NO325091B1 - Ekstrakter av zanthoxylum bungeanum, farmasoytiske og kosmetiske preparater inneholdende dem - Google Patents
Ekstrakter av zanthoxylum bungeanum, farmasoytiske og kosmetiske preparater inneholdende dem Download PDFInfo
- Publication number
- NO325091B1 NO325091B1 NO20010033A NO20010033A NO325091B1 NO 325091 B1 NO325091 B1 NO 325091B1 NO 20010033 A NO20010033 A NO 20010033A NO 20010033 A NO20010033 A NO 20010033A NO 325091 B1 NO325091 B1 NO 325091B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- extract
- zanthoxylum bungeanum
- extracts
- bungeanum
- separator
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 241000032846 Zanthoxylum bungeanum Species 0.000 title claims abstract 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical class CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 18
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 abstract description 9
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 abstract description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 abstract description 5
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 abstract description 2
- 244000089698 Zanthoxylum simulans Species 0.000 description 16
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000007903 gelatin capsule Substances 0.000 description 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 3
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 3
- 210000000663 muscle cell Anatomy 0.000 description 3
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 3
- -1 4-terpinol Chemical compound 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001139 anti-pruritic effect Effects 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- PCJWVQUPHYPGIE-UHFFFAOYSA-N n-butyl-4-methoxybenzamide Chemical compound CCCCNC(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 PCJWVQUPHYPGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003497 sciatic nerve Anatomy 0.000 description 2
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N β-(E)-Caryophyllene Chemical compound C1CC(C)=CCCC(=C)[C@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-ZIAGYGMSSA-N 0.000 description 2
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 9-epi-beta-caryophyllene oxide Natural products C=C1CCC2OC2(C)CCC2C(C)(C)CC21 NVEQFIOZRFFVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010054044 Diabetic microangiopathy Diseases 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 description 1
- 235000009932 Zanthoxylum simulans Nutrition 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FAMPSKZZVDUYOS-UHFFFAOYSA-N alpha-Caryophyllene Natural products CC1=CCC(C)(C)C=CCC(C)=CCC1 FAMPSKZZVDUYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N beta-cariophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)C2CC(C)(C)C21 NPNUFJAVOOONJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229940117948 caryophyllene Drugs 0.000 description 1
- NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N caryophyllene Natural products C1CC(C)=CCCC(=C)[C@@H]2CC(C)(C)[C@@H]21 NPNUFJAVOOONJE-UONOGXRCSA-N 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007910 chewable tablet Substances 0.000 description 1
- 230000002951 depilatory effect Effects 0.000 description 1
- 201000009101 diabetic angiopathy Diseases 0.000 description 1
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000007831 electrophysiology Effects 0.000 description 1
- 238000002001 electrophysiology Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229940124600 folk medicine Drugs 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000000077 insect repellent Substances 0.000 description 1
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 210000004379 membrane Anatomy 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 230000002232 neuromuscular Effects 0.000 description 1
- 230000017322 neuromuscular synaptic transmission Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000902 placebo Substances 0.000 description 1
- 229940068196 placebo Drugs 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000012453 sprague-dawley rat model Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000012049 topical pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/75—Rutaceae (Rue family)
- A61K36/758—Zanthoxylum, e.g. pricklyash
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
Description
Foreliggende oppfinnelse omhandler en ny ekstrakt oppnådd ved ekstraksjon av "pericarp" ("frøhus") av Zanthoxylum bungeanum med karbondioksid og farmasøytiske og kosmetiske formuleringer inneholdende det. Denne ekstrakten har anti-inflammatoriske og analgesiske aktiviteter og kan anvendes for behandlingen av kløe.
Frøhuset av Zanthoxylum bungeanum blir vanlig anvendt i Kina som krydder for å krydre mat. Dessuten i kinesisk og indisk folkemedisin blir denne plantedelen benyttet som lokalt bedøvningsmiddel og for behandling av dysenteri. Den essensielle oljen, som inneholder en rekke monoterpener, slik som 1,8-kimol, linalool, 4-terpinol, karyofyllen, limonen og lignende, blir rapportert som et sterkt insekt-fordrivende middel.
Nylig beskrev EP 568001 den antivirale aktiviteten til skinnet av denne frukten.
I US 5,137,913, ble kelkrytrin, ekstrahert fra rotbarken til Zanthoxylum simulans (synonym med bungeanum), beskrevet å være aktiv i forebyggelsen av trombose. Ifølge JP 01294657, gir ekstraksjonen av frøhuset med organiske løsningsmidler en ekstrakt inneholdende isobutylamider som utøver lokalbedøvende effekt allerede 30 sekunder etter påføringen på tungen og varer i opp til 20-80 minutter.
Det har nå overraskende blitt funnet at ekstrakten av frøhuset av Zanthoxylum bungeanum, fremstilt ved ekstraksjon med karbondioksid ved superkritiske betingelser, har en bemerkelsesverdig analgesisk aktivitet uten å utøve den lokalbedøvende aktiviteten karakteristisk for ekstraktene oppnådd ved hjelp av løsningsmidler. Produktet ifølge foreliggende oppfinnelse blir fremstilt ved å ekstrahere frøhuset av Zanthoxylum bungeanum, finmalt eller overført til pellets, med karbondioksid under trykkbetingelser som spenner fra 150 til 300 bar, foretrukket under 180 - 230 bar, ved temperaturer som spenner fra 35 til 55°C, foretrukket ved 35-40°C.
Den resulterende ekstrakten kan enten anvendes som den er
etter fjerning av ekstraksjonsvannet, eller bli ytterligere renset ved å dele den mellom ublandbare løsningsmidler slik som alifatiske alkoholer og alifatiske hydrokarboner, foretrukket n-heksan eller petroleumseter.
De resulterende ekstraktene viste seg å utøve en markert analgesisk aktivitet når anvendt perkutant på mennesker; derfor er de verdifulle for anvendelse både innen de farma-søytiske og kosmetiske feltene.
I det farmasøytiske feltet er de nyttige for å lindre smerte ved diabetisk mikroangiopati, ved hemoridal smerte ved brannsår og ved enhver form for lokal smerte. En videre anvendelse av ekstraktene ifølge oppfinnelsen er behandlingen av kløe.
Innen det kosmetiske feltet, er ekstraktene ifølge oppfinnelsen nyttige i hårfjerningskremer, "after-sun" formuleringer, barberlotions og kremer, og i alle hudbehandlinger som krever lokalbedøvende og antikløevirkninger.
Antikløeaktiviteten til ekstraktene ifølge oppfinnelsen ble evaluert gjennom elektrofysiologiske målinger ved anvendelse av den eksperimentelle modellen av rotte isjiasnervemuskelen extensor digotorum longus (EDL) fremskaffet in vitro.
Voksne Sprague-Dawley rotter avlivet ved en intrakardial Pentotal overdose ble anvendt. EDL-muskelen med en lang bunt av isjiasnervetråder ble dissekert og plassert i en beholder for elektrofysiologi med en Ringers løsning som ble skiftet ut hvert 10. minutt. De testede ekstraktene, foretrukket tilsatt med et overflateaktivt stoff, ble dis-pergert i ulike konsentrasjoner, for dermed å komme i kontakt med nervefibre, nevromuskulære forbindelser og muskler. For de elektrofysiologiske testene, ble en intracellulær mikroelektrode fylt med 3M KC1 plassert i muskelceller for å registrere de elektriske fenomener (miniatyr endeplate potensialer, endeplate potensialer, membranpotensialer til muskelcellen) både spontant og indusert ved stimulering av nerven. For dette formål ble nerven knyttet til en stimulator og valgfritt stimulert en gang per sekund. De elektriske hendelsene i muskelcellene ble detektert av mikroelektroden koplet til en signalforsterker og synliggjort gjennom et digitalt oscilloskop.
Ekstraktene ifølge oppfinnelsen, når testet ved konsentra-sjonene som spenner fra 0,0005 til 0,002%, utøver en sterk, kortvarig aktiveringsvirkning på den nevromuskulære synap-tiske overføringen, bevist ved økningen i frekvensen til miniatyrendeplatepotensialene og ved forekomsten av spon-tane endeplate potensialer. Motsatt reduserer og inhiberer ekstraktene oppnådd med løsningsmidler som har en lokalbedøvende aktivitet, overføringen av nerveimpulsen.
Den analgesiske aktiviteten til de testede ekstraktene ble evaluert i 10 friske frivillige gjennom en evalueringsstu-die eller hudens temperaturfølsomhet.
En progressivt oppvarmet termal prøve ble plassert på ska-pulærområdet til individet 30 minutter etter behandling med det testede produktet eller med det tilsvarende placebo. Temperaturverdien som ble betraktet som smertefull av individet ble målt. 0,5 ml av en emulsjon fremstilt ifølge eksempel VII, inneholdende 0,5% av en ekstrakt av Zanthoxylum bungeanum fremstilt ifølge eksempel I ble administ-rert. Resultatene rapportert i det følgende viser den analgesiske aktiviteten til den testede ekstrakten. Ekstraktene ifølge oppfinnelsen kan formuleres i form av kremer, lotions, skum, geler, for administrasjonen på huden eller slimhinnene, mykgelatinkapsler, hardgelatinkapsler, tabletter eller suppositorier; foretrukket blir ekstraktene ifølge oppfinnelsen formulert i kremer eller skum for den kutane behandlingen eller i mykgelatinkapsler, tyggbare tabletter eller suppositorier for den systemiske måten.
Ekstraktdoseringene i formuleringene spenner mellom 5 og 100 mg per dose i formuleringene for den systemiske anven-delsen, mens de varierer fra 0,05 til 1% i de topiske formuleringene .
Eksemplene rapportert under heri illustrerer oppfinnelsen videre uten å begrense den.
Eksempel I - Fremstilling av et Zanthoxylum bungeanum lipofilt ekstrakt
10 kg frøhus av Zanthoxylum bungeanum blir ekstrahert ifølge fremgangsmåten angitt nedenfor, i et 25 1 ekstrak-sjonsanlegg for superkritisk gass, utstyrt med to separato-rer som kjølere for å fraksjonere ekstrakten. 10 kg frøhus mekanisk tørket etter høsting ved en temperatur ikke høyere enn 60°C, ble ekstrudert til kuber og ekstrahert med CO2 under superkritiske betingelser under de følgende eksperimentelle betingelser.
temperatur: 35°C i ekstraktoren, 30°C i den første separatoren og 20°C i den andre separatoren.
trykk: 180 bar i ekstraktoren, 100 bar i den første separatoren og 50 bar i den andre separatoren. C02-strømmen var 10 1 per minutt i 45 minutter. Ekstrakten ble konsentrert i den andre separatoren, mens det meste av vannet tilstede i den vegetabilske matriksen ble konsentrert i den første separatoren. Etter tørking av ekstrakten 1 den andre separatoren under vakuum ved en temperatur ikke over 40°C, ble 1,5 kg av et pastaaktig ekstrakt oppnådd, som var lett farget i gult, som luktet intenst, og hadde et innhold av isobutylamider på omkring 25 vekt%. HPLC-analyse ble utført på en Hibar RT LiChrospher 100RP-18-kolonne med elueringsprofilen (1 ml/min) angitt i tabellen. Den injiserte mengden var 5 ^.1 av en løsning med konsentrasjon 2 mg/ml. Kromatogrammet er rapportert i figuren. Eksempel II - Fremstilling av et Zanthoxylum bungeanum lipofilt ekstrakt 10 kg av frøhus mekanisk tørket etter høsting ved en temperatur ikke høyere enn 60°C, ble ekstrudert til kuber og ekstrahert med CO2 ved superkritiske betingelser under de følgende eksperimentelle betingelser: temperatur: 40°C i ekstraktoren, 30°C i den første separatoren og 20°C i den andre separatoren.
trykk: 205 bar i ekstraktoren, 100 bar i den første separatoren og 50 bar i den andre separatoren.
C02-strømmen var 10 1 per minutt i 45 minutter. Ekstrakten ble konsentrert i den andre separatoren, mens det meste av vannet tilstede i den vegetabilske matriksen ble konsentrert i den første separatoren. Etter tørking av ekstrakten i den andre separatoren under vakuum ved en temperatur ikke over 40°C, ble 1,5 kg av pastaaktig ekstrakt oppnådd, som var lett farget i gul/grønn og hadde de samme kjemisk-fysi-kalske karakteristikker som ekstrakten ifølge eksempel I, og et omtrent 20% innhold av isobutylamider.
Eksempel III - Fremstilling av et Zanthoxylum bungeanum lipofilt ekstrakt
10 kg av frøhus, mekanisk tørket etter høsting ved en temperatur ikke høyere enn 60°C, ble ekstrudert til kuber og ekstrahert med CO2 ved superkritiske betingelser under de følgende eksperimentelle betingelser: temperatur i ekstraktoren 40°C og trykk 230 bar. Forholdet av CO2 anvendt for ekstraksjonen av legemiddelet var 27-45 kg per kg lege-middel. Ekstrakten ble konsentrert i en separator, under 50 bar ved 20°C. Etter tørking under vakuum ved en temperatur ikke over 40°C, ble 1,3 kg av pastaaktig ekstrakt oppnådd, som var lett farget i gul/grønn og hadde de samme kjemisk-fysikalske karakteristikker som ekstrakten ifølge eksempel
I.
Eksempel IV - Fremstilling av et renset lipofilt ekstrakt av Zanthoxylum bungeanum
0,5 kg av lipofilt ekstrakt av frøhus av Zanthoxylum bungeanum fremstilt ifølge eksempel I ble oppløst i 2,5 1 95% vandig metanol og ekstrahert tre ganger med 0,5 1 hver av n-heksan. Heksanfasen ble motvasket med metanol ved anvendelse av en isobutylamidene som markør som skulle for-bli i metanolfasen. Den inaktive heksanfasen ble fjernet,
mens metanolfåsene ble kombinert, fortynnet med 0,6 1 vann og reekstrahert to ganger med 0,6 1 n-heksan. De kombinerte heksanfasene ble avfarget med 0,3% trekull, tørket over Na2SC>4 og konsentrert til en olje ved en temperatur ikke høyere enn 4 0°C under vakuum, for å oppnå 0,22 kg av en oljeaktig ekstrakt med honning-aktig konsistens, som har et innhold av isobutylamider på omkring 50%.
Eksempel V — Zanthoxylum bungeanum alkoholisk løsning
100 ml inneholder:
Eksempel VI - Zanthoxylum bungeanum analkoholisk løsning 100 ml inneholder: Eksempel VII - Zanthoxylum bungeanum emulsjon 100 g inneholder: Eksempel VIII - Zanthoxylum bungeanum fluidemulsjon 100 g inneholder:
Claims (5)
1. Ekstrakt av Zanthoxylum bungeanum oppnåelig ved ekstraksjon av frøhuset med superkritisk CO2.
2. Ekstrakt ifølge krav 1 oppnåelig ved ekstraksjon med CO2 ved temperaturer som spenner fra 35 til 55°C og under trykk som spenner fra 150 til 300 bar.
3. Ekstrakt ifølge krav 1 og 2 som har et innhold av isobutylamider som spenner fra 20 vekt% til 50 vekt%.
4. Farmasøytisk sammensetning inneholdende som aktiv ingrediens en ekstrakt ifølge kravene 1 til 3 i blanding med passende eksipienter.
5. Kosmetisk sammensetning inneholdende som aktiv ingrediens en ekstrakt ifølge kravene 1 til 3 i blanding med passende eksipienter.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT98MI001542A ITMI981542A1 (it) | 1998-07-07 | 1998-07-07 | Estratti di zanthoxylum bungeanum e loro formulazioni farmaceutiche e cosmetiche |
| PCT/EP1999/002358 WO2000002570A1 (en) | 1998-07-07 | 1999-04-07 | Extracts of zanthoxylum bungeanum, pharmaceutical and cosmetic formulations containing them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20010033D0 NO20010033D0 (no) | 2001-01-03 |
| NO325091B1 true NO325091B1 (no) | 2008-01-28 |
Family
ID=11380385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20010033A NO325091B1 (no) | 1998-07-07 | 2001-01-03 | Ekstrakter av zanthoxylum bungeanum, farmasoytiske og kosmetiske preparater inneholdende dem |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6419950B2 (no) |
| EP (1) | EP1096944B1 (no) |
| JP (1) | JP4776776B2 (no) |
| KR (1) | KR100620148B1 (no) |
| CN (1) | CN1308541A (no) |
| AT (1) | ATE213949T1 (no) |
| AU (1) | AU749947B2 (no) |
| CA (1) | CA2336542C (no) |
| CZ (1) | CZ292523B6 (no) |
| DE (1) | DE69900999T2 (no) |
| DK (1) | DK1096944T3 (no) |
| ES (1) | ES2173732T3 (no) |
| HU (1) | HU228795B1 (no) |
| IL (2) | IL140702A0 (no) |
| IT (1) | ITMI981542A1 (no) |
| NO (1) | NO325091B1 (no) |
| PL (1) | PL191160B1 (no) |
| PT (1) | PT1096944E (no) |
| RU (1) | RU2214817C2 (no) |
| SK (1) | SK284804B6 (no) |
| WO (1) | WO2000002570A1 (no) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2807317B1 (fr) * | 2000-04-10 | 2002-08-16 | Indena Sa | Compositions de soin capillaire |
| KR100462788B1 (ko) * | 2001-11-06 | 2004-12-20 | 김성진 | 천초 추출물을 함유하는 뇌세포 보호 및 기억력 증진용조성물 |
| JP2003321315A (ja) * | 2002-04-24 | 2003-11-11 | Hiromi Nishii | 植物エキス配合液剤 |
| US20040013723A1 (en) * | 2002-07-16 | 2004-01-22 | PARIKH Rita M. | Oral care capsules |
| JP2006096666A (ja) * | 2002-10-31 | 2006-04-13 | Kaneka Corp | 選択的ヒトβ３アドレナリン受容体アゴニスト剤 |
| ITMI20032286A1 (it) * | 2003-11-24 | 2005-05-25 | Indena Spa | Composizioni per il trattamento di dermatiti atopiche di stati allergici cutanei e dell'acne |
| US7087497B2 (en) * | 2004-03-04 | 2006-08-08 | Applied Materials | Low-thermal-budget gapfill process |
| ITMI20042414A1 (it) | 2004-12-17 | 2005-03-17 | Indena Spa | Formulazione per il trattamento di affezioni delle prime vie respiratorie |
| EP1882473A1 (en) | 2006-07-28 | 2008-01-30 | Indena S.P.A. | Use of anthocyanosides to prepare formulations for the treatment of mucositis induced by antitumoral drugs |
| FR2905854B1 (fr) * | 2006-09-15 | 2010-07-30 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Composition a base de xanthoxyline et son utilisation en cosmetique |
| ITMI20071136A1 (it) | 2007-06-04 | 2008-12-05 | Velleja Res Srl | Formulazioni topiche per la prevenzione e il trattamento degli stati infiammatori e/o infettivi dell'aera genitale |
| ITMI20080395A1 (it) * | 2008-03-10 | 2009-09-11 | Indena Spa | Formulazioni per il trattamento delle verruche e delle placche psoriatiche |
| ITMI20090247A1 (it) * | 2009-02-23 | 2010-08-24 | Indena Spa | Metodo di trattamento cosmetico delle rughe basato su un estratto di zanthoxylum bungeanum |
| CN102077971A (zh) * | 2009-11-26 | 2011-06-01 | 天津市春升清真食品有限公司 | 一种熟香花椒精油 |
| US20130108717A1 (en) | 2010-05-18 | 2013-05-02 | Indena S.P.A. | Compositions for the treatment of gynaecological disorders |
| CN102058709A (zh) * | 2011-01-20 | 2011-05-18 | 黑龙江省中医研究院 | 一种具有抗解脲支原体和人型支原体感染作用的花椒提取物 |
| JP5628135B2 (ja) * | 2011-11-14 | 2014-11-19 | 長谷川香料株式会社 | ヒドロキシサンショオール含有物の製造方法 |
| US20140120190A1 (en) * | 2012-10-20 | 2014-05-01 | Dong-Qing WEI | Methods of preparing prickly-ash peel extracts and cosmetic compositions incorporating prickly-ash peel extracts |
| ITMI20130807A1 (it) * | 2013-05-16 | 2014-11-17 | Indena Spa | Combinazioni di estratti di serenoa repens e di estratti lipofili di zingiber officinalis e di echinacea angustifolia, loro uso e formulazioni che li contengono |
| DE102013213596A1 (de) | 2013-07-11 | 2015-01-15 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mund- und Zahnpflege- und -reinigungsmittel zur Zahnfleischvitalisierung |
| ITLE20130014A1 (it) * | 2013-09-26 | 2015-03-27 | Ekuberg Pharma Srl | Composizione per crema lenitiva |
| RU2677894C2 (ru) * | 2014-02-20 | 2019-01-22 | Индена С.П.А. | Композиции, содержащие экстракты Curcuma Longa и Echinacea angustifolia, которые являются полезными для уменьшения периферического воспаления и боли |
| CN104784317B (zh) * | 2015-05-08 | 2017-10-31 | 李会杰 | 椒目中植物化学素的分离方法 |
| ES2610208B1 (es) * | 2015-10-22 | 2018-02-07 | Innovativehealth Group, S.L. | Formulación cosmética de uso tópico para el cuidado de la piel atópica |
| ITUB20156036A1 (it) | 2015-11-30 | 2017-05-30 | Indena Spa | Estratti di echinacea angustifolia e zanthoxylum bungeanum per la prevenzione e/o il trattamento dell?obesita e del sovrappeso |
| ITUB20161030A1 (it) * | 2016-02-24 | 2017-08-24 | Indena Spa | Composizioni utili nella prevenzione e/o nel trattamento dell’infiammazione e del dolore |
| ITUA20164757A1 (it) | 2016-06-29 | 2017-12-29 | Indena Spa | Composizioni utili nella prevenzione e/o nel trattamento dell’infiammazione e del dolore osteoarticolare e del danno cartilagineo |
| EP3335716A1 (en) * | 2016-12-15 | 2018-06-20 | Indena S.p.A. | Process for the preparation of powder compositions |
| CN107141231B (zh) * | 2017-04-11 | 2019-08-27 | 双柏一禾农业科技有限公司 | 高纯度花椒麻素的制备方法 |
| CN109718297A (zh) * | 2018-08-06 | 2019-05-07 | 四川省中医药科学院 | 一种花椒提取物和辣椒碱的药物组合物 |
| JP6630880B1 (ja) * | 2018-08-23 | 2020-01-15 | 山本 芳栄 | サンショオール類の安定化方法 |
| CN112293500B (zh) * | 2019-07-26 | 2023-03-31 | 成都大学 | 一种花椒籽油干粉的制备方法 |
| JP7433125B2 (ja) | 2020-04-17 | 2024-02-19 | オリザ油化株式会社 | 口腔用抗菌剤 |
| CN111568794B (zh) * | 2020-06-17 | 2021-05-18 | 上海交通大学 | 花椒提取物中活性成分wgx50的新用途 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3877388T2 (de) * | 1987-03-20 | 1993-05-13 | Sumitomo Seika Chemicals | Essbare zusammensetzung. |
| JPH01294657A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-11-28 | Wakunaga Pharmaceut Co Ltd | 新規アミド化合物及びその製造法 |
| JPH09255583A (ja) * | 1996-03-25 | 1997-09-30 | Yamamoto Koryo Kk | 抗かゆみ剤 |
| FR2754452B1 (fr) * | 1996-10-11 | 2003-02-14 | Oreal | Emulsion h/e a forte teneur en electrolytes et leur utilisation en dermo-cosmetique, notamment pour traiter les phenomenes d'irritation et/ou de peaux sensibles |
-
1998
- 1998-07-07 IT IT98MI001542A patent/ITMI981542A1/it unknown
-
1999
- 1999-04-07 CA CA2336542A patent/CA2336542C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-07 DE DE69900999T patent/DE69900999T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-07 HU HU0104923A patent/HU228795B1/hu unknown
- 1999-04-07 PL PL345262A patent/PL191160B1/pl unknown
- 1999-04-07 ES ES99915744T patent/ES2173732T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-07 RU RU2001101448/14A patent/RU2214817C2/ru active
- 1999-04-07 AT AT99915744T patent/ATE213949T1/de active
- 1999-04-07 KR KR1020017000047A patent/KR100620148B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-07 AU AU34206/99A patent/AU749947B2/en not_active Expired
- 1999-04-07 SK SK7-2001A patent/SK284804B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-04-07 PT PT99915744T patent/PT1096944E/pt unknown
- 1999-04-07 CN CN99808222A patent/CN1308541A/zh active Pending
- 1999-04-07 EP EP99915744A patent/EP1096944B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-07 CZ CZ200121A patent/CZ292523B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-04-07 IL IL14070299A patent/IL140702A0/xx active IP Right Grant
- 1999-04-07 DK DK99915744T patent/DK1096944T3/da active
- 1999-04-07 JP JP2000558829A patent/JP4776776B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-07 WO PCT/EP1999/002358 patent/WO2000002570A1/en active IP Right Grant
-
2000
- 2000-12-28 US US09/749,448 patent/US6419950B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-01-02 IL IL140702A patent/IL140702A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-01-03 NO NO20010033A patent/NO325091B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE213949T1 (de) | 2002-03-15 |
| HUP0104923A2 (hu) | 2002-05-29 |
| KR100620148B1 (ko) | 2006-09-05 |
| RU2214817C2 (ru) | 2003-10-27 |
| AU749947B2 (en) | 2002-07-04 |
| IL140702A (en) | 2006-10-31 |
| DE69900999D1 (de) | 2002-04-11 |
| DK1096944T3 (da) | 2002-06-17 |
| IL140702A0 (en) | 2002-02-10 |
| NO20010033D0 (no) | 2001-01-03 |
| JP2002520289A (ja) | 2002-07-09 |
| AU3420699A (en) | 2000-02-01 |
| SK72001A3 (en) | 2001-09-11 |
| CZ200121A3 (cs) | 2001-07-11 |
| EP1096944A1 (en) | 2001-05-09 |
| EP1096944B1 (en) | 2002-03-06 |
| PT1096944E (pt) | 2002-07-31 |
| HUP0104923A3 (en) | 2002-07-29 |
| PL191160B1 (pl) | 2006-03-31 |
| ITMI981542A1 (it) | 2000-01-07 |
| CZ292523B6 (cs) | 2003-10-15 |
| HU228795B1 (en) | 2013-05-28 |
| SK284804B6 (sk) | 2005-11-03 |
| CA2336542A1 (en) | 2000-01-20 |
| PL345262A1 (en) | 2001-12-03 |
| KR20010053374A (ko) | 2001-06-25 |
| JP4776776B2 (ja) | 2011-09-21 |
| US20010002260A1 (en) | 2001-05-31 |
| US6419950B2 (en) | 2002-07-16 |
| CA2336542C (en) | 2010-10-12 |
| ES2173732T3 (es) | 2002-10-16 |
| DE69900999T2 (de) | 2003-02-06 |
| CN1308541A (zh) | 2001-08-15 |
| WO2000002570A1 (en) | 2000-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO325091B1 (no) | Ekstrakter av zanthoxylum bungeanum, farmasoytiske og kosmetiske preparater inneholdende dem | |
| Ogunwande et al. | Chemical composition, anti-nociceptive and anti-inflammatory activities of essential oil of Bougainvillea glabra | |
| KR20050025588A (ko) | 올리브 식물수로부터의 히드록시티로졸-풍부 조성물 및그의 사용 방법 | |
| WO2000066134A1 (de) | Verwendung von phyllanthus zur behandlung von chronisch entzündlichen und fibrotischen prozessen | |
| KR101086504B1 (ko) | 혈행개선 및 혈관확장 기능을 가지는 피부 도포용 조성물 | |
| JP2012518607A (ja) | 花椒抽出物に基づくシワの美容処置法 | |
| KR102431885B1 (ko) | 황칠 추출물을 포함하는 미백 또는 주름 개선용 조성물 | |
| JP3091962B2 (ja) | テストステロン−５α−レダクターゼ阻害剤 | |
| KR100482694B1 (ko) | 발모 촉진용 리포좀 베이스, 그를 포함한 발모 촉진용화장료 조성물 및 그를 이용한 생약 성분의 흡수율 향상방법 | |
| KR20130114493A (ko) | 황칠나무를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물 | |
| US20120107425A1 (en) | Use of rhodiola crenulata extract via the topical route | |
| KR100493845B1 (ko) | 조직배양한 산삼 부정근 추출물을 함유하는 미백 화장료 조성물 | |
| JP3107254B2 (ja) | 色白化粧料 | |
| US20050175576A1 (en) | Hair growth inhibitors and composition containing same | |
| Lin et al. | Anti-inflammatory and hepatoprotective effects of Solanum alatum | |
| US7776367B2 (en) | Use in the cosmetics field of an extract of an exsudate of the plant Daniella oliveri, in particular as an antiwrinkle agent | |
| JPH05124950A (ja) | 美白用化粧料組成物 | |
| EP1352637A1 (en) | Hair growth inhibitors and compositions containing the same | |
| KR20130090071A (ko) | 초임계유체를 이용한 생강으로부터 여드름성 피부 항균성분의 선택추출법 | |
| JP4197194B2 (ja) | 細胞間接着抑制用経口投与剤 | |
| JP3487619B2 (ja) | ５α−レダクターゼ阻害剤 | |
| Iwu et al. | Anti-sickling Properties of Cajanus cajan: Effect on Haemoglobin Gelation and Oxygen Affinity. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |