JP2002338462A - 鎮痛抗炎症局所作用型の貼付剤 - Google Patents

鎮痛抗炎症局所作用型の貼付剤

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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 粘着膏体基剤中に、ジクロフェナクナト
リウム、ピロリドン又はその誘導体、多価アルコール脂
肪酸エステル及び有機酸を含有する油性の鎮痛抗炎症局
所作用型の貼付剤。 【効果】 （１）ジクロフェナクナトリウムが効率よ
く、かつ持続的に膏体から放出され、経皮吸収されるの
で、優れた薬効薬理効果が持続的に得られる。 （２）貼付剤はそれ自体粘着が強く、安全性も高い。 （３）ジクロフェナクナトリウムは膏体中に安定して存
在する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有効成分であるジク
ロフェナクナトリウムの放出性及び経皮吸収性が高く、
局所で長時間安定した鎮痛抗炎症効果の得られる貼付剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジクロフェナクナトリウムは優れた解
熱、鎮痛、抗炎症作用を有し、これを含有する製剤は全
身作用を目的とする経口剤と局所作用を目的とする外用
剤に大別される。経口投与時に胃腸障害等の全身性の重
篤な副作用が発現し、これらの副作用を軽減化するため
経皮吸収局所作用型貼付剤の開発が検討されている。ジ
クロフェナクナトリウム等の非ステロイド鎮痛抗炎症貼
付剤の最も重要なことは貼付部直下の疾患部に薬効成分
を効率よく持続的に経皮吸収させ、貼付部直下の疾患部
に到達させることである。
【０００３】ジクロフェナクナトリウムは水や油性成分
に極めて溶解性が悪いため外用剤中に溶解状態で安定化
させ貼付部より経皮吸収を促進させるための様々な工夫
や検討がなされている。例えば、特開昭６１−２８０４
２６号公報には、ジクロフェナクナトリウムの溶解性の
向上と経皮吸収性の向上のため添加剤として有機酸（ク
エン酸）を配合することが記載されている。また、特開
平４−１９３８２６号公報には、ジクロフェナクナトリ
ウムの経皮吸収促進剤としてメントール、ハッカ油等の
精油成分を配合することが記載されている。そして、特
開平５−１７８７６３号公報には、難溶性薬物溶解剤と
して多価アルコール中鎖脂肪酸エステルを配合すること
が記載されている。さらに、特開平１１−２２２４４３
号公報には、ジクロフェナクナトリウムの経皮吸収促進
剤としてｌ−メントールとピロリドン類（ピロリドン又
はその誘導体の少なくとも１種）を配合することが記載
されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のジクロフェナクナトリウム含有外用剤の経皮吸収性は
十分満足できるものではなく、さらに優れた外用剤が望
まれていた。従って本発明の目的はジクロフェナクナト
リウムの良好な放出性及び経皮吸収性の両者を具備した
貼付剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
述の課題を解決すべく種々検討した結果、粘着膏体基剤
中に、ジクロフェナクナトリウムにピロリドン又はその
誘導体、多価アルコール脂肪酸エステル及び有機酸を組
み合せて配合し、かつ油性の貼付剤とすれば、基剤中に
ジクロフェナクナトリウムが安定に溶解され、膏体から
の放出性及び経皮吸収性に優れ、かつ長時間安定した鎮
痛抗炎症効果を有する貼付剤が得られることを見出し
た。
【０００６】すなわち、本発明は、粘着膏体基剤中に、
ジクロフェナクナトリウム、ピロリドン又はその誘導
体、多価アルコール脂肪酸エステル及び有機酸を含有す
る油性の鎮痛抗炎症局所作用型の貼付剤を提供するもの
である。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の貼付剤においては、粘着
膏体基剤中に、ジクロフェナクナトリウム、ピロリドン
又はその誘導体、多価アルコール脂肪酸エステル及び有
機酸を含有する。ここで、ジクロフェナクナトリウム
は、本発明貼付剤の有効成分であり、膏体層中に０．１
〜５．０重量％、特に０．５〜４．０重量％含有させる
のが好ましい。またジクロフェナクナトリウムは膏体層
中に皮膚接触面積あたり５〜２０００μｇ／cm2、特に
５０〜４００μｇ／cm2含有させるのが好ましい。ここ
で、膏体層とは、支持体以外の層、すなわち粘着性膏体
基剤に前記成分及びその他の成分を含有する層である。
【０００８】ピロリドン又はその誘導体としては、２−
ピロリドン及びＮ−アルキル−２−ピロリドンが挙げら
れ、特に２−ピロリドン及びＮ−メチル−２−ピロリド
ンが好ましい。これらのピロリドン又はその誘導体は、
ジクロフェナクナトリウムの溶解剤として作用するもの
であり、膏体層中に０．５〜８．０重量％、特に１．０
〜５．０重量％含有させるのが好ましい。
【０００９】多価アルコール脂肪酸エステルとしては、
２〜４価アルコールの脂肪酸エステル、例えばグリセリ
ン脂肪酸エステル、エチレングリコール脂肪酸エステ
ル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル
等が挙げられる。より具体的にはグリセリンモノＣ6−
Ｃ18脂肪酸エステル、エチレングリコールモノＣ6−Ｃ
18脂肪酸エステル、プロピレングリコールモノＣ6−Ｃ
18脂肪酸エステル、ソルビタンモノＣ6−Ｃ18脂肪酸エ
ステル、プロピレングリコールジＣ6−Ｃ18脂肪酸エス
テル、ペンタエリスリトールテトラＣ6−Ｃ18脂肪酸エ
ステル等が挙げられる。このうち、グリセリン脂肪酸エ
ステル（例えばトリ（カプリル・カプリン酸）グリセリ
ル）、エチレングリコール脂肪酸エステル、ペンタエリ
スリトール脂肪酸エステル（例えばテトラ２−エチルヘ
キサン酸ペンタエリスリトール）、プロピレングリコー
ル脂肪酸エステル（例えばモノカプリル酸プロピレング
リコール、ジカプリル酸プロピレングリコール）がより
好ましい。このうち、さらにプロピレングリコール脂肪
酸エステルが好ましい。また市販品としてはセフソール
（日光ケミカルズ社）が挙げられる。当該多価アルコー
ル脂肪酸エステルは、ジクロフェナクナトリウムの経皮
吸収促進剤として作用するものであり、これらは２種以
上を併用してもよく、膏体層中に０．２〜１０．０重量
％、特に０．５〜５．０重量％含有させるのが好まし
い。
【００１０】有機酸としては、炭素数３〜６のジ又はト
リカルボン酸が挙げられ、具体的にはクエン酸、酒石
酸、コハク酸が好ましい。当該有機酸は、ジクロフェナ
クナトリウムの経皮吸収促進剤として作用するものであ
り、これらは２種以上を併用してもよく、膏体層中に
０．０５〜４．０重量％、特に０．１〜２．０重量％含
有させるのが好ましい。
【００１１】前記のように多価アルコール脂肪酸エステ
ルと有機酸は、いずれもジクロフェナクナトリウムの経
皮吸収促進剤として作用するものであり、多価アルコー
ル脂肪酸エステルと有機酸の重量比は１：２０〜２０
０：１、特に１：４〜５０：１とするのが好ましい。ま
た、これら多価アルコール脂肪酸エステルと有機酸の合
計含有量は、膏体層中、０．２５〜１４重量％、特に
０．６〜７重量％が好ましい。
【００１２】これらの成分を含有させる粘着膏体基剤
は、基本的に膏体基剤と粘着付与剤とを組み合せて構成
される。膏体基剤としては、スチレン・イソプレン・ス
チレンブロック共重合体（ＳＩＳ）が好ましい。当該Ｓ
ＩＳは例えばカリフレックスＴＲ−１１０７又はＴＲ−
１１１７なる商品名（シェル化学製）で市場から入手可
能である。膏体基剤の膏体層中の含有量は、１０〜５０
重量％、特に１０〜４０重量％が好ましい。
【００１３】粘着付与剤としては、ロジンエステル樹
脂、ポリテルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、石油
樹脂等が挙げられるが、なかでもロジンエステル樹脂、
特に低沸点留分を除去し、さらに水添したロジンエステ
ル樹脂（例えば、エステルガムＨＧ、荒川化学製）が好
ましい。なお、ポリテルペン樹脂としては、安原油脂製
のＹＳ−レジン、テルペンフェノール樹脂としては安原
樹脂製のＹＳポリスターがあり、石油樹脂としては日本
ゼオン製のクイントン、荒川化学製のアルコン、エクソ
ン製のエスコレッツなどを用いることができる。粘着付
与剤の膏体層中の含有量は、５〜５０重量％、特に５〜
３０重量％が好ましい。
【００１４】本発明の貼付剤には、さらにｌ−メントー
ル、ハッカ油等の精油成分、また流動パラフィンなどの
軟化剤、老化防止剤、充填剤（無機化合物）その他を任
意に配合できる。さらに、本発明の貼付剤には、ジクロ
フェナクナトリウム以外の薬効成分、例えばケトプロフ
ェン、インドメタシン、フルルビプロフェン、サリチル
酸グリコール、サリチル酸メチル、カプサイシン、ノニ
ル酸バニリルアミド、酢酸トコフェロール、オオバクエ
キス、セイヨウトチノミエキス等を配合してもよい。こ
こで、軟化剤は膏体層中に３０〜７０重量％、特に４０
〜６０重量％含有させるのが好ましい。また、精油成分
は、膏体層中に０．２〜５．０重量％、特に０．５〜
３．０重量％含有させるのが好ましい。
【００１５】本発明貼付剤における膏体層は、前記のよ
うに油性であり、実質的に水を含まないものであり、従
来のパップ剤とは基本的に異なるものである。
【００１６】本発明の貼付剤は、前記の膏体層を柔軟な
支持体上に展膏することにより製造することができる。
ここで支持体としては膏体層が裏面に浸透しない柔軟な
シート状物であれば、種類を問わず使用できる。本発明
で使用可能なシート状物を具体的に例示すれば、織布、
不織布などのほか、ポリオレフィンフィルム、ポリビニ
ルアルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、ウレタン
アロイ並びにウレタン・塩化ビニル共重合体フィルム、
エチレン・ビニルアセテートフィルム等のプラスチック
フィルム、アクリル又はポリスチレンポリブタジエンと
ポリイソプレンとのブレンドからなる発泡体フィルム、
上記フィルムに金属を蒸着したフィルム、さらには、こ
れら各フィルムの２種以上を積層したシートなどを挙げ
ることができる。支持体の厚さは通常約１０００μｍ以
下、好ましくは３０〜７００μｍの範囲とすることが適
当である。
【００１７】かくして得られる本発明の貼付剤は、鎮痛
抗炎症を必要とする部位、例えば各関節、筋肉、頸部等
の炎症部位の皮膚上に貼付することにより使用される。
【００１８】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は何らこれに限定されるものではな
い。
【００１９】実施例１〜４ 表１に示す膏体基剤と軟化剤を加熱式混練機を用いて練
合し、これに粘着付与剤を加えて、さらに練合した。次
いでピロリドン、多価アルコール脂肪酸エステルとクエ
ン酸の混合液にジクロフェナクナトリウムを溶解させ、
上記の練合物に加えて均一になるまで練合したものを支
持体上に塗布展延して膏体層を形成させた。しかる後、
膏体層を膏面被覆物（ライナー）で被覆し、所望のサイ
ズに切断して貼付剤を得た。
【００２０】
【表１】
【００２１】試験例１（溶出試験） 日本薬局方溶出試験器を用いてPaddle Over Disk法に準
じてジクロフェナクナトリウムの貼付剤からの経時的溶
出量を測定した。被験貼付剤を５cm×５cmに切断しテフ
ロン（登録商標）メッシュに貼り付けた後、時計皿に挟
み込み固定した。これを液温３２℃のpH７．２のリン酸
緩衝液９００mLに入れ薬面より２５mm上でパドルを回転
させ、０．５、１、２、３、４、６、８時間経過後、パ
ドルと液面の中間より１mLを採取し、この液を高速液体
クロマトによりジクロフェナクナトリウムの定量を行っ
た。
【００２２】被験貼付剤として、上記実施例１〜４の本
発明貼付剤及び下記表２に示す処方で実施例１〜４と同
様にして調製した比較貼付剤を用いた。
【００２３】
【表２】
【００２４】得られたジクロフェナクナトリウム量を、
貼付剤より溶出した割合（％）に換算した。結果を図１
に示す。図中のMeanは平均値を、ＳＤは標準偏差を、ｎ
は被験数をそれぞれ示す。
【００２５】その結果、本発明の貼付剤は、比較例１〜
６のいずれの貼付剤よりも４倍以上の高い溶出率を示す
ことが判明した。
【００２６】試験例２（皮膚透過性試験） ヘアレスラット（体重１７０ｇ）をペントバルビタール
麻酔下、腹部の毛を除毛して腹部皮膚を摘出した。この
摘出皮膚を縦型セル（有効透過面積：２．８３cm2、セ
ル容量：１６mL）に装着し、この皮膚上に直径１．９cm
の貼付剤を貼付した。次いで、セルを３７℃に加温しつ
つ、セル内のレシーバー液を電磁攪拌機で攪拌し、一定
時間毎にレシーバー液０．５mLを採取し、液中のジクロ
フェナクナトリウム濃度を測定した。実施例１、２及び
比較例１〜６の各貼付剤からラット腹部皮膚摘出部を透
過したジクロフェナクナトリウムの累積透過量を図２に
示す。図２より、本発明の貼付剤の累積透過量は比較例
１〜６のいずれの貼付剤よりも約３倍以上の高い累積透
過量を示すことが判明した。
【００２７】試験例１及び２から、本発明の貼付剤は、
従来の技術では十分な性能が期待できなかったジクロフ
ェナクナトリウムの放出性及び経皮吸収性を著明に促進
させることが可能となり、全身性副作用の軽減化等に寄
与する臨床上有用な貼付剤である。
【００２８】
【発明の効果】本発明の貼付剤は、次の効果を有する。 （１）ジクロフェナクナトリウムが効率よく、かつ持続
的に膏体から放出され、経皮吸収されるので、優れた薬
効薬理効果が持続的に得られる。 （２）貼付剤はそれ自体粘着が強く、安全性も高い。 （３）ジクロフェナクナトリウムは膏体中に安定して存
在する。
【図面の簡単な説明】
【図１】各貼付剤からのジクロフェナクナトリウム溶出
性を示す図である。
【図２】各貼付剤のジクロフェナクナトリウム皮膚透過
性を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 29/00 Ａ６１Ｐ 29/00 (72)発明者 山崎 勝 埼玉県北葛飾郡庄和町新宿新田327−310 (72)発明者 荒井 博 群馬県邑楽郡板倉町大字下五箇1893 (72)発明者 川鰭 昌吾 埼玉県北葛飾郡鷲宮町栄１−16−22 (72)発明者 斉藤 昌昭 埼玉県北埼玉郡騎西町根古屋638−４ (72)発明者 奥山 泰久 千葉県印旛郡富里町日吉台４−３−１−Ｂ −309 (72)発明者 鈴木 真 千葉県佐倉市井野1399−26 Ｆターム(参考） 4C076 AA72 AA74 BB31 CC05 DD34A DD37A DD42E DD42N DD43E DD43N DD46E DD46N DD60E DD60N EE03A EE04A EE49A EE58A FF34 4C206 AA01 AA02 FA31 KA01 MA03 MA05 NA02 NA11 NA12 ZB11

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 粘着膏体基剤中に、ジクロフェナクナト
    リウム、ピロリドン又はその誘導体、多価アルコール脂
    肪酸エステル及び有機酸を含有する油性の鎮痛抗炎症局
    所作用型の貼付剤。
  2. 【請求項２】 ピロリドン又はその誘導体が２−ピロリ
    ドン又はＮ−メチル−２−ピロリドンであり、有機酸が
    クエン酸、酒石酸又はコハク酸である請求項１記載の貼
    付剤。
  3. 【請求項３】 粘着膏体基剤が、スチレン・イソプレン
    ・スチレンブロック共重合体及び粘着付与剤を含有する
    ものである請求項１又は２記載の貼付剤。
  4. 【請求項４】 膏体層中に、ジクロフェナクナトリウム
    を０．１〜５．０重量％、ピロリドン又はその誘導体を
    ０．５〜８．０重量％、多価アルコール脂肪酸エステル
    を０．２〜１０．０重量％、有機酸を０．０５〜４．０
    重量％含有するものである請求項１〜３のいずれか１項
    記載の貼付剤。
  5. 【請求項５】 粘着膏体基剤が、スチレン・イソプレン
    ・スチレンブロック共重合体を膏体層中１０〜５０重量
    ％、粘着付与剤を膏体層中５〜５０重量％含有するもの
    である請求項１〜４のいずれか１項記載の貼付剤。
JP2001154008A 2001-05-23 2001-05-23 鎮痛抗炎症局所作用型の貼付剤 Expired - Lifetime JP4865958B2 (ja)

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