JP2005325342A - ポリビニルアセタール樹脂及びポリビニルアセタール樹脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ポリビニルアルコールをアセタール化してなるポリビニルアセタール樹脂であって、メチルエチルケトン及び/又はトルエンとエタノールとの1:1混合溶媒に溶解して、5重量%溶液としたポリビニルアセタール樹脂溶液を、目開き5μmのフィルターを用い、濾過温度:25℃、濾過圧:10mmHgの条件で濾過したときの濾過流量の低下率が10%未満であるポリビニルアセタール樹脂。
【選択図】 なし
Description
積層セラミックスコンデンサを製造する場合には、一般に次のような工程を経て製造される。まず、セラミックス粉末を有機溶剤中に分散した分散液にバインダー樹脂と可塑剤とを加え、ボールミル等の混合装置により均一に混合し脱泡してスラリー組成物を調製する。次いで、このスラリー組成物をドクターブレード、3本ロールリバースコーター等を用いて、剥離性の支持体上に塗布し、これを加熱して乾燥した後、支持体から剥離してグリーンシートを得る。得られたグリーンシート上に内部電極となる導電ペーストをスクリーン印刷等により塗布したものを複数枚積み重ね、加熱圧着して積層体を得る。それを所定の形状に切断し、焼成して得たセラミックス焼結体の端面に外部電極を焼結することで積層セラミックスコンデンサが得られる。このようなスラリー組成物や導電ペーストには、ハンドリング性を良くするために、バインダー樹脂として、ポリビニルブチラール樹脂等のポリビニルアセタール樹脂が用いられており、例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3及び特許文献4等において開示されている。
熱現像性感光材料は、主に脂肪酸の銀塩、有機還元剤、場合により少量の感光性ハロゲン化銀をバインダー中に分散して得られる組成物を支持体に塗工してなるものである。例えば、特許文献5には、紙、プラスチックフィルム、金属箔といった支持体に、ポリビニルブチラール、ポリメタクリル酸メチルといった造膜性結合材を用いて塗布して用いられる 熱現像性感光材料が記載されている。
このため、ポリビニルアセタール樹脂を積層セラミックコンデンサや熱現像性感光材料の用途に使用する際には、有機・無機化合物等を配合し、有機溶剤で溶解した後、濾過工程を行うことにより、未溶解物を除去する必要があった。
以下に本発明を詳述する。
本発明のポリビニルアセタール樹脂は、メチルエチルケトン及び/又はトルエンとエタノールとの1:1混合溶媒に溶解した場合に、未溶解物が少ないため、濾過工程においてフィルターの目詰まりが少なく、濾過時の流量低下を抑制することができる。
上記濾過流量の低下率が10%以上であると、積層セラミックコンデンサ、熱現像性感光材料等の用途に用いる場合に、濾過工程に大幅に時間が掛かり、生産性が著しく悪化する。
また、溶解後のポリビニルアセタール樹脂溶液に、粒子径の大きいゴミ等の不純物が混入するのを防止するため、上記混合溶媒を目開き2μm以下のフィルターで濾過しておくことが好ましく、更に、空気中の塵やゴミ等の混入を防止するため、上記溶解工程は、密閉した容器中で行うか、クリーンベンチやクリーンルーム内で行うことが好ましい。
また、溶解温度の好ましい下限は20℃であり、好ましい上限は30℃である。20℃未満であると、溶解性が低下するため、ポリビニルアセタール樹脂が充分に溶解せず、30℃を超えると、混合溶剤が揮発しやすくなるため、溶液中のポリビニルアセタール樹脂の濃度が変化しやすくなる。
なお、上記アセタール化度とは、アセタール化された水酸基数の割合のことをいい、本明細書において、アセタール化度を求める際には、アセタール基をアセタール化された2つの水酸基として数える。
本発明のポリビニルアセタール樹脂の製造方法を用いることにより、メチルエチルケトン及び/又はトルエンとエタノールとの1:1混合溶媒に溶解して、5重量%溶液としたポリビニルアセタール樹脂溶液を、目開き5μmのフィルターを用い、濾過温度:25℃、濾過圧:10mmHgの条件で濾過したときの濾過流量の低下率が10%未満であるポリビニルアセタール樹脂を製造することができる。
上記ポリビニルアルコール樹脂としては特に限定されず、ポリ酢酸ビニルをアルカリ、酸、アンモニア水等によりけん化することにより製造されたもの等の従来公知のポリビニルアルコール樹脂を用いることができる。
上記ポリビニルアルコール樹脂としては、完全けん化されたものであってもよいが、少なくとも主鎖の一カ所にメソ、ラセミ位に対して二連の水酸基を有するユニットが最低1ユニットあれば完全けん化されている必要はなく、部分けん化ポリビニルアルコール樹脂であってもよい。
また、上記ポリビニルアルコール樹脂としては、エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂、部分けん化エチレン−ビニルアルコール共重合体樹脂等の、ビニルアルコールと、ビニルアルコールと共重合可能なモノマーとの共重合体も用いることができる。更に、一部にカルボン酸等が導入された、変性ポリビニルアルコール樹脂も用いることができる。
上記アルデヒドとしては特に限定されず、例えば、ホルムアルデヒド(パラホルムアルデヒドを含む)、アセトアルデヒド(パラアセトアルデヒドを含む)、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、アミルアルデヒド、ヘキシルアルデヒド、ヘプチルアルデヒド、2−エチルヘキシルアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド、フルフラール、グリオキザール、グルタルアルデヒド、ベンズアルデヒド、2−メチルベンズアルデヒド、3−メチルベンズアルデヒド、4−メチルベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、β−フェニルプロピオンアルデヒド等が挙げられる。これらのアルデヒドは、単独で用いられてもよく、2種類以上を併用してもよい。これらのなかでは、ブチルアルデヒド及び/又はアセトアルデヒドを用いることが好ましい。
混合ポリビニルアルコールのケン化度分布が10%を超えると、ポリビニルアルコール樹脂同士で、水に対する溶解速度及び溶解度が異なることにより、水に溶解してアセタール化反応する際に充分に溶けていないポリビニルアルコール樹脂が存在しやすくなり、生成するポリビニルアセタール樹脂のアセタール化度が低下するために、有機溶剤に対する溶解性が低下し、未溶解物が生じる。
なお、上記ケン化度分布とは、上記混合ポリビニルアルコールを構成するポリビニルアルコールうち、ケン化度の最も大きいポリビニルアルコールとケン化度の最も小さいポリビニルアルコールとのケン化度の差のことをいう。
ポリビニルアルコールは溶解後、水酸基同士の会合等によって溶液粘度が増加する傾向がある。このような会合体が形成されると、会合が形成された部分のアセタール化反応が阻害され、アセタール化度が均一とならず、未溶解物の原因となる。また、アセタール化反応時には、ポリビニルアルコールの未溶解物や会合体が核となって、ポリビニルアルコール樹脂の析出が生じやすい。このような未溶解物や会合体は、析出粒子の内部に存在するため、アセタール化度が極めて低いまま樹脂中に存在し、洗浄工程等では除去しにくく、未溶解物が生じやすくなる。
具体的には、例えば、混合ポリビニルアルコールを温水中で溶解させた混合ポリビニルアルコール水溶液を冷却した後に酸触媒を添加し、更に冷却する。次いで、B型粘度計にて測定した粘度の変化率が10%以内の時にアルデヒドを添加してアセタール化反応を開始する方法等が挙げられる。
粘度の変化率が10%を超えているときにアセタール化反応を開始すると、得られるポリビニルアセタール樹脂のアセタール化度が均一とならず、未溶解物が生じることがある。
温水中で溶解することにより、混合ポリビニルアルコールを充分に溶解させることができる。この時の水温の好ましい下限は70℃であり、より好ましい下限は85℃である。
撹拌時間が120分未満であると、ポリビニルアルコール樹脂が充分に溶解せず、アセタール化度が低下することにより、未溶解物が発生することがある。
また、本発明のポリビニルアセタール樹脂に、金属等の導電性粉末、分散剤、可塑剤、溶剤等を混合することにより、導電ペーストを作製することができる。このような導電ペーストもまた、本発明の1つである。
更に、本発明のセラミックグリーンシート用スラリー組成物からなるセラミックグリーンシートに、本発明の導電ペーストを塗布したものを積層することにより、積層セラミックコンデンサを作製することができる。このような積層セラミックコンデンサもまた、本発明の1つである。
また、本発明のセラミックグリーンシート用スラリー組成物及び導電ペーストを用いてなる本発明の積層セラミックコンデンサは、脱バインダー工程や焼結工程において、ボイド、クラック等が生じることがなく、電気特性に優れるものとなる。
従って、本発明のポリビニルアセタール樹脂を用いることにより、製造工程の短縮、歩留まりの改善を実現することができるとともに、得られる積層セラミックコンデンサの電気特性の向上を図ることができる。
本発明の熱現像性感光材料は、例えば、本発明のポリビニルアセタール樹脂、有機銀塩、還元剤及び溶剤をボールミルで分散させた後、必要に応じて、更にハロゲン化銀、ハロゲン化銀形成成分及び各種添加剤を加えてボールミルで分散させて分散液を調製し、この分散液を支持体上に有機銀塩が規定の量となるように塗布し、溶剤を蒸発させる方法により製造される。ここで、不純物、凝集物等を取り除くことを目的として、本発明のポリビニルアセタール樹脂等を配合した分散液の濾過工程が行われるが、バインダー樹脂の未溶解物が少ないと、濾過工程の短縮が図られ、生産性が向上する。
また、未溶解物は他の配合物の分散不良の原因となったり、感光材料の感光不良の原因となったりするが、本発明のポリビニルアセタール樹脂は未溶解物が少ないため、本発明の熱現像性感光材料は画像特性の優れるものとなる。
重合度1000、ケン化度85モル%のポリビニルアルコールに純水を加え、90℃の温度で約2時間攪拌して溶解することにより、7重量%の水溶液を得た。この水溶液を室温まで冷却し、一晩放置した。この時、ポリビニルアルコール水溶液の粘度上昇は見られなかった。
その後、再び90℃まで撹拌しながら昇温し、1時間保持した後、30℃まで冷却し、塩酸を投入した。更に15℃まで冷却した後、ブチルアルデヒドを投入した。更に5℃まで冷却した後、再度ブチルアルデヒドを投入し、反応生成物を析出させた。
次いで、20分間撹拌し、塩酸を投入した。60分後に40℃まで昇温し、3時間撹拌した。冷却後、充分な水量の純水で8時間以上水洗し、常法によって中和、乾操することにより、ポリビニルブチラール樹脂を得た。
得られたポリビニルブチラール樹脂のブチラール化度をIR分光分析機を用いて算出したところ、ブチラール化度は68モル%であった。
重合度1000、ケン化度85モル%のポリビニルアルコールに純水に加え、90℃の温度で約2時間攪拌して溶解することにより、7重量%の水溶液を得た。この水溶液を30℃まで冷却し、塩酸を投入した。更に15℃まで冷却した後、ブチルアルデヒドを投入した。更に5℃まで冷却した後、再度ブチルアルデヒドを投入し、反応生成物を析出させた。
次いで、20分間撹拌し、塩酸を加えた。塩酸を投入した後、60分後に40℃まで昇温し、3時間撹拌した。冷却後、充分な水量の純水で8時間以上水洗し、常法によって中和、乾操することにより、ポリビニルブチラール樹脂を得た。
得られたポリビニルブチラール樹脂のブチラール化度をIR分光分析機を用いて算出したところ、ブチラール化度は68モル%であった。
重合度1000、ケン化度90モル%のポリビニルアルコールと、重合度1000、ケン化度80モル%のポリビニルアルコールとを1:1の割合で混合し、ポリビニルアルコール樹脂全量で7重量%の水溶液となるように純水中に投入した。
その後、実施例1と同様の方法により、ポリビニルブチラール樹脂を得た。なお、得られたポリビニルブチラール樹脂のブチラール化度は70モル%であった。
重合度1000、ケン化度90モル%のポリビニルアルコールと、重合度1000、ケン化度70モル%のポリビニルアルコールとを用いた以外は実施例3と同様にしてブチラール化反応等を行い、ポリビニルブチラール樹脂を得た。なお、得られたポリビニルブチラール樹脂のブチラール化度は69モル%であった。
重合度1000、ケン化度85モル%のポリビニルアルコールを7重量%の水溶液となるように純水中に投入した。次いで、90℃に昇温し、120分撹拌した。その後、室温まで冷却し、1週間放置した。この時、ポリビニルアルコール水溶液の粘度は、15%上昇した。その後の操作は実施例1と同様にしてブチラール化反応を行い、ブチラール化度が69モル%のポリビニルブチラール樹脂を得た。
重合度1000、ケン化度85モル%のポリビニルアルコール樹脂を7重量%となるように純水中に投入した。これを90℃に昇温し、60分撹拌した。その後の操作は実施例2と同様にしてブチラール化反応を行い、ブチラール化度が68モル%のポリビニルブチラール樹脂を得た。
実施例1〜3及び比較例1〜3で得られたポリビニルブチラール樹脂を有機溶剤に溶解した溶液について、以下の方法により評価した。結果を表1に示した。
実施例1〜3及び比較例1〜3で得られたポリビニルブチラール樹脂を5重量%となるようにメチルエチルケトン及びトルエン/エタノールの1/1溶液に溶解した。この溶液を5μmのフィルターを用い、10mmHgの圧力で減圧濾過した。濾過開始直後の流量を100とした時の濾過開始10分後の相対流量を評価した。
なお、未溶解物は極めて微小であるため、目視での存在確認は困難であるが、濾過により、フィルターに捕捉されるため、流量の変化でその存在を確認することができる。
実施例1〜3及び比較例1〜3で得られたポリビニルブチラール樹脂を2重量%となるように、予め2μmのフィルターで濾過したメチルエチルケトン及びトルエン/エタノールの1/1溶液に溶解した。この溶液10mlの粒子径分布をパーティクルカウンター(KL−11A、リオン社製)を用いて測定し、1ml当たりの直径2μm以上の粒子の個数を表1に示した。
また、比較例1〜3で得られたポリビニルブチラール樹脂を溶解した溶液を5μmのフィルターを用いて濾過した場合は、実施例1〜3のポリビニルブチラール樹脂を溶解した溶液の場合と比較して、流量が著しく低下しており、比較例の溶液は、実施例の溶液と比較して、濾過に要する時間が約2倍必要であった。
Claims (10)
- ポリビニルアルコールをアセタール化してなるポリビニルアセタール樹脂であって、
メチルエチルケトン及び/又はトルエンとエタノールとの1:1混合溶媒に溶解して、5重量%溶液としたポリビニルアセタール樹脂溶液を、目開き5μmのフィルターを用い、濾過温度:25℃、濾過圧:10mmHgの条件で濾過したときの濾過流量の低下率が10%未満である
ことを特徴とするポリビニルアセタール樹脂。 - メチルエチルケトン及び/又はトルエンとエタノールとの1:1混合溶媒に溶解して、2重量%溶液としたポリビニルアセタール樹脂溶液の粒子径分布をパーティクルカウンターを用いて測定したとき、直径2μm以上の粒子の数が1000個/1ml未満であることを特徴とする請求項1記載のポリビニルアセタール樹脂。
- アセタール化度が40〜80モル%であることを特徴とする請求項1又は2記載のポリビニルアセタール樹脂。
- 請求項1、2又は3記載のポリビニルアセタール樹脂を含有することを特徴とするセラミックグリーンシート用スラリー組成物。
- 請求項1、2又は3記載のポリビニルアセタール樹脂を含有することを特徴とする導電ペースト。
- 請求項4記載のセラミックグリーンシート用スラリー組成物及び請求項5記載の導電ペーストを用いてなることを特徴とする積層セラミックコンデンサ。
- 請求項1、2又は3記載のポリビニルアセタール樹脂を用いてなることを特徴とする熱現像性感光材料。
- ポリビニルアルコールをアセタール化してポリビニルアセタール樹脂を製造するポリビニルアセタール樹脂の製造方法であって、ポリビニルアルコールのケン化度分布が10モル%以内である混合ポリビニルアルコールをアセタール化することを特徴とするポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 混合ポリビニルアルコールを温水中で溶解し、B型粘度計にて測定した粘度の変化率が10%以内のときにアセタール化を開始することを特徴とする請求項8記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
- 混合ポリビニルアルコールを温水中で120分以上撹拌した後、アセタール化を開始することを特徴とする請求項8又は9記載のポリビニルアセタール樹脂の製造方法。
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