JP2002520289A - 花椒の抽出物、これらを含有する薬剤製剤および化粧品製剤 - Google Patents
花椒の抽出物、これらを含有する薬剤製剤および化粧品製剤Info
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Abstract
(57)【要約】
果皮を超臨界のＣＯ2で抽出して得られる花椒の抽出物は、改良された薬理学的特性を有する。
Description
【０００１】 本発明は、花椒（Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ ｂｕｎｇｅａｎｕｍ）の果皮を二
酸化炭素で抽出することによって得られる新規の抽出物、およびこれを含有する
薬剤製剤ならびに化粧品製剤に関する。この抽出物は、抗炎症活性および鎮痛活
性を有し、掻痒の治療に使用することができる。
酸化炭素で抽出することによって得られる新規の抽出物、およびこれを含有する
薬剤製剤ならびに化粧品製剤に関する。この抽出物は、抗炎症活性および鎮痛活
性を有し、掻痒の治療に使用することができる。
【０００２】 花椒の果皮は一般に中国では、調味された食物の香辛料として使用される。さ
らに、中国およびインドの民間薬では、本植物のこの部位は、局所麻酔薬として
使用され、また赤痢の治療に使用される。エッセンシャルオイルは、１，８−シ
モール、リナロオール、４−テルピノール、カリオフィレン、リモネンなどの一
連のモノテルペンを含有するが、昆虫に対する強力な防虫剤として報告されてい
る。
らに、中国およびインドの民間薬では、本植物のこの部位は、局所麻酔薬として
使用され、また赤痢の治療に使用される。エッセンシャルオイルは、１，８−シ
モール、リナロオール、４−テルピノール、カリオフィレン、リモネンなどの一
連のモノテルペンを含有するが、昆虫に対する強力な防虫剤として報告されてい
る。
【０００３】 最近、ＥＰ５６８００１は、この果実の皮膚に対する抗ウィルス活性を開示し
た。
た。
【０００４】 ＵＳ５，１３７，９１２では、花椒Ｚａｎｔｈｏｘｙｌｕｍ ｓｉｍｕｌａｎ
ｓ（ｂｕｎｇｅａｎｕｍの同意語）の根の樹皮から抽出されたケルクリスリンは
、血栓症の予防に活性があると開示された。ＪＰ０１２９４６５７によれば、有
機溶媒で果皮を抽出することにより、舌に適用３０秒後に既に局所麻酔効果を呈
し、２０〜８０分まで持続するイソブチルアミドを含有する抽出物が得られる。
ｓ（ｂｕｎｇｅａｎｕｍの同意語）の根の樹皮から抽出されたケルクリスリンは
、血栓症の予防に活性があると開示された。ＪＰ０１２９４６５７によれば、有
機溶媒で果皮を抽出することにより、舌に適用３０秒後に既に局所麻酔効果を呈
し、２０〜８０分まで持続するイソブチルアミドを含有する抽出物が得られる。
【０００５】 驚いたことに今では、超臨界条件で、二酸化炭素で抽出することにより調製さ
れた花椒の果皮の抽出物は、溶媒によって得られる抽出物に特徴的な、局所麻酔
活性を呈することなく、顕著な鎮痛活性を有することが発見されている。本発明
生成物は、細かく粉砕または変形してペレットにした花椒の果皮を、圧力条件範
囲１５０から３００バール、好ましくは１８０〜２３０バール下で、温度範囲３
５から５５℃、好ましくは３５〜４０℃で、二酸化炭素で抽出して調製する。
れた花椒の果皮の抽出物は、溶媒によって得られる抽出物に特徴的な、局所麻酔
活性を呈することなく、顕著な鎮痛活性を有することが発見されている。本発明
生成物は、細かく粉砕または変形してペレットにした花椒の果皮を、圧力条件範
囲１５０から３００バール、好ましくは１８０〜２３０バール下で、温度範囲３
５から５５℃、好ましくは３５〜４０℃で、二酸化炭素で抽出して調製する。
【０００６】 得られた抽出物は、抽出水を除去後、そのまま使用することもできるし、脂肪
族アルコール、脂肪族炭化水素などの混和しない溶媒、好ましくはｎ−ヘキサン
または石油エーテルで分配することにより、さらに精製して使用することもでき
る。
族アルコール、脂肪族炭化水素などの混和しない溶媒、好ましくはｎ−ヘキサン
または石油エーテルで分配することにより、さらに精製して使用することもでき
る。
【０００７】 得られた抽出物は、経皮的にヒトに適用する場合には、著しい鎮痛活性を呈す
ることが判明し、したがって、薬剤分野および化粧品分野双方での使用に有用で
ある。
ることが判明し、したがって、薬剤分野および化粧品分野双方での使用に有用で
ある。
【０００８】 薬剤分野では、これらは、糖尿病性微小血管障害における疼痛、痔核痛、熱傷
およびいかなる型の局所痛を緩和するのにも有用である。発明抽出物のさらに進
んだ適用は、掻痒の治療である。
およびいかなる型の局所痛を緩和するのにも有用である。発明抽出物のさらに進
んだ適用は、掻痒の治療である。
【０００９】 化粧品の分野では、発明による抽出物は、脱毛クリーム、日焼け後の製剤、ひ
げそりローションならびにクリーム、および局所鎮痛作用ならびに局所抗掻痒作
用が必要とされる、すべての皮膚治療において有用である。
げそりローションならびにクリーム、および局所鎮痛作用ならびに局所抗掻痒作
用が必要とされる、すべての皮膚治療において有用である。
【００１０】 発明抽出物の抗掻痒活性を、ｉｎ ｖｉｔｒｏでラットの坐骨神経−長指伸筋
（ＥＤＬ）組織標本実験モデルを使用して、電気生理学的測定により評価した。
（ＥＤＬ）組織標本実験モデルを使用して、電気生理学的測定により評価した。
【００１１】 心臓内にペントタールを過剰投与して屠殺した、成獣Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗ
ｌｅｙラットを使用した。長い坐骨神経と一緒にしたＥＤＬ筋を切断し、１０分
毎に取り替えたリンゲル液の入った電気生理学用の容器中に設置した。試験抽出
物は、界面活性剤を加えるのが好ましいが、異なる濃度に分散させ、それにより
神経線維、神経筋接合部、および筋肉に接触するようになった。生理学的試験の
ために、３Ｍ ＫＣｌで満たした細胞内微小電極を、自発的および神経の刺激に
より誘導された双方の電気的現象（筋細胞の微小終板電位、終板電位、膜電位）
を記録するために、筋細胞内に設置した。この目的のために、神経を刺激物質に
連結し、１秒に１回、任意に刺激した。筋細胞内の電気的事象を、信号増幅器に
連結された微小電極によって検出し、デジタルオシロスコープにより視覚化した
。
ｌｅｙラットを使用した。長い坐骨神経と一緒にしたＥＤＬ筋を切断し、１０分
毎に取り替えたリンゲル液の入った電気生理学用の容器中に設置した。試験抽出
物は、界面活性剤を加えるのが好ましいが、異なる濃度に分散させ、それにより
神経線維、神経筋接合部、および筋肉に接触するようになった。生理学的試験の
ために、３Ｍ ＫＣｌで満たした細胞内微小電極を、自発的および神経の刺激に
より誘導された双方の電気的現象（筋細胞の微小終板電位、終板電位、膜電位）
を記録するために、筋細胞内に設置した。この目的のために、神経を刺激物質に
連結し、１秒に１回、任意に刺激した。筋細胞内の電気的事象を、信号増幅器に
連結された微小電極によって検出し、デジタルオシロスコープにより視覚化した
。
【００１２】 発明の抽出物は、濃度範囲０．０００５から０．００２％で試験をした場合に
は、微小終板電位の頻度の増加、および自発的な終板電位の出現によって証明さ
れるように、神経筋接合部の伝達に、強力で一時的な活性化作用を及ぼす。反対
に、局所麻酔活性を有し、溶媒で得られる抽出物は、神経インパルスの伝達を減
少させ阻害する。
は、微小終板電位の頻度の増加、および自発的な終板電位の出現によって証明さ
れるように、神経筋接合部の伝達に、強力で一時的な活性化作用を及ぼす。反対
に、局所麻酔活性を有し、溶媒で得られる抽出物は、神経インパルスの伝達を減
少させ阻害する。
【００１３】 試験抽出物の鎮痛活性を、１０人の健常ボランティアで、評価試験または皮膚
の熱感受性によって評価した。
の熱感受性によって評価した。
【００１４】 漸次的に加熱した熱プローブを、試験生成物またはこれに対応するプラセボで
治療した３０分後に、被験者の肩甲骨領域に設置した。被験者が苦痛と感じる温
度値を測定した。実施例Ｉに従って調製した０．５％花椒抽出物を含有し、実施
例ＶＩＩに従って調製した乳剤０．５ｍｌを投与した。試験抽出物の鎮痛活性を
、以下の報告結果に示す。
治療した３０分後に、被験者の肩甲骨領域に設置した。被験者が苦痛と感じる温
度値を測定した。実施例Ｉに従って調製した０．５％花椒抽出物を含有し、実施
例ＶＩＩに従って調製した乳剤０．５ｍｌを投与した。試験抽出物の鎮痛活性を
、以下の報告結果に示す。
【００１５】 治療 Ｔ0 Ｔ30分 プラセボ ４５．７±１．０ ４５．３±０．４ 抽出物 ４６．０±０．８ ４７．２±０．４ 発明抽出物は、皮膚または粘膜への投与用には、クリーム剤、ローション剤、
フォーミング剤、ゲル剤、その他の投与用には、軟カプセル剤、硬カプセル剤、
錠剤、または坐剤の形状に製剤化することができるが、発明抽出物は、皮膚治療
用には、クリーム剤またはフォーミング剤、全身性経路用には、軟カプセル剤、
咀嚼錠、または坐剤に製剤化するのが好ましい。
フォーミング剤、ゲル剤、その他の投与用には、軟カプセル剤、硬カプセル剤、
錠剤、または坐剤の形状に製剤化することができるが、発明抽出物は、皮膚治療
用には、クリーム剤またはフォーミング剤、全身性経路用には、軟カプセル剤、
咀嚼錠、または坐剤に製剤化するのが好ましい。
【００１６】 製剤中の抽出物用量は、全身性に使用する場合には、製剤中に１回投与量あた
り５から１００ｍｇの間の範囲であるが、局所用の製剤中では、０．０５から１
％へと幅がある。
り５から１００ｍｇの間の範囲であるが、局所用の製剤中では、０．０５から１
％へと幅がある。
【００１７】 下記に報告する実施例により、発明を限定することなく、さらに例示する。
【００１８】 実施例Ｉ−花椒の親油性抽出物の調製 以下に報告する手順に従って、花椒の果皮１０Ｋｇを、抽出物を分別するため
のコンデンサとして２つの分離器を備える、超臨界気体用の２５Ｌ抽出装置に抽
出した。
のコンデンサとして２つの分離器を備える、超臨界気体用の２５Ｌ抽出装置に抽
出した。
【００１９】 収穫後、６０℃を超えない温度で機械的に乾燥した果皮１０Ｋｇを、キューブ
中に押出し、以下の実験条件下、臨界条件でＣＯ2にて抽出した。
中に押出し、以下の実験条件下、臨界条件でＣＯ2にて抽出した。
【００２０】 −温度：抽出器中は３５℃、第１分離器中は３０℃、第２分離器中は２０℃； −圧力：抽出器中は１８０バール、第１分離器中は１００バール、第２分離器
中は５０バール。
中は５０バール。
【００２１】 ＣＯ2流は、１分間に１０Ｌで４５分間とした。抽出物を、第２分離器中で濃
縮する一方、植物性マトリックス中に存在する大部分の水を、第１分離器中で濃
縮した。抽出物を、第２分離器中で真空下、４０℃を超えない温度で乾燥後、ペ
ースト状の抽出物１．５Ｋｇを得たが、これはわずかに黄色であり、強烈に香り
、約２５重量パーセントのイソブチルアミドを含有していた。ＨＰＬＣ分析を、
Ｈｉｂａｒ ＲＴ ＬｉＣｈｒｏｓｐｈｅｒ １００ＲＰ−１８カラムで、表に
報告する溶出プロフィール（１ｍＬ／分）で行った。注入量は、濃度２ｍｇ／ｍ
Ｌの溶液５μＬとした。クロマトグラムを、図に報告する。
縮する一方、植物性マトリックス中に存在する大部分の水を、第１分離器中で濃
縮した。抽出物を、第２分離器中で真空下、４０℃を超えない温度で乾燥後、ペ
ースト状の抽出物１．５Ｋｇを得たが、これはわずかに黄色であり、強烈に香り
、約２５重量パーセントのイソブチルアミドを含有していた。ＨＰＬＣ分析を、
Ｈｉｂａｒ ＲＴ ＬｉＣｈｒｏｓｐｈｅｒ １００ＲＰ−１８カラムで、表に
報告する溶出プロフィール（１ｍＬ／分）で行った。注入量は、濃度２ｍｇ／ｍ
Ｌの溶液５μＬとした。クロマトグラムを、図に報告する。
【００２２】
【表１】
【００２３】 実施例ＩＩ−花椒の親油性抽出物の調製 収穫後、６０℃を超えない温度で機械的に乾燥した果皮１０Ｋｇを、キューブ
中に押出し、以下の実験条件下、臨界条件でＣＯ2にて抽出した。
中に押出し、以下の実験条件下、臨界条件でＣＯ2にて抽出した。
【００２４】 −温度：抽出器中は４０℃、第１分離器中は３０℃、第２分離器中は２０℃； −圧力：抽出器中は２０５バール、第１分離器中は１００バール、第２分離器
中は５０バール。
中は５０バール。
【００２５】 ＣＯ2流は、１分間に１０Ｌで４５分間とした。抽出物を、第２分離器中で濃
縮する一方、植物性マトリックス中に存在する大部分の水を、第１分離器中で濃
縮した。抽出物を、第２分離器中で真空下、４０℃を超えない温度で乾燥後、ペ
ースト状の抽出物１．５Ｋｇを得たが、これはわずかに黄色／緑色であり、実施
例Ｉの抽出物と同様の化学的−物理的特性を有し、イソブチルアミドの含量が、
約２０％であった。
縮する一方、植物性マトリックス中に存在する大部分の水を、第１分離器中で濃
縮した。抽出物を、第２分離器中で真空下、４０℃を超えない温度で乾燥後、ペ
ースト状の抽出物１．５Ｋｇを得たが、これはわずかに黄色／緑色であり、実施
例Ｉの抽出物と同様の化学的−物理的特性を有し、イソブチルアミドの含量が、
約２０％であった。
【００２６】 実施例ＩＩＩ−花椒の親油性抽出物の調製 収穫後、６０℃を超えない温度で機械的に乾燥した果皮１０Ｋｇを、キューブ
中に押出し、以下の実験条件下、臨界条件でＣＯ2にて抽出した。抽出器中の温
度４０℃、圧力２３０バール。抽出されるべき薬剤の抽出に使用したＣＯ2の割
合は、薬剤１Ｋｇあたり２７〜４５Ｋｇとした。抽出物を、分離器中で５０バー
ル、２０℃で濃縮した。真空下、４０℃を超えない温度で乾燥後、ペースト状の
抽出物１．３Ｋｇを得たが、これはわずかに黄色／緑色であり、実施例Ｉの抽出
物と同様の化学的−物理的特性を有していた。
中に押出し、以下の実験条件下、臨界条件でＣＯ2にて抽出した。抽出器中の温
度４０℃、圧力２３０バール。抽出されるべき薬剤の抽出に使用したＣＯ2の割
合は、薬剤１Ｋｇあたり２７〜４５Ｋｇとした。抽出物を、分離器中で５０バー
ル、２０℃で濃縮した。真空下、４０℃を超えない温度で乾燥後、ペースト状の
抽出物１．３Ｋｇを得たが、これはわずかに黄色／緑色であり、実施例Ｉの抽出
物と同様の化学的−物理的特性を有していた。
【００２７】 実施例ＩＶ−花椒の精製親油性抽出物の調製 実施例Ｉに従って調製した、花椒の果皮の親油性抽出物０．５Ｋｇを、９５％
メタノール水２．５Ｌに溶解し、ｎ−ヘキサン各０．５Ｌで３回抽出した。ヘキ
サン相を、メタノール相に残留するべきイソブチルアミドをマーカーとして使用
して、メタノールで逆洗浄した。不活性ヘキサン相を除去した一方、メタノール
相を合し、水０．６Ｌで希釈し、ｎ−ヘキサン０．６Ｌで２回、再抽出した。合
わせたヘキサン相を、０．３％木炭で脱色し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、４０℃を
超えない温度で真空下に油状物へと濃縮して、はちみつ様の稠度を有し、イソブ
チルアミドを約５０％含有する油性抽出物０．２２Ｋｇを得た。
メタノール水２．５Ｌに溶解し、ｎ−ヘキサン各０．５Ｌで３回抽出した。ヘキ
サン相を、メタノール相に残留するべきイソブチルアミドをマーカーとして使用
して、メタノールで逆洗浄した。不活性ヘキサン相を除去した一方、メタノール
相を合し、水０．６Ｌで希釈し、ｎ−ヘキサン０．６Ｌで２回、再抽出した。合
わせたヘキサン相を、０．３％木炭で脱色し、Ｎａ2ＳＯ4上で乾燥し、４０℃を
超えない温度で真空下に油状物へと濃縮して、はちみつ様の稠度を有し、イソブ
チルアミドを約５０％含有する油性抽出物０．２２Ｋｇを得た。
【００２８】 実施例Ｖ−花椒のアルコール性溶液 １００ｍｌ中の含量： オレイルアルコール中、花椒２０％溶液 ０．５０ｇ シクロメチコン ２０．００ｇ アルコール １００．０ｍｌ 実施例ＶＩ−花椒のアルコール性溶液 １００ｍｌ中の含量： オレイルアルコール中、花椒２０％溶液 ０．５０ｇ ＰＰＧ−２６ Ｂｕｔｅｔｈ ２６、 およびＰＥＧ−４０ 水素化ひまし油 ５．００ｇ メチルクロロイソチアゾリノン、 およびメチルイソチアゾリノン ０．１０ｇ 精製水を適宜加えて全量を１００．０ｍｌとする。
【００２９】 実施例ＶＩＩ−花椒の乳剤 １００ｇ中の含量： オレイルアルコール中、花椒２０％溶液 ０．５０ｇ イソヘキサデカン ５．００ｇ グリセリン ４．００ｇ Ｃ12〜15安息香酸アルキル ２．００ｇ シクロメチコン ２．００ｇ ＰＥＧ−２０ ステアリン酸グリセリン、 およびステアリン酸グリセリン ２．００ｇ ラノリンろう １．００ｇ アクリル酸／Ｃ10〜30アクリル酸アルキル橋かけ重合体 ０．５０ｇ セチルアルコール ０．５０ｇ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ｇ フェノキシエタノール ０．５０ｇ メチルパラベン ０．２０ｇ トコフェロール ０．１０ｇ ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．１０ｇ 水を適宜加えて全量を１００．０ｇとする。
【００３０】 実施例ＶＩＩＩ−花椒の流動乳剤 １００ｇ中の含量： オレイルアルコール中、花椒２０％溶液 ０．５０ｇ ＰＥＧ−２０ ステアリン酸グリセリン、 およびステアリン酸グリセリン １０．００ｇ Ｃ10〜18トリグリセリド １０．００ｇ グリセリン ５．００ｇ 小麦胚芽油 ２．００ｇ ジメチコン ２．００ｇ ＰＰＧ−２５ Ｌａｕｒｅｔｈ−２５ ２．００ｇ セチルアルコール １．００ｇ 水酸化ラノリン ０．５０ｇ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ｇ ヘクトライト（ｅ）ヒドロキシエチル ０．５０ｇ フェノキシエタノール、メチルパラベン、エチルパラベン、 プロピルパラベン、およびブチルパラベン ０．５０ｇ トコフェロール ０．１０ｇ 水を適宜加えて全量を１００．０ｇとする。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/16 Ａ６１Ｋ 31/16 Ａ６１Ｐ 17/00 Ａ６１Ｐ 17/00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C083 AA111 AA112 AA122 AB442 AC012 AC072 AC122 AC172 AC342 AC402 AC422 AC482 AC532 AC641 AC682 AD042 AD092 AD152 AD172 AD512 AD662 CC01 CC02 DD31 EE12 EE13 4C088 AB62 AC04 BA08 BA33 CA10 MA63 NA14 ZA08 ZA89 ZB11 4C206 AA01 AA02 GA01 MA01 MA04 MA83 NA14 ZA08 ZA89 ZB11
Claims (5)
- 【請求項１】 果皮を超臨界のＣＯ2で抽出することにより得られる、花椒
の抽出物。 - 【請求項２】 温度範囲３５から５５℃、圧力範囲１５０から３００バール
下で、ＣＯ2で抽出することにより得られる、請求項１に記載の抽出物。 - 【請求項３】 イソブチルアミド含量を、２０重量％から５０重量％の範囲
で含有する、請求項１および２に記載の抽出物。 - 【請求項４】 請求項１から３に記載の抽出物を、適切な賦形剤と混合して
、活性成分として含有する薬剤組成物。 - 【請求項５】 請求項１から３に記載の抽出物を適切な賦形剤と混合して、
活性成分として含有する化粧品組成物。
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