JP7393491B2 - ネガ型感光性樹脂組成物及びその製造方法、並びに硬化レリーフパターンの製造方法 - Google Patents
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Description
[1]
(A)ポリイミド前駆体;
(B)酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された複数のアミノ基を有し、分子量が250~600であり、上記保護された複数のアミノ基が脂肪族鎖状もしくは脂環式アミノ基であり、かつ、溶解度パラメーターの値が20.0以上24.0以下である、塩基保護化合物;及び
(C)光重合開始剤
を含む、ネガ型感光性樹脂組成物。
[2]
上記保護された複数のアミノ基は、tert-ブトキシカルボニル基で保護されたアミノ基である、項目1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[3]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(2):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目1又は2のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[4]
上記一般式(2)において、R1及びR2の少なくとも一方は、下記一般式(3):
[5]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(4):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目3又は4に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[6]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(5):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目3又は4に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[7]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(6):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目3又は4に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[8]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(4):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体と、
下記一般式(5):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体の両方を含む、項目3又は4に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[9]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(4):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体、と
下記一般式(6):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体の両方を含む、項目3又は4に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[10]
100質量部の上記(A)ポリイミド前駆体と、
上記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~30質量部の上記(B)塩基保護化合物と、
上記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~20質量部の上記(C)光重合開始剤と
を含む、項目1~9のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[11]
(A)ポリイミド前駆体;
(D)酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された一つ又は複数のアミノ基と、下記一般式(1):
で表される一つ又は複数の構造単位を分子内に含む、エーテル化合物;及び
(C)光重合開始剤
を含む、ネガ型感光性樹脂組成物。
[12]
上記(D)エーテル化合物は、分子中に上記一般式(1)で表される構造単位を二つ以上含む、項目11に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[13]
上記保護された一つ又は複数のアミノ基は、tert-ブトキシカルボニル基で保護されたアミノ基である、項目11又は12に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[14]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(2):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目11~13のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[15]
上記一般式(2)において、R1及びR2の少なくとも一方は、下記一般式(3):
[16]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(4):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目14又は15に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[17]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(5):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目14又は15に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[18]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(6):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目14又は15に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[19]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(4):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体と、
下記一般式(5):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体の両方を含む、項目14又は15に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[20]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(4):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体、と
下記一般式(6):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体の両方を含む、項目14又は15に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[21]
100質量部の上記(A)ポリイミド前駆体と、
上記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~30質量部の上記(D)エーテル化合物と、
上記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~20質量部の上記(C)光重合開始剤と
を含む、項目11~20のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[22]
(A)ポリイミド前駆体;
(E)酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された一つ又は複数のアミノ基と、ヒドロキシル基を分子内に少なくとも一つ含むウレタン化合物;及び
(C)光重合開始剤
を含む、ネガ型感光性樹脂組成物。
[23]
上記(E)ウレタン化合物は、脂肪族鎖状若しくは脂環式アミノ基に結合したtert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基又は9-フルオレニルメチルオキシカルボニル(Fmoc)基を分子内に少なくとも一つ有する、項目22に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[24]
上記(E)ウレタン化合物の上記保護された一つ又は複数のアミノ基の窒素原子の少なくとも一つが、分子内のヒドロキシル基のγ位若しくはε位にある、項目22又は23に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[25]
上記保護された一つ又は複数のアミノ基は、tert-ブトキシカルボニル基で保護されたアミノ基である、項目22~24のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[26]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(2):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目22~25のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[27]
上記一般式(2)において、R1及びR2の少なくとも一方は、下記一般式(3):
[28]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(4):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目26又は27に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[29]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(5):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目26又は27に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[30]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(6):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目26又は27に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[31]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(4):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体と、
下記一般式(5):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体の両方を含む、項目26又は27に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[32]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(4):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体、と
下記一般式(6):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体の両方を含む、項目26又は27に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[33]
上記(E)ウレタン化合物が、Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール、1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシピペリジン、又は下記化学式(1):
[34]
100質量部の上記(A)ポリイミド前駆体と、
上記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~30質量部の上記(E)ウレタン化合物と、
上記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~20質量部の上記(C)光重合開始剤と
を含む、項目22~33のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[35]
項目1~34のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を硬化するポリイミドの製造方法。
[36]
(1)項目1~34のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を上記基板上に形成する工程と、
(2)上記感光性樹脂層を露光する工程と、
(3)露光後の上記感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
(4)上記レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程と
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
なお、本明細書を通じ、一般式において同一符号で表されている構造は、分子中に複数存在する場合に、互いに同一であるか、又は異なっていてもよい。
第一の本実施形態に係るネガ型感光性樹脂組成物は、
(A)ポリイミド前駆体;
(B)酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された複数のアミノ基を有し、分子量が250~600であり、上記保護された複数のアミノ基が脂肪族鎖状もしくは脂環式アミノ基であり、かつ、溶解度パラメーターの値が20.0以上24.0以下である、塩基保護化合物;及び
(C)光重合開始剤を含む。
第二の本実施形態に係るネガ型感光性樹脂組成物は、
(A)ポリイミド前駆体;
(D)酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された一つ又は複数のアミノ基と、下記一般式(1):
で表される一つ又は複数の構造単位とを分子内に含む、エーテル化合物;及び
(C)光重合開始剤を含む。
第三の本実施形態に係るネガ型感光性樹脂組成物は、
(A)ポリイミド前駆体;
(E)酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された一つ又は複数のアミノ基と、ヒドロキシル基を分子内に少なくとも一つ含むウレタン化合物;及び
(C)光重合開始剤を含む。
第一から第三の本実施形態における(A)ポリイミド前駆体は、ネガ型感光性樹脂組成物に含まれる樹脂成分であり、加熱環化処理を施すことによってポリイミドに変換される。
ポリイミド前駆体は下記一般式(2)で表される構造を有するポリアミドであることが好ましい。
一般式(2)中、X1で表される4価の有機基は、耐熱性と感光特性とを両立するという点で、好ましくは炭素数6~40の有機基であり、より好ましくは、-COOR1基及び-COOR2基と-CONH-基とが互いにオルト位置にある芳香族基、又は脂環式脂肪族基である。X1で表される4価の有機基として、具体的には、芳香族環を含有する炭素原子数6~40の有機基、例えば、下記一般式(20):
で表される構造を有する基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、X1の構造は1種でも2種以上の組み合わせでもよい。上記式(20)で表される構造を有するX1基は、耐熱性と感光特性とを両立するという点で特に好ましい。
で表される構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、Y1の構造は1種でも2種以上の組み合わせでもよい。上記式(21)で表される構造を有するY1基は、耐熱性及び感光特性を両立するという点で特に好ましい。
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体であることが好ましい。
一般式(4)において、R1及びR2の少なくともいずれかは、上記一般式(3)で表される1価の有機基であることがより好ましい。(A)ポリイミド前駆体が、一般式(4)で表されるポリイミド前駆体を含むことで、特に解像性の効果が高くなる。
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体であることが好ましい。
一般式(5)において、R1及びR2の少なくともいずれかは、上記一般式(3)で表される1価の有機基であることがより好ましい。(A)ポリイミド前駆体が、一般式(4)で表されるポリイミド前駆体に加えて、一般式(5)で表されるポリイミド前駆体を含むことにより、特に解像性の効果がさらに高くなる。その場合、一般式(5)中のR1、R2、及びn1は、一般式(4)中のR1、R2、及びn1とは独立して選択される。
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体であることが好ましい。
一般式(6)において、R1及びR2の少なくともいずれかは、上記一般式(3)で表される1価の有機基であることがより好ましい。(A)ポリイミド前駆体が、一般式(4)で表されるポリイミド前駆体に加えて、一般式(6)で表されるポリイミド前駆体を含むことにより、特に解像性の効果がさらに高くなる。その場合、一般式(6)中のR1、R2、及びn1は、一般式(4)中のR1、R2、及びn1とは独立して選択される。
(A)ポリイミド前駆体は、まず前述の4価の有機基X1を含むテトラカルボン酸二無水物と、光重合性の不飽和二重結合を有するアルコール類及び任意に不飽和二重結合を有さないアルコール類とを反応させて、部分的にエステル化したテトラカルボン酸(以下、アシッド/エステル体ともいう)を調製した後、これと、前述の2価の有機基Y1を含むジアミン類とをアミド重縮合させることにより得られる。
本実施形態で、(A)ポリイミド前駆体を調製するために好適に用いられる、4価の有機基X1を含むテトラカルボン酸二無水物としては、上記一般式(20)に示されるテトラカルボン酸二無水物をはじめ、例えば、無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルホン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルメタン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、2,2-ビス(3,4-無水フタル酸)プロパン、2,2-ビス(3,4-無水フタル酸)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等を、好ましくは無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独で用いることができるのは勿論のこと2種以上を混合して用いてもよい。
上記アシッド/エステル体(典型的には後述する溶剤中の溶液)に、氷冷下、適当な脱水縮合剤、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1-エトキシカルボニル-2-エトキシ-1,2-ジヒドロキノリン、1,1-カルボニルジオキシ-ジ-1,2,3-ベンゾトリアゾール、N,N’-ジスクシンイミジルカーボネート等を投入混合してアシッド/エステル体をポリ酸無水物とした後、これに、本実施形態で好適に用いられる2価の有機基Y1を含むジアミン類を別途溶媒に溶解又は分散させたものを滴下投入し、アミド重縮合させることにより、目的のポリイミド前駆体を得ることができる。代替的には、上記アシッド/エステル体を、塩化チオニル等を用いてアシッド部分を酸クロライド化した後に、ピリジン等の塩基存在下に、ジアミン化合物と反応させることにより、目的のポリイミド前駆体を得ることができる。
第一の本実施形態における(B)塩基保護化合物は、酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された複数のアミノ基を有し、分子量が250~600であり、保護されたアミノ基が脂肪族鎖状もしくは脂環式アミノ基であり、かつ、溶解度パラメーターの値が20.0~22.0である。
第一から第三の本実施形態に用いられる(C)光重合開始剤について説明する。光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤であることが好ましく、ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、フルオレノン等のベンゾフェノン誘導体、2,2’-ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン誘導体、チオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル-β-メトキシエチルアセタール等のベンジル誘導体、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン誘導体、1-フェニル-1,2-ブタンジオン-2-(o-メトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-メトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-エトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-ベンゾイル)オキシム、1,3-ジフェニルプロパントリオン-2-(o-エトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-3-エトキシプロパントリオン-2-(o-ベンゾイル)オキシム等のオキシム類、N-フェニルグリシン等のN-アリールグリシン類、ベンゾイルパークロライド等の過酸化物類、芳香族ビイミダゾール類、チタノセン類、α-(n-オクタンスルフォニルオキシイミノ)-4-メトキシベンジルシアニド等の光酸発生剤類等が好ましく挙げられるが、これらに限定されるものではない。上記の光重合開始剤の中では、特に光感度の点で、オキシム類がより好ましい。
第二の本実施形態における(D)エーテル化合物は、酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護されたアミノ基と、下記一般式(1):
エーテル化合物は、分子内のいずれかの位置に、上記一般式(1)で表される構造単位を少なくとも一つ有していればよく、分子内での該構造単位の配置は限定されない。例えば、エーテル化合物は、分子内に、複数の該構造単位を連続して有していてもよく、該構造単位同士の間に他の構造が介在していてもよい。該構造単位は、エーテル化合物の分子内に規則的に配置されていてもよく、ランダムに配置されていてもよい。
第三の本実施形態における(E)ウレタン化合物は、酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された一つ又は複数のアミノ基と、ヒドロキシル基を分子内に少なくとも一つ含む。
又は下記一般式(XII):
で表すことができる。上記炭素数1~20の有機基は、飽和又は不飽和アルキル基、飽和又は不飽和シクロアルキル基、芳香族基等が挙げられる。これらの有機基は、当該有機基中に、炭化水素基以外の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含む結合又は置換基を含んでよく、これらは、直鎖上でも分岐状でも環状構造を含んでもよい。
で表される化合物が挙げられるが、これに限定されるものではない。
溶剤としては、アミド類、スルホキシド類、ウレア類、ケトン類、エステル類、ラクトン類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、アルコール類等が挙げられ、例えば、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸ブチル、γ-ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ベンジルアルコール、フェニルグリコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、モルフォリン、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、1,4-ジクロロブタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、アニソール、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等を使用することができる。中でも、樹脂の溶解性、樹脂組成物の安定性、及び基板への接着性の観点から、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ-ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ベンジルアルコール、フェニルグリコール、及びテトラヒドロフルフリルアルコールが好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物を用いて銅又は銅合金から成る基板上に硬化膜を形成する場合には、銅上の変色を抑制するために、ネガ型感光性樹脂組成物は、含窒素複素環化合物を任意に含んでもよい。含窒素複素環化合物としては、アゾール化合物、及びプリン誘導体等が挙げられる。
また、銅表面上の変色を抑制するために、ネガ型感光性樹脂組成物は、ヒンダードフェノール化合物を任意に含んでもよい。ヒンダードフェノール化合物としては、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、2,5-ジ-t-ブチル-ハイドロキノン、オクタデシル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネ-ト、イソオクチル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、4、4’-メチレンビス(2、6-ジ-t-ブチルフェノール)、4,4’-チオ-ビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4’-ブチリデン-ビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6-ヘキサンジオール-ビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,2-チオ-ジエチレンビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N’-ヘキサメチレンビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ-ヒドロシンナマミド)、2,2’-メチレン-ビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレン-ビス(4-エチル-6-t-ブチルフェノール)、ペンタエリスリチル-テトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、トリス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-イソシアヌレイト、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5-トリス(3-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-イソプロピルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-s-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス[4-(1-エチルプロピル)-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル]-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、 1,3,5-トリス[4-トリエチルメチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル]-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(3-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-フェニルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,5,6-トリメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-5-エチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-6-エチル-3-ヒドロキシ-2-メチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-6-エチル-3-ヒドロキシ-2,5-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-5,6-ジエチル-3-ヒドロキシ-2-メチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、 1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2-メチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,5-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-5‐エチル-3-ヒドロキシ-2-メチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン等が挙げられるが、これに限定されるものではない。これらの中でも、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン等が特に好ましい。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物は、有機チタン化合物を含有してもよい。有機チタン化合物を含有することにより、低温で硬化した場合であっても耐薬品性に優れる感光性樹脂層を形成できる。
有機チタン化合物の具体的例を以下のI)~VII)に示す:
I)チタンキレート化合物:中でも、ネガ型感光性樹脂組成物の保存安定性及び良好なパターンが得られることから、アルコキシ基を2個以上有するチタンキレートがより好ましい。具体的な例は、チタニウムビス(トリエタノールアミン)ジイソプロポキサイド、チタニウムジ(n-ブトキサイド)ビス(2,4-ペンタンジオネート、チタニウムジイソプロポキサイドビス(2,4-ペンタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(テトラメチルヘプタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(エチルアセトアセテート)等である。
II)テトラアルコキシチタン化合物:例えば、チタニウムテトラ(n-ブトキサイド)、チタニウムテトラエトキサイド、チタニウムテトラ(2-エチルヘキソキサイド)、チタニウムテトライソブトキサイド、チタニウムテトライソプロポキサイド、チタニウムテトラメトキサイド、チタニウムテトラメトキシプロポキサイド、チタニウムテトラメチルフェノキサイド、チタニウムテトラ(n-ノニロキサイド)、チタニウムテトラ(n-プロポキサイド)、チタニウムテトラステアリロキサイド、チタニウムテトラキス[ビス{2,2-(アリロキシメチル)ブトキサイド}]等である。
III)チタノセン化合物:例えば、ペンタメチルシクロペンタジエニルチタニウムトリメトキサイド、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロフェニル)チタニウム、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)フェニル)チタニウム等である。
IV)モノアルコキシチタン化合物:例えば、チタニウムトリス(ジオクチルホスフェート)イソプロポキサイド、チタニウムトリス(ドデシルベンゼンスルホネート)イソプロポキサイド等である。
V)チタニウムオキサイド化合物:例えば、チタニウムオキサイドビス(ペンタンジオネート)、チタニウムオキサイドビス(テトラメチルヘプタンジオネート)、フタロシアニンチタニウムオキサイド等である。
VI)チタニウムテトラアセチルアセトネート化合物:例えば、チタニウムテトラアセチルアセトネート等である。
VII)チタネートカップリング剤:例えば、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート等である。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物を用いて形成される膜と基材との接着性向上のために、ネガ型感光性樹脂組成物は、接着助剤を任意に含んでもよい。接着助剤としては、γ-アミノプロピルジメトキシシラン、N-(β-アミノエチル)-γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ジメトキシメチル-3-ピペリジノプロピルシラン、ジエトキシ-3-グリシドキシプロピルメチルシラン、N-(3-ジエトキシメチルシリルプロピル)スクシンイミド、N-[3-(トリエトキシシリル)プロピル]フタルアミド酸、ベンゾフェノン-3,3’-ビス(N-[3-トリエトキシシリル]プロピルアミド)-4,4’-ジカルボン酸、ベンゼン-1,4-ビス(N-[3-トリエトキシシリル]プロピルアミド)-2,5-ジカルボン酸、3-(トリエトキシシリル)プロピルスクシニックアンハイドライド、N-フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3-(トリアルコキシシリル)プロピルスクシン酸無水物等のシランカップリング剤、及びアルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、アルミニウムトリス(アセチルアセトネート)、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート等のアルミニウム系接着助剤等が挙げられる。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物は、光感度を向上させるために、増感剤を任意に含んでもよい。該増感剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,5-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)シクロペンタン、2,6-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)-4-メチルシクロヘキサノン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)カルコン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)カルコン、p-ジメチルアミノシンナミリデンインダノン、p-ジメチルアミノベンジリデンインダノン、2-(p-ジメチルアミノフェニルビフェニレン)-ベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノフェニルビニレン)ベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノフェニルビニレン)イソナフトチアゾール、1,3-ビス(4’-ジメチルアミノベンザル)アセトン、1,3-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)アセトン、3,3’-カルボニル-ビス(7-ジエチルアミノクマリン)、3-アセチル-7-ジメチルアミノクマリン、3-エトキシカルボニル-7-ジメチルアミノクマリン、3-ベンジロキシカルボニル-7-ジメチルアミノクマリン、3-メトキシカルボニル-7-ジエチルアミノクマリン、3-エトキシカルボニル-7-ジエチルアミノクマリン、N-フェニル-N’-エチルエタノールアミン、N-フェニルジエタノールアミン、N-p-トリルジエタノールアミン、N-フェニルエタノールアミン、4-モルホリノベンゾフェノン、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジエチルアミノ安息香酸イソアミル、2-メルカプトベンズイミダゾール、1-フェニル-5-メルカプトテトラゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ナフト(1,2-d)チアゾール、2-(p-ジメチルアミノベンゾイル)スチレン等が挙げられる。これらは単独で又は例えば2~5種類の組合せで用いることができる。
ネガ型感光性樹脂組成物は、レリーフパターンの解像性を向上させるために、光重合性の不飽和結合を有するモノマーを任意に含んでもよい。このようなモノマーとしては、光重合開始剤によりラジカル重合反応する(メタ)アクリル化合物が好ましく、特に以下に限定するものではないが、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレートなどの、エチレングリコール又はポリエチレングリコールのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、プロピレングリコール又はポリプロピレングリコールのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、グリセロールのモノ、ジ又はトリアクリレート及びメタクリレート、シクロヘキサンジアクリレート及びジメタクリレート、1,4-ブタンジオールのジアクリレート及びジメタクリレート、1,6-ヘキサンジオールのジアクリレート及びジメタクリレート、ネオペンチルグリコールのジアクリレート及びジメタクリレート、ビスフェノールAのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、ベンゼントリメタクリレート、イソボルニルアクリレート及びメタクリレート、アクリルアミド及びその誘導体、メタクリルアミド及びその誘導体、トリメチロールプロパントリアクリレート及びメタクリレート、グリセロールのジ又はトリアクリレート及びメタクリレート、ペンタエリスリトールのジ、トリ、又はテトラアクリレート及びメタクリレート、並びにこれら化合物のエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物等の化合物を挙げることができる。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物は、特に溶剤を含む溶液の状態での保存時のネガ型感光性樹脂組成物の粘度及び光感度の安定性を向上させるために、熱重合禁止剤を任意に含んでもよい。熱重合禁止剤としては、ヒドロキノン、N-ニトロソジフェニルアミン、p-tert-ブチルカテコール、フェノチアジン、N-フェニルナフチルアミン、エチレンジアミン四酢酸、1,2-シクロヘキサンジアミン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、2,6-ジ-tert-ブチル-p-メチルフェノール、5-ニトロソ-8-ヒドロキシキノリン、1-ニトロソ-2-ナフトール、2-ニトロソ-1-ナフトール、2-ニトロソ-5-(N-エチル-N-スルホプロピルアミノ)フェノール、N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、N-ニトロソ-N(1-ナフチル)ヒドロキシルアミンアンモニウム塩等が用いられる。
本実施形態は、(1)上述した本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布して、樹脂層を上記基板上に形成する工程と、(2)上記樹脂層を露光する工程と、(3)露光後の上記樹脂層を現像してレリーフパターンを形成する工程と、(4)上記レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程とを含む、硬化レリーフパターンの製造方法を提供する。
本工程では、本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物を基材上に塗布し、必要に応じてその後乾燥させて樹脂層を形成する。塗布方法としては、従来から感光性樹脂組成物の塗布に用いられていた方法、例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布する方法、スプレーコーターで噴霧塗布する方法等を用いることができる。
本工程では、上記で形成した樹脂層を、コンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー等の露光装置を用いて、パターンを有するフォトマスク又はレチクルを介して又は直接に、紫外線光源等により露光する。
本工程では、露光後の感光性樹脂層のうち未露光部を現像除去する。露光(照射)後の感光性樹脂層を現像する現像方法としては、従来知られているフォトレジストの現像方法、例えば、回転スプレー法、パドル法、超音波処理を伴う浸漬法等の中から任意の方法を選択して使用することができる。また、現像の後、レリーフパターンの形状を調整する等の目的で、必要に応じて、任意の温度及び時間の組合せによる現像後ベークを施してもよい。
本工程では、上記現像により得られたレリーフパターンを加熱して感光成分を希散させるとともに、(A)ポリイミド前駆体をイミド化させることによって、ポリイミドから成る硬化レリーフパターンに変換する。加熱硬化の方法としては、例えば、ホットプレートによるもの、オーブンを用いるもの、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンを用いるもの等種々の方法を選ぶことができる。加熱は、例えば、170℃~400℃で30分~5時間の条件で行うことができる。加熱硬化時の雰囲気気体としては空気を用いてもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いることもできる。
本実施形態では、上述した硬化レリーフパターンの製造方法により得られる硬化レリーフパターンを有する、半導体装置も提供される。したがって、半導体素子である基材と、上述した硬化レリーフパターン製造方法により該基材上に形成されたポリイミドの硬化レリーフパターンとを有する半導体装置が提供されることができる。また、本発明は、基材として半導体素子を用い、上述した硬化レリーフパターンの製造方法を工程の一部として含む半導体装置の製造方法にも適用できる。本実施形態の半導体装置は、上記硬化レリーフパターン製造方法で形成される硬化レリーフパターンを、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、又はバンプ構造を有する半導体装置の保護膜等として形成し、既知の半導体装置の製造方法と組合せることで製造することができる。
本実施形態では、表示体素子と該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は上述の硬化レリーフパターンである表示体装置が提供される。ここで、当該硬化レリーフパターンは、当該表示体素子に直接接して積層されていてもよく、別の層を間に挟んで積層されていてもよい。例えば、該硬化膜として、TFT液晶表示素子及びカラーフィルター素子の表面保護膜、絶縁膜、及び平坦化膜、MVA型液晶表示装置用の突起、並びに有機EL素子陰極用の隔壁を挙げることができる。
(1)重量平均分子量
各樹脂の重量平均分子量(Mw)をゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(標準ポリスチレン換算)を用いて以下の条件下で測定した。
ポンプ:JASCO PU-980
検出器:JASCO RI-930
カラムオーブン:JASCO CO-965 40℃
カラム:昭和電工(株)製Shodex KD-806M 直列に2本、又は
昭和電工(株)製Shodex 805M/806M直列
標準単分散ポリスチレン:昭和電工(株)製Shodex STANDARD SM-105
移動相:0.1mol/L LiBr/N-メチル-2-ピロリドン(NMP)
流速:1mL/min.
6インチシリコンウェハー(フジミ電子工業株式会社製、厚み625±25μm)上に、スパッタ装置(L-440S-FHL型、キヤノンアネルバ社製)を用いて200nm厚のTi、400nm厚のCuをこの順にスパッタした。続いて、このウェハー上に、後述の方法により調製した感光性樹脂組成物をコーターデベロッパー(D-Spin60A型、SOKUDO社製)を用いて回転塗布し、110℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、約7μm厚の塗膜を形成した。この塗膜に、テストパターン付マスクを用いて、プリズマGHI(ウルトラテック社製)により500mJ/cm2のエネルギーを照射した。次いで、この塗膜を、現像液としてネガ型の場合はシクロペンタノンを、ポジ型の場合は2.38%TMAHを用いてコーターデベロッパー(D-Spin60A型、SOKUDO社製)でスプレー現像し、ネガ型の場合はプロピレングリコールメチルエーテルアセテートで、ポジ型の場合は純水でリンスすることにより、Cu上のレリーフパターンを得た。
Cu上に該レリーフパターンを形成したウェハーを、昇温プログラム式キュア炉(VF-2000型、光洋リンドバーグ社製)を用いて、窒素雰囲気下、表1に記載の温度において2時間加熱処理することにより、Cu上に約4~5μm厚の樹脂から成る硬化レリーフパターンを得た。
上記の方法で得た硬化レリーフパターンを光学顕微鏡下で観察し、最少開口パターンのサイズを求めた。このとき、得られたパターンの開口部の面積が、対応するパターンマスク開口面積の1/2以上であれば解像されたものとみなし、解像された開口部のうち最小面積を有するものに対応するマスク開口辺の長さを解像度とした。解像度が10μm未満のものを「優」、10μm以上14μm未満のものを「良」、14μm以上18μm未満のものを「可」、18μm以上のものを「不可」とした。
Cu上に該硬化レリーフパターンを形成したウェハーを、昇温プログラム式キュア炉(VF-2000型、光洋リンドバーグ社製)を用いて、空気中、150℃で168時間加熱した。続いて、プラズマ表面処理装置(EXAM型、神港精機社製)を用いて、Cu上の樹脂層を全てプラズマエッチングにより除去した。プラズマエッチング条件は下記の通りである。
出力:133W
ガス種・流量:O2:40mL/分 + CF4:1mL/分
ガス圧:50Pa
モード:ハードモード
エッチング時間:1800秒
樹脂層を全て除去したCu表面を、FE-SEM(S-4800型、日立ハイテクノロジーズ社製)によって観察し、画像解析ソフト(A像くん、旭化成社製)を用いて、Cu層の表面に占めるボイドの面積を算出した。比較例5に記載の感光性樹脂組成物を評価した際のボイドの総面積を100%とした際に、ボイドの総面積比率が50%未満のものを「優」、50%以上75%未満のものを「良」、75%以上100%未満のものを「可」100%以上のものを「不可」と判定した。
Cu上に形成した該硬化レリーフパターンを、レジスト剥離液{ATMI社製、製品名ST-44、主成分は2-(2-アミノエトキシ)エタノール、1-シクロヘキシル-2-ピロリドン}を50℃に加熱したものに5分間浸漬し、流水で1分間洗浄し、風乾した。その後、膜表面を光学顕微鏡で目視観察し、クラック等の薬液によるダメージの有無や、薬液処理後の膜厚の変化率をもって耐薬品性を評価した。評価基準として、クラック等が発生せず、膜厚変化率が薬品浸漬前の膜厚を基準として10%以内のものを「優」、10~15%のものを「良」、15~20%のものを「可」とし、クラックが発生したもの、または膜厚変化率が20%を超えるものを「不可」とした。
製造例1:(A)ポリイミド前駆体としてのポリマーA-1の合成
4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gを2L容量のセパラブルフラスコに入れ、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)131.2gとγ-ブチロラクトン400mLを入れて室温下で攪拌し、攪拌しながらピリジン81.5gを加えて反応混合物を得た。反応による発熱の終了後に反応混合物を室温まで放冷し、16時間放置した。
次に、氷冷下において、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)206.3gをγ-ブチロラクトン180mLに溶解した溶液を攪拌しながら40分掛けて反応混合物に加え、続いて4,4’-オキシジアニリン(ODA)93.0gをγ-ブチロラクトン350mLに懸濁したものを攪拌しながら60分掛けて加えた。更に室温で2時間攪拌した後、エチルアルコール30mLを加えて1時間攪拌し、次に、γ-ブチロラクトン400mLを加えた。反応混合物に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応液を得た。
得られた反応液を3Lのエチルアルコールに加えて粗ポリマーから成る沈殿物を生成した。生成した粗ポリマーを濾別し、テトラヒドロフラン1.5Lに溶解して粗ポリマー溶液を得た。得られた粗ポリマー溶液を28Lの水に滴下してポリマーを沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、真空乾燥して粉末状のポリマー(ポリマーA-1)を得た。ポリマー(A-1)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は20,000であった。
製造例1の4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gに代えて、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)147.1gを用いた以外は、前述の製造例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリマー(A-2)を得た。ポリマー(A-2)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は22,000であった。
製造例1の4,4’-オキシジアニリン(ODA)93.0gに代えて、p-フェニレンジアミン50.2gを用いた以外は、前述の製造例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリマー(A-3)を得た。ポリマー(A-3)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は19,000であった。
容量3lのセパラブルフラスコ中で、2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)-ヘキサフルオロプロパン183.1g、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAc)640.9g、ピリジン63.3gを室温(25℃)で混合攪拌し、均一溶液とした。これに、4,4’-ジフェニルエーテルジカルボニルクロリド118.0gをジエチレングリコールジメチルエーテル(DMDG)354gに溶解したものを滴下ロートより滴下した。この際、セパラブルフラスコは15~20℃の水浴で冷却した。滴下に要した時間は40分、反応液温は最大で30℃であった。
滴下終了から3時間後反応液に1,2-シクロヘキシルジカルボン酸無水物30.8g(0.2mol)を添加し、室温で15時間撹拌放置し、ポリマー鎖の全アミン末端基の99%をカルボキシシクロヘキシルアミド基で封止した。この際の反応率は投入した1,2-シクロヘキシルジカルボン酸無水物の残量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で追跡することにより容易に算出することができる。その後上記反応液を2Lの水に高速攪拌下で滴下し重合体を分散析出させ、これを回収し、適宜水洗、脱水の後に真空乾燥を施し、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法で測定した重量平均分子量9,000(ポリスチレン換算)の粗ポリベンゾオキサゾール前駆体を得た。
上記で得られた粗ポリベンゾオキサゾール前駆体をγ-ブチロラクトン(GBL)に再溶解した後、これを陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹脂にて処理し、それにより得られた溶液をイオン交換水中に投入後、析出したポリマーを濾別、水洗、真空乾燥することにより精製されたポリベンゾオキサゾール前駆体(ポリマーA-4)を得た。
製造例5:(B)塩基保護化合物としての化合物B-1の合成
容量1Lのナス型フラスコ中へ、1,3-ジ-4-ピペリジルプロパン(東京化成工業株式会社製)100gと、エタノール100gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)228gをエタノール200gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物B-1を得た。(分子量:411、溶解度パラメーター:20.2)
容量1Lのナス型フラスコ中へ、1,4-ブタンジオール(3-アミノプロピル)エーテル(東京化成工業株式会社製)100gとエタノール100gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)234gをエタノール130gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物B-2を得た。(分子量:405、溶解度パラメーター:21.2)
容量1Lのナス型フラスコ中へ、ジエチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル(東京化成工業株式会社製)100gとエタノール100gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)215gをエタノール120gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物B-3を得た。(分子量:421、溶解度パラメーター:21.5)
容量1Lのナス型フラスコ中へ、1,2-ビス(2-アミノエトキシ)エタン(東京化成工業株式会社製)100gと、エタノール100gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)319gをエタノール150gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物B-4を得た。(分子量:348、溶解度パラメーター:21.9)
容量250mLのナス型フラスコ中へ、2,2’-オキシビス(エチルアミン)(東京化成工業株式会社製)10gと、エタノール10gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)46gをエタノール40gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物B-5を得た。(分子量:304、溶解度パラメーター:21.9)
容量250mLのナス型フラスコ中へ、ジ-n-オクチルアミン(東京化成工業株式会社製)10gと、エタノール10gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)20gをエタノール20gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物B-6を得た。(分子量:342、溶解度パラメーター:18.9)
容量250mLのナス型フラスコ中へ、2,2-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(東京化成工業株式会社製)10gと、エタノール10gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)12gをエタノール12gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物B-7を得た。(分子量:611、溶解度パラメーター:22.0)
使用した(C)光重合開始剤を以下に示す。
C-1:1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)-オキシム
C-2:イルガキュアOXE01(BASF社製、商品名)
製造例12:(D)エーテル化合物としての化合物D-1の合成
容量1Lのナス型フラスコ中へ、JEFFAMINE(登録商標) M-600(Huntsman社製)100gとエタノール100gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)44gをエタノール44gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物D-1を得た。
容量1Lのナス型フラスコ中へ、JEFFAMINE(登録商標) M-1000(Huntsman社製)100gとエタノール100gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)26gをエタノール26gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物D-2を得た。
容量1Lのナス型フラスコ中へ、JEFFAMINE(登録商標) D-400(販売元:三井化学ファイン株式会社)100gとエタノール100gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)110gをエタノール110gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物D-3を得た。
容量1Lのナス型フラスコ中へ、ジエチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル(東京化成工業株式会社製)100gとエタノール100gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)215gをエタノール120gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物D-4を得た。
容量1Lのナス型フラスコ中へ、1,4-ブタンジオール(3-アミノプロピル)エーテル(東京化成工業株式会社製)100gとエタノール100gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)234gをエタノール130gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物D-5を得た。
容量1Lのナス型フラスコ中へ、1,2-ビス(2-アミノエトキシ)エタン(東京化成工業株式会社製)100gとエタノール100gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)319gをエタノール150gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物D-6を得た。
容量250mLのナス型フラスコ中へ、2,2’-オキシビス(エチルアミン)(東京化成工業株式会社製)10gとエタノール10gを加えてスターラーで混合撹拌して均一溶液とし、氷水で5℃以下に冷却した。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)46gをエタノール40gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が50℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を50℃で3時間減圧濃縮することにより、目的の化合物D-7を得た。
使用した(E)ウレタン化合物を以下に示す。
E-1:1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリジンメタノール(東京化成工業株式会社製)
E-2:3-(カルボベンゾキシアミノ)-1-プロパノール(東京化成工業株式会社製)
E-3:N-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-セリン(東京化成工業株式会社製)
E-4:1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシピペリジン(東京化成工業株式会社製)
E-5:容量3Lのナス型フラスコ中へ、4-ヒドロキシ-4-フェニルピペリジン(東京化成工業株式会社製)40gとエタノール300gを加えて混合撹拌し、均一溶液とした。これに、二炭酸ジ-tert-ブチル(東京化成工業株式会社製)54gをエタノール100gに溶解したものを滴下ロートにより滴下した。この際、反応液温が60℃以下を保つように滴下速度を調整しながら滴下を行った。滴下終了から2時間後、反応液を減圧下、50℃でエバポレーションして白色固体のウレタン化合物E-5を得た(上記化学式1の化合物)。
E-6:Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール(東京化成工業株式会社製)
E-7:N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリン(東京化成工業株式会社製)
E-8:1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ピペリジンカルボン酸(東京化成工業株式会社製)
E-9:N-(tertブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシアニリン(シグマアルドリッチ社製)
E-10:2-(2-アミノエトキシ)エタノール(東京化成工業株式会社製)
ポリマーA-1を用いて以下の方法でネガ型感光性樹脂組成物を調製し、調製した組成物の評価を行った。(A)ポリイミド前駆体としてポリマーA-1:100g、(B)塩基保護化合物として化合物B-1:5g、(C)光重合開始剤として1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)-オキシム(以下ではPDOと表記、光重合開始剤C-1に該当):3gを、γ-ブチルラクトン(以下ではGBLと表記):150gに溶解した。得られた溶液の粘度を、少量のGBLをさらに加えることによって、約30ポイズに調整し、ネガ型感光性樹脂組成物とした。該組成物を、前述の方法に従って評価した。結果を表1に示す。
表1及び2に示すとおりの成分及び配合比で調製したこと以外は、実施例1と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物を調製し、実施例1と同様に評価を行った。その結果を表1及び2に示す。
ポリマーA-1を用いて以下の方法でネガ型感光性樹脂組成物を調製し、調製した組成物の評価を行った。(A)ポリイミド前駆体としてポリマーA-1:100g、(D)エーテル化合物として化合物D-1:5g、(C)光重合開始剤として1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)-オキシム(以下ではPDOと表記、感光剤C-1に該当):3gを、γ-ブチルラクトン(以下ではGBLと表記):150gに溶解した。得られた溶液の粘度を、少量のGBLをさらに加えることによって、約30ポイズに調整し、ネガ型感光性樹脂組成物とした。該組成物を、前述の方法に従って評価した。結果を表3に示す。
表1に示すとおりの成分及び配合比で調製したこと以外は、実施例16と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物を調製し、実施例16と同様に評価を行った。その結果を表3及び4に示す。
ポリマー(A-4)を用いて以下の方法でポジ型感光性樹脂組成物を調製し、調製した感光性樹脂組成物の評価を行った。ポリマーとしてポリオキサゾール前駆体であるポリマーA-4:100g、化合物としてD-4:5g、感光剤として下記化学式(22):
エーテル化合物をD-4に替えてD-5を用いて調製したこと以外は、比較例3と同様のポジ型感光性樹脂組成物を調製し、比較例3と同様に評価を行った。その結果を表4に示す。
ポリマーA-1を用いて以下の方法でネガ型感光性樹脂組成物を調製し、調製した組成物の評価を行った。(A)樹脂としてポリマーA-1:100g、(E)ウレタン化合物として1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシピペリジン(東京化成工業株式会社製、(E-4に該当):5g、(C)感光剤として1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(O-エトキシカルボニル)-オキシム(以下ではPDOと表記、(C-1に該当):4gを、γ―ブチルラクトン(以下ではGBLと表記):150gに溶解した。得られた溶液の粘度を、少量のGBLをさらに加えることによって、約30ポイズに調整し、ネガ型感光性樹脂組成物とした。該組成物を、前述の方法に従って評価した。結果を表5に示す。
表5及び6に示すとおりの成分及び配合比で調製したこと以外は、実施例32と同様にしてネガ型感光性樹脂組成物を調製し、実施例32と同様に評価を行った。その結果を表5及び6に示す。
Claims (16)
- (A)ポリイミド前駆体;
(E)酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された、脂肪族鎖状もしくは脂環式の一つ又は複数のアミノ基と、ヒドロキシル基を分子内に少なくとも一つ含むウレタン化合物;及び
(C)光重合開始剤
を含む、ネガ型感光性樹脂組成物。 - 前記(E)ウレタン化合物は、酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された、脂肪族鎖状もしくは脂環式の一つのアミノ基と、ヒドロキシル基を分子内に少なくとも一つ含むウレタン化合物である、請求項1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された、脂肪族鎖状もしくは脂環式の一つ又は複数のアミノ基は、tert-ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基又は9-フルオレニルメチルオキシカルボニル(Fmoc)基で保護されたアミノ基である、請求項1又は2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(E)ウレタン化合物の、前記酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された、脂肪族鎖状もしくは脂環式の一つ又は複数のアミノ基の窒素原子の少なくとも一つが、分子内のヒドロキシル基のγ位若しくはε位にある、請求項1~3のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記酸又は塩基又は熱で脱保護される基で保護された、脂肪族鎖状もしくは脂環式の一つ又は複数のアミノ基は、tert-ブトキシカルボニル基で保護されたアミノ基である、請求項1~4のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 100質量部の前記(A)ポリイミド前駆体と、
前記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~30質量部の前記(E)ウレタン化合物と、
前記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~20質量部の前記(C)光重合開始剤と
を含む、請求項1~13のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。 - 請求項1~14のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を硬化することを含む、ポリイミドの製造方法。
- (1)請求項1~14のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を前記基板上に形成する工程と、
(2)前記感光性樹脂層を露光する工程と、
(3)露光後の前記感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
(4)前記レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程と
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
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