JP2001166476A

JP2001166476A - レジスト材料

Info

Publication number: JP2001166476A
Application number: JP35133599A
Authority: JP
Inventors: Jun Hatakeyama; 畠山　　潤
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1999-12-10
Filing date: 1999-12-10
Publication date: 2001-06-22
Anticipated expiration: 2019-12-10
Also published as: JP3790649B2

Abstract

(57)【要約】【課題】孤立残しパターンをポジあるいはネガレジス
トを用いて、広いフォーカスや露光のマージンを確保す
るために、レジストの溶解の傾きを繰り返しパターン用
レジストより小さくすることができるとともに、従来の
欠点であるPEB温度マージンの低下を生じないジスト材
料を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で示される窒素含有化
合物の１種または２種以上を含有することを特徴とする
レジスト材料を提供する。【化１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子あるいは同一または異種の
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリー
ル基であって、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カル
ボニル基、エステル、アミノ基などを含んでも良く、Ｒ
₃は同一または異種の炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ₁とＲ₂、Ｒ₁と
Ｒ₃、Ｒ₂とＲ₃が互いに結合して環を形成しても良
い。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、微細加工技術に適
した新規な化学増幅ポジ型またはネガ型レジスト材料に
関する。

【０００２】

【従来の技術】ＬＳＩの高集積化と高速度化に伴い、パ
ターンルールの微細化が求められている中、次世代の微
細加工技術として遠紫外線リソグラフィーが有望視され
ている。遠紫外線リソグラフィーは、０．３μｍ以下の
加工も可能であり、光吸収の低いレジスト材料を用いた
場合、基板に対して垂直に近い側壁を有したパターン形
成が可能となる。また、近年、遠紫外線の光源として高
輝度なＫｒＦエキシマレーザーを利用する技術が注目さ
れており、これが量産技術として用いられているために
は、光吸収が低く、高感度なレジスト材料が要望されて
いる。

【０００３】このような観点から、近年開発された酸を
触媒とした化学増幅ポジ型レジスト材料（特公平２−２
７６６０号公報、特開昭６３−２７８２９号公報等に記
載）は、感度、解像度、ドライエッチング耐性が高く、
優れた特徴を有するもので、遠紫外線リソグラフィーに
特に有望なレジスト材料である。しかしながら、化学増
幅型レジストの欠点として、露光からＰＥＢ（Ｐｏｓｔ
ＥｘｐｏｓｕｒｅＢａｋｅ）までの放置時間が長くな
ると、パターン形成した際にラインパターンがＴ−トッ
プ形状になる、即ちパターン上部が太くなるという問題
（ＰＥＤ（ＰｏｓｔＥｘｐｏｓｕｒｅＤｅｌｅｙ）
と呼ぶ。）、または塩基性の基盤、特に窒化珪素、窒化
チタン基盤上での基盤付近のパターンが太くなるいわゆ
る裾引き現象という問題がある。Ｔ−トップ現象は、レ
ジスト膜表面の溶解性が低下するためと考えられ、基盤
面での裾引きは、基盤付近で溶解性が低下するためと考
えられる。また、露光からＰＥＢまでの間に酸不安定基
の脱離の暗反応が進行して、ラインの残し寸法が小さく
なるという問題も生じている。これらのことは、化学増
幅レジストの実用に供する場合の大きな欠点となってい
る。この欠点のため、従来の化学増幅ポジ型レジスト材
料は、リソグラフィー工程での寸法制御を難しくし、ド
ライエッチングを用いた基板加工に際しても寸法制御を
損ねるという問題がある（W. Hinsberg, et. al., J. P
hotopolym. Sci. Technol., 6(4), 535〜546(1993); T.
Kumada, et. al., J. Photopolym. Sci. Technol., 6
(4), 571〜574 (1993)を参照）。

【０００４】化学増幅ポジ型レジスト材料において、Ｐ
ＥＤあるいは基盤面の裾引きの問題の原因は、空気中あ
るいは基盤表面の塩基性化合物が大きく関与していると
考えられている。露光により発生したレジスト膜表面の
酸は空気中の塩基性化合物と反応、失活し、ＰＥＤまで
の放置時間が長くなればそれだけ失活する酸の量が増加
するため、酸不安定基の分解が起こり難くなる。そのた
め、表面に難溶化層が形成され、パターンがＴ−トップ
形状となるものである。

【０００５】ここで、塩基性化合物を添加することによ
り、空気中の塩基性化合物の影響を抑えることができる
ため、ＰＥＤにも効果があることは良く知られている。
詳しくは、特開平５−２３２７０６号、特開平５−２４
９６８３号、特開平５−１５８２３９号、特開平５−２
４９６６２号、特開平５−２５７２８２号、特開平５−
２８９３２２号、特開平５−２８９３４０号、特開平６
−１９４８３４号、特開平６−２４２６０５号、特開平
６−２４２６０６号、特開平６−２６３７１６号、特開
平６−２６３７１７号、特開平６−２６６１００号、特
開平６−２６６１１１号、特開平７−１２８８５９、特
開平７−９２６７８号、特開平７−９２６８０号、特開
平７−９２６８１号、特開平７−１２０９２９号、特開
平７−１３４４１９号等の各公報に記載されている。

【０００６】塩基性化合物としては、窒素含有化合物が
よく知られており、沸点１５０℃以上のアミン化合物も
しくはアミド化合物が挙げられる。具体的には、ピリジ
ン、ポリビニルピリジン、アニリン、Ｎ−メチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−
トルイジン、ｐ−トルイジン、２，４−ルチジン、キノ
リン、イソキノリン、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドン、イミ
ダゾール、α−ピコリン、β−ピコリン、γ−ピコリ
ン、ｏ−アミノ安息香酸、ｍ−アミノ安息香酸、ｐ−ア
ミノ安息香酸、１，２−フェニレンジアミン、１，３−
フェニレンジアミン、１，４−フェニレンジアミン、２
−キノリンカルボン酸、２−アミノ−４−ニトロフェノ
ール、２−（ｐ−クロロフェニル）−４，６−トリクロ
ロメチル−ｓ−トリアジンなどのトリアジン化合物が挙
げられる。これらの中では、特にピロリドン、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ｏ−アミノ安息香酸、ｍ−アミノ安息香
酸、ｐ−アミノ安息香酸、１，２−フェニレンジアミン
が挙げられる。

【０００７】塩基性化合物添加のもう一つの理由は、解
像性の向上、フォーカスや露光量マージンの拡大、パタ
ーンの矩形性の向上効果である。塩基の添加によって、
酸拡散が押さえられ、溶解の立ち上がりが急峻になるこ
とによってリソグラフィーのマージンが拡大することが
できる。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】最近の半導体製造分野
において、メモリーより特にロジックの方が微細化の進
歩がめざましく、メモリーに用いられる繰り返しパター
ンよりも、ロジックなどに多い孤立性パターンの微細化
が先行するようになった。孤立残しパターンをポジある
いはネガレジストを用いて、広いフォーカスや露光のマ
ージンを確保するためには、一般的にはレジストの溶解
の傾きを、繰り返しパターン用レジストより、やや小さ
くすることが有利であるといわれている。傾きを小さく
するために、ポジレジストにおいては活性化エネルギー
の大きい酸脱離性置換基を用いる方法があるが、ポスト
エクスポジュアーベーク（ＰＥＢ）温度マージンが低下
するなどの欠点がある。反応性の低い酸発生剤を用いる
方法も、ポストエクスポジュアーベーク（ＰＥＢ）温度
マージン低下につながる。

【０００９】

【課題を解決するための手段】我々は種々検討の結果、
溶解の傾きを、添加する塩基の種類でコントロールでき
ることを見いだした。傾きを小さくすることができる塩
基は種々存在したが、それらの殆どがパターンの膜減り
を引き起こし、孤立パターンのマージンの拡大にはつな
がらなかった。しかしながら、本発明の窒素化合物を添
加することによって、パターンの膜減りを防止して孤立
パターンのマージンを拡大できる効果を見いだし、本発
明に至ったのである。

【００１０】本発明の塩基とはカルバメート基を持つ窒
素化合物であり、本発明は、下記一般式（１）で示され
る窒素含有化合物の１種または２種以上を含有すること
を特徴とするレジスト材料を提供する。

【化２】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子あるいは同一または異種の
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０のアリー
ル基であって、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カル
ボニル基、エステル、アミノ基などを含んでも良く、Ｒ
₃は同一または異種の炭素数１〜２０のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ₁とＲ₂、Ｒ₁と
Ｒ₃、Ｒ₂とＲ₃が互いに結合して環を形成しても良
い。）本発明のレジスト材料は、（Ａ）一般式（１）で示され
る窒素含有化合物に加えて、（Ｂ）有機溶剤、（Ｃ１）
酸不安定基で保護された酸性官能基を有するアルカリ不
溶性または難溶性の樹脂であって、該酸不安定基が脱離
したときにアルカリ可溶性となるベース樹脂、（Ｄ）酸
発生剤を含有することを特徴とするポジ型レジスト材
料、更に（Ｅ）溶解阻止剤を含有することを特徴とする
ポジ型レジスト材料であってもよい。また、本発明のレ
ジスト材料は、（Ａ）一般式（１）で示される窒素化合
物、（Ｂ）有機溶剤、（Ｃ２）アルカリ可溶性樹脂であ
って、架橋剤による架橋によってアルカリ難溶性となる
ベース樹脂、（Ｄ）酸発生剤、（Ｆ）酸によって架橋す
る架橋剤を含有することを特徴とするネガ型レジスト材
料であってもよい。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明にあげられる一般式（１）
で示される窒素含有化合物は、カルバメート基を持つ化
合物があげられる。具体的には、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）−Ｌ−アラニン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）−Ｌ−アラニンメチルエステル、
（Ｓ）−（−）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノ）−３−シクロヘキシル−１−プロパノール、
（Ｒ）−（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノ）−３−メチル−１−ブタノール、（Ｒ）−
（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）
−３−フェニルプロパノール、（Ｓ）−（−）−２−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−フェニ
ルプロパノール、（Ｒ）−（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ）−３−フェニル−１−プロパ
ノール、（Ｓ）−（−）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ）−３−フェニル−１−プロパノール、
（Ｒ）−（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノ）−１−プロパノール、（Ｓ）−（−）−２−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−プロパ
ノール、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−
アスパラチック酸４−ベンジルエステル、Ｎ−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｏ−ベンジル−Ｌ−スレオ
ニン、（Ｒ）−（＋）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−４−イ
ミダゾリジノン、（Ｓ）−（−）−１−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチ
ル−４−イミダゾリジノン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル）−３−シクロヘキシル−Ｌ−アラニンメ
チルエステル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）
−Ｌ−システインメチルエステル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル）エタノールアミン、Ｎ−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルエチレンジアミン、Ｎ−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−グルコースアミン、
Ｎα−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−グルタ
ミン、１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミダゾ
ール、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−イ
ソロイシン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−
Ｌ−イソロイシンメチルエステル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル）−Ｌ−ロイシノール、Ｎα−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−リシン、Ｎ−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−メチノニン、Ｎ−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−３−（２−ナフチ
ル）−Ｌ−アラニン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）−Ｌ−フェニルアラニン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）−Ｌ−フェニルアラニンメチルエス
テル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−プ
ロリナル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ
−プロリン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−
Ｌ−プロリンＮ’−メトキシ−Ｎ’−メチルアミド、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾ
ール−１−カルボキシアミヂン、（Ｓ）−（−）−１−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ピロリジンメ
タノール、（Ｒ）−（＋）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル）−２−ピロリジンメタノール、１−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）３−［４−（１−ピロリ
ル）フェニル］−Ｌ−アラニン、Ｎ−（ｔｅｒｔブトキ
シカルボニル）−Ｌ−セリン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）−Ｌ−セリンメチルエステル、Ｎ−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−スレオニン、
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−ｐ−トルエン
スルホンアミド、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｓ−トリチル−Ｌ−システイン、Ｎα−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−トリプトファン、Ｎ−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−チロシン、Ｎ
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−チロシン
メチルエステル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｌ−バリン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｌ−バリンメチルエステル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル）−Ｌ−バリノール、ｔｅｒｔ−ブ
チルＮ−（３−ヒドロキシプロピル）カルバメート、ｔ
ｅｒｔ−ブチルＮ−（６−アミノヘキシル）カルバメー
ト、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメート、ｔｅｒｔ−ブチル
カルバゼート、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（ベンジロキ
シ）カルバメート、ｔｅｒｔ−ブチル４−ベンジル−
１−ピペラジンカルボキシレート、ｔｅｒｔ−ブチル
（１Ｓ，４Ｓ）−（−）−２，５−ジアザビシクロ
［２．２．１］ヘプタンー2-カルボキシレート、ｔｅｒ
ｔ−ブチルＮ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）カ
ルバメート、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（−）−４−ホ
ルミル−２，２−ジメチル−３−オキサゾリジンカルボ
キシレート、ｔｅｒｔ−ブチル［Ｒ−（Ｒ＊，Ｓ＊）］
−Ｎ−［２−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−１−メチルエチル］カルバメート、ｔｅｒｔ−ブ
チル４−オキソ−１−ピペリジンカルボキシレート、
ｔｅｒｔ−ブチル１−ピロールカルボキシレート、ｔ
ｅｒｔ−ブチル１−ピロリジンカルボキシレート、ｔ
ｅｒｔ−ブチル（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラ
ニル）カルバメートなどがあげられる。

【００１２】本発明にあげられる一般式（１）で示され
る窒素含有化合物のうち、好ましくは、Ｎ−（ｔｅｒｔ
−ブトキシカルボニル）−Ｌ−アラニンメチルエステ
ル、（Ｓ）−（−）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ）−３−シクロヘキシル−１−プロパノー
ル、（Ｒ）−（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルアミノ）−３−メチル−１−ブタノール、（Ｒ）−
（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）
−３−フェニルプロパノール、（Ｓ）−（−）−２−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−３−フェニ
ルプロパノール、（Ｒ）−（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルアミノ）−３−フェニル−１−プロパ
ノール、（Ｓ）−（−）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルアミノ）−３−フェニル−１−プロパノール、
（Ｒ）−（＋）−２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
アミノ）−１−プロパノール、（Ｓ）−（−）−２−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−１−プロパ
ノール、（Ｒ）−（＋）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチル−４−
イミダゾリジノン、（Ｓ）−（−）−１−（ｔｅｒｔ−
ブトキシカルボニル）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メ
チル−４−イミダゾリジノン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキ
シカルボニル）−３−シクロヘキシル−Ｌ−アラニン
メチルエステル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）−Ｌ−システインメチルエステル、Ｎ−（ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル）エタノールアミン、１−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミダゾール、Ｎ−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−イソロイシン、Ｎ
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−イソロイシ
ンメチルエステル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）−Ｌ−ロイシノール、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル）−Ｄ−プロリナル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニル）−Ｌ−プロリン、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）−Ｌ−プロリンＮ’−メトキシ−
Ｎ’−メチルアミド、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミヂン、
（Ｓ）−（−）−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル）−２−ピロリジンメタノール、（Ｒ）−（＋）−１
−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−２−ピロリジン
メタノール、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−
Ｓ−トリチル−Ｌ−システイン、Ｎα−（ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル）−Ｌ−トリプトファン、Ｎ−（ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−バリンメチルエス
テル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−バ
リノール、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−ヒドロキシプロ
ピル）カルバメート、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（６−アミ
ノヘキシル）カルバメート、ｔｅｒｔ−ブチルカルバメ
ート、ｔｅｒｔ−ブチルカルバゼート、ｔｅｒｔ−ブチ
ルＮ−（ベンジロキシ）カルバメート、ｔｅｒｔ−ブ
チル（１Ｓ，４Ｓ）−（−）−２，５−ジアザビシクロ
［２．２．１］ヘプタンー2-カルボキシレート、ｔｅｒ
ｔ−ブチルＮ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）カ
ルバメート、ｔｅｒｔ−ブチル（Ｓ）−（−）−４−ホ
ルミル−２，２−ジメチル−３−オキサゾリジンカルボ
キシレート、ｔｅｒｔ−ブチル［Ｒ−（Ｒ＊，Ｓ＊）］
−Ｎ−［２−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシフェニ
ル）−１−メチルエチル］カルバメート、ｔｅｒｔ−ブ
チル４−オキソ−１−ピペリジンカルボキシレート、
ｔｅｒｔ−ブチル１−ピロールカルボキシレート、ｔ
ｅｒｔ−ブチル１−ピロリジンカルボキシレート、ｔ
ｅｒｔ−ブチル（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラ
ニル）カルバメートなどがあげられる。

【００１３】これらの塩基は単独で用いても、２種以上
混合して使っても良い。また、従来の提案されている塩
基と組み合わせて用いても良く、組み合わせの添加比率
を変えることによって溶解の傾きをコントロールするこ
とも可能である。従来の提案されている塩基の例として
は、以下が挙げられる。第一級の脂肪族アミン類とし
て、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、ｎ−プ
ロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、ｓｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒ
ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ｔｅｒｔ−アミル
アミン、シクロペンチルアミン、ヘキシルアミン、シク
ロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、
ノニルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、セチル
アミン、メチレンジアミン、エチレンジアミン、テトラ
エチレンペンタミン等が例示される。第二級の脂肪族ア
ミン類として、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−
ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−
ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチ
ルアミン、ジペンチルアミン、ジシクロペンチルアミ
ン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジヘ
プチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジ
デシルアミン、ジドデシルアミン、ジセチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルテトラエチレンペ
ンタミン等が例示される。第三級の脂肪族アミン類とし
て、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−
プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−
ブチルアミン、トリペンチルアミン、トリシクロペンチ
ルアミン、トリヘキシルアミン、トリシクロヘキシルア
ミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリ
ノニルアミン、トリデシルアミン、トリドデシルアミ
ン、トリセチルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメ
チルテトラエチレンペンタミン等が例示される。また、
混成アミン類としては、ジメチルエチルアミン、メチル
エチルプロピルアミン、ベンジルアミン、フェネチルア
ミン、ベンジルジメチルアミン等が例示される。

【００１４】芳香族アミン類及び複素環アミン類として
は、アニリン誘導体（例えばアニリン、Ｎ−メチルアニ
リン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロピルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２−メチルアニリン、３−
メチルアニリン、４−メチルアニリン、エチルアニリ
ン、プロピルアニリン、トリメチルアニリン、２−ニト
ロアニリン、３−ニトロアニリン、４−ニトロアニリ
ン、２，４−ジニトロアニリン、２，６−ジニトロアニ
リン、３，５−ジニトロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルト
ルイジン等）、ジフェニル（ｐ−トリル）アミン、メチ
ルジフェニルアミン、トリフェニルアミン、フェニレン
ジアミン、ナフチルアミン、ジアミノナフタレン、ピロ
ール誘導体（例えばピロール、２Ｈ−ピロール、１−メ
チルピロール、２，４−ジメチルピロール、２，５−ジ
メチルピロール、Ｎ−メチルピロール等）、オキサゾー
ル誘導体（例えばオキサゾール、イソオキサゾール
等）、チアゾール誘導体（例えばチアゾール、イソチア
ゾール等）、イミダゾール誘導体（例えばイミダゾー
ル、４−メチルイミダゾール、４−メチル−２−フェニ
ルイミダゾール等）、ピラゾール誘導体、フラザン誘導
体、ピロリン誘導体（例えばピロリン、２−メチル−１
−ピロリン等）、ピロリジン誘導体（例えばピロリジ
ン、Ｎ−メチルピロリジン、ピロリジノン、Ｎ−メチル
ピロリドン等）、イミダゾリン誘導体、イミダゾリジン
誘導体、ピリジン誘導体（例えばピリジン、メチルピリ
ジン、エチルピリジン、プロピルピリジン、ブチルピリ
ジン、４−（１−ブチルペンチル）ピリジン、ジメチル
ピリジン、トリメチルピリジン、トリエチルピリジン、
フェニルピリジン、３−メチル−２−フェニルピリジ
ン、４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、ジフェニルピリジ
ン、ベンジルピリジン、メトキシピリジン、ブトキシピ
リジン、ジメトキシピリジン、１−メチル−２−ピリド
ン、４−ピロリジノピリジン、１−メチル−４−フェニ
ルピリジン、２−（１−エチルプロピル）ピリジン、ア
ミノピリジン、ジメチルアミノピリジン等）、ピリダジ
ン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、ピラゾ
リン誘導体、ピラゾリジン誘導体、ピペリジン誘導体、
ピペラジン誘導体、モルホリン誘導体、インドール誘導
体、イソインドール誘導体、１Ｈ−インダゾール誘導
体、インドリン誘導体、キノリン誘導体（例えばキノリ
ン、３−キノリンカルボニトリル等）、イソキノリン誘
導体、シンノリン誘導体、キナゾリン誘導体、キノキサ
リン誘導体、フタラジン誘導体、プリン誘導体、プテリ
ジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントリジン誘
導体、アクリジン誘導体、フェナジン誘導体、１，１０
−フェナントロリン誘導体、アデニン誘導体、アデノシ
ン誘導体、グアニン誘導体、グアノシン誘導体、ウラシ
ル誘導体、ウリジン誘導体等が例示される。

【００１５】更に、カルボキシ基を有する含窒素化合物
としては、アミノ安息香酸、インドールカルボン酸、ア
ミノ酸誘導体（例えばニコチン酸、アラニン、アルギニ
ン、アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシン、ヒスチ
ジン、イソロイシン、グリシルロイシン、ロイシン、メ
チオニン、フェニルアラニン、スレオニン、リジン、３
−アミノピラジン−２−カルボン酸、メトキシアラニ
ン）等が例示される。スルホニル基を有する含窒素化合
物として３−ピリジンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸ピリジニウム等が例示される。ヒドロキシ基を有す
る含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素
化合物、アルコール性含窒素化合物としては、２−ヒド
ロキシピリジン、アミノクレゾール、２，４−キノリン
ジオール、３−インドールメタノールヒドレート、モノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルエタノールアミン、トリイソプロパノールアミ
ン、２，２’−イミノジエタノール、２−アミノエタノ
−ル、３−アミノ−１−プロパノール、４−アミノ−１
−ブタノール、４−（２−ヒドロキシエチル）モルホリ
ン、２−（２−ヒドロキシエチル）ピリジン、１−（２
−ヒドロキシエチル）ピペラジン、１−［２−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）エチル］ピペラジン、ピペリジンエ
タノール、１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジン、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリジノン、３
−ピペリジノ−１，２−プロパンジオール、３−ピロリ
ジノ−１，２−プロパンジオール、８−ヒドロキシユロ
リジン、３−クイヌクリジノール、３−トロパノール、
１−メチル−２−ピロリジンエタノール、１−アジリジ
ンエタノール、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）フタルイ
ミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）イソニコチンアミ
ド等が例示される。アミド誘導体としては、ホルムアミ
ド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズ
アミド等が例示される。イミド誘導体としては、フタル
イミド、サクシンイミド、マレイミド等が例示される。

【００１６】更に、下記一般式（２）及び（３）で示さ
れる塩基性化合物を配合することもできる。

【化３】（上式中、Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁷、Ｒ⁴⁸はそれぞれ独
立して直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜２０のア
ルキレン基、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁹、Ｒ⁵⁰は水素原
子、炭素数１〜２０のアルキル基又はアミノ基を示し、
Ｒ⁴⁴とＲ⁴⁵、Ｒ⁴⁵とＲ⁴⁶、Ｒ⁴⁴とＲ⁴⁶、Ｒ⁴⁴とＲ⁴⁵とＲ
⁴⁶、Ｒ⁴⁹とＲ⁵⁰はそれぞれ結合して環を形成してもよ
い。Ｓ、Ｔ、Ｕはそれぞれ０〜２０の整数を示す。但
し、Ｓ、Ｔ、Ｕのいずれもが同時に０のとき、Ｒ⁴⁴、Ｒ
⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁹、Ｒ⁵⁰は水素原子を含まない。）

【００１７】一般式（２）及び（３）において、Ｒ⁴¹、
Ｒ⁴²、Ｒ⁴³、Ｒ⁴⁷、Ｒ⁴⁸のアルキレン基としては、炭素
数１〜２０、好ましくは１〜１０、更に好ましくは１〜
８のものである。具体的には、メチレン基、エチレン
基、ｎ−プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ−ブチレ
ン基、イソブチレン基、ｎ−ペンチレン基、イソペンチ
レン基、ヘキシレン基、ノニレン基、デシレン基、シク
ロペンチレン基、シクロへキシレン基等が挙げられる。
また、Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵、Ｒ⁴⁶、Ｒ⁴⁹、Ｒ⁵⁰のアルキル基とし
ては、炭素数１〜２０、好ましくは１〜８、更に好まし
くは１〜６のものであり、これらは直鎖状、分岐状、環
状のいずれであってもよい。具体的には、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、トリデシル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等が挙げられる。更に、Ｒ⁴⁴とＲ⁴⁵、Ｒ
⁴⁵とＲ⁴⁶、Ｒ⁴⁴とＲ⁴⁶、Ｒ⁴⁴とＲ⁴⁵とＲ⁴⁶、Ｒ⁴⁹とＲ⁵⁰
が環を形成する場合、その環の炭素数は１〜２０、より
好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜６であり、また
これらの環は炭素数１〜６、特に１〜４のアルキル基が
分岐していてもよい。Ｓ、Ｔ、Ｕはそれぞれ０〜２０の
整数であり、より好ましくは１〜１０、更に好ましくは
１〜８の整数である。

【００１８】一般式（２）、（３）の化合物として、具
体的には、トリス｛２−（メトキシメトキシ）エチル｝
アミン、トリス｛２−（メトキシエトキシ）エチル｝ア
ミン、トリス［２−｛（２−メトキシエトキシ）メトキ
シ｝エチル］アミン、トリス｛２−（２−メトキシエト
キシ）エチル｝アミン、トリス｛２−（１−メトキシエ
トキシ）エチル｝アミン、トリス｛２−（１−エトキシ
エトキシ）エチル｝アミン、トリス｛２−（１−エトキ
シプロポキシ）エチル｝アミン、トリス［２−｛（２−
ヒドロキシエトキシ）エトキシ｝エチル］アミン、４，
７，１３，１６，２１，２４−ヘキサオキサ−１，１０
−ジアザビシクロ［８．８．８］ヘキサコサン、４，
７，１３，１８−テトラオキサ−１，１０−ジアザビシ
クロ［８．５．５］エイコサン、１，４，１０，１３−
テトラオキサ−７，１６−ジアザビシクロオクタデカ
ン、１−アザ−１２−クラウン−４、１−アザ−１５−
クラウン−５、１−アザ−１８−クラウン−６等が挙げ
られる。特に第三級アミン、アニリン誘導体、ピロリジ
ン誘導体、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、アミノ酸
誘導体、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキ
シフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒
素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体、トリス｛２−
（メトキシメトキシ）エチル｝アミン、トリス｛（２−
（２−メトキシエトキシ）エチル｝アミン、トリス［２
−｛（２−メトキシエトキシ）メチル｝エチル］アミ
ン、１−アザ−１５−クラウン−５等が好ましい。

【００１９】塩基性化合物の配合量は、全ベース樹脂１
００重量部に対して０．０１〜２重量部、特に０．０１
〜１重量部が好適である。配合量が０．０１重量部より
少ないと配合効果がなく、２重量部を超えると感度が低
下しすぎる場合がある。

【００２０】本発明で用いる（Ｃ）成分のベースポリマ
ーは、ポジ型レジスト組成物の場合は、酸不安定基で保
護された酸性官能基を有するアルカリ不溶性または難溶
性の樹脂であって、該酸不安定基が脱離したときにアル
カリ可溶性となるベース樹脂（Ｃ１）を用いることがで
き、ネガ型レジスト組成物の場合は、アルカリ可溶性樹
脂であって、架橋剤による架橋によってアルカリ難溶性
となるベース樹脂（Ｃ２）を用いることができる。ネガ
型レジスト組成物に用いられるベースポリマー（Ｃ２）
は、ＫｒＦエキシマレーザー用レジスト用としては、ポ
リヒドロキシスチレン（ＰＨＳ）、およびＰＨＳとスチ
レン、（メタ）アクリル酸エステル、マレイミドＮカル
ボン酸エステル、との共重合体、ＡｒＦエキシマレーザ
ー用レジストとしては、（メタ）アクリル酸エステル
系、ノルボルネンと無水マレイン酸との交互共重合系、
ポリノルボルネン系、メタセシス重合系などがあげられ
るが、これらの重合系ポリマーに限定されることはな
い。なお、（メタ）アクリル酸エステルは、メタアクリ
ル酸エステルまたはアクリル酸エステルの意である。ポ
ジ型レジスト組成物に用いられるベースポリマー（Ｃ
１）は、ベースポリマー（Ｃ２）において、フェノール
あるいはカルボキシル基の水酸基を酸不安定基で置換す
ることによって、未露光部の溶解速度を下げたものが一
般的である。

【００２１】酸不安定基としては、種々選定されるが、
特に下記式（４）、（５）で示される基、下記式（６）
で示される炭素数４〜４０の三級アルキル基、炭素数１
〜６のトリアルキルシリル基、炭素数４〜２０のオキソ
アルキル基等であることが好ましい。

【化４】一般式（４）、（５）においてＲ₆、Ｒ₉は、炭素数１〜
２０の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基であり、酸
素、硫黄、窒素、フッ素などのヘテロ原子を含んでもよ
い。Ｒ₇、Ｒ₈は、水素原子、炭素数１〜２０の直鎖状、
分岐状、環状のアルキル基であり、酸素、硫黄、窒素、
フッ素などのヘテロ原子を含んでも良く、ａは０〜１０
の整数である。Ｒ₇とＲ₈、Ｒ₇とＲ₉，Ｒ₈とＲ₉は、それ
ぞれ結合して環を形成しても良い。一般式（６）におい
て、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂は、炭素数１〜２０の直鎖状、分
岐状、環状のアルキル基であり、酸素、硫黄、窒素、フ
ッ素などのヘテロ原子を含んでも良く、Ｒ₁₀とＲ₁₁、Ｒ
₁₀とＲ₁₂、Ｒ₁₁とＲ₁₂とは、互いに結合して環を結合し
ても良い。

【００２２】一般式（４）に示される酸不安定基を具体
的に例示すると、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基、ｔｅｒｔ−アミ
ロキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−アミロキシカルボニル
メチル基、１−エトキシエトキシカルボニルメチル基、
２−テトラヒドロピラニルオキシカルボニルメチル基、
２−テトラヒドロフラニルオキシカルボニルメチル基等
が挙げられる。

【００２３】一般式（５）で示される酸不安定基を例示
すると、１−メトキシエチル基、１−エトキシエチル
基、１−ｎ−プロポキシエチル基、１−イソプロポキシ
エチル基、１−ｎ−ブトキシエチル基、１−イソブトキ
シエチル基、１−ｓｅｃ−ブトキシエチル基、１−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシエチル基、１−ｔｅｒｔ−アミロキシエ
チル基、１−エトキシ−ｎ−プロピル基、１−シクロヘ
キシロキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプ
ロピル基、１−メトキシ−１−メチル−エチル基、１−
エトキシ−１−メチル−エチル基等の直鎖状もしくは分
岐状アセタール基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒ
ドロピラニル基等の環状アセタール基等が挙げられ、好
ましくはエトキシエチル基、ブトキシエチル基、エトキ
シプロピル基が挙げられる。また、ベース樹脂の水酸基
の水素原子の１％以上が一般式（７ａ）あるいは（７
ｂ）で表される酸不安定基によって分子間あるいは分子
内架橋されていてもよい。

【化５】上式中、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀は、水素原子または炭素数１〜８の
直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基を示す。また
は、Ｒ₁₉とＲ₂₀は結合して環を形成してもよく、環を形
成する場合には、Ｒ₁₉、Ｒ₂₀は炭素数１から８の直鎖状
又は分岐状のアルキレン基を示す。Ｒ₂₁は、炭素数１〜
１０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、ｂは０
又は１〜１０の整数である。Ａは、ａ価の炭素数１〜５
０の脂肪族もしくは脂環式飽和炭化水素基、芳香族炭化
水素基又はヘテロ環基を示し、これらの基はヘテロ原子
を介在してもよく、又はその炭素原子に結合する水素原
子の一部が水酸基、カルボキシル基、カルボニル基また
はフッ素原子によって置換されていてもよい。Ｂは、−
ＣＯ−Ｏ−、−ＮＨＣＯ−Ｏ−または−ＮＨＣＯＮＨ−
を示す。ａは２〜８の整数であり、ａ′は１〜７の整数
である。

【００２４】一般式（６）の酸不安定基として、例えば
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルメチル基、ｔｅｒｔ−アミロキシカルボニル
基、ｔｅｒｔ−アミロキシカルボニルメチル基、１−エ
トキシエトキシカルボニルメチル基、２−テトラヒドロ
ピラニルオキシカルボニルメチル基、２−テトラヒドロ
フラニルオキシカルボニルメチル基等が挙げられる。ま
た、酸不安定基としての炭素数４〜２０の三級アルキル
基、各アルキル基がそれぞれ炭素数１〜６のトリアルキ
ルシリル基が挙げられる。一般式（６）に示される炭素
数４〜２０の三級アルキル基としては、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、トリエチルカルビル基、１−エチルノルボニル
基、１−メチルシクロヘキシル基、１−エチルシクロペ
ンチル基、２−（２−メチル）アダマンチル基、２−
（２−エチル）アダマンチル基、ｔｅｒｔ−アミル基等
を挙げることができる。

【００２５】一般式（４）〜（６）において、Ｒ₆、
Ｒ₉、Ｒ₁₂は、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｐ
−エチルフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基等のアル
コキシ置換フェニル基等の非置換又は置換アリール基、
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等や、これ
らの基に酸素原子を有する、或いは炭素原子に結合する
水素原子が水酸基に置換されたり、２個の水素原子が酸
素原子で置換されてカルボニル基を形成する下記式で示
されるようなアルキル基等の基も挙げることができる。

【化６】

【００２６】アルキルシリル基としては、炭素数１〜６
のトリアルキルシリル基が例示でき、トリメチルシリル
基、トリエチルシリル基、ジメチル−ｔｅｒｔ−ブチル
シリル基等が挙げられる。オキソアルキル基としては、
炭素数４〜２０のオキソアルキル基が例示でき、３−オ
キソアルキル基、又は下記式で示される基等が挙げられ
る。

【化７】

【００２７】ベースポリマーの重量平均分子量は、５，
０００〜１００，０００とすることが好ましい。５，０
００に満たないと成膜性、解像性に劣る場合があり、１
００，０００を越えると解像性に劣る場合がある。

【００２８】ここで、本発明で使用される（Ｂ）成分の
有機溶剤としては、酸発生剤、ベース樹脂、溶解阻止剤
等が溶解可能な有機溶媒であれば何れでも良い。このよ
うな有機溶剤としては、例えば、シクロヘキサノン、メ
チル−２−ｎ−アミルケトン等のケトン類、３−メトキ
シブタノール、３−メチル−３−メトキシブタノール、
１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−
プロパノール等のアルコール類、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ
エチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エ
チル、酢酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、
３−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル、プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチル、プロピレングリコ
ール−モノ−ｔｅｒｔ−ブチルエーテルアセテート等の
エステル類が挙げられ、これらの１種を単独で又は２種
以上を混合して使用することができるが、これらに限定
されるものではない。本発明では、これらの有機溶剤の
中でもレジスト成分中の酸発生剤の溶解性が最も優れて
いるジエチレングリコールジメチルエーテルや１−エト
キシ−２−プロパノール、乳酸エチルの他、安全溶剤で
あるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト及びその混合溶剤が好ましく使用される。

【００２９】有機溶剤の使用量は、全ベースポリマー１
００重量部に対して、５０〜１００００重量部、好まし
くは１００〜５０００重量部、さらに好ましくは１５０
〜３０００重量部である。

【００３０】（Ｄ）成分の酸発生剤としては、下記一般
式（８）のオニウム塩、一般式（９）のジアゾメタン誘
導体、一般式（１０）のグリオキシム誘導体、β−ケト
スルホン誘導体、ジスルホン誘導体、ニトロベンジルス
ルホネート誘導体、スルホン酸エステル誘導体、イミド
−イルスルホネート誘導体等が挙げられる。

【化８】一般式（８）において、Ｒ³⁰は、炭素数１〜１２の直鎖
状、分岐状又は環状のアルキル基、炭素数６〜１２のア
リール基又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表し、Ｍ
⁺はヨードニウム、スルホニウムを表し、Ｋ^-は非求核性
対向イオンを表し、ｂは２又は３である。一般式（９）
において、Ｒ³¹、Ｒ³²は、炭素数１〜１２の直鎖状、分
岐状又は環状のアルキル基又はハロゲン化アルキル基、
炭素数６〜１２のアリール基又はハロゲン化アリール基
又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表す。一般式（１
０）において、Ｒ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵は、炭素数１〜１２の
直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基又はハロゲン化ア
ルキル基、炭素数６〜１２のアリール基又はハロゲン化
アリール基又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表す。
また、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵は互いに結合して環状構造を形成して
もよく、環状構造を形成する場合、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵はそれぞ
れ炭素数１〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を表
す。）

【００３１】一般式（８）のＲ³⁰のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シク
ロヘキシル基、２−オキソシクロヘキシル基、ノルボル
ニル基、アダマンチル基等が挙げられる。アリール基と
しては、フェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｍ−メ
トキシフェニル基、ｏ−メトキシフェニル基、エトキシ
フェニル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、ｍ−
ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基等のアルコキシフェニル
基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４
−メチルフェニル基、エチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、ジメチル
フェニル基等のアルキルフェニル基が挙げられる。アラ
ルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基等が挙げ
られる。Ｋ ^-の非求核性対向イオンとしては塩化物イオ
ン、臭化物イオン等のハライドイオン、トリフレート、
１，１，１−トリフルオロエタンスルホネート、ノナフ
ルオロブタンスルホネート等のフルオロアルキルスルホ
ネート、トシレート、ベンゼンスルホネート、４−フル
オロベンゼンスルホネート、１，２，３，４，５−ペン
タフルオロベンゼンスルホネート等のアリールスルホネ
ート、メシレート、ブタンスルホネート等のアルキルス
ルホネートが挙げられる。

【００３２】一般式（９）のＲ³¹、Ｒ³²のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
アミル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノル
ボルニル基、アダマンチル基等が挙げられる。ハロゲン
化アルキル基としては、トリフルオロメチル基、１，
１，１−トリフルオロエチル基、１，１，１−トリクロ
ロエチル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられる。ア
リール基としては、フェニル基、ｐ−メトキシフェニル
基、ｍ−メトキシフェニル基、ｏ−メトキシフェニル
基、エトキシフェニル基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェ
ニル基、ｍ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基等のアルコ
キシフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、４−メチルフェニル基、エチルフェニル基、
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ブチルフェニル
基、ジメチルフェニル基等のアルキルフェニル基が挙げ
られる。ハロゲン化アリール基としては、フルオロベン
ゼン基、クロロベンゼン基、１，２，３，４，５−ペン
タフルオロベンゼン基等が挙げられる。アラルキル基と
してはベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。

【００３３】一般式（１０）のＲ³³、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵のアル
キル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ハロゲン
化アリール基、アラルキル基としては、Ｒ³¹、Ｒ³²で説
明したものと同様の基が挙げられる。なお、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵
のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基等が挙げられ
る。

【００３４】酸発生剤について、オニウム塩としては、
例えば、トリフルオロメタンスルホン酸ジフェニルヨー
ドニウム、トリフルオロメタンスルホン酸（ｐ−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシフェニル）フェニルヨードニウム、ｐ−ト
ルエンスルホン酸ジフェニルヨードニウム、ｐ−トルエ
ンスルホン酸（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）フェ
ニルヨードニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリ
フェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸
（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ジフェニルスルホ
ニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ビス（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシフェニル）フェニルスルホニウム、トリ
フルオロメタンスルホン酸トリス（ｐ−ｔｅｒｔ−ブト
キシフェニル）スルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸
トリフェニルスルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸
（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ジフェニルスルホ
ニウム、ｐ−トルエンスルホン酸ビス（ｐ−ｔｅｒｔ−
ブトキシフェニル）フェニルスルホニウム、ｐ−トルエ
ンスルホン酸トリス（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニ
ル）スルホニウム、ノナフルオロブタンスルホン酸トリ
フェニルスルホニウム、ブタンスルホン酸トリフェニル
スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチ
ルスルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸トリメチルス
ルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸シクロヘキ
シルメチル（２−オキソシクロヘキシル）スルホニウ
ム、ｐ−トルエンスルホン酸シクロヘキシルメチル（２
−オキソシクロヘキシル）スルホニウム、トリフルオロ
メタンスルホン酸ジメチルフェニルスルホニウム、ｐ−
トルエンスルホン酸ジメチルフェニルスルホニウム、ト
リフルオロメタンスルホン酸ジシクロヘキシルフェニル
スルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸ジシクロヘキシ
ルフェニルスルホニウム等が挙げられる。

【００３５】酸発生剤について、ジアゾメタン誘導体と
しては、ビス（ベンゼンスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（ｐ−トルエンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（キ
シレンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシ
ルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロペンチルス
ルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｎ−ブチルスルホニ
ル）ジアゾメタン、ビス（イソブチルスルホニル）ジア
ゾメタン、ビス（ｓｅｃ−ブチルスルホニル）ジアゾメ
タン、ビス（ｎ−プロピルスルホニル）ジアゾメタン、
ビス（イソプロピルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（ｎ−アミルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（イソア
ミルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｓｅｃ−アミル
スルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｔｅｒｔ−アミルス
ルホニル）ジアゾメタン、１−シクロヘキシルスルホニ
ル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）ジアゾメタ
ン、１−シクロヘキシルスルホニル−１−（ｔｅｒｔ−
アミルスルホニル）ジアゾメタン、１−ｔｅｒｔ−アミ
ルスルホニル−１−（ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル）ジ
アゾメタン等が挙げられる。

【００３６】酸発生剤について、グリオキシム誘導体と
して、ビス−ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）−α−ジ
メチルグリオキシム、ビス−ｏ−（ｐ−トルエンスルホ
ニル）−α−ジフェニルグリオキシム、ビス−ｏ−（ｐ
−トルエンスルホニル）−α−ジシクロヘキシルグリオ
キシム、ビス−ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）−２，
３−ペンタンジオングリオキシム、ビス−ｏ−（ｐ−ト
ルエンスルホニル）−２−メチル−３，４−ペンタンジ
オングリオキシム、ビス−ｏ−（ｎ−ブタンスルホニ
ル）−α−ジメチルグリオキシム、ビス−ｏ−（ｎ−ブ
タンスルホニル）−α−ジフェニルグリオキシム、ビス
−ｏ−（ｎ−ブタンスルホニル）−α−ジシクロヘキシ
ルグリオキシム、ビス−ｏ−（ｎ−ブタンスルホニル）
−２，３−ペンタンジオングリオキシム、ビス−ｏ−
（ｎ−ブタンスルホニル）−２−メチル−３，４−ペン
タンジオングリオキシム、ビス−ｏ−（メタンスルホニ
ル）−α−ジメチルグリオキシム、ビス−ｏ−（トリフ
ルオロメタンスルホニル）−α−ジメチルグリオキシ
ム、ビス−ｏ−（１，１，１−トリフルオロエタンスル
ホニル）−α−ジメチルグリオキシム、ビス−ｏ−（ｔ
ｅｒｔ−ブタンスルホニル）−α−ジメチルグリオキシ
ム、ビス−ｏ−（パーフルオロオクタンスルホニル）−
α−ジメチルグリオキシム、ビス−ｏ−（シクロヘキサ
ンスルホニル）−α−ジメチルグリオキシム、ビス−ｏ
−（ベンゼンスルホニル）−α−ジメチルグリオキシ
ム、ビス−ｏ−（ｐ−フルオロベンゼンスルホニル）−
α−ジメチルグリオキシム、ビス−ｏ−（ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルベンゼンスルホニル）−α−ジメチルグリオキ
シム、ビス−ｏ−（キシレンスルホニル）−α−ジメチ
ルグリオキシム、ビス−ｏ−（カンファースルホニル）
−α−ジメチルグリオキシム等が挙げられる。

【００３７】酸発生剤として、その他、２−シクロヘキ
シルカルボニル−２−（ｐ−トルエンスルホニル）プロ
パン、２−イソプロピルカルボニル−２−（ｐ−トルエ
ンスルホニル）プロパン等のβ−ケトスルホン誘導体、
ジフェニルジスルホン、ジシクロヘキシルジスルホン等
のジスルホン誘導体、ｐ−トルエンスルホン酸２，６−
ジニトロベンジル、ｐ−トルエンスルホン酸２，４−ジ
ニトロベンジル等のニトロベンジルスルホネート誘導
体、１，２，３−トリス（メタンスルホニルオキシ）ベ
ンゼン、１，２，３−トリス（トリフルオロメタンスル
ホニルオキシ）ベンゼン、１，２，３−トリス（ｐ−ト
ルエンスルホニルオキシ）ベンゼン等のスルホン酸エス
テル誘導体、フタルイミド−イル−トリフレート、フタ
ルイミド−イル−トシレート、５−ノルボルネン−２，
３−ジカルボキシイミド−イル−トリフレート、５−ノ
ルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド−イル−トシ
レート、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミ
ド−イル−ｎ−ブチルスルホネート等のイミド−イル−
スルホネート誘導体等が挙げられる。

【００３８】酸発生剤として、好ましくは、トリフルオ
ロメタンスルホン酸トリフェニルスルホニウム、トリフ
ルオロメタンスルホン酸（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェ
ニル）ジフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンス
ルホン酸トリス（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ス
ルホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸トリフェニルスル
ホニウム、ｐ−トルエンスルホン酸（ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
トキシフェニル）ジフェニルスルホニウム、ｐ−トルエ
ンスルホン酸トリス（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニ
ル）スルホニウム等のオニウム塩、ビス（ベンゼンスル
ホニル）ジアゾメタン、ビス（ｐ−トルエンスルホニ
ル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）
ジアゾメタン、ビス（ｎ−ブチルスルホニル）ジアゾメ
タン、ビス（イソブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（ｓｅｃ−ブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（ｎ−プロピルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（イソ
プロピルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｔｅｒｔ−
ブチルスルホニル）ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導
体、ビス−ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）−α−ジメ
チルグリオキシム、ビス−ｏ−（ｎ−ブタンスルホニ
ル）−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導
体、ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル誘導体が
用いられる。

【００３９】酸発生剤は１種を単独で又は２種以上を組
み合わせて用いることができる。オニウム塩は矩形性向
上効果に優れ、ジアゾメタン誘導体及びグリオキシム誘
導体は定在波低減効果に優れるが、両者を組み合わせる
ことにより、プロファイルの微調整を行うことが可能で
ある。酸発生剤の配合量は、全ベース樹脂１００重量部
に対して０．２〜５０重量部、特に０．５〜４０重量部
とすることが好ましく、０．２重量部に満たないと露光
時の酸発生量が少なく、感度及び解像力が劣る場合があ
り、５０重量部を超えるとレジストの透過率が低下し、
解像力が劣る場合がある。

【００４０】（Ｅ）成分の溶解阻止剤としては、酸の作
用によりアルカリ現像液への溶解性が変化する分子量
３，０００以下の化合物、特に２，５００以下の低分子
量フェノールあるいはカルボン酸誘導体の一部あるいは
全部を酸に不安定な置換基で置換した化合物を挙げるこ
とができる。分子量２，５００以下のフェノールあるい
はカルボン酸誘導体としては、４，４’−（１−メチル
エチリデン）ビスフェノール、［１，１’−ビフェニル
−４，４’−ジオール］２，２’−メチレンビス［４−
メチルフェノール］、４，４−ビス（４’−ヒドロキシ
フェニル）吉草酸、トリス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン、１，１，１−トリス（４’−ヒドロキシフェニ
ル）エタン、１，１，２−トリス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、フェノールフタレイン、チモールフタ
レイン、３，３’ジフルオロ［（１，１’ビフェニル）
４，４’−ジオール］、３，３’５，５’−テトラフル
オロ［（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジオー
ル］、４，４’−［２，２，２−トリフルオロ−１−
（トリフルオロメチル）エチリデン］ビスフェノール、
４，４’−メチレンビス［２−フルオロフェノール］、
２，２’−メチレンビス［４−フルオロフェノール］、
４，４’イソプロピリデンビス［２−フルオロフェノー
ル］、シクロヘキシリデンビス［２−フルオロフェノー
ル］、４，４’−［（４−フルオロフェニル）メチレ
ン］ビス［２−フルオロフェノール］、４，４’−メチ
レンビス［２，６−ジフルオロフェノール］、４，４’
−（４−フルオロフェニル）メチレンビス［２，６−ジ
フルオロフェノール］、２，６−ビス［（２−ヒドロキ
シ−５−フルオロフェニル）メチル］−４−フルオロフ
ェノール、２，６−ビス［（４−ヒドロキシ−３−フル
オロフェニル）メチル］−４−フルオロフェノール、
２，４−ビス［（３−ヒドロキシ−４−ヒドロキシフェ
ニル）メチル］−６−メチルフェノール等が挙げられ、
酸に不安定な置換基としては、ベースポリマー（Ｃ１）
に用いられるものと同様のものが挙げられる。好適に用
いられる溶解阻止剤の例としては、３，３’５，５’−
テトラフルオロ［（１，１’−ビフェニル）−４，４’
−ジ−ｔ−ブトキシカルボニル］、４，４’−［２，
２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エ
チリデン］ビスフェノール−４，４’−ジ−ｔ−ブトキ
シカルボニル、ビス（４−（２’テトラヒドロピラニル
オキシ）フェニル）メタン、ビス（４−（２’テトラヒ
ドロフラニルオキシ）フェニル）メタン、ビス（４−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシフェニル）メタン、ビス（４−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）メタン、ビス
（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルオキシフェ
ニル）メタン、ビス（４−（１’−エトキシエトキシ）
フェニル）メタン、ビス（４−（１’−エトキシプロピ
ルオキシ）フェニル）メタン、２，２−ビス（４’−
（２’’テトラヒドロピラニルオキシ））プロパン、
２，２−ビス（４’−（２’’テトラヒドロフラニルオ
キシ）フェニル）プロパン、２，２−ビス（４’−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス
（４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニ
ル）プロパン、２，２−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルメチルオキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（４’−（１’’−エトキシエトキシ）フェニル）
プロパン、２，２−ビス（４’−（１’’−エトキシプ
ロピルオキシ）フェニル）プロパン、４，４−ビス
（４’−（２’’テトラヒドロピラニルオキシ）フェニ
ル）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４，４−ビス（４’−
（２’’テトラヒドロフラニルオキシ）フェニル）吉草
酸ｔｅｒｔ−ブチル、４，４−ビス（４’−ｔｅｒｔ−
ブトキシフェニル）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４，４−
ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニ
ル）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４，４−ビス（４’−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルオキシフェニル）吉
草酸ｔｅｒｔ−ブチル、４，４−ビス（４’−（１’’
−エトキシエトキシ）フェニル）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチ
ル、４，４−ビス（４’−（１’’−エトキシプロピル
オキシ）フェニル）吉草酸ｔｅｒｔ−ブチル、トリス
（４−（２’テトラヒドロピラニルオキシ）フェニル）
メタン、トリス（４−（２’テトラヒドロフラニルオキ
シ）フェニル）メタン、トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキ
シフェニル）メタン、トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルオキシフェニル）メタン、トリス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルオキシメチルフェニル）メタ
ン、トリス（４−（１’−エトキシエトキシ）フェニ
ル）メタン、トリス（４−（１’−エトキシプロピルオ
キシ）フェニル）メタン、１，１，２−トリス（４’−
（２’’テトラヒドロピラニルオキシ）フェニル）エタ
ン、１，１，２−トリス（４’−（２’’テトラヒドロ
フラニルオキシ）フェニル）エタン、１，１，２−トリ
ス（４’−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン、１，
１，２−トリス（４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル
オキシフェニル）エタン、１，１，２−トリス（４’−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルオキシフェニル）
エタン、１，１，２−トリス（４’−（１’−エトキシ
エトキシ）フェニル）エタン、１，１，２−トリス
（４’−（１’−エトキシプロピルオキシ）フェニル）
エタン、２−トリフルオロメチルベンゼンカルボン酸
１，１−ｔ−ブチルエステル、２−トリフルオロメチル
シクロヘキサンカルボン酸−ｔ−ブチルエステル、デカ
ヒドロナフタレン−２，６−ジカルボン酸−ｔ−ブチル
エステル、コール酸−ｔ−ブチルエステル、デオキシコ
ール酸−ｔ−ブチルエステル、アダマンタンカルボン酸
−ｔ−ブチルエステル、アダマンタン酢酸−ｔ−ブチル
エステル、［１，１’−ビシクロヘキシル−３，３’，
４，４’−テトラカルボン酸テトラ−ｔ−ブチルエステ
ル］等が挙げられる。本発明のレジスト材料中における
溶解阻止剤の添加量としては、レジスト材料中の固形分
１００重量部に対して２０重量部以下、好ましくは１５
重量部以下である。２０重量部より多いとモノマー成分
が増えるためレジスト材料の耐熱性が低下する。

【００４１】（Ｆ）成分としての架橋剤として、分子内
に２個以上のヒドロキシメチル基、アルコキシメチル
基、エポキシ基又はビニルエーテル基を有する化合物が
挙げられ置換グリコウリル誘導体、尿素誘導体、ヘキサ
（メトキシメチル）メラミン等が好適に用いられる。例
えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメトキシメチル尿素
とヘキサメチルメラミン、テトラヒドロキシメチル置換
グリコールウリル類及びテトラメトキシメチルグリコー
ルウリルのようなテトラアルコキシメチル置換グリコー
ルウリル類、置換及び道間ビスーヒドロキシメチルフェ
ノール類、ビスフェノールＡ等のフェノール製化合物と
エピクロロヒドリン等の縮合物が挙げられる。特に好適
な架橋剤は、１，３，５，７−テトラメトキシメチルグ
リコールウリルなどの１，３，５，７−テトラアルコキ
シメチルグリコールウリル又は１，３，５，７−テトラ
ヒドロキシメチルグリコールウリル、２，６−ジヒドロ
キシメチルｐ−クレゾール、２，６−ジヒドロキシメチ
ルフェノール、２，２’，６，６’−テトラヒドロキシ
メチルビスフェノールＡ、および１，４−ビス−［２−
（２−ヒドロキシプロピル）］−ベンゼン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメトキシメチル尿素とヘキサメトキ
シメチルメラミン等が挙げられる。添加量は任意である
がレジスト材料中の全固形分に対して１〜２５重量部、
好ましくは５〜２０重量部である。これらは単独でも２
種以上併用して添加しても良い。

【００４２】

【実施例】実施例１表１に示す割合で、ポリマー、酸発生剤、塩基、溶解阻
止剤、架橋剤を、プロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテート（ＰＧＭＥＡ）と乳酸エチル（ＥＬ）の
７０：３０重量比率の混合溶媒６００重量部に溶解さ
せ、０．１μｍサイズのテフロンフィルターでろ過する
ことによってレジスト溶液を調製した。実施例２〜１２、比較例１〜６表１に示す条件で実施例１に準じて実施した。また、使
用したポリマー１〜５、ＰＡＧ１〜３、アミン１〜３、
DRI１、トリス（２−メトキシメトキシエチル）アミン
（ＴＭＭＥＡ）の構造式についても示す。

【００４３】レジストの評価レジスト液を、シリコンウェハーにＤＵＶ−３０（日産
化学製）を５５ｎｍの膜厚で製膜して、ＫｒＦ光（２４
８ｎｍ）で反射率を１％以下に抑えた基板上にスピンコ
ーティングし、ホットプレートを用いて１００℃で９０
秒間ベークし、レジストの厚みを４３０ｎｍの厚さにし
た。これをエキシマレーザーステッパー（ニコン社、Ｎ
ＳＲ−Ｓ２０２Ａ，ＮＡ−０．５、σ０．７５、通常照
明、Ｃｒマスク）を用いて露光量とフォーカスを変化さ
せながら露光し、露光後直ちに１１０℃で９０秒間ベー
クし、２．３８重量％のテトラメチルアンモニウムヒド
ロキシドの水溶液で６０秒間現像を行って、パターンを
得た。得られたレジストパターンを次のように評価し
た。０．２０μｍの孤立ラインが寸法通りになっている
最適露光量（Ｅｏｐ）としてレジスト感度とし、この時
のフォーカスマージンを求めた。フォーカスマージンの
定義は、パタ−ンの膜減りがないことと、寸法が、０．
１６μｍ±１０％の寸法内であることとした。

【００４４】

【発明の効果】本発明の窒素化合物を添加することによ
って、パターンの膜減りを防止して孤立パターンのマー
ジンを拡大できる。

【００４５】

【表１】

【００４６】

【化９】

【００４７】

【化１０】

【００４８】

【化１１】

フロントページの続きＦターム(参考） 2H025 AA01 AA02 AA03 AB16 AC08 AD01 AD03 BE00 BE10 BG00 CB41 CC03 CC17 CC20 FA12 4J002 BC041 BC121 BG041 BG051 BH021 BK001 EB107 EN106 ES017 ET006 EU026 EV086 EV217 EV227 EV297 FD206 FD207

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で示される窒素含有化
合物の１種または２種以上を含有することを特徴とする
レジスト材料。【化１】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂は水素原子あるいは同一又は異種の炭
素数１〜２０のアルキル基、又は炭素数６〜２０のアリ
ール基であって、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カ
ルボニル基、エステル、アミノ基を含んでも良く、Ｒ₃
は同一又は異種の炭素数１〜２０のアルキル基、又は炭
素数６〜２０のアリール基であり、Ｒ₁とＲ₂、Ｒ₁と
Ｒ₃、Ｒ₂とＲ₃が互いに結合して環を形成しても良
い。）
【請求項２】さらに、有機溶剤と、酸不安定基で保護
された酸性官能基を有するアルカリ不溶性または難溶性
の樹脂であって、該酸不安定基が脱離したときにアルカ
リ可溶性となるベース樹脂と、酸発生剤とを含有し、か
つポジ型であることを特徴とする請求項１に記載のレジ
スト材料。
【請求項３】さらに、溶解阻止剤を含有することを特
徴とする請求項２に記載のレジスト材料。
【請求項４】さらに、有機溶剤と、アルカリ可溶性樹
脂であって、架橋剤による架橋によってアルカリ難溶性
となるベース樹脂と、酸発生剤と、酸によって架橋する
架橋剤とを含有し、かつネガ型であることを特徴とする
請求項１に記載のレジスト材料。