形成環，於RY2形成環的情況，-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基，較理想為式(Y-B1)至(Y-B5)所示的基，更理想為式(Y-B3)所示的基，該等基可具有取代基。
[式中，RY2表示與前述相同的意義]
式(Y-2)所示的構成單元，較理想為式(Y-2’)所示的構成單元。
[式中，RY1及XY1表示與前述相同的意義]
[式中，RY1表示與前述相同的意義。RY3表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基]
RY3較理想為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基，更理想為芳香基，該等基可具有取代基。
[式中，RY1表示與前述相同的意義。RY4表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基]
RY4較理想為烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基，更理想為芳香基，該等基可具有取代基。
就式(Y)所示的構成單元而言，可舉例如式(Y-11)至(Y-55)所示的構成單元。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的亮度壽命佳，故式(Y)所示的構成單元且ArY1為伸芳基的構成單元的含量，相對於高分子化合物所含的構成單元的合計含量而言，較理想為0.5至80莫耳%，更理想為30至60莫耳%。
因使用本發明的高分子化合物之發光元件的電荷傳輸性佳，故式(Y)所示的構成單元且ArY1為2價雜環基、或至少1種的伸芳基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基之構成單元的含量，相對於高分子化合物所含的構成單元的合計含量而言，較理想為0.5至30莫耳%，更理想為3至40莫耳%。
式(Y)所示的構成單元，在高分子化合物中，可只包含1種，亦可包含2種以上。
因交聯性佳，故本發明的高分子化合物以更包含選自由式(3)所示的構成單元及式(3’)所示的構成單元所組成之群的至少1種構成單元較理想。
[式(3)所示的構成單元]
[式中，nC表示0至5的整數，p表示1或2的整數。
Ar2表示芳香族烴基或雜環基，該等基可具有取代基。
LC表示伸烷基、伸環烷基、伸芳香基、2價雜環基、-NR’-所示的基、氧原子或硫原子，該等基可具有取代基。R’表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基。存在複數個LC時，該等可為相同亦可為相異。
Q3表示選自交聯基A群的交聯基。存在複數個Q3時，該等可為相同亦可為相異]
因本發明的發光元件的發光效率更佳，故nC較理想為0或1，更理想為0。
因本發明的發光元件的發光效率更佳，故p較理想為1或2，更理想為2。
因本發明的發光元件的發光效率更佳，故Ar2較理想為可具有取代基的芳香族烴基。
Ar2所示的芳香族烴基之碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為6至60，較理想為6至30，更理想為6至18。
就Ar2所示的芳香族烴基的除去p個取代基的伸芳香基部分而言，較理想為式(A-1)至式(A-20)所示的基，更理想為式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)至式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基，更加理想為式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基，該基可具有取代基。
Ar2所示的雜環基的碳原子數，在不包括取代基的碳原子數下，通常為6至60，較理想為6至30，更理想為6至18。
就Ar2所示的雜環基的除去p個取代基的2價雜環基部分而言，較理想為式(AA-1)至式(AA-34)所示的基。
Ar2所示的芳香族烴基及雜環基，可具有取代基，就取代基而言，可舉例如烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳香氧基、鹵原子、1價雜環基及氰基。
LC所示的伸烷基，在不包括取代基的碳原子數下，通常為1至10，較理想為1至5，更理想為1至3。LC所示的伸環烷基，在不包括取代基的碳原子數下，通常為3至10。
伸烷基及伸環烷基，可具有取代基，可舉例如亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸己基、伸環己基、伸辛基。
LC所示的伸烷基及伸環烷基，可具有取代基。就伸烷基及伸環烷基可具有的取代基而言，可舉例如烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、鹵原子及氰基。
LC所示的伸芳香基，可具有取代基。就伸芳香基而言，可舉例如鄰-伸苯基、間-伸苯基、對-伸苯基。就伸芳香基可具有的取代基而言，可舉例如烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳香氧基、1價雜環基、鹵原子、氰基以及選自交聯基A群的交聯基。
因本發明的高分子化合物之製造變得容易，故LC較理 想為伸苯基或伸烷基，該等基可具有取代基。
就Q3所示的交聯基而言，因本發明的高分子化合物的交聯性佳，故較理想為式(XL-1)、(XL-3)、(XL-5)或(XL-7)所示的交聯基，更理想為(XL-1)所示的交聯基。
因本發明的高分子化合物的安定性及交聯性佳，故式(3)所示的構成單元的含量，相對於高分子化合物所含的構成單元之合計含量而言為0.5至50莫耳%較理想，3至30莫耳%更理想，3至20莫耳%更加理想。
[式中，mC表示0至5的整數，m表示1至4的整數，m’表示0或1。存在複數個mC時，該等可為相同亦可為相異。
Ar4表示芳香族烴基、雜環基、或至少1種的芳香族烴環與至少1種的雜環直接鍵結的基，該等基可具有取代基。
Ar3及Ar5分別獨立地表示伸芳香基或2價雜環基，該等基可具有取代基。
Ar3、Ar4及Ar5分別可與鍵結該基所鍵結的氮原子之該基以外的基直接鍵結或隔著氧原子或硫原子鍵結而形成環。
KC表示伸烷基、伸環烷基、伸芳香基、2價雜環基、-NR’-所示的基、氧原子或硫原子，該等基可具有取代基。 R’表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基。存在複數個KC時，該等可為相同亦可為相異。
Q4表示選自交聯基A群的交聯基、氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基。但是至少1個Q4為選自交聯基A群的交聯基]
因本發明的發光元件的發光效率更佳，故mC較理想為0或1，更理想為0。
因本發明的發光元件的發光效率更佳，故m較理想為2。
因本發明的高分子化合物之合成變得容易且本發明的發光元件的發光效率更佳，故m’較理想為0。
因本發明的發光元件的發光效率更佳，故Ar4較理想為芳香族烴基。
Ar4所示的芳香族烴基的除去m個取代基的伸芳香基部分的定義、例子，與前述式(X)之ArX2所示的伸芳香基部分的定義、例子相同。
Ar4所示的雜環基的除去m個取代基的2價雜環基部分的定義、例子，與前述式(X)之ArX2所示的2價雜環基部分的定義、例子相同。
Ar5所示的至少1種的芳香族烴環與至少1種的雜環直接鍵結的基之除去m個取代基的2價基的定義、例子，與前述式(X)之ArX2所示的至少1種的伸芳香基與至少1種的2價雜環基直接鍵結的2價基的定義、例子 相同。
因本發明的發光元件的發光效率更佳，故Ar3及Ar5較理想為伸芳香基。
Ar3及Ar5所示的伸芳香基的定義、例子，與前述式(X)之ArX1及ArX3所示的伸芳香基的定義、例子相同。
Ar3及Ar5所示的2價雜環基的定義、例子，與前述式(X)之ArX1及ArX3所示的2價雜環基的定義、例子相同。
Ar3、Ar4及Ar5所示的基，可具有取代基，就取代基而言，可舉例如烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳香氧基、鹵原子、1價雜環基及氰基。
KC所示的伸烷基、伸環烷基、伸芳香基、2價雜環基的定義、例子，分別與LC所示的伸烷基、伸環烷基、伸芳香基、2價雜環基的定義、例子相同。
因本發明的高分子化合物之合成變得容易，故KC較理想為伸苯基或亞甲基。
就Q4所示的交聯基而言，因本發明的高分子化合物的交聯性佳，故較理想為式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-5)、式(XL-7)、式(XL-16)或式(XL-17)所示的交聯基，更理想為式(XL-17)所示的交聯基。
因本發明的高分子化合物的安定性及交聯性佳，故式(3’)所示的構成單元的含量，相對於高分子化合物所含的構成單元之合計含量而言為0.5至50莫耳%較理想，3至30莫耳%更理想，3至20莫耳%更加理想。
式(3)所示的構成單元及式(3’)所示的構成單元，分別 於高分子化合物中，可只包含1種，亦可包含2種以上。
就式(3)所示的構成單元而言，可舉例如式(3-1)至式(3-20)所示的構成單元，就式(3’)所示的構成單元而言，可舉例如式(3’-1)至式(3’-13)所示的構成單元。該等之中，因本發明的高分子化合物的交聯性佳，故較理想為式(3-1)至式(3-7)、式(3-11)、式(3-12)或式(3-15)至式(3-20)所示的構成單元，更理想為式(3-1)至式(3-4)、式(3-7)、式(3-11)、式(3-12)、式(3-15)或式(3-17)所示的構成單元，更加理想為式(3-1)至式(3-4)、式(3-11)或式(3-15)所示的構成單元。
就本發明的高分子化合物而言，可舉例如表4所示的高分子化合物P-1至P-10。此處，所謂「其他構成單元」，係指式(2)、式(X)、式(Y)、式(3)及式(3’)所示的構成單元以外的構成單元。
[表中，q、r、s、t、u及v表示各構成單元的莫耳比例。q+r+s+t+u+v=100且70≦q+r+s+t+v≦100]
高分子化合物P-1至P-10之式(2)、式(X)、式(Y)、式(3)及式(3’)所示的構成單元之例子及較理想的範圍，係如上述。
本發明的高分子化合物的末端基，依原樣殘留聚合活性基時，因將高分子化合物使用於製作發光元件的情況，發光特性、亮度壽命有降低的可能性，故較理想為安定的基。就該末端基而言，較理想為與主鏈共軛鍵結的基，例如隔著碳-碳鍵結而與芳香基或1價雜環基鍵結的基。
本發明的高分子化合物，可為嵌段共聚物、無規共聚物、交替共聚物、接枝共聚物的任一種，亦可為其他態樣，以複數種的原料單體共聚合所成的共聚物較理想。
〈高分子化合物的製造方法〉
然後，說明本發明的高分子化合物的製造方法。
本發明的高分子化合物，例如可藉由將式(2M)所示的化合物進行縮合聚合，或將式(2M)所示的化合物與式(M-1)所示的化合物及/或式(M-2)所示的化合物及其他化合物(例如式(M-3)及/或式(3’)所示的化合物)進行縮合聚合而製造。於本說明書中，總稱本發明的高分子化合物的製造所使用的化合物為「原料單體」。
[式中，aX1、aX2、ArX1至ArX4、RX1至RX3、ArY1、nC、p、LC、Q3、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、KC、Q4、m、m’及mC表示與前述相同的意義。
Z3至Z10分別獨立地表示選自由取代基A群及取代基B群所組成之群之基]
例如Z1、Z2、Z5及Z6為選自取代基A群之基的情況，Z3、Z4、Z7、Z8、Z9及Z10為選擇選自取代基B群之基。
例如Z1、Z2、Z5及Z6為選自取代基B群之基時，Z3、Z4、Z7、Z8、Z9及Z10為選擇選自取代基A群之基。
〈取代基A群〉
氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2RC1(式中，RC1表示烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基)所示的基；
〈取代基B群〉
-B(ORC2)2(式中，RC2表示氫原子、烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基；存在複數個之RC2，可為相同亦可為相異，亦可互相鍵結而與各自所鍵結的氧原子一起形成環構造)所示的基；-BF3Q’(式中，Q’表示鋰原子、鈉原子、鉀原子、銣原子或銫原子)所示的基；-MgY’(式中，Y’表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基；-ZnY”(式中，Y”表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基；以及-Sn(RC3)3(式中，RC3表示氫原子、烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基；存在複數個之RC3，可為相同亦可為相異，亦可互相鍵結而與各自所鍵結的錫原子一起形成環構造)所示的基。
就-B(ORC2)2所示的基而言，例如下述式所示的基。
具有選自取代基A群的基之化合物與具有選自取代基 B群的基之化合物，藉由習知的偶合反應進行縮合聚合，鍵結於選自取代基A群的基以及選自取代基B群的基之碳原子彼此鍵結。因此，只要供應具有2個選自取代基A群的基之化合物、以及具有2個選自取代基B群的基之化合物於習知的偶合反應，藉由縮合聚合，可得到該等化合物的縮聚物。
縮合聚合，通常在觸媒、鹼及溶劑的存在下進行，依需要，亦可使相間轉移觸媒共存進行。
就觸媒而言，可舉例如二氯雙(三苯膦)鈀、二氯雙(三-鄰-甲氧基苯基膦)鈀、鈀[四(三苯膦)]、[三(二亞苄基丙酮)]二鈀、乙酸鈀等鈀錯合物、鎳[四(三苯膦)]、[1,3-雙(二苯膦基)丙烷]二氯鎳、[雙(1,4-環辛二烯)]鎳等鎳錯合物等過渡金屬錯合物；該等過渡金屬錯合物再具有三苯膦、三-鄰-甲苯基膦、三第3丁基膦、三環己基膦、二苯膦基丙烷、聯吡啶等配位子之錯合物。觸媒，可使用單獨一種，亦可併用2種以上。
觸媒的使用量，以相對於原料單體的莫耳數的合計而言之過渡金屬的量，通常為0.00001至3莫耳當量。
就鹼及相間轉移觸媒而言，可舉例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、氟化鉀、氟化銫、磷酸三鉀等無機鹼；氟化四丁基銨、氫氧化四丁基銨等有機鹼；氯化四丁基銨、溴化四丁基銨等相間轉移觸媒。鹼及相間轉移觸媒，分別可使用單獨一種，亦可併用2種以上。
鹼及相間轉移觸媒的使用量，分別相對於原料單體的 合計莫耳數而言，通常為0.001至100莫耳當量。
就溶劑而言，可舉例如甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氫呋喃、1,4-二烷、二甲氧基乙烷、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺等有機溶劑、水。溶劑，可使用單獨一種，亦可併用2種以上。
溶劑的使用量，通常相對於原料單體的合計100重量份而言為10至100000重量份。
縮合聚合的反應溫度，通常為-100至200℃。縮合聚合的反應時間，通常為1小時以上。
聚合反應的後處理，以習知的方法，例如藉由溶液分離而除去水溶性不純物之方法，將聚合反應後的反應液添加於甲醇等低級醇，過濾析出的沉澱後，使其乾燥的方法等單獨或組合進行。於高分子化合物的純度低時，可藉由例如再結晶、再沉澱、藉由索氏(Soxhlet)萃取器之連續萃取、管柱層析等通常的方法，而進行精製。
[式(2M)所示的化合物]
本發明的化合物，係式(2M)所示的化合物，可適合使用於上述本發明的高分子化合物的製造方法。
因本發明的化合物之製造變得容易，故Z1及Z2較理想為相同的基。
[式(2M)所示的化合物的製造方法]
式(2M)所示的化合物，可用例如下述方案1至5記載的方法製造。
方案1中，R1A、R2A、Q1、LA、nA、Ar1、LB、nB及n，表示與前述相同的意義。
ZD1表示鹼金屬原子或-M10Z1H所示的基。M10表示鎂原子或鋅原子，Z1H表示鹵原子。
ZE1表示選自取代基A群之基。
Z1a及Z2a分別獨立地表示氫原子或選自取代基A群之基。
就ZD1所示的鹼金屬原子而言，可舉例如鋰原子、鉀原子。
就Z1H所示的鹵原子而言，可舉例如氯原子、溴原子或碘原子。
於方案1中，首先，藉由使式(2M-1-1)所示的化合物與式(2M-1-2)所示的化合物，進行親核加成反應，合成式 (2M-1-3)所示的化合物。然後，將式(2M-1-3)所示的化合物藉由加氫反應、使用三乙基矽烷的還原反應等的習知的反應，將羥基轉變成氫原子，合成式(2M-1-4)所示的化合物。然後，在鹼的存在下，藉由使式(2M-1-5)所示的化合物與式(2M-1-4)所示的化合物，進行親核取代反應，合成式(2M-1-6)所示的化合物。
方案2中，R1A、R2A、Q1、LA、nA、Ar1、LB、nB及n，表示與前述相同的意義。
ZE2及ZE3分別獨立地表示選自取代基A群之基。
Z1b及Z2b分別獨立地表示氫原子或選自取代基A群之基。
於方案2中，首先，在鹼的存在下，藉由使式(2M-2-1)所示的化合物與式(2M-2-2)所示的化合物，進行親核取代反應，合成式(2M-2-3)所示的化合物。然後，在鹼的存在 下，藉由使式(2M-2-4)所示的化合物與式(2M-2-3)所示的化合物，進行親核取代反應，合成式(2M-2-5)所示的化合物。
方案3中，R1A、R2A、Q1、LA、nA、Ar1、LB、nB及n，表示與前述相同的意義。
RZ1表示烷基或環烷基，該基可具有取代基。
ZD2及ZD3分別獨立地表示鹼金屬原子或-M11Z2H所示的基。M11表示鎂原子或鋅原子，Z2H表示鹵原子。
Z1c及Z2c分別獨立地表示氫原子或選自取代基A群之基。
就ZD2及ZD3所示的鹼金屬原子而言，可舉例如鋰原子、鉀原子。
就Z2H所示的鹵原子而言，可舉例如氯原子、溴原子或碘原子。
於方案3中，首先，藉由使式(2M-3-1)所示的化合物與式(2M-3-2)所示的化合物，進行親核取代反應，合成式(2M-3-3)所示的化合物。然後，藉由使式(2M-3-3)所示的化合物與式(2M-3-4)所示的化合物，進行親核加成反應，合成式(2M-3-5)所示的化合物。然後，使式(2M-3-5)所示的化合物，藉由在酸的存在下產生陽離子使其分子內閉環等習知的反應，進行閉環反應，合成式(2M-3-6)所示的化合物。
方案4中，R1A、R2A、Q1、LA、nA、Ar1、LB、nB及n，表示與前述相同的意義。
RZ2表示烷基或環烷基，該基可具有取代基。
ZD4及ZD5分別獨立地表示鹼金屬原子或-M12Z3H所示的 基。M12表示鎂原子或鋅原子，Z3H表示鹵原子。
Z1d及Z2d分別獨立地表示氫原子或選自取代基A群之基。
就ZD4及ZD5所示的鹼金屬原子而言，可舉例如鋰原子、鉀原子。
就Z3H所示的鹵原子而言，可舉例如氯原子、溴原子或碘原子。
於方案4中，首先，藉由使式(2M-4-1)所示的化合物與式(2M-4-2)所示的化合物，進行親核取代反應，合成式(2M-4-3)所示的化合物。然後，藉由使式(2M-4-3)所示的化合物與式(2M-4-4)所示的化合物，進行親核加成反應，合成式(2M-4-5)所示的化合物。然後，使式(2M-4-5)所示的化合物，藉由在酸的存在下產生陽離子使其分子內閉環等習知的反應，進行閉環反應，合成式(2M-4-6)所示的化合物。
方案5中， R1A、R2A、Q1、LA、nA、Ar1、LB、nB及n，表示與前述相同的意義。
ZE4及ZE5分別獨立地表示選自取代基A群之基。
ZF1表示選自取代基A群之基或選自取代基B群之基。
Z1e及Z2e分別獨立地表示氫原子或選自取代基A群之基。
於方案5中，首先，藉由使式(2M-5-1)所示的化合物與式(2M-5-2)所示的化合物，在鹼的存在下，進行親核取代反應，合成式(2M-5-3)所示的化合物。然後，使式(2M-5-3)所示的化合物與式(2M-5-4)所示的化合物，藉由烷基化反應、以鈴木反應為代表的交叉偶合反應等習知的反應，進行反應，合成式(2M-5-5)所示的化合物。
再者，式(2M-5-1)所示的化合物，可藉由與式(2M-1-4)所示的化合物及式(2M-2-3)所示的化合物相同的方法合成。
Z1a及Z2a為氫原子之式(2M-1-6)所示的化合物、Z1b及Z2b為氫原子之式(2M-2-5)所示的化合物、Z1c及Z2c為氫原子之式(2M-3-6)所示的化合物、Z1d及Z2d為氫原子之式(2M-4-6)所示的化合物以及Z1e及Z2e為氫原子之式(2M-5-5)所示的化合物，可藉由溴化反應等反應，將氫原子轉換成選自取代基A群之基。
Z1a及Z2a為選自取代基A群之基之式(2M-1-6)所示的化合物、Z1b及Z2b為選自取代基A群之基之式(2M-2-5)所示的化合物、Z1c及Z2c為選自取代基A群之基之式(2M-3-6) 所示的化合物、Z1d及Z2d為選自取代基A群之基之式(2M-4-6)所示的化合物以及Z1e及Z2e為選自取代基A群之基之式(2M-5-5)所示的化合物，可藉由使用聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)、2-烷氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷(dioxaborolane)之硼酸酯化等習知的反應，將選自取代基A群之基轉換成選自取代基B群之基。
〈組成物〉
本發明的組成物，含有選自由電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所組成之群之至少1種材料以及本發明的高分子化合物。
含有本發明的高分子化合物及溶劑的組成物(以下有時稱為「印墨」)，適合使用噴墨印刷法、噴嘴印刷法等印刷法的發光元件的製作。
印墨的黏度，依據印刷法的種類調整即可，於應用於噴墨印刷法等溶液經由吐出裝置的印刷法的情況，為了防止吐出時堵塞及飛行彎曲，較理想為25℃下1至20mPa‧s。
包含於印墨的溶劑，較理想為可溶解或均勻分散該印墨中的固體成分的溶劑。就溶劑而言，可舉例如1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰-二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃、二烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶劑；甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正-己基苯、環己基苯等芳香族烴系溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、 正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、雙環己烷等脂肪族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、苯乙酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基賽路蘇乙酸酯、安息香酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶劑；乙二醇、丙三醇、1,2-己二醇等多元醇系溶劑；異丙醇、環己醇等醇系溶劑；二甲基亞碸等亞碸系溶劑；N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。溶劑，可使用單獨一種，亦可併用2種以上。
於印墨中，溶劑的調配量，相對於本發明的高分子化合物100重量份而言，通常為1000至100000重量份，較理想為2000至20000重量份。
[電洞傳輸材料]
電洞傳輸材料，分類為低分子化合物及高分子化合物，以高分子化合物較理想，具有交聯基的高分子化合物更理想。
就高分子化合物而言，可舉例如聚乙烯咔唑及其衍生物；側鏈或主鏈具有芳香族胺構造的聚伸芳基及其衍生物。高分子化合物，可為鍵結有電子接受性部位的化合物。就電子接受性部位而言，可舉例如富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基茀酮等，較理想為富勒烯。
於本發明的組成物中，電洞傳輸材料的調配量，相對於本發明的高分子化合物100重量份而言，通常為1至400重量份，較理想為5至150重量份。
電洞傳輸材料，可使用單獨一種，亦可併用2種以上。
[電子傳輸材料]
電子傳輸材料，分類為低分子化合物及高分子化合物。電子傳輸材料，可具有交聯基。
就低分子化合物而言，可舉例如8-羥基喹啉為配位子的金屬錯合物、二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、茀酮、二苯基二氰基乙烯以及聯苯醌以及該等的衍生物。
就高分子化合物而言，可舉例如聚伸苯基、聚茀以及該等的衍生物。高分子化合物，亦可用金屬摻雜。
於本發明的組成物中，電子傳輸材料的調配量，相對於本發明的高分子化合物100重量份而言，通常為1至400重量份，較理想為5至150重量份。
電子傳輸材料，可使用單獨一種，亦可併用2種以上。
[電洞注入材料以及電子注入材料]
電洞注入材料以及電子注入材料，分別分類為低分子化合物及高分子化合物。電洞注入材料以及電子注入材料，可具有交聯基。
就低分子化合物而言，可舉例如銅酞青等金屬酞青；碳；鉬、鎢等的金屬氧化物；氟化鋰、氟化鈉、氟化銫、氟化鉀等金屬氟化物。
就高分子化合物而言，可舉例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚伸苯基伸乙烯基、聚伸噻吩基伸乙烯基、聚喹啉、聚喹啉以及該等的衍生物；於主鏈或側鏈包含芳香族胺構造之聚合物等導電性高分子。
於本發明的組成物中，電洞注入材料以及電子注入材料的調配量，分別相對於本發明的高分子化合物100重量份而言，通常為1至400重量份，較理想為5至150重量份。
電洞注入材料以及電子注入材料，分別可使用單獨一種，亦可併用2種以上。
[離子摻雜]
電洞注入材料或電子注入材料包含導電性高分子時，導電性高分子的導電度，較理想為1×10-5S/cm至1×103S/cm。為了使導電性高分子的導電度為如此的範圍，於導電性高分子，可摻雜適量的離子。
摻雜的離子之種類，電洞注入材料時為陰離子，電子注入材料時為陽離子。就陰離子而言，可舉例如聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子。就陽離子而言，可舉例如鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子。
摻雜的離子，可為只有一種，亦可為2種以上。
[發光材料]
發光材料，分類為低分子化合物及高分子化合物。發光材料，可具有交聯基。
就低分子化合物而言，可舉例如萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物以及銥、鉑或銪為中心金屬的三重態發光錯合物。
就高分子化合物而言，可舉例如包含伸苯基、萘二基、蒽二基、茀二基、菲二基、二氫菲二基、式(X)所示的基、 咔唑二基、啡二基、啡噻二基、芘二基等的高分子化合物。
發光材料亦可包含低分子化合物及高分子化合物，較理想為包含三重態發光錯合物以及高分子化合物。
就三重態發光錯合物而言，較理想為式Ir-1至Ir-5所示的金屬錯合物等的銥錯合物。
[式中，RD1至RD8、RD11至RD20、RD21至RD26及RD31至RD37分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基、芳香氧基、1價雜環基或鹵原子，該等基可具有 取代基。存在複數個之RD1至RD8、RD11至RD20、RD21至RD26及RD31至RD37時，該等分別可為相同亦可為相異。
-AD1---AD2-表示陰離子性的2牙配位子，AD1及AD2分別獨立地表示與銥原子鍵結的碳原子、氧原子或氮原子。該等原子可為構成環的原子。存在複數個-AD1---AD2-時，該等可為相同亦可為相異。
nD1表示1、2或3，nD2表示1或2]
於式Ir-1所示的三重態發光錯合物中，RD1至RD8的至少1個，較理想為式(D-A)所示的基。
[式中，mDA1、mDA2及mDA3分別獨立地表示0以上的整數。
GDA表示氮原子、芳香族烴基或雜環基，該等基可具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3分別獨立地表示伸芳基或2價雜環基，該等基可具有取代基。ArDA1、ArDA2及ArDA3有複數個時，該等分別可為相同，亦可為相異。
TDA表示芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基。複數個之TDA，可為相同亦可為相異]
mDA1、mDA2及mDA3通常為10以下的整數，較理想為5以下，更理想為0或1。mDA1、mDA2及mDA3為相同的整數較理想。
GDA較理想為式(GDA-11)至(GDA-15)所示的基，該等基可具有取代基。
[式中，＊、＊＊及＊＊＊分別表示與ArDA1、ArDA3及ArDA3的鍵結。
RDA表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基。RDA有複數個時，該等可為相同，亦可為相異]
RDA較理想為氫原子、烷基、環烷基、烷氧基或環烷氧基，更理想為氫原子、烷基或環烷基，該等基可具有取代基。
ArDA1、ArDA2及ArDA3較理想為式(ArDA-1)至(ArDA-3)所示的基。
[式中，RDA表示與前述相同的意義。
RDB表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基。RDB有複數個時，該等可為相同，亦 可為相異]
TDA較理想為式(TDA-1)至(TDA-3)所示的基。
[式中，RDA及RDB表示與前述相同的意義]
於式Ir-2中，較理想為RD11至RD20的至少1個為式(D-A)所示的基。
於式Ir-3中，較理想為RD1至RD8及RD11至RD20的至少1個為式(D-A)所示的基。
於式Ir-4中，較理想為RD21至RD26的至少1個為式(D-A)所示的基。
於式Ir-5中，較理想為RD31至RD37的至少1個為式(D-A)所示的基。
式(D-A)所示的基，較理想為式(D-A1)至(D-A3)所示的基。
[式中， Rp1、Rp2及Rp3分別獨立地表示烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基或鹵原子。Rp1及Rp2有複數個時，該等分別可為相同，亦可為相異。
np1表示0至5的整數，np2表示0至3的整數，np3表示0或1。複數個之np1，可為相同，亦可為相異]
np1較理想為0或1，更理想為1。np2較理想為0或1，更理想為0。np3較理想為0。
Rp1、Rp2及Rp3較理想為烷基或環烷基。
就-AD1---AD2-所示的陰離子性的2牙配位子而言，可舉例如下述式所示的配位子。
[式中，*表示與Ir鍵結的部位]
就式Ir-1所示的金屬錯合物而言，較理想為式Ir-11至Ir-13所示的金屬錯合物。就式Ir-2所示的金屬錯合物而言，較理想為式Ir-21所示的金屬錯合物。就式Ir-3所示的金屬錯合物而言，較理想為式Ir-31至Ir-33所示的金屬錯合物。就式Ir-4所示的金屬錯合物而言，較理想為式Ir-41至Ir-43所示的銥錯合物。就式Ir-5所示的金屬錯合物而言，較理想為式Ir-51至Ir-53所示的銥錯合物。
[式中，D表示式(D-A)所示的基。存在複數個之D，可為相同亦可為相異。nD2表示1或2。RDC表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基。存在複數個之RDC，可為相同亦可為相異。RDD表示烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基。存在複數個之RDD，可為相同亦可為相異]
就三重態發光錯合物而言，可舉例如以下所示的金屬錯合物，以COM-4較理想。
於本發明的組成物中，發光材料的含量，相對於本發明的高分子化合物100重量份而言，通常為0.1至400重量份。
[抗氧化劑]
抗氧化劑，係可溶於與本發明的高分子化合物相同的溶劑，且不阻礙發光及電荷傳輸的化合物即可，例如酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑。
於本發明的組成物中，抗氧化劑的調配量，相對於本發明的高分子化合物100重量份而言，通常為0.001至10重量份。
抗氧化劑，可使用單獨一種，亦可併用2種以上。
〈膜〉
膜，分類為含有本發明的高分子化合物之膜，以及將本發明的高分子化合物藉由交聯而對溶劑不溶化之不溶化膜。不溶化膜係將本發明的高分子化合物藉由加熱、光照射等外部刺激，使其交聯所得之膜。不溶化膜，因實質上不溶於溶劑，故可適合使用於發光元件的積層化。
用以使膜交聯之加熱之溫度，通常為25至300℃，因發光效率變好，故較理想為50至250℃，更理想為150至200℃。
用以使膜交聯之光照射所使用的光之種類，例如紫外光、近紫外光、可見光。
膜適合作為發光元件的電洞傳輸層或電洞注入層。
膜可使用印墨，並藉由例如旋轉塗佈法、鑄膜法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、滾輪塗佈法、線棒塗佈法、浸塗法、噴塗法、網版印刷法、柔版印刷法、平版印刷法、噴墨印刷法、毛細管塗佈法、噴嘴塗佈法而製作。
膜的厚度，通常為1nm至10μm。
〈發光元件〉
本發明的發光元件，係使用本發明的高分子化合物所得之有機電激發光元件等發光元件，該發光元件，例如包含本發明的高分子化合物的發光元件、本發明的高分子化合物在分子內、分子間或該等兩者交聯的發光元件。
就本發明的發光元件的構成而言，可舉例如具備陽極及陰極所構成的電極、以及設置於該電極間的使用本發明的高分子化合物所得之層。
[層構成]
使用本發明的高分子化合物所得之層，通常為發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、電子傳輸層、電子注入層中的1種以上的層，較理想為電洞傳輸層。該等層，分別包含發光材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料。該等層，係分別將發光材料、電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料溶解於上述溶劑，調製印墨而使用，並使用與上述膜的製作相同的方法而可形成。
發光元件，係於陽極與陰極之間具備發光層。本發明的發光元件，從電洞注入性及電洞傳輸性的觀點來看，較理想為於陽極與發光層之間，具有電洞注入層及電洞傳輸層之至少1層，從電子注入性及電子傳輸性的觀點來看，較理想為於陰極與發光層之間，具有電子注入層及電子傳輸層之至少1層。
就電洞傳輸層、電子傳輸層、發光層、電洞注入層及 電子注入層的材料而言，除了本發明的高分子化合物之外，分別可舉例如上述的電洞傳輸材料、電子傳輸材料、發光材料、電洞注入材料及電子注入材料。
電洞傳輸層的材料、電子傳輸層的材料以及發光層的材料，於發光元件的製作中，在分別溶解於與電洞傳輸層、電子傳輸層及發光層鄰接的層之形成時所使用的溶劑中的情況，為了避免該材料溶解於該溶劑，以該材料具有交聯基較理想。使用具有交聯基的材料，形成各層後，藉由使該交聯基交聯，可使該層不溶化。
於本發明的發光元件中，就發光層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞注入層、電子注入層等各層的形成方法而言，於使用低分子化合物的情況，可舉例如從粉末的真空蒸鍍法、從溶液或熔融狀態的成膜之方法，於使用高分子化合物的情況，可舉例如從溶液或熔融狀態的成膜之方法。
積層的層之順序、數目及厚度，在考慮發光效率及元件壽命下調整即可。
[基板/電極]
發光元件的基板，只要是可形成電極且形成有機層時沒有化學變化的基板即可，例如玻璃、塑膠、矽等材料所構成的基板。於不透明的基板的情況，最遠離基板的電極較理想為透明或半透明。
就陽極的材料而言，可舉例如導電性金屬氧化物、半透明的金屬，較理想為氧化銦、氧化鋅、氧化錫；銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物等導電性化合物；銀與鈀與銅的複 合體(APC)；NESA、金、鉑、銀、銅。
就陰極的材料而言，可舉例如鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鋅、銦等金屬；該等之中2種以上的合金；該等之中1種以上與銀、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中1種以上的合金；以及石墨及石墨層間化合物。就合金而言，可舉例如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金。
陽極及陰極，分別可為2層以上的積層構造。
[用途]
為了使用發光元件而得到面狀的發光，只要使面狀的陽極與陰極重疊配置即可。為了得到圖案狀的發光，於面狀的發光元件的表面設置設有圖案狀的窗之遮罩的方法，使欲成為非發光部的層形成為極厚者而實質上不發光的方法，陽極或陰極或兩電極形成為圖案狀的方法。藉由使用該等中之任一種方法形成圖案，將複數個電極以可獨立開/關(ON/OFF)之方式配置，而可得到可表示數字、文字等的線段式顯示裝置。為了成為點矩陣顯示裝置，只要陽極與陰極一起形成為條狀，並配置成互相垂直即可。藉由將複數種的發光色相異的高分子化合物分別塗佈的方法、使用彩色濾光片或螢光轉換濾光片的方法，可成為部分彩色顯示、多彩顯示。點矩陣顯示裝置，可被動式驅動，亦可與TFT等組合而主動式驅動。該等顯示裝置，可使用於電腦、電視、攜帶終端等的顯示器。面狀的發光元件，可適合使 用作為液晶顯示裝置的背光用面狀光源或面狀照明用光源。若是使用可撓性基板，則可使用作為曲面狀的光源以及顯示裝置。
(實施例)
以下，藉由實施例，更詳細說明本發明，但本發明不限定於該等實施例。
於實施例中，高分子化合物的換算聚苯乙烯的數量平均分子量(Mn)以及換算聚苯乙烯的重量平均分子量(Mw)，係藉由粒徑篩析層析法(SEC)(島津製作所製、商品名：LC-10Avp)求得。再者，SEC的測定條件，如下述。
[測定條件]
將測定的高分子化合物以約0.05重量%的濃度溶解於四氫呋喃(THF)，將10μL注入SEC。使用四氫呋喃作為SEC的移動相，以2.0mL/分鐘的流量流過。使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories製)作為管柱。感測器使用UV-VIS感測器(島津製作所製、商品名：SPD-10Avp)。
液相層析質量分析(LC-MS)，係以下述方法進行。
將測定樣品，以成為約2mg/mL的濃度之方式溶解於氯仿或THF，將約1μL注入LC-MS(安捷倫科技製、商品名：1100LCMSD)。LC-MS的移動相係一邊改變乙腈及THF的比率一邊使用，以0.2mL/分中的流量流動。管柱係使用L-column 2 ODS(3μm)(化學物質評價研究機構製，內徑：2.1mm、長度：100mm、粒徑3μm)。
NMR的測定，係以下述方法進行。
將5至10mg的測定樣品溶解於約0.5mL的氘代氯仿(CDCl3)、氘代四氫呋喃(THF-d8)、氘代二甲基亞碸(DMSO-d6)或氘代二氯甲烷(CD2Cl2)，使用NMR裝置(Varian公司製、商品名：MERCURY 300)，進行測定。
作為化合物的純度之指標，係使用高效液相層析(HPLC)的面積百分率值。該值在無特別記載下，係HPLC(島津製作所製、商品名：LC-20A)之254nm的值。此時，將測定的化合物，以成為0.01至0.2重量%的濃度之方式溶解於THF或氯仿，依據濃度，將1至10μL注入HPLC。HPLC的移動相，係使用乙腈及THF，以1mL/分鐘的流速，以乙腈/THF=100/0至0/100(體積比)的梯度分析流動。管柱係使用Kaseisorb LC ODS 2000(東京化成工業製)或具有同等性能的ODS管柱。感測器係使用光二極體陣列感測器(島津製作所製、商品名：SPD-M20A)。
〈合成例1〉化合物Ma3的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加化合物Ma2(64.6g)及四氫呋喃(615ml)，冷卻至-70℃。於其中，花費1小時滴入正丁基鋰己烷溶液(1.6M、218ml)後，在-70℃攪拌2小時。於其中，分數次添加化合物Ma1(42.1g)後，在-70℃攪拌2小時。於其中，花費1小時滴入甲醇(40ml) 後，升溫至室溫。然後，進行減壓濃縮，蒸餾除去溶劑，添加甲苯及水。然後，分離水層，將所得之有機層以水洗淨。將所得之有機層減壓濃縮，將所得之殘渣，使用矽凝膠管柱(展開溶劑 己烷與乙酸乙酯的混合溶劑)進行精製，得到71g的無色油狀物之化合物Ma3。化合物Ma3的HPLC面積百分率值(UV254nm)為97.5%。重複進行該操作，得到化合物Ma3的需要量。
1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：2.43(1H,s),3.07-3.13(4H,m),6.95(1H,d),7.07(1H,s),7.18-7.28(3H,m),7.28-7.40(4H,m),7.66(2H,s).
〈合成例2〉化合物Ma4的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加化合物Ma3(72.3g)、甲苯(723ml)及三乙基矽烷(118.0g)，升溫至70℃。於其中，花費1.5小時滴入甲烷磺酸(97.7g)後，在70℃攪拌0.5小時。然後，冷卻至室溫，添加甲苯(1L)及水(1L)後，分離水層。將所得之有機層依序以水、5重量%的碳酸氫鈉水溶液、水洗淨。將所得之有機層減壓濃縮，將所得之粗製生成物以甲苯及乙醇的混合溶液進行再結晶，得到51.8g的白色固體之化合物Ma4。化合物Ma4的HPLC面積百分率值(UV254nm)為99.5%以上。重複進行該操作，得到化合物Ma4的需要量。
1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：3.03-3.14(4H,m),4.99(1H,s),6.68(1H,s),6.92-7.01(2H,m),7.20-7.28(2H,m),7.29-7.38(4H,m),7.78(2H,d).
〈合成例3〉化合物Mb3的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加化合物Mb1(185.0g)、化合物Mb2(121.1g)、碘化亞銅(I)(3.2g)、二氯甲烷(185ml)及三乙基胺(2.59L)，升溫至回流溫度。然後，在回流溫度攪拌0.5小時，冷卻至室溫。於其中，添加二氯甲烷(1.85L)後，使用鋪設有矽藻土的過濾器進行過濾。於所得之過濾液，添加10重量%的碳酸氫鈉水溶液後，分離水層。將所得之有機層以水洗淨2次，以飽和氯化鈉水溶液洗淨後，添加硫酸鎂。將所得之混合物過濾，將所得之過濾液進行減壓濃縮。將所得之殘渣，使用矽凝膠管柱(展開溶劑 氯仿與乙酸乙酯的混合溶劑)進行精製，得到粗製生成物。將所得之粗製生成物溶解於乙醇(1.4L)後，添加活性炭(5g)，進行過濾。將所得之過濾液進行減壓濃縮，將所得之殘渣以己烷進行再結晶，得到99.0g的白色固體之化合物Mb3。化合物Mb3的HPLC面積百分率 值(UV254nm)為99.5%。重複進行該操作，得到化合物Mb3的需要量。
1H-NMR(DMSO-d6,300MHz)δ(ppm)：1.52-1.55(8H,m),2.42(4H,t),3.38-3.44(4H,m),4.39-4.43(2H,m),7.31(4H,s).
〈合成例4〉化合物Mb4的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加化合物Mb3(110.0g)、乙醇(1.65L)及鈀/碳(鈀的重量10%)(11.0g)，升溫至30℃。然後，將燒瓶內的氣體以氫氣取代。然後，於燒瓶內，一邊供應氫氣一邊於30℃攪拌3小時。然後，將燒瓶內的氣體以氮氣取代。將所得之混合物過濾，將所得之過濾液進行減壓濃縮。將所得之殘渣，使用矽凝膠管柱(展開溶劑 氯仿與乙酸乙酯的混合溶劑)進行精製，得到粗製生成物。將所得之粗製生成物以己烷進行再結晶，得到93.4g的白色固體之化合物Mb4。化合物Mb4的HPLC面積百分率值(UV254nm)為98.3%。
1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：1.30-1.40(8H,m),1.55-1.65(8H,m),2.58(4H,t),3.64(4H,t),7.09(4H,s).
13C-NMR(CDCl3,75MHz)δ(ppm)：25.53,28.99,31.39,32.62,35.37,62.90,128.18,139.85.
〈合成例5〉化合物Mb5的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加化合物Mb4(61.0g)、吡啶(0.9g)及甲苯(732ml)，升溫至60℃。於其中，花費1.5小時滴入亞硫醯氯(thionyl chloride)(91.4g)後，於60℃攪拌5小時。將所得之混合物冷卻至室溫後，進行減壓濃縮。將所得之殘渣，使用矽凝膠管柱(展開溶劑己烷與乙酸乙酯的混合溶劑)進行精製，得到64.3g的無色油狀物之化合物Mb5。化合物Mb5的HPLC面積百分率值(UV254nm)為97.2%。
1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：1.35-1.40(4H,m),1.41-1.50(4H,m),1.60-1.68(4H,m),1.75-1.82(4H,m),2.60(4H,t),3.55(4H,t),7.11(4H,s).
〈合成例6〉化合物Mb6的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加化合物Mb5(42.0g)、鐵粉(1.7g)、碘(0.3g)及二氯甲烷(800ml)。然後，將燒瓶整體遮光，冷卻成0至5℃。於其中，花費1小時滴入溴(44.7g)及二氯甲烷(200ml)的混合液後，於0至5℃攪拌一晚。將所得之混合液加入冷卻成0至5℃的水(1.2L)中之後，分離有機層。將所得之有機層以10重量%硫代硫酸鈉水溶液洗淨，再依序以飽和氯化鈉水溶液、水洗淨。添加硫酸鈉於所得之有機層後，進行過濾，將所得之過濾液進行減壓濃縮。將所得之殘渣，使用矽凝膠管柱(展開溶劑 己烷)進行精製，得到粗製生成物。將所得之粗製生成物以己烷進行再結晶，得到47.0g的白色固體之化合物Mb6。化合物Mb6的HPLC面積百分率值(UV254nm)為98.3%。
1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：1.38-1.45(4H,m),1.47-1.55(4H,m),1.57-1.67(4H,m),1.77-1.84(4H,m),2.66(4H,t),3.55(4H,t),7.36(2H,s).
〈合成例7〉化合物Mb7的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加碘化鈉(152.1g)及丙酮(600ml)，於室溫攪拌0.5小時。於其中，添加化合物Mb6(40.0g)後，升溫至回流溫度，於回流溫度攪拌24小時。然後，冷卻至室溫，將所得之混合液加入水(1.2L)中。將所析出的固體過濾分離後，以水洗淨，得到粗製生成物。將所得之粗製生成物以甲苯及甲醇的混合液進行再結晶，得到46.0g的白色固體之化合物Mb7。化合物Mb7的HPLC面積百分率值(UV254nm)為99.4%。重複進行該操作，得到化合物Mb7的需要量。
1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：1.35-1.50(8H,m),1.57-1.65(4H,m),1.80-1.89(4H,m),2.65(4H,t),3.20(4H,t),7.36(2H,s).
〈實施例1〉化合物Mb8的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加氫化鈉(60重量%、分散於液體石蠟)(9.4g)、四氫呋喃(110ml)及化合物Mb7(63.2g)。於其中，分數次添加化合物Ma4(55.0g)後，攪拌12小時。於其中添加甲苯(440ml)及水(220ml)後，分離水層。將所得之有機層以水洗淨後，添加硫酸鎂。將所得之混合液過濾，將所得之過濾液減壓濃縮，得到粗製生成物。將所得之粗製生成物，使用矽凝膠管柱(展開溶劑 己烷與甲苯的混合溶劑)進行精製。然後，以庚烷進行再結晶，得到84.1g的白色固體之化合物Mb8。化合物Mb8的HPLC面積百分率值(UV254nm)為99.5%以上。
1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H,m),1.10-1.21(8H,m),1.32-1.44(4H,m),2.39-2.58(8H,m),3.00-3.12(8H,m),6.82-6.94(4H,m),7.00-7.05(2H,m),7.17-7.28(10H,m),7.30-7.38(4H,m),7.71-7.77(4H,m).
〈實施例2〉化合物MM1的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加化合物Mb8(84.0g)、[1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)的二氯甲烷加成物(PdCl2(dppf)‧CH2Cl2、2.2g)、聯硼酸頻那醇酯(bis(pinacolato)diboron)(68.3g)、乙酸鉀(52.8g)及環戊基甲基醚(840ml)，升溫至回流溫度後，於回流溫度攪拌5小時。然後，冷卻至室溫，添加甲苯(500ml)及水(300ml)後，分離水層。將所得之有機層以水洗淨後，添加活性炭(18.5g)。將所得之混合液過濾，將所得之過濾液減壓濃縮，得到粗製生成物。將所得之粗製生成物，使用矽凝膠管柱(展開溶劑 己烷與甲苯的混合溶劑)進行精製。然後，重複以甲苯及乙腈的混合液進行再結晶之操作，得到45.8g的白色固體之化合物MM1。化合物MM1的HPLC面積百分率值(UV254nm)為99.4%。
1H-NMR(CDCl3,300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H,m),1.24-1.40(36H,m),2.39-2.48(4H,m),2.66-2.75(4H,m),3.00-3.10(8H,m),6.76-6.90(4H,m),7.00-7.05(2H,m), 7.19-7.30(8H,m),7.30-7.36(4H,m),7.43(2H,s),7.72(4H,d).
〈合成例8〉化合物Mc1的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加氫化鈉(60重量%、分散於液體石蠟)(10.9g)、四氫呋喃(268ml)及1-溴-6-氯己烷(198.3g)。然後，將燒瓶整體遮光，冷卻成0至5℃。於其中，花費2.5小時添加化合物Ma4(67.0g)與四氫呋喃(330ml)的混合液後，升溫至50℃，於50℃攪拌6小時。於其中，添加庚烷(536ml)及水(268ml)後，分離水層。將所得之有機層以水洗淨後，添加硫酸鎂。將所得之混合液過濾，將所得之過濾液減壓濃縮，得到粗製生成物。將所得之粗製生成物，以異丙醇進行再結晶後，將所得之結晶溶解於甲苯與庚烷的混合液，添加活性炭(9.6g)。將所得之混合液過濾，將所得之過濾液減壓濃縮。將所得之殘渣用甲苯與庚烷的混合液進行再結晶，得到81.0g的白色固體之化合物Mc1。化合物Mc1的HPLC面積百分率值(UV254nm)為99.5%。重複進行該操作，得到化合物Mc1的需要量。
1H-NMR(CD2Cl2,300MHz)δ(ppm)：0.71-0.83(2H,m),1.27(4H,t),1.58-1.68(2H,m),2.49-2.54(2H,m),3.08-3.19(4H, m),3.49(2H,t),6.89(1H,s),6.94(1H,d),7.07(1H,d),7.25-7.44(6H,m),7.83(2H,d).
〈合成例9〉化合物Mc2的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加化合物Mc1(124.4g)、碘化鈉(385.5g)及丙酮(786ml)後，升溫至回流溫度後，於回流溫度攪拌34小時。然後，冷卻至室溫，於所得之混合液，添加庚烷、甲苯及水後，分離水層。將所得之有機層以水洗淨後，添加硫酸鎂。將所得之混合液過濾，將所得之過濾液減壓濃縮，得到粗製生成物。將所得之粗製生成物，以庚烷與異丙醇的混合液進行再結晶，得到143g的白色固體之化合物Mc2。化合物Mc2的HPLC面積百分率值(UV254nm)為99.4%。
1H-NMR(CD2Cl2,300MHz)δ(ppm)：0.71-0.83(2H,m),1.20-1.36(4H,m),1.60-1.70(2H,m),2.48-2.54(2H,m),3.13-3.18(6H,m),6.89(1H,s),6.94(1H,d),7.07(1H,d),7.25-7.43(6H,m),7.83(2H,d).
〈實施例3〉化合物MM2的合成
將具備攪拌器的燒瓶內的氣體以氮氣取代後，添加氫化鈉(60重量%、分散於液體石蠟)(1.0g)、四氫呋喃(42.5ml)、N,N-二甲基甲醯胺(42.5ml)及化合物Mc2(10.8g)。然後，將燒瓶整體遮光，冷卻成0至5℃。於其中，花費1小時添加根據日本特表2014-506609號公報記載的合成法所合成的化合物Mc3(10.6g)與四氫呋喃(42.5ml)的混合液後，於0至5℃攪拌4小時。將所得之反應混合物升溫至室溫後，添加甲苯(106ml)及水(106ml)後，分離水層。將所得之有機層以水洗淨後，添加硫酸鎂。使用鋪設有矽凝膠的過濾器，將所得之混合液過濾，將所得之過濾液減壓濃縮，得到粗製生成物。重複進行將所得之粗製生成物，以乙酸乙酯與乙腈的混合液再結晶的操作，得到14.3g的白色固體之化合物MM2。化合物MM2的HPLC面積百分率值(UV254nm)為99.5%。
LC-MS(positive)m/z：955([M+K]+)
1H-NMR(CD2Cl2,300MHz)δ(ppm)：0.56-0.65(4H,m),0.90-1.32(22H,m),1.54-1.58(4H,m),2.34-2.42(4H,m),2.52(4H,t),3.12(4H,d),6.74(2H,s),6.85(1H,s),6.92(2H,d), 7.00-7.05(1H,m),7.19(2H,d),7.26-7.41(6H,m),7.53(2H,d),7.65(2H,d),7.80(2H,d).
〈合成例10〉化合物MM10至MM17的合成
化合物MM10，係根據國際公開第2005/049546號記載的合成法而合成。
化合物MM11，係根據日本特開2010-189630號公報記載的合成法而合成。
化合物MM12，係根據日本特開2010-215886號公報記載的合成法而合成。
化合物MM13，係根據國際公開第2013/191088號記載的合成法而合成。
化合物MM14，係根據日本特開2010-189630號公報記載的合成法而合成。
化合物MM15，係根據國際公開第2009/131255號記載的合成法而合成。
化合物MM16，係根據國際公開第2013/146806號記載的合成法而合成。
化合物MM17，係根據日本特表2007-528916號公報記載的合成法而合成。
〈合成例11〉金屬錯合物Ca1的合成
金屬錯合物Ca1係根據國際公開第2009/131255號記載的合成法而合成。
〈實施例4〉高分子化合物1的合成
(步驟1)使反應容器內成為惰性氣體環境後，添加化合物MM10(918.4mg)、化合物MM11(493.3mg)、化合物MM12 (115.6mg)、化合物MM1(257.8mg)、二氯雙(三-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.6mg)及甲苯(71ml)，加熱至105℃。
(步驟2)於反應液，滴入20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(10ml)，使其回流5小時。
(步驟3)反應後，於其中，添加苯硼酸(36.6mg)及二氯雙(三-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.6mg)，使其回流16.5小時。
(步驟4)反應後，於其中，添加二乙基二硫代胺基甲酸鈉(sodium diethyldithiocarbamate)水溶液，於80℃攪拌2小時。冷卻後，將反應液以水洗淨2次、以3重量%乙酸水溶液洗淨2次、以水洗淨2次，將所得之溶液滴入甲醇中之後，產生沉澱。將沉澱物溶解於甲苯，藉由依序通過氧化鋁管柱、矽凝膠管柱，進行精製。將所得之溶液滴入甲醇中，攪拌後，濾取所得之沉澱物，乾燥，藉此得到1.10g的高分子化合物1。高分子化合物1的Mn為3.3×104，Mw為3.2×105。
高分子化合物1，從放入原料的量所求得的理論值，其係具有40：40：10：10的莫耳比之從化合物MM10衍生的構成單元、從化合物MM11衍生的構成單元、從化合物MM12衍生的構成單元以及從化合物MM1衍生的構成單元之共聚物。
〈合成例12〉高分子化合物2的合成
使反應容器內成為氮氣環境後，添加化合物MM11(822.2mg)、化合物MM15(850.7mg)、化合物MM14(209.7mg)以及甲苯(37ml)，加熱至80℃。然後，於其中，添加乙酸 鈀(0.41mg)、三(2-甲氧基苯基)膦(2.30mg)及20重量%的氫氧化四乙基銨水溶液(5.8g)，在回流下攪拌4小時。然後，於其中，添加苯硼酸(40.6mg)，在回流下攪拌2小時。然後，於其中，添加將N,N-二乙基二硫代胺基甲酸鈉三水合物(0.46g)溶解於離子交換水(9ml)而成的溶液，於85℃攪拌2小時。將所得之有機層依序以3.6重量%的鹽酸洗淨2次、以2.5重量%的氨水溶液洗淨2次、以離子交換水洗淨5次。將所得之有機層滴入甲醇中之後，產生沉澱。濾取所得之沉澱物，使其乾燥。將所得之固體溶解於甲苯，於預先經甲苯通液的矽凝膠管柱及氧化鋁管柱通液。將所得之溶液，滴入甲醇中之後，產生沉澱。濾取所得之沉澱，乾燥，藉此得到1.11g的高分子化合物2。高分子化合物2的Mn為8.7×104，Mw為2.3×105。
高分子化合物2，從放入原料的量所求得的理論值，其係具有50：10：40的莫耳比之從化合物MM11衍生的構成單元、從化合物MM14衍生的構成單元以及從化合物MM15衍生的構成單元之共聚物。
〈比較例C1〉高分子化合物3的合成
除了將高分子化合物1的合成之(步驟1)設為「反應容器內成為惰性氣體環境後，混合化合物MM10(918.4mg)、化合物MM11(491.4mg)、化合物MM12(115.6mg)、化合物MM13(156.9mg)、二氯雙(三-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.6mg)及甲苯(71ml)，加熱至105℃」以外，其餘與高分子化合物1的合成同樣地進行，得到0.95g的高分子化合物3。高分子 化合物3的Mn為3.5×104，Mw為3.4×105。
高分子化合物3，從放入原料的量所求得的理論值，其係具有40：40：10：10的莫耳比之從化合物MM10衍生的構成單元、從化合物MM11衍生的構成單元、從化合物MM12衍生的構成單元以及從化合物MM13衍生的構成單元之共聚物。
〈實施例5〉高分子化合物4的合成
除了將高分子化合物1的合成之(步驟1)設為「反應容器內成為惰性氣體環境後，混合化合物MM10(917.2mg)、化合物MM11(499.6mg)、化合物MM1(259.2mg)、化合物MM2(230.1mg)、二氯雙(三-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.6mg)及甲苯(71ml)，加熱至105℃」以外，其餘與高分子化合物1的合成同樣地進行，得到1.05g的高分子化合物4。高分子化合物4的Mn為4.0×104，Mw為2.8×105。
高分子化合物4，從放入原料的量所求得的理論值，其係具有40：40：10：10的莫耳比之從化合物MM10衍生的構成單元、從化合物MM11衍生的構成單元、從化合物MM1衍生的構成單元以及從化合物MM2衍生的構成單元之共聚物。
〈實施例6〉高分子化合物5的合成
除了將高分子化合物1的合成之(步驟1)設為「反應容器內成為惰性氣體環境後，混合化合物MM10(917.2mg)、化合物MM16(49.6mg)、化合物MM1(923.0mg)、二氯雙(三-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.6mg)及甲苯(71ml)，加熱至105℃」 以外，其餘與高分子化合物1的合成同樣地進行，得到1.23g的高分子化合物5。高分子化合物5的Mn為2.3×104，Mw為1.2×105。
高分子化合物5，從放入原料的量所求得的理論值，其係具有50：5：45的莫耳比之從化合物MM10衍生的構成單元、從化合物MM16衍生的構成單元以及從化合物MM1衍生的構成單元之共聚物。
〈實施例7〉高分子化合物6的合成
除了將高分子化合物1的合成之(步驟1)設為「反應容器內成為惰性氣體環境後，混合化合物MM10(917.2mg)、化合物MM16(49.6mg)、化合物MM11(194.8mg)、化合物MM1(518.5mg)、二氯雙(三-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.6mg)及甲苯(71ml)，加熱至105℃」以外，其餘與高分子化合物1的合成同樣地進行，得到1.23g的高分子化合物6。高分子化合物6的Mn為2.5×104，Mw為3.0×105。
高分子化合物6，從放入原料的量所求得的理論值，其係具有50：5：20：25的莫耳比之從化合物MM10衍生的構成單元、從化合物MM16衍生的構成單元、從化合物MM11衍生的構成單元以及從化合物MM1衍生的構成單元之共聚物。
〈比較例C2〉高分子化合物7的合成
除了將高分子化合物1的合成之(步驟1)設為「反應容器內成為惰性氣體環境後，混合化合物MM10(918.4mg)、化合物MM11(502.3mg)、化合物MM12(116.0mg)、化合物 MM17(163.9mg)、二氯雙(三-鄰-甲氧基苯基膦)鈀(2.6mg)及甲苯(71ml)，加熱至105℃」以外，其餘與高分子化合物1的合成同樣地進行，得到0.92g的高分子化合物7。高分子化合物7的Mn為3.3×104，Mw為2.2×105。
高分子化合物7，從放入原料的量所求得的理論值，其係具有40：40：10：10的莫耳比之從化合物MM10衍生的構成單元、從化合物MM11衍生的構成單元、從化合物MM12衍生的構成單元以及從化合物MM17衍生的構成單元之共聚物。
〈實施例D1〉發光元件D1的製作及評價
於藉由濺鍍法而附有45nm厚度的ITO膜之玻璃基板，使用作為電洞注入材料之聚噻吩磺酸系的電洞注入劑之AQ-1200(Plextronics公司製)，藉由旋轉塗佈法，成膜65nm的厚度，將其在大氣環境中於加熱板上以170℃加熱15分鐘。
然後，使高分子化合物1溶解於二甲苯而調製0.7重量%的二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，藉由旋轉塗佈，成膜為厚度20nm，將其在氮氣環境中，藉由於加熱板上以180℃加熱60分鐘。
然後，使高分子化合物2及金屬錯合物Ca1分別溶解於二甲苯，而調製1.8重量%的二甲苯溶液。然後，以使高分子化合物2及金屬錯合物Ca1的固體成分的重量比成為70：30之方式而混合高分子化合物2的二甲苯溶液及金屬錯合物Ca1的二甲苯溶液。使用該二甲苯溶液，藉由旋轉 塗佈，成膜為厚度80nm，將其在氮氣環境中，藉由於加熱板上以150℃加熱10分鐘。然後，蒸鍍氟化鈉約7nm、然後蒸鍍鋁約120nm作為陰極，製作發光元件D1。再者，在真空度到達1×10-4Pa以下後，開始金屬的蒸鍍。
施加電壓於發光元件D1時，得到從該元件發出的具有520nm峰之電激發光(EL發光)，最大發光效率為81.2cd/A。
〈實施例D2〉發光元件D2的製作及評價
除了使用高分子化合物4取代實施例D1之高分子化合物1，調製0.7重量%的二甲苯溶液以外，其餘與實施例D1同樣地，製作發光元件D2。
施加電壓於發光元件D2時，得到從該元件發出的具有520nm峰之EL發光，最大發光效率為83.2cd/A。
〈實施例D3〉發光元件D3的製作及評價
除了使用高分子化合物5取代實施例D1之高分子化合物1，調製0.7重量%的二甲苯溶液以外，其餘與實施例D1同樣地，製作發光元件D3。
施加電壓於發光元件D3時，得到從該元件發出的具有520nm峰之EL發光，最大發光效率為77.0cd/A。
〈實施例D4〉發光元件D4的製作及評價
除了使用高分子化合物6取代實施例D1之高分子化合物1，調製0.7重量%的二甲苯溶液以外，其餘與實施例D1同樣地，製作發光元件D4。
施加電壓於發光元件D4時，得到從該元件發出的具 有520nm峰之EL發光，最大發光效率為74.9cd/A。
〈比較例CD1〉發光元件CD1的製作及評價
除了使用高分子化合物3取代實施例D1之高分子化合物1，調製0.7重量%的二甲苯溶液以外，其餘與實施例D1同樣地，製作發光元件CD1。
施加電壓於發光元件CD1時，得到從該元件發出的具有520nm峰之EL發光，最大發光效率為66.0cd/A。
〈比較例CD2〉發光元件CD2的製作及評價
除了使用高分子化合物7取代實施例D1之高分子化合物1，調製0.7重量%的二甲苯溶液以外，其餘與實施例D1同樣地，製作發光元件CD2。
施加電壓於發光元件CD2時，得到從該元件發出的具有520nm峰之EL發光，最大發光效率為60.3cd/A。
(產業上的可利用性)
本發明的發光元件之發光效率佳。而且，本發明的高分子化合物及組成物，有用於該發光元件的製造。

Claims (10)

  1. 一種高分子化合物，其係包含下述式(2)所示的構成單元， 式中，Ar1表示芳香族烴基或雜環基，該等基可具有取代基；n表示1至4的整數；Q2表示下述式(1)所示的基；存在複數個Q2時，該等Q2可為相同，亦可為相異； 式中，環R1A及環R2A分別獨立地表示芳香族烴環或雜環，該等環可具有取代基；nA表示0至5的整數，nB表示1至5的整數；LA及LB分別獨立地表示伸烷基、伸環烷基、伸芳香基、2價雜環基、-NR’-所示的基、氧原子或硫原子，該等基可具有取代基；R’表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基；存在複數個LA及LB時，該等分別可為相同，亦可為相異；Q1表示選自下述交聯基A’群之交聯基； 交聯基A’群： 式中，RXL表示亞甲基、氧原子或硫原子，nXL表示0至5的整數；存在複數個RXL時，該等可為相同，亦可為相異；存在複數個nXL時，該等可為相同，亦可為相異；＊表示鍵結位置；該等交聯基可具有取代基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之高分子化合物，其更包含下述式(X)所示的構成單元； 式中，a1及a2分別獨立地表示0以上的整數；ArX1及ArX3分別獨立地表示伸芳香基或2價雜環基，該等基可具有取代基；ArX2及ArX4分別獨立地表示伸芳香基、2價雜環基、或至少1種的伸芳香基與至少1種的2價雜環基直接鍵結而成的2價基，該等基可具有取代基；RX1、RX2及RX3分別獨立地表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基。
  3. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之高分子化合物，其更包含下述式(Y)所示的構成單元； 式中，ArY1表示伸芳香基、2價雜環基、或至少1種的伸芳香基與至少1種的2價雜環基直接鍵結而成的2價基，該等基可具有取代基。
  4. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之高分子化合物，其中，前述環R1A及環R2A為可具有取代基的苯環。
  5. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之高分子化合物，其中，前述Ar1為從可具有取代基的苯環、可具有 取代基的茀環、可具有取代基的萘環、可具有取代基的菲(phenanthrene)環或可具有取代基的二氫菲環中除去(2+n)個直接鍵結於構成環的碳原子之氫原子而成的基。
  6. 如申請專利範圍第3項所述之高分子化合物，其中，前述式(Y)所示的構成單元為下述式(Y-1)所示的構成單元或下述式(Y-2)所示的構成單元； 式中，RY1表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基；存在複數個之RY1，可為相同，亦可為相異，相鄰的RY1彼此可互相鍵結而與各自所鍵結的碳原子一起形成環； 式中，RY1表示與前述相同的意義；XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基；RY2表示氫原子、烷基、環烷基、烷氧基、環烷氧基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基；存在複數個之RY2，可為相同，亦可為相異，RY2彼此可互相鍵結而與各自所鍵結的碳原子一起形成環。
  7. 如申請專利範圍第1項或第2項所述之高分子化合 物，其中，前述式(2)所示的構成單元的含量，相對於高分子化合物所含的構成單元的合計含量而言為3至90莫耳%。
  8. 一種下述式(2M)所示的化合物： 式中，環R1A及環R2A分別獨立地表示芳香族烴環或雜環，該等環可具有取代基；nA表示0至5的整數，nB表示1至5的整數；LA及LB分別獨立地表示伸烷基、伸環烷基、伸芳香基、2價雜環基、-NR’-所示的基、氧原子或硫原子，該等基可具有取代基；R’表示氫原子、烷基、環烷基、芳香基或1價雜環基，該等基可具有取代基；存在複數個LA及LB時，該等分別可為相同，亦可為相異；Q1表示選自下述交聯基A’群之交聯基；Ar1表示芳香族烴基或雜環基，該等基可具有取代基；n表示1至4的整數；Z1及Z2分別獨立地表示選自下述取代基A群或取代基B群之基；交聯基A’群： 式中，RXL表示亞甲基、氧原子或硫原子；nXL表示0至5的整數，存在複數個RXL時，該等可為相同，亦可為相異；存在複數個nXL時，該等可為相同，亦可為相異；＊表示鍵結位置；該等交聯基可具有取代基；取代基A群：氯原子、溴原子、碘原子、-O-S(=O)2RC1(式中，RC1表示烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基)所示的基；取代基B群：-B(ORC2)2(式中，RC2表示氫原子、烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基；存在複數個之RC2，可 為相同亦可為相異，亦可互相鍵結而與各自所鍵結的氧原子一起形成環構造)所示的基；-BF3Q’(式中，Q’表示鋰原子、鈉原子、鉀原子、銣原子或銫原子)所示的基；-MgY’(式中，Y’表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基；-ZnY”(式中，Y”表示氯原子、溴原子或碘原子)所示的基；以及-Sn(RC3)3(式中，RC3表示氫原子、烷基、環烷基或芳香基，該等基可具有取代基；存在複數個之RC3，可為相同亦可為相異，亦可互相鍵結而與各自所鍵結的錫原子一起形成環構造)所示的基。
  9. 一種組成物，含有：如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之高分子化合物；以及選自由電洞傳輸材料、電洞注入材料、電子傳輸材料、電子注入材料、發光材料、抗氧化劑及溶劑所組成之群的至少1種材料。
  10. 一種發光元件，其係使用如申請專利範圍第1項至第7項中任一項所述之高分子化合物而得者。
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